JPWO2012128135A1 - 水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物 - Google Patents

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Abstract

成分(A):特定のオキシム化合物、その塩またはN−酸化物; 成分(B):ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、およびシリコーン系界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも1種;および 成分(C):成分(B)以外のノニオン系界面活性剤およびアニオン系界面活性剤から選ばれる少なくとも1種を含有する、水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。

Description

本発明は、水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物に関する。より詳細に、本発明は、オキシム化合物を含有し、水で希釈して低濃度で使用しても対象作物、病害、若しくは施用方法に影響されることなく、期待通りの高い殺菌効力を有する水懸濁状殺菌剤組成物に関する。
本願は、2011年3月18日に、日本に出願された特願2011−061430号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して、多数の農園芸用殺菌剤が提案されている。例えば、特許文献1〜7には、テトラゾリルオキシム誘導体が開示されている。前記特許文献には、テトラゾリルオキシム誘導体と界面活性剤などの補助剤などとを混合し、懸濁剤、水和剤、液剤、油剤、粉剤、粒剤、ゾル剤(フロアブル)などに製剤化することができると、述べられている。
特許文献1および5には、テトラゾリルオキシム誘導体の補助剤となる界面活性剤として、非イオン型界面活性剤であるポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、ソルビタンアルキルエステルなどが記述されている。
特許文献3、4、6、および7には、テトラゾリルオキシム誘導体の補助剤となる界面活性剤として、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤などが記述されている。
また、特許文献8には、特定のインドール系化合物などを含有する農園芸用殺菌剤組成物に、効力増強成分(c)として、シリコン系界面活性剤、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、若しくはヒマシ油エチレンオキサイド付加物などを添加できることが記述されている。
WO03/016303号公報 特開2004−131392号公報 WO08/140099号公報 WO09/020191号公報 特開2009−269913号公報 特開2010−174008号公報 特開2010−174009号公報 特開2006−143705号公報
農園芸用殺菌剤は、毒性、環境に対する影響、および作物への薬害を最小限度とするために、その使用に際しては、低濃度で使用しても安定して殺菌効力が得られることが要求される。オキシム誘導体は、卵菌類、接合菌類、子のう菌類、担子菌類及び不完全菌類による広範囲の植物病害に対して高い有効性を発揮する化合物である。
ところが、オキシム誘導体を含有する水懸濁状組成物は、これを水で希釈して低濃度で使用した場合、対象作物、病害若しくは施用方法によっては、必ずしも期待通りの殺菌効力が得られないことがある。
そこで、本発明は、オキシム誘導体を含有し、水で希釈して低濃度で使用しても、対象作物、病害、若しくは施用方法に影響されることなく、常に期待通りの高い殺菌効力を有する水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した。その結果、オキシム誘導体を水に懸濁させ、特定の界面活性剤を一定量添加すると、水で希釈して低濃度で使用しても、対象作物、病害、若しくは施用方法に影響されることなく、常に期待通りの高い殺菌効力を有する水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物が得られることを見出した。
本発明は、この知見に基づいてさらに検討を重ねた結果、完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下のものを包含する。
[1] 成分(A):式(1)
Figure 2012128135
(式(1)中、
Dは、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
Eは、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキレン基を示す。
Lは、単結合または無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキレン基を示す。
Xは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基、または無置換の若しくは置換基を有する非芳香環基を示す。
Yは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基を示す。)
で表されるオキシム化合物、その塩またはN−酸化物;
成分(B):ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、およびシリコーン系界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも1種、および
成分(C):成分(B)以外のノニオン系界面活性剤およびアニオン系界面活性剤から選ばれる少なくとも1種
を含有する、水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
[2] 前記式(1)で、Dは式(D1)
Figure 2012128135
[式(D1)中、Rはハロゲン原子を表す。mは0〜3のいずれかの整数を表し、mが2以上の場合、Rは互いに同一でも異なってもよい。Zは水素原子、アミノ基、または式(2)
Figure 2012128135
(式(2)中、Qは水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1−6アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6ハロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するベンジルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜4アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、又は無置換の若しくは置換基を有するフェニル基を示す。)で表される基を示す。]
で表されるピリジル基、
または式(D2)
Figure 2012128135
(式(D2)中、R’は水素原子又はハロゲン原子を表す。Zは前記式(D1)と同じ意味を示す。)で表されるチアゾリル基のいずれか1つである、前記[1]に記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
[3] 前記式(1)で、Xは式(X1)〜(X12)
Figure 2012128135
(式(X1)〜(X12)中、
Tは水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するアリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
Wは水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜7アシル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキルカルバモイル基、または無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルバモイル基を示す。)のいずれかで表される基である、前記[1]または[2]に記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
[4] 前記式(1)で、Yは式(3)
Figure 2012128135
(式(3)中、R’’はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又は(アルキル基又はハロゲン原子で置換された、または無置換の)アリール基を示す。nは0〜5のいずれかの整数を示し、nが2以上の場合、R’’は互いに同一でも異なってもよい。)で表される基である、前記[1]〜[3]のいずれかひとつに記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
[5] 前記成分(B)のポリオキシアルキレンアルキルエーテルがポリオキシアルキレン植物油エーテルである、前記[1]〜[4]のいずれかひとつに記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
[6] 前記成分(B)のポリオキシアルキレン植物油エーテルが、ポリオキシエチレンひまし油エーテル、ポリオキシプロピレンひまし油エーテルまたはポリオキシエチレンポリオキシプロピレンひまし油エーテルである、前記[5]に記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
[7] 前記成分(B)のポリオキシアルキレン脂肪酸エステルがポリオキシアルキレンオレイン酸エステルまたはポリオキシアルキレンラウリン酸エステルである前記[1]〜[4]のいずれかひとつに記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
[8] 前記成分(B)のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルがポリオキシアルキレンソルビタンモノオレイン酸エステルまたはポリオキシアルキレンソルビタンモノラウリン酸エステルである前記[1]〜[4]のいずれかひとつに記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
[9] 前記成分(B)のシリコーン系界面活性剤がポリオキシアルキレン変性ポリシロキサンである前記[1]〜[4]のいずれかひとつに記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
