KR20130121979A

KR20130121979A - 수현탁상 농원예용 살균제 조성물

Info

Publication number: KR20130121979A
Application number: KR1020137023761A
Authority: KR
Inventors: 리에코 나카무라; 도모유키 사이가; 사토시 후지이
Original assignee: 닛뽕소다 가부시키가이샤
Priority date: 2011-03-18
Filing date: 2012-03-14
Publication date: 2013-11-06
Also published as: EP2687088A4; EP2687088B1; JP5805179B2; RU2549931C2; CN103429077A; US20140005229A1; MX359311B; MY166384A; BR112013023326A2; KR101829967B1; AU2012232298B2; BR112013023326B8; JPWO2012128135A1; ES2688163T3; BR112013023326B1; IL228349A; HUE040357T2; KR20160004397A; PT2687088T; CA2831776A1

Abstract

성분 (A) : 특정한 옥심 화합물, 그 염 또는 N-산화물 ;
성분 (B) : 폴리옥시알킬렌알킬에테르, 폴리옥시알킬렌지방산에스테르, 폴리옥시알킬렌소르비탄지방산에스테르, 및 실리콘계 계면 활성제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종 ; 및
성분 (C) : 성분 (B) 이외의 논이온계 계면 활성제 및 아니온계 계면 활성제에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는, 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.

Description

수현탁상 농원예용 살균제 조성물{AQUEOUS HORTICULTURAL MICROBICIDAL COMPOSITION SUSPENSION}

본 발명은 수현탁상 (水懸濁狀) 농원예용 살균제 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 옥심 화합물을 함유하고, 물로 희석하여 저농도로 사용하여도 대상 작물, 병해, 혹은 시용 방법에 영향을 받지 않고서, 기대한 대로의 높은 살균 효력을 갖는 수현탁상 살균제 조성물에 관한 것이다.

본원은 2011년 3월 18일에 일본에 출원된 일본 특허출원 2011-061430호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.

농원예 작물을 재배함에 있어서, 작물의 병해에 대하여 다수의 농원예용 살균제가 제안되어 있다. 예를 들어, 특허문헌 1 ∼ 7 에는 테트라졸릴옥심 유도체가 개시되어 있다. 상기 특허문헌에는, 테트라졸릴옥심 유도체와 계면 활성제 등의 보조제 등을 혼합하여 현탁제, 수화제, 액제, 유제, 가루제, 입제 (粒劑), 졸제 (플로어블) 등으로 제제화할 수 있다고 기술되어 있다.

특허문헌 1 및 5 에는, 테트라졸릴옥심 유도체의 보조제가 되는 계면 활성제로서, 논이온형 계면 활성제인 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄알킬에스테르, 소르비탄알킬에스테르 등이 기술되어 있다.

특허문헌 3, 4, 6 및 7 에는, 테트라졸릴옥심 유도체의 보조제가 되는 계면 활성제로서, 폴리옥시에틸렌이 부가된 알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 고급 지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 소르비탄 고급 지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 트리스티릴페닐에테르 등의 논이온성 계면 활성제 등이 기술되어 있다.

또한, 특허문헌 8 에는, 특정한 인돌계 화합물 등을 함유하는 농원예용 살균제 조성물에, 효력 증강 성분 (c) 으로서 실리콘계 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 혹은 피마자유 에틸렌옥사이드 부가물 등을 첨가할 수 있는 것이 기술되어 있다.

국제공개공보 WO03/016303호 일본 공개특허공보 2004-131392호 국제공개공보 WO08/140099호 국제공개공보 WO09/020191호 일본 공개특허공보 2009-269913호 일본 공개특허공보 2010-174008호 일본 공개특허공보 2010-174009호 일본 공개특허공보 2006-143705호

농원예용 살균제는 독성, 환경에 대한 영향, 및 작물에 대한 약해를 최소한도로 하기 위해서, 그 사용시에 있어서는 저농도로 사용하여도 안정적으로 살균 효력이 얻어질 것이 요구된다. 옥심 유도체는 난균류, 접합균류, 자낭균류, 담자균류 및 불완전 균류에 의한 광범위한 식물 병해에 대하여 높은 유효성을 발휘하는 화합물이다.

그런데, 옥심 유도체를 함유하는 수현탁상 조성물은 이것을 물로 희석하여 저농도로 사용한 경우, 대상 작물, 병해 혹은 시용 방법에 따라서는 반드시 기대한 대로의 살균 효력이 얻어지지 않는 경우가 있다.

그래서, 본 발명은 옥심 유도체를 함유하고, 물로 희석하여 저농도로 사용하여도 대상 작물, 병해 혹은 시용 방법에 영향받지 않으며, 항상 기대한 대로의 높은 살균 효력을 갖는 수현탁상 농원예용 살균제 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.

본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토하였다. 그 결과, 옥심 유도체를 물에 현탁시키고, 특정한 계면 활성제를 일정량 첨가하면, 물로 희석하여 저농도로 사용하여도 대상 작물, 병해, 혹은 시용 방법에 영향받지 않으며, 항상 기대한 대로의 높은 살균 효력을 갖는 수현탁상 농원예용 살균제 조성물이 얻어지는 것을 알아내었다.

본 발명은 이 지견에 기초하여 추가로 검토를 거듭한 결과, 완성하기에 이르렀다.

즉, 본 발명은 이하의 것을 포함한다.

[1] 성분 (A) : 식 (1)

[화학식 1]

(식 (1) 중,

D 는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 헤테로 고리기를 나타낸다.

E 는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬렌기를 나타낸다.

L 은 단결합 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬렌기를 나타낸다.

X 는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 방향 고리기, 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 비방향 고리기를 나타낸다.

Y 는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 방향 고리기를 나타낸다)

로 나타내는 옥심 화합물, 그 염 또는 N-산화물 ;

성분 (B) : 폴리옥시알킬렌알킬에테르, 폴리옥시알킬렌지방산에스테르, 폴리옥시알킬렌소르비탄지방산에스테르, 및 실리콘계 계면 활성제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종, 및

성분 (C) : 성분 (B) 이외의 논이온계 계면 활성제 및 아니온계 계면 활성제에서 선택되는 적어도 1 종

을 함유하는 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.

[2] 상기 식 (1) 에서, D 는 식 (D1)

[화학식 2]

[식 (D1) 중, R 은 할로겐 원자를 나타낸다. m 은 0 ∼ 3 중 어느 정수를 나타내고, m 이 2 이상인 경우, R 은 서로 동일하거나 상이하여도 된다. Z 는 수소 원자, 아미노기, 또는 식 (2)

[화학식 3]

QC(=O)NH- (2)

(식 (2) 중, Q 는 수소 원자, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1-6 알킬기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 할로알킬기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C3∼8 시클로알킬기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C3∼8 시클로알킬옥시기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 벤질옥시기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼4 알킬티오기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬아미노기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2∼6 알케닐기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 아르알킬기, 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 페닐기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다]

로 나타내는 피리딜기,

또는 식 (D2)

[화학식 4]

(식 (D2) 중, R' 는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다. Z 는 상기 식 (D1) 과 동일한 의미를 나타낸다) 로 나타내는 티아졸릴기 중 어느 하나인, 상기 [1] 에 기재된 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.

[3] 상기 식 (1) 에서, X 는 식 (X1) ∼ (X12)

[화학식 5]

(식 (X1) ∼ (X12) 중,

T 는 수소 원자, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2∼6 알케닐기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2∼6 알키닐기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C3∼8 시클로알킬기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 헤테로 고리기를 나타낸다.

W 는 수소 원자, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2∼6 알케닐기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2∼6 알키닐기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬아미노기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼7 아실기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬카르바모일기, 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시카르바모일기를 나타낸다) 중 어느 것으로 나타내는 기인, 상기 [1] 또는 [2] 에 기재된 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.

[4] 상기 식 (1) 에서, Y 는 식 (3)

[화학식 6]

(식 (3) 중, R'' 는 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 메탄술포닐기, 니트로기, 트리플루오로메틸기 또는 (알킬기 또는 할로겐 원자로 치환된, 또는 비치환의) 아릴기를 나타낸다. n 은 0 ∼ 5 중 어느 정수를 나타내고, n 이 2 이상인 경우, R'' 는 서로 동일하거나 상이하여도 된다) 로 나타내는 기인, 상기 [1] ∼ [3] 중 어느 한 항에 기재된 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.

[5] 상기 성분 (B) 의 폴리옥시알킬렌알킬에테르가 폴리옥시알킬렌 식물유 에테르인, 상기 [1] ∼ [4] 중 어느 한 항에 기재된 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.

[6] 상기 성분 (B) 의 폴리옥시알킬렌 식물유 에테르가, 폴리옥시에틸렌 피마자유 에테르, 폴리옥시프로필렌 피마자유 에테르 또는 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 피마자유 에테르인, 상기 [5] 에 기재된 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.

[7] 상기 성분 (B) 의 폴리옥시알킬렌지방산에스테르가 폴리옥시알킬렌올레산에스테르 또는 폴리옥시알킬렌라우르산에스테르인 상기 [1] ∼ [4] 중 어느 한 항에 기재된 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.

