JP2010053129A - 有害生物防除用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、式(I)で表される化合物またはその塩と、他の殺虫剤、殺菌剤などとの組合せからなる農園芸上有用な有害生物防除用組成物に関する。
これまでに多くの害虫防除剤が報告されているが、薬剤抵抗性虫種や難防除虫種が認められ、充分な防除効果が得られていない。一方で、環境への配慮や標的外生物への影響を考え、より低薬量での防除が望まれている。
R1は、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
COR4(ここで、R4は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
OR5(ここで、R5は、
置換されていてもよいC1−18のアルキル基、
置換されていてもよいC2−18のアルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)、または
NR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、または
置換されていてもよいフェニル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)
を表し、
R2は、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R3は、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−4アルケニル基、または
置換されていてもよいC1−4アルコキシ基を表し、
ここで、R1、R2、およびR3において、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、C1−4アルキル基(ただし、このC1−4アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない)、およびハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(ここで、mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3は、互いに独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基、
ニトロ基、または
シアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
W1は窒素原子またはC−Y1を表し、
W2は窒素原子またはC−Y2を表し、
W3は窒素原子またはC−Y3を表し、
ただし、W1が窒素原子を表す場合には、W2およびW3はそれぞれC−Y2およびC−Y3を表し、W2が窒素原子を表す場合には、W1およびW3はそれぞれC−Y1およびC−Y3を表し、W3が窒素原子を表す場合には、W1およびW2はそれぞれC−Y1およびC−Y2を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、A、またはBを表し、
ただし、W1、W2およびW3がそれぞれC−Y1、C−Y2およびC−Y3を表し、かつ、Zが結合、1つもしくは2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す場合には、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5のうち少なくとも1つはAを表し、
ここで、Aは、
C1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニル基(このC2−8のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニルオキシ基(このC2−8のアルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシカルボニル基(このC1−8アルキルオキシカルボニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルチオ基(このC2−8アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルフィニル基(このC1−8アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルフィニル基(このC2−8アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルホニル基(このC2−8アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキルオキシ基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−O−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−S−(CH2)n−S−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−S−、または
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−を表してもよく、
ここで、nは1、2または3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、−Q−、−O−Q−、−O−Q−O−、またはCOを表し、
Qは、C1−4アルキレン基(このC1−4アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)、−(CH2)p−CR10R11−(CH2)q−(R10およびR11は一緒になって、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基で置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基を表し、pおよびqは互いに独立して0〜3の整数を表す)、またはC2−4アルケニレン基(このC2−4アルケニレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)を表す。]
で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種と、他の有害生物防除剤の少なくとも1種とを有効成分として含んでなる、有害生物防除用組成物である。
本明細書において「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味し、好ましくはフッ素原子または塩素原子である。
R1が、水素原子、またはCOR4(ここで、R4は、C1−4のアルキル基、OR5(ここで、R5はC1−4のアルキル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)を表し、
R2がC1−4アルキル基を表し、
R3がC1−4アルキル基を表すか、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4である)を表し、
X1およびX2が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、C1−4のアルキルオキシ基、またはC1−4のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3が水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子、OCH2、またはO(CH2)3Oを表すものとされる。この実施態様による式(I)の化合物は、国際公開第2006/13896号パンフレットにおいて特に優れた殺虫効果を奏するものと認められているものである。
