ES2963675T3 - Concentrado regulador del crecimiento de plantas y uso del mismo - Google Patents
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- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Abstract
La invención se refiere a un concentrado líquido que comprende el regulador del crecimiento vegetal prohexadiona disuelto en un líquido iónico, comprendiendo el líquido iónico una base orgánica y un ácido fuerte. El líquido iónico puede comprender una amida terciaria, imina o amina. El ácido fuerte es preferentemente etefón. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Concentrado regulador del crecimiento de plantas y uso del mismo
Campo de la invención
La invención se refiere a un concentrado regulador del crecimiento de plantas para la agricultura. Aún más, la invención se refiere al uso de dicho concentrado regulador del crecimiento de plantas en cultivos, preferiblemente cultivos en grandes extensiones similares a cultivos de cereales.
Antecedentes de la invención
En muchas aplicaciones hortícolas y agrícolas, se aplican reguladores del crecimiento de plantas (PGR, inhibidores del crecimiento o estimulantes del crecimiento) por una variedad de razones. Por ejemplo, pueden ser útiles para aumentar la velocidad de crecimiento, aumentar la formación de raíces, el establecimiento de plántulas y similares. También pueden ser útiles para reducir el crecimiento con el fin de tener tallos cortos en el cultivo de granos, reducir la formación de semillas en cítricos y similares.
Generalmente se considera que tales reguladores del crecimiento de plantas comprenden hormonas vegetales, compuestos químicos que actúan como hormonas vegetales y compuestos químicos que inhiben el efecto de las hormonas vegetales (o inhiben la producción natural de hormonas vegetales en una planta y de esta manera reducen el efecto de las hormonas vegetales).
Muchos de los PGR se aplican sobre un cultivo mediante rociado del PGR en una solución diluida en agua.
Generalmente, el agricultor aprecia las formulaciones concentradas líquidas que pueden mezclarse fácilmente con agua para dar como resultado mezclas homogéneas sin etapas de proceso adicionales. A menudo, un agricultor desea aplicar varios compuestos activos en un pase de rociado, por ejemplo, combinar un PGR con insecticidas, acaricidas, fungicidas, herbicidas y similares, y/o desear combinar el PGR con aditivos que permitan una mejor absorción en la planta, control de pH u otros atributos. Estos otros compuestos activos también se suministran preferiblemente como líquidos concentrados.
En la práctica, el concentrado debe almacenarse de manera estable durante al menos dos años. En un primer año, un agricultor puede comprar el concentrado pero, al final, puede que no sea necesario usar el producto en absoluto, o solo en parte. Por tanto, un agricultor requiere que el concentrado pueda usarse fácilmente al año siguiente.
Proporcionar un concentrado líquido es bastante fácil en caso de que la sustancia activa sea soluble en agua y estable en agua, ya que se suministra una solución concentrada de la sustancia activa en agua. En una serie de casos, esto no es posible, porque una sustancia activa soluble en agua puede no ser suficientemente estable y/o puede no ser suficientemente soluble en agua.
Varias sustancias activas son poco solubles en agua, o inestables y, por lo tanto, se suministran de varias otras formas, incluyendo una solución concentrada en un disolvente orgánico adecuado para disolver dicho activo, disolvente que es miscible con agua como etanol o propanol. Otra opción es preparar una dispersión en agua, ya que dicha dispersión se mezcla más fácilmente con agua antes del rociado. Un requisito previo para dicha dispersión en agua es que el activo sea estable en agua.
En otros casos, parece difícil combinar un activo con otro en el mismo concentrado, o un activo con aditivos apropiados.
Igualmente, se desarrollan sistemas más complicados, como gránulos de desintegración rápida, dispersiones de líquidos oleosos en líquidos acuosos, dispersiones de sólidos en líquidos orgánicos y similares. Sin embargo, resulta cada vez más difícil predecir si ciertas formulaciones pueden ser adecuadas para ciertos activos. Ejemplos de formulaciones se divulgan en los documentos WO 2012/108873, WO 2012/167322, WO 2011/012495, WO 2005/084435 (US 2007/281860), WO 2002/035932, WO 2001/62080, US6458746, EP2225940 y WO 2001/093679.
En varios casos, el agricultor considera aceptables los concentrados con una cantidad relativamente baja de activo. En otros casos, se acepta que los agricultores necesiten asegurar que los sólidos estén suficientemente bien disueltos, o mezclados, con el fin de aplicar un activo por igual sobre el cultivo en un pase completo de rociado.
Los presentes inventores estaban interesados en desarrollar concentrados útiles para el regulador del crecimiento de plantas prohexadiona individualmente o en combinación con otros PGR, otros compuestos activos con actividad fungicida, insecticida u otra actividad, y/o aditivos apropiados.
La prohexadiona, usada generalmente como sal de calcio, es poco soluble y, en particular, es inestable en agua. Además, la solubilidad de estos PGR es muy limitada en muchos compuestos orgánicos como aceites.
La prohexadiona puede suministrarse como gránulos, como se describe, por ejemplo, en el documento WO 2011/012495, o como concentrado de dispersión, como se describe, por ejemplo, en el documento WO 2015/024995.
El documento US 2013/0252818 divulga una formulación amorfa de una sustancia herbicida o pesticida que incluye una composición de la fórmula [A]x[MpClq]y, siendo la composición un líquido iónico con una temperatura de fusión por debajo de 150 °C, en donde [MpClq] es un cloruro de metal y A es un catión que es una sustancia herbicida o pesticida o un precursor catiónico que es una sustancia herbicida o pesticida.
El documento US 2012/0264605 divulga líquidos iónicos que comprenden un catión y un anión, en donde al menos el tipo de catión, el al menos un tipo de anión, o ambos son activos herbicidas.
