KR820000972B1 - N-(0-에틸-s-n-프로필-(디)-티오포스포릴옥시)-나프탈이미드의 제조방법 - Google Patents

Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]

N-(0-에틸-s-n-프로필-(디)-티오포스포릴옥시)-나프탈이미드의 제조방법

[발명의 상세한 설명]

본 발명은 살절지동물제, 특히 살곤살충제로서 유용한 다음 구조식(I)의 N-(0-에틸-s-n-프로필-(디)-티오포스포릴옥시)-나프탈이미드의 제조방법에 관한 것이다.

상기 구조식에서

X는 산소 또는 황을 나타낸다.

N-(0,0-디에틸포스포릴옥시)-나프탈이미드와 같은 N-0,0-디알킬포스포릴옥시)나프탈이미드가 살충작용을 가진다는 것은 공지되어 있다(J. Econ. Entomol. 55(1962), 142-43 참조).

그러나 상기물질들의 효력은 항상 만족스럽지는 못했으며, 특히 유효물질을 소량으로, 낮은 농도로 사용했을 때 좋지 못했다.

본 발명의 신규 화합물은 살충성, 특히 살곤충제로서의 효능이 뛰어난다.

본 발명의 방법에 따라 N-(0-에틸-s-n-프로필-(디-)-티오포스포릴옥시)-나프탈이미드는 다음과 같이 제조한다.

다음 구조식(II)의 0-에틸-s-n-프로필-디)-티오포스포르산 디에슨테르 할라이드를 다음 구조식(III)의 나프탈 옥심과 필요한 경우 산수용체 및 희석제의 존재하에 반응시켜 제조한다.

상기 구조식에서

X는 산소 또는 황,

Hal은 염소 또는 브롬(특히 염소)을 나타낸다.

놀랍게도 본 발명의 N-(0-에틸-s-n-프로필-(디)-티오포스포릴옥시)-나프탈이미드는 선행기술에 공지되어 있는 유사한 구조 및 형태를 가진 상응하는 화합물에 비하여 해충을 구제하는데 더욱 우수한 작용을 나타내며 본 발명의 생성물은 이 분야에서 기술이 진보됐음을 보여준다.

출발물질로서 0-에틸-s-n-프로필-디티오인산 디에스테르 클로라이드와 나트탈옥심을 사용했을 경우 반응은 다음의 반응식과 같이 진행된다.

출발물질로서 사용된 0-에틸-s-n-프로필-(디)-티오인산 디에스테르 할라이드(II)의 예는 0-에틸-s-n-프로필-티올인산 디에스테르 클로라이드와 0-에틸-s-n-프로필-디티오인산 디에스테르 클로라이드가 있으며, 이 화합물들은 공지의 화합물이다.

또 다른 출발물질로서 사용된 나프탈옥시(III)도 역시 공지의 화합물이다.

본 발명에 따라 N-(0-에틸-s-n-프로필-(디)-티오포스포릴옥시)-나프탈이미드를 제조하는데 있어서 반응은 적합한 용매 또는 희석제 존재하에 수행하는 것이 바람직하다. 불활성 유기용매로 사용될 수 있는데 그 예로는 지방족 및 방향족 선택적으로 염소화된 탄화수소(예; 페트롤, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 0-디클로로벤젠), 에테르(예 : 디에틸에테르, 디부틸에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산), 케톤(예 : 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소프로필케톤 및 메틸이소부틸케톤), 니트릴(예 : 아세토니트릴 및 프로피오니트릴) 및 카복실산 아미드(예 : 디메틸포름아미드)가 있다.

통상적인 산결합체중 어던 것은 산수용체로 사용될 수 있다. 알칼리 금속 탄산염 및 알칼리금속 알콜레이트(예 : 탄산나트륨 및 탄산칼륨, 나트륨 메틸레이트 및 에틸레이트 및 칼륨메틸레이트 및 에틸레이트)가 지방족, 방향족 또는 복소환 아민(예 : 트리에틸아민, 트리메틸아민, 디메틸아닐린, 디메틸벤질아민 및 피리딘)보다 적합하다.

반응온도는 여러가지로 변화될 수 있으나 일반적으로 0° 내지 100℃, 바람직하게는 10℃ 내지 80℃에서 수행되며 압력은 평상시 압력에서 수행된다.