[8] 상기 성분 (B) 의 폴리옥시알킬렌소르비탄지방산에스테르가 폴리옥시알킬렌소르비탄모노올레산에스테르 또는 폴리옥시알킬렌소르비탄모노라우르산에스테르인 상기 [1] ∼ [4] 중 어느 한 항에 기재된 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.

[9] 상기 성분 (B) 의 실리콘계 계면 활성제가 폴리옥시알킬렌 변성 폴리실록산인 상기 [1] ∼ [4] 중 어느 한 항에 기재된 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.

[10] 상기 성분 (A) 의 함유량이 1 ∼ 50 질량％, 상기 성분 (B) 의 함유량이 1 ∼ 20 질량％, 또한 상기 성분 (A) 와 상기 성분 (B) 의 함유 질량비 ((A) : (B)) 가 3 : 1 ∼ 1 : 5 인 상기 [1] ∼ [9] 중 어느 한 항에 기재된 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.

[11] 시용 방법이 경엽 살포 처리, 또는 벼에 대한 토양 관주 (灌注) 처리 중 어느 것인, 상기 [1] ∼ [10] 중 어느 한 항에 기재된 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.

[12] 성분 (A) : 식 (1)

[화학식 7]

(식 (1) 중,

Y 는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 방향 고리기를 나타낸다)

로 나타내는 옥심 화합물, 그 염 또는 N-산화물 ;

을 준비하는 공정과,

그들을 물과 균일하게 혼합하는 공정을 포함하는,

수현탁상 농원예용 살균제 조성물의 제조 방법.

본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물은, 물로 희석하여 저농도로 사용하여도 대상 작물, 병해, 혹은 시용 방법에 영향받지 않으며, 항상 기대한 대로의 높은 살균 효력을 갖는다.

이하, 본 발명의 바람직한 예를 설명하는데, 본 발명은 이들 예에 한정되지 않는다. 본 발명의 취지를 일탈하지 않는 범위에서, 구성의 부가, 생략, 치환, 및 그 밖의 변경이 가능하다.

본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물은,

성분 (A) : 식 (1)

[화학식 8]

(식 (1) 중,

Y 는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 방향 고리기를 나타낸다)

로 나타내는 옥심 유도체, 그 염 또는 N-산화물 ;

성분 (B) : 폴리옥시알킬렌 피마자유 에테르, 폴리옥시알킬렌지방산에스테르, 폴리옥시알킬렌소르비탄지방산에스테르, 및 실리콘계 계면 활성제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종 ; 및

을 함유한다.

본 발명에 관련된 수현탁상 농원예용 살균제 조성물은, 성분 (A) 로서 식 (1) 로 나타내는 옥심 유도체, 그 염 또는 N-산화물 (이하, 화합물 (1) 로 표기하는 경우가 있다) 을 함유한다.

본 발명에 있어서의 화합물 (1) 에는, 수화물, 각종 용매화물이나 결정 다형 등도 포함된다. 또한, 본 발명에 있어서의 화합물 (1) 은 부제 탄소 원자, 이중 결합 등에 기초하는 입체 이성체 및 그들의 혼합물을 포함한다.

먼저, 식 (1) 에 있어서의 「비치환의」 및 「치환기를 갖는다」의 의미를 설명한다.

「비치환의」이란 용어는, 상기 기가 모핵이 되는 기만인 것을 의미한다. 「치환기를 갖는다」라는 기재가 없이 모핵이 되는 기의 명칭만으로 기재되어 있을 때에는, 별도의 언급이 없는 한 「비치환의」의미이다.

한편, 「치환기를 갖는다」란 용어는, 모핵이 되는 기의 어떠한 수소 원자가 모핵과 동일 또는 상이한 구조의 기로 치환되어 있는 것을 의미한다. 따라서, 「치환기」는 모핵이 되는 기에 치환된 다른 기이다. 치환기는 1 개이어도 되고, 2 개 이상이어도 된다. 2 개 이상의 치환기는 동일해도 되고, 상이한 것이어도 된다. 예를 들어, 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기는, 모핵이 되는 기가 1 ∼ 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기로, 상기 알킬기 중의 어느 하나의 수소 원자가 다른 구조의 기로 치환되어 있다.

「C1∼6」등의 용어는, 모핵이 되는 기의 탄소 원자수가 1 ∼ 6 개 등인 것을 나타내고 있다. 이 탄소 원자수에는, 치환기 중에 존재하는 탄소 원자의 수를 포함하지 않는다. 예를 들어, 치환기로서 에톡시기를 갖는 부틸기는 C2 알콕시 C4 알킬기로 분류한다.

「치환기」는 화학적으로 허용되고, 본 발명의 효과를 갖는 한 특별히 제한되지 않는다.

「치환기」로 될 수 있는 기로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자 ;

메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 알킬기, 바람직하게는 C1∼6 알킬기 ;

시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등의 시클로알킬기, 바람직하게는 C3∼8 시클로알킬기 ;

비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-메틸-2-부테닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기, 신나밀기 등의 알케닐기, 바람직하게는 C2∼6 알케닐기 ;

2-시클로프로페닐기, 2-시클로펜테닐기, 3-시클로헥세닐기, 4-시클로옥테닐기 등의 시클로알케닐기, 바람직하게는 C3∼8 시클로알케닐기 ;

에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-메틸-3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-메틸-2-부티닐기, 2-메틸-3-펜티닐기, 1-헥시닐기, 1,1-디메틸-2-부티닐기 등의 알키닐기, 바람직하게는 C2∼6 알키닐기 ;

메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등의 알콕시기, 바람직하게는 C1∼6 알콕시기 ;

비닐옥시기, 알릴옥시기, 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기 등의 알케닐옥시기, 바람직하게는 C2∼6 알케닐옥시기 ;

에티닐옥시기, 프로파르길옥시기 등의 알키닐옥시기, 바람직하게는 C2∼6 알키닐옥시기 ;

페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등의 아릴기, 바람직하게는 C6∼10 아릴기 ;

페녹시기, 1-나프톡시기 등의 아릴옥시기, 바람직하게는 C6∼10 아릴옥시기 ;

벤질기, 페네틸기 등의 아르알킬기, 바람직하게는 C7∼11 아르알킬기 ;

벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아르알킬옥시기, 바람직하게는 C7∼12 아르알킬옥시기 ;

포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 벤조일기, 시클로헥실카르보닐 등의 아실기, 바람직하게는 C1∼7 아실기 ;

포르밀옥시기, 아세틸옥시기, 프로피오닐옥시기, 벤조일옥시기, 시클로헥실카르보닐옥시기 등의 아실옥시기, 바람직하게는 C1∼7 아실옥시기 ;

메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, i-프로폭시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등의 알콕시카르보닐기, 바람직하게는 C1∼6 알콕시카르보닐기 ;

카르복실기 ;

수산기 ;

클로로메틸기, 클로로에틸기, 1,2-디클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-부틸기, 퍼플루오로-n-펜틸기 등의 할로알킬기, 바람직하게는 할로 C1∼6 알킬기 ;

2-클로로-1-프로페닐기, 2-플루오로-1-부테닐기 등의 할로알케닐기, 바람직하게는 할로 C2∼6 알케닐기 ; 4,4-디클로로-1-부티닐기, 4-플루오로-1-펜티닐기, 5-브로모-2-펜티닐기 등의 할로알키닐기, 바람직하게는 할로 C2∼6 알키닐기 ;

2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-디클로로부톡시기 등의 할로알콕시기, 바람직하게는 할로 C1∼6 알콕시기 ;

2-클로로프로페닐옥시기, 3-브로모부테닐옥시기 등의 할로알케닐옥시기, 바람직하게는 할로 C2∼6 알케닐옥시기 ;

4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2,4-디클로로페닐기 등의 할로아릴기, 바람직하게는 할로 C6∼10 아릴기 ;

4-플루오로페닐옥시기, 4-클로로-1-나프톡시기 등의 할로아릴옥시기, 바람직하게는 할로 C6∼10 아릴옥시기 ;

클로로아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 트리클로로아세틸기, 4-클로로벤조일기 등의 할로겐 치환 아실기 ;

시아노기 ; 이소시아노기 ; 니트로기 ; 이소시아나토기 ; 시아나토기 ; 아미노기 ;

메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 알킬아미노기 ;

아닐리노기, 나프틸아미노기, 안트라세닐아미노기 등의 아릴아미노기 ;

벤질아미노기, 페닐에틸아미노기 등의 아르알킬아미노기 ;

메틸술포닐아미노기, 에틸술포닐아미노기, n-프로필술포닐아미노기, i-프로필술포닐아미노기, n-부틸술포닐아미노기, t-부틸술포닐아미노기 등의 알킬술포닐아미노기, 바람직하게는 C1∼6 알킬술포닐아미노기 ;

페닐술포닐아미노기 등의 아릴술포닐아미노기, 바람직하게는 C6∼10 아릴술포닐아미노기 ;

피페라지닐술포닐아미노기 등의 헤테로 고리 술포닐아미노기, 바람직하게는 3 ∼ 6 원자 헤테로 고리 술포닐아미노기 ;

