ES2893105T3 - Heteroarilfenilaminoquinolinas y análogos - Google Patents

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ES2893105T3 ES18722013T ES18722013T ES2893105T3 ES 2893105 T3 ES2893105 T3 ES 2893105T3 ES 18722013 T ES18722013 T ES 18722013T ES 18722013 T ES18722013 T ES 18722013T ES 2893105 T3 ES2893105 T3 ES 2893105T3
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Pierre Cristau
Philippe Desbordes
Jérémy Dufour
Christophe Dubost
Anthony Millet
Sébastien Naud
Mathieu Gourgues
Valérie Toquin
Virginie Lempereur
François Villalba
Philippe Rinolfi
Dominique Loque
Ulrike Wachendorff-Neumann
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Bayer CropScience AG
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Bayer CropScience AG
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Abstract

Un compuesto de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que - A se selecciona entre el grupo que consiste en: **(Ver fórmula)** en los que: Q2 es CY1 o N; Q3 es O, S o NY6, siendo Y6 un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C8; Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 son independientemente un átomo de hidrógeno o Y y - k es 1, 2 o 3; - B es un anillo heterociclilo de 5 miembros parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados independientemente de la lista que consiste en N, O y S; - Q1 es C; - Z se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1- C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo, heterociclilo, formilo, alquilcarbonilo C1-C8, (hidroxiimino)alquilo C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)alquilo C1-C8, carboxilo, alcoxicarbonilo C1-C8, alquilcarbamoílo C1-C8, di-alquilcarbamoílo C1-C8, alquilamino C1-C8, di-alquilamino C1- C8, sulfanilo, alquilsulfanilo C1-C8, alquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, trialquilsililo C1-C6, ciano y nitro, en el que dicho cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Za que pueden ser iguales o diferentes; - m es 0, 1, 2, 3 o 4; - n es 0, 1, 2, 3 o 4; - p es 0, 1, 2, 3,4 o 5; - L es CR1R2 o NR3 en el que R1 y R2 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, alcoxi C1-C8 y alquilo C1-C8; R3 se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquenilo C2-C8, halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo C3-C8, halogenoalquinilo C3-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo C3-C7, halogenocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8, alquilcarbonilo C1-C8, halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxicarbonilo C1-C8, halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilsulfonilo C1-C8, halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, aril-alquilo C1-C8 y fenilsulfonilo, en el que dicho cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8, aril-alquilo C1-C8 y fenilsulfonilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R3a que pueden ser iguales o diferentes; - W se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1- C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo C2-C8, halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C8, arilo, aril-alquilo C1-C8, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-C8, ariloxi, heteroariloxi, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfanilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, arilamino, heteroarilamino, ariloxi-alquilo C1-C8, heteroariloxi- alquilo C1-C8, arilsulfanil-alquilo C1-C8, arilsulfinil-alquilo C1- C8, arilsulfonil-alquilo C1-C8, heteroarilsulfanil-alquilo C1-C8, heteroarilsulfinil-alquilo C1-C8,heteroarilsulfonil- alquilo C1-C8, arilamino-alquilo C1-C8, heteroarilamino-alquilo C1-C8, aril-alcoxi C1-C8, heteroaril-alcoxi C1-C8, aril-alquilsulfanilo C1-C8, aril-alquilsulfinilo C1-C8, aril-alquilsulfonilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfanilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfinilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfonilo C1-C8, aril-alquilamino C1-C8, heteroaril-alquilamino C1- C8, formilo, alquilcarbonilo C1-C8, (hidroxiimino)alquilo C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)alquilo C1-C8, carboxilo, alcoxicarbonilo C1-C8, carbamoílo, alquilcarbamoílo C1-C8, di-alquilcarbamoílo C1-C8, amino, alquilamino C1-C8, di-alquilamino C1-C8, sulfanilo, alquilsulfanilo C1-C8, alquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, trialquilsililo C1- C6, tri(alquil C1-C8)sililoxi, tri(alquil C1-C8)sililoxi-alquilo C1-C8, ciano y nitro, en el que dichos grupos cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C8, heterociclilo, arilo y las porciones de arilo, heterociclilo y heteroarilo de los grupos aril-alquilo C1-C8, heterociclil-alquilo C1-C8, ariloxi, heteroariloxi, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfanilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, arilamino, heteroarilamino, ariloxi-alquilo C1-C8, heteroariloxi-alquilo C1-C8, arilsulfanil-alquilo C1-C8, arilsulfinil-alquilo C1- C8, arilsulfonil-alquilo C1-C8, heteroarilsulfanil-alquilo C1-C8, heteroarilsulfinil-alquilo C1-C8, heteroarilsulfonil- alquilo C1-C8, arilamino-alquilo C1-C8, heteroarilamino-alquilo C1-C8, aril-alcoxi C1-C8, heteroaril-alcoxi C1-C8, aril-alquilsulfanilo C1-C8, aril-alquilsulfinilo C1-C8, aril-alquilsulfonilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfanilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfinilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfonilo C1-C8, aril-alquilamino C1-C8, heteroaril-alquilamino C1- C8 pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Wa que pueden ser iguales o diferentes; - X se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1- C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquenilo C2-C8, halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo C2-C8, halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo, heterociclilo, formilo, alquilcarbonilo C1-C8, (hidroxiimino)alquilo C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)alquilo C1-C8, carboxilo, alcoxicarbonilo C1-C8, carbamoílo, alquilcarbamoílo C1-C8, di-alquilcarbamoílo C1-C8, amino, alquilamino C1-C8, di-alquilamino C1-C8, sulfanilo, alquilsulfanilo C1-C8, alquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, trialquilsililo C1-C6, ciano, nitro e hidroxil-alquilo C1-C8, en el que dicho cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Xa que pueden ser iguales o diferentes ; - Y se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquenilo C2-C8, halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo C2-C8, halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo, heterociclilo, formilo, alquilcarbonilo C1-C8, (hidroxiimino)alquilo C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)alquilo C1- C8, carboxilo, alcoxicarbonilo C1-C8, carbamoílo, alquilcarbamoílo C1-C8, di-alquilcarbamoílo C1-C8, amino, alquilamino C1-C8, di-alquilamino C1-C8, sulfanilo, alquilsulfanilo C1-C8, alquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, trialquilsililo C1-C6, ciano y nitro, en el que dicho cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Ya que pueden ser iguales o diferentes; Za, R3a, Wa, Xa e Ya se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l6-sulfanilo, formilo, carbamoílo, carbamato, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C7, halogenoalquilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, alquilamino C1-C8, di-alquilamino C1- C8, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilsulfanilo C1-C8, halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo C1-C8, halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilcarbamoílo C1-C8, di- alquilcarbamoílo C1-C8, alcoxicarbonilo C1-C8, halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilcarboniloxi C1-C8, halogenoalquilcarboniloxi C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilamino C1-C8, halogenoalquilcarbonilamino C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilsulfanilo C1-C8, halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo C1-C8, halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilsulfonilo C1-C8 y halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno; así como sus sales, N-óxidos, complejos de metales, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos o isómeros geométricos.

Description

DESCRIPCIÓN
Heteroarilfenilaminoquinolinas y análogos
Campo Técnico
La presente divulgación se refiere a compuestos activos como fungicidas, más específicamente a heteroarilfenilaminoquinolinas y análogos de las mismas, a procedimientos y productos intermedios para su preparación y a su uso en forma de compuestos activos como fungicidas, en particular en la forma de composiciones fungicidas. La presente divulgación también se refiere a procedimientos para controlar hongos fitopatógenos de las plantas usando estos compuestos o composiciones que comprenden los mismos.
Antecedentes
El documento EP 2522658 desvela compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno que son adecuados para su uso como fungicidas. El documento WO 2013/058256 desvela otros compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno que son adecuados para su uso como fungicidas.
Sin embargo, dado que las demandas ecológicas y económicas que pesan sobre los compuestos activos como fungicidas están aumentando de manera constante, por ejemplo, con respecto al espectro de actividad, la toxicidad, la selectividad, la dosis de aplicación, la formación de residuos y una elaboración favorable y, ya que también puede haber problemas asociados con resistencias, existe una necesidad continua para desarrollar nuevos compuestos y composiciones fungicidas que ofrezcan ventajas ante los compuestos y las composiciones conocidos en por lo menos algunos de estos aspectos.
Descripción detallada
Principios activos
La presente invención provee compuestos de fórmula (I)
Figure imgf000002_0001
en la que
• A se selecciona entre el grupo que consiste en:
Figure imgf000002_0002
Figure imgf000003_0001
en los que:
Q2 es CY1 o N;
Q3 es O, S o NY6, siendo Y6 un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C8;
Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 son independientemente un átomo de hidrógeno o Y y
• k es 1, 2 o 3;
• B es un anillo heterociclilo de 5 miembros parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados independientemente de la lista que consiste en N, O y S;
• Q1 es C;
• Z se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo, heterociclilo, formilo, alquilcarbonilo C1-C8, (hidroxiimino)alquilo C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)alquilo C1-C8, carboxilo, alcoxicarbonilo C1-C8, alquilcarbamoílo C1-C8, di-alquilcarbamoílo C1-C8, alquilamino C1-C8, di-alquilamino C1-C8, sulfanilo, alquilsulfanilo C1-C8, alquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, trialquilsililo C1-C6, ciano y nitro,
en el que dicho cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Za que pueden ser iguales o diferentes;
• m es 0, 1, 2, 3 o 4;
• n es 0, 1, 2, 3 o 4;
• p es 0, 1, 2, 3,4 o 5;
• L es CR1R2 o NR3 en el que
R1 y R2 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alcoxi C1-C8 y alquilo C1-C8;
R3 se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquenilo C2-C8, halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo C3-C8, halogenoalquinilo C3-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo C3-C7, halogenocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8, alquilcarbonilo C1-C8, halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxicarbonilo C1-C8, halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilsulfonilo C1-C8, halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, aril-alquilo C1-C8 y fenilsulfonilo,
en el que dicho cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8, aril-alquilo C1-C8 y fenilsulfonilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R3a que pueden ser iguales o diferentes;
• W se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxialquilo C1-C8, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo C2-C8, halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C8, arilo, aril-alquilo C1-C8, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-C8, ariloxi, heteroariloxi, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfanilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, arilamino, heteroarilamino, ariloxi-alquilo C1-C8, heteroariloxi- alquilo C1-C8, arilsulfanil-alquilo C1-C8, arilsulfinil-alquilo C1-C8, arilsulfonil-alquilo C1-C8, heteroarilsulfanil-alquilo C1-C8, heteroarilsulfinil-alquilo C1-C8,heteroarilsulfonil-alquilo C1-C8, arilamino-alquilo C1-C8, heteroarilamino-alquilo C1-C8, aril-alcoxi C1-C8, heteroaril-alcoxi C1-C8, aril-alquilsulfanilo C1-C8, aril-alquilsulfinilo C1-C8, aril-alquilsulfonilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfanilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfinilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfonilo C1-C8, aril-alquilamino C1-C8, heteroaril-alquilamino C1-C8, formilo, alquilcarbonilo C1-C8, (hidroxiimino)alquilo C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)alquilo C1-C8, carboxilo, alcoxicarbonilo C1-C8, carbamoílo, alquilcarbamoílo C1-C8, dialquilcarbamoílo C1-C8, amino, alquilamino C1-C8, di-alquilamino C1-C8, sulfanilo, alquilsulfanilo C1-C8, alquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, trialquilsililo C1-C6, tri(alquil C1-C8)sililoxi, tri(alquil C1-C8)sililoxi-alquilo C1-C8, ciano y nitro,
en el que dichos grupos cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C8, heterociclilo, arilo y las porciones de arilo, heterociclilo y heteroarilo de los grupos aril-alquilo C1-C8, heterociclil-alquilo C1-C8, ariloxi, heteroariloxi, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfanilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, arilamino, heteroarilamino, ariloxialquilo C1-C8, heteroariloxi-C1-C8alquilo C1-C8, arilsulfanil-alquilo C1-C8, arilsulfinil-alquilo C1-C8, arilsulfonil-alquilo C1-C8, heteroarilsulfanil-alquilo C1-C8, heteroarilsulfinil-alquilo C1-C8, heteroarilsulfonil-alquilo C1-C8, arilamino-alquilo C1-C8, heteroarilamino-alquilo C1-C8, aril-alcoxi C1-C8, heteroaril-alcoxi C1-C8, aril-alquilsulfanilo C1-C8, arilalquilsulfinilo C1-C8, aril-alquilsulfonilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfanilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfinilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfonilo C1-C8, aril-alquilamino C1-C8, heteroaril-alquilamino C1-C8 pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Wa que pueden ser iguales o diferentes;
• X se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquenilo C2-C8, halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo C2-C8, halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo, heterociclilo, formilo, alquilcarbonilo C1-C8, (hidroxiimino)alquilo C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)alquilo C1-C8, carboxilo, alcoxicarbonilo C1-C8, carbamoílo, alquilcarbamoílo C1-C8, di-alquilcarbamoílo C1-C8, amino, alquilamino C1-C8, di-alquilamino C1-C8, sulfanilo, alquilsulfanilo C1-C8, alquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, trialquilsililo C1-C6, ciano, nitro e hidroxil-alquilo Ci-C8,
en el que dicho cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Xa que pueden ser iguales o diferentes ;
• Y se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquenilo C2-C8, halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo C2-C8, halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo, heterociclilo, formilo, alquilcarbonilo C1-C8, (hidroxiimino)alquilo C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)alquilo C1-C8, carboxilo, alcoxicarbonilo C1-C8, carbamoílo, alquilcarbamoílo C1-C8, di-alquilcarbamoílo C1-C8, amino, alquilamino C1-C8, di-alquilamino C1-C8, sulfanilo, alquilsulfanilo C1-C8, alquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, trialquilsililo C1-C6, ciano y nitro,
en el que dicho cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Ya que pueden ser iguales o diferentes;
Za, R3a, Wa, Xa e Ya se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-X6-sulfanilo, formilo, carbamoílo, carbamato, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C7, halogenoalquilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, alquilamino C1-C8, di-alquilamino C1-C8, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilsulfanilo C1-C8, halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo C1-C8, halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilcarbamoílo C1-C8, di-alquilcarbamoílo C1-C8, alcoxicarbonilo C1-C8, halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilcarboniloxi C1-C8, halogenoalquilcarboniloxi C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilamino C1-C8, halogenoalquilcarbonilamino C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilsulfanilo C1-C8, halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo C1-C8, halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilsulfonilo C1-C8 y halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno;
así como sus sales, N-óxidos, complejos de metales, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos o isómeros geométricos.
Según se usa en el presente documento, la expresión "uno o más sustituyentes" hace referencia a una cantidad de sustituyentes que varía entre uno y el número máximo de sustituyentes posibles en función del número de sitios de unión disponibles, siempre que se cumplan las condiciones de estabilidad y viabilidad química.
Según se usa en el presente documento, halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo; formilo significa -CH(=O); carboxi significa -C(=O)OH; carbonilo significa -C(=O)-; carbamoílo significa -C(=O)NH2; N-hidroxicarbamoílo significa -C(=O)NHOH; SO representa un grupo sulfóxido; SO2 representa un grupo sulfona; un heteroátomo significa azufre, nitrógeno u oxígeno; metileno significa el dirradical -CH2-; arilo significa un radical orgánico derivado de un hidrocarburo aromático por eliminación de un hidrógeno, tal como fenilo o naftilo; a menos que se provea de manera diferente, un heterociclilo significa un anillo de 5 a 7 miembros, preferentemente un anillo de 5 a 6 miembros, que puede estar saturado, parcialmente saturado o insaturado, que comprende entre 1 y 4 heteroátomos seleccionados independientemente de la lista que consiste en N, O y S. El término "heterociclilo" según se usa en el presente documento comprende heteroarilo.
El término "miembros" según se usa en el presente documento en la expresión "anillo heterociclilo de 8, 9, 10 u 11 miembros" o "anillo de 5 a 6 miembros" indica el número de átomos del esqueleto que constituye el anillo.
Según se usa en el presente documento, la expresión "anillo heterociclilo bicíclico condensado parcialmente saturado o insaturado de 8, 9, 10 u 11 miembros" indica sistemas de anillos bicíclicos condensados que comprenden un anillo saturado condensado con un anillo insaturado o con dos anillos insaturados condensados, en los que el sistema de anillos bicíclico está constituido por entre 8 y 11 átomos del esqueleto.
Según se usa en el presente documento, un grupo alquilo, un grupo alquenilo y un grupo alquinilo, así como grupos que contienen estos términos, pueden ser lineales o ramificados.
La expresión en posición "1 o 2" con respecto a un sustituyente según se usa, por ejemplo, en la definición de los grupos B5 y B6 con respecto al sustituyente W (por ejemplo (W2)1 o 2), indica que uno o dos sustituyentes se pueden unir al átomo sustituido (por ejemplo, el átomo de carbono puede portar uno o dos sustituyentes W2). Los dos sustituyentes pueden ser iguales o diferentes.
Cuando un grupo amino o la unidad amino de cualquier otro grupo que contiene amino está sustituido con dos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, dichos dos sustituyentes junto con el átomo nitrógeno al cual están unidos pueden formar un grupo heterociclilo, preferentemente un grupo heterociclilo de 5 a 7 miembros, que puede estar sustituido o que puede incluir otros heteroátomos, por ejemplo un grupo morfolino o un grupo piperidinilo.
Cualquiera de los compuestos de la presente invención puede existir en una o más formas isoméricas ópticas o quirales dependiendo del número de centros asimétricos en el compuesto. Por consiguiente, la invención se refiere igualmente a todos los isómeros ópticos y mezclas racémicas o escalémicas de los mismos (el término "escalémico" indica una mezcla de enantiómeros en proporciones diferentes) y a las mezclas de todos los posibles estereoisómeros, en todas las proporciones. Los diastereoisómeros y/o los isómeros ópticos se pueden separar de acuerdo con procedimientos que son conocidos per se por el experto habitual en la técnica.
Cualquiera de los compuestos de la presente invención también puede existir en una o más formas isoméricas geométricas dependiendo del número de enlaces dobles en el compuesto. Por consiguiente, la invención se refiere igualmente a todos los isómeros geométricos y a todas las mezclas posibles, en todas las proporciones. Los isómeros geométricos se pueden separar de acuerdo con procedimientos generales, que son conocidos per se por el experto habitual en la técnica.
Cualquiera de los compuestos de la presente invención también puede existir en una o más formas de isómeros geométricos dependiendo de la posición relativa (syn/anti o cis/trans) de los sustituyentes de la cadena o el anillo. Por consiguiente, la invención se refiere igualmente a todos los isómeros syn/anti (o cis/trans) y a todas las posibles mezclas syn/anti (o cis/trans), en todas las proporciones. Los isómeros syn/anti (o cis/trans) se pueden separar de acuerdo con procedimientos generales, que son conocidos per se por el experto habitual en la técnica.
Cuando un compuesto de la invención puede estar presente en una forma tautomérica, la invención también abarca cualquier forma tautomérica de dicho compuesto, aun cuando esta no se menciona expresamente.
Los compuestos de fórmula (I) se denominan "principios(s) activo(s)" en el presente documento.
En la fórmula (I) anterior, en la que se dice que Q1 es un átomo de carbono, se comprenderá que dicho átomo de carbono puede portar un átomo de hidrógeno o un sustituyente Y (entonces Q1 está unido a 4 átomos adyacentes) o puede ser un átomo de carbono sp2 (Q1 no porta otros sustituyentes), preferentemente Q1 es un átomo de carbono sp2 (Q1 está unido a 3 átomos adyacentes).
En la fórmula (I) anterior, B se puede seleccionar entre el grupo que consiste en pirrolilo, tiazolilo, imidazolilo, dihidroisoxazolilo, isoxazolilo, pirazolilo, triazolilo y tetrazolilo.
En algunas formas de realización, en la fórmula (I) anterior, B es un anillo heterociclilo de 5 miembros parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados independientemente de la lista que consiste en N, O y S y m es 1,2, 3 o 4, preferentemente m es 1. En estas formas de realización, W es como se desvela anteriormente, preferentemente W se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, arilo, aril-alquilo C1-C6 (en el que dicho arilo puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno), heterociclilo, carboxilo, tri(alquil C1-C6-)sililoxi-alquilo C1-C6, heteroaril-alquilo C1-C6y alcoxi C1-C6-alquilo -C1-C6, más preferentemente W es halógeno (por ejemplo, cloro, bromo), alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-alquilo C1-C6, tri(alquil C1-C6-)sililoxi-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 (por ejemplo, ciclopropilo) o aril-alquilo C1-C6 (en el que dicho arilo puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno).
En algunas otras formas de realización, en la fórmula (I) anterior, B es un anillo heterociclilo de 5 miembros parcialmente saturado o insaturado que comprende un átomo de nitrógeno y 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados independientemente de la lista que consiste en N, O y S.
En la fórmula (I) anterior, B se selecciona preferentemente entre el grupo que consiste en pirazolilo, dihidroisoxazolilo, tiazolilo, isoxazolilo, triazolilo e imidazolilo, más preferentemente B se selecciona entre el grupo que consiste en pirazol-1-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, dihidroisoxazol-3-ilo, dihidroisoxazol-5-ilo, tiazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, imidazol-5-ilo e imidazol-2-ilo.
En la fórmula (I) anterior, B se selecciona aún más preferentemente entre el grupo que consiste en
Figure imgf000007_0001
B11
en los que W1, W2, W3, W4 y W5 son independientemente un átomo de hidrógeno o W como se desvela anteriormente, preferentemente W1, W2, W3, W4y W5 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, arilo, aril-alquilo C1-C6 (en el que dicho arilo puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno), heterociclilo, carboxilo, tri(alquil C1-Ca)sililoxi-alquilo C1-C6, heteroaril-alquilo C1-C6 y alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, más preferentemente W1, W2, W3, W4y W5se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en halógeno (por ejemplo, cloro, bromo), alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-alquilo C1-C6, tri(alquil C1-C6)sililoxi-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 (por ejemplo, ciclopropilo) o aril-alquilo C1-C6 (en el que dicho arilo puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno). Más preferentemente B se selecciona entre el grupo que consiste en B1, B4, B5y B6en los que W1, W2, W3, W4 y W5 son como se desvela en el presente documento.
En la fórmula (I) anterior, Z se selecciona preferentemente entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes y ciano. Más preferentemente Z es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C6 o un halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, aún más preferentemente Z es un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un grupo metilo o un difluorometilo.
En la fórmula (I) anterior, X se selecciona preferentemente de manera independiente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxilo, alcoxi C1-C6 y halogenoalcoxi C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, más preferentemente X es un átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalcoxi C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, aún más preferentemente X es un átomo de cloro, un átomo de flúor, un grupo metilo o un grupo trifluorometoxi.
En la fórmula (I) anterior, n es preferentemente 0, 1, 2 o 3, más preferentemente 0 o 1.
En la fórmula (I) anterior, n es preferentemente 0, 1, 2 o 3, más preferentemente 0 o 1, siendo X preferentemente un átomo de halógeno, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, un hidroxilo, un alcoxi C1-C6 o un halogenoalcoxi C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, siendo X más preferentemente un átomo de halógeno (por ejemplo, flúor o cloro), alquilo C1-C6 (por ejemplo metilo), halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalcoxi C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes (por ejemplo trifluorometoxi).
En la fórmula (I) anterior, Y se selecciona preferentemente de manera independiente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6 y halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, más preferentemente Y es independientemente un hidroxilo, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un grupo metilo, un grupo difluorometilo o un grupo trifluorometilo.
En la fórmula (I) anterior, p es preferentemente 0, 1,2 o 3, más preferentemente 0, 1 o 2.
En la fórmula (I) anterior, p es preferentemente 0, 1, 2 o 3, más preferentemente 0, 1 o 2, siendo Y seleccionado preferentemente de manera independiente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6 sustituido o no sustituido y halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, siendo Y más preferentemente de manera independiente un hidroxilo, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un grupo metilo, un grupo difluorometilo o un grupo trifluorometilo.
En la fórmula (I) anterior, W se selecciona preferentemente de manera independiente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, arilo, aril-alquilo C1-C6 (en el que dicho arilo puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno), heterociclilo, carboxilo, tri(alquil C1-C6)sililoxi-alquilo C1-C6, heteroaril-alquilo C1-C6y -alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, más preferentemente W es halógeno (por ejemplo, cloro, bromo, flúor), alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-alquilo C1-C6, tri(alquil C1-C6)sililoxi-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 (por ejemplo, ciclopropilo) o aril-alquilo C1-C6 (en el que dicho arilo puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno).
En la fórmula (I) anterior, m es preferentemente 0, 1, 2 o 3, más preferentemente m es 1, 2 o 3, aún más preferentemente 1 o 2.
En la fórmula (I) anterior, m es preferentemente 1, 2 o 3, más preferentemente m es 1 o 2 y W se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, arilo, aril-alquilo C1-C6 (en el que dicho arilo puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno), heterociclilo, carboxilo, heteroaril-alquilo C1-C6, tri(alquil C1-C6)sililoxi-alquilo C1-C6 y -alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, más preferentemente W es halógeno (por ejemplo, cloro, bromo), alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-alquilo C1-C6, tri(alquil C1-C6)sililoxi-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 (por ejemplo, ciclopropilo) o aril-alquilo C1-C6 (en el que dicho arilo puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno).
En la fórmula (I) anterior, R1 es preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, más preferentemente R1 es un átomo de hidrógeno.
En la fórmula (I) anterior, R2es preferentemente un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, más preferentemente R2es un átomo de hidrógeno.
En la fórmula (I) anterior, R3es preferentemente un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C6 sustituido o no sustituido, preferentemente R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, aún más preferentemente R3 es un átomo de hidrógeno.
En la fórmula (I) anterior, A se selecciona preferentemente entre el grupo que consiste en:
Figure imgf000009_0001
en los que:
Q2 es CY1 o N;
Q3 es O, S o NY6, siendo Y6 un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C8;
Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 son independientemente un átomo de hidrógeno o Y como se desvela anteriormente, preferentemente Y1, Y2, Y3, Y4e Y5 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6 y halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, más preferentemente Y1, Y2, Y3, Y4e Y5 son independientemente un átomo de hidrógeno, un hidroxilo, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un grupo metilo, un grupo difluorometilo o un grupo trifluorometilo;
Z es como se desvela anteriormente, preferentemente Z se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes y ciano, más preferentemente Z es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C6 o un halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, aún más preferentemente Z es un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un grupo metilo o difluorometilo y
k es 1, 2 o 3.
En la fórmula (I) anterior, A se selecciona más preferentemente entre el grupo que consiste en A1, A2, A3, A5, A10, A12 y A17 como se desvela en el presente documento, A es aún más preferentemente A1, A10 o A12 como se desvela en el presente documento.
Algunos compuestos preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en la que:
• A se selecciona entre el grupo que consiste en:
Figure imgf000011_0001
en los que:
Q2es CY1 o N;
Q3 es O, S o NY6, siendo Y6 un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C8;
Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 son independientemente un átomo de hidrógeno o Y como se desvela anteriormente, preferentemente Y1, Y2, Y3, Y4 y Y5 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6 y halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, más preferentemente Y1, Y2, Y3, Y4e Y5 son independientemente un átomo de hidrógeno, un hidroxilo, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un grupo metilo, un grupo difluorometilo o un grupo trifluorometilo;
Z es como se desvela anteriormente, preferentemente Z se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes y ciano, más preferentemente Z es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C6 o un halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, aún más preferentemente Z es un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un grupo metilo o difluorometilo y
k es 1, 2 o 3;
preferentemente A se selecciona entre el grupo que consiste en A1, A2, A3, A5, A10, A12 y A17 como se desvela en el presente documento, más preferentemente A es A1, A10 o A12 como se desvela en el presente documento;
• B se selecciona entre el grupo que consiste en pirrolilo, tiazolilo, imidazolilo, dihidroisoxazolilo, isoxazolilo, pirazolilo, triazolilo y tetrazolilo o entre el grupo que consiste en pirazolilo, dihidroisoxazolilo, tiazolilo, isoxazolilo, triazolilo e imidazolilo;
preferentemente B se selecciona entre el grupo que consiste en:
Figure imgf000012_0001
en el que W1, W2, W3, W4 y W5 son independientemente un átomo de hidrógeno o W como se desvela anteriormente, preferentemente W1, W2, W3, W4 y W5 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, arilo, aril-alquilo C1-C6 (en el que dicho arilo puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno), heterociclilo, carboxilo, tri(alquil C1-C6)sililoxi-alquilo C1-C6, heteroaril-alquilo C1-C6 y -alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, más preferentemente W1, W2, W3, W4y W5se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en halógeno (por ejemplo, cloro, bromo), alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-alquilo C1-C6, tri(alquil C1-C6)sililoxi-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 (por ejemplo, ciclopropilo) o aril-alquilo C1-C6 (en el que dicho arilo puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno), más preferentemente B se selecciona entre el grupo que consiste en B1, B4, B5y B6en el que W1, W2, W3, W4y W5 son como se desvela en el presente documento;
• W es como se desvela en el presente documento, preferentemente W se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, arilo, aril-alquilo C1-C6 (en el que dicho arilo puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno), heterociclilo, carboxilo, tri(alquil C1-C6)sililoxi-alquilo C1-C6, heteroaril-alquilo C1-C6y alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, más preferentemente W es halógeno (por ejemplo, cloro, bromo), alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-alquilo C1-C6, tri(alquil C1-C6)sililoxi-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 (por ejemplo, ciclopropilo) o aril-alquilo C1-C6 (en el que dicho arilo puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno),
• m es como se desvela en el presente documento, preferentemente m es 0, 1,2 o 3, más preferentemente m es 1, 2 o 3, aún más preferentemente m es 1 o 2;
• L es como se desvela en el presente documento, más preferentemente L es CR1R2 o NR3en el que
◦ R1 y R2son independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, preferentemente R1 y R2son hidrógeno;
◦ R3es un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C6, preferentemente R3es hidrógeno o metilo;
• X es como se desvela en el presente documento, preferentemente X se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxilo, alcoxi C1-C6 y halogenoalcoxi C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, más preferentemente X es un átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halogenoalcoxi C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, aún más preferentemente X es un átomo de cloro, un átomo de flúor, un grupo metilo o un grupo trifluorometoxi;
• n es como se desvela en el presente documento, preferentemente n es 0, 1, 2 o 3, más preferentemente n es 0 o 1.
En las formas de realización anteriores, en las que B se selecciona entre el grupo que consiste en de B1 a B11 o cuando B se selecciona entre el grupo que consiste en B1, B4, B5y B6, se puede preferir que W1, W3y W4 sean un átomo de hidrógeno y W2 y W5 sean independientemente un átomo de hidrógeno o W como se desvela anteriormente, preferentemente W2 y W5sean independientemente un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6, un alquenilo C2-C6, un alcoxicarbonilo C1-C6, un aril-alquilo C1-C6, un heteroaril-alquilo C1-C6 (preferentemente bencilo), un tri(alquil C1-C6)sililoxi-alquilo C1-C6 o un -alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, más preferentemente W2y W5son independientemente un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6, un tri(alquil C1-C6)sililoxi-alquilo C1-C6 o un aril-alquilo C1-C6.
Las preferencias mencionadas anteriormente con respecto a los sustituyentes de los compuestos de acuerdo con la invención se pueden combinar de diversas maneras. Estas combinaciones de las características preferidas proveen entonces subclases de los compuestos de acuerdo con la invención. Los ejemplos de dichas subclases de los compuestos preferidos de acuerdo con la invención son:
las características preferidas de A con una o más características preferidas de B, Z, m, n, p, R1 R2, R3, W, X e Y; las características preferidas de B con una o más características preferidas de A, Z, m, n, p, R1 R2, R3, W, X e Y; las características preferidas de Z con una o más características preferidas de A, B, m, n, p, R1 R2, R3, W, X e Y; las características preferidas de m con una o más características preferidas de A B, Z, n, p, R1 R2, R3, W, X e Y; las características preferidas de n con una o más características preferidas de A, B, Z, m, p, R1 R2, R3, W, X e Y; - las características preferidas de p con una o más características preferidas de A, B, Z, m, n, R1, R2, R3, W, X e Y; - las características preferidas de R1 con una o más características preferidas de A, B, Z, m, n, p , R2, R3, W, X e Y; - las características preferidas de R2 con una o más características preferidas de A, B, Z, m, n, p, R1, R3, W, X e Y; - las características preferidas de R3 con una o más características preferidas de A, B, Z, m, n, p, R1, R2, W, X e Y; - las características preferidas de W con una o más características preferidas de A, B, Z, m, n, p, R1, R2, R3, X e Y; - las características preferidas de X con una o más características preferidas de A, B, Z, m, n, p, R1, R2, R3, W e Y; - las características preferidas de Y con una o más características preferidas de A, B, Z, m, n, p, R1, R2, R3, W y X.
En estas combinaciones de características preferidas de los sustituyentes de los compuestos de acuerdo con la invención, dichas características preferidas también se pueden seleccionar entre las características más preferidas de cada uno de A, B, Z, m, n, p, R1, R2, R3, W, X e Y para así formar las subclases más preferidas de los compuestos de acuerdo con la invención.
Según se muestra en la sección de ejemplos más adelante en el presente documento, se mostró que los compuestos de fórmula (I) presentan una mayor eficacia que los compuestos relacionados estructuralmente que se desvelan en el documento WO 2013/058256.
Procedimientos para la preparación de los principios activos
La presente invención también se refiere a procedimientos para la preparación de los compuestos de fórmula (I). A menos que se indique de otra manera, los radicales A, B, L, m, n, p, Q1, W, X, Y y Z tienen el significado indicado antes para los compuestos de fórmula (I). Estas definiciones no solo se aplican a los productos finales de fórmula (I) sino también a todos los productos intermedios.
Los compuestos de fórmula (I) como se definen en el presente documento se pueden preparar mediante un procedimiento P1 que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II) con un compuesto de fórmula (III):
Procedimiento P1:
Figure imgf000013_0001
Hal = Cl, Br, I, preferentemente Br o I;
R1 y R2 = son de manera independiente H o alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido o los grupos R1 y R2 pueden formar junto con el átomo de oxígeno al cual están respectivamente unidos, un anillo de 5 o 6 miembros; preferentemente ambos R1 y R2 son H o R1 y R2 forman junto con el átomo de oxígeno al cual están respectivamente unidos, un pinacolboranilo.
El Procedimiento P1 se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador de metal de transición tal como paladio y, si fuera apropiado, en presencia de un ligando de fosfina o un ligando de carbeno N-heterocíclico, si fuera apropiado en presencia de una base y si fuera apropiado en presencia de un disolvente de acuerdo con procedimientos conocidos.
Los derivados de halogenoarilo de fórmula (II) se pueden preparar mediante diazotación de una anilina de fórmula (IV) o una de sus sales de acuerdo con procedimientos conocidos (Patai's Chemistry of Functional Groups - Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups - 1996).
Figure imgf000013_0002
Los derivados de halogenoarilo de fórmula (II también se pueden preparar mediante sustitución nucleofílica aromática de acuerdo con procedimientos conocidos (Journal o f Heterociclic Chemistry (2008), 45, 1199 y Synthetic Communications (1999), 29, 1393).
Las anilinas de fórmula (IV) se pueden preparar mediante reducción de un grupo nitro de fórmula (V) o una de sus sales de acuerdo con procedimientos conocidos (Patai's Chemistry of Functional Groups - Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups - 1996).
Figure imgf000014_0001
Los derivados de ácido borónico o éster borónico de fórmula (III) se encuentran disponibles en el mercado o se pueden preparar mediante procedimientos conocidos.
El Procedimiento P1 se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador, tal como una sal o complejo de metales. Los derivados de metales adecuados para este propósito son catalizadores de metales de transición, tal como paladio. Las sales o complejos de metales adecuados para este propósito comprenden, por ejemplo, cloruro de paladio, acetato de paladio, tetrakis(trifenilfosfina)paladio (0), bis(dibencilidenacetona)paladio (0), tris(dibencilidenacetona)dipaladio (0), dicloruro de bis(trifenilfosfina)paladio (II), [1,1'-bis(difenilfosfina)ferroceno]dicloropaladio (II), bis(cinamil)diclorodipaladio (II), bis(alil)-diclorodipaladio (II) o [1,1'-bis(di-terc-butilfosfina)ferroceno]dicloropaladio (II).
También se puede generar un complejo de paladio en la mezcla de reacción mediante la adición separada a la reacción de una sal de paladio y un ligando o sal, tal como trietilfosfina, tri-terc-butilfosfina, tetrafluoroborato de tri-tercbutilfosfonio, triciclohexilfosfina, 2-(diciclohexilfosfino)bifenilo, 2-(di-terc-butilfosfino)bifenilo, 2-(diciclohexilfosfino)-2'-(N,N-dimetilamino)bifenilo, 2-(terc-butilfosfino)-2'-(N,N-dimetilamino)bifenilo, 2-di-terc-butilfosfino-2',4',6'-triisopropilbifenilo 2-diciclohexilfosfino-2',4',6'-triisopropilbifenilo, 2-diciclohexilfosfino-2,6'-dimetoxibifenilo, 2-diciclohexilfosfino-2',6'-diisopropoxibifenilo, trifenil-fosfina, tris-(o-tolil)fosfina, 3-(difenilfosfino)bencensulfonato de sodio, tris-2-(metoxi-fenil)fosfina, 2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftilo, 1,4-bis(difenilfosfino)butano, 1,2-bis(difenilfosfino)etano, 1,4-bis(diciclohexilfosfino)butano, 1,2-bis(diciclohexilfosfino)-etano, 2-(diciclohexilfosfino)-2'-(N,N-dimetilamino)-bifenilo, 1,1'-bis(difenilfosfino)-ferroceno, (R)-(-)-1-[(S)-2-difenilfosfina)ferrocenil]etildiciclohexilfosfina, tris-(2,4-terc-butil-fenil)fosfito, di(1-adamantil)-2-morfolinofenilfosfina o cloruro de 1,3-bis(2,4,6-trimetilfenil)imidazolio.
También resulta ventajoso elegir el catalizador y/o ligando apropiado de los catálogos comerciales, tales como "Metal Catalysts for Organic Synthesis" de Strem Chemicals o "Phosphorous Ligands and Compounds" de Strem Chemicals.
Las bases adecuadas para llevar a cabo el Procedimiento P1 pueden ser las bases inorgánicas y orgánicas que son convencionales para tales reacciones. Se prefiere utilizar hidróxidos de metales alcalino-térreos o de metales alcalinos, tales como hidróxido de sodio, hidróxido de calcio, hidróxido de potasio u otros derivados de hidróxido de amonio; fluoruros de metales alcalino-térreos, de metales alcalinos u otros de amonio, tales como fluoruro de potasio, fluoruro de cesio o fluoruro de tetrabutilamonio; carbonatos de metales alcalino-térreos o de metales alcalinos, tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de sodio o carbonato de cesio; acetatos de metales alcalinos o metales alcalino-térreos, tales como acetato de sodio, acetato de litio, acetato de potasio o acetato de calcio; fosfatos de metales alcalinos o de metales alcalino-térreos, tales como fosfato tripotásico alcalino; alcoholatos de metales alcalinos, tales como terc-butóxido de potasio o terc-butóxido de sodio; aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-diciclohexilmetilamina, N,N-diisopropiletilamina, N-metilpiperidina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) y también bases aromáticas, tales como piridina, picolinas, lutidinas o colidinas.
Los disolventes adecuados para llevar a cabo el procedimiento P1 pueden ser disolventes orgánicos inertes convencionales. Con preferencia se prefiere utilizar opcionalmente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos halogenados, tales como éter de petróleo, pentano, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano o tricloroetano; éteres, tales como dietil éter, diisopropil éter, metil terc-butil éter, metil terc-amil éter, dioxano, tetrahidrofurano, 2-metiltetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o iso-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida hexametilfosfórica; ureas, tales como 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2(1H)-pirimidinona; ésteres, tal como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido o sulfonas, tales como sulfolano y una mezcla de los mismos.
También puede ser ventajoso llevar a cabo el procedimiento P1 con un codisolvente tal como agua o un alcohol tal como metanol, etanol, propanol, isopropanol o terc-butanol.
El Procedimiento P1 se puede llevar a cabo en atmósfera inerte tal como atmósfera de argón o nitrógeno. Cuando se lleva a cabo el procedimiento P1, se puede emplear 1 mol o un exceso del compuesto de fórmula (III) y entre 1 y 5 moles de una base y entre el 0,01 y el 20 por ciento molar de un complejo de paladio por mol del compuesto de fórmula (II). Los componentes de reacción también se pueden emplear en otras proporciones. El procesamiento se lleva a cabo mediante procedimientos conocidos.
Los compuestos de fórmula (I) como se han definido en el presente documento se pueden preparar mediante un procedimiento P2 que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto de fórmula (VI) con un compuesto de fórmula (VII):
Procedimiento P2:
(wv ur? i'
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000015_0002
(VII)
T representa un derivado de boro tal como un ácido borónico, un éster borónico o un derivado de trifluoroborato de potasio;
U representa cloro, bromo, yodo, un grupo mesilo, un grupo tosilo o un grupo triflilo; preferentemente bromo o yodo;
El Procedimiento P2 se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador de metal de transición tal como paladio y si fuera apropiado en presencia de un ligando de fosfina o un ligando de carbeno N-heterocíclico, si fuera apropiado en presencia de una base y si fuera apropiado en presencia de un disolvente de acuerdo con procedimientos conocidos.
Los derivados de ácido borónico o de éster borónico de fórmula (VI) se pueden preparar a partir de los derivados de halogenoarilo (III) usando un reactivo tal como bis(pinacolato)diboro en presencia de un catalizador de metal de transición tal como paladio y, si fuera apropiado, en presencia de un ligando de fosfina o un ligando de carbeno N-heterocíclico, si fuera apropiado en presencia de una base y, si fuera apropiado, en presencia de un disolvente de acuerdo con procedimientos conocidos.
Los catalizadores, bases y disolventes adecuados para llevar a cabo el procedimiento P2 y para la síntesis de los productos intermedios de fórmula (VI) pueden ser aquellos que se desvelan con relación al procedimiento P1.
Como alternativa, los derivados de ácido borónico o de éster borónico de fórmula (VI) se pueden preparar a partir de los derivados de halogenoarilo (III) mediante intercambio de un metal de halógeno usando el reactivo organometálico apropiado, tal como n-butillitio y el derivado de boro apropiado, tal como borato de trimetilo en el disolvente orgánico apropiado, tal como un éter, preferentemente tetrahidrofurano o dietiléter.
Los derivados de haluro de fórmula (VII) están disponibles en el mercado o se pueden preparar mediante procedimientos conocidos por el experto habitual en la técnica.
Los compuestos de fórmula (Ia) como se han definido en el presente documento, es decir los compuestos de fórmula (I) en la que L es NH y Q1 es C, se pueden preparar mediante un procedimiento P3 que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto de fórmula (VIII) con un compuesto de fórmula (IX):
Procedimiento P3:
Figure imgf000015_0003
Hal = Cl, Br, I, preferentemente Br o I;
El Procedimiento P3 se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador de metal de transición tal como paladio y si fuera apropiado en presencia de un ligando de fosfina o un ligando de carbeno N-heterocíclico, si fuera apropiado en presencia de una base y si fuera apropiado en presencia de un disolvente de acuerdo con procedimientos conocidos.
Las aminas de fórmula (VIII) y el halogenoarilo de fórmula (IX) se encuentran disponibles en el mercado o se pueden elaborar de acuerdo con procedimientos conocidos por el experto habitual en la técnica.
Los catalizadores, bases y disolventes adecuados para llevar a cabo el procedimiento P3 pueden ser como los desvelados con relación al procedimiento P1.
Como alternativa, los compuestos de fórmula (Ia) como se definen en el presente documento se pueden preparar mediante un procedimiento P4 que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto de fórmula (X) con un compuesto de fórmula (XI):
Procedimiento P4:
Figure imgf000016_0001
Hal = Cl, Br, I, preferentemente Br o I;
El Procedimiento P4 se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador de metal de transición tal como paladio y si fuera apropiado en presencia de un ligando de fosfina o un ligando de carbeno N-heterocíclico, si fuera apropiado en presencia de una base y si fuera apropiado en presencia de un disolvente de acuerdo con procedimientos conocidos. El halogenoarilo de fórmula (X) y las aminas de fórmula (XI) se encuentran disponibles en el mercado o se pueden elaborar de acuerdo con procedimientos conocidos por el experto habitual en la técnica.
Los catalizadores, bases y disolventes adecuados para llevar a cabo el procedimiento P4 pueden ser como los desvelados con relación al procedimiento P1.
Los compuestos de fórmula (Ib) como se definen en el presente documento, es decir los compuestos de fórmula (I) en la que L es CH2 y Q1 es C, se pueden preparar mediante un procedimiento P5 que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto de fórmula (XII) con un compuesto de fórmula (XIII):
Procedimiento P5:
Figure imgf000016_0002
Hal = Cl, Br, I, preferentemente Cl, o Br;
R1 y R2 = son de manera independiente H o alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido o R1 y R2 pueden formar junto con el átomo de oxígeno al cual están unidos, respectivamente, un anillo de 5 o 6 miembros; preferentemente ambos R1 y R2 son H o R1 y R2 forman junto con el átomo de oxígeno al cual están unidos, respectivamente, un pinacolboranilo.
El Procedimiento P5 se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador de metal de transición tal como paladio y si fuera apropiado en presencia de un ligando de fosfina o un ligando de carbeno N-heterocíclico, si fuera apropiado en presencia de una base y si fuera apropiado en presencia de un disolvente de acuerdo con procedimientos conocidos.
Los productos intermedios de fórmula (XII) y los haluros de fórmula (XIII) se encuentran disponibles en el mercado o se pueden elaborar de acuerdo con procedimientos conocidos por el experto habitual en la técnica.
Los catalizadores, bases y disolventes adecuados para llevar a cabo el procedimiento P5 pueden ser como los desvelados con relación al procedimiento P1.
Como alternativa, los compuestos de fórmula (Ib) como se han definido en el presente documento se pueden preparar mediante un procedimiento P6 que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto de fórmula (XIV) con un compuesto de fórmula (XV):
Procedimiento P6:
Figure imgf000017_0001
Hal = Cl, Br, I, preferentemente Br o I;
R1 y R2 = son de manera independiente H o alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido o R1 y R2 pueden formar junto con el átomo de oxígeno al cual están unidos, respectivamente, un anillo de 5 o 6 miembros; preferentemente ambos R1 y R2 son H o R1 y R2 forman junto con el átomo de oxígeno al cual están unidos, respectivamente, un pinacolboranilo.
El Procedimiento P6 se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador de metal de transición tal como paladio y si fuera apropiado en presencia de un ligando de fosfina o un ligando de carbeno N-heterocíclico, si fuera apropiado en presencia de una base y si fuera apropiado en presencia de un disolvente de acuerdo con procedimientos conocidos.
Los haluros de fórmula (XIV) y los productos intermedios de fórmula (XV) se encuentran disponibles en el mercado o se pueden elaborar de acuerdo con procedimientos conocidos por el experto habitual en la técnica.
Los catalizadores, bases y disolventes adecuados para llevar a cabo el procedimiento P6 pueden ser como los desvelados con relación al procedimiento P1.
Los compuestos de fórmula (If) como se han definido en el presente documento, es decir compuestos de fórmula (I) en la que B es un heterociclo B1 seleccionado del grupo que consiste en pirrol, imidazol, pirazol, 1,2,3-triazol, 1,2,4-triazol y tetrazol, se pueden preparar siguiendo el procedimiento P8 que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II) con un compuesto de fórmula (XIX):
Procedimiento P8:
Figure imgf000017_0002
B1 representa uno de los siguientes heterociclos: pirrol, imidazol, pirazol, 1,2,3-triazol, 1,2,4-triazol, tetrazol; El compuesto de fórmula (If), en el que el heterociclo B1 está unido al anillo fenilo por medio de su átomo de nitrógeno, se puede elaborar mediante reacción de un haluro de fórmula (II) con un heterociclo de fórmula (XIX). Esta reacción se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador tal como yoduro de cobre y también se puede usar un ligando tal como una diamina, un aminoalcohol, un aminoácido o una fosfina. La reacción habitualmente se lleva a cabo en presencia de una base tal como fosfato de potasio, carbonato de potasio o carbonato de sodio. Con respecto al disolvente, se pueden usar disolventes apróticos polares tales como N,N-dimetilformamida o dimetilsulfóxido. Los productos intermedios de fórmula (II) se pueden elaborar a partir de una anilina de fórmula (IV) (procedimiento 1).Los heterociclos de fórmula (XIX) se encuentran disponibles en el mercado o se pueden elaborar mediante procedimientos conocidos por el experto habitual en la técnica.
Los compuestos de fórmula (Ig) definidos en el presente documento se pueden utilizar en la preparación de los productos intermedios de fórmula (XXa) los cuales se pueden emplear en procedimientos de múltiples etapas para proporcionar los compuestos de fórmula (Ih) como se han definido en el presente documento, por ejemplo por medio de la formación de los productos intermedios de fórmula (XXb).
Los compuestos de fórmula (Ig) como se han definido en el presente documento se pueden utilizar en la preparación de los productos intermedios de fórmula (XXa) de acuerdo con el procedimiento P9:
Procedimiento P9:
Figure imgf000018_0001
W1 = alcoxialquilo sustituido con trialquilsililo, preferentemente íerc-butildimetilsilMoximetilo;
GP = alquiloxicarbonilo, preferentemente t-butiloxicarbonilo;
Los compuestos de fórmula (Ig) se pueden elaborar con los procedimientos P1, P2, P3, P4 o P8. Los compuestos de fórmula (Ig) se puede usar para elaborar los productos intermedios de fórmula (XXa). Los reactivos habituales para dicha transformación son, por ejemplo, dicarbonato de di-terc-butilo, dimetilaminopiridina. El diclorometano puede ser un disolvente adecuado para esta reacción.
Los procedimientos clásicos de interconversión de grupos funcionales conocidos por el experto habitual en la técnica pueden permitir la transformación del grupo W1 presente en los productos intermedios de fórmula (XXa) en un grupo nuevo denominado W2 en los compuestos de fórmula (XXb). Esta transformación se puede lograr en una o varias etapas químicas. Los ejemplos de W2 incluyen: alquilo Ci-Cs sustituido con hidroxilo, alquilo Ci-Cs sustituido con alcoxi Ci-Ca, formilo, carboxi, alcoxicarbonilo Ci-Ca, alquenilo C2-C8 sustituido con alquilo Ci-Ca y alquilo Ci-Ca;
Figure imgf000018_0002
El grupo protector en los productos intermedios de fórmula (XXb) se puede escindir después para obtener los compuestos de fórmula (Ih) usando procedimientos conocidos por el experto habitual en la técnica. Dichos procedimientos incluyen el uso de ácidos tales como cloruro de hidrógeno o ácido trifluoroacético en un disolvente tal como diclorometano o metanol.
Los compuestos de fórmula (Ia) se pueden utilizar en la preparación de los compuestos (If) de acuerdo con el procedimiento P10:
Procedimiento P10:
Figure imgf000018_0003
(Ia) (If)
R2 = alquilo C1-C8;
Los compuestos de fórmula (la) elaborados de acuerdo con los procedimientos P1, P2, P3, P4, P8 o P9 se pueden usar para elaborar los compuestos de fórmula (If). Habitualmente, los compuestos de fórmula (Ia) se tratan con una base tal como hidruro de sodio y un haluro de alquilo, preferentemente un yodoalquilo, tal como yodometano. La reacción habitualmente se lleva a cabo en disolventes apróticos polares, tales como dimetilformamida.
Los procedimientos P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7, P8, P9 y P10 generalmente se llevan a cabo a presión atmosférica. También puede funcionar a presión elevada o reducida.
Cuando se llevan a cabo los procedimientos P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7, P8, P9 y P10, las temperaturas de reacción pueden variar dentro de un intervalo relativamente amplio. En general, estos procedimientos se llevan a cabo a temperaturas de entre -78 °C y 200 °C, preferentemente entre -78 °C y 150 °C. Una manera de controlar la temperatura para los procedimientos consiste en usar tecnología de microondas.
En general, la mezcla de reacción se concentra a presión reducida. El residuo remanente se puede separar, mediante procedimientos conocidos, tales como cromatografía o cristalización, de cualquier impureza que aún pudiera estar presente.
El procesamiento se lleva a cabo mediante procedimientos convencionales. En general, la mezcla de reacción se trata con agua y la fase orgánica se separa y, después de un secado, se concentra a presión reducida. Si fuera apropiado, el residuo remanente se puede separar mediante procedimientos convencionales, tales como cromatografía, cristalización o destilación, de cualquier impureza que aún pudiera estar presente.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden preparar de acuerdo con los procedimientos de preparación generales descritos anteriormente. No obstante, se comprenderá que, en base al conocimiento general y las publicaciones disponibles, el especialista podrá adaptar los procedimientos de acuerdo con las especificaciones de cada compuesto que se desea sintetizar.
Productos intermedios para la preparación de los principios activos
La presente invención también se refiere a los productos intermedios para la preparación de los compuestos de fórmula (I). Como se mencionó anteriormente, los radicales A, B, L, m, n, p, Q1, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente para los compuestos de fórmula (I).
Por consiguiente, la presente invención se refiere a los compuestos de fórmula (VI) así como a sus sales aceptables:
Figure imgf000019_0001
en la que:
T representa un derivado de boro tal como ácido borónico, un éster borónico o un derivado de trifluoroborato de potasio.
Los siguientes compuestos de fórmula (VI) también se mencionan en las bases de datos de compuestos químicos y/o en las bases de datos de proveedores pero sin ninguna referencia o información que permita prepararlos y separarlos:
- ácido [5-fluoro-2-[(2-metil-1H-bencimidazol-1-il)metil]fenil]-borónico [1334334-16-5],
- ácido [2-[(2-metil-1H-bencimidazol-1-il)metil]fenil]-borónico [1333997-61-7],
- ácido [2-[(5,6-dimetil-1H-bencimidazol-1-il)metil]fenil]-borónico [1333997-56-0] y
- ácido [2-(1H-bencimidazol-1-ilmetil)-5-fluorofenil]-borónico [1332718-43-0].
Los compuestos preferidos de fórmula (VI) de acuerdo con la invención son:
- N-[2-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil]quinolin-3-amina,
- 8-fluoro-N-[2-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil]quinolin-3-amina y
- 3-[2-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)bencil]quinolina.
La presente invención también se refiere a compuestos de fórmula (XX) así como a sus sales aceptables:
Figure imgf000020_0001
en la que:
GP representa alquiloxicarbonilo, preferentemente t-butiloxicarbonilo y
W3 representa alcoxialquilo sustituido con trialquilsililo, alquilo C1-C8 sustituido con hidroxilo, alquilo C1-C8 sustituido con alcoxi C1-C8, formilo, carboxi, alcoxicarbonilo C1-C8, alquenilo C2-C8 sustituido con alquilo C1-C8 y alquilo C1-C8.
Los compuestos de fórmula (XX) incluyen los compuestos de fórmula (XXa) y (XXb).
Los compuestos preferidos de fórmula (XX) de acuerdo con la invención son:
- {2-[5-(hidroximetil)-1H-pirazol-1-il]fenil}quinolin-3-ilcarbamato de ferc-butilo,
- ácido 1-{2-[(ferc-butoxicarbonilXquinolin-3-il)amino]fenil}-1H-pirazol-5-carboxílico,
-[2-(5-formil-1H-pirazol-1-il)fenil]quinolin-3-ilcarbamato de ferc-butilo,
- {2-[5-({[ferc-butil(dimetil)silil]oxi}metil)-1H-pirazol-1-il]fenil}quinolin-3-ilcarbamato de ferc-butilo,
- 1-{2-[(ferc-butoxicarbonil)(quinolin-3-il)amino]fenil}-1H-pirazol-5-carboxilato de metilo,
- {2-[5-(prop-1-en-2-il)-1H-pirazol-1-il]fenil}quinolin-3-ilcarbamato de ferc-butilo,
- {2-[5-({[ferc-butil(dimetil)silil]oxi}metil)-1H-pirazol-1-il]-3-fluorofenil}quinolin-3-ilcarbamato de ferc-butilo,
- {3-fluoro-2-[5-(hidroximetil)-1H-pirazol-1-il]fenil}quinolin-3-ilcarbamato de ferc-butilo,
-[3-fluoro-2-(5-formil-1H-pirazol-1-il)fenil]quinolin-3-ilcarbamato de ferc-butilo,
- ácido 1-{2-[(ferc-butoxicarbonil)(quinolin-3-il)amino]-6-fluorofenil}-1H-pirazol-5-carboxílico,
- 1-{2-[(ferc-butoxicarbonil)(quinolin-3-il)amino]-6-fluorofenil}-1H-pirazol-5-carboxilato de metilo y
- {3-fluoro-2-[5-(2-hidroxipropan-2-il)-1H-pirazol-1-il]fenil}quinolin-3-ilcarbamato de ferc-butilo.
La presente invención también se refiere a compuestos de fórmula (IXa) así como a sus sales aceptables:
Figure imgf000020_0002
en la que:
W4 representa un alquilo C1-C8, un halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, un alquenilo C2-C8, un halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, un alquinilo C2-C8, un halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, un cicloalquilo C3-C8, un cicloalquenilo C4-C8, un arilo, un heterociclilo, un formilo, un alquilcarbonilo C1-C8, un (alcoxiimino C-i-C8)alquilo C1-C8, un alcoxicarbonilo C1-C8, un carbamoílo, un alquilcarbamoílo C1-C8, un di-alquilcarbamoílo C1-C8, un alquilsulfinilo C1-C8 o un alquilsulfonilo C1-C8;
Hal representa Br o I y
Xa representa F, Cl, Br o I, más preferentemente F o Cl.
Los compuestos preferidos de fórmula (IXa) de acuerdo con la divulgación son:
- 5-(2-bromo-6-fluorofenil)-1-metil-1H-pirazol,
- 5-(2-bromo-6-fluorofenil)-1-isopropil-1H-pirazol,
- 5-(2-bromo-6-fluorofenil)-1-ferc-butil-1H-pirazol,
- 5-(2-bromo-6-fluorofenil)-1-etil-1H-pirazol y
- 5-(2-bromo-6-fluorofenil)-1-(2-feniletil)-1H-pirazol.
La presente divulgación también se refiere a compuestos de fórmula (IXb) así como a sus sales aceptables:
Figure imgf000021_0001
en la que:
R representa NH2, Br o I y
Xa representa F, Cl, Br o I, más preferentemente F o Cl.
Los compuestos preferidos de fórmula (IXb) de acuerdo con la divulgación son:
- 1-(2-bromo-6-fluorofenil)-1H-pirazol-5-carboxilato de metilo,
-[1-(2-bromo-6-fluorofenil)-1H-pirazol-5-il]metanol,
- 1-(2-bromo-6-fluorofenil)-5-({[terc-butil(dimetil)silil]oxi}metil)-1H-pirazol y
- 2-[5-({[ferc-butil(dimetil)silil]oxi}metil)-1H-pirazol-1-il]-3-fluoroanilina.
Composiciones y formulaciones
La presente invención se refiere además a una composición, en particular una composición para el control de microorganismos indeseados. Las composiciones se pueden aplicar a los microorganismos y/o en su hábitat.
La composición comprende habitualmente uno o más compuestos de fórmula (I) y al menos un auxiliar agrícolamente adecuado, por ejemplo vehículo o vehículos y/o tensioactivo o tensioactivos.
Un vehículo es una sustancia líquida o sólida, natural o sintética, orgánica o inorgánica que generalmente es inerte. El vehículo generalmente mejora la aplicación de los compuestos, por ejemplo, a las plantas, partes de las plantas o semillas. Los ejemplos de vehículos sólidos adecuados incluyen, pero no se limitan a, sales de amonio, harinas de roca naturales, tales como caolinas, arcillas, talco, tiza, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas, y harinas de roca sintéticas, tales como sílice finamente dividido, alúmina y silicatos. Los ejemplos de vehículos sólidos habitualmente útiles para preparar gránulos incluyen, pero no se limitan a, rocas naturales trituradas y fraccionadas, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y gránulos de material orgánico tales como papel, serrín, cáscaras de coco, marlos de maíz y tallos de tabaco. Los ejemplos de vehículos líquidos adecuados incluyen, pero no se limitan a, agua, disolventes orgánicos y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de disolventes adecuados incluyen líquidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo de las clases de hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como ciclohexano, parafinas, alquilbencenos, xileno, alquilnaftalenos de tolueno, hidrocarburos aromáticos clorados o alifáticos clorados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno), alcoholes y polioles (que opcionalmente también pueden estar sustituidos, eterificados y/o esterificados, tales como butanol o glicol), cetonas (tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona), ésteres (que incluyen grasas y aceites) y (poli)éteres, aminas no sustituidas y sustituidas, amidas (tales como dimetilformamida), lactamas (tales como N-alquilpirrolidonas) y lactonas, sulfonas y sulfóxidos (tales como dimetilsulfóxido). El vehículo también puede ser un extendedor gaseoso licuado, es decir, un líquido que es gaseoso a temperatura estándar y a presión estándar, por ejemplo propulsores de aerosol tales como halohidrocarburos, butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono. La cantidad de vehículo habitualmente varía del 1 al 99,99 %, preferentemente del 5 al 99,9 %, más preferentemente del 10 al 99,5 % y lo más preferentemente del 20 al 99 % en peso de la composición.
El tensioactivo puede ser un tensioactivo iónico (catiónico o aniónico) o no iónico, tal como emulsionante o emulsionantes iónicos o no iónicos, formador o formadores de espuma, dispersante o dispersantes, agente o agentes humectantes y cualquier mezcla de los mismos. Los ejemplos de tensioactivos adecuados incluyen, pero no se limitan a, sales de ácido poliacrílico, sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o ácido naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno y/o propileno con alcoholes grasos, ácidos grasos o aminas grasas (ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres de alcohol graso de polioxietileno, por ejemplo poliglicol éteres de alquilarilo), fenoles sustituidos (preferentemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres sulfosuccínicos, derivados de taurina (preferentemente alquil tauratos), ésteres fosfóricos de alcoholes polietoxilados o fenoles, ésteres grasos de polioles y derivados de compuestos que contienen sulfatos, sulfonatos, fosfatos, (por ejemplo alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos) e hidrolizados de proteínas, licores de desechos de lignosulfito y metilcelulosa. Habitualmente se utiliza un tensioactivo cuando el compuesto o compuestos de fórmula (I) y/o el vehículo es insoluble en agua y la aplicación se efectúa con agua. Entonces, la cantidad de los tensioactivos habitualmente varía en un intervalo del 5 y al 40 % en peso de la composición.
Otros ejemplos de auxiliares adecuados incluyen repelentes de agua, desecantes, aglutinantes (adhesivo, agente de pegajosidad, agente de fijación, tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o entramados, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos, polivinilpirrolidona y tilosa), espesantes, estabilizantes (por ejemplo, estabilizantes fríos, conservantes, antioxidantes, estabilizantes livianos u otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física), colorantes o pigmentos (tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio y azul de Prusia; colorantes orgánicos, por ejemplo colorantes de alizarina, azo y ftalocianina de metales), antiespumantes (por ejemplo, antiespumantes de silicona y estearato de magnesio), conservantes (por ejemplo, diclorofeno y alcohol bencílico hemiformal), espesantes secundarios (derivados de celulosa, derivados de ácido acrílico, xantán, arcillas modificadas y sílice finamente dividido), espesantes, giberelinas y auxiliares de procesamiento, aceites minerales y vegetales, perfumes, ceras y nutrientes (que incluyen nutrientes traza, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc), coloides protectores, sustancias tixotrópicas, penetradores, agentes secuestrantes y formadores de complejos.
La elección de los auxiliares dependerá del modo de aplicación pretendido del compuesto o compuestos de la invención y/o de sus propiedades físicas. Además, los auxiliares se pueden seleccionar para impartir propiedades particulares (propiedades técnicas, físicas y/o biológicas) a las composiciones o formas de uso preparadas a partir de las mismas. La elección de los auxiliares puede permitir la personalización de las composiciones a las necesidades específicas.
La composición puede estar en cualquier forma habitual, tal como soluciones (por ejemplo, soluciones acuosas), emulsiones, polvos humectables, suspensiones con base de agua y aceite, polvos, polvillos, pastas, polvos solubles, gránulos solubles, gránulos para dispersión, concentrados en suspoemulsión, productos naturales o sintéticos impregnados con uno o más de los compuestos de fórmula (I), fertilizantes y también microencapsulamientos en sustancias poliméricas. El compuesto o compuestos de fórmula (I) pueden estar presentes en una forma suspendida, emulsionada o disuelta.
La composición se puede proporcionar al usuario final en forma de formulación lista para su uso, es decir, las composiciones se pueden aplicar directamente a las plantas o semillas mediante un dispositivo adecuado, tal como un dispositivo rociado o pulverización. Como alternativa, las composiciones se pueden proporcionar al usuario final en la forma de concentrados que se deben diluir, preferentemente con agua, antes de su uso.
La composición se puede preparar de maneras convencionales, por ejemplo, mezclando el compuesto o compuestos de fórmula (I) con uno o más auxiliares adecuados, tales como los que se desvelaron anteriormente en el presente documento.
En general, la composición contiene entre el 0,01 y el 99 % en peso, entre el 0,05 y el 98 % en peso, preferentemente entre el 0,1 y el 95 % en peso, más preferentemente entre el 0,5 y el 90 % en peso, lo más preferente entre el 1 y el 80 % en peso del compuesto de fórmula (I). Es posible que una composición comprenda dos o más compuestos de fórmula (I). En dicho caso los intervalos descritos se refieren a la cantidad todas de compuestos de fórmula (I).
Mezclas/combinaciones
El compuesto o compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos se pueden mezclar con otros principios activos tales como fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematocidas, insecticidas, herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, protectores o semioquímicos. Esto puede permitir ampliar el espectro de actividad o prevenir el desarrollo de resistencia. Los ejemplos de fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematocidas y bactericidas conocidos se desvelan en Pesticide Manual, 17a edición.
Los ejemplos de fungicidas especialmente preferidos que se podrían mezclar con los compuestos de fórmula (I) son:
1) Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol, por ejemplo (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamida, (1.005) fenpropidina, (1.006) fenpropimorf, (1.007) fenpirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalilo, (1.011) sulfato de imazalilo, (1.012) ipconazol, (1.013) metconazol, (1.014) miclobutanilo, (1.015) paclobutrazol, (1.016) procloraz, (1.017) propiconazol, (1.018) protioconazol, (1.019) pirisoxazol, (1.020) espiroxamina, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorf, (1.025) triticonazol, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol, (1.028) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.029) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3- il)metanol, (1.036) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.039) tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo, (1.040) tiocianato de 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo, (1.041) tiocianato de 1-{[rel(2R,3S)-3-(2
Figure imgf000023_0001
hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4- l]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.050) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.051) 2-[2-doro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1 -il)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1.055) mefentrifluconazol, (1.056) 2-{[3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4-dorobendl)-2-(dorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.060) 5-(alNsulfanil)-1-([3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.061) 5-(aNlsulfanN)-1-([rel(2R,3R)-3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenN)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.062) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.064) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.065) N'-(2,5-dimetil-4-([3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenN)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.066) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.067) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.068) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.069) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.070) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.071) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.072) N'-(4-{[3-(difluorometoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.073) N'-(4-{3-[(difluorometil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.074) N'-[5-bromo-6-(2,3-dihidro-1H-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.075) N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.076) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2- metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.077) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.078) N'-{5-bromo-6-[(ds-4-isopropilddohexN)oxi]-2-metilpiridin-3- il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.079) N'-(5-bromo-6-[(trans-4-isopropilddohexil)oxi]-2-metilpindin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.080) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.081) Ipfentrifluconazol.
2) Inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo I o II, por ejemplo (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafeno, (2.003) boscalida, (2.004) carboxina, (2.005) fluopiram, (2.006) flutolanilo, (2.007) fluxapiroxad, (2.008) furametpir, (2.009) Isofetamid, (2.010) isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.011) isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.012) isopirazam (racemato anti-epimérico 1Rs ,4SR,9s R), (2.013) isopirazam (mezcla del racemato syn-epimérico 1RS,4SR,9RS y el racemato anti-epimérico 1Rs ,4s R,9SR), (2.014) isopirazam (enantiómero syn-epimérico 1R,4S,9R), (2.015) isopirazam (enantiómero syn-epimérico 1S,4R,9S), (2.016) isopirazam (racemato syn-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufeno, (2.018) pentiopirad, (2.019) pidiflumetofeno, (2.020) Piraziflumid, (2.021) sedaxano, (2.022) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4- il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.024) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.025) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.026) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)benzamida, (2.027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.028) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2.3- dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.029) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.030) fluindapir, (2.031) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.032) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-1.1.3- trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.034) N-(2-ciclopentil-5-fluorobencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.035) N-(2-ferc-butil-5-metilbendl)-N-dclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.036) N-(2-ferc-butilbencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2-etilbencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.038) isoflucipram, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.041) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.042) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)bencil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.043) N-[3-cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil)bencil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.044) N-[5-cloro-2-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[5-metil-2(trifluorometil)bencil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.046) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.047) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.048) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotioamida, (2.049) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.050) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5-dimetilbencil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobencil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.053) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbencil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.054) N-ddopropil-N-(2-ddopropN-5-fluorobendl)-3-(difluoroiTietN)-5-fluoro-1-iTietiMH-pirazol-4-carboxamida, (2.055) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbencil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.056) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbencil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.057) pirapropoina.
3) Inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo III, por ejemplo (3.001) ametoctradina, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxistrobina, (3.004) coumetoxistrobina, (3.005) coumoxistrobina, (3.006) ciazofamida, (3.007) dimoxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famoxadona, (3.010) fenamidona, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) fluoxastrobina, (3.013) kresoxim-metilo, (3.014) metominostrobina, (3.015) orisastrobina, (3.016) picoxistrobina, (3.017) piraclostrobina, (3.018) pirametostrobina, (3.019) piraoxistrobina, (3.020) trifloxistrobina, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-fenilvinil]oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.025) 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ilo, (3.026) mandestrobina, (3.027) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formamido-2-hidroxibenzamida, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.029) {5-[3-(2,4-dimetilfenil)-1H-pirazol-1-il]-2-metilbenzil}carbamato de metilo, (3.030) metiltetraprol, (3.031) florilpicoxamida.
4) Inhibidores de la mitosis y la división celular, por ejemplo (4.001) carbendazim, (4.002) dietofencarb, (4.003) etaboxam, (4.004) fluopicolida, (4.005) pencicurón, (4.006) tiabendazol, (4.007) tiofanato-metilo, (4.008) zoxamida, (4.009) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina, (4.010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (4.011) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina, (4.012) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.013) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.014) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.016) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.018) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.019) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.020) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.021) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.022) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4.023) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.025) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina.
5) Compuestos capaces de presentar acción en múltiples sitios, por ejemplo (5.001) mezcla Bordeaux, (5.002) captafol, (5.003) captano, (5.004) clorotalonilo, (5.005) hidróxido de cobre, (5.006) naftenato de cobre, (5.007) óxido de cobre, (5.008) oxicloruro de cobre, (5.009) sulfato de cobre (2+), (5.010) ditianona, (5.011) dodina, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) metiram cinc, (5.017) oxina-cobre, (5.018) propineb, (5.019) azufre y preparaciones de azufre que incluyen polisulfuro de calcio, (5.020) tiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7-dihidro-5H-pirrol[3',4':5,6][1,4]ditiino[2,3-c][1,2]tiazol-3-carbonitrilo.
6) Compuestos capaces de inducir defensa en un huésped, por ejemplo (6.001) acibenzolar-S-metilo, (6.002) isotianilo, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinilo.
7) Inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos y/o proteínas, por ejemplo (7.001) ciprodinilo, (7.002) kasugamicina, (7.003) clorhidrato de kasugamicina hidrato, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimetanilo, (7.006) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina.
8) Inhibidores de la producción de ATP, por ejemplo (8.001) siltiofam.
9) Inhibidores de la síntesis de la pared celular, por ejemplo (9.001) bentiavalicarb, (9.002) dimetomorf, (9.003) flumorf, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamid, (9.006) pirimorf, (9.007) valifenalato, (9.008) (2E)-3-(4-tercbutilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (9.009) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona.
10) Inhibidores de la síntesis de lípidos y membranas, por ejemplo (10.001) propamocarb, (10.002) clorhidrato de propamocarb, (10.003) tolclofos-metilo.
11) Inhibidores de la biosíntesis de melanina, por ejemplo (11.001) triciclazol, (11.002) {3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetilo.
12) Inhibidores de la síntesis de ácido nucleico, por ejemplo (12.001) benalaxilo, (12.002) benalaxil-M (kiralaxilo), (12.003) metalaxilo, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam).
13) Inhibidores de la transducción de señales, por ejemplo (13.001) fludioxonilo, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquinazid, (13.005) quinoxifeno, (13.006) vinclozolina.
14) Compuestos capaces de actuar como un desacoplante, por ejemplo (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocap.
15) Otros compuestos, por ejemplo (15.001) ácido abscísico, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazin, (15.004) capsimicina, (15.005) carvone, (15.006) quinometionato, (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanilo, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) flutianilo, (15.012) fosetil-aluminio, (15.013) fosetil-calcio, (15.014) fosetil-sodio, (15.015) isotiocianato de metilo, (15.016) metrafenona, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, (15.019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.020) nitrotal-isopropilo, (15.021) oxamocarb, (15.022) Oxatiapiprolina, (15.023) oxifentiina, (15.024) pentaclorofenol y sus sales, (15.025) ácido fosforoso y sus sales, (15.026) propamocarb-fosetilato, (15.027) piriofenona (clazafenona), (15.028) tebufloquina, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanida, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1- il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.033) 2-(6-bencilpiridin-2-il)quinazolina, (15.034) dipimetritona, (15.035) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.036) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2- il)piperidin-1-il]etanona, (15.037) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.038) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.039) metanosulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilo, (15.040) metanosulfonato de 2-{(5S)-3- [2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilo, (15.041) ipflufenoquin, (15.042) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.043) metanosulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilo, (15.044) metanosulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilo, (15.045) 2-fenilfenol y sus sales, (15.046) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.047) quinofumelin, (15.048) 4-amino-5-fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.049) ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanoico, (15.050) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.051) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofen-2-sulfonohidrazida, (15.052) 5-fluoro-2-[(4-fluorobencil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.053) 5-fluoro-2-[(4-metilbencil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.054) 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-dihidro-1,4-benzoxazepina, (15.055) {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de but-3-in-1-ilo, (15.056) (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etilo, (15.057) ácido fenazin-1-carboxílico, (15.058) 3,4,5-trihidroxibenzoato de propilo, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.061) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butilo, (15.062) 5-fluoro-4-imino-3-metil-1 -[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-ona, (15.063) aminopirefin.
Todos los miembros de mezclado nombrados de las clases (1) a (15) como se han descrito aquí anteriormente pueden estar presentes en la forma del compuesto libre y/o, si sus grupos funcionales lo permiten, una sal agronómicamente aceptable de los mismos.
Los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos también se pueden combinar con uno o más agentes de control biológicos.
Los ejemplos de agentes de control biológicos que se pueden combinar con el compuesto de fórmula (I) y la composición que comprende el mismo son:
(A) Agentes antibacterianos seleccionados entre el grupo de:
(A1) bacterias, tales como (A1.1) Bacillus subtilis, en particular la cepa QST713/AQ713 (disponible como Se Re NADE OPTI o SERENADE ASO de Bayer CropScience LP, Estados Unidos. que tiene el número de acceso NRRL B21661 y se describe en la patente de Estados Unidos n.° 6.060.051); (A1.2) Bacillus amyloliquefaciens, en particular la cepa D747 (disponible como Double Nickel™ de Certis, Estados Unidos, que tiene el número de acceso FERM BP-8234 y desvelada en la patente de Estados Unidos n.° 7.094.592); (A1.3) Bacillus pumilus, en particular la cepa BU F-33 (que tiene el número de acceso NRRL. 50185); (A1.4) Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens cepa FZB24 (disponible como Taegro® de Novozymes, Estados Unidos); (A1.5) una cepa Paenibacillus sp. que tiene el número de acceso NRRL B-50972 o el número de acceso NRRL B-67129 y se describe en la publicación internacional de patente número WO 2016/154297 y
(A2) hongos, tales como (A2.1) Aureobasidium pullulans, en particular blastosporas de la cepa DSM14940; (A2.2) Aureobasidium pullulans blastosporas de la cepa DSM 14941; (A2.3) Aureobasidium pullulans, en particular mezclas de blastosporas de las cepas DSM14940 y DSM14941;
(B) Fungicidas seleccionados entre el grupo de:
(B1) bacterias, por ejemplos (B1.1) Bacillus subtilis, en particular la cepa QST713/AQ713 (disponible como Se Re NADE o Pt I o SEREnA d E As o de Bayer CropScience LP, Estados Unidos. que tiene el número de acceso NRRL B21661 y se describe en la patente de Estados Unidos n.° 6.060.051); (B1.2) Bacillus pumilus, en particular la cepa QST2808 (disponible como SONATA® de Bayer CropScience LP, Estados Unidos, que tiene el número de acceso NRRL B-30087 y se describe en la patente de Estados Unidos n.° 6.245.551); (B1.3) Bacillus pumilus, en particular la cepa GB34 (disponible como Yield Shield® de Bayer AG, DE); (B1.4) Bacillus pumilus, en particular la cepa BU F-33 (que tiene el número de acceso NRRl 50185); (B1.5) Bacillus amyloliquefaciens, en particular la cepa D747 (disponible como Double Nickel™ de Certis, Estados Unidos, que tiene el número de acceso FERM BP-8234 y desvelada en la patente de Estados Unidos n.° 7.094.592); (B1.6) Bacillus subtilis Y1336 (disponible como BIOBAC® WP de Bion-Tech, Taiwán, registrada como un fungicida biológico en Taiwán con los números de registro 4764, 5454, 5096 y 5277); (B1.7) Bacillus amyloliquefaciens cepa MBI 600 (disponible como SUBTILEX de BASF SE); (B1.8) Bacillus subtilis cepa GB03 (disponible como Kodiak® de Bayer AG, DE); (B1.9) Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens cepa FZB24 (disponible en Novozymes Biologicals Inc., Salem, Virginia o Syngenta Crop Protection, LLC, Greensboro, Carolina del Norte como el fungicida TAEGRO® o TAEGRO® Ec o (n.° de registro EPA 70127-5); (B1.10) Bacillus mycoides, aislado J (disponible como BmJ TGAI o WG de Certis Estados Unidos.); (B1.11) Bacillus licheniformis, en particular la cepa SB3086 (disponible como EcoGuard TM Biofungicide and Green Releaf de Novozymes); (B1.12) una cepa de Paenibacillus sp. que tiene el número de acceso NRRL B-50972 o el número de acceso NRRL B-67129 y se describe en la publicación de patente internacional n.° WO 2016/154297. En algunas realizaciones el agente de control biológico es una cepa de Bacillus subtilis o Bacillus amyloliquefaciens que produce un compuesto tipo fengicina o plipastatina, un compuesto tipo iturina y/o un compuesto tipo surfactina. Para antecedentes, séase el siguiente artículo de revisión: Ongena, M., y col., "Bacillus Lipopeptides: Versatile Weapons for Plant Disease Biocontrol," Trends in Microbiology, vol 16, n.° 3, marzo de 2008, págs. 115-125. Las cepas de Bacillus capaces de producir lipopéptidos incluyen Bacillus subtilis QST713 (disponible como SERENADE OPTI o SERENADE ASO de Bayer CropScience LP, Estados Unidos. que tiene el número de acceso NRRL B21661 y se describe en la patente de Estados Unidos n.° 6.060.051), Bacillus amyloliquefaciens cepa D747 (disponible como Double Nickel™ de Certis, Estados Unidos, que tiene el número de acceso FERM BP-8234 y desvelada en la patente de Estados Unidos n.° 7,094,592); Bacillus subtilis MBI600 (disponible como SUBTILEX® de Becker Underwood, Estados Unidos n.° de reg. EPA 71840­ 8); Bacillus subtilis Y1336 (disponible como BIOBAC® WP de Bion-Tech, Taiwán, registrada como un fungicida biológico en Taiwán con los números de registro 4764, 5454, 5096 y 5277); Bacillus amyloliquefaciens, en particular la cepa FZB42 (disponible como RHIZOVITAL® de A bíTEP, DE) y Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponible en Novozymes Biologicals Inc., Salem, Virginia o Syngenta Crop Protection, LLC, Greensboro, Carolina del Norte como el fungicida TAEGRO® o TAEGRO® ECO (número de registro EPA 70127-5) y
(B2) hongos, por ejemplo: (B2.1) Coniothyrium minitans, en particular la cepa CON/M/91-8 (número de acceso DSM-9660; por ejemplo Contans ® de Bayer); (B2.2) Metschnikowia fructicola, en particular la cepa NRRL Y-30752 (por ejemplo, Shemer®); (B2.3) Microsphaeropsis ochracea (por ejemplo, Microx® de Prophyta); (B2.5) Trichoderma spp., que incluye Trichoderma atroviride, cepa SC1 descrita en la solicitud internacional n.° PCT/IT2008/000196); (B2.6) Trichoderma harzianum rifai cepa KRL-AG2 (también conocida como cepa T-22, /ATCC 208479, por ejemplo, PLANTSHIELD T-22G, Rootshield® y TurfShield de BioWorks, Estados Unidos); (B2.14) Gliocladium roseum, cepa 321U de W.F. Stoneman Company LLC; (B2.35) Talaromyces flavus, cepa V117b; (B2.36) Trichoderma asperellum, cepa ICC 012 de Isagro; (B2.37) Trichoderma asperellum, cepa SKT-1 (por ejemplo, ECO-HOPE® de Kumiai Chemical Industry); (B2.38) Trichoderma atroviride, cepa Cn CM I-1237 (por ejemplo, Esquive® WP de Agrauxine, FR); (B2.39) Trichoderma atroviride, cepa número V08/002387; (B2.40) Trichoderma atroviride, cepa con número NMI V08/002388; (B2.41) Trichoderma atroviride, cepa con número NMI V08/002389; (B2.42) Trichoderma atroviride, cepa con número NMI V08/002390; (B2.43) Trichoderma atroviride, cepa LC52 (por ejemplo, Tenet de Agrimm Technologies Limited); (B2.44) Trichoderma atroviride, cepa ATCC 20476 (IMI 206040); (B2.45) Trichoderma atroviride, cepa T11 (IMI352941/ CECT20498); (B2.46) Trichoderma harmatum; (B2.47) Trichoderma harzianum; (B2.48) Trichoderma harzianum rifai T39 (por ejemplo, Trichodex® de Makhteshim, Estados Unidos); (B2.49) Trichoderma harzianum , en particular, cepa KD (por ejemplo, Trichoplus de Biological Control Products, SA (adquirida por Becker Underwood)); (B2.50) Trichoderma harzianum, cepa ITEM 908 (por ejemplo, Trianum-P de Koppert); (B2.51) Trichoderma harzianum, cepa TH35 (por ejemplo, Root-Pro de Mycontrol); (B2.52) Trichoderma virens (también conocida como Gliocladium virens), en particular la cepa GL-21 (por ejemplo, SoilGard 12G de Certis, Estados Unidos); (B2.53) Trichoderma viride, cepa TV1 (por ejemplo, Trianum-P de Koppert); (B2.54) Ampelomyces quisqualis, en particular la cepa AQ 10 (por ejemplo, a Q 10® de IntrachemBio Italia); (B2.56) Aureobasidium pullulans, en particular blastosporas de la cepa DSM14940; (B2.57) Aureobasidium pullulans, en particular blastosporas de la cepa DSM 14941; (B2.58) Aureobasidium pullulans, en particular mezclas de blastosporas de las cepas DSM14940 y DSM 14941 (por ejemplo, Botector® de bio-ferm, CH); (B2.64) Cladosporium cladosporioides, cepa H39 (de Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek); (B2.69) Gliocladium catenulatum (sinónimo: Clonostachys rosea f. catenulate) cepa J1446 (por ejemplo, Prestop ® de AgBio Inc. y también por ejemplo, Primastop® de Kemira Agro Oy); (B2.70) Lecanicillium lecanii (anteriormente conocida como Verticillium lecanii) conidios de la cepa KV01 (por ejemplo, Vertalec® de Koppert/Arysta); (B2.71) Penicillium vermiculatum; (B2.72) Pichia anómala, cepa WRL-076 (NRRL Y-30842); (B2.75) Trichoderma atroviride, cepa SKT-1 (FERM P-16510); (B2.76) Trichoderma atroviride, cepa SKT-2 (f Er M P-16511); (B2.77) Trichoderma atroviride, cepa s Kt -3 (f Er M P-17021); (B2.78) Trichoderma gamsii (anterioremente T. viride), cepa ICC080 (IMI CC 392151 c A b I, por ejemplo, BioDerma de AGROBIOSOL DE MEXICO, S.A. DE C.V.); (B2.79) Trichoderma harzianum, cepa DB 103 (por ejemplo,, T-Gro 7456 de Dagutat Biolab); (B2.80) Trichoderma polysporum, cepa IMI 206039 (por ejemplo, Binab TF WP de BINAB Bio-Innovation AB, Suecia); (B2.81) Trichoderma stromaticum (por ejemplo, Tricovab de Ceplac, Brasil); (B2.83) Ulocladium oudemansii, en particular la cepa HRU3 (por ejemplo, Botry-Zen® de Botry-Zen Ltd, NZ); (B2.84) Verticillium albo-atrum (anterioremente V. dahliae), cepa W c S850 (CBS 276.92; por ejemplo, Dutch Trig de Tree Care Innovations); (B2.86) Verticillium chlamydosporium; (B2.87) mezclas de Trichoderma asperellum cepa ICC 012 y Trichoderma gamsii cepa ICC 080 (producto conocido como, por ejemplo, BIO-TAM™ de Bayer CropScience Lp , Estados Unidos).
