WO2006006596A1

WO2006006596A1 - 包接化合物、農薬活性成分水溶液の濃度制御方法及び農薬製剤

Info

Publication number: WO2006006596A1
Application number: PCT/JP2005/012837
Authority: WO
Inventors: Natsuki Amanokura; Tetsuya Sahara; Hiroshi Suzuki; Yuichi Maekawa; Kiyoshi Katsuura; Yoshihiro Enomoto
Original assignee: Nippon Soda Co., Ltd.
Priority date: 2004-07-13
Filing date: 2005-07-12
Publication date: 2006-01-19
Also published as: AU2005260935A1; JP5226212B2; US20100274006A1; US7943803B2; BRPI0513244A; US7737309B2; AU2005260935B2; PL1767090T3; EP1767090A1; EP1767090A4; US20070281929A1; BRPI0513244B1; TW200607450A; ES2546454T3; JPWO2006006596A1; TWI302085B; EP1767090B1; MX2007000082A

Abstract

　本発明は、多分子系ホスト化合物をホスト化合物とし、２５°Cの水に対する飽和溶解度が５００ｐｐｍ以上である農薬活性成分をゲスト化合物とすることを特徴とする包接化合物を提供する。また、該水溶解度の高い農薬活性成分を、多分子系ホスト化合物が形成する内部空間に包接させることにより、農薬活性成分の水に対する飽和溶解度を所定濃度範囲に維持することを特徴とする農薬活性成分水溶液の濃度制御方法を提供する。また、前記包接化合物を含有する農薬製剤を提供する。また、前記包接化合物と合成ピレスロイドを含有する農薬活性組成物を提供する。

Description

明細書

包接化合物、農薬活性成分水溶液の濃度制御方法及び農薬製剤技術分野

[0001] 本発明は、多分子系ホストイ匕合物をホストイ匕合物とし、水溶解度の高い農薬活性成分をゲスト化合物とする包接化合物、農薬活性成分水溶液の濃度制御方法及び前記包接化合物を含有する農薬製剤に関する。

背景技術

[0002] 従来、農薬活性成分は、製剤化して農薬製剤として用いられている。農薬製剤には、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、水溶液剤、乳剤、ゾル剤等がある。例えば、ァセタミプリド等の水溶解度の高い農薬活性成分は、通常、水溶剤、粒剤、水和剤等として用いられている。

[0003] 近年、人体や環境に対する安全性を高め、省力化を図るため、施用法を含めた剤形開発が進んでいる。例えば、長期間安定に貯蔵でき、土壌中においても長期間農薬の効力を失わずに残存でき、農薬活性成分を徐々に放出することにより長期にわたって農薬の効力を発揮できる製剤が求められている。

[0004] 一方、本発明に関連して、テトラキスフエノールェタン化合物をホストイ匕合物とし、薬剤等をゲストィ匕合物とする包接ィ匕合物力 Sいくつか知られている。例えば、特許文献 1 には、エポキシ榭脂用硬化剤等のゲストを多分子系ホストイ匕合物で包接ィ匕したェポキシ系接着剤が記載されており、特許文献 2には、 5 クロ口一 2—メチル 4—イソチアゾリンー3—オン等の抗菌剤を、テトラキスフエノール類等の多分子系ホストイ匕合物で包接ィ匕した非さらし粉系ヌメリ防除剤が記載されている。

特許文献 1：特開平 5— 194711号公報

特許文献 2：特開 2000 - 327509号公報

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0005] 本発明は、多分子系ホストイ匕合物をホストイ匕合物とし、水溶解度の高い農薬活性成分をゲスト化合物とする包接化合物、農薬活性成分水溶液の濃度制御方法、並びに優れた徐放性、貯蔵安定性及び土壌中安定性を有する農薬製剤を提供することを課題とする。

課題を解決するための手段

[0006] 本発明者らは、多分子系ホストイ匕合物をホストイ匕合物とし、ァセタミプリドなどの水溶解度の高い農薬活性成分をゲスト化合物とする包接化合物の製造を試み、目的とする包接ィ匕合物の合成に成功した。そして、得られた包接ィ匕合物を用いることにより、前記農薬活性成分の水に対する飽和溶解度を所定濃度範囲に維持できること、並びに、徐放性、貯蔵安定性及び土壌中安定性に優れるゾル状の農薬製剤 (ゾル剤）が得られることを見出し、本発明を完成するに到った。

[0007] 力くして本発明の第 1によれば、多分子系ホストイ匕合物をホストイ匕合物とし、 25°Cの水に対する飽和溶解度が 500ppm以上である農薬活性成分をゲストィ匕合物とすることを特徴とする包接ィ匕合物が提供される。

本発明の包接ィ匕合物においては、前記多分子系ホスト化合物が、分子内に、 2以上のヒドロキシル基及び 2以上の芳香族基を有する化合物であるのが好ましぐ式 (I)

[0008] [化 1]

[0009] 〔式中、 Xは、（CH ) (nは、 0〜3の整数を表す）、又は置換基を有していてもよいフ

2 n

ェ-レン基を表し、！^〜は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数 1〜6のアルキル基、置換基を有していてもよいフエ-ル基、ハロゲン原子、又は炭素数 1〜6のァルコキシル基を表す〕で示されるテトラキスフノールイ匕合物、又は式 (II)

[0010] [化 2] ( ¹⁰)s

(OH)_c

[0011] (式中、、 R¹ "は、それぞれ独立して、炭素数 1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、又は炭素数 1〜6のアルコキシル基を表し、 r、 sは、それぞれ独立して 0〜4の整数を表し、 p、 qは、それぞれ独立して 1〜4の整数を表す）で示されるヒドロキシベンゾフエノン化合物の、ずれかであることがより好まし、。

[0012] 本発明の包接ィ匕合物においては、前記農薬活性成分が、ネオニコチノイド系化合物であることが好ましぐ前記ネオニコチノイド系化合物力二テンビラム、イミダクロプリド、ァセタミプリド、チアメトキサム、クロチア-ジン、チアクロプリド及びジノテフランからなる群力も選ばれる少なくとも一種であることがより好ましい。

[0013] 本発明の第 2によれば、 25°Cの水に対する飽和溶解度が 500ppm以上である農薬活性成分を、多分子系ホスト化合物が形成する内部空間に包接させることにより、前記農薬活性成分の水に対する飽和溶解度を所定濃度範囲に維持することを特徴とする農薬活性成分水溶液の濃度制御方法が提供される。

本発明の濃度制御方法においては、前記多分子系ホスト化合物を適宜選択し、前記農薬活性成分を前記選択した多分子系ホスト化合物が形成する内部空間に包接させることにより、前記農薬活性成分の水に対する飽和溶解度を所定濃度範囲に維持するものであるのが好まし、。

[0014] 本発明の濃度制御方法においては、前記多分子系ホスト化合物が、分子内に、 2 以上のヒドロキシル基及び 2以上の芳香族基を有する化合物であることが好ましぐ前記式 (I)で示されるテトラキスフノールイ匕合物、又は前記式 (Π)で示されるヒドロキシベンゾフエノン化合物の、ずれかであることがより好まし!/、。

[0015] 本発明の濃度制御方法においては、前記農薬活性成分が、ネオニコチノイド系化合物であることが好ましぐ前記ネオニコチノイド系化合物力二テンビラム、イミダクロプリド、ァセタミプリド、チアメトキサム、クロチア-ジン、チアクロプリド及びジノテフラン力もなる群力も選ばれる少なくとも一種であることがより好ましい。

[0016] 本発明の第 3によれば、本発明の包接化合物を含有することを特徴とする農薬製剤が提供される。

本発明の農薬製剤は、種子処理剤であることが好まヽ。

また、本発明の農薬製剤は、ゾル剤であることが好ましい。

[0017] 本発明の第 4によれば、本発明の包接化合物と、合成ピレスロイドとを含有することを特徴とする農薬活性組成物が提供される。

また、本発明の農薬活性組成物を含有することを特徴とする農薬製剤が提供される。該農薬製剤は種子処理剤であることが好ましぐ該農薬製剤はゾル剤であることが好ましい。

発明の効果

[0018] 本発明の包接化合物によれば、水溶解度の高い農薬活性成分の水に対する飽和溶解度を所定濃度範囲に維持でき、さらに、徐放性、貯蔵安定性及び土壌中安定性に優れた農薬製剤を製造することができる。

本発明の濃度制御方法によれば、水溶解度の高い農薬活性成分の水に対する飽和溶解度を所定濃度範囲に維持することができる。これにより、土壌中の水分への農薬活性成分の溶出制御を行なうことができ、例えば、降雨等の環境の変化により効力の持続性が低下することがな、。