포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 프로파노일아미노기, 부티릴아미노기, i-프로필카르보닐아미노기, 벤조일아미노기 등의 아실아미노기, 바람직하게는 C1∼7 아실아미노기 ;

메톡시카르보닐아미노기, 에톡시카르보닐아미노기, n-프로폭시카르보닐아미노기, i-프로폭시카르보닐아미노기 등의 알콕시카르보닐아미노기, 바람직하게는 C1∼6 알콕시카르보닐아미노기 ;

플루오로메틸술포닐아미노기, 클로로메틸술포닐아미노기, 브로모메틸술포닐아미노기, 디플루오로메틸술포닐아미노기, 디클로로메틸술포닐아미노기, 1,1-디플루오로에틸술포닐아미노기, 트리플루오로메틸술포닐아미노기, 1,1,1-트리플루오로에틸술포닐아미노기, 펜타플루오로에틸술포닐아미노기 등의 할로알킬술포닐아미노기, 바람직하게는 할로 C1∼6 알킬술포닐아미노기 ;

비스(메틸술포닐)아미노기, 비스(에틸술포닐)아미노기, (에틸술포닐)(메틸술포닐)아미노기, 비스(n-프로필술포닐)아미노기, 비스(i-프로필술포닐)아미노기, 비스(n-부틸술포닐)아미노기, 비스(t-부틸술포닐)아미노기 등의 비스(알킬술포닐)아미노기, 바람직하게는 비스(C1∼6 알킬술포닐)아미노기 ;

비스(플루오로메틸술포닐)아미노기, 비스(클로로메틸술포닐)아미노기, 비스(브로모메틸술포닐)아미노기, 비스(디플루오로메틸술포닐)아미노기, 비스(디클로로메틸술포닐)아미노기, 비스(1,1-디플루오로에틸술포닐)아미노기, 비스(트리플루오로메틸술포닐)아미노기, 비스(1,1,1-트리플루오로에틸술포닐)아미노기, 비스(펜타플루오로에틸술포닐)아미노기 등의 비스(할로알킬술포닐)아미노기, 바람직하게는 비스(할로 C1∼6 알킬술포닐)아미노기 ; 하이드라지노기, N'-페닐하이드라지노기, N'-메톡시카르보닐하이드라지노기, N'-아세틸하이드라지노기, N'-메틸하이드라지노기 등의 비치환 혹은 치환 하이드라지노기 ;

아미노카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 페닐아미노카르보닐기, N-페닐-N-메틸아미노카르보닐기 등의 비치환의 혹은 치환기를 갖는 아미노카르보닐기 ;

하이드라지노카르보닐기, N'-메틸하이드라지노카르보닐기, N'-페닐하이드라지노카르보닐기 등의 비치환의 혹은 치환기를 갖는 하이드라지노카르보닐기 ;

N-메틸이미노메틸기, 1-N-페닐이미노에틸기, N-하이드록시이미노메틸기, N-메톡시이미노메틸기 등의 N 비치환의 혹은 N 치환 이미노알킬기 ;

메르캅토기 ; 이소티오시아나토기 ; 티오시아나토기 ;

메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, i-프로필티오기, n-부틸티오기, i-부틸티오기, s-부틸티오기, t-부틸티오기 등의 알킬티오기, 바람직하게는 C1∼6 알킬티오기 ;

비닐티오기, 알릴티오기 등의 알케닐티오기, 바람직하게는 C2∼6 알케닐티오기 ;

에티닐티오기, 프로파르길티오기 등의 알키닐티오기, 바람직하게는 C2∼6 알키닐티오기 ;

페닐티오기, 나프틸티오기 등의 아릴티오기, 바람직하게는 C6∼10 아릴티오기 ;

2-피리딜티오기, 3-피리다질티오기 등의 헤테로아릴티오기, 바람직하게는 5 ∼ 6 원자 헤테로아릴티오기 ;

벤질티오기, 페네틸티오기 등의 아르알킬티오기, 바람직하게는 C7∼10 아르알킬티오기 ;

메틸티오카르보닐기, 에틸티오카르보닐기, n-프로필티오카르보닐기, i-프로필티오카르보닐기, n-부틸티오카르보닐기, i-부틸티오카르보닐기, s-부틸티오카르보닐기, t-부틸티오카르보닐기 등의 알킬티오카르보닐기, 바람직하게는 C1∼6 알킬티오카르보닐기 ;

메틸술피닐기, 에틸술피닐기, t-부틸술피닐기 등의 알킬술피닐기, 바람직하게는 C1∼6 알킬술피닐기 ;

알릴술피닐기 등의 알케닐술피닐기, 바람직하게는 C2∼6 알케닐술피닐기 ;

프로파르길술피닐기 등의 알키닐술피닐기, 바람직하게는 C2∼6 알키닐술피닐기 ;

페닐술피닐기 등의 아릴술피닐기, 바람직하게는 C6∼10 아릴술피닐기 ;

2-피리딜술피닐기, 3-피리딜술피닐기 등의 헤테로아릴술피닐기, 바람직하게는 5 ∼ 6 원자 헤테로아릴술피닐기 ;

벤질술피닐기, 페네틸술피닐기 등의 아르알킬술피닐기, 바람직하게는 C7∼10 아르알킬술피닐기 ;

메틸술포닐기, 에틸술포닐기, t-부틸술포닐기 등의 알킬술포닐기, 바람직하게는 C1∼6 알킬술포닐기 ;

알릴술포닐기 등의 알케닐술포닐기, 바람직하게는 C2∼6 알케닐술포닐기 ;

프로파르길술포닐기 등의 알키닐술포닐기, 바람직하게는 C2∼6 알키닐술포닐기 ;

페닐술포닐기 등의 아릴술포닐기, 바람직하게는 C6∼10 아릴술포닐기 ;

2-피리딜술포닐기, 3-피리딜술포닐기 등의 헤테로아릴술포닐기, 바람직하게는 5 ∼ 6 원자 헤테로아릴술포닐기 ;

벤질술포닐기, 페네틸술포닐기 등의 아르알킬술포닐기, 바람직하게는 C7∼10 아르알킬술포닐기 ;

푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 피롤-2-일기, 피롤-3-일기, 옥사졸-2-일기, 옥사졸-4-일기, 옥사졸-5-일기, 티아졸-2-일기, 티아졸-4-일기, 티아졸-5-일기, 이속사졸-3-일기, 이속사졸-4-일기, 이속사졸-5-일기, 이소티아졸-3-일기, 이소티아졸-4-일기, 이소티아졸-5-일기, 이미다졸-2-일기, 이미다졸-4-일기, 이미다졸-5-일기, 피라졸-3-일기, 피라졸-4-일기, 피라졸-5-일기, 1,3,4-옥사디아졸-2-일기, 1,3,4-티아디아졸-2-일기, 1,2,3-트리아졸-4-일기, 1,2,4-트리아졸-3-일기, 1,2,4-트리아졸-5-일기 등의 불포화 복소 5 원자 고리기 ;

피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 5-클로로-피리딘-3-일기, 3-트리플루오로메틸-피리딘-2-일기, 피리다진-3-일기, 피리다진-4-일기, 피라진-2-일기, 피리미딘-2-일기, 피리미딘-4-일기, 피리미딘-5-일기, 1,3,5-트리아진-2-일기, 1,2,4-트리아진-3-일기 등의 불포화 복소 6 원자 고리기 ;

테트라하이드로푸란-2-일기, 테트라하이드로피란-4-일기, 피페리딘-3-일기, 피롤리딘-2-일기, 모르폴리노기, 피페리디노기, N-메틸피페라지닐기 등의 포화 복소 고리기 ;

2-피리딜옥시기, 3-옥사졸릴옥시기 등의 복소 고리 옥시기 ;

등을 들 수 있다.

「치환기」로는, 상기 이외에도 -Si(Me)₃, -SiPh₃, -Si(^cPr)₃, -Si(Me)₂(^tBu) 등의 -Si(R²)(R³)(R⁴) 로 나타내는 기 등을 들 수 있다. 상기 R², R³, 및 R⁴ 는 각각 독립적으로, C1∼6 알킬기, C3∼8 시클로알킬기 또는 페닐기를 나타낸다. C1∼6 알킬기 및 C3∼8 시클로알킬기의 구체예로는 상기와 동일한 것을 들 수 있다. 또한, 이들 「치환기」는 추가로 별도의 「치환기」를 갖는 것이어도 된다.

식 (1) 중의 D 는, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 헤테로 고리기를 나타낸다.

