JPH11511437A - 有害生物防除剤としてのｎ−アリール及びｎ−アルキルスルホニルアミナール類 - Google Patents

有害生物防除剤としてのｎ−アリール及びｎ−アルキルスルホニルアミナール類

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JPH11511437A
JPH11511437A JP7524337A JP52433795A JPH11511437A JP H11511437 A JPH11511437 A JP H11511437A JP 7524337 A JP7524337 A JP 7524337A JP 52433795 A JP52433795 A JP 52433795A JP H11511437 A JPH11511437 A JP H11511437A
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ハイル，マルクス
リープ，フオルカー
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Abstract

(57)【要約】 本発明はＡが本明細書に挙げられる特殊なＮ-複素環を表わし、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3が本明細書に与えられる意味を有する式（Ｉ）の新規な、置換されたＮ-アリール及びＮ-アルキルスルホニルアミナールに関する。更に本発明はそれらの製造方法及びその有害生物防除剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物防除剤としてのＮ-アリール及びＮ-アルキルスルホニルアミナール類 本発明は新規な置換されたＮ-アリール-及びＮ-アルキルスルホニルアミナー ル、その製造方法及びその有害生物（ｐｅｓｔ）を防除するための薬剤としての 使用に関する。 あるイミダゾール及びピロール例えば２,４-ビス-トリフルオロメチル-３-ブ ロモ-２-（４-クロロフェニル）-ピロールが殺虫特性を有することは公知である （例えば特許出願第６,２９３,２７９号及びヨーロッパ特許第０,４８１,１８２ 号参照）。 しかしながら、これら従来公知の活性は特に低い施用割合及び濃度では全ての 施用の分野において完全には満足されない。 新規な式（Ｉ） 式中、Ｒ1は水素を表わすか、随時置換されていてもよいアルキルを表わす か、或いは随時置換されていてもよいアリールを表わし、Ｒ2及びＲ3は相互に独 立して随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、或いは随時置換されてい てもよいアリールを表わし、そして Ａは ａ）式（II） の複素環式基を表わし、ここに Ｒ4はフルオロアルキルを表わし、そして Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は相互に独立して各々の場合に水素、ハロゲン、シア ノまたはニトロを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、 アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは シクロアルキルを表わすか、随時置換されていてもよい融合されたジオキシアル キレンを表わすか、ヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカ ルボニルまたはシクロアルキルオキシカルボニルを表わすか、各々の場合に随時 置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニルを表わすか、或いは各々の 場合に随時置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ア リールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリー ルカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアゾまたはアリールチオメ チルスルホニルを表わすか、 ｂ）式（III） の複素環式基を表わし、ここに Ａｒは随時置換されていてもよいフェニル、ピリジルまたはナフチルを表わ し、そして Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は相互に独立して水素、随時置換されていてもよいアルキ ル、シアノ、ニトロまたはハロゲンを表わすか、随時置換されていてもよいアル キルチオを表わすか、随時置換されていてもよいアルキルスルフィニルを表わす か、或いは随時置換されていてもよいアルキルスルホニルを表わすか、 ｃ）式（IV） の複素環式基を表わし、ここに Ａｒは上記の意味を有し、 Ｚ1はハロゲン、随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されていて もよいアリールまたはニトロを表わすか、随時置換されていてもよいアルキルチ オを表わすか、随時置換されていてもよいアルキルスルフィニルを表わすか、或 いは随時置換されてアルキルスルホニルまたはシアノを表わし、そして Ｚ2は随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、或いは ｄ）式（Ｖ） の複素環式基を表わし、ここに Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＲ4は上記の意味を有する、 のＮ-アリール-またはＮ-アルキルスルホニルアミナールが見い出された。 基Ａの種々の意味を含めることにより、次の主な構造式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、 （Ｉｃ）及び（Ｉｄ）が生じる： 式中、Ａｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、 Ｚ1及びＺ2は上記の意味を有する。 式（Ｉ）の化合物は適当ならば置換基の特性及び数に依存して幾何及び／また は光学異性体または位置異性体或いは異なった組成の異性体混合物として存在し 得る。純粋な異性体及び異性体混合物も共に本発明によるものである。 殊に、式（Ｉａ）の化合物はイミダゾール環中の２個の窒素原子のいずれが置 換基を持つかに依存して異性体として存在し得る。 式（Ｉｃ）の化合物は４及び５位における置換基の位置に関して異性体として 存在し得る。 更に、式（Ｉ）の新規な置換されたＮ-アリール-及びＮ-アルキルスルホニル アミナールは式（VI） HA （VI） 式中、Ａは上記の意味を有する、 の複素環を、随時希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で式（VII） 式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は上記の意味を有し、そして Ｂは適当な脱離基を表わす、 の化合物と反応させることにより得られる。 最後に、式（Ｉ）の新規な置換されたＮ-アリール-及びＮ-アルキルスルホニ ルアミナールは有害生物に対して良好な活性を持つことが見い 出された。 驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の置換されたＮ-アリール-及びＮ-ア ルキルスルホニルアミナールはその構造に関して極めて近い従来公知の化合物よ り動物性有害生物に対してかなり良好な活性を示す。 本発明による置換されたＮ-アリール-及びＮ-アルキルスルホニルアミナール の一般的定義は式（Ｉ）により与えられる。 Ｒ1は好ましくは水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で１ま たは多置換されていてもよいフェニルを表わし、ここに適当な置換基にはハロゲ ン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ ニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしく は相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖 状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ アルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々の アルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカル ボニルまたはアルコキシイミノアルキル、随時ハロゲン及び／または炭素原子１ 〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜６ 個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する直鎖状もしくは分 枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置 換されていてもよい炭素原子１〜５個を有する２価のジオキシアルキレン、或い は随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル及び／または炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一 もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルがある。 Ｒ2及びＲ3は好ましくは相互に独立して炭素原子１〜８個を有する直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で １または多置換されていてもよいフェニルを表わし、ここに適当な置換基にはハ ロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル フィニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一も しくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分 枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ ゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個 々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシ カルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、随時ハロゲン及び／または炭素原 子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１ 〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または 多置換されていてもよい炭素原子１〜５個を有する２価のジオキシアルキレン、 或いは随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なる ハロゲン原子１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルか らなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニル がある。 Ｒ4は好ましくは各々の場合に炭素原子１〜２５個及びフッ素原子５０個まで を有するパーフルオロアルキルまたは部分的にフッ素化されたアルキルを表わす 。 Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は相互に独立して好ましくは各々の場合に水素、フッ素 、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニトロを表わすか、各々の場合に炭素原子 １〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ 、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表わすか、 炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子１ 〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア ルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニルを表 わすか、随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分 枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロ ゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる 同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい炭素原子１〜５ 個を有する２価のジオキシアルキレンを表わすか、更にヒドロキシカルボニルを 表わすか、各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表 わすか、シク ロアルキル部分に炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルオキシカルボニルを 表わすか、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていても よいアミノまたはアミノカルボニルを表わし、ここにアミノに適する置換基には 各々の場合に、炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜１３個を有するハロゲノア ルキル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルコキ シアルキルまたはアルキルカルボニル、或いは各々の場合にアリール部分に炭素 原子６〜１０個を有し、各々随時アリール部分において同一もしくは相異なる置 換基で１または多置換されていてもよく、ここにアリールに適する置換基には各 々の場合にＲ1の場合に挙げられたものがあるアリールカルボニル、アリールス ルホニル、アリールアミノカルボニルまたはアリールメチルスルホニルがあるか ；或いは更に各々の場合にアリール部分に炭素原子１〜６個を有し、各々随時ア リール部分において同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていても よく、ここにアリールに適する置換基には各々の場合にＲ1の場合に挙げられた ものがあるアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、 アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリー ルオキシカルボニル、アリールチオメチルスルホニルまたはアリールアゾを表わ す。 