HU216748B - Deszikkáns és/vagy lombtalanító hatású készítmény és eljárás annak alkalmazására - Google Patents
Deszikkáns és/vagy lombtalanító hatású készítmény és eljárás annak alkalmazására Download PDFInfo
- Publication number
- HU216748B HU216748B HU9602201A HUP9602201A HU216748B HU 216748 B HU216748 B HU 216748B HU 9602201 A HU9602201 A HU 9602201A HU P9602201 A HUP9602201 A HU P9602201A HU 216748 B HU216748 B HU 216748B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- chf
- cooch
- och
- alkenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 title description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 22
- -1 3-substituted-pyrazole Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims abstract description 19
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims description 7
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 6
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 claims description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims description 4
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 claims description 4
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 8
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 5
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 5
- MYFXBBAEXORJNB-UHFFFAOYSA-N calcium cyanamide Chemical compound [Ca+2].[N-]=C=[N-] MYFXBBAEXORJNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N Arsenic acid Chemical class O[As](O)(O)=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 3
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N nonoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N paraquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWERJYSEXWGFLB-UHFFFAOYSA-N 6-methylsulfanyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CSC1=NC(N)=NC(NC(C)C)=N1 PWERJYSEXWGFLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXEKYRXVRROBEV-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1CC2C(C(O)=O)C(C(=O)O)C1O2 GXEKYRXVRROBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001519451 Abramis brama Species 0.000 description 1
- 241000272814 Anser sp. Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- SLIDESZPXKRXIL-UHFFFAOYSA-M C[S+](C)C.NCC([O-])=O Chemical compound C[S+](C)C.NCC([O-])=O SLIDESZPXKRXIL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000219303 Cerastium glomeratum Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241001481760 Erethizon dorsatum Species 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N Hexachloroacetone Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 241000985630 Lota lota Species 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 240000004124 Rorippa islandica Species 0.000 description 1
- 235000007190 Rorippa islandica Nutrition 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229940000488 arsenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003712 decolorant Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- NNNSKJSUQWKSAM-UHFFFAOYSA-L magnesium;dichlorate Chemical compound [Mg+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O NNNSKJSUQWKSAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N methylarsonic acid Chemical compound C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
A találmány tárgya deszikkáns és/vagy lőmbtalanító hatású készítmény,mely hatóanyagként legalább egy (I) általánős képletű 3-szűbsztitűált-pirazől-származékőt tartalmaz – a képletben R jelentése –Y1R3, ahől R3jelentése C1–6 alkil-, halőgén-(C1–6) alkil-, C2–6 alkenil- vagy C2–6alkinil-csőpőrt és Y1 jelentése –O– vagy –S–; –Y2CH(R4)CO–OR5, ahől R4jelentése hidrőgénatőm vagy C1–6 alkilcsőpőrt, R5 jelentésehidrőgénatőm, C1–6 alkilcsőpőrt, halőgén-C1–6 alkil-, C2–6 alkenil-vagy C2–6 alkinilcsőpőrt és Y2 jelentése –O–, –S– vagy –NH– csőpőrt;–COOCH(R4)CO–Y1R5 – ahől R4, R5 és Y1 jelentése a fentiekben megadőtt,vagy –COOR6, ahől R6 jelentése C1–6 alkil-, halőgén-C1–6 alkil-, C2–6alkenil- vagy C2–6 alkinilcsőpőrt, R1 jelentése C1–6 alkilcsőpőrt, R2jelentése hidrőgénatőm, C1–6 alkil-, halőgén-C1–6 alkilcsőpőrt, X1 ésX2 jelentése azőnősan vagy eltérően halőgénatőm, Y jelentése –O–, –S–,–SO–, –SO2– vagy –NH–, és n jelentése 0 vagy 1. ŕ
Description
A leírás terjedelme 8 oldal (ezen belül 1 lap ábra)
HU 216 748 Β
A találmány tárgyát deszikkáns és/vagy lombtalanító hatású készítmény, továbbá annak alkalmazási eljárása képezi.
A találmány szerinti készítményben alkalmazott (I) általános képletű - a szubsztituenseket az alábbiakban ismertetjük majd - 3-szubsztituált-fenil-pirazol-származékokat a 3-163 063 és a 4-211065 számon közzétett japán szabadalmi leírások ismertetik. Levélzetre alkalmazott herbicidként ezek a származékok kiváló herbicid aktivitással rendelkeznek lágyszárú gyomok ellen, melyek felföldi gazdálkodás esetén különösen károsak. A vegyületek határozott herbicid hatást fejtenek ki különösen búza- (továbbá árpa-, zab- vagy rizs-) földeken a következő tipikus gyomok ellen:
ragadós galaj (Galium aparine), tyúkhúr (Stellaria média), perzsa veronika (Veronica persica), szagtalan székfű (Matricaria inodora), piros árvacsalán (Lamium purpureum), bársonyos árvacsalán (Lamium amplexicaule), pásztortáska (Capsella bursa-postoris), mocsári sárgazsázsa (Rorippa islandica), ragadós madárhúr (Cerastium viscosum), fehér libatop (Chenopodium album), bóbitás keserűfü (Polygomum longisetum), disznópázsit (Polygonum aviculare) stb.