「헤테로 고리기」는, 고리를 구성하는 원자로서 탄소 원자 이외에 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자에서 선택되는 1 ∼ 4 개의 복소 원자를 함유하는 3 ∼ 7 원자의 방향족 헤테로 고리, 포화 헤테로 고리, 불포화 헤테로 고리, 또는 이들 헤테로 고리와 벤젠 고리가 축합된 9 ∼ 10 원자의 축합 헤테로 고리로 이루어지는 기를 포함한다. 헤테로 고리기로는, 아지리딘-1-일기, 아지리딘-2-일기, 에폭시기 ; 테트라하이드로푸란-2-일기, 테트라하이드로푸란-3-일기, 피롤리딘-1-일기, 피롤리딘-2-일기, 피롤리딘-3-일기 ; 피롤-1-일기, 피롤-2-일기, 피롤-3-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 이미다졸-1-일기, 이미다졸-2-일기, 이미다졸-4-일기, 이미다졸-5-일기, 피라졸-1-일기, 피라졸-3-일기, 피라졸-4-일기, 피라졸-5-일기, 옥사졸-2-일기, 옥사졸-4-일기, 옥사졸-5-일기, 티아졸-2-일기, 티아졸-4-일기, 티아졸-5-일기, 이소옥사졸-3-일기, 이소옥사졸-4-일기, 이소옥사졸-5-일기, 이소티아졸-3-일기, 이소티아졸-4-일기, 이소티아졸-5-일기, 1,2,3-트리아졸-1-일기, 1,2,3-트리아졸-4-일기, 1,2,3-트리아졸-5-일기, 1,2,4-트리아졸-1-일기, 1,2,4-트리아졸-3-일기, 1,2,4-트리아졸-5-일기, 1,3,4-옥사디아졸-2-일기, 1,2,4-옥사디아졸-3-일기, 1,3,4-티아디아졸-2-일기, 1,2,4-티아디아졸-3-일기, 테트라졸-1-일기, 테트라졸-2-일기 ;

피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 피라진-2-일기, 피리미딘-2-일기, 피리미딘-4-일기, 피리미딘-5-일기, 피리다진-3-일기, 피리다진-4-일기, 트리아지닐기 ; 인돌-1-일기, 인돌-2-일기, 인돌-3-일기, 인돌-4-일기, 인돌-5-일기, 인돌-6-일기, 인돌-7-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조푸란-3-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-6-일기, 벤조푸란-7-일기, 벤조티오펜-2-일기, 벤조티오펜-3-일기, 벤조티오펜-4-일기, 벤조티오펜-5-일기, 벤조티오펜-6-일기, 벤조티오펜-7-일기, 이소인돌-1-일기, 이소인돌-2-일기, 이소인돌-4-일기, 이소인돌-5-일기, 이소인돌-6-일기, 이소인돌-7-일기, 이소벤조푸란-1-일기, 이소벤조푸란-4-일기, 이소벤조푸란-5-일기, 이소벤조푸란-6-일기, 이소벤조푸란-7-일기, 벤조이미다졸-1-일기, 벤조이미다졸-2-일기, 벤조이미다졸-4-일기, 벤조이미다졸-5-일기, 벤조옥사졸-2-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조티아졸-2-일기, 벤조티아졸-4-일기, 벤조티아졸-5-일기 ;

크로멘-2-일기, 크로멘-3-일기, 크로멘-4-일기, 크로멘-5-일기, 크로멘-6-일기, 크로멘-7-일기, 크로멘-8-일기, 퀴놀린-2-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-4-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-7-일기, 퀴놀린-8-일기, 이소퀴놀린-1-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-4-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 이소퀴놀린-8-일기 ; 피페리딘-1-일기, 피페리딘-2-일기, 피페리딘-3-일기, 피페리딘-4-일기, 피페라진-1-일기, 피페라진-2-일기, 피페라진-3-일기, 모르폴린-2-일기, 모르폴린-3-일기, 모르폴린-4-일기 ; 1,3-벤조디옥솔-4-일기, 1,3-벤조디옥솔-5-일기, 1,4-벤조디옥산-5-일기, 1,4-벤조디옥산-6-일기, 3,4-디하이드로-2H-1,5-벤조디옥세핀-6-일기, 3,4-디하이드로-2H-1,5-벤조디옥세핀-7-일기, 2,3-디하이드로벤조푸란-4-일기, 2,3-디하이드로벤조푸란-5-일기, 2,3-디하이드로벤조푸란-6-일기, 2,3-디하이드로벤조푸란-7-일기 ; 등을 들 수 있다. 이들 중, 5 ∼ 10 원자의 헤테로 고리기가 바람직하고, 5 또는 6 원자의 방향족 헤테로 고리기가 보다 바람직하다.

식 (1) 중의 D 는, 식 (D1)

[화학식 9]

[화학식 10]

QC(=O)NH- (2)

로 나타내는 피리딜기,

또는 식 (D2)

[화학식 11]

(식 (D2) 중, R' 는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다. Z 는 상기 식 (D1) 과 동일한 의미를 나타낸다) 로 나타내는 티아졸릴기,

중 어느 1 종인 것이 보다 바람직하고, 상기 식 (D1) 로 나타내는 피리딜기인 것이 더욱 바람직하며,

식 (D1) 중에서 Z 는 상기 식 (2) 로 나타내는 기인 것이 특히 바람직하다.

식 (1) 중의 E 는, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬렌기를 나타낸다.

「C1∼6 알킬렌기」는, 직사슬형 또는 분기사슬형의 2 가의 탄화수소기이다. 구체적으로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기 등을 들 수 있다.

E 는, 비치환의 메틸렌기인 것이 보다 바람직하다.

식 (1) 중의 L 은, 단결합 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬렌기를 나타낸다.

「C1∼6 알킬렌기」의 구체예로는, 상기 E 에서의 구체예와 동일한 것을 들 수 있다.

L 은 단결합인 것이 보다 바람직하다.

식 (1) 중의 X 는, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 방향 고리기, 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 비방향 고리기를 나타낸다.

상기 방향 고리기의 구체예로는, 페닐기, 나프탈렌-1-일기, 나프탈렌-2-일기 등의 방향족 탄화수소기 ; 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 피롤-2-일기, 피롤-3-일기, 옥사졸-2-일기, 옥사졸-4-일기, 옥사졸-5-일기, 티아졸-2-일기, 티아졸-4-일기, 티아졸-5-일기, 이속사졸-3-일기, 이속사졸-4-일기, 이속사졸-5-일기, 이소티아졸-3-일기, 이소티아졸-4-일기, 이소티아졸-5-일기, 이미다졸-2-일기, 이미다졸-4-일기, 이미다졸-5-일기, 피라졸-3-일기, 피라졸-4-일기, 피라졸-5-일기, 1,3,4-옥사디아졸-2-일기, 1,3,4-티아디아졸-2-일기, 1,2,3-트리아졸-4-일기, 1,2,4-트리아졸-3-일기, 1,2,4-트리아졸-5-일기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 피리다진-3-일기, 피리다진-4-일기, 피라진-2-일기, 피리미딘-2-일기, 피리미딘-4-일기, 피리미딘-5-일기, 1,3,5-트리아진-2-일기, 1,2,4-트리아진-3-일기 등의 방향족 복소 고리기 ; 등을 들 수 있다.

비방향 고리기는, 방향 고리기 이외의 모든 고리를 포함하고, 비방향족 탄화수소 고리 화합물 또는 비방향족 헤테로 고리 화합물 중의 고리에 직접 결합해 있던 어느 하나의 수소 원자가 탈리되어 이루어지는 1 가의 기이다.

비방향 고리기로는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등의 시클로알킬기 ; 2-시클로프로페닐기, 2-시클로펜테닐기, 3-시클로헥세닐기, 4-시클로옥테닐기 등의 시클로알케닐기 ; 비방향족 헤테로 고리기 등을 들 수 있다.

비방향족 헤테로 고리기는, 단고리이어도 되고, 다고리이어도 된다.

비방향족 헤테로 고리기로는, 아지리딘-1-일기, 아지리딘-2-일기, 에폭시기 ; 피롤리딘-1-일기, 피롤리딘-2-일기, 피롤리딘-3-일기, 테트라하이드로푸란-2-일기, 테트라하이드로푸란-3-일기 ; 피페리딘-1-일기, 피페리딘-2-일기, 피페리딘-3-일기, 피페리딘-4-일기, 피페라진-1-일기, 피페라진-2-일기, 모르폴린-2-일기, 모르폴린-3-일기, 모르폴린-4-일기 ; 1,3-벤조디옥솔-4-일기, 1,3-벤조디옥솔-5-일기, 1,4-벤조디옥산-5-일기, 1,4-벤조디옥산-6-일기, 3,4-디하이드로-2H-1,5-벤조디옥세핀-6-일기, 3,4-디하이드로-2H-1,5-벤조디옥세핀-7-일기, 2,3-디하이드로벤조푸란-4-일기, 2,3-디하이드로벤조푸란-5-일기, 2,3-디하이드로벤조푸란-6-일기, 2,3-디하이드로벤조푸란-7-일기 ; 등을 들 수 있다.

X 는 식 (X1) ∼ (X12)

[화학식 12]

(식 (X1) ∼ (X12) 중,

W 는 수소 원자, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2∼6 알케닐기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2∼6 알키닐기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬아미노기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼7 아실기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬카르바모일기, 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시카르바모일기를 나타낸다) 중 어느 것으로 나타내는 기인 것이 바람직하다.

