JPWO2019235602A1 - 水和性農薬組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容される酸付加塩である農薬活性成分(A)、1種類以上の添加剤および1種類以上の界面活性剤を含んでなる、30℃において固体である水和性農薬組成物:
R1は、COR4’またはCOOR5(ここで、R4’およびR5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2はC1−4アルキル基を表し、
R3はC1−4アルキル基を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3は水素原子を表し、
W1、W2、およびW3は、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zは酸素原子を表す〕。
(2)1種類以上の他の農薬活性成分(B)をさらに含んでなる、前記(1)に記載の水和性農薬組成物。
(3)前記農薬活性成分(A)が、界面活性剤とともに湿式粉砕してなる湿式粉砕物の形態であり、湿式粉砕の際に得られる懸濁液中の農薬活性成分(A)の体積中位径が0.1〜5.0μmである、前記(1)または(2)に記載の水和性農薬組成物。
(4)前記農薬活性成分(A)および前記農薬活性成分(B)の混合物が、界面活性剤とともに湿式粉砕してなる湿式粉砕物の形態であり、湿式粉砕の際に得られる懸濁液中の農薬活性成分(A)および前記農薬活性成分(B)の体積中位径が0.1〜5.0μmである、前記(2)に記載の水和性農薬組成物。
(5)前記農薬活性成分(A)が2-エチル‐3,7‐ジメチル−4−メトキシカルボニルオキシ−6−(4−トリフルオロパラメトキシフェノキシ)−キノリン(一般名:フロメトキン)である、前記(1)〜(4)のいずれかに記載の水和性農薬組成物。
(6)前記農薬活性成分(B)が、殺虫剤有効成分および殺菌剤有効成分からなる群から選択される少なくとも1種の成分である、前記(1)〜(5)のいずれかに記載の水和性農薬組成物。
(7)前記農薬活性成分(B)が、有機リン系、カーバメイト系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、ニコチン系、ブテノライド系、環状ジエン有機塩素系、ベンゼンジカルボキサミド系、ネライストキシン系、IGR系、ピロール系、マクロライド系、幼若ホルモン類縁体系、ベンゾイル尿素系、スピノシン系、キナゾリン系、フェニルピラゾール系、オキサダイアジン系、ヒドラジンカルボキサミド系、フェノキシベンジルアミド系、ピリジンアゾメチン系、ピリジンカルボキシアミド系、有機ケイ素系、テトロン酸系、β−ケトニトリル誘導体系、ホスフィン系、METI剤系、BT剤系、銅剤系、硫黄剤系、ポリハロアルキルチオ系、重曹剤系、有機塩素系、ベンズイミダゾール系、ジカルボキシイミド系、カルボキシアミド系、フェニルアマイド系、ジメトモルフ系、シモキサニル系、シアノイミダゾール系、アシルアラニン系、オキサゾリジノン系、ブチロラクトン系、ヒドロキシ−(2−アミノ−)ピリミジン系、イソキサゾール系、イソチアゾロン系、カルボン酸系、チオファネート系、N−フェニルカーバメート系、ベンズアミド系、チアゾールカルボキサミド系、フェニルウレア系、ピリミジンアミン系、ピラゾールカルボキサミド系、フェニルベンズアミド系、フェニルオキソエチルチオフェンアミド系、ピリジニルエチルベンズアミド系、フランカルボキサミド系、オキサチインカルボキサミド系、チアゾールカルボキサミド系、ピラゾールカルボキサミド系、ピリジンカルボキサミド系、メトキシアクリレート系、メトキシカーバメート系、オキシイミノ酢酸系、オキシイミノアセトアミド系、オキサゾリジンジオン系、ジヒドロジオキサジン系、イミダゾリノン系、ベンジルカーバメート系、シアノイミダゾール系、スルファモイルトリアゾール系、ジニトロフェニルクロトン酸系、2,6−ジニトロアニリン系、トリフェニルスズ系、チオフェンカルボキサミド系、チオフェンカルボキサミド系、チアゾロピリミジルアミン系、アニリノピリミジン、エノピラヌロン酸抗生物質系、ヘキソピラノシル抗生物質系、グルコピラノシル抗生物質系、テトラサイクリン抗生物質系、アリルオキシキノリン系、キナゾリン系、フェニルピロール系、ジカルボキシイミド系、ホスホロチオレート系、ジチオラン系、芳香族炭化水素系、1,2,4−チアジアゾール系、カーバメイト系、ポリペプチド系、ピペラジン系、ピリミジン系、ピリジン系、イミダゾール系、トリアゾール係、トリアゾリンチオン系、モルフォリン系、ピペリジン系、スピロケタールアミン系、ヒドロキシアニリド系、アミノピラゾリノン系、チオカーバメート系、アリルアミン系、ペプチジルピリミジンヌクレオシド系、桂皮酸アミド系、バリンアミドカーバメート系、マンデル酸アミド系、イソベンゾフラノン系、ピロロキノリノン系、トリアゾロベンゾチアゾール系、シクロプロパンカルボキサミド系、カルボキサミド系、プロピオンアミド系、ベンゾチアジアゾール系、ベンゾイソチアゾール系、チアジアゾールカルボキサミド系、多糖系、シアノアセトアミドーオキシム系、エチルホスホナート系、フタラミン酸系、ベンゾトリアジン系、ベンゼンスルホン酸系、ピリダジノン系、チオカーバメート系、フェニルアセトアミド系、ベンゾフェノン系、ベンゾイルピリジン系、グアニジン系、シアノメチレンチアゾリジン系、ピリミジノンヒドラゾン系、ジチオカーバメート系、フタルイミド系、クロロニトリル系、スルファミド系、トリアジン系、キノン系、キノキサリン系、マレイミド系、およびメソイオン系の薬剤からなる群から選択される少なくとも1種の薬剤である、前記(1)〜(6)のいずれかに記載の水和性農薬組成物。
