KR20210079316A - 헤테로아릴아미노퀴놀린 및 유사체 - Google Patents

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KR20210079316A
KR20210079316A KR1020217014689A KR20217014689A KR20210079316A KR 20210079316 A KR20210079316 A KR 20210079316A KR 1020217014689 A KR1020217014689 A KR 1020217014689A KR 20217014689 A KR20217014689 A KR 20217014689A KR 20210079316 A KR20210079316 A KR 20210079316A
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필리쁘 데스보르드
제레미 뒤푸르
마띠유 구르그
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세바스띠앙 노
뱅상 또마
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Abstract

본 개시내용은 살진균 활성 화합물, 보다 구체적으로는 헤테로아릴아미노퀴놀린 및 이의 유사체, 이들의 제조를 위한 방법 및 중간체, 및 특히 살진균 조성물의 형태의 살진균 활성 화합물로서의 이의 용도에 관한 것이다. 본 개시내용은 또한 이들 화합물 또는 이를 포함하는 조성물을 사용하는, 식물의 식물 병원성 진균의 방제 방법에 관한 것이다.

Description

헤테로아릴아미노퀴놀린 및 유사체
본 개시내용은 살진균 활성 화합물, 보다 구체적으로는 헤테로아릴아미노퀴놀린 및 이의 유사체, 이들의 제조를 위한 방법 및 중간체, 및 특히 살진균 조성물의 형태의 살진균 활성 화합물로서의 이의 용도에 관한 것이다. 본 개시내용은 또한 이들 화합물 또는 이를 포함하는 조성물을 사용하는, 식물의 식물 병원성 진균의 방제 방법에 관한 것이다.
WO 2011/081174 및 WO 2012/161071 은 살진균제로서 사용하기에 적합한 질소-함유 헤테로사이클 화합물을 개시하고 있다.
WO 2013/058256 은 살진균제로서 사용하기에 적합한 추가의 질소-함유 헤테로사이클 화합물을 개시하고 있다.
그러나, 예를 들어 활성 스펙트럼, 독성, 선택성, 적용률, 잔여물의 형성 및 바람직한 제조와 관련하여, 살진균 활성 화합물에 대해 이루어진 생태학적 및 경제적 요구가 지속적으로 증가하고 있기 때문에, 및 저항성과 관련된 문제가 있을 수 있기 때문에, 이러한 양상 중 적어도 일부에서 공지된 화합물 및 조성물에 비해 이점을 갖는 신규한 살진균성 화합물 및 조성물을 개발하는 것에 대한 지속적인 요구가 존재한다.
따라서, 본 발명은 살미생물제로서, 바람직하게는 살진균제로서 사용될 수 있는, 본원에서 하기에 기술하는 바와 같은 헤테로아릴아미노퀴놀린 및 이의 유사체를 제공한다.
활성 성분
본 발명은 하기 화학식 (I) 의 화합물, 뿐만 아니라 이의 염, N-옥사이드, 금속 착물, 메탈로이드 착물 및 광학적 활성 이성질체 또는 기하학적 이성질체를 제공한다:
Figure pct00001
[식 중,
● A 는 N, O 및 S 로 이루어지는 목록에서 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 5- 또는 6-원 불포화 헤테로시클릴 고리이고, 여기서 각각 기 B 및 기 L 에 대한 고리 A 의 2 개의 부착 지점은 인접한 탄소 원자 (● 로 나타냄) 이고;
● B 는 독립적으로 N, O 및 S 로 이루어지는 목록에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는 일부 포화 또는 불포화 5-원 헤테로시클릴 고리이고;
● Q1 는 CY1 또는 N 이고, 여기서:
Y1 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C2-C8-알케닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 히드록실, C1-C8-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, 포르밀, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 시아노 및 니트로로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
여기서, 상기 C3-C7-시클로알킬 또는 C4-C7-시클로알케닐은 하나 이상의 Ya 치환기로 치환될 수 있고;
● Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C2-C8-알케닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 히드록실, C1-C8-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, 포르밀, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 시아노 및 니트로로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
여기서, 상기 C3-C7-시클로알킬 또는 C4-C7-시클로알케닐은 하나 이상의 Ya 치환기로 치환될 수 있고;
● Z 는 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C1-C8-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 포르밀, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 시아노 및 니트로로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
여기서, 상기 C3-C7-시클로알킬 또는 C4-C7-시클로알케닐은 하나 이상의 Za 치환기로 치환될 수 있고;
● m 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
● n 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
● L 은 CR1R2 또는 NR3 이고, 여기서
R1 및 R2 는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알콕시 및 C1-C8 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
R3 은 수소 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C2-C8-알케닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C3-C8-알키닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C3-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C3-C7-할로게노시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카르보닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐, C1-C8-알킬술포닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬술포닐, 아릴-C1-C8-알킬 및 페닐술포닐로 이루어지는 군에서 선택되고,
여기서 상기 C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C8-알킬, 아릴-C1-C8-알킬 및 페닐술포닐은 하나 이상의 R3a 치환기로 치환될 수 있고;
● W 는 독립적으로 할로겐 원자, 히드록실, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C1-C8-히드록시알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, 아릴, 아릴-C1-C8-알킬, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C8-알킬, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴술파닐, 아릴술피닐, 아릴술포닐, 헤테로아릴술파닐, 헤테로아릴술피닐, 헤테로아릴술포닐, 아릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴옥시-C1-C8-알킬, 헤테로아릴옥시-C1-C8-알킬, 아릴술파닐-C1-C8-알킬, 아릴술피닐-C1-C8-알킬, 아릴술포닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술파닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술피닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술포닐-C1-C8-알킬, 아릴아미노-C1-C8-알킬, 헤테로아릴아미노-C1-C8-알킬, 아릴-C1-C8-알콕시, 헤테로아릴-C1-C8-알콕시, 아릴-C1-C8-알킬술파닐, 아릴-C1-C8-알킬술피닐, 아릴-C1-C8-알킬술포닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술파닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술피닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술포닐, 아릴-C1-C8-알킬아미노, 헤테로아릴-C1-C8-알킬아미노, 포르밀, C1-C8-알킬카르보닐, (히드록시이미노)C1-C8-알킬, (C1-C8-알콕시이미노)C1-C8-알킬, 카르복실, C1-C8-알콕시카르보닐, 카르바모일, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 트리(C1-C8-알킬)실릴옥시, 트리(C1-C8-알킬)실릴옥시-C1-C8-알킬, 시아노 및 니트로로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
여기서, 상기 C3-C7-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, 헤테로시클릴, 아릴, 및 아릴-C1-C8-알킬, 헤테로시클릴-C1-C8-알킬, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴술파닐, 아릴술피닐, 아릴술포닐, 헤테로아릴술파닐, 헤테로아릴술피닐, 헤테로아릴술포닐, 아릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴옥시-C1-C8-알킬, 헤테로아릴옥시-C1-C8-알킬, 아릴술파닐-C1-C8-알킬, 아릴술피닐-C1-C8-알킬, 아릴술포닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술파닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술피닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술포닐-C1-C8-알킬, 아릴아미노-C1-C8-알킬, 헤테로아릴아미노-C1-C8-알킬, 아릴-C1-C8-알콕시, 헤테로아릴-C1-C8-알콕시, 아릴-C1-C8-알킬술파닐, 아릴-C1-C8-알킬술피닐, 아릴-C1-C8-알킬술포닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술파닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술피닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술포닐, 아릴-C1-C8-알킬아미노, 헤테로아릴-C1-C8-알킬아미노 기의 아릴, 헤테로시클릴 및 헤테로아릴 모이어티는 하나 이상의 Wa 치환기로 치환될 수 있고;
● X 는 독립적으로 할로겐 원자, 히드록실, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C2-C8-알케닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 포르밀, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 시아노, 니트로 및 C1-C8-히드록시알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
여기서, 상기 C3-C7-시클로알킬 또는 C4-C7-시클로알케닐은 하나 이상의 Xa 치환기로 치환될 수 있고;
Za, R3a, Wa, Xa 및 Ya 는, 독립적으로 할로겐 원자, 니트로, 히드록실, 시아노, 카르복실, 아미노, 술파닐, 펜타플루오로-λ6-술파닐, 포르밀, 카르바모일, 카르바메이트, C1-C8-알킬, C3-C7-시클로알킬, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C8-할로게노시클로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, C1-C8-알콕시, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시, C1-C8-알킬술파닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술파닐, C1-C8-알킬카르보닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, C1-C8-알콕시카르보닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬카르보닐아미노, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐아미노, C1-C8-알킬술파닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노-알킬-술포닐로 이루어지는 군으로부터 선택됨].
본원에서 사용되는 바와 같은, 표현 "하나 이상의 치환기" 는 안정성 및 화학적 타당성의 조건이 충족된다면, 이용 가능한 결합 부위의 수에 기초하는 가능한 1 개 내지 최대 개수의 치환기의 범위인 다수의 치환기를 나타낸다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미하고; 포르밀은 -CH(=O) 을 의미하고; 카르복시는 -C(=O)OH 를 의미하고; 카르보닐은 -C(=O)- 을 의미하고; 카르바모일은 -C(=O)NH2 을 의미하고; N-히드록시카르바모일은 -C(=O)NHOH 를 의미하고; SO 는 술폭시드 기를 나타내고; SO2 는 술폰 기를 나타내고; 헤테로원자는 황, 질소 또는 산소를 의미하고; 메틸렌은 2라디칼 -CH2- 을 의미하고; 아릴은 하나의 수소의 제거에 의하여 방향족 탄화수소로부터 유래되는 유기 라디칼, 예컨대 페닐 또는 나프틸을 의미하고; 상이하게 제공되지 않는 한, 헤테로시클릴은 불포화, 포화 또는 일부 포화 5- 내지 7-원 고리, 바람직하게는 N, O 및 S 로 이루어지는 목록에서 독립적으로 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로원자를 포함하는 5- 내지 6-원 고리를 의미한다. 본원에서 사용되는 용어 "헤테로시클릴" 은 헤테로아릴을 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 예를 들어 표현 "5-원 고리" 또는 "5- 내지 6-원 고리" 에서의 용어 "원" 은, 고리를 구성하는 골격 원자의 수를 나타낸다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 알킬기, 알케닐기 및 알키닐기, 뿐만 아니라 이들 용어를 함유하는 모이어티는 선형 또는 분지형일 수 있다.
아미노기 또는 임의의 다른 아미노-함유 기의 아미노 모이어티는 동일하거나 상이할 수 있는 2 개의 치환기로 치환되는 경우, 2 개의 치환기는 이들이 연결되는 질소 원자와 함께, 치환될 수 있거나 또는 다른 헤테로원자를 포함할 수 있는 헤테로시클릴 기, 바람직하게는 5- 내지 7-원 헤테로시클릴 기, 예를 들어 모르폴리노 기 또는 피페리디닐 기를 형성할 수 있다.
본 발명의 임의의 화합물은 화합물에서의 비대칭 중심의 수에 따라 하나 이상의 광학 또는 키랄 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 마찬가지로 모든 광학 이성질체 및 이의 라세믹 또는 스칼레믹 (scalemic) 혼합물 (용어 "스칼레믹" 는 상이한 비율의 거울상 이성질체의 혼합물을 나타냄), 및 모든 비율의 모든 가능한 입체 이성질체의 혼합물에 관한 것이다. 부분 입체 이성질체 및/또는 광학 이성질체는 당업자에 의해 그 자체로 공지된 방법에 따라서 분리될 수 있다.
본 발명의 임의의 화합물은 또한 화합물에서의 이중 결합의 수에 따라 하나 이상의 기하학적 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 마찬가지로 모든 기하학적 이성질체 및 모든 비율의 모든 가능한 혼합물에 관한 것이다. 기하학적 이성질체는 당업자에 의해 그 자체로 공지된 일반적인 방법에 따라서 분리될 수 있다.
본 발명의 임의의 화합물은 또한 사슬 또는 고리의 치환기의 상대적인 위치 (신/안티 (syn/anti) 또는 시스/트랜스 (cis/trans)) 에 따라 하나 이상의 기하학적 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 마찬가지로 모든 신/안티 (또는 시스/트랜스) 이성질체 및 모든 비율의 모든 가능한 신/안티 (또는 시스/트랜스) 혼합물에 관한 것이다. 신/안티 (또는 시스/트랜스) 이성질체는 당업자에 의해 그 자체로 공지된 일반적인 방법에 따라서 분리될 수 있다.
본 발명의 화합물이 호변이성질체 형태로 존재할 수 있는 경우, 심지어 이것이 명시적으로 언급되지 않은 경우에도, 본 발명은 또한 이러한 화합물의 임의의 호변이성질체 형태를 포함한다.
화학식 (I) 의 화합물은 본원에서 "활성 성분(들)" 로서 지칭된다.
상기 화학식 (I) 에서, A 는 티에닐, 피리디닐 및 피리미딜로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
더 구체적으로는, 상기 화학식 (I) 에서, A 는 A-G1, A-G2, A-G3, A-G4, A-G5, A-G6, A-G7, A-G8, A-G9, A-G10 및 A-G11 로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다:
Figure pct00002
[식 중, "*" 은 L 에 대한 연결을 나타내고, "#" 은 B 에 대한 연결을 나타냄].
일부 구현예에서, 상기 화학식 (I) 에서, A 는 A-G1, A-G2, A-G3, A-G4, A-G5, A-G6 및 A-G7 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 (I) 에서, B 는 피롤릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 디히드로이속사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 티에닐, 트리아졸릴 및 테트라졸릴로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있고, 바람직하게는 B 는 티에닐 또는 피라졸릴이고, 더 바람직하게는 B 는 피라졸릴이다.
일부 구현예에서, 상기 화학식 (I) 에서, B 는 독립적으로 N, O 및 S 로 이루어지는 목록에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는 일부 포화 또는 불포화 5-원 헤테로시클릴 고리이고, m 은 1, 2, 3 또는 4 이고, 바람직하게는 m 은 1 이다. 이러한 구현예에서, W 는 상기 본원에서 개시된 바와 같고, 바람직하게는 W 는 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-히드록시알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있음), 헤테로시클릴, 카르복실, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 W 는 할로겐 (예를 들어 염소, 브롬), C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-히드록시알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (예를 들어 시클로프로필) 또는 아릴-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있음) 이다.
W 의 정의에서, 아릴은 바람직하게는 페닐 및 헤테로시클릴을 의미하고, 바람직하게는 독립적으로 N, O 및 S 로 이루어지는 목록에서 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로원자를 포함하는 불포화, 포화 또는 일부 포화 5- 내지 7-원 고리를 의미한다.
일부 다른 구현예에서, 상기 화학식 (I) 에서, B 는 질소 원자 및 독립적으로 N, O 및 S 로 이루어지는 목록에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 일부 포화 또는 불포화 5-원 헤테로시클릴 고리이다.
상기 화학식 (I) 에서, B 는 바람직하게는 피라졸릴, 티에닐, 디히드로이속사졸릴, 티아졸릴, 이속사졸릴, 트리아졸릴 및 이미다졸릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 B 는 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 티엔-3-일, 디히드로이속사졸-3-일, 디히드로이속사졸-5-일, 티아졸-5-일, 티아졸-2-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 이미다졸-5-일 및 이미다졸-2-일로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 보다 더 바람직하게는 B 는 피라졸-5-일이다.
상기 화학식 (I) 에서, Z 는 바람직하게는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시, 및 시아노로 이루어지는 군에서 선택된다. 더 바람직하게는 Z 는 수소 원자, 할로겐 원자 (예를 들어 염소), C1-C6-알킬 (예를 들어 메틸) 또는 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬 (예를 들어 디플루오로메틸) 이고, 보다 더 바람직하게는 Z 는 수소 원자 또는 C1-C6-알킬 (예를 들어 메틸) 이다.
상기 화학식 (I) 에서, 존재하는 경우 X 는 바람직하게는 독립적으로 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시 및 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 X 는 할로겐 원자 (예를 들어 염소, 불소), C1-C6-알킬 (예를 들어 메틸), 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬 (예를 들어 트리플루오로메틸) 또는 C1-C6-알콕시 (예를 들어 메톡시) 이고, 보다 더 바람직하게는 존재하는 경우 X 는 할로겐 원자 (예를 들어 염소 또는 불소) 이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, n 은 바람직하게는 0, 1 또는 2, 보다 바람직하게는 0 또는 1 이다.
상기 화학식 (I) 에서, n 은 바람직하게는 0, 1 또는 2, 더 바람직하게는 0 또는 1 이고, 이때 X 는 바람직하게는 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-알콕시 및 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 X 는 할로겐 원자 (예를 들어 염소, 불소), C1-C6-알킬 (예를 들어 메틸), C1-C6-할로게노알킬 (예를 들어 트리플루오로메틸) 또는 C1-C6-알콕시 (예를 들어 메톡시) 이고, 보다 더 바람직하게는 존재하는 경우 X 는 할로겐 원자 (예를 들어 염소 또는 불소) 이다.
상기 화학식 (I) 에서, Q1 는 바람직하게는 CY1 또는 N 이고, 여기서 Y1 은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C3-C7-시클로알킬, 히드록실, C1-C8-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C1-C8-알콕시카르보닐, 포르밀 및 시아노로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 C3-C7-시클로알킬은 하나 이상의 Ya 치환기로 치환될 수 있고, 바람직하게는 Y1 은 수소, 할로겐 (예를 들어 염소) 및 C1-C8-알킬 (예를 들어 메틸) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 (I) 에서, Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 바람직하게는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C3-C7-시클로알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 포르밀 및 시아노로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 C3-C7-시클로알킬은 하나 이상의 Ya 치환기로 치환될 수 있고, 더 바람직하게는 Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬 (예를 들어 트리플루오로메틸) 및 시아노로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 보다 더 바람직하게는 Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자 (예를 들어 플루오르) 이다.
상기 화학식 (I) 에서, W 는 바람직하게는 독립적으로 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-히드록시알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있음), 헤테로시클릴, 카르복실, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 W 는 할로겐 (예를 들어 염소, 브롬), C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (예를 들어 시클로프로필) 또는 아릴-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있음) 이고, 보다 더 바람직하게는 W 는 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬이다. 일부 구현예에서, W 는 C1-C6-알킬 (예를 들어 메틸, 에틸, 프로필) 이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, m 은 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3, 보다 바람직하게는 0 또는 1 이다.
상기 화학식 (I) 에서, m 은 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3 이고, 더 바람직하게는 m 은 0 또는 1 이고, W 는 독립적으로 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-히드록시알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬 (여기서 상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있음), 헤테로시클릴, 카르복실, 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 W 는 할로겐 (예를 들어 염소, 브롬), C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-히드록시알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (예를 들어 시클로프로필) 또는 아릴-C1-C6-알킬 (여기서 상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있음) 이고, 더 바람직하게는 W 는 C1-C6-알킬 (예를 들어 메틸, 에틸, 프로필) 이다.
상기 화학식 (I) 에서, R1 은 바람직하게는 수소 원자 또는 할로겐 원자이고, 더 바람직하게는 R1 은 수소 원자이다.
상기 화학식 (I) 에서, R2 는 바람직하게는 수소 원자 또는 할로겐 원자이고, 더 바람직하게는 R2 는 수소 원자이다.
상기 화학식 (I) 에서, R3 은 바람직하게는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환 C1-C6-알킬이고, 바람직하게는 R3 은 수소 원자 또는 메틸 기이고, 보다 더 바람직하게는 R3 은 수소 원자이다.
일부 구현예에서, 본 발명에 따른 화합물은 Y2 및 Y3 이 수소 원자이고, Y4 및 Y5 가 할로겐 원자인 화학식 (I) 의 화합물이다.
일부 구현예에서, 본 발명에 따른 화합물은 Y2, Y3 및 Y4 가 수소 원자이고, Y5 가 할로겐 원자인 화학식 (I) 의 화합물이다.
Q1, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, R1, R2, R3, Z, L, A, B, X, W, n 및 m 의 상기 명시된 정의 (예를 들어 폭넓은 정의 및 바람직한, 더 바람직한, 보다 더 바람직한 정의) 는 본 발명에 따른 화합물의 하위-부류를 제공하기 위하여 다양한 방식으로 조합될 수 있다.
일부 구현예 (본원에서 구현예 (a) 로 나타냄) 에서, 본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 (I) 의 화합물이다:
Figure pct00003
[식 중,
A 는 티에닐, 피리디닐 및 피리미딜로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
B 는 피라졸릴 또는 티에닐, 바람직하게는 피라졸릴이고,
Q1 은 N 또는 CY1 이고, 여기서 Y1 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C3-C7-시클로알킬, 히드록실, C1-C8-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C1-C8-알콕시카르보닐, 포르밀 및 시아노로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 C3-C7-시클로알킬은 본원에 개시된 하나 이상의 Ya 치환기로 치환될 수 있고, 바람직하게는 Y1 은 수소, 할로겐 (예를 들어 염소) 및 C1-C8-알킬 (예를 들어 메틸) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C3-C7-시클로알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, 포르밀 및 시아노로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 C3-C7-시클로알킬은 본원에 개시된 하나 이상의 Ya 치환기로 치환될 수 있고, 바람직하게는 Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬 (예를 들어 트리플루오로메틸) 또는 시아노로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자 (예를 들어 플루오르) 이고,
Z 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시 및 시아노로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 Z 는 수소 원자, 할로겐 원자 (예를 들어 염소), C1-C6-알킬 (예를 들어 메틸) 또는 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬 (예를 들어 디플루오로메틸) 이고, 더 바람직하게는 Z 는 수소 원자 또는 C1-C6-알킬 (예를 들어 메틸) 이고,
m 은 0, 1, 2 또는 3 이고, 바람직하게는 m 은 0 또는 1 이고,
n 은 0, 1 또는 2 이고, 바람직하게는 0 또는 1 이고,
L 은 CR1R2 이고, 여기서 R1 및 R2 는 수소 원자이거나, L 은 NR3 이고, 여기서 R3 은 수소 원자이고,
W 는 독립적으로 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-히드록스알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있음), 헤테로시클릴, 카르복실, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 W 는 할로겐 (예를 들어 염소, 브롬), C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (예를 들어 시클로프로필) 또는 아릴-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있음) 이고, 더 바람직하게는 W 는 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 (예를 들어 메틸, 에틸, 프로필) 이고, 보다 더 바람직하게는 W 는 C1-C6-알킬이고;
X 는 독립적으로 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시 및 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 X 는 할로겐 원자 (예를 들어 염소, 불소), C1-C6-알킬 (예를 들어 메틸), 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬 (트리플루오로메틸) 또는 C1-C6-알콕시 (예를 들어 메톡시) 이고, 더 바람직하게는 X 는 할로겐 원자 (예를 들어 염소) 임].
일부 구현예 (본원에서 구현예 (b) 로 나타냄) 에서, 본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 (I) 의 화합물이다:
Figure pct00004
[식 중,
A 는 티에닐, 피리디닐 및 피리미딜로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
B 는 피라졸릴 또는 티에닐, 바람직하게는 피라졸릴이고,
Q1 은 N 또는 CY1 이고, 여기서 Y1 는 수소, 할로겐 (예를 들어 염소) 및 C1-C8-알킬 (예를 들어 메틸) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자 (예를 들어 플루오르) 이고,
Z 는 수소 원자 또는 C1-C6-알킬이고,
m 은 0 또는 1 이고,
n 은 0 또는 1 이고,
L 은 CR1R2 이고 여기서 R1 및 R2 은 수소 원자이거나, L 은 NR3 이고 여기서 R3 은 수소 원자이고,
W 는 독립적으로 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-히드록스알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있음), 헤테로시클릴, 카르복실, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 W 는 할로겐 (예를 들어 염소, 브롬), C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (예를 들어 시클로프로필) 또는 아릴-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있음) 이고, 더 바람직하게는 W 는 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬이고, 보다 더 바람직하게는 W 는 C1-C6-알킬 (예를 들어 메틸, 에틸, 프로필) 이고;
X 는 독립적으로 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시 및 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 X 는 할로겐 원자 (예를 들어 염소, 불소), C1-C6-알킬 (예를 들어 메틸), 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬 (트리플루오로메틸) 또는 C1-C6-알콕시 (예를 들어 메톡시) 이고, 더 바람직하게는 X 는 할로겐 원자 (예를 들어 염소) 임].
일부 구현예에서, 구현예 (a) 또는 (b) 에 따르면, 본 발명에 따른 화합물은 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물이다:
A 는 A-G1, A-G2, A-G3, A-G4, A-G5, A-G6, A-G7, A-G8, A-G9, A-G10 및 A-G11 로 이루어지는 목록에서 선택되고:
Figure pct00005
[식 중, "*" 는 L 에 대한 연결을 나타내고, "#" 는 B 에 대한 연결을 나타내고, 바람직하게는 A 는 A-G1, A-G2, A-G3, A-G4, A-G5, A-G6 및 A-G7 로 이루어지는 목록에서 선택됨].
일부 구현예에서, 구현예 (a) 또는 (b) 에 따르면, 본 발명에 따른 화합물은 L 이 NR3 이고, 여기서 R3 이 수소 원자인 화학식 (I) 의 화합물이다.