X 는 상기 식 (X1) 및 식 (X2) 중 어느 것으로 나타내는 치환기를 갖는 테트라졸기 중 어느 1 종인 것이 더욱 바람직하고, 식 (X1) 로 나타내는 치환기를 갖는 테트라졸기 중 어느 1 종인 것이 특히 바람직하다.

식 (1) 중의 Y 는, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 방향 고리기를 나타낸다.

상기 방향 고리기의 구체예로는, X 에서의 방향 고리기의 구체예와 동일한 것을 들 수 있다.

Y 는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 페닐기인 것이 바람직하고, 식 (3)

[화학식 13]

(식 (3) 중, R'' 는 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 메탄술포닐기, 니트로기, 트리플루오로메틸기 또는 (알킬기 또는 할로겐 원자로 치환된, 또는 비치환의) 아릴기를 나타낸다. n 은 0 ∼ 5 중 어느 정수를 나타내고, n 이 2 이상인 경우, R'' 는 서로 동일하거나 상이하여도 된다) 로 나타내는 기인 것이 더욱 바람직하다.

상기 식 (1) 로 나타내는 옥심 화합물의 염으로는, 염산염, 질산염, 황산염, 인산염 등의 무기산의 염 ; 아세트산염, 락트산염, 프로피온산염, 벤조산염 등의 유기산의 염 ; 을 들 수 있다.

상기 식 (1) 로 나타내는 옥심 화합물의 N-산화물로는, 옥심부의 질소 원자나, 식 (1) 중의 D, X, 또는 Y 로 나타내는 고리 구조부의 질소 원자가 산화된 화합물을 들 수 있다.

성분 (A) 는 {6-{[(Z)-(1-메틸-1H-5-테트라졸릴)페닐메틸렌]아미노옥시메틸}-2-피리딜}카르바민산 tert-부틸인 것이 가장 바람직하다. {6-{[(Z)-(1-메틸-1H-5-테트라졸릴)페닐메틸렌]아미노옥시메틸}-2-피리딜}카르바민산 tert-부틸은, 농원예용 살균제로서 알려져 있는 화합물이다.

본 발명에 있어서, 성분 (A) 는 단독으로 사용해도 되고 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 본 발명에 사용되는 성분 (A) 의 물성은, 20 ℃ 에 있어서의 물에 대한 용해도가 100 ppm 이하인 것이 바람직하고, 융점이 100 ℃ 이상인 것이 바람직하다.

본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물에 함유되는 성분 (A) 는 1 ∼ 50 질량％ 인 것이 바람직하고, 3 ∼ 20 질량％ 인 것이 보다 바람직하며, 5 ∼ 15 질량％ 인 것이 더욱 바람직하다.

성분 (B) 는, 폴리옥시알킬렌알킬에테르, 폴리옥시알킬렌지방산에스테르, 폴리옥시알킬렌소르비탄지방산에스테르, 및 실리콘계 계면 활성제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이다.

성분 (B) 의 폴리옥시알킬렌알킬에테르로는, 알킬부가 C8∼18 의 직사슬 또는 분기사슬로 이루어지는 폴리옥시알킬렌알킬에테르, 폴리옥시알킬렌 식물유 에테르 등을 들 수 있다. 이들 중에서, 폴리옥시에틸렌 식물유 에테르, 폴리옥시프로필렌 식물유 에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 식물유 에테르가 바람직하고, 폴리옥시에틸렌 피마자유 에테르, 폴리옥시프로필렌 피마자유 에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 피마자유 에테르가 보다 바람직하고, 폴리옥시에틸렌 피마자유 에테르가 더욱 바람직하다.

성분 (B) 의 폴리옥시알킬렌지방산에스테르로는, 지방산부가 C8∼18 의 직사슬 또는 분기사슬을 갖는 포화 또는 불포화 지방산인 폴리옥시알킬렌지방산에스테르가 바람직하고, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르 또는 폴리옥시프로필렌지방산에스테르가 보다 바람직하고, 예를 들어 폴리옥시에틸렌올레산에스테르, 폴리옥시에틸렌라우르산에스테르, 폴리옥시에틸렌팔미트산에스테르, 폴리옥시에틸렌스테아르산에스테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌올레산에스테르 등 바람직하다. 이들 중에서 폴리옥시에틸렌올레산에스테르 또는 폴리옥시에틸렌라우르산에스테르가 가장 바람직하다.

성분 (B) 의 폴리옥시알킬렌소르비탄지방산에스테르로는, 지방산부가 1 개 ∼ 3 개의 C8∼18 의 직사슬 또는 분기사슬을 갖는 포화 또는 불포화 지방산인 폴리옥시알킬렌소르비탄지방산에스테르가 바람직하고, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르가 보다 바람직하고, 예를 들어 폴리옥시에틸렌소르비탄모노올레산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우르산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노팔미트산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노스테아르산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄디팔미트산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄디스테아르산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄디올레산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄디라우르산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄트리올레산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄트리스테아르산에스테르 등이 바람직하다. 이들 중에서 폴리옥시에틸렌소르비탄모노올레산에스테르 또는 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우르산에스테르가 가장 바람직하다.

성분 (B) 의 실리콘계 계면 활성제로는, 소수기로서 폴리오르가노실록산을 갖는 계면 활성제가 바람직하다. 구체적으로는, 알킬수소실록산에 폴리옥시알킬렌을 부가하고, 또는 추가로 말단의 수산기를 알킬기, 아르알킬기 혹은 알케닐기로 에테르화 또는 에스테르화함으로써 얻어지는 폴리에테르 변성 폴리실록산, 또한 그것에 아미노기, 에폭시기 및/또는 카르복실기를 부가한 아미노폴리에테르 변성 폴리실록산, 에폭시폴리에테르 변성 폴리실록산, 또는 카르복시폴리에테르 변성 폴리실록산이 바람직하다. 폴리오르가노실록산부로는, 폴리메틸실록산 또는 폴리디메틸실록산이 바람직하다. 상기한 폴리옥시알킬렌부로는, 폴리에틸렌옥사이드 및/또는 폴리프로필렌옥사이드가 바람직하다. 본 발명에 있어서는, 실가드 시리즈 (등록상표 : 도레이 다우코닝사 제조), 실웨트 시리즈 (등록상표 : 모멘티브 퍼포먼스 마테리알즈사 제조), 실리콘 오일 KF 시리즈 (신에쓰 화학 공업사 제조), 카이네틱 (헤레나 케미컬사 제조), 실텍 (실텍사 제조) 등의 상품명으로 시판되고 있는 실리콘계 계면 활성제를 바람직하게 사용할 수 있다. 이들 중, 폴리옥시알킬렌 변성 폴리실록산이 바람직하고, 폴리옥시에틸렌 변성 폴리실록산이 보다 바람직하고, 폴리옥시에틸렌 변성 헵타메틸트리실록산이 더욱 바람직하다. 폴리옥시에틸렌 변성 헵타메틸트리실록산은, 실웨트 L-77, 실웨트 408, 다우코닝 Q2-5211, 혹은 다우코닝 Q2-5212 등의 상품명으로 시판되고 있다.

본 발명에 있어서, 성분 (B) 는 상기 성분을 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.

본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물에 함유되는 성분 (B) 는 1 ∼ 20 질량％ 인 것이 바람직하고, 5 ∼ 15 질량％ 인 것이 보다 바람직하고, 7 ∼ 15 질량％ 인 것이 더욱 바람직하다. 본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물에 함유되는 성분 (A) 와 성분 (B) 의 함유 질량비 ((A) : (B)) 는 3 : 1 ∼ 1 : 5 인 것이 바람직하고, 2 : 1 ∼ 1 : 2 인 것이 보다 바람직하고, 1.5 : 1 ∼ 1 : 1.5 인 것이 더욱 바람직하다.

성분 (C) 는, 성분 (B) 이외의 논이온계 계면 활성제 및 아니온계 계면 활성제에서 선택되는 적어도 1 종이다.

성분 (C) 의 논이온계 계면 활성제로는, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌벤질페닐에테르, 폴리옥시에틸렌모노스티릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌지스티릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르 등의 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 자당지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌자당지방산에스테르, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬렌글리콜, 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌 블록 폴리머 등을 들 수 있다.

성분 (C) 의 아니온계 계면 활성제로는, 알킬아릴술폰산나트륨, 알킬아릴술폰산칼슘, 알킬아릴술폰산암모늄 등의 알킬아릴술폰산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산염, 알킬황산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산염, 디알킬술포숙신산염, 알킬나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬나프탈렌술폰산염, 나프탈렌술폰산염의 포름알데히드 중축합물, 리그닌술폰산염, 폴리카르복실산염 등을 들 수 있다.

본 발명에 있어서, 성분 (C) 는 상기 성분을 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.

본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물에 함유되는 성분 (C) 는 10 질량％ 이하인 것이 바람직하고, 0.5 ∼ 6 질량％ 인 것이 더욱 바람직하다.

본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물은, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 성분 (B) 및 (C) 이외의 계면 활성제, 증점제, 소포제, 동결 방지제, 유기 용제, 방부제, 산화 방지제, 결정 석출 방지제, 착색제, 등의 성분을 함유하고 있어도 된다.

