KR102554993B1 - 헤테로아릴페닐아미노퀴놀린 및 유사체 - Google Patents

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세바스띠앙 노
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발레리 토깽
비르지니 랑프뢰
프랑수아 비얄바
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도미니끄 로끄
울리케 바헨도르프-노이만
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Abstract

본 발명은 살진균 활성 화합물, 보다 구체적으로는 헤테로아릴페닐아미노퀴놀린 및 이의 유사체, 이들의 제조를 위한 방법 및 중간체, 및 살진균 활성 화합물로서의, 특히 살진균제 조성물의 형태의 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물 또는 이를 포함하는 조성물을 사용하는 식물의 식물 병원성 진균의 방제 방법에 관한 것이다.

Description

헤테로아릴페닐아미노퀴놀린 및 유사체
본 발명은 살진균 활성 화합물, 보다 구체적으로는 헤테로아릴페닐아미노퀴놀린 및 이의 유사체, 이들의 제조를 위한 방법 및 중간체, 및 살진균 활성 화합물로서의, 특히 살진균제 조성물의 형태의 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물 또는 이를 포함하는 조성물을 사용하는 식물의 식물 병원성 진균의 방제 방법에 관한 것이다.
EP 2 522 658 에는, 살진균제로서 사용하는데 적합한 질소-함유 헤테로사이클 화합물이 개시되어 있다.
WO 2013/058256 에는, 살진균제로서 사용하는데 적합한 추가의 질소-함유 헤테로사이클 화합물이 개시되어 있다.
그러나, 살진균제 활성 화합물에 대한 생태학적 및 경제적 요구는, 예를 들어 활성 스펙트럼, 독성, 선택성, 적용률, 잔류물의 형성 및 유리한 제조와 관련하여 지속적으로 증가하고 있기 때문에, 그리고 또한 저항성과 관련된 문제가 있을 수 있기 때문에, 이들 양태 중 적어도 일부에서 공지의 화합물 및 조성물보다 이점을 갖는 신규의 살진균 화합물 및 조성물을 개발할 필요가 꾸준히 존재한다.
활성 성분
본 발명은 하기 화학식 (I) 의 화합물, 뿐만 아니라, 이들의 염, N-옥사이드, 금속 착물, 준금속 착물 및 광학 활성 이성질체 또는 기하 이성질체를 제공한다:
Figure 112019120667411-pct00001
[식 중:
· A 는 하나 이상의 질소 원자, 및 N, O 및 S 의 목록에서 독립적으로 선택되는 0 내지 4 개 이상의 헤테로원자를 포함하는, 부분 포화 또는 불포화 융합 바이시클릭 8-, 9-, 10- 또는 11-원 헤테로시클릴 고리이고;
· B 는 N, O 및 S 의 목록에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는, 부분 포화 또는 불포화 5-원 헤테로시클릴 고리이고;
· Q1 은 C 이고;
· Z 는 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C1-C8-알콕시, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 아릴, 헤테로시클릴, 포르밀, C1-C8-알킬카르보닐, (히드록시이미노)C1-C8-알킬, (C1-C8-알콕시이미노)C1-C8-알킬, 카르복실, C1-C8-알콕시카르보닐, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 시아노 및 니트로로 이루어진 군에서 선택되고,
여기에서, 상기 C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 아릴 및 헤테로시클릴은 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 Za 치환기로 치환될 수 있으며;
· m 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
· n 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
· p 는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 이고;
· L 은 CR1R2 또는 NR3 이고,
여기에서, R1 및 R2 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알콕시 및 C1-C8 알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고,
R3 은 수소 원자, C1-C8-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C2-C8-알케닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C3-C8-알키닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C3-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C3-C7-할로게노시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카르보닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐, C1-C8-알킬술포닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬술포닐, 아릴-C1-C8-알킬 및 페닐술포닐로 이루어진 군에서 선택되고,
여기에서, 상기 C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C8-알킬, 아릴-C1-C8-알킬 및 페닐술포닐은 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 R3a 치환기로 치환될 수 있으며;
· W 는 할로겐 원자, 히드록실, C1-C8-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, 히드록시-C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, 아릴, 아릴-C1-C8-알킬, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C8-알킬, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴술파닐, 아릴술피닐, 아릴술포닐, 헤테로아릴술파닐, 헤테로아릴술피닐, 헤테로아릴술포닐, 아릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴옥시-C1-C8-알킬, 헤테로아릴옥시-C1-C8-알킬, 아릴술파닐-C1-C8-알킬, 아릴술피닐-C1-C8-알킬, 아릴술포닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술파닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술피닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술포닐-C1-C8-알킬, 아릴아미노-C1-C8-알킬, 헤테로아릴아미노-C1-C8-알킬, 아릴-C1-C8-알콕시, 헤테로아릴-C1-C8-알콕시, 아릴-C1-C8-알킬술파닐, 아릴-C1-C8-알킬술피닐, 아릴-C1-C8-알킬술포닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술파닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술피닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술포닐, 아릴-C1-C8-알킬아미노, 헤테로아릴-C1-C8-알킬아미노, 포르밀, C1-C8-알킬카르보닐, (히드록시이미노)C1-C8-알킬, (C1-C8-알콕시이미노)C1-C8-알킬, 카르복실, C1-C8-알콕시카르보닐, 카르바모일, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 트리(C1-C8-알킬)실릴옥시, 트리(C1-C8-알킬)실릴옥시-C1-C8-알킬, 시아노 및 니트로로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고,
여기에서, 상기 C3-C7-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, 헤테로시클릴, 아릴, 및 아릴-C1-C8-알킬, 헤테로시클릴-C1-C8-알킬, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴술파닐, 아릴술피닐, 아릴술포닐, 헤테로아릴술파닐, 헤테로아릴술피닐, 헤테로아릴술포닐, 아릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴옥시-C1-C8-알킬, 헤테로아릴옥시-C1-C8-알킬, 아릴술파닐-C1-C8-알킬, 아릴술피닐-C1-C8-알킬, 아릴술포닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술파닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술피닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술포닐-C1-C8-알킬, 아릴아미노-C1-C8-알킬, 헤테로아릴아미노-C1-C8-알킬, 아릴-C1-C8-알콕시, 헤테로아릴-C1-C8-알콕시, 아릴-C1-C8-알킬술파닐, 아릴-C1-C8-알킬술피닐, 아릴-C1-C8-알킬술포닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술파닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술피닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술포닐, 아릴-C1-C8-알킬아미노, 헤테로아릴-C1-C8-알킬아미노기의 아릴, 헤테로시클릴 및 헤테로아릴 부분은 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 Wa 치환기로 치환될 수 있으며;
· X 는 할로겐 원자, 히드록실, C1-C8-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C2-C8-알케닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 아릴, 헤테로시클릴, 포르밀, C1-C8-알킬카르보닐, (히드록시이미노)C1-C8-알킬, (C1-C8-알콕시이미노)C1-C8-알킬, 카르복실, C1-C8-알콕시카르보닐, 카르바모일, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 시아노, 니트로 및 히드록실-C1-C8-알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고,
여기에서, 상기 C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 아릴 및 헤테로시클릴은 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 Xa 치환기로 치환될 수 있으며;
· Y 는 할로겐 원자, 히드록실, C1-C8-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C2-C8-알케닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 아릴, 헤테로시클릴, 포르밀, C1-C8-알킬카르보닐, (히드록시이미노)C1-C8-알킬, (C1-C8-알콕시이미노)C1-C8-알킬, 카르복실, C1-C8-알콕시카르보닐, 카르바모일, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 시아노 및 니트로로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고,
여기에서, 상기 C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 아릴 및 헤테로시클릴은 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 Ya 치환기로 치환될 수 있으며;
Za, R3a, Wa, Xa 및 Ya 는 할로겐 원자, 니트로, 히드록실, 시아노, 카르복실, 아미노, 술파닐, 펜타플루오로-λ6-술파닐, 포르밀, 카르바모일, 카르바메이트, C1-C8-알킬, C3-C7-시클로알킬, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C8-할로게노시클로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, C1-C8-알콕시, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시, C1-C8-알킬술파닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술파닐, C1-C8-알킬카르보닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, C1-C8-알콕시카르보닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬카르보닐아미노, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐아미노, C1-C8-알킬술파닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술포닐로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된다].
본원에서 사용되는 바와 같은, 표현 "하나 이상의 치환기" 는, 안정성 및 화학적 타당성 조건이 충족되는 한, 이용 가능한 결합 부위의 수에 대해서 가능한 1 내지 최대 수의 치환기 범위의 다수의 치환기를 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미하고; 포르밀은 -CH(=O) 를 의미하고; 카르복시는 -C(=O)OH 를 의미하고; 카르보닐은 -C(=O)- 를 의미하고; 카르바모일은 -C(=O)NH2 를 의미하고; N-히드록시카르바모일은 -C(=O)NHOH 를 의미하고; SO 는 술폭시드기를 나타내고; SO2 는 술폰기를 나타내고; 헤테로원자는 황, 질소 또는 산소를 의미하고; 메틸렌은 2 가 라디칼 -CH2 를 의미하고; 아릴은 하나의 수소의 제거에 의해 방향족 탄화수소로부터 유도되는 유기 라디칼, 예컨대 페닐 또는 나프틸을 의미하고; 다르게 제공되지 않는 한, 헤테로시클릴은 N, O 및 S 의 목록에서 독립적으로 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로원자를 포함하는, 불포화, 포화 또는 부분 포화 5- 내지 7-원 고리, 바람직하게는 5- 내지 6-원 고리를 의미한다. 본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "헤테로시클릴" 은 헤테로아릴을 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 표현 "8-, 9-, 10- 또는 11-원 헤테로시클릴 고리" 또는 "5- 내지 6-원 고리" 에서의 용어 "-원" 은, 고리를 구성하는 골격 원자의 수를 나타낸다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 표현 "부분 포화 또는 불포화 융합 바이시클릭 8-, 9-, 10- 또는 11-원 헤테로시클릴 고리" 는, 불포화 고리 또는 2 개의 융합 불포화 고리와 융합된 포화 고리를 포함하는 융합 바이시클릭 고리계를 나타내며, 상기 바이시클릭 고리계는 8 내지 11 개의 골격 원자로 구성된다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 알킬기, 알케닐기 및 알키닐기, 뿐만 아니라, 이들 용어를 함유하는 부분은 선형 또는 분지형일 수 있다.
예를 들어 W 치환기 (예를 들어, (W2)1 또는 2) 에 대한 기 B5 및 B6 의 정의에서 사용되는 바와 같은, 치환기에 대한 표시로서 배치되는 표현 "1 또는 2" 는, 치환된 원자에 1 또는 2 개의 치환기가 부착될 수 있다는 것을 나타낸다 (예를 들어, 탄소 원자는 1 또는 2 개의 W2 치환기를 가질 수 있다). 2 개의 치환기는 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있다.
아미노기 또는 임의의 다른 아미노-함유 기의 아미노 부분이 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 2 개의 치환기로 치환되는 경우, 2 개의 치환기는 이들이 연결되는 질소 원자와 함께, 다른 헤테로원자로 치환될 수 있거나 또는 이것을 포함할 수 있는 헤테로시클릴기, 바람직하게는 5- 내지 7-원 헤테로시클릴기, 예를 들어 모르폴리노기 또는 피페리디닐기를 형성할 수 있다.
본 발명의 임의의 화합물은, 화합물에서의 비대칭 중심의 수에 따라 하나 이상의 광학 또는 키랄 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 동등하게 모든 광학 이성질체 및 이의 라세미 또는 스칼레미 혼합물 (용어 "스칼레미" 는 상이한 비율의 거울상 이성질체의 혼합물을 나타낸다), 및 모든 비율의 모든 가능한 입체 이성질체의 혼합물에 관한 것이다. 부분 입체 이성질체 및/또는 광학 이성질체는 당업자에 의해 자체 공지된 방법에 따라서 분리될 수 있다.
본 발명의 임의의 화합물은 또한, 화합물에서의 이중 결합의 수에 따라 하나 이상의 기하 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 동등하게 모든 기하 이성질체, 및 모든 비율의 모든 가능한 혼합물에 관한 것이다. 기하 이성질체는 당업자에 의해 자체 공지된 일반적인 방법에 따라서 분리될 수 있다.
본 발명의 임의의 화합물은 또한, 사슬 또는 고리의 치환기의 상대적인 위치 (신/안티 또는 시스/트랜스) 에 따라 하나 이상의 기하 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 동등하게 모든 신/안티 (또는 시스/트랜스) 이성질체, 및 모든 비율의 모든 가능한 신/안티 (또는 시스/트랜스) 혼합물에 관한 것이다. 신/안티 (또는 시스/트랜스) 이성질체는 당업자에 의해 자체 공지된 일반적인 방법에 따라서 분리될 수 있다.
본 발명의 화합물이 호변 이성질체 형태로 존재할 수 있는 경우, 이것이 명시적으로 언급되지 않더라도, 본 발명은 또한 이러한 화합물의 임의의 호변 이성질체 형태를 포함한다.
화학식 (I) 의 화합물은 본원에서 "활성 성분" 으로서 지칭된다.
상기 화학식 (I) (식 중, Q1 은 탄소 원자인 것으로 언급된다) 에 있어서, 상기 탄소 원자는 수소 원자 또는 Y 치환기를 가질 수 있고 (이로써, Q1 은 4 개의 인접한 원자에 결합된다), 또는 sp2 탄소 원자일 수 있으며 (Q1 은 추가의 치환기를 갖지 않는다), 바람직하게는 Q1 은 sp2 탄소 원자인 것으로 이해해야 한다 (Q1 은 3 개의 인접한 원자에 결합된다).
상기 화학식 (I) 에 있어서, B 는 피롤릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 디히드로이속사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴 및 테트라졸릴로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일부 구현예에 있어서, 상기 화학식 (I) 에 있어서, B 는 N, O 및 S 의 목록에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는 부분 포화 또는 불포화 5-원 헤테로시클릴 고리이고, m 은 1, 2, 3 또는 4 이며, 바람직하게는 m 은 1 이다. 이들 구현예에 있어서, W 는 상기 본원에 개시된 바와 같으며, 바람직하게는 W 는 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬 (상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다), 헤테로시클릴, 카르복실, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 선택되고, 보다 바람직하게는 W 는 할로겐 (예를 들어, 염소, 브롬), C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필) 또는 아릴-C1-C6-알킬 (상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다) 이다.
일부 다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 (I) 에 있어서, B 는 하나의 질소 원자, 및 N, O 및 S 의 목록에서 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 부분 포화 또는 불포화 5-원 헤테로시클릴 고리이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, B 는 바람직하게는 피라졸릴, 디히드로이속사졸릴, 티아졸릴, 이속사졸릴, 트리아졸릴 및 이미다졸릴로 이루어진 군에서 선택되고, 보다 바람직하게는 B 는 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 디히드로이속사졸-3-일, 디히드로이속사졸-5-일, 티아졸-5-일, 티아졸-2-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 이미다졸-5-일 및 이미다졸-2-일로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, B 는 더욱 바람직하게는 하기로 이루어진 군에서 선택된다:
Figure 112019120667411-pct00002
[식 중, W1, W2, W3, W4 및 W5 는 독립적으로 수소 원자 또는 상기에 개시된 W 이고, 바람직하게는 W1, W2, W3, W4 및 W5 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬 (상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다), 헤테로시클릴, 카르복실, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되며, 보다 바람직하게는 W1, W2, W3, W4 및 W5 는 수소 원자, 할로겐 (예를 들어, 염소, 브롬), C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필) 또는 아릴-C1-C6-알킬 (상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다) 로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된다].
보다 바람직하게는, B 는 B1, B4, B5 및 B6 (W1, W2, W3, W4 및 W5 는 본원에 개시된 바와 같다) 으로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, Z 는 바람직하게는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-알콕시, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시 및 시아노로 이루어진 군에서 선택된다. 보다 바람직하게는 Z 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 또는 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬이고, 더욱 바람직하게는 Z 는 수소 원자, 염소 원자, 메틸 또는 디플루오로메틸기이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, X 는 바람직하게는 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시, 및 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고, 보다 바람직하게는 X 는 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 또는 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시이며, 더욱 바람직하게는 X 는 염소 원자, 불소 원자, 메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, n 은 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3, 보다 바람직하게는 0 또는 1 이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, n 은 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3, 보다 바람직하게는 0 또는 1 이고, X 는 바람직하게는 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시, 또는 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시이며, 보다 바람직하게는 X 는 할로겐 원자 (예를 들어, 불소 또는 염소), C1-C6-알킬 (예를 들어, 메틸), 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 또는 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시 (예를 들어, 트리플루오로메톡시) 이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, Y 는 바람직하게는 할로겐 원자, 히드록실, C1-C6-알킬, 및 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고, 보다 바람직하게는 Y 는 독립적으로 히드록실, 불소 원자, 염소 원자, 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, p 는 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3, 보다 바람직하게는 0, 1 또는 2 이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, p 는 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3, 보다 바람직하게는 0, 1 또는 2 이고, Y 는 바람직하게는 할로겐 원자, 히드록실, 치환 또는 미치환 C1-C6-알킬, 및 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고, 보다 바람직하게는 Y 는 독립적으로 히드록실, 불소 원자, 염소 원자, 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, W 는 바람직하게는 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬 (상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다), 헤테로시클릴, 카르복실, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고, 보다 바람직하게는 W 는 할로겐 (예를 들어, 염소, 브롬, 불소), C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필) 또는 아릴-C1-C6-알킬 (상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다) 이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, m 은 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3 이고, 보다 바람직하게는 m 은 1, 2 또는 3, 더욱 바람직하게는 1 또는 2 이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, m 은 바람직하게는 1, 2 또는 3 이고, 보다 바람직하게는 m 은 1 또는 2 이며, W 는 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬 (상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다), 헤테로시클릴, 카르복실, 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고, 보다 바람직하게는 W 는 할로겐 (예를 들어, 염소, 브롬), C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필) 또는 아릴-C1-C6-알킬 (상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다) 이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, R1 은 바람직하게는 수소 원자 또는 할로겐 원자이고, 보다 바람직하게는 R1 은 수소 원자이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, R2 는 바람직하게는 수소 원자 또는 할로겐 원자이고, 보다 바람직하게는 R2 는 수소 원자이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, R3 은 바람직하게는 수소 원자, 또는 치환 또는 미치환 C1-C6-알킬이고, 바람직하게는 R3 은 수소 원자 또는 메틸기이며, 더욱 바람직하게는 R3 은 수소 원자이다.
상기 화학식 (I) 에 있어서, A 는 바람직하게는 하기로 이루어진 군에서 선택된다:
Figure 112019120667411-pct00003
Figure 112019120667411-pct00004
[식 중:
Q2 는 CY1 또는 N 이고;
Q3 은 O, S 또는 NY6 (Y6 은 수소 원자 또는 C1-C8-알킬이다) 이고;
Y1, Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 독립적으로 수소 원자 또는 상기에 개시된 바와 같은 Y 이고, 바람직하게는 Y1, Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실, C1-C6-알킬, 및 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되며, 보다 바람직하게는 Y1, Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 독립적으로 수소 원자, 히드록실, 불소 원자, 염소 원자, 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기이고;
Z 는 상기에 개시된 바와 같으며, 바람직하게는 Z 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-알콕시, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시 및 시아노로 이루어진 군에서 선택되고, 보다 바람직하게는 Z 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 또는 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬이며, 더욱 바람직하게는 Z 는 수소 원자, 염소 원자, 메틸 또는 디플루오로메틸기이고;
k 는 1, 2 또는 3 이다].
상기 화학식 (I) 에 있어서, A 는 보다 바람직하게는 본원에 개시된 바와 같은 A1, A2, A3, A5, A10, A12 및 A17 로 이루어진 군에서 선택되고, A 는 더욱 바람직하게는 본원에 개시된 바와 같은 A1, A10 또는 A12 이다.
본 발명에 따른 일부 바람직한 화합물은 하기 화학식 (I) 의 화합물이다:
[식 중:
· A 는 하기로 이루어진 군에서 선택되고:
Figure 112019120667411-pct00005
Figure 112019120667411-pct00006
(식 중:
Q2 는 CY1 또는 N 이고;
Q3 은 O, S 또는 NY6 (Y6 은 수소 원자 또는 C1-C8-알킬이다) 이고;
Y1, Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 독립적으로 수소 원자 또는 상기에 개시된 바와 같은 Y 이고, 바람직하게는 Y1, Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실, C1-C6-알킬, 및 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되며, 보다 바람직하게는 Y1, Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 독립적으로 수소 원자, 히드록실, 불소 원자, 염소 원자, 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기이고;
Z 는 상기에 개시된 바와 같으며, 바람직하게는 Z 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-알콕시, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시 및 시아노로 이루어진 군에서 선택되고, 보다 바람직하게는 Z 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 또는 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬이며, 더욱 바람직하게는 Z 는 수소 원자, 클로로 원자, 메틸 또는 디플루오로메틸기이고;
k 는 1, 2 또는 3 이다);
바람직하게는 A 는 본원에 개시된 바와 같은 A1, A2, A3, A5, A10, A12 및 A17 로 이루어진 군에서 선택되며, 보다 바람직하게는 A 는 본원에 개시된 바와 같은 A1, A10 또는 A12 이고;
· B 는 피롤릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 디히드로이속사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴 및 테트라졸릴로 이루어진 군에서, 또는 피라졸릴, 디히드로이속사졸릴, 티아졸릴, 이속사졸릴, 트리아졸릴 및 이미다졸릴로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게는 B 는 하기로 이루어진 군에서 선택되며:
Figure 112019120667411-pct00007
(식 중:
W1, W2, W3, W4 및 W5 는 독립적으로 수소 원자 또는 상기에 개시된 W 이고, 바람직하게는 W1, W2, W3, W4 및 W5 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬 (상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다), 헤테로시클릴, 카르복실, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되며, 보다 바람직하게는 W1, W2, W3, W4 및 W5 는 수소 원자, 할로겐 (예를 들어, 염소, 브롬), C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필) 또는 아릴-C1-C6-알킬 (상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다) 로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된다),
보다 바람직하게는 B 는 B1, B4, B5 및 B6 (W1, W2, W3, W4 및 W5 는 본원에 개시된 바와 같다) 으로 이루어진 군에서 선택되고;
· W 는 본원에 개시된 바와 같으며, 바람직하게는 W 는 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬 (상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다), 헤테로시클릴, 카르복실, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고, 보다 바람직하게는 W 는 할로겐 (예를 들어, 염소, 브롬), C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (예를 들어, 시클로프로필) 또는 아릴-C1-C6-알킬 (상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다) 이며;
· m 은 본원에 개시된 바와 같으며, 바람직하게는 m 은 0, 1, 2 또는 3 이고, 보다 바람직하게는 m 은 1, 2 또는 3 이며, 더욱 바람직하게는 m 은 1 또는 2 이고;
· L 은 본원에 개시된 바와 같으며, 보다 바람직하게는 L 은 CR1R2 또는 NR3 이고:
(식 중:
- R1 및 R2 는 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자이고, 바람직하게는 R1 및 R2 는 수소이며;
- R3 은 수소 원자 또는 C1-C6-알킬이고, 바람직하게는 R3 은 수소 또는 메틸이다);
· X 는 본원에 개시된 바와 같으며, 바람직하게는 X 는 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시, 및 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시로 이루어진 군에서 선택되고, 보다 바람직하게는 X 는 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 또는 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시이며, 더욱 바람직하게는 X 는 염소 원자,불소 원자, 메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이고;
· n 은 본원에 개시된 바와 같으며, 바람직하게는 n 은 0, 1, 2 또는 3 이고, 보다 바람직하게는 n 은 0 또는 1 이다].
상기 구현예에 있어서, B 가 B1 내지 B11 로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 B 가 B1, B4, B5 및 B6 으로 이루어진 군에서 선택되는 경우, W1, W3 및 W4 는 수소 원자이고, W2 및 W5 는 독립적으로 수소 원자 또는 상기에 개시된 W 이며, 바람직하게는 W2 및 W5 는 독립적으로 수소 원자, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알킬 (바람직하게는 벤질), 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬이고, 보다 바람직하게는 W2 및 W5 는 독립적으로 수소 원자, C1-C6-알킬, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬 또는 아릴-C1-C6-알킬인 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물의 치환기에 관한 상기에서 언급한 선호도는 다양한 방식으로 조합될 수 있다. 따라서, 바람직한 특징의 이들 조합은 본 발명에 따른 화합물의 하위-부류를 제공한다. 본 발명에 따른 바람직한 화합물의 이러한 하위-부류의 예는 다음과 같다:
- A 의 바람직한 특징과 B, Z, m, n, p, R1, R2, R3, W, X 및 Y 의 하나 이상의 바람직한 특징;
- B 의 바람직한 특징과 A, Z, m, n, p, R1, R2, R3, W, X 및 Y 의 하나 이상의 바람직한 특징;
- Z 의 바람직한 특징과 A, B, m, n, p, R1, R2, R3, W, X 및 Y 의 하나 이상의 바람직한 특징;
- m 의 바람직한 특징과 A, B, Z, n, p, R1, R2, R3, W, X 및 Y 의 하나 이상의 바람직한 특징;
- n 의 바람직한 특징과 A, B, Z, m, p, R1, R2, R3, W, X 및 Y 의 하나 이상의 바람직한 특징;
- p 의 바람직한 특징과 A, B, Z, m, n, R1, R2, R3, W, X 및 Y 의 하나 이상의 바람직한 특징;
- R1 의 바람직한 특징과 A, B, Z, m, n, p, R2, R3, W, X 및 Y 의 하나 이상의 바람직한 특징;
- R2 의 바람직한 특징과 A, B, Z, m, n, p, R1, R3, W, X 및 Y 의 하나 이상의 바람직한 특징;
- R3 의 바람직한 특징과 A, B, Z, m, n, p, R1, R2, W, X 및 Y 의 하나 이상의 바람직한 특징;
- W 의 바람직한 특징과 A, B, Z, m, n, p, R1, R2, R3, X 및 Y 의 하나 이상의 바람직한 특징;
- X 의 바람직한 특징과 A, B, Z, m, n, p, R1, R2, R3, W 및 Y 의 하나 이상의 바람직한 특징;
- Y 의 바람직한 특징과 A, B, Z, m, n, p, R1, R2, R3, W 및 X 의 하나 이상의 바람직한 특징.
본 발명에 따른 화합물의 치환기의 바람직한 특징의 이들 조합에 있어서, 상기 바람직한 특징은 또한 본 발명에 따른 화합물의 가장 바람직한 하위 부류를 형성하기 위해서, A, B, Z, m, n, p, R1, R2, R3, W, X 및 Y 각각의 보다 바람직한 특징 중에서 선택될 수 있다.
하기 본원의 실시예 부분에 나타낸 바와 같이, 화학식 (I) 의 화합물은 WO 2013/058256 에 개시된 구조적으로 관련된 화합물보다 양호한 효능을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
활성 성분의 제조 방법
본 발명은 또한 화학식 (I) 의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 달리 나타내지 않는 한, 라디칼 A, B, L, m, n, p, Q1, W, X, Y 및 Z 는 화학식 (I) 의 화합물에 대해 상기에서 제시한 의미를 가진다. 이들 정의는 화학식 (I) 의 최종 생성물 뿐만 아니라, 모든 중간체에도 적용된다.
