JP6916737B2 - 新規なパエニバチルス(paenibacillus)株、抗真菌化合物、およびそれらの使用のための方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2015年3月26日に出願された米国仮特許出願第62/138,765号および2015年9月24日に出願された米国仮特許出願第62/232,205号に対する優先権を主張するものであり、当該特許出願の内容は両方とも、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれる。
配列リストの公式コピーは、2016年3月21日に作成された、68キロバイトのサイズを有するファイル「BCS159002WO_ST25.txt」をASCIIフォーマットの配列リストとしてEFS−Webを介して電子的に提出され、本明細書と同時に出願される。このASCIIフォーマットの文書に含まれる配列リストは、本明細書の一部であり、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
R1およびR2はそれぞれ独立して−CH(CH3)2または−CH(CH3)CH2CH3であり、
R3は−CH2C(O)NH2または−(CH2)2C(O)NH2であり、
nは13〜20の整数である)
を有する単離化合物、ならびにこれらの塩、水和物、溶媒和物、多形体、光学異性体、幾何異性体、鏡像異性体、ジアステレオマー、非環式類似体、および混合物に関する。
R1は、−CH2OHまたは−CH(OH)CH3であり、
R2は、−CH2C(O)NH2または−(CH2)2C(O)NH2であり、ならびに
R3は、HまたはCH3であり、
ただし、R1が−CH2OHであり、R2が−CH2C(O)NH2である場合、R3はHである)
を有する単離化合物ならびにこれらの塩、水和物、溶媒和物、多形体、光学異性体、幾何異性体、鏡像異性体、ジアステレオマー、非環式類似体、および混合物に関する。
レッドフェスク(フェストゥカ・ルブラL.属種ルブラ(Festuca rubra L.spp.rubra))、クリーピングフェスク(フェストゥカ・ルブラL.(Festuca rubra L.))、チューイングスフェスク(フェストゥカ・ルブラ・コミュタタGaud.(Festuca rubra commutata Gaud.))、シープフェスク(フェストゥカ・オビナL.(Festuca ovina L.))、ハードフェスク(フェストゥカ・ロンギホリアThuill.(Festuca longifolia Thuill.))、ヘアフェスク(フェストゥカ・カピラタLam.(Festuca capillata Lam.))、トールフェスク(フェストゥカ・アルンジナセアSchreb.(Festuca arundinacea Schreb.))およびメドウフェスク(フェストゥカ・エラノルL.(Festuca elanor L.))などのウシノケグサ類(フェストゥカ属種(Festuca spp.));
ネズミムギ(ロリウム・ムルチフロルムLam.(Lolium multiflorum Lam.))、ホソムギ(ロリウム・ペレンL.(Lolium perenne L.))およびイタリアンライグラス(ロリウム・ムルチフロルムLam.(Lolium multiflorum Lam.))などのドクムギ類(ロリウム属種(Lolium spp.));
ならびにフェアウェイウィートグラス(アグロピュロン・クリスタツム(L.)Gaertn.(Agropyron cristatum(L.)Gaertn.))、クレステッドウィートグラス(アグロピュロン・デセルトルム(Fisch.)Schult.(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)およびウェスタンウィートグラス(アグロピュロン・スミチイRydb.(Agropyron smithii Rydb.))などのカモジグサ類(アグロピュロン属種(Agropyron spp.))である。
うどんこ病病原体により引き起こされる病害、例えば、ブルメリア属種(Blumeria species)、例えばブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis);ポドスパエラ属種(Podosphaera species)、例えばポドスパエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);スパエロテカ属種(Sphaerotheca species)、例えばスパエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);ウンキヌラ属種(Uncinula species)、例えばウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
さび病病原体により引き起こされる病害、例えば、ギュムノスポランギウム属種(Gymnosporangium species)、例えばギュムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae);ヘミレイア属種(Hemileia species)、例えばヘミレイア・ワスタトリクス(Hemileia vastatrix);パコプソラ属種(Phakopsora species)、例えばパコプソラ・パキュリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびパコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae);プッキニア属種(Puccinia species)、例えばプッキニア・レコンジタ(Puccinia recondite)、P.トリチシナ(P.triticina)、P.グラミニス(P.graminis)またはP.ストリフォルミス(P.striiformis);ウロミセス属種(Uromyces species)、例えばウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
卵菌類の群由来の病原体により引き起こされる病害、例えば、アルブゴ属種(Albugo species)、例えばアルブゴ・カンディダ(Algubo candida);ブレミア属種(Bremia species)、例えばブレミア・ラクトゥカエ(Bremia lactucae);ペロノスポラ属種(Peronospora species)、例えばペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラシカエ(P.brassicae);フィトフトラ属種(Phytophthora species)、例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えばプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);シュードペロノスポラ属種(Pseudoperonospora species)、例えばシュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);ピシウム属種(Pythium species)、例えばピシウム・ウルティムム(Pythium ultimum);