성분 (B) 및 (C) 이외의 계면 활성제로는, 카티온계 계면 활성제 혹은 양쪽성 계면 활성제를 사용할 수 있다.

카티온계 계면 활성제로는, 알킬제4급암모늄염, 알킬아민염, 알킬피리디늄염 등을 들 수 있다.

양쪽성 계면 활성제로는, 알킬베타인, 아민옥사이드, 알킬아미노산염 등을 들 수 있다.

이들 계면 활성제는, 1 종 단독으로 사용하거나 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.

본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물에는 성분 (A) 이외에, 추가로 하기에 나타내는 바와 같은 농원예용 살균제를 함유하고 있어도 된다. 또, 본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물에는, 하기에 나타내는 바와 같은 제초제, 살충·살진드기제, 식물 성장 조절제 등의 농약 활성 성분을 함유하고 있어도 된다.

<살균제>

캡탄, 티우람, 지람, 지네브, 만네브, 만코제브, 프로피네브, 폴리카바메이트, 클로로탈로닐, 퀸토젠, 캡타폴, 이프로디온, 프로시미돈, 플루오로이미드, 메프로닐, 플루톨라닐, 펜시쿠론, 옥시카르복신, 포세틸알루미늄, 프로파모카르브, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 프로피코나졸, 디클로부트라졸, 비테르타놀, 헥사코나졸, 마이크로부타닐, 플루실라졸, 에타코나졸, 플루오트리마졸, 플루트리아펜, 벤코나졸, 디니코나졸, 사이프로코나졸, 페나리몰, 트리플루미졸, 프로클로라즈, 이마잘릴, 페프라조에이트, 트리데모르프, 펜프로피모르프, 트리폴린, 부티오베이트, 피리페녹스, 아닐라진, 폴리옥신, 메탈락실, 옥사딕실, 푸랄락실, 이소프로티올란, 프로베나졸, 피롤니트린, 블라스티시딘 S, 카스가마이신, 발리다마이신, 황산디하이드로스트렙토마이신, 베노밀, 카르벤다짐, 티오파네이트메틸, 히멕사졸, 염기성 염화구리, 염기성 황산구리, 펜틴아세테이트, 수산화트리페닐주석, 디에토펜카르브, 퀴노메티오네이트, 비나파크릴, 레시틴, 중조, 디티아논, 디노캡, 페노미노설프, 디클로메진, 구아자틴, 도다인, IBP, 에디펜포스, 메파니피림, 페림존, 트리클라미드, 메타술포카르브, 플루아지남, 에토퀴노락, 디메토모르프, 피로퀴론, 테클로프탈람, 프탈라이드, 페나진옥사이드, 티아벤다졸, 트리시클라졸, 빈클로졸린, 시목사닐, 시클로부타닐, 구아자틴, 프로파모카르브염산염, 옥소리닉산, 시플루페나미드, 이민옥타딘, 크레속심메틸, 트리아진, 펜헥사미드, 시아조파미드, 시프로지닐, 프로티오코나졸, 펜부코나졸, 트리플록시스트로빈, 아족시스트로빈, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 테부코나졸, 디페노코나졸, 카르프로파미드 등.

<제초제>

2,4-D, MCPA, 클로메프롭, 디캄바, 클로로톨루론, 디우론, 리누론, 이소우론, 페누론, 네부론, 시마진, 아트라진, 시메트린, 프로메트린, 헥사지논, 프로파진, 데스메트린, 터부메톤, 프로파닐, 브로목시닐, 아이옥시닐, 피리데이트, 클로리다존, 벤타존, 클로메톡시펜, 비페녹스, 아시플루오르펜나트륨염, 플루미옥사진, 티디아지민, 옥사디아존, 술펜트라존, 펜톡사존, 피라클로닐, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조페납, 메소트리온, 이속사플루톨, 이속사클로르톨, 아미트롤, 아클로니펜, 디플루페니칸, 벤조비시클론, 디클로포프메틸, 플루아지포프부틸, 알록시딤나트륨염, 클레소딤, 세톡시딤, 트랄콕시딤, 테프랄록시딤, 벤술푸론메틸, 피라조술푸론에틸, 림술푸론, 이마조술푸론, 프로술푸론, 플루메트술람, 디클로술람, 메토술팜, 이마자필, 이마자퀸, 피리티오박나트륨염, 비스피리박나트륨염, 피리미노박메틸, 플루카르바존, 프로폭시카르바존, 글리포세이트, 글리포세이트암모늄염, 글루포시네이트, 트리플루랄린, 펜디메탈린, 벤플루랄린, 프로디아민, 프로팜, 디티오피르, 알라클로르, 메톨라클로르, 페톡사마이드, 아세토클로르, 프로파클로르, 디메테나미드, 디페나미드, 나프로파미드, 메페나세트, 펜트라자미드, 몰리네이트, 디메피페레이트, 에스프로카르브, 티오벤카르브, 벤술리드, 달라폰, 아술람, DNOC, 디노세브, 플루폭삼, 트리아지플람, 퀸클로락, 신메틸린, 다조메트, 다이무론, 에토벤자니드, 옥사지클로메폰, 피리부티카르브 등.

<살충·살진드기제>

유기 인 및 카바메이트계 살충제 ; 펜티온, 페니트로티온, 다이아지논, 클로르피리포스, ESP, 바미도티온, 펜토에이트, 디메토에이트, 포르모티온, 말라손, 트리클로르폰, 티오메톤, 포스메트, 디클로르보스, 아세페이트, EPBP, 메틸파라티온, 옥시디메톤메틸, 에티온, 살리티온, 시아노포스, 이속사티온, 피리다펜티온, 포사론, 메티다티온, 술프로포스, 클로르펜빈포스, 테트라클로르빈포스, 디메틸빈포스, 프로파포스, 이소펜포스, 에틸티오메톤, 프로페노포스, 피라클로포스, 모노크로토포스, 아진포스메틸, 알디카르브, 메소밀, 티오디카르브, 카르보푸란, 카르보술판, 벤푸라카르브, 푸라티오카르브, 프로폭솔, BPMC, MTMC, MIPC, 카바릴, 피리미카브, 에티오펜카르브, 페녹시카르브, 카르탑, 티오시클람, 벤술탑 등.

피레트로이드계 살충제 ; 페르메트린, 시페르메트린, 델타메트린, 펜발레레이트, 펜프로파트린, 피레트린, 알레트린, 테트라메트린, 레스메트린, 디메트린, 프로파트린, 페노트린, 프로트린, 플루발리네이트, 시플루트린, 시할로트린, 플루시트리네이트, 에토펜프록스, 시클로프로트린, 트랄로메트린, 시라플루오펜, 아크리나트린 등.

벤조일우레아계 그 밖의 살충제 ; 디플루벤즈론, 클로르플루아즈론, 헥사플루무론, 트리플루무론, 플루페녹스론, 플루시클록스론, 부프로페진, 피리프록시펜, 메토프렌, 벤조에핀, 디아펜티우론, 이미다크로프리드, 피프로닐, 황산니코틴, 메타알데히드, 아세타미프리드, 클로르페나필, 니텐피람, 티아클로프리드, 클로티아니딘, 티아메톡삼, 디노테푸란, 인독사카르브, 피메트로진, 스피노사드, 에마멕틴, 피리다릴, 테부페노지드, 크로마페노지드, 메톡시페노지드, 톨펜피라드 등.

살선충제 ; 페나미포스, 포스티아제이트, 카두사포스 등.

살진드기제 ; 클로르벤질레이트, 페니소브로모레이트, 지코홀, 아미트라즈, BPPS, 벤조메이트, 헥시티아족스, 산화펜부타주석, 폴리낙틴, 퀴노메티오네이트, CPCBS, 테트라디폰, 아베르멕틴, 밀베멕틴, 클로펜테진, 시헥사틴, 피리다벤, 펜피록시메이트, 테부펜피라드, 피리미디펜, 페노티오카르브, 디에노클로르, 플루아크리피림, 아세퀴노실, 비페나제이트, 에톡사졸, 스피로디클로펜, 페나자퀸 등.

<식물 생장 조절제>

지베렐린류 (예를 들어, 지베렐린 A3, 지베렐린 A4, 지베렐린 A7), IAA, NAA 등.

본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물은, 예를 들어, 성분 (A), 성분 (B) 및 그 밖의 성분의 일부 또는 전부를 물과 균일하게 혼합하고, 습식 분쇄하여, 필요에 따라서 물 및 나머지 성분을 첨가하고 균일하게 혼합함으로써 제조할 수 있다. 물론 다른 방법으로 제조해도 된다.

본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물은, 식물에 대한 시용 (경엽 살포), 식물의 생육 토양에 대한 시용 (토양 시용), 논바닥수 (田面水) 에 대한 시용 (수면 시용), 종자에 대한 시용 (종자 처리) 등에 적합하다.

본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물은 물에 의해 저농도로 희석하여 사용하는 것이 바람직하다. 물에 의한 희석은, 대상 작물, 병해, 혹은 사용 방법에 따라서도 달라지지만, 성분 (A) 의 농도를 1 ∼ 10000 ppm 으로 하는 것이 바람직하고, 10 ∼ 1000 ppm 으로 하는 것이 보다 바람직하다.

