EA022848B1 - Средство борьбы с вредителями - Google Patents

Средство борьбы с вредителями Download PDF

Info

Publication number
EA022848B1
EA022848B1 EA201390320A EA201390320A EA022848B1 EA 022848 B1 EA022848 B1 EA 022848B1 EA 201390320 A EA201390320 A EA 201390320A EA 201390320 A EA201390320 A EA 201390320A EA 022848 B1 EA022848 B1 EA 022848B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
pests
pest
pest control
compound
insects
Prior art date
Application number
EA201390320A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201390320A1 (ru
Inventor
Синзо Кагабу
Масааки МИТОМИ
Сигеки Кицуда
Рио Хорикоси
Масахиро Номура
Ясумити Онозаки
Original Assignee
Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=45772762&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA022848(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд. filed Critical Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд.
Publication of EA201390320A1 publication Critical patent/EA201390320A1/ru
Publication of EA022848B1 publication Critical patent/EA022848B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C261/00—Derivatives of cyanic acid
    • C07C261/04—Cyanamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/09—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least two halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/98—Nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/42—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having hetero atoms attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings

Abstract

Изобретение относится к средству борьбы с вредителями, в котором используют производное, представляющее собой N-[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамид, проявляющий, как обнаружено, превосходную активность в качестве средства борьбы с вредителями.

Description

Настоящее изобретение относится к средству борьбы с вредителями, в котором используют аминопроизводное.
Уровень техники
К настоящему времени разработано множество средств борьбы с вредителями. Однако на сегодняшний день все же требуются новые пестициды, например, из-за проблемы устойчивости к пестицидам и таких вопросов, как стойкость эффектов пестицидов и безопасность во время использования.
При выращивании риса-падди в Восточной Азии и Юго-Восточной Азии, в частности, как указано в непатентном документе 1, выявлено повреждение насекомыми надсемейства Ри1дого14еа, у которых развилась стойкость к химическому воздействию большинства инсектицидов, включая неоникотиноиды, такие как имидаклоприд, и фенилпиразольные пестициды, такие как фипронил. В результате, ожидаются специальные средства от насекомых надсемейства Ри1дого14еа с развившейся устойчивостью.
Что касается гетероциклсодержащих аминопроизводных, патентный документ 1 описывает соединения моноалкиламина, содержащие цианогруппу на атоме азота, и инсектицидную активность таких соединений в отношении афидов. Однако не приведено ни конкретного описания диалкиламиносоединений, ни какого-либо упоминания об активности в борьбе с вредителями, иными, чем афиды.
В патентном документе 2 упоминаются аминопроизводные, содержащие 2,6-дихлор-4пиридильную группу и имеющие карбоксильную группу на атоме азота, а также фунгицидные активности и инсектицидные активности указанных производных, но не раскрыты другие гетероциклы.
В непатентных документах 2 и 3 раскрыты аминопроизводные, содержащие 6-хлор-3-пиридильную группу и имеющие ацетильную группу на атоме азота, в качестве метаболитов или реакционных промежуточных соединений, но не упомянуты активности указанных соединений в борьбе с вредителями. Непатентный документ 4 раскрывает аминопроизводные, содержащие 6-хлор-3-пиридильную группу и имеющие Ν-метилкарбамоильную группу или Ν-формилкарбамоильную группу на атоме азота, но не упомянуты активности указанных соединений в борьбе с вредителями.
Патентный документ 3 раскрывает ряд соединений, имеющих циклические структуры, подобные структурам соединений формулы (1е), но данные соединения предназначены для применения в качестве гербицидов; но не упомянута борьба с вредителями.
Патентный документ 4 раскрывает соединение структурной формулы №[1-((6-хлорпиридин-3ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамида (табл. 1, соединение № 3 в патентном документе 4), но абсолютно ничего не раскрывает относительно способа получения. Также данное соединение не включено в перечень соединений, для которых наблюдались активности в борьбе с вредителями (табл. 2 и 3 в патентном документе 4).
Патентный документ 5 раскрывает структурную формулу №[1-((6-хлорпиридин-3ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамида (табл. 7, пример № 12 в патентном документе 5), но абсолютно ничего не раскрывает относительно способа получения. Также данное соединение не упомянуто в примерах соединений, обладающих активностями в борьбе с вредителями, которые описаны в демонстрационных примерах.
Непатентный документ 5 раскрывает ряд соединений, имеющих циклические структуры, подобные структурам соединений, в дальнейшем упомянутых формулой (1е), но указанные соединения описаны только как промежуточные продукты синтеза.
Патентный документ 6 раскрывает ряд соединений, имеющих циклические структуры, подобные структурам соединений формулы (1е), но нет никакого упоминания или рекомендации относительно соединений, имеющих иминоструктуру трифторуксусной кислоты.
Список цитируемой литературы
Патентная литература.
[РЬ 1] Не прошедшая экспертизу опубликованная патентная заявка Японии № 2003-26661 (ДР 200326661 А).
[РЬ 2] Международная публикация № УО 2002/050035 (УО 2002-050035).
[РЬ 3] Не прошедшая экспертизу опубликованная европейская патентная заявка № 432600 [РЬ 4] Не прошедшая экспертизу опубликованная патентная заявка Японии № Не1 5-78323 (ЛР 5-78323 А).
[РЬ 5] Не прошедшая экспертизу опубликованная европейская патентная заявка № 268915.
[РЬ 6] Не прошедшая экспертизу опубликованная европейская патентная заявка № 259738.
Непатентная литература.
|ΝΗ 1] Рек! Мападетеп! §с1епсе, 64(11), 1115-1121 (2008).
|ΝΗ 2] 1оитиа1 о£ Адпси1!ига1 аи4 Роо4 СНетМгу. 58(4), 2419 (2010).
[№Ь 3] Рек! Мападетеп! §с1еисе, 61(8), 742 (2005).
[№Ь 4] !оигпа1 о£ РЬо!осЬет1к!ту аи4 РЬо!оЪю1оду В: Вю1оду, 98(1), 57 (2010).
[№Ь 5] СЬетюсЬе ВепсЫе, 88, 1103-8 (1955).
- 1 022848
Краткое описание изобретения Техническая проблема
Цель настоящего изобретения состоит в предоставлении нового средства борьбы с вредителями и, тем самым, в области борьбы с вредителями, в решении проблем существующих пестицидов, таких как устойчивость к пестицидам, стойкость эффектов пестицидов и безопасность во время использования.
Одной из основных задач является предоставление пестицидов, обладающих превосходными эффектами в борьбе с цикадкой темной рисовой, цикадкой белоспинной рисовой и цикадкой бурой мелкой, всеми основными насекомыми-вредителями, на сегодня, в области выращивания риса-падди, обладающих высокой активностью даже против устойчивых к пестицидам насекомых надсемейства Ри1дого1Йеа, с пониженным риском воздействия пестицида на работника во время использования, например при обработке почвы, обработке семян и обработке рассадных ящиков, которые могут, таким образом, безопасно применяться.
Решение проблемы
Авторами изобретения проведены обширные исследования с целью решения вышеуказанных проблем, в результате которых обнаружено, что И-[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]2,2,2-трифторацетамида обладает превосходной активностью в качестве средства борьбы с вредителями.
Таким образом, изобретение предоставляет:
(1) средство борьбы с вредителями, где вредитель представляет собой по меньшей мере один тип вредителей, выбранный из группы состоящей из сельскохозяйственных/садовых вредителей, паразитирующих на животных вредителей, вредящих здоровью насекомых, надоедливых насекомых, амбарных вредителей, вредителей хранящихся пищевых продуктов и домашних насекомых, выбранное из группы, состоящей из И-[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамида (I) или его соль;
(2) аминопроизводное или его соль по пункту (1), обладающее активностью в борьбе с вредителями по отношению по меньшей мере к одному типу вредителей, выбранных из группы, состоящей из чешуекрылых вредителей, полужесткокрылых вредителей, бахромчатокрылых вредителей, двукрылых вредителей, жесткокрылых вредителей, паразитирующих на животных блох и клещей и собачьих сердечных гельминтов;
(3) способ борьбы с вредителями, включающий стадию обработки объекта средством борьбы с вредителями по любому из пунктов (1), (2);
(4) способ борьбы с вредителями по пункту (3), включающий стадию обработки семян растений, корней, клубней, луковиц, корневищ, почвы, питательного раствора в гидропонике, твердой культуральной среды в гидропонике или носителя для выращивания растений средством борьбы с вредителями, таким образом способствуя проникновению соединения и переносу в растениях;
(5) способ борьбы с вредителями по пункту (3), включающий стадию введения средства борьбы с вредителями в организм целевого животного или нанесения средства борьбы с вредителями на всю поверхность либо на часть поверхности тела целевого животного;
(9) способ по пунктам (3)-(5), где вредителем является устойчивый к пестицидам вредитель. Полезные эффекты изобретения
Используя аминопроизводные по изобретению, возможно эффективно осуществлять борьбу с молью капустной, обыкновенной совкой, афидами, дельфацидами, насекомыми надсемейства Ри1дого1Йеа, трипсами и многими другими вредителями.
Краткое описание чертежей
Фиг. 1 представляет график, показывающий результаты анализа методом порошковой рентгеновской дифракции для кристаллов Ы-[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2трифторацетамида, полученного первым способом получения.
Фиг. 2 представляет график, показывающий результаты дифференциальной сканирующей калориметрии для кристаллов Ы-[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2трифторацетамида, полученного первым способом получения.
Фиг. 3 представляет график, показывающий результаты анализа методом порошковой рентгеновской дифракции для кристаллов Ы-[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2трифторацетамида, полученного вторым способом получения.
Фиг. 4 представляет график, показывающий результаты дифференциальной сканирующей калориметрии для кристаллов Ы-[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2трифторацетамида, полученного вторым способом получения.
Фиг. 5 представляет график, показывающий результаты дифференциальной сканирующей калориметрии для кристаллов Ы-[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2трифторацетамида, полученного третьим способом получения.
Фиг. 6 представляет график, показывающий результаты анализа методом порошковой рентгеновской дифракции для кристаллов Ы-[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2трифторацетамида, полученного четвертым способом получения.
- 2 022848
Фиг. 7 представляет график, показывающий результаты дифференциальной сканирующей калориметрии для кристаллов Ы-[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2трифторацетамида, полученного четвертым способом получения.
Фиг. 8 представляет график, показывающий результаты дифференциальной сканирующей калориметрии для кристаллов Ы-[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2трифторацетамида, полученного пятым способом получения.
Описание вариантов осуществления
Соли N-[1 -((6-хлорпиридин-3 -ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден] -2,2,2-трифторацетамида, действующие в качестве активного ингредиента в средстве борьбы с вредителями, предложенном изобретением, являются кислотно-аддитивными солями, приемлемыми в химических препаратах для сельского хозяйства и животноводства. Иллюстративные примеры включают гидрохлориды, нитраты, сульфаты, фосфаты и ацетаты.
Соединение N-[1 -((6-хлорпиридин-3 -ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден] -2,2,2-трифторацетамида, служащее в качестве активного ингредиента средства борьбы с вредителями по изобретению, предпочтительно представляет собой соединение, обладающее регулирующей активностью (например, степень смертности насекомых или степень нокдаун-эффекта составляет по меньшей мере 30%, по меньшей мере 50%, по меньшей мере 80 или 100%) при внекорневом внесении в концентрации 500 ч./млн, при пропитке почвы в концентрации 0,1 мг/сеянец или при местном внесении в концентрации 2 мкг/насекомое (см. примеры испытаний по изобретению). Альтернативно, соединение представляет собой соединение, обладающее регулирующей активностью (инсектицидным действием), определенной посредством оценки подвижности насекомых, при обработке корней погружением и концентрации 20 мкг/сеянец, как описано в примере испытания 15, или в условиях культивирования при концентрации около 3 ч./млн, как описано в примере испытания 21.
При внекорневом внесении соединение более предпочтительно представляет собой соединение, обладающее регулирующей активностью при концентрации ниже 500 ч./млн (например, 400, 300, 200, 100, 50, 30, 10, 5, 3, 1,5, 1,25, 1 или 0,5 ч./млн).
При пропитке почвы соединение более предпочтительно представляет собой соединение, обладающее регулирующей активностью при концентрации ниже 0,1 мг/сеянец (например, 0,05, 0,01, 0,005 или 0,002 мг/сеянец).
При местном внесении соединение более предпочтительно представляет собой соединение, обладающее регулирующей активностью при концентрации ниже 2 мкг/насекомое (например, 1, 0,5 или 0,2 мкг/насекомое).
При сухом пленочном внесении соединение более предпочтительно представляет собой соединение, обладающее регулирующей активностью при концентрации ниже 200 ч./млн (например, 100, 50, 30 или 10 ч./млн).
При обработке корней погружением соединение более предпочтительно представляет собой соединение, обладающее регулирующей активностью при концентрации ниже 20 мкг/сеянец (например, 10, 5, 2, 1, 0,5, 0,1, 0,05, 0,03 или 0,01 мкг/сеянец).
(a) Согласно анализу методом порошковой рентгеновской дифракции соединение имеет дифракционные угловые пики, по меньшей мере, при следующих дифракционных углах (2θ): 8,6±0,2°, 14,2±0,2°, 17,5±0,2°, 18,3±0,2°, 19,7±0,2°, 22,3±0,2°, 30,9±0,2°, 35,3±0,2°.
(b) Согласно дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) соединение обладает температурой плавления 155-158°С.
Примеры типов вредителей, в отношении которых средства борьбы с вредителями, содержащие по меньшей мере одно из соединений по изобретению химической формулы (I), обладают регулирующими действиями, приведены ниже.
Примеры сельскохозяйственных/садовых вредителей включают чешуекрылых вредителей (например, таких как обыкновенная совка, капустная гусеница, гусеница, гусеница белянки капустной, моль капустная, совка малая, сверлильщик рисовый стеблевой, листовертка травяная, рисовая зеленая гусеница, закручивающая листья гусеница, плодожорка яблонная, минирующая моль, волнянка восточная, вредители, принадлежащие к виду Α§τοΐίδ (Α§τοΐίδ крр.), вредители, принадлежащие к виду НеНеоуетра (НсПсоусгра крр.) и вредители, принадлежащие к виду ΗοΙίοίΗίκ (Не1ю11ик крр.));
полужесткокрылых вредителей (например, афиды (АрИФДае, АбеЦЮае, ΡЬу11οxе^^άае), таких как тля персиковая зеленая, тля хлопковая, тля свекловичная (АрЫк ГаЬае), тля кукурузная листовая, перьевая тля, тля картофельная обыкновенная, тля люцерновая (АрЫк с^асс^νο^а), тля картофельная большая (Масгоырйит еир^^ае), тля большая злаковая (Масгоырйит ауепае), тля розанно-злаковая МеΐЬοрο1οрЬ^ит Ди^Дит, МасгоырЬит ппксаШНк 5>с1и/ар1йк дгаттит, тля капустная, тля ложнокапустная, тля таволговая, тля яблоневая розовая, тля кровяная яблонная, Τοxοрΐе^а аигайи и тля цитрусовая; цикадок, таких как зеленая рисовая цикадка и цикадка зеленая чайная; насекомых надсемейства Ρи1дο^ο^Деа, таких как цикадка бурая мелкая и рисовая цикадка белоспинная;
- 3 022848 щитников, таких как белый пятнистый щитник, южный зеленый щитник, коричневая крылатая тля и слепняк рисовый;
белокрылок (А1еутоб1бае), таких как белокрылка магнолиевая, белокрылка бататовая и белокрылка тепличная;
червецов, таких как Ркеибососсик соткЮскк мучнистый червец виноградный, щитовка тутовая и щитовка красная померанцевая (например, Οίαφίύίώκ. Матдагоб1бае, Опйе/ибае. Ас1егШае. Оас1у1орпбае. Кетбае, Ркеибососс1бае, Соссйае, Ейососабае, Ак1ето1есапибае, Веекотбае, ЬесапоФакрМиае, Сегососшбае));
жесткокрылых вредителей (например, таких как долгоносик рисовый водяной, долгоносик фасоли адзуки, мучной хрущак большой, западный кукурузный жук, блошка 11-точечная Говарда, хрущик медный, жук соевый, жук-блошка полосатая, листоед тыквенный, жук колорадский картофельный, рисовый листоед, личинки плодожорки яблонной и усачи);
вредителей, принадлежащих к отряду паукообразных Асаппа (например, таких как клещик паутинный двупятнистый, клещик паутинный Кап/а\уа и Рапопускик α ίτί);
перепончатокрылых вредителей (например, таких как пилильщики);
прямокрылых вредителей (например, таких как саранчовые и кузнечиковые), двукрылых вредителей (например, таких как муха комнатная и минирующие мушки);
бахромчатокрылых вредителей (например, таких как яблонные трипсы и западные цветочные трипсы) и паразитических нематод растений (таких как клубеньковая нематода, корневая нематода, нематода белого риса и сосновая древесная нематода).
