JP3357683B2 - 刺激性と腐食性の少ない水性の農業用組成物 - Google Patents
刺激性と腐食性の少ない水性の農業用組成物Info
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Description
【０００１】(技術分野)本発明は、農業用化合物に減少
した刺激性と腐食性を現わすアミンオキシド界面活性剤
を配合することによって動物への刺激性と金属材料への
腐食性とを減らした水性の農業用組成物の製造方法に関
する。好ましくは、農業用の化合物は除草剤として活性
な化合物である。
した刺激性と腐食性を現わすアミンオキシド界面活性剤
を配合することによって動物への刺激性と金属材料への
腐食性とを減らした水性の農業用組成物の製造方法に関
する。好ましくは、農業用の化合物は除草剤として活性
な化合物である。
【０００２】(発明の背景)除草剤、化学肥料、殺虫剤な
どのような多くの農業用の化合物は、効果的である為に
は吸収されねばならない。例えば、除草剤は植物の生長
を禁止したり、または破壊する為に利用される。
どのような多くの農業用の化合物は、効果的である為に
は吸収されねばならない。例えば、除草剤は植物の生長
を禁止したり、または破壊する為に利用される。
【０００３】除草剤などの農業用化合物の吸収を高める
化合物は、式: 式中、Ｒは平均の炭素原子数が１８の獣脂油から誘導さ
れ、x＋y の合計は１５である;を有する第三アミン界面
活性剤である。
化合物は、式: 式中、Ｒは平均の炭素原子数が１８の獣脂油から誘導さ
れ、x＋y の合計は１５である;を有する第三アミン界面
活性剤である。
【０００４】しかしながら、これらの界面活性剤は動物
に対しては刺激性があり、材料に対しては腐食性であ
る。現在の処、刺激性と腐食性の両方の効果は、アミノ
基における非共有電子対に由来するものと信ぜられる。
アミンは無機または有機の酸、例えば、酢酸によって中
和することができ、これらの酸によってアミノ基はその
アンモニウム誘導体に転換される。しかしながら、これ
らの有機または無機の酸による中和は、界面活性剤又は
それを添加した組成物の刺激性と腐食性の効果を満足が
行く程度には減少しない。
に対しては刺激性があり、材料に対しては腐食性であ
る。現在の処、刺激性と腐食性の両方の効果は、アミノ
基における非共有電子対に由来するものと信ぜられる。
アミンは無機または有機の酸、例えば、酢酸によって中
和することができ、これらの酸によってアミノ基はその
アンモニウム誘導体に転換される。しかしながら、これ
らの有機または無機の酸による中和は、界面活性剤又は
それを添加した組成物の刺激性と腐食性の効果を満足が
行く程度には減少しない。
【０００５】(発明の要約)本発明の目標は、農業で受け
入れられる毒性農薬に、式I: のアミンオキシド界面活性剤を配合することから成る動
物の目に対する刺激性と金属への腐食性とを減少させた
水性の農業用組成物の製造方法に向けられている。但
し、上記の式において、Ｒ1は炭素原子数が約６〜約２
０の直鎖または枝分かれしたアルキル基又はアルケニル
基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は夫れぞれ独立に直鎖お
よび枝分かれした低級のアルキレニル基の群から選ば
れ、そしてa＋b＋c＋d は約５〜約２５である。好まし
くは、a＋c が約５〜約１５であり、b＋dが１〜約１０
である。
入れられる毒性農薬に、式I: のアミンオキシド界面活性剤を配合することから成る動
物の目に対する刺激性と金属への腐食性とを減少させた
水性の農業用組成物の製造方法に向けられている。但
し、上記の式において、Ｒ1は炭素原子数が約６〜約２
０の直鎖または枝分かれしたアルキル基又はアルケニル
基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は夫れぞれ独立に直鎖お
よび枝分かれした低級のアルキレニル基の群から選ば
れ、そしてa＋b＋c＋d は約５〜約２５である。好まし
くは、a＋c が約５〜約１５であり、b＋dが１〜約１０
である。
【０００６】農業で受け入れられる毒性農薬には、除草
剤、殺虫剤、殺カビ剤および殺生剤が含まれる。
剤、殺虫剤、殺カビ剤および殺生剤が含まれる。
【０００７】式Iのアミンオキシド界面活性剤は、式II: 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、a、b、c、d は上に定
義した通りである;を有する第三アミン界面活性剤を酸
化することによって製造できる。
義した通りである;を有する第三アミン界面活性剤を酸
化することによって製造できる。
【０００８】同じく又、本発明の目標は、式Iのアミン
オキシド界面活性剤を配合した農業で受け入れられる毒
性農薬から成る水性の農業用組成物に向けられている。
本発明の組成物は、従来の慣用の組成物に比べて減少し
た動物の目に対する刺激と減少した金属への腐食性を現
わす。
オキシド界面活性剤を配合した農業で受け入れられる毒
性農薬から成る水性の農業用組成物に向けられている。
本発明の組成物は、従来の慣用の組成物に比べて減少し
た動物の目に対する刺激と減少した金属への腐食性を現
わす。
【０００９】本発明の目標は、同じくまた水性の農業用
組成物を植物に適用することから成る植物の処理方法に
向けられている。
組成物を植物に適用することから成る植物の処理方法に
向けられている。
【００１０】(好ましい実施態様)本発明の方法は、減少
した動物の目に対する刺激性と減少した金属への腐食性
を発揮する水性の農業用組成物を製造する。この方法
は、農業に受け入れられる毒性農薬に、式I: （式中、Ｒ1は炭素原子数が約６〜約２０の直鎖または
枝分かれしたアルキル基又はアルケニル基であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は夫れぞれ独立に直鎖および枝分か
れした低級アルキレニル基の群から選ばれ、a＋b＋c＋d
は約５〜約２５であり、好ましくは、a＋c が約５〜約
１５で、b＋d が１〜約１０である）;のアミンオキシド
界面活性剤を配合することから成る。
した動物の目に対する刺激性と減少した金属への腐食性
を発揮する水性の農業用組成物を製造する。この方法
は、農業に受け入れられる毒性農薬に、式I: （式中、Ｒ1は炭素原子数が約６〜約２０の直鎖または
枝分かれしたアルキル基又はアルケニル基であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は夫れぞれ独立に直鎖および枝分か
れした低級アルキレニル基の群から選ばれ、a＋b＋c＋d
は約５〜約２５であり、好ましくは、a＋c が約５〜約
１５で、b＋d が１〜約１０である）;のアミンオキシド
界面活性剤を配合することから成る。
【００１１】代表的なアルキル基とアルケニル基には、
ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシ
ル、ヘキサデシル、オクタデシルの各基とそれらの不飽
和の対応物等がある。
ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシ
ル、ヘキサデシル、オクタデシルの各基とそれらの不飽
和の対応物等がある。
【００１２】好ましくは、Ｒ1は炭素原子数が約８〜約
１８の直鎖または枝分かれしたアルキル基又はアルケニ
ル基であり、それらは獣脂酸、ココナット酸、大豆酸、
綿実酸、ラウリン酸、ステアリン酸などの脂肪酸から誘
導することができる。
１８の直鎖または枝分かれしたアルキル基又はアルケニ
ル基であり、それらは獣脂酸、ココナット酸、大豆酸、
綿実酸、ラウリン酸、ステアリン酸などの脂肪酸から誘
導することができる。
【００１３】代表的な低級アルキレニル(alkylenyl)基
は、Ｃ2〜約Ｃ4のアルキレニル基、例えば、エチレニ
ル、プロピレニル、ブチレニル等の各基を含む。好まし
い低級アルキレニル基としては、エチレニル、１,２‐
プロピレニル、１,２‐ブチレニル及び２,３‐ブチレニ
ルの各基が挙げられる。
は、Ｃ2〜約Ｃ4のアルキレニル基、例えば、エチレニ
ル、プロピレニル、ブチレニル等の各基を含む。好まし
い低級アルキレニル基としては、エチレニル、１,２‐
プロピレニル、１,２‐ブチレニル及び２,３‐ブチレニ
ルの各基が挙げられる。
【００１４】好ましくは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、夫れ
ぞれ独立に直鎖および枝分かれしたＣ2〜Ｃ3のアルキレ
ニル基の群から選ばれる。最も好ましくは、Ｒ2とＲ4が
同一であり、Ｒ3とＲ5が同一であり、そしてＲ2とＲ
4は、Ｒ3とＲ5と同一でも異なっても良い。
ぞれ独立に直鎖および枝分かれしたＣ2〜Ｃ3のアルキレ
ニル基の群から選ばれる。最も好ましくは、Ｒ2とＲ4が
同一であり、Ｒ3とＲ5が同一であり、そしてＲ2とＲ
4は、Ｒ3とＲ5と同一でも異なっても良い。
【００１５】a とb のうち一つはゼロであり、c とd の
うち一つはゼロで有り得る。好ましくは、a＋b＋c＋d
は約５〜約２０である。
うち一つはゼロで有り得る。好ましくは、a＋b＋c＋d
は約５〜約２０である。
【００１６】式IIの代表的な市販の界面活性剤は次のよ
うな物を含む:エトキシル化された獣脂アミン ＦＬＯＭＯ ＴＡ‐１０、ＴＡ‐１５、ＴＡ‐２０(Ｄes
oto Ｉnc.製品) ＶＡＲＯＮＩＣ Ｔ‐２０５、Ｔ‐２１０、Ｔ‐２１５
(Ｓherex社製品) ＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｔ/１２、Ｔ/１５(Ａrmak Ｃhemical
社製品) ＡＬＫＡＭＩＮＯＸ Ｔ‐１０、Ｔ‐１５(Ａlkaril Ｃh
emical社製品)
うな物を含む:エトキシル化された獣脂アミン ＦＬＯＭＯ ＴＡ‐１０、ＴＡ‐１５、ＴＡ‐２０(Ｄes
oto Ｉnc.製品) ＶＡＲＯＮＩＣ Ｔ‐２０５、Ｔ‐２１０、Ｔ‐２１５
(Ｓherex社製品) ＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｔ/１２、Ｔ/１５(Ａrmak Ｃhemical
社製品) ＡＬＫＡＭＩＮＯＸ Ｔ‐１０、Ｔ‐１５(Ａlkaril Ｃh
emical社製品)
【００１７】エトキシル化されたココアミン ＶＡＲＯＮＩＣ Ｋ‐２０５、Ｋ‐２１０、Ｋ‐２１５
(Ｓherex社製品) ＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｃ/１２、Ｃ/１５(Ａrmak Ｃhemical
社製品) ＡＣＣＯＭＥＥＮ Ｃ１０、Ｃ１５(Ｃapital ＣityＰro
ducts社製品) ＣＨＥＭＥＥＮ Ｃ５、Ｃ１０、Ｃ１５(Ｃhemax社製品)
(Ｓherex社製品) ＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｃ/１２、Ｃ/１５(Ａrmak Ｃhemical
社製品) ＡＣＣＯＭＥＥＮ Ｃ１０、Ｃ１５(Ｃapital ＣityＰro
ducts社製品) ＣＨＥＭＥＥＮ Ｃ５、Ｃ１０、Ｃ１５(Ｃhemax社製品)
【００１８】エトキシル化された大豆アミン ＡＣＣＯＭＥＥＮ Ｓ５、Ｓ１０(Ｃapital Ｃity Ｐrod
