JP4234196B2 - １６−ケトアスペルギルイミドを有効成分とする農園芸用殺虫剤 - Google Patents
１６−ケトアスペルギルイミドを有効成分とする農園芸用殺虫剤 Download PDFInfo
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Description
本特許出願は、２００７年６月２１日に出願された日本出願特願２００７−１６３５８２号に基づく優先権の主張を伴うものであり、この日本出願の全開示内容は、引用することにより本願の開示の一部とされる。
発明の分野
本発明は、１６−ケトアスペルギルイミド（PF1378物質）を有効成分とする農園芸用殺虫剤に関する。
本発明は、１６−ケトアスペルギルイミド（PF1378物質）を有効成分とする農園芸用殺虫剤に関する。
背景技術
従来から多くの農園芸用殺虫剤が知られているが、薬剤抵抗性や安全性などの問題から、より有効で安全に使える剤が必要とされている。農家の省力化を目的とした農作物の害虫防除の方法として、種子に、あるいは播種時、育苗期、または移植時の植物体に、薬剤を施用する方法が広く用いられており、その際、種子または植物の根から吸収され、植物体内に移行して防除効果を示す浸透移行性を有する薬剤が一般的に使用されている。浸透移行性を有する薬剤とは、植物体内に浸透移行し、これを吸汁・摂食した害虫が中毒死するような薬剤をいい、浸透性殺虫剤ともいわれる（新版「農薬の科学」（文永堂出版、山下恭平ら著）の第14頁参照）。
従来から多くの農園芸用殺虫剤が知られているが、薬剤抵抗性や安全性などの問題から、より有効で安全に使える剤が必要とされている。農家の省力化を目的とした農作物の害虫防除の方法として、種子に、あるいは播種時、育苗期、または移植時の植物体に、薬剤を施用する方法が広く用いられており、その際、種子または植物の根から吸収され、植物体内に移行して防除効果を示す浸透移行性を有する薬剤が一般的に使用されている。浸透移行性を有する薬剤とは、植物体内に浸透移行し、これを吸汁・摂食した害虫が中毒死するような薬剤をいい、浸透性殺虫剤ともいわれる（新版「農薬の科学」（文永堂出版、山下恭平ら著）の第14頁参照）。
PF1378物質、すなわち16-keto aspergillimideは下記構造を有する化合物であり、アスペルギルス（Aspergillus）属の生産する代謝産物として報告され、哺乳類の消化管寄生線虫であるHaemonchus contortusの3令幼虫に対する駆虫活性物質として知られている（The Journal of Antibiotics、1997、50（10）、840-846）。しかしながら、この物質の農業害虫に対する活性については、何ら報告されていない。
また、Tetrahedron Letters, 1997, 38（32）, 5655-5658、Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2000, 64（1）, 111-115、および特開平１０−２４５３８３号公報において、16-keto aspergillimideの類縁物質であるasperparaline類が、カイコに対する麻痺活性またはシロイチモジヨトウ、トビイロウンカ、およびゴキブリに対する殺虫活性を有するとの報告がなされている。しかしながら、16-keto aspergillimideが、殺虫活性を有すること、またはその浸透移行的な活性について何ら報告されていない。
さらに、これまでに多くの浸透移行性を有する農園芸用の殺虫剤が報告されているが、いずれも薬剤抵抗性虫種や難防除虫種の存在が確認され、新しい殺虫剤の開発は依然として望まれているといえる。
本発明者らは、今般、PF1378物質が、顕著な農園芸用殺虫活性または浸透移行性殺虫活性を有することを見出した。本発明は、かかる知見に基づくものである。
従って、本発明は、有効かつ安全に使用することができる農園芸用殺虫剤または浸透移行性殺虫剤の提供をその目的としている。
そして、本発明の一つの態様によれば、PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として含んでなる農園芸用殺虫剤が提供される。
また、本発明の別の態様によれば、PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として含んでなる浸透移行性殺虫剤が提供される。
さらに、本発明の別の態様によれば、PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩の有効量を、水面、土壌、養液栽培における養液、養液栽培における固形培地、植物の種子、根、塊茎、球根、および根茎からなる群から選択される対象に適用することを含んでなる農園芸上の害虫の防除方法が提供される。
PF1378物質
PF1378物質（16-keto aspergillimide）は、例えば、The Journal of Antibiotics，1997，50（10），840-846に記載の方法に従って、16-keto aspergillimide生産菌の培養物より得ることができる。
PF1378物質（16-keto aspergillimide）は、例えば、The Journal of Antibiotics，1997，50（10），840-846に記載の方法に従って、16-keto aspergillimide生産菌の培養物より得ることができる。
本発明にあっては、PF1378物質のみならず、そのエナンチオマー、さらにはそれらの混合物を利用することができる。
また、本発明にあっては、PF1378物質の農園芸上許容可能な酸付加塩も利用可能であり、その例としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、または酢酸塩などの酸付加塩が挙げられる。
農園芸上殺虫剤および浸透移行性殺虫剤
PF1378物質は、害虫に対して優れた防除効果を示すものである。従って、本発明によれば、PF1378物質、そのエナンチオマー、またはそれらの混合物を有効成分として含んでなる農園芸上殺虫剤および浸透移行性殺虫剤が提供される。また、PF1378物質、そのエナンチオマー、またはそれらの混合物は、農園芸上許容可能な酸付加塩の形態として用いられてもよい。
PF1378物質は、害虫に対して優れた防除効果を示すものである。従って、本発明によれば、PF1378物質、そのエナンチオマー、またはそれらの混合物を有効成分として含んでなる農園芸上殺虫剤および浸透移行性殺虫剤が提供される。また、PF1378物質、そのエナンチオマー、またはそれらの混合物は、農園芸上許容可能な酸付加塩の形態として用いられてもよい。
本発明の別の態様によれば、農園芸用殺虫剤としての、PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩の使用が提供される。
