JP6872495B2 - イミノピリジン誘導体を含有する有害生物防除用組成物 - Google Patents

イミノピリジン誘導体を含有する有害生物防除用組成物 Download PDF

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Description

本発明はイミノピリジン誘導体と他の有害生物防除剤の少なくとも1種とを含有する有害生物防除用組成物に関する。
これまでに多くの有害生物防除剤が見出されてきているが、薬剤感受性低下の問題、効果の持続性の課題、作業者への安全性や、環境影響面での安全性から、いまなお新規薬剤の開発が求められている。
欧州特許出願公開第268915号明細書(特許文献1)、特開平5−78323号公報(特許文献2)及び国際公開第2012/029672号(特許文献3)には、後述する一般式(1)で示される化合物に類似した構造を有する化合物を、他の有害生物防除剤と混合して利用することが示唆されている。また、国際公開第2013/129688号(特許文献4)には、後述する一般式(1)で示される化合物に類似した構造を有する化合物と、他の有害生物防除剤とを含む組成物及び組み合わせ物についての記載がある。さらに、国際公開第2015/055505号(特許文献5)及び国際公開第2015/055554号(特許文献6)にも、後述する一般式(1)で示される化合物に類似した構造を有する化合物を、他の有害生物防除剤と混合して利用することが示唆されている。
欧州特許出願公開第268915号明細書 特開平5−78323号公報 国際公開第2012/029672号 国際公開第2013/129688号 国際公開第2015/055505号 国際公開第2015/055554号
本発明は、新規な有害生物防除用組成物を提供することにより、有害生物防除分野において、薬剤感受性の低下、効果の持続性などの既存薬剤が有する問題を解決することを課題とする。
上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、本発明者らは、下記の一般式(1)で示されるイミノピリジン誘導体及びその酸付加塩からなる(a)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤(以下、場合により「第一の有害生物防除剤」という)と、下記の(b)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤(以下、場合により「第二の有害生物防除剤」という)とを含有する組成物により、それぞれを単剤で使用するよりも有害生物(害虫)に対して優れた防除効果を示すことを見出し、本発明を完成させた。
かかる知見により得られた本発明の態様は次のとおりである。
[1]有効成分として、下記一般式(1)で示されるイミノピリジン誘導体及びその酸付加塩からなる(a)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤、及び前記(a)群以外の有害生物防除剤からなる(b)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤を含有する有害生物防除用組成物。
Figure 0006872495
[式(1)中、Arは、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、若しくはニトロ基で置換されていてもよいピリジル基;又はハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、若しくはニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示し、
R1は、水素原子、又はC1〜C6アルキル基を示し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキルオキシ基、シアノ基、ホルミル基、又はニトロ基を示し、かつ、
R2は、ハロゲン原子により置換されたC1〜C6アルキル基を示す。]。
[2]前記(a)群以外の有害生物防除剤からなる(b)群が、
ジクロロメゾチアズ、トリフルメゾピリム、フルキサメタミド、トルプロカルブ、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルホニル)ベンズオキサゾール、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルフィニル)ベンズオキサゾール、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルチオ)ベンズオキサゾール、(1R,5R,7S)−7−(2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ)−9−((5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)オキシ)−9−アザビシクロ[3.3.1]ノン−2−イン、下記構造式(2)で表される化合物、及び下記構造式(3)で表される化合物からなる群である、[1]に記載の有害生物防除用組成物。
Figure 0006872495
Figure 0006872495
[3]前記一般式(1)において、Arが、6−クロロ−3−ピリジル基、6−クロロ−5−フルオロ−3−ピリジル基、6−ブロモ−3−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、又は2−クロロ−5−ピリミジル基を示し、
R1が、水素原子、又はメチル基を示し、
Yが、水素原子を示し、かつ、
R2が、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、又はペンタフルオロエチル基を示す、
[1]又は[2]に記載の有害生物防除用組成物。
[4]前記(a)群が、
N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−クロロ−5−フルオロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−フルオロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−ブロモピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−(1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2−ジフルオロアセタミド、2−クロロ−N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2−ジフルオロアセタミド、N−〔1−((2−クロロピリミジン−5−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパナミド、及びこれらの酸付加塩からなる群である、[1]〜[3]のうちのいずれか一項に記載の有害生物防除用組成物。
[5]前記(a)群が、N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド及びその酸付加塩からなる群である、[1]〜[4]のうちのいずれか一項に記載の有害生物防除用組成物。
[6]前記(a)群及び前記(b)群以外の有害生物防除剤からなる(c)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤をさらに含有する、[2]〜[5]のうちのいずれか一項に記載の有害生物防除用組成物。
[7]農薬上許容可能な担体をさらに含有する、[1]〜[6]のうちのいずれか一項に記載の有害生物防除用組成物。
[8]N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド及びその酸付加塩からなる(a)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤と、
ジクロロメゾチアズ、トリフルメゾピリム、フルキサメタミド、トルプロカルブ、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルホニル)ベンズオキサゾール、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルフィニル)ベンズオキサゾール、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルチオ)ベンズオキサゾール、(1R,5R,7S)−7−(2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ)−9−((5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)オキシ)−9−アザビシクロ[3.3.1]ノン−2−イン、下記構造式(2)で表される化合物、及び下記構造式(3)で表される化合物からなる(b)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤と、
を含む組み合わせ物。
Figure 0006872495
Figure 0006872495
[9]N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド及びその酸付加塩からなる(a)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤と、