El documento EP2839744 divulga una dispersión líquida que comprende (i) al menos un regulador del crecimiento que tiene una solubilidad en aceite vegetal de aproximadamente 0,1 % en peso o menos; (ii) un vehículo hidrófobo orgánico, preferiblemente un aceite vegetal, aceite hidrocarbonado o aceite de parafina, o un derivado de los mismos, en donde el al menos un regulador del crecimiento que es insoluble o inestable en agua, está presente en la dispersión líquida en una cantidad superior al 0,1 % en peso; y en donde más del 90 % de las partículas de dicho regulador del crecimiento tienen un tamaño de partícula de entre 1-7 pm; en donde la dispersión comprende además (iii) un emulsionante que estabiliza la dispersión en el vehículo orgánico, y que hace que el concentrado sea miscible en agua y autoemulsionante cuando se diluye en agua en una dilución adecuada, tal como, por ejemplo, una dilución 1:50 o una dilución más alta, en donde la dispersión está esencialmente libre de agua.
Resumen de la invención
Un objeto de la invención es proporcionar un concentrado regulador del crecimiento de plantas (PGR) de prohexadiona sin las desventajas de los concentrados según la técnica anterior, lo que permite por otra parte que los concentrados contengan al menos un activo o aditivo adicional disuelto en el concentrado.
Aún más, un objeto de la invención es proporcionar métodos para usar dicho concentrado regulador del crecimiento para tratar plantas, preferiblemente cultivos en grandes extensiones.
El objeto de la invención se logra proporcionando un concentrado líquido que comprende prohexadiona disuelta en un líquido iónico, comprendiendo el líquido iónico una base orgánica y un ácido fuerte, en donde la base orgánica es una amina, imina o amida, en donde el ácido fuerte tiene un pKa inferior a 4 y es capaz de formar un líquido iónico con la base orgánica.
El concentrado según la invención es adecuado para ser diluido en agua, con el fin de poder rociar el compuesto activo en las plantas. Por consiguiente, la presente invención también se refiere a un líquido de rociado con base acuosa para rociar plantas, en donde el líquido comprende agua y una cantidad adecuada del concentrado descrito en el párrafo anterior. Generalmente, se usan aproximadamente 50 ml o más, preferiblemente aproximadamente 500 ml o más hasta aproximadamente 20 l o menos de dicho concentrado por hectárea. Generalmente, el concentrado se diluye hasta una cantidad de aproximadamente 50 l o más hasta aproximadamente 2500 l o menos por hectárea.
La invención se refiere por otra parte a un método para tratar plantas con al menos prohexadiona como regulador del crecimiento de plantas, en donde el líquido de rociado con base acuosa descrito anteriormente es rociado sobre las plantas en una cantidad tal que la cantidad efectiva de concentrado es de aproximadamente 50 ml o más, preferiblemente de aproximadamente 500 ml o más hasta aproximadamente 20 l o menos de dicho concentrado por hectárea. La solución de rociado preparada por dilución del producto generalmente se rociará en un volumen de aproximadamente 50 a aproximadamente 2500 l/ha.
Es una clara ventaja del concentrado de la presente invención que puedan proporcionarse a los agricultores formulaciones líquidas concentradas relativamente altas, que sea fácilmente dispersable en agua, porque el concentrado inicial de prohexadiona es una solución.
Resultó inesperado que la prohexadiona fuera estable en solución en el líquido iónico.
Un ácido fuerte preferido es el etefón, puesto que este es un compuesto activo por sí mismo, que libera etileno y, de este modo, ejerce una actividad reguladora del crecimiento de plantas.
Debido al carácter líquido iónico del sistema disolvente, el concentrado puede comprender dos o más sustancias activas que estén presentes en forma disuelta. Como el líquido iónico tiene un gran poder de disolución, muchos compuestos activos pueden proporcionarse en una forma disuelta que, de otro modo, tendrían que dispersarse o serían incompatibles.
Descripción detallada de la invención
El regulador del crecimiento de plantas prohexadiona es soluble en el líquido iónico. Aunque la prohexadiona es relativamente inestable, en particular, en agua, el compuesto inesperadamente parece ser estable en líquidos iónicos.
La solubilidad y estabilidad de los compuestos en agua son generalmente conocidas para los compuestos registrados. La presente invención es particularmente útil para aquellos compuestos que son inestables en agua. Inesperadamente, cierta cantidad de agua no causó inestabilidad de la prohexadiona.
Preferentemente, el concentrado está libre de agua, tal como que la cantidad de agua en el concentrado es de aproximadamente 1 % en peso o menos, preferiblemente de 0,5 % en peso o menos, e incluso más preferiblemente de 0,1 % en peso o menos. Lo más preferido es 0,02 % en peso o menos.
En una realización, la prohexadiona se combina con una o más de giberelinas, S-ABA, auxinas, inhibidores de etileno o cloruro de clormequat o de mepiquat, ciertos compuestos de triazol o similares a triazol, daminozida, compuestos de tipo trinexapac etilo. Algunos de estos PGR son un compuesto iónico tal como cloruro de clormequat, y estos pueden contribuir, por lo tanto, a obtener un líquido iónico.
El líquido iónico es un sistema de disolvente orgánico, generalmente con una escasa cantidad de agua o nula, que comprende compuestos iónicos. Las composiciones pueden comprender ácidos fuertes y una base orgánica, que es una amina, imina o una amida. Los líquidos iónicos también se denominan líquidos eutécticos profundos. Los líquidos iónicos también pueden comprender compuestos de nitrógeno cuaternario o compuestos de fosfonio.
Los líquidos iónicos preferidos son compuestos de nitrógeno protonado, es decir, el resultado de reacciones de ácidobase. Estos resultan preferidos debido a una síntesis simple y a la reversibilidad de la reacción de ácido-base cuando el concentrado se diluye en agua.
Los líquidos iónicos se conocen como tales, y se describen, por ejemplo, en el documento US8802596. El carácter de líquido iónico puede medirse, por ejemplo, por la capacidad de ser eléctricamente conductor, o por la medición del desplazamiento químico de 13C de los carbonos unidos al nitrógeno protonado en relación con una referencia adecuada.
