PL140688B1 - Method of obtaining novel esters of aryl/thio/carboxy-n-/thio/carbamylimides and pesticide containing them - Google Patents

Method of obtaining novel esters of aryl/thio/carboxy-n-/thio/carbamylimides and pesticide containing them Download PDF

Info

Publication number
PL140688B1
PL140688B1 PL1984249691A PL24969184A PL140688B1 PL 140688 B1 PL140688 B1 PL 140688B1 PL 1984249691 A PL1984249691 A PL 1984249691A PL 24969184 A PL24969184 A PL 24969184A PL 140688 B1 PL140688 B1 PL 140688B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
alkyl
halogen
group
substituted
independently
Prior art date
Application number
PL1984249691A
Other languages
English (en)
Other versions
PL249691A1 (en
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of PL249691A1 publication Critical patent/PL249691A1/xx
Publication of PL140688B1 publication Critical patent/PL140688B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/44—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups doubly-bound to carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/42—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C335/18—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych estrów N-/tio/karbamoiloimidów kwasów arylo/tio/karboksylowych i srodek do zwalczania szkodników zawierajacy estry N-/tio/ksi bamoiloimidów kwasów arylo/tio/karboksylowych jako substancje czynna.Wiadomo, ze okreslone estry N-karbamyloimidów kwasów 2,6-dwufluorobenzeno-/tio/karboksy- lowych, opisane w europejskim opisie patentowym nr 5 944, maja wlasciwosci owadobójcze. Maja one jednak wady w zastosowaniu, takie jak niewystarczajaca skutecznosc.Obecnie znaleziono nowe podstawione estry N-/tio/karbamyloimidów kwasów arylo/tio/karto- ksylowych o korzystnych wlasciwosciach owadobójczych, przewyzszajacych wlasciwosci zwiazków opisanych w europejskim opisie patentowym nr 5 9^-4.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w którym R,,, R-, Rz» R. i Re- niezaleznie od siebie oznaczaja wodór, chlorowiec albo grupe nitrowa, lub R^., R^i Rz., R. i Re niezaleznie od siebie oznaczaja grupe /C.-C^/alkilowa, /C^,-C6/alkoksylowa, /C^-C^/ al- kilomerkapto, /C.-C^/alkilosulfinylowa, /C^-Cg/alkilosulfonylowa, /C^-C^/alkilosulfonyloksylo- wa, przy czym wyzej wymienione rodniki moga byc podstawione jedno- albo kilkakrotnie przez chlorowiec, R^, R^, Rqi Rq i R/iq niezaleznie od siebie oznaczaja wodór, grupe /C,|-CQ/alkoksy- karbonylowa, lub R&, R„, R^, Rq i R^q niezaleznie od siebie oznaczaja grupe /C^-C^/alkiiowa, /C^.-Cg/alkoksylowa, /C^-C^/alkenyloksylowa, /C^-Cc/alkilomerkapto, /C^-Cg/alkenylomerkapto, /C^-Cg/alkilosulfonylowa, rodnik hydroksyalkilowy o 3 atomach wegla, przy czym wyzej wymienio¬ ne rodniki moga byc jedno- albo kilkakrotnie podstawione przez chlorowiec, lub R^, R,-., Rg, PQ i R1Q niezaleznie od siebie oznaczaja grupe benzyloksylowa, która moze byc podstawiona przez chlorowiec, przez grupe /C^-C^/chlorowcoalkilowa, /C^-C^/chlorowcoalkoksylowa, grupe cyjano- wa albo przez grupe nitrowa, lub R^, R,-,, RQ3 Rq i R^q niezaleznie od siebie oznaczaja NRR'f przy czym R i R' niezaleznie od siebie oznaczaja grupe /C^-C^/alkilowa, /Cz-Cg/alkenylowa,2 140 688 /C,-C6/alkinylowa, przy czym te podstawniki moga byc jedno- albo kilkakrotnie podstawione przez chlorowiec, albo H i R'niezaleznie od siebie oznaczaja chlorowiec, grupe nitrowa albo cyjanowa, albo Ri R' razem ze wspólnym atomem azotu tworza nasycony pierscien 5- albo 6- -czlonowy, który moze zawierac tlen, siarke albo NR*' jako czlon pierscienia i moze byc pod¬ stawiony przez grupe /C^-C^/alkilowa, przy czym RM oznacza grupe /C^-C^/alkilowa, oraz YU i Ro razem moga tworzyc rodnik /C,.-C2/alkilenodioksylowy, który moze byc podstawiony przez chlo rowiec i przez CF*, X oznacza OR^, przy czym R^ oznacza ewentualnie chlorowcowana grupe /(^-Cc/alkilowa, /Cc-C6/cykloalkilowa, /Cz-C6/alkenylowa, /C^-Cg/alkinylowa albo ewentualnie chlorowcowana grupe benzylowa, albo SR.2, przy czym R12 oznacza grupe /C^-C^/alkilowa albo benzylowa, które moga byc podstawione przez chlorowiec jedno- albo kilkakrotnie, i Y ozna¬ cza tlen albo siarke, z tym, ze gdy R^. i R,- obydwa oznaczaja fluor i R2, R* i R/j oznaczaja wodór, rodniki Rg, R«, Rg, Rq i R,.q nie moga oznaczac chlorowcowanej grupy /C^-C^/alkilowej i chlorowca.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1 polega na tym, ze podstawione estry imidu kwasu arylo/tio/karboksylowego o wzorze 2, w którym R^, R2» R*. R^» Re i X maja znaczenie jak we wzorze 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkami o wzorze 3 albo ze zwiazkami o wzorze 4, w którym R6, R^, RQ, Rq, R^q i Y maja znaczenie jak we wzorze 1 i Z,- oznacza zasa¬ dowa grupe koncowa /C^-C*/alkoksyIowa, fenoksylowa, które moga byc chlorowcowane, grupe imi- dazolowa albo triazolowa.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe w procesie wytwarzania wedlug wynalazku estry imidu kwasu arylo/tio/karboksylowego o wzorze 2 sa czesciowo nowe i mozna je wytwarzac sposobami znanymi z literatury: 1. Przez kwasno albo zasadowo katalizowana addycje zwiazków o wzorze 5 lub 6 do pod¬ stawionych nitryli o wzorze 7* w którym R*, R2, Rz» R^. i Re maja wyzej podane znaczenie /por.R.Rogers, Chem.Rev. 61, *79» 1961/. 2. Przez przeestryfikowanie latwo dostepnych estrów imidu kwasu benzo/tio/karbokrylowe- go o wzorze 2 ze zwiazkami o wzorze 5 lub 6, w których R., R2, R,, R^, Rj- i R^, R^2 maja wyzej podane znaczenie /R.J.Kauffmann, J.Am.Chem. Soc. 45, 1744, 1923/. 3. Przez O- lub S-alkilowanie podstawionych /tio/amidów o wzorze 8, w którym R^, R^ R^, R^, Rr i Y maja wyzej podane znaczenie /M.Matsui, Brit.Chem.Abstrack 98, 695t 1910 i H.Meerwein, J.prakt.Cheuw 154, 154, 1940/.