JP3663522B2 - 植物生育調節用組成物及びその使用方法 - Google Patents
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- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は植物生育調節用組成物及びその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
本発明で使用する下記の一般式(I) で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体は特開平３−１６３０６３号及び同４−２１１０６５号公報に記載の化合物で、茎葉処理除草剤として畑作における有害雑草である広葉雑草全般に対して卓越した除草活性を有し、特に麦作栽培場面で施用することにより重要雑草であるヤエムグラ、ハコベ、オオイヌノフグリ、イヌカミツレ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ナズナ、スカシタゴボウ、オランダミミナグサ、シロザ、イヌタデ、ミチヤナギ等に対して強い除草効果を有するものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
ジャガイモ等の根菜類、綿等の繊維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物類、米等穀物類の収穫を容易にするために使用される枯凋剤又は落葉剤等の新規な植物生育調節剤の開発が望まれており、本発明者等は新規な植物生育調節用組成物の創出をめざし、鋭意研究を重ねた結果、除草剤として公知の化合物である３−置換ピラゾール誘導体が植物生育調節用組成物、例えばジャガイモ等の根菜類、綿等の繊維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物類、米等穀物類の枯凋剤又は落葉剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明の植物生育調節用組成物は、一般式(I)
【化１１】
〔式中、Ｒは
【化１２】
-Y1R3
（式中、R3は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、
【０００５】
【化１３】
-Y2CH(R4)C0-OR5
（式中、R4は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R5は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、
【化１４】
-COOCH(R4)CO-Y1R5
（式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。）又は
【０００６】
【化１５】
-COOR6
（式中、R6は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示す。）
を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−ＮＨ−を示し、ｎは０乃至１の整数を示す。）
で表される３−置換ピラゾール誘導体を有効成分として含有することを特徴とするものである。また、本発明は該植物生育調節用組成物の使用方法に関するものである。
【０００７】
一般式(I) で表される３−置換ピラゾール誘導体の置換基として『(C1-6)アルキル基』とは炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等のアルキル基を示し、『ハロ』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子を示し、『ハロ(C1-6)アルキル基』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子又は沃素原子から選択される１〜複数個の同一又は異なっても良いハロゲン原子により置換された炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、『(C2-6)アルケニル基』又は『(C2-6)アルキニル基』とは炭素原子数２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基又はアルキニル基を示す。
【０００８】
本発明の有効成分である一般式(I) で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体の代表的な化合物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式(I)
【化１６】
【０００９】
【表１】
【００１０】
【表２】
【００１１】
【表３】
【００１２】
【表４】
【００１３】
【表５】
【００１４】
本発明の植物生育調節用組成物は一般式(I) で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される１種又は２種以上の有効成分を、組成物１００部中０．１〜９０重量部の範囲で適宜選択し、農薬製剤上の常法に従って適当な液体又は固体担体、界面活性剤及び必要に応じて補助剤等を加えて乳剤、水和剤、水性懸濁剤等の剤型に調製して使用することができる。
本発明の植物生育調節用組成物は、例えばジャガイモ等の根菜類、綿等の繊維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物類、米等穀物類の枯凋剤又は落葉剤として使用することができンが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１５】