(8)前記農薬活性成分(B)が、ダイアジノン、アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、フェニトロチオン、イソキサチオン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、エチルチオメトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、パラチオン、メチルパラチオン、ホレート、ホサトン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、プロチオホス、マラチオン、PAP,DEP,EPN,メソミル、チオジカルブ、ベンフラカルブ、カルボスルファン、アラニカルブ、アクリナトリン、アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、シハロトリン、テフルトリン、フタルスリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、DDT、メトキシクロル、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、ジノテフラン、硫酸ニコチン、スルホキサフロル、フルピラジフロン、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、クロルデン、ベンゾエピン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、チオシクラム、カルタップ、ベンスルタップ、チオスルタップ、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド、テブフェノジド、クロルフルアズロン、トリガード、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、デリス、クロルフェナピル、DNOC、スルフルラミド、エマメクチン、レピメクチン、ミルベメクチン、アバメクチン、スピノサド、スピネトラム、ビスルトリフロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、シロマジン、ピリフルキナゾン、フィプロニル、エチプロール、フェノキシカルブ、インドキサカルブ、メタフルミゾン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、ピメトロジン、フロニカミド、クロルピクリン、フッ化スルフリル、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、アゾジクロチン、水酸化トリシクロヘキシルスズ、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、シラフルオフェン、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、リン化水素、リン化亜鉛、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、フッ化アルミニウムナトリウム、ジコホル、ピリダリル、無機銅、有機銅、無機硫黄、ポリカーバメート、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、オキサジキシル、オフラセ、ブプリメート、ジメチリモール、エチリモール、ヒドロキシイソキサゾール、オクチリノン、オキソリニック酸、ベノミル、カルベンダゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム、ペンシクロン、フルピコリド、ジフルメトリム、ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、フェンフラム、カルボキシン、オキサカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ホスカリド、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、有機スズ、シルチオファム、アメトクトラジン、ジプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ブラストサイジンS、カスガマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、プロキナジド、フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ピンクロゾリン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロヒスメチル、エクロメゾール、ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、バチルスズブチリス、トリホリン、ピリフェノックス、ピリキサゾール、ファナリモル、ヌアリモール、イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ジプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン、バリダマイシン、ポリオキシン、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラルSメチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、シモキサニル、ホセチル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェン、グアニジン、フルチアニル、フェリムゾン、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、キャプタン、ダイホルタン、ホルペット、TPN,ジクロフルアニド、トリフルアニド、ギアザチン、イミノクタジン、トリアジン、ジチアノン、キノメチオナート、フルオルイミド、トリフルメゾピリム、およびジクロメゾチアズからなる群から選択される少なくとも1種の薬剤である、前記(1)〜(7)のいずれかに記載の水和性農薬組成物。
(9)添加剤が、糖類、結合剤、無機塩、および鉱物質粉末担体からなる群から選択される1種または2種以上の材料である、前記(1)〜(8)のいずれかに記載の水和性農薬組成物。
(10)糖類が、乳糖、デキストリン、デンプン誘導体およびセルロース誘導体からなる群から選択される、前記(1)〜(9)のいずれかに記載の水和性農薬組成物。