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe w procesie wytwarzania wedlug wynalazku zwiazki o wzo¬ rze ? i 4 sa albo znane albo mozna je wytwarzac analogicznie sposobami znanymi z literatury /Houben-Weyl, tom VIII, 1952, Houben-Weyl, tom E4, 1983/.Wymieniony wedlug wynalazku sposób wytwarzania estrów N-amino/tio/karbonyloimidów kwa¬ su arylobenzo/tio/karboksylowego o wzorze 1 przeprowadza sie w rozcienczalniku albo korzyst¬ nie bez niego. Jako rozcienczalniki nadaja sie praktycznie wszystkie rozpuszczalniki oboje¬ tne. Naleza do nich w szczególnosci alifatyczne i aromatyczne, ewentualnie chlorowcowane we¬ glowodory, takie jak pentan, heksan, heptan, cykloheksan, eter naftowy, benzyna, ligroina, benzen, toluen, ksylen, chlorek metylenu, chlorek etylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chlorobenzen i o-dwuchlorobenzen, etery takie jak eter dwuetylowy i dwubutylowy, eter gliko- lodwumetylowy i eter dwuglikolodwumetylowy, czterowodorofuran i dioksan, ketony takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizopropyloketon i metyloizobutyloketon, estry takie jak es¬ ter metylowy i ester etylowy kwasu octowego, nitryle, jak np. acetonitryl i nitryl kwasu propionowego, amidy, jak np. dwumetyloformamid, dwumetyloacetamid i N-metylo-pirolidon, jak równiez dwumetylosulfotlenek, czterometylenosulfon i trójamid kwasu szesciometylofos- forowego.140 688 3 Temperatura reakcji wynosi na ogól od -10°C do +150°C, korzystnie od +10CC do 105°C Substancje wyjsciowe stosuje sie zwykle w ilosciach równomolowych. Mozliwy jest jed¬ nak nadmiar jednego albo drugiego skladnika reakcji, wyodrebnianie i ewentualnie oczyszczanie zwiazków o wzorze 1 przeprowadza sie ogól¬ nie znanymi metodami, np, przez odparowanie rozpuszczalnika /ewentualnie pod zmniejszonym cisnieniem/ i nastepnie przekrystalizowanie pozostalosci albo metoda chromatograficzna.Zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie przy tym jako izomery E albo Z albo jako mieszaniny E/Z. Mieszaniny E/Z mozna rozdzielac za pomoca znanych procesów fizycznych, takich jak fra¬ kcjonowana krystalizacja. Obydwa izomery sa aktywne biologicznie i dlatego sa objete ni¬ niejszym wynalazkiem.Zwiazki o wzorze 1 sa dobrze rozpuszczalne w wiekszosci rozpuszczalników organicznych.Substancje czynne nadaja sie przy dobrym tolerowaniu przez rosliny i korzystnej toksy¬ cznosci stalocieplnych do zwalczania szkodników zwierzecych, w szczególnosci owadów, paje¬ czaków i nicieni, calkiem szczególnie korzystne do zwalczania insektów, które wystepuja w lasach, w ochronie zapasów i materialów jak równiez w zakresie higieny. Sa one skuteczne prze¬ ciw normalnie wrazliwym i odpornym gatunkom jak równiez przeciw wszystkim albo poszczególnym fazom rozwojowym.Do wyzej wymienionych szkodników naleza: z rzedu Isopoda np. Oniscus asellus, Armadi- llidum vulgare, Porcellio scaber. Z rzedu Diplopoda np. Blaniulus guttulatus. Z rzedu Chilo- poda np. Geophilus carpophagus, Scutigera spec. Z rzedu Symphyla np. Scutigerella immacula- ta. Z rzedu Thysanura np. Lepisma saccharina. Z rzedu Collembola np. Onychirus armatus. Z rzedu Orthoptera np. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella gennanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa app., Locusta migratoria migratorioides, Mela-no- plus differentialis, Schistocerca gregaria. Z rzedu Dermaptera np. Forficula suricularia.Z rzedu Isoptera np. Reticulitermes spp. Z rzedu Anoplura np. Phylloera vastatri, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp. Z rzedu Mallopha^a np.Trichodectes spp., Damalinea spp. Z rzedu Thysanoptera np. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. Z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp., Itysdercus intermedius, Piesma 4uadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.Z rzedu Homoptera np. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorun, Aphis gossypii, Bravicornyne brassicae, Gryptomysus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphium avenae, Myzus spp., Phorodon hu- muli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotottix cincticeps, Le- canium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella au- roantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.Z rzedu Lepidoptera np. Pectonophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia bru- mata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymanbria spp., Buceulatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxos spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphyg- ma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flamraea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Tricho- plusiani, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Ftyrausta nubilalis, Ephestia kuch- niella, Galleria malonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.Z rzedu Coleoptera np. Anobium puricbatuui, Rhizopertha dominica, Eruchidius obcectus, Acanthoscelidos obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochlearieae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp. , Oryzaophilus surinamensis, Anthonomus spp. , bitophiius spp, , Otiorrhynchus sulcatus, Cosino polit es sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Denne st es app.,\ 4 140 688 Trogoderma spp., Anthrenus spp. 9 Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbtum psylloides Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp, f Conoderus spp.f Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zoalandica.Z rzedu Hymenoptera np. Diprion spp., Hoplocampa spp., Laslus spp., Monomorium phar- sonis, Yespa spp.Z rzedu Diptera np. Aedes spp.9 Anopheles spp., Culex spp.t Drosophila melanogaster, Musca spp.f Fannia spp., Cajliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp.t Cutere- bra spp.f Gastrophilus spp.9 Hyppobosca spp.9 Stomoxys spp.9 Oestrus spp.9 Hypoderma spp.f Tabanus spp.t Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp.f Pegomyia hyoscy- ami9 Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.Z rzedu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp. Z rzedu Arachmida np.Scorpio maurus, Latrodectus mactans.Przedmiotem wynalazku sa równiez srodki owadobójcze, które zawieraja zwiazki o wzorze 1 jako substancje czynne obok odpowiednich srodków pomocniczych do preparatów.Srodek wedlug wynalazku zawiera substancje czynne o wzorze 1, na ogól w ilosci 1-95 % wagowych. Mozna je stosowac jako proszki zwilzalne, koncentraty do emulgowania, roztwory do opryskiwania, srodki do opylania albo granulaty w zwyklych preparatach.Proszki zwilzalne stanowia preparaty dyspergujace równomiernie w wodzie, które obok substancji czynnej oprócz substancji