JPS63227552A - ２−フルオロエチル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、新規な２−モノフルオロエチル誘導体、その
製造法およびそれを有効成分とする昆虫類、ダニ類、病
原菌などの有害生物の防除剤に関する。

発明の背景 従来から、細々のアニリン誘導体が有害生物防除剤とし
て提案されており、また、市販に供されている。例えば
、特開昭６０−６４９６３号には、一般式： ［式中Ｘ及びＹはハロゲン原子、ニトロ基又はトリフル
オロメチル基であり、Ｒはフェニル基（アルキノ区ニト
ロ、ハロゲン、トリフルオ旧メチル又はフェニルで置換
されていてもよい）チェニル基、ナフチル基、アルキル
基、トリフルオロメチル基又はアルキルアミノ基であり
、ｍ及びｎは１〜４の整数であり、Ｑは０．１又は２で
ある］で表わされるＮ−ピリジルアニリン誘導体が有害
生物防除剤として有用であることが開示されており、ま
た、特開昭６１−７２７５５号には、一般式。

一７＝ ［式中、Ｘ及びＹはニトロ基又はトリフルオロメチル基
であり、ＺＩはハロゲン原子、ハロゲン原子で置換され
たアルコキシ基又はハロゲン原子及び／又はトリフルオ
ロメチル基で置換されたフェノキシ基であり、Ｚ、は水
素原子又はハロゲン原子であり、Ｒはハロゲン原子であ
る。但し、Ｚｌがハロゲン原子であってＺ、が水素原子
である場合を除く。］ で表わされるＮ−ピリジルアニリン誘導体が有害生物防
除剤として有用であることが開示されている。特公昭５
４＝４３５７３号に開示されているメタラキシル（ｍｅ
ｔａｌａｘｙＬ商品名リドミル（ＲＩＤＯＭＩＬ　））
は農業用殺菌剤として現在市販に供されている。

一方、フランク・ディー・ポツプ、フレトリック・ピー
・シルバーおよびトルー・ダブリニー・アルワニ、ジャ
ーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｆｒａｎ
ｋ　Ｄ、　Ｐｏｐｐ、　Ｆｒｅｄｒｉｃｋ　Ｐ。

Ｓ　１ｌｖｅｒ　ａｎｄ　Ｄｒｕ　Ｗ、Ａ　１ｗａｎｉ
、　Ｊ　、Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｍ、。

↓」１４８１〜４８４（１９６７））には、Ｎ、Ｎ−ビ
ス（２−フルオロエチル）アニリン類が強力な抗新生物
剤であることが開示されているが有害生物防除剤として
の用途については何ら開示も示唆もされていない。

本発明者らは、殺虫作用として特にアブラムシおよびハ
ダニ類に強い活性を示し、および殺菌作用として特にべ
と病に対し強い活性を示しかつ治療効果を有する有害生
物防除剤を開発すべく鋭意研究した結果、以下の一般式
（Ｉ）で示される化合物が前記の特許公報に記載された
化合物とは異なりかつ顕著な活性を有することを見出し
、本発明を完成するに至った。

発明の開示 本発明は、一般式（Ｉ）： Ｎ　　ＣＨａＣ８４Ｆ　　　　　　（１）［式中、Ｒ１
は所望により置換されたフェニル、フェニルアルキル、
ピリジルまたはピリンルアルキル；Ｒ２は水素、アルキ
ル、ハロアルキル、アルカノイルアルキル、アルカノイ
ル、ハロアルカノイル、アルコキシカルボニル、アルコ
キシアルカノイル、アルコキシカルボニルアルキル、フ
ェニルアルカノイル、アルキルスルホニル、フェニルス
ルホニル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジアル
キルカルバモイル、ジアルコキシホスホリル、ジアルコ
キシチオホスホリル、５員もしくは６員へテロ環または
所望により置換されたフェニル、フェニルアルキル、ベ
ンゾイルもしくはピリジルアルキルを意味し、あるいは
Ｒ１とＲ２が一緒になってカルバゾール環、所望により
置換されたフェノチアジン環、該８位モノオキシドもし
くは該８位ジオキシドまたは５員へテロ環を形成しても
よい；但し、Ｒ１が所望により置換されたフェニルであ
る場合、Ｒ２は２−フルオロエチル以外の基である。］ で示される新規化合物およびその酸付加塩ならびにその
製造法を提供するものである。また、本発明は、Ｒ１が
所望により置換されたフェニルである場合、Ｒ２が２−
フルオロエチルである化合物も含めた、式（１）の化合
物またはその酸付加塩を有効成分とする有害生物防除剤
を提供するものである。

式（１）の化合物のＲ１における所望により置換された
フェニルの置換基としては、ハロゲン、アルキル、アル
コキシ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アセデル、２
−フルオロエチル、アミノ、アセトアミド、トリフルオ
ロメチルまたは２−フルオロエチルアミノなどが挙げら
れる。該置換基は１または２個存在してよい。

所望により置換されたフェニルアルキルとしては、ベン
ジル、１〜２個のハロゲン、アルキル、アルコキシもし
くはニトロで置換されたベンジル、フェニルエチルまた
は１〜２個のハロゲンもしくはアルキルで置換されたフ
ェニルエチルなどが挙げられる。

また、所望により置換されたピリジルの置換基としては
、ハロゲンなどが挙げられる。

所望により置換されたピリジルアルキルとしては、ピリ
ジルメチル、ピリジルエチルおよび該Ｎ一オキサイドな
どが挙げられる。

「ハロゲン」なる語には、塩素、フッ素、臭素およびヨ
ウ素が包含される。

また、「アルキル」、「アルカノイル」のアルキル部分
および「アルコキシ」は、炭素数１〜４のアルキルおよ
びアルコキシを意味する。

Ｒ２における５員もしくは６員のへテロ環としては、ピ
リジル、ピリミジル、チェニルなどが挙げられる。

Ｒ２における所望により置換されたフェニル、フェニル
アルキル、ピリジルアルキルとしては、Ｒ１に関して前
記したと同様な基が挙げられる。

Ｒ２における所望により置換されたベンゾイルの置換基
としては、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、ヒドロキ
シまたはアルキルアミノカルボニルオキシなどが挙げら
れる。

