DE4402439A1 - Herbizide Zusammensetzung mit einer verminderten Phytotoxizität - Google Patents

Herbizide Zusammensetzung mit einer verminderten Phytotoxizität

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polyoxyethylene
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Minoru Higashimura
Atsuhiko Yuda
Masakazu Shibayama
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Nihon Nohyaku Co Ltd
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf eine herbizide Zusammenset­ zung, die als aktive(n) Bestandteil(e) (Wirkstoff(e)) min­ destens eine Verbindung aus der Gruppe der 3-substituier­ ten Phenylpyrazolderivate der nachstehend angegebenen all­ gemeinen Formel
worin bedeuten:
R -Y¹-R³ (worin R³ für eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine C₁- C₆-Halogenalkylgruppe eine C₂-C₆-Alkenylgruppe oder eine C₂-C₆-Alkinylgruppe und Y¹ für -O- oder -S- ste­ hen), -Y²CH(R⁴)CO-OR⁵ (worin R⁴ für ein Wasserstof­ fatom oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe, R⁵ für ein Wasser­ stoffatom, eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine C₁-C₆-Nied­ righalogenalkylgruppe, eine C₂-C₆-Alkenylgruppe oder eine C₂-C₆-Alkinylgruppe und Y² für -O-, -S- oder -NH- stehen), -COOCH(R⁴)CO-Y¹R⁵ (worin R⁴, R⁵ und Y¹ wie oben definiert sind) oder -COOR⁶ (worin R⁶ für eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine C₂-C₆-Alkenylgruppe oder eine C₂-C₆-Alkinylgruppe steht),
R¹ eine C₁-C₆-Alkylgruppe,
R² ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₆-Alkylgruppe oder eine C₁-C₆-Halogenalkylgruppe,
X¹ und X², die gleich oder verschieden sein können, Halo­ genatome,
Y -O-, -S-, -SO- oder -SO₂- und
n die Zahl 0 oder 1,
sowie außerdem als weitere(n) Zusatz(Zusätze) mindestens ein anionisches oberflächenaktives Agens (Surfactant) aus der Gruppe der Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfate, Po­ lyoxyethylenstyrylphenylätherphosphate, Polyoxyethylensty­ rylphenyläthersulfonate, Polyoxyethylenstyrylphenyläther­ carbonate, C₈-C₁₈-Alkylsulfate, Ligninsulfonate, Kondensa­ tionsprodukte von Naphthalinsulfonat und Formaldehyd, Phe­ nylsulfonate, Polycarbonate, Kondensationsprodukte von Kresol und Formaldehyd und Fettsäurealkyltaurine enthält.
Von den Substituenten des 3-substituierten Phenylpyrazolderivats der allgemeinen Formel (I), wie es erfindungsgemäß verwendet wird, ist jede Alkylgruppe eine lineare (unverzweigte) oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jede Halogenalkylgruppe ist eine substituierte Alkylgruppe, die als Substituent(en) ein oder mehr Halogenatome aufweist, die gleich oder verschie­ den sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus Chlor-, Fluor-, Jod- und Bromatomen, jede nie­ dere Alkenylgruppe ist eine lineare (unverzweigte) oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und jede Alkinylgruppe ist eine lineare (unverzweigte) oder verzweigte Alkinylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Das 3-substituierte Phenylpyrazolderivat der allgemeinen Formel (I) ist eine Verbindung, wie sie in den ungeprüften japanischen Patentpublikationen Nr. 3-163 063 und 4-211 065 beschrieben ist. Als Herbizid weist dieses Derivat eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber allen blättrigen Unkräutern auf, die für den Hochland-Ackerbau schädlich sind. Besonders dann, wenn es auf Weizen (Gerste, Hafer- oder Roggen)-Erntepflanzen aufgebracht wird, weist dieses Derivat eine ausgeprägte herbizide Wir­ kung auf typische Unkräuter auf, wie z. B. Labkraut (Galium aparine), Sternmiere (Stellaria media), Pfauenauge-Ehren­ preis (Veronica persica), geruchlose Kamille (Matricaria inodora), purpurrote Taubnessel (Lamium purpureum), Henbit (Lamium amplexicaule), Hirtentäschel (Capsella bursaposto­ ris), Sumpf-Gelbkresse (Rorippa islandica), klebriges Sandkraut (Cerastium viscosum), gemeiner weißer Gänsefuß (Chenopodium album), büscheliger Knöterich (Polygonum Ion­ gisetum), liegender Knöterich (Polygonum aviculare) und dgl.
