JP7157077B2 - ヘテロアリールフェニルアミノキノリン類及び類似体 - Google Patents
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Description
・ Aは、少なくとも1個の窒素原子とN、O及びSからなるリストの中で独立して選択される0~4個のさらなるヘテロ原子を含んでいる部分的飽和又は不飽和の縮合二環式の8員、9員、10員又は11員のヘテロシクリル環であり;
・ Bは、N、O及びSからなるリストの中で独立して選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる部分的飽和又は不飽和の5員ヘテロシクリル環であり;
・ Q1は、Cであり;
・ Zは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルキニル、C1-C8-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルコキシ、C3-C7-シクロアルキル、C4-C7-シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、ホルミル、C1-C8-アルキルカルボニル、(ヒドロキシイミノ)C1-C8-アルキル、(C1-C8-アルコキシイミノ)C1-C8-アルキル、カルボキシル、C1-C8-アルコキシカルボニル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1-C8-アルキルカルバモイル、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、スルファニル、C1-C8-アルキルスルファニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C6-トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
ここで、該C3-C7-シクロアルキル、C4-C7-シクロアルケニル、アリール及びヘテロシクリルは、同一であっても又は異なっていてもよい1以上のZa置換基で置換されていてもよく;
・ mは、0、1、2、3又は4であり;
・ nは、0、1、2、3又は4であり;
・ pは、0、1、2、3、4又は5であり;
・ Lは、CR1R2又はNR3であり;ここで、
R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-C8-アルコキシ及びC1-C8-アルキルからなる群から選択され;
R3は、水素原子、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキル、C2-C8-アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルケニル、C3-C8-アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3-C8-ハロゲノアルキニル、C3-C7-シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3-C7-ハロゲノシクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキルカルボニル、C1-C8-アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルコキシカルボニル、C1-C8-アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキルスルホニル、アリール-C1-C8-アルキル及びフェニルスルホニルからなる群から選択され、
ここで、該C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C8-アルキル、アリール-C1-C8-アルキル及びフェニルスルホニルは、同一であっても又は異なっていてもよい1以上のR3a置換基で置換されていてもよく;
・ Wは、独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキル、C1-C8-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルケニル、C2-C8-アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C4-C8-シクロアルケニル、アリール、アリール-C1-C8-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C8-アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールオキシ-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C8-アルキル、アリールスルファニル-C1-C8-アルキル、アリールスルフィニル-C1-C8-アルキル、アリールスルホニル-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールスルファニル-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C8-アルキル、アリールアミノ-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールアミノ-C1-C8-アルキル、アリール-C1-C8-アルコキシ、ヘテロアリール-C1-C8-アルコキシ、アリール-C1-C8-アルキルスルファニル、アリール-C1-C8-アルキルスルフィニル、アリール-C1-C8-アルキルスルホニル、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルスルファニル、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルスルフィニル、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルスルホニル、アリール-C1-C8-アルキルアミノ、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルアミノ、ホルミル、C1-C8-アルキルカルボニル、(ヒドロキシイミノ)C1-C8-アルキル、(C1-C8-アルコキシイミノ)C1-C8-アルキル、カルボキシル、C1-C8-アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1-C8-アルキルカルバモイル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、スルファニル、C1-C8-アルキルスルファニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C6-トリアルキルシリル、トリ(C1-C8-アルキル)シリルオキシ、トリ(C1-C8-アルキル)シリルオキシ-C1-C8-アルキル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
ここで、該C3-C7-シクロアルキル、C4-C8-シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、並びに、該アリール-C1-C8-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C8-アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールオキシ-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C8-アルキル、アリールスルファニル-C1-C8-アルキル、アリールスルフィニル-C1-C8-アルキル、アリールスルホニル-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールスルファニル-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C8-アルキル、アリールアミノ-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールアミノ-C1-C8-アルキル、アリール-C1-C8-アルコキシ、ヘテロアリール-C1-C8-アルコキシ、アリール-C1-C8-アルキルスルファニル、アリール-C1-C8-アルキルスルフィニル、アリール-C1-C8-アルキルスルホニル、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルスルファニル、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルスルフィニル、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルスルホニル、アリール-C1-C8-アルキルアミノ、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルアミノ基のアリール部分、ヘテロシクリル部分及びヘテロアリール部分は、同一であっても又は異なっていてもよい1以上のWa置換基で置換されていてもよく;
・ Xは、独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキル、C1-C8-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルコキシ、C2-C8-アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルケニル、C2-C8-アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C4-C7-シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、ホルミル、C1-C8-アルキルカルボニル、(ヒドロキシイミノ)C1-C8-アルキル、(C1-C8-アルコキシイミノ)C1-C8-アルキル、カルボキシル、C1-C8-アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1-C8-アルキルカルバモイル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、スルファニル、C1-C8-アルキルスルファニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C6-トリアルキルシリル、シアノ、ニトロ及びヒドロキシル-C1-C8-アルキルからなる群から選択され、
ここで、該C3-C7-シクロアルキル、C4-C7-シクロアルケニル、アリール及びヘテロシクリルは、同一であっても又は異なっていてもよい1以上のXa置換基で置換されていてもよく;
・ Yは、独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキル、C1-C8-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルコキシ、C2-C8-アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルケニル、C2-C8-アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C4-C7-シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、ホルミル、C1-C8-アルキルカルボニル、(ヒドロキシイミノ)C1-C8-アルキル、(C1-C8-アルコキシイミノ)C1-C8-アルキル、カルボキシル、C1-C8-アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1-C8-アルキルカルバモイル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、スルファニル、C1-C8-アルキルスルファニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C6-トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
ここで、該C3-C7-シクロアルキル、C4-C7-シクロアルケニル、アリール及びヘテロシクリルは、同一であっても又は異なっていてもよい1以上のYa置換基で置換されていてもよく;
Za、R3a、Wa、Xa及びYaは、独立して、ハロゲン原子、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ-λ6-スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カルバメート、C1-C8-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C8-ハロゲノシクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルコキシ、C1-C8-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルキルスルファニル、C1-C8-アルキルカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1-C8-アルキルカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルコキシカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルカルボニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1-C8-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルキルスルファニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル及び1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノ-アルキル-スルホニルからなる群から選択される〕
で表される化合物、並びに、それらの塩、N-オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する。
ここで、
Q2は、CY1又はNであり;
Q3は、O、S又はNY6[ここで、Y6は、水素原子又はC1-C8-アルキルである]であり;
Y1、Y2、Y3、Y4及びY5は、独立して、水素原子であるか、又は、上記で開示されているYであり、好ましくは、Y1、Y2、Y3、Y4及びY5は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル及び同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルキルからなる群から選択され、さらに好ましくは、Y1、Y2、Y3、Y4及びY5は、独立して、水素原子、ヒドロキシル、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基であり;
Zは、上記で開示されているとおりであり、好ましくは、Zは、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルキル、C1-C6-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択され、さらに好ましくは、Zは、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6-アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルキルであり、一層さらに好ましくは、Zは、水素原子、塩素原子、メチル基又はジフルオロメチル基であり;及び、
kは、1、2又は3である。
Q2は、CY1又はNであり;
Q3は、O、S又はNY6(ここで、Y6は、水素原子又はC1-C8-アルキルである)であり;
Y1、Y2、Y3、Y4及びY5は、独立して、水素原子であるか、又は、上記で開示されているYであり、好ましくは、Y1、Y2、Y3、Y4及びY5は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル及び同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルキルからなる群から選択され、さらに好ましくは、Y1、Y2、Y3、Y4及びY5は、独立して、水素原子、ヒドロキシル、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基であり;