출발물질의 양은 동몰량으로 사용되며 과량 사용하는 것은 이롭지 못하다. 일반적으로 반응은 적합한 희석제 및 산수용체 존재하에서 수행하며 반응혼액을 주어진 온도에서 1시간 또는 그 이상 동안 교반한 다음 물에 붓고 약산성화시킨다. 필요한 경우 결정화된 생성물을 여과해낸다. 생성물은 융점으로 특징지운다.

본 발명에 따른 N-0-에틸-s-n-프로필-(디)-티오포스포릴옥시)-나프탈이미드는 식물에 해를 끼치는 곤충에 대한 우수한 효력을 나타내므로 식물보호지에 살충제로서 사용된다.

이 화합물을 외부 기생체에 대해서도 우수한 효력을 나타내므로 수의학 분야에서도 사용된다.

이 유효확물은 식물에는 해를 끼치지 않고 온혈동물에 독성을 나타내며, 농업지, 산림지, 저장생성물 및 물질의 보호지 및 위생지역에 해를 끼치는 절지동물해충, 특히 곤충을 제거하는데 사용된다, 이 화합물은 예민하고 저항력이 있는 종 및 성장의 어떤 단계 또는 모든 단계에 유효하다.

상기 언급한 해충의 예는 다음과 같다.

이소포다(Isopoda)류, 예를들면 오니스쿠스아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카버(Porcellio scaber);

디플로포다(Diplopoda)류, 예를들면 불라니울루스구툴라투스(Blaniulus guttulatus),

킬로포다(Chilopoda)류, 예를들면 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 spec(Scutigera spec.);

심필라(Symphyla)류, 예를들면 스쿠티게렐라임마쿨라타(Scutigerella immaculata);

티사누라(Thysanura)류, 예를들면 레피스마삭카리나(Lepisma saccharina);

콜렘볼라(Collembola)류, 예를들면 오니커우스 아르마투스(Onychiurus armatus);

오르토프테라(Orthoptera)류, 예를들면 블라타오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타아메리카나(Periplaneta americana), 러이쿠파에아마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라게르마니카(Blattella germanica), 아케타도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 spp.(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타미그나토리아 미그나토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디퍼런설리스(Melanoplus differentialis) 및 쉬스로세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria);

데르맙테라(Dermaptera)류, 예를들면 포르피쿨라아우리쿨라리아(Forficula auricularia);

이솝테라(Isoptera)류, 예를들면 레티쿨리테르메스 spp(Reticulitermes spp.);

아노플루라(Anoplura)류, 예를들면 필록세라 바스타트리스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 spp.(Pemphigus spp.), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 해마로피누스 spp(Haematopinus spp.) 및 리노그나투스 spp(Linognathus spp.);

말로파가(Mallophaga)류, 예를들면 트리코덱테스 spp.(Trichodectes spp.) 및 다말네리아 spp.(Damalinea spp.);

티사노테라(Thysanoptera)류, 예를들면 헤르시노트리프스 페모라리스(Hercinothrips femoralis) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci);

헤테로프테라(Heteroptera)류, 예를들면 어리가스테르 spp.(Eurygaster spp.), 디스데르구스 인터메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마쿠아드라아타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularisu), 로스디니우스 프롤락수수(Rhodnius prolixus) 및 트아토마 spp.(Triatoma spp.);

호모프테라(Homoptera)류, 예를들면 알테우로데스브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 트리알레우로 데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네브라시카에(Brevicoryne bassicae), 크리프토미수스리비스(Cryptomyzus ribis), 도랄리스 파베에(Doralis fabae), 도랄리스 포미(Doralis pomi), 에리오소마라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미수스 spp.(Myzus spp.) 프로돈 후물리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum paid), 엠포아스카spp(Empoasca), 에우스셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus.), 닐라파르바티투겐스(Nilaparvatalugens), 아오니디엘라아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 세우도코쿠스 spp(Pseudococcus spp.) 및 실라 spp.(Psylla spp.);

레피도프테라(Lepidoptera)류, 예를들면 펙티노포라고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아부루마타(Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메이타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리페니스(Plutella maculipennis), 말라코소마니이스트리아(Malacosoma neustria), 에우프록티스 크리소르호에아(Euproctis Chrysorrhoea), 리만트리아 spp.(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리(Bucculatrix thurberiella), 엘라필록니스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 spp.(Agrotis spp.), 에욱소아 spp.(Euxoa spp.), 펠티아에 spp(Feltia spp), 아리아스 인슐라나(Earias insulana),헬리오피스 spp.(Heliothis spp.), 라피그마 엑시구아(Lahygma exigua), 마메스트라브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플라메아(Panolis flammea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포도프테라 spp(Spodoptera spp.), 트리코플리시아니(Trichoplusia ni), 카르포카프사포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 spp.(Pieris spp.), 킬로 spp(Chilo spp.), 피라우스타 누빌라리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 카코에시아포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 쿨리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana);