[10] 前記成分(A)の含有量が1〜50質量%、前記成分(B)の含有量が1〜20質量%、かつ前記成分(A)と前記成分(B)の含有質量比((A):(B))が3:1〜1:5である前記[1]〜[9]のいずれかひとつに記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
[11] 施用方法が、茎葉散布処理、またはイネに対する土壌潅注処理のいずれかである、前記[1]〜[10]のいずれかひとつに記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
[12] 成分(A):式(1)
Figure 2012128135
(式(1)中、
Dは、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
Eは、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキレン基を示す。
Lは、単結合または無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキレン基を示す。
Xは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基、または無置換の若しくは置換基を有する非芳香環基を示す。
Yは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基を示す。)
で表されるオキシム化合物、その塩またはN−酸化物;
成分(B):ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、およびシリコーン系界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも1種、および
成分(C):成分(B)以外のノニオン系界面活性剤およびアニオン系界面活性剤から選ばれる少なくとも1種
を用意する工程と、
それらを水と均一に混合する工程とを含む、
水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物の製造方法。
本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物は、水で希釈して低濃度で使用しても、対象作物、病害、若しくは施用方法に影響されることなく、常に期待通りの高い殺菌効力を有する。
以下、本発明の好ましい例を説明するが、本発明はこれらの例に限定されることはない。本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、構成の付加、省略、置換、およびその他の変更が可能である。
本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物は、
成分(A):式(1)
Figure 2012128135
(式(1)中、
Dは、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
Eは、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキレン基を示す。
Lは、単結合または無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキレン基を示す。
Xは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基、または無置換の若しくは置換基を有する非芳香環基を示す。
Yは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基を示す。)
で表されるオキシム誘導体、その塩またはN−酸化物;
成分(B):ポリオキシアルキレンひまし油エーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、およびシリコーン系界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも1種;および
成分(C):成分(B)以外のノニオン系界面活性剤およびアニオン系界面活性剤から選ばれる少なくとも1種
を含有する。
本発明に係る水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物は、成分(A)として、式(1)で表されるオキシム誘導体、その塩またはN−酸化物(以下、化合物(1)と表記することがある。)を含有する。
本発明における化合物(1)には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形なども含まれる。さらに、本発明における化合物(1)は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。
まず、式(1)における、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。
「無置換の」の用語は、前記基が母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同じまたは異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に置換された他の基である。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。例えば、置換基を有するC1〜6アルキル基は、母核となる基が1〜6個の炭素原子を有するアルキル基で、前記アルキル基の中のいずれかの水素原子が異なる構造の基で置換されている。
「C1〜6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1〜6個などであることを示している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、 フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのアルキル基、好ましくはC1〜6アルキル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのシクロアルキル基、好ましくはC3〜8シクロアルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、シンナミル基などのアルケニル基、好ましくはC2〜6アルケニル基;
2−シクロプロペニル基、2−シクロペンテニル基、3−シクロヘキセニル基、4−シクロオクテニル基などのシクロアルケニル基、好ましくはC3〜8シクロアルケニル基;
エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などのアルキニル基、好ましくはC2〜6アルキニル基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのアルコキシ基、好ましくはC1〜6アルコキシ基;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのアルケニルオキシ基、好ましくはC2〜6アルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのアルキニルオキシ基、好ましくはC2〜6アルキニルオキシ基;
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基などのアリール基、好ましくはC6〜10アリール基;
フェノキシ基、1−ナフトキシ基などのアリールオキシ基、好ましくはC6〜10アリールオキシ基;
ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、好ましくはC7〜11アラルキル基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基、好ましくはC7〜12アラルキルオキシ基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニルなどのアシル基、好ましくはC1〜7アシル基;
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのアシルオキシ基、好ましくはC1〜7アシルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、好ましくはC1〜6アルコキシカルボニル基;
カルボキシル基;
水酸基;
クロロメチル基、クロロエチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのハロアルキル基、好ましくはハロC1〜6アルキル基;
2−クロロ−1−プロペニル基、2−フルオロ−1−ブテニル基などのハロアルケニル基、好ましくはハロC2〜6アルケニル基; 4,4−ジクロロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−ブロモ−2−ペンチニル基などのハロアルキニル基、好ましくはハロC2〜6アルキニル基;
2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基などのハロアルコキシ基、好ましくはハロC1〜6アルコキシ基;
2−クロロプロペニルオキシ基、3−ブロモブテニルオキシ基などのハロアルケニルオキシ基、好ましくはハロC2〜6アルケニルオキシ基;
4−クロロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基などのハロアリール基、好ましくはハロC6〜10アリール基;
4−フルオロフェニルオキシ基、4−クロロ−1−ナフトキシ基などのハロアリールオキシ基、好ましくはハロC6〜10アリールオキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、4−クロロベンゾイル基などのハロゲン置換アシル基;
シアノ基;イソシアノ基;ニトロ基;イソシアナト基;シアナト基;アミノ基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基;
アニリノ基、ナフチルアミノ基、アントラセニルアミノ基などのアリールアミノ基;
ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのアラルキルアミノ基;
メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、n−プロピルスルホニルアミノ基、i−プロピルスルホニルアミノ基、n−ブチルスルホニルアミノ基、t−ブチルスルホニルアミノ基などのアルキルスルホニルアミノ基、好ましくはC1〜6アルキルスルホニルアミノ基;
フェニルスルホニルアミノ基などのアリールスルホニルアミノ基、好ましくはC6〜10アリールスルホニルアミノ基;
ピペラジニルスルホニルアミノ基などのヘテロ環スルホニルアミノ基、好ましくは3〜6員ヘテロ環スルホニルアミノ基;
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのアシルアミノ基、好ましくはC1〜7アシルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、i−プロポキシカルボニルアミノ基などのアルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基;
フルオロメチルスルホニルアミノ基、クロロメチルスルホニルアミノ基、ブロモメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロメチルスルホニルアミノ基、ジクロロメチルスルホニルアミノ基、1,1−ジフルオロエチルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、1,1,1−トリフルオロエチルスルホニルアミノ基、ペンタフルオロエチルスルホニルアミノ基などのハロアルキルスルホニルアミノ基、好ましくはハロC1〜6アルキルスルホニルアミノ基;
ビス(メチルスルホニル)アミノ基、ビス(エチルスルホニル)アミノ基、(エチルスルホニル)(メチルスルホニル)アミノ基、ビス(n−プロピルスルホニル)アミノ基、ビス(i−プロピルスルホニル)アミノ基、ビス(n−ブチルスルホニル)アミノ基、ビス(t−ブチルスルホニル)アミノ基などのビス(アルキルスルホニル)アミノ基、好ましくはビス(C1〜6アルキルスルホニル)アミノ基;
ビス(フルオロメチルスルホニル)アミノ基、ビス(クロロメチルスルホニル)アミノ基、ビス(ブロモメチルスルホニル)アミノ基、ビス(ジフルオロメチルスルホニル)アミノ基、ビス(ジクロロメチルスルホニル)アミノ基、ビス(1,1−ジフルオロエチルスルホニル)アミノ基、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミノ基、ビス(1,1,1−トリフルオロエチルスルホニル)アミノ基、ビス(ペンタフルオロエチルスルホニル)アミノ基などのビス(ハロアルキルスルホニル)アミノ基、好ましくはビス(ハロC1〜6アルキルスルホニル)アミノ基; ヒドラジノ基、N'−フェニルヒドラジノ基、N'−メトキシカルボニルヒドラジノ基、N'−アセチルヒドラジノ基、N'−メチルヒドラジノ基などの無置換若しくは置換ヒドラジノ基;
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、N−フェニル−N−メチルアミノカルボニル基などの無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基;
ヒドラジノカルボニル基、N'−メチルヒドラジノカルボニル基、N'−フェニルヒドラジノカルボニル基などの無置換の若しくは置換基を有するヒドラジノカルボニル基;
N−メチルイミノメチル基、1−N−フェニルイミノエチル基、N−ヒドロキシイミノメチル基、N−メトキシイミノメチル基などのN無置換の若しくはN置換イミノアルキル基;
メルカプト基;イソチオシアナト基;チオシアナト基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基などのアルキルチオ基、好ましくはC1〜6アルキルチオ基;
ビニルチオ基、アリルチオ基などのアルケニルチオ基、好ましくはC2〜6アルケニルチオ基;
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのアルキニルチオ基、好ましくはC2〜6アルキニルチオ基;
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのアリールチオ基、好ましくはC6〜10アリールチオ基;
2−ピリジルチオ基、3−ピリダジルチオ基などのヘテロアリールチオ基、好ましくは5〜6員ヘテロアリールチオ基;
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのアラルキルチオ基、好ましくはC7〜10アラルキルチオ基;
メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、n−プロピルチオカルボニル基、i−プロピルチオカルボニル基、n−ブチルチオカルボニル基、i−ブチルチオカルボニル基、s−ブチルチオカルボニル基、t−ブチルチオカルボニル基などのアルキルチオカルボニル基、好ましくはC1〜6アルキルチオカルボニル基;
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基などのアルキルスルフィニル基、好ましくはC1〜6アルキルスルフィニル基;
アリルスルフィニル基などのアルケニルスルフィニル基、好ましくはC2〜6アルケニルスルフィニル基;
プロパルギルスルフィニル基などのアルキニルスルフィニル基、好ましくはC2〜6アルキニルスルフィニル基;
フェニルスルフィニル基などのアリールスルフィニル基、好ましくはC6〜10アリールスルフィニル基;
2−ピリジルスルフィニル基、3−ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基、好ましくは5〜6員ヘテロアリールスルフィニル基;
ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのアラルキルスルフィニル基、好ましくはC7〜10アラルキルスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などのアルキルスルホニル基、好ましくはC1〜6アルキルスルホニル基;
アリルスルホニル基などのアルケニルスルホニル基、好ましくはC2〜6アルケニルスルホニル基;
プロパルギルスルホニル基などのアルキニルスルホニル基、好ましくはC2〜6アルキニルスルホニル基;
フェニルスルホニル基などのアリールスルホニル基、好ましくはC6〜10アリールスルホニル基;
2−ピリジルスルホニル基、3−ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基、好ましくは5〜6員ヘテロアリールスルホニル基;
ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのアラルキルスルホニル基、好ましくはC7〜10アラルキルスルホニル基;
フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、チオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基などの不飽和複素5員環基;
ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、5−クロロ−ピリジン−3−イル基、3−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピリダジン−4−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基などの不飽和複素6員環基;
テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドラピラン−4−イル基、ピペリジン−3−イル基、ピロリジン−2−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、N−メチルピペラジニル基などの飽和複素環基;
2−ピリジルオキシ基、3−オキサゾリルオキシ基などの複素環オキシ基;
などを挙げることができる。
「置換基」としては、上記以外にも、−Si(Me)3、−SiPh3、−Si(cPr)3、−Si(Me)2tBu)などの−Si(R2)(R3)(R4)で表される基などが挙げられる。上記のR2、R3、およびR4は、夫々独立して、C1〜6アルキル基、C3〜8シクロアルキル基またはフェニル基を示す。C1〜6アルキル基およびC3〜8シクロアルキル基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。また、これらの「置換基」はさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。
式(1)中のDは、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
「ヘテロ環基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる1〜4個の複素原子を含む3〜7員の芳香族ヘテロ環、飽和ヘテロ環、不飽和ヘテロ環、またはこれらのヘテロ環とベンゼン環が縮合した9〜10員の縮合ヘテロ環からなる基を包含する。ヘテロ環基としては、アジリジン−1−イル基、アジリジン−2−イル基、エポキシ基;テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−3−イル基、ピロリジン−1−イル基、ピロリジン−2−イル基、ピロリジン−3−イル基;ピロ−ル−1−イル基、ピロ−ル−2−イル基、ピロ−ル−3−イル基、フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、チオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基、ピラゾール−1−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、テトラゾール−1−イル基、テトラゾール−2−イル基;
ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピリダジン−4−イル基、トリアジニル基;インドール−1−イル基、インドール−2−イル基、インドール−3−イル基、インドール−4−イル基、インドール−5−イル基、インドール−6−イル基、インドール−7−イル基、ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、ベンゾフラン−4−イル基、ベンゾフラン−5−イル基、ベンゾフラン−6−イル基、ベンゾフラン−7−イル基、ベンゾチオフェン−2−イル基、ベンゾチオフェン−3−イル基、ベンゾチオフェン−4−イル基、ベンゾチオフェン−5−イル基、ベンゾチオフェン−6−イル基、ベンゾチオフェン−7−イル基、イソインドール−1−イル基、イソインドール−2−イル基、イソインドール−4−イル基、イソインドール−5−イル基、イソインドール−6−イル基、イソインドール−7−イル基、イソベンゾフラン−1−イル基、イソベンゾフラン−4−イル基、イソベンゾフラン−5−イル基、イソベンゾフラン−6−イル基、イソベンゾフラン−7−イル基、ベンゾイミダゾール−1−イル基、ベンゾイミダゾール−2−イル基、ベンゾイミダゾール−4−イル基、ベンゾイミダゾール−5−イル基、ベンゾオキサゾール−2−イル基、ベンゾオキサゾール−4−イル基、ベンゾオキサゾール−5−イル基、ベンゾチアゾール−2−イル基、ベンゾチアゾール−4−イル基、ベンゾチアゾール−5−イル基;
クロメン−2−イル基、クロメン−3−イル基、クロメン−4−イル基、クロメン−5−イル基、クロメン−6−イル基、クロメン−7−イル基、クロメン−8−イル基、キノリン−2−イル基、キノリン−3−イル基、キノリン−4−イル基、キノリン−5−イル基、キノリン−6−イル基、キノリン−7−イル基、キノリン−8−イル基、イソキノリン−1−イル基、イソキノリン−3−イル基、イソキノリン−4−イル基、イソキノリン−5−イル基、イソキノリン−6−イル基、イソキノリン−7−イル基、イソキノリン−8−イル基;ピペリジン−1−イル基、ピペリジン−2−イル基、ピペリジン−3−イル基、ピペリジン−4−イル基、ピペラジン−1−イル基、ピペラジン−2−イル基、ピペラジン−3−イル基、モルホリン−2−イル基、モルホリン−3−イル基、モルホリン−4−イル基;1,3−ベンゾジオキソール−4−イル基、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル基、1,4−ベンゾジオキサン−5−イル基、1,4−ベンゾジオキサン−6−イル基、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−6−イル基、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−4−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−5−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−6−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−7−イル基;等が挙げられる。これらのうち、5〜10員のヘテロ環基が好ましく、5または6員の芳香族ヘテロ環基がより好ましい。
式(1)中のDは、式(D1)
Figure 2012128135
[式(D1)中、Rはハロゲン原子を表す。mは0〜3のいずれかの整数を表し、mが2以上の場合、Rは互いに同一でも異なってもよい。Zは水素原子、アミノ基、または式(2)
Figure 2012128135
(式(2)中、Qは水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1−6アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6ハロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するベンジルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜4アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、又は無置換の若しくは置換基を有するフェニル基を示す。)で表される基を示す。]
で表されるピリジル基、
または式(D2)
Figure 2012128135
(式(D2)中、R’は水素原子又はハロゲン原子を表す。Zは前記式(D1)と同じ意味を示す。)で表されるチアゾリル基、
のいずれか1種であることがより好ましく、前記式(D1)で表されるピリジル基であることがさらに好ましく、
式(D1)中でZは前記式(2)で表される基であることが特に好ましい。
式(1)中のEは、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキレン基を示す。
「C1〜6アルキレン基」は、直鎖状または分岐鎖状の2価の炭化水素基である。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などが挙げられる。
Eは、無置換のメチレン基であることがより好ましい。
式(1)中のLは、単結合または無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキレン基を示す。
「C1〜6アルキレン基」の具体例としては、前記Eにおける具体例と同様のものが挙げられる。
Lは、単結合であることがより好ましい。
式(1)中のXは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基、または無置換の若しくは置換基を有する非芳香環基を示す。
前記芳香環基の具体例としては、フェニル基、ナフタレン−1−イル基、ナフタレン−2−イル基等の芳香族炭化水素基;フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、チオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピリダジン−4−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基等の芳香族複素環基;等が挙げられる。
非芳香環基は、芳香環基以外のあらゆる環を含み、非芳香族炭化水素環化合物または非芳香族ヘテロ環化合物の中の環に直接結合していたいずれか1つの水素原子が脱離してなる1価の基である。
非芳香環基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのシクロアルキル基; 2−シクロプロペニル基、2−シクロペンテニル基、3−シクロヘキセニル基、4−シクロオクテニル基などのシクロアルケニル基;非芳香族ヘテロ環基などが挙げられる。
非芳香族ヘテロ環基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。
非芳香族ヘテロ環基としては、 アジリジン−1−イル基、アジリジン−2−イル基、エポキシ基; ピロリジン−1−イル基、ピロリジン−2−イル基、ピロリジン−3−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−3−イル基; ピペリジン−1−イル基、ピペリジン−2−イル基、ピペリジン−3−イル基、ピペリジン−4−イル基、ピペラジン−1−イル基、ピペラジン−2−イル基、モルホリン−2−イル基、モルホリン−3−イル基、モルホリン−4−イル基; 1,3−ベンゾジオキソール−4−イル基、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル基、1,4−ベンゾジオキサン−5−イル基、1,4−ベンゾジオキサン−6−イル基、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−6−イル基、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−4−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−5−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−6−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−7−イル基;などが挙げられる。
Xは式(X1)〜(X12)
Figure 2012128135
(式(X1)〜(X12)中、
Tは水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するアリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
Wは水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜7アシル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキルカルバモイル基、または無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルバモイル基を示す。)のいずれかで表される基であることが好ましい。
Xは前記式(X1)および式(X2)のいずれかで表される置換基を有するテトラゾール基のいずれか1種であることがさらに好ましく、式(X1)で表される置換基を有するテトラゾール基のいずれか1種であることが特に好ましい。
式(1)中のYは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基を示す。
前記芳香環基の具体例としては、Xにおける芳香環基の具体例と同様のものが挙げられる。
Yは、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基であることが好ましく、式(3)
Figure 2012128135
(式(3)中、R’’はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又は(アルキル基又はハロゲン原子で置換された、または無置換の)アリール基を示す。nは0〜5のいずれかの整数を示し、nが2以上の場合、R’’は互いに同一でも異なってもよい。)で表される基であることがさらに好ましい。
前記式(1)で表されるオキシム化合物の塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩;酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩;が挙げられる。
前記式(1)で表されるオキシム化合物のN−酸化物としては、オキシム部の窒素原子や、式(1)中のD、X、またはYで示される環構造部の窒素原子が酸化された化合物が挙げられる。
成分(A)は、{6−{[(Z)−(1−メチル−1H−5−テトラゾリル)フェニルメチレン]アミノオキシメチル}−2−ピリジル}カルバミン酸tert−ブチルであることが最も好ましい。{6−{[(Z)−(1−メチル−1H−5−テトラゾリル)フェニルメチレン]アミノオキシメチル}−2−ピリジル}カルバミン酸tert−ブチルは、農園芸用殺菌剤として知られている化合物である。
