KR20220029697A - 살미생물제로서의 치환된 티오펜 카르복스아미드 및 그의 유도체 - Google Patents

살미생물제로서의 치환된 티오펜 카르복스아미드 및 그의 유도체 Download PDF

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KR20220029697A
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Abstract

본 개시내용은 하기 화학식 (I)의 치환된 티오펜 카르복스아미드 유도체, 식물병원성 미생물을 방제하기 위한 그의 용도 및 그를 포함하는 조성물에 관한 것이다.

Description

살미생물제로서의 치환된 티오펜 카르복스아미드 및 그의 유도체
본 발명은 치환된 티오펜 카르복스아미드 유도체, 식물병원성 미생물을 방제하기 위한 그의 용도 및 그를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
WO2004/024692는 일부 헤테로시클릴카르보닐 아미노시클로프로판 카르복실산 유도체가 살미생물제로서 사용될 수 있음을 개시한다.
지금까지 수많은 살미생물제가 개발되었지만, 오늘날 작물 보호제 및 조성물에 부과되는 계속 늘어나는 환경적 및 경제적 요구사항을 다루기 위해 신규 살미생물 화합물의 개발에 대한 필요성이 남아있다. 이는, 예를 들어 작용 스펙트럼, 안전성 프로파일, 선택성, 적용률, 잔류물의 형성, 및 유리한 제조 능력에 대한 개선을 포함한다. 또한, 저항성의 발생을 방지하기 위해 신규 화합물을 갖는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명은 이들 측면의 적어도 일부에서 공지된 화합물 및 조성물에 비해 이점을 갖는 신규 화합물을 제공한다.
요약
본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물, 뿐만 아니라 그의 염, N-옥시드 및 용매화물에 관한 것이다:
Figure pct00001
여기서 R1, R2 및 R3은 본원에 언급된 바와 같다.
본 발명은 본원에 정의된 바와 같은 적어도 1종의 화학식 (I)의 화합물 및 적어도 1종의 농업상 적합한 담체를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 본원에 기재된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물 및 그의 중간체의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 본원에 정의된 바와 같은 적어도 1종의 화학식 (I)의 화합물 또는 본원에 정의된 바와 같은 조성물을 식물, 식물 부분, 종자, 과실에 또는 식물이 성장하는 토양에 적용하는 단계를 포함하는, 식물병원성 미생물을 방제하는 방법에 관한 것이다.
정의
알킬 또는 알킬술포닐, 알킬술피닐, 알킬티오, 알킬아미노와 관련하여 본원에 사용된 용어 "알킬"은, 예를 들어 바람직하게는 분지형 및 비분지형 알킬을 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, tert-부틸, sec-부틸, 펜틸, 이소-펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 및 데실 및 그의 이성질체를 의미한다.
본원에 사용된 용어 "할로알킬"은 바람직하게는 수소 치환기 중 1개 이상이 동일한 방식으로 또는 상이하게 할로겐으로 대체된, 상기에서 정의된 바와 같은 분지형 및 비분지형 알킬을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 특히 바람직하게는, 상기 할로알킬은 예를 들어, 클로로메틸, 플루오로프로필, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 브로모부틸, 트리플루오로메틸, 아이오도에틸, 및 그의 이성질체이다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬"은 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 비-방향족 모노시클릭 탄소 함유 고리를 지칭한다. 포화 시클로알킬의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐 및 시클로데실 기를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "헤테로시클릴"은 산소, 질소 및 황의 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클을 지칭한다. 고리가 1개 초과의 산소 원자를 함유하는 경우에, 이들은 직접 인접하지 않는다.
본원에 사용된 용어 "할로겐" 또는 "Hal"은 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
괄호 안의 용어 "할로" (예를 들어 "C1-C6-(할로)알킬")는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 치환기의 임의적인 존재를 지정한다.
본원에 사용된 용어 "알케닐"은 바람직하게는 분지형 및 비분지형 알케닐, 예를 들어 비닐, 프로펜-1-일, 프로펜-2-일, 부트-1-엔-1-일, 부트-1-엔-2-일, 부트-2-엔-1-일, 부트-2-엔-2-일, 부트-1-엔-3-일, 2-메틸-프로프-2-엔-1-일 또는 2-메틸-프로프-1-엔-1-일 기를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
본원에 사용된 용어 "알키닐"은 바람직하게는 분지형 및 비분지형 알키닐, 예를 들어 에티닐, 프로프-1-인-1-일, 부트-1-인-1-일, 부트-2-인-1-일 또는 부트-3-인-1-일 기를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
본원에 사용된 용어 "아릴"은 6 내지 15개의 탄소 원자, 또는 6 내지 12개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 방향족 탄화수소 고리계를 지칭한다. 고리계는 모노시클릭 또는 융합된 폴리시클릭 (예를 들어 비시클릭 또는 트리시클릭) 방향족 고리계일 수 있다. 아릴의 예는 페닐, 아줄레닐, 나프틸 및 플루오레닐을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 추가로, 상기 아릴 기가 1개 이상의 치환기로 치환되는 경우에, 상기 치환기(들)는 상기 아릴 고리(들) 상의 임의의 위치에 존재할 수 있는 것으로 이해된다. 특히, 아릴이 페닐 기인 경우에, 상기 치환기(들)는 1개 또는 둘 다의 오르토 위치, 1개 또는 둘 다의 메타 위치, 또는 파라 위치, 또는 이들 위치의 임의의 조합을 점유할 수 있다. 이러한 정의는 또한 복합 치환기의 일부로서의 아릴 (예를 들어 아릴옥시)에도 적용된다.
본원에 사용된 용어 "아르알킬"은 본원에 정의된 바와 같은 아릴에 의해 치환된 C1-C6-알킬을 지칭한다. 아르알킬의 예는 벤질 기 (-CH2-C6H5)를 포함한다.
예를 들어 "C1-C6-알킬" 또는 "C1-C6-알콕시"의 정의의 문맥에서 본원에 사용된 용어 "C1-C6"는 1 내지 6개의 유한수의 탄소 원자, 즉 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개의 탄소 원자를 갖는 기를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
본원에 사용된 용어 "이탈기"는 치환 또는 제거 반응에서 화합물로부터 대체되는 기, 예를 들어 할로겐 원자, 트리플루오로메탄술포네이트 ("트리플레이트") 기, 알콕시, 메탄술포네이트, p-톨루엔술포네이트 등을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
상세한 설명
활성 성분
본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00002
여기서
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
R2는 브로민 원자, 염소 원자, 아이오딘 원자 및 플루오린 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고, R1 및 R2가 둘 다 브로민 원자인 경우에, R3은 C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고, R3이 수소 원자 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 경우에, R2는 브로민 원자 및 아이오딘 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
단 R1이 염소 원자인 경우에 R2는 염소 원자가 아니다.
바람직한 실시양태에서, R1은 염소 원자이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, R1은 브로민 원자이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, R2는 플루오린 원자, 염소 원자 및 브로민 원자로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, R1은 R2와 상이하다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, R1은 염소 원자이고 R2는 브로민 원자이다.
또 다른 실시양태에서, R2는 브로민 원자, 염소 원자 및 플루오린 원자로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에서, R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아르알킬 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 가장 바람직하게는 수소 원자 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, R1은 염소 원자이고, R2는 브로민 원자이고, R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아르알킬 및 -C1-C6-알킬-C3-C8-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 가장 바람직하게는 수소 원자 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 또 다른 측면은 하기 화학식 (I)의 화합물이다:
Figure pct00003
여기서
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
R2는 브로민 원자, 염소 원자, 아이오딘 원자 및 플루오린 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, R1 및 R2가 둘 다 브로민 원자인 경우에, R3은 C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고, R3이 수소 원자 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 경우에, R2는 브로민 원자 및 아이오딘 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
단 R1이 염소 원자인 경우에 R2는 염소 원자가 아니다.
이러한 측면의 바람직한 실시양태에서, R1은 염소 원자이고 R2는 브로민 원자이고 R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아르알킬 및 -C1-C6-알킬-C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 가장 바람직하게는 수소 원자 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 또 다른 측면은 작물 보호에서 식물 또는 식물 부분에 대해 식물병원성 진균 및/또는 박테리아를 방제하기 위한 하기 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다:
Figure pct00004
여기서
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
R2는 브로민 원자, 염소 원자, 아이오딘 원자 및 플루오린 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고;
단 R1이 염소 원자인 경우에 R2는 염소 원자가 아니다.
이러한 측면의 바람직한 실시양태에서, R1은 염소 원자이다.
이러한 측면의 바람직한 실시양태에서, R1은 브로민 원자이다.
이러한 측면의 바람직한 실시양태에서, R2는 플루오린 원자, 염소 원자 및 브로민 원자로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이러한 측면의 바람직한 실시양태에서, R1은 R2와 상이하다.
이러한 측면의 바람직한 실시양태에서, R1은 염소 원자이고 R2는 플루오린 원자 및 염소 원자로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이러한 측면의 바람직한 실시양태에서, R1은 염소 원자이고 R2는 브로민 원자이다.
이러한 측면의 바람직한 실시양태에서, R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 가장 바람직하게는 수소 원자 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이러한 측면의 또 다른 바람직한 실시양태에서, R1은 염소 원자이고 R2는 브로민 원자이고 R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아르알킬 및 -C1-C6-알킬-C3-C8-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 가장 바람직하게는 수소 원자 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이러한 측면의 또 다른 바람직한 실시양태에서,
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
R2는 브로민 원자, 염소 원자 및 플루오린 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고;
단 R1이 염소 원자인 경우에 R2는 염소 원자가 아니다.
이러한 측면의 또 다른 바람직한 실시양태에서,
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
R2는 브로민 원자, 염소 원자 및 플루오린 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬 및 아르알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
단 R1이 염소 원자인 경우에 R2는 염소 원자가 아니다.
이러한 측면의 또 다른 바람직한 실시양태에서,
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
R2는 브로민 원자, 염소 원자 및 플루오린 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C3-C8-시클로알킬 및 아르알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
단 R1이 염소 원자인 경우에 R2는 염소 원자가 아니고, R1이 브로민 원자인 경우에 R2는 브로민 원자가 아니다.
본 발명의 또 다른 측면은 작물 보호에서 식물 또는 식물 부분에 대해 식물병원성 진균 및/또는 박테리아를 방제하기 위한 하기 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다:
Figure pct00005
여기서
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
R2는 브로민 원자, 염소 원자, 아이오딘 원자 및 플루오린 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
단 R1이 염소 원자인 경우에 R2는 염소 원자가 아니다.
이러한 측면의 바람직한 실시양태에서, R1은 염소 원자이고 R2는 브로민 원자이고 R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아르알킬 및 -C1-C6-알킬-C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 가장 바람직하게는 수소 원자 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
자연 법칙에 위배되고 따라서 통상의 기술자가 그의 전문 지식에 기초하여 제외할 조합으로부터 생성되는 화합물은 본원에 포괄되지 않는다. 예를 들어, 3개 이상의 인접한 산소 원자를 갖는 고리 구조는 제외된다.
치환기의 성질에 따라, 화학식 (I)의 화합물은 상이한 입체이성질체 형태로 존재할 수 있다. 이들 입체이성질체는, 예를 들어 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 회전장애이성질체 또는 기하 이성질체이다. 따라서, 본 발명은 순수한 입체이성질체 및 이들 이성질체의 임의의 혼합물 둘 다를 포괄한다. 화합물이 2종 이상의 호변이성질체 형태로 평형 상태로 존재할 수 있는 경우에, 한 호변이성질체 설명에 의한 화합물에 대한 언급은 모든 호변이성질체 형태를 포함하는 것으로 간주될 것이다.
본 발명의 임의의 화합물은 또한 화합물 내 이중 결합의 수에 따라 하나 이상의 기하 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 이중 결합 또는 고리 주위의 치환기의 성질에 의한 기하 이성질체는 시스 (= Z-) 또는 트랜스 (= E-) 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 한편으로는, 모든 기하 이성질체 및 모든 비율의 모든 가능한 혼합물에 관한 것이다.
화학식 (I)의 화합물은 적합하게는 그의 유리 형태, 염 형태, N-옥시드 형태 또는 용매화물 형태 (예를 들어, 수화물)일 수 있다.
치환기의 성질에 따라, 화학식 (I)의 화합물은 유리 화합물 및/또는 그의 염, 예컨대 농약 활성 염의 형태로 존재할 수 있다.
농약 활성 염은 무기 및 유기 산의 산 부가염뿐만 아니라 통상의 염기의 염을 포함한다. 무기 산의 예는 할로겐화수소산, 예컨대 플루오린화수소, 염화수소, 브로민화수소 및 아이오딘화수소, 황산, 인산, 및 질산 및 산성 염, 예컨대 중황산나트륨 및 중황산칼륨이다. 유용한 유기 산은 예를 들어 포름산, 탄산 및 알칸산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 단일- 또는 이중불포화 지방산, 알킬황산 모노에스테르, 알킬술폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술폰산 기를 보유하는 방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸), 알킬포스폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 포스폰산 라디칼을 보유하는 방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸)을 포함하며, 여기서 알킬 및 아릴 라디칼은 추가의 치환기, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등을 보유할 수 있다.
화학식 (I)의 화합물 또는 그의 염의 용매화물은 상기 화합물과 용매의 화학량론적 조성물이다.
화학식 (I)의 화합물은 다수의 결정질 및/또는 무정형 형태로 존재할 수 있다. 결정질 형태는 비용매화 결정질 형태, 용매화물 및 수화물을 포함한다.
본 발명은 표에 개시된 임의의 화학식 (I)의 화합물 뿐만 아니라 작물 보호에서의 (즉, 식물 또는 식물 부분에 대해 식물병원성 진균 및/또는 박테리아를 방제하고/거나 선충류를 방제하기 위한) 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 본 발명에 따른 적어도 1종의 화학식 (I)의 화합물 및 적어도 1종의 농업상 적합한 보조제를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 본 발명에 따른 적어도 1종의 화학식 (I)의 화합물 또는 본 발명에 따른 조성물을 식물, 식물 부분, 종자, 과실에 또는 식물이 성장하는 토양에 적용하는 단계를 포함하는, 박테리아성 및/또는 진균성 질병을 방제하고/거나 선충류를 방제하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 박테리아성 및/또는 진균성 질병을 방제하고/거나 선충류를 방제하는 본 발명에 따른 화합물 또는 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다. 바람직하게는, 이들은 박테리아성 또는 진균성 질병을 방제하는데 사용된다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 화합물 또는 조성물은 흰가루병 병원체, 예컨대 포도스파에라(Podosphaera) 종 (예를 들어, 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha)), 스파에로테카(Sphaerotheca) 종 (예를 들어, 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea))에 의해 유발된 질병; 녹병 병원체, 예컨대 우로미세스(Uromyces) 종 (예를 들어, 우로미세스 아펜디쿨라투스(Uromyces appendiculatus))에 의해 유발된 질병; 오오미세테스(Oomycetes)의 군으로부터의 병원체, 예컨대 페로노스포라(Peronospora) 종 (예를 들어, 페로노스포라 파라시티카(Peronospora parasitica)), 피토프토라(Phytophthora) 종 (예를 들어, 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)), 플라스모파라(Plasmopara) 종 (예를 들어, 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)), 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종 (예를 들어, 슈도페로노스포라 휴물리(Pseudoperonospora humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis)), 피티움(Pythium) 종 (예를 들어, 피티움 울티뭄(Pythium ultimum))에 의해 유발된 질병; 예를 들어 알테르나리아(Alternaria) 종 (예를 들어, 알테르나리아 솔라니(Alternaria solani)), 세르코스포라(Cercospora) 종 (예를 들어, 세르코스포라 베티콜라(Cercospora beticola)), 콜레토트리쿰(Colletotrichum) 종 (예를 들어, 콜레토트리쿰 린데무타니움(Colletotrichum lindemuthanium)), 벤투리아(Venturia) 종 (예를 들어, 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis))에 의해 유발된 잎무늬병 및 잎시들음병; 박테리아 병원체, 예를 들어 크산토모나스(Xanthomonas) 종 (예를 들어, 크산토모나스 캄페스트리스(Xanthomonas campestris) 병원체변종 캄페스트리스), 슈도모나스(Pseudomonas) 종 (예를 들어, 슈도모나스 시린가에(Pseudomonas syringae) 병원체변종 토마토), 에르위니아(Erwinia) 종 (예를 들어, 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora)), 리베리박터(Liberibacter) 종 (예를 들어, 리베리박터 칸디다투스(Liberibacter Candidatus)), 랄스토니아(Ralstonia) 종 (예를 들어, 랄스토니아 솔라나세아룸(Ralstonia solanacearum))에 의해 유발된 질병에 대해 사용된다.
본 발명의 추가 측면에 따르면, 본 발명에 따른 화합물 또는 조성물은 식물 방어 활성화제에 사용된다. 본 발명에 따른 식물 방어 유도인자는 식물 자체의 방어 시스템을 자극하는 화합물 또는 조성물이다.
화학식 (I)의 화합물의 제조 방법
본 발명은 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 화학식 (I)의 화합물은 공지된 방법 (본원의 참고문헌 참조)과 유사한 다양한 경로에 의해, 그리고 하기 본원 및 실험 파트에 기재된 하기 합성 경로 중 하나 이상에 의해 제조될 수 있다.
달리 나타내지 않는 한, 하기에서, R1, R2 및 R3은 화학식 (I)의 화합물에 대해 상기 제공된 것과 동일한 의미를 갖는다.
방법 1
본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물은 하기 반응식에 의해 예시된 바와 같이 화학식 (II)의 화합물 또는 그의 염 중 1종을 화학식 (III)의 화합물 또는 그의 염 중 1종과 반응시키는 단계를 포함하는 방법 1에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00006
여기서 U1은 할로겐 원자, 히드록시 기 또는 C1-C6-알콕시 기이다.
U1이 히드록시 기를 나타내는 경우에, 방법 1은 유리하게는 축합제의 존재 하에 수행된다. 적합한 축합제는 산 할라이드 형성제, 예컨대 포스겐, 삼브로민화인, 삼염화인, 오염화인, 삼염화인 옥시드, 옥살릴 클로라이드 또는 티오닐 클로라이드; 무수물 형성제, 예컨대 에틸 클로로포르메이트, 메틸 클로로포르메이트, 이소프로필 클로로포르메이트, 이소부틸 클로로포르메이트 또는 메탄술포닐 클로라이드; 카르보디이미드, 예컨대 N,N'-디시클로헥실카르보디이미드 (DCC), N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카르보디이미드 히드로클로라이드 (EDC) 또는 다른 통상의 축합제, 예컨대 오산화인, 폴리인산, 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스핀산 클로라이드, 1-[비스(디메틸아미노)메틸렌]-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b]피리디늄 3-옥시드 헥사플루오로포스페이트 (HATU), 2-(1H-벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3-테트라메틸아미늄 테트라플루오로보레이트 (TBTU), (1-시아노-2-에톡시-2-옥소에틸리덴아미노옥시)디메틸아미노-모르폴리노-카르베늄 헥사플루오로포스페이트, N,N'-카르보닐-디이미다졸, 2-에톡시-N-에톡시카르보닐-1,2-디히드로퀴놀린 (EEDQ), 트리페닐포스핀/테트라클로로-메탄, 4-(4,6-디메톡시[1.3.5]-트리아진-2-일)-4-메틸모르폴리늄 클로라이드 수화물, 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스핀산 클로라이드 (BOP-Cl), 브로모-트리피롤리디노포스포늄헥사플루오로포스페이트 (PyBroP), 2-클로로-1,3-디메틸이미다졸리늄 클로라이드 (DMC) 및 프로판포스폰산 무수물 (T3P)로 이루어진 비제한적 목록에서 선택될 수 있다.
U1이 할로겐 원자를 나타내는 경우에, 방법 1은 유리하게는 산 결합제의 존재 하에 수행된다. 방법 1을 수행하는데 적합한 산 결합제는 각 경우에 이러한 반응에 통상적인 모든 무기 및 유기 염기이다. 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산세슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨, 알칼리 토금속 아세테이트, 예컨대 아세트산나트륨, 아세트산칼륨, 아세트산칼슘 및 또한 3급 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N-메틸피페리딘, N,N-디메틸피리딘-4-아민, 디아자비시클로옥탄 (DABCO), 디아자비시클로-노넨 (DBN) 또는 디아자비시클로운데센 (DBU), 또는 방향족 염기, 예컨대 피리딘이 바람직하다.
U1이 C1-C6-알콕시 기를 나타내는 경우에, 방법 1은, 임의로 루이스 산, 예컨대 트리메틸알루미늄의 존재 하에, 과량의 아민 성분을 사용하여 수행될 수 있다.
적절한 경우에, 방법 1은 염기의 존재 하에 및 적절한 경우에, 용매의 존재 하에, 바람직하게는 무수 조건 하에 수행될 수 있다.
방법 1을 수행하는데 적합한 용매는 특별히 제한되지 않는다. 이들은 화합물을 용해시켜 그와 반응하거나 그와 임의의 특정한 상호작용을 나타내지 않는 한, 통상의 불활성 유기 용매일 수 있다. 임의로 할로겐화, 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 석유 에테르, 펜탄, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 데칼린, 이소파르™ E 또는 이소파르™ G, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 우레아, 예컨대 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)-피리미디논; 에스테르, 예컨대 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트, 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드 또는 술폰, 예컨대 술폴란; 및 그의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
방법 1은 아르곤 또는 질소 분위기와 같은 불활성 분위기에서 수행될 수 있다. 방법 1을 수행할 때, 화학식 (II)의 화합물 1 몰당 1 몰 또는 과량의 화학식 (III)의 화합물 및 1 내지 5 몰의 염기를 사용할 수 있다. 반응 성분을 다른 비로 사용하는 것이 또한 가능하다. 후처리는 공지된 방법에 의해 수행된다.
화학식 (III)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나 널리 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
U1이 히드록시 기를 나타내는 화학식 (II)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, U1이 C1-C6-알콕시 기를 나타내는 화학식 (II)의 화합물로부터 널리 공지된 방법, 예컨대 염기성 가수분해에 의해 제조될 수 있거나, 또는 문헌 [Beilstein Journal of Organic Chemistry (2007), 3, No. 23; Justus Liebigs Annalen der Chemie (1937), 532, 236-49; WO2017212010; WO2003024961; Journal of Agricultural and Food Chemistry (2007), 55(18), 7517-7526] 또는 본원의 다른 참고문헌에 공지된 방법과 유사한 다양한 경로에 의해, 또는 하기 본원 (예컨대 방법 3, 방법 5 또는 방법 6) 및 실험 파트에 기재된 하기 합성 경로 중 하나 이상에 의해 제조될 수 있다.
U1이 할로겐을 나타내는 화학식 (II)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나 또는 U1이 히드록시 기를 나타내는 화학식 (II)의 화합물로부터 널리 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
U1이 C1-C6-알콕시 기를 나타내는 화학식 (II)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나 또는 U1이 히드록시 기를 나타내는 화학식 (II)의 화합물로부터 널리 공지된 방법 또는 방법 3, 방법 5 또는 방법 6에 의해 제조될 수 있다.
방법 2
본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물은 하기 반응식에 예시된 바와 같이 브로민화 또는 염소화 반응을 수행함으로써 화학식 (IV)의 화합물 또는 그의 염 중 1종으로부터 방법 C1에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00007
여기서 U2는 수소 원자, 염소 원자 또는 브로민 원자이고, U3은 수소 원자, 염소 원자 또는 브로민 원자이며, 단 U2 또는 U3 중 적어도 1개는 수소 원자이다.
방법 2는 공지된 방법 (WO2008109786, WO2007098356)에 따라 수행될 수 있다.
방법 2는 브로민화제 또는 염소화제의 존재 하에 및 적절한 경우에 용매의 존재 하에 수행된다.
방법 2를 수행하는데 적합한 브로민화제 또는 염소화제는, 이들이 브로민화 또는 염소화에 사용된다면 특별히 제한되지 않는다. 브로민화제의 예는 브로민, N-브로모숙신이미드 및 1,3-디브로모-5,5-디메틸-2,4-이미다졸리딘디온을 포함한다. 염소화제의 예는 N-클로로숙신이미드, 술푸릴 클로라이드 및 1,3-디클로로-5,5-디메틸-2,4-이미다졸리딘디온을 포함한다.
방법 2를 수행하는데 적합한 용매는 특별히 제한되지 않는다. 이들은 화합물을 용해시켜 그와 반응하거나 그와 임의의 특정한 상호작용을 나타내지 않는 한, 통상의 불활성 유기 용매일 수 있다. 적합한 용매는 예를 들어 방법 1과 관련하여 개시된 용매일 수 있다. 방법 2를 수행하기 위해, 용매 또는 공용매로서 유기 산, 예컨대 아세트산 또는 트리플루오로아세트산을 사용하는 것이 또한 유리할 수 있다. 방법 2를 수행하기 위해, 촉매로서 루이스 산, 예컨대 염화아연 (II)을 사용하는 것이 또한 유리할 수 있다.
방법 3
본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물은 하기 반응식에 예시된 바와 같이 할로겐화 반응을 수행함으로써 화학식 (V)의 화합물 또는 그의 염 중 1종으로부터 방법 3에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00008
방법 3은 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다 (Angewandte Chemie, International Edition, 52(16), 4440-4444; 2013; ACS Catalysis, 6(11), 7839-7843; 2016; Journal of the American Chemical Society, 2017, 139, 888; Angewandte Chemie, International Edition, 2014, 53, 7928; Journal of the American Chemical Society, 2018, 140, 2789; WO2008156879; WO2012114285).
방법 3은 할로겐화제의 존재 하에 및 적절한 경우에 용매의 존재 하에 수행된다.
방법 3을 수행하기에 적합한 할로겐화제는, 이들이 할로겐화에 사용된다면 특별히 제한되지 않는다. 브로민화제의 예는 브로민, N-브로모숙신이미드 및 1,3-디브로모-5,5-디메틸-2,4-이미다졸리딘디온을 포함한다. 염소화제의 예는 N-클로로숙신이미드, 술푸릴 클로라이드 및 1,3-디클로로-5,5-디메틸-2,4-이미다졸리딘디온을 포함한다. 브로민화제의 예는 아이오딘, N-아이오도숙신이미드, 염화아이오딘 및 1,3-디아이오도-5,5-디메틸-2,4-이미다졸리딘디온을 포함한다. 플루오린화제의 예는 N-플루오로벤젠술폰이미드를 포함한다.
방법 3을 수행하는데 적합한 용매는 특별히 제한되지 않는다. 이들은 화합물을 용해시켜 그와 반응하거나 그와 임의의 특정한 상호작용을 나타내지 않는 한, 통상의 불활성 유기 용매일 수 있다. 적합한 용매는 예를 들어 방법 1과 관련하여 개시된 일부 용매일 수 있다. 방법 3을 수행하기 위해, 용매 또는 공용매로서 유기 산, 예컨대 아세트산 또는 트리플루오로아세트산을 사용하는 것이 또한 유리할 수 있다. 방법 3을 수행하기 위해, 촉매로서 루이스 산, 예컨대 염화아연 (II)을 사용하는 것이 또한 유리할 수 있다. 방법 3을 수행하기 위해, 팔라듐 촉매와 같은 전이 금속 촉매를 사용하는 것이 또한 유리할 수 있다. 방법 3을 수행하기 위해, 적절한 유기금속 시약, 예컨대 n-부틸리튬을 사용하는 것이 또한 유리할 수 있다.
방법 4
본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물은 하기 반응식에 예시된 바와 같이 화학식 (VI)의 화합물 또는 그의 염 중 1종의 디아조화에 이어서 방향족 치환을 수행하여 하기 화학식 (I)의 화합물을 제공하는 단계를 포함하는 방법 4에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00009
여기서 U4는 아미노 기, 염소 원자 또는 브로민 원자이고, U5은 아미노 기, 염소 원자 또는 브로민 원자이고, 단 U4 또는 U5 중 적어도 1개는 아미노 기이다.
방법 4는 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다 (문헌 [The Chemistry of diazonium and diazo groups; Saul Patai; Wiley-Interscience; 1978; 288-280 and 645-657; Account of Chemical Research (2018), 51, 496] 및 그에 인용된 참고문헌).
본원에 정의된 바와 같은 화학식 (VI)의 화합물 또는 그의 염 중 1종은 하기 반응식에 예시된 바와 같이 화학식 (VII)의 화합물 또는 그의 염 중 1종을 탈보호시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00010
여기서, U6은 보호된 아미노 기, 염소 원자 또는 브로민 원자이고, U7은 보호된 아미노 기, 염소 원자 또는 브로민 원자이고, 단 U6 또는 U7 중 적어도 1개는 보호된 아미노 기이고, U4는 아미노 기, 염소 원자 또는 브로민 원자이고, U5는 아미노 기, 염소 원자 또는 브로민 원자이고, 단 U4 또는 U5 중 적어도 1개는 아미노 기이다.
아미노 기의 보호기의 예는 벤질 기, 4-메톡시벤질 기, 알릴 기, 비치환 또는 치환된 C1-C6-알킬술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 비치환 또는 치환된 페닐술포닐, 비치환 또는 치환된 C1-C6-알콕시카르보닐, 비치환 또는 치환된 벤질옥시카르보닐, 알릴옥시카르보닐, 아세틸 기 또는 트리플루오로아세틸 기를 포함한다.