콜레오프테라(Coleoptera)류, 예를들면 아노비움푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 부루키디스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바울루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니(Agelastica alani), 레프티노타르사 데세물리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아애(Phaedon cochleariae), 디아브로비카 spp.(Diabrotica spp.), 사일리오데스 크리소세프할라(Psylliodes chrysocephala), 에피라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 아토마리아 spp.(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 spp.(anthonomus spp.), 시토필루스 spp(Sitophilus spp), 오티오르힌쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토르힌쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 데르메스테스 spp(Dermestes spp.), 트로고데르마 spp(Trogoderma spp.), 안트레누스 spp(Anthrenus spp), 아타게누스 spp(Attagenus spp), 릭투스 spp(Lyctus spp), 멜티게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 spp(Ptinus spp), 닙투스 홀로레우쿠스(Niptus hololecucus), 깁비움 사일로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 spp(Tribolium spp), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오레스 spp(Agriotes spp), 코노데루스 spp(Conoderus spp), 멜롤론타 멜롤론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra azealandica);

히메노프테라(Hymenoptera)류, 예를들면 디프리온 spp(Diprion spp), 호플로캄파 spp(Hoplocampa spp), 라시우스 spp(Lasius spp), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis) 및 베스파 spp(Vespaspp);

디프테타(Diptera)류, 에를들면 아에데스 spp(Aedes spp), 아노펠레스 spp(Anopheles spp), 쿠렉스 spp(Culex spp), 트로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 spp(Musca spp), 파니아 spp(Fannia spp), 칼리포라 에리트로세랄라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 spp(Lucilia spp), 크리소미아 spp(Chrysomyia spp), 쿠베레브타 spp(Cutereara spp), 가스트로필루스 spp(Gastrophilus spp), 히포보스카 spp(Hyppobosca spp), 스토목시스 spp(Stomoxys spp), 오에스트루스 spp(Oestrus spp), 히포데르마 spp(Hypoderma spp), 타바누스 spp(Tabanus spp), 타니아 spp(Tannia spp), 비비오 호르룰라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 spp(Phorbia spp), 페고미아 아이오스시이아민(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitiscapitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa);

시포나프테라(Siphonaptera)류, 예를들면 세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 spp(Ceratophyllus spp);

유효화합물은 용제, 유탁제, 수화제, 현탁제, 분제, 분산제, 기포제, 페이스트, 수용성 분제, 입제, 에어로졸, 현탁액-유액 농축제, 종자처리분제, 유효화합물이 주입된 천연 및 합성물질, 중합물질내의 미세한 캅셀, 종자에 사용하기 위해 코팅한 조성제, 훈증 카르트리지, 훈증 캔 및 훈증 코일같은 훈증 장치용 제제, ULV 냉무 및 온무제제와 같은 통상적인 제제로 전환시킨다.

이들 제제는 기지의 방법으로 제조된다.

예를들면 유효화합물을 중량제 즉 액상 또는 액화기상 또는 고형희석제 또는 담체, 계면활성제, 즉 유화제 및 또는 분산제 및 또는 기포형성제와 선택적으로 혼합시킴으로써 제조된다. 중량제로서 물을 사용할 경우 유기용제는 보조용제로서 사용된다.

액상희석제 또는 담체 특히 용제로는 크실렌, 톨루엔 또는 알킬 나프탈렌 같은 방향족 탄화수소; 클로로 벤젠, 클로로 에틸렌 또는 염화메틸렌 같은 염화지방족 또는 염화방향족 탄화수소; 클로로헥산 또는 파라핀, 예를들면 광유획분 같은 방향족 또는 지환족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜 및 이의 에테르 및 에스테르와 같은 알콜; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸 포름아미드 및 디메틸 설폭사이드 등과 같은 강한 극성용매; 및 물등이 적합하다.

액화기상 희석제 및 담체는 상온, 상압에서 기상인 액체를 뜻하며 그 예로는 할로겐화 탄화수소, 부탄, 이산화질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제가 있다.