本発明の農薬製剤は、徐放性、貯蔵安定性及び土壌中安定性に優れ、効率よく薬効を発揮できる環境にやさし、ものである。

本発明の農薬活性組成物は、より更に効率よく薬効を発揮できるものである。

本発明の包接ィ匕合物をゾル剤とした農薬製剤においては、粒子成長やケーキングがほとんどみられない。

図面の簡単な説明

[0019] [図 1]包接化合物 1の¹ H— NMR ^ベクトル図である。

[図 2]包接ィ匕合物 1の XRDの測定結果を示す図である。

[図 3]包接ィ匕合物 1の TG— DTA測定結果を示す図である。 [図 4]包接化合物 2の¹ H— NMR ^ベクトル図である。

[図 5]包接ィ匕合物 2の XRDの測定結果を示す図である。

[図 6]包接ィ匕合物 2の TG— DTA測定結果を示す図である。

[図 7]包接化合物 3の¹ H— NMR ^ベクトル図である。

[図 8]包接化合物 3の XRDの測定結果を示す図である。

[図 9]包接ィ匕合物 3の TG— DTA測定結果を示す図である。

[図 10]包接化合物 4の¹ H— NMR ^ベクトル図である。

[図 11]包接化合物 4の IR ^ベクトル図である。

[図 12]包接化合物 4の XRDの測定結果を示す図である。

[図 13]包接ィ匕合物 4の TG - DTA測定結果を示す図である。

発明を実施するための最良の形態

[0020] 以下、本発明を、 1)包接化合物、 2)農薬活性成分水溶液の濃度制御方法、 3)農薬製剤、及び、 4)農薬活性組成物に項分けして詳細に説明する。

1)包接化合物

本発明の包接ィ匕合物は、多分子系ホストイ匕合物をホストイ匕合物とし、 25°Cの水に対する飽和溶解度が 500ppm以上である農薬活性成分をゲストィ匕合物とすることを特徴とする。

[0021] 本発明に用いる多分子系ホストイ匕合物は、複数の分子が水素結合等を介して集合して内部空間を有する結晶を形成し、この形成された空間内に、ゲスト化合物を包接することができる化合物である。

[0022] 本発明に用いる多分子系ホストイ匕合物としては、このような性質を有する化合物であれば特に制限されない。

ί列えば、フエノール、 ο クロ口フエノール、 2, 4, 6 トリクロ口フエノール、 ρ クロ口フエノール、 ο ニトロフエノール、 ρ ニトロフエノール、 2, 4 ジニトロフエノール、 2 , 6 ジニトロフエノール、 2, 4, 6 トリニトロフエノール、 p—t—ブチルフエノール、 ρ t ォクチルフエノール等の、分子内に 1つの芳香族基と 1つのヒドロキシル基を有する化合物；

tーブチルヒドロキノン、 2, 5 ジ tーブチルヒドロキノン等の、分子内に 1つの芳香族基と 2つのヒドロキシル基を有する化合物；

[0023] a , a , α ' , α，一テトラフエ-ル一 1, 1，一ビフエ-ル一 2, 2，ージメタノール、 4, 4'ーシクロへキシリデンビスフエノール、 4, 4'ーメチレンビスフエノール、 4, 4'ーェチリデンビスフエノール、 5, 5，一メチレンジサリチル酸、ビス（4—ヒドロキシフエ-ル）スルフイド、 4, 4，ーブチリデンビス（3—メチルー 6 t ブチルフエノール）、 2, 2，一メチレンビス（4ーメチルー 6 t—ブチルフエノール）、 4, 4，一（1 フエ-ルェチリデン）ビスフエノール、 2, 5 ビス（2, 4 ジメチルフエ-ル）ヒドロキノン、 1, 1 , 6, 6— テトラフエニル一 2, 4 へキサジイン一 1, 6 ジオール、 1 , 1, 4, 4—テトラフェニル — 2 ブチン一 1, 4 ジオール、 1, 1, 2, 2—テトラフエニルェタン一 1, 2 ジォール、 1, 1, 6, 6—テトラキス（2, 4 ジメチルフエ-ル）— 2, 4 へキサジイン— 1, 6 —ジオール、 9, 9 '—ビアントラセン、 9, 10 ビス（4—メチルフエ-ル）一 9, 10 ジヒドロアントラセン一 9, 10 ジオール、 9, 10 ジフエニル一 9, 10 ジヒドロアントラセン 9, 10 ジオール、 1, 1 ビス 2 ナフトール、前記式（I)で示されるテトラキスフエノール化合物、及び前記式 (Π)で示されるヒドロキシベンゾフヱノンィ匕合物等の、分子内に 2以上の芳香族基と 2以上のヒドロキシル基を有する化合物；並びに、

[0024] 1, 4 ジァザビシクロ一 [2. 2. 2]—オクタン、顆粒状コーンスターチ（ポーラス Y— 20)、 5, 5 ジメチルヒダントイン、 N フエ-ルマレイミド、 9, 9，一ビアントラセン等の他の多分子系ホストイ匕合物；等が挙げられる。

これらの多分子系ホストイ匕合物は 1種単独であるいは 2種以上を組み合わせて用いることがでさる。

[0025] これらの中でも、 25°Cの水に対する飽和溶解度が 500ppm以上である農薬活性成分をゲストィ匕合物とする包接ィ匕合物を効率良く得ることができ、かつ、徐放性、貯蔵安定性及び土壌中安定性に優れる農薬製剤を得ることができることから、分子内に 2 以上の芳香族基と 2位以上のヒドロキシル基を有する化合物が好ましぐ前記式 (I)で表されるテトラキスフエノールイ匕合物又は前記式 (Π)で表されるヒドロキシベンゾフエノン化合物がより好ましい。

[0026] 前記式 (I)中、 Xは、（CH ) 、又は、置換基を有していてもよいフエ-レン基を表す nは、 0〜3の整数を表し、 0であるのが好ましい。

フエ-レン基としては、 p フエ-レン基、 m—フエ-レン基、及び o フエ-レン基のいずれでもよいが、 p フエ-レン基が好ましい。

置換基を有していてもよいフエ-レン基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メチル基、ェチル基、 _n—プロピル基等のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、 n—プロポキシ基等のアルコキシ基;等が挙げられる力置換基を有さな、フエ-レン基が好まし、。

[0027] ！^〜は、それぞれ独立して、水素原子;メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、ィソプロピル基等の炭素数 1〜6のアルキル基；フエ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 4 メチルフヱ-ル基、 2, 4 ジフルオロフヱ-ル基、 3, 5 ジメトキシフヱ-ル基、 2, 4 , 6—トリメチルフエ-ル基等の置換基を有していてもよいフエニル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;又は、メトキシ基、エトキシ基、 n プロポキシ基、イソプロポキシ基、 _n—ブトキシ基、 t ブトキシ基等の炭素数 1〜6のアルコキシル基を表す。

[0028] 前記式 (I)で示される化合物の具体例としては、 1, 1, 2, 2—テトラキス (4ーヒドロキシフエ-ル）ェタン（TEP)、 1, 1, 2, 2—テトラキス（3—メチル 4 ヒドロキシフエ -ル）ェタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス（3, 5 ジメチルー 4 ヒドロキシフエ-ル）エタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス（3 クロ口一 4 ヒドロキシフエニル）ェタン、 1, 1, 2, 2— テトラキス（3, 5 ジクロロ一 4 ヒドロキシフエニル）ェタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス（ 3 ブロモ 4 ヒドロキシフエニル）ェタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス（3, 5 ジブロモ —4 ヒドロキシフエニル）ェタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス（3— t—ブチル 4 ヒドロキシフエニル）ェタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス（3, 5 ジー tーブチルー 4ーヒドロキシフエ-ル）ェタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス（3 フルオロー 4 ヒドロキシフエ-ル）エタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス（3, 5 ジフルォロ一 4 ヒドロキシフエニル）ェタン、 1, 1 , 2, 2—テトラキス（3—メトキシ一 4 ヒドロキシフエニル）ェタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス（3, 5 ジメトキシー 4ーヒドロキシフエ-ル）ェタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス（3— クロ口一 5—メチル 4 ヒドロキシフエニル）ェタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス（3 ブロモー 5—メチル 4 ヒドロキシフエ-ル）ェタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス（3—メトキシ —5—メチル 4 ヒドロキシフエニル）ェタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス（3— t—ブチル —5—メチル 4 ヒドロキシフエ-ル）ェタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス（3 クロ口一 5 ーブロモー 4ーヒドロキシフエ二ノレ）ェタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス（3 クロロー 5 フェ-ル 4 ヒドロキシフエ-ル）ェタン、 1, 1, 2, 2—テトラキス [ (4 ヒドロキシ一 3 フエ-ル）フヱ-ル]ェタン、

[0029] 1, 1, 3, 3—テトラキス（4 ヒドロキシフエ-ル）プロパン、 1, 1, 3, 3—テトラキス（ 3—メチル 4 ヒドロキシフエニル）プロパン、 1, 1, 3, 3—テトラキス（3, 5 ジメチル一 4 ヒドロキシフエ-ル）プロパン、 1, 1, 3, 3—テトラキス（3 クロ口一 4 ヒドロキシフエニル）プロパン、 1, 1, 3, 3—テトラキス（3, 5 ジクロロ一 4 ヒドロキシフエ -ル）プロパン、 1, 1, 3, 3—テトラキス（3 ブロモ 4 ヒドロキシフエ-ル）プロパン、 1, 1, 3, 3—テトラキス（3, 5 ジブ口モー 4 ヒドロキシフエ-ル）プロパン、 1, 1 , 3, 3—テトラキス（3 フエニル一 4 ヒドロキシフエニル）プロパン、 1, 1, 3, 3—テトラキス（3, 5 ジフエ-ル一 4 ヒドロキシフエ-ル）プロパン、 1, 1, 3, 3—テトラキス（3—メトキシ一 4 ヒドロキシフエ-ル）プロパン、 1, 1, 3, 3—テトラキス（3, 5 ジメトキシ一 4 ヒドロキシフエニル）プロパン、 1, 1, 3, 3—テトラキス（3— t—ブチルー 4 ヒドロキシフエ-ル）プロパン、 1, 1, 3, 3—テトラキス（3, 5 ジ一 t—ブチル 4 —ヒドロキシフエ-ル）プロパン、