本発明において、成分(A)は単独で用いても2種以上を組み合わせて使用しても良い。本発明に使用される成分(A)の物性は、20℃における水に対する溶解度が100ppm以下であることが好ましく、融点が100℃以上であることが好ましい。
本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物に含有される成分(A)は、1〜50質量%であることが好ましく、3〜20質量%であることがより好ましく、5〜15質量%であることがさらに好ましい。
成分(B)は、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、およびシリコーン系界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも1種である。
成分(B)のポリオキシアルキレンアルキルエーテルとしては、アルキル部がC8〜18の直鎖または分岐鎖からなるポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン植物油エーテルなどが挙げられる。これらのうちで、ポリオキシエチレン植物油エーテル、ポリオキシプロピレン植物油エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン植物油エーテルが好ましく、ポリオキシエチレンひまし油エーテル、ポリオキシプロピレンひまし油エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンひまし油エーテルがより好ましく、ポリオキシエチレンひまし油エーテルがさらに好ましい。
成分(B)のポリオキシアルキレン脂肪酸エステルとしては、脂肪酸部がC8〜18の直鎖または分岐鎖を有する飽和または不飽和脂肪酸であるポリオキシアルキレン脂肪酸エステルが好ましく、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルまたはポリオキシプロピレン脂肪酸エステルがより好ましく、例えばポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンパルミチン酸エステル、ポリオキシエチレンステアリン酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンオレイン酸エステルなどが好ましい。これらのうちでポリオキシエチレンオレイン酸エステルまたはポリオキシエチレンラウリン酸エステルが最も好ましい。
成分(B)のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルとしては、脂肪酸部が1個〜3個のC8〜18の直鎖または分岐鎖を有する飽和または不飽和脂肪酸であるポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルが好ましく、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルがより好ましく、例えばポリオキシエチレンソルビタンモノオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミチン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンジパルミチン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンジステアリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンジオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンジラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタントリオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタントリステアリン酸エステルなどが好ましい。これらのうちでポリオキシエチレンソルビタンモノオレイン酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンモノラウリン酸エステルが最も好ましい。
成分(B)のシリコーン系界面活性剤としては、疎水基としてポリオルガノシロキサンを有する界面活性剤が好ましい。具体的には、アルキル水素シロキサンにポリオキシアルキレンを付加し、またはさらに末端の水酸基をアルキル基、アラルキル基若しくはアルケニル基でエーテル化またはエステル化することで得られるポリエーテル変性ポリシロキサン、それにアミノ基、エポキシ基および/またはカルボキシル基を付加したアミノポリエーテル変性ポリシロキサン、エポキシポリエーテル変性ポリシロキサン、またはカルボキシポリエーテル変性ポリシロキサンが好ましい。ポリオルガノシロキサン部としては、ポリメチルシロキサンまたはポリジメチルシロキサンが好ましい。前記のポリオキシアルキレン部としては、ポリエチレンオキシドおよび/またはポリプロピレンオキシドが好ましい。本発明においては、シルガードシリーズ(登録商標:東レ・ダウコーニング社製)、シルウェットシリーズ(登録商標:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製)、シリコーンオイルKFシリーズ(信越化学工業社製)、カイネチック(ヘレナケミカル社製)、シルテック(シルテック社製)などの商品名で市販されているシリコーン系界面活性剤が好適に使用できる。これらのうち、ポリオキシアルキレン変性ポリシロキサンが好ましく、ポリオキシエチレン変性ポリシロキサンがより好ましく、ポリオキシエチレン変性ヘプタメチルトリシロキサンが更に好ましい。ポリオキシエチレン変性ヘプタメチルトリシロキサンは、シルウェットL−77、シルウェット408、ダウコーニングQ2−5211、若しくはダウコーニングQ2−5212などの商品名で市販されている。
本発明において、成分(B)は上記の成分を単独で若しくは二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物に含有される成分(B)は、1〜20質量%であることが好ましく、5〜15質量%であることがより好ましく、7〜15質量%であることがさらに好ましい。本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物に含有される成分(A)と成分(B)の含有質量比((A):(B))は、3:1〜1:5であることが好ましく、2:1〜1:2であることがより好ましく、1.5:1〜1:1.5であることがさらに好ましい。
成分(C)は、成分(B)以外のノニオン系界面活性剤およびアニオン系界面活性剤から選ばれる少なくとも1種である。
成分(C)のノニオン系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンモノスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルなどのポリオキシエチレンアリールエーテル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキレングリコール、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーなどが挙げられる。
成分(C)のアニオン系界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸ナトリウム、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、アルキルアリールスルホン酸アンモニウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド重縮合物、リグニンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩などが挙げられる。
本発明において、成分(C)は上記の成分を単独で若しくは二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物に含有される成分(C)は、10質量%以下であることが好ましく、0.5〜6質量%であることがさらに好ましい。
本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲内において、成分(B)および(C)以外の界面活性剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤、有機溶剤、防腐剤、酸化防止剤、結晶析出防止剤、着色剤、などの成分を含有していてもよい。
成分(B)および(C)以外の界面活性剤としては、カチオン系界面活性剤、若しくは両性界面活性剤を用いることができる。
カチオン系界面活性剤としては、アルキル第4級アンモニウム塩、アルキルアミン塩、アルキルピリジニウム塩などを挙げることができる。
両性界面活性剤としては、アルキルベタイン、アミンオキサイド、アルキルアミノ酸塩などを挙げることができる。
これらの界面活性剤は、1種単独で若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物には、成分(A)以外に、さらに下記に示すような農園芸用殺菌剤を含んでいてもよい。また、本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物には、下記に示すような除草剤、殺虫・殺ダニ剤、植物生長調節剤などの農薬活性成分を含んでいてもよい。
<殺菌剤>
キャプタン、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロシミドン、フルオロイミド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、シプロコナゾール、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンS、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、IBP、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、シフルフェナミド、イミノクタジン、クレソキシムメチル、トリアジン、フェンヘキサミド、シアゾファミド、シプロジニル、プロチオコナゾール、フェンブコナゾール、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、カルプロパミドなど。
<除草剤>
