KR20180098631A - 이미노피리딘 유도체를 함유하는 유해 생물 방제용 조성물 - Google Patents

이미노피리딘 유도체를 함유하는 유해 생물 방제용 조성물 Download PDF

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야수미치 오노자키
하루카 타케우치
료 호리코시
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메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤
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Abstract

유효 성분으로서, 하기의 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체 및 그 산부가염으로 이루어진 (a)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제, 및 상기 (a)군 이외의 유해 생물 방제제로 이루어진 (b)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제를 함유하는 유해 생물 방제용 조성물.
[화학식 1]
Figure pct00028

[식 (1) 중에서, Ar은 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C4 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬 옥시기, 수산기, 시아노기, 또는 니트로기로 치환될 수 있는 피리딜기 또는 피리미딜기를 가리키고; R1은 수소 원자, 또는 C1~C6 알킬기를 나타내고, Y는 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C6 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C6 알킬 옥시기, 시아노기, 포르밀기, 또는 니트로기를 나타내고, R2는 할로겐 원자에 의하여 치환된 C1~C6 알킬기를 나타낸다.］

Description

이미노피리딘 유도체를 함유하는 유해 생물 방제용 조성물
본 발명은 이미노피리딘 유도체와 다른 유해 생물 방제제의 적어도 하나를 함유하는 유해 생물 방제용 조성물에 관한 것이다.
지금까지 많은 유해 생물 방제제가 선보여 오고 있지만, 약제 감수성 저하의 문제, 효과의 지속성의 과제, 작업자의 안전성이나, 환경 영향면에서의 안전성 때문에, 지금도 신규 약제의 개발이 요구되고 있다.
유럽 특허 출원 공개 제268915호 명세서(특허 문헌 1), 일본 특허 출원 공개 제5-78323호(특허 문헌 2), 및 국제 공개 제2012/029672호(특허 문헌 3)은 후술하는 일반식 (1)로 나타낸 화합물과 유사한 구조를 가지는 화합물을, 다른 유해 생물 방제제와 혼합하여 이용하는 것을 개시하고 있다. 또한, 국제 공개 제2013/129688호(특허 문헌 4)는, 후술하는 일반식 (1)로 나타낸 화합물과 유사한 구조를 가지는 화합물과, 다른 유해 생물 방제제의 적어도 하나를 포함하는 조성물 및 그의 조합물에 대해 기재하고 있다. 또한, 국제 공개 제2015/055505호(특허 문헌 5) 및 국제 공개 제2015/055554호(특허 문헌 6)는 후술하는 일반식 (1)로 나타낸 화합물과 유사한 구조를 가지는 화합물을, 다른 유해 생물 방제제와 혼합하여 이용하는 것을 개시하고 있다.
[특허 문헌 1] 유럽 특허 출원 공개 제268915호 [특허 문헌 2] 일본 특허 출원 공개 제5-78323호 [특허 문헌 3] 국제 공개 제2012/029672호 [특허 문헌 4] 국제 공개 제2013/129688호 [특허 문헌 5] 국제 공개 제2015/055505호 [특허 문헌 6] 국제 공개 제2015/055554호
본 발명은, 신규 유해 생물 방제용 조성물을 제공하는 것으로써, 유해 생물 방제 분야에 있어, 약제 감수성의 저하, 효과의 지속성 등의 기존 약제가 가지는 문제를 해결하는 것을 과제로 한다.
상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토를 실시한 결과, 본 발명자들은, 하기의 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체 및 그 산부가염으로 이루어진 (a)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제(이하, 경우에 따라 「제 1의 유해 생물 방제제」라고 한다)와, 하기의 (b)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제(이하, 경우에 따라 「제 2의 유해 생물 방제제」라고 한다)를 함유하는 조성물에 의해, 각각을 단제(single agent)로 사용하는 것보다도 유해 생물(해충)에 대해서 뛰어난 유해 생물 방제 효과를 나타내는 것을 찾아내어, 본 발명을 완성시켰다.
구체적으로, 본 발명의 양태는 다음과 같다.
［1］유효 성분으로서, 하기의 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체 및 그 산부가염으로 이루어진 (a)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제, 및 상기 (a)군 이외의 유해 생물 방제제로 이루어진 (b)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제를 함유하는 유해 생물 방제용 조성물.
[화학식 1]
Figure pct00001
［식 (1) 중에서, Ar은 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C4 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬옥시기, 수산기, 시아노기, 또는 니트로기로 치환될 수 있는 피리딜기; 또는 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C4 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬옥시기, 수산기, 시아노기, 또는 니트로기로 치환될 수 있는 피리미딜기를 나타내고,
R1은 수소 원자, 또는 C1~C6 알킬기를 나타내고,
Y는 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C6 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C6 알킬옥시기, 시아노기, 포르밀기, 또는 니트로기를 나타내고,
R2는 할로겐 원자에 의해 치환된 C1~C6 알킬기를 나타낸다.］
［2］상기 (a)군 이외의 유해 생물 방제제로 이루어진 (b)군은,
디클로로메조티아즈(dicloromezotiaz), 트리플루메조피림(triflumezopyrim), 플룩사메타마이드, 톨프로카브(tolprocarb), 2-(3-(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)술포닐)벤조[d]옥사졸, 2-(3-(에틸술포닐)피리딘)-2-일)-5-((트리플루오로메틸)술피닐)벤조[d]옥사졸, 2-(3-(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)티오)벤조[d]옥사졸, (1R, 5R, 7S)-7-(2-프로폭시-4-(트리플루오로 메틸)페녹시)-9-((5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)옥시)-9-아자비사이클로［3.3.1］논-2-인(yne), 하기의 구조식 (2)로 나타낸 화합물, 및 하기의 구조식 (3)으로 나타낸 화합물로 이루어진 군인, 상기 ［1］에 따른 유해 생물 방제용 조성물.
[화학식 2]
Figure pct00002
[화학식 3]
Figure pct00003
［3］상기의 일반식 (1)에 있어서, Ar은 6-클로로-3-피리딜기, 6-클로로-5-플루오로-3-피리딜기, 6-브로모-3-피리딜기, 6-플루오로-3-피리딜기, 또는 2-클로로-5-피리미딜기를 나타내고,
R1은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고,
Y는 수소원자를 나타내며,
R2는 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 디플루오로클로로메틸기, 또는 펜타플루오로에틸기를 나타내는, 상기 ［1］ 또는 ［2］에 따른 유해 생물 방제용 조성물.
［4］상기 (a)군은,
N-[1-((6－클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2-트리플루오로아세트아미드, N-[1-((6-클로로-5-플루오로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]- 2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드, N-[1-((6-플루오로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드, N-[1-((6－브로모피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]- 2, 2, 2-트리플루오로아세트아미드, N-[1-(1-(6－클로로피리딘-3-일)에틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2-트리플루오로아세트아미드, N-[1-((6-클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2-디플루오로아세트아미드, 2-클로로-N-[1-((6-클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2－디플루오로아세트아미드, N-[1-((2－클로로피리미딘-5-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드, N-[1-((6-클로로피리딘-3－일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 3, 3, 3－펜타플루오로프로판아미드, 및 그 산부가염으로 이루어진 군인, 상기 ［1］~［3］ 중 어느 하나에 따른 유해 생물 방제용 조성물.
［5］상기 (a)군은, N-[1-((6－클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드 및 그 산부가염으로부터 이루어진 군인, 상기 ［1］~［4］중 어느 한 하나에 따른 유해 생물 방제용 조성물.
［6］상기 (a)군 및 상기 (b)군 이외의 유해 생물 방제제로 이루어진 (c)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제를 더 포함하는, 상기 ［2］~［5］ 중 어느 하나에 따른 유해 생물 방제용 조성물.
［7］농약상 허용 가능한 담체를 한층 더 함유하는, ［1］~［6］ 중 어느 한 항에 기재된 유해 생물 방제용 조성물.
［8］N-[1-((6－클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2-트리플루오로아세트아미드 및 그 산부가염으로 이루어진 (a)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제와,
디클로로메조티아즈, 트리플루메조피림, 플룩사메타마이드, 톨프로카브, 2－(3－(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)술포닐)벤조[d]옥사졸, 2－(3－(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)술피닐)벤조[d]옥사졸, 2－(3－(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)티오)벤조[d]옥사졸, (1R, 5R, 7S)－7－(2－프로폭시-4-(트리플루오로메틸)페녹시)－9－((5－(트리플루오로 메틸)피리딘-2-일)옥시)－9－아자비사이클로［3.3.1］ 논-2-인(yne), 하기의 구조식 (2)로 나타낸 화합물, 및 하기의 구조식 (3)으로 나타낸 화합물로 이루어진 (b)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제를 포함하는 조합물(combined product).
[화학식 4]
Figure pct00004
[화학식 5]
Figure pct00005
［9］N-[1-((6-클로로피리딘-3－일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드 및 그 산부가염으로 이루어진 (a)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제와,
디클로로메조티아즈, 트리플루메조피림, 플룩사메타마이드, 톨프로카브, 2－(3－(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)술포닐)벤조[d]옥사졸, 2－(3－(에틸술포닐)피리딘-2－일)-5-((트리플루오로메틸)술피닐)벤조[d]옥사졸, 2－(3－(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)티오)벤조[d]옥사졸, (1R, 5R, 7S)－7－(2－프로폭시-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-9-((5-(트리플루오로메틸) 피리딘-2-일)옥시)-9-아자비사이클로［3.3.1］논-2-인, 하기의 구조식 (2)로 나타낸 화합물, 및 하기의 구조식 (3)으로 나타낸 화합물로 이루어진 (b)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제를,
동시에 또는 각각, 처리해야 할 영역에 적용하는 것을 포함하는, 유해 생물로부터 유용 식물을 보호하는 방법.
[화학식 6]
Figure pct00006
[화학식 7]
Figure pct00007
［10］상기 (a)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제와 상기 (b)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제를 동시에 처리해야 할 영역에 적용하는 것을 포함하는, 상기［9］에 따른 방법.
［11］상기［1］~［7］중 어느 하나에 따른 유해 생물 방제용 조성물을, 적용 대상으로서 유해 생물, 유용 식물, 토양, 및 재배 담체로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나에 적용하는 것을 포함하는, 유해 생물로부터 유용 식물을 보호하는 방법.
［12］상기의 적용 대상이 유용 식물 및 토양으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 상기 ［11］에 따른 방법.