本発明の植物生育調節用組成物は薬量の低減等を図る目的で他の植物生育調節用の有効成分を含有することもでき、以下の化合物を例示することができる。
枯凋剤として混合使用する場合、例えば１，１’−ジメチル−４，４’−ビピリジリウム（一般名：パラコート）、９，１０−ジヒドロ−８ａ，１０ａ−ジアゾニアフェナントレン（一般名：ジクワット）等の第四級アンモニウム塩、Ｎ−（ホスホロメチル）グリシン（一般名：グリホセート）、Ｎ−（ホスホロメチル）グリシン トリメチルスルホニウム塩（一般名：グリホセート トリメシウム）、２−クロロエチルホスホン酸（一般名：エテホン）等の有機リン系化合物、塩素酸ナトリウム(NaClO3)、塩素酸マグネシウム(Mg(ClO3) 6H2O) 、アンモニア、石灰窒素(Ca(NCN)/CaCN2) 等の無機化合物、モノクロロ酢酸ナトリウム塩（一般名：クロロアセティック アシッド）、トリクロロ酢酸ナトリウム塩（一般名：ＴＣＡ）、ヘキサクロロアセトン（一般名）等の脂肪族化合物、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェノール（一般名：ジノゼブ）、ペンタクロロフェノール（一般名：ＰＣＰ）及びその塩類等のフェノール系化合物、Ｎ エチル−Ｎ イソプロピル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（一般名：アメトリン）等のトリアジン系化合物、ヒ酸等のヒ酸系化合物の他に、マシン油、７−オキサビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン−２，３−ジカルボン酸（一般名：エンドタール）及びそのアミン塩、ナトリウム塩又はカリウム塩等を使用することができる。
【００１６】
又、落葉剤として混合使用する場合は、例えばエテホン、Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホロトリチオエート（一般名）、Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホロトリチオイート（一般名）等の有機リン系化合物、石灰窒素、塩素酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、アンモニウムチオシアネート、塩化亜鉛、次亜塩素酸ナトリウム等の無機化合物、メチルアルソン酸及びその塩類等のヒ素系化合物、クロロアセティック アシッド等の脂肪族化合物の他にエンドタール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イルアミン（一般名：アミトロール）、チオウレア類等を使用することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の実施の形態として本発明の代表的な実施例、試験例等を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例中、部とあるのは重量部を示す。
【００１８】
以上を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
実施例２〜６
実施例１と同様にして第２表に示す組成により植物生育調節用組成物を得た。
【００１９】
【表６】
注：ＰＯＥはポリオキシエチレンを示す。
【００２０】
試験例１ ジャガイモに対する枯凋効果試験
ジャガイモ（ Solanum tuberosum 、品種：メークイン）を畦幅１．０ｍ、株間０．４ｍの１条に定植し、生育ステージが黄変開始期に至った時期に実施例１で示される本発明の植物生育調節用組成物及び比較薬剤の所定薬量を散布水量（１０００Ｌ／ｈａ）の割合で茎葉部に均一に処理した。
処理７日後及び１４日後に葉部及び茎部に対する枯凋効果を肉眼判定し、下記の基準により判定した。
又、薬剤処理１４日後には塊茎を堀り取り、維管束褐変の発生程度を下記の基準による指数で判定した。
【００２１】
枯凋効果判定基準
１：茎葉部の枯殺面積が０〜４９％
２：茎葉部の枯殺面積が５０〜６９％
３：茎葉部の枯殺面積が７０〜８９％
４：茎葉部の枯殺面積が９０〜９９％
５：茎葉部の枯殺面積が１００％
維管束褐変判定基準指数
０ ： 維管束に褐変が認められない。
１ ： 基部に近い維管束がわずかに褐変。
２ ： 維管束の１／３未満が褐変。
３ ： 維管束の１／３〜２／３が褐変。
４ ： 維管束全体が褐変。
枯凋効果の結果を第３表に、維管束褐変の結果を第４表に示す。
【００２２】
【表７】
注：石灰窒素はカルシウム・シアナミドを５０％含有する市販品を使用した。
AIは有効成分。
【００２３】
【表８】
【００２４】
試験例２．
ワタ（Gossypium hirsutum、品種：Ａｃａｌａ）の種子を０．４ｍ間隔で播種して生育させ、ワタのボール開裂時期に実施例１で示される本発明の植物生育調節用組成物及び比較薬剤の所定薬量を散布水量（２５０Ｌ／ｈａ）の割合で茎葉部に均一に処理した。
薬剤処理５、１０、１５及び２０日後に茎葉部の枯凋効果を肉眼で判定（０：無処理と同等〜１００：完全枯殺）し、落葉効果は薬剤処理１５及び２０日後に下記式により落葉率を算出した。
又、処理２５日後にリント（収穫部分）に対する薬害の有無を調査し、下記基準に従って判定した。
落葉率：
【数１】
リントの薬害判定基準：
＋ ： 薬害あり
− ： 薬害なし
葉部枯殺効果結果を第５表、落葉効果結果及びリントに対する薬害結果を第６表に示す。
【００２５】
【表９】
【００２６】
【表１０】
【発明の属する技術分野】
本発明は植物生育調節用組成物及びその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