경엽 살포에 사용하는 경우에는, 상기와 같이 물로 저농도로 희석한 수현탁상 농원예용 살균제 조성물을, 10 아르 당 10 ∼ 300 ℓ 살포하는 것이 바람직하고, 10 ∼ 100 ℓ 살포하는 것이 보다 바람직하다.

토양 시용 및 수면 시용 등에 사용하는 경우에는, 상기와 같이 물에 의해 저농도로 희석한 수현탁상 농원예용 살균제 조성물을, 성분 (A) 이 10 아르에 대해 0.1 ∼ 1000 g 이 되도록 살포하는 것이 바람직하고, 10 ∼ 100 g 이 되도록 살포하는 것이 보다 바람직하다.

종자 처리에 사용하는 경우에는, 상기와 같이 물에 의해 저농도로 희석한 수현탁상 농원예용 살균제 조성물을, 성분 (A) 가 종자 1 ㎏ 에 대하여 0.001 ∼ 50 g 이 되도록 살포하는 것이 바람직하다.

이들 시용법 중, 특히 경엽 살포 처리 및 벼에 대한 토양 관주 처리가 바람직하다.

본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물은, 광범위한 종류의 사상균, 예를 들어, 난균류 (Oomycetes), 자낭균류 (Ascomycetes), 불완전 균류 (Deuteromycetes), 담자균류 (Basidiomycetes) 에 속하는 균에 대하여 우수한 살균력을 갖는다.

본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물은, 화분, 잔디, 목초를 포함한 농원예 작물의 재배시에 있어서 발생하는 여러가지 병해의 방제에, 물로 희석하여 저농도로 사용하여도 대상 작물, 병해, 혹은 시용 방법에 영향을 받지 않고서, 종자 처리, 경엽 살포, 토양 시용 또는 수면 시용 등에 의해서 항상 기대한 대로의 높은 살균 효력을 갖는다.

본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물이 우수한 살균력을 나타내는 병해균으로는, 다음과 같은 것을 예시할 수 있다.

사탕무 : 갈반병 (Cercospora beticola), 흑근병 (Aphanomyces cochllioides) ;

낙화생 : 갈반병 (Mycosphaerella arachidis), 흑삽병 (Mycosphaerella berkeleyi) ;

오이 : 흰가루병 (Sphaerotheca fuliginea), 덩굴마름병 (Mycosphaerella melonis), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 흑성병 (Cladosporium cucumerinum), 노균병 (Pseudoperonospora cubensis) ;

토마토 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 잎곰팡이병 (Cladosporium fulvum), 면부병 (Phythium aphanidermatum), 역병 (Phytophthora infestans) ;

가지 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 검은마름병 (Corynespora melongenae), 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum) ;

시금치 : 묘입고병 (Pythium ultimum) ;

딸기 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 흰가루병 (Sphaerotheca aphanis) ;

양파 : 회색 부패병 (Botrytis allii), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea) ;

강낭콩 : 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea) ;

사과 : 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 흑성병 (Venturia inaequalis), 모닐리아병 (Monilinia mali) ;

감 : 흰가루병 (Phyllactinia kakicola), 탄저병 (Gloeosporium kaki), 각반낙엽병 (Cercospora kaki) ;

복숭아ㆍ황도 : 잿빛무늬병 (Monilinia fructicola) ;

포도 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 흰가루병 (Uncinula necator), 만부병 (Glomerella cingulata), 노균병 (Plasmopara viticola) ;

배 : 흑성병 (Venturia nashicola), 적성병 (Gymnosporangium asiaticum), 흑반병 (Alternaria kikuchiana) ;

차 : 윤반병 (Pestalotia theae), 탄저병 (Colletotrichum theae-sinensis) ;

감귤 : 창가병 (Elsinoe fawcetti), 푸른곰팡이병 (Penicillium italicum), 녹색 곰팡이병 (Penicillium digitatum), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea) ;

보리 : 흰가루병 (Erysiphe graminis f. sp. hordei), 겉깜부기병 (Ustilago nuda) ;

밀 : 붉은곰팡이병 (Gibberella zeae), 붉은녹병 (Puccinia recondita), 반점병 (Cochliobolus sativus), 껍질마름병 (Leptosphaeria nodorum), 눈무늬병 (眼紋病) (Pseudocercosporella herpotrichoides), 흰가루병 (Erysiphe graminis f. sp. tritici), 홍색 설부병 (Micronectriella nivalis), 갈색 설부병 (Pythium iwayamai) ;

벼 : 도열병 (Pyricularia oryzae), 문고병 (Rhizoctonia solani), 벼키다리병 (Gibberella fujikuroi), 깨씨무늬병 (Cochliobolus miyabeanus), 묘입고병 (Pythiym graminicola) ;

대두 : 자반병 (Cercospora kikuchii), 노균병 (Peronospora manshurica), 줄기역병 (Phytophthora sojae) ;

감자 : 역병 (Phytophthora infestans) ;

유채과 식물 : 뿌리혹병 (Plasmodiophora brassicae) ;

담배 : 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum) ;

튤립 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea) ;

벤트 그라스 : 설부대립균핵병 (Sclerotinia borealis), 적소병 (Pythium aphanidermatum) ;

오처드 그라스 : 흰가루병 (Erysiphe graminis)

또한, 최근 여러가지 병원균에 있어서, 페닐아마이드계 살균제나 스트로빌루린계 살균제 등에 대한 내성이 발달하여 그들 살균제의 효력 부족을 발생시키고 있다. 본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물은 물로 희석하여 저농도에 있어서, 내성 병원균에 대해서도 우수한 살균 효과를 나타낼 수 있다.

실시예

이하에 실시예를 나타내어 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 실시예에 의해 하등 제한되는 것이 아니다.

이하에 있어서는, {6-{[(Z)-(1-메틸-1H-5-테트라졸릴)페닐메틸렌]아미노옥시메틸}-2-피리딜}카르바민산 tert-부틸은 성분 (A) 로 표기한다. 또한, 폴리옥시에틸렌은 POE 로 표기한다. 부는 질량부를 나타낸다.

실시예 1

성분 (A) 10.85 부, 70 질량％ 디알킬술포숙신산나트륨 수용액 0.5 부, POE 트리스티릴페닐에테르 2 부, 소포제 0.5 부, 방부제 0.05 부, 및 물 21.1 부를 잘 혼합하여, 지르콘 비드를 사용한 비드밀 (아이거 밀 : 아이거 재팬사 제조) 로 습식 분쇄하였다. 얻어진 분쇄물에, 글리세린 5 부, POE 올레산에스테르 10 부, 잔탄검 0.35 부, 방부제 0.15 부, 및 물 49.5 부를 첨가하고 잘 혼합하여, 균일한 수현탁상 농원예용 살균제 조성물 (제제 1) 을 얻었다.

실시예 2

POE 올레산에스테르 10 부를, POE 라우르산에스테르 10 부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 방법에 의해 균일한 수현탁상 농원예용 살균제 조성물 (제제 2) 을 얻었다.

실시예 3

POE 올레산에스테르 10 부를 POE 피마자유 에테르 10 부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 방법에 의해 균일한 수현탁상 농원예용 살균제 조성물 (제제 3) 을 얻었다.

실시예 4

POE 올레산에스테르 10 부를 POE 소르비탄모노라우르산에스테르 10 부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 방법에 의해 균일한 수현탁상 농원예용 살균제 조성물 (제제 4) 을 얻었다.

실시예 5

POE 올레산에스테르 10 부를 폴리옥시에틸렌 변성 헵타메틸트리실록산 10 부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 방법에 의해 균일한 수현탁상 농원예용 살균제 조성물 (제제 5) 을 얻었다.

비교예 1

POE 올레산에스테르의 양을 0 부로 바꾸고, 물의 양을 59.35 부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 균일한 수현탁상 농원예용 살균제 조성물 (제제 6) 을 얻었다.

<시험예 1> 토마토 역병 방제 시험

제제 1, 2, 3 및 6 을 각각 물로 300 배로 희석 (성분 (A) 의 농도는 333 ppm) 하여 약액을 조제하였다.

토마토 모종 (품종 : 레지나) 을 포트에서 재배하고, 이것을 각 구 1 주 (株), 2 반복으로 시험에 사용하였다. 토마토 모종의 5-6 잎기에, 상기한 약액을 에어 브러시를 사용하여 300 ℓ/ha 수량 (水量) 으로 살포하였다. 이들을 처리구로 하였다. 토마토 모종의 5-6 잎기에, 물을 에어 브러시를 사용하여 300 ℓ/ha 수량으로 살포하였다. 이것을 무처리구로 하였다.

살포 다음날에, 토마토 역병균 (Phytophthora infestans) 의 유주 자낭 현탁액 (0.5×10⁴ 개/㎖) 을 잎 이면에 분무 접종하였다. 접종 후 2 일간, 20 ℃, 어두운 습실에 가만히 정지시켰다. 그 후 20 ℃, 12 시간 해가 나와서 떨어질 때까지, 건조 조건에 정치시켰다.