El vehículo de base orgánica es una amina, imina o amida.
La base orgánica tiene preferiblemente un peso molecular entre 60 y 500 d, preferiblemente 80 y 300 d.
Preferentemente, la base es una amida terciaria, o imina.
Las bases amídicas orgánicas adecuadas incluyen dimetilformamida, dietilformamida, diisopropilformamida, dimetilacetamida, dimetilpropionamida, dietilpropionamida, N,N-dimetilbenzamida, N,N-dimetilamida de ácido láctico (disponible, por ejemplo, como Agnique AMD 3L), N,N-dimetildecamida (una amida C10, disponible, por ejemplo, como Agnique AMD 10); N,N-dimetildodecamina (una amida C12, disponible, por ejemplo, como Agnique AMD 12); N,N-dimetiloctamida (una amida C8, que está, junto con una amida C10, disponible como Jeffsol AG1730); N-butilpirrolidona (disponible, por ejemplo, como Genagen NBP); 5-(dimetilamino)-2-metil-oxopentanoato de metilo (disponible, por ejemplo, como Rhodiasolve Polarclean), N-metilpirrolidona, pirrolidona, N-hidroxietil-pirrolidona, butirolactama, N-metil-butirolactama, N-metil-caprolactama o caprolactama.
Los compuestos de imina adecuados comprenden imidazol, N-metilimidazol u otras imidazolinas sustituidas, por ejemplo, sustituidas con alquilo inferior (C6 o menor).
La base orgánica más preferida son compuestos de amida terciaria.
El ácido es un ácido orgánico o inorgánico fuerte, que es adecuado para formar un líquido iónico con la base orgánica.
El ácido fuerte tiene un pH inferior a 4, preferiblemente inferior a 3, y más preferiblemente inferior a aproximadamente 2,5, e incluso más preferiblemente inferior a aproximadamente 2,2.
Los ácidos fuertes adecuados comprenden compuestos con un grupo ácido fosfónico, grupo ácido sulfónico o grupo ácido carboxílico. Igualmente, el ácido láctico con un pKa de 3,8 es capaz de proporcionar líquidos iónicos con bases orgánicas amídicas, pero se cree que la formación del líquido iónico se ve favorecida por la presencia de un grupo hidroxilo.
Los ejemplos adecuados de ácidos fuertes orgánicos incluyen ácido oxálico, etefón (ácido 2-cloroetilfosfónico), ácido para-tolueno-sulfónico, ácido trifluroacético y mezclas de los mismos.
Los ejemplos adecuados de ácidos fuertes inorgánicos son ácido fosfórico, ácido nítrico o ácido sulfúrico.
La relación molar de ácido a amida puede elegirse generalmente entre aproximadamente 2:1 a 1:5, preferiblemente entre aproximadamente 1:1 y 1:3, por consiguiente, preferiblemente la base se usa en exceso sobre una base molar con relación al ácido. La base molar es la cantidad equivalente de grupos ácidos fuertes y la cantidad molar de grupos básicos.
La base orgánica y/o el líquido iónico también pueden servir como disolvente para otros compuestos, como aditivos u otras sustancias activas tales como PGR, fungicidas, herbicidas, insecticidas, acaricidas o similares. El líquido iónico tiene un gran poder de disolución.
El concentrado puede comprender además un emulsionante que contribuye a estabilizar la miscibilidad en agua y las propiedades autoemulsionantes cuando se diluye en una dilución adecuada en agua.
Una dilución adecuada es la dilución en la que el concentrado se usará en la práctica. Para fines de prueba, puede ser adecuado usar, por ejemplo, una dilución 1:50 o una dilución más alta como 1:100.
La propiedad autoemulsionante o autodisolvente del concentrado líquido puede evaluarse agregando una cantidad adecuada de concentrado en agua. Por ejemplo, se podría añadir 1 % en peso de concentrado a agua e invertir el recipiente con la mezcla unas pocas veces (es decir, voltear el recipiente). Generalmente, debería haberse formado una emulsión estable al voltear el recipiente 8 veces, o menos. Preferentemente, el concentrado se emulsiona en agua al invertir el recipiente 4 veces o menos, preferiblemente aproximadamente dos veces o menos. La estructura precisa de la emulsión en agua no es tan importante, siempre que el al menos un principio activo esté bien dispersado, emulsionado o disuelto, y la mezcla sea estable. Generalmente, el disolvente se disuelve en agua.
El al menos un activo puede dispersarse, emulsionarse o disolverse en la fase acuosa diluyendo el concentrado con agua.
Se puede añadir un emulsionante para mejorar la emulsificación del concentrado líquido. El emulsionante también puede actuar como un adyuvante, promoviendo la absorción del principio activo en la planta.
El concentrado según la invención comprende prohexadiona como regulador del crecimiento.
La presente invención permite que los concentrados tengan una concentración de prohexadiona de aproximadamente 3 % en peso o más, preferiblemente 4 % en peso o más, preferiblemente de aproximadamente 5 % en peso o más, tal como, por ejemplo, entre, p. ej., 5 y 25 % en peso, preferiblemente aproximadamente 10 % en peso o menos, como, por ejemplo, 5 % en peso, aproximadamente 4 % en peso o aproximadamente 8 % en peso.
La prohexadiona se puede usar como base o éster libre, pero generalmente se usa como sal. Una sal preferida es prohexadiona-calcio. Una sal de prohexadiona como la prohexadiona Ca preferida está presente preferiblemente en una cantidad de aproximadamente 4 % en peso o más, preferiblemente aproximadamente 5 % en peso o más. Generalmente, la cantidad será de aproximadamente 25 % en peso o menos, preferiblemente de aproximadamente 20% en peso o menos. Las cantidades adecuadas incluyen aproximadamente 10% en peso o menos, como, por ejemplo, aproximadamente 8 % en peso o menos. Las cantidades adecuadas incluyen aproximadamente 4 % en peso, aproximadamente 5 % en peso, aproximadamente 6 % en peso y aproximadamente 7 % en peso de sal de prohexadiona, preferiblemente la sal de calcio.