また、本発明の別の態様によれば、浸透移行性殺虫剤としての、PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩の使用が提供される。
PF1378物質が防除効果を示す虫種としては、特に限定されるものではないが、好ましくは鱗翅目害虫（例えば、ハスモンヨトウ、シロイチモジヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、ハイマダラノメイガ、シバツトガ、ワタノメイガ、ノシメマダラノメイガ等のメイガ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ、コドリンガ等のハマキガ類、モモシンクイガ等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ等のスガ類、ワタアカミムシ等のキバガ類、アメリカシロヒトリ等のヒトリガ類、イガ、コイガ等のヒロズコガ類等）、半翅目害虫（例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のアブラムシ類、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ、チャバネアオカメムシ、ミナミアオカメムシ、ホソヘリカメムシ等のカメムシ類、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ等のコナジラミ類、クワシロカイガラムシ、クワコナカイガラムシ等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等）、鞘翅目害虫（例えば、メイズウィービル、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ等のゴミムシダマシ類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のハムシ類、イネドロオイムシ、アオバアリガタハネカクシ、シンクイムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ類、カミキリムシ類等）、ダニ目（例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ、ミカンサビダニ、チャノサビダニ等のフシダニ類、チャノホコリダニ等のホコリダニ類、コナダニ類等）、膜翅目害虫（例えば、カブラハバチ等のハバチ類等）、直翅目害虫（例えば、バッタ類等）、双翅目害虫（例えばイエバエ類、イエカ類、ハマダラカ類、ユスリカ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、ハナバエ類、マメハモグリバエ、トマトハモグリバエ、ナスハモグリバエ等のハモグリバエ類、ミバエ類、ノミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等）、アザミウマ目害虫（例えば、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ネギアザミウマ、ハナアザミウマ、チャノキイロアザミウマ、ヒラズハナアザミウマ、カキクダアザミウマ等）、植物寄生性線虫（例えば、ネコブセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、シストセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ等のアフェレンコイデス類、マツノザイセンチュウ等）などが挙げられ、より好ましくは、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、双翅目、鞘翅目害虫、さらに好ましくは、半翅目害虫が挙げられる。
PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を、農園芸用殺虫剤の有効成分として用いる場合は、そのまま用いても良いが、適当な固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾール、フロワブル剤等の任意の剤型として用いることができる。
固体担体としては、例えば、タルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム等が挙げられる。
また、液体担体としては、例えば、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ｎ−ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
さらに、ガス担体としてはＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等が挙げられる。
また、乳化、分散、展着等のための界面活性剤、分散剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩等が用いられる。
さらに、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウム等が用いられる。
上記の担体、界面活性剤、分散剤、および補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
これらの製剤中の有効成分の含有量は、特に限定されないが、好ましくは、乳剤では１−７５重量％、粉剤では０．３−２５重量％、水和剤では１−９０重量％、粒剤では０．５−１０重量％である。
また、本発明の別の態様によれば、PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩の有効量を水面、土壌、養液栽培における養液、養液栽培における固形培地、植物の種子、根、塊茎、球根、または根茎に適用することを含んでなる、農園芸上の害虫の防除方法が提供される。
PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩の有効量を植物または土壌に適用する手法としては、好ましくは、散布処理、水面処理、土壌処理（混入、潅注など）、育苗箱処理、表面処理（塗布、粉衣、被覆）、または薫蒸処理などが挙げられ、より好ましくは、水面処理、土壌処理、育苗箱処理、または表面処理が挙げられる。
植物に散布処理により適用する場合の処理量は、PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として、耕地１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは、１ｇ〜１ｋｇを適用することが望ましい。