［13］상기 ［8]에 따른 조합물을, 적용 대상으로서 유해 생물, 유용 식물, 토양, 및 재배 담체로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나에 적용하는 것을 포함하는, 유해 생물로부터 유용 식물을 보호하는 방법.
［14］유해 생물로부터 유용 식물을 보호하기 위한, 상기 ［1］~［7］ 중 어느 하나에 따른 유해 생물 방제용 조성물의 사용 방법.
［15］유해 생물로부터 유용 식물을 보호하기 위한, 상기 ［8］에 따른 조합물의 사용 방법.
본 발명에 의하면, 농업 현장에서 문제가 되는 유해 생물에 대하여 높은 방제 효과를 나타내는 유해 생물 방제용 조성물을 제공하는 것이 가능해진다. 예를 들면, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물에 의해, 유해 생물을 직접 처리, 혹은, 식물체, 토양, 작물 재배용 담체를 약제 처리하는 것으로써, 유해 생물에 의한 작물 피해를 경감시킬 수가 있다. 또한, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물로 처리하는 것으로써, 각 유해 생물 방제제를 각각 단제로서 사용하는 경우보다도 적은 용량으로 높은 방제 효과를 나타낼 수가 있다.
본 발명의 유해 생물 방제용 조성물은, 유효 성분으로서, (a)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제(제 1의 유해 생물 방제제), 및 상기 (a)군 이외의 유해 생물 방제제로 이루어진 (b)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제(제 2의 유해 생물 방제제)를 함유한다.
상기 제 1의 유해 생물 방제제는 그 자체 단독으로도 유해 생물에 대하여 뛰어난 방제 효과를 나타내는 것이지만, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물에 있어서, 상기 제 2의 유해 생물 방제제와 혼합하여 이용하는 것에 의해, 각각 단제로 사용하는 것보다도 뛰어난 방제 효과를 나타낸다.
본 발명에 사용될 수 있는 유해 생물 방제용 조성물의 예는, 농원예용 유해 생물 방제제, 위생 해충 방제제, 불쾌 해충 방제제, 저장 곡물 및 저장 식품 해충 방제제, 가옥 해충 방제제 등을 포함한다.
상기 제 1의 유해 생물 방제제는, 하기의 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체 및 그 산부가염으로 이루어진 (a)군으로부터 선택되는 유해 생물 방제제이다. 상기 제1의 유해 생물 방제제로서, 상기 (a)군으로부터 선택된 제 1의 유해 생물 방제제 중 하나는 단독으로 사용될 수 있고, 또는 이들의 둘 이상이 혼합물로 사용될 수도 있다.
[화학식 8]
Figure pct00008
일반식 (1)에서, Ar은 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C4 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬옥시기, 수산기, 시아노기, 또는 니트로기로 치환될 수 있는 피리딜기; 또는 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C4 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬옥시기, 수산기, 시아노기, 또는 니트로기로 치환될 수 있는 피리미딜기를 나타낸다. 또한, R1은 수소 원자, 또는 C1~C6 알킬기를 나타낸다.
Y는 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C6 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C6 알킬 옥시기, 시아노기, 포르밀기, 또는 니트로기를 나타낸다. 또한 R2는 할로겐 원자에 의하여 치환된 C1~C6 알킬기를 나타낸다.
Ar이 가리키는 「치환될 수 있는 피리딜기」 및 「치환될 수 있는 피리미딜기」에 있어서, 치환될 수 있는 치환기는 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C4 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬 옥시기, 수산기, 시아노기, 니트로기 등을 들 수 있다. 그 중에서 바람직한 치환기는 할로겐 원자이다.
일반식 (1)에서, 「할로겐 원자」의 예는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 포함한다. 일반식 (1)에서, 「할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C4 알킬기」의 예는, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, n－프로필기, 이소프로필기, n－부틸기, 디플루오로 메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로메틸기, 2, 2, 2－트리플루오로에틸기, 2－클로로에틸기 등을 포함한다. 일반식 (1)에서, 「할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬옥시기」의 예는, 구체적으로는 메톡시기, 에톡시기, 트리플루오로메틸옥시기, 디플루오로메틸옥시기 등을 포함한다.
일반식 (1)로 나타낸 화합물에 있어서, Ar의 바람직한 양태는, 3－피리딜기, 6－클로로-3-피리딜기, 6－클로로-5-플루오로-3－피리딜기, 6-브로모-3－피리딜기, 6－플루오로-3－피리딜기, 5, 6－디클로로-3－피리딜기, 6－트리플루오로메틸-3－피리딜기, 또는 2－클로로-5－피리미딜기이다. 보다 바람직하게는 6－클로로-3－피리딜기, 6－플루오로-3－피리딜기, 6－클로로-5－플루오로-3－피리딜기, 6－브로모-3－피리딜기, 또는 2－클로로-5－피리미딜기 등을 들 수 있다.
R1이 가리키는 「C1~C6 알킬기」로는, 쇄상, 분지상, 환상 또는 그들의 조합인 탄소수 1~6의 알킬기를 들 수 있다. 분지상 또는 환상의 알킬기를 포함하는 경우, 탄소수는 3 이상이다. 구체적으로는 메틸기, 에틸기, n－프로필기, 이소프로필기, 사이클로프로필기를 들 수 있다. 바람직하게는 메틸기, 에틸기 등을 들 수 있다.
Y가 가리키는 「할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C6 알킬기」로서는, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, n－프로필기, 이소프로필기, n－부틸기, n－펜틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로메틸기, 2, 2, 2－트리플루오로에틸기, 2－클로로에틸기 등을 들 수 있다.
또한, Y가 가리키는 「할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C6 알킬 옥시기」로서는, 구체적으로는 메톡시기, 에톡시기, 트리플루오로메틸옥시기, 디플루오로메틸옥시기, 이소프로필옥시기 등을 들 수 있다.
R2가 가리키는 「할로겐 원자에 의하여 치환된 C1~C6 알킬기」란, 쇄상, 분지상, 환상 또는 그들의 조합인 탄소수 1~6의 알킬기이며 여기서 적어도 하나의 수소 원자는 할로겐 원자로 치환된 기이며, 치환된 수소 원자의 수의 상한은 알킬기가 가지는 수소 원자의 수이다. 분지상 또는 환상의 알킬기를 포함하는 경우, 탄소수는 3 이상이다. 「할로겐 원자에 의하여 치환된 C1~C6 알킬기」로는, 구체적으로는 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 디플루오로클로로메틸기, 디플루오로메틸기, 디클로로메틸기, 디브로모메틸기, 클로로메틸기, 2, 2－디플루오로에틸기, 2, 2－디클로로에틸기, 2, 2, 2－트리플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 2, 2－디플루오로사이클로프로필기, 2, 3－디플루오로사이클로프로필기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 디클로로메틸기, 디플루오로메틸기, 디플루오로클로로메틸기, 클로로메틸기, 및 펜타플루오로에틸기를 포함하며, 보다 바람직하게는 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 디플루오로클로로메틸기, 클로로메틸기, 및 펜타플루오로에틸기를 포함한다.
일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체 중에서 보다 바람직한 화합물은, 상기의 일반식 (1)에 있어서, Ar이 6－클로로-3－피리딜기, 6－클로로-5－플루오로-3－피리딜기, 6－브로모-3－피리딜기, 6－플루오로-3－피리딜기, 또는 2－클로로-5－피리미딜기를 나타내며, R1이 수소 원자 또는 메틸기를 나타내며, Y가 수소 원자를 나타내는, R2가 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 디플루오로클로로메틸기, 또는 펜타플루오로에틸기를 나타내는 화합물이다.
또한, 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체 중에서 보다 더 바람직한 화합물은, N-[1－((6－클로로피리딘-3－일)메틸)피리딘-2(1H)－일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드, N-[1－((6－클로로-5－플루오로피리딘-3－일)메틸)피리딘-2(1H)－일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드, N-[1－((6－플루오로피리딘-3－일)메틸)피리딘-2(1H)－일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드, N-[1－((6－브로모피리딘-3－일)메틸)피리딘-2(1H)－일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드, N-[1－(1－(6－클로로피리딘- 3－일)에틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드, N-[1－((6－클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)－일리덴]-2, 2－디플루오로아세트아미드, 2－클로로-N-[1－((6－클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)－일리덴]-2, 2－디플루오로아세트아미드, N-[1－((2－클로로피리미딘-5－일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드, N-[1－((6－클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 3, 3, 3-펜타플루오로프로판아미드를 포함하며, 특히 바람직한 화합물은, N-[1-((6-클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드(이하, 「화합물 1」이라고 한다)를 포함한다. 예를 들면, 화합물 1은 국제 공개 제2012/029672호 또는 국제 공개 제2015/137216호에 기재된 방법 등에 의해 합성될 수 있다.
또한, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물에 있어서, 상기 제 1의 유해 생물 방제제로는 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체의 산부가염 (바람직하게는 농약상 허용가능한 산부가염)도 이용 가능하고, 상기의 산부가염의 종류로는 염산염, 질산염, 황산염, 인산염, 아세트산염 등을 들 수 있다.
상기 제 2의 유해 생물 방제제는, 상기 (a)군 이외의 유해 생물 방제제(상기 (a)군에 포함되는 유해 생물 방제제 이외의 유해 생물 방제제)로부터 이루어진 (b)군으로부터 선택된다. 제 2의 유해 생물 방제제로서, 상기 (b)군으로부터 선택된 상기 제 2의 유해 생물 방제제 중 하나는 단독으로 사용될 수 있고, 또는 이들의 둘 이상이 혼합물로 사용될 수 있다.
(b)군은, 디클로로메조티아즈(국제 공개 제2013/090547호에 기재됨), 트리플루메조피림(국제 공개 제2012/092115호에 기재됨), 플룩사메타마이드(국제 공개 제2007/026965호에 기재됨), 톨프로카브, 하기의 구조식 (4)로 나타낸 2－(3－(에틸술포닐)피리딘-2－일)-5－((트리플루오로메틸)술포닐)벤조[d]옥사졸(국제 공개 제2014/104407호에 기재됨), 2－(3－(에틸술포닐)피리딘-2－일)-5-((트리플루오로메틸)술피닐)벤조[d]옥사졸(국제 공개 제2014/104407호에 기재됨), 2－(3－(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)티오)벤조[d]옥사졸(국제 공개 제2014/104407호에 기재됨), (1R, 5R, 7S)-7-(2－프로폭시-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-9-((5－(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)옥시)-9-아자비사이클로［3.3.1］논-2-인(국제 공개 제2016/133011호에 기재됨), 하기의 구조식 (2)로 나타낸 화합물(일반명：N－(3－클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)-N-에틸-3-((3, 3, 3-트리플루오로프로필)티오)프로판아미드, 국제 공개 제2013/162715호 및 국제 공개 제2013/162716호에 기재됨) 및 하기의 구조식 (3)으로 나타낸 화합물(일반명：3－(3, 4－디클로로이소티아졸-5-일메톡시)-1, 2-벤조이소티아졸-1, 1-디옥사이드, 국제 공개 제2007/129454호에 기재됨)을 포함한다.