R1が、COR4またはCOOR5(ここで、R4およびR5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2がC1−4アルキル基を表し、
R3がC1−4アルキル基を表し、
X1およびX2が、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3が水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)を表し、 あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子を表すものとされる。
R1が、COR4またはCOOR5(ここで、R4およびR5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2がメチル基を表し、
R3がエチル基を表し、
X2が、メチル基を表し、X1およびX3が水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y3が、トリフルオロメトキシ基またはテトラフルオロエトキシ基を表し、Y1、Y2、Y4、およびY5が水素原子を表し、
あるいは、Y2、Y3が一緒になって、−O−(CF2)2−O−(を表してもよく、Zが酸素原子を表すものとされる。
本発明において、式(I)の化合物とともに用いられる他の有害生物防除剤は、農業または園芸において有害生物から有用植物を保護するためのいかなる防除剤であってもよく、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、および植物成長調節剤が挙げられる。具体的な薬剤としては、例えば、ペスティサイド マニュアル(The Pesticide Manual、第14版、2006年、The British Crop Protection Council 発行)およびシブヤインデックス(SHIBUYA INDEX 第13版、2008年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 発行)に記載のものが挙げられる。他の有害生物防除剤は、好ましくは殺虫剤および/または殺菌剤とされ、より好ましくは殺虫剤とされる。
式(I)の化合物が
R1が、COR4またはCOOR5(ここで、R4およびR5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2がC1−4アルキル基を表し、
R3がC1−4アルキル基を表し、
X1およびX2が、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3が水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、Zが酸素原子を表すもので、組み合わせの殺虫剤として、ダイアジノン(diazinon)、メソミル(methomyl)、カルタップ(cartap)、シペルメトリン(cypermethrin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、アセキノシル(acequinocyl)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、スピノサド(spinosad)、ピメトロジン(pymetrozine)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、およびエマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、ペルメトリン(permethrin)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ビフェナゼート(bifenazate)、エチプロール(ethiprole)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、ミルベメクチン(milbemectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アクリナトリン(acrinathrin)、アセフェート(acephate)、チオシクラム(thiocyclam)からなる群より選択されるものとされ、特に好ましくはピリダリル(pyridalyl)である。
式(I)の化合物が
R1が、COR4またはCOOR5(ここで、R4およびR5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2がメチル基を表し、
R3がエチル基を表し、
X2が、メチル基を表し、X1およびX3が水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y3が、トリフルオロメトキシ基またはテトラフルオロエトキシ基を表し、Y1、Y2、Y4、およびY5が水素原子を表し、
あるいは、Y2、Y3が一緒になって、−O−(CF2)2−O−を表してもよく、Zが酸素原子を表すもので、組み合わせの殺虫剤として、ダイアジノン(diazinon)、メソミル(methomyl)、カルタップ(cartap)、シペルメトリン(cypermethrin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、アセキノシル(acequinocyl)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、スピノサド(spinosad)、ピメトロジン(pymetrozine)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、およびエマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、ペルメトリン(permethrin)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ビフェナゼート(bifenazate)、エチプロール(ethiprole)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、ミルベメクチン(milbemectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アクリナトリン(acrinathrin)、アセフェート(acephate)、チオシクラム(thiocyclam)からなる群より選択されるものとされ、特に好ましくはピリダリル(pyridalyl)である。
本発明による有害生物防除用組成物は、上述の式(I)の化合物またはその農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種と、上述の他の有害生物防除剤の少なくとも1種とを有効成分として含んでなるものである。
(1) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、0.6〜30重量%の濡れ剤および分散剤、ならびに10〜99重量%の増量剤を含有する、水和剤形態(wettable powder)の組成物;
(2) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、0.6〜30重量%の濡れ剤、分散剤および結合剤、ならびに10〜99重量%の増量剤を含有する、顆粒状水和剤形態(water dispersible granule)の組成物;
(3) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、1〜40重量%の分散剤、増粘剤、凍結防止剤、防腐剤および消泡剤、ならびに10〜99重量%の水を含有する、フロアブル剤形態(flowable)の組成物;