例えば以下のものより引き起こされる斑点病および葉萎凋病、アルテルナリア属種(Alternaria species)、例えばアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani);セルコスポラ属種(Cercospora species)、例えばセルコスポラ・ベティコラ(Cercospora beticola);クラジオスポリウム属各種(Cladiosporiumspecies)、例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum);コクリオボラス属種(Cochliobolus species)、例えばコクリオボラス・サティバス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、異名:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))、コクリオボラス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus);コレトトリカム属種(Colletotrichum species)、例えばコレトトリカム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium);シクロコニウム属種(Cycloconium species)、例えばシクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum);ディアポルテ属種(Diaporthe species)、例えばディアポルテ・シトリ(Diaporthe citri);エルシノエ属種(Elsinoe species)、例えばエルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii);グロエオスポリウム属種(Gloeosporium species)、例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor);グロメレラ属種(Glomerella species)、例えばグロメレラ・シングラータ(Glomerella cingulata);グイグナルディア属種(Guignardia species)、例えばグイグナルディア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli);レプトスファエリア属種(Leptosphaeria species)、例えばレプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドラム(Leptosphaeria nodorum);マグナポルテ属種(Magnaporthe species)、例えばマグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea);マルソニア属種(Marssonia species)、例えばマルソニア・コロナリア(Marssonia coronaria);ミクロドキウム属種(Microdochium species)、例えばミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale);ミコスフェレラ属種(Mycosphaerella species)、例えばミコスフェレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、M.アラキジコラ(M.arachidicola)およびM.フィジエンシス(M.fijiensis);ファエオスフェリア属種(Phaeosphaeria species)、例えばファエオスフェリア・ノドラム(Phaeosphaeria nodorum);ピレノフォラ属種(Pyrenophora species)、例えばピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)、ピレノフォラ・トリチシ・リペンティス(Pyrenophora tritici repentis);ラムラリア属種(Ramularia species)、例えばラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)、ラムラリア・アレオラ(Ramularia areola);リンコスポリウム属種(Rhynchosporium species)、例えばリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);セプトリア属種(Septoria species)、例えばセプトリア・アピイ(Septoria apii)、セプトリア・リコペルシイ(Septoria lycopersii);チフラ属種(Typhula species)、例えばチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);ベンツリア属種(Venturia species)、例えばベンツリア・イナエカリス(Venturia inaequalis);
例えば以下のものにより引き起こされる根および茎の病害、コルシキウム属種(Corticium species)、例えばコルシキウム・グラミネアルム(Corticium graminearum);フサリウム属種(Fusarium species)、例えばフサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum);ゲウマノミセス属種(Gaeumannomyces species)、例えばゲウマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis);リゾクトニア属種(Rhizoctonia species)、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);例えばサロクラジウム・オリゼ(Sarocladium oryzae)により引き起こされるサロクラジウム病;例えばスクレロチウム・オリゼ(Sclerotium oryzae)により引き起こされるスクレロチウム病;タペシア属種(Tapesia species)、例えばタペシア・アクフォルミス(Tapesia acuformis);チエラビオプシス属種(Thielaviopsis species)、例えばチエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