Es wurde jedoch gefunden, daß dann, wenn das 3-substitu­ ierte Phenylpyrazolderivat der allgemeinen Formel (I) nach der Verarbeitung zu einem Herbizid, das dieses Derivat als aktiven Bestandteil (Wirkstoff) enthält, beispielsweise in Form eines Suspensionskonzentrats, eines emulgierbaren Konzentrats, eines benetzbaren Pulvers oder in Form eines in Wasser dispergierbaren Granulats aufgebracht wird, das genannte Derivat eine ausgezeichnete herbizide Wirkung auf die oben beispielhaft angegebenen verschiedenen blättrigen Unkräuter aufweist. Es hat jedoch die Neigung, die Phyto­ toxizität, wie z. B. eine Wachstumshemmung oder den Blatt­ brand bei Weizen, Gerste, Hafer, Roggen und dgl., zu för­ dern, je nach Art des in dem Herbizid verwendeten oberflä­ chenaktiven Agens.
Es wurden nun umfangreiche Untersuchungen durchgeführt zur Lösung dieser Probleme und dabei wurde gefunden, daß durch Einarbeitung mindestens eines spezifischen anionischen oberflächenaktiven Agens (Surfactant) in ein Herbizid, das mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus den 3-substitu­ ierten Phenylpyrazolderivaten der allgemeinen Formel (I) als aktive(n) Bestandteil(e) (Wirkstoff(e)) enthält, die diesem eigene herbizide Wirkung auf blättrige Unkräuter aufrechterhalten wird und die Phytotoxizität gegenüber Weizen, Gerste, Hafer und Roggen herabgesetzt wird, worauf die vorliegende Erfindung beruht.
Unter den Substituenten in den erfindungsgemäßen 3-substi­ tuierten Phenylpyrazolderivaten der allgemeinen Formel (I) steht R vorzugsweise für Alkoxycarbonylalkyloxy-Gruppen, wie Methoxycarbonylmethyloxy, Ethoxycarbonylmethyloxy, n-Propoxycarbonylmethyloxy, i-Propoxycarbonylmethyloxy, und Alkylthiocarbonylalkyloxycarbonyl-Gruppen, wie z. B. Methylthiocarbonylmethyloxycarbonyl, Ethylthiocarbonylme­ thyloxycarbonyl und dgl.
R¹ steht vorzugsweise für Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl und dgl. R¹ steht insbesondere für Me­ thylgruppen.
R² steht vorzugsweise für Alkylgruppen, wie Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl, und Halogenalkylgruppen, wie z . B. Fluoromethyl, Difluoromethyl, Trifluoromethyl und dgl. R² steht insbesondere für die Difluoromethylgruppe.
X¹ steht vorzugsweise für Halogenatome, wie Chlor-, Fluor-, Brom-, Jod-Atome und dgl. X¹ steht insbesondere für das Fluoratom.
X² steht vorzugsweise für Halogentome, wie Chlor-, Fluor-, Brom-, Jodatome und dgl. X² steht insbesondere für das Fluoratom oder Bromatom.
Y steht vorzugsweise für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und dgl. Y steht insbesondere für das Sauerstoffatom.
Typische Beispiele für die Verbindung(en), die ausgewählt wird (werden) aus den 3-substituierten Phenylpyrazolderi­ vaten der allgemeinen Formel (I), d. h. für den (die) er­ findungsgemäß verwendete(n) aktiven Bestandteil(e) (Wirkstoff(e)), sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R¹ für CH₃ steht, wie in der folgenden Tabelle I aufgezählt, die Erfindung ist jedoch keineswegs auf diese Verbindungen beschränkt.