(4) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、1〜30重量%の乳化剤および乳化安定剤、ならびに10〜99重量%の有機溶媒を含有する、乳剤形態(emulsifiable concentrate)の組成物;
(5) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、および19〜99.8重量%の増量剤を含有する、粉剤形態(dust)の組成物;
(6) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、および19〜99.8重量%の増量剤を含有する、DL粉剤形態(low drift dust)の組成物;
(7) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、0.2〜10重量%の溶剤または結合剤、ならびに19〜99.6重量%の増量剤を含有する、微粒剤F形態(micro granule fine)の組成物;
(8) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、0.5〜30重量%の造粒助剤(界面活性剤)および結合剤、ならびに18〜99.6重量%の増量剤を含有する、粒剤形態(granule)の組成物;
(9) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、1〜50重量%の被覆剤、乳化剤、分散剤および防腐剤、ならびに20〜98.8重量%の水を含有する、マイクロカプセル剤形態(micro capsule)の組成物;ならびに
(10) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、1〜50重量%の有機溶剤、2〜20重量%の乳化剤、0.01〜20重量%の増粘剤、凍結防止剤、防腐剤および泡消剤、ならびに10〜96.7重量%の水を含有する、エマルション剤形態(emulsion)の組成物が挙げられる。
(a)上述の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種を有効成分として含んでなる第一の組成物と、
(b)上述の他の有害生物防除剤の少なくとも1種を有効成分として含んでなる第二の組成物とを、同時にまたは別々に、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌または栽培担体に適用することを含んでなる方法が提供される。
ドリカスミカメなどのカメムシ類(Miridae, Tingidae, Acanthosomatidae, Cydnidae, Dinidoridae, Pentatomidae, Plataspidae, Scutelleridae, Urostylidae, Berytidae, Lygaeidae, Malcidae, Largidae, Pyrrhocoridae, Alydidae, Coreidae, Rhopalidae);クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシなどのカイガラムシ類(Diaspididae,Margarodidae,Ortheziidae,Aclerdiae,Dactylopiidae,Kerridae,Pseudococcidae,Coccidae,Eriococcidae,Asterolecaniidae,Beesonidae,Lecanodiaspididae,Cerococcidae);グンバイムシ類(Tingidae);キジラミ類(Psyllidae, Calophyidae, Carsidaridae, Triozidae)など);鞘翅目害虫(例えば、メイズウィービル、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシなどのゾウムシ類(Bruchidae, Anthribidae, Brentidae, Apionidae, Curculionidae, Erirhinidae, Dryophthoridae);チャイロゴミムシダマシなどのゴミムシダマシ類(Tenebrionidae);ドウガネブイブイ、ヒメコガネなどのコガネムシ類(Scarabaeidae);イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワームなどのハムシ類(Chrysomelidae);アオバアリガタハネカクシなどのハネカクシ類(Staphylinidae);キクイムシ類(Scolytidae, Platypodidae, Lyctidae);ニジュウヤホシテントウなどのエピラクナ類(Coccinellidae);カミキリムシ類(Cerambycidae)など);ダニ目害虫(例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、オリゴニカス属などのハダニ類(Tetranychidae, Tenuipalpidae);チャノホコリダニなどのホコリダニ類(Tarsonemidae);トマトサビダニ、ミカンサビダニなどのフシダニ類(Eriophyidae);コナダニ類(Acaridae, Carpoglyphidae, Glycyphagidae, Ebertiidae);イエダニ類;ヒョウダニ類(Epidermoptidae);キョウセンダニ類(Psoroptidae);ヒゼンダニ類(Sarcoptidae);ツメダニ類;ワクモ(Dermanyssidae);トリサシダニ(Macronyssidae);マダニ類(Ixodidae)など);膜翅目害虫(例えば、カブラハバチ、チュウレンジハバチなどのハバチ類(Tenthredinidae, Pamphiliidae, Argidae, Cimbicidae, Diprionidae);キイロスズメバチ、フタモンアシナガバチなどのスズメバチ類(Wespidae);イエヒメアリなどのアリ類(Formicidae)など);直翅目害虫(例えば、バッタ類、ケラ類など(Tettigoniidae, Gryllidae, Oecanthidae, Mogoplistidae, Gryllotalpidae, Pyrgomorphidae, Acrididae, Tetrigidae)) ;双翅目害虫(例えば、トマトハモグリバエ、マメハモグリバエ、ネギハモグリバエ、ミカンハモグリバエ、ナモグリバエ、アシグロハモグリバエなどのハモグリバエ類(Agromyzidae);タマバエ類(Cecidomyiidae);ミバエ類(Tephritidae);イエバエ類(Muscidae, Fanniidae);ガガンボ類(Tipulidae);アブ類(Tabanidae);カ類(Culicidae);ユスリカ類(Chironomidae);クロバエ類(Calliphoridae);ニクバエ類(Sarcophagidae);ハナバエ類(Anthomyiidae)など);植物寄生性線虫(例えば、ミナミネグサレセンチュウなどのネグサレセンチュウ類(Tylenchulidae);ジャガイモシストセンチュウなどのシストセンチュウ類(Heteroderidae);サツマイモネコブセンチュウなどのネコブセンチュウ類(Meloidogynidae);アフェレンコイデス類(Aphelenchoididae);イシュクセンチュウ類(Telotylenchidae);ワセンチュウ類(Criconematidae);ピンセンチュウ類(Paratylenchidae);ロンギドルス類(Longidoridae);トリコドルス類(Trichodoridae)など);ゴキブリ目(例えば、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ、トビイロゴキブリ、トウヨウゴキブリなど( Blattidae, Blattellidae));シロアリ目(Kalotermitidae, Rhinotermitidae, Termitidae) ;咀顎目(例えば、アタマジラミ、コロモジラミ、ケジラミ、ハジラミ類など(Echinophthiriidae, Haematopinidae, Hoplopleuridae, Linognathidae, Pediculidae, Polyplacidae, Pthiridae, Menoponidae, Trichodectidae);隠翅目(例えば、ネコノミ、イヌノミ、ヒトノミなど(Pulicidaeなど))が挙げられ、好ましくは総翅目害虫、鱗翅目害虫、ダニ目害虫、双翅目害虫または半翅目害虫とされ、より好ましくは総翅目害虫、鱗翅目害虫または半翅目害虫とされる。