Más ejemplos de agentes de control biológicos que se pueden combinar con los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos son:
bacterias seleccionadas entre el grupo que consiste en Bacillus cereus, en particular B. cereus cepa CNCM I-1562 y Bacillus firmus, cepa I-1582 (número de acceso CNCM I-1582), Bacillus subtilis cepa OST 30002 (número de acceso NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, en particular B. thuringiensis subespecies israelensis (serotipo H-14), cepa AM65-52 (número de acceso ATCC 1276), B. thuringiensis subesp. aizawai, en particular la cepa ABTS-1857 (SD-1372), B. thuringiensis subesp. kurstaki cepa HD-1, B. thuringiensis subesp. tenebrionis cepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (nemátodo Rotylenchulus reniformi)-PR3 (número de acceso ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550) y Streptomyces galbus cepa AQ 6047 (número de acceso NRRL 30232);
hongos y levaduras seleccionados entre el grupo que consiste en Beauveria bassiana, en particular la cepa ATCC 74040, Lecanicillium spp., en particular la cepa HRO LEC 12, Metarhizium anisopliae, en particular la cepa F52 (DSM3884 o ATCC 90448), Paecilomyces fumosoroseus (ahora: Isaria fumosorosea), en particular la cepa IFPC 200613 o la cepa Apopka 97 (número de acceso ATCC 20874) y Paecilomyces lilacinus, en particular P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550);
virus seleccionados entre el grupo que consiste en virus de la granulosis (VG) de Adoxophyes orana (tortrix de la fruta de verano), virus de la granulosis (VG) de la Cydia pomonella (polilla de la manzana), virus de la poliedrosis nuclear (VPN) de la Helicoverpa armigera (gusano del algodón), Spodoptera exigua (gusano soldado), VPNm de Spodoptera frugiperda (gusano cogollero) y VPN de Spodoptera littoralis (gusano africano del algodón).
bacterias y hongos que se pueden añadir como "inoculante" a las plantas o partes de las plantas u órganos de las plantas y que, en virtud de sus propiedades particulares, promueven el crecimiento de la planta y la salud de la planta. Son ejemplos: Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., en particular Burkholderia cepacia (anteriormente conocida como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp. o Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., en particular Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp. y Streptomyces spp.
extractos vegetales y productos formados por microorganismos que incluyen proteínas y metabolitos secundarios que se pueden usar como agentes de control biológicos, tales como Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiractina, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extracto de saponina de Chenopodium quinoa), Pyrethrum/Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem ™ Insecticide", rotenona, riania/rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extracto de Brassicaceae, en particular polvo de la semilla de colza oleaginosa o polvo de mostaza.
Los ejemplos de insecticidas, acaricidas y nematicidas, respectivamente, que podrían mezclarse con los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos son:
(1) Inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE), tales como, por ejemplo, carbamatos, por ejemplo alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxima, butoxicarboxima, carbarilo, carbofurano, carbosulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC y xililcarb u organofosfatos, por ejemplo, acefato, azametifos, azinfos-etilo, azinfos-metilo, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, corpirifos-metilo, coumafos, cianofos, demeton-S-metilo, diazinón, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfotón, EPN, etión, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotión, fentión, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropilo, isoxatión, malatión, mecarbam, metamidofos, metidatión, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, paratión-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafentión, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometón, triazofos, triclorfón y vamidotión.
(2) Bloqueadores del canal de cloruro regulado por GABA, tales como, por ejemplo, ciclodieno-organoclorados, por ejemplo cloradano y endosulfán o fenilpirazoles (fiproles), por ejemplo etiprol y fipronilo.
(3) Moduladores del canal de sodio, tales como, por ejemplo, piretroides, por ejemplo, acrinatrina, aletrina, d-cistrans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina isómero s-ciclopentenilo, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gamma-cihalotrina, cipermetrina, alfacipermetrina, beta-cipermetrina, theta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [isómero (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isómero (EZ)-(1R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, kadetrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina [isómero (1R)-trans], praletrina, piretrinas (piretrum), resmetrina, silafluofen, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isómero (1R))], tralometrina y transflutrina o DDT o metoxicloro.
(4) Moduladores competitivos del receptor nicotínico de la acetilcolina (nAChR), tales como, por ejemplo, neonicotinoides, por ejemplo, acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid y tiametoxam o nicotina o sulfoxaflor o flupiradifurona.
(5) Moduladores alostéricos del receptor nicotínico de la acetilcolina (nAChR) tales como, por ejemplo, espinosinas, por ejemplo, espinetoram y espinosad.
(6) Moduladores alostéricos del canal de cloruro regulado por glutamato (GluCl) tales como, por ejemplos, avermectinas/milbemicinas, por ejemplo abamectina, benbozado de emamectina, lepimectina y milbemectina.
(7) Imitaciones de las hormonas juveniles, tales como, por ejemplo, análogos de las hormonas juveniles, por ejemplo, hidropreno, kinopreno y metopreno o fenoxicarb o piriproxifeno.
(8) Inhibidores inespecíficos (multisitio) diversos, tales como, por ejemplos, haluros de alquilo, por ejemplo, bromuro de metilo y otros haluros de alquilo o cloropicrina o fluoruro de sulfurilo o bórax o generadores de táretaro emético o isocianato de metilo, por ejemplo, diazomet y metam.
(9) Moduladores de órganos cordotonales tales como, por ejemplo, pimetrozina o flonicamid.
(10) Inhibidores del crecimiento de ácaros, tales como, por ejemplo, clofentezina, hexitiazox y diflovidazina o etoxazol.
(11) Disruptores microbianos de la membrana intestinal de insectos tales como, por ejemplo Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis y proteínas de plantas B.t.: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/35Ab1.
(12) Inhibidores de la ATP sintasa mitocondrial tales como disruptores de ATP tales como, por ejemplo, diafentiurón o compuestos de organoestaño, por ejemplo azociclotina, cihexatina y óxido de fenbutatina o propargita o tetradifon.
(13) Desacopladores de la fosforilación oxidativa mediante la disrupción del gradiente protónico tales como, por ejemplo, clorfenapir, DNOC y sulfluramid.
(14) Bloqueadores del canal receptor nicotínico de la acetilcolina tales como, por ejemplo, bensultap, clorhidrato de cartap, tiocilam y tiosultap-sodio.
(15) Inhibidores de la biosíntesis de la quitina, tipo 0, tales como, por ejemplo, bistriflurón, clorfluazurón, diflubenzurón, flucycloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, teflubenzurón y triflumurón.
(16) Inhibidores de la biosíntesis de la quitina, tipo 1, por ejemplo buprofezina.
(17) Disruptor de la muda (en particular para Diptera, es decir, dípteros), tal como, por ejemplo, ciromazina.
(18) Agonistas del receptor de la Ecdisona tales como, por ejemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida.
(19) Agonistas del receptor de octopamina tales como, por ejemplo, amitraz.
(20) Inhibidores del transporte de electrones del complejo mitocondrial III tales como, por ejemplo hidrametilnona o acequinocilo y fluacripirim.
(21) Inhibidores del transporte de electrones del complejo mitocondiral I tales como, por ejemplo, del grupo de los acaricidas METI, por ejemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad y tolfenpirad o rotenona (Derris).
(22) Bloqueadores del canal de sodio dependientes de voltaje tales como, por ejemplo, indoxacarb o metaflumizona.
(23) Inhibidores de la acetil CoA carboxilasa tales como, por ejemplo, derivados del ácido tetrónico y tetrámico, por ejemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno y espirotetramato.
(24) Inhibidores del transporte de electrones del complejo mitocondrial IV tales como, por ejemplo, fosfinas, por ejemplo, fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio fosfina y fosfuro de cinc o cianuros, por ejemplo, cianuro de calcio, cianuro de potasio o cianuro de sodio.
(25) Inhibidores del transporte de electrones del complejo II tales como, por ejemplo, derivados de beta-cetonitrilo, por ejemplo, cienopirafeno y ciflumetofeno y carboxanilidas tales como, por ejemplo piflubumida.
(28) Moduladores del receptor de rianodina tales como, por ejemplo, diamidas, por ejemplo, clorantraniliprol, ciantraniliprol y flubendiamida,
(29) Otros compuestos activos tales como, por ejemplo, afidopiropen, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, quinometionato, cloropraletrina, criolita, ciclaniliprol, cicloxaprid, cihalodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, epsilon-metoflutrina, epsilon-momflutrina, flometoquina, fluazaindolizina, fluensulfona, flufenerim, flufenoxiestrobina, flufiprol, fluhexafón, fluopiram, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, kappa-bifentrina, kappa-teflutrina, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piridalilo, pirifluquinazón, piriminoestrobina, espirobudiclofeno, tetrametilflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tigolaner, tioxazafeno, tiofluoximato, triflumezopirim y yodometano; además de preparaciones basadas en Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo) y también los compuestos siguientes: 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conocido a partir del documento WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluoroespiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conocido a partir del documento WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conocido a partir del documento WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conocido a partir del documento WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), etil carbonato de 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-ilo (conocido a partir del documento EP2647626) (CAS 1440516-42-6), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conocido a partir del documento WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conocido a partir del documento JP2010/018586) (CAS 1204776-60-2), N-[(2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida (conocido a partir del documento WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-1,1,1 -trifluoro-propan-2-ona (conocido a partir del documento WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), , N-[3-(bencilcarbamoil)-4-cloroenil]-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocido a partir del documento WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3-carboxamida (conocido a partir del documento CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)-benzamida, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans-1-oxido-3-tietanil)-benzamida y 4-[(5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)benzamida (conocido a partir del documento WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida, (+)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida y (-)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida (conocido a partir de los documentos W o 2013/162715 A2, W o 2013/162716 A2, Estados Unidos 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-cloro-2-propen-1-il]amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4-[(trifluorometil)sulfinil]-1H-pirazol-3-carbonitrilo (conocido a partir del documento CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)tioxometil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida, (Liudaibenjiaxuanan, conocido a partir del documento CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocido a partir del documento WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocido a partir del documento WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloro-2-propen-1-il)oxi]fenoxi]propoxi]-2-metoxi-6-(trifluorometil)-pirimidina (conocido a partir del documento CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- y 2(Z)-2-[2-(4-cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden]-N-[4-(difluorometoxi)fenil]-hidrazincarboxamida (conocido a partir del documento CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); éster del ácido 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetil-4-(1H-benzimidazol-2-il)fenil-ciclopropanocarboxílico (conocido a partir del documento CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); metil éster del ácido (4aS)-7-cloro-2,5-dihidro-2-[[(metoxicarbonil)[4-[(trifluorometil)tio]fenil]amino]carbonil]-indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazin-4a(3H)-carboxílico (conocido a partir del documento CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-desoxi-3-O-etil-2,4-di-O-metil-, 1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroetoxi)fenil]-1H-1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamato]-a-L-manopiranosa (conocido a partir del documento de Estados Unidos 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-ciclopropilmetoxi-4-trifluorometilfenoxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza-bicido[3.2.1]octano (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-cidopropilmetoxi-4-trifluorometil-fenoxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza-bicido[3.2.1]octano (CAS 933798­ 27-7), (8-syn)-8-(2-cidopropNmetoxi-4-trifluorometN-fenoxi)-3-(6-trifluorometN-piridazin-3-N)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (conocido a partir del documento WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66­ 8), N-[3-doro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)tio]-propanamida (conocido a partir de los documentos WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) y N-[4-(aminotioxometil)-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocido a partir del documento Cn 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-dioxan-2-il)-4-[[4-(trifluorometil)fenil]metoxi]-pirimidina (conocido a partir del documento WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-doro-2,6-dimetilfenN)-4-hidroxi-8-metoxi-1-metil-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conocido a partir de los documentos WO 2010/066780 A1, WO 2011/151146 A1) (CAS 1229023-34-0), 3-(4-doro-2,6-dimetilfenN)-8-metoxi-1-metiM,8-diazaespiro[4.5]decan-2,4-diona (conocido a partir del documento WO 2014/187846 A1) (c As 1638765-58-8), etil éster del ácido 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-1-metil-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-il-carbónico (conocido a partir de los documentos WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00-0), N-[1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2(1H)-piridiniliden]-2,2,2-trifluoro-acetamida (conocido a partir de los documentos DE 3639877 A1, WO 2012029672 A1) (CAS 1363400-41-2), [N(E)]-N-[1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2(1H)-piridiniliden]-2,2,2-trifluoro-acetamida, (conocido a partir del documento WO 2016005276 A1) (CAS 1689566-03-7), [N(Z)]-N-[1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2(1H)-piridiniliden]-2,2,2-trifluoro-acetamida, (CAS 1702305-40-5), 3-endo-3-[2-propoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-9-[[5-(trifluorometil)-2-piridinil]oxi]-9-azabiciclo[3.3.1]nonano (conocido a partir de los documentos WO 2011/105506 A1, WO 2016/133011 A1) (CAS 1332838-17-1).
Los ejemplos de protectores que se podrían mezclar con los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos son, por ejemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexilo), ciometrinil, ciprosulfamida, diclormida, fenclorazol (-ethyl), fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen (-etilo), mefenpir (-dietilo), anhídrido naftálico, oxabetrinilo, 2-metoxi-N-({4-[(metilcarbamoil)amino]fenil}-sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaespiro[4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4).
Los ejemplos de herbicidas que se podrían mezclar con los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos son:
Acetoclor, acifluorfeno, acifluorfeno-sodio, aclonifeno, alacloro, alidocloro, aloxodima, aloxidima-sodio, ametrina, amicarbazona, amidocloro, amidosulfurón, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metilfenil)-5-fluoropiridin-2-carboxílico, aminociclopiracloro, aminocuclopuracloro-potasio, aminociclopiracloro-metilo, aminopiralid, amitrol, sulfamato de amonio, anilofós, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfurón, beflubutamid, benazolina, benazolina-etilo, benfluralina, benfuresato, bensulfurón, bensulfurón-metilo, bensulida, bentazona, benzobiciclón, benzofenap, biciclopirón, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodio, bispiribac, bispiribac-sodio, bromacilo, bromobutida, bromofenoxima, bromoxinilo, bromoxinilo-butirato, -potasio, -heptanoato y -octanoato, busoxinona, butaclor, butafenacilo, butamifos, butenacloro, butralina, butroxidima, butilato, cafenestrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazona-etilo, cloramben, clorbromurón, clorfenac, clorfenac-sodio, clorfenprop, clorflurenol, clorflurenol-metilo, cloridazón, clorimurón, clorimurón-etilo, cloroftalim, clorotolurón, clortal-dimetilo, clorsulfurón, cinidon, cinidon-etilo, cinmetilin, cinosulfurón, clacifos, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargilo, clomazona, clomeprop, clopiralid, cloransulam, cloransulammetilo, cumilurón, cianamida, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamurón, cicloxidima, cihalofop, cihalofopbutilo, ciprazina, 2,4-D, 2,4-D-butotilo, -butilo, -dimetilamonio, -diolamina, -etilo, -2-etilhexilo, -isobutilo, -isooctilo, -isopropilamonio, -potasio, -triisopropanolamonio y -trolamina, 2,4-DB, 2,4-DB-butilo, -dimetilamonio, -isooctilo, -potasio y sodio, daimurón (dimron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedifam, detosil-pirazolato (DTP), dicamba, diclobenilo, 2-(2,4-diclorobencil)-4,4-dimetil-1,2-oxazolidin-3-ona, 2-(2,5-diclorobencil)-4,4-dimetil-1,2-oxazolidin-3-ona, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclofop-metilo, diclofop-P-metilo, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir-sodio, dimefurón, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimetrasulfurón, dinitramina, dinoterb, difenamid, diquat, diquat-dibromuro, ditiopir, diurón, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralins, etametsulfurón, etametsulfurón-metilo, etiozinas, etofumesato, etoxofeno, etoxifeno-etilo, etoxisulfurón, etobenzanid, F-9600, F-5231, es decir, N-{2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropil)-5-oxo-4,5-dihidro-1H-tetrazol-1-il]fenil}etanesulfonamida, F-7967, es decir, 3-[7-cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1H-benzimidazol-4-il]-1-metil-6-(trifluorometil)pirimidin-2,4(1H,3H)-diona, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxapropetilo, fenoxaprop-P-etilo, fenoxasulfona, fenquinotriona, fentrazamida, flamprop, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfurón, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfurón, flucloralina, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etilo, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, fluometurón, flurenol, flurenol-butilo, -dimetilamonio y -metilo, fluoroglicofeno, fluoroglicofeno-etilo, flupropanato, flupirsulfurón, flupirsulfurón-metil-sodio, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptilo, flurtamona, flutiacet, fluthiacet-metilo, fomesafeno, fomesafeno-sodio, foramsulfurón, fosamina, glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P-sodio, glufosinato-P-amonio, glufosinato-P-sodio, glifosato, glifosato-amonio, -isopropilamonio, -diamonio, -dimetilamonio, -potasio, -sodio y -trimesio, H-9201, es decir, isopropilfosforamidotioato de O-(2,4-dimetil-6-nitrofenil)O-etilo, halauxifeno, halauxifeno-metilo, halosafeno, halosulfurón, halosulfurón-metilo, haloxifop, haloxifop-P, haloxifopetoxietilo, haloxifop-P-etoxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, hexazinona, hW-02, es decir, etil-(2,4-diclorofenoxi)acetato de 1-(dimetoxifosforilo), imazametabenz, imazametabenz-metilo, imazamox, imazamox-amonio, imazapic, imazapic-amonio, imazapir, imazapir-isopropilamonio, imazaquin, imazaquin-amonio, imazetapir, imazetapir-imonio, imazosulfurón, indanofan, indaziflam, iodosulfurón, iodosulfurón-metil-sodio, ioxinilo, ioxiniloctanoato, -potasio y -sodio, ipfencarbazona, isoproturón, isourón, isoxabeno, isoxaflutol, karbutilato, KUH-043, es decir, 3-({[5-(difluorometil)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-il]metil}sulfonil)-5,5-dimetil-4,5-dihidro-1,2-oxazol, cetoespiradox, lactofeno, lenacil, linurón, MCPA, MCPA-butotilo, -dimetilamonio, -2-etilhexilo, -isopropilamonio, -potasio y sodio, MCPB, MCPB-metilo, -etilo y -sodio, mecoprop, mecoprop-sodio y butotilo, mecoprop-P, mecoprop-P-butotilo, -dimetilamonio, -2-etilhexilo y potasio, mefenacet, mefluidida, mesosulfurón, mesosulfurón-metilo, mesotriona, metabenztiazurón, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfurón, metabenztiazurón, metiopirsulfurón, metiozolina, isotiocianato de metilo, metobromurón, metolacloro, S-metolacloro, metosulam, metoxurón, metribuzina, metsulfurón, metsulfurón-metilo, molinat, monolinurón, monosulfurón, monosulfurón-éster, MT-5950, es decir, N-(3-cloro-4-isopropilfenil)-2-metilpentanamida, NGGC-011, napropamida, NC-310, es decir, [5-(benziloxi)-1-metil-1H-pirazol-4-il](2,4-diclorofenil)metanona, neburón, nicosulfurón, ácido nonanoico (ácido pelargónico), norflurazona, ácido oleico (ácidos grasos), orbencarb, ortosulfamurón, orizalina, oxadiargilo, oxadiazona, oxasulfurón, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paraquat, dicloruro de paraquat, pebulato, pendimetalina, penoxsulam, pentaclorfenol, pentoxazona, pefoxamid, aceites de petróleo, fenmedifam, picloram, picolinafeno, pinoxadeno, piperofos, pretilacloro, primisulfurón, primisulfurón-metilo, prodiamina, profoxidim, prometona, prometrina, propacloro, propanilo, propaquizafop, propazina, profam, propisocloro, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, propirisulfurón, propizamida, prosulfocarb, prosulfurón, piraclonil, piraflufeno, piraflufeno-etilo, pirasulfotol, pirazolinato (pirazolato), pirazosulfurón, pirazosulfurón-etilo, pirazoxifeno, piribambenz, piribambenz-isopropilo, piribambenzpropilo, piribenzoxima, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac, piriminobac-metilo, pirimisulfan, piritiobac, piritiobac-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop, quizalofop-etilo, quizalofop-P, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, rimsulfurón, saflufenacilo, setoxidim, sidurón, simazina, simetrin, SL-261, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometurón, sulfometurón-metilo, sulfosulfurón, SYN-523, SYP-249, es decir, 5-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-nitrobenzoato de 1-etoxi-3-metil-1-oxobut-3-en-2-ilo, SYP-300, es decir, 1-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-in-1-il)-3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il]-3-propil-2-tioxoimidazolidin-4,5-diona, 2,3,6-TbA, TCA (ácido tricloroacético), TCA-sodio, tebutiurón, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidima, terbacilo, terbucarb, terbumetona, terbutylazina, terbutrina, tenilcloro, tiazopir, tiencarbazona, tiencarbazon-metilo, tifensulfurón, tifensulfurón-metilo, titralcoxidima, triafamona, tri-alato, triasulfurón, triaziflam, tribenurón, tribenurón-metilo, triclopir, trietazina, trifloxisulfurón, trifloxisulfurón-sodio, trifludimoxazina, trifluralina, triflusulfurón, triflusulfurón-metilo, tritosulfurón, sulfato de urea, vernolato, XDE-848, ZJ-0862, es decir, 3,4-dicloro-N-{2-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)oxi]bencil}anilina y los compuestos siguientes:
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Son ejemplos de los reguladores del crecimiento de la planta:
Acibenzolar, acibenzolar-S-metilo, ácido 5-aminolevulínico, ancimidol, 6-benvilaminopurina, basinolid, catecina, cloruro de clormequat, cloprop, ciclanilida, ácido 3-(cicloprop-1-enil)propiónico, daminozida, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodio, endotal, endotaldipotasio, -disodio y -mono(N,N-dimetilalquilamonio), etefón, flumetralina, flurenol, flurenol-butilo, flurprimidol, forclorfenurón, ácido giberélico, inabenfida, ácido indol-3-acético (IAA), ácido 4-indol-3-ilbutírico, isoprotiolano, probenazol, ácido jasmónico, hidrácido maleico, cloruro de mepiquat, 1-metilciclopropeno, jasmonato de metilo, 2-(1-naftil)acetamida, ácido 1-naftilacético, ácido 2-naftiloxiacético, nitrofenolato-mezcla, paclobutrazol, N-(2-feniletil)-beta-alanina, ácido N-fenilftalámico, prohexadiona, prohexadionacalcio, prohidrojasmona, ácido salicílico, estrigolactona, tecnazeno, tidiazurón, triacontanol, trinexapac, trinexapacetilo, tsitodef, uniconazol, uniconazol-P.
Procedimientos y usos
Los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos tienen una potente actividad microbicida y/o potencial de modulación de la defensa de la planta. Se pueden usar para controlar microorganismos indeseados, tales como hongos y bacterias indeseados. Pueden ser de particular utilidad en la protección de cultivos (controlan microorganismos que causan enfermedades en las plantas) o en la protección de materiales (por ejemplo, materiales industriales, madera, productos en almacenamiento), como se describirá con mayor detalle más adelante en el presente documento. Más específicamente, los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos se pueden usar para proteger semillas, semillas en germinación, plántulas que ya emergieron, plantas, partes de plantas, frutos, materiales cosechados y/o el suelo en el que crecen las plantas, contra microorganismos indeseados.
Los términos control o controlar, según se usan en el presente documento, abarcan un tratamiento de protección, curación y erradicación de microorganismos indeseados. Los microorganismos indeseados pueden ser bacterias patógenas, virus patógenos, oomicetos patógenos u hongos patógenos, más específicamente bacterias fitopatógenas, virus fitopatógenos, oomicetos fitopatógenos u hongos fitopatógenos. Según se detalla más adelante en el presente documento, estos microorganismos fitopatógenos son los agentes causales de un amplio espectro de enfermedades de plantas.
Más específicamente, el compuesto de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos se pueden usar como fungicidas. A los efectos de la memoria descriptiva, el término "fungicida" se refiere a un compuesto o una composición que se puede utilizar en la protección de cultivos para el control de hongos indeseados, tales como Plasmodiophoromycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes y Deuteromycetes y/o para el control de Oomycetes.
Los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos se pueden usar también como agentes antibacterianos. En particular, se pueden usar para la protección de cultivos, por ejemplo para el control de bacterias no deseadas, tales como Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Xanthomonadaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae y Streptomycetaceae.
Los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos se pueden usar también como agente antiviral para la protección de cultivos. Por ejemplo los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos pueden tener efectos sobre las enfermedades procedentes de los virus de las plantas, tales como el virus del mosaico del tabaco (VMT), virus cascabel del tabaco, virus del enanismo del tabaco (TStuV), virus del rizado de la hoja de tabaco (VLCV), virus del mosaico de las bandas de las venas del tabaco (TVBMV), virus del enanismo necrótico del tabaco (TNDV), virus del rayado del tabaco (TSV), virus X de la patata (PVX), virus Y, S, M, y A de la patata, virus del mosaico acuba de la patata (PAMV), virus mop-top de la patata (PMTV), virus del enrollamiento de la hoja de la patata (PLRV), virus del mosaico de la alfalfa (AMV), virus del mosaico del pepino (CMV), virus del mosaico verde jaspeado del pepino (CGMMV), virus del amarilleo del pepino (CuYV), virus del mosaico de la sandía (WMV), virus de la marchitez del tomate (TSWV), virus de la mancha anular del tomate (TomRSV), virus del mosaico de la caña de azúcar (SCMV), virus del enanismo del arroz, virus del estriado del arroz, virus del enanismo con estrías negras del arroz, virus del moteado de la fresa (SMoV), virus de las bandas de las venas de la fresa (SVBV), virus del borde amarillo claro de la fresa (SMYEV), virus de la arruga de la fresa (SCrV), virus de la marchitez del frijol (BBWV) y virus de la mancha necrótica del melón (MNSV).
La presente invención también se refiere a un procedimiento para controlar microorganismos indeseados, en particular microorganismos fitopatógenos no deseados tales como hongos, oomicetos y bacterias, que comprende la etapa de aplicar uno o más compuestos de fórmula (I) o una composición de los mismos a los microorganismos y/o a su hábitat (a las plantas, partes de plantas, semillas, frutas o al suelo en en el que crecen las plantas).
Habitualmente, cuando los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos se usan en procedimientos de curación o protección para controlar hongos fitopatógenos y/u oomicetos fitopatógenos, se aplica una cantidad de los mismos, eficaz y compatible con la planta, a las plantas, partes de plantas, frutas, semillas o al suelo o a los sustratos en en los que crecen las plantas. Los sustratos adecuados que se pueden usar para cultivar plantas incluyen sustratos de base inorgánica, tal como lana mineral, en particular lana de roca, perlita, arena o grava; sustratos de base orgánica, tal como turba, corteza de pino o serrín y sustratos basados en petróleo tales como espumas poliméricas o esferas de plástico. Una cantidad eficaz y compatible con las plantas significa una cantidad que es suficiente para controlar o destruir los hongos presentes o que pueden aparecer en las tierras de cultivo y que no presentan ningún síntoma apreciable de fitotoxicidad para dichos cultivos. Dicha cantidad puede variar dentro de un intervalo amplio dependiendo del hongo a controlar, el tipo de cultivo, la etapa de crecimiento del cultivo, las condiciones climáticas y los respectivos compuestos de fórmula (I) y composiciones que comprenden los mismos. Esta cantidad se puede determinar mediante pruebas de campo sistemáticas que se encuentran dentro de la capacidad de un experto habitual en la técnica.
Plantas y partes de plantas
Los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos se pueden aplicar a cualquier planta o partes de plantas.
Plantas significa todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas salvajes deseadas e indeseadas o plantas de cultivo (que incluyen plantas de cultivo naturales). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener por medio de procedimientos de cría y optimización convencionales o mediante procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o mediante combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas modificadas genéticamente (GMO o plantas transgénicas) y los cultivares de plantas que pueden estar protegidos, o no, por derechos de obtentores.
Las plantas modificadas genéticamente (GMO o plantas transgénicas) son plantas en las que se ha integrado un gen heterólogo de manera estable en el genoma. La expresión "gen heterólogo" básicamente se refiere a un gen que se proporciona o ensambla fuera de la planta y se introduce en el genoma nuclear, cloroplástico o mitocondrial. Este gen proporciona a la planta transformada nuevas o mejoradas propiedades agronómicas u otras al expresar una proteína o polipéptido de interés u otras mediante la desregulación o silenciado de otro u otros genes que están presentes en la planta (usando, por ejemplo, tecnología antisentido, tecnología de cosupresión, interferencia de ARN, tecnología de a Rní o tecnología de microARN-miARM). Un gen heterólogo que está localizado en el genoma se denomina también transgén. Un transgén que se define por su localización particular en el genoma de la planta se denomina una transformación o un evento transgénico.
Cultivares de plantas se entiende que significa plantas que tienen nuevas propiedades ("características") y se han obtenido por reproducción convencional, por mutagénesis o por técnicas de ADN recombinante. Pueden ser cultivares, variedades, bio o genotipos.
Partes de plantas se entiende que significa todas las partes y los órganos vegetales aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, agujas, ramas, tallos, flores, cuerpos de fructificación, frutos y semillas, raíces, tubérculos y rizomas. Las partes de plantas también incluyen material de cultivo cosechado y material de propagación vegetativa y generativa, por ejemplo, estacas, tubérculos, rizomas, esquejes y semillas.
Las plantas que pueden ser tratadas de acuerdo con los procedimientos de la invención incluyen las siguientes: algodón, lino, unas, frutas, verduras, tales como Rosaceae sp (por ejemplo, frutos carnosos tales como manzanas y peras, pero también frutos de semilla dura tales como albaricoques, cerezas, almendras y melocotones y frutos blandos tales como fresas), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp (por ejemplo, árboles y plantaciones de banana), Rubiaceae sp (por ejemplo, café), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp (por ejemplo, limones, naranjas y pomelos); Solanaceae sp (por ejemplo, tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp (por ejemplo, lechuga), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp, Cucurbitaceae sp (por ejemplo, pepino), Alliaceae sp (por ejemplo, puerro, cebolla), Papilionaceae sp (por ejemplo, guisantes); plantas de cultivo importantes, tales como Graminaae sp (por ejemplo, maíz, césped, cereales tales como trigo, centeno, arroz, cebada, avenas, mijo y trigo triticale), Asteraceae sp (por ejemplo, girasol), Brassicaceae sp (por ejemplo, col blanca, col roja, brócoli, coliflor, coles de Bruselas, repollo chino [pa^ choi], col kohlrabi, rabanitos y colza oleaginosa, mostaza, rábano picante y berro), Fabacae sp (por ejemplo, habas, cacahuetes), Papilionaceae sp (por ejemplo, soja), Solanaceae sp (por ejemplo, patatas), Chenopodiaceae sp (por ejemplo, remolacha azucarera, remolacha forrajera, cardo suizo, remolacha); plantas útiles y plantas ornamentales para jardines y áreas boscosas y variedades modificadas genéticamente de cada una de estas plantas.
Las plantas y cultivares de plantas que se pueden tratar con los procedimientos anteriormente desvelados incluyen plantas y cultivares de plantas que son resistentes contra una o más causas de estrés biótico, es decir, plantas que muestran una defensa mejor contra plagas animales y microbianas, tales como contra nemátodos, insectos, ácaros, hongos, bacterias virus y/o viroides fitopatogénicos.
Las plantas y cultivares de plantas que se pueden tratar mediante los procedimientos anteriormente desvelados incluyen aquellas plantas que son resistentes a una o más causas de estrés abiótico. Las condiciones de estrés abiótico pueden incluir, por ejemplo, sequía, exposición a temperatura fría, exposición a calor, estrés osmótico, inundaciones, aumento de la salinidad del suelo, aumento de la exposición mineral, exposición a ozono, gran exposición a luz, disponibilidad limitada de los nutrientes de nitrógeno, disponibilidad limitada de los nutrientes fosforosos, evitación de la sombra.
Las plantas y cultivares de plantas que se pueden tratar mediante los procedimientos anteriormente desvelados incluyen aquellas plantas caracterizadas por características de rendimiento potenciadas. El rendimiento aumentado de dichas plantas puede ser el resultado de, por ejemplo, fisiología, crecimiento y desarrollo mejorados de la planta, tales como eficacia del uso del agua, eficacia de la retención de agua, uso mejorado del nitrógeno, asimilación aumentada del carbono, fotosíntesis aumentada, eficacia mejorada de la germinación y maduración acelerada. El rendimiento además se puede ver afectado por la arquitectura mejorada de la planta (en condiciones de estrés y de no estrés), que incluye pero no se limita a (floración temprana, control de la floración para la producción de semillas híbridas, vigor de la plántula, tamaño de la planta, número y distancia de los internodos, crecimiento radicular, tamaño de la semilla, tamaño del fruto, tamaño de la vaina, número de vainas o mazorcas, número de semillas por vaina o mazorca, masa de semillas, mayor llenado de semillas, menor dispersión de semillas, menos dehiscencia de la vaina y resistencia al alojamiento. Otras características del rendimiento incluyen la composición de la semilla, tal como contenido de carbohidratos y composición, por ejemplo, algodón o almidón, contenido de proteínas, contenido de aceite y composición, valor nutricional, reducción de compuestos antinutricionales, procesabilidad mejorada y mejor estabilidad de almacenamiento.
Las plantas y cultivares de plantas que se pueden tratar mediante los procedimientos desvelados anteriormente incluyen plantas y cultivares de plantes que son plantas híbridas que ya expresan las características de heterosis o vigor híbrido que dan como resultado normalmente un rendimiento, vigor, salud y resistencia mayores frente a las causas de estrés biótico y abiótico.
Las plantas y cultivares de plantas (obtenidos mediante procedimientos de biotecnología vegetal tal como ingeniería genética) que pueden ser tratados mediante los procedimientos desvelados anteriormente incluyen plantas y cultivares de plantas que son plantas tolerantes a herbicidas, es decir, plantas que se volvieron tolerantes a uno o más herbicidas dados. Dichas plantas se pueden obtener por transformación genética o por selección de plantas que contienen una mutación que imparte dicha tolerancia a herbicidas.
Las plantas y cultivares de plantas (obtenidos mediante procedimientos de biotecnología vegetal tal como ingeniería genética) que pueden ser tratados mediante los procedimientos desvelados anteriormente incluyen plantas y cultivares de plantas que son plantas transgénicas resistentes a insectos, es decir plantas que se volvieron resistentes al ataque por determinados insectos diana. Dichas plantas se pueden obtener por transformación genética o por selección de plantas que contienen una mutación que imparte dicha resistencia a insectos.
Las plantas y cultivares de plantas (obtenidos mediante procedimientos de biotecnología vegetal tal como ingeniería genética) que pueden ser tratados mediante los procedimientos desvelados anteriormente incluyen plantas y cultivares de plantas que son plantas transgénicas resistentes a enfermedades, es decir plantas que se volvieron resistentes al ataque por determinados insectos diana. Dichas plantas se pueden obtener por transformación genética o por selección de plantas que contienen una mutación que imparte dicha resistencia a insectos.
Las plantas y los cultivares de plantas (obtenidos mediante procedimientos de biotecnología vegetal, tal como ingeniería genética) que pueden ser tratados mediante los procedimientos desvelados anteriormente incluyen plantas y cultivares de plantas que son tolerantes a causas de estrés abiótico. Dichas plantas se pueden obtener por transformación genética o por selección de plantas que contienen una mutación que imparte dicha resistencia a estrés.
Las plantas y los cultivares de plantas (obtenidos mediante procedimientos de biotecnología vegetal, tal como ingeniería genética) que pueden ser tratados de acuerdo con los procedimientos desvelados anteriormente incluyen plantas y cultivares de plantas que presentan una cantidad, calidad y/o estabilidad al almacenamiento alteradas del producto cosechado y/o propiedades alteradas de los ingredientes específicos del producto cosechado.
Las plantas y los cultivares de plantas (obtenidos mediante procedimientos de biotecnología vegetal, tal como ingeniería genética) que pueden ser tratados mediante los procedimientos desvelados anteriormente incluyen plantas y cultivares de plantas, tales como plantas de algodón, que presentan características alteradas de las fibras. Dichas plantas se pueden obtener por transformación genética o por selección de plantas que contienen una mutación que imparte tales características de fibras alteradas.
Las plantas y los cultivares de plantas (obtenidos mediante procedimientos de biotecnología vegetal, tal como ingeniería genética) que pueden ser tratados mediante los procedimientos desvelados anteriormente incluyen plantas y cultivares de plantas, tal como plantas de colza oleaginosa o Brassicas relacionadas, con características del perfil de aceite alteradas. Dichas plantas se pueden obtener por transformación genética o por selección de plantas que contienen una mutación que imparte dichas características de perfil de aceite alteradas.
Las plantas y los cultivares de plantas (obtenidos mediante procedimientos de biotecnología vegetal, tal como ingeniería genética) que pueden ser tratados mediante los procedimientos desvelados anteriormente incluyen plantas y cultivares de plantas, tal como plantas de colza oleaginosa o Brassicas relacionadas, con características de desgrane de semillas alteradas. Dichas plantas se pueden obtener mediante transformación genética, o mediante selección de plantas que contienen una mutación que imparte dichas características de desgrane de semillas alteradas e incluyen plantas tales como plantas de colza oleaginosa con un desgrane de semillas demorado o reducido.
Las plantas y los cultivares de plantas (obtenidos mediante procedimientos de biotecnología vegetal, tal como ingeniería genética) que pueden ser tratados mediante los procedimientos desvelados anteriormente incluyen plantas y cultivares de plantas, tales como plantas de tabaco, que presentan patrones de modificación de proteínas de postraducción alterados.
Patógenos
Los ejemplos no limitantes de patógenos de enfermedades fúngicas que se pueden tratar de acuerdo con la invención incluyen:
enfermedades causadas por patógenos de mildiú pulverulento, por ejemplo especies de Blumeria por ejemplo, Blumeria graminis, especies de Podosphaera, por ejemplo, Podosphaera leucotricha, especies de Sphaerotheca, por ejemplo, Sphaerotheca fuliginea, especies de Uncinula, por ejemplo, Uncinula necator;
enfermedades causadas por patógenos de enfermedades de roya, por ejemplo, especies de Gymnosporangium, por ejemplo, Gymnosporangium sabinae, especies de Hemileia por ejemplo, Hemileia vastatrix, especies de Phakopsora, por ejemplo, Phakopsora pachyrhizi o Phakopsora meibomiae, especies de Puccinia, por ejemplo, Puccinia recondita, Puccinia graminis o Puccinia striiform is, especies de Uromyces, por ejemplo, Uromyces appendiculatus;
enfermedades causadas por patógenos del grupo de los Oomycetes, por ejemplo especies de Albugo, por ejemplo Algubo candida; especies de Bremia, por ejemplo Bremia lactucae; especies de Peronospora, por ejemplo Peronospora pisi o P. brassicae; especies de Phytophthora, por ejemplo Phytophthora infestans; especies de Plasmopara, por ejemplo Plasmopara viticola; especies de Pseudoperonospora, por ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; especies de Pythium, por ejemplo Pythium ultimum;
enfermedades de manchas foliares y enfermedades de marchitamiento de las hojas causadas, por ejemplo, por especies de Alternaría, por ejemplo Alternariasolani; especies de Cercospora, por ejemplo Cercospora beticola; especies de Cladiosporium, por ejemplo Cladiosporium cucumerinum; especies de Cochliobolus, por ejemplo Cochliobolus sativus (forma de conidios: Drechslera, Sin: Helminthosporium o Cochliobolus miyabeanus; especies de Colletotrichum, por ejemplo Colletotrichum lindemuthanium; especies de Corynespora, por ejemplo, Corynespora cassiicola; especies de Cycloconium, por ejemplo Cycloconium oleaginum; especies de Diaporthe, por ejemplo Diaporthe citri; especies de Elsinoe, por ejemplo Elsinoe fawcettii; especies de Gloeosporium, por ejemplo Gloeosporium laeticolor, especies de Glomerella, por ejemplo Glomerella cingulata; especies de Guignardia, por ejemplo Guignardia bidwelli; especies de Leptosphaeria, por ejemplo Leptosphaeria maculans; especies de Magnaporthe, por ejemplo Magnaporthe grisea; especies de Microdochium, por ejemplo Microdochium nivale; especies de Mycosphaerella, por ejemplo Mycosphaerella graminicola, Mycosphaerella arachidicola o Mycosphaerella fijiensis; especies de Phaeosphaeria, por ejemplo Phaeosphaeria nodorum; especies de Pyrenophora, por ejemplo Pyrenophora teres o Pyrenophora tritici repentis; especies de Ramularia, por ejemplo Ramularia collo-cygni o Ramularia areola; especies de Rhynchosporium, por ejemplo Rhynchosporium secalis; especies de Septoria, por ejemplo Septoria apii o Septoria lycopersii; especies de Stagonospora, por ejemplo, Stagonospora nodorum; especies de Typhula, por ejemplo Typhula incarnata; especies de Venturia, por ejemplo Venturia inaequalis;
enfermedades de raíces y tallos causadas, por ejemplo, por especies de Corticium, por ejemplo Corticium graminearum; especies de Fusarium, por ejemplo Fusarium oxisporum; especies de Gaeumannomyces, por ejemplo Gaeumannomyces graminis; especies de Plasmodiophora, por ejemplo, Plasmodiophora brassicae, especies de Rhizoctonia,, por ejemplo, Rhizoctonia solani, especies de Sarocladium, por ejemplo, Sarocladium oryzae, especies de Sclerotium, por ejemplo, Sclerotium oryzae, especies de Tapesia, por ejemplo, Tapesia acuformis, especies de Thielaviopsis, por ejemplo, Thielaviopsis basicola;
enfermedades de mazorcas y panojas (incluyendo, granos de maíz causadas, por ejemplo, por especies de Alternaría, por ejemplo Alternaria spp; especies de Aspergillus, por ejemplo Aspergillus flavus; especies de Cladosporium, por ejemplo Cladosporium cladosporioides; especies de Claviceps,, por ejemplo Claviceps purpurea; especies de Fusarium, por ejemplo Fusarium culmorum; especies de Gibberella, por ejemplo Gibberella zeae; especies de Monographella, por ejemplo, Monographella nivalis; especies de Stagnospora, por ejemplo, Stagnospora nodorum;
enfermedades causadas por hongos del tizón, por ejemplo especies de Sphacelotheca, por ejemplo Sphacelotheca reiliana; especies de Tilletia, por ejemplo Tilletia caries o Tilletia controversa; especies de Urocystis, por ejemplo Urocystis occulta; especies de Ustilago, por ejemplo Ustilago nuda;
podredumbre de los frutos causada, por ejemplo, por especies de Aspergillus, por ejemplo Aspergillus flavus; especies de Botrytis, por ejemplo Botrytis cinerea; especies de Penicillium, por ejemplo Penicillium expansum o P. purpurogenum; especies de Rhizopus, por ejemplo, Rhizopus stolonifer, especies de Sclerotinia, por ejemplo Sclerotinia sclerotiorum; especies de Verticilium, por ejemplo Verticilium alboatrum;
enfermedades de podredumbre y marchitamiento transmitidas por semillas y el suelo, y también enfermedades de las plántulas, causas, por ejemplo, por especies de Alternaría, por ejemplo, Alternaria brassicicola, especies de Aphanomyces, por ejemplo, Aphanomyces euteiches, especies de Ascochyta, por ejemplo, Ascochyta lentis, especies de Aspergillus, por ejemplo, Aspergillus flavus, especies de Cladosporium, por ejemplo, Cladosporium herbarum, especies de Cochliobolus, por ejemplo, Cochliobolus sativus (forma de conidios: Drechslera, Bipolaris Sin: Helminthosporium, especies de Colletotrichum, por ejemplo, Colletotrichum coccodes, especies de Fusarium, por ejemplo, Fusarium culmorum, especies de Gibberella, por ejemplo, Gibberella zeae, especies de Macrophomina, por ejemplo, Macrophomina phaseolina, especies de Microdochium , por ejemplo, Microdochium nivale, especies de Monographella, por ejemplo, Monographella nivalis, especies de Penicillium , por ejemplo, Penicillium expansum, especies de Phoma, por ejemplo, Phoma lingam, especies de Phomopsis, por ejemplo, Phomopsis sojae, especies de Phytophthora, por ejemplo, Phytophthora cactorum, especies de Pirenophora, por ejemplo, Pirenophora graminaa, especies de Piricularia, por ejemplo, Piricularia oryzae, especies de Pythium, por ejemplo, Pythium ultimum, especies de Rhizoctonia, por ejemplo, Rhizoctonia solani, especies de Rhizopus, por ejemplo, Rhizopus oryzae, especies de Sclerotium , por ejemplo, Sclerotium rolfsii, especies de Septoria, por ejemplo, Septoria nodorum, especies de Typhula, por ejemplo, Typhula incarnate, especies de Verticillium, por ejemplo, Verticillium dahlia;
cánceres, callos y escobas de bruja causados, por ejemplo, por especies de Nectria, por ejemplo Nectria galligena;
enfermedades de marchitamiento causadas, por ejemplo, por especies de Verticillium, por ejemplo Verticillium longisporum; especies de Fusarium, por ejemplo Fusarium oxysporum;
deformaciones de hojas, flores y frutos causadas, por ejemplo, por especies de Exobasidium (por ejemplo, Exobasidium vexans), especies de Taphrina (por ejemplo, Taphrina deformans);
enfermedades degenerativas en plantas leñosas, causadas, por ejemplo, por especies de Esca (por ejemplo, Phaeomoniella chlamydospora, Phaeoacremonium aleophilum o Fomitiporia mediterranea), especies de Ganoderma (por ejemplo, Ganoderma boninense);
enfermedades de los tubérculos de las plantas causadas, por ejemplo, por especies de Rhizoctonia (por ejemplo Rhizoctonia solani); especies de Helminthosporium (por ejemplo Helminthosporium solani);
enfermedades causadas por patógenos bacterianos, por ejemplo especies de Xanthomonas (por ejemplo Xanthomonas campestris pv. Oryzae); especies de Pseudomonas (por ejemplo Pseudomonas syringae pv. Lachrymans); especies de Erwinia (por ejemplo Erwinia amylovora), especies de Liberibacter, por ejemplo Liberibacter asiaticus; especies de Xyella, por ejemplo Xylella fastidiosa; especies de Ralstonia, por ejemplo Ralstonia solanacearum; especies de Dickeya, por ejemplo Dickeya solani; especies de Clavibacter, por ejemplo Clavibacter michiganensis; especies de Streptomyces, por ejemplo Streptomyces scabies.
Enfermedades de la soja:
Enfermedades fúngicas en hojas, tallos, vainas y semillas causadas, por ejemplo, por mancha foliar por Alternaria (Alternaría spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), mancha parda (Septoria glycines), mancha foliar por cercospora y tizón (Cercospora kikuchii), tizón de la hoja por choanephora (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), mancha foliar por dactuliophora (Dactuliophora glycines), mildiú velloso (Peronospora manshurica), tizón por drechslera (Drechslera glycini), mancha foliar ojo de rana (Cercospora sojina), mancha foliar o leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii), mancha foliar por phyllostica (Phyllosticta sojaecola), tizón de la vaina y el tallo (Phomopsis sojae), mildiú purulento (Microsphaera diffusa), mancha foliar por pyrenochaeta (Pyrenochaeta glycines), tizón aéreo, foliar y del tejido por rhizoctonia (Rhizoctonia solani), herrumbe (Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae), sarna (Sphaceloma glycines), tizón de la hoja por stemphylium (Stemphylium botryosum), síndrome de muerte súbita (Fusarium virguliforme), mancha diana (Corynespora cassiicola).
Enfermedades fúngicas en las raíces y la base del tallo causadas, por ejemplo, por podredumbre negra de la raíz (Calonectria crotalariae), podredumbre carbonosa (Macrophomina phaseolina), tizón o marchitez, podredumbre de la raíz y podredumbre de la vaina y e collar por fusarium (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), podredumbre de la raíz por mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus terrestris), neocosmospora (Neocosmospora vasinfecta), tizón de la vaina y el tallo (Diaporthe phaseolorum), cancro del tallo (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), podredumbre por phytophthora (Phytophthora megasperma), podredumbre parda del tallo (Phialophora gregata), podredumbre por pythium (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), podredumbre de la raíz por rhizoctonia, descomposición del tallo y encharcamiento (Rhizoctonia solani), descomposición del tallo por sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), tizón del sur por sclerotinia (Sclerotinia rolfsii), podredumbre de la raíz por thielaviopsis (Thielaviopsis basicola).
Micotoxinas
Además, los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden a los mismos pueden reducir el contenido de micotoxinas en el material cosechado y en los alimentos y el pienso preparados a partir de los mismos. Las micotoxinas incluyen, en particular, pero no exclusivamente, las siguientes: desoxinivalenol (DON), nivalenol, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, toxina T2- y HT2, fumonisinas, zearalenon, moniliformina, fusarina, diaceotoxiescirpenol (DAS), beauvericina, eniatina, fusaroproliferina, fusarenol, ocratoxinas, patulina, alcaloides y aflatoxinas del cornezuelo del centeno que se pueden producir, por ejemplo, por los hongos siguientes: especies de Fusarium tales como F. acuminatum, F. asiaticum, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminearum (Gibberella zeae), F. equiseti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxysporum, F. proliferatum, F. poae, F. pseudograminearum, F. sambucinum, F. scirpi, F. semitectum, F. solani, F. sporotrichoides, F. langsethiae, F. subglutinans, F. tricinctum, F. verticillioides etc. y también por especies de Aspergillus tales como A. flavus, A. parasiticus, A. nomius, A. ochraceus, A. clavatus, A. terreus, A. versicolor, especies de Penicillium tales como P. verrucosum, P. viridicatum, P. citrinum, P. expansum, P. claviforme, P. roqueforti, especies de Claviceps tales como C. purpurea, C. fusiformis, C. paspali, C. africana, especies de Stachybotrys y otras.
Protección del material
Los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos se pueden usar también en la protección de materiales, en especial para la protección de materiales industriales contra los ataques y la destrucción por hongos fitopatogénicos.
Además, los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos se pueden usar como composiciones antiincrustantes, solos o en combinación con otros principios activos.
Materiales industriales en el presente contexto se entiende que significa materiales inanimados que se han preparado para usar en la industria. Por ejemplo, los materiales industriales que se han de proteger de la alteración o destrucción microbiana pueden ser adhesivos, colas, papel, papel de pared, y tableros/cartones, textiles, alfombras, cuero, madera, fibras y tejidos, pinturas y artículos de plástico, lubricantes de refrigeración y otros materiales que se pueden infectar o destruir por los microorganismos. Las partes de las plantas de producción y edificios, por ejemplo, los circuitos de agua de refrigeración, sistemas de enfriamiento y calefacción y unidades de ventilación y aire acondicionado, que se pueden ver perjudicados por la proliferación de microorganismos se pueden mencionar también dentro del ámbito de los materiales a proteger. Los materiales industriales dentro del ámbito de la presente invención incluyen preferentemente adhesivos, aprestos, papel y cartón, cuero, madera, pinturas, lubricantes de refrigeración y fluidos de transferencia de calor, más preferentemente, madera.
Los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos por lo tanto pueden prevenir efectos adversos tales como podredumbre, descomposición, decoloramiento, decoloración o formación de moho.
En el caso de tratamiento de la madera, se pueden usar los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos contra enfermedades fúngicas que pueden crecer sobre o dentro de la madera.
Madera se refiere a todos los tipos de especies de madera y todos los tipos de trabajos de esta madera con fines de construcción, por ejemplo, madera sólida, madera de alta densidad, madera laminada y madera contrachapada. Además, los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos se pueden usar para proteger objetos que entran en contacto con agua salada o agua salobre, en especial cascos, pantallas, redes, edificios, amarres y sistemas de señalización, de la suciedad.
Los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos se pueden emplear también para proteger los artículos de almacenamiento. Artículos de almacenamiento se entiende que significa sustancias naturales de origen vegetal o animal o productos procesados de las mismas que son de origen natural y para las cuales se desea una protección a largo plazo. Los artículos de almacenamiento de origen vegetal, por ejemplo, plantas o partes de plantas, tales como tallos, hojas, tubérculos, semillas, frutos, granos, se pueden proteger recién cosechados o después de su procesamiento mediante (pre)secado, humectación, cortado, molido, prensado o tostado. Los artículos de almacenamiento también incluyen madera, tanto sin procesar, tal como madera para construcción, postes eléctricos y barreras como en la forma de productos acabados, tal como muebles. Los artículos de almacenamiento de origen animal son, por ejemplo, pellejos, cueros, pieles y pelo. Los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos pueden prevenir efectos adversos tales como podredumbre, descomposición, decoloramiento, decoloración o formación de moho.
Los microorganismos capaces de degradar o alterar los materiales industriales incluyen, por ejemplo bacterias, hongos, levaduras, algas y organismos limosos. Los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos actúan preferentemente contra hongos, en especial mohos, hongos que decoloran la madera y que destruyen la madera (Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes y Zygomycetes) y contra organismos limosos y algas. Los ejemplos incluyen microorganismos de los géneros siguientes: Alternaría, tal como Alternaria tenuis; Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum; Coniophora, tal como Coniophora puetana; Lentinus, tal como Lentinus tigrinus; Penicillium, tal como Penicillium glaucum; Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans; Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila; Trichoderma, tal como Trichoderma viride; Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. y Tyromyces spp., Cladosporium spp., Paecilomyces spp. Mucor spp., Escherichia, tal como Escherichia coli; Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa; Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus, Candida spp. y Saccharomyces spp., tal como Saccharomyces cerevisae.
Tratamiento de las semillas
Los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos también se pueden usar para proteger las semillas de microorganismos no deseados, tales como microorganismos fitopatogénicos, por ejemplo, hongos fitopatogénicos u oomicetos fitopatogénicos. El término "semilla(s)", según se usa en el presente documento, incluyen semillas latentes, semillas imprimadas, semillas pregerminadas y semillas con raíces y hojas ya emergidas.
Por consiguiente, la presente invención también se refiere a un procedimiento para proteger las semillas contra microorganismos indeseados, que comprende la etapa de tratar las semillas con los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos.
El tratamiento de las semillas con los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos protege las semillas contra microorganismos fitopatógenos, pero también protege a las semillas en germinación, las plántulas emergentes y las plantas después de de emerger de las semillas tratadas. Por lo tanto, la presente invención se refiere también a un procedimiento para proteger las semillas, las semillas germinadas y las plántulas emergentes.
El tratamiento de las semillas se puede efectuar antes de la siembra, en el momento de la siembra o poco tiempo después de ella.
Cuando el tratamiento de las semillas se lleva a cabo antes de la siembra (por ejemplo, las denominadas aplicaciones sobre las semillas), dicho tratamiento de semillas se puede realizar de la siguiente manera: las semillas se pueden colocar en un mezclador con una cantidad deseada de los compuestos de fórmula (I) o las composiciones que comprenden los mismos, las semillas y los compuestos de fórmula (I) o las composiciones que comprenden los mismos se mezclan hasta lograr una distribución homogénea sobre las semillas. Si fuera apropiado, después se pueden secar las semillas.
La invención también se refiere a semillas recubiertas con los compuestos de fórmula (I) o las composiciones que comprenden los mismos.
Preferentemente, las semillas se tratan en un estado en el cual son suficientemente estables como para no ocasionar daños durante el transcurso del tratamiento. En general, las semillas se pueden tratar en cualquier momento entre la cosecha y poco después de la siembra. Habitualmente se usan semillas que fueron separadas de las plantas y separadas de las mazorcas, cáscaras, tallos, revestimientos, pelos o la carne de los frutos. Por ejemplo, se pueden usar semillas que fueron cosechadas, limpiadas y secadas hasta un contenido de humedad menor de un 15 % en peso. Como alternativa, también es posible usar semillas que, después del secado, por ejemplo, fueron tratadas con agua y luego se volvieron a secar o semillas justo después de la imprimación, o semillas guardadas en condiciones de imprimación o semillas pregerminadas o semillas sembradas sobre mesadas, cintas o papel de cultivo.
La cantidad de los compuestos de fórmula (I) o las composiciones que comprenden los mismos, aplicada a las semillas habitualmente es tal que la germinación de las semillas no se vea deteriorada o que la planta resultante no sufra daños. Esto se debe asegurar particularmente en el caso de en el que los compuestos de fórmula (I) exhibieran efectos fitotóxicos a determinadas dosis de aplicación. Los fenotipos intrínsecos de las plantas transgénicas también deberían tenerse en cuenta cuando se determina la cantidad de los compuestos de fórmula (I) que se aplicará a las semillas con el fin de lograr una protección óptima de semillas y plantas en germinación, empleándose una cantidad mínima de compuesto.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden aplicar tal cual, directamente a las semillas, es decir sin el uso de ningún otro componente y sin haber sido diluidos. También se puede aplicar una composición que comprende uno o más compuestos de fórmula (I) a las semillas.
Los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos son adecuados para proteger las semillas de cualquier variedad vegetal. Las semillas preferidas son las de los cereales (tales como trigo, cebada, centeno, mijo, triticale y avena), colza oleaginosa, maíz, algodón, soja, arroz, patatas, girasol, judías, café, guisantes, remolacha (por ejemplo, remolacha azucarera y remolacha forrajera), cacahuete, hortalizas (como tomate, pepino, cebolla y lechuga), césped y plantas ornamentales. Son más preferidas las semillas de trigo, soja, colza oleaginosa, maíz y arroz.
Los compuestos de fórmula (I) y las composiciones que comprenden los mismos se pueden usar para tratar semillas transgénicas, en particular semillas de plantas capaces de expresar un polipéptido o proteína que actúa contra las plagas, el daño herbicida o el estrés abiótico, incrementando de este modo el efecto protector. Las semillas de plantas capaces de expresar un polipéptido o proteína que actúa contra las plagas, el daño herbicida o el estrés abiótico puede contener al menos un gen heterólogo que permite la expresión de dicho polipéptido o proteína. Estos genes heterólogos en las semillas transgénicas pueden proceder, por ejemplo, de microorganismos de las especies Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus o Gliocladium. Estos genes heterólogos preferentemente proceden de Bacillus sp., en cuyo caso el producto genético es eficaz contra el barrenador europeo de maíz y/o el gusano de la raíz del maíz occidental. De manera particularmente preferida, los genes heterólogos provienen de Bacillus thuringiensis.
Aplicación
Los compuestos de fórmula (I) se pueden aplicar tal cual o, por ejemplo, en forma de soluciones listas para su uso, emulsiones, suspensiones con base de agua o aceite, polvos, polvos humectables, pastas, polvos solubles, polvos, gránulos solubles, gránulos para dispersión, concentrados para suspoemulsión, productos naturales impregnados con los compuestos de fórmula (I), sustancias sintéticas impregnadas con los compuestos de fórmula (I), fertilizantes o microencapsulación en sustancias poliméricas.
La aplicación se lleva a cabo de manera convencional, por ejemplo mediante riego, rociado, atomización, dispersión, pulverización, formación de espuma, dispersión sobre la superficie y semejantes. Los compuestos de fórmula(I)también se pueden aplicar mediante el procedimiento de volumen ultra bajo mediante un sistema de irrigación por goteo o aplicación por empapado, para aplicar en un surco o para inyectarlo en la base del tallo o el tronco. Además es posible aplicar los compuestos de fórmula (I) mediante un sellador de heridas, pintura u otro apósito para heridas.
La cantidad eficaz y compatible con la planta del compuesto o compuestos de fórmula (I) que se aplica a las plantas, partes de plantas, frutos, semillas o al suelo dependerá de diversos factores, tales como el compuesto/composición empleados, el sujeto del tratamiento (planta, parte de planta, fruta, semilla o suelo), el tipo de tratamiento (pulverización, rociado, revestimiento de semillas), la finalidad del tratamiento (curativo y protector), el tipo de microorganismos, la etapa de desarrollo de los microorganismos, la sensibilidad de los microorganismos, la etapa de crecimiento del cultivo y las condiciones ambientales.
Cuando los compuestos de fórmula (I) se usan como fungicida, la dosis de aplicación puede variar dentro de un intervalo relativamente amplio, dependiendo del tipo de aplicación. Para el tratamiento de partes de plantas, tal como las hojas, la dosis de aplicación puede variar de 0,1 a 10000 g/ha, preferentemente de 10 a 1000 g/ha, más preferentemente de 50 a 300 g/ha (en el caso de una aplicación por riego o goteo, aún es posible reducir la dosis de aplicación, en especial cuando se usan sustratos inertes tal como lana de roca o perlita). Para el tratamiento de semillas, la dosis de aplicación puede variar de 0,1 y 200 g por 100 kg de semillas, preferentemente de 1 a 150 g por 100 kg de semillas, más preferentemente de 2,5 a 25 g por 100 kg de semillas, aún más preferentemente de 2,5 a 12,5 g por 100 kg de semillas. Para el tratamiento del suelo, la dosis de aplicación puede variar de 0,1 a 10000 g/ha, preferentemente de 1 a 5000 g/ha.
Estas dosis de aplicación se mencionan meramente a modo de ejemplo y no pretenden limitar el ámbito de la presente invención.
Los aspectos de la presente enseñanza se pueden entender más a la luz de los ejemplos a continuación, los cuales no deben interpretarse como limitantes del ámbito de la presente enseñanza en ningún caso.
Ejemplos
EJEMPLOS DE PREPARACIÓN
Preparación de 7,8-difluoro-N-[3-fluoro-2-(1-metiMH-pirazol-5-N)fenM]-2-metNqumoMn-3-amma (compuesto I-050)
Etapa 1: preparación de 5-(2-bromo-6-fluoro-fenil)-1-metil-pirazol
A una solución de 10 g (36,7 mmol) de 1-(2-bromo-6-fluoro-fenil)-3-(dimetilamino)prop-2-en-1-ona en etanol (70 ml), se le agregó 19,2 ml (110 mmol) de N,N-diisopropiletilamina. Luego, se agregaron lentamente y en porciones 7,95 g (55 mmol) de sulfato de metilhidrazina (sólido). La mezcla resultante se calentó a reflujo durante 7 h., luego se enfrió a temperatura ambiente y se concentró al vacío. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía de columna sobre gel de sílice (gradiente de n-heptano/acetato de etilo) para dar 7,4 g (77 %) de 5-(2-bromo-6-fluoro-fenil)-1-metilpirazol en forma de un líquido incoloro. LogP = 2,40 [Procedimiento A]. Masa (M+H) = 255. Pureza = 98 % (CL-210 nm).
Etapa 2: preparación de 7,8-difluoro-N-[3-fluoro-2-(1-metil-1H-pirazol-5-il)fenil]-2-metilquinolin-3-amina (compuesto I-050)
En atmósfera de argón, se agregó una mezcla de 10 g (51,5 mmol) de 7,8-difluoro-2-metil-quinolin-3-amina, 2,36 g (2,57 mmol) de tris(dibencilidenacetona)dipaladio, 3,12 g (5,40 mmol) de 4,5-bis-(difenilfosfino)9,9-dimetilxanteno, 50,3 g (154,5 mmol) de carbonato de cesio en 180 ml de 1,4-dioxano seco. Después, se diluyeron 16,2 g (61,8 mmol) de 5-(2-bromo-6-fluoro-fenil)-1-metil-pirazol con 20 ml de 1,4-dioxano seco y luego se agregó a la mezcla. La mezcla resultante se calentó a 100 °C durante 7 h. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y luego se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, luego se secaron con sulfato de magnesio y se concentraron al vacío. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía de columna sobre gel de sílice (gradiente de n-heptano/acetato de etilo) para dar 15,3 g (80 %) de 7,8-difluoro-N-[3-fluoro-2-(1-metil-1H-pirazol-5-il)fenil]-2-metilquinolin-3-amina en forma de un sólido de color amarillo. LogP = 3,07 [Procedimiento A]. Masa (M+H) = 369. Pureza = 98 % (CL-210 nm).
Preparación de N-[3-fluoro-2-(1-metil-1H-pirazol-5-il)fenil]-3-metilquinoxalin-2-amina (compuesto I-083)
En un tubo para microondas de 20 ml, se agregaron 420 mg (2,64 mmol) de 3-metilquinoxalin-2-amina, 808 mg (3,17 mmol) de 5-(2-bromo-6-fluoro-fenil)-1-metil-pirazol, 121 mg (0,13 mmol) de tris(dibencilidenacetona)dipaladio, 160 mg (0,28 mmol) de 4,5-bis-(difenilfosfino)9,9-dimetilxanteno y 2,6 g (7,92 mmol) de carbonato de cesio en 15 ml de 1,4-dioxano seco. La mezcla resultante se calentó a 140 °C durante 1 h en un microondas. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y luego se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, luego se secaron sobre un cartucho ChemElut y se concentraron al vacío. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía de columna sobre gel de sílice (gradiente de n-heptano/acetato de etilo) para dar 760 mg (83 %) de N-[3-fluoro-2-(1-metil-1H-pirazol-5-il)fenil]-3-metilquinoxalin-2-amina en forma de un sólido. LogP = 2,82 [Procedimiento A]. Masa (M+H) = 334. Pureza = 95 % (CL-210 nm).
Preparación de N-[2-(1-etil-1H-pirazol-5-il)fenil]-8-fluoroquinolin-3-amina (compuesto I-080)
Etapa 1: preparación de N-(2-bromofenil)-8-fluoro-quinolin-3-amina
En atmósfera de argón, una mezcla de 2 g (12,3 mmol) de 8-fluoroquinolin-3-amina, 904 mg (0,98 mmol) de tris(dibencilidenacetona)dipaladio, 714 mg (1,23 mmol) de 4,5-bis-(difenilfosfino)9,9-dimetilxanteno y 12 g (37 mmol) de carbonato de cesio se agregaron en 20 ml de 1,4-dioxano seco. Después, se agregó a la mezcla una solución de 3,05 g (12,9 mmol) de 1,2-dibromobenceno en 10 ml de 1,4-dioxano seco. La mezcla resultante se calentó a 100 °C durante 6 h, luego se enfrió a temperatura ambiente, se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, luego se secaron sobre un cartucho ChemElut y se concentraron al vacío. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía de columna sobre gel de sílice (gradiente de nheptano/acetato de etilo) para dar 1,4 g (35 %) de N-(2-bromofenil)-8-fluoro-quinolin-3-amina en forma de un sólido. LogP = 3,27 [Procedimiento A]. Masa (M+H) = 317. Pureza = 98,5 % (CL-210 nm).
Etapa 2: preparación de 8-fluoro-N-[2-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil]quinolin-3-amina (compuesto VI-01)
En atmósfera de argón, una mezcla de 74 mg (0,23 mmol) de N-(2-bromofenil)-8-fluoro-quinolin-3-amina, 71 mg ( 0,28 mmol) de 4,4,5,5-tetrametil-2-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1,3,2-dioxaborolano, 69 mg (0,70 mmol) de acetato de potasio y 19 mg (0,023 mmol) de complejo de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferrocen]dicloropaladio (II) con CH2Ch, se agregó en 2 ml de 1,4-dioxano seco. La mezcla resultante se calentó a 100 °C durante 1 h. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente, luego se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, luego se secaron sobre un cartucho ChemElut y se concentraron al vacío. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía de columna sobre gel de sílice (gradiente de n-heptano/acetato de etilo) para dar 27 mg (32 %) de 8-fluoro-N-[2-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil]quinolin-3-amina en forma de un sólido de color amarillo. LogP = 4,87 [Procedimiento A]. Masa (M+H) = 365. Pureza = 100 % (CL-210 nm).
Etapa 3: preparación de N-[2-(1-etil-1H-pirazol-5-il)fenil]-8-fluoroquinolin-3-amina (compuesto I-080)
En atmósfera de argón, una mezcla de 171 mg (0,35 mmol) de 8-fluoro-N-[2-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil]quinolin-3-amina (compuesto VI-01), 94 mg (0,42 mmol) de 1-etil-5-yodo-pirazol, 16 mg (0,018 mmol) de tris(dibencilidenacetona)dipaladio, 14,5 mg (0,035 mmol) de 2-diciclohexilfosfino-2',6'-dimetoxibifenilo, SPhos y 134 mg (0,88 mmol) de fluoruro de cesio se agregó en 3 ml de 1,4-dioxano seco. La mezcla resultante se calentó a 90 °C durante 4 h. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y luego se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, luego se secaron sobre un cartucho ChemElut y se concentraron al vacío. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía de columna sobre gel de sílice (gradiente de n-heptano/acetato de etilo) para dar 24 mg (20 %) de N-[2-(1-etil-1H-pirazol-5-il)fenil]-8-fluoroquinolin-3-amina en forma de un sólido. LogP = 2,82 [Procedimiento A]. Masa (M+H) = 333. Pureza = 99 % (CL-210 nm.)
Preparación de N-[2-(1-bencil-1H-pirazol-5-il)fenil]-8-fluoroquinolin-3-amina (compuesto I-096)
En un tubo para microondas de 5 ml, 100 mg (0,32 mmol) de N-(2-bromofenil)-8-fluoro-quinolin-3-amina, 108 mg (0,38 mmol) de 1-bencil-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)pirazol, 14,4 mg (0,016 mmol) de tris(dibencilidenacetona)dipaladio, 13 mg (0,032 mmol) de 2-diciclohexilfosfino-2',6'-dimetoxibifenilo (SPhos) y 120 mg (0,79 mmol) de fluoruro de cesio se agregaron en 3 ml de 1,4-dioxano seco. La mezcla resultante se calentó a 140 °C durante 1 h en un microondas. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y luego se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, luego se secaron sobre un cartucho ChemElut y se concentraron al vacío. El residuo obtenido se purificó mediante cromatografía de columna sobre gel de sílice (gradiente de n-heptano/acetato de etilo) para dar 98 mg (78 %) de N-[2-(1-bencil-1H-pirazol-5-il)fenil]-8-fluoroquinolin-3-amina en forma de un sólido. LogP = 3,49 [Procedimiento A]. Masa (M+H) = 395. Pureza = 98 % (CL-210 nm).
Preparación de 7,8-difluoro-W-[2-(1-/sopropilpirazol-3-il)feml]-N,2-dimetil-qumolm-3-amma (compuesto I-046)
A una solución de 7,8-difluoro-W-[2-(1-/sopropilpirazol-3-il)fenil]-2-metil-quinolin-3-amina (150 mg, 0,40 mmol) (compuesto I-043) en DMF seca (5 ml) a 0 °C en atmósfera de argón se le agregó hidruro de sodio (dispersión al 60 % en aceite mineral, 32 mg, 0,80 mmol) seguido por yodometano (49 pl, 0,79 mmol). La mezcla se dejó calentar a temperatura ambiente y se agitó durante 2 h. La mezcla se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con una solución acuosa saturada de NaHCÜ3, se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se concentraron a presión reducida. La purificación mediante cromatografía ultrarrápida de columna sobre gel de sílice (gradiente de n-heptano/acetato de etilo) dio el compuesto del título en forma de un aceite de color amarillo (116 mg, 75 %). LogP = 4,36 [Procedimiento A]. Masa (M+H) = 393. Pureza = 100 % (CL-210 nm).
Preparación de 1-[2-(3-quinolilamino)fenil]pirazol-3-carboxilato de metilo (compuesto I-062)
A una solución de W-(2-bromofenil)quinolin-3-amina (164 mg, 0,55 mmol) en DMF (2,5 ml), se le agregó 7H-pirazol-3-carboxilato de metilo (63 mg, 0,50 mmol), yoduro de cobre (I) (10 mg, 0,05 mmol), L-prolina (12 mg, 0,10 mmol) y fosfato de potasio (212 mg, 1,0 mmol). La mezcla se agitó a 120 °C durante 18 h. La mezcla en bruto se purificó mediante CLAR preparativa (CH3CN/H2O) para dar el compuesto del título en forma de un sólido de color amarillo (80 mg, 42 %). LogP = 2,16 [Procedimiento A]. Masa (M+H) = 345. Pureza = 99 % (CL-210 nm).
Preparación de N-{2-[5-({[ferc-butil(dimetil)silil]oxi}metil)-7H-pirazoM-il]feml}qumolm-3-amma(compuesto I-069)
Una mezcla de 3-bromoquinolina (1,4 g, 6,7 mmol), 2-[5-({[terc-butil(dimetil)silil]oxi}metil)-7H-pirazol-1-il]anilina (1,7 g, 5,5 mmol), [1,1-bis(di-terc-butilfosfino)ferrocen]dicloropaladio (II) (364 mg, 0,56 mmol) y carbonato de cesio (5,5 g, 16,8 mmol) en 1,4-dioxano (15 ml) se calentó a 100 °C durante 18 h. La reacción se enfrió a temperatura ambiente, se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se concentraron a presión reducida. La purificación mediante cromatografía ultrarrápida de columna sobre gel de sílice (gradiente de éter de petróleo/acetato de etilo) dio N-{2-[5-({[terc-butil(dimetil)silil]oxi}metil)-1H-pirazol-1 -il]fenil}quinolin-3-amina en forma de un aceite de color pardo (1,7 g, 71 %). LogP = 4,92 [Procedimiento A]. Masa (M+H) = 431. Pureza = 96% (CL-210nm).
Preparación de {2-[5-({[terc-but¡l(d¡met¡l)s¡l¡l]ox¡}met¡l)-7H-p¡razoM-¡l]feml}qumolm-3-¡lcarbamato de tercbutilo (compuesto XX-07)
A una solución de N-{2-[5-({[terc-butil(dimetil)silil]oxi}metil)-1H-pirazol-1-il]fenil}quinolin-3-amina (compuesto I-069) (150 mg, 0,35 mmol) y DMAP (45 mg, 0,35 mmol) en DCM (10 ml), se le agregó dicarbonato de di-terc-butilo (91 mg, 0,42 mmol). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 h, luego se diluyó con agua y se extrajo con diclorometano. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se concentraron a presión reducida. La purificación mediante cromatografía de columna sobre gel de sílice (gradiente de éter de petróleo/acetato de etilo) dio el compuesto del título en forma de un sólido de color pardo (185 mg, cuantitativo). LogP = 5,84 [Procedimiento A]. Masa (M+H) = 531. Pureza = 96 % (CL-210 nm).
Preparac¡ón de 1-[2-(qumolm-3-¡lammo)feml]-7H-p¡razol-5-carbox¡lato de met¡lo (compuesto I-064)
Se disolvió 1-(2-(terc-butoxicarbonil(quinolin-3-il)amino)fenil)-1H-pirazol-5-carboxilato de metilo (0,6 g, 1,35 mmol) (compuesto XX-05) en una solución de HCl en 1,4-dioxano (4 N, 10 ml) a 0 °C.
La mezcla resultante se agitó a 0 °C durante 1 h y se concentró a presión reducida. La mezcla cruda se purificó mediante CLAR preparativa (CH3CN/H2O) para dar el compuesto del título en forma de un sólido de color amarillo (450 mg, 97 %). LogP = 2,02 [Procedimiento A]. Masa (M+H) = 345. Pureza = 93 % (CL-210 nm).
Las tablas siguientes ilustran de una manera no limitante los ejemplos de compuestos de acuerdo con la invención.
En lo que sigue, la medición de valores LogP se llevó a cabo de acuerdo con la directiva 79/831 de la CEE Anexo V.A8 mediante CLAR (cromatografía líquida de alta resolución) en columnas de fase reversa con los siguientes procedimientos:
[a] El valor LogP se determina mediante medición de CL-UV, en un rango ácido, con ácido fórmico al 0,1 % en agua y acetonitrilo como eluyente (gradiente lineal de acetonitrilo al 10 % a acetonitrilo al 95 %).
[b] El valor LogP se determina mediante medición de CL-UV, en un rango neutro, con una solución 0,001 molar de acetato de amonio en agua y acetonitrilo como eluyente (gradiente lineal de acetonitrilo al 10 % a acetonitrilo al 95 %).
[c] El valor LogP se determina mediante medición de CL-UV, en un rango ácido, con ácido fosfórico al 0,1 % y acetonitrilo como eluyente (gradiente lineal de acetonitrilo al 10 % a acetonitrilo al 95 %).
Si hay más de un valor LogP disponible con el mismo procedimiento, se indican todos los valores y se separan por u+u.
La calibración se efectuó con alcan-2-onas de cadena lineal (de 3 a 16 átomos de carbonos) con valores LogP conocidos (la medición de los valores LogP se efectuó usando tiempos de retención con interpolación lineal entre alcanonas sucesivas).Los valores lambda-máx se determinaron usando espectros UV de entre 200 nm y 400 nm y los valores máximos de las señales cromatográficas.
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Figure imgf000065_0001
Figure imgf000066_0001
Tabla 2: Otros compuestos de acuerdo con la fórmula (I)
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000067_0002
Tabla 3: Compuestos de acuerdo con la fórmula (VI)
Figure imgf000068_0002
Tabla 4: Compuestos de acuerdo con la fórmula (XX)
Figure imgf000068_0001
En la tabla 4, el punto de unión del resto (X)n al anillo fenilo es en base a la anterior numeración del anillo fenilo.
Figure imgf000069_0001
Tabla 5: Compuestos de acuerdo con la fórmula (IXa)
Figure imgf000070_0001
Nota: Me=Metilo, Et=Etilo
Tabla 6: Compuestos de acuerdo con la fórmula (IXb)
Figure imgf000070_0002
Listados de los máximos de RMN
Los datos de RMN de 1H de los ejemplos seleccionados se escriben en la forma de listados de máximos de RMN de 1H. para cada máximo de señal se lista el valor 8 en ppm y la intensidad de la señal entre paréntesis. Se utiliza el punto y coma entre el valor 8 y los pares de intensidad de señales como separador.
La lista de máximos de un ejemplo tiene por lo tanto la siguiente forma:
81 (intensidad-i); 82 (intensidad2);........ ; 8i (intensidadi);.......; 8n (intensidadn)
La intensidad de las señales agudas se correlaciona con la altura de las señales en un ejemplo impreso de un espectro de RMN en cm y muestra las relaciones reales de las intensidades de señal. En las señales amplias se pueden apreciar varios máximos o el medio de la señal y su intensidad relativa en comparación con la señal más intensa en el espectro. Para calibrar el desplazamiento químico de los espectros 1H, se emplea tetrametilsilano y/o el desplazamiento químico del disolvente usado, especialmente en el caso de los espectros medidos en DMSO. Por lo tanto, en los listados de los máximos de RMN, puede aparecer un máximo de tetrametilsilano pero no necesariamente.
Las listas de máximos de RMN de 1H son similares a las impresiones clásicas de RMN de 1H y contienen habitualmente todos los máximos que se consignan en la interpretación clásica de las RMN.