Ｒ１およびＲ２が一緒になって形成する５員へテロ環と
しては、ピロール、イミダゾールなどが挙げられる。

本発明の式（Ｉ）の化合物またその酸付加塩は以−１２
＝ 下の方法により製造できる： （＋）方法１ニ 一般式（■）； Ｒ’ＮＨ，（ＩＩ） ［式中、Ｒ１は前記と同意義である。］で示される化合
物と！−ブロモー２−フルオロエタンを無溶媒または溶
媒中触媒存在下または非存在下（好ましくは触媒非存在
下）、氷冷〜６０℃の間の反応温度で反応させ、ついで
、所望により、その酸付加塩を形成させる。溶媒として
は、アセトニトリル、ハロゲン化炭化水素類（塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素等）、芳香族炭化水素
類（ベンゼン、トルエン、キシレン）等、エーテル類、
（ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサン、グリム類等
）、ＤＭＦｌＤＭＳＯなどが挙げられる。触媒としては
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基または
トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン
、ＤＢＵＳＤＢＮなどの有機塩基が挙げられる。

（２）方法２： Ｒ１ Ｎ　Ｈ（ＩＩＩ　） Ｆ　ＣＨ２ＣＨｔ ［式中、Ｒ１は前記と同意義である。］で示される化合
物と一般式（■）： Ｒ”Ｘ　　　　　　　　（ＩＶ） ［式中、Ｒ２は前記と同意義、但し、水素を除く、およ
びＸはハロゲンを意味する］ で示される化合物を溶媒中触媒存在下、水冷〜還流の間
の反応温度で反応させ、ついで、所望により、その酸付
加塩を形成させる。溶媒および触媒としては前記のもの
が挙げられる。

（３）方法３ニ 一般式（■）： Ｒ′ ＮＨ（Ｖ） ［式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同意義、但し、Ｒ２は
水素であることはない。］ で示される化合物と１−ブロモ−２−フルオロエタンを
前記溶媒、好ましくは、ＤＭＳＯ中前記触媒、好ましく
は、水素化すトリウム存在下、氷冷〜９０℃の間の反応
温度で反応させ、ついで、所望により、その酸付加塩を
形成させる。

式（ＩＩ）〜（Ｖ）の出発物質は公知であるか、公知の
方法に従って製造できる。

式（１）の化合物の酸付加塩は、公知の方法に従って有
機または無機酸から形成される。このような塩の例とし
ては、塩酸塩、硫酸塩、臭化水素酸塩、メタンスルホン
酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸
塩、フマル酸塩などが挙げられる。

哀敷鯉 つぎに実施例および参考例を挙げて本発明をさらに詳し
く説明する。なお、実施例中の収率はアニリンもしくは
アミン誘導体を基準にしたものである。ＮＭＲはＣＤＣ
ｌ２３中で測定しδ値で表示している。なお、測定デー
タ中のＣＨｔは式ＣＨ？は式 他に、芳香４プロトンおよびアミノあるいはハイドロキ
シプロトン以外のプロトンのδ値についても表示してい
る。

実施例Ｉ Ｎ−（２−フルオロエチル）アニリンの合成アニリン７
．５４ｇ（８０，９ミリモル）に１−ブロモ−２−フル
オロエタン５．１４ｇ（４０，５ミリモル）を加え、封
管中（あるいは密栓中）６０℃にて１９時間撹拌する。

反応後ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液１００ｍ（！を加え
、クロロホルム抽出し、抽出液を水洗後硫酸ナトリウム
で乾燥する。溶媒を留去した後シリカゲルクロマトグラ
フィーに付して精製し、油状の表記化合物４．１０ｇ（
収率３６％）を得る。屈折率：ｎ”７＝　１　、５４１
０　；’Ｈ−ＮＭＲ：３．３６（ｄ、ｔ、Ｊ＝２７１４
ｚ、５Ｈｚ、ＣＨｔ　）、４．５５（ｄ、ｔ、Ｊ　＝４
８Ｈｚ、５Ｈｚ、ＣＨＰ　）。

実施例２ Ｎ−（２−フルオロエｆ）Ｖ）−３−’）ロロアニリ＝
１６− ンの合成 ３−クロロアニリン７．２８ｇ（５７，１ミリモル）に
ｌ−ブロモ−２−フルオロエタン３．６２ｇ（２８，５
ミリモル）を加え、６０〜７０℃にて３４時間撹拌する
。冷却後ベンゼン５０ｍｇを加え、析出した結晶を濾別
し、ベンゼン５０ｍ１２で洗浄する。

母液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーに付して
精製し、油状の表記化合物４．７３ｇ（収率４８％）を
得る。屈折率：ｎ”・０＝　１．５６１０　；’Ｈ−Ｎ
ＭＲ：３．３８　（ｄ、ｔ、　Ｊ　＝　２６　Ｈｚ、　
５　Ｈｚ。

α ＣＨｔ）、４．５７（ｄ、ｔ、Ｊ＝４７Ｈｚ、５Ｈｚ。

ＣＨ５゜ 実施例３ Ｎ−（２−フルオロエチル）−４−メトキシベンジルア
ミンの合成 ４−メトキシベンジルアミン５．４８ｇ（４０ミリモル
）にｌ−ブロモ−２−フルオロエタン１．７０ｇ（１３
ミリモル）を加え、密栓し、室温にて１２０時間撹拌す
る。ついでベンゼンを加え、析出した結晶を濾別し、結
晶をベンゼンで洗浄する。

母液を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去す
る。ついでシリカゲルクロマトグラフィー付して精製し
、油状の表記化合物２．ＯＯｇ（収率ＣＨ２）、４．５
１（ｄ、ｔ、Ｊ＝４７Ｈｚ、５Ｈｚ。

ＣＨＦ）、３．７６（Ｓ、ＯＣＨ３およびＣＨ，）。

実施例４ Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−ピリジルメチルアミ
ンの合成 撹拌下、０℃にて２〜ピリジルメチルアミン２゜１ｅｇ
（２０ミリモル）に１−ブロモ−２−フルオロエタン１
．２・７ｇ（１０ミリモル）を滴下し、１５分間撹拌す
る。ついで室温にもどし２４時間撹拌した後、水を加え
、クロロホルムで抽出する。水層をアルカリ性にし、さ
らにクロロホルム抽出し、クロロホルム層を合し、硫酸
ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去した後、シリカゲル
クロマトグラフィーに付して精製し、油状の表記化合物
１．３６ｇ（収率４４％）を得る。屈折率’　ｎ　Ｄ　
”−１，５０３９；’Ｈ−ＮＭＲ：２．９６　（ｄ、ｔ
、Ｊ　＝　２７　Ｈｚ、　５）［ｚ、ＣＨ２）、　　４
．４　８（ｄ、ｔ、Ｊ＝４　７Ｈｚ、５ｌ−１ｚ。