[화학식 9]
Figure pct00009
[화학식 10]
Figure pct00010
[화학식 11]
Figure pct00011
본 발명의 유해 생물 방제용 조성물에 있어서, 상기 제 1의 유해 생물 방제제로서의 N-[1－((6－클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2-트리플루오로아세트아미드(화합물 1) 및/또는 그 산부가염과, 상기 제 2의 유해 생물 방제제의 조합이 바람직하다.
본 발명의 유해 생물 방제용 조성물에 있어서, 상기 제 1의 유해 생물 방제제와 상기 제 2의 유해 생물 방제제의 함유 비율은, 상기 제 1의 유해 생물 방제제의 함유량(혼합물인 경우에는 그 합계 함유량, 이하 같음) 1 중량부에 대해서 상기 제 2의 유해 생물 방제제의 함유량이 0.001~100 중량부의 범위 내에 있는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물에 있어서, 총 중량에 대한 상기 제 1의 유해 생물 방제제의 함유량 및 상기 제 2의 유해 생물 방제제의 함유량은, 각각 처리 방법이나 처리량에 따라서 적절히 조정될 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제용 조성물은, 상기 제 1의 유해 생물 방제제 및 상기 제 2의 유해 생물 방제제에, 상기 (a)군 및 상기 (b)군 이외의 유해 생물 방제제로 이루어진 (c)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제(이하, 경우에 따라 「제 ３의 유해 생물 방제제」라고 한다)를 더 함유하고 있어도 좋다.
여기서, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물에 혼합 가능한 제 ３의 유해 생물 방제제는, 상기 (a)군 및 상기 (b)군 이외의 유해 생물 방제제(상기 (a)군 또는 상기 (b)군에 포함되는 유해 생물 방제제 이외의 유해 생물 방제제)로 이루어진 (c)군으로부터 선택된다. 상기 제 ３의 유해 생물 방제제로서, 상기 (c)군으로부터 선택되는 유해 생물 방제제 중 하나가 단독으로 사용될 수 있고, 또는 이들의 둘 이상이 혼합물로 사용될 수 있다.
(c)군은, 살충제 메뉴얼(제 13판 The British Crop Protection Council 발행) 또는 시부야 인덱스(SHIBUYA INDEX 제 16판, 2012년, SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 발행)에 기재된 화합물(살충제, 살진드기제, 살선충제, 살균제) 등을 포함한다.
상기 (c)군에 포함되는 살충제, 살진드기제 또는 살선충제로서, 보다 구체적으로는, 아세페이트(acephate), 디클로르보스(dichlorvos), EPN, 페니트로티온(fenitrothion), 페나미포스(fenamifos), 프로티오포스(prothiofos), 프로페노포스(profenofos), 피라클로포스(pyraclofos), 클로르피리포스-메틸(chlorpyrifos－methyl), 다이아지논(diazinon), 포스티아제이트(fosthiazate), 및 이미시아포스(imicyafos)와 같은 유기 인산 에스테르계 화합물; 메소밀(methomyl), 티오디카브(thiodicarb), 알디카브(aldicarb), 옥사밀(oxamyl), 프로포서(propoxur), 카바릴(carbaryl), 페노뷰카브(fenobucarb), 에티오펜카브(ethiofencarb), 페노티오카브(fenothiocarb), 피리미카브(pirimicarb), 카보퓨란(carbofuran), 카보설판(carbosulfan), 및 벤퓨라카브(benfuracarb)와 같은 카바메이트계 화합물; 카르탑(cartap), 및 티오싸이크람(thiocyclam)과 같은 네라이스톡신 유도체; 디코폴(dicofol), 및 테트라다이폰(tetradifon)과 같은 유기 염소계 화합물; 페르메트린(permethrin), 테플루스린(tefluthrin), 사이퍼메트린(cypermethrin), 델타메트린(deltamethrin), 사이할로트린(cyhalothrin), 펜발러레이트(fenvalerate), 플루발리네이트(fluvalinate), 에토펜프록스(ethofenprox), 실라플루오펜(silafluofen), 및 사이할로트린(cyhalothrin)과 같은 피레스로이드계 화합물; 디플루벤주론(diflubenzuron), 테플루벤주론(teflubenzuron), 플루페녹수론(flufenoxuron), 및 클로르플루아주론(chlorfluazuron)과 같은 벤조일 우레아계 화합물; 메토프렌(methoprene)과 같은 유충 호르몬 상태 화합물; 크로마페노자이드(chromafenozide)와 같은 탈피 호르몬 상태 화합물; 이미다클로프리드(imidacloprid), 클로티아니딘(clothianidin), 티아메톡삼(thiamethoxam), 아세타미프리드(acetamiprid), 나이텐피람(nitenpyram), 티아클로프리드(thiacloprid), 및 디노테퓨란(dinotefuran)과 같은 네오니코티노이드 화합물; 설폭사플로르(sulfoxaflor)와 같은 설폭시민 화합물; 플루피라디퓨론(flupyradifurone)과 같은 부테놀라이드 화합물; 플루벤디아마이드(flubendiamide), 클로란트라닐리프롤(chlorantraniliprole), 사이안트라닐프롤(cyantraniliprole), 사이클라닐리프롤(cyclaniliprole), 및 테트라닐리프롤(tetraniliprole)과 같은 디아미드 화합물; 에티프롤(ethiprole), 피프로닐(fipronil), 피라플루프롤(pyrafluprole), 및 피리프롤(pyriprole)과 같은 GABA(γ－aminobutyric acid) 수용체 작용성 화합물; 브로플라닐라이드(broflanilide)와 같은 염소 채널 작용성 이소옥사졸 화합물; 피리다벤(pyridaben), 펜피록시메이트(fenpyroxymate), 피리미디펜(pyrimidifen), 테뷰펜피라드(tebufenpyrad), 및 톨펜피라드(tolfenpyrad)와 같은 호흡쇄 전자 전달계 복합체 Ｉ 저해 화합물; 사이플루메토펜(cyflumetofen), 사이에노피라펜(cyenopyrafen), 및 피플루뷰마이드(pyflubumide)와 같은 호흡쇄 전자 전달계 복합체 Ⅱ 저해 화합물; 플루아크리피림(fluacrypyrim), 아세퀴노실(acequinocyl), 플로메토퀸(flometoquin)과 같은 호흡쇄 전자 전달계 복합체 Ⅲ 저해 화합물; 스피로디클로펜(spirodiclofen), 스피로메시펜(spiromesifen), 및 스피로테트라맷(spirotetramat)과 같은 ACCase 저해 화합물; 스피노사드(spinosad), 아버멕틴(avermectin), 밀베마이신(milbemycin), 스피네토람(spinetoram), 레피멕틴(lepimectin), 및 에마멕틴 벤조에이트(emamectin benzoate)와 같은 매크로라이드 화합물을 들 수 있다.
또한, 뷰프로페진(buprofezin), 헥시티아족스(hexythiazox), 아미트라즈(amitraz), 클로르다이메폼(chlordimeform), 에톡사졸(ethoxazole), 피메트로진(pymetrozine), 비페나제이트(bifenazate), 플로니카미드(flonicamid), 클로르페나피르(chlorfenapyr), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 인독사카브(indoxacarb), 피리달릴(pyridalyl), 피리플루퀴나존(pyrifluquinazon), 메타플루미존(metaflumizone), 히드라메틸논(hydramethylnon), 트리아자메이트(triazamate), 아피도피로펜(afidopyropen), 레노플루트린(renofluthrin), 클로로프랄레트린(chloroprallethrin), 사이할로디아미드(cyhalodiamide), 플루아자인돌리진(fluazaindolizine), 엡실론-메토플루트린(epsilon－metofluthrin), 엡실론-몸플루오로트린(epsilon－momfluorothrin), 카파-비펜트린(kappa－bifenthrin), 카파-테플루트린(kappa－tefluthrin), 플루헥사폰(fluhexafon), 티오사자펜(tioxazafen), 몸플루오로트린(momfluorothrin), 헵타플루트린(heptafluthrin), 피리미노스트로빈(pyriminostrobin), 사이클록사프리드(cycloxaprid), 유기 금속계 화합물, 디니트로계 화합물, 유기 유황 화합물, 요소계 화합물, 트리아진계 화합물, 하이드라진계 화합물, BT제 및 곤충 병원성 바이러스제와 같은 미생물 농약을 들 수 있다. 나아가, 이들의 화합물의 농약상 허용 가능한 산부가염도 들 수 있다.
이들 중에서도, 상기 (c)군에 포함되는 유해 생물 방제제로서 바람직한 화합물로는, 아세페이트(acephate), 아세타미프리드(acetamiprid), 이미다클로프리드(imidacloprid), 나이텐피람(nitenpyram), 클로티아니딘(clothianidin), 디노테퓨란(dinotefuran), 티아클로프리드(thiacloprid), 티아메톡삼(thiamethoxam), 피메트로진(pymetrozine), 스피노사드(spinosad), 스피네트람(spinetram), 피프로닐(fipronil), 브로플라닐라이드(broflanilide), 플루벤디아마이드(flubendiamide) 클로란트라닐리프롤(chloranthraniliprole), 사이안트라닐리프롤(cyantraniliprole), 사이클라닐리프롤(cyclaniliprole), 테트라닐리프롤(tetraniliprole), 카르탑(cartap), 티오싸이크람(thiocyclam), 카보설판(carbosulfan), 벤퓨라카브(benfuracarb), 뷰프로페진(buprofezin), 에토펜프록스(ethofenprox), 실라플루오펜(silafluofen), 사이할로트린(cyhalothrin), 에티프롤(ethiprole), 플로니카미드(flonicamid), 피리플루퀴나존(pyrifluquinazon), 설폭사플로르(sulfoxaflor), 플루피라디퓨론(flupyradifurone), 플로메토퀸(flometoquin), 에마멕틴 벤조에이트(emamectin benzoate), 사이클록사프리드(cycloxaprid), 및 스피로테트라맷(spirotetramat) 등의 살충제를 들 수 있다.