本発明で使用する下記の一般式(I) で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体は特開平３−１６３０６３号及び同４−２１１０６５号公報に記載の化合物で、茎葉処理除草剤として畑作における有害雑草である広葉雑草全般に対して卓越した除草活性を有し、特に麦作栽培場面で施用することにより重要雑草であるヤエムグラ、ハコベ、オオイヌノフグリ、イヌカミツレ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ナズナ、スカシタゴボウ、オランダミミナグサ、シロザ、イヌタデ、ミチヤナギ等に対して強い除草効果を有するものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
ジャガイモ等の根菜類、綿等の繊維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物類、米等穀物類の収穫を容易にするために使用される枯凋剤又は落葉剤等の新規な植物生育調節剤の開発が望まれており、本発明者等は新規な植物生育調節用組成物の創出をめざし、鋭意研究を重ねた結果、除草剤として公知の化合物である３−置換ピラゾール誘導体が植物生育調節用組成物、例えばジャガイモ等の根菜類、綿等の繊維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物類、米等穀物類の枯凋剤又は落葉剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明の植物生育調節用組成物は、一般式(I)
【化１１】
【化１２】
-Y1R3
（式中、R3は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示し、Y1は−Ｏ−又は−Ｓ−を示す。）、
【０００５】
【化１３】
-Y2CH(R4)C0-OR5
（式中、R4は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R5は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示し、Y2は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を示す。）、
【化１４】
-COOCH(R4)CO-Y1R5
（式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。）又は
【０００６】
【化１５】
-COOR6
（式中、R6は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示す。）
を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を示し、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−ＮＨ−を示し、ｎは０乃至１の整数を示す。）
で表される３−置換ピラゾール誘導体を有効成分として含有することを特徴とするものである。また、本発明は該植物生育調節用組成物の使用方法に関するものである。
【０００７】
一般式(I) で表される３−置換ピラゾール誘導体の置換基として『(C1-6)アルキル基』とは炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等のアルキル基を示し、『ハロ』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子を示し、『ハロ(C1-6)アルキル基』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子又は沃素原子から選択される１〜複数個の同一又は異なっても良いハロゲン原子により置換された炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、『(C2-6)アルケニル基』又は『(C2-6)アルキニル基』とは炭素原子数２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基又はアルキニル基を示す。
【０００８】
本発明の有効成分である一般式(I) で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体の代表的な化合物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式(I)
【化１６】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
本発明の植物生育調節用組成物は一般式(I) で表される３−置換フェニルピラゾール誘導体から選択される１種又は２種以上の有効成分を、組成物１００部中０．１〜９０重量部の範囲で適宜選択し、農薬製剤上の常法に従って適当な液体又は固体担体、界面活性剤及び必要に応じて補助剤等を加えて乳剤、水和剤、水性懸濁剤等の剤型に調製して使用することができる。
本発明の植物生育調節用組成物は、例えばジャガイモ等の根菜類、綿等の繊維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物類、米等穀物類の枯凋剤又は落葉剤として使用することができンが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１５】
本発明の植物生育調節用組成物は薬量の低減等を図る目的で他の植物生育調節用の有効成分を含有することもでき、以下の化合物を例示することができる。