ucts社製品) ＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｓ/１２、Ｓ/１５(Ａrmak Ｃhemical
社製品) ＭＡＺＥＥＮ Ｓ２、Ｓ５(Ｍazer Ｃhemicals社製品) ＰＥＧＡＭＥＥＮ Ｓ５、Ｓ２０(Ｂorg‐Ｗarner Ｃhem
ical社製品)
ucts社製品) ＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｓ/１２、Ｓ/１５(Ａrmak Ｃhemical
社製品) ＭＡＺＥＥＮ Ｓ２、Ｓ５(Ｍazer Ｃhemicals社製品) ＰＥＧＡＭＥＥＮ Ｓ５、Ｓ２０(Ｂorg‐Ｗarner Ｃhem
ical社製品)
【００１９】式Iの界面活性剤は、式II: 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、a、b、c、d は前述の
通りである;を有する第三アミン界面活性剤を酸化する
ことによって製造することができる。式IIの第三アミン
界面活性剤を酸化して式Iのアミンオキシド界面活性剤
を製造する為に、慣用の強力な酸化剤が使用される。Ｗ
iley‐Ｉnterscience 社発行のＭarch著、“Ａdvanced
Ｏrganic Ｃhemistry(現代有機化学)"、第三版、１０８
８頁、(１９８５年)の中に記述された酸化反応が式Iの
化合物を調製するのに利用できる。
通りである;を有する第三アミン界面活性剤を酸化する
ことによって製造することができる。式IIの第三アミン
界面活性剤を酸化して式Iのアミンオキシド界面活性剤
を製造する為に、慣用の強力な酸化剤が使用される。Ｗ
iley‐Ｉnterscience 社発行のＭarch著、“Ａdvanced
Ｏrganic Ｃhemistry(現代有機化学)"、第三版、１０８
８頁、(１９８５年)の中に記述された酸化反応が式Iの
化合物を調製するのに利用できる。
【００２０】代表的な酸化剤には、過酸化水素、過酸
(ペルアシッド)等及びその混合物がある。
(ペルアシッド)等及びその混合物がある。
【００２１】代表的な過酸には過硫酸、過クロム酸、過
酢酸などを含む。
酢酸などを含む。
【００２２】過酸は酸化反応に有効である為には(その
場で、in situ)それらの塩に変換しなければならない。
何故かならば、これらの酸は酸‐塩基反応を介して第三
アミンを中和し、それによって酸化が起こるのを妨げる
からである。
場で、in situ)それらの塩に変換しなければならない。
何故かならば、これらの酸は酸‐塩基反応を介して第三
アミンを中和し、それによって酸化が起こるのを妨げる
からである。
【００２３】若しも過酸を酸化剤として使用する積もり
なら、酸化のプロセスには第三アミンと水酸化ナトリウ
ムのような強いアルカリとの混合物に過酸をゆっくりと
慎重に添加することが含まれるだろう。
なら、酸化のプロセスには第三アミンと水酸化ナトリウ
ムのような強いアルカリとの混合物に過酸をゆっくりと
慎重に添加することが含まれるだろう。
【００２４】過酸の塩も同じく酸化剤として使用するこ
とができる。代表的な塩は、ナトリウム、カリウム及び
アンモニウムの塩である。好ましい過酸の塩は、過硼素
酸ナトリウムと過炭酸ナトリウムである。第三アミンと
水の混合物に添加された時は、これらの酸化剤は先ず最
初に水と反応して過酸化水素を生じ、順番に今度はこの
過酸化水素が第三アミンを酸化してＮ‐オキシッド生成
物を齎らすのであろう。
とができる。代表的な塩は、ナトリウム、カリウム及び
アンモニウムの塩である。好ましい過酸の塩は、過硼素
酸ナトリウムと過炭酸ナトリウムである。第三アミンと
水の混合物に添加された時は、これらの酸化剤は先ず最
初に水と反応して過酸化水素を生じ、順番に今度はこの
過酸化水素が第三アミンを酸化してＮ‐オキシッド生成
物を齎らすのであろう。
【００２５】好ましい酸化剤は過酸化水素である。その
訳は、水の中での酸化反応によって生じる副生物が水で
あって、これは反応系から除去する必要が無いからであ
る。市販されている過酸化水素には多くの濃度の物があ
るけれども、好ましくは、容易にコントロールできる比
較的速い反応を得る為に約３５重量パーセントから約５
０重量パーセントの範囲にある濃度を持つ水溶液として
利用される。
訳は、水の中での酸化反応によって生じる副生物が水で
あって、これは反応系から除去する必要が無いからであ
る。市販されている過酸化水素には多くの濃度の物があ
るけれども、好ましくは、容易にコントロールできる比
較的速い反応を得る為に約３５重量パーセントから約５
０重量パーセントの範囲にある濃度を持つ水溶液として
利用される。
【００２６】式IIの第三アミン界面活性剤を酸化する為
に使用される酸化剤の量は、酸化剤の強さに依存する。
好ましくは、酸化剤の量はアミノ基の約９０〜約１００
パーセント、より好ましくは、約９５〜約１００パーセ
ントが酸化できるように選ばれる。
に使用される酸化剤の量は、酸化剤の強さに依存する。
好ましくは、酸化剤の量はアミノ基の約９０〜約１００
パーセント、より好ましくは、約９５〜約１００パーセ
ントが酸化できるように選ばれる。
【００２７】式IIの第三アミン界面活性剤の酸化はガラ
ス、ガラス内張り、又はステンレス鋼製などの適当な反
応容器の中で行なわれる。反応容器は内部攪拌機、反応
容器の内容物の温度を上げることができる加熱装置、反
応容器の内容物の温度を急速に下げることができる冷却
装置、及び反応容器の内容物の温度を希望する水準に維
持する為の温度制御装置を備えているのが好ましい。
ス、ガラス内張り、又はステンレス鋼製などの適当な反
応容器の中で行なわれる。反応容器は内部攪拌機、反応
容器の内容物の温度を上げることができる加熱装置、反
応容器の内容物の温度を急速に下げることができる冷却
装置、及び反応容器の内容物の温度を希望する水準に維
持する為の温度制御装置を備えているのが好ましい。
【００２８】酸化のプロセスでは、先ず式IIの第三アミ
ン(１モル)を反応容器の中に入れる。攪拌を開始し、プ
ロセス期間を通して攪拌を維持し、反応容器の内容物を
約７５℃(約１６７°Ｆ)に予熱する。反応の制御を容易
にする為に酸化剤(１.５〜２.５モル)は二つに分けて反
応容器に順に入れる。酸化剤の全量の約６０〜７０パー
セントから成る主部分を２〜４時間に亙ってゆっくりと
反応容器に添加する。その間、反応容器内の内容物の温
度を約１２０℃(２４８°Ｆ)又はそれ以下に保つ。次
に、酸化剤の少量部分(残りの量)を速やかに反応容器に
導入して反応速度を加速し、反応を完了に向かって追い
やる。反応容器の内容物を約７５℃まで冷却させて、内
容物のpＨ値が約４.２から約４.７の範囲内になる迄こ
の温度に保つ。得られる生成物は式Iのアミンオキシド
界面活性剤である。蒸留水または脱イオン水を次に反応
容器に導入し、界面活性剤溶液の全重量を基準として約
５０重量パーセントから約８０重量パーセントの範囲の
含量の水性のアミンオキシド界面活性剤を得る。
ン(１モル)を反応容器の中に入れる。攪拌を開始し、プ
ロセス期間を通して攪拌を維持し、反応容器の内容物を
約７５℃(約１６７°Ｆ)に予熱する。反応の制御を容易
にする為に酸化剤(１.５〜２.５モル)は二つに分けて反
応容器に順に入れる。酸化剤の全量の約６０〜７０パー
セントから成る主部分を２〜４時間に亙ってゆっくりと
反応容器に添加する。その間、反応容器内の内容物の温
度を約１２０℃(２４８°Ｆ)又はそれ以下に保つ。次
に、酸化剤の少量部分(残りの量)を速やかに反応容器に
導入して反応速度を加速し、反応を完了に向かって追い
やる。反応容器の内容物を約７５℃まで冷却させて、内
容物のpＨ値が約４.２から約４.７の範囲内になる迄こ
の温度に保つ。得られる生成物は式Iのアミンオキシド
界面活性剤である。蒸留水または脱イオン水を次に反応
容器に導入し、界面活性剤溶液の全重量を基準として約
５０重量パーセントから約８０重量パーセントの範囲の
含量の水性のアミンオキシド界面活性剤を得る。
【００２９】式IIの第三アミン界面活性剤のＲ1基が、
例えば、エトキシル化した獣脂アミンの場合のように炭
素原子を１２個以上含む時は、得られるアミンオキシド
界面活性剤は非常に粘稠である(粘度が高い)。粘度を低
下させ、その取り扱いを改善する為に、アミンオキシド
界面活性剤に慣用の粘度低下剤を配合することができ
る。代表的な粘度低下剤には、グリセロール、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、及び平均分子量が
約２００から約１０００のポリエチレングリコール又は
ポリプロピレングリコール等、及びそれらの混合物があ
る。
例えば、エトキシル化した獣脂アミンの場合のように炭
素原子を１２個以上含む時は、得られるアミンオキシド
界面活性剤は非常に粘稠である(粘度が高い)。粘度を低
下させ、その取り扱いを改善する為に、アミンオキシド
界面活性剤に慣用の粘度低下剤を配合することができ
る。代表的な粘度低下剤には、グリセロール、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、及び平均分子量が
約２００から約１０００のポリエチレングリコール又は
ポリプロピレングリコール等、及びそれらの混合物があ
る。
【００３０】粘度低下剤は第三アミン界面活性剤の中に
内部的に含有させるか、又は酸化プロセスの前、最中、
又は後に添加することもできる。粘度低下剤の配合量
は、好ましくは、界面活性剤溶液の全重量を基準として
約１重量パーセントから約２５重量パーセントの範囲で
ある。
内部的に含有させるか、又は酸化プロセスの前、最中、
又は後に添加することもできる。粘度低下剤の配合量
は、好ましくは、界面活性剤溶液の全重量を基準として
約１重量パーセントから約２５重量パーセントの範囲で
ある。
【００３１】抗菌活性を有する慣用の防腐剤をアミンオ
キシド界面活性剤に配合することができる。代表的な防
腐剤には、メチルパラベン、プロピルパラベン、ホルム
アルデヒド、Ｋathon ＣＧ/ＩＣＰ(活性成分、５‐クロ
ロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンと２‐
メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンを１.５重量パ
ーセントと９８.５重量パーセントの不活性成分を含む
市販の防腐剤)等、及びそれらの混合物がある。
キシド界面活性剤に配合することができる。代表的な防
腐剤には、メチルパラベン、プロピルパラベン、ホルム
アルデヒド、Ｋathon ＣＧ/ＩＣＰ(活性成分、５‐クロ
ロ‐２‐メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンと２‐
メチル‐４‐イソチアゾリン‐３‐オンを１.５重量パ
ーセントと９８.５重量パーセントの不活性成分を含む
市販の防腐剤)等、及びそれらの混合物がある。
【００３２】界面活性剤溶液への防腐剤の配合量は、界
面活性剤溶液の全重量を基準として、好ましくは約０.
０５重量パーセントから約０.１５重量パーセントであ
る。
面活性剤溶液の全重量を基準として、好ましくは約０.