2,4−D、MCPA、クロメプロップ、ジカンバ、クロロトルロン、ジウロン、リニュロン、イソウロン、フェニュロン、ネブロン、シマジン、アトラジン、シメトリン、プロメトリン、ヘキサジノン、プロパジン、デスメトリン、テルブメトン、プロパニル、ブロモキシニル、アイオキシニル、ピリデート、クロリダゾン、ベンタゾン、クロメトキシフェン、ビフェノックス、アシフルオルフェンナトリウム塩、フルミオキサジン、チジアジミン、オキサジアゾン、スルフェントラゾン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、メソトリオン、イソキサフルトール、イソキサクロロトール、アミトロール、アクロニフェン、ジフルフェニカン、ベンゾビシクロン、ジクロホップメチル、フルアジホップブチル、アロキシジムナトリウム塩、クレソジム、セトキシジム、トラルコキシジム、テプラロキシジム、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、リムスルフロン、イマゾスルフロン、プロスルフロン、フルメツラム、ジクロスラム、メトスルファム、イマザピル、イマザキン、ピリチオバックナトリウム塩、ビスピリバックナトリウム塩、ピリミノバックメチル、フルカーバゾン、プロポキシカルバゾン、グリホサート、グリホサートアンモニウム塩、グルホシネート、トリフルラリン、ペンディメタリン、ベンフルラリン、プロジアミン、プロファム、ジチオピル、アラクロール、メトラクロール、ペトキサマイド、アセトクロール、プロパクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、ナプロパミド、メフェナセット、フェントラザミド、モリネート、ジメピペレート、シクロエート、エスプロカルブ、チオベンカルブ、チオカルバジル、ベンスリド、ダラポン、アシュラム、DNOC、ジノゼブ、フルポキサム、トリアジフラム、キンクロラック、シンメチリン、ダゾメット、ダイムロン、エトベンザニド、オキサジクロメホン、ピリブチカルブなど。
<殺虫・殺ダニ剤>
有機燐およびカーバメート系殺虫剤:フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、EPBP、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、BPMC、MTMC、MIPC、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップなど。
ピレスロイド系殺虫剤:ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、アクリナトリンなど。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤:ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、アセタミプリド、クロルフェナピル、ニテンピラム、チアクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、インドキサカルブ、ピメトロジン、スピノサド、エマメクチン、ピリダリル、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、トルフェンピラドなど。
殺線虫剤:フェナミホス、ホスチアゼート、カズサホスなど。
殺ダニ剤:クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、BPPS、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、CPCBS、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、フルアクリピリム、アセキノシル、ビフェナゼート、エトキサゾール、スピロディクロフェン、フェナザキンなど。
<植物生長調節剤>
ジベレリン類(例えば、ジベレリンA3、ジベレリンA4、ジベレリンA7)、IAA、NAAなど。
本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物は、例えば、成分(A)、成分(B)およびその他の成分の一部または全部を水と均一に混合し、湿式粉砕し、必要に応じて水および残りの成分を添加して、均一に混合することによって製造することができる。勿論他の方法で製造してもよい。
本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物は、植物への施用(茎葉散布)、植物の生育土壌への施用(土壌施用)、田面水への施用(水面施用)、種子への施用(種子処理)などに適している。
本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物は水で低濃度に希釈して使用することが好ましい。水による希釈は、対象作物、病害、若しくは使用方法によっても異なるが、成分(A)の濃度を1〜10000ppmとするのが好ましく、10〜1000ppmとするのがより好ましい。
茎葉散布に用いる場合には、上記の如く水で低濃度に希釈した水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物を、10アール当たり10〜300L散布するのが好ましく、10〜100L散布するのがより好ましい。
土壌施用および水面施用などに用いる場合には、上記の如く水で低濃度に希釈した水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物を、成分(A)が10アールに対して0.1〜1000gとなる様に散布することが好ましく、10〜100gとなる様に散布するのがより好ましい。
種子処理に用いる場合には、上記の如く水で低濃度に希釈した水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物を、成分(A)が種子1kgに対して0.001〜50gとなる様に散布するのが好ましい。
これらの施用法のうち、特に茎葉散布処理およびイネに対する土壌潅注処理が好ましい。
本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、卵菌類(Oomycetes)、子のう(嚢)菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。
本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、水で希釈して低濃度で使用しても、対象作物、病害、若しくは施用方法に影響されることなく、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用などによって、常に期待通りの高い殺菌効力を有する。
本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物が優れた殺菌力を示す病害菌としては、下記のようなものが例示できる。
テンサイ:褐斑病(Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlioides);
ラッカセイ:褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi);
キュウリ:うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis);
トマト:灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、綿腐病(Pythium aphanidermatum)、疫病(Phytophthora infestans);
ナス:灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);
ホウレンソウ:苗立枯病(Pythium ultimum);
イチゴ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sphaerotheca aphanis);
タマネギ:灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea);
インゲン:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea);
りんご:うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、モニリア病(Monilinia mali);
カキ:うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki);
モモ・オウトウ:灰星病(Monilinia fructicola);
ブドウ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata)、べと病(Plasmopara viticola); ナシ:黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana);
チャ:輪斑病(Pestalotia theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis);
カンキツ:そうか病(Elsinoe fawcetti)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea);
オオムギ:うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda);
コムギ:赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia recondita)、斑点病(Cochliobolus sativus)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)、紅色雪腐病(Micronectriella nivalis)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai);
イネ:いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicola);
ダイズ:紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae);
ジャガイモ:疫病(Phytophthora infestans);
アブラナ科植物:根こぶ病(Plasmodiophora brassicae);
タバコ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);