El concentrado según la invención, si la composición comprende una sal de prohexadiona Ca como regulador del crecimiento, preferiblemente comprende adicionalmente un compuesto de amonio orgánico, tal como, por ejemplo, propionato de amonio, decanoato de amonio o formiato de amonio. El amonio secuestra el ion calcio que, de otro modo, podría dificultar la absorción del regulador del crecimiento de la planta. Un emulsionante catiónico y/o el disolvente, tal como los descritos anteriormente, también se pueden usar como compuesto de amonio. Además, la base orgánica del líquido iónico puede secuestrar el ion calcio.
La prohexadiona se considera hidrolíticamente inestable, lo que significa que las formulaciones que comprenden prohexadiona no cumplen con los requisitos de vida útil de los 2 años de almacenamiento, si se mantienen en agua.
El concentrado según la presente invención puede comprender además reguladores del crecimiento de plantas adicionales. Los reguladores del crecimiento adicionales preferidos incluyen uno o más de giberelinas, S-ABA, clormequat, etefón, triazoles con actividad de regulación del crecimiento como metconazol y tebuconazol y similares, una auxina y/o citoquinina.
Las giberelinas adecuadas incluyen ácido giberélico (GA<3>), GA<4>, GA<7>y otros. Más en general, el término “ giberelinas” abarca diterpenoides que tienen un sistema de anillo tetracíclico. En términos de su nomenclatura, las giberelinas se numeraron en orden de su descubrimiento, por lo que la numeración no significa la posición de un sustituyente en particular. Los compuestos tienen diecinueve o veinte carbonos, y cuatro o cinco sistemas de anillo. Algunos ejemplos de giberelinas incluyen GA<3>, comúnmente denominado ácido giberélico; y GA<4>y GA<7>, que son precursores inmediatos de GA<3>. Hay aproximadamente 130 giberelinas descritas hoy en día, y estas están abarcadas por el término general “ giberelina” .
En las formulaciones, puede emplearse una sola giberelina o una combinación de dos o más giberelinas. La(s) giberelina(s) puede(n) seleccionarse del grupo que consiste en giberelina A<4>(GA<4>), giberelina A<3>(GA<3>), giberelina A<5>(GA<5>), giberelina A<7>(GA<7>), giberelina A<14>(GA<14>), y mezclas de las mismas. Las giberelinas preferidas (GA<4>), giberelina A<3>(GA<3>), giberelina A<7>(GA<7>) o mezclas de las mismas.
La cantidad de giberelinas depende del compuesto específico y generalmente estará entre aproximadamente 1 y aproximadamente 25 % en peso, preferiblemente entre aproximadamente 5 % en peso y aproximadamente 25 % en peso y más preferiblemente entre aproximadamente 7 % en peso y aproximadamente 20 % en peso.
S-ABA puede usarse en una cantidad entre aproximadamente 1 a aproximadamente 25 % en peso, preferiblemente entre aproximadamente 5 % en peso y aproximadamente 25 % en peso y más preferiblemente entre aproximadamente 7 % en peso y aproximadamente 20 % en peso.
Las auxinas adecuadas incluyen productos químicos naturales o sintéticos que se comportan como las auxinas de origen natural producidas por los sistemas de enzima vegetal, y el término “ auxina” y “ auxinas” , como se usa en el presente documento, se refiere a tales compuestos en forma natural y sintética. El ácido indolacético, ácido indol-3-butírico (3-BA); naftalenoacetamida; ácido-2-metil-1-naftalenoacético y 2-metil-1-naftilacetamida tienen actividad hormonal y pueden sustituirse por las auxinas de origen natural. Puede ser útil tener iones metálicos presentes con las auxinas, tales como, por ejemplo, zinc o manganeso. En realizaciones preferidas, la auxina empleada se selecciona del grupo que consiste en ácido 3-indolbutírico, ácido 3-indolacético, ácido 1-naftilacético, ácido 3-indolbutírico y sales y ésteres de los mismos. Preferentemente, los iones metálicos requeridos para una buena actividad se suministran junto con la auxina.
Las citoquininas adecuadas son una clase de sustancias reguladoras de la planta (fitohormonas) que promueven la división celular, o citocinesis, en las raíces y brotes de las plantas. Existen dos tipos de citoquininas: citoquininas de tipo adenina representadas por cinetina, zeatina y 6-bencilaminopurina (también denominada BAP, 6-BAP o 6-benciladenina) y citoquininas de tipo fenilurea como difenilurea y tidiazurón (TDZ). En realizaciones preferidas, la citoquinina se selecciona del grupo que consiste en cinetina (sintética o derivada de macroalgas marinas), 6-BAP, 1-(2-cloropiridin-4-il)-3-fenilurea (CPPU) y TDZ.
En una realización preferida, el segundo componente activo es etefón, ya que el etefón también actúa como el ácido fuerte.
En una realización particularmente preferida, el concentrado comprende prohexadiona y etefón, en particular una sal de prohexadiona y etefón. Esta combinación de compuestos se proporciona de manera estable en el concentrado de la invención, y muestra un efecto sinérgico, incluso cuando se usan cantidades relativamente bajas de etefón, en el tratamiento de cultivos de cereales, semilla de colza y similares.
Las cantidades adecuadas de etefón en el líquido iónico están entre 5 % en peso a 40 % en peso, preferiblemente entre 10 y 30 % en peso, combinadas con una cantidad de prohexadiona calcio de 3-10 % en peso, preferiblemente 4-8 % en peso. La cantidad en peso relativa de la sal de prohexadiona a etefón preferiblemente está en el intervalo de 1:2 a 1:8, preferiblemente de 1:3 a 1:6, como, por ejemplo, de aproximadamente 1:4 a 1:5.