탈보호 방법은 보호기를 제거하기 위한 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다 (Greene's Protective Groups in Organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 895-1194). 예를 들어, tert-부톡시카르보닐 및 벤질옥시카르보닐 보호기를 산성 매질 (예를 들어 염산 또는 트리플루오로아세트산을 사용함) 중에서 제거할 수 있다. 벤질 보호기는 촉매 (예를 들어 활성 탄소 상의 팔라듐)의 존재 하에 수소를 사용하여 가수소분해로 제거할 수 있다. 트리플루오로아세틸 기를 염기성 매질 (예를 들어 탄산칼륨 또는 수산화리튬을 사용함) 중에서 제거할 수 있다.
방법 1에 기재된 바와 같은 조건에서 화학식 (II)의 화합물과의 반응에 의해 화학식 (VI)의 화합물은 화학식 (VIII)의 화합물 또는 그의 염 중 1종으로부터 제조될 수 있고, 화학식 (VII)의 화합물은 화학식 (IX)의 화합물 또는 그의 염 중 1종으로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00011
여기서 U4, U5, U6 및 U7은 본원에 정의된 바와 같고, U1는 할로겐 원자, 히드록시 기 또는 C1-C6-알콕시 기이다.
화학식 (VIII)의 화합물 및 화학식 (IX)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나 또는 화학식 (II)의 화합물을 제조하기 위해 개시된 것과 유사한 반응 조건을 사용하여 널리 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
R3이 수소 원자를 나타내는 것인 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 염 중 1종은 R3이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 아르알킬, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필을 나타내는 것인 화학식 (I)의 화합물로부터 널리 공지된 방법, 예컨대 염기성 가수분해에 의해 제조될 수 있다.
R3이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 아르알킬, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필을 나타내는 것인 화학식 (I)의 화합물은 R3이 수소 원자를 나타내는 것인 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 염 중 1종으로부터 널리 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
방법 5
화학식 (I)의 화합물은 하기 반응식에 예시된 바와 같이 브로민화 반응을 수행함으로써 화학식 (X)의 화합물 또는 그의 염 중 1종으로부터 방법 5에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00012
방법 5는 브로민화제의 존재 하에 및 적절한 경우에 용매의 존재 하에 수행된다.
방법 5를 수행하기에 적합한 브로민화제는, 이들이 브로민화에 사용된다면 특별히 제한되지 않는다. 브로민화제의 예는 N-브로모숙신이미드, 브로민 및 1,3-디브로모-5,5-디메틸-2,4-이미다졸리딘디온을 포함한다.
방법 5를 수행하기에 적합한 용매는 특별히 제한되지 않는다. 이들은 화합물을 용해시켜 그와 반응하거나 그와 임의의 특정한 상호작용을 나타내지 않는 한, 통상의 불활성 유기 용매일 수 있다. 적합한 용매는 예를 들어 방법 2와 관련하여 개시된 용매일 수 있다. 방법 5를 수행하기 위해, 용매 또는 공용매로서 유기 산, 예컨대 아세트산 또는 트리플루오로아세트산을 사용하는 것이 또한 유리할 수 있다. 방법 5를 수행하기 위해, 촉매로서 루이스 산, 예컨대 염화아연 (II)을 사용하는 것이 또한 유리할 수 있다. 방법 5를 수행하기 위해, 적절한 유기금속 시약, 예컨대 n-부틸리튬을 사용하는 것이 또한 유리할 수 있다.
방법 6
화학식 (I)의 화합물은 또한 하기 반응식에 예시된 바와 같이 화학식 (XI)의 화합물로부터 방법 6에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00013
방법 6은 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다 (문헌 [The Chemistry of diazonium and diazo groups; Saul Patai; Wiley-Interscience; 1978; 288-280 and 645-657; Account of Chemical Research (2018), 51, 496] 및 그에 인용된 참고문헌).
본원에 정의된 바와 같은 화학식 (XI)의 화합물은 하기 반응식에 예시된 바와 같이 화학식 (XII)의 화합물을 탈보호 반응에 의해 탈보호시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00014
여기서 U8은 보호된 아미노 기이다.
아미노 기의 보호기의 예는 벤질 기, 4-메톡시벤질 기, 알릴 기, 비치환 또는 치환된 C1-C6-알킬술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 비치환 또는 치환된 페닐술포닐, 비치환 또는 치환된 C1-C6-알콕시카르보닐, 비치환 또는 치환된 벤질옥시카르보닐, 알릴옥시카르보닐, 아세틸 기 또는 트리플루오로아세틸 기를 포함한다.
탈보호 방법은 보호기를 제거하기 위한 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다 (Greene's Protective Groups in Organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 895-1194). 예를 들어, tert-부톡시카르보닐 및 벤질옥시카르보닐 보호기를 산성 매질 (예를 들어 염산 또는 트리플루오로아세트산을 사용함) 중에서 제거할 수 있다. 벤질 보호기는 촉매 (예를 들어 활성 탄소 상의 팔라듐)의 존재 하에 수소를 사용하여 가수소분해로 제거할 수 있다. 트리플루오로아세틸 기를 염기성 매질 (예를 들어 탄산칼륨 또는 수산화리튬을 사용함) 중에서 제거할 수 있다.
방법 1과 관련하여 기재된 바와 같은 조건에서 화학식 (III)의 화합물과의 반응에 의해 화학식 (XI)의 화합물은 또한 화학식 (XIII)의 화합물로부터 제조될 수 있고, 화학식 (XII)의 화합물은 화학식 (XIV)의 화합물로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00015
여기서 U8은 본원에 정의되어 있고, U1은 할로겐 원자, 히드록시 기 또는 C1-C6-알콕시 기이다.
화학식 (XIII)의 화합물 및 화학식 (XIV)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나 또는 화학식 (II)의 화합물을 제조하기 위해 개시된 것과 유사한 반응 조건을 사용하여 널리 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
방법 7
화학식 (I)의 화합물은 하기 반응식에 예시된 바와 같이 플루오린화 반응에 의한 방법 7에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00016
본 발명은 또한 R1, R2 및 R3이 제1항에 언급된 바와 같은 것인 이러한 방법에 관한 것이다.
방법 7은 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다 (Journal of the American Chemical Society 2011, 133, 11482 and Organic Process Research & Development 2014, 18, 1041).
본 발명에 따른 화합물은 상기 기재된 방법에 따라 제조될 수 있다. 그럼에도 불구하고, 숙련된 작업자는, 그의 일반적 지식 및 이용가능한 간행물에 기초하여, 합성하고자 하는 본 발명에 따른 각각의 화합물의 세부사항에 따라 이들 방법을 적합화할 수 있을 것으로 이해될 것이다.
화학식 (I)의 화합물의 제조를 위한 중간체
본 발명은 화학식 (I)의 화합물의 제조를 위한 중간체에 관한 것이다.
달리 나타내지 않는 한, 하기에서, R1, R2 및 R3은 화학식 (I)의 화합물에 대해 상기 제공된 것과 동일한 의미를 갖는다.
하기 화학식 (IIa)의 화합물이 제공된다:
Figure pct00017
여기서 R1, R2 및 R3은 본원에 정의된 바와 같고, U1a는 히드록시 기 또는 C1-C6-알콕시 기이고,
단 화학식 (IIa)의 화합물은 하기를 나타내지 않는다:
- 메틸 4,5-디클로로-3-플루오로티오펜-2-카르복실레이트 [2166596-88-7],
- 4,5-디클로로-3-플루오로티오펜-2-카르복실산 [2166596-87-6],
- 에틸 4,5-디브로모-3-플루오로티오펜-2-카르복실레이트 [2260624-98-2],
- 4,5-디브로모-3-플루오로티오펜-2-카르복실산 [1628447-64-2],
- 메틸 4,5-디브로모-3-클로로티오펜-2-카르복실레이트 [1501789-47-4],
- 4,5-디브로모-3-아이오도티오펜-2-카르복실산 [854626-46-3],
- 4,5-디브로모-3-클로로티오펜-2-카르복실산 [503308-99-4],
- 에틸 4,5-디브로모-3-클로로티오펜-2-카르복실레이트 [503308-98-3],
- 메틸 4,5-디브로모-3-플루오로티오펜-2-카르복실레이트 [395664-58-1],
- tert-부틸 3,4,5-트리브로모티오펜-2-카르복실레이트 [62224-27-5],
- 에틸 3,4,5-트리브로모티오펜-2-카르복실레이트 [54113-44-9],
- 3,4,5-트리브로모티오펜-2-카르복실산 [53317-05-8], 및
- 메틸 3,4,5-트리브로모티오펜-2-카르복실레이트 [24647-80-1].
하기 화학식 (IVa), (IVb) 및 (IVc)의 화합물은 본 발명의 또 다른 측면이다:
Figure pct00018
여기서
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
R2는 브로민 원자, 염소 원자, 아이오딘 원자 및 플루오린 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3a은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 아르알킬, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필을 나타내고;
여기서 R3은 R1 및 R2가 각각 염소 원자인 경우에 (IVa) 및 (IVb)에서 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴이고;
단 화학식 (IVa) 및 (IVc)의 화합물은 하기를 나타내지 않는다:
- 1-{[(3,4-디브로모-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실산 [2140459-54-5],
- 메틸 1-{[(3-클로로-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 [2188523-33-1] 및
- 메틸 1-{[(3-브로모-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 [2175467-77-1].
하기 화학식 (V)의 화합물이 제공된다.
Figure pct00019
여기서
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 R3은 R1 및 R2가 각각 염소 원자인 경우에 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴이고;
단 화학식 (V)의 화합물은 하기를 나타내지 않는다:
- 1-{[(4,5-디브로모-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실산 [726125-69-5],
- 부트-2-인-1-일 1-{[(4,5-디브로모-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 [666857-33-6],
- 시클로부틸 1-{[(4,5-디브로모-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 [666857-32-5],
- 프로필 1-{[(4,5-디브로모-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 [666857-31-4] 및
- 메틸 1-{[(4,5-디브로모-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 [666857-30-3].
하기 화학식 (VIa) 및 (VIb)의 화합물은 본 발명의 또 다른 측면이다:
Figure pct00020
여기서
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
R2는 브로민 원자, 염소 원자, 아이오딘 원자 및 플루오린 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고;
단 R1이 염소 원자인 경우에 R2는 염소 원자가 아니다.
하기 화학식 (VIIa) 및 (VIIb)의 화합물이 제공된다:
Figure pct00021
여기서
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
R2는 브로민 원자, 염소 원자, 아이오딘 원자 및 플루오린 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고;
단 R1이 염소 원자인 경우에 R2는 염소 원자가 아니고;
V는 벤질 기, 4-메톡시벤질 기, 알릴 기, 비치환 또는 치환된 C1-C6-알콕시카르보닐, 비치환 또는 치환된 벤질옥시카르보닐, 알릴옥시카르보닐, 아세틸 기 또는 트리플루오로아세틸 기이다.
하기 화학식 (VIIIa) 및 (VIIIb)의 화합물이 제공된다.
Figure pct00022
여기서
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
R2는 브로민 원자, 염소 원자, 아이오딘 원자 및 플루오린 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
U1a는 히드록시 기 또는 C1-C6-알콕시 기이고;
단 R1이 염소 원자인 경우에 R2는 염소 원자도 플루오린 원자도 아니고;
단 R1이 브로민 원자인 경우에 R2는 염소 원자도 플루오린 원자도 아니고;
단 화학식 (VIIIb)의 화합물은 하기를 나타내지 않는다:
- 에틸 4-아미노-3,5-디브로모티오펜-2-카르복실레이트 [1394375-09-7].
하기 화학식 (IXa) 및 (IXb)의 화합물이 제공된다:
Figure pct00023
여기서
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
R2는 브로민 원자, 염소 원자, 아이오딘 원자 및 플루오린 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
V는 벤질 기, 4-메톡시벤질 기, 알릴 기, 비치환 또는 치환된 C1-C6-알콕시카르보닐, 비치환 또는 치환된 벤질옥시카르보닐, 알릴옥시카르보닐, 아세틸 기 또는 트리플루오로아세틸 기이고, U1a는 히드록시 기 또는 C1-C6-알콕시 기이고,
U1a는 히드록시 기 또는 C1-C6-알콕시 기이고;
단 R1이 염소 원자인 경우에 R2는 염소 원자도 플루오린 원자도 아니고;
단 R1이 브로민 원자인 경우에 R2는 염소 원자도 플루오린 원자도 아니다.
하기 화학식 (XI) 및 (XIIa)의 화합물이 제공된다:
Figure pct00024
여기서
V는 벤질 기, 4-메톡시벤질 기, 알릴 기, 비치환 또는 치환된 C1-C6-알콕시카르보닐, 비치환 또는 치환된 벤질옥시카르보닐, 알릴옥시카르보닐, 아세틸 기 또는 트리플루오로아세틸 기이고;
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
R3은 C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하기 화학식 (XIIIa) 및 (XIVa)의 화합물이 제공된다:
Figure pct00025
여기서
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
V는 벤질 기, 4-메톡시벤질 기, 알릴 기, 비치환 또는 치환된 C1-C6-알콕시카르보닐, 비치환 또는 치환된 벤질옥시카르보닐, 알릴옥시카르보닐, 아세틸 기 또는 트리플루오로아세틸 기이고;
U1a는 히드록시 기 또는 C1-C6-알콕시 기이고,
단 화학식 (XIIIa)의 화합물은 하기를 나타내지 않고:
- 메틸 3-아미노-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실레이트 [1621488-35-4],
단 화학식 (XIVa)의 화합물은 하기를 나타내지 않는다:
- 3-아세트아미도-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실산 [2090448-72-7],
- 메틸 3-아세트아미도-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실레이트 [632356-39-9], 및
- 메틸 4,5-디클로로-3-[(메톡시카르보닐)아미노]티오펜-2-카르복실레이트 [35707-28-9].
하기 화학식 (XV)의 화합물은 본 발명의 또 다른 측면이다:
Figure pct00026
여기서
R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
R3은 C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택된다.
조성물 및 제제
본 발명은 추가로 1종 이상의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물, 특히 원치 않는 미생물을 방제하기 위한 조성물에 관한 것이다. 조성물은 바람직하게는 살진균 조성물이다.
조성물은 전형적으로 1종 이상의 화학식 (I)의 화합물 및 1종 이상의 허용되는 담체, 특히 1종 이상의 농업상 허용되는 담체를 포함한다.
담체는 일반적으로 불활성인 고체 또는 액체이고, 천연 또는 합성인 유기 또는 무기 물질이다. 담체는 일반적으로 예를 들어 식물, 식물 부분 또는 종자에 대한 화합물의 적용을 개선시킨다. 적합한 고체 담체의 예는 암모늄 염, 천연 암분, 예컨대 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타풀자이트, 몬모릴로나이트, 및 규조토 및 합성 암분, 예컨대 미분된 실리카, 알루미나 및 실리케이트를 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 과립 제조에 전형적으로 유용한 고체 담체의 예는 분쇄 및 분획화된 천연 암석, 예컨대 방해석, 대리석, 부석, 세피올라이트 및 돌로마이트, 무기 및 유기 분의 합성 과립, 및 유기 물질, 예컨대 종이, 톱밥, 코코넛 쉘, 옥수수 속대 및 담배 자루의 과립을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 적합한 액체 담체의 예는 물, 유기 용매 및 그의 조합을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 적합한 용매의 예는, 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소 (예컨대 시클로헥산, 파라핀, 알킬벤젠, 크실렌, 톨루엔 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소 예컨대 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드), 알콜 및 폴리올 (또한 임의로 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음, 예컨대 부탄올 또는 글리콜), 케톤 (예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논), 에스테르 (지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환된 아민, 아미드 (예컨대 디메틸포름아미드), 락탐 (예컨대 N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 술폰 및 술폭시드 (예컨대 디메틸 술폭시드)의 부류로부터의 극성 및 비극성 유기 화학 액체를 포함한다. 담체는 또한 액화된 기체상 증량제, 즉 표준 온도에서 및 표준 압력 하에 기체상인 액체, 예를 들어 에어로졸 추진제, 예컨대 할로탄화수소, 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소일 수 있다. 담체의 양은 전형적으로 조성물의 1 내지 99.99 중량%, 바람직하게는 5 내지 99.9 중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 99.5 중량%, 가장 바람직하게는 20 내지 99 중량%의 범위이다.
조성물은 조성물을 제제화하는데 통상적인 1종 이상의 허용되는 보조제 (예를 들어 농약 조성물), 예컨대 1종 이상의 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다.
계면활성제는 이온성 (양이온성 또는 음이온성) 또는 비이온성 계면활성제, 예컨대 이온성 또는 비이온성 유화제(들), 거품 형성제(들), 분산제(들), 습윤제(들) 및 그의 임의의 혼합물일 수 있다. 적합한 계면활성제의 예는 폴리아크릴산의 염, 리그노술폰산의 염, 페놀술폰산 또는 나프탈렌술폰산의 염, 에틸렌 및/또는 프로필렌 옥시드와 지방 알콜, 지방산 또는 지방 아민의 중축합물 (폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르), 치환된 페놀 (바람직하게는 알킬페놀 또는 아릴페놀), 술포숙신산 에스테르의 염, 타우린 유도체 (바람직하게는 알킬 타우레이트), 폴리에톡실화 알콜 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방 에스테르, 및 술페이트, 술포네이트, 포스페이트를 함유하는 화합물의 유도체 (예를 들어, 알킬술포네이트, 알킬 술페이트, 아릴술포네이트) 및 단백질 가수분해물, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스를 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 계면활성제는 전형적으로 화학식 (I)의 화합물 및/또는 담체가 물에 불용성이고 적용이 물로 이루어지는 경우에 사용된다. 이어서 계면활성제의 양은 전형적으로 조성물의 5 내지 40 중량%의 범위이다.
농약 조성물을 제제화하는데 통상적인 보조제의 추가의 예는 발수제, 건조제, 결합제 (접착제, 점착제, 고정제, 예컨대 카르복시메틸셀룰로스, 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 예컨대 아라비아 검, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트, 천연 인지질, 예컨대 세팔린 및 레시틴 및 합성 인지질, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 틸로스), 증점제, 안정화제 (예를 들어 저온 안정화제, 보존제, 항산화제, 광 안정화제, 또는 화학적 및/또는 물리적 안정성을 개선시키는 다른 작용제), 염료 또는 안료 (예컨대 무기 안료, 예를 들어 산화철, 산화티타늄 및 프러시안 블루; 유기 염료, 예를 들어 알리자린, 아조 및 금속 프탈로시아닌 염료), 소포제 (예를 들어 실리콘 소포제 및 스테아르산마그네슘), 보존제 (예를 들어 디클로로펜 및 벤질 알콜 헤미포르말), 2차 증점제 (셀룰로스 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질된 점토 및 미분된 실리카), 점착제, 지베렐린 및 가공 보조제, 미네랄 및 식물성 오일, 퍼퓸, 왁스, 영양소 (미량 영양소, 예컨대 철, 망가니즈, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브데넘 및 아연의 염 포함), 보호 콜로이드, 요변성 물질, 침투제, 봉쇄제 및 착물 형성제를 포함한다.
보조제의 선택은 화학식 (I)의 화합물의 의도된 적용 방식 및/또는 물리적 특성과 관련된다. 또한, 보조제는 조성물 또는 그로부터 제조된 사용 형태에 특정한 특성 (기술적, 물리적 및/또는 생물학적 특성)을 부여하도록 선택될 수 있다. 보조제의 선택은 조성물을 구체적 필요에 따라 맞춤화할 수 있게 한다.
조성물은 임의의 통상적인 형태, 예컨대 용액 (예를 들어 수용액), 에멀젼, 습윤성 분말, 수계 및 오일계 현탁액, 분말, 산분, 페이스트, 가용성 분말, 가용성 과립, 살포용 과립, 유현탁액 농축물, 본 발명의 화합물로 함침된 천연 또는 합성 생성물, 비료 및 또한 중합체 물질 중의 마이크로캡슐로 존재할 수 있다. 화학식 (I)의 화합물은 현탁, 유화 또는 용해된 형태로 존재할 수 있다.
조성물은 최종 사용자에게 즉시 사용가능한 제제로서 제공될 수 있으며, 즉 조성물은 분무 또는 살분 장치와 같은 적합한 장치에 의해 식물 또는 종자에 직접 적용될 수 있다. 대안적으로, 조성물은 사용 전에, 바람직하게는 물로 희석되어야 하는 농축물의 형태로 최종 사용자에게 제공될 수 있다.
조성물은 통상적인 방식으로, 예를 들어 화학식 (I)의 화합물을 1종 이상의 적합한 보조제, 예컨대 본원에 상기 개시된 것과 혼합함으로써 제조될 수 있다.
조성물은 일반적으로 0.01 내지 99 중량%, 0.05 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 95 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 80 중량%의 화학식 (I)의 화합물을 함유한다.
화합물(들) 및 그를 포함하는 조성물은 살진균제, 살박테리아제, 살진드기제, 살선충제, 살곤충제, 제초제, 비료, 성장 조절제, 완화제 또는 신호화학물질과 같은 다른 활성 성분과 혼합될 수 있다. 이는 활성 스펙트럼을 넓히거나 또는 내성의 발생을 방지하도록 할 수 있다. 공지된 살진균제, 살곤충제, 살진드기제, 살선충제 및 살박테리아제의 예는 문헌 [the Pesticide Manual, 17th Edition]에 개시되어 있다.
일반 명칭에 의해 본원에 명시된 활성 성분은 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [The Pesticide Manual (16th Ed.British Crop Protection Council)]에 기재되어 있거나, 또는 인터넷 (예를 들어, www.alanwood.net/pesticides)에서 검색될 수 있다.
화합물 (A) 또는 화합물 (B)가 호변이성질체 형태로 존재할 수 있는 경우에, 이러한 화합물은 상기 본원 및 하기 본원에서 또한, 적용가능한 경우에, 심지어 이들이 각각의 경우에 구체적으로 언급되지 않은 경우에도 상응하는 호변이성질체 형태를 포함하는 것으로 이해된다.
부류 (1) 내지 (15)의 모든 명명된 혼합 파트너는, 그의 관능기가 이를 가능하게 한다면, 적합한 염기 또는 산과의 염을 임의로 형성할 수 있다.
1) 에르고스테롤 생합성 억제제, 예를 들어 (1.001) 시프로코나졸, (1.002) 디페노코나졸, (1.003) 에폭시코나졸, (1.004) 펜헥사미드, (1.005) 펜프로피딘, (1.006) 펜프로피모르프, (1.007) 펜피라자민, (1.008) 플루퀸코나졸, (1.009) 플루트리아폴, (1.010) 이마잘릴, (1.011) 이마잘릴 술페이트, (1.012) 이프코나졸, (1.013) 메트코나졸, (1.014) 미클로부타닐, (1.015) 파클로부트라졸, (1.016) 프로클로라즈, (1.017) 프로피코나졸, (1.018) 프로티오코나졸, (1.019) 피르이속사졸, (1.020) 스피록사민, (1.021) 테부코나졸, (1.022) 테트라코나졸, (1.023) 트리아디메놀, (1.024) 트리데모르프, (1.025) 트리티코나졸, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.028) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.029) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.030) (2R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.031) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.032) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.033) (2S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.034) (R)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.035) (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.036) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.039) 1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.050) 2-[1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.051) 2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.052) 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.053) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.054) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올, (1.055) 메펜트리플루코나졸, (1.056) 2-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.059) 5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.060) 5-(알릴술파닐)-1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.061) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.062) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.063) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.064) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.065) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.066) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(펜타플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.067) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(1,1,2,2-테트라플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.068) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.069) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,3,3-테트라플루오로프로필)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.070) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(펜타플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.071) N'-(2,5-디메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.072) N'-(4-{[3-(디플루오로메톡시)페닐]술파닐}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.073) N'-(4-{3-[(디플루오로메틸)술파닐]페녹시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.074) N'-[5-브로모-6-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일옥시)-2-메틸피리딘-3-일]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.075) N'-{4-[(4,5-디클로로-1,3-티아졸-2-일)옥시]-2,5-디메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.076) N'-{5-브로모-6-[(1R)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.077) N'-{5-브로모-6-[(1S)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.078) N'-{5-브로모-6-[(시스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.079) N'-{5-브로모-6-[(트랜스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.080) N'-{5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.081) 이프펜트리플루코나졸, (1.082) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.083) 2-[6-(4-브로모페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.084) 2-[6-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.085) 3-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(3-클로로-2-플루오로-페닐)-2-히드록시-프로필]이미다졸-4-카르보니트릴, (1.086) 4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-히드록시-3-(5-티옥소-4H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴, (1.087) N-이소프로필-N'-[5-메톡시-2-메틸-4-(2,2,2-트리플루오로-1-히드록시-1-페닐에틸)페닐]-N-메틸이미도포름아미드, (1.088) N'-{5-브로모-2-메틸-6-[(1-프로폭시프로판-2-일)옥시]피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.089) 헥사코나졸, (1.090) 펜코나졸, (1.091) 펜부코나졸.
2) 복합체 I 또는 II에서의 호흡 사슬 억제제, 예를 들어 (2.001) 벤조빈디플루피르, (2.002) 빅사펜, (2.003) 보스칼리드, (2.004) 카르복신, (2.005) 플루오피람, (2.006) 플루톨라닐, (2.007) 플룩사피록사드, (2.008) 푸라메트피르, (2.009) 이소페타미드, (2.010) 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9S), (2.011) 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9R), (2.012) 이소피라잠 (안티-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR), (2.013) 이소피라잠 (신-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS 및 안티-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR의 혼합물), (2.014) 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9R), (2.015) 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9S), (2.016) 이소피라잠 (신-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS), (2.017) 펜플루펜, (2.018) 펜티오피라드, (2.019) 피디플루메토펜, (2.020) 피라지플루미드, (2.021) 세닥산, (2.022) 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.023) 1,3-디메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.024) 1,3-디메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.025) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[2'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.026) 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)벤즈아미드, (2.027) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.028) 인피르플룩삼, (2.029) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.030) 플루인다피르, (2.031) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.032) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.033) 5,8-디플루오로-N-[2-(2-플루오로-4-{[4-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}페닐)에틸]퀴나졸린-4-아민, (2.034) N-(2-시클로펜틸-5-플루오로벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.035) N-(2-tert-부틸-5-메틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.036) N-(2-tert-부틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.037) N-(5-클로로-2-에틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.038) 이소플루시프람, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.041) N-[1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.042) N-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.043) N-[3-클로로-2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.044) N-[5-클로로-2-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.045) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[5-메틸-2-(트리플루오로메틸)벤질]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.046) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-플루오로-6-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.047) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필-5-메틸벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.048) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르보티오아미드, (2.049) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.050) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-플루오로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.051) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-4,5-디메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.052) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-플루오로벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.053) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.054) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-플루오로벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.055) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-메틸벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.056) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.057) 피라프로포인, (2.058) N-[rac-(1S,2S)-2-(2,4-디클로로페닐)시클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)니코틴아미드, (2.059) N-[(1S,2S)-2-(2,4-디클로로페닐)시클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)니코틴아미드.
3) 복합체 III에서의 호흡 사슬 억제제, 예를 들어 (3.001) 아메톡트라딘, (3.002) 아미술브롬, (3.003) 아족시스트로빈, (3.004) 쿠메톡시스트로빈, (3.005) 쿠목시스트로빈, (3.006) 시아조파미드, (3.007) 디목시스트로빈, (3.008) 에녹사스트로빈, (3.009) 파목사돈, (3.010) 페나미돈, (3.011) 플루페녹시스트로빈, (3.012) 플루옥사스트로빈, (3.013) 크레속심-메틸, (3.014) 메토미노스트로빈, (3.015) 오리사스트로빈, (3.016) 피콕시스트로빈, (3.017) 피라클로스트로빈, (3.018) 피라메토스트로빈, (3.019) 피라옥시스트로빈, (3.020) 트리플록시스트로빈, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐비닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.025) 펜피콕사미드, (3.026) 만데스트로빈, (3.027) N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실)-3-포름아미도-2-히드록시벤즈아미드, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.029) 메틸 {5-[3-(2,4-디메틸페닐)-1H-피라졸-1-일]-2-메틸벤질}카르바메이트, (3.030) 메틸테트라프롤, (3.031) 플로릴피콕사미드.
4) 유사분열 및 세포 분열 억제제, 예를 들어 (4.001) 카르벤다짐, (4.002) 디에토펜카르브, (4.003) 에타복삼, (4.004) 플루오피콜리드, (4.005) 펜시쿠론, (4.006) 티아벤다졸, (4.007) 티오파네이트-메틸, (4.008) 족사미드, (4.009) 프리다클로메틸, (4.010) 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, (4.011) 3-클로로-5-(6-클로로피리딘-3-일)-6-메틸-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진, (4.012) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.013) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.014) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.015) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.016) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.017) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.018) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.019) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.020) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.021) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.022) 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, (4.023) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.024) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.025) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.026) 플루오피모미드.
5) 다중부위 작용을 가질 수 있는 화합물, 예를 들어 (5.001) 보르도 혼합물, (5.002) 캅타폴, (5.003) 캅탄, (5.004) 클로로탈로닐, (5.005) 수산화구리, (5.006) 나프텐산구리, (5.007) 산화구리, (5.008) 옥시염화구리, (5.009) 황산구리 (2+), (5.010) 디티아논, (5.011) 도딘, (5.012) 폴페트, (5.013) 만코제브, (5.014) 마네브, (5.015) 메티람, (5.016) 메티람 아연, (5.017) 옥신-구리, (5.018) 프로피네브, (5.019) 황 및 다황화칼슘을 포함하는 황 제제, (5.020) 티람, (5.021) 지네브, (5.022) 지람, (5.023) 6-에틸-5,7-디옥소-6,7-디히드로-5H-피롤로[3',4':5,6][1,4]디티이노[2,3-c][1,2]티아졸-3-카르보니트릴.
