JP6398125B2 - 農薬組成物 - Google Patents

Description

本発明は、農薬組成物に関する。より詳細に、本発明は、アザビシクロ構造を有する化合物を含有する、残効性の改良された農薬組成物に関する。
本願は、２０１５年２月１７日に日本に出願された特願２０１５−０２８６２８号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

特許文献１または２は、アザビシクロ構造を有する化合物などの環状アミン化合物を開示している。これら化合物は農作物などに有害なダニ類を防除する効果がある。
また、これらの化合物の一部は、アスコルビン酸ナトリウム、ＤＬ−リンゴ酸等の有機酸や光に対して分解する化合物もある。アスコルビン酸ナトリウムに対する分解性があると、植物上にアスコルビン酸ナトリウムが存在するため、植物上で分解する可能性が高く、光に対して分解性があると、日照下での植物上で分解する可能性が高い。これらの分解により、より多くの農薬成分が必要となるため、分解を抑制する方法が待たれている。

ＷＯ２０１１／０７８０８１Ａ１ ＷＯ２０１１／１０５５０６Ａ１

アリールオキシアザビシクロ構造を有する化合物を含有する殺ダニ剤を、植物に散布した後、太陽光が当たると、アリールオキシアザビシクロ構造を有する化合物が光分解したり、植物上のアスコルビン酸ナトリウムによって分解したり、雨等によって流出したりして、殺ダニ効果の持続性が十分でなかった。

本発明の課題は、アリールオキシアザビシクロ構造を有する化合物を含有する、残効性の改良された農薬組成物を提供することである。

本発明は、以下の態様を含む。
（１） 成分（Ａ）：下記式（I）で表される化合物またはその塩、と
成分（Ｂ）：加水分解抑制剤、
とを含有する農薬組成物。

前記式中、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ_3a、Ｒ_3b、Ｒ_4a、Ｒ_4b、およびＲ₅は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシ基、置換基を有するスルホニルオキシ基、
無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲノ基を示し、
ｎはＲ₁の数を示し且つ０〜４のいずれかの整数であり、
ｏは（ＣＲ_3aＲ_3b）の数を示し且つ２〜４のいずれかの整数であり、
ｐは（ＣＲ_4aＲ_4b）の数を示し且つ２〜４のいずれかの整数であり、
Ｘは、炭素原子又は窒素原子である。

（２） 前記成分（Ｂ）が、下記式（II）で表される化合物であることを特徴とする、前記（１）に記載の農薬組成物。

前記式中、Ｒは、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ２〜４アルケニル基、またはＣ２〜４アルキニル基を示す。

（３） 前記成分（Ｂ）が、シュウ酸、没食子酸、酒石酸、澱粉、セルロース、ソルビトール、ポリグリセリン、ポリビニルアルコール、グルコース、および、クエン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種である、前記（１）に記載の農薬組成物。
（４） 前記成分（Ｂ）が、成分（Ｃ）：ポリカルボン酸またはその塩である、前記（１）に記載の農薬組成物。
（５） 成分（Ｃ）：ポリカルボン酸またはその塩、をさらに含有する前記（２）または（３）に記載の農薬組成物。
（６） 前記農薬組成物の総質量に対する、前記成分（Ａ）の含有量が１〜５０質量％で、成分（Ｂ）の含有量が１〜４０質量％で、且つ成分（Ａ）／成分（Ｂ）の質量比が２０／１〜１／２０である、前記（２）または（３）に記載の農薬組成物。
（７） 水性懸濁状である、前記（１）〜（６）のいずれかひとつに記載の農薬組成物

本発明の農薬組成物は、散布後における、農薬活性成分であるアザビシクロ構造を有する化合物の残存率が高い。本発明の農薬組成物を用いることによって、長期間に亘って殺ダニ効果などを農作物などに有害なダニ類を防除することができる。

本発明に係る農薬組成物は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）とを含有する。

（成分（Ａ））
本発明に用いられる成分（Ａ）は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）という。）または化合物（I）の塩である。

式（Ｉ）中、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ_3a、Ｒ_3b、Ｒ_4a、Ｒ_4b、およびＲ₅は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシ基、置換基を有するスルホニルオキシ基、
無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲノ基を示し、
ｎはＲ₁の数を示し且つ０〜４のいずれかの整数であり、
ｏは（ＣＲ_3aＲ_3b）の数を示し且つ２〜４のいずれかの整数であり、
ｐは（ＣＲ_4aＲ_4b）の数を示し且つ２〜４のいずれかの整数であり、
Ｘは、炭素原子又は窒素原子である。

まず、式（Ｉ）における、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。
「無置換の」の用語は、該基が母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同じまたは異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に置換された他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。例えば、置換基を有するＣ１〜６アルキル基は、母核となる基が１〜６個の炭素原子を有するアルキル基で、該アルキル基の中のいずれかの水素原子が異なる構造の基で置換されているものである。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを示している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。

「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルキル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのシクロアルキル基、好ましくはＣ３〜８シクロアルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シンナミル基などのアルケニル基、好ましくはＣ２〜６アルケニル基；

２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのシクロアルケニル基、好ましくはＣ３〜８シクロアルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのアルキニル基、好ましくはＣ２〜６アルキニル基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシ基；

ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのアルケニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのアルキニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などのアリール基、好ましくはＣ６〜１０アリール基；
フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのアリールオキシ基、好ましくはＣ６〜１０アリールオキシ基；

ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、好ましくはＣ７〜１１アラルキル基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基、好ましくはＣ７〜１２アラルキルオキシ基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニルなどのアシル基、好ましくはＣ１〜７アシル基；
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのアシルオキシ基、好ましくはＣ１〜７アシルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
カルボキシル基；
水酸基；

クロロメチル基、クロロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのハロアルキル基、好ましくはハロＣ１〜６アルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのハロアルケニル基、好ましくはハロＣ２〜６アルケニル基； ４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのハロアルキニル基、好ましくはハロＣ２〜６アルキニル基；
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのハロアルコキシ基、好ましくはハロＣ１〜６アルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのハロアルケニルオキシ基、好ましくはハロＣ２〜６アルケニルオキシ基；
４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのハロアリール基、好ましくはハロＣ６〜１０アリール基；
４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのハロアリールオキシ基、好ましくはハロＣ６〜１０アリールオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのハロゲン置換アシル基；