製剤例1〔水和剤〕
化合物120 2重量%
ダイアジノン 40重量%
クレー 37重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ケイソウ土 14重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
化合物120 2重量%
トルフェンピラド 20重量%
クレー 68重量%
デキストリン 5重量%
アルキルマレイン酸共重合物 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
化合物120 2重量%
アセキノシル 30重量%
POEポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 5重量%
プロピレングリコール 6重量%
ベントナイト 1重量%
キサンタンガム1%水溶液 3重量%
PRONAL EX−300(東邦化学工業株式会社)0.05重量%
ADDAC 827(ケイ・アイ化成株式会社) 0.02重量%
水 加えて100重量%
化合物120 2重量%
シペルメトリン 10重量%
N,N−ジメチルホルムアミド 20重量%
ソルベッソ150(エクソンモービル有限会社) 58重量%
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 10重量%
化合物190 0.5重量%
トルフェンピラド 1.5重量%
クレー 60重量%
タルク 37重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
化合物190 1重量%
イミダクロプリド 1重量%
DLクレー 94.5重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
軽質流動パラフィン 0.5重量%
化合物190 1重量%
アセキノシル 1重量%
キャリヤー 94重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ハイゾールSAS−296 2重量%
化合物120 5重量%
イミダクロプリド 2重量%
ベントナイト 40重量%
タルク 10重量%
クレー 41重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 2重量%
化合物120 2重量%
イミダクロプリド 3重量%
ウレタン樹脂 25重量%
乳化・分散剤 5重量%
防腐剤 0.2重量%
水 64.8重量%
化合物120 2重量%
ダイアジノン 5重量%
ハイゾールSAS−296 20重量%
PVA5%水溶液 1重量%
乳化・分散剤 10重量%
プロピレングリコール 5重量%
PRONAL EX−300(東邦化学工業株式会社) 0.05重量%
ADDAC 827(ケイ・アイ化成株式会社) 0.02重量%
水 56.93重量%
試験例1:コナガ防除試験
ポット栽培したキャベツから直径5cmのリーフディスクを切り抜き、200ccプラスチックカップに入れた。これに、表5に示した化合物120と他の殺虫剤が表29および表30に示した所定濃度になるように調製した本発明の組成物を50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した試験液、またはそれぞれの薬剤のみを所定濃度になるように50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した薬液を散布した。風乾後、これにコナガ2齢幼虫を5頭放飼した。その後、プラスチックカップに蓋をして、25℃の恒温室(16時間明期−8時間暗期)に静置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。結果は表29および30に示されるとおりであった。
死虫率(%)={死亡数/(生存虫数+死亡虫数)}×100
コルビーの式:理論値(%)=100−(A×B)/100
(A:100−(化合物Aのみを適用した場合の死虫率);B:100−(化合物Bのみを適用した場合の死虫率))
ポット栽培したインゲンから直径2.8cmのリーフディスクを切り抜き、5.0cmシャーレ中、湿らせた脱脂綿の上に葉裏を上にして置いた。これに、表5に示した化合物120と他の殺虫剤が表33、34および35に示した所定濃度になるように調製した本発明の組成物を50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した試験液、またはそれぞれの薬剤のみを所定濃度になるように50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した薬液を散布した。風乾後、これにミカンキイロアザミウマ1齢幼虫を10頭放飼した。その後、シャーレに蓋をして、25℃の恒温室(16時間明期−8時間暗期)に静置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。結果は表33、34および35に示されるとおりであった。
死虫率(%)={死亡虫数/(生存虫数十死亡虫数)}×100
無処理区にて死亡が見られた場合には、以下に示すABBOTTの補正式に従って補正死虫率を算出した。結果は表33、34、および35に示されるとおりであった。
補正死虫率(%)={(無処理区の生存率−処理区の生存率)/無処理区の生存率}×100
コルビーの式:理論値(%)=100−(A×B)/100
(A:100−(化合物Aのみを適用した場合の死虫率);B:100−(化合物Bのみを適用した場合の死虫率))
ポット栽培したキュウリから直径8cmのリーフディスクを切り抜き、湿らせた脱脂綿の上に葉裏を上にして置いた。これに、表5に示した化合物120と他の殺虫剤が表39に示した所定濃度になるように調製した本発明の組成物を50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した試験液、またはそれぞれの薬剤のみを所定濃度になるように50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した薬液を散布した。風乾後、これをシール容器(径8cm×4cm)内にタバココナジラミ成虫約30頭とともに入れ、25℃の恒温室(16時間明期−8時間暗期)に静置した。放飼6日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。結果は表39に示されるとおりであった。
死虫率(%)={死亡虫数/(生存虫数十死亡虫数)}×100
コルビーの式:理論値(%)=100−(A×B)/100
(A:100−(化合物Aのみを適用した場合の死虫率);B:100−(化合物Bのみを適用した場合の死虫率))