[0030] 1, 1, 4, 4—テトラキス（4 ヒドロキシフエ-ル）ブタン、 1, 1, 4, 4—テトラキス（3 —メチルー 4 ヒドロキシフエニル）ブタン、 1, 1, 4, 4—テトラキス（3, 5 ジメチルー 4 ヒドロキシフエニル）ブタン、 1, 1, 4, 4—テトラキス（3 クロ口一 4 ヒドロキシフエ -ル）ブタン、 1, 1, 4, 4—テトラキス（3, 5 ジクロロ一 4 ヒドロキシフエ-ル）ブタン、 1, 1, 4, 4—テトラキス（3—メトキシ一 4 ヒドロキシフエニル）ブタン、 1, 1, 4, 4— テトラキス（3, 5 ジメトキシー 4ーヒドロキシフエニル）ブタン、 1, 1, 4, 4ーテトラキス (3 ブロモ 4 ヒドロキシフエ-ル）ブタン、 1, 1, 4, 4—テトラキス（3, 5 ジブ口モー 4 ヒドロキシフエニル）ブタン、 1, 1, 4, 4—テトラキス（3— t ブチル 4 ヒドロキシフエニル）ブタン、 1, 1, 4, 4—テトラキス（3, 5 ジ一 t ブチル 4 ヒドロキシフエニル）ブタン等が挙げられる。

[0031] a , a , α ' , α，一テトラキス（4 ヒドロキシフエ-ル）一 ρ キシレン、 α , , α ' , a，一テトラキス（4—ヒドロキシフエ-ル）一 m—キシレン、 a, a, a ', a，一テトラキス（4—ヒドロキシフエ二ノレ）一 o—キシレン、 a， , ' , a '―テトラキス（4—ヒドロキシ一 3—メチルフエ-ル）一 p—キシレン、 a, a, a ', a，ーテトラキス（4ーヒドロキシ —3—クロ口フエ-ノレ）一 p—キシレン、 a, , a ', a，一テトラキス（4—ヒドロキシ一 3—ェチルフエ二ル）一 p—キシレン、 a, a, a a，一テトラキス（4—ヒドロキシ一 3 —イソプロピルフエ-ル）一p—キシレン、 a, a, a ', a 'ーテトラキス（4ーヒドロキシ —3—クロ口フエ-ノレ）一 m—キシレン、 a, a, a ', a，一テトラキス（4—ヒドロキシ —3—メチルフエ二ル）一 m—キシレン、 a, , a ', a，一テトラキス（4—ヒドロキシ —3—ェチルフエ-ル）一 m—キシレン、 a, a, a ', a，一テトラキス（4—ヒドロキシ —3—メチルフエ-ル）一 o—キシレン、 a, a, a ', a，一テトラキス（4—ヒドロキシ —3—クロ口フエ二ノレ）一 o—キシレン、 a, a, a ', a，一テトラキス（4—ヒドロキシ一 3—ェチルフエ二ル）一 o—キシレン、 a, a, ひ，， a，一テトラキス（4—ヒドロキシ一 3 —イソプロピルフエ-ル）一o—キシレン、

a, a, a', a，一テトラキス（4—ヒドロキシ一 3— t—ブチルフエ-ル）一 ρ—キシレン、 a, a, a，， a，一テトラキス（4—ヒドロキシ一 3—ブロモフエ-ル）一 ρ—キシレン、 a, a, a', a，一テトラキス（4—ヒドロキシ一 3—ョ一ドフエ-ノレ）一 ρ—キシレン、 a, a, a', a '―テトラキス（4—ヒドロキシー 3—メトキシフエ二ル）一 ρ—キシレン、 a, a, a', a，一テトラキス（4—ヒドロキシー 3—エトキシフエ二ル）一 ρ—キシレン、 a, a, a', a，一テトラキス（4—ヒドロキシー 3—イソプロポキシフエ-ル）一 ρ—キシレン、 a, a, ', a，一テトラキス（4—ヒドロキシ一 3— t—ブトキシフエ-ル）一 ρ —キシレン、ひ， a, a ', ひ，一テトラキス（3—ヒドロキシフエ二ノレ）一 p—キシレン、 a , a, a ', α，一テトラキス（3—ヒドロキシ一 4—クロ口フエ二ル）一 ρ—キシレン、 a, a, ', a，ーテトラキス（3—ヒドロキシ一 4一ブロモフエ-ル）一 ρ—キシレン、 a, a, a', a，ーテトラキス（3—ヒドロキシ一 4一ョ一ドフエ二ノレ）一 ρ—キシレン、 a, , a', α，一テトラキス（3—ヒドロキシ一 4—メトキシフエ-ル）一 ρ—キシレン、 a, a , a', α，一テトラキス（3—ヒドロキシ一 4—エトキシフエ-ル）一 ρ—キシレン、 a, a ，ひ，， a，一テトラキス（2—ヒドロキシフエ二ノレ）一 p—キシレン、 a, a, ひ，，ひ，一テトラキス（2—ヒドロキシー 4一クロ口フエ二ノレ）一 p—キシレン、 a, , a ', a，ーテトラキス（2 ヒドロキシ一 4—メチルフエ-ル）一 p キシレン、 a , , ' , α，一テトラキス（2 ヒドロキシ一 4—メトキシフエ-ル）一 ρ キシレン、 a , a , α ' , α，一テトラキス（4—ヒドロキシ一 3, 5—ジクロロフエ二ノレ）一 ρ キシレン、 a , , α ' , a ' - テトラキス（4—ヒドロキシ一 3, 5—ジメチルフエ-ル）一 p キシレン、 a , a , α ' , a ，一テトラキス（4 -ヒドロキシ 3—クロ口一 5—メチルフエ-ル） p キシレン、 α , , ' , α，一テトラキス（4—ヒドロキシフエ-ル）一 3—クロ口一 ρ キシレン、 α , , α ' , α，一テトラキス（4—ヒドロキシフエ-ル）一 3—メチル ρ キシレン、 α , α , α ' , α，一テトラキス（4—ヒドロキシフエ-ル）一 3—メトキシ一 ρ キシレン、 α , α— ビス（4—ヒドロキシフエ-ル） α，， a '—ビス（3—クロ口一 4—ヒドロキシフエ-ル） — p キシレン、 α , α—ビス（4—ヒドロキシフエ-ル）一 α，， α—ビス（3—メチル一 4—ヒドロキシフエ-ル） ρ キシレン、 α , a—ビス（4—ヒドロキシフエ-ル） α，， α—ビス（3—メトキシ一 4—ヒドロキシフエ-ノレ）一 ρ キシレン、 α , α , α，一トリス（ 4—ヒドロキシフエニル）一 α，一3—クロ口フエ二ルー ρ キシレン、 α , , α，一トリス（4—ヒドロキシフエ-ル） ex，一3—メチルフエ-ル一 ρ キシレン、 α , , a ' - トリス（4—ヒドロキシフエ-ル） at，一3—メトキシフエ-ルー p キシレン；等が挙げられる。

[0033] 前記式 (Π)中、 R⁹、 R^1Gは、それぞれ独立して、炭素数 1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、又は炭素数 1〜6のアルコキシル基を表す。炭素数 1〜6のアルキル基、ノヽロゲン原子及び炭素数 1〜6のアルコキシル基としては、前記式 (I)中の炭素数 1〜6 のアルキル基、ハロゲン原子及び炭素数 1〜6のアルコキシル基として例示したものと同様のものが挙げられる。

r、 sはそれぞれ独立して 0〜4の整数を表し、それぞれ力 ^であるのが好ましい。 p、 qはそれぞれ独立して 1〜4の整数を表し、それぞれが 1又は 2であるのが好ましい。

[0034] 前記式 (Π)で示される化合物の具体例としては、 4, 4'ージヒドロキシベンゾフエノン、 2, 4，ージヒドロキシベンゾフエノン、 3, 4'ージヒドロキシベンゾフエノン、 3, 3，一ジヒドロキシベンゾフエノン、 2, 3，ージヒドロキシベンゾフエノン、 2, 2'—ジヒドロキシベンゾフエノン、 4, 4'ージヒドロキシ 2 メチルベンゾフエノン、 4, 4 'ージヒドロキシ 3 メチルベンゾフエノン、 4, 4 'ージヒドロキシ 2 クロ口べンゾフエノン、 4, 4，ージヒドロキシー3 クロ口べンゾフエノン、 4, 4'ージヒドロキシ 2—メトキシベンゾフェノン、 4, 4'ージヒドロキシ 2—メトキシベンゾフエノン、 4, 4'ージヒドロキシ 2, 2 ，ージメチルベンゾフエノン、 4, 4'ージヒドロキシ 3, 3，ージメチルベンゾフエノン、 4, 4'ージヒドロキシー 2, 2'ージクロ口べンゾフエノン、 4, 4'ージヒドロキシー 3, 3，ージクロ口べンゾフエノン、 4, 4'ージヒドロキシ 2, 2，ージメトキシベンゾフエノン、 4 , 4'ージヒドロキシ 2, 2'—ジメトキシベンゾフエノン、 3, 3，ージヒドロキシ 2, 2，ージメチルベンゾフエノン、 3, 3'ージヒドロキシ 4, 4'ージメチルベンゾフエノン、 2 , 2'—ジヒドロキシ 3, 3，ージメチルベンゾフエノン、 2, 2'—ジヒドロキシ 4, 4' ジメチルベンゾフエノン、