０５重量パーセントから約０.１５重量パーセントであ
る。
【００３３】農業に受け入れられる代表的な毒性農薬
は:
は:
【００３４】(殺カビ剤と殺菌剤として)３,３′‐エチ
レンビス(テトラヒドロ‐４,６‐ジメチル‐２Ｈ‐１,
３,５‐チアダイアジン‐２‐チオン)、亜鉛−又はマン
ガン−エチレンビス(ジチオカルバメート)、ビス(ジメ
チルジチオカルバモイル)ジスルフィッド、亜鉛プロピ
レンビス(ジチオカルバメート)、ビス(ジメチルジチオ
カルバモイル)エチレンジアミン、ニッケル ジメチルジ
チオカルバメート、メチル‐１(ブチルカルバモイル)‐
２‐ベンズイミダゾールカルバメート、１,２‐ビス(３
‐メトキシカルボニル‐２‐チオウレイド)ベンゼン、
１‐イソプロピルカルバモイル‐３‐(３,５‐ジクロロ
フェニル)水和物、カリウム Ｎ‐ヒドロキシメチル‐Ｎ
‐メチルジチオカルバメート及び５‐メチル‐１０‐ブ
トキシカルボニルアミノ‐１０,１１‐ジヒドロジベン
ゾ(b,f)アゼピン等のカルバメート殺カビ剤;亜鉛ビス
(２‐ヒドロキシ‐２‐(１Ｈ)ピリジンチオネート)及び
２‐ピリジンチオール‐１‐オキシド ナトリウム塩等
のピリジン殺カビ剤;Ｏ,Ｏ‐ジイソプロピル Ｓ‐ベン
ジルホスホロチオネート及びＯ‐エチルＳ,Ｓ‐ジフェ
ニルジチオホスフェート等の燐殺カビ剤;Ｎ‐(２,６‐p
‐ジエチルフェニル)フタルイミド及びＮ‐(２,６‐ジ
エチルフェニル)‐４‐メチルフタルイミド等のフタル
イミド殺カビ剤;Ｎ‐トリクロロメチルチオ‐４‐シク
ロヘキセン‐１,２‐ジカルボキシイミド及びＮ‐テト
ラクロロエチルチオ‐４‐シクロヘキセン‐１,２‐ジ
カルボキシイミド等のジカルボキシイミド殺カビ剤;５,
６‐ジヒドロ‐２‐メチル‐１,４‐オキサチン‐３‐
カルボキサニリド‐４,４‐ジオキシド及び５,６‐ジヒ
ドロ‐２‐メチル‐１,４‐オキサチン‐３‐カルボキ
サニリド等のオキサチン殺カビ剤;２,３‐ジクロロ‐
１,４‐ナフトキノン、２‐オキシ‐３‐クロロ‐１,４
‐ナフトキノン硫酸銅などのナフトキノン殺カビ剤;ペ
ンタクロロニトロベンゼン;１,４‐ジクロロ‐２,５‐
ジメトキシベンゼン;５‐メチル‐s‐トリアゾール(３,
４‐b)ベンズチアゾール;２‐(チオシアノメチルチオ)
ベンゾチアゾール;３‐ヒドロキシ‐５‐メチルイソオ
キサゾール;Ｎ‐２,３‐ジクロロフェニルテトラクロロ
フタル酸;５‐エトキシ‐３‐トリクロロメチル‐１,
２,４‐チアジアゾール;２,４‐ジクロロ‐６‐(o‐ク
ロロアニリノ)‐１,２,５‐トリアジン;２,３‐ジシア
ノ‐１,４‐ジチオアントラキノン;銅８‐キノリネー
ト;ポリオキシン;バリダマイシン;シクロヘキシイミド;
ナトリウム メタンアルソネート;ジイソプロピル‐１,
３‐ジチオロアン‐２‐イリデンマロネート;３‐アリ
ロキシ‐１,２‐ベンズイソチアゾール‐１,１‐ジオキ
シド;カスガマイシン;ブラスチシヂンＳ;４,５,６,７‐
テトラクロロフタリド;３‐(３,５‐ジクロロフェニル)
５‐エテニル‐５‐メチルオキサゾリジン‐２,４‐ジ
オン;Ｎ‐３,５‐(ジクロロフェニル)‐１,２‐ジメチ
ルシクロプロパン‐１,２‐ジカルボキシイミド;Ｓ‐n
‐ブチル‐５′‐パラ‐第三ブチル‐ベンジル‐Ｎ‐３
‐ピリジルジチオカルボニルイミデート;４‐クロロフ
ェノキシ‐３,３‐ジメチル‐１‐(１Ｈ,１,３,４‐ト
リアゾール‐１‐イル)‐２‐ブタノン;メチル‐Ｄ,Ｌ
‐Ｎ‐(２,６‐ジメチルフェニル)‐Ｎ‐(Ｎ′‐メトキ
シアセチル)アラニネート;Ｎ‐プロピル‐Ｎ‐(２‐
(２,４,６‐トリクロロフェノキシ)エチルイミダゾール
‐１‐カルボキサミド;Ｎ‐３,５‐ジクロロフェニルス
クシノアミド;テトラクロロイソフタロニトリル;２‐ジ
メチルアミノ‐４‐メチル‐５‐n‐ブチル‐６‐ヒド
ロキシピリミジン;２,６‐ジクロロ‐４‐ニトロアニリ
ン;３‐メチル‐４‐クロロベンズチアゾール‐２‐オ
ン;１,２,５,６‐テトラヒドロ‐４Ｈ‐ピロロール[３,
２,１‐i,j]キノリン‐２‐オン;３′‐イソプロポキシ
‐２‐メチルベンズアニリド;１‐[２‐(２,４‐ジクロ
ロフェニル)‐４‐エチル‐１‐３‐ジオキソラン‐２
‐イルメチル)イル]‐１Ｈ,１,２,４‐トリアゾール;
１,２‐ベンズイソチアゾリン‐３‐オン;塩基性塩化
銅;塩基性硫酸銅;Ｎ′‐ジクロロフルオロメチルチオ‐
Ｎ,Ｎ‐ジメチル‐Ｎ‐フェニルスルファミド;エチル‐
Ｎ‐(３‐ジメチルアミノプロピル)チオカルバメート塩
酸塩;ピオマイシン;Ｓ,Ｓ‐６‐メチルキノキサリン‐
２,３‐ジ‐イルジチオカーボネート;亜鉛とマンネブ
(マンネブとは、エチレンビスジチオカルバミン酸マン
ガンの一般名)の錯体;ジ‐亜鉛ビス(ジメチルジチオカ
ルバメート)エチレンビス(ジチオカルバメート)。
レンビス(テトラヒドロ‐４,６‐ジメチル‐２Ｈ‐１,
３,５‐チアダイアジン‐２‐チオン)、亜鉛−又はマン
ガン−エチレンビス(ジチオカルバメート)、ビス(ジメ
チルジチオカルバモイル)ジスルフィッド、亜鉛プロピ
レンビス(ジチオカルバメート)、ビス(ジメチルジチオ
カルバモイル)エチレンジアミン、ニッケル ジメチルジ
チオカルバメート、メチル‐１(ブチルカルバモイル)‐
２‐ベンズイミダゾールカルバメート、１,２‐ビス(３
‐メトキシカルボニル‐２‐チオウレイド)ベンゼン、
１‐イソプロピルカルバモイル‐３‐(３,５‐ジクロロ
フェニル)水和物、カリウム Ｎ‐ヒドロキシメチル‐Ｎ
‐メチルジチオカルバメート及び５‐メチル‐１０‐ブ
トキシカルボニルアミノ‐１０,１１‐ジヒドロジベン
ゾ(b,f)アゼピン等のカルバメート殺カビ剤;亜鉛ビス
(２‐ヒドロキシ‐２‐(１Ｈ)ピリジンチオネート)及び
２‐ピリジンチオール‐１‐オキシド ナトリウム塩等
のピリジン殺カビ剤;Ｏ,Ｏ‐ジイソプロピル Ｓ‐ベン
ジルホスホロチオネート及びＯ‐エチルＳ,Ｓ‐ジフェ
ニルジチオホスフェート等の燐殺カビ剤;Ｎ‐(２,６‐p
‐ジエチルフェニル)フタルイミド及びＮ‐(２,６‐ジ
エチルフェニル)‐４‐メチルフタルイミド等のフタル
イミド殺カビ剤;Ｎ‐トリクロロメチルチオ‐４‐シク
ロヘキセン‐１,２‐ジカルボキシイミド及びＮ‐テト
ラクロロエチルチオ‐４‐シクロヘキセン‐１,２‐ジ
カルボキシイミド等のジカルボキシイミド殺カビ剤;５,
６‐ジヒドロ‐２‐メチル‐１,４‐オキサチン‐３‐
カルボキサニリド‐４,４‐ジオキシド及び５,６‐ジヒ
ドロ‐２‐メチル‐１,４‐オキサチン‐３‐カルボキ
サニリド等のオキサチン殺カビ剤;２,３‐ジクロロ‐
１,４‐ナフトキノン、２‐オキシ‐３‐クロロ‐１,４
‐ナフトキノン硫酸銅などのナフトキノン殺カビ剤;ペ
ンタクロロニトロベンゼン;１,４‐ジクロロ‐２,５‐
ジメトキシベンゼン;５‐メチル‐s‐トリアゾール(３,
４‐b)ベンズチアゾール;２‐(チオシアノメチルチオ)
ベンゾチアゾール;３‐ヒドロキシ‐５‐メチルイソオ
キサゾール;Ｎ‐２,３‐ジクロロフェニルテトラクロロ
フタル酸;５‐エトキシ‐３‐トリクロロメチル‐１,
２,４‐チアジアゾール;２,４‐ジクロロ‐６‐(o‐ク
ロロアニリノ)‐１,２,５‐トリアジン;２,３‐ジシア
ノ‐１,４‐ジチオアントラキノン;銅８‐キノリネー
ト;ポリオキシン;バリダマイシン;シクロヘキシイミド;
ナトリウム メタンアルソネート;ジイソプロピル‐１,
３‐ジチオロアン‐２‐イリデンマロネート;３‐アリ
ロキシ‐１,２‐ベンズイソチアゾール‐１,１‐ジオキ
シド;カスガマイシン;ブラスチシヂンＳ;４,５,６,７‐
テトラクロロフタリド;３‐(３,５‐ジクロロフェニル)
５‐エテニル‐５‐メチルオキサゾリジン‐２,４‐ジ
オン;Ｎ‐３,５‐(ジクロロフェニル)‐１,２‐ジメチ
ルシクロプロパン‐１,２‐ジカルボキシイミド;Ｓ‐n
‐ブチル‐５′‐パラ‐第三ブチル‐ベンジル‐Ｎ‐３
‐ピリジルジチオカルボニルイミデート;４‐クロロフ
ェノキシ‐３,３‐ジメチル‐１‐(１Ｈ,１,３,４‐ト
リアゾール‐１‐イル)‐２‐ブタノン;メチル‐Ｄ,Ｌ
‐Ｎ‐(２,６‐ジメチルフェニル)‐Ｎ‐(Ｎ′‐メトキ
シアセチル)アラニネート;Ｎ‐プロピル‐Ｎ‐(２‐
(２,４,６‐トリクロロフェノキシ)エチルイミダゾール
‐１‐カルボキサミド;Ｎ‐３,５‐ジクロロフェニルス
クシノアミド;テトラクロロイソフタロニトリル;２‐ジ
メチルアミノ‐４‐メチル‐５‐n‐ブチル‐６‐ヒド
ロキシピリミジン;２,６‐ジクロロ‐４‐ニトロアニリ
ン;３‐メチル‐４‐クロロベンズチアゾール‐２‐オ
ン;１,２,５,６‐テトラヒドロ‐４Ｈ‐ピロロール[３,
２,１‐i,j]キノリン‐２‐オン;３′‐イソプロポキシ
‐２‐メチルベンズアニリド;１‐[２‐(２,４‐ジクロ
ロフェニル)‐４‐エチル‐１‐３‐ジオキソラン‐２
‐イルメチル)イル]‐１Ｈ,１,２,４‐トリアゾール;
１,２‐ベンズイソチアゾリン‐３‐オン;塩基性塩化
銅;塩基性硫酸銅;Ｎ′‐ジクロロフルオロメチルチオ‐
Ｎ,Ｎ‐ジメチル‐Ｎ‐フェニルスルファミド;エチル‐
Ｎ‐(３‐ジメチルアミノプロピル)チオカルバメート塩
酸塩;ピオマイシン;Ｓ,Ｓ‐６‐メチルキノキサリン‐
２,３‐ジ‐イルジチオカーボネート;亜鉛とマンネブ
(マンネブとは、エチレンビスジチオカルバミン酸マン
ガンの一般名)の錯体;ジ‐亜鉛ビス(ジメチルジチオカ
ルバメート)エチレンビス(ジチオカルバメート)。
【００３５】(植物生長調節剤と除草剤として)Ｎ‐メト
キシカルボニル‐Ｎ′‐メチルフェニルカルバモイルエ
チルイソ尿素及び１‐(４‐クロロフェニルカルバモイ
ル)‐３‐エトキシカルボニル‐２‐メチルイソ尿素な
どのイソ尿素植物生長調節剤;ナフタレン酢酸ナトリウ
ム、１,２‐ジヒドロピリダジン‐３,６‐ジオン及びジ
ベレリン等の他のタイプの植物生長調節剤;２‐メチル
チオ‐４,６‐ビスエチルアミノ‐１,３,５‐トリアジ
ン、２‐クロロ‐４,６‐ビスエチルアミノ‐１,３,５
‐トリアジン、２‐メトキシ‐４‐エチルアミノ‐６‐
イソプロピルアミノ‐１,３,５‐トリアジン、２‐クロ
ロ‐４‐エチルアミノ‐６‐イソプロピルアミノ‐s‐
トリアジン、２‐メチルチオ‐４,６‐ビス(イソプロピ
ルアミノ)‐s‐トリアジン及び２‐メチルチオ‐４‐エ
チルアミノ‐６‐イソプロピルアミノ‐s‐トリアジン
等のトリアジン除草剤;２,４‐ジクロロフェノキシ酢酸
とそのメチル、エチル、ブチルの各エステル、２‐クロ
ロ‐４‐メチルフェノキシ酢酸、４‐クロロ‐２‐メチ
ルフェノキシ酢酸及びエチル ２‐メチル‐４‐クロロ
フェノキシブチレート等のフェノキシ除草剤;２,４,６
‐トリクロロフェニル‐４′‐ニトロフェニルエーテ
ル、２,４‐ジクロロフェニル‐４′‐ニトロフェニル
エーテル及び３,５‐ジメチルフェニル‐４′‐ニトロ
フェニルエーテル等のジフェニルエーテル除草剤;３‐
(３,４‐ジクロロフェニル)‐１‐メトキシ‐１‐メチ
ル尿素、３‐(３,４‐ジクロロフェニル)‐１,１‐ジメ
チル尿素及び３‐(４‐クロロフェニル)‐１,１‐ジメ
チル尿素などの尿素除草剤;３‐メトキシカルボニルア
ミノフェニル‐Ｎ‐(３‐メチルフェニル)カルバメー
ト、イソプロピル‐Ｎ‐(３‐クロロフェニル)カルバメ
ート及びメチル‐Ｎ‐(３,４′‐ジクロロフェニル)カ
ルバメート等のカルバメート除草剤;５‐ブロモ‐３‐
第二ブチル‐６‐メチルウラシル及び１‐シクロヘキシ
ル‐３,５‐プロピレンウラシル等のウラシル除草剤;Ｓ
‐(４‐クロロベンジル)‐Ｎ,Ｎ‐ジエチルチオカルバ
メート、Ｓ‐エチル‐Ｎ‐シクロヘキシル‐Ｎ‐エチル
チオカルバメート、Ｓ‐エチル‐ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐
アゼピン‐１‐カルボチオエート及びＳ‐エチル‐Ｎ,
Ｎ‐ジ‐n‐プロピルチオカルバメート等のチオカルバ
メート除草剤;１,１′‐ジ‐メチル‐４,４′‐ビスピ
リジニウムジクロリドのようなピリジニウム除草剤;Ｎ
‐(ホスホノメチル)グリシンのような燐酸除草剤;α,
α,α‐トリフルオロ‐２,６‐ジニトロ‐Ｎ,Ｎ‐ジプ
ロピル‐p‐トルイジン、４‐(メチルスルホニル)‐２,
６‐ジニトロ‐Ｎ,Ｎ‐ジプロピルアニリン及びＫ＜３
＞,Ｎ＜３＞‐ジエチル‐２,４‐ジニトロ‐６‐トリフ
ルオロメチル‐１２,３‐フェニレンジアミン等のアニ
リン除草剤;２‐クロロ‐２′,６′‐ジエチル‐Ｎ‐
(ブトキシメチル)アセトナリド、２‐クロロ‐２′,
６′‐ジエチル‐Ｎ‐(メトキシメチル)アセトナリド及