본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (II) 의 화합물을 화학식 (III) 의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 방법 P1 에 의해 제조될 수 있다:
방법 P1:
Figure 112019120667411-pct00008
Hal 은 Cl, Br, I, 바람직하게는 Br 또는 I 이고;
R1 및 R2 는 독립적으로 H 또는 치환 또는 미치환 C1-C8-알킬이거나, 또는 R1 및 R2 기는 이들이 각각 부착되는 산소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있으며; 바람직하게는 R1 및 R2 는 모두 H 이거나, 또는 R1 및 R2 는 이들이 각각 부착되는 산소 원자와 함께, 피나콜보라닐을 형성한다.
방법 P1 은 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매의 존재하에서, 및 적절한 경우 포스핀 리간드 또는 N-헤테로시클릭 카르벤 리간드의 존재하에서, 적절한 경우 염기의 존재하에서, 및 적절한 경우 용매의 존재하에서, 공지된 방법에 따라서 수행될 수 있다.
화학식 (II) 의 할로게노아릴 유도체는 공지된 방법에 따라서 화학식 (IV) 의 아닐린 또는 이의 염 중 하나의 디아조화에 의해 제조될 수 있다 (Patai's Chemistry of Functional Groups - Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups - 1996).
Figure 112019120667411-pct00009
화학식 (II) 의 할로게노아릴 유도체는 또한 공지된 방법에 따라서 방향족 친핵성 치환에 의해 제조될 수 있다 (Journal of Heterocyclic Chemistry (2008), 45, 1199 및 Synthetic Communications (1999), 29, 1393).
화학식 (IV) 의 아닐린은 공지된 방법에 따라서 화학식 (V) 의 니트로기 또는 이의 염 중 하나의 환원에 의해 제조될 수 있다 (Patai's Chemistry of Functional Groups - Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups - 1996).
Figure 112019120667411-pct00010
화학식 (III) 의 보론산 또는 보론산 에스테르 유도체는 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
방법 P1 은 금속 염 또는 착물과 같은 촉매의 존재하에서 수행될 수 있다. 이 목적에 적합한 금속 유도체는 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매이다. 이 목적에 적합한 금속 염 또는 착물은, 예를 들어 염화 팔라듐, 팔라듐 아세테이트, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 (0), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (0), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐 (II) 디클로라이드, [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐 (II), 비스(신나밀)디클로로디팔라듐 (II), 비스(알릴)-디클로로디팔라듐 (II) 또는 [1,1'-비스(디-tert-부틸포스피노)페로센]디클로로팔라듐 (II) 이다.
팔라듐 염 및 리간드 또는 염, 예컨대 트리에틸포스핀, 트리-tert-부틸포스핀, 트리-tert-부틸포스포늄 테트라플루오로보레이트, 트리시클로헥실포스핀, 2-(디시클로헥실포스피노)바이페닐, 2-(디-tert-부틸포스피노)바이페닐, 2-(디시클로헥실포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)바이페닐, 2-(tert-부틸포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)바이페닐, 2-디-tert-부틸포스피노-2',4',6'-트리이소프로필바이페닐, 2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필바이페닐, 2-디시클로헥실포스피노-2,6'-디메톡시바이페닐, 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디이소프로폭시바이페닐, 트리페닐포스핀, 트리스-(o-톨릴)포스핀, 나트륨 3-(디페닐포스피노)벤젠술포네이트, 트리스-2-(메톡시-페닐)포스핀, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸, 1,4-비스(디페닐포스피노)부탄, 1,2-비스(디페닐포스피노)에탄, 1,4-비스(디시클로헥실포스피노)부탄, 1,2-비스(디시클로헥실포스피노)-에탄, 2-(디시클로헥실포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)바이페닐, 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센, (R)-(-)-1-[(S)-2-디페닐-포스피노)페로세닐]에틸디시클로헥실포스핀, 트리스-(2,4-tert-부틸-페닐)포스파이트, 디(1-아다만틸)-2-모르폴리노페닐포스핀 또는 1,3-비스(2,4,6-트리메틸페닐)이미다졸륨 클로라이드의 반응에 별도로 첨가함으로써, 반응 혼합물에서 팔라듐 착물을 생성하는 것이 가능하다.
또한, Strem Chemicals 의 "Metal Catalysts for Organic Synthesis" 또는 Strem Chemicals 의 "Phosphorous Ligands and Compounds" 와 같은 상용 카탈로그로부터 적절한 촉매 및/또는 리간드를 선택하는 것이 유리하다.
방법 P1 을 수행하는데 적합한 염기는 이러한 반응에 통상적인 무기 및 유기 염기일 수 있다. 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화 나트륨, 수산화 칼슘, 수산화 칼륨 또는 다른 수산화 암모늄 유도체; 알칼리 토금속, 알칼리 금속 또는 암모늄 불화물, 예컨대 불화 칼륨, 불화 세슘 또는 테트라부틸암모늄 플루오라이드; 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 중탄산 칼륨, 중탄산 나트륨 또는 중탄산 세슘; 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 예컨대 나트륨 아세테이트, 리튬 아세테이트, 칼륨 아세테이트 또는 칼슘 아세테이트; 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 인산염, 예컨대 트리칼륨 포스페이트 알칼리; 알칼리 금속 알코올레이트, 예컨대 칼륨 tert-부톡시드 또는 나트륨 tert-부톡시드; 3 차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디시클로헥실메틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N-메틸피페리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자바이시클로옥탄 (DABCO), 디아자바이시클로노넨 (DBN) 또는 디아자바이시클로운데센 (DBU); 및 또한 방향족 염기, 예컨대 피리딘, 피콜린, 루티딘 또는 콜리딘을 사용하는 것이 바람직하다.
방법 P1 을 수행하는데 적합한 용매는 통상적인 불활성 유기 용매일 수 있다. 임의로 할로겐화되는, 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 석유 에테르, 펜탄, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 또는 데칼린; 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 우레아, 예컨대 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)-피리미디논; 에스테르, 예컨대 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트, 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드, 또는 술폰, 예컨대 술폴란; 및 이의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 물 또는 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 또는 tert-부탄올과 같은 공-용매를 사용하여 방법 P1 을 수행하는 것이 유리할 수 있다.
방법 P1 은 아르곤 또는 질소 분위기와 같은 불활성 분위기하에서 수행될 수 있다. 방법 P1 을 수행할 때, 화학식 (II) 의 화합물 1 몰 당, 1 몰 또는 과량의 화학식 (III) 의 화합물 및 1 내지 5 몰 의 염기 및 0.01 내지 20 몰% 의 팔라듐 착물이 사용될 수 있다. 또한, 반응 성분을 다른 비율로 사용하는 것이 가능하다. 후처리는 공지된 방법에 의해 수행된다.
본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (VI) 의 화합물을 화학식 (VII) 의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 방법 P2 에 의해 제조될 수 있다:
방법 P2:
Figure 112019120667411-pct00011
T 는 붕소 유도체, 예컨대 보론산, 보론산 에스테르 또는 칼륨 트리플루오로보레이트 유도체를 나타내고;
U 는 클로로, 브로모, 요오도, 메실기, 토실기 또는 트리플릴기; 바람직하게는 브로모 또는 요오도를 나타낸다.
방법 P2 는 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매의 존재하에서, 및 적절한 경우 포스핀 리간드 또는 N-헤테로시클릭 카르벤 리간드의 존재하에서, 적절한 경우 염기의 존재하에서, 및 적절한 경우 용매의 존재하에서, 공지된 방법에 따라서 수행될 수 있다.
화학식 (VI) 의 보론산 또는 보론산 에스테르 유도체는 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매의 존재하에서, 및 적절한 경우 포스핀 리간드 또는 N-헤테로시클릭 카르벤 리간드의 존재하에서, 적절한 경우 염기의 존재하에서, 및 적절한 경우 용매의 존재하에서, 공지된 방법에 따라서 비스(피나콜레이토)디보론과 같은 시약을 사용하여 할로게노아릴 유도체 (III) 로부터 제조될 수 있다.
방법 P2 를 수행하고, 화학식 (VI) 의 중간체를 합성하는데 적합한 촉매, 염기 및 용매는 방법 P1 과 관련하여 개시된 바와 같을 수 있다.
대안적으로, 화학식 (VI) 의 보론산 또는 보론산 에스테르 유도체는 에테르, 바람직하게는 테트라히드로푸란 또는 디에틸에테르와 같은 적절한 유기 용매 중에서, n-부틸리튬과 같은 적절한 유기금속 시약 및 트리메틸 보레이트와 같은 적절한 붕소 유도체를 사용하여, 할로겐 금속 교환에 의해 할로게노아릴 유도체 (III) 로부터 제조될 수 있다.
화학식 (VII) 의 할라이드 유도체는 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 당업자에 의해 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본원에 정의된 바와 같은 화학식 (Ia) 의 화합물, 즉, L 이 NH 이고, Q1 이 C 인 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (VIII) 의 화합물을 화학식 (IX) 의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 방법 P3 에 의해 제조될 수 있다:
방법 P3:
Figure 112019120667411-pct00012
Hal 은 Cl, Br, I, 바람직하게는 Br 또는 I 이다.
방법 P3 은 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매의 존재하에서, 및 적절한 경우 포스핀 리간드 또는 N-헤테로시클릭 카르벤 리간드의 존재하에서, 적절한 경우 염기의 존재하에서, 및 적절한 경우 용매의 존재하에서, 공지된 방법에 따라서 수행될 수 있다.
화학식 (VIII) 의 아민 및 화학식 (IX) 의 할로게노아릴은 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 당업자에 의해 공지된 방법에 따라서 제조될 수 있다.
방법 P3 을 수행하는데 적합한 촉매, 염기 및 용매는 방법 P1 과 관련하여 개시된 바와 같을 수 있다.
대안적으로, 본원에 정의된 바와 같은 화학식 (Ia) 의 화합물은 화학식 (X) 의 화합물을 화학식 (XI) 의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 방법 P4 에 의해 제조될 수 있다:
방법 P4:
Figure 112019120667411-pct00013
Hal 은 Cl, Br, I, 바람직하게는 Br 또는 I 이다.
방법 P4 는 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매의 존재하에서, 및 적절한 경우 포스핀 리간드 또는 N-헤테로시클릭 카르벤 리간드의 존재하에서, 적절한 경우 염기의 존재하에서, 및 적절한 경우 용매의 존재하에서, 공지된 방법에 따라서 수행될 수 있다.
화학식 (X) 의 할로게노아릴 및 화학식 (XI) 의 아민은 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 당업자에 의해 공지된 방법에 따라서 제조될 수 있다.
방법 P4 를 수행하는데 적합한 촉매, 염기 및 용매는 방법 P1 과 관련하여 개시된 바와 같을 수 있다.
본원에 정의된 바와 같은 화학식 (Ib) 의 화합물, 즉, L 이 CH2 이고, Q1 이 C 인 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (XII) 의 화합물을 화학식 (XIII) 의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 방법 P5 에 의해 제조될 수 있다:
방법 P5:
Figure 112019120667411-pct00014
Hal 은 Cl, Br, I, 바람직하게는 Cl 또는 Br 이고;
R1 및 R2 는 독립적으로 H 또는 치환 또는 미치환 C1-C8-알킬이거나, 또는 R1 및 R2 는 이들이 각각 부착되는 산소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있으며; 바람직하게는 R1 및 R2 는 모두 H 이거나, 또는 R1 및 R2 는 이들이 각각 부착되는 산소 원자와 함께, 피나콜보라닐을 형성한다.
방법 P5 는 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매의 존재하에서, 및 적절한 경우 포스핀 리간드 또는 N-헤테로시클릭 카르벤 리간드의 존재하에서, 적절한 경우 염기의 존재하에서, 및 적절한 경우 용매의 존재하에서, 공지된 방법에 따라서 수행될 수 있다.
화학식 (XII) 의 중간체 및 화학식 (XIII) 의 할라이드는 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 당업자에 의해 공지된 방법에 따라서 제조될 수 있다.
방법 P5 를 수행하는데 적합한 촉매, 염기 및 용매는 방법 P1 과 관련하여 개시된 바와 같을 수 있다.
대안적으로, 본원에 정의된 바와 같은 화학식 (Ib) 의 화합물은 화학식 (XIV) 의 화합물을 화학식 (XV) 의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 방법 P6 에 의해 제조될 수 있다:
방법 P6:
Figure 112019120667411-pct00015
Hal 은 Cl, Br, I, 바람직하게는 Br 또는 I 이고;
R1 및 R2 는 독립적으로 H 또는 치환 또는 미치환 C1-C8-알킬이거나, 또는 R1 및 R2 는 이들이 각각 부착되는 산소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있으며; 바람직하게는 R1 및 R2 는 모두 H 이거나, 또는 R1 및 R2 는 이들이 각각 부착되는 산소 원자와 함께, 피나콜보라닐을 형성한다.
방법 P6 은 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매의 존재하에서, 및 적절한 경우 포스핀 리간드 또는 N-헤테로시클릭 카르벤 리간드의 존재하에서, 적절한 경우 염기의 존재하에서, 및 적절한 경우 용매의 존재하에서, 공지된 방법에 따라서 수행될 수 있다.
화학식 (XIV) 의 할라이드 및 화학식 (XV) 의 중간체는 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 당업자에 의해 공지된 방법에 따라서 제조될 수 있다.
방법 P6 을 수행하는데 적합한 촉매, 염기 및 용매는 방법 P1 과 관련하여 개시된 바와 같을 수 있다.
본원에 정의된 바와 같은 화학식 (If) 의 화합물, 즉, B 가 피롤, 이미다졸, 피라졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸 및 테트라졸로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로사이클 B1 인 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (II) 의 화합물을 화학식 (XIX) 의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 방법 P8 에 따라서 제조될 수 있다:
방법 P8:
Figure 112019120667411-pct00016
B1 은 하기의 헤테로사이클 중 하나를 나타낸다: 피롤, 이미다졸, 피라졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 테트라졸.
화학식 (If) 의 화합물 (헤테로사이클 B1 은 이의 질소 원자를 통해 페닐 고리에 연결된다) 은 화학식 (II) 의 할라이드를 화학식 (XIX) 의 헤테로사이클과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 이 반응은 요오드화 구리와 같은 촉매의 존재하에서 수행될 수 있으며, 또한 디아민, 아미노 알코올, 아미노산 또는 포스핀과 같은 리간드가 사용될 수 있다. 상기 반응은 통상적으로 인산 칼륨, 탄산 칼륨 또는 탄산 나트륨과 같은 염기의 존재하에서 수행된다. 용매로서는, N,N-디메틸포름아미드 또는 디메틸술폭시드와 같은 극성 비양성자성 용매가 사용될 수 있다.
화학식 (II) 의 중간체는 화학식 (IV) 의 아닐린으로부터 제조될 수 있다 (방법 1). 화학식 (XIX) 의 헤테로사이클은 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 당업자에 의해 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본원에 정의된 바와 같은 화학식 (Ig) 의 화합물은, 예를 들어 화학식 (XXb) 의 중간체의 형성을 통해, 본원에 정의된 바와 같은 화학식 (Ih) 의 화합물을 제공하기 위해서 다단계 방법에 사용될 수 있는 화학식 (XXa) 의 중간체의 제조에 사용될 수 있다.
본원에 정의된 바와 같은 화학식 (Ig) 의 화합물은 방법 P9 에 따라서 화학식 (XXa) 의 중간체의 제조에 사용될 수 있다:
방법 P9:
Figure 112019120667411-pct00017
W1 은 트리알킬실릴 치환 알콕시알킬, 바람직하게는 tert-부틸디메틸실릴옥시메틸이고;
PG 는 알콕시카르보닐, 바람직하게는 t-부톡시카르보닐이다.
화학식 (Ig) 의 화합물은 방법 P1, P2, P3, P4 또는 P8 로부터 제조될 수 있다. 화학식 (Ig) 의 화합물은 화학식 (XXa) 의 중간체를 제조하는데 사용될 수 있다. 이러한 변환을 위한 전형적인 시약은, 예를 들어 디-tert-부틸 디카보네이트, 디메틸아미노피리딘이다. 디클로로메탄은 이 반응에 적합한 용매일 수 있다.
당업자에 의해 공지된 고전적인 관능기 상호 전환 방법은 화학식 (XXa) 의 중간체에서의 W1 기를 화학식 (XXb) 의 화합물에서의 W2 로 불리는 새로운 기로 변환시킬 수 있다. 이 변환은 하나 또는 여러 화학적 단계에서 달성될 수 있다. W2 의 예는 히드록실-치환-C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시-치환 C1-C8-알킬, 포르밀, 카르복시, C1-C8-알콕시카르보닐, C1-C8-알킬-치환 C2-C8-알케닐 및 C1-C8-알킬을 포함한다.
Figure 112019120667411-pct00018
이어서, 당업자에 의해 공지된 방법을 사용하여, 화학식 (XXb) 의 중간체에서의 보호기를 절단함으로써 화학식 (Ih) 의 화합물을 수득할 수 있다. 이러한 방법은 디클로로메탄 또는 메탄올과 같은 용매 중에서, 염화수소 또는 트리플루오로아세트산과 같은 산의 사용을 포함한다.
화학식 (Ia) 의 화합물은 방법 P10 에 따라서 화합물 (If) 의 제조에 사용될 수 있다:
방법 P10:
Figure 112019120667411-pct00019
R2 는 C1-C8-알킬이다.
방법 P1, P2, P3, P4, P8 또는 P9 에 따라서 제조되는 화학식 (Ia) 의 화합물은 화학식 (If) 의 화합물을 제조하는데 사용될 수 있다. 전형적으로, 화학식 (Ia) 의 화합물은 염기, 예컨대 수소화 나트륨 및 알킬 할라이드, 바람직하게는 요오도메탄과 같은 요오도알킬로 처리된다. 반응은 통상적으로 디메틸포름아미드와 같은 극성 비양성자성 용매 중에서 수행된다.
방법 P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7, P8, P9 및 P10 은 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 또한, 승압하에서 또는 감압하에서 작업하는 것이 가능하다.
방법 P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7, P8, P9 및 P10 을 수행할 때, 반응 온도는 비교적 넓은 범위 내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이들 방법은 -78 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 -78 ℃ 내지 150 ℃ 의 온도에서 수행된다. 상기 방법에 대한 온도를 제어하는 수단은 마이크로파 기술을 사용하는 것이다.
일반적으로, 반응 혼합물은 감압하에서 농축시킨다. 유지되는 잔류물은, 여전히 존재할 수 있는 임의의 불순물로부터 크로마토그래피 또는 결정화와 같은 공지된 방법에 의해 제거될 수 있다.
후처리는 통상적인 방법에 의해 수행된다. 일반적으로, 반응 혼합물을 물로 처리하고, 유기 상을 분리 제거하고, 건조시킨 후, 감압하에서 농축시킨다. 적절한 경우, 유지되는 잔류물은, 여전히 존재할 수 있는 임의의 불순물로부터 크로마토그래피, 결정화 또는 증류와 같은 통상적인 방법에 의해 제거될 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물은 상기에서 기술한 일반적인 제조 방법에 따라서 제조될 수 있다. 그럼에도 불구하고, 이의 일반적인 지식 및 이용 가능한 공보에 기초하여, 당업자는 합성하고자 하는 각각의 화합물의 특성에 따라서 방법을 적용할 수 있는 것으로 이해될 것이다.
활성 성분의 제조를 위한 중간체
본 발명은 또한 화학식 (I) 의 화합물의 제조를 위한 중간체에 관한 것이다.
상기에서 언급한 바와 같이, 라디칼 A, B, L, m, n, p, Q1, W, X, Y 및 Z 는 화학식 (I) 의 화합물에 대해 상기에서 제시한 의미를 가진다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 (VI) 의 화합물, 뿐만 아니라, 이들의 허용 가능한 염에 관한 것이다:
Figure 112019120667411-pct00020
[식 중:
T 는 붕소 유도체, 예컨대 보론산, 보론산 에스테르 또는 칼륨 트리플루오로보레이트 유도체를 나타낸다];
단, 화학식 (VI) 의 화합물은 다음을 나타내지 않는다:
- [2-[(5,6-디클로로-2-메틸-4-니트로-1H-벤즈이미다졸-1-일)메틸]페닐]-보론산 [1862212-46-1],
- [2-[(6-아미노-9H-푸린-9-일)메틸]페닐]-보론산 [902755-97-9], 및
- [2-(1H-벤즈이미다졸-1-일메틸)페닐]-보론산 [1312793-78-4].
하기 화학식 (VI) 의 화합물은 또한 화학 데이터베이스 및/또는 공급사의 데이터베이스에 언급되어 있지만, 이들을 제조하고 분리할 수 있는 임의의 참고 문헌 또는 정보는 없다:
- [5-플루오로-2-[(2-메틸-1H-벤즈이미다졸-1-일)메틸]페닐]-보론산 [1334334-16-5],
- [2-[(2-메틸-1H-벤즈이미다졸-1-일)메틸]페닐]-보론산 [1333997-61-7],
- [2-[(5,6-디메틸-1H-벤즈이미다졸-1-일)메틸]페닐]-보론산 [1333997-56-0], 및
- [2-(1H-벤즈이미다졸-1-일메틸)-5-플루오로페닐]-보론산 [1332718-43-0].
본 발명에 따른 화학식 (VI) 의 바람직한 화합물은 다음과 같다:
- N-[2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]퀴놀린-3-아민,
- 8-플루오로-N-[2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]퀴놀린-3-아민, 및
- 3-[2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤질]퀴놀린.
본 발명은 또한 하기 화학식 (XX) 의 화합물, 뿐만 아니라, 이들의 허용 가능한 염에 관한 것이다:
Figure 112019120667411-pct00021
[식 중:
PG 는 알킬옥시카르보닐, 바람직하게는 t-부틸옥시카르보닐을 나타내고;
W3 은 트리알킬실릴 치환 알콕시알킬, 히드록실-치환-C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시-치환 C1-C8-알킬, 포르밀, 카르복시, C1-C8-알콕시카르보닐, C1-C8-알킬-치환 C2-C8-알케닐 및 C1-C8-알킬을 나타낸다].
화학식 (XX) 의 화합물은 화학식 (XXa) 및 (XXb) 의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 바람직한 화학식 (XX) 의 화합물은 다음과 같다:
- tert-부틸 {2-[5-(히드록시메틸)-1H-피라졸-1-일]페닐}퀴놀린-3-일카르바메이트,
- 1-{2-[(tert-부톡시카르보닐)(퀴놀린-3-일)아미노]페닐}-1H-피라졸-5-카르복실산,
- tert-부틸 [2-(5-포르밀-1H-피라졸-1-일)페닐]퀴놀린-3-일카르바메이트,
- tert-부틸 {2-[5-({[tert-부틸(디메틸)실릴]옥시}메틸)-1H-피라졸-1-일]페닐}퀴놀린-3-일카르바메이트,
- 메틸 1-{2-[(tert-부톡시카르보닐)(퀴놀린-3-일)아미노]페닐}-1H-피라졸-5-카르복실레이트,
- tert-부틸 {2-[5-(프로프-1-엔-2-일)-1H-피라졸-1-일]페닐}퀴놀린-3-일카르바메이트,
- tert-부틸 {2-[5-({[tert-부틸(디메틸)실릴]옥시}메틸)-1H-피라졸-1-일]-3-플루오로페닐}퀴놀린-3-일카르바메이트,
- tert-부틸 {3-플루오로-2-[5-(히드록시메틸)-1H-피라졸-1-일]페닐}퀴놀린-3-일카르바메이트,
- tert-부틸 [3-플루오로-2-(5-포르밀-1H-피라졸-1-일)페닐]퀴놀린-3-일카르바메이트,
- 1-{2-[(tert-부톡시카르보닐)(퀴놀린-3-일)아미노]-6-플루오로페닐}-1H-피라졸-5-카르복실산,
- 메틸 1-{2-[(tert-부톡시카르보닐)(퀴놀린-3-일)아미노]-6-플루오로페닐}-1H-피라졸-5-카르복실레이트, 및
- tert-부틸 {3-플루오로-2-[5-(2-히드록시프로판-2-일)-1H-피라졸-1-일]페닐}퀴놀린-3-일카르바메이트.
본 발명은 또한 하기 화학식 (IXa) 의 화합물, 뿐만 아니라, 이들의 허용 가능한 염에 관한 것이다:
Figure 112019120667411-pct00022
[식 중:
W4 는 C1-C8-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C2-C8-알케닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C8-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, 아릴, 헤테로시클릴, 포르밀, C1-C8-알킬카르보닐, (C1-C8-알콕시이미노)C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시카르보닐, 카르바모일, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, C1-C8-알킬술피닐 또는 C1-C8-알킬술포닐을 나타내고;
Hal 은 Br 또는 I 를 나타내고;
Xa 는 F, Cl, Br 또는 I, 보다 바람직하게는 F 또는 Cl 을 나타낸다].
본 발명에 따른 바람직한 화학식 (IXa) 의 화합물은 다음과 같다:
- 5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1-메틸-1H-피라졸,
- 5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1-이소프로필-1H-피라졸,
- 5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1-tert-부틸-1H-피라졸,
- 5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1-에틸-1H-피라졸, 및
- 5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1-(2-페닐에틸)-1H-피라졸.
본 발명은 또한 하기 화학식 (IXb) 의 화합물, 뿐만 아니라, 이들의 허용 가능한 염에 관한 것이다:
Figure 112019120667411-pct00023
[식 중:
R 은 NH2, Br 또는 I 를 나타내고;
Xa 는 F, Cl, Br 또는 I, 보다 바람직하게는 F 또는 Cl 을 나타낸다].
본 발명에 따른 바람직한 화학식 (IXb) 의 화합물은 다음과 같다:
- 메틸 1-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1H-피라졸-5-카르복실레이트,
- [1-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1H-피라졸-5-일]메탄올,
- 1-(2-브로모-6-플루오로페닐)-5-({[tert-부틸(디메틸)실릴]옥시}메틸)-1H-피라졸, 및
- 2-[5-({[tert-부틸(디메틸)실릴]옥시}메틸)-1H-피라졸-1-일]-3-플루오로아닐린.
조성물 및 제제
본 발명은 또한 조성물, 특히 원치 않는 미생물을 방제하기 위한 조성물에 관한 것이다. 조성물은 미생물에 및/또는 이들의 서식지에서 적용될 수 있다.
조성물은 전형적으로 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 및 하나 이상의 농업적으로 적합한 보조제, 예를 들어 담체 및/또는 계면활성제를 포함한다.