El concentrado según la invención comprende una base orgánica como disolvente como vehículo, que tiene solubilidad en agua debido a su naturaleza iónica. Sin embargo, cuando se diluyen en agua, los compuestos pueden neutralizarse, y uno o más constituyentes pueden volverse menos solubles y pueden formar una emulsión final.
El concentrado puede comprender además diluyentes, para disminuir la viscosidad, o reducir la tendencia del líquido iónico a convertirse en un gel.
El concentrado puede comprender además compuestos hidrófobos como un aceite vegetal con un punto de fusión de aproximadamente 10°C o menos, preferiblemente de aproximadamente 0°C o menos. Los aceites vegetales adecuados son, p. ej., aceite de palma, aceite de soja, aceite de colza, aceite de girasol, aceite de semilla de algodón, aceite de palmiste, aceite de coco, aceite de linaza, aceite de oliva, aceite de cacahuete y similares. Los derivados adecuados de aceites vegetales incluyen ésteres alquílicos de los ácidos grasos, como, por ejemplo, ésteres alquílicos C<1>-C<6>, como, por ejemplo, biodiésel, o ésteres metílicos de aceite de colza.
Aunque se prefieren los aceites vegetales por razones medioambientales, pueden usarse otros fluidos orgánicos, como aceites hidrocarbonados tales como tolueno, naftaleno, octano, decalina o aceites de parafina tales como hidrocarburos C<15>-C<30>son adecuados, opcionalmente en mezcla con alcanos con menor número de carbonos.
Otros disolventes adecuados comprenden éteres, como t-butil-metil éter, ésteres tales como t-butil-acetato, acetato de butilo o DMSO.
Como se indicó anteriormente, el concentrado según la invención puede contener además un emulsionante. El emulsionante puede contribuir en el concentrado del regulador del crecimiento en la dilución en agua y el emulsionante puede contribuir en la emulsificación del fluido portador en la fase acuosa. Igualmente, el emulsionante puede promover la absorción del activo por la planta.
Preferentemente, el emulsionante es un azúcar alcoxilado, preferiblemente esterificado con ácidos grasos o azúcar, esterificado con ácidos grasos. Los azúcares o polioles adecuados son pentaeritritol, sorbitol, maltosa, trimetilolpropano o etilenglicol.
Los grupos alcoxi son preferiblemente etiloxi o propiloxi, y lo más preferiblemente al menos comprenden al menos 3 grupos etoxi, preferiblemente al menos 5 grupos etoxi. La esterificación con ácidos grasos puede comprender esterificación con ácidos grasos C<12>-C<24>, en donde los ácidos grasos pueden ser insaturados, y preferiblemente son monoinsaturados. Los inventores han descubierto que los sorbitanos etoxilados son los emulsionantes más preferidos. Los ejemplos de tales sorbitanos esterificados etoxilados son Atlas G 1086, Atlas G 1096, Arlatone TV. Los dispersantes adecuados adicionales son Atlox 4912, Atlox 4914 y Atlox LP-1, que comprenden ácido polihidroxiesteárico etoxilado, copolímeros de ácido graso. Los emulsionantes adecuados adicionales incluyen productos de adición de alcohol-óxido de alquileno, tales como alcohol tridecílico-etoxilato C16; ácidos grasos etoxilados tales como etoxilato de aceite de ricino (EO 25 o 40) y ésteres de ácidos grasos de polietilenglicol, tales como estearato de polietilenglicol. Los emulsionantes adecuados adicionales comprenden tensioactivos de tipo alquilpoliglicósido.
Por consiguiente, el emulsionante preferido es no iónico y comprende al menos un grupo de ácido graso, al menos un grupo polietoxi o más de un grupo etoxi, y al menos un poliol (diol, triol o alcohol superior), en donde el ácido graso y el poliol pueden combinarse en ácido graso hidroxilo.
Puede resultar útil usar más de un emulsionante. Los emulsionantes adicionales adecuados son emulsionantes aniónicos, catiónicos o no iónicos adicionales.
Los emulsionantes o agentes tensioactivos típicos son sales de alquilsulfato, tales como laurato sulfato de dietanol y amonio, sales de alquilarilsulfonato, tales como dodecilbenceno sulfonato de calcio, productos de adición de alquilfenol-óxido de alquileno, tales como nonilfenol-etoxilato C18; productos de adición de alcohol-óxido de alquileno, tales como alcohol tridecílico-etoxilato C16; ácidos grasos etoxilados tales como etoxilato de aceite de ricino (EO 25 o 40), jabones tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftaleno-sulfonato tales como dibutilnaftalenosulfonato de sodio; dialquilésteres de sales de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil)sulfo-succinato de sodio; ésteres de sorbitol tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauriltrimetilamonio; ésteres de polietilenglicol de ácidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolímeros en bloques de óxido de etileno y óxido de propileno; sales de ésteres de mono y dialquilfosfato; condensados de poliamina-ácido graso; condensados aleatorios de poliéster; lecitina o lecitinas modificadas; mono- o diglicéridos.
La cantidad de emulsionante, si está presente, es generalmente de aproximadamente 1 % en peso o más, preferiblemente de aproximadamente 3 % en peso o más. Generalmente, la cantidad será de aproximadamente 30 % en peso o menos. Las cantidades adecuadas incluyen aproximadamente 5 % en peso, aproximadamente 10 % en peso o aproximadamente 20 % en peso. La cantidad es la cantidad total de emulsionantes combinados.
El concentrado según la invención puede comprender componentes adicionales, tales como, por ejemplo, al menos uno de un regulador del crecimiento adicional, un fungicida, un antioxidante, un biocida, un antiespumante, un compuesto metálico u otro aditivo conocido en la técnica como sustancias protectoras o colorantes.