Ａｒは好ましくは随時ハロゲン、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基が 随時ハロゲン群からの基１〜６個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8-アルキル、 Ｃ2〜Ｃ8-アルケニル及びＣ2〜Ｃ8-アルキニル、または随時ハロゲン原子１〜６ 個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5-アルコ キシ、または随時ハロゲン群からの基１〜６個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5 -チオアルキル、または（Ｃ1〜Ｃ5-アルキル）カルボニルオキシ、或いはアルコ キシ、アルケノキシもしくはアルキノキシ基が随時ハロゲン原子１〜６個で置換 されていてもよいＣ1〜Ｃ8-アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8-アルケノキシもしくはＣ2〜 Ｃ8-アルキノキシ、またはチオアルキル、チオアルケニルもしくはチオアルキニ ル基が随時ハロゲン原子１〜６個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8-チオアルキ ル、Ｃ2〜Ｃ8-チオアルケニルもしくはＣ2〜Ｃ8-チオアルキニル、または随時ハ ロゲン原子１〜６個で置換されていてもよい（Ｃ1〜Ｃ8-アルキル）カルボニル オキシ、または随時ハロゲン原子１〜６個で置換されていてもよい随時炭素原子 １〜８個を有する同一もしくは相異なるアルキル基１または２個で置換されてい てもよいアミノ、またはニトロもしくはシアノ、または同一もしくは相異なるハ ロゲン原子１〜９個で置換されていてもよい炭素原子１〜５個を有する２価のジ オキシアルキレンからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されて いてもよいフェニルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なるハロゲン置換 基で１〜４置換されていてもよいピリジルを表わす。 Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は相互に独立して好ましくは水素、ハロゲン、シアノまたは ニトロを表わすか、随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜８個で置換され ていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキルを表わすか、随時ハロゲンで置換されていても よいＣ1〜Ｃ6-アルキルチオを表わすか、随時ハロゲンで置換されていてもよい Ｃ1〜Ｃ6-アルキルスルフィニルを表わすか、或いは随時ハロゲンで置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキルスルホニルを表わす。 Ｚ1は好ましくはハロゲンを表わすか、ニトロを表わすか、随時同一もしくは 相異なるハロゲン原子１〜１３個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキルを 表わすか、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキルチオを表わ すか、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキルスルフィニルを 表わすか、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキルスルホニル を表わすか、或いはシアノを表わす。 Ｚ2は好ましくは随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個で置換さ れていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキルを表わす。 Ｒ1は殊に好ましくは水素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で １または多置換されていてもよいフェニルを表わし、ここに適当な置換基にはハ ロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル フィニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一も しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲ ノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々 のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカ ルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、随時ハロゲン及び／または炭素原子 １〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜 ４個及び同一もしくは相異な るハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルか らなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されていてもよい炭素原子１〜 ４個を有する２価のジオキシアルキレン、或いは随時ハロゲン及び／または炭素 原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子 １〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜５置 換されていてもよいフェニルがある。 Ｒ2及びＲ3は相互に独立して殊に好ましくは炭素原子１〜６個を有する直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換 基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表わし、ここに適当な置換基にはハ ロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル フィニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一も しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲ ノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々 のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカ ルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、随時ハロゲン及び／または炭素原子 １〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜 ４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分 枝鎖状のハロゲノア ルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されていてもよい炭素 原子１〜４個を有する２価のジオキシアルキレン、或いは随時ハロゲン及び／ま たは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で １〜５置換されていてもよいフェニルがある。 Ｒ4は殊に好ましくはＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、ＣＨＦ2またはＣＨ2Ｆを表わす 。 Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は相互に独立して殊に好ましくは各々の場合に水素、フ ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニトロを表わすか、各々の場合に炭素 原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコ キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表わす か、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原 子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合 に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ アルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニルを 表わすか、随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハ ロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからな る同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されていてもよい炭素原子１〜４個 を有する２価のジオキシアルキレンを表わすか、更にヒドロキシカルボニルを表 わすか、各々の場合にアル キル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、シクロアルキル部分 に炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルオキシカルボニルを表わすか、各々 随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいアミノまた はアミノカルボニルを表わし、ここにアミノに適する置換基には各々の場合に、 炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭 素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル、各々の場 合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシアルキルまたは アルキルカルボニル、或いは各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個を 有し、各々随時アリール部分において同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換 されていてもよく、ここにアリールに適する置換基には各々の場合にＲ1の場合 に挙げられたものがあるアリールカルボニル、アリールスルホニル、アリールア ミノカルボニルまたはアリールメチルスルホニルがあるか；或いは更に各々の場 合にアリール部分に炭素原子６〜１０個を有し、各々随時アリール部分において 同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよく、ここにアリールに 適する置換基には各々の場合にＲ1の場合に挙げられたものがあるアリール、ア リールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ア リールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、ア リールチオメチルスルホニルまたはアリールアゾを表わす。 Ａｒは殊に好ましくは随時フッ素、塩素もしくは臭素、アルキル、アルケニル またはアルキニル基が随時フッ素及び／または塩素原子１〜５ 個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキル、Ｃ2〜Ｃ6-アルケニル及びＣ2〜 Ｃ6-アルキニル、または随時フッ素及び／または塩素原子１〜５個で置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ4-アルコキシ、または随時フッ素及び／または塩素原子１〜 ５個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-チオアルキル、またはＣ1〜Ｃ4-アシルオ キシ、或いはアルコキシ、アルケノキシもしくはアルキノキシ基が随時フッ素及 び／または塩素原子１〜５個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ6-アルケノキシもしくはＣ2〜Ｃ6-アルキノキシ、またはチオアルキル、チ オアルケニルもしくはチオアルキニル基が随時フッ素及び／または塩素原子１〜 ５個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-チオアルキル、Ｃ2〜Ｃ6-チオアルケニル もしくはＣ2〜Ｃ6-チオアルキニル、または随時フッ素及び／または塩素原子１ 〜５個で置換されていてもよい（Ｃ1〜Ｃ8-アルキル）カルボニルオキシ、また は随時フッ素及び／または塩素原子１〜５個で置換されていてもよい随時炭素原 子１〜６個を有する同一もしくは相異なるアルキル基１〜２個で置換されていて もよいアミノ、またはニトロもしくはシアノ、または同一もしくは相異なるハロ ゲン原子１〜７個で置換されていてもよい炭素原子１〜４個を有する２価のジオ キシアルキレンからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていても よいフェニルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なるハロゲン置換基で１ 〜４置換されていてもよいピリジルを表わす。 Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は相互に独立して殊に好ましくは水素、ハロゲン、シアノま たはニトロを表わすか、随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜６個で置換 されていてもよいＣ1〜Ｃ5-アルキルを表わすか、随時ハロゲンで置換されてい てもよいＣ1〜Ｃ5-アルキルチオを表わすか、 随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5-アルキルスルフィニルを表わす か、或いは随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5-アルキルスルホニル を表わす。 Ｚ1は殊に好ましくはハロゲンを表わすか、随時同一もしくは相異なるハロゲ ン原子１〜１１個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5-アルキルを表わすか、ニト ロを表わすか、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5-アルキルチオを 表わすか、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5-アルキルスルフィニ ルを表わすか、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5-アルキルスルホ ニルを表わすか、或いはシアノを表わす。 Ｚ2は殊に好ましくは随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１１個で置 換されていてもよいＣ1〜Ｃ5-アルキルを表わす。 Ｒ1は極めて殊に好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で１または２ 置換されていてもよいフェニルを表わし、ここに適当な置換基にはハロゲン、シ アノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルま たはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異 なるハロゲン原子１〜７個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル スルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々のアルキル 部分に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ キシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、 アルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、随時ハロゲン及び／ま たは炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または 炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で １〜４置換されていてもよい炭素原子１〜３個を有する２価のジオキシアルキレ ン、或いは随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハ ロゲン原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからな る同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルがある。 