담체는 일반적으로 불활성인 고체 또는 액체, 천연 또는 합성, 유기 또는 무기 물질이다. 담체는 일반적으로, 예를 들어 식물, 식물 부분 또는 종자에 대한 화합물의 적용을 개선시킨다. 적합한 고체 담체의 예는, 비제한적으로, 암모늄염, 천연 암반 가루, 예컨대 카올린, 점토, 활석, 초크, 석영, 아타풀자이트, 몬모릴로나이트 및 규조토, 및 합성 암반 가루, 예컨대 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트를 포함한다. 과립을 제조하기 위한 전형적으로 유용한 고체 담체의 예는, 비제한적으로, 분쇄 및 분별된 천연 암석, 예컨대 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석, 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 유기 물질의 과립, 예컨대 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배 자루를 포함한다. 적합한 액체 담체의 예는, 비제한적으로, 물, 유기 용매 및 이의 조합을 포함한다. 적합한 용매의 예는, 예를 들어 방향족 및 비-방향족 탄화수소 (예컨대, 시클로헥산, 파라핀, 알킬벤젠, 자일렌, 톨루엔, 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드), 알코올 및 폴리올 (임의로 또한 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음, 예컨대 부탄올 또는 글리콜), 케톤 (예컨대, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논), 에스테르 (지방 및 오일을 포함) 및 (폴리)에테르, 미치환 및 치환 아민, 아미드 (예컨대, 디메틸포름아미드), 락탐 (예컨대, N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 술폰 및 술폭시드 (예컨대, 디메틸 술폭시드) 의 부류로부터의 극성 및 비극성 유기 화학 액체를 포함한다. 담체는 또한 액화 기체 증량제, 즉, 표준 온도에서 및 표준 압력하에서 기체인 액체, 예를 들어 할로탄화수소, 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제일 수 있다. 담체의 양은 전형적으로 조성물의 1 내지 99.99 중량%, 바람직하게는 5 내지 99.9 중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 99.5 중량%, 및 가장 바람직하게는 20 내지 99 중량% 의 범위이다.
계면활성제는 이온성 (양이온성 또는 음이온성) 또는 비이온성 계면활성제, 예컨대 이온성 또는 비이온성 유화제, 거품 형성제, 분산제, 습윤제 및 이의 임의의 혼합물일 수 있다. 적합한 계면활성제의 예는, 비제한적으로, 폴리아크릴산의 염, 리그노술폰산의 염, 페놀술폰산 또는 나프탈렌술폰산의 염, 에틸렌 및/또는 프로필렌 옥사이드와 지방 알코올, 지방산 또는 지방 아민의 중축합물 (폴리옥시에틸렌 지방 산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르), 치환 페놀 (바람직하게는 알킬페놀 또는 아릴페놀), 술포숙신산 에스테르의 염, 타우린 유도체 (바람직하게는 알킬 타우레이트), 폴리에톡시화 알코올 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방 에스테르, 및 술페이트, 술포네이트, 포스페이트를 함유하는 화합물의 유도체 (예를 들어, 알킬 술포네이트, 알킬 술페이트, 아릴 술포네이트) 및 단백질 가수 분해물, 리그노술파이트 폐액 및 메틸 셀룰로오스를 포함한다. 계면활성제는 전형적으로, 화학식 (I) 의 화합물 및/또는 담체가 물에 불용성인 경우에, 및 적용이 물 중에서 수행되는 경우에 사용된다. 또한, 계면활성제의 양은 전형적으로 조성물의 5 내지 40 중량% 의 범위이다.
적합한 보조제의 또다른 예는 발수제, 건조제, 결합제 (접착제, 점착제, 고정제, 예컨대 카르복시메틸 셀룰로오스, 분말, 과립 또는 격자 형태의 천연 및 합성 중합체, 예컨대 아라비아 검, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트, 천연 인지질, 예컨대 세팔린 및 레시틴 및 합성 인지질, 폴리비닐 피롤리돈 및 타일로오스), 증점제, 안정화제 (예를 들어, 저온 안정화제, 방부제, 산화방지제, 광 안정화제, 또는 화학적 및/또는 물리적 안정성을 향상시키는 다른 작용제), 염료 또는 안료 (예컨대, 무기 안료, 예를 들어 산화 철, 산화 티탄 및 프루시안 블루; 유기 염료, 예를 들어 알리자린, 아조 및 금속 프탈로시아닌 염료), 소포제 (예를 들어, 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트), 방부제 (예를 들어, 디클로로펜 및 벤질 알코올 헤미포르말), 2 차 증점제 (셀룰로오스 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질된 점토 및 미분 실리카), 스티커, 지베렐린 및 가공 보조제, 광물성 및 식물성 오일, 향료, 왁스, 영양소 (미량의 영양소, 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염), 보호 콜로이드, 요변성 물질, 침투제, 금속 이온 봉쇄제 및 착물 형성제를 포함한다.
보조제의 선택은 본 발명의 화합물의 의도된 적용 방식 및/또는 이의 물리적 특성과 관련이 있다. 또한, 보조제는 조성물 또는 이로부터 제조된 사용 형태에 특정한 특성 (기계적, 물리적 및/또는 생물학적 특성) 을 부여하도록 선택될 수 있다. 보조제의 선택은 특정한 요구에 따라 조성물을 맞춤화할 수 있다.
조성물은 임의의 통상적인 형태, 예컨대 용액 (예를 들어, 수용액), 유화액, 습윤성 분말, 수성 및 유성 현탁액, 분말, 분진, 페이스트, 가용성 분말, 가용성 과립, 브로드캐스팅용 과립, 서스포에멀젼 농축액, 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물이 함침된 천연 또는 합성 제품, 비료 및 또한 중합체 물질의 마이크로캡슐일 수 있다. 화학식 (I) 의 화합물은 현탁, 유화 또는 용해된 형태로 존재할 수 있다.
조성물은 즉시 사용 가능한 제제로서 최종 사용자에게 제공될 수 있으며, 즉, 조성물은 분무 또는 더스팅 장치와 같은 적합한 장치에 의해 식물 또는 종자에 직접 적용될 수 있다. 대안적으로, 조성물은 사용 전에, 바람직하게는 물로 희석되어야 하는 농축물의 형태로 최종 사용자에게 제공될 수 있다.
조성물은 통상적인 방식으로, 예를 들어 화학식 (I) 의 화합물을 상기 본원에 개시된 바와 같은 하나 이상의 적합한 보조제와 혼합함으로써 제조될 수 있다.
조성물은 일반적으로 0.01 내지 99 중량%, 0.05 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 95 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 80 중량% 의 화학식 (I) 의 화합물을 함유한다. 조성물이 2 종 이상의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 것이 가능하다. 이 경우, 개략적인 범위는 화학식 (I) 의 화합물의 총량을 지칭한다.
혼합물/조합물
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살곤충제, 제초제, 비료, 성장 조절제, 독성 완화제 또는 정보 화학 물질과 같은 다른 활성 성분과 혼합될 수 있다. 이것은 활성 스펙트럼을 넓히거나 또는 저항성의 발달을 방지할 수 있다. 공지된 살진균제, 살곤충제, 살비제, 살선충제 및 살균제의 예는 Pesticide Manual, 17th Edition 에 개시되어 있다.
화학식 (I) 의 화합물과 혼합될 수 있는 특히 바람직한 살진균제의 예는 다음과 같다:
1) 에르고스테롤 생합성의 저해제, 예를 들어 (1.001) 시프로코나졸, (1.002) 디페노코나졸, (1.003) 에폭시코나졸, (1.004) 펜헥사미드, (1.005) 펜프로피딘, (1.006) 펜프로피모르프, (1.007) 펜피라자민, (1.008) 플루퀸코나졸, (1.009) 플루트리아폴, (1.010) 이마잘릴, (1.011) 이마잘릴 술페이트, (1.012) 이프코나졸, (1.013) 메트코나졸, (1.014) 미클로부타닐, (1.015) 파클로부트라졸, (1.016) 프로클로라즈, (1.017) 프로피코나졸, (1.018) 프로티오코나졸, (1.019) 피리속사졸, (1.020) 스피록사민, (1.021) 테부코나졸, (1.022) 테트라코나졸, (1.023) 트리아디메놀, (1.024) 트리데모르프, (1.025) 트리티코나졸, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.028) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.029) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.030) (2R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.031) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.032) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.033) (2S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.034) (R)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.035) (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.036) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.039) 1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.050) 2-[1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.051) 2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.052) 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.053) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.054) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올, (1.055) 메펜트리플루코나졸, (1.056) 2-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.059) 5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.060) 5-(알릴술파닐)-1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.061) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.062) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.063) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.064) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.065) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.066) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(펜타플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.067) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(1,1,2,2-테트라플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.068) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.069) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,3,3-테트라플루오로프로필)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.070) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(펜타플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.071) N'-(2,5-디메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.072) N'-(4-{[3-(디플루오로메톡시)페닐]술파닐}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.073) N'-(4-{3-[(디플루오로메틸)술파닐]페녹시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.074) N'-[5-브로모-6-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일옥시)-2-메틸피리딘-3-일]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.075) N'-{4-[(4,5-디클로로-1,3-티아졸-2-일)옥시]-2,5-디메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.076) N'-{5-브로모-6-[(1R)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.077) N'-{5-브로모-6-[(1S)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.078) N'-{5-브로모-6-[(시스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.079) N'-{5-브로모-6-[(트랜스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.080) N'-{5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.081) 이프펜트리플루코나졸.
2) 복합체 I 또는 II 에서의 호흡 사슬의 저해제, 예를 들어 (2.001) 벤조빈디플루피르, (2.002) 빅사펜, (2.003) 보스칼리드, (2.004) 카르복신, (2.005) 플루오피람, (2.006) 플루톨라닐, (2.007) 플룩사피록사드, (2.008) 푸라메트피르, (2.009) 이소페타미드, (2.010) 이소피라잠 (안티-에피머성 거울상 이성질체 1R,4S,9S), (2.011) 이소피라잠 (안티-에피머성 거울상 이성질체 1S,4R,9R), (2.012) 이소피라잠 (안티-에피머성 라세미체 1RS,4SR,9SR), (2.013) 이소피라잠 (신-에피머성 라세미체 1RS,4SR,9RS 와 안티-에피머성 라세미체 1RS,4SR,9SR 의 혼합물), (2.014) 이소피라잠 (신-에피머성 거울상 이성질체 1R,4S,9R), (2.015) 이소피라잠 (신-에피머성 거울상 이성질체 1S,4R,9S), (2.016) 이소피라잠 (신-에피머성 라세미체 1RS,4SR,9RS), (2.017) 펜플루펜, (2.018) 펜티오피라드, (2.019) 피디플루메토펜, (2.020) 피라지풀루미드, (2.021) 세닥산, (2.022) 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.023) 1,3-디메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.024) 1,3-디메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.025) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[2'-(트리플루오로메틸)바이페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.026) 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)벤즈아미드, (2.027) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.028) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.029) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.030) 플루인다피르, (2.031) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.032) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.033) 5,8-디플루오로-N-[2-(2-플루오로-4-{[4-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}페닐)에틸]퀴나졸린-4-아민, (2.034) N-(2-시클로펜틸-5-플루오로벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.035) N-(2-tert-부틸-5-메틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.036) N-(2-tert-부틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.037) N-(5-클로로-2-에틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.038) 이소플루시프람, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.041) N-[1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.042) N-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.043) N-[3-클로로-2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.044) N-[5-클로로-2-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.045) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[5-메틸-2-(트리플루오로메틸)벤질]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.046) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-플루오로-6-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.047) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필-5-메틸벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.048) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르보티오아미드, (2.049) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.050) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-플루오로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.051) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-4,5-디메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.052) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-플루오로벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.053) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.054) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-플루오로벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.055) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-메틸벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.056) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.057) 피라프로포인.
3) 복합체 III 에서의 호흡 사슬의 저해제, 예를 들어 (3.001) 아메톡트라딘, (3.002) 아미술브롬, (3.003) 아족시스트로빈, (3.004) 쿠메톡시스트로빈, (3.005) 쿠목시스트로빈, (3.006) 시아조파미드, (3.007) 디목시스트로빈, (3.008) 에녹사스트로빈, (3.009) 파목사돈, (3.010) 페나미돈, (3.011) 플루페녹시스트로빈, (3.012) 플루옥사스트로빈, (3.013) 크레속심-메틸, (3.014) 메토미노스트로빈, (3.015) 오리사스트로빈, (3.016) 피콕시스트로빈, (3.017) 피라클로스트로빈, (3.018) 피라메토스트로빈, (3.019) 피라옥시스트로빈, (3.020) 트리플록시스트로빈, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐비닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[({3-[(이소부티릴옥시)메톡시]-4-메톡시피리딘-2-일}카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트, (3.026) 만데스트로빈, (3.027) N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실)-3-포름아미도-2-히드록시벤즈아미드, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.029) 메틸 {5-[3-(2,4-디메틸페닐)-1H-피라졸-1-일]-2-메틸벤질}카르바메이트, (3.030) 메틸테트라프롤, (3.031) 플로릴피콕사미드.
4) 유사 분열 및 세포 분열의 저해제, 예를 들어 (4.001) 카르벤다짐, (4.002) 디에토펜카르브, (4.003) 에타복삼, (4.004) 플루오피콜리드, (4.005) 펜시쿠론, (4.006) 티아벤다졸, (4.007) 티오파네이트-메틸, (4.008) 족사미드, (4.009) 3-클로로-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸-5-페닐피리다진, (4.010) 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, (4.011) 3-클로로-5-(6-클로로피리딘-3-일)-6-메틸-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진, (4.012) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.013) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.014) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.015) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.016) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.017) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.018) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.019) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.020) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.021) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.022) 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, (4.023) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.024) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.025) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민.
5) 다중 부위 작용을 가질 수 있는 화합물, 예를 들어 (5.001) 보르도 혼합물, (5.002) 카프타폴, (5.003) 카프탄, (5.004) 클로로탈로닐, (5.005) 수산화 구리, (5.006) 구리 나프테네이트, (5.007) 산화 구리, (5.008) 옥시염화 구리, (5.009) 황산 구리 (2+), (5.010) 디티아논, (5.011) 도딘, (5.012) 폴페트, (5.013) 만코제브, (5.014) 마네브, (5.015) 메티람, (5.016) 메티람 아연, (5.017) 옥신-구리, (5.018) 프로피네브, (5.019) 황, 및 칼슘 폴리술파이드를 포함하는 황 제제, (5.020) 티람, (5.021) 지네브, (5.022) 지람, (5.023) 6-에틸-5,7-디옥소-6,7-디히드로-5H-피롤로[3',4':5,6][1,4]디티이노[2,3-c][1,2]티아졸-3-카르보니트릴.
6) 숙주 방어를 유발할 수 있는 화합물, 예를 들어 (6.001) 아시벤졸라르-S-메틸, (6.002) 이소티아닐, (6.003) 프로베나졸, (6.004) 티아디닐.
7) 아미노산 및/또는 단백질 생합성의 저해제, 예를 들어 (7.001) 시프로디닐, (7.002) 카스가마이신, (7.003) 카스가마이신 하이드로클로라이드 수화물, (7.004) 옥시테트라시클린, (7.005) 피리메타닐, (7.006) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린.
8) ATP 생성의 저해제, 예를 들어 (8.001) 실티오팜.
9) 세포 벽 합성의 저해제, 예를 들어 (9.001) 벤티아발리카르브, (9.002) 디메토모르프, (9.003) 플루모르프, (9.004) 이프로발리카르브, (9.005) 만디프로파미드, (9.006) 피리모르프, (9.007) 발리페날레이트, (9.008) (2E)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (9.009) (2Z)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온.
10) 지질 및 막 합성의 저해제, 예를 들어 (10.001) 프로파모카르브, (10.002) 프로파모카르브 하이드로클로라이드, (10.003) 톨클로포스-메틸.
11) 멜라닌 생합성의 저해제, 예를 들어 (11.001) 트리시클라졸, (11.002) 2,2,2-트리플루오로에틸 {3-메틸-1-[(4-메틸벤조일)아미노]부탄-2-일}카르바메이트.
12) 핵산 합성의 저해제, 예를 들어 (12.001) 베날락실, (12.002) 베날락실-M (키랄락실), (12.003) 메탈락실, (12.004) 메탈락실-M (메페녹삼).
13) 신호 변환의 저해제, 예를 들어 (13.001) 플루디옥소닐, (13.002) 이프로디온, (13.003) 프로시미돈, (13.004) 프로퀴나지드, (13.005) 퀴녹시펜, (13.006) 빈클로졸린.
14) 언커플러로서 작용할 수 있는 화합물, 예를 들어 (14.001) 플루아지남, (14.002) 메프틸디노카프.
15) 추가의 화합물, 예를 들어 (15.001) 아브시스산, (15.002) 벤티아졸, (15.003) 베톡사진, (15.004) 캅시마이신, (15.005) 카르본, (15.006) 키노메티오나트, (15.007) 쿠프라네브, (15.008) 시플루페나미드, (15.009) 시목사닐, (15.010) 시프로술파미드, (15.011) 플루티아닐, (15.012) 포세틸-알루미늄, (15.013) 포세틸-칼슘, (15.014) 포세틸-나트륨, (15.015) 메틸 이소티오시아네이트, (15.016) 메트라페논, (15.017) 밀디오마이신, (15.018) 나타마이신, (15.019) 니켈 디메틸디티오카르바메이트, (15.020) 니트로탈-이소프로필, (15.021) 옥사모카르브, (15.022) 옥사티아피프롤린, (15.023) 옥시펜티인, (15.024) 펜타클로로페놀 및 염, (15.025) 아인산 및 이의 염, (15.026) 프로파모카르브-포세틸레이트, (15.027) 피리오페논 (클라자페논), (15.028) 테부플로퀸, (15.029) 테클로프탈람, (15.030) 톨니파니드, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.033) 2-(6-벤질피리딘-2-일)퀴나졸린, (15.034) 디피메티트론, (15.035) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.036) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.037) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.038) 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-메틸피리딘-2-일]퀴나졸린, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.041) 이프플루페노퀸, (15.042) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올, (15.043) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트, (15.045) 2-페닐페놀 및 염, (15.046) 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (15.047) 퀴노푸멜린, (15.048) 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2-올 (호변 이성질체 형태: 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2(1H)-온), (15.049) 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]부탄산, (15.050) 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, (15.051) 5-클로로-N'-페닐-N'-(프로프-2-인-1-일)티오펜-2-술포노히드라지드, (15.052) 5-플루오로-2-[(4-플루오로벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.053) 5-플루오로-2-[(4-메틸벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.054) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로-1,4-벤족사제핀, (15.055) 부트-3-인-1-일 {6-[({[(Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (15.056) 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐아크릴레이트, (15.057) 페나진-1-카르복실산, (15.058) 프로필 3,4,5-트리히드록시벤조에이트, (15.059) 퀴놀린-8-올, (15.060) 퀴놀린-8-올 술페이트 (2:1), (15.061) tert-부틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (15.062) 5-플루오로-4-이미노-3-메틸-1-[(4-메틸페닐)술포닐]-3,4-디히드로피리미딘-2(1H)-온, (15.063) 아미노피리펜.
상기 본원에서 기술한 바와 같은 분류 (1) 내지 (15) 의 모든 명명된 혼합 파트너는 유리 화합물, 및/또는 이들의 관능기가 이를 가능하게 하는 경우, 이의 농업적으로 허용 가능한 염의 형태로 존재할 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 또한 하나 이상의 생물학적 방제제와 조합될 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물과 조합될 수 있는 생물학적 방제제의 예는 다음과 같다:
(A) 하기의 군에서 선택되는 항균제:
(A1) 세균, 예컨대 (A1.1) 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis), 특히 균주 QST713/AQ713 (Bayer CropScience LP, US 에서 SERENADE OPTI 또는 SERENADE ASO 로 입수 가능함, NRRL 수탁 번호 B21661 을 가짐, 및 미국 특허 제 6,060,051 호에 기재됨); (A1.2) 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens), 특히 균주 D747 (Certis, US 에서 Double Nickel™ 로 입수 가능함, 수탁 번호 FERM BP-8234 를 가짐, 및 미국 특허 제 7,094,592 호에 개시됨); (A1.3) 바실루스 푸밀루스 (Bacillus pumilus), 특히 균주 BU F-33 (NRRL 수탁 번호 50185 를 가짐); (A1.4) 바실루스 서브틸리스 var. 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens) 균주 FZB24 (Novozymes, US 에서 Taegro® 로 입수 가능함); (A1.5) 파에니바실루스 종 (Paenibacillus sp.) 균주 (수탁 번호 NRRL B-50972 또는 수탁 번호 NRRL B-67129 를 가짐, 및 국제 특허 공개 번호 WO 2016/154297 에 기재됨); 및
(A2) 진균, 예컨대 (A2.1) 아우레오바시디움 풀룰란스 (Aureobasidium pullulans), 특히 균주 DSM14940 의 분아포자; (A2.2) 아우레오바시디움 풀룰란스 (Aureobasidium pullulans) 균주 DSM 14941 의 분아포자; (A2.3) 아우레오바시디움 풀룰란스 (Aureobasidium pullulans), 특히 균주 DSM14940 및 DSM14941 의 분아포자의 혼합물;
(B) 하기의 군에서 선택되는 살진균제:
(B1) 세균, 예를 들어 (B1.1) 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis), 특히 균주 QST713/AQ713 (Bayer CropScience LP, US 에서 SERENADE OPTI 또는 SERENADE ASO 로 입수 가능함, NRRL 수탁 번호 B21661 을 가짐, 및 미국 특허 제 6,060,051 호에 기재됨); (B1.2) 바실루스 푸밀루스 (Bacillus pumilus), 특히 균주 QST2808 (Bayer CropScience LP, US 에서 SONATA® 로 입수 가능함, 수탁 번호 NRRL B-30087 을 가짐, 및 미국 특허 제 6,245,551 호에 기재됨); (B1.3) 바실루스 푸밀루스 (Bacillus pumilus), 특히 균주 GB34 (Bayer AG, DE 에서 Yield Shield® 로 입수 가능함); (B1.4) 바실루스 푸밀루스 (Bacillus pumilus), 특히 균주 BU F-33 (NRRL 수탁 번호 50185 를 가짐); (B1.5) 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens), 특히 균주 D747 (Certis, US 에서 Double Nickel™ 로 입수 가능함, 수탁 번호 FERM BP-8234 를 가짐, 및 미국 특허 제 7,094,592 호에 개시됨); (B1.6) 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) Y1336 (Bion-Tech, Taiwan 에서 BIOBAC® WP 로 입수 가능함, 등록 번호 4764, 5454, 5096 및 5277 로 대만에서 생물학적 살진균제로서 등록됨); (B1.7) 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens) 균주 MBI 600 (BASF SE 에서 SUBTILEX 로 입수 가능함); (B1.8) 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) 균주 GB03 (Bayer AG, DE 에서 Kodiak® 으로 입수 가능함); (B1.9) 바실루스 서브틸리스 var. 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens) 균주 FZB24 (Novozymes Biologicals Inc., Salem, Virginia 또는 Syngenta Crop Protection, LLC, Greensboro, North Carolina 에서 살진균제 TAEGRO® 또는 TAEGRO® ECO 로 입수 가능함 (EPA 등록 번호 70127-5)); (B1.10) 바실루스 미코이데스 (Bacillus mycoides), 분리 J (Certis USA 에서 BmJ TGAI 또는 WG 로 입수 가능함); (B1.11) 바실루스 리케니포르미스 (Bacillus licheniformis), 특히 균주 SB3086 (Novozymes 에서 EcoGuard TM Biofungicide and Green Releaf 로 입수 가능함); (B1.12) 파에니바실루스 종 (Paenibacillus sp.) (수탁 번호 NRRL B-50972 또는 수탁 번호 NRRL B-67129 를 갖는 균주, 및 국제 특허 공개 번호 WO 2016/154297 에 기재됨).
