JPH09506876A - Ｎ−置換アリール−トリフルオロメチルイミダゾール類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、Ａｒが置換されていることができるアリールを示し、Ｗがハロゲノアルキルを示し、Ｒが置換されていることができるアリール又は基−ＯＲ¹、−ＳＲ¹、−Ｎ（Ｒ²）ＣＯ₂Ｒ³の１つを示し、Ｙがハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、基−ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵又は−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶の１つ、あるいは置換されていることができるアリールを示し、Ｒ¹〜Ｒ⁶及びｎは明細書に記載されている意味を有する式(I)の新規なＮ−置換アリール−トリフルオロメチルイミダゾール類、それらの製造法、有害生物防除剤としてのそれらの利用、ならびに中間体に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｎ−置換アリール−トリフルオロメチルイミダゾール類 本発明は新規なＮ−置換アリール−トリフルオロメチルイミダゾール類、それ らの製造のための方法及び中間体、ならびに有害生物防除剤としてのそれらの利 用に関する。 ある種のハロゲン化イミダゾール類が殺虫性を有することが開示された（ＪＰ ６２ ９３ ２７９を参照）。しかしこれらの既知の化合物の活性はある状況 下で、特に低濃度の活性化合物及び低適用比が使用される場合に必ずしも完全に 満足できるものではない。 今回、式（Ｉ） ［式中、 Ａｒは場合により置換されていることができるアリールを示し、 Ｗはハロゲノアルキルを示し、 Ｒは場合により置換されていることができるアリール又は基−ＯＲ¹、−ＳＲ¹、 −Ｎ（Ｒ²）ＣＯＲ³の１つを示し、 Ｙはハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶又は場合により置 換されていることができるアリールを示し、さらにイミダゾール環のＣ−２位に おけるＣＮ又は−ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵も示し、 ここで Ｒ¹は水素、又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、シ クロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール又はアラルキルを示し、 Ｒ²は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル又は場合により置換 されていることができるアリールを示し、 Ｒ³は（Ｘ）_mＲ⁷を示し、 ＸはＯ、Ｓ又は−ＮＲ⁸を示し、 ｍは０又は１を示し、 Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁸は互いに独立して水素、アルキル又は場合により置換されてい ることができるアリールを示し、 Ｒ⁶はアルキル、ハロゲノアルキル又は場合により置換されていることができる アリールを示し、 Ｒ⁷はアルキル、ハロゲノアルキル又はそれぞれ場合により置換されていること ができるアリール、アラルキルもしくはヘテロアリールを示し、 ｎは０、１又は２を示す］ の新規なＮ−置換アリール−トリフルオロメチルイミダゾール類が見いだされた 。 下記の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ） ［式中、 Ａｒ、Ｗ、Ｒ及びＹは上記の意味を有する］ は好ましい置換パターンを示す。 さらにＮ−置換アリール−トリフルオロメチルイミダゾール類は、式（ＩＩ） ［式中、 Ａｒ、Ｗ及びＹは上記の意味を有する］ のイミダゾール類を式（ＩＩＩ） Ｖ−ＣＨ₂−Ｒ （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒは上記の意味を有し、 Ｖはアニオン性脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、アセトキシ、トシル又はメ シルを示す］ の化合物と、適宜、酸受容体の存在下で、及び適宜、希釈剤の存在下で反応させ るときに得られることが見いだされた。 式（Ｉ）の新規な化合物は、それらを有害生物防除剤として用いることを可能 にする性質を有する。それらは特に殺虫剤、殺ダニ剤及び殺節足動物剤として用 いることができる。 式（Ｉ）は本発明のＮ−置換アリール−トリフルオロメチルイミダゾール類の 一般的定義を示す。 上記及び後記の式において言及されている基の好ましい置換基又は範囲を以下 に示す： Ａｒは好ましくは場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルコキシ、場合により置換されてい ることができる２価ジオキシアルキレン、−ＯＣＦ₂Ｚ、−Ｓ（Ｏ）₁ＣＦ₂Ｚ及 び−ＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰から成る系列からの同一又は異なる置換基により一置換もしく は多置換されていることができるＣ₆−Ｃ₁₀−アリールを示す。 Ｗは好ましくはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルを示す。 Ｒは好ましくは場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆−ハロゲノアルキル又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシにより一置換〜三置換され ていることができるフェニルを示すか、あるいは基−ＯＲ¹、−ＳＲ¹及び−Ｎ（ Ｒ²）ＣＯＲ³の１つを示す。 Ｙは好ましくはハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶、又は 場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されていることができる ２価ジオキシアルキレン、−ＯＣＦ₂Ｚ、−Ｓ（Ｏ）_nＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰及び−ＣＦＲ⁹ Ｒ¹⁰から成る系列からの同一又は異なる置 換基により一置換〜三置換されていることができるＣ₆−Ｃ₁₀−アリールを示し 、さらにイミダゾール環のＣ−２位におけるＣＮ又は−ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵も示す。 Ｒ¹は好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₂− Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆−ハロゲノアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₂ −Ｃ₆−ハロゲノアルキニルを示すか、又はそのそれぞれ場合によりハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル及びＣ₁−Ｃ₆−アルコキシから成る系列からの同一又は異な る置換基により一置換〜三置換されていることができるフェニルもしくはベンジ ルを示す。 Ｒ²は好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆−シクロアルキルを示すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ ルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシにより一置換〜三置換されていることができる フェニルを示す。 Ｒ³は好ましくは（Ｘ）_mＲ⁷を示す。 Ｘは好ましくはＯを示す。 ｍは好ましくは０又は１を示す。 Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、又 は場合によりハロゲン及びＣ₁−Ｃ₆−アルキルから成る系列からの同一又は異な る置換基により一置換〜三置換されていることができるフェニルを示す。 Ｒ⁶は好ましくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルを示すか、 又は場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル及びＣ₁−Ｃ₆−アルコキシから成 る系列からの同一又は異なる置換基により一置換〜三 置換されていることができるフェニルを示す。 Ｒ⁷は好ましくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルを示すか、 又はそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ 、トリフルオロメチル、シアノもしくはニトロにより一置換〜三置換されている ことができるフェニルもしくはベンジルを示すか、又はそれぞれ場合によりハロ ゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル及びＣ₁−Ｃ₆−アルコキシから成る系列からの同一又 は異なる置換基により一置換〜三置換されていることができるピリジルもしくは ピリジルメチルを示す。 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は互いに独立して好ましくは水素又はハロゲンを示す。 Ｚは好ましくは水素、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルを示す。 ｌは好ましくは０、１又は２を示す。 ｎは好ましくは０、１又は２を示す。 Ａｒは特に好ましくは場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ及び場合によりハロ ゲン置換されていることができる炭素数が１〜４の２価ジオキシアルキレンから 成る系列からの同一又は異なる置換基により一置換〜三置換、あるいは−ＯＣＦ₂ Ｚ、−Ｓ（Ｏ）₁ＣＦ₂Ｚ又は−ＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰により最高二置換されていることが できるフェニルを示す。 Ｗは特に好ましくはフッ素又は塩素により置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示す 。 Ｒは特に好ましくは基−ＯＲ¹、−ＳＲ¹、−Ｎ（Ｒ²）ＣＯＲ⁷又はＮ（Ｒ²）Ｃ Ｏ₂Ｒ⁷の１つを示す。 Ｙは特に好ましくはハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶を 示すか、又は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＣＦ₂ Ｚ、−Ｓ（Ｏ）_nＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰及び−ＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰から成る系列からの同一又は異 なる置換基により一置換〜三置換されていることができるフェニルを示し、さら にイミダゾール環のＣ−２位におけるＣＮ又は−ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵も示す。 Ｒ¹は特に好ましくは水素を示すか、又は場合により１〜３個のフッ素及び／も しくは塩素原子により、又はメトキシもしくはエトキシにより置換されているこ とができるＣ₁−Ｃ₄−アルキル、又はＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄−ア ルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄−ハロゲノアルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄− ハロゲノアルキニルを示すか、又は場合によりＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁−Ｃ₄−アル キル及びＣ₁−Ｃ₄−アルコキシから成る系列からの同一又は異なる置換基により 一置換〜三置換されていることができるフェニルを示す。 Ｒ²は特に好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル 、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを示すか、又は場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル及びＣ₁−Ｃ₄−アルコキシから成る系列からの同一又は異なる 置換基により一置換〜三置換されていることができるフェニルを示す。 Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して特に好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか 、又は場合によりフッ素、塩素、臭素及びＣ₁−Ｃ₄−アルキルから成る系列から の同一又は異なる置換基により一置換〜三置換されていることができるフェニル を示す。 Ｒ⁶は特に好ましくはフッ素、塩素及び／又は臭素から成る系列からの同一又は 異なる置換基により一置換〜三置換されたメチルを示す。 −Ｎ（Ｒ²）ＣＯ₂Ｒ⁷におけるＲ⁷は特に好ましくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル を示す。 −Ｎ（Ｒ²）ＣＯＲ⁷におけるＲ⁷は特に好ましくは場合によりハロゲンにより置 換されていることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、又はそれぞれ場合によ りフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル及びＣ₁−Ｃ₄−アルコキシから成る 系列からの同一又は異なる置換基により一置換〜三置換されていることができる フェニルもしくはピリジルを示す。 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素又は臭素を示 す。 Ｚは特に好ましくは水素、フッ素、塩素又はフッ素及び／もしくは塩素により一 置換もしくは多置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示す。 ｌは特に好ましくは０又は１を示す。 ｎは特に好ましくは０、１又は２を示す。 Ａｒは非常に特に好ましくは場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ及 び炭素数が１又は２であり、場合により１〜４個のフッ素及び／もしくは塩素原 子により置換されていることができる２価ジオキシアルキレンから成る系列から の同一又は異なる置換基により一置換〜三置換されていることができるか、ある いは−ＯＣＦ₂Ｚ、−Ｓ（Ｏ）₁ＣＦ₂Ｚ又は−ＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰により最高二置換され ていることができるフェニルを示す。 Ｗは非常に特に好ましくはＣＦ₃又はＣ₂Ｆ₅を示す。 Ｒは非常に特に好ましくは式−ＯＲ¹、−ＳＲ¹、−Ｎ（Ｒ²）ＣＯ₂Ｒ⁷又は−Ｎ ＨＣＯＲ⁷の基の１つを示す。 Ｙは非常に特に好ましくは塩素、臭素、トリフルオロメチル、ニトロ、又は場合 によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、−ＯＣＦ₂Ｚ、 −Ｓ（Ｏ）_nＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰及び−ＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰から成る系列からの同一又は異なる 置換基により一置換〜三置換されていることができるフェニルを示す。 Ｒ¹は非常に特に好ましくはそれぞれ場合により１〜３個のフッ素及び／もしく は塩素原子により、又はメトキシにより置換されていることができるメチル、エ チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル又はｎ−、ｓｅｃ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル を示すか、あるいはシクロプロピル、シクロペンチル、２−プロペニル、２−ブ テニル、４−クロロ−２−ブテニル、２−プロピニル又は４−クロロ−２−ブチ ニルを示すか、あるいは場合によりフッ素、塩素、臭素、メトキシ又はメチルに より置換されていることができるフェニルを示す。 Ｒ²は非常に特に好ましくは水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により１〜３ 個のフッ素及び／もしくは塩素原子により置換されていることができるメチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル又はｎ−、ｓｅｃ−、ｉ−もしくはｔ−ブチ ルを示すか、あるいはシクロプロピル又はシクロペンチルを示すか、あるいは場 合によりフッ素、塩素、臭素、メチル及びメトキシから成る系列からの同一又は 異なる置換基により一置換〜三置換されていることができるフェニルを示す。 −Ｎ（Ｒ²）ＣＯ₂Ｒ⁷におけるＲ⁷は非常に特に好ましくはメチル、エチル、ｎ− もしくはｉ−プロピル又はｎ−、ｓｅｃ−、ｉ−もしくはｔ−ブチルを示す。 −ＮＨＣＯＲ⁷におけるＲ⁷は非常に特に好ましくはそれぞれ場合により１〜３個 のフッ素及び／もしくは塩素原子により置換されていることができるメチル、エ チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル又はｎ−、ｓｅｃ−、 ｉ−もしくはｔ−ブチルを示すか、又は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル 及びメトキシから成る系列からの同一又は異なる置換基により一置換〜三置換さ れていることができるフェニルを示す。 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素又は塩素を示す。 Ｚは非常に特に好ましくは水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル、トリフルオ ロメチル、クロロフルオロメチル又は式−ＣＨＦＣＦ₃の基を示す。 ｌは非常に特に好ましくは０を示す。 ｎは非常に特に好ましくは０又は１を示す。 一般に言及された、又はその好ましい範囲が言及された上記の定義又は基の式 は互いに結合させることができ、すなわち特定の範囲と好ましい範囲の間のいず れの組み合わせも可能である。それらは目的生成物に、及び同様に前駆体及び中 間体に適用される。 本発明に従って好ましい一般式（Ｉ）の化合物は、好ましいとして上記で挙げ た意味の組み合わせを含む化合物である（好ましい）。 本発明に従って特に好ましい一般式（Ｉ）の化合物は、特に好ましいとして上 記で挙げた意味の組み合わせを含む化合物である。 本発明に従って特別に好ましい一般式（Ｉ）の化合物は特別に好ましいとして 上記で挙げた意味の組み合わせを含む化合物である。 