6) 숙주 방어를 유도할 수 있는 화합물, 예를 들어 (6.001) 아시벤졸라르-S-메틸, (6.002) 이소티아닐, (6.003) 프로베나졸, (6.004) 티아디닐.
7) 아미노산 및/또는 단백질 생합성 억제제, 예를 들어 (7.001) 시프로디닐, (7.002) 카수가마이신, (7.003) 카수가마이신 히드로클로라이드 수화물, (7.004) 옥시테트라시클린, (7.005) 피리메타닐, (7.006) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린.
8) ATP 생산 억제제, 예를 들어 (8.001) 실티오팜.
9) 세포벽 합성 억제제, 예를 들어 (9.001) 벤티아발리카르브, (9.002) 디메토모르프, (9.003) 플루모르프, (9.004) 이프로발리카르브, (9.005) 만디프로파미드, (9.006) 피리모르프, (9.007) 발리페날레이트, (9.008) (2E)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (9.009) (2Z)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온.
10) 지질 및 막 합성 억제제, 예를 들어 (10.001) 프로파모카르브, (10.002) 프로파모카르브 히드로클로라이드, (10.003) 톨클로포스-메틸.
11) 멜라닌 생합성 억제제, 예를 들어 (11.001) 트리시클라졸, (11.002) 톨프로카르브.
12) 핵산 합성 억제제, 예를 들어 (12.001) 베날락실, (12.002) 베날락실-M (키랄락실), (12.003) 메탈락실, (12.004) 메탈락실-M (메페녹삼).
13) 신호 전달 억제제, 예를 들어 (13.001) 플루디옥소닐, (13.002) 이프로디온, (13.003) 프로시미돈, (13.004) 프로퀴나지드, (13.005) 퀴녹시펜, (13.006) 빈클로졸린.
14) 탈커플링제로서 작용할 수 있는 화합물, 예를 들어 (14.001) 플루아지남, (14.002) 멥틸디노캅.
15) 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 추가의 살진균제: (15.001) 아브시스산, (15.002) 벤티아졸, (15.003) 베톡사진, (15.004) 캅시마이신, (15.005) 카르본, (15.006) 키노메티오나트, (15.007) 쿠프라네브, (15.008) 시플루페나미드, (15.009) 시목사닐, (15.010) 시프로술파미드, (15.011) 플루티아닐, (15.012) 포세틸-알루미늄, (15.013) 포세틸-칼슘, (15.014) 포세틸-소듐, (15.015) 메틸 이소티오시아네이트, (15.016) 메트라페논, (15.017) 밀디오마이신, (15.018) 나타마이신, (15.019) 니켈 디메틸디티오카르바메이트, (15.020) 니트로탈-이소프로필, (15.021) 옥사모카르브, (15.022) 옥사티아피프롤린, (15.023) 옥시펜티인, (15.024) 펜타클로로페놀 및 염, (15.025) 아인산 및 그의 염, (15.026) 프로파모카르브-포세틸레이트, (15.027) 피리오페논 (클라자페논), (15.028) 테부플로퀸, (15.029) 테클로프탈람, (15.030) 톨니파니드, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.033) 2-(6-벤질피리딘-2-일)퀴나졸린, (15.034) 디피메티트론, (15.035) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.036) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.037) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.038) 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-메틸피리딘-2-일]퀴나졸린, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.041) 이프플루페노퀸, (15.042) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올, (15.043) 플루옥사피프롤린, (15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트, (15.045) 2-페닐페놀 및 염, (15.046) 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (15.047) 퀴노푸멜린, (15.048) 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2-올 (호변이성질체 형태: 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2(1H)-온), (15.049) 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]부탄산, (15.050) 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, (15.051) 5-클로로-N'-페닐-N'-(프로프-2-인-1-일)티오펜-2-술포노히드라지드, (15.052) 5-플루오로-2-[(4-플루오로벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.053) 5-플루오로-2-[(4-메틸벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.054) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로-1,4-벤족사제핀, (15.055) 부트-3-인-1-일 {6-[({[(Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (15.056) 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐아크릴레이트, (15.057) 페나진-1-카르복실산, (15.058) 프로필 3,4,5-트리히드록시벤조에이트, (15.059) 퀴놀린-8-올, (15.060) 퀴놀린-8-올 술페이트 (2:1), (15.061) tert-부틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (15.062) 5-플루오로-4-이미노-3-메틸-1-[(4-메틸페닐)술포닐]-3,4-디히드로피리미딘-2(1H)-온, (15.063) 아미노피리펜, (15.064) (N'-[2-클로로-4-(2-플루오로페녹시)-5-메틸페닐]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드), (15.065) (N'-(2-클로로-5-메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드), (15.066) (2-{2-[(7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]-6-플루오로페닐}프로판-2-올), (15.067) (5-브로모-1-(5,6-디메틸피리딘-3-일)-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린), (15.068) (3-(4,4-디플루오로-5,5-디메틸-4,5-디히드로티에노[2,3-c]피리딘-7-일)퀴놀린), (15.069) (1-(4,5-디메틸-1H-벤즈이미다졸-1-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린), (15.070) 8-플루오로-3-(5-플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀론, (15.071) 8-플루오로-3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀론, (15.072) 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)-8-플루오로퀴놀린, (15.073) (N-메틸-N-페닐-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드), (15.074) 메틸 {4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐}카르바메이트, (15.075) (N-{4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤질}시클로프로판카르복스아미드), (15.076) N-메틸-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-벤즈아미드, (15.077) N-[(E)-메톡시이미노메틸]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, (15.078) N-[(Z)-메톡시이미노메틸]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, (15.079) N-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]시클로프로판-카르복스아미드, (15.080) N-(2-플루오로페닐)-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, (15.081) 2,2-디플루오로-N-메틸-2-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]아세트아미드, (15.082) N-알릴-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐]메틸]아세트아미드, (15.083) N-[(E)-N-메톡시-C-메틸-카본이미도일]-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, (15.084) N-[(Z)-N-메톡시-C-메틸-카본이미도일]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, (15.085) N-알릴-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]-프로판아미드, (15.086) 4,4-디메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]-피롤리딘-2-온, (15.087) N-메틸-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-벤젠카르보티오아미드, (15.088) 5-메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]피롤리딘-2-온, (15.089) N-((2,3-디플루오로-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]-3,3,3-트리플루오로-프로판아미드, (15.090) 1-메톡시-1-메틸-3-[[4-[5-(트리플루오로메틸}-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.091) 1,1-디에틸-3-[[4-[5-(트리플루오로메틸}-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.092) N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드, (15.093) N-메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]시클로프로판카르복스아미드, (15.094) 1-메톡시-3-메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.095) N-메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸)시클로프로판카르복스아미드, (15.096) N,2-디메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸}-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드, (15.097) N-에틸-2-메틸-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐]메틸]프로판아미드, (15.098) 1-메톡시-3-메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.099) 1,3-디메톡시-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.100) 3-에틸-1-메톡시-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.101) 1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]피페리딘-2-온, (15.102) 4,4-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이소옥사졸리딘-3-온, (15.103) 5,5-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온, (15.104) 3,3-디메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]피페리딘-2-온, (15.105) 1-[[3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]아제판-2-온, (15.106) 4,4-디메틸-2-[[4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온, (15.107) 5,5-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온, (15.108) 에틸 1-{4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤질}-1H-피라졸-4-카르복실레이트, (15.109) N,N-디메틸-1-{4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤질}-1H-1,2,4-트리아졸-3-아민, (15.110) N-{2,3-디플루오로-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤질}부탄아미드, (15.111) N-(1-메틸시클로프로필)-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, (15.112) N-(2,4-디플루오로페닐)-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, (15.113) 1-(5,6-디메틸피리딘-3-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린, (15.114) 1-(6-(디플루오로메틸)-5-메틸-피리딘-3-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린, (15.115) 1-(5-(플루오로메틸)-6-메틸-피리딘-3-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린, (15.116) 1-(6-(디플루오로메틸)-5-메톡시-피리딘-3-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린, (15.117) 4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐 디메틸카르바메이트, (15.118) N-{4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐}프로판아미드, (15.119) 3-[2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-1,5-디히드로-2,4-벤조디옥세핀-6-일 메탄술포네이트, (15.120) 9-플루오로-3-[2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-1,5-디히드로-2,4-벤조디옥세핀-6-일 메탄술포네이트, (15.121) 3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-1,5-디히드로-2,4-벤조디옥세핀-6-일 메탄술포네이트, (15.122) 3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-9-플루오로-1,5-디히드로-2,4-벤조디옥세핀-6-일 메탄술포네이트, (15.123) 1-(6,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린, (15.124) 8-플루오로-N-(4,4,4-트리플루오로-2-메틸-1-페닐부탄-2-일)퀴놀린-3-카르복스아미드, (15.125) 8-플루오로-N-[(2S)-4,4,4-트리플루오로-2-메틸-1-페닐부탄-2-일]퀴놀린-3-카르복스아미드, (15.126) N-(2,4-디메틸-1-페닐펜탄-2-일)-8-플루오로퀴놀린-3-카르복스아미드 및 (15.127) N-[(2S)-2,4-디메틸-1-페닐펜탄-2-일]-8-플루오로퀴놀린-3-카르복스아미드.
본 발명의 또 다른 측면은 하기 화합물 조합물 중 하나 이상에 관한 것이다:
(I.01) + (1.001), (I.01) + (1.002), (I.01) + (1.003), (I.01) + (1.004), (I.01) + (1.005), (I.01) + (1.006), (I.01) + (1.007), (I.01) + (1.008), (I.01) + (1.009), (I.01) + (1.010), (I.01) + (1.011), (I.01) + (1.012), (I.01) + (1.013), (I.01) + (1.014), (I.01) + (1.015), (I.01) + (1.016), (I.01) + (1.017), (I.01) + (1.018), (I.01) + (1.019), (I.01) + (1.020), (I.01) + (1.021), (I.01) + (1.022), (I.01) + (1.023), (I.01) + (1.024), (I.01) + (1.025), (I.01) + (1.026), (I.01) + (1.027), (I.01) + (1.028), (I.01) + (1.029), (I.01) + (1.030), (I.01) + (1.031), (I.01) + (1.032), (I.01) + (1.033), (I.01) + (1.034), (I.01) + (1.035), (I.01) + (1.036), (I.01) + (1.037), (I.01) + (1.038), (I.01) + (1.039), (I.01) + (1.040), (I.01) + (1.041), (I.01) + (1.042), (I.01) + (1.043), (I.01) + (1.044), (I.01) + (1.045), (I.01) + (1.046), (I.01) + (1.047), (I.01) + (1.048), (I.01) + (1.049), (I.01) + (1.050), (I.01) + (1.051), (I.01) + (1.052), (I.01) + (1.053), (I.01) + (1.054), (I.01) + (1.055), (I.01) + (1.056), (I.01) + (1.057), (I.01) + (1.058), (I.01) + (1.059), (I.01) + (1.060), (I.01) + (1.061), (I.01) + (1.062), (I.01) + (1.063), (I.01) + (1.064), (I.01) + (1.065), (I.01) + (1.066), (I.01) + (1.067), (I.01) + (1.068), (I.01) + (1.069), (I.01) + (1.070), (I.01) + (1.071), (I.01) + (1.072), (I.01) + (1.073), (I.01) + (1.074), (I.01) + (1.075), (I.01) + (1.076), (I.01) + (1.077), (I.01) + (1.078), (I.01) + (1.079), (I.01) + (1.080), (I.01) + (1.081), (I.01) + (1.082), (I.01) + (1.083), (I.01) + (1.084), (I.01) + (1.085), (I.01) + (1.086), (I.01) + (1.087), (I.01) + (1.088), (I.01) + (1.089), (I.01) + (1.090), (I.01) + (1.091), (I.01) + (2.001), (I.01) + (2.002), (I.01) + (2.003), (I.01) + (2.004), (I.01) + (2.005), (I.01) + (2.006), (I.01) + (2.007), (I.01) + (2.008), (I.01) + (2.009), (I.01) + (2.010), (I.01) + (2.011), (I.01) + (2.012), (I.01) + (2.013), (I.01) + (2.014), (I.01) + (2.015), (I.01) + (2.016), (I.01) + (2.017), (I.01) + (2.018), (I.01) + (2.019), (I.01) + (2.020), (I.01) + (2.021), (I.01) + (2.022), (I.01) + (2.023), (I.01) + (2.024), (I.01) + (2.025), (I.01) + (2.026), (I.01) + (2.027), (I.01) + (2.028), (I.01) + (2.029), (I.01) + (2.030), (I.01) + (2.031), (I.01) + (2.032), (I.01) + (2.033), (I.01) + (2.034), (I.01) + (2.035), (I.01) + (2.036), (I.01) + (2.037), (I.01) + (2.038), (I.01) + (2.039), (I.01) + (2.040), (I.01) + (2.041), (I.01) + (2.042), (I.01) + (2.043), (I.01) + (2.044), (I.01) + (2.045), (I.01) + (2.046), (I.01) + (2.047), (I.01) + (2.048), (I.01) + (2.049), (I.01) + (2.050), (I.01) + (2.051), (I.01) + (2.052), (I.01) + (2.053), (I.01) + (2.054), (I.01) + (2.055), (I.01) + (2.056), (I.01) + (2.057), (I.01) + (2.058), (I.01) + (2.059), (I.01) + (3.001), (I.01) + (3.002), (I.01) + (3.003), (I.01) + (3.004), (I.01) + (3.005), (I.01) + (3.006), (I.01) + (3.007), (I.01) + (3.008), (I.01) + (3.009), (I.01) + (3.010), (I.01) + (3.011), (I.01) + (3.012), (I.01) + (3.013), (I.01) + (3.014), (I.01) + (3.015), (I.01) + (3.016), (I.01) + (3.017), (I.01) + (3.018), (I.01) + (3.019), (I.01) + (3.020), (I.01) + (3.021), (I.01) + (3.022), (I.01) + (3.023), (I.01) + (3.024), (I.01) + (3.025), (I.01) + (3.026), (I.01) + (3.027), (I.01) + (3.028), (I.01) + (3.029), (I.01) + (3.030), (I.01) + (3.031), (I.01) + (4.001), (I.01) + (4.002), (I.01) + (4.003), (I.01) + (4.004), (I.01) + (4.005), (I.01) + (4.006), (I.01) + (4.007), (I.01) + (4.008), (I.01) + (4.009), (I.01) + (4.010), (I.01) + (4.011), (I.01) + (4.012), (I.01) + (4.013), (I.01) + (4.014), (I.01) + (4.015), (I.01) + (4.016), (I.01) + (4.017), (I.01) + (4.018), (I.01) + (4.019), (I.01) + (4.020), (I.01) + (4.021), (I.01) + (4.022), (I.01) + (4.023), (I.01) + (4.024), (I.01) + (4.025), (I.01) + (4.026), (I.01) + (5.001), (I.01) + (5.002), (I.01) + (5.003), (I.01) + (5.004), (I.01) + (5.005), (I.01) + (5.006), (I.01) + (5.007), (I.01) + (5.008), (I.01) + (5.009), (I.01) + (5.010), (I.01) + (5.011), (I.01) + (5.012), (I.01) + (5.013), (I.01) + (5.014), (I.01) + (5.015), (I.01) + (5.016), (I.01) + (5.017), (I.01) + (5.018), (I.01) + (5.019), (I.01) + (5.020), (I.01) + (5.021), (I.01) + (5.022), (I.01) + (5.023), (I.01) + (6.001), (I.01) + (6.002), (I.01) + (6.003), (I.01) + (6.004), (I.01) + (7.001), (I.01) + (7.002), (I.01) + (7.003), (I.01) + (7.004), (I.01) + (7.005), (I.01) + (7.006), (I.01) + (8.001), (I.01) + (9.001), (I.01) + (9.002), (I.01) + (9.003), (I.01) + (9.004), (I.01) + (9.005), (I.01) + (9.006), (I.01) + (9.007), (I.01) + (9.008), (I.01) + (9.009), (I.01) + (10.001), (I.01) + (10.002), (I.01) + (10.003), (I.01) + (11.001), (I.01) + (11.002), (I.01) + (12.001), (I.01) + (12.002), (I.01) + (12.003), (I.01) + (12.004), (I.01) + (13.001), (I.01) + (13.002), (I.01) + (13.003), (I.01) + (13.004), (I.01) + (13.005), (I.01) + (13.006), (I.01) + (14.001), (I.01) + (14.002), (I.01) + (15.001), (I.01) + (15.002), (I.01) + (15.003), (I.01) + (15.004), (I.01) + (15.005), (I.01) + (15.006), (I.01) + (15.007), (I.01) + (15.008), (I.01) + (15.009), (I.01) + (15.010), (I.01) + (15.011), (I.01) + (15.012), (I.01) + (15.013), (I.01) + (15.014), (I.01) + (15.015), (I.01) + (15.016), (I.01) + (15.017), (I.01) + (15.018), (I.01) + (15.019), (I.01) + (15.020), (I.01) + (15.021), (I.01) + (15.022), (I.01) + (15.023), (I.01) + (15.024), (I.01) + (15.025), (I.01) + (15.026), (I.01) + (15.027), (I.01) + (15.028), (I.01) + (15.029), (I.01) + (15.030), (I.01) + (15.031), (I.01) + (15.032), (I.01) + (15.033), (I.01) + (15.034), (I.01) + (15.035), (I.01) + (15.036), (I.01) + (15.037), (I.01) + (15.038), (I.01) + (15.039), (I.01) + (15.040), (I.01) + (15.041), (I.01) + (15.042), (I.01) + (15.043), (I.01) + (15.044), (I.01) + (15.045), (I.01) + (15.046), (I.01) + (15.047), (I.01) + (15.048), (I.01) + (15.049), (I.01) + (15.050), (I.01) + (15.051), (I.01) + (15.052), (I.01) + (15.053), (I.01) + (15.054), (I.01) + (15.055), (I.01) + (15.056), (I.01) + (15.057), (I.01) + (15.058), (I.01) + (15.059), (I.01) + (15.060), (I.01) + (15.061), (I.01) + (15.062). (I.01) + (15.063). (I.01) + (15.064). (I.01) + (15.065), (I.01) + 15.066), (I.01) + (15.067), (I.01) + (15.068), (I.01) + (15.069) , (I.01) + (15.070), (I.01) + (15.071), (I.01) + (15.072), (I.01) + (15.073), (I.01) + (15.074), (I.01) + (15.075), (I.01) + (15.076), (I.01), (I.01) + (15.077), (I.01) + (15.078), (I.01) + (15.079), (I.01) + (15. 080), (I.01) + (15.081), (I.01) + (15.082), (I.01) + (15.083), (I.01) + (15.084), (I.01) + (15.085), (I.01) + (15.086), (I.01) + (15.087), (I.01) + (15.088), (I.01) + (15.089), (I.01) + (15.090), (I.01) + (15.091) , (I.01) + (15.092), (I.01) + (15.093), (I.01) + (15.094), (I.01) + (15.095), (I.01) + (15.096), (I.01) + (15.097), (I.01) + (15.098), (I.01) + (15.099), (I.01) + (15.100), (I.01) + (15.101), (I.01) + (15.102), (I.01) + (15.103), (I.01) + (15.104), (I.01) + (15.105), (I.01) + (15.106) , (I.01) + (15.107), (I.01) + (15.108), (I.01) + (15.109), (I.01) + (15.110), (I.01) + (15.111), (I.01) + (15.112), (I.01) + (15.113), (I.01) + (15.114), (I.01) + (15.115), (I.01) + (15.116), (I.01) + (15.117), (I.01) + (15.118), (I.01) + (15.119), (I.01) + (15.120) , (I.01) + (15.121), (I.01) + (15.122), (I.01) + (15.123) , (I.01) + (15.124), (I.01) + (15.125), (I.01) + (15.126), (I.01) + (15.127).
이들 조합물에서, 제1 성분은 표 I.1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물 (예를 들어 I.01)이고, 제2 성분은 본원에 정의된 바와 같은 그룹 1 내지 15에서 선택된 살진균제이다. 예를 들어, 조합물 (I.01) + (1.001)은 표 I.1의 화합물 I.01 및 시프로코나졸 (1.001)을 포함하는 조합물에 해당된다.
일부 다른 실시양태에서, 화합물 조합물은 화합물 (I.01)이 표 I.1에서 언급된 화합물 중 임의의 하나로 대체된 상기 기재된 조합물에 해당된다.
화학식 (I)의 화합물 및 그룹 (1) 내지 (15)으로부터 선택된 살진균제는 100:1 내지 1:100 (화학식 (I)의 화합물 : 그룹 (1) 내지 (15)으로부터 선택된 살진균제)의 범위, 또는 50:1 내지 1:50의 범위, 또는 20:1 내지 1:20의 범위의 중량비로 존재할 수 있다. 중량비 범위의 추가의 예는 95:1 내지 1:95, 90:1 내지 1:90, 85:1 내지 1:85, 80:1 내지 1:80, 75:1 내지 1:75, 70:1 내지 1:70, 65:1 내지 1:65, 60:1 내지 1:60, 55:1 내지 1:55, 45:1 내지 1:45, 40:1 내지 1:40, 35:1 내지 1:35, 30:1 내지 1:30, 25:1 내지 1:25, 15:1 내지 1:15, 10:1 내지 1:10, 5:1 내지 1:5, 4:1 내지 1:4, 3:1 내지 1:3, 2:1 내지 1:2를 포함한다.
본원에 정의된 바와 같은 그룹 1 내지 15에서 선택된 추가의 살진균제가 화합물 조합물에 첨가될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 1종 이상의 생물학적 방제제와 조합될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물과 조합될 수 있는 생물학적 방제제의 예는 하기와 같다:
(A) 하기의 군으로부터 선택된 항박테리아제:
(A1) 박테리아, 예컨대 (A1.1) 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 특히 균주 QST713/AQ713 (미국 소재 바이엘 크롭사이언스 엘피(Bayer CropScience LP)로부터 세레나데(SERENADE) OPTI 또는 세레나데 ASO로서 이용 가능함, NRRL 수탁 번호 B21661을 갖고, 미국 특허 번호 6,060,051에 기재되어 있음); (A1.2) 바실루스 아밀로리퀘파시엔스(Bacillus amyloliquefaciens), 특히 균주 D747 (미국 소재 세르티스(Certis)로부터 더블 니켈(Double Nickel)™로서 이용 가능함, 수탁 번호 FERM BP-8234를 갖고, 미국 특허 번호 7,094,592에 개시되어 있음); (A1.3) 바실루스 푸밀루스(Bacillus pumilus), 특히 균주 BU F-33 (NRRL 수탁 번호 50185를 가짐); (A1.4) 바실루스 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens) 균주 FZB24 (미국 소재 노보자임스(Novozymes)로부터 타에그로(Taegro)®로서 이용 가능함); (A1.5) 파에니바실루스(Paenibacillus) 종 균주, 수탁 번호 NRRL B-50972 또는 수탁 번호 NRRL B-67129를 갖고, 국제 특허 공개 번호 WO 2016/154297에 기재되어 있음; 및
(A2) 진균, 예컨대 (A2.1) 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 특히 균주 DSM14940의 출아포자; (A2.2) 균주 DSM 14941의 아우레오바시디움 풀루란스 출아포자; (A2.3) 아우레오바시디움 풀루란스, 특히 균주 DSM14940 및 DSM14941의 출아포자의 혼합물;
(B) 하기의 군으로부터 선택된 살진균제:
(B1) 박테리아, 예를 들어 (B1.1) 바실루스 서브틸리스, 특히 균주 QST713/AQ713 (미국 소재 바이엘 크롭사이언스 엘피로부터 세레나데 OPTI 또는 세레나데 ASO로서 이용 가능함, NRRL 수탁 번호 B21661을 갖고, 미국 특허 번호 6,060,051에 기재되어 있음); (B1.2) 바실루스 푸밀루스, 특히 균주 QST2808 (미국 소재 바이엘 크롭사이언스 엘피로부터 소나타(SONATA)®로서 이용 가능함, 수탁 번호 NRRL B-30087을 갖고, 미국 특허 번호 6,245,551에 기재되어 있음); (B1.3) 바실루스 푸밀루스, 특히 균주 GB34 (독일 소재 바이엘 아게(Bayer AG)로부터 일드 쉴드(Yield Shield)®로서 이용 가능함); (B1.4) 바실루스 푸밀루스, 특히 균주 BU F-33 (NRRL 수탁 번호 50185를 가짐); (B1.5) 바실루스 아밀로리퀘파시엔스, 특히 균주 D747 (미국 소재 세르티스로부터 더블 니켈™로서 이용 가능함, 수탁 번호 FERM BP-8234를 갖고, 미국 특허 번호 7,094,592에 개시되어 있음); (B1.6) 바실루스 서브틸리스 Y1336 (대만 소재 비온-테크(Bion-Tech)로부터 바이오박(BIOBAC)® WP로서 이용 가능함, 대만에서 등록 번호 4764, 5454, 5096 및 5277 하에 생물학적 살진균제로서 등록되어 있음); (B1.7) 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 MBI 600 (바스프 에스이(BASF SE)로부터 서브틸렉스(SUBTILEX)로서 이용 가능함); (B1.8) 바실루스 서브틸리스 균주 GB03 (독일 소재 바이엘 아게로부터 코디악(Kodiak)®으로서 이용 가능함); (B1.9) 바실루스 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스 균주 FZB24 (버지니아주 살렘 소재 노보자임스 바이올로지칼스 인크.(Novozymes Biologicals Inc.) 또는 노쓰 캐롤라이나주 그린즈버러 소재 신젠타 크롭 프로텍션, 엘엘씨(Syngenta Crop Protection, LLC)로부터 살진균제 타에그로® 또는 타에그로® ECO (EPA 등록 번호 70127-5)로서 이용 가능함; (B1.10) 바실루스 미코이데스(Bacillus mycoides), 분리주 J (미국 소재 세르티스로부터 BmJ TGAI 또는 WG로서 이용 가능함); (B1.11) 바실루스 리케니포르미스(Bacillus licheniformis), 특히 균주 SB3086 (노보자임스로부터 에코가드(EcoGuard)™ 생물살진균제 및 그린 릴리프(Green Releaf)로서 이용 가능함); (B1.12) 파에니바실루스 종 균주, 수탁 번호 NRRL B-50972 또는 수탁 번호 NRRL B-67129를 갖고, 국제 특허 공개 번호 WO 2016/154297에 기재되어 있음.
일부 실시양태에서, 생물학적 방제제는 펜기신 또는 플리파스타틴-유형 화합물, 이투린-유형 화합물 및/또는 서팩틴-유형 화합물을 생산하는 바실루스 서브틸리스 또는 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주이다. 배경기술을 위해, 하기 종설 논문을 참조한다: Ongena, M., et al., "Bacillus Lipopeptides: Versatile Weapons for Plant Disease Biocontrol," Trends in Microbiology, Vol 16, No. 3, March 2008, pp. 115-125. 리포펩티드를 생산할 수 있는 바실루스 균주는 바실루스 서브틸리스 QST713 (미국 소재 바이엘 크롭사이언스 엘피로부터 세레나데 OPTI 또는 세레나데 ASO로서 이용 가능함, NRRL 수탁 번호 B21661를 갖고, 미국 특허 번호 6,060,051에 기재되어 있음), 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 D747 (미국 소재 세르티스로부터 더블 니켈™로서 이용 가능함, 수탁 번호 FERM BP-8234를 갖고, 미국 특허 번호 7,094,592에 개시되어 있음); 바실루스 서브틸리스 MBI600 (미국 소재 베커 언더우드로부터 서브틸렉스®로서 이용 가능함, EPA 등록 번호 71840-8); 바실루스 서브틸리스 Y1336 (대만 소재 비온-테크로부터 바이오박® WP로서 이용 가능함, 대만에서 등록 번호 4764, 5454, 5096 및 5277 하에 생물학적 살진균제로 등록되어 있음); 바실루스 아밀로리퀘파시엔스, 특히 균주 FZB42 (독일 소재 아비텝(ABiTEP)으로부터 리조비탈(RHIZOVITAL)®로서 이용 가능함); 및 바실루스 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스 FZB24 (버지니아주 살렘 소재 노보자임스 바이올로지칼스 인크. 또는 노쓰 캐롤라이나주 그린즈버러 소재 신젠타 크롭 프로텍션, 엘엘씨로부터 살진균제 타에그로® 또는 타에그로® ECO (EPA 등록 번호 70127-5)로서 이용 가능함)을 포함한다.