일부 구현예에서, 구현예 (a) 또는 (b) 에 따르면, 본 발명에 따른 화합물은 Y2 및 Y3 이 수소 원자이고, Y4 및 Y5 가 할로겐 원자인 화학식 (I) 의 화합물이다.
일부 구현예에서, 구현예 (a) 또는 (b) 에 따르면, 본 발명에 따른 화합물은 Y2, Y3 및 Y4 가 수소 원자이고, Y5 가 할로겐 원자인 화학식 (I) 의 화합물이다.
활성 성분의 제조 방법
본 발명은 또한 화학식 (I) 의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 달린 나타내지 않는 한, 라디칼 A, B, Q1, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Z, L, m, n, W 및 X 는 화학식 (I) 의 화합물에 대해 상기 주어진 의미를 갖는다. 이러한 정의는 화학식 (I) 의 최종 생성물 뿐만 아니라 모든 중간체에 적용된다.
본원에서 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (II) 의 화합물과 화학식 (III) 의 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 방법 P1 에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00006
방법 P1 는 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매의 존재 하에서 및 적절한 경우 포스핀 리간드 또는 N-헤테로시클릭 카르벤 리간드의 존재 하에서, 적절한 경우 염기의 존재 하에서 및 적절한 경우 공지된 방법에 따른 용매의 존재 하에서 수행될 수 있다.
화학식 (II) 의 할로게노아릴 유도체는, 공지된 방법에 따라 화학식 (IV) 의 아닐린 또는 이의 염 중 하나의 디아조화에 의해 제조될 수 있다 (Patai's Chemistry of Functional Groups - Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups - 1996).
Figure pct00007
화학식 (II) 의 할로게노아릴 유도체는 또한 공지의 방법에 따라 방향족 친핵성 치환에 의해 제조될 수 있다 ([Journal of Heterocyclic Chemistry (2008), 45, 1199] 및 [Synthetic Communications (1999), 29, 1393]).
화학식 (IV) 의 아닐린은 공지된 방법에 따라 하기 화학식 (V) 의 니트로 기 또는 이의 염 중 하나의 환원에 의해 제조될 수 있다 (Patai's Chemistry of Functional Groups - Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups - 1996).
Figure pct00008
화학식 (III) 의 보론산 또는 보론산 에스테르 유도체는 시판되거나, 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
방법 P1 은 금속 염 또는 착물과 같은 촉매의 존재 하에서 수행될 수 있다. 이 목적을 위한 적합한 금속 유도체는 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매이다. 이 목적을 위한 적합한 금속 염 또는 착물은, 예를 들어 팔라듐 클로라이드, 팔라듐 아세테이트, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드, [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II), 비스(신나밀)디클로로디팔라듐(II), 비스(알릴)-디클로로디팔라듐(II) 또는 [1,1'-비스(디-tert-부틸포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II) 이다.
또한, 팔라듐 염 및 리간드 또는 염, 예컨대 트리에틸포스핀, 트리-tert-부틸포스핀, 트리-tert-부틸포스포늄 테트라플루오로보레이트, 트리시클로헥실포스핀, 2-(디시클로헥실포스피노)비페닐, 2-(디-tert-부틸포스피노)비페닐, 2-(디시클로헥실포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)비페닐, 2-(tert-부틸포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)비페닐, 2-디-tert-부틸포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐, 2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐, 2-디시클로헥실포스피노-2,6'-디메톡시비페닐, 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디이소프로폭시비페닐, 트리페닐-포스핀, 트리스-(o-톨릴)포스핀, 소듐 3-(디페닐포스피노)벤젠술포네이트, 트리스-2-(메톡시-페닐)포스핀, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸, 1,4-비스(디페닐포스피노)부탄, 1,2-비스(디페닐포스피노)에탄, 1,4-비스(디시클로헥실포스피노)부탄, 1,2-비스(디시클로헥실포스피노)에탄, 2-(디시클로헥실포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)-비페닐, 1,1'-비스(디페닐포스피노)-페로센, (R)-(-)-1-[(S)-2-디페닐포스피노)페로세닐]에틸디시클로헥실포스핀, 트리스-(2,4-tert-부틸-페닐)포스파이트, 디(1-아다만틸)-2-모르폴리노페닐포스핀 또는 1,3-비스(2,4,6-트리메틸페닐)이미다졸륨 클로라이드의 반응에 별도로 첨가함으로써, 반응 혼합물 중에서 팔라듐 착물을 생성하는 것이 가능하다.
또한, Strem Chemicals 에 의한 "Metal Catalysts for Organic Synthesis" 또는 Strem Chemicals 에 의한 "Phosphorous Ligands and Compounds" 와 같은 상업적 카탈로그로부터 적절한 촉매 및/또는 리간드를 선택하는 것이 유리하다.
방법 P1 을 수행하는데 적합한 염기는 이러한 반응에 통상적인 무기 및 유기 염기일 수 있다. 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 히드록사이드, 예컨대 소듐 히드록사이드, 칼슘 히드록사이드, 포타슘 히드록사이드 또는 다른 암모늄 히드록사이드 유도체; 알칼리 토금속, 알칼리 금속 또는 암모늄 플루오라이드 예컨대 포타슘 플루오라이드, 세슘 플루오라이드 또는 테트라부틸암모늄 플루오라이드; 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 카르보네이트, 예컨대 소듐 카르보네이트, 포타슘 카르보네이트, 포타슘 바이카르보네이트, 소듐 바이카르보네이트 또는 세슘 카르보네이트; 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 예컨대 소듐 아세테이트, 리튬 아세테이트, 포타슘 아세테이트 또는 칼슘 아세테이트; 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 포스페이트, 예컨대 3포타슘 포스페이트 알칼리; 알칼리 금속 알코올레이트, 예컨대 포타슘 tert-부톡사이드 또는 소듐 tert-부톡사이드; 3차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디시클로헥실메틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N-메틸피페리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비시클로옥탄 (DABCO), 디아자비시클로노넨 (DBN) 또는 디아자비시클로운데센 (DBU); 및 또한 방향족 염기, 예컨대 피리딘, 피콜린, 루티딘 또는 콜리딘을 사용하는 것이 바람직하다.
방법 P1 을 수행하는데 적합한 용매는 통상적인 불활성 유기 용매일 수 있다. 임의로는 할로겐화, 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 석유 에테르, 펜탄, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 또는 데칼린; 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 카르본 테트라클로라이드, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포르마닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 우레아, 예컨대 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)-피리미디논; 에스테르, 예컨대 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트, 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드, 또는 술폰, 예컨대 술폴란; 및 이의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 공-용매, 예컨대 물, 또는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 또는 tert-부탄올과 같은 알코올을 사용하여 방법 P1 을 수행하는 것이 유리할 수 있다.
방법 P1 은 아르곤 또는 질소 분위기와 같은 불활성 분위기 하에서 수행될 수 있다. 방법 P1 을 수행하는 경우, 화학식 (II) 의 화합물 1 몰당, 1 몰 또는 과량의 화학식 (III) 의 화합물 및 1 내지 5 몰의 염기 및 0.01 내지 20 몰% 의 팔라듐 착물이 사용될 수 있다. 또한, 반응 성분을 다른 비율로 사용하는 것이 가능하다. 후처리 (work-up) 는 공지의 방법에 의해 수행된다.
본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (VI) 의 화합물과 화학식 (VII) 의 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 방법 P2 에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00009
방법 P2 는 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매의 존재 하에서 및 적절한 경우 포스핀 리간드 또는 N-헤테로시클릭 카르벤 리간드의 존재 하에서, 적절한 경우 염기의 존재 하에서 및 적절한 경우 공지된 방법에 따른 용매의 존재 하에서 수행될 수 있다.
화학식 (VI) 의 보론산 또는 보론산 에스테르 유도체는, 전이 금속 촉매 예컨대 팔라듐의 존재 하에 및 적절한 경우 포스핀 리간드 또는 N-헤테로시클릭 카르벤 리간드의 존재 하에, 적절한 경우 염기의 존재 하에 및 적절한 경우 용매의 존재 하에, 공지된 방법에 따라 시약 예컨대 비스(피나콜레이토)디보론을 사용하여 할로게노아릴 유도체 (III) 로부터 제조될 수 있다.
방법 P2 를 수행하는데 및 화학식 (VI) 의 중간체의 합성에 적합한 촉매, 염기 및 용매는 방법 P1 과 관련하여 개시된 바와 같을 수 있다.
방법 P2 은 아르곤 또는 질소 분위기와 같은 불활성 분위기 하에서 수행될 수 있다. 방법 P2 을 수행하는 경우, 화학식 (VI) 의 화합물 1 몰당, 1 몰 또는 과량의 화학식 (VII) 의 화합물 및 1 내지 5 몰의 염기 및 0.01 내지 20 몰% 의 팔라듐 착물이 사용될 수 있다. 또한, 반응 성분을 다른 비율로 사용하는 것이 가능하다. 후처리는 공지의 방법에 의해 수행된다.
대안적으로, 화학식 (VI) 의 보론산 또는 보론산 에스테르 유도체는, 적절한 유기 용매 예컨대 에테르, 바람직하게는 테트라히드로푸란 또는 디에틸에테르에서 적절한 유기금속성 시약 예컨대 n-부틸리튬 및 적절한 붕소 유도체 예컨대 트리메틸 보레이트를 사용하여 할로겐 금속 교환에 의해 할로게노아릴 유도체 (III) 로부터 제조될 수 있다.
화학식 (VII) 의 할라이드 유도체는 시판되거나 당업자에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본원에 정의된 바와 같은 화학식 (Ia) 의 화합물, 즉 화학식 (I) 의 화합물 (식 중, L 은 NH 임) 은, 화학식 (VIII) 의 화합물과 화학식 (IX) 의 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 방법 P3 에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00010
방법 P3 는 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매의 존재 하에서 및 적절한 경우 포스핀 리간드 또는 N-헤테로시클릭 카르벤 리간드의 존재 하에서, 적절한 경우 염기의 존재 하에서 및 적절한 경우 용매의 존재 하에서, 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다.
화학식 (VIII) 의 아민 및 화학식 (IX) 의 할로게노아릴은 시판되거나 당업자에 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.
방법 P3 을 수행하기 위한 적합한 촉매, 염기 및 용매는 방법 P1 과 관련하여 개시된 바와 같을 수 있다.
방법 P3 은 아르곤 또는 질소 분위기와 같은 불활성 분위기 하에서 수행될 수 있다. 방법 P3 을 수행하는 경우, 화학식 (IX) 의 화합물 1 몰당, 1 몰 또는 과량의 화학식 (VIII) 의 화합물 및 1 내지 5 몰의 염기 및 0.01 내지 20 몰% 의 팔라듐 착물이 사용될 수 있다. 또한, 반응 성분을 다른 비율로 사용하는 것이 가능하다. 후처리는 공지의 방법에 의해 수행된다.
대안적으로, 본원에서 정의한 바와 같은 화학식 (Ia) 의 화합물은 화학식 (X) 의 화합물과 화학식 (XI) 의 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 방법 P4 에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00011
방법 P4 는 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매의 존재 하에서 및 적절한 경우 포스핀 리간드 또는 N-헤테로시클릭 카르벤 리간드의 존재 하에서, 적절한 경우 염기의 존재 하에서 및 적절한 경우 용매의 존재 하에서, 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다.
화학식 (X) 의 할로게노아릴 및 화학식 (XI) 의 아민은 시판되거나, 당업자에 의해 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.
방법 P4 을 수행하기 위한 적합한 촉매, 염기 및 용매는 방법 P1 과 관련하여 개시된 바와 같을 수 있다.
방법 P4 은 아르곤 또는 질소 분위기와 같은 불활성 분위기 하에서 수행될 수 있다. 방법 P4 을 수행하는 경우, 화학식 (XI) 의 화합물 1 몰당, 1 몰 또는 과량의 화학식 (X) 의 화합물 및 1 내지 5 몰의 염기 및 0.01 내지 20 몰% 의 팔라듐 착물이 사용될 수 있다. 또한, 이들 반응 성분을 다른 비율로 사용하는 것이 가능하다. 후처리는 공지의 방법에 의해 수행된다.
본원에서 정의한 바와 같은 화학식 (Ib) 의 화합물, 즉 L 이 CH2 인 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (XII) 의 화합물과 화학식 (XIII) 의 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 방법 P5 에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00012
방법 P5 는 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매의 존재 하에서 및 적절한 경우 포스핀 리간드 또는 N-헤테로시클릭 카르벤 리간드의 존재 하에서, 적절한 경우 염기의 존재 하에서 및 적절한 경우 용매의 존재 하에서, 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다.
화학식 (XII) 의 붕소 유도체는 시판되거나, 당업자에 의해 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.
화학식 (XIII) 의 할라이드는 공지된 방법에 따라 화학식 (XIV) 의 알코올의 할로겐화에 의해 제조될 수 있다.
Figure pct00013
방법 P5 을 수행하기 위한 적합한 촉매, 염기 및 용매는 방법 P1 과 관련하여 개시된 바와 같을 수 있다.
방법 P5 은 아르곤 또는 질소 분위기와 같은 불활성 분위기 하에서 수행될 수 있다. 방법 P5 을 수행하는 경우, 화학식 (XIII) 의 화합물 1 몰당, 1 몰 또는 과량의 화학식 (XII) 의 화합물 및 1 내지 5 몰의 염기 및 0.01 내지 20 몰% 의 팔라듐 착물이 사용될 수 있다. 또한, 반응 성분을 다른 비율로 사용하는 것이 가능하다. 후처리는 공지의 방법에 의해 수행된다.
대안적으로, 본원에 정의된 바와 같은 화학식 (Ib) 의 화합물은 화학식 (XV) 의 화합물과 화학식 (XVI) 의 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 방법 P6 에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00014
방법 P6 는 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매의 존재 하에서 및 적절한 경우 포스핀 리간드 또는 N-헤테로시클릭 카르벤 리간드의 존재 하에서, 적절한 경우 염기의 존재 하에서 및 적절한 경우 용매의 존재 하에서, 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다.
화학식 (XV) 의 할라이드 및 화학식 (XVI) 의 붕소 유도체는 시판되거나, 당업자에 의해 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.
방법 P6 을 수행하기 위한 적합한 촉매, 염기 및 용매는 방법 P1 과 관련하여 개시된 바와 같을 수 있다.
방법 P6 은 아르곤 또는 질소 분위기와 같은 불활성 분위기 하에서 수행될 수 있다. 방법 P6 을 수행하는 경우, 화학식 (XVI) 의 화합물 1 몰당, 1 몰 또는 과량의 화학식 (XV) 의 화합물 및 1 내지 5 몰의 염기 및 0.01 내지 20 몰% 의 팔라듐 착물이 사용될 수 있다. 또한, 반응 성분을 다른 비율로 사용하는 것이 가능하다. 후처리는 공지의 방법에 의해 수행된다.
본원에서 정의된 바와 같은 화학식 (Ic) 의 화합물, 즉 B 가 피롤, 이미다졸, 피라졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸 및 테트라졸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 N-연결된 헤테로사이클 B1 인 화학식 (I) 의 화합물은 하기 방법 P7 에 의해 제조될 수 있다:
Figure pct00015
헤테로사이클 B1 이 이의 질소 원자를 통해 페닐 고리에 연결되는 화학식 (Ic) 의 화합물은, 화학식 (II) 의 할라이드와 화학식 (XVII) 의 헤테로사이클의 반응에 의해 제조될 수 있다. 이러한 반응은 촉매 예컨대 구리 요오다이드의 존재 하에 수행될 수 있고, 리간드 예컨대 디아민, 아미노 알코올, 아미노산 또는 포스핀이 또한 사용될 수 있다. 반응은 일반적으로 염기 예컨대 포타슘 포스페이트, 포타슘 카르보네이트 또는 소듐 카르보네이트의 존재 하에 수행된다. 용매의 경우, 극성 반양성자성 용매 예컨대 N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸술폭시드가 사용될 수 있다.
화학식 (II) 의 중간체는 화학식 (IV) 의 아닐린으로부터 제조될 수 있다 (방법 1). 화학식 (XVII) 의 헤테로사이클은 시판되거나, 당업자에 의해 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
이 목적을 위한 다른 적합한 구리 염 또는 착물 및 이들의 수화물은, 예를 들어 구리 금속, 요오드화 구리(I), 염화 구리(I), 브롬화 구리(I), 염화 구리(II), 브롬화 구리(II), 산화 구리(II), 산화 구리(I), 구리(II) 아세테이트, 구리(I) 아세테이트, 구리(I) 티오펜-2-카르복실레이트, 시안화 구리(I), 황산 구리(II), 구리 비스(2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트), 구리(II) 트리플루오로메탄술포네이트, 테트라키스(아세토니트릴)구리(I) 헥사플루오로포스페이트, 테트라키스(아세토니트릴)-구리(I) 테트라플루오로보레이트이다.
또한, 구리 염 및 리간드 또는 염, 예컨대 에틸렌디아민, N,N-디메틸에틸렌디아민, N,N'-디메틸에틸렌디아민, rac-트랜스-1,2-디아미노시클로헥산, rac-트랜스-N,N'-디메틸시클로헥산-1,2-디아민, 1,1'-비나프틸-2,2'-디아민, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민, 프롤린, N,N-디메틸글리신, 퀴놀린-8-올, 피리딘, 2-아미노피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 2,2'-비피리딜, 2,6-디(2-피리딜)피리딘, 2-피콜린산, 2-(디메틸아미노메틸)-3-히드록시피리딘, 1,10-페난트롤린, 3,4,7,8-테트라메틸-1,10-페난트롤린, 2,9-디메틸-1,10-페난트롤린, 4,7-디메톡시-1,10-페난트롤린, N,N'-비스[(E)-피리딘-2-일메틸리덴]시클로헥산-1,2-디아민, N-[(E)-페닐메틸리덴], N-[(E)-페닐메틸리덴]-시클로헥산아민, 1,1,1-트리스(히드록시메틸)에탄, 에틸렌 글리콜, 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디온, 2-(2,2-디메틸프로파노일)시클로헥사논, 아세틸아세톤, 디벤조일메탄, 2-(2-메틸프로파노일)시클로헥사논, 비페닐-2-일(디-tert-부틸)포스판, 에틸렌비스-(디페닐포스핀), N,N-디에틸살리실아미드, 2-히드록시벤즈알데히드 옥심, 옥소[(2,4,6-트리메틸페닐)아미노]아세트산 또는 1H-피롤-2-카르복실산의 반응에 별도로 첨가함으로써, 반응 혼합물 중에서 구리 착물을 생성하는 것이 가능하다.
또한, Strem Chemicals 에 의한 "Metal Catalysts for Organic Synthesis" 와 같은 상업적 카탈로그, 또는 개관 (Chemical Society Reviews (2014), 43, 3525, Coordination Chemistry Reviews (2004), 248, 2337 및 그 안의 참고 문헌) 으로부터 적절한 촉매 및/또는 리간드를 선택하는 것이 유리하다.
방법 P7 을 수행하기 위한 적합한 염기는 방법 P1 과 관련하여 개시된 바와 같을 수 있다.
방법 P7 은 아르곤 또는 질소 분위기와 같은 불활성 분위기 하에서 수행될 수 있다. 방법 P7 을 수행하는 경우, 화학식 (II) 의 화합물 1 몰당, 1 몰 또는 과량의 화학식 (XVII) 의 화합물 및 1 내지 5 몰의 염기 및 0.01 내지 20 몰% 의 구리 염 및 0.01 내지 1 몰% 의 구리 리간드가 사용될 수 있다. 또한, 반응 성분을 다른 비율로 사용하는 것이 가능하다. 후처리는 공지의 방법에 의해 수행된다.
화학식 (Ia) 의 화합물은 방법 P8 에 따라 화합물 (Id) (즉, L 이 NR3 이고, 여기서 R3 이 C1-C8-알킬인 화학식 I 의 화합물) 의 제조에 사용될 수 있다:
Figure pct00016
P1, P2, P3, P4 또는 P7 에 따라 제조되는 화학식 (Ia) 의 화합물은 화학식 (Id) 의 화합물을 제조하는데 사용될 수 있다. 전형적으로, 화학식 (Ia) 의 화합물은 염기 예컨대 소듐 히드라이드 및 알킬 할라이드, 바람직하게는 요오도알킬 예컨대 요오도메탄으로 처리된다. 반응은 일반적으로 극성 반양성자성 용매 예컨대 디메틸포름아미드에서 수행된다.
방법 P8 을 수행하는 경우, 알킬 할라이드의 화합물 1 몰 당 1 몰 또는 과량의 화학식 (Ia) 의 화합물 및 1 내지 5 몰의 염기가 사용될 수 있다. 또한, 반응 성분을 다른 비율로 사용하는 것이 가능하다. 후처리는 공지의 방법에 의해 수행된다.
방법 P1, P2, P3, P4, P5, P6 및 P8 은 일반적으로 대기압 하에서 수행된다. 또한, 승압 또는 감압하에서 작업하는 것이 가능하다.
방법 P1, P2, P3, P4, P5, P6 및 P8 을 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위 내에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 이들 방법은 -78 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 -78 ℃ 내지 150 ℃ 의 온도에서 수행된다. 방법에 대한 온도를 제어하는 방식은 마이크로웨이브 기술을 사용하는 것이다.
일반적으로, 반응 혼합물은 감압하에서 농축시킨다. 남아있는 잔류물은 크로마토그래피 또는 결정화와 같은 공지의 방법에 의해, 여전히 존재할 수 있는 임의의 불순물로부터 유리될 수 있다.
후처리는 통상적인 방법에 의해 수행된다. 일반적으로, 반응 혼합물을 물로 처리하고, 유기 상을 분리하고, 건조시킨 후, 감압 하에서 농축시킨다. 적절한 경우, 남아있는 잔류물은, 여전히 존재할 수 있는 임의의 불순물로부터, 크로마토그래피, 결정화 또는 증류와 같은 통상적인 방법에 의해 유리될 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물은 상기 기술한 일반적인 제조 방법에 따라 제조할 수 있다. 그럼에도 불구하고, 당업자의 일반적인 지식 및 이용 가능한 간행물에 기초하여, 당업자는 합성하고자 하는 각각의 화합물의 세부 사항에 따라서 방법을 변형시킬 수 있을 것임을 이해할 것이다.
활성 성분의 제조를 위한 중간체
본 발명은 또한 화학식 (I) 의 화합물의 제조를 위한 중간체에 관한 것이다.
상기 언급된 바와 같은, 라디칼 A, B, Q1, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Z, L, m, n, W 및 X 는 화학식 (I) 의 화합물에 대해 상기 주어진 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 중간체는 화학식 (IXa), (IXb), (IXc) 또는 (IXd) 의 화합물 및 이의 허용가능한 염이다:
Figure pct00017
[식 중:
Hal 은 클로로, 브로모 또는 요오도를 나타내고;
Xa 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Wa 는 C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Wb 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택됨],
단, 화학식 (IXd) 의 화합물은,
- 3-요오도-4-메틸-2-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)피리딘 [2246369-43-5], 및
- 5-브로모-3-클로로-2-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)피리딘 [1159186-44-3] 을 나타내지 않음.
하기 화합물이 또한 화학 물질 데이터베이스 및/또는 공급사의 데이터베이스에서 언급되지만, 이들을 제조하고 분리할 수 있는 임의의 언급 또는 정보는 없다:
화학식 (IXb) 의 화합물:
- 3-브로모-4-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)피리딘 [1781447-30-0] ;
화학식 (IXd) 의 화합물:
3,6-디클로로-2-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)피리딘 [2090578-74-6],
2,3,5-트리클로로-6-(1-프로필-1H-피라졸-5-일)피리딘 [1972534-13-6],
3-브로모-2-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)피리딘 [1783689-74-6],
2,3,5-트리클로로-6-(1-에틸-1H-피라졸-5-일)피리딘 [1602953-57-0], 및
2,3,5-트리클로로-6-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)피리딘 [1598118-86-5].
바람직한 화학식 (IXa) 의 화합물은 3-브로모-2-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)피리딘이다.
바람직한 화학식 (IXc) 의 화합물은 3-클로로-4-(1-에틸-1H-피라졸-5-일)피리딘이다.
본 발명에 따른 추가 중간체는 하기 화학식 (IXe), (IXf) 또는 (IXg) 의 화합물 및 이의 허용가능한 염이다:
Figure pct00018
[식 중:
Hal 은 클로로, 브로모 또는 요오도를 나타내고;
Xa 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Wa 는 C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Wb 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택됨],
단, 화학식 (IXf) 의 화합물은 5-(2,5-디클로로-3-티에닐)-1-이소프로필-1H-피라졸 [1416731-87-7] 을 나타내지 않음.
바람직한 화학식 (IXe) 의 화합물은 5-(3-브로모-2-티에닐)-1-메틸-1H-피라졸 및 5-(3-브로모-2-티에닐)-1-에틸-1H-피라졸이다.
본 발명에 따른 추가 중간체는 화학식 (XIc) 의 화합물 및 이의 허용가능한 염이다:
Figure pct00019
[식 중:
Xa 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Wa 는 C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Wb 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택됨],
단, 화학식 (XIc) 의 화합물은 4-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민 [1555428-90-4] 을 나타내지 않음.