(11)結合剤が、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルセルロースおよびカルボキシメチルセルロースからなる群から選択される、前記(1)〜(10)のいずれかに記載の水和性農薬組成物。
(12)無機塩が、リン酸二水素カリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウムおよび硫酸アンモニウムからなる群から選択される1種または2種以上の無機塩である、前記(1)〜(11)のいずれかに記載の水和性農薬組成物。
(13)鉱物質粉末担体が、白土、珪藻土および火山灰土からなる群から選択される1種または2種以上の担体である、前記(1)〜(12)のいずれかに記載の水和性農薬組成物。
(14)界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレン化ひまし油、アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、ジオクチルスルホコハク酸塩およびポリカルボン酸からなる群から選択される、前記(1)〜(13)のいずれかに記載の水和性農薬組成物。
(15)前記(1)〜(14)のいずれかに記載の水和性農薬組成物を製造する方法であって、農薬活性成分(A)を、界面活性剤とともに湿式粉砕する工程を含んでなり、湿式粉砕により得られる懸濁液中の農薬活性成分(A)の体積中位径が0.1〜5.0μmである、方法。
(16)前記(2)および(4)〜(14)のいずれかに記載の水和性農薬組成物を製造する方法であって、農薬活性成分(A)および農薬活性成分(B)の混合物を、界面活性剤とともに湿式粉砕する工程を含んでなり、湿式粉砕により得られる懸濁液中の農薬活性成分(A)および前記農薬活性成分(B)の体積中位径が0.1〜5.0μmである、方法。
(17)前記農薬活性成分(A)が2-エチル‐3,7‐ジメチル−4−メトキシカルボニルオキシ−6−(4−トリフルオロパラメトキシフェノキシ)−キノリン(一般名:フロメトキン)である、前記(15)または(16)に記載の方法。
R1は、COR4’またはCOOR5(ここで、R4’およびR5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2はC1−4アルキル基を表し、
R3はC1−4アルキル基を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3は水素原子を表し、
W1、W2、およびW3は、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zは酸素原子を表す〕。
実施例および比較例の製剤における農薬活性成分粒子の体積中位径は、以下の分析機器および分析条件を用いて測定した。
分析機器:レーザー回折式粒度分布測定装置 SALD−2200、((株)島津製作所製);
測定方式:レーザー回折およびレーザー散乱法;
測定範囲:0.03〜1000μm;
光源:半導体レーザー(波長680nm、出力3mW);
セル:フローセル方式;
セル材質:石英ガラス製;
ソフトウェア:WingSALD−2200;
分析試料:体積中位径測定方法として、フロアブル剤は500mgを水50mLに分散させ、分散液を粒度分布位測定機で測定した。顆粒水和剤の場合は200mgを水10mLに分散させ、キャリアー等の粗大粒子を除くため、キャリアーを自然沈降もしくは遠心分離等で沈降させた後、上澄み液を粒度分布測定機で測定した。
100mL容のフラスコ中において、ソルポール5050((商品名)、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、東邦化学工業(株)製)0.5質量部、ソルポール7868((商品名)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、東邦化学工業(株)製)3質量部、モルウェットD−425パウダー((商品名)、アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、ライオンアクゾ(株)製)3質量部、アンチフォームE−20((商品名)、シリコーン系消泡剤、花王(株)製)0.25質量部、およびフロメトキン原体(99.0%)10質量部を、水15.2質量部に添加して混合撹拌した。得られた混合物をバッチ式ビーズミルで湿式粉砕し、フロメトキンの粉砕液(A)を調製した。レーザー回折式粒度分布測定機で粒度を測定したところ、体積中位径は1.0μmであった。
100mL容のフラスコ中において、ソルポール5050((商品名)、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、東邦化学工業(株)製)0.5質量部、ソルポール7868((商品名)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、東邦化学工業(株)製)3質量部、モルウェットD−425パウダー((商品名)、アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、ライオンアクゾ(株)製)3質量部、アンチフォームE−20((商品名)、シリコーン系消泡剤、花王(株)製)0.25質量部、フロメトキン原体(99.0%)10.5質量部、およびイミダクロプリド原体(98.7%)10.4質量部を、水42.5質量部に添加して混合撹拌した。得られた混合物をバッチ式ビーズミルで湿式粉砕し、フロメトキン及びイミダクロプリド混合粉砕液(B)を調製した。レーザー回折式粒度分布測定機で粒度を測定したところ、体積中位径は1.4μmであった。
プロピレングリコール28.6質量部、ロードポール23((商品名)、キサンタンガム、ソルベイ日華(株)製)0.6質量部、クニピアF((商品名)、ベントナイト、クニミネ工業(株)製)1質量部、プロクセルGXL(S)((商品名)、殺菌剤、ロンザ(株)製)0.9質量部、および水53.6質量部を混合して、増粘剤液を調製した。