[0035] 2, 2' , 4, 4，ーテトラヒドロキシベンゾフエノン、 2, 2' , 3, 3，ーテトラヒドロキシベンゾフエノン、 3, 3' , 4, 4'ーテトラヒドロキシベンゾフエノン、 2, 2' , 3, 4'ーテトラヒドロキシベンゾフエノン、 3, 3' , 2, 4'ーテトラヒドロキシベンゾフエノン、 4, 4' , 3, 2'— テトラヒドロキシベンゾフエノン、 2, 3, 4, 4'ーテトラヒドロキシベンゾフエノン、 2, 2' , 4, 4，一テトラヒドロキシ一 3, 3，一ジメチルベンゾフエノン、 2, 2' , 4, 4，一テトラヒドロキシ 3, 3，ージクロ口べンゾフエノン、 2, 2' , 4, 4'ーテトラヒドロキシ 3, 3，ージメトキシベンゾフヱノン等が挙げられる。

[0036] 用いる農薬活性成分としては、 25°Cの水に対する飽和溶解度が 500ppm以上である農薬活性成分 (以下、「水溶解度の高!ヽ農薬活性成分」とも!ヽぅ）であれば特に制約はない。

[0037] 水溶解度の高い農薬活性成分としては、例えば、（E) -N- (6 クロ口 3 ピリジルメチル） N ェチル N，—メチルー 2—二トロビニリデンジァミン〔一般名：-テンピラム，水溶解度：約 2000ppm〕、（E)— N1—〔（6 クロ口 3 ピリジル)メチル〕 —N2 シァノ N1—メチルァセタミジン〔一般名：ァセタミプリド，水溶解度： 4200p pm (25°C)〕、 1— (6 クロ口 3 ピリジルメチル）—N 二トロイミダゾリジン— 2— イリデンァミン〔一般名：イミダクロプリド，水溶解度： 510ppm (20°C)〕、 3— (2 クロロー 1, 3 チアゾールー 5—メチルー 1, 3, 5—ォキサジアジナンー4 イリデン〔一般名：チアメトキサム，水溶解度: 4100ppm (25°C)〕、（E)— 1— (2 クロ口 1, 3 チアゾールー 5—ィルメチルー 3—メチルー 2 -トログァ-ジン〔一般名：クロチア二ジン，水溶解度： 0. 327gZL (20°C)〕、 3— (6 クロ口 3 ピリジルメチル） 1 , 3 チアゾリジン— 2—イリデンシアナミド（一般名：チアクロプリド）、（RS)— 1—メチルー 2 -トロ一 3— (テトラヒドロ一 3 フリルメチル）グァ-ジン（一般名：ジノテフラン)等のネオニコチノイド系化合物；

[0038] O, S ジメチルー N ァセチルフォスフォロアミドチォエート〔一般名：ァセフェート ,約 650000ppm〕、N2— (4—クロ口 o トルィル） Nl, N1—ジメチルフオルムアミド〔水溶解度： 250ppm (20°C)〕、 2, 2 ジクロロビニルジメチルフォスフェート〔一般名： DDVP,水溶解度:約 lOOOppm (室温)〕等のリン系化合物； 2, 2—ジメチルー 1, 3 ベンゾジォキソールー 4ーィルーメチルカーバメート'塩酸塩〔一般名：べンダイォカルプ，水溶解度：26000 111 (25° 〕、3, S，—2 ジメチルアミノトリメチレン一 bis (チォカーバメート）〔一般名：カルタップ，水溶解度： 200000ppm(25°C) 〕、 2—ェチルチオメチルフエ-ルメチルカーバメート〔一般名：ェチォフェンカルプ，水溶解度： 1800ppm (20°C)〕等のカーバメート系化合物；

S メチル N, N ジメチル N メチルカルバモイルォキシ 1 チォォキサムイミデート〔一般名：ォキサミル，水溶解度： 280000ppm〕、 S—メチルー N— (メチル力ルバモイルォキシ）チオアセトイミデート〔一般名：メソミル，水溶解度： 58000ppm〕、 1, 3 ジクロ口プロペン〔一般名： D—D,水溶解度： 2000ppm〕等のその他の殺虫性ィ匕合物;等が挙げられる。

[0039] これらの中でも、本発明においては、前記農薬活性成分が、ネオニコチノイド系ィ匕合物であることが好ましぐ前記ネオニコチノイド系化合物力二テンビラム、イミダクロプリド、ァセタミプリド、チアメトキサム、クロチア-ジン、チアクロプリド及びジノテフラン力もなる群力も選ばれる少なくとも一種であることがより好ましい。

[0040] これらの農薬活性成分は 1種単独で、あるいは 2種以上を任意の割合で混合して用いることができる。なかでも、農薬活性が高ぐ包接化合物とする効果が顕著に得られることから、ァセタミプリドが特に好ましい。

[0041] 本発明の包接化合物を製造する方法は特に制限されず、多分子系ホスト化合物を用いる、従来公知の包接ィ匕合物の製造方法を採用することができる。

具体的には、（i)液体の農薬活性成分に、多分子系ホスト化合物を加えて全容を攪拌する方法、 (ii)固体の農薬活性成分の溶媒溶液に、多分子系ホスト化合物を加えて全容を攪拌する方法、 (iii)固体の農薬活性成分と粉末の多分子系ホスト化合物を混合する方法等が挙げられる。

[0042] 前記 (i)〜 (iii)の方法による場合、攪拌温度は通常室温から 100°Cであり、攪拌時間は通常数分力数十時間である。

[0043] 前記多分子系ホストイ匕合物とゲストの農薬活性成分との混合比は、用いる化合物の種類等によるが、通常、多分子系ホスト化合物:農薬活性成分 = 99 : 1〜1 : 99 (重量部）、好ましくは多分子系ホスト化合物：農薬活性成分 = 80： 20-20： 80 (重量部）、より好ましくは多分子系ホスト化合物：農薬活性成分 = 60： 40〜35 : 65 (重量部）である。

[0044] 用いる溶媒としては、水；メタノール、エタノール等のアルコール類；酢酸ェチル等のエステル類；ジクロロメタン等のハロゲンィ匕炭化水素類；等が挙げられる。

溶媒の使用量は、前記撹拌 ·混合を容易に行うことができ、かつ後処理を容易に行える程度の量であれば特に制約はな、。

[0045] 攪拌して得られた混合物から、通常の分離'精製手段により、目的とする包接化合物を単離することができる。

得られた包接化合物の構造は、 NMRスペクトル、 IR ^ベクトル、マススペクトル等の公知の分析手段により確認することができる。

[0046] 得られる包接ィ匕合物は、後述するように、分散安定性の高!ヅル液とすることができる。

得られる包接化合物の融点は、用いる農薬活性成分、溶媒等によらず、用いる多分子系ホストイ匕合物により影響される。例えば、融点 96. 25°Cのァセタミプリドを農薬活性成分として用いた場合、多分子系ホスト化合物として 1, 1, 2, 2—テトラキス (4 ーヒドロキシフエニル)ェタン (TEP)を用いると、融点が約 165°Cの包接ィ匕合物が得られ、 2, 2' , 4, 4'ーテトラヒドロキシベンゾフエノンを用いると、融点が約 135°Cの包接ィ匕合物が得られる。

[0047] また、生物効果への適用範囲を広げるために、本発明の包接化合物に他の殺菌剤や殺虫剤の原体を混合することも可能である。混合して用いることのできる原体は限定されるものではなぐ以下のものを具体的に例示することができる。

殺菌剤：

銅剤;塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅等。

硫黄剤；チウラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、ジラム、プロビネブ、ポリカーバメート等。

ポリハロアルキルチオ剤；キヤブタン、フオルペット、ジクロルフルアニド等。

有機塩素剤;クロロタロニル、フサライド等。

有機リン剤； IBP、 EDDP、トリクロホスメチル、ピラゾホス、ホセチル等。

ベンズイミダゾール剤；チオファネートメチル、べノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール等。

ジカルボキシイミド剤；ィプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フルオルイミド等。カルボキシアミド剤；ォキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニル、テク口フタラム、トリクラミド、ペンシクロン等。

ァシルァラニン剤；メタラキシル、ォキサジキシル、フララキシル等。

メトキシアタリレート剤；タレソキシムメチル、ァゾキシストロビン、メトミノストロビン等。ァニリノピリミジン剤；アンドプリン、メパニピリム、ピリメタニル、ジプロジニル等。

SBI剤；トリアジメホン、トリアジメノール、ビテルタノール、ミクロブタ -ル、へキサコナゾーノレ、プロピコナゾーノレ、トリフノレミゾーノレ、プロクロラズ、ぺフラゾエート、フエナリモール、ピリフエノックス、トリホリン、フルシラゾール、エタコナゾール、ジクロブトラゾール、フルォトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、イマザリル、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ブチオベート、エポキシコナゾール、メトコナゾール等。

抗生物質剤；ポリオキシン、ブラストサイジン S、カスガマイシン、ノリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン等。

その他；プロパモカルプ塩酸塩、キントゼン、ヒドロキシイソォキサゾール、メタスルホカルプ、ァ-ラジン、イソプロチオラン、プロべナゾール、キノメチオナート、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジン、フェルムゾン、フルアジナム、ピロキロン、トリシクラゾール、ォキソリュック酸、ジチアノン、ィミノクタジン酢酸塩、シモキサ -ル、ピロール-トリン、メタスルホカルプ、ジエトフェンカルプ、ビナパクリル、レシチン、重曹、フエナミノスルフ、ドジン、ジメトモルフ、フエナジンォキシド、カルプロパミド、フルスルフアミド、フルジォキソニル、ファモキサドン等。

