JPH10511343A

JPH10511343A - 有害生物防除効果を有する１，３，４−オキサジアジン誘導体

Info

Publication number: JPH10511343A
Application number: JP8518214A
Authority: JP
Inventors: ゲルトクレーフエルト，; ヨハネスカネラコプロス，; ウルリケバヘンドルフ−ノイマン，
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1994-12-16
Filing date: 1995-12-04
Publication date: 1998-11-04
Also published as: DE59510877D1; WO1996018624A1; EP0797574B1; BR9510036A; ZA9510694B; AU4301496A; DE4444865A1; EP0797574A1; US5883091A

Abstract

(57)【要約】本発明はＡｒ¹が各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたはヘタリールを表し；Ａｒ²が各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたはヘタリールを表し；そしてＸが基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここにＲ¹が水素またはアルキルを表し、Ｒ²が水素またはアルキルを表し、ｍが０または１であり、そしてｎが０または１である、式（Ｉ）の新規な１，３，４−オキサジアジン誘導体に関する。更に本発明はその製造方法及びその有害生物防除剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】有害生物防除効果を有する１，３，４−オキサジアジン誘導体本発明は新規な１，３，４−オキサジアジン誘導体、その複数の製造方法、及びその動物の有害生物を防除するための使用に関する。ある一定の１，３，４ −オキサジアジン誘導体、例えば２−（４−ブロモフェニル）−４−（２−フルオロエト−１−イル）−４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジンは殺ダニ特性を有することは既に開示されている［Pesticide Biochemistry and physiology 47，1〜7(1993)参照］。しかしながら、これらの従来の化合物の作用レベル及び／または作用期間は全ての施用の分野において、殊にある一定の有機体に対するか、または低い割合で使用する場合に必ずしも満足されない。式（Ｉ）式中、Ａｒ¹は各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたはヘタリールを表し、Ａｒ²は各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたはヘタリールを表し、そしてＸは基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここにＲ¹は水素またはアルキルを表し、Ｒ²は水素またはアルキルを表し、ｍは０または１を表し、そしてｎは０または１を表す、の新規な１，３，４−オキサジアジン誘導体が見いだされた。更に、式（Ｉ）の新規な１，３，４−オキサジアジン誘導体はａ）式（II）Ａｒ¹−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ−Ｘ−Ａｒ² （II）式中、Ａｒ¹、Ａｒ²及びＸは上記の意味を有する、の酸ヒドラジドを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式（III）Ｙ¹−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｙ² （III）式中、Ｙ¹及びＹ²は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に脱離基を表す、のエタン誘導体と反応させるか；ｂ）式（IV）式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｘ及びＹ²は上記の意味を有する、の酸ヒドラジドを適当ならば触媒の存在下、適当ならば塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で環化させるるか；ｃ）式（Ｖ）式中、式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｘ及びＹ²は上記の意味を有し、そしてＺは−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＯＲを表し、ここにＲはアルキルを表す、の酸ヒドラジドを酸の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で環化させるか；ｄ）式（VI）式中、Ａｒ¹は上記の意味を有する、の１，３，４−オキサジアジンを塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式（VII）Ｙ¹−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_n−Ａｒ² （VII）式中、Ａｒ²、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、ｍ及びｎは上記の意味を有し、その際にｍ及びｎの数字の少なくとも１つは１を表す、の化合物と反応させるか；或いはｅ）式（Ｉａ）式中、Ａｒ¹は上記の意味を有し、そしてＡｒ³はハロゲノアリールまたはハロゲノヘタリールを表す、の１，３，４−オキサジアジンを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式（VIII）Ａｒ⁴−Ｂ（ＯＨ）₂ （VIII）式中、Ａｒ⁴は随時置換されていてもよいアリールを表す、の硼酸と反応させる場合に得られることが見いだされた。更に、式（Ｉ）の新規な１，３，４−オキサジアジン誘導体は動物の有害生物を防除するために高度に適することが見いだされた。これらのものは殊に節足動物に対する有能な活性に特徴がある。驚くべきことに、本発明による１，３，４−オキサジアジン誘導体は最も類似した構造の従来の化合物、例えば２−（４−ブロモフェニル）−４−（２−フルオロエト−１−イル）−４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジンよりかなり良好な動物の有害生物に対する活性を示す。式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的定義を与える。上記及び下記の式中に挙げられる基の好適な置換基または範囲は以下に具体的に説明される。Ａｒ¹は好ましくは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは酸素、硫黄及び窒素よりなる群からの同一もしくは相異なるヘテロ原子１または２個を有し、随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい５または６員のヘタリールを表す。