rozcienczajacej albo obojetnej zawieraja jeszcze srod¬ ki zwilzajace, np. polioksyetylowane alkilofenole, polioksyetylowane alkohole tluszczowe, alkilo- albo alkilofenolosulfoniany i srodki dyspergujace, np. ligninosulfonian sodu, 2,2'- -dwunaftylometano-6,6'-dwusulfonian sodu, dwubutylonaftalenosulfonian sodu albo tez oleilo- metylotaurynian sodu.Koncentraty do emulgowania wytwarza sie przez rozpuszczenie substancji czynnej w roz¬ puszczalniku organicznym, np. butanolu, cykloheksanonie, dwumetyloformamidzie, ksylenie al¬ bo tez wyzej wrzacych zwiazkach aromatycznych albo weglowodorach z dodatkiem jednego albo kilku emulgatorów. Jako emulgatory mozna np. stosowac: alkiloarylosulfoniany wapnia takie jak dodecylobenzenosulfonian Ca albo niejonowe emulgatory takie jak estry kwasu tluszczowe¬ go i poliglikolu, alkiloarylopoliglikoloetery, etery alkoholu tluszczowego i poliglikolu, produkty kondensacji tlenku propylenu i tlenku etylenu, alkilopolioetery, estry sorbitanu i kwasu tluszczowego, estry polioksyetylenu-sorbitanu-kwasu tluszczowego, albo estry i polioksyetylenosorbitowe.Srodki do opylania otrzymuje sie przez zmielenie substancji czynnej z mialko rozdrob¬ nionymi substancjami stalymi, np. talkiem, naturalnymi glinami jak kaolin, bentonit, piro- filit albo ziemia okrzemkowa. Granulaty mozna wytwarzac albo przez rozpylanie substancji czynnej na zdolny do adsorpcji, granulowany material obojetny albo przez nanoszenie koncen¬ tratów substancji czynnej za pomoca spoiw, jak np. polialkohol winylowy, poliakrylan sodu albo tez oleje mineralne, na powierzchnie nosników takich jak piasek, kaolinit, albo gra¬ nulowanego materialu obojetnego* Mozna równiez preparowac odpowiednie substancje czynne w sposób przyjety dla wytwarzania granulatów nawozów, w razie potrzeby w mieszaninie z nawozami.Substancje czynne wedlug wynalazku moga wystepowac w swych zwyklych preparatach han¬ dlowych jak równiez w sporzadzonych z tych preparatów formach zastosowania w mieszaninie z innymi substancjami czynnymi, takimi jak srodki owadobójcze, substancje przynecajace, srod¬ ki wyjalawiajace, srodki niszczace roztocze, srodki nicieniobójcze, srodki grzybobójcze, substancje regulujace wzrost, albo srodki chwastobójcze. Do srodków owadobójczych zaliczaja sie np. estry kwasu fosforowego, karbaminiany, estry kwasu karboksylowego, chlorowane we¬ glowodory, fenylomoczniki, substancje wytworzone przez mikroorganizmy i inne.¦140 6R8 5 Zawartosc substancji czynnej w formach zastosowania sporzadzonych z przyjetych w han¬ dlu preparatów moze sie zmieniac w szerokich granicach. Stezenie substancji czynnej w for¬ mach stosowanych moze wynosic od 0,0000001 do 95 % wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,00001-1 % wagowych.Zastosowanie nastepuje w jeden z przyjetych sposobów dostosowany do form zastosowania.Substancje czynne wedlug wynalazku nadaja sie równiez do zwalczania pasozytów zewnetrz¬ nych i wewnetrznych korzystnie insektów pasozytujacych zewnetrznie w dziedzinie medycyny we¬ terynaryjnej lub chowu zwierzat gospodarskich.Zastosowanie substancji czynnych wedlug wynalazku nastepuje tutaj w znany sposób, jak przez stosowanie doustne w postaci np. tabletek, kapsulek, wodopojów, granulatów, przez sto¬ sowanie dermalne w postaci np. zanurzania, opryskiwania, zalewania /pour-on and spot-on/ i wpudrowania jak równiez przez zastosowanie pozajelitowe w postaci np» wstrzykiwania* Nowe zwiazki o wzorze 1 wedlug wynalazku mozna wobec tego stosowac równiez szczególnie korzystnie w chowie bydla /np. krowy, owce, swinie i drób taki jak kury, gesi itd./. W ko¬ rzystnej postaci wykonania wynalazku podaje sie zwierzetom nowe zwiazki, ewentualnie w od¬ powiednich preparatach /p.wyzej/ i ewentualnie z woda pitna albo pasza doustnie. Poniewaz nastepuje wydzielenie w kale w skuteczny sposób, mozna w ten sposób bardzo prosto uniemozli¬ wiac rozwój insektów w kale zwierzat. Odpowiednie kazdorazowo dawki i preparaty sa zalezne w szczególnosci od rodzaju i stadium rozwoju zwierzat uzytkowych a takze od sily porazenia insektów i mozna je latwo oznaczyc i ustalic znanymi metodami. Nowe zwiazki mozna stosowac w przypadku bydla np. w dawkach o ilosci 0,01-1 mg/kg ciezaru ciala.Nastepujace przyklady sluza do wyjasnienia wynalazku.A. Przyklady preparatów a/ Srodek do opylania otrzymuje sie mieszajac 10 czesci wagowych substancji czynnej i 90 czesci wagowych talku jako substancje obojetna i rozdrabniajac w mlynie udarowym odsrod¬ kowym. b/ Latwo dyspergujacy w wodzie proszek zwilzalny otrzymuje sie przez zmieszanie 25 cze¬ sci wagowych substancji czynnej, 65 czesci wagowych zawierajacego kaolin tavasu jako substan¬ cji obojetnej, 10 czesci wagowych ligninosulfonianu potasu i 1 czesci wagowej oleilometylo- taurynianu sodu jako srodka zwilzajacego i dyspergujacego i zmielenie w dezyntegratorze. c/ Latwo dyspergujacy w wodzie koncentrat dyspersyjny wytwarza sie przez zmieszanie 10 czesci wagowych substancji czynnej z 6 czesciami wagowymi alkilofenolopoliglikoloeteru /Tri- ton X207/, 3 czesciami wagowymi eteru izotrójdekanolopoliglikolowego /8AeO/ i 71 czesrciaD:i wagowymi parafinowego oleju mineralnego /zakres temperatur wrzenia np. okolo 255 ^o powyzej 377°0/ i zmielenie w kruszarce kulowej do mialkosci ponizej 5 mikronów. d/ Koncentrat do emulgowania mozna wytwarzac z 15 czesci wagowych substancji czynnej, 75 czesci wagowych cykloheksanom! jako rozpuszczalnika i 10 czesci wagowych oksyetylowanego nonylofenolu /10AeO/ jako emulgatora. e/ Granulat mozna wytwarzac z 2-15 czesci wagowych substancji czynnej i obojetnego nos¬ nika granulatu takiego jak attapulgit, granulat pumeksowy i/albo piasek kwarcowy.140 688 Tempera¬ tura top-J nienia mieszani-J ny E/Z H H I -o I "r pT co oT I ^ •/ l ^ l PS Zwia¬ zek nr I V I ^ 1 T" loi 1 v \Os CD t^ VO irJ K"J CM *— 1 ir\ oj es cvi JkN K\C^C\JCDO^OC\JO^^^OC^OC^C0U\rAlf\irvC.