例えば２−トリフルオロメチル−４，５［ビス（４−フルオロフェニル）］イ ミダゾール及びクロロメチルエチルエーテルが出発物質として用いられると、本 発明の方法の反応の経路は次式により示すことができる： 例えば２−トリフルオロメチル−４（５）−クロロ−５（４）−（４−クロロ フェニル）イミダゾール及びアセトキシメチルアセトアミドが出発物質として用 いられると、本発明の方法の反応の経路は次式により示すことができる： 式（ＩＩ）は本発明の方法を行うための出発物質として必要なイミダゾール類 の一般的定義を示す。この式（ＩＩ）において、Ａｒ、Ｗ及びＹは好ましくは本 発明の式（Ｉ）の物質の説明と関連し、これらの置換 基に関して好ましいとしてすでに挙げられた基を示す。式（ＩＩ）の化合物のい くつかは新規である 一般に、４，５−位において非対称に置換された式（ＩＩ）のイミダゾールの 製造に関して下記に記載する方法は一般に、４−及び５−位における置換基の位 置に関する異性体混合物を与える。 従って本発明の方法により製造される式（Ｉ）の化合物は、適宜、異性体混合 物の形態で得られる（Ａｄｖ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８０，２ ７ ，２４１を参照されたい）。一般に、これらの異性体混合物は例えばカラムク ロマトグラフィー、中−又は高−圧液体クロマトグラフィーなどのクロマトグラ フィー法により、あるいは分別結晶化により分離することができる。 置換基Ａｒ及びＹの意味、ならびに分子内におけるそれらの位置に依存して、 式（ＩＩ）の出発化合物に関する以下の製造変法が存在する。 式（ＩＩａ） ［式中、 Ａｒ、Ｗ及びＹは上記の意味を有する］ の、及び本発明の方法を行うための出発物質として必要なイミダゾール類は既知 であり、及び／又は既知の方法と類似の方法で得ることができる（ＵＳ ４ ３ １４ ８４４；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９７５，１８，８９５；ＥＰ ０ ２ ８３ １７３を参照されたい）。 式（ＩＩａ−ａ） ［式中、 Ａｒは場合により置換されていることができるアリールを示し、 Ｗは上記の意味を有する］ の、及び本発明の方法を行うための出発物質として必要な２−アリール−４，５ −ビス−トリフルオロメチルイミダゾール類は新規である。 式（ＩＩａ−ａ）のイミダゾール類は式（ＩＶ） ［式中、 Ａｒは上記の意味を有する］ のベンズアミジン類を式（Ｖ） ［式中、 Ｗは上記の意味を有する］ の化合物と、適宜、希釈剤の存在下で反応させ、得られる式（ＶＩａ）又は（Ｖ Ｉｂ） ［式中、 Ａｒ及びＷは上記の意味を有する］ の化合物を塩基の存在下で、及び適宜、希釈剤の存在下で環化することにより製 造される。 例えばベンズアミジン及び２，３−ジクロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキ サフルオロ−２−ブテンがこの製造法に従う出発物質として用いられると、反応 の経路は次式により示すことができる： 式（ＩＩａ−ａ）の化合物の製造法は、第１段階で式（ＩＶ）のベンズアミジ ン類を適宜、希釈剤の存在下で式（Ｖ）の化合物と反応させ、続いて得られる式 （ＶＩａ）及び（ＶＩｂ）の化合物を第２段階で、塩基の存在下、及び適宜、希 釈剤の存在下で環化することを特徴とする。方法の第１段階に適した希釈剤はす べての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは炭化水素、例えばベンゼン 、トルエン、キシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、ｔｅｒｔ −ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ならびにさらに極 性溶媒、 例えばジメチルスルホキシド、アセトニトリル、スルホラン、ジメチルホルムア ミド及びＮ−メチルピロリドンが含まれる。 第１段階を行う場合、反応温度は比較的広範囲内で変化させることができる。 一般に第１段階は０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１００℃の温度で行われ る。 第１段階を行う場合、式（ＩＶ）及び（Ｖ）の反応物は一般に等モル比で用い られる。適宜、過剰の式（Ｖ）の反応物を用いることができる。 一般に反応は大気圧下で行われる。 方法の第２段階に適した希釈剤は第１段階に関して上記で挙げた希釈剤である 。 方法の第２段階は塩基の存在下で行われる。用いることができる塩基はすべて の通常のプロトン受容体である。好ましくは以下を用いることができる：アルカ リ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化マグ ネシウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウ ム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム。これらはすべて相移動触媒、例えばトリ エチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド又は １８−クラウン−６の存在下で用いることもできる。用いることができる他の物 質はアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えばナトリ ウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、ならびにさらにアルカリ 金属アルコレート類、例えばナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート及び カリウムｔｅｒｔ−ブチレートである。 第２段階を行う場合、反応温度は比較的広範囲内で変化させることができる。 一般に第２段階は０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１２０ ℃の温度で行われる。 用いられる塩基は等モル量で、又は最高５倍の過剰で用いられる。 一般に第２段階は大気圧下で行われる。 式（ＩＩａ−ａ）の化合物は本発明の主題である。それらは殺虫性を有する。 式（ＩＩｂ） ［式中、 Ａｒ、Ｗ及びＹは上記の意味を有する］ の、及び本発明の方法を行うための出発物質として必要なイミダゾール類は既知 であるか、及び／又は既知の方法と類似の方法で得ることができる（例えばＪＰ ０２ ２６２ ５６０を参照されたい）。 式（ＩＩｂ−ａ） ［式中、 Ａｒ1は置換アリールを示し、適した置換基はＡｒに関して挙げられている置換 基であり、 Ｙ¹はハロゲン、ニトロ又は基−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶を示し、 ここで Ｒ⁶及びｎは上記の意味を有し、 Ｗは上記の意味を有する］ のイミダゾール類は新規である。 式（ＩＩｂ−ａ）のイミダゾール類は式（ＶＩＩ） ［式中、 Ａｒ¹及びＷは上記の意味を有する］ の化合物を ａ）ニトロ化剤、例えば濃硝酸と濃硫酸の混合物と、適宜、希釈剤、例えば酢酸 の存在下で、−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で反応さ せるか、あるいは ｂ）式（ＸＩＩＩ） Ｒ⁶ＳＣｌ （ＸＩＩＩ） ［式中、 Ｒ⁶は上記の意味を有する］ のスルフェニルクロリド類と、適宜、希釈剤、例えばジクロロメタン、トリクロ ロメタン、四塩化炭素、ジクロロエタン、エーテル又はテトラヒドロフランの存 在下で、−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜５０℃の温度で反応させ、適 宜、得られる式（ＩＩｂ−ｂ） ［式中、 Ｒ⁶、Ｗ及びＡｒ¹は上記の意味を有する］ の化合物を続いて酸化剤、例えばｍ−クロロ過安息香酸、パーオキソ二硫酸水素 カリウム又はＨ₂Ｏ₂と、適宜、希釈剤、例えばトルエン、クロロホルム、テトラ ヒドロフラン、酢酸又は水の存在下で、−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃ 〜２５℃の温度で反応させる、あるいは ｃ）ハロゲン化剤、例えば臭素又は塩素と、適宜、希釈剤、例えば酢酸、トリク ロロメタン、四塩化炭素、エーテル、テトラヒドロフラン又は水の存在下で、− １０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜５０℃の温度で反応させる ことにより製造される。 式（ＩＩｂ−ｃ） ［式中、 Ａｒ及びＷは上記の意味を有し、 Ｙ²は場合により置換されていることができるアリールを示し、適した置換基は Ｙの場合にアリールに関して挙げられている置換基である］ の化合物は既知であり、及び／又は既知の方法と類似の方法で得ることができる （Ｇｅｒｍａｎ Ｏｆｆｅｎｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔ ２ １５５ ５５ ８；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９７４，１７，１１８２を参照されたい）。 式（ＩＩｃ） ［式中、 Ａｒ、Ｗ及びＹは上記の意味を有する］ の、及び本発明の方法を行うための出発物質として必要なイミダゾール類は既知 であり、及び／又は既知の方法と類似の方法で得ることができる（Ｇｅｒｍａｎ Ｏｆｆｅｎｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔ ２ １５５ ５５８，Ｊ．Ｈｅｔ ｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９７３，１０，６９７を参照されたい）。 式（ＩＩｃ−ａ） ［式中、 Ａｒ及びＷは上記の意味を有し、 Ｙ³はハロゲン、シアノ又は基−ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵を示し、 ここで Ｒ⁴及びＲ⁵は上記の意味を有する］ のイミダゾール類は新規である。 式（ＩＩｃ−ａ）の新規なイミダゾール類は式（ＶＩＩＩ） ［式中、 Ａｒ及びＷは上記の意味を有する］ のイミダゾール類を第１段階でハロゲン化剤、例えば塩素又は臭素と、適宜、希 釈剤、例えば酢酸、トリクロロメタン又はジメチルホルムアミドの存在下で、− １０℃〜＋１５０℃、好ましくは２０℃〜１２０℃の温度で反応させ、あるいは 適宜、塩化水素水溶液又は塩化水素ガスを用い、適宜、希釈剤、例えば酢酸又は ジメチルホルムアミドの存在下で、０℃〜１５０℃、好ましくは８０〜１５０℃ の温度で臭素を塩素に交換し、 得られる式（ＩＩｃ−ｂ） ［式中、 Ａｒ及びＷは上記の意味を有し、 Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を示す］ のイミダゾール類を適宜、第２段階で例えばＣｕＣＮ及びＫＣＮの混合物と反応 させる（ＪＰ ０ ３９９ ０６５を参照されたい）、あるいは 式（ＶＩＩＩ） ［式中、 Ａｒ及びＷは上記の意味を有する］ の化合物を最初に式（ＸＶＩＩＩ） Ｐｇ−Ｈａｌ （ＸＶＩＩＩ） ［式中、 Ｐｇは保護基、例えば−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ₂Ｈ₅、−ＳＯ₂Ｎ（ ＣＨ₃）₂又は（トリメチルシリル）エトキシメチルを示し、Ｈａｌは塩素又は臭 素を示す］ の化合物と、適宜、希釈剤、例えばアセトニトリルの存在下で、及び適宜、塩基 、例えば炭酸カリウムの存在下で反応させ、 得られる式（ＸＩＶ） ［式中、 Ａｒ、Ｗ及びＰｇは上記の意味を有する］ の化合物を金属化合物、例えばアルキルリチウム化合物、特にｎ−ブチル−リチ ウムと、希釈剤、例えばｎ−ヘキサンの存在下で反応させ、次いでＮ，Ｎ−ジ置 換ホルムアミド誘導体、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと、適宜、希釈剤 、例えばテトラヒドロフランの存在下で反応させ（例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ ．４５，４０３８，１９８０を参照されたい）、続いて得られる式（ＸＶ） ［式中、 Ａｒ、Ｗ及びＰｇは上記の意味を有する］ の化合物をヒドロキシルアミンと、適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、塩基、 例えばピリジンの存在下で反応させ、 得られる式（ＸＶＩ） ［式中、 Ａｒ、Ｗ及びＰｇは上記の意味を有する］ のオキシム類を脱水剤、例えば無水酢酸又はオキシ塩化リンで処理し、 得られる式（ＸＶＩＩ） ［式中、 Ａｒ、Ｗ及びＰｇは上記の意味を有する］ の化合物を最後に、塩酸水溶液などの酸の存在下で加熱し、 得られる式（ＩＩｃ−ｃ） ［式中、 Ａｒ及びＷは上記の意味を有する］ のイミダゾール類を、適宜、酸の存在下で加水分解し、得られる式（ＩＩｃ−ｄ ） ［式中、 Ａｒ及びＷは上記の意味を有する］ の化合物を、例えばチオニルクロリドを用いて対応する酸クロリド類に変換し、 得られるこれらの酸クロリド類を式（ＩＸ） ＨＮＲ⁴Ｒ⁵ （ＩＸ） ［式中、 Ｒ⁴及びＲ⁵は上記の意味を有する］ のアミンと、適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸受容体の存在下で反応させ る ことにより得られる（Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃ ｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒ ｋ １９８５，ｐｐ．７８８，３８８，３７０を参照されたい）。 式（ＩＩｃ−ｅ） ［式中、 Ａｒ¹及びＷは上記の意味を有する］ のイミダゾール類は新規であり、やはり本発明の主題である。 式（ＩＩｃ−ｅ）の新規なイミダゾール類は式（Ｘ） ［式中、 Ａｒ¹及びＷは上記の意味を有する］ の化合物を式（ＸＩ） のトリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタールと、酢酸アンモニウムの 存在下で、及び適宜、希釈剤の存在下で反応させることにより得られる（Ｇｅｒ ｍａｎ Ｏｆｆｅｎｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔ ２ １５５ ５５８；Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９７３，１０，６９７を参照されたい）。 式（ＩＩｃ−ｆ） ［式中、 Ａｒ¹及びＷは上記の意味を有し、 Ａｒ²は場合により置換されていることができるアリールを示し、適した置換基 はＡｒの場合に挙げられた置換基である］ のイミダゾール類も新規である。 式（ＩＩｃ−ｆ）の新規なイミダゾール類は式（Ｘ） ［式中、 Ａｒ¹及びＷは上記の意味を有する］ の化合物を式（ＸＩＩ） Ａｒ²−ＣＨＯ （ＸＩＩ） ［式中、 Ａｒ²上記の意味を有する］ のアルデヒド類と、酢酸アンモニウムの存在下で、及び適宜、希釈剤の存在下で 反応させることにより得られる（Ｇｅｒｍａｎ Ｏｆｆｅｎｌｅｇｕｎｇｓｓｃ ｈｒｉｆｔ ２ １５５ ５５８，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９ ７３，１０，６９７を参照されたい）。 式（ＩＩｃ−ａ）から（ＩＩｃ−ｆ）の新規なイミダゾール類自身は、殺虫性 を有する。 式（ＩＶ）のベンズアミジン類は既知であり、及び／又は既知の方法と類似の 方法で製造することができる（Ｐａｔａｉ，“Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏ ｆ Ａｍｉｄｉｎｅｓ ａｎｄ Ｉｍｉｄａｔｓ”，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏ ｒｋ，１９７５を参照されたい）。 式（Ｖ）の化合物は既知である（例えばＵＳ ３ ９６５ ２０１を参照され たい）。 式（ＶＩＩ）の２−ハロゲノアルキル−４（５）−アリールイミダゾール類は いくつかの場合には既知であり、及び／又は既知の方法と類似 の方法で製造することができる（Ｊｐ ０２ ２６２ ５６０を参照されたい） 。 式（ＶＩＩＩ）の４（５）−アリール−５（４）−ハロゲノアルキルイミダゾ ール類は、式（Ｘ）の化合物をホルムアルデヒド同等物、例えばパラホルムアル デヒド又はウロトロピンと、酢酸アンモニウムの存在下で反応させることにより 得られる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９３８，２，３１９を参照されたい）。 式（Ｘ）の化合物はいくつかの場合には既知であり、及び／又は既知の方法と 類似の方法で製造することができる（例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，５３ ，１２９を参照されたい）。 式（ＩＸ）のアミン類、式（ＸＩ）のヘミアセタール、式（ＸＩＩ）のアルデ ヒド類、式（ＸＩＩＩ）のスルフェニルクロリド類及び式（ＸＶＩＩＩ）の化合 物は一般に有機化学の既知化合物である。 本発明の方法を行うための出発物質として必要な式（ＩＩＩ）の化合物は既知 であり、及び／又は既知の方法と類似の方法で製造することができる（Ｇｅｒｍ ａｎ Ｏｆｆｅｎｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔ ２ １１９ ５１５，ＵＳ ５ １３０ ３２８を参照されたい）。 式（Ｉ）の新規な化合物の製造のための本発明の方法は希釈剤を用いて行われ るのが好ましい。適した希釈剤は事実上すべての不活性有機溶媒である。これら には好ましくは脂肪族及び芳香族の、場合によりハロゲン化されていることがで きる炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレン、メ チレンクロリド、エチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ ン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル及びジブチ ルエーテル、グリコー ルジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及 びギオキサン、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプ ロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸メチル及び 酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド 類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリ ドン、ならびに又ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメ チルリン酸トリアミドが含まれる。 本発明の方法で用いることができる酸受容体は、この種の反応の場合に従来用 いることができるすべての酸−結合剤である。