일부 구현예에 있어서, 생물학적 방제제는, 펜기신 또는 플리파스타틴-유형 화합물, 이투린-유형 화합물, 및/또는 수팩틴-유형 화합물을 생성하는 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) 또는 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens) 균주이다. 배경 기술에 대해서는, 하기의 리뷰 논문을 참조한다: Ongena, M., et al., "Bacillus Lipopeptides: Versatile Weapons for Plant Disease Biocontrol," Trends in Microbiology, Vol 16, No. 3, March 2008, pp. 115-125. 리포펩티드를 생성할 수 있는 바실루스 (Bacillus) 균주는 다음을 포함한다: 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) QST713 (Bayer CropScience LP, US 에서 SERENADE OPTI 또는 SERENADE ASO 로 입수 가능함, NRRL 수탁 번호 B21661 을 가짐, 및 미국 특허 제 6,060,051 호에 기재됨); 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens) 균주 D747 (Certis, US 에서 Double Nickel™ 로 입수 가능함, 수탁 번호 FERM BP-8234 를 가짐, 및 미국 특허 제 7,094,592 호에 개시됨); 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) MBI600 (Becker Underwood, US 에서 SUBTILEX® 로 입수 가능함, EPA Reg. No. 71840-8); 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) Y1336 (Bion-Tech, Taiwan 에서 BIOBAC® WP 로 입수 가능함, 등록 번호 4764, 5454, 5096 및 5277 로 대만에서 생물학적 살진균제로서 등록됨); 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens), 특히 균주 FZB42 (ABiTEP, DE 에서 RHIZOVITAL® 로 입수 가능함); 및 바실루스 서브틸리스 var. 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens) FZB24 (Novozymes Biologicals Inc., Salem, Virginia 또는 Syngenta Crop Protection, LLC, Greensboro, North Carolina 에서 살진균제 TAEGRO® 또는 TAEGRO® ECO 로 입수 가능함 (EPA 등록 번호 70127-5)); 및
(B2) 진균, 예를 들어: (B2.1) 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans), 특히 균주 CON/M/91-8 (수탁 번호 DSM-9660; 예를 들어 Bayer 의 Contans®); (B2.2) 메트슈니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola), 특히 균주 NRRL Y-30752 (예를 들어, Shemer®); (B2.3) 미크로스파에로프시스 오크라세아 (Microsphaeropsis ochracea) (예를 들어, Prophyta 의 Microx®); (B2.5) 트리코데르마 종 (Trichoderma spp.), 예를 들어 트리코데르마 아트로비리드 (Trichoderma atroviride), 균주 SC1 (국제 출원 번호 PCT/IT2008/000196 에 기재됨); (B2.6) 트리코데르마 하르지아눔 리파이 (Trichoderma harzianum rifai) 균주 KRL-AG2 (균주 T-22 로도 알려짐, /ATCC 208479, 예를 들어 PLANTSHIELD T-22G, Rootshield®, 및 BioWorks, US 의 TurfShield); (B2.14) 글리오클라디움 로세움 (Gliocladium roseum), 균주 321U (W.F. Stoneman Company LLC); (B2.35) 탈라로마이세스 플라부스 (Talaromyces flavus), 균주 V117b; (B2.36) 트리코데르마 아스페렐룸 (Trichoderma asperellum), 균주 ICC 012 (Isagro); (B2.37) 트리코데르마 아스페렐룸 (Trichoderma asperellum), 균주 SKT-1 (예를 들어, Kumiai Chemical Industry 의 ECO-HOPE®); (B2.38) 트리코데르마 아트로비리드 (Trichoderma atroviride), 균주 CNCM I-1237 (예를 들어, Agrauxine, FR 의 Esquive® WP); (B2.39) 트리코데르마 아트로비리드 (Trichoderma atroviride), 균주 no. V08/002387; (B2.40) 트리코데르마 아트로비리드 (Trichoderma atroviride), 균주 NMI no. V08/002388; (B2.41) 트리코데르마 아트로비리드 (Trichoderma atroviride), 균주 NMI no. V08/002389; (B2.42) 트리코데르마 아트로비리드 (Trichoderma atroviride), 균주 NMI no. V08/002390; (B2.43) 트리코데르마 아트로비리드 (Trichoderma atroviride), 균주 LC52 (예를 들어, Agrimm Technologies Limited 의 Tenet); (B2.44) 트리코데르마 아트로비리드 (Trichoderma atroviride), 균주 ATCC 20476 (IMI 206040); (B2.45) 트리코데르마 아트로비리드 (Trichoderma atroviride), 균주 T11 (IMI352941/ CECT20498); (B2.46) 트리코데르마 하르마툼 (Trichoderma harmatum); (B2.47) 트리코데르마 하르지아눔 (Trichoderma harzianum); (B2.48) 트리코데르마 하르지아눔 리파이 (Trichoderma harzianum rifai) T39 (예를 들어, Makhteshim, US 의 Trichodex®); (B2.49) 트리코데르마 하르지아눔 (Trichoderma harzianum), 특히 균주 KD (예를 들어, Biological Control Products, SA (Becker Underwood 가 인수) 의 Trichoplus); (B2.50) 트리코데르마 하르지아눔 (Trichoderma harzianum), 균주 ITEM 908 (예를 들어, Koppert 의 Trianum-P); (B2.51) 트리코데르마 하르지아눔 (Trichoderma harzianum), 균주 TH35 (예를 들어, Mycontrol 의 Root-Pro); (B2.52) 트리코데르마 비렌스 (Trichoderma virens) (글리오클라디움 비렌스 (Gliocladium virens) 로도 알려짐), 특히 균주 GL-21 (예를 들어, Certis, US 의 SoilGard 12G); (B2.53) 트리코데르마 비리드 (Trichoderma viride), 균주 TV1 (예를 들어, Koppert 의 Trianum-P); (B2.54) 암펠로마이세스 쿠이스쿠알리스 (Ampelomyces quisqualis), 특히 균주 AQ 10 (예를 들어, IntrachemBio Italia 의 AQ 10®); (B2.56) 아우레오바시디움 풀룰란스 (Aureobasidium pullulans), 특히 균주 DSM14940 의 분아포자; (B2.57) 아우레오바시디움 풀룰란스 (Aureobasidium pullulans), 특히 균주 DSM 14941 의 분아포자; (B2.58) 아우레오바시디움 풀룰란스 (Aureobasidium pullulans), 특히 균주 DSM14940 및 DSM 14941 의 분아포자의 혼합물 (예를 들어, bio-ferm, CH 의 Botector®); (B2.64) 클라도스포리움 클라도스포리오이데스 (Cladosporium cladosporioides), 균주 H39 (Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek); (B2.69) 글리오클라디움 카테눌라툼 (Gliocladium catenulatum) (동의어: 클로노스타키스 로세아 f. 카테눌라테 (Clonostachys rosea f. catenulate)) 균주 J1446 (예를 들어, AgBio Inc. 의 Prestop® 및 또한, 예를 들어 Kemira Agro Oy 의 Primastop®); (B2.70) 레카니실리움 레카니이 (Lecanicillium lecanii) (이전에 베르티실리움 레카니이 (Verticillium lecanii) 로 알려짐) 균주 KV01 의 분생자 (예를 들어, Koppert/Arysta 의 Vertalec®); (B2.71) 페니실리움 베르미쿨라툼 (Penicillium vermiculatum); (B2.72) 피키아 아노말라 (Pichia anomala), 균주 WRL-076 (NRRL Y-30842); (B2.75) 트리코데르마 아트로비리드 (Trichoderma atroviride), 균주 SKT-1 (FERM P-16510); (B2.76) 트리코데르마 아트로비리드 (Trichoderma atroviride), 균주 SKT-2 (FERM P-16511); (B2.77) 트리코데르마 아트로비리드 (Trichoderma atroviride), 균주 SKT-3 (FERM P-17021); (B2.78) 트리코데르마 감시이 (Trichoderma gamsii) (이전에 T. 비리드 (T. viride)), 균주 ICC080 (IMI CC 392151 CABI, 예를 들어 AGROBIOSOL DE MEXICO, S.A. DE C.V. 의 BioDerma); (B2.79) 트리코데르마 하르지아눔 (Trichoderma harzianum), 균주 DB 103 (예를 들어, Dagutat Biolab 의 T-Gro 7456); (B2.80) 트리코데르마 폴리스포룸 (Trichoderma polysporum), 균주 IMI 206039 (예를 들어, BINAB Bio-Innovation AB, Sweden 의 Binab TF WP); (B2.81) 트리코데르마 스트로마티쿰 (Trichoderma stromaticum) (예를 들어, Ceplac, Brazil 의 Tricovab); (B2.83) 울로클라디움 우데만시이 (Ulocladium oudemansii), 특히 균주 HRU3 (예를 들어, Botry-Zen Ltd, NZ 의 Botry-Zen®); (B2.84) 베르티실리움 알보-아트룸 (Verticillium albo-atrum) (이전에 V. 달리아에 (V. dahliae)), 균주 WCS850 (CBS 276.92; 예를 들어, Tree Care Innovations 의 Dutch Trig); (B2.86) 베르티실리움 클라미도스포리움 (Verticillium chlamydosporium); (B2.87) 트리코데르마 아스페렐룸 (Trichoderma asperellum) 균주 ICC 012 및 트리코데르마 감시이 (Trichoderma gamsii) 균주 ICC 080 의 혼합물 (Bayer CropScience LP, US 에서 BIO-TAMTM 으로 알려진 생성물).
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물과 조합될 수 있는 생물학적 방제제의 또다른 예는 다음과 같다:
하기로 이루어진 군에서 선택되는 세균: 바실루스 세레우스 (Bacillus cereus), 특히 B. 세레우스 (B. cereus) 균주 CNCM I-1562 및 바실루스 피르무스 (Bacillus firmus), 균주 I-1582 (수탁 번호 CNCM I-1582), 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) 균주 OST 30002 (수탁 번호 NRRL B-50421), 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis), 특히 B. 투린기엔시스 서브스피시즈 이스라엘렌시스 (B. thuringiensis subspecies israelensis) (serotype H-14), 균주 AM65-52 (수탁 번호 ATCC 1276), B. 투린기엔시스 subsp. 아이자와이 (B. thuringiensis subsp. aizawai), 특히 균주 ABTS-1857 (SD-1372), B. 투린기엔시스 subsp. 쿠르스타키 (B. thuringiensis subsp. kurstaki) 균주 HD-1, B. 투린기엔시스 subsp. 테네브리오니스 (B. thuringiensis subsp. tenebrionis) 균주 NB 176 (SD-5428), 파스테우리아 페네트란스 (Pasteuria penetrans), 파스테우리아 종 (Pasteuria spp.) (로틸렌쿨루스 레니포르미스 (Rotylenchulus reniformis) 선충)-PR3 (수탁 번호 ATCC SD-5834), 스트렙토마이세스 미크로플라부스 (Streptomyces microflavus) 균주 AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550) 및 스트렙토마이세스 갈부스 (Streptomyces galbus) 균주 AQ 6047 (수탁 번호 NRRL 30232);
하기로 이루어진 군에서 선택되는 진균 및 효모: 보베리아 바시아나 (Beauveria bassiana), 특히 균주 ATCC 74040, 레카니실리움 종 (Lecanicillium spp.), 특히 균주 HRO LEC 12, 메타리지움 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae), 특히 균주 F52 (DSM3884 또는 ATCC 90448), 파에실로마이세스 푸모소로세우스 (Paecilomyces fumosoroseus) (현재: 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea)), 특히 균주 IFPC 200613, 또는 균주 Apopka 97 (수탁 번호 ATCC 20874), 및 파에실로마이세스 릴라시누스 (Paecilomyces lilacinus), 특히 P. 릴라시누스 (P. lilacinus) 균주 251 (AGAL 89/030550);
하기로 이루어진 군에서 선택되는 바이러스: 아독소피에스 오라나 (Adoxophyes orana) (여름 과일 잎말이나방) 과립병 바이러스 (GV), 시디아 포모넬라 (Cydia pomonella) (코들링 나방) 과립병 바이러스 (GV), 헬리코베르파 아르미게라 (Helicoverpa armigera) (목화 다래벌레) 핵 다각체병 바이러스 (NPV), 스포도프테라 엑시구아 (Spodoptera exigua) (파밤나방) mNPV, 스포도프테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda) (가을 거염벌레) mNPV 및 스포도프테라 리토랄리스 (Spodoptera littoralis) (아프리카 목화 잎벌레) NPV.
식물 또는 식물 부분 또는 식물 기관에 '접종제' 로서 첨가될 수 있으며, 이들의 특별한 성질 때문에, 식물 성장 및 식물 건강을 증진시키는 세균 및 진균. 그 예는 다음과 같다: 아그로박테리움 종 (Agrobacterium spp.), 아조리조비움 카울리노단스 (Azorhizobium caulinodans), 아조스피릴룸 종 (Azospirillum spp.), 아조토박테르 종 (Azotobacter spp.), 브라디리조비움 종 (Bradyrhizobium spp.), 부르크홀데리아 종 (Burkholderia spp.), 특히 부르크홀데리아 세파시아 (Burkholderia cepacia) (이전에 슈도모나스 세파시아 (Pseudomonas cepacia) 로 알려짐), 기가스포라 종 (Gigaspora spp.), 또는 기가스포라 모노스포룸 (Gigaspora monosporum), 글로무스 종 (Glomus spp.), 락카리아 종 (Laccaria spp.), 락토바실루스 부크네리 (Lactobacillus buchneri), 파라글로무스 종 (Paraglomus spp.), 피솔리투스 틴크토루스 (Pisolithus tinctorus), 슈도모나스 종 (Pseudomonas spp.), 리조비움 종 (Rhizobium spp.), 특히 리조비움 트리폴리이 (Rhizobium trifolii), 리조포곤 종 (Rhizopogon spp.), 스클레로데르마 종 (Scleroderma spp.), 수일루스 종 (Suillus spp.) 및 스트렙토마이세스 종 (Streptomyces spp.).
생물학적 방제제로서 사용될 수 있는 단백질 및 2 차 대사 산물을 포함하는 미생물에 의해 형성되는 식물 추출물 및 생성물, 예컨대 알리움 사티붐 (Allium sativum), 아르테미시아 압신티움 (Artemisia absinthium), 아자디라크틴 (azadirachtin), 바이오키퍼 (Biokeeper) WP, 카시아 니그리칸스 (Cassia nigricans), 셀라스트루스 안굴라투스 (Celastrus angulatus), 케노포디움 안텔민티쿰 (Chenopodium anthelminticum), 키틴, 아르무르-젠 (Armour-Zen), 드리오프테리스 필릭스-마스 (Dryopteris filix-mas), 에퀴세툼 아르벤스 (Equisetum arvense), 포르툰 아자 (Fortune Aza), 푼가스토프 (Fungastop), 헤즈 업 (Heads Up) (케노포디움 퀴노아 사포닌 (Chenopodium quinoa saponin) 추출물), 피레트룸/피레트린 (pyrethrum/pyrethrins), 쿠아시아 아마라 (Quassia amara), 쿠에르쿠스 (Quercus), 쿠일라자 (Quillaja), 레갈리아 (Regalia), "Requiem™ 살곤충제", 로테논 (rotenone), 리아니아/리아노딘 (ryania/ryanodine), 심피툼 오피시날레 (Symphytum officinale), 타나세툼 불가레 (Tanacetum vulgare), 티몰 (thymol), 트리악트 (Triact) 70, 트리콘 (TriCon), 트로파에울룸 마주스 (Tropaeulum majus), 우르티카 디오이카 (Urtica dioica), 베라트린 (Veratrin), 비스쿰 알붐 (Viscum album), 브라시카세아에 (Brassicaceae) 추출물, 특히 유채 종자 분말 또는 겨자 분말.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물과 혼합될 수 있는 살곤충제, 살비제 및 살선충제의 각각의 예는 다음과 같다:
(1) 아세틸콜린에스테라아제 (AChE) 저해제, 예를 들어 카르바메이트, 예를 들어 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카르브, XMC 및 크실릴카르브; 또는 유기 포스페이트, 예를 들어 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포테프, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온.
(2) GABA-게이트 클로라이드 채널 차단제, 예를 들어 시클로디엔-유기 염소, 예를 들어 클로르단 및 엔도술판 또는 페닐피라졸 (피프롤), 예를 들어 에티프롤 및 피프로닐.
(3) 나트륨 채널 조절제, 예를 들어 피레스로이드, 예를 들어 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 바이오알레트린, 바이오알레트린 s-시클로펜테닐 이성질체, 바이오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린 [(1R)-트랜스-이성질체], 델타메트린, 엠펜트린 [(EZ)-(1R)-이성질체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 몸플루오로트린, 페르메트린, 페노트린 [(1R)-트랜스-이성질체], 프랄레트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린 [(1R)-이성질체)], 트랄로메트린 및 트란스플루트린 또는 DDT 또는 메톡시클로르.
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 경쟁적 조절제, 예를 들어 네오니코티노이드, 예를 들어 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼 또는 니코틴 또는 술폭사플로르 또는 플루피라디푸론.
(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 알로스테릭 조절제, 예를 들어 스피노신, 예를 들어 스피네토람 및 스피노사드.
(6) 글루타메이트-게이트 클로라이드 채널 (GluCl) 알로스테릭 조절제, 예를 들어 아버멕틴/밀베마이신, 예를 들어 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴.
(7) 청소년 호르몬 모방제, 예를 들어 청소년 호르몬 유사체, 예를 들어 히드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌 또는 페녹시카르브 또는 피리프록시펜.
(8) 다양한 비-특이적 (다중 부위) 저해제, 예를 들어 알킬 할라이드, 예를 들어 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드; 또는 클로로피크린 또는 술푸릴 플루오라이드 또는 보락스 또는 타르타르 에메틱 또는 메틸 이소시아네이트 생성제, 예를 들어 디아조메트 및 메탐.
(9) 현음 기관의 조절제, 예를 들어 피메트로진 또는 플로니카미드.
(10) 진드기 성장 저해제, 예를 들어 클로펜테진, 헥시티아족스 및 디플로비다진 또는 에톡사졸.
(11) 곤충 내장 막의 미생물 교란제, 예를 들어 바실루스 투린기엔시스 서브스피시즈 이스라엘렌시스 (Bacillus thuringiensis subspecies israelensis), 바실루스 스파에리쿠스 (Bacillus sphaericus), 바실루스 투린기엔시스 서브스피시즈 아이자와이 (Bacillus thuringiensis subspecies aizawai), 바실루스 투린기엔시스 서브스피시즈 쿠르스타키 (Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki), 바실루스 투린기엔시스 서브스피시즈 테네브리오니스 (Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis), 및 B.t. 식물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/35Ab1.
(12) 미토콘드리아 ATP 신타아제의 저해제, 예컨대 ATP 교란제, 예를 들어 디아펜티우론 또는 유기 주석 화합물, 예를 들어 아조시클로틴, 시헥사틴 및 펜부타틴 옥사이드 또는 프로파르기트 또는 테트라디폰.
(13) 프로톤 구배의 교란을 통한 산화적 포스포릴화의 언커플러, 예를 들어 클로르페나피르, DNOC 및 술플루라미드.
(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 차단제, 예를 들어 벤술탑, 카르탑 하이드로클로라이드, 티오시클람, 및 티오술탑-나트륨.
(15) 키틴 생합성의 저해제, 유형 0, 예를 들어 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론.
(16) 키틴 생합성의 저해제, 유형 1, 예를 들어 부프로페진.
(17) 변태 교란제 (특히, 파리목, 즉, 쌍시류에 대해), 예를 들어 시로마진.
(18) 엑디손 수용체 작용제, 예를 들어 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 및 테부페노지드.
(19) 옥토파민 수용체 작용제, 예를 들어 아미트라즈.
(20) 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 저해제, 예를 들어 히드라메틸논 또는 아세퀴노실 또는 플루아크리피림.
(21) 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 저해제, 예를 들어 METI 살비제, 예를 들어 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 및 톨펜피라드 또는 로테논 (데리스) 의 군으로부터의 것.
(22) 전압-의존적 나트륨 채널 차단제, 예를 들어 인독사카르브 또는 메타플루미존.
(23) 아세틸 CoA 카르복실라아제의 저해제, 예를 들어 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트.
(24) 미토콘드리아 복합체 IV 전자 수송 저해제, 예를 들어 포스핀, 예를 들어 인화 알루미늄, 인화 칼슘, 포스핀 및 인화 또는 시안화 아연, 예를 들어 시안화 칼슘, 시안화 칼륨 및 시안화 나트륨.
(25) 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 저해제, 예를 들어 베타-케토니트릴 유도체, 예를 들어 시에노피라펜 및 시플루메토펜 및 카르복스아닐리드, 예를 들어 피플루부미드.
(28) 리아노딘 수용체 조절제, 예를 들어 디아미드, 예를 들어 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤 및 플루벤디아미드.
(29) 추가의 활성 화합물, 예를 들어 아피도피로펜, 아폭솔라네르, 아자디라크틴, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로플라닐리드, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 클로로프랄레트린, 크리올라이트, 시클라닐리프롤, 시클록사프리드, 시할로디아미드, 디클로로메조티아즈, 디코폴, 엡실론-메토플루트린, 엡실론-몸플루트린, 플로메토퀸, 플루아자인돌리진, 플루엔술폰, 플루페네림, 플루페녹시스트로빈, 플루피프롤, 플루헥사폰, 플루오피람, 플루랄라네르, 플룩사메타미드, 푸페노지드, 구아디피르, 헵타플루트린, 이미다클로티즈, 이프로디온, 카파-비펜트린, 카파-테플루트린, 로틸라네르, 메페르플루트린, 파이총딩, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈, 스피로부디클로펜, 테트라메틸플루트린, 테트라닐리프롤, 테트라클로란트라닐리프롤, 티골라네르, 티옥사자펜, 티오플루옥시메이트, 트리플루메조피림 및 요오도메탄; 또한 바실루스 피르무스 (Bacillus firmus) (I-1582, BioNeem, Votivo), 및 또한 하기의 화합물을 기재로 하는 제제: 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (WO 2006/043635 로부터 공지됨) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논 (WO 2003/106457 로부터 공지됨) (CAS 637360-23-7), 2-클로로-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]피페리딘-4-일}-4-(트리플루오로메틸)페닐]이소니코틴아미드 (WO 2006/003494 로부터 공지됨) (CAS 872999-66-1), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-히드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온 (WO 2010/052161 로부터 공지됨) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에틸 카보네이트 (EP 2647626 으로부터 공지됨) (CAS 1440516-42-6), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘 (WO 2004/099160 으로부터 공지됨) (CAS 792914-58-0), PF1364 (JP 2010/018586 으로부터 공지됨) (CAS 1204776-60-2), N-[(2E)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]피리딘-2(1H)-일리덴]-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 (WO 2012/029672 로부터 공지됨) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-1,1,1-트리플루오로-프로판-2-온 (WO 2013/144213 으로부터 공지됨) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(벤질카르바모일)-4-클로로페닐]-1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2010/051926 으로부터 공지됨) (CAS 1226889-14-0), 5-브로모-4-클로로-N-[4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)피라졸-3-카르복스아미드 (CN 103232431 로부터 공지됨) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)-벤즈아미드, 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(트랜스-1-옥시도-3-티에타닐)-벤즈아미드 및 4-[(5S)-5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)-벤즈아미드 (WO 2013/050317 A1 로부터 공지됨) (CAS 1332628-83-7), N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드, (+)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드 및 (-)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드 (WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1 로부터 공지됨) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-클로로-2-프로펜-1-일]아미노]-1-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-4-[(트리플루오로메틸)술피닐]-1H-피라졸-3-카르보니트릴 (CN 101337937 A 로부터 공지됨) (CAS 1105672-77-2), 3-브로모-N-[4-클로로-2-메틸-6-[(메틸아미노)티옥소메틸]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (Liudaibenjiaxuanan, CN 103109816 A 로부터 공지됨) (CAS 1232543-85-9); N-[4-클로로-2-[[(1,1-디메틸에틸)아미노]카르보닐]-6-메틸페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2012/034403 A1 로부터 공지됨) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2011/085575 A1 로부터 공지됨) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-디클로로-4-[(3,3-디클로로-2-프로펜-1-일)옥시]페녹시]프로폭시]-2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)-피리미딘 (CN 101337940 A 로부터 공지됨) (CAS 1108184-52-6); (2E)- 및 2(Z)-2-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]-N-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-히드라진카르복스아미드 (CN 101715774 A 로부터 공지됨) (CAS 1232543-85-9); 3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸-4-(1H-벤즈이미다졸-2-일)페닐-시클로프로판카르복실산 에스테르 (CN 103524422 A 로부터 공지됨) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-클로로-2,5-디히드로-2-[[(메톡시카르보닐)[4-[(트리플루오로메틸)티오]페닐]아미노]카르보닐]-인데노[1,2-e][1,3,4]옥사디아진-4a(3H)-카르복실산 메틸 에스테르 (CN 102391261 A 로부터 공지됨) (CAS 1370358-69-2); 6-데옥시-3-O-에틸-2,4-디-O-메틸-, 1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1H-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카르바메이트]-α-L-만노피라노오스 (US 2014/0275503 A1 로부터 공지됨) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-바이시클로[3.2.1]옥탄 (CAS 1253850-56-4), (8-안티)-8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-바이시클로[3.2.1]옥탄 (CAS 933798-27-7), (8-syn)-8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-바이시클로[3.2.1]옥탄 (WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1 로부터 공지됨) (CAS 934001-66-8), N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)티오]-프로판아미드 (WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1 로부터 공지됨) (CAS 1477919-27-9) 및 N-[4-(아미노티옥소메틸)-2-메틸-6-[(메틸아미노)카르보닐]페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (CN 103265527 A 로부터 공지됨) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-디옥산-2-일)-4-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리미딘 (WO 2013/115391 A1 로부터 공지됨) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-히드록시-8-메톡시-1-메틸-1,8-디아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온 (WO 2010/066780 A1, WO 2011/151146 A1 로부터 공지됨) (CAS 1229023-34-0), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-1-메틸-1,8-디아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온 (WO 2014/187846 A1 로부터 공지됨) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데크-3-엔-4-일-카본산 에틸 에스테르 (WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1 로부터 공지됨) (CAS 1229023-00-0), N-[1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2(1H)-피리디닐리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 (DE 3639877 A1, WO 2012029672 A1 로부터 공지됨) (CAS 1363400-41-2), [N(E)]-N-[1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2(1H)-피리디닐리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 (WO 2016005276 A1 로부터 공지됨) (CAS 1689566-03-7), [N(Z)]-N-[1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2(1H)-피리디닐리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 (CAS 1702305-40-5), 3-엔도-3-[2-프로폭시-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-9-[[5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]옥시]-9-아자바이시클로[3.3.1]노난 (WO 2011/105506 A1, WO 2016/133011 A1 로부터 공지됨) (CAS 1332838-17-1).