ポット栽培したキュウリから直径8cmのリーフディスクを切り抜き、湿らせた脱脂綿の上に葉裏を上にして置いた。これに、表5に示した化合物120と他の殺虫剤が表41に示した所定濃度になるように調製した本発明の組成物を50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した試験液、またはそれぞれの薬剤のみを所定濃度になるように50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した薬液を散布した。風乾後、これをシール容器(径8cm×4cm)内にタバココナジラミ成虫約30頭とともに入れ、25℃の恒温室(16時間明期−8時間暗期)に静置した。放飼2日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。結果は表41およびに示されるとおりであった。
死虫率(%)={死亡虫数/(生存虫数十死亡虫数)}×100
コルビーの式:理論値(%)=100−(A×B)/100
(A:100−(化合物Aのみを適用した場合の死虫率);B:100−(化合物Bのみを適用した場合の死虫率))
Claims (21)
- 下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種と、他の有害生物防除剤の少なくとも1種とを有効成分として含んでなる、有害生物防除用組成物:
R1は、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
COR4(ここで、R4は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
OR5(ここで、R5は、
置換されていてもよいC1−18のアルキル基、
置換されていてもよいC2−18のアルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)、または
NR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、または
置換されていてもよいフェニル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)
を表し、
R2は、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R3は、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−4アルケニル基、または
置換されていてもよいC1−4アルコキシ基を表し、
ここで、R1、R2、およびR3において、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、C1−4アルキル基(ただし、このC1−4アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない)、およびハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(ここで、mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3は、互いに独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基、
ニトロ基、または
シアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
W1は窒素原子またはC−Y1を表し、
W2は窒素原子またはC−Y2を表し、
W3は窒素原子またはC−Y3を表し、
ただし、W1が窒素原子を表す場合には、W2およびW3はそれぞれC−Y2およびC−Y3を表し、W2が窒素原子を表す場合には、W1およびW3はそれぞれC−Y1およびC−Y3を表し、W3が窒素原子を表す場合には、W1およびW2はそれぞれC−Y1およびC−Y2を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、A、またはBを表し、 ただし、W1、W2およびW3がそれぞれC−Y1、C−Y2およびC−Y3を表し、かつ、Zが結合、1つもしくは2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す場合には、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5のうち少なくとも1つはAを表し、
ここで、Aは、
C1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニル基(このC2−8のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニルオキシ基(このC2−8のアルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシカルボニル基(このC1−8アルキルオキシカルボニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルチオ基(このC2−8アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルフィニル基(このC1−8アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルフィニル基(このC2−8アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルホニル基(このC2−8アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキルオキシ基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−O−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−S−(CH2)n−S−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−S−、または
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−を表してもよく、
ここで、nは1、2または3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、−Q−、−O−Q−、−O−Q−O−、またはCOを表し、
Qは、C1−4アルキレン基(このC1−4アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)、−(CH2)p−CR10R11−(CH2)q−(R10およびR11は一緒になって、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基で置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基を表し、pおよびqは互いに独立して0〜3の整数を表す)、またはC2−4アルケニレン基(このC2−4アルケニレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)を表す。]。 - R1が、水素原子、またはCOR4(ここで、R4は、C1−4のアルキル基、OR5(ここで、R5はC1−4のアルキル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)を表し、
R2がC1−4アルキル基を表し、
R3がC1−4アルキル基を表すか、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4である)を表し、