ＣＨ２）、　３．９５（ｓ、ＣＨ＊） 実施例５ Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−フェニルアラニルメ
チルエステルの合成 Ｎ−（２−フルオロエチル）アニリン０．５６ｇ（４ミ
リモル）にＤＬ−２−ブロモプロピオン酸メチルエステ
ル０．３３ｇ（２ミリモル）を加え、密栓して７０〜８
０℃で１６時間撹拌する。反応後ＩＮ水酸化ナトリウム
水溶液５０ｍ１！を加え、クロロホルムで抽出する。抽
出液を硫酸ナトリウムで乾燥後シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付して精製し、曲状の表記化合物０．２
１ｇ（収率２３％）を得る。屈折率：ｎ”’＝１．５２
１７；　’Ｈ−α ＮＭＲ３，７０（ｄ、ｔ、Ｊ＝２０Ｈｚ、５Ｈｚ、ＣＨ
，）、４．５７（ｄ、ｔ、Ｊ＝４８Ｈｚ、５　Ｈｚ、Ｃ
Ｈｚ　）、１．５２（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、ＣＨ３）、３　
、７０　（ｓ、　ＯＣＨ３）、４．４８（ｑ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ、ＣＨ）。

実施例６ Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロエチ
ル）クロロアセトアミドの合成 室温てにＮ−（２−フルオロエチル）−３−クロロアニ
リン０．３０ｇ（１，７ミリモル）およびトリエチルア
ミン０．１７ｇ（１，７ミリモル）のクロロホルム５ｍ
Ｑ溶液にクロロアセチルクロライド０４０ｇ（３，５ミ
リモル）を滴下する。２時間加熱還流した後、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルム抽出する。

抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して精
製した後、ｎ−ヘキサンから再結晶して無色柱状の表記
化合物０．４２ｇ（収率９９％）を得る。融点６８．５
〜６９．５°Ｃ；’Ｈ−ＮＭＲ：３．９８（ｄ、ｔ、Ｊ
＝２６Ｈ２，５Ｈ２，ＣＨ２）、４．６５（ｄ、ｔ、Ｊ
＝４７Ｈｚ。

５Ｈｚ、ＣＨ！’）、３．８７（ｓ、ＣＨ２Ｃｌ２）。

実施例７ Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ　−（２−フルオロエ
チル）メトキシアセトアミドの合成室温にて、Ｎ−（２
−フルオロエチル）−３−クロロアニリン０．３０ｇ（
１，７ミリモル）およびトリエチルアミン０．１７ｇ（
１，７ミリモル）のクロロポルム５ｍ１２溶液にメトキ
シアセチルクロライド０．３８ｇ（３，５ミリモル）を
滴下する。２時間加熱還流した後、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液を加え、クロロホルム抽出する。抽出液を水
洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーに付して精製し、油状
の表記化合物０．３２ｇ（収率７６％）を得る。

屈折率ｎ”・０＝１．５２６０；’Ｈ−ＮＭＲ：３．９
６（ｄ、ｔ、Ｊ＝２６Ｈｚ、５Ｈｚ、ＣＨ２）、４　、
６２　（ｄ、ｔ。

Ｊ＝４７Ｈｚ、５Ｈｚ、ＣＨ？）、３．３５（Ｓ、０Ｃ
Ｈ３）、３．８１（ｓ、ｃＨｔＯ）。

実施例８ Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ　−（４−ピリジルメ
チル）ベンズアミドの合成 ０℃にて、Ｎ−（２−フルオロエチル）−４−ピリジル
メチルアミン０．４６ｇ（３ミリモル）およびトリエチ
ルアミン０．４６ｇ（４，５ミリモル）のクロロホルム
５ｍ１２溶液にベンゾイルクロライドＯ０４６ｇ（３，
３ミリモル）を滴下し、３０分間撹拌する。ついで室温
に戻して１５時間撹拌した後、水を加え、アルカリ性に
し、クロロホルムで抽出する。抽出液を硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去する。残渣をンリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付して精製し、曲状の表記化合物０
．６０ｇ（収率７８％）を得る。屈折率ｎ”＝　１．５
６５１　；’Ｈ−ＮＭＲ：３．６６（ｄ、ｔ、Ｊ＝２６
Ｈｚ、５Ｈｚ。

ＣＨ’ｆ　）、４．５８　（ｄ、ｔ、　Ｊ　＝　４７　
Ｈｚ、　５　Ｈｚ、ＣＨ５，４，７２（ｓ、ＣＨｚ）。

実施例９ Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ　−（４−メトキシベ
ンジル）クロロアセトアミドの合成０℃にて、Ｎ−（２
−フルオロエチル）−４−メトキンベンジルアミン０．
３０ｇ（１，６３ミリモル）およびトリエチルアミン０
．３３ｇ（３，２６ミリモル）のテトラヒドロフラン８
ｍＱ溶液にクロロアセチルクロライド０．２８ｇ（２，
４８ミリモル）を滴下し、５分間撹拌する。ついで室温
に戻して２時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液を加え、クロロホルムで抽出する。抽出液を水で洗
浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒留去後、残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して精製し、油
状の表記化合物０．３８ｇ（収率８９％）を得る。屈折
率：ｎ””＝　１．５３８１　；　’Ｈ−ＮＭＲ：３．
６１（ｄ、ｔ、Ｊ＝２７Ｈｚ、５Ｈｚ、ＣＨｔ　）、４
．５６（ブロードｄ、Ｊ　＝４８Ｈ２，ＣＨ２）、４．
１３（ブロード、ＣＨ２Ｃｆ２）、４．６３（ｓ、ＣＨ
ｔ）。