Ｒ2及びＲ3は相互に独立して極めて殊に好ましくは炭素原子１〜４個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異な る置換基で１または２置換されていてもよいフェニルを表わし、ここに適当な置 換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜３個を有する各 々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア ルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜３個 及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有する各々の場合に直鎖状も しくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ オ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の 場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もし くは分枝鎖状のアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、ア ルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノア ルキル、随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分 枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロ ゲン原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる 同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい炭素原子１〜３個を 有する２価のジオキシアルキレン、或いは随時ハロゲン及び／または炭素原子１ 〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜３ 個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され ていてもよいフェニルがある。 Ｒ4は極めて殊に好ましくはＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、またはＣＨＦ2を表わす。 Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は相互に独立して極めて殊に好ましくは各々の場合に水 素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロを表わすか、各々の場合に炭素原 子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表わすか 、炭素原子３、５または６個を有するシクロアルキルを表わすか、各々の場合に 炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有する各々 の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ ロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホ ニルを表わすか、随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜３個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異 なるハロゲン原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル からなる同一もしくは相異なる置換基で１〜 ４置換されていてもよい炭素原子１〜３個を有する２価のジオキシアルキレンを 表わすか、更にヒドロキシカルボニルを表わすか、各々の場合にアルキル部分に 炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルカル ボニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子 ３、５または６個を有するシクロアルキルオキシカルボニルを表わすか、各々随 時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいアミノまたは アミノカルボニルを表わし、ここにアミノに適する置換基には各々の場合に、炭 素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素 原子１〜３個及びハロゲン原子１〜７個を有するハロゲノアルキル、各々の場合 に個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するアルコキシアルキルまたはア ルキルカルボニル、或いは各々随時フェニル部分において同一もしくは相異なる 置換基で１〜３置換されていてもよく、ここにフェニルに適する置換基には各々 の場合にＲ1の場合に挙げられたものがあるフェニルカルボニル、フェニルスル ホニル、フェニルアミノカルボニルまたはフェニルメチルスルホニルがあるか； 或いは更に各々随時フェニル部分において同一もしくは相異なる置換基で１〜３ 置換されていてもよく、ここにフェニルに適する置換基には各々の場合にＲ1の 場合に挙げられたものがあるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニ ルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、フェニルカ ルボニル、フェニルオキシカルボニル、フェニルチオメチルスルホニルまたはフ ェニルアゾを表わす。 Ａｒは極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素もしくは臭素、アルキル、アル ケニルまたはアルキニル基が随時フッ素及び／または塩素原子 １〜５個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ2〜Ｃ6-アルケニル及び Ｃ2〜Ｃ6-アルキニル、随時フッ素及び／または塩素原子１〜５個で置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ4-アルコキシ、随時フッ素及び／または塩素原子１〜５個で 置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-チオアルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アシルオキシ、或いは アルコキシ、アルケノキシもしくはアルキノキシ基が随時フッ素及び／または塩 素原子１〜５個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6-アルケ ノキシもしくはＣ2〜Ｃ6-アルキノキシ、またはチオアルキル、チオアルケニル もしくはチオアルキニル基が随時フッ素及び／または塩素原子１〜５個で置換さ れていてもよいＣ1〜Ｃ4-チオアルキル、Ｃ2〜Ｃ6-チオアルケニルもしくはＣ2 〜Ｃ6-チオアルキニル、または随時フッ素及び／または塩素原子１〜５個で置換 されていてもよい（Ｃ1〜Ｃ5-アルキル）カルボニルオキシ、または随時フッ素 及び／または塩素原子１〜５個で置換されていてもよい随時炭素原子１〜６個を 有する同一もしくは相異なるアルキル基１または２個で置換されていてもよいア ミノ、またはニトロもしくはシアノ、または同一もしくは相異なるハロゲン原子 １〜５個で置換されていてもよい炭素原子１〜３個を有する２価のジオキシアル キレンからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェ ニルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なるハロゲン置換基で１〜４置換 されていてもよいピリジルを表わす。 Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は相互に独立して極めて殊に好ましくは水素、ハロゲン、シ アノまたはニトロを表わすか、随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜６個 で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルキルを表わすか、随時ハロゲンで置換さ れていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルキルチオを表 わすか、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニル を表わすか、或いは随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルキルス ルホニルを表わす。 Ｚ1は極めて殊に好ましくはハロゲンを表わすか、随時同一もしくは相異なる ハロゲン原子１〜９個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルキルを表わすか、 ニトロを表すか、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルキルチオ を表わすか、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルキルスルフィ ニルを表わすか、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルキルスル ホニルを表わすか、或いはシアノを表わす。 Ｚ2が随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個で置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ4-アルキルを表わす。 一般的用語または好適な範囲で与えられる上記の基の定義及び／または説明は 必要に応じて相互に結合することができ、かくてこのものはそれぞれの範囲及び 好適な範囲間の組合せを含む。これらのものは最終生成物並びに対応して先駆体 及び中間体に適用される。 本発明によれば、好適なものは好ましいものとして上に与えられる意味の組合 せが存在する式（Ｉ）の化合物により与えられる。 本発明によれば、殊に好適なものは殊に好ましいものとして上に与えられる意 味の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物により与えられる。 本発明によれば、極めて殊に好適なものは極めて殊に好ましいものとして上に 与えられる意味の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物により与えられる。 製造実施例に挙げられる化合物とは別に、次の式（Ｉ）のＮ-アリー ル-及びＮ-アルキルスルホニルアミナールを特記し得る。 （Ｐｈ＝フェニル） 出発物質として例えば２,４-ビス-トリフルオロメチル-６-ベンズイミダゾー ル及びＮ-クロロメチル-Ｎ-メチル-メタンスルホンアミドを用いる場合、本発明 による方法の反応の経路は次式により表わし得る： 本発明による方法を行うための出発物質として必要とされる複素環の一般的定 義は式（VI）により与えられる。Ａに対する上記の意味を含めることは式（VIａ ）、（VIｂ）、（VIｃ）及び（VIｄ） 式中、Ａｒ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ1、Ｚ2及びＲ4は上記 の意味を有する、 の化合物により生じる。 本発明による方法を行うための出発物質として必要とされる１Ｈ-ベンズイミ ダゾールの一般的定義は式（VIａ）により与えられる。この式（VIａ）において 、Ｒ4、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は好ましくは、または殊に好ましくはそれぞれこ れらの置換基に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の 化合物の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。 式（VIａ）の１Ｈ-ベンズイミダゾールは公知であるか、または公知の方法と 同様に得られる［例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７５、１２９２（１９５ ３）；米国特許出願公開第３,５７６,８１８号参照］。 本発明による方法を行うための出発物質として必要とされるピロールの一般的 定義は式（VIｂ）により与えられる。この式（VIｂ）において、Ａｒ、Ｙ1、Ｙ2 及びＹ3は好ましくは、または殊に好ましくはそれぞれ これらの置換基に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ） の化合物の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。式（VIｂ）のピロールは 公知であるか、または公知の方法と同様に得られる［例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ ｍ．４３、４２７８（１９７８）、ヨーロッパ特許第３４７,４８０号、同第４ ２６,９４８号、米国特許出願公開第５，０３０,７３５号、ヨーロッパ特許第５ ４９,８６６号参照］。 本発明による方法に行うための出発物質として必要とされるイミダゾールの一 般的定義は式（VIｃ）により与えられる。この式において、Ａｒ、Ｚ1及びＺ2は 好ましくは、または殊に好ましくはこれらの置換基に対して好適または殊に好適 なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた基 を表わす。 式（VIｃ）のイミダゾールは公知であるか、または公知の方法と同様に得られ (例えば特許出願第０２,２６２,５６０号；米国特許出願公開第４,３１４,８４ ４号；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９７３、１０、６９７；ドイツ 国特許出願公開第２,１５５,５５８号参照);これらのものは４及び５位における 置換基の位置に関する位置異性体の混合物として存在し得る。 本発明による方法を行うための出発物質として必要とされるイミダゾピリジン の一般的定義は式（VIｄ）により与えられる。この式（VIｄ）において、Ｘ1、 Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は好ましくは、または殊に好ましくはそれぞれこれらの置換基 に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載 に関連して既に挙げられた基を表わす。 