例えば以下のものに引き起こされる穂および円錐花序の病害(トウモロコシ穂軸を含める。)、アルテルナリア属種(Alternaria species)例えば、アルテルナリア種(Alternaria spp.);アスペルギルス属種(Aspergillus species)、例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);クラドスポリウム属種(Cladosporium species)、例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides);クラビセプス属種(Claviceps species)、例えばクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea);フサリウム属種(Fusarium species)、例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);ジベレラ属種(Gibberella species)、例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);モノグラフェラ属種(Monographella species)、例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);セプトリア属種(Septoria species)、例えばセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
例えば以下のものなどの黒穂菌類により引き起こされる病害、スファセロテカ属種(Sphacelotheca species)、例えばスファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana);チレチア属種(Tilletia species)、例えばチレチア・カリエス(Tilletia caries)、T.コントロベルサ(T.controversa);ウロシスティス属種(Urocystis species)、例えばウロシスティス・オックルタ(Urocystis occulta);ウスティラゴ属種(Ustilago species)、例えばウスティラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、U.ヌダ トリチシ(U.nuda tritici);
例えば以下のものにより引き起こされる果実腐敗、アスペルギルス属種(Aspergillus species)、例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);ボトリティス属種(Botrytis species)、例えばボトリティス・シネリア(Botrytis cinerea);ペニシリウム属種(Penicillium species)、例えばペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)およびP.プルプロゲヌム(P.purpurogenum);スクレロチニア属種(Sclerotinia species)、例えばスクレロチニア・スクレロチオラム(Sclerotinia sclerotiorum);バーティシリウム属種(Verticilium species)、例えばバーティシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
例えば以下のものにより引き起こされる種子および土壌媒介性の腐敗、カビ、萎凋、腐敗および苗立ち枯れ病、アルテルナリア属種(Alternaria species)、例えばアルテルナリア・ブラシキコラ(Alternaria brassicicola);アファノミセス属種(Aphanomyces species)、例えばアファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)により引き起こされる;アスコキタ属種(Ascochyta species)、例えばアスコキタ・レンティス(Ascochyta lentis)により引き起こされる;アスペルギルス属種(Aspergillus species)、例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)により引き起こされる;クラドスポリウム属種(Cladosporium species)、例えばクラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)により引き起こされる;コクリオボルス属種(Cochliobolus species)、例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、(分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、ビポラリス(Bipolaris)異名:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))により引き起こされる;コレトトリカム属種(Colletotrichum species)、例えばコレトトリカム・コッコデス(Colletotrichum coccodes)により引き起こされる;フサリウム属種(Fusarium species)、例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)により引き起こされる;ジベレラ属種(Gibberella species)、例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)により引き起こされる;マクロフォミナ属種(Macrophomina species)、例えばマクロフォミナ・ファゼオリナ(Macrophomina phaseolina)により引き起こされる;モノグラフェラ属種(Monographella species)、例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)により引き起こされる;ペニシリウム属種(Penicillium species)、例えばペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)により引き起こされる;フォーマ属種(Phoma species)、例えばフォーマ・リンガム(Phoma lingam)により引き起こされる;フォモプシス属種(Phomopsis species)、例えばフォモプシス・ソイヤエ(Phomopsis sojae)により引き起こされる;フィトフトラ属種(Phytophthora species)、例えばフィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)により引き起こされる;ピュレノフォラ属種(Pyrenophora species)、例えばピュレノフォラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)により引き起こされる;ピリクラリア属種(Pyricularia species)、例えばピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)により引き起こされる;ピシウム属種(Pythium species)、例えばピシウム・ウルティムム(Pythium ultimum)により引き起こされる;リゾクトニア属種(Rhizoctonia species)、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)により引き起こされる;リゾプス属種(Rhizopus species)、例えばリゾプス・オリゼ(Rhizopus oryzae)により引き起こされる;スクレロチウム属種(Sclerotium species)、例えばスクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)により引き起こされる;セプトリア属種(Septoria species)、例えばセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)により引き起こされる;テュプラ属各種(Typhula species)、例えばテュプラ・インカルナタ(Typhula incarnata)により引き起こされる;ウェルティキッリウム属各種(Verticillium species)、例えばウェルティキッリウム・ダリアエ(Verticillium dahliae)により引き起こされる;