^-lf\ ICJN ^CN.lDC\l^aNOOCViC^CVJ^rc\OOOCOOOa^ONCOOJCTNOOO^OKNir\ oooooooooooooooooooooooooooo K\ K\ K\ g g g W OJ K\ lAO & \ \ \ ^~ ir\ m \f\ u\ tr\ tr\ ir\ ir\ irv L^mifMii 'J\ir\ir\if\ir\irvLT\irs ia oj oj cvi ir\ L(\i„w www (vi oj tvi w cvj w ww ttiojcvjcvicvicvicvicviw cvio o o sd cm ooooooqooooooooooooooOo\\\no oooooooooooooooooooooooooo & o awtdwwawwwwwwwwwtiimwww wwwwwwtijwwwwwrawwwmwwww OJ CM OJ OJ OJ OJPH H ^ H & & H ^^KN^KNlAKNlA HHHOOOOOOOOOOOOOO wwmtrjwtnwtcJWM^ooooooooooooooooo OJ W W JC oj ^ B cvi WWWWtUWWWintriWtilKIrlWWWW Ph oj oj-o O Fh rA o o o n o w Ph o s s & o o o CVI o B H H H wwwwawmwwwwwwwwwwawwawwwMMww aaamaaaaaawaaawawaaaiiiaaaaaaa aaaaaawawaaaaaaawwaaaaaaaaaifci. ^rMK^^lA^[^coc^o^(MK^^l^^^Dl^coo^oroJK^4Lf^l^Dc^to rrrrrrrrrr(\l(\|(\j(\|(\iojC\l(\irj ¦P 2 .u o140 688 7 I T~ C\l I T~ r- I T~ a\ co ^ I ^ iq "H rn OJ I OJ LTN l- tA O OJ co a\ r- r- J)Oir\rOrc^^oQcrc\JrOOKNO 00^-^-Cr»O[NC^^-COl-C^OT-C^OJhrN r- r- r- t- r- r- OOOOOOOOOOOOOOOO IA KN (fs \D CO O <£ GO O KN r O CO ojod'iNt-oj^-coojiAir\OKT-CNvjDd' h \l OiACTlOOCTNCOOrO^iAON^rO^rrOO^ ^~*~ t- r- r- *~ r- *- r- *- *- r* ooooooooooooooooooo rA B -T Sr pT Li^J^J/^J^J^J^ J^^i^ ^ ^ ^Jf^JP* iALAiALAtAiAir\iAiAiAiAiAiAiA lao u ia ia ia ia ooooo\ooooooouoooooooooooooUooououo ooooooooooooooooooooooooooooooooooo wwwwwwwwwwwwwwww fnwwwwwwwwwmwwwww wwwwwwwwwwwwwwaawwM WWffiWWWfflWWWWWWWtrlWWWW OJ OJ OJ OJ H L< &) l^ O r W 23 Ph W ^~ rc\ rA rA rA rA rA rA rA ia rA rc\^iA^rA,.iA K\rA K\KNi^K\^^^fC\^iA^^K\oj oj oj ojfn Pq UOOOOOOOOOOOOUOOOOUOOOOUOOOOOOUOOtgcO OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO £ I wwawwwwwwwwwtdmww WWWWWWWWWWtrJWWWWW H HO WWWWWmtrlotrlWI^WOtEj^W H H H mwwwwwwMtnwwwwwNa •H ^ ^ Hr~lHHrHrH CT^Ov-OJiA^iAvl[NCOO^Q^-ojrAH- WWWWW^WWaWWWW^-^trJMW wwKwwwawwwaawKiWffi^^ wwwmwwwwuiwwwtiiffi=:3jaMP^ OJ OJ rA O O pq i o OJ Ph I O O 1 rA rA ^ pq H o rA OJ rA WMWWWOWWWS!xJOtrJtrl-^^^Hr! 1 O | oj i i co O O O OJ CO OJ rA F*4 k\ rA i—| rAF1^ hd H pq m LAvDD-JpcrO^-ojhrN^-i_r\v0c^C0 r C r- OJ rA ^ --t ^ t ^ ir\ ia u ir\ ir\ ia ia irs ia .^ -o '-D 0) ^8 140 688 I 5S "^ CM O VD ao II u) CM K\ \D O ON K\ 1 pJK-ir\VDVOVOC^.K\^-c\lVOK-VDK\K\i<\ifNO^-INC^OOO^Cr»Ol kJo oooooooooooocaooooooooooooooo a v 4- o o ir\ H CM O # O ON O r- r- t- CM O O O O O O pooooooooooooowajcaoooooooooooooooooo °F WWWWWWWW«WWWWWWWWWWti1WW °1 co 1 ^1 M "t CM r r"F W W W Pq o W w o pq w w uj h P rU k rr\ M tri ft CM U IAO KN K\ \ CM COWOOOOOPdPMP^lO ^\JO r-l O O Pq HHUO i la^j^j^aooooo ioooowwp4pLipqfeP^^pqoo i o w w w m fe rir\ ti1KWWtilWW!ilti)|ilWWWaatrJ|ilOO^hP4fehft^uSo H rH H H H ^wwwwwwwwwMwwwwwwwwwfrow i^mWWWWWWWtdtrJWWWWW|xltr}WWWW ^hhOhhUhhOhliihhhUOh|iih(i)^fehuOPq(l)h w w w w m o H u B OJ O O fi| Pm O W O O O O K K\ Kv * w g g g w w w w w w w W UJ m w trj trj W W W W W W O O O ^ ro\ rr\ K\ .* IT\ VO C^ CO OS (J\ *J\ Q\ (JN Q\ Os u -p en cfl ci -d140688 9 I *— \rc\ CV I v I V | V O I l— o 00 ^ vo irJ Nt trJ CM r™ I I IN O* x- \ & CM r- I r- t- r- lo o o o o o o o CM v KN ^- v *- C^K\Q lf\ \D lf\ (J Q O 3" U\ lt\ U\ tc\ Q\ tT\ CO r(\IKNOONOOTW(\IO«D00^KM^r r-x-r-\- r- *- *- *- *- t- \- *- *- r- OOOOOOOOOOOOOOOOO CJN a J tf\ m 00 ON CM CM O O O O co ON O 8 I Q CN CM lf ? N O O O O O l/\ o CMCMCMNCMCMCMCM^^CMCM^CMCMCMCMCMN^CMCMCMCMM CM M M M CM CM Tm CM CM oooooooooooooooooooooooooouououoooo pooooooooooooooooooooooooowc/awoooooo m ^ M M M td M Im w w w w w w Pm ta ta H H rH o o o H S S § H ta ta O CM CM CM O ta PR ta o o o o o o M M H o MMMMMMMMMMMMMMMMM WWWMWMMMMWWWMMMMW HHHMrHHHrHHHHiHHHHiHH ooooooooooooooooo ta ta ta ta H r-l H iH CM O O O O [xj cm k\ u § 6 8 b HOtarHHiH CMCMCMCMCMHHrHi-|i-IHi-IHrHH«HHr-lrH O^OOOOtatatatataOOOOOOOOOOOOOO o o u o o o o o o o M W W W W W M M M W ta O O M M M M M M. W M M W W W W W M W M W M M M W r-l fx< Ph pet pc| fe O ta CT^ O r- CM K\ ^- LT\ o o o o o o r- r- r- r- f r- M M w M M o o MMMMMMMMMMMMMMMMM H taOMMMMMMMMta MMMMMM CM KN W W M M M M M JA M O ta M M M O W M O H ta MMMMMMMMOMtaMOMMMM W M M W W W W W M r-4 H H 6 O U O kn res M ta H iH O O O O MMMM MMMM MMMM MMMM O rc\ CM K\ fLi O ta MMMMMtaMMMMtaOMM£;MOMMMM O H rH H M ta |k,tatatataM»-3000taMMEtrl0M C^aO(r*Ov-CMK\-3-mM3(NCOONO*-CMl*N 000^-^-^-t-^-r-^-^-^-x-CMCMCMCM ta O ta O ^- U\ MD D- Cvi CvJ CM CM ^~ T- ^- r- M H O M H O M M M M M ta C\J MMMM K\ rf\ *\. ta W ta H O O O O M M M ta I O I o" ta M lT\ o a t; a r-j n K M M ta M M M X H-l »-r« l-j~« ^-« M M M M !=; tn m ^ J=< fr< fe fL| J C T- CM c\j K\ *r\ r\ x- x- x~ x~ M H O ta M ta - :d TTJ M H X~10 140 688 oocmooco-^coknknkS OJVDONr^C\l^c\JOO LTv LTN ^- OJ O O v- r- I I OJ V~ ^ O IA ^ ^~ O OJ oj r- OJ CTN O I co r- c\J CVJ ^ I I r- O O v- CVI r- CVJ LT\ CVI ON lA (\l CO lA r 4 ^- riAfA^rOHONiA r- r- r- Ho ooooooooooooooooooooooooooooooooooo S @ O T"H W H O W H O W H O W fH W w H O W dd W rr\„K\ W pq H O O O W W rH H O O W H O W H O W H O W H O tu H O W H O W H O w H O w w H H O O W H O tu H O W H O W M H H O O W H O W H U W H O W H O W H O W rH O w w H rH O O W rH U W H O W rH O r^r^r^r^r^r^r^r^r^r^r^r^r^^^^ (VI W Cvi Ol „ OJ CVI OJ CM OJ CVI OJ CVI CM OJ CM CM OJ . OJ OJ CVI poooooooooooooooooooooooooooooooooou ON o o p^ pt| pq f3q pL( Cla Cla Cla pq pq fi| ri rirfririri££&££! P^rWPW ^r^rtMrWrojrai oj oj™ cvi cvi cvi cvj cvj cvj cvj « § il§§§l§gi8eB8ggllilSg|ggg|ggg L - _ W rH rOJH rC\l o ooooooooooooooooooouooooooooo i o ooooooooooooooooooooooooooooo ^k wintriinooooooooouooooooooooooouooooooo fe^^ooaawwwwwwiiiwwwwmwwwwwtaw o o rA rA L r-lr-t r-ir-\ rH rH H|X!rHtr| NoowWI^WWWr^oowwI^oowwwWWr^iilwomow-'" O O W W W W tri OJ o iHw WWWWWWWWWWIiJWWWWWWW^aW jwwwwwKwwwwwamtiiwwwww wwwwtawwt^wwwwtiiwwwwwtriwm o OJ I o o co rACO OJ rA I^I^O|^frfa|x<^Ofrl^OI^OEqfrOpqpqpqOWfr F^^^ra^Q^^^-1~^^^^^o^™^^^^L^coao^cMrA^LAv£ v- *- r- v r- v~ v v r- v v ^~140 688 11 rc\ tf\ U\ojvO^-vO00 00 K\K\OIN*- ^lTN^-CM^-(^^-OJ VD CM (Dr rON ON rONrrr(J\rr oO *- ii i ! i lliilJ.il i t? i coK\oooNOONO^crkT-c\jv-o^-c\i^Fococ\J4-4-voc^.r-i\Oir\c\icvi^5firs OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO l8 0*000000000000000000000000000000 w.xi\uimt^i^t^mwwwtn^mwwu\^wtiiw^mwt^^^^^^^^ •HHi-IrHiHHi-IHHHWHi-lHH ^^^^HHHHtU K rr\ KN rc\ KN pq |Sc| pet Pci pc| CM CMU O O O O |Li m h w h ' "" cvi - - ._. j, P^ K\CVI K\ Ph oigggggggg--* CM „OJ CVJ CM CM-CM „CM CM U U CM CM OOOOUOOONNO O oooooooo^^o o CqiHHiHHHrHHHHHWiHHHrH (^ Ol OJ igd H H H K {Tl t-H »-H hrH F^ B ej o6 ° WpcJiiiWWWWfflWWrilfrfr^l^frooobbooo tdwwww«wwwwwwwtuw«wwmwrflwwwiijww mwwMMwwwwMwwwmawwuiwwMww K M wwwwwwwwwwtawwwwwwwwtd |i(hfeO(i)|i)U|L|^pt|0|i)OhU|i(feU!i|UO(i(|k(0|L)|i|0|i)^0^0 O *- C\l K\ ^- LTNV.DrN.00 (^ Q ^~ C\J K\ ^ LTN^DCNOO O^O r CM lA ^ lA ^O N W (T^ O ^^^^^^^^^^(]033.a)oo,x3a)cocouoa)o^a^a^a^a^o^(^a^c^a^o *"*"r-t-r-*-T-*-T-r-*-*-T-*-*-T-*-*-*-*-*-T-*-r-v-*-*-r-r-*-CM12 140 688 stwarzanie wyzej przytoczonych zwiazków przeprowadza sie wedlug nizej podanego prze¬ pisu. Proces jest zilustrowany za pomoca przykladu z tablicy 1.'Wytwarzanie zwiazku nr 14, 8,36 g /50 mmoli/ estru etylowego imidu kwasu 2-fluoroben- zokarboksylowego i 6,14 g /50 mmoli/ p-chlorofenyloizocyjanianu miesza sie w ciagu 4 go¬ dzin w temperaturze 20°C. Nastepnie dodaje sie 20 ml n-heksanu, odsacza sie substancje sta¬ la, przemywa n-heksanem i suszy. Wydajnosc 14,3 g /89 % wydajnosci teoretycznej/, tempera¬ tura topnienia 130-132°C.C. Przyklady biologiczne Przyklad I, Test Spodoptera. Larwy afrykanskiego robaka bawelny /Spodoptera littoralis L III/ i szalki Petriego, które wypelnia sie dieta na bazie agaru, traktuje sie w aparaturze do opryskiwania preparatem substancji czynnej o zadanym stezeniu. Larwy po pod¬ suszeniu powloki po opryskiwaniu umieszcza sie na diecie agarowej.Po zadanym okresie czasu /L III do wyklucia sie motyla/ okresla sie zniszczenie gasie¬ nic lub wyklucie motyli w %. Przy tym 100 % oznacza, ze wszystkie gasienice zostaly zabite lub nie wyklul sie zaden motyl z gasienic.W tym tescie w doswiadczeniu przy stezeniu 0,001 % substancji czynnej 100 % dzialanie wykazaly zwiazki nr 16, 18, 20, 22, 23, 24, 29, 31, 33, 37, 40, 42, 71, 91, 98, 101, 102, 111, 115, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 151, 152, 154, 156, 159, 172, 173, 174, 175, 181, 182, 183, 187, 191.Przyklad II. Test Musca. 24—godzinne larwy muchy domowej /Musca domestica/ umieszcza sie na diecie muszej, która przedtem potraktowano preparatem substancji czynnej o zadanym stezeniu.Po zadanym okresie czasu /L I do wyklucia sie much/ okresla sie zniszczenie larw lub wyklucie much w %. Przy tym 100 % oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite lub nie wy¬ klula sie zadna mucha z poczwarek.W tym tescie w doswiadczeniu ze stezeniem 0,01 % substancji czynnej 100 % stopien sku¬ tecznosci wykazaly zwiazki nr 20, 23, 29, 33, 40, 42, 56, 60, 71, 73, 79, 80, 87, 101, 102, 103, 104, 110, 111, 123, 125, 140, 142, 143, 144, 147, 148, 152, 163, 173, 174, 181, 182, 183, 201.Przy klad III. Test Aedes. Kolby Erlenmeyer'a napelnia sie wodnymi prepara¬ tami substancji czynnej i nastepnie umieszcza sie w kolbach 24—godzinne larwy komarów /Aedes Sgypti/.Po zadanym okresie czasu /az do wyklucia sie komarów/ okresla sie zniszczenie larw lub wyklucie komarów w %. Przy tym 100 % oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite lub nie wy¬ klul sie zaden komar.W tym tescie przy doswiadczeniu ze stezeniem 0,001 % substancji czynnej 100 % skute¬ cznosc wykazaly zwiazki nr 3, 4, 9, 10, 14, 18, 20, 21, 23, 28, 29, 31, 33, 37, 40, 41, 42, 50, 51, 55, 56, 58, 60, 61, 62, 71, 72, 78, 79, 80, 91, 99, 101, 104, 107, 109, 111, 118, 119, 123, 125, 127, 128, 129, 132, 133, 134, 136, 142, 143, 144, 147, 148, 151, 152, 154, 156, 158, 159, 162, 168, 169, 171, 173,'174, 176, 181, 182, 183 i 190.Pr zy k la.d IV. Test Epilachna. Larwy chrzaszcza fasolowego /Epilachna varives- tis L III/ traktuje sie w aparaturze do opryskiwania preparatem substancji czynnej o zada¬ nym stezeniu. Jednoczesnie liscie fasoli karlowej /Phaseolus vulgaris/ zanurza sie w odpo¬ wiednim roztworze substancji czynnej. Po podsuszeniu powloki z opryskiwania umieszcza sie larwy chrzaszcza na lisciach fasoli.Po zadanym okresie czasu /L III do wyklucia sie chrzaszczy/ okresla sie zniszczenie larw lub wyklucie chrzaszczy w %• Przy czym 100 % oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabi¬ te lub nie wyklul sie zaden chrzaszcz z poczwarek.W tym tescie w doswiadczeniu ze stezeniem 0,1 % substancji czynnej 100 % stopien sku¬ tecznosci wykazaly zwiazki nr 4, 9, 20, 23, 29, 33, 37, 42, 51, 55, 71f 72, 79, 81, 82, 92, 99, 111 i 123.140 688 13 Przyklad V. Test Oncopeltus. Larwy pluskwiaka bawelny /Oncopeltus fasciatus L III/ umieszcza sie w kubku plastikowym razem z rurka dentalna, która zostala przedtem po¬ traktowana preparatem substancji czynnej o zadanym stezeniu.Po zadanym okresie czasu /L III do dojrzalej postaci owada/ okresla sie zniszczenie larw lub wyjscie dojrzalej postaci owadów w %. Przy tym 100 % oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zniszczone lub zaden dojrzaly owad nie wyszedl z ostatniego stadium larw.W tym tescie przy doswiadczeniu ze stezeniem 0,1 % substancji czynnej, 100 % zabicie wykazaly zwiazki nr 23, 29, 33, 37 i 72.Przyklady porównawcze. Przeprowadzono doswiadczenia porównawcze, które wskazuja dzia¬ lanie niektórych zwiazków o wzorze 1 w porównaniu ze zwiazkiem o wzorze 14 i o wzorze 15, opisanymi w europejskim opisie patentowym nr 5 944.Przyklad VI. Test Spodoptera. Larwy afrykanskiego robaka bawelny /Spodopte- ra littoralis L III/ umieszczono w szalkach Petriego na diecie agaru. Te diete z larwami 1*5 opryskano nastepnie koncentratem emulsyjnym substancji czynnej. Dzialanie podano jako stezenie letalne /LCcq/, to znaczy oznaczono stezenie substancji czynnej, które po 7 dniach prowadzilo do 50-so zniszczenia gasienic.Tablica 2 Skutecznosc przeciwko Spodoptera littoralis Przyklad /zwiazek nr/ 55 147 174 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 LCcq /% substancji czynnej/ 7 x 10~5 7 x 10~5 7 x 10~5 2,5 x 10~4 3 x 10~4 Przy klad VII. Test Aedes. Swiezo wyklute laruy komarów /Aedes &&z-±/ umiesz¬ czono w kolbach Erlenmeyer'a kazdorazowo z 50 ml wody. w* szeregowych doswiadczeniach dodawa¬ no nastepnie koncentrat emulsyjny substancji czynnej w coraz nizszych stezeniach.Kazda kolba Erlenmeyer'a zawierala wystarczajaco pokarmu na 7 dni. Po uplyv.le tego cza¬ su oznaczono zniszczenie larw jako LCc-0.Tablica 5 Skutecznosc przeciwko Aedes Sgypti Przyklad /zwiazek nr/ 172 175 I 174 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 LCcq /% substancji czynnej/ 5 x 10~7 5 x 10~8 2,5 x 10"7 1 x 10~6 5 x 10~6 Przyklad VIII. Test Epilachna. Larwy chrzaszcza fasolowego /Epilachna vari- vestis L III/ umieszczono na lisciach fasoli karlowej /Phaseolus vulgaris/ i nastepnie opry¬ skano koncentratem substancji czynnej, rozpuszczonej w 5 ml wody. Traktowano kazdorazowo 10 larw na lisciach fasoli karlowej róznymi stezeniami substancji czynnej. W celu unitcniecia14 140 688 wysuszenia umieszczono opryskane larwy i liscie w malych kolbach szklanych. Az do zapoczwar- czenia larw z doswiadczenia kontrolnego utrzymywano traktowane larwy w warunkach laborato¬ ryjnych. Nastepnie oznaczono stezenie, które prowadzilo do 50 %-go zniszczenia larw.Tablica 4 Skutecznosc przeciw Epilachna varivestis III Przyklad /zwiazek nr/ 146 147 156 172 173 174 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 LCj-q /% substancji czynnej/ 5 x 10"3 1 x 10"4 5 x 10"4 1 x 10~5 5 x 10~4 5 x 10~3 5 x 10~2 1 x 10~2 wynik. Doswiadczenia porównawcze wskazuja, ze przy zastosowaniu zwiazków opisanych w europejskim opisie patentowym nr 5 944 potrzebne sa wyzsze wartosci dozowania dla zniszcze¬ nia 50 % larw lub gasienic, niz w przypadku zwiazków opisanych wedlug niniejszego wynalazku.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych estrów N-/tio/karbamoiloimidów kwasów arylo/tio/karboksy- lowych o wzorze ogólnym 1, w którym R,., R2i Rz, R^ i Re niezaleznie od siebie oznaczaja wo¬ dór, chlorowiec albo grupe nitrowa, lub R^t Rp, Rx, Rn i Rn niezaleznie od siebie oznacza¬ ja grupe /Cj-C^/alkilowa, /C^-C^/alkoksylowa, /C^-Cg/alkilomerkapto, /C^-Cc/alkilosulfiny- lowa, /C^-C^/alkilosulfonylowa, /^-C^alkilosulfonyloksylowa, przy czym wyzej wymienione rodniki moga byc podstawione jedno- albo kilkakrotnie przez chlorowiec, R^, R^, R^, Rg i R1Q niezaleznie od siebie oznaczaja wodór, grupe /C^-C./alkoksykarbonylowa, lub R&, R^, RQ, Rq i R^0 niezaleznie od siebie oznaczaja grupe /C^-Cg/alkilowa, /C^-C^/alkoksylowa, /C^-Cc/- -alkenyloksylowa, /CL-Cg/alkilomerkapto, /C^-C^/alkenylomerkapto, /C^-C^/alkilosulfonylowa, rodnik hydro ksy alki Iowy o 3 atomach wegla, przy czym wyzej wymienione rodniki moga byc je¬ dno- albo kilkakrotnie podstawione przez chlorowiec, lub R,-, R^, Rg, Rq i R,,q niezaleznie od siebie oznaczaja grupe benzyloksylowa, która moze byc podstawiona przez chlorowiec, przez grupe /C1-C6/chlorowcoalkilowa, /C^-Cg/chlorowcoalkoksylowa, grupe cyjanowa albo przez grupe nitrowa, lub Rg, R«, Rq» Rq i R^q niezaleznie od siebie oznaczaja NRR', przy czym R i R' niezaleznie od siebie oznaczaja grupe /C^-Cg/alkilowa, /C^-Cc/alkenylowa, /Cz-C6/alki- nylowa, przy czym te podstawniki moga byc jedno- albo kilkakrotnie podstawione przez chlo¬ rowiec, albo R i R' niezaleznie od siebie oznaczaja chlorowiec, grupe nitrowa albo cyjano- wa, albo Ri R' razem ze wspólnym atomem azotu tworza nasycony pierscien 5- albo 6-czlono- wy, który moze zawierac tlen, siarke albo NR" jako czlon pierscienia i moze byc podstawio¬ ny przez grupe /C^-C^/alkilowa, przy czym R" oznacza grupe /C^-CU/alkilowa, oraz R^ i RQ razem moga tworzyc rodnik /Cy.-C2/alkilenodioksylowy, który moze byc podstawiony przez chlo¬ rowiec i przez CF*, X oznacza OR^, przy czym R^ oznacza ewentualnie chlorowcowana grupe /jC^-Oc/alkilowa, /C,--C6/cykloalkilowa, /C^-C^/alkenylowa, /C^-C6/alkinylowa albo ewentu¬ alnie chlorowcowana grupe benzylowa, albo SR^, przy czym R^2 oznacza grupe /C^-C^/alkilo-140 668 15 wa albo benzylowa, które moga byc podstawione przez chlorowiec jedno- albo kilkakrotnie, i Y oznacza tlen albo siarke z tym, ze gdy R^ i R,- obydwa oznaczaja fluor i R2» R* i R^. oz¬ naczaja wodór, rodniki R6, R-, RQ, Rq i R^0 nie moga oznaczac chlorowcowanej grupy /^-C^/- -alkilowej i chlorowca, znamienny tym, ze podstawione estry imidu kflasu ary- lo/tio/karboksylowego o wzorze 2, w którym R1, R^ R,f R^, Rr i X maja wyzej podane znacze¬ nie, poddaje sie reakcji ze zwiazkami o wzorze 3 albo ze zwiazkami o wzorze 4-, w których Rfi, R„, Ra, RQ, R^0 i Y maja wyzej podane znaczenie a Z. oznacza zasadowa koncowa /C -C^/- -alkoksylowa, fenoksylowa, które moga byc chlorowcowane, grupe imidazolowa albo triazolowa. 2. Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze obok substancji pomocniczych do preparatów zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym R^, #2* ^3» R^ i R5 T1^-e~ zaleznie od siebie oznaczaja wodór, chlorowiec albo grupe nitrowaf lub R^, Rg, Rz» R^ i Rc niezaleznie od siebie oznaczaja grupe /Cj-Cg/alkilowa, /C^-Cc/alkoksylowa, /C^-C^alkilo- merkapto, /Oj-C^/alkilosulfinylowa, /C1-C6/alkilosulfonylowa, /C1-C6/alkilosulfonylokcylo- wa, przy czym wyzej wymienione rodniki moga byc podstawione jedno- albo kilkakrotnie przez chlorowiec R6, Rn, Rfe, Rq i R1Q niezaleznie od siebie oznaczaja wodór, grupe /C^-Cq/alko¬ ksykarb onyIowa, lub R6, Rn, Rg, rJ i R1Q niezaleznie od siebie oznaczaja grupe /C^-C^/alki- lowa, /Oj-C^/alkoksylowa, /c^-Cg/alkenyloksyIowa, /Oj-Cg/alkilomerkapto, /Cj-Cg/alkeny- lomerkapto, /Cj-Cg/alkilosulfonylowa, rodnik hydroksyalkilowy o 3 atomach wegla, przy czym wyzej wymienione rodniki moga byc jedno- albo kilkakrotnie podstawione przez chloro¬ wiec, Rgf R,, Rgt Rq i R|0 niezaleznie od siebie oznaczaja grupe benzyloksylowa, która moze byc podstawiona przez chlorowiec, przez grupe /C^-Cg/chlorowcoalkilowa, /o.-Cg/chlo- rowcoalkoksylowa, przez grupe cyjanowa albo przez grupe nitrowa, lub Rg, R~, Rg, Rq i R|q niezaleznie od siebie oznaczaja NRR,' przy czym Ri R' niezaleznie od siebie ozna¬ czaja grupe /Oj-Cg/alkilowa, /c,-Cg/alkenylowa, /C~-Cg/alkinylowa, przy czym te pod¬ stawniki moga byc Jedno- albo kilkakrotnie podstawione przez chlorowiec, albo Ri R' niezaleznie od siebie oznaczaja chlorowiec, grupe nitrowa albo cyjanowa, albo Ri r' razem ze wspólnym atomem azotu tworza nasycony pierscien 5- albo 6-czlonowy, który moze zawierac tlen, siarke albo NR" jako czlon pierscienia i moze byc podstawiony przez grupe /Cj-C^/alkilowa, przy czym R" oznacza grupe /C^-C*/alkilowa oraz R, i Rg razem moga tworzyc rodnik /Cj-Cg/alkilenodioksylowy, który moze byc podstawiony przez chlo¬ rowiec i przez CF,, X oznacza OR^, przy czym R^ oznacza ewentualnie chlorowcowana grupe /^-Cg/alkilowa, /Cc-Cg/cykloalkilowa, /C^-Cg/alkenylowa, /C^-Cg/alkinylowa al¬ bo ewentualnie chlorowcowana grupe benzylowa, albo SR.2 przy czym