(B2) 진균, 예를 들어: (B2.1) 코니오티리움 미니탄스(Coniothyrium minitans), 특히 균주 CON/M/91-8 (수탁 번호 DSM-9660; 예를 들어 바이엘로부터의 콘스탄스(Contans)®); (B2.2) 메치니코위아 프룩티콜라(Metschnikowia fructicola), 특히 균주 NRRL Y-30752 (예를 들어 쉐머(Shemer)®); (B2.3) 미크로스파에롭시스 오크라세아(Microsphaeropsis ochracea) (예를 들어 프로피타(Prophyta)로부터의 마이크록스(Microx)®); (B2.5) 트리코더마(Trichoderma) 종, 예컨대 트리코더마 아트로비리데(Trichoderma atroviride), 균주 SC1 (국제 출원 번호 PCT/IT2008/000196에 기재되어 있음); (B2.6) 트리코더마 하르지아눔 리파이(Trichoderma harzianum rifai) 균주 KRL-AG2 (균주 T-22, /ATCC 208479로도 공지됨, 예를 들어 미국 소재 바이오웍스(BioWorks)로부터의 플랜트쉴드(PLANTSHIELD) T-22G, 루트쉴드(Rootshield)® 및 터프쉴드(TurfShield)); (B2.14) 글리오클라디움 로세움(Gliocladium roseum), 더블유.에프. 스톤맨 캄파니 엘엘씨(W.F. Stoneman Company LLC)로부터의 균주 321U; (B2.35) 탈라로미세스 플라부스(Talaromyces flavus), 균주 V117b; (B2.36) 트리코더마 아스페렐룸(Trichoderma asperellum), 이사그로(Isagro)로부터의 균주 ICC 012; (B2.37) 트리코더마 아스페렐룸, 균주 SKT-1 (예를 들어 쿠미아이 케미칼 인더스트리(Kumiai Chemical Industry)로부터의 ECO-호프(ECO-HOPE)®); (B2.38) 트리코더마 아트로비리데, 균주 CNCM I-1237 (예를 들어 프랑스 소재 아그록신(Agrauxine)으로부터의 에스키브(Esquive)® WP); (B2.39) 트리코더마 아트로비리데, 균주 번호 V08/002387; (B2.40) 트리코더마 아트로비리데, 균주 NMI 번호 V08/002388; (B2.41) 트리코더마 아트로비리데, 균주 NMI 번호 V08/002389; (B2.42) 트리코더마 아트로비리데, 균주 NMI 번호 V08/002390; (B2.43) 트리코더마 아트로비리데, 균주 LC52 (예를 들어 아그림 테크놀로지스 리미티드(Agrimm Technologies Limited)에 의한 테넷(Tenet)); (B2.44) 트리코더마 아트로비리데, 균주 ATCC 20476 (IMI 206040); (B2.45) 트리코더마 아트로비리데, 균주 T11 (IMI352941/ CECT20498); (B2.46) 트리코더마 하르마툼(Trichoderma harmatum); (B2.47) 트리코더마 하르지아눔; (B2.48) 트리코더마 하르지아눔 리파이 T39 (예를 들어 미국 소재 마크테심(Makhteshim)으로부터의 트리코덱스(Trichodex)®); (B2.49) 트리코더마 하르지아눔, 특히, 균주 KD (예를 들어 바이올로지컬 컨트롤 프로덕츠, 에스에이(Biological Control Products, SA) (베커 언더우드에 의해 입수됨)로부터의 트리코플러스(Trichoplus)); (B2.50) 트리코더마 하르지아눔, 균주 ITEM 908 (예를 들어 코퍼트(Koppert)로부터의 트리아눔(Trianum)-P); (B2.51) 트리코더마 하르지아눔, 균주 TH35 (예를 들어 마이컨트롤(Mycontrol)에 의한 루트-프로(Root-Pro)); (B2.52) 트리코더마 비렌스(Trichoderma virens) (글리오클라디움 비렌스(Gliocladium virens)로도 공지됨), 특히 균주 GL-21 (예를 들어 미국 소재 세르티스에 의한 소일가드(SoilGard) 12G); (B2.53) 트리코더마 비리데(Trichoderma viride), 균주 TV1 (예를 들어 코퍼트에 의한 트리아눔-P); (B2.54) 암펠로미세스 퀴스쿠알리스(Ampelomyces quisqualis), 특히 균주 AQ 10 (예를 들어 인트라켐바이오 이탈리아(IntrachemBio Italia)에 의한 AQ 10®); (B2.56) 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 특히 균주 DSM14940의 출아포자; (B2.57) 아우레오바시디움 풀루란스, 특히 균주 DSM 14941의 출아포자; (B2.58) 아우레오바시디움 풀루란스, 특히 균주 DSM14940 및 DSM 14941의 출아포자의 혼합물 (예를 들어 스위스 소재 바이오-펌(bio-ferm)에 의한 보텍토르(Botector)®); (B2.64) 클라도스포리움 클라도스포리오이데스(Cladosporium cladosporioides), 균주 H39 (슈티히팅 딘스트 란트보우브쿤디히 온데르최크 (Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek)에 의함); (B2.69) 글리오클라디움 카테눌라툼 (동의어: 클로노스타키스 로세아 에프. 카테눌라타(Clonostachys rosea f. catenulata)) 균주 J1446 (예를 들어 에이쥐바이오 인크.(AgBio Inc.)에 의한 프리스톱(Prestop)® 및 또한 예를 들어 케미라 아그로 오와이(Kemira Agro Oy)에 의한 프리마스톱(Primastop)®); (B2.70) 균주 KV01의 레카니실리움 레카니이(Lecanicillium lecanii) (이전에 베르티실리움 레카니이(Verticillium lecanii)로 공지됨) 분생포자 (예를 들어 코퍼트/아리스타(Koppert/Arysta)에 의한 베르타렉(Vertalec)®); (B2.71) 페니실리움 베르미쿨라툼(Penicillium vermiculatum); (B2.72) 피키아 아노말라(Pichia anomala), 균주 WRL-076 (NRRL Y-30842); (B2.75) 트리코더마 아트로비리데, 균주 SKT-1 (FERM P-16510); (B2.76) 트리코더마 아트로비리데, 균주 SKT-2 (FERM P-16511); (B2.77) 트리코더마 아트로비리데, 균주 SKT-3 (FERM P-17021); (B2.78) 트리코더마 감시이(Trichoderma gamsii) (이전에 티. 비리데(T. viride)), 균주 ICC080 (IMI CC 392151 CABI, 예를 들어 아그로비오솔 데 멕시코 에세.아. 데 쎄.우베.(AGROBIOSOL DE MEXICO, S.A. DE C.V.)에 의한 바이오더마(BioDerma)); (B2.79) 트리코더마 하르지아눔, 균주 DB 103 (예를 들어, 다구타트 바이오랩(Dagutat Biolab)에 의한 T-Gro 7456); (B2.80) 트리코더마 폴리스포룸, 균주 IMI 206039 (예를 들어 스웨덴 소재 비납 바이오-이노베이션 에이비(BINAB Bio-Innovation AB)에 의한 비납 TF WP); (B2.81) 트리코더마 스트로마티쿰(Trichoderma stromaticum) (예를 들어 브라질 소재 세플락(Ceplac)에 의한 트리코밥(Tricovab)); (B2.83) 울로클라디움 오우데만시이(Ulocladium oudemansii), 특히 균주 HRU3 (예를 들어 뉴질랜드 소재 보트리-젠 리미티드(Botry-Zen Ltd)에 의한 보트리-젠(Botry-Zen)®); (B2.84) 베르티실리움 알보-아트룸(Verticillium albo-atrum) (이전에 브이. 달리아에(V. dahliae)), 균주 WCS850 (CBS 276.92; 예를 들어 트리 케어 이노베이션스(Tree Care Innovations)에 의한 더치 트리그(Dutch Trig)); (B2.86) 베르티실리움 클라미도스포리움(Verticillium chlamydosporium); (B2.87) 트리코더마 아스페렐룸 균주 ICC 012 및 트리코더마 감시이 균주 ICC 080의 혼합물 (예를 들어 미국 소재 바이엘 크롭사이언스 엘피로부터 바이오-탐(BIO-TAM)™으로 공지된 생성물).
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물과 조합될 수 있는 생물학적 방제제의 추가의 예는 하기와 같다:
바실루스 세레우스(Bacillus cereus), 특히 비. 세레우스 균주 CNCM I-1562 및 바실루스 피르무스(Bacillus firmus), 균주 I-1582 (수탁 번호 CNCM I-1582), 바실루스 서브틸리스 균주 OST 30002 (수탁 번호 NRRL B-50421), 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis), 특히 비. 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스(israelensis) (혈청형 H-14), 균주 AM65-52 (수탁 번호 ATCC 1276), 비. 투린기엔시스 아종 아이자와이(aizawai), 특히 균주 ABTS-1857 (SD-1372), 비. 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(kurstaki) 균주 HD-1, 비. 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(tenebrionis) 균주 NB 176 (SD-5428), 파스테우리아 페네트란스(Pasteuria penetrans), 파스테우리아(Pasteuria) 종 (로틸렌쿨루스 레니포르미스 선충류)-PR3 (수탁 번호 ATCC SD-5834), 스트렙토미세스 미크로플라부스(Streptomyces microflavus) 균주 AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), 및 스트렙토미세스 갈부스(Streptomyces galbus) 균주 AQ 6047 (수탁 번호 NRRL 30232)로 이루어진 군으로부터 선택된 박테리아;
뷰베리아 바시아나(Beauveria bassiana), 특히 균주 ATCC 74040, 레카니실리움 종, 특히 균주 HRO LEC 12, 메타리지움 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae), 특히 균주 F52 (DSM3884 또는 ATCC 90448), 파에실로미세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus) (현재: 이사리아 푸모소로세아(Isaria fumosorosea)), 특히 균주 IFPC 200613, 또는 균주 아폽카(Apopka) 97 (수탁 번호 ATCC 20874), 및 파에실로미세스 릴라시누스(Paecilomyces lilacinus), 특히 피. 릴라시누스 균주 251 (AGAL 89/030550)로 이루어진 군으로부터 선택된 진균 및 효모;
아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana) (여름 과일 토르트릭스) 과립병 바이러스 (GV), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) (코들링 나방) 과립병 바이러스 (GV), 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera) (목화다래벌레) 핵 다각체병 바이러스 (NPV), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua) (비트 거염벌레) mNPV, 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) (가을 거염벌레) mNPV, 및 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis) (아프리카 목화 잎벌레) NPV로 이루어진 군으로부터 선택된 바이러스.
식물 또는 식물 부분 또는 식물 기관에 '접종물'로서 첨가될 수 있으며 그의 특정한 특성에 의해 식물 성장 및 식물 건강을 촉진하는 박테리아 및 진균. 예는 하기와 같다: 아그로박테리움(Agrobacterium) 종, 아조리조비움 카울리노단스(Azorhizobium caulinodans), 아조스피릴룸(Azospirillum) 종, 아조토박터(Azotobacter) 종, 브라디리조비움(Bradyrhizobium) 종, 부르크홀데리아(Burkholderia) 종, 특히 부르크홀데리아 세파시아 (이전에 슈도모나스 세파시아(Pseudomonas cepacia)로 공지됨), 기가스포라(Gigaspora) 종, 또는 기가스포라 모노스포룸(Gigaspora monosporum), 글로무스(Glomus) 종, 라카리아(Laccaria) 종, 락토바실루스 부크네리(Lactobacillus buchneri), 파라글로무스(Paraglomus) 종, 피솔리투스 틴크토루스(Pisolithus tinctorus), 슈도모나스(Pseudomonas) 종, 리조비움(Rhizobium) 종, 특히 리조비움 트리폴리이(Rhizobium trifolii), 리조포곤(Rhizopogon) 종, 스클레로더마(Scleroderma) 종, 수일루스(Suillus) 종, 및 스트렙토미세스(Streptomyces) 종.
생물학적 방제제로서 사용될 수 있는 식물 추출물, 및 단백질 및 2차 대사물을 포함하는 미생물에 의해 형성된 생성물, 예컨대 알리움 사티붐(Allium sativum), 아르테미시아 아브신티움(Artemisia absinthium), 아자디라크틴, 바이오키퍼(Biokeeper) WP, 카시아 니그리칸스(Cassia nigricans), 셀라스트루스 안굴라투스(Celastrus angulatus), 케노포디움 안텔민티쿰(Chenopodium anthelminticum), 키틴, 아모르-젠(Armour-Zen), 드리오프테리스 필릭스-마스(Dryopteris filix-mas), 에퀴세툼 아르벤세(Equisetum arvense), 포툰 아자, 푼가스톱, 헤즈 업 (케노포디움 퀴노아(Chenopodium quinoa) 사포닌 추출물), 피레트룸/피레트린(Pyrethrum/Pyrethrins), 콰시아 아마라(Quassia amara), 퀘르쿠스(Quercus), 퀼라야(Quillaja), 레갈리아(Regalia), "레퀴엠(Requiem)™ 살곤충제", 로테논, 리아니아/리아노딘(ryania/ryanodine), 심피툼 오피시날레(Symphytum officinale), 타나세툼 불가레(Tanacetum vulgare), 티몰, 트리액트(Triact) 70, 트리콘(TriCon), 트로파에올룸 마주스(Tropaeulum majus), 우르티카 디오이카(Urtica dioica), 베라트리딘, 비스쿰 알붐(Viscum album), 브라시카세아에(Brassicaceae) 추출물, 특히 유지종자 평지 분말 또는 겨자 분말.
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물과 혼합될 수 있는 살곤충제, 살진드기제 및 살선충제 각각의 예는 하기와 같다:
(1) 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제, 예컨대, 예를 들어, 카르바메이트, 예를 들어 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카르브, XMC 및 크실릴카르브; 또는 유기포스페이트, 예를 들어 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 디메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온.
(2) GABA-게이팅 클로라이드 채널 차단제, 예컨대, 예를 들어, 시클로디엔-유기염소, 예를 들어 클로르단 및 엔도술판 또는 페닐피라졸 (피프롤), 예를 들어 에티프롤 및 피프로닐.
(3) 나트륨 채널 조정제, 예컨대, 예를 들어, 피레트로이드, 예를 들어 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 s-시클로펜테닐 이성질체, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시퍼메트린, 시페노트린 [(1R)-트랜스-이성질체], 델타메트린, 엠펜트린 [(EZ)-(1R)-이성질체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 몸플루오로트린, 페르메트린, 페노트린 [(1R)-트랜스-이성질체], 프랄레트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린 [(1R)-이성질체)], 트랄로메트린 및 트랜스플루트린 또는 DDT 또는 메톡시클로르.
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 경쟁적 조정제, 예컨대, 예를 들어, 네오니코티노이드, 예를 들어 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼 또는 니코틴 또는 술폭사플로르 또는 플루피라디푸론.
(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 알로스테릭 조정제, 예컨대, 예를 들어, 스피노신, 예를 들어 스피네토람 및 스피노사드.
(6) 글루타메이트-게이팅 클로라이드 채널 (GluCl) 알로스테릭 조정제, 예컨대, 예를 들어, 아베르멕틴/밀베마이신, 예를 들어 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴.
(7) 유충 호르몬 모방체, 예컨대, 예를 들어, 유충 호르몬 유사체, 예를 들어 히드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌 또는 페녹시카르브 또는 피리프록시펜.
(8) 기타 비-특이적 (다중-부위) 억제제, 예컨대, 예를 들어, 알킬 할라이드, 예를 들어 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드; 또는 클로로피크린 또는 술푸릴 플루오라이드 또는 보락스 또는 토주석 또는 메틸 이소시아네이트 발생기, 예를 들어 디아조메트 및 메탐.
(9) 현음 기관 조정제, 예컨대, 예를 들어 피메트로진 또는 플로니카미드.
(10) 응애 성장 억제제, 예컨대, 예를 들어 클로펜테진, 헥시티아족스 및 디플로비다진 또는 에톡사졸.
(11) 곤충 장 막 미생물 파괴제, 예컨대, 예를 들어 바실루스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스, 바실루스 스파에리쿠스(Bacillus sphaericus), 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이, 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키, 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스, 및 B.t. 식물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/35Ab1.
(12) 미토콘드리아 ATP 신타제 억제제, 예컨대 ATP 교란제, 예컨대, 예를 들어 디아펜티우론 또는 유기주석 화합물, 예를 들어 아조시클로틴, 시헥사틴 및 펜부타틴 옥시드 또는 프로파르기트 또는 테트라디폰.
(13) 양성자 구배의 붕괴를 통한 산화성 인산화의 탈커플링제, 예컨대, 예를 들어 클로르페나피르, DNOC 및 술플루라미드.
(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 차단제, 예컨대, 예를 들어 벤술탑, 카르탑 히드로클로라이드, 티오시클람 및 티오술탑-소듐.
(15) 제0형 키틴 생합성 억제제, 예컨대, 예를 들어 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론.
(16) 제1형 키틴 생합성 억제제, 예를 들어 부프로페진.
(17) 탈피 교란제 (특히 파리목, 즉, 쌍시류에 대한 것), 예컨대, 예를 들어, 시로마진.
(18) 엑디손 수용체 효능제, 예컨대, 예를 들어 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 및 테부페노지드.
(19) 옥토파민 수용체 효능제, 예컨대, 예를 들어, 아미트라즈.
(20) 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 억제제, 예컨대, 예를 들어, 히드라메틸논 또는 아세퀴노실 또는 플루아크리피림.
(21) 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 억제제, 예컨대, 예를 들어 METI 살진드기제의 군으로부터의 것, 예를 들어 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 및 톨펜피라드 또는 로테논 (데리스(Derris)).
(22) 전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예컨대, 예를 들어 인독사카르브 또는 메타플루미존.
(23) 아세틸 CoA 카르복실라제 억제제, 예컨대, 예를 들어 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트.
(24) 미토콘드리아 복합체 IV 전자 수송 억제제, 예컨대, 예를 들어 포스핀, 예를 들어 인화알루미늄, 인화칼슘, 포스핀 및 인화아연 또는 시아나이드, 시안화칼슘, 시안화칼륨 및 시안화나트륨.
(25) 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 억제제, 예컨대, 예를 들어 베타-케토 니트릴 유도체, 예를 들어 시에노피라펜 및 시플루메토펜 및 카르복스아닐리드, 예컨대 예를 들어 피플루부미드.
(28) 리아노딘 수용체 조정제, 예컨대, 예를 들어 디아미드, 예를 들어 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤 및 플루벤디아미드,
추가의 활성 화합물, 예컨대, 예를 들어 아피도피로펜, 아폭솔라너, 아자디라크틴, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로플라닐리드, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 클로로프랄레트린, 크리올라이트, 시클라닐리프롤, 시클록사프리드, 시할로디아미드, 디클로로메조티아즈, 디코폴, 엡실론-메토플루트린, 엡실론-몸플루오로트린, 플로메토퀸, 플루아자인돌리진, 플루엔술폰, 플루페네림, 플루페녹시스트로빈, 플루피프롤, 플루헥사폰, 플루오피람, 플루랄라너, 플룩사메타미드, 푸페노지드, 구아디피르, 헵타플루트린, 이미다클로티즈, 이프로디온, 카파-비펜트린, 카파-테플루트린, 로틸라너, 메페르플루트린, 파이총딩, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈, 스피로부디클로펜, 테트라메틸플루트린, 테트라닐리프롤, 테트라클로란트라닐리프롤, 티골라너, 티옥사자펜, 티오플루옥시메이트, 트리플루메조피림 및 아이오도메탄; 추가적으로 바실루스 피르무스를 기재로 하는 제제 (I-1582, 바이오님(BioNeem), 보티보(Votivo)), 및 하기 화합물: 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (WO2006/043635로부터 공지됨) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논 (WO2003/106457로부터 공지됨) (CAS 637360-23-7), 2-클로로-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]피페리딘-4-일}-4-(트리플루오로메틸)페닐]이소니코틴아미드 (WO2006/003494로부터 공지됨) (CAS 872999-66-1), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-히드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-2-온 (WO 2010052161로부터 공지됨) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-4-일 에틸 카르보네이트 (EP2647626으로부터 공지됨) (CAS 1440516-42-6), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘 (WO2004/099160로부터 공지됨) (CAS 792914-58-0), PF1364 (JP2010/018586으로부터 공지됨) (CAS 1204776-60-2), N-[(2E)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]피리딘-2(1H)-일리덴]-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 (WO2012/029672로부터 공지됨) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-1,1,1-트리플루오로-프로판-2-온 (WO2013/144213로부터 공지됨) (CAS 1461743-15-6), , N-[3-(벤질카르바모일)-4-클로로페닐]-1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO2010/051926으로부터 공지됨) (CAS 1226889-14-0), 5-브로모-4-클로로-N-[4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)피라졸-3-카르복스아미드 (CN103232431로부터 공지됨) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)-벤즈아미드, 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(트랜스-1-옥시도-3-티에타닐)-벤즈아미드 및 4-[(5S)-5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)벤즈아미드 (WO 2013/050317 A1로부터 공지됨) (CAS 1332628-83-7), N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드, (+)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드 및 (-)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드 (WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1로부터 공지됨) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-클로로-2-프로펜-1-일]아미노]-1-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-4-[(트리플루오로메틸)술피닐]-1H-피라졸-3-카르보니트릴 (CN 101337937 A로부터 공지됨) (CAS 1105672-77-2), 3-브로모-N-[4-클로로-2-메틸-6-[(메틸아미노)티옥소메틸]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드, (류다이번자쉬안난(Liudaibenjiaxuanan), CN 103109816 A로부터 공지됨) (CAS 1232543-85-9); N-[4-클로로-2-[[(1,1-디메틸에틸)아미노]카르보닐]-6-메틸페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2012/034403 A1로부터 공지됨) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2011/085575 A1로부터 공지됨) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-디클로로-4-[(3,3-디클로로-2-프로펜-1-일)옥시]페녹시]프로폭시]-2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)-피리미딘 (CN 101337940 A로부터 공지됨) (CAS 1108184-52-6); (2E)- 및 2(Z)-2-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]-N-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-히드라진카르복스아미드 (CN 101715774 A로부터 공지됨) (CAS 1232543-85-9); 3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸-4-(1H-벤즈이미다졸-2-일)페닐-시클로프로판카르복실산 에스테르 (CN 103524422 A로부터 공지됨) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-클로로-2,5-디히드로-2-[[(메톡시카르보닐)[4-[(트리플루오로메틸)티오]페닐]아미노]카르보닐]-인데노[1,2-e][1,3,4]옥사디아진-4a(3H)-카르복실산 메틸 에스테르 (CN 102391261 A로부터 공지됨) (CAS 1370358-69-2); 6-데옥시-3-O-에틸-2,4-디-O-메틸-, 1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1H-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카르바메이트]-α-L-만노피라노스 (US 2014/0275503 A1로부터 공지됨) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1]옥탄 (CAS 1253850-56-4), (8-안티)-8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1]옥탄 (CAS 933798-27-7), (8-syn)-8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1]옥탄 (WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1로부터 공지됨) (CAS 934001-66-8), N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)티오]-프로판아미드 (WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1로부터 공지됨) (CAS 1477919-27-9) 및 N-[4-(아미노티옥소메틸)-2-메틸-6-[(메틸아미노)카르보닐]페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (CN 103265527 A로부터 공지됨) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-디옥산-2-일)-4-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]-피리미딘 (WO 2013/115391 A1로부터 공지됨) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-히드록시-8-메톡시-1-메틸-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-2-온 (WO 2010/066780 A1, WO 2011/151146 A1로부터 공지됨) (CAS 1229023-34-0), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-1-메틸-1,8-디아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온 (WO 2014/187846 A1로부터 공지됨) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-4-일-탄산 에틸 에스테르 (WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1로부터 공지됨) (CAS 1229023-00-0), N-[1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2(1H)-피리디닐리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 (DE 3639877 A1, WO 2012029672 A1로부터 공지됨) (CAS 1363400-41-2), [N(E)]-N-[1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2(1H)-피리디닐리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드, (WO 2016005276 A1로부터 공지됨) (CAS 1689566-03-7), [N(Z)]-N-[1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2(1H)-피리디닐리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드, (CAS 1702305-40-5), 3-엔도-3-[2-프로폭시-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-9-[[5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]옥시]-9-아자비시클로[3.3.1]노난 (WO 2011/105506 A1, WO 2016/133011 A1로부터 공지됨) (CAS 1332838-17-1).
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물과 혼합될 수 있는 완화제의 예는 예를 들어 베녹사코르, 클로퀸토세트 (-멕실), 시오메트리닐, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸 (-에틸), 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜 (-에틸), 메펜피르 (-디에틸), 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 2-메톡시-N-({4-[(메틸카르바모일)아미노]페닐}술포닐)벤즈아미드 (CAS 129531-12-0), 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (CAS 71526-07-3), 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (CAS 52836-31-4)이다.
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물과 혼합될 수 있는 제초제의 예는 하기와 같다:
아세토클로르, 아시플루오르펜, 아시플루오르펜-소듐, 아클로니펜, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알록시딤-소듐, 아메트린, 아미카르바존, 아미도클로르, 아미도술푸론, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메틸페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산, 아미노시클로피라클로르, 아미노시클로피라클로르-포타슘, 아미노시클로피라클로르-메틸, 아미노피랄리드, 아미트롤, 암모늄술파메이트, 아닐로포스, 아술람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 베플루부타미드, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤타존, 벤조비시클론, 벤조페납, 비시클로피론, 비페녹스, 빌라나포스, 빌라나포스-소듐, 비스피리박, 비스피리박-소듐, 브로마실, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브로목시닐-부티레이트, -포타슘, -헵타노에이트, 및 -옥타노에이트, 부속시논, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부트랄린, 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 카르베타미드, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로람벤, 클로르브로무론, 클로르페낙, 클로르페낙-소듐, 클로르펜프로프, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 클로리다존, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로로프탈림, 클로로톨루론, 클로르탈-디메틸, 클로르술푸론, 시니돈, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 클라시포스, 클레토딤, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파르길, 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로란술람, 클로란술람-메틸, 쿠밀루론, 시안아미드, 시아나진, 시클로에이트, 시클로피리모레이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 시프라진, 2,4-D, 2,4-D-부토틸, -부틸, -디메틸암모늄, -디올라민, -에틸, -2-에틸헥실, -이소부틸, -이소옥틸, -이소프로필암모늄, -포타슘, -트리이소프로판올암모늄, 및 -트롤아민, 2,4-DB, 2,4-DB-부틸, -디메틸암모늄, -이소옥틸, -포타슘, 및 -소듐, 다이무론 (딤론), 달라폰, 다조메트, n-데칸올, 데스메디팜, 데토실-피라졸레이트 (DTP), 디캄바, 디클로베닐, 2-(2,4-디클로로벤질)-4,4-디메틸-1,2-옥사졸리딘-3-온, 2-(2,5-디클로로벤질)-4,4-디메틸-1,2-옥사졸리딘-3-온, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 디클로포프-P-메틸, 디클로술람, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-소듐, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 디메트라술푸론, 디니트라민, 디노테르브, 디페나미드, 디쿼트, 디쿼트-디브로미드, 디티오피르, 디우론, DNOC, 엔도탈, EPTC, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에티오진, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시펜-에틸, 에톡시술푸론, 에토벤자니드, F-9600, F-5231, 즉 N-{2-클로로-4-플루오로-5-[4-(3-플루오로프로필)-5-옥소-4,5-디히드로-1H-테트라졸-1-일]페닐}에탄술폰아미드, F-7967, 즉 3-[7-클로로-5-플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-4-일]-1-메틸-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-2,4(1H,3H)-디온, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사술폰, 펜퀴노트리온, 펜트라자미드, 플람프로프, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P-부틸, 플루카르바존, 플루카르바존-소듐, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루메트술람, 플루미클로락, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오메투론, 플루레놀, 플루레놀-부틸, -디메틸암모늄 및 -메틸, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루프로파네이트, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸-소듐, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루록시피르-멥틸, 플루르타몬, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 포메사펜-소듐, 포람술푸론, 포사민, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P-소듐, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-소듐, 글리포세이트, 글리포세이트-암모늄, -이소프로필암모늄, -디암모늄, -디메틸암모늄, -포타슘, -소듐, 및 -트리메슘, H-9201, 즉 O-(2,4-디메틸-6-니트로페닐) O-에틸 이소프로필포스포르아미도티오에이트, 할라욱시펜, 할라욱시펜-메틸, 할로사펜, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 할록시포프, 할록시포프-P, 할록시포프-에톡시에틸, 할록시포프-P-에톡시에틸, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P-메틸, 헥사지논, HW-02, 즉 1-(디메톡시포스포릴) 에틸-(2,4-디클로로페녹시)아세테이트, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자목스-암모늄, 이마자픽, 이마자픽-암모늄, 이마자피르, 이마자피르-이소프로필암모늄, 이마자퀸, 이마자퀸-암모늄, 이마제타피르, 이마제타피르-임모늄, 이마조술푸론, 인다노판, 인다지플람, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-메틸-소듐, 이옥시닐, 이옥시닐-옥타노에이트, -포타슘 및 -소듐, 이프펜카르바존, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사플루톨, 카르부틸레이트, KUH-043, 즉 3-({[5-(디플루오로메틸)-1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-일]메틸}술포닐)-5,5-디메틸-4,5-디히드로-1,2-옥사졸, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, MCPA-부토틸, -디메틸암모늄, -2-에틸헥실, -이소프로필암모늄, -포타슘, 및 -소듐, MCPB, MCPB-메틸, -에틸 및 -소듐, 메코프로프, 메코프로프-소듐, 및 -부토틸, 메코프로프-P, 메코프로프-P-부토틸, -디메틸암모늄, -2-에틸헥실, 및 -포타슘, 메페나세트, 메플루이디드, 메소술푸론, 메소술푸론-메틸, 메소트리온, 메타벤즈티아주론, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메타벤즈티아주론, 메티오피르술푸론, 메티오졸린, 메틸 이소티오시아네이트, 메토브로무론, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 몰리네이트, 모노리누론, 모노술푸론, 모노술푸론-에스테르, MT-5950, 즉 N-(3-클로로-4-이소프로필페닐)-2-메틸펜탄 아미드, NGGC-011, 나프로파미드, NC-310, 즉 [5-(벤질옥시)-1-메틸-1H-피라졸-4-일](2,4-디클로로페닐)메타논, 네부론, 니코술푸론, 노난산 (펠라르곤산), 노르플루라존, 올레산 (지방산), 오르벤카르브, 오르토술파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿼트, 파라쿼트 디클로라이드, 페불레이트, 펜디메탈린, 페녹스술람, 펜타클로로페놀, 펜톡사존, 페톡사미드, 석유 오일, 펜메디팜, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로디아민, 프로폭시딤, 프로메톤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-소듐, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로술포카르브, 프로술푸론, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라졸리네이트 (피라졸레이트), 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피라족시펜, 피리밤벤즈, 피리밤벤즈-이소프로필, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피리티오박-소듐, 피록사술폰, 피록스술람, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 림술푸론, 사플루페나실, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메트린, SL-261, 술코트리온, 술펜트라존, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, SYN-523, SYP-249, 즉 1-에톡시-3-메틸-1-옥소부트-3-엔-2-일 5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-니트로벤조에이트, SYP-300, 즉 1-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-인-1-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-6-일]-3-프로필-2-티옥소이미다졸리딘-4,5-디온, 2,3,6-TBA, TCA (트리클로로아세트산), TCA-소듐, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아조피르, 티엔카르바존, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티아페나실, 톨피랄레이트, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리클로피르, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플록시술푸론-소듐, 트리플루디목사진, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸, 트리토술푸론, 우레아 술페이트, 베르놀레이트, XDE-848, ZJ-0862, 즉 3,4-디클로로-N-{2-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤질}아닐린, 및 하기 화합물:
Figure pct00027
식물 성장 조절제의 예는 하기와 같다:
아시벤졸라르, 아시벤졸라르-S-메틸, 5-아미노레불린산, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라시놀리드, 카테킨, 클로르메쿼트 클로라이드, 클로프로프, 시클라닐리드, 3-(시클로프로프-1-에닐) 프로피온산, 다미노지드, 다조메트, n-데칸올, 디케굴락, 디케굴락-소듐, 엔도탈, 엔도탈-디포타슘, -디소듐, 및 -모노(N,N-디메틸알킬암모늄), 에테폰, 플루메트랄린, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포르클로르페누론, 지베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산 (IAA), 4-인돌-3-일부티르산, 이소프로티올란, 프로베나졸, 자스몬산, 말레산 히드라지드, 메피쿼트 클로라이드, 1-메틸시클로프로펜, 메틸 자스모네이트, 2-(1-나프틸)아세트아미드, 1-나프틸아세트산, 2-나프틸옥시아세트산, 니트로페놀레이트-혼합물, 파클로부트라졸, N-(2-페닐에틸)-베타-알라닌, N-페닐프탈람산, 프로헥사디온, 프로헥사디온-칼슘, 프로히드로자스몬, 살리실산, 스트리고락톤, 테크나젠, 티디아주론, 트리아콘탄올, 트리넥사팍, 트리넥사팍-에틸, 시토데프, 유니코나졸, 유니코나졸-P.