び３,４‐ジクロロプロピオンアニリド等の酸アニリド
除草剤;１,３‐ジメチル‐４‐(２,４‐ジクロロベンゾ
イル)‐５‐ヒドロキシピラゾール及び１,３‐ジ‐メチ
ル‐４‐(２,４‐ジクロロベンゾイル)‐５‐(p‐トル
エンスルホニルオキシ)ピラゾール等のピラゾール除草
剤;５‐第三ブチル‐３‐(２,４‐ジクロロ‐５‐イソ
プロポキシフェニル)１,３,４‐オキサジアゾリン‐２
‐オン;２‐[Ｎ‐イソプロピル,Ｎ‐(４‐クロロフェニ
ル)カルバモイル]‐４‐クロロメチル‐４‐イソオキサ
ゾリン‐３‐オン;３‐イソプロピルベンゾ‐２‐チオ
‐１,３‐ジアジノン‐(４‐２,４‐ジオキシド)及び３
‐(２‐メチルフェノキシ)ピリダジン。
キシカルボニル‐Ｎ′‐メチルフェニルカルバモイルエ
チルイソ尿素及び１‐(４‐クロロフェニルカルバモイ
ル)‐３‐エトキシカルボニル‐２‐メチルイソ尿素な
どのイソ尿素植物生長調節剤;ナフタレン酢酸ナトリウ
ム、１,２‐ジヒドロピリダジン‐３,６‐ジオン及びジ
ベレリン等の他のタイプの植物生長調節剤;２‐メチル
チオ‐４,６‐ビスエチルアミノ‐１,３,５‐トリアジ
ン、２‐クロロ‐４,６‐ビスエチルアミノ‐１,３,５
‐トリアジン、２‐メトキシ‐４‐エチルアミノ‐６‐
イソプロピルアミノ‐１,３,５‐トリアジン、２‐クロ
ロ‐４‐エチルアミノ‐６‐イソプロピルアミノ‐s‐
トリアジン、２‐メチルチオ‐４,６‐ビス(イソプロピ
ルアミノ)‐s‐トリアジン及び２‐メチルチオ‐４‐エ
チルアミノ‐６‐イソプロピルアミノ‐s‐トリアジン
等のトリアジン除草剤;２,４‐ジクロロフェノキシ酢酸
とそのメチル、エチル、ブチルの各エステル、２‐クロ
ロ‐４‐メチルフェノキシ酢酸、４‐クロロ‐２‐メチ
ルフェノキシ酢酸及びエチル ２‐メチル‐４‐クロロ
フェノキシブチレート等のフェノキシ除草剤;２,４,６
‐トリクロロフェニル‐４′‐ニトロフェニルエーテ
ル、２,４‐ジクロロフェニル‐４′‐ニトロフェニル
エーテル及び３,５‐ジメチルフェニル‐４′‐ニトロ
フェニルエーテル等のジフェニルエーテル除草剤;３‐
(３,４‐ジクロロフェニル)‐１‐メトキシ‐１‐メチ
ル尿素、３‐(３,４‐ジクロロフェニル)‐１,１‐ジメ
チル尿素及び３‐(４‐クロロフェニル)‐１,１‐ジメ
チル尿素などの尿素除草剤;３‐メトキシカルボニルア
ミノフェニル‐Ｎ‐(３‐メチルフェニル)カルバメー
ト、イソプロピル‐Ｎ‐(３‐クロロフェニル)カルバメ
ート及びメチル‐Ｎ‐(３,４′‐ジクロロフェニル)カ
ルバメート等のカルバメート除草剤;５‐ブロモ‐３‐
第二ブチル‐６‐メチルウラシル及び１‐シクロヘキシ
ル‐３,５‐プロピレンウラシル等のウラシル除草剤;Ｓ
‐(４‐クロロベンジル)‐Ｎ,Ｎ‐ジエチルチオカルバ
メート、Ｓ‐エチル‐Ｎ‐シクロヘキシル‐Ｎ‐エチル
チオカルバメート、Ｓ‐エチル‐ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐
アゼピン‐１‐カルボチオエート及びＳ‐エチル‐Ｎ,
Ｎ‐ジ‐n‐プロピルチオカルバメート等のチオカルバ
メート除草剤;１,１′‐ジ‐メチル‐４,４′‐ビスピ
リジニウムジクロリドのようなピリジニウム除草剤;Ｎ
‐(ホスホノメチル)グリシンのような燐酸除草剤;α,
α,α‐トリフルオロ‐２,６‐ジニトロ‐Ｎ,Ｎ‐ジプ
ロピル‐p‐トルイジン、４‐(メチルスルホニル)‐２,
６‐ジニトロ‐Ｎ,Ｎ‐ジプロピルアニリン及びＫ＜３
＞,Ｎ＜３＞‐ジエチル‐２,４‐ジニトロ‐６‐トリフ
ルオロメチル‐１２,３‐フェニレンジアミン等のアニ
リン除草剤;２‐クロロ‐２′,６′‐ジエチル‐Ｎ‐
(ブトキシメチル)アセトナリド、２‐クロロ‐２′,
６′‐ジエチル‐Ｎ‐(メトキシメチル)アセトナリド及
び３,４‐ジクロロプロピオンアニリド等の酸アニリド
除草剤;１,３‐ジメチル‐４‐(２,４‐ジクロロベンゾ
イル)‐５‐ヒドロキシピラゾール及び１,３‐ジ‐メチ
ル‐４‐(２,４‐ジクロロベンゾイル)‐５‐(p‐トル
エンスルホニルオキシ)ピラゾール等のピラゾール除草
剤;５‐第三ブチル‐３‐(２,４‐ジクロロ‐５‐イソ
プロポキシフェニル)１,３,４‐オキサジアゾリン‐２
‐オン;２‐[Ｎ‐イソプロピル,Ｎ‐(４‐クロロフェニ
ル)カルバモイル]‐４‐クロロメチル‐４‐イソオキサ
ゾリン‐３‐オン;３‐イソプロピルベンゾ‐２‐チオ
‐１,３‐ジアジノン‐(４‐２,４‐ジオキシド)及び３
‐(２‐メチルフェノキシ)ピリダジン。
【００３６】(殺虫剤として)Ｏ,Ｏ‐ジエチル o‐(２‐
イソプロピル‐４‐メチル‐６‐ピリミジニル)ホスホ
ロチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジエチル Ｓ‐２‐[(エチルチ
オ)エチル]ホスホロジチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジメチル Ｏ
‐(３‐メチル‐４‐ニトロフェニル)チオホスフェー
ト、Ｏ,Ｏ‐ジメチル Ｓ‐(Ｎ‐メチルカルバモイルメ
チル)ホスホロジチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジメチル Ｓ‐(Ｎ
‐メチル‐Ｎ‐ホルミルカルバモイルメチル)ホスホロ
ジチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジメチル Ｓ‐２‐[(エチルチ
オ)エチル]ホスホルジチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジエチル Ｓ
‐２‐ジエチル Ｓ‐２‐[(エチルチオ)エチル]ホスホ
ロジチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジメチル‐１‐ヒドロキシ‐
２,２,２‐トリクロロエチルホスホネート、Ｏ,Ｏ‐ジ
エチル‐o‐(５‐フェニル‐３‐イソオキサゾリル)ホ
スホロチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジメチルo‐(２,５‐ジクロ
ロ‐４‐ブロモフェニル)ホスホロチオエート、Ｏ,Ｏ‐
ジメチル Ｏ‐(３‐メチル‐４‐メチルメルカプトフェ
ニル)チオホスフェート、Ｏ‐エチル o‐p‐シアノフェ
ニル フェニルホスホロチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジメチル‐
Ｓ‐(１,２‐ジカルボエトキシエチル)ホスホロジチオ
エート、２‐クロロ‐(２,４,５‐トリクロロフェニル)
ビニルジメチルホスフェート、２‐クロロ‐１‐(２,４
‐ジクロロフェニル)ビニルジメチルホスフェート、Ｏ,
Ｏ‐ジメチル o‐p‐シアノフェニルホスホロチオエー
ト、２,２‐ジクロロビニル ジメチルホスフェート、
Ｏ,Ｏ‐ジエチル o‐２,４‐ジクロロフェニルホスホロ
チオエート、エチルメルカプトフェニルアセテート、
Ｏ,Ｏ‐ジメチル ホスホロジチオエート、Ｓ‐[(６‐ク
ロロ‐２‐オキソ‐３‐ベンゾオキシアゾリニル)メチ
ル]Ｏ,Ｏ‐ジエチルホスホロジチオエート、２‐クロロ
‐(２,４‐ジクロロフェニル)ビニルジエチルホスフェ
ート、Ｏ,Ｏ‐ジエチル o‐(３‐オキソ‐２‐フェニル
‐２Ｈ‐ピリダジン‐６‐イル)ホスホロチオエート、
Ｏ,Ｏ‐ジメチル Ｓ‐(１メチル−２‐エチルスルフィ
ニル)‐エチルホスホロチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジメチル
Ｓ‐フタルイミドメチル ホスホロジチオエート、Ｏ,Ｏ
‐ジエチル ２,２,２‐トリクロロエタノール、２‐(p
‐第三ブチルフェノキシ)イソプロピル‐２′‐クロロ
エチルスルフィット、アゾオキシベンゼン、ジ‐(p‐ク
ロロフェニル)‐シクロプロピルカルビノール、ジ[トリ
(２,２‐ジメチル‐２‐フェニルエチル)錫]オキシド、
１‐(４‐クロロフェニル)‐３‐(２,６‐ジフルオロベ
ンゾイル)尿素及びＳ‐トリシクロヘキシル錫 Ｏ,Ｏ‐
ジイソプロピルホスホロジチオエート等の燐酸殺虫剤。
イソプロピル‐４‐メチル‐６‐ピリミジニル)ホスホ
ロチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジエチル Ｓ‐２‐[(エチルチ
オ)エチル]ホスホロジチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジメチル Ｏ
‐(３‐メチル‐４‐ニトロフェニル)チオホスフェー
ト、Ｏ,Ｏ‐ジメチル Ｓ‐(Ｎ‐メチルカルバモイルメ
チル)ホスホロジチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジメチル Ｓ‐(Ｎ
‐メチル‐Ｎ‐ホルミルカルバモイルメチル)ホスホロ
ジチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジメチル Ｓ‐２‐[(エチルチ
オ)エチル]ホスホルジチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジエチル Ｓ
‐２‐ジエチル Ｓ‐２‐[(エチルチオ)エチル]ホスホ
ロジチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジメチル‐１‐ヒドロキシ‐
２,２,２‐トリクロロエチルホスホネート、Ｏ,Ｏ‐ジ
エチル‐o‐(５‐フェニル‐３‐イソオキサゾリル)ホ
スホロチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジメチルo‐(２,５‐ジクロ
ロ‐４‐ブロモフェニル)ホスホロチオエート、Ｏ,Ｏ‐
ジメチル Ｏ‐(３‐メチル‐４‐メチルメルカプトフェ
ニル)チオホスフェート、Ｏ‐エチル o‐p‐シアノフェ
ニル フェニルホスホロチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジメチル‐
Ｓ‐(１,２‐ジカルボエトキシエチル)ホスホロジチオ
エート、２‐クロロ‐(２,４,５‐トリクロロフェニル)
ビニルジメチルホスフェート、２‐クロロ‐１‐(２,４
‐ジクロロフェニル)ビニルジメチルホスフェート、Ｏ,
Ｏ‐ジメチル o‐p‐シアノフェニルホスホロチオエー
ト、２,２‐ジクロロビニル ジメチルホスフェート、
Ｏ,Ｏ‐ジエチル o‐２,４‐ジクロロフェニルホスホロ
チオエート、エチルメルカプトフェニルアセテート、
Ｏ,Ｏ‐ジメチル ホスホロジチオエート、Ｓ‐[(６‐ク
ロロ‐２‐オキソ‐３‐ベンゾオキシアゾリニル)メチ
ル]Ｏ,Ｏ‐ジエチルホスホロジチオエート、２‐クロロ
‐(２,４‐ジクロロフェニル)ビニルジエチルホスフェ
ート、Ｏ,Ｏ‐ジエチル o‐(３‐オキソ‐２‐フェニル
‐２Ｈ‐ピリダジン‐６‐イル)ホスホロチオエート、
Ｏ,Ｏ‐ジメチル Ｓ‐(１メチル−２‐エチルスルフィ
ニル)‐エチルホスホロチオエート、Ｏ,Ｏ‐ジメチル
Ｓ‐フタルイミドメチル ホスホロジチオエート、Ｏ,Ｏ
‐ジエチル ２,２,２‐トリクロロエタノール、２‐(p
‐第三ブチルフェノキシ)イソプロピル‐２′‐クロロ
エチルスルフィット、アゾオキシベンゼン、ジ‐(p‐ク
ロロフェニル)‐シクロプロピルカルビノール、ジ[トリ
(２,２‐ジメチル‐２‐フェニルエチル)錫]オキシド、
１‐(４‐クロロフェニル)‐３‐(２,６‐ジフルオロベ
ンゾイル)尿素及びＳ‐トリシクロヘキシル錫 Ｏ,Ｏ‐
ジイソプロピルホスホロジチオエート等の燐酸殺虫剤。
【００３７】(駆虫剤として)本発明では下記の駆虫剤を
使用することもできる: ２‐エチル‐１,３‐ヘキサン
ジオール;Ｎ‐オクチル バイシクロヘプタンジカルボキ
シイミド;Ｎ,Ｎ‐ジエチル‐Ｍ‐トルアミド;２,３,４,
５‐ビス(２‐ブチレン)テトラヒドロ‐２‐フルアルデ
ヒド;ジ‐n‐プロピルイソシンコメロン酸;及び２‐ヒ
ドロキシエチル‐n‐オクチルスルフィド。
使用することもできる: ２‐エチル‐１,３‐ヘキサン
ジオール;Ｎ‐オクチル バイシクロヘプタンジカルボキ
シイミド;Ｎ,Ｎ‐ジエチル‐Ｍ‐トルアミド;２,３,４,
５‐ビス(２‐ブチレン)テトラヒドロ‐２‐フルアルデ
ヒド;ジ‐n‐プロピルイソシンコメロン酸;及び２‐ヒ
ドロキシエチル‐n‐オクチルスルフィド。
【００３８】ここで同じく有用なのは、Ｎ‐ホスホノメ
チルグリシンとその塩、例えば、Ｎ‐ホスホノメチルグ