Zは、上記で開示されているとおりであり、好ましくは、Zは、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルキル、C1-C6-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択され、さらに好ましくは、Zは、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6-アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルキルであり、一層さらに好ましくは、Zは、水素原子、クロロ原子、メチル基又はジフルオロメチル基であり;及び、
kは、1、2又は3である]
からなる群から選択され、
好ましくは、Aは、本明細書中において開示されているA1、A2、A3、A5、A10、A12及びA17からなる群から選択され、さらに好ましくは、Aは、本明細書中において開示されているA1、A10又はA12であり;
・ Bは、ピロリル、チアゾリル、イミダゾリル、ジヒドロイソオキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリルからなる群から選択されるか、又は、ピラゾリル、ジヒドロイソオキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル及びイミダゾリルからなる群から選択され;
好ましくは、Bは、
からなる群から選択され、さらに好ましくは、Bは、B1、B4、B5及びB6(ここで、W1、W2、W3、W4及びW5は、本明細書中において開示されているとおりである)からなる群から選択され;
・ Wは、本明細書中において開示されているとおりであり、好ましくは、Wは、独立して、ハロゲン原子、C1-C6-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C7-シクロアルキル、アリール、アリール-C1-C6-アルキル(ここで、該アリールは、1個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい)、ヘテロシクリル、カルボキシル、トリ(C1-C6-アルキル)シリルオキシ-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルからなる群から選択され、さらに好ましくは、Wは、ハロゲン(例えば、塩素、臭素)、C1-C6-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、トリ(C1-C6-アルキル)シリルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル(例えば、シクロプロピル)又はアリール-C1-C6-アルキル(ここで、該アリールは、1個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい)であり;
・ mは、本明細書中において開示されているとおりであり、好ましくは、mは、0、1、2又は3であり、さらに好ましくは、mは、1、2又は3であり、一層さらに好ましくは、mは、1又は2であり;
・ Lは、本明細書中において開示されているとおりであり、さらに好ましくは、Lは、CR1R2又はNR3[ここで、
* R1及びR2は、独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、好ましくは、R1及びR2は、水素であり;
* R3は、水素原子又はC1-C6-アルキルであり、好ましくは、R3は、水素又はメチルである]であり;
・ Xは、本明細書中において開示されているとおりであり、好ましくは、Xは、ハロゲン原子、C1-C6-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ及び同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、さらに好ましくは、Xは、ハロゲン原子、C1-C6-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルコキシであり、一層さらに好ましくは、Xは、塩素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメトキシ基であり;
・ nは、本明細書中において開示されているとおりであり、好ましくは、nは、0、1、2又は3であり、さらに好ましくは、nは、0又は1である〕
で表される化合物である。
・ Aの好ましい態様と、B、Z、m、n、p、R1、R2、R3、W、X及びYの1種類以上の好ましい態様;
・ Bの好ましい態様と、A、Z、m、n、p、R1、R2、R3、W、X及びYの1種類以上の好ましい態様;
・ Zの好ましい態様と、A、B、m、n、p、R1、R2、R3、W、X及びYの1種類以上の好ましい態様;
・ mの好ましい態様と、A、B、Z、n、p、R1、R2、R3、W、X及びYの1種類以上の好ましい態様;
・ nの好ましい態様と、A、B、Z、m、p、R1、R2、R3、W、X及びYの1種類以上の好ましい態様;
・ pの好ましい態様と、A、B、Z、m、n、R1、R2、R3、W、X及びYの1種類以上の好ましい態様;
・ R1の好ましい態様と、A、B、Z、m、n、p、R2、R3、W、X及びYの1種類以上の好ましい態様;
・ R2の好ましい態様と、A、B、Z、m、n、p、R1、R3、W、X及びYの1種類以上の好ましい態様;
・ R3の好ましい態様と、A、B、Z、m、n、p、R1、R2、W、X及びYの1種類以上の好ましい態様;
・ Wの好ましい態様と、A、B、Z、m、n、p、R1、R2、R3、X及びYの1種類以上の好ましい態様;
・ Xの好ましい態様と、A、B、Z、m、n、p、R1、R2、R3、W及びYの1種類以上の好ましい態様;
・ Yの好ましい態様と、A、B、Z、m、n、p、R1、R2、R3、W及びXの1種類以上の好ましい態様。
本発明は、さらにまた、式(I)で表される化合物を調製する方法にも関する。別途示されていない限り、ラジカルA、B、L、m、n、p、Q1、W、X、Y及びZは、式(I)で表される化合物に関して上記で与えられている意味を有する。これらの定義は、式(I)で表される最終生成物に当てはまるのみではなくのみではなく、全ての中間体にも同様に当てはまる。
本発明は、式(I)で表される化合物を調製するための中間体にも関する。
で表される化合物及びそれらの許容される塩に関する;
但し、式(VI)で表される化合物は、以下のものは表さない:
・ [2-[(5,6-ジクロロ-2-メチル-4-ニトロ-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)メチル]フェニル]-ボロン酸[1862212-46-1];
・ [2-[(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)メチル]フェニル]-ボロン酸[902755-97-9];及び、
・ [2-(1H-ベンゾイミダゾール-1-イルメチル)フェニル]-ボロン酸[1312793-78-4]。
・ [5-フルオロ-2-[(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)メチル]フェニル]-ボロン酸[1334334-16-5];
・ [2-[(2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)メチル]フェニル]-ボロン酸[1333997-61-7];
・ [2-[(5,6-ジメチル-1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)メチル]フェニル]-ボロン酸[1333997-56-0];及び、
・ [2-(1H-ベンゾイミダゾール-1-イルメチル)-5-フルオロフェニル]-ボロン酸[1332718-43-0]。
・ N-[2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]キノリン-3-アミン;
・ 8-フルオロ-N-[2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]キノリン-3-アミン;及び、
・ 3-[2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンジル]キノリン。
PGは、アルキルオキシカルボニル、好ましくは、t-ブチルオキシカルボニルを表し;及び、
W3は、トリアルキルシリルで置換されているアルコキシアルキル、ヒドロキシルで置換されているC1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシで置換されているC1-C8-アルキル、ホルミル、カルボキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、C1-C8-アルキルで置換されているC2-C8-アルケニル及びC1-C8-アルキルを表す〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩にも関する。
・ {2-[5-(ヒドロキシメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル}キノリン-3-イルカルバミン酸tert-ブチル;
・ 1-{2-[(tert-ブトキシカルボニル)(キノリン-3-イル)アミノ]フェニル}-1H-ピラゾール-5-カルボン酸;
・ [2-(5-ホルミル-1H-ピラゾール-1-イル)フェニル]キノリン-3-イルカルバミン酸tert-ブチル;
・ {2-[5-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル}キノリン-3-イルカルバミン酸tert-ブチル;
・ 1-{2-[(tert-ブトキシカルボニル)(キノリン-3-イル)アミノ]フェニル}-1H-ピラゾール-5-カルボン酸メチル;
・ {2-[5-(プロパ-1-エン-2-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル}キノリン-3-イルカルバミン酸tert-ブチル;
・ {2-[5-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-3-フルオロフェニル}キノリン-3-イルカルバミン酸tert-ブチル
・ {3-フルオロ-2-[5-(ヒドロキシメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル}キノリン-3-イルカルバミン酸tert-ブチル;
・ [3-フルオロ-2-(5-ホルミル-1H-ピラゾール-1-イル)フェニル]キノリン-3-イルカルバミン酸tert-ブチル;
・ 1-{2-[(tert-ブトキシカルボニル)(キノリン-3-イル)アミノ]-6-フルオロフェニル}-1H-ピラゾール-5-カルボン酸;
・ 1-{2-[(tert-ブトキシカルボニル)(キノリン-3-イル)アミノ]-6-フルオロフェニル}-1H-ピラゾール-5-カルボン酸メチル;及び、
・ {3-フルオロ-2-[5-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル}キノリン-3-イルカルバミン酸tert-ブチル。
W4は、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキル、C2-C8-アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルケニル、C2-C8-アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、ホルミル、C1-C8-アルキルカルボニル、(C1-C8-アルコキシイミノ)C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1-C8-アルキルカルバモイル、C1-C8-アルキルスルフィニル又はC1-C8-アルキルスルホニルを表し;
Halは、Br又はIを表し;及び、
Xaは、F、Cl、Br又はIを表し、さらに好ましくは、F又はClを表す〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩にも関する。
・ 5-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピラゾール;
・ 5-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1-イソプロピル-1H-ピラゾール;
・ 5-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1-tert-ブチル-1H-ピラゾール;
・ 5-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1-エチル-1H-ピラゾール;及び、
・ 5-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1-(2-フェニルエチル)-1H-ピラゾール。
Rは、NH2、Br又はIを表し;及び、
Xaは、F、Cl、Br又はIを表し、さらに好ましくは、F又はClを表す〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩にも関する。
・ 1-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸メチル;
・ [1-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]メタノール;
・ 1-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-5-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-1H-ピラゾール;及び、
・ 2-[5-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-3-フルオロアニリン。
本発明は、さらに、組成物、特に、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。該組成物は、当該微生物及び/又はそれらの生息環境に施用することができる。
式(I)で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤又は情報化学物質などの別の活性成分と混合させることができる。これによって、活性スペクトルを拡大することが可能となり得るか、又は、抵抗性の発達を防止することが可能となり得る。既知殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び殺細菌剤の例は、「Pesticide Manual, 17th Edition」に開示されている。