Ａｒ²は好ましくは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、随時更に酸素原子１〜３個で中断されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルキルチオ、各々随時Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ、随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ、並びに各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ及びトリメチルシリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェノキシメチル、フェニルチオ、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、ベンジルチオまたはスチリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは酸素、硫黄及び窒素よりなる群からの同一もしくは相異なるヘテロ原子１または２個を有し、随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい５または６員のヘタリールを表す。Ｘは好ましくは基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここにＲ¹は水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ²は水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、ｍは０または１を表し、そしてｎは０または１を表す。Ａｒ¹は殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいピリジル、チアゾリル、イミダゾリル、チエニルまたはピラゾリルを表す。Ａｒ²は殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ、−（ＯＣ₂Ｈ₄）₁ _〜3−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ、各々随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ、随時フッ素、塩素及びＣＦ₃よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ、並びに各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＦ₃、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ、及びトリメチルシリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェノキシメチル、フェニルチオ、フェネチルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはスチリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいピリジル、チアゾリル、イミダゾリル、チエニルまたはピラゾリルを表す。Ｘは殊に好ましくは基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここにＲ¹は水素またはメチルを表し、Ｒ²は水素またはメチルを表し、ｍは０または１を表し、そしてｎは０または１を表す。Ａｒ¹は極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂ 、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表すか、或いはチエニルを表す。Ａｒ²は極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ、−（ＯＣ₂Ｈ₄）₁ _〜3−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ、各々随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ、随時フッ素、塩素及びＣＦ₃よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ、並びに各々随時Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＦ₃、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、及びトリメチルシリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェノキシメチル、フェニルチオ、フェネチルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはスチリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニルを表す。Ｘは極めて殊に好ましくは基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここにＲ¹は水素を表し、Ｒ²は水素を表し、ｍは０または１を表し、そしてｎは０または１を表す。Ａｒ¹は極めて殊に特にフッ素、塩素、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフェニルを表すか、或いはチエニルを表す。Ａｒ²は極めて殊に特に随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、或いは各々随時フッ素、塩素、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシで１または２置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはベンジルオキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表す。Ｘは極めて殊に特に基−（ＣＨ₂）_m−を表し、ここにｍは０または１を表す。本発明による化合物の定義において上に挙げられた炭化水素基例えばアルキル、またヘテロ原子と結合するもの、例えばアルコキシは各々の場合に可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状である。置換基Ａｒ¹及びＡｒ²の例を下の表１及び２に示す：上記の基の定義または説明図は一般的にか、または好適な範囲が挙げられた場合、必要に応じて相互に組み合わせることができ、即ちそれぞれの範囲及び好適な範囲間の組み合わせも可能である。これらのものは最終生成物並びに同様に前駆体及び中間体に適用される。本発明による式（Ｉ）の好適な化合物は好適なものとして（好適に）上に挙げられた意味の組み合わせが存在するものである。本発明による殊に好適な式（Ｉ）の化合物は殊に好適なものとして上に挙げられた意味の組み合わせが存在するものである。本発明による極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物は極めて殊に好適なものとして上に挙げられた意味の組み合わせが存在するものである。