ジクロロメゾチアズ、トリフルメゾピリム、フルキサメタミド、トルプロカルブ、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルホニル)ベンズオキサゾール、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルフィニル)ベンズオキサゾール、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルチオ)ベンズオキサゾール、(1R,5R,7S)−7−(2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ)−9−((5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)オキシ)−9−アザビシクロ[3.3.1]ノン−2−イン、下記構造式(2)で表される化合物、及び下記構造式(3)で表される化合物からなる(b)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤と、
を同時に又は別々に、処理すべき領域に適用することを含む、有害生物から有用植物を保護する方法。
Figure 0006872495
Figure 0006872495
[10]前記(a)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤と前記(b)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤とを同時に処理すべき領域に適用することを含む、[9]に記載の方法。
[11][1]〜[7]のうちのいずれか一項に記載の有害生物防除用組成物を、適用対象として有害生物、有用植物、土壌、及び栽培担体からなる群から選択される少なくとも1つに適用することを含む、有害生物から有用植物を保護する方法。
[12]前記適用対象が有用植物及び/又は土壌である、[11]に記載の方法。
[13][8]に記載の組み合わせ物を、適用対象として有害生物、有用植物、土壌、及び栽培担体からなる群から選択される少なくとも1つに適用することを含む、有害生物から有用植物を保護する方法。
[14]有害生物から有用植物を保護するための、[1]〜[7]のうちのいずれか一項に記載の有害生物防除用組成物の使用方法。
[15]有害生物から有用植物を保護するための、[8]に記載の組み合わせ物の使用方法。
本発明によれば、農業現場で問題となる有害生物に対して高い防除効果を示す有害生物防除用組成物を提供することが可能となる。例えば、本発明の有害生物防除用組成物によって、有害生物を直接処理、あるいは、植物体、土壌、作物栽培用担体を薬剤処理することにより、有害生物による作物被害を軽減させることができる。また、本発明の有害生物防除用組成物で処理することにより、各有害生物防除剤をそれぞれ単剤として使用する場合よりも低薬量で高い防除効果を示すことができる。
本発明の有害生物防除用組成物は、有効成分として、(a)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤(第一の有害生物防除剤)、及び前記(a)群以外の有害生物防除剤からなる(b)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤(第二の有害生物防除剤)を含有する。
前記第一の有害生物防除剤はそれ自体単独でも有害生物に対して優れた防除効果を示すものであるが、本発明の有害生物防除用組成物においては、前記第二の有害生物防除剤と混合して用いることによって、それぞれ単剤で使用するよりも優れた防除効果を示すものである。
本発明の有害生物防除用組成物は、農園芸用有害生物防除剤、衛生害虫防除剤、不快害虫防除剤、貯穀・貯蔵食品害虫防除剤、家屋害虫防除剤などとして使用することができる。
前記第一の有害生物防除剤は、下記一般式(1)で示されるイミノピリジン誘導体及びその酸付加塩からなる(a)群から選択される有害生物防除剤である。前記第一の有害生物防除剤としては、前記(a)群から選択されるいずれか1種の有害生物防除剤であっても、2種以上の有害生物防除剤の混合物であってもよい。
Figure 0006872495
一般式(1)中、Arは、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、若しくはニトロ基で置換されていてもよいピリジル基;又はハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、若しくはニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示す。また、R1は、水素原子、又はC1〜C6アルキル基を示す。
Yは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキルオキシ基、シアノ基、ホルミル基、又はニトロ基を示す。また、R2は、ハロゲン原子により置換されたC1〜C6アルキル基を示す。
Arが示す「置換されていてもよいピリジル基」及び「置換されていてもよいピリミジル基」において、置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。その中で好ましい置換基は、ハロゲン原子である。
ここで、一般式(1)中、「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。また、一般式(1)中、「ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C4アルキル基」としては、具体的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロエチル基などが挙げられる。さらに、一般式(1)中、「ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基」としては、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基などが挙げられる。
一般式(1)で示される化合物において、Arの好ましい態様としては、3−ピリジル基、6−クロロ−3−ピリジル基、6−クロロ−5−フルオロ−3−ピリジル基、6−ブロモ−3−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、5,6−ジクロロ−3−ピリジル基、6−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、2−クロロ−5−ピリミジル基である。その中で好ましくは6−クロロ−3−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、6−クロロ−5−フルオロ−3−ピリジル基、6−ブロモ−3−ピリジル基、2−クロロ−5−ピリミジル基などが挙げられる。
R1が示す「C1〜C6アルキル基」としては、鎖状、分岐状、環状又はそれらの組み合わせの炭素数1〜6のアルキル基が挙げられる。分岐状又は環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は3以上である。具体的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基が挙げられる。その中で好ましくはメチル基、エチル基などが挙げられる。
Yが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基」としては、具体的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロエチル基などが挙げられる。
また、Yが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキルオキシ基」としては、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、イソプロピルオキシ基などが挙げられる。
R2が示す「ハロゲン原子により置換されたC1〜C6アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状又はそれらの組み合わせの炭素数1〜6のアルキル基において1以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基であり、置換された水素原子の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。分岐状又は環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は3以上である。「ハロゲン原子により置換されたC1〜C6アルキル基」としては、具体的にはトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2−ジクロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2,3−ジフルオロシクロプロピル基などが挙げられる。その中で好ましくはトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基である。
一般式(1)で示されるイミノピリジン誘導体の中でより好ましい化合物は、前記一般式(1)において、Arが、6−クロロ−3−ピリジル基、6−クロロ−5−フルオロ−3−ピリジル基、6−ブロモ−3−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、又は2−クロロ−5−ピリミジル基を示し、R1が、水素原子、又はメチル基を示し、Yが、水素原子を示し、かつ、R2が、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、又はペンタフルオロエチル基を示す、化合物である。