또한, 상기 (c)군에 포함되는 살균제로서, 보다 구체적으로는, 아족시스트로빈(azoxystrobin), 크레속심-메틸(kresoxym－methyl), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 및 오리사스트로빈(orysastrobin) 등의 스트로빌루린계 화합물; 메파니피림(mepanipyrim), 피리메타닐(pyrimethanil), 및 사이프로디닐(cyprodinil)과 같은 아닐리노피리미딘계 화합물; 트리아디메폰(triadimefon), 비터타놀(bitertanol), 트리플루미졸(triflumizole), 메토코나졸(metoconazole), 프로피코나졸(propiconazole), 펜코나졸(penconazole), 플루실라졸(flusilazole), 마이클로뷰타닐(myclobutanil), 사이프로코나졸(cyproconazole), 테부코나졸(tebuconazole), 헥사코나졸(hexaconazole), 프로클로라즈(prochloraz), 및 시메코나졸(simeconazole)과 같은 아졸계 화합물; 퀴노메티오네이트(quinomethionate)와 같은 퀴녹살린계 화합물; 만네브(maneb), 지네브(zineb), 만코제브(mancozeb), 폴리카바메이트(polycarbamate), 및 프로피네브(propineb)와 같은 디티오카바메이트계 화합물; 디에토펜카브(diethofencarb)와 같은 페닐카바메이트계 화합물; 클로로탈로닐(chlorothalonil), 및 퀸토젠(quintozene)과 같은 유기 염소계 화합물; 베노밀(benomyl), 티오파네이트-메틸(thiophanate－methyl), 및 카벤다졸(carbendazole)과 같은 벤조이미다졸계 화합물; 메탈락실(metalaxyl), 옥사딕실(oxadixyl), 오퓨레이스(ofurace), 베나락실(benalaxyl), 푸랄락실(furalaxyl), 및 사이프로푸람(cyprofuram)과 같은 페닐아미드계 화합물; 디클로플루아니드(dichlofluanid)와 같은 술펜산계 화합물; 코퍼하이드록사이드(copper hydroxide), 및 옥신-코퍼(oxine－copper)와 같은 구리계 화합물; 히드록시이소퀴사졸(hydroxyisoxazole)과 같은 이소퀴사졸계 화합물; 포세틸-알루미늄(fosetyl－aluminium), 및 톨클로포스-메틸(tolclofos－methyl)과 같은 유기인계 화합물; 캡탄(captan), 캡타폴(captafol), 및 폴펫(folpet)과 같은 N－할로게노티오알킬계 화합물; 프로사이미돈(procymidone), 이프로다이온(iprodione), 및 빈클로졸린(vinchlozolin)과 같은 디카복시미드계 화합물; 플루톨라닐(flutolanil), 메프로닐(mepronil), 푸라메트피르(furamepyr), 티플루자마이드(thifluzamide), 보스칼리드(boscalid), 및 펜티오피라드(penthiopyrad)와 같은 카복사닐리드계 화합물; 펜프로피모르프(fenpropimorph), 및 디메토모르프(dimethomorph)와 같은 모르폴린계 화합물; 펜틴 하이드록사이드(fenthin hydroxide), 및 펜틴 아세테이트(fenthin acetate)와 같은 유기 주석계 화합물; 플루디옥소닐(fludioxonil), 및 펜피클로닐(fenpiclonil)과 같은 시아노피롤계 화합물; 및 트리사이클라졸(tricyclazole), 피로퀼론(pyroquilon), 카프로파미드(carpropamid), 디클로사이메트(diclocymet), 페녹사닐(fenoxanil), 프탈리드(fthalide), 플루아지남(fluazinam), 사이목사닐(cymoxanil), 트리포린(triforine), 피리페녹스(pyrifenox), 페나리몰(fenarimol), 펜프로피딘(fenpropidin), 펜시쿠론(pencycuron), 페림존(ferimzone), 사이아조파미드(cyazofamid), 이프로발리카브(iprovalicarb), 벤티아발리카브-아이소프로필(benthiavalicarb－isopropyl), 이미녹타딘-알베실레이트(iminoctadin－albesilate), 사이플루페나미드(cyflufenamid), 카스가마이신(kasugamycin), 발리다마이신(validamycin), 스트렙토마이신(streptomycin), 옥소린-산(oxolinic－acid), 테부플로퀸(tebufloquin), 프로베나졸(probenazole), 티아디닐(tiadinil) 아이소티아닐(isotianil), 아이소프로티올레인(isoprothiolane), 피디플루메토펜(pydiflumetofen), 피카뷰트라족스(picarbutrazox), 만데스트로빈(mandestrobin), 디피메티트론(dipymetitrone), 피라지플루미드(pyraziflumid), 옥사티아피프롤린(oxathiapiprolin), 및 펜플루펜(penflufen)과 같은 그 외 화합물을 들 수 있다.
이 중에서도, 상기 (c)군에 포함되는 유해 생물 방제제로 바람직한 화합물로는, 아족시스트로빈(azoxystrobin), 오리사스트로빈(orysastrobin), 티플루자마이드(thifluzamide), 푸라메트피르(furametpyr), 프탈리드(fthalide), 프로베나졸(probenazole), 아시벤조랄-S-메틸(acibenzolar－S－methyl), 티아디닐(tiadinil), 이소티아닐(isotianil), 이소프로티올레인(isoprothiolane), 카프로파미드(carpropamid), 디클로사이메트(diclocymet), 페녹사닐(fenoxanil), 트리사이클라졸(tricyclazole), 피로퀼론(pyroquilon), 페림존(ferimzone), 테부플로퀸(tebufloquin), 시메코나졸(simeconazole), 발리다마이신(validamycin), 카스가마이신(Kasugamycin), 펜시쿠론(pencycuron), 및 펜플루펜(penflufen) 등의 살균제를 들 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제용 조성물이 방제 효과를 나타내는 곤충(유해 생물)종으로는, 인시목(나비류) 해충(예를 들면, 담배거세미나방, 도둑나방, 멸강나방, 청충, 배추좀나방, 파밤나방, 이화명나방, 노란이화명나방, Scirphophaga innotata, Chilo polychrysus, 벼밤나방, 혹명나방, 벼애나방, 잎말이나방, 심식나방, 잎나방벌레, 독나방, 아그로티스속 해충(Agrotis spp), 헬리코베르파속 해충(Helicoverpa spp), 헤리오티스속 해충(Heliothis spp) 등), 반시목(매미류) 해충(예를 들면, 복숭아혹진딧물, 목화진딧물, Aphis fabae, 옥수수테두리진딧물, 완두수염진딧물, 싸리수염진딧물, 아카시아진딧물, 감자수염진딧물, Macrosiphum avenae, Methopolophium dirhodum, 기장테두리진딧물, 보리두갈래진딧물, 양배추가루진딧물, 무테두리진딧물, 조팝나무진딧물, Rosy apple aphid, 사과면충, 탱자소리진딧물, 귤소리진딧물 등의 진딧물류(Aphididae, Adelgidae, Phylloxeridae); 끝동매미충, 초록애매미충 등의 매미충류; 애멸구, 벼멸구, 흰등멸구 등의 멸구류; 배둥글노린재, 남쪽풀색노린재, 빨간촉각장님노린재, 홍색얼룩장님노린재, 썩덩나무노린재, 갈색날개노린재, Lygus lineolaris, Lygus hesperus 등의 노린재류; 은박가루이, 담배가루이, 온실가루이 등의 가루이류(Aleyrodidae); 가루깍지벌레, 귤가루깍지벌레, 뽕나무깍지벌레, 캘리포니아붉은깍지벌레 등의 패각충(깍지벌레)류(Diaspididae, Margarodidae, Ortheziidae, Aclerdiae, Dactylopiidae, Kerridae, Pseudococcidae, Coccidae, Eriococcidae, Asterolecaniidae, Beesonidae, Lecanodiaspididae, Cerococcidae 등), 초시목(딱정벌레) 해충(예를 들면, 벼물바구미, 팥바구미, 갈색거저리, 서부옥수수뿌리벌레, 점무늬넓적다리잎벌레, 구리풍뎅이, 청동풍뎅이, 애풍뎅이 등의 풍뎅이류; 벼룩잎벌레, 오이잎벌레, 콜로라도감자잎벌레; 벼잎벌레; 이십팔점박이무당벌레; 심먹는 해충(과수나 야채의 속을 먹는 벌레)류; 하늘소류; 밑빠진 벌레류 등), 진드기목(예를 들면, 점박이응애, 차응애, 귤응애 등), 막시목(참새벌) 해충(예를 들면 잎벌류), 직시목(메뚜기) 해충(예를 들면, 벼메뚜기 등의 메뚜기류), 쌍시목(파리) 해충(예를 들면, 벼줄기굴파리, 벼애잎굴파리, 초파리류, 굴파리류), 총채벌레목 해충(예를 들면, 오이총채벌레, 꽃노랑총채벌레, 파총채벌레 등), 식물 기생성 선충(예를 들면, 고구마뿌리혹선충, 썩이선충, 벼이삭선충, 소나무재선충 등) 등을 들 수 있다.
이 중에서, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물을 적용하는 곤충 종으로 보다 바람직한 것은, 인시목 해충, 반시목 해충, 초시목 해충, 막시목 해충, 직시목 해충, 쌍시목 해충, 총채벌레목 해충(예를 들면, 배추좀나방, 담배거세미나방, 이화명나방, 목화진딧물, 복숭아혹진딧물, 애멸구, 벼멸구, 흰등멸구, 끝동매미충, 꽃노랑총채벌레, 노린재, 벼잎벌레, 벼물바구미, 및 빨간촉각장님노린재로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 곤충 종)이며, 특히 바람직한 것은, 배추좀나방, 이화명나방, 목화잔딧물, 애멸구, 및 벼멸구다.