枯凋剤として混合使用する場合、例えば１，１’−ジメチル−４，４’−ビピリジリウム（一般名：パラコート）、９，１０−ジヒドロ−８ａ，１０ａ−ジアゾニアフェナントレン（一般名：ジクワット）等の第四級アンモニウム塩、Ｎ−（ホスホロメチル）グリシン（一般名：グリホセート）、Ｎ−（ホスホロメチル）グリシン トリメチルスルホニウム塩（一般名：グリホセート トリメシウム）、２−クロロエチルホスホン酸（一般名：エテホン）等の有機リン系化合物、塩素酸ナトリウム(NaClO3)、塩素酸マグネシウム(Mg(ClO3) 6H2O) 、アンモニア、石灰窒素(Ca(NCN)/CaCN2) 等の無機化合物、モノクロロ酢酸ナトリウム塩（一般名：クロロアセティック アシッド）、トリクロロ酢酸ナトリウム塩（一般名：ＴＣＡ）、ヘキサクロロアセトン（一般名）等の脂肪族化合物、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェノール（一般名：ジノゼブ）、ペンタクロロフェノール（一般名：ＰＣＰ）及びその塩類等のフェノール系化合物、Ｎ エチル−Ｎ イソプロピル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（一般名：アメトリン）等のトリアジン系化合物、ヒ酸等のヒ酸系化合物の他に、マシン油、７−オキサビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン−２，３−ジカルボン酸（一般名：エンドタール）及びそのアミン塩、ナトリウム塩又はカリウム塩等を使用することができる。
【００１６】
又、落葉剤として混合使用する場合は、例えばエテホン、Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホロトリチオエート（一般名）、Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホロトリチオイート（一般名）等の有機リン系化合物、石灰窒素、塩素酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、アンモニウムチオシアネート、塩化亜鉛、次亜塩素酸ナトリウム等の無機化合物、メチルアルソン酸及びその塩類等のヒ素系化合物、クロロアセティック アシッド等の脂肪族化合物の他にエンドタール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イルアミン（一般名：アミトロール）、チオウレア類等を使用することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の実施の形態として本発明の代表的な実施例、試験例等を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例中、部とあるのは重量部を示す。
【００１８】
実施例２〜６
実施例１と同様にして第２表に示す組成により植物生育調節用組成物を得た。
【００１９】
【表６】
【００２０】
試験例１ ジャガイモに対する枯凋効果試験
ジャガイモ（ Solanum tuberosum 、品種：メークイン）を畦幅１．０ｍ、株間０．４ｍの１条に定植し、生育ステージが黄変開始期に至った時期に実施例１で示される本発明の植物生育調節用組成物及び比較薬剤の所定薬量を散布水量（１０００Ｌ／ｈａ）の割合で茎葉部に均一に処理した。
処理７日後及び１４日後に葉部及び茎部に対する枯凋効果を肉眼判定し、下記の基準により判定した。
又、薬剤処理１４日後には塊茎を堀り取り、維管束褐変の発生程度を下記の基準による指数で判定した。
【００２１】
枯凋効果判定基準
１：茎葉部の枯殺面積が０〜４９％
２：茎葉部の枯殺面積が５０〜６９％
３：茎葉部の枯殺面積が７０〜８９％
４：茎葉部の枯殺面積が９０〜９９％
５：茎葉部の枯殺面積が１００％
維管束褐変判定基準指数
０ ： 維管束に褐変が認められない。
１ ： 基部に近い維管束がわずかに褐変。
２ ： 維管束の１／３未満が褐変。
３ ： 維管束の１／３〜２／３が褐変。
４ ： 維管束全体が褐変。
枯凋効果の結果を第３表に、維管束褐変の結果を第４表に示す。
【００２２】
【表７】
AIは有効成分。
【００２３】
【表８】
試験例２．
ワタ（Gossypium hirsutum、品種：Ａｃａｌａ）の種子を０．４ｍ間隔で播種して生育させ、ワタのボール開裂時期に実施例１で示される本発明の植物生育調節用組成物及び比較薬剤の所定薬量を散布水量（２５０Ｌ／ｈａ）の割合で茎葉部に均一に処理した。
薬剤処理５、１０、１５及び２０日後に茎葉部の枯凋効果を肉眼で判定（０：無処理と同等〜１００：完全枯殺）し、落葉効果は薬剤処理１５及び２０日後に下記式により落葉率を算出した。
又、処理２５日後にリント（収穫部分）に対する薬害の有無を調査し、下記基準に従って判定した。
落葉率：
【数１】
＋ ： 薬害あり
− ： 薬害なし
葉部枯殺効果結果を第５表、落葉効果結果及びリントに対する薬害結果を第６表に示す。
【００２５】
【表９】
【表１０】
Claims (3)
- ２−クロロ−５−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ酢酸エチルを有効成分として含有することを特徴とする枯凋剤又は落葉剤。
- ２−クロロ−５−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ酢酸エチルを有効成分として含有する枯凋剤又は落葉剤をヘクタール当たり有効成分量として５ｇ〜５００ｇの範囲で処理することを特徴とする枯凋剤又は落葉剤の使用方法。
- 対象植物がジャガイモ、綿、ダイズ、ヒマワリ又は米である請求項２記載の枯凋剤又は落葉剤の使用方法。
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