하기 화학식 (XIc) 의 화합물은 화학 물질 데이터베이스 및/또는 공급사의 데이터베이스에서 언급되지만, 이들을 제조하고 분리할 수 있는 임의의 언급 또는 정보는 없다:
- 4-(4-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민 [2303819-45-4],
- 4-(4-에틸-1-메틸-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민 [2303806-07-5],
- 4-(1-tert-부틸-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민 [2300416-73-1],
- 4-(1-시클로프로필-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민 [2296251-87-9],
- 4-(1-시클로부틸-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민 [2286051-07-6],
- 4-[1-(시클로프로필메틸)-1H-피라졸-5-일]피리딘-3-아민 [2149171-85-5],
- 4-(1-이소부틸-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민 [2142803-96-9],
- 4-[1-(2-메톡시에틸)-1H-피라졸-5-일]피리딘-3-아민 [1878851-79-6],
- 4-(1,4-디메틸-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민 [1862706-70-4],
- 4-(1-이소프로필-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민 [1696182-41-8],
- 4-(1-에틸-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민 [1556834-90-2], 및
- 4-(1-프로필-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민 [1551105-21-5].
바람직한 화학식 (XIc) 의 화합물은 4-(1-프로필-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민, 4-(1-에틸-1H-피라졸-5-일)-5-메톡시피리딘-3-아민, 5-클로로-4-(1-에틸-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민, 5-메톡시-4-(1-프로필-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민 및 5-클로로-4-(1-프로필-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민이다.
본 발명에 따른 추가 중간체는 하기 화학식 (XIe), (XIf) 또는 (XIg) 의 화합물 및 이의 허용가능한 염이다:
Figure pct00020
[식 중:
Xa 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Wa 는 C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Wb 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택됨].
하기 화학식 (XIf) 의 화합물은 화학 물질 데이터베이스 및/또는 공급사의 데이터베이스에서 언급되지만, 이들을 제조하고 분리할 수 있는 임의의 언급 또는 정보는 없다:
2-브로모-4-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)티오펜-3-아민 [2303697-73-4], 및
2-클로로-4-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)티오펜-3-아민 [2303463-30-9].
본 발명에 따른 추가 중간체는 화학식 (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc) 또는 (XIIId) 의 화합물 및 이의 허용가능한 염이다:
Figure pct00021
[식 중:
Halb 는 브로모 또는 요오도를 나타내고;
Xa 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Wa 는 C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Wb 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택됨].
본 발명에 따른 추가 중간체는 화학식 (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg) 의 화합물 및 이의 허용가능한 염이다:
Figure pct00022
[식 중:
Hal 은 클로로, 브로모 또는 요오도를 나타내고;
Xa 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Wa 는 C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Wb 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택됨].
조성물 및 제형
본 발명은 또한 조성물, 특히 원치않는 미생물을 방제하기 위한 조성물에 관한 것이다. 조성물은 미생물에 및/또는 이들의 서식지에 적용될 수 있다.
조성물은 전형적으로 적어도 하나의 화학식 (I) 의 화합물, 및 적어도 하나의 농업적으로 적합한 보조제, 예를 들어 담체(들) 및/또는 계면활성제(들) 을 포함한다.
담체는 일반적으로 불활성인 고체 또는 액체, 천연 또는 합성, 유기 또는 무기 물질이다. 담체는 일반적으로 예를 들어 식물, 식물 일부 또는 종자에의 화합물의 적용을 개선시킨다. 적합한 고체 담체의 예는 제한 없이, 암모늄 염, 천연 암분, 예컨대 카올린, 점토, 탈크, 백악, 석영, 애타펄자이트, 몬트모릴로나이트 및 규조토, 및 합성 암분, 예컨대 미분된 실리카, 알루미나 및 실리케이트를 포함한다. 과립을 제조하기 위한 전형적으로 유용한 고체 담체의 예는 제한 없이, 파쇄되고 분별된 천연 암석, 예컨대 방해석, 대리석, 부석, 해포석 및 백운석, 무기 및 유기 가루의 합성 과립 및 유기 물질의 과립, 예컨대 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배 줄기를 포함한다. 적합한 액체 담체의 예는 제한 없이, 물, 유기 용매 및 이들의 조합을 포함한다. 적합한 용매의 예는 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소의 부류 (예컨대, 시클로헥산, 파라핀, 알킬벤젠, 자일렌, 톨루엔 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드), 알코올 및 폴리올 (이것은 임의로 또한 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음, 예컨대 부탄올 또는 글리콜), 케톤 (예컨대, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논), 에스테르 (지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환된 및 치환된 아민, 아미드 (예컨대, 디메틸포름아미드), 락탐 (예컨대, N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 술폰 및 술폭시드 (예컨대, 디메틸 술폭시드) 로부터의, 극성 및 비극성 유기 화학 액체를 포함한다. 담체는 또한 액화 기체 증량제, 즉, 표준 온도 및 표준압에서 기체인 액체, 예를 들어 에어로졸 추진제, 예컨대 할로탄화수소, 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소일 수 있다. 담체의 양은 전형적으로 조성물의 1 내지 99.99 중량%, 바람직하게는 5 내지 99.9 중량%, 더 바람직하게는 10 내지 99.5 중량%, 가장 바람직하게는 20 내지 99 중량% 의 범위이다.
계면활성제는 이온성 (양이온성 또는 음이온성) 또는 비-이온성 계면활성제, 예컨대 이온성 또는 비-이온성 에멀젼화제(들), 발포체 형성제(들), 분산제(들), 습윤제(들) 및 이들의 임의의 혼합물일 수 있다. 적합한 계면활성제의 예는 제한 없이, 폴리아크릴산의 염, 리그노술폰산의 염, 페놀술폰산 또는 나프탈렌술폰산의 염, 에틸렌 및/또는 프로필렌 옥사이드와 지방 알코올, 지방 산 또는 지방 아민의 중축합물 (폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르), 치환된 페놀 (바람직하게는 알킬페놀 또는 아릴페놀), 술포숙신산 에스테르의 염, 타우린 유도체 (바람직하게는 알킬 타우레이트), 폴리에톡시화 알코올 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방 에스테르, 및 술페이트, 술포네이트, 포스페이트를 함유하는 화합물의 유도체 (예를 들어, 알킬술포네이트, 알킬 술페이트, 아릴술포네이트) 및 단백질 가수분해물, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스를 포함한다. 계면활성제는 화학식 (I) 의 화합물 및/또는 담체가 물에 불용성이고 물과 함께 적용될 때 전형적으로 사용된다. 이후, 계면활성제의 양은 전형적으로 조성물의 5 내지 40 중량% 범위이다.
적합한 보조제의 추가 예는 발수제, 건조제, 결합제 (접착제, 점착제, 고정제, 예컨대 카르복시메틸셀룰로오스, 분말, 과립 또는 라텍스의 형태의 천연 및 합성 중합체, 예컨대 아라비아 고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트, 천연 인지질, 예컨대 세팔린 및 레시틴 및 합성 인지질, 폴리비닐피롤리돈 및 틸로오스) 증점제, 안정화제 (예를 들어, 저온 안정화제, 방부제, 항산화제, 광 안정화제 또는 화학적 및/또는 물리적 안정성을 향상시키는 다른 작용제), 염료 또는 안료 (예컨대, 무기 안료, 예를 들어, 철 옥사이드, 티타늄 옥사이드 및 프러시안 블루; 유기 염료, 예를 들어, 알리자린, 아조 및 금속 프탈로시아닌 염료), 소포제 (예를 들어, 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트), 방부제 (예를 들어, 디클로로펜 및 벤질 알코올 헤미포르말), 2 차 증점제 (셀룰로오스 유도체, 아크릴산 유도체, 잔탄, 개질 점토 및 미분 실리카), 스티커, 지베렐린 및 가공 보조제, 광유 및 식물성유, 향료, 왁스, 영양소 (철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소 포함), 보호 콜로이드, 요변성 물질, 침투제, 격리제 및 복합체 형성제를 포함한다.
보조제의 선택은 화학식 (I) 의 화합물의 의도된 적용 방식 및/또는 이의 물리적 특성과 관련이 있다. 또한, 보조제는 조성물에 특정 특성 (기술적, 물리적 및/또는 생물학적 성질) 을 부여하거나 이로부터 제조된 형태를 사용하도록 선택될 수 있다. 보조제의 선택은 조성물을 특정 요구에 맞추게 할 수 있다.
조성물은 임의의 통상적인 형태, 예컨대 용액 (예를 들어, 수용액), 에멀젼, 습윤성 분말, 물- 및 오일-기반 현탁액, 분말, 더스트, 페이스트, 가용성 분말, 가용성 과립, 브로드캐스팅용 과립, 서스포에멀젼 농축물, 화학식 (I) 의 화합물로 함침된 천연 또는 합성 생성물, 비료 및 또한 중합체성 물질 중의 마이크로캡슐화일 수 있다. 화학식 (I) 의 화합물은 현탁된, 에멀젼화 또는 용해된 형태로 존재할 수 있다.
조성물은 즉시 사용 가능한 제형으로서 최종 사용자에게 제공될 수 있으며, 즉, 조성물은 분무 또는 살포 장치와 같은 적합한 장치에 의해 식물 또는 종자에 직접 적용될 수 있다. 대안적으로, 조성물은 사용 전에, 바람직하게는 물로 희석되어야 하는 농축물의 형태로 최종 사용자에게 제공될 수 있다.
조성물은 통상적인 방식으로, 예를 들어 화학식 (I) 의 화합물을, 상기 본원에서 기술한 바와 같은 하나 이상의 적합한 보조제와 혼합함으로써 제조될 수 있다.
조성물은 일반적으로 0.01 내지 99 중량%, 0.05 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 95 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 80 중량% 의 화학식 (I) 의 화합물을 함유한다. 조성물은 둘 이상의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 것이 가능하다. 상기 경우에 열거된 범위는 본 발명의 화합물의 총량을 나타낸다.
혼합물/조합물
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 살진균제, 살균제, 살생물제, 살선충제, 살곤충제, 제초제, 비료, 성장 조절제, 완화제 또는 신호화학물질과 같은 다른 활성 성분과 혼합될 수 있다. 이것은 활동 스펙트럼을 넓히거나 내성 전개를 막을 수 있다. 공지의 살진균제, 살곤충제, 살생물제, 살선충제 및 살균제의 예는 [Pesticide Manual, 17th Edition] 에 개시되어 있다.
화학식 (I) 의 화합물 및 조성물과 혼합될 수 있는 특히 바람직한 살진균제의 예는 다음과 같다:
1) 에르고스테롤 생합성의 저해제, 예를 들어 (1.001) 시프로코나졸, (1.002) 디페노코나졸, (1.003) 에폭시코나졸, (1.004) 펜헥사미드, (1.005) 펜프로피딘, (1.006) 펜프로피모르프, (1.007) 펜피라즈아민, (1.008) 플루퀸코나졸, (1.009) 플루트리아폴, (1.010) 이마잘릴, (1.011) 이마잘릴 술페이트, (1.012) 이프코나졸, (1.013) 메트코나졸, (1.014) 미클로부타닐, (1.015) 파클로부트라졸, (1.016) 프로클로라즈, (1.017) 프로피코나졸, (1.018) 프로티오코나졸, (1.019) 피리속사졸, (1.020) 스피록사민, (1.021) 테부코나졸, (1.022) 테트라코나졸, (1.023) 트리아디메놀, (1.024) 트리데모르프, (1.025) 트리티코나졸, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.028) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.029) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.030) (2R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.031) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.032) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.033) (2S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.034) (R)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.035) (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.036) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.039) 1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.050) 2-[1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.051) 2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.052) 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.053) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.054) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올, (1.055) 메펜트리플루코나졸, (1.056) 2-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.059) 5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.060) 5-(알릴술파닐)-1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.061) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.062) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.063) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.064) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.065) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.066) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(펜타플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.067) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(1,1,2,2-테트라플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.068) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.069) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,3,3-테트라플루오로프로필)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.070) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(펜타플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.071) N'-(2,5-디메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.072) N'-(4-{[3-(디플루오로메톡시)페닐]술파닐}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.073) N'-(4-{3-[(디플루오로메틸)술파닐]페녹시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.074) N'-[5-브로모-6-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일옥시)-2-메틸피리딘-3-일]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.075) N'-{4-[(4,5-디클로로-1,3-티아졸-2-일)옥시]-2,5-디메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.076) N'-{5-브로모-6-[(1R)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.077) N'-{5-브로모-6-[(1S)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.078) N'-{5-브로모-6-[(시스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.079) N'-{5-브로모-6-[(트랜스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.080) N'-{5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.081) 이프펜트리플루코나졸.
(2) 복합체 I 또는 II 에서의 호흡 사슬의 저해제, 예를 들어 (2.001) 벤조빈디플루피르, (2.002) 빅사펜, (2.003) 보스칼리드, (2.004) 카르복신, (2.005) 플루오피람, (2.006) 플루톨라닐, (2.007) 플룩사피록사드, (2.008) 푸라메트피르, (2.009) 이소페타미드, (2.010) 이소피라잠 (안티-에피머성 거울상 이성질체 1R,4S,9S), (2.011) 이소피라잠 (안티-에피머성 거울상 이성질체 1S,4R,9R), (2.012) 이소피라잠 (안티-에피머성 라세믹체 1RS,4SR,9SR), (2.013) 이소피라잠 (신-에피머성 라세믹체 1RS,4SR,9RS 와 안티-에피머성 라세믹체 1RS,4SR,9SR 의 혼합물), (2.014) 이소피라잠 (신-에피머성 거울상 이성질체 1R,4S,9R), (2.015) 이소피라잠 (신-에피머성 거울상 이성질체 1S,4R,9S), (2.016) 이소피라잠 (신-에피머성 라세믹체 1RS,4SR,9RS), (2.017) 펜플루펜, (2.018) 펜티오피라드, (2.019) 피디플루메토펜, (2.020) 피라지풀루미드, (2.021) 세닥산, (2.022) 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.023) 1,3-디메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.024) 1,3-디메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.025) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[2'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.026) 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)벤즈아미드, (2.027) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.028) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.029) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.030) 플루이다피르, (2.031) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.032) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.033) 5,8-디플루오로-N-[2-(2-플루오로-4-{[4-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}페닐)에틸]퀴나졸린-4-아민, (2.034) N-(2-시클로펜틸-5-플루오로벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.035) N-(2-tert-부틸-5-메틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.036) N-(2-tert-부틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.037) N-(5-클로로-2-에틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.038) 이소플루시프람, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.041) N-[1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.042) N-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.043) N-[3-클로로-2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.044) N-[5-클로로-2-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.045) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[5-메틸-2-(트리플루오로메틸)벤질]-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.046) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-플루오로-6-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.047) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필-5-메틸벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.048) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르보티오아미드, (2.049) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.050) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-플루오로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.051) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-4,5-디메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.052) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-플루오로벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.053) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.054) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-플루오로벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.055) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-메틸벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.056) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.057) 피라프로포인.
3) 복합체 III 에서의 호흡 사슬의 저해제, 예를 들어 (3.001) 아메톡트라딘, (3.002) 아미술브롬, (3.003) 아족시스트로빈, (3.004) 쿠메톡시스트로빈, (3.005) 쿠목시스트로빈, (3.006) 시아조파미드, (3.007) 디목시스트로빈, (3.008) 에녹사스트로빈, (3.009) 파목사돈, (3.010) 페나미돈, (3.011) 플루페녹시스트로빈, (3.012) 플루옥사스트로빈, (3.013) 크레속심-메틸, (3.014) 메토미노스트로빈, (3.015) 오리사스트로빈, (3.016) 피콕시스트로빈, (3.017) 피라클로스트로빈, (3.018) 피라메토스트로빈, (3.019) 피라옥시스트로빈, (3.020) 트리플록시스트로빈, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐비닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[({3-[(이소부티릴옥시)메톡시]-4-메톡시피리딘-2-일}카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트, (3.026) 만데스트로빈, (3.027) N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실)-3-포름아미도-2-히드록시벤즈아미드, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.029) 메틸 {5-[3-(2,4-디메틸페닐)-1H-피라졸-1-일]-2-메틸벤질}카르바메이트, (3.030) 메틸테트라프롤, (3.031) 플로릴피콕사미드.
4) 유사 분열 및 세포 분열 저해제, 예를 들어 (4.001) 카르벤다짐, (4.002) 디에토펜카르브, (4.003) 에타복삼, (4.004) 플루오피콜리드, (4.005) 펜시쿠론, (4.006) 티아벤다졸, (4.007) 티오파네이트-메틸, (4.008) 족사미드, (4.009) 3-클로로-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸-5-페닐피리다진, (4.010) 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, (4.011) 3-클로로-5-(6-클로로피리딘-3-일)-6-메틸-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진, (4.012) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.013) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.014) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.015) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.016) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.017) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.018) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.019) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.020) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.021) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.022) 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, (4.023) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.024) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.025) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민.
5) 다중 부위 작용을 가질 수 있는 화합물, 예를 들어 (5.001) 보르도 (bordeaux) 혼합물, (5.002) 캅타폴, (5.003) 캅탄, (5.004) 클로로탈로닐, (5.005) 수산화 구리, (5.006) 구리 나프테네이트, (5.007) 산화 구리, (5.008) 구리 옥시클로라이드, (5.009) 황산 구리(2+), (5.010) 디티아논, (5.011) 도딘, (5.012) 폴페트, (5.013) 만코제브, (5.014) 마네브, (5.015) 메티람, (5.016) 메티람 아연, (5.017) 옥신-구리, (5.018) 프로피네브, (5.019) 황, 및 칼슘 폴리술파이드를 포함하는 황 제제, (5.020) 티람, (5.021) 지네브, (5.022) 지람, (5.023) 6-에틸-5,7-디옥소-6,7-디히드로-5H-피롤로[3',4':5,6][1,4]디티이노[2,3-c][1,2]티아졸-3-카르보니트릴.
6) 숙주 방어를 유도할 수 있는 화합물, 예를 들어 (6.001) 아시벤졸라르-S-메틸, (6.002) 이소티아닐, (6.003) 프로베나졸, (6.004) 티아디닐.
7) 아미노산 및/또는 단백질 생합성의 저해제, 예를 들어 (7.001) 시프로디닐, (7.002) 카수가마이신, (7.003) 카수가마이신 하이드로클로라이드 수화물, (7.004) 옥시테트라시클린, (7.005) 피리메타닐, (7.006) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린.
8) ATP 생성의 저해제, 예를 들어 (8.001) 실티오팜.
9) 세포 벽 합성의 저해제, 예를 들어 (9.001) 벤티아발리카르브, (9.002) 디메토모르프, (9.003) 플루모르프, (9.004) 이프로발리카르브, (9.005) 만디프로파미드, (9.006) 피리모르프, (9.007) 발리페날레이트, (9.008) (2E)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (9.009) (2Z)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온.
10) 지질 및 막 합성의 저해제, 예를 들어 (10.001) 프로파모카르브, (10.002) 프로파모카르브 하이드로클로라이드, (10.003) 톨클로포스-메틸.
11) 멜라닌 생합성의 저해제, 예를 들어 (11.001) 트리시클라졸, (11.002) 2,2,2-트리플루오로에틸 {3-메틸-1-[(4-메틸벤조일)아미노]부탄-2-일}카르바메이트.
12) 핵산 합성의 저해제, 예를 들어 (12.001) 베날락실, (12.002) 베날락실-M (키랄락실), (12.003) 메탈락실, (12.004) 메탈락실-M (메페녹삼).
13) 신호 변환의 저해제, 예를 들어 (13.001) 플루디옥소닐, (13.002) 이프로디온, (13.003) 프로시미돈, (13.004) 프로퀴나지드, (13.005) 퀴녹시펜, (13.006) 빈클로졸린.
14) 언커플러로서 작용할 수 있는 화합물, 예를 들어 (14.001) 플루아지남, (14.002) 메프틸디노카프.
15) 추가의 화합물, 예를 들어 (15.001) 아브시스산, (15.002) 벤티아졸, (15.003) 베톡사진, (15.004) 카프시마이신, (15.005) 카르본, (15.006) 키노메티오나트, (15.007) 쿠프라네브, (15.008) 시플루페나미드, (15.009) 시목사닐, (15.010) 시프로술파미드, (15.011) 플루티아닐, (15.012) 포세틸-알루미늄, (15.013) 포세틸-칼슘, (15.014) 포세틸-소듐, (15.015) 메틸 이소티오시아네이트, (15.016) 메트라페논, (15.017) 밀디오마이신, (15.018) 나타마이신, (15.019) 니켈 디메틸디티오카르바메이트, (15.020) 니트로탈-이소프로필, (15.021) 옥사모카르브, (15.022) 옥사티아피프롤린, (15.023) 옥시펜티인, (15.024) 펜타클로로페놀 및 염, (15.025) 아인산 및 이의 염, (15.026) 프로파모카르브-포세틸레이트, (15.027) 피리오페논 (클라자페논), (15.028) 테부플로퀸, (15.029) 테클로프탈람, (15.030) 톨니파니드, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.033) 2-(6-벤질피리딘-2-일)퀴나졸린, (15.034) 디피메티트론, (15.035) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.036) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.037) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.038) 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-메틸피리딘-2-일]퀴나졸린, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.041) 이프플루페노퀸, (15.042) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올, (15.043) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트, (15.045) 2-페닐페놀 및 염, (15.046) 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (15.047) 퀴노푸멜린, (15.048) 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2-올 (호변이성질체 형태: 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2(1H)-온), (15.049) 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]부탄산, (15.050) 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, (15.051) 5-클로로-N'-페닐-N'-(프로프-2-인-1-일)티오펜-2-술포노히드라지드, (15.052) 5-플루오로-2-[(4-플루오로벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.053) 5-플루오로-2-[(4-메틸벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.054) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로-1,4-벤족사제핀, (15.055) 부트-3-인-1-일 {6-[({[(Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (15.056) 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐아크릴레이트, (15.057) 페나진-1-카르복실산, (15.058) 프로필 3,4,5-트리히드록시벤조에이트, (15.059) 퀴놀린-8-올, (15.060) 퀴놀린-8-올 술페이트 (2:1), (15.061) tert-부틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (15.062) 5-플루오로-4-이미노-3-메틸-1-[(4-메틸페닐)술포닐]-3,4-디히드로피리미딘-2(1H)-온, (15.063) 아미노피리펜.
여기에서 상기 기술한 바와 같은 부류 (1) 내지 (15) 의 모든 명명된 혼합 파트너는 유리 화합물 및/또는, 이들의 관능기가 이것을 가능하게 하는 경우, 이의 농업적으로 허용 가능한 염의 형태로 존재할 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물 및 조성물은 또한 하나 이상의 생물학적 방제제와 조합될 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물과 조합될 수 있는 생물학적 방제제의 예는 하기이다:
(A) 하기의 군으로부터 선택되는 항균제:
(A1) 박테리아, 예컨대 (A1.1) 바실러스 서브틸리스 (Bacillus subtilis), 특히 균주 QST713/AQ713 (NRRL 수탁 번호 B21661 을 갖고 미국 특허 번호 6,060,051 에 기재되어 있는 Bayer CropScience LP, US 사제의 SERENADE OPTI 또는 SERENADE ASO 로서 이용가능함); (A1.2) 바실러스 아밀로리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens), 특히 균주 D747 (수탁 번호 FERM BP-8234 을 갖고 미국 특허 번호 7,094,592 에 기재되어 있는 Certis, US 사제의 Double Nickel™ 로서 이용가능함); (A1.3) 바실러스 푸밀루스 (Bacillus pumilus), 특히 균주 BU F-33 (NRRL 수탁 번호 50185 을 가짐); (A1.4) 바실러스 서브틸리스 변종 아밀로리쿠엔파시엔스 (Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens) 균주 FZB24 (Novozymes, US 사제의 Taegro® 로서 이용가능함); (A1.5) 파에니바실루스 에스피. (Paenibacillus sp.) 균주 (수탁 번호 NRRL B-50972 또는 수탁 번호 NRRL B-67129 을 갖고, 국제 특허 공개 번호 WO 2016/154297 에 기재되어 있음); 및
(A2) 진균, 예컨대 (A2.1) 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans), 특히 균주 DSM14940 의 출아포자; (A2.2) 균주 DSM 14941 의 아우레오바시디움 풀루란스; (A2.3) 아우레오바시디움 풀루란스, 특히 균주 DSM14940 및 DSM14941 의 출아포자의 혼합물;
(B) 하기의 군으로부터 선택되는 살진균제:
(B1) 박테리아, 예를 들어 (B1.1) 바실러스 서브틸리스 (Bacillus subtilis), 특히 균주 QST713/AQ713 (NRRL 수탁 번호 B21661 를 갖고 미국 특허 번호 6,060,051 에 기재되어 있는 Bayer CropScience LP, US 사제의 SERENADE OPTI 또는 SERENADE ASO 로서 이용가능함); (B1.2) 바실러스 푸밀루스 (Bacillus pumilus), 특히 균주 QST2808 (수탁 번호 NRRL B-30087 을 갖고 미국 특허 번호 6,245,551 에 기재되어 있는 Bayer CropScience LP, US 사제의 SONATA® 로서 이용가능함); (B1.3) 바실러스 푸밀루스, 특히 균주 GB34 (Bayer AG, DE 사제의 Yield Shield® 로서 이용가능함); (B1.4) 바실러스 푸밀루스, 특히 균주 BU F-33 (NRRL 수탁 번호 50185 를 가짐); (B1.5) 바실러스 아밀로리쿠엔파시엔스, 특히 균주 D747 (수탁 번호 FERM BP-8234 를 갖고 미국 특허 번호 7,094,592 에 개시되어 있는 Certis, US 사제의 Double Nickel™ 로서 이용가능함); (B1.6) 바실러스 서브틸리스 Y1336 (등록 번호 4764, 5454, 5096 및 5277 하에 대만에서 생물학적 살진균제로서 등록된, Bion-Tech, Taiwan 사제의 BIOBAC® WP 로서 이용가능함); (B1.7) 바실러스 아밀로리쿠엔파시엔스 균주 MBI 600 (BASF SE 사제의 SUBTILEX 로서 이용가능함); (B1.8) 바실러스 서브틸리스 균주 GB03 (Bayer AG, DE 사제의 Kodiak® 로서 이용가능함); (B1.9) 바실러스 서브틸리스 변종 아밀로리쿠엔파시엔스 균주 FZB24 (살진균제 TAEGRO® 또는 TAEGRO® ECO (EPA 등록 번호 70127-5) 로서 Novozymes Biologicals Inc., Salem, Virginia 또는 Syngenta Crop Protection, LLC, Greensboro, North Carolina 로부터 이용가능함); (B1.10) 바실러스 미코이데스 (Bacillus mycoides), 단리물 J (Certis USA 사제의 BmJ TGAI 또는 WG 로서 이용가능함); (B1.11) 바실러스 리케니포르미스 (Bacillus licheniformis), 특히 균주 SB3086 (Novozymes 사제의 EcoGuard TM Biofungicide and Green Releaf 로서 이용가능함); (B1.12) 수탁 번호 NRRL B-50972 또는 수탁 번호 NRRL B-67129 를 갖고, 국제 특허 공개 번호 WO 2016/154297 에 기재되어 있는 파에니바실러스 에스피. (Paenibacillus sp.) 균주.