好ましくは以下が適している：ア ルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水 素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属水酸化物 及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水 酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水素炭 酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩及びアルカリ土類金属水素炭酸塩、例えば炭酸ナ トリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム及び炭酸カル シウム、アルカリ金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム及び酢酸カリウム、アルカ リ金属アルコレート、例えばナトリウムｔｅｒｔ−ブチレート及びカリウムｔｅ ｒｔ−ブチレート、さらに塩基性窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエ チルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ シクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシル アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ ン、２−メチル−、 ３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２− エチル−、４−エチル−及び５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジア ザビシクロ［４，３，０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシク ロ−［５，４，０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）、ならびに１，４−ジアザ ビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。 本発明の方法を行う場合、反応温度は比較的広範囲内で変化させることができ る。一般に方法は０℃〜１００℃の温度、好ましくは１０℃〜８０℃の温度で行 われる。 一般に本発明の方法は大気圧下で行われる。しかし高圧又は減圧下で方法を行 うこともできる。 本発明の方法を行うために、それぞれの場合に必要な出発材料は一般に大体等 モル量で用いられる。しかしそれぞれの場合に用いられる２つの成分の１つを大 過剰で用いることもできる。一般に反応は適した希釈剤中で、酸受容体の存在下 で行われ、反応混合物はそれぞれの場合に必要な温度で数時間撹拌される。本発 明の方法における仕上げはそれぞれの場合に通常の方法により行われる（製造実 施例を参照されたい）。 本発明の式（Ｉ）の化合物は有害生物の防除に用いることができる。有害生物 とは望ましくない有害動物、特に植物又は高等動物に損傷を与える昆虫及びダニ である。 本発明の活性化合物は有害動物、好ましくは節足動物、特に農業、森林経営、 保存製品及び材料の保護、ならびに衛生学的分野において遭遇する昆虫及びクモ 類の防除に適しており、優れた植物における耐性及び温血動物に対する好ましい 毒性を有する。それらは正常な感応性の、及 び耐性の種に対して、ならびに発育のすべての、又はいくつかの段階に対して活 性である。上記の有害生物には： 等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブリガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕ ｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａ ｂｅｒ）、 倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばプラニウルス・グルラツス（Ｂｌａ ｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、 唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファグル（Ｇ ｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇ ｅｒａ ｓｐｅｃ．）、 結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔ ｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、 シミ類（Ｔｈｙｓａｎｙｒａ）から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓ ｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、 トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマツス（ Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ ａｒｍａｔｕｓ）、 直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ・オリエタリス（Ｂｌａ ｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐａｒｉｐｌａ ｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈ ａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅ ｒｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕ ｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグ ラトリア・ミグラ トリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐ ｏｄｅｓ）、メラノプルス・ディファレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄ ｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏ ｃｅｒｃａ ｇｒｅｇｅｒｉａ）、 ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばフォルフィクラ・アウリク ラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、 シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃ ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、 シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・コル ポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマト ピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びリノグナツス種（Ｌｉｎ ｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、 ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばトリコデクテス種（Ｔｒｉｃ ｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ ．）、 アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヘルシノツリプス・フ ェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びツリプス ・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）； 異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒｉｇ ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルネジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ ｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａ ｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕ ｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びト リアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍ ａ ｓｐｐ．）、 同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅ ｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔ ａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙ ｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉ ｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、 アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕ ｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉ ｎｉｓ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａｖｅｎａｅ） 、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄ ｉ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒ ｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ種（ Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔ ｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃ ｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオ デルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕ ｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ア オニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉ ｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔ ｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓ ｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔ ｅｒａ）から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉ ｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕ ｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂ ｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｐ ａｄｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉ ｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・ネウスツリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓ ｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙ ｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブク ラトリクス・ツルベリエレ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌ ａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅ ｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘ ｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・イ ンスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈ ｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉ ｇｕａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ） 、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、プロデニア・リツ ラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒ ａ ｓｐｐ．）、トリコプ ルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃ ａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐ ｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌゴラリス（Ｐｙｒａ ｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉ ａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌ ｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエレ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉ ｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホ フマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄ ｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎ ａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネ ウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、 クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マ グナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ（ Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、 甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタタム（Ａｎ ｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ ｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈ ｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌ ｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉ ｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓ ａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏ ｎ ｃｏｃ ｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、 プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈ ａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉ ｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリ ナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アント ノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス種（Ｓｉｔｏｐｈ ｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈ ｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉ ｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒ ｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐ ｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデ ルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎ ｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス 種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅ ｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロ レウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（ Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕ ｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ） 、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄ ｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅ ｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌ ｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉ ｓ）及びコステリツラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄ ｉｃａ）、 膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス 種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒ ｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）、 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、 アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａ ｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎ ｎｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、 クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒ ｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ ｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（ Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．） 