また、植物の種子、根、塊茎、球根、または根茎に適用する方法としては、例えば、種子に対しては、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法、またはくん蒸法がある。
浸漬法は、液状の薬剤液の中へ種子を浸漬する方法であり、粉衣法には、乾燥状の種子へ粉状の薬剤を付着させる乾粉衣法と、軽く水に浸した種子を粉状の薬剤を付着させる湿粉衣法がある。また、懸濁状の薬剤を、ミキサー内で種子の表面へ塗布する塗沫法、種子表面へ吹き付ける吹き付け法がある。さらに、種子を充填剤と共に一定の大きさ・形へペレット化する際に、充填物に薬剤を混ぜて処理するペレット法や、薬剤を含んだフィルムを種子にコーティングする皮膜法、密閉容器内でガス化した薬剤により種子を消毒するくん蒸法が挙げられる。
本発明による浸透移行性殺虫剤の適用方法は、特に限定されないが、好ましくは浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法が挙げられる。
また、種子以外に、発芽後または土壌からの出芽後に移植される、発芽した植物および幼植物に施用することもできる。浸漬による全体または一部の処理によって、移植の前にこれらの植物を保護することができる。
植物の種子に適用する場合の処理量については、特に限定されないが、好ましくはPF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を種子１００ｋｇ当たり、1ｇ〜１０ｋｇ、より好ましくは、１００ｇ〜１ｋｇ適用することが好ましい。
また、本発明による農園芸用殺虫剤または浸透移行性殺虫剤の土壌施用方法としては、特に限定されないが、好ましくは以下の方法が挙げられる。
PF1378物質を含む粒剤を土壌中または土壌上に適用することが挙げられる。特に好ましい土壌施用方法は、散布、帯、溝、および植付け穴適用法である。
また、PF1378物質を水中に乳化または溶解した溶液を土壌に潅注することによって適用することも好ましい土壌施用方法である。
これら以外にも、好ましい土壌施用方法の例として、野菜および花き類の生産のための、水耕栽培および砂耕、ＮＦＴ（Ｎｕｔｒｉｅｎｔ Ｆｉｌｍ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ）、ロックウール耕などの固形培地耕栽培のような養液栽培システムにおける養液への使用、およびイネ育苗用の育苗箱への施用（床土混和など）方法が挙げられる。また、バーミキュライトを含む人工培土および育苗用人工マットを含む固形培地に直接適用してもよい。
水面、育苗箱、または土壌へのPF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩の処理量は、特に限定されないが、好ましくは有効成分として、耕地１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇである。
本発明による農園芸用殺虫剤または浸透移行性殺虫剤は、そのままで、または希釈して用いることができる。また、本発明による農園芸用殺虫剤または浸透移行性殺虫剤は、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して用いることもできる。混合可能な他の有害生物防除剤としては、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤が挙げられ、具体的には、例えば、ペスティサイド マニュアル（The Pesticide Manual、第１３版 The British Crop Protection Council 発行）およびシブヤインデックス（SHIBUYA INDEX 第１０版、２００５年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 発行）に記載のものが挙げられる。
用いられる殺虫剤としては、特に限定されないが、好ましくはアセフェート（acephate）、ジクロルボス（dichlorvos）、EPN、フェニトロチオン（fenitothion）、フェナミホス（fenamifos）、プロチオホス（prothiofos）、プロフェノホス（profenofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、デメトン(demeton)、エチオン(ethion)、マラチオン(malathion)、クマホス(coumaphos)、イソキサチオン(isoxathion)、フェンチオン(fenthion)、ダイアジノン（diazinon）、チオジカルブ（thiodicarb）、アルジカルブ（aldicarb）、オキサミル（oxamyl）、プロポキスル（propoxur）、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ヒキンカルブ（hyquincarb）、アラニカルブ(alanycarb)、メソミル(methomyl)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンスルタップ(bensultap)、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、アクリナトリン(acrinathrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、エンペントリン(empenthrin)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、レスメトリン(resmethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フルフェンプロックス(flufenprox)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ペンフルロン(penfluron)、トリフルムロン(triflumuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ハロフェノジド(halofenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ジシクラニル(dicyclanil)、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroxymate）、フルフェネリム(flufenerim)、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、アセキノシル(acequinocyl)、シフルメトフェン（cyflumetofen）、フルベンジアミド（flubendiamide）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、エトキサゾール（ethoxazole）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム(nitenpyram)、クロチアニジン（c1othianidin）、アセタミプリド(acetamiprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ピメトロジン（pymetrozine）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、フロニカミド（flonicamid）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfene ）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ピリダリル（pyridalyl）、スピノサド（spinosad）、アベルメクチン（avermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、アザジラクチン(azadirachtin)、ニコチン(nicotine)、ロテノン(rotenone)、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、エマメクチン安息香酸塩（emamectinbenzoate）、スピネトラム（spinetoram）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、レピメクチン（lepimectin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、ジメフルスリン（dimefluthrin）、フェナザフロル(fenazaflor)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)が挙げられる。
用いられる殺菌剤としては、特に限定されないが、好ましくは、アゾキシストルビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、オリザストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、フロキサストロビン(fuoxastrobin)などのストロビルリン系化合物、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)のようなアゾール系化合物、キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンコゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)のようなジチオカーバメート系化合物、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物、クロロタロニル(chlorothalonil)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)のようなベンズイミダゾール系化合物メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)のようなベンズアニリド系化合物、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)のようなモルフォリン系化合物、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)のような有機スズ系化合物、フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、その他フサライド(fthalide)、プロベナゾール(probenazole)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)、チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、シモキサニル(cymoxanil)、トリホリン(triforine)、ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、フェンプロピディン(fenpropidin)、ペンシクロン(pencycuron)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、プロキナジド（proquinazid）、キノキシフェン(quinoxyfen)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、フルオピコリド(fluopicolide)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、カスガマイシン(kasugamycin)、またはバリダマイシン(validamycin)が挙げられる。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
〈製剤例〉
製剤例１〔粒剤〕
PF1378物質 ５重量％
ベントナイト ４０重量％
タルク １０重量％
クレー ４３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム ２重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
製剤例１〔粒剤〕
PF1378物質 ５重量％
ベントナイト ４０重量％
タルク １０重量％
クレー ４３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム ２重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
製剤例２〔水和剤〕
PF1378物質 ３０重量％
クレー ５０重量％
ホワイトカーボン ２重量％
ケイソウ土 １３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム １重量％
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
PF1378物質 ３０重量％
クレー ５０重量％
ホワイトカーボン ２重量％
ケイソウ土 １３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム １重量％
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
製剤例３〔顆粒水和剤〕
PF1378物質 ３０重量％
クレー ６０重量％
デキストリン ５重量％