Примеры паразитирующих на животных вредителей включают твердотелых клещей (например, таких как иксодовый клещ АтЫуотта, иксодовый клещ АтЫуотта таси1а!ит, клещ кольчатый, клещ Андерсона, клещ западного побережья, иксодовый клещ собачий, Наетаркукайк сатрапи1а!а, Наетаркукайк йауа, Наетаркукайк 1опдюогтк, Наетаркукайк тедакршока, 1хобек трропепык, 1хобек оуа1ик, клещ собачий черноногий западный, 1хобек регки1са1ик, клещ собачий черноногий (1хобек псйшк ксари1ат1к), клещ черноногий, Отйкоботок тонЬаШ и коричневый собачий клещ), Скеу1ейбае крр. (например, Скеу1ейе11а Ь1аске1 и Скеу1ейе11а уакдип), клещей демодекс (например, Эетобех сашк и Эетобех сай), Ркогорйбае крр. (например, Ркотор1ек соттишк), зудня чесоточного (например, СНопор1ек Ьоу1к и О1обес1ек супойк), Оегтапукйбае крр. (например, Отйкопуккик куМатит), паразитических клещей, перьевых клещей (например, Мепасапйшк сопшШк и Р1егойскик оЫиык), ТтотЫсийбае крр. (например, Не1етси1а 1шуада\\щ и Ьер1ойотЫбшт акатиы), блох (например, блоха кошачья, блоха собачья, блоха присасывающаяся, блоха человеческая и блоха крысиная южная), пухоедов (например, пухоед собачий, пухоед куриный), сосущих вшей (например, вошь свиная, вошь собачья кровососущая, вошь платяная, Ребюи1ик китапик, вошь лобковая, клоп постельный обыкновенный), настоящих мух, подкожных оводов, жигалок обыкновенных, слепней, москитов (например, жалящий москит), муху цеце, слепней, комаров аебше (например, тигровый комар и желтолихорадочный комар), комаров сийсше (например, Си1ех р1р1епк ра11епк), комаров малярийных, мокрецов, мошек, клопов-хищнецов, фараонова муравья, нематодов (например, 81гопду1о1б1бае, Апсу1ок1ота1о1беа, 8йопдуйба (например, Наетопскик сойойик, №ррокйопду1ик ЬгакШеп81к), Тйскок1гопду1о1беа, Ме1ак1гопду1о1беа (например, Ме1ак1топду1ик арг, Аппок1гопду1ик сайопекй, Ае1игок1гопду1ик аЬкйикик), Охушгабеа, На1етако1беа (например, Аксапбибае даШ), Аксат1бо1беа (например, АшкаИк к1тр1ех, Аксапк 1итЬйсо1бек киит, Рагаксапк едиогит, Тохосага сашк, Тохосага сай), 8риштба (например, 8иЬи1иго1беа, СпаЙюкЮта крш1дегит, Ркука1ор1еа ргаерийайк, Аксагорк кйопдуйпа, Эгаксйа шедакЮша, Аксапа кати1ока, Пгасипси1ик тебшепык), Рйато1беа (например, ЭйоГЛапа 1тт1Йк, ХУисйегепа ЬапсгоГй, Опскосегса уо1уи1ик, Ьоа 1оа), ПюсЮркутаЮ1беа, Тйсйте11о1беа (например, Тйскийк уи1р1к, Тпсйшейа крйайк)), ТгетаЮба (например, 8сйк1окота .(аротсит, Раксю1а крр.), Асап1косерка1а, СекЮба (например, РкеиборкуШбеа (например, 8рйотейа ейпасехеигорае!), Сус1орку1йбеа (например, П1руйбшт сапйшт)) и РгоЮ/оа.
Вредящие здоровью насекомые, надоедливые насекомые, амбарные вредители, вредители хранящихся пищевых продуктов и домашние насекомые включают комаров (например, желтолихорадочный комар и Си1ех р1р1епк ра11епк), тараканов (например, дымчатый таракан, Репр1апе1а Гийдшока и прусак), зерновых клещей (например, обыкновенный зерновой клещ), мух (например, муха комнатная, 8атсоркад1бае крр., москиты, мелкие плодовые мушки и Сйтопот1бае крр.), мошек, мокрецов, перепончатокрылых насекомых (например, муравьи, такие как СатропоШк |арошсак и муравьи огненные, и шершни, такие как японский гигантский шершень), артроподов отряда 1короба (например, мокрица шероховатая, Ыд1а ехойса, мокрица свертывающаяся), полужесткокрылых насекомых (например, клоп постельный обыкновенный), артроподов подтипа Мупароба (например, стоножки, Скйороба крр., тысяченожки), артроподов отряда Агапеае (например, паук-охотник), жесткокрылых вредителей (например, жужелицы), артроподов отряда Со11етЬо1а (например, Опусйитик Го1котЦ, насекомых отряда ЭегтарЮга (например, уховертка прибрежная), насекомых отряда ОпйорЮга (например, 81епоре1тайбае крр.), насекомых отряда Со1еор1ега (например, долгоносик фасоли адзуки, долгоносик рисовый, козявка мавританская, хрущак малый булавоусый, притворяшка-вор, точильщик пестрый, короеды, кожееды, СЫоторкотик б1абета),
- 4 022848 насекомых отряда Бер|йор1ега (например, огневки, настоящие моли), НепирерПйае 8рр., насекомых отряда 18ор(ега (например, домашний термит, западный суходревесный термит, Ойоп1о1егте5 Гогтокаиик) и отряда ТЬукаиига (например, чешуйница южная).
Из числа перечисленного предпочтительные примеры вредителей, в отношении которых подходяще использование средства борьбы с вредителями по изобретению, включают чешуекрылых вредителей, полужесткокрылых вредителей, бахромчатокрылых вредителей, двукрылых вредителей, жесткокрылых вредителей, паразитирующих на животных блох и клещей, и собачьих сердечных гельминтов (например, по меньшей мере один вредитель, выбранный из группы, состоящей из таких вредителей, как моль капустная, обыкновенная совка, тля хлопковая, тля персиковая зеленая, цикадка бурая мелкая, цикадка темная рисовая, цикадка белоспинная рисовая, зеленая рисовая цикадка, слепняк рисовый, коричневая крылатая тля, западные цветочные трипсы, рисовый листоед, долгоносик рисовый водяной, муха комнатная, Наетарйукайк 1ои£1согш8 и собачий сердечный гельминт). Более предпочтительны полужесткокрылые вредители, жесткокрылые вредители и твердотелые клещи. В особенности предпочтительны насекомые надсемейства Ри1дого1йеа и зеленая рисовая цикадка.
Таким образом, в качестве примеров средств борьбы с вредителями, предложенных настоящим изобретением, могут служить инсектициды для сельскохозяйственного и садового применения, средства борьбы с внутренними паразитами животных, средства борьбы с внешними паразитами животных, средства борьбы с насекомыми-вредителями, связанными с санитарией, средства борьбы с надоедливыми насекомыми, средства борьбы с вредителями амбарными/хранящихся пищевых продуктов и средства борьбы с домашними насекомыми. Предпочтительными являются инсектициды для сельскохозяйственного и садового применения, средства борьбы с внутренними паразитами животных, средства борьбы с внешними паразитами животных.
Средства борьбы с вредителями по изобретению могут быть получены с применением, помимо соединения химической формулы (I), носителя, пригодного для предполагаемого способа применения.
Когда средство борьбы с вредителями по изобретению представляет собой средство борьбы с сельскохозяйственными вредителями, активный ингредиент обычно смешивают с подходящим твердым носителем, жидким носителем, газообразным носителем, поверхностно-активным веществом, диспергатором и другими вспомогательными средствами, и средство по изобретению поставляют в любой желательной форме, такой как эмульгируемый концентрат, жидкий состав, концентрат суспензии, смачиваемый порошок, текучий концентрат, пылевидный препарат, гранулы, таблетки, масляный раствор, аэрозоль или средство для окуривания.
Иллюстративные примеры твердых носителей включают тальк, бентонит, глину, каолин, диатомовую землю, вермикулит, белую сажу и кальция карбонат.
Иллюстративные примеры жидких носителей включают спирты, такие как метанол, н-гексанол и этиленгликоль, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон и циклогексанон, алифатические углеводороды, такие как н-гексан и керосин, ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол и метилнафталин, простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат, нитрилы, такие как ацетонитрил и изобутиронитрил, амиды кислот, такие как диметилформамид и диметилацетамид, растительные масла, такие как соевое масло и хлопковое масло, диметилсульфоксид и воду.
Иллюстративные примеры газообразных носителей включают жидкий пропан, воздух, азот, диоксид углерода и простой диметиловый эфир.
Поверхностно-активные вещества и диспергаторы, которые могут быть использованы с целью эмульгирования, диспергирования, растекания, налипания и т.п., включают эфиры алкилсерных кислот, соли алкил(арил)сульфоновых кислот, простые полиоксиалкиленалкил(арил)овые эфиры, сложные полиоловые эфиры и соли лигнинсульфоновой кислоты.
Вспомогательные средства, которые могут быть использованы для улучшения свойств состава, включают карбоксиметилцеллюлозу, гуммиарабик, полиэтиленгликоль и стеарат кальция.
Вышеуказанные носители, поверхностно-активные вещества, диспергаторы и вспомогательные средства могут применяться каждый в отдельности или в комбинации, по необходимости.
Содержание активного ингредиента в вышеуказанном составе, хотя строго не ограничено, обычно составляет от 1 до 75 мас.% в эмульгируемых концентратах, от 0,3 до 25 мас.% в пылевидных препаратах, от 1 до 90 мас.% в смачиваемых порошках и от 0,5 до 10 мас.% в гранулах.
Соединения химической формулы (I), составы, содержащие указанные соединения, и их смеси с другими средствами борьбы с вредителями целесообразно наносить, например, на насекомыхвредителей, растения, материалы для размножения растений (например, семена, листья растений, корни, всходы и сеянцы), вносить в почвы, питательные растворы для гидропоники, твердую среду для гидропоники или в помещения, которые нужно защитить от заражения насекомыми-вредителями. Растения, обрабатываемые таким внесением, включают генетически модифицированные зерновые культуры.
Такое применение может быть осуществлено до и после заражения вредителями.
В частности, соединения химической формулы (1е), составы, содержащие указанные соединения, и их комбинации с другими средствами борьбы с вредителями, будучи примененными в эффективной дозе
- 5 022848 к целевому объекту, выбранному из группы, состоящей из семян, корней, клубней, луковиц, корневищ, всходов, сеянцев, почв, питательных растворов для гидропоники и твердой среды для гидропоники, и, следовательно, получившие возможность к проникновению и переносу в растении, способны бороться с вредителями.
В случае, когда заданными объектами применения являются семена, корни, клубни, луковицы или корневища растений, предпочтительные примеры способа применения строго не ограничены при условии беспрепятственного проникновения и переноса и включают, например, способы погружения, способы покрытия пылевидным препаратом, способы обмазывания, способы распыления, способы гранулирования и способы пленочного покрытия.
В случае семян примеры способа внесения включают погружение, покрытие пылевидным препаратом, обмазывание, распыление, внесение гранул, пленочное покрытие и окуривание. Погружение представляет собой способ окунания семян в жидкий раствор средства борьбы с вредителями. Способы покрытия пылевидным препаратом включают сухое покрытие пылевидным препаратом, что подразумевает нанесение покрытия из средства борьбы с вредителями в порошкообразной форме на сухие семена, и влажное покрытие пылевидным препаратом, что подразумевает нанесение покрытия из средства борьбы с вредителями в порошкообразной форме на слегка увлажненные водой семена. Другими способами являются способ обмазывания, для нанесения средства борьбы с вредителями в суспендированной форме на поверхность семян в смесителе, и способ распыления, для напыления указанного средства на поверхность семян. Дополнительные способы применения включают способ гранулирования, согласно которому, когда семена формуют вместе с наполнителем в гранулы заданного размера и формы, обработку осуществляют смешиванием средства борьбы с вредителями с наполнителем; способ пленочного покрытия, который включает покрытие семян пленкой, содержащей средство борьбы с вредителями; и способ окуривания, который включает протравливание семян средством борьбы с вредителями, газифицированным в закрытом сосуде.
В случае применения ко всходам и сеянцам указанные растения могут быть защищены нанесением, путем общей или частичной обработки погружением, после прорастания и после выхода из почвы, но до пересадки.
В случае применения к семенам, корням, клубням, луковицам или корневищам, дополнительно рассматривается посадка или погружение семян, корней, клубней, луковиц или корневищ на время, достаточное для обеспечения проникновения и переноса средства борьбы с вредителями. В указанном случае время и температура, при которой осуществляют погружение, могут быть соответственно определены специалистом в данной области, в соответствии с целью применения и типом и дозой химиката. Кроме того, время проникновения и переноса не подлежит никакому особому ограничению и может составлять, например, 1 ч или больше. Температура во время проникновения и переноса составляет, например, от 5 до 45°С.
Способы применения к почве иллюстрируются внесением соединения по изобретению, составов, содержащих указанное соединение, или гранул из их смесей с другими средствами борьбы с вредителями либо в почву, либо на почву. Предпочтительными способами применения к почве являются следующие: распыление, ленточное внесение, внесение в борозды и обработка посадочных лунок. Здесь, обработка распылением представляет собой поверхностную обработку всей площади поверхности, которую предполагается протравливать, и охватывает последующее механическое введение в почву.
Другой полезный способ обработки почвы включает внесение путем проливки почвы раствором соединения по изобретению, состава, содержащего указанное соединение, или их смеси с другим средством борьбы с вредителями, эмульгированных или растворенных в воде.
В случае внесения питательных растворов в гидропонные системы для производства овощей или цветущих растений, такие как системы выращивания в твердой среде, включая метод гидропоники, песчаной культуры, выращивания растений в пластмассовых трубках, по которым подается питательный раствор (ΝΡΤ), и выращивания на минеральной вате, очевидно, что соединения по изобретению или составы, содержащие указанные соединения, или их смеси с другими средствами борьбы с вредителями могут быть непосредственно внесены в искусственную среду для выращивания растений, содержащую вермикулит или твердую среду, содержащую искусственный мат для выращивания сеянцев.
На вышеуказанной стадии внесения эффективная доза соединения формулы (1) или соответствующей соли или соединения формулы (1е) или его соли преимущественно означает количество, достаточное для проникновения и переноса соединения формулы (1) или формулы (1е) на последующей стадии проникновения и переноса.
Указанная эффективная доза может быть соответственно определена с учетом таких факторов, как свойства соединения, тип и количество целевых объектов применения, продолжительность последующей стадии проникновения и переноса, и температура. Например, в случае применения к семенам доза соединения формулы (1) или его соли или соединения формулы (1е) или его соли предпочтительно составляет от 1 г до 10 кг и более предпочтительно от 10 г до 1 кг на 10 кг семян. В случае применения к почве доза соединения формулы (1) или его соли или соединения формулы (1е) или его соли предпочтительно составляет от 0,1 г до 10 кг и более предпочтительно от 1 г до 10 кг на 10 ар обрабатываемой земли. В
- 6 022848 случае внекорневого внесения в растения доза соединения формулы (1) или его соли или соединения формулы (Те) или его соли предпочтительно составляет от 0,1 г до 10 кг и более предпочтительно от 1 г до 10 кг на 10 ар обрабатываемой земли.
В случаях, когда средство борьбы с вредителями по изобретению представляет собой средство для борьбы с паразитирующими на животных вредителями, указанное средство может поставляться, например, в виде жидкого состава, эмульгируемого концентрата, сжиженного состава для закапывания, спрея, пенистого состава, таблеток, гранул, мелких гранул, пылевидного препарата, капсул, таблеток, жевательного препарата, препарата для инъекции, суппозитория, крема, шампуня, полоскания, смолистого состава, дымящего средства или в виде ядовитой приманки. В особенности предпочтительна поставка в виде жидкого состава или жидкого состава для закапывания.
В жидкие составы могут также быть включены вспомогательные средства, такие как общепринятые эмульгирующие вещества, диспергаторы, заполнители, увлажнители, суспендирующие средства консерванты и пропелленты, в дополнение к которым могут также быть включены общепринятые пленкообразующие вещества.
Поверхностно-активные вещества, которые могут быть использованы для эмульгирования, диспергирования, растекания, налипания и т.п., включают мыла, простые полиоксиалкиленалкил(арил)овые эфиры, простые полиоксиэтиленалкилаллиловые эфиры, полиоксиэтиленовые эфиры жирных кислот, высшие спирты и алкиларилсульфонаты. Примеры диспергаторов включают казеин, желатин, полисахариды, производные лигнина, сахара и синтетические водорастворимые полимеры. Примеры усиливающих растекание добавок и увлажнителей включают глицерин и полиэтиленгликоль. Примеры суспендирующих средств включают казеин, желатин, гидроксипропилцеллюлозу и гуммиарабик. Примеры стабилизаторов включают антиоксиданты на основе фенола (например, ВНТ, ВНА), антиоксиданты на основе амина (например, дифениламин) и антиоксиданты на основе сероорганических соединений. Примеры консервантов включают метил-п-оксибензоат, этил-п-оксибензоат, пропил-п-оксибензоат и бутил-поксибензоат. Вышеперечисленные средства, такие как носители, поверхностно-активные вещества, диспергаторы и вспомогательные средства, могут быть использованы, по необходимости, либо раздельно, либо в комбинации друг с другом. Кроме того, могут быть также включены ароматизирующие вещества и синергически действующие вещества. В жидком составе целесообразно, чтобы содержание активного ингредиента в средствах борьбы с вредителями по изобретению обычно составляло от 1 до 75 мас.%.