Allgemeine Formel (I)
Als spezifische(s) anionische(s) oberflächenaktive(s) Agens(Agentien), wie sie erfindungsgemäß verwendet werden, können ein oder mehr anionische oberflächenaktive Agentien ausgewählt werden aus der Gruppe, die beispiels­ weise aus den Natrium-, Kalium-, Calcium-, Ammonium-, Al­ kylamin- oder Alkanolaminsalzen von Polyoxyethylensty­ rylphenyläthersulfaten, Polyoxyethylenstyrylphenyläther­ phosphaten, Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfonaten oder Polyoxyethylenstyrylphenyläthercarbonaten; den Natrium-, Kalium-, Calcium- oder Ammoniumsalzen von C₈-C₁₈-Alkylsul­ faten, Ligninsulfonaten, Kondensationsprodukten von Naph­ thalinsulfonat und Formaldehyd, Phenylsulfonaten, Polycar­ bonaten und Kondensationsprodukten von Kresol und Formal­ dehyd; und Fettsäurealkyltaurinen besteht. Unter diesen werden vorzugsweise verwendet die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Ammonium-, Alkylamin- oder Alkanolaminsalze von Polyoxye­ thylenstyrylphenyläthersulfaten, Polyoxyethylenstyrylphe­ nylätherphosphaten, Polyoxyethylenstyrylphenyläthersul­ fonaten, Polyoxyethylenstyrylphenyläthercarbonaten. Unter diesen werden besonders bevorzugt verwendet die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Ammonium-Salze von Polyoxyethylensty­ rylphenyläthersulfaten oder Polyoxyethylenstyrylphenyl­ ätherphosphaten.
Die obengenannten anionischen oberflächenaktiven Agentien vom Polyoxyethylen-Typ weisen Mono- oder Polystyrylgruppen auf und jede dieser Formen kann verwendet werden.
Bezüglich des Mengenanteils des (der) erfindungsgemäß ver­ wendeten anionischen oberflächenaktiven Agens (Agentien) reicht es aus, daß das (die) anionische oberflächenaktive Agens(Agentien) in der herbiziden Zusammensetzung in ei­ nem Mengenanteil von 0,1 bis 80 Gew.-Teilen, vorzugsweise von 0,5 bis 60 Gew.-Teilen, auf 100 Gew.-Teile der herbi­ ziden Zusammensetzung, vorliegt (vorliegen).
Die erfindungsgemäße herbizide Zusammensetzung kann auch ein nicht-ionisches oberflächenaktives Agens enthalten. In diesem Falle sollte(n) das (die) anionische(n) oberflä­ chenaktive Agens(Agentien) in einer Menge verwendet wer­ den, die ausreicht, um die Phytotoxizität des nicht-ioni­ schen Oberflächenagens zu verhindern.
Für die Anwendung der erfindungsgemäßen herbiziden Zusam­ mensetzung kann sie zu geeigneten Formen verarbeitet wer­ den entsprechend der üblichen Art der Herstellung von landwirtschaftlichen Chemikalien, je nach Verwendungs­ zweck. So wird beispielsweise die Zusammensetzung mit ei­ nem oder mehr Materialien gemischt, die ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus festen Trägern und flüssi­ gen Trägern und gegebenenfalls Adjuvantien und dgl., und sie wird zu einem Präparat, beispielsweise einem Suspensi­ onskonzentrat, emulgierbaren Konzentrat, benetzbaren Pul­ ver, einem in Wasser dispergierbaren Granulat, Emulsions­ konzentrat oder dgl., verarbeitet.