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、(1.001)シプロコナゾール、(1.002)ジフェノコナゾール、(1.003)エポキシコナゾール、(1.004)フェンヘキサミド、(1.005)フェンプロピジン、(1.006)フェンプロピモルフ、(1.007)フェンピラザミン、(1.008)フルキンコナゾール、(1.009)フルトリアホール、(1.010)イマザリル、(1.011)硫酸イマザリル、(1.012)イプコナゾール、(1.013)メトコナゾール、(1.014)ミクロブタニル、(1.015)パクロブトラゾール、(1.016)プロクロラズ、(1.017)プロピコナゾール、(1.018)プロチオコナゾール、(1.019)ピリソキサゾール、(1.020)スピロキサミン、(1.021)テブコナゾール、(1.022)テトラコナゾール、(1.023)トリアジメノール、(1.024)トリデモルフ、(1.025)トリチコナゾール、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.028)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(1.029)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.030)(2R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.031)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.032)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.033)(2S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.034)(R)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.035)(S)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.036)[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.039)1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.050)2-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.051)2-[2-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.052)2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.053)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.054)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、(1.055)メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、(1.056)2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.059)5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.060)5-(アリルスルファニル)-1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.061)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.062)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.063)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.064)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.065)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.066)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.067)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.068)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.069)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.070)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.071)N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.072)N’-(4-{[3-(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.073)N’-(4-{3-[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.074)N’-[5-ブロモ-6-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルオキシ)-2-メチルピリジン-3-イル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.075)N’-{4-[(4,5-ジクロロ-1,3-チアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.076)N’-{5-ブロモ-6-[(1R)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.077)N’-{5-ブロモ-6-[(1S)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.078)N’-{5-ブロモ-6-[(シス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.079)N’-{5-ブロモ-6-[(トランス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.080)N’-{5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル
}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.081)イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)。
(A1)細菌類、例えば、(A1.1)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株QST713/AQ713(「Bayer CropScience LP, US」から「SERENADE OPTI」又は「SERENADE ASO」として入手可能;NRRL受託番号B21661;米国特許第6,060,051号に記載されている);(A1.2)バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に、株D747(「Certis, US」から「Double NickelTM」として入手可能;受託番号FERM BP-8234;米国特許第7,094,592号に開示されている);(A1.3)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株BU F-33(NRRL受託番号50185);(A1.4)バチルス・スブチリス var.・アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)株FZB24(「Novozymes, US」から「Taegro(登録商標)」として入手可能);(A1.5)パエニバチルス属種(Paenibacillus sp.)株(受託番号NRRL B-50972又は受託番号NRRL B-67129;国際特許出願公開第WO2016/154297号に記載されている);及び、
(A2)真菌類、例えば、(A2.1)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に、株DSM14940の分芽胞子;(A2.2)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、株DSM 14941の分芽胞子;(A2.3)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に、株DSM14940と株DSM14941の分芽胞子の混合物。
(B1)細菌類、例えば、(B1.1)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株QST713/AQ713(「Bayer CropScience LP, US」から「SERENADE OPTI」又は「SERENADE ASO」として入手可能;NRRL受託番号B21661;米国特許第6,060,051号に記載されている);(B1.2)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株QST2808(「Bayer CropScience LP, US」から「SONATA(登録商標)」として入手可能;受託番号NRRL B-30087;米国特許第6,245,551号に記載されている);(B1.3)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株GB34(「Bayer AG, DE」から「Yield Shield(登録商標)」として入手可能);(B1.4)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株BU F-33(NRRL受託番号50185);(B1.5)バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に、株D747(「Certis, US」から「Double NickelTM」として入手可能;受託番号FERM BP-8234;米国特許第7,094,592号に開示されている);(B1.6)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)Y1336(「Bion-Tech, Taiwan」から「BIOBAC(登録商標) WP」として入手可能;台湾において、登録番号4764、登録番号5454、登録番号5096及び登録番号5277で、生物学的殺菌剤として登録されている);(B1.7)バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株MBI 600(「BASF SE」から「SUBTILEX」として入手可能);(B1.8)バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株GB03(「Bayer AG, DE」から「Kodiak(登録商標)」として入手可能);(B1.9)バチルス・スブチリス var.・アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)株FZB24(「Novozymes Biologicals Inc., Salem, Virginia」又は「Syngenta Crop Protection, LLC, Greensboro, North Carolina」から殺菌剤「TAEGRO(登録商標)」又は「TAEGRO(登録商標)ECO」として入手可能(EPA登録番号70127-5));(B1.10)バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)分離株J(「Certis USA」から「BmJ TGAI」又は「BmJ WG」として入手可能);(B1.11)バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)、特に、株SB3086(「Novozymes」から「EcoGuard TM Biofungicide」及び「Green Releaf」として入手可能);(B1.12)パエニバチルス属種(Paenibacillus sp.)株(受託番号NRRL B-50972又は受託番号NRRL B-67129;国際特許出願公開第WO2016/154297号に記載されている)。
(B2)真菌類、例えば、(B2.1)コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に、株CON/M/91-8(受託番号DSM-9660;例えば、「Contans(登録商標)」(供給元:Bayer));(B2.2)メツシュニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、株NRRL Y-30752(例えば、Shemer(登録商標));(B2.3)ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)(例えば、「Microx(登録商標)」(供給元:Prophyta));(B2.5)トリコデルマ属各種(Trichoderma spp.)、例えば、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株SC1;国際特許出願第PCT/IT2008/000196号に記載されている);(B2.6)トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)株KRL-AG2(株T-22としても知られている;ATCC 208479;例えば、「PLANTSHIELD T-22G」、「Rootshield(登録商標)」及び「TurfShield」(供給元:BioWorks, US));(B2.14)グリオクラジウム・ロセウム(Gliocladium roseum)、株321U(供給元:W.F.Stoneman Company LLC);(B2.35)タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)、株V117b;(B2.36)トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、株ICC 012(供給元:Isagro);(B2.37)トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、株SKT-1(例えば、「ECO-HOPE(登録商標)」(供給元:Kumiai Chemical Industry));(B2.38)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株CNCM I-1237(例えば、「Esquive(登録商標)WP」(供給元:Agrauxine, FR));(B2.39)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株 no.V08/002387;(B2.40)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株NMI no.V08/002388;(B2.41)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株NMI no.V08/002389;(B2.42)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株NMI no.V08/002390;(B2.43)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株LC52(例えば、「Tenet」(供給元:Agrimm Technologies Limited));(B2.44)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株ATCC 20476(IMI 206040);(B2.45)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株T11(IMI352941/CECT20498);(B2.46)トリコデルマ・ハルマツム(Trichoderma harmatum);(B2.47)トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum);(B2.48)トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)T39(例えば、「Trichodex(登録商標)」(供給元:Makhteshim, US));(B2.49)トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特に、株KD(例えば、「Trichoplus」(供給元:Biological Control Products, SA)(「Becker Underwood」に買収された));(B2.50)トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、株ITEM 908(例えば、「Trianum-P」(供給元:Koppert));(B2.51)トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、株TH35(例えば、「Root-Pro」(供給元:Mycontrol));(B2.52)トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)としても知られている)、特に、株GL-21(例えば、「SoilGard 12G」(供給元:Certis, US));(B2.53)トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、株TV1(例えば、「Trianum-P」(供給元:Koppert));(B2.54)アンペロミセス・クイスクアリス(Ampelomyces quisqualis)、特に、株AQ 10(例えば、「AQ 10(登録商標)」(供給元:IntrachemBio Italia));(B2.56)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に、株DSM14940の分芽胞子;(B2.57)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に、株DSM 14941の分芽胞子;(B2.58)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に、株DSM14940と株DSM 14941の分芽胞子の混合物(例えば、「Botector(登録商標)」(供給元:bio-ferm, CH);(B2.64)クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)、株H39(供給元:Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek);(B2.69)グリオクラジウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum)(別名:Clonostachys rosea f.catenulate)株J1446(例えば、「Prestop(登録商標)」(供給元:AgBio Inc.)