일부 구현예에서, 생물학적 방제제는 펜기신 또는 플리파스타틴-유형 화합물, 이투린-유형 화합물, 및/또는 수르팍틴-유형 화합물을 생성하는 바실러스 서브틸리스 또는 바실러스 아밀로리쿠엔파시엔스 균주이다. 배경에 대해서, 하기 개관 논문을 참조한다: [Ongena, M., et al., "Bacillus Lipopeptides: Versatile Weapons for Plant Disease Biocontrol," Trends in Microbiology, Vol 16, No. 3, March 2008, pp. 115-125]. 리포펩티드를 생성할 수 있는 바실러스 균주는 하기를 포함한다: 바실러스 서브틸리스 QST713 (NRRL 수탁 번호 B21661 를 갖고 미국 특허 번호 6,060,051 에 기재되어 있는 Bayer CropScience LP, US 사제의 SERENADE OPTI 또는 SERENADE ASO 로서 이용가능함), 바실러스 아밀로리쿠엔파시엔스 균주 D747 (수탁 번호 FERM BP-8234 를 갖고 미국 특허 번호 7,094,592 에 기재되어 있는 Certis, US 사제의 Double Nickel™ 로서 이용가능함); 바실러스 서브틸리스 MBI600 (Becker Underwood 사제의 SUBTILEX® 로서 이용가능함, US EPA Reg. No. 71840-8); 바실러스 서브틸리스 Y1336 (등록 번호 4764, 5454, 5096 및 5277 하에 대만에서 생물학적 살진균제로서 등록된, Bion-Tech, Taiwan 사제의 BIOBAC® WP 로서 이용가능함); 바실러스 아밀로리쿠엔파시엔스, 특히 균주 FZB42 (ABiTEP, DE 사제의 RHIZOVITAL® 로서 이용가능함); 및 바실러스 서브틸리스 변종 아밀로리쿠엔파시엔스 FZB24 (살진균제 TAEGRO® 또는 TAEGRO® ECO (EPA 등록 번호 70127-5) 로서 Novozymes Biologicals Inc., Salem, Virginia 또는 Syngenta Crop Protection, LLC, Greensboro, North Carolina 사로부터 이용가능함); 및
(B2) 진균, 예를 들어: (B2.1) 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans), 특히 균주 CON/M/91-8 (수탁 번호 DSM-9660; 예를 들어 Contans ®, Bayer 사제); (B2.2) 메트스크니코비아 프럭티콜라 (Metschnikowia fructicola), 특히 균주 NRRL Y-30752 (예를 들어 Shemer®); (B2.3) 마이크로스파에롭시스 오크라세아 (Microsphaeropsis ochracea) (예를 들어 Microx®, Prophyta 사제); (B2.5) 트리코데르마 에스피피. (Trichoderma spp.), 예컨대 트리코데르마 아트로비리데 (Trichoderma atroviride), 균주 SC1 (국제 출원 번호 PCT/IT2008/000196 에 기재됨); (B2.6) 트리코데르마 하르지아눔 리파이 (Trichoderma harzianum rifai) 균주 KRL-AG2 (또한 균주 T-22, /ATCC 208479 로서 공지됨, 예를 들어 PLANTSHIELD T-22G, Rootshield®, 및 TurfShield, BioWorks, US 사제); (B2.14) 글리오클라디움 로세움 (Gliocladium roseum), 균주 321U, W.F. Stoneman Company LLC 사제; (B2.35) 탈라로마이세스 플라부스 (Talaromyces flavus), 균주 V117b; (B2.36) 트리코데르마 아스페렐룸 (Trichoderma asperellum), 균주 ICC 012 (Isagro 사제); (B2.37) 트리코데르마 아스페렐룸 (Trichoderma asperellum), 균주 SKT-1 (예를 들어 ECO-HOPE®, Kumiai Chemical Industry 사제); (B2.38) 트리코데르마 아트로비리데 (Trichoderma atroviride), 균주 CNCM I-1237 (예를 들어 Esquive® WP, Agrauxine, FR 사제); (B2.39) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 번호 V08/002387; (B2.40) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 NMI 번호 V08/002388; (B2.41) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 NMI 번호 V08/002389; (B2.42) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 NMI 번호 V08/002390; (B2.43) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 LC52 (예를 들어 Agrimm Technologies Limited 에 의한 Tenet); (B2.44) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 ATCC 20476 (IMI 206040); (B2.45) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 T11 (IMI352941/ CECT20498); (B2.46) 트리코데르마 하르마툼 (Trichoderma harmatum); (B2.47) 트리코데르마 하르지아눔 (Trichoderma harzianum); (B2.48) 트리코데르마 하르지아눔 리파이 (Trichoderma harzianum rifai) T39 (예를 들어 Trichodex®, Makhteshim, US 사제); (B2.49) 트리코데르마 하르지아눔, 특히, 균주 KD (예를 들어 Trichoplus, Biological Control Products, SA 사제 (Becker Underwood 에 의해 획득됨)); (B2.50) 트리코데르마 하르지아눔, 균주 ITEM 908 (예를 들어 Trianum-P, Koppert 사제); (B2.51) 트리코데르마 하르지아눔, 균주 TH35 (예를 들어 Root-Pro, Mycontrol 사제); (B2.52) 트리코데르마 비렌스 (Trichoderma virens) (또한 글리오클라디움 비렌스 (Gliocladium virens) 로 공지됨), 특히 균주 GL-21 (예를 들어 SoilGard 12G, Certis, US 사제); (B2.53) 트리코데르마 비리데 (Trichoderma viride), 균주 TV1 (예를 들어 Trianum-P, Koppert 사제); (B2.54) 암펠로미세스 퀴스쿠알리스 (Ampelomyces quisqualis), 특히 균주 AQ 10 (예를 들어 AQ 10®, IntrachemBio Italia 사제); (B2.56) 아우레오바시디움 풀루란스, 특히 균주 DSM14940 의 출아포자; (B2.57) 아우레오바시디움 풀루란스, 특히 균주 DSM 14941 의 출아포자; (B2.58) 아우레오바시디움 풀루란스, 특히 균주 DSM14940 및 DSM 14941 의 출아포자의 혼합물 (예를 들어 Botector®, bio-ferm, CH 사제); (B2.64) 클라도스포리움 클라도스포리오이데스 (Cladosporium cladosporioides), 균주 H39 (Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek 사제); (B2.69) 글리오클라디움 카테눌라툼 (Gliocladium catenulatum) (동의어: 클로노스타키스 로세아 에프. 카테눌레이트 (Clonostachys rosea f. catenulate)) 균주 J1446 (예를 들어 Prestop ®, AgBio Inc. 사제 및 또한 예를 들어 Primastop®, Kemira Agro Oy 사제); (B2.70) 균주 KV01 의 레카니실리움 레카니이 (Lecanicillium lecanii) (이전에 베르티실리움 레카니이 (Verticillium lecanii) 로서 공지됨) 분생자 (예를 들어 Vertalec®, Koppert/Arysta 사제); (B2.71) 페니실리움 베르미쿨라툼 (Penicillium vermiculatum); (B2.72) 피키아 아노말라 (Pichia anomala), 균주 WRL-076 (NRRL Y-30842); (B2.75) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 SKT-1 (FERM P-16510); (B2.76) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 SKT-2 (FERM P-16511); (B2.77) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 SKT-3 (FERM P-17021); (B2.78) 트리코데르마 감시이 (Trichoderma gamsii) (이전에 티. 비리데 (T. viride) 로 공지됨), 균주 ICC080 (IMI CC 392151 CABI, 예를 들어 BioDerma, AGROBIOSOL DE MEXICO, S.A. DE C.V. 사제); (B2.79) 트리코데르마 하르지아눔, 균주 DB 103 (예를 들어, T-Gro 7456, Dagutat Biolab 사제); (B2.80) 트리코데르마 폴리스포룸 (Trichoderma polysporum), 균주 IMI 206039 (예를 들어 Binab TF WP, BINAB Bio-Innovation AB, Sweden 사제); (B2.81) 트리코데르마 스트로마티쿰 (Trichoderma stromaticum) (예를 들어 Tricovab, Ceplac, Brazil 사제); (B2.83) 울로클라디움 오우데만시이 (Ulocladium oudemansii), 특히 균주 HRU3 (예를 들어 Botry-Zen®, Botry-Zen Ltd, NZ 사제); (B2.84) 베르티실리움 알보-아트룸 (Verticillium albo-atrum) (이전에 브이. 달리아에 (V. dahliae) 로 공지됨), 균주 WCS850 (CBS 276.92; 예를 들어 Dutch Trig, Tree Care Innovations 사제); (B2.86) 베르티실리움 클라미도스포리움 (Verticillium chlamydosporium); (B2.87) 트리코데르마 아스페렐룸 (Trichoderma asperellum) 균주 ICC 012 와 트리코데르마 감시이 (Trichoderma gamsii) 균주 ICC 080 의 혼합물 (예를 들어 Bayer CropScience LP, US 사제의 BIO-TAMTM 로서 공지된 생성물).
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물과 조합될 수 있는 생물학적 방제제의 추가 예는 하기이다:
하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 박테리아: 바실러스 세레우스 (Bacillus cereus), 특히 비. 세레우스 (B. cereus) 균주 CNCM I-1562 및 바실러스 피르무스 (Bacillus firmus), 균주 I-1582 (수탁 번호 CNCM I-1582), 바실러스 서브틸리스 균주 OST 30002 (수탁 번호 NRRL B-50421), 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis), 특히 비. 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스 (B. thuringiensis subspecies israelensis) (혈청형 H-14), 균주 AM65-52 (수탁 번호 ATCC 1276), 비. 투린기엔시스 아종 아이자와이 (B. thuringiensis subsp. aizawai), 특히 균주 ABTS-1857 (SD-1372), 비. 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 (B. thuringiensis subsp. kurstaki) 균주 HD-1, 비. 투린기엔시스 아종 테네브리오니스 (B. thuringiensis subsp. tenebrionis) 균주 NB 176 (SD-5428), 파스테우리아 페네트란스 (Pasteuria penetrans), 파스테우리아 에스피피. (Pasteuria spp.) (로틸렌쿨루스 레니포르미스 (Rotylenchulus reniformis) 선충)-PR3 (수탁 번호 ATCC SD-5834), 스트렙토마이세스 마이크로플라부스 (Streptomyces microflavus) 균주 AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), 및 스트렙토마이세스 갈부스 (Streptomyces galbus) 균주 AQ 6047 (수탁 번호 NRRL 30232);
하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 진균 및 이스트: 베아우베리아 바시아나 (Beauveria bassiana), 특히 균주 ATCC 74040, 레카니실리움 에스피피. (Lecanicillium spp.), 특히 균주 HRO LEC 12, 메타리지움 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae), 특히 균주 F52 (DSM3884 또는 ATCC 90448), 파에실로미세스 푸모소로세우스 (Paecilomyces fumosoroseus) (현재: 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea)), 특히 균주 IFPC 200613, 또는 균주 Apopka 97 (수탁 번호 ATCC 20874), 및 파에실로미세스 릴라시누스 (Paecilomyces lilacinus), 특히 피. 릴라시누스 (P. lilacinus) 균주 251 (AGAL 89/030550);
하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 바이러스: 아독소피에스 오라나 (Adoxophyes orana) (여름 과일 잎말이나방) 과립병 바이러스 (GV), 시디아 포모넬라 (Cydia pomonella) (코들링 나방) 과립병 바이러스 (GV), 헬리코베르파 아르미게라 (Helicoverpa armigera) (목화 다래벌레) 핵 다각체병 바이러스 (NPV), 스포도프테라 엑시구아 (Spodoptera exigua) (파밤나방) mNPV, 스포도프테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda) (가을 거염벌레) mNPV, 및 스포도프테라 리토랄리스 (Spodoptera littoralis) (아프리카 목화 잎벌레) NPV.
식물 또는 식물 일부 또는 식물 기관에 '접종제 (inoculant)' 로서 첨가되며, 이의 특별한 특성에 의해, 식물 성장 및 식물 건강을 증진시키는 박테리아 및 진균. 예는 하기이다: 아그로박테리움 에스피피. (Agrobacterium spp.), 아조리조비움 카울리노단스 (Azorhizobium caulinodans), 아조스피릴룸 에스피피. (Azospirillum spp.), 아조토박테르 에스피피. (Azotobacter spp.), 브라디리조비움 에스피피. (Bradyrhizobium spp.), 부르콜데리아 에스피피. (Burkholderia spp.), 특히 부르콜데리아 세파시아 (Burkholderia cepacia) (이전에 슈도모나스 세파시아 (Pseudomonas cepacia) 로서 공지됨), 기가스포라 에스피피. (Gigaspora spp.), 또는 기가스포라 모노스포룸 (Gigaspora monosporum), 글로무스 에스피피. (Glomus spp.), 라카리아 에스피피. (Laccaria spp.), 락토바실러스 부크네리 (Lactobacillus buchneri), 파라글로무스 에스피피. (Paraglomus spp.), 피솔리투스 틴크토루스 (Pisolithus tinctorus), 슈도모나스 에스피피. (Pseudomonas spp.), 리조비움 에스피피. (Rhizobium spp.), 특히 리조비움 트리폴리이 (Rhizobium trifolii), 리조포곤 에스피피. (Rhizopogon spp.), 스크레로데르마 에스피피. (Scleroderma spp.), 수일루스 에스피피. (Suillus spp.), 및 스트렙토마이세스 에스피피. (Streptomyces spp.).
생물학적 방제제로서 사용될 수 있는 식물 추출물 및 미생물에 의해 형성된 생성물 예컨대 단백질 및 2차 대사물, 예컨대 알리움 사티붐 (Allium sativum), 아르테미시아 아브신티움 (Artemisia absinthium), 아자디라크틴 (azadirachtin), Biokeeper WP, 카시아 니그리칸스 (Cassia nigricans), 셀라스트루스 안굴라투스 (Celastrus angulatus), 케노포디움 안텔민티쿰 (Chenopodium anthelminticum), 키틴, Armour-Zen, 드리오프테리스 필릭스-마스 (Dryopteris filix-mas), 에쿠이세툼 아르벤스 (Equisetum arvense), 포르툰 아자 (Fortune Aza), 푼가스토프 (Fungastop), 헤즈업 (Heads Up) (케노포디움 퀴노아 사포닌 추출물 (Chenopodium quinoa saponin extract)), 피렌트럼/피레트린스 (Pyrethrum/Pyrethrins), 쿠아시아 아마라 (Quassia amara), 쿠에르쿠스 (Quercus), 쿠일라자 (Quillaja), 레갈리아 (Regalia), "Requiem™ 살곤충제", 로테논 (rotenone), 리아니아/리아노딘 (ryania/ryanodine), 심피툼 오피시날레 (Symphytum officinale), 타나세툼 불가레 (Tanacetum vulgare), 티몰 (thymol), 트리악트 70 (Triact 70), 트리콘 (TriCon), 트로파에울룸 마주스 (Tropaeulum majus), 우르티카 디오이카 (Urtica dioica), 베라트린 (Veratrin), 비스쿰 알붐 (Viscum album), 브라시카세아에 추출물 (Brassicaceae extract), 특히 지방종자 평지 분말 (oilseed rape powder) 또는 겨자 분말.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물과 혼합될 수 있는 살곤충제, 살응애제 및 살선충제의 예는 각각 하기이다:
(1) 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 저해제, 예컨대, 예를 들어, 카르바메이트, 예를 들어 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카르브, XMC 및 자일릴카르브; 또는 유기포스페이트, 예를 들어 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온.
(2) GABA-게이팅 클로라이드 채널 차단제, 예컨대, 예를 들어, 시클로디엔-유기염소, 예를 들어 클로르단 및 엔도술판 또는 페닐피라졸 (피프롤), 예를 들어 에티프롤 및 피프로닐.
(3) 소듐 채널 조정제, 예컨대, 예를 들어, 피레트로이드, 예를 들어 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 s-시클로펜테닐 이성질체, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린 [(1R)-트랜스-이성질체], 델타메트린, 엠펜트린 [(EZ)-(1R)-이성질체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 몸플루오로트린, 페르메트린, 페노트린 [(1R)-트랜스-이성질체], 프랄레트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린 [(1R)-이성질체)], 트랄로메트린 및 트랜스플루트린 또는 DDT 또는 메톡시클로르.
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 경쟁적 조정제, 예컨대, 예를 들어, 네오니코티노이드, 예를 들어 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼 또는 니코틴 또는 술폭사플로르 또는 플루피라디푸론.
(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 알로스테릭 조정제, 예컨대, 예를 들어, 스피노신, 예를 들어 스피네토람 및 스피노사드.
(6) 글루타메이트-게이팅 클로라이드 채널 (GluCl) 알로스테릭 조정제, 예컨대, 예를 들어, 아베르멕틴/밀베마이신, 예를 들어 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴.
(7) 유충 호르몬 모방체, 예컨대, 예를 들어, 유충 호르몬 유사체, 예를 들어 히드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌 또는 페녹시카르브 또는 피리프록시펜.
(8) 다양한 비특이적 (다중-부위) 저해제, 예컨대, 예를 들어, 알킬 할라이드, 예를 들어 메틸 브로마이드 및 기타 알킬 할라이드; 또는 클로로피크린 또는 술푸릴 플루오라이드 또는 붕사 또는 토주석 또는 메틸 이소시아네이트 생성제, 예를 들어 디아조메트 및 메탐.
(9) 현음 기관의 조정제, 예컨대, 예를 들어 피메트로진 또는 플로니카미드.
(10) 응애 성장 저해제, 예컨대, 예를 들어 클로펜테진, 헥시티아족스 및 디플로비다진 또는 에톡사졸.
(11) 곤충 내장 막의 미생물 파괴, 예컨대 예를 들어 바실러스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스 (Bacillus thuringiensis subspecies israelensis), 바실러스 스파에리쿠스 (Bacillus sphaericus), 바실러스 투린기엔시스 아종 아이자와이 (Bacillus thuringiensis subspecies aizawai), 바실러스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 (Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki), 바실러스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스 (Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis), 및 B.t. 식물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/35Ab1.
(12) 미토콘드리아 ATP 신타제의 저해제, 예컨대, ATP 교란제 예컨대, 예를 들어, 디아펜티우론 또는 유기주석 화합물, 예를 들어 아조시클로틴, 시헥사틴 및 펜부타틴 옥사이드 또는 프로파르기트 또는 테트라디폰.
(13) 양성자 구배의 교란을 통한 산화성 인산화의 탈커플링제, 예컨대, 예를 들어, 클로르페나피르, DNOC 및 술플루라미드.
(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 차단제, 예컨대, 예를 들어, 벤술탑, 카르탑 히드로클로라이드, 티오시클람, 및 티오술탑-소듐.
(15) 제 0 형 키틴 생합성 저해제, 예컨대, 예를 들어, 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론.
(16) 제 1 형 키틴 생합성 저해제, 예를 들어 부프로페진.
(17) 탈피 교란제 (특히 파리목, 즉, 쌍시류에 대한 것), 예컨대, 예를 들어, 시로마진.
(18) 엑디손 수용체 아고니스트, 예컨대, 예를 들어, 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 및 테부페노지드.
(19) 옥토파민 수용체 아고니스트, 예컨대, 예를 들어, 아미트라즈.
(20) 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 저해제, 예컨대, 예를 들어, 히드라메틸논 또는 아세퀴노실 또는 플루아크리피림.
(21) 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 저해제, 예컨대, 예를 들어 METI 살진드기제의 군으로부터의 것, 예를 들어 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 및 톨펜피라드 또는 로테논 (Derris).
(22) 전압-의존성 소듐 채널 차단제, 예컨대, 예를 들어 인독사카르브 또는 메타플루미존.
(23) 아세틸 CoA 카르복실라제의 저해제, 예컨대, 예를 들어, 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트.
(24) 미토콘드리아 복합체 IV 전자 수송 저해제, 예를 들어 포스핀, 예를 들어 알루미늄 포스파이드, 칼슘 포스파이드, 포스핀 및 아연 포스파이드, 또는 시안화물, 칼슘 시아나이드, 포타슘 시아나이드 및 소듐 시아나이드.
(25) 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 저해제, 예컨대, 예를 들어, 베타-케토니트릴 유도체, 예를 들어 시에노피라펜 및 시플루메토펜 및 카르복스아닐리드, 예컨대, 예를 들어, 피플루부미드.