[0049] 殺虫，殺ダニ剤：

有機燐及びカーバメート系殺虫剤；フェンチオン、フエ-トロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、 ESP、ノミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、ァセフェート、 EPBP、メチルパラチオン、ォキシジメトンメチル、ェチオン、サリチオン、シァノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチ才ン、ホサロン、メチダチ才ン、スルプロホス、クロノレフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、ェチルチオメトン、プロフエノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ァジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チォジカルプ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチォカルブ、プロボキスル、 BPMC、 MTMC、 MIPC、力ルバリル、ピリミカーブ、ェチォフエンカルプ、フエノキシカルブ等。

ピレスロイド系殺虫剤；ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロノスリン、フエノトリン、プロトリン、フルノリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロタス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフノレォフェン、ブロフエンプロタス、アタリナスリン等。

ベンゾィルゥレア系その他の殺虫剤；ジフルべンズロン、クロルフルァズロン、へキサフルムロン、トリフルムロン、テトラべンズロン、フルフエノクスロン、フルシクロタスロン、ブプロフエジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾェピン、ジァフェンチウロン、了セタミプリド、イミダクロプリド、二テンビラム、フィプロ-ル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、 BTや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬、フェロモン剤等。

[0050] 殺線虫剤；フエナミホス、ホスチアゼート等。

殺ダニ剤；クロルべンジレート、フエ-ソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、 BPPS、ベンゾメート、へキシチアゾタス、酸ィ匕フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチォネート、 CPCBS、テトラジホン、アベルメクチン、ミルべメクチン、クロフエンテジン、シへキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンビラド、ピリミジフェン、フエノチォ力ルブ、ジエノクロル等。

[0051] 植物生長調節剤：ジベレリン類（例えばジベレリン A3、ジベレリン A4、ジベレリン A 7 )、 IAAゝ NAA等。

[0052] 除草剤：

ァ-リド系除草剤；ジフルフエ-カン、プロパ-ル等。

クロロアセトァ -リド系除草剤；ァラクロール、プレチラクロール等。

ァリールォキシアルカン酸系除草剤； 2, 4— D、 2, 4— DB等。

ァリールォキシフエノキシアルカン酸系除草剤；ジクロホップーメチル、フエノキサプロップーェチル等。

ァリールカルボン酸系除草剤；ジカンパ、ピリチォバック等。

イミダゾリン系除草剤;イマザキン、イマゼタピル等。

ウレァ系除草剤；ジゥロン、イソプロッロン等。

カーバメート系除草剤；クロルプロファム、フェンメジファム等。

チォカーバメート系除草剤；チォベンカルプ、 EPTC等。

ジ-トロア-リン系除草剤；トリフルラリン、ペンジメタリン等。

ジフエ-ルエーテル系除草剤；アシフルォルフェン、ホメサフェン等。

スルホ -ルゥレア系除草剤；ベンスルフロンーメチル、ニコスルフロン等。

トリアジノン系除草剤;メトリブジン、メタミトロン等。

トリアジン系除草剤；アトラジン、シアナジン等。

トリァゾピリミジン系除草剤；フルメッラム等。

二トリル系除草剤；ブロモキシェル、ジクロべ-ル等。

リン酸系除草剤；ダリホサート、ダリホシネート等。

第四アンモ-ゥム塩系除草剤;パラコート、ジフェンゾコート等。

環状イミド系除草剤；フルミロラックペンチル、フルチアセットメチル等、ベンゾィルァミノプロピオン酸系除草剤；ベンゾィルプロップェチル、フランプロップェチル等、その他の除草剤；イソキサベン、エトフメセート、ォキサジァゾン、ピぺロホス、ダイムロン、ベンタゾン、ベンフルセート、ダイフェンゾコート、ナプロア-リド、トリァゾフエナミド、キンク口ラック、クロマゾン、スルコトリオン、シンメチリン、ジチォピル、ピラゾレート、ピリデート、フルポキサム、更に、セトキシジム、トラルコキシジム等のシクロへキサンジオン系の除草剤等

[0053] 共力 ·解毒剤；オタタクロロジプロピルエーテル、ピぺ口-ルブトキサイド、サイネピリン、 IBTA、ベノキサコール、クロキントセットメチル、シオメトリ-ル、ジクロルミド、フエンクロラゾールェチル、フェンクロリム、フルラゾール、フラクソフエニミ、フリラゾール、メフェンピルジェチル、 MG191、ナフタリックアンヒドライド、ォキサベトリ-ル、ネオニコチノイド系化合物等。

[0054] 防菌 ·防かび'防藻剤；トリアルキルトリアミン、エタノール、イソプロピルアルコール、プロピルアルコール、トリス-トロ、クロロブタノール、プロノポール、グルタルアルデヒド、ホルムアルデヒド、 _a ブロムシンアムアルデヒド、スケーン M— 8、ケーソン CG、 NS— 500W、 BIT, n—ブチル BIT、ァソチオシアン酸ァリル、チアベンダゾール、 2 ベンツイミダゾリルカルバミン酸メチル、ラウリシジン、バイオバン、トリクロカルバン、ハロカルバン、グラシイシカル、安息香酸、ソルビン酸、力プリル酸、プロピオン酸、 1 0—ゥンデシレン酸、ソルビン酸カリウム、プロピオン酸カリウム、安息香酸カリウム、フタル酸モノマグネシウム、ゥンデシレン酸亜鉛、 8—ヒドロキシキノリン、キノリン銅、 T MTD、トリクロサン、ジクロへルァニリド、トリフルアニド、しらこタンパク、卵白リゾチ一ム、ベンチァゾール、カーバムナトリウム、トリアジン、テビコナゾール、ヒノキチオール、テトラクロ口イソフタロニトリル、テクタマール 38、ダルコン酸クロルへキシジン、クロルへキシジン塩酸塩、ポリへキサメチレンビグアナイド、ポリビグアナイド塩酸塩、ダントプロム、クライダント、ピリチオンナトリウム、ジンクピリチオン、デンシル、カッパ一ピリチオン、チモーノレ、イソプロピルメチルフエノール、 OPP、フエノール、ブチルパラべン、ェチルパラベン、メチルパラベン、プロピルパラベン、メタクレゾール、オルトクレゾール、パラクレゾール、オルトフェニルフェノールナトリウム、クロ口フェン、パラクロルフェノール、パラクロロメタキシレート、パラクロロクレゾール、フノレオロフォノレペット、ポリリジン、バイオパン P— 1487、ジョートメチルパラトリルスルフォン、ポリビニルピロリドンパラクロロイソシァネル、過酸化水素、安定化二酸化塩素、過酢酸、ナフテン酸銅

、ノノロン AG300、塩化銀、酸化チタン、銀、リン酸亜鉛カルシウム、シルバーエース、銀亜鉛アルミノケィ酸塩、銀亜鉛ゼォライト、ノバロン AGZ330、ホロンキラー、ダイマー 136、ペンザルコ -ゥムクロライド、ジデシルジメチルアンモ -ゥムクロライド、ノ一ダック 2250780、塩化べンゾトニゥム、ノヽィアミ n3500J、臭化セチルアンモ -ゥム、セトリミド、 CTAB、セタブロン、ダイマー 38、塩化ベンザルコ-ゥム、ハイアミン 350 OJバーダック 170P、 DC— 5700、セチルピリジ-ゥムクロライド、キトサン、デユウロン、 DCMUゝプリペントール A6、 CMI、 2C1— OITゝ BCM、 ΖΡΤ、 ΒΝΡゝ ΟΙΤ、 IPBC 、 TCMSP等。

本発明の包接化合物と混合した際に、防除効果が相乗的に作用する点で合成ピレスロイド系殺虫剤（pyrethroid insecticides)を特に好ましく例示することができる。合成ピレスロイド系殺虫剤として、具体的に、ァクリナトリン（acrinathrin)、アレスリン (allethrin)、バイオアレスリン（Bioallethrin)、バースリン（barthrin)、ビフェンスリン（bifenthrin)、バイオエタノメトリン（Bioethanomethrin)、サイクレスリン（Cyclet hrin)、シクロプロトリン（cycloprothrin)、シフノレトリン（cyfluthrin)、ベータシフノレトリン (beta— cyfluthrin)、シノヽロト口リン (cyhalothrin)、ガンマシノヽロト口リン (gam ma— cyhalothrin)ゝラムダシノヽロト口リン (lambda— cyhalothrin)ゝサイノ一メスリン (cypermethrin 、ァノレフアサづ zヽーメスリン、 (alpha― cypermethrin)、ベータイノヽーメスリン (beta— cypermethrin)、シータサイノヽーメスリン (theta― cypermethr in)、ゼータサイノヽーメスリン (zeta— cypermethrin)、シフエノスリン、 cyphenothrin )、デルタメトリン（deltamethrin)、ジメフルスリン（Dimefluthrin)、ジメスリン（dime thrin)、ェンペンスリン（Empenthrin)、フェンフルスリン（fenfluthrin)、フェンピレスリン (fenpirithrin)、フェンプノトリン (fenpropathrin)、フェンノレレート (fenvale rate)、エスフェンバレレート（Esfenvalerate)、フルバリネート（fluvalinate)、タウフノレノリネート（tau— fluvalinate)、フレスリン（furethrin)、イミプロスリン（imiprothr in)、メトフルスリン（Metofluthrin)、ペルメトリン（permethrin)、バイオペルメトリン（ Biopermethrin)、トフンスぺノレメトリン (transpermethrin)、フエノトリン、 phenothri n)、プラレトリン（prallethrin)、プロフルトリン（Profluthrin)、ピレスメトリン（pyresm ethrin)、レスメトリン（resmethrin)、バイオレスメトリン（bioresmethrin)、シスメトリン（cismethrin)、テフトリン（Tefluthrin)、テトラトロリン (terallethrin)、テトラメトリン（Tetramethrin)、トラロメトリン（tralomethrin)、トランスフノレトリン（transfluthri n)、エトフェンプロックス (Etofenprox: 2— (4― ethoxyphenyl)— 2— methylpro pyl 3― phenoxybenzyl ether)、フノレフェンブロックス (flufenprox)、ノヽノレフェンプロックス（halfenprox)、プロトリフェンブート（Protrifenbute)、シラフルォフェン（ Silafluofen)等を挙げることができる。