シアノ基；イソシアノ基；ニトロ基；イソシアナト基；シアナト基；アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基、アントラセニルアミノ基などのアリールアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのアラルキルアミノ基；
メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、ｉ−プロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ基、ｔ−ブチルスルホニルアミノ基などのアルキルスルホニルアミノ基、好ましくはＣ１〜６アルキルスルホニルアミノ基；
フェニルスルホニルアミノ基などのアリールスルホニルアミノ基、好ましくはＣ６〜１０アリールスルホニルアミノ基；
ピペラジニルスルホニルアミノ基などのヘテロ環スルホニルアミノ基、好ましくは３〜６員ヘテロ環スルホニルアミノ基；

ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのアシルアミノ基、好ましくはＣ１〜７アシルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのアルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
フルオロメチルスルホニルアミノ基、クロロメチルスルホニルアミノ基、ブロモメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロメチルスルホニルアミノ基、ジクロロメチルスルホニルアミノ基、１，１−ジフルオロエチルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、１，１，１−トリフルオロエチルスルホニルアミノ基、ペンタフルオロエチルスルホニルアミノ基などのハロアルキルスルホニルアミノ基、好ましくはハロＣ１〜６アルキルスルホニルアミノ基；
ビス（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（エチルスルホニル）アミノ基、（エチルスルホニル）（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｉ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−ブチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｔ−ブチルスルホニル）アミノ基などのビス（アルキルスルホニル）アミノ基、好ましくはビス（Ｃ１〜６アルキルスルホニル）アミノ基；

ビス（フルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（クロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ブロモメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジクロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１，１−ジフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１，１，１−トリフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）アミノ基などのビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基、好ましくはビス（ハロＣ１〜６アルキルスルホニル）アミノ基； ヒドラジノ基、Ｎ'−フェニルヒドラジノ基、Ｎ'−メトキシカルボニルヒドラジノ基、Ｎ'−アセチルヒドラジノ基、Ｎ'−メチルヒドラジノ基などの無置換若しくは置換ヒドラジノ基；
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；
ヒドラジノカルボニル基、Ｎ'−メチルヒドラジノカルボニル基、Ｎ'−フェニルヒドラジノカルボニル基などの無置換の若しくは置換基を有するヒドラジノカルボニル基；
Ｎ−メチルイミノメチル基、１−Ｎ−フェニルイミノエチル基、Ｎ−ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシイミノメチル基などのＮ無置換の若しくはＮ置換イミノアルキル基；

メルカプト基；イソチオシアナト基；チオシアナト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのアルキルチオ基、好ましくはＣ１〜６アルキルチオ基；
ビニルチオ基、アリルチオ基などのアルケニルチオ基、好ましくはＣ２〜６アルケニルチオ基；
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのアルキニルチオ基、好ましくはＣ２〜６アルキニルチオ基；
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのアリールチオ基、好ましくはＣ６〜１０アリールチオ基；
２−ピリジルチオ基、３−ピリダジルチオ基などのヘテロアリールチオ基、好ましくは５〜６員ヘテロアリールチオ基；
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのアラルキルチオ基、好ましくはＣ７〜１０アラルキルチオ基；
メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、ｉ−プロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、ｉ−ブチルチオカルボニル基、ｓ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基などのアルキルチオカルボニル基、好ましくはＣ１〜６アルキルチオカルボニル基；

メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのアルキルスルフィニル基、好ましくはＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
アリルスルフィニル基などのアルケニルスルフィニル基、好ましくはＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；
プロパルギルスルフィニル基などのアルキニルスルフィニル基、好ましくはＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；
フェニルスルフィニル基などのアリールスルフィニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールスルフィニル基；
２−ピリジルスルフィニル基、３−ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基、好ましくは５〜６員ヘテロアリールスルフィニル基；
ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのアラルキルスルフィニル基、好ましくはＣ７〜１０アラルキルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのアルキルスルホニル基、好ましくはＣ１〜６アルキルスルホニル基；
アリルスルホニル基などのアルケニルスルホニル基、好ましくはＣ２〜６アルケニルスルホニル基；
プロパルギルスルホニル基などのアルキニルスルホニル基、好ましくはＣ２〜６アルキニルスルホニル基；
フェニルスルホニル基などのアリールスルホニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールスルホニル基；
２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基、好ましくは５〜６員ヘテロアリールスルホニル基；
ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのアラルキルスルホニル基、好ましくはＣ７〜１０アラルキルスルホニル基；

フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基などの不飽和複素５員環基；
ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、５−クロロ−ピリジン−３−イル基、３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基などの不飽和複素６員環基；
テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドラピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基などの飽和複素環基；
２−ピリジルオキシ基、３−オキサゾリルオキシ基などの複素環オキシ基；
などを挙げることができる。

「置換基」としては、上記以外にも、−Ｓｉ（Ｍｅ）₃、−ＳｉＰｈ₃、−Ｓｉ（cＰｒ）₃、−Ｓｉ（Ｍｅ）₂（tＢｕ）などの−Ｓｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）で表される基などが挙げられる。上記のＲ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、夫々独立して、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基またはフェニル基を示す。Ｃ１〜６アルキル基およびＣ３〜８シクロアルキル基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。また、これらの「置換基」はさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。

式（Ｉ）におけるＲ₁は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基であることが好ましく、ハロＣ１〜６アルキル基であることがより好ましい。
式（Ｉ）におけるｎは１であることが好ましい。
式（Ｉ）におけるＸは窒素原子であることが好ましい。
式（Ｉ）におけるＲ_3aとＲ_3bは、それぞれ独立に、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
式（Ｉ）におけるｏは３であることが好ましい。
式（Ｉ）におけるＲ_4aとＲ_4bは、それぞれ独立に、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
式（Ｉ）におけるｐは３であることが好ましい。
式（Ｉ）におけるＲ₅は、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基であることが好ましく、置換基を有するフェノキシ基がより好ましい。置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、ハロＣ１〜６アルキル基、及び／または、Ｃ１〜６アルコキシ基が好ましい。

化合物（I）として、下記式（Ｘ）で示される化合物Ｘが更に好ましい。

化合物Ｘは、（１Ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−７−（２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−９−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−９−アザビシクロ［３．３．１］ノン−２−イン （英名：(1R,5R,7S)-7-(2-propoxy-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-9-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy]-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-yne）である。

化合物（I）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。

化合物（I）は、その製造方法によって特に限定されない。例えば、特許文献１または２などに記載した製造方法などによって得ることができる。また、化合物（I）の塩は、例えば、化合物（I）から公知の手法によって得ることができる。
化合物（I）または化合物（I）の塩は、特許文献１または２などに示されるとおり、殺ダニ活性などの植物病害防除活性を有する。