También pueden mostrar, como las lecturas clásicas de RMN de 1H, las señales de disolventes, los estereoisómeros de los compuestos diana, que son también objeto de la invención y/o los máximos de impurezas.
Para mostrar las señales de compuestos en el intervalo delta de los disolventes y/o agua, en nuestros listados de máximos RMN de 1H se muestran los máximos habituales de disolventes, por ejemplo los máximos de DMSO en DMSO-D6 y el máximo de agua y tienen habitualmente en promedio una intensidad elevada.
Los máximos de estereoisómeros de los compuestos diana y/o máximos de impurezas tienen habitualmente en promedio una intensidad menor que los máximos de los compuestos de la invención (por ejemplo con una pureza > 90 %).
Tales estereoisómeros y/o impurezas pueden ser habituales para el procedimiento de preparación específico. Por ello sus máximos pueden ayudar a reconocer la reproducción de nuestro procedimiento de preparación mediante "huellas dactilares de los productos secundarios".
Un experto que calcule los máximos de los compuestos diana con procedimientos conocidos (MestreC, simulación ACD, pero también con valores estimativos evaluados empíricamente), podrá aislar los máximos de los compuestos diana según sean necesarios, usando opcionalmente filtros de intensidad adicionales. Este aislamiento sería similar a la selección de máximos relevantes en la interpretación clásica de RMN de 1H.
Más detalles de la descripción de datos de RMN con listas de máximos se puede consultar en la publicación "C ita tio n o f N M R P e a k lis t D a ta w ith in P a te n t A p p lica tio n s " of the Research Disclosure Database Number 564025.
Listado de máximos de RMN para los compuestos de fórmula (I)
,8);
,8); 90
,8);
0
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__________________________________________(continuación)__________________________________________ I-005: RMN de 1H (400,0 MHz, da-DMSO):
8= 10,2259 (0,8); 8,7540 (0,9); 8,7472 (0,9); 7,9812 (1,7); 7,9751 (1,7); 7,9068 (0,4); 7,9008 (0,3); 7,8836 (0,4); 7,8367 (0,4); 7,8267 (0,7); 7,8230 (0,7); 7,8131 (0,5); 7,8073 (0,6); 7,8042 (0,6); 7,6123 (0,6); 7,5919 (0,6); 7,5238 (0,5); 7,5178 (0,7); 7,5085 (0,9); 7,4991 (0,7); 7,4939 (0,4); 7,3121 (0,5); 7,0477 (0,4); 7,0289 (0,6); 6,8221 (1,0); 6,8159 (1,0); 3,9041 (1,3); 3,3420 (2,0); 3,1703 (0,4); 2,5072 (13,5); 2,5030 (17,6); 2,4989 (13,0); 1,6188 (16,0); -0,0002 (3,1)____________________________________ '________________________________________________ I-006: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 9,5430 (1,0); 8,0318 (1,2); 7,9756 (1,1); 7,9694 (1,1); 7,8669 (0,6); 7,8463 (0,6); 7,8011 (0,5); 7,7813 (1,1); 7,7616 (0,6); 7,5231 (0,5); 7,5055 (0,3); 7,4586 (0,4); 7,4333 (0,7); 7,4122 (0,7); 7,2491 (0,5); 6,9994 (0,4); 6,9811 (0,6); 6,8228 (1,1); 6,8166 (1,0); 3,9039 (1,4); 3,3271 (5,4); 2,7770 (4,5); 2,5072 (14,7); 2,5032 (18,5); 1,5926 (16.0) ; -0,0002 (3,2)___________________________ _______________________________________________ I-007: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6458 (2,6); 8,6392 (2,6); 8,0027 (2,9); 7,8349 (1,1); 7,8284 (0,9); 7,8216 (0,6); 7,8118 (1,2); 7,6970 (1,1); 7,6800 (1,0); 7,6734 (1,3); 7,4816 (2,4); 7,4755 (2,4); 7,4567 (3,8); 7,4475 (5,5); 7,4335 (2,9); 7,4239 (2,4); 7,4069 (0,4); 7,3660 (4,4); 7,3615 (3,4); 7,3497 (2,1); 7,2030 (0,8); 7,1926 (1,1); 7,1827 (1,1); 7,1733 (1,1); 7,1627 (0,6); 6,3080 (3,4); 6,3036 (3,2); 3,9031 (2,7); 3,6511 (16,0); 3,3255 (24,6); 3,1756 (0,4); 3,1626 (0,4); 2,5061 (41,6); 2,5020 (52,5); 2,4978 (38,2); 1,2343 (1,4); -0,0002 (9,1); -0,0082 (0,4)____________________________________ I-008: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 7,7631 (1,5); 7,7431 (1,7); 7,6444 (1,4); 7,6259 (1,5); 7,4642 (0,7); 7,4605 (0,8); 7,4517 (0,8); 7,4422 (1,5); 7,4346 (1,3); 7,4312 (1,6); 7,4265 (1,4); 7,4221 (1,1); 7,4139 (1,0); 7,4105 (1,0); 7,3720 (2,4); 7,3538 (3,0); 7,3369 (0,7); 7,2748 (3,9); 7,2618 (2,5); 7,2417 (3,3); 7,2371 (3,3); 7,2114 (2,1); 7,2056 (1,4); 7,1908 (2,0); 7,1873 (2,2); 7,1682 (0,8); 6,2703 (3,3); 6,2658 (3,3); 3,9029 (4,0); 3,6907 (16,0); 3,3270 (34,8); 3,1754 (0,3); 2,5416 (13,9); 2,5240 (0,8); 2,5061 (35,2); 2,5017 (46,7); 2,4973 (34,1); -0,0002 (6,4)___________________________________ I-009: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7141 (0,9); 8,7079 (0,9); 7,8664 (0,5); 7,8460 (0,6); 7,7704 (0,5); 7,7526 (0,5); 7,7477 (0,6); 7,7322 (0,9); 7,7266 (0,9); 7,4925 (0,5); 7,4886 (0,5); 7,4743 (2,2); 7,4611 (0,5); 7,4158 (1,5); 7,4085 (1,0); 7,3304 (1,2); 7,2879 (0,6); 7,2696 (0,7); 7,0699 (0,4); 6,2145 (1,3); 3,9034 (1,2); 3,3258 (10,6); 2,5024 (21,4); 1,4039 (16,0); -0,0002 1 30 ____________________________________________________________________________________________ I-010: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 7,8375 (0,5); 7,8150 (2,0); 7,7933 (0,5); 7,7903 (0,5); 7,5300 (0,4); 7,5271 (0,4); 7,4937 (1,1); 7,4895 (1,1); 7,4415 (0,4); 7,3766 (0,4); 7,3103 (0,4); 7,3065 (0,4); 7,2914 (0,5); 7,2877 (0,4); 7,0924 (0,6); 7,0725 (0,5); 7,0258 (0,5); 7,0238 (0,5); 6,3402 (0,8); 6,2842 (1,1); 6,2800 (1,1); 3,9032 (1,3); 3,3252 (11,9); 2,5108 (6,2); 2,5066 (12,9); 2,5021 (17,0); 2,4976 (12,1); 2,4933 (5,8); 2,4002 (4,4); 1,4232 (16,0); -0,0002 (3,5)__________________ I-011: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6958 (3,9); 8,6890 (3,9); 7,9665 (4,0); 7,8682 (1,6); 7,8576 (1,5); 7,8439 (1,7); 7,7004 (1,6); 7,6951 (1,1); 7,6875 (1,7); 7,6836 (1,2); 7,6764 (1,9); 7,6685 (0,4); 7,4615 (0,7); 7,4475 (4,2); 7,4446 (4,5); 7,4375 (3,5); 7,4255 (5.7) ; 7,4132 (0,6); 7,3455 (4,9); 7,3362 (6,0); 7,3203 (3,3); 7,3137 (3,3); 7,2061 (1,2); 7,1963 (1,4); 7,1858 (1,5); 7,1762 (1,5); 7,1655 (0,8); 5,7788 (1,4); 5,7587 (1,6); 5,7517 (1,6); 5,7315 (1,4); 3,9035 (3,5); 3,4380 (1,0); 3,4111 (1.0) ; 3,3936 (1,2); 3,3672 (1,3); 3,3253 (21,4); 2,8904 (1,0); 2,8298 (1,2); 2,8108 (1,1); 2,7868 (1,0); 2,7676 (1,0); 2,7313 (0,9); 2,6757 (0,4); 2,6712 (0,6); 2,6665 (0,4); 2,5244 (1,7); 2,5107 (38,9); 2,5065 (79,1); 2,5020 (104,0); 2,4976 (74,2); 2,3332 (0,4); 2,3286 (0,6); 2,3242 (0,4); 2,0750 (0,6); 1,8992 (16,0); -0,0001 (6,3)_____________ I-012: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,1437 (0,7); 7,8214 (1,9); 7,8008 (2,0); 7,6411 (1,6); 7,6230 (1,9); 7,4525 (2,3); 7,4334 (2,8); 7,4186 (1,3); 7,4150 (1,2); 7,3884 (1,3); 7,3859 (1,4); 7,3676 (2,2); 7,3479 (2,3); 7,3442 (1,8); 7,3284 (1,2); 7,3248 (1,0); 7,2173 (1,4); 7,2003 (5,2); 7,1799 (0,9); 7,1566 (2,4); 7,1456 (4,9); 7,1380 (2,2); 5,7513 (6,2); 5,6888 (1,1); 5,6674 (1,4); 5,6617 (1,4); 5,6402 (1,2); 3,3302 (1,5); 3,3044 (2,0); 3,2885 (1,6); 3,2606 (1,1); 2,8699 (1,0); 2,8488 (0,9); 2,8260 (0,8); 2,8047 (0,8); 2,6649 (0,5); 2,6392 (16,0); 2,5052 (19,4); 2,5009 (25,7); 2,4966 (18,9); 1,8773 (12,6); -0,0002 143 ]____________________________________________________________________________________________ I-013: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 7,5407 (0,6); 7,5242 (0,8); 7,5159 (1,4); 7,5021 (1,2); 7,4877 (1,0); 7,4694 (2,6); 7,4486 (2,6); 7,4213 (0,5); 7,3968 (0,9); 7,3934 (0,9); 7,3776 (2,0); 7,3745 (2,0); 7,3576 (4,6); 7,2730 (1,4); 7,2544 (2,0); 7,2356 (0,8); 7,2093 (2,3); 7,1898 (1,9); 7,1278 (3,5); 5,6669 (1,2); 5,6457 (1,4); 5,6398 (1,4); 5,6184 (1,2); 3,3045 (27,5); 3,2855 (0,9); 3,2685 (1,0); 3,2411 (1,0); 2,8515 (1,1); 2,8311 (1,0); 2,8084 (0,8); 2,7874 (0,8); 2,6923 (16,0); 2,6704 (0,3); 2,5055 (33,2); 2,5012 (44,1); 2,4970 (33,0); 2,0725 (9,5); 1,8721 (13,2); -0,0002 (7,0)_______________________ I-014: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7211 (3,9); 8,7146 (3,9); 8,1425 (4,5); 7,5075 (2,2); 7,4872 (3,1); 7,4627 (2,3); 7,4438 (2,9); 7,4144 (1,0); 7,4014 (1,2); 7,3948 (1,8); 7,3818 (1,9); 7,3669 (5,0); 7,3576 (6,6); 7,3027 (3,3); 7,2472 (1,3); 7,2355 (2,6); 7,2274 (1.8) ; 7,2168 (2,6); 7,2066 (2,3); 7,1881 (1,2); 5,7657 (1,5); 5,7513 (7,4); 5,7387 (1,7); 5,7184 (1,5); 3,4284 (1,1); 3,4012 (1,1); 3,3852 (1,3); 3,3576 (1,2); 3,3051 (43,8); 2,8277 (1,3); 2,8076 (1,2); 2,7843 (1,1); 2,7642 (1,1); 2,6698 (0,4); 2,5050 (50,5); 2,5010 (65,4); 2,4973 (49,5); 2,3281 (0,4); 1,8974 (16,0); -0,0002 (8,7)___________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-015: RMN de 1H (400,1 MHz, da-DMSO):
8= 8,6967 (5,1); 8,6899 (5,2); 7,9258 (5,8); 7,8687 (2,1); 7,8583 (2,0); 7,8449 (2,4); 7,6997 (2,1); 7,6949 (1,6); 7,6868 (2,3); 7,6831 (1,8); 7,6759 (2,5); 7,4608 (0,9); 7,4434 (5,3); 7,4372 (6,2); 7,4232 (6 ,6); 7,4122 (0,9); 7,3449 (7.0) ; 7,3339 (9,6); 7,3249 (5,0); 7,2040 (1,5); 7,1937 (2,2); 7,1838 (2,1); 7,1740 (2,0); 7,1633 (1,0); 5,7717 (1,9); 5,7512 (6 ,6); 5,7448 (2,4); 5,7243 (1,9); 3,4485 (1,6); 3,4212 (1,6); 3,4054 (1,9); 3,3781 (1,7); 3,3077 (46,0); 2,8433 (1,8); 2,8232 (1,8); 2,8003 (1,6); 2,7801 (1,6); 2,5052 (40,0); 2,5011 (52,6); 2,4970 (39,4); 2,3182 (1,8); 2,2993 (5,4); 2,2806 (5,5); 2,2619 (1,9); 1,0549 (7,9); 1,0362 (16,0); 1,0174 (7,4); -0,0002 (7,1)_______________ I-016: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 7,8204 (1,9); 7,7997 (2,1); 7,6467 (1,7); 7,6269 (2,0); 7,4541 (1,0); 7,4399 (3,2); 7,4201 (3,3); 7,3878 (1,7); 7,3675 (2,4); 7,3475 (2,0); 7,3282 (1,3); 7,3248 (1,2); 7,2117 (1,4); 7,1929 (2,3); 7,1724 (9,1); 7,1633 (3,1); 7,1426 (2.1) ; 5,7508 (6,1); 5,6821 (1,2); 5,6607 (1,4); 5,6552 (1,4); 5,6336 (1,2); 3,3487 (1,0); 3,3210 (1,4); 3,3041 (41,5); 3,2784 (1,6); 2,8808 (1,1); 2,8595 (1,1); 2,8377 (1,0); 2,8164 (1,0); 2,6692 (0,4); 2,6643 (0,4); 2,6545 (0,4); 2,6358 (16.0) ; 2,5045 (42,3); 2,5002 (58,2); 2,4961 (45,6); 2,4200 (0,5); 2,3319 (0,4); 2,3272 (0,4); 2,2933 (1,0); 2,2748 (2.9) ; 2,2561 (3,1); 2,2376 (1,2); 1,0169 (4,8); 0,9982 (9,9); 0,9795 (4,7); 0,0079 (0,4); -0,0002 (9,7)_______ I-017: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 7,5457 (0,6); 7,5223 (1,4); 7,5087 (1,3); 7,4903 (1,0); 7,4724 (1,1); 7,4633 (2,5); 7,4412 (2,7); 7,4239 (0,6); 7,3961 (0,9); 7,3928 (0,9); 7,3770 (1,9); 7,3740 (1,9); 7,3581 (1,4); 7,3547 (1,4); 7,3348 (3,7); 7,2686 (1,4); 7,2499 (2.1) ; 7,2313 (1,0); 7,2130 (2,4); 7,1935 (2,0); 7,1531 (3,7); 5,7514 (0,9); 5,6624 (1,2); 5,6412 (1,5); 5,6352 (1,5); 5,6139 (1,2); 3,3306 (1,1); 3,3040 (41,1); 3,2879 (2,1); 3,2602 (1,3); 2,8662 (1,2); 2,8453 (1,2); 2,8230 (1,0); 2,8021 (1,0); 2,6910 (16,0); 2,6702 (0,8); 2,5051 (46,1); 2,5009 (61,5); 2,4969 (47,2); 2,3280 (0,4); 2,2893 (1,0); 2,2706 (3,2); 2,2520 (3,4); 2,2332 (1,3); 1,0193 (5,0); 1,0005 (10,3); 0,9818 (4,9); -0,0002 (9,4)_______________ I-018: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7236 (4,7); 8,7170 (4,8); 8,1248 (5,0); 7,5102 (2,4); 7,4898 (3,4); 7,4567 (2,7); 7,4377 (3,3); 7,4149 (1,4); 7,4021 (1,5); 7,3952 (2,2); 7,3822 (2,3); 7,3681 (6,5); 7,3588 (7,7); 7,3364 (0,5); 7,3193 (2,7); 7,3142 (3,7); 7,3097 (2.9) ; 7,2564 (0,4); 7,2459 (1,6); 7,2358 (3,6); 7,2257 (2,2); 7,2157 (3,3); 7,2056 (2,8); 7,1891 (1,5); 7,1867 (1,5); 5,7594 (1,7); 5,7517 (2,9); 5,7392 (2,0); 5,7323 (2,1); 5,7120 (1,8); 3,4420 (1,4); 3,4147 (1,5); 3,3990 (1,7); 3,3716 (1,6); 3,3058 (40,1); 2,8389 (1,6); 2,8188 (1,6); 2,7958 (1,4); 2,7756 (1,4); 2,6703 (0,4); 2,5098 (22,2); 2,5057 (45.0) ; 2,5013 (62,0); 2,4968 (47,0); 2,4927 (25,2); 2,3326 (0,4); 2,3279 (0,4); 2,3162 (1,7); 2,2975 (4,9); 2,2787 (5.1) ; 2,2601 (1,9); 1,0541 (7,7); 1,0354 (16,0); 1,0167 (7,5); 0,9255 (0,4); 0,0079 (0,4); -0,0002 (10,3); -0,0083 1 06 ____________________________________________________________________________________________ I-019: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6907 (3,6); 8,6839 (3,8); 7,8611 (1,5); 7,8506 (1,4); 7,8372 (1,8); 7,6767 (1,6); 7,6717 (1,3); 7,6638 (1,7); 7,6601 (1,4); 7,6527 (2,0); 7,6210 (2,4); 7,6017 (2,6); 7,5143 (4,0); 7,4516 (0,3); 7,4456 (0,7); 7,4318 (2,9); 7,4212 (3.4) ; 7,4135 (2,3); 7,4096 (3,0); 7,3969 (0,9); 7,3665 (5,0); 7,3569 (5,8); 7,2410 (4,0); 7,2329 (4,2); 7,2214 (1,8); 7,2110 (1,6); 7,2006 (0,9); 5,7510 (1,9); 3,3050 (51,7); 3,1501 (7,2); 2,6694 (0,4); 2,5049 (48,0); 2,5007 (64,6); 2,4965 (49,4); 2,3275 (0,4); 2,3230 (0,4); 1,8868 (1,3); 1,8468 (14,8); 1,6852 (1,6); 1,5873 (16,0); -0,0002 (7,5) I-020: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7275 (3,6); 8,7210 (3,7); 7,7171 (4,4); 7,6999 (0,6); 7,6957 (0,5); 7,6688 (0,4); 7,6429 (2,3); 7,6236 (2,8); 7,4877 (2,0); 7,4672 (2,9); 7,3983 (1,5); 7,3818 (5,1); 7,3728 (6,6); 7,3593 (1,5); 7,3459 (1,0); 7,2804 (1,2); 7,2712 (1.3) ; 7,2601 (1,6); 7,2505 (1,6); 7,2392 (0,9); 7,2176 (4,0); 7,2016 (1,4); 7,1924 (1,6); 7,1736 (1,2); 5,7512 (2,4); 3,3037 (50,6); 3,2797 (1,2); 3,2361 (0,3); 3,1846 (0,5); 3,1413 (3,7); 3,1291 (3,6); 3,0852 (0,6); 2,6700 (0,4); 2,5051 (56,2); 2,5008 (75,4); 2,4967 (57,9); 2,3279 (0,5); 1,8872 (2,3); 1,8419 (15,1); 1,6854 (3,2); 1,5788 (16,0); 1,2371 (0,6); -0,0002 (12,0)_______________________ _________________________________________________ I-021: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,1573 (1,5); 7,8214 (1,9); 7,8009 (2,1); 7,6551 (1,7); 7,6373 (1,9); 7,6349 (1,9); 7,5648 (1,7); 7,5618 (1,8); 7,5452 (1,9); 7,5421 (2,0); 7,4547 (0,8); 7,4512 (0,9); 7,4374 (1,5); 7,4342 (1,8); 7,4172 (1,4); 7,4133 (1,2); 7,3896 (2.0) ; 7,3699 (3,1); 7,3518 (2,1); 7,3480 (1,9); 7,3404 (4,9); 7,3160 (2,6); 7,2988 (1,3); 7,1930 (1,1); 7,1900 (1,2); 7,1730 (1,8); 7,1558 (0,9); 7,1526 (0,8); 7,0887 (3,4); 5,7515 (0,8); 3,3066 (2,3); 3,2628 (2,5); 3,1223 (2,3); 3,0787 (1.5) ; 2,6433 (16,0); 2,5057 (23,0); 2,5014 (31,0); 2,4971 (23,4); 2,0722 (2,4); 1,8701 (12,9); 1,5718 (13,2); 1,2331 (0,5); -0,0002 (5,3)________________________________ '_______________________________________________ I-022: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 7,5906 (1,9); 7,5739 (2,0); 7,5711 (2,0); 7,5596 (0,7); 7,5420 (0,8); 7,5335 (1,3); 7,5201 (1,2); 7,4955 (1,0); 7,4774 (1,1); 7,4702 (1,3); 7,4524 (1,1); 7,4288 (0,5); 7,4102 (0,8); 7,4069 (0,8); 7,3978 (1,4); 7,3901 (2,3); 7,3726 (2.0) ; 7,3691 (2,3); 7,3338 (4,2); 7,3200 (1,5); 7,2431 (1,2); 7,2403 (1,2); 7,2227 (2,0); 7,2068 (4,3); 5,7515 (0,9); 3,3042 (36,5); 3,2827 (1,4); 3,2387 (2,1); 3,1179 (2,4); 3,0744 (1,4); 2,6934 (16,0); 2,6707 (0,4); 2,5056 (41,6); 2,5013 (55,2); 2,4971 (41,2); 1,8627 (13,4); 1,6463 (1,3); ' 1,5565 (13,5); -0,0002 (8,3)_______________________ I-023: RMN de 1H (400,1 MHz, CDCI3):
8= 8,6909 (3,3); 8,6842 (3,4); 7,9997 (1,9); 7,9793 (2,1); 7,6039 (1,6); 7,5844 (5,0); 7,5074 (0,7); 7,5037 (0,9); 7,4899 (1,6); 7,4867 (1,9); 7,4758 (2,3); 7,4705 (2,0); 7,4657 (1,8); 7,4574 (4,2); 7,4409 (1,8); 7,4241 (0,7); 7,4214 (0,7); 7,3706 (2,0); 7,3510 (2,3); 7,3316 (1,1); 7,3288 (1,1); 7,3109 (2,0); 7,2932 (1,0); 7,2905 (1,0); 7,2585 (3,2); 7,0737 (1,4); 7,0548 (2,6); 7,0424 (2,7); 5,2910 (4,8); 3,3664 (1,9); 3,3243 (2,2); 2,8958 (2,7); 2,8537 (2,3); 2,3564 (0,9); 2,3375 (2,8); 2,3187 (3,0); 2,3000 (1,1); 1,7998 (0,4); 1,7114 (16,0); 1,2562 (0,6); 1,0995 (5,2); 1,0808 (10.3) ; 1,0619 (4,9); -0,0002 (3,0)________________ '_______________________________________________ (continuación)
I-024: RMN de 1H (400,1 MHz, da-DMSO):
8= 7,8185 (0,4); 7,8119 (0,3); 7,7927 (0,4); 7,7885 (0,3); 7,7789 (0,4); 7,5887 (1,7); 7,5857 (1,9); 7,5689 (2,0) 7,5660 (2,2); 7,5450 (0,8); 7,5360 (1,3); 7,5224 (1,1); 7,4981 (1,0); 7,4796 (1,2); 7,4726 (1,5); 7,4640 (1,0); 7,4589 (1,2); 7,4546 (1,2); 7,4313 (0,5); 7,4126 (0,7); 7,4092 (0,7); 7,3925 (1,9); 7,3750 (2,2); 7,3682 (4,0); 7,3490 (2,8) 7,3381 (0,6); 7,3323 (1,3); 7,2357 (1,1); 7,2325 (1,2); 7,2159 (1,8); 7,1911 (3,7); 5,7512 (2,3); 3,3025 (48,3) 3,2745 (1,5); 3,2312 (2,3); 3,1063 (2,6); 3,0630 (1,6); 2,7090 (0,4); 2,6923 (16,0); 2,6744 (0,5); 2,6699 (0,6) 2,5052 (58,3); 2,5008 (78,5); 2,4965 (58,2); 2,3323 (0,4); 2,3276 (0,5); 2,3231 (0,4); 2,3033 (0,4); 2,2836 (0,8) 2,2638 (1,8); 2,2443 (2,7); 2,2249 (1,9); 2,2054 (0,7); 2,1852 (0,4); 1,5637 (12,9); 0,9534 (5,1); 0,9347 (10,8) 0,9160 (4,9); 0,0079 (0,6); -0,0002 (12,6); -0,0083 (0,6)
I-025: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 9,9422 (2,8); 8,8040 (2,9); 8,7973 (2,9); 8,0269 (2,3); 8,0204 (2,2); 7,9359 (1,5); 7,9160 (1,6); 7,8904 (3,0); 7,8847 (3,0); 7,8626 (1,4); 7,8600 (1,4); 7,8433 (1,7); 7,8391 (1,5); 7,5873 (0,6); 7,5833 (0,7); 7,5702 (1,5); 7,5662 (1,4); 7,5505 (1,7); 7,5461 (2,4); 7,5425 (1,7); 7,5267 (1,4); 7,5236 (1,4); 7,5097 (0,7); 7,5062 (0,6); 7,3393 (0,6); 7,3351 (0,9); 7,3187 (3,6); 7,3144 (2,8); 7,3053 (1,5); 7,3010 (1,4); 7,2858 (1,2); 7,2803 (0,5); 7,2652 (0,5); 6,8778 (0,8); 6,8719 (0,8); 6,8606 (0,8); 6,8546 (0,8); 6,8496 (1,0); 6,8460 (0,9); 6,8303 (0,8); 6,8267 (0,8); 6,6539 (1,6); 6,6481 (1,7); 6,6416 (1,8); 6,6358 (1,6); 4,0071 (16,0); 3,9808 (0,6); 3,3255 (29,2); 2,5170 (16,7); 2,5128 (31,5); 2,5083 (41,2); 2,5039 (29,8); 2,4996 (14,7); 2,4612 (0,7); 0,0148 (2,4); 0,0069 (42,7); -0,0013 (2,2)
I-026: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 10,0361 (3,4); 8,0751 (4,4); 7,9203 (3,2); 7,9149 (3,2); 7,8752 (2,0); 7,8546 (2,2); 7,8112 (1,8); 7,7918 (2,0); 7,5509 (1,0); 7,5336 (1,9); 7,5160 (1,3); 7,5131 (1,2); 7,4730 (1,5); 7,4549 (2,0); 7,4373 (0,9); 7,3205 (0,9); 7,3096 (3,2); 7,3003 (4,4); 7,2828 (1,2); 7,2619 (0,4); 6,8686 (0,8); 6,8581 (1,0); 6,8453 (0,9); 6,8400 (1,0); 6,8352 (1,0); 6,8218 (0,8); 6,8173 (0,8); 6,7033 (1,7); 6,6977 (1,8); 6,6899 (1,8); 6,6843 (1,6); 4,0065 (16,0); 3,3444 (6,5); 2,7509 (14,8); 2,5079 (9,7); 1,5434 (0,3); 0,0029 (6,2)
I-027: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 10,2003 (2,7); 8,7726 (2,7); 8,7658 (2,7); 8,0167 (2,2); 8,0102 (2,0); 7,9672 (3,1); 7,9613 (3,0); 7,9280 (1,2) 7,9249 (1,3); 7,9056 (1,4); 7,8579 (1,2); 7,8551 (1,1); 7,8388 (1,5); 7,8343 (1,3); 7,5779 (0,5); 7,5737 (0,7); 7,5607 (1,4); 7,5566 (1,3); 7,5415 (2,6); 7,5364 (2,4); 7,5216 (1,3); 7,5182 (1,3); 7,5044 (0,6); 7,5009 (0,6); 7,3918 (1,3) 7,3727 (2,6); 7,3422 (1,2); 7,3267 (1,3); 7,3221 (1,4); 7,3063 (1,3); 7,3019 (0,7); 7,2858 (0,5); 6,8970 (0,9); 6,8943 (0,9); 6,8769 (0,9); 6,8743 (0,9); 6,8686 (1,0); 6,8663 (1,0); 6,8484 (0,8); 6,8462 (0,8); 6,6716 (1,5); 6,6656 (1,6) 6,6586 (1,6); 6,6527 (1,4); 4,7134 (0,4); 4,6968 (1,1); 4,6802 (1,4); 4,6636 (1,1); 4,6470 (0,4); 3,3300 (17,2) 2,5170 (8,6); 2,5127 (15,8); 2,5083 (20,3); 2,5038 (14,5); 2,4996 (7,0); 1,6638 (0,9); 1,5466 (0,3); 1,5160 (16,0) 1,4994 (15,8); 1,2377 (0,4); 0,0137 (1,0); 0,0058 (14,0); -0,0024 (0,7)
I-028: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 9,8729 (2,9); 8,0766 (3,8); 7,9983 (3,1); 7,9923 (3,0); 7,8816 (1,7); 7,8610 (1,9); 7,8168 (1,5); 7,7970 (1,7); 7,5696 (0,8); 7,5662 (0,8); 7,5523 (1,4); 7,5490 (1,6); 7,5317 (1,2); 7,5282 (1,0); 7,5088 (0,4); 7,4959 (0,5); 7,4833 (1,4); 7,4632 (1,7); 7,4459 (0,8); 7,4009 (1,4); 7,3903 (1,7); 7,3730 (1,2); 7,3537 (0,3); 7,3122 (0,4); 7,2914 (1,1); 7,2750 (3,6); 7,2652 (2,7); 7,2546 (0,7); 6,8622 (0,8); 6,8570 (0,7); 6,8445 (0,8); 6,8391 (0,8); 6,8336 (0,8); 6,8225 (0,9); 6,8106 (0,6); 6,7103 (1,5); 6,7043 (1,6); 6,6966 (1,6); 6,6906 (1,4); 4,7055 (0,4); 4,6888 (1,1); 4,6722 (1,5); 4,6555 (1,1); 4,6388 (0,5); 3,3288 (31,0); 2,7545 (13,7); 2,5155 (32,5); 2,5111 (41,7); 2,5068 (29,9); 1,6586 (1,8); 1,6019 (0,3); 1,5115 (16,0); 1,4948 (15,9); 1,4630 (0,4); 0,0172 (2,5); 0,0093 (42,7); 0,0011 (2,1)
I-029: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6729 (3,4); 8,6664 (3,3); 7,9764 (3,8); 7,8725 (1,8); 7,8530 (2,0); 7,7693 (1,7); 7,7506 (2,0); 7,7463 (1,8); 7,6803 (3,1); 7,6743 (2,9); 7,5277 (0,7); 7,5239 (0,9); 7,5106 (1,9); 7,5069 (1,8); 7,4924 (3,7); 7,4873 (3,2); 7,4739 (3,4); 7,4566 (2,7); 7,4447 (4,4); 7,4401 (4,4); 7,2561 (2,6); 7,2355 (2,2); 7,0151 (1,3); 6,9933 (2,2); 6,9714 (1,2); 6,3563 (4,0); 6,3518 (3,8); 3,6624 (16,0); 3,6328 (0,3); 3,3372 (16,5); 2,5118 (15,3); 2,5079 (19,0); 2,0811 (0,6); 1,2402 (0,6); 0,0056 (11,5)
I-030: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 7,8168 (2,2); 7,7960 (2,5); 7,7587 (2,0); 7,7400 (2,2); 7,5956 (5,2); 7,5408 (1,2); 7,5376 (1,2); 7,5236 (1,8) 7,5203 (2,2); 7,5030 (1,4); 7,4995 (1,3); 7,4493 (1,1); 7,4419 (1,7); 7,4397 (1,7); 7,4286 (2,3); 7,4221 (2,4); 7,4119 (2,2); 7,4081 (1,6); 7,3914 (1,2); 7,3764 (0,4); 7,3444 (4,7); 7,3398 (4,7); 7,3274 (3,8); 6,9675 (1,3); 6,9453 (2,3) 6,9237 (1,2); 6,8512 (2,6); 6,8307 (2,4); 6,3403 (4,6); 6,3356 (4,4); 3,6744 (16,0); 3,3827 (0,4); 3,3317 (131,4) 3,2955 (1,2); 2,6767 (0,3); 2,5123 (57,2); 2,5079 (53,1); 2,5035 (37,8); 1,7602 (0,6); 0,0140 (2,1); 0,0062 (38,2) -0,0019 (2,0)
I-031: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7097 (7,2); 8,7031 (7,2); 7,8817 (3,7); 7,8621 (4,1); 7,7922 (3,5); 7,7895 (3,3); 7,7731 (4,6); 7,7688 (4,6) 7,7572 (13,9); 7,7511 (7,4); 7,5965 (0,6); 7,5711 (7,8); 7,5669 (7,7); 7,5393 (1,7); 7,5354 (2,0); 7,5222 (3,7) 7,5183 (3,5); 7,5022 (5,3); 7,4973 (5,8); 7,4870 (2,4); 7,4804 (3,9); 7,4777 (4,0); 7,4665 (4,1); 7,4498 (3,7); 7,4293 (1,9); 7,2466 (5,4); 7,2260 (4,4); 7,1639 (0,3); 7,0044 (2,6); 6,9823 (4,6); 6,9611 (2,4); 6,3764 (8,9); 6,3720 (8,6) 4,2212 (0,8); 4,2049 (2,1); 4,1887 (2,8); 4,1723 (2,1); 4,1560 (0,8); 3,3290 (125,7); 2,6767 (0,4); 2,6727 (0,3) 2,5121 (57,1); 2,5077 (74,0); 2,5033 (53,2); 2,3346 (0,4); 1,3241 (0,8); 1,2988 (15,2); 1,2825 (14,9); 1,2475 (16,0) 1,2312 (15,6); 1,2167 (1,4); 1,2073 (0,8); 1,2001 (1,0); 0,0137 (3,6); 0,0059 (58,2); -0,0022 (2,6) __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-032: RMN de 1H (400,1 MHz, da-DMSO):
8= 10,3162 (1,4); 8,7550 (1,2); 8,7500 (1,2); 8,0319 (2,4); 7,9254 (0,8); 7,9059 (0,9); 7,8608 (0,9); 7,8428 (0,8); 7,5759 (0,4); 7,5595 (0,8); 7,5405 (1,3); 7,5228 (0,8); 7,5055 (0,4); 7,4117 (0,9); 7,3916 (1,6); 7,3729 (0,6); 7,3466 (0,5); 7,3269 (0,7); 7,3102 (0,6); 6,8974 (0,5); 6,8760 (0,6); 6,8704 (0,6); 6,8492 (0,4); 6,6941 (0,9); 6,6872 (0,8); 3,3249 (15,2); 2,5079 (8,7); 1,6244 (16,0); 0,0049 (3,7) ______________________________________________ I-033: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 9,5774 (1,0); 8,0664 (1,4); 8,0402 (1,1); 8,0341 (1,1); 7,8879 (0,6); 7,8670 (0,7); 7,8147 (0,6); 7,7952 (0,6); 7,5674 (0,6); 7,5497 (0,4); 7,5468 (0,3); 7,4851 (0,4); 7,4664 (0,6); 7,2520 (0,4); 7,2358 (0,4); 7,1415 (0,8); 7,1209 (0,5); 6,8352 (0,4); 6,8149 (0,4); 6,8072 (0,4); 6,7021 (0,5); 6,6960 (0,6); 6,6885 (0,6); 6,6825 (0,5); 3,3260 (1,0); 2,7291 (4,6); 2,5121 (4,6); 2,5081 (5,9); 2,5040 (4,5); 1,6017 (16,0); 0,0053 (4,5)___________________________ I-034: RMN de 1H (400,1 MHz, CDCI3):
8= 8,6882 (3,5); 8,6818 (3,5); 8,0266 (2,4); 8,0059 (2,6); 7,6504 (2,1); 7,6279 (5,4); 7,6211 (3,5); 7,5592 (1,0); 7,5404 (2,1); 7,5220 (1,6); 7,4998 (1,9); 7,4804 (2,3); 7,4628 (0,9); 7,2760 (0,7); 7,2589 (12,1); 7,2398 (1,9); 7,2202 (1,3); 7,1956 (3,4); 7,1754 (1,7); 6,7822 (1,9); 6,7702 (3,0); 6,7640 (2,8); 6,7387 (1,3); 6,0701 (1,5); 6,0416 (3.2) ; 6,0133 (1,6); 5,2959 (0,5); 3,2762 (0,9); 3,2478 (0,9); 3,2330 (1,7); 3,2049 (1,6); 3,1460 (1,5); 3,1172 (1,5); 3,1035 (0,8); 3,0742 (0,7); 1,9634 (16,0); 1,5776 (5,0); -0,0002 (9,5)______________________________________ I-035: RMN de 1H (400,1 MHz, CDCI3):
8= 7,9700 (1,6); 7,9492 (1,8); 7,6905 (4,2); 7,6034 (1,4); 7,5832 (1,8); 7,5468 (0,8); 7,5433 (0,8); 7,5295 (1,4); 7,5260 (1,7); 7,5086 (1,1); 7,5051 (1,0); 7,4449 (1,3); 7,4425 (1,4); 7,4250 (1,8); 7,4076 (0,8); 7,4051 (0,8); 7,2588 (16,9); 7,2428 (0,9); 7,2384 (1,5); 7,2225 (1,5); 7,2181 (1,0); 7,2020 (0,9); 7,0798 (2,1); 7,0593 (1,6); 6,7965 (1,8); 6,7635 (1,0); 6,7614 (1,1); 6,7394 (1,5); 6,7179 (1,0); 6,7158 (0,9); 6,0750 (1,2); 6,0462 (2,3); 6,0176 (1,3); 5,2962 (1.1) ; 3,2570 (0,6); 3,2281 (0,6); 3,2131 (1,2); 3,1854 (1,2); 3,1442 (1,0); 3,1146 (1,0); 3,1013 (0,5); 3,0719 (0,4); 2,6853 (16,0); 1,9592 (11,5); 1,8699 (0,4); 1,7720 (0,3); 1,7299 (0,5); 1,6915 (0,5); 1,6338 (0,4); -0,0002 (14,4); -0,0083 (0,8)___________________________________ _________________________________________________ I-036: RMN de 1H (400,1 MHz, CDCI3):
8= 7,6537 (3,2); 7,3355 (0,3); 7,3200 (0,6); 7,3122 (3,8); 7,2981 (2,8); 7,2900 (1,5); 7,2838 (0,9); 7,2749 (1,4); 7,2604 (7,3); 7,2473 (1,6); 7,2429 (1,0); 7,2267 (0,8); 7,0893 (2,2); 7,0688 (1,8); 6,8731 (2,0); 6,7976 (1,1); 6,7752 (1.6) ; 6,7530 (1,0); 6,0640 (1,2); 6,0353 (2,4); 6,0067 (1,3); 5,2971 (0,7); 3,2735 (0,7); 3,2456 (0,8); 3,2305 (1,2); 3,2027 (1,1); 3,0901 (1,0); 3,0604 (1,0); 3,0471 (0,6); 3,0174 (0,6); 2,7315 (16,0); 1,9574 (12,1); 1,5917 (1,0); -0,0002 (5,8)_____________________________________ ’________________________________________________ I-037: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,5085 (2,4); 8,8858 (4,0); 8,8771 (4,0); 8,0996 (1,9); 8,0718 (2,1); 7,9682 (3,0); 7,9597 (2,9); 7,7411 (1,6); 7,7373 (1,7); 7,7145 (2,2); 7,7099 (2,2); 7,6395 (1,0); 7,6344 (1,1); 7,6165 (1,9); 7,6116 (2,2); 7,6066 (1,1); 7,5889 (1.7) ; 7,5836 (1,4); 7,5495 (1,8); 7,5452 (1,8); 7,5262 (1,4); 7,5225 (2,2); 7,5188 (1,6); 7,4997 (0,9); 7,4957 (0,8); 7,4604 (1,9); 7,4570 (1,7); 7,4312 (3,3); 7,4273 (2,2); 7,3258 (1,1); 7,3211 (1,4); 7,3014 (3,3); 7,2967 (5,9); 7,2715 (5.1) ; 6,9453 (1,5); 6,9416 (1,5); 6,9213 (1,9); 6,9168 (2,4); 6,8952 (1,2); 6,8915 (1,2); 3,2936 (16,0); 2,2500 (1,0); 2,0717 (0,6); 1,5474 (44,8); 1,3343 (0,4); 1,3093 (0,6); 1,2990 (1,3); 1,2861 (0,9); 0,9388 (0,5); 0,9170 (1,6); 0,8938 (0,6); 0,0386 (0,6)_________________________ _________________________________________________ I-038: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,4600 (1,8); 8,0809 (2,5); 8,0768 (2,5); 7,4693 (0,9); 7,4651 (1,0); 7,4420 (2,0); 7,4377 (1,9); 7,4187 (1,1); 7,4146 (1,5); 7,4042 (0,4); 7,3963 (1,2); 7,3898 (2,8); 7,3858 (3,1); 7,3709 (1,3); 7,3600 (0,8); 7,3499 (1,0); 7,3448 (1.8) ; 7,3344 (1,8); 7,3287 (2,1); 7,3220 (2,0); 7,3083 (2,0); 7,3030 (2,2); 7,2998 (1,9); 7,2901 (1,2); 7,2849 (1,1); 7,2650 (0,8); 7,2599 (0,8); 7,2538 (1,1); 7,2492 (1,1); 7,2285 (0,7); 7,2239 (0,7); 6,9759 (1,0); 6,9716 (1,1); 6,9523 (1.1) ; 6,9473 (1,6); 6,9261 (0,8); 6,9219 (0,8); 3,3123 (11,1); 2,8355 (16,0); 2,0746 (0,4); 1,9595 (1,0); 1,5545 (31,7); 1,3398 (0,5); 1,3123 (0,8); 1,2971 (2,7); 1,2651 (0,3); 0,9357 (1,0); 0,9139 (3,2); 0,8907 (1,2); 0,0347 (0,6) I-039: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 9,3397 (1,7); 8,8264 (1,5); 8,8200 (1,6); 8,0694 (1,2); 7,6837 (0,9); 7,6630 (1,1); 7,5363 (1,0); 7,5283 (0,5); 7,5157 (1,7); 7,5089 (0,8); 7,4958 (1,6); 7,4890 (0,6); 7,4761 (1,4); 7,4213 (0,5); 7,4007 (1,0); 7,3886 (0,8); 7,3841 (0,6); 7,3697 (0,6); 7,3613 (0,6); 7,3437 (0,5); 7,0685 (0,6); 7,0501 (1,1); 7,0318 (0,5); 3,9036 (1,4); 3,3451 (8,0); 3,3353 (102,7); 2,5072 (34,2); 2,5030 (44,8); 2,4988 (33,0); 1,3944 (16,0); 1,2342 (0,4); -0,0002 (3,2)_________ I-040: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,3797 (1,6); 8,0816 (3,5); 8,0457 (1,4); 8,0177 (1,5); 7,7199 (1,1); 7,7167 (1,2); 7,6930 (1,4); 7,6896 (1,5); 7,6407 (0,8); 7,6358 (0,8); 7,6176 (1,2); 7,6128 (1,5); 7,6079 (0,7); 7,5898 (1,0); 7,5848 (0,9); 7,5111 (1,1); 7,5075 (1.1) ; 7,4843 (1,5); 7,4614 (0,8); 7,4578 (0,7); 7,4436 (0,3); 7,3275 (1,7); 7,3253 (1,6); 7,3124 (3,9); 7,3101 (3,4); 7,2998 (7,7); 6,9444 (0,9); 6,9308 (1,1); 6,9192 (1,0); 6,9149 (0,6); 6,9064 (0,9); 6,8996 (0,4); 6,8903 (0,7); 3,3289 (11,0); 2,7888 (16,0); 2,0832 (0,5); 1,8508 (1,2); 1,5657 (31,6); 1,3208 (0,5); 1,3059 (1,4); 1,2975 (1,3); 0,9436 (0,5); 0,9218 (1,6); 0,8986 (0,6); 0,0407 (1,9)__________ '______________________________________________ I-041: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,4312 (1,8); 8,0597 (2,6); 8,0565 (2,6); 7,4482 (0,7); 7,4436 (0,6); 7,4375 (0,4); 7,4314 (0,6); 7,4255 (0,6); 7,4182 (1,0); 7,4129 (1,2); 7,4008 (1,0); 7,3951 (1,0); 7,3777 (1,1); 7,3554 (1,2); 7,3451 (1,7); 7,3386 (9,1); 7,3285 (3.3) ; 7,3229 (2,2); 7,3155 (4,2); 7,3106 (1,4); 7,2998 (1,6); 7,2926 (0,9); 6,9805 (1,0); 6,9710 (0,9); 6,9647 (0,4); 6,9574 (0,8); 6,9513 (0,9); 6,9460 (0,9); 6,9362 (0,6); 6,9264 (0,8); 3,3227 (11,5); 2,8307 (16,0); 1,7987 (1,6); 1,5610 (33,0); 1,3165 (0,4); 1,2988 (1,5); 1,2933 (1,4); 0,9369 (0,5); 0,9151 (1,8); 0,8919 (0,6); 0,1158 (0,4); 0,0351 (1,3)____________________________________ _________________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-042: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,4081 (1,7); 7,8410 (2,6); 7,8367 (2,4); 7,3939 (0,4); 7,3758 (0,5); 7,3717 (0,5); 7,3612 (1,9); 7,3554 (1,6); 7,3453 (1,3); 7,3412 (1,5); 7,3358 (1,3); 7,3249 (1,4); 7,2999 (21,1); 7,2733 (0,5); 7,2394 (0,6); 7,2182 (0,7); 7,2120 (1,4); 7,1910 (1,4); 7,1848 (1,0); 7,1637 (0,9); 7,0646 (2,0); 7,0370 (1,4); 6,7446 (1,0); 6,7407 (1,0); 6,7176 (0,9); 6,7136 (0,9); 6,7058 (1,0); 6,7018 (1,0); 6,6789 (0,9); 6,6749 (0,8); 3,5425 (0,5); 3,5305 (0,5); 3,4802 (1,0); 3,4717 (0,9); 3,4683 (0,9); 3,3572 (1,1); 3,3414 (1,1); 3,2983 (0,6); 3,2826 (0,6); 2,8448 (16,0); 2,1012 (10,7); 1,6801 (10,8); 1,5935 (4,1); 1,3455 (0,5); 1,3057 (2,9); 0,9427 (1,1); 0,9209 (3,5); 0,8977 (1,2); 0,0496 (0,9); 0,0388 (23,0); 0,0279 (0,9)_________________________________________________________________________ I-043: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,8061 (1,7); 8,0215 (2,4); 8,0180 (2,3); 7,7554 (1,4); 7,7505 (1,4); 7,7294 (1,5); 7,7245 (1,4); 7,5778 (1,4); 7,5748 (1,4); 7,5503 (1,7); 7,5473 (1,7); 7,5282 (2,8); 7,5201 (2,8); 7,3798 (0,4); 7,3621 (0,5); 7,3570 (0,5); 7,3490 (1.2) ; 7,3455 (1,3); 7,3309 (2,0); 7,3263 (1,6); 7,3195 (1,0); 7,3093 (1,1); 7,2996 (3,2); 7,2768 (1,2); 7,2734 (1,0); 7,2682 (1,0); 7,2464 (0,4); 7,0738 (1,0); 7,0700 (0,9); 7,0478 (1,5); 7,0237 (0,8); 7,0199 (0,7); 6,6756 (2,9); 6,6675 (2,8); 4,6376 (0,4); 4,6153 (1,0); 4,5930 (1,3); 4,5707 (1,0); 4,5484 (0,4); 4,1738 (0,5); 4,1500 (0,5); 2,9630 (13,3); 2,0852 (2,2); 1,8857 (0,4); 1,6134 (16,0); 1,5910 (15,8); 1,3227 (0,6); 1,2989 (1,4); 1,2751 (0,6); 0,0433 (0,7) I-044: RMN de 1H (499,9 MHz, CDCI3):
8= 9,9386 (2,0); 7,9598 (3,1); 7,5297 (3,1); 7,5249 (3,2); 7,3502 (0,5); 7,3473 (0,6); 7,3399 (0,6); 7,3367 (0,7); 7,3320(1,1); 7,3290 (1,1); 7,3217 (1,0); 7,3186 (1,0); 7,2995 (0,9); 7,2858 (0,9); 7,2803 (1,2); 7,2666 (1,1); 7,2585 (3.2) ; 7,2480 (0,6); 7,2357 (1,4); 7,2198 (2,4); 7,1931 (1,0); 7,1810 (1,0); 7,1769 (1,4); 7,1648 (1,4); 7,1607 (0,7); 7,1484 (0,6); 6,8037 (1,5); 6,7989 (1,6); 6,7929 (1,7); 6,7881 (1,6); 6,7577 (0,9); 6,7555 (1,0); 6,7417 (0,9); 6,7395 (1.0) ; 6,7351 (1,1); 6,7331 (1,1); 6,7190 (0,9); 6,7170 (0,9); 5,2948 (3,5); 4,6093 (0,5); 4,5959 (1,2); 4,5825 (1,6); 4,5691 (1,2); 4,5557 (0,5); 2,8878 (16,0); 1,6334 (2,0); 1,5787 (18,4); 1,5653 (18,7); -0,0002 (3,1)____________ I-045: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 10,1173 (3,5); 8,8137 (6,2); 8,8047 (6,3); 8,0422 (2,3); 8,0380 (2,5); 8,0157 (2,4); 8,0125 (2,8); 7,8912 (4,6); 7,8824 (4,5); 7,7409 (0,3); 7,7145 (3,3); 7,7095 (3,5); 7,6968 (2,6); 7,6888 (5,2); 7,6837 (3,9); 7,6716 (3,6); 7,6653 (3.3) ; 7,6400 (3,3); 7,6368 (3,3); 7,6125 (4,1); 7,6094 (3,9); 7,5667 (1,3); 7,5610 (1,6); 7,5438 (3,6); 7,5380 (3,0); 7,5340 (1,7); 7,5182 (6 ,6); 7,5112 (5,9); 7,4918 (2,6); 7,4871 (2,7); 7,4689 (1,1); 7,4640 (0,9); 7,4308 (16,0); 7,4159 (0,6); 7,3829 (1,9); 7,3778 (2,0); 7,3581 (2,8); 7,3543 (3,2); 7,3312 (1,9); 7,3262 (1,7); 7,2998 (25,5); 7,2762 (0,8); 7,0660 (2,3); 7,0622 (2,4); 7,0402 (3,5); 7,0377 (3,5); 7,0159 (1,9); 7,0120 (1,8); 3,4939 (1,1); 3,4709 (2.7) ; 3,4480 (3,7); 3,4251 (2,8); 3,4022 (1,2); 1,6224 (8,9); 1,5634 (46,2); 1,5405 (45,0); 1,4775 (0,5); 1,4546 (0,3); 1,1231 (0,4); 0,9226 (0,4); 0,0513 (0,9); 0,0405 (25,7); 0,0296 (0,8)_________________________________ I-046: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,0319 (2,2); 8,0248 (1,8); 8,0083 (2,1); 8,0007 (1,6); 7,6185 (4,0); 7,4768 (1,0); 7,4703 (0,9); 7,4594 (1,2); 7,4532 (1,4); 7,4465 (1,6); 7,4400 (1,6); 7,4184 (4,9); 7,4107 (3,4); 7,3586 (1,0); 7,3352 (1,5); 7,3274 (1,2); 7,3044 (1.7) ; 7,2988 (1,4); 7,2719 (0,7); 7,2552 (0,8); 7,2500 (0,8); 7,2310 (2,3); 7,2255 (1,9); 7,2068 (3,8); 7,2001 (2,5); 7,1813 (2,2); 7,1746 (1,6); 7,1566 (0,9); 7,1502 (0,5); 6,8161 (4,9); 6,8084 (3,5); 6,7911 (2,4); 6,7865 (1,7); 6,7660 (2.2) ; 6,7606 (1,5); 5,3229 (1,8); 5,3164 (4,1); 4,5842 (0,5); 4,5619 (1,2); 4,5396 (1,7); 4,5173 (1,2); 4,4951 (0,5); 3,1668 (15,3); 2,3476 (16,0); 2,0455 (0,4); 1,5456 (10,3); 1,5393 (19,2); 1,5234 (10,2); 1,5169 (18,5); 1,4551 (0,3); 1,2947 (0,6); 0,9089 (0,4); 0,0302 (0,6)_________'________________________________________________ I-047: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 7,4804 (2,4); 7,4759 (2,4); 7,3822 (0,4); 7,3771 (0,4); 7,3647 (0,5); 7,3590 (0,5); 7,3517 (0,9); 7,3466 (1,0); 7,3343 (0,9); 7,3288 (0,9); 7,3121 (1,3); 7,3001 (0,7); 7,2855 (1,7); 7,2793 (1,2); 7,2642 (1,5); 7,2578 (1,7); 7,2486 (0,5); 7,2369 (0,8); 7,2257 (0,4); 7,1921 (2,9); 7,1846 (2,9); 6,9405 (0,9); 6,9374 (0,9); 6,9100 (1,6); 6,8826 (0,9); 6,8791 (1,1); 6,8726 (1,8); 6,8454 (1,5); 6,1061 (1,9); 6,1038 (2,0); 6,0986 (2,0); 5,3086 (4,0); 4,3828 (0,4); 4,3605 (1.0) ; 4,3381 (1,4); 4,3159 (1,0); 4,2936 (0,4); 3,1861 (14,3); 2,4636 (13,4); 1,3623 (16,0); 1,3399 (15,7); 0,0207 1 05 ____________________________________________________________________________________________ I-048: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,8316 (1,4); 8,0099 (2,3); 8,0059 (2,2); 7,7563 (1,2); 7,7512 (1,3); 7,7304 (1,4); 7,7253 (1,4); 7,5894 (1,3); 7,5863 (1,3); 7,5619 (1,6); 7,5588 (1,6); 7,4697 (2,4); 7,4618 (2,4); 7,3867 (0,4); 7,3691 (0,5); 7,3643 (0,4); 7,3523 (1.3) ; 7,3484 (1,0); 7,3388 (2,1); 7,3340 (1,2); 7,3178 (2,0); 7,3062 (1,7); 7,2998 (19,8); 7,2857 (1,1); 7,2771 (0,4); 7,2545 (0,4); 7,0875 (0,9); 7,0836 (0,9); 7,0614 (1,4); 7,0594 (1,4); 7,0372 (0,7); 7,0335 (0,7); 6,6822 (3,0); 6,6743 (3.0) ; 4,0237 (16,0); 2,9480 (14,0); 1,5955 (15,2); 1,2938 (0,4); 0,0504 (0,7); 0,0396 (19,4); 0,0287 (0,8)___ I-049: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,5880 (0,5); 8,0293 (0,6); 8,0258 (0,6); 7,7549 (0,4); 7,7499 (0,4); 7,7289 (0,4); 7,7239 (0,4); 7,6300 (1,0); 7,6217 (1,0); 7,5083 (0,4); 7,5051 (0,4); 7,4808 (0,5); 7,4776 (0,5); 7,3599 (0,3); 7,3567 (0,4); 7,3437 (0,5); 7,3379 (0,3); 7,3129 (0,4); 7,2999 (2,9); 7,2934 (0,5); 7,2706 (0,4); 7,0370 (0,4); 7,0351 (0,4); 6,6739 (0,9); 6,6655 (0,9); 2,9624 (4,2); 1,8250 (0,5); 1,7114 (0,5); 1,6834 (16,0); 1,6177 (2,5); 1,3067 (0,8); 0,9221 (1,0); 0,8988 (0,4); 0,0402 (2,6)____________________________________ _________________________________________________ I-050: RMN de 1H (499,9 MHz, CDCI3):
8= 7,8887 (3,7); 7,6700 (3,4); 7,6667 (3,1); 7,4174 (0,6); 7,4072 (0,7); 7,3992 (1,2); 7,3890 (1,2); 7,3603 (1,1); 7,3446 (2,4); 7,3396 (1,5); 7,3316 (1,8); 7,3272 (1,8); 7,3154 (0,9); 7,3070 (0,6); 7,2640 (2,8); 6,9462 (2,4); 6,9296 (2,2); 6,8092 (1,2); 6,7918 (2,2); 6,7749 (1,2); 6,4499 (3,6); 6,4465 (3,3); 5,7779 (2,4); 3,8014 (14,6); 2,5776 (16.0) ; 1,6768 (8,3); -0,0002 (2,2)________________ '_______________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-051: RMN de 1H (499,9 MHz, da-DMSO):
8= 7,7555 (8,1); 7,6952 (1,7); 7,6841 (1,9); 7,6791 (2,2); 7,6771 (2,2); 7,6678 (2,1); 7,5716 (1,5); 7,5566 (1,8); 7,5516 (2,2); 7,5370 (2,2); 7,5174 (1,6); 7,5115 (7,6); 7,5084 (7,6); 7,4513 (1,5); 7,4349 (3,4); 7,4213 (3,4); 7,4050 (1.6) ; 7,1504 (8,1); 6,9925 (2,6); 6,9753 (4,7); 6,9577 (2,4); 6,8407 (5,3); 6,8244 (5,0); 6,3958 (8,6); 6,3924 (8,5); 4,2375 (0,8); 4,2245 (2,1); 4,2114 (2,9); 4,1983 (2,1); 4,1852 (0,8); 3,3157 (17,0); 2,8920 (0,8); 2,7331 (0,8); 2,5157 (35,7); 2,5069 (7,6); 2,5034 (9,2); 2,5001 (6,9); 1,3146 (15,3); 1,3015 (15,2); 1,2635 (16,0); 1,2504 (15,8); -0,0002 (6 ,0)____________________________________ '________________________________________________ I-052: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 10,0414 (1,4); 7,9952 (2,2); 7,9911 (2,2); 7,5102 (2,4); 7,5024 (2,4); 7,4048 (0,4); 7,3870 (0,5); 7,3822 (0,5); 7,3740 (1,1); 7,3704 (1,2); 7,3561 (1,9); 7,3348 (1,0); 7,3246 (1,2); 7,3183 (1,0); 7,3136 (1,0); 7,2998 (12,8); 7,2904 (2,5); 7,2861 (1,9); 7,2725 (1,4); 7,2536 (0,9); 7,2468 (1,1); 7,2268 (1,2); 7,2193 (0,5); 7,1993 (0,5); 6,8521 (1,5); 6,8442 (1,5); 6,8344 (1,6); 6,8263 (2,0); 6,8201 (0,9); 6,7996 (0,7); 6,7943 (0,8); 6,7876 (0,9); 6,7834 (0,8); 6,7611 (0,7); 6,7568 (0,7); 5,3392 (0,6); 4,0461 (16,0); 2,9193 (14,0); 1,6093 (11,5); 1,2932 (0,3); 0,0497 (0,4); 0,0389 (11,9); 0,0280 (0,4)_______________________ _________________________________________________ I-053: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 7,9055 (2,7); 7,9016 (2,7); 7,6571 (3,5); 7,6514 (3,5); 7,4650 (0,6); 7,4599 (0,7); 7,4333 (1,7); 7,4137 (1,4); 7,4085 (1,7); 7,3990 (2,9); 7,3951 (1,9); 7,3805 (2,6); 7,3742 (2,2); 7,3696 (1,7); 7,3594 (1,2); 7,3458 (2,4); 7,3424 (2.3) ; 7,3273 (1,3); 7,3182 (1,8); 7,2997 (5,9); 7,2817 (0,4); 7,1122 (1,2); 7,1083 (1,1); 7,0875 (1,8); 7,0837 (1,7); 7,0627 (0,9); 7,0587 (0,8); 6,3242 (3,6); 6,3185 (3,6); 5,5725 (2,0); 2,5224 (16,0); 1,6621 (3,6); 1,5885 (0,4); 1,5434 (0,5); 1,5223 (64,4); 1,4952 (0,4); 1,2915 (0,4); 0,0367 (4,7)______________________________________ I-054: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 11,0923 (1,8); 8,8992 (3,2); 8,8904 (3,3); 8,0870 (1,5); 8,0598 (1,7); 8,0126 (2,4); 8,0039 (2,4); 7,7539 (1,4); 7,7428 (1,8); 7,7383 (2,0); 7,7313 (2,0); 7,7261 (1,9); 7,7167 (1,9); 7,7120 (1,9); 7,6457 (0,3); 7,6263 (0,7); 7,6211 (0,9); 7,6034 (1,6); 7,5984 (1,7); 7,5764 (1,6); 7,5705 (1,4); 7,5611 (2,2); 7,5533 (1,7); 7,5338 (3,2); 7,5084 (0,7); 7,5042 (0,6); 7,3456 (1,0); 7,3413 (1,0); 7,3175 (1,9); 7,3000 (55,2); 6,9712 (1,2); 6,9674 (1,3); 6,9447 (2,0); 6,9209 (1,0); 6,9172 (1,0); 2,4475 (15,3); 2,4413 (16,0); 2,0487 (0,3); 1,5912 (24,1); 0,0499 (2,1); 0,0392 (59,9); 0,0283 (2,1)____________________________________ _________________________________________________ I-055: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 11,2716 (5,6); 8,9104 (10,7); 8,9014 (10,9); 8,0867 (5,0); 8,0594 (5,4); 8,0279 (7,9); 8,0192 (7,8); 7,8416 (5,6); 7,8368 (5,9); 7,8153 (6,1); 7,8105 (6,1); 7,7592 (4,3); 7,7552 (4,1); 7,7330 (5,8); 7,7278 (5,7); 7,6352 (5,8); 7,6324 (6.0) ; 7,6243 (2,8); 7,6189 (3,1); 7,6072 (7,6); 7,6037 (8,5); 7,5963 (5,4); 7,5915 (2,7); 7,5744 (5,2); 7,5684 (4,2); 7,5592 (5,0); 7,5541 (5,3); 7,5322 (5,1); 7,5283 (4,3); 7,5096 (2,1); 7,5052 (1,9); 7,3890 (3,1); 7,3841 (3,1); 7,3644 (4.1) ; 7,3604 (5,6); 7,3369 (2,9); 7,3321 (2,8); 7,2980 (16,8); 6,9974 (4,0); 6,9938 (4,1); 6,9708 (6,5); 6,9470 (3,6); 6,9434 (3,3); 6,8929 (16,0); 6,8902 (15,2); 3,2471 (1,2); 3,2241 (3,1); 3,2219 (2,9); 3,2012 (4,2); 3,1990 (4,0); 3,1783 (3,2); 3,1762 (3,0); 3,1554 (1,3); 2,0402 (3,8); 1,7224 (1,4); 1,6524 (0,5); 1,6295 (0,4); 1,4434 (77,1); 1,4205 (75,2); 1,3766 (0,3); 1,2949 (1,3); 1,2311 (0,4); 1,2082 (0,4)______________________________________ I-056: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,7449 (4,2); 8,8708 (7,7); 8,8621 (7,8); 8,1069 (3,8); 8,0789 (4,2); 7,9477 (5,7); 7,9393 (5,6); 7,7557 (3,1); 7,7514 (3,3); 7,7290 (4,1); 7,7245 (4,3); 7,6667 (2,1); 7,6617 (2,3); 7,6437 (3,6); 7,6388 (4,5); 7,6338 (2,2); 7,6159 (3.3) ; 7,6107 (2,8); 7,5667 (3,4); 7,5626 (3,5); 7,5435 (2,6); 7,5397 (4,4); 7,5360 (3,0); 7,5168 (1,8); 7,5128 (1,7); 7,4010 (0,4); 7,3878 (0,3); 7,3716 (0,6); 7,3674 (0,9); 7,3551 (0,6); 7,3428 (1,0); 7,3352 (0,8); 7,3292 (1,1); 7,3144 (1.1) ; 7,3085 (0,9); 7,2981 (3,4); 7,2887 (0,8); 7,2815 (0,7); 7,2741 (0,7); 7,2654 (0,7); 7,2596 (0,6); 7,2427 (1,8); 7,2227 (2,1); 7,2153 (3,8); 7,1947 (3,4); 7,1883 (3,4); 7,1686 (3,3); 7,1489 (5,5); 7,1450 (7,0); 7,1206 (2,8); 7,1166 (2.7) ; 7,0903 (0,4); 7,0850 (0,4); 7,0622 (0,4); 6,6496 (2,6); 6,6454 (2,6); 6,6232 (2,5); 6,6190 (2,5); 6,6094 (2,7); 6,6045 (2,6); 6,5836 (2,4); 6,5787 (2,4); 3,4247 (16,0); 3,4096 (16,0); 2,0200 (0,8); 2,0131 (3,3); 1,7397 (0,4); 1,5302 (96,6); 1,4934 (0,3); 1,3168 (0,6); 1,2982 (1,0); 0,9368 (0,4); 0,9151 (1,2); 0,8918 (0,5); 0,0356 (2,1) I-057: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,3815 (1,5); 8,0820 (2,4); 8,0778 (2,4); 7,5015 (1,4); 7,4976 (1,5); 7,4826 (1,1); 7,4763 (2,2); 7,4711 (1,8); 7,4554 (2,1); 7,4509 (2,0); 7,4422 (0,3); 7,4273 (1,0); 7,4110 (1,3); 7,4028 (2,0); 7,3856 (1,7); 7,3811 (2,6); 7,3759 (2.8) ; 7,3641 (1,4); 7,3594 (1,9); 7,3414 (1,4); 7,3367 (1,5); 7,3130 (0,8); 7,3084 (1,7); 7,3031 (1,3); 7,2982 (3,3); 7,2834 (0,9); 7,2783 (1,0); 7,2722 (1,2); 7,2675 (1,1); 7,2470 (0,9); 7,2423 (0,8); 7,0111 (1,0); 7,0059 (1,0); 6,9883 (1,0); 6,9843 (1,4); 6,9799 (1,0); 6,9619 (0,8); 6,9569 (0,8); 4,4646 (1,1); 4,4372 (1,9); 4,4353 (1,8); 4,4076 (1,8); 4,2942 (1,7); 4,2829 (1,8); 4,2672 (1,3); 4,2559 (1,4); 3,9427 (0,6); 3,9314 (0,6); 3,9190 (0,6); 3,9125 (0,6); 3,9078 (0,7); 3,9013 (0,5); 3,8889 (0,6); 3,8776 (0,5); 2,8316 (16,0); 2,0390 (1,8); 1,7253 (2,8); 1,4323 (8,3); 1,4086 (8,3); 1,3015 (0,6); 0,9173 (0,6); 0,0362 (2,3)______________ '_______________________________________________ I-058: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,3543 (1,6); 8,0569 (2,5); 8,0536 (2,5); 7,5002 (1,5); 7,4751 (2,0); 7,4577 (0,7); 7,4526 (0,7); 7,4403 (0,7); 7,4344 (0,7); 7,4272 (1,1); 7,4219 (1,2); 7,4097 (1,1); 7,4041 (1,2); 7,3895 (1,2); 7,3673 (1,3); 7,3575 (1,4); 7,3410 (1.8) ; 7,3365 (2,7); 7,3315 (2,8); 7,3224 (4,4); 7,3195 (4,2); 7,3037 (1,2); 7,2982 (5,4); 7,0102 (1,0); 7,0007 (0,9); 6,9918 (0,9); 6,9833 (1,3); 6,9733 (0,7); 6,9665 (0,8); 6,9558 (0,7); 4,4661 (1,2); 4,4386 (2,0); 4,4090 (1,8); 4,2990 (1.8) ; 4,2878 (1,9); 4,2720 (1,3); 4,2607 (1,4); 3,9450 (0,6); 3,9338 (0,6); 3,9214 (0,6); 3,9150 (0,6); 3,9102 (0,7); 3,9039 (0,5); 3,8913 (0,6); 3,8802 (0,5); 2,8266 (16,0); 1,6582 (5,3); 1,4348 (8,6); 1,4111 (8,5); 1,3393 (0,4); 1,3024 (1,6); 0,9396 (0,6); 0,9177 (2,0); 0,8944 (0,7); 0,0362 (4,5)_______________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-059: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,4364 (8,1); 8,9015 (15,8); 8,8928 (16,0); 8,8713 (0,4); 8,1075 (7,9); 8,0796 (8,7); 7,9884 (12,1); 7,9799 (11.8) ; 7,8141 (0,4); 7,7648 (6 ,8); 7,7608 (7,0); 7,7382 (8,9); 7,7335 (9,1); 7,6605 (4,3); 7,6554 (4,7); 7,6374 (7,8); 7,6325 (9,2); 7,6275 (4,6); 7,6098 (7,2); 7,6045 (6,0); 7,5702 (7,2); 7,5659 (7,5); 7,5469 (5,5); 7,5431 (9,1); 7,5394 (6.5) ; 7,5203 (3,9); 7,5163 (3,7); 7,4829 (9,0); 7,4772 (13,9); 7,4726 (9,2); 7,4567 (10,1); 7,4483 (14,0); 7,4447 (12.4) ; 7,4030 (0,4); 7,3506 (5,3); 7,3462 (5,2); 7,3263 (6 ,8); 7,3225 (8,5); 7,2982 (29,4); 7,2522 (0,3); 7,1869 (0,3); 6,9882 (6,2); 6,9843 (6,3); 6,9615 (9,1); 6,9472 (0,8); 6,9381 (4,9); 6,9341 (4,8); 4,4585 (6,7); 4,4312 (11,9); 4,4018 (10,6); 4,3017 (10,7); 4,2907 (11,4); 4,2747 (7,7); 4,2637 (7,9); 3,9606 (1,0); 3,9496 (1,1); 3,9369 (3,3); 3,9259 (3,6); 3,9132 (3,7); 3,9070 (3,8); 3,9023 (4,0); 3,8961 (3,2); 3,8895 (1,7); 3,8833 (3,5); 3,8724 (2,9); 3,8598 (1.0) ; 3,8489 (0,9); 2,6763 (0,4); 2,1704 (0,4); 2,0401 (1,3); 1,7174 (5,6); 1,6492 (0,4); 1,6250 (0,4); 1,4836 (0,4); 1,4368 (50,2); 1,4131 (49,4); 1,3590 (0,8); 1,3360 (0,9); 1,2910 (0,6); 0,0482 (0,9); 0,0375 (23,1); 0,0266 (0,9) I-060: RMN de 1H (601,6 MHz, d6-DMSO):
8= 9,2402 (1,7); 8,1238 (1,8); 7,8116 (0,3); 7,8082 (0,3); 7,7951 (0,3); 7,7456 (0,4); 7,7364 (0,4); 7,7318 (0,5); 7,7229 (0,4); 7,6226 (0,4); 7,6066 (0,5); 7,5944 (0,5); 7,4758 (0,4); 7,4640 (0,6); 7,3823 (0,3); 7,3727 (0,7); 7,3687 (0,8); 7,3578 (0,8); 7,3460 (0,5); 7,0761 (1,2); 7,0622 (1,0); 6,8591 (0,5); 6,8455 (0,6); 6,8397 (0,6); 6,8260 (0,5); 3,9009 (2,8); 3,3250 (0,3); 3,3060 (44,0); 2,6376 (7,8); 2,6152 (0,4); 2,6124 (0,6); 2,5215 (1,2); 2,5184 (1,5); 2,5152 (1,8); 2,5035 (70,6); 2,5006 (91,2); 2,4977 (68,5); 2,3848 (0,5); 1,3464 (16,0); 0,0051 (1,0); -0,0002 (21,0) I-061: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9417 (0,7); 7,9335 (0,7); 7,9311 (0,8); 7,9254 (0,8); 7,9229 (0,9); 7,9147 (0,8); 7,6947 (0,6); 7,6796 (0,7); 7,6751 (1,0); 7,6603 (1,0); 7,6559 (0,6); 7,6407 (0,5); 7,6154 (3,7); 7,6117 (3,8); 7,1834 (0,6); 7,1669 (1,4); 7,1531 (1.4) ; 7,1367 (0,7); 6,9605 (2,9); 6,6494 (1,0); 6,6320 (1,8); 6,6150 (1,0); 6,4892 (2,9); 6,4857 (2,9); 5,8744 (1,4); 5,8578 (1,4); 3,7580 (16,0); 3,3378 (1,4); 2,8974 (1,1); 2,7385 (1,0); 2,5091 (14,5); 2,4924 (14,4); -0,0002 (0,4) I-062: RMN de 1H (400,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7713 (3,0); 8,2677 (3,6); 8,0217 (2,4); 8,0037 (2,5); 7,8493 (3,3); 7,8415 (5,1); 7,8352 (3,5); 7,8089 (0,7); 7,7747 (4,8); 7,6589 (2,4); 7,6416 (2,8); 7,6092 (0,7); 7,5585 (1,8); 7,5545 (1,8); 7,5411 (3,3); 7,5327 (3,9); 7,5268 (4.3) ; 7,5123 (3,7); 7,5069 (3,6); 7,4943 (2,6); 7,4888 (2,6); 7,4741 (2,8); 7,4574 (1,5); 7,4517 (1,4); 7,4065 (2,6); 7,4020 (2,6); 7,3867 (2,9); 7,3823 (2,9); 7,3509 (1,7); 7,3467 (1,7); 7,3283 (2,6); 7,3122 (1,5); 7,3080 (1,5); 7,2809 (1.0) ; 7,2724 (1,0); 7,0618 (1,8); 7,0566 (1,9); 7,0425 (2,8); 7,0378 (2,8); 7,0191 (4,3); 7,0136 (5,4); 7,0053 (3,4); 3,9830 (15,0); 3,9746 (16,0); 1,9968 (0,6); 1,9883 (0,6) ______________________________________________ I-063: RMN de 1H (300,1 MHz, CDCI3):
8= 8,5962 (0,6); 8,5868 (0,6); 8,5717 (0,4); 8,5462 (7,2); 8,5375 (7,2); 8,0008 (4,8); 7,9733 (5,3); 7,7534 (0,8); 7,7476 (0,7); 7,7403 (0,5); 7,7339 (0,5); 7,7015 (0,9); 7,6757 (15,6); 7,6698 (16,0); 7,6166 (4,0); 7,6124 (4,2); 7,5901 (5,7); 7,5855 (6,0); 7,5531 (2,4); 7,5479 (2,6); 7,5301 (5,1); 7,5252 (5,0); 7,5203 (2,7); 7,5029 (4,8); 7,4972 (3.9) ; 7,4811 (9,5); 7,4761 (5,9); 7,4555 (11,3); 7,4304 (10,1); 7,4249 (12,3); 7,4027 (5,4); 7,3981 (4,8); 7,3753 (2.0) ; 7,3709 (1,6); 7,2611 (92,1); 7,2244 (0,4); 7,1195 (3,4); 7,1126 (3,5); 7,0969 (3,4); 7,0933 (4,0); 7,0903 (4,1); 7,0872 (3,9); 7,0708 (2,6); 7,0642 (2,6); 6,9098 (0,7); 6,5143 (0,6); 6,5082 (0,7); 6,4985 (0,4); 6,3903 (11,7); 6,3839 (11,5); 6,2296 (3,4); 4,6737 (2,2); 3,4868 (0,7); 2,4698 (0,5); 2,3609 (0,5); 2,3266 (0,5); 2,0950 (1,1); 2,0198 (0,7); 2,0072 (1,8); 1,9694 (0,6); 1,8069 (0,3); 1,7393 (0,6); 1,6321 (0,3); 1,5792 (0,9); 1,5662 (0,7); 1,5493 (2.3) ; 1,5288 (106,8); 1,4757 (0,7); 1,3149 (0,5); 1,2529 (0,4); 0,0107 (2,6); -0,0002 (79,8); -0,0112 (2,9); -0,1987 M ____________________________________________________________________________________________ I-064: RMN de 1H (300,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5711 (1,5); 8,5630 (1,5); 8,0740 (1,0); 7,8631 (0,7); 7,8327 (0,9); 7,7031 (3,7); 7,6965 (3,8); 7,6859 (0,8); 7,6643 (0,8); 7,6556 (0,8); 7,5100 (0,7); 7,4879 (2,8); 7,4834 (2,3); 7,4757 (2,0); 7,4624 (4,3); 7,4363 (1,7); 7,4244 (2.4) ; 7,4201 (2,0); 7,3967 (1,7); 7,3056 (0,4); 7,2553 (0,8); 7,2484 (0,8); 7,2331 (0,8); 7,2274 (1,0); 7,2219 (0,7); 7,2077 (0,5); 7,2001 (0,5); 6,8647 (3,6); 6,8582 (3,5); 3,6626 (0,4); 3,5871 (16,0); 3,3897 (0,4); 2,5133 (6,5); 2,5074 (12,7); 2,5014 (16,8); 2,4955 (11,6); 2,4898 (5,4); 2,0742 (0,8); 0,0108 (0,4); 0,0000 (10,9); -0,0111 (0,4) I-065: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,6037 (2,0); 8,5970 (2,0); 8,0924 (1,4); 8,0647 (1,7); 7,7334 (1,3); 7,7199 (0,9); 7,7065 (2,0); 7,6963 (1,5); 7,6920 (1,2); 7,6688 (1,0); 7,6642 (0,7); 7,5918 (2,8); 7,5857 (2,8); 7,5700 (1,2); 7,5440 (1,6); 7,5195 (2,7); 7,4795 (1.1) ; 7,4754 (1,0); 7,4563 (3,1); 7,4538 (3,2); 7,4490 (2,6); 7,4306 (0,7); 7,4184 (1,0); 7,4109 (0,6); 7,3934 (1,3); 7,3860 (1,0); 7,3717 (0,7); 7,3641 (0,6); 7,3052 (6,0); 7,2978 (2,0); 7,2726 (1,2); 6,2319 (3,0); 6,2257 (2,9); 4,0884 (6.8) ; 3,3884 (16,0); 1,7851 (2,2); 0,0419 (3,2)_______________________________________________________ I-066: RMN de 1H (300,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6237 (3,7); 8,6149 (3,8); 7,8535 (2,0); 7,8343 (6,0); 7,7088 (1,9); 7,7031 (1,4); 7,6937 (1,4); 7,6862 (1,7); 7,6771 (2,3); 7,6045 (5,8); 7,5984 (5,8); 7,5426 (3,8); 7,5343 (3,8); 7,4917 (1,4); 7,4839 (1,5); 7,4765 (3,0); 7,4692 (5.2) ; 7,4573 (10,3); 7,4443 (4,4); 7,4383 (4,5); 7,4228 (0,9); 7,4107 (0,8); 7,4058 (0,8); 7,3427 (2,4); 7,3177 (3,3); 7,3138 (2,9); 7,1850 (1,6); 7,1780 (1,6); 7,1629 (1,6); 7,1573 (2,1); 7,1366 (1,0); 7,1303 (1,0); 6,3901 (5,7); 6,3841 (5.6) ; 4,9798 (3,0); 4,9753 (4,2); 4,9708 (3,0); 4,7220 (4,7); 3,4067 (1,2); 2,5081 (14,7); 2,5025 (19,0); 2,4970 (13.9) ; 1,7869 (16,0); 1,5506 (0,9); 1,2333 (0,3); 0,0000 (9,9); -0,0109 (0,4)_____________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-067: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,5207 (2,4); 8,5134 (2,4); 8,2792 (1,5); 8,0974 (1,3); 8,0701 (1,5); 7,7176 (1,3); 7,7129 (1,1); 7,7076 (0,7); 7,6887 (2,8); 7,6796 (0,8); 7,6612 (1,0); 7,6563 (0,7); 7,5794 (1,9); 7,5752 (2,0); 7,5685 (1,6); 7,5644 (1,2); 7,5420 (1.5) ; 7,5177 (0,6); 7,5144 (0,6); 7,4081 (0,5); 7,3930 (2,0); 7,3878 (2,0); 7,3848 (2,3); 7,3714 (2,0); 7,3661 (1,8); 7,3525 (1,2); 7,3482 (1,0); 7,3419 (1,2); 7,3288 (1,3); 7,3206 (1,0); 7,3044 (8,2); 7,1518 (1,5); 7,1299 (1,2); 7,1243 (1.0) ; 5,3411 (0,4); 4,0203 (6 ,6); 3,7111 (15,4); 2,8932 (0,3); 2,8759 (0,3); 2,0642 (15,0); 1,6853 (16,0); 1,2955 (0,4); 0,0412 (5,4)________________________________ '_______________________________________________ I-068: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,6421 (2,3); 8,6349 (2,4); 8,2564 (1,4); 8,1235 (1,3); 8,0957 (1,6); 7,7437 (1,3); 7,7308 (0,9); 7,7256 (0,9); 7,7172 (2,0); 7,7073 (1,5); 7,7027 (1,3); 7,6980 (0,8); 7,6797 (3,0); 7,6755 (2,6); 7,5791 (1,2); 7,5755 (1,1); 7,5526 (1.6) ; 7,5290 (0,6); 7,5255 (0,6); 7,3651 (0,6); 7,3603 (0,7); 7,3470 (4,2); 7,3362 (3,0); 7,3298 (4,6); 7,3158 (1,5); 7,3040 (12,6); 7,2878 (0,5); 7,2792 (1,3); 7,2739 (1,4); 7,2653 (0,7); 7,2584 (1,0); 7,2501 (0,7); 7,0444 (4,4); 4,1399 (6 ,8); 3,8414 (16,0); 2,4329 (0,5); 2,1350 (15,4); 1,2958 (0,4); 0,0524 (0,4); 0,0417 (8,6)______________ I-069: RMN de 1H (300,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6203 (0,9); 8,6112 (0,9); 7,9387 (0,9); 7,8191 (0,4); 7,6572 (0,4); 7,5834 (1,0); 7,5774 (1,0); 7,5674 (0,6); 7.5588 (0,6); 7,4978 (0,7); 7,4923 (0,7); 7,4754 (0,7); 7,4680 (0,9); 7,4554 (1,2); 7,4497 (0,6); 7,4429 (0,8); 7,4368 (0,4); 7,4216 (0,7); 7,4175 (0,5); 7,3952 (0,6); 7,3907 (0,4); 7,1614 (0,4); 6,3075 (0,9); 6,3016 (0,9); 4,5932 (2,3); 3,3177 (45,7); 2,5123 (4,0); 2,5063 (8,1); 2,5003 (10,8); 2,4943 (7,4); 2,4885 (3,3); 0,7349 (1,0); 0,7256 (16,0); 0,7162 (0,9); -0,0009 (6,0); -0,1166 (0,5); -0,1268 (12,7); -0,1372 (0,5)____________________________________ I-070: RMN de 1H (300,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6468 (3,5); 8,6377 (3,5); 7,8580 (1,3); 7,8494 (1,2); 7,8364 (0,8); 7,8262 (1,6); 7,7351 (1,4); 7,7297 (1,2); 7,7127 (5,0); 7,7039 (2,2); 7,6911 (0,4); 7,6452 (2,7); 7,6366 (2,6); 7,5629 (3,5); 7,5575 (3,5); 7,5349 (0,7); 7,5296 (1.0) ; 7,5080 (3,1); 7,5021 (3,3); 7,4962 (2,0); 7,4912 (2,0); 7,4859 (2,3); 7,4755 (3,2); 7,4648 (4,4); 7,4525 (2,6); 7,4447 (2,0); 7,4278 (0,5); 7,3695 (1,6); 7,3658 (1,6); 7,3438 (2,3); 7,3394 (2,0); 7,1999 (1,2); 7,1938 (1,2); 7,1767 (1.3) ; 7,1734 (1,5); 7,1714 (1,5); 7,1508 (0,8); 7,1450 (0,8); 6,1907 (3,6); 6,1850 (3,6); 3,3403 (6,4); 2,8931 (0,4); 2,8704 (0,9); 2,8476 (1,3); 2,8248 (1,0); 2,8022 (0,4); 2,5099 (6,8); 2,5041 (8,9); 2,4983 (6,2); 1,5503 (1,0); 1,0173 (16.0) ; 0,9945 (15,6); -0,0002 (6,0)_______________________________________________________________ I-071: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,6451 (9,4); 8,6379 (9,6); 8,0938 (5,7); 8,0661 (6,7); 7,7312 (5,7); 7,7149 (4,4); 7,7094 (7,8); 7,7051 (8,5); 7,6916 (6,5); 7,6869 (6,3); 7,6820 (3,5); 7,6632 (11,1); 7,6591 (11,9); 7,6235 (11,4); 7,6184 (11,5); 7,5626 (5,1); 7.5588 (5,3); 7,5359 (7,3); 7,5126 (3,0); 7,5089 (2,9); 7,4868 (1,8); 7,4816 (2,0); 7,4624 (6,4); 7,4548 (2,9); 7,4507 (2.1) ; 7,4379 (6 ,6); 7,4324 (6 ,8); 7,4173 (2,7); 7,4116 (5,2); 7,3885 (16,8); 7,3624 (6,5); 7,3134 (5,7); 7,3081 (9,0); 7,2986 (31,4); 7,2909 (3,7); 7,2869 (3,8); 7,2825 (4,9); 6,1587 (16,0); 6,1527 (16,0); 5,3353 (3,5); 4,2194 (0,3); 4,1980 (1,8); 4,1761 (4,4); 4,1540 (6,1); 4,1319 (5,0); 4,1098 (3,0); 4,0708 (3,6); 1,7640 (1,8); 1,3301 (6,3); 0,0471 (0,9); 0,0363 (29,3); 0,0254 (1,1)____________________________________________________________________ I-072: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,6124 (4,1); 8,6050 (4,1); 8,0802 (2,2); 8,0528 (2,6); 8,0514 (2,6); 7,7145 (2,2); 7,6976 (1,9); 7,6922 (3,2); 7,6883 (3,3); 7,6744 (2,5); 7,6696 (2,4); 7,6648 (1,4); 7,6466 (1,9); 7,6417 (1,4); 7,6021 (5,5); 7,5960 (5,5); 7,5468 (5.2) ; 7,5430 (5,2); 7,5203 (2,9); 7,5167 (1,8); 7,4970 (1,2); 7,4933 (1,2); 7,4799 (0,7); 7,4750 (0,7); 7,4537 (1,9); 7,4494 (1,8); 7,4318 (3,0); 7,4267 (3,2); 7,4170 (2,6); 7,4120 (4,0); 7,3957 (2,4); 7,3915 (2,0); 7,3716 (2,6); 7,3653 (2.0) ; 7,3489 (1,4); 7,3425 (1,3); 7,2983 (3,9); 7,2930 (3,0); 7,2716 (1,7); 7,2682 (1,6); 6,1861 (5,9); 6,1800 (5,9); 4,0574 (9,2); 3,7234 (2,3); 3,6993 (7,2); 3,6752 (7,4); 3,6512 (2,4); 2,0168 (1,1); 1,2859 (0,4); 1,2348 (7,7); 1,2108 (16.0) ; 1,1866 (7,4); 0,0291 (1,3)_________________________________________________________________ I-073: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,4621 (2,0); 8,4547 (2,0); 8,0429 (1,0); 8,0152 (1,3); 8,0127 (1,2); 7,6769 (1,1); 7,6724 (1,0); 7,6672 (0,6); 7,6513 (2,0); 7,6482 (2,5); 7,6392 (0,7); 7,6210 (0,9); 7,6160 (0,6); 7,5219 (1,0); 7,5181 (1,0); 7,4955 (2,2); 7,4912 (2.4) ; 7,4795 (2,2); 7,4727 (3,2); 7,4689 (2,2); 7,4505 (1,3); 7,4456 (1,3); 7,4251 (0,5); 7,4202 (0,5); 7,3709 (0,6); 7,3642 (0,5); 7,3458 (1,1); 7,3398 (1,0); 7,3229 (0,7); 7,3166 (0,7); 7,2985 (1,2); 7,2702 (1,5); 7,2461 (0,9); 7,2423 (0,8); 7,2276 (2,9); 7,2235 (2,9); 6,7975 (2,8); 6,7935 (2,7); 4,2688 (5,8); 2,8878 (16,0); 0,0263 (1,0)__________ I-074: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,5865 (4,2); 8,5791 (4,2); 8,0677 (8,6); 8,0491 (2,3); 8,0215 (2,7); 8,0193 (2,6); 7,6848 (2,5); 7,6802 (2,2); 7,6749 (1,4); 7,6592 (4,3); 7,6560 (5,2); 7,6470 (1,5); 7,6287 (1,9); 7,6237 (1,3); 7,5455 (3,5); 7,5400 (3,9); 7,5303 (2.5) ; 7,5264 (2,4); 7,5134 (2,5); 7,5082 (2,9); 7,5048 (3,2); 7,4998 (2,1); 7,4907 (3,3); 7,4859 (4,0); 7,4808 (4,2); 7,4761 (4,9); 7,4560 (1,3); 7,4510 (0,8); 7,4220 (1,4); 7,4158 (1,2); 7,3970 (2,3); 7,3907 (2,0); 7,3742 (1,3); 7,3678 (1.3) ; 7,3041 (3,0); 7,2988 (4,0); 7,2785 (1,9); 7,2763 (1,9); 4,2292 (11,8); 3,6498 (2,2); 3,6256 (7,0); 3,6014 (7,1); 3,5773 (2,3); 1,2763 (0,7); 1,0964 (7,7); 1,0722 (16,0); 1,0480 (7,4); 0,0192 (1,4)___________________________ I-075: RMN de 1H (300,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7964 (0,9); 8,7876 (1,0); 8,0139 (0,4); 8,0090 (0,4); 7,9841 (0,5); 7,9433 (1,1); 7,8939 (0,8); 7,8854 (1,1); 7,8601 (0,5); 7,8536 (0,5); 7,7572 (1,1); 7,7514 (1,1); 7,6578 (0,5); 7,6520 (0,4); 7,6331 (0,7); 7,6289 (0,6); 7,6091 (0,5); 7,6057 (0,5); 7,5868 (0,4); 7,5807 (0,5); 7,5590 (0,4); 7,3982 (0,6); 7,3702 (0,5); 7,1021 (0,5); 6,4934 (1,0); 6,4877 (1,0); 4,6946 (1,2); 4,6865 (1,2); 3,4494 (1,2); 2,6342 (0,9); 2,6285 (1,8); 2,6227 (2,3); 2,6170 (1,6); 0,8942 (1.6) ; 0,8499 (16,0); 0,1189 (1,3); 0,0000 (8,5)____________________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-076: RMN de 1H (300,1 MHz, da-DMSO):