방법 및 용도
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 강력한 살미생물 활성을 갖는다. 이들은 원치 않는 미생물, 예컨대 원치 않는 진균 및 박테리아를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들은 본원에서 하기에 보다 상세히 기재된 바와 같이 작물 보호에 (이들은 식물 질병을 유발하는 미생물을 방제함) 또는 물질 (예를 들어 산업 물질, 목재, 저장 제품)을 보호하는데 특히 유용할 수 있다. 보다 구체적으로, 화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 종자, 발아 종자, 출아 묘목, 식물, 식물 부분, 과실, 수확 제품 및/또는 식물이 성장하는 토양을 원치 않는 미생물로부터 보호하는데 사용될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같은 방제 또는 방제하는 것은 원치 않는 미생물의 보호적, 치유적 및 근절적 치료를 포괄한다. 원치 않는 미생물은 병원성 박테리아, 병원성 바이러스, 병원성 난균류 또는 병원성 진균, 보다 구체적으로 식물병원성 박테리아, 식물병원성 바이러스, 식물병원성 난균류 또는 식물병원성 진균일 수 있다. 본원에서 하기 상술된 바와 같이, 이들 식물병원성 미생물은 넓은 스펙트럼의 식물 질병의 병원체이다.
보다 구체적으로, 화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 살진균제로서 사용될 수 있다. 본 명세서의 목적상, 용어 "살진균제"는 원치않는 진균, 예컨대 플라스모디오포로미세테스(Plasmodiophoromycetes), 키트리디오미세테스(Chytridiomycetes), 지고미세테스(Zygomycetes), 아스코미세테스(Ascomycetes), 바시디오미세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로미세테스(Deuteromycetes)의 방제 및/또는 오오미세테스(Oomycetes)의 방제, 보다 바람직하게는 바시디오미세테스 (녹병을 유발함)의 방제를 위해 작물 보호에서 사용될 수 있는 화합물 또는 조성물을 지칭한다.
본 발명은 또한 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 이를 포함하는 적어도 1종의 조성물을 원치 않는 미생물, 예컨대 식물병원성 진균, 난균류 및 박테리아 및/또는 그의 서식지에 (식물, 식물 부분, 종자, 과실 또는 식물이 성장하는 토양에) 적용하는 단계를 포함하는, 원치 않는 미생물, 예컨대 식물병원성 진균, 난균류 및 박테리아를 방제하는 방법에 관한 것이다.
전형적으로, 본 발명의 화합물 및 조성물이 식물병원성 진균 및/또는 식물병원성 난균류를 방제하기 위해 치유적 또는 보호적 방법에서 사용되는 경우에, 그의 효과적이고 식물-상용성인 양이 식물, 식물 부분, 과실, 종자 또는 식물이 성장하는 토양 또는 기재에 적용된다. 식물을 재배하는데 사용될 수 있는 적합한 기재는 무기 기반 기재, 예컨대 미네랄 울, 특히 스톤 울, 펄라이트, 모래 또는 자갈; 유기 기재, 예컨대 토탄, 소나무 목피 또는 톱밥; 및 석유 기반 기재, 예컨대 중합체 발포체 또는 플라스틱 비드를 포함한다. 효과적이고 식물-상용성인 양은 농경지 상에 존재하거나 또는 나타나기 쉬운 진균을 방제 또는 파괴하는데 충분하고, 상기 작물에 대한 식물독성의 임의의 인지가능한 증상을 수반하지 않는 양을 의미한다. 이러한 양은 방제될 진균, 작물의 유형, 작물 성장 단계, 기후 조건 및 사용된 본 발명의 각각의 화합물 또는 조성물에 따라 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 이러한 양은 관련 기술분야의 통상의 기술자의 능력 내에 있는, 체계적인 현장 시험에 의해 결정될 수 있다.
식물 및 식물 부분
화학식 (I)의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 임의의 식물 또는 식물 부분에 적용될 수 있다.
식물은 모든 식물 및 식물 군집, 예컨대 목적하는 및 목적하지 않는 야생 식물 또는 작물 식물 (자연 발생 작물 식물 포함)을 의미한다. 작물 식물은 통상의 육종 및 최적화 방법에 의해 또는 생명공학 및 유전 공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 수득될 수 있는 식물일 수 있으며, 유전자 변형 식물 (GMO 또는 트랜스제닉 식물)을 포함하고, 식물 육종가의 권리에 의해 보호가능한 및 보호불가능한 식물 재배품종을 포함할 수 있다.
식물 부분은 지면의 위 아래의 식물의 모든 부분 및 기관, 예컨대 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되고, 그 예는 잎, 가시, 자루, 줄기, 꽃, 과실체, 과실 및 종자, 및 또한 뿌리, 괴경 및 근경을 포함한다. 식물 부분은 또한 수확된 물질 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 근경, 자른 가지 및 종자를 포함한다.
본 발명의 방법에 따라 처리될 수 있는 식물은 하기를 포함한다: 목화, 아마, 포도덩굴, 과일, 채소, 예컨대 로사세아에 종 (예를 들어 인과류 예컨대 사과 및 배, 또한 핵과류 예컨대 살구, 체리, 아몬드 및 복숭아, 및 장과류 예컨대 딸기), 리베시오이다에(Ribesioidae) 종, 주글란다세아에(Juglandaceae) 종, 베툴라세아에(Betulaceae) 종, 아나카르디아세아에(Anacardiaceae) 종, 파가세아에(Fagaceae) 종, 모라세아에(Moraceae) 종, 올레아세아에(Oleaceae) 종, 악티니다세아에(Actinidaceae) 종, 라우라세아에(Lauraceae) 종, 무사세아에(Musaceae) 종 (예를 들어 바나나 나무 및 농장), 루비아세아에(Rubiaceae) 종 (예를 들어 커피), 테아세아에(Theaceae) 종, 스테르쿨리세아에(Sterculiceae) 종, 루타세아에(Rutaceae) 종 (예를 들어 레몬, 오렌지 및 그레이프프루트); 솔라나세아에(Solanaceae) 종 (예를 들어 토마토), 릴리아세아에(Liliaceae) 종, 아스테라세아에(Asteraceae) 종 (예를 들어 상추), 움벨리페라에(Umbelliferae) 종, 크루시페라에(Cruciferae) 종, 케노포디아세아에(Chenopodiaceae) 종, 쿠쿠르비타세아에(Cucurbitaceae) 종 (예를 들어 오이), 알리아세아에(Alliaceae) 종 (예를 들어 리크, 양파), 파필리오나세아에(Papilionaceae) 종 (예를 들어 완두); 주요 작물 식물, 예컨대 그라미네아에(Gramineae) 종 (예를 들어 옥수수, 잔디, 곡류 예컨대 밀, 호밀, 벼, 보리, 귀리, 기장 및 트리티케일), 아스테라세아에(Asteraceae) 종 (예를 들어 해바라기), 브라시카세아에(Brassicaceae) 종 (예를 들어 백색 양배추, 적색 양배추, 브로콜리, 콜리플라워, 브뤼셀 스프라우트, 청경채, 콜라비, 무, 및 유지종자 평지, 겨자, 호스래디시 및 큰다닥냉이), 파바카에(Fabacae) 종 (예를 들어 콩, 땅콩), 파필리오나세아에(Papilionaceae) 종 (예를 들어 대두), 솔라나세아에(Solanaceae) 종 (예를 들어 감자), 케노포디아세아에(Chenopodiaceae) 종 (예를 들어 사탕무, 사료용 비트, 근대, 비트); 정원 및 수목지에 유용한 식물 및 관상 식물; 및 이들 식물 각각의 유전자 변형 품종.
일부 바람직한 실시양태에서, 야생 식물 종 및 식물 재배품종, 또는 통상적인 생물학적 육종 방법, 예컨대 교잡 또는 원형질체 융합에 의해 수득된 것, 및 또한 그의 일부는 본 발명의 방법에 따라 처리된다.
일부 다른 바람직한 실시양태에서, 유전 공학 방법에 의해, 적절한 경우 통상의 방법과 조합하여 수득된 트랜스제닉 식물 및 식물 재배품종 (유전자 변형 유기체), 및 그의 부분은 본 발명의 방법에 따라 처리된다. 보다 바람직하게는, 상업적으로 입수가능하거나 또는 사용 중인 식물 재배품종의 식물은 본 발명에 따라 처리된다. 식물 재배품종은 새로운 특성 ("형질")을 갖고 통상적인 육종, 돌연변이유발 또는 재조합 DNA 기술에 의해 수득된 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 이는 재배품종, 변종, 생물형 또는 유전자형일 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 유전자 변형 유기체 (GMO), 예를 들어 식물 또는 종자의 처리에 사용될 수 있다. 유전자 변형 식물 (또는 트랜스제닉 식물)은 이종 유전자가 게놈 내로 안정적으로 통합된 식물이다. 표현 "이종 유전자"는 본질적으로 식물의 외부에서 제공되거나 조립되고, 핵, 엽록체 또는 미토콘드리아 게놈에 도입되었을 때, 관심 단백질 또는 폴리펩티드를 발현함으로써 또는 식물에 존재하는 다른 유전자(들)을 하향조절하거나 침묵시킴 (예를 들어, 안티센스 기술, 공동-억제 기술, RNA 간섭 (RNAi) 기술 또는 마이크로RNA (miRNA) 기술을 사용함)으로써 형질전환 식물에 새로운 또는 개선된 농경학적 또는 다른 특성을 제공하는 유전자를 의미한다. 게놈 내에 위치하는 이종 유전자는 트랜스진으로도 칭해진다. 식물 게놈 내에서의 이의 특정 위치에 의해 정의되는 트랜스진은 형질전환 또는 트랜스제닉 이벤트로 칭해진다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종은 이들 식물에 (육종에 의해 수득되든 및/또는 생명공학적 수단에 의해 수득되든) 특히 유리한 유용한 형질을 부여하는 유전 물질을 갖는 모든 식물을 포함한다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종은 1종 이상의 생물적 스트레스에 대해 저항성인 식물 및 식물 재배품종을 포함하며, 즉 상기 식물은 동물 및 미생물 해충, 예컨대 선충류, 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아, 바이러스 및/또는 바이로이드에 대해 보다 우수한 방어를 나타낸다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종은 1종 이상의 비생물적 스트레스에 저항성인 식물을 포함한다. 비생물적 스트레스 조건은, 예를 들어 가뭄, 저온 노출, 열 노출, 삼투 스트레스, 홍수, 토양 염도 증가, 미네랄 노출 증가, 오존 노출, 고도의 광 노출, 제한된 질소 영양소 이용성, 제한된 인 영양소 이용성, 음지 회피를 포함할 수 있다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종은 증진된 수확량 특징을 특징으로 하는 식물을 포함한다. 상기 식물에서의 수확량 증가는, 예를 들어 식물 생리학, 성장 및 발육, 예컨대 물 사용 효율, 수분 저류 효율의 개선, 질소 사용 개선, 탄소 동화 증진, 광합성 개선, 발아 효율 증가 및 성숙 가속화의 결과일 수 있다. 수확량은 (스트레스 및 비스트레스 조건 하에서), 조기 개화, 하이브리드 종자 생산을 위한 개화 조절, 묘목 활력, 식물 크기, 절간(internode) 수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 과실 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 이삭 수, 꼬투리 또는 이삭 당 종자 수, 종자 질량, 종자 충실률 증진, 종자 분산 감소, 꼬투리 열개 감소 및 도복 저항성을 포함하나 이에 제한되지는 않는 개선된 식물 아키텍쳐(architecture)에 또한 영향을 받을 수 있다. 추가의 수확량 형질은 종자 조성, 예컨대 탄수화물 함량 및 조성, 예를 들어 목화 또는 전분, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양가, 반-영양 화합물의 감소, 개선된 가공성 및 보다 우수한 저장 안정성을 포함한다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종은 일반적으로 보다 높은 수확량, 활력, 건강 및 생물적 및 비생물적 스트레스에 대한 저항성을 유발하는 잡종강세 또는 하이브리드 활력의 특징을 이미 발현하는 하이브리드 식물인 식물 및 식물 재배품종을 포함한다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득됨)은 제초제-내성 식물, 즉 1종 이상의 주어진 제초제에 대해 내성이 생긴 식물인 식물 및 식물 재배품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해 또는 이러한 제초제 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득됨)은 곤충-저항성 트랜스제닉 식물, 즉 특정의 표적 곤충에 의한 공격에 대해 저항성이 생긴 식물인 식물 및 식물 재배품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해, 또는 이러한 곤충 저항성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득됨)은 비생물적 스트레스에 저항성인 식물 및 식물 재배품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해 또는 이러한 스트레스 저항성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득됨)은 수확된 산물의 변경된 양, 품질 및/또는 저장-안정성 및/또는 수확된 산물의 특정 성분의 변경된 특성을 나타내는 식물 및 식물 재배품종을 포함한다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득됨)은 변경된 섬유 특징을 갖는 식물 및 식물 재배품종, 예컨대 목화 식물을 포함한다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해 또는 이러한 변경된 섬유 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득됨)은 변경된 오일 프로파일 특징을 갖는 식물 및 식물 재배품종, 예컨대 유지종자 평지 또는 관련 브라시카 식물을 포함한다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해 또는 이러한 변경된 오일 프로파일 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득됨)은 변경된 종자 탈립 특징을 갖는 식물 및 식물 재배품종, 예컨대 유지종자 평지 또는 관련 브라시카 식물을 포함한다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해 또는 이러한 변경된 종자 탈립 특징을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있고, 지연된 또는 감소된 종자 탈립을 갖는 식물, 예컨대 유지종자 평지 식물을 포함한다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 수득됨)은 변경된 번역후 단백질 변형 패턴을 갖는 식물 및 식물 재배품종, 예컨대 담배 식물을 포함한다.
병원체 및 질병
상기 개시된 방법은 하기와 같은 질병을 유발하는 미생물, 특히 식물병원성 미생물, 예컨대 식물병원성 진균을 방제하는데 사용될 수 있다:
흰가루병 병원체, 예컨대 블루메리아(Blumeria) 종 (예를 들어 블루메리아 그라미니스(Blumeria graminis)), 포도스파에라(Podosphaera) 종 (예를 들어 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha)), 스파에로테카(Sphaerotheca) 종 (예를 들어 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea)), 운시눌라(Uncinula) 종 (예를 들어 운시눌라 네카토르(Uncinula necator))에 의해 유발된 질병;
녹병 병원체, 예컨대 김노스포란기움(Gymnosporangium) 종 (예를 들어 김노스포란기움 사비나에(Gymnosporangium sabinae)), 헤밀레이아(Hemileia) 종 (예를 들어 헤밀레이아 바스타트릭스(Hemileia vastatrix)), 파코프소라(Phakopsora) 종 (예를 들어 파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi) 또는 파코프소라 메이보미아에(Phakopsora meibomiae)), 푹시니아(Puccinia) 종 (예를 들어 푹시니아 레콘디타(Puccinia recondita), 푹시니아 그라미니스(Puccinia graminis) 또는 푹시니아 스트리이포르미스(Puccinia striiformis)), 우로미세스(Uromyces) 종 (예를 들어 우로미세스 아펜디쿨라투스(Uromyces appendiculatus))에 의해 유발된 질병;
난균류, 예컨대 알부고(Albugo) 종 (예를 들어 알부고 칸디다(Albugo candida)), 브레미아(Bremia) 종 (예를 들어 브레미아 락투카에(Bremia lactucae)), 페로노스포라(Peronospora) 종 (예를 들어 페로노스포라 피시(Peronospora pisi) 또는 피. 브라시카에(P. brassicae)), 피토프토라(Phytophthora) 종 (예를 들어 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)), 플라스모파라(Plasmopara) 종 (예를 들어 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)), 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종 (예를 들어 슈도페로노스포라 휴물리(Pseudoperonospora humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis)), 피티움(Pythium) 종 (예를 들어 피티움 울티뭄(Pythium ultimum))의 군으로부터의 병원체에 의해 유발된 질병;
예를 들어, 알테르나리아(Alternaria) 종 (예를 들어, 알테르나리아 솔라니(Alternaria solani)), 세르코스포라(Cercospora) 종 (예를 들어, 세르코스포라 베티콜라(Cercospora beticola)), 클라디오스포리움(Cladiosporium) 종 (예를 들어, 클라디오스포리움 쿠쿠메리눔(Cladiosporium cucumerinum)), 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종 (예를 들어, 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus) (분생자 형태: 드레크슬레라(Drechslera), 동의어: 헬민토스포리움(Helminthosporium)) 또는 코클리오볼루스 미야베아누스(Cochliobolus miyabeanus)), 콜레토트리쿰(Colletotrichum) 종 (예를 들어, 콜레토트리쿰 린데무타니움(Colletotrichum lindemuthanium)), 시클로코니움(Cycloconium) 종 (예를 들어, 시클로코니움 올레아기눔(Cycloconium oleaginum)), 디아포르테(Diaporthe) 종 (예를 들어, 디아포르테 시트리(Diaporthe citri)), 엘시노에(Elsinoe) 종 (예를 들어, 엘시노에 파우세티이(Elsinoe fawcettii)), 글로에오스포리움(Gloeosporium) 종 (예를 들어, 글로에오스포리움 라에티콜로르(Gloeosporium laeticolor)), 글로메렐라(Glomerella) 종 (예를 들어, 글로메렐라 신굴라테(Glomerella cingulate)), 구이그나르디아(Guignardia) 종 (예를 들어, 구이그나르디아 비드웰리(Guignardia bidwelli)), 렙토스파에리아(Leptosphaeria) 종 (예를 들어, 렙토스파에리아 마쿨란스(Leptosphaeria maculans)), 마그나포르테(Magnaporthe) 종 (예를 들어, 마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea)), 미크로도키움(Microdochium) 종 (예를 들어, 미크로도키움 니발레(Microdochium nivale)), 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종 (예를 들어, 미코스파에렐라 그라미니콜라(Mycosphaerella graminicola), 미코스파에렐라 아라키디콜라(Mycosphaerella arachidicola) 또는 미코스파에렐라 피지엔시스(Mycosphaerella fijiensis)), 파에오스파에리아(Phaeosphaeria) 종 (예를 들어, 파에오스파에리아 노도룸 (Phaeosphaeria nodorum)), 피레노포라(Pyrenophora) 종 (예를 들어, 피레노포라 테레스(Pyrenophora teres) 또는 피레노포라 트리티시 레펜티스(Pyrenophora tritici repentis)), 라물라리아(Ramularia) 종 (예를 들어, 라물라리아 콜로-시그니(Ramularia collo-cygni) 또는 라물라리아 아레올라(Ramularia areola)), 린코스포리움(Rhynchosporium) 종 (예를 들어 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis)), 세프토리아(Septoria) 종 (예를 들어 세프토리아 아피이(Septoria apii) 또는 세프토리아 리코페르시시(Septoria lycopersici)), 스타고노스포라(Stagonospora) 종 (예를 들어 스타고노스포라 노도룸(Stagonospora nodorum)), 티풀라(Typhula) 종 (예를 들어 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata)), 벤투리아(Venturia) 종 (예를 들어 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis))에 의해 유발된 잎무늬병및 잎시들음병;
예를 들어 코르티시움(Corticium) 종 (예를 들어 코르티시움 그라미네아룸(Corticium graminearum)), 푸사리움(Fusarium) 종 (예를 들어 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum)), 가에우만노미세스(Gaeumannomyces) 종 (예를 들어 가에우만노미세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis)), 플라스모디오포라(Plasmodiophora) 종 (예를 들어 플라스모디오포라 브라시카에(Plasmodiophora brassicae)), 리족토니아(Rhizoctonia) 종 (예를 들어 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)), 사로클라디움(Sarocladium) 종 (예를 들어 사로클라디움 오리자에(Sarocladium oryzae)), 스클레로티움(Sclerotium) 종 (예를 들어 스클레로티움 오리자에(Sclerotium oryzae)), 타페시아(Tapesia) 종 (예를 들어 타페시아 아쿠포르미스(Tapesia acuformis)), 티엘라비옵시스(Thielaviopsis) 종 (예를 들어 티엘라비옵시스 바시콜라(Thielaviopsis basicola))에 의해 유발된 뿌리 및 줄기 질병;
예를 들어 알테르나리아(Alternaria) 종 (예를 들어, 알테르나리아 종), 아스페르길루스(Aspergillus) 종 (예를 들어, 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus)), 클라도스포리움(Cladosporium) 종 (예를 들어, 클라도스포리움 클라도스포리오이데스(Cladosporium cladosporioides), 클라비셉스(Claviceps) 종 (예를 들어, 클라비셉스 푸르푸레아(Claviceps purpurea)), 푸사리움(Fusarium) 종 (예를 들어, 푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum)), 지베렐라(Gibberella) 종 (예를 들어, 지베렐라 제아에(Gibberella zeae)), 모노그라펠라(Monographella) 종 (예를 들어, 모노그라펠라 니발리스(Monographella nivalis)), 스타그노스포라(Stagnospora) 종 (예를 들어, 스타그노스포라 노도룸(Stagnospora nodorum))에 의해 유발된 이삭 및 원추화서 질병 (옥수수 속대 포함);
깜부기병 진균, 예를 들어 스파셀로테카(Sphacelotheca) 종 (예를 들어 스파셀로테카 레일리아나(Sphacelotheca reiliana)), 틸레티아(Tilletia) 종 (예를 들어 틸레티아 카리에스(Tilletia caries) 또는 틸레티아 콘트로베르사(Tilletia controversa)), 우로시스티스(Urocystis) 종 (예를 들어 우로시스티스 오쿨타(Urocystis occulta)), 우스틸라고(Ustilago) 종 (예를 들어 우스틸라고 누다(Ustilago nuda))에 의해 유발된 질병;
예를 들어 아스페르길루스(Aspergillus) 종 (예를 들어 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus)), 보트리티스(Botrytis) 종 (예를 들어 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)), 페니실리움(Penicillium) 종 (예를 들어 페니실리움 엑스판숨(Penicillium expansum) 또는 페니실리움 푸르푸로게눔(Penicillium purpurogenum)), 리조푸스(Rhizopus) 종 (예를 들어 리조푸스 스톨로니페르(Rhizopus stolonifer)), 스클레로티니아(Sclerotinia) 종 (예를 들어 스클레로티니아 스클레로티오룸(Sclerotinia sclerotiorum)), 베르티실리움(Verticilium) 종 (예를 들어 베르티실리움 알보아트룸(Verticilium alboatrum))에 의해 유발된 과실썩음병;
예를 들어, 알테르나리아(Alternaria) 종 (예를 들어, 알테르나리아 브라시시콜라(Alternaria brassicicola)), 아파노미세스(Aphanomyces) 종 (예를 들어, 아파노미세스 에우테이케스(Aphanomyces euteiches)), 아스코키타(Ascochyta) 종 (예를 들어, 아스코키타 렌티스(Ascochyta lentis)), 아스페르길루스(Aspergillus) 종 (예를 들어, 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus)), 클라도스포리움(Cladosporium) 종 (예를 들어, 클라도스포리움 헤르바룸(Cladosporium herbarum)), 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종 (예를 들어, 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus) (분생자 형태: 드레크슬레라(Drechslera), 비폴라리스(Bipolaris) 동의어: 헬민토스포리움(Helminthosporium)), 콜레토트리쿰(Colletotrichum) 종 (예를 들어, 콜레토트리쿰 코코데스(Colletotrichum coccodes)), 푸사리움(Fusarium) 종 (예를 들어, 푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum)), 지베렐라(Gibberella) 종 (예를 들어, 지베렐라 제아에(Gibberella zeae)), 마크로포미나(Macrophomina) 종 (예를 들어, 마크로포미나 파세올리나(Macrophomina phaseolina)), 미크로도키움(Microdochium) 종 (예를 들어, 미크로도키움 니발레(Microdochium nivale)), 모노그라펠라(Monographella) 종 (예를 들어, 모노그라펠라 니발리스(Monographella nivalis)), 페니실리움(Penicillium) 종 (예를 들어, 페니실리움 엑스판숨(Penicillium expansum)), 포마(Phoma) 종 (예를 들어, 포마 린감(Phoma lingam)), 포몹시스(Phomopsis) 종 (예를 들어, 포몹시스 소자에(Phomopsis sojae)), 피토프토라(Phytophthora) 종 (예를 들어, 피토프토라 칵토룸(Phytophthora cactorum)), 피레노포라(Pyrenophora) 종 (예를 들어, 피레노포라 그라미네아(Pyrenophora graminea)), 피리쿨라리아(Pyricularia) 종 (예를 들어, 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae)), 피티움(Pythium) 종 (예를 들어, 피티움 울티뭄(Pythium ultimum)), 리족토니아(Rhizoctonia) 종 (예를 들어, 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)), 리조푸스(Rhizopus) 종 (예를 들어, 리조푸스 오리자에(Rhizopus oryzae)), 스클레로티움(Sclerotium) 종 (예를 들어, 스클레로티움 롤프시이(Sclerotium rolfsii)), 세프토리아(Septoria) 종 (예를 들어 세프토리아 노도룸(Septoria nodorum)), 티풀라(Typhula) 종 (예를 들어 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata)), 베르티실리움(Verticillium) 종 (예를 들어 베르티실리움 달리아(Verticillium dahlia))에 의해 유발된 종자- 및 토양-매개 썩음병 및 시들음병 및 또한 묘목의 질병;
예를 들어 넥트리아(Nectria) 종 (예를 들어 넥트리아 갈리게나(Nectria galligena))에 의해 유발된 동고병, 혹병 및 빗자루병;
예를 들어 모닐리니아(Monilinia) 종 (예를 들어 모닐리니아 락사(Monilinia laxa))에 의해 유발된 시들음병;
예를 들어 엑소바시디움(Exobasidium) 종 (예를 들어 엑소바시디움 벡산스(Exobasidium vexans)), 타프리나(Taphrina) 종 (예를 들어 타프리나 데포르만스(Taphrina deformans))에 의해 유발된 잎, 꽃 및 과실의 변형;
예를 들어 에스카(Esca) 종 (예를 들어, 파에오모니엘라 클라미도스포라(Phaeomoniella chlamydospora), 파에오아크레모니움 알레오필룸(Phaeoacremonium aleophilum) 또는 포미티포리아 메디테라네아(Fomitiporia mediterranea)), 가노더마(Ganoderma) 종 (예를 들어, 가노데르마 보니넨세(Ganoderma boninense))에 의해 유발된 목본 식물에서의 퇴행성 질병;
예를 들어 보트리티스 종 (예를 들어 보트리티스 시네레아)에 의해 유발된 꽃 및 종자의 질병;
예를 들어 리족토니아 종 (예를 들어 리족토니아 솔라니), 헬민토스포리움 종 (예를 들어 헬민토스포리움 솔라니)에 의해 유발된 식물 괴경의 질병;
박테리아 병원체, 예를 들어 크산토모나스 종 (예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 병원체변종 오리자에), 슈도모나스 종 (예를 들어 슈도모나스 시린가에 병원체변종 라크리만스(Lachrymans)), 에르위니아 종 (예를 들어 에르위니아 아밀로보라)에 의해 유발되는 질병.
종자 처리
원치않는 미생물을 방제하는 방법은 식물병원성 미생물, 예컨대 진균으로부터 종자를 보호하는데 사용될 수 있다.