実施例１Ｏ Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−フェニルエチルフェ
ニルアセトアミドの合成 水冷下、Ｎ−（２−フルオロエチル）フェニルスルホン
０．３０ｇ（１，７９ミリモル）およびトリエチルアミ
ン０．３６ｇ（３，５６ミリモル）の塩化メチレン５ｍ
Ｃ溶液にフェニルアセチルクロライド０．５５ｇ（３，
６８ミリモル）の塩化メチレン５ｍＱ溶液を滴下し、１
時間撹拌する。ついで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加え、塩化メチレンで抽出する。抽出液を飽和食塩水で
洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒留去後、
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して精製し、
油状の表記化合物０．２７ｇ（収率５２％）を得る。屈
折率：ｎ２″・”＝　１．５５３５　；’Ｉ−ｌ−１−
Ｎ：３．６２（ｄ、ｔ、Ｊ＝２６Ｈ２，５Ｈ２，ＣＨ２
）、４．５７（ｄ、ｔ、Ｊ−４７Ｈｚ、５Ｈｚ、ＣＩ−
Ｊ’ｌ、２．８６（ｔ、Ｊ＝７Ｉ−１ｚ。

ＣＨ２）、３　、４７　（ｓ、　ＣＨＪ、３．７０（ｔ
、Ｊ＝７Ｈ２，ＣＨ２）。

実施例１１ Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−（３−ピリジルメチ
ル）メチルカーバメートの合成 ０℃にて、Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ピリジル
メチルアミン０．４６ｇ（３ミリモル）およびトリエチ
ルアミン０．４６ｇ（４，５ミリモル）のクロロホルム
５ｍＱ溶液にメチルクロロポーメート０゜３１ｇ（３，
３ミリモル）を滴下し、３０分間撹拌する。ついて室温
に戻して２時間撹拌した後、水を加え、クロロホルムで
抽出する。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留
去する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して
精製し、油状の表記化合物０．５２ｇ（収率８２％）を
得る。屈折率：ｎ！３・”＝　１．５００９　；’Ｈ−
ＮＭＲ：３．５３（ｄ。

Ｌ、Ｊ＝２６Ｈ２，５Ｈ２，ＣＨ２）、４．５５（ｄ、
ｔ、Ｊ−４７Ｈｚ、５Ｈｚ、ＣＨＰ）、３　、７５　（
ｓ、　Ｃ，ＨＪ、４．５９（ｓ、ＣＨ＝）。

実施例１２ Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ　−（３−ピリジルメ
チル）フェニルスルホンアミドの合成Ｏ℃にて、Ｎ−（
２−フルオロエチル）−３−ピリジルメチルアミン０．
４６ｇ（３ミリモル）およびトリエチルアミン０．４６
ｇ（４，５ミリモル）のクロロホルム５ｍ１２溶液にベ
ンゼンスルホニルクロライド０．５８ｇ（３，３ミリモ
ル）を滴下し、３０分間撹拌する。ついで室温に戻して
５時間撹拌した後、水を加え、クロロホルムで抽出する
。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。

残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して精製し、
油状の表記化合物０．６７ｇ（収率７６％）を得る。屈
折率：ｎ”’−１，５５９５；’Ｈ−ＮＭＲ；３　。

４４（ｄ、ｔ、Ｊ＝２４Ｉ−１ｚ、５Ｈｚ、ＣＨ２）、
　　４．３６（ｄ、ｔ、Ｊ＝４７Ｈｚ、５Ｈｚ、Ｃｌ４
Ｐ）、４．４３（ｓ。

ＣＨ，）。

実施例１３ Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−（３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ’　、Ｎ’　−ジメチル尿素の合成０℃にて、
Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ピリジルメチルアミ
ン０．４６ｇ（３ミリモル）のＤＭＳＯ溶液に水素化ナ
トリウム（６０％油中分散）０゜３０ｇ（７，５ミリモ
ル）を加える。室温に戻して１時間撹拌した後、０℃に
冷却し、ジメチルカルバモイルクロライド０．４８ｇ（
４，５ミリモル）を加える。ついで、室温で１時間およ
び４０〜５０℃で３時間撹拌した後水を加え、酢酸エチ
ルで抽出する。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒
を留去後シリカゲルクロマトグラフィーに付して精製し
、油状の表記化合物０．３０ｇ（収率４５％）を得る。

屈折率：ｎ２３・’＝　１．４９７３　；’ＨＮＭＲ：
３．４　０（ｄ、ｔ、Ｊ＝２　６Ｈｚ、５Ｈｚ、ＣＨ、
）、　　４．５７　（ｄ、ｔ、　Ｊ　＝　４７　Ｈｚ、
　５　Ｈｚ、　ＣＨｔ　）、２．６０（ｓ。

ＣＨ５）、２．８６（Ｓ、ＣＩ（３）、４．４６　（Ｓ
　、ＣＨ２）。

実施例１４ ０．０−ジエチル−Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−
（３−ピリジル）メチルチオリン酸アミドの合成 Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ピリジルメチルアミ
ンＯＪＯｇ（１，９５ミリモル）、トリエチルアミン０
．２０ｇ（１，９５ミリモル）およびクロロチオリン酸
ジエチル０．３７ｇ（１，９５ミリモル）をクロロホル
ム１０＋ｎ（！に溶解する。１３時間還流した後、水５
０ｍＱを加え、クロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウム
で乾燥する。溶媒を留去した後、水５０ｍ（２を加え、
クロロホルム抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒
を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーに付して精製
し、油状の表記化合物０．２０ｇ（収率３４％）を得る
。屈折率；ｎ！２・７＝　１．５１１８　；’Ｈ−ＮＭ
Ｒ：３　、ａ　５（ｄ、ｄ、ｔ、Ｊ　−２５Ｉ−（ｚ、
　１３　Ｈｚ、　５　Ｈｚ、Ｈｔ　）、４．５８（ｄ、
ｔ、Ｊ＝４０Ｈｚ、５Ｈｚ、ＣＨ／３）、１．３２（ｔ
、Ｊ＝１４Ｈｚ、０Ｈ３Ｘ２）、４．’０９（ｍ、０Ｃ
Ｔ（ｔＸ２）、４゜５２　（ｄ、　Ｊ　＝　１２　Ｈｚ
、　ＣＨｔ）。

実施例１５ Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−（２
−ピリジル）エチルアミンの合成撹拌下、０℃にてＮ−
（２−フルオロエチル）−２−（２−ピリジル）エチル
アミン０．５０ｇ（３ミリモル）にベンジルブロマイド
０．３１ｇ（１，８ミリモル）を滴下し、１５分間撹拌
する。ついで室温に戻し２４時間撹拌した後、水を加え
、クロロホルムで抽出し、水層をアルカリ性にし、再度
クロロホルムで抽出する。クロロポルム層を合し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、ンリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付して精製し、油状の表記化
合物０．２９ｇ（収率３８％）を得る。屈折率：ｎ２２
・８＝１．５３９５；’Ｈ−ＮＭＲ；２゜８２（ｄ、ｔ
、Ｊ＝２５ｒ−１ｚ、５Ｈｚ、ＣＨ，）、４．４０（ｄ
。