リシンのモノ‐イソプロピルアミン塩;Ｎ‐ホスホノメ
チルグリシンのモノ‐ジメチルアミン塩;Ｎ‐ホスホノ
メチルグリシンのモノ‐エタノールアミン塩;Ｎ‐ホス
ホノメチルグリシンのモノ‐アンモニウム塩;Ｎ‐ホス
ホノメチルグリシンのモノ‐ブチルアミン塩;Ｎ‐ホス
ホノメチルグリシンのモノ(メチルアミン)塩;Ｎ‐ホス
ホノメチルグリシンの一ナトリウム塩;Ｎ‐ホスホノメ
チルグリシンの二ナトリウム塩;Ｎ‐ホスホノメチルグ
リシンの三ナトリウム塩である。
チルグリシンとその塩、例えば、Ｎ‐ホスホノメチルグ
リシンのモノ‐イソプロピルアミン塩;Ｎ‐ホスホノメ
チルグリシンのモノ‐ジメチルアミン塩;Ｎ‐ホスホノ
メチルグリシンのモノ‐エタノールアミン塩;Ｎ‐ホス
ホノメチルグリシンのモノ‐アンモニウム塩;Ｎ‐ホス
ホノメチルグリシンのモノ‐ブチルアミン塩;Ｎ‐ホス
ホノメチルグリシンのモノ(メチルアミン)塩;Ｎ‐ホス
ホノメチルグリシンの一ナトリウム塩;Ｎ‐ホスホノメ
チルグリシンの二ナトリウム塩;Ｎ‐ホスホノメチルグ
リシンの三ナトリウム塩である。
【００３９】除草剤は好ましい毒性農薬である。
【００４０】代表的な除草剤には、Ｎ‐(ホスホノメチ
ル)グリシン、２,４‐ジクロロフェノキシ酢酸、２‐メ
トキシ‐３,６‐ジクロロ安息香酸、及びその塩があ
る。
ル)グリシン、２,４‐ジクロロフェノキシ酢酸、２‐メ
トキシ‐３,６‐ジクロロ安息香酸、及びその塩があ
る。
【００４１】本発明の水性の農業用組成物は、式Iのア
ミンオキシド界面活性剤を配合した農業で受け入れられ
る毒性農薬から成り得る。この組成物は従来の慣用の農
業用組成物に比較して減少した刺激性と減少した腐食性
を現わす。
ミンオキシド界面活性剤を配合した農業で受け入れられ
る毒性農薬から成り得る。この組成物は従来の慣用の農
業用組成物に比較して減少した刺激性と減少した腐食性
を現わす。
【００４２】農業用組成物は固形分濃度が約５０重量パ
ーセントから約８０重量パーセントになるように水で希
釈することができる。
ーセントから約８０重量パーセントになるように水で希
釈することができる。
【００４３】農業用化合物対式Iのアミンオキシド界面
活性剤の重量比は、好ましくは、約１:１から約５:１の
範囲、より好ましくは、約１:５から約４:１の範囲であ
る。
活性剤の重量比は、好ましくは、約１:１から約５:１の
範囲、より好ましくは、約１:５から約４:１の範囲であ
る。
【００４４】同じく又、本発明は水性の農業用組成物を
植物に適用することによる植物の処理方法を含む。植物
は希望する結果を得るのに効果的な量の農業用組成物の
投与量を用いて処理される。例えば、農業で受け入れら
れる毒性農薬を用いる時は、植物毒性が得られる。
植物に適用することによる植物の処理方法を含む。植物
は希望する結果を得るのに効果的な量の農業用組成物の
投与量を用いて処理される。例えば、農業で受け入れら
れる毒性農薬を用いる時は、植物毒性が得られる。
【００４５】本発明の組成物は、穀物栽培の最小耕作法
に極めて有用である。例えば、鋤で耕しもせず、さもな
ければ機械的に苗床を準備することも無しに、芝草の生
い茂った、又は無為に放置した耕作地に穀物の種を播く
ことを希望するような場合には、穀物の種子をドリル
(錐で地面に穴を開ける)播種し、それに合わせて、若し
も穀物植物に異変が起きる前に組成物を散布するなら
ば、ドリル播種する前か又は播種した後に、望ましくな
い生育植生を殺す為に本発明の組成物を適用することが
できる。
に極めて有用である。例えば、鋤で耕しもせず、さもな
ければ機械的に苗床を準備することも無しに、芝草の生
い茂った、又は無為に放置した耕作地に穀物の種を播く
ことを希望するような場合には、穀物の種子をドリル
(錐で地面に穴を開ける)播種し、それに合わせて、若し
も穀物植物に異変が起きる前に組成物を散布するなら
ば、ドリル播種する前か又は播種した後に、望ましくな
い生育植生を殺す為に本発明の組成物を適用することが
できる。
【００４６】本発明の組成物は、同じく又、芝地(芝
生、ムラサキウマゴヤシ(牧草)、牧場など)の回復(地味
の)又は転換(作付けの)にも有用である。例えば、芝生
又はその一部が好ましくない植物種で一面に覆われたよ
うな場合には、該面積内の植物に本発明の植物毒性の組
成物をスプレーして総ての生育植物を駆除し、天候条件
にもよるが約２時間から約２４時間後に希望する植種を
死んだ植生中に播種することができる。苗床を準備する
場合は、望ましくない植物の総ての部分に組成物が吸収
される十分な時間を与える為に、組成物(除草剤、殺虫
剤、殺菌剤など)の処理から苗床の準備迄に約２〜３週
間の間隔を置くべきである。芝生の回復の別の方法で
は、播種した直後に本発明の組成物をスプレーすること
ができる。いずれの方法でも、種子は植生の間に落ち、
スプレーを掛けられた植物が枯れて死ぬにつれて、それ
らは敷き藁と水分の保持層の役目を果たし、播いた種子
はその中で発芽することができる。この方法は芝生又は
ゴルフのグリーン又はフェアウエーのスポット修復に特
に有用である。何故かならば、本発明の組成物の除草剤
としての効果は、組成物が土壌と接触することによって
大きく減少するか又は完全に不活性化されるからであ
る。このように、土壌中の種子はその種子が実際に発芽
する時迄は無用の植物への薬剤散布による何等の目立っ
た影響を受けること無く、発芽し生長することができ
る。
生、ムラサキウマゴヤシ(牧草)、牧場など)の回復(地味
の)又は転換(作付けの)にも有用である。例えば、芝生
又はその一部が好ましくない植物種で一面に覆われたよ
うな場合には、該面積内の植物に本発明の植物毒性の組
成物をスプレーして総ての生育植物を駆除し、天候条件
にもよるが約２時間から約２４時間後に希望する植種を
死んだ植生中に播種することができる。苗床を準備する
場合は、望ましくない植物の総ての部分に組成物が吸収
される十分な時間を与える為に、組成物(除草剤、殺虫
剤、殺菌剤など)の処理から苗床の準備迄に約２〜３週
間の間隔を置くべきである。芝生の回復の別の方法で
は、播種した直後に本発明の組成物をスプレーすること
ができる。いずれの方法でも、種子は植生の間に落ち、
スプレーを掛けられた植物が枯れて死ぬにつれて、それ
らは敷き藁と水分の保持層の役目を果たし、播いた種子
はその中で発芽することができる。この方法は芝生又は
ゴルフのグリーン又はフェアウエーのスポット修復に特
に有用である。何故かならば、本発明の組成物の除草剤
としての効果は、組成物が土壌と接触することによって
大きく減少するか又は完全に不活性化されるからであ
る。このように、土壌中の種子はその種子が実際に発芽
する時迄は無用の植物への薬剤散布による何等の目立っ
た影響を受けること無く、発芽し生長することができ
る。
【００４７】本発明の組成物は広範囲に亙る各種の雑草
の駆除を与えると共に、果樹園、苗木育成場、及び各種
の収穫場における無用の植物の防除に於いても一般的な
除草剤として極めて有用である。例えば、本発明の組成
物のスプレーを無用植物に向けて正確にスプレーすれ
ば、付近の樹木の葉に事実上、薬液が接触すること無し
に、従って付近の樹木に何等の害も与えずに無用の植物
だけを駆除することができる。そのように狙いをつけた
スプレーでは、スプレーされた薬液が果樹などの幹や枝
の部分に当たるだけで他の部分には何等の目立った影響
も与えない。このように、コントロールの為のこの目標
に狙いをつけた直接スプレー法は、栽培収穫物としての
収穫物、即ち、ゴム、コーヒー、バナナ、茶などに、
又、柑橘類果物、林檎、桃、梨、オリーブ、ナッツ等の
果樹園において、ブドウ園、キイチゴ園及び種苗園の収
穫において有害な雑草を駆除する為に有用であるばかり
でなく、綿花、大豆、砂糖黍などの収穫にも有用であ
る。
の駆除を与えると共に、果樹園、苗木育成場、及び各種
の収穫場における無用の植物の防除に於いても一般的な
除草剤として極めて有用である。例えば、本発明の組成
物のスプレーを無用植物に向けて正確にスプレーすれ
ば、付近の樹木の葉に事実上、薬液が接触すること無し
に、従って付近の樹木に何等の害も与えずに無用の植物
だけを駆除することができる。そのように狙いをつけた
スプレーでは、スプレーされた薬液が果樹などの幹や枝
の部分に当たるだけで他の部分には何等の目立った影響
も与えない。このように、コントロールの為のこの目標
に狙いをつけた直接スプレー法は、栽培収穫物としての
収穫物、即ち、ゴム、コーヒー、バナナ、茶などに、
又、柑橘類果物、林檎、桃、梨、オリーブ、ナッツ等の
果樹園において、ブドウ園、キイチゴ園及び種苗園の収
穫において有害な雑草を駆除する為に有用であるばかり
でなく、綿花、大豆、砂糖黍などの収穫にも有用であ
る。
【００４８】本発明の組成物は、同じく又、収穫季節の
端境期に雑草の駆除に、および古びて腐りかけた種床の
回復などにも有用である。
端境期に雑草の駆除に、および古びて腐りかけた種床の
回復などにも有用である。
【００４９】本発明の組成物をコントロールし度い植物
に適用するには、植物が地面から顔を出し始めた状態、
寧ろもっと望ましくは、植物が少なくとも双葉段階にあ
る時の方が最大効果を得る為には好ましいことが発見さ
れた。コントロールし度いと思う植物がその生育の一部
分を地上または水面上に顔を出した時、そして植物の地
上部分または水面上部分に本発明の除草剤組成物が適度
な量で接触する時は、除草剤は地下または水面下にある
植物の部分を殺す為に植物組織の地下部分または水面下
部分に転流されることが見出だされた。
に適用するには、植物が地面から顔を出し始めた状態、
寧ろもっと望ましくは、植物が少なくとも双葉段階にあ
る時の方が最大効果を得る為には好ましいことが発見さ
れた。コントロールし度いと思う植物がその生育の一部
分を地上または水面上に顔を出した時、そして植物の地
上部分または水面上部分に本発明の除草剤組成物が適度
な量で接触する時は、除草剤は地下または水面下にある
植物の部分を殺す為に植物組織の地下部分または水面下
部分に転流されることが見出だされた。
【００５０】綿花、大豆、砂糖黍などの収穫物では、本
発明の組成物を選ばれた濃度で植物の根の回りの部分に
狙いをつけてスプレーすることによって、これらの植物
の葉の部分に薬剤が接触するのを最小限にすることがで
き、限定されたスプレーの選択性を得ることができる。
狙いをつけたスプレー法は、薬剤が穀物植物の葉に接触
するのを防止する為の保護装置を併用して、又はそのよ
うな装置を用いないでも行なうことができる。
発明の組成物を選ばれた濃度で植物の根の回りの部分に
狙いをつけてスプレーすることによって、これらの植物
の葉の部分に薬剤が接触するのを最小限にすることがで
き、限定されたスプレーの選択性を得ることができる。
狙いをつけたスプレー法は、薬剤が穀物植物の葉に接触
するのを防止する為の保護装置を併用して、又はそのよ
うな装置を用いないでも行なうことができる。
【００５１】本発明の実施に当たっては、発明の化合物
の有効量を植物に適用することが基本的で且つ臨界的に
重要なことである。使用すべき活性成分の正確な量は、
植物の中で起きる望ましい感応の程度並びに植物の種類
とその生育段階、及び降雨量と使用されるグリシンの種
類などのその他の因子の総てに依存する。植物の生長を
コントロールする為に葉を処理する場合は、活性成分の
適用量は１アール当たり約０.０１ポンドから約２０ポ
ンド又はそれ以上である。水性植物を処理する場合は、
活性成分の適用量は水性植物の重量を基準として、約
０.０１ppmから約１０００ppmである。植物毒性または
除草剤によるコントロールの場合の有効量とは、全体的
コントロールに必要な量か又は選択的コントロールに必
要な量、即ち、植物毒性量又は除草剤量のことである。
当該技術に熟練した人ならば、実施例を含む此の明細書
の教示から大凡その適用量を容易に決定できるものと信
ぜられる。
の有効量を植物に適用することが基本的で且つ臨界的に
重要なことである。使用すべき活性成分の正確な量は、
植物の中で起きる望ましい感応の程度並びに植物の種類
とその生育段階、及び降雨量と使用されるグリシンの種
類などのその他の因子の総てに依存する。植物の生長を
コントロールする為に葉を処理する場合は、活性成分の
適用量は１アール当たり約０.０１ポンドから約２０ポ
ンド又はそれ以上である。水性植物を処理する場合は、
活性成分の適用量は水性植物の重量を基準として、約
０.０１ppmから約１０００ppmである。植物毒性または