또한, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물이 방제 효과를 나타내는 균(유해 생물)으로는, 벼도열병균(Pyricularia oryzae), 문고병균(Rhizoctonia solani), 바보묘병균(Gibberella fujikuroi), 참깨엽고(잎마름)병균(Cochliobolus niyabeanus), 줄기엽고병균(Sphaerulina oryzina), 소립균핵병균(Magnaporthe salvini), 묘(모종)립고병균(Pythium graminicola, Fusarium avenaceum, Fusarium solani, Mucor sp., Phoma sp., Rhisopus chinensis, Rhizopus oryzae, Trichoderma viride), 흰색엽고병균(Xanthomonas oryzae), 묘립고세균병균(Burkholderia plantarii), 갈조병균(Acidovorax avenae), 전나무고세균병균(Burkholderia glumae), (자두, 매화의)궤양병균(Pseudomonas syringae), 주부(무름)병균(Erwinia chrysanthemi), 내영갈변병균(Erwinia ananas), 묘립고세균병균(Burkholderia plantarii), 엽초갈변병균(Pseudomonas fuscovaginae), 빨강곰팡이병균(Gibberella zeae), 벼누룩병균(Claviceps virens), 역병균(Phytophthora japonica), 벼누른오갈병균(Sclerophthora macrospora), 갈색균핵병균(Ceratobasidium setariae), 갈색소립균핵병균(Waitea circinata), 갈색엽고병균(Monographella albescens), 갈색문고병균(Thanatephorus cucumeris), 갈문병균(Nigrospora oryzae), 주고(키다리)병균(Gibberella fujikuroi), 안반병균(Drechslera gigantean), 구상균핵병균(Sclerotium hydrophilum), 흑색병균(Entyloma dactylidis), 흑립균핵병균(Helicoceras oryzae), 소흑균핵병균(Hlminthosporium sigmoidea), 사사라(끝이 가늘게 갈라진 상태)병균(Sphaerulina miyakei), 계피색곰팡이병균(Peziza ostracoderma), 백견병균(Sclerotium rolfsii), 조엽고균(Sphaerulina oryzae), 그을음문병균(Pseudocochliobolus lunatus), 씨알깜부기병균(Tilletia barclayana), 빨간색균핵병균(Waitea circinata), 립고병균(Gaeumannomyces graminis), 묘부병균(Phythium sp.), 가짜도열병균(Alternaria oryzae), 회색균핵병균(Sclerotium fumigatum), 회색엽고병균(Hendersonia oryzae), 엽고병균(Phaeosphaeria oryzae), 반점병균(Cochliobolus sativus), 전나무고병균(Phoma glumarum), 전나무종부패병균(Fusarium avenaceum), 엽초망반병균(Cylindrocladium scoparium), 엽초갈반병균(Pryrenochaeta sp.), 엽초부패병균(Sarocladium oryzae), 면역병균(Phytophthora megasperma) 등을 들 수 있다.
이 중에서도, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물을 적용하는 균으로 보다 바람직한 것은, 벼도열병균(Pyricularia oryzae), 문고병균(Rhizoctonia solani), 바보묘병균(Gibberella fujikuroi), 참깨엽고병균(Cochliobolus niyabeanus), 줄기엽고병균(Sphaerulina oryzina), 소립균핵병균(Magnaporthe salvini), 묘립고병균(Pythium graminicola, Fusarium avenaceum, Fusarium solani, Mucor sp., Phoma sp., Rhisopus chinensis, Rhizopus oryzae, Trichoderma viride), 흰색엽고병균(Xanthomonas oryzae), 묘립고세균병균(Burkholderia plantarii), 갈조병균(Acidovorax avenae), 전나무고세균병균(Burkholderia glumae)이다.
본 발명의 유해 생물 방제용 조성물은, 통상 적당한 농약상 허용 가능한 담체나 제제용 보조제를 이용하여 제조할 수 있으며, 이들을 더 포함할 수도 있다. 또한, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물은 증류수 및/또는 유기 용매 등의 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 농약상 허용 가능한 담체로는, 고체 담체, 액체 담체, 및 가스 상태 담체 등을 들 수 있으며, 상기 제제용 보조제로는, 계면활성제, 분산제, 유화제(emulsifier), 유화 안정제, 증량제, 결합제, 피복제, 증점제, 습윤제(wetting agent), 동결 방지제, 방부제, 및 소포제 등을 들 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제용 조성물은, 상기 제 1의 유해 생물 방제제 및 상기 제 2의 유해 생물 방제제와, 상기 농약상 허용 가능한 담체 및/또는 제제용 보조제를 혼합함으로써, 유화 농축물(Emulsifiable concentrate), 액제, 현탁제, 수화제, 액상수화제, 분제, 립제, 정제, 오일, 에어로졸, 훈연제, 캡슐제 등의 임의의 제형으로 제공할 수 있다.
상기 고체 담체로는, 예를 들면, 활석, 벤토나이트, 점토, 고령토, 규조토, 질석, 화이트 카본, 탄산칼슘 등을 들 수 있다.
상기 액체 담체로는, 예를 들면, 메탄올, n－헥산올, 및 에틸렌글리콜 등의 알코올류; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 및 사이클로헥사논 등의 케톤류; n－헥산, 케로신, 및 등유(lamp oil) 등의 지방족 탄화수소류; 톨루엔, 크실렌, 메틸나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류; 다이에틸 에테르, 디옥산, 및 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸 아세테이트 등의 에스테르류; 아세토니트릴, 및 이소부티로니트릴 등의 니트릴류; 디메틸포름아미드, 및 디메틸아세트아미드 등의 산아미드류; 콩기름, 및 면실유 등의 식물유류; 디메틸 술폭시드; 물 등을 들 수 있다.
상기 가스 상태 담체로는, 예를 들면, LPG, 공기, 질소, 탄산 가스, 및 디메틸 에테르 등을 들 수 있다.
유화(emulsification), 분산, 전착 등을 위한 상기 계면활성제나 상기 분산제로는, 예를 들면, 알킬황산 에스테르류, 알킬 (아릴) 술폰산염류, 폴리옥시알킬렌 알킬 (아릴) 에테르류, 다가 알코올 에스테르류, 리그닌 술폰산염 등을 이용하는 것이 가능하다.
또한, 제제의 성상을 개선하기 위한 제제용 보조제로는, 예를 들면, 카복시메틸셀룰로오스, 아라비아 고무, 폴리에틸렌 글리콜, 스테아린산 칼슘 등을 이용하는 것이 가능하다.
상기 담체 및 상기 제제용 보조제는, 필요에 따라서 각각 단독으로, 또는 조합하여 이용하는 것이 가능하다.
농약상 허용 가능한 담체 및/또는 제제용 보조제를 더 함유하는 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물의 바람직한 양태로는, 예를 들면, 다음과 같은 것을 들 수 있다.
[1] 제 1의 유해 생물 방제제(바람직하게는 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체)를 0.1~80 중량%, 제 2의 유해 생물 방제제를 0.1~80 중량%, 습윤제 및 분산제를 0.6~30 중량%, 및 증량제를 19.3(바람직하게는 20) ~95 중량% 함유하는 수화제 형태(wettable powder)인 조성물,
[2] 제 1의 유해 생물 방제제(바람직하게는 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체)를 0.1~80 중량%, 제 2의 유해 생물 방제제를 0.1~80 중량%, 습윤제, 분산제 및 결합제를 0.6~30 중량%, 및, 증량제를 19.3(바람직하게는 20) ~95 중량% 함유하는 과립 수화제 형태(water dispersible granule)인 조성물,
[3] 제 1의 유해 생물 방제제(바람직하게는 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체)를 0.1~80 중량%, 제 2의 유해 생물 방제제를 0.1~80 중량%, 분산제, 증점제, 동결 방지제, 방부제 및 소포제를 5~40 중량%, 및 물을 14.9(바람직하게는 20) ~94 중량% 함유하는 액상수화제 형태(flowable)인 조성물,
[4] 제 1의 유해 생물 방제제(바람직하게는 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체)를 0.1~80 중량%, 제 2의 유해 생물 방제제를 0.1~80 중량%, 유화제 및 유화 안정제를 1~30 중량%, 및, 유기 용매를 18.9(바람직하게는 20) ~97 중량% 함유하는 유제 형태(emulsifiable concentrate)인 조성물,
[5] 제 1의 유해 생물 방제제(바람직하게는 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체)를 0.1~80 중량%, 제 2의 유해 생물 방제제를 0.1~80 중량%, 및 증량제를 19.9(바람직하게는 70) ~99.8 중량% 함유하는 분제 형태(dust)인 조성물,
[6] 제 1의 유해 생물 방제제(바람직하게는 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체)를 0.1~80 중량%, 제 2의 유해 생물 방제제를 0.1~80 중량%, 및 증량제를 19.9(바람직하게는 70) ~99.8 중량% 함유하는 DL분제 형태(low drift dust)인 조성물,
[7] 제 1의 유해 생물 방제제(바람직하게는 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체)를 0.1~80 중량%, 제 2의 유해 생물 방제제를 0.1~80 중량%, 용제 또는 결합제를 0.2~10 중량%, 및 증량제를 19.7(바람직하게는 70) ~99.6 중량% 함유하는 미립제 F형태(micro granule fine)인 조성물,
[8] 제 1의 유해 생물 방제제(바람직하게는 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체)를 0.1~80 중량%, 제 2의 유해 생물 방제제를 0.1~80 중량%, 조립조제(계면활성제) 및 결합제를 0.5~30 중량%, 및, 증량제를 19.4(바람직하게는 20) ~98 중량% 함유하는 립제 형태(granule)인 조성물, 및
[9] 제 1의 유해 생물 방제제(바람직하게는 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체)를 0.1~80 중량%, 제 2의 유해 생물 방제제를 0.1~80 중량%, 피복제, 유화제, 분산제 및 방부제를 1~50 중량%, 및, 물을 18.9(바람직하게는 20)~98 중량% 함유하는 마이크로 캡슐제 형태(micro capsule)인 조성물을 들 수 있다. 이 중에서 바람직하게는, [2], [3], [4], [5], [6], [8]의 조성물을 들 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제용 조성물은, 유해 생물(유해 곤충, 균), 유용 식물, 재배용 자재, 및 유해 생물의 침입을 막는 것을 필요로 하는 구역 등에 적용할 수가 있다. 이러한 적용은, 유해 생물의 침입 전 및 후에 실시하는 것이 가능하다. 또한, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물은, 유전자 변형 작물 등에도 적용할 수가 있다.