본원에 사용된 용어 "종자(들)"는 휴면 종자, 프라이밍된 종자, 발아전 종자, 및 발아된 뿌리 및 잎을 갖는 종자를 포함한다.
따라서, 본 발명은 또한 종자를 1종 이상의 화학식 (I)의 화합물 또는 그를 포함하는 조성물로 처리하는 단계를 포함하는, 원치않는 미생물, 예컨대 박테리아 또는 진균으로부터 종자 및/또는 작물을 보호하는 방법에 관한 것이다. 화학식 (I)의 화합물(들) 또는 그를 포함하는 조성물로의 종자의 처리는 식물병원성 미생물로부터 종자를 보호할 뿐만 아니라 발아 식물, 출아 묘목 및 출아 후 식물을 보호한다.
종자 처리는 파종 전에, 파종 시에 또는 그 직후에 수행될 수 있다.
종자 처리가 파종 전에 수행되는 경우 (예를 들어, 소위 종자-적용), 종자 처리는 하기와 같이 수행될 수 있다: 종자는 목적하는 양의 화학식 (I)의 화합물(들) 또는 그를 포함하는 조성물 (그 자체로 또는 희석 후에)과 함께 혼합기 내에 배치될 수 있고, 종자 및 화학식 (I)의 화합물(들) 또는 그를 포함하는 조성물은 종자 상의 균질 분포가 달성될 때까지 혼합된다. 적절한 경우에, 이어서 종자를 건조시킬 수 있다.
본 발명은 또한 1종 이상의 화학식 (I)의 화합물 또는 그를 포함하는 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다. 상기 언급된 바와 같이, 처리된 종자의 사용은 파종 전후에 원치않는 미생물, 예컨대 식물병원성 진균으로부터 종자를 보호할 뿐만 아니라, 상기 처리된 종자로부터 발생된 발아 식물 및 어린 묘목을 보호할 수 있게 한다. 유해 유기체에 의해 유발되는 작물 식물에 대한 손상의 대부분은 파종 전 또는 식물의 발아 후 종자의 감염에 의해 촉발된다. 이 단계는 특히 중요한데, 이는 성장하는 식물의 뿌리 및 싹이 특히 민감하고, 심지어 작은 손상도 식물을 죽게 할 수 있기 때문이다.
따라서, 본 발명은 또한 1종 이상의 화학식 (I)의 화합물 또는 그를 포함하는 조성물에 의해 처리된 종자를 사용하는 단계를 포함하는, 종자, 발아 식물 및 출아 묘목을 보호하는 방법, 보다 일반적으로 식물병원성 미생물로부터 작물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
바람직하게는, 종자는 처리 과정에서 어떠한 손상도 발생하지 않도록 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확 사이 및 파종 직후의 임의의 시점에 처리될 수 있다. 식물로부터 분리되고 속대, 껍질, 자루, 외피, 털 또는 과육이 제거된 종자를 사용하는 것이 통상적이다. 예를 들어, 수확되고, 세정되고, 15 중량% 미만의 수분 함량으로 건조된 종자를 사용하는 것이 가능하다. 대안적으로, 건조 후에, 예를 들어 물로 처리한 다음 다시 건조시킨 종자, 또는 프라이밍 직후의 종자, 또는 프라이밍 조건 하에 저장된 종자 또는 예비발아된 종자, 또는 육묘 트레이, 테이프 또는 종이 상에 파종된 종자를 사용하는 것이 또한 가능하다.
종자에 적용되는 화학식 (I)의 화합물(들) 또는 그를 포함하는 조성물의 양은 전형적으로 종자의 발아가 손상되지 않거나 또는 발생된 식물이 손상되지 않도록 하는 양이다. 이는 특히 활성 성분이 특정 적용률에서 식물독성 효과를 나타내는 경우에 보장되어야 한다. 트랜스제닉 식물의 고유 표현형은 또한 최소량의 화학식 (I)의 화합물(들) 또는 그를 포함하는 조성물을 사용하여 최적의 종자 및 발아 식물 보호를 달성하기 위해 종자에 적용될 화학식 (I)의 화합물(들) 또는 그를 포함하는 조성물의 양을 결정할 때 고려되어야 한다.
상기 나타낸 바와 같이, 화학식 (I)의 화합물은 그 자체로, 즉 임의의 다른 성분의 사용 없이 및 희석 없이 종자에 직접 적용될 수 있거나, 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물이 적용될 수 있다. 바람직하게는, 조성물은 임의의 적합한 형태로 종자에 적용된다. 적합한 제제의 예는 용액, 에멀젼, 현탁액, 분말, 발포체, 슬러리 또는 종자를 위한 다른 코팅 조성물, 예컨대 필름 형성 물질, 펠릿화 물질, 미세 철 또는 다른 금속 분말, 과립, 불활성화 종자를 위한 코팅 물질, 및 또한 ULV 제제와 조합된 것을 포함한다. 제제는 즉시 사용가능한 제제일 수 있거나 또는 사용 전에 희석될 필요가 있는 농축물일 수 있다.
이들 제제는 공지된 방식으로, 예를 들어 활성 성분 또는 그의 혼합물을 통상의 첨가제, 예를 들어 통상의 증량제 및 용매 또는 희석제, 염료, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 보존제, 2차 증점제, 접착제, 지베렐린, 및 또한 물과 혼합함으로써 제조된다.
이들 제제는 활성 성분 또는 활성 성분 조합물을 통상의 첨가제, 예를 들어 통상의 증량제 및 용매 또는 희석제, 염료, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 보존제, 2차 증점제, 점착제, 지베렐린, 및 또한 물과 혼합하여 공지된 방식으로 제조된다.
종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 유용한 염료는 이러한 목적에 통상적인 모든 염료이다. 수난용성인 안료 또는 수용성인 염료를 사용하는 것이 가능하다. 예는 로다민(Rhodamine) B, C.I. 피그먼트 레드(Pigment Red) 112 및 C.I. 솔벤트 레드(Solvent Red) 1이라는 명칭으로 공지된 염료를 포함한다. 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 유용한 습윤제는 습윤을 촉진하고 활성 농약 성분의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 물질이다. 알킬나프탈렌술포네이트, 예컨대 디이소프로필- 또는 디이소부틸나프탈렌술포네이트가 바람직하게 사용가능하다. 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 유용한 분산제 및/또는 유화제는 활성 농약 성분의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제이다. 비이온성 또는 음이온성 분산제, 또는 비이온성 및 음이온성 분산제의 혼합물이 바람직하게 사용가능하다. 유용한 비이온성 분산제는 특히 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 블록 중합체, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르, 및 그의 포스페이트화 또는 술페이트화 유도체를 포함한다. 적합한 음이온성 분산제는 특히 리그노술포네이트, 폴리아크릴산 염 및 아릴술포네이트/포름알데히드 축합물이다. 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 소포제는 활성 농약 성분의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 거품-억제 물질이다. 실리콘 소포제 및 스테아르산마그네슘이 바람직하게 사용될 수 있다. 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 보존제는 농약 조성물에서 이러한 목적에 사용가능한 모든 물질이다. 예는 디클로로펜 및 벤질 알콜 헤미포르말을 포함한다. 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 2차 증점제는 농약 조성물에서 이러한 목적에 사용가능한 모든 물질이다. 바람직한 예는 셀룰로스 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질된 점토 및 미분된 실리카를 포함한다. 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 접착제는 종자 드레싱 제품에 사용가능한 모든 통상적인 결합제이다. 바람직한 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 틸로스를 포함한다.
화학식 (I)의 화합물 및 그를 포함하는 조성물은 농업, 온실, 산림 또는 원예에 사용되는 임의의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 보다 특히, 종자는 곡류 (예컨대 밀, 보리, 호밀, 기장, 트리티케일 및 귀리), 유지종자 평지, 옥수수, 목화, 대두, 벼, 감자, 해바라기, 콩, 커피, 완두콩, 비트 (예를 들어 사탕무 및 사료용 비트), 땅콩, 채소 (예컨대 토마토, 오이, 양파 및 상추), 잔디 및 관상 식물의 종자이다. 밀, 대두, 유지종자 평지, 옥수수 및 벼의 종자의 처리가 특히 중요하다.
화학식 (I)의 화합물 또는 그를 포함하는 조성물은 트랜스제닉 종자, 특히 해충, 제초 손상 또는 비생물적 스트레스에 대해 작용하는 단백질을 발현할 수 있는 식물의 종자를 처리하여 보호 효과를 증가시키는데 사용될 수 있다. 발현에 의해 형성된 물질과의 상호작용에서 상승작용적 효과가 또한 발생할 수 있다.
선충류
본 문맥에서, 용어 "선충류"는 선형동물문의 모든 종 및 본원에서는 특히 식물 또는 진균에 대해 기생충으로서 작용하는 종 (예를 들어 아펠렌키다(Aphelenchida) 목, 멜로이도기네(Meloidogyne) 목, 틸렌키다(Tylenchida) 목 등의 종) 또는 그 밖에 인간 및 동물에 대해 기생충으로서 작용하는 종 (예를 들어 트리키넬리다(Trichinellida) 목, 틸렌키다 목, 간선충목 및 선미선충목의 종) 및 이들 살아있는 유기체에서 또는 그에 대해 손상을 유발하는 종, 및 또한 다른 기생 연충을 포함한다.
본원에 기재된 바와 같은 작물 보호에 있어서의 살선충제는 선충류를 방제할 수 있다.
용어 "선충류 방제"는 선충류를 사멸시키거나, 또는 그의 발생 또는 그의 성장을 방지 또는 저해하거나, 또는 식물 조직 내로의 그의 침투 또는 식물 조직 상의 그의 흡즙을 방지 또는 저해하는 것을 의미한다.
본원에서, 화합물의 효능은 화학식 (I)의 화합물로 처리된 식물 또는 식물 부분 또는 처리된 토양과 비처리된 식물 또는 식물 부분 또는 비처리된 토양 (100%) 사이에 사멸률, 벌레혹 형성, 낭 형성, 토양 부피당 선충류 밀도, 뿌리당 선충류 밀도, 토양 부피당 선충류 알의 수, 선충류의 이동성을 비교함으로써 결정된다. 바람직하게는, 달성된 감소는 비처리된 식물, 식물 부분 또는 비처리된 토양과 비교하여 25-50%, 특히 바람직하게는 51-79%이고, 가장 특히 바람직하게는 80 내지 100%의 감소만큼의 선충류의 발생 및 성장의 완전한 방지 또는 완전한 사멸이다. 본원에 기재된 바와 같은 선충류의 방제는 또한 선충류의 증식 (낭 및/또는 알의 발생)의 방제를 포함한다. 화학식 (I)의 화합물은 또한 식물 또는 동물을 건강하게 유지하는데 사용될 수 있고, 이들은 선충류의 방제에 치유적, 예방적 또는 침투적으로 사용될 수 있다.
관련 기술분야의 통상의 기술자는 사멸률, 벌레혹 형성, 낭 형성, 토양 부피당 선충류 밀도, 뿌리당 선충류 밀도, 토양 부피당 선충류 알의 수, 선충류의 이동성을 결정하는 방법을 알고 있다.
화학식 (I)의 화합물의 사용은 식물을 건강하게 유지할 수 있고, 또한 선충류에 의해 유발된 손상의 감소 및 수확량의 증가를 포함한다.
본 문맥에서, 용어 "선충류"는 식물을 손상시키는 모든 선충류를 포함하는 식물 선충류를 지칭한다. 식물 선충류는 식물기생성 선충류 및 토양-매개 선충류를 포함한다. 식물기생성 선충류는 외부기생충 예컨대 크시피네마(Xiphinema) 종, 롱기도루스(Longidorus) 종 및 트리코도루스(Trichodorus) 종; 반기생충 예컨대 틸렌쿨루스(Tylenchulus) 종; 이동 내부기생충 예컨대 프라틸렌쿠스(Pratylenchus) 종, 라도폴루스(Radopholus) 종 및 스쿠텔로네마(Scutellonema) 종; 비-이동 기생충 예컨대 헤테로데라(Heterodera) 종, 글로보데라(Globodera) 종 및 멜로이도기네(Meloidogyne) 종, 및 또한 줄기 및 잎 내부기생충 예컨대 디틸렌쿠스(Ditylenchus) 종, 아펠렌코이데스(Aphelenchoides) 종 및 히르슈마니엘라(Hirschmaniella) 종을 포함한다. 특히 해로운 뿌리-기생충 토양 선충류는, 예를 들어 헤테로데라(Heterodera) 또는 글로보데라(Globodera) 속의 낭-형성 선충류, 및/또는 멜로이도기네(Meloidogyne) 속의 뿌리 벌레혹 선충류이다. 이들 속의 해로운 종은, 예를 들어 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines) (대두 낭 선충류), 글로보데라 팔리다(Globodera pallida) 및 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis) (황색 감자 낭 선충류)이며, 이들 종은 본문에 기재된 화합물에 의해 효과적으로 방제된다. 그러나, 본문에 기재된 화합물의 사용은 결코 이들 속 또는 종에 한정되지 않으며, 또한 다른 선충류에 동일한 방식으로 확장된다.
식물 선충류는, 예를 들어 아글렌쿠스 아그리콜라(Aglenchus agricola), 안구이나 트리티시(Anguina tritici), 아펠렌코이데스 아라키디스(Aphelenchoides arachidis), 아펠렌코이데스 프라가리아(Aphelenchoides fragaria), 및 줄기 및 잎 내부기생충 아펠렌코이데스(Aphelenchoides) 종, 벨로놀라이무스 그라실리스(Belonolaimus gracilis), 벨로놀라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus), 벨로놀라이무스 노르토니(Belonolaimus nortoni), 부르사펠렌쿠스 코코필루스(Bursaphelenchus cocophilus), 부르사펠렌쿠스 에레무스(Bursaphelenchus eremus), 부르사펠렌쿠스 크실로필루스(Bursaphelenchus xylophilus) 및 부르사펠렌쿠스(Bursaphelenchus) 종, 카코파우루스 페스티스(Cacopaurus pestis), 크리코네멜라 쿠르바타(Criconemella curvata), 크리코네멜라 오노엔시스(Criconemella onoensis), 크리코네멜라 오르나타(Criconemella ornata), 크리코네멜라 루시움(Criconemella rusium), 크리코네멜라 크세노플락스(Criconemella xenoplax) (= 메소크리코네마 크세노플락스(Mesocriconema xenoplax)) 및 크리코네멜라(Criconemella) 종, 크리코네모이데스 페르니아에(Criconemoides ferniae), 크리코네모이데스 오노엔세(Criconemoides onoense), 크리코네모이데스 오르나툼(Criconemoides ornatum) 및 크리코네모이데스(Criconemoides) 종, 디틸렌쿠스 데스트룩토르(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 딥사시(Ditylenchus dipsaci), 디틸렌쿠스 미셀리오파구스(Ditylenchus myceliophagus) 및 또한 줄기 및 잎 내부기생충 디틸렌쿠스(Ditylenchus) 종, 돌리코도루스 헤테로세팔루스(Dolichodorus heterocephalus), 글로보데라 팔리다(Globodera pallida) (=헤테로데라 팔리다(Heterodera pallida)), 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis) (감자 낭 선충류), 글로보데라 솔라나세아룸(Globodera solanacearum), 글로보데라 타바쿰(Globodera tabacum), 글로보데라 비르기니아(Globodera virginia) 및 비-이동 낭-형성 기생충 글로보데라(Globodera) 종, 헬리코틸렌쿠스 디고니쿠스(Helicotylenchus digonicus), 헬리코틸렌쿠스 디히스테라(Helicotylenchus dihystera), 헬리코틸렌쿠스 에리트리네(Helicotylenchus erythrine), 헬리코틸렌쿠스 물티신크투스(Helicotylenchus multicinctus), 헬리코틸렌쿠스 난누스(Helicotylenchus nannus), 헬리코틸렌쿠스 슈도로부스투스(Helicotylenchus pseudorobustus) 및 헬리코틸렌쿠스(Helicotylenchus) 종, 헤미크리코네모이데스(Hemicriconemoides), 헤미시클리오포라 아레나리아(Hemicycliophora arenaria), 헤미시클리오포라 누다타(Hemicycliophora nudata), 헤미시클리오포라 파르바나(Hemicycliophora parvana), 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 크루시페라에(Heterodera cruciferae), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines) (대두 낭 선충류), 헤테로데라 오리자에(Heterodera oryzae), 헤테로데라 스카크티이(Heterodera schachtii), 헤테로데라 제아에(Heterodera zeae) 및 비-이동 낭-형성 기생충 헤테로데라(Heterodera) 종, 히르슈마니엘라 그라실리스(Hirschmaniella gracilis), 히르슈마니엘라 오리자에(Hirschmaniella oryzae), 히르슈마니엘라 스피니카우다타(Hirschmaniella spinicaudata) 및 줄기 및 잎 내부기생충 히르슈마니엘라(Hirschmaniella) 종, 호플롤라이무스 아에깁티이(Hoplolaimus aegyptii), 호플롤라이무스 칼리포르니쿠스(Hoplolaimus californicus), 호플롤라이무스 콜룸부스(Hoplolaimus columbus), 호플롤라이무스 갈레아투스(Hoplolaimus galeatus), 호플롤라이무스 인디쿠스(Hoplolaimus indicus), 호플롤라이무스 마그니스틸루스(Hoplolaimus magnistylus), 호플롤라이무스 파라로부스투스(Hoplolaimus pararobustus), 롱기도루스 아프리카누스(Longidorus africanus), 롱기도루스 브레비안눌라투스(Longidorus breviannulatus), 롱기도루스 엘롱가투스(Longidorus elongatus), 롱기도루스 라에비카피타투스(Longidorus laevicapitatus), 롱기도루스 비네아콜라(Longidorus vineacola) 및 외부기생충 롱기도루스(Longidorus) 종, 멜로이도기네 아크로네아(Meloidogyne acronea), 멜로이도기네 아프리카나(Meloidogyne africana), 멜로이도기네 아레나리아(Meloidogyne arenaria), 멜로이도기네 아레나리아 타메시(Meloidogyne arenaria thamesi), 멜로이도기네 아르티엘라(Meloidogyne artiella), 멜로이도기네 키트우디(Meloidogyne chitwoodi), 멜로이도기네 코페이콜라(Meloidogyne coffeicola), 멜로이도기네 에티오피카(Meloidogyne ethiopica), 멜로이도기네 엑시구아(Meloidogyne exigua), 멜로이도기네 팔락스(Meloidogyne fallax), 멜로이도기네 그라미니콜라(Meloidogyne graminicola), 멜로이도기네 그라미니스(Meloidogyne graminis), 멜로이도기네 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 인코그니타 아크리타(Meloidogyne incognita acrita), 멜로이도기네 자바니카(Meloidogyne javanica), 멜로이도기네 키쿠옌시스(Meloidogyne kikuyensis), 멜로이도기네 미노르(Meloidogyne minor), 멜로이도기네 나아시(Meloidogyne naasi), 멜로이도기네 파라나엔시스(Meloidogyne paranaensis), 멜로이도기네 타메시(Meloidogyne thamesi) 및 비-이동 기생충 멜로이도기네(Meloidogyne) 종, 멜로이네마(Meloinema) 종, 나코부스 아베란스(Nacobbus aberrans), 네오틸렌쿠스 비기시(Neotylenchus vigissi), 파라펠렌쿠스 슈도파리에티누스(Paraphelenchus pseudoparietinus), 파라트리코도루스 알리우스(Paratrichodorus allius), 파라트리코도루스 로바투스(Paratrichodorus lobatus), 파라트리코도루스 미노르(Paratrichodorus minor), 파라트리코도루스 나누스(Paratrichodorus nanus), 파라트리코도루스 포로수스(Paratrichodorus porosus), 파라트리코도루스 테레스(Paratrichodorus teres) 및 파라트리코도루스(Paratrichodorus) 종, 파라틸렌쿠스 하마투스(Paratylenchus hamatus), 파라틸렌쿠스 미누투스(Paratylenchus minutus), 파라틸렌쿠스 프로젝투스(Paratylenchus projectus) 및 파라틸렌쿠스(Paratylenchus) 종, 프라틸렌쿠스 아길리스(Pratylenchus agilis), 프라틸렌쿠스 알레니(Pratylenchus alleni), 프라틸렌쿠스 안디누스(Pratylenchus andinus), 프라틸렌쿠스 브라키우루스(Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 세레알리스(Pratylenchus cerealis), 프라틸렌쿠스 코페아에(Pratylenchus coffeae), 프라틸렌쿠스 크레나투스(Pratylenchus crenatus), 프라틸렌쿠스 델라트레이(Pratylenchus delattrei), 프라틸렌쿠스 기이비카우다투스(Pratylenchus giibbicaudatus), 프라틸렌쿠스 구데이이(Pratylenchus goodeyi), 프라틸렌쿠스 하마투스(Pratylenchus hamatus), 프라틸렌쿠스 헥신시수스(Pratylenchus hexincisus), 프라틸렌쿠스 루시(Pratylenchus loosi), 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 프라텐시스(Pratylenchus pratensis), 프라틸렌쿠스 스크리브네리(Pratylenchus scribneri), 프라틸렌쿠스 테레스(Pratylenchus teres), 프라틸렌쿠스 토르네이(Pratylenchus thornei), 프라틸렌쿠스 불누스(Pratylenchus vulnus), 프라틸렌쿠스 제아에(Pratylenchus zeae) 및 이동 내부기생충 프라틸렌쿠스(Pratylenchus) 종, 슈도할렌쿠스 미누투스(Pseudohalenchus minutus), 프실렌쿠스 마그니덴스(Psilenchus magnidens), 프실렌쿠스 투미두스(Psilenchus tumidus), 푼크토데라 칼코엔시스(Punctodera chalcoensis), 퀴니술시우스 아쿠투스(Quinisulcius acutus), 라도폴루스 시트로필루스(Radopholus citrophilus), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 이동 내부기생충 라도폴루스(Radopholus) 종, 로틸렌쿨루스 보레알리스(Rotylenchulus borealis), 로틸렌쿨루스 파르부스(Rotylenchulus parvus), 로틸렌쿨루스 레니포르미스(Rotylenchulus reniformis) 및 로틸렌쿨루스(Rotylenchulus) 종, 로틸렌쿠스 라우렌티누스(Rotylenchus laurentinus), 로틸렌쿠스 마크로도라투스(Rotylenchus macrodoratus), 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus), 로틸렌쿠스 우니포르미스(Rotylenchus uniformis) 및 로틸렌쿠스(Rotylenchus) 종, 스쿠텔로네마 브라키우룸(Scutellonema brachyurum), 스쿠텔로네마 브라디스(Scutellonema bradys), 스쿠텔로네마 클라트리카우다툼(Scutellonema clathricaudatum) 및 이동 내부기생충 스쿠텔로네마(Scutellonema) 종, 수반구이나 라디시올라(Subanguina radiciola), 테틸렌쿠스 니코티아나에(Tetylenchus nicotianae), 트리코도루스 실린드리쿠스(Trichodorus cylindricus), 트리코도루스 미노르(Trichodorus minor), 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus), 트리코도루스 프록시무스(Trichodorus proximus), 트리코도루스 시밀리스(Trichodorus similis), 트리코도루스 스파르수스(Trichodorus sparsus) 및 외부기생충 트리코도루스(Trichodorus) 종, 틸렌코린쿠스 아그리(Tylenchorhynchus agri), 틸렌코린쿠스 브라시카에(Tylenchorhynchus brassicae), 틸렌코린쿠스 클라루스(Tylenchorhynchus clarus), 틸렌코린쿠스 클라이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코린쿠스 디기타투스(Tylenchorhynchus digitatus), 틸렌코린쿠스 에브리엔시스(Tylenchorhynchus ebriensis), 틸렌코린쿠스 막시무스(Tylenchorhynchus maximus), 틸렌코린쿠스 누두스(Tylenchorhynchus nudus), 틸렌코린쿠스 불가리스(Tylenchorhynchus vulgaris) 및 틸렌코린쿠스(Tylenchorhynchus) 종, 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 반기생충 틸렌쿨루스(Tylenchulus) 종, 크시피네마 아메리카눔(Xiphinema americanum), 크시피네마 브레비콜레(Xiphinema brevicolle), 크시피네마 디모르피카우다툼(Xiphinema dimorphicaudatum), 크시피네마 인덱스(Xiphinema index) 및 외부기생충 크시피네마(Xiphinema) 종을 포함한다.
화학식 (I)의 화합물을 사용하여 방제할 수 있는 선충류는 멜로이도기네(Meloidogyne) 속의 선충류, 예컨대 남부 뿌리혹 선충류 (멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita)), 자바 뿌리혹 선충류 (멜로이도기네 자바니카(Meloidogyne javanica)), 북부 뿌리혹 선충류 (멜로이도기네 하플라(Meloidogyne hapla)) 및 땅콩 뿌리혹 선충류 (멜로이도기네 아레나리아(Meloidogyne arenaria)); 디틸렌쿠스(Ditylenchus) 속의 선충류, 예컨대 감자 썩이 선충류 (디틸렌쿠스 데스트룩토르(Ditylenchus destructor)) 및 줄기 및 구근 선충 (디틸렌쿠스 딥사시(Ditylenchus dipsaci)); 프라틸렌쿠스(Pratylenchus) 속의 선충류, 예컨대 속대 뿌리썩이 선충류 (프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans)), 국화 뿌리썩이 선충류 (프라틸렌쿠스 팔락스(Pratylenchus fallax)), 커피 뿌리 선충류 (프라틸렌쿠스 코페아에(Pratylenchus coffeae)), 차나무 뿌리 선충류 (프라틸렌쿠스 루시(Pratylenchus loosi)) 및 호두 뿌리썩이 선충류 (프라틸렌쿠스 불누스(Pratylenchus vulnus)); 글로보데라(Globodera) 속의 선충류, 예컨대 황색 감자 낭 선충류 (글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis)) 및 백색 감자 낭 선충류 (글로보데라 팔리다(Globodera pallida)); 헤테로데라(Heterodera) 속의 선충류, 예컨대 대두 낭 선충류 (헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines)) 및 비트 낭 선충 (헤테로데라 스카크티이(Heterodera schachtii)); 아펠렌코이데스(Aphelenchoides) 속의 선충류, 예컨대 벼 백색-첨단 선충류 (아펠렌코이데스 베세이이(Aphelenchoides besseyi)), 국화 선충류 (아펠렌코이데스 리체마보시(Aphelenchoides ritzemabosi)) 및 딸기 선충류 (아펠렌코이데스 프라가리아에(Aphelenchoides fragariae)); 아펠렌쿠스(Aphelenchus) 속의 선충류, 예컨대 식균성 선충류 (아펠렌쿠스 아베나에(Aphelenchus avenae)); 라도폴루스(Radopholus) 속의 선충류, 예컨대 천공 선충류 (라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis)); 틸렌쿨루스(Tylenchulus) 속의 선충류, 예컨대 감귤 뿌리 선충류 (틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans)); 로틸렌쿨루스(Rotylenchulus) 속의 선충류, 예컨대 잠두형 선충류 (로틸렌쿨루스 레니포르미스(Rotylenchulus reniformis)); 나무-서식 선충류, 예컨대 소나무 선충류 (부르사펠렌쿠스 크실로필루스(Bursaphelenchus xylophilus)) 및 적색 고리 선충류 (부르사펠렌쿠스 코코필루스(Bursaphelenchus cocophilus)) 등을 포함한다.
화학식 (I)의 화합물을 사용하여 보호할 수 있는 식물은 곡류 (예를 들어 벼, 보리, 밀, 호밀, 귀리, 옥수수 등), 콩 (대두, 팥, 콩, 잠두, 완두, 땅콩 등), 과수/과실 (사과, 감귤 종, 배, 포도, 복숭아, 매실, 체리, 호두, 아몬드, 바나나, 딸기 등), 채소 종 (양배추, 토마토, 시금치, 브로콜리, 상추, 양파, 파, 페퍼 등), 뿌리 작물 (당근, 감자, 고구마, 무, 연근, 순무 등), 산업 원료를 위한 식물 (목화, 대마, 꾸지나무, 삼지닥나무, 평지, 비트, 홉, 사탕수수, 사탕무, 올리브, 고무, 야자수, 커피, 담배, 차나무 등), 호로과 (호박, 오이, 수박, 멜론 등), 채초지 식물 (오리새, 수수, 티모시-그래스, 클로버, 알팔파 등), 잔디류 (마스카렌 그래스, 벤트그래스 등), 향신 식물 등 (라벤더, 로즈마리, 타임, 파슬리, 페퍼, 생강 등) 및 꽃 (국화, 장미, 난초 등)과 같은 식물을 포함한다.