本発明による極めて殊に特殊な式（Ｉ）の化合物は極めて殊に特に好適なものとして上に挙げられた意味の組み合わせが存在するものである。例えば、工程（ａ）により出発物質として用いられる１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−２−（４−ブロモフェニル）−ヒドラジン及び１−ブロモ−２ −フルオロエタンを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る：例えば、工程（ｂ）により出発物質として１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−（２−ブロモエト−１− イル）−ヒドラジン及び適当ならば触媒としてヨウ化カリウムを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る：例えば、工程（ｃ）により出発物質として１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシエト− １−イル）ヒドラジンを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る：例えば、工程（ｄ）により出発物質として１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン及び臭化ベンジルを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る：例えば、工程（ｅ）により出発物質として２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ブロモフェニル）−４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン及び４−トリフルオロメトキシフェニル硼酸を用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る：式（II）は本発明による工程（ａ）を行うために出発物質として必要とされる酸ヒドラジドの一般的定義を与える。式（II）の酸ヒドラジドは公知であるか、または一般的に公知の方法において得ることができる［これに関しては例えば米国特許第２，１６７，７９３号；Re vue Roumaine de Chemie 29(2),219〜22(1984);Liebigs Annalen der Chemie 19 75,1264参照］。式（II）の酸ヒドラジドは例えば式（IX）Ａｒ¹−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ₂ （IX）式中、Ａｒ¹は上記の意味を有する、の酸ヒドラジドを希釈剤例えば芳香族炭化水素またはアルコール例えばトルエンまたはエタノールの存在下、及び適当ならば縮合剤例えば酸例えばｐ−トルエンスルホン酸の存在下にて、２０乃至１２０℃間の温度で式（Ｘ）Ａｒ²−Ｘ−ＣＨＯ（Ｘ）式中、Ａｒ²及びＸは上記の意味を有するが、ここにｍ及びｎの数の少なくとも１つは０を表す、のアルデヒドと反応させ［またFarmaco Ed.Sci.39(1984),414及び製造実施例参照］；そして生じる式（XI）Ａｒ¹−ＣＯ−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−Ｘ−Ａｒ² （XI）式中、Ａｒ¹、Ａｒ²及びＸは上記の意味を有する、のアクリジン誘導体を例えば触媒の存在下で水素を用いるか、または適当ならば希釈剤例えばアルコール例えばメタノールまたはエタノールの存在下でホウ水素化物（例えばホウ水素化ナトリウムまたはホウ水素化カルシウム）を用いて０乃至１００℃間の温度及び適当ならば昇圧下で還元するか［またLiebigs Annalen der Chemie 1975,1264；Farmaco Ed.Sci.16(1961)832及び製造実施例参照］；或いは例えば式（XIIａ〜ｃ）式中、Ａｒ¹は上記の意味を有する、の活性カルボン酸誘導体を希釈剤例えば随時ハロゲン化されていてもよい脂肪族または芳香族炭化水素例えば塩化メチレンまたはトルエンの存在下、及び適当ならば塩基例えば有機窒素塩基例えばトリエチルアミンの存在下にて０乃至１００ ℃間の温度で式（XIII）Ａｒ²−Ｘ−ＮＨ−ＮＨ₂ （XIII）式中、Ａｒ²及びＸは上記の意味を有する、のヒドラジンと反応させる場合に得られる［また米国特許第２，１６７，７９３号；Revue Roumaine de Chemie 29(2),219〜22(1984)参照］。式（IX）の酸ヒドラジド、式（Ｘ）のアルデヒド、式（XIIａ〜ｃ）のカルボン酸誘導体及び式（XIII）のヒドラジンは公知であるか（例えば上記の文献参照）、または一般的に公知の方法で得ることができる。式（III）は本発明による工程（ａ）を行うために出発物質として更に必要とされるエタン誘導体の一般的定義を与える。式（III）において、Ｒ¹及びＲ²は同一もしくは相異なり、かつ一般的に通常の脱離基例えばハロゲン、殊にフッ素、塩素または臭素、アルキルスルホニルオキシ、殊にメチルスルホニルオキシ、或いは随時置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ、殊にフェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニルオキシまたはトリルスルホニルオキシを表す。式（III）のエタン誘導体は一般的に公知の有機化学の化合物である。式（IV）は本発明による工程（ｂ）を行うために出発物質として必要とされる酸ヒドラジドの一般的定義を与える。Ｒ²は（III）のエタン誘導体の記載に関連して既に上に挙げた脱離基の１つを表す。式（IV）の酸ヒドラジドは本発明による工程（ａ）を行う場合に中間体として生じ、そして単離し得る。またこれらのものは式（Ｖ）の酸ヒドラジド中の脱離基Ｚを一般的に公知の方法で脱離基Ｙ²に転化することにより得ることができる。式（Ｖ）は本発明による工程（ｃ）を行うために出発物質として必要とされる酸ヒドラジドの一般的定義を与える。Ｚは好ましくは脱離基ヒドロキシルまたは −ＣＯ−Ｒを表し、ここにＲは好ましくはＣ₁〜Ｃ₄− アルキル、殊にメチルを表す。式（Ｖ）の酸ヒドラジドは例えば本発明による工程（ａ）の条件により式（II ）の酸ヒドラジドを公知の式（IIIａ）Ｙ¹−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｚ（IIIａ）式中、Ｙ¹及びＺは上記の意味を有する、のエタン誘導体と反応させることにより得られる。式（VI）は本発明による工程（ｄ）を行うために出発物質として必要とされる１，３，４−オキサジアジン誘導体の一般的定義を与える。式（VI）の１，３，４−オキサジアジン誘導体は公知であるか［例えばPestic ide Science 1993,38,309〜314;Pesiticide Biochemistry and Physiology 47,1 〜7(1993)参照］、またはこれらの出版物に記載される方法により得ることができる。式（VII）は本発明による工程（ｄ）を行うために出発物質として更に必要とされる化合物の一般的定義を与える。式（VII）の化合物は一般的に公知の有機化学の化合物である。式（Ｉａ）は本発明による工程（ｅ）を行うために出発物質として必要とされる１，３，４−オキサジアジン誘導体の一般的定義を与える。Ａｒ³は好ましくはヨードまたはブロモフェニル、殊に好ましくは４−ヨードまたは４−ブロモフェニルを表す。