8= 8,7185 (0,4); 8,7044 (6 ,6); 8,6956 (6 ,6); 8,1350 (0,6); 7,9009 (3,1); 7,8726 (8,9); 7,8636 (5,1); 7,8228 (2,9); 7,8189 (2,7); 7,7974 (3,7); 7,7914 (3,5); 7,6992 (6,4); 7,6420 (6 ,8); 7,6363 (6 ,8); 7,5795 (1,3); 7,5739 (1,6); 7,5565 (3.3) ; 7,5511 (2,8); 7,5305 (4,2); 7,5276 (4,3); 7,5227 (4,5); 7,5016 (3,8); 7,4967 (3,1); 7,4747 (3,8); 7,4532 (3,0); 7,4471 (2,0); 7,4255 (1,7); 7,2802 (4,2); 7,2522 (3,2); 7,0255 (2,1); 7,0222 (2,0); 6,9942 (3,8); 6,9664 (2,0); 6,9629 (1.7) ; 6,2692 (7,0); 6,2633 (6,9); 3,3761 (2,1); 3,2539 (0,4); 2,7410 (0,8); 2,7345 (0,7); 2,7279 (1,0); 2,7203 (2,0); 2,6968 (2,3); 2,6738 (1,8); 2,6514 (0,7); 2,5414 (0,6); 2,5139 (41,2); 2,5081 (81,1); 2,5022 (106,8); 2,4963 (73,6); 2,4908 (33,9); 2,2781 (0,5); 2,2720 (0,6); 2,2660 (0,4); 1,5515 (1,3); 1,1137 (15,4); 1,0909 (14,9); 1,0406 (16,0); 1,0178 (15,5); 0,0108 (0,4); -0,0001 (12,2); -0,0112 (0,4)_______________________________________________ I-077: RMN de 1H (300,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6988 (4,5); 8,6899 (4,6); 7,9209 (5,9); 7,9137 (3,7); 7,8951 (2,6); 7,8540 (2,0); 7,8499 (1,8); 7,8286 (2,7); 7,8225 (2,3); 7,6462 (0,4); 7,6426 (0,4); 7,6224 (6,7); 7,6163 (6,6); 7,5961 (1,0); 7,5904 (1,1); 7,5730 (2,3); 7,5674 (2.1) ; 7,5473 (4,1); 7,5405 (4,0); 7,5164 (2,0); 7,4980 (0,9); 7,4932 (0,7); 7,4740 (0,9); 7,4524 (1,1); 7,4461 (2,1); 7,4248 (2,2); 7,4186 (1,5); 7,3971 (1,4); 7,3658 (4,5); 7,2832 (3,2); 7,2553 (2,3); 6,9628 (1,5); 6,9594 (1,5); 6,9318 (2.8) ; 6,9043 (1,4); 6,9007 (1,3); 6,4033 (6 ,6); 6,3972 (6,4); 5,7591 (1,4); 2,5135 (17,0); 2,5076 (33,0); 2,5017 (43.1) ; 2,4958 (29,1); 2,4901 (13,0); 2,4545 (0,5); 1,5534 (0,4); 1,5346 (0,5); 1,4783 (16,0); 1,3924 (0,7); 1,3169 (16.0) ; 1,2346 (0,3); 0,0108 (1,1); -0,0001 (26,7); -0,0112 (0,8)________________________________________ I-078: RMN de 1H (300,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6295 (2,4); 8,6207 (2,4); 8,0815 (2,1); 7,8850 (1,0); 7,8795 (1,1); 7,8538 (1,3); 7,8170 (3,6); 7,8104 (3,6); 7,7452 (1,0); 7,7409 (0,9); 7,7362 (0,7); 7,7206 (1,3); 7,7136 (1,3); 7,6896 (1,8); 7,6817 (1,7); 7,5562 (0,4); 7,5502 (0,6); 7,5333 (1,3); 7,5273 (1,1); 7,5143 (1,4); 7,5085 (2,6); 7,5006 (1,2); 7,4881 (1,5); 7,4827 (1,9); 7,4597 (1,4); 7,4536 (0,8); 7,4318 (0,7); 7,2796 (1,6); 7,2517 (1,2); 7,0397 (0,8); 7,0364 (0,8); 7,0099 (4,7); 7,0035 (4,4); 6,9801 (0,8); 6,9768 (0,7); 3,7617 (0,6); 3,7255 (16,0); 3,6814 (0,3); 2,5141 (12,4); 2,5083 (24,0); 2,5024 (31,4); 2,4966 (21,7); -0,0001 (2,6)______________________________________________________________________________ I-079: RMN de 1H (300,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6974 (5,1); 8,6885 (5,2); 7,8988 (2,4); 7,8808 (6,3); 7,8273 (4,0); 7,8183 (4,2); 7,8094 (2,1); 7,7877 (2,8); 7,7816 (2,5); 7,7122 (6 ,6); 7,7059 (6 ,6); 7,5729 (0,9); 7,5672 (1,2); 7,5500 (2,5); 7,5444 (2,2); 7,5244 (4,7); 7,5175 (4.4) ; 7,4979 (2,1); 7,4933 (2,2); 7,4749 (1,0); 7,4678 (1,2); 7,4453 (1,2); 7,4393 (2,2); 7,4178 (2,3); 7,4117 (1,6); 7,3902(1,4); 7,2675 (3,3); 7,2395 (2,5); 6,9760 (1,6); 6,9727 (1,6); 6,9448 (2,9); 6,9170 (1,5); 6,9134 (1,4); 6,5208 (6.3) ; 6,5145 (6,2); 5,0560 (3,1); 5,0512 (4,5); 5,0466 (3,1); 4,7913 (4,9); 3,3311 (21,8); 2,7281 (0,3); 2,5137 (21.0) ; 2,5080 (41,2); 2,5022 (54,0); 2,4964 (37,3); 2,2719 (0,3); 1,9139 (16,0); 0,0108 (1,4); -0,0001 (36,8); -0,0111 (1,2)_____________________________________________________________________________________ I-080: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6773 (5,0); 8,6709 (5,2); 8,1349 (5,7); 7,9549 (0,5); 7,5167 (2,9); 7,4909 (11,0); 7,4889 (10,9); 7,4797 (6,5); 7,4759 (4,0); 7,4586 (0,4); 7,4550 (0,5); 7,4179 (7,1); 7,4136 (8,2); 7,4015 (1,7); 7,3946 (2,3); 7,3817 (2,3); 7,3745 (1.4) ; 7,3623 (4,2); 7,3440 (3,8); 7,2513 (1,8); 7,2396 (3,8); 7,2305 (2,4); 7,2228 (2,6); 7,2195 (3,0); 7,2110 (3,2); 7,1942 (1,5); 7,1919 (1,6); 6,2997 (7,2); 6,2953 (7,2); 3,9429 (2,1); 3,9249 (7,0); 3,9069 (7,1); 3,8889 (2,2); 3,3500 (63.0) ; 3,3473 (58,1); 3,3450 (54,9); 2,8923 (3,2); 2,7340 (2,9); 2,5279 (0,5); 2,5145 (13,1); 2,5103 (27,6); 2,5058 (37.1) ; 2,5013 (26,9); 2,4970 (13,2); 1,2251 (0,4); 1,2102 (7,5); 1,1923 (16,0); 1,1743 (7,3); -0,0002 (1,4) I-081: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7386 (3,4); 8,7299 (3,4); 7,8543 (2,0); 7,8485 (2,4); 7,8407 (1,9); 7,7004 (4,4); 7,6941 (4,4); 7,5158 (0,7); 7,4998 (4,2); 7,4954 (2,5); 7,4883 (4,3); 7,4818 (2,3); 7,4679 (1,8); 7,4540 (0,3); 7,4381 (0,9); 7,4162 (0,8); 7,4099 (1.8) ; 7,3886 (1,8); 7,3823 (1,2); 7,3610 (1,1); 7,3340 (1,2); 7,3223 (1,0); 7,3159 (0,9); 7,3035 (1,4); 7,2984 (11,0); 7,2918 (1,4); 7,2760 (1,0); 7,2688 (1,0); 7,2500 (2,8); 7,2223 (2,0); 6,8842 (1,3); 6,8812 (1,3); 6,8542 (2,3); 6,8271 (1.2) ; 6,8240 (1,1); 6,4795 (5,0); 6,4732 (4,9); 6,0280 (2,2); 5,3353 (1,6); 3,8306 (16,0); 3,8275 (15,6); 1,6500 (9,6); 0,0353 (9,2); 0,0244 (0,3)____________________ _______________________________________________ I-082: RMN de 1H (300,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7518 (3,2); 8,7433 (3,3); 8,2073 (3,8); 7,7380 (1,9); 7,7315 (2,4); 7,7248 (1,8); 7,6924 (0,5); 7,6737 (0,6); 7,6690 (0,6); 7,6578 (1,6); 7,6425 (2,5); 7,6204 (1,2); 7,6095 (1,3); 7,5863 (1,1); 7,5788 (0,5); 7,5553 (0,5); 7,5469 (0,8); 7,5244 (1,0); 7,5194 (1,8); 7,4971 (1,8); 7,4920 (1,2); 7,4697 (1,0); 7,4340 (4,9); 7,4277 (5,0); 7,3028 (2,5); 7,2755 (2,0); 7,0929 (1,2); 7,0902 (1,2); 7,0621 (2,2); 7,0342 (1,1); 7,0314 (1,1); 6,3554 (4,8); 6,3490 (4,8); 5,7784 (4.5) ; 3,6647 (15,8); 3,3490 (16,0); 2,5340 (1,8); 2,5280 (4,0); 2,5219 (5,5); 2,5158 (3,9); 2,5099 (1,8); 0,0177 1 57 ____________________________________________________________________________________________ I-083: RMN de 1H (300,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3722 (2,4); 7,8167 (1,3); 7,7900 (1,8); 7,7617 (1,2); 7,7352 (1,4); 7,7321 (1,4); 7,6635 (0,8); 7,6415 (0,9); 7,6360 (1,3); 7,6141 (1,3); 7,6088 (0,8); 7,5962 (0,5); 7,5896 (0,8); 7,5868 (0,8); 7,5686 (1,9); 7,5620 (2,6); 7,5568 (1.3) ; 7,5398 (1,4); 7,5350 (1,3); 7,5122 (0,5); 7,5074 (0,5); 7,4462 (1,0); 7,4396 (1,0); 7,4248 (0,8); 7,4188 (1,4); 7,4129 (0,9); 7,3976 (0,7); 7,3912 (0,6); 7,2920 (3,6); 7,2857 (4,3); 7,2546 (1,5); 7,2512 (1,0); 7,2265 (0,8); 7,2232 (0,7); 6,3403 (3,6); 6,3339 (3,6); 5,7789 (0,4); 3,7021 (8,6); 3,6979 (8,5); 3,6426 (0,4); 3,3452 (16,0); 2,5344 (2,1); 2,5283 (4,5); 2,5219 (7,3); 2,5166 (17,0); 0,0204 (5,2) ______________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-084: RMN de 1H (300,2 MHz, da-DMSO):
8= 8,6753 (2,5); 7,6807 (0,3); 7,6749 (0,8); 7,6704 (0,7); 7,6577 (2,9); 7,6542 (1,9); 7,6480 (2,8); 7,6423 (2,1); 7,6360 (2,0); 7,6160 (1,3); 7,6116 (1,0); 7,6041 (0,8); 7,5893 (0,5); 7,5764 (0,6); 7,4344 (0,7); 7,4277 (0,8); 7,4178 (0,8); 7,4111 (0,8); 7,4032 (0,6); 7,3964 (0,6); 7,3865 (0,6); 7,3799 (0,5); 7,3260 (0,8); 7,3161 (0,7); 7,3042 (0,6); 7,2943 (1,4); 7,2886 (0,9); 7,2682 (0,8); 7,2626 (0,8); 7,2547 (3,6); 7,2484 (3,6); 6,2885 (3,7); 6,2822 (3,6); 5,7778 (0,6); 3,6876 (8,3); 3,6832 (8,3); 3,3436 (16,0); 2,5742 (12,5); 2,5342 (1,8); 2,5282 (3,7); 2,5221 (5,1); 2,5160 (3.7) ; 2,5100 (1,7); 0,0194 (5,3)_________________ '_______________________________________________ I-085: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,0273 (6,9); 8,1592 (1,6); 8,1550 (1,3); 8,1499 (1,1); 8,1348 (2,1); 8,1280 (1,8); 8,1266 (1,8); 8,1185 (1,5); 8,1113 (1,9); 8,0954 (1,1); 8,0902 (1,4); 8,0867 (1,8); 7,7309 (0,7); 7,7248 (1,1); 7,7175 (4,5); 7,7111 (4,8); 7,7081 (2.8) ; 7,7019 (1,9); 7,6913 (2,1); 7,6836 (3,8); 7,6751 (1,9); 7,6646 (1,6); 7,6592 (1,8); 7,6415 (0,7); 7,6361 (0,5); 7,3987 (0,8); 7,3772 (0,9); 7,3710 (1,8); 7,3497 (1,8); 7,3435 (1,1); 7,3222 (1,0); 7,2986 (13,1); 7,0689 (2,6); 7,0413 (2,2); 6,8837 (1,4); 6,8808 (1,3); 6,8538 (2,3); 6,8265 (1,2); 6,8236 (1,2); 6,5537 (4,9); 6,5473 (4,8); 6,1903 (2.1) ; 5,3368 (0,4); 3,8657 (16,0); 3,8627 (15,8); 1,6368 (7,2); 0,0480 (0,5); 0,0372 (14,4); 0,0262 (0,5)____ I-086: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7803 (4,7); 8,1405 (1,3); 8,1375 (1,4); 8,1124 (1,5); 8,1099 (1,5); 8,0417 (1,3); 8,0388 (1,4); 8,0141 (1,6); 8,0108 (1,6); 7,7518 (0,8); 7,7471 (0,9); 7,7288 (4,6); 7,7227 (4,4); 7,7012 (1,1); 7,6963 (1,0); 7,6542 (1,1); 7,6496 (1.2) ; 7,6311 (0,8); 7,6264 (1,6); 7,6220 (1,1); 7,6033 (0,7); 7,5990 (0,6); 7,2985 (4,8); 7,2530 (0,6); 7,2313 (0,8); 7,2254 (1,4); 7,2038 (1,4); 7,1979 (0,9); 7,1762 (0,8); 6,7156 (1,0); 6,7127 (1,1); 6,6854 (1,9); 6,6581 (1,0); 6,6552 (0,9); 6,5671 (3,8); 6,5607 (3,7); 6,4519 (2,0); 6,4241 (1,8); 5,6896 (1,8); 3,9020 (12,6); 3,8994 (12,2); 2,5471 (16.0) ; 1,7446 (2,6); 0,0365 (4,8)________________ _______________________________________________ I-087: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 7,9326 (2,6); 7,7541 (3,4); 7,7479 (3,3); 7,4726 (0,5); 7,4677 (0,4); 7,4553 (0,6); 7,4496 (0,5); 7,4420 (1,1); 7,4373 (1,2); 7,4246 (1,0); 7,4190 (1,2); 7,4141 (1,8); 7,3923 (1,7); 7,3862 (1,8); 7,3648 (1,7); 7,3595 (1,9); 7,3517 (0,5); 7,3374 (0,8); 7,3293 (0,5); 7,2983 (8,4); 6,9856 (2,1); 6,9579 (1,8); 6,8492 (1,1); 6,8463 (1,0); 6,8201 (1,9); 6,7924 (1,0); 6,7895 (0,9); 6,4629 (3,6); 6,4568 (3,5); 5,7425 (1,8); 5,3359 (9,2); 4,1298 (0,6); 4,1219 (0,6); 4,1059 (1.8) ; 4,0979 (1,8); 4,0817 (1,8); 4,0739 (1,8); 4,0574 (0,6); 4,0501 (0,7); 2,5943 (16,0); 1,6287 (4,9); 1,4423 (4,0); 1,4182 (8,4); 1,3941 (3,9); 0,0364 (8,8)_____________ ________________________________________________ I-088: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7640 (4,6); 8,7555 (4,6); 7,8296 (3,0); 7,8241 (3,6); 7,8166 (2,8); 7,7419 (6,4); 7,7357 (6,4); 7,5013 (0,7); 7,4834 (1,0); 7,4697 (6,2); 7,4498 (4,9); 7,4388 (2,7); 7,4311 (1,4); 7,4186 (2,5); 7,4090 (1,6); 7,4033 (2,7); 7,3875 (1.0) ; 7,3821 (2,8); 7,3757 (1,7); 7,3544 (1,6); 7,2983(13,1); 7,1887 (4,1); 7,1611 (3,2); 6,8756 (2,1); 6,8726 (1,9); 6,8465 (3,6); 6,8189 (1,9); 6,8159 (1,6); 6,4480 (7,0); 6,4418 (6,9); 5,9132 (3,4); 5,3352 (0,5); 4,1124 (1,6); 4,0883 (4.9) ; 4,0639 (5,2); 4,0396 (1,9); 1,6370 (6,3); 1,4418 (7,7); 1,4178 (16,0); 1,3936 (7,5); 0,0466 (0,5); 0,0434 (0,3); 0,0358 (14,6); 0,0281 (0,4); 0,0265 (0,4); 0,0249 (0,5) ______________________________________________ I-089: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,0239 (10,3); 8,1550 (2,3); 8,1509 (2,0); 8,1459 (1,7); 8,1305 (3,3); 8,1237 (2,8); 8,1177 (2,5); 8,1103 (2,9); 8,0940 (1,6); 8,0889 (2,3); 8,0856 (2,7); 7,7573 (6,4); 7,7511 (6,4); 7,7295 (0,9); 7,7235 (1,3); 7,7064 (3,0); 7,7004 (2,6); 7,6887 (2,9); 7,6819 (5,0); 7,6736 (2,7); 7,6619 (2,3); 7,6567 (2,5); 7,6388 (1,0); 7,6335 (0,7); 7,3979 (1,2); 7,3764 (1,3); 7,3702 (2,6); 7,3489 (2,7); 7,3426 (1,7); 7,3212 (1,5); 7,2984 (17,6); 7,0592 (3,9); 7,0316 (3,2); 6,8754 (2,0); 6,8726 (1,9); 6,8465 (3,5); 6,8187 (1,8); 6,8158 (1,7); 6,5189 (6,9); 6,5127 (6 ,8); 6,1248 (3,3); 5,3362 (2,5); 4,1543 (1,3); 4,1495 (1,3); 4,1302 (3,8); 4,1254 (3,7); 4,1059 (3,9); 4,1014 (3,8); 4,0815 (1,4); 4,0775 (1,4); 1,6338 (10,0); 1,4606 (7,7); 1,4365 (16,0); 1,4124 (7,5); 0,0484 (0,6); 0,0376 (19,1); 0,0266 (0,7)_____________ I-090: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7661 (4,7); 8,1350 (1,3); 8,1319 (1,4); 8,1070 (1,5); 8,1043 (1,5); 8,0339 (1,3); 8,0310 (1,4); 8,0062 (1,5); 8,0030 (1,5); 7,7638 (3,5); 7,7576 (3,6); 7,7455 (0,8); 7,7408 (0,8); 7,7226 (1,3); 7,7179 (1,7); 7,7130 (0,8); 7,6949 (1.1) ; 7,6900 (1,0); 7,6482 (1,1); 7,6436 (1,2); 7,6252 (0,8); 7,6204 (1,6); 7,6159 (1,0); 7,5973 (0,7); 7,5929 (0,6); 7,2985 (3,0); 7,2540 (0,7); 7,2322 (0,7); 7,2263 (1,4); 7,2047 (1,4); 7,1987 (0,8); 7,1771 (0,8); 6,7108 (1,0); 6,7078 (1.1) ; 6,6810 (1,8); 6,6537 (1,0); 6,6507 (1,0); 6,5283 (3,8); 6,5221 (3,8); 6,4497 (2,0); 6,4220 (1,8); 5,6293 (1,8); 5,3297 (6,3); 4,1955 (1,1); 4,1714 (3,4); 4,1472 (3,5); 4,1232 (1,2); 2,5367 (16,0); 1,8207 (2,2); 1,5053 (4,1); 1,4812 (8,5); 1,4571 (3,9); 0,0359 (3,1)_____________ _________________________________________________ I-091: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,0163 (1,8); 8,9881 (1,9); 7,9140 (1,4); 7,9084 (2,1); 7,9030 (1,4); 7,8877 (1,6); 7,8811 (2,4); 7,8755 (1,8); 7,8258 (3,3); 7,8197 (3,3); 7,6769 (0,8); 7,6720 (0,8); 7,6534 (1,2); 7,6492 (1,5); 7,6446 (0,8); 7,6261 (1,6); 7,6212 (1,0); 7,6045 (0,8); 7,5985 (1,5); 7,5765 (1,5); 7,5705 (0,8); 7,5572 (1,2); 7,5524 (1,3); 7,5487 (0,9); 7,5337 (1,0); 7,5296 (1,6); 7,5253 (1,1); 7,5068 (0,7); 7,5019 (0,7); 7,2983 (8,5); 7,0178 (1,4); 6,9887 (1,1); 6,9857 (1,1); 6,9594 (1,8); 6,9578 (1,8); 6,9315 (1,0); 6,9285 (0,9); 6,5330 (3,6); 6,5269 (3,5); 4,0957 (0,6); 4,0869 (0,6); 4,0720 (1,8); 4,0630 (1,7); 4,0478 (1,8); 4,0390 (1,8); 4,0235 (0,6); 4,0154 (0,7); 2,9117 (0,4); 2,3702 (16,0); 1,6209 (5,3); 1,4041 (4 ,1); 1,3801 (8,4); 1,3559 (4,0); 0,0378 (9,1) ______________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-092: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,9225 (1,9); 8,8944 (2,0); 7,8303 (3,6); 7,8242 (3,7); 7,6701 (0,7); 7,6635 (0,7); 7,6541 (0,7); 7,6473 (0,8); 7,6391 (1,1); 7,6324 (1,2); 7,6234 (1,3); 7,6163 (1,1); 7,6039 (0,9); 7,5977 (1,6); 7,5759 (1,6); 7,5698 (0,9); 7,5447 (1.1) ; 7,5184 (1,0); 7,5115 (1,3); 7,4858 (1,2); 7,4801 (0,7); 7,4540 (0,6); 7,2986 (12,2); 7,0918 (1,6); 7,0173 (1,2); 7,0142 (1,2); 6,9884 (1,9); 6,9860 (1,9); 6,9602 (1,0); 6,9572 (1,0); 6,5298 (3,9); 6,5237 (3,9); 5,3370 (0,9); 4,0905 (0,7); 4,0822 (0,6); 4,0666 (2,0); 4,0581 (1,8); 4,0425 (2,0); 4,0342 (1,9); 4,0181 (0,7); 4,0107 (0,8); 2,4127 (16,0); 1,6038 (9,1); 1,4045 (4,3); 1,3804 (8,9); 1,3563 (4,1); 0,0483 (0,4); 0,0375 (12,7); 0,0266 (0,4)_______________ I-093: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7282 (3,6); 8,7000 (3,7); 8,2796 (9,7); 7,8107 (6,5); 7,8046 (6,5); 7,6829 (1,1); 7,6772 (0,9); 7,6668 (1,2); 7,6606 (1,1); 7,6517 (2,2); 7,6460 (2,5); 7,6355 (2,1); 7,6294 (2,2); 7,6139 (2,2); 7,6069 (1,5); 7,5889 (2,3); 7,5800 (3.8) ; 7,5570 (5,1); 7,5507 (2,6); 7,5289 (1,6); 7,2986 (15,6); 7,0231 (2,1); 7,0201 (2,1); 6,9918 (4,9); 6,9847 (3,3); 6,9660 (2,2); 6,9631 (2,0); 6,4934 (7,0); 6,4873 (6,9); 5,3365 (0,4); 4,0865 (2,1); 4,0624 (6 ,6); 4,0383 (6 ,8); 4,0142 (2,3); 1,6111 (10,6); 1,4398 (7,8); 1,4157 (16,0); 1,3916 (7,6); 0,0477 (0,6); 0,0370 (16,4); 0,0262 (0,6)________ I-094: RMN de 1H (499,9 MHz, CDCI3):
8= 8,5812 (3,0); 8,5794 (2,6); 8,5765 (3,1); 8,3783 (3,9); 8,3734 (3,8); 8,1045 (3,8); 8,0998 (3,9); 7,6695 (4,3); 7,6658 (4,4); 7,3037 (0,8); 7,2906 (1,1); 7,2871 (1,9); 7,2742 (2,0); 7,2705 (1,6); 7,2621 (12,6); 6,7493 (1,6); 6,7375 (3,5); 6,7329 (3,6); 6,7271 (3,5); 6,7255 (3,7); 6,7209 (5,7); 6,7167 (2,3); 6,4657 (4,6); 6,4620 (4,7); 5,6033 (2.6) ; 5,3000 (0,5); 3,8153 (16,0); 3,8138 (15,6); 1,5944 (11,2); 0,0061 (0,7); -0,0002 (12,3)______________ I-095: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,6089 (3,4); 8,6059 (2,6); 8,6007 (3,6); 8,3979 (5,1); 8,3897 (4,7); 8,1423 (4,9); 8,1343 (4,9); 7,7475 (5,6); 7,7413 (5,6); 7,3577 (1,1); 7,3365 (1,2); 7,3300 (2,4); 7,3087 (2,6); 7,2983 (24,8); 7,2813 (1,9); 7,2598 (0,5); 7,2449 (0,4); 7,2388 (0,4); 7,2347 (0,4); 7,0071 (0,3); 6,7954 (1,7); 6,7926 (1,9); 6,7698 (5,2); 6,7651 (7,3); 6,7565 (3.8) ; 6,7538 (3,4); 6,7423 (3,9); 6,7389 (3,3); 6,4678 (6,1); 6,4617 (6,0); 5,5385 (2,8); 5,3365 (0,7); 4,1705 (0,3); 4,1468 (0,4); 4,1371 (1,8); 4,1130 (5,7); 4,0889 (5,9); 4,0649 (2,0); 2,0818 (1,5); 1,6834 (1,9); 1,6140 (16,0); 1,4778 (6,7); 1,4537 (13,9); 1,4295 (6 ,6); 1,3201 (0,5); 1,2963 (0,9); 1,2725 (0,4); 0,1068 (0,4); 0,0477 (0,8); 0,0370 (25,7); 0,0261 (0,9)_________________________________________________________________________ I-096: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,4443 (4,5); 8,4356 (4,5); 7,7167 (5,6); 7,7106 (5,6); 7,5514 (2,6); 7,5457 (3,2); 7,5376 (2,5); 7,4682 (0,6); 7,4533 (0,6); 7,4451 (0,7); 7,4406 (1,9); 7,4257 (4,4); 7,4180 (8,2); 7,4067 (10,6); 7,4024 (7,3); 7,3902 (1,3); 7,2984 (3,7); 7,2867 (2,0); 7,2840 (2,2); 7,2713 (1,8); 7,2637 (3,5); 7,2601 (3,8); 7,2486 (1,4); 7,2414 (1,3); 7,2360 (1.6) ; 7,2249 (1,2); 7,2172 (1,2); 7,2059 (1,3); 7,2020 (1,0); 7,1928 (1,0); 7,1877 (0,7); 7,1728 (4,1); 7,1676 (2,1); 7,1633 (1,4); 7,1486 (6,1); 7,1385 (2,5); 7,1236 (3,3); 7,1144 (1,7); 7,1046 (1,7); 7,0979 (2,1); 7,0957 (1,9); 7,0879 (1.2) ; 7,0804 (1,1); 7,0699 (1,1); 7,0336 (3,9); 7,0273 (3,9); 7,0070 (3,1); 6,4262 (5,9); 6,4201 (5,8); 5,5704 (3,2); 5,3271 (2,7); 5,2572 (12,3); 2,0654 (1,3); 1,7890 (2,6); 1,2760 (16,0); 0,0369 (3,5)__________________________ I-097: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 7,7249 (3,5); 7,7188 (3,4); 7,5983 (2,8); 7,5944 (2,7); 7,4609 (0,6); 7,4557 (0,7); 7,4321 (1,3); 7,4091 (1,0); 7,4039 (1,0); 7,3458 (2,6); 7,3402 (1,9); 7,3346 (1,7); 7,3206 (5,6); 7,2987 (3,1); 7,2959 (2,0); 7,2741 (2,3); 7,2490 (1.5) ; 7,1376 (1,6); 7,1345 (1,6); 7,1304 (1,2); 7,1246 (0,6); 7,1127 (2,6); 7,1090 (4,1); 7,1023 (1,8); 7,0879 (2,2); 7,0835 (3,7); 7,0665 (0,8); 7,0614 (1,6); 7,0563 (1,1); 7,0467 (0,4); 7,0382 (1,5); 7,0266 (0,3); 7,0134 (0,4); 6,9905 (2.6) ; 6,9853 (3,0); 6,9633 (2,2); 6,4288 (3,6); 6,4227 (3,6); 5,4596 (2,1); 5,3269 (2,2); 5,2749 (7,6); 2,4283 (16,0); 1,8337 (0,7); 0,0375 (1,6)_________________________________________________________________________ I-098: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6901 (6,3); 8,6851 (6,4); 8,1150 (8,2); 7,6050 (1,2); 7,5930 (1,6); 7,5862 (3,5); 7,5746 (4,7); 7,5608 (1,9); 7,5546 (2,3); 7,5406 (2,4); 7,5293 (5,6); 7,4803 (7,8); 7,4768 (8,2); 7,4559 (9,6); 7,4484 (9,6); 7,4301 (0,3); 7,2506 (3.8) ; 7,2356 (5,2); 7,1761 (0,5); 7,1674 (3,6); 7,1633 (3,1); 7,1591 (4,7); 7,1504 (10,0); 7,1354 (9,2); 7,1289 (5,1); 7,1152 (3,1); 7,1074 (0,6); 7,1006 (0,8); 6,9117 (7,2); 6,8982 (6,5); 6,4244 (7,9); 6,4209 (8,2); 5,7642 (0,5); 5,1635 (16.0) ; 3,3347 (113,3); 2,6436 (0,5); 2,5120 (63,2); 2,5087 (82,7); 2,5054 (64,4); 2,3696 (0,5); 1,0762 (0,5) I-099: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7222 (5,4); 8,7136 (5,4); 7,8336 (3,2); 7,8276 (4,0); 7,8201 (3,1); 7,7857 (5,5); 7,7798 (5,6); 7,5226 (0,5); 7,5154 (1,2); 7,4994 (6,7); 7,4950 (4,1); 7,4880 (6,9); 7,4814 (3,8); 7,4676 (2,8); 7,4538 (0,6); 7,4396 (1,1); 7,4359 (1.3) ; 7,4143 (1,4); 7,4081 (2,9); 7,3869 (3,0); 7,3806 (2,0); 7,3592 (1,8); 7,3511 (0,5); 7,3351 (2,0); 7,3234 (1,7); 7,3169 (1,5); 7,3046 (2,1); 7,2984 (20,1); 7,2933 (2,5); 7,2772 (1,5); 7,2700 (1,4); 7,2272 (4,5); 7,1995 (3,4); 6,8765 (2,2); 6,8737 (2,0); 6,8478 (3,8); 6,8201 (2,0); 6,8172 (1,8); 6,4283 (7,6); 6,4222 (7,5); 5,8923 (3,7); 5,3355 (15,2); 4,3592 (0,6); 4,3372 (1,6); 4,3151 (2,2); 4,2931 (1,7); 4,2713 (0,7); 1,9873 (0,6); 1,6630 (0,6); 1,6249 (16.0) ; 1,5555 (14,7); 1,5335 (14,6); 1,4317 (0,5); 1,4017 (15,5); 1,3797 (15,2); 1,2942 (0,4); 0,1074 (0,5); 0,0474 (0,7); 0,0366 (19,2); 0,0257 (0,6)_____________________'______________________________________________ I-100: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7555 (3,8); 8,7472 (3,8); 7,8176 (2,8); 7,8128 (3,4); 7,7798 (4,3); 7,7741 (4,2); 7,5002 (0,6); 7,4819 (0,9); 7,4686 (5,1); 7,4501 (3,9); 7,4375 (2,1); 7,4294 (1,2); 7,4174 (2,0); 7,4066 (1,5); 7,4017 (2,2); 7,3803 (2,2); 7,3742 (1.4) ; 7,3528 (1,3); 7,2976 (7,5); 7,1794 (3,5); 7,1518 (2,7); 6,8738 (1,9); 6,8457 (3,3); 6,8174 (1,7); 6,4218 (5,2); 6,4159 (4,7); 5,8728 (3,2); 5,3339 (16,0); 4,3544 (0,5); 4,3328 (1,3); 4,3108 (1,8); 4,2887 (1,4); 4,2667 (0,6); 1,6410 (6,4); 1,5555 (10,9); 1,5335 (10,7); 1,4019 (11,3); 1,3798 (11,0); 0,0452 (0,4); 0,0346 (7,6)____________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-101: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,0251 (6,2); 8,1527 (1,4); 8,1486 (1,2); 8,1437 (1,0); 8,1281 (2,0); 8,1194 (2,3); 8,1106 (1,8); 8,0943 (1,0); 8,0892 (1,4); 8,0859 (1,7); 7,7940 (3,0); 7,7887 (3,0); 7,7292 (0,5); 7,7233 (0,8); 7,7062 (1,8); 7,7002 (1,6); 7,6882 (1,8); 7,6816 (3,0); 7,6734 (1,7); 7,6615 (1,4); 7,6562 (1,6); 7,6384 (0,6); 7,6331 (0,4); 7,3979 (0,7); 7,3765 (0,8); 7,3704 (1,6); 7,3490 (1,6); 7,3430 (1,1); 7,3213 (1,0); 7,2986 (18,6); 7,0538 (2,4); 7,0263 (2,0); 6,8750 (1,2); 6,8722 (1,2); 6,8464 (2,2); 6,8184 (1,1); 6,8157 (1,0); 6,4890 (4,3); 6,4829 (4,3); 6,0903 (2,1); 5,3372 (6,4); 4,3951 (0,4); 4,3731 (0,9); 4,3511 (1,2); 4,3289 (1,0); 4,3067 (0,4); 1,6090 (16,0); 1,5765 (8,2); 1,5545 (8,0); 1,4410 (8,5); 1,4189 (8,5); 1,4021 (0,4); 0,1079 (0,7); 0,0487 (0,7); 0,0379 (18,6); 0,0270 (0,7)___________________________ I-102: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7621 (4,7); 8,1358 (1,4); 8,1083 (1,5); 8,0385 (1,3); 8,0347 (1,3); 8,0107 (1,6); 8,0065 (1,5); 7,8040 (2,7); 7,7981 (2,8); 7,7516 (0,7); 7,7471 (0,8); 7,7287 (1,2); 7,7241 (1,6); 7,7195 (0,7); 7,7011 (1,0); 7,6963 (1,0); 7,6537 (1,1); 7,6492 (1,2); 7,6305 (0,8); 7,6260 (1,5); 7,6216 (1,0); 7,6028 (0,6); 7,5986 (0,6); 7,2988 (9,6); 7,2568 (0,6); 7,2353 (0,7); 7,2293 (1,4); 7,2077 (1,4); 7,2017 (0,8); 7,1801 (0,8); 6,7111 (1,0); 6,6836 (1,9); 6,6563 (0,9); 6,6543 (0,9); 6,5026 (3,5); 6,4966 (3,5); 6,4430 (2,0); 6,4153 (1,8); 5,6023 (1,9); 5,3364 (7,8); 4,4375 (0,8); 4,4155 (1,1); 4,3935 (0,8); 4,3718 (0,3); 2,5402 (16,0); 1,6398 (6,5); 1,5982 (7,0); 1,5762 (6,9); 1,5204 (7,4); 1,4983 (7,2); 0,0380 (9,6); 0,0274 (0,4)_________________________ _________________________________________________ I-103: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,0232 (1,8); 8,9949 (1,9); 7,9109 (2,5); 7,8807 (3,1); 7,8588 (2,6); 7,8530 (2,7); 7,6781 (0,8); 7,6732 (0,8); 7,6547 (1,2); 7,6506 (1,5); 7,6460 (0,9); 7,6277 (1,4); 7,6224 (1,0); 7,6064 (0,8); 7,6005 (1,5); 7,5785 (1,5); 7,5725 (0,9); 7,5567 (1,3); 7,5517 (1,7); 7,5332 (1,1); 7,5288 (1,5); 7,5248 (1,2); 7,5064 (0,7); 7,5014 (0,8); 7,2985 (11,6); 6,9876 (2,5); 6,9847 (2,2); 6,9589 (1,9); 6,9562 (1,9); 6,9307 (1,0); 6,9276 (1,0); 6,5011 (3,8); 6,4951 (3,8); 5,3367 (0,9); 4,2908 (0,8); 4,2689 (1,1); 4,2468 (0,8); 4,2248 (0,3); 2,3411 (16,0); 1,6051 (4,8); 1,5625 (7,2); 1,5405 (7,0); 1,3648 (7,6); 1,3428 (7,5); 0,0490 (0,5); 0,0382 (13,1); 0,0273 (0,5)______________________________________ I-104: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,9240 (2,0); 8,8959 (2,0); 7,8603 (2,8); 7,8545 (2,9); 7,6645 (0,7); 7,6578 (0,7); 7,6484 (0,7); 7,6416 (0,8); 7,6334 (1,1); 7,6264 (1,4); 7,6173 (1,1); 7,6106 (1,1); 7,6020 (0,9); 7,5958 (1,6); 7,5739 (1,6); 7,5678 (0,9); 7,5458 (0,9); 7,5367 (1,0); 7,5107 (1,1); 7,5040 (1,2); 7,4783 (1,3); 7,4725 (0,7); 7,4464 (0,6); 7,2983 (3,4); 7,0571 (1,7); 7,0120 (1,2); 7,0089 (1,2); 6,9999 (0,4); 6,9835 (2,2); 6,9808 (2,1); 6,9552 (1,1); 6,9522 (1,1); 6,4965 (4,1); 6,4906 (4.0) ; 5,3323 (2,3); 4,2969 (0,3); 4,2749 (0,8); 4,2529 (1,1); 4,2309 (0,9); 4,2091 (0,4); 2,3764 (16,0); 1,6736 (1,8); 1,5763 (0,4); 1,5634 (7,5); 1,5414 (7,4); 1,5271 (0,5); 1,3586 (7,9); 1,3365 (7,8); 1,3213 (0,5); 1,2989 (0,4); 0,0347 1 36 ____________________________________________________________________________________________ I-105: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7182 (3,9); 8,6900 (4,1); 8,2595 (10,7); 7,8424 (5,5); 7,8372 (5,6); 7,6823 (1,3); 7,6766 (1,1); 7,6662 (1,4); 7,6600 (1,3); 7,6511 (2,5); 7,6454 (2,9); 7,6350 (2,4); 7,6288 (2,5); 7,6129 (2,5); 7,6060 (1,7); 7,5879 (2,6); 7,5792 (4.4) ; 7,5560 (5,6); 7,5497 (2,9); 7,5282 (1,7); 7,5242 (1,4); 7,2986 (10,7); 7,0219 (2,2); 7,0188 (2,3); 6,9933 (3,9); 6,9905 (4,0); 6,9650 (2,2); 6,9620 (2,2); 6,9364 (3,4); 6,4649 (8,3); 6,4589 (8,2); 5,3351 (0,6); 4,3070 (0,6); 4,2848 (1,6); 4,2628 (2,2); 4,2409 (1,7); 4,2189 (0,7); 1,6289 (5,7); 1,5554 (14,9); 1,5334 (14,6); 1,3838 (16,0); 1,3618 (15,7); 0,0468 (0,4); 0,0359 (11,8); 0,0249 (0,4) _______________________________________________ I-106: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,5946 (4,5); 8,5916 (3,5); 8,5889 (3,8); 8,5865 (4,7); 8,3794 (6,7); 8,3712 (6,1); 8,1293 (6,4); 8,1214 (6,4); 7,7723 (5,8); 7,7664 (5,8); 7,3502 (1,4); 7,3289 (1,6); 7,3225 (3,1); 7,2983 (6 ,6); 7,2736 (1,6); 6,7877 (2,3); 6,7849 (2.5) ; 6,7589 (10,4); 6,7522 (5,6); 6,7494 (5,0); 6,7441 (5,1); 6,7414 (4,5); 6,7309 (8,1); 6,4309 (8,0); 6,4249 (7,8); 5,5166 (4,1); 5,3286 (7,7); 4,3680 (0,7); 4,3458 (1,7); 4,3238 (2,3); 4,3017 (1,8); 4,2798 (0,7); 1,7559 (1,1); 1,5694 (15,2); 1,5474 (14,9); 1,4723 (16,0); 1,4502 (15,7); 1,2887 (0,4); 0,0311 (5,8)______________________________ I-107: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,6516 (0,6); 7,6477 (0,7); 7,6344 (3,9); 7,6149 (0,9); 7,6117 (0,9); 7,5517 (0,7); 7,5335 (0,8); 7,5262 (0,9); 7,5083 (0,9); 7,4791 (3,3); 7,4423 (0,7); 7,4218 (1,5); 7,4050 (1,6); 7,3844 (0,8); 6,9733 (1,2); 6,9519 (1,9); 6,9292 (1.0) ; 6,8837 (2,3); 6,8633 (2,1); 6,0776 (6,0); 3,5450 (14,0); 3,3259 (37,0); 2,8931 (1,6); 2,7341 (1,4); 2,5583 (16.5) ; 2,5261 (0,9); 2,5127 (17,8); 2,5084 (35,4); 2,5039 (45,8); 2,4993 (32,9); 2,4950 (16,0); 1,9760 (16,0); 1,2390 (0,6); -0,0002 (0,5)_________________________________________________________________________ I-108: RMN de 1H (499,9 MHz, CDCI3):
8= 8,3214 (9,8); 8,3162 (9,9); 7,7705 (12,0); 7,7671 (12,6); 7,3886 (7,6); 7,3732 (10,2); 7,3670 (6,4); 7,3593 (5,3); 7,3550 (5,6); 7,3504 (6,1); 7,3438 (3,8); 7,3339 (3,3); 7,2926 (8,3); 7,2771 (13,8); 7,2631 (12,0); 7,2233 (8,6); 7,1973 (7,6); 7,1951 (10,7); 7,1804 (16,2); 7,1788 (15,6); 7,1683 (3,8); 7,1662 (4,0); 7,1624 (4,2); 7,1603 (4,2); 7,1470 (3,1); 7,1450 (3,3); 7,1312 (4,2); 7,1294 (4,6); 7,1166 (13,9); 7,1017 (16,0); 7,0859 (7,6); 7,0213 (4,8); 7,0065 (6 ,8); 6,9918 (2,6); 6,5459 (12,6); 6,5424 (13,1); 5,5553 (8,5); 1,9974 (8,0); 1,7218 (0,6); 1,2836 (0,4); 1,2551 (2,4); 0,8789 (0,5); -0,0002 (5,9)_____________ ________________________________________________ I-109: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 7,5867 (2,0); 7,5675 (2,9); 7,5493 (2,4); 7,5114 (1,4); 7,4884 (2,2); 7,4756 (2,0); 7,4428 (1,4); 7,4179 (1,8); 7,3996 (1,7); 7,3757 (0,7); 7,3186 (2,2); 7,2963 (3,7); 7,2742 (1,9); 7,2238 (8,3); 6,7484 (5,7); 6,1273 (1,3); 4,1021 (0,8); 3,6525 (0,4); 3,5743 (11,7); 3,5407 (0,5); 3,3136 (23,1); 3,1714 (0,3); 2,5536 (21,8); 2,5091 (20,3); 2,2820 (0,3); 2,2272 (16,0); 2,0802 (1,2); 1,2423 (0,5)_______ '________________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-110: RMN de 1H (499,9 MHz, da-DMSO):
8= 7,4945 (1,4); 7,4828 (1,7); 7,4764 (2,2); 7,4605 (3,7); 7,4429 (3,2); 7,4213 (1,2); 7,4017 (1,7); 7,3869 (1,6); 7,3679 (0,7); 7,2281 (6,0); 7,2248 (6,0); 7,1893 (6,2); 6,6939 (6,7); 6,1148 (0,6); 3,5695 (7,6); 3,3238 (12,2); 2,5621 (0,4); 2,5375 (25,9); 2,5078 (8,4); 2,3282 (15,8); 2,1852 (16,0); 2,0798 (3,9)_________________________ I-111: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,2284 (1,1); 7,8679 (0,7); 7,6387 (1,0); 7,6248 (1,2); 7,6218 (1,2); 7,6084 (1,0); 7,4342 (2,1); 7,4221 (2,4); 7,4146 (1,0); 7,4019 (0,8); 7,3162 (7,2); 7,3113 (2,0); 7,2934 (2,3); 7,2759 (1,2); 6,7752 (1,3); 3,7224 (1,5); 3,6977 (1.0) ; 3,6461 (4,3); 2,9759 (1,4); 2,6257 (16,0); 2,5153 (2,0); 2,5117 (4,5); 2,5080 (6,3); 2,5044 (4,6); 2,5008 (2,2); 2,2878 (9,5); 2,0800 (0,4)________________________ ________________________________________________ I-112: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9493 (0,8); 7,9419 (0,7); 7,9327 (0,7); 7,9227 (0,6); 7,7567 (8,4); 7,7082 (0,6); 7,6930 (0,7); 7,6884 (0,9); 7,6734 (1,0); 7,6545 (0,6); 7,5332 (0,4); 7,0973 (0,9); 7,0800 (1,7); 7,0627 (0,8); 6,9625 (2,7); 5,7790 (1,6); 5,7622 (1,6); 3,7702 (16,0); 3,3195 (55,4); 2,6427 (0,4); 2,6393 (0,3); 2,6357 (0,4); 2,5789 (0,8); 2,5473 (1,2); 2,5117 (44.2) ; 2,5079 (56,6); 2,5043 (43,0); 2,5008 (30,5); 2,3691 (0,4); 2,2906 (0,4); 2,1437 (7,3); 2,1417 (7,3); 2,0802 (0,4); 1,2442 (2,6); 0,8613 (0,5)_____________________________________________________________________ I-113: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 7,5317 (0,4); 7,4840 (0,4); 7,4640 (3,0); 7,4466 (3,5); 7,4391 (2,2); 7,4281 (1,7); 7,4132 (1,3); 7,3993 (1,3); 7,3931 (1,6); 7,3790 (1,2); 7,3600 (0,6); 7,2023 (4,8); 7,1810 (0,4); 7,1548 (0,7); 7,0788 (0,4); 7,0416 (0,4); 6,9931 (6.0) ; 6,9766 (0,4); 6,6873 (0,8); 6,6669 (4,0); 3,5937 (1,4); 3,5330 (10,4); 3,4567 (1,0); 3,3215 (198,3); 2,6464 (0,6); 2,6428 (0,8); 2,6391 (0,6); 2,6240 (0,3); 2,5687 (2,8); 2,5605 (24,1); 2,5475 (6,1); 2,5356 (1,7); 2,5150 (34,4); 2,5115 (70,5); 2,5079 (96,6); 2,5043 (70,1); 2,5008 (33,2); 2,3689 (0,6); 2,3652 (0,5); 2,3222 (12,6); 2,2822 (0,7); 2,2371 (16,0); 2,1659 (1,8); 1,9475 (2,8); 1,8451 (1,2); 1,7556 (7,0); 1,2425 (1,0); 0,7893 (0,4)__________ I-114: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9387 (0,7); 7,9354 (0,7); 7,9248 (0,7); 7,9197 (0,8); 7,9089 (0,7); 7,6980 (0,6); 7,6832 (0,7); 7,6783 (0,9); 7,6634 (0,9); 7,6442 (0,5); 7,5996 (4,3); 7,5959 (4,2); 7,0766 (0,4); 7,0529 (0,9); 7,0358 (1,6); 7,0182 (0,8); 6,7454 (2.8) ; 6,4544 (3,7); 6,4507 (3,4); 5,7901 (1,7); 5,7732 (1,6); 3,7434 (16,0); 3,3178 (335,4); 2,6496 (0,4); 2,6458 (0,6); 2,6421 (0,8); 2,6384 (0,6); 2,6347 (0,4); 2,6148 (0,8); 2,5466 (4,1); 2,5145 (41,8); 2,5109 (76,9); 2,5072 (99.3) ; 2,5036 (68,4); 2,4999 (30,7); 2,4916 (13,5); 2,4744 (12,8); 2,3718 (0,4); 2,3681 (0,5); 2,3645 (0,4); 2,1377 (7.0) ; 2,1353 (6,5); 1,8383 (0,4); 1,2422 (1,6); 0,8605 (0,4)__________________________________________ I-115: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,1763 (1,3); 7,5195 (1,9); 7,5023 (1,9); 7,4190 (2,2); 7,4069 (2,1); 7,3989 (1,2); 7,3861 (1,0); 7,3674 (0,3); 7,3295 (4,4); 7,2516 (1,9); 6,7201 (2,0); 3,6438 (4,5); 2,6111 (16,0); 2,5116 (2,8); 2,5081 (4,0); 2,5048 (3,2); 2,3287 (9,4); 2,2428 (11,2); 2,0802 (7,1)_____________________________________________________________ I-117: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,8341 (0,6); 8,8235 (4,7); 8,1404 (1,3); 8,1369 (1,4); 8,1123 (1,5); 8,1096 (1,5); 8,0554 (1,3); 8,0523 (1,4); 8,0282 (1,5); 8,0243 (1,5); 7,7486 (0,7); 7,7439 (0,8); 7,7257 (1,3); 7,7211 (1,6); 7,7162 (0,8); 7,6982 (1,2); 7,6932 (1,2); 7,6646 (1,3); 7,6599 (1,3); 7,6417 (0,9); 7,6370 (1,6); 7,6325 (1,1); 7,6141 (0,8); 7,6098 (0,7); 7,5457 (3,3); 7,5394 (3,3); 7,4430 (0,4); 7,4354 (0,4); 7,2989 (3,2); 6,6881 (0,7); 6,6785 (0,8); 6,6670 (0,7); 6,6574 (0,8); 6,6492 (0,7); 6,6396 (0,8); 6,6282 (0,7); 6,6186 (0,7); 6,4986 (0,9); 6,4925 (1,0); 6,4891 (1,0); 6,4828 (1,5); 6,4766 (1,1); 6,4732 (0,9); 6,4671 (0,8); 6,3349 (3,0); 6,3286 (3,0); 5,8587 (1,8); 5,3302 (4,7); 3,9656 (2,0); 3,8600 (10,2); 3,8550 (10,1); 3,7675 (0,3); 2,9866 (0,5); 2,9139 (0,4); 2,6531 (0,4); 2,6457 (0,4); 2,6266 (16,0); 2,5965 (1,9); 2,4676 (0,7); 1,8480 (2,6); 1,6723 (0,3); 0,0354 (3,3) ________________________________________________ I-118: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 9,0639 (9,2); 8,6017 (16,0); 7,9562 (6,3); 7,9355 (6 ,8); 7,7652 (1,6); 7,7416 (3,1); 7,7184 (3,0); 7,6948 (1,9); 7,6150 (2,2); 7,5982 (2,8); 7,5943 (4,6); 7,5776 (5,0); 7,5713 (12,3); 7,5667 (12,0); 7,5571 (2,8); 7,4670 (2,4); 7,4625 (2,6); 7,4548 (2,6); 7,4503 (2,7); 7,4435 (2,4); 7,4391 (2,4); 7,4313 (2,3); 7,4271 (2,2); 7,2027 (3,3); 7,1811 (5.8) ; 7,1596 (3,1); 7,1308 (3,5); 7,1138 (10,2); 7,0953 (9,8); 7,0766 (5,4); 7,0652 (1,9); 7,0590 (5,4); 7,0515 (1,4); 7,0407 (1,6); 6,9333 (10,3); 6,9161 (8,9); 6,4075 (10,7); 6,4030 (11,1); 4,0987 (0,5); 4,0821 (0,8); 4,0754 (0,8); 4,0646 (2,4); 4,0481 (2,6); 4,0404 (4,1); 4,0236 (4,3); 4,0162 (2,9); 3,9997 (2,7); 3,9892 (1,0); 3,9820 (1,0); 3,9657 (0,7); 3,3129 (61,6); 3,0416 (0,6); 3,0238 (0,8); 3,0187 (0,9); 3,0076 (2,2); 2,9859 (2,6); 2,9698 (3,6); 2,9537 (2,6); 2,9478 (2,4); 2,9313 (2,3); 2,9205 (1,1); 2,9133 (1,0); 2,8983 (7,6); 2,7397 (6,2); 2,5134 (17,8); 2,5090 (24,7); 2,5047 (18,9)_____________________________________’_______________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-119: RMN de 1H (499,9 MHz, CDCI3):
8= 8,6552 (4,8); 8,0905 (1,4); 8,0892 (1,5); 8,0738 (1,6); 8,0725 (1,6); 8,0136 (0,7); 7,9784 (1,4); 7,9768 (1,5); 7,9616 (1,6); 7,9599 (1,6); 7,7609 (3,9); 7,7573 (3,8); 7,7278 (0,8); 7,6951 (0,9); 7,6925 (0,9); 7,6814 (1,2); 7,6786 (1,8); 7,6758 (1,0); 7,6647 (1,1); 7,6620 (1,1); 7,6324 (0,6); 7,6240 (0,7); 7,6172 (0,8); 7,6133 (0,7); 7,5981 (1,2); 7,5956 (1,2); 7,5843 (1,0); 7,5815 (1,7); 7,5788 (1,2); 7,5675 (0,9); 7,5650 (0,9); 7,4239 (0,9); 7,4205 (0,9); 7,4143 (1.4) ; 7,4101 (1,4); 7,4058 (0,3); 7,2588 (5,5); 7,2083 (1,5); 7,2051 (0,8); 7,1935 (3,8); 7,1786 (3,8); 7,1663 (1,7); 7,1627 (1,1); 7,1497 (0,9); 7,1059 (1,7); 7,1036 (1,4); 7,1012 (1,0); 7,0886 (1,8); 7,0734 (3,7); 7,0703 (3,5); 7,0562 (2.7) ; 7,0278 (0,3); 6,6567 (1,0); 6,6553 (1,0); 6,6388 (1,9); 6,6224 (1,0); 6,6209 (1,0); 6,4867 (3,7); 6,4830 (3,8); 6,3960 (2,0); 6,3793 (2,0); 5,4526 (2,2); 4,3441 (0,4); 4,3333 (0,4); 4,3251 (0,4); 4,3169 (0,9); 4,3063 (0,9); 4,2981 (1.0) ; 4,2873 (0,9); 4,2746 (0,7); 4,2601 (0,9); 4,2565 (0,9); 4,2474 (0,5); 4,2420 (0,8); 4,2331 (0,4); 4,2294 (0,5); 4,2150 (0,4); 3,2950 (0,4); 3,2807 (0,5); 3,2760 (0,5); 3,2680 (0,7); 3,2619 (0,5); 3,2538 (0,8); 3,2492 (0,7); 3,2349 (0,6); 3,1673 (0,6); 3,1565 (0,7); 3,1490 (0,7); 3,1389 (0,8); 3,1298 (0,5); 3,1220 (0,5); 3,1114 (0,5); 2,9505 (5,7); 2,8799 (4,8); 2,4515 (16,0); 1,6897 (2,0); -0,0002 (5,5) ______________________________________________ I-120: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6757 (4,6); 8,6690 (4,9); 8,3397 (5,3); 8,3329 (5,3); 7,9606 (2,4); 7,8110 (6,2); 7,8080 (6,7); 7,6499 (6,2); 7,6470 (6,3); 7,5556 (6,0); 7,5511 (6,2); 7,3832 (1,0); 7,3626 (2,3); 7,3457 (2,4); 7,3250 (1,2); 7,2845 (5,6); 7,2128 (2.1) ; 7,1956 (5,8); 7,1770 (5,0); 7,1527 (2,7); 7,1406 (0,9); 7,1348 (2,9); 7,1277 (0,7); 7,1166 (0,8); 7,0122 (5,8); 6,9948 (4,8); 6,9044 (3,6); 6,8836 (3,3); 6,8263 (1,8); 6,8049 (3,2); 6,7831 (1,6); 6,3995 (6,0); 6,3950 (6,2); 4,1399 (2.2) ; 4,1252 (3,7); 4,1192 (3,7); 4,1022 (2,3); 3,3146 (20,4); 3,0321 (2,8); 3,0129 (4,0); 2,9940 (2,5); 2,8983 (16.0) ; 2,7395 (14,2); 2,5132 (8,4); 2,5089 (11,6); 2,5045 (8,8)________________________________________ I-121: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7433 (6,1); 8,7371 (6,2); 8,0301 (7,5); 7,9606 (2,4); 7,7482 (4,9); 7,6682 (1,1); 7,6514 (1,4); 7,6428 (2,7); 7,6289 (2,5); 7,6213 (2,2); 7,6037 (1,9); 7,5961 (2,2); 7,5785 (2,0); 7,5549 (0,9); 7,5165 (8,8); 7,5119 (8,7); 7,4982 (3.2) ; 7,4815 (3,2); 7,4610 (1,7); 7,2845 (4,9); 7,2640 (4,1); 7,1723 (1,4); 7,1672 (2,1); 7,1507 (7,1); 7,1327 (7,5); 7,1236 (4,7); 7,1199 (3,0); 7,1137 (1,3); 7,1066 (3,2); 7,0969 (0,6); 7,0883 (0,8); 7,0371 (2,3); 7,0156 (4,2); 6,9936 (2.2) ; 6,9603 (5,8); 6,9565 (7,0); 6,9403 (6,1); 6,3978 (7,8); 6,3932 (8,0); 4,0896 (3,1); 4,0705 (6,4); 4,0512 (3,7); 3,3132 (50,8); 3,0122 (0,6); 2,9977 (1,7); 2,9791 (4,3); 2,9600 (4,0); 2,9414 (1,7); 2,9273 (0,6); 2,8981 (16,0); 2,7393 (14,0); 2,5132 (13,5); 2,5088 (18,5); 2,5044 (13,8)_______________________________________________ I-122: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,0555 (0,4); 7,8036 (2,6); 7,8000 (2,6); 7,7833 (3,5); 7,7772 (3,6); 7,4450 (0,4); 7,4272 (0,5); 7,4230 (0,5); 7,4129 (2,5); 7,4066 (1,7); 7,3964 (1,4); 7,3923 (2,1); 7,3864 (2,4); 7,3764 (1,4); 7,3642 (1,6); 7,3565 (1,7); 7,3460 (0,4); 7,3366 (0,8); 7,3247 (0,5); 7,2986 (10,9); 7,1516 (1,2); 7,1465 (0,6); 7,1267 (2,8); 7,1085 (0,9); 7,1023 (2,6); 7,0259 (3,6); 7,0027 (2,7); 6,9980 (3,0); 6,9842 (1,7); 6,9673 (1,9); 6,9603 (0,8); 6,8549 (1,0); 6,8521 (1,0); 6,8251 (1.8) ; 6,7978 (1,0); 6,7949 (0,9); 6,4195 (3,8); 6,4133 (3,8); 5,5601 (2,1); 4,3745 (0,3); 4,3572 (0,4); 4,3451 (0,4); 4,3289 (1,0); 4,3120 (0,8); 4,3000 (0,8); 4,2825 (0,8); 4,2533 (0,5); 4,2272 (1,1); 4,2075 (0,4); 4,2014 (0,6); 4,1820 (0,6); 3,3127 (0,3); 3,2848 (0,5); 3,2672 (0,7); 3,2578 (0,4); 3,2400 (1,0); 3,2123 (0,6); 3,1603 (0,6); 3,1429 (0,6); 3,1322 (0,7); 3,1148 (0,9); 3,0981 (0,4); 3,0868 (0,4); 2,9945 (4,0); 2,9224 (3,4); 2,9211 (3,3); 2,5266 (16,0); 1,6352 (4,1); 0,0481 (0,4); 0,0373 (11,6); 0,0264 (0,4) _______________________________________________ I-123: RMN de 1H (400,1 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7322 (6,9); 8,7268 (7,2); 8,4065 (9,5); 8,4005 (9,2); 8,1099 (10,0); 8,1040 (10,1); 7,9607 (2,4); 7,8806 (0,5); 7,8606 (0,5); 7,5759 (10,4); 7,5714 (10,6); 7,5039 (0,4); 7,4907 (0,7); 7,4826 (0,7); 7,4717 (0,5); 7,3999 (3,5); 7,3869 (3,1); 7,3813 (2,8); 7,3701 (3,2); 7,3605 (4,3); 7,3435 (4,1); 7,3230 (2,1); 7,2908 (9,6); 7,2089 (3,6); 7,1915 (10.1) ; 7,1729 (8,6); 7,1455 (4,4); 7,1276 (5,0); 7,1209 (1,2); 7,1095 (1,4); 7,0249 (9,8); 7,0075 (8,2); 6,8986 (6,3); 6,8778 (5,7); 6,8288 (3,1); 6,8072 (5,4); 6,7857 (2,8); 6,6779 (7,4); 6,6736 (7,2); 6,5368 (0,4); 6,4025 (10,4); 6,3980 (10,4); 4,1605 (4,2); 4,1438 (6,5); 4,1395 (6,4); 4,1225 (4,7); 3,3126 (57,5); 3,0472 (4,4); 3,0301 (6,1); 3,0261 (6,2); 3,0090 (3,9); 2,8982 (16,0); 2,7395 (14,2); 2,5131 (17,3); 2,5087 (23,4); 2,5044 (17,2); 1,6552 (3,8) I-124: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6948 (5,7); 8,6897 (5,6); 8,0343 (7,3); 7,9556 (2,5); 7,8219 (1,3); 7,8142 (1,3); 7,8096 (1,2); 7,7985 (1,5); 7,7954 (1,3); 7,7899 (1,6); 7,6925 (4,6); 7,6748 (0,5); 7,6586 (0,6); 7,6082 (0,9); 7,6046 (0,9); 7,5670 (3,5); 7,5505 (4.5) ; 7,5424 (0,5); 7,5217 (7,0); 7,5181 (6 ,8); 7,4985 (2,9); 7,4851 (3,3); 7,4816 (2,4); 7,4680 (3,4); 7,4528 (1,6); 7,4424 (1,7); 7,4369 (2,6); 7,4268 (2,5); 7,4208 (1,8); 7,4106 (1,3); 7,4033 (0,6); 7,3957 (0,4); 7,3829 (1,9); 7,3721 (0,3); 7,3505 (1,5); 7,3045 (4,8); 7,2986 (2,5); 7,2880 (4,3); 7,2763 (2,4); 7,2609 (1,9); 7,2130 (0,4); 7,1996 (0,9); 7,1846 (0,9); 7,1722 (0,6); 7,1575 (1,8); 7,1542 (2,2); 7,1409 (6,4); 7,1261 (6,4); 7,1151 (3,6); 7,1063 (1,1); 7,1015 (3.1) ; 7,0944 (0,6); 7,0867 (0,8); 7,0361 (2,2); 7,0183 (3,8); 7,0012 (2,1); 6,9882 (0,8); 6,9744 (0,8); 6,9465 (6,2); 6,9328 (5,9); 6,3987 (6,9); 6,3952 (6,3); 6,3681 (0,8); 6,3646 (0,7); 4,0956 (0,5); 4,0852 (2,3); 4,0814 (2,5); 4,0682 (4,4); 4,0539 (2,6); 4,0509 (2,3); 4,0328 (0,5); 3,3269 (61,9); 3,0201 (0,4); 3,0036 (1,0); 2,9929 (1,9); 2,9774 (2,5); 2,9689 (1,8); 2,9618 (1,6); 2,9539 (2,2); 2,9379 (1,5); 2,9266 (0,7); 2,9107 (0,4); 2,8914 (16,0); 2,7336 (14,4); 2,5074 (6,7); 2,5042 (8,5); 2,5009 (6,0); 1,6487 (0,4); -0,0002 (2,7)_______________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-125: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,5572 (4,9); 8,5498 (5,0); 8,1046 (2,6); 8,0771 (3,1); 8,0748 (3,0); 7,7228 (3,0); 7,7182 (2,6); 7,7131 (1,6); 7,6973 (5,0); 7,6941 (6,2); 7,6850 (1,8); 7,6769 (0,5); 7,6668 (2,4); 7,6618 (1,8); 7,6507 (7,0); 7,6445 (7,2); 7,6363 (0,8); 7,5627 (2,5); 7,5589 (2,5); 7,5473 (0,5); 7,5364 (3,6); 7,5294 (4,3); 7,5270 (4,4); 7,5223 (4,2); 7,5131 (2,0); 7,5090 (1,6); 7,4925 (0,3); 7,4475 (1,2); 7,4427 (1,3); 7,4360 (0,4); 7,4225 (3,4); 7,4176 (3,4); 7,3975 (2,5); 7,3925 (2.5) ; 7,3780 (0,4); 7,3651 (0,3); 7,3402 (1,6); 7,3357 (2,1); 7,3153 (3,0); 7,3108 (3,9); 7,2986 (4,7); 7,2856 (5,8); 7,2739 (1,5); 7,2605 (11,1); 7,2549 (6,9); 7,2507 (8,8); 7,2391 (7,7); 7,2259 (1,0); 7,2098 (3,6); 7,2057 (3,7); 7,1850 (2,4); 7,1805 (2,3); 7,0119 (0,3); 6,9949 (0,7); 6,9816 (3,7); 6,9734 (3,5); 6,9668 (3,1); 6,9621 (3,7); 6,9542 (2.3) ; 6,9498 (2,8); 6,9371 (0,4); 6,2843 (0,5); 6,2780 (0,5); 6,2280 (7,1); 6,2219 (7,1); 5,3886 (0,6); 5,3245 (2,9); 5,0680 (1,1); 4,9533 (16,0); 3,8396 (13,5); 3,7380 (1,3); 2,0033 (3,1); 1,2977 (0,4); 0,0406 (4,0)______________ I-126: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7062 (6,1); 8,6990 (6,1); 8,2871 (1,0); 8,0737 (3,4); 8,0461 (4,1); 7,7203 (5,0); 7,7165 (5,0); 7,6785 (3,6); 7,6727 (2,9); 7,6676 (2,0); 7,6490 (7,0); 7,6399 (2,0); 7,6213 (2,7); 7,6164 (1,9); 7,5780 (0,3); 7,5607 (3,0); 7,5501 (9.6) ; 7,5428 (8,9); 7,5309 (4,1); 7,5157 (3,2); 7,5125 (3,1); 7,5015 (0,5); 7,4900 (4,0); 7,4657 (1,7); 7,4623 (1,7); 7,4176 (0,6); 7,4107 (0,9); 7,3930 (2,8); 7,3862 (3,1); 7,3822 (3,4); 7,3727 (8,8); 7,3631 (4,6); 7,3584 (3,4); 7,3514 (4.0) ; 7,3295 (4,8); 7,3206 (3,2); 7,3103 (1,5); 7,3050 (1,7); 7,2985 (7,5); 6,7607 (1,5); 6,6305 (0,4); 6,6230 (0,4); 6,3374 (7,7); 6,3302 (7,5); 5,3295 (9,6); 4,7906 (0,5); 4,6645 (0,7); 4,3809 (16,0); 3,7411 (0,3); 3,7380 (0,4); 1,2963 (1,2); 1,2682 (0,7); 1,2448 (0,4); 0,1147 (0,6); 0,0399 (5,5)_______________________________________ I-127: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7395 (3,3); 8,7309 (3,4); 7,7742 (2,2); 7,7688 (2,6); 7,7664 (2,6); 7,7610 (2,0); 7,7166 (3,5); 7,7111 (3,6); 7,4786 (0,4); 7,4642 (5,0); 7,4610 (5,2); 7,4514 (4,0); 7,4478 (3,3); 7,4405 (6,3); 7,4251 (2,2); 7,4192 (3,0); 7,4138 (2.4) ; 7,3943 (1,7); 7,3635 (0,5); 7,3318 (2,2); 7,3074 (2,7); 7,2986 (16,9); 7,1742 (1,4); 7,1630 (1,2); 7,1572 (1,2); 7,1485 (1,4); 7,1461 (1,4); 7,1389 (0,9); 7,1306 (0,9); 7,1206 (0,9); 6,3589 (4,8); 6,3529 (4,8); 5,8091 (2,6); 5,3372 (1.0) ; 4,4149 (0,5); 4,3930 (1,2); 4,3709 (1,7); 4,3488 (1,3); 4,3270 (0,5); 1,6117 (12,1); 1,4303 (16,0); 1,4082 (15,8); 1,3768 (0,5); 0,0476 (0,6); 0,0368 (17,3); 0,0259 (0,6)____________________________________________ I-128: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7021 (3,6); 8,6933 (3,6); 7,7907 (2,2); 7,7849 (2,7); 7,7827 (2,7); 7,7770 (2,2); 7,7167 (3,6); 7,7112 (3,6); 7,5228 (1,0); 7,5187 (1,2); 7,4956 (3,2); 7,4914 (3,2); 7,4791 (2,0); 7,4709 (4,8); 7,4652 (3,2); 7,4622 (3,3); 7,4578 (5.6) ; 7,4538 (4,1); 7,4401 (2,0); 7,4283 (0,8); 7,4238 (0,9); 7,4124 (0,6); 7,3342 (1,8); 7,3300 (1,8); 7,3092 (2,8); 7,3040 (2,7); 7,2987 (10,0); 7,2935 (1,8); 7,2804 (1,2); 7,2762 (1,0); 7,2632 (1,1); 7,2578 (1,4); 7,2501 (1,3); 7,2356 (1,0); 7,2280 (1,0); 7,1741 (1,5); 7,1691 (1,5); 7,1493 (1,8); 7,1456 (2,0); 7,1255 (1,0); 7,1207 (1,0); 6,3610 (5.1) ; 6,3551 (5,1); 5,8371 (2,5); 5,3352 (1,4); 4,4177 (0,5); 4,3955 (1,2); 4,3735 (1,7); 4,3514 (1,3); 4,3294 (0,5); 1,6564 (9,0); 1,4258 (16,0); 1,4037 (15,9); 1,2902 (0,5); 1,2786 (1,3); 0,0467 (0,3); 0,0358 (10,0); 0,0249 (0,3) I-129: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 7,8836 (2,8); 7,8802 (2,7); 7,7210 (2,7); 7,7152 (2,8); 7,4824 (0,6); 7,4773 (0,6); 7,4541 (1,4); 7,4306 (1,3); 7,4257 (1,2); 7,4173 (0,6); 7,4121 (0,5); 7,4037 (1,3); 7,4002 (1,4); 7,3856 (2,2); 7,3642 (1,1); 7,3540 (1,4); 7,3450 (1.6) ; 7,3385 (2,8); 7,3337 (3,1); 7,3206 (2,1); 7,3150 (1,9); 7,3097 (1,7); 7,2984 (9,5); 7,1617 (1,2); 7,1584 (1,1); 7,1369 (1,8); 7,1336 (1,6); 7,1122 (0,8); 7,1085 (0,7); 6,3700 (3,6); 6,3640 (3,5); 5,6507 (1,9); 5,3365 (7,9); 4,4146 (0,4); 4,3926 (1,0); 4,3705 (1,3); 4,3485 (1,0); 4,3264 (0,4); 2,5698 (16,0); 1,6285 (4,3); 1,4232 (8,8); 1,4012 (8,6); 1,3765 (0,4); 1,2917 (0,5); 0,0472 (0,4); 0,0364 (9,6) ______________________________________________ I-130: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6132 (4,8); 7,6117 (0,7); 7,5929 (1,5); 7,5744 (1,5); 7,5555 (0,9); 7,5028 (0,6); 7,4861 (2,6); 7,4750 (8,0); 7,4617 (0,7); 7,3745 (1,1); 7,3716 (1,3); 7,3648 (1,2); 7,3619 (1,3); 7,3558 (1,1); 7,3529 (1,2); 7,3460 (1,0); 7,3434 (1,0); 7,3353 (0,4); 7,3273 (0,7); 7,2267 (4,9); 7,2231 (5,4); 6,2301 (5,1); 6,2264 (5,5); 3,6560 (16,0); 3,6300 (0,3); 3,3235 (12,0); 2,6559 (0,9); 2,5594 (0,6); 2,5451 (21,3); 2,5122 (4,9); 2,5087 (6,9); 2,5052 (5,4); 2,3406 (10,7); 2,3377 (12,1); 2,3268 (1,2); 1,7097 (0,5)____________ _________________________________________________ I-131: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5620 (3,6); 7,5586 (0,9); 7,5397 (1,7); 7,5223 (1,7); 7,5024 (1,0); 7,4678 (3,0); 7,4506 (3,0); 7,3207 (13,0); 7,3085 (1,6); 7,2965 (1,3); 7,2892 (1,2); 4,0902 (0,5); 4,0797 (0,5); 3,6316 (13,4); 3,3155 (43,4); 3,1756 (2,2); 3,1651 (2,2); 2,6301 (15,1); 2,5093 (5,1); 2,5058 (11,0); 2,5021 (15,3); 2,4985 (11,1); 2,4950 (5,3); 2,3304 (14,1); 2,3290 (14,1); 2,2728 (16,0); 2,0743 (1,6); 1,2335 (0,4); 0,0063 (0,3); -0,0002 (9,5); -0,0068 (0,4); -0,0138 (0,7) I-132: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,9283 (3,3); 7,6067 (0,6); 7,5879 (1,1); 7,5707 (1,1); 7,5554 (1,2); 7,5508 (0,8); 7,5388 (2,0); 7,5220 (1,0); 7,3918 (1,2); 7,3886 (1,3); 7,3808 (3,5); 7,3732 (1,1); 7,3697 (1,1); 7,3642 (2,8); 7,3084 (7,6); 3,7323 (12,8); 3,3141 (34,3); 2,6370 (16,0); 2,5532 (0,3); 2,5085 (4,9); 2,5050 (8,8); 2,5014 (11,2); 2,4978 (7,7); 2,4944 (3,5); 2,3415 (8,1); 2,0737 (0,6); 0,0062 (0,5); -0,0002 (7,0) ________________________________________________ I-133: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3680 (4,2); 7,4885 (2,4); 7,4715 (4,0); 7,4515 (1,2); 7,4452 (1,2); 7,4286 (0,9); 3,5692 (0,5); 3,5286 (0,4); 3,5102 (0,4); 3,4850 (0,3); 3,4670 (0,3); 3,4509 (0,3); 3,3147 (46,3); 3,1753 (1,0); 3,1648 (1,0); 2,5246 (5,1); 2,5092 (6,1); 2,5056 (11,8); 2,5021 (16,3); 2,4985 (12,4); 2,4951 (6,5); 2,3319 (11,4); 2,2269 (9,5); 2,1972 (16,0); 2,0744 (0,6); 1,2340 (0,4); 0,0062 (0,3); -0,0002 (9,8); -0,0065 (0,5)______________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-134: RMN de 1H (499,9 MHz, da-DMSO):