El concentrado según la presente invención puede comprender además un fungicida. Preferentemente, se usa uno o más de los siguientes fungicidas: Fungicidas específicos de mildiú polvoriento tales como asmorfolias como fenproidina y fenpropimorf, metrafenona, ciflufenamida, quinoxifeno y proquinazida; fungicidas SBI como triazoles como epoxiconazol, protioconazol, metconazol, tebuconazol etc; estrobilurinas (fungicidas de Qol) como azoxistrobina, cumoxistrobina, dimoxistrobina, enoxastrobina, famoxadona, fenamidona, fenaminostrobina, fluoxastrobina, flufenoxistrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, piraoxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametastrobina, piribencarb, trifloxistrobina de triclopiricarb, y fungicidas similares a los SDHI como benodanil, bixafen, boscalid, carboxina, fenfuram, fluopiram, flutolanil, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, mepronil, oxicarboxina, penflufeno, pentiopirad, sedaxano y tifluzamida. Un fungicida adecuado adicional comprende acribenzolar-s-metil.
Los compuestos adicionales adecuados que pueden añadirse son jasmonatos o ácido fosfónico, que fortalecen los mecanismos de defensa de las plantas. Los jasmonatos adecuados incluyen jasmonato de metilo, propildihidrojasmoano y ácido jasmónico.
Los compuestos adicionales adecuados que pueden añadirse son compuestos metálicos, tales como, por ejemplo, zinc, manganeso, selenio, hierro, cobre, boro, molibdeno y magnesio, mezclas de estos y similares. Los iones metálicos pueden usarse como quelatos o sales, como, por ejemplo, quelatos de EDTA, sales de citrato, proteinatos o, de otro modo, en una forma en que los metales sean absorbidos por las hojas de las plantas.
El concentrado según la invención puede incluir además un antioxidante, tal como, por ejemplo, vitamina E, hidroxianisol butilado, Vulkanox BHT (2,6-di-terc-butil-p-cresol) o butilhidroxitolueno.
El concentrado de la invención puede incluir además un antiespumante tal como aceites a base de silicona, estearato de magnesio u octanol.
El concentrado según la invención puede incluir además un biocida, como un bactericida y/o un algicida, como, por ejemplo, derivados de isotiazolin-3, como benzil-isotiazolina, n-octil isotiazolinona, cloro-metil y metil isotiazolinona; bromo-nitro-propano-diol; etilenodioxidimetanol; (3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetilurea; carbamato de yodo-propinilbutilo; N-triclorometiltioftalimida; piritiona de zinc; diclorofeno, estreptomicina, sulfato de cobre o sorbato.
Los compuestos adicionales generalmente se disolverán en el líquido iónico, que tiene un gran poder de disolución. El concentrado, como se ha descrito anteriormente, es adecuado para diluirse para obtener un líquido de rociado con base acuosa para rociar plantas.
Dicho líquido de rociado con base acuosa comprende agua y una cantidad adecuada de concentrado. Además, pueden estar presentes otros aditivos, activos, etc., que pueden mezclarse por separado con el agua.
Una dilución adecuada comprende aproximadamente 96 % en peso de agua o más y aproximadamente 4 % en peso de dicho concentrado o menos. Preferentemente, el concentrado se diluye con agua en un intervalo de aproximadamente 1:50 a 1:200 (en volumen/volumen). Las cantidades adecuadas de concentrado en agua incluyen 1 % en peso, 1,25 % en peso, 1,5 % en peso.
Como se explicó anteriormente, el concentrado puede comprender compuestos activos adicionales como reguladores del crecimiento adicionales, fungicidas, insecticidas, acaricidas y similares. Sin embargo, también puede ser eficaz añadir compuestos activos y/o aditivos adicionales al líquido de rociado con base acuosa. Por ejemplo, dicho compuesto activo adicional puede ser estable y soluble en agua y se suministra preferiblemente al agricultor como solución concentrada en agua. El concentrado según la invención permite una gran libertad de funcionamiento para un agricultor.
Por consiguiente, se pueden añadir al concentrado aditivos o componentes activos adicionales, para usarse en combinación con prohexadiona, pero también pueden añadirse directamente a la fase acuosa. En el caso de una sal de prohexadiona, pueden añadirse a la fase acuosa una sal de amonio tal como, por ejemplo, sulfato de amonio, nitrato de amonio, propionato de amonio y, opcionalmente, un ácido tal como, por ejemplo, un ácido carboxílico, tal como, por ejemplo, ácido cítrico, ácido adípico o ácido acético, en lugar de formar parte del concentrado.
Los compuestos activos adicionales adecuados incluyen un regulador del crecimiento adicional, un fungicida, un compuesto metálico y/o un jasmonato.
Los reguladores de crecimiento de plantas adicionales son como se describió anteriormente.
Los compuestos adicionales adecuados incluyen fungicidas específicos de mildiú polvoriento, tales como morfolinas como fenpropidina y fenpropimorf, metrafenona, ciflufenamida, quinoxifeno y proquinazida; fungicidas SBI como triazoles como epoxiconazol, protioconazol, metconazol, tebuconazol etc; estrobilurinas (fungicidas de Qol) como azoxistrobina, cumoxistrobina, dimoxistrobina, enoxastrobina, famoxadona, fenamidona, fenaminostrobina, fluoxastrobina, flufenoxistrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, piraoxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametastrobina, piribencarb, trifloxistrobina de triclopiricarb, y fungicidas similares a los SDHI como benodanil, bixafen, boscalid, carboxina, fenfuram, fluopiram, flutolanil, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, mepronil, oxicarboxina, penflufeno, pentiopirad, sedaxano y tifluzamida.
Los compuestos adicionales adecuados que pueden añadirse son jasmonatos o ácido fosfónico, que fortalecen los mecanismos de defensa de las plantas. Los jasmonatos adecuados incluyen jasmonato de metilo, propildihidrojasmonato y ácido jasmónico. Un compuesto adecuado adicional para reforzar la resistencia de las plantas comprende acibenzolar-S-metilo.