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물과 혼합될 수 있는 독성 완화제의 예는, 예를 들어 베녹사코르, 클로퀸토세트 (-멕실), 시오메트리닐, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로르아졸 (-에틸), 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜 (-에틸), 메펜피르 (-디에틸), 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 2-메톡시-N-({4-[(메틸카르바모일)아미노]페닐}술포닐)벤즈아미드 (CAS 129531-12-0), 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (CAS 71526-07-3), 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (CAS 52836-31-4) 이다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물과 혼합될 수 있는 제초제의 예는 다음과 같다:
아세토클로르, 아시플루오르펜, 아시플루오르펜-나트륨, 아클로니펜, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알록시딤-나트륨, 아메트린, 아미카르바존, 아미도클로르, 아미도술푸론, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메틸페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산, 아미노시클로피라클로르, 아미노시클로피라클로르-칼륨, 아미노시클로피라클로르-메틸, 아미노피랄리드, 아미트롤, 암모늄술파메이트, 아닐로포스, 아술람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 베플루부타미드, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤타존, 벤조바이시클론, 벤조페나프, 바이시클로피론, 비페녹스, 빌라나포스, 빌라나포스-나트륨, 비스피리박, 비스피리박-나트륨, 브로마실, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브로목시닐-부티레이트, -칼륨, -헵타노에이트, 및 -옥타노에이트, 부속시논, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부트랄린, 부트록시딤, 부티레이트, 카펜스트롤, 카르베타미드, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로르암벤, 클로르브로무론, 클로르페낙, 클로르페낙-나트륨, 클로르펜프로프, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 클로르이다존, 클로르이무론, 클로르이무론-에틸, 클로로프탈림, 클로로톨루론, 클로르탈-디메틸, 클로르술푸론, 시니돈, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 클라시포스, 클레토딤, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파르길, 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로란술람, 클로란술람-메틸, 쿠밀루론, 시안아미드, 시안아진, 시클로에이트, 시클로피리모레이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 시프라진, 2,4-D, 2,4-D-부토틸, -부틸, -디메틸암모늄, -디올아민, -에틸, -2-에틸헥실, -이소부틸, -이소옥틸, -이소프로필암모늄, -칼륨, -트리이소프로판올암모늄, 및 -트롤아민, 2,4-DB, 2,4-DB-부틸, -디메틸암모늄, -이소옥틸, -칼륨, 및 -나트륨, 다이무론 (딤론), 달라폰, 다조메트, n-데칸올, 데스메디팜, 데토실-피라졸레이트 (DTP), 디캄바, 디클로베닐, 2-(2,4-디클로로벤질)-4,4-디메틸-1,2-옥사졸리딘-3-온, 2-(2,5-디클로로벤질)-4,4-디메틸-1,2-옥사졸리딘-3-온, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 디클로포프-P-메틸, 디클로술람, 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 디메트라술푸론, 디니트라민, 디노테르브, 디페나미드, 디쿠아트, 디쿠아트-디브로미드, 디티오피르, 디우론, DNOC, 엔도탈, EPTC, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에티오진, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시펜-에틸, 에톡시술푸론, 에토벤자니드, F-9600, F-5231, 즉, N-{2-클로로-4-플루오로-5-[4-(3-플루오로프로필)-5-옥소-4,5-디히드로-1H-테트라졸-1-일]페닐}에탄술폰아미드, F-7967, 즉, 3-[7-클로로-5-플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-4-일]-1-메틸-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-2,4(1H,3H)-디온, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사술폰, 펜퀴노트리온, 펜트라자미드, 플람프로프, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P-부틸, 플루카르바존, 플루카르바존-나트륨, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루메트술람, 플루미클로락, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오메투론, 플루레놀, 플루레놀-부틸, -디메틸암모늄 및 -메틸, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루프로파네이트, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루록시피르-메프틸, 플루르타몬, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 포메사펜-나트륨, 포람술푸론, 포사민, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P-나트륨, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-나트륨, 글리포세이트, 글리포세이트-암모늄, -이소프로필암모늄, -디암모늄, -디메틸암모늄, -칼륨, -나트륨, 및 -트리메시움, H-9201, 즉, O-(2,4-디메틸-6-니트로페닐) O-에틸 이소프로필포스포르아미도티오에이트, 할라욱시펜, 할라욱시펜-메틸, 할로사펜, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 할록시포프, 할록시포프-P, 할록시포프-에톡시에틸, 할록시포프-P-에톡시에틸, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P-메틸, 헥사지논, HW-02, 즉, 1-(디메톡시포스포릴) 에틸-(2,4-디클로로페녹시)아세테이트, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자목스-암모늄, 이마자픽, 이마자픽-암모늄, 이마자피르, 이마자피르-이소프로필암모늄, 이마자퀸, 이마자퀸-암모늄, 이마제타피르, 이마제타피르-임모늄, 이마조술푸론, 인다노판, 인다지플람, 요오도술푸론, 요오도술푸론-메틸-나트륨, 이옥시닐, 이옥시닐-옥타노에이트, -칼륨 및 -나트륨, 이프펜카르바존, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사플루톨, 카르부틸레이트, KUH-043, 즉, 3-({[5-(디플루오로메틸)-1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-일]메틸}술포닐)-5,5-디메틸-4,5-디히드로-1,2-옥사졸, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, MCPA-부토틸, -디메틸암모늄, -2-에틸헥실, -이소프로필암모늄, -칼륨, 및 -나트륨, MCPB, MCPB-메틸, -에틸 및 -나트륨, 메코프로프, 메코프로프-나트륨, 및 -부토틸, 메코프로프-P, 메코프로프-P-부토틸, -디메틸암모늄, -2-에틸헥실, 및 -칼륨, 메페나세트, 메플루이디드, 메소술푸론, 메소술푸론-메틸, 메소트리온, 메타벤즈티아주론, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메타벤즈티아주론, 메티오피르술푸론, 메티오졸린, 메틸 이소티오시아네이트, 메토브로무론, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 몰리나트, 모놀리누론, 모노술푸론, 모노술푸론-에스테르, MT-5950, 즉, N-(3-클로로-4-이소프로필페닐)-2-메틸펜탄 아미드, NGGC-011, 나프로파미드, NC-310, 즉, [5-(벤질옥시)-1-메틸-1H-피라졸-4-일](2,4-디클로로페닐)메타논, 네부론, 니코술푸론, 노난산 (펠라르곤산), 노르플루라존, 올레산 (지방산), 오르벤카르브, 오르토술파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿠아트, 파라쿠아트 디클로라이드, 페불레이트, 펜디메탈린, 페녹스술람, 펜타클로르페놀, 펜톡사존, 페톡사미드, 석유 오일, 펜메디팜, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로디아민, 프로폭시딤, 프로메톤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로프이소클로르, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-나트륨, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로술포카르브, 프로술푸론, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라졸리네이트 (피라졸레이트), 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피라족시펜, 피리밤벤즈, 피리밤벤즈-이소프로필, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피리티오박-나트륨, 피록사술폰, 피록스술람, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 림술푸론, 사플루페나실, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메트린, SL-261, 술코트리온, 술펜트라존, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, SYN-523, SYP-249, 즉, 1-에톡시-3-메틸-1-옥소부트-3-엔-2-일 5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-니트로벤조에이트, SYP-300, 즉, 1-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-인-1-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-6-일]-3-프로필-2-티옥소이미다졸리딘-4,5-디온, 2,3,6-TBA, TCA (트리클로로아세트산), TCA-나트륨, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아조피르, 티엔카르바존, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티아페나실, 톨피랄레이트, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리클로피르, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플록시술푸론-나트륨, 트리플루디목사진, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸, 트리토술푸론, 황산 우레아, 베르놀레이트, XDE-848, ZJ-0862, 즉, 3,4-디클로로-N-{2-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤질}아닐린, 및 하기의 화합물:
Figure 112019120667411-pct00024
식물 성장 조절제의 예는 다음과 같다:
아시벤졸라르, 아시벤졸라르-S-메틸, 5-아미노레불린산, 안시미돌, 6-벤질아미노푸린, 브라시놀리드, 카테킨, 클로르메쿠아트 클로라이드, 클로프로프, 시클라닐리드, 3-(시클로프로프-1-에닐) 프로피온산, 다미노지드, 다조메트, n-데칸올, 디케굴락, 디케굴락-나트륨, 엔도탈, 엔도탈-디칼륨, -디나트륨, 및 -모노(N,N-디메틸알킬암모늄), 에테폰, 플루메트랄린, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포르클로르페누론, 지베렐린산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산 (IAA), 4-인돌-3-일부티르산, 이소프로티올란, 프로베나졸, 자스몬산, 말레산 히드라지드, 메피쿠아트 클로라이드, 1-메틸시클로프로펜, 메틸 자스모네이트, 2-(1-나프틸)아세트아미드, 1-나프틸아세트산, 2- 나프틸옥시아세트산, 니트로페놀레이트-혼합물, 파클로부트라졸, N-(2-페닐에틸)-베타-알라닌, N-페닐프탈람산, 프로헥사디온, 프로헥사디온-칼슘, 프로히드로자스몬, 살리실산, 스트리고락톤, 테크나젠, 티디아주론, 트리아콘타놀, 트리넥사팍, 트리넥사팍-에틸, 트시토데프, 우니코나졸, 우니코나졸-P.
방법 및 용도
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 강력한 살미생물 활성 및/또는 식물 방어 조절 잠재력을 가진다. 이들은 원치 않는 미생물, 예컨대 원치 않는 진균 및 세균을 방제하는데 사용될 수 있다. 이들은 작물 보호에 (이들은 식물 질병을 유발하는 미생물을 방제한다), 또는 하기의 본원에서 보다 상세히 설명하는 바와 같은 물질 (예를 들어, 산업 물질, 재목, 저장 물품) 을 보호하는데 특히 유용할 수 있다. 보다 구체적으로는, 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 종자, 발아 종자, 출아된 묘목, 식물, 식물 부분, 과일, 수확물 및/또는 식물이 성장하는 토양을 원치 않는 미생물로부터 보호하는데 사용될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 방제는 원치 않는 미생물의 보호적, 치료적 및 근절적 처치를 포함한다. 원치 않는 미생물은 병원성 세균, 병원성 바이러스, 병원성 난균 또는 병원성 진균, 보다 구체적으로는 식물 병원성 세균, 식물 병원성 바이러스, 식물 병원성 난균 또는 식물 병원성 진균일 수 있다. 하기의 본원에서 상세히 설명하는 바와 같이, 이들 식물 병원성 미생물은 광범위한 식물 질병의 원인 인자이다.
보다 구체적으로, 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 살진균제로서 사용될 수 있다. 본 명세서의 목적을 위해, 용어 "살진균제" 는 작물 보호에서 원치 않는 진균, 예컨대 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스 (Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes) 및 튜테로마이세테스 (Deuteromycetes) 의 방제를 위해, 및/또는 오오마이세테스 (Oomycetes) 의 방제를 위해 사용될 수 있는 화합물 또는 조성물을 지칭한다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 또한 항균제로서 사용될 수 있다. 특히, 이들은 작물 보호에서, 예를 들어 원치 않는 세균, 예컨대 슈도모나다세아에 (Pseudomonadaceae), 리조비아세아에 (Rhizobiaceae), 크산토모나다세아에 (Xanthomonadaceae), 엔테로박테리아세아에 (Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아에 (Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아에 (Streptomycetaceae) 의 방제를 위해 사용될 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 또한 작물 보호에서 항바이러스제로서 사용될 수 있다. 예를 들어, 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 담배 모자이크 바이러스 (TMV), 담배 얼룩 바이러스, 담배 위축 바이러스 (TStuV), 담배 잎 말림 바이러스 (VLCV), 담배 영아리난초 모자이크 바이러스 (TVBMV), 담배 괴사 오갈병 바이러스 (TNDV), 담배 줄무늬 바이러스 (TSV), 감자 바이러스 X (PVX), 감자 바이러스 Y, S, M 및 A, 감자 아쿠바 모자이크 바이러스 (PAMV), 감자 몹-톱 바이러스 (PMTV), 감자 잎 말림 바이러스 (PLRV), 알팔파 모자이크 바이러스 (AMV), 오이 모자이크 바이러스 (CMV), 오이 녹색 얼룩 모자이크 바이러스 (CGMMV), 오이 황색 바이러스 (CuYV), 수박 모자이크 바이러스 (WMV), 토마토 반점 시듦 바이러스 (TSWV), 토마토 윤문 바이러스 (TomRSV), 사탕수수 모자이크 바이러스 (SCMV), 벼 오갈병 바이러스, 벼 줄무늬 잎마름 바이러스, 벼 검은줄 오갈병 바이러스, 딸기 얼룩무늬 바이러스 (SMoV), 딸기 잎맥 농록 바이러스 (SVBV), 딸기 누른 오갈병 바이러스 (SMYEV), 딸기 주름 바이러스 (SCrV), 잠두 위조 바이러스 (BBWV) 및 멜론 괴저 반점 바이러스 (MNSV) 와 같은 식물 바이러스로부터의 질병에 영향을 미칠 수 있다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물을 미생물 및/또는 이들의 서식지에 (식물, 식물 부분, 종자, 과일에, 또는 식물이 성장하는 토양에) 적용하는 것을 포함하는, 원치 않는 진균, 난균 및 세균과 같은 원치 않는 미생물, 특히 원치 않는 식물 병원성 미생물의 방제 방법에 관한 것이다.
전형적으로, 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물이 식물 병원성 진균 및/또는 식물 병원성 난균을 방제하기 위한 치료적 또는 보호적 방법에 사용되는 경우, 이의 유효한 및 식물에 적합한 양이 식물, 식물 부분, 과일, 종자에, 또는 식물이 성장하는 토양 또는 기질에 적용된다. 식물을 경작하는데 사용될 수 있는 적합한 기질은 무기계 기질, 예컨대 광물면, 특히 암면, 진주암, 모래 또는 자갈; 유기 기질, 예컨대 이탄, 소나무 껍질 또는 톱밥; 및 석유계 기질, 예컨대 중합체 포움 또는 플라스틱 비이드를 포함한다. 유효한 및 식물에 적합한 양은, 농경지에 존재하거나 또는 나타나기 쉬운 진균을 방제하거나 또는 파괴하는데 충분하며, 상기 작물에 대해 식물 독성의 임의의 뚜렷한 증상을 수반하지 않는 양을 의미한다. 이러한 양은 방제되는 진균, 작물의 유형, 작물 성장 단계, 임상 조건 및 각각의 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물에 따라 넓은 범위 내에서 변할 수 있다. 이 양은 당업자의 능력 내에 있는 체계적인 현장 시험에 의해 결정될 수 있다.
식물 및 식물 부분
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 임의의 식물 또는 식물 부분에 적용될 수 있다.
식물은 원하는 및 원치 않는 야생 식물 또는 작물 식물 (자연 발생 작물 식물을 포함) 과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미한다. 작물 식물은 유전자 변형 식물 (GMO 또는 형질 전환 식물) 및 식물 육종가의 권리에 의해 보호 가능한 및 보호 가능하지 않은 식물 품종을 포함하는, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 또는 생명 공학 및 유전 공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 수득될 수 있는 식물일 수 있다.
유전자 변형 식물 (GMO 또는 형질 전환 식물) 은, 이종 유전자가 게놈에 안정적으로 통합된 식물이다. 표현 "이종 유전자" 는, 본질적으로 식물 외부에서, 및 핵, 클로로플라스틱 또는 미토콘드리아 게놈에 도입될 때 제공되거나 또는 조립되는 유전자를 의미한다. 이 유전자는, 관심있는 단백질 또는 폴리펩티드를 발현시킴으로써, 또는 식물에 존재하는 다른 유전자를 하항 조절하거나 또는 침묵시킴으로써, 변형된 식물에 새로운 또는 개선된 농학적 특성 또는 다른 특성을 제공한다 (예를 들어, antisense technology, cosuppression technology, RNA interference - RNAi - technology or microRNA - miRNA - technology 를 사용). 게놈에 위치하는 이종 유전자는 또한 이식 유전자라고 한다. 식물 게놈에서의 이의 특정한 위치에 의해 정의되는 이식 유전자는 변형 또는 형질 전환 이벤트라고 한다.
식물 품종은 새로운 특성 ("형질") 을 가지며, 통상적인 육종에 의해, 돌연변이 유발에 의해, 또는 재조합 DNA 기술에 의해 수득된 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 이들은 품종, 변종, 생물형 또는 유전자형일 수 있다.
식물 부분은 싹, 잎, 가시, 자루, 줄기, 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 근경과 같은 지상 및 지하의 식물의 모든 부분 및 기관을 의미하는 것으로 이해된다. 식물 부분은 또한 수확 물질 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 커팅, 괴경, 근경, 슬립 및 종자를 포함한다.
본 발명의 방법에 따라서 처리될 수 있는 식물은 다음을 포함한다: 면화, 아마, 포도나무, 과일, 야채, 예컨대 로사세아에 종 (Rosaceae sp.) (예를 들어, 사과 및 배와 같은 이과 과일, 뿐만 아니라, 살구, 체리, 아몬드 및 복숭아와 같은 핵과 과일, 및 딸기와 같은 부드러운 과일), 리베시오이다에 종 (Ribesioidae sp.), 주글란다세아에 종 (Juglandaceae sp.), 베툴라세아에 종 (Betulaceae sp.), 아나카르디아세아에 종 (Anacardiaceae sp.), 파가세아에 종 (Fagaceae sp.), 모라세아에 종 (Moraceae sp.), 올레아세아에 종 (Oleaceae sp.), 악티니다세아에 종 (Actinidaceae sp.), 라우라세아에 종 (Lauraceae sp.), 무사세아에 종 (Musaceae sp.) (예를 들어, 바나나 나무 및 농장), 루비아세아에 종 (Rubiaceae sp.) (예를 들어, 커피), 테아세아에 종 (Theaceae sp.), 스테르쿨리세아에 종 (Sterculiceae sp.), 루타세아에 종 (Rutaceae sp.) (예를 들어, 레몬, 오렌지 및 자몽); 솔라나세아에 종 (Solanaceae sp.) (예를 들어, 토마토), 릴리아세아에 종 (Liliaceae sp.), 아스테라세아에 종 (Asteraceae sp.) (예를 들어, 상추), 움벨리페라에 종 (Umbelliferae sp.), 크루시페라에 종 (Cruciferae sp.), 케노포디아세아에 종 (Chenopodiaceae sp.), 쿠쿠르비타세아에 종 (Cucurbitaceae sp.) (예를 들어, 오이), 알리아세아에 종 (Alliaceae sp.) (예를 들어, 부추, 양파), 파필리오나세아에 종 (Papilionaceae sp.) (예를 들어, 완두콩); 주요 작물 식물, 예컨대 그라미네아에 종 (Gramineae sp.) (예를 들어, 옥수수, 잔디, 시리얼, 예컨대 밀, 호밀, 쌀, 보리, 귀리, 기장 및 삼백초), 아스테라세아에 종 (Asteraceae sp.) (예를 들어, 해바라기), 브라시카세아에 종 (Brassicaceae sp.) (예를 들어, 흰 양배추, 붉은 양배추, 브로콜리, 콜리플라워, 브루셀 스프라우트, 청경채, 콜라비, 무, 및 유채, 머스타드, 호스래디시 및 크레스), 파바카에 종 (Fabacae sp.) (예를 들어, 콩, 땅콩), 파필리오나세아에 종 (Papilionaceae sp.) (예를 들어, 대두), 솔라나세아에 종 (Solanaceae sp.) (예를 들어, 감자), 케노포디아세아에 종 (Chenopodiaceae sp.) (예를 들어, 사탕무, 사료 비트, 근대, 비트); 정원 및 나무가 우거진 지역에 유용한 식물 및 관상용 식물; 및 이들 식물 각각의 유전자 변형 품종.
상기에 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 생물적 스트레스에 대해서 저항성이 있는 식물 및 식물 품종을 포함하며, 즉, 상기 식물은 동물 및 미생물 해충에 대해서, 예컨대 선충, 곤충, 진드기, 식물 병원성 진균, 세균, 바이러스 및/또는 바이로이드에 대해서 보다 양호한 방어를 나타낸다.
상기에 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 비생물적 스트레스에 대해 저항성인 식물을 포함한다. 비생물적 스트레스 조건은, 예를 들어 가뭄, 저온 노출, 열 노출, 삼투압 스트레스, 홍수, 토양 염분 증가, 광물 노출 증가, 오존 노출, 높은 광선 노출, 질소 영양소의 가용성 제한, 인 영양소의 가용성 제한, 그늘 회피를 포함할 수 있다.
상기에 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 향상된 수율 특성을 특징으로 하는 식물을 포함한다. 상기 식물에서의 증가된 수율은, 예를 들어 개선된 식물 생리학, 성장 및 개발, 예컨대 물 사용 효율, 수분 보유 효율, 개선된 질소 사용, 개선된 탄소 동화, 개선된 광합성, 발아 효율 증가 및 성숙 촉진의 결과일 수 있다. 수율은 또한, 비제한적으로, 조기 개화, 잡종 종자 생산을 위한 개화 제어, 묘목 활력, 식물 크기, 마디 사이의 수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 과일 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 이삭 수, 꼬투리 또는 이삭 당 종자 수, 종자 질량, 강화된 종자 충전, 감소된 종자 분산, 감소된 꼬투리 열개 및 도복 저항성을 포함하는 개선된 식물 구조 (스트레스 및 비-스트레스 조건하에서) 에 의해 영향을 받을 수 있다. 또다른 수율 특성은 종자 조성, 예컨대 탄수화물 함량 및 조성, 예를 들어 면화 또는 전분, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양가, 항-영양 화합물의 감소, 개선된 가공성 및 보다 양호한 저장 안정성을 포함한다.
상기에 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 잡종 강세 또는 혼성 활력의 특성을 미리 발현하는 잡종 식물인 식물 및 식물 품종을 포함하며, 이는 일반적으로 보다 높은 수율, 활력, 건강 및 생물적 및 비생물적 스트레스에 대한 저항성을 생성한다.
상기에 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은 제초제-내성 식물, 즉, 하나 이상의 주어진 제초제에 대해 내성이 있는 식물인 식물 및 식물 품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전적 형질 전환에 의해, 또는 이러한 제초제 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기에 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은 곤충-저항성 형질 전환 식물, 즉, 특정한 표적 곤충에 의한 공격에 대해 저항성이 있는 식물인 식물 및 식물 품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전적 형질 전환에 의해, 또는 이러한 곤충 저항성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기에 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은 질병-저항성 형질 전환 식물, 즉, 특정한 표적 곤충에 의한 공격에 대해 저항성이 있는 식물인 식물 및 식물 품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전적 형질 전환에 의해, 또는 이러한 곤충 저항성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기에 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은 비생물적 스트레스에 대해 내성이 있는 식물 및 식물 품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전적 형질 전환에 의해, 또는 이러한 스트레스 저항성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기에 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은 수확된 제품의 변경된 양, 품질 및/또는 저장 안정성 및/또는 수확된 제품의 특정 성분의 변경된 특성을 나타내는 식물 및 식물 품종을 포함한다.
상기에 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은 변경된 섬유 특성을 갖는 면화 식물과 같은 식물 및 식물 품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전적 형질 전환에 의해, 또는 이러한 변경된 섬유 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기에 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은 변경된 오일 프로파일 특성을 갖는 유채 또는 관련된 브라시카 (Brassica) 식물과 같은 식물 및 식물 품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전적 형질 전환에 의해, 또는 이러한 변경된 오일 프로파일 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있다.
상기에 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은 변경된 종자 탈립 특성을 갖는 유채 또는 관련된 브라시카 (Brassica) 식물과 같은 식물 및 식물 품종을 포함한다. 이러한 식물은 유전적 형질 전환에 의해, 또는 이러한 변경된 종자 탈립 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 수득될 수 있으며, 지연된 또는 감소된 종자 탈립을 갖는 유채 식물과 같은 식물을 포함한다.
상기에 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종 (유전 공학과 같은 식물 생명 공학 방법에 의해 수득됨) 은 변경된 번역 후 단백질 변형 패턴을 갖는 담배 식물과 같은 식물 및 식물 품종을 포함한다.
병원체
본 발명에 따라서 처리될 수 있는 진균 질환의 병원체의 비제한적인 예는 다음을 포함한다:
흰가루병 병원체, 예를 들어 블루메리아 (Blumeria) 종, 예를 들어 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis); 포도스파에라 (Podosphaera) 종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리카 (Podosphaera leucotricha); 스파에로테카 (Sphaerotheca) 종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea); 운시눌라 (Uncinula) 종, 예를 들어 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator) 에 의한 병;
녹병 병원체, 예를 들어 김노스포란기움 (Gymnosporangium) 종, 예를 들어 김노스포란기움 사비나에 (Gymnosporangium sabinae); 헤밀레이아 (Hemileia) 종, 예를 들어 헤밀레이아 바스타트릭스 (Hemileia vastatrix); 파코프소라 (Phakopsora) 종, 예를 들어 파코프소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi) 또는 파코프소라 메이보미아에 (Phakopsora meibomiae); 푸시니아 (Puccinia) 종, 예를 들어 푸시니아 레콘디타 (Puccinia recondita), 푸시니아 그라미니스 (Puccinia graminis) 또는 푸시니아 스트리이포르미스 (Puccinia striiformis); 우로마이세스 (Uromyces) 종, 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (Uromyces appendiculatus) 에 의한 병;
오오마이세테스 (Oomycetes), 예를 들어 알부고 (Albugo) 종, 예를 들어 알부고 칸디다 (Albugo candida); 브레미아 (Bremia) 종, 예를 들어 브레미아 락투카에 (Bremia lactucae); 페로노스포라 (Peronospora) 종, 예를 들어 페로노스포라 피시 (Peronospora pisi) 또는 P. 브라시카에 (P. brassicae); 피토프토라 (Phytophthora) 종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans); 플라스모파라 (Plasmopara) 종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola); 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종, 예를 들어 슈도페로노스포라 후물리 (Pseudoperonospora humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스 (Pseudoperonospora cubensis); 피티움 (Pythium) 종, 예를 들어 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum) 의 군으로부터의 병원체에 의한 병;
예를 들어, 알테르나리아 (Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani); 세르코스포라 (Cercospora) 종, 예를 들어 세르코스포라 베티콜라 (Cercospora beticola); 클라디오스포리움 (Cladiosporium) 종, 예를 들어 클라디오스포리움 쿠쿠메리눔 (Cladiosporium cucumerinum); 코클리오볼루스 (Cochliobolus) 종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스 (Cochliobolus sativus) (분생자 형태: 드렉슬레라 (Drechslera), 동의어: 헬민토스포리움 (Helminthosporium)) 또는 코클리오볼루스 미야베아누스 (Cochliobolus miyabeanus); 콜레토트리쿰 (Colletotrichum) 종, 예를 들어 콜레토트리쿰 린데무타니움 (Colletotrichum lindemuthanium); 코리네스포라 종 (Corynespora species), 예를 들어 코리네스포라 카시이콜라 (Corynespora cassiicola); 시클로코니움 (Cycloconium) 종, 예를 들어 시클로코니움 올레아기눔 (Cycloconium oleaginum); 디아포르테 (Diaporthe) 종, 예를 들어 디아포르테 시트리 (Diaporthe citri); 엘시노에 (Elsinoe) 종, 예를 들어 엘시노에 파우세티이 (Elsinoe fawcettii); 글로에오스포리움 (Gloeosporium) 종, 예를 들어 글로에오스포리움 라에티콜로르 (Gloeosporium laeticolor); 글로메렐라 (Glomerella) 종, 예를 들어 글로메렐라 신굴라타 (Glomerella cingulata); 구이그나르디아 (Guignardia) 종, 예를 들어 구이그나르디아 비드웰리 (Guignardia bidwelli); 레프토스파에리아 (Leptosphaeria) 종, 예를 들어 레프토스파에리아 마쿨란스 (Leptosphaeria maculans); 마그나포르테 (Magnaporthe) 종, 예를 들어 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea); 미크로도키움 (Microdochium) 종, 예를 들어 미크로도키움 니발레 (Microdochium nivale); 미코스파에렐라 (Mycosphaerella) 종, 예를 들어 미코스파에렐라 그라미니콜라 (Mycosphaerella graminicola), 미코스파에렐라 아라키디콜라 (Mycosphaerella arachidicola) 또는 미코스파에렐라 피지엔시스 (Mycosphaerella fijiensis); 파에오스파에리아 (Phaeosphaeria) 종, 예를 들어 파에오스파에리아 노도룸 (Phaeosphaeria nodorum); 피레노포라 (Pyrenophora) 종, 예를 들어 피레노포라 테레스 (Pyrenophora teres) 또는 피레노포라 트리티시 레펜티스 (Pyrenophora tritici repentis); 라물라리아 (Ramularia) 종, 예를 들어 라물라리아 콜로-시그니 (Ramularia collo-cygni) 또는 라물라리아 아레올라 (Ramularia areola); 린코스포리움 (Rhynchosporium) 종, 예를 들어 린코스포리움 세칼리스 (Rhynchosporium secalis); 세프토리아 (Septoria) 종, 예를 들어 세프토리아 아피이 (Septoria apii) 또는 세프토리아 리코페르시시 (Septoria lycopersici); 스타고노스포라 (Stagonospora) 종, 예를 들어 스타고노스포라 노도룸 (Stagonospora nodorum); 티풀라 (Typhula) 종, 예를 들어 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata); 벤투리아 (Venturia) 종, 예를 들어 벤투리아 이나에쿠알리스 (Venturia inaequalis) 에 의한 잎 얼룩병 및 잎 시들음병;
예를 들어, 코르티시움 (Corticium) 종, 예를 들어 코르티시움 그라미네아룸 (Corticium graminearum); 푸사리움 (Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum); 가에우만노마이세스 (Gaeumannomyces) 종, 예를 들어 가에우만노마이세스 그라미니스 (Gaeumannomyces graminis); 플라스모디오포라 (Plasmodiophora) 종, 예를 들어 플라스모디오포라 브라시카에 (Plasmodiophora brassicae); 리족토니아 (Rhizoctonia) 종, 예를 들어 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani); 사로클라디움 (Sarocladium) 종, 예를 들어 사로클라디움 오리자에 (Sarocladium oryzae); 스클레로티움 (Sclerotium) 종, 예를 들어 스클레로티움 오리자에 (Sclerotium oryzae); 타페시아 (Tapesia) 종, 예를 들어 타페시아 아쿠포르미스 (Tapesia acuformis); 티엘라비오프시스 (Thielaviopsis) 종, 예를 들어 티엘라비오프시스 바시콜라 (Thielaviopsis basicola) 에 의한 뿌리 및 줄기병;
예를 들어, 알테르나리아 (Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 종 (Alternaria spp.); 아스페르길루스 (Aspergillus) 종, 예를 들어 아스페르길루스 플라부스 (Aspergillus flavus); 클라도스포리움 (Cladosporium) 종, 예를 들어 클라도스포리움 클라도스포리오이데스 (Cladosporium cladosporioides); 클라비세프스 (Claviceps) 종, 예를 들어 클라비세프스 푸르푸레아 (Claviceps purpurea); 푸사리움 (Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸 (Fusarium culmorum); 지베렐이라 (Gibberella) 종, 예를 들어 지베렐이라 제아에 (Gibberella zeae); 모노그라펠라 (Monographella) 종, 예를 들어 모노그라펠라 니발리스 (Monographella nivalis); 스타그노스포라 (Stagnospora) 종, 예를 들어 스타그노스포라 노도룸 (Stagnospora nodorum) 에 의한 이삭 및 원추꽃차례병 (옥수수 속대를 포함);
깜부기 진균, 예를 들어 스파셀로테카 (Sphacelotheca) 종, 예를 들어 스파셀로테카 레일리아나 (Sphacelotheca reiliana); 틸레티아 (Tilletia) 종, 예를 들어 틸레티아 카리에스 (Tilletia caries) 또는 틸레티아 콘트로베르사 (Tilletia controversa); 우로시스티스 (Urocystis) 종, 예를 들어 우로시스티스 오쿨타 (Urocystis occulta); 우스틸라고 (Ustilago) 종, 예를 들어 우스틸라고 누다 (Ustilago nuda) 에 의한 병;
예를 들어, 아스페르길루스 (Aspergillus) 종, 예를 들어 아스페르길루스 플라부스 (Aspergillus flavus); 보트리티스 (Botrytis) 종, 예를 들어 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea); 모닐리니아 종 (Monilinia species), 예를 들어 모닐리니아 락사 (Monilinia laxa); 페니실리움 (Penicillium) 종, 예를 들어 페니실리움 엑스판숨 (Penicillium expansum) 또는 페니실리움 푸르푸로게눔 (Penicillium purpurogenum); 리조푸스 (Rhizopus) 종, 예를 들어 리조푸스 스톨로니페르 (Rhizopus stolonifer); 스클레로티니아 (Sclerotinia) 종, 예를 들어 스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum); 베르티실리움 종 (Verticilium species), 예를 들어 베르티실리움 알보아트룸 (Verticilium alboatrum) 에 의한 열매 썩음;
예를 들어, 알테르나리아 (Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 브라시시콜라 (Alternaria brassicicola); 아파노마이세스 (Aphanomyces) 종, 예를 들어 아파노마이세스 유테이케스 (Aphanomyces euteiches); 아스코키타 (Ascochyta) 종, 예를 들어 아스코키타 렌티스 (Ascochyta lentis); 아스페르길루스 (Aspergillus) 종, 예를 들어 아스페르길루스 플라부스 (Aspergillus flavus); 클라도스포리움 (Cladosporium) 종, 예를 들어 클라도스포리움 헤르바룸 (Cladosporium herbarum); 코클리오볼루스 (Cochliobolus) 종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스 (Cochliobolus sativus) (분생자 형태: 드렉슬레라 (Drechslera), 비폴라리스 신 (Bipolaris Syn): 헬민토스포리움 (Helminthosporium)); 콜레토트리쿰 (Colletotrichum) 종, 예를 들어 콜레토트리쿰 코코데스 (Colletotrichum coccodes); 푸사리움 (Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸 (Fusarium culmorum); 지베렐이라 (Gibberella) 종, 예를 들어 지베렐이라 제아에 (Gibberella zeae); 마크로포미나 (Macrophomina) 종, 예를 들어 마크로포미나 파세올리나 (Macrophomina phaseolina); 미크로도키움 (Microdochium) 종, 예를 들어 미크로도키움 니발레 (Microdochium nivale); 모노그라펠라 (Monographella) 종, 예를 들어 모노그라펠라 니발리스 (Monographella nivalis); 페니실리움 (Penicillium) 종, 예를 들어 페니실리움 엑스판숨 (Penicillium expansum); 포마 (Phoma) 종, 예를 들어 포마 린감 (Phoma lingam); 포모프시스 (Phomopsis) 종, 예를 들어 포모프시스 소자에 (Phomopsis sojae); 피토프토라 (Phytophthora) 종, 예를 들어 피토프토라 칵토룸 (Phytophthora cactorum); 피레노포라 (Pyrenophora) 종, 예를 들어 피레노포라 그라미네아 (Pyrenophora graminea); 피리쿨라리아 (Pyricularia) 종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae); 피티움 (Pythium) 종, 예를 들어 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum); 리족토니아 (Rhizoctonia) 종, 예를 들어 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani); 리조푸스 (Rhizopus) 종, 예를 들어 리조푸스 오리자에 (Rhizopus oryzae); 스클레로티움 (Sclerotium) 종, 예를 들어 스클레로티움 롤프시이 (Sclerotium rolfsii); 세프토리아 (Septoria) 종, 예를 들어 세프토리아 노도룸 (Septoria nodorum); 티풀라 (Typhula) 종, 예를 들어 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata); 베르티실리움 (Verticillium) 종, 예를 들어 베르티실리움 달리아에 (Verticillium dahliae) 에 의한 종자- 및 토양-유래 부패 및 시들음병, 및 또한 묘목의 병;
예를 들어, 넥트리아 (Nectria) 종, 예를 들어 넥트리아 갈리게나 (Nectria galligena) 에 의한 암, 혹병 및 빗자루병;
예를 들어 베르티실리움 (Verticillium) 종, 예를 들어 베르티실리움 론기스포룸 (Verticillium longisporum); 푸사리움 (Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum) 에 의한 시들음병;
예를 들어, 엑소바시디움 (Exobasidium) 종, 예를 들어 엑소바시디움 벡산스 (Exobasidium vexans); 타프리나 (Taphrina) 종, 예를 들어 타프리나 데포르만스 (Taphrina deformans) 에 의한 잎, 꽃 및 열매의 기형;
예를 들어, 에스카 (Esca) 종, 예를 들어 파에오모니엘라 클라미도스포라 (Phaeomoniella chlamydospora), 파에오아크레모늄 알레오필룸 (Phaeoacremonium aleophilum) 또는 포미티포리아 메디테르라네아 (Fomitiporia mediterranea); 가노데르마 (Ganoderma) 종, 예를 들어 가노데르마 보니넨스 (Ganoderma boninense) 에 의한 목본성 식물에서의 변성병;
예를 들어, 리족토니아 (Rhizoctonia) 종, 예를 들어 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani); 헬민토스포리움 (Helminthosporium) 종, 예를 들어 헬민토스포리움 솔라니 (Helminthosporium solani) 에 의한 식물 괴경의 병;
세균성 병원체, 예를 들어 크산토모나스 (Xanthomonas) 종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 pv. 오리자에 (Xanthomonas campestris pv. oryzae); 슈도모나스 (Pseudomonas) 종, 예를 들어 슈도모나스 시린가에 pv. 라크리만스 (Pseudomonas syringae pv. lachrymans); 에르위니아 (Erwinia) 종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라 (Erwinia amylovora); 리베리박테르 (Liberibacter) 종, 예를 들어 리베리박테르 아시아티쿠스 (Liberibacter asiaticus); 크시엘라 (Xyella) 종, 예를 들어 크실렐라 파스티디오사 (Xylella fastidiosa); 랄스토니아 (Ralstonia) 종, 예를 들어 랄스토니아 솔라나세아룸 (Ralstonia solanacearum); 딕케야 (Dickeya) 종, 예를 들어 딕케야 솔라니 (Dickeya solani); 클라비박테르 (Clavibacter) 종, 예를 들어 클라비박테르 미키가넨시스 (Clavibacter michiganensis); 스트렙토마이세스 (Streptomyces) 종, 예를 들어 스트렙토마이세스 스카비에스 (Streptomyces scabies) 에 의한 병.