また、一般式(1)で示されるイミノピリジン誘導体の中でさらに好ましい化合物は、N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−クロロ−5−フルオロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−フルオロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−ブロモピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−(1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2−ジフルオロアセタミド、2−クロロ−N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2−ジフルオロアセタミド、N−〔1−((2−クロロピリミジン−5−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパナミドであり、特に好ましい化合物は、N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド(以下、「化合物1」という)である。例えば、化合物1は、国際公開第2012/029672号又は国際公開第2015/137216号に記載の方法等により合成することができる。
また、本発明の有害生物防除用組成物において、前記第一の有害生物防除剤としては、一般式(1)で示されるイミノピリジン誘導体の酸付加塩(好ましくは農薬上許容可能な酸付加塩)も利用可能であり、前記酸付加塩の種類としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩などが挙げられる。
前記第二の有害生物防除剤は、前記(a)群以外の有害生物防除剤(前記(a)群に含まれる有害生物防除剤以外の有害生物防除剤)からなる(b)群から選択される。前記第二の有害生物防除剤としては、前記(b)群から選択されるいずれか1種の有害生物防除剤であっても、2種以上の有害生物防除剤の混合物であってもよい。
このような(b)群には、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz、国際公開第2013/090547号に記載がある)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim、国際公開第2012/092115号に記載がある)、フルキサメタミド(国際公開第2007/026965号に記載がある)、トルプロカルブ(tolprocarb)、下記構造式(4)で表される2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルホニル)ベンズオキサゾール(国際公開第2014/104407号に記載がある)、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルフィニル)ベンズオキサゾール(国際公開第2014/104407号に記載がある)、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルチオ)ベンズオキサゾール(国際公開第2014/104407号に記載がある)、(1R,5R,7S)−7−(2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ)−9−((5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)オキシ)−9−アザビシクロ[3.3.1]ノン−2−イン(国際公開第2016/133011号に記載がある)、下記構造式(2)で表される化合物(一般名:N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパナミド、国際公開第2013/162715号及び国際公開第2013/162716号に記載がある)、及び下記構造式(3)で表される化合物(一般名:3−(3,4−ジクロロイソチアゾール−5−イルメトキシ)−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシド、国際公開第2007/129454号に記載がある)が含まれる。
Figure 0006872495
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本発明の有害生物防除用組成物においては、前記第一の有害生物防除剤としてのN−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド(化合物1)及び/又はその酸付加塩と、前記第二の有害生物防除剤との組み合わせが好ましい。
本発明の有害生物防除用組成物において、前記第一の有害生物防除剤と前記第二の有害生物防除剤との含有比としては、前記第一の有害生物防除剤の含有量(混合物である場合にはその合計含有量、以下同じ)1重量部に対して、前記第二の有害生物防除剤の含有量が0.001〜100重量部の範囲内にあることが好ましい。なお、本発明の有害生物防除用組成物において、全重量に対する前記第一の有害生物防除剤の含有量及び前記第二の有害生物防除剤の含有量は、それぞれ、処理方法や処理量に応じて適宜調整することができる。
本発明の有害生物防除用組成物は、前記第一の有害生物防除剤及び前記第二の有害生物防除剤に、さらに前記(a)群及び前記(b)群以外の有害生物防除剤からなる(c)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤(以下、場合により「第三の有害生物防除剤」という)を含有していてもよい。
ここで、本発明の有害生物防除用組成物に混合可能な第三の有害生物防除剤は、前記(a)群及び前記(b)群以外の有害生物防除剤(前記(a)群又は前記(b)群に含まれる有害生物防除剤以外の有害生物防除剤)からなる(c)群から選択される。前記第三の有害生物防除剤としては、前記(c)群から選択されるいずれか1種の有害生物防除剤であっても、2種以上の有害生物防除剤の混合物であってもよい。
このような(c)群には、ペスティサイド マニュアル(第13版 The British Crop Protection Council 発行)や、シブヤインデックス(SHIBUYA INDEX 第16版、2012年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 発行)に記載の化合物(殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤)などが含まれる。
前記(c)群に含まれる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤として、より具体的には、アセフェート(acephate)、ジクロルボス(dichlorvos)、EPN、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェナミホス(fenamifos)、プロチオホス(prothiofos)、プロフェノホス(profenofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ホスチアゼート(fosthiazate)、イミシアホス(imicyafos)のような有機リン酸エステル系化合物;メソミル(methomy1)、チオジカルブ(thiodicarb)、アルジカルブ(aldicarb)、オキサミル(oxamyl)、プロポキスル(propoxur)、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、ベンフラカルブ(benfuracarb)のようなカーバメート系化合物;カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)のようなネライストキシン誘導体;ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)のような有機塩素系化合物;ペルメトリン(permethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、シハロスリン(cyhalothrin)のようなピレスロイド系化合物;ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)のようなベンゾイルウレア系化合物;メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物;クロマフェノジドのような脱皮ホルモン様化合物;イミダクロプリド(imidacloprid)、クロチアニジン(c1othianidin)、チアメトキサム(thiamethoxam)、アセタミプリド(acetamiprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)のようなネオニコチノイド化合物;スルフォキサフロル(sulfoxaflor)のようなスルホキシミン化合物;フルピラジフロン(flupyradifurone)のようなブテノライド化合物;フルベンジアミド(flubendiamide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)のようなジアミド化合物;エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)のようなGABA(γ−aminobutyric acid)受容体作用性化合物;ブロフラニリド(broflanilide)のような塩素チャネル作用性イソキサゾール化合物;ピリダベン(pyridaben)、フェンピロキシメート(fenpyroxymate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)のような呼吸鎖電子伝達系複合体I阻害化合物;シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ピフルブミド(pyflbumide)のような呼吸鎖電子伝達系複合体II阻害化合物;フルアクリピリム(fluacrypyrim)、アセキノシル(acequinocyl)、フロメトキン(flometoquin)のような呼吸鎖電子伝達系複合体III阻害化合物;スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)のようなACCase阻害化合物;スピノサド(spinosad)、アベルメクチン(avermectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、スピネトラム(spinetoram)、レピメクチン(lepimectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)のようなマクロライド化合物が挙げられる。