FL2 oznacza grupe /Gj-Cg/alkilowa albo benzylowa, które moga byc podstawione przez chlorowiec jedno- albo kilkakrotnie i Y oznacza tlen albo siarke, z tym, ze gdy Rj i R^ obydwa oznaczaja fluor i B^9 R, i R^ oznaczaja wodór, rodniki R^, R~ Rg, Rq i Rj0 nie moga oznaczac chlorowcowanej grupy /C^-Cg/alkilowej i chlorowca.140 688 C=N-C-NH WZÓR 1 R^n Rg R6 R7 R8 WZOR 2 RlO,R9 Y=C=N- R6 R7 WZÓR 3 R^OH WZdR 5 R12SH WZÓR 6 WZÓR 7 R-, Y WZÓR 8 .CF3 NH "CF3 WZÓR 9 -0- WZÓR 10 -O WZÓR 13 ,F 0C2H5 Q-C = N-C-NH-Q-CI ^^F O ^^Cl wzOr u -0C = CH I I Cl Cl WZOR 11 0CH2^O^C' WZOR 12 ,F OC2H5 ^F O WZOR 15 Cl CF3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 220 zl PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych estrów N-/tio/karbamoiloimidów kwasów arylo/tio/karboksy- lowych o wzorze ogólnym 1, w którym R,., R2i Rz, R^ i Re niezaleznie od siebie oznaczaja wo¬ dór, chlorowiec albo grupe nitrowa, lub R^t Rp, Rx, Rn i Rn niezaleznie od siebie oznacza¬ ja grupe /Cj-C^/alkilowa, /C^-C^/alkoksylowa, /C^-Cg/alkilomerkapto, /C^-Cc/alkilosulfiny- lowa, /C^-C^/alkilosulfonylowa, /^-C^alkilosulfonyloksylowa, przy czym wyzej wymienione rodniki moga byc podstawione jedno- albo kilkakrotnie przez chlorowiec, R^, R^, R^, Rg i R1Q niezaleznie od siebie oznaczaja wodór, grupe /C^-C./alkoksykarbonylowa, lub R&, R^, RQ, Rq i R^0 niezaleznie od siebie oznaczaja grupe /C^-Cg/alkilowa, /C^-C^/alkoksylowa, /C^-Cc/- -alkenyloksylowa, /CL-Cg/alkilomerkapto, /C^-C^/alkenylomerkapto, /C^-C^/alkilosulfonylowa, rodnik hydro ksy alki Iowy o 3 atomach wegla, przy czym wyzej wymienione rodniki moga byc je¬ dno- albo kilkakrotnie podstawione przez chlorowiec, lub R,-, R^, Rg, Rq i R,,q niezaleznie od siebie oznaczaja grupe benzyloksylowa, która moze byc podstawiona przez chlorowiec, przez grupe /C1-C6/chlorowcoalkilowa, /C^-Cg/chlorowcoalkoksylowa, grupe cyjanowa albo przez grupe nitrowa, lub Rg, R«, Rq» Rq i R^q niezaleznie od siebie oznaczaja NRR', przy czym R i R' niezaleznie od siebie oznaczaja grupe /C^-Cg/alkilowa, /C^-Cc/alkenylowa, /Cz-C6/alki- nylowa, przy czym te podstawniki moga byc jedno- albo kilkakrotnie podstawione przez chlo¬ rowiec, albo R i R' niezaleznie od siebie oznaczaja chlorowiec, grupe nitrowa albo cyjano- wa, albo Ri R' razem ze wspólnym atomem azotu tworza nasycony pierscien 5- albo 6-czlono- wy, który moze zawierac tlen, siarke albo NR" jako czlon pierscienia i moze byc podstawio¬ ny przez grupe /C^-C^/alkilowa, przy czym R" oznacza grupe /C^-CU/alkilowa, oraz R^ i RQ razem moga tworzyc rodnik /Cy.-C2/alkilenodioksylowy, który moze byc podstawiony przez chlo¬ rowiec i przez CF*, X oznacza OR^, przy czym R^ oznacza ewentualnie chlorowcowana grupe /jC^-Oc/alkilowa, /C,--C6/cykloalkilowa, /C^-C^/alkenylowa, /C^-C6/alkinylowa albo ewentu¬ alnie chlorowcowana grupe benzylowa, albo SR^, przy czym R^2 oznacza grupe /C^-C^/alkilo-140 668 15 wa albo benzylowa, które moga byc podstawione przez chlorowiec jedno- albo kilkakrotnie, i Y oznacza tlen albo siarke z tym, ze gdy R^ i R,- obydwa oznaczaja fluor i R2» R* i R^. oz¬ naczaja wodór, rodniki R6, R-, RQ, Rq i R^0 nie moga oznaczac chlorowcowanej grupy /^-C^/- -alkilowej i chlorowca, znamienny tym, ze podstawione estry imidu kflasu ary- lo/tio/karboksylowego o wzorze 2, w którym R1, R^ R,f R^, Rr i X maja wyzej podane znacze¬ nie, poddaje sie reakcji ze zwiazkami o wzorze 3 albo ze zwiazkami o wzorze 4-, w których Rfi, R„, Ra, RQ, R^0 i Y maja wyzej podane znaczenie a Z. oznacza zasadowa koncowa /C -C^/- -alkoksylowa, fenoksylowa, które moga byc chlorowcowane, grupe imidazolowa albo triazolowa.
2. Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze obok substancji pomocniczych do preparatów zawiera skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym R^, #2* ^3» R^ i R5 T1^-e~ zaleznie od siebie oznaczaja wodór, chlorowiec albo grupe nitrowaf lub R^, Rg, Rz» R^ i Rc niezaleznie od siebie oznaczaja grupe /Cj-Cg/alkilowa, /C^-Cc/alkoksylowa, /C^-C^alkilo- merkapto, /Oj-C^/alkilosulfinylowa, /C1-C6/alkilosulfonylowa, /C1-C6/alkilosulfonylokcylo- wa, przy czym wyzej wymienione rodniki moga byc podstawione jedno- albo kilkakrotnie przez chlorowiec R6, Rn, Rfe, Rq i R1Q niezaleznie od siebie oznaczaja wodór, grupe /C^-Cq/alko¬ ksykarb onyIowa, lub R6, Rn, Rg, rJ i R1Q niezaleznie od siebie oznaczaja grupe /C^-C^/alki- lowa, /Oj-C^/alkoksylowa, /c^-Cg/alkenyloksyIowa, /Oj-Cg/alkilomerkapto, /Cj-Cg/alkeny- lomerkapto, /Cj-Cg/alkilosulfonylowa, rodnik hydroksyalkilowy o 3 atomach wegla, przy czym wyzej wymienione rodniki moga byc jedno- albo kilkakrotnie podstawione przez chloro¬ wiec, Rgf R,, Rgt Rq i R|0 niezaleznie od siebie oznaczaja grupe benzyloksylowa, która moze byc podstawiona przez chlorowiec, przez grupe /C^-Cg/chlorowcoalkilowa, /o.-Cg/chlo- rowcoalkoksylowa, przez grupe cyjanowa albo przez grupe nitrowa, lub Rg, R~, Rg, Rq i R|q niezaleznie od siebie oznaczaja NRR,' przy czym Ri R' niezaleznie od siebie ozna¬ czaja grupe /Oj-Cg/alkilowa, /c,-Cg/alkenylowa, /C~-Cg/alkinylowa, przy czym te pod¬ stawniki moga byc Jedno- albo kilkakrotnie podstawione przez chlorowiec, albo Ri R' niezaleznie od siebie oznaczaja chlorowiec, grupe nitrowa albo cyjanowa, albo Ri r' razem ze wspólnym atomem azotu tworza nasycony pierscien 5- albo 6-czlonowy, który moze zawierac tlen, siarke albo NR" jako czlon pierscienia i moze byc podstawiony przez grupe /Cj-C^/alkilowa, przy czym R" oznacza grupe /C^-C*/alkilowa oraz R, i Rg razem moga tworzyc rodnik /Cj-Cg/alkilenodioksylowy, który moze byc podstawiony przez chlo¬ rowiec i przez CF,, X oznacza OR^, przy czym R^ oznacza ewentualnie chlorowcowana grupe /^-Cg/alkilowa, /Cc-Cg/cykloalkilowa, /C^-Cg/alkenylowa, /C^-Cg/alkinylowa al¬ bo ewentualnie chlorowcowana grupe benzylowa, albo SR.2 przy czym FL2 oznacza grupe /Gj-Cg/alkilowa albo benzylowa, które moga byc podstawione przez chlorowiec jedno- albo kilkakrotnie i Y oznacza tlen albo siarke, z tym, ze gdy Rj i R^ obydwa oznaczaja fluor i B^9 R, i R^ oznaczaja wodór, rodniki R^, R~ Rg, Rq i Rj0 nie moga oznaczac chlorowcowanej grupy /C^-Cg/alkilowej i chlorowca.140 688 C=N-C-NH WZÓR 1 R^n Rg R6 R7 R8 WZOR 2 RlO,R9 Y=C=N- R6 R7 WZÓR 3 R^OH WZdR 5 R12SH WZÓR 6 WZÓR 7 R-, Y WZÓR 8 .CF3 NH "CF3 WZÓR 9 -0- WZÓR 10 -O WZÓR 13 ,F 0C2H5 Q-C = N-C-NH-Q-CI ^^F O ^^Cl wzOr u -0C = CH I I Cl Cl WZOR 11 0CH2^O^C' WZOR 12 ,F OC2H5 ^F O WZOR 15 Cl CF3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 220 zl PL PL