화학식 (I)의 화합물은 커피 선충류, 특히 프라틸렌쿠스 브라키우루스, 프라틸렌쿠스 코페아에, 멜로이도기네 엑시구아, 멜로이도기네 인코그니타, 멜로이도기네 코페이콜라, 헬리코틸렌쿠스 종 및 또한 멜로이도기네 파라나엔시스, 로틸렌쿠스 종, 크시피네마 종, 틸렌코린쿠스 종 및 스쿠텔로네마 종을 방제하는데 특히 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 감자 선충류, 특히 프라틸렌쿠스 브라키우루스, 프라틸렌쿠스 프라텐시스, 프라틸렌쿠스 스크리브네리, 프라틸렌쿠스 페네트란스, 프라틸렌쿠스 코페아에, 디틸렌쿠스 딥사시 및 프라틸렌쿠스 알레니, 프라틸렌쿠스 안디누스, 프라틸렌쿠스 세레알리스, 프라틸렌쿠스 크레나투스, 프라틸렌쿠스 헥신시수스, 프라틸렌쿠스 루시, 프라틸렌쿠스 네글렉투스, 프라틸렌쿠스 테레스, 프라틸렌쿠스 토르네이, 프라틸렌쿠스 불누스, 벨로놀라이무스 롱기카우다투스, 트리코도루스 실린드리쿠스, 트리코도루스 프리미티부스, 트리코도루스 프록시무스, 트리코도루스 시밀리스, 트리코도루스 스파르수스, 파라트리코도루스 미노르, 파라트리코도루스 알리우스, 파라트리코도루스 나누스, 파라트리코도루스 테레스, 멜로이도기네 아레나리아, 멜로이도기네 팔락스, 멜로이도기네 하플라, 멜로이도기네 타메시, 멜로이도기네 인코그니타, 멜로이도기네 키트우디, 멜로이도기네 자바니카, 나코부스 아베란스, 글로보데라 로스토키엔시스, 글로보데라 팔리다, 디틸렌쿠스 데스트룩토르, 라도폴루스 시밀리스, 로틸렌쿨루스 레니포르미스, 네오틸렌쿠스 비기시, 파라펠렌쿠스 슈도파리에티누스, 아펠렌코이데스 프라가리아에 및 멜로이네마 종을 방제하는데 특히 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 토마토 선충류, 특히 멜로이도기네 아레나리아, 멜로이도기네 하플라, 멜로이도기네 자바니카, 멜로이도기네 인코그니타, 프라틸렌쿠스 페네트란스 및 또한 프라틸렌쿠스 브라키우루스, 프라틸렌쿠스 코페아에, 프라틸렌쿠스 스크리브네리, 프라틸렌쿠스 불누스, 파라트리코도루스 미노르, 멜로이도기네 엑시구아, 나코부스 아베란스, 글로보데라 솔라나세아룸, 돌리코도루스 헤테로세팔루스 및 로틸렌쿨루스 레니포르미스를 방제하는데 특히 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 오이 식물 선충류, 특히 멜로이도기네 아레나리아, 멜로이도기네 하플라, 멜로이도기네 자바니카, 멜로이도기네 인코그니타, 로틸렌쿨루스 레니포르미스 및 프라틸렌쿠스 토르네이를 방제하는데 특히 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 목화 선충류, 특히 벨로놀라이무스 롱기카우다투스, 멜로이도기네 인코그니타, 호플롤라이무스 콜룸부스, 호플롤라이무스 갈레아투스 및 로틸렌쿨루스 레니포르미스를 방제하는데 특히 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 옥수수 선충류, 특히 벨로놀라이무스 롱기카우다투스, 파라트리코도루스 미노르 및 또한 프라틸렌쿠스 브라키우루스, 프라틸렌쿠스 델라트레이, 프라틸렌쿠스 헥신시수스, 프라틸렌쿠스 페네트란스, 프라틸렌쿠스 제아에 (벨로놀라이무스 그라실리스), 벨로놀라이무스 노르토니, 롱기도루스 브레비안눌라투스, 멜로이도기네 아레나리아, 멜로이도기네 아레나리아 타메시, 멜로이도기네 그라미니스, 멜로이도기네 인코그니타, 멜로이도기네 인코그니타 아크리타, 멜로이도기네 자바니카, 멜로이도기네 나아시, 헤테로데라 아베나에, 헤테로데라 오리자에, 헤테로데라 제아에, 푼크토데라 칼코엔시스, 디틸렌쿠스 딥사시, 호플롤라이무스 아에깁티이, 호플롤라이무스 마그니스틸루스, 호플롤라이무스 갈레아투스, 호플롤라이무스 인디쿠스, 헬리코틸렌쿠스 디고니쿠스, 헬리코틸렌쿠스 디히스테라, 헬리코틸렌쿠스 슈도로부스투스, 크시피네마 아메리카눔, 돌리코도루스 헤테로세팔루스, 크리코네멜라 오르나타, 크리코네멜라 오노엔시스, 라도폴루스 시밀리스, 로틸렌쿨루스 보레알리스, 로틸렌쿨루스 파르부스, 틸렌코린쿠스 아그리, 틸렌코린쿠스 클라루스, 틸렌코린쿠스 클라이토니, 틸렌코린쿠스 막시무스, 틸렌코린쿠스 누두스, 틸렌코린쿠스 불가리스, 퀴니술시우스 아쿠투스, 파라틸렌쿠스 미누투스, 헤미시클리오포라 파르바나, 아글렌쿠스 아그리콜라, 안구이나 트리티시, 아펠렌코이데스 아라키디스, 스쿠텔로네마 브라키우룸 및 수반구이나 라디시올라를 방제하는데 특히 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 대두 선충류, 특히 프라틸렌쿠스 브라키우루스, 프라틸렌쿠스 프라텐시스, 프라틸렌쿠스 페네트란스, 프라틸렌쿠스 스크리브네리, 벨로놀라이무스 롱기카우다투스, 헤테로데라 글리시네스, 호플롤라이무스 콜룸부스 및 또한 프라틸렌쿠스 코페아에, 프라틸렌쿠스 헥신시수스, 프라틸렌쿠스 네글렉투스, 프라틸렌쿠스 크레나투스, 프라틸렌쿠스 알레니, 프라틸렌쿠스 아길리스, 프라틸렌쿠스 제아에, 프라틸렌쿠스 불누스 (벨로놀라이무스 그라실리스), 멜로이도기네 아레나리아, 멜로이도기네 인코그니타, 멜로이도기네 자바니카, 멜로이도기네 하플라, 호플롤라이무스 콜룸부스, 호플롤라이무스 갈레아투스 및 로틸렌쿨루스 레니포르미스를 방제하는데 특히 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 담배 선충류, 특히 멜로이도기네 인코그니타, 멜로이도기네 자바니카 및 또한 프라틸렌쿠스 브라키우루스, 프라틸렌쿠스 프라텐시스, 프라틸렌쿠스 헥신시수스, 프라틸렌쿠스 페네트란스, 프라틸렌쿠스 네글렉투스, 프라틸렌쿠스 크레나투스, 프라틸렌쿠스 토르네이, 프라틸렌쿠스 불누스, 프라틸렌쿠스 제아에, 롱기도루스 엘롱가투스, 파라트리코도루스 로바투스, 트리코도루스 종, 멜로이도기네 아레나리아, 멜로이도기네 하플라, 글로보데라 타바쿰, 글로보데라 솔라나세아룸, 글로보데라 비르기니아에, 디틸렌쿠스 딥사시, 로틸렌쿠스 종, 헬리코틸렌쿠스 종, 크시피네마 아메리카눔, 크리코네멜라 종, 로틸렌쿨루스 레니포르미스, 틸렌코린쿠스 클라이토니, 파라틸렌쿠스 종 및 테틸렌쿠스 니코티아나에를 방제하는데 특히 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 감귤 선충류, 특히 프라틸렌쿠스 코페아에 및 또한 프라틸렌쿠스 브라키우루스, 프라틸렌쿠스 불누스, 벨로놀라이무스 롱기카우다투스, 파라트리코도루스 미노르, 파라트리코도루스 포로수스, 트리코도루스, 멜로이도기네 인코그니타, 멜로이도기네 인코그니타 아크리타, 멜로이도기네 자바니카, 로틸렌쿠스 마크로도라투스, 크시피네마 아메리카눔, 크시피네마 브레비콜레, 크시피네마 인덱스, 크리코네멜라 종, 헤미크리코네모이데스, 라도폴루스 시밀리스 및 라도폴루스 시트로필루스, 헤미시클리오포라 아레나리아, 헤미시클리오포라 누다타 및 틸렌쿨루스 세미페네트란스를 방제하는데 특히 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 바나나 선충류, 특히 프라틸렌쿠스 코페아에, 라도폴루스 시밀리스 및 또한 프라틸렌쿠스 기이비카우다투스, 프라틸렌쿠스 루시, 멜로이도기네 종, 헬리코틸렌쿠스 물티신크투스, 헬리코틸렌쿠스 디히스테라 및 로틸렌쿨루스 종을 방제하는데 특히 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 파인애플 선충류, 특히 프라틸렌쿠스 제아에, 프라틸렌쿠스 프라텐시스, 프라틸렌쿠스 브라키우루스, 프라틸렌쿠스 구데이이, 멜로이도기네 종, 로틸렌쿨루스 레니포르미스 및 또한 롱기도루스 엘롱가투스, 롱기도루스 라에비카피타투스, 트리코도루스 프리미티부스, 트리코도루스 미노르, 헤테로데라 종, 디틸렌쿠스 미셀리오파구스, 호플롤라이무스 칼리포르니쿠스, 호플롤라이무스 파라로부스투스, 호플롤라이무스 인디쿠스, 헬리코틸렌쿠스 디히스테라, 헬리코틸렌쿠스 난누스, 헬리코틸렌쿠스 물티신크투스, 헬리코틸렌쿠스 에리트리네, 크시피네마 디모르피카우다툼, 라도폴루스 시밀리스, 틸렌코린쿠스 디기타투스, 틸렌코린쿠스 에브리엔시스, 파라틸렌쿠스 미누투스, 스쿠텔로네마 클라트리카우다툼, 스쿠텔로네마 브라디스, 프실렌쿠스 투미두스, 프실렌쿠스 마그니덴스, 슈도할렌쿠스 미누투스, 크리코네모이데스 페르니아에, 크리코네모이데스 오노엔세 및 크리코네모이데스 오르나툼을 방제하는데 특히 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 포도 선충류, 특히 프라틸렌쿠스 불누스, 멜로이도기네 아레나리아, 멜로이도기네 인코그니타, 멜로이도기네 자바니카, 크시피네마 아메리카눔, 크시피네마 인덱스 및 또한 프라틸렌쿠스 프라텐시스, 프라틸렌쿠스 스크리브네리, 프라틸렌쿠스 네글렉투스, 프라틸렌쿠스 브라키우루스, 프라틸렌쿠스 토르네이 및 틸렌쿨루스 세미페네트란스를 방제하는데 특히 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 나무 작물 - 인과류에서의 선충류, 특히 프라틸렌쿠스 페네트란스 및 또한 프라틸렌쿠스 불누스, 롱기도루스 엘롱가투스, 멜로이도기네 인코그니타 및 멜로이도기네 하플라를 방제하는데 특히 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 나무 작물 - 핵과류에서의 선충류, 특히 프라틸렌쿠스 페네트란스, 프라틸렌쿠스 불누스, 멜로이도기네 아레나리아, 멜로이도기네 하플라, 멜로이도기네 자바니카, 멜로이도기네 인코그니타, 크리코네멜라 크세노플락스 및 프라틸렌쿠스 브라키우루스, 프라틸렌쿠스 코페아에, 프라틸렌쿠스 스크리브네리, 프라틸렌쿠스 제아에, 벨로놀라이무스 롱기카우다투스, 헬리코틸렌쿠스 디히스테라, 크시피네마 아메리카눔, 크리코네멜라 쿠르바타, 틸렌코린쿠스 클라이토니, 파라틸렌쿠스 하마투스, 파라틸렌쿠스 프로젝투스, 스쿠텔로네마 브라키우룸 및 호플롤라이무스 갈레아투스를 방제하는데 특히 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 나무 작물, 사탕수수 및 벼에서의 선충류, 특히 트리코도루스 종, 크리코네멜라 종 및 또한 프라틸렌쿠스 종, 파라트리코도루스 종, 멜로이도기네 종, 헬리코틸렌쿠스 종, 틸렌코린쿠스 종, 아펠렌코이데스 종, 헤테로데라 종, 크시피네마 종 및 카코파우루스 페스티스를 방제하는데 특히 적합하다.
적용
화학식 (I)의 화합물은 그 자체로, 또는 예를 들어 즉시 사용가능한 용액, 에멀젼, 수계 또는 오일계 현탁액, 분말, 습윤성 분말, 페이스트, 가용성 분말, 분진, 가용성 과립, 살포용 과립, 유현탁액 농축물, 화학식 (I)의 화합물로 함침된 천연 생성물, 화학식 (I)의 화합물로 함침된 합성 물질, 비료 또는 중합체 물질 중의 마이크로캡슐의 형태로 적용될 수 있다.
적용은 통상의 방식으로, 예를 들어 살수, 분무, 분사, 살포, 살분, 발포, 전착 등에 의해 달성된다. 또한, 점적 관개 시스템 또는 드렌치 적용을 통해 초저부피 방법에 의해 화학식 (I)의 화합물을 배치하여, 이를 고랑 내에 적용하거나 또는 이를 토양 줄기 또는 몸통 내로 주입하는 것이 가능하다. 추가로 화학식 (I)의 화합물을 상처 실(seal), 페인트 또는 다른 상처 드레싱에 의해 적용하는 것이 가능하다.
식물, 식물 부분, 과실, 종자 또는 토양에 적용되는 화학식 (I)의 화합물의 유효하고 식물-상용성인 양은 다양한 인자, 예컨대 사용되는 화합물/조성물, 처리 대상 (식물, 식물 부분, 과실, 종자 또는 토양), 처리 유형 (살분, 분무, 종자 드레싱), 처리 목적 (치유 및 보호), 미생물의 유형, 미생물의 발생 단계, 미생물의 감수성, 작물 성장 단계 및 환경 조건에 좌우될 것이다.
화학식 (I)의 화합물이 살진균제로서 사용되는 경우에, 적용률은 적용의 종류에 따라 비교적 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 식물 부분, 예컨대 잎의 처리의 경우에, 적용률은 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1000 g/ha, 보다 바람직하게는 50 내지 300 g/ha의 범위일 수 있다 (살수 또는 점적에 의한 적용의 경우에, 특히 불활성 기재, 예컨대 암면 또는 펄라이트가 사용되는 경우에, 적용률을 감소시키는 것이 심지어 가능함). 종자의 처리의 경우에, 적용률은 종자 100 kg당 0.1 내지 200 g, 바람직하게는 종자 100 kg당 1 내지 150 g, 보다 바람직하게는 종자 100 kg당 2.5 내지 25 g, 보다 더 바람직하게는 종자 100 kg당 2.5 내지 12.5 g의 범위일 수 있다. 토양의 처리의 경우에, 적용률은 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 5000 g/ha의 범위일 수 있다.
이들 적용률은 단지 예일 뿐이며, 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
물질 보호
본 발명의 화합물 및 조성물은 또한 물질의 보호, 특히 원치않는 미생물에 의한 공격 및 파괴에 대한 산업 물질의 보호에 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물 및 조성물은 단독으로, 또는 다른 활성 성분과 조합되어 오손방지 조성물로서 사용될 수 있다.
본 발명의 문맥에서 산업 물질은 산업에서 사용하기 위해 제조된 무생물 물질을 의미하는 것으로 이해된다. 예를 들어, 미생물 변경 또는 파괴로부터 보호되어야 하는 산업 물질은 미생물에 의해 감염 또는 파괴될 수 있는 접착제, 글루, 종이, 벽지 및 보드/카드보드, 텍스타일, 카펫, 가죽, 목재, 섬유 및 티슈, 페인트 및 플라스틱 물품, 냉각 윤활제, 및 다른 물질일 수 있다. 미생물의 증식에 의해 손상될 수 있는 생산 플랜트 및 빌딩의 부분, 예를 들어 냉각수 회로, 냉각 및 가열 시스템, 및 환기 및 공조 유닛이 보호될 물질의 범주 내에서 또한 언급될 수 있다. 본 발명의 범주 내의 산업 물질은 바람직하게는 접착제, 판, 종이 및 카드, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열 전달 유체, 보다 바람직하게는 목재를 포함한다.
본 발명의 화합물 및 조성물은 유해 효과, 예컨대 부패, 썩음, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성을 방지할 수 있다.
목재 처리의 경우에, 본 발명의 화합물 및 조성물은 또한 재목 상에서 또는 재목 내부에서 성장하기 쉬운 진균성 질병에 대해 사용될 수 있다.
재목은 모든 유형의 목재 종, 및 건축에 의도되는 이러한 목재의 모든 유형의 작업물, 예를 들어 중실형 목재, 고밀도 목재, 적층 목재, 및 합판을 의미한다. 또한, 본 발명의 화합물 및 조성물은 염수 또는 기수와 접촉하는 물체, 특히 선체, 스크린, 그물, 건물, 계선구 및 신호 시스템을 오손으로부터 보호하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물 및 조성물은 또한 저장 제품을 보호하기 위해 사용될 수 있다. 저장 제품은 식물 또는 동물 기원의 천연 물질 또는 천연 기원의 장기 보호가 바람직한 그의 가공 제품을 의미하는 것으로 이해된다. 식물 기원의 저장 제품, 예를 들어 식물 또는 식물 부분, 예컨대 줄기, 잎, 괴경, 종자, 과실, 곡물은 신선하게 수확된 상태로 또는 (예비)건조, 습윤화, 파분쇄, 분쇄, 압착 또는 로스팅에 의한 가공 후에 보호될 수 있다. 저장 물품은 건축용 재목, 전신주 및 배리어와 같은 미가공 재목 또는 가구와 같은 완성품 형태의 재목 양쪽 모두를 또한 포함한다. 동물 기원의 저장 물품은, 예를 들어 피혁, 가죽, 모피 및 털이다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 유해 효과, 예컨대 부패, 썩음, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성을 방지할 수 있다.
산업 물질을 분해 또는 변경시킬 수 있는 미생물은, 예를 들어 박테리아, 진균, 효모, 조류 및 점액 유기체를 포함한다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 바람직하게는 진균, 특히 곰팡이, 목재-변색 및 목재-파괴 진균 (아스코미세테스, 바시디오미세테스, 듀테로미세테스 및 지고미세테스), 및 점액 유기체 및 조류에 대해 작용한다. 예는 하기 속의 미생물을 포함한다: 알테르나리아(Alternaria), 예컨대 알테르나리아 테누이스(Alternaria tenuis); 아스페르길루스(Aspergillus), 예컨대 아스페르길루스 니거(Aspergillus niger); 카에토미움(Chaetomium), 예컨대 카에토미움 글로보숨(Chaetomium globosum); 코니오포라(Coniophora), 예컨대 코니오포라 푸에타나(Coniophora puetana); 렌티누스(Lentinus), 예컨대 렌티누스 티그리누스(Lentinus tigrinus); 페니실리움(Penicillium), 예컨대 페니실리움 글라우쿰 (Penicillium glaucum); 폴리포루스(Polyporus), 예컨대 폴리포루스 베르시콜로르(Polyporus versicolor); 아우레오바시디움(Aureobasidium), 예컨대 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans); 스클레로포마(Sclerophoma), 예컨대 스클레로포마 피티오필라(Sclerophoma pityophila); 트리코더마(Trichoderma), 예컨대 트리코더마 비리데(Trichoderma viride); 오피오스토마(Ophiostoma) 종, 세라토시스티스(Ceratocystis) 종, 휴미콜라(Humicola) 종, 페트리엘라(Petriella) 종, 트리쿠루스(Trichurus) 종, 코리올루스(Coriolus) 종, 글로에오필룸(Gloeophyllum) 종, 플레우로투스(Pleurotus) 종, 포리아(Poria) 종, 세르풀라(Serpula) 종 및 티로미세스(Tyromyces) 종, 클라도스포리움(Cladosporium) 종, 파에실로미세스(Paecilomyces) 종, 뮤코르(Mucor) 종, 에스케리키아(Escherichia), 예컨대 에스케리키아 콜라이(Escherichia coli); 슈도모나스(Pseudomonas), 예컨대 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa); 스타필로코쿠스(Staphylococcus), 예컨대 스타필로코쿠스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 칸디다(Candida) 종 및 사카로미세스(Saccharomyces) 종, 예컨대 사카로미세스 세레비자에(Saccharomyces cerevisae).
본 교시의 측면들은 하기 실시예의 관점에서 추가로 이해될 수 있고, 하기 실시예는 어떠한 방식으로도 본 교시의 범주를 제한하는 것으로서 간주되어서는 안된다.
실시예
제조 실시예 1: 에틸 1-{[(3-브로모-4,5-디클로로-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 (화합물 I.03)
단계 1: 메틸 3-아미노-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실레이트의 제조
메틸 3-아세트아미도-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실레이트 1.35 g (5.04 mmol)을 37% (w/w) 수성 염산 용액 2.1 mL (25.18 mmol) 및 메탄올 8.2 mL의 혼합물 중에 용해시켰다. 혼합물을 75℃에서 3시간 동안 가열하였다. 냉각시킨 반응 혼합물을 30% (w/w) 수산화나트륨 용액으로 0℃에서 처리하였다. 생성된 용액을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기 층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켜 메틸 3-아미노-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실레이트 812 mg (98% 순도, 70% 수율)을 갈색 고체로서 수득하였으며, 이를 후속 단계에 그대로 사용하였다. LogP = 3.11. (M+H) = 226.
단계 2: 메틸 3-브로모-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실레이트 (화합물 IIa.03)의 제조
무수 아세토니트릴 10.5 mL 중 브로민화구리 (II) 763 mg (3.41 mmol) 및 tert-부틸 니트라이트 0.53 mL (90% 순도, 3.99 mmol)의 용액에 0℃에서 메틸 3-아미노-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실레이트 600 mg (88% 순도, 2.33 mmol)을 조금씩 첨가하였다. 기체를 방출시킨 후, 용액을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 1 M 수성 염산 용액으로 산성화시켰다. 수성층을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 합한 유기 층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피 (구배 n-헵탄/에틸 아세테이트)에 의해 정제하여 메틸 3-브로모-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실레이트 563 mg (98% 순도, 82% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다. LogP = 3.99. (M+H) = 288.
단계 3: 3-브로모-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실산 (화합물 IIa.04)의 제조
테트라히드로푸란 5 mL 중 메틸 3-브로모-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실레이트 250 mg (0.86 mmol)의 용액에 1.9 M 수성 수산화칼륨 용액 1 mL (1.9 mmol)를 적가하였다. 반응물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트, 물 및 포화 수성 중탄산나트륨 용액으로 희석하였다. 유기 층을 포화 수성 중탄산나트륨 용액으로 2회 세척하였다. 합한 수성 층을 37% (w/w) 수성 염산 용액을 사용하여 0℃에서 조심스럽게 산성화시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기 층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켜 3-브로모-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실산 219 mg (96% 순도, 88% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다. LogP = 2.51. (M-H) = 273.
단계 4: 에틸 1-{[(3-브로모-4,5-디클로로-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 (화합물 I.03)의 제조
불활성 분위기 하에 100 mL 둥근 바닥 플라스크에서, 디클로로메탄 50 mL 중에 용해된 2-클로로-1,3-디메틸이미다졸리디늄 클로라이드 2.47 g (14.6 mmol)의 용액을 디클로로메탄 50 mL 중에 용해된 3-브로모-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실산 3.45 g (90% 순도, 11.2 mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸아민 8.43 mL (48.3 mmol)의 용액에 첨가하였다. 5분 동안 교반한 후, 에틸 1-아미노시클로프로판카르복실레이트 히드로클로라이드 (1:1) 2.47 mg (14.6 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피 (구배 n-헵탄/에틸 아세테이트)에 의해 정제하여 에틸 1-{[(3-브로모-4,5-디클로로-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 3.75 mg (100% 순도, 86% 수율)을 베이지색 고체로서 수득하였다. LogP = 3.44. (M+H) = 386.
제조 실시예 2: 1-{[(3-브로모-4,5-디클로로-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실산 (화합물 I.15)
테트라히드로푸란 2.3 mL 중 에틸 1-{[(3-브로모-4,5-디클로로-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 150 mg (0.38 mmol)의 용액에 물 (0.4 mL) 중 수산화리튬 19.5 mg (0.81 mmol)의 용액을 적가하였다. 반응물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트, 물로 희석하고, 1 M 수성 염산 용액을 사용하여 pH 1로 조심스럽게 산성화시키고, 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 합한 유기 층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켜 3-브로모-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실산 131 mg (100% 순도, 94% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다. LogP = 2.39. (M-H) = 358.
제조 실시예 3: 에틸 1-{[(3-브로모-4,5-디클로로-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 (화합물 I.03)
단계 1: 3-아미노-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실산 (화합물 XIIIa.02)의 제조
메탄올 1.0 mL 중 메틸 3-아세트아미도-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실레이트 200 mg (0.74 mmol)의 용액에 물 (1.0 mL) 중 수산화칼륨 105 mg (1.86 mmol)의 용액을 적가하였다. 반응물을 실온에서 0.5시간 동안 교반한 다음, 85℃에서 18시간 동안 가열하였다. 생성된 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켜 수성층을 수득하였으며, 이를 1 M 수성 염산 용액을 사용하여 pH 6으로 조심스럽게 산성화시켰다. 생성된 침전물을 여과하고, 건조시켜 표제 화합물 112 mg (96% 순도, 68% 수율)을 베이지색 고체로서 수득하였다. LogP = 2.05. (M+H) = 212.
단계 2: 에틸 1-{[(3-아미노-4,5-디클로로-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 (화합물 XI.01)의 제조
디클로로메탄 4.0 mL 중에 용해된 3-아미노-4,5-디클로로티오펜-2-카르복실산 히드로클로라이드 (1:1) 150 mg (0.60 mmol) 및 에틸 1-아미노시클로프로판카르복실레이트 히드로클로라이드 (1:1) 255 mg (1.50 mmol)의 용액에 N,N-디이소프로필에틸아민 0.45 mL (2.59 mmol)에 이어서 디클로로메탄 2.0 mL 중 2-클로로-1,3-디메틸이미다졸리늄 클로라이드 255 mg (1.50 mmol)의 용액을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 켄칭하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 합한 유기 층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 정제용 고성능 액체 크로마토그래피 (구배 아세토니트릴/포름산의 수용액 (1%))에 의해 정제하여 표제 화합물 69 mg (100% 순도, 35% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다. LogP = 2.77. (M+H) = 323.
단계 3: 에틸 1-{[(3-브로모-4,5-디클로로-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 (화합물 I.03)의 제조
무수 아세토니트릴 2 mL 중 브로민화구리 (II) 53 mg (0.46 mmol) 및 tert-부틸 니트라이트 61 μL (90% 순도, 0.46 mmol)의 용액에 무수 아세토니트릴 2 mL 중 에틸 1-{[(3-아미노-4,5-디클로로-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 100 mg (0.30 mmol)의 용액을 0℃에서 적가하였다. 기체를 방출시킨 후, 용액을 실온에서 72시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄으로 희석하고, 1 M 수성 염산 용액으로 산성화시켰다. 수성 층을 디클로로메탄으로 2회 추출하였다. 합한 유기 층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 먼저 정제용 고성능 액체 크로마토그래피 (구배 아세토니트릴/포름산의 수용액 (1%))에 이어서 정제용 초임계 유체 크로마토그래피 (구배 CO2/에탄올)에 의해 정제하여 표제 화합물 30 mg (100% 순도, 25% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다. LogP = 3.48. (M+H) = 386.
제조 실시예 4: 에틸 1-{[(4,5-디브로모-3-플루오로-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 (화합물 I.01)
단계 1: 에틸 1-{[(4-브로모-3-플루오로-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 (화합물 IVa.01)의 제조
디클로로메탄 10 mL 중에 용해된 4-브로모-3-플루오로티오펜-2-카르복실산 300 mg (1.33 mmol) 및 에틸 1-아미노시클로프로판카르복실레이트 히드로클로라이드 (1:1) 442 mg (2.66 mmol)의 용액에 N,N-디이소프로필에틸아민 1.0 mL (5.73 mmol)에 이어서 디클로로메탄 1.7 mL 중 2-클로로-1,3-디메틸이미다졸리늄 클로라이드 293 mg (1.73 mmol)의 용액을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 켄칭하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 합한 유기 층을 켐 일루트(Chem Elut)™ 카트리지를 통해 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피 (구배 n-헵탄/에틸 아세테이트)에 의해 정제하여 표제 화합물 315 mg (100% 순도, 70% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다. LogP = 2.39. (M+H) = 336.
단계 2: 에틸 1-{[(4,5-디브로모-3-플루오로-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 (화합물 I.01)의 제조
마이크로웨이브 바이알에서, 아세트산 1 mL 중 에틸 1-{[(4-브로모-3-플루오로-2-티에닐)카르보닐]아미노}시클로프로판카르복실레이트 100 mg (0.29 mmol)의 교반 현탁액에 브로민 92 μL (1.78 mmol)를 첨가하였다. 바이알을 밀봉하고, 반응 혼합물을 70℃에서 2.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 얼음 및 티오황산나트륨의 교반 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 디클로로메탄으로 2회 추출하였다. 합한 유기 층을 물로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피 (구배 n-헵탄/에틸 아세테이트)에 의해 정제하여 표제 화합물 27 mg (100% 순도, 22% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다. LogP = 3.13. (M+Na) = 436.
예시적인 화합물
표 1, 2, 3, 4, 5, 및 6에 제시된 바와 같은 본 발명에 따른 예시적인 화합물을 상기 제공된 실시예와 유사하게 및/또는 본원에 개시된 방법의 일반적 설명에 따라 제조하였다.
하기 표 1은 하기 화학식 (I)에 따른 화합물의 실시예를 비제한적 방식으로 예시한다.
Figure pct00028
표 1:
Figure pct00029
Figure pct00030
주: Me: 메틸, Et: 에틸
하기 표에 제시된 바와 같은 본 발명에 따른 예시적인 중간체를 상기 제공된 실시예와 유사하게 및/또는 본원에 개시된 방법의 일반적 설명에 따라 제조하였다.
하기 표 2는 하기 화학식 (IIa)에 따른 중간체의 실시예를 비제한적 방식으로 예시한다.
