JP3521257B2 - 薬害の軽減された除草剤組成物 - Google Patents
薬害の軽減された除草剤組成物Info
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Description
級アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y1は−O
−又は−S−を示す。)、
水素原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y2は−O
−、−S−又は−NH−を示す。)、
級アルキニル基を示す。)を示し、R1は低級アルキル基
を示し、R2は水素原子、低級アルキル基又は低級ハロア
ルキル基を示し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハ
ロゲン原子を示し、Yは−O−,−S−,−SO−又は
−SO2−を示し、nはO又は1を示す。〕で表される
3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体から選択される1種
又は2種以上の化合物を有効成分として含有する除草剤
において、界面活性剤として下記の群から選択される1
種又は2種以上の陰イオン界面活性剤を添加することを
特徴とする除草剤組成物に関するものである。
スチリルフェニルエ−テルサルフェ−ト、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエ−テルホスフェ−ト、ポリオ
キシエチレンスチリルフェニルエ−テルスルホネ−ト、
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テルカ−ボネ
−ト、(C8〜18)アルキルサルフェ−ト、リグニン
スルホネ−ト、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合
物、フェニルスルホネ−ト、ポリカルボネ−ト、クレゾ
−ルホルマリン縮合物又は脂肪酸アルキルタウリン。
ェニルピラゾ−ル誘導体の各置換基中、低級アルキル基
は炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐状のアルキル基を示
し、低級ハロアルキル基は塩素原子、フッ素原子、ヨウ
素原子及び臭素原子から選択される同一又は異なっても
良い1個以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル
基を示し、低級アルケニル基は炭素原子数2〜6の直鎖
又は分岐状のアルケニル基を示し、低級アルキニル基は
炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐状のアルキニル基を示
す。
ピラゾ−ル誘導体は特開平3−163063号及び同4
−211065号に記載の化合物で、除草剤として畑作
における有害雑草である広葉雑草全般に対して卓越した
除草活性を有し、特に麦作栽培場面で施用することによ
り重要雑草であるヤエムグラ(Cleavers, Galium aparin
e)、ハコベ(Chickweed, Stellaria media)、オオイヌノ
フグリ(Birdseye Speedwell, Veronica persica)、イヌ
カミツレ(Matricaria inodora)、ヒメオドリコソウ(Lam
ium purpureum)、ホトケノザ(Henbit, Lamium amplexic
aule) 、ナズナ(Shepherd's purse, Capsella bursa-po
storis) 、スカシタゴボウ(Rorippa islandica) 、オラ
ンダミミナグサ(Cerastium viscosum)、シロザ(Common
lambsquarters, Chenopodium album) 、イヌタデ(Tufte
d knotweed, Polygomum longisetum) 、ミチヤナギ(Pol
ygonum aviculare) 等に対して強い除草効果を有するも
のである。
(I) で表される3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体を有
効成分として含有する除草剤は、例えばフロアブル、乳
剤、水和剤、顆粒水和剤等に製剤して施用すると前記の
各種広葉雑草に対して卓越した除草効果を示すが、使用
する界面活性剤の種類によっては麦等に生育抑制、葉枯
れ等の薬害を助長する傾向にあることが判明した。
解決するために鋭意研究を重ねた結果、一般式(I) で表
される3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体から選択され
る1種又は2種以上の化合物を有効成分として含有する
除草剤において、界面活性剤としてある特定の陰イオン
界面活性剤を添加することにより、本来の広葉雑草に対
する除草効果を維持するとともに麦に対する薬害をも軽
減することができることを見出して本発明を完成させた
ものである。
れる3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体の代表例を表1
に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。一般式(I)