ｔ、Ｊ＝４７Ｈｚ、５Ｈｚ、ＣＩＪ’）、２．９６（ｓ
。

Ｃ＋（、ＣＨ２）、３　、７０　（ｓ、　ＣＩ−Ｉ　Ｊ
。

実施例ｌ６ Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−（２−（２−ピリジ
ル）エチル）−Ｎ’　−メチル尿素の合成０℃にて、Ｎ
−（２−フルオロエチル）−２−（２−ピリジル）エチ
ルアミン０．５０ｇ（３ミリモル）のＴＨＦ３ｍ１２溶
液にイソシアン酸メチル０．２１ｇ（３，６ミリモル）
を加え、３０分間撹拌する。ついで室温に戻し５時間撹
拌した後、溶媒を留去し、析出した結晶をベンゼンで洗
浄して表記化合物０゜５１ｇ（収率７５％）を得る。融
点８２〜８４°Ｃ１’Ｉ−ｌ−１−Ｎ：３．５９（ｄ、
ｔ、Ｊ＝２７Ｈｚ、５Ｈｚ　。

ＧＨＱ）、４．５６（ｄ、Ｌ、Ｊ＝４８１４ｚ、５Ｈｚ
、ＣＨ５，２，７４（ｄ、Ｊ　＝　５　Ｈｚ、Ｃｔ（ｓ
）、３．０８（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、ＣＨｔ）、　　３．７
４（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、Ｃｌ４ｔ）。

実施例１７ Ｎ−（２−フルオロエチル）−３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルカルバモイルオキシベンズアニリドの合成 Ｎ−（２−フルオロエチル）−３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンズアニリド０．３５ｇ（０，９４
ミリモル）のクロロホルムＩＯｍＱａ液にメチルイソシ
アネート０．１１ｇ（１，８９ミリモル）および４−ジ
メチルアミノピリジン０．０１ｇ（０，０８ミリモル）
を加え、１時間加熱還流する。ついで水５０ｍρを加え
、クロロホルム抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した後溶
媒を留去する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに
付して精製し、ベンゼン／ｎ−ヘキサンから再結晶して
無色鱗片状の表記化合物０，２８ｇ（収率７０％）を得
る。融点７９〜８１’ｃ；’Ｈ−ＮＭＲ：４．２０（ｄ
、ｔ、Ｊ＝２５　Ｈｚ、　５　Ｈ２，ＣＨ２）、４．７
３　（ｄ、ｔ、Ｊ＝４７Ｈｚ、　５１−１ｚ、ＣＨ？）
、１　、１５　（Ｓ、ＣＨ３Ｘ　６）、２゜８０（ｄ、
Ｊ＝５Ｈｚ、ＮＣＨ３）。

実施例１８ Ｎ−（５−ピリミジル）−Ｎ−（２−フルオロエチル）
アニリンの合成 （１）アセトアニリド２．７０ｇ（２０ミリモル）に５
−プロモピリミノン６．３６ｇ（４０ミリモル）、炭酸
カリウム５．５３ｇ（４０ミリモル）およびヨウ化銅０
．３８ｇ（２ミリモル）を加え、１５０℃で１０時間撹
拌する。反応浸水１００ｍρを加え、塩化メチレン抽出
し、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去した後、シ
リカゲルクロマトグラフィーに付して精製し、油状のＮ
−アセチル−Ｎ−フェニル−５−アミノピリミジン２．
８０ｇ（収率６６％）を得る。

（２）Ｎ−アセチル−Ｎ−フェニル−５−アミノピリミ
ジン２．８０ｇ（１３ミリモル）に水酸化カリウム１．
ｌ１ｇ（１６ミリモル）、エタノール２４ｍ（！および
水８ｍｇを加え、３時間加熱還流する。反応徐冷水５０
ｍ１２を加え、析出した結晶を濾取し、乾燥してＮ−フ
ェニル−５−アミノピリミジン２゜００ｇ（収率８９％
）を得る。融点２２０℃。

（３）Ｎ−フェニル−５−アミノピリミジン０゜８６ｇ
のＤＭＳ０９ｍｇ溶液に水素化ナトリウム（６０％油中
分散）０．２８ｇ（７ミリモル）を加え、室温で１０分
間撹拌する。ついでｌ−ブロモ−２−フルオロエタン０
．８９ｇ（７ミリモル）を加え、室温で３．５時間撹拌
する。反応浸水１００ｍ（！を加え、エーテル抽出し、
硫酸ナトリウムで乾燥する。

溶媒留去後シリカゲルクロマトグラフィーに付して精製
し、油状の表記化合物１．ｏｏｇ（収率９２％）を得る
。屈折率：ｎ”・３＝　Ｉ　、６０１８　；’Ｈ−ＮＭ
Ｒ：４．００（ｄ、ｔ、Ｊ＝２３Ｈ２，５Ｈ２，ＣＨ２
）、４．６３（ｄ、ｔ、Ｊ−４７Ｈｚ、５Ｈｚ、ＣＨり
。

実施例１９ Ｎ〜２−フルオロエチル−４−ピリジルアニリンの合成 ４−ピリジルアニリン０．２５ｇ（１，４７ミリモル）
のＤＭＳ０３ｍ（！溶液に水素化ナトリウム（６０％油
中分散）０．０６ｇ（１，４７ミリモル）を加え室温で
１０分間撹拌する。ついで１−ブロモ−２＝フルオロエ
タン０．２８ｇ（２，２１ミリ、モル、１．５当量を加
え、室温で２．５時間撹拌する。反応浸水５０ｍ１２を
加え、塩化メチレン抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥する
。溶媒留去後シリカゲルクロマトグラフィーに付して精
製し、油状の表記化合物０．２５ｇ（収率７９％）を得
る。屈折率”Ｄ”８＝　”５８４０；’Ｈ−ＮＭＲ：３
．８８（ｄ、ｔ、Ｊ　＝２３Ｈｚ。