、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕ ｓ ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス （Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌ ａ ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミア・ヒオ シアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃ ｅｒａｔ ｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ） 及びチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ノミ類（Ｓｉｐｈ ｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌ ａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓ ｐｐ．）、 クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒ ｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃｔ ｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、 ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒ ｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈ ｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂ ｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌ ｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセフ ァルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂ ｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イク ソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテ ス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕ ｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏ ｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス種（ Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓ ｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．） が含まれる。 殺虫剤及び殺ダニ剤として用いる場合、本発明の活性化合物は商業的に入手で きるそれらの調剤として、及びこれらの調剤から製造される他の活性化合物、例 えば殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺菌・殺 カビ剤、成長調節物質又は除草剤との混合物の形態における使用形態で存在する ことができる。殺虫剤には例えばリン酸エステル類、カルバメート類、カルボン 酸エステル類、塩素化炭化水素、フェニルウレア類、微生物により生産される物 質などが含まれる。 混合物における特に有利な成分の例は以下である： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’− トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６− ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベジル）ベンズアミド；（Ｅ）−２− メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド ；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェ ノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリル 酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−ト リル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アンプ ロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノ ミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロム コナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタ フォル、カプタン、カルベンダジム、 カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニ ル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフ ラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾル、ジクロフルアニド、ジクロメジン、 ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメト モルフ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリ ムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンフォス、エポキシ コニゾール、エチリモル、エツリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾー ル、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フ ェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバ ム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルクイ ンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリア フォル、フォルペト、フォセチルアルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フ ララキシル、フルメシクロクス、クアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコ ナゾール、ヒメキサゾル、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、 イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシ ン、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、酸 化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、 メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルフォカル ブ、メツフロキサム、メチラム、メツルフォバクス、ミクロブタニル、ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレ ース、オキサジキシル、オキシモカルブ、オキシカルボキシン、ペルフラゾエー ト、ペンコナゾール、ペンシクロン、 フォスジフェン、フタリド、ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリ オキシン、プロベナゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プ ロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメタニル、 ピロクイロン、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調剤、テブコナゾール 、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオ フェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフ ルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリアゾキシド、トリクラミド 、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフロリン、トリチ コナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の 銅調剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アパメクチン、ＡＣ ３００３ ６３０、アセフェート、アクリナツリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメツリン、アミトラツ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾシク ロチン、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅ ｎｓｉｓ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ−シフル ツリン、ビフェンツリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス、ブロモフォスＡ、ブ フェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサ フォス、 カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ 、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８４ ６９９、クロエトカルブ、クロレ トキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス 、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメツリン、シクロシツリ ン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロツリン、シフルツリン、シハ ロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジン、デルタメツリン、デメ トンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン 、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチ オン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン 、ジスルフォトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、 エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロクス、エトプロフォス、エツリ ムフォス、フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチンオキシド、フェニ トロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプ ロパツリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレ レート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシツリネート 、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、 フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、Ｈ ＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、イミダクロプリ ド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イ ソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、マラチ オン、メカルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタク リフォス、メタミドフォス、メチ ダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロ トフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム 、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチ オンＡ、パラチオンＭ、ペルメツリン、フェントエート、フォレート、フォサロ ン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォス Ｍ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポ クスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピリ ダフェンチオン、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリミジフェン、 ピリプロキシフェン、クイナルフォス、ＲＨ ５９９２、サリチオン、セブフォ ス、シラフルオフェン、スルフォテプ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブ フェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォ ス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノクス、チオ ジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオナジン、ツリンギエンシン、トラ ロメツリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフォン 、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、 ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼタメツリン。 除草剤： 例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン及びプロラニル；アリールカルボン 酸類、例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピクロラム；アリールオキシア ルカン酸類、例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルオロキシピ ル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アル カン酸エステル類、例えばジクロフォ プ−メチル、フェノキサプロプ−エチル、フルアジフォプ−ブチル、ハロキシフ ォプ−メチル及びクイザロフォプ−エチル；アジノン類、例えばクロリダゾン及 びノルフルラゾン；カルバメート類、例えばクロルプロファム、デスメジファム 、フェンメジファム及びプロファム；クロロアセトアニリド類、例えばアラクロ ル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル 及びプロパクロル；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン、ペンジメタリン及 びトリフルラリン；ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェ ノクス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン 及びオキシフルオルフェン；ウレア類、例えばクロルトルロン、ジウロン、フル オメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシ アミン類、例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及 びトラルキシジム；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ 、イマザピル及びイマザクイン；ニトリル類、例えばブロモキシニル、ジクロベ ニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド類、例えばメフェナセト；スルホニ ルウレア類、例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン −エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メツルフロン−メチル、ニコス ルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン −メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート類、 例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、 モリネート、プロスルフォカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリア ジン類、例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメツリン、テルブツリン 及びテルブチラジン；トリア ジノン類、例えばヘキサジノン、メタミツロン及びメツリブジン；他、例えばア ミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメツリン、クロマゾン、 クロピラリド、ジフェンゾクアト、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロ リドン、グルフォシネート、グリフォセート、イソキサベン、ピリデート、クイ ンクロラク、クインメラク、スルフォセート及びトリジファン。 