剤としては、例えばポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエ−テルサルフェ−ト、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエ−テルホスフェ−ト、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエ−テルスルホネ−ト若しくはポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエ−テルカ−ボネ−トのナ
トリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウム、アル
キルアミン若しくはアルカノ−ルアミン塩、(C8〜1
8)アルキルサルフェ−ト、リグニンスルホネ−ト、ナ
フタレンスルホネ−トホルマリン縮合物、フェニルスル
ホネ−ト、ポリカ−ボネ、クレゾ−ルホルマリン縮合物
のナトリウム、カリウム、カルシウム若しくはアンモニ
ウム塩、脂肪族アルキルタウリンから選択される陰イオ
ン界面活性剤の1種又は2種以上選択して使用すること
ができ、好ましくはポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエ−テルサルフェ−ト、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエ−テルホスフェ−ト、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエ−テルスルホネ−ト若しくはポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエ−テルカ−ボネ−トのナ
トリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウム、アル
キルアミン若しくはアルカノ−ルアミン塩を使用するの
が良く、更に好ましくはポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエ−テルサルフェ−ト又はポリオキシエチレンス
チリルフェニルエ−テルホスフェ−トのナトリウム、カ
リウム、カルシウム、アンモニウム、アルキルアミン若
しくはアルカノ−ルアミン塩を使用するのが良い。該ポ
リエチレン系陰イオン界面活性剤のスチリル基はモノ又
はポリの型で存在し、いずれを使用することもできる。
加割合は除草剤組成物100重量部中に0.1〜80重
量部の割合で存在すれば良く、好ましくは0.5〜60
重量部の範囲である。本発明の除草剤組成物はその組成
物中に非イオン界面活性剤を含むこともできるが、この
場合には非イオン界面活性剤による薬害を抑制させるた
めに十分な量の陰イオン界面活性剤を使用することが必
要である。本発明の除草剤組成物を使用する場合、農薬
製剤上の常法に従い目的に応じて適当な剤型に製剤して
使用すれば良く、例えば固体担体、液体担体、その他必
要に応じて補助剤等と混合してフロアブル、乳剤、水和
剤、顆粒水和剤、水中油型懸濁剤等の剤型に調製して使
用すれば良い。
等の選択性除草剤組成物として有用であるが、更に薬量
の軽減、殺草スペクトラムの拡大等を目的として他の農
薬有効成分と混合して使用することもでき、この目的の
ために例えば 1. 3−p−クメニル−1,1−ジメチルウレア(一般
名:イソプロツロン) 2. エチル (±)−2−〔4−(6−クロロ−1,3
−ベンゾキサゾ−ル−2−イルオキシ)フェノキシ〕プ
ロピオネ−ト(一般名:フェノキサプロップ−エチル) 3. メチル (RS)−2−〔4−(2,4−ジクロロ
フェノキシ)フェノキシ〕プロピオネ−ト(一般名:ジ
クロホップ−メチル) 4. (RS)−2−〔2−〔4−(3,5−ジクロロ−
2−ピリジルオキシ)フェノキシ〕プロピオニル〕−
1,2−オキサゾリジン(一般名:イソキサピリホス) 5. 2−〔1−(エトキシイミノ)プロピル〕−3−ヒ
ドロキシ−5−メシチルシクロヘキセン−2−オン(一
般名:トラルコキシジム)
チル−1,3,5−トリアジン−2−イルカルバモイル
スルファモイル)ベンゾエ−ト(一般名:メツルフロン
−メチル) 7. メチル 3−(4−メトキシ−6−メチル−1,
3,5−トリアジン−2−イルカルバモイルスルファモ
イル)チオフェン−2−カルボキシレ−ト(一般名:チ
フェンスルフロン−メチル) 8. 2’,4’−ジフルオロ−2−α,α,α−トリフ
ルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリド(一般
名:ジフルフェニカン) 9. N−(1−エチルプロピル)−2,6−ジニトロ−
3,4−キシリジン(一般名:ペンディメタリン)
−トリフルオロ−p−トリルオキシ)−2−ニトロベン
ゾイル〕グリコレ−ト(一般名:フルオログリコフェン
−エチル) 11. メチル 5−(2,4−ジクロロフェノキシ)−2
−ニトロベンゾエ−ト(一般名:ビフェノックス) 12. 3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリル
(一般名:ブロモキシニル) 13. 3−(3−クロロ−p−トリル)−1,1−ジメチ
ルウレア(一般名:クロロトルロン) 14. 2−(4−クロロ−6−エチルアミノ−1,3,5
−トリアジン−2−イルアミノ)−2−メチルプロピオ
ニトリル(一般名:シアナジン) 15. メチル (±)−6−(4−イソプロピル−4−メ
チル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)−m
−トルエ−ト及びメチル (±)−2−(4−イソプロ
ピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2