ラヂオライトF((商品名)、珪藻土、昭和化学工業(株)製)6質量部、ニューカルゲンWG−5((商品名)、ポリカルボン酸ナトリウム、竹本油脂(株)製)1質量部、Hilmar 5030 Extra Fine Grind Lactose((商品名)、乳糖、Hilmar(株)製)2質量部、およびリン酸二水素カリウム(和光純薬試薬)1質量部を混合し、コーヒーミルで粉砕した混合物に、前記フロメトキン粉砕液(A)4質量部および水を適宜添加練合し、0.5mm多穴板を通過させて柱状に造粒した。得られた柱状顆粒を、50℃恒温槽で2時間乾燥後、目開き1mm篩を通過させて整粒し、10%フロメトキン顆粒水和剤を得た。レーザー回折式粒度分布測定機で粒度を測定したところ、体積中位径は1.0μmであった。
実施例1で粉砕液(A)を4質量部添加するまでは全て同様に調製し、練合した後に50℃恒温槽で2時間乾燥し、再度コーヒーミルで粉砕することで、10%フロメトキン水和剤を得た。
実施例1のラヂオライトFをマールライト735C((商品名)、酸性白土、丸中白土(株)製)に変えた以外は全て同様にして製造し、10%フロメトキン顆粒水和剤を得た。
実施例1のラヂオライトFをトプコパーライト((商品名)、発泡パーライト、昭和化学工業(株)製)に変えた以外は全て同様にして製造し、10%フロメトキン顆粒水和剤を得た。
実施例1のリン酸二水素カリウム(和光純薬試薬)1質量部を塩化カリウム(和光純薬試薬)1質量部に変えた以外は全て同様にして製造し、10%フロメトキン顆粒水和剤を得た。
実施例1のラヂオライトF((商品名)、珪藻土、昭和化学工業(株)製)6質量部を4質量部に、Hilmar 5030 Extra Fine Grind Lactose((商品名)、乳糖、Hilmar(株)製)2質量部を1質量部に、ニューカルゲンWG−5((商品名)、ポリカルボン酸ナトリウム、竹本油脂(株)製)1質量部を0.5質量部に、リン酸二水素カリウム(和光純薬試薬)1質量部を0.5質量部に変えた以外は全て同様にして製造し、15%フロメトキン顆粒水和剤を得た。
ラヂオライトF((商品名)、珪藻土、昭和化学工業(株)製)29質量部、ニューカルゲンWG−5((商品名)、ポリカルボン酸ナトリウム、竹本油脂(株)製)2.5質量部、Hilmar 5030 Extra Fine Grind Lactose((商品名)、乳糖、Hilmar(株)製)5質量部、リン酸二水素カリウム(和光純薬試薬)1質量部、およびグリージャスK−30((商品名)、ポリビニルピロリドン、第一工業製薬(株)製)1質量部を混合し、ハンマーミルで粉砕した混合物に、前記フロメトキン粉砕液(A)30質量部を添加練合し、50℃恒温槽で2時間乾燥後、得られた粉体にさらにフロメトキン粉砕液(A)10質量部を添加練合し、適宜加水した後、マルチグランMG−55(商品名、造粒機、ダルトン(株)製)でスクリーンφ0.5mmを通過させて柱状顆粒を造粒した。得られた柱状顆粒を、流動層乾燥機を用いて50℃で30分間乾燥後、目開き1mm篩を通過させ整粒し、20%フロメトキン顆粒水和剤を得た。
実施例7のグリージャスK−30((商品名)、ポリビニルピロリドン、第一工業製薬(株)製)1質量部をパインフロー((商品名)、デンプン誘導体、松谷化学工業(株)製)1質量部に変えた以外は全て同様にして製造し、20%フロメトキン顆粒水和剤を得た。
ラヂオライトF((商品名)、珪藻土、昭和化学工業(株)製)5.6質量部、イミダクロプリド1.2質量部(純度98.7%)、ニューカルゲンWG−5((商品名)、ポリカルボン酸ナトリウム、竹本油脂(株)製)1質量部、Hilmar 5030 Extra Fine Grind Lactose((商品名)、乳糖、Hilmar(株)製)2質量部、およびグリージャスK−30((商品名)、ポリビニルピロリドン、第一工業製薬(株)製)0.2質量部を混合し、コーヒーミルで粉砕した混合物に、前記フロメトキン粉砕液(A)4質量部および水を適宜添加練合し、0.5mm多穴板を通過させて柱状に造粒した。得られた柱状顆粒を、50℃恒温槽で2時間乾燥後、目開き1mm篩を通過させ整粒し、10%フロメトキンおよび10%イミダクロプリドの混合顆粒水和剤を得た。レーザー回折式粒度分布測定機で粒度を測定したところ、体積中位径は1.3μmであった。
実施例9でフロメトキン粉砕液(A)を添加するまでは全て同様にして調製し、50℃恒温槽で2時間乾燥後、コーヒーミルで粉砕することで、10%フロメトキンおよび10%イミダクロプリドの混合水和剤を得た。
ラヂオライトF((商品名)、珪藻土、昭和化学工業(株)製)4.4質量部、ニューカルゲンWG−5((商品名)、ポリカルボン酸ナトリウム、竹本油脂(株)製)1質量部、Hilmar 5030 Extra Fine Grind Lactose((商品名)、乳糖、Hilmar(株)製)2質量部、リン酸二水素カリウム(和光純薬試薬)0.5質量部、およびグリージャスK−30((商品名)、ポリビニルピロリドン、第一工業製薬(株)製)0.2質量部を混合し、コーヒーミルで粉砕した混合物に、前記粉砕液(B)8質量部および水を適宜添加練合し、0.5mm多穴板を通過させて柱状に造粒した。得られた柱状顆粒を、50℃恒温槽で2時間乾燥後、目開き1mm篩を通過させ整粒し、8%フロメトキンおよび8%イミダクロプリドの混合顆粒水和剤を得た。レーザー回折式粒度分布測定機で粒度を測定したところ、体積中位径は1.5μmであった。
実施例11で粉砕液(B)を添加するまでは全て同様にして調製し、50℃恒温槽で2時間乾燥後、コーヒーミルで粉砕することで、8%フロメトキンおよび8%イミダクロプリドの混合水和剤を得た。
ラヂオライトF((商品名)、珪藻土、昭和化学工業(株)製)3.7質量部、ニューカルゲンWG−5((商品名)、ポリカルボン酸ナトリウム、竹本油脂(株)製)1.5質量部、Hilmar 5030 Extra Fine Grind Lactose((商品名)、乳糖、Hilmar(株)製)3質量部、リン酸二水素カリウム(和光純薬試薬)1質量部、グリージャスK−30((商品名)、ポリビニルピロリドン、第一工業製薬(株)製)0.2質量部、およびクロマフェノジド原体(純度95.0%)0.6質量部を混合し、コーヒーミルで粉砕した混合物に、前記粉砕液(A)4質量部および水を適宜添加練合し、0.5mm多穴板を通過させて柱状に造粒した。得られた柱状顆粒を、50℃恒温槽で2時間乾燥後、目開き1mm篩を通過させ整粒し、10%フロメトキンおよび5%クロマフェノジドの混合顆粒水和剤を得た。レーザー回折式粒度分布測定機で粒度を測定したところ、体積中位径は1.0μmであった。