X1およびX2が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、C1−4のアルキルオキシ基、またはC1−4のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3が水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、 ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、 あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子、OCH2、またはO(CH2)3Oを表す、請求項1に記載の組成物。 - 他の有害生物防除剤が殺虫剤および/または殺菌剤である、請求項1に記載の組成物。
- 他の有害生物防除剤が殺虫剤である、請求項1に記載の組成物。
- 他の有害生物防除剤が殺虫剤であり、該殺虫剤が、アセフェート(acephate)、ジクロルボス(dichlorvos)、EPN、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェナミホス(fenamifos)、プロチオホス(prothiofos)、プロフェノホス(profenofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、デメトン(demeton)、エチオン(ethion)、マラチオン(malathion)、クマホス(coumaphos)、イソキサチオン(isoxathion)、フェンチオン(fenthion)、ダイアジノン(diazinon)、チオジカルブ(thiodicarb)、アルジカルブ(aldicarb)、オキサミル(oxamyl)、プロポキスル(propoxur)、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ヒキンカルブ(hyquincarb)、アラニカルブ(alanycarb)、メソミル(methomyl)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam) ベンスルタップ(bensultap)、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、アクリナトリン(acrinathrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、エンペントリン(empenthrin)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、レスメトリン(resmethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フルフェンプロックス(flufenprox)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、 ジメフルスリン(dimefluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ペンフルロン(penfluron)、トリフルムロン(triflumuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ハロフェノジド(halofenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、クロチアニジン(clothianidin)、アセタミプリド(acetamiprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピリダベン(pyridaben)、フェンピロキシメート(fenpyroxymate)、フルフェネリム(flufenerim)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、アセキノシル(acequinocyl)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シロマジン(cyromazine)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、エトキサゾール(ethoxazole)、ジシクラニル(dicyclanil)、ブプロフェジン(buprofezin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピメトロジン(pymetrozine)、ビフェナゼート(bifenazate)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、フロニカミド(flonicamid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、アベルメクチン(avermectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アザジラクチン(azadirachtin)、ニコチン(nicotine)、ロテノン(rotenone)、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロルアントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアザピル(cyazypyr)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、メタフルミゾン(metaflumizone)、フェナザフロル(fenazaflor)、トリアザメート(triazamate)、およびスルフォキサフロル(sulfoxaflor)からなる群より選択されるものである、請求項1に記載の組成物。
- 他の有害生物防除剤が殺虫剤であり、該殺虫剤が、ダイアジノン(diazinon)、メソミル(methomyl)、カルタップ(cartap)、シペルメトリン(cypermethrin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、アセキノシル(acequinocyl)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、スピノサド(spinosad)、ピメトロジン(pymetrozine)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、およびエマメクチン安息香酸塩(emamectinbenzoate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、ペルメトリン(permethrin)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ビフェナゼート(bifenazate)、エチプロール(ethiprole)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、ミルベメクチン(milbemectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アクリナトリン(acrinathrin)、アセフェート(acephate)、チオシクラム(thiocyclam)からなる群より選択されるものである、請求項1に記載の組成物。
- 農園芸上許容可能な担体をさらに含んでなる、請求項1に記載の組成物。
- 水和剤、顆粒状水和剤、フロアブル剤、乳剤、粉剤、DL粉剤、微粒剤F、粒剤、マイクロカプセル剤、またはエマルション剤の形態である、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の有害生物防除用組成物を、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌または栽培担体に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法。