본 발명의 유해 생물 방제용 조성물은, 유효 성분인 상기 제 1의 유해 생물 방제제와 상기 제 2의 유해 생물 방제제를 각각 단독으로 포함하여 이루어진 제제 형태를 조제해 두고서, 사용할 때에, 이를 그 자리에서 혼합하여 이용해도 좋다.
따라서, 본 발명의 다른 양태로, 유효 성분으로서 상기 제 1의 유해 생물 방제제와 상기 제 2의 유해 생물 방제제를 포함하는 조합물이 제공된다.
본 발명의 조합물로는, 바람직하게는 상기 제 1의 유해 생물 방제제를 유효 성분으로 포함하여 이루어진 제 1의 조성물과, 상기 제 2의 유해 생물 방제제를 유효 성분으로 포함하여 이루어진 제 2의 조성물이 제공된다. 이 경우, 제 1의 조성물과 제 2의 조성물은, 전술한 유해 생물 방제용 조성물의 경우에서와 동일한 방법으로 상기 농약상 허용 가능한 담체 및/또는 상기 제제용 보조제와 병용하여 임의의 제형인 것이 가능하다. 해당 조합물은 약제 세트와 같은 형태로 제공될 수 있다.
본 발명의 또 다른 양태로는, 유해 생물로부터 유용 식물을 보호하는 방법으로서, 유효 성분으로 상기 제 1의 유해 생물 방제제와 상기 제 2의 유해 생물 방제제를 처리해야 할 영역에 동시 또는 각각에(바람직하게는 각 성분을 동시에) 적용하는 것을 포함하는 방법이 제공된다.
이 방법에 있어서, 「동시에」 적용하는 것에는, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물을 처리해야 할 영역에 적용하는 것, 상기 제 1의 유해 생물 방제제와 상기 제 2의 유해 생물 방제제를 처리해야 할 영역에 적용하기 전에 혼합하여 그 혼합물을 적용하는 것, 및 상기 제 1의 유해 생물 방제제와 상기 제 2의 유해 생물 방제제를 처리해야 할 영역에 혼합하지 않고 동시에 적용하는 것이 포함된다. 「각각에」 적용하는 것에는, 미리 혼합하는 일 없이 상기 제 1의 유해 생물 방제제를 상기 제 2의 유해 생물 방제제보다 먼저 적용하는 것, 및 상기 제 1의 유해 생물 방제제를 상기 제 2의 유해 생물 방제제보다 후에 적용하는 것이 포함된다.
본 발명에서 더 나아가 다른 바람직한 양태에 의하면, 상기 제 1의 유해 생물 방제제를 유효 성분으로 포함하여 이루어진 제 1의 조성물과 상기 제 2의 유해 생물 방제제를 유효 성분으로 포함하여 이루어진 제 2의 조성물을 처리해야 할 영역에 적용하는 것을 포함하는, 유해 생물로부터 유용 식물을 보호할 방법이 제공된다.
본 발명의 다른 양태에 의하면, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물 또는 조합물을 그대로 또는 희석하여 적용 대상으로 유해 생물, 유용 식물, 토양 또는 재배 담체에, 바람직하게는 유용 식물 및/또는 토양에 적용하는 것을 포함하는, 유해 생물로부터 유용 식물을 보호하는 방법이 제공된다.
상기 유용 식물에는, 종자, 뿌리, 덩이줄기, 구근, 근경 및 경엽부가 포함된다. 상기 재배 담체란, 각종 토양, 육묘 매트, 물 등을 포함하는 것이며, 모래, 질석, 면, 종이, 규조토, 한천, 겔상 물질, 고분자 물질, 암면, 유리 섬유, 목재 조각, 나무껍질, 경석 등을 포함하는 것도 가능하다.
본 발명의 다른 양태에 의하면, 유해 생물로부터 유용 식물을 보호하기 위한, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물 또는 조합물의 사용이 제공된다.
본 발명의 유해 생물 방제용 조성물 또는 조합물을, 적용 대상으로 하여 유해 생물, 유용 식물, 토양 또는 재배 담체에 적용하는 수법으로는, 바람직하게는, 살포 처리, 수면 처리, 토양 처리(혼입, 관주 등), 육묘상자 처리, 표면 처리(도포, 분의, 피복), 훈증처리(토양 주입후, 폴리 필름으로 토양을 덮는 것 같은 밀폐된 공간에 있어서의 처리) 등을 들 수 있으며, 보다 바람직하게는, 살포 처리, 수면 처리, 토양 처리, 육묘상자 처리, 표면 처리를 들 수 있다.
식물(자라나 있는 식물)에 살포 처리에 의해 적용하는 경우의 처리량은, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물 또는 조합물 중의 유효량(상기 유효 성분(제 1의 유해 생물 방제제 및 제 2의 유해 생물 방제제)의 양, 이하 같음)으로, 경지 10아르(ares) 당, 0.01g~10kg, 바람직하게는, 0.1g~1kg를 적용하는 것이 바람직하다.
또한, 식물의 종자, 뿌리, 덩이줄기, 구근, 근경 및 경엽부를 처리하는 방법으로는, 예를 들면 종자에 대해서는, 침지법, 분의법, 도말법, 분사법, 펠릿법, 피막법 등의 표면 처리나, 훈증법 등의 훈증 처리가 있다.
침지법은, 액상의 약제액 안에 종자를 침지하는 방법이며, 분의법에는, 건조상태의 종자에 분상의 약제를 부착시키는 건분의법과, 가볍게 물에 적신 종자에 분상의 약제를 부착시키는 습분의법이 있다. 그리고, 도말법은 현탁상태의 약제를 믹서 내에서 종자의 표면에 도포하는 방법이며, 분사법은 약제를 종자 표면에 내뿜는 방법이다. 게다가, 펠릿법은 종자를 충전제와 함께 일정한 크기·형태에 펠릿화할 때에, 충전물에 약제를 혼합하여 처리하는 방법이며, 피막법은 약제를 포함한 필름을 종자에 코팅하는 방법이며, 훈증법은 밀폐 용기 내에서 가스화한 약제에 의해 종자를 소독하는 방법이다. 이 중에서도, 보다 바람직하게는, 침지법, 분의법, 도말법, 분사법, 펠릿법, 피막법을 들 수 있다. 또한, 이러한 방법은, 발아 후, 또는 토양으로부터의 출아 후에 이식되는 발아한 식물, 및 배아 식물(embryo plants)에 시용하는 것도 가능하다. 침지에 의한 전체 또는 일부의 처리에 의해, 이식 전에 이러한 식물을 보호할 수가 있다.
식물의 종자에 적용하는 경우의 처리량은, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물 또는 조합물 중의 유효량으로서, 종자 100kg 당, 1g~10kg, 보다 바람직하게는, 10g~1kg를 적용하는 것이 바람직하다.
상기 토양 처리의 방법(토양 시용 방법)으로는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 이하의 방법을 들 수 있다. 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물을 포함한 립제를 토양 속에 또는 토양 위에 적용하는 것을 들 수 있다. 특히 바람직한 토양 시용 방법은, 살포, 대(밴드), 홈, 및, 이식 구멍 적용법이다. 또한, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물을 수중에 유화(emulsifying) 또는 용해한 용액을 토양에 관주하는 것에 의해 적용하는 것도 바람직한 토양 시용 방법이다.
이 외에도, 바람직한 토양 시용 방법의 예로서, 야채, 및 화초류의 생산을 위한, 수경재배, 및, 사경, NFT(Nutrient Film Technique) 및 암면경 등의 고형 배지경재배와 같은 양액재배 시스템에 있어서 양액으로의 사용이나, 벼 육묘용의 육묘상자로의 시용(상토 혼화 등)을 들 수 있다. 게다가, 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물 또는 조합물을, 질석을 포함하는 인공 배토 및 육묘용 인공 매트를 포함하는 고형 배지에 직접 적용해도 좋다.
수면, 육묘상자, 또는 토양으로의 처리량은, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 본 발명의 유해 생물 방제용 조성물 또는 조합물 중의 유효량으로, 경지 10아르(ares) 당, 0.01g~10kg, 보다 바람직하게는, 0.1g~1kg이다.
이하, 실시예에 근거하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이러한 실시예에 의헤 한정되는 것은 아니다.
[제제예]
제제예 1 [수화제]
Figure pct00012
상기 성분을 균일하게 혼합하고, 분쇄하여 수화제를 얻었다.
제제예 2 [과립 수화제]
Figure pct00013
상기 성분을 균일하게 분쇄 혼합하고, 물을 더하여 잘 연합한 후, 조립 건조하여 과립 수화제를 얻었다.
제제예 3 [액상수화제]
Figure pct00014
상기 배합으로부터 크산탄 1% 수용액 및 적당량의 물을 제외한 전량을 예비 혼합한 후, 습식 분쇄기에서 분쇄했다. 그 후, 크산탄 1% 수용액 및 남은 물을 더하고 100 중량%로서 액상수화제를 얻었다.
제제예 4 [유화 농축물]
Figure pct00015
상기 성분을 균일하게 혼합, 용해하여 유화 농축물을 얻었다.
제제예 5 [분제]
Figure pct00016
상기 성분을 균일하게 혼합하여 분제를 얻었다.
제제예 6 [DL 분제]
Figure pct00017
상기 성분을 균일하게 혼합하여 분제(DL 분제)를 얻었다.
제제예 7 [미립제 F]
Figure pct00018
상기 성분을 균일하게 혼합하여 분제(미립제 F)를 얻었다.
제제예 8 [립제]
Figure pct00019
상기 성분을 균일하게 분쇄 혼합하고, 물을 더하여 잘 연합한 후, 조립 건조하여 립제를 얻었다.
제제예 9 [마이크로 캡슐제]
Figure pct00020
상기 성분에서 계면중합법에 의한 화합물 1과 디클로로메조티아즈 입자의 표면에 우레탄 수지 피막을 형성하는 것으로 마이크로 캡슐제를 얻었다.
［혼합제의 처리 시험］
시험예 1 벼멸구(Nilaparvata lugens) 경엽 살포 처리 시험
포트 재배의 벼 모종에, 50% 아세톤수(0.05% Tween 20 가용)가 되도록 조정한 소정 농도의 화합물 1, 하기의 표의 왼쪽란에 기재된 화합물, 및 이들의 각 혼합제의 약액을, 하기의 표에 기재된 처리량이 되도록 경엽 살포 처리했다. 공기 건조 후, 이에 벼멸구의 2령 유충을 방사했다.