また、ブプロフェジン(buprofezin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)、エトキサゾール(ethoxazole)、ピメトロジン(pymetrozine)、ビフェナゼート(bifenazate)、フロニカミド(flonicamid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、メタフルミゾン(metaflumizone)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)、アフィドピロペン(afidopyropen)、レノフルスリン(renofluthrin)、クロロプパラレスリン(chloroprallethrin)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、イプシロン−メトフルスリン(epsilon−metofluthrin)、イプシロン−モムフルオロスリン(epsilon−momfluorothrin)、カッパ−ビフェントリン(kappa−bifenthrin)、カッパ−テフルトリン(kappa−tefluthrin)、フルヘキサホン(fluhexafon)、チオキサザフェン(tioxazafen)、モムフルオロスリン(momfluorothrin)、ヘプタフルスリン(heptafluthrin)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、BT剤や昆虫病原ウイルス剤のような微生物農薬が挙げられる。さらに、これらの化合物の農薬上許容可能な酸付加塩も挙げられる。
これらの中でも、前記(c)群に含まれる有害生物防除剤として好ましい化合物としては、アセフェート(acephate)、アセタミプリド(acetamiprid)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ピメトロジン(pymetrozine)、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetram)、フィプロニル(fipronil)、ブロフラニリド(broflanilide)、フルベンジアミド(flubendiamide)クロラントラニリプロール(chloranthraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、カルボスルファン(carbosulfan)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、シハロスリン(cyhalothrin)、エチプロール(ethiprole)、フロニカミド(flonicamid)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、スルフォキサフロル(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フロメトキン(flometoquin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、及びスピロテトラマト(spirotetramat)などの殺虫剤が挙げられる。
また、前記(c)群に含まれる殺菌剤として、より具体的には、アゾキシストルビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym−methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)などのストロビルリン系化合物;メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物;トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、メトコナゾール(metoconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)のようなアゾール系化合物;キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物;マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンコゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)のようなジチオカーバメート系化合物;ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物;クロロタロニル(chlorothalonil)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物;ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、カーベンダジム(carbendazole)のようなベンズイミダゾール系化合物;メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物;ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物;水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine−copper)のような銅系化合物;ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物;ホセチルアルミニウム(fosetyl−aluminium)、トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)のような有機リン系化合物;キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなN−ハロゲノチオアルキル系化合物;プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物;フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フラメトピル(furamepyr)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)のようなカルボキシアニリド系化合物;フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)のようなモルフォリン系化合物;水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)のような有機スズ系化合物;フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物;並びに、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フサライド(fthalide)、フルアジナム(fluazinam)、シモキサニル(cymoxanil)、トリホリン(triforine)、ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、フェンプロピディン(fenpropidin)、ペンシクロン(pencycuron)、フェリムゾン(ferimzone)、シアゾファミド(cyazofamid)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb−isopropyl)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadin−albesilate)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、カスガマイシン(kasugamycin)、バリダマイシン(validamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキソリニック酸(oxolinic−acid)、テブフロキン(tebufloquin)、プロベナゾール(probenazole)、チアジニル(tiadinil)イソチアニル(isotianil)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、マンデストロビン(mandestrobin)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ピラジフルミド(pyraziflumid)オキサチアピプロピリン(oxathiapiprolin)、ペンフルフェン(penflufen)のようなその他化合物が挙げられる。