[0056] 2)濃度制御方法

本発明の濃度制御方法は、前記水溶解度の高い農薬活性成分を、多分子系ホスト化合物が形成する内部空間に包接させることにより、前記農薬活性成分の水に対する飽和溶解度を所定濃度範囲に維持することを特徴とする。

[0057] 前記多分子系ホスト化合物を適宜選択し、前記農薬活性成分を前記選択した多分子系ホスト化合物が形成する内部空間に包接させることにより、前記農薬活性成分の水に対する飽和溶解度を制御することができる。すなわち、農薬活性成分を包接してなる包接体を水中に存在させた場合に、水中の農薬活性成分濃度はその成分の有する飽和濃度にならず、該飽和濃度以下のある所定値に制御することができる。また、該所定値は、様々な要因により決定されるが、中でも、使用するホスト化合物の種類によりその所定値を制御するのが好ましい。

[0058] 用いる多分子系ホストイ匕合物及び水溶解度の高い農薬活性成分としては、特に制約はないが、例えば、前記包接ィ匕合物の項で説明したものと同様のものが挙げられる。

[0059] 3)農薬製剤

本発明の農薬製剤は、本発明の包接化合物を含有することを特徴とする。本発明の農薬製剤は、種子処理剤であるのが好ま、。

[0060] 本発明の農薬製剤の形態としては、特に制約はなぐ例えば、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、顆粒水溶剤、水溶液剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、ェマルジヨン剤、サスポェマルジヨン剤、マイクロカプセル製剤、ゾル剤〔SC (Suspension Concentra te)剤又はフロアブルともいう。〕等が挙げられる。なかでも本発明の包接ィ匕合物を安定な状態に保つことができる観点から、ゾル剤が好ま、。

[0061] ゾル剤は、水に溶解しない固体の農薬活性成分を水中に分散して得られる製剤である。本発明において、農薬ゾル剤は、本発明の包接ィ匕合物を、界面活性剤、増粘剤、及び必要に応じて凍結防止剤等のその他の助剤と共に、水中に分散することにより得ることがでさる。

[0062] 包接化合物の配合割合は、農薬製剤全重量に対して、通常 10〜60重量％、好ましくは 25〜45重量％である。

[0063] 界面活性剤は、農薬活性成分を長期間均一かつ安定に分散させるための剤である。

用いる界面活性剤としては、特に制約はないが、非イオン系界面活性剤、ァニオン系界面活性剤が好ましい。

[0064] 非イオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル、ポリオキシエチレンォレイルエーテル、ポリオキシエチレンォクチルフエニルエーテル、ソルビタンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、又はこれらの 2種以上の混合物等が挙げられる。

[0065] 非イオン系界面活性剤の HLB (hydrophile—lipophile balance)値は、好ましくは 10以下、より好ましくは 7以下である。

非イオン系界面活性剤の配合割合は、農薬製剤全重量に対して、好ましくは 0. 1 〜20重量％、より好ましくは 0. 1〜10重量％である。

[0066] ァ-オン系界面活性剤としては、例えば、アルキルサルフェート（Na塩， NH4塩，アルカノールァミン塩）、ジアルキルスルホサクシネート（Na塩， Ca塩， Mg塩）、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグ-ンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシエチレンァルキルエーテルホスフェート（Na塩，アルカノールァミン塩）、ポリカルボン酸塩、これらの 2種以上の混合物等が挙げられる。

[0067] ァ-オン系界面活性剤の配合割合は、農薬製剤全重量に対して、好ましくは 0. 1 〜20重量％、より好ましくは 0. 1〜10重量％である。

[0068] 増粘剤は、分散粒子の沈降を防止するための剤である。

増粘剤としては、キサンタンガム、グァーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビ

-ルピロリドン、カルボキシビ二ルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類等の有機ポリマーの水溶性高分子化合物；高純度ベントナイト、ホワイトカーボン等の微粉末固体担体;等が挙げられる。

増粘剤の配合割合は、農薬製剤全重量に対して、好ましくは 0. 01〜10重量％、より好ましくは 0. 1〜3重量％である。

[0069] その他の助剤としては、凍結防止剤、消泡剤、防腐剤等が挙げられる。その他の助剤の配合割合は、農薬製剤全体に対して、通常 0〜15重量％、好ましくは 0. 1〜8 重量％である。その他の助剤を添加しても、農薬活性成分の水に対する飽和溶解度に影響を与えることはない。

[0070] ゾル剤の製造方法としては、特に制約はな、が、例えば、前記包接化合物、界面活性剤、増粘剤、及び必要に応じてその他の助剤を、高速混合機等を用いて水中に分散し、得られるスラリーをメカ-カル粉砕により微粉砕する方法が挙げられる。粉砕方法は特に制約はないが、コロイドミル、ダイノミル、ボールミル、サンドグラインダ一等による湿式粉砕が好ま、。

[0071] 得られるゾル剤中の粒子の平均粒径は、通常、 0. 7〜2. 5 μ mであり、ゾルの安定性が高いことから、好ましくは 1〜2 /ζ πιである。

[0072] ゾル剤は、貯蔵中における温度の変化等により粒子が成長して大きな粒子となったり (粒子成長）、粒子同士が付着し合って固まりになりやすい (ケーキング)。本発明のゾル剤は、本発明の包接ィ匕合物を用いているため分散安定性が高ぐまた、水溶解度の高い農薬活性成分の飽和溶解度が低く維持されているので、長期間保存しても、粒子成長ゃケーキングが起こりにくいものである。

[0073] 本発明の農薬製剤は、農薬活性成分が包接化合物の形で製剤中に含有されて!ヽるものであるため、長期間保存した場合であっても、農薬活性成分の農薬製剤中での残存率に優れる。

本発明の農薬製剤によれば、用いる多分子系ホストイ匕合物を適宜選択することにより、水溶解度の高い農薬活性成分の水に対する飽和溶解度を所定濃度範囲に設定することができる。

本発明の農薬製剤によれば、水溶解度の高い農薬活性成分の水に対する飽和溶解度を低く維持'制御できるので、農薬活性成分が短時間のうちに水に溶解して製剤から流れ出てしまうことを防止、すなわち、農薬活性成分の水中への溶出を制御することができ、長期に亘り農薬としての薬効を発揮することができる。

[0074] 本発明の農薬製剤は、従来公知の農薬製剤の施用法と同様の方法で使用することができる。例えば、農作物の種子を、所定量の本発明の農薬製剤の水希釈液中に所定時間浸潰させた後に播種する方法、より具体的には、本発明の農薬製剤を 100 m以下に微粉砕した後、溶媒中に分散又は溶解し、この溶液中に種子を浸漬して、種子表面に農薬製剤をコーティングする方法や、農作物の種子を播種した後、本発明の農薬製剤の水希釈液の所定量を均一散布する方法等が挙げられる。

本発明の農薬製剤は、本発明の包接ィ匕合物を含有してなるものであるため、土壌中でも安定であって、残効性にも優れている。

[0075] さらに農業用途以外として、土壌病虫害防除剤、シロアリ防除剤、衣料用剤、害虫防除剤、木材害虫防除剤、ベイト剤、動物外部寄生虫防除剤、衛生害虫防除剤、家庭防疫用剤、船底塗料、魚網等の防藻剤、木材等の防黴剤、バイオサイト等としても使用することができる。

[0076] 4)農薬活性組成物

本発明の農薬活性組成物は、本発明の包接化合物と、前記合成ピレスロイド系殺虫剤を、含むものである。合成ピレスロイド系殺虫剤は、本発明の包接化合物と混合した際に、相乗的に高められた防除効果を発揮することができる。

[0077] 合成ピレスロイドの混合割合には、特に制限は無いが、本発明の包接化合物中の水溶解度の高い農薬活性成分 1重量部に対して、合成ピレスロイドが、通常 0. 05〜 20重量部、好ましくは 0. 1〜： LO重量部、より好ましくは 0. 2〜5重量部の範囲で混合される。

[0078] また、本発明の包接化合物と、合成ピレスロイドとの混合方法について、特に制限はなぐ本発明の包接ィ匕合物と合成ピレスロイドを混合し、製剤化することや、本発明の包接ィ匕合物を含有する農薬製剤に合成ピレスロイドを混合して製剤化することや、本発明の包接ィ匕合物と合成ピレスロイドとを混合して使用すること (タンクミックス)や、散布時期を相前後して (体系）処理することも可能である。

実施例

[0079] 次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではな、。

なお、融点は、融点測定装置 (DSC220、セイコーインスッノレメンッ社製）により測し 7こ。

[0080] 実施例 1

ァセタミプリド（融点、 96. 4°C) 24. 4g (110mmol)と 1, 1, 2, 2—テトラキス（4—ヒドロキシフエ-ル）ェタン（TEP) 19. 9g (50mmol)を酢酸ェチル 500mlに還流条件下で攪拌溶解した。溶解後 30分間攪拌し、室温にて一晩放置し、析出した結晶を濾取し、包接化合物 1を得た。