本発明に係る農薬組成物に含有する成分（Ａ）の量は、農薬組成物の総質量に対して、好ましくは１〜５０質量％、より好ましくは５〜３０質量％、さらに好ましくは１０〜２５質量％である。

（成分（Ｂ））
本発明に用いられる成分（Ｂ）は、加水分解抑制剤である。加水分解抑制剤とは、葉上に存在するアスコルビン酸ナトリウム存在下において、前記化合物（Ｉ）の加水分解や光分解を抑制する化合物のことである。また、加水分解抑制剤は特に限定されるものではないが、前記化合物（Ｉ）、アスコルビン酸および加水分解抑制剤とを混合し、暗所または日照下に２４時間以上経過した時点で、加水分解抑制剤を添加しない場合より前記化合物（Ｉ）の存在量が多くなる化合物のことである。

本発明に用いられる成分（Ｂ）の第一の態様は、成分（Ｂ１）下記式（II）で表わされる化合物（以下、化合物（II）という。）である。

前記式（II）中、Ｒは、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ２〜４アルケニル基、またはＣ２〜４アルキニル基を示す。
Ｃ１〜４アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基などが挙げられる。
Ｃ２〜４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基などが挙げられる。
Ｃ２〜４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基などが挙げられる。
式（II）中、Ｒはエチル基であることが好ましい。

化合物（II）の具体例としては、トリメチロールメタン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパンなどが挙げられる。

成分（Ｂ）として、化合物（II）の一種を単独で若しくは二種以上を組み合わせて用いることができる。

本発明に用いられる成分（Ｂ）の第二の態様は、成分（Ｂ２）シュウ酸、没食子酸、酒石酸、澱粉、セルロース、ソルビトール、ポリグリセリン、ポリビニルアルコール、グルコース、および、クエン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種であり、好ましくは、シュウ酸、没食子酸、酒石酸、澱粉、セルロースである。

本発明に用いられる成分（Ｂ）として、前記成分（Ｂ１）と成分（Ｂ２）とを組み合わせて用いることもできる。
本発明に係る農薬組成物の総質量に対する、成分（Ｂ）の量（成分Ｂ１と成分Ｂ２の総質量）は、好ましくは１〜４０質量％、より好ましくは５〜３０質量％、さらに好ましくは１０〜２５質量％である。

また、本発明の農薬組成物は、成分（Ａ）／成分（Ｂ）（成分Ｂ１と成分Ｂ２の総質量）の質量比が、好ましくは１／２０〜２０／１、より好ましくは１／１５〜１５／１、さらに好ましくは１／１０〜１０／１である。

本発明に用いられる成分（Ｂ）の第三の態様は、成分（Ｃ）ポリカルボン酸またはポリカルボン酸塩である。
ポリカルボン酸は、カルボン酸を主要な構造単位として有する高分子化合物である。ポリカルボン酸塩は、カルボン酸塩を主要な構造単位として有する高分子化合物である。ポリカルボン酸またはポリカルボン酸塩は、分子量が、好ましくは１，０００〜５０，０００である。

ポリカルボン酸としては、例えば、（１）エチレン性不飽和モノカルボン酸の重合体、（２）エチレン性不飽和モノカルボン酸とエチレン性不飽和ジカルボン酸との共重合体、（３）エチレン性不飽和モノカルボン酸またはエチレン性不飽和ジカルボン酸と炭素数２〜６のアルケンとの共重合体、（４）エチレン性不飽和モノカルボン酸またはエチレン性不飽和ジカルボン酸と芳香族ビニル化合物との共重合体などが挙げられる。

エチレン性不飽和モノカルボン酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などが挙げられる。
エチレン性不飽和ジカルボン酸としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などが挙げられる。
炭素数２〜６のアルケンとしては、エチレン、プロペン、ブチレン、イソブチレン、ジイソブチレンなどが挙げられる。
芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メチルスチレンなどが挙げられる。

また、ポリカルボン酸塩としては、上記ポリカルボン酸中のカルボキシル基の水素カチオンが、任意の陽イオン成分に置換されてなる塩が挙げられる。
陽イオン成分としては、リチウムカチオン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオンなどのアルカリ金属カチオン；カルシウムカチオン、マグネシウムカチオンなどのアルカリ土類金属カチオン；モノメチルアミンカチオン、モノエチルアミンカチオン、ジメチルアミンカチオンなどのアミンカチオン；アンモニウムカチオンなどが挙げられる。

ポリカルボン酸またはポリカルボン酸塩の具体例としては、ポリアクリル酸、アクリル酸とマレイン酸との共重合体、イソブチレンと無水マレイン酸との共重合体、アクリル酸とイタコン酸との共重合体、メタクリル酸とイタコン酸との共重合体、マレイン酸とスチレンとの共重合体、マレイン酸とジイソブチレンとの共重合体、およびそれらの塩などが挙げられる。なお、塩としては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；モノメチルアミン、モノエチルアミン、ジメチルアミンなどのアミン塩およびアンモニウム塩などが挙げられる。

イソブチレンと無水マレイン酸共重合体の塩としてイソバン６００ＳＦ３５（商品名／クラレ社製）；イソブチレンと無水マレイン酸共重合体の塩としてトキサノンＧＲ３１Ａ（商品名／三洋化成社製）；ポリアクリル酸塩としてボイズ５３０（商品名／花王社製）；ポリアクリル酸アンモニウムとしてボイズ５３２Ａ（商品名／花王社製）；アクリル酸とマレイン酸の共重合体の塩としてボイズ５２０（商品名／花王社製）またはボイズ５２１（商品名／花王社製）；マレイン酸とアルケンの共重合体の塩としてニューカルゲンＷＧ−５（商品名／竹本油脂社製）、Ｓ−ＳＭＡ３０００（商品名／ＡＲＣＯ ＣＨＥＭＩＣＡＬ社製）、Ｓ−ＳＭＡ１０００（商品名／ＡＲＣＯ ＣＨＥＭＩＣＡＬ社製）、Ｓ−ＳＭＡ１４４０Ｈ（商品名／ＡＲＣＯ ＣＨＥＭＩＣＡＬ社製）、ポリスターＯＭＰ（商品名／日本油脂社製）、ポリスターＯＭＡ（商品名／日本油脂社製）、ポリスターＳＭＸ（商品名／日本油脂社製）、ポリスターＳＭ−１０１５（商品名／日本油脂社製）、ポリスターＡ−１０６０（商品名／日本油脂社製）、ソカランＣＰ−５（商品名／ＢＡＳＦ社製）、ソカランＣＰ−７（商品名／ＢＡＳＦ社製）、ソカランＣＰ−９（商品名／ＢＡＳＦ社製）、ソカランＣＰ−１０（商品名／ＢＡＳＦ社製）、ＧＥＲＯＰＯＮ Ｔ／３６（商品名／ローヌプーラン社製）、ＧＥＲＯＰＯＮ ＴＡ／７２（商品名／ローヌプーラン社製）、ＧＥＲＯＰＯＮ ＳＣ／２１３（商品名／ローヌプーラン社製）、またはＳｏｒｐｏｌ−７２４８（商品名／東邦化学社製）などが挙げられる。