그 후, 25℃의 항온실(16시간 명기 - 8시간 암기)에 방치했다. 방사 3일 후에 벌레의 생사를 관찰하여, 다음의 식에 따라 사충률을 산출했다. 시험은 2회 연연속 시행하였다.
사충률(%) = ｛사망충수 / (생존충수＋사망충수)｝×100
또한, 이하에 나타낸 콜비의 식(Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combination, Weed 15, 20~22 페이지, 1967년, 이하 같음)에 의해 상승효과가 없는 경우의 이론치를 산출하여, 결과를 하기의 표에 나타냈다.
콜비의 식 : 이론치(%) = 100-(A×B) / 100
( A : 100-(화합물 1만을 처리한 경우의 사충률),
B : 100-(하기의 표의 왼쪽란에 기재된 각 화합물만을 처리한 경우의 사충률))
(상승효과 판정 방법)
혼합제의 벼멸구에 대한 사충률이 콜비의 식에 의한 이론치를 넘었을 경우, 상승효과가 있다고 판단했다. 시험한 혼합제는, 어느 쪽도 이론치를 넘은 사충률을 나타내고 있어, 상승효과가 있다는 것이 예증되었다.
＜살충제와의 혼합제의 실시예＞
단제 및 혼합제의 벼멸구에 대한 사충률(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 1.25 2.5
트리플루메조피림 0 － 20 60
0.039 25 75 95
0.078 55 90 100
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 1.25 2.5
트리플루메조피림 0 － 20 60
0.039 25 40 70
0.078 55 64 82
단제 및 혼합제의 벼멸구에 대한 사충률(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 1.25
플룩사메타마이드 0 － 32
5 84 100
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 1.25
플룩사메타마이드 0 － 32
5 84 89
단제 및 혼합제의 벼멸구에 대한 사충률(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 1.25 2.5
식(2)의 화합물 0 － 40 68
10 5 90 100
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 1.25 2.5
식(2)의 화합물 0 － 40 68
10 5 43 70
단제 및 혼합제의 벼멸구에 대한 사충률(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 1.25
식(4)의 화합물 0 － 47
1.25 42 89
2.5 79 100
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 1.25
식(4)의 화합물 0 － 47
1.25 42 69
2.5 79 89
시험예 2 벼멸구(Nilaparvata lugens) 토양 관주 처리 시험
포트 재배의 벼 모종에, 10% 아세톤수가 되도록 조제한 소정 농도의 화합물 1, 하기의 표의 왼쪽란에 기재된 화합물, 및 이들의 각 혼합제의 약액을, 하기의 표에 기재된 처리량이 되도록 토양 관주 처리했다. 3 일간 방치한 후, 이에 벼멸구의 2령 유충을 방사했다. 그 후, 25℃의 항온실(16시간 명기 - 8시간 암기)에 방치했다. 방사 3일 후에 벌레의 생사를 관찰하여, 다음의 식에 따라 사충률을 산출했다. 시험은 2회 연속하여 시행하였다.
사충률(%) = ｛사망충수 / (생존충수＋사망충수)｝×100
또한, 이하에 나타낸 콜비의 식에 의해 상승효과가 없는 경우의 이론치를 산출하여, 결과를 하기의 표에 나타냈다.
콜비의 식 : 이론치(%) = 100－(A×B) / 100
( A : 100－(화합물 1만을 처리한 경우의 사충률),
B : 100－(하기의 표의 왼쪽란에 기재된 각 화합물만을 처리한 경우의 사충률))
(상승효과 판정 방법)
혼합제의 벼멸구에 대한 사충률이 콜비의 식에 의한 이론치를 넘었을 경우, 상승효과가 있다고 판단했다. 시험한 혼합제는, 어느 쪽도 이론치를 넘은 사충률을 나타내고 있어, 상승효과가 있다는 것이 예증되었다.
＜살충제와의 혼합제의 실시예＞
단제 및 혼합제의 벼멸구에 대한 사충률(％)
처리량
㎎/pot		 화합물 1
0 0.04
디클로로메조티아즈 0 － 55
0.05 5 64
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
㎎/pot		 화합물 1
0 0.04
디클로로메조티아즈 0 － 55
0.05 5 57
단제 및 혼합제의 벼멸구에 대한 사충률(％)
처리량
mg/pot		 화합물 1
0 0.01 0.02 0.04
식(4)의 화합물 0 － 14 63 90
0.02 10 69 84 100
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
mg/pot		 화합물 1
0 0.01 0.02 0.04
식(4)의 화합물 0 － 14 63 90
0.02 10 23 67 91
＜살균제와의 혼합제의 실시예＞
단제 및 혼합제의 벼멸구에 대한 사충률(％)
처리량
㎎/pot		 화합물 1
0 0.01
식(3)의 화합물 0 － 60
0.1 0 65
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
㎎/pot		 화합물 1
0 0.01
식(3)의 화합물 0 － 60
0.1 0 60
시험예 3 애멸구(Laodelphax striatellus) 방제 시험
파종 48시간 후의 밀 모종 근부를, 10% 아세톤수가 되도록 조제한 소정 농도의 화합물 1, 하기의 표의 왼쪽란에 기재된 화합물, 및 이들의 각 혼합제의 약액을, 하기의 표에 기재된 처리량이 되도록 처리했다. 72시간 근부에서부터 약제를 흡수시킨 후, 이에 애멸구 2령 유충을 10마리씩 방사했다. 그 후, 25℃의 항온실(16시간 명기 - 8시간 암기)에 방치했다. 방사 7일 후에 벌레의 생사를 관찰하여, 다음의 식에 따라 사충률을 산출했다. 시험은 2연제에 의하여 시행하였다.
사충률(%) = ｛사망충수 / (생존충수＋사망충수)｝×100
또한, 이하에 나타낸 콜비의 식에 의해 상승효과가 없는 경우의 이론치를 산출하여, 결과를 하기의 표에 나타냈다.
콜비의 식 : 이론치(%) = 100－(A×B) / 100
( A : 100－(화합물 1만을 처리한 경우의 사충률),
B : 100－(하기의 표의 왼쪽란에 기재된 각 화합물만을 처리한 경우의 사충률))
(상승효과 판정 방법)
혼합제의 애멸구에 대한 사충률이 콜비의 식에 의한 이론치를 넘었을 경우, 상승효과가 있다고 판단했다. 시험한 혼합제는, 어느 쪽도 이론치를 넘은 사충률을 나타내고 있어, 상승효과가 있다는 것이 예증되었다.
＜살충제와의 혼합제의 실시예＞
단제 및 혼합제의 애멸구에 대한 사충률(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 0.039
디클로로메조티아즈 0 － 30
0.313 19 45
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 0.039
디클로로메조티아즈 0 － 30
0.313 19 43
단제 및 혼합제의 애멸구에 대한 사충률(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 0.010 0.156
트리플루메조피림 0 － 15 71
0.156 27 90 83
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 0.010 0.156
트리플루메조피림 0 － 15 71
0.156 27 83 79
단제 및 혼합제의 애멸구에 대한 사충률(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 0.313 0.625
플룩사메타마이드 0 － 7 32
5 57 93 86
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 0.313 0.625
플룩사메타마이드 0 － 7 32
5 57 60 71
＜살균제와의 혼합제의 실시예＞
단제 및 혼합제의 애멸구에 대한 사충률(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 0.313 0.625
톨프로카브 0 － 65 75
2.5 0 78 77
5 15 90 85
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 0.313 0.625
톨프로카브 0 － 65 75
2.5 0 65 75
5 15 70 79
시험예 4 목화진딧물(Aphis gossypii) 방제 시험
포트 재배의 오이로부터 직경 2.0cm의 생엽 원판을 잘라내, 이것에 50% 아세톤수(0.05% Tween 20 가용)가 되도록 조제한 소정 농도의 화합물 1, 하기의 표의 왼쪽란에 기재되는 화합물, 및 이들의 각 혼합제의 약액을, 하기의 표에 기재된 처리량이 되도록 살포했다. 공기 건조 후, 이에 목화진딧물의 1령 유충을 방사했다. 그 후, 이것을 25℃의 항온실(16시간 명기 - 8시간 암기)에 방치했다. 방사 3일 후에 벌레의 생사를 관찰하여, 다음의 식에 따라 사충률을 산출했다. 시험은 2연제에 의하여 시행하였다.
사충률(%) = ｛사망충수 / (생존충수＋사망충수)｝×100
또한, 이하에 나타낸 콜비의 식에 의해 상승효과가 없는 경우의 이론치를 산출하여, 결과를 하기의 표에 나타냈다.
콜비의 식 : 이론치(%) = 100－(A×B) / 100
( A : 100－(화합물 1만을 처리한 경우의 사충률),
B : 100－(하기의 표의 왼쪽란에 기재된 각 화합물만을 처리한 경우의 사충률))
(상승효과 판정 방법)
혼합제의 목화진딧물에 대한 사충률이 콜비의 식에 의한 이론치를 넘었을 경우, 상승효과가 있다고 판단했다. 시험한 혼합제는, 어느 쪽도 이론치를 넘은 사충률을 나타내고 있어, 상승효과가 있다는 것이 예증되었다.
＜살충제와의 혼합제의 실시예＞
단제 및 혼합제의 목화진딧물에 대한 사충률(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 0.313
디클로로메조티아즈 0 － 44
0.078 75 100
0.02 88 100
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 0.313
디클로로메조티아즈 0 － 44
0.078 75 86
0.02 88 93
시험예 5 배추좀나방(Plutella xylostella) 방제 시험
포트 재배의 양배추로부터 직경 5.0cm의 생엽 원판을 잘라내, 이것에 50% 아세톤수(0.05% Tween 20 가용)가 되도록 조제한 소정 농도의 화합물 1, 하기의 표의 왼쪽란에 기재되는 화합물, 및 이들의 각 혼합제의 약액을, 하기의 표에 기재된 처리량이 되도록 살포했다. 공기 건조 후, 이에 2령 유충을 방사했다. 그 후, 이것을 25℃의 항온실(16시간 명기 - 8시간 암기)에 방치했다. 방사 3일 후에 벌레의 생사를 관찰하여, 다음의 식에 따라 사충률을 산출했다. 2연제 시험.
사충률(%) = ｛사망충수 / (생존충수＋사망충수)｝×100
또한, 이하에 나타낸 콜비의 식에 의해 상승효과가 없는 경우의 이론치를 산출하여, 결과를 하기의 표에 나타냈다.