包接ィ匕合物 1の包接比は、 TEP :ァセタミプリド = 1 : 2、融点は 162. 7°Cであった。

[0081] 包接化合物 1の¹ H— NMRスペクトル（CDC1、内部標準 TMS)を図 1に示す。図 1

3

中、縦軸はピーク強度、横軸はケミカルシフト (ppm)値を示す（図 4、図 7、図 10にて同じである。）。

包接ィ匕合物 1の XRDの測定結果を図 2に示す。縦軸は強度、横軸は回折角を示す（図 5、図 8、図 12にて同じである。 ) o

また、包接化合物 1の TG— DTA測定結果を図 3にそれぞれ示す。図 3中、縦軸（左）は重量変化 (重量％)、縦軸 (右）は Heat Flow/ μ V、横軸は温度 (°C)をそれぞれ示す（図 6、図 9、図 13にて同じである）。

[0082] 実施例 2

ァセタミプリド（融点、 96. 4°C) 33. 0₈ ( 15011111101)と1, 1, 2, 2—テトラキス（4—ヒドロキシフエ-ル）ェタン（TEP) 39. 8g (lOOmmol)をメタノール 220mlに還流条件下、加熱溶解した。溶解後 30分攪拌し、室温にて一晩放置し、析出した結晶を濾取し、包接化合物 2を得た。

包接ィ匕合物 2の包接比は、 TEP :ァセタミプリド:メタノール = 1： 1： 1、融点は 167. 5°Cであった。

[0083] 包接化合物 2の¹ H— NMRスペクトル（CDC1、内部標準 TMS)を図 4に、 XRDの

3

測定結果を図 5に、 TG— DTA測定結果を図 6に、それぞれ示す。

[0084] 実施例 3

ァセタミプリド（融点、 96. 4°C) 33. 0₈ ( 15011111101)と1, 1, 2, 2—テトラキス（4—ヒドロキシフエ-ル）ェタン（TEP) 39. 8g (lOOmmol)をエタノール 220mlに還流条件下、加熱溶解した。溶解後 30分攪拌し、室温にて一晩放置し、析出した結晶を濾取し、包接化合物 3を得た。

包接ィ匕合物 3の包接比は、 TEP :ァセタミプリド:エタノール = 1 : 1 : 1であり、融点は 167. 5。Cであった。

[0085] 包接化合物 3の¹ H— NMRスペクトル（CDC1、内部標準 TMS)を図 7に、 XRDの

3

測定結果を図 8に、 TG— DTA測定結果を図 9に、それぞれ示す。

[0086] 実施例 4

ァセタミプリド（融点： 96. 4°C) 870mg、 2, 2' , 4, 4，一テトラヒドロキシベンゾフエノン (THB) l. 26g、エタノール 5. 7mlを混合し、 30分加熱還流下で攪拌し溶解させた。 168時間放置し、析出した結晶をろ取して、包接化合物 4を得た。

[0087] 包接化合物 4の¹ H— NMRスペクトル（CDC1、内部標準 TMS)を図 10に、 IRスぺ

3

タトル (KBr)を図 11に、 XRDの測定結果を図 12に、 TG— DTA測定結果を図 13に、それぞれ示す。図 11中、縦軸は透過率（％1^113111 _&1^6)を、横軸は波数 (cm _¹)をそれぞれ示す。

[0088] (飽和溶解度の測定）

実施例 1〜4で得られた包接化合物 1〜4、及び対照としてァセタミプリド原体をそれぞれメスフラスコに一定量秤量し、 25°Cの蒸留水を入れて定容とした後、栓をして 5回倒立して 25°Cの恒温槽に静置した。経時的に 5回倒立して力もサンプリングした後、 25°Cの水を補充して再び定容とし、 192時間までサンプリングを行った。サンプリングした溶液中のァセタミプリドの濃度を HPLCで測定し、飽和溶解度を算出した。結果を第 1表に示す。

[0089] 第 1表において 25°Cにおける 192時間後の飽和溶解度は、包接ィ匕合物 1 ; 232pp m、包接化合物 2 ; 238ppm、包接化合物 3 ; 230ppm、包接化合物 4 ; 373ppm、ァセタミプリド原体； 3807ppmであった。

[0090] [表 1] 第 1 表

[0091] 第 1表から、包接ィ匕合物 1〜4においては、ァセタミプリドの飽和溶解度が著しく低下していることが分力つた。また、長時間経過後（192時間後）の飽和溶解度は、用いた多分子系ホストイ匕合物により異なり、用いた多分子系ホストイ匕合物が同一であれば、包接ィ匕合物の製造方法が異なってもほぼ同一の値となる（包接ィ匕合物 1, 2, 3) ことが分力つた。

[0092] 実施例 5

包接化合物 1 35. 0重量％、界面活性剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル（ニューコール 2303、日本乳化剤（株）製） 5. 0重量％、ジォクチルスルホサクシネート Na塩 (ニューカルゲン EP— 70G、竹本油脂 (株)製） 2. 5重量％、増粘剤（ロードポール 23、ローディア日華 (株)製) 0. 2重量％、並びにその他の助剤として凍結防止剤（プロピレングリコール） 5. 0重量⁰ /₀、消泡剤（アンチフォーム SE39、旭化成ヮッカーシリコーン (株)製) 0. 5重量⁰ /₀、及び防腐剤（プロキセル GXL、アビシァ (株）製) 0. 1重量％を、51. 7重量％の水と共に高速混合機により混合した。得られたスラリーを、ビーズミルにより粉砕し、ゾル剤 1を得た。

ゾル剤 1の平均粒径は、 1. 3 mであった。 [0093] 実施例 6

包接化合物 1 98重量％、並びに、界面活性剤としてリグ-ンスルホン酸 Na (ニュ一カルゲン RX— B、竹本油脂（株）製）及びアルキルナフタレンスルホン酸 Na (-ュ一カルゲン BX—C、竹本油脂 (株)製)それぞれ 1重量％を加えて混合した後、ピンミルで粉砕し、製剤中に 50重量％を含有する水和剤 1を製造した。

[0094] 貯蔵安定性試験

l〜2gのゾル剤 1をアンプル管に封入し、（a) 54°Cの恒温槽に 7日間保存、又は、（ b) 50°Cおよび— 10°Cの恒温槽に 3日間ずつ交代に 30日間保存した後、高速液体クロマトグラフィー（HPLC)でァセタミプリドの含量を測定して、ゾル剤中のァセタミプリドの残存率を算出した。その結果 (a)及び (b)におけるァセタミプリドの残存率は、ほぼ 100%であった。このことからゾル剤 1は、長期間、温度の変化の激しい環境下に置かれても、含有するァセタミプリドの安定性を保てることが分力つた。また、（a)におけるゾル剤 1の平均粒径は、 1. 6 mであり、粒子成長率は小さぐケーキングも認められなかった。

[0095] また、 l〜2gの水和剤 1をビニール袋に封入し、さらにこのものをアルミラミネートに封入して、（a)の貯蔵安定性試験を実施した結果、ァセタミプリドの残存率は、ゾル剤 1と同様に、ほぼ 100%であった。また、虐待後の粉の状態は良好で、ケーキングも認められなかった。

[0096] 土壌中安定性試験

土壌 10gに対して、ァセタミプリド lmgが混合されるように、得られた水和剤 1を土壌に均一に混合した。温度 25°C、相対湿度 90%の恒温槽に保管し、所定期間ごと〖こサンプリングして、土壌中のァセタミプリドを溶媒で抽出して HPLCで分析し、仕込み量に対するァセタミプリドの残存率を算出した。

対照用にァセタミプリドの 70重量％水和剤についても同様の試験を行い、土壌中安定性 (残存率)を測定した。結果を第 2表に示す。第 2表において、土壌中半減期とは、この試験条件において仕込んだァセタミプリドの量が半分になるまでに要する期間（日数)を意味する。

[0097] [表 2] 第 2 表

[0098] 第 2表より、水和剤 1中のァセタミプリドの土壌中半減期は、ァセタミプリド 70重量％水和剤のァセタミプリドの土壌中半減期に比べて長ぐ水和剤 1の土壌中安定性が高いことが分力つた。

[0099] 種子処理剤としての試験

水 94重量⁰ /₀にポリビュルアルコール（ゴーセノール GL— 05S、日本合成化学工業 (株)製） 5重量％と、界面活性剤としてリグ-ンスルホン酸 Na (ニューカルゲン RX— B、竹本油脂 (株)製） 1重量％を溶解した溶液 (スティッカ一溶液) 3mlに、ァセタミプリドが 70mg含まれるように実施例 6の水和剤 1を分散し、この分散液 0. 3mlを、コムギ種子 (農林 61号） 20gを入れたチャック付のビニール袋に入れ、直ちにチャックをして 30秒間激しく混合攪拌して、コムギ種子に薬剤を付着させた。この種子をバットに薄く広げ、室温で一夜風乾し、種子 100kgに対して 35gのァセタミプリドが付着したコムギ種子を得た。得られた種子を黒ぼく土壌を入れた素焼き 2号鉢に播種し、 40日後（又は 50日後）に、ムギクビレアブラムシの成幼虫を、一株当たり 20頭接種した。接種して 2日、 4日、 7日経過後に、寄生虫数を計数して残効力を評価した。対照として、ァセタミプリド 70重量％水和剤を用いた場合、及び無処理の場合についても同様に試験を行った。結果を第 3表に示す。