例えばネクトリア属種(Nectria species)、例えばネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)により引き起こされるがん腫病、虫こぶおよびてんぐ巣病、;
例えばモニリニア属種(Monilinia species)、例えばモニリニア・ラクサ(Monilinia laxa)により引き起こされる萎凋、;
例えば、エクソバシディウム属種(Exobasidium species)、例えばエクソバシディウム・ベクサンス(Exobasidium vexans)により引き起こされる葉のブリスターまたはリーフカール病害、;
タフリナ属種(Taphrina species)、例えばタフリナ・デフォルマンス(Taphrina deformans);
例えば以下のものにより引き起こされる木本植物の衰退性病害、例えばパエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)、パエオアクレモニウム・アレオピルム(Phaeoacremonium aleophilum)およびフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)により引き起こされるエスカ病;ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)によって引き起こされるユーティパダイバック(Eutypa dyeback);ガノデルマ・ボニネンス(Ganoderma boninense)によって引き起こされる霊芝病;例えばリジドポルス・リグノサス(Rigidoporus lignosus)によって引き起こされるリジドポラス病;
例えばボトリティス属種(Botrytis species)、例えばボトリティス・シネリア(Botrytis cinerea)により引き起こされる花および種子の病害、;
例えば以下のものにより引き起こされる塊茎の病害、リゾクトニア属種(Rhizoctonia species)、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);ヘルミントスポリウム属種(Helminthosporium species)、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
例えば、プラスモディオフォラ属種(Plasmodiophora species)、例えば、プラスモディオフォラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae)により引き起こされる根こぶ、;
例えば以下のものなどの細菌性病原体により引き起こされる病害、キサントモナス属種(Xanthomonas species)、例えばキサントモナス・カンペストリス・パソバー・オリゼ(Xanthomonas campestris pv.oryzae);シュードドモナス属種(Pseudomonas species)、例えばシュードモナス・シリンゲ・パソバー・ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);エルウィニア属種(Erwinia species)、例えばエルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylovora)。
例えば、以下のものにより引き起こされる、葉、茎、さやおよび種子における真菌性病害、アルテルナリア斑点病(アルテルナリア属種アトランス・テヌイシッマ(Alternaria spec.atrans tenuissima))、炭疽病(コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマチウム変種トルンカツム(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum))、褐斑病(セプトリア・グリシネス(Septoria glycines))、紫斑病(セルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、コアネフォラ葉枯病(コアネフォラ・インフンディブリフェラ・トリスポラ(Choanephora infundibulifera trispora)(異名))、ダクツリオフォラ斑点病(ダクツリオフォラ・グリシネス(Dactuliophora glycines))、べと病(ペロノスポラ・マンスリカ(Peronospora manshurica))、ドレクスレラ胴枯病(ドレクスレラ・グリシニ(Drechslera glycini))、斑点病(セルコスポラ・ソイナ(Cercospora sojina))、そばかす病(レプトスファエルリナ・トリフォリイ(Leptosphaerulina trifolii))、灰星病(フィロスチクタ・ソジャエコラ(Phyllosticta sojaecola))、黒点病(フォモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae))、うどんこ病(ミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa))、ピレノカエタ斑点病(ピレノカエタ・グリシネス(Pyrenochaeta glycines))、葉腐病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、さび病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)、ファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae))、黒星病(スファセロマ・グリシネス(Sphaceloma glycines))、ステムフィリウム葉枯病(ステムフィリウム・ボトリオスム(Stemphylium botryosum))、褐色輪紋病(コリネスポラ・カッシコラ(Corynespora cassiicola))。
本発明のパエニバチルス種株の試料は、米国農業研究センター(National Center for Agricultural Utilization Research、Agricultural Research Service、U.S.Department of Agriculture(NRRL)、1815 North University Street、Peoria、IL 61604、USA)にある農業研究サービスカルチャーコレクションに寄託され、2014年8月28日にブダペスト条約の下、以下の受託番号:NRRL B−50972を割り当てられている。
実施例1.パエニバチルス種NRRL B−50972の選択