(28) 리아노딘 수용체 조정제, 예컨대, 예를 들어, 디아미드, 예를 들어 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤 및 플루벤디아미드,
추가 활성 화합물 예컨대, 예를 들어, 알피도피로펜, 아폭솔라네르, 아자디라크틴, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로플라닐리드, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 클로로프랄레트린, 크리오라이트, 시클라닐리프롤, 시클록사프리드, 시할로디아미드, 디클로로메조티아즈, 디코폴, 입실론-메토플루트린, 입실론-맘플루트린, 플로메토퀸, 플루아자인돌리진, 플루엔술폰, 플루페네림, 플루페녹시스트로빈, 플루피프롤, 플루헥사폰, 플루오피람, 플루랄라네르, 플룩사메타미드, 푸페노자이드, 쿠아디피르, 헵타플루트린, 이미다클로티즈, 이프로디온, 카파-비펜트린, 카파-테플루트린, 로틸라네르, 메페르플루트린, 파이총딩, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈, 스피로부디클로펜, 테트라메틸플루트린, 테트라닐리프롤, 테트라클로란트라닐리프롤, 티골라네르, 티옥사자펜, 티오플루옥시메이트, 트리플루메조피림 및 요오도메탄; 바실러스 피르무스 기반의 추가 제제 (I-1582, BioNeem, Votivo), 및 또한 하기 화합물: 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (WO2006/043635 로부터 공지됨) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논 (WO2003/106457 로부터 공지됨) (CAS 637360-23-7), 2-클로로-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]피페리딘-4-일}-4-(트리플루오로메틸)페닐]이소니코틴아미드 (WO2006/003494 로부터 공지됨) (CAS 872999-66-1), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-히드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]덱-3-엔-2-온 (WO　2010052161 로부터 공지됨) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 에틸 카르보네이트 (EP2647626 로부터 공지됨) (CAS 1440516-42-6), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘 (WO2004/099160 로부터 공지됨) (CAS 792914-58-0), PF1364 (JP2010/018586 로부터 공지됨) (CAS 1204776-60-2), N-[(2E)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]피리딘-2(1H)-일리덴]-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 (WO2012/029672 로부터 공지됨) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-1,1,1-트리플루오로-프로판-2-온 (WO2013/144213 로부터 공지됨) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(벤질카르바모일)-4-클로로페닐]-1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드 (WO2010/051926 로부터 공지됨) (CAS 1226889-14-0), 5-브로모-4-클로로-N-[4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)피라졸-3-카르복사미드 (CN103232431 로부터 공지됨) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)-벤즈아미드, 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(트랜스-1-옥시도-3-티에타닐)-벤즈아미드 및 4-[(5S)-5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)벤즈아미드 (WO　2013/050317　A1 로부터 공지됨) (CAS 1332628-83-7), 　 N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드, (+)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드 및 (-)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드 (WO　2013/162715　A2, WO　2013/162716　A2, US　2014/0213448　A1 로부터 공지됨) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-클로로-2-프로펜-1-일]아미노]-1-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-4-[(트리플루오로메틸)술피닐]-1H-피라졸-3-카르보니트릴 (CN　101337937　A 로부터 공지됨) (CAS 1105672-77-2), 3-브로모-N-[4-클로로-2-메틸-6-[(메틸아미노)티옥소메틸]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드, (리우다이벤지아수아난 (Liudaibenjiaxuanan), CN　103109816　A 로부터 공지됨) (CAS 1232543-85-9); N-[4-클로로-2-[[(1,1-디메틸에틸)아미노]카르보닐]-6-메틸페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카르복사미드 (WO　2012/034403　A1 로부터 공지됨) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드 (WO　2011/085575　A1 로부터 공지됨) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-디클로로-4-[(3,3-디클로로-2-프로펜-1-일)옥시]페녹시]프로폭시]-2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)-피리미딘 (CN　101337940　A 로부터 공지됨) (CAS 1108184-52-6); (2E)- 및 2(Z)-2-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]-N-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-히드라진카르복사미드 (CN　101715774　A 로부터 공지됨) (CAS 1232543-85-9); 3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸-4-(1H-벤지미다졸-2-일)페닐-시클로프로판카르복시산 에스테르 (CN　103524422　A 로부터 공지됨) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-클로로-2,5-디히드로-2-[[(메톡시카르보닐)[4-[(트리플루오로메틸)티오]페닐]아미노]카르보닐]-인데노[1,2-e][1,3,4]옥사디아진-4a(3H)-카르복시산 메틸 에스테르 (CN　102391261　A 로부터 공지됨) (CAS 1370358-69-2); 6-데옥시-3-O-에틸-2,4-디-O-메틸-, 1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1H-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카르바메이트]-α-L-만노피라노오스 (US　2014/0275503　A1 로부터 공지됨) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1]옥탄 (CAS 1253850-56-4), (8-안티)-8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1]옥탄 (CAS 933798-27-7), (8-신)-8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1]옥탄 (WO　2007040280　A1, WO　2007040282　A1 로부터 공지됨) (CAS 934001-66-8), N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)티오]-프로판아미드 (WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1 로부터 공지됨) (CAS 1477919-27-9) 및 N-[4-(아미노티옥소메틸)-2-메틸-6-[(메틸아미노)카르보닐]페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드 (CN 103265527 A 로부터 공지됨) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-디옥산-2-일)-4-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]-피리미딘 (WO 2013/115391 A1 로부터 공지됨) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-히드록시-8-메톡시-1-메틸-1,8-디아자스피로[4.5]덱-3-엔-2-온 (WO 2010/066780 A1, WO 2011/151146 A1 로부터 공지됨) (CAS 1229023-34-0), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-1-메틸-1,8-디아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온 (WO 2014/187846 A1 로부터 공지됨) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일-카르본산에틸 에스테르 (WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1 로부터 공지됨) (CAS 1229023-00-0), N-[1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2(1H)-피리디닐리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 (DE 3639877 A1, WO 2012029672 A1 로부터 공지됨) (CAS 1363400-41-2), [N(E)]-N-[1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2(1H)-피리디닐리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드, (WO 2016005276 A1 로부터 공지됨) (CAS 1689566-03-7), [N(Z)]-N-[1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2(1H)-피리디닐리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드, (CAS 1702305-40-5), 3-엔도-3-[2-프로폭시-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-9-[[5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]옥시]-9-아자비시클로[3.3.1]노난 (WO 2011/105506 A1, WO　2016/133011　A1 로부터 공지됨) (CAS 1332838-17-1).
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물과 혼합될 수 있는 완화제의 예는, 예를 들어 베녹사코르, 클로퀸토세트 (-메실), 시오메트리닐, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸 (-에틸), 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜 (-에틸), 메펜피르 (-디에틸), 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 2-메톡시-N-({4-[(메틸카르바모일)아미노]페닐}술포닐)벤즈아미드 (CAS 129531-12-0), 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (CAS 71526-07-3), 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (CAS 52836-31-4) 이다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물과 혼합될 수 있는 제초제의 예는 하기이다:
아세토클로르, 아시플루오르펜, 아시플루오르펜-소듐, 아클로니펜, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알록시딤-소듐, 아메트린, 아미카르바존, 아미도클로르, 아미도술푸론, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메틸페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복시산, 아미노시클로피라클로르, 아미노시클로피라클로르-포타슘, 아미노시클로피라클로르-메틸, 아미노피랄리드, 아미트롤, 암모늄술파메이트, 아닐로포스, 아술람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 베플루부타미드, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 벤술라이드, 벤타존, 벤조비시클론, 벤조페납, 비시클로피론, 비페녹스, 빌라나포스, 빌라나포스-소듐, 비스피리박, 비스피리박-소듐, 브로마실, 브로모부타이드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브로목시닐-부티레이트, -포타슘, -헵타노에이트, 및 -옥타노에이트, 부속시논, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부트랄린, 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 카르베타미드, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로람벤, 클로르브로무론, 클로르페낙, 클로르페낙-소듐, 클로르펜프로프, 클로르푸레놀, 클로르푸레놀-메틸, 클로리다존, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로로프탈림, 클로로톨루론, 클로르탈-디메틸, 클로르술푸론, 시니돈, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 클라시포스, 클레토딤, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파르길, 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로란술람, 클로란술람-메틸, 쿠밀루론, 시안아미드, 시아나진, 시클로에이트, 시클로피리모레이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시할로포프, 시할로포르-부틸, 시프라진, 2,4-D, 2,4-D-부토틸, -부틸, -디메틸암모늄, -디올아민, -에틸, -2-에틸헥실, -이소부틸, -이소옥틸, -이소프로필암모늄, -포타슘, -트리이소프로판올암모늄, 및 -트롤아민, 2,4-DB, 2,4-DB-부틸, -디메틸암모늄, -이소옥틸, -포타슘, 및 -소듐, 다이무론 (딤론 (dymron)), 달라폰, 다조메트, n-데칸올, 데스메디팜, 데토실-피라졸레이트 (DTP), 디캄바, 디클로로베닐, 2-(2,4-디클로로벤질)-4,4-디메틸-1,2-옥사졸리딘-3-온, 2-(2,5-디클로로벤질)-4,4-디메틸-1,2-옥사졸리딘-3-온, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 디클로포프-P-메틸, 디클로술람, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-소듐, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 디메트라술푸론, 디니트르아민, 디노테르브, 디펜아미드, 디쿼트, 디쿼트-디브로미드, 디티오피르, 디우론, DNOC, 엔도탈, EPTC, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에티오진, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시펜-에틸, 에톡시술푸론, 에토벤즈아니드, F-9600, F-5231, 즉 N-{2-클로로-4-플루오로-5-[4-(3-플루오로프로필)-5-옥소-4,5-디히드로-1H-테트라졸-1-일]페닐}에탄술폰아미드, F-7967, 즉 3-[7-클로로-5-플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1H-벤지미다졸-4-일]-1-메틸-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-2,4(1H,3H)-디온, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사술폰, 펜퀴노트리온, 펜트라자미드, 플람프로프, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플라자술푸론, 플로르아술람, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P-부틸, 플루카르바존, 플루카르바존-소듐, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루메트술람, 플루미클로락, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루메투론, 플루레놀, 플루레놀-부틸, -디메틸암모늄 및 -메틸, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루프로파네이트, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸-소듐, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루록시피르-멥틸, 플루르타몬, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 포메사펜-소듐, 포란술푸론, 포스아민, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P-소듐, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-소듐, 글리포세이트, 글리포세이트-암모늄, -이소프로필암모늄, -디암모늄, -디메틸암모늄, -포타슘, -소듐, 및 -트리메시움, H-9201, 즉 O-(2,4-디메틸-6-니트로페닐) O-에틸 이소프로필포스포르아미도티오에이트, 할라욱시펜, 할라욱시펜-메틸, 할로사펜, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 할록시포프, 할록시포프-P, 할록시포프-에톡시에틸, 할록시포프-P-에톡시에틸, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P-메틸, 헥사지논, HW-02, 즉 1-(디메톡시포스포릴) 에틸-(2,4-디클로로페녹시)아세테이트, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자목스-암모늄, 이마자픽, 이마자픽-암모늄, 이마자피르, 이마자피르-이소프로필암모늄, 이마자퀸, 이마자퀸-암모늄, 이마제타피르, 이마제타피르-이모늄, 이마조술푸론, 인다노판, 인다지플람, 요오도술푸론, 요오도술푸론-메틸-소듐, 이옥시닐, 이옥시닐-옥타노에이트, -포타슘 및 -소듐, 이프펜카르바존, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사플루톨, 카르부틸레이트, KUH-043, 즉 3-({[5-(디플루오로메틸)-1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-일]메틸}술포닐)-5,5-디메틸-4,5-디히드로-1,2-옥사졸, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, MCPA-부토틸, -디메틸암모늄, -2-에틸헥실, -이소프로필암모늄, -포타슘, 및 -소듐, MCPB, MCPB-메틸, -에틸 및 -소듐, 메코프로프, 메코프로프-소듐, 및 -부토틸, 메코프로프-P, 메코프로프-P-부토틸, -디메틸암모늄, -2-에틸헥실, 및 -포타슘, 메페나세트, 메플루이다이드, 메소술푸론, 메소술푸론-메틸, 메소트리온, 메타벤즈티아주론, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메타벤즈티아주론, 메티오피르술푸론, 메티오졸린, 메틸 이소티오시아네이트, 메토브로무론, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 몰리나트, 모놀리누론, 모노술푸론, 모노술푸론-에스테르, MT-5950, 즉 N-(3-클로로-4-이소프로필페닐)-2-메틸펜탄 아미드, NGGC-011, 나프로프아미드, NC-310, 즉 [5-(벤질옥시)-1-메틸-1H-피라졸-4-일](2,4-디클로로페닐)메타논, 네부론, 니코술푸론, 노난산 (펠라르곤산), 노르플루라존, 올레산 (지방산), 오르벤카르브, 오르토술파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿼트, 파라쿼트 디클로라이드, 페불레이트, 펜디메탈린, 페녹스술람, 펜타클로르페놀, 펜톡사존, 페톡사미드, 석유 오일, 펜메디팜, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로디아민, 프로폭시딤, 프로메톤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로프이소클로르, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-소듐, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로술포카르브, 프로술푸론, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라졸리네이트 (피라졸레이트), 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피라족시펜, 피리밤벤즈, 피리밤벤즈-이소프로필, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피리티오박-소듐, 피록사술폰, 피록스술람, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 림술푸론, 사플루페나실, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메트린, SL-261, 술코트리온, 술펜트라존, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, SYN-523, SYP-249, 즉 1-에톡시-3-메틸-1-옥소부트-3-엔-2-일 5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-니트로벤조에이트, SYP-300, 즉 1-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-인-1-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-6-일]-3-프로필-2-티옥소이미다졸리딘-4,5-디온, 2,3,6-TBA, TCA (트리클로로아세트산), TCA-소듐, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄옥시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부메톤, 테르부틸아진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아조피르, 티엔카르바존, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티아페나실, 톨피랄레이트, 토프라메존, 트락콕시딤, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리클로피르, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플록시술푸론-소듐, 트리플루디목사진, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸, 트리토술푸론, 우레아 술페이트, 베르놀레이트, XDE-848, ZJ-0862, 즉 3,4-디클로로-N-{2-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤질}아닐린, 및 하기 화합물:
Figure pct00023
식물 성장 조절제에 대한 예는 하기이다:
아시벤조라르, 아시벤조라르-S-메틸, 5-아미노레불린산, 안시미돌, 6-벤질아미노푸린, 브라시놀리드, 카테킨, 클로르메쿼트 클로라이드, 클로프로프, 시클라닐리드, 3-(시클로프로프-1-에닐) 프로피온산, 다미노자이드, 다조메트, n-데칸올, 디케굴락, 디케굴락-소듐, 엔도탈, 엔도탈-2포타슘, -2소듐, 및 -모노(N,N-디메틸알킬암모늄), 에테폰, 플루메트랄린, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포르클로르페누론, 기베렐산, 이나벤파이드, 인돌-3-아세트산 (IAA), 4-인돌-3-일부티르산, 이소프로티올란, 프로베나졸, 자스몬산, 말레산 히드라자이드, 메피쿼트 클로라이드, 1-메틸시클로프로펜, 메틸 자스모네이트, 2-(1-나프틸)아세트아미드, 1-나프틸아세트산, 2-나프틸옥시아세트산, 니트로페놀레이트-혼합물, 파클로부트라졸, N-(2-페닐에틸)-베타-알라닌, N-페닐프탈람산, 프로헥사디온, 프로헥사디온-칼슘, 프로히드로자스몬, 살리실산, 스트리고락톤, 테크나젠, 티디아주론, 트리아콘타놀, 트리넥사팍, 트리넥사팍-에틸, 치토데프 (tsitodef), 유니코나졸, 유니코나졸-P.
방법 및 용도
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 강력한 살균 활성 및/또는 식물 방어 조절 잠재력을 갖는다. 이들은 원치않는 미생물, 예컨대 원치않는 진균, 난균 및 박테리아를 방제하는데 사용될 수 있다. 이들은 특히 작물 보호에 유용할 수 있으며 (이들은 식물 질병을 일으키는 미생물을 방제함) 또는 하기 본원에서 보다 상세히 기술되는 재료 (예를 들어, 산업재, 목재, 저장 물품) 의 보호에 유용할 수 있다. 보다 구체적으로, 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 원치않는 미생물로부터 종자, 발아하는 종자, 출현한 묘목, 식물, 식물 일부, 열매, 수확물 및/또는 식물이 성장하는 토양을 보호하는데 사용될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 방제 또는 방제하는 은, 원치않는 미생물의 보호적, 치유적 및 근치 처리를 포함한다. 원치않는 미생물은 병원성 박테리아, 병원성 바이러스, 병원성 난균 또는 병원성 진균, 더 구체적으로는 식물병원성 박테리아, 식물병원성 바이러스, 식물병원성 난균 또는 식물병원성 진균일 수 있다. 하기 본원에서 상세히 설명하는 바와 같이, 이들 식물병원성 미생물은 넓은 범위의 식물 질병의 원인 물질이다.
보다 구체적으로, 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 살진균제로서 사용될 수 있다. 명세서의 목적으로, 용어 "살진균제" 는 원치않는 진균, 예컨대 플라스모디오포로미세테스 (Plasmodiophoromycetes), 키트리디오미세테스 (Chytridiomycetes), 지고미세테스 (Zygomycetes), 아스코미세테스 (Ascomycetes), 바시디오미세테스 (Basidiomycetes) 및 데우테로미세테스 (Deuteromycetes) 의 방제 및/또는 난균의 방제를 위한 작물 보호에 사용될 수 있는 화합물 또는 조성물을 나타낸다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 항균제로서 또한 사용될 수 있다. 특히, 이들은 작물 보호에서, 예를 들어 슈도모나다세아에 (Pseudomonadaceae), 리조비아세아에 (Rhizobiaceae), 잔토모나다세아에 (Xanthomonadaceae), 엔테로박테리아세아에 (Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아에 (Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아에 (Streptomycetaceae) 와 같은 원치않는 박테리아의 방제에 사용될 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 또한 작물 보호에서 항바이러스제로서 사용될 수 있다. 예를 들어 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 식물 바이러스, 예컨대 담배 모자이크 바이러스 (TMV), 담배 래틀 바이러스, 담배 위축 바이러스 (TStuV), 담배 잎 컬 바이러스 (VLCV), 담배 네르빌리아 모자이크 바이러스 (tobacco nervilia mosaic virus) (TVBMV), 담배 네크로틱 드왈프 바이러스 (tobacco necrotic dwarf virus) (TNDV), 담배 스트레이크 바이러스 (tobacco streak virus) (TSV), 감자 바이러스 X (PVX), 감자 바이러스 Y, S, M, 및 A, 감자 아큐바 모자이크 바이러스 (potato acuba mosaic virus) (PAMV), 감자 몹-탑 바이러스 (potato mop-top virus) (PMTV), 감자 잎-롤 바이러스 (potato leaf-roll virus) (PLRV), 알팔파 모자이크 바이러스 (alfalfa mosaic virus) (AMV), 오이 모자이크 바이러스 (cucumber mosaic virus) (CMV), 오이 녹반모자이크 바이러스 (cucumber green mottlemosaic virus) (CGMMV), 오이 황색 바이러스 (cucumber yellows virus) (CuYV), 수박 모자이크 바이러스 (watermelon mosaic virus) (WMV), 토마토 반점 시들음 바이러스 (TSWV), 토마토 원형반점 바이러스 (tomato ringspot virus) (TomRSV), 사탕수수 모자이크 바이러스 (SCMV), 벼 오갈 바이러스 (rice drawf virus), 벼 줄무늬 바이러스 (rice stripe virus), 벼 검은줄 오갈 바이러스 (rice black-streaked drawf virus), 딸기 모틀 바이러스 (strawberry mottle virus) (SMoV), 딸기 베인 밴딩 바이러스 (strawberry vein banding virus) (SVBV), 딸기 마일드 황색 에지 바이러스 (strawberry mild yellow edge virus) (SMYEV), 딸기 크링클 바이러스 (strawberry crinkle virus) (SCrV), 참두위조 바이러스 (broad beanwilt virus) (BBWV), 및 멜론 괴저 반점 바이러스 (melon necrotic spot virus) (MNSV) 로부터의 질환에 대해 효과를 가질 수 있다.
본 발명은 또한 적어도 하나의 화학식 (I) 의 화합물 또는 적어도 하나의 이를 포함하는 조성물을 식물, 식물 일부, 종자, 열매 또는 식물이 성장하는 토양에 적용하는 단계를 포함하는, 원치않는 식물병원성 미생물, 예컨대 원치않는 진균, 난균 및 박테리아의 방제 방법에 관한 것이다.
전형적으로, 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물이 식물병원성 진균 및/또는 식물병원성 난균의 방제를 위한 치유 또는 보호 방법에서 사용되는 경우, 이의 유효한 및 식물-적합성 양은 식물, 식물 일부, 열매, 종자 또는 식물이 성장하는 토양 또는 기재에 적용된다. 식물의 경작에 사용될 수 있는 적합한 기재는 무기 기반 기재, 예컨대 미네랄 울, 특히 스톤 울 (stone wool), 펄라이트, 모래 또는 자갈; 유기 기재, 예컨대 이탄 (peat), 소나무 껍질 (pine bark) 또는 톱밥 (sawdust); 및 석유 기반 기재 예컨대 중합체성 폼 (polymeric foam) 또는 플라스틱 비이드를 포함한다. 효과적이고 식물-적합성 양은, 경작지 상에 존재하거나 또는 출현할 가능성이 있으며, 상기 작물에 대한 식물 독성의 임의의 현저한 징후를 수반하지 않는 진균을 방제하거나 또는 파괴하는데 충분한 양을 의미한다. 이러한 양은 방제하고자 하는 진균, 작물의 유형, 작물 성장 단계, 기후 조건 및 사용된 각각의 화학식 (I) 의 화합물 또는 조성물에 따라 넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 이 양은 당업자의 능력 내에 있는 체계적인 현장 시험에 의해 결정될 수 있다.
식물 및 식물 일부
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 임의의 식물 또는 식물 일부에 적용될 수 있다.
식물은 원하는 및 원치않는 야생 식물 또는 작물 식물 (자연 발생 작물 식물을 포함) 과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미한다. 작물 식물은 식물 육종가의 권리에 의해 보호 가능한 및 보호 가능하지 않은 유전자 변형 식물 (GMO 또는 트랜스제닉 식물) 및 식물 재배 품종을 포함하는, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해 또는 생명 공학 및 유전 공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 수득될 수 있는 식물일 수 있다.
유전자 변형 식물 (GMO)
유전자 변형 식물 (GMO 또는 트랜스제닉 식물) 은, 이종 유전자가 게놈에 안정적으로 통합된 식물이다. "이종 유전자" 라는 표현은 본질적으로 핵, 엽록체 또는 미토콘드리아 게놈에 도입될 때 및 식물 외부에서 제공되거나 조립되는 유전자를 의미한다. 상기 유전자는 관심의 단백질 또는 폴리펩티드를 발현함으로써, 또는 식물에 존재하는 다른 유전자(들) 을 하향 조절하거나 침묵시킴으로써, 형질 전환 식물에 새로운 또는 개선된 작물학적 또는 다른 특성을 제공한다 (예를 들어, 안티센스 기술, 공억제 기술, RNA 간섭 - RNAi - 기술 또는 microRNA - miRNA - 기술을 사용). 게놈에 위치하는 이종 유전자는 또한 이식유전자라고 부른다. 식물 게놈에서의 특정한 위치에 의해 정의되는 형질 전환 유전자는 형질 전환 또는 트랜스제닉 이벤트라고 한다.
식물 재배 품종은, 새로운 특성 ("형질") 을 가지며, 통상적인 육종에 의해, 돌연 변이에 의해, 또는 재조합 DNA 기술에 의해 수득되는 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 이들은 재배 품종, 품종, 생물형- 또는 유전자형일 수 있다.
식물 일부는 지상 및 지하의 식물의 모든 일부 및 기관, 예컨대 싹, 잎, 가시, 자루, 줄기, 꽃, 과실체, 열매, 종자, 뿌리, 괴경 및 근경을 의미하는 것으로 이해된다. 식물 일부는 또한 수확된 물질 및 식물성 및 생식성 번식 물질, 예를 들어 삽목, 괴경, 근경, 접지 및 종자를 포함한다.
본원에 기재된 방법에 따라 처리될 수 있는 식물은 하기를 포함한다: 목화, 아마, 포도 나무, 과일, 야채, 예컨대 로사세아에 에스피. (예를 들어 이과류 예컨대 사과 및 배, 또한 핵과류 예컨대 살구, 체리, 아몬드 및 복숭아, 및 연과류 예컨대 딸기), 리베시오이다에 에스피. (Ribesioidae sp.), 주글란다세아에 에스피. (Juglandaceae sp.), 베툴라세아에 에스피. (Betulaceae sp.), 아나카르디아세아에 에스피. (Anacardiaceae sp.), 파가세아에 에스피. (Fagaceae sp.), 모라세아에 에스피. (Moraceae sp.), 올레아세아에 에스피. (Oleaceae sp.), 악티니다세아에 에스피. (Actinidaceae sp.), 라우라세아에 에스피. (Lauraceae sp.), 무사세아에 에스피. (Musaceae sp.) (예를 들어 바나나 나무 및 조림지), 루비아세아에 에스피. (Rubiaceae sp.) (예를 들어 커피), 테아세아에 에스피. (Theaceae sp.), 스테르쿨리세아에 에스피. (Sterculiceae sp.), 루타세아에 에스피. (Rutaceae sp.) (예를 들어 레몬, 오렌지 및 자몽); 솔라나세아에 에스피. (Solanaceae sp.) (예를 들어 토마토), 릴리아세아에 에스피. (Liliaceae sp.), 아스테라세아에 에스피. (Asteraceae sp.) (예를 들어 상추), 움벨리페라에 에스피. (Umbelliferae sp.), 크루시페라에 에스피. (Cruciferae sp.), 케노포디아세아에 에스피. (Chenopodiaceae sp.), 쿠쿠르비타세아에 에스피. (Cucurbitaceae sp.) (예를 들어 오이), 알리아세아에 에스피. (Alliaceae sp.) (예를 들어 리크, 양파), 파필리오나세아에 에스피. (Papilionaceae sp.) (예를 들어 완두콩); 주요 농작물, 예컨대 그라미네아에 에스피. (Gramineae sp.) (예를 들어 옥수수, 잔디, 곡물 예컨대 밀, 호밀, 쌀, 보리, 귀리, 기장 및 삼백초), 아스테라세아에 에스피. (Asteraceae sp.) (예를 들어 해바라기), 브라시카세아에 에스피. (Brassicaceae sp.) (예를 들어 백약배추, 적양배추, 브로콜리, 콜리플라워, 브뤼셀 스프라우트, 배추, 콜라비, 래디쉬 및 지방종자 평지, 겨자, 홀스래디시 및 갓류), 파바카에 에스피. (Fabacae sp.) (예를 들어, 콩, 땅콩), 파필리오나세아에 에스피. (예를 들어 대두), 솔라나세아에 에스피. (예를 들어, 감자), 케노포디아세아에 에스피. (예를 들어 사탕무, 사료용 비트, 근대, 비트 뿌리); 정원 및 삼림 지대에서 유용한 식물 및 관상용 식물; 및 이러한 식물 각각의 유전자 변형 변종.
상기에서 기술한 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배 품종은, 하나 이상의 생물적 스트레스에 대해 저항성인 식물 및 식물 재배 품종을 포함하며, 즉, 상기 식물은 동물 및 미생물 해충에 대해, 예컨대 선충, 곤충, 진드기, 식물 병원성 진균, 박테리아, 바이러스 및/또는 바이로이드에 대해 보다 양호한 방역을 나타낸다.