これらのうち、成分（Ｃ）としては、マレイン酸とアルケンの共重合体のアルカリ金属塩が特に好ましい。マレイン酸とアルケンの共重合体のアルカリ金属塩の具体例としては、マレイン酸−２，４，４−トリメチルペンテン共重合体ナトリウム塩が挙げられる。

成分（Ｃ）として、ポリカルボン酸またはポリカルボン酸塩のうちの一種を単独で若しくは二種以上を組み合わせて用いることができる。また、成分（Ｃ）を、前記成分（Ｂ１）、及び／又は、前記成分（Ｂ２）と組み合わせて用いることもできる。成分（Ｃ）を含有させることによって、成分（Ａ）の残存率がより高くなる。

本発明に係る農薬組成物に含有し得る成分（Ｃ）の量は、農薬組成物の総質量に対して、好ましくは１〜１０質量％、より好ましくは２〜８質量％である。
また、本発明の農薬組成物は、成分（Ａ）／成分（Ｃ）の質量比が、好ましくは２／１〜２０／１、より好ましくは３／１〜１０／１である。

本発明の農薬組成物は、特許文献１または２に記載される環状アミン化合物（成分（Ａ）：化合物（I）または化合物（I）の塩を除く）を、さらに含有してもよい。

（その他の成分）
本発明の農薬組成物は、さらに、界面活性剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤、有機溶剤、防腐剤、酸化防止剤、結晶析出防止剤、着色剤などの農園芸用薬剤において一般に用いられる添加剤を含有してもよい。これらのうち、界面活性剤を含有させることが好ましい。
その他の成分は、製剤全体の全質量に対して、０〜１０質量％であり、好ましくは、０．０５〜５質量％であり、さらに好ましくは０．１〜４質量％である。

（その他の成分：界面活性剤）
ノニオン系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンモノスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルなどのポリオキシエチレンアリールエーテル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキレングリコール、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーなどが挙げられる。

アニオン系界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸ナトリウム、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、アルキルアリールスルホン酸アンモニウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド重縮合物、リグニンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩などが挙げられる。

カチオン系界面活性剤としては、アルキル第４級アンモニウム塩、アルキルアミン塩、アルキルピリジニウム塩などを挙げることができる。
両性界面活性剤としては、アルキルベタイン、アミンオキサイド、アルキルアミノ酸塩などを挙げることができる。
これらの界面活性剤は、１種単独で若しくは２種以上を組み合わせて用いることができる。

（その他の成分：増粘剤）
増粘剤とは、粘度を高くするための化合物のことであり、高分子化合物を用いることが多い。また、本組成物には既にＨＰＭＣを含有しているが、結晶成長等の否定的な効果が起こらない限り、さらに粘度を高くするためにＨＰＭＣ以外の増粘剤を用いることができる。
増粘剤としては、前記の特性を有する化合物である限り、特に限定されるものではなく、１種でもよく、２種以上であっても良い。例えば、澱粉、デキストリン、セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドキシプロピルセルロース、カルボキシメチルデンプン、プルラン、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸アンモニウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、グアーガム、ローカストビーンガム、アラビアゴム、キサンタンガム、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコール、エチレン・プロピレンブロックポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、カラギーナン等を例示することができる。

（その他の成分：消泡剤）
消泡剤とは、泡立ちを抑えるための化合物である。
消泡剤は、製剤全体の全質量に対して、０〜５質量％であり、好ましくは、０〜１質量％であり、さらに好ましくは０．１〜０．５質量％である。
消泡剤としては、シリコーンＳＭ５５１２（東レ・ダウコーニング・シリコーン社製）、アンチフォームＥ−２０（花王社製）、ＳＩＬＦＯＡＭ SE39（旭化成ワッカーシリコーン社製）等を例示することができる。

（その他の成分：凍結防止剤）
凍結防止剤とは、寒冷地での農薬製剤の凍結を防止するための化合物である。
凍結防止剤は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等を例示することができる。

（その他の成分：有機溶剤）
有機溶剤とは、農薬活性成分の溶解性を補助するための化合物であり、水に溶解する液状の化合物である。
有機溶剤は、エタノール、イソプロパノールなどの低級アルコール；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリンなどのグリコール系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、プロピレンカーボネートなどのケトン系溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶剤を例示することができる。

（その他の成分：防腐剤）
防腐剤とは、細菌やカビの繁殖を防止する目的の化合物である。
防腐剤は、製剤全体の全質量に対して、０〜５質量％であり、好ましくは、０．０１〜１質量％であり、さらに好ましくは０．０２〜０．５量％である。
防腐剤としては、メチルイソチアゾリノン（MIT、MI）、クロロメチルイソチアゾリノン（CMIT、CMI）、オクチルイソチアゾリノン（OIT、OI）、ジクロロオクチルイソチアゾリノン（DCOIT、DCOI）、ベンズイソチアゾリノン（BIT）等のイソチアゾリン系防腐剤、ヘキサメチレンテトラミン、プロピオン酸ナトリウム、ソルビン酸、亜硫酸水、パラホルムアルデヒド、安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、安息香酸ナトリウム、アスコルビン酸、アスコルビン酸パルミテート、ナトリウム＝１，１'−ビフェニル−２−オラート等を例示することができる。また、市販の防腐剤としては、レジェンドＭＫ（ローム＆ハース社製）、デニサイドＢＩＴ−２０Ｎ（ナガセケムテックス社製）、プロキセルＧＸＬ（Ａｖｅｃｉａ社製）、ケーソンＣＧ（ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー製）等を例示することができる。

（その他の成分：酸化防止剤）
酸化防止剤とは、農薬製剤の酸化を防止するための化合物である。
酸化防止剤は、没食子酸ｎ−プロピル、ブチルヒドロキシアニソール等を例示することができる。