콜비의 식 : 이론치(%) = 100－(A×B) / 100
( A : 100－(화합물 1만을 처리한 경우의 사충률),
B : 100－(하기의 표의 왼쪽란에 기재된 각 화합물만을 처리한 경우의 사충률))
(상승효과 판정 방법)
혼합제의 배추좀나방에 대한 사충률이 콜비의 식에 의한 이론치를 넘었을 경우, 상승효과가 있다고 판단했다. 시험한 혼합제는, 어느 쪽도 이론치를 넘은 사충률을 나타내고 있어, 상승효과가 있다는 것이 예증되었다.
＜살충제와의 혼합제의 실시예＞
단제 및 혼합제의 배추좀나방에 대한 사충률(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 1.25
－ 0 － 0
디클로로메조티아즈 0.005 0 20
0.01 0 60
트리플루메조피림 2.5 10 40
5 0 44
플룩사메타마이드 0.01 0 10
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 1.25
－ 0 － 0
디클로로메조티아즈 0.005 0 0
0.01 0 0
트리플루메조피림 2.5 10 10
5 0 0
플룩사메타마이드 0.01 0 0
단제 및 혼합제의 배추좀나방에 대한 사충률(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 0.625 1.25
식(4)의 화합물 0 － 20 30
0.078 10 80 100
0.156 80 100 100
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
ppm		 화합물 1
0 0.625 1.25
식(4)의 화합물 0 － 20 30
0.078 10 28 37
0.156 80 84 86
시험예 6 벼도열병 방제 시험
포트 재배의 벼 모종에, 10% 아세톤수가 되도록 조제한 소정 농도의 화합물 1, 하기의 표의 왼쪽란에 기재된 화합물, 및 이들의 각 혼합제의 약액을, 하기의 표에 기재된 처리량이 되도록 토양 관주 처리했다. 처리 3일 후, 이에 벼도열병균의 포자 현탁액(2×10５개/mL, 0.05% Tween 가용)을 분무 접종하여, 습실에 24시간 두고 감염을 촉구했다. 그 후, 이것을 25℃의 항온실(16시간 명기 - 8시간 암기)에 방치했다. 접종 7일 후에 병반수를 계측하여, 다음의 식에 따라 방제값을 산출했다. 시험은 3연제에 의하여 시행하였다.
방제값=｛(무처리구의 병반수 - 처리구의 병반수) / (무처리구의 병반수)｝×100
또한, 이하에 나타낸 콜비의 식에 의해 상승효과가 없는 경우의 이론치를 산출하여, 결과를 하기의 표에 나타냈다.
콜비의 식 : 이론치(%) = 100－(A×B) / 100
( A : 100－(화합물 1만을 처리한 경우의 방제값),
B : 100－(하기의 표의 왼쪽란에 기재된 각 화합물만을 처리한 경우의 방제값))
(상승효과 판정 방법)
혼합제의 벼도열병에 대한 방제값이 콜비의 식에 의한 이론치를 넘었을 경우, 상승효과가 있다고 판단했다. 시험한 혼합제는, 어느 쪽도 이론치를 넘은 방제값을 나타내고 있어, 상승효과가 있다는 것이 예증되었다.
단제 및 혼합제의 벼도열병에 대한 방제값
처리량
μg/pot		 화합물 1
0 80
톨프로카브 0 - 0
80 80 90
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
μg/pot		 화합물 1
0 80
톨프로카브 0 - 0
80 80 80
단제 및 혼합제의 벼도열병에 대한 방제값
처리량
μg/pot		 화합물 1
0 0.5 8
식(3)의 화합물 0 - 8 40
0.5 83 94 94
1 93 98 99
콜비의 식에 의한 이론치(％)
처리량
μg/pot		 화합물 1
0 0.5 8
식(3)의 화합물 0 - 8 40
0.5 83 84 90
1 93 94 96

Claims (15)

  1. 유효 성분으로서, 하기의 일반식 (1)로 나타낸 이미노피리딘 유도체 및 그 산부가염으로 이루어진 (a)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제, 및
    상기 (a)군 이외의 유해 생물 방제제로 이루어진 (b)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제를 함유하는 유해 생물 방제용 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pct00021

    ［식 (1)에서, Ar은 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C4 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬 옥시기, 수산기, 시아노기, 또는 니트로기로 치환될 수 있는, 피리딜기; 또는 할로겐 원자, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C4 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬 옥시기, 수산기, 시아노기, 또는 니트로기로 치환될 수 있는, 피리미딜기를 나타내고,
    R1은 수소 원자, 또는 C1~C6 알킬기를 나타내고,
    Y는 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C6 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 C1~C6 알킬 옥시기, 시아노기, 호르밀기, 또는 니트로기를 나타내고,
    R2는 할로겐 원자에 의하여 치환된 C1~C6 알킬기를 나타낸다.］
  2. 제1항에 있어서,
    상기 (a)군 이외의 유해 생물 방제제로 이루어진 (b)군은,
    디클로로메조티아즈, 트리플루메조피림, 플룩사메타마이드, 톨프로카브, 2-(3-(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)술포닐)벤조[d]옥사졸, 2-(3-(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)술피닐)벤조[d]옥사졸, 2-(3-(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)티오)벤조[d]옥사졸, (1R, 5R, 7S)-7-(2-프로폭시-4－(트리플루오로메틸)페녹시)-9-((5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)옥시)-9-아자비사이클로［3.3.1］논-2-인(yne), 하기의 구조식 (2)로 나타낸 화합물, 및 하기의 구조식 (3)으로 나타낸 화합물로 이루어진 군인, 유해 생물 방제용 조성물.
    [화학식 2]
    Figure pct00022

    [화학식 3]
    Figure pct00023
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기의 일반식 (1)에 있어서, Ar은 6-클로로-3-피리딜기, 6-클로로-5-플루오로-3-피리딜기, 6-브로모-3-피리딜기, 6-플루오로-3-피리딜기, 또는 2-클로로-5-피리미딜기를 나타내고,
    R1은 수소원자, 또는 메틸기를 나타내고,
    Y는 수소원자를 나타내고,
    R2는 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 디플루오로클로로메틸기, 또는 펜타플루오로에틸기를 나타내는, 유해 생물 방제용 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 (a)군은,
    N-[1-((6-클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드, N-[1-((6-클로로-5-플루오로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2-트리플루오로아세트아미드, N-[1-((6-플루오로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드, N-[1-((6-브로모피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드, N-[1-(1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드, N-[1-((6-클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2－디플루오로아세트아미드, 2-클로로-N-[1-((6－클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2-디플루오로아세트아미드, N-[1-((2－클로로피리미딘-5-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2-트리플루오로아세트아미드, N-[1-((6-클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 3, 3, 3-펜타플루오로프로판아미드, 및 그 산부가염으로 이루어진 군인, 유해 생물 방제용 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 (a)군은 N-[1-((6-클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2-트리플루오로아세트아미드 및 그 산부가염으로부터 이루어진 군인, 유해 생물 방제용 조성물.
  6. 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 (a)군 및 상기 (b)군 이외의 유해 생물 방제제로 이루어진 (c)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제를 더 함유하는, 유해 생물 방제용 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    농약상 허용 가능한 담체를 더 함유하는, 유해 생물 방제용 조성물.
  8. N-[1-((6-클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2－트리플루오로아세트아미드 및 그 산부가염으로 이루어진 (a)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제와,
    디클로로메조티아즈, 트리플루메조피림, 플룩사메타마이드, 톨프로카브, 2-(3-(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)술포닐)벤조[d]옥사졸, 2-(3-(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)술피닐)벤조[d]옥사졸, 2-(3-(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)티오)벤조[d]옥사졸, (1R, 5R, 7S)-7-(2-프로폭시-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-9-((5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)옥시)-9-아자비사이클로［3.3.1］ 논-2-인, 하기의 구조식 (2)로 나타낸 화합물, 및 하기의 구조식 (3)으로 나타낸 화합물로 이루어진 (b)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제를 포함하는 조합물.
    [화학식 4]
    Figure pct00024

    [화학식 5]
    Figure pct00025
  9. N-[1-((6－클로로피리딘-3-일)메틸)피리딘-2(1H)-일리덴]-2, 2, 2-트리플루오로아세트아미드 및 그 산부가염으로 이루어진 (a)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제, 및
    디클로로메조티아즈, 트리플루메조피림, 플룩사메타마이드, 톨프로카브, 2-(3-(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)술포닐)벤조[d]옥사졸, 2-(3-(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)술피닐)벤조[d]옥사졸, 2-(3-(에틸술포닐)피리딘-2-일)-5-((트리플루오로메틸)티오)벤조[d]옥사졸, (1R, 5R, 7S)-7-(2-프로폭시-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-9-((5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)옥시)-9-아자비사이클로［3.3.1］논-2-인, 하기의 구조식 (2)로 나타낸 화합물, 및 하기의 구조식 (3)으로 나타낸 화합물로 이루어진 (b)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제를 동시에 또는 각각, 처리해야 할 영역에 적용하는 것을 포함하는, 유해 생물로부터 유용 식물을 보호하는 방법.
    [화학식 6]
    Figure pct00026

    [화학식 7]
    Figure pct00027
  10. 제9항에 있어서,
    상기 (a)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제와 상기 (b)군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유해 생물 방제제를 동시에 처리해야 할 영역에 적용하는 것을 포함하는, 유해 생물로부터 유용 식물을 보호하는 방법.
  11. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 유해 생물 방제용 조성물을, 적용 대상으로서 유해 생물, 유용 식물, 토양, 및 재배 담체로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나에 적용하는 것을 포함하는, 유해 생물로부터 유용 식물을 보호하는 방법.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 적용 대상이 유용 식물 및 토양으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 유해 생물로부터 유용 식물을 보호하는 방법.
  13. 제8항에 기재된 조합물을, 적용 대상으로서 유해 생물, 유용 식물, 토양, 및 재배 담체로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나에 적용하는 것을 포함하는, 유해 생물로부터 유용 식물을 보호하는 방법.
  14. 유해 생물로부터 유용 식물을 보호하기 위한, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 유해 생물 방제용 조성물의 사용 방법.
  15. 유해 생물로부터 유용 식물을 보호하기 위한, 제8항에 기재된 조합물의 사용 방법.
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