−イル)−p−トルエ−ト(一般名:イマザメタベンズ
−メチル) 16. 4−ヒドロキシ−3,5−ジイオドベンゾニトリル
(一般名:アイオキシニル)
プロピル)−1,2−オキサゾ−ル−5−イル〕−2,
6−ジメトキシベンズアミド(一般名:イソキサベン) 18. 1−(1,3−ベンゾチアゾ−ル−2−イル)−
1,3−ジメチルウレア(一般名:メタベンズチアズロ
ン) 19. 3−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−1,
1−ジメチルウレア(一般名:メトクスロン) 20. S−2,3,3−トリクロロアリル ジイソプロピ
ル(チオカ−バメ−ト)(一般名:トリ−アレ−ト)) 21. メチル 2−〔4−メトキシ−6−メチル−1,
3,5−トリアジン−2−イル(メチル)カルバモイル
スルファモイル〕ベンゾエ−ト(一般名:トリベニュロ
ン−メチル) 22. 1−(2−クロロフェニルスルホニル)−3−(4
−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2
−イル)ウレア(一般名:クロルスルフロン) 23. 1−〔2−(2−クロロエトキシ)フェニルスルホ
ニル〕−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5
−トリアジン−2−イル)ウレア(一般名:チアスルフ
ロン)
メチルアミノ)スルホニル〕−3−(4,6−ジメトキ
シピリミジン−2−イル)ウレア(一般名:アミドスル
フロン) 25. 4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオロ−2
−ピリジルオキシ酢酸(一般名:フルロキシピル) 26. 3,6−ジクロロピリジン−2−カルボン酸(一般
名:クロピラリド) 27. 7−クロロ−3−メチルキノリン−8−カルボン酸
(一般名:キンメラック) 28. 6−クロロ−3−フェニルピリダジン−4−イル
S−オクチル チオカ−バメ−ト(一般名:ピリデ−
ト) 29. 4−クロロ−o−トリルオキシ酢酸(一般名:MC
PA)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(一般名:
2,4−D)、(RS)−2−(4−クロロ−o−トリ
ルオキシ)プロピオン酸(一般名:メコプロップ)及び
それらの塩並びにそのエステル類等を例示することがで
きる。
と混合して各種製剤に適用して使用することもでき、又
それぞれの製剤化した除草剤組成物を散布直前に混合し
て使用することもできる。
試験例をを示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。 実施例1 水81.3部にプロピレングリコ−ル10.0部、ジオ
クチルスルホサクシネ−トナトリウム塩(ネオコ−ルY
SK、第一工業製薬(株))0.2部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエ−テルホスフェート(ソルポ−
ル7425、東邦化学(株))5.0部、消泡剤(シリ
コンKM−73、信越化学工業(株))0.5部及び防
腐剤(プロキセルGXL、ICI社)0.1部を加えて
攪拌機(ホモミキサ−、特殊機化工業(株))により溶
解混合し、次いで化合物No19を2.5部加えて湿式粉
砕機(ダイノ−ミルKDL型、バッコ−フェン社)によ
り微粉砕を行い、更にこれにキサンタンガム(ロドポ−
ル23、ロ−ヌプ−ラン社)0.4部を加え、均一に混
合して化合物No19を2.5%含有するフロアブル剤を
得た。
クチルスルホサクシネ−トナトリウム塩0.2部、ポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエ−テルサルフェ−ト
(SP−7290P、東邦化学(株))5.0部、消泡
剤(シリコンKM−73)0.5部及び防腐剤(プロキ
セルGXL)0.1部を加えて攪拌機(ホモミキサ−)
により溶解混合し、次いで化合物No19を2.5部加え
て湿式粉砕機(ダイノ−ミルKDL型)により微粉砕を
行い、更にこれにキサンタンガム(ロドポ−ル23)
0.4部を加え、均一に混合して化合物No19を2.5
%含有するフロアブル剤を得た。
シエチレンノニルフェニルエ−テル(NPE−100、
旭電化(株))0.2部、ポリオキシエチレントリスチ
リルフェノ−ルサルフェ−ト(SOPRPHOR F
L、ロ−ヌプ−ラン社)10.0部、消泡剤(シリコン
KM−73)0.5部及び防腐剤(プロキセルGXL)
0.1部を加えて攪拌機(ホモミキサ−)により溶解混
合し、次いで化合物No19を2.5部加えて湿式粉砕機
(ダイノ−ミルKDL型)により微粉砕を行い、更にこ
れにキサンタンガム(ロドポ−ル23)0.4部を加
え、均一に混合して化合物No19を2.5%含有するフ
ロアブル剤を得た。
ルスルホサクシネ−トナトリウム塩0.2部、リグニン
スルホン酸カルシウム(サンエキスP−201、山陽国
策パルプ(株))7.0部、消泡剤(シリコンKM−7
3)0.5部及び防腐剤(プロキセルGXL)0.1部
を加えて攪拌機(ホモミキサ−)により溶解混合し、次
いで化合物No19を2.5部加えて湿式粉砕機(ダイノ
−ミルKDL型)により微粉砕を行い、更にこれにキサ
ンタンガム(ロドポ−ル23)0.4部を加え、均一に
混合して化合物No19を2.5%含有するフロアブル剤
を得た。
シエチレンノニルフェニルエ−テル(NPE−100)
0.2部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物3.