、及び、さらに、例えば、「Primastop(登録商標)」(供給元:Kemira Agro Oy));(B2.70)レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(以前は、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)として知られていた)、株KV01の分生子(例えば、「Vertalec(登録商標)」(供給元:Koppert/Arysta));(B2.71)ペニシリウム・ベルミクラツム(Penicillium vermiculatum);(B2.72)ピキア・アノマラ(Pichia anomala)、株WRL-076(NRRL Y-30842);(B2.75)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株SKT-1(FERM P-16510);(B2.76)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株SKT-2(FERM P-16511);(B2.77)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、株SKT-3(FERM P-17021);(B2.78)トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(以前は、トリコデルマ・ビリデ(T.viride))、株ICC080(IMI CC 392151 CABI、例えば、「BioDerma」(供給元:AGROBIOSOL DE MEXICO, S.A. DE C.V.));(B2.79)トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、株DB 103(例えば、「T-Gro 7456」(供給元:Dagutat Biolab));(B2.80)トリコデルマ・ポリスポルム(Trichoderma polysporum)、株IMI 206039(例えば、「Binab TF WP」(供給元:BINAB Bio-Innovation AB, Sweden);(B2.81)トリコデルマ・ストロマチクム(Trichoderma stromaticum)(例えば、「Tricovab」(供給元:Ceplac, Brazil));(B2.83)ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)、特に、株HRU3(例えば、「Botry-Zen(登録商標)」(供給元:Botry-Zen Ltd, NZ);(B2.84)ベルチシリウム・アルボ-アトルム(Verticillium albo-atrum)(以前は、ベルチシリウム・ダーリアエ(V.dahliae))、株WCS850(CBS 276.92)、例えば、「Dutch Trig」(供給元:Tree Care Innovations);(B2.86)ベルチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium);(B2.87)トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)株ICC 012とトリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)株ICC 080の混合物(例えば、「BIO-TAMTM」として知られている製品(供給元:Bayer CropScience LP, US)。
バチルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、バチルス・セレウス(B. cereus)株CNCM I-1562及びバチルス・フィルムス(Bacillus firmus)株I-1582(受託番号 CNCM I-1582)、バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株OST 30002(受託番号 NRRL B-50421)、バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、特に、バチルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス(B. thuringiensis subspecies israelensis)(抗原型 H-14)株AM65-52(受託番号 ATCC 1276)、バチルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ(B. thuringiensis subsp. aizawai)、特に、株ABTS-1857(SD-1372)、バチルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ(B. thuringiensis subsp. kurstaki)株HD-1、バチルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス(B. thuringiensis subsp. tenebrionis)株NB 176(SD-5428)、パステウリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)-PR3(受託番号 ATCC SD-5834)、ストレプトミセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)株AQ6121(= QRD 31.013、NRRL B-50550)、及び、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)株AQ 6047(受託番号 NRRL 30232)からなる群から選択される細菌類;
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に、株ATCC 74040、レカニシリウム属種(Lecanicillium spp.)、特に、株HRO LEC 12、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、特に、株F52(DSM3884 又は ATCC 90448)、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(現在:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に、株IFPC 200613又は株Apopka 97(受託番号 ATCC 20874)、及び、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、特に、パエシロミセス・リラシヌス(P. lilacinus)株251(AGAL 89/030550)からなる群から選択される菌類及び酵母類;
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(GV)、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(GV)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(NPV)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)mNPV、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)mNPV、及び、エジプトヨトウ(African cotton leafworm)(Spodoptera littoralis)NPVからなる群から選択されるウイルス類。
アグロバクテリウム属種(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属種(Azospirillum spp.)、アゾトバクテル属種(Azotobacter spp.)、ブラジリゾビウム属種(Bradyrhizobium spp.)、ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、特に、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前は、プセウドモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属種(Gigaspora spp.)又はギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属種(Glomus spp.)、ラッカリア属種(Laccaria spp.)、ラクトバチルス・ブクネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属種(Paraglomus spp.)、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、プセウドモナス属種(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属種(Rhizobium spp.)、特に、リゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属種(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属種(Scleroderma spp.)、スイルス属種(Suillus spp.)、及び、ストレプトミセス属種(Streptomyces spp.)。
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン。
シクロジエン-有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、
フェニルピラゾール系(フィプロール系)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル。
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン s-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
DDT;又は、メトキシクロル。
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、
ニコチン;又は、
スルホキサフロル、又は、フルピラジフロン。
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド。
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン。
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、
フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン。
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;又は、フッ化スルフリル;又は、ホウ砂;又は、吐酒石、又は、
イソシアン酸メチル生成物質、例えば、ダゾメット(diazomet)及びメタム。
ピメトロジン;又は、フロニカミド。
クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、
エトキサゾール。
バチルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バチルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バチルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、Bt植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1。
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;又は、テトラジホン。
クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド。
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ-ナトリウム。
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン。
ブプロフェジン。
シロマジン。
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド。
アミトラズ。
ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム。
METI殺ダニ剤の群の、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris)。
インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン。
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト。
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、
シアン化物、例えば、シアン化カルシウム、シアン化カリウム、及び、シアン化ナトリウム。
β-ケトニトリル誘導体、例えば、シエノピラフェン、及び、シフルメトフェン、及び、カルボキシアニリド、例えば、ピフルブミド。
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、及び、フルベンジアミド。
N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、(CAS 1702305-40-5)、3-エンド-3-[2-プロポキシ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-9-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]オキシ]-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン(WO2011/105506A1、WO2016/133011A1から既知)(CAS 1332838-17-1)。