除草剤によるコントロールの場合の有効量とは、全体的
コントロールに必要な量か又は選択的コントロールに必
要な量、即ち、植物毒性量又は除草剤量のことである。
当該技術に熟練した人ならば、実施例を含む此の明細書
の教示から大凡その適用量を容易に決定できるものと信
ぜられる。
【００５２】本発明の組成物は、同じく多くの収穫物の
中で収穫助剤としても有用である。例えば、収穫物に本
発明の組成物をスプレーして余計な物質の嵩を減らし、
収穫を容易にすることもできる。そのような収穫物は、
例えば、落花生(ピーナッツ)、大豆、及び馬鈴薯、砂糖
大根(甜菜)、赤カブ等の根菜である。
中で収穫助剤としても有用である。例えば、収穫物に本
発明の組成物をスプレーして余計な物質の嵩を減らし、
収穫を容易にすることもできる。そのような収穫物は、
例えば、落花生(ピーナッツ)、大豆、及び馬鈴薯、砂糖
大根(甜菜)、赤カブ等の根菜である。
【００５３】
【実施例】以下に示す実施例は本発明を例示するのが目
的であって、実施例によって発明の範囲を限定するもの
ではない。
的であって、実施例によって発明の範囲を限定するもの
ではない。
【００５４】
【実施例１】(１５モルの酸化エチレンを用いてエトキシル化した獣
脂アミンからアミンオキシド界面活性剤の調製) 内部攪
拌機、加熱マントル、温度調節器を備えた１,０００ml
容の三頚フラスコに、４００gのＤeＳomeen ＴＡ‐１５
(ＤeＳoto Ｉnc.から市販されているエトキシル化され
た獣脂アミン、１モルの獣脂アミンと１５モルの酸化エ
チレンとの縮合反応生成物で、約２０重量％のポリエチ
レングリコールを含む)を装入した。攪拌を開始し、調
製のプロセスを通じて攪拌を続けた。フラスコの内容物
の温度を約９０℃迄上げた。次に、濃度５０重量％の過
酸化水素４０gを２時間に亙ってフラスコに導入し、そ
の間フラスコの内容物の温度を約１００℃〜約１２０℃
に保った。過酸化水素の添加が終了した後、更に１時間
フラスコの内容物の温度を約１００℃〜約１２０℃に維
持した。次に、濃度５０重量％の過酸化水素２０gを素
早くフラスコに導入した。フラスコの内容物を約７５℃
の温度迄ゆっくりと冷却した。２時間経過後のフラスコ
内容物のpＨは４.５であった。次に、５０gの脱イオン
水をフラスコに導入した。フラスコに脱イオン水を導入
した後、攪拌を１５分間中断した。式Iのアミンオキシ
ド界面活性剤を８０重量％含む水性のアミンオキシド界
面活性剤溶液が全量で５００g製造された。活性度、即
ち、出発物質のアミン濃度を基準とした収率は９８.４
２％であった。
脂アミンからアミンオキシド界面活性剤の調製) 内部攪
拌機、加熱マントル、温度調節器を備えた１,０００ml
容の三頚フラスコに、４００gのＤeＳomeen ＴＡ‐１５
(ＤeＳoto Ｉnc.から市販されているエトキシル化され
た獣脂アミン、１モルの獣脂アミンと１５モルの酸化エ
チレンとの縮合反応生成物で、約２０重量％のポリエチ
レングリコールを含む)を装入した。攪拌を開始し、調
製のプロセスを通じて攪拌を続けた。フラスコの内容物
の温度を約９０℃迄上げた。次に、濃度５０重量％の過
酸化水素４０gを２時間に亙ってフラスコに導入し、そ
の間フラスコの内容物の温度を約１００℃〜約１２０℃
に保った。過酸化水素の添加が終了した後、更に１時間
フラスコの内容物の温度を約１００℃〜約１２０℃に維
持した。次に、濃度５０重量％の過酸化水素２０gを素
早くフラスコに導入した。フラスコの内容物を約７５℃
の温度迄ゆっくりと冷却した。２時間経過後のフラスコ
内容物のpＨは４.５であった。次に、５０gの脱イオン
水をフラスコに導入した。フラスコに脱イオン水を導入
した後、攪拌を１５分間中断した。式Iのアミンオキシ
ド界面活性剤を８０重量％含む水性のアミンオキシド界
面活性剤溶液が全量で５００g製造された。活性度、即
ち、出発物質のアミン濃度を基準とした収率は９８.４
２％であった。
【００５５】エトキシル化された獣脂アミンから式Iの
アミンオキシド界面活性剤への転化及び式Iのアミンオ
キシドの構造と純度は下記の化学分析と装置分析によっ
て確認された: ○ ９〜１１の範囲にあったpＨ値は４.２〜４.７の範
囲のpＨ値に変化したが、このことは遊離のアミンが存
在することを示し、全量が酸化されたアミンであること
を示している。
アミンオキシド界面活性剤への転化及び式Iのアミンオ
キシドの構造と純度は下記の化学分析と装置分析によっ
て確認された: ○ ９〜１１の範囲にあったpＨ値は４.２〜４.７の範
囲のpＨ値に変化したが、このことは遊離のアミンが存
在することを示し、全量が酸化されたアミンであること
を示している。
【００５６】○ プロトン(1Ｈ)と炭素１３(13Ｃ)の核
磁気共鳴スペクトルによる分析結果から、製品の構造の
みならず其の純度、即ち、出発物質は製品のスペクトル
の上では検出されなかったことが確認された。
磁気共鳴スペクトルによる分析結果から、製品の構造の
みならず其の純度、即ち、出発物質は製品のスペクトル
の上では検出されなかったことが確認された。
【００５７】○ 製品を長時間に亙って約１５０℃に加
熱した時は、製品が分解してアミンオキシドの典型的な
コープ脱離反応の生成物を生じた。コープ脱離反応に就
いては、前述のＭarchの著書、“Ａdvanced Ｏrganic
Ｃhemical" の９０９頁に記述されている。
熱した時は、製品が分解してアミンオキシドの典型的な
コープ脱離反応の生成物を生じた。コープ脱離反応に就
いては、前述のＭarchの著書、“Ａdvanced Ｏrganic
Ｃhemical" の９０９頁に記述されている。
【００５８】
【実施例２】(２０モルの酸化エチレンでエトキシル化した獣脂アミ
ンからアミンオキシド界面活性剤溶液の調製) ＤeＳomee
n ＴＡ‐１５の代わりに等量のＤeＳomeen ＴＡ‐２０
(ＤeＳoto Ｉnc.から市販されている界面活性剤、１モ
ルの獣脂アミンと２０モルの酸化エチレンの縮合反応生
成物で、約２０重量％のポリエチレングリコールを含
む)を使用し、濃度５０重量％の過酸化水素を全量で５
０g使用した以外は実施例１と同じ装置と同じ反応パラ
メーターを用いて実施例１の実験を繰り返した。得られ
たアミンオキシド界面活性剤の溶液は、実施例１の界面
活性剤溶液と同じpＨ値、同じ純度と同様のコープ脱離
反応を示した。出発物質の活性度を基準とした収率は、
９８.９％であった。
ンからアミンオキシド界面活性剤溶液の調製) ＤeＳomee
n ＴＡ‐１５の代わりに等量のＤeＳomeen ＴＡ‐２０
(ＤeＳoto Ｉnc.から市販されている界面活性剤、１モ
ルの獣脂アミンと２０モルの酸化エチレンの縮合反応生
成物で、約２０重量％のポリエチレングリコールを含
む)を使用し、濃度５０重量％の過酸化水素を全量で５
０g使用した以外は実施例１と同じ装置と同じ反応パラ
メーターを用いて実施例１の実験を繰り返した。得られ
たアミンオキシド界面活性剤の溶液は、実施例１の界面
活性剤溶液と同じpＨ値、同じ純度と同様のコープ脱離
反応を示した。出発物質の活性度を基準とした収率は、
９８.９％であった。
【００５９】
【実施例３】(１０モルの酸化エチレンでエトキシル化した獣脂アミ
ンからアミンオキシド界面活性剤溶液の調製) ＤeＳomee
n ＴＡ‐１５の代わりに等量のＤeＳomeen ＴＡ‐１０
(ＤeＳoto Ｉnc.から市販されている界面活性剤、１モ
ルの獣脂アミンと１０モルの酸化エチレンの縮合反応生
成物で約１５重量％のポリエチレングリコールを含む)
を使用し、濃度５０重量％の過酸化水素を全量で７５g
使用した以外は、実施例１と同じ装置と同じ反応パラメ
ーターを用いて実施例１の実験を繰り返した。得られた
アミンオキシド界面活性剤溶液は実施例１の界面活性剤
と同じpＨ値、同じ純度と同じコープ脱離反応を示し
た。出発物質の活性度を基準とした収率は９９.１％で
あった。
ンからアミンオキシド界面活性剤溶液の調製) ＤeＳomee
n ＴＡ‐１５の代わりに等量のＤeＳomeen ＴＡ‐１０
(ＤeＳoto Ｉnc.から市販されている界面活性剤、１モ
ルの獣脂アミンと１０モルの酸化エチレンの縮合反応生
成物で約１５重量％のポリエチレングリコールを含む)
を使用し、濃度５０重量％の過酸化水素を全量で７５g
使用した以外は、実施例１と同じ装置と同じ反応パラメ
ーターを用いて実施例１の実験を繰り返した。得られた
アミンオキシド界面活性剤溶液は実施例１の界面活性剤
と同じpＨ値、同じ純度と同じコープ脱離反応を示し
た。出発物質の活性度を基準とした収率は９９.１％で
あった。
【００６０】
【実施例４】(２０モルの酸化エチレンと４モルの酸化プロピレンで
エトキシル化した獣脂アミンからアミンオキシド界面活
性剤溶液の調製) ＤeＳomeen ＴＡ‐１５の代わりに等量
のＦloＭo １５１３(ＤeＳoto Ｉnc.から市販されてい
る界面活性剤、１モルの獣脂アミンと２０モルの酸化エ
チレンを縮合反応させ、その後更に前記の反応生成物を
４モルの酸化プロピレンと縮合反応させた物で、約２０
重量％のポリエチレングリコールを含む)を使用し、濃
度５０重量％の過酸化水素を全量で６０g使用した以外
は、実施例１と同じ装置と同じ反応パラメーターを用い
て実施例１の実験を繰り返した。得られたアミンオキシ
ド界面活性剤溶液は、実施例１の界面活性剤溶液と事実
上同じpＨ値、同じ純度、同じコープ脱離反応を示し
た。出発物質の活性度を基準とした収率は９８.５％で
あった。
エトキシル化した獣脂アミンからアミンオキシド界面活
性剤溶液の調製) ＤeＳomeen ＴＡ‐１５の代わりに等量
のＦloＭo １５１３(ＤeＳoto Ｉnc.から市販されてい
る界面活性剤、１モルの獣脂アミンと２０モルの酸化エ
チレンを縮合反応させ、その後更に前記の反応生成物を
４モルの酸化プロピレンと縮合反応させた物で、約２０
重量％のポリエチレングリコールを含む)を使用し、濃
度５０重量％の過酸化水素を全量で６０g使用した以外
は、実施例１と同じ装置と同じ反応パラメーターを用い
て実施例１の実験を繰り返した。得られたアミンオキシ
ド界面活性剤溶液は、実施例１の界面活性剤溶液と事実
上同じpＨ値、同じ純度、同じコープ脱離反応を示し
た。出発物質の活性度を基準とした収率は９８.５％で
あった。
【００６１】
【実施例５】(エトキシル化ラウリルアミンからアミンオキシド界面
活性剤溶液の調製) ＤeＳomeen ＴＡ‐１５の代わりに等
量のＤeＳomeen ＬＡ‐１６.５(ＤeＳotoＩnc.から市販
されている界面活性剤、１モルのラウリルアミンと１
６.５モルの酸化エチレンの縮合反応生成物)を使用し、
濃度５０重量％の過酸化水素を全量で７５g使用した以
外は実施例１と同じ装置と同じ反応パラメーターを用い
て実施例１の実験を繰り返した。得られたアミンオキシ
ド界面活性剤溶液は、実施例１の界面活性剤と事実上同
じpＨ値、同じ純度、同じコープ脱離反応を示した。出
発物質の活性度を基準とした収率は９９.０％であっ
た。
活性剤溶液の調製) ＤeＳomeen ＴＡ‐１５の代わりに等
量のＤeＳomeen ＬＡ‐１６.５(ＤeＳotoＩnc.から市販
されている界面活性剤、１モルのラウリルアミンと１
６.５モルの酸化エチレンの縮合反応生成物)を使用し、
濃度５０重量％の過酸化水素を全量で７５g使用した以
外は実施例１と同じ装置と同じ反応パラメーターを用い
て実施例１の実験を繰り返した。得られたアミンオキシ
ド界面活性剤溶液は、実施例１の界面活性剤と事実上同
じpＨ値、同じ純度、同じコープ脱離反応を示した。出
発物質の活性度を基準とした収率は９９.０％であっ
た。
【００６２】
【実施例６】(水素添加したエトキシル化獣脂アミンからアミンオキ
シド界面活性剤溶液の調製) ＤeＳomeen ＴＡ‐１５の代
わりに等量のＶaronic Ｕ２１５(Ｓherex社から市販さ
れている界面活性剤、１モルの水素添加した獣脂アミン
と１５モルの酸化エチレンの縮合反応生成物)を使用
し、濃度５０重量％の過酸化水素を全量で７５g使用し
た以外は、実施例１と同じ装置と同じ反応パラメーター
を用いて実施例１の実験を繰り返した。得られたアミン
オキシド界面活性剤に２００gの脱イオン水と１５０gの
平均分子量３００のポリエチレングリコールを配合して
約５０重量％のアミンオキシド界面活性剤を含む界面活
性剤溶液を得た。得られたアミンオキシド界面活性剤溶
液は実施例１の界面活性剤溶液と事実上同じpＨ値、同
じ純度、同じコープ脱離反応を示した。出発物質の活性