これらの中でも、前記(c)群に含まれる有害生物防除剤で好ましい化合物としては、アゾキシストルビン(azoxystrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、フサライド(fthalide)、プロベナゾール(probenazole)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar−S−methyl)、チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、フェリムゾン(ferimzone)、テブフロキン(tebufloquin)、シメコナゾール(simeconazole)、バリダマイシン(validamycin)、カスガマイシン(Kasugamycin)、ペンシクロン(pencycuron)、及びペンフルフェン(penflufen)などの殺菌剤が挙げられる。
本発明の有害生物防除用組成物が防除効果を示す虫種(有害生物)としては、鱗翅目害虫(例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、アワヨトウ、アオムシ、コナガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガ、サンカメイガ、Scirphophaga innotata、Chilo polychrysus、イネヨトウ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ハマキガ、シンクイガ、ハモグリガ、ドクガ、アグロティス属害虫(Agrotis spp)、ヘリコベルパ属害虫(Helicoverpa spp)、ヘリオティス属害虫(Heliothis spp)など)、半翅目害虫(例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、Aphis fabae、トウモロコシアブラムシ、エンドウヒゲナガアブラムシ、ジヤガイモヒゲナガアブラムシ、マメアブラムシ、チューリップヒゲナガアブラムシ、Macrosiphum avenae、Methopolophium dirhodum、ムギクビレアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、Rosy apple aphid、リンゴワタムシ、コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシなどのアブラムシ類(Aphididae,Adelgidae,Phy11oxeridae);ツマグロヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイなどのヨコバイ類;ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカなどのウンカ類;シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、アカスジカスミカメ、クサギカメムシ、チャバネアオカメムシ、Lygus lineolaris、Lygus hesperusなどのカメムシ類;シルバーリーフコナジラミ、タバココナジラミ、オンシツコナジラミなどのコナジラミ類(A1eyrodidae);クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、クワシロカイガラムシ、アカマルカイガラムシなどのカイガラムシ類(Diaspididae,Margarodidae,Ortheziidae,Ac1erdiae,Dacty1opiidae,Kerridae,Pseudococcidae,Coccidae,Eriococcidae,Asterolecaniidae,Beesonidae,Lecanodiaspididae,Cerococcidaeなど)、鞘翅目害虫(例えば、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム、ドウガネブイブイ、アオドウガネ、ヒメコガネなどのコガネムシ類;キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ;イネドロオイムシ;ニジュウヤホシテントウ;シンクイムシ類;カミキリムシ類;ケシキスイ類など)、ダニ目(例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニなど)、膜翅目害虫(例えばハバチ類)、直翅目害虫(例えば、コバネイナゴなどのバッタ類)、双翅目害虫(例えば、イネカラバエ、イネヒメハモグリバエ、ミバエ類、ハモグリバエ類)、アザミウマ目害虫(例えば、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ネギアザミウマなど)、植物寄生性線虫(例えば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど)などが挙げられる。
これらの中で、本発明の有害生物防除用組成物を適用する虫種としてより好ましいものは、鱗翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、双翅目害虫、アザミウマ目害虫(例えば、コナガ、ハスモンヨトウ、ニカメイガ、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、ミカンキイロアザミウマ、ウリハムシ、イネドロオイムシ、イネミズゾウムシ、及びアカヒゲホソミドリカスミカメからなる群から選択される少なくとも1種の虫種)であり、特に好ましいものは、コナガ、ニカメイガ、ワタアブラムシ、ヒメトビウンカ、及びトビイロウンカである。
また、本発明の有害生物防除用組成物が防除効果を示す菌(有害生物)としては、いもち病菌(Pyricularia oryzae)、紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病菌(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病菌(Cochliobolus niyabeanus)、すじ葉枯れ病菌(Sphaerulina oryzina)、小粒菌核病菌(Magnaporthe salvini)、苗立枯病菌(Pythium graminicola、Fusarium avenaceum、Fusarium solani、Mucor sp.、Phoma sp.、Rhisopus chinensis、Rhizopus oryzae、Trichoderma viride)、白葉枯病菌(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病菌(Burkholderia plantarii)、褐条病菌(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病菌(Burkholderia glumae)、かさ枯病菌(Pseudomonas syringae)、株腐病菌(Erwinia chrysanthemi)、内頴褐変病菌(Erwinia ananas)、苗立枯細菌病菌(Burkholderia plantarii)、葉鞘褐変病菌(Pseudomonas fuscovaginae)、赤かび病菌(Gibberella zeae)、稲こうじ病菌(Claviceps virens)、疫病菌(Phytophthora japonica)、黄化萎縮病菌(Sclerophthora macrospora)、褐色菌核病菌(Ceratobasidium setariae)、褐色小粒菌核病菌(Waitea circinata)、褐色葉枯病菌(Monographella albescens)、褐色紋枯病菌(Thanatephorus cucumeris)、褐紋病菌(Nigrospora oryzae)、株枯病菌(Gibberella fujikuroi)、眼斑病菌(Drechslera gigantean)、球状菌核病菌(Sclerotium hydrophilum)、黒しゅ病菌(Entyloma dactylidis)、黒粒菌核病菌(Helicoceras oryzae)、小黒菌核病菌(Hlminthosporium sigmoidea)、ささら病菌(Sphaerulina miyakei)、シナモン色かび病菌(Peziza ostracoderma)、白絹病菌(Sclerotium rolfsii)、条葉枯病菌(Sphaerulina oryzae)、すす紋病菌(Pseudocochliobolus lunatus)、墨黒穂病菌(Tilletia barclayana)、赤色菌核病菌(Waitea circinata)、立枯病菌(Gaeumannomyces graminis)、苗腐病菌(Phythium sp.)、にせいもち病菌(Alternaria oryzae)、灰色菌核病菌(Sclerotium fumigatum)、灰色葉枯病菌(Hendersonia oryzae)、葉枯病菌(Phaeosphaeria oryzae)、斑点病菌(Cochliobolus sativus)、もみ枯病菌(Phoma glumarum)、もみ種腐敗病菌(Fusarium avenaceum)、葉鞘網斑病菌(Cylindrocladium scoparium)、葉鞘褐斑病菌(Pryrenochaeta sp.)、葉鞘腐敗病菌(Sarocladium oryzae)、綿疫病菌(Phytophthora megasperma)などが挙げられる。
これらの中でも、本発明の有害生物防除用組成物を適用する菌としてより好ましいものは、いもち病菌(Pyricularia oryzae)、紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病菌(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病菌(Cochliobolus niyabeanus)、すじ葉枯れ病菌(Sphaerulina oryzina)、小粒菌核病菌(Magnaporthe salvini) 、苗立枯病菌(Pythium graminicola、Fusarium avenaceum、Fusarium solani、Mucor sp.、Phoma sp.、Rhisopus chinensis、Rhizopus oryzae、Trichoderma viride)、白葉枯病菌(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病菌(Burkholderia plantarii)、褐条病菌(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病菌(Burkholderia glumae)である。