５Ｈ２，ＣＨ２）、４．６０（ｄ、ｔ、Ｊ＝４８Ｈｚ、
５Ｈｚ。

ＣＨ？）。

実施例２Ｏ Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロエチ
ル）アニリンの合成 ３−クロロフェニルアミン１．０２ｇ（５ミリモル）の
ＤＭＳ０９ｍρ溶液に水素化ナトリウム（６０％油中分
散）０．２４ｇ（６ミリモル）を加え、室温で１０分間
撹拌する。ついでｌ−ブロモ−２−フルオロエタン０．
７０ｇ（５，５ミリモル）を加え、室温で３．５時間撹
拌する。反応浸水１００ｍｆｆを加え、エーテル抽出し
、硫酸ナトリウムで乾燥する、溶媒留去後高速成体クロ
マトグラフィーに付して精製し、油状の表記化合物０．
６０ｇ（収率５３％）を得る。屈折率：慴・’＝１．６
０５０．’Ｈ−ＮＭＲ；４．０５（ｄ、ｔ、Ｊ＝２３Ｈ
ｚ、５Ｈｚ、ＣＨ２）、４．６０（ｄ、ｔ、Ｊ＝４７Ｈ
ｚ、５Ｈｚ、ＣＨＰ）。

実施例２１ Ｎ−（２−フルオロエチル）カルバゾールの合成カルバ
ゾール０．８４ｇ（５ミリモル）のＤＭ９０８ｍ１２溶
液に水素化ナトリウム（６０％油中分散）０゜２８ｇ（
７ミリモル）を加え、室温で１０分間撹拌する。ついで
ｌ−ブロモ−２−フルオロエタンＯ１７６ｇ（６ミリモ
ル）を加え、室温で１６時間撹拌する。反応後、水１０
０ｍ１２を加え、エーテル抽出し、硫酸ナトリウムで乾
燥する。溶媒留去後、シリカゲルクロマトグラフィーに
付して精製し、表記化合物０．８８ｇ（収率８３％）を
得る。融点８４゜５〜８５．５℃；’ＨＮＭＲ：４．２
２（Ｓ、ＣＨ２）、４．８１（ｄ、ｔ、Ｊ＝２７Ｈｚ、
５Ｈｚ、ＣＩ（’）。

実施例２２ Ｎ−（２−フルオロエチル）フェノチアジンの合成 フェノデアノン１．９９ｇ（１０ミリモル）のＤＭＳ０
２０ｍ（溶液に水素化ナトリウム（６０％油中分散）０
．６０ｇ（１５ミリモル）を加え、室温で１０分間撹拌
する。ついで１−ブロモ−２−フルオロエタン１．９０
ｇ（１５ミリモル）を加え、室温で１６時間撹拌する。

反応後、水１００ｍρを加え、エーテル抽出し、硫酸ナ
トリウムで乾燥する。溶媒留去後、シリカゲルクロマト
グラフィーに付して精製し、表記化合物２．０２ｇ（収
率８２％）を得る。融点８６〜８７°Ｃ：’Ｈ−ＮＭＲ
：４．０８（ｄ、ｔ。

Ｊ　＝　１９　Ｈｚ、　５　Ｈｚ、ＣＨｔ　）、４．．
６５（ｄ、ｔ、Ｊ−４６Ｈｚ、　５　Ｈｚ、　ＣＨｔ　
）。

実施例２３ １−（２−フルオロエチル）ピロールの合成ピロール０
．６７ｇ（１０ミリモル）のＤＭ８０５ｍ１２溶液に水
素化ナトリウム（６０％油中分散）０゜４０ｇ（１０ミ
リモル）を加え、室温で１０分間撹拌する。ついで冷却
下に１−ブロモ−２−フルオロエタン１．２７ｇ（１０
ミリモル）を滴下し、室温に戻して７時間撹拌する。水
５０ｍｆ２を加え、塩化メチレン抽出し、水洗浸硫酸ナ
トリウムで乾燥する。溶媒留去後、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィーに付して精製し、油状の表記化合物６
．２５ｇ（収率２８％）を得る。屈折率：ｎＩ）３・０
−１４８４０　；’Ｉ−ｌ−１−Ｎ：４．０８（ｄ、ｔ
、Ｊ　＝　Ｉ　８　Ｈｚ、５Ｈｚ、　ＣＨ２）、４．７
０（ｄ、ｔ、Ｊ−３９Ｈｚ、５Ｈｚ。

ＣＨ２）。

実施例２４ Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ　−（３−ピリジル）
アセトアミドの合成 ０℃にて、Ｎ−（３−アミノピリジル）アセトアミド４
．０８ｇ（３０ミリモル）のＤＭＳ０２０ｍｇ溶液に水
素化ナトリウム（６０％油中分散月、６８ｇ（４２ミリ
モル）を加え、１０分間撹拌した後、４０〜５０℃でさ
らに２５時間撹拌する。ついで、０℃にてｌ−ブロモ−
２−フルオロエタン５．３ｇ（４２ミリモル）を加え、
４０〜５０℃に加温して２時間撹拌する。その後、水を
加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥する
。溶媒留去後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに
付して精製し、油状の表記化合物３．９０ｇ（収率７１
４．６５（ｄ、ｔ、Ｊ＝４７Ｈｚ、５Ｈｚ、ＣＨＰ）、
１．９１　（ｓ、　ＣＨ３）。

実施例２５ ３−（２−フルオロエチル）アミノピリジンの合成 Ｎ−（２−フルオロエチル１−Ｎ−（３−ピリジル）ア
セトアミド０．３６ｇ（２ミリモル）のメタノール１ｍ
Ｑ溶液に４０％水酸化ナトリウム水溶液２゜０ｇ（２０
ミリモル）を加える。室温で２４時間撹拌後水金加え、
酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒
留去後１．残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し
て精製し、油状の表記化合物０．２５ｇ（収率８９％）
を得る。屈折率；ｎ、”・０＝　１．５５５４；’Ｈ−
ＮＭＲ：３．４３（ｄ、ｑ。

Ｊ＝２６Ｈｚ、５Ｈｚ、ＣＨ２）、４．６２（ｄ、ｔ、
Ｊ＝４７　Ｈｚ、　５　Ｈ２，ＣＨ２）。

実施例２６〜２＋５ 前記実施例と同様にして以下に示す化合物を合成した。

本発明の化合物（１）は、農園芸上有害な昆虫類、例え
ば、アブラムシ、ツマグロヨコバイなど、ダニ類、例え
ば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、リン
ゴハダニ、カニザワハダニなどに対して優れた防除効果
を有す。さらに詳しくは、ハダニ類に対して殺成虫、殺
幼虫、殺卵活性を有し、特に低濃度にて殺卵活性を有す
。また病原菌、例えば、べと病などに対して優れた防除
効果を有し、疾病の予防および治療に有効である。