Állandó igény áll fenn olyan növénynövekedés-szabályzók, elsősorban deszikkáns vagy lombtalanítószerek kifejlesztésére, melyek megkönnyítik a gumós növények (például burgonya), rostos termények (például gyapot), olajos termények (például szója vagy napraforgó) és búzafélék (például rizs) termesztését. A találmány kidolgozása során célul tűztük ki deszikkáns és/vagy lombtalanító hatású szer előállítását; és munkánk során azt találtuk, hogy bizonyos 3-szubsztituáltpirazolszármazékok felhasználhatók olyan deszikkáns és/vagy lombtalanító hatású készítmények (például deszikkáns- vagy lombtalanító készítmények) előállítása során, melyek alkalmazhatók gumós növényeknél (például burgonya), rostos terményeknél (például gyapot), olajos terményeknél (például szója vagy napraforgó) és búzaféléknél (például rizs). A találmány szerinti deszikkáns és/vagy lombtalanító hatású készítményben aktív hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű 3-szubsztituált-pirazolszármazékot alkalmazunk - a képletben
R jelentése -Y'R3, ahol R3 jelentése C,_6 alkil-, halogén-(C[_6) alkil-, C2_6 alkenil- vagy C2_6 alkinilcsoport és
Y1 jelentése -O- vagy -S-;
-Y2CH(R4)CO-OR5, ahol R4 jelentése hidrogénatom vagy Cj_6 alkilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom, C,_6 alkilcsoport, halogén-C[_6 alkil-, C2_6 alkenil- vagy C2_6 alkinilcsoport és Y2 jelentése -0-, - S- vagy -NH- csoport;
-COOCH(R4)CO-Y'R5 - ahol R4, R5 és Y' jelentése a fentiekben megadott, vagy
-COOR6, ahol R6 jelentése Cj alkil-, halogénC]_6 alkil-, C2_e alkenil- vagy C2_6 alkinilcsoport,
R1 jelentése Cj_6 alkilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom, Cj_6 alkil-, halogénCj„6 alkilcsoport,
X1 és X2 jelentése azonosan vagy eltérően halogénatom,
Y jelentése -0-, -S-, -SO-, -SO2- vagy -NH-, és n jelentése 0 vagy 1.
A találmány további tárgyát képezi a fenti készítmények deszikkálásra és lombtalanításra való alkalmazása.
A fenti (I) általános képletű 3-szubsztituált-pirazolszármazékok szubsztituensmeghatározásában a különböző kifejezések jelentéseit a következőkben részletezzük.
A Cj_g alkilcsoport kifejezés 1-6 szénatomot tartalmazó lineáris vagy elágazó láncú alkilcsoportot jelöl, mint például metil, etil, n-propil, i-propil, n-butil, ibutil, s-butil, t-butil, n-pentil, n-hexil és hasonlók. A halogén előszóval kiegészített csoportok egy vagy több halogénatomot (klór-, fluor-, bróm- vagy jódatom) tartalmaznak. A halogén-C]_6 alkilcsoport kifejezés 1-6 szénatomos szubsztituált és egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot jelent, ahol a szubsztituens(ek) egy vagy több halogénatom lehet(nek), mely(ek) lehetnek eltérő(ek) vagy egyező(ek) és mely(ek)et a klór-, fluor-, bróm- vagy jódatom(ok) közül választhatjuk.
A C2_6 alkenilcsoport és a C2_6 alkinilcsoport kifejezés 2-6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkenil- vagy alkinilcsoportot jelöl.
Az (I) általános képletű 3-szubsztituált fenil-pirazol-származékok - azaz a találmány szerinti készítmény aktív hatóanyagai - tipikus példáit az 1. táblázatban adjuk meg anélkül, hogy igényünket ezekre a hatóanyagokra szándékoznánk korlátozni.