8= 8,5032 (2,7); 8,3097 (0,7); 7,9525 (0,6); 7,5551 (0,9); 7,5363 (1,8); 7,5181 (1,8); 7,4993 (1,0); 7,4085 (3,4); 7,3914 (3,5); 7,2705 (1,5); 7,2621 (1,4); 7,2329 (0,5); 7,2292 (0,5); 7,1899 (8,0); 7,1862 (8,4); 6,2665 (0,4); 6,2628 (0,4); 4,0934 (0,4); 3,6648 (1,0); 3,6626 (1,1); 3,6563 (0,6); 3,6325 (0,3); 3,5634 (4,0); 3,4785 (0,5); 3,3891 (2,0); 3,3190 (31,2); 3,1684 (0,5); 2,8903 (4,2); 2,8834 (0,4); 2,7308 (3,5); 2,6399 (0,4); 2,6360 (0,4); 2,5536 (2,0); 2,5347 (10,3); 2,5082 (20,9); 2,5047 (44,9); 2,5011 (63,6); 2,4975 (48,8); 2,4939 (25,8); 2,3621 (0,4); 2,3585 (0,3); 2,3228 (16,0); 2,2066 (8,1); 2,0732 (0,8); 1,2343 (1,3); 0,0063 (0,9); -0,0002 (29,3); -0,0067 (1,7)________ I-135: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 9,2930 (5,5); 8,5430 (9,3); 7,9093 (2,1); 7,8955 (2,2); 7,8869 (2,3); 7,8733 (2,2); 7,7169 (1,0); 7,6934 (1,8); 7,6697 (1,8); 7,6463 (1,1); 7,4304 (7,0); 7,4259 (7,2); 7,4169 (1,7); 7,4090 (2,9); 7,4038 (1,9); 7,3957 (4,0); 7,3876 (3.4) ; 7,3803 (1,8); 7,3736 (2,5); 7,3670 (2,5); 7,3021 (3,0); 7,2945 (2,6); 7,2793 (3,1); 7,2718 (2,5); 6,3036 (7,1); 6,2990 (7,3); 3,9523 (2,1); 3,9343 (6,9); 3,9163 (7,0); 3,8983 (2,2); 3,3515 (53,7); 3,3453 (67,5); 2,8944 (1,3); 2,7357 (1,2); 2,5295 (0,5); 2,5160 (13,2); 2,5117 (27,9); 2,5073 (37,5); 2,5028 (27,5); 2,4987 (13,7); 1,2253 (7,5); 1,2073 (16,0); 1,1892 (7,3); -0,0002 (2,6)___________ _________________________________________________ I-136: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 9,1844 (8,9); 8,5698 (16,0); 7,9417 (5,4); 7,9215 (6,0); 7,7563 (0,4); 7,7526 (0,4); 7,7364 (0,5); 7,7333 (0,5); 7,7228 (1,7); 7,6993 (3,0); 7,6754 (2,9); 7,6523 (1,8); 7,5752 (0,8); 7,5707 (0,8); 7,5072 (14,4); 7,5027 (12,7); 7,4891 (5,0); 7,4723 (2,8); 7,4687 (2,8); 7,4006 (2,6); 7,3960 (2,9); 7,3882 (2,7); 7,3837 (3,0); 7,3771 (2,6); 7,3725 (2.5) ; 7,3643 (2,4); 7,3606 (2,4); 7,3511 (0,5); 7,3359 (0,5); 7,3326 (0,5); 7,3176 (0,3); 7,2963 (0,4); 7,2192 (3,1); 7,2022 (5,8); 7,2005 (5,9); 7,1838 (3,7); 7,1812 (3,9); 7,1737 (1,4); 7,1294 (0,3); 7,1073 (11,8); 7,0988 (14,6); 7,0915 (15,3); 7,0821 (2,0); 6,9638 (5,2); 6,9606 (5,6); 6,9447 (4,7); 6,9414 (4,7); 6,8671 (1,3); 6,8581 (6,7); 6,8492 (7,3); 6,8408 (6,1); 6,8347 (5,6); 6,8028 (0,4); 6,7980 (0,4); 6,2904 (12,0); 6,2859 (12,2); 6,2370 (0,8); 6,2325 (0,8); 4,0543 (5,7); 4,0360 (8,4); 4,0166 (6,1); 3,3512 (77,7); 3,3442 (81,3); 3,0043 (5,3); 2,9850 (7,6); 2,9666 (5,0); 2,8927 (0,8); 2,7346 (0,7); 2,6753 (0,4); 2,5285 (0,8); 2,5147 (25,0); 2,5107 (52,1); 2,5062 (69,6); 2,5018 (51,0); 2,3331 (0,4); 2,3286 (0,3); 1,2350 (0,7); -0,0002 (5,4)______________________________________ I-137: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4874 (2,3); 8,4815 (2,6); 8,4046 (3,2); 8,3985 (2,8); 8,0219 (3,5); 8,0160 (3,6); 7,4608 (3,4); 7,4170 (3,3); 7,4127 (3,4); 7,2462 (3,0); 7,2422 (3,5); 7,2294 (3,2); 7,1990 (1,1); 7,1950 (1,6); 7,1912 (0,9); 7,1760 (1,1); 7,1727 (1,4); 6,6179 (2,6); 6,6122 (2,6); 6,3651 (3,6); 6,3606 (3,6); 3,7109 (16,0); 3,3587 (34,0); 2,8929 (0,7); 2,7342 (0,6); 2,5105 (8,9); 2,5063 (11,8); 2,5020 (8,8); -0,0002 (0,5)____________________________________________ I-138: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5442 (7,0); 8,5387 (7,6); 8,3948 (9,9); 8,3887 (9,1); 8,0499 (10,9); 8,0439 (11,0); 7,9533 (2,4); 7,8728 (0,3); 7,5151 (10,9); 7,5107 (11,0); 7,4885 (0,4); 7,4782 (0,4); 7,4668 (0,4); 7,3963 (1,7); 7,3843 (1,6); 7,3668 (1,4); 7,3464 (0,4); 7,3367 (2,2); 7,3329 (2,4); 7,3152 (4,8); 7,3010 (10,5); 7,1828 (1,4); 7,1741 (2,4); 7,1694 (2,2); 7,1608 (8,4); 7,1438 (16,0); 7,1350 (8,6); 7,1146 (5,8); 6,9294 (3,0); 6,9276 (3,0); 6,9145 (8,8); 6,9095 (12,8); 6,8922 (9,3); 6,8107 (5,4); 6,8072 (5,7); 6,7917 (4,1); 6,7882 (3,9); 6,6371 (7,6); 6,6323 (7,7); 6,2836 (11,2); 6,2792 (11,1); 4,1536 (5,2); 4,1357 (8,8); 4,1170 (5,5); 3,3585 (168,0); 3,0320 (5,1); 3,0137 (8,7); 2,9956 (4,8); 2,8916 (15,5); 2,7335 (14,0); 2,6741 (0,4); 2,5276 (0,8); 2,5139 (22,6); 2,5098 (46,7); 2,5054 (62,2); 2,5010 (45,2); 2,3319 (0,4); 1,6481 (1,9); 1,2386 (0,6); -0,0003 (1,3) _______________________________________________ I-139: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6017 (4,3); 8,5962 (4,7); 8,4499 (6,2); 8,4438 (5,8); 8,0564 (6,5); 8,0505 (6 ,6); 7,9533 (0,9); 7,4853 (6,7); 7,4809 (6 ,8); 7,3697 (1,3); 7,3660 (1,4); 7,3480 (2,9); 7,3317 (7,3); 7,2380 (2,8); 7,2344 (2,9); 7,2191 (3,5); 7,2155 (3,3); 7,1548 (4,0); 7,1349 (3,3); 7,0455 (2,1); 7,0438 (2,1); 7,0269 (3,6); 7,0253 (3,6); 7,0086 (1,6); 7,0064 (1,6); 6,6449 (4,7); 6,6400 (4,7); 6,3212 (6,9); 6,3167 (6,9); 4,0009 (2,2); 3,9829 (7,0); 3,9649 (7,1); 3,9469 (2,3); 3,3680 (81.2) ; 3,3635 (73,5); 3,3615 (72,0); 2,8927 (6,0); 2,7340 (5,5); 2,5281 (0,3); 2,5107 (21,0); 2,5063 (27,9); 2,5019 (20.3) ; 1,2650 (7,5); 1,2471 (16,0); 1,2291 (7,3)_____ '______________________________________________ I-140: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5952 (2,3); 8,5894 (2,5); 8,4473 (3,1); 8,4413 (2,8); 8,0521 (3,6); 8,0461 (3,6); 7,4313 (3,7); 7,4265 (4,6); 7,4230 (3,4); 7,3728 (0,7); 7,3690 (0,8); 7,3511 (1,5); 7,3341 (1,0); 7,3302 (1,0); 7,2651 (1,5); 7,2614 (1,5); 7,2461 (1,9); 7,2424 (1,7); 7,1652 (2,2); 7,1451 (1,8); 7,0495 (1,2); 7,0473 (1,2); 7,0308 (1,9); 7,0287 (1,9); 7,0123 (0,9); 7,0100 (0,9); 6,6409 (2,6); 6,6351 (2,5); 6,3398 (3,6); 6,3354 (3,6); 3,6915 (16,0); 3,3710 (39,3); 3,3673 (39,0); 2,8929 (1,1); 2,7344 (1,1); 2,5152 (5,1); 2,5112 (10,5); 2,5068 (14,0); 2,5025 (10,2)_________________________ I-141: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4362 (7,6); 8,4303 (8,7); 8,3556 (11,0); 8,3495 (9,7); 8,0217 (11,9); 8,0157 (12,2); 7,5038 (11,5); 7,4994 (12.1) ; 7,4776 (0,4); 7,3953 (1,5); 7,3838 (1,5); 7,3658 (1,3); 7,3413 (11,1); 7,1819 (10,8); 7,1779 (10,8); 7,1649 (12,6); 7,1594 (9,0); 7,1547 (13,4); 7,1460 (15,3); 7,1391 (16,0); 7,1295 (2,1); 6,8868 (1,0); 6,8763 (6 ,6); 6,8677 (7,7); 6,8588 (6,5); 6,8531 (5,8); 6,6145 (9,0); 6,6086 (8,9); 6,4273 (4,6); 6,4048 (3,9); 6,2655 (11,9); 6,2611 (12.2) ; 4,1612 (5,6); 4,1437 (11,9); 4,1262 (6,0); 3,3623 (187,7); 3,3595 (173,8); 3,3570 (158,8); 3,0249 (5,6); 3,0075 (11,3); 2,9900 (5,4); 2,8917 (2,0); 2,7331 (1,9); 2,6746 (0,4); 2,5273 (0,9); 2,5138 (24,9); 2,5098 (52,2); 2,5054 (70,6); 2,5010 (52,0); 2,4968 (26,1); 2,3321 (0,4); 2,3281 (0,3); 1,6487 (1,6); 1,2382 (1,0); -0,0001 (1,0) __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-142: RMN de 1H (400,0 MHz, da-DMSO):
8= 8,4920 (4,8); 8,4863 (5,3); 8,4084 (6 ,6); 8,4023 (5,8); 8,0267 (7,0); 8,0208 (7,1); 7,4710 (6 ,8); 7,4665 (7,0); 7,3782 (6,9); 7,2370 (7,0); 7,2241 (6,4); 7,2202 (6 ,6); 7,1549 (2,6); 7,1371 (2,1); 7,1331 (3,3); 6,6219 (5,5); 6,6160 (5,3); 6,3457 (7,2); 6,3413 (7,3); 4,0149 (2,2); 3,9970 (7,2); 3,9790 (7,2); 3,9609 (2,3); 3,3585 (113,6); 3,3573 (115.4) ; 2,8929 (1,0); 2,7337 (0,9); 2,5102 (24,7); 2,5059 (32,6); 2,5017 (24,3); 1,2649 (7,6); 1,2469 (16,0); 1,2289 (7.4) ; -0,0002 (0,8)_______________________________ '________________________________________________ I-143: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6088 (2,7); 8,6024 (2,7); 8,2409 (3,5); 7,5223 (1,1); 7,5089 (1,3); 7,5003 (1,6); 7,4856 (2,2); 7,4620 (2,4); 7,3974 (0,9); 7,3841 (1,6); 7,3769 (2,2); 7,3638 (2,2); 7,3553 (2,2); 7,3400 (5,5); 7,3357 (4,6); 7,3161 (4,3); 7,2161 (1.1) ; 7,1971 (1,0); 7,1882 (1,2); 7,1693 (0,9); 6,3225 (3,7); 6,3179 (3,6); 3,6777 (16,0); 3,6435 (0,5); 3,3565 (37,8); 2,8926 (0,8); 2,7347 (0,7); 2,5110 (11,9); 2,5069 (15,4); 2,5027 (11,2); -0,0002 (0,5)__________________ I-144: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9542 (1,0); 7,5103 (0,6); 7,4936 (0,7); 7,4849 (1,3); 7,4710 (1,2); 7,4588 (1,0); 7,4404 (4,0); 7,4157 (1,0); 7,4114 (0,9); 7,4050 (0,5); 7,3896 (1,6); 7,3828 (1,8); 7,3752 (2,4); 7,3698 (1,9); 7,3623 (3,1); 7,3398 (0,3); 7,2952 (1.5) ; 7,2889 (1,4); 7,2721 (1,4); 7,2667 (1,2); 7,2441 (3,9); 7,2396 (4,1); 7,0947 (3,3); 6,2870 (4,0); 6,2825 (4,1); 4,0011 (1,2); 3,9831 (3,9); 3,9650 (4,0); 3,9470 (1,3); 3,3545 (38,2); 3,3514 (44,0); 3,3487 (43,6); 2,8926 (6,5); 2,7338 (5,9); 2,5718 (16,0); 2,5281 (0,3); 2,5146 (8,2); 2,5104 (17,4); 2,5059 (23,5); 2,5014 (17,1); 2,4971 (8,3); 1,2329 (0,3); 1,2109 (4,3); 1,1930 (9,0); 1,1749 (4,2); -0,0002 (0,5)_______________________________________ I-145: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9541 (2,5); 7,7746 (0,4); 7,7612 (0,4); 7,7522 (0,4); 7,7388 (0,4); 7,5999 (1,0); 7,5954 (1,0); 7,4918 (1,5); 7,4767 (1,9); 7,4679 (4,3); 7,4528 (5,7); 7,4354 (2,5); 7,4273 (3,0); 7,4101 (2,7); 7,3800 (9,5); 7,3456 (0,4); 7,3402 (0,5); 7,3124 (9,5); 7,2989 (9,3); 7,2952 (9,2); 7,2824 (10,3); 7,2780 (10,8); 7,2645 (0,7); 7,2564 (0,5); 7,2431 (0,3); 7,2030 (0,6); 7,1884 (3,1); 7,1800 (9,0); 7,1766 (9,8); 7,1686 (15,3); 7,1635 (14,9); 7,0686 (9,2); 6,8746 (6,3); 6,8656 (7,0); 6,8564 (6,4); 6,8520 (5,2); 6,8425 (1,2); 6,8285 (0,7); 6,8190 (0,5); 6,4903 (3,4); 6,4689 (3,8); 6,4117 (0,3); 6,2400 (0,9); 6,2356 (1,0); 6,1992 (9,9); 6,1949 (10,1); 4,1308 (4,8); 4,1133 (10,4); 4,0958 (5,2); 4,0715 (0,4); 4,0554 (0,6); 3,3539 (145,9); 3,0162 (0,5); 2,9992 (1,1); 2,9813 (0,8); 2,9702 (4,8); 2,9529 (9,7); 2,9354 (4,6); 2,8920 (16,0); 2,7335 (14,8); 2,6793 (0,3); 2,6747 (0,4); 2,5515 (40,7); 2,5278 (1,2); 2,5100 (57,2); 2.5056 (76,9); 2,5012 (56,7); 2,3324 (0,5); 2,3277 (0,4); 1,2369 (0,7); -0,0003 (1,9)_________________________ I-146: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9540 (2,6); 7,7557 (0,3); 7,7526 (0,4); 7,7335 (0,4); 7,5746 (0,8); 7,5701 (0,8); 7,5342 (2,2); 7,5190 (2,6); 7,5104 (4,6); 7,4970 (4,2); 7,4802 (3,4); 7,4610 (5,4); 7,4562 (6,3); 7,4376 (9,6); 7,4218 (4,2); 7,4182 (4,6); 7,4006 (0,4); 7,3964 (0,4); 7,3817 (0,6); 7,3764 (0,5); 7,3627 (0,5); 7,3552 (0,5); 7,3504 (0,5); 7,3456 (0,4); 7,3359 (0,6); 7,3325 (0,6); 7,3112 (13,9); 7,3068 (15,6); 7,2980 (12,4); 7,2847 (12,9); 7,2550 (8,5); 7,2351 (7,0); 7,1957 (2,5); 7,1898 (4,1); 7,1740 (13,0); 7,1555 (15,7); 7,1503 (10,0); 7,1414 (2,5); 7,1334 (5,2); 7,1199 (4,7); 7,1013 (7,7); 7,0825 (4,2); 6,9135 (11,4); 6,8974 (10,5); 6,8799 (7,4); 6,8610 (6,3); 6,8199 (0,4); 6,8150 (0,3); 6,8020 (0,3); 6,7970 (0,3); 6,2358 (1,1); 6,2285 (13,2); 6,2241 (13,7); 4,1267 (6 ,6); 4,1086 (11,7); 4,0903 (7,2); 4,0357 (0,5); 3,3507 (151,8); 3,3480 (151,4); 3,0078 (0,5); 2,9905 (1,0); 2,9737 (6,9); 2,9555 (11,4); 2,9375 (6,2); 2,8915 (16,0); 2,7331 (15,0); 2,7005 (0,3); 2,6740 (0,6); 2,6700 (0,5); 2,5432 (54,6); 2,5276 (2,0); 2,5093 (70,9); 2,5050 (95,4); 2,5007 (71,0); 2,3817 (0,3); 2,3361 (0,4); 2,3315 (0,6); 1,2364 (0,9); -0,0002 (3,0)__________________________ I-147: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9542 (1,1); 7,5248 (2,9); 7,5065 (0,6); 7,4890 (0,6); 7,4805 (1,1); 7,4667 (1,0); 7,4523 (0,8); 7,4346 (0,8); 7,4269 (0,9); 7,4092 (1,0); 7,3821 (3,5); 7,3686 (3,6); 7,3649 (4,8); 7,3459 (1,3); 7,3414 (1,3); 7,1756 (3,6); 7,1709 (3.6) ; 7,0704 (2,9); 6,2572 (3,6); 6,2525 (3,5); 3,6987 (16,0); 3,3927 (0,4); 3,3535 (36,0); 3,3516 (35,9); 3,3478 (32.7) ; 2,8926 (7,5); 2,7342 (6 ,6); 2,5882 (14,1); 2,5144 (7,4); 2,5102 (15,2); 2,5057 (20,2); 2,5012 (14,5); 2,4970 (7.0) ; -0,0002 (1,1)_______________________________ '________________________________________________ I-148: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9540 (1,0); 7,5366 (0,6); 7,5338 (0,6); 7,5192 (0,7); 7,5104 (1,2); 7,4960 (3,8); 7,4853 (1,7); 7,4827 (1,7); 7,4717 (1,0); 7,4667 (1,2); 7,4628 (1,2); 7,4540 (0,8); 7,4464 (1,0); 7,4283 (0,9); 7,4235 (0,6); 7,4022 (1,5); 7,3985 (1,5); 7,3830 (1,9); 7,3795 (1,7); 7,2969 (2,1); 7,2771 (1,7); 7,2690 (1,3); 7,2666 (1,2); 7,2501 (2,0); 7,2478 (1,9); 7,2390 (3,0); 7,1909 (3,3); 7,1864 (3,4); 6,2415 (3,5); 6,2369 (3,6); 3,6752 (16,0); 3,3682 (58,8); 2,8929 (6,3); 2,7343 (5,8); 2,5966 (14,4); 2,5114 (13,0); 2,5070 (17,6); 2,5025 (13,0); 2,4983 (6,5)_______________________ I-149: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9540 (0,8); 7,5491 (0,7); 7,5345 (0,9); 7,5265 (1,4); 7,5127 (1,3); 7,5006 (1,0); 7,4980 (1,0); 7,4822 (2,6); 7,4591 (2,4); 7,4404 (1,2); 7,4169 (0,6); 7,3735 (3,7); 7,3553 (1,8); 7,3371 (2,4); 7,2942 (3,8); 7,2771 (2,9); 7,2689 (4.0) ; 7,2644 (4,9); 7,2622 (4,8); 7,2421 (2,4); 7,2233 (1,0); 6,2679 (3,7); 6,2659 (3,6); 6,2635 (4,1); 3,9824 (1,2); 3,9646 (3,8); 3,9466 (3,9); 3,9286 (1,3); 3,3563 (24,7); 3,3464 (55,5); 2,8922 (4,1); 2,7333 (4,1); 2,5733 (16,0); 2.5056 (23,4); 2,5015 (18,2); 1,2196 (4,1); 1,2018 (8,6); 1,1837 (4,0); -0,0002 (1,2); -0,0023 (0,9)_____________ I-150: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6203 (5,4); 8,6138 (5,4); 8,1637 (5,7); 7,5403 (0,4); 7,5358 (0,5); 7,5281 (2,1); 7,5148 (2,3); 7,5058 (2,9); 7,4923 (5,3); 7,4703 (4,1); 7,4146 (0,3); 7,4025 (7,6); 7,3984 (7,6); 7,3870 (2,8); 7,3801 (3,3); 7,3663 (3,4); 7,3576 (3.2) ; 7,3444 (5,4); 7,2837 (2,9); 7,2762 (2,5); 7,2609 (3,0); 7,2534 (2,4); 7,2183 (1,9); 7,1992 (1,7); 7,1905 (2,0); 7,1713 (1,6); 6,3245 (7,4); 6,3200 (7,4); 3,9629 (2,2); 3,9450 (7,0); 3,9269 (7,2); 3,9088 (2,4); 3,8880 (0,5); 3,3555 (96.8) ; 2,8924 (1,0); 2,7339 (0,9); 2,5279 (0,5); 2,5105 (28,6); 2,5061 (38,1); 2,5017 (27,8); 1,2573 (0,6); 1,2389 (1.2) ; 1,2206 (0,8); 1,2120 (7,6); 1,1941 (16,0); 1,1760 (7,4); -0,0002 (0,5)_____________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-151: RMN de 1H (400,0 MHz, da-DMSO):
8= 8,7281 (5,2); 8,7217 (5,2); 8,1315 (6,3); 7,6130 (0,9); 7,5967 (1,2); 7,5883 (2,6); 7,5722 (3,3); 7,5540 (5,9); 7,5289 (1,8); 7,5233 (0,9); 7,5047 (1,0); 7,4826 (3,5); 7,4787 (5,9); 7,4694 (8,6); 7,4573 (0,9); 7,4133 (7,0); 7,4089 (7,2); 7,3967 (1,1); 7,3849 (1,0); 7,3671 (1,0); 7,3579 (3,1); 7,3391 (4,6); 7,2461 (2,0); 7,2380 (2,0); 7,2331 (1,8); 7,2254 (2,3); 7,2175 (1,6); 7,2152 (1,6); 7,2057 (1,3); 6,2985 (7,4); 6,2941 (7,3); 3,9393 (2,2); 3,9213 (7,0); 3,9033 (7,1); 3,8853 (2,3); 3,3608 (78,7); 3,3583 (84,6); 2,8940 (1,2); 2,7354 (1,1); 2,5164 (12,6); 2,5123 (25,6); 2,5079 (33.8) ; 2,5034 (24,4); 2,4992 (11,9); 1,6502 (1,1); 1,2354 (0,3); 1,2090 (7,5); 1,1911 (16,0); 1,1731 (7,3); -0,0002 H J J ____________________________________________________________________________________________ I-152: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7160 (2,7); 8,7096 (2,6); 8,2260 (3,0); 7,6008 (0,6); 7,5844 (0,7); 7,5767 (1,6); 7,5651 (2,0); 7,5494 (1,2); 7,5413 (1,3); 7,5231 (2,6); 7,5185 (2,6); 7,5006 (0,9); 7,4822 (1,9); 7,4787 (2,1); 7,4734 (2,7); 7,4675 (4,2); 7,4656 (4.0) ; 7,4535 (0,7); 7,4383 (0,3); 7,3946 (1,5); 7,3927 (1,5); 7,3745 (2,3); 7,3491 (3,7); 7,3445 (3,6); 7,2480 (1,0); 7,2411 (1,0); 7,2337 (1,0); 7,2283 (1,2); 7,2211 (0,8); 7,2155 (0,8); 7,2076 (0,7); 6,3025 (3,7); 6,2978 (3,5); 3,6450 (16.0) ; 3,6268 (0,5); 3,6156 (0,7); 3,3581 (39,2); 3,3557 (42,3); 3,3360 (4,2); 2,8944 (1,7); 2,7362 (1,5); 2,5166 (6.5) ; 2,5125 (11,6); 2,5081 (14,5); 2,5036 (10,5); 2,4995 (5,3); 2,4797 (1,1); -0,0002 (0,6)_______________ I-153: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,6938 (1,9); 8,6851 (2,0); 7,6535 (1,3); 7,6483 (1,5); 7,6452 (1,5); 7,6402 (1,2); 7,6015 (2,6); 7,5953 (2,6); 7,4660 (1,0); 7,4498 (1,0); 7,4362 (1,2); 7,4200 (2,4); 7,4130 (1,6); 7,4104 (1,5); 7,3948 (3,0); 7,3802 (1,0); 7,2985 (3.0) ; 7,2196 (0,6); 7,2096 (0,7); 7,1934 (0,7); 7,1901 (0,6); 7,1835 (0,8); 7,1803 (0,7); 7,1638 (0,5); 7,1539 (0,6); 7,1118 (1,2); 7,1019 (1,0); 7,0835 (1,2); 7,0736 (1,0); 6,3707 (2,8); 6,3645 (2,7); 5,7645 (1,4); 5,3330 (2,5); 3,7920 (16.0) ; 1,6898 (2,0); 0,0336 (3,0)_________________________________________________________________ I-154: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7126 (5,6); 8,7064 (5,7); 8,1042 (7,3); 7,9556 (0,4); 7,8268 (0,6); 7,8173 (0,6); 7,8112 (0,5); 7,7982 (0,7); 7,7939 (0,6); 7,7866 (0,8); 7,7545 (0,4); 7,7352 (0,4); 7,5969 (0,9); 7,5816 (1,3); 7,5732 (5,0); 7,5584 (3,8); 7,5377 (5.5) ; 7,5048 (0,8); 7,4921 (0,3); 7,4802 (0,9); 7,4748 (0,8); 7,4670 (1,7); 7,4568 (9,1); 7,4525 (16,0); 7,4423 (8,6); 7,4187 (0,8); 7,3878 (0,9); 7,3782 (0,4); 7,3641 (0,3); 7,3574 (0,4); 7,3477 (0,8); 7,3369 (0,5); 7,3340 (0,5); 7,1899 (0,7); 7,1807 (1,0); 7,1742 (1,0); 7,1281 (9,0); 7,1210 (12,0); 7,1128 (12,3); 7,0924 (1,9); 6,9700 (4,6); 6,9512 (3.6) ; 6,8613 (4,6); 6,8532 (5,0); 6,8470 (4,6); 6,8385 (3,9); 6,8234 (0,5); 6,2869 (7,4); 6,2830 (7,6); 6,2377 (0,6); 6,2336 (0,6); 4,0757 (3,8); 4,0576 (5,9); 4,0382 (4,5); 4,0189 (0,4); 3,3474 (50,4); 3,3447 (57,1); 3,3416 (88,8); 3,0097 (0,4); 2,9919 (0,8); 2,9771 (3,9); 2,9580 (5,6); 2,9398 (3,6); 2,8928 (2,6); 2,7345 (2,5); 2,6753 (0,3); 2,5103 (44,7); 2,5061 (59,9); 2,5019 (44,7); 2,3328 (0,4); 1,2373 (0,4); 0,0012 (2,5); -0,0001 (2,6)___________________ I-155: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5527 (4,5); 8,0574 (1,6); 8,0555 (1,6); 8,0372 (1,8); 8,0342 (1,8); 7,9434 (1,8); 7,9234 (2,0); 7,6591 (0,7); 7,6558 (0,8); 7,6420 (1,5); 7,6388 (1,8); 7,6219 (1,4); 7,6181 (1,3); 7,6081 (1,4); 7,6044 (1,5); 7,5873 (1,7); 7,5843 (1,4); 7,5702 (0,7); 7,5669 (0,7); 7,4830 (3,8); 7,4786 (3,9); 7,2654 (0,8); 7,2616 (0,9); 7,2435 (1,7); 7,2266 (1,0); 7,2228 (1,1); 7,2080 (1,8); 7,2044 (1,7); 7,1892 (2,2); 7,1856 (1,9); 7,0976 (3,3); 6,9465 (1,2); 6,9444 (1,3); 6,9279 (2.1) ; 6,9258 (2,2); 6,9095 (1,0); 6,9072 (1,0); 6,5981 (2,2); 6,5781 (2,1); 6,3665 (3,9); 6,3621 (4,0); 4,0648 (1,2); 4,0468 (3,8); 4,0288 (3,9); 4,0108 (1,3); 3,3570 (28,1); 3,3524 (34,0); 3,3493 (28,0); 2,8911 (0,8); 2,7329 (0,8); 2,5094 (14,4); 2,5050 (19,2); 2,5005 (14,1); 2,4964 (7,0); 2,4405 (16,0); 1,3047 (4,0); 1,2867 (8,6); 1,2687 (4,0); -0,0002 (0,8)____________________________________ ________________________________________________ I-156: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5409 (4,8); 8,0535 (1,7); 8,0331 (1,9); 7,9375 (1,8); 7,9172 (2,0); 7,6484 (0,8); 7,6315 (1,7); 7,6122 (1,4); 7,6082 (1,3); 7,6023 (1,5); 7,5818 (1,7); 7,5649 (0,7); 7,4216 (3,5); 7,4203 (3,5); 7,4174 (3,3); 7,2687 (0,9); 7,2498 (1,9); 7,2342 (2,7); 7,2171 (5,4); 6,9547 (1,4); 6,9361 (2,3); 6,9175 (1,1); 6,6323 (2,4); 6,6120 (2,3); 6,3640 (3,6); 6,3597 (3,3); 3,7474 (16,0); 3,3459 (45,5); 2,8907 (1,2); 2,7333 (1,2); 2,5040 (19,9); 2,4509 (14,5); -0,0002 (1,2) I-157: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4613 (4,7); 8,0269 (1,3); 8,0243 (1,2); 8,0213 (1,0); 8,0078 (1,6); 8,0029 (1,5); 7,9527 (0,8); 7,9084 (1,3); 7,9040 (1,5); 7,8848 (1,6); 7,6155 (0,5); 7,6115 (0,6); 7,5985 (1,4); 7,5946 (1,4); 7,5800 (2,1); 7,5775 (2,1); 7,5624 (1.2) ; 7,5587 (1,3); 7,5453 (0,6); 7,5416 (0,4); 7,3821 (3,3); 7,3776 (3,3); 7,2487 (2,8); 7,1748 (3,0); 7,1533 (3,7); 7,1337 (1,0); 7,1261 (0,5); 6,7598 (0,9); 6,7475 (0,9); 6,7374 (0,9); 6,7244 (0,8); 6,3729 (3,5); 6,3683 (3,5); 3,7574 (16.0) ; 3,3718 (59,9); 2,8915 (5,2); 2,7331 (4,8); 2,5101 (13,4); 2,5058 (17,9); 2,5014 (13,2); 2,4359 (14,5) I-158: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3041 (2,4); 7,9092 (1,5); 7,8892 (1,7); 7,7225 (2,0); 7,7023 (2,1); 7,5559 (0,8); 7,5521 (0,9); 7,5333 (1,7); 7,5173 (1,0); 7,5135 (1,1); 7,5053 (0,4); 7,4945 (4,4); 7,4839 (3,7); 7,4625 (1,6); 7,4591 (1,6); 7,4522 (0,6); 7,4435 (2,1); 7,4400 (1,9); 7,3842 (1,0); 7,3751 (1,1); 7,3726 (1,0); 7,3632 (2,0); 7,3580 (1,6); 7,3514 (1,0); 7,3424 (2,3); 7,3233 (0,7); 7,3208 (0,8); 7,2413 (3,0); 7,2369 (3,1); 6,3204 (0,4); 6,3158 (0,4); 6,2802 (3,2); 6,2758 (3,2); 3,7169 (16.0) ; 3,6144 (2,0); 3,3467 (22,4); 3,3420 (26,2); 2,8895 (0,6); 2,7319 (0,5); 2,5125 (22,4); 2,5080 (16,7); 2,5033 (20.0) ; 2,4989 (14,5); -0,0002 (1,4)________________ '______________________________________________ I-159: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,1110 (5,8); 8,0559 (3,6); 8,0359 (3,9); 7,9546 (0,5); 7,8544 (0,3); 7,7372 (4,2); 7,7172 (4,6); 7,5756 (1,8); 7,5556 (3,6); 7,5340 (2,8); 7,5174 (9,0); 7,5026 (4,4); 7,4817 (1,4); 7,4656 (0,4); 7,4148 (2,8); 7,3941 (7,9); 7,3798 (4.8) ; 7,3737 (2,9); 7,3639 (11,3); 7,3616 (11,0); 7,3413 (4,4); 7,3226 (1,6); 6,3462 (7,5); 6,3440 (6,5); 3,9783 (2.3) ; 3,9603 (7,2); 3,9423 (7,3); 3,9244 (2,4); 3,3417 (79,3); 2,8899 (2,8); 2,7323 (2,6); 2,5038 (40,5); 2,4669 (30.3) ; 1,6473 (1,9); 1,2345 (8,3); 1,2164 (16,0); 1,1984 (7,5); -0,0002 (2,5)_____________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-160: RMN de 1H (400,0 MHz, da-DMSO):
8= 8,2417 (4,5); 7,8798 (2,0); 7,8661 (2,0); 7,8577 (2,3); 7,8440 (2,1); 7,7219 (3,2); 7,7020 (3,9); 7,5407 (0,3); 7,5361 (0,3); 7,5088 (0,6); 7,5059 (0,6); 7,4879 (2,7); 7,4851 (3,0); 7,4708 (8,4); 7,4557 (1,1); 7,4345 (1,4); 7,4270 (1,5); 7,4131 (2,5); 7,4055 (2,7); 7,3981 (0,7); 7,3910 (2,1); 7,3821 (3,2); 7,3759 (2,4); 7,3670 (2,0); 7,3612 (3,6); 7,3549 (1,9); 7,3472 (1,7); 7,3403 (1,8); 7,3351 (3,1); 7,3242 (7,4); 7,3196 (7,2); 7,3124 (3,1); 7,3048 (2,4); 6,3301 (6 ,8); 6,3256 (6,9); 3,9955 (2,1); 3,9774 (6 ,8); 3,9594 (6,9); 3,9414 (2,2); 3,9051 (0,4); 3,8870 (0,4); 3,3751 (113,7); 3,3694 (153,2); 2,8913 (1,1); 2,7333 (1,0); 2,5104 (27,8); 2,5060 (36,5); 2,5016 (26,5); 2,4834 (27,6); 1,6493 (1,0); 1,2558 (0,5); 1,2376 (1,5); 1,2247 (7,6); 1,2067 (16,0); 1,1886 (7,3); -0,0002 (0,3)_______________ I-161: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,0168 (3,0); 7,9650 (1,1); 7,9518 (1,5); 7,9430 (1,2); 7,9291 (1,1); 7,7369 (2,0); 7,7167 (2,2); 7,5989 (0,4); 7,5945 (0,4); 7,5112 (0,4); 7,4932 (1,4); 7,4903 (1,5); 7,4764 (4,2); 7,4560 (0,8); 7,4243 (3,6); 7,4199 (3,8); 7,3959 (1,2); 7,3906 (1,1); 7,3756 (2,1); 7,3705 (1,8); 7,3564 (1,9); 7,3493 (1,5); 7,3354 (0,9); 7,3279 (0,8); 7,1869 (0,5); 7,1813 (0,6); 7,1709 (0,4); 7,1420 (1,4); 7,1247 (3,9); 7,1059 (3,2); 7,0793 (1,7); 7,0614 (2,0); 7,0546 (0,4); 7,0431 (0,6); 6,8895 (3,7); 6,8719 (3,2); 6,5907 (1,4); 6,5833 (1,4); 6,5679 (1,4); 6,5605 (1,3); 6,3219 (3,6); 6,3175 (3,7); 6,2392 (0,4); 6,2348 (0,4); 4,1378 (1,8); 4,1204 (4,0); 4,1030 (2,0); 3,3436 (52,1); 3,0066 (1,8); 2,9893 (3,8); 2,9719 (1,7); 2,8901 (2,6); 2,7323 (2,5); 2,5081 (19,9); 2,5039 (26,4); 2,4996 (19,4); 2,4166 (16,0); -0,0002 (1,0) I-162: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6634 (2,6); 8,6569 (2,7); 8,2257 (2,9); 7,9538 (0,6); 7,5050 (1,5); 7,4849 (5,8); 7,4756 (4,1); 7,4582 (2,2); 7,4091 (0,8); 7,3967 (2,4); 7,3895(1,4); 7,3774 (3,0); 7,3695 (0,8); 7,3535 (3,4); 7,3489 (3,4); 7,2520 (1,0); 7,2413 (1.4) ; 7,2328 (1,9); 7,2219 (1,2); 7,2119 (1,1); 7,2080 (1,1); 7,2057 (1,0); 7,1863 (0,8); 6,3023 (3,4); 6,2977 (3,5); 3,6470 (16,0); 3,6157 (0,8); 3,3414 (54,9); 3,1834 (0,4); 2,8916 (3,6); 2,7330 (3,3); 2,5129 (8,4); 2,5089 (17,5); 2,5045 (23,5); 2,5001 (17,3); -0,0002 (2,3)____________________________________________________________ I-163: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,6820 (4,1); 8,6733 (4,1); 7,6622 (2,7); 7,6570 (3,2); 7,6538 (3,3); 7,6449 (6,2); 7,6387 (5,7); 7,4570 (2,0); 7,4408 (2,2); 7,4269 (3,4); 7,4216 (4,2); 7,4158 (3,3); 7,4107 (5,0); 7,3966 (7,0); 7,3802 (2,2); 7,3497 (0,4); 7,2986 (5.0) ; 7,2169 (1,2); 7,2069 (1,4); 7,1906 (1,4); 7,1874 (1,2); 7,1807 (1,7); 7,1776 (1,5); 7,1610 (1,0); 7,1511 (1,2); 7,1030 (2,6); 7,0931 (2,2); 7,0747 (2,7); 7,0649 (2,1); 6,3526 (6,0); 6,3464 (6,0); 5,7308 (3,1); 4,1022 (2,2); 4,0781 (7.1) ; 4,0540 (7,2); 4,0299 (2,3); 2,2026 (1,0); 2,0403 (2,9); 1,7083 (1,4); 1,3871 (7,5); 1,3630 (16,0); 1,3389 (7,3); 0,0324 (5,5)____________________________________ ________________________________________________ I-164: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4916 (8,6 ); 8,0368 (2,7); 8,0330 (3,1); 8,0130 (3,2); 7,9549 (0,7); 7,9410 (2,8); 7,9217 (3,3); 7,9182 (3,1); 7,6758 (6,0); 7,6633 (3,1); 7,6601 (3,0); 7,6435 (3,1); 7,6395 (4,8); 7,6352 (3,3); 7,6192 (2,6); 7,6158 (2,7); 7,6021 (1.2) ; 7,5984 (1,1); 7,4566 (1,4); 7,4527 (1,6); 7,4368 (2,8); 7,4334 (3,1); 7,4180 (2,0); 7,4141 (2,1); 7,3578 (6,5); 7,3534 (6 ,6); 7,3392 (2,8); 7,3356 (2,9); 7,3203 (3,8); 7,3166 (3,5); 7,2174 (2,6); 7,1987 (4,2); 7,1883 (4,4); 7,1800 (2.1) ; 7,1683 (3,6); 6,2970 (6 ,8); 6,2925 (6 ,8); 4,0287 (2,2); 4,0107 (6,9); 3,9927 (7,0); 3,9746 (2,2); 3,3642 (62,0); 3,3619 (75,5); 3,3592 (78,6); 3,3566 (74,8); 2,8925 (4,2); 2,7344 (3,8); 2,5290 (0,5); 2,5155 (13,4); 2,5113 (28,0); 2,5069 (37,6); 2,5024 (27,3); 2,4981 (13,4); 1,2508 (7,5); 1,2329 (16,0); 1,2148 (7,2); -0,0002 (0,7)___________ I-165: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4370 (4,5); 8,0321 (1,3); 8,0289 (1,6); 8,0110 (1,5); 8,0087 (1,6); 7,9547 (0,7); 7,9276 (1,4); 7,9095 (1,6); 7,9067 (1,6); 7,8239 (2,4); 7,6737 (0,6); 7,6708 (0,7); 7,6565 (1,3); 7,6536 (1,4); 7,6366 (1,2); 7,6327 (1,2); 7,6273 (1.3) ; 7,6231 (1,4); 7,6065 (1,4); 7,6034 (1,3); 7,5895 (0,6); 7,5859 (0,6); 7,4626 (0,7); 7,4589 (0,8); 7,4426 (1,4); 7,4241 (0,9); 7,4204 (1,0); 7,3949 (0,6); 7,3829 (0,6); 7,3755 (1,4); 7,3714 (1,6); 7,3556 (1,9); 7,3521 (1,7); 7,2791 (3.2) ; 7,2746 (3,4); 7,2267 (1,3); 7,2136 (2,3); 7,2098 (2,3); 7,1929 (2,1); 6,2781 (3,4); 6,2735 (3,5); 3,7096 (16,0); 3,3560 (30,0); 3,3514 (42,2); 2,8918 (4,3); 2,7339 (3,8); 2,5102 (14,1); 2,5058 (19,0); 2,5013 (14,1); 1,6485 (0,6); -0,0002 (0,7)___________________________________ _________________________________________________ I-166: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3244 (4,8); 7,9957 (1,6); 7,9768 (1,7); 7,9750 (1,8); 7,9544 (0,9); 7,8949 (3,2); 7,8786 (1,9); 7,6535 (0,7); 7,6505 (0,8); 7,6361 (1,3); 7,6331 (1,7); 7,6156 (1,2); 7,6123 (1,1); 7,5909 (1,2); 7,5874 (1,3); 7,5702 (1,6); 7,5671 (1.3) ; 7,5530 (0,7); 7,5497 (0,7); 7,3955 (0,7); 7,3835 (0,6); 7,3664 (0,8); 7,3609 (0,5); 7,3437 (1,1); 7,3379 (1,8); 7,3264 (3,7); 7,3185 (2,9); 7,3133 (2,4); 7,3035 (1,8); 7,2980 (1,3); 7,2906 (0,5); 7,2460 (3,3); 7,2415 (3,4); 6,2896 (3.5) ; 6,2850 (3,5); 3,7271 (16,0); 3,7022 (0,5); 3,3927 (0,5); 3,3496 (30,9); 3,3451 (30,0); 3,3429 (30,2); 2,8916 (5.6) ; 2,7335 (5,1); 2,5139 (7,8); 2,5096 (16,4); 2,5052 (22,1); 2,5007 (16,1); 2,4965 (7,9); 1,6485 (0,7); -0,0001 H J J ____________________________________________________________________________________________ (continuación)
I-167: RMN de 1H (400,0 MHz, da-DMSO):
8= 8,4540 (16,0); 8,0212 (4,3); 8,0175 (5,0); 8,0004 (4,6); 7,9973 (5,1); 7,9544 (2,0); 7,9334 (4,4); 7,9156 (5,0) 7,9122 (4,9); 7,6752 (1,7); 7,6720 (2,2); 7,6577 (4,2); 7,6549 (4,4); 7,6380 (4,8); 7,6343 (7,3); 7,6303 (5,5); 7,6149 (11,0); 7,5971 (2,0); 7,5935 (1,8); 7,5722 (0,3); 7,4872 (0,3); 7,4673 (0,4); 7,4627 (0,4); 7,4477 (0,5); 7,4216 (2,4) 7,4182 (2,6); 7,3997 (5,1); 7,3862 (11,9); 7,3818 (14,2); 7,3508 (0,6); 7,3438 (0,6); 7,3250 (0,6); 7,3148 (0,6) 7,3069 (0,6); 7,2951 (0,7); 7,2664 (0,5); 7,2520 (0,4); 7,2347 (0,4); 7,2250 (0,5); 7,2204 (0,6); 7,1927 (2,4); 7,188C (3,7); 7,1717 (16,0); 7,1529 (15,0); 7,1460 (4,4); 7,1413 (6,0); 7,1307 (2,0); 7,1240 (5,0); 7,1151 (1,1); 7,1059 (1,5); 7,0955 (3,1); 7,0766 (5,9); 7,0580 (3,2); 6,9331 (7,7); 6,9296 (9,8); 6,9105 (12,5); 6,8912 (4,6); 6,8877 (4,6) 6,2536 (10,6); 6,2492 (11,1); 4,6974 (0,4); 4,6782 (0,4); 4,6052 (0,3); 4,1835 (5,3); 4,1656 (8,8); 4,1468 (5,7) 3,3734 (250,3); 3,3708 (245,8); 3,0015 (5,2); 2,9829 (8,7); 2,9650 (5,0); 2,8918 (12,5); 2,7538 (0,3); 2,7339 (11,4) 2,6801 (0,3); 2,6763 (0,4); 2,6715 (0,3); 2,5292 (0,9); 2,5114 (54,2); 2,5070 (73,7); 2,5026 (54,8); 2,4177 (0,4) 2,3379 (0,3); 2,3338 (0,4); 2,3293 (0,4); 1,2348 (1,3); -0,0001 (0,9)
I-168: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3187 (15,1); 7,9865 (5,0); 7,9659 (5,7); 7,9547 (2,5); 7,8981 (5,1); 7,8778 (5,7); 7,7751 (0,3); 7,7614 (0,4) 7,7527 (0,4); 7,7253 (9,3); 7,6501 (2,4); 7,6327 (5,0); 7,6151 (3,8); 7,6120 (3,6); 7,5959 (4,4); 7,5927 (4,3); 7,5753 (4,9); 7,5583 (2,2); 7,5551 (2,0); 7,4652 (0,3); 7,4450 (0,3); 7,4286 (0,4); 7,4068 (0,4); 7,3863 (0,4); 7,3464 (10,4) 7,3421 (10,8); 7,3151 (0,9); 7,3076 (0,7); 7,2958 (2,7); 7,2887 (1,8); 7,2737 (4,1); 7,2666 (4,3); 7,2528 (9,1) 7,2472 (5,2); 7,2383 (6 ,8); 7,2304 (2,7); 7,2166 (2,0); 7,1992 (1,4); 7,1875 (3,2); 7,1763 (8,9); 7,1633 (15,6) 7,1593 (16,0); 7,1523 (4,2); 7,1313 (1,2); 7,1080 (0,4); 7,0822 (0,4); 7,0617 (0,5); 7,0492 (0,4); 7,0261 (0,4) 7,0082 (0,4); 6,9982 (0,4); 6,9859 (0,6); 6,8955 (7,2); 6,8888 (6,7); 6,8767 (7,1); 6,8374 (0,5); 6,8283 (0,5); 6,8189 (0,4); 6,5317 (3,6); 6,5249 (3,7); 6,5088 (3,7); 6,5025 (3,6); 6,2398 (0,6); 6,2353 (0,7); 6,2218 (10,3); 6,2174 (10,5); 4,1826 (5,1); 4,1650 (10,8); 4,1475 (5,6); 4,0554 (0,4); 3,3417 (112,0); 3,0581 (0,4); 3,0167 (0,6); 2,9971 (5,6); 2,9794 (10,4); 2,9619 (5,0); 2,8913 (14,2); 2,7527 (0,3); 2,7335 (13,2); 2,6783 (0,4); 2,6739 (0,5); 2,6697 (0,4); 2,5266 (1,0); 2,5090 (62,8); 2,5048 (82,8); 2,5005 (60,9); 2,3317 (0,5); 1,2371 (1,1); -0,0001 (6,4) I-169: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3679 (9,5); 7,9997 (3,3); 7,9803 (3,7); 7,9552 (1,1); 7,9076 (3,4); 7,8874 (3,8); 7,7792 (5,6); 7,6558 (1,6); 7,6384 (3,2); 7,6205 (2,4); 7,6176 (2,3); 7,6013 (2,4); 7,5982 (2,7); 7,5807 (3,2); 7,5635 (1,4); 7,5607 (1,3); 7,4714 (0,3); 7,3938 (0,4); 7,3831 (0,4); 7,3622 (1,1); 7,3548 (1,1); 7,3401 (2,5); 7,3328 (2,9); 7,3198 (8,5); 7,3157 (7,7); 7,3036 (3,8); 7,2901 (3,9); 7,2816 (1,8); 7,2680 (4,4); 7,2609 (2,7); 7,2454 (3,0); 7,2384 (2,5); 6,3126 (6,7); 6,3083 (6 ,8); 4,0405 (2,2); 4,0225 (7,0); 4,0045 (7,1); 3,9865 (2,3); 3,3513 (59,5); 2,8926 (6,2); 2,7345 (6,0); 2,5104 (31,4); 2,5063 (41,5); 2,5022 (31,2); 1,6513 (0,4); 1,2520 (7,6); 1,2339 (16,0); 1,2160 (7,4); -0,0002 (2,4) I-170: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4800 (5,3); 8,0315 (1,5); 8,0117 (1,8); 8,0075 (1,7); 7,9536 (0,6); 7,9169 (1,5); 7,9131 (1,6); 7,8935 (1,8); 7,6257 (0,6); 7,6222 (0,8); 7,6087 (1,6); 7,6054 (1,5); 7,5887 (2,5); 7,5839 (2,5); 7,5671 (1,4); 7,5642 (1,4); 7,5503 (0,6); 7,5467 (0,5); 7,4478 (3,6); 7,4435 (3,6); 7,1689 (0,6); 7,1611 (0,9); 7,1475 (1,2); 7,1382 (4,8); 7,1363 (4,9); 7,1273 (1,6); 7,1186 (1,4); 7,1121 (2,2); 7,1050 (1,0); 6,7149 (1,3); 6,7023 (1,4); 6,6932 (1,3); 6,6805 (1,2); 6,3765 (3,6); 6,3721 (3,7); 4,0739 (1,2); 4,0559 (3,7); 4,0378 (3,8); 4,0198 (1,2); 3,3458 (31,0); 3,3424 (31,3); 3,3409 (30,7); 2,8910 (3,8); 2,7326 (3,6); 2,5086 (16,9); 2,5042 (22,6); 2,4999 (16,6); 2,4257 (16,0); 2,3298 (0,7); 1,3008 (4,1); 1,2828 (8,5); 1,2648 (4,0); -0,0007 (1,6)
I-171: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,1907 (1,7); 8,1704 (1,8); 7,9541 (0,4); 7,8631 (2,9); 7,7571 (2,1); 7,7371 (2,2); 7,5439 (1,0); 7,5405 (1,4) 7,5257 (5,5); 7,5206 (4,5); 7,5145 (2,4); 7,5053 (1,2); 7,5016 (1,1); 7,4936 (0,4); 7,4907 (0,4); 7,4692 (3,7); 7,4648 (3,8); 7,4194 (1,2); 7,4120 (1,1); 7,4058 (1,0); 7,3988 (1,7); 7,3922 (1,0); 7,3850 (0,9); 7,3780 (0,8); 7,2214 (1,0) 7,2191 (1,1); 7,2026 (2,1); 7,2003 (2,1); 7,1840 (1,2); 7,1815 (1,2); 7,1089 (1,6); 7,0908 (4,1); 7,0719 (3,0); 7,0149 (1,4); 6,9966 (2,0); 6,9780 (0,8); 6,9715 (1,9); 6,9685 (1,9); 6,9524 (1,6); 6,9494 (1,6); 6,9041 (3,7); 6,8864 (3,2) 6,3787 (3,7); 6,3743 (3,7); 4,1542 (1,9); 4,1364 (3,6); 4,1183 (2,0); 3,3553 (37,2); 3,3512 (38,4); 3,3477 (33,7) 3,0076 (1,8); 2,9898 (3,5); 2,9718 (1,8); 2,8901 (2,6); 2,7329 (2,3); 2,5132 (8,5); 2,5089 (17,9); 2,5045 (23,9) 2,5000 (17,4); 2,4959 (8,6); 2,3818 (16,0); 1,2355 (0,3); -0,0002 (1,4)
I-172: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,1948 (3,0); 7,9966 (1,9); 7,9765 (2,1); 7,9548 (1,0); 7,6258 (0,6); 7,6025 (1,1); 7,5779 (1,1); 7,5555 (0,7); 7,5415 (1,0); 7,5380 (1,1); 7,5190 (1,8); 7,5027 (1,0); 7,4992 (1,1); 7,4268 (4,0); 7,4224 (4,2); 7,3447 (1,0); 7,3406 (1,1); 7,3325 (1,0); 7,3285 (1,1); 7,3213 (0,9); 7,3171 (1,0); 7,3090 (0,9); 7,3054 (0,9); 7,2509 (1,2); 7,2321 (2,3); 7,2156 (1,2); 7,2132 (1,2); 7,1346 (1,7); 7,1168 (4,3); 7,0978 (3,3); 7,0540 (1,6); 7,0357 (2,1); 7,0175 (0,7); 6,9566 (1,9); 6,9538 (2,0); 6,9377 (1,8); 6,9348 (1,8); 6,9098 (3,9); 6,8921 (3,4); 6,3276 (3,9); 6,3232 (4,0); 4,1278 (2,0); 4,1099 (3,7); 4,0920 (2,1); 3,3442 (41,4); 3,0057 (1,9); 2,9877 (3,6); 2,9698 (1,8); 2,8918 (6,5); 2,7336 (6,0); 2,5137 (10,4); 2,5095 (21,8); 2,5051 (29,3); 2,5007 (21,6); 2,4574 (16,0); 1,2357 (0,5); -0,0002 (2,4)
(continuación)
I-173: RMN de 1H (400,0 MHz, da-DMSO):
8= 8,3469 (11,5); 7,9549 (0,5); 7,8131 (4,6); 7,7994 (4,9); 7,7909 (5,3); 7,7772 (5,0); 7,7601 (0,6); 7,7512 (0,6) 7,7378 (0,6); 7,6050 (2,3); 7,6007 (1,8); 7,5959 (1,6); 7,5816 (4,3); 7,5585 (4,2); 7,5347 (2,5); 7,5105 (0,3); 7,5035 (0,3); 7,4878 (0,4); 7,4269 (0,4); 7,3944 (15,2); 7,3899 (16,0); 7,3760 (4,1); 7,3684 (3,9); 7,3544 (6,5); 7,3469 (6.0) ; 7,3331 (3,6); 7,3255 (3,4); 7,2985 (4,0); 7,2947 (4,5); 7,2861 (4,3); 7,2826 (4,4); 7,2756 (3,8); 7,2712 (3,8) 7,2630 (3,9); 7,2593 (3,6); 7,2417 (0,9); 7,2341 (0,9); 7,2254 (0,8); 7,2099 (0,7); 7,1879 (2,1); 7,1824 (2,2); 7,171C (1.8) ; 7,1648 (3,7); 7,1608 (5,4); 7,1438 (14,7); 7,1253 (13,8); 7,1099 (8,1); 7,0988 (2,9); 7,0924 (7,4); 7,0843 (1.9) ; 7,0742 (2,2); 7,0266 (0,4); 7,0098 (0,4); 6,9856 (0,4); 6,8844 (14,3); 6,8674 (12,8); 6,8413 (0,8); 6,8364 (1.0) ; 6,8277 (0,9); 6,8182 (0,7); 6,5524 (5,1); 6,5451 (5,2); 6,5296 (5,4); 6,5223 (5,0); 6,4083 (0,4); 6,4004 (0,4) 6,3857 (0,4); 6,3779 (0,4); 6,2797 (15,0); 6,2752 (15,4); 6,2397 (1,1); 6,2351 (1,2); 5,8248 (0,3); 5,8062 (0,6) 4,6961 (0,6); 4,6766 (0,6); 4,6224 (0,4); 4,6038 (0,9); 4,5851 (0,4); 4,1136 (7,2); 4,0962 (15,4); 4,0788 (7,8) 4,0563 (0,8); 4,0383 (0,5); 3,4472 (0,4); 3,3655 (308,4); 3,0036 (7,5); 2,9865 (14,7); 2,9691 (6 ,8); 2,8928 (3,0) 2,7535 (0,4); 2,7345 (2,6); 2,6803 (0,6); 2,6762 (0,7); 2,6715 (0,6); 2,6460 (0,4); 2,5114 (84,0); 2,5070 (112,5) 2,5026 (83,9); 2,4872 (60,3); 2,4431 (0,4); 2,4279 (0,7); 2,4177 (0,5); 2,3336 (0,7); 2,3288 (0,6); 2,3247 (0,6) 1,2584 (0,3); 1,2354 (1,7); 0,8512 (0,4); -0,0002 (3,2)
I-174: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 9,3738 (2,6); 8,5384 (5,0); 7,9522 (0,5); 7,8867 (1,8); 7,8664 (2,0); 7,7141 (0,6); 7,6906 (1,0); 7,6660 (1,0); 7,6434 (0,6); 7,5386 (0,9); 7,5347 (1,0); 7,5165 (1,7); 7,4995 (1,1); 7,4963 (1,2); 7,4529 (0,4); 7,4480 (0,4); 7,4382 (1,6); 7,4346 (1,7); 7,4192 (2,2); 7,4156 (2,0); 7,4085 (1,0); 7,4039 (1,0); 7,3961 (1,1); 7,3917 (1,2); 7,3848 (0,9); 7,3803 (1,1); 7,3726 (0,8); 7,3685 (0,8); 7,3447 (1,6); 7,3366 (3,4); 7,3321 (3,5); 7,3073 (0,8); 6,2484 (3,3); 6,2440 (3,3); 3,6818 (16,0); 3,6143 (0,8); 3,3392 (161,8); 2,8913 (3,0); 2,7320 (2,8); 2,6762 (0,4); 2,6721 (0,6); 2,6677 (0,4); 2,5249 (1,4); 2,5074 (75,8); 2,5031 (101,5); 2,4987 (74,6); 2,3341 (0,4); 2,3300 (0,6); 2,3256 (0,4); 1,2395 (0,9); -I-175: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7860 (3,1); 8,7583 (3,2); 8,3024 (9,0); 7,7357 (5,6); 7,7298 (5,6); 7,6521 (1,0); 7,6469 (0,8); 7,6358 (1,1); 7,6300 (1,1); 7,6208 (2,2); 7,6152 (2,8); 7,6055 (3,0); 7,5989 (2,3); 7,5888 (3,5); 7,5832 (2,7); 7,5647 (2,2); 7,5577 (3,4); 7,5326 (2,2); 7,5262 (1,0); 7,5008 (0,9); 7,3607 (2,0); 7,3551 (2,2); 7,3354 (3,7); 7,3298 (3,3); 7,2983 (6,5); 7,2790 (2,5); 7,2761 (2,4); 7,2543 (3,2); 7,2514 (3,1); 7,2293 (1,3); 7,2264 (1,2); 6,9441 (2,9); 6,4367 (5,9); 6,4307 (5,8); 5,3340 (1,5); 4,0989 (2,3); 4,0748 (7,3); 4,0507 (7,4); 4,0267 (2,4); 1,6615 (2,0); 1,3987 (7,8); 1,3747 (16,0); 1,3506 (7,5); 1,2908 (0,4); 0,0354 (6,5)
I-176: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7078 (0,6); 8,3169 (5,9); 7,6921 (2,9); 7,6758 (3,2); 7,6320 (0,3); 7,6140 (0,6); 7,5928 (0,4); 7,5766 (0,4) 7,5361 (3,2); 7,5225 (3,7); 7,5190 (3,9); 7,5060 (3,6); 7,4852 (0,5); 7,4591 (1,4); 7,4431 (3,6); 7,4275 (3,8); 7,4138 (4,6); 7,3992 (2,0); 7,3777 (0,3); 7,3601 (0,3); 7,3397 (2,3); 7,3371 (2,3); 7,3236 (3,6); 7,3143 (4,8); 7,2965 (6,8) 7,2788 (3,5); 7,1825 (9,9); 7,1788 (10,2); 4,4893 (0,6); 4,4679 (0,7); 3,7598 (0,3); 3,6307 (1,0); 3,5858 (10,2) 3,5087 (0,4); 3,3944 (0,7); 3,3887 (0,5); 3,3834 (0,8); 3,3139 (666,0); 2,8902 (0,5); 2,8162 (1,7); 2,7309 (0,4) 2,6391 (0,6); 2,6356 (1,0); 2,6318 (0,7); 2,5515 (0,6); 2,5457 (0,8); 2,5077 (50,6); 2,5041 (114,8); 2,5007 (161,6) 2,4970 (112,4); 2,4935 (56,5); 2,3652 (0,7); 2,3616 (0,9); 2,3579 (0,7); 2,2476 (16,0); 2,1645 (0,4); 2,0728 (3,5) 1,2589 (0,4); 1,2357 (2,2); 0,8624 (0,3); 0,8535 (0,5); 0,1164 (0,3); 0,0063 (2,6); -0,0002 (87,3); -0,0068 (4,5); 0,1202 (0,4)
I-177: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6430 (4,1); 7,7012 (2,4); 7,6850 (2,5); 7,5378 (2,5); 7,5234 (4,3); 7,5099 (2,0); 7,4977 (2,0); 7,4837 (2,4); 7,4674 (1,2); 7,4391 (3,5); 7,4226 (2,5); 7,3794 (1,7); 7,3656 (2,4); 7,3496 (1,2); 7,3091 (6,5); 3,7501 (16,0); 3,3169 (25,2); 2,5867 (17,9); 2,5012 (9,8); 2,4063 (0,4); 2,3373 (11,0); -0,0002 (4,1)
I-178: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3052 (4,5); 7,7192 (2,4); 7,7040 (2,6); 7,7024 (2,6); 7,6070 (2,8); 7,5907 (3,6); 7,5340 (0,9); 7,5309 (1,2) 7,5175 (3,6); 7,5144(3,6); 7,5100 (2,4); 7,5075 (2,2); 7,4968 (2,3); 7,4941 (2,4); 7,4856 (1,7); 7,4804 (1,2); 7,4776 (1,1); 7,4687 (2,7); 7,4518 (1,3); 7,3892 (1,6); 7,3856 (1,6); 7,3760 (1,4); 7,3727 (2,5); 7,3694 (1,6); 7,3597 (1,2) 7,3562 (1,2); 7,2571 (5,3); 7,2534 (5,5); 6,2746 (5,6); 6,2709 (5,6); 3,8048 (0,4); 3,7126 (0,4); 3,6694 (16,0) 3,3329 (9,9); 2,8818 (0,4); 2,8755 (0,4); 2,5074 (1,5); 2,5038 (2,1); 2,5003 (1,6); 2,4966 (1,0); 2,4851 (22,7) 2,3313 (10,7); 2,3288 (10,8); 2,0750 (1,6); -0,0002 (1,2)
I-179: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,5805 (3,0); 8,5731 (3,0); 8,1010 (1,8); 8,0736 (1,7); 8,0709 (1,6); 7,7241 (3,3); 7,6988 (5,0); 7,6736 (1,5) 7,6686 (0,9); 7,6417 (4,1); 7,6356 (4,1); 7,5696 (1,5); 7,5658 (1,5); 7,5429 (1,8); 7,5393 (1,4); 7,5156 (3,0); 7,5095 (2,4); 7,4732 (0,7); 7,4683 (0,7); 7,4479 (1,6); 7,4443 (1,5); 7,4231 (1,5); 7,4183 (1,5); 7,3498 (1,8); 7,3436 (2,4) 7,3392 (2,3); 7,3278 (2,3); 7,3239 (1,8); 7,3189 (1,7); 7,3143 (1,5); 7,2987 (14,5); 7,1778 (2,0); 7,1723 (1,9) 7,1620 (0,4); 7,1505 (1,6); 7,1473 (1,5); 6,9324 (16,0); 6,9090 (13,8); 6,2266 (4,2); 6,2204 (4,3); 4,8700 (8,6) 3,8747 (8,0); 1,6840 (9,1); 1,2917 (1,4); 0,1078 (4,3); 0,0479 (0,3); 0,0371 (10,8); 0,0262 (0,5) __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-180: RMN de 1H (300,2 MHz, da-DMSO):
8= 8,6394 (2,8); 7,7858 (1,4); 7,7828 (1,4); 7,7592 (1,8); 7,7563 (1,7); 7,6336 (0,5); 7,6023 (0,9); 7,5851 (0,9); 7,5793 (1,2); 7,5747 (1,0); 7,5705 (1,0); 7,5671 (1,0); 7,5606 (1,4); 7,5551 (1,5); 7,5393 (0,8); 7,5345 (0,9); 7,5287 (1,0); 7,5078 (1,1); 7,5026 (1,2); 7,4823 (2,0); 7,4772 (1,6); 7,4191 (1,3); 7,4152 (1,3); 7,3943 (1,6); 7,3908 (1,5); 7,3694 (0,7); 7,3654 (0,7); 7,3587 (0,8); 7,3521 (0,8); 7,3421 (0,8); 7,3355 (0,9); 7,3276 (0,7); 7,3208 (0,7); 7,3110 (0,6); 7,3044 (0,6); 7,2209 (3,5); 7,2147 (3,5); 6,2493 (3,6); 6,2431 (3,5); 3,7262 (16,0); 3,3500 (13,4); 2,5909 (13,1); 2,5342 (2,0); 2,5284 (4,1); 2,5224 (5,5); 2,5164 (4,0); 2,5106 (1,9); 2,0961 (0,6); 0,0193 (4,4)__________ I-181: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6791 (3,1); 7,9544 (0,5); 7,8746 (1,2); 7,8573 (1,2); 7,6854 (1,2); 7,6718 (1,3); 7,6637 (1,5); 7,6500 (1,3); 7,5898 (0,7); 7,5664 (1,2); 7,5421 (1,2); 7,5194 (0,8); 7,4924 (1,0); 7,4776 (1,6); 7,4696 (1,6); 7,4601 (1,2); 7,4435 (1,7); 7,4363 (2,0); 7,4203 (1,8); 7,4136 (3,1); 7,4068 (1,2); 7,3925 (3,1); 7,3819 (7,6); 7,3692 (6,5); 7,3522 (5,9); 7,3100 (1,0); 7,3055 (1,1); 7,2973 (1,1); 7,2933 (1,1); 7,2864 (1,0); 7,2824 (1,0); 7,2742 (1,0); 7,1889 (3,9); 7,1848 (3.6) ; 7,1734 (1,3); 7,1695 (1,2); 7,1543 (0,7); 7,1502 (0,6); 6,9316 (0,4); 6,9137 (0,4); 6,8982 (0,4); 6,2319 (3,6); 6,2275 (3,6); 3,7312 (15,6); 3,7025 (0,7); 3,3927 (0,9); 3,3482 (53,2); 2,8913 (2,7); 2,7332 (2,6); 2,5727 (16,0); 2,5096 (25,3); 2,5053 (32,7); 2,5009 (23,7); 1,6406 (8,1); 1,2361 (0,7); -0,0002 (2,0)________________________ I-182: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6013 (7,7); 8,5948 (7,9); 8,1176 (8,5); 7,9525 (0,5); 7,4756 (6 ,8); 7,4623 (4,0); 7,4520 (16,0); 7,4471 (11,2); 7,4405 (4,4); 7,4006 (2,0); 7,3880 (2,2); 7,3810 (3,3); 7,3682 (3,2); 7,3609 (1,8); 7,3482 (1,7); 7,3241 (7,4); 7,3019 (3.4) ; 7,2943 (3,3); 7,2804 (1,7); 7,2728 (1,6); 7,2202 (2,7); 7,2011 (2,4); 7,1925 (2,9); 7,1741 (2,4); 7,1593 (0,4); 7,1377 (12,1); 7,1330 (14,0); 7,1248 (7,8); 7,1205 (8,4); 7,1102 (2,3); 7,0976 (0,8); 6,8377 (5,7); 6,8333 (7,1); 6,8239 (5,8); 6,8146 (5,8); 6,5986 (3,8); 6,5910 (3,8); 6,5758 (4,0); 6,5682 (3,7); 6,2773 (9,4); 6,2730 (9,7); 4,0880 (4.7) ; 4,0700 (8,9); 4,0521 (5,2); 3,4236 (0,5); 3,3628 (506,5); 2,9985 (0,4); 2,9779 (4,6); 2,9599 (8,4); 2,9421 (4.4) ; 2,8917 (2,9); 2,7329 (2,7); 2,6787 (0,4); 2,6744 (0,5); 2,6700 (0,4); 2,5271 (1,3); 2,5096 (71,0); 2,5053 (95.4) ; 2,5010 (71,2); 2,3363 (0,4); 2,3320 (0,5); 2,3275 (0,4); 1,2378 (1,1); -0,0002 (6,3)_________________ I-183: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6496 (8,6 ); 8,6432 (8,8); 8,1175 (9,6); 7,9534 (0,6); 7,5993 (0,5); 7,5947 (0,5); 7,5694 (0,6); 7,5475 (9,3); 7,5305 (7,0); 7,5119 (2,8); 7,4884 (0,8); 7,4594 (3,4); 7,4446 (13,7); 7,4398 (13,8); 7,4241 (4,4); 7,3789 (6 ,8); 7,3183 (2,4); 7,3108 (2,4); 7,2971 (3,7); 7,2896 (3,6); 7,2758 (2,0); 7,2682 (1,8); 7,1879 (0,7); 7,1821 (0,7); 7,1715 (0,5); 7,1598 (0,4); 7,1397 (14,4); 7,1345 (16,0); 7,1265 (10,1); 7,1230 (10,0); 7,1132 (2,7); 7,0995 (0,7); 6,8390 (6 ,6); 6,8342 (8,1); 6,8255 (7,5); 6,8158 (6,4); 6,5935 (4,3); 6,5859 (4,2); 6,5707 (4,5); 6,5632 (4,2); 6,2740 (11,1); 6,2695 (11,4); 6,2388 (0,5); 6,2344 (0,5); 4,0837 (5,4); 4,0658 (10,3); 4,0478 (5,9); 3,3609 (514,3); 2,9990 (0,6); 2,9770 (5,3); 2,9590 (9,7); 2,9412 (5,0); 2,8927 (3,5); 2,7337 (3,2); 2,6796 (0,4); 2,6750 (0,6); 2,6707 (0,4); 2,5280 (1.5) ; 2,5104 (79,0); 2,5060 (105,1); 2,5016 (77,5); 2,3370 (0,5); 2,3328 (0,6); 2,3284 (0,4); 1,2374 (1,1); -0,0002 1 59 ____________________________________________________________________________________________ I-184: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6616 (5,9); 8,6552 (6,1); 8,1026 (6,2); 7,9532 (2,1); 7,4979 (3,1); 7,4781 (10,2); 7,4626 (16,0); 7,4581 (13,8); 7,4491 (3,8); 7,4461 (3,4); 7,4254 (0,9); 7,4145 (1,6); 7,4016 (1,7); 7,3948 (2,5); 7,3819 (2,4); 7,3748 (1,4); 7,3619 (1.3) ; 7,2408 (2,1); 7,2216 (1,8); 7,2128 (2,2); 7,1939 (1,7); 7,1377 (1,8); 7,1246 (10,1); 7,1177 (12,3); 7,1090 (9.4) ; 7,1037 (4,4); 7,0979 (2,8); 6,9735 (4,5); 6,9554 (3,2); 6,8570 (4,3); 6,8513 (4,7); 6,8425 (5,0); 6,8337 (3,8); 6,2884 (7,4); 6,2840 (7,6); 4,0775 (3,7); 4,0594 (5,5); 4,0400 (4,1); 3,3602 (423,1); 2,9756 (3,6); 2,9564 (5,3); 2,9382 (3,5); 2,8919 (13,2); 2,7332 (12,2); 2,6747 (0,4); 2,6701 (0,3); 2,5098 (57,0); 2,5054 (75,6); 2,5010 (55,6); 2,3321 (0,4); 2,3275 (0,3); 1,2377 (1,0); -0,0002 (6 ,6) _______________________________________________ I-185: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3956 (2,2); 7,7727 (0,9); 7,7590 (0,9); 7,7515 (1,1); 7,7379 (1,0); 7,7088 (1,5); 7,6892 (1,8); 7,4752 (1,2); 7,4720 (1,3); 7,4610 (3,1); 7,4574 (4,0); 7,4420 (0,6); 7,4215 (0,8); 7,4143 (1,7); 7,4099 (1,4); 7,3985 (0,9); 7,3888 (2.6) ; 7,3809 (0,9); 7,3697 (1,2); 7,3677 (1,2); 7,3641 (1,1); 7,3601 (0,7); 7,3553 (0,9); 7,3495 (1,4); 7,3433 (0,8); 7,3353 (0,7); 7,3288 (0,7); 7,2073 (3,2); 7,2026 (3,4); 6,2616 (3,3); 6,2570 (3,5); 3,7378 (16,0); 3,3585 (66,9); 3,3555 (61,4); 3,3527 (68,0); 2,8908 (1,6); 2,7324 (1,4); 2,5166 (16,2); 2,5086 (18,6); 2,5042 (24,4); 2,4997 (18,2); 2,4955 (9,4); -0,0002 (1,4)_________________________ '_______________________________________________ I-186: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4183 (5,6); 8,0113 (1,5); 7,9915 (1,8); 7,9872 (1,7); 7,9524 (0,8); 7,9025 (1,5); 7,8985 (1,7); 7,8788 (1,9); 7,6143 (0,6); 7,6107 (0,7); 7,5973 (1,5); 7,5942 (1,5); 7,5781 (2,8); 7,5732 (2,8); 7,5570 (1,4); 7,5541 (1,4); 7,5401 (0,6); 7,5369 (0,5); 7,4739 (3,7); 7,4699 (3,8); 7,2197 (0,3); 7,2089 (0,7); 7,1971 (3,0); 7,1836 (5,4); 7,1795 (5,6); 7,1724 (1,4); 7,1106 (0,7); 7,1028 (0,8); 7,0874 (4,3); 7,0677 (0,9); 7,0600 (0,8); 6,9135 (2,7); 6,9070 (2,4); 6,8947 (2.6) ; 6,8907 (2,1); 6,6897 (1,5); 6,6770 (1,6); 6,6673 (1,4); 6,6546 (1,4); 6,3861 (1,4); 6,3786 (1,4); 6,3634 (1,5); 6,3559 (1,4); 6,2850 (3,8); 6,2809 (3,9); 4,2104 (1,8); 4,1928 (4,0); 4,1753 (2,0); 3,3617 (100,0); 3,0516 (1,9); 3,0342 (3,8); 3,0168 (1,8); 2,8911 (4,8); 2,7325 (4,5); 2,5265 (0,4); 2,5086 (28,8); 2,5044 (38,0); 2,5000 (27,9); 2,3870 (16,0); 1,2380 (0,6); -0,0002 (3,0)____________ '________________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-187: RMN de 1H (400,0 MHz, da-DMSO):
8= 8,5038 (5,7); 8,0368 (1,6); 8,0177 (1,9); 8,0146 (1,8); 7,9522 (0,6); 7,9324 (1,8); 7,9122 (2,0); 7,6499 (0,7); 7,6469 (0,8); 7,6300 (1,7); 7,6129 (1,4); 7,6092 (1,3); 7,5990 (1,3); 7,5955 (1,4); 7,5783 (1,7); 7,5612 (0,7); 7,5582 (0,7); 7,5122 (3,9); 7,5079 (4,0); 7,2370 (0,8); 7,2328 (0,9); 7,2250 (0,8); 7,2191 (2,2); 7,2158 (2,2); 7,2036 (3,7); 7,1992 (2,8); 7,1852 (3,9); 7,1772 (2,4); 7,1674 (0,6); 7,1601 (1,6); 7,1421 (0,4); 7,0397 (3,2); 6,9565 (3,4); 6,9402 (3,1); 6,8307 (0,8); 6,8122 (2,2); 6,7941 (1,6); 6,7744 (2,3); 6,7703 (2,5); 6,7556 (1,2); 6,7515 (1,1); 6,5914 (2,4); 6,5711 (2,3); 6,3287 (4,0); 6,3242 (4,1); 4,2165 (1,9); 4,1985 (3,2); 4,1798 (2,1); 3,3625 (155,4); 3,0631 (1,9); 3,0447 (3,2); 3,0266 (1,8); 2,8914 (3,9); 2,7331 (3,6); 2,5091 (26,6); 2,5049 (35,1); 2,5006 (25,8); 2,3961 (16,0); 1,2375 (0,5); -0,0002 (4,6)________________________ '________________________________________________ I-188: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 9,2141 (8,2); 8,5320 (16,0); 7,8766 (3,6); 7,8630 (3,8); 7,8541 (4,0); 7,8405 (3,8); 7,7168 (1,5); 7,6935 (2,8); 7,6702 (2,7); 7,6463 (1,6); 7,5076 (11,8); 7,5030 (12,1); 7,3817 (2,2); 7,3771 (2,5); 7,3694 (2,5); 7,3649 (2,6); 7,3574 (4,1); 7,3494 (3,3); 7,3415 (2,4); 7,3355 (3,8); 7,3279 (3,5); 7,3142 (2,2); 7,3066 (2,1); 7,1307 (1,5); 7,1211 (15.0) ; 7,1154 (15,2); 7,1074 (9,8); 7,1046 (10,0); 7,0959 (2,5); 7,0833 (0,5); 7,0804 (0,5); 6,8406 (0,9); 6,8315 (6.0) ; 6,8264 (7,1); 6,8175 (6,9); 6,8080 (5,5); 6,5767 (4,3); 6,5691 (4,2); 6,5538 (4,5); 6,5463 (4,1); 6,2853 (12,0); 6,2807 (12,1); 4,0559 (5,1); 4,0380 (9,0); 4,0196 (5,5); 3,3414 (248,9); 2,9998 (4,8); 2,9816 (8,4); 2,9637 (4,6); 2,8924 (0,9); 2,7333 (0,8); 2,6785 (0,4); 2,6739 (0,6); 2,6695 (0,4); 2,5272 (1,4); 2,5137 (35,5); 2,5094 (73,7); 2,5049 (98,2); 2,5004 (70,8); 2,4960 (34,4); 2,3362 (0,4); 2,3315 (0,6); 2,3272 (0,4); 1,2364 (0,8); 0,0079 (0,3); -0,0002 (10,6); -0,0084 (0,4)________________________________________________________________________ I-189: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 9,4002 (2,7); 8,5074 (4,9); 7,8488 (0,7); 7,8348 (0,9); 7,8315 (0,9); 7,8255 (0,9); 7,8123 (0,8); 7,7070 (0,5); 7,6837 (1,0); 7,6596 (0,9); 7,6365 (0,5); 7,4053 (0,5); 7,3978 (1,0); 7,3837 (2,3); 7,3785 (4,1); 7,3571 (3,2); 7,3329 (3.4) ; 7,3283 (3,5); 6,2694 (3,5); 6,2648 (3,5); 3,7088 (16,0); 3,3361 (44,2); 2,8933 (1,7); 2,7344 (1,6); 2,5274 (0,3); 2,5096 (19,0); 2,5053 (24,9); 2,5010 (18,4); -0,0002 (4,3)__________________________________________ I-190: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5538 (4,7); 8,3150 (1,1); 7,9535 (1,1); 7,7579 (2,3); 7,7441 (2,5); 7,7358 (2,7); 7,7220 (2,6); 7,5990 (1,0); 7,5757 (1,9); 7,5517 (1,8); 7,5285 (1,2); 7,4562 (0,4); 7,4339 (1,8); 7,4266 (1,9); 7,4124 (2,7); 7,4049 (3,0); 7,3911 (1.4) ; 7,3835 (1,6); 7,3481 (3,2); 7,3407 (2,7); 7,3253 (3,4); 7,3178 (2,8); 7,3106 (1,7); 7,3068 (1,8); 7,2928 (8,4); 7,2882 (8,6); 7,2704 (1,9); 7,2482 (1,5); 7,1898 (1,7); 7,1698 (0,5); 7,1606 (1,0); 7,1418 (1,4); 7,1224 (0,8); 7,0999 (0,3); 7,0280 (0,6); 7,0202 (0,7); 7,0118 (1,0); 7,0064 (1,7); 6,9875 (1,4); 6,9719 (0,4); 6,5983 (1,2); 6,5816 (1,0); 6,2880 (6,4); 6,2838 (6 ,6); 4,5746 (0,3); 4,5620 (0,3); 4,5478 (0,4); 4,5356 (0,4); 3,9822 (2,7); 3,9642 (7,9); 3,9461 (7,6); 3,9282 (2,5); 3,3398 (283,4); 3,2885 (0,5); 3,2722 (0,4); 2,8917 (6 ,6); 2,8646 (0,3); 2,8589 (0,4); 2,8267 (0,4); 2,8122 (0,3); 2,7502 (0,3); 2,7327 (6,4); 2,7176 (0,4); 2,6780 (0,6); 2,6734 (0,6); 2,6691 (0,4); 2,5421 (27,1); 2,5264 (1,6); 2,5085 (63,6); 2,5042 (84,4); 2,4998 (61,9); 2,3353 (0,3); 2,3312 (0,5); 2,3267 (0,4); 1,2277 (7,8); 1,2097 (16,0); 1,1917 (7,4); 0,0076 (0,4); -0,0002 (10,7); -0,0082 (0,5)____________________________________ I-191: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4527 (4,9); 7,8711 (3,3); 7,8511 (3,8); 7,6133 (1,0); 7,5898 (2,0); 7,5775 (1,8); 7,5722 (2,4); 7,5695 (2,3); 7,5598 (2,9); 7,5552 (3,0); 7,5403 (2,2); 7,5352 (1,9); 7,4317 (1,4); 7,4271 (1,9); 7,4127 (4,9); 7,4081 (4,3); 7,3976 (3.4) ; 7,3799 (3,3); 7,3605 (1,2); 7,3496 (1,6); 7,3454 (1,8); 7,3374 (1,8); 7,3331 (1,8); 7,3263 (1,6); 7,3217 (1,9); 7,3154 (7,5); 7,3116 (7,9); 6,2912 (6,5); 6,2870 (6,7); 3,9644 (2,2); 3,9464 (7,0); 3,9284 (7,1); 3,9104 (2,3); 3,3620 (98,2); 3,3588 (111,2); 3,3528 (124,9); 2,8925 (0,4); 2,7337 (0,4); 2,6745 (0,3); 2,5338 (28,8); 2,5100 (42,4); 2,5057 (55,9); 2,5013 (41,5); 2,3319 (0,3); 1,2396 (7,9); 1,2216 (16,0); 1,2036 (7,4); -0,0002 (2,7)____________ I-192: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3654 (3,2); 7,6678 (1,7); 7,6663 (1,7); 7,6518 (2,0); 7,6497 (2,0); 7,6437 (1,8); 7,6277 (2,4); 7,5734 (0,9); 7,5603 (1,1); 7,5570 (1,6); 7,5439 (1,5); 7,5408 (0,9); 7,5275 (0,7); 7,4951 (0,8); 7,4923 (1,0); 7,4785 (2,5); 7,4758 (2.5) ; 7,4672 (1,5); 7,4646 (1,5); 7,4539 (1,6); 7,4511 (1,8); 7,4373 (0,7); 7,4346 (0,7); 7,3507 (1,1); 7,3474 (1,2); 7,3373 (1,1); 7,3343 (1,9); 7,3312 (1,2); 7,3211 (0,9); 7,3178 (0,9); 7,1865 (1,0); 7,1696 (1,8); 7,1526 (0,9); 7,0047 (5.1) ; 3,5907 (13,8); 3,2833 (0,5); 3,2563 (193,9); 2,4471 (41,0); 2,4433 (36,4); 2,4396 (26,4); 2,4361 (13,5); 1,7750 (16,0); 1,1770 (0,6); -0,0002 (0,3)_____________________________________________________________ I-193: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4040 (3,2); 7,7138 (2,1); 7,6981 (2,1); 7,5330 (2,3); 7,5250 (1,4); 7,5164 (4,6); 7,5126 (3,6); 7,5087 (4,6); 7,4934 (3,2); 7,4766 (2,5); 7,4598 (0,8); 7,3888 (1,3); 7,3847 (1,2); 7,3762 (1,2); 7,3724 (1,9); 7,3686 (1,1); 7,3598 (0,9); 7,3558 (0,8); 7,0503 (5,4); 3,6456 (14,6); 3,3263 (23,6); 2,5109 (4,5); 2,5073 (6,2); 2,5015 (18,5); 2,3717 (0,4); 2,3354 (8,6); 2,3328 (8,0); 1,8533 (0,5); 1,8303 (16,0)_____________________________________________ I-194: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4118 (0,4); 7,7086 (0,5); 7,6919 (1,4); 7,6811 (1,4); 7,6656 (0,9); 7,5666 (0,5); 7,5587 (0,7); 7,5449 (1,3); 7,5392 (1,2); 7,5319 (1,0); 7,5248 (1,3); 7,5119 (0,5); 7,5048 (0,5); 7,3627 (1,1); 7,3478 (1,7); 7,3338 (1,5); 7,3225 (0,9); 7,0412 (2,3); 7,0144 (2,9); 6,8439 (2,6); 6,8404 (2,8); 6,8240 (3,6); 6,8204 (3,6); 6,8005 (1,8); 6,7834 (3,2); 6,7659 (1,6); 5,8214 (2,7); 5,8178 (2,8); 5,7686 (3,6); 5,7649 (3,6); 3,3884 (0,4); 3,3334 (13,2); 3,3129 (39,5); 3,2826 (15,4); 2,6390 (0,4); 2,6355 (0,5); 2,6317 (0,4); 2,5222 (0,5); 2,5077 (27,3); 2,5041 (59,5); 2,5005 (83,8); 2,4968 (61,6); 2,4933 (29,2); 2,4173 (15,0); 2,3651 (0,4); 2,3616 (0,7); 2,3580 (0,5); 2,3293 (10,8); 2,3065 (16,0); 2,2562 (8,5); 2,2427 (14,0); 2,0729 (0,7); 1,2586 (0,4); 1,2352 (1,8); 0,8536 (0,4); 0,0063 (1,5); -0,0002 (45,4); -0,0068 (1,7)______________________________________'_______________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-195: RMN de 1H (499,9 MHz, da-DMSO):
8= 8,5877 (5,3); 7,8881 (0,6); 7,8847 (0,7); 7,8775 (0,7); 7,8742 (0,7); 7,8692 (0,8); 7,8657 (0,8); 7,8585 (0,7); 7,8554 (0,7); 7,6765 (0,6); 7,6614 (0,7); 7,6567 (1,0); 7,6417 (1,0); 7,6373 (0,6); 7,6221 (0,5); 7,4045 (4,4); 7,4006 (6.0) ; 7,2398 (0,7); 7,2261 (0,9); 7,2233 (1,5); 7,2097 (1,5); 7,2070 (0,9); 7,1932 (0,8); 6,7366 (1,1); 6,7196 (1,9); 6.7027 (1,0); 6,7015 (1,0); 6,3479 (5,3); 6,3443 (5,9); 6,3290 (2,1); 3,6485 (16,0); 3,2577 (98,0); 3,1148 (1,0); 3,1044 (1,0); 2,4490 (4,2); 2,4454 (9,1); 2,4418 (12,7); 2,4381 (9,1); 2,4345 (4,2); 2,3902 (15,9); 2,2301 (0,4); 2,0140 (0,4); 1,1748 (0,3)________________________ _________________________________________________ I-196: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9492 (4,8); 7,8972 (1,5); 7,8951 (1,6); 7,8802 (1,7); 7,8787 (1,7); 7,7903 (1,6); 7,7884 (1,6); 7,7743 (1,9); 7,7719 (1,8); 7,4946 (0,7); 7,4919 (0,8); 7,4810 (1,4); 7,4783 (1,7); 7,4646 (1,4); 7,4616 (1,3); 7,4525 (1,4); 7,4496 (1.5) ; 7,4360 (1,7); 7,4336 (1,4); 7,4226 (0,8); 7,4199 (0,8); 7,3937 (1,8); 7,3762 (1,8); 7,1469 (4,1); 7,1431 (4,2); 7,0285 (3,0); 6,0620 (1,0); 3,7366 (0,3); 3,5790 (0,3); 3,5483 (8,1); 3,3974 (0,4); 3,3275 (18,2); 3,2047 (4,5); 3,1763 (0,5); 2,6355 (6 ,8); 2,5152 (4,6); 2,5117 (10,0); 2,5080 (14,0); 2,5044 (10,7); 2,5009 (5,7); 2,3710 (16,0); 2.3509 (0,4); 2,2969 (8,0); 2,2944 (8,1); 2,1835 (10,2); 2,0800 (0,6); 1,2419 (0,6)___________________________ I-197: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5592 (5,2); 8,1476 (3,5); 8,0487 (1,7); 8,0338 (1,8); 8,0320 (1,8); 7,9496 (1,8); 7,9344 (1,9); 7,9332 (1,9); 7,6602(0,8); 7,6578 (0,9); 7,6465 (1,4); 7,6440 (1,8); 7,6302 (1,2); 7,6275 (1,2); 7,6039 (1,2); 7,6014 (1,3); 7,5874 (1.8) ; 7,5850 (1,4); 7,5736 (0,8); 7,5712 (0,8); 7,4758 (3,9); 7,4721 (4,1); 7,1652 (3,6); 7,1435 (2,0); 7,1262 (1,0); 6,4033 (4,0); 6,3996 (4,2); 6,3296 (2,2); 6,3129 (2,2); 3,7168 (16,0); 3,6773 (0,4); 3,6617 (0,3); 3,6606 (0,3); 3.3510 (0,5); 3,1978 (0,9); 2,6338 (1,3); 2,5150 (0,6); 2,5115 (1,2); 2,5080 (1,7); 2,5044 (1,3); 2,4646 (0,4); 2,4302 (15.7) ; 2,2968 (0,3); 2,1808 (7,8); 2,1784 (8,2); 1,9473 (0,4)__________________________________________ I-198: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5120 (5,5); 8,0516 (1,5); 8,0499 (1,5); 8,0351 (1,6); 8,0331 (1,6); 7,9453 (1,5); 7,9434 (1,6); 7,9287 (1,7); 7,9270 (1,7); 7,6609 (0,8); 7,6583 (0,8); 7,6472 (1,3); 7,6446 (1,7); 7,6308 (1,2); 7,6280 (1,1); 7,6080 (1,2); 7,6053 (1.2) ; 7,5940 (0,9); 7,5914 (1,6); 7,5889 (1,2); 7,5776 (0,7); 7,5751 (0,7); 7,2751 (4,8); 7,2284 (0,5); 7,2168 (3,1); 7,1776 (0,9); 7,1603 (1,7); 7,1431 (0,9); 6,3467 (2,1); 6,3299 (2,1); 3,6563 (16,0); 3,6441 (0,3); 3,3927 (0,5); 3,3861 (0,6); 3,3290 (4,7); 2,5150 (3,1); 2,5115 (6,5); 2,5078 (8,9); 2,5042 (6,5); 2,5007 (3,1); 2,4463 (15,2); 2,1887 (7,2); 2,1863 (7,3); 2,0800 (0,4); 1,9242 (14,9); 1,2404 (0,4); 0,9968 (0,6); 0,9837 (0,6)_______________ I-199: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 12,8210 (1,2); 9,4946 (1,0); 9,0756 (16,0); 8,8365 (0,6); 8,8321 (0,6); 8,4845 (5,8); 8,4801 (6,0); 8,0648 (0,4); 7,9740 (0,3); 7,9568 (0,4); 7,9470 (3,3); 7,9301 (3,7); 7,8929 (0,3); 7,8763 (0,4); 7,8084 (3,0); 7,7920 (3,4); 7,7640 (4.3) ; 7,7613 (4,4); 7,6954 (2,0); 7,6927 (2,0); 7,6817 (2,6); 7,6788 (3,9); 7,6759 (2,0); 7,6648 (2,2); 7,6620 (2,1); 7,5704 (0,3); 7,5681 (0,4); 7,5636 (2,3); 7,5615 (2,3); 7,5543 (0,6); 7,5475 (3,7); 7,5409 (0,4); 7,5383 (0,4); 7,5336 (1.7) ; 7,5314 (1,7); 7,4457 (1,0); 7,4421 (1,1); 7,4301 (2,5); 7,4266 (2,4); 7,4169 (2,6); 7,4131 (2,9); 7,3934 (4,5); 7,3797 (2,1); 7,3452 (1,2); 7,3424 (1,1); 7,3299 (3,2); 7,3271 (3,0); 7,3164 (3,0); 7,3122 (5,5); 7,3084 (4,8); 7,2966 (1.6) ; 7,2933 (1,1); 7,1505 (0,3); 6,8318 (0,4); 6,8301 (0,4); 6,8159 (0,4); 6,8140 (0,4); 6,7518 (0,4); 6,7496 (0,4); 4,0725 (14,1); 3,3184 (33,3); 3,1694 (5,2); 2,5406 (0,6); 2,5084 (9,0); 2,5049 (19,5); 2,5012 (27,3); 2,4976 (19,8); 2,4941 (9,4); 0,0063 (0,8); -0,0002 (26,4); -0,0068 (1,0) _______________________________________________ I-200: RMN de 1H (499,9 MHz, CDCI3):
8= 8,5927 (3,3); 8,2783 (1,2); 8,2613 (1,2); 8,1409 (1,7); 8,1241 (1,8); 7,7589 (0,9); 7,7444 (1,6); 7,7284 (1,0); 7,6433 (1,1); 7,6286 (1,6); 7,6139 (0,8); 7,6124 (0,8); 7,5794 (3,0); 7,5761 (3,1); 7,3677 (0,4); 7,3584 (2,2); 7,3527 (1.9) ; 7,3496 (2,2); 7,3459 (2,0); 7,3404 (3,2); 7,3311 (0,5); 7,3141 (0,3); 7,3078 (1,8); 7,2981 (1,2); 7,2897 (0,9); 7,2611 (5,4); 7,1883 (1,1); 7,0816 (2,1); 7,0348 (1,1); 7,0268 (1,2); 7,0170 (1,1); 6,9749 (1,1); 6,2973 (3,1); 6,2938 (3.3) ; 5,2973 (3,0); 4,1894 (6,2); 3,6265 (16,0); 3,3339 (0,5); 1,6719 (0,5); -0,0002 (4,8)_________________ I-201: RMN de 1H (499,9 MHz, CDCI3):
8= 8,1036 (1,1); 8,0868 (1,2); 7,7364 (0,6); 7,7336 (0,7); 7,7227 (0,7); 7,7197 (1,2); 7,7167 (0,7); 7,7057 (0,6); 7.7028 (0,9); 7,6991 (1,0); 7,6825 (1,3); 7,6200 (2,2); 7,5897 (0,8); 7,5882 (0,8); 7,5741 (1,1); 7,5597 (0,5); 7,5583 (0,5); 7,4608 (2,6); 7,4571 (2,6); 7,4291 (0,4); 7,4178 (1,0); 7,4142 (1,2); 7,4041 (1,7); 7,4000 (1,6); 7,3903 (1,2); 7,3870 (1,2); 7,3755 (0,5); 7,3721 (0,4); 7,3299 (1,3); 7,3269 (1,0); 7,3157 (1,0); 7,3119 (0,8); 7,2602 (8,4); 7,2209 (1.0) ; 7,2173 (1,1); 7,2058 (0,7); 7,2033 (0,9); 6,8709 (1,0); 6,7617 (2,0); 6,6525 (1,0); 6,1050 (2,8); 6,1013 (2,8); 4,2729 (4,0); 3,6204 (16,0); 3,3512 (0,6); 1,6026 (5,3); -0,0002 (7,2)______________________________________ I-202: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7605 (5,7); 8,7537 (5,8); 8,1001 (3,1); 8,0726 (3,6); 8,0700 (3,6); 7,7082 (5,6); 7,7048 (5,8); 7,6913 (2,8); 7,6684 (6,4); 7,6645 (6,2); 7,6413 (7,3); 7,6379 (6,5); 7,6295 (3,7); 7,6188 (2,9); 7,6148(3,2); 7,6054 (2,6); 7,5990 (3,2); 7,5262 (2,8); 7,5222 (2,8); 7,5035 (3,0); 7,4995 (3,6); 7,4946 (2,5); 7,4764 (1,6); 7,4723 (1,5); 7,3966 (0,7); 7,3877 (1,2); 7,3679 (10,4); 7,3641 (9,0); 7,3605 (10,3); 7,3484 (6,5); 7,3425 (7,1); 7,3403 (6 ,8); 7,3245 (4,1); 7,3200 (5,4); 7,3125 (3,6); 7,2988 (9,4); 7,2940 (3,7); 7,1799 (3,3); 7,1729 (2,6); 7,1621 (4,3); 7,1509 (4,9); 7,1403 (3.0) ; 7,1333 (4,2); 6,9812 (4,8); 6,9751 (2,6); 6,9524 (8,1); 6,9474 (3,9); 6,9299 (2,2); 6,9234 (3,6); 6,3626 (7,6); 6,3551 (7,4); 6,3504 (2,4); 5,2933 (16,0); 4,5061 (15,0); 1,7660 (10,4); 1,3472 (0,4); 1,2957 (1,4); 0,1131 (3,0); 0,1084 (1,1); 0,0402 (5,9); 0,0354 (1,9)_____________ _________________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-203: RMN de 1H (499,9 MHz, CDCI3):
8= 8,5792 (1,5); 8,0362 (1,3); 8,0194 (1,4); 7,6585 (1,4); 7,6443 (3,8); 7,6310 (1,2); 7,6283 (1,3); 7,6142 (0,8); 7,6118 (0,7); 7,4927 (1,0); 7,4912 (1,0); 7,4770 (1,5); 7,4627 (0,7); 7,3615 (1,4); 7,3580 (2,2); 7,3521 (4,3); 7,3482 (3.2) ; 7,3394 (0,7); 7,3327 (1,8); 7,3247 (1,1); 7,3227 (1,2); 7,3142 (2,3); 7,3096 (0,9); 7,3018 (0,7); 7,2986 (0,5); 7,2966 (0,4); 7,2823 (2,7); 7,2777 (2,6); 7,2603 (3,9); 6,1489 (2,6); 6,1443 (2,4); 4,2426 (6,4); 3,1049 (0,4); 3,0910 (0,9); 3,0771 (1,2); 3,0632 (0,9); 3,0494 (0,4); 1,3275 (16,0); 1,3136 (15,7); -0,0002 (1,7)____________________ I-204: RMN de 1H (499,9 MHz, CDCI3):
8= 8,6510 (8,5); 8,6467 (8,7); 8,0654 (5,6); 8,0486 (6,1); 7,7185 (5,2); 7,7023 (6,2); 7,6867 (7,7); 7,6770 (3,2); 7,6747 (3,0); 7,6605 (5,4); 7,6463 (3,3); 7,6439 (2,9); 7,5592 (0,4); 7,5443 (0,3); 7,5276 (3,9); 7,5115 (16,0); 7,5085 (12,4); 7,4977 (3,2); 7,4672 (0,8); 7,3858 (2,0); 7,3830 (2,2); 7,3707 (4,8); 7,3681 (5,4); 7,3559 (3,3); 7,3531 (4,2); 7,3468 (3,8); 7,3442 (3,9); 7,3316 (7,5); 7,3101 (0,3); 7,3002 (4,6); 7,2867 (5,3); 7,2703 (2,2); 7,2606 (112,4); 7,2425 (6 ,8); 7,2271 (5,3); 7,0489 (0,6); 6,0474 (10,9); 6,0441 (10,8); 5,3461 (0,4); 5,3426 (0,3); 4,6254 (0,5); 4,0241 (4,0); 3,9930 (8,7); 3,9413 (9,0); 3,9103 (4,2); 3,6576 (0,8); 2,2344 (0,9); 2,2194 (1,5); 2,2039 (1,0); 2,0153 (0,4); 2,0055 (0,4); 1,6502 (0,9); 1,6327 (1,3); 1,6213 (1,3); 1,5749 (51,1); 1,5169 (1,8); 1,4722 (0,4); 1,4635 (0,4); 1,4228 (179,7); 1,3958 (1,3); 1,3645 (1,2); 1,3519 (1,3); 1,3286 (1,9); 1,3140 (2,3); 1,2934 (2,7); 1,2846 (2,4); 1,2546 (8,3); 1,2056 (4,0); 1,1729 (0,4); 1,1002 (1,6); 1,0462 (0,3); 1,0260 (1,3); 1,0179 (1,6); 0,8938 (1.3) ; 0,8806 (2,6); 0,8668 (1,4); 0,8398 (0,6); 0,1164 (0,5); 0,0870 (0,9); 0,0696 (38,8); 0,0452 (0,6); 0,0061 (3,6); -0,0002 (110,0); -0,0063 (5,7); -0,1200 (0,6)_________ ________________________________________________ I-205: RMN de 1H (499,9 MHz, CDCI3):
8= 8,8342 (0,4); 8,8298 (0,4); 8,7525 (5,4); 8,7481 (5,7); 8,0589 (0,4); 8,0408 (3,4); 8,0239 (3,8); 7,8451 (0,4); 7,7690 (4,6); 7,7670 (4,7); 7,7216 (0,4); 7,7057 (0,4); 7,6570 (3,5); 7,6407 (4,1); 7,6270 (2,2); 7,6242 (2,0); 7,6132 (2.8) ; 7,6103 (3,7); 7,6074 (2,2); 7,5963 (2,4); 7,5936 (2,1); 7,5815 (3,0); 7,5784 (3,6); 7,5645 (3,8); 7,5443 (0,8); 7,5137 (0,4); 7,4996 (0,5); 7,4973 (0,4); 7,4880 (8,1); 7,4833 (8,4); 7,4704 (2,8); 7,4683 (2,8); 7,4544 (4,1); 7,4404 (2.0) ; 7,4384 (1,9); 7,3946 (0,4); 7,3675 (0,4); 7,3526 (0,3); 7,3212 (1,1); 7,3166 (1,4); 7,3077 (2,5); 7,3032 (3,0); 7,2936 (2,2); 7,2883 (3,8); 7,2752 (4,4); 7,2721 (4,8); 7,2601 (73,6); 7,2488 (3,0); 7,2443 (2,0); 7,0484 (0,4); 6,2836 (7,5); 6,2789 (7,6); 4,6254 (1,1); 4,5237 (16,0); 4,4626 (0,4); 3,6566 (0,6); 3,6508 (0,6); 2,2335 (0,8); 2,2185 (1,3); 2,2030 (1,0); 2,0155 (0,4); 2,0046 (0,4); 1,6787 (2,3); 1,6351 (1,2); 1,5841 (12,6); 1,5539 (137,6); 1,5279 (3,2); 1,5032 (1,5); 1,4537 (0,5); 1,4228 (2,2); 1,4053 (0,4); 1,3926 (0,4); 1,3127 (1,9); 1,3026 (1,8); 1,2843 (2.0) ; 1,2544 (6,5); 1,2055 (9,6); 1,1726 (0,4); 1,0177 (2,2); 0,8940 (1,0); 0,8806 (2,2); 0,8666 (1,2); 0,8398 (0,7); 0,0870 (0,5); 0,0768 (0,8); 0,0696 (22,1); 0,0452 (0,6); 0,0063 (2,0); -0,0002 (66,9); -0,0067 (4,2); -0,0500 (0,4); -0,1200 (0,3)_____________________________________ ’_______________________________________________ I-206: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6273 (3,4); 8,6221 (3,3); 8,1127 (3,7); 7,5236 (1,9); 7,5075 (2,4); 7,4917 (2,5); 7,4163 (1,9); 7,4058 (1,4); 7,3999 (3,5); 7,3906 (5,7); 7,3868 (5,0); 7,3742 (0,8); 7,2450 (1,2); 7,2433 (1,2); 7,2270 (3,4); 7,2098 (2,4); 6,2953 (4.3) ; 6,2916 (4,1); 3,6326 (16,0); 3,3195 (18,8); 2,9441 (0,4); 2,7850 (0,3); 2,5094 (2,4); 2,5061 (4,4); 2,5025 (5,7); 2,4989 (4,1); 2,4956 (1,9); 2,2792 (8,4); 2,2766 (8,2); 1,9576 (0,4); -0,0002 (3,3)______________________ I-207: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6091 (5,5); 7,8776 (2,0); 7,8607 (2,2); 7,5950 (0,8); 7,5843 (0,9); 7,5791 (1,3); 7,5685 (1,3); 7,5626 (0,9); 7,5520 (0,8); 7,4890 (1,5); 7,4710 (5,1); 7,4673 (5,3); 7,4565 (3,8); 7,3025 (0,9); 7,2859 (1,8); 7,2722 (1,6); 7,2558 (0,7); 7,2023 (0,4); 6,7997 (1,3); 6,7819 (2,0); 6,7648 (1,1); 6,4203 (3,1); 6,4165 (4,5); 6,4127 (4,0); 6,4042 (2,3); 3,7148 (16,0); 3,6080 (1,1); 3,3185 (18,5); 2,9443 (0,7); 2,7851 (0,6); 2,5059 (4,4); 2,5025 (5,4); 2,4990 (3,8); 2,4449 (15,8); 1,9576 (0,6); 1,8213 (1,1); -0,0002 (2,7) _______________________________________________ I-208: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6186 (0,3); 8,5660 (5,4); 8,1097 (0,3); 7,8734 (1,8); 7,8563 (2,1); 7,5948 (0,7); 7,5841 (0,8); 7,5787 (1,2); 7,5681 (1,2); 7,5624 (0,8); 7,5517 (0,7); 7,5062 (3,4); 7,4858 (1,3); 7,4698 (1,0); 7,4647 (1,2); 7,4489 (0,8); 7,3998 (0,4); 7,3887 (0,5); 7,3848 (0,5); 7,3139 (0,7); 7,2975 (1,5); 7,2789 (5,3); 7,2674 (0,8); 6,7957 (1,1); 6,7784 (1,9); 6,7610 (1,0); 6,4343 (2,2); 6,4177 (2,2); 6,2931 (0,4); 6,2895 (0,4); 3,6575 (16,0); 3,6304 (1,6); 3,3176 (118,2); 2,8905 (0,6); 2,7312 (0,5); 2,5048 (14,9); 2,5013 (20,2); 2,4978 (15,1); 2,4583 (15,3); 2,2761 (0,9); 1,9202 (15,0); 1,9083 (1,1); 1,2359 (1,1); -0,0002 (10,5)___________ _________________________________________________ I-209: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5540 (5,6); 7,8415 (2,0); 7,8245 (2,2); 7,5679 (0,7); 7,5571 (0,8); 7,5518 (1,3); 7,5412 (1,2); 7,5355 (0,9); 7,5248 (0,7); 7,4445 (1,2); 7,4290 (4,8); 7,4254 (4,8); 7,4077 (1,0); 7,3280 (3,6); 7,2080 (1,1); 7,1909 (2,0); 7,1815 (0,4); 7,1738 (1,1); 6,4484 (2,4); 6,4317 (2,3); 6,3673 (3,9); 6,3637 (3,8); 3,6958 (16,0); 3,5950 (0,5); 3,3229 (17.8) ; 3,1779 (1,1); 3,1674 (1,1); 2,5067 (3,1); 2,5034 (4,1); 2,5001 (3,1); 2,4200 (15,8); 2,1973 (8,8); 2,1960 (8.8) ; 2,0759 (0,5); 1,8052 (0,5); 1,2329 (0,3); -0,0002 (1,3)____________________________________________ I-210: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4411 (1,9); 8,4352 (2,5); 8,4038 (3,3); 8,3976 (2,4); 8,0083 (3,2); 8,0024 (3,2); 7,3989 (3,3); 7,3944 (3,6); 7,3865 (3,0); 7,2067 (0,8); 7,2020 (0,9); 7,1858 (1,4); 7,1812 (1,5); 7,1324 (2,9); 7,1118 (1,7); 7,0976 (2,3); 7,0935 (2.2) ; 6,6078 (2,3); 6,6021 (2,3); 6,3032 (3,3); 6,2987 (3,4); 3,6723 (16,0); 3,3574 (78,1); 2,8919 (1,3); 2,7330 (1.2) ; 2,5137 (5,6); 2,5095 (11,4); 2,5051 (15,2); 2,5007 (11,1); 2,4965 (5,5); 2,2944 (10,7); -0,0002 (0,4) __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-211: RMN de 1H (400,0 MHz, da-DMSO):
8= 8,6828 (2,1); 8,6778 (2,1); 8,4441 (3,1); 8,4380 (3,0); 8,0734 (3,3); 8,0675 (3,2); 7,5092 (2,8); 7,4433 (3,6); 7,4386 (3,5); 7,3803 (1,2); 7,3739 (1,3); 7,3584 (1,4); 7,3520 (1,6); 7,2892 (3,2); 7,2828 (2,7); 7,1515 (2,7); 7,1295 (2.3) ; 6,6538 (2,2); 6,6517 (2,3); 6,6479 (2,3); 6,6459 (2,0); 6,3822 (3,6); 6,3776 (3,5); 3,7066 (16,0); 3,3517 (76,9); 2,8921 (1,1); 2,7325 (1,0); 2,5132 (7,5); 2,5091 (14,8); 2,5046 (19,2); 2,5001 (14,0); 2,4958 (6,9)_______ I-212: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,9531 (4,3); 8,1003 (0,9); 8,0892 (1,0); 8,0816 (0,6); 8,0771 (0,9); 8,0668 (1,8); 8,0563 (0,9); 8,0445 (1,1); 8,0337 (1,0); 7,6499 (0,3); 7,6475 (0,4); 7,6371 (2,7); 7,6272 (1,5); 7,6244 (1,4); 7,6145 (1,7); 7,6097 (2,9); 7,6040 (4.6) ; 7,5921 (0,4); 7,2989 (2,3); 7,2740 (2,9); 7,2552 (1,3); 7,2492 (1,5); 7,2270 (0,4); 7,2213 (0,5); 7,1809 (1,8); 6,4084 (2,8); 6,4021 (2,8); 5,9951 (1,5); 5,3308 (0,6); 3,8128 (16,0); 2,4145 (9,7); 1,8419 (1,8); 0,0357 (2,0) I-213: RMN de 1H (300,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5943 (1,3); 7,5976 (1,0); 7,5843 (0,5); 7,5708 (1,3); 7,5564 (0,4); 7,5523 (0,4); 7,3703 (0,5); 7,3654 (0,6); 7,3432 (0,4); 7,3384 (0,6); 7,3257 (0,4); 7,3157 (0,4); 7,3023 (1,3); 7,2028 (1,7); 7,1966 (1,7); 6,2066 (1,8); 6,2004 (1.7) ; 5,7798 (0,5); 3,7133(7,5); 3,3516 (16,0); 2,5764 (6,1); 2,5345 (1,0); 2,5285 (2,2); 2,5225 (3,0); 2,5165 (2,2); 2,5106 (1,0); 2,4167 (4,7); 0,0194 (2,8)_____________________________________________________________ I-214: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6728 (2,8); 7,7679 (1,5); 7,7459 (2,0); 7,6143 (0,7); 7,6094 (1,6); 7,6031 (2,5); 7,5838 (6,9); 7,5703 (1,1); 7,5442 (0,6); 7,3557 (0,8); 7,3512 (0,9); 7,3434 (0,9); 7,3389 (0,9); 7,3323 (0,8); 7,3278 (0,8); 7,3199 (0,7); 7,3158 (0,7); 7,2052 (3,5); 7,2006 (3,8); 6,2600 (3,6); 6,2553 (3,8); 3,7281 (16,0); 3,3448 (43,7); 2,5714 (14,3); 2,5104 (12.8) ; 2,5060 (17,4); 2,5015 (13,2); -0,0002 (0,7) _______________________________________________ I-215: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6268 (2,6); 8,6199 (2,7); 7,9091 (2,7); 7,4828 (0,9); 7,4773 (1,1); 7,4636 (1,0); 7,4590 (1,2); 7,3509 (1,7); 7,3454 (3,7); 7,3408 (3,8); 7,3305 (3,1); 7,3239 (2,7); 7,3170 (2,6); 7,3072 (0,8); 7,2895 (2,6); 7,2809 (1,8); 7,2714 (4.0) ; 7,2596 (1,2); 7,1879 (2,2); 7,1839 (2,1); 6,2807 (3,7); 6,2760 (3,7); 3,6354 (16,0); 3,3486 (62,2); 2,8902 (2.1) ; 2,7320 (1,9); 2,6210 (11,1); 2,5127 (6,9); 2,5083 (14,6); 2,5038 (19,8); 2,4993 (14,5); 2,4949 (7,1); 2,3438 (10.3) ; -0,0002 (0,5)___________________________ '________________________________________________ I-216: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4682 (4,5); 8,0173 (1,1); 8,0143 (1,0); 8,0106 (0,8); 7,9985 (1,3); 7,9934 (1,2); 7,9528 (0,7); 7,9010 (1,2); 7,8962 (1,4); 7,8838 (0,8); 7,8805 (1,1); 7,8772 (1,3); 7,6052 (0,4); 7,6009 (0,6); 7,5881 (1,3); 7,5838 (1,2); 7,5747 (1.3) ; 7,5694 (2,2); 7,5639 (1,2); 7,5546 (1,0); 7,5506 (1,1); 7,5376 (0,4); 7,5336 (0,3); 7,3690 (3,4); 7,3644 (3,4); 7,1264 (2,4); 7,1142 (1,0); 7,1093 (1,1); 7,0930 (0,9); 7,0887 (1,2); 7,0669 (2,2); 7,0630 (1,8); 6,6544 (2,2); 6,6339 (2.1) ; 6,3120 (3,4); 6,3074 (3,4); 3,7274 (16,0); 3,6578 (0,3); 3,3534 (39,8); 3,2576 (0,4); 2,8909 (4,5); 2,7319 (4.0) ; 2,5260 (0,4); 2,5126 (10,0); 2,5082 (20,7); 2,5037 (27,6); 2,4992 (20,0); 2,4949 (9,6); 2,4282 (12,9); 2,2730 (9.8) ; -0,0002 (0,4)_______________________________ '________________________________________________ I-217: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7514 (3,1); 8,1319 (1,0); 8,1287 (1,0); 8,1038 (1,2); 8,1012 (1,2); 8,0317 (1,0); 8,0287 (1,0); 8,0041 (1,2); 8,0006 (1,2); 7,7404 (0,6); 7,7356 (0,6); 7,7175 (1,0); 7,7128 (1,2); 7,7079 (0,6); 7,6899 (0,9); 7,6849 (0,8); 7,6727 (2.6) ; 7,6665 (2,7); 7,6501 (0,9); 7,6455 (1,0); 7,6271 (0,6); 7,6224 (1,2); 7,6179 (0,8); 7,5993 (0,5); 7,5949 (0,5); 7,2989 (2,0); 7,2497 (1,6); 7,2423 (2,7); 7,2310 (1,5); 7,2227 (0,7); 7,2022 (1,3); 7,1940 (1,0); 6,6212 (2,1); 6,5923 (1.9) ; 6,4969 (2,8); 6,4906 (2,8); 5,5492 (1,5); 3,9270 (0,5); 3,9047 (16,0); 2,9882 (0,5); 2,9141 (0,4); 2,9127 (0,4); 2,5303 (12,1); 1,2886 (1,3); 0,0324 (1,5)____________ ________________________________________________ I-218: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 9,3079 (2,4); 8,5010 (4,5); 7,7122 (1,9); 7,6919 (2,3); 7,6712 (0,8); 7,6501 (0,8); 7,6475 (0,8); 7,6239 (0,5); 7,3795 (0,8); 7,3746 (0,8); 7,3670 (0,9); 7,3626 (0,8); 7,3559 (0,6); 7,3511 (0,7); 7,3435 (0,6); 7,3350 (1,2); 7,3299 (1.3) ; 7,3228 (3,4); 7,3182 (3,7); 7,3095 (1,2); 7,2425 (2,1); 7,2385 (2,0); 6,2219 (3,5); 6,2173 (3,5); 3,6662 (16,0); 3,3435 (31,0); 2,8930 (1,5); 2,7342 (1,3); 2,5233 (0,5); 2,5149 (6,3); 2,5104 (13,2); 2,5059 (17,6); 2,5014 (12,6); 2,4969 (6,0); 2,3761 (9,8); 1,6497 (0,3); -0,0002 (0,8) _______________________________________________ I-219: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4812 (5,3); 8,0539 (1,2); 8,0490 (1,5); 8,0366 (0,9); 8,0331 (1,2); 8,0299 (1,4); 7,9512 (3,7); 7,9438 (1,2); 7,9312 (1,6); 7,9264 (1,4); 7,6905 (0,4); 7,6865 (0,6); 7,6732 (1,3); 7,6692 (1,2); 7,6593 (1,4); 7,6538 (2,2); 7,6491 (1.3) ; 7,6394 (1,1); 7,6352 (1,4); 7,6221 (0,5); 7,6178 (0,4); 7,4680 (1,2); 7,4617 (1,4); 7,4465 (1,3); 7,4401 (1,7); 7,4008 (3,1); 7,3945 (2,6); 7,2927 (3,4); 7,2880 (3,6); 7,1389 (2,6); 7,1172 (2,4); 6,3212 (3,6); 6,3165 (3,7); 3,7285 (16.0) ; 3,6664 (0,7); 3,3654 (64,1); 2,8930 (6,0); 2,7345 (5,0); 2,5248 (0,4); 2,5162 (5,1); 2,5118 (10,8); 2,5073 (14.6) ; 2,5027 (10,6); 2,4983 (5,2)_________________ '______________________________________________ I-220: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 9,4203 (2,3); 8,5651 (4,4); 7,9705 (2,0); 7,9487 (2,3); 7,7345 (0,4); 7,7110 (0,8); 7,6874 (0,8); 7,6640 (0,5); 7,5870 (1,5); 7,5807 (1,8); 7,5653 (1,3); 7,5589 (1,7); 7,5169 (3,2); 7,5106 (2,6); 7,4351 (0,7); 7,4303 (0,7); 7,4228 (0,7); 7,4181 (0,8); 7,4117 (0,6); 7,4068 (0,6); 7,3993 (0,6); 7,3948 (0,6); 7,3707 (3,4); 7,3660 (3,5); 6,3120 (3,6); 6,3072 (3,7); 3,6953 (16,0); 3,3460 (26,2); 2,5173 (4,3); 2,5128 (9,3); 2,5083 (12,6); 2,5037 (9,2); 2,4992 (4,5); -0,0002 (0,7)____________________________________ _________________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-221: RMN de 1H (400,0 MHz, da-DMSO):
8= 8,7190 (2,6); 8,7120 (2,7); 8,2435 (2,7); 7,9605 (1,4); 7,9404 (1,5); 7,8270 (0,7); 7,8172 (0,6); 7,8105 (0,6); 7,7977 (0,9); 7,7875 (2,1); 7,7711 (1,6); 7,5304 (1,0); 7,5109 (1,6); 7,4915 (1,1); 7,4803 (0,9); 7,4747 (0,7); 7,4670 (1.4) ; 7,4626 (1,4); 7,4010 (1,8); 7,3912 (2,9); 7,3839 (3,4); 7,3811 (3,6); 7,3477 (0,9); 7,3336 (3,6); 7,3289 (4,5); 7,3227 (1,7); 7,3059 (0,8); 7,3019 (1,0); 7,2341 (2,3); 7,2303 (2,2); 6,2899 (3,5); 6,2853 (3,5); 3,6408 (16,0); 3.3523 (73,3); 2,8926 (0,6); 2,7344 (0,5); 2,5152 (7,4); 2,5108 (15,4); 2,5064 (20,6); 2,5019 (15,0); 2,4976 (7,4); 2,3655 (10,5); -0,0002 (0,6)________________________ '_______________________________________________ I-222: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7688 (2,6); 8,7619 (2,7); 8,3730 (2,9); 8,3147 (0,4); 8,0092 (1,3); 7,9891 (1,4); 7,8472 (1,3); 7,8294 (1,5); 7,5862 (2,6); 7,5792 (2,6); 7,5735 (1,2); 7,5536 (1,5); 7,5399 (0,6); 7,5344 (1,2); 7,5183 (2,4); 7,5128 (3,3); 7,5081 (4.0) ; 7,4869 (0,6); 7,4580 (2,7); 7,4527 (2,4); 7,3679 (3,5); 7,3632 (3,6); 6,3726 (3,6); 6,3679 (3,5); 3,6679 (16,0); 3,3652 (82,0); 2,8936 (1,6); 2,7353 (1,4); 2,5167 (5,9); 2,5123 (12,5); 2,5078 (16,7); 2,5033 (12,1); 2,4989 (5,8) I-223: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,9211 (1,9); 8,8928 (2,0); 7,8880 (1,1); 7,8846 (1,1); 7,8607 (2,3); 7,8567 (2,3); 7,8318 (1,3); 7,8289 (1,4); 7,7083 (2,6); 7,7022 (2,6); 7,6382 (0,6); 7,6335 (0,6); 7,6146 (1,0); 7,6103 (1,2); 7,5874 (0,7); 7,5826 (0,7); 7,5093 (0,9); 7,5045 (0,9); 7,4819 (1,2); 7,4775 (0,9); 7,4588 (0,6); 7,4541 (0,5); 7,4198 (0,9); 7,4133 (0,9); 7,3914 (0,8); 7,3850 (0,9); 7,2987 (1,6); 7,1520 (1,8); 7,1463 (1,6); 6,8688 (1,4); 6,4667 (2,8); 6,4605 (2,8); 3,7751 (16,0); 3,7438 (0,5); 2,4388 (9,8); 2,3987 (12,2); 2,3776 (0,3); 1,8251 (1,5); 0,0353 (1,2)___________________________ I-224: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3748 (2,2); 7,9533 (0,8); 7,9011 (1,9); 7,8797 (2,2); 7,7287 (1,7); 7,7086 (1,7); 7,6047 (1,5); 7,5984 (2,0); 7,5834 (1,1); 7,5770 (2,0); 7,5628 (3,4); 7,5566 (2,3); 7,5092 (3,2); 7,5070 (3,5); 7,5012 (2,3); 7,4964 (2,0); 7,4932 (1.7) ; 7,3998 (1,0); 7,3921 (1,0); 7,3867 (0,8); 7,3792 (1,4); 7,3723 (0,8); 7,3658 (0,8); 7,3585 (0,7); 7,2378 (3,4); 7,2331 (3,6); 6,3027 (3,6); 6,2980 (3,6); 3,7364 (16,0); 3,7269 (0,8); 3,3410 (26,7); 2,8903 (6,2); 2,7321 (5,2); 2,7253 (0,5); 2,5138 (18,3); 2,5082 (13,8); 2,5036 (17,7); 2,4990 (12,7); 2,4945 (6,2); -0,0002 (0,6)___________ I-225: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6769 (2,7); 8,6701 (2,8); 8,3152 (0,3); 8,0552 (2,6); 7,9528 (0,4); 7,5440 (0,8); 7,5328 (1,7); 7,5253 (2,8); 7,5186 (3,4); 7,4851 (0,9); 7,4789 (1,0); 7,4633 (1,9); 7,4571 (2,3); 7,4303 (3,4); 7,4086 (1,5); 7,3977 (3,2); 7,3916 (2,9); 7,3865 (3,7); 7,3818 (3,8); 7,3350 (3,3); 7,3213 (4,2); 6,3671 (3,6); 6,3624 (3,6); 3,6818 (0,8); 3,6664 (16,0); 3,3462 (46,2); 2,8910 (2,4); 2,7322 (2,1); 2,6736 (0,7); 2,6378 (11,4); 2,5264 (0,3); 2,5130 (7,9); 2,5085 (16,7); 2,5040 (22,4); 2,4994 (16,2); 2,4950 (7,9); -0,0002 (1,0) _______________________________________________ I-226: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6653 (2,6); 8,6589 (2,7); 8,2998 (3,1); 7,9542 (1,5); 7,5223 (3,9); 7,5060 (3,7); 7,5008 (4,4); 7,4867 (4,0); 7,4651 (1,2); 7,4419 (3,2); 7,4361 (2,9); 7,4279 (0,8); 7,4151 (0,8); 7,4081 (1,2); 7,3953 (1,1); 7,3879 (0,7); 7,3751 (0,7); 7,3617 (3,4); 7,3570 (3,6); 7,2614 (0,9); 7,2591 (1,0); 7,2424 (0,8); 7,2399 (0,8); 7,2335 (1,0); 7,2312 (1,0); 7,2144 (0,8); 7,2118 (0,8); 6,3569 (3,7); 6,3523 (3,7); 3,6882 (0,6); 3,6595 (16,0); 3,3567 (70,0); 2,8929 (10,0); 2,7343 (9,0); 2,5148 (7,0); 2,5106 (14,4); 2,5062 (19,3); 2,5018 (14,2); 2,4977 (7,2); -0,0002 (0,4)____________ I-227: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6670 (2,4); 8,6605 (2,4); 8,1661 (2,6); 7,5647 (0,3); 7,5491 (0,4); 7,5409 (1,9); 7,5253 (1,4); 7,5133 (0,9); 7,4969 (0,8); 7,4900 (0,3); 7,3953 (0,4); 7,3822 (1,7); 7,3764 (1,9); 7,3702 (2,3); 7,3491 (2,9); 7,3213 (3,6); 7,3166 (4.1) ; 7,3089 (1,6); 7,2926 (0,7); 7,2879 (0,8); 7,2161 (2,1); 7,2121 (2,0); 6,2731 (3,6); 6,2684 (3,7); 3,6271 (16,0); 3,3559 (71,0); 2,8929 (0,8); 2,7340 (0,7); 2,5243 (0,4); 2,5155 (6,3); 2,5111 (13,3); 2,5065 (18,0); 2,5020 (13,1); 2,4975 (6,4); 2,3563 (9,9); 1,6497 (0,4); -0,0002 (0,3) _______________________________________________ I-228: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7148 (2,4); 8,7084 (2,5); 8,2982 (2,9); 7,6147 (0,4); 7,5986 (0,5); 7,5907 (1,7); 7,5822 (2,3); 7,5763 (3,1); 7,5597 (1,0); 7,5430 (0,8); 7,5368 (0,3); 7,5222 (1,0); 7,5163 (1,1); 7,5006 (2,2); 7,4945 (2,6); 7,4697 (3,6); 7,4481 (1.6) ; 7,4379 (3,3); 7,4318 (2,8); 7,3550 (3,6); 7,3503 (3,7); 6,3537 (3,8); 6,3490 (3,8); 3,6856 (0,3); 3,6551 (16,0); 3.3523 (47,0); 3,3510 (47,2); 2,8939 (1,5); 2,7345 (1,3); 2,5159 (6,2); 2,5115 (12,9); 2,5070 (17,1); 2,5025 (12,3); 2,4981 (5,9); -0,0002 (0,6)_________________________________________________________________________ I-229: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 7,4983 (0,5); 7,4809 (0,7); 7,4729 (1,1); 7,4614 (1,0); 7,4371 (3,3); 7,4214 (0,9); 7,4139 (0,9); 7,3962 (1,0); 7,3725 (0,5); 7,3331 (0,9); 7,3296 (1,0); 7,3127 (1,5); 7,3093 (1,6); 7,2496 (2,9); 7,2295 (4,2); 7,1632 (3,5); 7,1586 (3.6) ; 7,0717 (3,0); 6,2116 (3,7); 6,2070 (3,7); 3,6620 (16,0); 3,3613 (99,7); 2,8927 (1,8); 2,7346 (1,5); 2,7337 (1.5) ; 2,5860 (13,4); 2,5285 (0,4); 2,5107 (15,7); 2,5062 (20,5); 2,5018 (15,3); 2,3736 (10,9); -0,0002 (0,4) I-230: RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9543 (1,2); 7,6089 (2,5); 7,5668 (0,5); 7,5631 (0,5); 7,5529 (0,5); 7,5490 (0,6); 7,5436 (0,9); 7,5400 (0,9); 7,5288 (2,1); 7,5224 (1,7); 7,5072 (1,6); 7,5008 (1,9); 7,4936 (0,7); 7,4755 (0,7); 7,4678 (0,8); 7,4477 (3,6); 7,4414 (2.8) ; 7,4266 (0,4); 7,3224 (2,5); 7,2602 (2,8); 7,2386 (2,4); 7,1874 (3,8); 7,1827 (3,8); 6,2776 (3,8); 6,2729 (3,8); 3,6901 (16,0); 3,6814 (1,1); 3,3621 (85,3); 2,8933 (8,5); 2,7350 (7,0); 2,7341 (7,2); 2,6839 (0,6); 2,5920 (13,1); 2,5158 (6,3); 2,5113 (13,3); 2,5068 (17,8); 2,5022 (12,7); 2,4977 (6,0); -0,0002 (0,4)________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-231: RMN de 1H (300,2 MHz, da-DMSO):
8= 8,6358 (2,0); 8,6270 (1,9); 8,1925 (2,1); 7,4949 (0,9); 7,4702 (1,4); 7,4076 (1,3); 7,3952 (0,8); 7,3803 (2,6); 7,3694 (1,0); 7,3591 (0,8); 7,3487 (3,9); 7,3424 (5,3); 7,3351 (2,3); 7,3124 (0,5); 7,3068 (0,6); 7,2411 (1,7); 7,2352 (1.6) ; 7,2261 (0,8); 7,2047 (0,6); 7,2006 (0,6); 7,1926 (0,7); 7,1888 (0,7); 7,1672 (0,5); 7,1633 (0,5); 6,2944 (2,7); 6,2882 (2,7); 5,7803 (1,0); 3,6483 (11,8); 3,3507 (16,0); 2,5341 (2,0); 2,5282 (4,1); 2,5221 (5,5); 2,5161 (4,0); 2,5102 (1,9); 2,3775 (7,4); 0,0193 (3,0)______________ ________________________________________________ I-232: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,1528 (0,8); 8,1435 (0,8); 8,1303 (0,8); 8,1210 (0,8); 8,1128 (0,8); 8,1035 (0,8); 8,0902 (0,7); 8,0810 (0,7); 7,6259 (3,9); 7,6195 (3,9); 7,6075 (0,8); 7,6013 (0,7); 7,5926 (1,2); 7,5869 (1,3); 7,5764 (1,2); 7,5703 (1,2); 7,5539 (1.1) ; 7,5290 (1,1); 7,5216 (1,3); 7,4966 (1,3); 7,4904 (0,6); 7,4649 (1,4); 7,4585 (1,2); 7,4489 (1,5); 7,4413 (1,2); 7,4325 (0,8); 7,2987 (13,9); 6,8193 (1,8); 6,4513 (3,0); 6,4451 (2,9); 5,3372 (3,6); 3,9532 (11,5); 3,9484 (11,0); 2,8361 (16,0); 1,6178 (11,3); 0,1074 (0,4); 0,0477 (0,6); 0,0370 (15,0); 0,0260 (0,5)_________________________ I-233: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 7,8618 (2,4); 7,6565 (2,7); 7,6503 (2,7); 7,4525 (0,4); 7,4484 (0,4); 7,4351 (0,5); 7,4298 (0,5); 7,4218 (1,1); 7,4177 (1,2); 7,4044 (1,0); 7,3987 (1,8); 7,3765 (0,9); 7,3666 (1,1); 7,3446 (1,0); 7,3360 (0,4); 7,3136 (0,8); 7,2988 (1,8); 7,2749 (1,5); 7,2491 (3,3); 7,2313 (1,8); 7,2225 (1,9); 6,4490 (3,1); 6,4428 (3,0); 5,7010 (1,9); 5,3283 (2,0); 3,8330 (16,0); 2,6890 (0,7); 2,6133 (13,6); 1,8173 (0,8); 0,0297 (1,6)_____________________________________ I-234: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 7,7811 (2,8); 7,7774 (2,7); 7,5923 (3,4); 7,5860 (3,4); 7,4456 (0,5); 7,4282 (0,6); 7,4236 (0,6); 7,4133 (2,0); 7,4074 (1,7); 7,3974 (1,4); 7,3934 (1,6); 7,3879 (1,4); 7,3771 (1,5); 7,3561 (1,3); 7,3466 (0,5); 7,3254 (0,6); 7,2989 (12.3) ; 7,0913 (0,8); 7,0821 (0,9); 7,0700 (0,8); 7,0607 (0,9); 7,0540 (0,8); 7,0446 (0,8); 7,0327 (0,7); 7,0232 (0,8); 6,8350 (0,9); 6,8287 (1,1); 6,8191 (1,5); 6,8121 (1,1); 6,8033 (0,8); 6,3940 (3,0); 6,3877 (3,0); 5,6976 (1,8); 5,3370 (2.5) ; 3,9962 (0,3); 3,9117 (10,7); 3,9064 (10,7); 3,8045 (0,4); 2,7996 (16,0); 2,7849 (0,7); 1,6325 (10,9); 1,2928 (0,7); 0,1074 (0,4); 0,0477 (0,6); 0,0369 (13,0); 0,0260 (0,5)_____________________________________________ I-235: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,1021 (2,2); 9,0715 (2,3); 7,7558 (2,6); 7,7496 (2,6); 7,6441 (0,5); 7,6377 (0,5); 7,6280 (0,5); 7,6214 (0,5); 7,6130 (0,8); 7,6066 (0,8); 7,5969 (0,7); 7,5903 (0,8); 7,5401 (0,7); 7,5144 (0,7); 7,5075 (0,9); 7,4814 (1,5); 7,4565 (0,7); 7,4500 (1,0); 7,2990 (2,6); 7,2463 (1,4); 7,2388 (1,2); 7,0854 (1,4); 6,5424 (2,8); 6,5361 (2,8); 5,3342 (0,5); 3,8052 (16,0); 2,4672 (11,5); 1,6652 (2,4); 0,0349 (2,8)________________________________________________ I-236: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7718 (3,6); 8,7630 (3,6); 7,7686 (2,2); 7,7632 (2,6); 7,7601 (2,5); 7,7548 (2,0); 7,5973 (4,5); 7,5909 (4,4); 7,5122 (0,7); 7,4985 (3,8); 7,4919 (3,6); 7,4847 (4,6); 7,4689 (1,9); 7,4412 (0,5); 7,3185 (1,3); 7,2987 (11,2); 7,2885 (1,2); 7,2834 (1,4); 7,2750 (1,2); 7,2616 (1,0); 7,2534 (0,9); 7,1849 (0,9); 7,1755 (1,0); 7,1636 (1,0); 7,1541 (1.1) ; 7,1475 (1,0); 7,1380 (1,0); 7,1262 (0,9); 7,1168 (0,9); 6,9200 (1,1); 6,9137 (1,4); 6,9111 (1,4); 6,9042 (1,9); 6,8972 (1,4); 6,8883 (1,0); 6,4010 (3,9); 6,3947 (3,8); 6,1917 (2,4); 3,9129 (14,4); 3,9078 (14,0); 1,6589 (16,0); 0,1065 (0,5); 0,0464 (0,6); 0,0356 (11,7); 0,0247 (0,5) ________________________________________________ I-237: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,9542 (7,9); 8,1703 (1,8); 8,1593 (1,5); 8,1569 (1,3); 8,1485 (1,9); 8,1376 (2,1); 8,1250 (0,6); 8,1096 (1,8); 8,0978 (1,9); 8,0892 (1,4); 8,0863 (1,3); 8,0774 (2,1); 8,0659 (0,4); 7,7080 (1,0); 7,6960 (5,3); 7,6850 (4,1); 7,6750 (3.7) ; 7,6635 (4,7); 7,6520 (0,8); 7,5805 (4,9); 7,5741 (4,9); 7,2985 (7,7); 7,1324 (1,0); 7,1231 (1,1); 7,1112 (1,1); 7,1018 (1,2); 7,0957 (1,1); 7,0862 (1,2); 7,0743 (1,0); 7,0649 (1,1); 6,9243 (1,2); 6,9174 (1,6); 6,9083 (2,1); 6,9010 (1.6) ; 6,8926 (1,1); 6,3940 (4,4); 6,3876 (4,4); 6,2518 (2,8); 5,3339 (3,4); 3,9833 (0,4); 3,9049 (16,0); 3,8999 (15.4) ; 3,7952 (0,5); 2,6984 (0,5); 2,6903 (0,5); 1,7040 (7,8); 1,2919 (0,5); 0,0360 (8,0)___________________ I-238: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,8090 (1,1); 8,8004 (1,2); 7,7552 (0,8); 7,7504 (1,0); 7,5999 (1,4); 7,5936 (1,4); 7,4721 (1,8); 7,4565 (0,8); 7,4512 (1,0); 7,4455 (0,7); 7,4261 (0,6); 7,2986 (13,4); 7,1616 (0,3); 7,1519 (0,3); 7,1401 (0,3); 7,1307 (0,4); 7,1246 (0,3); 7,1151 (0,3); 7,0937 (0,3); 6,9020 (0,4); 6,8954 (0,5); 6,8862 (0,7); 6,8789 (0,5); 6,8707 (0,3); 6,3992 (1.4) ; 6,3929 (1,3); 6,0501 (0,9); 3,9140 (4,8); 3,9091 (4,5); 1,6003 (16,0); 0,1061 (0,6); 0,0470 (0,6); 0,0365 (14.3) ; 0,0257 (0,5)_______________________________'________________________________________________ I-239: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,6228 (3,1); 8,6147 (3,4); 8,4776 (4,8); 8,4693 (4,3); 8,1414 (4,4); 8,1334 (4,5); 7,5742 (5,0); 7,5678 (5,1); 7,2990 (9,0); 6,8771 (1,1); 6,8675 (1,2); 6,8563 (1,1); 6,8467 (1,2); 6,8396 (1,2); 6,8299 (1,2); 6,8187 (1,1); 6,8091 (1.1) ; 6,7755 (3,1); 6,7732 (3,1); 6,7676 (3,2); 6,7654 (3,0); 6,6381 (1,3); 6,6318 (1,6); 6,6288 (1,5); 6,6224 (2,4); 6,6159 (1,6); 6,6067 (1,2); 6,3609 (4,8); 6,3546 (4,8); 5,7027 (2,8); 3,8785 (15,8); 3,8733 (16,0); 2,0454 (1,5); 1,7007 (3,8); 0,1048 (0,4); 0,0338 (8,9)_______________'_______________________________________________ I-240: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7845 (3,6); 8,7753 (3,6); 7,7776 (3,4); 7,7684 (3,3); 7,5902 (4,9); 7,5839 (4,7); 7,5719 (1,7); 7,5636 (1,7); 7,4915 (0,7); 7,4707 (5,4); 7,4470 (2,6); 7,4235 (0,7); 7,2986 (14,2); 7,1291 (0,8); 7,1196 (0,9); 7,1078 (0,9); 7,0983 (0,9); 7,0910 (0,9); 7,0815 (0,9); 7,0697 (0,8); 7,0603 (0,8); 6,8610 (1,0); 6,8546 (1,2); 6,8451 (1,8); 6,8383 (1.3) ; 6,8293 (0,9); 6,3916 (3,6); 6,3853 (3,6); 6,0237 (2,2); 5,3373 (1,3); 3,9097 (13,0); 3,9045 (13,0); 2,8269 (16,0); 1,6453 (3,9); 1,2916 (0,6); 0,1071 (1,1); 0,0475 (0,5); 0,0367 (14,2); 0,0258 (0,5)_____________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-241: RMN de 1H (300,2 MHz, da-DMSO):
8= 9,1996 (1,9); 8,8614 (1,8); 8,8519 (1,8); 8,1958 (0,9); 8,1696 (1,0); 8,1102 (1,8); 8,1008 (1,7); 7,9409 (0,9); 7,9173 (1,0); 7,6705 (0,7); 7,6447 (1,0); 7,6188 (0,6); 7,5820 (2,6); 7,5757 (2,6); 7,5138 (0,4); 7,5047 (0,5); 7,4918 (0,4); 7,4825 (0,4); 7,4727 (0,4); 7,4635 (0,4); 7,4505 (0,4); 7,4415 (0,4); 7,1235 (0,5); 7,1174 (0,7); 7,1075 (0,8); 7,1000 (0,7); 6,5381 (1,7); 6,5338 (1,7); 5,7803 (0,7); 3,8450 (6 ,8); 3,8413 (6 ,8); 3,3500 (16,0); 2,5344 (3,0); 2,5284 (6,2); 2,5223 (8,4); 2,5163 (6,0); 2,5103 (2,9); 0,0302 (0,4); 0,0193 (10,2); 0,0083 (0,4)_______________ I-242: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7584 (5,0); 8,7497 (5,0); 8,0528 (1,5); 7,7692 (3,2); 7,7638 (4,0); 7,7611 (3,8); 7,7559 (3,0); 7,6252 (6,9); 7,6190 (6,9); 7,4947 (0,9); 7,4813 (5,3); 7,4745 (5,6); 7,4671 (7,2); 7,4520 (2,8); 7,4371 (0,4); 7,4243 (0,7); 7,3088 (0,5); 7,2983 (5,3); 7,2943 (2,1); 7,2794 (2,4); 7,2640 (1,6); 7,2588 (1,9); 7,2503 (1,8); 7,2372 (1,4); 7,2289 (1,4); 7,1910 (1,3); 7,1817 (1,4); 7,1697 (1,4); 7,1603 (1,5); 7,1533 (1,4); 7,1440 (1,4); 7,1320 (1,3); 7,1227 (1,3); 6,9042 (1.6) ; 6,8979 (2,1); 6,8886 (2,7); 6,8815 (2,2); 6,8729 (1,4); 6,6397 (3,7); 6,3607 (6,2); 6,3545 (6,1); 5,3275 (0,6); 4,1835 (2,0); 4,1595 (6,2); 4,1355 (6,3); 4,1114 (2,1); 2,9917 (11,3); 2,9155 (10,0); 1,8893 (3,7); 1,4802 (7,7); 1,4562 (16,0); 1,4321 (7,4); 1,2843 (0,4); 0,1038 (1,0); 0,0280 (5,0)______________________________________ I-243: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 7,7809 (2,8); 7,7770 (2,8); 7,6269 (3,6); 7,6207 (3,6); 7,4377 (0,5); 7,4196 (0,6); 7,4162 (0,5); 7,4060 (2,7); 7,3850 (2,4); 7,3732 (1,4); 7,3527 (1,3); 7,3428 (0,4); 7,3220 (0,5); 7,2987 (6,7); 7,0950 (0,9); 7,0854 (0,8); 7,0734 (0,8); 7,0641 (0,8); 7,0574 (0,8); 7,0480 (0,8); 7,0360 (0,7); 7,0267 (0,7); 6,8169 (0,9); 6,8105 (1,1); 6,8011 (1,4); 6,7941 (1,1); 6,7854 (0,8); 6,3607 (3,3); 6,3546 (3,2); 5,7297 (1,8); 5,3357 (1,7); 4,1900 (1,0); 4,1660 (3,2); 4,1420 (3.2) ; 4,1179 (1,1); 2,7951 (16,0); 2,6995 (0,4); 1,6835 (3,1); 1,4907 (4,0); 1,4667 (8,4); 1,4426 (3,9); 1,2890 (0,5); 0,0344 (7,0)____________________________________________________________________________________ I-244: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6150 (15,8); 8,6095 (16,0); 7,9855 (15,8); 7,8290 (0,8); 7,8229 (5,6); 7,8138 (5,2); 7,8037 (6,4); 7,7944 (0,4); 7,6840 (0,4); 7,6781 (1,1); 7,6733 (6,1); 7,6689 (4,2); 7,6631 (6,1); 7,6600 (4,8); 7,6541 (7,2); 7,6478 (1,2); 7,6448 (0,6); 7,6033 (12,4); 7,4757 (5,9); 7,4650 (6,2); 7,4580 (7,2); 7,4473 (7,0); 7,4425 (1,1); 7,4371 (2,6); 7,4273 (11,9); 7,4234 (8,6); 7,4188 (10,3); 7,4173 (10,5); 7,4127 (8,0); 7,4085 (13,2); 7,3991 (2,0); 7,3943 (0,6); 7,3641 (12.0) ; 7,3588 (11,9); 7,3028 (3,6); 7,2967 (4,5); 7,2859 (5,5); 7,2796 (7,0); 7,2687 (3,0); 7,2625 (4,2); 7,2564 (8.6) ; 7,2504 (6,1); 7,2379 (8,7); 7,2318 (5,9); 6,9733 (11,9); 5,7568 (0,6); 3,6405 (0,6); 3,6239 (0,4); 3,4859 (82.0) ; 3,3321 (10,4); 2,5100 (4,9); 2,5065 (10,6); 2,5028 (14,7); 2,4992 (10,6); 2,4956 (4,9); 1,2323 (0,3); 1,1600 (0,6); -0,0002 (1,0)________________________________ '______________________________________________ I-245: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,8017 (4,7); 8,7932 (4,8); 7,7560 (3,4); 7,7507 (4,0); 7,7483 (4,0); 7,7435 (3,2); 7,6339 (6 ,6); 7,6277 (6 ,6); 7,4931 (0,6); 7,4742 (1,2); 7,4645 (7,3); 7,4503 (3,0); 7,4426 (4,8); 7,4195 (2,6); 7,4078 (0,4); 7,3888 (0,8); 7,2988 (12.8) ; 7,1639 (1,4); 7,1546 (1,5); 7,1427 (1,4); 7,1333 (1,5); 7,1267 (1,5); 7,1172 (1,5); 7,1053 (1,3); 7,0960 (1,4); 6,8840 (1,6); 6,8772 (2,2); 6,8684 (2,8); 6,8612 (2,2); 6,8529 (1,5); 6,3658 (6,2); 6,3597 (6,1); 6,1853 (2,7); 5,3357 (3.3) ; 4,1890 (2,1); 4,1651 (6,5); 4,1410 (6 ,6); 4,1168 (2,2); 1,6741 (4,9); 1,4933 (7,8); 1,4693 (16,0); 1,4452 (7,4); 1,2892 (1,0); 0,0454 (0,6); 0,0346 (13,2); 0,0238 (0,4) ______________________________________________ I-246: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,9510 (10,9); 8,1751 (0,4); 8,1654 (2,3); 8,1643 (2,3); 8,1547 (1,9); 8,1524 (1,8); 8,1435 (2,5); 8,1327 (2,6); 8,1202 (0,7); 8,1049 (2,2); 8,0934 (2,5); 8,0849 (1,8); 8,0819 (1,7); 8,0728 (2,6); 8,0615 (0,5); 7,7035 (1,3); 7,6915 (7.2) ; 7,6804 (5,6); 7,6703 (5,0); 7,6590 (6,4); 7,6473 (1,0); 7,6159 (6,7); 7,6097 (6 ,8); 7,2987 (5,0); 7,1292 (1,3); 7,1197 (1,4); 7,1080 (1,3); 7,0985 (1,5); 7,0923 (1,4); 7,0828 (1,4); 7,0710 (1,3); 7,0616 (1,3); 6,9078 (1,5); 6,9011 (2.0) ; 6,8919 (2,7); 6,8848 (2,0); 6,8763 (1,4); 6,3566 (6,1); 6,3504 (6,1); 6,2743 (3,8); 5,3308 (0,6); 4,1841 (2,0); 4,1603 (6,0); 4,1362 (6,2); 4,1120 (2,0); 1,8013 (5,2); 1,4874 (7,7); 1,4634 (16,0); 1,4393 (7,4); 0,0338 (5,2) I-247: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,1798 (3,0); 7,6897 (0,7); 7,6801 (0,8); 7,6670 (2,4); 7,6513 (1,9); 7,6309 (0,8); 7,6129 (1,4); 7,5929 (1,2); 7,5748 (0,4); 7,4729 (0,4); 7,4691 (0,7); 7,4565 (4,0); 7,4534 (3,6); 7,4443 (1,8); 7,4419 (1,5); 7,4277 (0,4); 7,4252 (0,4); 7,3410 (1,2); 7,3362 (1,2); 7,3260 (4,6); 7,3225 (4,2); 7,3125 (0,9); 7,3080 (0,8); 6,3076 (3,9); 6,3039 (3,6); 3,9113 (0,4); 3,8975 (0,6); 3,8837 (0,9); 3,8694 (0,8); 3,8002 (0,8); 3,7859 (0,9); 3,7722 (0,6); 3,7583 (0,4); 3,2513 (15.9) ; 2,4399 (1,4); 2,4365 (2,6); 2,4329 (3,4); 2,4294 (2,4); 2,4260 (1,1); 2,3911 (16,0); 2,0046 (1,7); 1,1577 (4.2) ; 1,1433 (8,3); 1,1289 (3,8)_________________ '_______________________________________________ I-248: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7331 (2,8); 8,7239 (2,8); 7,7604 (1,9); 7,6774 (2,8); 7,6683 (2,8); 7,5467 (0,8); 7,5371 (0,7); 7,5246 (1,3); 7,5146 (1,4); 7,4995 (0,3); 7,4553 (1,5); 7,4368 (6,2); 7,4261 (2,8); 7,4139 (2,3); 7,4095 (1,8); 7,3907 (0,4); 7,2986 (5.1) ; 7,2148 (1,9); 7,1867 (0,9); 7,1767 (1,0); 7,1604 (1,0); 7,1570 (0,8); 7,1504 (1,1); 7,1470 (1,0); 7,1307 (0,7); 7,1207 (0,8); 7,0756 (1,5); 7,0657 (1,3); 7,0472 (1,6); 7,0373 (1,2); 5,8287 (0,4); 5,4253 (0,4); 3,5669 (16,0); 2,8022 (13,2); 2,0421 (0,6); 1,2982 (0,4); 0,0345 (5,4) ______________________________________________ I-249: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,8449 (3,2); 8,2780 (0,4); 8,2558 (0,4); 7,9234 (3,8); 7,8995 (4,3); 7,8598 (3,5); 7,8327 (4,3); 7,7710 (1,2); 7,6638 (5,1); 7,5810 (2,8); 7,5554 (4,1); 7,5244 (3,1); 7,5072 (2,7); 7,4937 (3,1); 7,4775 (2,9); 7,2983 (32,1); 7,2291 (2,3); 7,2194 (3,2); 7,2031 (4,2); 7,1938 (3,7); 7,1736 (1,7); 7,1643 (1,8); 7,1088 (3,0); 7,0991 (2,6); 7,0805 (3.1) ; 7,0710 (2,4); 6,0002 (1,6); 3,9169 (2,4); 3,7892 (0,8); 3,7526 (0,4); 3,5584 (16,0); 3,0018 (0,9); 2,9249 (0,8); 1,3036 (0,4); 0,0451 (1,2); 0,0344 (31,4); 0,0252 (1,0); 0,0235 (1,2)______________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-250: RMN de 1H (300,2 MHz, da-DMSO):
8= 10,4987 (0,5); 8,6402 (1,0); 7,6757 (0,4); 7,6689 (0,3); 7,6483 (0,8); 7,6421 (0,9); 6,5152 (0,5); 6,5094 (0,5); 4,1418 (0,6); 4,1179 (0,6); 3,3546 (16,0); 2,5342 (1,2); 2,5283 (2,6); 2,5222 (3,6); 2,5162 (2,6); 2,5104 (1,2); 1,3960 (0,7); 1,3722 (1,7); 1,3482 (0,7); 0,0189 (4,7) ________________________________________________ I-251: RMN de 1H (300,2 MHz, d6-DMSO):
8= 9,0937 (0,4); 7,6398 (0,5); 7,6337 (0,5); 6,5058 (0,4); 6,5006 (0,4); 4,1624 (0,4); 4,1385 (0,4); 3,3520 (16,0); 2,7834 (1,9); 2,5339 (1,8); 2,5281 (3,6); 2,5222 (4,8); 2,5162 (3,5); 2,5105 (1,7); 1,3658 (0,5); 1,3420 (1,2); 1,3181 (0,5); 0,0197 (6,3)________________________________________________________________________________ I-252: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,6399 (2,7); 8,6349 (3,1); 7,5751 (3,3); 7,5693 (3,9); 7,5647 (2,4); 7,5050 (5,6); 7,5005 (6 ,8); 7,4948 (7,1); 7,4729 (1,5); 7,4685 (1,3); 7,4593 (0,7); 7,4452 (1,0); 7,4404 (1,0); 7,4249 (2,0); 7,4135 (2,2); 7,4080 (2,6); 7,4023 (2.7) ; 7,3973 (2,8); 7,3787 (2,6); 7,3557 (0,8); 7,3502 (0,8); 7,3442 (0,6); 7,2991 (4,3); 7,2947 (3,5); 7,2167 (1,2); 7,2123 (1,2); 7,2077 (1,3); 7,2033 (1,2); 7,1890 (1,5); 7,1848 (1,5); 7,1803 (1,6); 7,1611 (0,7); 7,1567 (0,6); 7,1522 (0,7); 7,0429 (1,7); 7,0385 (1,7); 7,0343 (1,6); 7,0135 (1,5); 7,0093 (1,4); 6,2096 (3,4); 6,2037 (3,9); 6,1991 (2,3); 4,0574 (7,4); 3,4277 (16,0); 3,4233 (12,7); 2,0446 (2,1); 2,0401 (1,6); 1,6882 (2,0); 1,2896 (1,3); 0,9108 (0,3); 0,0344 (4,2); 0,0300 (3,3)_________________________ ________________________________________________ I-253: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7211 (2,1); 8,7123 (2,1); 7,8141 (1,2); 7,8085 (1,4); 7,8004 (1,2); 7,6628 (2,6); 7,6565 (2,6); 7,4931 (2,9); 7,4844 (3,0); 7,4705 (1,4); 7,4658 (2,6); 7,3317 (1,1); 7,3172 (1,8); 7,2988 (12,2); 7,2881 (1,4); 7,2758 (0,6); 7,2669 (0,5); 7,2277 (1,4); 7,2205 (1,2); 6,4500 (2,8); 6,4437 (2,8); 5,8869 (1,5); 3,8297 (16,0); 1,6228 (6,2); 0,0467 (0,4); 0,0358 (12,0); 0,0248 (0,4)_____________________________________________________________ I-254: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 9,1997 (2,2); 9,1691 (2,3); 7,9140 (1,0); 7,9102 (1,1); 7,8865 (1,3); 7,8817 (2,0); 7,8767 (1,2); 7,8536 (1,2); 7.8522 (1,3); 7,8491 (1,3); 7,7511 (2,6); 7,7449 (2,6); 7,6723 (0,6); 7,6675 (0,6); 7,6488 (1,0); 7,6444 (1,2); 7,6215 (0,7); 7,6166 (0,7); 7,5533 (0,9); 7,5485 (0,9); 7,5297 (0,8); 7,5258 (1,3); 7,5215 (0,9); 7,5027 (0,6); 7,4978 (0,8); 7,4908 (0,7); 7,4832 (0,7); 7,4600 (0,6); 7,4527 (0,7); 7,2986 (1,5); 7,2321 (1,3); 7,2304 (1,3); 7,2230 (1,2); 7,0104 (1.4) ; 6,5433 (2,9); 6,5371 (2,8); 3,8037 (16,0); 2,4182 (11,9); 1,7886 (0,6); 0,1116 (0,3); 0,0341 (1,5)_____ I-255: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7510 (2,0); 8,7424 (2,0); 7,7977 (1,3); 7,7925 (1,5); 7,7901 (1,5); 7,7850 (1,2); 7,6361 (2,7); 7,6298 (2,6); 7,4732 (0,4); 7,4616 (3,3); 7,4528 (2,0); 7,4450 (1,6); 7,4424 (1,6); 7,4341 (1,2); 7,4230 (2,7); 7,4146 (1,1); 7,3179 (0,8); 7,3106 (0,9); 7,2983 (3,1); 7,2905 (0,5); 7,2809 (0,6); 7,2231 (1,5); 7,2146 (1,2); 6,4361 (2,9); 6,4298 (2,8); 5,9473 (1,7); 5,3332 (3,8); 3,8178 (16,0); 1,7032 (2,4); 0,0321 (3,1)______________________________________ I-256: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,9723 (4,2); 8,1521 (0,9); 8,1472 (0,7); 8,1406 (0,6); 8,1298 (0,8); 8,1274 (0,8); 8,1204 (1,1); 8,1193 (1,1); 8,1146 (1,0); 8,1073 (0,8); 8,1048 (0,8); 8,0932 (0,6); 8,0865 (0,8); 8,0824 (1,1); 7,7190 (0,5); 7,7025 (1,3); 7,6956 (1,2); 7,6919 (1,4); 7,6810 (2,6); 7,6664 (3,5); 7,6600 (3,6); 7,6425 (0,4); 7,2987 (4,1); 7,2751 (3,3); 7,2705 (4,3); 7,2387 (1,5); 7,2363 (1,6); 6,5083 (2,8); 6,5020 (2,8); 6,0667 (1,6); 5,3352 (0,7); 3,8666 (16,0); 1,6952 (4,4); 0,0356 (4,0)____________________________________ _________________________________________________ I-257: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7472 (3,9); 8,1245 (1,1); 8,1215 (1,2); 8,0964 (1,3); 8,0940 (1,3); 8,0285 (1,1); 8,0256 (1,1); 8,0011 (1,2); 7,9976 (1,3); 7,7337 (0,6); 7,7291 (0,6); 7,7108 (1,0); 7,7062 (1,3); 7,7015 (0,7); 7,6832 (1,0); 7,6783 (1,0); 7,6716 (2.8) ; 7,6654 (2,8); 7,6424 (0,9); 7,6379 (1,0); 7,6192 (0,7); 7,6147 (1,2); 7,6103 (0,9); 7,5916 (0,5); 7,5873 (0,5); 7,2988 (0,9); 7,1483 (1,7); 7,1372 (1,0); 7,1072 (0,8); 7,0992 (0,6); 6,6471 (2,3); 6,6177 (2,0); 6,5269 (3,0); 6,5206 (2.9) ; 5,6447 (1,8); 5,3155 (0,9); 3,9035 (16,0); 2,5377 (12,5); 2,1505 (0,6); 1,6783 (0,9); 0,0307 (0,8)_____ I-258: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,9365 (2,2); 8,9059 (2,3); 8,3029 (4,1); 7,7329 (2,6); 7,7267 (2,7); 7,6699 (0,4); 7,6537 (0,5); 7,6482 (0,4); 7,6386 (1,0); 7,6344 (1,2); 7,6222 (1,0); 7,6175 (1,8); 7,5942 (0,8); 7,5864 (1,1); 7,5620 (1,0); 7,5552 (0,4); 7,5303 (0,4); 7,4728 (0,7); 7,4658 (0,8); 7,4428 (0,7); 7,4346 (0,7); 7,2991 (10,8); 7,2319 (1,4); 7,2241 (1,3); 6,9954 (1,5); 6,5070 (2,8); 6,5007 (2,8); 5,3379 (0,6); 3,8192 (16,0); 1,6010 (11,6); 0,0485 (0,4); 0,0376 (11,2); 0,0270 (0,4) I-259: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,5949 (1,6); 8,5925 (1,2); 8,5868 (1,7); 8,4146 (2,4); 8,4064 (2,2); 8,1308 (2,4); 8,1228 (2,4); 7,6477 (2,6); 7,6414 (2,6); 7,2988 (2,6); 7,2442 (0,5); 7,2361 (0,6); 7,2145 (0,6); 7,2066 (0,8); 7,1700 (1,4); 7,1632 (1,1); 7,0127 (2.4) ; 6,9830 (1,8); 6,7602 (1,6); 6,7575 (1,6); 6,7522 (1,6); 6,7495 (1,5); 6,4684 (2,8); 6,4621 (2,8); 5,6184 (1,5); 3.8522 (16,0); 2,0749 (0,8); 1,7400 (3,0); 1,2907 (0,5); 0,0324 (2,6)______________________________________ I-260: RMN de 1H (499,9 MHz, CDCI3):
8= 8,4285 (2,9); 8,4236 (3,0); 8,0101 (2,2); 7,9936 (2,4); 7,9120 (2,1); 7,8954 (2,4); 7,6028 (1,1); 7,5888 (2,3); 7,5742 (1,8); 7,5499 (1,8); 7,5277 (4,3); 7,5247 (4,5); 7,4665 (0,4); 7,2598 (24,7); 7,1660 (0,7); 7,1457 (1,4); 7,1310 (1,4); 7,1258 (1,1); 7,1109 (0,8); 6,3035 (3,7); 6,3005 (3,8); 5,2984 (0,6); 5,1512 (2,3); 4,0232 (0,7); 4,0084 (1,8); 3,9931 (2,6); 3,9779 (2,0); 3,9639 (0,9); 2,5010 (0,4); 2,4753 (16,0); 2,0048 (0,6); 1,5957 (1,3); 1,4137 (0,7); 1,3684 (4,3); 1,3540 (8,9); 1,3395 (5,2); 1,2561 (2,7); 1,1069 (2,1); 0,8801 (0,5); 0,8664 (0,4); 0,0762 (0,5); -0,0002 (25,1)____________________________________________________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-261: RMN de 1H (499,9 MHz, CDCI3):
8= 8,6974 (4,7); 8,0900 (1,6); 8,0739 (1,7); 7,9876 (1,6); 7,9721 (1,7); 7,7372 (3,3); 7,7335 (3,3); 7,7021 (0,9); 7,6997 (0,9); 7,6884 (1,2); 7,6858 (1,7); 7,6717 (1,0); 7,6692 (1,0); 7,6083 (1,1); 7,6060 (1,2); 7,5918 (1,7); 7,5777 (0,8); 7,5755 (0,8); 7,2597 (45,3); 7,0827 (0,6); 7,0643 (1,5); 7,0462 (1,5); 7,0277 (0,6); 6,5028 (3,4); 6,4992 (3,5); 6,3272 (0,8); 6,3237 (0,9); 6,3196 (0,9); 6,3161 (0,9); 6,3088 (0,8); 6,3053 (0,8); 6,3012 (0,8); 6,2978 (0,7); 5,3976 (2.1) ; 4,1514 (1,0); 4,1369 (3,0); 4,1224 (3,1); 4,1080 (1,1); 2,5539 (0,4); 2,5251 (0,5); 2,4912 (16,0); 1,5511 (7,0); 1,4694 (4,2); 1,4549 (8,5); 1,4404 (4,1); 1,3254 (0,4); 1,3215 (0,4); 1,3067 (0,3); 1,2554 (3,3); 1,1069 (0,3); 0,8938 (0,3); 0,8803 (0,6); 0,0761 (0,4); 0,0713 (0,5); 0,0063 (1,8); -0,0002 (46,4)_________________________________ I-262: RMN de 1H (499,9 MHz, CDCI3):
8= 8,4983 (2,9); 8,4928 (2,8); 8,0225 (2,2); 8,0060 (2,3); 7,9228 (2,1); 7,9062 (2,3); 7,6120 (1,1); 7,5972 (2,1); 7,5824 (1,5); 7,5523 (1,7); 7,5365 (2,3); 7,5250 (4,2); 7,5223 (4,4); 7,2603 (8,4); 7,1804 (0,8); 7,1703 (0,8); 7,1614 (1.1) ; 7,1516 (1,1); 7,1406 (0,8); 7,1306 (0,7); 6,8045 (0,9); 6,7971 (0,9); 6,7874 (1,4); 6,7803 (1,4); 6,7702 (0,8); 6,7628 (0,7); 6,3064 (3,8); 6,3034 (3,6); 5,3542 (2,1); 4,0509 (0,4); 4,0377 (0,9); 4,0234 (2,2); 4,0087 (3,1); 3,9940 (2.2) ; 3,9798 (0,8); 3,9668 (0,3); 2,5008 (16,0); 2,0963 (0,3); 1,6788 (0,3); 1,6007 (0,5); 1,4145 (0,4); 1,3714 (4,7); 1,3569 (8,9); 1,3424 (4,6); 1,2557 (4,4); 1,1079 (0,6); 0,8927 (0,5); 0,8801 (0,7); 0,8669 (0,5); 0,8541 (0,5); 0,8440 (0,5); -0,0002 (8,4)________________________________________________________________________________ I-263: RMN de 1H (499,9 MHz, CDCI3):
8= 8,4533 (0,8); 8,0341 (0,5); 8,0183 (0,5); 7,9311 (0,7); 7,9157 (0,8); 7,6192 (0,4); 7,6053 (0,7); 7,5913 (0,5); 7,5611 (0,6); 7,5466 (0,7); 7,5320 (0,4); 7,2597 (27,4); 7,2423 (0,4); 7,2322 (0,4); 7,2238 (0,5); 7,2212 (0,5); 7,2137 (0,6); 7,2088 (1,5); 7,1996 (1,4); 7,1928 (0,4); 6,8244 (0,3); 6,8147 (0,5); 6,8076 (0,5); 5,4585 (0,6); 4,0542 (0,4); 3,9423 (0,4); 3,9284 (0,8); 3,9175 (0,9); 3,9141 (0,9); 3,9032 (0,8); 3,8893 (0,3); 2,5566 (6,0); 2,3658 (0,6); 2,3511 (0,8); 2,3361 (0,5); 2,3131 (0,3); 2,2982 (0,4); 2,0864 (0,4); 2,0680 (0,5); 2,0512 (0,6); 2,0359 (0,6); 2,0159 (0,9); 2,0037 (0,8); 1,9879 (0,7); 1,9721 (0,5); 1,7475 (0,4); 1,6792 (1,4); 1,6695 (0,7); 1,6535 (0,9); 1,6396 (1,1); 1,6254 (1,1); 1,6002 (2,7); 1,5755 (0,8); 1,5590 (0,8); 1,5438 (0,7); 1,5299 (0,7); 1,5141 (0,7); 1,5010 (0,6); 1,4698 (0,6); 1,4458 (0,7); 1,4394 (0,7); 1,4207 (1,0); 1,4057 (1,2); 1,3911 (1,0); 1,3766 (1,0); 1,3719 (1,0); 1,3572 (1,4); 1,3544 (1,4); 1,3402 (3,7); 1,3329 (2,5); 1,3257 (5,8); 1,3112 (4,1); 1,2842 (3,9); 1,2554 (16,0); 1,1590 (0,5); 1,1401 (0,5); 1,1056 (0,8); 1,0905 (0,5); 1,0187 (0,3); 1,0087 (0,3); 0,9956 (0,8); 0,9890 (0,4); 0,9822(0,9); 0,9689 (0,3); 0,9539 (0,4); 0,9393 (0,4); 0,9211 (0,4); 0,9164 (0,4); 0,8938 (2,0); 0,8802 (4,0); 0,8664 (2,5); 0,8549 (1,7); 0,8441 (1,4); 0,8382 (1,1); 0,8314 (1,0); 0,0709 (0,4); 0,0063 (1,6); -0,0002 (28,1); -0,0067 (1,4)______________ I-264: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6083 (3,7); 8,5882 (3,6); 8,2395 (5,6); 7,6997 (1,0); 7,6883 (1,4); 7,6803 (3,0); 7,6698 (4,0); 7,6572 (1,6); 7,6505 (2,0); 7,6374 (1,8); 7,6183 (0,6); 7,4492 (1,2); 7,4389 (1,3); 7,4284 (1,7); 7,4200 (1,8); 7,4183 (1,9); 7,4096 (1,4); 7,3994 (1,2); 7,2248 (6 ,8); 7,2212 (7,2); 7,1179 (1,3); 7,1099 (1,4); 7,1001 (2,2); 7,0923 (2,3); 7,0822 (1,2); 7,0743 (1,1); 6,1693 (6 ,6); 6,1657 (6,9); 5,6880 (0,7); 3,8403 (0,3); 3,8285 (1,2); 3,8143 (3,0); 3,8044 (3,2); 3,8001 (3.3) ; 3,7902 (3,0); 3,7760 (1,2); 3,2643 (43,0); 2,4416 (3,2); 2,4381 (4,4); 2,4346 (3,5); 1,2710 (0,3); 1,1778 (0,6); 1,1622 (8,2); 1,1478 (16,0); 1,1334 (7,6)____________________________________________________________ I-265: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,6442 (4,9); 8,6390 (5,0); 8,3213 (5,9); 7,6226 (1,0); 7,6112 (1,2); 7,6039 (2,1); 7,5942 (2,9); 7,5838 (1,5); 7,5803 (1,8); 7,5748 (2,0); 7,5655 (2,9); 7,5556 (1,7); 7,5454 (2,5); 7,5271 (0,6); 7,3994 (6,7); 7,3957 (6,9); 7,3215 (1,2); 7,3134 (1,3); 7,3035 (2,3); 7,2952 (5,2); 7,2777 (1,0); 6,2690 (6,9); 6,2653 (6,9); 3,9239 (0,3); 3,9125 (0,8); 3,8983 (1,7); 3,8843 (1,9); 3,8725 (1,9); 3,8584 (1,7); 3,8444 (0,8); 3,8314 (0,3); 3,3252 (293,0); 2,5144 (8,6); 2,5109 (18,8); 2,5073 (26,4); 2,5037 (19,9); 2,5003 (10,0); 2,0790 (0,6); 1,2426 (1,3); 1,2213 (7,6); 1,2069 (16,0); 1,1925 (7,5); 0,8591 (0,3)________________________ _________________________________________________ I-266: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,0571 (5,1); 8,0039 (0,9); 7,9946 (0,9); 7,9912 (1,0); 7,9835 (1,0); 7,9801 (1,1); 7,9762 (1,1); 7,9728 (1,0); 7,9650 (1,0); 7,9622 (0,9); 7,6780 (5,6); 7,6743 (5,6); 7,4151 (0,7); 7,3997 (1,7); 7,3965 (1,3); 7,3828 (2,9); 7,3693 (2.1) ; 7,3528 (1,0); 7,2220 (0,3); 7,2071 (0,4); 6,8849 (2,7); 6,8682 (2,5); 6,8010 (1,5); 6,7831 (2,6); 6,7663 (1,4); 6,5653 (0,6); 6,5069 (4,4); 6,4693 (5,7); 6,4657 (5,6); 4,0475 (0,6); 4,0338 (1,1); 4,0199 (2,3); 4,0132 (0,8); 4,0055 (2.2) ; 3,9987 (2,1); 3,9911 (0,8); 3,9843 (2,3); 3,9705 (1,1); 3,9567 (0,6); 3,4627 (0,5); 3,4203 (0,8); 3,3712 (784.2) ; 2,9420 (6,5); 2,7990 (0,7); 2,7828 (5,4); 2,6876 (0,4); 2,5743 (0,4); 2,5599 (25,4); 2,5563 (55,0); 2,5527 (76.6) ; 2,5490 (55,5); 2,5455 (26,3); 2,4136 (0,4); 1,3496 (0,7); 1,3354 (0,6); 1,3102 (1,1); 1,3015 (6 ,6); 1,2870 (16,0); 1,2726 (6,4); 1,2408 (0,4); 1,2270 (0,5); 1,2124 (0,4); 0,9171 (0,4); 0,9052 (0,7); 0,8913 (0,4); -0,0002 Í 05 ____________________________________________________________________________________________ I-267: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 11,8276 (0,4); 7,8360 (1,2); 7,8328 (1,3); 7,8250 (1,3); 7,8218 (1,4); 7,8176 (1,4); 7,8144 (1,4); 7,8066 (1,3); 7,8037 (1,3); 7,3311 (3,8); 7,3201 (8,5); 7,3164 (7,7); 7,3096 (1,5); 7,3017 (1,4); 7,2976 (1,4); 7,2913 (1,4); 7,2871 (1.4) ; 7,2793 (1,2); 7,2689 (1,2); 7,2568 (1,0); 7,2424 (1,1); 7,2374 (1,6); 7,2232 (1,6); 7,2182 (1,1); 7,2038 (0,8); 6,8799 (1,2); 6,8722 (1,3); 6,8622 (2,1); 6,8547 (2,2); 6,8444 (1,2); 6,8368 (1,1); 6,6421 (3,9); 6,1532 (7,6); 6,1495 (7.6) ; 5,6860 (0,7); 3,8305 (0,4); 3,8172 (1,0); 3,8031 (1,9); 3,7885 (2,3); 3,7735 (2,3); 3,7590 (2,0); 3,7448 (1,0); 3,7315 (0,4); 3,2545 (72,5); 2,4412 (4,5); 2,4377 (9,9); 2,4340 (13,9); 2,4304 (10,3); 2,4268 (5,0); 2,0054 (5,8); 1,1685 (0,7); 1,1072 (7,4); 1,0928 (16,0); 1,0784 (7,4) _______________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-268: RMN de 1H (499,9 MHz, da-DMSO):