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メチルフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル-カリウム、アミノシクロピラクロル-メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス-ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル-ブチレート、-カリウム、-ヘプタノエート及び-オクタノエート、ブソキシノン(busoxinone)、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク-ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール-ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン-エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム-メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、シプラジン、2,4-D、2,4-D-ブトチル、-ブチル、-ジメチルアンモニウム、-ジオールアミン、-エチル、2-エチルヘキシル、-イソブチル、-イソオクチル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム、-トリイソプロパノールアンモニウム及び-トロールアミン(trolamine)、2,4-DB、2,4-DB-ブチル、-ジメチルアンモニウム、イソオクチル、-カリウム及び-ナトリウム、ダイムロン(daimuron)(dymron)、ダラポン、ダゾメット、n-デカノール、デスメジファム、デトシル-ピラゾレート(DTP)、ジカンバ、ジクロベニル、2-(2,4-ジクロロベンジル)-4,4-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-オン、2-(2,5-ジクロロベンジル)-4,4-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、ジクロホップ-P-メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット-ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン-エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F-9600、F-5231、即ち、N-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[4-(3-フルオロプロピル)-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1イル]-フェニル}エタンスルホンアミド、F-7967、即ち、3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P-ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール-ブチル、-ジメチルアンモニウム及び-メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル-メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ホメサフェン-ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グルホシネート-P-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グリホセート、グリホセート-アンモニウム、-イソプロピルアンモニウム、-ジアンモニウム、-ジメチルアンモニウム、-カリウム、-ナトリウム及び-トリメシウム、H-9201、即ち、O-(2,4-ジメチル-6-ニトロフェニル)O-エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン-メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-P-エトキシエチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、HW-02、即ち、1-(ジメトキシホスホリル)エチル-(2,4-ジクロロフェノキシ)アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザモックス-アンモニウム、イマザピック、イマザピック-アンモニウム、イマザピル、イマザピル-イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン-アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル-イモニウム(immonium)、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル-オクタノエート、-カリウム及び-ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH-043、即ち、3-({[5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}スルホニル)-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム及び-ナトリウム、MCPB、MCPB-メチル、-エチル及び-ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ-ナトリウム及び-ブトチル、メコプロップ-P、メコプロップ-P-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシル及び-カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン-メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、メチオゾリン、イソチオシアン酸メチル、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、モリネート(molinat)、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン-エステル、MT-5950、即ち、N-[3-クロロ-4-イソプロピルフェニル]-2-メチルペンタンアミド、NGGC-011、ナプロパミド、NC-310、即ち、[5-(ベンジルオキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル](2,4-ジクロロフェニル)メタノン、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸(ペラルゴン酸)、ノルフルラゾン、オレイン酸(脂肪酸)、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ-イソプロピル、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SL-261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、SYN-523、SYP-249、即ち、1-エトキシ-3-メチル-1-オキソブタ-3-エン-2-イル 5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2-ニトロベンゾエート、SYP-300、即ち、1-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イン-1-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル]-3-プロピル-2-チオキソイミダゾリジン-4,5-ジオン、2,3,6-TBA、TCA(トリクロロ酢酸)、TCA-ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン-ナトリウム、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩(urea sulfate)、ベルノレート、XDE-848、ZJ-0862、即ち、3,4-ジクロロ-N-{2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]ベンジル}アニリン、及び、以下の化合物:
アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、5-アミノレブリン酸、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテキン、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、3-(シクロプロパ-1-エニル)プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n-デカノール、ジケグラック、ジケグラック-ナトリウム、エンドタール、エンドタール-二カリウム、-二ナトリウム及び-モノ(N,N-ジメチルアルキルアンモニウム)、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸(IAA)、4-インドール-3-イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、1-メチルシクロプロペン、ジャスモン酸メチル、2-(1-ナフチル)アセトアミド、1-ナフチル酢酸、2-ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート混合物、パクロブトラゾール、N-(2-フェニルエチル)-β-アラニン、N-フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P。
式(I)で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、強力な殺微生物活性(microbicidal activity)及び/又は植物防御調節能を有している。それらは、望ましくない微生物、例えば、望ましくない菌類及び細菌類、を防除するために使用することができる。それらは、以下においてさらに詳細に記載されているように、作物保護において(それらは、植物病害を引き起こす微生物を防除する)、又は、材料物質(materials)(例えば、工業原料、材木(timber)、貯蔵品(storage goods))を保護するのに、特に有用であり得る。より特定的には、式(I)で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、種子、発芽中の種子、出芽した実生、植物、植物の部分、果実、収穫物及び/又は植物がそこで生育している土壌を望ましくない微生物から保護するために使用することができる。
式(I)で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、任意の植物又は植物の部分に施用することができる。
本発明に従って治療することが可能な菌類病の病原体の非限定的な例としては、以下のものを挙げることができる:
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害: ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis); ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha); スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea); ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害: ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae); ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix); ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae); プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis); ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: アルブゴ属各種(Albugo species)、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida); ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae); ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans); プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola); プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilt disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani); セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola); クラジオスポリウム属各種(Cladiosporium species)、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium); コリネスポラ属各種(Corynespora species)、例えば、コリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola); シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum); ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri); エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii); グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor); グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata); グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli); レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans); マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)又はミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis); ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis); ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola); リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici); スタゴノスポラ属各種(Stagonospora species)、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害: コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum); ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis); プラスモジオホラ属各種(Plasmodiophora species)、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); サロクラジウム属各種(Sarocladium species)、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae); スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae); タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis); チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides); クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); スタグノスポラ属各種(Stagnospora species)、例えば、スタグノスポラ・ノドルム(Stagnospora nodorum);
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病害: スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana); チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)又はチレチア・コントロベルサ(Tilletia controversa); ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta); ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda);