[0100] [表 3] 第 3表

[0101] 第 3表より、水和剤 1はァセタミプリド 70重量％水和剤に比して農薬活性成分の効力の持続性が高いことが分力つた。

[0102] 合成ピレスロイド剤混用による種子処理剤としての試験

水 94重量⁰ /₀にポリビュルアルコール（ゴーセノール GL— 05S、日本合成化学工業 (株)製） 5重量％と、界面活性剤としてリグ-ンスルホン酸 Na (ニューカルゲン RX— B、竹本油脂 (株)製） 1重量％を溶解した溶液 (スティッカ一溶液） 3. 2mlに、ァセタミプリドが 800mg含まれるように実施例 6の水和剤 1を分散し、この分散液 0. 24gを、ナタネ種子 8gを入れたチャック付のビニール袋に入れ、直ちにチャックをして 30秒間激しく混合攪拌して、ナタネ種子に薬剤を付着させた。この種子をバットに薄く広げ、室温で一夜風乾し、種子 100kgに対して 500gのァセタミプリドが付着したナタネ種子を得た。

[0103] また、ビフェンスリン（bifenthrin) SC剤 (有効成分 7.2wt%) 1. lgに、ァセタミプリド力 S80mg含まれるように実施例 6の水和剤 1を分散し、この分散液 0. 64g (ビフェンスリンとして 40mg、ァセタミプリドとして 40mg)を、ナタネ種子 8gを入れたチャック付のビニール袋に入れ、直ちにチャックをして 30秒間激しく混合攪拌して、ナタネ種子に薬剤を付着させた。この種子をバットに薄く広げ、室温で一夜風乾し、種子 100kgに対して 500gのビフェンスリンと 500gのァセタミプリドが付着したナタネ種子を得た。 [0104] 得られた種子を沖積土壌を入れた 2号鉢に播種し、温室内で栽培した。播種 15日後に、キスジノミハムシ成虫 100頭を放飼したケージへナタネ幼苗を移し、 2日間放置した後、各試験区 3株のキスジノミハムシ成虫による食害痕数を計数した。対照として、種子 100kgに対して 500gの有効成分が付着するようにァセタミプリド 70重量％水和剤もしくはビフェンスリン SC剤のみを処理した場合、および無処理の場合についても同様に試験を行った。結果を表 4に示す。

[0105] [表 4]

第 4表

[0106] 表 4より、水和剤 1はァセタミプリド 70重量％水和剤よりもキスジノミハムシに防除効果が高いことが分力つた。さらに合成ピレスロイド剤であるビフェンスリンを混用することによって、水和剤 1またはビフェンスリンのみの処理に比較して、キスジノミハムシに対する防除効果が高くなることが分かり、水和剤 1と合成ピレスロイド剤の間で共力効果が認められることが分力つた。

[0107] シロアリ剤としての試験

[シロアリ用土壌処理剤としての効力試験]

0. 5gの実施例 6で得た水和剤 1を水道水 1.6Lに分散し薬液を調整した。この薬液 lmlを黒ぼく土 14gに添加し、均一となるよう撹拌混合した。処理土壌は 36°Cの恒温器に置き、 7日毎に蒸発した水分量を加水して初期重量に合わせ撹拌混合した。処理 21日後に処理土壌を塩ィ匕ビニール製チューブ（内径 l lmm、 5cm長）に詰め、このチューブを、 2つの PET榭脂製試験容器（内径 5cm、 11cm高）の底面から 2cmの高さの架橋部に接続した。一方の試験容器には無処理土壌 30gを入れ、 2日後にャマトシロアリの働き蟻 60頭と兵蟻 1頭を接種した。もう一方の試験容器には餌として裁断した段ボール 5gと水道水 5mlを入れた。試験容器は 25°Cの恒温室に置き、 21日間処理土壌の穿孔状況、行動状況、健康状況を観察して薬効を評価した。対照として同一有効成分量のァセタミプリド 70重量％水和剤処理区及び薬剤無処理区を設けた。試験は 2反復で行った。結果を表 5に示す。

[0108] [表 5] 第 5表

*:穿孔度 0 : 供試土壌への穿孔が全く認められない。

穿孔度 1 : 穿孔距離 lcm未満

穿孔度 2 : 穿孔距離 2cm未満

穿孔度 3 : 穿孔距離 3cm未満

穿孔度 4 : 穿孔距離 4cm未満

穿孔度 5 : 穿孔距離 4cm以上

[0109] 表 5より、水和剤 1では、ァセタミプリド 70重量％水和剤に比して、ャマトシロアリに対する土壌処理における防除効果が向上することが分力た。

Claims

請求の範囲

[1] 多分子系ホストイ匕合物をホストイ匕合物とし、 25°Cの水に対する飽和溶解度が 500p pm以上である農薬活性成分をゲストィ匕合物とすることを特徴とする包接ィ匕合物。

[2] 前記多分子系ホスト化合物が、分子内に、 2以上のヒドロキシル基及び 2以上の芳香族基を有する化合物であることを特徴とする請求項 1に記載の包接化合物。

[3] 前記多分子系ホスト化合物が、式 (I)

[化 1]

〔式中、 Xは、（CH ) (nは、 0〜3の整数を表す）、又は置換基を有していてもよいフ

2 n

ェ-レン基を表し、！^〜は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数 1〜6のアルキル基、置換基を有していてもよいフエ-ル基、ハロゲン原子、又は、炭素数 1〜6のァルコキシル基を表す〕で示されるテトラキスフエノールイ匕合物であることを特徴とする請求項 1又は 2に記載の包接化合物。

前記多分子系ホスト化合物が、式 (Π)

[化 2]

(式中、 R⁹、 R^1Gは、それぞれ独立して、炭素数 1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、又は炭素数 1〜6のアルコキシル基を表し、 r、 sは、それぞれ独立して 0〜4の整数を表し、 p、 qは、それぞれ独立して 1〜4の整数を表す）で示されるヒドロキシベンゾフエノン化合物であることを特徴とする請求項 1又は 2に記載の包接ィ匕合物。

[5] 前記農薬活性成分が、ネオニコチノイド系化合物であることを特徴とする請求項 1 〜4の、ずれかに記載の包接化合物。

[6] 前記ネオニコチノイド系化合物力二テンビラム、イミダクロプリド、ァセタミプリド、チァメトキサム、クロチア-ジン、チアクロプリド及びジノテフランカもなる群力も選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項 5に記載の包接ィ匕合物。

[7] 25°Cの水に対する飽和溶解度が 500ppm以上である農薬活性成分を、多分子系ホスト化合物が形成する内部空間に包接させることにより、前記農薬活性成分の水に対する飽和溶解度を所定濃度範囲に維持することを特徴とする農薬活性成分水溶液の濃度制御方法。

[8] 前記多分子系ホスト化合物を適宜選択し、前記農薬活性成分を前記選択した多分子系ホスト化合物が形成する内部空間に包接させることにより、前記農薬活性成分の水に対する飽和溶解度を所定濃度範囲に維持することを特徴とする請求項 7に記載の農薬活性成分水溶液の濃度制御方法。

[9] 前記多分子系ホスト化合物が、分子内に、 2以上のヒドロキシル基及び 2以上の芳香族基を有する化合物であることを特徴とする請求項 7又は 8に記載の農薬活性成分水溶液の濃度制御方法。

[10] 前記多分子系ホスト化合物が、式 (I)

[化 3]

〔式中、 Xは、（CH ) (ηは、 0〜3の整数を表す）、又は置換基を有していてもよいフ

2 η

ェ-レン基を表し、！^〜は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数 1〜6のアルキル基、置換基を有していてもよいフエ-ル基、ハロゲン原子、又は炭素数 1〜6のァルコキシル基を表す〕で示されるテトラキスフエノールイ匕合物であることを特徴とする請求項 7又は 8に記載の農薬活性成分水溶液の濃度制御方法。

[11] 前記多分子系ホスト化合物が、式 (Π)

[化 4]

(式中、 R⁹、 R¹⁽⁾は、それぞれ独立して、炭素数 1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、又は炭素数 1〜6のアルコキシル基を表し、 r、 sは、それぞれ独立して 0〜4の整数を表し、 p、 qは、それぞれ独立して 1〜4の整数を表す）で示されるヒドロキシベンゾフエノン化合物であることを特徴とする請求項 7又は 8に記載の農薬活性成分水溶液の濃度制御方法。

[12] 前記農薬活性成分が、ネオニコチノイド系化合物であることを特徴とする請求項 7 〜 11のいずれかに記載の農薬活性成分水溶液の濃度制御方法。

[13] 前記ネオニコチノイド系化合物力二テンビラム、イミダクロプリド、ァセタミプリド、チァメトキサム、クロチア-ジン、チアクロプリド及びジノテフランカもなる群力も選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項 12に記載の農薬活性成分水溶液の濃度制御方法。

[14] 請求項 1〜6のいずれかに記載の包接化合物を含有することを特徴とする農薬製剤。

[15] 種子処理剤であることを特徴とする請求項 14に記載の農薬製剤。

[16] ゾル剤であることを特徴とする請求項 14又は 15に記載の農薬製剤。

[17] 請求項 1〜6いずれかに記載の包接ィ匕合物と、合成ピレスロイドとを含有することを特徴とする農薬活性組成物。

[18] 請求項 17記載の農薬活性組成物を含有することを特徴とする農薬製剤。

[19] 種子処理剤であること特徴とする請求項 18に記載の農薬製剤。

[20] ゾル剤であることを特徴とする請求項 18又は 19に記載の農薬製剤。