式（Ｉａ）の１，３，４−オキサジアジン誘導体は本発明による化合物であり、そして本発明による工程（ａ）〜（ｄ）により得ることができる。式（VIII）は本発明による工程（ｅ）を行うために出発物質として更に必要とされる硼酸の一般的定義を与える。式（VIII）において、Ａｒ⁴は好ましくは随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆− アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ及びトリメチルシリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、殊に随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＦ₃、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ或いはトリメチルシリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、及び殊に好ましくは随時トリメチルシリルまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルを表す。式（VIII）の硼酸は一般的に公知の有機化学の化合物である。本発明による工程（ａ）〜（ｅ）を行うために適する希釈剤はその反応条件下で不活性である全ての有機溶媒である。適当ならば、これらのものは水との混合物の状態で使用し得る。好適に用いられる物質は炭化水素例えばトルエン、キシレン、テトラリン、ヘキサン、シクロヘキサン、ハロゲノ炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、アルコール例えばメタノール、エタノール、グリコール、異性体プロパノール、ブタノール、ペンタノール、エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ニトリル例えばアセトニトリルまたはブチロニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、及び更にスルホランである。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｄ）及び（ｅ）を行うために適する塩基は全ての通常の酸受容体である。次のものを好適に使用し得る：第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｎ，Ｎ −ジメチルアニリン、更にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウムまたは酸化カルシウム、加えてアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、並びに更にアルコラート例えばナトリウムエチラートまたはカリウムｔ−ブチラート。適当ならば、本発明による工程（ｂ）は触媒の存在下で行う。適当な触媒の例にはヨウ化カリウム、ピリジンまたはＤＡＢＣＯがある。本発明による工程（ｃ）は酸の存在下で行う。原理的に、無機または有機酸が適する。好適に用いられる酸は例えば硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸である。本発明による工程（ａ）〜（ｅ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度、または用いる溶媒の沸点で行う。一般に、本発明による工程（ａ）〜（ｅ）は大気圧下で行うが；適当ならば昇圧下で行うこともできる。本発明による工程（ａ）〜（ｅ）は一般に等モル量の反応体を用いて行い、適当ならば０．０１〜０．１モルの触媒、０．５〜１．０モルの酸及び１〜１０モルの塩基を用いる。処理は常法により行う。本活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇する動物の有害生物（pest）、好ましくは節足動物、殊に昆虫及びクモ（arachnid）の防除に適している。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成長段階に対して活性である。上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）及びポルセリオ・スカバー（Porce llio scabar）。倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sacchar ina）。トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チャバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioi des）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラミ（Linognathus spp.）。ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanig erum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilo batus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata luge ns）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコッカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossyp iella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ(P lutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（ Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera s pp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Ca rpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチュウ（Chilo spp .）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ．プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulan a）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptino tarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliode s chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhyn chus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapo stica）、カツオブシムシ（D ermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenu s spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus sp p.