상기에서 기술한 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배 품종은, 하나 이상의 비생물적 스트레스에 대해 저항성인 식물을 포함한다. 비생물적 스트레스 조건은, 예를 들어, 가뭄, 저온 노출, 열 노출, 삼투압 스트레스, 홍수, 토양 염분 증가, 광물 노출 증가, 오존 노출, 높은 광 노출, 질소 영양소의 제한된 이용율, 인 영양소의 제한된 이용율, 그늘 회피를 포함할 수 있다.
상기에서 기술한 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배 품종은 향상된 수확량 특성을 특징으로 하는 식물을 포함한다. 상기 식물에서의 증가된 수확량은, 예를 들어, 개선된 식물 생리학, 성장 및 발달, 예컨대 물 사용 효율, 물 보유 효율, 개선된 질소 사용, 향상된 탄소 동화, 향상된 광합성, 증가된 발아 효율 및 촉진된 성숙의 결과일 수 있다. 수확량은 또한 조기 개화, 잡종 종자 생산을 위한 개화 제어, 묘목 활력, 식물 크기, 줄기 수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 열매 크기, 꼬투리 (pod) 크기, 꼬투리 또는 이삭 (ear) 수, 꼬투리 또는 이삭 당 종자 수, 종자 질량, 향상된 종자 충전, 감소된 종자 분산, 감소된 꼬투리 열개 및 도복 저항성을 비제한적으로 포함하는 개선된 식물 구조 (스트레스 및 비-스트레스 조건하에서) 에 의해 영향을 받을 수 있다. 또다른 수확량 특성은 종자 조성, 예컨대 탄수화물 함량 및 조성, 예를 들어 면화 또는 전분, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양가, 항-영양 화합물의 감소, 개선된 가공성 및 보다 양호한 저장 안정성을 포함한다.
상기에서 기술한 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배 품종은, 생물적 및 비생물적 스트레스에 대해 일반적으로 높은 수확량, 활력, 건강 및 저항성을 초래하는 잡종 강세 또는 잡종 활력의 특징을 이미 발현하는 잡종 식물인 식물 및 식물 재배 품종을 포함한다.
상기에서 기술한 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은, 제초제 내성 식물, 즉, 하나 이상의 주어진 제초제에 대해 내성을 갖는 식물인 식물 및 식물 재배 품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전적 형질 전환에 의해, 또는 이러한 제초제 내성을 부여하는 돌연 변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기에서 기술한 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은, 곤충 저항성 트랜스제닉 식물, 즉, 특정한 표적 곤충에 의한 공격에 대해 저항을 갖는 식물인 식물 및 식물 재배 품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전적 형질 전환에 의해, 또는 이러한 곤충 저항성을 부여하는 돌연 변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기에서 기술한 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은, 질병 저항성 트랜스제닉 식물, 즉, 특정한 표적 곤충에 의한 공격에 대해 저항을 갖는 식물인 식물 및 식물 재배 품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전적 형질 전환에 의해, 또는 이러한 곤충 저항성을 부여하는 돌연 변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기에서 기술한 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은, 비생물적 스트레스에 대해 내성인 식물 및 식물 재배 품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전적 형질 전환에 의해, 또는 이러한 스트레스 저항성을 부여하는 돌연 변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기에서 기술한 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은, 수확된 제품의 변경된 양, 품질 및/또는 저장 안정성 및/또는 수확된 제품의 특정한 성분의 변경된 특성을 나타내는 식물 및 식물 재배 품종을 포함한다.
상기에서 기술한 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은, 변경된 섬유 특성을 갖는 면화 식물과 같은 식물 및 식물 재배 품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전적 형질 전환에 의해, 또는 이러한 변경된 섬유 특성을 부여하는 돌연 변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기에서 기술한 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은, 변경된 오일 프로파일 특성을 갖는 지방종자 평지 또는 관련 브라시카 (Brassica) 식물과 같은 식물 및 식물 재배 품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전적 형질 전환에 의해, 또는 이러한 변경된 오일 프로파일 특성을 부여하는 돌연 변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기에서 기술한 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은, 변경된 종자 균열 특성을 갖는 지방종자 평지 또는 관련 브라시카 (Brassica) 식물과 같은 식물 및 식물 재배 품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전적 형질 전환에 의해, 또는 이러한 변경된 종자 균열 특성을 부여하는 돌연 변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있으며, 지연된 또는 감소된 종자 균열을 갖는 지방종자 평지 식물과 같은 식물을 포함할 수 있다.
상기에서 기술한 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은, 변경된 번역 후 단백질 변형 패턴을 갖는 담배 식물과 같은 식물 및 식물 재배 품종을 포함한다.
병원균
본 발명에 따라 치료될 수 있는 질병의 병원균의 비제한적 예는 다음을 포함한다:
흰가루병 병원균, 예컨대 블루메리아 종 (Blumeria species), 예를 들어, 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis); 포도스파에라 종 (Podosphaera species), 예를 들어, 포도스파에라 류코트리카 (Podosphaera leucotricha); 스파에로테카 종 (Sphaerotheca species), 예를 들어, 스파에로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea); 운시눌라 종 (Uncinula species), 예를 들어, 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator) 에 의해 유발되는 병;
녹병 병원균, 예컨대 김노스포란기움 종 (Gymnosporangium species), 예를 들어, 김노스포란기움 사비나에 (Gymnosporangium sabinae); 헤밀레이아 종 (Hemileia species), 예를 들어, 헤밀레이아 바스타트릭스 (Hemileia vastatrix); 파코프소라 종 (Phakopsora species), 예를 들어, 파코프소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi) 또는 파코프소라 메이보미아에 (Phakopsora meibomiae); 푸시니아 종 (Puccinia species), 예를 들어, 푸시니아 레콘디타 (Puccinia recondite), 푸시니아 그라미니스 (Puccinia graminis) 또는 푸시니아 스트리이포르미스 (Puccinia striiformis); 우로마이세스 종 (Uromyces species), 예를 들어, 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (Uromyces appendiculatus) 에 의해 유발되는 병;
난균 (Oomycetes), 예컨대 알부고 종 (Albugo species), 예를 들어, 알부고 칸디다 (Albugo candida)), 브레미아 종 (Bremia species) (예를 들어, 브레미아 락투카에 (Bremia lactucae); 페로노스포라 종 (Peronospora species), 예를 들어, 페로노스포라 피시 (Peronospora pisi) 또는 피. 브라시카에 (P. brassicae); 피토프토라 종 (Phytophthora species), 예를 들어, 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans); 플라스모파라 종 (Plasmopara species), 예를 들어, 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola); 슈도페로노스포라 종 (Pseudoperonospora species), 예를 들어, 슈도페로노스포라 후물리 (Pseudoperonospora humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스 (Pseudoperonospora cubensis); 피티움 종 (Pythium species), 예를 들어, 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum) 의 군으로부터의 병원균에 의해 유발되는 병;
예를 들어 알테르나리아 종 (Alternaria species), 예를 들어 알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani); 세르코스포라 종 (Cercospora species), 예를 들어 세르코스포라 베티콜라 (Cercospora beticola); 클라디오스포리움 종 (Cladiosporium species), 예를 들어 클라디오스포리움 쿠쿠메리넘 (Cladiosporium cucumerinum); 코킬로볼루스 종 (Cochliobolus species), 예를 들어 코킬로볼루스 사티부스 (Cochliobolus sativus) (분생자 (conidial) 형태: 드레크슬레라 (Drechslera), syn: 헬민토스포리움 (Helminthosporium)) 또는 코클리오볼루스 미야베아누스 (Cochliobolus miyabeanus); 콜레토트리쿰 종 (Colletotrichum species), 예를 들어 콜레토트리쿰 린데무타니움 (Colletotrichum lindemuthanium); 코리네스포라 종 (Corynespora species), 예를 들어 코리네스포라 카시이콜라 (Corynespora cassiicola); 시클로코니움 종 (Cycloconium species), 예를 들어 시클로코니움 올레아기눔 (Cycloconium oleaginum); 디아포르테 종 (Diaporthe species), 예를 들어 디아포르테 시트리 (Diaporthe citri); 엘시노에 종 (Elsinoe species), 예를 들어 엘시노에 포세티이 (Elsinoe fawcettii); 글로에스포리움 종 (Gloeosporium species), 예를 들어 글로에오스포리움 라에티콜로르 (Gloeosporium laeticolor); 글로머렐라 종 (Glomerella species), 예를 들어 글로머렐라 신굴라타 (Glomerella cingulata); 구이그나르디아 종 (Guignardia species), 예를 들어 구이그나르디아 비드벨리 (Guignardia bidwelli); 렙토스파에리아 종 (Leptosphaeria species), 예를 들어 렙토파에리아 마쿨란스 (Leptosphaeria maculans); 마그나포르테 종 (Magnaporthe species), 예를 들어 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea); 마이크로도키움 종 (Microdochium species), 예를 들어 마이크로도키움 니발레 (Microdochium nivale); 미코스파에렐라 종 (Mycosphaerella species), 예를 들어 미코스파에렐라 그라미니콜라 (Mycosphaerella graminicola), 미코스파에렐라 아라키디콜라 (Mycosphaerella arachidicola) 또는 미코스파에렐라 피지엔시스 (Mycosphaerella fijiensis); 파에오스파에리아 종 (Phaeosphaeria species), 예를 들어 파에오스파에리아 노도룸 (Phaeosphaeria nodorum); 피레노포라 종 (Pyrenophora species), 예를 들어 피레노포라 테레스 (Pyrenophora teres) 또는 피레노포라 트리티시 레펜티스 (Pyrenophora tritici repentis); 라물라리아 종 (Ramularia species), 예를 들어 라물라리아 콜로-시그니 (Ramularia collo-cygni) 또는 라물라리아 아레올라 (Ramularia areola); 린코스포리움 종 (Rhynchosporium species), 예를 들어 린코스포리움 세칼리스 (Rhynchosporium secalis); 셉토리아 종 (Septoria species), 예를 들어 셉토리아 아피이 (Septoria apii) 또는 셉토리아 리코페르시시 (Septoria lycopersici); 스타고노스포라 종 (Stagonospora species), 예를 들어 스타고노스포라 노도룸 (Stagonospora nodorum); 티풀라 종 (Typhula species), 예를 들어 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata); 벤투리아 종 (Venturia species), 예를 들어 벤투리아 이나에쿠알리스 (Venturia inaequalis) 에 의해 유발되는 잎마름 질병 및 잎 시들음 병;
예를 들어, 코르티시움 종 (Corticium species), 예를 들어 코르티시움 그라미네아룸 (Corticium graminearum); 푸사리움 종 (Fusarium species), 예를 들어 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum); 가에우만노미세스 종 (Gaeumannomyces species), 예를 들어 가에우만노미세스 그라미니스 (Gaeumannomyces graminis); 플라스모디오포라 종 (Plasmodiophora species), 예를 들어 플라스모디오포라 브라시카에 (Plasmodiophora brassicae); 리족토니아 종 (Rhizoctonia species), 예를 들어 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani); 사로클라디움 종 (Sarocladium species), 예를 들어 사로클라디움 오리자에 (Sarocladium oryzae); 스크레로티움 종 (Sclerotium species), 예를 들어 스크레오티움 오리자에 (Sclerotium oryzae); 타페시아 종 (Tapesia species), 예를 들어 타페시아 아쿠포르미스 (Tapesia acuformis); 티엘라비옵시스 종 (Thielaviopsis species), 예를 들어 티엘라비옵시스 바시콜라 (Thielaviopsis basicola) 에 의해 유발되는 뿌리 및 줄기 병;
예를 들어, 알테르나리아 종 (Alternaria species), 예를 들어 알테르나리아 에스피피. (Alternaria spp.); 아스페르길루스 종 (Aspergillus species), 예를 들어 아스페르길루스 플라부스 (Aspergillus flavus); 클라도스포리움 종 (Cladosporium species), 예를 들어 클라도스포리움 클라도스포리오이데스 (Cladosporium cladosporioides); 클라비셉스 종 (Claviceps species), 예를 들어 클라비셉스 푸르푸레아 (Claviceps purpurea); 푸사리움 종 (Fusarium species), 예를 들어 푸사리움 쿨모룸 (Fusarium culmorum); 기베렐라 종 (Gibberella species), 예를 들어 기베렐라 제아에 (Gibberella zeae); 모노그라펠라 종 (Monographella species), 예를 들어 모노그라펠라 니발리스 (Monographella nivalis); 스타그노스포라 종 (Stagnospora species), 예를 들어 스타그노스포라 노도룸 (Stagnospora nodorum) 에 의해 유발되는 이삭 및 원추 (panicle) 병 (옥수숫대 포함);
깜부기 진균, 예를 들어 스파셀로테카 종 (Sphacelotheca species) (예를 들어, 스파셀로테카 레일리아나 (Sphacelotheca reiliana)), 틸레티아 종 (Tilletia species) (예를 들어, 틸레티아 카리에스 (Tilletia caries) 또는 틸레티아 콘트로베르사 (Tilletia controversa)), 우로시스티스 종 (Urocystis species) (예를 들어, 우로시스티스 오쿨타 (Urocystis occulta)), 우스틸라고 종 (Ustilago species) (예를 들어, 우스틸라고 누다 (Ustilago nuda)) 에 의해 유발되는 병;
예를 들어, 아스페르길루스 종 (Aspergillus species), 예를 들어 아스페르길루스 플라부스 (Aspergillus flavus); 보트리티스 종 (Botrytis species), 예를 들어 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea); 모닐리니아 종 (Monilinia species), 예를 들어 모닐리니아 락사 (Monilinia laxa); 페니실리움 종 (Penicillium species), 예를 들어 페니실리움 익스판숨 (Penicillium expansum) 또는 페니실리움 푸르푸로게눔 (Penicillium purpurogenum); 리조푸스 종 (Rhizopus species), 예를 들어 리조푸스 스톨로니페르 (Rhizopus stolonifer); 스크레로티니아 종 (Sclerotinia species), 예를 들어 스크레로티니아 스크레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum); 베르티실리움 종 (Verticilium species), 예를 들어 베르티실리움 알보아트룸 (Verticilium alboatrum) 에 의해 유발되는 열매 썩음;
예를 들어 알테르나리아 종 (Alternaria species), 예를 들어 알테르나리아 브라시시콜라 (Alternaria brassicicola); 아파노미세스 종 (Aphanomyces species), 예를 들어 아파노미세스 유테이케스 (Aphanomyces euteiches); 아스코키타 종 (Ascochyta species), 예를 들어 아스코키타 렌티스 (Ascochyta lentis); 아스페르길루스 종 (Aspergillus species), 예를 들어 아스페르길루스 플라부스 (Aspergillus flavus); 클라도스포리움 종 (Cladosporium species), 예를 들어 클라도스포리움 헤르바룸 (Cladosporium herbarum); 코클리오볼루스 종 (Cochliobolus species), 예를 들어 코클리오볼루스 산티부스 (Cochliobolus sativus) (분생자 형태: 드레크슬레라 (Drechslera), 바이폴라리스 (Bipolaris) Syn: 헬민토스포리움 (Helminthosporium)); 콜렉토트리쿰 종 (Colletotrichum species), 예를 들어 콜렉토트리쿰 코코데스 (Colletotrichum coccodes); 푸사리움 종 (Fusarium species), 예를 들어 푸사리움 쿨모룸 (Fusarium culmorum); 기베렐라 종 (Gibberella species), 예를 들어 기베렐라 제아에 (Gibberella zeae); 마크로포미나 종 (Macrophomina species), 예를 들어 마크로포미나 파세올리나 (Macrophomina phaseolina); 마이크로도키움 종 (Microdochium species), 예를 들어 마이크로도키움 니발레 (Microdochium nivale); 모노그라펠라 종 (Monographella species), 예를 들어 모노그라펠라 니발리스 (Monographella nivalis); 페니실리움 종 (Penicillium species), 예를 들어 페니실리움 익스판숨 (Penicillium expansum); 포마 종 (Phoma species), 예를 들어 포마 린감 (Phoma lingam); 포몹시스 종 (Phomopsis species), 예를 들어 포몹시스 소자에 (Phomopsis sojae); 피토프토라 종 (Phytophthora species), 예를 들어 피토프토라 칵토룸 (Phytophthora cactorum); 피레노포라 종 (Pyrenophora species), 예를 들어 피레노포라 그라미네아 (Pyrenophora graminea); 피리쿨라리아 종 (Pyricularia species), 예를 들어 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae); 피티움 종 (Pythium species), 예를 들어 피티움 울티멈 (Pythium ultimum); 리족토니아 종 (Rhizoctonia species), 예를 들어 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani); 리조푸스 종 (Rhizopus species), 예를 들어 리조푸스 오리자에 (Rhizopus oryzae); 스크레로티움 종 (Sclerotium species), 예를 들어 스크레로티움 롤프시이 (Sclerotium rolfsii); 셉토리아 종 (Septoria species), 예를 들어 셉토리아 노도룸 (Septoria nodorum); 티풀라 종 (Typhula species), 예를 들어 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata); 베르티실리움 종 (Verticillium species), 예를 들어 베틀티실리움 달리아에 (Verticillium dahliae) 에 의해 유발되는 종자- 및 토양-매개 썩음 및 시들음 병, 및 또한 묘목의 병;
예를 들어, 넥트리아 종 (Nectria species) (예를 들어, 넥트리아 갈리게나 (Nectria galligena)) 에 의해 유발되는 암, 혹병 및 빗자루병;
예를 들어, 베르티실리움 종 (Verticillium species), 예를 들어 베르티실리움 롱기스포룸 (Verticillium longisporum); 푸사리움 종 (Fusarium species), 예를 들어 푸사리움 옥시스포움 (Fusarium oxysporum) 에 의해 유발되는 시들음 병;
예를 들어, 엑소바시디움 종 (Exobasidium species) (예를 들어, 엑소바시디움 벡산스 (Exobasidium vexans)), 타프리나 종 (Taphrina species) (예를 들어, 타프리나 데포르만스 (Taphrina deformans)) 에 의해 유발되는 잎, 꽃 및 열매의 기형;
예를 들어, 에스카 종 (Esca species) (예를 들어, 파에오모니엘라 클라미도스포라 (Phaeomoniella chlamydospora), 파에오아크레모니움 알레오필룸 (Phaeoacremonium aleophilum) 또는 포미티포리아 메디테라네아 (Fomitiporia mediterranea)), 가노데르마 종 (Ganoderma species) (예를 들어, 가노데르마 보니넨스 (Ganoderma boninense)) 에 의해 유발되는 목본 식물에서의 퇴화병;
예를 들어, 리족토니아 종 (Rhizoctonia species) (예를 들어, 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani)), 헬민토스포리움 종 (Helminthosporium species), 예를 들어, 헬민토스포리움 솔라니 (Helminthosporium solani) 에 의해 유발되는 식물 괴경의 병;
박테리아성 병원균, 예를 들어 잔토모나스 종 (Xanthomonas species), 예를 들어 잔토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에 (Xanthomonas campestris pv. oryzae); 슈도모나스 종 (Pseudomonas species), 예를 들어 슈도모나스 시린가에 피브이. 라크리만스 (Pseudomonas syringae pv. lachrymans); 에르비니아 종 (Erwinia species), 예를 들어 에르비니아 아밀로보라 (Erwinia amylovora); 리베리박테르 종 (Liberibacter species), 예를 들어 리베리박테르 아시아티쿠스 (Liberibacter asiaticus); 자이엘라 종 (Xyella species), 예를 들어 자일렐라 파스티디오사 (Xylella fastidiosa); 랄스토니아 종 (Ralstonia species), 예를 들어 랄스토니아 솔라나세아룸 (Ralstonia solanacearum); 딕케야 종 (Dickeya species), 예를 들어 딕케야 솔라니 (Dickeya solani); 클라비박테르 종 (Clavibacter species), 예를 들어 클라비박테르 미키가넨시스 (Clavibacter michiganensis); 스트렙토미세스 종 (Streptomyces species), 예를 들어 스트렙토미세스 스카비에스 (Streptomyces scabies) 에 의해 유발되는 병.
대두의 병:
예를 들어 사과나무 반점 낙엽병 (Alternaria leaf spot) (알테르나리아 종 아트란스 테누이시마 (Alternaria spec. atrans tenuissima)), 탄저병 (콜레토트리쿰 글로에오스포로이데스 데마티움 변종 트룬카툼 (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)), 갈색 반점 (brown spot) (셉토리아 글리시네스 (Septoria glycines)), 자반병 (cercospora leaf spot and blight) (세르코스포라 키쿠치이 (Cercospora kikuchii)), 코아네포라 잎마름병 (choanephora leaf blight) (코아네포라 인푼디불리페라 트리스포라 (Choanephora infundibulifera trispora) (Syn.)), 닥툴리오포라 잎 반점 (dactuliophora leaf spot) (닥툴리오포라 글리시네스 (Dactuliophora glycines)), 포도 노균병 (downy mildew) (페로노스포라 만수리카 (Peronospora manshurica)), 드레치슬레라 잎마름병 (drechslera blight) (드레치슬레라 글리시니 (Drechslera glycini)), 프로게예 잎 반점 (frogeye leaf spot) (세르코스포라 소지나 (Cercospora sojina)), 렙토스파에룰리나 잎 반점 (leptosphaerulina leaf spot) (렙토스파에룰리나 트리폴리이 (Leptosphaerulina trifolii)), 필로스티카 잎 반점 (phyllostica leaf spot) (필로스티카 소자에콜라 (Phyllosticta sojaecola)), 꼬투리 및 줄기 마름병 (pod and stem blight) (포몹시스 소자에 (Phomopsis sojae)), 흰가루병 (powdery mildew) (마이크로스파에라 디푸사 (Microsphaera diffusa)), 피레노카에타 잎 반점 (pyrenochaeta leaf spot) (피레노카에타 글리시네스 (Pyrenochaeta glycines)), 리족토니아 기생, 잎 및 거미줄 마름병 (rhizoctonia aerial, foliage, and web blight) (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani)), 녹병 (파콥소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi), 파콥소라 메이보미아에 (Phakopsora meibomiae)), 옴 (스파셀로마 글리시네스 (Sphaceloma glycines)), 스템필리움 잎 마름병 (stemphylium leaf blight) (스템필리움 보트리오숨 (Stemphylium botryosum)), 급사증 (sudden death syndrome) (푸사리움 비르굴리포르메 (Fusarium virguliforme)), 갈색 윤반병 (target spot) (코리네스포라 카시이콜라 (Corynespora cassiicola)) 에 의해 유발되는 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자 상의 진균성 병.
흑색 근부병 (black root rot) (칼로넥트리아 크로탈라리아에 (Calonectria crotalariae)), 탄부병 (charcoal rot) (마크로포미나 파세올리나 (Macrophomina phaseolina)), 푸사리움 (fusarium) 마름병 또는 시들음 병, 뿌리 썩음병, 및 꼬투리 및 밑둥 썩음병 (푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum), 푸사리움 오르토세라스 (Fusarium orthoceras), 푸사리움 세미텍툼 (Fusarium semitectum), 푸사리움 에퀴세티 (Fusarium equiseti)), 미콜렙토디스쿠스 뿌리 썩음병 (mycoleptodiscus root rot) (미콜렙토디스쿠스 테레스트리스 (Mycoleptodiscus terrestris)), 네오코스모스포라 (neocosmospora) (네오코스모스포라 바신펙타 (Neocosmospora vasinfecta)), 꼬투리 및 줄기 마름병 (디아포르테 파세올로룸 (Diaporthe phaseolorum)), 지고병 (stem canker) (디아포르테 파세올로룸 변종 카울리보라 (Diaporthe phaseolorum var. caulivora)), 피토프토라 썩음병 (phytophthora rot) (피토프토라 메가스페르마 (Phytophthora megasperma)), 갈색 줄기 썩음병 (brown stem rot) (필라로포라 그레가타 (Phialophora gregata)), 뿌리 썩음병 (pythium rot) (피티움 아파니데르마툼 (Pythium aphanidermatum), 피티움 이레굴라레 (Pythium irregulare), 피티움 데바리아눔 (Pythium debaryanum), 피티움 미리오틸룸 (Pythium myriotylum), 피티움 울티멈 (Pythium ultimum)), 리족토니아 뿌리 썩음병 (rhizoctonia root rot), 줄기 썩음병 (stem decay), 및 입고병 (damping-off) (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani)), 스크레로티니아 줄기 썩음병 (sclerotinia stem decay) (스크레로티니아 스크레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum)), 스크레로티니아 흰비단병 (sclerotinia southern blight) (스크레로티니아 롤프시이 (Sclerotinia rolfsii)), 티엘라비옵시스 뿌리 썩음병 (thielaviopsis root rot) (티엘라비옵시스 바시콜라 (Thielaviopsis basicola)) 에 의해 유발되는 뿌리 및 줄기 기저부 상의 진균성 병.