8= 9,5134 (0,8); 8,7538 (2,8); 8,7343 (2,8); 8,5624 (0,9); 8,1643 (4,5); 8,1209 (0,3); 8,1069 (0,4); 7,8305 (0,9); 7,8169 (0,9); 7,8064 (1,0); 7,7981 (1,4); 7,7883 (1,3); 7,7421 (0,9); 7,7280 (1,0); 7,7222 (1,4); 7,7081 (1,5); 7,7033 (1.1) ; 7,6889 (0,8); 7,5739 (0,4); 7,5582 (0,4); 7,4289 (3,8); 7,4199 (3,9); 7,3824 (0,9); 7,3658 (2,0); 7,3523 (2,0); 7,3357 (1,0); 6,8848 (1,5); 6,8676 (2,7); 6,8498 (1,4); 6,7668 (1,6); 6,7633 (1,6); 6,7502 (1,5); 6,7471 (1,6); 4,8392 (0,6); 4,8318 (0,7); 4,8251 (0,7); 4,8176 (0,7); 3,8452 (1,5); 3,8308 (4,8); 3,8163 (4,8); 3,8019 (1,6); 3,2514 (504.6) ; 2,4405 (14,3); 2,4372 (31,7); 2,4337 (45,4); 2,4302 (35,4); 2,1113 (0,5); 1,4834 (0,7); 1,4671 (1,3); 1,4529 (2.7) ; 1,4389 (1,5); 1,4234 (0,3); 1,4077 (0,3); 1,2673 (1,0); 1,2305 (0,8); 1,1912 (2,1); 1,1767 (8,0); 1,1673 (9,7); 1,1625 (16,0); 1,1479 (6,5); 1,1050 (0,4); 1,0923 (0,4); 0,7988 (0,7); 0,7859 (1,5); 0,7715 (1,0); 0,7579 (0,5); 0,7434 (0,4)____________________________________ _________________________________________________ I-269: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 12,1381 (1,0); 7,9508 (1,2); 7,9476 (1,3); 7,9398 (1,4); 7,9364 (1,6); 7,9275 (7,2); 7,6471 (0,4); 7,6363 (6,5); 7,6327 (6 ,6); 7,4119 (0,9); 7,3933 (2,2); 7,3739 (2,5); 7,3617 (1,2); 7,3556 (2,1); 7,3425 (1,4); 7,3376 (1,0); 7,3232 (0,7); 6,7530 (1,3); 6,7477 (1,3); 6,7452 (1,3); 6,7346 (1,3); 6,7293 (1,2); 6,4588 (6,5); 6,4551 (6,5); 6,4309 (5,4); 5,7592 (5,0); 4,0339 (0,6); 4,0203 (1,2); 4,0063 (2,5); 3,9979 (1,0); 3,9919 (2,5); 3,9836 (2,4); 3,9776 (1,0); 3,9692 (2,5); 3,9553 (1,2); 3,9417 (0,6); 3,3268 (257,6); 2,8963 (1,3); 2,7371 (1,1); 2,5143 (7,2); 2,5108 (15,5); 2,5072 (21.6) ; 2,5036 (15,9); 2,5001 (7,8); 2,0786 (0,7); 1,2576 (7,0); 1,2432 (16,0); 1,2288 (7,1); 1,0615 (0,4); 0,8588 (0,3); 0,2816 (0,9)_________________________________ '______________________________________________ I-270: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 12,0867 (0,3); 7,9109 (3,4); 7,8847 (0,7); 7,8814 (0,7); 7,8738 (0,7); 7,8704 (0,8); 7,8664 (0,8); 7,8630 (0,8); 7,8553 (0,7); 7,8523 (0,7); 7,5058 (4,1); 7,5020 (4,1); 7,3098 (0,5); 7,2953 (0,6); 7,2904 (0,9); 7,2760 (0,9); 7,2713 (1.2) ; 7,2550 (1,7); 7,2411 (1,4); 7,2246 (0,7); 6,7388 (1,8); 6,7222 (1,7); 6,6829 (1,1); 6,6648 (1,9); 6,6478 (1,0); 6,4963 (3,1); 6,3680 (4,0); 6,3643 (4,0); 5,6859 (0,4); 3,6108 (16,0); 3,2531 (346,0); 2,4408 (8,5); 2,4373 (18,6); 2,4336 (26,1); 2,4300 (19,1); 2,4265 (9,3); 2,0051 (4,8); 1,1680 (1,1)_____________________________________ I-271: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5590 (3,3); 8,5538 (3,3); 8,3385 (4,0); 7,5397 (0,7); 7,5269 (1,0); 7,5193 (2,1); 7,5083 (2,1); 7,5038 (1,5); 7,4991 (1,5); 7,4894 (2,1); 7,4839 (1,5); 7,4795 (1,2); 7,4694 (1,8); 7,4509 (0,5); 7,2490 (4,5); 7,2452 (4,7); 7,2405 (1.2) ; 7,2320 (1,0); 7,2221 (1,5); 7,2136 (2,5); 7,2051 (2,8); 7,1962 (0,9); 7,0961 (1,0); 7,0471 (0,6); 7,0383 (0,4); 6,3948 (0,4); 6,1732 (4,4); 6,1694 (4,4); 5,6860 (4,8); 3,9304 (0,4); 3,9126 (0,4); 3,8962 (1,0); 3,8791 (1,0); 3,8484 (0,3); 3,8317 (0,3); 3,5688 (16,0); 3,2537 (134,8); 2,8224 (0,5); 2,6634 (0,4); 2,4407 (4,7); 2,4374 (9,8); 2,4339 (13.6) ; 2,4303 (10,2); 2,4269 (5,2); 2,0055 (6,1); 1,7535 (0,4); 1,1901 (0,3); 1,1664 (1,3); 1,1434 (0,4)______ I-272: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9583 (0,6); 7,9036 (0,7); 7,9002 (0,8); 7,8924 (0,8); 7,8893 (0,8); 7,8852 (0,8); 7,8819 (0,8); 7,8741 (0,8); 7,8711 (0,7); 7,4081 (2,4); 7,3859 (0,7); 7,3754 (0,7); 7,3675 (0,8); 7,3636 (0,8); 7,3571 (0,8); 7,3531 (0,8); 7,3454 (0,7); 7,3349 (0,7); 7,3212 (0,6); 7,3067 (0,7); 7,3018 (1,0); 7,2904 (4,7); 7,2867 (5,2); 7,2684 (0,5); 6,9338 (0,8); 6,9260 (0,8); 6,9160 (1,3); 6,9083 (1,4); 6,8981 (0,7); 6,8904 (0,7); 6,8690 (2,2); 6,1812 (4,5); 6,1775 (4,4); 5,7596 (3.8) ; 3,5764 (16,0); 3,3875 (0,5); 3,3254 (223,4); 2,8964 (4,3); 2,7536 (0,5); 2,7373 (3,5); 2,5143 (9,0); 2,5108 (19,4); 2,5071 (27,0); 2,5035 (19,5); 2,5000 (9,2); 1,2645 (0,5); 1,2415 (1,8); 1,1798 (0,6); 0,8596 (0,4)________ I-273: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7574 (2,0); 8,7376 (2,0); 8,0671 (3,0); 7,8340 (0,6); 7,8316 (0,6); 7,8236 (0,6); 7,8211 (0,6); 7,8152 (1,0); 7,8129 (1,0); 7,8048 (0,9); 7,8027 (0,9); 7,7739 (0,7); 7,7599 (0,7); 7,7540 (1,0); 7,7402 (0,9); 7,7351 (0,5); 7,7209 (0,4); 7,5136 (0,6); 7,4951 (1,3); 7,4755 (1,3); 7,4570 (0,6); 7,3897 (3,8); 7,3860 (3,8); 6,9400 (0,7); 6,9360 (0,7); 6,9320 (0,8); 6,9218 (0,7); 6,9179 (0,7); 6,9140 (0,7); 6,3787 (3,8); 6,3749 (3,8); 5,7589 (5,2); 3,6817 (16,0); 3,3273 (62,6); 2,5142 (2,0); 2,5108 (4,3); 2,5073 (6,0); 2,5037 (4,5); 2,5003 (2,2); 2,0789 (3,9); 1,2393 (0,4) I-274: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 12,0492 (0,5); 7,8803 (0,7); 7,8770 (0,7); 7,8693 (0,7); 7,8660 (0,7); 7,8620 (0,8); 7,8586 (0,7); 7,8508 (0,7); 7,8479 (0,7); 7,8245 (3,3); 7,5023 (3,8); 7,4985 (3,8); 7,3292 (0,5); 7,3106 (1,3); 7,3023 (0,6); 7,2905 (1,5); 7,2830 (0,9); 7,2714 (0,9); 7,2695 (0,9); 7,2638 (0,6); 7,2494 (0,4); 6,6623 (0,7); 6,6569 (0,7); 6,6544 (0,7); 6,6438 (0,7); 6,6387 (0,6); 6,4607 (3,0); 6,3937 (3,8); 6,3900 (3,6); 5,6860 (1,4); 3,6378 (16,0); 3,5775 (0,5); 3,2515 (272,3); 2,4408 (7,9); 2,4372 (17,0); 2,4336 (23,7); 2,4300 (17,3); 2,4265 (8,3); 2,0052 (1,7); 1,1680 (1,1)_____________ I-275: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,8154 (2,1); 8,7958 (2,1); 7,9852 (3,4); 7,8502 (0,6); 7,8473 (0,6); 7,8398 (0,7); 7,8369 (0,7); 7,8315 (0,9); 7,8286 (1,0); 7,8210 (0,9); 7,8185 (0,9); 7,7717 (0,7); 7,7576 (0,8); 7,7519 (1,0); 7,7380 (1,0); 7,7327 (0,6); 7,7185 (0,5); 7,4075 (0,8); 7,4016 (4,2); 7,3978 (4,4); 7,3943 (1,2); 7,3911 (1,6); 7,3777 (1,6); 7,3748 (1,0); 7,3612 (0,8); 6,9428 (1,1); 6,9423 (1,1); 6,9249 (2,0); 6,9079 (1,0); 6,8474 (1,2); 6,8451 (1,2); 6,8311 (1,2); 6,8287 (1,2); 6,3445 (4.2) ; 6,3407 (4,2); 5,7540 (0,6); 4,5067 (0,6); 4,4861 (0,6); 3,6684 (16,0); 3,6575 (0,6); 3,3438 (17,5); 2,5141 (0,4); 2,5106 (0,8); 2,5070 (1,1); 2,5034 (0,8); 2,5000 (0,4); 2,0784 (2,1)__________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-277: RMN de 1H (400,2 MHz, da-DMSO):
8= 7,9560 (0,4); 7,7070 (3,6); 7,6972 (1,1); 7,6930 (1,0); 7,6829 (0,9); 7,6795 (0,9); 7,6166 (0,8); 7,5985 (0,9); 7,5910 (1,0); 7,5733 (0,9); 7,5682 (0,6); 7,5497 (0,5); 7,4738 (3,6); 7,4695 (3,5); 7,4624 (1,7); 7,4582 (1,8); 7,4442 (1.7) ; 7,4395 (2,5); 7,4353 (1,5); 7,4209 (1,7); 7,4173 (1,8); 7,4025 (0,8); 7,3988 (0,7); 7,3498 (2,1); 7,3462 (1,9); 7,3317 (1,5); 7,3276 (1,3); 7,2624 (1,7); 7,2590 (1,8); 7,2435 (1,4); 7,2410 (1,4); 6,2109 (3,5); 6,2065 (3,4); 4,0320 (5,6); 3,7411 (0,9); 3,7232 (2,7); 3,7051 (2,7); 3,6872 (0,9); 3,3445 (39,6); 2,8968 (2,8); 2,7383 (2,5); 2,5309 (0,6); 2,5174 (9,3); 2,5132 (18,5); 2,5087 (24,0); 2,5042 (17,2); 2,4999 (8,3); 2,4453 (16,0); 1,2357 (0,5); 1,1329 (3,5); 1,1150 (7,3); 1,0970 (3,4); -0,0002 (1,7)_____________ ________________________________________________ I-279: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,5484 (0,9); 7,3724 (1,2); 7,3681 (1,3); 7,3249 (0,4); 7,3173 (0,5); 7,2961 (0,3); 7,2733 (0,5); 7,2659 (0,4); 7,2506 (0,6); 7,2472 (0,7); 7,2441 (0,5); 7,2340 (0,6); 7,2249 (0,4); 6,7000 (0,9); 6,2153 (1,3); 6,2110 (1,3); 3,3360 (10.4) ; 2,8954 (2,1); 2,7367 (1,9); 2,5157 (2,8); 2,5114 (5,7); 2,5069 (7,4); 2,5024 (5,4); 2,4979 (2,6); 2,4551 (4,6); 1,4110 (16,0); -0,0002 (0,6)______________________ ________________________________________________ I-281: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 9,3762 (3,6); 8,3109 (0,3); 8,0111 (3,6); 8,0049 (3,7); 7,9550 (1,7); 7,9325 (3,6); 7,7500 (1,6); 7,7425 (1,6); 7,7247 (1,7); 7,7173 (1,6); 7,6370 (0,7); 7,6339 (0,7); 7,6195 (0,8); 7,6138 (1,1); 7,6107 (1,1); 7,5998 (1,0); 7,5536 (1,5); 7,5410 (2,0); 7,5309 (1,9); 7,5251 (1,2); 7,5181 (2,6); 7,5000 (1,0); 7,4765 (0,6); 7,2190 (1,0); 7,2116 (0,9); 7,1985 (1,3); 7,1911 (1,2); 7,1767 (0,9); 7,1692 (0,8); 7,0366 (3,9); 7,0303 (3,8); 5,3135 (0,8); 5,2910 (2,7); 5,2684 (2.8) ; 5,2456 (1,0); 3,6667 (0,5); 3,6153 (0,9); 3,3309 (29,3); 2,8953 (10,2); 2,7836 (16,0); 2,7368 (9,4); 2,5286 (0,6); 2,5111 (32,6); 2,5067 (43,4); 2,5023 (32,5); 1,2359 (1,2); -0,0002 (3,6)______________________________ I-282: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9538 (1,5); 7,8939 (2,7); 7,8609 (0,4); 7,8578 (0,4); 7,8416 (0,4); 7,8381 (0,4); 7,8339 (0,4); 7,8303 (0,4); 7,8219 (1,1); 7,8125 (2,8); 7,7921 (1,0); 7,7876 (0,9); 7,7822 (1,1); 7,7046 (0,4); 7,7005 (0,4); 7,6906 (0,5); 7,6867 (0,5); 7,6816 (0,6); 7,6775 (0,6); 7,6674 (0,6); 7,6643 (0,6); 7,6290 (2,1); 7,6149 (0,4); 7,6070 (0,7); 7,5891 (0,7); 7,5817 (0,6); 7,5635 (0,6); 7,5583 (0,4); 7,5400 (0,4); 7,4911 (0,4); 7,4877 (0,5); 7,4761 (1,6); 7,4728 (1,6); 7,4626 (2,1); 7,4584 (2,5); 7,4544 (1,1); 7,4427 (0,7); 7,4391 (1,1); 7,4288 (0,8); 7,4222 (1,3); 7,4186 (1,2); 7,4138 (0,9); 7,4101 (1,0); 7,4060 (0,8); 7,4015 (0,8); 7,3951 (0,3); 7,3912 (0,5); 7,3810 (1,3); 7,3409 (1,4); 7,3226 (1,6); 7,3018 (0,9); 7,0439 (0,5); 7,0406 (0,5); 7,0345 (0,5); 7,0315 (0,5); 7,0251 (0,5); 7,0222 (0,5); 7,0153 (0,6); 6,9225 (0,8); 6,9012 (1,3); 6,8790 (0,9); 6,7041 (3,2); 6,6831 (3,0); 6,6669 (1,4); 6,6462 (1,3); 3,7411 (9,2); 3,6657 (1,0); 3,6150 (16.0) ; 3,3348 (37,8); 3,0038 (0,3); 2,8943 (10,7); 2,7358 (9,3); 2,6862 (0,4); 2,5399 (9,8); 2,5280 (0,8); 2,5231 (1.0) ; 2,5144 (14,2); 2,5100 (28,8); 2,5055 (37,8); 2,5009 (27,2); 2,4965 (13,2); 1,6420 (1,2); 1,6106 (1,4); 1,5556 (1.4) ; 1,4232 (0,7); 1,2607 (0,7); 1,2393 (2,0); 1,0538 (2,3); 0,8537 (0,4); -0,0002 (3,2)_____________________ I-284: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3097 (0,5); 7,9527 (2,0); 7,5964 (0,6); 7,5819 (0,8); 7,5734 (1,2); 7,5601 (1,1); 7,5306 (0,9); 7,5129 (0,9); 7,5054 (1,1); 7,4869 (1,3); 7,4779 (3,5); 7,4646 (0,7); 7,3318 (0,7); 7,3217 (0,4); 7,3113 (1,6); 7,2947 (1,6); 7,2675 (3.1) ; 6,9194 (1,2); 6,8977 (2,0); 6,8755 (1,1); 6,8651 (2,2); 6,8447 (2,1); 6,7037 (0,5); 6,6825 (0,4); 3,6654 (1,7); 3,6519 (0,9); 3,6250 (0,5); 3,6141 (2,5); 3,5711 (0,6); 3,5084 (14,7); 3,3260 (54,4); 2,8935 (13,6); 2,7345 (12,0); 2,6732 (0,4); 2,6685 (0,4); 2,6636 (0,4); 2,5643 (16,0); 2,5265 (1,0); 2,5130 (24,9); 2,5086 (52,5); 2,5041 (70,6); 2,4996 (52,5); 2,4952 (26,8); 2,3354 (0,4); 2,3309 (0,5); 2,3265 (0,4); 2,0603 (14,8); 1,9676 (14,2); 1,8039 (0,4); 1,6406 (0,4); 1,5967 (0,5); 1,5552 (0,5); 1,2607 (0,4); 1,2393 (1,7); 1,1347 (0,3); 1,1128 (0,3); 1,0910 (0,4); 1,0558 (0,6); 0,8539 (0,4); -0,0002 (6,3)____________________________________________________________________ I-285: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 9,7021 (3,1); 8,3116 (0,5); 8,1499 (3,1); 8,0670 (3,6); 8,0608 (3,6); 7,9542 (1,2); 7,7147 (0,7); 7,7102 (0,8); 7,7010 (0,8); 7,6965 (0,8); 7,6915 (1,0); 7,6873 (1,0); 7,6776 (1,0); 7,6740 (0,9); 7,5943 (0,8); 7,5759 (0,9); 7,5686 (1.0) ; 7,5505 (0,9); 7,5456 (0,6); 7,5271 (0,5); 7,3491 (0,6); 7,3333 (0,7); 7,3285 (1,4); 7,3127 (1,5); 7,3081 (1,2); 7,2927 (1,1); 7,2660 (2,7); 7,2473 (1,3); 6,9024 (1,0); 6,9001 (1,0); 6,8824 (1,0); 6,8799 (1,0); 6,8740 (1,1); 6,8711 (1.0) ; 6,8542 (0,9); 6,8513 (0,9); 6,8282 (1,8); 6,8220 (1,9); 6,8151 (2,0); 6,8089 (1,8); 6,6841 (0,3); 5,3582 (0,8); 5,3357 (2,6); 5,3129 (2,8); 5,2901 (1,0); 3,6658 (0,6); 3,6201 (0,4); 3,6146 (1,6); 3,3329 (54,3); 2,8944 (9,1); 2,7479 (16,0); 2,7354 (7,8); 2,6744 (0,4); 2,5281 (1,1); 2,5234 (1,7); 2,5147 (22,8); 2,5102 (46,4); 2,5057 (60,5); 2,5011 (42,8); 2,4965 (20,2); 2,3325 (0,4); 1,9611 (0,6); 1,2378 (1,3); 0,8531 (0,3); -0,0002 (5,1)_____________ I-287: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3098 (0,4); 7,6221 (0,6); 7,6182 (0,6); 7,6083 (0,7); 7,6042 (0,8); 7,5990 (1,1); 7,5947 (1,4); 7,5860 (3,3); 7,5311 (3,1); 7,5193 (0,9); 7,5117 (1,0); 7,4907 (1,2); 7,4735 (1,1); 7,4701 (2,0); 7,4533 (1,6); 7,4496 (1,0); 7,4327 (0,8); 7,0908 (4,2); 7,0103 (1,0); 6,9889 (1,8); 6,9663 (1,0); 6,9342 (2,0); 6,9138 (1,9); 3,6134 (12,6); 3,3314 (22,2); 2,8947 (0,8); 2,7362 (0,7); 2,5769 (16,0); 2,5281 (0,4); 2,5234 (0,7); 2,5148 (9,2); 2,5104 (18,8); 2,5059 (24.8) ; 2,5013 (17,8); 2,4968 (8,6); 1,8697 (13,9); 1,2385 (0,4); -0,0002 (2,1)____________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-288: RMN de 1H (400,2 MHz, da-DMSO):
8= 7,9551 (0,4); 7,7190 (0,6); 7,7152 (0,6); 7,7053 (0,7); 7,7011 (0,8); 7,6962 (1,0); 7,6923 (1,0); 7,6823 (0,9); 7,6788 (0,9); 7,6515 (3,0); 7,6114 (0,7); 7,5934 (0,8); 7,5858 (0,9); 7,5679 (0,9); 7,5629 (0,6); 7,5446 (0,6); 7,5344 (4.4) ; 7,5299 (4,6); 7,4482 (0,7); 7,4446 (0,7); 7,4296 (1,8); 7,4259 (1,8); 7,4108 (1,4); 7,4070 (1,4); 7,3845 (1,0); 7,3812 (1,1); 7,3657 (1,8); 7,3626 (1,9); 7,3471 (0,9); 7,3440 (0,8); 7,2685 (2,1); 7,2652 (2,2); 7,2501 (2,2); 7,2463 (2.1) ; 7,2409 (3,3); 7,2368 (3,4); 7,2289 (5,6); 7,2238 (6,2); 7,2151 (0,7); 7,1303 (1,8); 7,1130 (1,6); 6,9086 (2,3); 6,8987 (2,4); 6,8900 (2,3); 6,8851 (2,0); 6,2319 (4,2); 6,2274 (4,2); 5,0511 (7,6); 3,8255 (6,2); 3,3380 (43,9); 2,8953 (3,1); 2,7374 (2,6); 2,5294 (0,5); 2,5248 (0,7); 2,5160 (10,3); 2,5117 (21,4); 2,5071 (28,2); 2,5026 (20,6); 2,4982 (10,2); 2,3695 (16,0); 1,2366 (0,6); -0,0002 (2,4)________________________________________________ I-289: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,7678 (2,9); 7,7332 (0,6); 7,7297 (0,6); 7,7193 (0,7); 7,7154 (0,7); 7,7103 (0,9); 7,7067 (0,9); 7,6965 (0,9); 7,6933 (0,9); 7,6220 (0,7); 7,6038 (0,8); 7,5967 (0,9); 7,5787 (0,9); 7,5553 (0,4); 7,4716 (4,8); 7,4671 (4,8); 7,4538 (1.6) ; 7,4495 (1,8); 7,4357 (2,3); 7,4305 (2,6); 7,4158 (1,7); 7,4119 (1,8); 7,3973 (0,8); 7,3934 (0,6); 7,3326 (2,1); 7,3290 (1,7); 7,3147 (1,6); 7,3102 (1,3); 7,2154 (1,6); 7,2114 (1,8); 7,1964 (1,3); 7,1935 (1,4); 6,1586 (3,7); 6,1542 (3.7) ; 3,9970 (4,3); 3,5692 (2,9); 3,5508 (2,9); 3,3320 (17,7); 2,8971 (1,6); 2,7387 (1,4); 2,5307 (0,4); 2,5173 (8,8); 2,5129 (18,0); 2,5083 (23,5); 2,5038 (16,8); 2,4993 (8,1); 2,4361 (16,0); 2,0294 (0,4); 2,0122 (0,7); 1,9950 (0,9); 1,9778 (0,7); 1,9608 (0,4); 1,2356 (0,5); 0,6586 (13,6); 0,6418 (13,2); -0,0002 (2,1)_________________________ I-290: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9558 (0,4); 7,7222 (0,6); 7,7180 (0,7); 7,6990 (3,8); 7,6857 (1,0); 7,6816 (0,9); 7,6172 (0,8); 7,5991 (0,8); 7,5916 (0,9); 7,5735 (0,9); 7,5686 (0,6); 7,5502 (0,5); 7,4781 (0,5); 7,4739 (0,6); 7,4599 (1,5); 7,4555 (1,8); 7,4418 (1.8) ; 7,4370 (2,5); 7,4314 (4,9); 7,4268 (4,6); 7,4202 (1,9); 7,4162 (2,0); 7,4017 (0,9); 7,3978 (0,8); 7,3707 (2,2); 7,3671 (1,9); 7,3527 (1,4); 7,3483 (1,1); 7,2704 (1,6); 7,2668 (1,7); 7,2516 (1,3); 7,2489 (1,4); 6,2300 (4,2); 6,2254 (4.2) ; 4,0511 (6,3); 3,4502 (20,0); 3,3408 (35,3); 2,8966 (3,1); 2,7378 (2,6); 2,5308 (0,5); 2,5259 (0,7); 2,5173 (8,0); 2,5129 (16,0); 2,5084 (20,8); 2,5038 (15,0); 2,4994 (7,4); 2,4454 (16,0); 1,2359 (0,4); -0,0002 (1,7)
I-291: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9541 (1,3); 7,5142 (0,6); 7,5001 (0,8); 7,4912 (1,4); 7,4776 (1,2); 7,4549 (1,0); 7,4370 (1,0); 7,4296 (1,2); 7,4132 (1,3); 7,4071 (1,0); 7,3915 (1,8); 7,3851 (2,0); 7,3783 (2,8); 7,3720 (2,0); 7,3649 (3,7); 7,3419 (0,5); 7,3300 (4.9) ; 7,3254 (7,0); 7,2514 (1,7); 7,2450 (1,6); 7,2288 (1,6); 7,2230 (1,5); 7,1237 (3,9); 6,3344 (5,2); 6,3299 (5,2); 4,3974 (0,4); 4,3810 (1,1); 4,3647 (1,6); 4,3484 (1,2); 4,3320 (0,4); 3,3302 (23,0); 2,8946 (8,6); 2,7361 (7,7); 2,5589 (19,2); 2,5283 (0,6); 2,5237 (0,8); 2,5148 (11,3); 2,5105 (23,6); 2,5060 (31,4); 2,5014 (23,0); 2,4971 (11,4); 1,2378 (0,9); 1,2120 (16,0); 1,1956 (15,8); -0,0002 (3 ,0 )_______________________________________________ I-292: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,6901 (3,9); 7,6764 (0,9); 7,6710 (1,2); 7,6677 (1,2); 7,6569 (1,1); 7,6543 (1,0); 7,6199 (0,9); 7,6021 (1,0); 7,5945 (1,1); 7,5767 (1,0); 7,5717 (0,6); 7,5533 (0,5); 7,4905 (0,6); 7,4873 (0,7); 7,4720 (1,8); 7,4686 (1,8); 7,4535 (1.5) ; 7,4498 (1,5); 7,4349 (1,2); 7,4319 (1,3); 7,4163 (1,8); 7,4136 (2,0); 7,3979 (0,8); 7,3951 (0,8); 7,3162 (2,1); 7,2978 (1,7); 7,2733 (4,8); 7,2588 (2,2); 7,2558 (2,1); 7,2404 (1,8); 7,2372 (1,7); 4,0151 (1,2); 3,9753 (2,8); 3,9246 (2,8); 3,8847 (1,2); 3,3357 (27,1); 3,3275 (13,9); 2,8965 (1,8); 2,7380 (1,7); 2,5125 (18,4); 2,5082 (23,6); 2,5039 (17.1) ; 2,3837 (16,0); 1,6862 (15,6); 1,2355 (0,5); -0,0002 (1,6)_______________________________________ I-293: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,8220 (1,4); 7,8111 (1,3); 7,8045 (1,1); 7,7917 (1,6); 7,7872 (1,5); 7,7820 (1,8); 7,7363 (3,2); 7,7273 (0,9); 7,7226 (0,8); 7,7127 (0,7); 7,7085 (0,8); 7,7036 (1,0); 7,6995 (1,0); 7,6898 (1,0); 7,6862 (1,0); 7,6294 (0,4); 7,6181 (0,9); 7,6001 (0,9); 7,5922 (1,1); 7,5745 (1,0); 7,5697 (0,7); 7,5512 (0,5); 7,4874 (0,5); 7,4758 (2,4); 7,4695 (5,6); 7,4647 (6,4); 7,4590 (4,4); 7,4471 (0,6); 7,4415 (1,8); 7,4370 (2,6); 7,4336 (1,8); 7,4189 (2,3); 7,4153 (2,3); 7,4057 (0,5); 7,4009 (1,0); 7,3970 (0,8); 7,3798 (2,0); 7,3558 (0,4); 7,3374 (3,0); 7,3334 (2,1); 7,3186 (1,6); 7,3143 (1,4); 7,2441 (1,7); 7,2406 (1,8); 7,2225 (1,5); 6,9189 (0,4); 6,7048 (0,5); 6,6838 (0,4); 6,5775 (0,3); 6,1867 (4,3); 6,1823 (4.2) ; 4,0157 (5,1); 3,6834 (2,4); 3,6655 (4,0); 3,6477 (2,4); 3,6165 (2,3); 3,3383 (40,0); 2,8961 (0,4); 2,7379 (0,3); 2,5301 (0,5); 2,5125 (21,7); 2,5081 (28,5); 2,5036 (20,8); 2,4996 (10,4); 2,4404 (16,0); 1,6035 (0,4); 1,5853 (1,2); 1,5669 (2,4); 1,5488 (2,4); 1,5308 (1,3); 1,2356 (0,6); 1,0557 (0,4); 0,6586 (4,0); 0,6403 (8,1); 0,6217 (3,7); -0,0002 (2 ,0)_____________________________________________________________________________________ I-294: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9551 (0,9); 7,7160 (3,0); 7,7055 (0,7); 7,7015 (0,6); 7,6915 (0,7); 7,6872 (0,7); 7,6823 (1,0); 7,6783 (1,0); 7,6684 (0,9); 7,6647 (0,9); 7,6232 (0,8); 7,6054 (0,9); 7,5974 (1,1); 7,5864 (8,4); 7,5748 (0,6); 7,5565 (0,5); 7,5467 (0,6); 7,5430 (0,7); 7,5279 (1,8); 7,5243 (1,7); 7,5089 (1,3); 7,5053 (1,4); 7,4785 (1,1); 7,4757 (1,3); 7,4598 (1,8); 7,4568 (2,1); 7,4414 (0,9); 7,4382 (0,9); 7,3573 (2,1); 7,3541 (2,1); 7,3394 (3,2); 7,3354 (1,7); 7,3245 (2,0); 7,3040 (0,3); 6,7067 (1,1); 6,6856 (1,1); 4,1063 (1,1); 4,0660 (2,5); 4,0112 (2,5); 3,9706 (1,1); 3,6163 (5,9); 3,3656 (20,2); 3,3441 (60,7); 2,8955 (6,3); 2,7368 (5,5); 2,5298 (0,5); 2,5165 (10,6); 2,5121 (21,1); 2,5076 (27,3); 2,5030 (19,4); 2,4986 (9,3); 2,4283 (16,0); 1,6404 (0,4); 1,6129 (0,5); 1,5561 (0,5); 1,2368 (0,6); 1,0536 (0,8); -0,0002 (1,9) I-295: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9551 (1,5); 7,5591 (0,7); 7,5450 (0,8); 7,5391 (1,1); 7,5361 (1,2); 7,5228 (1,1); 7,5039 (3,6); 7,4822 (0,9); 7,4640 (0,9); 7,4566 (1,1); 7,4516 (0,9); 7,4430 (1,2); 7,4302 (1,6); 7,4223 (1,7); 7,4153 (0,7); 7,4088 (1,0); 7,4012 (1.1) ; 7,3720 (1,7); 7,3646 (1,4); 7,3484 (2,8); 7,3425 (1,7); 7,3340 (2,0); 7,3251 (1,2); 7,3118 (1,1); 7,2245 (3,5); 6,8100 (5,6); 4,4710 (0,4); 4,4547 (1,0); 4,4383 (1,4); 4,4220 (1,0); 4,4056 (0,4); 3,3302 (22,2); 2,8955 (9,4); 2,7371 (8,6); 2,5658 (16,0); 2,5290 (0,5); 2,5112 (23,0); 2,5068 (30,2); 2,5024 (22,2); 1,2334 (13,3); 1,2171 (12,8); -0,0002 (2,4)_____________________________________ '_______________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-296: RMN de 1H (400,2 MHz, da-DMSO):
8= 7,9539 (1,2); 7,4958 (0,5); 7,4790 (0,6); 7,4704 (1,3); 7,4560 (1,3); 7,4518 (1,3); 7,4374 (3,4); 7,4265 (1,2); 7,4107 (2,4); 7,3829 (5,4); 7,3784 (3,1); 7,3655 (4,3); 7,1846 (4,4); 7,1800 (4,6); 7,1023 (3,1); 6,2984 (4,6); 6,2937 (4.6) ; 3,6550 (0,4); 3,6454 (0,8); 3,6370 (0,9); 3,6275 (1,4); 3,6178 (1,1); 3,6092 (0,8); 3,5994 (0,4); 3,3298 (17,6); 2,8940 (8,5); 2,7355 (7,4); 2,6936 (0,3); 2,5882 (16,0); 2,5277 (0,5); 2,5228 (0,8); 2,5142 (10,2); 2,5098 (21,0); 2,5053 (27,6); 2,5007 (19,8); 2,4962 (9,6); 1,2381 (0,6); 0,9130 (0,5); 0,9082 (0,4); 0,9027 (0,7); 0,8915 (2,3); 0,8831 (2,9); 0,8736 (1,2); 0,8608 (0,5); 0,8492 (0,6); 0,8428 (1,2); 0,8333 (2,0); 0,8258 (1,8); 0,8145 (2,1); 0,8098 (1.6) ; 0,8019 (0,5); 0,7945 (0,5); -0,0002 (2,7)_____________________________________________________ I-297: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9536 (0,5); 7,5895 (3,0); 7,4777 (0,5); 7,4618 (0,6); 7,4539 (2,1); 7,4474 (1,5); 7,4393 (1,6); 7,4318 (1,1); 7,4231 (1,2); 7,4063 (1,1); 7,3821 (1,7); 7,3752(1,8); 7,3704 (2,3); 7,3623 (1,8); 7,3563 (3,4); 7,2527 (1,3); 7,2466 (1.2) ; 7,2295 (1,3); 7,2248 (1,2); 7,0271 (3,3); 6,9709 (4,3); 3,6252 (14,4); 3,3300 (21,4); 2,8940 (3,5); 2,7355 (3.1) ; 2,5974 (16,0); 2,5276 (0,5); 2,5141 (10,6); 2,5098 (21,5); 2,5054 (28,1); 2,5008 (20,2); 2,4964 (9,8); 1,8780 (14,5); 1,2381 (0,6); -0,0002 (2,6)___________________ '_______________________________________________ I-298: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,5112 (0,6); 7,4947 (0,7); 7,4864 (1,3); 7,4688 (3,5); 7,4602 (1,2); 7,4418 (0,8); 7,4342 (1,0); 7,4167 (0,9); 7,3932 (0,4); 7,3437 (1,3); 7,3371 (3,0); 7,3194 (3,2); 7,3012 (1,4); 7,2963 (1,1); 7,2753 (1,2); 7,1259 (3,1); 6,0451 (5.4) ; 3,5841 (16,0); 3,3430 (47,2); 2,8948 (1,9); 2,7364 (1,6); 2,5934 (14,8); 2,5288 (0,5); 2,5152 (9,4); 2,5110 (18,8); 2,5065 (24,4); 2,5021 (17,7); 1,9119 (14,2); 1,2375 (0,6); -0,0002 (1,5)_____________________________ I-299: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3088 (1,2); 7,9537 (0,9); 7,8220 (1,4); 7,8110 (1,3); 7,8044 (1,1); 7,7917 (1,6); 7,7870 (1,4); 7,7820 (1,8); 7,6664 (2,1); 7,6627 (2,3); 7,6527 (2,4); 7,6488 (2,7); 7,6434 (3,4); 7,6395 (3,6); 7,6264 (14,3); 7,6046 (0,4); 7,5894 (0,4); 7,5587 (2,6); 7,5405 (3,0); 7,5333 (3,4); 7,5152 (3,2); 7,5103 (2,2); 7,4917 (1,8); 7,4758 (1,8); 7,4703 (1.4) ; 7,4626 (3,1); 7,4582 (3,2); 7,4478 (15,2); 7,4434 (14,2); 7,4296 (3,5); 7,4259 (5,6); 7,4187 (1,3); 7,4093 (5.6) ; 7,4055 (3,9); 7,3887 (2,9); 7,3802 (2,1); 7,3552 (0,5); 7,3398 (2,1); 7,2348 (9,5); 7,1783 (2,2); 7,1715 (2,9); 7,1674 (1,9); 7,1565 (11,2); 7,1380 (16,0); 7,1314 (6,7); 7,1199 (4,0); 7,1049 (0,8); 7,1009 (1,0); 7,0465 (0,3); 7,0146 (0,4); 6,9349 (13,6); 6,9155 (13,1); 6,8986 (8,2); 6,8933 (4,6); 6,8782 (7,7); 6,5771 (0,4); 6,5450 (0,4); 6,4556 (14,1); 6,4511 (13,9); 5,2501 (3,4); 5,2113 (7,5); 5,1301 (7,7); 5,0913 (3,6); 3,6151 (0,3); 3,3383 (178,2); 2,8937 (5,8); 2,7361 (5,2); 2,6791 (0,4); 2,6746 (0,6); 2,6700 (0,5); 2,6627 (0,3); 2,6116 (0,6); 2,5442 (0,6); 2,5276 (2.1) ; 2,5142 (41,3); 2,5100 (83,0); 2,5053 (140,5); 2,3426 (0,4); 2,3370 (0,5); 2,3323 (0,6); 2,3280 (0,4); 1,2604 (0,4); 1,2381 (2,1); 0,8534 (0,5); -0,0002 (7,5)_________________________________________________________ I-300: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9540 (2,2); 7,6569 (3,4); 7,5326 (0,6); 7,5187 (0,8); 7,5105 (1,2); 7,4962 (1,2); 7,4687 (1,0); 7,4506 (1,9); 7,4435 (3,2); 7,4214 (4,2); 7,4138 (1,5); 7,4004 (1,6); 7,3930 (1,0); 7,3734 (1,6); 7,3602 (1,6); 7,3522 (1,0); 7,3395 (0,8); 7,3226 (0,8); 7,3017 (0,4); 7,1793 (3,7); 6,7103 (5,1); 6,6835 (1,4); 3,7524 (14,5); 3,6162 (8,4); 3,3323 (36.0) ; 2,8949 (13,4); 2,7364 (12,5); 2,5904 (16,0); 2,5102 (28,2); 2,5059 (36,8); 2,5016 (27,8); 1,6403 (0,8); 1,6096 (0,9); 1,5567 (0,8); 1,4236 (0,4); 1,2397 (1,1); 1,0550 (1,5); -0,0002 (2,5)___________________________ I-301: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9545 (0,7); 7,5065 (0,6); 7,4896 (0,7); 7,4809 (1,3); 7,4690 (1,2); 7,4542 (1,0); 7,4366 (0,9); 7,4288 (1,2); 7,4130 (4,1); 7,3831 (1,6); 7,3757 (3,0); 7,3583 (3,5); 7,2668 (1,4); 7,2613 (1,3); 7,2471 (4,7); 7,2426 (5,4); 7,1141 (3.3) ; 6,3098 (4,1); 6,3053 (4,1); 3,9116 (2,3); 3,8939 (3,5); 3,8756 (2,4); 3,6156 (0,9); 3,3318 (23,8); 2,8945 (5,0); 2,7362 (4,4); 2,5719 (16,0); 2,5280 (0,6); 2,5146 (10,6); 2,5103 (20,8); 2,5059 (26,8); 2,5014 (19,3); 2,4971 (9,5); 1,6445 (0,4); 1,6259 (1,4); 1,6075 (2,5); 1,5895 (2,5); 1,5713 (1,4); 1,5529 (0,4); 1,2379 (0,6); 0,6723 (4,5); 0,6539 (9.3) ; 0,6353 (4,2); -0,0002 (2,2)________________________________________________________________ I-302: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3095 (1,7); 8,0574 (1,4); 7,9544 (2,3); 7,6819 (6,3); 7,6655 (1,3); 7,6614 (1,3); 7,6518 (1,3); 7,6476 (1,5); 7,6426 (1,9); 7,6384 (1,9); 7,6287 (1,8); 7,6250 (1,8); 7,5513 (1,7); 7,5331 (1,8); 7,5256 (2,1); 7,5075 (1,9); 7,5026 (1.3) ; 7,4843 (1,0); 7,4621 (1,5); 7,4453 (1,9); 7,4415 (3,2); 7,4248 (3,3); 7,4210 (2,1); 7,4042 (1,7); 7,3545 (5,5); 7,3362 (0,4); 7,3170 (8,4); 7,3124 (8,3); 7,2984 (0,7); 6,9923 (2,2); 6,9712 (4,3); 6,9502 (2,2); 6,9201 (0,5); 6,8969 (0,5); 6,8876 (4,6); 6,8672 (4,2); 6,7087 (0,4); 6,7029 (0,4); 6,3535 (9,0); 6,3489 (8,9); 3,4977 (0,6); 3,4884 (1,2); 3,4794 (1,7); 3,4705 (2,4); 3,4610 (1,8); 3,4522 (1,2); 3,4423 (0,6); 3,3343 (55,7); 3,3107 (0,7); 3,0039 (0,3); 2,8955 (16,0); 2,7371 (13,9); 2,6874 (5,4); 2,6756 (0,4); 2,5515 (32,6); 2,5291 (1,0); 2,5243 (1,5); 2,5156 (19,1); 2,5113 (38,9); 2,5067 (51,1); 2,5022 (36,6); 2,4977 (17,6); 1,2374 (1,0); 0,9670 (0,5); 0,9517 (1,2); 0,9442 (1,4); 0,9353 (1,9); 0,9266 (1,5); 0,9200 (1,6); 0,9095 (1,9); 0,9023 (1,5); 0,8964 (1,9); 0,8862 (1,4); 0,8690 (1,2); 0,8610 (0,8); 0,8480 (1,6); 0,8367 (1,8); 0,8324 (2,0); 0,8222 (2,1); 0,8145 (2,8); 0,8047 (2,5); 0,7971 (1,7); 0,7880 (1,2); 0,7805 (1,1); 0,7656 (0,3); 0,7603 (0,3); -0,0002 (4,3) ________________________________________________ I-303: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3071 (0,4); 7,9539 (1,3); 7,8214 (0,4); 7,8110 (0,4); 7,7888 (3,1); 7,6526 (3,5); 7,6365 (1,0); 7,6322 (1,0); 7,6226 (1,0); 7,6192 (0,9); 7,5526 (0,7); 7,5345 (0,8); 7,5270 (1,0); 7,5159 (1,0); 7,5096 (1,0); 7,5036 (0,7); 7,4990 (1.2) ; 7,4954 (1,7); 7,4857 (0,7); 7,4784 (1,9); 7,4751 (1,5); 7,4629 (0,8); 7,4583 (1,5); 7,4138 (0,3); 7,3796 (0,5); 7,3393 (0,6); 7,0214 (1,1); 6,9989 (1,8); 6,9773 (1,0); 6,9126 (2,2); 6,8922 (2,0); 6,7648 (5,0); 6,7041 (0,3); 3,7271 (12.0) ; 3,6166 (1,6); 3,3372 (58,8); 2,8956 (8,7); 2,7372 (7,7); 2,5765 (16,0); 2,5289 (0,6); 2,5154 (12,2); 2,5111 (25.2) ; 2,5066 (33,5); 2,5020 (24,5); 2,4977 (12,1); 1,2393 (0,8); -0,0002 (2,4)___________________________ (continuación)
I-304: RMN de 1H (400,2 MHz, da-DMSO):
8= 8,3095 (0,4); 8,0569 (0,6); 7,9547 (2,0); 7,8449 (2,8); 7,6154 (1,1); 7,6121 (1,0); 7,6019 (0,8); 7,5981 (0,7) 7,5925 (1,0); 7,5889 (1,1); 7,5787 (1,0); 7,5753 (1,0); 7,5437 (1,1); 7,5290 (4,1); 7,5228 (2,7); 7,5059 (2,4); 7,5025 (1,9); 7,4854 (0,9); 7,4800 (0,5); 7,3781 (9,1); 7,0316 (1,1); 7,0101 (1,9); 6,9874 (1,0); 6,9488 (2,2); 6,9282 (2,1) 3,6735 (16,0); 3,6161 (0,5); 3,3376 (43,5); 2,9998 (2,2); 2,8955 (14,2); 2,7370 (12,3); 2,6868 (2,3); 2,6178 (16,0) 2,5294 (0,5); 2,5247 (0,8); 2,5160 (11,2); 2,5116 (22,9); 2,5070 (30,1); 2,5025 (21,5); 2,4980 (10,3); 1,2365 (0,6) -0,0002 (2,3)
I-305: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9549 (2,2); 7,8200 (6,1); 7,7319 (1,2); 7,7278 (1,3); 7,7181 (1,3); 7,7141 (1,5); 7,7089 (1,8); 7,7049 (1,8) 7,6951 (1,7); 7,6915 (1,7); 7,6000 (1,4); 7,5818 (1,5); 7,5745 (1,8); 7,5563 (1,8); 7,5511 (1,4); 7,5360 (6 ,6); 7,4658 (1,4); 7,4487 (1,8); 7,4451 (3,0); 7,4282 (3,1); 7,4247 (2,0); 7,4075 (1,6); 7,1765 (2,3); 6,9754 (2,3); 6,9543 (3,9) 6,9316 (2,0); 6,8708 (10,0); 6,7291 (4,4); 6,7084 (4,3); 4,3667 (0,6); 4,3609 (0,7); 4,3503 (1,0); 4,3446 (1,8) 4,3281 (2,5); 4,3117 (1,8); 4,2954 (0,7); 3,3320 (58,3); 2,8943 (16,0); 2,7350 (13,6); 2,6869 (0,5); 2,6747 (0,4) 2,5455 (31,5); 2,5282 (1,3); 2,5234 (1,8); 2,5147 (24,3); 2,5103 (50,5); 2,5057 (66,7); 2,5011 (48,2); 2,4966 (23,5) 2,3325 (0,4); 1,3991 (7,7); 1,3827 (7,7); 1,3510 (13,4); 1,3345 (13,3); 1,3166 (12,9); 1,3003 (12,7); 1,2603 (0,4) 1,2389 (1,6); 0,8530 (0,4); -0,0002 (6,7)
I-306: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3075 (0,7); 7,9545 (1,6); 7,8214 (1,2); 7,8107 (1,2); 7,8040 (1,0); 7,7912 (1,3); 7,7867 (1,2); 7,7814 (1,5) 7,7721 (0,4); 7,7076 (8,0); 7,6790 (2,1); 7,6692 (1,8); 7,6653 (2,0); 7,6601 (2,4); 7,6560 (2,4); 7,6461 (2,2); 7,6428 (2,2); 7,6292 (0,6); 7,6226 (0,4); 7,6140 (0,4); 7,5891 (0,5); 7,5577 (1,7); 7,5392 (2,2); 7,5325 (2,4); 7,5144 (2,2) 7,4904 (1,4); 7,4759 (1,6); 7,4705 (1,3); 7,4625 (2,6); 7,4579 (3,9); 7,4364 (3,8); 7,4196 (4,4); 7,4036 (10,0) 7,3991 (11,4); 7,3793 (1,7); 7,3552 (0,5); 7,3390 (1,9); 7,3224 (0,6); 7,3016 (0,4); 7,2694 (6,2); 7,0464 (0,4) 7,0146 (0,5); 6,9715 (2,7); 6,9496 (4,4); 6,9278 (2,4); 6,9179 (0,6); 6,8902 (5,3); 6,8767 (0,9); 6,8698 (5,0); 6,7038 (0,8); 6,6828 (0,8); 6,5765 (0,4); 6,5445 (0,4); 6,3875 (9,8); 6,3829 (9,7); 3,7296 (8,7); 3,7112 (9,5); 3,6635 (0,4) 3,6165 (4,3); 3,3400 (137,0); 2,8959 (11,9); 2,7375 (10,3); 2,6963 (0,3); 2,6806 (0,4); 2,6761 (0,5); 2,6717 (0,4) 2,6418 (1,8); 2,5739 (0,4); 2,5381 (41,4); 2,5248 (2,9); 2,5161 (29,7); 2,5117 (60,2); 2,5072 (78,9); 2,5026 (56,5) 2,4981 (27,1); 2,3386 (0,3); 2,3340 (0,4); 2,3294 (0,3); 2,0437 (0,9); 2,0266 (1,7); 2,0096 (2,2); 1,9925 (1,7) 1,9755 (0,9); 1,6464 (0,3); 1,6113 (0,4); 1,5560 (0,4); 1,2610 (0,4); 1,2382 (1,8); 1,0556 (0,6); 0,8537 (0,5); 0,7282 (16,0); 0,7114 (15,6); 0,6607 (15,1); 0,6441 (14,6); -0,0002 (6,4)
I-307: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,7822 (0,9); 7,7100 (0,3); 7,4382 (1,3); 7,4341 (1,3); 7,4144 (0,4); 7,3956 (0,4); 7,3714 (1,6); 7,3559 (0,4); 7,3530 (0,4); 7,1294 (0,6); 7,1106 (0,5); 6,0269 (1,2); 6,0227 (1,2); 4,2673 (0,3); 4,0539 (0,4); 4,0133 (0,6); 3,8809 (0,6); 3,8402 (0,4); 3,3382 (9,1); 2,8959 (1,6); 2,7371 (1,4); 2,5314 (1,0); 2,5167 (3,1); 2,5124 (6,4); 2,5079 (8,4); 2,5034 (6,2); 2,4991 (3,1); 2,4710 (4,7); 1,4614 (3,3); 1,3220 (16,0); -0,0002 (0,6)
I-308: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 12,3881 (0,3); 7,9557 (1,9); 7,7647 (0,3); 7,7278 (4,9); 7,5492 (3,3); 7,5164 (0,4); 7,4929 (1,4); 7,4811 (3,7); 7,4654 (2,6); 7,4472 (0,9); 7,4331 (1,5); 7,4257 (1,5); 7,4119 (1,1); 7,4043 (1,0); 7,3233 (1,6); 7,3161 (1,4); 7,3011 (1,7); 7,2938 (1,3); 7,2747 (1,6); 7,2618 (1,7); 7,2524 (1,4); 7,2393 (4,6); 6,7048 (0,6); 6,6838 (0,6); 3,7250 (15,4); 3,6162 (3,3); 3,3348 (26,0); 2,9837 (2,9); 2,8952 (12,2); 2,7373 (10,8); 2,7363 (10,4); 2,5694 (16,0); 2,5293 (0,6); 2,5115 (24,4); 2,5070 (30,9); 2,5026 (22,7); 1,6120 (0,3); 1,5576 (0,3); 1,2362 (0,9); 1,0553 (0,6); -0,0002 (2,6) I-309: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5992 (2,2); 8,5792 (2,2); 8,3224 (3,2); 7,6980 (0,5); 7,6870 (0,7); 7,6785 (2,0); 7,6692 (1,9); 7,6588 (1,0) 7,6520 (1,1); 7,6391 (1,0); 7,6333 (0,3); 7,6199 (0,4); 7,4529 (0,7); 7,4426 (0,8); 7,4341 (1,0); 7,4320 (1,0); 7,4239 (1,0); 7,4218 (1,0); 7,4133 (0,8); 7,4031 (0,8); 7,1398 (4,5); 7,1360 (4,4); 7,1181 (0,8); 7,1100 (1,0); 7,1002 (1,4) 7,0922 (1,4); 7,0822 (0,8); 7,0742 (0,7); 6,1395 (4,3); 6,1357 (4,2); 3,6319 (0,7); 3,5912 (0,6); 3,5447 (16,0) 3,5030 (0,8); 3,2534 (305,8); 2,4409 (7,5); 2,4375 (15,2); 2,4339 (20,4); 2,4303 (14,5); 2,4268 (6,7); 2,0054 (6 ,6) 1,1670 (0,5); -0,0002 (0,4)
I-310: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4836 (7,5); 8,1880 (1,4); 7,9561 (0,4); 7,7448 (4,0); 7,7289 (4,4); 7,6104 (1,2); 7,6003 (1,4); 7,5921 (2,7); 7,5820 (2,7); 7,5739 (1,7); 7,5638 (1,5); 7,5034 (1,2); 7,5015 (1,2); 7,4873 (3,5); 7,4736 (3,7); 7,4717 (3,8); 7,4564 (7,2); 7,4436 (4,2); 7,4390 (3,8); 7,4275 (1,4); 7,4192 (1,3); 7,3982 (2,5); 7,3953 (2,4); 7,3819 (3,9); 7,3688 (1,9); 7,3657 (1,8); 7,3308 (8,1); 7,3273 (8,3); 6,2173 (5,5); 5,7559 (3,7); 3,9599 (0,4); 3,9463 (1,0); 3,9327 (1,4); 3,9192 (1,8); 3,9050 (1,6); 3,8910 (0,7); 3,8164 (0,7); 3,8024 (1,6); 3,7882 (1,8); 3,7746 (1,5); 3,7612 (1,1); 3,7475 (0,6); 3,5117 (0,6); 3,4678 (0,6); 3,4538 (0,6); 3,4399 (0,6); 3,4259 (0,5); 3,4007 (0,5); 2,8891 (2,3); 2,7329 (2,1); 2,5255 (32,7); 2,5118 (3,0); 2,5083 (5,0); 2,5048 (6,5); 2,5013 (5,0); 2,0751 (1,7); 1,2305 (0,4); 1,1661 (7,8); 1,1517 (16,0); 1,1373 (7,9)
__________________________________________(continuación)__________________________________________ I-311: RMN de 1H (499,9 MHz, da-DMSO):
8= 8,6795 (4,6); 8,0882 (16,0); 7,8882 (0,9); 7,6845 (2,9); 7,6685 (3,1); 7,5925 (0,9); 7,5822 (1,1); 7,5741 (1,9); 7,5640 (2,0); 7,5557 (1,2); 7,5456 (1,1); 7,4451 (1,2); 7,4301 (2,8); 7,4158 (2,5); 7,4008 (1,3); 7,3842 (5,6); 7,3749 (2.6) ; 7,3697 (3,0); 7,3573 (1,1); 7,3453 (1,9); 7,3295 (2,8); 7,3156 (1,4); 7,2720 (3,9); 7,2631 (3,8); 5,6860 (0,5); 3,9793 (0,3); 3,9659 (0,3); 3,9519 (0,3); 3,9374 (0,4); 3,9217 (0,4); 3,8561 (0,8); 3,8418 (1,6); 3,8277 (2,2); 3,8142 (2.6) ; 3,7999 (2,3); 3,7856 (1,0); 3,7417 (0,9); 3,7274 (2,0); 3,7131 (2,3); 3,6995 (1,9); 3,6855 (1,5); 3,6713 (0,8); 3,6577 (0,5); 3,6430 (0,5); 3,6290 (0,4); 3,5849 (0,4); 3,5710 (0,4); 3,5568 (0,4); 3,5425 (0,4); 3,4444 (0,3); 3,4005 (0,3); 3,3866 (0,4); 3,3726 (0,4); 2,8825 (0,4); 2,8229 (6,2); 2,6662 (5,3); 2,5113 (19,8); 2,4773 (0,8); 2,4618 (1,1); 2,4459 (2,3); 2,4424 (4,8); 2,4388 (6,7); 2,4353 (5,1); 2,4319 (2,7); 1,1628 (0,4); 1,0853 (0,7); 1,0745 (6,9); 1,0601 (14,3); 1,0458 (7,1)_______________________________________________________________________________ I-312: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5860 (5,7); 7,6637 (3,3); 7,6482 (3,6); 7,6046 (1,3); 7,5882 (2,8); 7,5751 (2,8); 7,5719 (1,9); 7,5587 (1,6); 7,4916 (4,5); 7,4756 (3,3); 7,4575 (1,0); 7,4550 (1,0); 7,4410 (2,8); 7,4384 (2,8); 7,4254 (6,7); 7,4209 (5,0); 7,4081 (1,5); 7,4045 (0,8); 7,3436 (2,2); 7,3396 (2,0); 7,3308 (2,0); 7,3271 (3,2); 7,3232 (1,8); 7,3147 (1,6); 7,3106 (1,4); 7,2271 (2,2); 7,2100 (8,6); 7,2011 (5,7); 7,1920 (1,7); 3,8568 (0,5); 3,8425 (1,3); 3,8285 (1,9); 3,8149 (2,7); 3,8006 (2.4) ; 3,7861 (0,9); 3,7789 (0,9); 3,7645 (2,3); 3,7502 (2,6); 3,7366 (1,7); 3,7226 (1,1); 3,7081 (0,4); 3,2457 (80,8); 2,5689 (0,4); 2,5655 (0,3); 2,4832 (30,3); 2,4410 (13,1); 2,4376 (24,5); 2,4341 (31,9); 2,4305 (22,5); 2,4272 (10,4); 1,1682 (0,6); 1,1268 (8,0); 1,1124 (16,0); 1,0980 (7,4) _______________________________________________ I-313: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5680 (6,9); 7,7928 (3,4); 7,7779 (3,6); 7,5592 (1,4); 7,5445 (3,3); 7,5414 (3,0); 7,5304 (3,6); 7,5222 (2,8); 7,5121 (2,7); 7,5037 (1,6); 7,4937 (1,5); 7,4610 (4,5); 7,4461 (3,0); 7,4443 (3,0); 7,4209 (2,5); 7,4182 (2,3); 7,4069 (2.5) ; 7,4045 (4,0); 7,4020 (2,5); 7,3910 (3,2); 7,3880 (2,3); 7,3832 (1,8); 7,3736 (2,5); 7,3653 (2,6); 7,3554 (1,2); 7,3471 (1,1); 7,2416 (8,3); 7,2379 (8,2); 6,1535 (5,0); 6,1503 (4,9); 5,6128 (8,6); 5,5192 (8,8); 3,8728 (0,6); 3,8594 (1.0) ; 3,8458 (1,3); 3,8316 (1,1); 3,8174 (0,4); 3,7511 (0,4); 3,7374 (1,1); 3,7232 (1,2); 3,7095 (0,9); 3,6961 (0,6); 3,2479 (65,9); 2,4402 (5,3); 2,4366 (11,1); 2,4330 (15,2); 2,4294 (10,8); 2,4258 (4,9); 2,0050 (0,4); 1,1659 (0,4); 1,0989 (7,8); 1,0845 (16,0); 1,0701 (7,5)_____________ ________________________________________________ I-314: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7696 (6 ,6 ); 8,7208 (0,4); 7,6633 (1,2); 7,6528 (1,2); 7,6447 (2,3); 7,6346 (2,4); 7,6262 (1,3); 7,6160 (1,3); 7,5407 (2,5); 7,5352 (2,8); 7,5216 (2,8); 7,5155 (3,4); 7,5018 (2,1); 7,4952 (3,4); 7,4835 (3,3); 7,4703 (1,3); 7,4626 (1.4) ; 7,4528 (2,1); 7,4447 (2,4); 7,4388 (2,2); 7,4336 (2,7); 7,4215 (3,5); 7,4157 (2,6); 7,4039 (1,5); 7,3982 (1,2); 7,3341 (5,1); 7,3251 (5,2); 7,3033 (0,3); 6,5215 (0,4); 3,9108 (0,5); 3,8972 (1,5); 3,8836 (2,0); 3,8695 (2,5); 3,8553 (2.2) ; 3,8413 (0,8); 3,7962 (0,8); 3,7824 (1,8); 3,7674 (2,2); 3,7535 (1,7); 3,7398 (1,2); 3,7244 (0,5); 3,7187 (0,3); 3,3642 (1,4); 3,3156 (1318,0); 2,6913 (0,3); 2,6753 (0,4); 2,6432 (2,0); 2,6395 (2,7); 2,6357 (2,0); 2,5796 (30,0); 2,5117 (154,8); 2,5082 (306,8); 2,5046 (407,8); 2,5010 (284,2); 2,4975 (126,7); 2,3693 (1,5); 2,3658 (2,1); 2,3620 (1.6) ; 2,0769 (0,3); 1,5566 (0,5); 1,4268 (0,4); 1,3874 (0,4); 1,3387 (0,9); 1,3029 (1,0); 1,2628 (2,3); 1,2404 (7,9); 1,1604 (0,8); 1,1407 (8,0); 1,1263 (16,0); 1,1119 (7,5); 0,9724 (0,3); 0,9430 (0,4); 0,9269 (0,3); 0,8947 (0,3); 0,8802 (0,8); 0,8670 (1,2); 0,8579 (1,9); 0,8436 (1,1); 0,6939 (0,3); 0,0718 (0,7)____________________________ I-315: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3628 (7,4); 7,9861 (2,9); 7,9839 (3,0); 7,9693 (3,2); 7,9675 (3,2); 7,9169 (3,1); 7,9159 (3,1); 7,9008 (3,9); 7,8989 (4,0); 7,8928 (6,2); 7,6616 (1,4); 7,6593 (1,5); 7,6478 (2,5); 7,6454 (3,1); 7,6314 (2,3); 7,6288 (2,1); 7,6125 (2.4) ; 7,6096 (2,5); 7,5984 (1,8); 7,5959 (3,1); 7,5934 (2,4); 7,5822 (1,4); 7,5795 (1,3); 7,5695 (1,1); 7,5592 (1,2); 7,5502 (1,9); 7,5399 (1,8); 7,5309 (1,3); 7,5206 (1,2); 7,3017 (8,0); 7,2980 (7,5); 7,2849 (2,1); 7,2768 (2,1); 7,2669 (1.1) ; 7,2588 (1,0); 6,2669 (7,2); 6,2632 (7,1); 3,9490 (0,3); 3,9380 (0,7); 3,9239 (1,4); 3,9093 (1,6); 3,8913 (1,6); 3,8767 (1,5); 3,8626 (0,8); 3,8507 (0,4); 3,3226 (13,0); 2,5118 (3,0); 2,5083 (6,2); 2,5047 (8,6); 2,5011 (6,2); 2,4977 (3,0); 2,0770 (2,7); 1,2346 (8,0); 1,2202 (16,0); 1,2058 (7,5)______________________________________ I-316: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4386 (10,9); 8,0653 (0,4); 8,0491 (0,3); 8,0270 (5,7); 8,0156 (0,6); 8,0089 (2,4); 8,0037 (1,7); 7,9998 (2,3); 7,9934 (1,8); 7,9894 (2,7); 7,9843 (0,6); 7,9257 (0,3); 7,9189 (0,5); 7,9135 (2,4); 7,9098 (1,7); 7,9033 (2,3); 7,8996 (1.7) ; 7,8944 (2,6); 7,8879 (0,5); 7,6410 (0,5); 7,6367 (1,0); 7,6272 (3,6); 7,6252 (4,0); 7,6231 (3,3); 7,6165 (4,5); 7,6104 (3,0); 7,6079 (3,6); 7,6061 (3,5); 7,5967 (0,9); 7,5921 (0,4); 7,5220 (1,0); 7,5034 (2,3); 7,4923 (0,6); 7,4808 (13.2) ; 7,4652 (1,1); 6,8446 (1,2); 6,8415 (1,4); 6,8362 (1,3); 6,8333 (1,4); 6,8261 (1,2); 6,8233 (1,3); 6,8177 (1,2); 6,8154 (1,2); 3,9673 (1,4); 3,9547 (4,0); 3,9524 (4,1); 3,9402 (4,0); 3,9380 (4,2); 3,9239 (1,6); 3,9100 (0,3); 3,2465 (91.1) ; 2,4414 (17,2); 2,4379 (36,2); 2,4343 (49,8); 2,4307 (36,1); 2,4272 (17,0); 2,0066 (0,7); 1,3979 (0,4); 1,3788 (0,3); 1,2292 (0,4); 1,2145 (0,8); 1,2059 (7,6); 1,1915 (16,0); 1,1771 (7,9); 1,1685 (2,7); 0,7954 (0,3); 0,7869 (0,6) I-317: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,2562 (7,8); 7,8936 (3,0); 7,8918 (3,1); 7,8834 (1,3); 7,8769 (3,6); 7,8752 (3,4); 7,8682 (1,3); 7,8627 (1,8); 7,8473 (1,8); 7,8419 (1,1); 7,8281 (3,6); 7,8130 (3,6); 7,7910 (6,1); 7,5808 (1,5); 7,5785 (1,6); 7,5669 (2,5); 7,5645 (3.2) ; 7,5504 (2,2); 7,5480 (2,0); 7,5166 (2,4); 7,5139 (2,4); 7,5026 (1,9); 7,5000 (3,3); 7,4974 (2,3); 7,4862 (1,5); 7,4835 (1,4); 7,2684 (6 ,8); 7,2647 (6 ,8); 6,2496 (7,0); 6,2459 (6,8); 3,9053 (0,6); 3,8918 (1,0); 3,8776 (1,1); 3,8633 (0,8); 3,8487 (1,1); 3,8343 (1,1); 3,8211 (0,7); 3,2836 (0,4); 3,2459 (238,4); 2,8225 (0,4); 2,6632 (0,3); 2,4402 (15.4) ; 2,4367 (31,3); 2,4332 (42,3); 2,4296 (30,0); 2,4261 (13,9); 2,0053 (0,4); 1,1665 (8,5); 1,1521 (16,0); 1,1377 (7,5); 1,1255 (0,4)________________________________________________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-318: RMN de 1H (499,9 MHz, da-DMSO):
8= 8,3318 (7,8); 8,1758 (6,0); 8,1089 (5,7); 7,9442 (2,9); 7,9414 (3,1); 7,9273 (3,0); 7,9254 (3,0); 7,8856 (0,6); 7,8685 (3,0); 7,8527 (3,4); 7,8503 (3,0); 7,6104 (1,5); 7,6077 (1,6); 7,5965 (3,0); 7,5942 (3,1); 7,5806 (2,9); 7,5774 (2.7) ; 7,5735 (2,8); 7,5701 (2,8); 7,5570 (2,8); 7,5544 (2,4); 7,5433 (1,4); 7,5403 (1,4); 7,5373 (1,3); 7,5268 (1,3); 7,5179 (1,8); 7,5072 (1,6); 7,4981 (1,2); 7,4878 (1,1); 7,2217 (5,6); 7,2126 (5,4); 7,2048 (1,4); 7,1968 (1,3); 7,1870 (2.1) ; 7,1791 (2,0); 7,1690 (1,0); 7,1611 (0,9); 3,8671 (0,5); 3,8530 (1,1); 3,8391 (1,8); 3,8253 (3,1); 3,8182 (1,2); 3,8110 (3,0); 3,8039 (2,7); 3,7966 (1,2); 3,7896 (2,7); 3,7758 (1,4); 3,7619 (0,8); 3,4405 (0,5); 3,2454 (58,5); 2,8237 (2,8); 2,6643 (2,5); 2,5723 (1,2); 2,5689 (1,4); 2,5653 (1,2); 2,4411 (58,1); 2,4376 (111,4); 2,4340 (147,0); 2,4304 (104,1); 2,4271 (48,1); 2,2986 (0,6); 2,2950 (0,9); 2,2914 (0,6); 2,0063 (0,3); 1,2314 (0,4); 1,1916 (0,8); 1,1687 (3,5); 1,1467 (8,1); 1,1323 (16,0); 1,1179 (7,5); 0,7994 (0,4); 0,7870 (0,6); 0,7738 (0,4); -0,0002 (0,4) I-319: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,7604 (4,3); 8,6571 (1,2); 7,7444 (0,8); 7,7340 (0,9); 7,7259 (4,0); 7,7199 (1,2); 7,7088 (3,6); 7,6880 (0,8); 7,6620 (0,4); 7,6589 (0,7); 7,6459 (0,7); 7,6425 (0,5); 7,6293 (0,4); 7,5621 (1,0); 7,5463 (0,7); 7,5179 (0,9); 7,5152 (1.0) ; 7,5119 (0,8); 7,5090 (0,8); 7,5043 (1,2); 7,5014 (2,5); 7,4987 (2,6); 7,4963 (2,0); 7,4913 (1,5); 7,4879 (2,3); 7,4851 (2,2); 7,4783 (1,4); 7,4752 (1,4); 7,4644 (3,5); 7,4613 (4,0); 7,4478 (2,4); 7,4143 (0,5); 7,4103 (0,5); 7,4029 (1.8) ; 7,3998 (1,8); 7,3938 (0,6); 7,3894 (1,6); 7,3865 (2,8); 7,3837 (1,7); 7,3732 (1,2); 7,3700 (1,2); 7,2985 (4,8); 7,2895 (4,4); 7,2805 (2,1); 7,2715 (1,4); 7,2629 (0,4); 3,9397 (1,0); 3,9257 (1,4); 3,9122 (2,1); 3,8979 (2,0); 3,8848 (0,9); 3,8713 (0,6); 3,8628 (0,5); 3,8485 (1,7); 3,8343 (2,2); 3,8206 (1,8); 3,8066 (1,3); 3,7926 (0,5); 3,3173 (199,3); 2,5560 (24,8); 2,5121 (12,9); 2,5085 (27,4); 2,5049 (37,8); 2,5012 (27,0); 2,4977 (12,4); 2,0769 (12,0); 1,2390 (0,8); 1,1979 (7,6); 1,1834 (16,0); 1,1690 (7,5) _________________________________________________ I-320: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 7,4904 (2,3); 7,4621 (0,5); 7,4563 (0,6); 7,4478 (0,6); 7,4447 (0,6); 7,4385 (0,6); 7,4310 (2,1); 7,4247 (2,6); 7,4125 (3,4); 7,4008 (3,0); 7,3935 (2,2); 7,3762 (0,6); 7,3692 (1,1); 7,3596 (1,0); 7,3346 (2,0); 7,3280 (1,3); 7,3214 (0,7); 7,3133 (1,0); 7,3040 (1,1); 7,2985 (3,4); 7,2080 (1,2); 7,1985 (1,0); 7,1897 (0,6); 7,1834 (0,6); 7,1780 (0,9); 5,8998 (4,4); 5,3319 (0,6); 4,0423 (6,0); 3,5103 (16,0); 2,5972 (13,9); 2,2808 (13,8); 0,0335 (3,7)_____________ I-321: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,6794 (3,8); 7,6737 (3,9); 7,6404 (4,3); 7,6361 (3,1); 7,6214 (2,6); 7,6172 (2,2); 7,6090 (1,0); 7,5695 (0,8); 7,5517 (0,8); 7,5439 (1,0); 7,5260 (0,9); 7,5210 (0,6); 7,5030 (0,5); 7,3794 (0,6); 7,3758 (0,7); 7,3610 (1,6); 7,3573 (1.8) ; 7,3427 (1,4); 7,3384 (1,4); 7,3348 (1,4); 7,3302 (1,4); 7,3159 (1,7); 7,3120 (1,8); 7,2975 (0,8); 7,2936 (0,7); 7,1735 (1,8); 7,1708 (1,7); 7,1552 (1,5); 7,1518 (1,4); 6,4392 (4,0); 6,4335 (4,1); 5,9567 (0,4); 5,9426 (0,9); 5,9289 (0,6); 5,9169 (1,0); 5,9000 (1,1); 5,8862 (0,6); 5,8743 (1,0); 5,8602 (0,5); 5,0725 (1,6); 5,0689 (1,7); 5,0469 (1,5); 5,0433 (1,6); 4,9554 (0,6); 4,9517 (1,6); 4,9478 (1,6); 4,9127 (0,5); 4,9090 (1,4); 4,9051 (1,5); 4,9014 (0,6); 4,7121 (2.2) ; 4,7085 (3,7); 4,7050 (2,3); 4,6981 (2,2); 4,6944 (3,6); 4,6910 (2,1); 4,4562 (6,1); 3,3319 (18,1); 2,5787 (16.0) ; 2,5283 (0,5); 2,5149 (9,8); 2,5106 (19,7); 2,5061 (25,7); 2,5015 (18,7); 2,4971 (9,2); 1,2352 (0,5)____ I-322: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9541 (1,5); 7,7591 (2,6); 7,4694 (0,6); 7,4620 (0,6); 7,4473 (2,7); 7,4404 (1,7); 7,4313 (3,2); 7,4271 (1,6); 7,4195 (1,8); 7,4001 (1,6); 7,3867 (1,7); 7,3779 (0,8); 7,3645 (0,7); 7,3339 (1,3); 7,3265 (1,2); 7,3114 (1,4); 7,3040 (1,1); 7,2777 (7,4); 7,0502 (2,6); 7,0481 (2,6); 3,6789 (16,0); 3,3320 (17,7); 2,8938 (11,2); 2,7351 (9,3); 2,6332 (13.6) ; 2,5277 (0,4); 2,5229 (0,6); 2,5142 (8,6); 2,5098 (17,3); 2,5052 (22,6); 2,5006 (16,1); 2,4961 (7,8); 1,2380 1 05 ____________________________________________________________________________________________ I-323: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,0089 (0,9); 7,5429 (1,3); 7,5385 (1,3); 7,3629 (0,4); 7,3460 (0,5); 6,8467 (0,3); 6,8259 (0,6); 6,7280 (1,2); 6,7052 (0,6); 6,3223 (1,3); 6,3180 (1,2); 3,3259 (16,7); 2,8926 (0,5); 2,7331 (0,4); 2,6388 (0,4); 2,5257 (0,4); 2,5122 (8,6); 2,5079 (17,0); 2,5034 (21,9); 2,4988 (15,7); 2,4944 (7,6); 2,4775 (4,8); 1,4664 (16,0)____________ I-324: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9545 (0,9); 7,6822 (5,3); 7,6710 (1,2); 7,6612 (1,1); 7,6570 (1,2); 7,6518 (1,6); 7,6478 (1,6); 7,6380 (1,5); 7,6343 (1,5); 7,5592 (1,2); 7,5410 (1,4); 7,5336 (1,6); 7,5156 (1,5); 7,5105 (1,1); 7,4921 (0,8); 7,4671 (1,3); 7,4503 (1.6) ; 7,4466 (2,7); 7,4299 (2,7); 7,4262 (1,8); 7,4093 (1,4); 7,3907 (7,3); 7,3862 (7,4); 7,3116 (5,2); 6,9935 (1,9); 6,9722 (3,3); 6,9498 (1,7); 6,9042 (3,8); 6,8837 (3,6); 6,3590 (7,3); 6,3544 (7,3); 3,8911 (0,6); 3,8756 (1,6); 3,8574 (2.8) ; 3,8518 (1,8); 3,8350 (2,4); 3,8166 (1,7); 3,8006 (0,5); 3,3312 (34,6); 3,0032 (0,6); 2,8939 (7,0); 2,7353 (5,9); 2,5362 (28,0); 2,5233 (1,5); 2,5144 (18,1); 2,5100 (36,9); 2,5054 (48,5); 2,5009 (34,9); 2,4964 (17,0); 1,7050 (0,4); 1,6892 (1,1); 1,6709 (1,9); 1,6646 (1,2); 1,6525 (2,0); 1,6465 (1,8); 1,6291 (1,8); 1,6108 (1,2); 1,5932 (0,5); 1,2375 (1,0); 0,7239 (7,7); 0,7055 (16,0); 0,6869 (7,1); -0,0002 (0,6)______________________________________ I-325: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,5149 (0,5); 7,5123 (0,5); 7,4979 (0,7); 7,4892 (1,2); 7,4757 (1,0); 7,4589 (0,9); 7,4412 (0,9); 7,4335 (1,1); 7,4142 (4,0); 7,3976 (0,4); 7,3925 (0,5); 7,3821 (1,4); 7,3754 (1,7); 7,3695 (2,3); 7,3625 (1,7); 7,3560 (3,3); 7,2569 (1,5); 7,2500 (5,4); 7,2454 (4,6); 7,2344 (1,3); 7,2289 (1,2); 7,1190 (3,2); 6,3346 (4,3); 6,3301 (4,2); 3,7682 (4,4); 3,7497 (4 ,4); 3,3311 (29,0); 2,8935 (0,3); 2,7343 (0,3); 2,5747 (15,8); 2,5274 (0,7); 2,5139 (12,4); 2,5096 (24,5); 2,5050 (31,7); 2,5005 (22,9); 2,4961 (11,2); 1,9807 (0,4); 1,9635 (0,8); 1,9465 (1,0); 1,9295 (0,8); 1,9124 (0,4); 1,2378 (0,6); 0,6269 (16,0); 0,6102 (15,4)____________________________________________________________ (continuación)
I-326: RMN de 1H (400,2 MHz, da-DMSO):
8= 7,5159 (0,6); 7,5014 (0,7); 7,4928 (1,3); 7,4790 (1,2); 7,4666 (1,0); 7,4493 (0,9); 7,4415 (1,1); 7,4237 (1,1); 7,4101 (3,5); 7,3669 (3,5); 7,3629 (3,5); 7,3497 (3,7); 7,3101 (4,1); 7,3055 (4,3); 7,1978 (0,5); 7,1934 (0,4); 7,1889 (0,7); 7,1845 (0,7); 7,1755 (3,0); 7,1582 (5,7); 7,1467 (1,0); 7,1433 (0,8); 7,1195 (3,5); 7,0807 (1,0); 7,0769 (1,8); 7,0550 (1,4); 6,9044 (2,7); 6,8988 (2,6); 6,8849 (2,6); 6,8814 (2,2); 6,3905 (4,2); 6,3859 (4,2); 5,2385 (7,5); 3,3340 (46,3); 2,8924 (1,5); 2,7344 (1,4); 2,5720 (16,0); 2,5266 (0,6); 2,5218 (1,0); 2,5131 (13,6); 2,5088 (27,5); 2,5043 (36,1); 2,4999 (26,5); 1,2387 (0,7)
I-327: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9557 (0,5); 7,7595 (3,0); 7,7421 (0,6); 7,7380 (0,7); 7,7284 (0,7); 7,7242 (0,8); 7,7193 (1,0); 7,7150 (1,0); 7,7053 (0,9); 7,7015 (0,9); 7,6206 (0,8); 7,6025 (0,8); 7,5950 (1,0); 7,5770 (0,9); 7,5719 (0,6); 7,5536 (0,5); 7,5045 (3,5); 7,5005 (3,5); 7,4853 (0,5); 7,4812 (0,6); 7,4668 (1,5); 7,4627 (1,7); 7,4492 (2,6); 7,4440 (2,9); 7,4304 (1,6); 7,4265 (1,7); 7,4119 (0,7); 7,4080 (0,6); 7,3383 (2,0); 7,3348 (1,7); 7,3206 (1,6); 7,3160 (1,3); 7,2449 (1,6); 7,2409 (1,8); 7,2261 (1,3); 7,2231 (1,4); 6,1942 (4,3); 6,1898 (4,3); 4,1074 (0,4); 4,0912 (1,1); 4,0748 (1,5); 4,0584 (1,2); 4,0416 (0,9); 4,0235 (1,0); 3,3312 (17,4); 2,8951 (3,4); 2,7361 (3,0); 2,5291 (0,5); 2,5156 (10,0); 2,5113 (20,0); 2,5068 (26,1); 2,5022 (18,9); 2,4978 (9,3); 2,4405 (16,0); 1,2355 (1,0); 1,1714 (1,4)
I-328: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4164 (9,4); 7,8892 (1,6); 7,8695 (2,7); 7,8540 (2,6); 7,8338 (1,4); 7,6769 (5,0); 7,6755 (5,0); 7,6609 (5,4) 7,4793 (0,4); 7,4608 (0,4); 7,4546 (0,6); 7,4420 (2,2); 7,4396 (2,0); 7,4257 (5,0); 7,4120 (4,7); 7,4095 (4,4); 7,3881 (7,3); 7,3744 (3,6); 7,3717 (3,1); 7,3349 (3,8); 7,3319 (3,4); 7,3185 (5,5); 7,3051 (3,2); 7,3018 (3,4); 7,2973 (10,3) 7,2937 (9,9); 7,2538 (0,4); 7,2502 (0,4); 6,1835 (4,3); 6,1326 (0,3); 3,8978 (1,1); 3,8850 (1,6); 3,8713 (2,0); 3,8571 (1,7); 3,8433 (0,8); 3,7495 (1,6); 3,7359 (1,8); 3,7225 (1,4); 3,7098 (1,0); 3,4361 (0,5); 3,4253 (0,5); 3,4150 (0,6) 3,2444 (271,0); 2,8227 (0,4); 2,6635 (0,6); 2,5681 (1,5); 2,4542 (6,7); 2,4417 (68,3); 2,4366 (71,3); 2,4331 (89,3) 2,4296 (62,4); 2,2977 (0,5); 2,2942 (0,6); 2,2904 (0,4); 2,1965 (0,6); 2,0052 (0,4); 1,2297 (0,4); 1,2150 (0,4) 1,1684 (1,9); 1,1386 (0,8); 1,1241 (0,7); 1,0893 (8,7); 1,0749 (16,0); 1,0606 (7,7); 0,7864 (0,4); -0,0002 (0,4) I-329: RMN de 1H (499,9 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5394 (4,1); 7,8468 (2,1); 7,8307 (2,1); 7,6937 (0,4); 7,6562 (0,5); 7,6494 (0,7); 7,6380 (1,5); 7,6176 (2,4) 7,6056 (1,7); 7,5679 (0,4); 7,5218 (1,8); 7,5136 (1,9); 7,4948 (3,3); 7,4766 (3,0); 7,4597 (2,2); 7,4450 (1,4); 7,4259 (0,6); 7,3787 (1,5); 7,3475 (0,4); 7,3199 (0,4); 7,3024 (0,5); 7,2918 (0,6); 7,2828 (0,5); 7,2458 (8,1); 7,2423 (7,6) 7,1869 (0,4); 7,1385 (2,7); 7,0328 (1,4); 6,1490 (4,9); 4,0799 (0,5); 4,0692 (0,7); 4,0587 (0,5); 3,8873 (0,5); 3,8735 (1,0); 3,8593 (1,3); 3,8489 (1,5); 3,8351 (1,3); 3,8210 (0,6); 3,7484 (0,7); 3,7342 (1,3); 3,7201 (1,4); 3,7076 (1,1) 3,6929 (0,7); 3,2453 (461,7); 2,6557 (0,5); 2,5714 (0,6); 2,5678 (0,7); 2,5642 (0,6); 2,5100 (1,5); 2,4890 (2,2) 2,4857 (1,9); 2,4401 (36,6); 2,4365 (69,1); 2,4329 (90,7); 2,4293 (63,6); 2,4258 (29,0); 2,2976 (0,4); 2,2939 (0,5) 1,3009 (0,4); 1,2838 (0,4); 1,2723 (0,4); 1,2682 (0,4); 1,2532 (0,4); 1,2307 (0,7); 1,2143 (1,4); 1,2052 (1,1); 1,1912 (0,9); 1,1836 (1,1); 1,1703 (1,7); 1,1496 (0,5); 1,1347 (0,5); 1,1197 (0,9); 1,0932 (8,5); 1,0788 (16,0); 1,0644 (7,6) 0,8228 (1,0); 0,8080 (2,3); 0,7940 (1,8); 0,7864 (0,7); -0,0002 (0,6)
I-330: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9569 (1,2); 7,7393 (0,6); 7,7353 (0,7); 7,7254 (0,7); 7,7213 (0,8); 7,7165 (1,0); 7,7124 (1,0); 7,7024 (0,9) 7,6989 (0,9); 7,6507 (3,0); 7,6314 (1,0); 7,6134 (0,9); 7,6057 (1,1); 7,5931 (1,9); 7,5827 (0,8); 7,5757 (2,8); 7,5733 (2,7); 7,5648 (0,7); 7,5360 (2,2); 7,5167 (3,1); 7,4968 (1,5); 7,4790 (3,2); 7,4745 (3,2); 7,3044 (2,0); 7,2870 (1,7) 6,2484 (3,5); 6,2438 (3,5); 4,0995 (1,4); 4,0589 (2,2); 3,9300 (2,0); 3,8893 (1,3); 3,3423 (10,4); 3,2596 (13,1) 2,8960 (8,2); 2,7371 (7,0); 2,6049 (0,4); 2,5308 (0,5); 2,5173 (7,8); 2,5129 (15,2); 2,5084 (19,8); 2,5039 (14,5) 2,4995 (7,1); 2,4470 (16,0); 1,2351 (0,8)
I-331: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9569 (0,7); 7,7390 (0,6); 7,7348 (0,7); 7,7251 (0,7); 7,7208 (0,8); 7,7160 (1,0); 7,7116 (1,2); 7,7019 (3,8); 7,6305 (0,9); 7,6125 (0,9); 7,6047 (1,0); 7,5868 (0,9); 7,5818 (0,7); 7,5690 (0,9); 7,5637 (0,6); 7,5539 (1,0); 7,5488 (1.4) ; 7,5333 (5,4); 7,5287 (5,1); 7,5138 (1,0); 7,3411 (1,1); 7,3196 (1,9); 7,2968 (0,9); 7,1494 (2,1); 7,1304 (1,9); 6,2936 (4,2); 6,2890 (4,2); 4,1370 (1,4); 4,0961 (2,2); 3,9595 (2,0); 3,9187 (1,3); 3,7159 (0,8); 3,6983 (1,0); 3,6815 (1.4) ; 3,6637 (1,2); 3,6456 (0,4); 3,6014 (0,4); 3,5834 (1,1); 3,5656 (1,3); 3,5487 (1,0); 3,5311 (0,7); 3,3440 (34,5); 2,8961 (5,0); 2,7372 (4,2); 2,5310 (0,5); 2,5263 (0,7); 2,5177 (7,9); 2,5132 (15,6); 2,5087 (20,4); 2,5041 (14,9); 2,4996 (7,2); 2,4566 (16,0); 1,2353 (0,8); 1,0959 (4,1); 1,0779 (8,5); 1,0599 (4,0)
I-332: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9574 (2,5); 7,7390 (1,7); 7,7354 (1,7); 7,7252 (1,9); 7,7208 (2,1); 7,7162 (2,6); 7,7125 (2,6); 7,7023 (2,5); 7,6992 (2,4); 7,6797 (7,8); 7,6299 (2,3); 7,6115 (2,4); 7,6042 (2,7); 7,5865 (2,5); 7,5812 (1,8); 7,5728 (2,0); 7,5623 (1,8); 7,5573 (2,6); 7,5529 (3,7); 7,5377 (3,6); 7,5329 (2,6); 7,5176 (2,1); 7,4809 (8,7); 7,4765 (8,4); 7,3472 (3,0); 7,3247 (4,8); 7,3030 (2,4); 7,1696 (5,4); 7,1503 (4,9); 6,3245 (9,0); 6,3200 (8,6); 4,1704 (3,5); 4,1296 (5,3); 3,9822 (5,1); 3,9413 (3,3); 3,3721 (33,3); 3,3477 (85,9); 2,8963 (16,0); 2,7379 (14,6); 2,6749 (0,7); 2,6091 (0,5); 2,5307 (1,3); 2,5133 (39,1); 2,5090 (48,5); 2,5046 (35,2); 2,4618 (38,1); 1,2359 (2,0); 0,8526 (0,4); -0,0002 (0,5) I-333: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9564 (0,7); 7,7367 (0,6); 7,7329 (0,7); 7,7229 (0,7); 7,7188 (0,8); 7,7139 (1,0); 7,7099 (1,1); 7,6905 (3,2) 7,6240 (0,8); 7,6057 (0,8); 7,5984 (1,0); 7,5802 (1,0); 7,5757 (0,7); 7,5570 (0,5); 7,4755 (4,3); 7,4709 (4,4); 7,3273 (3,8); 7,3129 (3,6); 7,3091 (3,7); 7,2718 (1,5); 7,2489 (1,7); 6,2417 (4,0); 6,2373 (4,1); 4,0079 (5,4); 3,7702 (1,3) 3,7522 (4,1); 3,7341 (4,2); 3,7161 (1,3); 3,3471 (40,4); 2,8964 (4,6); 2,7379 (3,9); 2,7370 (3,9); 2,5309 (0,5) 2,5174 (8,8); 2,5132 (17,0); 2,5086 (22,0); 2,5041 (16,5); 2,4998 (8,5); 2,4483 (16,0); 1,2351 (0,8); 1,1237 (4,8) 1,1057 (10,4); 1,0877 (4,7)
continuación
,7);
60
26 4 02
Figure imgf000111_0001