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agriotes spp.)、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)。膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anoph eles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila me lanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia s pp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilusspp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（S tomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phormia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Cera titis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）。ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（R hipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomm a spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tetranychus spp.）。本発明による活性化合物は高度な殺虫及び殺ダニ活性に特徴がある。これらのものは植物病原性ダニ例えばナミハダニ（Tetranychus urticae）を防除するために殊に良好に使用し得る。本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫組成物、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる。これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有する。本発明による活性化合物は商業的に入手可能な調製物中及びこれらの調製物から製造された使用形態中で、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤（attractant ）、滅菌剤、殺バクテリア剤（bactericide）、殺ダニ剤（acaricide）、殺線虫剤（nematicide）、殺菌・殺カビ剤（fungicide）、生長調節物質または除草剤との混合物として存在し得る。殺虫剤には例えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素、微生物により製造された物質等が殊に含まれる。混合物中の殊に有利な成分は例えば次のものである：殺菌・殺カビ剤：２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。殺バクテリア剤：ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン、ＡＣ３０３６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイクロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。本発明による活性化合物は更にその通常の商業的配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である。商業的に入手される配合剤から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％の、好ましくは０.００００１乃至１重量％間の活性化合物であり得る。化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある。本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知り得る。製造実施例実施例１（工程ａ）２−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−ヒドラジン１．７５ｇ（５．０ミリモル）及び炭酸カリウム１．３８ｇ（１０．０ミリモル）をジメチルアセトアミド４ｍｌ中にて室温で２０分間撹拌した。ジブロモエタン０．９４ｇ（５．０ミリモル）を加えた後、混合物を９０ ℃で一夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル／水に加え、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。残渣をシリカゲル６０上でクロマトグラフにかけた［酢酸エチル／ヘキサン（１：３）］。これにより融点１０７〜１０８℃の２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４，６−トリクロロフェニル）−４Ｈ−５，６−ジヒドロ− １，３，４−オキサジアジン０．４８ｇ（理論値の２５％）が生じた。実施例２（工程ａ）水８ｍｌ中の水酸化ナトリウム２．５０ｇ（６２．５ミリモル）を無水エタノール７０ｍｌ中の１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−２−（４−ブロモフェニル）−ヒドラジン９．８１ｇ（３０．０ミリモル）及び１−ブロモ−２−フルオロエタン３．８１ｇ（３０．０ミリモル）の混合物に室温で滴加した。混合物を５時間撹拌した後、６０℃で更に５時間加熱した。冷却した溶液をメチルｔ−ブチルエーテル及び水間に分配させ、有機相を分別し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０；酢酸エチル／ヘキサン１：３）にかけた後、融点１３８〜１４０℃の４ −（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン１．６０ｇ（理論値の１５％）が得られた。実施例３（工程ｅ）４−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４Ｈ− ５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン（実施例２）０．７０ｇ（２．０ミリモル）及び水で湿った４−トリフルオロメトキシフェニル硼酸０．４２ｇ（２．０ミリモル）をトルエン／水／エタノール（２：１：１）６ｍｌ中の粉砕された炭酸カリウム２．７ｇ（２０ミリモル）と共に１００℃で一夜撹拌した。冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして有機相を分別した。このものを硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に真空中で濃縮した。残渣を熱酢酸エチル中に取り入れ、そして生成物をヘキサンを用いて沈殿させた。