いくつかのパエニバチルス種株のゲノムを配列決定した。ゲノムデータを分析して、フサリシジン生合成遺伝子クラスターを有するが、ポリミキシンシンテターゼ遺伝子クラスターを欠く菌株を同定した。フサリシジン生合成に関与する遺伝子クラスター(fusA)は、以前にポリミキシンシンテターゼ遺伝子クラスターを有することが同定され、特徴付けられていた。例えば、Li et al.,“Nonribosomal Biosynthesis of Fusaricidins by Paenibacillus polymyxa PKB1 Involves Direct Activation of a D−Amino Acid,”Chemistry&Biology,15:118−127(2008);Li et al.,“Promoter Analysis and Transcription Regulation of fus Gene Cluster Responsible for Fusaricidin Synthesis of Paenibacillus polymyxa SQR−21,”Applied Microbiol Biotechnol,97:9479−9489(2013);and Choi et al.,“Identification of a Polymyxin Synthetase Gene Cluster of Paenibacillus polymyxa and Heterologous Expression of the Gene in Bacillus subtilis,”Journal of Bacteriology,191(10):3350−3358(2009)を参照されたい。
パエニバチルス種NRRL B−50972株を含む選択されたパエニバチルス種株を、大豆ベースの培地中で増殖させて、全ブロス培養物を生成した。蒸留水を全ブロスの各々に添加して10%最終希釈液を作製した。
パエニバチルス種NRRL B−50972を含むいくつかのパエニバチルス種株の全ブロス培養物を、大豆ベースの培地を用いて調製した。フサリシジンを含む親油性画分を全ブロスから抽出した。さまざまなフサリシジンおよび抗真菌代謝産物を含有する3つの別々の画分(すなわち、画分1、画分2および画分3)を、最初のパエニバチルス種株由来の全ブロスから抽出した。パエニバチルス種NRRL B−50972株由来の抽出物はさらには分離しなかった。
この植物病原体温室アッセイでは、パエニバチルス種NRRL B−50972株の発酵産物を試験し、先のスクリーニングアッセイにおいて比較的高い抗真菌活性を示した他の3種のパエニバチルス種と比較した。この化合物の適切な調製物を製造するために、大豆培地中で培養した各菌株由来の全ブロスの噴霧乾燥粉末1重量部を、水および0.1重量部の乳化剤(アルキルアリールポリグリコールエーテル)と混合し、続いて水で希釈して所望の濃度にした。
この植物病原体温室アッセイでは、パエニバチルス種NRRL B−50972株の発酵産物を試験し、先のスクリーニングアッセイにおいて比較的高い抗真菌活性を示した他の3種のパエニバチルス種と比較した。この化合物の適切な製剤を製造するために、実施例5に記載のように調製した噴霧乾燥粉末1重量部を、水および0.1重量部の乳化剤(アルキルアリールポリグリコールエーテル)と混合し、続いて水で希釈して所望の濃度にした。
この植物病原体温室アッセイでは、パエニバチルス種NRRL B−50972株の発酵産物を試験し、先のスクリーニングアッセイにおいて比較的高い抗真菌活性を示した他の3種のパエニバチルス種と比較した。この化合物の適切な製剤を製造するために、実施例5に記載のように調製した噴霧乾燥粉末1重量部を、水および0.1重量部の乳化剤(アルキルアリールポリグリコールエーテル)と混合し、続いて水で希釈して所望の濃度にした。
スパエロテカ・フリギネアを人工的に接種したズッキーニの2回の野外試験を実施した。5回の処理は、大豆ベースの培地で培養した各パエニバチルス種株由来の全ブロスの噴霧乾燥粉末を水に再懸濁し、1000L/haの施用量で、表6に概略を示したように、BBCH59〜BBCH72の成長段階で4〜8日間隔で7月15日〜8月8日の間植物に施用した。表5に示されている病害防除パーセントは、最終施用の10日後に行われた、病害症状を肉眼で観察した最後の評価の結果である。0%は、未処置対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味した。
ウンシヌラ・ネクトルに自然感染したブドウの木による2回の野外試験が実施された。6回の処理は、実施例8に記載の噴霧乾燥粉末を水に再懸濁し、1000L/haの施用量で、6月3日〜7月1日の間にBBCH57〜BBCH75の成長段階で5〜7日間隔で表8に示したように植物に施用した。表7に示されている病害防除パーセントは、最終施用の15日後に行われた、病害症状を肉眼で観察した最後の評価の結果である。0%は、未処置対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味した。
アルテルナリア・ソラニを人工的に接種したトマト植物を用いた2回の野外試験を行った。3回の処理は、実施例8に記載の噴霧乾燥粉末を水に再懸濁し、1000L/haの施用量で、6月26日〜7月10日の間にBBCH51〜BBCH59の成長段階で6〜8日間隔で表10に示したように植物に施用した。表9に示されている病害防除パーセントは、最終施用の8日後に行われた、病害症状を肉眼で観察した最後の評価の結果である。0%は、未処置対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味した。
アルテルナリア・ソラニを人工的に接種したジャガイモ植物を用いた1回の野外試験を行った。5回の処理は、実施例8に記載の噴霧乾燥粉末を水に再懸濁し、500L/haの施用量で、6月26日〜7月19日の間にBBCH37〜BBCH55の成長段階で4〜8日間隔で表12に示したように植物に施用した。表11に示されている病害防除パーセントは、最終施用の6日後に行われた、病害症状を肉眼で観察した最後の評価の結果である。0%は、未処置対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味した。
アルテルナリア・ソラニを人工的に接種したジャガイモ植物を用いた1回の野外試験を行った。3回の処理は、実施例8に記載の噴霧乾燥粉末を水に再懸濁し、500L/haの施用量で7月24日〜8月5日の間にBBCH37〜BBCH51の成長段階において6日間隔で表14に示したように植物に施用した。表13に示されている病害防除パーセントは、最終施用の6日後に行われた、病害症状を肉眼で観察した最後の評価の結果である。0%は、未処置対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味した。