実施例13で粉砕液(A)を添加するまでは全て同様にして調製し、50℃恒温槽で2時間乾燥後、コーヒーミルで粉砕することで、10%フロメトキンおよび5%クロマフェノジドの混合水和剤を得た。
ラヂオライトF((商品名)、珪藻土、昭和化学工業(株)製)6質量部、ニューカルゲンWG−5((商品名)、ポリカルボン酸ナトリウム、竹本油脂(株)製)1.0質量部、Hilmar 5030 Extra Fine Grind Lactose((商品名)、乳糖、Hilmar(株)製)2質量部、およびグリージャスK−30((商品名)、ポリビニルピロリドン、第一工業製薬(株)製)0.2質量部を混合し、コーヒーミルで粉砕した混合物に、前記粉砕液(A)2質量部とショットガン((商品名)、ダイアジノンEW製剤、日本化薬(株)製)3質量部の混合液および水を適宜添加練合し、0.5mm多穴板を通過させて柱状に造粒した。得られた柱状顆粒を、50℃恒温槽で2時間乾燥後、目開き1mm篩を通過させ整粒し、5%フロメトキンおよび10%ダイアジノンの混合顆粒水和剤を得た。レーザー回折式粒度分布測定機で粒度を測定したところ、体積中位径は2.9μmであった。
実施例15で粉砕液(A)とショットガンを添加するまでは全て同様にして調製し、50℃恒温槽で2時間乾燥後、コーヒーミルで粉砕することで、5%フロメトキンおよび10%ダイアジノンの混合水和剤を得た。
実施例15のラヂオライトF((商品名)、珪藻土、昭和化学工業(株)製)6質量部を4.6質量部に、ショットガン((商品名)、ダイアジノンEW製剤、日本化薬(株)製)3質量部をダイアジノン原体(純度95.4%)3.2質量部に変えた以外は全て同様に調製し、5%フロメトキンおよび25%ダイアジノンの混合顆粒水和剤を得た。レーザー回折式粒度分布測定機で粒度を測定したところ、体積中位径は3.1μmであった。
実施例17で粉砕液(A)およびダイアジノン原体を添加するまでは全て同様にして調製し、50℃恒温槽で2時間乾燥後、コーヒーミルで粉砕することで、5%フロメトキンおよび25%ダイアジノンの混合水和剤を得た。
実施例15のラヂオライトF((商品名)、珪藻土、昭和化学工業(株)製)6質量部を5.8質量部に、ショットガン((商品名)、ダイアジノンEW製剤、日本化薬(株)製)3質量部をベルクードフロアブル((商品名)、イミノクダジンアルベシル酸塩(表示値30%)、日本曹達(株)製)4質量部に変えた以外は全て同様に調製し、5%フロメトキンおよび10%イミノクダジンアルベシル酸塩の混合顆粒水和剤を得た。レーザー回折式粒度分布測定機で粒度を測定したところ、体積中位径は1.7μmであった。
実施例19で粉砕液(A)およびベルクードフロアブルを添加するまでは全て同様にして調製し、50℃恒温槽で2時間乾燥後、コーヒーミルで粉砕することで、5%フロメトキンおよび10%イミノクダジンアルベシル酸塩の混合水和剤を得た。
実施例15のラヂオライトF((商品名)、珪藻土、昭和化学工業(株)製)6質量部を5.8質量部に、ショットガン((商品名)、ダイアジノンEW製剤、日本化薬(株)製)3質量部をラービンフロアブル((商品名)、チオジカルブ(表示値33.5%)、バイエルクロップサイエンス(株)製)4質量部に変えた以外は全て同様に調製し、5%フロメトキンおよび11%チオジカルブの混合顆粒水和剤を得た。レーザー回折式粒度分布測定機で粒度を測定したところ、体積中位径は1.5μmであった。
実施例21で粉砕液(A)およびラービンフロアブルを添加するまでは全て同様にして調製し、50℃恒温槽で2時間乾燥後、コーヒーミルで粉砕することで、5%フロメトキンおよび11%チオジカルブの混合水和剤を得た。
1L容のフラスコ中において、ソルポール5050((商品名)、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、東邦化学工業(株)製)5質量部、ソルポール7868((商品名)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、東邦化学工業(株)製)30質量部、モルウェットD−425パウダー((商品名)、アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、ライオンアクゾ(株)製)30質量部、アンチフォームE−20((商品名)、シリコーン系消泡剤、花王(株)製)2.5質量部、およびフロメトキン原体(99.0%)100質量部を、水152質量部に添加して混合撹拌した。得られた混合物をバッチ式ビーズミルで湿式粉砕し、フロメトキンの粉砕液を調製した。この粉砕液100質量部に水101.3質量部、および増粘剤液84.7質量部を添加混合して、10%フロメトキンのフロアブル製剤を得た。レーザー回折式粒度分布測定機で粒度を測定したところ、体積中位径は0.8μmであった。
粉砕液(B)70.4質量部に増粘剤液29.6質量部を添加混合し、10%フロメトキンおよび10%イミダクロプリドの混合フロアブル製剤を得た。レーザー回折式粒度分布測定機で粒度を測定したところ、体積中位径は1.4μmであった。
100mL容のフラスコ中において、ソルポール5050((商品名)、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、東邦化学工業(株)製)0.5質量部、ソルポール7868((商品名)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、東邦化学工業(株)製)3質量部、モルウェットD−425パウダー((商品名)、アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、ライオンアクゾ(株)製)3質量部、アンチフォームE−20((商品名)、シリコーン系消泡剤、花王(株)製)0.25質量部、フロメトキン原体(99.0%)10.5質量部、およびチオシクラム原体(87.0%)29.0質量部を、水24.2質量部に添加して混合撹拌した。得られた混合物をバッチ式ビーズミルで湿式粉砕し、フロメトキンおよびチオシクラムの混合粉砕液を調製した。得られた粉砕液70.4質量部に増粘剤液29.6質量部を添加混合し、10%フロメトキンおよび25%チオシクラムの混合フロアブル製剤を得た。レーザー回折式粒度分布測定機で粒度を測定したところ、体積中位径は2.5μmであった。
表1に示すように、比較例1で得たフロメトキン10%フロアブルと一般的な市販剤とを重量比1:1で混合し、フロメトキン混合フロアブル製剤を得た。また、調製した混合フロアブル製剤の粒度を、レーザー回折式粒度分布測定機で測定した。
実施例1のWG−5((商品名)、ポリカルボン酸ナトリウム、竹本油脂(株)製)1質量部を1.5質量部に、Hilmar 5030 Extra Fine Grind
Lactose((商品名)、乳糖、Hilmar(株)製)2質量部を0質量部に、ラヂオライトF((商品名)、珪藻土、昭和化学工業(株)製)6質量部を無水硫酸ナトリウム(和光純薬試薬)2.5質量部に、リン酸二水素カリウム(和光純薬試薬)1質量部をリン酸水素二ナトリウム(和光純薬試薬)5質量部に、粉砕液(A)4質量部を8.2質量部に変えた以外は全て同様にして製造し、19%フロメトキン顆粒水和剤を得た。
実施例1のラヂオライトF((商品名)、珪藻土、昭和化学工業(株)製)6質量部を無水硫酸ナトリウム(和光純薬試薬)2.2質量部に、Hilmar 5030 Extra Fine Grind Lactose((商品名)、乳糖、Hilmar(株)製)2質量部を0質量部に、リン酸二水素カリウム(和光純薬試薬)1質量部をリン酸水素二ナトリウム(和光純薬試薬)4質量部に、粉砕液(A)4質量部を8.2質量部に変え、さらにサンエキスP252((商品名)、リグニン、日本製紙工業(株)製)1.3質量部を加えた以外は全て同様に製造し、20%フロメトキン顆粒水和剤を得た。
水和剤用クレー6質量部、カープレックス♯80((商品名)、ホワイトカーボン、エボニックジャパン(株)製)2質量部、およびサンエキスP−252((商品名)、リグニン塩、日本製紙(株)製)2質量部を混合し、コーヒーミルで粉砕した混合物に、前記粉砕液(A)4質量部および水を適宜添加練合し、0.5mm多穴板を通過させて柱状に造粒した。得られた柱状顆粒を、50℃恒温槽で2時間乾燥後、目開き1mm篩を通過させて整粒し、10%フロメトキン顆粒水和剤を得た。
試験区35の水和剤用クレー6質量部を4.7質量部に変え、さらにイミダクロプリド原体(純度98.7%)1.3質量部を新たに添加した以外は全て同様に製造し、10%フロメトキンおよび10%イミダクロプリドの混合顆粒水和剤を得た。
実施例1、7、9、11、13、15、17、19、21、23および25、ならびに比較例1〜32で製造した製剤を、それぞれ蓋付の10mL容ガラスボトルへ封入し、54℃の恒温槽にて14日間保管した。保管後の製剤を室温にて数日放置し、目視による外観の変化を確認した。また、一部のサンプルについては、体積中位径の変化を結晶成長率で評価した。
実施例1、3〜9、11、13、15、17、19および21、ならびに試験区33〜36の顆粒水和剤について、それぞれ蓋付の10mL容ガラスボトルへ封入し、54℃の恒温槽にて14日間保管した。250mL容の栓付メスシリンダーへ硬度3度の水を250mL入れ、製剤250mgを添加し、水に入れてから粒が落下し崩壊する様子(崩壊性)を評価するとともに、水へ投入1分後から1分当たり30回の速度で倒立し、完全に分散するまでの倒立回数を測定した。結果を表3に示す。
Claims (17)
- 下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容される酸付加塩である農薬活性成分(A)、1種類以上の添加剤および1種類以上の界面活性剤を含んでなる、30℃において固体である水和性農薬組成物:
R1は、COR4’またはCOOR5(ここで、R4’およびR5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2はC1−4アルキル基を表し、
R3はC1−4アルキル基を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3は水素原子を表し、
W1、W2、およびW3は、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zは酸素原子を表す〕。 - 1種類以上の他の農薬活性成分(B)をさらに含んでなる、請求項1に記載の水和性農薬組成物。
- 前記農薬活性成分(A)が、界面活性剤とともに湿式粉砕してなる湿式粉砕物の形態であり、湿式粉砕の際に得られる懸濁液中の農薬活性成分(A)の体積中位径が0.1〜5.0μmである、請求項1または2に記載の水和性農薬組成物。
- 前記農薬活性成分(A)および前記農薬活性成分(B)の混合物が、界面活性剤とともに湿式粉砕してなる湿式粉砕物の形態であり、湿式粉砕の際に得られる懸濁液中の農薬活性成分(A)および前記農薬活性成分(B)の体積中位径が0.1〜5.0μmである、請求項2に記載の水和性農薬組成物。
- 前記農薬活性成分(A)が2-エチル‐3,7‐ジメチル−4−メトキシカルボニルオキシ−6−(4−トリフルオロパラメトキシフェノキシ)−キノリン(一般名:フロメトキン)である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の水和性農薬組成物。
- 前記農薬活性成分(B)が、殺虫剤有効成分および殺菌剤有効成分からなる群から選択される少なくとも1種の成分である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の水和性農薬組成物。
- 前記農薬活性成分(B)が、有機リン系、カーバメイト系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、ニコチン系、ブテノライド系、環状ジエン有機塩素系、ベンゼンジカルボキサミド系、ネライストキシン系、IGR系、ピロール系、マクロライド系、幼若ホルモン類縁体系、ベンゾイル尿素系、スピノシン系、キナゾリン系、フェニルピラゾール系、オキサダイアジン系、ヒドラジンカルボキサミド系、フェノキシベンジルアミド系、ピリジンアゾメチン系、ピリジンカルボキシアミド系、有機ケイ素系、テトロン酸系、β−ケトニトリル誘導体系、ホスフィン系、METI剤系、BT剤系、銅剤系、硫黄剤系、ポリハロアルキルチオ系、重曹剤系、有機塩素系、ベンズイミダゾール系、ジカルボキシイミド系、カルボキシアミド系、フェニルアマイド系、ジメトモルフ系、シモキサニル系、シアノイミダゾール系、アシルアラニン系、オキサゾリジノン系、ブチロラクトン系、ヒドロキシ−(2−アミノ−)ピリミジン系、イソキサゾール系、イソチアゾロン系、カルボン酸系、チオファネート系、N−フェニルカーバメート系、ベンズアミド系、チアゾールカルボキサミド系、フェニルウレア系、ピリミジンアミン系、ピラゾールカルボキサミド系、フェニルベンズアミド系、フェニルオキソエチルチオフェンアミド系、ピリジニルエチルベンズアミド系、フランカルボキサミド系、オキサチインカルボキサミド系、チアゾールカルボキサミド系、ピラゾールカルボキサミド系、ピリジンカルボキサミド系、メトキシアクリレート系、メトキシカーバメート系、オキシイミノ酢酸系、オキシイミノアセトアミド系、オキサゾリジンジオン系、ジヒドロジオキサジン系、イミダゾリノン系、ベンジルカーバメート系、シアノイミダゾール系、スルファモイルトリアゾール系、ジニトロフェニルクロトン酸系、2,6−ジニトロアニリン系、トリフェニルスズ系、チオフェンカルボキサミド系、チオフェンカルボキサミド系、チアゾロピリミジルアミン系、アニリノピリミジン、エノピラヌロン酸抗生物質系、ヘキソピラノシル抗生物質系、グルコピラノシル抗生物質系、テトラサイクリン抗生物質系、アリルオキシキノリン系、キナゾリン系、フェニルピロール系、ジカルボキシイミド系、ホスホロチオレート系、ジチオラン系、芳香族炭化水素系、1,2,4−チアジアゾール系、カーバメイト系、ポリペプチド系、ピペラジン系、ピリミジン系、ピリジン系、イミダゾール系、トリアゾール係、トリアゾリンチオン系、モルフォリン系、ピペリジン系、スピロケタールアミン系、ヒドロキシアニリド系、アミノピラゾリノン系、チオカーバメート系、アリルアミン系、ペプチジルピリミジンヌクレオシド系、桂皮酸アミド系、バリンアミドカーバメート系、マンデル酸アミド系、イソベンゾフラノン系、ピロロキノリノン系、トリアゾロベンゾチアゾール系、シクロプロパンカルボキサミド系、カルボキサミド系、プロピオンアミド系、ベンゾチアジアゾール系、ベンゾイソチアゾール系、チアジアゾールカルボキサミド系、多糖系、シアノアセトアミドーオキシム系、エチルホスホナート系、フタラミン酸系、ベンゾトリアジン系、ベンゼンスルホン酸系、ピリダジノン系、チオカーバメート系、フェニルアセトアミド系、ベンゾフェノン系、ベンゾイルピリジン系、グアニジン系、シアノメチレンチアゾリジン系、ピリミジノンヒドラゾン系、ジチオカーバメート系、フタルイミド系、クロロニトリル系、スルファミド系、トリアジン系、キノン系、キノキサリン系、マレイミド系、およびメソイオン系の薬剤からなる群から選択される少なくとも1種の薬剤である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の水和性農薬組成物。
- 前記農薬活性成分(B)が、ダイアジノン、アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、フェニトロチオン、イソキサチオン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、エチルチオメトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、パラチオン、メチルパラチオン、ホレート、ホサトン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、プロチオホス、マラチオン、PAP,DEP,EPN,メソミル、チオジカルブ、ベンフラカルブ、カルボスルファン、アラニカルブ、アクリナトリン、アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、シハロトリン、テフルトリン、フタルスリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、DDT、メトキシクロル、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、ジノテフラン、硫酸ニコチン、スルホキサフロル、フルピラジフロン、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、クロルデン、ベンゾエピン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、チオシクラム、カルタップ、ベンスルタップ、チオスルタップ、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド、テブフェノジド、クロルフルアズロン、トリガード、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、デリス、クロルフェナピル、DNOC、スルフルラミド、エマメクチン、レピメクチン、ミルベメクチン、アバメクチン、スピノサド、スピネトラム、ビスルトリフロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、シロマジン、ピリフルキナゾン、フィプロニル、エチプロール、フェノキシカルブ、インドキサカルブ、メタフルミゾン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、ピメトロジン、フロニカミド、クロルピクリン、フッ化スルフリル、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、アゾジクロチン、水酸化トリシクロヘキシルスズ、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、シラフルオフェン、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、リン化水素、リン化亜鉛、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、フッ化アルミニウムナトリウム、ジコホル、ピリダリル、無機銅、有機銅、無機硫黄、ポリカーバメート、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、オキサジキシル、オフラセ、ブプリメート、ジメチリモール、エチリモール、ヒドロキシイソキサゾール、オクチリノン、オキソリニック酸、ベノミル、カルベンダゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム、ペンシクロン、フルピコリド、ジフルメトリム、ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、フェンフラム、カルボキシン、オキサカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ホスカリド、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、有機スズ、シルチオファム、アメトクトラジン、ジプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ブラストサイジンS、カスガマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、プロキナジド、フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ピンクロゾリン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロヒスメチル、エクロメゾール、ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、バチルスズブチリス、トリホリン、ピリフェノックス、ピリキサゾール、ファナリモル、ヌアリモール、イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ジプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン、バリダマイシン、ポリオキシン、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラルSメチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、シモキサニル、ホセチル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェン、グアニジン、フルチアニル、フェリムゾン、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、キャプタン、ダイホルタン、ホルペット、TPN,ジクロフルアニド、トリフルアニド、ギアザチン、イミノクタジン、トリアジン、ジチアノン、キノメチオナート、フルオルイミド、トリフルメゾピリム、およびジクロメゾチアズからなる群から選択される少なくとも1種の薬剤である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の水和性農薬組成物。
- 添加剤が、糖類、結合剤、無機塩、および鉱物質粉末担体からなる群から選択される1種または2種以上の材料である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の水和性農薬組成物。
- 糖類が、乳糖、デキストリン、デンプン誘導体およびセルロース誘導体からなる群から選択される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の水和性農薬組成物。
- 結合剤が、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルセルロースおよびカルボキシメチルセルロースからなる群から選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の水和性農薬組成物。
- 無機塩が、リン酸二水素カリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウムおよび硫酸アンモニウムからなる群から選択される1種または2種以上の無機塩である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の水和性農薬組成物。
- 鉱物質粉末担体が、白土、珪藻土および火山灰土からなる群から選択される1種または2種以上の担体である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の水和性農薬組成物。
- 界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレン化ひまし油、アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、ジオクチルスルホコハク酸塩およびポリカルボン酸からなる群から選択される、請求項1〜13のいずれか一項に記載の水和性農薬組成物。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の水和性農薬組成物を製造する方法であって、農薬活性成分(A)を、界面活性剤とともに湿式粉砕する工程を含んでなり、湿式粉砕により得られる懸濁液中の農薬活性成分(A)の体積中位径が0.1〜5.0μmである、方法。
- 請求項2および4〜14のいずれか一項に記載の水和性農薬組成物を製造する方法であって、農薬活性成分(A)および農薬活性成分(B)の混合物を、界面活性剤とともに湿式粉砕する工程を含んでなり、湿式粉砕により得られる懸濁液中の農薬活性成分(A)および前記農薬活性成分(B)の体積中位径が0.1〜5.0μmである、方法。
- 前記農薬活性成分(A)が2-エチル‐3,7‐ジメチル−4−メトキシカルボニルオキシ−6−(4−トリフルオロパラメトキシフェノキシ)−キノリン(一般名:フロメトキン)である、請求項15または16に記載の方法。
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