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot): アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea); モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)又はペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum); リゾプス属各種(Rhizopus species)、例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer); スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum); ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病(seed- and soil-borne rot and wilt disease)並びに実生の病害: アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola); アファノミセス属各種(Aphanomyces species)、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches); アスコキタ属各種(Ascochyta species)、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); マクロホミナ属各種(Macrophomina species)、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum); ホマ属各種(Phoma species)、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam); ホモプシス属各種(Phomopsis species)、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea); ピリクラリア属各種(Pyricularia species)、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); リゾプス属各種(Rhizopus species)、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae); スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベルチシリウム属各種(Verticillium species)、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae);
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害(cancer)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom): ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease): ベルチシリウム属各種(Verticillium species)、例えば、ベルチシリウム・ロンギスポルム(Verticillium longisporum); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum);
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形: エキソバシジウム属各種(Exobasidium species)、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans); タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(degenerative disease): エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)又はフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea); ガノデルマ属各種(Ganoderma species)、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense);
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害: リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害: キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae); シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora); リベリバクテル属各種(Liberibacter species)、例えば、リベリバクテル・アシアチクス(Liberibacter asiaticus); キシエラ属各種(Xyella species)、例えば、キシレラ・ファスチジオサ(Xylella fastidiosa); ラルストニア属各種(Ralstonia species)、例えば、ラルストニア・ソラナセアルム(Ralstonia solanacearum); ディケヤ属各種(Dickeya species)、例えば、ディケヤ・ソラニ(Dickeya solani); クラビバクテル属各種(Clavibacter species)、例えば、クラビバクテル・ミチガネンシス(Clavibacter michiganensis); ストレプトミセス属各種(Streptomyces species)、例えば、ストレプトミセス・スカビエス(Streptomyces scabies)。
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、急性枯死症(sudden death syndrome)(Fusarium virguliforme)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmospora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping-off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
さらに、式(I)で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のものを挙げることができる:デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-トキシン、HT2-トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール(DAS)、ベアウベリシン(beauvericin)、エンニアチン、フサロプロリフェリン(fusaroproliferin)、フサレノール(fusarenol)、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生され得る: フサリウム属各種(Fusarium spec.)、例えば、フサリウム・アクミナツム(F. acuminatum)、フサリウム・アシアチクム(F. asiaticum)、フサリウム・アベナセウム(F. avenaceum)、フサリウム・クロオクウェレンセ(F. crookwellense)、フサリウム・クルモルム(F. culmorum)、フサリウム・グラミネアルム(F. graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、フサリウム・エクイセチ(F. equiseti)、フサリウム・フジコロイ(F. fujikoroi)、フサリウム・ムサルム(F. musarum)、フサリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、フサリウム・プロリフェラツム(F. proliferatum)、フサリウム・ポアエ(F. poae)、フサリウム・プセウドグラミネアルム(F. pseudograminearum)、フサリウム・サムブシヌム(F. sambucinum)、フサリウム・シルピ(F. scirpi)、フサリウム・セミテクツム(F. semitectum)、フサリウム・ソラニ(F. solani)、フサリウム・スポロトリコイデス(F. sporotrichoides)、フサリウム・ラングセチアエ(F. langsethiae)、フサリウム・スブグルチナンス(F. subglutinans)、フサリウム・トリシンクツム(F. tricinctum)、フサリウム・ベルチシリオイデス(F. verticillioides)など、及び、さらに、アスペルギルス属各種(Aspergillus spec.)、例えば、アスペルギルス・フラブス(A. flavus)、アスペルギルス・パラシチクス(A. parasiticus)、アスペルギルス・ノミウス(A. nomius)、アスペルギルス・オクラセウス(A. ochraceus)、アスペルギルス・クラバツス(A. clavatus)、アスペルギルス・テレウス(A. terreus)、アスペルギルス・ベルシコロル(A. versicolor)、ペニシリウム属各種(Penicillium spec.)、例えば、ペニシリウム・ベルコスム(P. verrucosum)、ペニシリウム・ビリジカツム(P. viridicatum)、ペニシリウム・シトリヌム(P. citrinum)、ペニシリウム・エキスパンスム(P. expansum)、ペニシリウム・クラビホルメ(P. claviforme)、ペニシリウム・ロクエホルチ(P. roqueforti)、クラビセプス属各種(Claviceps spec.)、例えば、クラビセプス・プルプレア(C. purpurea)、クラビセプス・フシホルミス(C. fusiformis)、クラビセプス・パスパリ(C. paspali)、クラビセプス・アフリカナ(C. africana)、スタキボトリス属各種(Stachybotrys spec.)など〕。
式(I)で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物は、材料物質の保護において、特に、植物病原性菌類による攻撃及び破壊に対して工業材料を保護するするために用いることもできる。
式(I)で表される化合物及び該化合物を含んでいる組成物を用いて、望ましくない微生物(例えば、植物病原性微生物、例えば、植物病原性菌類又は植物病原性卵菌類)から種子を保護することもできる。用語「種子」は、本明細書中で使用される場合、休眠状態にある種子、プライミングされている種子、催芽されている(pregerminated)種子並びに根及び葉が出現している種子を包含する。
式(I)で表される化合物は、そのままで施用することが可能であるか、又は、例えば、即時使用可能(ready-to-use)な溶液剤、エマルション剤、水性若しくは油性の懸濁液剤、粉末剤(powders)、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤(dusts)、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、式(I)で表される化合物を含浸させた天然産物、式(I)で表される化合物を含浸させた合成物質、肥料又はポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどとして、施用することが可能である。
7,8-ジフルオロ-N-[3-フルオロ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル]-2-メチルキノリン-3-アミン(化合物I-050)の調製
段階1: 5-(2-ブロモ-6-フルオロ-フェニル)-1-メチル-ピラゾールの調製
10g(36.7mmol)の1-(2-ブロモ-6-フルオロ-フェニル)-3-(ジメチルアミノ)プロパ-2-エン-1-オンをエタノール(70mL)に溶解させた溶液に、19.2mL(110mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミンを添加した。次いで、7.95g(55mmol)のメチルヒドラジン硫酸塩(固体)を少量ずつゆっくりと添加した。得られた混合物を7時間加熱環流し、次いで、室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配 n-ヘプタン/酢酸エチル)で精製して、7.4g(77%)の5-(2-ブロモ-6-フルオロ-フェニル)-1-メチル-ピラゾールが無色の液体として得られた。
段階2: 7,8-ジフルオロ-N-[3-フルオロ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル]-2-メチルキノリン-3-アミン(化合物I-050)の調製
アルゴン下、10g(51.5mmol)の7,8-ジフルオロ-2-メチル-キノリン-3-アミンと2.36g(2.57mmol)のトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムと3.12g(5.40mmol)の4,5-ビス-(ジフェニルホスフィノ)9,9-ジメチルキサンテンと50.3g(154.5mmol)の炭酸セシウムの混合物を180mLの乾燥1,4-ジオキサンに添加した。その後、16.2g(61.8mmol)の5-(2-ブロモ-6-フルオロ-フェニル)-1-メチル-ピラゾールを20mLの乾燥1,4-ジオキサンで稀釈し、次いで、前記混合物に添加した。得られた混合物を100℃で7時間加熱した。その反応混合物を室温まで冷却し、次いで、水で稀釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合してブラインで洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配 n-ヘプタン/酢酸エチル)で精製して、15.3g(80%)の7,8-ジフルオロ-N-[3-フルオロ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル]-2-メチルキノリン-3-アミンが黄色の固体として得られた。
N-[3-フルオロ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル]-3-メチルキノキサリン-2-アミン(化合物I-083)の調製
20mL容マイクロ波管の中で、420mg(2.64mmol)の3-メチルキノキサリン-2-アミン、808mg(3.17mmol)の5-(2-ブロモ-6-フルオロ-フェニル)-1-メチル-ピラゾール、121mg(0.13mmol)のトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、160mg(0.28mmol)の4,5-ビス-(ジフェニルホスフィノ)9,9-ジメチルキサンテン及び2.6g(7.92mmol)の炭酸セシウムを15mLの乾燥1,4-ジオキサンに添加した。得られた混合物をマイクロ波で140℃で1時間加熱した。その反応混合物を室温まで冷却し、次いで、水で稀釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合してブラインで洗浄し、次いで、ChemElutカートリッジで脱水し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配 n-ヘプタン/酢酸エチル)で精製して、760mg(83%)のN-[3-フルオロ-2-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル]-3-メチルキノキサリン-2-アミンが固体として得られた。
N-[2-(1-エチル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル]-8-フルオロキノリン-3-アミン(化合物I-080)の調製
段階1: N-(2-ブロモフェニル)-8-フルオロ-キノリン-3-アミンの調製
アルゴン下、2g(12.3mmol)の8-フルオロキノリン-3-アミンと904mg(0.98mmol)のトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムと714mg(1.23mmol)の4,5-ビス-(ジフェニルホスフィノ)9,9-ジメチルキサンテンと12g(37mmol)の炭酸セシウムの混合物を20mLの乾燥1,4-ジオキサンに添加した。その後、その混合物に、3.05g(12.9mmol)の1,2-ジブロモベンゼンを10mLの乾燥1,4-ジオキサンに溶解させた溶液を添加した。得られた混合物を100℃で6時間加熱し、次いで、室温まで冷却し、水で稀釈し、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、次いで、ChemElutカートリッジで脱水し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配 n-ヘプタン/酢酸エチル)で精製して、1.4g(35%)のN-(2-ブロモフェニル)-8-フルオロ-キノリン-3-アミンが固体として得られた。
段階2: 8-フルオロ-N-[2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]キノリン-3-アミン(化合物VI-01)の調製