고체담체로는 카올린, 점토, 활석, 백악, 수정, 에터펄자이트, 몬모릴토나이트 또는 규조토 같은 분쇄된 천연광물 및 고도로 분산된 실릭산, 알루미리나 및 실이케트 같은 분쇄된 합성무기물 등이 사용된다. 입자를 위한 고체담체로는 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 고회석과 같은 마세 획분된 천연암석, 무기 및 유기밀(meal)의 입제 및 톱밥, 땅콩껍질, 옥수수속 및 담배줄기와 같은 유기물질의 입제 등이 사용된다.

유화제 및/또는 기포형성제로는 폴리옥시에틸렌-지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌-지방 알콜에스테르와 같은 비이온성 및 음성유화제, 예를들면 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬 설포네이트, 알킬설페이트, 아릴 설포네이트 및 알부민 가수분해 생성물들이 사용된다. 분산제로는 리그닌 설파이트 페액제(waste liquor) 및 메틸셀룰로오즈가 있다.

카복시메틸 셀룰로오즈 및 분제, 입제 및 격자 형태로 된 천연 및 합성중합체 예를들면 아라비아검, 폴리비닐알콜 및 폴리비닐 아세테이트 등과 같은 고착제가 제제에 사용된다.

또한 착색제로는 산화철, 산화티타늄 및 푸루시안 블루 같은 무기색소, 알라자린염료, 아조염료 또는 금속 프탈로시아닌 염료 같은 유기염료, 철, 망간, 보론, 구리, 코발트, 몰라브덴 및 아연의 산과 같은 미량 영양소등이 있다.

일반적으로 제제에는 유효성분이 중량비 0.1 내지 95% 바람직하게는 0.5 내지 90%함유되어 있다. 본 발명에 따른 유효화합물은 상업적으로 유용한 형의 제제형태 또는 이 제제로부터 제조된 형으로 사용된다.

상압적으로 유용한 형의 제제로부터 제조된 형태로 유효화합물은 넓은 범위내에서 변한다. 이 형태의 유효화합물의 농도는 중량비 0.0000001내지 100%, 바람직하게는 0.01 내지 10%이다.

화합물은 특별한 형태에 적절한 통상적인 방법으로 사용된다.

건강에 해를 끼치는 해충이나 저장물질에 해를 끼치는 해충에 사용했을때 이 유효화합물은 나무 및 점토에 대한 잉여효과 및 알칼리에 대한 안정성등에 의해 분류된다.

더우기 본 발명은 성장기 또는 그 이전에 본 발명조성물을 사용하여 농작물은 절지동물의 피해로부터 막는 방법도 제공한다.

본 발명 화합물의 효력은 다음의 생채실험 실시예에 나타나 있다.

수의학 분야에서, 본 발명의 유효화합물은 공지의 방법, 예를들면 정제, 캅셀, 음약(물약)및 입제형태로 경구투여하거나, 피부에 바르거나 분무하거나 붓거나 조금씩 떨어리뜨거나, 주사로 비경구투여한다.

또 본 발명은 고형 또는 액화시킨 기상의 희석제나 담체와 함께 혼합한 형태 또는 계면활성계를 함유한 액상의 희석제 또는 담체와 혼합한 형태의 본 발명 혼합물을 유효성분으로 함유한 살절지제 조성물도 제공한다.

또한 본 발명은 본 발명 화합물을 단독으로 또는 본 발명 화합물을 유효성분으로서 희석제와 담체와 혼합한 조성물 형태로 절지동물이나 이의 서식지에 살포함으로써 절지동물(특히 곤충)을 제거하는 방법도 제공한다.

또한 본 발명은 본 발명 화합물을 희석제나 담체와 혼합하여 가축에게 살포함으로써 기생 곤충으로부터 가축을 보호하는 방법도 제공한다.

더붙여 본 발명은 본 발명 화합물을 단독으로 또는 희석제나 담체와 혼합한 형태로 농작물의 성장기 또는 성장기 바로 직전에 농작지에 살포함으로써 절지동물에 의한 피해로부터 보호된 농작물을 제공한다.

통상적으로 작물을 수확하는 방법은 본 발명에 의해 진보된다.

본 발명은 본 발명 화합물을 희석제나 담체와 혼합하여 가축에 살포함으로써 기생곤충으로부터 보호된 가축도 제공한다.

본 발명 화합물의 살균충제 작용은 생체실험실시예에서 나타내었다.

이 실시예에서 본 발명 화합물은 후술되는 상용하는 제조실시예의 번호와 동일하다.