0部(ディスパソゲンA、ヘキスト社)、消泡剤(シリ
コンKM−73)0.5部及び防腐剤(プロキセルGX
L)0.1部を加えて攪拌機(ホモミキサ−)により溶
解混合し、次いで化合物No19を2.5部加えて湿式粉
砕機(ダイノ−ミルKDL型)により微粉砕を行い、更
にこれにキサンタンガム(ロドポ−ル23)0.4部を
加え、均一に混合して化合物No19を2.5%含有する
フロアブル剤を得た。
0.0部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テル
(NPE−100)1.0部、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエ−テルサルフェ−ト(SP−2790
P)8.0部及び化合物No19を2.5部加えて均一に
混合溶解して化合物No19を2.5%含有する乳剤を得
た。
ェニルエ−テル(NPE−100)1.0部、ナフタレ
ンスルホン酸ホルマリン縮合物(ニュ−カルゲン20
7、竹本油脂(株))5.0部及びクレ−91.5部を
混合粉砕して化合物No19を2.5%含有する水和剤を
得た。
ェニルエ−テルアンモニウム塩(ハイテノ−ルN08、
第一工業製薬(株))0.5部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム(サンエキスP−201、山陽国策パルプ
(株))5.0部、ベントナイト25.0部及びクレ−
67.0部を均一に混合し、これに適量の水を加え混練
後、径1.0mmのスクリ−ンを装着したバスケット型
造粒機(RG−5型、菊水製作所(株))で造粒後、流
動乾燥にて乾燥することにより化合物No19を2.5%
含有する顆粒水和剤を得た。
エ−テルホスフェ−ト(ソルポ−ル7425)をアルキ
ルリン酸エステル塩(エレクトロストリッパーN、花王
(株))に換えて実施例1と同様にして化合物No19を
2.5%含有するフロアブル剤を得た。
エキスP−201)をα−オレフィンスルホン酸(リボ
ラン440、ライオン(株))に換えて実施例4と同様
にして化合物No19を2.5%含有するフロアブル剤を
得た。 比較例3 実施例7におけるナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合
物(ニュ−カルゲン207)をポリオキシエチレン脂肪
酸アミドエ−テル硫酸塩(ニッサンサンアミド、日本油
脂(株))に換えて実施例7と同様にして化合物No19
を2.5%含有する水和剤を得た。
篩った畑土壌を充填し、コムギ、ヤエムグラ、及びオオ
イヌノフグリの種子を覆土深1cmで播種して温室内で
生育させた。コムギが3葉期、ヤエムグラ及びオオイヌ
ノフグリが1葉期に生育した時に実施例及び比較例に例
示の薬剤の所定濃度薬液を散布水量300L/haの割
合で小型散布機を用いて茎葉に均一に散布した。薬剤処
理後、温室内で14日生育させてコムギに対する薬害及
び雑草に対する除草効果を0(薬害、除草効果なし)〜
100(完全枯死)の基準により肉眼で調査した。結果
を表2に示す。
界面活性剤を添加した除草剤組成物はコムギ栽培時の雑
草に対して顕著な除草効果を示すとともにコムギに対す
る薬害を軽減せしめることは明らかである。
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 〔式中、R は -Y1R3 (式中、R3は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y1は−O
−又は−S−を示す。)、 -Y2CH(R4)CO-OR5 (式中、R4は水素原子又は低級アルキル基を示し、R5は
水素原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y2は−O
−、−S−又は−NH−を示す。)、 -COOCH(R4)CO-Y1R5 (式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。)又は -COOR6 (式中、R6は低級アルキル基、低級アルケニル基又は低
級アルキニル基を示す。)を示し、R1は低級アルキル基
を示し、R2は水素原子、低級アルキル基又は低級ハロア
ルキル基を示し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハ
ロゲン原子を示し、Y は−O−,−S−,−SO−又は
−SO2 −を示し、nはO又は1を示す。〕で表される
3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体から選択される1種
又は2種以上の化合物を有効成分として含有する除草剤
において、界面活性剤としてポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテルサルフェート及びポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテルホスフェートから選択され
る1種又は2種以上の陰イオン界面活性剤を添加するこ
とを特徴とする除草剤組成物。 - 【請求項2】 一般式(I)において、Rが-OCH 2 COOC 2 H
5 、R 2 がCHF 2 、X 1 がF、X 2 がCl(塩素原子)、(Y)
nがO(酸素原子)を示す化合物を有効成分とし、界面
活性剤がポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル
サルフェート及びポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテルホスフェートから選択される1種又は2種以上
の陰イオン界面活性剤であることを特徴とする請求項1
に記載の除草剤組成物。 - 【請求項3】 陰イオン界面活性剤が除草剤組成物10
0重量部中に0.1〜80重量部の範囲で含まれる請求
項1又は2に記載の除草剤組成物。
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