本発明の化合物は、有害生物防除剤として用いる場合単
独で使用してもよいが、固体担体もしくは液体担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤の１種またはそれ以上
と組合せて、例えば、粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、微粒
剤、フロアブルなどの形態として用いるのが好ましい。

補助剤と組合せて用いる場合、本発明の化合物を製剤全
量に対して０．１〜９９．９重量％、好ましくは、２．
０〜８０．０重量％の範囲で含有させることができ、常
法に従ってそれぞれの形態に調製することができる。用
いる固体担体の例としては、タルク、りレー、カオリン
、珪藻土、シリカなどが挙げられ、液体担体の例として
は、水、メタノール、エタノール、アセトン、ジメヂル
ホルムアミド、シクロヘキサン、キシレン、ナフサなど
が挙げられる。

界面活性剤としては、非イオン界面活性剤（例えば、ポ
リオキシンエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオ
キシンエチレン脂肪酸エステル）、陰イオン界面活性剤
（例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、ジナフチルメタンスルホン酸塩）、ポリビ
ニルアルコール、ＣＭＣ，アラビアゴムなどが用いられ
る。

調製した製剤は、そのままもしくは水で希釈することに
より羞法に従って施用でき、その施用量は施用目的、施
用方法、製剤形態等により異なるが、例えば農産物に散
布する場合には、通常、２０〜Ｉ０００ｐｐｍの濃度と
する。

これらの製剤は、また、他の殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、殺虫剤、種子消毒剤、除草剤、肥料もしくは土壌改
良剤などと混合して用いることもできる。

つぎに本発明の化合物の生物活性を調べるため以下の試
験を行なった。

試験例１ キュウリベと病防除効果試験 直径９ｃｍのカップを用いて温室内で２．５〜３週間育
成したキュウリ（品種：筑波白いぼ）の葉の表側に、５
００　ｐｐｍの濃度に調製した供試化合物液１２ｍ１２
を噴霧散布した。−昼夜風乾した後、第一本葉の裏側の
５箇所にキュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の遊走子嚢懸濁液（Ｉ
　Ｘ　１０　’ｓｐｏｒａｎｇｉａ／　ｍのｌＯｄを滴
下接種した。該カップを約２０℃の温室内に置き、接種
後ＩＯ日目に以下の式により防除率を算出した。結果を
表１に示す。

式中、ａ：接種部位が褐変し、その周囲から明らかな病
斑進展が認められる接種数、ｂ：接種部位が褐変し、そ
の周囲から僅かに病斑進展が認められる接種数、Ｃ：接
種部位は褐変しているが、そこからの病斑進展が認めら
れない接種数、ｄ：全く発病しなかった接種数を表わす
。

表１ 試験例２ ワタアブラムシ防除効果試験 供試化合物、を少量のジメヂルホルムアミドに溶解し、
ツイーン−２０を１００　ｐｐｍ含有する蒸留水で６３
ｐｐｍの濃度に希釈した。この薬液をキュウリ（品種：
筑波白いぼ）葉上に寄生したワタアブラムシにクロマト
スプレーを用いて充分量散布した。

ついで散布後４８時時間−キュウリ葉上の寄生虫数を計
数し、以下の式により防除率を算出した。

結果を表２に示す。

表２ 試験例３ モモアカアブラムシ殺仔虫（段切若虫）試験（感受性） 直径６ｃ＋＋＋深さ４ｃｍのポリエチレンカップに０゜
３％素寒天ゲルを満たし、この上に３Ｘ３ｃｍのハクサ
イ葉片を置いた。ハクサイ葉片上に無題成虫１頭を放虫
し、２５°Ｃに２４時間保って産仔させた。成虫を除去
した後、回転式散布塔下で検液２ｔｎＱを（２５０ｐｐ
ｍ濃度）を葉片上から噴霧処理した。

処理後、２５℃に保ち４８時間後に以下の式より殺虫率
を求めた。結果を表３に示す。

−８４＝ 表３（っづき） 表３（つづき） 試験例４ ナミハダニ殺成虫試験 直径６ｃｍ深さ４ｃｍのポリエチレンカップに０゜３％
素寒天ゲルを満たし、この上に直径２ｃｍのインゲンマ
メ葉片を置いた。インゲンマメ葉片上に雌成虫１２頭を
放生し、２５℃に２４時間保った後死虫および衰弱虫を
除去し、回転式散布塔下で検液（１０００ｐｐｍ濃度）
２ｍ（ｌを葉片上から噴霧処理した。処理後、２５℃に
保ち４８時間後に以下の式より殺虫率を求めた。結果を
表４に示す。

供試上敷 表４ 表４（つづき） 試験例５ ナミハダニ殺卵試験 直径６　ｃｍ深さ４ｃｍのポリエチレンカップに０゜３
％素寒天ゲルを満たし、この上に直径２ｃｍのインゲン
マメ葉片を置いた。インゲンマメ葉片上に雌成虫７頭を
成虫し、２５℃に２４時間保って、産卵させた。成虫を
除去後、回転式散布塔下で検液２　ｍｃ（６３ｐｐｍ）
を葉片上から噴霧処理した。処理後、２５℃に保ち、７
日後岬化しなかった数、即ち死卵数より殺卵率を求めた
。

表５ 以下に本発明の有害生物防除剤の製剤例を示す。

製剤例１ 成　分　　　　　　　　　　　　　　重量部本発明化合
物　　　　　　　　　　　　　３０けいそう土　　　　
　　　　　　　　　　４５ホワイトカーボン　　　　　
　　　　　　２０ラウリル酸ナトリウム　　　　　　　
　　　　３リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　
２以上の成分をよく粉砕混合して水和剤とする。

製剤例２ 成　分　　　　　　　　　　　　　　重量部本発明化合
物　　　　　　　　　　　　　２０ジ−クライト　　　
　　　　　　　　　　７２リグニンスルホン酸ナトリウ
ム　　　　　　８以上の成分をよく粉砕混合して水和剤
とする。

製剤例３ 成　分　　　　　　　　　　　　　　重量部本発明化合
物　　　　　　　　　　　　　２０キシレン　　　　　
　　　　　　　　　　６０ポリオキシエチレンアルキル アリールエーテルポリマー系乳化剤　　　２０以上の成
分をよく混合して乳剤とする。