アルキルマレイン酸共重合物 ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム １重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
PF1378物質 ３０重量％
クレー ６０重量％
デキストリン ５重量％
アルキルマレイン酸共重合物 ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム １重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
製剤例４〔フロアブル剤〕
PF1378物質 ２５重量％
ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 ５重量％
プロピレングリコール ６重量％
ベントナイト １重量％
キサンタンガム１％水溶液 ３重量％
ＰＲＯＮＡＬ ＥＸ−３００（東邦化学工業株式会社）０．０５重量％
ＡＤＤＡＣ ８２７（ケイ・アイ化成株式会社） ０．０２重量％
水 加えて１００重量％
上記配合からキサンタンガム１％水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム１％水溶液と、残りの水とを加え１００重量％としてフロアブル剤を得た。
PF1378物質 ２５重量％
ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 ５重量％
プロピレングリコール ６重量％
ベントナイト １重量％
キサンタンガム１％水溶液 ３重量％
ＰＲＯＮＡＬ ＥＸ−３００（東邦化学工業株式会社）０．０５重量％
ＡＤＤＡＣ ８２７（ケイ・アイ化成株式会社） ０．０２重量％
水 加えて１００重量％
上記配合からキサンタンガム１％水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム１％水溶液と、残りの水とを加え１００重量％としてフロアブル剤を得た。
製剤例５〔乳剤〕
PF1378物質 １５重量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ２０重量％
ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社） ５５重量％
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０重量％
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
PF1378物質 １５重量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ２０重量％
ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社） ５５重量％
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０重量％
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
製剤例６〔粉剤〕
PF1378物質 ２重量％
クレー ６０重量％
タルク ３７重量％
ステアリン酸カルシウム １重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
PF1378物質 ２重量％
クレー ６０重量％
タルク ３７重量％
ステアリン酸カルシウム １重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例７〔ＤＬ粉剤〕
PF1378物質 ２重量％
ＤＬクレー ９４．５重量％
ホワイトカーボン ２重量％
ステアリン酸カルシウム １重量％
軽質流動パラフィン ０．５重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
PF1378物質 ２重量％
ＤＬクレー ９４．５重量％
ホワイトカーボン ２重量％
ステアリン酸カルシウム １重量％
軽質流動パラフィン ０．５重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例８〔微粒剤Ｆ〕
PF1378物質 ２重量％
キャリヤー ９４重量％
ホワイトカーボン ２重量％
ハイゾールＳＡＳ−２９６ ２重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
PF1378物質 ２重量％
キャリヤー ９４重量％
ホワイトカーボン ２重量％
ハイゾールＳＡＳ−２９６ ２重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
〈試験例〉
＜浸根処理試験＞
試験例１ ヒメトビウンカ防除試験
水耕栽培のコムギ苗根部に、１０％アセトン水にて所定濃度に調製した薬液を処理した。３日間根部より薬剤を吸収させた後、これにヒメトビウンカ２令幼虫を１０頭放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制で行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
表１に示すように、PF1378物質の浸透移行的な殺虫活性は、対照化合物のAsperparaline Aと比べて極めて高いことが明らかである。
なお、本試験において使用したPF1378物質およびAsperparaline Aは、The Journal of Antibiotics，1997，50（10），840-846に記載の方法に従い得た。また、以下の試験例においても同様である。
＜浸根処理試験＞
試験例１ ヒメトビウンカ防除試験
水耕栽培のコムギ苗根部に、１０％アセトン水にて所定濃度に調製した薬液を処理した。３日間根部より薬剤を吸収させた後、これにヒメトビウンカ２令幼虫を１０頭放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制で行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
表１に示すように、PF1378物質の浸透移行的な殺虫活性は、対照化合物のAsperparaline Aと比べて極めて高いことが明らかである。
なお、本試験において使用したPF1378物質およびAsperparaline Aは、The Journal of Antibiotics，1997，50（10），840-846に記載の方法に従い得た。また、以下の試験例においても同様である。
試験例２ アカヒゲホソミドリカスミカメ防除試験
水耕栽培のコムギ苗根部に、１０％アセトン水にて所定濃度に調製した薬液を処理した。３日間根部より薬剤を吸収させた後、これに２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制で行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