（その他の成分：結晶析出防止剤）
結晶析出防止剤とは、農薬製剤から結晶を析出させるのを防止する目的で含有させる化合物である。
結晶析出防止剤は、Ａｇｒｉｍｅｒ ＶＥＭＡシリーズ（ＩＳＰ株式会社製）、Ａｇｒｉｍｅｒ ＶＡシリーズ（ＩＳＰ ＪＡＰＡＮ社製）、Ｓｏｋａｌａｎ ＨＰ５３（ＢＡＳＦ社製）等の水溶性樹脂等を例示することができる。

（その他の成分：着色剤）
着色剤とは、誤飲防止等のために農薬製剤を着色させるための化合物である。
着色剤は、食用黄色５号、食用赤色２号、食用青色２号などの食用色素、食用レーキ色素、三二酸化鉄等を例示することができる。

（農薬組成物の形態）
本発明の農薬組成物は、その形態が、固体、若しくは液体のいずれであってもよい。本発明の農薬組成物は、その形態が、水性懸濁状であることが好ましい。

本発明の農薬組成物は、その製造方法によって特に制限されない。本発明の農薬組成物は、例えば、成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）の一部または全部を水と均一に混合し、湿式粉砕し、必要に応じて水および残りの成分を添加して、均一に混合することによって製造することができる。

（農薬組成物の用途）
本発明の農薬組成物は、植物への施用（茎葉散布）、植物の生育土壌への施用（土壌施用）、田面水への施用（水面施用）、種子への施用（種子処理）などに適している。本発明の農薬組成物は水で低濃度に希釈して使用することができる。水による希釈は、対象作物、病害、若しくは使用方法によっても異なるが、成分（Ａ）の濃度を１〜１００００ｐｐｍとするのが好ましく、１０〜１０００ｐｐｍとするのがより好ましい。

茎葉散布に用いる場合には、上記の如く水で希釈した農薬組成物を、１０アール当たり１０〜３００Ｌ散布するのが好ましく、１０〜１００Ｌ散布するのがより好ましい。
土壌施用および水面施用などに用いる場合には、上記の如く水で希釈した農薬組成物を、成分（Ａ）が、１０アール当たり０．１〜１０００ｇとなる様に散布することが好ましく、１０〜１００ｇとなる様に散布するのがより好ましい。

種子処理に用いる場合には、上記の如く水で希釈した農薬組成物を、成分（Ａ）が、種子１ｋｇに対して０．００１〜５０ｇとなる様に散布するのが好ましい。
これらの施用法のうち、特に果樹に対する茎葉散布処理が好ましい。

（農薬組成物の剤型）
本発明の農薬組成物は、公知の剤型に製剤化することができる。剤型としては、フロアブル剤、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤(wettable powder)、液剤(soluble concentrate)、水溶剤(water soluble powder)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)等が挙げられる。これら剤型のうち、フロアブル剤が好ましく、ＳＣ（suspension concentrate）剤がより好ましい。製剤化は、公知の方法で行うことができる。
なお、フロアブル剤、乳剤、水和剤、液剤、水溶剤、粉剤、および粒剤の一般的な意味は次のとおりである。

（フロアブル剤（ＳＣ剤(Suspension concentrate)、ＥＷ（emulsion oil in water）剤、またはＳＥ（suspo emulsiton）剤））
フロアブル剤は、農薬原体（水不溶性固体）を湿式微粉砕し、補助剤（湿潤剤、分散剤、凍結防止剤など）を加え、水に分散させた製剤であり、ＳＥ剤、ＥＷ剤、またはＳＥ剤に分類することができる。また、ＥＷ剤は水溶性のポリマー、特殊な界面活性剤などで農薬原体を被覆することによって水に分散させた製剤であり、ＳＥ剤はＳＣ剤とＥＷ剤が一つの製剤に同時に含まれているものである。

（乳剤（ＥＣ剤）(Emulsifiable concentrate)）
乳剤とは、水に溶けにくい有効成分を有機溶媒に溶かし、これを水中で攪拌した時に均一な微粒子で分散するよう界面活性剤などの乳化剤を加えて安定にしたものであり、水に希釈した時に白濁する剤のことである。

（水和剤（ＷＰ剤）(wettable powder)）
水和剤とは、水に溶けにくい有効成分を微粒子とし、これにホワイトカーボンや界面活性剤を加えたものであり、水に希釈した時に白濁する。

（液剤（ＳＬ剤）(soluble concentrate)）
液剤とは、水溶性の有効成分を液体の製剤としたものである。そのままあるいは水に希釈、溶解して用いるものをいう。水希釈液は透明で安定である。水に希釈する農薬の総称として用いられることもある。

（水溶剤（ＳＰ剤）（water soluble powder））
水溶剤とは、水溶性の有効成分を粉末、粒状などにした固形剤で、水に溶かすと容易に水溶液となる製剤をいう。水希釈液は透明、希釈液は安定である。

（粉剤（ＤＰ剤）(Dustable powder)）
粉剤とは、農薬原体をクレーなどの増量剤で希釈し、必要に応じて分解防止剤などを加え、粒径４４μｍ以下、平均粒径１０μｍ程度の微粉に製剤化したものである。

（粒剤（ＧＲ剤）(granule)）
粒剤とは、農薬原体をベントナイト、タルクなどの増量剤と混合造粒または空粒（増量剤のみ）に吸着あるいはコーティングして製造される粒状の固形剤である。粒径は３００〜１７００μmである。

以下に実施例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。なお、「部」及び「％」は質量基準である。
使用した原料は以下の通りである。
化合物Ｘ：（１Ｒ，５Ｒ，７Ｓ）−７−（２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−９−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−９−アザビシクロ［３．３．１］ノン−２−イン （英名：(1R,5R,7S)-7-(2-propoxy-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-9-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy]-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-yne）
化合物Ｘ２０％含有ＳＣ液の１０００倍希釈液（以下、「化合物Ｘ希釈液」と呼ぶ）：
化合物Ｘ ２０．２質量部
界面活性剤 ２．５質量部
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール ０．５質量部
プロピレングリコール ５．０質量部
防腐剤 ０．３質量部
消泡剤 ０．５質量部
増粘剤 ０．２質量部
担体 ０．５質量部
水 ９７０．３質量部