製剤例４ 成　分　　　　　　　　　　　　　　重量部本発明化合
物　　　　　　　　　　　　　　３クレー　　　　　　
　　　　　　　　　　　　８７タルク　　　　　　　　
　　　　　　　　　１０以上の成分をよく粉砕混合して
粉剤とする。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は所望により置換されたフェニル、フェ
   ニルアルキル、ピリジルまたはピリジルアルキル；Ｒ＾
   ２は水素、アルキル、ハロアルキル、アルカノイルアル
   キル、アルカノイル、ハロアルカノイル、アルコキシカ
   ルボニル、アルコキシアルカノイル、アルコキシカルボ
   ニルアルキル、フェニルアルカノイル、アルキルスルホ
   ニル、フェニルスルホニル、Ｎ−アルキルカルバモイル
   、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル、ジアルコキシホス
   ホリル、ジアルコキシチオホスホリル、５員もしくは６
   員ヘテロ環または所望により置換されたフェニル、フェ
   ニルアルキル、ベンゾイルもしくはピリジルアルキルを
   意味し；あるいはＲ＾１とＲ＾２が一緒になってカルバ
   ゾール環、所望により置換されたフェノチアジン環、該
   Ｓ位モノオキシドもしくは該Ｓ位ジオキシドまたは５員
   ヘテロ環を形成してもよい；但し、Ｒ＾１が所望により
   置換されたフェニルである場合、Ｒ＾２は２−フルオロ
   エチル以外の基である。］ で示される化合物またはその酸付加塩。
2. （２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は所望により置換されたフェニル、フェ
   ニルアルキル、ピリジルまたはピリジルアルキル；Ｒ＾
   ２は水素、アルキル、ハロアルキル、アルカノイルアル
   キル、アルカノイル、ハロアルカノイル、アルコキシカ
   ルボニル、アルコキシアルカノイル、アルコキシカルボ
   ニルアルキル、フェニルアルカノイル、アルキルスルホ
   ニル、フェニルスルホニル、Ｎ−アルキルカルバモイル
   、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル、ジアルコキシホス
   ホリル、ジアルコキシチオホスホリル、５員もしくは６
   員ヘテロ環または所望により置換されたフェニル、フェ
   ニルアルキル、ベンゾイルもしくはピリジルアルキルを
   意味し；あるいはＲ＾１とＲ＾２が一緒になってカルバ
   ゾール環、所望により置換されたフェノチアジン環、該
   Ｓ位モノオキシドもしくは該Ｓ位ジオキシドまたは５員
   ヘテロ環を形成してもよい；但し、Ｒ＾１が所望により
   置換されたフェニルである場合、Ｒ＾２は２−フルオロ
   エチル以外の基である。］ で示される化合物と一般式： ＸＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ ［式中、ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩを意味する。］で示さ
   れる化合物を反応させるか、または一般式：▲数式、化
   学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は前記と同意義である。］ で示される化合物と一般式： Ｒ＾２Ｘ ［式中、Ｒ＾２はアルキル、ハロアルキル、アルカノイ
   ルアルキル、アルカノイル、ハロアルカノイル、アルコ
   キシカルボニル、アルコキシアルカノイル、アルコキシ
   カルボニルアルキル、フェニルアルカノイル、アルキル
   スルホニル、フェニルスルホニル、Ｎ−アルキルカルバ
   モイル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル、ジアルコキ
   シホスホリル、ジアルコキシチオホスホリル、５員もし
   くは６員ヘテロ環または所望により置換されたフェニル
   、フェニルアルキル、ベンゾイルもしくはピリジルアル
   キルおよびＸはハロゲンを意味する；但し、Ｒ＾１が所
   望により置換されたフェニルである場合、Ｒ＾２は２−
   フルオロエチル以外の基である。］ で示される化合物を反応させ、所望により、形成した前
   記第（１）項の化合物をその酸付加塩に変換することを
   特徴とする一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は所望により置換されたフェニル、フェ
   ニルアルキル、ピリジルまたはピリジルアルキル；Ｒ＾
   ２は水素、アルキル、ハロアルキル、アルカノイルアル
   キル、アルカノイル、ハロアルカノイル、アルコキシカ
   ルボニル、アルコキシアルカノイル、アルコキシカルボ
   ニルアルキル、フェニルアルカノイル、アルキルスルホ
   ニル、フェニルスルホニル、Ｎ−アルキルカルバモイル
   、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル、ジアルコキシホス
   ホリル、ジアルコキシチオホスホリル、５員もしくは６
   員ヘテロ環または所望により置換されたフェニル、フェ
   ニルアルキル、ベンゾイルもしくはピリジルアルキルを
   意味し；あるいはＲ＾１とＲ＾２が一緒になってカルバ
   ゾール環、所望により置換されたフェノチアジン環、該
   Ｓ位モノオキシドもしくは該Ｓ位ジオキシドまたは５員
   ヘテロ環を形成してもよい；但し、Ｒ＾１が所望により
   置換されたフェニルである場合、Ｒ＾２は２−フルオロ
   エチル以外の基である。］ で示される化合物またはその酸付加塩の製造法。
3. （３）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は所望により置換されたフェニル、フェ
   ニルアルキル、ピリジルまたはピリジルアルキル；Ｒ＾
   ２は水素、アルキル、ハロアルキル、アルカノイルアル
   キル、アルカノイル、ハロアルカノイル、アルコキシカ
   ルボニル、アルコキシアルカノイル、アルコキシカルボ
   ニルアルキル、フェニルアルカノイル、アルキルスルホ
   ニル、フェニルスルホニル、Ｎ−アルキルカルバモイル
   、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル、ジアルコキシホス
   ホリル、ジアルコキシチオホスホリル、５員もしくは６
   員ヘテロ環または所望により置換されたフェニル、フェ
   ニルアルキル、ベンゾイルもしくはピリジルアルキルを
   意味し；あるいはＲ＾１とＲ＾２が一緒になってカルバ
   ゾール環、所望により置換されたフェノチアジン環、該
   Ｓ位モノオキシドもしくは該Ｓ位ジオキシドまたは５員
   ヘテロ環を形成してもよい］；で示される化合物または
   その酸付加塩を有効成分として含有することを特徴とす
   る有害生物防除剤。