진균독소
또한, 화학식 (I) 의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물은 수확된 물질 및 이로부터 제조된 식품 및 사료에서의 진균독소 함량을 감소시킬 수 있다. 진균독소는 비배타적으로, 특히 하기를 포함한다: 데옥시니발레놀 (DON), 니발레놀, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2- 및 HT2-독소, 푸모니신스, 제아랄레논, 모닐리포르민, 푸사린, 디아세오톡시스시르페놀 (DAS), 베아우베리신, 에니아틴, 푸사로프롤리페린, 푸사레놀, 오크라톡신, 파툴린, 에르고트 알칼로이드 및 예를 들어 하기 진균에 의해 생성될 수 있는 아플라톡신: 푸사리움 종 (Fusarium spec.), 예컨대 에프. 아쿠미나툼 (F. acuminatum), 에프. 아시아티쿰 (F. asiaticum), 에프. 아베나세움 (F. avenaceum), 에프. 크루크웰렌스 (F. crookwellense), 에프. 쿨모룸 (F. culmorum), 에프. 그라미네아룸 (F. graminearum) (기베렐라 제아에 (Gibberella zeae)), 에프. 에퀴세티 (F. equiseti), 에프. 푸지코로이 (F. fujikoroi), 에프. 무사룸 (F. musarum), 에프. 옥시스포룸 (F. oxysporum), 에프. 프롤리페라툼 (F. proliferatum), 에프. 포아에 (F. poae), 에프. 슈도그라미네아룸 (F. pseudograminearum), 에프. 삼부시눔 (F. sambucinum), 에프. 시르피 (F. scirpi), 에프. 세미텍툼 (F. semitectum), 에프. 솔라니 (F. solani), 에프. 스포로트리코이데스 (F. sporotrichoides), 에프. 랑세티아에 (F. langsethiae), 에프. 서브글루티난스 (F. subglutinans), 에프. 트리신크툼 (F. tricinctum), 에프. 베르티실리오이데스 (F. verticillioides) 등, 및 또한 아스페르길루스 종 (Aspergillus spec.), 예컨대 에이. 플라부스 (A. flavus), 에이. 파라시티쿠스 (A. parasiticus), 에이. 노미우스 (A. nomius), 에이. 오크라세우스 (A. ochraceus), 에이. 클라바투스 (A. clavatus), 에이. 테레우스 (A. terreus), 에이. 베르시코로르 (A. versicolor), 페니실리움 종 (Penicillium spec.), 예컨대 피. 베루코숨 (P. verrucosum), 피. 비리디카툼 (P. viridicatum), 피. 시트리눔 (P. citrinum), 피. 익스판숨 (P. expansum), 피. 클라비포르메 (P. claviforme), 피. 로쿠에포르티 (P. roqueforti), 클라비셉스 종 (Claviceps spec.), 예컨대 씨. 푸르푸레아 (C. purpurea), 씨. 푸시포르미스 (C. fusiformis), 씨. 파스팔리 (C. paspali), 씨. 아프리카나 (C. africana), 스타키보트리스 종 (Stachybotrys spec.) 등.
재료 보호
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 또한 재료의 보호, 특히 식물병원성 진균에 의한 공격 및 파괴에 대한 산업 재료의 보호에 사용될 수 있다.
또한, 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 방오 조성물로서, 단독으로 또는 다른 활성 성분과 조합하여 사용될 수 있다.
산업 재료는 본 문맥에서 산업에서 사용하기 위해 제조된 무생물 재료를 의미하는 것으로 이해된다. 예를 들어, 미생물의 변경 또는 파괴로부터 보호되어야 하는 산업 재료는 접착제, 풀 (glue), 종이, 벽지 및 보드/판지, 텍스타일, 카펫, 가죽, 목재, 섬유 및 조직, 페인트 및 플라스틱 물품, 냉각 윤활제 및 기타 미생물에 의해 감염되거나 파괴될 수있는 재료일 수 있다. 미생물의 증식으로 인해 손상될 수 있는 생산 설비 및 빌딩의 일부, 예를 들어 냉각수 회로, 냉각 및 난방 시스템 및 환기 및 에어-컨디셔닝 유닛이 또한 보호되는 재료의 범위 내에서 언급될 수 있다. 본 발명의 범주 내의 산업 재료는 바람직하게는 접착제, 사이즈, 종이 및 카드, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열 전달 유체, 보다 바람직하게는 목재를 포함한다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 부패, 부식, 변색, 탈색 또는 곰팡이의 형성과 같은 부작용을 방지할 수 있다.
목재 처리의 경우, 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 또한 목재 상 또는 내부에서 자랄 수 있는 진균성 질병에 대해 사용될 수 있다.
목재는 모든 유형의 나무의 종, 및 건설용으로 의도되는 이러한 나무의 모든 유형의 작업, 예를 들어 원목 (solid wood), 고밀도 우드, 적층 우드 및 합판을 의미한다. 또한, 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 염수 또는 기수와 접촉하는 물체, 특히 선체, 스크린, 그물, 건물, 계류 및 신호 시스템을 오염으로부터 보호하는데 사용될 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 또한 저장 물품을 보호하는데 사용될 수 있다. 저장 물품은 식물성 또는 동물성 기원의 천연 물질 또는 자연 발생적이며 장기간 보호가 요구되는 가공 제품을 의미하는 것으로 이해된다. 줄기, 잎, 괴경, 종자, 과일, 곡물과 같은 식물이나 식물 일부와 같은 식물성 원료의 저장 물품은 신선하게 수확되거나 (사전)건조, 보습, 저작, 분쇄, 프레싱 또는 볶음으로 가공된 후에 보호될 수 있다. 저장 물품에는 건축용 목재, 전기 기둥 및 장벽과 같은 가공되지 않은 목재 또는 가구와 같은 완제품 형태의 목재도 포함된다. 동물 기원의 저장 물품은 예를 들어, 피혁, 가죽, 모피 및 털이다. 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 부패, 부식, 변색, 탈색 또는 곰팡이의 형성과 같은 부작용을 방지할 수 있다.
산업 자재를 분해시키거나 또는 변경시킬 수 있는 미생물은, 예를 들어, 박테리아, 진균, 효모, 조류 및 점액질 유기체를 포함한다. 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 바람직하게는 진균, 특히 곰팡이, 목재 변색 및 목재 파괴 진균 (아스코마이세트 (Ascomycetes), 바시디오마이세트 (Basidiomycetes), 듀테로마이세트 (Deuteromycetes) 및 지고마이세트 (Zygomycetes)) 에 대해, 및 점액질 유기체 및 조류에 대해 작용한다. 예는 하기 속의 미생물을 포함한다: 알테르나리아 (Alternaria), 예컨대 알테르나리아 테누이스 (Alternaria tenuis); 아스페르길루스 (Aspergillus), 예컨대 아스페르길루스 니게르 (Aspergillus niger); 카에토미움 (Chaetomium), 예컨대 카에토미움 글로보숨 (Chaetomium globosum); 코니오포라 (Coniophora), 예컨대 코니오포라 푸에타나 (Coniophora puetana); 렌티누스 (Lentinus), 예컨대 렌티누스 티그리누스 (Lentinus tigrinus); 페니실리움 (Penicillium), 예컨대 페니실리움 글라우쿰 (Penicillium glaucum); 폴리포루스 (Polyporus), 예컨대 폴리포루스 베르시코로르 (Polyporus versicolor); 아우레오바시디움 (Aureobasidium), 예컨대 아우레오바시디움 풀루란스; 스크레로포마 (Sclerophoma), 예컨대 스크레로포마 피티오필라 (Sclerophoma pityophila); 트리코데르마 (Trichoderma), 예컨대 트리코데르마 비리데 (Trichoderma viride); 오피오스토마 에스피피. (Ophiostoma spp.), 세라토시스티스 에스피피. (Ceratocystis spp.), 후미콜라 에스피피. (Humicola spp.), 페트리엘라 에스피피. (Petriella spp.), 트리쿠루스 에스피피. (Trichurus spp.), 코리올루스 에스피피. (Coriolus spp.), 글로에오필룸 에스피피. (Gloeophyllum spp.), 플레우로투스 에스피피. (Pleurotus spp.), 포리아 에스피피. (Poria spp.), 세르풀라 에스피피. (Serpula spp.) 및 티로미세스 에스피피. (Tyromyces spp.), 클라도포리움 에스피피. (Cladosporium spp.), 파에실로미세스 에스피피. (Paecilomyces spp.) 무코르 에스피피. (Mucor spp.), 에스케리키아 (Escherichia), 예컨대 에스케리키아 콜라이 (Escherichia coli); 슈도모나스 (Pseudomonas), 예컨대 슈도모나스 아에루기노사 (Pseudomonas aeruginosa); 스타필로코쿠스 (Staphylococcus), 예컨대 스타필로코쿠스 아우레우스 (Staphylococcus aureus), 칸디다 에스피피. (Candida spp.) 및 사카로미세스 에스피피. (Saccharomyces spp.), 예컨대 사카로미세스 세레비사에 (Saccharomyces cerevisae).
종자 처리
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 또한 원치않는 미생물, 예컨대 식물병원성 미생물, 예를 들어 식물병원성 진균 또는 식물병원성 난균으로부터 종자를 보호하는데 사용될 수 있다. 본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 종자(들) 은 휴면 종자, 원시 종자, 최아 종자, 및 출현된 뿌리 및 잎을 갖는 종자를 포함한다.
따라서, 본 발명은 또한 화학식 (I) 의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물로 종자를 처리하는 단계를 포함하는, 원치않는 미생물로부터 종자를 보호하는 방법에 관한 것이다.
화학식 (I) 의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물에 의한 종자의 처리는 식물병원성 미생물로부터 종자를 보호할 뿐만 아니라, 처리된 종자로부터의 발아하는 종자, 출현한 묘목 및 출현 후의 식물을 보호한다. 따라서, 본 발명은 또한 종자, 발아 종자 및 출현된 모종을 보호하는 방법에 관한 것이다.
종자 처리는 파종 전, 파종 시 또는 직후에 수행될 수 있다.
종자 처리가 파종 전에 수행되는 경우 (예를 들어, 소위, 종자에의 적용), 종자 처리는 다음과 같이 수행될 수 있다: 종자는 원하는 양의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물과 함께 혼합기에 넣을 수 있으며, 종자와 화학식 (I) 의 화합물 또는 조성물을, 종자에 대해 균일한 분포가 달성될 때까지 혼합한다. 적절한 경우, 종자를 이후에 건조시킬 수 있다.
본 발명은 또한 화학식 (I) 의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물로 코팅된 종자에 관한 것이다.
바람직하게는, 종자는 처리 과정에서 손상이 발생하지 않도록 충분히 안정한 상태에서 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확과 파종 직후 사이의 임의의 시간에 처리될 수 있다. 식물로부터 분리되고, 속대, 껍질, 자루, 코트, 털 또는 열매의 과육으로부터 분리된 종자를 사용하는 것이 통상적이다. 예를 들어, 수확하고, 세정하고, 15 중량% 미만의 수분 함량으로 건조시킨 종자를 사용하는 것이 가능하다. 대안적으로, 건조 후, 예를 들어, 물로 처리한 다음에 다시 건조시킨 종자, 또는 프라이밍 직후의 종자, 또는 원시 조건에서 저장한 종자 또는 최아 종자, 또는 종묘장 (nursery tray), 테이프 또는 종이 상에서 파종한 종자를 사용하는 것이 또한 가능하다.
종자에 적용되는 화학식 (I) 의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물의 양은 전형적으로, 종자의 발아가 손상되지 않거나 또는 생성된 식물이 손상되지 않도록 하는 정도이다. 이것은 특히, 화학식 (I) 의 화합물이 특정한 적용 비율에서 식물 독성 효과를 나타내는 경우에 보장되어야 한다. 또한, 최소량의 화합물을 사용하여 최적의 종자 및 발아 식물 보호를 달성하도록, 종자에 적용되는 화학식 (I) 의 화합물의 양을 결정할 때, 트랜스제닉 식물의 고유의 표현형이 고려되어야 한다.
화학식 (I) 의 화합물은 그대로, 즉, 임의의 다른 성분을 사용하지 않고 희석시키지 않고서, 종자에 직접 적용될 수 있다. 또한, 이를 포함하는 조성물이 종자에 적용될 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 임의의 식물 변종의 종자를 보호하는데 적합하다. 바람직한 종자는 곡물 (예컨대 밀, 보리, 호밀, 기장, 라이밀, 및 귀리), 지방종자 평지, 옥수수, 면화, 대두, 쌀, 감자, 해바라기, 콩, 커피, 완두콩, 비트 (예를 들어, 사탕무 및 사료 비트), 땅콩, 야채 (예컨대 토마토, 오이, 양파 및 상추), 잔디 및 관상용 식물의 것이다. 더욱 바람직한 것은 밀, 대두, 지방종자 평지, 옥수수 및 쌀의 종자이다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 트랜스제닉 종자, 특히 해충, 제초적 손상 또는 비생물적 스트레스에 대해 작용하는 폴리펩티드 또는 단백질을 발현할 수 있는 식물의 종자를 처리함으로써, 보호 효과를 증가시키는데 사용될 수 있다. 해충, 제초학적 손상 또는 비생물적 스트레스에 대해 작용하는 폴리펩티드 또는 단백질을 발현할 수 있는 식물의 종자는 상기 폴리펩티드 또는 단백질의 발현을 허용하는 적어도 하나의 이종 유전자를 함유할 수 있다. 이들 트랜스제닉 종자에서의 이종 유전자는 예를 들어, 바실루스 (Bacillus), 리조비움 (Rhizobium), 슈도모나스 (Pseudomonas), 세라티아 (Serratia), 트리코데르마 (Trichoderma), 클라비박테르 (Clavibacter), 글로무스 (Glomus) 또는 글리오클라디움 (Gliocladium) 종의 미생물에서 유래할 수 있다. 이러한 이종 유전자는 바람직하게는 바실루스 에스피. (Bacillus sp.) 로부터 유래되며, 이 경우 유전자 생성물은 옥수수들명나방 (European corn borer) 및/또는 서양 옥수수 뿌리벌레에 대해 효과적이다. 특히 바람직하게는, 이종 유전자는 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 유래한다.
적용
화학식 (I) 의 화합물은 그대로, 또는 예를 들어 즉시 사용할 수 있는 용액, 에멀젼, 수성 또는 유성의 현탁액, 분말, 습윤성 분말, 페이스트, 가용성 분말, 분진, 가용성 과립, 브로드캐스팅용 과립제, 현탁유제 농축물, 화학식 (I) 의 화합물로 함침된 천연 생성물, 화학식 (I) 의 화합물로 함침된 합성 물질, 비료 또는 중합체성 물질 중 미세캡슐제의 형태로서 적용될 수 있다.
적용은 통상적인 방식으로, 예를 들어 살수, 분무, 분무화, 브로드캐스팅, 더스팅, 발포, 산포 등에 의해 달성된다. 또한 드립 관개 시스템 또는 드렌치 적용을 통한 초저 부피 방법에 의해 화학식 (I) 의 화합물을 배치하거나, 이를 고랑내 적용하거나, 이를 토양 줄기 (stem) 또는 트렁크 (trunk) 에 주입하는 것이 가능하다. 또한 상처 밀봉, 페인트 또는 다른 상처 드레싱에 의해 화학식 (I) 의 화합물을 적용하는 것이 가능하다.
식물, 식물 일부, 열매, 종자 또는 토양에 적용되는 화학식 (I) 의 화합물의 유효한 및 식물-적합성 양은, 다양한 인자, 예컨대 사용된 화합물/조성물, 처리의 대상 (식물, 식물 일부, 열매, 종자 또는 토양), 처리의 유형 (분진, 분무, 종자 드레싱), 처리 목적 (치유 및 보호), 미생물의 유형, 미생물의 발달 단계, 미생물의 민감도, 작물 성장 단계 및 환경 조건에 가변적일 것이다.
화학식 (I) 의 화합물이 살진균제로서 사용되는 경우, 적용 비율은 적용의 종류에 따라 비교적 넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 잎과 같은 식물 일부의 처리에 사용되는 경우, 적용 비율은 0.1 내지 10 000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1000 g/ha, 보다 바람직하게는 50 내지 300 g/ha 의 범위일 수 있다 (살수 또는 적하에 의한 적용의 경우에서, 특히 암면 또는 진주암과 같은 불활성 기재를 사용하는 경우, 적용 비율을 감소시키는 것도 가능함). 종자의 처리에서 사용되는 경우, 적용 비율은 종자 100 kg 당 0.1 내지 200 g, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 내지 150 g, 보다 바람직하게는 종자 100 kg 당 2.5 내지 25 g, 더욱 바람직하게는 종자 100 kg 당 2.5 내지 12.5 g 의 범위일 수 있다. 토양의 처리에서 사용되는 경우, 적용 비율은 0.1 내지 10 000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 5000 g/ha 의 범위일 수 있다.
이러한 적용 비율은 단지 예일 뿐이며 본 발명의 범주를 제한하려는 것이 아니다.
본 교시의 양태는 하기의 실시예에 비추어 보면 더욱 잘 이해될 수 있으며, 이는 본 교시의 범위를 어떠한 방식으로도 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
실시예
제조예
하기 실시예에서, logP 값 및 질량 피크는 표 1 에 정의된 바와 같다.
제조예 1: 7,8-디플루오로-N-[2-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)-3-티에닐]퀴놀린-3-아민 (화합물 I.13) 의 제조
단계 1: 1-(3-브로모-2-티에닐)-3-(디메틸아미노)프로프-2-엔-1-온의 제조
20　mL 의 디메틸포름아미드 (DMF) 중 6　g (29.2　mmol) 의 1-(3-브로모-2-티에닐)에타논 및 4　g 의 1,1-디메톡시-N,N-디메틸-메탄아민 (117 mmol) 의 용액을 2 시간 동안 110 ℃ 에서 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 물로 희석시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 ChemElut™ 카트리지로 건조시키고, 진공 하에 농축하여, 갈색 고체로서의 6.8　g (87%) 의 1-(3-브로모-2-티에닐)-3-(디메틸아미노)프로프-2-엔-1-온을 수득하여, 다음 단계에 그 자체로 사용하였다. LogP = 1.82. Mass (M+H) = 260.
단계 2: 5-(3-브로모-2-티에닐)-1-메틸-1H-피라졸 (중간체 IXe.01) 의 제조
3　g (11.5 mmol) 의 1-(3-브로모-2-티에닐)-3-(디메틸아미노)프로프-2-엔-1-온 및 2.16　g (15 mmol) 의 에틸히드라진 술페이트 (1:1) 의 용액을 4.47　g (34.5　mmol) 의 N,N-디이소프로필아민과 함께 16 시간 동안 환류 하에 가열하였다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 미정제 생성물을 실리카 겔 (120　g 카트리지 - 구배 n-헵탄/에틸 아세테이트) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 2.41　g (77%) 의 5-(3-브로모-2-티에닐)-1-메틸-1H-피라졸을 90% 순도의 황색 액체로서 수득하였다. LogP = 2.29. Mass (M+H) = 243.
단계 3 : 7,8-디플루오로-N-[2-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)-3-티에닐]퀴놀린-3-아민 (화합물 I.13) 의 제조
5　mL 마이크로웨이브 튜브에서, 아르곤 하에, 3　mL 의 건조 1,4-디옥산 중에 100　mg (0.55　mmol) 의 7,8-디플루오로퀴놀린-3-아민 및 148　mg (0.61　mmol) 의 5-(3-브로모-2-티에닐)-1-메틸-1H-피라졸을 용해시켰다. 25　mg (0.028　mmol) 의 트리스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 및 33　mg (0.058　mmol) 의 4,5-비스(디페닐-포스피노)-9,9-디메틸잔텐 [XantPhos] 을 첨가하고, 반응 혼합물을 1 시간 동안 140 ℃ 에서 마이크로웨이브 하에 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 물로 희석시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 ChemElut™ 카트리지로 건조시키고, 진공 하에 농축하였다. 미정제 생성물을 예비 HPLC (구배 아세토니트릴 /　물　+　0.1%　HCO2H) 에 의해 정제하여, 101　mg (52%) 의 7,8-디플루오로-N-[2-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)-3-티에닐]퀴놀린-3-아민을 수득하였다. LogP = 2.71. Mass (M+H) = 343.
제조예 2: N-[2-클로로-3-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)피리딘-4-일]-7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-아민 (화합물 I.29) 의 제조
5　mL 마이크로웨이브 튜브에서, 아르곤 하에, 3　mL 의 건조 1,4-디옥산 중에 185　mg (0.48　mmol) 의 N-(3-브로모-2-클로로피리딘-4-일)-7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-아민 및 120　mg (0.57　mmol) 의 1-메틸-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸을 용해시켰다. 44　mg (0.048　mmol) 의 트리스(디벤질리덴아세톤)팔라듐, 39　mg (0.096　mmol) 의 디시클로헥실(2',6'-디메톡시비페닐-2-일)포스판 [S-Phos] 및 183　mg (1.2　mmol) 의 세슘 플루오라이드를 첨가하고, 반응 혼합물을 1 시간 동안 150 ℃ 에서 마이크로웨이브 하에 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에틸 아세테이트에 의해 희석시키고, celiteTM 플러그를 통해 여과하였다. 여과액을 진공 하에 농축시키고, 실리카 겔 (25　g 카트리지 - 구배 n-헵탄/에틸 아세테이트) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 13　mg (6%) 의 N-[2-클로로-3-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)피리딘-4-일]-7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-아민을 고체로서 수득하였다. LogP = 2.27. Mass (M+H) = 386.
제조예 3: N-[5-클로로-4-(1-프로필-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-일]-5,6-디플루오로-3-메틸퀴녹살린-2-아민 (화합물 I.35) 의 제조
단계 1: 5-클로로-4-(1-프로필-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민 (화합물 XIc.05) 의 제조
아르곤으로 탈기된 10　mL 의 1,4-디옥산의 용액에, 연속하여 250　mg (1.20　mmol) 의 4-브로모-5-클로로피리딘-3-아민, 426　mg (1.80　mmol) 의 1-프로필-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸, 549　mg (3.61　mmol) 의 세슘 플루오라이드, 55　　mg (0.06　mmol) 의 트리스(디벤질리덴-아세톤)팔라듐(0) 및 49　　mg (0.474　mmol) 의 S-Phos 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 마이크로웨이브 하에 130 ℃ 에서 30 분 동안 가열하였다. 냉각된 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석시키고, CeliteTM 의 패드로 여과하였다. 유기 상을 염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 유기 상을 진공 하에 농축시키고, 실리카 겔 (12　g 카트리지 - 구배 n-헵탄/에틸 아세테이트) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 85　mg (29%) 의 5-클로로-4-(1-프로필-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민을 수득하였다. LogP = 1.64.
단계 2: N-[5-클로로-4-(1-프로필-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-일]-5,6-디플루오로-3-메틸-퀴녹살린-2-아민 (화합물 I.35) 의 제조
10　mL 의 탈기된 1,4-디옥산 중 249　mg (0.76　mmol) 의 세슘 카르보네이트 및 14　mg (0.025 mmol) 의 Xantphos 와 함께 66　mg (0.25　mmol) 의 2-브로모-5,6-디플루오로-3-메틸퀴녹살린 및 60　mg (0.25　mmol) 의 5-클로로-4-(1-프로필-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-아민의 혼합물에, 6　mg (0.013　mmol) 의 팔라듐-(Pi-신나밀) 클로라이드 2량체를 첨가하였다. 반응 혼합물을 2.5 시간 동안 환류하에서 가열하였다. 냉각된 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석시키고, CeliteTM 의 패드로 여과하였다. 유기 상을 진공 하에 농축하고, 실리카 겔 (12　g 카트리지 - 구배 n-헵탄/에틸 아세테이트) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 42　mg (39%) 의 N-[5-클로로-4-(1-프로필-1H-피라졸-5-일)피리딘-3-일]-5,6-디플루오로-3-메틸-퀴녹살린-2-아민을 백색 분말로서 수득하였다. LogP = 3.44. Mass (M+H) = 415.
제조예 4: 7,8-디플루오로-2-메틸-3-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)-3-티에닐]메틸}퀴놀린 (화합물 I.38) 의 제조
단계 1: 3-브로모-4-(클로로메틸)티오펜의 제조
20　mL 의 디클로로메탄 중 1　g (5.02 mmol) 의 (4-브로모-3-티에닐)메탄올 및 770　mg (7.53　mmol) 의 트리에틸아민의 혼합물에, 867　mg (7.53　mmol) 의 메탄술포닐 클로라이드를 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 주변 온도에서 교반하였다. 혼합물을 진공 하에 농축하여, 3.19　g 의 잔여물을 오렌지색 오일로서 수득하였다. 잔여물을 실리카 겔 (40　g 카트리지 - 구배 n-헵탄/에틸 아세테이트) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 1.01　g (95%) 의 3-브로모-4-(클로로메틸)티오펜을 밝은 황색 오일로서 수득하였다. LogP = 2.99. Mass (M+H) : 이온화 없음. GC-Mass 에 의한 Mass (M) = 210.