表２に示すように、PF1378物質は、アカヒゲホソミドリカスミカメに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。
水耕栽培のコムギ苗根部に、１０％アセトン水にて所定濃度に調製した薬液を処理した。３日間根部より薬剤を吸収させた後、これに２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制で行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
表２に示すように、PF1378物質は、アカヒゲホソミドリカスミカメに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。
＜土壌潅注処理試験＞
試験例３ ヒメトビウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水にて所定濃度に調製した薬液を土壌潅注処理した。３日間放置した後、これに２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制で行った
死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
表３に示すように、PF1378物質は、ヒメトビウンカに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。
試験例３ ヒメトビウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水にて所定濃度に調製した薬液を土壌潅注処理した。３日間放置した後、これに２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制で行った
死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
表３に示すように、PF1378物質は、ヒメトビウンカに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。
試験例４ トビイロウンカ防除試験
試験例３と同様の試験方法により、トビイロウンカ２令幼虫に対する死虫率を算出した。表３に示すように、PF1378物質は、トビイロウンカに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。
試験例３と同様の試験方法により、トビイロウンカ２令幼虫に対する死虫率を算出した。表３に示すように、PF1378物質は、トビイロウンカに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。
試験例５ セジロウンカ防除試験
試験例３と同様の試験方法により、セジロウンカ２令幼虫に対する死虫率を算出した。表３に示すように、PF1378物質は、セジロウンカに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。
試験例３と同様の試験方法により、セジロウンカ２令幼虫に対する死虫率を算出した。表３に示すように、PF1378物質は、セジロウンカに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。
試験例６ ツマグロヨコバイ防除試験
試験例３と同様の試験方法により、ツマグロヨコバイ２令幼虫に対する死虫率を算出した。表３に示すように、PF1378物質は、ツマグロヨコバイに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。
試験例３と同様の試験方法により、ツマグロヨコバイ２令幼虫に対する死虫率を算出した。表３に示すように、PF1378物質は、ツマグロヨコバイに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。
試験例７ ミカンキイロアザミウマ防除試験
ポット栽培のキュウリ苗に、１０％アセトン水にて所定濃度に調製した薬液を土壌潅注処理した。４日間放置した後、キュウリ苗より直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに１令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼６日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制で行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
表３に示すように、PF1378物質は、ミカンキイロアザミウマに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。
ポット栽培のキュウリ苗に、１０％アセトン水にて所定濃度に調製した薬液を土壌潅注処理した。４日間放置した後、キュウリ苗より直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに１令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼６日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制で行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
表３に示すように、PF1378物質は、ミカンキイロアザミウマに対して、高い浸透移行的な殺虫活性を示した。
＜食葉散布試験＞
試験例８ ヒメトビウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水にて５０ｐｐｍとなるように調製した薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制で行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
表４に示すように、PF1378物質は、ヒメトビウンカに対して、茎葉散布処理的にも殺虫活性を示した。
試験例８ ヒメトビウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水にて５０ｐｐｍとなるように調製した薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制で行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
表４に示すように、PF1378物質は、ヒメトビウンカに対して、茎葉散布処理的にも殺虫活性を示した。