[실시예 A]

미주스 시험(Myzus test)

용 매 : 3중량부의 아세톤

유화제 : 1중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1중량부와 유효화합물을, 상술한 양의 유화제를 함유한 상술한 양의 용매와 혼합하고 농축액을 소기의 농도가 되도록 물로 희석하여 유효화합물을 제조한다.

복숭아 진딧물(Myzus persicae)이 많이 붙어 있는 양배추(Brassica oleracea)를 소기의 농도의 유효화합물로 처리한다.

적당한 시간이 지난후, 제거된 정도를 %로서 표시한다 100%는 진딧물이 모두 죽은 상태를 나타내고, 0%는 하나도 죽지 않은 상태를 나타낸다.

이 시험에서 다음의 화합물은 선행기술(1)에서보다 우수한 효력을 나타낸다.

[실시예 B]

플루텔라시험(Plutella test : 분무후 장시간 작용)

용 매 : 3중량부의 아세톤

유화제 : 1중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1중량부의 유효화합물을, 상술한 양의 유화제를 함유한 상술한 양의 용매와 혼합하고 농축액을 소기의 농도가 되도록 물로 희석한다.

높이가 10내지 15cm인 양배추(Brassica oleracea)에 소기의 유효화합물로 촉촉히 젖을때까지 분무한다.

적당한 시간이 지난후 식물에 배추좀나방(Plutella maculipennis)의 모충을 감염시킨다. 3일간격으로 제거율(%)를 측정한다. 100%는 모충이 모두 죽은 상태이고, 0%는 하나도 죽지 않은 상태이다.

이 시험에서, 다음 화합물은 선행기술(1)보다 우수한 작용을 나타낸다.

[실시예 C]

기생파리 애벌레로 실험

유화제 80중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르

20중량부의 유효화합물을 상술한 양의 유화제와 혼합하고 얻어진 혼합물을 소기의 농도가 되도록 물로 희석한다.

계란 노른자 분말을 물에 녹인 20%강도의 현탁액 3ml가 함유되어 있는 시험 튜브에 20마리의 파리 애벌레를 넣고 적당한 크기의 목면마개를 끼운다. 0.5ml의 유효화합물을 이 계란노란자 분말 현탁액에 놓는다. 24시간후 제거 정도를 측정한다.

이 시험에서 다음의 화합물은 선행기술(1)보다 우수한 작용을 나타낸다.

[제조실시예]

[실시예 1]

53.0g(0.25몰)의 나프탈옥심을 200ml의 디메틸포름아미드에 용해시키고 30g(0.3몰)의 트리에틸아민을 가한다. 50.6g(0.25몰)의 0-에틸-s-n-프로필-티올인산 에스테르 클로라이드를 20내지 30℃의 내부온도에서 적가한다. 반응혼합물을 몇시간 교반하고 1ℓ의 냉수에 붓는다. 뱃취(bathc)는 콩몰 래드(Congo red)가 될때까지 산성으로 하고 생성물을 여과한 다음 중성이 될때까지 세척하고 건조시킨다. 조 생성물을 이소프로판올로 재결정시켜 57g(이론치의 60%)의 N-(0-에틸-s-n-프로필-티오포스포릴옥시)-나프탈이미드를 수득한다.

융점 : 145℃

[실시예 2]

44g(0.2몰)의 0-에틸-s-n-프로필-티오노-티올인산 디에스테르 클로라이드를, 41g(0.2몰)의 나프탈 옥심과 22g(0.몰)의 트리에틸아민을 100ml의 디메틸포름아미드에 녹인 용액에 급히 적가한다. 이때 내부온도는 25 내지 55℃로 올라간다. 반응혼합물을 몇시간 교반하고 물에 붓는다. 뱃취를 격렬히 교반하고 생성물을 여과, 건조시켜 75g(이론치의 95%)의 N-(0-에틸-s-n-프로필-디티오포스포릴옥시)-나프탈이미드를 수득한다.

융점 : 135℃

Claims (1)

1. 다음 구조식(II)의 o-에틸-s-n-프로필-(디)-티오-인산 디에스테르 할라이드를 다음 구조식(III)의 나프탈 옥심과, 반응시킴을 특징으로 하여 다음 구조식(I)의 N-(o-에틸-s-n-프로필-(디)-티오포스포릴옥시)-나프탈이미드를 제조하는 방법.

   

   상기 구조식에서 X는 산 또는 황, Hal은 염소 또는 브롬을 나타낸다.