本発明の活性化合物はさらに、商業的に入手できるそれらの調剤として、及び 相乗剤との混合物としてこれらの調剤から製造される使用形態で存在することが できる。相乗剤は、活性化合物の作用を向上させる化合物であり、加えられる相 乗剤は必ずしもそれ自身が活性である必要はない。 商業的に利用できる調剤から製造される使用形態の活性化合物含有量は、広い 限度内で変化させることができる。使用形態の活性化合物の濃度は０．００００ ００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％であるこ とができる。 活性化合物は使用形態に合うように適応させた通常の方法で適用される。 本発明の化合物は栄養繁殖及び生殖繁殖（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａ ｇａｔｉｏｎ）材料、例えば穀類、トウモロコシ、野菜などの種子、又はタマネ ギ、保護植物（ｎｕｒｓｅｒｙ ｐｌａｎｔｓ）などの処理にも特に適している 。 衛生学的有害生物、及び保存製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化 合物は木材及びクレーに対する顕著な残留作用、ならびに石灰化基質上のアルカ リに対する優れた安定性により傑出している。 活性化合物はそのまま、それらの調剤の形態で、又はさらに希釈されることに よりそれらから製造されるそれらの使用形態で、例えば調製済み溶液、懸濁液、 乳液、粉末、ペースト及び顆粒として適用することができる。それらは通常の方 法で、例えば散水、噴霧、アトマイジング又は散布により適用することができる 。 本発明の化合物は植物の発芽前又は後に適用することができる。 それらは又、播種の前に土壌中に挿入することができる。 用いられる活性化合物の量は比較的広範囲内で変化させることができる。それ は本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に適用比は土壌表面の１ヘクター ル当たり１０ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくは１ヘクタール当たり５０ｇ 〜５ｋｇである。 有害生物防除剤の製造のために、本発明の活性化合物はその特殊な物理的およ び／又は化学的性質に依存して、通常の調剤、例えば溶液、乳液、懸濁液、粉剤 、泡剤、ペースト、顆粒、エーロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成材 料、ポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中の微細カプセルなど、及 び燃焼装置と共に用いられる調剤、例えば薫蒸カートリッジ、薫蒸カン、薫蒸コ イルなど、ならびにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト調剤に変換することができる。 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤 、加圧下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によって界面活性剤、す なわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製 造される。伸展剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使 用できる。液体溶媒として適しているのは主に：キシレン、トルエン又はアルキ ルナフタレン類などの芳香 族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレン、又はメチレンクロリドなどの塩素 化芳香族化合物、又は塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、又は鉱油留分を 例とするパラフィンなどの脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのア ルコール類、ならびにそのエーテル類及びエステル類、アセトン、メチルエチル ケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチ ルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの極性の強い溶媒、ならびに水であ り；液化した気体の伸展剤又は担体は周囲温度及び大気圧下で気体である液体を 意味し、例えばハロゲン化炭化水素のようなエーロゾルプロペラント、ならびに ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素であり；固体担体として適したものは： 例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モント モリロナイト又はケイソウ土などの粉砕された天然鉱石、及び高分散性ケイ酸、 アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕された合成鉱石であり；顆粒のための固体担体 として適しているのは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの 粉砕して分別された天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒、ならびに おが屑、ココヤシの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の 顆粒であり；乳化剤及び／又は発泡剤として適しているのは：例えばポリオキシ エチレン脂肪酸エステル類、アルキルアリールポリグリコールエーテル類を例と するポリオキシエチレン脂肪族エーテル類、アルキルスルホネート類、アルキル サルフェート類、アリールスルホネート類などの非イオン性及びアニオン性乳化 剤ならびにアルブミン加水分解生成物であり；分散剤として適しているのは：例 えばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び 合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ テート、ならびにセファリン、レシチンのような天然リン脂質及び合成リン脂質 などの接着剤も調剤中で用いることができる。 他に添加剤として鉱物及び植物油が可能である。 着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料、及 びアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、なら びに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量 の栄養素を使用することもできる。 調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜 ９０％の活性化合物を含む。 本発明の組成物は、少なくとも１種の一般式（Ｉ）の化合物に加え、及び適宜 、伸展剤及び添加剤に加えて少なくとも１種の界面活性剤を含むのが好ましい。 温血種に対する好ましい毒性を有するので、活性化合物は家庭の動物及び生産 的家畜、ならびに動物園動物、実験室動物、実験動物及びペットにおける動物保 護及び家畜の飼育において遭遇する有害動物（外部−及び内部寄生虫）、例えば 節足動物、好ましくは昆虫及びダニ類（外部寄生虫）を防除するためにも適して いる。それらは有害生物のすべての、又はそれぞれの発育段階に対して、ならび に耐性の、及び正常に感受性の有害動物種に対して活性である。有害動物の防除 により、疾患及びそれらの伝染、死亡及び性能の低下（例えば肉、ミルク、羊毛 、皮革、卵の生産における）を予防し、より経済的で簡単な動物の保護が可能に なるか、あるいはある分野では、活性化合物を用いて初めてそれが可能に なることが意図されている。 有害生物には： シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏ ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ． ）、ソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐ ｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プチルス種（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｓｐｐ．）； ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅ ｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、エオメナ カンツス種（Ｅｏｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、メナカンツス種（Ｍｅ ｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅ ｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ダマリネア種 （Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ． ）； 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばクリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐ ｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓ ｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ムスシナ種（Ｍ ｕｓｃｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトボスカ種（Ｈａｅｍａｔｏｂｏｓｃａ ｓ ｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス 種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ファンニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．） 、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アウクメロミ ア種（Ａｕｃｈｍｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルジロビア種（Ｃｏｒ ｄｙｌｏｂｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐ ｐ．）、クロソミア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種（ Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｒｔ ｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ ．）、オエステロミア種（Ｏｅｓｔｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、オエデマゲナ 種（Ｏｅｄｅｍａｇｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リノエスツルス種 （Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕ ｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ノミ類（ Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばクテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃ ｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、エキドノファガ種（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇ ａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．） 、 マダニ類（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍ ｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ． ）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、アムブリオマ種（Ａｍ ｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉ ｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、イ クソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．） 、オルニトドルス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス種（ Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）； 中気門類（Ｍｅｓａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばデルマニスス種 （Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトニスス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎ ｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐ ｐ．）、 ケダニ類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌ ｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、プソセルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓ ｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄ ｅｘ ｓｐｐ．）、ネオトロムビクラ種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ ．）； 無気門類（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアカルス種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐ ｐ．）、ミオコプテス種（Ｍｙｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（ Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓ ｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種 （Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓ ｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ネ オクネミドコプテス種（Ｎｅｒｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リト ジテス種（Ｌｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎ ｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．） が含まれる。 生産的家畜及び飼育動物は哺乳類、例えば牛、馬、羊、豚、山羊、らくだ、水 牛、ロバ、兎、黄鹿、となかい、毛皮動物、例えばミンク、チンチラ、あらいぐ ま、鳥類、例えば鶏、ガチョウ、七面鳥、アヒル、淡水及び塩水魚類、例えばマ ス、鯉、ウナギ、爬虫類、昆虫、例えば蜜蜂及びカイコを含む。 実験室動物及び実験動物はマウス、ラット、ハツカネズミ、ゴールデンハムス ター、犬及び猫を含む。 ペットは犬及び猫を含む。 投与は予防的に、及び治療的に行うことができる。 活性化合物は直接、又は適した調剤の形態で腸内に、皮膚的に、環境処理によ り、あるいは活性化合物−含有成型品、例えばストリップ類、プレート類、バン ド類、カラー類、イアマーク類、リムバンド類、マーキング器具を用いて投与さ れる。 活性化合物は腸内に、例えば経口的に、粉末、座薬、錠剤、カプセル、ペース ト、飲料、顆粒、飲薬、大型丸薬、薬物処理飼料又は飲料水の形態で投与される 。皮膚的投与は、例えば浸漬、噴霧、入浴、洗浄、ポア−オン及びスポット−オ ン、ならびに粉末散布の形態で行われる。 適した調剤は： 溶液、例えば経口用溶液、希釈の後の経口的投与のための濃厚液、皮膚上又は体 腔内で用いるための溶液、ポア−オン及びスポット−オン調剤、ジェル類； 経口的又は皮膚的投与のための乳液及び懸濁液、半−固体調剤： 活性化合物がクリームのベースに、あるいは水中油型又は油中水型乳液ベースに 挿入された調剤； 固体調剤、例えば粉末、予備混合物又は濃厚物、顆粒、ペレット、錠剤、大型丸 薬、カプセル； エアゾール及び吸入薬、活性化合物を含む成型品。 溶液は活性化合物を適した溶媒に、適宜、可溶化剤、酸、塩基、緩衝塩、酸化 防止剤及び防腐剤などの添加剤を加えて溶解することにより製 造される。 以下を溶媒として挙げることができる：生理学的に許容し得る溶媒、例えば水 、アルコール類、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセ ロール、炭化水素、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール類、Ｎ−メ チルピロリドン、及びこれらの混合物。 適宜、活性化合物を注射に適した生理学的に許容し得る植物又は合成油に溶解 することもできる。 以下を可溶化剤として挙げることができる：主溶媒中の活性化合物の溶解を促 進する、あるいはその沈澱を予防する溶媒。例はポリビニルピロリドン、ポリオ キシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエチル化ソルビタンエステル類。 防腐剤は：ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息 香酸エステル類、ｎ−ブタノール である。 経口用溶液は直接投与される。濃厚液は、あらかじめ投与濃度に希釈された後 に経口的に投与される。 皮膚上で用いるための溶液は滴下される、ハケ塗りされる、擦り込まれる、吹 きかけられる、又は噴霧される。これらの溶液は上記の通りにして製造される。 製造の間に増粘剤を加えるのが有利であり得る。