度を基準とした収率は９８.３％であった。
シド界面活性剤溶液の調製) ＤeＳomeen ＴＡ‐１５の代
わりに等量のＶaronic Ｕ２１５(Ｓherex社から市販さ
れている界面活性剤、１モルの水素添加した獣脂アミン
と１５モルの酸化エチレンの縮合反応生成物)を使用
し、濃度５０重量％の過酸化水素を全量で７５g使用し
た以外は、実施例１と同じ装置と同じ反応パラメーター
を用いて実施例１の実験を繰り返した。得られたアミン
オキシド界面活性剤に２００gの脱イオン水と１５０gの
平均分子量３００のポリエチレングリコールを配合して
約５０重量％のアミンオキシド界面活性剤を含む界面活
性剤溶液を得た。得られたアミンオキシド界面活性剤溶
液は実施例１の界面活性剤溶液と事実上同じpＨ値、同
じ純度、同じコープ脱離反応を示した。出発物質の活性
度を基準とした収率は９８.３％であった。
【００６３】
【実施例７】(エトキシル化したココアミンからアミンオキシド界面
活性剤溶液の調製) ＤeＳomeen ＴＡ‐１５の代わりに等
量のVaronic Ｋ２１５(Ｓherex社から市販されている界
面活性剤、１モルのココアミンと１５モルの酸化エチレ
ンの縮合反応生成物)を使用し、濃度５０重量％の過酸
化水素を全量で７５g使用した以外は、実施例１と同じ
装置と同じ反応パラメーターを用いて実施例１の実験を
繰り返した。得られたアミンオキシド界面活性剤溶液は
実施例１の界面活性剤溶液と同じpＨ値、同じ純度、同
じコープ脱離反応を示した。出発物質の活性度を基準と
した収率は９９.１％であった。
活性剤溶液の調製) ＤeＳomeen ＴＡ‐１５の代わりに等
量のVaronic Ｋ２１５(Ｓherex社から市販されている界
面活性剤、１モルのココアミンと１５モルの酸化エチレ
ンの縮合反応生成物)を使用し、濃度５０重量％の過酸
化水素を全量で７５g使用した以外は、実施例１と同じ
装置と同じ反応パラメーターを用いて実施例１の実験を
繰り返した。得られたアミンオキシド界面活性剤溶液は
実施例１の界面活性剤溶液と同じpＨ値、同じ純度、同
じコープ脱離反応を示した。出発物質の活性度を基準と
した収率は９９.１％であった。
【００６４】
【実施例８】(濃度３５重量％の過酸化水素を用いたアミンオキシド
界面活性剤溶液の調製) 濃度５０重量％の過酸化水素の
代わりに力価の低い酸化剤である濃度が３５重量％の過
酸化水素を使用した以外は、総てスケールアップした量
を使用して実施例１の実験を繰り返した。出発物質の活
性度を基準とした収率反応約９８.９％であった。この
実施例の結果は、より力価の低い酸化剤でも式Iのアミ
ンオキシド界面活性剤を製造するのに使用できることを
確認する。しかしながら、より力価の高い酸化剤を使用
した時に比べて、より多い量の比較的力価の低い酸化剤
とより長い反応時間が、希望する収率と同じ性質を持つ
式Iのアミンオキシド界面活性剤を得る為に必要であ
る。
界面活性剤溶液の調製) 濃度５０重量％の過酸化水素の
代わりに力価の低い酸化剤である濃度が３５重量％の過
酸化水素を使用した以外は、総てスケールアップした量
を使用して実施例１の実験を繰り返した。出発物質の活
性度を基準とした収率反応約９８.９％であった。この
実施例の結果は、より力価の低い酸化剤でも式Iのアミ
ンオキシド界面活性剤を製造するのに使用できることを
確認する。しかしながら、より力価の高い酸化剤を使用
した時に比べて、より多い量の比較的力価の低い酸化剤
とより長い反応時間が、希望する収率と同じ性質を持つ
式Iのアミンオキシド界面活性剤を得る為に必要であ
る。
【００６５】
【実施例９】(目の刺激テスト) 実施例１〜５で製造したアミンオキシ
ド界面活性剤、既知の無刺激剤である対照のＮ‐(２‐
ヒドロキシエチル)アセトアミド(対照Ａ)、及びエトキ
シル化した獣脂アミン(ＦloＭo(登録商標名)ＴＤ‐２
０)(対照Ｂ)を、消費者製品安全委員会条例、３６巻、
１８７号、第II部、テスト番号１５００.４２に従って
目の刺激のテストを行なった。このテストでは、各アミ
ンオキシド界面活性剤または対照薬品の夫れぞれ１/１
０ミリリットル宛を６匹の兎の目に入れた。目の角膜、
虹彩及び結膜を２４時間、４８時間、７２時間の露出後
に観察した。テストの結果は、実施例１〜５の総てのア
ミンオキシド界面活性剤が目を刺激しないことを確認し
た。
ド界面活性剤、既知の無刺激剤である対照のＮ‐(２‐
ヒドロキシエチル)アセトアミド(対照Ａ)、及びエトキ
シル化した獣脂アミン(ＦloＭo(登録商標名)ＴＤ‐２
０)(対照Ｂ)を、消費者製品安全委員会条例、３６巻、
１８７号、第II部、テスト番号１５００.４２に従って
目の刺激のテストを行なった。このテストでは、各アミ
ンオキシド界面活性剤または対照薬品の夫れぞれ１/１
０ミリリットル宛を６匹の兎の目に入れた。目の角膜、
虹彩及び結膜を２４時間、４８時間、７２時間の露出後
に観察した。テストの結果は、実施例１〜５の総てのア
ミンオキシド界面活性剤が目を刺激しないことを確認し
た。
【００６６】目の傷害に対して目への刺激度等級の視力
表用に下記の評点表を使用した。
表用に下記の評点表を使用した。
【００６７】 (角膜) 潰瘍または眼球に混濁無し ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・０ 混濁(正常の目の輝きの僅かな曇り以外の)の散乱領域又は拡散領域、虹彩の細部 をはっきりと見ることができる ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１ 容易に識別できる半透明領域、虹彩の細部は若干ぼんやりとしている・・・２ 真珠光沢の領域有り、虹彩の細部は見えない、瞳孔の大きさは辛うじて識別でき る程度・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・３
【００６８】 (虹彩) 正常 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・０ 顕著に深まった皺襞、欝血、膨らみ、角膜周囲に中程度の充血(いずれか一つ又 はその組み合わせ)、虹彩は光に対して尚反応性あり(鈍反応プラス) ・・・１ 光に対する反応無し、出血、全体的破壊(いずれか一つまたは此等の総て)・２
【００６９】 (結膜) 赤目 (瞼、及び角膜と虹彩を除く延髄の結膜を指す) 血管正常 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・０ 血管の一部は明確に充血している ・・・・・・・・・・・・・・・・・・１ 全体に散らばった深紅色、個々の血管は識別困難 ・・・・・・・・・・・２ 瀰漫性の欝血、肉色 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・３
【００７０】 (ケモシス、Ｃhemosis) 膨らみ無し ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・０ 多少とも正常以上に膨らみ(瞬膜を含む)有り・・・・・・・・・・・・・・１ 瞼の一部反転を伴なう明らかな膨らみ・・・・・・・・・・・・・・・・・２ 瞼が略半分閉じられたような膨らみ・・・・・・・・・・・・・・・・・・３ 瞼が半分以上閉じられたような膨らみ・・・・・・・・・・・・・・・・・４
【００７１】
【実施例１０】(水性の除草剤組成物の調製) 夫れぞれ実施例１、２又は
３のアミンオキシド界面活性剤を用いて水性の除草剤組
成物Ａ、Ｂ及びＣを調製した。これらの除草剤組成物
は、攪拌機を備えた適当なフラスコに６５重量部(pbw)
の除草剤として活性な組成物、Ｎ‐(ホスホノメチル)グ
リシン、イソプロピルアミン塩(固形分６２重量％の水
性溶液)を装入することによって製造された。攪拌を開
始し、調製の間じゅう攪拌を続けた。フラスコに２０pb
wの脱イオン水を加えた。水の添加後１５分で透明な溶
液が得られた。次に、１５pbwの実施例１、２又は３の
アミンオキシド界面活性剤を５分間に亙ってフラスコに
導入した。アミンオキシド界面活性剤を導入し終わった
ら１５分間攪拌を中断して水性の除草剤組成物を製造し
た。
３のアミンオキシド界面活性剤を用いて水性の除草剤組
成物Ａ、Ｂ及びＣを調製した。これらの除草剤組成物
は、攪拌機を備えた適当なフラスコに６５重量部(pbw)
の除草剤として活性な組成物、Ｎ‐(ホスホノメチル)グ
リシン、イソプロピルアミン塩(固形分６２重量％の水
性溶液)を装入することによって製造された。攪拌を開
始し、調製の間じゅう攪拌を続けた。フラスコに２０pb
wの脱イオン水を加えた。水の添加後１５分で透明な溶
液が得られた。次に、１５pbwの実施例１、２又は３の
アミンオキシド界面活性剤を５分間に亙ってフラスコに
導入した。アミンオキシド界面活性剤を導入し終わった
ら１５分間攪拌を中断して水性の除草剤組成物を製造し
た。
【００７２】
【実施例１１】(水性の除草剤組成物Ｄの調製) 攪拌機付きの適当なフラ
スコに、２０pbwの除草剤として活性な組成物Ｎ‐(ホス
ホノメチル)グリシン、イソプロピルアミン塩(固形分６
２重量％の水性溶液)及び２２pbwの除草剤として活性な
組成物２,２‐ジクロロフェノキシ酢酸、イソプロピル
アミン塩(固形分５３重量％の水性溶液)を導入してフラ
スコの中で水性の除草剤組成物Ｄを調製した。攪拌を開
始し、調製の間じゅう攪拌を続けた。４５pbwの脱イオ
ン水をフラスコに導入した。この水の導入後１５分で透
明な溶液が得られた。次に、実施例１のアミンオキシド
界面活性剤１３pbwを約５分間に亙ってフラスコに添加
した。アミンオキシド界面活性剤の導入が終わってから
１５分間攪拌を中断して水性の除草剤組成物Ｄを製造し
た。
スコに、２０pbwの除草剤として活性な組成物Ｎ‐(ホス
ホノメチル)グリシン、イソプロピルアミン塩(固形分６
２重量％の水性溶液)及び２２pbwの除草剤として活性な
組成物２,２‐ジクロロフェノキシ酢酸、イソプロピル
アミン塩(固形分５３重量％の水性溶液)を導入してフラ
スコの中で水性の除草剤組成物Ｄを調製した。攪拌を開
始し、調製の間じゅう攪拌を続けた。４５pbwの脱イオ
ン水をフラスコに導入した。この水の導入後１５分で透
明な溶液が得られた。次に、実施例１のアミンオキシド
界面活性剤１３pbwを約５分間に亙ってフラスコに添加
した。アミンオキシド界面活性剤の導入が終わってから
１５分間攪拌を中断して水性の除草剤組成物Ｄを製造し
た。
【００７３】
【実施例１２】(水性の除草剤組成物Ｅの調製) 攪拌機を備えたステンレ
ス鋼製のビーカーに、２７pbwの除草剤として活性な組
成物Ｎ‐(ホスホノメチル)グリシン、イソプロピルアミ
ン塩(固形分６２重量％の水性溶液)及び３３.５pbwの脱
イオン水を装入してビーカーの中で水性の除草剤組成物
Ｅを製造した。攪拌を開始し、調製の間じゅう攪拌を続
けた。１０分後に、１８pbwの除草剤として活性な組成
物２‐メトキシ‐３,６‐ジクロロ安息香酸、イソプロ
ピルアミン塩をビーカーに導入した。ジクロロ安息香酸
のイソプロピルアミン塩の導入後１５分で透明な溶液が
得られた。次に、実施例２のアミンオキシド界面活性剤
２１.５pbwを５分間に亙ってビーカーに導入した。アミ
ンオキシド界面活性剤の導入が終わってから１５分間攪
拌を中断して水性の除草剤組成物Ｅを得た。
ス鋼製のビーカーに、２７pbwの除草剤として活性な組
成物Ｎ‐(ホスホノメチル)グリシン、イソプロピルアミ
ン塩(固形分６２重量％の水性溶液)及び３３.５pbwの脱
イオン水を装入してビーカーの中で水性の除草剤組成物
Ｅを製造した。攪拌を開始し、調製の間じゅう攪拌を続
けた。１０分後に、１８pbwの除草剤として活性な組成
物２‐メトキシ‐３,６‐ジクロロ安息香酸、イソプロ
ピルアミン塩をビーカーに導入した。ジクロロ安息香酸
のイソプロピルアミン塩の導入後１５分で透明な溶液が
得られた。次に、実施例２のアミンオキシド界面活性剤
２１.５pbwを５分間に亙ってビーカーに導入した。アミ
ンオキシド界面活性剤の導入が終わってから１５分間攪
拌を中断して水性の除草剤組成物Ｅを得た。
【００７４】
【実施例１３】(除草剤組成物の効能のテスト) 実施例１１で調製した除
草剤組成物Ａ、Ｂ、Ｃのアリコットサンプルをそれらの
効能に就いて試験した。対照の除草剤組成物ＡとＢは実
施例１１の手順に従って調製した。対照の除草剤組成物
Ａでは、アミン‐オキシッド界面活性剤の代わりに等量
のＤeＳomeenＴＡ‐２０を使用し、対照の除草剤組成物