대두의 병:
예를 들어, 알테르나리아 (Alternaria) 잎 반점병 (알테르나리아 종 아트란스 테누이시마 (Alternaria spec. atrans tenuissima)), 탄저병 (콜레토트리쿰 글로에오스포로이데스 데마티움 var. 트룬카툼 (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)), 갈색 반점병 (세프토리아 글리시네스 (Septoria glycines)), 세르코스포라 (cercospora) 잎 반점병 및 마름병 (세르코스포라 키쿠치이 (Cercospora kikuchii)), 코아네포라 (choanephora) 잎 마름병 (코아네포라 인푼디불리페라 트리스포라 (Choanephora infundibulifera trispora) (Syn.)), 닥툴리오포라 (dactuliophora) 잎 반점병 (닥툴리오포라 글리시네스 (Dactuliophora glycines)), 노균병 (페로노스포라 만수리카 (Peronospora manshurica)), 드렉슬레라 (drechslera) 마름병 (드렉슬레라 글리시니 (Drechslera glycine)), 프로게예 (frogeye) 잎 반점병 (세르코스포라 소지나 (Cercospora sojina)), 레프토스파에룰리나 (leptosphaerulina) 잎 반점병 (레프토스파에룰리나 트리폴리이 (Leptosphaerulina trifolii)), 필로스티카 (phyllostica) 잎 반점병 (필로스틱타 소자에콜라 (Phyllosticta sojaecola)), 꼬투리 및 줄기 마름병 (포모프시스 소자에 (Phomopsis sojae)), 흰가루병 (미크로스파에라 디푸사 (Microsphaera diffusa)), 피레노카에타 (pyrenochaeta) 잎 반점병 (피레노카에타 글리시네스 (Pyrenochaeta glycines)), 리족토니아 (rhizoctonia) 기생, 나뭇잎 및 웹 마름병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani)), 녹병 (파코프소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi), 파코프소라 메이보미아에 (Phakopsora meibomiae)), 붉은곰팡이병 (스파셀로마 글리시네스 (Sphaceloma glycines)), 스템필리움 (stemphylium) 잎 마름병 (스템필리움 보트리오숨 (Stemphylium botryosum)), 급사 증후군 (푸사리움 비르굴리포르메 (Fusarium virguliforme)), 갈색윤반병 (코리네스포라 카시이콜라 (Corynespora cassiicola)) 에 의한 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자에 대한 진균병.
예를 들어, 흑색 뿌리 썩음병 (칼로넥트리아 크로탈라리아에 (Calonectria crotalariae)), 탄부병 (마크로포미나 파세올리나 (Macrophomina phaseolina)), 푸사리움 (fusarium) 마름병 또는 시들음병, 뿌리 썩음병, 및 꼬투리 및 윤문병 (푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum), 푸사리움 오르토세라스 (Fusarium orthoceras), 푸사리움 세미텍툼 (Fusarium semitectum), 푸사리움 에쿠이세티 (Fusarium equiseti)), 미콜레프토디스쿠스 (mycoleptodiscus) 뿌리 썩음병 (미콜레프토디스쿠스 테레스트리스 (Mycoleptodiscus terrestris)), 네오코스모스포라 (neocosmospora) (네오코스모스포라 바신펙타 (Neocosmospora vasinfecta)), 꼬투리 및 줄기 마름병 (디아포르테 파세올로룸 (Diaporthe phaseolorum)), 지고병 (디아포르테 파세올로룸 var. 카울리보라 (Diaporthe phaseolorum var. caulivora)), 피토프토라 (phytophthora) 썩음병 (피토프토라 메가스페르마 (Phytophthora megasperma)), 갈색 줄기 썩음병 (피알로포라 그레가타 (Phialophora gregata)), 피티움 (pythium) 썩음병 (피티움 아파니데르마툼 (Pythium aphanidermatum), 피티움 일레굴라레 (Pythium irregulare), 피티움 데바리아눔 (Pythium debaryanum), 피티움 미리오틸룸 (Pythium myriotylum), 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum)), 리족토니아 (rhizoctonia) 뿌리 썩음병, 줄기 부패병 및 모잘록병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani)), 스클레로티니아 (sclerotinia) 줄기 부패병 (스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum)), 스클레로티니아 소우테른 (sclerotinia southern) 마름병 (스클레로티니아 롤프시이 (Sclerotinia rolfsii)), 티엘라비오프시스 (thielaviopsis) 뿌리 썩음병 (티엘라비오프시스 바시콜라 (Thielaviopsis basicola)) 에 의한 뿌리 및 줄기 기저에 대한 진균병.
마이코톡신
또한, 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 수확된 물질 및 이로부터 제조된 식품 및 사료에서의 마이코톡신 함량을 감소시킬 수 있다. 마이코톡신은 특히, 비제한적으로, 다음을 포함한다: 데옥시니발레놀 (DON), 니발레놀, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2- 및 HT2-톡신, 푸모니신, 제아랄레논, 모닐리포르민, 푸사린, 디아세오톡시시르페놀 (DAS), 보베리신, 엔니아틴, 푸사로프롤리페린, 푸사레놀, 오크라톡신, 파툴린, 에르곳 알칼로이드 및 아플라톡신, 이것은, 예를 들어 하기의 진균에 의해 생산될 수 있다: 푸사리움 (Fusarium) 종, 예컨대 F. 아쿠미나툼 (F. acuminatum), F. 아시아티쿰 (F. asiaticum), F. 아베나세움 (F. avenaceum), F. 크룩웰렌스 (F. crookwellense), F. 쿨모룸 (F. culmorum), F. 그라미네아룸 (F. graminearum) (지베렐이라 제아에 (Gibberella zeae)), F. 에쿠이세티 (F. equiseti), F. 푸지코로이 (F. fujikoroi), F. 무사룸 (F. musarum), F. 옥시스포룸 (F. oxysporum), F. 프롤리페라툼 (F. proliferatum), F. 포아에 (F. poae), F. 슈도그라미네아룸 (F. pseudograminearum), F. 삼부시눔 (F. sambucinum), F. 시르피 (F. scirpi), F. 세미텍툼 (F. semitectum), F. 솔라니 (F. solani), F. 스포로트리코이데스 (F. sporotrichoides), F. 랑세티아에 (F. langsethiae), F. 서브글루티난스 (F. subglutinans), F. 트리신크툼 (F. tricinctum), F. 베르티실리오이데스 (F. verticillioides) 등, 및 또한 아스페르길루스 (Aspergillus) 종, 예컨대 A. 플라부스 (A. flavus), A. 파라시티쿠스 (A. parasiticus), A. 노미우스 (A. nomius), A. 오크라세우스 (A. ochraceus), A. 클라바투스 (A. clavatus), A. 테레우스 (A. terreus), A. 베르시콜로르 (A. versicolor), 페니실리움 (Penicillium) 종, 예컨대 P. 베루코숨 (P. verrucosum), P. 비리디카툼 (P. viridicatum), P. 시트리눔 (P. citrinum), P. 엑스판숨 (P. expansum), P. 클라비포르메 (P. claviforme), P. 로쿠에포르티 (P. roqueforti), 클라비세프스 (Claviceps) 종, 예컨대 C. 푸르푸레아 (C. purpurea), C. 푸시포르미스 (C. fusiformis), C. 파스팔리 (C. paspali), C. 아프리카나 (C. africana), 스타키보트리스 (Stachybotrys) 종 등.
물질 보호
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 또한 물질의 보호, 특히 식물 병원성 진균에 의한 공격 및 파괴에 대한 산업 물질의 보호에 사용될 수 있다.
또한, 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 방오 조성물로서, 단독으로 또는 다른 활성 성분과의 조합물로 사용될 수 있다.
본 발명의 문맥에서의 산업 물질은 산업에서 사용하기 위해 제조된 무생물 물질을 의미하는 것으로 이해된다. 예를 들어, 미생물 변경 또는 파괴로부터 보호될 산업 물질은 접착제, 점착제, 종이, 벽지 및 보드 / 마분지, 직물, 카펫, 가죽, 목재, 섬유 및 조직, 페인트 및 플라스틱 물품, 냉각 윤활제, 및 미생물로 감염되거나 또는 미생물에 의해 파괴될 수 있는 기타 물질일 수 있다. 미생물의 증식에 의해 손상될 수 있는 생산 플랜트 및 건물의 부분, 예를 들어 냉각수 회로, 냉각 및 가열 시스템 및 환기 및 공조 장치는 또한 보호될 재료의 범위내에서 언급될 수 있다. 본 발명의 범위내의 산업 물질은 바람직하게는 접착제, 사이즈, 종이 및 카드, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열 전달 유체, 보다 바람직하게는 목재를 포함한다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 썩음, 부패, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성과 같은 부작용을 방지할 수 있다.
목재의 처리의 경우에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 또한 재목 상에서 또는 재목 내부에서 성장할 수 있는 진균병에 대해서 사용될 수 있다.
재목은 모든 유형의 종류의 목재, 및 건축용으로 의도된 이러한 목재, 예를 들어 단단한 목재, 고밀도 목재, 적층된 목재 및 합판의 모든 유형의 작업을 의미한다. 또한, 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 해수 또는 기수와 접촉하는 물체, 특히 선체, 스크린, 그물, 빌딩, 계선 및 신호 시스템을 오염으로부터 보호하는데 사용될 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 또한 저장 물품을 보호하는데 사용될 수 있다. 저장 물품은 식물성 또는 동물성 기원의 천연 물질, 또는 천연 유래이고 장기간 보호가 요구되는 가공된 제품을 의미하는 것으로 이해된다. 식물성 기원의 저장 물품, 예를 들어 줄기, 잎, 괴경, 종자, 과일, 곡물과 같은 식물 또는 식물 부분은 새로이 수확되거나, 또는 (사전) 건조, 보습, 분쇄, 연마, 프레싱 또는 로스팅에 의한 가공 후에 보호될 수 있다. 저장 물품은 또한 건축 재목, 전기 기둥 및 장벽과 같은 미가공된 재목, 또는 가구와 같은 완제품 형태의 재목을 모두 포함한다. 동물성 기원의 저장 물품은, 예를 들어 외피, 가죽, 모피 및 털이다. 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 썩음, 부패, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성과 같은 부작용을 방지할 수 있다.
산업 물질을 분해 또는 변경시킬 수 있는 미생물은, 예를 들어 세균, 진균, 효모, 조류 및 점액 유기체를 포함한다. 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 바람직하게는 진균, 특히 곰팡이, 목재 변색 및 목재 파괴 진균 (아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes), 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes) 및 지고마이세테스 (Zygomycetes)) 에 대해서, 및 점액 유기체 및 조류에 대해서 작용한다. 이의 예는 하기의 속의 미생물을 포함한다: 알테르나리아 (Alternaria), 예컨대 알테르나리아 테누이스 (Alternaria tenuis); 아스페르길루스 (Aspergillus), 예컨대 아스페르길루스 니게르 (Aspergillus niger); 카에토뮴 (Chaetomium), 예컨대 카에토뮴 글로보숨 (Chaetomium globosum); 코니오포라 (Coniophora), 예컨대 코니오포라 푸에타나 (Coniophora puetana); 렌티누스 (Lentinus), 예컨대 렌티누스 티그리누스 (Lentinus tigrinus); 페니실리움 (Penicillium), 예컨대 페니실리움 글라우쿰 (Penicillium glaucum); 폴리포루스 (Polyporus), 예컨대 폴리포루스 베르시콜로르 (Polyporus versicolor); 아우레오바시디움 (Aureobasidium), 예컨대 아우레오바시디움 풀룰란스 (Aureobasidium pullulans); 스클레로포마 (Sclerophoma), 예컨대 스클레로포마 피티오필라 (Sclerophoma pityophila); 트리코데르마 (Trichoderma), 예컨대 트리코데르마 비리드 (Trichoderma viride); 오피오스토마 종 (Ophiostoma spp.), 세라토시스티스 종 (Ceratocystis spp.), 후미콜라 종 (Humicola spp.), 페트리엘라 종 (Petriella spp.), 트리쿠루스 종 (Trichurus spp.), 코리올루스 종 (Coriolus spp.), 글로에오필리움 종 (Gloeophyllum spp.), 플레우로투스 종 (Pleurotus spp.), 포리아 종 (Poria spp.), 세르풀라 종 (Serpula spp.) 및 티로마이세스 종 (Tyromyces spp.), 클라도스포리움 종 (Cladosporium spp.), 파에실로마이세스 종 (Paecilomyces spp.), 무코르 종 (Mucor spp.), 에쉐리키아 (Escherichia), 예컨대 에쉐리키아 콜리 (Escherichia coli); 슈도모나스 (Pseudomonas), 예컨대 슈도모나스 아에루기노사 (Pseudomonas aeruginosa); 스타필로코쿠스 (Staphylococcus), 예컨대 스타필로코쿠스 아우레우스 (Staphylococcus aureus), 칸디다 종 (Candida spp.) 및 사카로마이세스 종 (Saccharomyces spp.), 예컨대 사카로마이세스 세레비사에 (Saccharomyces cerevisae).
종자 처리
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 또한 원치 않는 미생물, 예컨대 식물 병원성 미생물, 예를 들어 식물 병원성 진균 또는 식물 병원성 난균으로부터 종자를 보호하는데 사용될 수 있다. 본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 종자는 휴면 종자, 원시 종자, 최아 종자, 및 출아된 뿌리 및 잎을 갖는 종자를 포함한다.
따라서, 본 발명은 또한 종자를 화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물로 처리하는 단계를 포함하는, 원치 않는 미생물로부터 종자를 보호하는 방법에 관한 것이다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물에 의한 종자의 처리는 식물 병원성 미생물을 보호할 뿐만 아니라, 발아 종자, 출아 묘목, 및 처리된 종자로부터 발아 후의 식물로부터 종자를 보호한다. 그러므로, 본 발명은 또한 종자, 발아 종자 및 출아 묘목을 보호하는 방법에 관한 것이다.
종자 처리는 파종 전, 파종 시 또는 그 직후에 수행될 수 있다.
종자 처리가 파종 전에 수행되는 경우 (예를 들어, 소위 종자에 대한 적용), 종자 처리는 다음과 같이 수행될 수 있다: 종자는 원하는 양의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물과 함께 혼합기에 위치시킬 수 있으며, 종자 및 화학식 (I) 의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물은 종자에 대한 균질한 분포가 달성될 때까지 혼합한다. 이어서, 적절한 경우, 종자는 건조시킬 수 있다.
본 발명은 또한 화학식 (I) 의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물로 코팅된 종자에 관한 것이다.
바람직하게는, 종자는 처리 과정에서 손상이 발생하지 않을 정도로 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확과 파종 직후 사이의 임의의 시점에서 처리될 수 있다. 식물로부터 분리되어, 속대, 껍질, 자루, 외피, 털 또는 과일의 살이 없는 종자를 사용하는 것이 일반적이다. 예를 들어, 15 중량% 미만의 수분 함량으로 수확, 세정 및 건조된 종자를 사용하는 것이 가능하다. 대안적으로, 건조 후, 예를 들어 물로 처리한 다음에 다시 건조시킨 종자, 또는 원시 직후의 종자, 또는 원시 상태로 보관된 종자 또는 사전-발아된 종자, 또는 종묘장 트레이, 테이프 또는 종이에 파종된 종자를 사용하는 것이 또한 가능하다.
종자에 적용되는 화학식 (I) 의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물의 양은, 전형적으로 종자의 발아가 손상되지 않거나, 또는 생성된 식물이 손상되지 않도록 하는 정도이다. 이것은, 특히 화학식 (I) 의 화합물이 특정한 적용율에서 식물 독성 효과를 나타내는 경우에 보장되어야 한다. 최소량의 화합물을 사용하여 최적의 종자 및 발아 식물 보호를 달성하기 위해서 종자에 적용되는 화학식 (I) 의 화합물의 양을 결정할 때, 형질 전환 식물의 고유의 표현형이 또한 고려되어야 한다.
화학식 (I) 의 화합물은 그대로 종자에 직접, 즉, 임의의 다른 성분을 사용하지 않고, 희석시키지 않으면서 적용될 수 있다. 또한, 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물이 종자에 적용될 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 임의의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 바람직한 종자는 곡물 (예컨대, 밀, 보리, 호밀, 기장, 라이밀 및 귀리), 유채, 옥수수, 면화, 대두, 쌀, 감자, 해바라기, 콩, 커피, 완투콩, 비트 (예를 들어, 사탕무 및 사료 비트), 땅콩, 야채 (예컨대, 토마토, 오이, 양파 및 상추), 잔디 및 관상용 식물의 종자이다. 밀, 대두, 유채, 옥수수 및 쌀의 종자가 보다 바람직하다.
화학식 (I) 의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은, 해충, 제초제 손상 또는 비생물적 스트레스에 대해서 작용함으로써 보호 효과를 증가시키는 폴리펩티드 또는 단백질을 발현할 수 있는 형질 전환 종자, 특히 식물의 종자를 치료하는데 사용될 수 있다. 해충, 제초제 손상 또는 비생물적 스트레스에 대해서 작용하는 폴리펩티드 또는 단백질을 발현할 수 있는 식물의 종자는, 상기 폴리펩티드 또는 단백질의 발현을 허용하는 하나 이상의 이종 유전자를 함유할 수 있다. 형질 전환 종자에서의 이들 이종 유전자는, 예를 들어 바실루스 (Bacillus), 리조비움 (Rhizobium), 슈도모나스 (Pseudomonas), 세라티아 (Serratia), 트리코데르마 (Trichoderma), 클라비박테르 (Clavibacter), 글로무스 (Glomus) 또는 글리오클라디움 (Gliocladium) 종의 미생물에서 유래할 수 있다. 이들 이종 유전자는 바람직하게는 바실루스 종 (Bacillus sp.) 에서 유래하며, 이 경우, 유전자 생성물은 유럽 옥수수 좀 및/또는 서부 옥수수 뿌리 벌레에 대해서 효과적이다. 특히 바람직하게는, 이종 유전자는 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 에서 유래한다.
적용
화학식 (I) 의 화합물은 그대로, 또는 예를 들어 즉시 사용 가능한 용액, 유화액, 수성 또는 유성 현탁액, 분말, 습윤성 분말, 페이스트, 가용성 분말, 분진 및 가용성 과립, 브로드캐스팅용 과립, 서스포에멀젼 농축액, 화학식 (I) 의 화합물이 함침된 천연 제품, 화학식 (I) 의 화합물이 함침된 합성 물질, 비료 또는 중합체 물질의 마이크로캡슐의 형태로 적용될 수 있다.
적용은 통상적인 방식으로, 예를 들어 살수, 분무, 원자화, 브로드캐스팅, 더스팅, 발포, 산포 등에 의해 달성된다. 또한, 화학식 (I) 의 화합물을 점적 관개 시스템 또는 관주 적용을 통해 초저 부피 방법으로 전개하고, 이것을 고랑에 적용하거나, 또는 이것을 토양 줄기 또는 트렁크에 주입하는 것이 가능하다. 윈드 시일, 페인트 또는 다른 윈드 드레싱을 사용하여 화학식 (I) 의 화합물을 적용하는 것이 또한 가능하다.
식물, 식물 부분, 과일, 종자 또는 토양에 적용되는 화학식 (I) 의 화합물의 유효한 및 식물에 적합한 양은 사용되는 화합물/조성물, 처리 대상 (식물, 식물 부분, 과일, 종자 또는 토양), 처리 유형 (더스팅, 분무, 종자 드레싱), 처리 목적 (치료적 및 보호적), 미생물의 유형, 미생물의 발달 단계, 미생물의 민감성, 작물 성장 단계 및 환경 조건과 같은 다양한 요인에 따라 달라질 것이다.
화학식 (I) 의 화합물이 살진균제로서 사용되는 경우, 적용율은 적용의 종류에 따라 비교적 넓은 범위 내에서 변할 수 있다. 잎과 같은 식물 부분의 처리를 위해, 적용율은 0.1 내지 10 000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1000 g/ha, 보다 바람직하게는 50 내지 300 g/ha 의 범위일 수 있다 (살수 또는 적하에 의한 적용의 경우, 특히 암면 또는 진주암과 같은 불활성 기질이 사용될 때, 적용율을 감소시키는 것이 가능하다). 종자의 처리를 위해, 적용율은 종자 100 kg 당 0.1 내지 200 g, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 내지 150 g, 보다 바람직하게는 종자 100 kg 당 2.5 내지 25 g, 더욱 바람직하게는 종자 100 kg 당 2.5 내지 12.5 g 의 범위일 수 있다. 토양의 처리를 위해, 적용율은 0.1 내지 10 000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 5000 g/ha 의 범위일 수 있다.