Los compuestos adicionales adecuados que pueden añadirse son compuestos metálicos, tales como, por ejemplo, zinc, manganeso, selenio, hierro, cobre, boro, molibdeno y magnesio, mezclas de estos.
Los iones metálicos pueden usarse como quelatos o sales, como, por ejemplo, quelatos de EDTA, sales de citrato, proteinatos o, de otro modo, en una forma en que los metales sean absorbidos por las hojas de las plantas.
La presente invención también se refiere a un método para tratar plantas con al menos prohexadiona, en donde el líquido de rociado con base acuosa descrito anteriormente se rocía sobre plantas en una cantidad tal que la cantidad eficaz de concentrado es de aproximadamente 50 ml o más, preferiblemente aproximadamente 500 ml o más hasta aproximadamente 20 l o menos de dicho concentrado por hectárea.
Las cantidades preferidas de la cantidad eficaz de concentrado están entre aproximadamente 0,5 l a aproximadamente 5 l, y más preferiblemente aproximadamente 1-2 l por hectárea.
La solución de rociado preparada por dilución del concentrado generalmente se rociará en un volumen de aproximadamente 50 l/ha a aproximadamente 2500 l/ha, preferiblemente aproximadamente 100 l/ha a aproximadamente 500 l/ha.
El método según la invención se aplica preferiblemente a cultivos en grandes extensiones. Los cultivos en grandes extensiones adecuados incluyen cultivos de tubérculos o raíces, cultivos de cereales, cultivos oleaginosos y otros cultivos. Los cultivos de tubérculos o raíces adecuados incluyen patatas o remolacha azucarera. Los cultivos de cereales adecuados incluyen maíz, arroz, trigo, cebada, centeno y grano. Los cultivos oleaginosos adecuados incluyen soja, girasol, colza o cacahuete. Otros cultivos incluyen trébol, algodón o mostaza.
En una realización preferida, el cultivo en grandes extensiones preferido es cereal, preferiblemente cebada, trigo o grano.
EJEMPLOS
Se han realizado varias pruebas, para mostrar la solubilidad de prohexadiona calcio proporcionando un líquido iónico. La relación molar ácido a amida fue generalmente de 1:1, 1:2 o 1:3 (aproximadamente igual o más amida que ácido), como se indica en las tablas.
Como control, se evaluó la solubilidad de prohexadiona-calcio en todos los disolventes. La prohexadiona-calcio fue insoluble en todos los disolventes.
Como control, se disolvió ácido propiónico en 5 disolventes mencionados en la Tabla 1, y la solubilidad de prohexadiona-calcio se evaluó en dicha mezcla. Prácticamente no se disolvió prohexadiona, lo que demuestra que si la adición de un ácido orgánico no da como resultado un líquido iónico, no se puede disolver prohexadiona-calcio. Se usaron las siguientes amidas terciarias:
-N,N-dimetilamida de ácido láctico Agnique AMD 3L
-N,N-dimetildecamida (C10) Agnique AMD 10;
-N,N-dimetiloctamida (C8) (+C10) Jeffsol AG1730
-N-butilpirrolidin-2-ona Genagen NBP
- 5-(dimetilamino)-2-metil-oxopentanoato de metilo Rhodiasolve Polarclean. Se han utilizado los siguientes ácidos: - Etefón (pKa 2,5)
- Ácido láctico (pKa 3,86)
- Ácido paratoluenosulfónico (pKa 2,8)
- Ácido oxálico (pKa = 1,23)
- Ácido fosfórico (pKa 2,1)
Ejemplos 1-10
Se añadieron 25 g de etefón (91 % de calidad técnica; aproximadamente 5 % de agua) como masa fundida hasta una cantidad de amida terciaria, en una relación molar 1:1 y 1:2, como se indica en la Tabla 1. La temperatura generalmente se mantuvo a 50 °C durante aproximadamente 3 h. Etefón se disolvió en el disolvente, proporcionando un líquido marrón claro. A continuación, se añadió una cantidad de prohexadiona-calcio micronizada (>90 % de partículas<7 pm) y se mezcló a fondo. La cantidad fue suficiente para proporcionar una concentración de 5 % en peso con respecto a la cantidad de la composición.
Después de mezclar la prohexadiona, se observó inmediatamente cierta disolución de la prohexadiona; y después de dejar la mezcla durante la noche, opcionalmente en un horno a 50 °C, se observó una disolución casi completa en la mayoría de los casos.
Es de esperar que un mayor calentamiento y o agitación hubiera provocado una disolución completa de la prohexadiona. Igualmente, cantidades ligeramente inferiores como 3 o 4 % en peso se disolverán más fácilmente. Tabla 1
Ejemplos 11-15
De una manera comparable, se prepararon los siguientes 5 concentrados con ácido láctico como compuesto ácido. Se puede observar que para el ácido láctico, se prefiere una relación 1:1 sobre una relación 1:2.
Tabla 2
Probablemente, el grupo hidroxilo adicional en el ácido láctico provocó la formación de un gel. Se espera que con la adición de algún disolvente, el gel se rompa, y que la composición sea fluida. A pesar del gel, la prohexadiona calcio se disolvió en el sistema.
Ejemplos 16-20
De una manera comparable al ejemplo 1, se prepararon los siguientes 5 concentrados con ácido fosfórico. Se usaron 17,6 g de ácido fosfórico al 85 %, que comprendía aproximadamente 15 % en peso de agua, o 15 g de ácido fosfórico al 99 %. Cuando el ácido fosfórico se mezcló con el disolvente, se generó claramente calor.
Tabla 3
Se observó muy poca prohexadiona de calcio sin disolver, que se supone que se disuelve al agitar o calentar durante más tiempo.
Ejemplos 21-22
De una manera comparable a la del ejemplo 1, se prepararon los siguientes 2 concentrados con ácido paratoluenosulfónico (pTSA.H2O) como el compuesto ácido y Agnique AMD 3L como disolvente.