アルゴン下、74mg(0.23mmol)のN-(2-ブロモフェニル)-8-フルオロ-キノリン-3-アミンと71mg(0.28mmol)の4,4,5,5-テトラメチル-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1,3,2-ジオキサボロランと69mg(0.70mmol)の酢酸カリウムと19mg(0.023mmol)の[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(CH2Cl2との錯体)の混合物を2mLの乾燥1,4-ジオキサンに添加した。得られた混合物を100℃で1時間加熱した。その反応混合物を室温まで冷却し、次いで、水で稀釈し、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、次いで、ChemElutカートリッジで脱水し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配 n-ヘプタン/酢酸エチル)で精製して、27mg(32%)の8-フルオロ-N-[2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]キノリン-3-アミンが黄色の固体として得られた。
段階3: N-[2-(1-エチル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル]-8-フルオロキノリン-3-アミン(化合物I-080)の調製
アルゴン下、171mg(0.35mmol)の8-フルオロ-N-[2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]キノリン-3-アミン(化合物VI-01)と94mg(0.42mmol)の1-エチル-5-ヨード-ピラゾールと16mg(0.018mmol)のトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムと14.5mg(0.035mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、SPhosと134mg(0.88mmol)のフッ化セシウムの混合物を3mLの乾燥1,4-ジオキサンに添加した。得られた混合物を90℃で4時間加熱した。その反応混合物を室温まで冷却し、次いで、水で稀釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合してブラインで洗浄し、次いで、ChemElutカートリッジで脱水し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配 n-ヘプタン/酢酸エチル)で精製して、24mg(20%)のN-[2-(1-エチル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル]-8-フルオロキノリン-3-アミンが固体として得られた。
N-[2-(1-ベンジル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル]-8-フルオロキノリン-3-アミン(化合物I-096)の調製
5mL容マイクロ波管の中で、100mg(0.32mmol)のN-(2-ブロモフェニル)-8-フルオロ-キノリン-3-アミン、108mg(0.38mmol)の1-ベンジル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピラゾール、14.4mg(0.016mmol)のトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、13mg(0.032mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(SPhos)及び120mg(0.79mmol)のフッ化セシウムを3mLの乾燥1,4-ジオキサンに添加した。得られた混合物をマイクロ波で140℃で1時間加熱した。その反応混合物を室温まで冷却し、次いで、水で稀釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合してブラインで洗浄し、次いで、ChemElutカートリッジで脱水し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配 n-ヘプタン/酢酸エチル)で精製して、98mg(78%)のN-[2-(1-ベンジル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル]-8-フルオロキノリン-3-アミンが固体として得られた。
7,8-ジフルオロ-N-[2-(1-イソプロピルピラゾール-3-イル)フェニル]-N,2-ジメチル-キノリン-3-アミン(化合物I-046)の調製
7,8-ジフルオロ-N-[2-(1-イソプロピルピラゾール-3-イル)フェニル]-2-メチル-キノリン-3-アミン(150mg、0.40mmol)(化合物I-043)を乾燥DMF(5mL)に溶解させた溶液に、0℃で、アルゴン下、水素化ナトリウム(鉱油中60%分散液、32mg、0.80mmol)を添加し、その後、ヨードメタン(49μL、0.79mmol)を添加した。その混合物を室温まで昇温させ、2時間撹拌した。その混合物を水で稀釈し、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合して飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。フラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配 n-ヘプタン/酢酸エチル)で精製して、標題化合物が黄色の油状物として得られた(116mg、75%)。
1-[2-(3-キノリルアミノ)フェニル]ピラゾール-3-カルボン酸メチル(化合物I-062)の調製
N-(2-ブロモフェニル)キノリン-3-アミン(164mg、0.55mmol)をDMF(2.5mL)に溶解させた溶液に、1H-ピラゾール-3-カルボン酸メチル(63mg、0.50mmol)、ヨウ化銅(I)(10mg、0.05mmol)、L-プロリン(12mg、0.10mmol)及びリン酸カリウム(212mg、1.0mmol)を添加した。その混合物を120℃で18時間撹拌した。その粗製混合物を分取HPLC(CH3CN/H2O)で精製して、標題化合物が黄色の固体として得られた(80mg、42%)。
N-{2-[5-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル}キノリン-3-アミン(化合物I-069)の調製
1,4-ジオキサン(15mL)の中の3-ブロモキノリン(1.4g、6.7mmol)と2-[5-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アニリン(1.7g、5.5mmol)と[1,1’-ビス(ジ-tert-ブチルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(364mg、0.56mmol)と炭酸セシウム(5.5g、16.8mmol)の混合物を100℃に18時間加熱した。その反応物を室温まで冷却し、水で稀釈し、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。フラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配 石油エーテル/酢酸エチル)で精製して、N-{2-[5-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル}キノリン-3-アミンが褐色の油状物として得られた(1.7g、71%)。
{2-[5-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル}キノリン-3-イルカルバミン酸tert-ブチル(化合物XX-07)の調製
N-{2-[5-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェニル}キノリン-3-アミン(化合物I-069)(150mg、0.35mmol)とDMAP(45mg、0.35mmol)をDCM(10mL)に溶解させた溶液に、二炭酸ジ-tert-ブチル(91mg、0.42mmol)を添加した。その反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで、水で稀釈し、ジクロロメタンで抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。フラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配 石油エーテル/酢酸エチル)で精製して、標題化合物が褐色の固体として得られた(185mg、定量的)。
1-[2-(キノリン-3-イルアミノ)フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボン酸メチル(化合物I-064)の調製
1-(2-(tert-ブトキシカルボニル(キノリン-3-イル)アミノ)フェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸メチル(0.6g、1.35mmol)(化合物XX-05)を、0℃で、1,4-ジオキサン中のHClの溶液(4N、10mL)に溶解させた。得られた混合物を0℃で1時間撹拌し、減圧下で濃縮した。その粗製混合物を分取HPLC(CH3CN/H2O)で精製して、標題化合物が黄色の固体として得られた(450mg、97%)。
下記表は、本発明による化合物の例について非限定的に例証している。
[a] LogP値は、溶離液として水中の0.1%ギ酸及びアセトニトリル(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配)を使用し、酸性範囲内でLC-UVを測定することによって求める;
[b] LogP値は、溶離液として0.001モル酢酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配)を使用し、中性範囲内でLC-UVを測定することによって求める;
[c] LogP値は、溶離液として0.1%リン酸及びアセトニトリル(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配)を使用し、酸性範囲内でLC-UVを測定することによって求める。
選択された実施例の1H-NMRデータは、1H-NMR-ピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値(ppm)及びシグナル強度(丸括弧内)が記載されている。δ値-シグナル強度の対の間には、区切り符合としてセミコロンが存在している。
δ1(強度1);δ2(強度2);....;δi(強度i);....;δn(強度n)。
実施例A: ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色かび病)に対するインビボ予防試験
溶媒: 5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤: 活性成分1mg当たり1μLのTween(登録商標)80
被験化合物を、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とした。
溶媒: 5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤: 活性成分1mg当たり1μLのTween(登録商標)80
被験化合物を、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で希釈して所望の濃度とした。
溶媒: 5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤: 活性成分1mg当たり1μLのTween(登録商標)80
被験化合物を、ジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物の中で可溶化及び均質化し、次いで、水で希釈して所望の濃度とした。
溶媒: DMSO
培地: 14.6gの無水D-グルコース(VWR)
7.1gの菌類用ペプトン(Oxoid)
1.4gの顆粒状酵母エキス(Merck)
QSP 1リットル
接種材料: 胞子懸濁液
被験化合物をDMSOの中で可溶化し、その溶液を用いて必要とされる範囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したDMSOの最終濃度は1%以下であった。
溶媒: DMSO
培地: 14.6gの無水D-グルコース(VWR)
7.1gの菌類用ペプトン(Oxoid)
1.4gの顆粒状酵母エキス(Merck)
QSP 1リットル
接種材料: 胞子懸濁液
被験化合物をDMSOの中で可溶化し、その溶液を用いて必要とされる範囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したDMSOの最終濃度は1%以下であった。
溶媒: DMSO
培地: 14.6gの無水D-グルコース(VWR)
7.1gの菌類用ペプトン(Oxoid)
1.4gの顆粒状酵母エキス(Merck)
QSP 1リットル
接種材料: 胞子懸濁液
被験化合物をDMSOの中で可溶化し、その溶液を用いて必要とされる範囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したDMSOの最終濃度は1%以下であった。
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の被験化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とした。
被験化合物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)の混合物の中で均質化することによって調製し、次いで、水で稀釈して所望の活性物質濃度とした。
溶媒: DMSO
培地: 14.6gの無水D-グルコース(VWR)
7.1gの菌類用ペプトン(Oxoid)
1.4gの顆粒状酵母エキス(Merck)
QSP 1リットル
接種材料: 胞子懸濁液
被験化合物をDMSOの中で可溶化し、その溶液を用いて必要とされる範囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したDMSOの最終濃度は1%以下であった。
溶媒: DMSO
培地: 14.6gの無水D-グルコース(VWR)
7.1gの菌類用ペプトン(Oxoid)
1.4gの顆粒状酵母エキス(Merck)
QSP 1リットル
接種材料: 胞子懸濁液
被験化合物をDMSOの中で可溶化し、その溶液を用いて必要とされる範囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したDMSOの最終濃度は1%以下であった。
被験化合物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)の混合物の中で均質化することによって調製し、次いで、水で稀釈して所望の活性物質濃度とした。
溶媒: DMSO
培地: 14.6gの無水D-グルコース(VWR)
7.1gの細菌用ペプトン(Oxoid)
1.4gの顆粒状酵母エキス(Merck)
QSP 1リットル
接種材料: 胞子懸濁液
被験化合物をDMSOの中で可溶化し、その溶液を用いて必要とされる範囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したDMSOの最終濃度は1%以下であった。
Claims (14)
- 式(I)
〔式中、
・ Aは、
〔ここで、
Q 2 は、CY 1 又はNであり;
Q 3 は、O、S又はNY 6 [ここで、Y 6 は、水素原子又はC 1 -C 8 -アルキルである]であり;
Y 1 、Y 2 、Y 3 、Y 4 及びY 5 は、独立して、水素原子であるか、又は、Yであり;及び、
kは、1、2又は3である〕
からなる群から選択され;
・ Bは、N、O及びSからなるリストの中で独立して選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる部分的飽和又は不飽和の5員ヘテロシクリル環であり;
・ Q1は、Cであり;
・ Zは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルキニル、C1-C8-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルコキシ、C3-C7-シクロアルキル、C4-C7-シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、ホルミル、C1-C8-アルキルカルボニル、(ヒドロキシイミノ)C1-C8-アルキル、(C1-C8-アルコキシイミノ)C1-C8-アルキル、カルボキシル、C1-C8-アルコキシカルボニル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1-C8-アルキルカルバモイル、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、スルファニル、C1-C8-アルキルスルファニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C6-トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