- R1が、水素原子、またはCOR4(ここで、R4は、C1−4のアルキル基、OR5(ここで、R5はC1−4のアルキル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)を表し、
R2がC1−4アルキル基を表し、
R3がC1−4アルキル基を表すか、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4である)を表し、
X1およびX2が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、C1−4のアルキルオキシ基、またはC1−4のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3が水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子、OCH2、またはO(CH2)3Oを表す、請求項10に記載の組み合わせ物。 - 他の有害生物防除剤が殺虫剤および/または殺菌剤である、請求項10に記載の組み合わせ物。
- 他の有害生物防除剤が殺虫剤である、請求項10に記載の組み合わせ物。
- 他の有害生物防除剤が殺虫剤であり、該殺虫剤が、アセフェート(acephate)、ジクロルボス(dichlorvos)、EPN、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェナミホス(fenamifos)、プロチオホス(prothiofos)、プロフェノホス(profenofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、デメトン(demeton)、エチオン(ethion)、マラチオン(malathion)、クマホス(coumaphos)、イソキサチオン(isoxathion)、フェンチオン(fenthion)、ダイアジノン(diazinon)、チオジカルブ(thiodicarb)、アルジカルブ(aldicarb)、オキサミル(oxamyl)、プロポキスル(propoxur)、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ヒキンカルブ(hyquincarb)、アラニカルブ(alanycarb)、メソミル(methomyl)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam) ベンスルタップ(bensultap)、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、アクリナトリン(acrinathrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、エンペントリン(empenthrin)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、レスメトリン(resmethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フルフェンプロックス(flufenprox)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、 ジメフルスリン(dimefluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ペンフルロン(penfluron)、トリフルムロン(triflumuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ハロフェノジド(halofenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、クロチアニジン(clothianidin)、アセタミプリド(acetamiprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピリダベン(pyridaben)、フェンピロキシメート(fenpyroxymate)、フルフェネリム(flufenerim)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、アセキノシル(acequinocyl)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シロマジン(cyromazine)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、エトキサゾール(ethoxazole)、ジシクラニル(dicyclanil)、ブプロフェジン(buprofezin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピメトロジン(pymetrozine)、ビフェナゼート(bifenazate)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、フロニカミド(flonicamid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、アベルメクチン(avermectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アザジラクチン(azadirachtin)、ニコチン(nicotine)、ロテノン(rotenone)、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロルアントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアザピル(cyazypyr)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、メタフルミゾン(metaflumizone)、フェナザフロル(fenazaflor)、トリアザメート(triazamate)、およびスルフォキサフロル(sulfoxaflor)からなる群より選択されるものである、請求項10に記載の組み合わせ物。
- 他の有害生物防除剤が殺虫剤であり、該殺虫剤が、ダイアジノン(diazinon)、メソミル(methomyl)、カルタップ(cartap)、シペルメトリン(cypermethrin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、アセキノシル(acequinocyl)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、スピノサド(spinosad)、ピメトロジン(pymetrozine)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、およびエマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、ペルメトリン(permethrin)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ビフェナゼート(bifenazate)、エチプロール(ethiprole)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、ミルベメクチン(milbemectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アクリナトリン(acrinathrin)、アセフェート(acephate)、チオシクラム(thiocyclam)からなる群より選択されるものである、請求項10に記載の組み合わせ物。
- R1が、水素原子、またはCOR4(ここで、R4は、C1−4のアルキル基、OR5(ここで、R5はC1−4のアルキル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)を表し、
R2がC1−4アルキル基を表し、
R3がC1−4アルキル基を表すか、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4である)を表し、
X1およびX2が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、C1−4のアルキルオキシ基、またはC1−4のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3が水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子、OCH2、またはO(CH2)3Oを表す、請求項16に記載の方法。 - 他の有害生物防除剤が殺虫剤および/または殺菌剤である、請求項16に記載の方法。
- 他の有害生物防除剤が殺虫剤である、請求項16に記載の方法。
- 他の有害生物防除剤が殺虫剤であり、該殺虫剤が、アセフェート(acephate)、ジクロルボス(dichlorvos)、EPN、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェナミホス(fenamifos)、プロチオホス(prothiofos)、プロフェノホス(profenofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、デメトン(demeton)、エチオン(ethion)、マラチオン(malathion)、クマホス(coumaphos)、イソキサチオン(isoxathion)、フェンチオン(fenthion)、ダイアジノン(diazinon)、チオジカルブ(thiodicarb)、アルジカルブ(aldicarb)、オキサミル(oxamyl)、プロポキスル(propoxur)、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ヒキンカルブ(hyquincarb)、アラニカルブ(alanycarb)、メソミル(methomyl)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam) ベンスルタップ(bensultap)、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、アクリナトリン(acrinathrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、エンペントリン(empenthrin)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、レスメトリン(resmethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フルフェンプロックス(flufenprox)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、 ジメフルスリン(dimefluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ペンフルロン(penfluron)、トリフルムロン(triflumuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ハロフェノジド(halofenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、クロチアニジン(clothianidin)、アセタミプリド(acetamiprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピリダベン(pyridaben)、フェンピロキシメート(fenpyroxymate)、フルフェネリム(flufenerim)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、アセキノシル(acequinocyl)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シロマジン(cyromazine)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、エトキサゾール(ethoxazole)、ジシクラニル(dicyclanil)、ブプロフェジン(buprofezin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピメトロジン(pymetrozine)、ビフェナゼート(bifenazate)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、フロニカミド(flonicamid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、アベルメクチン(avermectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アザジラクチン(azadirachtin)、ニコチン(nicotine)、ロテノン(rotenone)、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロルアントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアザピル(cyazypyr)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、メタフルミゾン(metaflumizone)、フェナザフロル(fenazaflor)、トリアザメート(triazamate)、およびスルフォキサフロル(sulfoxaflor)からなる群より選択されるものである、請求項16に記載の方法。
- 他の有害生物防除剤が殺虫剤であり、該殺虫剤が、ダイアジノン(diazinon)、メソミル(methomyl)、カルタップ(cartap)、シペルメトリン(cypermethrin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、アセキノシル(acequinocyl)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、スピノサド(spinosad)、ピメトロジン(pymetrozine)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、およびエマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、ペルメトリン(permethrin)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ビフェナゼート(bifenazate)、エチプロール(ethiprole)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、ミルベメクチン(milbemectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アクリナトリン(acrinathrin)、アセフェート(acephate)、チオシクラム(thiocyclam)からなる群より選択されるものである、請求項16に記載の方法。
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