Tabla 4
Ejemplos 23-30
De una manera comparable a la del ejemplo 1, se realizaron las siguientes mezclas. En este experimento, se usaron relaciones de disolvente ácido-amida 1:2 y 1:3-con-10g de ácido oxálico como componente ácido. En algunos experimentos, se añadió agua.
Tabla 5
En estos experimentos, Agnique AMD 3L dio como resultado inicialmente a soluciones claras, sin embargo, después de 24 horas, el líquido fue un poco turbio. No se observó prohexadiona de calcio sin disolver. Los otros sistemas de disolvente disolvieron prohexadiona calcio, pero no completamente.
Ejemplo 31-32
Los siguientes líquidos iónicos se prepararon a partir de etefón y prohexadiona calcio en Agnique AMD 3L o Genagen NBP. La concentración es equivalente a g/l en el producto final. Los componentes se mezclaron simplemente, y no se aplicó ninguna etapa de calentamiento. La prueba de estabilidad se realizó según los estándares.
Tabla 6
Agnique AMD 3L con etefón formó un líquido iónico que disolvió espontáneamente la prohexadiona de calcio. Genagen NBP se disolvió tras el calentamiento a 54 °C. La estabilidad química de la prohexadiona, incluso con presencia de agua, se consideró buena.
Ejemplo 33-34
Se preparó un conjunto adicional de composiciones, con la adición de un dispersante, Atlas G1086. El valor del pH se midió en agua CIPAC D; el tamaño de partícula se midió después de la dilución en agua. La evaluación microscópica mostró que las partículas son en realidad gotas en lugar de partículas sólidas. De la suspensibilidad se desprende que los concentrados se pueden dispersar adecuadamente en agua.
Tabla 7
Ejemplos 35-36
Se prepararon dos ejemplos adicionales, con aditivos adicionales que se usan habitualmente para estabilizar las dispersiones.
Tabla 8
Como se desprende claramente de la tabla, la prohexadiona calcio se disolvió al cabo de unos días en el líquido iónico. El sedimento gris o la suspensión gris inconsistente son los agentes antisedimentación en aerosol o bentona. Los concentrados podrían dispersarse adecuadamente (según CIPAC D 1,7%), presentando un aspecto blanco turbio después de la dilución, sin sedimento, también después de 24 h. Estos resultados se obtuvieron para la dilución realizada a temperatura ambiente, o a 5 °C, y dio como resultado la misma apariencia tanto del material original como del material en reposo (12 días a 54 °C).
Ejemplos 37-38
Se añadió etefón fundido a Genagen NBP a 50 °C. Se añadió prohexadiona calcio micronizada mientras la mezcla se mantuvo a 50 °C durante 24 h sin agitación. Se obtuvo una solución amarilla clara. A continuación, se añadió propionato de amonio y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 3 h. Se disolvió todo el propionato de amonio.
Tabla 9
Apariencia Solución de color amarillo claro Solución de color amarillo claro
Claims (14)
- REIVINDICACIONESi.Un concentrado líquido que comprende prohexadiona disuelta en un líquido iónico, comprendiendo el líquido iónico una base orgánica y un ácido fuerte, en donde la base orgánica es una amina, una imina o una amida, en donde el ácido fuerte tiene un pKa inferior a 4 y es capaz de formar un líquido iónico con la base orgánica.
- 2. El concentrado según la reivindicación 1, en donde la prohexadiona es una sal de prohexadiona-Ca.
- 3. El concentrado según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la cantidad de prohexadiona es de 3 % en peso a 10 % en peso.
- 4. El concentrado según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la base orgánica tiene un Mw entre 80 y 500 d.
- 5. El concentrado según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el concentrado comprende además un emulsionante que preferiblemente es no iónico, y comprende al menos un grupo de ácido graso, al menos un grupo polietoxi o más de un grupo etoxi y al menos un poliol, en donde el ácido graso y el poliol pueden combinarse en ácido graso hidroxilo.
- 6. El concentrado según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la composición comprende además al menos uno entre otro regulador del crecimiento de plantas, un fungicida, un antioxidante, un biocida, un compuesto metálico u otro aditivo común en la técnica.
- 7. El concentrado según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la composición comprende además otros reguladores del crecimiento de plantas, preferiblemente al menos uno entre una giberelina, S-ABA, clormequat, etefón, triazoles con actividad de regulación del crecimiento como metconazol y tebuconazol, una auxina o al menos una citoquinina.
- 8. El concentrado según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la composición comprende además al menos un fungicida, elegido de fungicidas específicos de mildiú polvoriento, fungicidas SBI, fungicidas Qol y fungicidas SDHI.
- 9. El concentrado según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la composición comprende etefón como ácido fuerte, preferiblemente de 5 % en peso a 40 % en peso de etefón.
- 10. El concentrado según la reivindicación 9, en donde la cantidad en peso relativa de la sal de prohexadiona a etefón está en el intervalo de 1:2 a 1:8, preferiblemente de 1:3 a 1:6.
- 11. Líquido de rociado con base acuosa adecuado para rociar plantas, en donde el líquido comprende agua y una cantidad adecuada del concentrado según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, preferiblemente en donde el líquido de rociado con base acuosa comprende el concentrado en una cantidad de tal modo que la cantidad eficaz de concentrado es de 50 ml hasta 20 l de dicho concentrado por hectárea.
- 12. Líquido de rociado según la reivindicación 11, en donde el líquido de rociado comprende además al menos un regulador del crecimiento adicional, fungicida, compuesto metálico y/o uno o más jasmonatos.
- 13. Método para tratar plantas con al menos prohexadiona, en donde un líquido de rociado con base acuosa según una cualquiera de las reivindicaciones 11-12 se rocía sobre las plantas en una cantidad de 50 l a 2500 l por hectárea.
- 14. Método según la reivindicación 13, en donde las plantas son cultivos en grandes extensiones, preferiblemente semilla de colza o cereal, más preferiblemente cebada, trigo, centeno, grano o maíz.
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