Die erfindungsgemäße herbizide Zusammensetzung ist ge­ eignet (nützlich) für den Hochland-Ackerbau, insbesondere als selektive herbizide Zusammensetzung für Weizen, Ger­ ste, Hafer und Roggen. Außerdem kann diese Zusammensetzung im Gemisch mit anderen pestizid wirksamen Bestandteilen verwendet werden, beispielsweise um die Dosierung herabzusetzen oder um das Spektrum der kontrollierbaren Unkräuter zu erweitern. Als andere (weitere) pestizid wirksame Bestandteile, die für diesen Zweck verwendet wer­ den, können beispielsweise genannt werden 3-p-Cumenyl-1,1- dimethylharnstoff (Gattungsname: Isoproturon), Ethyl-(±)- 2-[4-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenoxy]propionat (Gattungsname: Fenoxaprop-ethyl), Methyl-(RS)-2-[4-(2,4- dichlorophenoxy)phenoxy]propionat (Gattungsname: Diclofop­ methyl), (RS)-2-[2-[4-(3,5-Dichloro-2-pyridyl­ oxy)phenoxy]propionyl]-1,2-oxazolidin (Gattungsname: Isoxapyrifop), 2-[1-(Ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-mesi­ tylcyclohex-2-enon (Gattungsname: Tralkoxydim), Methyl-2- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfa­ moyl)benzoat (Gattungsname: Metsulfuron-methyl), 2′,4′- Difluoro-2-α,α,α-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilid (Gattungsname: Diflufenican), N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dini­ tro-3,4-xylidin (Gattungsname: Pendimethalin), 0-[5-(2- Chloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]glycolat (Gattungsname: Fluoroglycofen-ethyl), Methyl-5-(2,4- dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoat (Gattungsname: Bifenox), 3,5-Dibromo-4-hydroxybenzonitril (Gattungsname: Bromoxy­ nil), 3-(3-Chloro-p-tolyl)-1,1-dimethylharnstoff (Gattungsname: Chlorotoluron), 2-(4-Chloro-6-ethylamino- 1,3,5-triazin-2-ylamino)-2-methylpropionitril (Gattungsname: Cyanazine), Methyl(±)-6-(4-isopropyl-4-me­ thyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluat und Methyl(±)-2-(4- isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-p-toluat (Gattungsname: Imazamethabenz-methyl), 4-Hydroxy-3,5-di­ jodobenzonitril (Gattungsname: Ioxynil), N-[3-(1-Ethyl-1- methylpropyl)-1,2-oxazol-5-yl]-2,6-dimethoxybenzamid (Gattungsname: Isoxaben), 1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1,3- dimethylharnstoff (Gattungsname: Methabenzthiazuron), 3- (3-Chloro-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Gattungsname: Metoxuron), S-2,3,3-Trichloroallyl-di-iso­ propyl-(thiocarbamat) (Gattungsname: Tri-allate), Methyl- 2-[4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl(methyl)carbamoyl­ sulfamoyl] benzoat (Gattungsname: Tribenuronmethyl), 1-(2- Chlorophenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Gattungsname: Chlorsulfu­ ron), Methyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcar­ bamoylsulfamoyl)thiophen-2-carboxylat (Gattungsname: Thi­ fensulfuron-methyl), 1-[2-(2-Chloroethoxy)phenylsulfonyl]- 3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Gattungsname: Thiasulfuron), 1-[N-Methylsulfonyl-N-me­ thylamino)sulfonyl]-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)harnstoff (Gattungsname: Amidosulfuron), 4-Amino-3,5- dichloro-6-fluoro-2-pyridyl-oxyessigsäure (Gattungsname: Fluoroxypyl), 3,6-Dichloropyridin-2-carbonsäure (Gattungsname: Clopyralid), 7-Chloro-3-methylchinolin-8- carbonsäure (Gattungsname: Quinmerac), 6-Chloro-3-phenyl­ pyridazin-4-yl-S-octylthiocarbonat (Gattungsname: Pyri­ date), 4-Chloro-o-tolyloxyessigsäure (Gattungsname: MCPA), 2,4-Dichlorophenoxyessigsäure (Gattungsname: 2,4-D), (RS)- 2-(4-Chloro-o-tolyloxy)propionsäure (Gattungsname: Meco­ prop), ihre Salze und ihre Ester.
Diese herbiziden Verbindungen können in Form verschiedener Präparate verwendet werden, die erhalten werden durch Mi­ schen mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, oder sie können in Form einer Mischung verwendet werden, die unmit­ telbar vor der Verwendung hergestellt wird durch Mischen von herbiziden Zusammensetzungen, die aus der erfin­ dungsgemäßen herbiziden Verbindung bzw. der erfindungsge­ mäßen herbiziden Zusammensetzung hergestellt worden sind.
Typische Beispiele, Vergleichsbeispiele und Testbeispiele der vorliegenden Erfindung sind nachstehend angegeben, ohne daß die Erfindung jedoch darauf beschränkt ist.