Примерами носителей, используемых в получении состава для крема, могут служить нелетучие углеводороды (например, жидкий парафин), дополненные водой и маслами ланолиновые жиры, высшие жирные кислоты, сложные эфиры жирных кислот, растительные масла, силиконовые масла и вода. Кроме того, каждое из перечисленных эмульгирующих средств, увлажняющих компонентов, антиоксидантов, ароматизирующих веществ, буры и поглотителей ультрафиолетовых лучей может быть использовано раздельно или в комбинации друг с другом, по необходимости. Примеры эмульгирующих средств включают сорбитаны жирных кислот, простые эфиры полиоксиэтиленалкила и полиоксиэтилены жирных кислот. Для составов кремов целесообразно, как правило, содержание активного ингредиента в средстве борьбы с вредителями по изобретению от 0,5 до 70 мас.%.
В случае капсул, пилюль или таблеток, активный ингредиент в композиции по изобретению соответственно подразделяют и смешивают с жидким разбавителем или носителем, таким как крахмал, лактоза или тальк, в дополнение к которым добавляют разрыхлитель, такой как стеарат магния, и/или связующее вещество. При необходимости, состав может быть таблетирован перед использованием.
В случае препаратов для инъекции препарат должен быть получен в виде стерильного раствора. Препарат для инъекции может включать достаточное количество соли или глюкозы, чтобы раствор стал изотоничным с кровью. Примеры носителей, которые могут быть использованы для получения препарата для инъекции, включают органические растворители, такие как глицериды, бензилбензоат, изопропил миристат, производные пропиленгликоля и жирных кислот и другие сложные эфиры, и Ν-метилпирролидон и формаль глицерина. В препаратах для инъекции, как правило, целесообразно содержание активного ингредиента в средстве борьбы с вредителями по изобретению от 0,01 до 10 мас.%.
Примеры носителей для получения смолистого состава включают полимеры на основе винилхлорида и полиуретан. При необходимости, пластификатор, такой как сложный эфир фталевой кислоты, сложный эфир адипиновой кислоты или стеариновая кислота, может быть добавлен в качестве основы для таких составов. После замешивания активного ингредиента в указанную основу смолистый состав формуют, например, инжекционным формованием, экструзией или формованием под давлением. Кроме того, соответственно проходя такие стадии, как отливка в формы и штамповка, состав может быть представлен в ушных бирках для животных и ошейниках для защиты животных от насекомых-вредителей.
Примеры носителей для отравленной приманки включают пищевые продукты и аттрактанты (например, муку из зерновых, такую как пшеничная мука и кукурузная мука, крахмалы, такие как кукурузный крахмал и картофельный крахмал, сахара, такие как гранулированный сахар, ячменный солод и мед, наполняющие вкусоароматические добавки, такие как глицерин, луковая вкусовая добавка и молочная вкусовая добавка, порошки животного происхождения, такие как порошок из шелкопряда и рыбный порошок, и различные феромоны). В отравленной приманке, как правило, целесообразно содержание ак- 7 022848 тивного ингредиента в средстве борьбы с вредителями по изобретению от 0,0001 до 90 мас.%.
Борьбу с насекомыми-вредителями можно осуществлять введением средства борьбы с вредителями по изобретению в организм целевого животного либо перорально, либо путем инъекции или нанесением средства борьбы с вредителями по изобретению на всю поверхность либо на часть поверхности тела указанного животного. Альтернативно, борьбу с насекомыми можно также осуществлять, нанося средство борьбы с вредителями по изобретению на участки, где, как ожидается, возможно вторжение, паразитирование или передвижение вредителей.
Средство борьбы с вредителями по изобретению может быть использовано непосредственно, как есть, либо может быть, в зависимости от конкретного случая, внесено, после разведения, например, водой, жидким носителем или коммерческим шампунем, в питье, корм или на подстилку для животного.
Также средство борьбы с вредителями по изобретению может быть использовано в смеси с другими химическими препаратами, такими как фунгициды, инсектициды, акарициды, гербициды, регуляторы роста растений и удобрения. Химические препараты, которые могут быть использованы для примешивания, включают соединения, упомянутые в РекОабе Мапиа1 (13* сбПюп. риЬЬкЬеб Ьу ТЬе ВгШкЬ Огор Рго1ес1юи СоипсП) и БЫЬиуа 1пбех (13* ебШоп, 2008, риЬЬкЬеб Ьу 1Ье БЫЬиуа 1пбех КекеагсЬ Огоир).
Конкретные примеры инсектицидов, акарицидов и нематоцидов включают фосфаторганические соединения, такие как ацефат, дихлорфос, ΕΡΝ, фенитотион, фенамифос, протиофос, профенофос, пираклофос, хлорпирифос-метил и диазинон, фостиазат и имициафос; карбаматные соединения, такие как метомил, тиодикарб, алдикарб, оксамил, пропоксур, карбарил, фенобукарб, этиофенкарб, фенотиокарб, пиримикарб, карбофуран и бенфуракарб; производные нереизтоксина, такие как картап и тиоциклам; хлорорганические соединения, такие как дикофол и тетрадифон; пиретроидные соединения, такие как перметрин, тефлутрин, циперметрин, дельтаметрин, цигалотрин, фенвалерат, флувалинат, этофенпрокс и силафлуофен; соединения бензоилмочевины, такие как дифлубензурон, тефлубензурон, флуфеноксурон и хлорфлуазурон; соединения, подобные ювенильным гормонам, такие как метопрен; и соединения, подобные гормонам линьки, такие как хромафенозид.
Примеры других соединений включают бупрофезин, гекситиазокс, амитраз, хлордимеформ, пиридабен, фенпироксимат, пиримидифен, тебуфенпирад, толфенпирад, флуакрипирим, ацехиноцил, цифлуметофен, флубендизмид, этипрол, фипронил, этоксазл, имидаклоприд, клотианидин, тиаметоксам, ацетамиприд, нитенпирам, тиаклоприд, динотефуран, пиметрозин, бифеназат, спиродиклофен, спиромезифен, флоникамид, хлорфенапир, пирипроксифен, индоксакарб, пиридалил, спиносад, авермектин, милбемицин, цинеопирафен, спинеторам, пирифлухиназон, хлорантранилипрол, циантранилипрол, спиротетрамат, лепимектин, метафлуминзон, пирафлупрол, пирипрол, гидраметилнон, триазамат, сульфоксафлор, флупирадифурон, флометоквин, металлоорганические соединения, динитросоединения, сероорганические соединения, соединения мочевины, триазиновые соединения и гидразиновые соединения.
Средства борьбы с вредителями по изобретению могут также быть использованы в смеси или одновременно с микробными пестицидами, такими как ВТ-препараты и энтомопатогенные вирусные препараты.
Примеры фунгицидов, которые могут быть использованы в смеси или одновременно, включают стробилуриновые соединения, такие как азокситробин, крезоксим-метил, трифлоксистробин, метоминостробин и орисастробин;
анилинопиримидиновые соединения, такие как мепанипирим, пириметанил и ципродинил; азоловые соединения, такие как триадимефон, битертанол, трифлумизол, метоконазол, пропиконазол, пенконазол, флусилазол, миклобутанил, ципроконазол, тебуконазол, гексаконазол, прохлораз и симеконазол;
хиноксалиновые соединения, такие как хинометионат;
дитиокарбаматные соединения, такие как манеб, зинеб, манкозеб, поликарбамат и пропинеб; фенилкарбаматные соединения, такие как диэтофенкарб; хлорорганические соединения, такие как хлорталонил и квинтозен; бензимидазольные соединения, такие как беномил, тиофанат-метил и карбендазол; фениламидные соединения, такие как металаксил, оксадиксил, офураз, беналаксил, фуралаксил и ципрофурам;
соединения сульфеновых кислот, такие как дихлофлуанид; соединения меди, такие как гидроксид меди и оксин-медь; соединения изоксазола, такие как гидроксиизоксазол;
фосфорорганические соединения, такие как фосетил-алюминий и толклофос-метил;
Ν-галогентиоалкильные соединения, такие как каптан, каптафол и фолпент; дикарбоксимиидные соединения, такие как процимидон, ипродион и винхлозолин; карбоксианилидные соединения, такие как флутоланил, мепронил, фурамепир, тифлузамид, боскалид и пентиопирад;
морфолиновые соединения, такие как фенпропиморф и диметоморф;
оловоорганические соединения, такие как фентингидроксид и фентинацетат; цианопирроловые соединения, такие как флудиоксонил и фенпиклонил; а также
- 8 022848 трициклазол, пироквилон, карпропамид, диклоцимет, феноксанил, фталид, флуазинам, цимоксанил, трифорин, пирифенокс, фенаримол, фенпропидин, пенцикурон, феримзон, циазофамид, ипроваликарб, бентиаваликарб-изопропил, иминоктадин-альбесилат, цифлуфенамид, касугамицин, валидамицин, стрептомицин, оксолиновая кислота, тебуфлоквин, пробеназол, тиадинил и изотианил.
Способы синтеза соединений по изобретению Примеры
Далее, изобретение описано ниже более подробно с помощью демонстрационных примеров, хотя изобретение не ограничивается демонстрационными примерами.
Сравнительный пример 1. 2-Хлор-5-[Ы-(2-метилтиоэтил)]аминометилпиридин (соединение 23).
2-Метилтиоэтиламин (3,0 г, 33 ммоль) растворяют в 25 мл безводного диметилформамида, после чего добавляют в указанном порядке 5,3 г (33 ммоль) 2-хлор-5-хлорметилпиридина, 1,6 г 60% гидрида натрия (масса нетто, 950 мг; 40 ммоль) и перемешивание при 70°С выполняют в течение 90 мин. Реакционную смесь охлаждают до 0°С и взаимодействие доводят до завершения, добавляя небольшими порциями около 30 мл воды, после чего реакционную смесь экстрагируют дважды приблизительно 50 мл дихлорметана. Дихлорметановую фазу сушат над безводным сульфатом магния, концентрируют и последовательно очищают колоночной хроматографией на силикагеле (смесь гексан/этилацетат =1:1 этилацетат смесь дихлорметан/метанол = 1:19 смесь дихлорметан/метанол = 1:10), получая 4,6 г целевого соединения (выход 64%).
Пример синтеза 14. Ы-[1-((6-Хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2трифторацетамид (соединение 212).
(1) 2-Аминопиридин в количестве 25 г (270 ммоль) растворяют в 200 мл безводного дихлорметана, добавляют 41 мл (30 г, 300 ммоль) триэтиламина и смесь охлаждают до 0°С. Затем добавляют по каплям, за 15 мин, 38 мл (57 г, 270 ммоль) трифторуксусного ангидрида и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают приблизительно в 100 мл ледяной воды и перемешивают в течение 10 мин. Затем смесь переносят в делительную воронку и осуществляют экстракцию жидкость-жидкость. Органическую фазу дважды промывают 150 мл воды, дважды промывают 150 мл 1% водного раствора НС1, затем сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, получая 36 г 2,2,2-трифтор-Л-(пиридин-2(1Н)илиден)ацетамида (выход 71%).
Ή-ЯМР (СИС13, δ, м.д.): 7,20 (1Н, ддд), 7,83 (1Н, тд), 8,20 (1Н, д), 8,35 (1Н, д), 10,07 (1Н, ушир.с).
13С-ЯМР (СИС13, δ, м.д.): 115,3, 115,5 (кв), 121,6, 139,1, 147,9, 149,5, 155,3 (кв).
МС: т/ζ = 191 (М+Н).
(2) 2-Хлор-5-хлорметилпиридин в количестве 20 г (126 ммоль) растворяют в 200 мл безводного ацетонитрила, затем добавляют 24 г (126 ммоль) 2,2,2-трифтор-Х-(пиридин-2(1Н)-илиден)ацетамида, полученного вышеуказанным способом, и 21 г (151 ммоль) карбоната калия и кипятят с обратным холодильником в течение 6 ч с последующим перемешиванием при комнатной температуре в течение 10 ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь фильтруют и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. К концентрату добавляют диэтиловый эфир, чтобы вызвать кристаллизацию, и полученные кристаллы собирают фильтрованием, затем тщательно промывают диэтиловым эфиром и водой. Полученные таким образом кристаллы сушат при 60°С и пониженном давлении в течение 1 ч, что дает 26 г целевого соединения (выход 66%).
Ή-ЯМР (СИС13, δ, м.д.): 5,57 (2Н, с), 6,92 (1Н, тд), 7,31 (1Н, д), 7,80 (1Н, тд), 7,87 (1Н, дд), 7,99 (1Н, дд), 8,48 (2Н, м).
Ή-ЯМР (СИС13, δ, м.д.): 53,8, 115,5, 117,2 (кв), 122,1, 124,7, 130,0, 139,2, 140,0, 142,5, 149,7, 151,8, 158,9, 163,5 (кв).
МС: т/ζ = 316 (М+Н).
(3) Анализ методом порошковой рентгеновской дифракции для кристаллов.
В анализе методом порошковой рентгеновской дифракции измерение производят в следующих условиях.
Прибор: ΚΙΝΤ-2200 (Ктдаки Сотротайоп).
Рентгеновское излучение: Си-Ка (40 кВ, 20 мА).
Диапазон сканирования: 4-40°.
Интервал дискретизации: 0,02°.
Скорость сканирования: 1°/мин.
Результаты приведены ниже (фиг. 1).
Дифракционные углы (2θ): 8,7, 14,2, 17,5, 18,3, 19,8, 22,4, 30,9, 35,3°.
(4) Дифференциальная сканирующая калориметрия (ДСК).
При дифференциальной сканирующей калориметрии измерение производят в следующих условиях.
Прибор: И8С-60.
Ячейка для образца: алюминиевая.
Температурный диапазон: 50-250°С (скорость повышения температуры, 10°С/мин).
- 9 022848
Результаты представлены на фиг. 2.
(5) Кроме того, аналогичные кристаллы получают, используя способы, описанные ниже в (ί)-(ίν) (второй-пятый способы получения), осуществляя перекристаллизацию. Полученные кристаллы анализируют методом порошковой рентгеновской дифракции и дифференциальной сканирующей калориметрии в тех же условиях измерения, что указаны выше.
(ί) Второй способ получения.
Около 25 мл гексана и около 25 мл этилацетата добавляют к соединению 212 (700 мг) и смесь нагревают до 65°С на горячей водяной бане, осуществляя полное растворение. Раствор медленно возвращают к комнатной температуре и оставляют стоять в течение ночи. Осадившиеся кристаллы собирают фильтрованием и промывают небольшим количеством раствора 95:5 гексана и этилацетата. Промытые кристаллы помещают в дессикатор и сушат 2 ч при пониженном давлении, получая 349 мг белых кристаллов.
Результаты анализа методом порошковой рентгеновской дифракции являются следующими (фиг. 3).
Дифракционный угол (2θ): 8,5, 14,0, 17,3, 18,1, 19,6, 22,2, 30,8, 35,2°.
Результаты анализа методом дифференциального сканирования представлены на фиг. 4.
(ίί) Третий способ получения.
Количество 28 мл 2-пропанола добавляют к соединению 212 (1,0 г) и смесь нагревают до 65°С на горячей водяной бане, осуществляя полное растворение. Раствор медленно возвращают к комнатной температуре и оставляют стоять в течение ночи. Выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием и промывают небольшим количеством 2-пропанола. Промытые кристаллы помещают затем в дессикатор и сушат 2 ч при пониженном давлении, получая 695 мг белых кристаллов.
Результаты анализа методом дифференциального сканирования представлены на фиг. 5.
(ίίί) Четвертый способ получения.
Около 30 мл толуола добавляют к соединению 212 (700 мг) и смесь нагревают до 65°С на горячей водяной бане, осуществляя полное растворение. Раствор медленно возвращают к комнатной температуре и оставляют стоять в течение ночи. Осадившиеся кристаллы собирают фильтрованием и промывают небольшим количеством толуола. Промытые кристаллы помещают затем в дессикатор и сушат 2 ч при пониженном давлении, получая 440 мг белых кристаллов.
Результаты анализа методом порошковой рентгеновской дифракции представлены ниже (фиг. 6).
Дифракционный угол (2θ): 8,6, 14,2, 17,5, 18,3, 19,7, 22,3, 30,9, 35,3°.
Результаты анализа методом дифференциального сканирования представлены на фиг. 7.
(ίν) Пятый способ получения.
Около 2 мл метанола и около 2 мл воды добавляют к соединению 212 (50 мг) и смесь нагревают до 65°С на горячей водяной бане, осуществляя полное растворение. Раствор возвращают к комнатной температуре и оставляют стоять в течение ночи. Выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием, получая 16 мг белых кристаллов.
Результаты анализа методом дифференциального сканирования представлены на фиг. 8.
Пример синтеза 14, альтернативный способ для стадии (1).