이들 적용율은 단지 예일 뿐이며, 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다.
본 교시의 양태는 하기의 실시예에 비추어 추가로 이해될 수 있으며, 이는 임의의 방식으로 본 교시의 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
실시예
제조예
7,8-디플루오로-N-[3-플루오로-2-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)페닐]-2-메틸퀴놀린-3-아민 (화합물 I-050) 의 제조
단계 1: 5-(2-브로모-6-플루오로-페닐)-1-메틸-피라졸의 제조
10 g (36.7 mmol) 의 1-(2-브로모-6-플루오로-페닐)-3-(디메틸아미노)프로프-2-엔-1-온의 에탄올 (70 mL) 중의 용액에, 19.2 mL (110 mmol) 의 N,N-디이소프로필에틸아민을 첨가하였다. 이어서, 7.95 g (55 mmol) 의 메틸히드라진 술페이트 (고체) 를 서서히 부분적으로 첨가하였다. 생성된 혼합물을 7 h 동안 가열 환류시키고, 이어서 실온으로 냉각시키고, 진공하에서 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피 (구배 n-헵탄/에틸 아세테이트) 에 의해 정제하여, 7.4 g (77 %) 의 5-(2-브로모-6-플루오로-페닐)-1-메틸-피라졸을 무색 액체로서 수득하였다. LogP = 2.40 [방법 A]. 질량 (M+H) = 255. 순도 = 98 % (LC-210 ㎚).
단계 2: 7,8-디플루오로-N-[3-플루오로-2-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)페닐]-2-메틸퀴놀린-3-아민 (화합물 I-050) 의 제조
아르곤 하에서, 10 g (51.5 mmol) 의 7,8-디플루오로-2-메틸-퀴놀린-3-아민, 2.36 g (2.57 mmol) 의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 3.12 g (5.40 mmol) 의 4,5-비스-(디페닐포스피노)9,9-디메틸크산텐, 50.3 g (154.5 mmol) 의 탄산 세슘의 혼합물을 180 mL 의 건조 1,4-디옥산에 첨가하였다. 그 후, 16.2 g (61.8 mmol) 의 5-(2-브로모-6-플루오로-페닐)-1-메틸-피라졸을 20 mL 의 건조 1,4-디옥산으로 희석시키고, 이어서 상기 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 100 ℃ 에서 7 h 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 이어서 물로 희석시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 염수로 세정하고, 이어서 황산 마그네슘으로 건조시키고, 진공하에서 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피 (구배 n-헵탄/에틸 아세테이트) 에 의해 정제하여, 15.3 g (80 %) 의 7,8-디플루오로-N-[3-플루오로-2-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)페닐]-2-메틸퀴놀린-3-아민을 황색 고체로서 수득하였다. LogP = 3.07 [방법 A]. 질량 (M+H) = 369. 순도 = 98 % (LC-210 ㎚).
N-[3-플루오로-2-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)페닐]-3-메틸퀴녹살린-2-아민 (화합물 I-083) 의 제조
20 mL 마이크로파 튜브에서, 420 ㎎ (2.64 mmol) 의 3-메틸퀴녹살린-2-아민, 808 ㎎ (3.17 mmol) 의 5-(2-브로모-6-플루오로-페닐)-1-메틸-피라졸, 121 ㎎ (0.13 mmol) 의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 160 ㎎ (0.28 mmol) 의 4,5-비스-(디페닐포스피노)9,9-디메틸크산텐 및 2.6 g (7.92 mmol) 의 탄산 세슘을 15 mL 의 건조 1,4-디옥산에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 140 ℃ 에서 1 h 동안 마이크로파에서 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 이어서 물로 희석시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 염수로 세정하고, 이어서 ChemElut 카트리지 상에서 건조시키고, 진공하에서 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피 (구배 n-헵탄/에틸 아세테이트) 에 의해 정제하여, 760 ㎎ (83 %) 의 N-[3-플루오로-2-(1-메틸-1H-피라졸-5-일)페닐]-3-메틸퀴녹살린-2-아민을 고체로서 수득하였다. LogP = 2.82 [방법 A]. 질량 (M+H) = 334. 순도 = 95 % (LC-210 ㎚).
N-[2-(1-에틸-1H-피라졸-5-일)페닐]-8-플루오로퀴놀린-3-아민 (화합물 I-080) 의 제조
단계 1: N-(2-브로모페닐)-8-플루오로-퀴놀린-3-아민의 제조
아르곤 하에서, 2 g (12.3 mmol) 의 8-플루오로퀴놀린-3-아민, 904 ㎎ (0.98 mmol) 의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 714 ㎎ (1.23 mmol) 의 4,5-비스-(디페닐포스피노)9,9-디메틸크산텐 및 12 g (37 mmol) 의 탄산 세슘의 혼합물을 20 mL 의 건조 1,4-디옥산에 첨가하였다. 그 후, 3.05 g (12.9 mmol) 의 1,2-디브로모벤젠의 10 mL 의 건조 1,4-디옥산 중의 용액을 상기 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 100 ℃ 에서 6 h 동안 가열하고, 이어서 실온으로 냉각시키고, 물로 희석시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 염수로 세정하고, 이어서 ChemElut 카트리지 상에서 건조시키고, 진공하에서 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피 (구배 n-헵탄/에틸 아세테이트) 에 의해 정제하여, 1.4 g (35 %) 의 N-(2-브로모페닐)-8-플루오로-퀴놀린-3-아민을 고체로서 수득하였다. LogP = 3.27 [방법 A]. 질량 (M+H) = 317. 순도 = 98.5 % (LC-210 ㎚).
단계 2: 8-플루오로-N-[2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]퀴놀린-3-아민 (화합물 VI-01) 의 제조
아르곤 하에서, 74 ㎎ (0.23 mmol) 의 N-(2-브로모페닐)-8-플루오로-퀴놀린-3-아민, 71 ㎎ (0.28 mmol) 의 4,4,5,5-테트라메틸-2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란, 69 ㎎ (0.70 mmol) 의 칼륨 아세테이트 및 19 ㎎ (0.023 mmol) 의 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐 (II) / CH2Cl2 착물의 혼합물을 2 mL 의 건조 1,4-디옥산에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 100 ℃ 에서 1 h 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 이어서 물로 희석시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 염수로 세정하고, 이어서 ChemElut 카트리지 상에서 건조시키고, 진공하에서 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피 (구배 n-헵탄/에틸 아세테이트) 에 의해 정제하여, 27 ㎎ (32 %) 의 8-플루오로-N-[2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]퀴놀린-3-아민을 황색 고체로서 수득하였다. LogP = 4.87 [방법 A]. 질량 (M+H) = 365. 순도 = 100 % (LC-210 ㎚).
단계 3: N-[2-(1-에틸-1H-피라졸-5-일)페닐]-8-플루오로퀴놀린-3-아민 (화합물 I-080) 의 제조
아르곤 하에서, 171 ㎎ (0.35 mmol) 의 8-플루오로-N-[2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]퀴놀린-3-아민 (화합물 VI-01), 94 ㎎ (0.42 mmol) 의 1-에틸-5-요오도-피라졸, 16 ㎎ (0.018 mmol) 의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 14.5 ㎎ (0.035 mmol) 의 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시바이페닐, SPhos 및 134 ㎎ (0.88 mmol) 의 불화 세슘의 혼합물을 3 mL 의 건조 1,4-디옥산에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 90 ℃ 에서 4 h 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 이어서 물로 희석시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 염수로 세정하고, 이어서 ChemElut 카트리지 상에서 건조시키고, 진공하에서 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피 (구배 n-헵탄/에틸 아세테이트) 에 의해 정제하여, 24 ㎎ (20 %) 의 N-[2-(1-에틸-1H-피라졸-5-일)페닐]-8-플루오로퀴놀린-3-아민을 고체로서 수득하였다. LogP = 2.82 [방법 A]. 질량 (M+H) = 333. 순도 = 99 % (LC-210 ㎚).
N-[2-(1-벤질-1H-피라졸-5-일)페닐]-8-플루오로퀴놀린-3-아민 (화합물 I-096) 의 제조
5 mL 마이크로파 튜브에서, 100 ㎎ (0.32 mmol) 의 N-(2-브로모페닐)-8-플루오로-퀴놀린-3-아민, 108 ㎎ (0.38 mmol) 의 1-벤질-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)피라졸, 14.4 ㎎ (0.016 mmol) 의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 13 ㎎ (0.032 mmol) 의 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시바이페닐 (SPhos) 및 120 ㎎ (0.79 mmol) 의 불화 세슘을 3 mL 의 건조 1,4-디옥산에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 140 ℃ 에서 1 h 동안 마이크로파에서 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 이어서 물로 희석시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 염수로 세정하고, 이어서 ChemElut 카트리지 상에서 건조시키고, 진공하에서 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피 (구배 n-헵탄/에틸 아세테이트) 에 의해 정제하여, 98 ㎎ (78 %) 의 N-[2-(1-벤질-1H-피라졸-5-일)페닐]-8-플루오로퀴놀린-3-아민을 고체로서 수득하였다. LogP = 3.49 [방법 A]. 질량 (M+H) = 395. 순도 = 98 % (LC-210 ㎚).
7,8-디플루오로-N-[2-(1-이소프로필피라졸-3-일)페닐]-N,2-디메틸-퀴놀린-3-아민 (화합물 I-046) 의 제조
7,8-디플루오로-N-[2-(1-이소프로필피라졸-3-일)페닐]-2-메틸-퀴놀린-3-아민 (150 ㎎, 0.40 mmol) (화합물 I-043) 의 건조 DMF (5 mL) 중의 용액에, 0 ℃ 에서 아르곤 하에 수소화 나트륨 (광물성 오일 중의 60 % 분산액, 32 ㎎, 0.80 mmol), 이어서 요오도메탄 (49 μL, 0.79 mmol) 을 첨가하였다. 혼합물을 실온으로 가온시키고, 2 h 동안 교반하였다. 혼합물을 물로 희석시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 포화 NaHCO3 수용액으로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시키고, 여과하고, 감압하에서 농축시켰다. 실리카 겔 상에서 플래시 컬럼 크로마토그래피 (구배 n-헵탄/에틸 아세테이트) 에 의해 정제하여, 표제 화합물을 황색 오일 (116 ㎎, 75 %) 로서 수득하였다. LogP = 4.36 [방법 A]. 질량 (M+H) = 393. 순도 = 100 % (LC-210 ㎚).
메틸 1-[2-(3-퀴놀릴아미노)페닐]피라졸-3-카르복실레이트 (화합물 I-062) 의 제조
N-(2-브로모페닐)퀴놀린-3-아민 (164 ㎎, 0.55 mmol) 의 DMF (2.5 mL) 중의 용액에, 메틸 1H-피라졸-3-카르복실레이트 (63 ㎎, 0.50 mmol), 요오드화 구리 (I) (10 ㎎, 0.05 mmol), L-프롤린 (12 ㎎, 0.10 mmol) 및 인산 칼륨 (212 ㎎, 1.0 mmol) 을 첨가하였다. 혼합물을 120 ℃ 에서 18 h 동안 교반하였다. 미정제 혼합물을 분취용 HPLC (CH3CN/H2O) 에 의해 정제하여, 표제 화합물을 황색 고체 (80 ㎎, 42 %) 로서 수득하였다. LogP = 2.16 [방법 A]. 질량 (M+H) = 345. 순도 = 99 % (LC-210 ㎚).
N-{2-[5-({[tert-부틸(디메틸)실릴]옥시}메틸)-1H-피라졸-1-일]페닐}퀴놀린-3-아민 (화합물 I-069) 의 제조
3-브로모퀴놀린 (1.4 g, 6.7 mmol), 2-[5-({[tert-부틸(디메틸)실릴]옥시}메틸)-1H-피라졸-1-일]아닐린 (1.7 g, 5.5 mmol), [1,1'-비스(디-tert-부틸포스피노)페로센]디클로로팔라듐 (II) (364 ㎎, 0.56 mmol) 및 탄산 세슘 (5.5 g, 16.8 mmol) 의 1,4-디옥산 (15 mL) 중의 혼합물을 100 ℃ 로 18 h 동안 가열하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 물로 희석시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시키고, 여과하고, 감압하에서 농축시켰다. 실리카 겔 상에서 플래시 컬럼 크로마토그래피 (구배 석유 에테르/에틸 아세테이트) 에 의해 정제하여, N-{2-[5-({[tert-부틸(디메틸)실릴]옥시}메틸)-1H-피라졸-1-일]페닐}퀴놀린-3-아민을 갈색 오일 (1.7 g, 71 %) 로서 수득하였다. LogP = 4.92 [방법 A]. 질량 (M+H) = 431. 순도 = 96 % (LC-210 ㎚).
tert-부틸 {2-[5-({[tert-부틸(디메틸)실릴]옥시}메틸)-1H-피라졸-1-일]페닐}퀴놀린-3-일카르바메이트 (화합물 XX-07) 의 제조
N-{2-[5-({[tert-부틸(디메틸)실릴]옥시}메틸)-1H-피라졸-1-일]페닐}퀴놀린-3-아민 (화합물 I-069) (150 ㎎, 0.35 mmol) 및 DMAP (45 ㎎, 0.35 mmol) 의 DCM (10 mL) 중의 용액에, 디-tert-부틸 디카보네이트 (91 ㎎, 0.42 mmol) 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2 h 동안 교반하고, 이어서 물로 희석시키고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시키고, 여과하고, 감압하에서 농축시켰다. 실리카 겔 상에서 플래시 컬럼 크로마토그래피 (구배 석유 에테르/에틸 아세테이트) 에 의해 정제하여, 표제 화합물을 갈색 고체 (185 ㎎, 정량적) 로서 수득하였다. LogP = 5.84 [방법 A]. 질량 (M+H) = 531. 순도 = 96 % (LC-210 ㎚).
메틸 1-[2-(퀴놀린-3-일아미노)페닐]-1H-피라졸-5-카르복실레이트 (화합물 I-064) 의 제조
메틸 1-(2-(tert-부톡시카르보닐(퀴놀린-3-일)아미노)페닐)-1H-피라졸-5-카르복실레이트 (0.6 g, 1.35 mmol) (화합물 XX-05) 를 0 ℃ 에서, 1,4-디옥산 (4 N, 10 mL) 중의 HCl 의 용액에 용해시켰다. 생성된 혼합물을 0 ℃ 에서 1 h 동안 교반하고, 감압하에서 농축시켰다. 미정제 혼합물을 분취용 HPLC (CH3CN/H2O) 에 의해 정제하여, 표제 화합물을 황색 고체 (450 ㎎, 97 %) 로서 수득하였다. LogP = 2.02 [방법 A]. 질량 (M+H) = 345. 순도 = 93 % (LC-210 ㎚).
하기의 표는 본 발명에 따른 화합물의 비제한적인 방식의 예를 예시한다.
이하에서, LogP 값의 측정은 다음 방법으로 역상 컬럼 상에서 HPLC (고성능 액체 크로마토그래피) 에 의해 EEC directive 79/831 Annex V.A8 에 따라서 수행되었다:
[a] LogP 값은 용리액으로서 물 및 아세토니트릴 중의 0.1 % 포름산을 사용하여 산성 범위에서 LC-UV 의 측정에 의해 결정된다 (10 % 아세토니트릴에서 95 % 아세토니트릴로의 선형 구배).
[b] LogP 값은 용리액으로서 물 및 아세토니트릴 중의 0.001 molar 암모늄 아세테이트 용액을 사용하여 중성 범위에서 LC-UV 의 측정에 의해 결정된다 (10 % 아세토니트릴에서 95 % 아세토니트릴로의 선형 구배).
[c] LogP 값은 용리액으로서 0.1 % 인산 및 아세토니트릴을 사용하여 산성 범위에서 LC-UV 의 측정에 의해 결정된다 (10 % 아세토니트릴에서 95 % 아세토니트릴로의 선형 구배).
2 개 이상의 LogP 값이 동일한 방법에서 이용 가능한 경우, 모든 값은 "+" 에 의해 제공되고 구분된다.
검정은 공지의 LogP 값을 갖는 직쇄 알칸-2-온 (3 내 16 개의 탄소 원자를 가짐) 으로 수행되었다 (연속하는 알칸온 사이의 선형 보간으로 체류 시간을 사용한 LogP 값의 측정). 람다-max-값은 200 ㎚ 내지 400 ㎚ 의 UV-스펙트럼 및 크로마토그래피 신호의 피크 값을 사용하여 결정되었다.
표 1: 화학식 (I) 에 따른 화합물
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표 1 에 있어서, 페닐 고리에 대한 (X)n 잔기의 부착 지점은 페닐 고리의 상기 번호 부여에 기초한다.
하기 표 1 에서 언급된 화학식 (I) 의 화합물은 특정한 실시예와 관련하여 상기 본원에서 상세히 기술한 절차 및 본원에 개시된 방법의 일반적인 설명에 따라서 제조되었다.
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표 2: 화학식 (I) 에 따른 또다른 화합물
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Figure 112019120667411-pct00050
표 3: 화학식 (VI) 에 따른 화합물
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Figure 112019120667411-pct00052
표 4: 화학식 (XX) 에 따른 화합물
Figure 112019120667411-pct00053
표 4 에 있어서, 페닐 고리에 대한 (X)n 잔기의 부착 지점은 페닐 고리의 상기 번호 부여에 기초한다.
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표 5: 화학식 (IXa) 에 따른 화합물
Figure 112019120667411-pct00055
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표 6: 화학식 (IXb) 에 따른 화합물
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NMR-피크 목록
선택된 예의 1H-NMR 데이터는 1H-NMR-피크 목록의 형태로 작성된다. 각 신호 피크에 대해서는, ppm 단위의 δ 값 및 둥근 괄호 안의 신호 강도가 나열된다. δ 값 - 신호 강도 쌍 사이에는, 구분 문자로서 ";" 이 있다.
그러므로, 하나의 예의 피크 목록은 하기의 형식을 가진다:
δ1 (강도1); δ2 (강도2); ……; δi (강도i); ……; δn (강도n)
예리한 신호의 강도는 ㎝ 단위의 NMR 스펙트럼의 인쇄된 예에서 신호의 높이와 관련이 있으며, 신호 강도의 실제 관계를 보여준다. 넓은 신호로부터, 스펙트럼에서의 가장 집중적인 신호와 비교하여, 여러 피크 또는 신호의 중간 및 이들의 상대 강도가 표시될 수 있다.
1H 스펙트럼에 대한 화학적 이동을 검정하기 위해, 특히 DMSO 중에서 측정된 스펙트럼의 경우, 테트라메틸실란 및/또는 사용된 용매의 화학적 이동을 사용한다. 그러므로, NMR 피크 목록에서, 테트라메틸실란 피크가 발생할 수 있지만, 반드시 그런 것은 아니다.
1H-NMR 피크 목록은 고전적인 1H-NMR 프린트와 유사하고, 그러므로 통상적으로 모든 피크를 함유하며, 이는 고전적인 NMR-해석에서 나열된다.
또한, 이들은 고전적인 1H-NMR 프린트와 같이, 용매, 또한 본 발명의 목적인 표적 화합물의 입체 이성질체, 및/또는 불순물의 피크의 신호를 나타낼 수 있다.
용매 및/또는 물의 델타-범위에서의 화합물 신호를 나타내기 위해서, 용매의 통상적인 피크, 예를 들어 DMSO-D6 중의 DMSO 의 피크 및 물의 피크는 1H-NMR 피크 목록에 표시되며, 통상 평균적으로 높은 강도를 가진다.
표적 화합물의 입체 이성질체의 피크 및/또는 불순물의 피크는 통상 평균적으로 표적 화합물의 피크보다 낮은 강도를 가진다 (예를 들어, 순도 > 90 %).
이러한 입체 이성질체 및/또는 불순물은 특정한 제조 공정에 대해 전형적일 수 있다. 그러므로, 이들의 피크는 "부산물 - 지문" 을 통해 제조 공정의 재현을 인식하는데 도움이 될 수 있다.
공지의 방법 (MestreC, ACD-시뮬레이션, 뿐만 아니라, 실험적으로 평가된 기대 값) 으로 표적 화합물의 피크를 계산하는 전문가는, 필요에 따라 임의로 추가의 강도 필터를 사용하여 표적 화합물의 피크를 분리할 수 있다. 이 분리는 고전적인 1H-NMR 해석에서의 관련 피크 선택과 유사할 것이다.
피크 목록을 갖는 NMR-데이터 설명에 대한 보다 상세한 내용은 간행물 "Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications" of the Research Disclosure Database Number 564025 에서 확인된다.
화학식 (I) 의 화합물에 대한 NMR-피크 목록
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화학식 (VI) 의 화합물에 대한 NMR-피크 목록
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화학식 (XX) 의 화합물에 대한 NMR-피크 목록
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화학식 (IXa) 의 화합물에 대한 NMR-피크 목록
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Figure 112019120667411-pct00103
화학식 (IXb) 의 화합물에 대한 NMR-피크 목록
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생물학적 데이터
실시예 A: 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) (잿빛 곰팡이병) 에 대한 생체내 예방 시험
용매: 5 부피% 의 디메틸 술폭시드
10 부피% 의 아세톤
유화제: 활성 성분 1 ㎎ 당 1 ㎕ 의 Tween® 80
시험하고자 하는 화합물을 디메틸 술폭시드/아세톤/Tween® 80 의 혼합물에서 가용성이 되도록 하고, 균질화시킨 후, 물 중에서 원하는 농도로 희석시켰다.
게르킨의 어린 식물은 상기에서 기술한 바와 같이 제조한 시험하고자 하는 화합물을 분무하여 처리하였다. 대조 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/Tween® 80 의 수용액으로만 처리하였다.
24 시간 후, 식물은 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) 포자의 수성 현탁액을 잎에 분무하여 오염시켰다. 오염된 게르킨 식물을 17 ℃ 및 90 % 상대 습도에서 4 내지 5 일 동안 배양하였다.
접종 4 내지 5 일 후에 시험을 평가하였다. 0 % 는 대조 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 100 % 의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm 의 활성 성분의 농도에서 70 % 내지 79 % 의 효능을 나타냈다: I-020; I-026; I-031; I-056; I-059; I-072; I-083; I-090; I-099; I-106; I-146; I-159; I-218; I-282; I-292; I-301; I-322.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm 의 활성 성분의 농도에서 80 % 내지 89 % 의 효능을 나타냈다: I-008; I-076; I-081; I-108; I-118; I-128; I-173; I-203.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm 의 활성 성분의 농도에서 90 % 내지 100 % 의 효능을 나타냈다: I-009; I-010; I-022; I-024; I-038; I-050; I-051; I-057; I-058; I-060; I-065; I-066; I-070; I-071; I-080; I-082; I-084; I-087; I-088; I-091; I-092; I-093; I-096; I-097; I-100; I-104; I-105; I-107; I-117; I-122; I-124; I-125; I-129; I-135; I-143; I-144; I-147; I-148; I-149; I-150; I-151; I-153; I-160; I-178; I-180; I-184; I-206; I-220; I-224; I-226; I-228; I-229; I-230; I-252; I-277; I-279; I-287; I-288; I-289; I-290; I-291; I-293; I-294; I-295; I-296; I-299; I-302; I-304; I-306; I-307; I-310; I-311; I-312; I-321; I-324; I-325; I-326; I-327.
실시예 B: 세프토리아 트리티시 (Septoria tritici) (밀의 반점병) 에 대한 생체내 예방 시험
용매: 5 부피% 의 디메틸 술폭시드
10 부피% 의 아세톤
유화제: 활성 성분 1 ㎎ 당 1 ㎕ 의 Tween® 80
시험하고자 하는 화합물을 디메틸 술폭시드/아세톤/Tween® 80 의 혼합물에서 가용성이 되도록 하고, 균질화시킨 후, 물 중에서 원하는 농도로 희석시켰다.
밀의 어린 식물은 상기에서 기술한 바와 같이 제조한 시험하고자 하는 화합물을 분무하여 처리하였다. 대조 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/Tween® 80 의 수용액으로만 처리하였다.
24 시간 후, 식물은 세프토리아 트리티시 (Septoria tritici) 포자의 수성 현탁액을 잎에 분무하여 오염시켰다. 오염된 밀 식물을 18 ℃ 및 100 % 상대 습도에서 72 시간 동안, 및 이어서 20 ℃ 및 90 % 상대 습도에서 21 일 동안 배양하였다.
접종 24 일 후에 시험을 평가하였다. 0 % 는 대조 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 100 % 의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm 의 활성 성분의 농도에서 70 % 내지 79 % 의 효능을 나타냈다: I-030; I-041; I-050; I-076; I-303; I-306; I-312; I-324.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm 의 활성 성분의 농도에서 80 % 내지 89 % 의 효능을 나타냈다: I-013; I-014; I-023; I-051; I-056; I-149.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm 의 활성 성분의 농도에서 90 % 내지 100 % 의 효능을 나타냈다: I-018; I-144; I-304.
실시예 C: 스파에로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea) (조롱박의 흰가루병) 에 대한 생체내 예방 시험
용매: 5 부피% 의 디메틸 술폭시드
10 부피% 의 아세톤
유화제: 활성 성분 1 ㎎ 당 1 ㎕ 의 Tween® 80
시험하고자 하는 화합물을 디메틸 술폭시드/아세톤/Tween® 80 의 혼합물에서 가용성이 되도록 하고, 균질화시킨 후, 물 중에서 원하는 농도로 희석시켰다.
게르킨의 어린 식물은 상기에서 기술한 바와 같이 제조한 시험하고자 하는 화합물을 분무하여 처리하였다. 대조 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/Tween® 80 의 수용액으로만 처리하였다.
24 시간 후, 식물은 스파에로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea) 포자의 수성 현탁액을 잎에 분무하여 오염시켰다. 오염된 게르킨 식물을 20 ℃ 및 70-80 % 상대 습도에서 8 일 동안 배양하였다.
접종 15 일 후에 시험을 평가하였다. 0 % 는 대조 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 100 % 의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm 의 활성 성분의 농도에서 70 % 내지 79 % 의 효능을 나타냈다: I-051; I-070; I-163; I-178; I-290; I-326.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm 의 활성 성분의 농도에서 80 % 내지 89 % 의 효능을 나타냈다: I-060; I-069; I-117; I-118.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm 의 활성 성분의 농도에서 90 % 내지 100 % 의 효능을 나타냈다: I-050; I-129; I-242; I-243; I-270; I-277; I-289; I-294; I-307; I-310; I-311; I-312; I-320; I-321; I-324; I-325; I-327.
실시예 D: 레프토스파에리아 노도룸 (Leptosphaeria nodorum) 생체외 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: 14.6 g 무수 D-글루코오스 (VWR), 7.1 g 균학적 펩톤 (Oxoid), 1.4 g 과립화 효모 추출물 (Merck), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
시험하고자 하는 화합물을 DMSO 에 용해시키고, 이 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 분석에 사용된 DMSO 의 최종 농도는 ≤ 1 % 였다.