試験例９ トビイロウンカ防除試験
試験例８と同様の試験方法により、トビイロウンカ２令幼虫に対する死虫率を算出した。表４に示すように、PF1378物質は、トビイロウンカに対して、茎葉散布処理的にも殺虫活性を示した。
試験例８と同様の試験方法により、トビイロウンカ２令幼虫に対する死虫率を算出した。表４に示すように、PF1378物質は、トビイロウンカに対して、茎葉散布処理的にも殺虫活性を示した。
試験例１０ セジロウンカ防除試験
試験例８と同様の試験方法により、セジロウンカ２令幼虫に対する死虫率を算出した。表４に示すように、PF1378物質は、セジロウンカに対して、茎葉散布処理的にも殺虫活性を示した。
試験例８と同様の試験方法により、セジロウンカ２令幼虫に対する死虫率を算出した。表４に示すように、PF1378物質は、セジロウンカに対して、茎葉散布処理的にも殺虫活性を示した。
試験例１１ ツマグロヨコバイ防除試験
試験例８と同様の試験方法により、ツマグロヨコバイ２令幼虫に対する死虫率を算出した。表４に示すように、PF1378物質は、ツマグロヨコバイに対して、茎葉散布処理的にも殺虫活性を示した。
試験例８と同様の試験方法により、ツマグロヨコバイ２令幼虫に対する死虫率を算出した。表４に示すように、PF1378物質は、ツマグロヨコバイに対して、茎葉散布処理的にも殺虫活性を示した。
試験例１２ ワタアブラムシ防除試験
ポット栽培のキュウリから直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Tween２０加用）となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、これに１令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制で行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
表４に示すように、PF1378物質は、ワタアブラムシに対して、茎葉散布処理的にも殺虫活性を示した。
ポット栽培のキュウリから直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Tween２０加用）となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、これに１令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制で行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
表４に示すように、PF1378物質は、ワタアブラムシに対して、茎葉散布処理的にも殺虫活性を示した。
試験例１３ ミカンキイロアザミウマ防除試験
ポット栽培のインゲンから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Tween２０加用）となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、これに１令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制で行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
表４に示すように、PF1378物質は、ミカンキイロアザミウマに対して、茎葉散布処理的にも殺虫活性を示した。
ポット栽培のインゲンから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Tween２０加用）となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、これに１令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制で行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数 ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
表４に示すように、PF1378物質は、ミカンキイロアザミウマに対して、茎葉散布処理的にも殺虫活性を示した。
Claims (11)
- １６−ケトアスペルギルイミド(16-keto aspergillimide)(PF1378物質)、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として含んでなる、農園芸用殺虫剤。
- PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として含んでなる、浸透移行性殺虫剤。
- PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩の有効量を、水面、土壌、養液栽培における養液、養液栽培における固形培地、植物の種子、根、塊茎、球根、および根茎からなる群から選択される対象に適用することを含んでなる、農園芸上の害虫の防除方法。
- 前記適用対象が土壌または植物の種子である、請求項３に記載の防除方法。
- 前記害虫が、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、双翅目、および鞘翅目害虫からなる群から選択されるものである、請求項３に記載の防除方法。
- 前記適用対象が植物の種子であり、種子１００ｋｇ当たり、PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を1ｇ〜１０ｋｇ適用する、請求項３〜５のいずれか一項に記載の防除方法。
- 種子１００ｋｇ当たり、PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を１００ｇ〜１ｋｇ適用する、請求項６に記載の防除方法。
- 前記適用対象が土壌であり、耕地１０アール当たり、PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を０．１ｇ〜１０ｋｇ適用する、請求項３〜５のいずれか一項に記載の方法。
- 耕地１０アール当たり、PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を１ｇ〜１ｋｇ適用する、請求項８に記載の方法。
- 農園芸用殺虫剤としての、PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩の使用。
- 浸透移行性殺虫剤としての、PF1378物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩の使用。
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