これにより融点１３０〜１３３℃の４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン０．８ｇ（理論値の９３％）が生じた。実施例４（工程ａ）１，２−ブロモフルオロエタン５．０ｇ（３９．４ミリモル）をエタノール５０ｍｌ中の２−（４−ｔ−ブチルベンジル）−２，６−ジフルオロベンゾヒドラジド１２．０ｇ（３７．７ミリモル）の溶液に室温で加えた。水２０ｍｌ中の水酸化ナトリウム３．２ｇ（８０ミリモル）の溶液をこの混合物に滴加し、そしてバッチを１８時間還流させた。生じた白色の沈殿を吸引濾過し、そして乾燥して融点６２〜６４℃の２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ｔ−ブチルベンジル）−４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン４．８ｇ（理論値の３７％）を生成させた。出発物質の製造実施例（II−１）２−（４−ｔ−ブチルフェニル）メチレン−２，６−ジフルオロベンゾヒドラジド１５．８ｇ（５０ミリモル）をエタノール１２０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム／木炭を加え、次に混合物を３バール及び室温で８時間水素化した。結晶を濾別し、そして溶媒を除去した後に得られた淡黄色の油をシリカゲル上でクロマトグラフにかけた（酢酸エチル／ヘキサン１：４）。これにより２−（４−ｔ−ブチルベンジル）−２，６−ジフルオロベンゾヒドラジド１１．４ｇ（理論値の７２％）が無色油として生じた。実施例（XI−１）２，６−ジフルオロベンゾヒドラジド９．０ｇ（５３ミリモル）及び４−ｔ− ブチルベンズアルデヒド８．６ｇ（５３ミリモル）をトルエン１５０ｍｌに溶解し、そして水分離器上で１６時間還流させた。減圧下での溶媒の除去により２− （４−ｔ−ブチルフェニル）メチレン−２，６−ジフルオロベンゾヒドラジド１６．５ｇ（理論値の９８％）が帯黄色油として生成し、このものを更に直接反応させた。次の式（Ｉ）の化合物が製造実施例１〜４と同様にか、または一般的製造方法に従って得られた：使用例次の使用例において、Pesticide Biochemistry and Physiology 47,1〜7(1993 )から公知である化合物（Ａ）を比較物質として用いた：２−（４−ブロモフェニル）−４−（２−フルオロエト−１−イル）−４Ｈ− ５，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアジン。実施例ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ−耐性／噴霧処理）溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。全ての発育段階の温床赤色スパイダー・マイト（Tetranychus urticae）に重大に感染した大豆植物（Ｐhaseolus vulgaris）に所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧した。所定の期間後、作用を％で測定した。１００％は全てのスパイダー・マイトが死滅したことを意味し；０％はスパイダー・マイトが死滅しなかったことを意味する。この試験において、例えば製造実施例３及び４の化合物は例えば０．００１％の活性化合物濃度で５日後にそれぞれ９５％及び９８％の撲滅度をもたらし、一方公知の化合物（Ａ）は何ら作用を示さなかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ

Claims

【特許請求の範囲】１．式（Ｉ）式中、Ａｒ¹は各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたはヘタリールを表し、Ａｒ²は各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたはヘタリールを表し、そしてＸは基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここにＲ¹は水素またはアルキルを表し、Ｒ²は水素またはアルキルを表し、ｍは０または１を表し、そしてｎは０または１を表す、の化合物。２．ａ）式（II）Ａｒ¹−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ−Ｘ−Ａｒ² （II）式中、Ａｒ¹、Ａｒ²及びＸは請求の範囲第１項記載の意味を有する、の酸ヒドラジドを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式（III）Ｙ¹−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｙ₂ （III）式中、Ｙ¹及びＹ²は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に脱離基を表す、のエタン誘導体と反応させるか；ｂ）式（IV）式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｘ及びＹ²は上記の意味を有する、の酸ヒドラジドを適当ならば触媒の存在下、適当ならば塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で環化させるるか；ｃ）式（Ｖ）式中、式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｘ及びＹ²は上記の意味を有し、そしてＺは−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＯＲを表し、ここにＲはアルキルを表す、の酸ヒドラジドを酸の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で環化させるか；ｄ）式（VI）式中、Ａｒ¹は上記の意味を有する、の１，３，４−オキサジアジンを塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式（VII）Ｙ¹−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_n−Ａｒ² （VII）式中、Ａｒ²、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ¹、ｍ及びｎは上記の意味を有し、その際にｍ及びｎの数字の少なくとも１つは１を表す、の化合物と反応させるか；或いはｅ）式（Ｉａ）式中、Ａｒ¹は上記の意味を有し、そしてＡｒ³はハロゲノアリールまたはハロゲノヘタリールを表す、の１，３，４−オキサジアジンを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式（VIII）Ａｒ⁴−Ｂ（ＯＨ）₂ （VIII）式中、Ａｒ⁴は随時置換されていてもよいアリールを表す、の硼酸と反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。３．