접종 6 일후에, 각 포트에 관하여 하기 4 단계의 기준에 따라서 방제 지수를 구하였다. 방제 지수의 값이 높을수록 살균 효과가 크다. 결과를 표 1 에 나타낸다.

〈방제 지수〉

4 : 주 전체의 병반수가 무처리구의 25 ％ 미만.

3 : 주 전체의 병반수가 무처리구의 25 ％ 이상 ∼ 50 ％ 미만.

2 : 주 전체의 병반수가 무처리구의 50 ％ 이상 ∼ 75 ％ 미만.

1 : 주 전체의 병반수가 무처리구의 75 ％ 이상.

<시험예 2 > 토마토 역병 방제 시험

제제 1 및 5 를 물로 300 배로 희석하여 (성분 (A) 의 농도는 333 ppm) 약액을 조제하였다. 이 약액을 사용하여 시험예 1 과 동일한 방법으로 방제 지수를 평가하였다. 결과를 표 2 에 나타낸다.

<시험예 3> 벼 묘입고병 방제 시험

제제 3, 4 및 6 을 각각 물로 2000 배로 희석 (성분 (A) 의 농도는 50 ppm) 하여 약액을 조제하였다.

시바 종자 배지에서 25 ℃, 7 일간 배양한 벼 묘입고병균 (Pythium graminicola) 의 균체 배양물을 육묘용 배토에 혼화하고, 이들을 육묘 상자에 넣었다. 여기에 1 상자당 벼 종자 (품종 : 코시히카리) 를 육묘 상자 당 건조 벼로서 약 100 g 량을 파종하여, 30 ℃, 2 일간 육묘기 중에서 출아 시켰다. 그 후 4 일간, 습실 조건으로 4 ℃ 의 저온 처리를 실시하였다. 저온 처리 후, 상기한 약액을 육묘 상자 당 1 ℓ 의 비율로 물뿌리개를 사용하여 관주하였다. 이들을 처리구로 하였다. 또한, 약액 대신에 동량의 물을 육묘 상자 당 1 ℓ 의 비율로 물뿌리개를 사용하여 관주하였다. 이것을 무처리구로 하였다.

참고 시험으로서, 벼 묘입고병균 (Pythium graminicola) 의 균체 배양물을 배토에 혼화하지 않은 것 및 약액 대신에 동량의 물을 사용한 것 이외에는, 처리구와 동일한 방법으로 처리하여, 이것을 무접종·무처리구로 하였다.

그 후, 온실 내에서 육묘하였다. 파종 후 22 일째에 각 육묘 상자에 대해서 하기 4 단계의 기준에 따라서 방제 지수를 구하였다. 방제 지수의 값이 높을수록 살균 효과가 크다. 결과를 표 3 에 나타낸다.

〈방제 지수〉

4 : 육묘 상자의 발병 모종수가 무처리구의 20 ％ 미만.

3 : 육묘 상자의 발병 모종수가 무처리구의 20 ％ 이상 ∼ 40 ％ 미만.

2 : 육묘 상자의 발병 모종수가 무처리구의 40 ％ 이상 ∼ 60 ％ 미만.

1 : 육묘 상자의 발병 모종수가 무처리구의 60 ％ 이상.

이상의 결과로부터, 본 발명의 수현탁상 농원예용 살균제 조성물은 높은 방제가가 얻어지는 것을 알 수 있다.

산업상 이용가능성

특정한 옥심 화합물, 그 염 또는 N-산화물을 함유하고, 물로 희석하여 저농도로 사용하여도 대상 작물, 병해, 혹은 시용 방법에 영향을 받지 않고서, 항상 기대한 대로의 높은 살균 효력을 갖는 수현탁상 살균제 조성물을 제공할 수 있다.

Claims

성분 (A) : 식 (1)
[화학식 1]

(식 (1) 중,
D 는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 헤테로 고리기를 나타낸다.
E 는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬렌기를 나타낸다.
L 은 단결합 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬렌기를 나타낸다.
X 는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 방향 고리기, 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 비방향 고리기를 나타낸다.
Y 는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 방향 고리기를 나타낸다)
로 나타내는 옥심 화합물, 그 염 또는 N-산화물 ;
성분 (B) : 폴리옥시알킬렌알킬에테르, 폴리옥시알킬렌지방산에스테르, 폴리옥시알킬렌소르비탄지방산에스테르, 및 실리콘계 계면 활성제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종, 및
성분 (C) : 성분 (B) 이외의 논이온계 계면 활성제 및 아니온계 계면 활성제에서 선택되는 적어도 1 종
을 함유하는 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.
제 1 항에 있어서,
상기 식 (1) 에서, D 는 식 (D1)
[화학식 2]

[식 (D1) 중, R 은 할로겐 원자를 나타낸다. m 은 0 ∼ 3 중 어느 정수를 나타내고, m 이 2 이상인 경우, R 은 서로 동일하거나 상이하여도 된다. Z 는 수소 원자, 아미노기, 또는 식 (2)
[화학식 3]
QC(=O)NH- (2)
(식 (2) 중, Q 는 수소 원자, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 할로알킬기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C3∼8 시클로알킬기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C3∼8 시클로알킬옥시기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 벤질옥시기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼4 알킬티오기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬아미노기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2∼6 알케닐기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 아르알킬기, 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 페닐기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다]
로 나타내는 피리딜기,
또는 식 (D2)
[화학식 4]

(식 (D2) 중, R' 는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다. Z 는 상기 식 (D1) 과 동일한 의미를 나타낸다) 로 나타내는 티아졸릴기 중 어느 하나인, 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 식 (1) 에서, X 는 식 (X1) ∼ (X12)
[화학식 5]

(식 (X1) ∼ (X12) 중,
T 는 수소 원자, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2∼6 알케닐기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2∼6 알키닐기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C3∼8 시클로알킬기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 헤테로 고리기를 나타낸다.
W 는 수소 원자, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2∼6 알케닐기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C2∼6 알키닐기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬아미노기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼7 아실기, 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬카르바모일기, 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알콕시카르바모일기를 나타낸다) 중 어느 것으로 나타내는 기인 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식 (1) 에서, Y 는 식 (3)
[화학식 6]

(식 (3) 중, R'' 는 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 메탄술포닐기, 니트로기, 트리플루오로메틸기 또는 (알킬기 또는 할로겐 원자로 치환된, 또는 비치환의) 아릴기를 나타낸다. n 은 0 ∼ 5 중 어느 정수를 나타내고, n 이 2 이상인 경우, R'' 는 서로 동일하거나 상이하여도 된다) 으로 나타내는 기인 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 성분 (B) 의 폴리옥시알킬렌알킬에테르가 폴리옥시알킬렌 식물유 에테르인 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.
제 5 항에 있어서,
상기 성분 (B) 의 폴리옥시알킬렌 식물유 에테르가, 폴리옥시에틸렌 피마자유 에테르, 폴리옥시프로필렌 피마자유 에테르 또는 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 피마자유 에테르인 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 성분 (B) 의 폴리옥시알킬렌지방산에스테르가 폴리옥시알킬렌올레산에스테르 또는 폴리옥시알킬렌라우르산에스테르인 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 성분 (B) 의 폴리옥시알킬렌소르비탄지방산에스테르가 폴리옥시알킬렌소르비탄모노올레산에스테르 또는 폴리옥시알킬렌소르비탄모노라우르산에스테르인 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 성분 (B) 의 실리콘계 계면 활성제가 폴리옥시알킬렌 변성 폴리실록산인 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 성분 (A) 의 함유량이 1 ∼ 50 질량％, 상기 성분 (B) 의 함유량이 1 ∼ 20 질량％, 또한 상기 성분 (A) 와 상기 성분 (B) 의 함유 질량비 ((A) : (B)) 가 3 : 1 ∼ 1 : 5 인 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.
제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
시용 방법이 경엽 살포 처리, 또는 벼에 대한 토양 관주 처리 중 어느 것인, 수현탁상 농원예용 살균제 조성물.
성분 (A) : 식 (1)
[화학식 7]

(식 (1) 중,
D 는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 헤테로 고리기를 나타낸다.
E 는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬렌기를 나타낸다.
L 은 단결합 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 C1∼6 알킬렌기를 나타낸다.
X 는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 방향 고리기, 또는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 비방향 고리기를 나타낸다.
Y 는 비치환의 혹은 치환기를 갖는 방향 고리기를 나타낸다)
로 나타내는 옥심 화합물, 그 염 또는 N-산화물 ;
성분 (B) : 폴리옥시알킬렌알킬에테르, 폴리옥시알킬렌지방산에스테르, 폴리옥시알킬렌소르비탄지방산에스테르, 및 실리콘계 계면 활성제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종, 및
성분 (C) : 성분 (B) 이외의 논이온계 계면 활성제 및 아니온계 계면 활성제에서 선택되는 적어도 1 종
을 준비하는 공정과,
그들을 물과 균일하게 혼합하는 공정을 포함하는,
수현탁상 농원예용 살균제 조성물의 제조 방법.