パエニバチルス種NRRL B−50972株をさらに特徴付けるために、FusAフサリシジンシンテターゼをコードするfusA遺伝子のゲノム配列を標準的な配列決定法で決定し、関連するアミノ酸配列を同定した。パエニバチルス種NRRL B−50972株によって発現されるFusA由来のアミノ酸配列を、以下の刊行物に記載されているものを含むいくつかの他のパエニバチルス株のそれと比較した:Li S.,et al.,(2014).“Complete Genome Sequence of Paenibacillus polymyxa SQR−21,a Plant Growth−Promoting Rhizobacterium with Antifungal Activity and Rhizosphere Colonization Ability,”Genome Announc,2(2):HASH(0x743db288);Niu B.,et al.,(2011).“The Genome of the Plant Growth−Promoting Rhizobacterium Paenibacillus polymyxa M−1 Contains Nine Sites Dedicated to Nonribosomal Synthesis of Lipopeptides and Polyketides,”J.Bacteriol.193(20):5862−3;Ma M.,et al.,(2011)“Complete Genome Sequence of Paenibacillus polymyxa SC2,A Strain of Plant Growth−Promoting Rhizobacterium with Broad−Spectrum Antimicrobial Activity,”J.Bacteriol.193(1):311−2;and Li and Jensen,(2008).Nonribosomal Biosynthesis of Fusaricidins by Paenibacillus polymyxa PKB1 Involves Direct Activation of a d−amino Acid.Chem.Biol.15,118−127。
変異型FusA−A3の効果を決定するために、フサリシジンおよびパエニセリンのパネルを、実施例14に記載の方法を用いてパエニバチルス種NRRL B−50972株(変異型FusA−A3を発現する)およびパエニバチルス種A株(野生型FusA−A3を発現する)で定量した。各化合物の同一性は、その固有の保持時間および質量によって決定した。スペクトルにおける各ピークの相対シグナル強度を表15に示す。精製された標準物質がない場合、絶対定量は不可能であった。しかし、同様の量の各細胞抽出物を注入し、化合物の相対量を得られたシグナル強度から推定することができる。
パエニバチルス種NRRL B−50972株(変異型FusA−A3を発現する)およびパエニバチルス種A株(野生型FusA−A3を発現する)を大豆ベースの培地で培養して、全ブロスを生成した。全ブロスを、水と有機溶媒の混合物で10%、5%、2.5%、および1.25%の濃度に希釈した。希釈した全ブロスを、若い植物に施用し、続いてプッキニア・トリシチナ(PUCCRT)、ボトリティス・シネリア(BOTRCI)、またはフィトフトラ・インフェスタンス(PHYTIN)の接種物に曝露した。植物病原菌の接種物に曝露して数日後、各植物を、未処理の対照植物と比較して病原体の防除パーセントについてスコア化した。各処置を3回反復して評価し、平均防除パーセントを記録した(表16〜18参照)。
パエニバチルス種NRRL B−50972株および/またはそれに由来する株を大豆ベースの培地中で定常期に達するまで増殖させ、その時点で全ブロス培養物を収穫し、有機溶媒で抽出して細胞抽出物を生成した。
公知のフサリシジンが同定されている細胞抽出物からのクロマトグラムを図4Bに示す。フサリシジンの一般構造を図4Aに示す。各環式フサリシジンは、対応する非環式類似体を有する。
パエニバチルス種NRRL B−50972株および/またはこれに由来する菌株の細胞抽出物中の他の化合物を同定するために、超高速液体クロマトグラフィー/質量分析トリプル飛行時間型(UPLC/MS Triple TOF)を用いたクロマトグラフィー法を開発して、多数のフサリシジン様分子を断片化した:カラム:ZORBAX(商標)Eclipse Plus、2.1×100mm、1.8μm;水(0.1%FA)およびアセトニトリル(0.1%FA)。勾配(%B):0〜5分10〜95%;洗浄。
パエニバチルス種のNRRL B−50972株および/またはこれに由来する株細胞抽出物を、実施例14に記載のクロマトグラフィー法でさらに分析した。フサリシジンの新しいファミリーを、AB SCIEX TRIPLE TOF(登録商標)質量分析計から得られた質量断片化パターンを調べることによって、ならびに公開された文献とスペクトルを比較することによって特徴付けた。出願人はこの新しいファミリーパエニプロリキシン(Paeniprolixin)と名付けた。パエニプロリキシン C1およびパエニプロリキシン D1の代表的なUPLC/MS Triple TOF断片化パターンおよび対応する化学構造をそれぞれ図8および9に示す。同様の分析を、細胞抽出物中に検出された各パエニプロリキシンについて行った。
表19に示す試料は、パエニバチルス種細胞から単離した。発酵全ブロスを遠心分離して上清を除去した。次いで、得られたペレットをメタノールで抽出した。得られた抽出物を逆相中圧液体クロマトグラフィーを用いて分画した。次いで、分画を、逆相分取高圧液体クロマトグラフィーを用いてさらに精製した。
インビトロ抗菌96ウェルプレートアッセイは、細菌増殖の指標として吸光度を使用する。このアッセイは、未処理のウェルの吸光度を試料ウェルと比較することによって、細菌増殖を阻害する試料の効力を測定する。細菌の増殖を阻害する最終希釈/濃度をMIC(最小発育阻害濃度(minimum inhibitory concentration))と呼び、この値を用いて異なる試料の効力を比較することができる。アッセイは、キサントモナス・カンペストリス(XANTAV)、シュードモナス・シリンゲ(PSDMTM)、およびエルウィニア・カロトボーラ(ERWICA)の3種の農業関連細菌性病害を用いて評価した。
フサリシジン様化合物のさまざまなクラス間の相乗作用の初期評価を得るために、植物病原体COLLLAを用いてバイオアッセイを実施した。バイオアッセイは、寒天上の古典的なKirby−Bauer抗生物質ディスク拡散アッセイであった(Bauer,A.W.,et al.,1966 Am.J.Clin.Pathol.36:493−496)。簡潔には、COLLLA胞子の芝生を接種したペトリ皿上に、同様の量の種々の試料を負荷したブランク無菌ディスクを置いた。このペトリ皿をインキュベートし、各ディスクの周りに示された阻害ゾーンの直径の大きさとして活性を記録した。結果を図11に示す。
実施例17に概説したフサリシジンの組合せに加えて、液体培地中のインビトロ抗真菌アッセイを実施して、図12に示すフサリシジンおよび/またはフサリシジン様化合物の組み合わせの適用から生じる提案された相乗効果を実証する。図12に示すグループの各々を、最初に構造特性を評価するために個別に評価し、次に相乗効果に対処するために組み合わせて評価する。二成分混合物と三元混合物の両方を評価する。
Yは、活性化合物Bを施用量n ppm(またはg/ha)で施用した場合の効力であり、
Zは、活性化合物Bを施用量r ppm(またはg/ha)で施用した場合の効力であり、
E1は、活性化合物AおよびBを施用量mおよびn ppm(またはg/ha)で施用した場合の抗力であり、