Ａｒ¹が随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは酸素、硫黄及び窒素よりなる群からの同一もしくは相異なるヘテロ原子１または２個を有し、随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい５または６員のヘタリールを表し、Ａｒ²が随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、随時更に酸素原子１〜３個で遮ぎられていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルキルチオ、各々随時Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ、随時ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ、並びに各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ及びトリメチルシリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェノキシメチル、フェニルチオ、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、ベンジルチオまたはスチリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは酸素、硫黄及び窒素よりなる群からの同一もしくは相異なるヘテロ原子１または２個を有し、随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい５または６員のヘタリールを表し、Ｘが基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここにＲ¹が水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ²が水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、ｍが０または１を表し、そしてｎが０または１を表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。４．Ａｒ¹が随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいピリジル、チアゾリル、イミダゾリル、チエニルまたはピラゾリルを表し、Ａｒ²が随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ、−（ＯＣ₂Ｈ₄ ）₁ _〜3−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ、各々随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ、随時フッ素、塩素及びＣＦ₃よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ、並びに各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＦ₃、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、及びトリメチルシリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェノキシメチル、フェニルチオ、フェネチルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはスチリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいピリジル、チアゾリル、イミダゾリル、チエニルまたはピラゾリルを表し、Ｘが基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここにＲ¹が水素またはメチルを表し、Ｒ²が水素またはメチルを表し、ｍが０または１を表し、そしてｎが０または１を表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。５．Ａｒ¹が随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表すか、或いはチエニルを表し、Ａｒ²が随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ、−（ＯＣ₂Ｈ₄ ）₁ _〜3−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ、各々随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ、随時フッ素、塩素及びＣＦ₃よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ、並びに各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＦ₃、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、同一もしくは相異なるフッ素または塩素置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、及びトリメチルシリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェノキシメチル、フェニルチオ、フェネチルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはスチリルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいフェニルを表し、Ｘが基−（ＣＨＲ¹）_m−（ＣＨＲ²）_nを表し、ここにＲ¹が水素を表し、Ｒ²が水素を表し、ｍが０または１を表し、そしてｎが０または１を表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。６．Ａｒ¹がフッ素、塩素、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフェニルを表すか、或いはチエニルを表し、Ａｒ²が随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、或いは各々随時フッ素、塩素、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシで１または２置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはベンジルオキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表し、Ｘが基−（ＣＨ₂）_m−を表し、ここにｍが０または１を表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。７．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物からなることを特徴とする、有害生物防除剤。８．有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／またはその環境上に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。１０．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。１１．有害生物防除剤を製造するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。