2-Аминопиридин в количестве 1,0 г (10,6 ммоль) растворяют в 10 мл этилацетата, после чего добавляют 1,78 мл (1,2 экв.) триэтиламина, затем добавляют при охлаждении льдом 1,62 мл (1,1 экв.) трифторуксусного ангидрида. После чего перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре, затем добавляют 10 мл этилацетата и 10 мл воды, затем смесь вновь перемешивают и проводят экстракцию жидкость-жидкость. Этилацетатную фазу дважды промывают 10 мл воды, затем сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, получая 1,56 г 2,2,2-трифтор-Ы(пиридин-2 (1Н)-илиден) ацетамида (выход, 77,2%).
Пример синтеза 14, альтернативный способ 2 для стадии (1).
2-Аминопиридин в количестве 0,94 г (10 ммоль) растворяют в 20 мл тетрагидрофурана (ТГФ), после чего добавляют 2,84 г (20 ммоль) этилтрифторацетата и 1,22 г (10 ммоль) диметиламинопиридина и кипятят с обратным холодильником в течение 22 ч. ТГФ удаляют перегонкой, после чего производят очистку на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель: раствор 4:1 гексана и этилацетата), получая 0,26 г 2,2,2-трифтор-Ы-(пиридин-2(1Н)-илиден)ацетамида (выход 13,7%).
Пример синтеза 14, альтернативный способ.
2-Хлор-5-хлорметилпиридин в количестве 3,00 г (18,6 ммоль) растворяют в 2 0 мл безводного диметилформамида (ДМФА), добавляют 1,75 г (18,6 ммоль) 2-аминопиридина, и смесь перемешивают при 8 0°С в течение 8 ч и при комнатной температуре в течение 5 ч. После завершения взаимодействия ДМФА отгоняют при пониженном давлении и добавляют ацетонитрил, после чего отделяют твердое вещество. Твердое вещество собирают фильтрованием, тщательно промывают ацетонитрилом, затем сушат, получая 2,07 г 1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]пиридин-2(1Н)-имингидрохлорида (выход 4 4%).
Ή-ЯМР (ДМСО-а6, δ, м.д.): 5,65 (2Н, с), 6,96 (1Н, т), 7,23 (1Н, м), 7,57 (1Н, д), 7,80 (1Н, м), 7,91 (1Н, м), 8,28 (1Н, м), 8,49 (1Н, д), 9,13 (2Н, ушир.с).
- 10 022848
Количество 50 мг (0,20 ммоль) 1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]пиридин-2(1Н)-имингидрохлорида, полученного вышеуказанным способом, растворяют в 5 мл безводного дихлорметана, 122 мг (1,00 ммоль) ΌΜΆΡ и 50 мг (0,24 ммоль) трифторуксусного ангидрида добавляют в указанном порядке при охлаждении льдом и смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. После завершения взаимодействия реакционную смесь разбавляют дихлорметаном, промывают 1% хлористоводородной кислотой, затем сушат над безводным сульфатом магния. Дихлорметан удаляют перегонкой при пониженном давлении, получая целевое соединение в количестве 4 2 мг (выход 67%). Спектр ЯМР совпадает со спектром продукта, полученного описанным выше способом.
Спектральные данные для соединений, полученных способами, аналогичными способам, описанным в примерах синтеза 14-25, приведены в табл. 1 и 2.
Таблица 1
№ ХЯМР (ΟϋΟ13, δ, м.д.) ИК (КВг, ν, см1) или МС
212 5,57 (2Н, с), 6,92 (1Н, тд), 7,31 (1Н, д), 7,80 (1Н, тд), 7,87 (1Н, дд), 7,99 (1Н, дд), 8,48 (2Н, м) т/ζ = 316 (М+Н)
Сравнительный пример 1. П-[(6-Хлорпиридин-3-ил)метил]цианамид (ЭР 2003-26661 А, соединение 1).
Бромциан (220 мг, 2,09 ммоль) растворяют в 10 мл безводного хлороформа и раствор охлаждают до 0°С. К полученному раствору добавляют по каплям раствор 500 мг (3,49 ммоль) 2-хлор-5-аминометилпиридина, растворенного в 10 мл безводного хлороформа, и полученную смесь перемешивают при 0°С в течение 1 ч. Реакционную смесь фильтруют, затем добавляют воду и проводят экстракцию жидкость-жидкость, после чего хлороформную фазу сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Концентрат очищают колоночной хроматографией на силикагеле (смесь гексан/этилацетат = 1:1), получая 122 мг (выход 35%) целевого соединения.
‘Н-ЯМР (СЭСи δ, м.д.): 4,21 (2Н, с), 5,74 (1Н, ушир.с), 7,36 (1Н, д), 7,71 (1Н, дд), 8,30 (1Н, д).
13С-ЯМР (СЮСЬ, δ, м.д.): 46,5, 116,1, 124,8, 131,5, 138,9, 148,9, 151,4.
МС: т/ζ = 166 (М-Н).
Сравнительный пример 2. П-[1-((6-Хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]цианамид (патентный документ 6, соединение 20) [Хим. 26]
Количество 128 мг (0,58 ммоль) 1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]пиридин-2(1Н)-имина, полученного альтернативным способом, описанным в примере синтеза 14, растворяют в 5 мл безводного диметилформамида, ЫаН (в виде 60% дисперсии в масле) добавляют в количестве 40 мг (масса нетто, 24 мг; 1,04 ммоль) и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин. Затем добавляют 60 мг (0,57 ммоль) бромциана и полученную смесь перемешивают в течение ночи. После завершения взаимодействия к реакционной смеси добавляют воду и этилацетат и выполняют экстракцию жидкостьжидкость. Органическую фазу сушат над безводным сульфатом магния, затем концентрируют при пониженном давлении. Концентрат очищают на пластине для ТСХ (одна пластина 0,5 мм, проявление 100% этилацетатом), получая 14 мг целевого соединения (выход 10%).
‘Н-ЯМР (СЭС13, δ, м.д.): 5,28 (2Н, с), 6,55 (1Н, м), 7,33 (2Н, м), 7,56 (2Н, м), 7,75 (1Н, дд), 8,40 (1Н, д).
Сравнительный пример 3. П-[1-((6-Хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(2Н)-илиден]ацетамид (патентный документ 4, соединение 2) [Хим. 27]
о
Безводный дихлорметан (20 мл) добавляют к 118 мг (0,46 ммоль) 1-[(6-хлорпиридин-3ил)метил]пиридин-2(1Н)-имингидрохлорида, полученного альтернативным способом, описанным в примере синтеза 14, после чего добавляют 159 мкл (1,16 ммоль, 116 мг) триэтиламина и 33 мкл ацетилхлорида и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 15 мин. Реакцию останавливают добавлением воды к реакционной смеси и экстракцию жидкость-жидкость осуществляют с помощью хлороформа и воды. Органическую фазу промывают насыщенным водным раствором хлорида аммония, затем концентрируют. При добавлении гексана осаждается твердое вещество. Твердое вещество собирают фильтрованием и промывают, затем тщательно сушат, получая 21 мг целевого соединения (выход 17%).
- 11 022848 1Н-ЯМР (СРС13, δ, м.д.): 2,21 (3Н, с), 5,35 (2Н, с), 6,46 (1Н, м), 7,32 (1Н, д), 7,48 (2Н, м), 7,75 (1Н, д), 8,10 (1Н, дд), 8,45 (1Н, дд).
МС: т/ζ = 262 (М+Н).
Сравнительный пример 4. 3-[1-((6-Хлорпиридин-3-ил)метил)имидазолидин-2-илиден]-1,1,1трифторпропан-2-он (патентный документ 5, пример 4) [Хим. 28]
ГЛ
Безводный диметилформамид (15 мл) добавляют к 1,30 г (33,9 ммоль, 780 мг) ΝαΗ (в виде 60% дисперсии в масле) и смесь охлаждают до 0°С. К полученной смеси добавляют по каплям 1,52 мл (1,90 г, 17,0 ммоль) 1,1,1-трифторацетона и перемешивание проводят при 0°С в течение 10 мин. К полученной смеси добавляют 7,0 мл (110 ммоль, 8,35 г) дисульфида углерода и перемешивание проводят при 50°С в течение 1 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до 0°С, добавляют 2,1 мл (34,0 ммоль, 4,81 г) метилйодида и смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают в ледяную воду и перемешивание осуществляют до полного таяния льда. Реакционную смесь переносят в делительную воронку и экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу промывают насыщенным раствором соли, затем сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Концентрат очищают хроматографией на силикагеле (смесь гексан/этилацетат = 95:5) и фракции, содержащие целевое соединение, собирают и концентрируют при пониженном давлении. Добавляют гексан, при этом осаждается твердое вещество. Твердое вещество собирают фильтрованием и промывают гексаном, затем тщательно сушат, получая 460 мг (выход 13%) 1,1,1 -трифтор-4,4-бис-(метилтио)-3-бутен-2-она.
1Н-ЯМР (ΟϋΟ13, δ, м.д.): 2,56 (3Н, с), 2,58 (2Н, с), 6,25 (1Н, с).
Затем 20 мл этилендиамина добавляют к 2,0 г (12,4 ммоль) 2-хлор-5-хлорметилпиридина и смесь перемешивают в течение ночи. После завершения взаимодействия реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении, после чего добавляют ацетонитрил и нерастворимое вещество удаляют фильтрованием. Фильтрат концентрируют при пониженном давлении, получая 2,45 г (выход 100%) ^((6-хлорпиридин-3-ил)метил)этан-1,2-диамина.
Раствор 77 мг (0,42 ммоль) ^((6-хлорпиридин-3-ил)метил)этан-1,2-диамина, полученного вышеуказанным способом, в 8 мл безводного ацетонитрила добавляют к 60 мг (0,28 ммоль) 1,1,1-трифтор-4,4бис-(метилтио)-3-бутен-2-она, полученного вышеуказанным способом, и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 40 мин. После завершения взаимодействия реакционную смесь возвращают к комнатной температуре и концентрируют при пониженном давлении, затем добавляют этилацетат и воду и осуществляют экстракцию жидкость-жидкость. Органическую фазу промывают безводным сульфатом магния, затем концентрируют при пониженном давлении и концентрат очищают колоночной хроматографией на силикагеле (смесь гексан/этилацетат = 3:1), получая 59 мг целевого соединения (выход 69%).
1Н-ЯМР (ΟϋΟ13, δ, м.д.): 3,49 (2Н, т), 3,78 (2Н, т), 4,40 (2Н, с), 5,13 (1Н, с), 7,37 (1Н, д), 7,56 (1Н, дд), 8,31 (1Н, д), 9,34 (1Н, ушир.с).
МС: т/ζ = 306 (М+Н).
Сравнительный пример 5. 3-[3-((6-Хлорпиридин-3-ил)метил)тиазолидин-2-илиден]-1,1,1трифторпропан-2-он (патентный документ 5, пример 3) [Хим. 29]
Раствор 36 мг (0,46 ммоль) 2-аминоэтантиола, растворенного в 10 мл этанола, добавляют к 100 мг (0,46 ммоль) 1,1,1-трифтор-4,4-бис-(метилтио)-3-бутен-2-она, полученного способом, описанным в примере сравнения 4, и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 6 ч, затем перемешивают при комнатной температуре в течение 13 ч. После завершения взаимодействия этанол отгоняют при пониженном давлении, после чего конденсат растворяют в этилацетате и промывают один раз водой. Промытый продукт сушат над безводным сульфатом магния, затем концентрируют при пониженном давлении, получая 73 мг (выход 81%) 1,1,1-трифтор-3-(тиазолидин-2-илиден)пропан-2-она.
1Н-ЯМР (ΟϋΟ13, δ, м.д.): 3,35 (2Н, м), 4,02 (2Н, м), 5,61 (1Н, с), 10,40 (1Н, ушир.с).
2-Хлор-5-хлорметилпиридин (80 мг, 0,50 ммоль), растворенный в 8 мл безводного ацетонитрила, и карбонат калия (69 мг, 0,50 ммоль) добавляют к 65 мг (0,33 ммоль) 1,1,1-трифтор-3-(тиазолидин-2илиден)пропан-2-она, полученного вышеуказанным способом, и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь возвращают к комнатной температуре, нерастворимое вещество удаляют фильтрованием и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Концентрат очищают колоночной хроматографией на силикагеле (смесь гексан/этилацетат =
- 12 022848
1:1 1:3), получая 53 мг целевого соединения (выход 50%).
1Н-ЯМР (СЭС13, δ, м.д.): 3,20 (2Н, т), 3,73 (2Н, т), 4,61 (2Н, с), 5,80 (1Н, с), 7,36 (1Н, д), 7,53 (1Н, дд), 8,31 (1Н, д).
МС: т/ζ = 323 (М+Н).
Сравнительный пример 6. 3-[1-((6-Хлорпиридин-3-ил)метил)имидазолидин-2-илиден]-1,1,1,5,5,5гексафторпентан-2,4-дион (патентный документ 5, пример 5) [Хим. 30]
Количество 31 мг (0,10 ммоль) 3-[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)имидазолидин-2-илиден]-1,1,1трифторпропан-2-она, полученного способом, описанным в примере сравнения 4, растворяют в 2 мл безводного дихлорметана, затем добавляют в указанном порядке 20 мкл (0,25 ммоль, 20 мг) пиридина и 28 мкл (0,20 ммоль, 42 мг) трифторуксусного ангидрида и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин. Протекание реакции контролируют тонкослойной хроматографией, посредством чего обнаружено некоторое количество исходных веществ, оставшихся в системе. В результате добавляют еще 84 мкл (0,60 ммоль, 62 мг) трифторуксусного ангидрида и перемешивание выполняют в течение 1 ч при комнатной температуре. После завершения взаимодействия реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении, затем очищают на пластине для ТСХ (одна пластина 0,5 мм, проявление смесью гексан/этилацетат = 2:8), получая 30 мг заданного соединения (выход 75%).
1Н-ЯМР (СЭ3ОЭ, δ, м.д.): 3,87 (4Н, м), 4,51 (2Н, с), 7,50 (1Н, д), 7,82 (1Н, дд), 8,35 (1Н, д).
МС: т/ζ = 402 (М+Н).
Сравнительный пример 7. Ы-[1-((6-Хлорпиридин-3-ил)метил)имидазолидин-2-илиден]-2,2,2трифторацетамид (патентный документ 5, пример 7) [Хим. 31]
о
Хлорангидрид диметилкарбонимидодитиоатметансульфоновой кислоты (4,25 г, 18,2 ммоль) растворяют в 30 мл пиридина, добавляют по каплям 3,80 мл (5,73 г, 27,3 ммоль) трифторуксусного ангидрида и смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении и проводят экстракцию жидкость-жидкость, используя дихлорметан и воду. Полученную органическую фазу сушат над безводным сульфатом магния, затем концентрируют, получая 5,36 г диметил-(2,2,2-трифторацетил)карбонимидодитиоата (выход 100%).
Ы-((6-Хлорпиридин-3-ил)метил)этан-1,2-диамин (4,61 г, 24,9 ммоль) синтезируют способом, описанным в сравнительном примере 4. Указанное соединение растворяют в 40 мл безводного ацетонитрила, добавляют 4,60 г (21,3 ммоль) диметил(2,2,2-трихлорацетил)карбонимидодитиоата, полученного вышеуказанным способом, и образовавшуюся смесь кипятят с обратным холодильником в течение 90 мин. После завершения взаимодействия реакционную смесь возвращают к комнатной температуре, после чего растворитель отгоняют при пониженном давлении. Осадившееся твердое вещество собирают фильтрованием и промывают небольшим количеством ацетонитрила, получая 2,17 г целевого соединения (выход 33%).
1Н-ЯМР (СЭС13, δ, м.д.): 3,50 (2Н, м), 3,76 (2Н, м), 4,60 (2Н, с), 7,34 (1Н, д), 7,70 (1Н, дд), 8,33 (1Н, д).
Температура плавления: 168-170°С.
Сравнительный пример 8. Ы-[3-((6-Хлорпиридин-3-ил)метил)тиазолидин-2-илиден]-2,2,2трифторацетамид (патентный документ 5, пример 6) [Хим. 32]
Этанол (20 мл) добавляют к 77 мг (1,0 ммоль) 2-аминоэтантиола, добавляют 216 ммоль (1,0 ммоль) диметил-(2,2,2-трифторацетил)карбонимидодитиоата, синтезированного способом, описанным в примере сравнения 7, и смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. После завершения взаимодействия растворитель отгоняют при пониженном давлении и проводят очистку колоночной хроматографией на силикагеле (смесь гексан/этилацетат = 1:1), получая 100 мг 2,2,2-трифтор-Ы-(тиазолидин-2илиден)ацетамида (выход 51%). Указанное взаимодействие осуществляют повторно, тем же способом синтеза, получая общее количество 350 мг 2,2,2-трифтор-Ы-(тиазолидин-2-илиден)ацетамида.
- 13 022848
Диметилформамид (2 мл) и тетрагидрофуран (18 мл) добавляют к 162 мг (0,82 ммоль) 2,2,2-трифтор-Х-(тиазолидин-2-илиден)ацетамида, полученного вышеуказанным способом, после чего добавляют 198 мг 2-хлор-5-хлорметилпиридина и 150 мг (1,09 ммоль) карбоната калия и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 20 ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь возвращают к комнатной температуре, нерастворимое вещество отделяют фильтрованием и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Концентрат очищают на пластине для ТСХ (две пластины 0,5 мм, проявление 100% этилацетатом), получая 230 мг целевого соединения (выход 87%).