実施例１
化合物Ｘ希釈液 ５０ｍｌにシュウ酸 １０ｍｇを加えて溶解させて、混合液１を得た。

比較例１
実施例１のシュウ酸を ０ｍｇに代えた以外は実施例１と同様の方法で比較混合液１を得た。

＜安定性試験１＞
植物上における環境を模すためにアスコルビン酸ナトリウム１０ｍｇを入れたシャーレに、混合液１ ２ｍＬを分取し、アスコルビン酸ナトリウムを溶解させた。これを２組作製した。次にこれらのシャーレを、４０℃、６時間保持し、乾燥させた。２組の内１組を日照下の温室に２日間静置し、日照下温室シャーレ１とした。もう１組を暗所下の室温で２日間静置し、暗所下シャーレ１とした。
同様に、アスコルビン酸ナトリウム１０ｍｇを入れたシャーレ２枚に、比較混合液１ ２ｍＬを各々分取後、４０℃、６時間保持し、乾燥させた。２組の内１組を日照下の温室に２日間静置し、日照下温室比較シャーレ１とした。もう１組を暗所の室温で２日間静置し、暗所下比較シャーレ１とした。
静置後、それぞれのシャーレ内に含有している化合物ＸをＨＰＬＣにて定量分析した。結果、日照下温室シャーレ１における化合物Ｘの残存率は、日照下温室比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約７．５倍であった。また、暗所下シャーレ１における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約５．８倍であった。
ここで、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率は１２％であり、アスコルビン酸非存在下がほぼ１００％であることと比較すると、分解が進行していた。また、日照下温室比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率は７％であり、アスコルビン酸非存在下が９３％であることと比較すると、分解が進行していた。
以上の結果より、シュウ酸の存在により、化合物Ｘの光分解及び加水分解が抑制されたことが確認された。
なお、残存率とは試験前と試験後での存在量の比率を表し、例えば、化合物Ｘの残存率は、試験前後での化合物Ｘの存在量の比率である。また、残存率を別の残存率と比較して倍率で表示しているものは、試験前の存在量はほぼ一定であるので、その倍率は、試験後の存在量を比較して倍率で表示しているのに等しい。例えば、「日照下温室シャーレ１における化合物Ｘの残存率は、日照下温室比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約７．５倍であった」とは、日照下温室シャーレ１における化合物Ｘの残存量を、日照下温室比較シャーレ１における化合物Ｘの残存量で割った値が約７．５倍であったという意味になる。以下、残存率および残存率の比較は同じ意味で用いる。

実施例２
実施例１のシュウ酸を没食子酸に代えた以外は実施例１と同様の方法で混合液２を得た。

＜安定性試験２＞
混合液１を混合液２に替えた以外は安定性試験１と同様にして、日照下温室シャーレ２と、暗所下シャーレ２を得て、安定性試験を行った。
結果、日照下温室シャーレ２における化合物Ｘの残存率は、日照下温室比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約２．３倍であった。また、暗所下シャーレ２における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約３．３倍であった。
以上の結果より、没食子酸の存在により、化合物Ｘの光分解及び加水分解が抑制されたことが確認された。

実施例３
実施例１のシュウ酸を酒石酸に代えた以外は実施例１と同様の方法で混合液３を得た。

＜安定性試験３＞
混合液１を混合液３に替えた以外は安定性試験１と同様にして、日照下温室シャーレ３と、暗所下シャーレ３を得て、安定性試験を行った。
結果、日照下温室シャーレ３における化合物Ｘの残存率は、日照下温室比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約１．８倍であった。また、暗所下シャーレ３における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約２．３倍であった。
以上の結果より、酒石酸の存在により、化合物Ｘの光分解及び加水分解が抑制されたことが確認された。

実施例４
実施例１のシュウ酸を澱粉に代えた以外は実施例１と同様の方法で混合液４を得た。

＜安定性試験４＞
混合液１を混合液４に替えた以外は安定性試験１と同様にして、日照下温室シャーレ４と、暗所下シャーレ４を得て、安定性試験を行った。
結果、日照下温室シャーレ４における化合物Ｘの残存率は、日照下温室比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約２．４倍であった。また、暗所下シャーレ４における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約２．１倍であった。
以上の結果より、澱粉の存在により、化合物Ｘの光分解及び加水分解が抑制されたことが確認された。

実施例５
実施例１のシュウ酸をセルロースに代えた以外は実施例１と同様の方法で混合液５を得た。

＜安定性試験５＞
混合液１を混合液５に替えた以外は安定性試験１と同様にして、日照下温室シャーレ５と、暗所下シャーレ５を得て、安定性試験を行った。
結果、日照下温室シャーレ５における化合物Ｘの残存率は、日照下温室比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約２．０倍であった。また、暗所下シャーレ５における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約１．５倍であった。
以上の結果より、セルロースの存在により、化合物Ｘの光分解及び加水分解が抑制されたことが確認された。

実施例６
実施例１のシュウ酸をトリメチロールプロパンに代えた以外は実施例１と同様の方法で混合液６を得た。

＜安定性試験６＞
混合液１を混合液６に替えた以外は安定性試験１と同様にして、日照下温室シャーレ６と、暗所下シャーレ６を得て、安定性試験を行った。
結果、日照下温室シャーレ６における化合物Ｘの残存率は、日照下温室比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約１．９倍であった。また、暗所下シャーレ６における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約１．４倍であった。
以上の結果より、トリメチロールプロパンの存在により、化合物Ｘの光分解及び加水分解が抑制されたことが確認された。

実施例７
実施例１のシュウ酸をソルビトールに代えた以外は実施例１と同様の方法で混合液７を得た。

＜安定性試験７＞
混合液１を混合液７に替えた以外は安定性試験１と同様にして、暗所下シャーレ７を得て、安定性試験を行った。
結果、暗所下シャーレ７における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約１．６倍であった。
以上の結果より、ソルビトールの存在により、化合物Ｘの加水分解が抑制されたことが確認された。

実施例８
実施例１のシュウ酸をポリグリセリンに代えた以外は実施例１と同様の方法で混合液８を得た。

＜安定性試験８＞
混合液１を混合液８に替えた以外は安定性試験１と同様にして、暗所下シャーレ８を得て、安定性試験を行った。
結果、暗所下シャーレ８における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約２．３倍であった。
以上の結果より、ポリグリセリンの存在により、化合物Ｘの加水分解が抑制されたことが確認された。

実施例９
実施例１のシュウ酸をポリビニルアルコールに代えた以外は実施例１と同様の方法で混合液９を得た。

＜安定性試験９＞
混合液１を混合液９に替えた以外は安定性試験１と同様にして、暗所下シャーレ９を得て、安定性試験を行った。
結果、暗所下シャーレ９における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約１．３倍であった。
以上の結果より、ポリビニルアルコールの存在により、化合物Ｘの加水分解が抑制されたことが確認された。