増粘剤は：無機増粘剤、例え ばベントナイト、コロイドシリカ、モノステアリン酸アルミニウム、有機増粘剤 、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール類及びそれらのコポリマー類 、アクリレート類及びメタクリレート類である。 ジェル類は皮膚に適用されるか、又はハケ塗りされるか、あるいは体腔内に導 入される。ジェル類は注射用溶液の場合に記載した通りに製造された溶液を、ク リーム−様稠度の透明な物質が形成されるような量の増粘剤で処理することによ り製造される。用いられる増粘剤は上記で示した増粘剤である。 ポア−オン及びスポット−オン調剤は、皮膚の限られた領域上に注がれるか、 又は吹きかけられ、活性化合物が皮膚を浸透して全身的に作用する。 ポア−オン及びスポット−オン調剤は、皮膚において耐性がある適した溶媒又 は溶媒混合物に活性化合物を溶解、懸濁又は乳化することにより製造される。適 宜、着色料、吸収促進剤、酸化防止剤、光安定剤及び粘着剤などの他の添加剤が 加えられる。 挙げることができる溶媒は：水、アルカノール類、グリコール類、ポリエチレ ングリコール類、ポリプロピレングリコール類、グリセロール、芳香族アルコー ル類、例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール 、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル類 、例えばアルキレングリコールアルキルエーテル類、例えばジプロピレングリコ ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ブチルエーテル、ケトン 類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、 植物又は合成油、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン、２ ，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソラン である。 着色料は動物に用いることが認可され、溶解又は懸濁させることがで きるすべての着色料である。 吸収促進剤の例はＤＭＳＯ、展延油、例えばミリスチン酸イソプロピル、ジプ ロピレングリコールペラルゴネート、シリコン油、脂肪酸エステル類、トリグリ セリド類、脂肪族アルコール類である。 酸化防止剤は亜硫酸塩又はメタ亜硫酸水素塩、例えばメタ亜硫酸水素カリウム 、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、 トコフェロールである。 光安定剤の例はノバンチソール酸である。 粘着剤の例はセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート類、天然ポリ マー類、例えばアルギン酸塩類、ゼラチンである。 乳液は経口的に、皮膚的に、又は注射の形態で投与することができる。 乳液は油中水型又は水中油型のいずれかのものである。 それらは活性化合物を疎水性又は親水性相のいずれかに溶解し、適した乳化剤 及び、適宜、他の添加剤、例えば着色料、吸収促進剤、防腐剤、酸化防止剤、光 安定剤又は増粘物質を用い、この相を他の相の溶媒と均質化することにより製造 される。 以下を疎水性相（油）として挙げることができる：パラフィン油、シリコン油 、天然植物油、例えばゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド類 、例えばオクタン酸／デカン酸ビグリセルド、鎖長Ｃ_8-12の植物脂肪酸との、又 は他の特別に選ばれる天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、水酸基も含むこと ができる飽和もしくは不飽和脂肪酸の部分的グリセリド混合物、ならびにＣ₈／ Ｃ₁₀−脂肪酸のモノ−及びジグリセリド類。 脂肪酸エステル類、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−ｎ− ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖 長の分枝鎖状脂肪酸の、鎖長Ｃ₁₆〜Ｃ₁₈の飽和脂肪族アルコール類とのエステル 類、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈の 飽和脂肪族アルコール類のオクタン酸／デカン酸エステル類、ステアリン酸イソ プロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エ チル、ワックス状脂肪酸エステル類、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロ ピル、後者に関連するエステル混合物など。 脂肪族アルコール類、例えばイソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカ ノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール。 脂肪酸類、例えばオレイン酸及びその混合物。 以下を親水性相として挙げることができる：水、アルコール類、例えばプロピ レングリコール、グリセロール、ソルビトール及びそれらの混合物。 以下を乳化剤として挙げることができる：非−イオン性界面活性剤、例えばポ リオキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレート、ソル ビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルス テアレート、アルキルフェノールポリグリコールエステル類； 両性界面活性剤、例えばＮ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸ジナトリウ ム又はレシチン； アニオン性界面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪族アルコールエ ーテル硫酸塩、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステル 類のモノエタノールアミン塩； カチオン性界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド。 以下を他の添加剤として挙げることができる：増粘物質及び乳液を安定化させ る物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロ ース、ならびに澱粉誘導体、ポリアクリレート類、アルギン酸塩類、ゼラチン、 アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエ ーテルと無水マレイン酸のコポリマー類、ポリエチレングリコール類、ワックス 類、コロイドシリカ、あるいは上記の物質の混合物。 懸濁液は経口的に、又は皮膚的に投与することができる。それらは活性物質を 賦形液に、適宜、湿潤剤、着色料、吸収促進剤、防腐剤、酸化防止剤及び光安定 剤などのさらなる添加剤を加えて懸濁させることにより製造される。 挙げることができる賦形液はすべての均質な溶媒及び溶媒混合物である。 挙げることができる湿潤剤（分散剤）は、上記の界面活性剤である。 挙げることができるさらなる添加剤は、上記で示した添加剤である。 半−固体調剤は経口的に、又は皮膚的に投与することができる。それらは、よ り高いそれらの粘度により上記の懸濁液及び乳液と区別されるだけである。 固体調剤を製造するために、活性化合物は適した賦形剤と、適宜、添加剤を加 えて混合され、混合物が所望通りに調製される。 挙げることができる賦形剤はすべての生理学的に許容し得る不活性な固体物質 である。無機及び有機物質がそのまま適している。無機物質の 例は塩化ナトリウム、炭酸塩類、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩類、酸化ア ルミニウム、シリカ類、クレー類、沈降又はコロイドシリカ及びリン酸塩類であ る。 有機物質の例は糖類、セルロース、食物及び動物飼料、例えばドライミルク、 カーカスミール（ｃａｒｃａｓｓ ｍｅａｌｓ）、穀物粉及び粗い穀物粉、なら びに澱粉類である。 添加剤はすでに上記で挙げた防腐剤、酸化防止剤及び着色料である。 他の適した添加剤は潤滑剤及び滑り剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ス テアリン酸、タルク、ベントナイト類、崩壊剤、例えば澱粉又は架橋ポリビニル ピロリドン、結合剤、例えば澱粉、ゼラチン又は直鎖状ポリビニルピロリドン、 及び微結晶セルロースなどの乾燥結合剤である。 従って本発明は、外部寄生虫防除剤として用いるための一般式（Ｉ）の化合物 、ならびに外部寄生虫を防除するための組成物の製造のための一般式（Ｉ）の化 合物の利用にも関する。 調製済み調剤は活性化合物を、１０ｐｐｍ〜２０重量パーセント、好ましくは ０．１〜１０重量パーセントの濃度で含む。 投与の前に希釈される調剤は活性化合物を、０．５〜９０重量パーセント、好 ましくは５〜５０重量パーセントの濃度で含む。 一般に有効な結果を達成するために、１日に体重１ｋｇ当たり約１〜約１００ ｍｇの量の活性化合物を投与するのが有利であることが証明された。 他に特定されなければ、すべてのパーセンテージは重量による。 以下の製造実施例により本発明の式（Ｉ）の化合物の製造を例示する。製造実施例： 実施例Ｉｂ−１： ０．３３ｇ（０．０１２モル）の８０％濃度水素化ナトリウム／−鉱油分散液 を５ｍｌの乾燥ＤＭＦ中に導入し、２０ｍｌのＤＭＦ中の２．０ｇ（０．００６ ２モル）の２−トリフルオロメチル−４，５−ビス−（４−フルオロフェニル） イミダゾールの溶液を滴下する。混合物を室温で３０分間撹拌し、５ｍｌのＤＭ Ｆ中の０．６２ｇ（０．００６２モル）のクロロメチルエチルエーテルの溶液を 滴下する。混合物を室温で３時間撹拌した後、それを３００ｍｌの水中に注ぎ、 メチレンクロリド（４ｘ１５０ｍｌ）を用いて抽出する。有機相を硫酸マグネシ ウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィ ーにより、溶離剤としてメチレンクロリドを用いて精製し、０．８ｇ（理論値の ３３％）の１−エトキシメチル−２−トリフルオロメチル−４，５−ビス−（４ −フルオロフェニル）イミダゾールを油として得る。¹Ｈ ＮＭＲ（ｄ⁶−ＤＭＳ Ｏ）：δ＝１．１８（ｔ，ＣＨ₃）、３．４４（ｑ，ＣＨ₂）、５．２０（ｓ，Ｎ ＣＨ₂Ｏ）。実施例Ｉｂ−２： ０．６５ｇ（０．００３２モル）のクロロメチル４−クロロブチルエーテルを ２０ｍｌの乾燥アセトン中の０．９ｇ（０．００３２モル）の２−トリフルオロ メチル−４（５）−（４−クロロフェニル）−５（４）−クロロイミダゾール及 び０．４８ｇ（０．００３５モル）の炭酸カリウムに加え、室温で撹拌を３時間 続ける。反応混合物を濾過し、残留物をアセトンを用いて十分に洗浄し、濾液を 減圧下で濃縮する。１．４ｇ（理論値の８５％）の１−（４−クロロブトキシメ チル）−２−トリフルオロメチル−４−クロロ−５−（４−クロロフェニル）イ ミダゾール及び１−（４−クロロブトキシメチル）−２−トリフルオロメチル− ５−クロロ−４−（４−クロロフェニル）イミダゾールが７５：２５の異性比で 油として得られる。¹Ｈ ＮＭＲ（ｄ⁶−ＤＭＳＯ）：δ＝１．７−１．９（ｍ， ＣＨ₂ＣＨ₂）、３．５−３．６（ｍ，ＣＨ₂Ｏ及びＣＨ₂Ｃｌ）、５．２４及び５ ．５１（それぞれｓ，ＮＣＨ₂Ｏ）。実施例Ｉｂ−３： ２０ｍｌのＴＨＦ中の３．００ｇ（０．００３３モル）の２−トリフルオロメ チル−４（５）−（４−クロロフェニル）−５（４）−クロロ イミダゾールの溶液を５℃において１０ｍｌのＴＨＦ中の０．４０ｇ（０．０１ ３モル）の８０％濃度水素化ナトリウム／鉱油分散液に加える。１０℃において 撹拌を４５分間続け、この懸濁液を２０ｍｌのＴＨＦ中の１．４４ｇ（０．０１ １モル）のアセトキシメチルアセトアミドの溶液に滴下する。混合物を２４時間 還流した後、それを冷却し、１００ｍｌの氷−水中に注ぎ、この混合物をエーテ ル（４ｘ１００ｍｌ）を用いて抽出する。有機相をＭｇＳＯ₄上で乾燥し、減圧 下で濃縮する。残留物を溶離剤としてシクロヘキサン／酢酸エチル＝１：１を用 いたシリカゲル上のクロマトグラフィーにかける。１．０４ｇ（理論値の３５％ ）のＮ−｛［２−トリフルオロメチル−５−クロロ−４−（４−クロロフェニル ）−イミダゾール］メチル｝アセトアミドが得られ、融点は１５５〜１５６℃で ある。¹Ｈ ＮＭＲ（ｄ⁶−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８７（ｓ，ＣＨ₃）、５．４８ （ｓ，ＮＣＨ₂Ｎ）。 以下の式（Ｉａ）（表１）、（Ｉｂ）（表２）及び（Ｉｃ）（表３）の化合物 を同様にして、及び上記の一般的情報に従って得る： 実施例Ｉｃ−２３ ５．０ｇ（０．０１２８モル）の１−エトキシメチル−２−ホルミル−４−（ ３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチルイミダゾール及び１．０ ｇ（０．０１４モル）のヒドロキシアンモニウムクロリドを、５０ｍｌのピリジ ン中で室温において２時間撹拌する。１０ｍｌの無水酢酸を滴下し、混合物を６ ０〜７０℃で４時間撹拌する。冷却後、反応混合物を３００ｍｌの水中に注ぎ、 ＣＨ₂Ｃｌ₂を用いて抽出し、有機相を乾燥し、溶媒を真空中で除去する。粗生成 物を、シクロヘキサン／酢酸エチル＝２：１を溶離剤として用いたシリカゲル上 のクロマトグラフィーにかけ、１．６０ｇ（理論値の３４％）の上記に示す化合 物を油の形態で得る。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃：δ＝７．２−７．８（ｍ，３Ｈ）；５．１２（ｓ，２ Ｈ）；３．５２（ｑ，２Ｈ）；１．２２（ｔ，３Ｈ）。実施例Ｉｃ−２４ 上記に示す化合物を同様にして、及び製造に関する一般的情報に従って７０： ３０の比率で得る。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃），δ＝５．０６（ＣＨ₂）、３．５０（ＣＨ₂）、１． １７（ＣＨ₃）。出発化合物の製造 実施例ＩＩａ−１ ０．９０ｇ（０．０３０モル）の８０％濃度水素化ナトリウム／鉱油分散液を ２０ｍｌの乾燥ＤＭＦ中に導入し、２０ｍｌのＤＭＦ中の５．０ｇ（０．０１５ ８モル）のＮ−（２−クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−３− クロロ−２−ブテン−２−イル）ベンズアミジンの溶液を０℃において滴下する 。滴下の終了後、混合物を室温で１時間、及び８０℃でさらに５時間撹拌する。 反応混合物を冷却し、３００ｍｌの氷−水中に注ぎ、酢酸エチル（３ｘ１５０ｍ ｌ）を用いて抽出する。有機相を乾燥し、溶媒を減圧下で除去し、残留物を、溶 離剤としてメチレンクロリドを用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけ 、１．１０ｇ（理論値の２５％）の２−フェニル−４，５−ビス（トリフルオロ メチル）イミダゾールを得る。融点：１２０〜１２３℃。実施例ＩＩｂ−１ ３．０ｇ（０．０１１モル）の２−トリフルオロメチル−４（５）−（４−ニ トロフェニル）−イミダゾール及び０．９ｇ（０．０１１モル）の酢酸ナトリウ ムを２０ｍｌの氷酢酸に溶解し、氷酢酸中の１３．５ｇの６．３％濃度の塩素の 溶液（０．０１２モル）を加える。３０分後、出発材料のすべてが反応し、反応 混合物を１００ｍｌの水中に注ぐ。沈澱した反応生成物を濾過し、水で洗浄し、 乾燥する。１．８４ｇ（理論値の５２％）の２−トリフルオロメチル−４（５） −（４−ニトロフェニル）−５（４）−クロロイミダゾールが得られ、融点は１ ８０〜１８３℃である。実施例ＩＩｂ−２ ４０ｍｌの氷酢酸及び２．６４ｇ（０．１０７モル）の臭素を５．０ｇ（０． ０１５モル）の２−トリフルオロメチル−４（５）−（４−トリフルオロメチル ）イミダゾール及び１．２ｇ（０．０１５モル）の酢酸ナトリウムに滴下する。 １．５時間後、さらに０．５ｇの臭素を加え、撹拌を室温でさらに１時間続ける 。反応混合物を３００ｍｌの水中に注ぎ、反応生成物を濾過し、空気中で乾燥す る。５．０ｇ（理論値の９３％）の２−トリフルオロメチル−４（５）−（４− トリフルオロメチル）−５（４）−ブロモイミダゾールが得られ、融点は２１０ ℃である。実施例ＩＩｂ−３ ５．０ｇ（０．０１８モル）の４（５）−（３，４−ジクロロフェニル）−２ −トリフルオロメチル−イミダゾールを室温で１０ｍｌの発煙硫酸及び１０ｍｌ の９６％濃度硝酸の混合物中に、非常に注意深く分けて導入する。室温で撹拌を ２時間続け、反応混合物を３００ｍｌの氷−水中に注ぐ。沈澱する生成物を吸引 濾過し、空気中で乾燥する。５．７ｇ（理論値の９７％）の４（５）−（３，４ −ジクロロフェニル）−５（４）−ニトロ−２−トリフルオロメチル−イミダゾ ールが得られ、融点は：２２７〜２２９℃である。実施例ＩＩｃ−１ ３．４ｇ（０．０１３８モル）の４（５）−（４−クロロフェニル）−５（４ ）−トリフルオロメチル−イミダゾールを６０ｍｌの氷酢酸に溶解し、１．５ｇ の酢酸アンモニウムを加え、溶液を加熱して煮沸しながら１０ｍｌの氷酢酸中の ２．６４ｇ（０．０１６５モル）の臭素の溶液を滴下する。１時間後、反応混合 物を冷却し、４００ｍｌの水中に注ぐ。沈澱する生成物を濾過し、水で洗浄し、 乾燥する。３．２ｇ（理論 値の７１％）の２−ブロモ−４（５）−（４−クロロフェニル）−５（４）−ト リフルオロメチルイミダゾールが得られ、融点は：１９５〜１９７℃である。実施例ＩＩｃ−２ ２．９ｇ（０．００８９モル）の２−ブロモ−４（５）−（４−クロロフェニ ル）−５（４）−トリフルオロメチルイミダゾールを３０ｍｌのＤＭＦに溶解し 、乾燥ＨＣｌガスを１２０℃において３時間通す。続いて混合物をこの温度にさ らに２時間保持する。反応混合物を３００ｍｌの氷−水中に注ぎ、形成された沈 澱を濾過し、乾燥する。２．３ｇ（理論値の９２％）の２−クロロ−４（５）− （４−クロロフェニル）−５（４）−トリフルオロメチルイミダゾールが得られ 、融点は：２０５〜２０７℃である。実施例ＩＩｃ−３ ８．００ｇ（０．０３１４モル）の１−（４−クロロフェニル）−３，３，３ −トリフルオロ−１，２−プロパンジオン一水和物及び２０ｇの酢酸アンモニウ ムを１００ｍｌの氷酢酸中に導入し、２０ｍｌの氷酢酸 中の５．６６ｇ（０．０３９３モル）のトリフルオロアセトアルデヒドエチルヘ ミアセタールの溶液を滴下する。混合物を１．５時間加熱して煮沸し、再度５． ６６ｇ（０．０３９３モル）のトリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタ ールの溶液を加える。沸点においてさらに３時間後、反応混合物を冷却し、４０ ０ｍｌの氷−水中に注ぎ、２５％濃度アンモニア溶液を用いて中和する。沈澱し た反応生成物を濾過し、水で洗浄し、乾燥する。ｎ−ヘキサンから再結晶すると ２．５ｇ（理論値の２５％）の２−トリフルオロメチル−４（５）−（４−クロ ロフェニル）−５（４）−トリフルオロメチルイミダゾールが得られ、融点は： １９２〜１９５℃である。実施例ＩＩｃ−４ ８．０ｇ（０．０３９３モル）の１−（４−クロロフェニル）−３，３，３− トリフルオロ−１，２−プロパンジオン一水和物及び２０ｇの酢酸アンモニウム を１００ｍｌの氷酢酸に溶解し、５．７ｇ（０．０３７モル）の４−クロロベン ズアルデヒドを加え、溶液を１８時間加熱して煮沸する。冷却後、反応混合物を ６００ｍｌの氷−水中に注ぎ、２５％濃度アンモニアを用いて中和し、沈澱した 生成物を濾過し、水で洗浄し、乾燥する。溶離剤としてメチレンクロリドを用い たシリカゲル上のクロマトグラフィーにより６．