1Н-ЯМР (СПС13, δ, м.д.): 3,27 (2Н, м), 3,73 (2Н, м), 4,86 (2Н, с), 7,36 (1Н, д), 7,72 (1Н, дд), 8,36 (1Н, д).
Температура плавления: 96°С.
Примеры препаративных форм
Пример препаративной формы 1. Гранулы.
Соединение 1 5 ι нас. %
Бентонит 40 мае. %
Тальк 10 мае. %
Глина 43 мае. %
Лигнинсульфонат кальция 2 мае. %
Вышеуказанные ингредиенты размалывают в однородную массу и смешивают, после чего добавляют воду и смесь тщательно замешивают. Замешенный материал гранулируют и сушат, получая гранулы.
Пример препаративной формы 2. Гранулы. Соединение 212
Запх Р-252 мае.%
Связующее вещество 1,5 мас.%
Усилитель грануляции 0,5 мас.%
Глина 91 мас.%
Вышеуказанные ингредиенты размалывают в однородную массу и смешивают, после чего добавляют воду и смесь тщательно замешивают. Замешенный материал гранулируют и сушат, получая гранулы.
Пример препаративной формы 3. Смачиваемый порошок
Соединение 3 30 мае
Глина 50 мае,
Белая сажа 2 мае
Диатомовая земля 13 мае,
Лигнинсульфонат кальция 4 мае
Лаурилсульфат натрия 1 мае
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают и размалывают, получая смачиваемый порошок.
Пример препаративной формы 4. Диспергируемые в воде гранулы.
Соединение 212 30 мае
Глина 60 мае
Декстрин 5 мае
Сополимер алкил-малеиновая кислота 4 мае.
Лаурилсульфат натрия 1 мае,
Вышеуказанные ингредиенты размалывают в однородную массу и смешивают, после чего добавляют воду и смесь тщательно замешивают. Замешенный материал гранулируют и сушат, получая диспергируемые гранулы.
- 14 022848
Пример препаративной формы 5. Текучий концентрат.
Соединение 8 25 мас.%
Сульфат простого полистиролфенилового эфира РОЕ 5 мас.%
Пропиленгликоль б мас.%
Бентонит 1 мас.%
Ксантановая камедь, 1% водный раствор 3 мас.%
РЕОЫАЬ ЕХ-300 (ТоЬо СНет1са1 таизЪгу Со., ЬЫ.) 0,05 мас.% АОЦАС 827 (ΚΙ СЬеш1са1 тйизДгу Со., ьда.) 0.02 мас.%
Вода добавлена до 100 мае.%
Лаурилсульфат натрия
Все количества вышеуказанных ингредиентов, за исключением 1% водного раствора ксантановой камеди и требуемого количества воды, предварительно смешивают, затем размалывают на мельнице мокрого помола. Затем добавляют 1% водный раствор ксантановой камеди и оставшееся количество воды до суммарного количества 100 мас.%, получая текучий концентрат.
Пример препаративной формы 6. Эмульгируемый концентрат.
Соединение 1 Ν,Ν-диметилформамид
Зо1уеззо 150 (Еххоп МоЫ1 Уидеп КатзЬа)
Простой полиоксиэтиленалкилариловый эфир
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают и растворяют, получая эмульгируемый концентрат.
Пример препаративной формы 7. Пылевидный препарат.
Соединение 14
15 мас.%
20 мае. %
55 мае. %
10 мае. %
Глина
Тальк мае.% 60 мас.% 37 мас.% мае.%
Стеарат кальция
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают, получая пылевидный препарат. Пример препаративной формы 8. Малоподвижный пылевидный препарат.
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают, получая пылевидный препарат. Пример препаративной формы 9. Мелкие гранулы Р.
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают, получая пылевидный препарат. Пример препаративной формы 10. Жидкий препарат для закапывания.
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают, получая жидкий препарат для закапывания. Пример препаративной формы 11. Жидкий препарат для закапывания.
Соединение 212 48 мас.%
Этанол 52 мас.%
Вышеуказанные ингредиенты однородно смешивают, получая жидкий препарат для закапывания. Дополнительно, ниже представлен пример смешанного препарата, содержащего и соединение по настоящему изобретению, и другое средство борьбы с вредителями.
- 15 022848
Пример препаративной формы 12. Гранулы.
Соединение 212 Пропеназол Связующее вещество Усилитель грануляции Глина мае.% мас.% 3,0 мас.%
0,5 мае.% 70,5 мае.%
Вышеуказанные ингредиенты размалывают в однородную массу и смешивают, после чего добавляют воду и смесь тщательно замешивают. Замешенный материал гранулируют и сушат, получая гранулы.
Примеры испытаний
Испытания по внекорневому внесению
Пример испытания 1-1. Испытание по борьбе с молью капустной.
Диски из листьев диаметром 5,0 см нарезают из капусты, выращенной в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Т\\ееп 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки второй возрастной стадии. Затем диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 500 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
Пример испытания 1-2. Испытание по борьбе с молью капустной.
Диски из листьев диаметром 5,0 см нарезают из капусты, выращенной в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Т\ееп 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки второй возрастной стадии. Затем диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 100 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидными активностями, 80% смертность.
Пример испытания 2. Испытание по борьбе с обыкновенной совкой.
Диски из листьев диаметром 5,0 см нарезают из капусты, выращенной в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Т\ееп 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки третьей возрастной стадии. Затем диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 500 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
Пример испытания 3-1. Испытание по борьбе с тлей хлопковой.
Диски из листьев диаметром 2,0 см нарезают из сеянцев огурцов, выращенных в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Т\ееп 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки первой возрастной стадии. Затем диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 500 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
- 16 022848
Для сравнения, когда соединение 1 Щ-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]цианамид) согласно патентному документу 1 (опубликованная патентная заявка Японии № 2003-26661) исследуют тем же методом, смертность тли хлопковой при внекорневом внесении в количестве 500 ч./млн составляет 65%.
Пример испытания 3-2. Испытание по борьбе с тлей хлопковой.
Диски из листьев диаметром 2,0 см нарезают из сеянцев огурцов, выращенных в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Т\уееп 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки первой возрастной стадии. Затем диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 100 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
Пример испытания 3-3. Испытание по борьбе с тлей хлопковой.
Диски из листьев диаметром 2,0 см нарезают из сеянцев огурцов, выращенных в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Т\уееп 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки первой возрастной стадии. Затем диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 20 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
Пример испытания 4. Испытание по борьбе с тлей персиковой зеленой.
Диски из листьев, диаметром 2,8 см, нарезают из капусты, выращенной в горшках, и на каждый диск выпускают по четыре взрослых афиды. Спустя один день взрослых особей удаляют и число личинок первой возрастной стадии, наносимых на каждый диск из листьев, доводят до 10. Затем диски из листьев, зараженные указанными личинками первой возрастной стадии, опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Т\уееп 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего чашки Петри накрывают крышками, и диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 100 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
Пример испытания 5. Испытание по борьбе с цикадкой бурой мелкой.
Сеянцы риса, выращенные в горшках, обрабатывают внекорневым внесением растворов соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Т\уееп 20). Обработанные сеянцы сушат на воздухе, после чего выпускают на сеянцы личинки второй возрастной стадии. Затем сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 100 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
Пример испытания 8. Испытание по борьбе с цикадкой зеленой рисовой.
Сеянцы риса, выращенные в горшках, обрабатывают внекорневым внесением растворов соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Т\уееп 20). Обработанные сеянцы сушат на воздухе, после чего выпускают на сеянцы личинки второй возрастной стадии. Затем сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через четыре дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание
- 17 022848 повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 100 ч./млн соединение 212 обладает инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
Пример испытания 9. Испытание по борьбе с белокрылкой тепличной.
Взрослых белокрылок тепличных выпускают на сеянцы огурцов, выращенные в горшках, и позволяют откладывать яйца в течение ночи. Через один день после начала кладки яиц, взрослых особей удаляют, и сеянцы и яйца выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после окончания яйцекладки, нарезают из сеянцев огурцов диски из листьев диаметром 2,0 см и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Т\уееп 20). После опрыскивания, обработанные диски из листьев выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через четырнадцать дней после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[(число отложенных яиц-число живых насекомых)/число отложенных яиц] х 100.
Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 100 ч./млн соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающими по меньшей мере 80% смертность.
При внекорневом внесении в количестве 20 ч./млн соединение 213 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
Пример испытания 10-1. Испытание по борьбе с западными цветочными трипсами.
Диски из листьев диаметром 2,8 см нарезают из сеянцев фасоли, выращенных в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Т\уееп 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки первой возрастной стадии. Затем сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 500 ч./млн соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
Пример испытания 10-2. Испытание по борьбе с западными цветочными трипсами.
Диски из листьев диаметром 2,8 см нарезают из сеянцев фасоли, выращенных в горшках, и опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Т\уееп 20). Обработанные диски из листьев сушат на воздухе, после чего выпускают на диски личинки первой возрастной стадии. Затем диски из листьев и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 100 ч./млн соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
Пример испытания 11. Испытание по борьбе со слепняком рисовым.
Побеги сеянцев пшеницы через четыре дня после посева погружают на 30 с в растворы соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Т\уееп 20). Обработанные побеги сушат на воздухе, после чего каждый помещают в стеклянный цилиндр и в тот же стеклянный цилиндр выпускают личинки слепняка рисового второй возрастной стадии. После выпуска насекомых цилиндрическую емкость закрывают пробкой и выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Чтобы к сеянцу пшеницы поступала вода во время испытания, растению дают возможность поглощать воду из нижней части стеклянного цилиндра. Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 50 ч./млн соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
- 18 022848
Пример испытания 12. Испытание по борьбе с коричневой крылатой тлей.
Молодые яблоки, собранные в природных условиях, опрыскивают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 50% ацетон/вода (содержащей 0,05% Т\уееп 20). Обработанные фрукты сушат на воздухе, помещают в пластиковые чашки, и в каждую чашку выпускают по две взрослых коричневых крылатых тли. После выпуска насекомых фрукты и насекомых выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через шесть дней после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле:
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при внекорневом внесении в количестве 50 ч./млн соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
Пример испытания 13. Испытание по борьбе с рисовым листоедом.
Соединения по изобретению, полученные с заданной концентрацией в ацетоне, местно наносят в количестве 1 мкл (на насекомое) на спинки собранных в поле взрослых жуков, используя микрошприц. После химической обработки жуков переносят на сеянцы риса, помещая по пять жуков на каждое растение, и побеги и жуков выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через 48 ч после обработки подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле:
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при дозе 0,5 мкг/насекомое соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
Пример испытания 14. Испытание по борьбе с мухой комнатной.
Соединения по изобретению, полученные с заданной концентрацией в ацетоне, наносят в количестве 1 мкл (на насекомое) на спинки взрослых самок мух, выращенных в помещении. После химической обработки мух переносят в пластиковые чашки, помещая в каждую чашку по пять мух, и выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через 24 ч после обработки наблюдают состояние нокдаун-эффекта у мух и степень нокдаун-эффекта рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Степень нокдаун-эффекта (%)=[число насекомых в нокдауне/(число живых насекомых+число насекомых в нокдауне)] х 100.
Согласно полученным результатам при дозе 2 мкг/насекомое соединение 212 обладает высоким инсектицидным действием, обеспечивающим по меньшей мере 80% степень нокдаун-эффекта.
Испытание по обработке корней погружением
Пример испытания 15. Испытание по борьбе с цикадкой бурой мелкой.
Корни сеянцев пшеницы через 48 ч после посева обрабатывают растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 10% ацетон/вода. После обеспечения абсорбции корнями химиката в течение 72 ч на каждый сеянец выпускают по десять личинок цикадки бурой мелкой, второй возрастной стадии. Затем обработанные сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через четыре дня после обработки, подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при дозе 0,5 мкг/сеянец соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
Испытания по пропитке почвы
Пример испытания 16. Испытание по борьбе с цикадкой бурой мелкой.
Сеянцы риса, выращенные в горшках, обрабатывают, пропитывая почву растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 10% ацетон/вода. Через три дня после обработки на каждый сеянец выпускают по десять личинок цикадки бурой мелкой второй возрастной стадии. Затем обработанные сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при дозе 0,05 мг/сеянец соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность, и при дозе
0,005 мг/сеянец соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по
- 19 022848 меньшей мере 95% смертность.
Пример испытания 17. Испытание по борьбе с рисовой цикадкой белоспинной.
Сеянцы риса, выращенные в горшках, обрабатывают, пропитывая почву растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 10% ацетон/вода. Через три дня после обработки на каждый сеянец выпускают по десять личинок рисовой цикадки белоспинной второй возрастной стадии. Затем обработанные сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при дозе 0,05 мг/сеянец соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
Пример испытания 18. Испытание по борьбе с долгоносиком рисовым водяным.
Сеянцы риса, выращенные в горшках, обрабатывают, пропитывая почву растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 10% ацетон/вода. Через два дня после обработки, на каждый сеянец выпускают по пять взрослых особей долгоносика рисового водяного. Затем сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Согласно полученным результатам при дозе 0,1 мг/сеянец, соединение 212, обладает высокой инсектицидной активностью, обеспечивающей по меньшей мере 80% смертность.
Действия на вредителей с низкой восприимчивостью к инсектицидам
Пример испытания 19. Испытание по борьбе с цикадкой темной рисовой.
Сеянцы риса, выращенные в горшках, обрабатывают, пропитывая почву растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 10% ацетон/вода. Через три дня после обработки на каждый сеянец выпускают по десять личинок цикадки темной рисовой с низкой восприимчивостью к инсектицидам. Затем сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Вредители, используемые в данном испытании, представляют собой насекомых, выращенных в закрытом помещении путем последовательных генераций в течение длительного периода времени (чувствительная линия), и насекомых, выращенных в закрытом помещении путем последовательных генераций после сбора (I) в 2007 в префектуре Кумамото и (II) в 2005 в префектуре Фукуока (собранные в полевых условиях линии).
Согласно результатам соединение 212 дает смертность 100% на всех линиях при обработке дозой 0,05 мг/сеянец и дает смертность по меньшей мере 90% на всех линиях при обработке дозой 0,005 мг/сеянец. Напротив, в случае внесения при дозе 0,05 мг/сеянец имидаклоприд дает смертность 100% на чувствительной линии и смертность 40% на (I) и 60% на (II).
Согласно полученным результатам соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью против цикадки темной рисовой с низкой восприимчивостью к имидаклоприду.
Пример испытания 20. Испытание по борьбе с цикадкой бурой мелкой.
Сеянцы риса, выращенные в горшках, обрабатывают, пропитывая почву растворами соединений по изобретению при заданной концентрации, полученной в смеси 10% ацетон/вода. Через три дня после обработки на каждый сеянец выпускают по десять личинок цикадки бурой мелкой с низкой восприимчивостью к инсектицидам. Затем сеянцы и личинки выдерживают в инкубационной камере при 25°С (16-часовой световой период, 8-часовой темновой период). Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых насекомых и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
Смертность (%)=[число погибших насекомых/(число живых насекомых+число погибших насекомых)] х 100.
Вредители, используемые в данном испытании, представляют собой насекомых, выращенных в закрытом помещении путем последовательных генераций в течение длительного периода времени (чувствительная линия), и насекомых, выращенных в закрытом помещении путем последовательных генераций после сбора в 2006 в префектуре Кумамото (собранная в полевых условиях линия).
- 20 022848
Согласно результатам соединение 212 дает смертность 100% на обеих линиях при дозе 0,01 мг/сеянец и дает смертность не менее 90% на обеих линиях при дозе 0,005 мг/сеянец. Напротив, в случае внесения при дозе 0,01 мг/сеянец имидаклоприд дает смертность 100% на чувствительной линии и смертность 50% на собранной в полевых условиях линии. В случае внесения при дозе 0,01 мг/сеянец фипронил дает смертность 100% на чувствительной линии и смертность 70% на собранной в полевых условиях линии.
Согласно полученным результатам соединение 212 обладает высокой инсектицидной активностью против цикадки бурой мелкой с низкой восприимчивостью к имидаклоприду и фипронилу.
Пример испытания 21. Метаболические испытания ίη νίίτο соединения 212 и имидаклоприда с использованием сырого экстракта ферментов мухи комнатной.
Как упомянуто в Рек! МападетеШ §с1епсе, 59(3), 347-352 (2003) и 1оитпа1 оГ Рекбабе 8аепсе, 29(2), 110-116 (2004), известно, что имидаклоприд инактивируется, подвергаясь окислительному метаболизму, который, как полагают, является одним из механизмов приобретения устойчивости к указанному агенту. Следующий эксперимент выполнен для подтверждения действий на вредителей с такой приобретенной устойчивостью.
Фосфатнокалиевый буферный раствор (рН 7,4, содержащий 1 мМ ЕЭТА) в количестве 10 мл добавляют к взрослым комнатным мухам (0,645 г) и мух тщательно гомогенизируют в Ркуксо1гоп (Νίίί-Оп Мебюа1 апб РЬуыса1 1пк1гитеп1к МапиГасШтшд Со.). Затем гомогенат центрифугируют при 10000 д в течение 15 мин. Полученный супернатант дополнительно центрифугируют при 100000 д в течение 60 мин, получая осадок. Осадок растворяют в 1 мл фосфатнокалиевого буфера и полученный раствор используют в качестве сырого экстракта ферментов. Все операции по экстракции ферментов выполняют на льду или при 4°С.