実施例１０
実施例１のシュウ酸をグルコースに代えた以外は実施例１と同様の方法で混合液１０を得た。

＜安定性試験１０＞
混合液１を混合液１０に替えた以外は安定性試験１と同様にして、暗所下シャーレ１０を得て、安定性試験を行った。
結果、暗所下シャーレ１０における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約１．３倍であった。
以上の結果より、グルコースの存在により、化合物Ｘの加水分解が抑制されたことが確認された。

実施例１１
実施例１のシュウ酸をクエン酸に代えた以外は実施例１と同様の方法で混合液１１を得た。

＜安定性試験１１＞
混合液１を混合液１１に替えた以外は安定性試験１と同様にして、暗所下シャーレ１１を得て、安定性試験を行った。
結果、暗所下シャーレ１１における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約１．２倍であった。
以上の結果より、クエン酸の存在により、化合物Ｘの加水分解が抑制されたことが確認された。

比較例２
実施例１のシュウ酸をグリセリンに代えた以外は実施例１と同様の方法で比較混合液２を得た。

＜安定性試験１２＞
混合液１を比較混合液２に替えた以外は安定性試験１と同様にして、日照下温室比較シャーレ２を得て、安定性試験を行った。
結果、日照下温室比較シャーレ２における化合物Ｘの残存率は、日照下温室比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約０．３倍であった。
以上の結果より、グリセリンの存在により、化合物Ｘの光分解が促進されたことが確認された。

比較例３
実施例１のシュウ酸を酢酸に代えた以外は実施例１と同様の方法で比較混合液３を得た。

＜安定性試験１３＞
混合液１を比較混合液３に替えた以外は安定性試験１と同様にして、日照下温室比較シャーレ３と、暗所下比較シャーレ３を得て、安定性試験を行った。
結果、日照下温室比較シャーレ３における化合物Ｘの残存率は、日照下温室比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約０．６倍であった。また、暗所下比較シャーレ３における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約０．６倍であった。
以上の結果より、酢酸の存在により、化合物Ｘの光分解及び加水分解が促進されたことが確認された。

比較例４
実施例１のシュウ酸をアコニット酸に代えた以外は実施例１と同様の方法で比較混合液４を得た。

＜安定性試験１４＞
混合液１を比較混合液４に替えた以外は安定性試験１と同様にして、日照下温室比較シャーレ４と、暗所下比較シャーレ４を得て、安定性試験を行った。
結果、日照下温室比較シャーレ４における化合物Ｘの残存率は、日照下温室比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約０．３倍であった。また、暗所下比較シャーレ４における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約０．６倍であった。
以上の結果より、アコニット酸の存在により、化合物Ｘの光分解及び加水分解が促進されたことが確認された。

比較例５
実施例１のシュウ酸をコハク酸に代えた以外は実施例１と同様の方法で比較混合液５を得た。

＜安定性試験１６＞
混合液１を比較混合液５に替えた以外は安定性試験１と同様にして、日照下温室比較シャーレ５と、暗所下比較シャーレ５を得て、安定性試験を行った。
結果、日照下温室比較シャーレ５における化合物Ｘの残存率は、日照下温室比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約０．６倍であった。また、暗所下比較シャーレ５における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約０．６倍であった。
以上の結果より、コハク酸の存在により、化合物Ｘの光分解及び加水分解が促進されたことが確認された。

比較例６
実施例１のシュウ酸をテレフタル酸に代えた以外は実施例１と同様の方法で比較混合液６を得た。

＜安定性試験１６＞
混合液１を比較混合液６に替えた以外は安定性試験１と同様にして、暗所下比較シャーレ６を得て、安定性試験を行った。
結果、暗所下比較シャーレ６における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約０．６倍であった。
以上の結果より、テレフタル酸の存在により、化合物Ｘの加水分解が促進されたことが確認された。

比較例７
実施例１のシュウ酸をアジピン酸に代えた以外は実施例１と同様の方法で比較混合液７を得た。

＜安定性試験１７＞
混合液１を比較混合液７に替えた以外は安定性試験１と同様にして、日照下温室比較シャーレ７と、暗所下比較シャーレ７を得て、安定性試験を行った。
結果、日照下温室比較シャーレ７における化合物Ｘの残存率は、日照下温室比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約０．７倍であった。また、暗所下比較シャーレ７における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約０．５倍であった。
以上の結果より、アジピン酸の存在により、化合物Ｘの光分解及び加水分解が促進されたことが確認された。

比較例８
実施例１のシュウ酸をマロン酸に代えた以外は実施例１と同様の方法で比較混合液８を得た。

＜安定性試験１８＞
混合液１を比較混合液８に替えた以外は安定性試験１と同様にして、暗所下比較シャーレ８を得て、安定性試験を行った。
結果、暗所下比較シャーレ８における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約０．５倍であった。
以上の結果より、マロン酸の存在により、化合物Ｘの加水分解が促進されたことが確認された。

比較例９
実施例１のシュウ酸をアクリル酸に代えた以外は実施例１と同様の方法で比較混合液９を得た。

＜安定性試験１９＞
混合液１を比較混合液９に替えた以外は安定性試験１と同様にして、日照下温室比較シャーレ９と、暗所下比較シャーレ９を得て、安定性試験を行った。
結果、日照下温室比較シャーレ９における化合物Ｘの残存率は、日照下温室比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約０．６倍であった。また、暗所下比較シャーレ９における化合物Ｘの残存率は、暗所下比較シャーレ１における化合物Ｘの残存率に比して、約０．３倍であった。
以上の結果より、アクリル酸の存在により、化合物Ｘの光分解及び加水分解が促進されたことが確認された。

比較例１０
実施例１のシュウ酸をフタル酸に代えた以外は実施例１と同様の方法で比較混合液１０を得た。

＜安定性試験２０＞
混合液１を比較混合液１０に替えた以外は安定性試験１と同様にして、日照下温室比較シャーレ１０と、暗所下比較シャーレ１０を得て、安定性試験を行った。
結果、日照下温室比較シャーレ１０及び暗所下比較シャーレ１０において、化合物Ｘは検出されず、残存していないことが確認された。
以上の結果より、フタル酸の存在により、化合物Ｘの光分解及び加水分解が促進されたことが確認された。