本発明の有害生物防除用組成物は、通常適当な農薬上許容可能な担体や製剤用補助剤を用いて調製することができ、これらをさらに含有していてもよい。また、蒸留水や有機溶媒などの溶媒を適宜含有していてもよい。
前記農薬上許容可能な担体としては、固体担体、液体担体、及びガス状担体等が挙げられ、前記製剤用補助剤としては、界面活性剤、分散剤、乳化剤、乳化安定剤、増量剤、結合剤、被覆剤、増粘剤、濡れ剤、凍結防止剤、防腐剤、消泡剤等が挙げられる。
本発明の有害生物防除用組成物は、前記第一の有害生物防除剤及び前記第二の有害生物防除剤と、前記農薬上許容可能な担体及び/又は製剤用補助剤と、を混合して乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾール、薫煙剤、カプセル剤などの任意の剤型で提供できる。
前記固体担体としては、例えば、タルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウムなどが挙げられる。
前記液体担体としては、例えば、メタノール、n−ヘキサノール、エチレングリコールなどのアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;n−ヘキサン、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類;トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類;酢酸エチルなどのエステル類;アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類;ダイズ油、綿実油などの植物油類;ジメチルスルホキシド;水などが挙げられる。
前記ガス状担体としては、例えば、LPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどが挙げられる。
乳化、分散、展着などのための前記界面活性剤や前記分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル(アリール)スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル(アリール)エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩などを用いることができる。
また、製剤の性状を改善するためのその他の前記製剤用補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウムなどを用いることができる。
前記担体及び前記製剤用補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
農薬上許容可能な担体及び/又は製剤用補助剤をさらに含有する本発明の有害生物防除用組成物の好ましい態様としては、例えば、次のようなものが挙げられる。
〔1〕第一の有害生物防除剤(好ましくは一般式(1)で示されるイミノピリジン誘導体)を0.1〜80重量%、第二の有害生物防除剤を0.1〜80重量%、濡れ剤及び分散剤を0.6〜30重量%、並びに、増量剤を19.3(好ましくは20)〜95重量%含有する水和剤形態(wettable powder)である組成物、
〔2〕第一の有害生物防除剤(好ましくは一般式(1)で示されるイミノピリジン誘導体)を0.1〜80重量%、第二の有害生物防除剤を0.1〜80重量%、濡れ剤、分散剤及び結合剤を0.6〜30重量%、並びに、増量剤を19.3(好ましくは20)〜95重量%含有する顆粒水和剤形態(water dispersible granule)である組成物、
〔3〕第一の有害生物防除剤(好ましくは一般式(1)で示されるイミノピリジン誘導体)を0.1〜80重量%、第二の有害生物防除剤を0.1〜80重量%、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、防腐剤及び消泡剤を5〜40重量%、並びに、水を14.9(好ましくは20)〜94重量%含有するフロアブル剤形態(flowable)である組成物、
〔4〕第一の有害生物防除剤(好ましくは一般式(1)で示されるイミノピリジン誘導体)を0.1〜80重量%、第二の有害生物防除剤を0.1〜80重量%、乳化剤及び乳化安定剤を1〜30重量%、並びに、有機溶媒を18.9(好ましくは20)〜97重量%含有する乳剤形態(emulsifiable concentrate)である組成物、
〔5〕第一の有害生物防除剤(好ましくは一般式(1)で示されるイミノピリジン誘導体)を0.1〜80重量%、第二の有害生物防除剤を0.1〜80重量%、及び増量剤を19.9(好ましくは70)〜99.8重量%含有する粉剤形態(dust)である組成物、
〔6〕第一の有害生物防除剤(好ましくは一般式(1)で示されるイミノピリジン誘導体)を0.1〜80重量%、第二の有害生物防除剤を0.1〜80重量%、及び増量剤を19.9(好ましくは70)〜99.8重量%含有するDL粉剤形態(low drift dust)である組成物、
〔7〕第一の有害生物防除剤(好ましくは一般式(1)で示されるイミノピリジン誘導体)を0.1〜80重量%、第二の有害生物防除剤を0.1〜80重量%、溶剤又は結合剤を0.2〜10重量%、及び増量剤を19.7(好ましくは70)〜99.6重量%含有する微粒剤F形態(micro granule fine )である組成物、
〔8〕第一の有害生物防除剤(好ましくは一般式(1)で示されるイミノピリジン誘導体)を0.1〜80重量%、第二の有害生物防除剤を0.1〜80重量%、造粒助剤(界面活性剤)及び結合剤を0.5〜30重量%、並びに、増量剤を19.4(好ましくは20)〜98重量%含有する粒剤形態(granule)である組成物、
〔9〕第一の有害生物防除剤(好ましくは一般式(1)で示されるイミノピリジン誘導体)を0.1〜80重量%、第二の有害生物防除剤を0.1〜80重量%、被覆剤、乳化剤、分散剤及び防腐剤を1〜50重量%、並びに、水を18.9(好ましくは20)〜98重量%含有するマイクロカプセル剤形態(micro capsule)である組成物、
が挙げられる。これらの中で好ましくは、〔2〕、〔3〕、〔4〕、〔5〕、〔6〕、〔8〕の組成物が挙げられる。
本発明の有害生物防除用組成物は、有害生物(有害昆虫、菌)、有用植物、栽培用資材、及び有害生物の侵入を防ぐことを必要とする区域などに適用することができる。これらの適用は、有害生物の侵入の前及び後に行うことができる。また、本発明の有害生物防除用組成物は、遺伝子組み換え作物などにも適用することができる。
本発明の有害生物防除用組成物は、有効成分である前記第一の有害生物防除剤と、前記第二の有害生物防除剤とを、それぞれ単独で含んでなる製剤形態を調製しておき、使用する際に、これらをその場で混合して用いてもよい。
よって、本発明の別の態様として、有効成分として前記第一の有害生物防除剤と前記第二の有害生物防除剤とを含む組み合わせ物が提供される。
本発明の組み合わせ物としては、好ましくは、前記第一の有害生物防除剤を有効成分として含んでなる第1の組成物と、前記第二の有害生物防除剤を有効成分として含んでなる第2の組成物として提供される。この場合、第1の組成物と第2の組成物とは、前述の有害生物防除用組成物の場合と同様に、前記農薬上許容可能な担体及び/又は前記製剤用補助剤を併用して任意の剤型であることができる。該組み合わせ物は、薬剤セットのような形態で提供されてもよい。
本発明のさらに別の態様としては、有害生物から有用植物を保護する方法であって、有効成分として前記第一の有害生物防除剤と前記第二の有害生物防除剤とを、処理すべき領域に、同時又は別々に(好ましくは各成分を同時に)適用することを含む方法が提供される。
この方法において、「同時に」適用することには、本発明の有害生物防除用組成物を処理すべき領域に適用すること、前記第一の有害生物防除剤と前記第二の有害生物防除剤とを処理すべき領域に適用する前に混合して、その混合物を適用すること、並びに、前記第一の有害生物防除剤と前記第二の有害生物防除剤とを処理すべき領域に混合せずに同時に適用することが包含される。「別々に」適用することには、予め混合することなく、前記第一の有害生物防除剤を前記第二の有害生物防除剤より先に適用すること、及び前記第一の有害生物防除剤を前記第二の有害生物防除剤より後に適用することが包含される。
本発明のさらに別の好ましい態様によれば、前記第一の有害生物防除剤を有効成分として含んでなる第1の組成物と前記第二の有害生物防除剤を有効成分として含んでなる第2の組成物とを処理すべき領域に適用することを含む、有害生物から有用植物を保護する方法が提供される。
本発明の別の態様によれば、本発明の有害生物防除用組成物又は組み合わせ物を、そのままで、あるいは希釈して、適用対象として有害生物、有用植物、土壌又は栽培担体に、好ましくは有用植物及び/又は土壌に適用することを含む、有害生物から有用植物を保護する方法が提供される。
前記有用植物には、種子、根、塊茎、球根、根茎及び茎葉部が含まれる。前記栽培担体とは、各種土壌、育苗マット、水等を含むものであり、砂、バーミキュライト、綿、紙、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク、軽石等を含むこともできる。
本発明の別の態様によれば、有害生物から有用植物を保護するための、本発明の有害生物防除用組成物又は組み合わせ物の使用が提供される。