Реагенты смешивают в указанных ниже пропорциях в пробирке на 1,5 мл и взаимодействие осуществляют при 25°С в течение 40 ч. После взаимодействия добавляют 1 мл ацетона и смесь перемешивают, после чего образовавшийся осадок центрифугируют при 12000 об/мин в течение 5 мин. Надосадочный ацетон отгоняют и осадок инжектируют в жидкостной хроматограф-масс-спектрометр (ЖХ/МС) и выполняют анализ.
Вышеуказанный сырой экстракт ферментов: 300 мкл.
Раствор соединения в ДМСО: 5 мкл.
Раствор глюкозо-6 фосфорной кислоты: 5 мкл.
Раствор NΑ^Р+: 5 мкл.
Раствор глюкозо-6-фосфат-дегидрогеназы: 5 мкл.
Фосфатно-калиевый буфер (рН 7,4, содержащий 1 мМ ΕΌΤΆ): 180 мкл.
<Условия анализа>
Колонка: Сарсе11 Рак С18МО.
Состав подвижной фазы:
0-3 мин: вода 85%, ацетонитрил 5%, 10% водный раствор муравьиной кислоты (0,1% об./об.).
3-30 мин: вода 85 25%, ацетонитрил 5 65%, 10% водный раствор муравьиной кислоты (0,1% об./об.).
30,1-36 мин: ацетонитрил 90%, 10% водный раствор муравьиной кислоты (0,1% об./об.).
Температура колонки: 40°С.
Скорость потока: 0,35 мл/мин.
Инжектируемое количество: 100 мкл.
Длина волны УФ-излучения: соединение 212: 325 нм.
Имидаклоприд: 300 нм.
В результате суммарная площадь поверхности в процентах для метаболитов составляет 0,08% в случае соединения 212 и 2,55% в случае имидаклоприда, данные показывают, что количество метаболитов соединения 212 меньше, чем количество метаболитов имидаклоприда. Вышеуказанные результаты указывают на то, что соединение 212 может эффективно бороться даже с устойчивыми вредителями, которые метаболически дезактивируют имидаклоприд.
Регулирующие действия в отношении паразитирующих на животных вредителей
Пример испытания 21. Испытание по борьбе с клещом (НаетаркукаПк 1опдюоттк).
Каждый из стеклянных флаконов емкостью 4 мл заполняют 30 мкл ацетонового раствора, содержащего 200 или 10 ч./млн соответствующих соединений. Заполненные флаконы помещают в шейкер и сушат на воздухе при встряхивании, получая тем самым сухие пленки из соединений на внутренних стенках флаконов. После сушки флаконов в течение по меньшей мере 24 ч в каждый флакон выпускают по десять личинок клещей (НаетаркукаНк 1опдюоттк), после чего каждый флакон закрывают крышкой. Затем флаконы оставляют в неподвижном состоянии в инкубационной камере при 25°С, 85% влажности и полной темноте. Через один день после выпуска подсчитывают число живых и мертвых клещей и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле. Испытание повторяют дважды.
- 21 022848
Смертность (%)=[число погибших клещей/(число живых клещей+число погибших клещей)] х 100.
Согласно полученным результатам при дозе 200 ч./млн соединение 212 обладает противоклещевыми эффектами, обеспечивающими по меньшей мере 80% смертность.
При дозе 10 ч./млн соединение 212 обладает противоклещевыми эффектами, обеспечивающими по меньшей мере 80% смертность.
В аналогичных испытаниях смертность от обработки 10 ч./млн имидаклоприда составляет 4%.
Пример испытания 22. Испытание по борьбе с клещом (НаетарНукаНк 1οη§^сο^η^к) на поверхности тела мыши.
У мышей (1СК, 5-недельные самцы) сбривают вентральную шерсть на площади диаметром около 2 см и полистирольную коническую пробирку на 15 мл, с прорезью на длину около 1,5 см, прикрепляют к обритой области, используя моментальный клей.
Средство борьбы с вредителями, полученное так же, как описано в примере препаративной формы 11, в количестве 20 мкл при 1000-кратном разведении, наносят по каплям на поверхность тела мышей с прикрепленной пробиркой. После того как раствору дали полностью высохнуть, десять или более ларвальных клещей (НаетарНукаНк 1οη§^сο^η^к) выпускают в пробирку, которую затем закрывают пробкой. Через три дня после выпуска подсчитывают число живых и мертвых клещей и смертность рассчитывают по нижеследующей формуле.
Ингибирование высасывания крови (%)=100-[число высасывающих клещей/(число живых клещей+число погибших клещей)]х100.
Согласно результатам нижеуказанное соединение 212 характеризуется 91% ингибированием высасывания крови.
Микрофилярицидные действия соединения 212, которое является в особенности предпочтительным соединением по изобретению, сведены в табл. 2.
Таблица 2
Инсектицидные действия (смертность) на различных вредителей
Сое- дине- ние № Личинки второй возрастной стадии моли капустной Личинки третьей возрастной стадии обыкновенной совки Личинки первой возрастной стадии тли хлопковой Личинки первой возрастной стадии западных цветочных трипсов Личинки второй возрастной стадии цикадки бурой мелкой Личинки второй возраст- ной стадии цикадки темной рисовой 3 или 4 ϋΑΑ Личинки второй возрастной стадии слепняка рисового Взрос- лые ком- нат- ные мухи
Внекорневое внесение (ч/млн) Внекорневое внесение (ч/млн) Обработка пропиткой почвы (мг/горшок) Обработка пшеницы погружением корней (мг/сеянец) Обрабо- тка пропит- кой почвы (мг/ горшок) Доза мг/ муха
О ! о <Л 8 о © © 8 О £ О о о гч «л V) гч О о 1Л о о о сч © 2 «л »л сч сл о δ о4 © о 8 © о о о © сч сч »л о <ч о θ' 2 о <э о о 40 О С? 00 г- © ©г ©” <л о © о © © «л © с
212 © о о о о о о о о СП 8 © о о 2 »л о о О о о о ю о о . о о £ о о о о δ δ © о 8 8 8 о о о о 8 о »л © © © © © © © © © © © © ©
Кроме того, действия против вредителей с низкой восприимчивостью к инсектицидам для соединения 212, которое являются в особенности предпочтительным соединением по изобретению, сведены в табл. 3.
- 22 022848
Таблица 3
Цикадка бурая мелкая (рис, проливка почвы) Цикадка темная рисовая, Кумамото, с низкой восприимчивостью (рис, проливка почвы)
0,05 мг/горшок 0,01 мг/горшок 0,005 мг/горшок 0,002 мг/горшок 0,05 мг/горшок 0,005 мг/горшок
212 100 100 95 85 100 90
Сравнительный пример 2 (патентный документ 6, соединение 20) 20
Сравнительный пример 3 (патентный документ 4, соединение 2) 10
Сравнительный пример 4 (патентный документ 5, пример 4) 100 20 45
Сравнительный пример 5 (патентный документ 5, пример 3) 95 15 25
Сравнительный пример 6 (патентный документ 5, пример 5) 100 20 25
Сравнительный пример 7 (патентный документ 5, пример 7) 63 5 20
Сравнительный пример 8 (патентный документ 5, пример 6) 201
Промышленная применимость
Аминопроизводные по настоящему изобретению обладают исключительными инсектицидными действиями против моли капустной, обыкновенной совки, тли хлопковой, цикадки бурой мелкой, цикадки темной рисовой, зеленой рисовой цикадки, твердотелого клеща Наетарйузайз 1оп§1согт§ и многих других вредителей. Также указанные соединения способны оказывать сильные воздействия даже против насекомых с низкой восприимчивостью к инсектицидам, в частности дельфацидов. Кроме того, указанные соединения эффективны также при обработке почвы и в среде для выращивания растений, и, поскольку такие соединения характеризуются пониженным риском воздействия химикатов на работника, данные соединения могут безопасно применяться для борьбы с вредителями. Таким образом, настоящее изобретение может быть весьма полезным в области борьбы с вредителями.
- 23 022848

Claims (9)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Средство борьбы с вредителями, где вредитель представляет собой по меньшей мере один тип вредителей, выбранный из группы, состоящей из сельскохозяйственных/садовых вредителей, паразитирующих на животных вредителей, вредящих здоровью насекомых, надоедливых насекомых, амбарных вредителей, вредителей, хранящихся в пищевых продуктах, и домашних насекомых, включающее по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из К-[1-((6-хлорпиридин-3ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамида и его соли.
  2. 2. Средство борьбы с вредителями по п.1, обладающее активностью в борьбе с вредителями по отношению по меньшей мере к одному типу вредителей, выбранных из группы, состоящей из чешуекрылых вредителей, полужесткокрылых вредителей, бахромчатокрылых вредителей, двукрылых вредителей, жесткокрылых вредителей, паразитирующих на животных блох и клещей и собачьих сердечных гельминтов.
  3. 3. Способ борьбы с вредителями, включающий стадию обработки объекта средством борьбы с вредителями по любому из пп.1, 2.
  4. 4. Способ борьбы с вредителями по п.3, включающий стадию обработки семян растений, корней, клубней, луковиц, корневищ, почвы, питательного раствора в гидропонике, твердой культуральной среды в гидропонике или носителя для выращивания растений средством борьбы с вредителями, тем самым способствуя проникновению соединения и переносу в растениях.
  5. 5. Способ борьбы с вредителями по п.3, включающий стадию введения средства борьбы с вредителями в организм целевого животного или нанесения средства борьбы с вредителями на всю поверхность либо на часть поверхности тела целевого животного.
  6. 6. Способ по любому из пп.3-5, где вредитель представляет собой по меньшей мере один тип вредителей, выбранных из группы, состоящей из чешуекрылых вредителей, полужесткокрылых вредителей, бахромчатокрылых вредителей, двукрылых вредителей, жесткокрылых вредителей, паразитирующих на животных блох и клещей и собачьих сердечных гельминтов.
  7. 7. Способ по любому из пп.3-5, где вредитель представляет собой по меньшей мере один тип вредителей, выбранных из группы, состоящей из моли капустной, обыкновенной совки, тли хлопковой, тли персиковой зеленой, цикадки бурой мелкой, цикадки темной рисовой, цикадки белоспинной рисовой, зеленой рисовой цикадки, слепняка рисового, коричневой крылатой тли, западных цветочных трипе, рисового листоеда, долгоносика рисового водяного, мухи комнатной, НаешарБузаНз 1оп§1согш5 и собачьего сердечного гельминта.
  8. 8. Способ по любому из пп.3-5, где вредитель представляет собой по меньшей мере один тип вредителей, выбранных из группы, состоящей из сельскохозяйственных/садовых вредителей и паразитирующих на животных вредителей.
  9. 9. Способ по любому из пп.3-5, где вредителем является устойчивый к пестицидам вредитель.
EA201390320A 2010-08-31 2011-08-26 Средство борьбы с вредителями EA022848B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010194584 2010-08-31
PCT/JP2011/069352 WO2012029672A1 (ja) 2010-08-31 2011-08-26 有害生物防除剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201390320A1 EA201390320A1 (ru) 2013-08-30
EA022848B1 true EA022848B1 (ru) 2016-03-31

Family

ID=45772762

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201390320A EA022848B1 (ru) 2010-08-31 2011-08-26 Средство борьбы с вредителями

Country Status (34)

Country Link
US (5) US8957214B2 (ru)
EP (5) EP2959775A1 (ru)
JP (2) JPWO2012029672A1 (ru)
KR (2) KR20130132775A (ru)
CN (3) CN103254125B (ru)
AP (1) AP3539A (ru)
AU (1) AU2011297160B2 (ru)
BR (1) BR112013004818B8 (ru)
CA (1) CA2808144C (ru)
CL (2) CL2013000570A1 (ru)
CO (1) CO6680699A2 (ru)
CR (2) CR20200540A (ru)
CU (1) CU24170B1 (ru)
DO (1) DOP2013000046A (ru)
EA (1) EA022848B1 (ru)
EC (1) ECSP13012527A (ru)
ES (2) ES2563461T3 (ru)
GE (1) GEP201706728B (ru)
HK (1) HK1188595A1 (ru)
HU (2) HUE040676T2 (ru)
IL (2) IL224592A (ru)
MA (1) MA34551B1 (ru)
MX (1) MX363956B (ru)
MY (1) MY163072A (ru)
NI (1) NI201300025A (ru)
NZ (4) NZ607939A (ru)
PE (1) PE20131380A1 (ru)
PL (2) PL2984930T3 (ru)
SG (1) SG187883A1 (ru)
TR (1) TR201816134T4 (ru)
TW (2) TWI538620B (ru)
UA (1) UA109149C2 (ru)
WO (1) WO2012029672A1 (ru)
ZA (1) ZA201301156B (ru)

Families Citing this family (331)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA34551B1 (fr) * 2010-08-31 2013-09-02 Meiji Seika Pharma Co Ltd Agent de lutte contre des organismes nuisibles
EP3318554B1 (en) 2011-08-26 2021-11-03 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Method for producing pest control agent
KR102029517B1 (ko) * 2012-02-29 2019-10-07 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 2-이미노기를 가지는 질소-함유 헤테로시클릭 유도체 및 이를 포함하는 해충 방제제
KR102090345B1 (ko) * 2012-02-29 2020-03-17 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 신규한 이미노피리딘 유도체를 포함하는 해충 방제 조성물
JP2015512905A (ja) 2012-03-29 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換複素二環式化合物および誘導体ｉｉ
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
US9334238B2 (en) 2012-03-30 2016-05-10 Basf Se N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests
JP6242872B2 (ja) 2012-05-24 2017-12-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
EP2863738A2 (en) 2012-06-14 2015-04-29 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
WO2014005982A1 (de) 2012-07-05 2014-01-09 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
CN104768379A (zh) 2012-10-01 2015-07-08 巴斯夫欧洲公司 控制鱼尼汀-调节剂杀虫剂耐药性昆虫的方法
EP2903442A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
AR094139A1 (es) 2012-10-01 2015-07-15 Basf Se Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
WO2014053395A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants
WO2014079841A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079774A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079772A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014079770A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
PL2922395T3 (pl) 2012-11-22 2019-11-29 Basf Corp Mieszaniny szkodnikobójcze
EP2941125A1 (en) 2012-11-22 2015-11-11 BASF Corporation Pesticidal mixtures
ES2785070T3 (es) 2012-11-22 2020-10-05 Basf Corp Mezclas de pesticidas
WO2014079766A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079804A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079813A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079752A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
AU2013357564A1 (en) 2012-12-14 2015-07-02 Basf Se Malononitrile compounds for controlling animal pests
WO2014102244A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014128136A1 (en) 2013-02-20 2014-08-28 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
ES2630373T3 (es) * 2013-04-19 2017-08-21 Basf Se Compuestos y derivados de acil-imino-piridina N-sustituidos para combatir plagas animales
AU2014271925B2 (en) * 2013-05-27 2017-11-23 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Control agents for honeybee parasites and control method for honeybee parasites using same
WO2014202751A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Basf Se Methods for controlling pests in soybean
AR097138A1 (es) 2013-07-15 2016-02-24 Basf Se Compuestos plaguicidas
WO2015028630A1 (en) * 2013-08-30 2015-03-05 Basf Se N-substituted pyridylidene compounds and derivatives for combating animal pests
US20160235069A1 (en) * 2013-09-19 2016-08-18 Basf Se N-acrylimino heterocyclic compounds
UA117681C2 (uk) 2013-09-19 2018-09-10 Басф Се N-ациліміногетероциклічні сполуки
WO2015055505A1 (de) * 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff zur bekämpfung von stinkwanzen
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
WO2015055554A1 (de) 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung
WO2015055497A1 (en) 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
AU2014336140B9 (en) 2013-10-18 2018-07-19 Basf Agrochemical Products B.V. Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
US9936700B2 (en) 2013-10-23 2018-04-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted quinoxaline derivatives as pest control agent
CA2929062A1 (en) * 2013-11-22 2015-05-28 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
JP2017502022A (ja) 2013-12-18 2017-01-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−置換イミノ複素環式化合物
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
RU2016131792A (ru) 2014-01-03 2018-02-06 Байер Энимэл Хельс ГмбХ Новые пиразолил-гетероариламиды в качестве средств для борьбы с вредителями
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
AR099120A1 (es) 2014-01-20 2016-06-29 Bayer Cropscience Ag Derivados de quinolina como insecticidas y acaricidas
EP3118194B1 (en) * 2014-03-10 2020-07-29 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Method for producing 2-acyliminopyridine derivative
CN106458973A (zh) * 2014-03-27 2017-02-22 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的n‑酰基亚氨基杂环化合物
ES2819505T3 (es) 2014-04-02 2021-04-16 Bayer Cropscience Ag Derivados de N-(1-(hetero)aril-1H-pirazol-4-il)-(hetero)arilamida y su uso como pesticidas
EP3139743B1 (en) 2014-05-08 2018-03-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Pyrazolopyridine sulfonamides as nematicides
BR112016028404A2 (pt) 2014-06-05 2018-07-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft compostos bicíclicos como pesticidas
WO2016001125A1 (en) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations and methods to protect the propagation material of plants
WO2016001129A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verbesserte insektizide zusammensetzungen
WO2016001122A1 (de) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Methoden zur verbesserung des pflanzenwachstums
WO2016001119A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2016001121A1 (en) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants
WO2016001120A1 (de) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
TW201613866A (en) * 2014-07-07 2016-04-16 Bayer Cropscience Ag Process for preparing fluorinated iminopyridine compounds
US10208015B2 (en) 2014-07-15 2019-02-19 Bayer Animal Health Gmbh Aryl-triazolyl pyridines as pest control agents
US10149477B2 (en) 2014-10-06 2018-12-11 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
WO2016055096A1 (en) 2014-10-07 2016-04-14 Bayer Cropscience Ag Method for treating rice seed
BR112017009513A2 (pt) 2014-11-06 2018-02-06 Basf Se utilização de um composto heterobicíclico, utilização dos compostos i, compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas, método para a proteção de culturas e sementes
AR102942A1 (es) 2014-12-11 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido de cinco miembros c-n-conectados, como plaguicidas
EP3081085A1 (en) 2015-04-14 2016-10-19 Bayer CropScience AG Method for improving earliness in cotton
UY36548A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
UY36547A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
TWI702212B (zh) 2015-02-09 2020-08-21 德商拜耳作物科學股份有限公司 作為除害劑之經取代的２－硫基咪唑基羧醯胺類
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
ES2836399T3 (es) 2015-03-10 2021-06-25 Bayer Animal Health Gmbh Derivados de pirazolilo como agentes de control de plagas
US11064696B2 (en) 2015-04-07 2021-07-20 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
US10188108B2 (en) 2015-04-08 2019-01-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
WO2016174049A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 Bayer Animal Health Gmbh Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds
AR104596A1 (es) 2015-05-12 2017-08-02 Basf Se Compuestos de tioéter como inhibidores de la nitrificación
KR20180005244A (ko) 2015-05-13 2018-01-15 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 살충성 아릴피롤리딘, 그의 제조 방법 및 동물 해충 방제제로서의 그의 용도
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
KR20180025949A (ko) 2015-07-06 2018-03-09 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 농약으로서의 헤테로사이클릭 화합물
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
ES2882667T3 (es) 2015-08-07 2021-12-02 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
CA2999378A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Basf Se Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
MX2018005115A (es) 2015-10-26 2018-05-28 Bayer Cropscience Ag Derivados de heterociclos biciclicos condensados como agentes de control de plagas.