ここで、該C3-C7-シクロアルキル、C4-C7-シクロアルケニル、アリール及びヘテロシクリルは、同一であっても又は異なっていてもよい1以上のZa置換基で置換されていてもよく;
・ mは、0、1、2、3又は4であり;
・ nは、0、1、2、3又は4であり;
・ pは、0、1、2、3、4又は5であり;
・ Lは、NR3又はCR1R2であり;ここで、
R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-C8-アルコキシ及びC1-C8-アルキルからなる群から選択され;
R3は、水素原子、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキル、C2-C8-アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルケニル、C3-C8-アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3-C8-ハロゲノアルキニル、C3-C7-シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3-C7-ハロゲノシクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキルカルボニル、C1-C8-アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルコキシカルボニル、C1-C8-アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキルスルホニル、アリール-C1-C8-アルキル及びフェニルスルホニルからなる群から選択され、
ここで、該C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C8-アルキル、アリール-C1-C8-アルキル及びフェニルスルホニルは、同一であっても又は異なっていてもよい1以上のR3a置換基で置換されていてもよく;
・ Wは、独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキル、C1-C8-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルケニル、C2-C8-アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C4-C8-シクロアルケニル、アリール、アリール-C1-C8-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C8-アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールオキシ-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C8-アルキル、アリールスルファニル-C1-C8-アルキル、アリールスルフィニル-C1-C8-アルキル、アリールスルホニル-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールスルファニル-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C8-アルキル、アリールアミノ-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールアミノ-C1-C8-アルキル、アリール-C1-C8-アルコキシ、ヘテロアリール-C1-C8-アルコキシ、アリール-C1-C8-アルキルスルファニル、アリール-C1-C8-アルキルスルフィニル、アリール-C1-C8-アルキルスルホニル、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルスルファニル、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルスルフィニル、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルスルホニル、アリール-C1-C8-アルキルアミノ、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルアミノ、ホルミル、C1-C8-アルキルカルボニル、(ヒドロキシイミノ)C1-C8-アルキル、(C1-C8-アルコキシイミノ)C1-C8-アルキル、カルボキシル、C1-C8-アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1-C8-アルキルカルバモイル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、スルファニル、C1-C8-アルキルスルファニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C6-トリアルキルシリル、トリ(C1-C8-アルキル)シリルオキシ、トリ(C1-C8-アルキル)シリルオキシ-C1-C8-アルキル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
ここで、該C3-C7-シクロアルキル、C4-C8-シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、並びに、該アリール-C1-C8-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C8-アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルファニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールオキシ-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C8-アルキル、アリールスルファニル-C1-C8-アルキル、アリールスルフィニル-C1-C8-アルキル、アリールスルホニル-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールスルファニル-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C8-アルキル、アリールアミノ-C1-C8-アルキル、ヘテロアリールアミノ-C1-C8-アルキル、アリール-C1-C8-アルコキシ、ヘテロアリール-C1-C8-アルコキシ、アリール-C1-C8-アルキルスルファニル、アリール-C1-C8-アルキルスルフィニル、アリール-C1-C8-アルキルスルホニル、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルスルファニル、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルスルフィニル、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルスルホニル、アリール-C1-C8-アルキルアミノ、ヘテロアリール-C1-C8-アルキルアミノ基のアリール部分、ヘテロシクリル部分及びヘテロアリール部分は、同一であっても又は異なっていてもよい1以上のWa置換基で置換されていてもよく;
・ Xは、独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキル、C1-C8-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルコキシ、C2-C8-アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルケニル、C2-C8-アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C4-C7-シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、ホルミル、C1-C8-アルキルカルボニル、(ヒドロキシイミノ)C1-C8-アルキル、(C1-C8-アルコキシイミノ)C1-C8-アルキル、カルボキシル、C1-C8-アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1-C8-アルキルカルバモイル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、スルファニル、C1-C8-アルキルスルファニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C6-トリアルキルシリル、シアノ、ニトロ及びヒドロキシル-C1-C8-アルキルからなる群から選択され、
ここで、該C3-C7-シクロアルキル、C4-C7-シクロアルケニル、アリール及びヘテロシクリルは、同一であっても又は異なっていてもよい1以上のXa置換基で置換されていてもよく;
・ Yは、独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキル、C1-C8-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルコキシ、C2-C8-アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルケニル、C2-C8-アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C4-C7-シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、ホルミル、C1-C8-アルキルカルボニル、(ヒドロキシイミノ)C1-C8-アルキル、(C1-C8-アルコキシイミノ)C1-C8-アルキル、カルボキシル、C1-C8-アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1-C8-アルキルカルバモイル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、スルファニル、C1-C8-アルキルスルファニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C6-トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
ここで、該C3-C7-シクロアルキル、C4-C7-シクロアルケニル、アリール及びヘテロシクリルは、同一であっても又は異なっていてもよい1以上のYa置換基で置換されていてもよく;
Za、R3a、Wa、Xa及びYaは、独立して、ハロゲン原子、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ-λ6-スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カルバメート、C1-C8-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C8-ハロゲノシクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルコキシ、C1-C8-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルキルスルファニル、C1-C8-アルキルカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1-C8-アルキルカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルコキシカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルカルボニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1-C8-アルキルスルファニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルキルスルファニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル及び1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロゲノ-アルキル-スルホニルからなる群から選択される〕
で表される化合物、並びに、その塩及び光学活性異性体又は幾何異性体。 - Lが、NR3[ここで、R3は、請求項1に記載されているとおりである]である、請求項1に記載の化合物。
- Zが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルキル、C1-C6-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択される、請求項1又は2に記載の化合物。
- Yが、独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル及び同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルキルからなる群から選択される、請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物。
- Wが、ハロゲン原子、C1-C6-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C7-シクロアルキル、アリール、アリール-C1-C6-アルキル(ここで、該アリールは、1個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい)、ヘテロシクリル、カルボキシル、トリ(C1-C6-アルキル)シリルオキシ-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルからなる群から選択される、請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物。
- Bが、ピロリル、チアゾリル、イミダゾリル、ジヒドロイソオキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリルからなる群から選択される、請求項1~5のいずれか1項に記載の化合物。
- Xが、独立して、ハロゲン原子、C1-C6-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ及び同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C6-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される、請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物。
- 組成物であって、請求項1~8のいずれか1項に記載の式(I)で表される1種類以上の化合物及び少なくとも1種類の農業上適切な補助剤を含んでいる、前記組成物。
- 望ましくない植物病原性微生物を防除する方法であって、請求項1~8のいずれか1項に記載の式(I)で表される1種類以上の化合物又は請求項9に記載の組成物を当該微生物及び/又は植物、植物の部分、種子、果実若しくは該植物がそこで生育している土壌に施用する段階を含んでいる、前記方法。
- 式(IXa)
〔式中、
W4は、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1-C8-ハロゲノアルキル、C2-C8-アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルケニル、C2-C8-アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2-C8-ハロゲノアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、ホルミル、C1-C8-アルキルカルボニル、(C1-C8-アルコキシイミノ)C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシカルボニル、カルバモイル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1-C8-アルキルカルバモイル、C1-C8-アルキルスルフィニル又はC1-C8-アルキルスルホニルであり;
Halは、Br又はIを表し;及び、
Xaは、F、Cl、Br又はIを表す〕
で表される化合物及びその塩。
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