チューリップ:灰色かび病(Botrytis cinerea);
ベントグラス:雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、赤焼病(Pythium aphanidermatum);
オーチャードグラス:うどんこ病(Erysiphe graminis)。
また、近年種々の病原菌において、フェニルアマイド系殺菌剤やストロビルリン系殺菌剤などに対する耐性が発達し、それらの殺菌剤の効力不足を生じている。本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物は、水で希釈して低濃度でおいて、耐性病原菌に対しても優れた殺菌効果を奏することができる。
以下に実施例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
以下においては、{6−{[(Z)−(1−メチル−1H−5−テトラゾリル)フェニルメチレン]アミノオキシメチル}−2−ピリジル}カルバミン酸tert−ブチルは成分(A)と表記する。また、ポリオキシエチレンはPOEと表記する。部は質量部を示す。
実施例1
成分(A) 10.85部、70質量%ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム水溶液 0.5部、POEトリスチリルフェニルエーテル 2部、消泡剤 0.5部、防腐剤 0.05部、および水 21.1部をよく混ぜ合せ、ジルコンビーズを用いたビーズミル(アイガーミル:アイガージャパン社製)で湿式粉砕した。 得られた粉砕物に、グリセリン 5部、POEオレイン酸エステル 10部、キサンタンガム 0.35部、防腐剤 0.15部、および水 49.5部を加えてよく混ぜ合せ、均一な水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物(製剤1)を得た。
実施例2
POEオレイン酸エステル 10部を、POEラウリン酸エステル 10部に変えた以外は、実施例1と同じ方法により、均一な水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物(製剤2)を得た。
実施例3
POEオレイン酸エステル 10部を、POEひまし油エーテル 10部に変えた以外は、実施例1と同じ方法により、均一な水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物(製剤3)を得た。
実施例4
POEオレイン酸エステル 10部を、POEソルビタンモノラウリン酸エステル 10部に変えた以外は、実施例1と同じ方法により、均一な水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物(製剤4)を得た。
実施例5
POEオレイン酸エステル 10部を、ポリオキシエチレン変性ヘプタメチルトリシロキサン 10部に変えた以外は、実施例1と同じ方法により、均一な水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物(製剤5)を得た。
比較例1
POEオレイン酸エステルの量を0部に変え、水の量を59.35部に変えた以外は、実施例1と同じ方法で、均一な水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物(製剤6)を得た。
<試験例1> トマト疫病防除試験
製剤1、2、3および6をそれぞれ水で300倍に希釈(成分(A)の濃度は333ppm)して薬液を調製した。
トマト苗(品種:レジナ)をポットで栽培し、これを各区1株、2反復で試験に用いた。トマト苗の5−6葉期に、前記の薬液を、エアーブラシを用いて300l/ha水量で散布した。これらを処理区とした。トマト苗の5−6葉期に、水を、エアーブラシを用いて300l/ha水量で散布した。これを無処理区とした。
散布翌日に、トマト疫病菌(Phytophthora infestans)の遊走子嚢懸濁液(0.5×104個/ml)を葉裏面に噴霧接種した。接種後2日間、20℃、暗下湿室に静置した。その後20℃、12時間日長、乾燥条件に静置した。
接種6日後に、各ポットにつき下記4段階の基準に従って防除指数を求めた。防除指数の値が高い程、殺菌効果が大きい。 結果を表1に示す。
〈防除指数〉
4 : 株全体の病斑数が、無処理区の25%未満。
3 : 株全体の病斑数が、無処理区の25%以上〜50%未満。
2 : 株全体の病斑数が、無処理区の50%以上〜75%未満。
1 : 株全体の病斑数が、無処理区の75%以上。
Figure 2012128135
<試験例2> トマト疫病防除試験
製剤1および5を水で300倍に希釈して(成分(A)の濃度は333ppm)薬液を調製した。この薬液を用いて試験例1と同じ方法で防除指数を評価した。結果を表2に示す。
Figure 2012128135
<試験例3> イネ苗立枯病防除試験
製剤3、4および6をそれぞれ水で2000倍に希釈(成分(A)の濃度は50ppm)して薬液を調製した。
シバ種子培地で25℃、7日間培養したイネ苗立枯病菌(Pythium graminicola)の菌体培養物を育苗用培土に混和し、これを育苗箱に入れた。ここに1箱当たりイネ種子(品種:コシヒカリ)を育苗箱あたり乾燥籾として約100g量播種し、30℃、2日間育苗器中で出芽させた。その後4日間、湿室条件で4℃の低温処理を行った。低温処理後、前記の薬液を育苗箱当たり1Lの割合でジョウロを用いて潅注した。これらを処理区とした。また、薬液の代わりに同量の水を育苗箱当たり1Lの割合でジョウロを用いて潅注した。これを無処理区とした。
参考試験として、イネ苗立枯病菌(Pythium graminicola)の菌体培養物を培土に混和しなかったことおよび薬液の代わりに同量の水を用いたこと以外は、処理区と同じ方法で処理し、これを無接種・無処理区とした。
その後、温室内で育苗した。播種後22日目に、各育苗箱につき下記4段階の基準に従って防除指数を求めた。防除指数の値が高い程、殺菌効果が大きい。結果を表3に示す。
〈防除指数〉
4 : 育苗箱の発病苗数が、無処理区の20%未満。
3 : 育苗箱の発病苗数が、無処理区の20%以上〜40%未満。
2 : 育苗箱の発病苗数が、無処理区の40%以上〜60%未満。
1 : 育苗箱の発病苗数が、無処理区の60%以上。
Figure 2012128135
以上の結果から、本発明の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物は、高い防除価が得られることがわかる。
特定のオキシム化合物、その塩またはN−酸化物を含有し、水で希釈して低濃度で使用しても、対象作物、病害、若しくは施用方法に影響されることなく、常に期待通りの高い殺菌効力を有する水懸濁状殺菌剤組成物を提供することができる。

Claims (12)

  1. 成分(A):式(1)
    Figure 2012128135
    (式(1)中、
    Dは、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
    Eは、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキレン基を示す。
    Lは、単結合または無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキレン基を示す。
    Xは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基、または無置換の若しくは置換基を有する非芳香環基を示す。
    Yは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基を示す。)
    で表されるオキシム化合物、その塩またはN−酸化物;
    成分(B):ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、およびシリコーン系界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも1種、および
    成分(C):成分(B)以外のノニオン系界面活性剤およびアニオン系界面活性剤から選ばれる少なくとも1種
    を含有する、水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
  2. 前記式(1)で、Dは式(D1)
    Figure 2012128135
    [式(D1)中、Rはハロゲン原子を表す。mは0〜3のいずれかの整数を表し、mが2以上の場合、Rは互いに同一でも異なってもよい。Zは水素原子、アミノ基、または式(2)
    Figure 2012128135
    (式(2)中、Qは水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1−6アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6ハロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するベンジルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜4アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するアラルキル基、又は無置換の若しくは置換基を有するフェニル基を示す。)で表される基を示す。]
    で表されるピリジル基、
    または式(D2)
    Figure 2012128135
    (式(D2)中、R’は水素原子又はハロゲン原子を表す。Zは前記式(D1)と同じ意味を示す。)で表されるチアゾリル基のいずれか1つである、請求項1に記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
  3. 前記式(1)で、Xは式(X1)〜(X12)
    Figure 2012128135
    (式(X1)〜(X12)中、
    Tは水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するアリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
    Wは水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜7アシル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキルカルバモイル基、または無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルバモイル基を示す。)のいずれかで表される基である、請求項1または2に記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