式（VIｄ）のイミダゾピリジンは公知であるか、または公知の方法と同様に得 られる（英国特許第１,１１４,１９９号；特許出願第６２,２ ９４,６８３号；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１８、３０３；ヨーロ ッパ特許第２９７,６６１号；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３３、２２３１参照）。 また本発明による方法を行うための出発物質として必要とされるアルキル化剤 の一般的定義は式（VII）により与えられる。 式（VII）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は好ましくは、または殊に好ましくはそ れぞれこれらの置換基に対して好適また殊に好適なものとして本発明による式（ Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。 Ｂは好ましくはアルキル化剤においては通常である脱離基を表わし、そして好 ましくはハロゲンを表わし、殊に塩素、臭素またはヨウ素を表わすか、或いは各 々の場合に随時置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、アルコキシス ルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ例えば殊にメタンスルホニルオ キシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、メトキシスルホニルオキシ、エト キシスルホニルオキシまたはｐ-トルエンスルホニルオキシを表わす。 更にまたＢはアルコール、アルカノイルオキシまたはアルコキシ基例えばヒド ロキシル、アセトキシまたはメトキシ基を表わす。 式（VII）の化合物は公知であるか、または公知の方法と同様に得られる［例 えばＺｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．５６、１４２９（１９８６）参照］。 本発明による方法を行う際に適する希釈剤は不活性有機溶媒である。これらの ものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい 炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ レン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘ キサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル例えばジエ チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまた はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはジエチルエーテル、ケトン例え ばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニ トリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチ ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、 Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢 酸メチルまたは酢酸エチル、塩基例えばピリジン、或いは有機酸例えばギ酸また は酢酸が含まれる。 本発明による方法は好ましくは適当な反応補助剤の存在下で行う。適当なかか る補助剤は全ての通常の無機または有機塩基である。これらのものには例えばア ルカリ土金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート 、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド 、リチウムジエチルアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ リウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸 ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸 アンモニウム、有機リチウム化合物例えばｎ−ブチルリチウム、及び第３級アミ ン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジ−イソプ ロピル−エチルアミン、テトラメチルグアニジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、 ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、 Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジ アザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含 まれる。 式（VII）中のＢがアルコール、アルノイルオキシまたはアルコキシ基である 場合、適当な反応補助剤はまた有機または無機酸例えば硫酸、塩酸、ｐ-トルエ ンスルホン酸、パーフルオロブタンスルホン酸または強酸性イオン交換体である 。 本発明による方法は随時また２相系例えば水／トルエンまたは水／ジクロロメ タン中にて、随時適当な相間移動触媒の存在下で行い得る。挙げ得るかかる触媒 の例には次のものがある：ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチル アンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル−メチルホスホ ニウム、塩化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアンモニウム、臭化トリメチル −Ｃ13／Ｃ15−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジメチル−アン モニウム、塩化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキル−ベンジルアンモニウム、臭化 ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチル アンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化メチルトリオクチル アンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウム、１５−クラウン−５，１ ８−クラウン−６またはトリス−［２−（２−メトキシエトキシ）−エチル］− アミン。 本発明による方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲にわたって変え得る 。本法は一般に−７０乃至２００℃間、好ましくは０乃至１３０℃間の温度で行 う。 本発明による方法は通常大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧ま たは減圧下で行うこともできる。 本発明による方法を行うために、式（VIａ）、（VIｂ）、（VIｃ）または（VI ｄ）の化合物１モル当り一般に１.０〜５.０モル、好ましくは１.０〜２.５モル の式（VII）の化合物及び適当ならば０.０１〜５.０モル、好ましくは１.０〜３ .０モルの反応補助剤を用いる。 特定の具体例においてまた、本発明による方法により、最初に予備的反応工程 で式（VIａ）、（VIｂ）、（VIｃ）または（VIｄ）の化合物をシリル化の通常の 方法により随時適当な触媒例えば硫酸、トリフルオロ酢酸、硫酸アンモニウム、 イミダゾールまたはサッカリンの存在下にて−２０乃至５０℃間の温度で例えば ヘキサメチルジシラザンまたは塩化トリメチルシリルを用いてシリル化し、そし て続いての第２の工程においてこのように得られる１-トリメチルシリル複素環 を式（VII）のアルキル化剤と反応させることができる。この場合、触媒として 四塩化スズをアルキル化反応に加えることが有利である［例えばＣｈｅｍ．Ｈｅ ｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｏｍｐ．ＵＳＳＲ ２４、５１４（１９８８）参照］。 反応の装置並びに反応生成物の処理及び単離は公知の方法により行う（これに 関してはまた製造実施例参照）。 式（Ｉ）の最終生成物は常法により、例えばカラムクロマトグラフィーまたは 再結晶により精製する。 活性化は融点または結晶化しない化合物の場合、特に位置異性体の場合、プロ トン核磁気共鳴分光法（1Ｈ-ＮＭＲ）により行う。 本発明による活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そ して衛生分野において遭遇する動物性有害生物（ｐｅｓｔ）、 殊に昆虫の防除に適している。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全て のまたはある成長段階に対して活性である。 上記した有害生物には、次のものが包含される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。 チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sacchar ina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、ト ノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェ レンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア(Sc histocerca gregaria)。 ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリ クラリア（Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinusspp.）及びケモノホソジラミ （Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.） 、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワ ドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス ・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptom yzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コ ブアブ ラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビ レアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユー スセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotetti x cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカ イガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus） 、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコッ カス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossyp iella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブル マタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（ Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンム ケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラ トリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（ Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.） 、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、 ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygmaexigua）、ヨト ウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハ スモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコ プルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomo nella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis） 、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mell onella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリ オネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofma nnophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプ ア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choris toneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤ ハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana ）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・ オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラス チカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptino tarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、 ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliode s chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アト マリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis） 、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチ オリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmo polites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimi llis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostica）、カツオブシムシ（Dermestes spp .）、トロゴデルマ（Trogo derma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp. ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモド キ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、 コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス （Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra z ealandica）。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anoph eles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila me lanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロ バエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia s pp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウ マバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（ Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.） 、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus ）、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ（Phormia spp.）、ア カザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチ ス・キャピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及 びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）。 ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla che opis）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 また本発明による式（Ｉ）の化合物はたとえばイネにおけるいもち病（Ｐｙｒ ｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）に対する殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ）作用、及び殺ダニ（ａｃａｒｉｃｉｄａｌ）作用を示す。 本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、包 沫剤、塗布剤、可溶性粉末及び顆粒、懸濁及び乳化可能濃厚物、活性化合物を含 浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコー ティング組成物、及び更に燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ 、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に 変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、ま たはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノール もしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、 メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い 有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適 している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である 液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素 及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した 天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイ ト、モンモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に 分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体 として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び 白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく ず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／また は発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂 肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルア リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート 、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤 として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテック ス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ ビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリ ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物 は鉱油及び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能なタイプの配合剤中及 びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤 、誘引剤（attractant）、滅菌剤（sterilant）、殺ダニ剤（acaricide）、殺線 虫剤（nematicide）、殺菌・殺カビ剤（fungicide）、生長調節用（growth-regu lating）物質または除草剤（herbicide）との混合物として存在することもでき る。殺虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された 炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製造された物質等が包含される。 次の化合物を挙げ得る： アクリナトリン、アルファメトリン、ベータシフルトリン、ビフェントリン、 ブロフェンプロクス、シス-レスメトリン、クロシリトン、シクロプロトリル、 シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバ レレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フル シトリネート、フルバリネート、ランブダ-シハロトリン、パーメトリン、ピレ スメトリン、ピレトラム、シラフルオフェン、トラロメトリン、ゼータ-メトリ ン、 アラニカルブ、ペンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブトカル ボキシム、カルバリル、カータップ、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フ ェノキシカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オ キサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、ターバム、チオジカル ブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、 アセフェート、アジノフォスＡ、アジノフォスＭ、ブロモフォスＡ、カツサフ ォス、カルボフェノチオン、クロルフェンビノフォス、クロルメフォス、クロル ピリフォス、クロルピリフォスＭ、シアノフォス、デメトンＭ、デメトン-Ｓ-メ チル、デメトンＳ、ジアジノン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロルフェン チオン、ジクロトフォス、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン 、ジスルフォトン、エジフェンフォス、エチオン、エトリムフォス、フェニトロ チオン、フェンチオン、フォノフォス、フォルモチオン、ヘプテノフォス、イプ ロベンフォス、イサゾフォス、イソキサチオン、フォレート、マラチオン、メカ ルバム、メビンフォス、メチルフェンフォス、メタクリフォス、メタミドフォス 、ナレド、オメントエート、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオ ンＡ、パラチオンＭ、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット 、フォスファミドン、フォキシム、ピリミフォスＡ、ピリミフォスＭ、プロパフ ォス、プロチオフォス、プロトエート、ピラクロフォス、ピリダフェンチオン、 キナルフォス、サリチオン、セブフォス、スルフォテップ、スルプロフォス、テ トラクロルビンフォス、テメフォス、チオメトン、チオナジン、トリクロルフォ ン、トリアゾフォス、バミドチオン、 ブプロフェジン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロキスロ ン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ピリプロキシフェン、テブフェノ ジド、テフルベンズロン、トリフムロン、 イミダクロプリド、ニトンピラム、Ｎ-［（６-クロロ-３-ピリジニル）メチル ］-Ｎ′-シアノ-Ｎ-メチル-エタンイミドアミド（ＮＩ-２５）、 アバメクチン、アミトラジン、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンスルタ ップ、バシルス・ツリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｕｎｇｉｅｎ ｓｉｓ）、シロマジン、ジアフェンチウロン、エマメクチン、エトフェンプロク ス、フェンピラド、フィプロニル、フルフェンプロクス、ルフェヌロン、メタア ルデヒド、ミルベメクチン、ピメトロジン、テブフェンピラド、トリアズロン、 アルジカルブ、ベンフラカルブ、カーボフラン、カーボスルファン、クロレト キシフォス、クロエトカルブ、ジスルフォトン、エトフロフォス、エトリムフォ ス、フェナミフォス、フィプロニル、フォノフォス、フォスチアゼート、フラチ オカルブ、ＨＣＨ、イサゾフォス、イソフェンフォス、メチオカルブ、モノクロ トフォス、ニテンピラム、オキサミル、フォレート、フォキシム、プロチオフォ ス、ピラクロフォス、セブフォス、シラフルオフェン、テブピリムフォス、テフ ルトリン、ターブフォス、チオジカルブ、チアフェノックス、 アゾシクロチン、ブチルピリダベン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ジア フェンチウロン、ジエチオン、エマメクチン、フェナザキン、フェンブタチンオ キシド、フェノチオカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキ シメート、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロキスロン、フルフェノキス ロン、フルバリネート、フブフェンプ ロックス、ヘキシチアゾックス、イベメクチン、メチダチオン、モノクロトフォ ス、モキシデクチン、ネールド、フォケロン、プロフェノフォス、ピラクロフォ ス、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、ツリンジエンシン、トリ アラデン及び４-ブロモ-２-（４-クロロフェニル）-１-（エトキシメチル）-５- （トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピロール-３-カルボニトリル（ＡＣ ３０３６３ ０）。 本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な配合剤中及びこ れらの配合剤から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在するこ ともできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性 化合物の作用を増加させる化合物である。 商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用形態の活性化合物含量 は広範囲にわたって変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０. ００００００１〜９５重量％の、好ましくは０.０００１乃至１重量％間の活性 化合物であり得る。 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。 本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から明らかである。製造実施例 実施例Ｉａ−１ 純度８０％の水素化ナトリウム０.６ｇ（０.０２モル）をジメチルホルムアミ ド５０ｍｌ中の６（５）,２-ビス-トリフルオロメチル-５（６）-クロロベンズ イミダゾール５.８ｇ（０.０２モル）に２０℃で一部ずつ加えた。混合物を水素 の発生が終了するまで４０℃で加熱した。次にジメチルホルムアミド１０ｍｌ中 のＮ-クロロメチル-Ｎ-メチルメタンスルホンアミド３.２ｇ（０.０２モル）を ２０℃で滴加し、そして混合物を８０℃で６時間加熱した。反応混合物をこのも のを水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真 空中で濃縮し、そして残渣をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上でトルエン／アセ トン（２０：１）を用いてクロマトグラフにかけることにより処理した。上の式 の化合物５.０ｇ（理論値の６１％）が３：２の比の位置異性体の混合物として 得られた。 1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝５.７７（ｓ,２Ｈ）；５.７２（ｓ,２Ｈ）ｐ ｐｍ（各々ＮＣＨ2Ｎ）。 対応する方法において、そして製造に対する一般的情報に従い、次の式（Ｉａ ）の置換されたベンズイミダゾールが得られた： *位置異性体** Ph＝フェニル製造実施例Ｉｂ−１ 昇華させたカリウムｔ-ブチラート２.２ｇ（０.０２モル）を無水テトラヒド ロフラン１００ｍｌ中の２-（３,４-ジクロロフェニル）-３,４,５-トリス-トリ フルオロメチルピロール８.３ｇ（０.０２モル）に２０℃で加え；無水テトラヒ ドロフラン１０ｍｌ中のＮ-エチル-Ｎ-クロロメチルメタンスルホンアミド２.２ ｇ（０.０２モル）の溶液を滴加し、そして混合物を２０℃で３時間撹拌した。 反応混合物を水２００ｍｌ中に放出し、塩化メチレンで抽出し、有機相を洗浄し 、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、そして残渣をシリカゲル（３５ 〜７０μｍ）上にてシクロヘキサン／酢酸エチル（３：１）を用いてクロマトグ ラフにかけた。