Beispiel 1
Zu 81,3 Teilen Wasser wurden 10,0 Teile Propylenglycol, 0,2 Teile Dioctylsulfosuccinat-Natriumsalz (NEOCOL YSK, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), 5,0 Teile eines Poly­ oxyethylenstyrylphenylätherphosphats (Sorpol 7425, TOHO KAGAKU K.K.), 0,5 Teile eines Entschäumungsmittels (Silicone KM-73, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) und 0,1 Teil eines antiseptischen Agens (Proxel GXL, ICI PLC) zu­ gegeben, danach wurde aufgelöst und gemischt mit einem Rührer (HOMO MIXER, TOKUSHI KIKA IND. Co., Ltd.). Dann wurden 2,5 Teile der Verbindung Nr. 19 zugegeben und die resultierende Mischung wurde mit einer Mühle vom Naß-Typ (DYNO-MILL Modell KDL, Bachofen Co., Ltd.) fein gemahlen, danach wurden 0,4 Teile Xanthangummi (RHODOPOL 23, Rhone Poulenc) zugegeben, anschließend wurde gleichmäßig durch­ mischt. Auf diese Weise erhielt man ein Suspensionskonzen­ trat, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt.
Beispiel 2
Zu 81,3 Teilen Wasser wurden 10,0 Teile Propylenglycol, 0,2 Teile Dioctylsulfosuccinat-Natriumsalz (NEOCOL YSK), 5,0 Teile eines Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfats (SP-7290P, TOHO KAGAKU K.K.), 0,5 Teile Entschäumungsmit­ tel (Silicone KM-73) und 0,1 Teil eines antiseptischen Mittels (Proxel GXL) zugegeben, danach wurde aufgelöst und gemischt mit einem Rührer (HOMO MIXER). Dann wurden 2,5 Teile der Verbindung Nr. 19 zugegeben und die resul­ tierende Mischung wurde mit einer Mühle vom Naß-Typ (DYNO- MILL Modell KDL) fein gemahlen, danach wurden 0,4 Teile Xanthangummi (RHODOPOL 23) zugegeben und anschließend wurde gleichmäßig durchmischt. Auf diese Weise erhielt man ein Suspensionskonzentrat, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt.
Beispiel 3
Zu 81,3 Teilen Wasser wurden 5,0 Teile Ethylenglycol, 0,2 Teile Polyoxyethylennonylphenyläther (NPE-100, Asahi Denka Co., Ltd.), 10,0 Teile Polyoxyethylentristyrylphenolsulfat (SOPRPHOR FL, Rhone Poulenc), 0,5 Teile eines Entschäu­ mungsmittels (Silicone KM-73) und 0,1 Teil eines antisep­ tischen Agens (Proxel GXL) zugegeben, danach wurde aufge­ löst und gemischt mit einem Rührer (HOMO MIXER). Dann wur­ den 2,5 Teile der Verbindung Nr. 19 zugegeben und die re­ sultierende Mischung wurde mit einer Mühle vom Naß-Typ (DYNO-MILL Modell KDL) fein gemahlen, danach wurden 0,4 Teile Xanthangummi (RHODOPOL 23) zugegeben und anschlie­ ßend wurde gleichmäßig durchmischt. Auf diese Weise er­ hielt man ein Suspensionskonzentrat, das 2,5% der Verbin­ dung Nr. 19 enthielt.
Beispiel 4
Zu 84,3 Teilen Wasser wurden 5,0 Teile Ethylenglycol, 0,2 Teile Dioctylsulfosuccinat-Natriumsalz (NEOCOL YSK), 7,0 Teile Calciumligninsulfonat (SAN-EKISU P-201, Sanyo-Ko­ kusaku Pulp Co., Ltd.), 0,5 Teile eines Entschäumungsmit­ tels (Silicone KM-73) und 0,1 Teil eines antiseptischen Agens (Proxel GXL) zugegeben, danach wurde aufgelöst und gemischt mit einem Rührer (HOMO MIXER). Dann wurden 2,5 Teile der Verbindung Nr. 19 zugegeben und die resul­ tierende Mischung wurde mit einer Mühle vom Naß-Typ (DYNO- MILL Modell KDL) fein gemahlen, danach wurden 0,4 Teile Xanthangummi (RHODOPOL 23) zugegeben und anschließend wurde gleichmäßig durchmischt. Auf diese Weise erhielt man ein Suspensionskonzentrat, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt.