本発明の有害生物防除用組成物又は組み合わせ物を、適用対象として有害生物、有用植物、土壌又は栽培担体に適用する手法としては、好ましくは、散布処理、水面処理、土壌処理(混入、灌注など)、育苗箱処理、表面処理(塗布、粉衣、被覆)、薫蒸処理(土壌注入後、ポリフィルムで土壌を覆うような密閉された空間における処理)などが挙げられ、より好ましくは、散布処理、水面処理、土壌処理、育苗箱処理、表面処理が挙げられる。
植物(生えている植物)に散布処理により適用する場合の処理量は、本発明の有害生物防除用組成物又は組み合わせ物中の有効量(前記有効成分(第一の有害生物防除剤及び第二の有害生物防除剤)の量、以下同じ)として、耕地10アール当たり、0.01g〜10kg、好ましくは、0.1g〜1kgを適用することが望ましい。
また、植物の種子、根、塊茎、球根、根茎及び茎葉部を処理する方法としては、例えば種子に対しては、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法等の表面処理や、薫蒸法等の薫蒸処理がある。
浸漬法は、液状の薬剤液の中へ種子を浸漬する方法であり、粉衣法には、乾燥状の種子へ粉状の薬剤を付着させる乾粉衣法と、軽く水に浸した種子へ粉状の薬剤を付着させる湿粉衣法とがある。また、塗沫法は懸濁状の薬剤をミキサー内で種子の表面へ塗布する方法であり、吹き付け法は薬剤を種子表面へ吹き付ける方法である。さらに、ペレット法は種子を充填剤と共に一定の大きさ・形へペレット化する際に、充填物に薬剤を混ぜて処理する方法、皮膜法は薬剤を含んだフィルムを種子にコーティングする方法、薫蒸法は密閉容器内でガス化した薬剤により種子を消毒する方法である。これらの中でも、より好ましくは、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法が挙げられる。また、これらの方法は、発芽後、又は土壌からの出芽後に移植される発芽した植物、及び、幼植物に施用することもできる。浸漬による全体又は1部の処理によって、移植の前にこれらの植物を保護することができる。
植物の種子に適用する場合の処理量は、特に限定されないが、好ましくは本発明の有害生物防除用組成物又は組み合わせ物中の有効量として、種子100kg当たり、1g〜10kg、より好ましくは、10g〜1kgを適用することが望ましい。
前記土壌処理の方法(土壌施用方法)としては、特に限定されないが、好ましくは以下の方法が挙げられる。本発明の有害生物防除用組成物を含む粒剤を土壌中又は土壌上に適用することが挙げられる。特に好ましい土壌施用方法は、散布、帯、溝、及び、植付け穴適用法である。また、本発明の有害生物防除用組成物を水中に乳化又は溶解した溶液を土壌に潅注することによって適用することも好ましい土壌施用方法である。
これら以外にも、好ましい土壌施用方法の例として、野菜、及び花き類の生産のための、水耕栽培、並びに、砂耕、NFT(Nutrient Film Technique)及びロックウール耕などの固形培地耕栽培のような養液栽培システムにおける養液への使用や、イネ育苗用の育苗箱への施用(床土混和など)が挙げられる。さらに、本発明の有害生物防除用組成物又は組み合わせ物を、バーミキュライトを含む人工培土及び育苗用人工マットを含む固形培地に直接適用してもよい。
水面、育苗箱、又は土壌への処理量は、特に限定されないが、好ましくは本発明の有害生物防除用組成物又は組み合わせ物中の有効量として、耕地10アール当たり、0.01g〜10kg、より好ましくは、0.1g〜1kgである。
以下、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
[製剤例]
製剤例1〔水和剤〕
化合物1 10重量%
ジクロロメゾチアズ 20重量%
クレー 50重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ケイソウ土 13重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
製剤例2〔顆粒水和剤〕
化合物1 10重量%
トリフルメゾピリム 20重量%
クレー 60重量%
デキストリン 5重量%
アルキルマレイン酸共重合物 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
製剤例3〔フロアブル剤〕
化合物1 5重量%
トリフルメゾピリム 20重量%
POEポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 5重量%
プロピレングリコール 6重量%
ベントナイト 1重量%
キサンタンガム1%水溶液 3重量%
PRONALEX−300(東邦化学工業株式会社) 0.05重量%
ADDAC 827(ケイ・アイ化成株式会社) 0.02重量%
水を加えた合計 100重量%
上記配合からキサンタンガム1%水溶液及び適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム1%水溶液及び残りの水を加え100重量%としてフロアブル剤を得た。
製剤例4〔乳剤〕
化合物1 5重量%
フルキサメタミド 5重量%
N,N−ジメチルホルムアミド 20重量%
ソルベッソ150(エクソンモービル有限会社) 60重量%
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 10重量%
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
製剤例5〔粉剤〕
化合物1 1重量%
ジクロロメゾチアズ 1重量%
クレー 60重量%
タルク 37重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例6〔DL粉剤〕
化合物1 1重量%
ジクロロメゾチアズ 1重量%
エトフェンプロックス 1重量%
DLクレー 94.5重量%
ホワイトカーボン 2重量%
軽質流動パラフィン 0.5重量%
上記成分を均一に混合して粉剤(DL粉剤)を得た。
製剤例7〔微粒剤F〕
化合物1 1重量%
トリフルメゾピリム 1重量%
キャリヤー 94重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ハイゾールSAS−296 2重量%
上記成分を均一に混合して粉剤(微粒剤F)を得た。
製剤例8〔粒剤〕
化合物1 2重量%
ジクロロメゾチアズ 1重量%
ベントナイト 39重量%
タルク 10重量%
クレー 46重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 2重量%
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
製剤例9〔マイクロカプセル剤〕
化合物1 2重量%
ジクロロメゾチアズ 3重量%
ウレタン樹脂 25重量%
乳化・分散剤 5重量%
防腐剤 0.2重量%
水 64.8重量%
上記成分で界面重合法により化合物1とジクロロメゾチアズ粒子の表面にウレタン樹脂皮膜を形成することによりマイクロカプセル剤を得た。
[混合剤の処理試験]
試験例1 トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)茎葉散布処理試験
ポット栽培のイネ苗に、50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調整した所定濃度の化合物1、下記の表の左欄に記載の化合物、及びこれらの各混合剤の薬液を、下記の表に記載の処理量となるように茎葉散布処理した。風乾後、これにトビイロウンカの2令幼虫を放飼した。
その後、25℃の恒温室(16時間明期−8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は2連制により行った。
死虫率(%)={死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100
また、以下に示すコルビーの式(Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combination、Weed 15、20〜22頁、1967年、以下同じ)によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を下記の表に示した。
コルビーの式:理論値(%)=100−(A×B)/100
(A:100−(化合物1のみを処理した場合の死虫率)、
B:100−(下記の表の左欄に記載の各化合物のみを処理した場合の死虫率))
(相乗効果判定方法)
混合剤のトビイロウンカに対する死虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
<殺虫剤との混合剤の実施例>
Figure 0006872495
Figure 0006872495
Figure 0006872495
Figure 0006872495
Figure 0006872495
Figure 0006872495
Figure 0006872495
Figure 0006872495
試験例2 トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)土壌潅注処理試験
ポット栽培のイネ苗に、10%アセトン水になるように調製した所定濃度の化合物1、下記の表の左欄に記載の化合物、及びこれらの各混合剤の薬液を、下記の表に記載の処理量となるように土壌潅注処理した。3日間放置した後、これにトビイロウンカの2令幼虫を放飼した。その後、25℃の恒温室(16時間明期−8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は2連制により行った。
死虫率(%)={死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を下記の表に示した。
コルビーの式:理論値(%)=100−(A×B)/100