Ｂでは、アミンオキシド界面活性剤の代わりに等量のＮ
‐(２‐ヒドロキシエチル)アセトアミドを使用して調製
した。
草剤組成物Ａ、Ｂ、Ｃのアリコットサンプルをそれらの
効能に就いて試験した。対照の除草剤組成物ＡとＢは実
施例１１の手順に従って調製した。対照の除草剤組成物
Ａでは、アミン‐オキシッド界面活性剤の代わりに等量
のＤeＳomeenＴＡ‐２０を使用し、対照の除草剤組成物
Ｂでは、アミンオキシド界面活性剤の代わりに等量のＮ
‐(２‐ヒドロキシエチル)アセトアミドを使用して調製
した。
【００７５】除草剤組成物Ａ〜Ｃと対照の除草剤組成物
ＡとＢを次に、組成物:水の希釈重量比１:８０の割合に
希釈した。希釈した組成物は、次にバーミューダー草
(つる草の一種)(Ｃynodon dactylon)に草原１エイカー
当たりに希釈組成物２５ガロンに等しい散布量でスプレ
ーした。
ＡとＢを次に、組成物:水の希釈重量比１:８０の割合に
希釈した。希釈した組成物は、次にバーミューダー草
(つる草の一種)(Ｃynodon dactylon)に草原１エイカー
当たりに希釈組成物２５ガロンに等しい散布量でスプレ
ーした。
【００７６】希釈した組成物の散布後、６日間にわたっ
て処理した草を観察した。焼けた葉によって現わされた
植物毒性が、除草剤組成物Ａ〜Ｃと対照除草剤組成物Ａ
をスプレーした草に認められた。対照の除草剤組成物Ｂ
で処理した草には、何等の植物毒性も観察されなかっ
た。このように、アミンオキシド界面活性剤は除草剤と
して活性な組成物の除草剤活性に不利に作用することは
無い。
て処理した草を観察した。焼けた葉によって現わされた
植物毒性が、除草剤組成物Ａ〜Ｃと対照除草剤組成物Ａ
をスプレーした草に認められた。対照の除草剤組成物Ｂ
で処理した草には、何等の植物毒性も観察されなかっ
た。このように、アミンオキシド界面活性剤は除草剤と
して活性な組成物の除草剤活性に不利に作用することは
無い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−145205（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−295907（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−284106（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−28800（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 25/30 A01N 25/32 A01N 37/40 A01N 39/04 A01N 57/20 ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (33)
- 【請求項１】 Ｎ‐(ホスホノメチル)グリシン、２,４
‐ジクロロフェノキシ酢酸、２‐メトキシ‐３,６‐ジ
クロロ安息香酸及びそれらの塩から構成される群から選
ばれる除草剤として活性な化合物を式： 【化１】 但し、上の式で、Ｒ１は炭素原子数が６〜２０の直鎖ま
たは枝分かれしたアルキル基またはアルケニル基であ
り、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は夫れぞれ独立に直鎖及び
枝分かれした低級のアルキレニル基の群から選ばれ、そ
してa＋b＋c＋dは５〜２５である； を有するアミンオキシド界面活性剤と混合してなり、除
草剤として活性な化合物：アミンオキシド界面活性剤の
重量比が１：５〜４：１の範囲である動物の目に対する
刺激性と金属への腐食性とが少ない水性組成物を製造す
る方法。 - 【請求項２】 a＋cが５〜１５であり、b＋dが１〜１０
である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 Ｒ１が獣脂酸、ココナット酸、大豆酸、
綿実酸、ラウリン酸、ステアリン酸及びそれらの混合物
から構成される群から選ばれる一つの酸から誘導される
請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 aとbの一つが０（ゼロ）であり、cとdの
一つが０（ゼロ）であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が総
てエチレニル基であり、a＋b＋c＋dが５〜２０である請
求項１記載の方法。 - 【請求項５】 aとbのうち一つが０（ゼロ）であり、c
とdのうち一つが０（ゼロ）であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５が総て１,２‐プロピレニル基であり、a＋b＋c＋d
が５〜２０である請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 Ｒ２とＲ４が同一であり、エチレニル基
と１,２‐プロピレニル基の群から選ばれ、Ｒ３とＲ５
が同一であり、エチレニル基と１,２‐プロピレニル基
の群から選ばれ、a＋cが５〜１５であり、b＋dが１〜１
０である請求項１記載の方法。 - 【請求項７】 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が同一である請
求項６記載の方法。 - 【請求項８】 a＋b＋c＋dが５〜２０である請求項６記
載の方法。 - 【請求項９】 アミンオキシド界面活性剤が式： 【化２】 但し、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、a、b、
c、d は請求項１に定義した通りである； を有する第三アミン界面活性剤を酸化することによって
製造される請求項１記載の方法。 - 【請求項１０】 第三アミン界面活性剤がアミノ基の８
０〜１００パーセントを酸化するのに有効量の酸化剤を
用いて酸化される請求項９記載の方法。 - 【請求項１１】 第三アミン界面活性剤がアミノ基の９
０〜１００パーセントを酸化するのに有効量の酸化剤を
用いて酸化される請求項９記載の方法。 - 【請求項１２】 式： 【化３】 但し、上の式で、Ｒ１は炭素原子数が６〜２０の直鎖ま
たは枝分かれしたアルキル基またはアルケニル基であ
り、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は夫れぞれ独立に直鎖及び
枝分かれした低級のアルキレニル基の群から選ばれ、そ
してa＋b＋c＋dが５〜２５である； を有するアミンオキシド界面活性剤を配合したＮ‐(ホ
スホノメチル)グリシン、２,４‐ジクロロフェノキシ酢
酸、２‐メトキシ‐３,６‐ジクロロ安息香酸及び それ
らの塩から構成される群から選ばれる除草剤として活性
な化合物から成り、除草剤として活性な化合物：アミン
オキシド界面活性剤の重量比が１：５〜４：１の範囲で
ある動物の目に対する刺激性と金属に対する腐食性とを
減らした水性組成物。 - 【請求項１３】 a＋cが５〜１５であり、b＋dが１〜１
０である請求項１３記載の組成物。 - 【請求項１４】 Ｒ１が獣脂酸、ココナット酸、大豆
酸、綿実酸、ラウリン酸、ステアリン酸及びそれらの混
合物から構成される群から選ばれる酸から誘導される請
求項１２記載の組成物。 - 【請求項１５】 aとbのうち一つが０（ゼロ）であり、
cとdのうち一つが０（ゼロ）であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５が総てエチレニル基であり、そしてa＋b＋c＋d
が５〜２０である請求項１２記載の組成物。 - 【請求項１６】 aとbのうち一つが０（ゼロ）であり、
cとdのうち一つが０（ゼロ）であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５が総て１,２‐プロピレニル基であり、そしてa
＋b＋c＋dが５〜２０である請求項１２記載の組成物。 - 【請求項１７】 Ｒ２とＲ４が同一であり、エチレニル
基と１,２‐プロピレニル基の群から選ばれ、Ｒ３とＲ
５が同一であり、エチレニル基と１,２‐プロピレニル
基の群から選ばれ、a＋cが５〜１５であり、b＋dが１〜
１０である請求項１２記載の組成物。 - 【請求項１８】 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が同一である
請求項１７記載の組成物。 - 【請求項１９】 a＋b＋c＋dが５〜２０である請求項１
４記載の組成物。 - 【請求項２０】 アミンオキシド界面活性剤が式： 【化４】 但し、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、a、b、
c、d は請求項１２の中で定義した通りである； を有する第三アミン界面活性剤を酸化することによって
製造される請求項１２記載の組成物。 - 【請求項２１】 第三アミン界面活性剤がアミノ基の８
０パーセントから１００パーセントを酸化するのに有効
量の酸化剤を用いて酸化される請求項２０記載の組成
物。 - 【請求項２２】 第三アミン界面活性剤がアミノ基の９
０パーセントから１００パーセントを酸化するのに有効
量の酸化剤を用いて酸化される請求項２０記載の組成
物。 - 【請求項２３】 式： 【化５】 但し、Ｒ１は炭素原子数が６〜２０の直鎖または枝分か
れしたアルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５が夫れぞれ独立に直鎖及び枝分かれした
低級のアルキレニル基の群から選ばれ、そしてa＋b＋c
＋dが５〜２５である； を有するアミンオキシド界面活性剤を配合したＮ‐(ホ
スホノメチル)グリシン、２,４‐ジクロロフェノキシ酢
酸、２‐メトキシ‐３,６‐ジクロロ安息香酸及びそれ
らの塩から構成される群から選ばれる除草剤として活性
な化合物から成り、除草剤として活性な化合物とアミン
オキシド界面活性剤との重量比が１：４〜５：１の範囲
である動物の目に対する刺激性と金属への腐食性とを減
らした組成物を植物に適用することから成る植物の処理
方法。 - 【請求項２４】 a＋cが５〜１５であり、b＋dが１〜１
０である請求項２３記載の方法。 - 【請求項２５】 Ｒ１が獣脂酸、ココナット酸、大豆
酸、綿実酸、ラウリン酸、ステアリン酸及びそれの混合
物から構成される群から選ばれる酸から誘導される請求
項２３記載の方法。 - 【請求項２６】 aとbのうち一つが０（ゼロ）であり、
cとdのうち一つが０（ゼロ）であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５が総てエチレニル基であり、そしてa＋b＋c＋d
が５〜２０である請求項２３記載の方法。 - 【請求項２７】 aとbのうち一つが０（ゼロ）であり、
cとdのうち一つが０（ゼロ）であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５が総て１,２‐プロピレニル基であり、そしてa
＋b＋c＋dが５〜２０である請求項２３記載の方法。 - 【請求項２８】 Ｒ２とＲ４が同一であり、エチレニル
基と１,２‐プロピレニル基の群から選ばれ、Ｒ３とＲ
５が同一であり、エチレニル基と１,２‐プロピレニル
基の群から選ばれ、a＋cが５〜１５であり、b＋dが１〜
１０である請求項２３記載の方法。 - 【請求項２９】 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が同一である
請求項２８記載の方法。 - 【請求項３０】 a＋b＋c＋dが５〜２０である請求項２
８記載の方法。 - 【請求項３１】 アミンオキシド界面活性剤が式： 【化６】 但し、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、a、b、
c、d は請求項２３で定義した通りである；を有する第
三アミン界面活性剤を酸化することによって製造される
請求項２３記載の方法。 - 【請求項３２】 第三アミン界面活性剤がアミノ基の８
０〜１００パーセントを酸化するのに有効量の酸化剤を
用いて酸化される請求項３１記載の方法。 - 【請求項３３】 第三アミン界面活性剤がアミノ基の９
０〜１００パーセントを酸化するのに有効量の酸化剤を
用いて酸化される請求項３１記載の方法。
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