Beispiel 5
Zu 88,3 Teilen Wasser wurden 5,0 Teile Ethylenglycol, 0,2 Teile Polyoxyethylennonylphenyläther (NPE-100), 3,0 Teile eines Kondensationsprodukts von Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd (Dispersogen A, Hoechst A.G.), 0,5 Teile eines Entschäumungsmittels (Silicone KM-73) und 0,1 Teil eines antiseptischen Agens (Proxel GXL) zugegeben, danach wurde aufgelöst und gemischt mit einem Rührer (HOMO MIXER). Dann wurden 2,5 Teile der Verbindung Nr. 19 zugegeben und die resultierende Mischung wurde mit einer Mühle vom Naß-Typ (DYNO-MILL Modell KDL) fein gemahlen, danach wurden 0,4 Teile Xanthangummi (RHODOPOL 23) zugegeben und an­ schließend wurde gleichmäßig durchmischt. Auf diese Weise erhielt man ein Suspensionskonzentrat, das 2,5% der Ver­ bindung Nr. 19 enthielt.
Beispiel 6
Ein emulgierbares Konzentrat, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt, wurde erhalten durch gleichmäßiges Mischen der folgenden Bestandteile, um eine Auflösung zu erzielen: 78,5 Teile Methylnaphthalin, 10,0 Teile N-Methylpyrroli­ don, 1, 0 Teil eines Polyoxyethylennonylphenyläthers (NPE- 100), 8,0 Teile Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfat (SP- 7290P) und 2,5 Teile der Verbindung Nr. 19.
Beispiel 7
Ein benetzbares Pulver, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt, wurde erhalten durch Mischen und Mahlen von 2,5 Teilen der Verbindung Nr. 19, 1,0 Teil eines Polyoxyethy­ lennonylphenyläthers (NPE-100), 5,0 Teilen eines Kondensa­ tionsprodukts von Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd (New Kalgen 207, Takemoto Oil and Fat Co., Ltd.) und 91,5 Teilen Ton.
Beispiel 8
Nach dem gleichmäßigen Mischen von 2,5 Teilen der Verbin­ dung Nr. 19, 0,5 Teilen eines Polyoxyethylennonylphenylä­ therammoniumsalzes (Hitenol NO8, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), 5,0 Teilen Calciumligninsulfonat (SAN-EKISU P- 201, Sanyo-Kokusaku Pulp Co. Ltd.), 25,0 Teilen Bentonit und 67,0 Teilen Ton wurde eine geeignete Menge Wasser zu­ gegeben. Die resultierende Mischung wurde verknetet, durch 1,0 mm große Löcher mit einem Granulator vom Korb- Typ (Modell RG-5, Kikusui Seisakusho Ltd.) extrudiert und dann durch Wirbelschichttrocknen getrocknet. Auf diese Weise wurde ein in Wasser dispergierbares Granulat erhal­ ten, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt.
Vergleichsbeispiel 1
Ein Suspensionskonzentrat, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt, wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, jedoch mit der Ausnahme, daß ein Alkylphosphate­ stersalz (Elektrostripper N, Kao Corp.) anstelle des Po­ lyoxyethylenstyrylphenylätherphosphats (Sorpol 7425) ver­ wendet wurde.
Vergleichsbeispiel 2
Ein Suspensionskonzentrat, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt, wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 erhalten, jedoch mit der Ausnahme, daß eine α-Olefinsul­ fonsäure (RIBORAN 440, Lion Co., Ltd.) anstelle von Calci­ umligninsulfonat (SAN-EKISU P-201) verwendet wurde.
Vergleichsbeispiel 3
Ein benetzbares Pulver, das 2,5% der Verbindung Nr. 19 enthielt, wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 17 erhalten, jedoch mit der Ausnahme, daß ein Polyoxyethylen­ fettamidäthersulfat (NISSAN-SAN-AMIDO, Nippon Oils and Fats Co., Ltd.) anstelle des Kondensationsprodukts zwi­ schen Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd (New Kalgen 207) verwendet wurde.
Testbeispiel 1 Test zur Bestimmung der herbiziden Wirkung und der Phyto­ toxizität
Ein Kunststoff-Topf mit einem Durchmesser von 12 cm und einer Höhe von 12 cm wurde mit gesiebter Hochlanderde ge­ füllt und besät mit Weizen (WH), Labkraut (Galium aparine, GA) und Pfauenauge-Ehrenpreis (Veronica persica, BS), wo­ bei die Tiefe der abdeckenden Erde auf 1 cm eingestellt wurde, und diese Pflanzen wurden in einem Gewächshaus wachsen gelassen. Als der Weizen bis zu dem Blattstadium 3 gewachsen war und das Labkraut (GA) und der Pfauenauge-Eh­ renpreis (BS) bis zum Blattstadium 1 gewachsen waren, wurde eine flüssig Chemikalie, die eine vorgegebene Kon­ zentration jedes der in den Beispielen und in den Ver­ gleichsbeispielen angegebenen beispielhaften Präparate enthielt, auf den Stengel und die Blätter in einem Sprüh­ volumen von 300 l pro Hektar gleichmäßig aufgesprüht unter Verwendung einer Napsack-Sprühvorrichtung.