  4. 前記式(1)で、Yは式(3)
    Figure 2012128135
    (式(3)中、R’’はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又は(アルキル基又はハロゲン原子で置換された、または無置換の)アリール基を示す。nは0〜5のいずれかの整数を示し、nが2以上の場合、R’’は互いに同一でも異なってもよい。)で表される基である、請求項1〜3のいずれかひとつに記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
  5. 前記成分(B)のポリオキシアルキレンアルキルエーテルがポリオキシアルキレン植物油エーテルである、請求項1〜4のいずれかひとつに記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
  6. 前記成分(B)のポリオキシアルキレン植物油エーテルが、ポリオキシエチレンひまし油エーテル、ポリオキシプロピレンひまし油エーテルまたはポリオキシエチレンポリオキシプロピレンひまし油エーテルである、請求項5に記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
  7. 前記成分(B)のポリオキシアルキレン脂肪酸エステルがポリオキシアルキレンオレイン酸エステルまたはポリオキシアルキレンラウリン酸エステルである請求項1〜4のいずれかひとつに記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
  8. 前記成分(B)のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルがポリオキシアルキレンソルビタンモノオレイン酸エステルまたはポリオキシアルキレンソルビタンモノラウリン酸エステルである請求項1〜4のいずれかひとつに記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
  9. 前記成分(B)のシリコーン系界面活性剤がポリオキシアルキレン変性ポリシロキサンである請求項1〜4のいずれかひとつに記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
  10. 前記成分(A)の含有量が1〜50質量%、前記成分(B)の含有量が1〜20質量%、かつ前記成分(A)と前記成分(B)の含有質量比((A):(B))が3:1〜1:5である請求項1〜9のいずれかひとつに記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
  11. 施用方法が、茎葉散布処理、またはイネに対する土壌潅注処理のいずれかである、請求項1〜10のいずれかひとつに記載の水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物。
  12. 成分(A):式(1)
    Figure 2012128135
    (式(1)中、
    Dは、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
    Eは、無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキレン基を示す。
    Lは、単結合または無置換の若しくは置換基を有するC1〜6アルキレン基を示す。
    Xは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基、または無置換の若しくは置換基を有する非芳香環基を示す。
    Yは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基を示す。)
    で表されるオキシム化合物、その塩またはN−酸化物;
    成分(B):ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、およびシリコーン系界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも1種、および
    成分(C):成分(B)以外のノニオン系界面活性剤およびアニオン系界面活性剤から選ばれる少なくとも1種
    を用意する工程と、
    それらを水と均一に混合する工程とを含む、
    水懸濁状農園芸用殺菌剤組成物の製造方法。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2965628B1 (en) * 2013-03-05 2019-06-26 Nippon Soda Co., Ltd. Method for controlling rhizopus genus fungus in rice
CN107494528B (zh) * 2017-09-22 2019-02-12 四川利尔作物科学有限公司 氟环唑悬浮剂及其制备方法
WO2020225277A1 (en) * 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft A low volume spray application vehicle
CN113040153B (zh) * 2019-12-26 2022-03-22 江苏龙灯化学有限公司 一种稳定的四唑吡氨酯和氰霜唑液体悬浮组合物及其用途
CN117121754B (zh) * 2023-10-24 2024-01-12 海南大学三亚南繁研究院 一种防治槟榔黄化病的方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3075878A (en) * 1959-08-31 1963-01-29 Pabst Brewing Co Fungicidal composition of polyoxyalkylene glycol surface active agent and polyamidohygrostreptin or polyaminohygrostreptin, and method of use
DE2723942C2 (de) * 1977-05-27 1982-11-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen ω-(1,2,4-Triazol-1-yl) acetophenonoximäther
DE3139370A1 (de) * 1981-10-03 1983-04-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von triazolyl-acetophenonoximethern
IT1172404B (it) * 1982-03-31 1987-06-18 Hoffmann La Roche Composti eterociclici
DE4400451A1 (de) * 1993-01-20 1994-07-21 Basf Ag 3-Benzoyl-4-methylpyridine und 3-Benzoyl-2-methyl-pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO1997001530A1 (en) 1995-06-27 1997-01-16 Novartis Ag O-benzyl oxime ether derivatives and their use in crop protection compositions
NZ531160A (en) 2001-08-20 2005-12-23 Nippon Soda Co Tetrazoyl oxime derivative as active ingredient in agricultural chemical to control plant disease
US6746988B2 (en) * 2001-09-07 2004-06-08 Syngenta Crop Protection, Inc. Surfactant systems for agriculturally active compounds
GB2388814A (en) 2002-05-23 2003-11-26 Rexam Med Packaging Ltd Cold sealing polymeric films
JP2004131392A (ja) 2002-10-08 2004-04-30 Sumitomo Chem Co Ltd テトラゾール化合物およびその用途
KR100537946B1 (ko) * 2003-07-02 2005-12-21 한국화학연구원 살균제의 약효증진제 조성물 및 이를 함유하는 살균제조성물
JP4848168B2 (ja) 2004-10-22 2011-12-28 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
US8084613B2 (en) 2007-05-14 2011-12-27 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazoyloxime derivative and plant disease control agent
US20100137594A1 (en) 2007-08-08 2010-06-03 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazoyloxime derivative and plant disease control agent
JP2009269913A (ja) * 2008-04-11 2009-11-19 Nippon Soda Co Ltd テトラゾイルオキシム誘導体を有効成分とする農薬
JP5542452B2 (ja) 2009-01-05 2014-07-09 日本曹達株式会社 テトラゾイルオキシム誘導体およびその塩、ならびに植物病害防除剤
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JP2010248273A (ja) * 2010-08-10 2010-11-04 Nippon Soda Co Ltd オキシム化合物またはその塩、ならびに殺菌剤

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