PL1984249691A 1983-09-22 1984-09-21 Method of obtaining novel esters of aryl/thio/carboxy-n-/thio/carbamylimides and pesticide containing them PL140688B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833334207 DE3334207A1 (de) 1983-09-22 1983-09-22 Neue n-(thio)carbamylarylcarboximido(thio)ester, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL249691A1 PL249691A1 (en) 1985-08-27
PL140688B1 true PL140688B1 (en) 1987-05-30

Family

ID=6209729

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1984249691A PL140688B1 (en) 1983-09-22 1984-09-21 Method of obtaining novel esters of aryl/thio/carboxy-n-/thio/carbamylimides and pesticide containing them

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4769481A (pl)
EP (1) EP0135894B1 (pl)
JP (1) JPS6089465A (pl)
KR (1) KR850002463A (pl)
AT (1) ATE45729T1 (pl)
AU (1) AU561422B2 (pl)
BR (1) BR8404767A (pl)
CA (1) CA1234819A (pl)
DD (1) DD232422A5 (pl)
DE (2) DE3334207A1 (pl)
DK (1) DK452784A (pl)
ES (1) ES8505648A1 (pl)
GR (1) GR80435B (pl)
HU (1) HU195636B (pl)
IL (1) IL73022A (pl)
MA (1) MA20235A1 (pl)
NZ (1) NZ209610A (pl)
OA (1) OA07821A (pl)
PH (1) PH19899A (pl)
PL (1) PL140688B1 (pl)
PT (1) PT79255A (pl)
SU (1) SU1429922A3 (pl)
TR (1) TR21974A (pl)
ZA (1) ZA847439B (pl)
ZW (1) ZW16284A1 (pl)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE58417B1 (en) * 1984-04-27 1993-09-22 Ici Plc Chemical derivatives
EP0199945A3 (de) * 1985-03-23 1988-08-03 Hoechst Aktiengesellschaft Neue Carbamoylarylcarboximidsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE3514450A1 (de) * 1985-04-22 1986-10-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von imidaten sowie neue arylsubstituierte imidate
DE3613062A1 (de) * 1986-04-18 1987-10-29 Hoechst Ag N-benzoyl-n'-phenyl(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3711460A1 (de) * 1987-04-04 1988-10-13 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von ortho-substituierten arylcarboximido-estern
DE3741062A1 (de) * 1987-12-04 1989-08-31 Hoechst Ag (thio)benzoylharnstoffe und deren funktionelle derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US5139785A (en) * 1988-03-26 1992-08-18 Hoechst Aktiengesellschaft Pesticides
WO2003059874A2 (en) 2001-12-21 2003-07-24 Pharmacia Corporation Aromatic thioether liver x-receptor modulators
WO2003099775A1 (en) 2002-05-24 2003-12-04 Pharmacia Corporation Sulfone liver x-receptor modulators
BR0311263A (pt) 2002-05-24 2005-04-26 Pharmacia Corp Moduladores anilino receptores-x do fìgado
KR102559705B1 (ko) 2017-05-04 2023-07-25 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 예를 들어 식물의 보호를 위한 해충-방제제로서의 2-｛[2-(페닐옥시메틸)피리딘-5-일]옥시｝-에탄아민-유도체 및 관련 화합물

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3742000A (en) * 1969-06-03 1973-06-26 Grace W R & Co Imidoether and amidine derivatives of substituted fatty amides
DE2965026D1 (en) * 1978-06-02 1983-04-21 Ici Plc Substituted benzoylimidates, their preparation and compositions comprising them for insecticidal use
US4431667A (en) * 1981-12-04 1984-02-14 The Upjohn Company Imino ethers useful for controlling insect and arachnoid pests

Also Published As

Publication number Publication date
ZA847439B (en) 1985-05-29
EP0135894A2 (de) 1985-04-03
GR80435B (en) 1985-01-21
PH19899A (en) 1986-08-13
HUT36086A (en) 1985-08-28
DK452784A (da) 1985-03-23
IL73022A0 (en) 1984-12-31
ZW16284A1 (en) 1985-04-10
EP0135894B1 (de) 1989-08-23
NZ209610A (en) 1988-06-30
HU195636B (en) 1988-06-28
ATE45729T1 (de) 1989-09-15
DK452784D0 (da) 1984-09-21
KR850002463A (ko) 1985-05-13
DE3334207A1 (de) 1985-04-04
EP0135894A3 (en) 1985-12-18
BR8404767A (pt) 1985-08-13
DE3479496D1 (de) 1989-09-28
IL73022A (en) 1991-03-10
ES536086A0 (es) 1985-06-16
ES8505648A1 (es) 1985-06-16
PL249691A1 (en) 1985-08-27
JPS6089465A (ja) 1985-05-20
DD232422A5 (de) 1986-01-29
TR21974A (tr) 1985-12-12
JPH0240064B2 (pl) 1990-09-10
US4769481A (en) 1988-09-06
AU3341884A (en) 1985-03-28
CA1234819A (en) 1988-04-05
PT79255A (de) 1984-10-01
MA20235A1 (fr) 1985-04-01
SU1429922A3 (ru) 1988-10-07
AU561422B2 (en) 1987-05-07
OA07821A (fr) 1986-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0149000B1 (ko) 살충 활성이 있는 니트로 화합물
US4277499A (en) Combating insects with N-(substituted-phenyl)-N-(2-chloro-6-fluoro-benzoyl)-ureas
KR960015007B1 (ko) 3-치환된 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸 및 이의 제조방법
HU200263B (en) Insecticide compositions containing heterocyclic imino-compounds as active components and process for producing zhe active components
JPH0532389B2 (pl)
PL118628B1 (en) Pesticide and method of manufacture of novel substituted n-phenyl-n&#39;-benzoylthioureas zamehhennykh n-fenil-n-benzoiltiomochevin
JPH0585548B2 (pl)
KR850000217B1 (ko) 치환된 벤조일-(티오)우레아의 제조방법
PL140688B1 (en) Method of obtaining novel esters of aryl/thio/carboxy-n-/thio/carbamylimides and pesticide containing them
AU705428B2 (en) Substituted N-methylenethioureas as pesticides
AU605242B2 (en) Thionophosphonic acid esters
HU180204B (en) Pesticide compositions containing 2-bracket-phenyl-amino-bracket closed-3,5-dinitro-benzo-trifluoride derivatives and process for producing the active agents
CS197324B2 (en) Herbicide means
KR100290318B1 (ko) 치환된아자(사이클로)알칸
US4248866A (en) Combating arthropods with N-(O-ethyl-S-n-propyl-thiophosphoryloxy)-naphthalimides
US5096928A (en) Insecticidal substituted benzoyl(thio) ureas
KR100225225B1 (ko) 구아니딘 유도체
KR810000472B1 (ko) 벤조일 우레아 유도체의 제조방법
KR820000972B1 (ko) N-(0-에틸-s-n-프로필-(디)-티오포스포릴옥시)-나프탈이미드의 제조방법
KR820001601B1 (ko) 치환된 n-벤조일-n&#39;-3급-알콕시카보닐페닐-(티오)-우레아의 제조방법
EP0719780A1 (en) Organic Phosphoric acid ester derivatives
DE3530146A1 (de) Diazaphosphorine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
HU193559B (en) Process for producing benzoyl-urea derivatives and pesticide co compositions containing them as active ingredients
EP0199945A2 (de) Neue Carbamoylarylcarboximidsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel