JP5927207B2 - 安定な農薬油分散体 - Google Patents
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Description
種々の有機溶媒中でゲル化の誘導又は増粘が可能な有機分子である。DBSは糖アルコールのD−グルシトール及びベンズアルデヒドに由来し、Milliken CheminalからMillithix(登録商標)925として販売されている。DBSは、パーソナルケア製品、例えば制汗剤及び化粧品などにおいて、並びにまた生体材料及び電子デバイスにおいて、ゲル化剤としての使用が研究されている。DBSは、ポリオレフィン由来プラスチック用の清澄剤としての使用も見られる(Millad(登録商標)3905)。DBSの形態学的特徴は、D.J.Mercurio及びR.J.Spontakによる「Morphological Characteristics of 1,3:2,4-Dibenzylidene Sorbitol/Poly(propylene glycol) Organogels」, J. Phys. Chem. B, 105 (11) pg. 2091-2098 (2001)の中に記述されている。
近年、NX8000(CAS882073−43−0)として公知である新たなDBSタイプの製品が、Milliken Chemicalからプラスチック用の清澄剤として販売されており、その構造を下に示す。
プラスチックの清澄性及び美観を亢進するためのポリオレフィン添加剤としての使用を見ている文献中に開示されているDBSの化学的アナログは他に多くあって、例えば米国特許出願公開第2007/0249850号中に開示されるようなものがあり、この文献は参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、以下を提供する。
[1] a)溶媒、
b)ジベンジリデンソルビトール及びジベンジリデンソルビトールのアナログのうちの少なくとも1つ、並びに
c)農業用活性成分
を含む、混合物。
[2] 分散剤、乳化剤、湿潤剤、消泡剤、アジュバント及び毒性緩和剤から選択される成分をさらに含む、上記[1]に記載の組成物。
[3] 上記組成物が1より多い増粘剤を包含する、上記[1]に記載の組成物。
[4] 上記増粘剤が粘土、改質粘土、シリカ、水素添加ヒマシ油、ヒマシ油誘導体、ポリアミド及びポリエステルのうちの1つである、上記[3]に記載の組成物。
[5] 上記農業用活性成分が1又はそれ以上の分散固体を含む、上記[1]に記載の組成物。
[6] 上記分散固体が、スルホンアミド、スルホニルウレア及び誘導体、アリールピリジンカルボン酸及び誘導体、アリールピリミジンカルボン酸及び誘導体、アニリド、イミダゾリノン並びにカルバゾンから構成される化学分類からの除草剤である、上記[5]に記載の組成物。
[7] 上記除草剤が、ピロクススラム、フロラスラム、ペノキススラム、ジフルフェニカン、チフェンスルフロン、トリベヌロン、メソスルフロン、クロピラリド、アミノピラリド、フルロキシピル、トリクロピル、ピクロラム並びに以下の構造の化合物
及びこれらの誘導体のうちの少なくとも1つ又はその誘導体であって、式中、Arが多置換フェニル基、RがH又はハロゲン及びXがハロゲンである、上記[6]に記載の組成物。
[8] 上記分散固体が、安息香酸、フェノキシアルカン酸、ニトリル、ピリジンカルボン酸及びピリジルオキシカルボン酸のアルカリ金属塩又はアミン塩から構成される化学分類からの除草剤である、上記[5]に記載の組成物。
[9] 上記除草剤が、ジカンバ、2,4−D、MCPA、2,4−DB、アミノピラリド、ピクロラム、クロピラリド、ブロモキシニル、アイオキシニル、フルロキシピル及びトリクロピルのうちの少なくとも1つである、上記[8]に記載の組成物。
[10] 上記農業用活性成分が、殺虫剤及び殺真菌剤のうちの少なくとも1つである、上記[1]に記載の組成物。
[11] 上記農業用活性成分が、溶解された、及び部分的に溶解された農業用活性成分のうちの少なくとも1つを含む、上記[1]に記載の組成物。
[12] 上記溶解された、及び部分的に溶解された上記農業活性成分の少なくとも1つが、フルロキシピルエステル、MCPAエステル、2,4−Dエステル、ブロモキシニル誘導体、アイオキシニル誘導体、ジカンバエステル、2,4−DBエステル、アミノピラリドエステル、ピクロラムエステル、クロピラリドエステル、トリクロピルエステル、クロジナホップエステル、シハロホップエステル、フェノキサプロップエステル、フルアジホップエステル、ハロキシホップエステル及びキザロホップエステルのうちの少なくとも1つである、上記[11]に記載の組成物。
[13] 除草剤毒性緩和剤をさらに含む、上記[1]に記載の組成物。
[14] 除草剤毒性緩和剤が、クロキントセットメキシル、ベノキサコール、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミドジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェンエチル、メフェンピルジエチル、メフェナート、ナフタル酸無水物及びオキサベトリニル、及びそのアナログ及び誘導体のうちの1つである、上記[13]に記載の組成物。
[15] 昆虫、植物病又は雑草の制御に使用される上記[1]に記載の組成物であって、制御が
上記[1]に記載の組成物を包含する製剤を用意する工程、並びに
上記[1]に記載の組成物を含有する製剤を適した農業用担体、例えば水などに希釈する工程、
上記[1]に記載の組成物を包含する製剤のうちの少なくとも1つを、植物、植物に近い区域、植物茎葉、花、幹、果実、土壌、種子、発芽種子、根、液体及び固体成長培地並びに水耕法成長溶液のうちの少なくとも1つに散布する工程
を包含する、組成物。
[16] 昆虫、植物病又は雑草を制御する方法であって、
上記[1]に記載の組成物を包含する製剤を用意する工程、並びに
1又はそれ以上の従来の農業用活性成分又は栄養分の製剤と混合した農業的に有効な量の製剤を、植物、植物茎葉、花、幹、果実、植物に近い区域、土壌、種子、発芽種子、根、液体及び固体成長培地並びに水耕法成長溶液のうちの少なくとも1つに散布する工程
を包含する、方法。
[17] 注入性値が5%未満であり、
a)溶媒、
b)ジベンジリデンソルビトール及びジベンジリデンソルビトールのアナログのうちの少なくとも1つ、並びに
c)農業用活性成分
を含む、油分散体。
[18] a)溶媒、
b)ジベンジリデンソルビトール及びジベンジリデンソルビトールのアナログのうちの1、並びに
c)農業用活性成分
を含む、非水性濃厚懸濁液。
式中、Ar1及びAr2は、同じ若しくは異なる一置換又は多置換のフェニル環基である。置換されたフェニル基は、C1−C10アルキル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10アルコキシ、C1−C10ハロアルコキシ、C1−C10アルキルチオ、C1−C10ハロアルキルチオ、C1−C10ハロアルキルスルフィニル、C1−C10ハロアルキルスルフォニル、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、カルボン酸及びその誘導体、シアノ、アミノ、C1−C10アルキルアミノ、C1−C10ジアルキルアミノ、C1−C10アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、C1−C10アルキルフェニルカルボニルアミノ、C1−C10アルキルスルホニルアミノ及びフェニルスルホニルアミノからなる群から選択される1以上の置換基を含んでもよいが、これらに限定されない。
米国特許第7314849号及び米国特許第7300907号に示されるように、式中、アルゴンは多置換のフェニル基であり、RはH又はハロゲンであり、Xはハロゲンである。
a)全組成に対して約200g/Lから約999g/LのAromatic200NDを含む溶媒、
b)全組成に対して約0.1g/Lから約100g/Lのジベンジリデンソルビトールを含むレオロジー添加剤
c)全組成に対して約1g/Lから約200g/Lのピロクススラムを含む活性成分、
d)任意選択で、他の不活性製剤成分
を含む。
下の表2中に指し示すように、試料7及び8を、示した成分を使用して以下の手法により調製した。最初にAromatic200NDを、機械的スターラーを備えたガラスビーカー中に入れた。Bentone38粉末を次いで高剪断下でビーカーに加え、粉末の完全な分散を確実にした。Tensiofix N9824HF及びプロピレンカーボネートを次いで一定の混合下で加えた。最後に1.5% DBSプレゲルを混合物に加えて、試料7を提供した。試料8にはDBSを加えなかった。試料7及び8の両方を次いで、保存安定性査定のため、100mLのガラスボトル中に詰めた。試料を室温で7ヶ月間、乱さずに保存した。シネレシスのパーセンテージを両試料において視覚的に測定したところ、製剤7は8.7%の上部清澄部分を示した一方、製剤8は57.1%の上部清澄部分を示した。DBSを包含させることの効果は、各試料の相分離量が異なることにより明らかであった。
Claims (18)
- a)水不混和性溶媒ならびに(i)芳香族溶媒および(ii)プレゲルを含む少なくとも1つの粘度改質剤を含む溶媒相であって、
前記プレゲルが、芳香族溶媒ならびにジベンジリデンソルビトール及びジベンジリデンソルビトールのアナログからなる群から選択される少なくとも1つの粘度改質剤を含み、前記ジベンジリデンソルビトールのアナログが、以下の構造:
(式中、Ar1及びAr2は、C1−C10アルキル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10アルコキシ、C1−C10ハロアルコキシ、C1−C10アルキルチオ、C1−C10ハロアルキルチオ、C1−C10ハロアルキルスルフィニル、C1−C10ハロアルキルスルフォニル、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、カルボン酸、シアノ、アミノ、C1−C10アルキルアミノ、C1−C10ジアルキルアミノ、C1−C10アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、C1−C10アルキルフェニルカルボニルアミノ、C1−C10アルキルスルホニルアミノ及びフェニルスルホニルアミノからなる群から選択される1以上の置換基を含む置換のフェニル環基から独立して選択される)の化合物から選択される、溶媒相、並びに
b)有効量の農業用活性成分を含む分散された固相であって、前記分散された固相が前記溶媒相に懸濁されている、分散された固相
を含む、油分散体。 - 分散剤、乳化剤、湿潤剤、消泡剤、アジュバント及び毒性緩和剤から選択される成分をさらに含む、請求項1に記載の油分散体。
- 前記組成物がさらに増粘剤を包含する、請求項1に記載の油分散体。
- 前記増粘剤が粘土、改質粘土、シリカ、水素添加ヒマシ油、ポリアミド及びポリエステルのうちの1つである、請求項3に記載の油分散体。
- 前記農業用活性成分が、スルホンアミド、スルホニルウレア、アリールピリジンカルボン酸、アリールピリミジンカルボン酸、アニリド、イミダゾリノン並びにカルバゾンから構成される化学分類からの除草剤である、請求項1に記載の油分散体。
- 前記除草剤が、ピロクススラム、フロラスラム、ペノキススラム、ジフルフェニカン、チフェンスルフロン、トリベヌロン、メソスルフロン、クロピラリド、アミノピラリド、フルロキシピル、トリクロピル、ピクロラム並びに以下の構造の化合物
及のうちの少なくとも1つであって、式中、Arが置換フェニル基、RがH又はハロゲン及びXがハロゲンである、請求項5に記載の油分散体。 - 前記農業用活性成分が、安息香酸、フェノキシアルカン酸、ニトリル、ピリジンカルボン酸及びピリジルオキシカルボン酸のアルカリ金属塩又はアミン塩から構成される化学分類からの除草剤である、請求項1に記載の油分散体。
- 前記除草剤が、ジカンバ、2,4−D(2,4−ジクロロフェノキシ酢酸)、MCPA(2−メチル−4−クロロフェノキシ酢酸)、2,4−DB(4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸)、アミノピラリド、ピクロラム、クロピラリド、ブロモキシニル、アイオキシニル、フルロキシピル及びトリクロピルのうちの少なくとも1つである、請求項7に記載の油分散体。
- 前記農業用活性成分が、殺虫剤及び殺真菌剤のうちの少なくとも1つである、請求項1に記載の油分散体。
- 除草剤毒性緩和剤をさらに含む、請求項1に記載の油分散体。
- 除草剤毒性緩和剤が、クロキントセットメキシル、ベノキサコール、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミドジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェンエチル、メフェンピルジエチル、メフェナート、ナフタル酸無水物及びオキサベトリニル、及びそのアナログのうちの1つである、請求項10に記載の油分散体。
- 昆虫、植物病又は雑草を制御するための方法であって、
請求項1に記載の油分散体を包含する製剤を用意する工程、並びに
請求項1に記載の油分散体を含有する製剤を適した農業用担体に希釈する工程、
前記希釈された製剤を、植物、植物に近い区域、植物茎葉、花、幹、果実、土壌、種子、発芽種子、根、液体及び固体成長培地並びに水耕法成長溶液のうちの少なくとも1つに散布する工程
を包含する、方法。 - 昆虫、植物病又は雑草を制御する方法であって、
請求項1に記載の油分散体を包含する製剤を用意する工程、並びに
1又はそれ以上の従来の農業用活性成分又は栄養分の製剤と混合した農業的に有効な量の製剤を、植物、植物茎葉、花、幹、果実、植物に近い区域、土壌、種子、発芽種子、根、液体及び固体成長培地並びに水耕法成長溶液のうちの少なくとも1つに散布する工程
を包含する、方法。 - 前記油分散体が5%未満の注入性値を有する、請求項1に記載の油分散体。
- a)水不混和性溶媒、
b)芳香族溶媒ならびにジベンジリデンソルビトール及びジベンジリデンソルビトールのアナログからなる群から選択される少なくとも1つの粘度改質剤を含むプレゲルであって、前記ジベンジリデンソルビトールのアナログが、以下の構造:
(式中、Ar1及びAr2は、C1−C10アルキル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10アルコキシ、C1−C10ハロアルコキシ、C1−C10アルキルチオ、C1−C10ハロアルキルチオ、C1−C10ハロアルキルスルフィニル、C1−C10ハロアルキルスルフォニル、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、カルボン酸、シアノ、アミノ、C1−C10アルキルアミノ、C1−C10ジアルキルアミノ、C1−C10アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、C1−C10アルキルフェニルカルボニルアミノ、C1−C10アルキルスルホニルアミノ及びフェニルスルホニルアミノからなる群から選択される1以上の置換基を含む置換のフェニル環基から独立して選択される)の化合物から選択される、プレゲル、並びに
c)有効量の農業用活性成分であって、前記農業用活性成分が前記水不混和性溶媒に懸濁されている、農業用活性成分
を含む、非水性組成物。 - 200g/Lから999g/Lの前記水不混和性溶媒、
0.1g/Lから100g/Lの前記少なくとも1つの粘度改質剤、および
1g/Lから700g/Lの前記農業用活性成分
を含む、請求項1に記載の油分散体。 - 前記少なくとも1つの粘度改質剤が、ジベンジリデンソルビトールのプレゲルを含む、請求項1に記載の油分散体。
- 前記少なくとも1つの粘度改質剤が、前記溶媒相の前記分散体相の沈下および沈降を阻害するプレゲルを形成する、請求項1に記載の油分散体。
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JPS61243007A (ja) * | 1985-04-22 | 1986-10-29 | Nippon Ekishiyou Kk | 膠化殺虫剤及びその製造方法 |
JPH0723285B2 (ja) * | 1986-02-20 | 1995-03-15 | イ−シ−化学工業株式会社 | 固型化薬剤の製造方法 |
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ES2073326T3 (es) * | 1992-01-28 | 1995-08-01 | Ishihara Sangyo Kaisha | Suspension herbicida a base de aceite quimicamente estabilizada. |
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WO2007133683A2 (en) * | 2006-05-10 | 2007-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Formulated tick and insect repellent compositions |
GB0712884D0 (en) * | 2007-07-03 | 2007-08-15 | Syngenta Ltd | Formulations |
JP5494906B2 (ja) * | 2008-10-24 | 2014-05-21 | 大日本除蟲菊株式会社 | 機能性グリコールゲル |
WO2011017547A1 (en) * | 2009-08-07 | 2011-02-10 | Dow Agrosciences Llc | N1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives |
UA107670C2 (en) * | 2009-08-07 | 2015-02-10 | Dow Agrosciences Llc | Meso-sized capsules useful for the delivery of agricultural chemicals |
CN101897339B (zh) * | 2010-08-20 | 2013-09-11 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含醚磺隆和五氟磺草胺的除草剂组合物 |
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