Figure pct00031
표 2:
Figure pct00032
주: Me: 메틸, Et: 에틸
하기 표 3은 하기 화학식 (IVa), (IVb) 및 (IVc)에 따른 중간체의 실시예를 비제한적 방식으로 예시한다.
Figure pct00033
표 3:
Figure pct00034
주: Et: 에틸
하기 표 4는 하기 화학식 (V)에 따른 중간체의 실시예를 비제한적 방식으로 예시한다.
Figure pct00035
표 4:
Figure pct00036
주: Me: 메틸, Et: 에틸
하기 표 5는 하기 화학식 (XI) 및 (XIIa)에 따른 중간체의 실시예를 비제한적 방식으로 예시한다.
Figure pct00037
표 5:
Figure pct00038
주: Et: 에틸
하기 표 6은 하기 화학식 (XIVa)에 따른 중간체의 실시예를 비제한적 방식으로 예시한다.
Figure pct00039
표 6:
Figure pct00040
주: Me: 메틸, 아세틸: -C(=O)-CH3
상기 표들에서, LogP 값의 측정은 EEC 지침 79/831 부록 V.A8에 따라 HPLC (고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 역상 칼럼 상에서 하기 방법으로 수행하였다:
[a] LogP 값은 LC-UV의 측정에 의해, 산성 범위 내에서, 용리액으로서 0.1% 포름산/물 및 아세토니트릴 (10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴의 선형 구배)을 사용하여 결정한다.
[b] LogP 값은 LC-UV의 측정에 의해, 중성 범위 내에서, 용리액으로서 0.001 몰 아세트산암모늄 용액/물 및 아세토니트릴 (10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴의 선형 구배)을 사용하여 결정한다.
[c] LogP 값은 LC-UV의 측정에 의해, 산성 범위 내에서, 용리액으로서 0.1% 인산 및 아세토니트릴 (10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴의 선형 구배)을 사용하여 결정한다.
1개 초과의 LogP 값이 동일한 방법 내에서 이용가능한 경우, 모든 값이 주어지고 "+"로 분리된다.
보정은 기지의 LogP 값을 갖는 직쇄 알칸2-온 (3 내지 16개의 탄소 원자를 가짐)을 사용하여 수행하였다 (연속적 알카논 사이에 선형 내삽으로 체류 시간을 사용한 LogP 값의 측정). 람다-최대-값은 200 nm 내지 400 nm의 UV-스펙트럼 및 크로마토그래피 신호의 피크 값을 사용하여 결정하였다.
NMR-피크 목록
표 A는 상기 표들에 개시된 일부 화합물의 NMR 데이터 (1H)를 제공한다.
선택된 실시예의 1H-NMR 데이터는 1H-NMR-피크 목록의 형태로 표기된다. 각각의 신호 피크에 대해 δ-값 (ppm) 및 둥근 괄호 안의 신호 강도가 열거된다. δ-값 - 신호 강도 쌍 사이에 구분 기호로서 세미콜론이 존재한다.
따라서, 실시예의 피크 목록은 하기 형태를 갖는다:
δ1 (강도1); δ2 (강도2);........; δi (강도i);......; δn (강도n)
예리한 신호의 강도는 NMR 스펙트럼의 출력된 예에서의 신호의 높이 (cm)와 상관관계가 있고, 신호 강도의 실제 관계를 나타낸다. 넓은 신호로부터 여러 피크 또는 신호의 중간 및 스펙트럼에서의 가장 강한 신호와 비교한 그의 상대 강도가 제시될 수 있다.
1H 스펙트럼에 대한 화학적 이동을 보정하기 위해, 본 발명자들은 테트라메틸실란 및/또는 특히 DMSO 중에서 측정된 스펙트럼의 경우에 사용된 용매의 화학적 이동을 사용한다. 따라서 NMR 피크 목록에서, 테트라메틸실란 피크가 발생할 수 있으나 반드시 그러한 것은 아니다.
1H-NMR 피크 목록은 전형적인 1H-NMR 출력물과 유사하며, 따라서 통상적으로 전형적인 NMR-해석에서 열거되는 모든 피크를 함유한다.
추가적으로 이들은, 용매, 또한 본 발명의 목적인 목적 화합물의 입체이성질체, 및/또는 불순물의 피크의 신호를 전형적인 1H-NMR 출력물과 같이 나타낼 수 있다.
용매 및/또는 물의 델타-범위 내의 화합물 신호를 나타내기 위해, 용매의 통상적인 피크, 예를 들어 DMSO-D6 중 DMSO의 피크 및 물의 피크가 본 발명자들의 1H-NMR 피크 목록에 제시되며, 통상적으로 평균적으로 높은 강도를 갖는다.
목적 화합물의 입체이성질체의 피크 및/또는 불순물의 피크는 통상적으로 목적 화합물 (예를 들어 >90%의 순도를 가짐)의 피크보다 평균적으로 더 낮은 강도를 갖는다.
이러한 입체이성질체 및/또는 불순물은 특정 제조 방법에 전형적일 수 있다. 따라서 이들의 피크는 "부산물-지문"을 통해 본 발명자들의 제조 방법의 재현을 인식하는데 도움이 될 수 있다.
공지된 방법 (MestreC, ACD-시뮬레이션, 또한 실험적으로 평가된 예상치 포함)으로 목적 화합물의 피크를 계산하는 전문가는 필요에 따라 임의로 추가의 강도 필터를 사용하여 목적 화합물의 피크를 단리할 수 있다. 상기 단리는 전형적인 1H-NMR 해석에서의 관련 피크 선별과 유사할 것이다.
피크 목록의 NMR-데이터 설명의 추가의 세부사항은 간행물 ["Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications" of the Research Disclosure Database Number 564025]에서 찾아볼 수 있다.
표 A: NMR 피크 목록
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
생물학적 데이터 - 화학식 (I)에 따른 화합물
하기 기재된 실시예 A는 화학식 (I)에 따른 화합물에 의한 아라비돕시스 탈리아나(Arabidopsis thaliana)에서의 방어 유전자 발현의 유도, 구체적으로 살리실산 경로의 자극을 나타낸다. 따라서, 이들 화합물은 숙주 방어를 유도하여, 박테리아 및 진균을 포함한 광범위한 병원체에 대해 식물을 보호할 수 있다.
하기 기재된 실시예 B, C 및 D는 박테리아 및 진균을 포함한 다양한 병원체에 대한 화학식 (I)에 따른 화합물의 직접 불활성 시험관내 세포 시험을 보여주며, 따라서 식물 숙주 방어 유도제로서의 화학식 (I)에 따른 화합물의 작용 방식을 예시한다.
하기 기재된 실시예 E, F, G, H 및 I는 박테리아 및 진균을 포함한 식물을 감염시키는 다양한 병원체에 대한 식물 방어를 자극함으로써 화학식 (I)에 따른 화합물의 식물에서의 생체내 활성을 보여준다.
하기 기재된 실시예 J, K, L, M 및 N은 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물과 비교하여 WO2004/024692의 교시에 따라 제조된 화합물의 식물에서의 생체내 활성의 비교 실시예를 나타낸다.
실시예 A: 아라비돕시스 탈리아나에서의 방어 유전자 발현의 유도
PR1 (발병기전-관련 단백질 I) 유전자 (AT2G14610)의 살리실레이트 반응성 프로모터 서열에 연결된 녹색 형광 단백질 (GFP)의 코딩 서열을 함유하는 아라비돕시스 탈리아나 리포터 식물을 5일 동안 성장시킨 후, 화합물로 분무하였다. 분무 후 제3일에, 레이카 마이크로시스템즈(Leica Microsystems) (독일 베츨라어)로부터의 마크로플루오(MacroFluo) 기기로 식물 형광을 평가하였다. 형광은 메타-모프(Meta-Morph) 현미경검사 자동화 & 영상 분석 소프트웨어 (몰레큘라 디바이시스(Molecular Devices), 미국 캘리포니아주 서니베일)로 정량화하였다.
모의 처리된 잎에서의 배경 형광은 1.00으로 설정하였다. 살리실산 처리 (300 ppm)는 2.70의 상대 형광 값을 생성하여 시험 시스템의 타당성이 입증되었다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 화합물 300 ppm의 농도에서 적어도 2 초과의 상대 형광 값을 나타냈다: I.01; I.02; I.03; I.04; I.05; I.06; I.07; I.08; I.09; I.10; I.11; I.12; I.13; I.14; I.15; I.16; I.17; I.18; I.20; I.21; I.22; I.23; I.24; I.25; I.26; I.27; I.28; I.29; I.30; I.31; I.32; I.33; I.34; I.36; I.37; I.38; I.39; I.40; I.41; I.42; I.44; I.45.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 75 ppm의 화합물의 농도에서 적어도 2 초과의 상대 형광 값을 나타냈다: I.02; I.03; I.05; I.09; I.10; I.11; I.12; I.13; I.15; I.16; I.17; I.18; I.20; I.23; I.24; I.28; I.29; I.31; I.32; I.33; I.34; I.36; I.37; I.42; I.45. 살리실레이트는 식물 병원체에 대한 주요 방어 호르몬이다. 상기 기재된 모든 화합물은 살리실산 경로를 자극하고, 따라서 광범위한 병원체에 대해 식물을 보호할 수 있다.
실시예 B: 슈도모나스 시린가에 병원체변종 토마토 시험관내 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: LB 브로쓰 배지 (루리아 브로쓰 밀러(Luria Broth Miller)) 시그마(Sigma)
접종물: 박테리아 현탁액
시험 화합물을 DMSO 중에 가용화시키고, 이러한 용액을 사용하여 요구 범위의 농도를 제조하였다. 검정에 사용된 DMSO의 최종 농도는 ≤ 1%였다.
액체 배지에서 성장시킨 박테리아의 예비-배양물로부터 접종물을 제조하고, 목적하는 광학 밀도 (OD)로 희석하였다.
화합물을 액체 배양 검정에서 박테리아 성장을 억제하는 그의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 박테리아 현탁액을 함유하는 배양 배지에 목적하는 농도로 첨가하였다. 24시간의 인큐베이션 후에, 박테리아 성장의 분광측정 측정에 의해 화합물의 효능을 결정하였다. 화합물을 함유하는 웰에서의 흡광도 값을 화합물이 없는 대조군 웰에서의 흡광도와 비교함으로써 억제를 결정하였다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 직접 활성을 나타내지 않았다 (30% 이하의 효능): I.01; I.02; I.03; I.04; I.05; I.06; I.07; I.08; I.09; I.10; I.11; I.12; I.13; I.14; I.15; I.16; I.44; I.45.
실시예 C: 보트리티스 시네레아 시험관내 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: 14.6 g 무수 D-글루코스 (VWR), 7.1 g 미콜로지칼 펩톤(Mycological Peptone) (옥소이드(Oxoid)), 1.4 g 과립화된 효모 추출물 (머크(Merck)), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
살진균제를 DMSO 중에 가용화시키고, 용액을 사용하여 요구 범위의 농도를 제조하였다. 검정에 사용된 DMSO의 최종 농도는 ≤ 1%였다.
비. 시네레아의 포자 현탁액을 제조하고, 목적하는 포자 밀도로 희석하였다.
살진균제를 액체 배양 검정에서 포자 발아 및 균사체 성장을 억제하는 그의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 목적하는 농도로 포자가 담긴 배양 배지에 첨가하였다. 5일 인큐베이션 후에, 화합물의 진균-독성을 균사체 성장의 분광 측정에 의해 결정하였다. 살진균제를 함유하는 웰에서의 흡광도 값을 살진균제가 없는 대조군 웰에서의 흡광도와 비교함으로써 진균 성장의 억제를 결정하였다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 직접 활성을 나타내지 않았다 (30% 이하의 효능): I.01; I.02; I.03; I.04; I.05; I.06; I.07; I.08; I.09; I.10; I.11; I.12; I.13; I.14; I.15; I.16; I.44; I.45.
실시예 D: 크산토모나스 캄페스트리스 병원체변종 캄페스트리스 시험관내 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: LB 브로쓰 배지 (루리아 브로쓰 밀러) 시그마
접종물: 박테리아 현탁액
화합물을 DMSO 중에 가용화시키고, 용액을 사용하여 요구 범위의 농도를 제조하였다. 검정에 사용된 DMSO의 최종 농도는 ≤ 1%였다.
액체 배지에서 성장시킨 박테리아의 예비-배양물로부터 접종물을 제조하고, 목적하는 광학 밀도 (OD)로 희석하였다.
화합물을 액체 배양 검정에서 박테리아 성장을 억제하는 그의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 박테리아 현탁액을 함유하는 배양 배지에 목적하는 농도로 첨가하였다. 24시간의 인큐베이션 후에, 박테리아 성장의 분광측정 측정에 의해 화합물의 효능을 결정하였다. 화합물을 함유하는 웰에서의 흡광도 값을 활성 성분이 없는 대조군 웰에서의 흡광도와 비교함으로써 억제를 결정하였다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 직접 활성을 나타내지 않았다 (30% 이하의 효능): I.01; I.02; I.03; I.04; I.05; I.06; I.07; I.08; I.09; I.10; I.11; I.12; I.13; I.14; I.15; I.16; I.44; I.45.
실시예 E: 슈도모나스 시린가에 병원체변종 토마토 (토마토 상의 박테리아 반점)에 대한 생체내 예방 시험
시험된 활성 성분을 아세톤/디메틸 술폭시드/트윈®의 혼합물 중에서 균질화에 의해 제조한 다음, 물로 희석하여 목적 활성 물질 농도를 수득하였다.
상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 토마토의 어린 식물을 처리하였다. 대조군 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/트윈®의 수용액만으로 처리하였다.
72시간 후, 식물을 잎에 슈도모나스 시린가에 병원체변종 토마토의 수성 박테리아 현탁액을 분무함으로써 오염시켰다. 오염된 토마토 식물을 포화 분위기 하에 22℃ 낮 / 20℃ 밤 - 70%HR에서 4일 동안, 이어서 22℃ 낮 / 20℃ 밤 70-80% 상대 습도에서 1 또는 2일 동안 인큐베이션하였다.
시험은 접종 5 또는 6일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하는 반면, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타냈다: I.01.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타냈다: I.02; I.09.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 31 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타냈다: I.07; I.09; I.11; I.12; I.15; I.26.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 31 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타냈다: I.03; I.16; I.21; I.22; I.25; I.33; I.37; I.45.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 31 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타냈다: I.10; I.17; I.23; I.24; I.40.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 125 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타냈다: I.03; I.09; I.25; I.33; I.39; I.43.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 125 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타냈다: I.01; I.12; I.14; I.20; I.34; I.36; I.45.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 125 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타냈다: I.10; I.11; I.15; I.16; I.17; I.18; I.21; I.22.
실시예 F: 페로노스포라 파라시티카 (크루시퍼 노균병)에 대한 생체내 예방 시험
시험된 활성 성분을 아세톤/디메틸 술폭시드/트윈®의 혼합물 중에서 균질화에 의해 제조한 다음, 물로 희석하여 목적 활성 물질 농도를 수득하였다.
상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 양배추의 어린 식물을 처리하였다. 대조군 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/트윈®의 수용액만으로 처리하였다.
72시간 후, 식물을 잎에 페로노스포라 파라시티카 포자의 수현탁액을 분무함으로써 오염시켰다. 오염된 양배추 식물을 20℃ 및 100% 상대 습도에서 5일 동안 인큐베이션하였다.
시험을 접종 5일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하는 반면, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 31 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타냈다: I.01; I.04; I.26
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 31 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타냈다: I.10; I.14; I.17; I.33
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 31 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타냈다: I.02; I.09; I.13; I.15; I.23; I.28
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 125 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타냈다: I.03
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 125 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타냈다: I.12; I.31; I.35; I.44
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 125 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타냈다: I.02; I.09; I.10; I.13; I.14; I.15; I.16; I.17; I.23; I.26; I.28; I.29; I.30; I.33; I.38; I.40; I.42
실시예 G: 우로미세스 아펜디쿨라투스 (콩녹병)에 대한 생체내 예방 시험
시험된 활성 성분을 아세톤/디메틸 술폭시드/트윈®의 혼합물 중에서 균질화에 의해 제조한 다음, 물로 희석하여 목적 활성 물질 농도를 수득하였다.
상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 콩의 어린 식물을 처리하였다. 대조군 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/트윈®의 수용액만으로 처리하였다.
72시간 후, 식물을 잎에 우로미세스 아펜디쿨라투스 포자의 수현탁액을 분무함으로써 오염시켰다. 오염된 콩 식물을 20℃ 및 100% 상대 습도에서 24시간 동안, 이어서 20℃ 및 70-80% 상대 습도에서 9일 동안 인큐베이션하였다.
시험을 접종 10일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하는 반면, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타냈다: I.03; I.05.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타냈다: I.09.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타냈다: I.01; I.02.
실시예 H: 콜레토트리쿰 린데무티아눔( Colletotrichum lindemuthianum ) (콩 상의 탄저병)에 대한 생체내 예방 시험
시험된 활성 성분을 아세톤/디메틸 술폭시드/트윈®의 혼합물 중에서 균질화에 의해 제조한 다음, 물로 희석하여 목적 활성 물질 농도를 수득하였다.
상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 콩의 어린 식물을 처리하였다. 대조군 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/트윈®의 수용액만으로 처리하였다.
72시간 후, 식물을 잎에 콜레토트리쿰 린데무티아눔 포자의 수현탁액을 분무함으로써 오염시켰다. 오염된 콩 식물을 20℃ 및 100% 상대 습도에서 24시간 동안, 이어서 20℃ 및 90% 상대 습도에서 5일 동안 인큐베이션하였다.
시험을 접종 6일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하는 반면, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타냈다: I.04.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타냈다: I.09.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타냈다: I.02; I.03.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 31 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타냈다: I.04; I.10; I.31; I.42.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 31 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타냈다: I.14; I.15; I.33.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 31 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타냈다: I.02; I.13.
실시예 I: 크산토모나스 캄페스트리스 병원체변종 캄페스트리스 (양배추의 검은썩음병)의 생체내 예방 시험
시험된 활성 성분을 아세톤/디메틸 술폭시드/트윈®의 혼합물 중에서 균질화에 의해 제조한 다음, 물로 희석하여 목적 활성 물질 농도를 수득하였다.
상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 양배추의 어린 식물을 처리하였다. 대조군 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/트윈®의 수용액만으로 처리하였다.
72시간 후, 식물을 잎에 크산토모나스 캄페스트리스 병원체변종 캄페스트리스의 수성 박테리아 현탁액을 분무함으로써 오염시켰다. 오염된 양배추 식물을 95% 상대 습도에서 27℃에서 8 또는 10일 동안 인큐베이션하였다.
시험을 접종 8 또는 10일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하는 반면, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 125 ppm의 활성 성분 농도에서 70% 내지 79%의 효능을 나타냈다: I.02; I.03; I.15; I.31; I.38; I.44.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 125 ppm의 활성 성분 농도에서 80% 내지 89%의 효능을 나타냈다: I.23; I.30; I.45.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 125 ppm의 활성 성분 농도에서 90% 내지 100%의 효능을 나타냈다: I.10; I.12; I.14; I.17; I.24; I.25; I.26; I.29; I.33; I.34; I.36; I.42.
실시예 J: 비교 실시예
화합물 CMP1을 실시예 E에 기재된 것과 동일한 조건에서 슈도모나스 시린가에 병원체변종 토마토 (토마토 상의 박테리아 반점)에 대한 생체내 예방 시험에서 시험하였다.
화합물 CMP1을 WO2004/024692의 교시에 따라 제조하였다.
결과를 하기 표에 나타낸다.
Figure pct00051
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 500 ppm의 농도에서 시험시 구조적으로 관련된 화합물 CMP1보다 우수한 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
보다 구체적으로, 화합물 I.02는 500 ppm의 농도에서 적어도 90%의 효능을 나타내는 것으로 나타난 반면, CMP1은 동일한 농도에서 10% 미만의 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 125 ppm의 농도에서 시험시 구조적으로 관련된 화합물 CMP1보다 우수한 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
보다 구체적으로, 화합물 I.14는 125 ppm의 농도에서 적어도 80%의 효능을 나타내는 것으로 나타난 반면, CMP1은 동일한 농도에서 10% 미만의 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
화합물 CMP2를 실시예 E에 기재된 것과 동일한 조건에서 슈도모나스 시린가에 병원체변종 토마토 (토마토 상의 박테리아 반점)에 대한 생체내 예방 시험에서 시험하였다.
화합물 CMP2를 WO2004/024692의 교시에 따라 제조하였다.
결과를 하기 표에 나타낸다.
Figure pct00052
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 125 ppm의 농도에서 시험시 구조적으로 관련된 화합물 CMP2보다 우수한 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
보다 구체적으로, 화합물 I.01, I.43 및 I.09는 125 ppm의 농도에서 적어도 70%의 효능을 나타내는 것으로 나타난 반면, CMP2는 동일한 농도에서 10% 미만의 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
화합물 CMP3을 실시예 E에 기재된 것과 동일한 조건에서 슈도모나스 시린가에 병원체변종 토마토 (토마토 상의 박테리아 반점)에 대한 생체내 예방 시험에서 시험하였다.
화합물 CMP3을 WO2004/024692의 교시에 따라 제조하였다.
결과를 하기 표에 나타낸다.
Figure pct00053
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 31 ppm의 농도에서 시험시 구조적으로 관련된 화합물 CMP3보다 우수한 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
보다 구체적으로, 화합물 I.07, I.10, I.11 및 I.16은 31 ppm의 농도에서 적어도 70%의 효능을 나타내는 것으로 나타난 반면, CMP3은 동일한 농도에서 10% 미만의 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
실시예 K: 비교 실시예
화합물 CMP2를 실시예 F에 기재된 것과 동일한 조건에서 페로노스포라 파라시티카 (크루시퍼 노균병)에 대한 생체내 예방 시험에서 시험하였다.
화합물 CMP2를 WO2004/024692의 교시에 따라 제조하였다.
결과를 하기 표에 나타낸다.
Figure pct00054
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 31 ppm의 농도에서 시험시 구조적으로 관련된 화합물 CMP2보다 우수한 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
보다 구체적으로, 화합물 I.01 및 I.09는 31 ppm의 농도에서 적어도 70%의 효능을 나타내는 것으로 나타난 반면, CMP2는 동일한 농도에서 10% 미만의 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
화합물 CMP3을 실시예 F에 기재된 것과 동일한 조건에서 페로노스포라 파라시티카 (크루시퍼 노균병)에 대한 생체내 예방 시험에서 시험하였다.
화합물 CMP3을 WO2004/024692의 교시에 따라 제조하였다.
결과를 하기 표에 나타낸다.
Figure pct00055
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 125 ppm의 농도에서 시험시 구조적으로 관련된 화합물 CMP3보다 우수한 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
보다 구체적으로, 화합물 I.10 및 I.16은 125 ppm의 농도에서 적어도 90%의 효능을 나타내는 것으로 나타난 반면, CMP3은 동일한 농도에서 40% 미만의 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
실시예 L: 비교 실시예
화합물 CMP1을 실시예 H에 기재된 것과 동일한 조건에서 콜레토트리쿰 린데무티아눔 (콩 상의 탄저병)에 대한 생체내 예방 시험에서 시험하였다.
화합물 CMP1을 WO2004/024692의 교시에 따라 제조하였다.
결과를 하기 표에 나타낸다.
Figure pct00056
*2회 시험의 산술 평균
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 31 ppm의 농도에서 시험시 구조적으로 관련된 화합물 CMP1보다 우수한 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
보다 구체적으로, 화합물 I.02, I.13 및 I.14는 31 ppm의 농도에서 적어도 80%의 효능을 나타내는 것으로 나타난 반면, CMP1은 동일한 농도에서 30% 미만의 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
화합물 CMP2를 실시예 I에 기재된 것과 동일한 조건에서 콜레토트리쿰 린데무티아눔 (콩 상의 탄저병)에 대한 생체내 예방 시험에서 시험하였다.
화합물 CMP2를 WO2004/024692의 교시에 따라 제조하였다.
결과를 하기 표에 나타낸다.
Figure pct00057
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 500 ppm의 농도에서 시험시 구조적으로 관련된 화합물 CMP2보다 우수한 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
보다 구체적으로, 화합물 I.09는 500 ppm의 농도에서 적어도 80%의 효능을 나타내는 것으로 나타난 반면, CMP2는 동일한 농도에서 10% 미만의 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
화합물 CMP5를 실시예 I에 기재된 것과 동일한 조건에서 콜레토트리쿰 린데무티아눔 (콩 상의 탄저병)에 대한 생체내 예방 시험에서 시험하였다.
화합물 CMP5를 WO2004/024692의 교시에 따라 제조하였다.
결과를 하기 표에 나타낸다.
Figure pct00058
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 31 ppm의 농도에서 시험시 구조적으로 관련된 화합물 CMP5보다 우수한 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
보다 구체적으로, 화합물 I.42는 31 ppm의 농도에서 적어도 70%의 효능을 나타내는 것으로 나타난 반면, CMP5는 동일한 농도에서 30% 미만의 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
실시예 M: 비교 실시예
화합물 CMP1을 실시예 I에 기재된 것과 동일한 조건에서 크산토모나스 캄페스트리스 병원체변종 캄페스트리스 (양배추 상의 검은썩음병)에 대한 생체내 예방 시험에서 시험하였다.
화합물 CMP1을 WO2004/024692의 교시에 따라 제조하였다.
결과를 하기 표에 나타낸다.
Figure pct00059
*2회 시험의 산술 평균
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 31 ppm의 농도에서 시험시 구조적으로 관련된 화합물 CMP1보다 우수한 효능을 나타내는 것으로 나타났다.
보다 구체적으로, 화합물 I.14는 31 ppm의 농도에서 적어도 80%의 효능을 나타내는 것으로 나타난 반면, CMP1은 동일한 농도에서 10%의 효능을 나타내는 것으로 나타났다.

Claims (20)

  1. 화학식 (I)의 화합물:
    Figure pct00060

    여기서
    R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
    R2는 브로민 원자, 염소 원자, 아이오딘 원자 및 플루오린 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고, R1 및 R2가 둘 다 브로민 원자인 경우에, R3은 C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고, R3이 수소 원자 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 경우에, R2는 브로민 원자 및 아이오딘 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    단 R1이 염소 원자인 경우에 R2는 염소 원자가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 염소 원자인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 브로민 원자인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 플루오린 원자, 염소 원자 및 브로민 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 R2와 상이한 것인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R1이 염소 원자이고, R2가 브로민 원자인 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아르알킬 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 가장 바람직하게는 수소 원자 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화합물.
  8. 작물 보호에서 식물 또는 식물 부분에 대해 식물병원성 진균 및/또는 박테리아를 방제하기 위한 화학식 (I)의 화합물의 용도:
    Figure pct00061

    여기서
    R1은 브로민 원자 또는 염소 원자이고;
    R2는 브로민 원자, 염소 원자, 아이오딘 원자 및 플루오린 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R3은 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    단, R1이 염소 원자인 경우에 R2는 염소 원자가 아니다.
  9. 제8항에 있어서, R1이 염소 원자인 용도.
  10. 제8항에 있어서, R1이 브로민 원자인 용도.
  11. 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 플루오린 원자, 염소 원자 및 브로민 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 용도.
  12. 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 R2와 상이한 것인 용도.
  13. 제8항에 있어서, R1이 염소 원자이고, R2가 플루오린 원자 및 염소 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 용도.
  14. 제8항에 있어서, R1이 염소 원자이고 R2가 브로민 원자인 용도.
  15. 제8항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, -C1-C6-알킬-헤테로아릴, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, -C1-C6-알킬-Si(C1-C6-알킬)3 및 -C1-C6-알킬-시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 수소 원자, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 가장 바람직하게는 수소 원자 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 용도.
  16. 화학식 (II)의 화합물 또는 그의 염을 화학식 (III)의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 제1항에 언급된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물을 제공하는 단계를 포함하는, 제1항에 언급된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법:
    Figure pct00062

    여기서
    R1, R2 및 R3은 제1항에 언급된 바와 같고;
    U1은 할로겐 원자, 히드록시 기 또는 C1-C6-알콕시 기이다.
  17. 화학식 (IV)의 화합물 또는 그의 염의 브로민화 또는 염소화를 수행하여 제1항에 언급된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물을 제공하는 단계를 포함하는, 제1항에 언급된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법:
    Figure pct00063

    여기서
    R1, R2 및 R3은 제1항에 언급된 바와 같고;
    U2는 수소 원자, 염소 원자 또는 브로민 원자이고;
    U3은 수소 원자, 염소 원자 또는 브로민 원자이고;
    단 U2 또는 U3 중 적어도 하나는 수소 원자이다.
  18. 화학식 (I)의 화합물의 할로겐화를 수행하여 제1항에 언급된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물을 제공하는 단계를 포함하는, 제1항에 언급된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법:
    Figure pct00064

    여기서 R1, R2 및 R3은 제1항에 언급된 바와 같다.
  19. 화학식 (VI)의 화합물 또는 그의 염의 디아조화에 이어서 방향족 치환을 수행하여 제1항에 언급된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물을 제공하는 단계를 포함하는, 제1항에 언급된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법:
    Figure pct00065

    여기서
    R1, R2 및 R3은 제1항에 언급된 바와 같고;
    U4는 아미노 기, 염소 원자 또는 브로민 원자이고;
    U5는 아미노 기, 염소 원자 또는 브로민 원자이고;
    단 U4 또는 U5 중 적어도 하나는 아미노 기이다.
  20. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 적어도 1종의 화학식 (I)의 화합물 및 적어도 1종의 농업상 적합한 담체를 포함하는 조성물.
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