(A:100−(化合物1のみを処理した場合の死虫率)、
B:100−(下記の表の左欄に記載の各化合物のみを処理した場合の死虫率))
(相乗効果判定方法)
混合剤のトビイロウンカに対する死虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
<殺虫剤との混合剤の実施例>
Figure 0006872495
Figure 0006872495
Figure 0006872495
Figure 0006872495
<殺菌剤との混合剤の実施例>
Figure 0006872495
Figure 0006872495
試験例3 ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)防除試験
播種48時間後のコムギ苗根部を、10%アセトン水となるように調製した所定濃度の化合物1、下記の表の左欄に記載の化合物、及びこれらの各混合剤の薬液が下記の表に記載の処理量となるように処理した。72時間根部より薬剤を吸収させた後、これにヒメトビウンカ2令幼虫を10頭ずつ放飼した。その後、25℃の恒温室(16時間明期−8時間暗期)に放置した。放飼7日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は2連制により行った。
死虫率(%)={死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を下記の表に示した。
コルビーの式:理論値(%)=100−(A×B)/100
(A:100−(化合物1のみを処理した場合の死虫率)、
B:100−(下記の表の左欄に記載の各化合物のみを処理した場合の死虫率))
(相乗効果判定方法)
混合剤のヒメトビウンカに対する死虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
<殺虫剤との混合剤の実施例>
Figure 0006872495
Figure 0006872495
Figure 0006872495
Figure 0006872495
Figure 0006872495
Figure 0006872495
<殺菌剤との混合剤の実施例>
Figure 0006872495
Figure 0006872495
試験例4 ワタアブラムシ(Aphis gossypii)防除試験
ポット栽培のキュウリから直径2.0cmのリーフディスクを切り抜き、これに50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の化合物1、下記の表の左欄に記載の化合物、及びこれらの各混合剤の薬液を、下記の表に記載の処理量となるように散布した。風乾後、これにワタアブラムシの1令幼虫を放飼した。その後、これを25℃の恒温室(16時間明期−8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は2連制により行った。
死虫率(%)={死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を下記の表に示した。
コルビーの式:理論値(%)=100−(A×B)/100
(A:100−(化合物1のみを処理した場合の死虫率)、
B:100−(下記の表の左欄に記載の各化合物のみを処理した場合の死虫率))
(相乗効果判定方法)
混合剤のワタアブラムシに対する死虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
<殺虫剤との混合剤の実施例>
Figure 0006872495
Figure 0006872495
試験例5 コナガ(Plutella xylostella)防除試験
ポット栽培のキャベツから直径5.0cmのリーフディスクを切り抜き、これに50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の化合物1、下記の表の左欄に記載の化合物、及びこれらの各混合剤の薬液を、下記の表に記載の処理量となるように散布した。風乾後、これに2令幼虫を放飼した。その後、これを25℃の恒温室(16時間明期−8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
死虫率(%)={死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。
コルビーの式:理論値(%)=100−(A×B)/100
(A:100−(化合物1のみを処理した場合の死虫率)、
B:100−(下記の表の左欄に記載の各化合物のみを処理した場合の死虫率))
(相乗効果判定方法)
混合剤のコナガに対する死虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
<殺虫剤との混合剤の実施例>
Figure 0006872495
Figure 0006872495
Figure 0006872495
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試験例6 イネいもち病防除試験
ポット栽培のイネ苗に、10%アセトン水となるように調製した所定濃度の化合物1、下記の表の左欄に記載の化合物、及びこれらの各混合剤の薬液を、下記の表に記載の処理量となるように土壌潅注処理した。処理3日後、これにイネいもち病菌の胞子懸濁液(2×10個/mL、0.05%Tween加用)を噴霧接種し、湿室に24時間置いて感染を促した。その後、これを25℃の恒温室(16時間明期−8時間暗期)に放置した。接種7日後に病斑数を計測し、次式に従って防除価を算出した。試験は3連制により行った。
防除価={(無処理区の病斑数−処理区の病斑数)/(無処理区の病斑数)}×100
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を下記の表に示した。
コルビーの式:理論値(%)=100−(A×B)/100
(A:100−(化合物1のみを処理した場合の防除価)、
B:100−(下記の表の左欄に記載の各化合物のみを処理した場合の防除価))
(相乗効果判定方法)
混合剤のイネいもち病に対する防除価がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた防除価を示しており、相乗効果があることが例証された。
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Claims (9)

  1. 有効成分として、N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド及びその酸付加塩からなる(a)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤、及び、トリフルメゾピリム、フルキサメタミド、下記構造式(2)で表される化合物、下記構造式(3)で表される化合物、及び下記構造式(4)で表される化合物からなる(b)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤を含有する有害生物防除用組成物。
    Figure 0006872495
    Figure 0006872495
    Figure 0006872495
  2. 農薬上許容可能な担体をさらに含有する、請求項1に記載の有害生物防除用組成物。
  3. N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド及びその酸付加塩からなる(a)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤と、トリフルメゾピリム、フルキサメタミド、下記構造式(2)で表される化合物、下記構造式(3)で表される化合物、及び下記構造式(4)で表される化合物からなる(b)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤と、
    を含む組み合わせ物。
    Figure 0006872495
    Figure 0006872495
    Figure 0006872495
  4. N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド及びその酸付加塩からなる(a)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤と、トリフルメゾピリム、フルキサメタミド、下記構造式(2)で表される化合物、下記構造式(3)で表される化合物、及び下記構造式(4)で表される化合物からなる(b)群から選択される少なくとも1種の有害生物防除剤と、
    を同時に又は別々に、処理すべき領域に適用することを含む、有害生物から有用植物を保護する方法。
    Figure 0006872495
    Figure 0006872495
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  5. 請求項1又は2に記載の有害生物防除用組成物を、適用対象として有害生物、有用植物、土壌、及び栽培担体からなる群から選択される少なくとも1つに適用することを含む、有害生物から有用植物を保護する方法。
  6. 前記適用対象が有用植物及び/又は土壌である、請求項に記載の方法。
  7. 請求項に記載の組み合わせ物を、適用対象として有害生物、有用植物、土壌、及び栽培担体からなる群から選択される少なくとも1つに適用することを含む、有害生物から有用植物を保護する方法。
  8. 有害生物から有用植物を保護するための、請求項1又は2に記載の有害生物防除用組成物の使用方法。
  9. 有害生物から有用植物を保護するための、請求項に記載の組み合わせ物の使用方法。
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