CN113303339A (zh) 2015-11-30 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物
WO2017093180A1 (de) 2015-12-01 2017-06-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
MX2018006749A (es) 2015-12-03 2018-08-15 Bayer Cropscience Ag Derivados de 3-(acetil)-1-[(1,3-tiazol-5-il)metil]-1h-imidazo[1,2- a]piridin-4-io-2-olato halogenados mesoionicos y compuestos relacionados como insecticidas.
JPWO2017104692A1 (ja) * 2015-12-15 2018-09-27 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 シロアリ防除剤
TWI719101B (zh) 2015-12-29 2021-02-21 日商明治製菓藥業股份有限公司 含有亞胺吡啶衍生物之有害生物防除用組成物
AU2017217183A1 (en) 2016-02-11 2018-08-23 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 2-(het)aryl-imidazolyl-carboxyamides as pest control agents
BR112018016364A2 (pt) 2016-02-11 2018-12-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-oxiimidazolilcarboxamidas substituídas como pesticidas
WO2017144341A1 (de) 2016-02-23 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
US20190077809A1 (en) 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
BR112018068042A2 (pt) 2016-03-11 2019-01-08 Basf Se métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i
MX2018011214A (es) 2016-03-15 2019-03-28 Bayer Cropscience Ag Sulfonamidas sustituidas para controlar plagas animales.
CN109071444A (zh) 2016-03-16 2018-12-21 拜耳作物科学股份公司 作为农药和植物保护剂的n-(氰苄基)-6-(环丙基-羰基氨基)-4-(苯基)-吡啶-2-羧酰胺衍生物及相关化合物
PE20181898A1 (es) 2016-04-01 2018-12-11 Basf Se Compuestos biciclicos
WO2017174414A1 (de) 2016-04-05 2017-10-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Naphthalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
PL3442974T3 (pl) 2016-04-15 2023-12-04 Elanco Animal Health Gmbh Pochodne pirazolopirymidyny
SI3448845T1 (sl) 2016-04-25 2020-12-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituirani 2-alkilimidazolil-karboksamidi kot pesticidi
EP3241830A1 (de) 2016-05-04 2017-11-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
CA3024100A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
US10653135B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Methods for treating seeds with an aqueous composition and seeds treated therewith
US10750750B2 (en) 2016-07-11 2020-08-25 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
US10653136B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
MX2019000512A (es) 2016-07-12 2019-05-02 Bayer Cropscience Ag Compuestos biciclicos como plaguicidas.
US10561145B2 (en) 2016-07-19 2020-02-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
AR109107A1 (es) 2016-07-29 2018-10-31 Bayer Cropscience Ag Compuestos halógeno(tio)acilo sustituidos
BR112019001766B1 (pt) 2016-07-29 2022-12-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Semente revestida tratada para melhorar o seu crescimento, seu método de tratamento, e método para melhorar crescimento de planta
CN109843878A (zh) 2016-08-10 2019-06-04 拜耳作物科学股份公司 用作害虫防治剂的取代的2-杂环基咪唑基甲酰胺
BR112019003158B1 (pt) 2016-08-15 2022-10-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de heterociclo bicíclico condensado, seu uso, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais
CN109715606B (zh) * 2016-09-16 2022-05-10 株式会社Mmag 有害生物防除剂的最佳制造方法
CN109963860A (zh) 2016-09-19 2019-07-02 拜耳作物科学股份公司 吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物及其作为农药的用途
AU2017340690B2 (en) 2016-10-06 2021-05-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(Het)aryl-substituted condensed bicyclic heterocycle derivatives as pest control agents
WO2018065288A1 (de) 2016-10-07 2018-04-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-[2-phenyl-1-(sulfonylmethyl)vinyl]-imidazo[4,5-b]pyridin-derivate und verwandte verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel im pflanzenschutz
CA3040408A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Pi Industries Ltd 4-amino substituted phenylamidine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms
CN109843056A (zh) 2016-10-14 2019-06-04 印度商皮埃企业有限公司 4-经取代之苯基胺衍生物及其通过对抗不要的植物病原性微生物而保护作物之用途
TW201822637A (zh) 2016-11-07 2018-07-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類
US10889573B2 (en) 2016-11-11 2021-01-12 Bayer Animal Health Gmbh Anthelmintic quinoline-3-carboxamide derivatives
KR20190084310A (ko) 2016-11-23 2019-07-16 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 살충제로서의 2-[3-(알킬술포닐)-2H-인다졸-2-일]-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 유도체 및 유사한 화합물
EP3400801A1 (en) 2017-05-10 2018-11-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Plant health effect of purpureocillium lilacinum
BR112019011211A2 (pt) 2016-12-16 2019-10-15 Basf Se compostos de fórmula i, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento de ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente, uso de um composto e método para tratar ou proteger um animal
JP2020502110A (ja) 2016-12-16 2020-01-23 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫剤として使用するためのメソイオン性イミダゾピリジン類
EP3555089A1 (en) 2016-12-16 2019-10-23 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Thiadiazole derivatives as pesticides
WO2018116072A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds
WO2018116073A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Pi Industries Ltd. 1, 2, 3-thiadiazole compounds and their use as crop protecting agent
US11083199B2 (en) 2017-01-10 2021-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
JP7101177B2 (ja) 2017-01-10 2022-07-14 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としてのヘテロサイクレン誘導体
WO2018138050A1 (de) 2017-01-26 2018-08-02 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
US11051513B2 (en) 2017-01-26 2021-07-06 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
TW201833107A (zh) 2017-02-06 2018-09-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之經２－（雜）芳基取代的稠合雜環衍生物
EP3369320A1 (de) 2017-03-02 2018-09-05 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wirkstoff zur bekämpfung von wanzen
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
MX2019010886A (es) 2017-03-17 2019-10-15 Meiji Seika Pharma Co Ltd Agente de control de acaro mesostigmata.
JP7160486B2 (ja) 2017-03-28 2022-10-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺生物剤化合物
JP7161823B2 (ja) 2017-03-31 2022-10-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 動物有害生物を駆除するためのピリミジニウム化合物及びそれらの混合物
EP3601279B1 (de) 2017-03-31 2023-10-18 Bayer Animal Health GmbH Trizyklische carboxamide zur bekämpfung von arthropoden
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
JP7168556B2 (ja) 2017-04-10 2022-11-09 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
EP3611166B1 (en) 2017-04-10 2022-09-21 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compound, and agricultural and horticultural fungicide having this as active component
CN110234627B (zh) 2017-04-11 2023-09-01 三井化学植保株式会社 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作为有效成分的农园艺用杀菌剂
WO2018189077A1 (de) 2017-04-12 2018-10-18 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionische imidazopyridine als insektizide
CA3059301A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Pi Industries Ltd. Novel phenylamine compounds
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
BR112019021803A2 (pt) 2017-04-21 2020-05-05 Bayer Ag imidazopiridinas mesoiônicas como inseticidas
US20200128830A1 (en) 2017-04-24 2020-04-30 Bayer Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
EP3615530B1 (en) 2017-04-26 2021-04-14 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
AU2018257582B2 (en) 2017-04-27 2022-06-16 Bayer Animal Health Gmbh New bicyclic pyrazole derivatives
TWI782983B (zh) 2017-04-27 2022-11-11 德商拜耳廠股份有限公司 雜芳基苯基胺基喹啉及類似物
ES2884902T3 (es) 2017-05-02 2021-12-13 Bayer Ag Derivados de heterociclos condensados sustituidos con 2-(het)arilo como pesticidas
KR20200003047A (ko) 2017-05-02 2020-01-08 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 2-(헤트)아릴-치환된 축합된 비시클릭 헤테로시클릭 유도체
BR112019023030A2 (pt) 2017-05-03 2020-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Sililmetilfenoxiquinolinas trissubstituídas e análogos
JP2020518592A (ja) 2017-05-03 2020-06-25 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト トリ置換シリルヘテロアリールオキシキノリン類及び類縁体
JP2020518589A (ja) 2017-05-03 2020-06-25 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト トリ置換シリルベンジルベンゾイミダゾール類及び類縁体
CN110869349A (zh) 2017-05-04 2020-03-06 拜耳作物科学股份公司 作为例如用于保护植物的害虫防治剂的2-{[2-(苯氧基甲基)吡啶-5-基]氧基}乙胺衍生物及相关化合物
WO2018202525A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Phenoxyethanamine derivatives for controlling pests
RU2019139232A (ru) 2017-05-10 2021-06-10 Басф Се Бициклические пестицидные соединения
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
US11117863B2 (en) 2017-06-08 2021-09-14 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
CN110770235A (zh) 2017-06-16 2020-02-07 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
EP3642203A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
KR20200020911A (ko) 2017-06-30 2020-02-26 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 새로운 아자퀴놀린 유도체
WO2019007887A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2019007888A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019007891A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
EP3284739A1 (de) 2017-07-19 2018-02-21 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (het)arylverbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
JP7455294B2 (ja) 2017-08-04 2024-03-26 エランコ アニマル ヘルス ゲー・エム・ベー・ハー 蠕虫による感染を治療するためのキノリン誘導体
US11849724B2 (en) 2017-08-17 2023-12-26 Bayer Cropscience Lp Liquid fertilizer-dispersible compositions and methods thereof
US11655258B2 (en) 2017-08-22 2023-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
RU2770703C2 (ru) 2017-09-20 2022-04-21 Митсуй Кемикалс Агро, Инк. Агент, контролирующий эктопаразитов, длительного действия для животного
BR112020006659B1 (pt) 2017-10-04 2022-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Derivados de compostos heterocíclicos, formulação agroquímica, método para controlar uma ou mais pragas animais, e produto
CN111201227B (zh) 2017-10-13 2024-03-15 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的咪唑烷嘧啶鎓化合物
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
AR113445A1 (es) 2017-10-18 2020-05-06 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas / acaricidas
TWI804516B (zh) 2017-10-18 2023-06-11 德商拜耳廠股份有限公司 具有殺昆蟲/殺蟎性質之活性化合物組合（二）
WO2019076751A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS HAVING INSECTICIDAL / ACARICIDE PROPERTIES
EP3473100A1 (en) 2017-10-18 2019-04-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
MX2020004070A (es) 2017-10-18 2020-07-28 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas/acaricidas.
US11540517B2 (en) 2017-10-18 2023-01-03 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
BR112020008750A2 (pt) 2017-11-03 2020-10-20 South China Agricultural University composto tricíclico fundido contendo nitrogênio e seu uso como inseticida na agrossilvicultura
US11213031B2 (en) 2017-11-13 2022-01-04 Bayer Aktiengesellschaft Tetrazolylpropyl derivatives and their use as fungicides
BR112020010452A2 (pt) 2017-11-28 2020-10-20 Bayer Aktiengesellschaft compostos heterocíclicos como pesticidas
WO2019123196A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
BR112020012566B1 (pt) 2017-12-21 2024-03-05 Basf Se Composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento contra ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente revestida, e usos de um composto da fórmula i
TW201927768A (zh) 2017-12-21 2019-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 三取代矽基甲基雜芳氧基喹啉及類似物
CA3087313A1 (en) 2018-01-09 2019-08-01 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
EP3305786A3 (de) 2018-01-22 2018-07-25 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
US20210009541A1 (en) 2018-02-12 2021-01-14 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
WO2019162174A1 (de) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019162228A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides
JP7440418B2 (ja) 2018-02-28 2024-02-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 硝化阻害剤としてのアルコキシピラゾールの使用
CA3089381A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
KR20200128405A (ko) 2018-02-28 2020-11-12 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 n-관능화 알콕시 피라졸 화합물의 용도
US11414432B2 (en) 2018-03-12 2022-08-16 Bayer Aktiengesellschaft Condensed bicyclic heterocyclic derivatives as pest control agents
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
CA3096497A1 (en) 2018-04-10 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Oxadiazoline derivatives
WO2019197615A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit fungiziden, insektiziden und akariziden eigenschaften
US20210068396A1 (en) 2018-04-13 2021-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Active ingredient combinations with insecticidal, nematicidal and acaricidal properties
UY38184A (es) 2018-04-17 2019-10-31 Bayer Ag Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol novedosos como plaguicidas
JP2021522181A (ja) 2018-04-20 2021-08-30 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺有害生物剤としてのヘテロアリール−トリアゾール化合物及びヘテロアリール−テトラゾール化合物
JP2021522182A (ja) 2018-04-20 2021-08-30 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺有害生物剤としてのヘテロシクレン誘導体
CN108503559B (zh) * 2018-04-23 2021-10-01 上海诗丹德生物技术有限公司 辣椒碱卤代衍生物的合成及其应用
MX2020011873A (es) 2018-05-09 2021-01-20 Bayer Animal Health Gmbh Nuevos derivados de quinolina.