E2は、活性化合物A、BおよびCをそれぞれ施用量m、nおよびr ppm(またはg/ha)で施用した場合の効力であり、
この場合、二成分混合物に関しては:
標準的な実験室条件下では、パエニバチルス種NRRL B−50972株は、固体寒天培地上で複数のコロニー形態を産生する。いくつかの形態学的に異なるコロニーを同定し、−80℃でグリセロールストックとして保存した。液体培地培養物は、異なるコロニー表現型に由来するストックを用いて接種し、液体培地中で数ラウンド増殖させた後、固体寒天培地上に再接種した。ここから、試験された条件下で安定なコロニー表現型を有し、耐熱胞子およびフサリシジン化学物質を依然として産生することができる、1つの単離株を同定した。安定なコロニー形態を有する単離株は、さらなる株の改良のために望ましい(実施例23参照)。この単離株は、2015年9月1日にNRRLに寄託され、受託番号NRRL B−67129が割り当てられている。
化学的突然変異誘発
パエニバチルス種NRRL B−67129株の遺伝的に多様な単離株のプールを作製するために、菌株の液体培養培養物を遠心分離によりペレット化し、1−メチル−3−ニトロ−1−ニトログアニジン(NTG)を含有する緩衝液中に最終濃度400μg/mLで再懸濁した。参照として、NTGを含まない第2の試料を調製した。試料を30℃および220rpmにおいて1時間インキュベートした。1時間後、試料を遠心分離によってペレット化し、NTGを含有しない緩衝液で洗浄し、最後に同じ容量の新鮮な緩衝液に再懸濁した。希釈されていない培養物のアリコートをグリセロールストックとして−80℃で凍結させた。試料を希釈して、寒天プレート上にプレーティングしてコロニー形成単位を決定し、ゲノムあたりの突然変異度の基準として死滅率を決定した。第1ラウンドのスクリーニングから選択された改良された単離株を、上記のように1または複数回のNTG処理に付し、フサリシジン産生のさらなる改善についてスクリーニングした。フサリシジン産生は、フサリシジンA(LiF04aまたは「FusA」としても知られている);LiF08a;パエニセリン A1およびB1(「M868」または「868」としても知られている);パエニプロリキシン A2およびB2(「M938」または「938」としても知られている)を含むいくつかの化合物の相対量によって決定した。
NTG処理した試料を希釈し、寒天プレート上にプレーティングして単一のコロニーを得た。単一コロニーを、種培地を含む96ウェルディープウェルブロックに接種し、30℃において2日間振盪しながらインキュベートした。ここから、大豆ベースの生産培地を含む新しい96ウェルディープウェルブロックに接種し、30℃において5日間振盪しながらインキュベートした。5日後、個々のウェル中の各試料からグリセロールストックを調製し、−80℃で保存し、試料を上記で特定した4種のフサリシジンバイオマーカーの化学分析に供した。この一次スクリーニングにおいて、個々の単離株は、それらの「総フサリシジン値」(すなわち、野生型の値の平均に対する4つの分析されたフサリジジンバイオマーカーの合計)が野生型値の平均よりも野生型値の標準偏差の3倍高かった場合にヒットとみなした。この基準に基づいて選択された各単離株の8つの複製物を上記のように増殖させて分析した。確認されたフサリシジン過剰産生体を次に250mLの振盪フラスコ中で50mL容量にスケールアップし、胞子形成、フサリシジン産生および生物活性について特徴付けた。優先単離株をバイオリアクターにさらにスケールアップし、胞子形成、粘性、フサリシジン産生、および生物活性について特徴付けた。NTG処理およびスクリーニングの第2ラウンドからいくつかの突然変異株が得られ、優れたフサリシジンバイオマーカー産生および生物活性を有することが判明した。
パエニバチルス種NRRL B−50972株を、典型的な濃度の抗生物質を補充した固形sLB寒天培地およびsLB寒天培地に接種した。寒天プレートを30℃においてインキュベートし、増殖を24時間後、48時間後および72時間後に評価した。それぞれの被験抗生物質に対するパエニバチルス種NRRL B−50972株の感受性を表22に示す。
パエニバチルス種NRRL B−50972株およびパエニバチルス種NRRL B−67129株のゲノムを配列決定した。2つのゲノム配列の比較により、2つの菌株におけるspo0A遺伝子の特徴的な相違を同定した。図15の配列アラインメントに示されるように、パエニバチルス種NRRL B−50972株およびパエニバチルス種NRRL B−67129株は、spo0A遺伝子の3’末端に向かって1ヌクレオチド異なる。単一ヌクレオチドの相違を同定して、図15の配列の下に赤い矢印で示した。spo0A遺伝子の第1のヌクレオチドに対するヌクレオチド番号は、配列の上に示される。
実施例16に記載のインビトロアッセイを用いて、いくつかの精製されたフサリシジン、パエニセリンおよびパエニプロリキシンの構造活性関係を調べた。第1の実験において、最も一般的なフサリシジンの対を比較した。これらのフサリシジンの変異は、アスパラギンまたはグルタミンのいずれかを有する環/鎖のアミノ酸位置(5)で生じる。この研究において、植物病原体アルテルナリア・ソラニ(ALTESO)に対してフサリシジンAをフサリシジンBと比較し、LiF08aをLiF08bと比較した。どちらの場合においても、アスパラギン類似体は、その対応物のグルタミンより2倍以上強力であった(図17参照)。
レザズリンベースの細胞生存性試薬PRESTOBLUE(登録商標)(実施例18参照)を用いたインビトロ抗真菌96ウェルプレートアッセイを用いて、フサリシジン、パエニセリン、およびパエニプロリキシンの単独または双方向の組み合わせにおける抗真菌活性を評価した。抗真菌活性は、以下の式を用いて未処理対照値との関連で計算した:
効力=(100−未処理対照に対する相対的増殖)
100%効力は、未処理対照と比較して真菌増殖がないことを示し、0%効力は、未処理対照と比較して真菌増殖の阻害がないことを示す。
Claims (33)
- 第3モジュールの機能的アデニル化ドメイン(FusA−A3)を欠く変異型フサリシジンシンテターゼを含む殺真菌性パエニバチルス種株の生物学的に純粋な培養物を含み、機能的FusA−A3の欠損が、野生型フサリシジンシンテターゼを含むパエニバチルス種株によるフサリシジンの合成と比較して、アミノ酸残基(3)においてチロシンまたはフェニルアラニンを含むフサリシジンの合成を阻害し、および変異型フサリシジンシンテターゼがFusA−A3における配列番号1のAsp254、Ala255、Ser258、Thr297、Leu318、Ala320、Gly341、Val349およびCys350または配列番号9のAsp254、Ala255、Ser258、Thr297、Leu318、Ala320、Ala341、Val349およびCys350の位置に相当するアミノ酸残基の欠失を含む、組成物。
- 前記変異型フサリシジンシンテターゼが配列番号10と少なくとも90%の配列同一性を示すアミノ酸配列を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記変異型フサリシジンシンテターゼが、配列番号10に示されるアミノ酸配列を含む、請求項1に記載の組成物。
- 殺真菌性パエニバチルス種株の生物学的に純粋な培養物または少なくとも1種のパエニセリン(Paeniserine)および少なくとも1種のパエニプロリキシン(Paeniprolixin)を含むこれらの無細胞抽出物を含む請求項1の組成物。