__________________________________________(continuación)__________________________________________ I-341: RMN de 1H (400,2 MHz, da-DMSO):
8= 8,6115 (8,0); 8,6061 (8,0); 7,9577 (1,3); 7,8714 (4,5); 7,8685 (5,5); 7,8499 (16,0); 7,8467 (10,8); 7,8290 (5,8); 7,8262 (4,4); 7,5574 (0,5); 7,5468 (10,9); 7,5441 (9,8); 7,5266 (6,3); 7,5066 (4,2); 7,4895 (9,2); 7,4799 (12,0); 7,4604 (0,4); 7,4577 (0,5); 7,4410 (0,6); 7,4315 (2,4); 7,4205 (3,0); 7,4126 (3,1); 7,4012 (3,4); 7,3905 (1,8); 7,3279 (0,4); 7,3170 (0,5); 7,3010 (5,8); 7,2825 (4,3); 6,2706 (10,7); 6,2662 (10,5); 4,2112 (0,4); 4,1059 (1,0); 4,0302 (0,6); 4,0143 (1,2); 3,9984 (2,6); 3,9820 (3,4); 3,9656 (2,6); 3,9493 (1,0); 3,3473 (73,0); 2,8953 (9,3); 2,7374 (7,8); 2,5313 (1,0); 2,5264 (1,5); 2,5178 (17,8); 2,5134 (35,0); 2,5089 (45,4); 2,5043 (32,9); 2,4999 (15,9); 1,3013 (0,4); 1,2585 (0,8); 1,2347 (2,2); 1,0978 (1,5); 0,8677 (0,4); 0,8515 (0,6); 0,8343 (0,4); -0,0002 (1,1)________________ I-342: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9554 (0,7); 7,8442 (0,4); 7,8203 (1,1); 7,8024 (1,2); 7,7948 (1,1); 7,7881 (1,6); 7,7862 (1,6); 7,7781 (1,4); 7,7731 (2,3); 7,7623 (0,6); 7,7490 (0,4); 7,4750 (4,2); 7,4705 (4,2); 7,4262 (0,7); 7,4227 (0,7); 7,4075 (1,8); 7,4040 (1.8) ; 7,3887 (1,3); 7,3851 (1,3); 7,3508 (1,0); 7,3478 (1,1); 7,3321 (1,8); 7,3291 (1,8); 7,3136 (0,8); 7,3104 (0,8); 7,2548 (0,4); 7,2506 (0,3); 7,2454 (0,8); 7,2412 (0,7); 7,2327 (2,9); 7,2173 (5,2); 7,2143 (6,0); 7,2012 (0,9); 7,1929 (3.6) ; 7,1907 (3,7); 7,1747 (1,6); 7,1716 (1,5); 6,9194 (2,6); 6,9135 (2,3); 6,9001 (2,4); 6,8962 (2,0); 6,2001 (4,2); 6,1956 (4,1); 5,0514 (7,1); 4,1475 (5,9); 3,3340 (15,7); 2,8940 (4,5); 2,7360 (3,9); 2,5285 (0,6); 2,5151 (9,8); 2,5108 (18,7); 2,5063 (24,0); 2,5017 (17,4); 2,4974 (8,4); 2,4388 (16,0); 1,2359 (0,8); -0,0002 (0,5)___________ I-343: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5456 (5,0); 8,5408 (5,1); 7,8067 (4,6); 7,7715 (1,0); 7,7680 (1,0); 7,7577 (1,1); 7,7537 (1,2); 7,7485 (2,0); 7,7448 (2,1); 7,7346(1,8); 7,7310 (1,8); 7,7091 (1,6); 7,6914 (1,6); 7,6838 (2,0); 7,6659 (1,8); 7,6607 (1,0); 7,6425 (0,9); 7,5263 (7,0); 7,5219 (7,4); 7,5003 (6 ,6); 7,4848 (3,2); 7,4818 (3,2); 7,4657 (1,1); 7,4625 (1,1); 7,4210 (1,6); 7,4158 (1,4); 7,4023 (2,6); 7,3978 (2,5); 7,3851 (1,5); 7,3802 (1,4); 7,3091 (4,0); 7,2910 (2,8); 6,2848 (6,5); 6,2804 (6.6) ; 4,0901 (8,8); 3,5872 (2,2); 3,5692 (6,9); 3,5511 (7,0); 3,5331 (2,3); 3,3399 (23,0); 2,8970 (1,8); 2,7384 (1,6); 2,5140 (24,4); 2,5096 (31,6); 2,5051 (23,7); 1,2350 (1,1); 1,0139 (7,7); 0,9959 (16,0); 0,9778 (7,5); -0,0002 (0,6) I-344: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,8470 (0,4); 7,8232 (1,0); 7,8044 (1,2); 7,7976 (1,0); 7,7797 (2,1); 7,7660 (1,5); 7,7568 (0,5); 7,7533 (0,6); 7,7404 (0,5); 7,4463 (0,4); 7,4330 (1,3); 7,4275 (2,0); 7,4183 (2,9); 7,4100 (2,6); 7,4034 (2,0); 7,3900 (0,7); 7,3850 (0,4); 7,3624 (2,1); 7,3583 (1,4); 7,3544 (1,0); 7,3461 (1,3); 7,3356 (3,6); 7,3311 (3,5); 7,2942 (1,5); 7,2879 (1,4); 7,2759 (0,9); 7,2720 (1,2); 6,2140 (3,7); 6,2095 (3,6); 4,3309 (6 ,6); 3,5164 (16,0); 3,3427 (48,7); 2,8946 (1,4); 2,7357 (1,3); 2,5155 (25,2); 2,5113 (21,8); 2,5066 (25,4); 2,5022 (18,7); 1,2369 (0,7); -0,0002 (0,4)___________ I-345: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,3148 (0,4); 7,9560 (2,2); 7,8617 (1,7); 7,8378 (4,1); 7,8190 (4,5); 7,8123 (3,8); 7,7945 (8,4); 7,7807 (6,0); 7,7715 (2,1); 7,7681 (2,4); 7,7552 (2,0); 7,4627 (13,5); 7,4586 (13,6); 7,4454 (1,2); 7,4403 (1,8); 7,4268 (5,9); 7,4214 (10,1); 7,4126 (13,2); 7,4040 (12,3); 7,3983 (7,7); 7,3849 (2,3); 7,3797 (1,2); 7,3280 (0,8); 7,3187 (7,4); 7,3145 (4,9); 7,3101 (3,8); 7,3029 (4,8); 7,2962 (4,9); 7,2854 (0,4); 7,2347 (0,8); 7,2239 (6,0); 7,2172 (5,4); 7,2101 (3,1); 7,2057 (3,7); 7,2015 (5,0); 6,1371 (15,8); 6,1328 (16,0); 4,2486 (5,4); 4,1907 (0,6); 4,1748 (1,6); 4,1584 (3.9) ; 4,1421 (5,4); 4,1257 (4,0); 4,1094 (1,6); 4,0934 (0,3); 3,3441 (156,9); 2,8959 (15,3); 2,8770 (0,3); 2,7554 (0,3); 2,7373 (12,9); 2,6816 (0,4); 2,6770 (0,5); 2,6726 (0,4); 2,6512 (0,4); 2,5304 (1,9); 2,5169 (33,2); 2,5126 (65.0) ; 2,5081 (84,6); 2,5036 (63,5); 2,4991 (34,8); 2,4927 (66,7); 2,3394 (0,4); 2,3348 (0,6); 2,3307 (0,7); 1,2356 (7.0) ; 1,2013 (5,9); 0,8680 (0,3); 0,8520 (0,8); 0,8343 (0,4); -0,0002 (1,5)_________________________________ I-346: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5789 (5,3); 8,5734 (5,4); 7,9564 (0,4); 7,8729 (3,0); 7,8698 (3,5); 7,8542 (3,4); 7,8512 (3,8); 7,8319 (2,9); 7,8290 (2,9); 7,8113 (3,6); 7,8083 (3,1); 7,7800 (4,1); 7,7748 (4,1); 7,5496 (3,5); 7,5346 (7,3); 7,5301 (11,2); 7,5206 (0,9); 7,5161 (1,3); 7,5104 (3,0); 7,5014 (4,1); 7,4977 (5,6); 7,4816 (2,9); 7,4783 (2,9); 7,4625 (1,0); 7,4590 (1.0) ; 7,4191 (1,5); 7,4139 (1,3); 7,4004 (2,4); 7,3957 (2,2); 7,3832 (1,5); 7,3783 (1,4); 7,3093 (3,5); 7,2914 (2,4); 7,2885 (2,2); 6,2916 (7,0); 6,2871 (6,9); 4,1000 (7,8); 3,6020 (2,1); 3,5840 (6 ,8); 3,5659 (6,9); 3,5479 (2,2); 3,3736 (140.9) ; 3,3372 (0,4); 2,8967 (3,2); 2,7386 (2,7); 2,5331 (0,7); 2,5282 (1,0); 2,5198 (11,6); 2,5154 (23,2); 2,5108 (30,5); 2,5063 (22,2); 2,5018 (10,7); 1,2352 (1,0); 1,0136 (7,5); 0,9956 (16,0); 0,9775 (7,3); -0,0002 (0,8)
I-347: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9552 (0,6); 7,8823 (1,8); 7,8614 (2,1); 7,7901 (1,6); 7,7699 (1,8); 7,6568 (4,6); 7,6436 (1,5); 7,6400 (1,9); 7,6365 (1,1); 7,6226 (1,1); 7,6191 (1,1); 7,5085 (3,5); 7,5044 (3,5); 7,4943 (1,3); 7,4918(1,3); 7,4744 (2,2); 7,4573 (2.3) ; 7,4536 (2,4); 7,4399 (2,7); 7,4348 (2,9); 7,4212 (1,7); 7,4173 (1,7); 7,4028 (0,7); 7,3988 (0,6); 7,3355 (2,0); 7,3319 (1,6); 7,3177 (1,6); 7,3131 (1,3); 7,2311 (1,6); 7,2270 (1,7); 7,2123 (1,3); 7,2092 (1,4); 6,1938 (4,3); 6,1894 (4.3) ; 4,1154 (0,4); 4,0991 (1,0); 4,0827 (1,4); 4,0663 (1,1); 4,0498 (0,5); 4,0014 (1,1); 3,3448 (35,3); 2,8932 (4,0); 2,7353 (3,4); 2,5285 (0,5); 2,5152 (8,4); 2,5109 (16,4); 2,5064 (21,3); 2,5018 (15,7); 2,4974 (7,9); 2,3979 (16,0); 1,3062 (0,6); 1,2898 (0,6); 1,2362 (1,3); 1,1761 (1,4) _______________________________________________ I-348: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9555 (0,5); 7,8842 (1,7); 7,8632 (2,0); 7,7853 (1,6); 7,7649 (1,8); 7,6660 (1,0); 7,6625 (1,0); 7,6487 (1,3); 7,6451 (1,9); 7,6416 (1,0); 7,6278 (1,1); 7,6242 (1,1); 7,6110 (3,6); 7,4995 (1,2); 7,4970 (1,2); 7,4796 (2,0); 7,4678 (0,6); 7,4627 (1,3); 7,4596 (1,0); 7,4496 (1,8); 7,4455 (5,8); 7,4410 (4,6); 7,4316 (1,9); 7,4264 (2,2); 7,4108 (1,7); 7,4070 (1,9); 7,3926 (0,9); 7,3887 (0,8); 7,3704 (2,2); 7,3666 (1,8); 7,3524 (1,3); 7,3477 (1,0); 7,2520 (1,6); 7,2483 (1.7) ; 7,2331 (1,3); 7,2304 (1,4); 6,2348 (4,4); 6,2302 (4,4); 4,0291 (6,5); 3,7837 (0,5); 3,5926 (0,5); 3,4603 (19,7); 3,3454 (6,5); 2,8927 (3,5); 2,7354 (2,9); 2,5598 (0,4); 2,5286 (0,4); 2,5237 (0,6); 2,5152 (6,7); 2,5108 (13,2); 2,5062 (17,2); 2,5016 (12,5); 2,4972 (6,1); 2,4024 (16,0); 1,2358 (0,6)____________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-349: RMN de 1H (400,2 MHz, da-DMSO):
8= 7,8831 (1,9); 7,8623 (2,3); 7,7829 (1,7); 7,7639 (2,0); 7,6644 (1,1); 7,6611 (1,1); 7,6472 (1,6); 7,6437 (2,0); 7,6213(4,4); 7,6023 (0,3); 7,4984 (1,4); 7,4959 (1,4); 7,4836 (5,3); 7,4792 (6,3); 7,4706 (1,2); 7,4661 (1,1); 7,4611 (1.3) ; 7,4583 (1,2); 7,4519 (1,9); 7,4477 (1,9); 7,4338 (2,0); 7,4294 (2,7); 7,4258 (1,8); 7,4114 (2,0); 7,4077 (1,9); 7,3930 (1,0); 7,3893 (0,8); 7,3494 (2,3); 7,3459 (2,0); 7,3313 (1,6); 7,3272 (1,4); 7,2427 (1,9); 7,2393 (1,9); 7,2238 (1,6); 7,2215 (1,6); 6,2146 (4,6); 6,2101 (4,4); 4,0272 (0,5); 4,0121 (6,4); 3,7548 (1,3); 3,7368 (4,1); 3,7187 (4,2); 3,7008 (1,4); 3,3371 (6,2); 2,8927 (1,0); 2,7351 (0,9); 2,5599 (0,3); 2,5098 (20,3); 2,5054 (25,4); 2,5009 (19,5); 2,4031 (16,0); 1,2716 (0,3); 1,2535 (0,6); 1,2360 (1,0); 1,1327 (4,3); 1,1147 (9,2); 1,0967 (4,4); -0,0002 (0,4) I-350: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9536 (0,4); 7,7534 (0,6); 7,7494 (0,7); 7,7396 (0,7); 7,7353 (0,8); 7,7306 (1,0); 7,7261 (1,0); 7,7131 (3,7); 7,6274 (1,0); 7,6091 (0,9); 7,6013 (1,0); 7,5836 (0,9); 7,5783 (0,7); 7,5602 (0,6); 7,5427 (1,6); 7,5368 (1,9); 7,5220 (1.8) ; 7,5161 (2,3); 7,4821 (3,7); 7,4764 (3,0); 7,4312 (4,0); 7,4266 (4,1); 7,3079 (2,9); 7,2870 (2,5); 6,2673 (4,1); 6,2627 (4,1); 4,0306 (5,9); 3,4781 (18,3); 3,3320 (59,3); 2,8937 (2,8); 2,7348 (2,4); 2,6737 (0,3); 2,5271 (1,2); 2,5222 (1,8); 2,5137 (20,2); 2,5093 (40,0); 2,5047 (52,3); 2,5001 (38,2); 2,4957 (18,8); 2,4447 (16,0); 2,3315 (0,3); 1,2383 (1,4); 0,8531 (0,3); -0,0002 (0,8)________ ’________________________________________________ I-351: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 7,9559 (0,8); 7,7526 (0,7); 7,7485 (0,7); 7,7387 (0,8); 7,7256 (3,8); 7,7163 (1,0); 7,7121 (0,9); 7,6285 (0,9); 7,6103 (0,9); 7,6026 (1,0); 7,5847 (0,9); 7,5796 (0,7); 7,5613 (0,6); 7,5483 (1,7); 7,5425 (1,9); 7,5275 (2,0); 7,5217 (2.3) ; 7,4808 (4,4); 7,4763 (4,5); 7,4430 (3,8); 7,4372 (3,4); 7,3022 (3,0); 7,2813 (2,6); 6,2538 (4,5); 6,2492 (4,4); 4,0085 (4,9); 3,7729 (1,2); 3,7548 (3,9); 3,7368 (4,0); 3,7188 (1,2); 3,3349 (19,2); 2,8955 (6,0); 2,7368 (5,0); 2,7362 (5,0); 2,5296 (0,6); 2,5248 (0,9); 2,5163 (9,4); 2,5118 (18,8); 2,5072 (24,6); 2,5026 (17,9); 2,4982 (8,7); 2,4432 (16,0); 1,2355 (0,9); 1,1303 (4,6); 1,1123 (10,0); 1,0943 (4,5); -0,0002 (0,4)_________________________ I-352: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5449 (11,1); 8,5396 (11,1); 8,3175 (0,4); 7,9579 (0,8); 7,8300 (8,8); 7,6811 (4,8); 7,6618 (7,0); 7,6578 (6,3); 7,6305 (0,4); 7,5680 (0,4); 7,5553 (2,6); 7,5463 (12,7); 7,5421 (14,7); 7,5361 (6,2); 7,5227 (6,0); 7,5165 (6,5); 7,5149 (6 ,6); 7,5099 (6,2); 7,5029 (5,5); 7,4970 (14,3); 7,4950 (16,0); 7,4872 (15,1); 7,4841 (14,9); 7,4814 (9,6); 7,4679 (2,5); 7,4646 (2,9); 7,4417 (0,7); 7,4319 (3,5); 7,4231 (2,8); 7,4187 (2,8); 7,4130(4,6); 7,4050 (3,2); 7,3991 (3.4) ; 7,3910 (2,8); 7,3802 (0,4); 7,3300 (0,6); 7,3189 (0,6); 7,2997 (9,0); 7,2815 (5,9); 6,2670 (15,2); 6,2626 (15.0) ; 4,2020 (0,7); 4,1007 (1,4); 4,0298 (1,0); 4,0123 (2,1); 3,9950 (4,0); 3,9786 (5,1); 3,9621 (3,8); 3,9457 (1,6); 3,9294 (0,4); 3,3474 (101,2); 2,8958 (6,3); 2,7381 (5,3); 2,7372 (5,3); 2,7164 (0,6); 2,7003 (0,4); 2,6781 (0,4); 2,5944 (0,4); 2,5775 (0,6); 2,5315 (1,4); 2,5266 (2,2); 2,5182 (25,9); 2,5137 (51,2); 2,5091 (66,6); 2,5045 (48,2); 2,5000 (23,2); 2,3360 (0,4); 1,3405 (0,4); 1,3018 (0,9); 1,2595 (1,6); 1,2361 (5,4); 1,0930 (2,1); 1,0510 (1,9); 0,8835 (0,5); 0,8692 (0,8); 0,8523 (1,5); 0,8348 (0,8); -0,0002 (1,4)_______________________________________ I-353: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4965 (7,1); 8,4913 (7,1); 7,9577 (0,6); 7,7358 (5,9); 7,6671 (3,1); 7,6479 (4,6); 7,6439 (4,2); 7,5612 (1,4); 7,5479 (1,8); 7,5419 (3,6); 7,5285 (4,1); 7,5213 (6,0); 7,5164 (4,4); 7,5083 (4,0); 7,5043 (6,4); 7,4990 (8,8); 7,4949 (15.2) ; 7,4904 (13,0); 7,4811 (4,5); 7,4776 (4,6); 7,4708 (1,5); 7,4620 (1,7); 7,4585 (1,7); 7,4167 (2,2); 7,4120 (1.9) ; 7,3981 (3,7); 7,3938 (3,5); 7,3805 (2,2); 7,3760 (2,1); 7,3201 (5,1); 7,3019 (3,4); 7,2990 (3,2); 6,2936 (9,9); 6,2890 (9,8); 4,1064 (16,0); 3,3452 (57,0); 3,2797 (43,7); 2,8956 (4,3); 2,7377 (3,7); 2,5313 (0,8); 2,5179 (15,1); 2,5136 (29,3); 2,5090 (37,9); 2,5045 (27,7); 2,5001 (13,6); 1,2363 (1,3); 0,8528 (0,3); -0,0002 (0,8)___________ I-354: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5101 (5,8); 8,5051 (5,7); 7,9581 (0,4); 7,7609 (5,2); 7,6664 (2,7); 7,6472 (4,0); 7,6435 (3,6); 7,5683 (0,4); 7,5586 (1,4); 7,5453 (1,9); 7,5392 (4,0); 7,5335 (7,7); 7,5291 (9,0); 7,5199 (4,4); 7,5182 (4,4); 7,5112 (6,4); 7,5064 (7.4) ; 7,4989 (4,2); 7,4903 (3,4); 7,4853 (5,0); 7,4816 (3,9); 7,4712 (1,5); 7,4661 (2,0); 7,4623 (1,6); 7,4191 (1,9); 7,4147 (1,7); 7,4005 (3,4); 7,3965 (3,1); 7,3826 (1,9); 7,3785 (1,7); 7,3299 (0,5); 7,3096 (4,3); 7,2912 (3,0); 6,2906 (7.2) ; 6,2863 (7,0); 4,0954 (9,9); 3,5896 (2,0); 3,5716 (6,2); 3,5536 (6,2); 3,5356 (2,1); 3,3463 (24,1); 2,8957 (2,3); 2,7381 (2,0); 2,5313 (0,7); 2,5177 (15,4); 2,5136 (29,0); 2,5091 (36,7); 2,5045 (27,1); 2,5003 (13,6); 1,2362 (1,1); 1,0094 (7,7); 0,9914 (16,0); 0,9733 (7,5); -0,0002 (0,8) _______________________________________________ I-355: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5322 (6 ,8); 8,5272 (6 ,8); 7,9584 (0,8); 7,7810 (6,1); 7,7707 (1,8); 7,7665 (1,4); 7,7565 (1,5); 7,7523 (1,6); 7,7472 (2,7); 7,7433 (2,8); 7,7334 (2,5); 7,7294 (2,5); 7,7106 (2,5); 7,6930 (2,4); 7,6851 (2,7); 7,6673 (2,5); 7,6620 (1.4) ; 7,6441 (1,3); 7,5181 (0,8); 7,5136 (1,5); 7,4984 (8,9); 7,4948 (9,7); 7,4878 (11,0); 7,4831 (12,8); 7,4784 (5.0) ; 7,4626 (1,4); 7,4591 (1,5); 7,4190 (2,2); 7,4134 (1,8); 7,4002 (3,5); 7,3952 (3,1); 7,3835 (2,3); 7,3782 (2,1); 7,3199 (5,6); 7,3019 (3,5); 7,2995 (3,2); 6,2883 (10,6); 6,2837 (10,5); 4,1025 (16,0); 3,3443 (47,8); 3,2798 (45,8); 2,8972 (5,2); 2,7390 (4,4); 2,5324 (0,8); 2,5190 (15,4); 2,5146 (30,2); 2,5100 (39,1); 2,5055 (28,4); 2,5011 (13,9); 1,2350 (1,2); -0,0002 (0,8)_________________________ '________________________________________________ __________________________________________(continuación)__________________________________________ I-356: RMN de 1H (400,2 MHz, da-DMSO):
8= 8,5542 (16,0); 8,0458 (0,5); 8,0391 (3,3); 8,0345 (2,3); 8,0284 (2,0); 8,0239 (2,5); 8,0212 (2,6); 8,0148 (3,9);
8,0065 (0,6); 7,9573 (0,3); 7,9479 (0,5); 7,9389 (3,0); 7,9331 (2,5); 7,9304 (2,4); 7,9252 (2,2); 7,9191 (3,0); 7,9150
(4.3) ; 7,9077 (0,7); 7,8159 (0,8); 7,8103 (1,8); 7,7986 (5,2); 7,7931 (8,8); 7,7836 (9,3); 7,7740 (7,1); 7,7690 (4,2);
7,7570 (1,3); 7,7517 (0,6); 7,5014 (7,9); 7,4974 (7,9); 7,4753 (0,8); 7,4676 (8,2); 7,4652 (9,0); 7,4555 (9,6); 7,4520
(6.0) ; 7,4360 (0,7); 7,4327 (0,9); 7,4279 (0,6); 7,4184 (2,5); 7,4088 (1,9); 7,4061 (2,0); 7,3997 (3,2); 7,3908 (2,1);
7,3864 (2,4); 7,3775 (1,8); 7,2991 (5,9); 7,2809 (3,7); 6,2315 (10,8); 6,2271 (10,7); 4,2733 (1,6); 4,1184 (0,9);
4,1021 (2,4); 4,0857 (3,2); 4,0693 (2,4); 4,0529 (0,9); 3,3395 (31,1); 2,8952 (1,8); 2,7380 (1,5); 2,7369 (1,5);
2,5311 (0,9); 2,5264 (1,4); 2,5178 (15,6); 2,5133 (31,2); 2,5087 (40,8); 2,5041 (29,4); 2,4995 (14,2); 1,3021 (0,5);
1,2590 (0,9); 1,2360 (2,2); 1,1526 (2,2); 1,1384 (2,2); 0,8521 (0,4); -0,0002 (0,9)___________________________
I-357: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5077 (10,8); 8,0422 (0,6); 8,0361 (2,6); 8,0313 (1,8); 8,0244 (1,8); 8,0215 (2,0); 8,0184 (2,1); 8,0118 (3,1);
8,0037 (0,5); 7,9569 (0,4); 7,9420 (0,4); 7,9337 (2,6); 7,9274 (2,0); 7,9242 (2,0); 7,9203 (1,8); 7,9138 (2,4); 7,9093
(3,7); 7,9025 (0,7); 7,8126 (0,7); 7,8068 (1,4); 7,7953 (4,5); 7,7904 (6,4); 7,7808 (7,1); 7,7711 (4,7); 7,7667 (3,5);
7,7549 (1,0); 7,7494 (0,5); 7,6496 (1,4); 7,6344 (1,4); 7,6294 (2,5); 7,6229 (1,0); 7,6197 (1,2); 7,6165 (1,1); 7,6084
(1.1) ; 7,6023 (1,9); 7,5744 (1,2); 7,5669 (1,4); 7,5573 (1,2); 7,5516 (1,4); 7,5491 (1,3); 7,5419 (0,4); 7,5380 (0,5);
7,5350 (0,5); 7,5306 (0,6); 7,5280 (0,4); 7,4947 (0,9); 7,4900 (1,4); 7,4703 (7,1); 7,4562 (3,9); 7,4526 (3,8); 7,4372
(1,5); 7,4334 (1,6); 7,4112 (7,0); 7,4069 (7,1); 7,3945 (3,4); 7,3897 (3,0); 7,3774 (2,0); 7,3724 (1,8); 7,3294 (4,6);
7,3115 (2,8); 7,3086 (2,5); 6,2678 (6,7); 6,2633 (6,5); 4,3744 (0,4); 4,3118 (16,0); 3,6866 (0,5); 3,4078 (27,3);
3,3417 (13,2); 2,8939 (2,2); 2,7365 (1,8); 2,5301 (0,8); 2,5252 (1,3); 2,5167 (15,0); 2,5123 (29,4); 2,5077 (38,2);
2,5032 (27,7); 2,4987 (13,5); 1,2372 (1,2); -0,0002 (0 ,8 )_______________________________________________
I-358: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,5029 (10,1); 8,0422 (0,4); 8,0358 (2,2); 8,0310 (1,5); 8,0245 (1,4); 8,0209 (1,7); 8,0180 (1,7); 8,0114 (2,6);
8,0033 (0,5); 7,9395 (0,3); 7,9311 (2,1); 7,9249 (1,7); 7,9219 (1,6); 7,9175 (1,4); 7,9112 (2,0); 7,9068 (3,0); 7,8999
(0,5); 7,8130 (0,5); 7,8073 (1,1); 7,7958 (3,5); 7,7907 (5,4); 7,7811 (5,9); 7,7715 (4,1); 7,7668 (2,8); 7,7550 (0,8);
7,7496 (0,4); 7,4991 (0,7); 7,4947 (1,2); 7,4798 (4,2); 7,4763 (6,0); 7,4647 (6 ,8); 7,4601 (9,3); 7,4568 (3,6); 7,4409
(1.2) ; 7,4372 (1,2); 7,4131 (1,6); 7,4079 (1,4); 7,3945 (2,5); 7,3897 (2,3); 7,3772 (1,5); 7,3723 (1,4); 7,3122 (3,5);
7,2941 (2,4); 7,2913 (2,2); 6,2579 (6 ,6); 6,2534 (6 ,6); 4,2859 (9,4); 3,6950 (2,0); 3,6770 (6,4); 3,6589 (6,5); 3,6409
(2,1); 3,3399 (15,2); 2,8948 (1,3); 2,7373 (1,1); 2,5307 (0,6); 2,5259 (0,9); 2,5173 (10,8); 2,5129 (21,6); 2,5083
(28.2) ; 2,5038 (20,6); 2,4993 (10,1); 1,2366 (0,9); 1,2255 (0,3); 1,2071 (0,4); 1,0668 (7,6); 1,0488 (16,0); 1,0307
(7.4) ; -0,0002 (0,6)____________________________________________________________________________
I-359: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO):
8= 8,4969 (8,0); 8,4917 (7,0); 7,9569 (0,9); 7,7828 (6,4); 7,6875 (3,6); 7,6685 (5,0); 7,6640 (4,1); 7,6482 (0,5);
7,6344 (0,5); 7,6295 (0,7); 7,5921 (9,0); 7,5876 (8,1); 7,5702 (1,8); 7,5569 (2,7); 7,5511 (4,4); 7,5372 (6,0); 7,5344
(6.2) ; 7,5295 (4,7); 7,5178 (3,8); 7,5077 (3,6); 7,5038 (3,3); 7,4884 (1,5); 7,4845 (1,1); 7,4613 (1,9); 7,4578 (1,9);
7,4424 (4,6); 7,4236 (3,5); 7,4202 (3,1); 7,3527 (5,0); 7,3457 (6,6); 7,3428 (6 ,6); 7,3361 (6,5); 7,3267 (4,6); 7,3183
(3.5) ; 7,2202 (10,6); 7,2149 (16,0); 7,2064 (15,1); 7,1987 (15,3); 6,8692 (6,5); 6,8598 (6 ,6); 6,8563 (5,8); 6,8525 (5.3) ; 6,8458 (4,3); 6,3238 (9,4); 6,3193 (8,3); 4,9545 (16,0); 4,2017 (0,4); 3,9370 (15,9); 3,3490 (61,4); 2,9027 (1.0) ; 2,8942 (5,7); 2,7452 (1,0); 2,7370 (5,0); 2,6768 (0,4); 2,5167 (36,3); 2,5124 (52,3); 2,5079 (58,5); 2,5033
(40.0) ; 2,4990 (18,7); 2,3346 (0,4); 1,2363 (2,0); 0,8522 (0,5); -0,0002 (1,0)_____________________________
I-360: RMN de 1H (300,2 MHz, CDCI3):
8= 8,7042 (1,8); 8,6974 (1,8); 8,1146 (1,1); 8,1109 (1,2); 8,0882 (1,2); 8,0850 (1,3); 7,8064 (1,2); 7,7998 (1,6);
7,7954 (1,2); 7,7266 (0,5); 7,7222 (0,5); 7,7011 (1,1); 7,6991 (1,1); 7,6970 (1,1); 7,6755 (0,8); 7,6708 (0,7); 7,6425
(0,7); 7,6402 (0,8); 7,6381 (0,8); 7,6174 (1,2); 7,6154 (1,2); 7,6133 (1,1); 7,5927 (0,7); 7,5879 (0,6); 7,5815 (1,9);
7,5742 (2,4); 7,5660 (3,2); 7,5523 (1,5); 7,5248 (0,5); 7,5197 (0,9); 7,5040 (0,9); 7,4854 (0,9); 7,4764 (0,6); 7,4637
(0,5); 7,4549 (0,4); 7,3120 (3,0); 7,3057 (3,1); 7,2985 (3,2); 7,2817 (1,1); 7,2792 (1,2); 7,2569 (1,0); 7,2543 (1,0);
5,8663 (1,8); 5,8631 (1,9); 5,8603 (1,8); 3,1658 (16,0); 2,8180 (0,4); 2,0386 (15,0); 0,0325 (3,2)______________
Listado de máximos de RMN para los compuestos de fórmula (VI)
Figure imgf000114_0001
Listado de máximos de RMN para los compuestos de fórmula (XX)
7);
0);
8); 0
,2);
8); 1
8
Figure imgf000115_0001
____________________________________ (continuación)___________________________________________ RMN de 1H (300,1 MHz, da-DMSO):
07 (0,3); 7,9538 (1,3); 7,9260 (1,7); 7,8611 (0,9); 7,8357 (1,0); 7,7238 (0,6); 7,6983 (1,2); 7,6734 (0,7); 7,6071 ,5807 (1,8); 7,5550 (2,2); 7,5297 (1,0); 7,4058 (0,8); 7,3745 (1,2); 7,3495 (0,5); 7,3427 (0,6); 6,1906 (0,9); (0,6); 2,5077 (13,4); 2,5021 (17,2); 2,4967 (12,2); 2,0759 (1,2); 1,3409 (16,0); 0,0001 (9,5)_______________ RMN de 1H (300,1 MHz, d6-DMSO):
97 (0,5); 7,9463 (0,8); 7,9166 (1,2); 7,8981 (0,7); 7,8504 (0,8); 7,8258 (1,0); 7,7082 (0,5); 7,7038 (0,5); 7,6808 ,6576 (0,8); 7,6336 (0,7); 7,6153 (0,5); 7,6042 (0,6); 7,5965 (0,6); 7,5855 (0,8); 7,5690 (1,0); 7,5598 (0,6); (1,4); 7,5267 (2,9); 7,5169 (1,8); 7,5084 (0,8); 7,5031 (0,7); 7,4370 (1,5); 7,4325 (1,5); 6,2602 (1,7); 6,2550 2087 (0,4); 5,1918 (0,9); 5,1738 (0,5); 4,0838 (0,8); 3,3127 (38,2); 2,5126 (9,8); 2,5067 (19,7); 2,5007 (26,3);
Figure imgf000116_0001
(18,0); 2,4889 (8,2); 1,3102 (16,0); 0,0110 (0,5); 0,0000 (16,8); -0,0110 (0,6)___________________________
Listado de máximos de RMN para los compuestos de fórmula (IXa)
35
)
Figure imgf000116_0002
Listado de máximos de RMN para los compuestos de fórmula (IXb)
Figure imgf000116_0003
__
____________________________________ (continuación)___________________________________________ RMN de 1H (300,1 MHz, da-DMSO):
28 (3,0); 7,9763 (3,1); 7,6996 (1,2); 7,6945 (0,8); 7,6744 (1,7); 7,6124 (0,5); 7,5926 (0,7); 7,5845 (1,3); 7,5647 ,5590 (1,4); 7,5540 (1,4); 7,5476 (1,3); 7,5386 (1,1); 7,5231 (1,4); 7,5181 (1,4); 7,4950 (0,5); 7,4898 (0,4); (3,2); 7,1937 (3,1); 3,7436 (16,0); 3,4360 (0,4); 3,3348 (0,9); 2,5112 (1,4); 2,5057 (1,8); 2,5004 (1,3); -0,0001 ____________________________________________________________________________________________ RMN de 1H (300,1 MHz, d6-DMSO):
58 (1,1); 7,7701 (1,1); 7,2752 (0,3); 7,2696 (0,5); 7,2480 (0,5); 6,7601 (0,7); 6,7324 (0,6); 6,5929 (0,4); 6,5897 5611 (0,6); 6,5413 (1,2); 6,5355 (1,2); 5,1493 (1,5); 4,5854 (2,6); 3,4301 (1,0); 2,6088 (0,8); 2,6034 (1,0);
Figure imgf000117_0001
(0,4); 0,8773 (16,0); 0,1014 (0,5); 0,0001 (6,2) ________________________________________________
DATOS BIOLOGICOS
Ejemplo A: Prueba preventiva in vivo con B o try tis cinerea (moho gris)
Disolvente: 5% en volumen de dimetilsulfóxido
10 % en volumen de acetona
Emulsionante: 1 pl de Tween® 80 por mg de principio activo
Los compuestos a evaluar se solubilizaron y se homogeneizaron en una mezcla de dimetilsulfóxido/acetona/Tween® 80 y luego se diluyeron en agua hasta la concentración deseada.
Las plantas jóvenes de pepinillos se trataron mediante rociado de los compuestos a evaluar preparados como se describió anteriormente. Las plantas de control solamente fueron tratadas con una solución acuosa de acetona/dimetilsulfóxido/Tween® 80.
Después de 24 horas, se contaminaron las hojas de las plantas con una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea. Las plantas de pepinillo contaminadas se incubaron durante 4 a 5 días a 17 °C y a un 90 % de humedad relativa.
La prueba se evaluó entre 4 y 5 días después de la inoculación. Un 0 % significa una eficacia que corresponde a la de las plantas control en tanto una eficacia del 100 % significa que no se observó enfermedad.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 70 % y un 79 % a una concentración de 500 ppm de principio activo: I-020; I-026; I-031; I-056; I-059; I-072; I-083; I-090; I-099; I-106; I-146; I-159; I-218; I-282; I-292; I-301; I-322.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 80 % y un 89% a una concentración de 500 ppm de principio activo: I-008; I-076; I-081; I-108; I-118; I-128; I-173; I-203.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 90 % y un 100 % a una concentración de 500 ppm de principio activo I-010 I-022 I-024; I-038; I-050; I-051; I-057; I-058; I-060; I-065; I-066; I-070; I-071 I-080 I-082 I-084 I-087 I-088; I-091; I-092; I-093; I-096; I-097; I-100; I-104; I-105; I-107; I-117; I-122; I-124 I-125 I-129 I-135 I-143 I-144 I-147; I-148; I-149; I-150; I-151; I-153; I-160; I-178; I-180; I-184; I-206; I-220; I-224; I-226 I-228; I-229 I-230 I-252 I-277 I-279; I-287; I-288; I-289; I-290; I-291; I-293; I-294; I-295; I-296; I-299; I-306; I-307; I-310; I-311; -312; -321; I-324; I 326; I-327.
Ejemplo B: Prueba preventiva in vivo con Septoria tr itic i (mancha fo liar en trigo)
Disolvente: 5 % en volumen de dimetilsulfóxido
10 % en volumen de acetona Emulsionante: 1 pl de Tween® 80 por mg de principio activo
Los compuestos a evaluar se solubilizaron y se homogeneizaron en una mezcla de dimetilsulfóxido/acetona/Tween® 80 y luego se diluyeron en agua hasta la concentración deseada.
Las plantas jóvenes de trigo se trataron mediante rociado de los compuestos a evaluar preparados como se describió anteriormente. Las plantas de control solamente fueron tratadas con una solución acuosa de acetona/dimetilsulfóxido/Tween® 80.
Después de 24 horas, se contaminaron las plantas pulverizando las hojas con una suspensión acuosa de esporas de Septoria tritici. Las plantas de trigo contaminadas se incubaron durante 72 horas a 18 °C y a un 100 % de humedad relativa y luego durante 21 días a 20 °C y aun 90 % de humedad relativa.
La prueba se evaluó 24 días después de la inoculación. Un 0 % significa una eficacia que corresponde a la de las plantas control en tanto una eficacia del 100 % significa que no se observó enfermedad.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 70 % y un 79 % a una concentración de 500 ppm de principio activo: I-030; I-041; I-050; I-076; I-303; I-306; I-312; I-324. En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 80 % y un 89 % a una concentración de 500 ppm de principio activo: I-013; I-014; I-023; I-051; I-056; I-149.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 90 % y un 100 % a una concentración de 500 ppm de principio activo: I-018; I-144; I-304.
Ejemplo C: Prueba preventiva in vivo con Sphaerotheca fu lia inea (mildiú pulverulento en cucurbitáceas) Disolvente: 5 % en volumen de dimetilsulfóxido 10 % en volumen de acetona Emulsionante: 1 pl de Tween® 80 por mg de principio activo
Los compuestos a evaluar se solubilizaron y se homogeneizaron en una mezcla de dimetilsulfóxido/acetona/Tween® 80 y luego se diluyeron en agua hasta la concentración deseada.
Las plantas jóvenes de pepinillos se trataron mediante rociado de los compuestos a evaluar preparados como se describió anteriormente. Las plantas de control solamente fueron tratadas con una solución acuosa de acetona/dimetilsulfóxido/Tween® 80.
Después de 24 horas, se contaminaron las plantas pulverizando las hojas con una suspensión acuosa de esporas de Sphaerotheca fuliginea. Las plantas de pepinillo contaminadas se incubaron durante 8 días a 20 °C y a un 70-80 % de humedad relativa.
La prueba se evaluó 15 días después de la inoculación. Un 0 % significa una eficacia que corresponde a la de las plantas control en tanto una eficacia del 100 % significa que no se observó enfermedad.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 70 % y un 79 % a una concentración de 500 ppm de principio activo: I-051; I-070; I-163; I-178; I-290; I-326.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 80 % y un 89 % a una concentración de 500 ppm de principio activo: I-060; I-069; I-117; I-118.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 90 % y un 100 % a una concentración de 500 ppm de principio activo: I-050; I-129; I-242; I-243; I-270; I-277; I-289; I-294; I-307; I-310; I-311; I-312; I-320; I-321; I-324; I-325; I-327.
Ejemplo D: Prueba in v itro en células de Leptnosphaeria nodorum
Disolvente: DMSO
Medio de cultivo: 14,6 g de D-glucosa anhidro (VWR), 7,1 g de peptona micológica (oxoide), 1,4 g de extracto de levadura granulado (Merck), CSP 1 litro
Inóculo: suspensión de esporas
Los compuestos a evaluar se solubilizaron en DMSO y la solución se utilizó para preparar el rango de concentraciones requerido. La concentración final de DMSO utilizada en el ensayo era < 1 %.
Se preparó una suspensión de esporas de L. nodorum y se diluyó hasta la densidad de esporas deseada.
Los compuestos fueron evaluados por su capacidad para inhibir la germinación de esporas y el crecimiento del micelio en un ensayo de cultivo líquido. Los compuestos se agregaron en la concentración deseada al medio de cultivo con esporas. Después de 6 días de incubación, se determinó la toxicidad para los hongos de los compuestos por medición espectrométrica del crecimiento del micelio. La inhibición del crecimiento fúngico se determinó mediante comparación de los valores de la absorbancia en los pocillos que contienen el compuesto a evaluar con la absorbancia en los pocillos de control sin dicho compuesto a evaluar.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 70 % y un 79 % a una concentración de 20 ppm de principio activo: I-011; I-022; I-035; I-041; I-052; I-064; I-085; I-127; I-131; I-138; I-152; I-168; I-188; I-200; I-202; I-209; I-212; I-219; I-221; I-237; I-256.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 80 % y un 89 % a una concentración de 20 ppm de principio activo: I-005; I-027; I-032; I-033; I-043; I-044; I-045; I-047; I-056; I-060; I-065; I-069; I-075; I-078; I-087; I-095; I-100; I-103; I-106; I-117; I-118; I-119; I-121; I-122; I-123; I-130; I-132; I-136; I-143; I-145; I-146; I-151; I-153; I-154; I-162; I-164; I-165; I-173; I-175; I-177; I-182; I-183; I-185; I-198; I-201; I-216; I-217; I-220; I-231; I-257; I-285; I-295; I-303; I-310; I-323.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 90 % y un 100 % a una concentración de 20 ppm de principio activo: I-001; I-002; I-003; I-004; I-006; I-007; I-008; I-009; I-010; I-013; I-014; I-015; I-017; I-018; I-019; I-020; I-021; I-023; I-024; I-025; I-026; I-028; I-029 ; I-031 ; I-034; I-036 I-037 ; I-038 ; I-039 ; I-040 ; I-042 ; I-048 ; I-050 ; I-051 ; I-053 ; I-057 ; I-058 ; I-059 ; I-061 ; I-066 ; I-070 ; I-071 ; I-072; I-076 ; I-079 ; I-080 ; I-081 ; I-082 ; I-083 ; I-084 ; I-086 ; I-089 ; I-090 ; I-096 ; I-097 ; I-098 ; I-099 I-101 I-102 I-104 I-105 I-107 ; I-108 I-124 I-125 I-128 I-129 I-135 I-144 I-147 I-148 I-149 I-150 I-155 I-156 I-157 I-158 I-159 I-160 I-161 ; I-163 I-166 I-169 I-170 I-171 I-172 I-178 I-179 I-180 I-184 I-186 I-187 I-190 I-195 I-197 I-206 ; I-207; I-208 ; I-213 ; I-214 I-215 ; I-222 ; I-223 ; I-224 ; I-225 ; I-226 ; I-227 ; I-228 ; I-229 ; I-230 ; I-252; I-281 I-287 ; I-288 ; I-289; I-290 ; I-291 ; I-292 ; I-293 I-294 ; I-296 ; I-297 ; I-298 ; I-299 ; I-300 ; I-301 ; I-302 ; I-304 ; I-305 ; I-306 ; I-307 ; I-308 ; I-312; I-320 ; I-321 ; I-322; I-324; I-325; I-326; I-327.
Ejemplo E: Prueba en células in v itro con P yricularia oryzae
Disolvente: DMSO
Medio de cultivo: 14,6 g de D-glucosa anhidro (VWR), 7,1 g de peptona micológica (oxoide), 1,4 g de extracto de levadura granulado (Merck), CSP 1 litro
Inóculo: suspensión de esporas
Los compuestos a evaluar se solubilizaron en DMSO y la solución se utilizó para preparar el rango de concentraciones requerido. La concentración final de DMSO utilizada en el ensayo era < 1 %.
Se preparó una suspensión de esporas de P. oryzae y se diluyó hasta la densidad de esporas deseada.
Los compuestos fueron evaluados por su capacidad para inhibir la germinación de esporas y el crecimiento del micelio en un ensayo de cultivo líquido. Los compuestos se agregaron en la concentración deseada al medio de cultivo con esporas. Después de 5 días de incubación, se determinó la toxicidad para los hongos de los compuestos por medición espectrométrica del crecimiento del micelio .La inhibición del crecimiento fúngico se determinó mediante comparación de los valores de la absorbancia en los pocillos que contienen el compuesto a evaluar con la absorbancia en los pocillos de control sin dicho compuesto a evaluar.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 70 % y un 79 % a una concentración de 20 ppm de principio activo: I-015; I-061; I-065; I-086; I-089; I-090; I-104; I-138; I-152; I-159; I-168; I-180; I-323.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 80 % y un 89 % a una concentración de 20 ppm de principio activo: I-005; I-016; I-032; I-046; I-049; I-053; I-054; I-055; I-056; I-072; I-080; I-082; I-084; I-098; I-123; I-127; I-131; I-132; I-136; I-157; I-158; I-160; I-162; I-171; I-175; I-190; I-206; I-211; I-212; I-222; I-227; I-248; I-253; I-295; I-299; I-326.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 90 % y un 100 % a una concentración de 20 ppm de principio activo: I-001; I-002; I-003; I-004; I-006; I-007; I-008; I-009; I-010; I-013; I-014; I-017; I-018; I-019; I-020; I-021; I-022; I-023; I-024; I-025; I-026; I-027; I-028; I-030; I-031; I-033 I-034 035 ; I-036 ; I-037 ; I-038 ; I-039 ; I-040 ; I-041 ; I-042 ; I-043 ; I-044 ; I-045 ; I-047 ; I-048 ; I-050 I-051 ; I-057 ; I-058; I-059 |-060 ; I-066 ; I-070 ; I-071 ; I-076 ; I-077 ; I-079 ; I-081 ; I-083 ; I-096 ; I-097 ; I-099 I-101 I-102 I-105 I-107 I-117 I-118 ; I-119 ; I-121 I-122 I-124 I-125 I-128 I-143 I-144 I-145 I-146 I-147 I-148 I-149 I-150 I-154 I-155 I-156 I-161 ; I-164 I-165 I-166 I-167 I-169 I-170 I-172 I-173 I-179 I-182 I-184 I-186 I-187 I-195 I-197 ; I-201 ; I-202; I-207 ; I-208 ; I-216 I-217 I-219 ; I-224 ; I-225 ; I-226 ; I-228 ; I-229 ; I-230 I-233 ; I-237 ; I-246 ; I-252 I-255 I-256 ; I-257; I-281 ; I-285; I-287; I-288; I-289; I-290; I-291 ; I-292 ; I-293 I-294 ; I-296 I-297 ; I-298 ; I-300 ; I-301 ; I-302 ; I-303 ; I-304; I-305 ; I-306 ; I-307; I-308; I-312; I-320; I-321; I-322; I-324; I-325; I-327.
Ejemplo F: Prueba in v itro en células de C olletotrichum lindem uthianum
Disolvente: DMSO
Medio de cultivo: 14,6 g de D-glucosa anhidro (VWR), 7,1 g de peptona micológica (oxoide), 1,4 g de extracto de levadura granulado (Merck), CSP 1 litro
Inóculo: suspensión de esporas
Los compuestos a evaluar se solubilizaron en DMSO y la solución se utilizó para preparar el rango de concentraciones requerido. La concentración final de DMSO utilizada en el ensayo era < 1 %.
Se preparó una suspensión de esporas de C. lindemuthianum y se diluyó hasta la densidad de esporas deseada.
Los compuestos a evaluar se examinaron por su capacidad para inhibir la germinación de esporas y el crecimiento del micelio en un ensayo de cultivo líquido. Los compuestos se agregaron en la concentración deseada al medio de cultivo con esporas. Después de 6 días de incubación, se determinó la toxicidad para los hongos de los compuestos por medición espectrométrica del crecimiento del micelio. La inhibición del crecimiento fúngico se determinó mediante comparación de los valores de la absorbancia en los pocillos que contienen el compuesto a evaluar con la absorbancia en los pocillos de control sin dicho compuesto a evaluar.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 70 % y un 79 % a una concentración de 20 ppm de principio activo: I-068; I-078; I-120; I-131; I-161; I-169; I-177; I-253; I-255; I-259; I-260; I-300; I-321.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 80 % y un 89 % a una concentración de 20 ppm de principio activo: I-064; I-066; I-070; I-076; I-079; I-089; I-095; I-101; I-118; I-123; I-132; I-139; I-158; I-160; I-164; I-191; I-198; I-202; I-206; I-219; I-228; I-230; I-233; I-237; I-246; I-262; I-292; I-294; I-298; I-303; I-311; I-320.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 90 % y un 100% a una concentración de 20 ppm de principio activo: I-050; I-051; I-065; I-071; I-072; I-074; I-080; I-081; I-082; I-083; I-084 ; I-090 ; I-096; I-097 ; I-098; I-099 I-102 I-104 I-107 I-117; I-119 ; I-121 122 ; I-124; I-125; I-127; I-128; I-129; I-143; I-144; I-145; I-146; I-147; I-148; I-149; I-150; I-151; I-152; I-153 I-154 155 I-156; I-157; I-159; I-162; I-163; I-165; I-166; I-170; I-175; I-178; I-179; I-182; I-184; I-187; I-195; I-197 I-200 201 ; I-203; I-207; I-208; I-211; I-212; I-215; I-216; I-217; I-223; I-224; I-225; I-226; I-227; I-229; I-252; I-256; I-257 287 ; I-288; I-289; I-290; I-291; I-293; I-296; I-297; I-299; I-301; I-302; I-304; I-306; I-307; I-308; I-312; I-322; I-323 324 ; I-325; I-326; I-327.
Ejemplo G: Prueba preventiva in vivo con la prueba de Venturia (manzanas)
Disolvente: 24,5 Partes en peso de acetona
24,5 Partes en peso de dimetilacetamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter
Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, se mezcló 1 parte en peso del compuesto a probar con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluyó con agua hasta la concentración deseada.
Para evaluar la actividad preventiva, las plantas jóvenes se pulverizaron con la preparación del compuesto activo a analizar a la tasa de aplicación indicada. Después que se secó el revestimiento por pulverización, las plantas se inocularon con una suspensión acuosa de conidios del agente causal de la sarna de manzana (Venturia inaequalis) y luego permanecieron por 1 día en un gabinete de incubación a aproximadamente 20 °C y a una humedad atmosférica relativa del 100 %.
Las plantas se colocaron luego en un invernadero a aproximadamente 21 °C y a una humedad atmosférica relativa del 90 % aproximadamente.
La prueba se evaluó 10 días después de la inoculación. 0 % significa una eficacia que corresponde a la del control no tratado en tanto una eficacia del 100 % significa que no se observa enfermedad.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 70 % y un 79 % a una concentración de 250 ppm de principio activo: I-060.
En esta prueba, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención presentaron una eficacia de entre un 90 % y un 100 % a una concentración de 250 ppm de principio activo: I-024; I-050.
Ejemplo H: Datos comparativos: Prueba preventiva in vivo con B o try tis cinerea (moho gris)
Los compuestos de prueba se prepararon mediante homogeneización en una mezcla de acetona/sulfóxido de dimetilo/Tween® y luego se diluyeron con agua para obtener la concentración deseada del material activo.
Las plantas jóvenes de pepinillos se trataron mediante rociado del compuesto preparado como se describió anteriormente. Las plantas de control solamente fueron tratadas con una solución acuosa de acetona/sulfóxido de dimetilo/Tween®.
Después de 24 horas, se contaminaron las plantas pulverizando las hojas con una suspensión acuosa de esporas de Botrytis cinerea. Las plantas de pepinillo contaminadas se incubaron durante 4 a 5 días a 17 °C y a un 90 % de humedad relativa.
La prueba se evaluó entre 4 y 5 días después de la inoculación. Un 0 % significa una eficacia que corresponde a la de las plantas control en tanto una eficacia del 100 % significa que no se observó enfermedad.
En esta prueba, se encontró que los compuestos I-066 y I-027 presentan una mayor eficacia que los compuestos relacionados estructuralmente (L=O) preparados de acuerdo con las enseñanzas del documento WO 2013/058256.
Figure imgf000121_0001
Ejemplo I:Datos comparativos: Prueba in v itro en células de Leptnosphaeria nodorum
Disolvente: DMSO
Medio de cultivo: 14,6 g de D-glucosa anhidro (VWR), 7,1 g de peptona micológica (oxoide), 1,4 g de extracto de levadura granulado (Merck), CSP 1 litro
Inóculo: suspensión de esporas
Los compuestos a evaluar se solubilizaron en DMSO y la solución se utilizó para preparar el rango de concentraciones requerido. La concentración final de DMSO utilizada en el ensayo era < 1 %.
Se preparó una suspensión de esporas de L. n o d o ru m y se diluyó hasta la densidad de esporas deseada.
Los compuestos de prueba fueron examinados por su capacidad para inhibir la germinación de esporas y el crecimiento del micelio en un ensayo de cultivo líquido. Los compuestos se agregaron a la concentración deseada al medio de cultivo con esporas. Después de 6 días de incubación, se determinó la toxicidad para los hongos de los compuestos por medición espectrométrica del crecimiento del micelio. La inhibición del crecimiento fúngico se determinó mediante comparación de los valores de la absorbancia en los pocillos que contienen fungicidas con la absorbancia en los pocillos control sin fungicidas.
En esta prueba, se encontró que el compuesto I-066 presenta una mayor eficacia que un compuesto relacionado estructuralmente (L=O) preparado de acuerdo con las enseñanzas del documento WO 2013/058256.
Figure imgf000122_0001
Ejemplo J:Datos comparativos: Prueba in v itro en células de U stilago avenae
Disolvente: DMSO
Medio de cultivo: 14,6 g de D-glucosa anhidro (VWR), 7,1 g de peptona micológica (oxoide), 1,4 g de extracto de levadura granulado (Merck), CSP 1 litro
Inóculo: suspensión de esporas
Los compuestos de prueba se solubilizaron en DMSO y la solución se usó para preparar el rango de concentraciones requerido. La concentración final de DMSO utilizada en el ensayo era < 1 %.
El inóculo se preparó a partir de un precultivo de U. a ve n a e cultivado en un medio líquido y diluido hasta la densidad óptica (OD) deseada.
Los compuestos de prueba fueron examinados por su capacidad para inhibir el crecimiento del micelio en un ensayo de cultivo líquido. Los compuestos se agregaron a las concentraciones deseadas al medio de cultivo que contiene la suspensión de esporas. Después de 4 días de incubación, se determinó la eficacia fungicida de los compuestos mediante medición espectrométrica del crecimiento del micelio. La inhibición del crecimiento fúngico se determinó mediante comparación de los valores de la absorbancia en los pocillos que contienen fungicidas con la absorbancia en los pocillos control sin fungicidas.
En esta prueba, se encontró que el compuesto I-066 presenta una mayor eficacia que un compuesto relacionado estructuralmente (L=O) preparado de acuerdo con las enseñanzas del documento WO 2013/058256.
Figure imgf000123_0001
Ejemplo K:Datos comparativos: Prueba preventiva in v iv o en C o lle to t r ic h u m lin d e m u th ia n u m (antracnosis de haba)
Los compuestos de prueba se prepararon mediante homogeneización en una mezcla de acetona/sulfóxido de dimetilo/Tween® y luego se diluyeron con agua para obtener la concentración deseada del material activo.
Las plantas jóvenes de habas se trataron mediante rociado de los compuestos a evaluar preparados como se describió anteriormente. Las plantas de control solamente fueron tratadas con una solución acuosa de acetona/sulfóxido de dimetilo/Tween®.
Después de 24 horas, se contaminaron las plantas rociando las hojas con una suspensión acuosa de esporas de Colletotrichum lindemuthianum . Las plantas de haba contaminadas se incubaron durante 24 horas a 20 °C y a un 100 % de humedad relativa y luego durante 5 días a 20 °C y a un 90 % de humedad relativa.
La prueba se evaluó 6 días después de la inoculación. Un 0 % significa una eficacia que corresponde a la de las plantas control en tanto una eficacia del 100 % significa que no se observó enfermedad.
En esta prueba, se encontró que el compuesto I-027 presenta una mayor eficacia que un compuesto relacionado estructuralmente (L=O) preparado de acuerdo con las enseñanzas del documento WO 2013/058256.
Figure imgf000124_0001
Ejemplo L:Datos comparativos: Prueba in v itro en células de Septoria tr itic i
Disolvente: Medio de cultivo de DMSO: 14,6 g de D-glucosa anhidro (VWR), 7,1 g de peptona bacteriológica (oxoide), 1,4 g de extracto de levadura granulado (Merck), CSP 1 litro. Inóculo: suspensión de esporas
Los compuestos a evaluar se solubilizaron en DMSO y la solución se utilizó para preparar el rango de concentraciones requerido. La concentración final de DMSO utilizada en el ensayo era < 1 %.
Se preparó una suspensión de esporas de S. tr it ic i y se diluyó hasta la densidad de esporas deseada.
Los compuestos de prueba fueron examinados por su capacidad para inhibir la germinación de esporas y el crecimiento del micelio en un ensayo de cultivo líquido. Los compuestos se agregaron a la concentración deseada al medio de cultivo con esporas. Después de 7 días de incubación, se determinó la toxicidad para los hongos de los compuestos por medición espectrométrica del crecimiento del micelio. La inhibición del crecimiento fúngico se determinó mediante comparación de los valores de la absorbancia en los pocillos que contienen el compuesto de prueba con la absorbancia en los pocillos de control sin el compuesto de prueba.
En esta prueba, se encontró que el compuesto I-063 presenta una mayor eficacia que un compuesto relacionado estructuralmente (L=O) preparado de acuerdo con las enseñanzas del documento WO 2013/058256.
Figure imgf000125_0001

Claims (13)

REIVINDICACIONES
1. Un compuesto de fórmula (I)
Figure imgf000126_0001
en la que
• A se selecciona entre el grupo que consiste en:
Figure imgf000126_0002
Figure imgf000127_0001
en los que:
Q2 es CY1 o N;
Q3 es O, S o NY6, siendo Y6 un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C8;
Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 son independientemente un átomo de hidrógeno o Y y
• k es 1,2 o 3;
• B es un anillo heterociclilo de 5 miembros parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados independientemente de la lista que consiste en N, O y S;
• Q1 es C;
• Z se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo, heterociclilo, formilo, alquilcarbonilo C1-C8, (hidroxiimino)alquilo C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)alquilo C1-C8, carboxilo, alcoxicarbonilo C1-C8, alquilcarbamoílo C1-C8, di-alquilcarbamoílo C1-C8, alquilamino C1-C8, di-alquilamino C1-C8, sulfanilo, alquilsulfanilo C1-C8, alquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, trialquilsililo C1-C6, ciano y nitro,
en el que dicho cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Za que pueden ser iguales o diferentes;
• m es 0, 1, 2, 3 o 4;
• n es 0, 1, 2, 3 o 4;
• p es 0, 1,2, 3,4 o 5;
• L es CR1R2 o NR3 en el que
R1 y R2 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, alcoxi C1-C8 y alquilo C1-C8;
R3 se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquenilo C2-C8, halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo C3-C8, halogenoalquinilo C3-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo C3-C7, halogenocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8, alquilcarbonilo C1-C8, halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxicarbonilo C1-C8, halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilsulfonilo C1-C8, halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, aril-alquilo C1-C8 y fenilsulfonilo,
en el que dicho cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8, aril-alquilo C1-C8 y fenilsulfonilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R3a que pueden ser iguales o diferentes;
• W se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo C2-C8, halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C8, arilo, aril-alquilo C1-C8, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-C8, ariloxi, heteroariloxi, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfanilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, arilamino, heteroarilamino, ariloxi-alquilo C1-C8, heteroariloxi- alquilo C1-C8, arilsulfanil-alquilo C1-C8, arilsulfinil-alquilo C1-C8, arilsulfonil-alquilo C1-C8, heteroarilsulfanil-alquilo C1-C8, heteroarilsulfinil-alquilo C1-C8,heteroarilsulfonilalquilo C1-C8, arilamino-alquilo C1-C8, heteroarilamino-alquilo C1-C8, aril-alcoxi C1-C8, heteroaril-alcoxi C1-C8, aril-alquilsulfanilo C1-C8, aril-alquilsulfinilo C1-C8, aril-alquilsulfonilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfanilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfinilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfonilo C1-C8, aril-alquilamino C1-C8, heteroaril-alquilamino C1-C8, formilo, alquilcarbonilo C1-C8, (hidroxiimino)alquilo C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)alquilo C1-C8, carboxilo, alcoxicarbonilo C1-C8, carbamoílo, alquilcarbamoílo C1-C8, di-alquilcarbamoílo C1-C8, amino, alquilamino C1-C8, di-alquilamino C1-C8, sulfanilo, alquilsulfanilo C1-C8, alquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, trialquilsililo C1-C6, tri(alquil C1-C8)sililoxi, tri(alquil C1-C8)sililoxi-alquilo C1-C8, ciano y nitro,
en el que dichos grupos cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C8, heterociclilo, arilo y las porciones de arilo, heterociclilo y heteroarilo de los grupos aril-alquilo C1-C8, heterociclil-alquilo C1-C8, ariloxi, heteroariloxi, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfanilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, arilamino, heteroarilamino, ariloxi-alquilo C1-C8, heteroariloxi-alquilo C1-C8, arilsulfanil-alquilo C1-C8, arilsulfinil-alquilo C1-C8, arilsulfonil-alquilo C1-C8, heteroarilsulfanil-alquilo C1-C8, heteroarilsulfinil-alquilo C1-C8, heteroarilsulfonilalquilo C1-C8, arilamino-alquilo C1-C8, heteroarilamino-alquilo C1-C8, aril-alcoxi C1-C8, heteroaril-alcoxi C1-C8, aril-alquilsulfanilo C1-C8, aril-alquilsulfinilo C1-C8, aril-alquilsulfonilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfanilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfinilo C1-C8, heteroaril-alquilsulfonilo C1-C8, aril-alquilamino C1-C8, heteroaril-alquilamino C1-C8 pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Wa que pueden ser iguales o diferentes;
• X se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquenilo C2-C8, halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo C2-C8, halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo, heterociclilo, formilo, alquilcarbonilo C1-C8, (hidroxiimino)alquilo C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)alquilo C1-C8, carboxilo, alcoxicarbonilo C1-C8, carbamoílo, alquilcarbamoílo C1-C8, di-alquilcarbamoílo C1-C8, amino, alquilamino C1-C8, di-alquilamino C1-C8, sulfanilo, alquilsulfanilo C1-C8, alquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, trialquilsililo C1-C6, ciano, nitro e hidroxil-alquilo C1-C8,
en el que dicho cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Xa que pueden ser iguales o diferentes ;
• Y se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquenilo C2-C8, halogenoalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo C2-C8, halogenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo, heterociclilo, formilo, alquilcarbonilo C1-C8, (hidroxiimino)alquilo C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)alquilo C1-C8, carboxilo, alcoxicarbonilo C1-C8, carbamoílo, alquilcarbamoílo C1-C8, di-alquilcarbamoílo C1-C8, amino, alquilamino C1-C8, di-alquilamino C1-C8, sulfanilo, alquilsulfanilo C1-C8, alquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, trialquilsililo C1-C6, ciano y nitro,
en el que dicho cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C4-C7, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Ya que pueden ser iguales o diferentes;
Za, R3a, Wa, Xa e Ya se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-X6-sulfanilo, formilo, carbamoílo, carbamato, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C7, halogenoalquilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, alquilamino C1-C8, di-alquilamino C1-C8, alcoxi C1-C8, halogenoalcoxi C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilsulfanilo C1-C8, halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo C1-C8, halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilcarbamoílo C1-C8, dialquilcarbamoílo C1-C8, alcoxicarbonilo C1-C8, halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilcarboniloxi C1-C8, halogenoalquilcarboniloxi C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilamino C1-C8, halogenoalquilcarbonilamino C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilsulfanilo C1-C8, halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo C1-C8, halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, alquilsulfonilo C1-C8 y halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno; así como sus sales, N-óxidos, complejos de metales, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos o isómeros geométricos.
2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que L es NR3 como se menciona en la reivindicación 1.
3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 en el que Z se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes y ciano.
4. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que Y se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6 y halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes.
5. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que W se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, arilo, aril-alquilo C1-C6 (en el que dicho arilo puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno), heterociclilo, carboxilo, tri(alquil C1-C6)sililoxi-alquilo C1-C6, heteroaril-alquilo C1-C6y -alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6.
6. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que B se selecciona entre el grupo que consiste en pirrolilo, tiazolilo, imidazolilo, dihidroisoxazolilo, isoxazolilo, pirazolilo, triazolilo y tetrazolilo.
7. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que B se selecciona entre el grupo que consiste en
Figure imgf000129_0001
B11
en los que W1, W2, W3, W4 y W5 son independientemente un átomo de hidrógeno o W como se menciona en la reivindicación 1 o 5.
8. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que X se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxilo, alcoxi C1-C6 y halogenoalcoxi C1-C6 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes.
9. Una composición que comprende uno o más compuestos de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 y al menos un auxiliar agrícolamente aceptable.
10. Un procedimiento para controlar microorganismos fitopatógenos indeseados, que comprende la etapa de aplicar uno o más compuestos de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 o una composición de acuerdo con la reivindicación 9 a los microorganismos y/o a las plantas, partes de plantas, semillas, frutos o al suelo en el que crecen las plantas.
11. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II) con un compuesto de fórmula (III)
Figure imgf000130_0001
Hal es Cl, Br o I;
R1 y R2son independientemente hidrógeno o un alquilo C-i-Cs no sustituido o sustituido o
los grupos R1 y R2 forman juntos con el átomo de oxígeno al cual están respectivamente unidos a un anillo de 5 o 6 miembros;
A, Y, p, Z, Q1, L, X, n, B, W y m son como se menciona en la reivindicación 1.
12. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto de fórmula (VI) con un compuesto de fórmula (VII):
Figure imgf000130_0002
T es un derivado de boro;
U es un cloro, bromo, yodo, un grupo mesilo, un grupo tosilo o un grupo triflilo;
A, Y, p, Z, Q1, L, X, n, B, W y m son como se menciona en la reivindicación 1.
13. Un compuesto de fórmula (VI) y las sales del mismo
Figure imgf000130_0003
en la que:
T representa un derivado de boro y
A, Y, p, Z, Q1, L, X y n son como se menciona en la reivindicación 1.
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