上の式の化合物６.５ｇ（理論値の５９％）が得られた。 1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝２.７５（ｓ,３Ｈ）［ＣＨ3ＳＯ2-］、５.３ ７（ｓ,２Ｈ）ｐｐｍ［ＮＣＨ2Ｎ］。 対応する方法において、そして製造に対する一般的情報に従い、次の式（Ｉｂ ）の置換されたピロールが得られた： 製造実施例Ｉｃ−１ ２-（４-トリフルオロメチルフェニル）-４（５）-トリフルオロメチル-５（ ４）-ブロモイミダゾール２.０ｇ（５.５８ミリモル）をアセトニトリル２０ｍ ｌに溶解し、そしてＮ-メチル-Ｎ-クロロメチル-メタンスルホンアミド１.０ｇ （６.１４ミリモル）及び炭酸カリウム１.５ｇ（１１.０ミリモル）を加えた。 反応混合物を還流下で８時間加熱し、濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。 残渣をシリカゲル上で溶離液としてジクロロメタンを用いてクロマトグラフにか け、上の式の化合物（並びに４及び５位の置換基の位置に関する異性体）１.３ ｇ（理論値の４５％）を生成させた；融点９５〜９７℃。 対応する方法において、そして製造に対する一般的情報に従い、次の式（Ｉｃ ）のアリールイミダゾールが得られた： *主な異性体のもの製造実施例Ｉｄ−１ ジクロロメタン１０ｍｌ中のＮ-エチル-Ｎ-クロロメチルメタンスルホンアミ ド２.２ｇ（０.０１３モル）を約１０分間にわたってジクロロメタン１００ｍｌ 中の６-ブロモ-２-トリフルオロメチル-イミダゾール［４,５-ｂ］ピリジン２. ７ｇ（０.０１モル）及びトリエチルアミン１. ８ｍｌ（０.０１３モル）の溶液に滴加した。続いて混合物を還流下で１６時間 加熱した。冷却した後、反応混合物を水で３回洗浄し、有機相を硫酸マグネシウ ム上で乾燥し、そして揮発成分を真空中で除去した。固体残渣をシリカゲル上で ジクロロメタンを用いてクロマトグラフにかけた。上の式の化合物２.１ｇ（理 論値の５３％）が得られた；融点：１５８℃。 対応する方法において、そして製造に対する一般的情報に従い、次の式（Ｉｄ ）の置換されたイミダゾピリジンが得られた： 次の使用例において、従来から公知である化合物（Ａ）及び／または（Ｂ）を 比較物質として用いた。 実施例Ａ フエドン（Ｐhaedon）幼虫試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Ｂrassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中 に浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Ｐhaedon cochle ariae）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのかぶと虫幼 虫の死滅を意味し；０％はかぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ-１、Ｉａ-２、Ｉａ-１１及びＩｂ- ８の化合物は例えば０.００１％の活性化合物濃度で３日後に１００％の撲滅度 を示し、一方従来から公知の化合物（Ａ）及び（Ｂ） は撲滅度を生じさせなかった。 実施例Ｂ プルテラ（Ｐlutella）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Ｂrassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中 に浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Ｐlutella maculipennis）の 幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシの 死滅を意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ-１、Ｉａ-２、Ｉａ-４、Ｉａ-６、 Ｉａ-７、Ｉａ-８、Ｉａ-９、Ｉａ-１０、Ｉａ-１１、Ｉｂ-２、Ｉｂ-６、Ｉｂ- ７、Ｉｂ-８の化合物は例えば０.０１％の活性化合物濃度で７日後に少なくとも ８５％の撲滅度を生じさせ、一方比較物質（Ａ）は何ら撲滅度を生じさせなかっ た。 例えば、製造実施例Ｉａ-１、Ｉａ-１０、Ｉｂ-２、Ｉｂ-７及びＩｂ-８の化 合物は例えば０.００１％の活性化合物濃度で７日後に少なくとも８５％の撲滅 度を生じさせ、一方比較物質（Ｂ）は１０％のみの撲滅度を生じさた。 実施例Ｃ スポドプテラ（Ｓpodoptera）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Ｂrassica oleracea）の所望の濃度の活性化合物の調製物中 に浸漬することによって処理し、そしてスポドプテラ・フルジペルダ（Ｓpodopt era frugiperda）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシの 死滅を意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ-１、Ｉａ-９、Ｉａ-１０、及びＩ ａ-１１の化合物は例えば０.０１％の活性化合物濃度で７日後に少なくとも９０ ％の撲滅度を生じさせ、一方従来公知の化合物（Ａ）は１０％のみの撲滅度を生 じさせた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/90 １０４ Ａ０１Ｎ 43/90 １０４ Ｃ０７Ｄ 233/64 １０２ Ｃ０７Ｄ 233/64 １０２ 233/68 233/68 235/10 235/10 405/04 ２０７ 405/04 ２０７ ２３３ ２３３ 471/04 １０７ 471/04 １０７Ｅ １０７Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ハイル，マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・アムベンタール54 (72)発明者 リープ，フオルカー ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・アルフレート−クビン−シユト ラーセ１ (72)発明者 ウーア，ヘルマン ドイツ連邦共和国デー−47800クレーフエ ルト・ボーデルシユビングシユトラーセ12 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンタービユシヤーホフ15

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、Ｒ1は水素を表わすか、随時置換されていてもよいアルキルを表わす か、或いは随時置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ2及びＲ3は相互に独立して随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、 或いは随時置換されていてもよいアリールを表わし、そして Ａは ａ）式（II） の複素環式基を表わし、ここに Ｒ4はフルオロアルキルを表わし、そして Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は相互に独立して各々の場合に水素、ハロゲン、シア ノまたはニトロを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、 アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは シクロアルキルを表わすか、随時置換されていてもよい融合されたジオキシアル キレンを表わすか、ヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカ ルボニ ルまたはシクロアルキルオキシカルボニルを表わすか、各々の場合に随時置換さ れていてもよいアミノまたはアミノカルボニルを表わすか、或いは各々の場合に 随時置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール スルフィニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカル ボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアゾまたはアリールチオメチルス ルホニルを表わすか、 ｂ）式（III） の複素環式基を表わし、ここに Ａｒは随時置換されていてもよいフェニル、ピリジルまたはナフチルを表わ し、そして Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は相互に独立して水素、随時置換されていてもよいアルキ ル、シアノ、ニトロまたはハロゲンを表わすか、随時置換されていてもよいアル キルチオを表わすか、随時置換されていてもよいアルキルスルフィニルを表わす か、或いは随時置換されていてもよいアルキルスルホニルを表わすか、 ｃ）式（IV） の複素環式基を表わし、ここに Ａｒは上記の意味を有し、 Ｚ1はハロゲン、随時置換されていてもよいアルキル、随時置換されていて もよいアリールまたはニトロを表わすか、随時置換されていてもよいアルキルチ オを表わすか、随時置換されていてもよいアルキルスルフィニルを表わすか、或 いは随時置換されてアルキルスルホニルまたはシアノを表わし、そして Ｚ2は随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、或いは ｄ）式（Ｖ） の複素環式基を表わし、ここに Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＲ4は上記の意味を有する、 のＮ-アリール-またはＮ-アルキルスルホニルアミナール。 ２．構造式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ） 式中、Ａｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、 Ｚ1及びＺ2は上記の意味を有する、 の請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ｒ1が水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で１または多 置換されていてもよいフェニルを表わし、ここに適当な置換基にはハロゲン、シ アノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルま たはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異 なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ ルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々のアルキ ル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル コキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイ ル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、随時ハロゲン及び ／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／ま たは炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有す る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置 換基で１または多置換されていてもよい炭素原子１〜５個を有する２価のジオキ シアルキレン、或いは随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜６個及び同一もしくは 相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア ルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい フェニルがあり、 Ｒ2及びＲ3が相互に独立して炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で１または多 置換されていてもよいフェニルを表わし、ここに適当な置換基にはハロゲン、シ アノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルま たはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異 なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ ルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々のアルキ ル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル コキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニル またはアルコキシイミノアルキル、随時ハロ ゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル 及び／または炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３ 個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相 異なる置換基で１または多置換されていてもよい炭素原子１〜５個を有する２価 のジオキシアルキレン、或いは随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有 する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜６個及び同一 もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されてい てもよいフェニルがあり、 Ｒ4が各々の場合に炭素原子１〜２５個及びフッ素原子５０個までを有するパ ーフルオロアルキルまたは部分的にフッ素化されたアルキルを表わし、 Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4が相互に独立して各々の場合に水素、フッ素、塩素、臭 素、ヨウ素、シアノまたはニトロを表わすか、各々の場合に炭素原子１〜８個を 有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキル チオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表わすか、炭素原子３ 〜８個を有するシクロアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子１〜６個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もし くは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ 、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニルを表わすか、随 時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異な るハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルか らなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい炭素原子 １〜５個を有する２価のジオキシアルキレンを表わすか、更にヒドロキシカルボ ニルを表わすか、各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の 場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニ ルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個を有するシクロアルキル オキシカルボニルを表わすか、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または 多置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニルを表わし、ここにアミノ に適する置換基には各々の場合に、炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜１３個 を有するハロゲノアルキル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６ 個を有するアルコキシアルキルまたはアルキルカルボニル、或いは各々の場合に アリール部分に炭素原子１〜６個を有し、各々随時アリール部分において同一も しくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよく、ここにアリールに適 する置換基には各々の場合にＲ1の場合に挙げられたものがあるアリールカルボ ニル、アリールスルホニル、アリールアミノカルボニルまたはアリールメチルス ルホニルがあるか；或いは更に各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個 を有し、各々随時アリール部分において同一もしくは相異なる置換基で１または 多置換されていてもよく、ここにアリールに適する置換基には各々の場合にＲ1 の場合に挙げられたものがあるアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリ ールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリール カルボニル、アリールオキ シカルボニル、アリールチオメチルスルホニルまたはアリールアゾを表わし、 Ａｒが随時ハロゲン、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基が随時ハロゲ ン群からの基１〜６個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8-アルキル、Ｃ2〜Ｃ8-ア ルケニル及びＣ2〜Ｃ8-アルキニル、または随時ハロゲン原子１〜６個で置換さ れていてもよいＣ1〜Ｃ5-アルコキシ、または随時ハロゲン群からの基１〜６個 で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5-チオアルキル、または（Ｃ1〜Ｃ5-アルキル） カルボニルオキシ、或いはアルコキシ、アルケノキシもしくはアルキノキシ基が 随時ハロゲン原子１〜６個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8-アルコキシ、Ｃ2〜 Ｃ8-アルケノキシもしくはＣ2〜Ｃ8-アルキノキシ、またはチオアルキル、チオ アルケニルもしくはチオアルキニル基が随時ハロゲン原子１〜６個で置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ8-チオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8-チオアルケニルもしくはＣ2〜Ｃ8 -チオアルキニル、または随時ハロゲン原子１〜６個で置換されていてもよい（ Ｃ1〜Ｃ8-アルキル）カルボニルオキシ、または随時ハロゲン原子１〜６個で置 換されていてもよい随時炭素原子１〜８個を有する同一もしくは相異なるアルキ ル基１または２個で置換されていてもよいアミノ、またはニトロもしくはシアノ 、または同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個で置換されていてもよい炭 素原子１〜５個を有する２価のジオキシアルキレンからなる同一もしくは相異な る置換基で１または多置換されていてもよいフェニルを表わすか、或いは随時同 一もしくは相異なるハロゲン置換基で１〜４置換されていてもよいピリジルを表 わし、 Ｙ1、Ｙ2及びＹ3が相互に独立して水素、ハロゲン、シアノまたはニ トロを表わすか、随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜８個で置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキルを表わすか、随時ハロゲンで置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ6-アルキルチオを表わすか、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ6-アルキルスルフィニルを表わすか、或いは随時ハロゲンで置換されていて もよいＣ1〜Ｃ6-アルキルスルホニルを表わし、 Ｚ1がハロゲンを表わすか、ニトロを表わすか、随時同一もしくは相異なるハ ロゲン原子１〜１３個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキルを表わすか、 随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキルチオを表わすか、随時 ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキルスルフィニルを表わすか、 随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキルスルホニルを表わすか 、或いはシアノを表わし、そして Ｚ2が随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個で置換されていても よいＣ1〜Ｃ6-アルキルを表わす、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ｒ1が水素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で１または多 置換されていてもよいフェニルを表わし、ここに適当な置換基にはハロゲン、シ アノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルま たはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異 なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ ゲノアル キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ ニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭 素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアル キル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニルまたはアル コキシイミノアルキル、随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしく は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア ルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されていてもよい炭素 原子１〜４個を有する２価のジオキシアルキレン、或いは随時ハロゲン及び／ま たは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で １〜５置換されていてもよいフェニルがあり、 Ｒ2及びＲ3が相互に独立して炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換 されていてもよいフェニルを表わし、ここに適当な置換基にはハロゲン、シアノ 、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたは アルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なる ハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスル フィ ニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭 素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアル キル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニルまたはアル コキシイミノアルキル、随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしく は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア ルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されていてもよい炭素 原子１〜４個を有する２価のジオキシアルキレン、或いは随時ハロゲン及び／ま たは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で １〜５置換されていてもよいフェニルがあり、 Ｒ4がＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、ＣＨＦ2またはＣＨ2Ｆを表わし、 Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4が相互に独立して各々の場合に水素、フッ素、塩素、臭 素、ヨウ素、シアノまたはニトロを表わすか、各々の場合に炭素原子１〜６個を 有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキル チオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表わすか、炭素原子３ 〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子１〜４個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしく は分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、 ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニルを表わすか、随時 ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン 原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一 もしくは相異なる置換基で１〜６置換されていてもよい炭素原子１〜４個を有す る２価のジオキシアルキレンを表わすか、更にヒドロキシカルボニルを表わすか 、各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、 シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルオキシカルボニ ルを表わすか、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されてい てもよいアミノまたはアミノカルボニルを表わし、ここにアミノに適する置換基 には各々の場合に、炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノ アルキル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコ キシアルキルまたはアルキルカルボニル、或いは各々の場合にアリール部分に炭 素原子６〜１０個を有し、各々随時アリール部分において同一もしくは相異なる 置換基で１〜５置換されていてもよく、ここにアリールに適する置換基には各々 の場合にＲ1の場合に挙げられたものがあるアリールカルボニル、アリールスル ホニル、アリールアミノカルボニルまたはアリールメチルスルホニルがあるか； 或いは更に各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個を有し、各々随時ア リール部分において同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよく 、ここにアリールに適する置換基には各々の場合にＲ1の場合に挙げられたもの があるアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリ ールスルホニル、アリール スルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール チオメチルスルホニルまたはアリールアゾを表わし、 Ａｒが随時フッ素、塩素もしくは臭素、アルキル、アルケニルまたはアルキニ ル基が随時フッ素及び／または塩素原子１〜５個で置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ6-アルキル、Ｃ2〜Ｃ6-アルケニル及びＣ2〜Ｃ6-アルキニル、または随時フッ 素及び／または塩素原子１〜５個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルコキシ 、または随時フッ素及び／または塩素原子１〜５個で置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4-チオアルキル、またはＣ1〜Ｃ4-アシルオキシ、或いはアルコキシ、アル ケノキシもしくはアルキノキシ基が随時フッ素及び／または塩素原子１〜５個で 置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6-アルケノキシもしくはＣ2 〜Ｃ6-アルキノキシ、またはチオアルキル、チオアルケニルもしくはチオアル キニル基が随時フッ素及び／または塩素原子１〜５個で置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ6-チオアルキル、Ｃ2〜Ｃ6-チオアルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6-チオアルキ ニル、または随時フッ素及び／または塩素原子１〜５個で置換されていてもよい （Ｃ1〜Ｃ8-アルキル）カルボニルオキシ、または随時フッ素及び／または塩素 原子１〜５個で置換されていてもよい随時炭素原子１〜６個を有する同一もしく は相異なるアルキル基１〜２個で置換されていてもよいアミノ、またはニトロも しくはシアノ、または同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個で置換されて いてもよい炭素原子１〜４個を有する２価のジオキシアルキレンからなる同一も しくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニルを表わすか、或い は随時同一もしくは相異なるハロゲン置換基で１〜４置換されていてもよいピリ ジルを表わし、 Ｙ1、Ｙ2及びＹ3が相互に独立して水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表 わすか、随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜６個で置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ5-アルキルを表わすか、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5 -アルキルチオを表わすか、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5-ア ルキルスルフィニルを表わすか、或いは随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ5-アルキルスルホニルを表わし、 Ｚ1がハロゲンを表わすか、随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１１ 個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5-アルキルを表わすか、ニトロを表わすか、 随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5-アルキルチオを表わすか、随時 ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5-アルキルスルフィニルを表わすか、 随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5-アルキルスルホニルを表わすか 、或いはシアノを表わし、そして Ｚ2が随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１１個で置換されていても よいＣ1〜Ｃ5-アルキルを表わす、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ｒ1が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表 わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていても よいフェニルを表わし、ここに適当な置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各 々の場合に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル、各々の場合に炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子 １〜７個を有する各 々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、 ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキル スルホニル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有する各々 の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ 、アルカノイル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、随時 ハロゲン及び／または炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル及び／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜 ７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは 相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい炭素原子１〜３個を有する２価の ジオキシアルキレン、或いは随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜３個を有す る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜３個及び同一も しくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ ノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい フェニルがあり、 Ｒ2及びＲ3は相互に独立して炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で１または２ 置換されていてもよいフェニルを表わし、ここに適当な置換基にはハロゲン、シ アノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルま たはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異 なるハロゲン原子１〜７個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル スルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々のアルキル 部分に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ キシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニルま たはアルコキシイミノアルキル、随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜３個を 有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜３個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていても よい炭素原子１〜３個を有する２価のジオキシアルキレン、或いは随時ハロゲン 及び／または炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び ／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有 する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる 置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルがあり、 Ｒ4がＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、またはＣＨＦ2を表わし、 Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4が相互に独立して各々の場合に水素、フッ素、塩素、臭 素、ヨウ素、シアノまたはニトロを表わすか、各々の場合に炭素原子１〜４個を 有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキル チオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表わすか、炭素原子３ 、５または６個を有するシクロアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子１〜 ３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有する各々の場合に直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ ルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニルを表わす か、随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキル及び／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン 原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一 もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい炭素原子１〜３個を有す る２価のジオキシアルキレンを表わすか、更にヒドロキシカルボニルを表わすか 、各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、 シクロアルキル部分に炭素原子３、５または６個を有するシクロアルキルオキシ カルボニルを表わすか、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換 されていてもよいアミノまたはアミノカルボニルを表わし、ここにアミノに適す る置換基には各々の場合に、炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜３個及びハロゲン原子１〜７個を有する ハロゲノアルキル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有す るアルコキシアルキルまたはアルキルカルボニル、或いは各々随時フェニル部分 において同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、ここにフ ェニルに適する置換基には各々の場合にＲ1の場合に挙げられたものがあるフェ ニルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノカルボニルまたはフェニ ルメチルスルホニルがあるか；或いは更に各々随時フェニル部分において同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、ここにフェニルに適する 置換基には各々の場合にＲ1の場合に挙げられたものがあるフェニル、フェニル オキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニル スルホニルオキシ、フェニル カルボニル、フェニルオキシカルボニル、フェニルチオメチルスルホニルまたは フェニルアゾを表わし、 Ａｒが随時フッ素、塩素もしくは臭素、アルキル、アルケニルまたはアルキニ ル基が随時フッ素及び／または塩素原子１〜５個で置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ4-アルキル、Ｃ2〜Ｃ6-アルケニル及びＣ2〜Ｃ6-アルキニル、随時フッ素及び ／または塩素原子１〜５個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルコキシ、随時 フッ素及び／または塩素原子１〜５個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-チオア ルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アシルオキシ、或いはアルコキシ、アルケノキシもしくはア ルキノキシ基が随時フッ素及び／または塩素原子１〜５個で置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ6-アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6-アルケノキシもしくはＣ2〜Ｃ6-アルキノキ シ、またはチオアルキル、チオアルケニルもしくはチオアルキニル基が随時フッ 素及び／または塩素原子１〜５個で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-チオアルキ ル、Ｃ2〜Ｃ6-チオアルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6-チオアルキニル、または随時フ ッ素及び／または塩素原子１〜５個で置換されていてもよい（Ｃ1〜Ｃ5-アルキ ル）カルボニルオキシ、または随時フッ素及び／または塩素原子１〜５個で置換 されていてもよい随時炭素原子１〜６個を有する同一もしくは相異なるアルキル 基１または２個で置換されていてもよいアミノ、またはニトロもしくはシアノ、 または同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個で置換されていてもよい炭素 原子１〜３個を有する２価のジオキシアルキレンからなる同一もしくは相異なる 置換基で１〜４置換されていてもよいフェニルを表わすか、或いは随時同一もし くは相異なるハロゲン置換基で１〜４置換されていてもよいピリジルを表わし、 Ｙ1、Ｙ2及びＹ3が相互に独立して水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表 わすか、随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜６個で置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ4-アルキルを表わすか、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4 -アルキルチオを表わすか、随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-ア ルキルスルフィニルを表わすか、或いは随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4-アルキルスルホニルを表わし、 Ｚ1がハロゲンを表わすか、随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個 で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルキルを表わすか、ニトロを表すか、随時 ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルキルチオを表わすか、随時ハロ ゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニルを表わすか、随時 ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルキルスルホニルを表わすか、或 いはシアノを表わし、そして Ｚ2が随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個で置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ4-アルキルを表わす、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ６．式（VI） HA （VI） 式中、Ａは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の複素環を、随時希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で式（VII） 式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は請求の範囲第１項記載の意味を有し、 そして Ｂは適当な脱離基を表わす、 の化合物と反応させることからなる、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のＮ-ア リール-またはＮ-アルキルスルホニルアミナールの製造方法。 ７．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を含む、有害 生物防除用組成物。 ８．動物性有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合 物の使用。 ９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／またはその生 育地に施用することからなる、動物性有害生物の防除方法。 １０．請求の範囲第１項記載の化合物を増量剤及び／または表面活性物質と混 合することからなる、動物性有害生物防除用組成物の製造方法。
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