단계 2: 3-[(4-브로모-3-티에닐)메틸]-7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린 (화합물 IIe.02) 의 제조
5　mL 마이크로웨이브 튜브에서, 4　mL 의 1,4-디옥산 중에 99　mg (0.43　mmol) 의 (7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)보론산 및 100　mg (0.47　mmol) 의 3-브로모-4-(클로로메틸)티오펜을 용해시켰다. 1　mL 의 물 중 178　mg (1.29　mmol) 의 포타슘 카르보네이트의 용액을 첨가하고, 반응 혼합물을 아르곤으로 5 분 동안 탈기시켰다. 24.8　mg (0.021　mmol) 의 테트라키스(트리페닐-포스핀)팔라듐(0) 을 추가로 첨가하고, 반응 혼합물을 20 분 동안 100 ℃ 에서 마이크로웨이브 하에 가열하였다. 동일한 반응을 4 회 더 반복하였다. 합쳐진 5 개의 반응 혼합물에 100 mL 의 물을 붓고, 에틸 아세테이트로 재추출하였다. 유기 상을 마그네슘 술페이트로 건조시키고, 진공 하에 농축하여, 978　mg 의 잔여물을 오렌지색 고체로서 생성하였다. 잔여물을 실리카 겔 (80　g 카트리지 - 구배 n-헵탄/에틸 아세테이트) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 609　mg (80%) 의 3-[(4-브로모-3-티에닐)메틸]-7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린을 담황색 고체로서 수득하였다. LogP = 4.00. Mass (M+H) = 354.
단계 3: 7,8-디플루오로-2-메틸-3-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)-3-티에닐]메틸}퀴놀린 (화합물 I.38) 의 제조
5　mL 마이크로웨이브 튜브에서, 5　mL 의 1,4-디옥산 중에 100　mg (0.28　mmol) 의 3-[(4-브로모-3-티에닐)메틸]-7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린 및 234　mg (1.12　mmol) 의 1-메틸-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸을 용해시켰다. 129　mg (0.84　　mmol) 의 세슘 플루오라이드와 함께 12　mg ( 0.028　mmol) 의 S-Phos 를 첨가하고, 반응 혼합물을 아르곤으로 5 분 동안 탈기시켰다. 13　mg (0.014　mmol) 의 트리스(디벤질리덴-아세톤)팔라듐(0) 을 추가로 첨가하고, 반응 혼합물을 3 시간 동안 150 ℃ 에서 마이크로웨이브 하에 가열하였다. 냉각된 반응 혼합물을 실리카 겔 패드로 여과하고, 패드를 에틸 아세테이트로 세척하였다. 유기 상을 진공 하에 농축하고, 실리카 겔 (40　g 카트리지 - 구배 n-헵탄/에틸 아세테이트) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 85　mg (82%) 의 7,8-디플루오로-2-메틸-3-{[4-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)-3-티에닐]메틸}퀴놀린을 고체로서 수득하였다. LogP = 3.01. Mass (M+H) = 356.
표 1 은 하기 화학식 (I) 의 화합물의 예를 비제한적인 방식으로 예시한다:
Figure pct00024
[식 중, A 는 하기 군: A-G1, A-G2, A-G3, A-G4, A-G5, A-G6, A-G7, A-G8, A-G9, A-G10 및 A-G11 로 이루어진 목록에서 선택될 수 있음:
Figure pct00025
(식 중, 기 A-Gn 은 "*" 로 식별되는 결합을 통해 화학식 (I) 의 L 에 연결되고, 기 A-Gn 은 "#" 로 식별되는 결합을 통해 화학식 (I) 의 B 고리에 연결됨)].
표 1 에 나타낸 바와 같은 화합물은 상기 제공된 실시예와 유사하게 제조되었다.
표 1 에서, logP 값은 하기 기재한 방법을 사용하여, 역상 컬럼 (C 18) 상에서 HPLC (고성능 액체 크로마토그래피) 에 의해 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 측정하였다:
온도: 40 ℃ ; 이동상 : 0.1% 수성 포름산 및 아세토니트릴; 선형 구배 10% 아세토니트릴 → 95% 아세토니트릴;
동일한 방법에서 하나 초과의 LogP 값이 이용 가능한 경우, 모든 값은 ";" 으로 주어지고, 구분된다.
공지된 logP 값 (2 개의 연속적인 알카논 사이의 선형 보간을 사용하여 머무름 시간에 의한 logP 값의 측정) 으로 비분지된 알칸-2-온 (3 내지 16 개의 탄소 원자를 포함함) 을 사용하여 보정을 수행하였다. 200　nm 내지 400　nm 의 UV-스펙트럼 및 크로마토그래피 신호의 피크 값을 사용하여 람다-최대-값을 측정하였다.
표 1 :
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
표 2 는 본원에 개시된 하기 화학식 (IIa) 및 (IIc) 의 화합물의 예를 비제한적인 방식으로 예시한다:
Figure pct00030
표 2 에서, M+H (ApcI+) 및 logP 는 표 1 에 대해서와 같이 정의된다.
표 2 에서, 피리딘 고리에 대한 (X)n 잔기의 부착점은 피리딘 고리의 상기 번호 부여에 기초한다.
표 2:
Figure pct00031
표 3 는 본원에 개시된 하기 화학식 (IIf) 및 (IIg) 의 화합물의 예를 비제한적인 방식으로 예시한다:
Figure pct00032
표 3 에서, M+H (ApcI+) 및 logP 는 표 1 에 대해서와 같이 정의된다.
표 3:
Figure pct00033
표 4 는 본원에 개시된 하기 화학식 (IXa) 및 (IXc) 의 화합물의 예를 비제한적인 방식으로 예시한다:
Figure pct00034
표 4 에서, M+H (ApcI+) 및 logP 는 표 1 에 대해서와 같이 정의된다.
표 4:
Figure pct00035
표 5 는 본원에 개시된 하기 화학식 (IXe) 의 화합물의 예를 비제한적인 방식으로 예시한다:
Figure pct00036
표 5 에서, M+H (ApcI+) 및 logP 는 표 1 에 대해서와 같이 정의된다.
표 5:
Figure pct00037
표 6 는 본원에 개시된 하기 화학식 (XIc) 의 화합물의 예를 비제한적인 방식으로 예시한다:
Figure pct00038
표 6 에서, logP 는 표 1 에 대해서와 같이 정의된다.
표 6 에서, 피리딘 고리에 대한 (X)n 잔기의 부착점은 피리딘 고리의 상기 번호 부여에 기초한다.
표 6:
Figure pct00039
NMR-피크 리스트
선택된 실시예의 1H-NMR 데이터는 1H-NMR 피크 목록의 형태로 기재된다. 각각의 신호 피크에 대해, ppm 단위의 δ-값 및 괄호 안의 신호 강도가 나열된다.
날카로운 신호의 강도는 NMR 스펙트럼의 인쇄된 예에서의 cm 단위의 신호의 높이와 상관 관계가 있으며, 신호 강도의 실제 관계를 나타낸다. 넓은 신호로부터 여러 피크 또는 신호의 중간 및 스펙트럼에서 가장 강렬한 신호와 비교되는 그들의 상대 강도를 볼 수 있다.
1H-NMR 피크 목록은 고전적인 1H-NMR 프린트와 유사하며, 따라서 통상적으로 고전적인 NMR-해석에서 나열되는 모든 피크를 함유한다. 부가적으로 그들은 고전적 1H-NMR 프린트와 같이 용매, 또한 본 발명의 과제인 목표 화합물의 입체이성질체의 신호, 및/또는 불순물의 피크를 보일 수 있다. 용매 및/또는 물의 델타-범위에서 화합물 신호를 나타내기 위해서, 용매의 통상적인 피크, 예를 들어 d6-DMSO 에서의 DMSO 의 피크 및 물의 피크가 1H-NMR 피크 목록에 나타나며, 통상적으로 평균적으로 높은 강도를 가진다.
목표 화합물의 입체이성질체의 피크 및/또는 불순물의 피크는 통상적으로 목표 화합물 (예를 들어 순도 >90%) 의 피크보다 평균적으로 더 낮은 강도를 갖는다. 그러한 입체이성질체 및/또는 불순물은 특정 제조 공정에서 전형적일 수 있다. 그러므로, 이들의 피크는 "부산물-지문 (side-products-fingerprints)" 을 통한 제조 방법의 재현을 이해하는데 도움이 될 수 있다.
공지의 방법 (MestreC, ACD-시뮬레이션, 뿐만 아니라, 경험적으로 평가된 기대 값) 으로 표적 화합물의 피크를 계산하는 전문가는 부가적인 강도 필터를 사용하여 필요에 따라, 표적 화합물의 피크를 분리할 수 있다. 이러한 단리는 고전적 1H-NMR 해석에서 관련 피크 선발과 유사할 것이다.
피크 목록을 갖는 NMR-데이터 기재의 추가의 상세한 내용은 간행물 ["Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications" of the Research Disclosure Database Number 564025] 에서 확인할 수 있다.
선택된 화학식 (I), (II), (IX) 또는 (XI) 의 화합물에 대한 NMR-피크 리스트
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
사용예
실시예 A: 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae) 에 대한 생체외 세포 시험
용매: 디메틸 술폭시드
배양 배지: 14.6　g 무수 D-글루코오스 (VWR),
7.1　g 종양학 펩톤 (Oxoid),
1.4　g 과립화 효모 추출물 (Merck), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
시험 화합물을 디메틸 술폭시드에 용해시키고, 이 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 분석에서 사용된 디메틸 술폭시드의 최종 농도는 ≤ 1　% 이었다.
피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae) 의 포자 현탁액을 제조하고, 원하는 포자 밀도로 희석시켰다.
상기 화합물을, 액체 배양 분석에서 포자 발아 및 균사체 성장을 저해하는 이들의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 포자가 있는 배양 배지에 원하는 농도로 첨가하였다. 배양 5 일 후, 균사체 성장의 분광 측정에 의해 화합물의 진균-독성을 결정하였다. 시험된 화합물을 함유하는 웰에서의 흡광도 값과 시험된 화합물이 없는 대조군 웰에서의 흡광도 값을 비교하여, 진균 성장의 저해를 결정하였다.
이 시험에 있어서, 하기의 본 발명에 따른 화합물은 20 ppm 의 시험된 화합물의 농도에서 70 % 내지 79 % 의 효능을 나타냈다: I.04; I.16; I.18; I.24; I.29.
이 시험에 있어서, 하기의 본 발명에 따른 화합물은 20 ppm 의 시험된 화합물의 농도에서 80% 내지 89% 의 효능을 나타냈다: I.06; I.07; I.13; I.15; I.22; I.26.
이 시험에 있어서, 하기의 본 발명에 따른 화합물은 20 ppm 의 시험된 화합물의 농도에서 90% 내지 100% 의 효능을 나타냈다: I.05; I.12; I.20; I.25.
실시예 B: 콜레토트리쿰 린데무티아눔 (Colletotrichum lindemuthianum) 에 대한 생체외 세포 시험
용매: 디메틸 술폭시드
배양 배지: 14.6　g 무수 D-글루코오스 (VWR),
7.1　g 종양학 펩톤 (Oxoid),
1.4　g 과립화 효모 추출물 (Merck), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
시험 화합물을 디메틸 술폭시드에 용해시키고, 이 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 분석에서 사용된 디메틸 술폭시드의 최종 농도는 ≤ 1　% 이었다.
콜렉토트리쿰 린데무티아눔 (Colletotrichum lindemuthianum) 의 포자 현탁액을 제조하고, 원하는 포자 밀도로 희석시켰다.
상기 화합물을, 액체 배양 분석에서 포자 발아 및 균사체 성장을 저해하는 이들의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 포자가 있는 배양 배지에 원하는 농도로 첨가하였다. 배양 6 일 후, 균사체 성장의 분광 측정에 의해 화합물의 진균-독성을 결정하였다. 시험된 화합물을 함유하는 웰에서의 흡광도 값과 시험된 화합물이 없는 대조군 웰에서의 흡광도 값을 비교하여, 진균 성장의 저해를 결정하였다.
이 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 시험된 화합물 20 ppm 의 농도에서 70% 내지 79% 의 효능을 나타냈다:I.18.
이 시험에 있어서, 하기의 본 발명에 따른 화합물은 20 ppm 의 시험된 화합물의 농도에서 80% 내지 89% 의 효능을 나타냈다: I.03; I.16; I.23; I.29; I.32.
이 시험에 있어서, 하기의 본 발명에 따른 화합물은 20 ppm 의 시험된 화합물의 농도에서 90% 내지 100% 의 효능을 나타냈다: I.02; I.04; I.05; I.06; I.07; I.10; I.11; I.12; I.13; I.19; I.20; I.21; I.22; I.24; I.25; I.26; I.27; I.34.
실시예 C: 렙트노스파에리아 노도룸 (Leptnosphaeria nodorum) 에 대한 생체외 세포 시험
용매: 디메틸 술폭시드
배양 배지: 14.6　g 무수 D-글루코오스 (VWR),
7.1　g 종양학 펩톤 (Oxoid),
1.4　g 과립화 효모 추출물 (Merck), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
시험 화합물을 디메틸 술폭시드에 용해시키고, 이 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 분석에서 사용된 디메틸 술폭시드의 최종 농도는 ≤ 1　% 이었다.
렙트노스파에리아 노도룸 (Leptnosphaeria nodorum) 의 포자 현탁액을 제조하고, 원하는 포자 밀도로 희석시켰다.
상기 화합물을, 액체 배양 분석에서 포자 발아 및 균사체 성장을 저해하는 이들의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 포자가 있는 배양 배지에 원하는 농도로 첨가하였다. 배양 6 일 후, 균사체 성장의 분광 측정에 의해 화합물의 진균-독성을 결정하였다. 시험된 화합물을 함유하는 웰에서의 흡광도 값과 시험된 화합물이 없는 대조군 웰에서의 흡광도 값을 비교하여, 진균 성장의 저해를 결정하였다.
이 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 시험된 화합물 20 ppm 의 농도에서 70% 내지 79% 의 효능을 나타냈다: I.02; I.34.
이 시험에 있어서, 하기의 본 발명에 따른 화합물은 20 ppm 의 시험된 화합물의 농도에서 80% 내지 89% 의 효능을 나타냈다: I.04; I.09; I.12; I.16; I.17; I.19; I.20; I.29.
이 시험에 있어서, 하기의 본 발명에 따른 화합물은 20 ppm 의 시험된 화합물의 농도에서 90% 내지 100% 의 효능을 나타냈다: I.03; I.05; I.06; I.07; I.11; I.13; I.21; I.22; I.23; I.24; I.25; I.26.
실시예 D: 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) (회색 곰팡이) 에 대한 생체 내 예방 시험
용매: 5 부피% 의 디메틸 술폭시드
10 부피% 의 아세톤
에멀젼화제: 활성 성분 1 ㎎ 당 1 μL 의 Tween® 80
시험 화합물을 디메틸 술폭시드/아세톤/Tween® 80 의 혼합물에 용해시키고, 균질화한 다음, 원하는 농도로 물에 희석시켰다.
작은 오이 또는 양배추의 어린 식물을, 상기 기술한 바와 같이 제조한 시험 화합물을 분무하여 처리하였다. 대조 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/Tween® 80 의 수용액으로만 처리하였다.
24 시간 후, 식물을 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) 포자의 수성 현탁액을 잎에 분무하여 오염시켰다. 오염된 작은 오이 식물을 17 ℃ 및 90 % 상대 습도에서 4 내지 5 일 동안 배양하였다. 오염된 양배추 식물을 20　℃ 및 100% 상대 습도에서 4 내지 5 일 동안 배양하였다.
접종 4 내지 5 일 후에 시험을 평가하였다. 0　% 는 대조 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 100　% 의 효능은 질병이 관찰되지 않는 것을 의미한다.
이 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 시험된 화합물 500 ppm 의 농도에서 70% 내지 79% 의 효능을 나타냈다: I.22.
이 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 시험된 화합물 500 ppm 의 농도에서 80% 내지 89% 의 효능을 나타냈다: I.24.
이 시험에 있어서, 하기의 본 발명에 따른 화합물은 500 ppm 의 시험된 화합물의 농도에서 90% 내지 100% 의 효능을 나타냈다: I.09; I.10; I.16; I.17; I.19; I.21; I.27; I.30; I.32; I.33; I.35.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 염, N-옥사이드, 금속 착물, 메탈로이드 착물 및 광학적 활성 이성질체 또는 기하학적 이성질체:
    Figure pct00046

    [식 중,
    ● A 는 N, O 및 S 로 이루어지는 목록에서 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 5- 또는 6-원 불포화 헤테로시클릴 고리이고, 여기서 각각 기 B 및 기 L 에 대한 고리 A 의 2 개의 부착 지점은 인접한 탄소 원자이고;
    ● B 는 독립적으로 N, O 및 S 로 이루어지는 목록에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는 일부 포화 또는 불포화 5-원 헤테로시클릴 고리이고;
    ● Q1 는 CY1 또는 N 이고, 여기서:
    Y1 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C2-C8-알케닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 히드록실, C1-C8-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, 포르밀, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 시아노 및 니트로로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
    여기서, 상기 C3-C7-시클로알킬 또는 C4-C7-시클로알케닐은 하나 이상의 Ya 치환기로 치환될 수 있고;
    ● Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C2-C8-알케닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 히드록실, C1-C8-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, 포르밀, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 시아노 및 니트로로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
    여기서, 상기 C3-C7-시클로알킬 또는 C4-C7-시클로알케닐은 하나 이상의 Ya 치환기로 치환될 수 있고;
    ● Z 는 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C1-C8-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 포르밀, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 시아노 및 니트로로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
    여기서, 상기 C3-C7-시클로알킬 또는 C4-C7-시클로알케닐은 하나 이상의 Za 치환기로 치환될 수 있고;
    ● m 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
    ● n 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
    ● L 은 CR1R2 또는 NR3 이고, 여기서
    R1 및 R2 는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알콕시 및 C1-C8 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
    R3 은 수소 원자, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C2-C8-알케닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C3-C8-알키닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C3-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C3-C7-할로게노시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카르보닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐, C1-C8-알킬술포닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬술포닐, 아릴-C1-C8-알킬 및 페닐술포닐로 이루어지는 군에서 선택되고,
    여기서 상기 C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C8-알킬, 아릴-C1-C8-알킬 및 페닐술포닐은 하나 이상의 R3a 치환기로 치환될 수 있고;
    ● W 는 독립적으로 할로겐 원자, 히드록실, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C1-C8-히드록시알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, 아릴, 아릴-C1-C8-알킬, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C8-알킬, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴술파닐, 아릴술피닐, 아릴술포닐, 헤테로아릴술파닐, 헤테로아릴술피닐, 헤테로아릴술포닐, 아릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴옥시-C1-C8-알킬, 헤테로아릴옥시-C1-C8-알킬, 아릴술파닐-C1-C8-알킬, 아릴술피닐-C1-C8-알킬, 아릴술포닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술파닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술피닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술포닐-C1-C8-알킬, 아릴아미노-C1-C8-알킬, 헤테로아릴아미노-C1-C8-알킬, 아릴-C1-C8-알콕시, 헤테로아릴-C1-C8-알콕시, 아릴-C1-C8-알킬술파닐, 아릴-C1-C8-알킬술피닐, 아릴-C1-C8-알킬술포닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술파닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술피닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술포닐, 아릴-C1-C8-알킬아미노, 헤테로아릴-C1-C8-알킬아미노, 포르밀, C1-C8-알킬카르보닐, (히드록시이미노)C1-C8-알킬, (C1-C8-알콕시이미노)C1-C8-알킬, 카르복실, C1-C8-알콕시카르보닐, 카르바모일, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 트리(C1-C8-알킬)실릴옥시, 트리(C1-C8-알킬)실릴옥시-C1-C8-알킬, 시아노 및 니트로로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
    여기서, 상기 C3-C7-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, 헤테로시클릴, 아릴, 및 아릴-C1-C8-알킬, 헤테로시클릴-C1-C8-알킬, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴술파닐, 아릴술피닐, 아릴술포닐, 헤테로아릴술파닐, 헤테로아릴술피닐, 헤테로아릴술포닐, 아릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴옥시-C1-C8-알킬, 헤테로아릴옥시-C1-C8-알킬, 아릴술파닐-C1-C8-알킬, 아릴술피닐-C1-C8-알킬, 아릴술포닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술파닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술피닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술포닐-C1-C8-알킬, 아릴아미노-C1-C8-알킬, 헤테로아릴아미노-C1-C8-알킬, 아릴-C1-C8-알콕시, 헤테로아릴-C1-C8-알콕시, 아릴-C1-C8-알킬술파닐, 아릴-C1-C8-알킬술피닐, 아릴-C1-C8-알킬술포닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술파닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술피닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술포닐, 아릴-C1-C8-알킬아미노, 헤테로아릴-C1-C8-알킬아미노 기의 아릴, 헤테로시클릴 및 헤테로아릴 모이어티는 하나 이상의 Wa 치환기로 치환될 수 있고;
    ● X 는 독립적으로 할로겐 원자, 히드록실, C1-C8-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C2-C8-알케닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 포르밀, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 시아노, 니트로 및 C1-C8-히드록시알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
    여기서, 상기 C3-C7-시클로알킬 또는 C4-C7-시클로알케닐은 하나 이상의 Xa 치환기로 치환될 수 있고;
    Za, R3a, Wa, Xa 및 Ya 는, 독립적으로 할로겐 원자, 니트로, 히드록실, 시아노, 카르복실, 아미노, 술파닐, 펜타플루오로-λ6-술파닐, 포르밀, 카르바모일, 카르바메이트, C1-C8-알킬, C3-C7-시클로알킬, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C8-할로게노시클로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, C1-C8-알콕시, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시, C1-C8-알킬술파닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술파닐, C1-C8-알킬카르보닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, C1-C8-알콕시카르보닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬카르보닐아미노, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐아미노, C1-C8-알킬술파닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노-알킬-술포닐로 이루어지는 군으로부터 선택됨].
  2. 제 1 항에 있어서, A 가 티에닐, 피리디닐 및 피리미딜로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 염, N-옥사이드, 금속 착물, 메탈로이드 착물 및 광학적 활성 이성질체 또는 기하학적 이성질체.
  3. 제 1 항에 있어서, A 가 하기 A-G1, A-G2, A-G3, A-G4, A-G5, A-G6 및 A-G7 로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 염, N-옥사이드, 금속 착물, 메탈로이드 착물 및 광학적 활성 이성질체 또는 기하학적 이성질체:
    Figure pct00047

    [식 중, "*" 은 L 에 대한 연결을 나타내고, "#" 은 B 에 대한 연결을 나타냄].
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, B 가 티에닐 또는 피라졸릴인, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 염, N-옥사이드, 금속 착물, 메탈로이드 착물 및 광학적 활성 이성질체 또는 기하학적 이성질체.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, L 이 CR1R2 이고, 여기서 R1 및 R2 이 수소 원자이거나, L 이 NR3 이고, 여기서 R3 이 수소 원자인, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 염, N-옥사이드, 금속 착물, 메탈로이드 착물 및 광학적 활성 이성질체 또는 기하학적 이성질체.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, X 가 독립적으로 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시 및 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시로 이루어지는 군에서 선택되는, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 염, N-옥사이드, 금속 착물, 메탈로이드 착물 및 광학적 활성 이성질체 또는 기하학적 이성질체.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, n 이 0 또는 1 인, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 염, N-옥사이드, 금속 착물, 메탈로이드 착물 및 광학적 활성 이성질체 또는 기하학적 이성질체.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, W 가 독립적으로 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-히드록시알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-, 헤테로시클릴, 카르복실, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 염, N-옥사이드, 금속 착물, 메탈로이드 착물 및 광학적 활성 이성질체 또는 기하학적 이성질체.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, W 가 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬인, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 염, N-옥사이드, 금속 착물, 메탈로이드 착물 및 광학적 활성 이성질체 또는 기하학적 이성질체.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, m 이 0 또는 1 인, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 염, N-옥사이드, 금속 착물, 메탈로이드 착물 및 광학적 활성 이성질체 또는 기하학적 이성질체.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, Z 가 수소 원자 또는 C1-C6-알킬인, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 염, N-옥사이드, 금속 착물, 메탈로이드 착물 및 광학적 활성 이성질체 또는 기하학적 이성질체.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, Y2, Y3, Y4 및 Y5 가 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자인, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 염, N-옥사이드, 금속 착물, 메탈로이드 착물 및 광학적 활성 이성질체 또는 기하학적 이성질체.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, Q1 가 CY1 또는 N 이고, 여기서 Y1 이 수소, 할로겐 및 C1-C8-알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 화학식 (I) 의 화합물, 및 이의 염, N-옥사이드, 금속 착물, 메탈로이드 착물 및 광학적 활성 이성질체 또는 기하학적 이성질체.
  14. 적어도 하나의 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I) 의 화합물 및 적어도 하나의 농업적으로 적합한 보조제를 포함하는 조성물.
  15. 하나 이상의 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I) 의 화합물 또는 제 14 항에 따른 조성물을 식물, 식물 일부, 종자, 열매 또는 식물이 성장하는 토양에 적용하는 단계를 포함하는, 원치않는 식물병원성 미생물의 방제 방법.
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