CN112423590B (zh) 2018-05-15 2022-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
EP3809844A1 (en) 2018-06-25 2021-04-28 Bayer CropScience LP Seed treatment method
WO2020002189A1 (de) 2018-06-27 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
US20230159486A1 (en) 2018-07-05 2023-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents
WO2020020765A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
EP3826983A1 (en) 2018-07-23 2021-06-02 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
TWI828725B (zh) 2018-07-25 2024-01-11 日商三井化學植保股份有限公司 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑
WO2020020813A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
WO2020020816A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
US20210321610A1 (en) 2018-07-27 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
BR112021001633A2 (pt) 2018-07-31 2021-05-04 Bayer Aktiengesellschaft formulações de liberação controlada com lignina para agroquímicos
AR115984A1 (es) 2018-08-17 2021-03-17 Pi Industries Ltd Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
JP2022500412A (ja) 2018-09-13 2022-01-04 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 害虫防除剤としての複素環誘導体
CN112714614A (zh) 2018-09-17 2021-04-27 拜耳公司 杀真菌剂异氟普仑用于在谷物中防治麦角菌和减少菌核的用途
CN111328260B (zh) * 2018-09-27 2022-06-24 株式会社Mmag 水性悬浮状农药组合物
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
BR112021004526A2 (pt) 2018-09-28 2021-06-08 Basf Se uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
WO2020070050A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives
US20210387964A1 (en) 2018-10-18 2021-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Heteroarylaminoquinolines and analogues
JP2022512719A (ja) 2018-10-18 2022-02-07 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト ピリジルフェニルアミノキノリン類及び類似体
TW202028193A (zh) 2018-10-20 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 氧雜環丁基苯氧基喹啉及類似物
EP3643711A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Bayer Animal Health GmbH New anthelmintic compounds
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
AR117169A1 (es) 2018-11-28 2021-07-14 Bayer Ag (tio)amidas de piridazina como compuestos fungicidas
WO2020109039A1 (en) 2018-11-28 2020-06-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3620052A1 (en) 2018-12-12 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Use of phenoxypyridinyl-substituted (1h-1,2,4-triazol-1-yl)alcohols for controlling fungicidal diseases in maize
AR117291A1 (es) 2018-12-14 2021-07-28 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos heterocíclicos de cianamida con actividad pesticida
CN113195491A (zh) 2018-12-18 2021-07-30 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
WO2020126980A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
BR112021010152A2 (pt) 2018-12-20 2021-11-09 Bayer Ag Heterociclil piridazina como compostos fungicidas
CN113473860A (zh) 2018-12-21 2021-10-01 拜耳公司 作为新的抗真菌剂的1，3，4-噁二唑及其衍生物
EP3669652A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Bayer AG Active compound combination
EP3679791A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679793A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679789A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679790A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679792A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2020169526A1 (en) 2019-02-18 2020-08-27 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally-active cyanamide heterocyclic compounds
US20220132851A1 (en) 2019-03-01 2022-05-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
AR118247A1 (es) 2019-03-05 2021-09-22 Bayer Ag Combinación de compuestos activos
WO2020182929A1 (en) 2019-03-13 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
WO2020187656A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
US20220240508A1 (en) 2019-05-10 2022-08-04 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
BR112021025305A2 (pt) 2019-06-21 2022-02-01 Bayer Ag Hidroxi-isoxazolinas e uso das mesmas como fungicidas
WO2020254494A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
BR112021025317A2 (pt) 2019-06-21 2022-03-15 Bayer Ag Tienilhidroxiisoxazolinas e derivados das mesmas
BR112021025865A2 (pt) 2019-06-21 2022-03-03 Bayer Ag Hidróxi-isoxazolinas e derivados das mesmas
EP3986877A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
EP3986891A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
BR112021025264A2 (pt) 2019-06-21 2022-01-25 Bayer Ag Fenoxifenil hidróxi-isoxazolinas e análogos como novos agentes antifúngicos
CN113853115A (zh) 2019-06-21 2021-12-28 明治制果药业株式会社 含有flupyrimin的稻害虫防除用固体制剂
EP3986874A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Benzylphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
BR112021026696A2 (pt) 2019-07-03 2022-02-15 Bayer Ag Tiofeno carboxamidas substituídas e derivados das mesmas
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
TW202120490A (zh) 2019-07-30 2021-06-01 德商拜耳動物保健有限公司 新穎異喹啉衍生物
US20220304305A1 (en) 2019-09-11 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides
KR20220114636A (ko) 2019-12-20 2022-08-17 바이엘 악티엔게젤샤프트 티에닐옥사졸론 및 유사체
CR20220294A (es) 2019-12-20 2022-08-03 Bayer Ag Tiofenocarboxamidas sustituidas y sus derivados
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2021204930A1 (en) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Animal Health Gmbh Substituted condensed azines as anthelmintic compounds
WO2021209490A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
EP4135520A1 (en) 2020-04-16 2023-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209366A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
EP4135519A1 (en) 2020-04-16 2023-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
CN115551355A (zh) 2020-04-16 2022-12-30 拜耳公司 活性化合物结合物和包含它们的杀真菌剂组合物
AR122415A1 (es) 2020-04-16 2022-09-07 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos y composiciones fungicidas que los comprenden
EP4146628A1 (en) 2020-05-06 2023-03-15 Bayer Aktiengesellschaft Pyridine (thio)amides as fungicidal compounds
EP4149929A1 (en) 2020-05-12 2023-03-22 Bayer Aktiengesellschaft Triazine and pyrimidine (thio)amides as fungicidal compounds
US20230192617A1 (en) 2020-05-19 2023-06-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Azabicyclic(thio)amides as fungicidal compounds
BR112022024394A2 (pt) 2020-06-04 2023-01-31 Bayer Ag Heterociclil pirimidinas e triazinas como novos fungicidas
CN116057056A (zh) 2020-06-10 2023-05-02 拜耳公司 作为杀真菌剂的氮杂双环取代的杂环化合物
EP4168404A1 (en) 2020-06-18 2023-04-26 Bayer Aktiengesellschaft 3-(pyridazin-4-yl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine derivatives as fungicides for crop protection
WO2021255091A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as fungicides
UY39276A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag Uso de compuestos de 1,3,4–oxadiazol–2–ilpirimidina para controlar microorganismos fitopatógenos, métodos de uso y composiciones.
WO2021255089A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazole pyrimidines and 1,3,4-oxadiazole pyridines as fungicides
UY39275A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas como fungicidas, procesos e intermediarios para su preparación, métodos de uso y usos de los mismos
WO2022058327A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3915371A1 (en) 2020-11-04 2021-12-01 Bayer AG Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2022129196A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft Heterobicycle substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129190A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129188A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
CN116828982A (zh) 2021-01-28 2023-09-29 法国特种经营公司 具有改进的农用化学品、微量营养素和着色剂保留的用于处理水稻种子的方法
WO2022167488A1 (en) 2021-02-02 2022-08-11 Basf Se Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4341245A1 (en) 2021-05-21 2024-03-27 Basf Se Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
BR112023024208A2 (pt) 2021-05-21 2024-01-30 Basf Se Uso de um composto, composição, mistura agroquímica e métodos para reduzir nitrificação e para tratar um fertilizante
WO2022268810A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4148052A1 (en) 2021-09-09 2023-03-15 Bayer Animal Health GmbH New quinoline derivatives
WO2023078915A1 (en) 2021-11-03 2023-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Bis(hetero)aryl thioether (thio)amides as fungicidal compounds
WO2023092050A1 (en) 2021-11-20 2023-05-25 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with recombinant bacillus cells expressing a serine protease
WO2023099445A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft Bis(hetero)aryl thioether oxadiazines as fungicidal compounds
WO2023110656A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
WO2023205602A1 (en) 2022-04-18 2023-10-26 Basf Corporation High-load agricultural formulations and methods of making same
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2081393B1 (ru) * 1969-12-23 1974-08-23 Pharmacia Ab
AU5950573A (en) 1972-08-25 1975-02-27 Du Pont Mono- and disubstituted hydroxyguanidines
US3867447A (en) 1972-08-25 1975-02-18 Du Pont Hydroxyguanidine O-carbamates
US4203988A (en) * 1975-11-12 1980-05-20 Merck & Co., Inc. Pyridinyl ureas and pharmaceutical use
US4206141A (en) * 1978-12-15 1980-06-03 Stauffer Chemical Company Process for preparation of di-substituted cyanamides using quaternary salt catalysis
JPH07121909B2 (ja) 1986-09-10 1995-12-25 日本バイエルアグロケム株式会社 新規複素環式化合物及び殺虫剤
DE3639877A1 (de) 1986-11-21 1988-05-26 Bayer Ag Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen
JPS63227552A (ja) * 1987-03-13 1988-09-21 Shionogi & Co Ltd ２−フルオロエチル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
JP2859301B2 (ja) * 1989-07-08 1999-02-17 武田薬品工業株式会社 農園芸用殺虫組成物
HU207047B (en) * 1989-11-07 1993-03-01 Richter Gedeon Vegyeszet Process for producing new pyridine derivatives and pharmaceutical copositions comprising same
DE4021439A1 (de) * 1989-12-14 1991-06-20 Bayer Ag 2-iminopyridin-derivate
JPH0578323A (ja) 1991-03-11 1993-03-30 Nippon Soda Co Ltd 新規なヘテロ環化合物、その製造方法及び殺虫剤
US5559108A (en) * 1994-09-02 1996-09-24 Bristol-Myers Squibb Company Cephalosporin derivatives
US5804686A (en) 1996-01-19 1998-09-08 Neurogen Corporation fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands
DE69840892D1 (de) * 1997-04-07 2009-07-23 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyrazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte und schädlingsbekämpfungsmittel, das diese als aktiven bestandteil enthält
JP3190859B2 (ja) 1997-07-29 2001-07-23 松下電器産業株式会社 Ｃｄｍａ無線送信装置及びｃｄｍａ無線受信装置
AU5415899A (en) 1998-07-16 2000-02-07 Aventis Agriculture Ltd. Aryl vinyl ether derivatives and their use as herbicides
DE10063486A1 (de) 2000-12-20 2002-07-04 Bayer Ag Dichlorpyridylmethylamide
JP2003026661A (ja) 2001-06-27 2003-01-29 Sinon Corp 複素環化合物
AR046698A1 (es) 2003-11-11 2005-12-21 Ishihara Sangyo Kaisha Derivado bifenilo o su sal, y pesticida que lo contienen como un ingrediente activo
JP2005225860A (ja) 2003-11-11 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ビフェニル誘導体又はその塩、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤
DE102004018953A1 (de) 2004-04-20 2005-11-17 Bayer Cropscience Gmbh 4-Halogenalkylpyridin-3-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE102004041529A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Ketoenolen
US8604055B2 (en) * 2004-12-31 2013-12-10 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Substituted benzylamino quinolines as cholesterol ester-transfer protein inhibitors
WO2006138147A1 (en) * 2005-06-13 2006-12-28 Bayer Cropscience Ag Pesticidal 5-di-(substituted)aminopyrazole derivatives
PL1997813T3 (pl) 2006-03-10 2010-10-29 Nissan Chemical Ind Ltd Podstawiony związek izoksazolinowy i środek zwalczający szkodniki
MX2009000144A (es) 2006-06-20 2009-01-23 Ishihara Sangyo Kaisha Agente de control de plaga que contiene derivado de piridil-metanamina novedoso o su sal.
JP5078323B2 (ja) 2006-11-20 2012-11-21 株式会社カプコン ゲーム装置、そのゲーム装置を実現するためのプログラム及び記録媒体
JP4985025B2 (ja) 2007-03-28 2012-07-25 凸版印刷株式会社 マイクロニードルチップ集合体、マイクロニードルチップ、医療器具、マイクロニードルチップ集合体製造方法およびマイクロニードルチップ製造方法
JP2008260691A (ja) * 2007-04-10 2008-10-30 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールイソオキサゾリン誘導体
JP2008266230A (ja) * 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
WO2009038064A1 (ja) * 2007-09-19 2009-03-26 Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有する複素環誘導体
US7683064B2 (en) 2008-02-05 2010-03-23 Roche Palo Alto Llc Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase
CN101939295B (zh) * 2008-02-07 2013-04-24 拜尔农作物科学股份公司 杀虫的芳基吡咯啉
JP2010138082A (ja) * 2008-12-09 2010-06-24 Nippon Soda Co Ltd 環状アミン化合物またはその塩、並びに有害生物防除剤
MA34551B1 (fr) * 2010-08-31 2013-09-02 Meiji Seika Pharma Co Ltd Agent de lutte contre des organismes nuisibles
EP3318554B1 (en) * 2011-08-26 2021-11-03 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Method for producing pest control agent
KR102090345B1 (ko) * 2012-02-29 2020-03-17 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 신규한 이미노피리딘 유도체를 포함하는 해충 방제 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
KR101442445B1 (ko) 2014-09-22
BR112013004818B1 (pt) 2018-08-21
EP2984930B1 (en) 2018-10-03
CA2808144C (en) 2019-01-22
AP3539A (en) 2016-01-13
EP2631235A3 (en) 2013-11-13
CA2808144A1 (en) 2012-03-08
EP2789237A1 (en) 2014-10-15
CO6680699A2 (es) 2013-05-31
MX2013002233A (es) 2013-05-06
PL2631235T3 (pl) 2016-05-31
JP4993641B2 (ja) 2012-08-08
CN103960242B (zh) 2017-09-01
EP2631235B1 (en) 2016-02-10
US20160205933A1 (en) 2016-07-21
MA34551B1 (fr) 2013-09-02
TR201816134T4 (tr) 2018-11-21
EA201390320A1 (ru) 2013-08-30
NZ607939A (en) 2015-04-24
HUE026428T2 (en) 2016-05-30
CN103254125B (zh) 2016-04-27
EP2628389A1 (en) 2013-08-21
US9073866B2 (en) 2015-07-07
BR112013004818A2 (pt) 2016-05-31
US10085449B2 (en) 2018-10-02
CN102892290A (zh) 2013-01-23
CL2016002590A1 (es) 2017-07-07
IL232581A0 (en) 2014-06-30
US9328068B2 (en) 2016-05-03
WO2012029672A1 (ja) 2012-03-08
NZ703862A (en) 2016-08-26
PE20131380A1 (es) 2014-01-05
US9717242B2 (en) 2017-08-01
GEP201706728B (en) 2017-09-11
EP2631235A2 (en) 2013-08-28
KR20130130719A (ko) 2013-12-02
PL2984930T3 (pl) 2019-03-29
JPWO2012029672A1 (ja) 2013-10-28
US20170360041A1 (en) 2017-12-21
KR20130132775A (ko) 2013-12-05
CL2013000570A1 (es) 2014-05-09
HUE040676T2 (hu) 2019-03-28
MY163072A (en) 2017-08-15
UA109149C2 (xx) 2015-07-27
CR20190244A (es) 2019-07-11
DOP2013000046A (es) 2013-10-15
MX363956B (es) 2019-04-09
NZ722021A (en) 2016-12-23
TWI554210B (zh) 2016-10-21
TW201221057A (en) 2012-06-01
US8957214B2 (en) 2015-02-17
ZA201301156B (en) 2014-04-30
AU2011297160A1 (en) 2013-03-28
US20130165482A1 (en) 2013-06-27
US20150105427A1 (en) 2015-04-16
HK1188595A1 (zh) 2014-05-09
NI201300025A (es) 2013-05-13
AP2013006782A0 (en) 2013-03-31
TWI538620B (zh) 2016-06-21
IL224592A (en) 2015-06-30
ECSP13012527A (es) 2013-05-31
ES2563461T3 (es) 2016-03-15
AU2011297160B2 (en) 2014-11-20
CR20200540A (es) 2021-03-16
EP2984930A1 (en) 2016-02-17
CU24170B1 (es) 2016-03-31
SG187883A1 (en) 2013-03-28
CN102892290B (zh) 2016-02-03
EP2628389A4 (en) 2014-01-01
CN103254125A (zh) 2013-08-21
US20130150414A1 (en) 2013-06-13
CU20130026A7 (es) 2013-05-31
BR112013004818B8 (pt) 2022-11-22
TW201611725A (en) 2016-04-01
CN103960242A (zh) 2014-08-06
EP2959775A1 (en) 2015-12-30
JP2012140449A (ja) 2012-07-26
ES2693089T3 (es) 2018-12-07
NZ703964A (en) 2016-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA022848B1 (ru) Средство борьбы с вредителями
KR100784746B1 (ko) 피라졸 유도체 및 그 제조방법, 그리고 이를 유효성분으로하는 유해생물 방제제
EA026369B1 (ru) Композиция для борьбы с вредителями, включающая новое производное иминопиридина
KR102029517B1 (ko) 2-이미노기를 가지는 질소-함유 헤테로시클릭 유도체 및 이를 포함하는 해충 방제제
JP6300207B2 (ja) 新規環状デプシペプチド誘導体およびそれを含んでなる有害生物防除剤
UA58500C2 (ru) 5-амино-4-этилсульфинилпиразолы, способы их получения, промежуточные соединения, пестицидные композиции и способ борьбы с вредителями
EA011585B1 (ru) Смеси антраниламидных средств борьбы с беспозвоночными вредителями
EA024053B1 (ru) Пестицидная и паразитицидная смесь и композиция, которая включает новую кристаллическую модификацию фипронила
UA123319C2 (uk) Заміщені за гетероциклом біциклічні азол-пестициди
KR100724321B1 (ko) 피라졸 유도체 및 이를 유효성분으로 하는 유해생물방제제 그리고 그 제조방법
RU2077201C1 (ru) Производные 1-фенилимидазола, способ борьбы с вредителями сельского хозяйства и композиция для пестицидной обработки
JP2012077078A (ja) 新規トリアゾロン誘導体およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤
UA127972C2 (uk) Поліморфи
KR20110132317A (ko) 16-케토 아스페르길리미드를 함유하는 유해생물 방제용 조성물
JP4742333B2 (ja) Ｎ−チアジアゾリルシクロプロパンカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
WO2020175491A1 (ja) ピリジン ｎ－オキサイド化合物および有害生物防除剤
JP4640538B2 (ja) ピリダジノン類およびこれを有効成分とする有害生物防除剤
JP4868103B2 (ja) ピラゾール誘導体及びこれを有効成分とする有害生物防除剤並びにその製造方法
WO2015093558A1 (ja) 環状デプシペプチド誘導体およびそれを含んでなる有害生物防除剤
JP4587090B2 (ja) ピラゾール誘導体及びその製造方法、並びにこれを有効成分とする有害生物防除剤
KR20220012879A (ko) 식물 기생성 선충 방제제 및 식물 기생성 선충의 방제 방법
JP2017031060A (ja) 環状デプシペプチド誘導体およびそれを含んでなる有害生物防除剤
JP2017031058A (ja) 環状デプシペプチド誘導体およびそれを含んでなる有害生物防除剤
JP2003055350A (ja) ピリダジノン類およびこれを有効成分とする有害生物防除剤
JP2002154904A (ja) Ｎ−チアジアゾリルカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Registration of transfer of a eurasian patent in accordance with the succession in title