- 少なくとも1つのパエニセリンが、パエニセリン A1、パエニセリン A2、パエニセリン A3、パエニセリン A4、パエニセリン B1、パエニセリン B2、パエニセリン B3、パエニセリン B4、パエニセリン C1、パエニセリン C2およびパエニセリン C3からなる群から選択される、請求項4に記載の組成物。
- 少なくとも1種のパエニプロリキシンが、パエニプロリキシン A1、パエニプロリキシン A2、パエニプロリキシン B1、パエニプロリキシン B2、パエニプロリキシン C1、パエニプロリキシン D1、パエニプロリキシン E1、パエニプロリキシン E2、パエニプロリキシン F1、パエニプロリキシン F2、パエニプロリキシン G1およびパエニプロリキシン G2からなる群から選択される、請求項4または5に記載の組成物。
- フサリシジンA、LiF08a、パエニセリン A1、パエニセリン B1、パエニプロリキシン A2およびパエニプロリキシン B2を含む、請求項4から6のいずれか1項に記載の組成物。
- LiF03a、LiF03b、LiF03c、LiF03d、LiF07a、LiF07b、LiF07cおよび/またはLiF07dを含まない、請求項4から7のいずれか1項に記載の組成物。
- 相乗的有効量で、パエニセリン A1、パエニセリン B1、パエニプロリキシン A2およびパエニプロリキシン B2を含む、請求項4から8のいずれか1項に記載の組成物。
- (a)パエニセリン A1およびパエニセリン B1と(b)パエニプロリキシン A2およびパエニプロリキシンB2との(a):(b)重量比が、約500:1から約1:500の間、約250:1〜約1:250の間、約100:1〜約1:100の間、約50:1〜約1:50の間、約10:1〜約1:10の間、または約5:1〜約1:5の間である、請求項9に記載の組成物。
- 前記(a):(b)重量比が約1:1である、請求項9に記載の組成物。
- 前記パエニバチルス種株が、パエニバチルス種NRRL B−50972株、パエニバチルス種NRRL B−67129株、またはこれらの殺真菌性突然変異株である、請求項1から11のいずれか1項に記載の組成物。
- パエニバチルス種NRRL B−50972株、パエニバチルス種NRRL B−67129株、またはこれらの殺真菌性突然変異株の発酵産物を含む、請求項12に記載の組成物。
- 前記殺真菌性突然変異株が、パエニバチルス種NRRL B−50972と約90%を超える配列同一性を有するゲノム配列を有し、および/または前記殺真菌性突然変異株が、配列番号12または配列番号13を含むspo0A遺伝子を発現する、請求項12または13に記載の組成物。
- 前記殺真菌性突然変異株が、パエニバチルス種NRRL B−50972と同等またはそれ以上の殺真菌活性ならびに/またはフサリシジン、パエニセリンおよび/もしくはパエニプロリキシンのレベルを有する、請求項12から14のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記発酵産物がポリミキシンを含まない、請求項13から15のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記発酵産物が液体製剤である、請求項13から16のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記液体製剤が、懸濁濃縮液または油分散液である、請求項17に記載の組成物。
- 少なくとも約1×104CFUの菌株/mL液体製剤を含む、請求項17または18に記載の組成物。
- 約1%〜約25%の発酵固形物を含む、請求項17から19のいずれか1項に記載の組成物。
- 植物を処理して病害を防除する方法であって、請求項1から20のいずれか1項に記載の組成物の有効量を、前記植物、前記植物の一部および/または前記植物の場所に施用することを含む、方法。
- 前記組成物が、パエニバチルス種NRRL B−50972株、パエニバチルス種NRRL B−67129株、またはこれらの殺真菌性突然変異株の発酵産物である、請求項21に記載の方法。
- 前記組成物を葉の植物部分に施用することを含む、請求項21または22に記載の方法。
- 前記組成物が、約1×1010〜約1×1012コロニー形成単位(CFU)/ヘクタールのパエニバチルス種NRRL B−50972株、パエニバチルス種NRRL B−67129株、またはこれらの殺真菌性突然変異株で施用される、請求項21または22に記載の方法。
- 前記組成物が、約0.5kg〜約5kgの発酵固形物/ヘクタールで施用される、請求項21または22に記載の方法。
- 前記植物病害が真菌により引き起こされる、請求項21から25のいずれか1項に記載の方法。
- 前記植物病害が、かび病またはさび病である、請求項26に記載の方法。
- 前記かび病がうどんこ病またはべと病である、請求項27に記載の方法。
- 前記さび病が、コムギ葉さび病、オオムギの葉さび病、ライムギの葉さび病、赤さび病、冠さび病および黒さび病からなる群から選択される、請求項27に記載の方法。
- 前記真菌が、アルテルナリア・アルテルナータ(Alternaria alternata)、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)、ボトリティス・シネリア(Botrytis cinerea)、コレトトリカム・ラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)、ファエオスフェリア・ノドラム(Phaeosphaeria nodorum)、ジモセプトリア・トリシチ(Zymoseptoria tritici)、フィトフトラ・クリプトゲア(Phytophthora cryptogea)、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、ピシウム・ウルティムム(Pythium ultimum)、マグネポルテ・オリゼ(Magnaporthe oryzae)、タナテフォルス・ククメリス(Thanatephorus cucumeris)、ウスチラゴ・セゲツム変種アベナエ(Ustilago segetum var.avenae)、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)およびプッキニア・トリシチナ(Puccinia triticina)からなる群から選択される、請求項26に記載の方法。
- 前記組成物が、前記植物、前記植物の一部および/前記植物の場所への施用後、少なくとも5日、少なくとも10日、または少なくとも15日、前記真菌の防除をもたらす残留活性を有する、請求項26から30のいずれか1項に記載の方法。
- 前記植物病害が細菌によって引き起こされる、請求項21から25のいずれか1項に記載の方法。
- 前記細菌が、キサントモナス・カンペストリス(Xanthomonas campestris)、シュードモナス・シリンゲ(Pseudomonas syringae)およびエルウィニア・カロトボーラ(Erwinia carotovora)からなる群から選択される、請求項32に記載の方法。
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