Nach dem Behandeln mit dem Präparat wurden die Pflanzen 14 Tage lang in dem Gewächshaus wachsen gelassen und die Phy­ totoxizität gegenüber Weizen und die herbizide Wirkung auf die Unkräuter wurden visuell beurteilt in dem Bereich von 0 (keine Phytotoxizität oder keine herbizide Wirkung) bis 100 (vollständige Abtötung). Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle II angegeben.
Tabelle II
Wie aus der Tabelle II klar hervorgeht, weisen die herbi­ ziden Zusammensetzungen, die ein oder mehr erfindungsge­ mäße spezifische anionische oberflächenaktive Agentien enthalten, eine ausgeprägte herbizide Wirkung auf Unkräu­ ter beim Aufgehen während der Weizen-Ernte und eine vermin­ derte Toxizität gegenüber Weizen auf.

Claims (4)

1. Herbizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktive(n) Bestandteil(e) (Wirkstoff(e)) min­ destens eine Verbindung, ausgewählt aus den 3-substituier­ ten Phenylpyrazolderivaten der allgemeinen Formel worin bedeuten:
R -Y¹-R³ (worin R³ für eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine C₁- C₆-Halogenalkylgruppe, eine C₂-C₆-Alkenylgruppe oder eine C₂-C₆-Alkinylgruppe und Y¹ für -O- oder -S- ste­ hen), -Y²CH(R⁴)CO-OR⁵ (worin R⁴ für ein Wasserstof­ fatom oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe, R⁵ für ein Wasser­ stoffatom, eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine C₁-C₆-Halo­ genalkylgruppe, eine C₂-C₆-Alkenylgruppe oder eine C₂-C₆-Alkinylgruppe und Y² für -O-, -S- oder -NH- stehen), -COOCH(R⁴)CO-Y¹R⁵ (worin R⁴, R⁵ und Y¹ wie oben definiert sind) oder -COOR⁶ (worin R⁶ für eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine C₂-C₆-Alkenylgruppe oder eine C₂-C₆-Alkinylgruppe steht),
R¹ eine C₁-C₆-Alkylgruppe,
R² ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₆-Alkylgruppe oder eine C₁-C₆-Halogenalkylgruppe,
X¹ und X², die gleich oder verschieden sein können, Halo­ genatome,
Y -O-, -S-, -SO- oder -SO₂- und
n die Zahl 0 oder 1,
sowie außerdem als Zusatz(Zusätze) mindestens ein anioni­ sches oberflächenaktives Agens (Surfactant), ausgewählt aus der Gruppe der Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfate, Polyoxyethylenstyrylphenylätherphosphate, Polyoxyethylen­ styrylphenyläthersulfonate, Polyoxyethylenstyrylphenyl­ äthercarbonate, C₈-C₁₈-Alkylsulfate, Ligninsulfonate, Kon­ densationsprodukte von Naphthalinsulfonat und Formaldehyd, Phenylsulfonate, Polycarbonate, Kondensationsprodukte von Kresol und Formaldehyd und Fettsäurealkyltaurine enthält.
2. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das (die) anionische(n) oberflächenak­ tive(n) Agens(Agentien) ausgewählt wird (werden) aus der Gruppe, die besteht aus Polyoxyethylenstyrylphenyläther­ sulfaten, Polyoxyethylenstyrylphenylätherphosphaten, Polyoxyethylenstyrylphenyläthersulfonaten und Polyoxy­ ethylenstyrylphenyläthercarbonaten.
3. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das (die) anionische(n) oberflächenak­ tive(n) Agens(Agentien) mindestens ein solches ist, das ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Polyoxye­ thylenstyrylphenyläthersulfaten und Polyoxyethylenstyryl­ phenylätherphosphaten.
4. Herbizide Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das (die) anionische(n) oberflächenaktive(n) Agens (Agentien) darin enthalten ist in einer Menge von 0,1 bis 80 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der herbizide Zusammensetzung.
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