L. 노도룸 (L. nodorum) 의 포자 현탁액을 제조하고, 원하는 포자 밀도로 희석시켰다.
화합물을 액체 배양 분석에서 포자 발아 및 균사체 성장을 저해하는 이들의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 포자가 있는 배양 배지에 원하는 농도로 첨가하였다. 6 일 배양 후, 균사체 성장의 분광 측정에 의해 화합물의 진균 독성을 결정하였다. 시험하고자 하는 화합물을 함유하는 웰에서의 흡광도 값을, 시험하고자 하는 화합물이 없는 대조 웰에서의 흡광도와 비교하여 진균 성장의 저해를 결정하였다.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm 의 활성 성분의 농도에서 70 % 내지 79 % 의 효능을 나타냈다: I-011; I-022; I-035; I-041; I-052; I-064; I-085; I-127; I-131; I-138; I-152; I-168; I-188; I-200; I-202; I-209; I-212; I-219; I-221; I-237; I-256.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm 의 활성 성분의 농도에서 80 % 내지 89 % 의 효능을 나타냈다: I-005; I-027; I-032; I-033; I-043; I-044; I-045; I-047; I-056; I-060; I-065; I-069; I-075; I-078; I-087; I-095; I-100; I-103; I-106; I-117; I-118; I-119; I-121; I-122; I-123; I-130; I-132; I-136; I-143; I-145; I-146; I-151; I-153; I-154; I-162; I-164; I-165; I-173; I-175; I-177; I-182; I-183; I-185; I-198; I-201; I-216; I-217; I-220; I-231; I-257; I-285; I-295; I-303; I-310; I-323.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm 의 활성 성분의 농도에서 90 % 내지 100 % 의 효능을 나타냈다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-006; I-007; I-008; I-009; I-010; I-013; I-014; I-015; I-017; I-018; I-019; I-020; I-021; I-023; I-024; I-025; I-026; I-028; I-029; I-030; I-031; I-034; I-036; I-037; I-038; I-039; I-040; I-042; I-048; I-050; I-051; I-053; I-057; I-058; I-059; I-061; I-066; I-070; I-071; I-072; I-076; I-079; I-080; I-081; I-082; I-083; I-084; I-086; I-089; I-090; I-096; I-097; I-098; I-099; I-101; I-102; I-104; I-105; I-107; I-108; I-124; I-125; I-128; I-129; I-135; I-144; I-147; I-148; I-149; I-150; I-155; I-156; I-157; I-158; I-159; I-160; I-161; I-163; I-166; I-169; I-170; I-171; I-172; I-178; I-179; I-180; I-184; I-186; I-187; I-190; I-195; I-197; I-206; I-207; I-208; I-213; I-214; I-215; I-222; I-223; I-224; I-225; I-226; I-227; I-228; I-229; I-230; I-252; I-281; I-287; I-288; I-289; I-290; I-291; I-292; I-293; I-294; I-296; I-297; I-298; I-299; I-300; I-301; I-302; I-304; I-305; I-306; I-307; I-308; I-312; I-320; I-321; I-322; I-324; I-325; I-326; I-327.
실시예 E: 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae) 생체외 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: 14.6 g 무수 D-글루코오스 (VWR), 7.1 g 균학적 펩톤 (Oxoid), 1.4 g 과립화 효모 추출물 (Merck), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
시험하고자 하는 화합물을 DMSO 에 용해시키고, 이 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 분석에 사용된 DMSO 의 최종 농도는 ≤ 1 % 였다.
P. 오리자에 (P. oryzae) 의 포자 현탁액을 제조하고, 원하는 포자 밀도로 희석시켰다.
화합물을 액체 배양 분석에서 포자 발아 및 균사체 성장을 저해하는 이들의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 포자가 있는 배양 배지에 원하는 농도로 첨가하였다. 5 일 배양 후, 균사체 성장의 분광 측정에 의해 화합물의 진균 독성을 결정하였다. 시험하고자 하는 화합물을 함유하는 웰에서의 흡광도 값을, 시험하고자 하는 화합물이 없는 대조 웰에서의 흡광도와 비교하여 진균 성장의 저해를 결정하였다.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm 의 활성 성분의 농도에서 70 % 내지 79 % 의 효능을 나타냈다: I-015; I-061; I-065; I-086; I-089; I-090; I-104; I-138; I-152; I-159; I-168; I-180; I-323.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm 의 활성 성분의 농도에서 80 % 내지 89 % 의 효능을 나타냈다: I-005; I-016; I-032; I-046; I-049; I-053; I-054; I-055; I-056; I-072; I-080; I-082; I-084; I-098; I-123; I-127; I-131; I-132; I-136; I-157; I-158; I-160; I-162; I-171; I-175; I-190; I-206; I-211; I-212; I-222; I-227; I-248; I-253; I-295; I-299; I-326.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm 의 활성 성분의 농도에서 90 % 내지 100 % 의 효능을 나타냈다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-006; I-007; I-008; I-009; I-010; I-013; I-014; I-017; I-018; I-019; I-020; I-021; I-022; I-023; I-024; I-025; I-026; I-027; I-028; I-030; I-031; I-033; I-034; I-035; I-036; I-037; I-038; I-039; I-040; I-041; I-042; I-043; I-044; I-045; I-047; I-048; I-050; I-051; I-057; I-058; I-059; I-060; I-066; I-070; I-071; I-076; I-077; I-079; I-081; I-083; I-096; I-097; I-099; I-101; I-102; I-105; I-107; I-117; I-118; I-119; I-121; I-122; I-124; I-125; I-128; I-143; I-144; I-145; I-146; I-147; I-148; I-149; I-150; I-154; I-155; I-156; I-161; I-164; I-165; I-166; I-167; I-169; I-170; I-172; I-173; I-179; I-182; I-184; I-186; I-187; I-195; I-197; I-201; I-202; I-207; I-208; I-216; I-217; I-219; I-224; I-225; I-226; I-228; I-229; I-230; I-233; I-237; I-246; I-252; I-255; I-256; I-257; I-281; I-285; I-287; I-288; I-289; I-290; I-291; I-292; I-293; I-294; I-296; I-297; I-298; I-300; I-301; I-302; I-303; I-304; I-305; I-306; I-307; I-308; I-312; I-320; I-321; I-322; I-324; I-325; I-327.
실시예 F: 콜레토트리쿰 린데무티아눔 (Colletotrichum lindemuthianum) 생체외 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: 14.6 g 무수 D-글루코오스 (VWR), 7.1 g 균학적 펩톤 (Oxoid), 1.4 g 과립화 효모 추출물 (Merck), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
시험하고자 하는 화합물을 DMSO 에 용해시키고, 이 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 분석에 사용된 DMSO 의 최종 농도는 ≤ 1 % 였다.
C. 린데무티아눔 (C. lindemuthianum) 의 포자 현탁액을 제조하고, 원하는 포자 밀도로 희석시켰다.
시험하고자 하는 화합물을 액체 배양 분석에서 포자 발아 및 균사체 성장을 저해하는 이들의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 포자가 있는 배양 배지에 원하는 농도로 첨가하였다. 6 일 배양 후, 균사체 성장의 분광 측정에 의해 화합물의 진균 독성을 결정하였다. 시험하고자 하는 화합물을 함유하는 웰에서의 흡광도 값을, 시험하고자 하는 화합물이 없는 대조 웰에서의 흡광도와 비교하여 진균 성장의 저해를 결정하였다.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm 의 활성 성분의 농도에서 70 % 내지 79 % 의 효능을 나타냈다: I-068; I-078; I-120; I-131; I-161; I-169; I-177; I-253; I-255; I-259; I-260; I-300; I-321.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm 의 활성 성분의 농도에서 80 % 내지 89 % 의 효능을 나타냈다: I-064; I-066; I-070; I-076; I-079; I-089; I-095; I-101; I-118; I-123; I-132; I-139; I-158; I-160; I-164; I-191; I-198; I-202; I-206; I-219; I-228; I-230; I-233; I-237; I-246; I-262; I-292; I-294; I-298; I-303; I-311; I-320.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm 의 활성 성분의 농도에서 90 % 내지 100 % 의 효능을 나타냈다: I-050; I-051; I-065; I-071; I-072; I-074; I-080; I-081; I-082; I-083; I-084; I-090; I-096; I-097; I-098; I-099; I-100; I-102; I-103; I-104; I-105; I-106; I-107; I-108; I-117; I-119; I-121; I-122; I-124; I-125; I-127; I-128; I-129; I-143; I-144; I-145; I-146; I-147; I-148; I-149; I-150; I-151; I-152; I-153; I-154; I-155; I-156; I-157; I-159; I-162; I-163; I-165; I-166; I-170; I-175; I-178; I-179; I-182; I-184; I-187; I-195; I-197; I-200; I-201; I-203; I-207; I-208; I-211; I-212; I-215; I-216; I-217; I-223; I-224; I-225; I-226; I-227; I-229; I-252; I-256; I-257; I-287; I-288; I-289; I-290; I-291; I-293; I-296; I-297; I-299; I-301; I-302; I-304; I-306; I-307; I-308; I-312; I-322; I-323; I-324; I-325; I-326; I-327.
실시예 G: 벤투리아 (Venturia) 시험 (사과) 에 대한 생체내 예방 시험
용매: 24.5 중량부의 아세톤
24.5 중량부의 디메틸아세트아미드
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해서, 1 중량부의 시험하고자 하는 화합물을 명시된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물로 원하는 농도까지 희석시켰다.
예방 활성을 시험하기 위해서, 어린 식물에 명시된 적용율로 시험하고자 하는 화합물의 제제를 분무하였다. 분무 코팅을 건조시킨 후, 식물에 사과 검은별무늬병의 병원 (벤투리아 이나에쿠알리스 (Venturia inaequalis)) 의 수성 분생자 현탁액을 접종하고, 이어서 대략 20 ℃ 및 100 % 의 상대 대기 습도의 배양 캐비닛에서 1 일 동안 유지시켰다.
이어서, 식물을 대략 21 ℃ 및 대략 90 % 의 상대 대기 습도의 온실에 놓았다.
접종 10 일 후에 시험을 평가하였다. 0 % 는 미처리 대조군의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 100 % 의 효능은 질병이 관찰되지 않음을 의미한다.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 250 ppm 의 활성 성분의 농도에서 70 % 내지 79 % 의 효능을 나타냈다: I-060.
이 시험에 있어서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 250 ppm 의 활성 성분의 농도에서 90 % 내지 100 % 의 효능을 나타냈다: I-024; I-050.
실시예 H: 비교 데이터 - 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) (잿빛 곰팡이병) 에 대한 생체내 예방 시험
시험하고자 하는 화합물을 아세톤/디메틸 술폭시드/tween® 의 혼합물에서 균질화시켜 제조하고, 이어서 물로 희석시켜 원하는 활성 물질 농도를 수득하였다.
게르킨의 어린 식물은 상기에서 기술한 바와 같이 제조한 화합물을 분무하여 처리하였다. 대조 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/tween® 의 수용액으로만 처리하였다.
24 시간 후, 식물은 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) 포자의 수성 현탁액을 잎에 분무하여 오염시켰다. 오염된 게르킨 식물을 17 ℃ 및 90 % 상대 습도에서 4 내지 5 일 동안 배양하였다.
접종 4 내지 5 일 후에 시험을 평가하였다. 0 % 는 대조 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 100 % 의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-066 및 I-027 은, WO 2013/058256 의 교시에 따라서 제조된 구조적으로 관련된 화합물 (L=O) 보다 양호한 효능을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
Figure 112019120667411-pct00105
실시예 I: 비교 데이터 - 레프토스파에리아 노도룸 (Leptosphaeria nodorum) 생체외 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: 14.6 g 무수 D-글루코오스 (VWR), 7.1 g 균학적 펩톤 (Oxoid), 1.4 g 과립화 효모 추출물 (Merck), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
시험하고자 하는 화합물을 DMSO 에 용해시키고, 이 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 분석에 사용된 DMSO 의 최종 농도는 ≤ 1 % 였다.
L. 노도룸 (L. nodorum) 의 포자 현탁액을 제조하고, 원하는 포자 밀도로 희석시켰다.
시험하는 화합물을 액체 배양 분석에서 포자 발아 및 균사체 성장을 저해하는 이들의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 포자가 있는 배양 배지에 원하는 농도로 첨가하였다. 6 일 배양 후, 균사체 성장의 분광 측정에 의해 화합물의 진균 독성을 결정하였다. 살진균제를 함유하는 웰에서의 흡광도 값을, 살진균제가 없는 대조 웰에서의 흡광도와 비교하여 진균 성장의 저해를 결정하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-066 은, WO 2013/058256 의 교시에 따라서 제조된 구조적으로 관련된 화합물 (L=O) 보다 양호한 효능을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
Figure 112019120667411-pct00106
실시예 J: 비교 데이터 - 우스틸라고 아베나에 (Ustilago avenae) 생체외 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: 14.6 g 무수 D-글루코오스 (VWR), 7.1 g 균학적 펩톤 (Oxoid), 1.4 g 과립화 효모 추출물 (Merck), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
시험하는 화합물을 DMSO 에 용해시키고, 이 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 분석에 사용된 DMSO 의 최종 농도는 ≤ 1 % 였다.
접종물은, 액체 배지에서 성장하고, 원하는 광학 밀도 (OD) 로 희석시킨 U. 아베나에 (U. avenae) 의 사전-배양으로부터 제조하였다.
시험하는 화합물을 액체 배양 분석에서 균사체 성장을 저해하는 이들의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 포자 현탁액을 함유하는 배양 배지에 원하는 농도로 첨가하였다. 4 일 배양 후, 균사체 성장의 분광 측정에 의해 화합물의 살진균 효능을 결정하였다. 살진균제를 함유하는 웰에서의 흡광도 값을, 살진균제가 없는 대조 웰에서의 흡광도와 비교하여 진균 성장의 저해를 결정하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-066 은, WO 2013/058256 의 교시에 따라서 제조된 구조적으로 관련된 화합물 (L=O) 보다 양호한 효능을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
Figure 112019120667411-pct00107
실시예 K: 비교 데이터 - 콜레토트리쿰 린데무티아눔 (Colletotrichum lindemuthianum) (콩의 탄저병) 에 대한 생체내 예방 시험
시험하고자 하는 화합물을 아세톤/디메틸 술폭시드/tween® 의 혼합물에서 균질화시켜 제조하고, 이어서 물로 희석시켜 원하는 활성 물질 농도를 수득하였다.
어린 콩의 식물은 상기에서 기술한 바와 같이 제조한 시험하고자 하는 화합물을 분무하여 처리하였다. 대조 식물은 아세톤/디메틸 술폭시드/tween® 의 수용액으로만 처리하였다.
24 시간 후, 식물은 콜레토트리쿰 린데무티아눔 (Colletotrichum lindemuthianum) 포자의 수성 현탁액을 잎에 분무하여 오염시켰다. 오염된 콩 식물을 20 ℃ 및 100 % 상대 습도에서 24 시간 동안, 및 이어서 20 ℃ 및 90 % 상대 습도에서 5 일 동안 배양하였다.
접종 6 일 후에 시험을 평가하였다. 0 % 는 대조 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 100 % 의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-027 은, WO 2013/058256 의 교시에 따라서 제조된 구조적으로 관련된 화합물 (L=O) 보다 양호한 효능을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
Figure 112019120667411-pct00108
실시예 L: 비교 데이터 - 세프토리아 트리티시 (Septoria tritici) 생체외 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: 14.6 g 무수 D-글루코오스 (VWR), 7.1 g 세균학적 펩톤 (Oxoid), 1.4 g 과립화 효모 추출물 (Merck), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
시험하고자 하는 화합물을 DMSO 에 용해시키고, 이 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 분석에 사용된 DMSO 의 최종 농도는 ≤ 1 % 였다.
S. 트리티시 (S. tritici) 의 포자 현탁액을 제조하고, 원하는 포자 밀도로 희석시켰다.
시험하는 화합물을 액체 배양 분석에서 포자 발아 및 균사체 성장을 저해하는 이들의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 포자가 있는 배양 배지에 원하는 농도로 첨가하였다. 7 일 배양 후, 균사체 성장의 분광 측정에 의해 화합물의 진균 독성을 결정하였다. 시험하는 화합물을 함유하는 웰에서의 흡광도 값을, 시험하는 화합물이 없는 대조 웰에서의 흡광도와 비교하여 진균 성장의 저해를 결정하였다.
이 시험에 있어서, 화합물 I-063 은, WO 2013/058256 의 교시에 따라서 제조된 구조적으로 관련된 화합물 (L=O) 보다 양호한 효능을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
Figure 112019120667411-pct00109

Claims (15)

  1. 하기 화학식 (I) 의 화합물, 이의 염, N-옥사이드, 광학 활성 이성질체 또는 기하 이성질체:
    Figure 112022126102516-pct00119

    [식 중:
    · A 는 하기로 이루어진 군에서 선택되고;
    Figure 112022126102516-pct00120

    Figure 112022126102516-pct00121

    [식 중:
    Q2 는 CY1 또는 N 이고;
    Q3 은 O, S 또는 NY6 (Y6 은 수소 원자 또는 C1-C8-알킬이다) 이고;
    Y1, Y2, Y3, Y4 및 Y5 는 독립적으로 수소 원자, 또는 Y 이고;
    k 는 1, 2 또는 3 이다]
    · B 는 N, O 및 S 의 목록에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는, 부분 포화 또는 불포화 5-원 헤테로시클릴 고리이고;
    · Q1 은 C 이고;
    · Z 는 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C1-C8-알콕시, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 아릴, 헤테로시클릴, 포르밀, C1-C8-알킬카르보닐, (히드록시이미노)C1-C8-알킬, (C1-C8-알콕시이미노)C1-C8-알킬, 카르복실, C1-C8-알콕시카르보닐, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, 시아노 및 니트로로 이루어진 군에서 선택되고,
    여기에서, 상기 C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 아릴 및 헤테로시클릴은 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 Za 치환기로 치환될 수 있으며;
    · m 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
    · n 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
    · p 는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 이고;
    · L 은 NR3 또는 CR1R2 이고,
    여기에서, R1 및 R2 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C8-알콕시 및 C1-C8 알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고,
    R3 은 수소 원자, C1-C8-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C2-C8-알케닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C3-C8-알키닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C3-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C3-C7-할로게노시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카르보닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐, C1-C8-알킬술포닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬술포닐, 아릴-C1-C8-알킬 및 페닐술포닐로 이루어진 군에서 선택되고,
    여기에서, 상기 C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C8-알킬, 아릴-C1-C8-알킬 및 페닐술포닐은 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 R3a 치환기로 치환될 수 있으며;
    · W 는 할로겐 원자, 히드록실, C1-C8-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, 히드록시-C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, 아릴, 아릴-C1-C8-알킬, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C8-알킬, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴술파닐, 아릴술피닐, 아릴술포닐, 헤테로아릴술파닐, 헤테로아릴술피닐, 헤테로아릴술포닐, 아릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴옥시-C1-C8-알킬, 헤테로아릴옥시-C1-C8-알킬, 아릴술파닐-C1-C8-알킬, 아릴술피닐-C1-C8-알킬, 아릴술포닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술파닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술피닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술포닐-C1-C8-알킬, 아릴아미노-C1-C8-알킬, 헤테로아릴아미노-C1-C8-알킬, 아릴-C1-C8-알콕시, 헤테로아릴-C1-C8-알콕시, 아릴-C1-C8-알킬술파닐, 아릴-C1-C8-알킬술피닐, 아릴-C1-C8-알킬술포닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술파닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술피닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술포닐, 아릴-C1-C8-알킬아미노, 헤테로아릴-C1-C8-알킬아미노, 포르밀, C1-C8-알킬카르보닐, (히드록시이미노)C1-C8-알킬, (C1-C8-알콕시이미노)C1-C8-알킬, 카르복실, C1-C8-알콕시카르보닐, 카르바모일, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 트리(C1-C8-알킬)실릴옥시, 트리(C1-C8-알킬)실릴옥시-C1-C8-알킬, 시아노 및 니트로로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고,
    여기에서, 상기 C3-C7-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, 헤테로시클릴, 아릴, 및 아릴-C1-C8-알킬, 헤테로시클릴-C1-C8-알킬, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴술파닐, 아릴술피닐, 아릴술포닐, 헤테로아릴술파닐, 헤테로아릴술피닐, 헤테로아릴술포닐, 아릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴옥시-C1-C8-알킬, 헤테로아릴옥시-C1-C8-알킬, 아릴술파닐-C1-C8-알킬, 아릴술피닐-C1-C8-알킬, 아릴술포닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술파닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술피닐-C1-C8-알킬, 헤테로아릴술포닐-C1-C8-알킬, 아릴아미노-C1-C8-알킬, 헤테로아릴아미노-C1-C8-알킬, 아릴-C1-C8-알콕시, 헤테로아릴-C1-C8-알콕시, 아릴-C1-C8-알킬술파닐, 아릴-C1-C8-알킬술피닐, 아릴-C1-C8-알킬술포닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술파닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술피닐, 헤테로아릴-C1-C8-알킬술포닐, 아릴-C1-C8-알킬아미노, 헤테로아릴-C1-C8-알킬아미노기의 아릴, 헤테로시클릴 및 헤테로아릴 부분은 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 Wa 치환기로 치환될 수 있으며;
    · X 는 할로겐 원자, 히드록실, C1-C8-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C2-C8-알케닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 아릴, 헤테로시클릴, 포르밀, C1-C8-알킬카르보닐, (히드록시이미노)C1-C8-알킬, (C1-C8-알콕시이미노)C1-C8-알킬, 카르복실, C1-C8-알콕시카르보닐, 카르바모일, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 시아노, 니트로 및 히드록실-C1-C8-알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고,
    여기에서, 상기 C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 아릴 및 헤테로시클릴은 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 Xa 치환기로 치환될 수 있으며;
    · Y 는 할로겐 원자, 히드록실, C1-C8-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알콕시, C2-C8-알케닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 아릴, 헤테로시클릴, 포르밀, C1-C8-알킬카르보닐, (히드록시이미노)C1-C8-알킬, (C1-C8-알콕시이미노)C1-C8-알킬, 카르복실, C1-C8-알콕시카르보닐, 카르바모일, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 술파닐, C1-C8-알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐, C1-C6-트리알킬실릴, 시아노 및 니트로로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고,
    여기에서, 상기 C3-C7-시클로알킬, C4-C7-시클로알케닐, 아릴 및 헤테로시클릴은 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 Ya 치환기로 치환될 수 있으며;
    Za, R3a, Wa, Xa 및 Ya 는 할로겐 원자, 니트로, 히드록실, 시아노, 카르복실, 아미노, 술파닐, 펜타플루오로-λ6-술파닐, 포르밀, 카르바모일, 카르바메이트, C1-C8-알킬, C3-C7-시클로알킬, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C8-할로게노시클로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, C1-C8-알콕시, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시, C1-C8-알킬술파닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술파닐, C1-C8-알킬카르보닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, C1-C8-알콕시카르보닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬카르보닐아미노, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐아미노, C1-C8-알킬술파닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술파닐, C1-C8-알킬술피닐, 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술피닐, C1-C8-알킬술포닐 및 1 내지 5 개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬술포닐로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된다].
  2. 제 1 항에 있어서, L 이 NR3 (R3 은 제 1 항에서 정의한 바와 같다) 인, 화합물, 이의 염, N-옥사이드, 광학 활성 이성질체 또는 기하 이성질체.
  3. 제 1 항에 있어서, Z 가 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-알콕시, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시 및 시아노로 이루어진 군에서 선택되는, 화합물, 이의 염, N-옥사이드, 광학 활성 이성질체 또는 기하 이성질체.
  4. 제 1 항에 있어서, Y 가 할로겐 원자, 히드록실, C1-C6-알킬, 및 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는, 화합물, 이의 염, N-옥사이드, 광학 활성 이성질체 또는 기하 이성질체.
  5. 제 1 항에 있어서, W 가 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬 (상기 아릴은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다), 헤테로시클릴, 카르복실, 트리(C1-C6-알킬)실릴옥시-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 선택되는, 화합물, 이의 염, N-옥사이드, 광학 활성 이성질체 또는 기하 이성질체.
  6. 제 1 항에 있어서, B 가 피롤릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 디히드로이속사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴 및 테트라졸릴로 이루어진 군에서 선택되는, 화합물, 이의 염, N-옥사이드, 광학 활성 이성질체 또는 기하 이성질체.
  7. 제 1 항에 있어서, B 가 하기로 이루어진 군에서 선택되는, 화합물, 이의 염, N-옥사이드, 광학 활성 이성질체 또는 기하 이성질체:
    Figure 112022126102516-pct00122

    [식 중, W1, W2, W3, W4 및 W5 는 독립적으로 수소 원자, 또는 제 1 항에서 정의한 바와 같은 W 이다].
  8. 제 1 항에 있어서, X 가 할로겐 원자, C1-C6-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시, 및 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C6-할로게노알콕시로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는, 화합물, 이의 염, N-옥사이드, 광학 활성 이성질체 또는 기하 이성질체.
  9. 제 1 항에 따른 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 및 하나 이상의 농업적으로 적합한 보조제를 포함하는 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 제 9 항에 따른 조성물을, 미생물, 식물, 식물 부분, 종자, 과일 및 식물이 성장하는 토양으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상에 적용하는 단계를 포함하는, 원치 않는 식물 병원성 미생물의 방제 방법.
  11. 화학식 (II) 의 화합물을 화학식 (III) 의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 제 1 항에 따른 화학식 (I) 의 화합물의 제조 방법:
    Figure 112022126102516-pct00123

    [식 중:
    Hal 은 Cl, Br 또는 I 이고;
    R1 및 R2 는 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 미치환 C1-C8-알킬이고, 또는
    R1 및 R2 기는 이들이 각각 부착되는 산소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 고리를 형성하고;
    A, Y, p, Z, Q1, L, X, n, B, W 및 m 은 제 1 항에서 정의한 바와 같다].
  12. 화학식 (VI) 의 화합물을 화학식 (VII) 의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 제 1 항에 따른 화학식 (I) 의 화합물의 제조 방법:
    Figure 112022126102516-pct00124

    [식 중:
    T 는 붕소 유도체이고;
    U 는 클로로, 브로모, 요오도, 메실기, 토실기 또는 트리플릴기이고;
    A, Y, p, Z, Q1, L, X, n, B, W 및 m 은 제 1 항에서 정의한 바와 같다].
  13. 하기 화학식 (VI) 의 화합물 및 이의 염:
    Figure 112022126102516-pct00125

    [식 중:
    T 는 붕소 유도체를 나타내고;
    A, Y, p, Z, Q1, L, X 및 n 은 제 1 항에서 정의한 바와 같다].
  14. 하기 화학식 (IXa) 의 화합물 및 이의 염:
    Figure 112022126102516-pct00126

    [식 중:
    W4 는 C1-C8-알킬, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C1-C8-할로게노알킬, C2-C8-알케닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있는 9 개 이하의 할로겐 원자를 포함하는 C2-C8-할로게노알키닐, C3-C8-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, 아릴, 헤테로시클릴, 포르밀, C1-C8-알킬카르보닐, (C1-C8-알콕시이미노)C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시카르보닐, 카르바모일, C1-C8-알킬카르바모일, 디-C1-C8-알킬카르바모일, C1-C8-알킬술피닐 또는 C1-C8-알킬술포닐이고;
    Hal 은 Br 또는 I 를 나타내고;
    Xa 는 F, Cl, Br 또는 I 를 나타낸다].
  15. 삭제
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