実施例１２
化合物Ｘ ２０．２部、ＰＯＥトリスチリルフェニルエーテル ２．５部、ＰＯＥ／ＰＯＰブロックコポリマー ０．５部、プロピレングリコール ５部、消泡剤 ０．５部、防腐剤 ０．３部、および水 ２１．４部をよく混ぜ合せた。
該混合物をジルコンビーズを用いたビーズミル（ダイノーミルリサーチラボ：シンマルエンタープライゼス社製）で湿式粉砕した。
得られた粉砕物に、１％キサンタンガム水溶液 １９．７部、５％ベントナイト水懸濁液 ９．９部、およびトリメチロールプロパン（実施例６に記載の添加物） ２０部を加えてよく混ぜ合せて、均一な水性懸濁状農薬組成物（製剤１）を得た。

（安定性試験）
製剤を水で２０００倍希釈し、リンゴに散布した。散布直後、４日後、７日後および１４日後にリンゴ葉 ５枚をそれぞれ採取し、葉のオモテ面およびウラ面をアセトニトリル１０ｍｌで洗浄し、その洗浄液４０μｌをＨＰＬＣに供した。化合物Ｘに帰属するピークの面積を測定した。面積計（自動面積計ＡＡＭ−８型：林電工社製）を用いて洗浄後のリンゴ葉の面積を測定した。前記ピーク面積を、葉１ｃｍ²当たりのピーク面積に換算した。散布直後における葉１ｃｍ²当たりのピーク面積を１００％とし、それに対する、４日後、７日後および１４日後における葉１ｃｍ²当たりのピーク面積の割合を、化合物Ｘの残存率（％）とした。
安定性試験の結果を表１に示す。散布後１４日経過した日でも化合物Ｘが約９０％残っていた。

実施例１３
化合物Ｘ ２０．２部、ＰＯＥトリスチリルフェニルエーテル ２．５部、ＰＯＥ／ＰＯＰブロックコポリマー ０．５部、プロピレングリコール ５部、消泡剤 ０．５部、防腐剤 ０．３部、および水 ３６部をよく混ぜ合せた。
該混合物をジルコンビーズを用いたビーズミル（ダイノーミルリサーチラボ：シンマルエンタープライゼス社製）で湿式粉砕した。
得られた粉砕物に、１％キサンタンガム水溶液 ２０部、５％ベントナイト水懸濁液 １０部、およびマレイン酸−２，４，４−トリメチルペンテン共重合体ナトリウム塩 ５部を加えてよく混ぜ合せて、均一な水性懸濁状農薬組成物（製剤２）を得た。
実施例１２と同じ方法で安定性試験を行った。その結果を表１に示す。散布後１４日経過した日でも化合物Ｘが約６４％残っていた。

実施例１４
化合物Ｘ ２０．２部、ＰＯＥトリスチリルフェニルエーテル ２．５部、ＰＯＥ／ＰＯＰブロックコポリマー ０．５部、プロピレングリコール ５部、消泡剤 ０．５部、防腐剤 ０．３部、および水 ２１．４部をよく混ぜ合せた。
該混合物をジルコンビーズを用いたビーズミル（ダイノーミルリサーチラボ：シンマルエンタープライゼス社製）で湿式粉砕した。
得られた粉砕物に、１％キサンタンガム水溶液 １６．４部、５％ベントナイト水懸濁液 ８．２部、トリメチロールプロパン ２０部、およびマレイン酸−２，４，４−トリメチルペンテン共重合体ナトリウム塩 ５部を加えてよく混ぜ合せて、均一な水性懸濁状農薬組成物（製剤３）を得た。
実施例１３と同じ方法で安定性試験を行った。その結果を表１に示す。散布後１４日経過した日でも化合物Ｘが約７４％残っていた。

比較例１１
化合物Ｘ ２０．２部、ＰＯＥトリスチリルフェニルエーテル ２．５部、ＰＯＥ／ＰＯＰブロックコポリマー ０．５部、プロピレングリコール ５部、消泡剤 ０．５部、防腐剤 ０．３部、および水 ４１部をよく混ぜ合せた。
該混合物をジルコンビーズを用いたビーズミル（ダイノーミルリサーチラボ：シンマルエンタープライゼス社製）で湿式粉砕した。
得られた粉砕物に、１％キサンタンガム水溶液 ２０部、および５％ベントナイト水懸濁液 １０部を加えてよく混ぜ合せて、均一な水性懸濁状農薬組成物（製剤４）を得た。
実施例１３と同じ方法で安定性試験を行った。その結果を表１に示す。散布後１４日経過した日には化合物Ｘが約５２％減っていた。

製剤４と比較して製剤１および３の結果から、トリメチロールプロパンの存在により化合物Ｘの安定性が向上することが確認された。
さらに製剤４と比較して製剤２および３の結果から、ポリカルボン酸の存在により、化合物Ｘの安定性が向上することが確認された。
特に製剤３の結果から、トリメチロールプロパンとポリカルボン酸の共存下において、化合物Ｘの初期の分解に対する抑制効果が大きいことが確認された。

本発明の農薬組成物は、散布後における、農薬活性成分であるアザビシクロ構造を有する化合物の残存率が高い。本発明の農薬組成物を用いることによって、長期間に亘って殺ダニ効果などを農作物などに有害なダニ類を防除することができる。

Claims (6)

1. 成分（Ａ）：下記式（Ｘ）で表される化合物またはその塩、と
   成分（Ｂ）：下記式（II）で表される化合物；シュウ酸、没食子酸、酒石酸、澱粉、セルロース、ソルビトール、ポリグリセリン、ポリビニルアルコール、グルコース、および、クエン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種；または、ポリカルボン酸またはその塩、
   とを含有する農薬組成物。
   

   

   （前記式（ＩＩ）中、Ｒは、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ２〜４アルケニル基、またはＣ２〜４アルキニル基を示す。）
2. 前記成分（Ｂ）が、前記式（II）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の農薬組成物。
3. 前記成分（Ｂ）が、シュウ酸、没食子酸、酒石酸、澱粉、セルロース、ソルビトール、ポリグリセリン、ポリビニルアルコール、グルコース、および、クエン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項１に記載の農薬組成物。
4. 成分（Ｃ）：ポリカルボン酸またはその塩、をさらに含有する請求項２または３に記載の農薬組成物。
5. 前記農薬組成物の総質量に対する、前記成分（Ａ）の含有量が１〜５０質量％で、成分（Ｂ）の含有量が１〜４０質量％で、且つ成分（Ａ）／成分（Ｂ）の質量比が２０／１〜１／２０である、請求項２または３に記載の農薬組成物。
6. 水性懸濁状である、請求項１〜５のいずれかひとつに記載の農薬組成物。