７ｇ（理論値の６１％）の２， ４（５）−ビス−（４−クロロフェニル）−５（４）−トリフルオロメチルイミ ダゾールが得られ、融点は：２３３〜２３６℃である。 以下の新規なイミダゾール類を出発化合物の製造実施例と同様にして、及び上 記に示された情報に従って製造することができる： 実施例ＩＩｂ−３１ ６．８ｇ（０．０２４モル）の４−（３，４−ジクロロフェニル）−２−トリ フルオロメチルイミダゾールを１５０ｍｌのメチレンクロリドに溶解し、過剰の トリフルオロメチルスルフェニルクロリドを溶液中に通過させる。撹拌を終夜続 け、溶媒を真空中で除去する。得られる残留物をシクロヘキサン／酢酸エチル＝ ４：１を用いてシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけ、３．１５ｇ（理論値 の３４％）の上記の化合物を得、融点は：１９５〜１９６℃である。実施例ＩＩｂ−３２ １０ｍｌのＣＨ₂Ｃｌ₂中の２．３ｇのｍ−クロロ過安息香酸を２００ｍｌのメ チレンクロリド中の２．１ｇ（０．００５５モル）の４（５）−（３，４−ジク ロロフェニル）−２−トリフルオロメチル−５（４）−トリフルオロメチルスル ホニルイミダゾール（実施例ＩＩｂ−３１に従う）に加え、溶液を室温で終夜撹 拌する。それを飽和ＮａＨＳＯ₃溶液（１ｘ５０ｍｌ）、飽和ＮａＨＣＯ₃溶液（ ２ｘ５０ｍｌ）及び水（２ｘ５０ｍｌ）で連続して洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥 し、溶媒を真空中で除去する。シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離剤ＣＨ₂ Ｃｌ₂）の後、０．５５ｇ（理論値の２５％）の上記の化合物が得られ、融点は ：２０５〜２０６℃である。 実施例ＩＩｃ−２５ ２００ｍｌの２０％濃度塩酸中の２．０ｇ（０．００５モル）の１−エトキシ メチル−２−シアノ−４（５）−（３，４−ジクロロフェニル）−５（４）−ト リフルオロメチルイミダゾールを８０〜９０℃において２時間加熱する。冷却後 、混合物をメチレンクロリドを用いて抽出し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥し、溶媒を真 空中で除去する。１．２ｇ（理論値の７８％）の上記に示す化合物が得られ、融 点は：１８６〜１８８℃である。実施例ＩＩｃ−２６ 同様にして、及び一般的情報に従って融点が２０２〜２０４℃の上記実施例Ｖ ＩＩ−１ に示す化合物を得る。 ３０．０ｇ（０．２０モル）のベンズアミジンを３００ｍｌのアセトニトリル に溶解し、８０ｇ（０．８０モル）のトリエチルアミンを加える。４６．０ｇ（ ０．２０モル）の２，３−ジクロロヘキサフルオロ−２−ブテンを６５℃におい て滴下し、混合物を還流下で１５時間撹拌する。溶媒を減圧下で除去し、残留物 を２００ｍｌの水中に注ぎ、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを用いて抽出する 。有機相を５％濃度水酸化ナトリウム溶液及び水で洗浄し、乾燥し、溶媒を真空 中で除去する。高真空下で蒸留した後、２６ｇ（理論値の４１％）のＮ−（３− クロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン−２−イル）ベ ンズアミジンが得られ、沸点（０．０５トール）は：１０４℃である。実施例ＶＩＩＩ−１ ３．６９ｇ（０．０４５モル）の酢酸ナトリウム及び４０ｍｌのメタノール中 の９．７４ｇ（０．０４５モル）の２’−アミノ−４−ニトロ−アセトフェノン 塩酸塩の溶液をメタノール中の１９．８ｇ（０．０５モル）の３２％濃度のトリ フルオロメチルイミノ酢酸メチルに加え、混合物を室温で２時間、次いで沸点で １．５時間撹拌する。冷却後、反応混合物を１００ｍｌの水中に注ぎ、沈澱した 生成物を濾過し、水で十分に洗浄し、乾燥する。粗生成物をシリカゲル上で濾過 し（溶離剤としてシクロヘキサン／酢酸エチル＝１：１）、３．６９ｇ（理論値 の３１％）の２−トリフルオロメチル−４（５）−（４−ニトロフェニル）イミ ダ ゾールを得、融点は：２０８℃である。実施例ＩＸ−１ １００ｍｌの氷酢酸中の１０．０ｇ（０．０３９３モル）の１−（４−クロロ フェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１，２−プロパンジオン一水和物、１ ．０９ｇ（０．００８７モル）のウロトロピン及び２０ｇの酢酸アンモニウムを ２時間加熱して煮沸する。冷却後、溶液を３００ｍｌの氷−水中に注ぎ、混合物 を２５％濃度アンモニア溶液を用いて中和する。沈澱した生成物を濾過し、水で 洗浄し、乾燥する。トルエンから再結晶すると、３．８ｇ（理論値の３９％）の ４（５）−（４−クロロフェニル）−５（４）−トリフルオロメチルイミダゾー ルが得られ、融点は：２４０〜２４３℃である。実施例ＸＶ−１ ２０．０ｇ（０．０６モル）の４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリ フルオロメチルイミダゾールを室温において、１００ｍｌのアセトニトリル中で 、１１．３ｇ（０．１２モル）のクロロメチルエチル エーテル及び１６．６ｇ（０．１２モル）の炭酸カリウムと共に終夜撹拌する。 反応混合物を真空中で濃縮し、残留物を１００ｍｌのメチレンクロリド及び１０ ０ｍｌの水に取り上げ、有機相をＭｇＳＯ₄上で乾燥し、溶媒を除去する。１１ ．２３ｇ（理論値の５７％）の１−エトキシメチル−４（５）−（３，４−ジク ロロフェニル）−５（４）−トリフルオロメチルイミダゾールが油として得られ 、それを粗生成物の形態でさらに反応させる。 ５０ｍｌのＴＨＦ中の５．７ｇ（０．０１６モル）のＮ−保護イミダゾールを アルゴン下で−７０℃に冷却し、ｎ−ヘキサン中の１．６Ｍのｎ−ブチルリチウ ム溶液を１２ｍｌ（０．０１８モル）滴下する。１５分間撹拌を続け、次いで５ ｍｌのＴＨＦ中の１．８ｇ（０．０２４モル）のＤＭＦの溶液を−７０℃におい て滴下する。混合物を終夜室温とさせ、２０ｍｌの水を加え、飽和塩化アンモニ ウム溶液を用いてｐＨを７とする。生成物を酢酸エチル（３ｘ１００ｍｌ）を用 いて抽出し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥し、溶媒を真空中で除去する。５．６ｇ（理論 値の９５％）の上記に示す化合物が油として得られる。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝９．４５（ｓ，１Ｈ）；７．２−７．８（ｍ，３ Ｈ）；５．１１（ｓ，２Ｈ）；３．５２（ｑ，２Ｈ）；１．２１（ｔ，３Ｈ）。 本発明の式（Ｉ）の化合物の生物学的作用を下記の実施例に言及して例示する 。ほとんどの場合、製造実施例に従って存在し得、そのような場合に試験される であろう異性体混合物中の１つだけの異性体が示されている。実施例Ａ ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする 。 キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ）を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿 っている間にマスタードビートル幼虫（ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅ ｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｉａｅ））に感染させる。 特定された時間の後、％における破壊を決定する。１００％はすべてのビート ル幼虫が殺されたことを意味し；０％はビートル幼虫が全く殺されなかったこと を意味する。 この試験において、０．１％の典型的活性化合物濃度において３日後に、例え ば製造実施例Ｉａ−４、Ｉａ−７、Ｉｂ−４、Ｉｂ−５、Ｉｂ−６、Ｉｂ−１５ 、Ｉｂ−１７、Ｉｂ−１８及びＩｃ−１の化合物により１００％の破壊率が示さ れた。 実施例Ｂ プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする 。 キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ）を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿 っている間にダイヤモンドバックモス（プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅ ｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ））の毛虫に感染させる。 特定された時間の後、％における破壊を決定する。１００％はすべての毛虫が 殺されたことを意味し；０％は毛虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験において、０．１％の典型的活性化合物濃度において３日後に、例え ば製造実施例Ｉａ−４、Ｉａ−７、Ｉｂ−４、Ｉｂ−５、Ｉｂ−６、Ｉｂ−１５ 、Ｉｂ−１７、Ｉｂ−１８及びＩｃ−１の化合物により１００％の破壊率が示さ れた。 実施例Ｃ ヘリオチス・ピルセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする 。 大豆の苗条（グリシン・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））を所望の濃度の 活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にタバ コバズフォーム（ヘリオチス・ビレセンス）の毛虫に感染させる。 特定された時間の後、％における破壊を決定する。１００％はすべての毛虫が 殺されたことを意味し；０％は毛虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験において、０．１％の典型的活性化合物濃度において３日後に、例え ば製造実施例Ｉａ−４、Ｉａ−７、Ｉｂ−４、Ｉｂ−５、Ｉｂ−６、Ｉｂ−１５ 、Ｉｂ−１７、Ｉｂ−１８及びＩｃ−１の化合物により１００％の破壊率が示さ れた。 実施例Ｄ ネフォテチクス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする 。 稲の実生（オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））を所望の濃度の活 性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、実生がまだ湿っている間にグリ ーンライスリーフホッパー（ネフォテチクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅ ｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ））の幼虫に感染させる。 特定された時間の後、％における破壊を決定する。１００％はすべてのリーフ ホッパーが殺されたことを意味し；０％はリーフホッパーが全く殺されなかった ことを意味する。 この試験において、０．１％の典型的活性化合物濃度において６日後に、例え ば製造実施例Ｉａ−４、Ｉａ−７、Ｉｂ−４、Ｉｂ−６、Ｉｂ−１７、Ｉｂ−１ ８及びＩｃ−１の化合物により少なくとも９０％の破壊率が示された。 実施例Ｅ テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ耐性） 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする 。 すべての発育段階のグリーンハウスレッドスパイダーマイト（テトラニクス・ ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））に重大に感染した豆 の木（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）） を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸漬する。 特定された時間の後、％における破壊を決定する。１００％はすべてのスパイ ダーマイトが殺されたことを意味し；０％はスパイダーマイトが全く殺されなか ったことを意味する。 この試験において、０．１％の典型的活性化合物濃度において７日後に、例え ば製造実施例Ｉｂ−４、Ｉｂ−５及びＩｂ−６の化合物により少なくとも９８％ の破壊率が示された。 実施例Ｆ スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）試験 溶媒： ３１重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする 。 所望の濃度における活性化合物の記載された量の調剤を標準量の合成飼料上に ピペットで滴下する。それぞれの場合に１個のアーミーワーム（スポドプテラ・ フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））の幼虫（Ｌ₃ ）を飼料上に置き、試験は６重に行う。 特定された時間の後、％における破壊を決定する。１００％はすべての動物が 殺されたことを意味し；０％は動物が全く殺されなかったことを意味する。 この試験において、０．１％の典型的活性化合物濃度において２日後に、例え ば製造実施例Ｉｂ−１３の化合物により１００％の破壊率が示された。 実施例Ｇ ハエ試験 試験動物：ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、 株ＷＨＯ（Ｎ） 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適した調剤を製造するために、３重量部の活性化合物を７部の上記の溶媒／乳 化剤混合物と混合し、得られる濃厚乳液を水で希釈してそれぞれの場合に所望の 濃度とする。 ２ｍｌのこの活性化合物の調剤を適した寸法のペトリ皿に置かれた円形濾紙（ φ９．５ｃｍ）上にピペットで滴下する。円形濾紙が乾燥した後、２５個の試験 動物をペトリ皿中に移し、次いでそれを覆う。 ６時間後、活性化合物の調剤の活性を決定する。活性は％で表す。１００％は すべてのハエが殺されたことを意味し；０％はハエが全く殺されなかったことを 意味する。 この試験で、１０００ｐｐｍという活性化合物の典型的濃度において、例えば 製造実施例Ｉｂ−４、Ｉｂ−５、Ｉｂ−６及びＩｂ−１２の化合物により１００ ％の殺害比が示された。 実施例Ｈ コックローチ（Ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）試験 試験動物：ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ） 又はペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ ） 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適した調剤を製造するために、３重量部の活性化合物を７部の上記の溶媒／乳 化剤混合物と混合し、得られる濃厚乳液を水で希釈してそれぞれの場合に所望の 濃度とする。 ２ｍｌのこの活性化合物の調剤を適した寸法のペトリ皿に置かれた円形濾紙（ φ９．５ｃｍ）上にピペットで滴下する。円形濾紙が乾燥した後、Ｂ．ゲルマニ カ種又はＰ．アメリカナ種の５個の試験動物をペトリ皿中に移し、次いでそれを 覆う。 ３日後、活性化合物の調剤の活性を決定する。活性は％で表す。１００％はす べてのコックローチが殺されたことを意味し；０％はコックローチが全く殺され なかったことを意味する。 この試験で、１０００ｐｐｍという活性化合物の典型的濃度において、例えば 製造実施例Ｉｂ−４、Ｉｂ−６及びＩｂ−１２の化合物により１００％の殺害比 が示された。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 233/84 9551−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 233/84 233/90 9551−4Ｃ 233/90 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 マルホールト，アルブレヒト ドイツ連邦共和国デー−51373レーフエル クーゼン・カール−ドウイスベルク−シユ トラーセ329 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・クリシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） ［式中、 Ａｒは場合により置換されていることができるアリールを示し、 Ｗはハロゲノアルキルを示し、 Ｒは場合により置換されていることができるアリール又は基−ＯＲ¹、−ＳＲ¹、 −Ｎ（Ｒ²）ＣＯＲ³の１つを示し、 Ｙはハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶又は場合により置 換されていることができるアリールを示し、さらにイミダゾール環のＣ−２位に おけるＣＮ又は−ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵も示し、 ここで Ｒ¹は水素、又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、シ クロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール又はアラルキルを示し、 Ｒ²は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル又は場合により置換 されていることができるアリールを示し、 Ｒ³は（Ｘ）_mＲ⁷を示し、 ＸはＯ、Ｓ又は−ＮＲ⁸を示し、 ｍは０又は１を示し、 Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁸は互いに独立して水素、アルキル又は場合により置換されてい ることができるアリールを示し、 Ｒ⁶はアルキル、ハロゲノアルキル又は場合により置換されていることができる アリールを示し、 Ｒ⁷はアルキル、ハロゲノアルキル又はそれぞれ場合により置換されていること ができるアリール、アラルキルもしくはヘテロアリールを示し、 ｎは０、１又は２を示す］ のＮ−置換アリール−トリフルオロメチルイミダゾール。 ２．構造（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ） ［式中、 Ａｒ、Ｗ、Ｒ及びＹは請求の範囲第１項に挙げられている意味を有する］ の、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ａｒが場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₁− Ｃ₁₂−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルコキシ、場合により置換されていること ができる２価ジオキシアルキレン、−ＯＣＦ₂Ｚ、−Ｓ(Ｏ)₁ＣＦ₂Ｚ及び−ＣＦ Ｒ⁹Ｒ¹⁰から成る系列からの同一又は異なる置換基により一置換もしくは多置換 されていることができるＣ₆−Ｃ₁₀−アリールを示し、 ＷがＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルを示し、 Ｒが場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハ ロゲノアルキル又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシにより一置換〜三置換されていること ができるフェニルを示すか、あるいは基−ＯＲ¹、−ＳＲ¹及び−Ｎ（Ｒ²）ＣＯ Ｒ³の１つを示し、 Ｙがハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶、又は場合により ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されていることができる２価ジオキ シアルキレン、−ＯＣＦ₂Ｚ、−Ｓ(Ｏ)_nＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰及び−ＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰から成る 系列からの同一又は異なる置換基により一置換〜三置換されていることができる Ｃ₆−Ｃ₁₀−アリールを示し、さらにイミダゾール環のＣ−２位におけるＣＮ又 は−ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵も示し、Ｒ¹が水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ キシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロア ルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆−ハロゲノアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆−ア ルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆−ハロゲノアルキニルを示すか、又はそれぞれ場合によりハ ロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル及びＣ₁−Ｃ₆−アルコキシから成る系列からの同一 又は異なる置換基により一置換〜三置換されていることができるフェニルもしく はベンジルを示し、 Ｒ²が水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シ クロアルキルを示すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくは Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシにより一置換〜三置換されていることができるフェニルを 示し、 Ｒ³が（Ｘ）_mＲ⁷を示し、 ＸがＯを示し、 ｍが０又は１を示し、 Ｒ⁴及びＲ⁵が互いに独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、又は場合によ りハロゲン及びＣ₁−Ｃ₆−アルキルから成る系列からの同一又は異なる置換基に より一置換〜三置換されていることができるフェニルを示し、 Ｒ⁶がＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルを示すか、又は場合に よりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル及びＣ₁−Ｃ₆−アルコキシから成る系列から の同一又は異なる置換基により一置換〜三置換されていることができるフェニル を示し、 Ｒ⁷がＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルを示すか、又はそれぞ れ場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、トリフル オロメチル、シアノもしくはニトロにより一置換〜三置換されていることができ るフェニルもしくはベンジルを示すか、又はそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキル及びＣ₁−Ｃ₆−アルコキシから成る系列からの同一又は異なる 置換基により一置換〜三置換されていることができるピリジルもしくはピリジル メチルを示し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰が互いに独立して水素又はハロゲンを示し、 Ｚが水素、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルを示し、 ｌが０、１又は２を示し、 ｎが０、１又は２を示す 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ａｒが場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ及び場合によりハロゲン置換さ れていることができる炭素数が１〜４の２価ジオキシアルキレンから成る系列か らの同一又は異なる置換基により一置換〜三置換されていることができるか、あ るいは−ＯＣＦ₂Ｚ、−Ｓ（Ｏ）₁ＣＦ₂Ｚ又は−ＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰により最高二置換さ れていることができるフェニルを示し、 Ｗがフッ素又は塩素により置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、 Ｒが基−ＯＲ¹、−ＳＲ¹、−Ｎ（Ｒ²）ＣＯＲ⁷又はＮ（Ｒ²）ＣＯ₂Ｒ⁷の１つを 示し、 Ｙがハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶を示すか、又は場 合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＣＦ₂Ｚ、−Ｓ（Ｏ）_nＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰及 び−ＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰から成る系列からの同一又は異なる置換基により一置換〜三置 換されていることができるフェニルを示し、さらにイミダゾール環のＣ−２位に おけるＣＮ又は−ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵も示し、 Ｒ¹が水素を示すか、又は場合により１〜３個のフッ素及び／もしくは塩素原子 により、又はメトキシもしくはエトキシにより置換されていることができるＣ₁ −Ｃ₄−アルキル、又はＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄−ハロゲノアルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄−ハロゲノアル キニルを示すか、又は場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル及び Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシから成る系列からの同一又は異なる置換基により一置換〜 三置換されているこ とができるフェニルを示し、 Ｒ²が水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シ クロアルキルを示すか、又は場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ル及びＣ₁−Ｃ₄−アルコキシから成る系列からの同一又は異なる置換基により一 置換〜三置換されていることができるフェニルを示し、 Ｒ⁴及びＲ⁵が互いに独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、又は場合によ りフッ素、塩素、臭素及びＣ₁−Ｃ₄−アルキルから成る系列からの同一又は異な る置換基により一置換〜三置換されていることができるフェニルを示し、 Ｒ⁶がフッ素、塩素及び／又は臭素から成る系列からの同一又は異なる置換基に より一置換〜三置換されたメチルを示し、 −Ｎ（Ｒ²）ＣＯ₂Ｒ⁷におけるＲ⁷がＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、 −Ｎ（Ｒ²）ＣＯＲ⁷におけるＲ⁷が場合によりハロゲンにより置換されているこ とができるＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、又はそれぞれ場合によりフッ素、塩素 、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル及びＣ₁−Ｃ₄−アルコキシから成る系列からの同一 又は異なる置換基により一置換〜三置換されていることができるフェニルもしく はピリジルを示し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰が互いに独立して水素、フッ素、塩素又は臭素を示し、 Ｚが水素、フッ素、塩素又はフッ素及び／もしくは塩素により一置換もしくは多 置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、 ｌが０又は１を示し、 ｎが０、１又は２を示す 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ａｒが場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ及び炭素数が１又は ２であり、場合により１〜４個のフッ素及び／もしくは塩素原子により置換され ていることができる２価ジオキシアルキレンから選ばれる同一又は異なる置換基 により一置換〜三置換されていることができるか、あるいは−ＯＣＦ₂Ｚ、−Ｓ （Ｏ）₁ＣＦ₂Ｚ又は−ＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰により最高二置換されていることができるフ ェニルを示し、 ＷがＣＦ₃又はＣ₂Ｆ₅を示し、 Ｒが式−ＯＲ¹、−ＳＲ¹、−Ｎ（Ｒ²）ＣＯ₂Ｒ⁷又は−ＮＨＣＯＲ⁷の基の１つを 示し、 Ｙが塩素、臭素、トリフルオロメチル、ニトロ、又は場合によりフッ素、塩素、 臭素、シアノ、ニトロ、−ＯＣＦ₂Ｚ、−Ｓ（Ｏ）_nＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰及び−ＣＦＲ⁹Ｒ¹⁰ から成る系列からの同一又は異なる置換基により一置換〜三置換されているこ とができるフェニルを示し、 Ｒ¹がそれぞれ場合により１〜３個のフッ素及び／もしくは塩素原子により、又 はメトキシにより置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル又はｎ−、ｓｅｃ−、ｉ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはシ クロプロピル、シクロペンチル、２−プロペニル、２−ブテニル、４−クロロ− ２−ブテニル、２−プロピニル又は４−クロロ−２−ブチニルを示すか、あるい は場合によりフッ素、塩素、臭素、メトキシ又はメチルにより置換されているこ とができるフェニルを示し、 Ｒ²が水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により１〜３個のフッ素及び／もし くは塩素原子により置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル又はｎ−、ｓｅｃ−、ｉ−もしくはｔ− ブチルを示すか、あるいはシクロプロピル又はシクロペンチルを示すか、あるい は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル及びメトキシから成る系列からの同一 又は異なる置換基により一置換〜三置換されていることができるフェニルを示し 、 −Ｎ（Ｒ²）ＣＯ₂Ｒ⁷におけるＲ⁷がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 又はｎ−、ｓｅｃ−、ｉ−もしくはｔ−ブチルを示し、 −ＮＨＣＯＲ⁷におけるＲ⁷がそれぞれ場合により１〜３個のフッ素及び／もしく は塩素原子により置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル又はｎ−、ｓｅｃ−、ｉ−もしくはｔ−ブチルを示すか、又は場合に よりフッ素、塩素、臭素、メチル及びメトキシから成る系列からの同一又は異な る置換基により一置換〜三置換されていることができるフェニルを示し、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰が互いに独立して水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｚが水素、フッ素、塩素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフル オロメチル又は式−ＣＨＦＣＦ₃の基を示し、 ｌが０を示し、 ｎが０又は１を示す 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ６．式（ＩＩ） ［式中、 Ａｒ、Ｗ及びＹは上記の意味を有する］ のイミダゾール類を式（ＩＩＩ） Ｖ−ＣＨ₂−Ｒ （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒは上記の意味を有し、 Ｖはアニオン性脱離基を示す］ の化合物と、適宜、酸受容体の存在下で、及び適宜、希釈剤の存在下で反応させ る ことを含む請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のＮ−置換アリール−トリフルオ ロメチルイミダゾール類の製造法。 ７．式（ＩＩａ−ａ） ［式中、 Ａｒ及びＷは請求の範囲第１項に記載の意味を有する］ の２−アリール−４，５−ビス−トリフルオロメチルイミダゾール。 ８．式（ＩＶ） ［式中、 Ａｒは請求の範囲第１項に記載の意味を有する］ のベンズアミジン類を式（Ｖ） ［式中、 Ｗは上記の意味を有する］ の化合物と、適宜、希釈剤の存在下で反応させ、得られる式（ＶＩａ）又は（Ｖ Ｉｂ） ［式中、 Ａｒ及びＷは上記の意味を有する］ の化合物を塩基の存在下で、及び適宜、希釈剤の存在下で環化する ことを含む請求の範囲第７項に記載の式（ＩＩａ−ａ）のイミダゾール類の製造 法。 ９．式（ＩＩｂ−ａ） ［式中、 Ａｒ¹は置換アリールを示し、適した置換基は請求の範囲第３項においてＡｒに 関して挙げられている置換基であり、 Ｙ¹はハロゲン、ニトロ又は基−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁶を示し、 ここで Ｒ⁶及びｎは上記の意味を有し、 Ｗは請求の範囲第１項に記載の意味を有する］ のイミダゾール。 １０．式（ＶＩＩ） ［式中、 Ａｒ¹及びＷは請求の範囲第９項に記載の意味を有する］ の化合物を ａ）ニトロ化剤と、適宜、希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは ｂ）式（ＸＩＩＩ） Ｒ⁶ＳＣｌ （ＸＩＩＩ） ［式中、 Ｒ⁶は上記の意味を有する］ のスルフェニルクロリド類と、適宜、希釈剤の存在下で反応させ、適宜、得られ る式（ＩＩｂ−ｂ） ［式中、 Ｒ⁶、Ｗ及びｎは上記の意味を有する］ の化合物を続いて酸化するか、あるいは ｃ）ハロゲン化剤と、適宜、希釈剤の存在下で反応させる ことを含む請求の範囲第９項に記載の式（ＩＩｂ−ａ）のイミダゾール類の製造 法。 １１．式（ＩＩｃ−ａ） ［式中、 Ａｒ及びＷは請求の範囲第１項に記載の意味を有し、 Ｙ³はハロゲン、シアノ又は基−ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵を示し、 ここで Ｒ⁴及びＲ⁵は請求の範囲第１項に記載の意味を有する］ のイミダゾール。 １２．式（ＶＩＩＩ） ［式中、 Ａｒ及びＷは請求の範囲第１項に記載の意味を有する］ のイミダゾール類を第１段階でハロゲン化剤と反応させ、得られる式（ＩＩｃ− ｂ） ［式中、 Ａｒ及びＷは上記の意味を有し、 Ｈａｌはハロゲンを示す］ のイミダゾール類を適宜、第２段階でＣｕＣＮ及びＫＣＮの混合物と反応させる か、あるいは 式（ＶＩＩＩ） ［式中、 Ａｒ及びＷは上記の意味を有する］ の化合物を最初に式（ＸＶＩＩＩ） Ｐｇ−Ｈａｌ （ＸＶＩＩＩ） ［式中、 Ｐｇは保護基を示し、 Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］ の化合物と、適宜、希釈剤、例えばアセトニトリルの存在下で、及び適宜、塩基 の存在下で反応させ、得られる式（ＸＩＶ） ［式中、 Ａｒ、Ｗ及びＰｇは上記の意味を有する］ の化合物を金属化合物と、希釈剤の存在下で反応させ、次いでＮ，Ｎ−ジ置換ホ ルムアミド誘導体と、適宜、希釈剤の存在下で反応させ、続いて得られる式（Ｘ Ｖ） ［式中、 Ａｒ、Ｗ及びＰｇは上記の意味を有する］ の化合物をヒドロキシルアミンと、適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、塩基の 存在下で反応させ、 得られる式（ＸＶＩ） ［式中、 Ａｒ、Ｗ及びＰｇは上記の意味を有する］ のオキシム類を脱水剤で処理し、得られる式（ＸＶＩＩ） ［式中、 Ａｒ、Ｗ及びＰｇは上記の意味を有する］ の化合物を最後に酸の存在下で加熱し、 得られる式（ＩＩｃ−ｃ） ［式中、 Ａｒ及びＷは上記の意味を有する］ のイミダゾール類を酸の存在下で加水分解し、得られる式（ＩＩｃ−ｄ） ［式中、 Ａｒ及びＷは上記の意味を有する］ の化合物を対応する酸クロリド類に変換し、得られるこれらの酸クロリド類を式 （ＩＸ） ＨＮＲ⁴Ｒ⁵ （ＩＸ） ［式中、 Ｒ⁴及びＲ⁵は上記の意味を有する］ のアミンと、適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸受容体の存在下で反応させ る ことを含む請求の範囲第１１項に記載の式（ＩＩｃ−ａ）のイミダゾール類の製 造法。 １３．式（ＩＩｃ−ｅ） ［式中、 Ａｒ¹及びＷは請求の範囲第９項に記載の意味を有する］ のイミダゾール。 １４．式（Ｘ） ［式中、 Ａｒ¹及びＷは上記の意味を有する］ の化合物を式（ＸＩ） のトリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタールと、酢酸アンモニウムの 存在下で、及び適宜、希釈剤の存在下で反応させる ことを含む請求の範囲第１３項に記載の式（ＩＩｃ−ｅ）のイミダゾール類の製 造法。 １５．式（ＩＩｃ−ｆ） ［式中、 Ａｒ¹及びＷは上記の意味を有し、 Ａｒ²は場合により置換されていることができるアリールを示し、適した置換基 は請求の範囲第３項においてＡｒの場合に挙げられた置換基である］ のイミダゾール。 １６．式（Ｘ） ［式中、 Ａｒ¹及びＷは上記の意味を有する］ の化合物を式（ＸＩＩ） Ａｒ²−ＣＨＯ （ＸＩＩ） ［式中、 Ａｒ²は上記の意味を有する］ のアルデヒド類と、酢酸アンモニウムの存在下で、及び適宜、希釈剤の存在下で 反応させる ことを含む請求の範囲第１５項に記載の式（ＩＩｃ−ｆ）のイミダゾール類の製 造法。 １７．請求の範囲第１〜５項に記載の式（Ｉ）のＮ−置換アリール−トリフルオ ロメチルイミダゾールの少なくとも１種を含む有害生物防除剤。 １８．有害動物の防除のための請求の範囲第１〜５項に記載の式（Ｉ）のＮ−置 換アリール−トリフルオロメチルイミダゾール類の利用。 １９．請求の範囲第１〜５項に記載の式（Ｉ）のＮ−置換アリール−トリフルオ ロメチルイミダゾール類を有害動物及び／又はそれらの環境に作用させることを 含む有害動物の防除の方法。 ２０．請求の範囲第１〜５項に記載の式（Ｉ）のＮ−置換アリール−トリフルオ ロメチルイミダゾール類を伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを含む、 有害生物防除剤の製造法。