1. táblázat
Hivatkozott képlet az (I) általános képlet (R'=CH3)
| R | R2 | X' | X2 | (Y)n | Fizikai tulajdonságok | |
| 1 | OCH2CH=CH2 | ch3 | Cl | Cl | s | nD 1,6131 (25,3 °C) |
| 2 | och2ch=ch2 | chf2 | Cl | Cl | o | nD 1,5536(28,4 °C) |
| 3 | och2ch=ch2 | chf2 | F | Cl | 0 | op.: 63,7-64,1 °C |
| 4 | sch2ch=ch2 | ch3 | Cl | Cl | s | krémszerű |
| 5 | sch2ch=ch2 | chf2 | Cl | Cl | 0 | op.: 52,0-55,0 °C |
| 6 | sch2ch=ch2 | chf2 | F | Cl | 0 | nD 1,5670(17,9 °C) |
| 7 | och2och | ch3 | Cl | Cl | s | op.: 71,5 °C |
HU 216 748 Β
1. táblázat (folytatás)
| R | R2 | X' | X2 | (Y)n | Fizikai tulajdonságok | |
| 8 | och2och | chf2 | Cl | Cl | o | op.: 84,0 °C |
| 9 | och2c=ch | chf2 | F | Cl | 0 | op.: 98,0-98,1 °C |
| 10 | sch2och | ch3 | Cl | Cl | s | op.: 94,5 °C |
| 11 | sch2c=ch | chf2 | Cl | Cl | 0 | op.: 127-129 °C |
| 12 | sch2c=ch | CHFj | F | Cl | 0 | op.: 82,8 °C |
| 13 | och2cooch3 | ch3 | Cl | Cl | s | op.: 126,2 °C |
| 14 | och2cooch3 | chf2 | Cl | Cl | o | op.: 119,8°C |
| 15 | och2cooch3 | chf2 | Cl | Br | 0 | op.: 133,8 °C |
| 16 | och2cooch3 | chf2 | F | Cl | 0 | op.: 122,8-123,1 °C |
| 17 | och2cooc2h5 | ch3 | Cl | Cl | s | op.: 106,5 °C |
| 18 | och2cooc2h5 | chf2 | Cl | Cl | 0 | op.: 102,3 °C |
| 19 | OCH2COOC2Hj | chf2 | F | Cl | 0 | op.: 127,6 °C |
| 20 | OCH2COOC3H7-n | chf2 | Cl | Cl | 0 | op.: 89,7 °C |
| 21 | OCH2COOC3H7-n | chf2 | F | Cl | 0 | op.: 97,6-97,8 °C |
| 22 | OCH2COOC3H7-i | chf2 | Cl | Cl | 0 | op.: 106,0 °C |
| 23 | OCH2COOC3H7-í | chf2 | F | Cl | 0 | op.: 120,3-120,5 °C |
| 24 | och2cooch2ch=ch2 | chf2 | Cl | Cl | 0 | op.: 84,7 °C |
| 25 | och2cooch2ch=ch2 | chf2 | F | Cl | o | op.: 89,2-89,4 °C |
| 26 | och2cooch2c=ch | chf2 | Cl | Cl | 0 | op.: 119,6°C |
| 27 | och2cooch2c=ch | chf2 | F | Cl | o | op.: 99,0 °C |
| 28 | OCH(CH3)COOH | ch3 | Cl | Cl | s | op.: 191-194 °C |
| 29 | OCH(CH3)COOCH3 | ch3 | Cl | Cl | s | op.: 90-93 °C |
| 30 | OCH(CH3)COOCH3 | chf2 | F | Cl | 0 | op.: 95,6 °C |
| 31 | OCH(CH3)COOC2H5 | ch3 | Cl | Cl | s | nD 1,5763 (28,8 °C) |
| 32 | OCH(CH3)COOC2H5 | chf2 | Cl | Cl | 0 | nD 1,5238 (25,7 °C) |
| 33 | OCH(CH3)COOC2H5 | chf2 | Cl | Br | 0 | nD 1,5396 (20,8 °C) |
| 34 | OCH(CH3)COOC2Hs | chf2 | F | Cl | 0 | op.: 67,0-67,2 °C |
| 35 | OCH(CH3)COOC3H7-í | ch3 | Cl | Cl | s | op.: 87-90 °C |
| 36 | SCH(CH3)COOCH3 | chf2 | Cl | Cl | 0 | nD 1,5654(19,8 °C) |
| 37 | SCH(CH3)COOCH3 | chf2 | F | Cl | 0 | nD 1,5494(25,0 °C) |
| 38 | SCH(CH3)COOC2Hj | chf2 | Cl | Cl | 0 | nD 1,5565 (28,0 °C) |
| 39 | SCH(CH3)COOC2Hj | chf2 | F | Cl | 0 | nD 1,5328(18,0 °C) |
| 40 | NHCH(CH3)COOCH3 | ch3 | Cl | Cl | s | op.: 144,2 °C |
| 41 | NHCH(CH3)COOC2H5 | ch3 | Cl | Cl | s | krémszerű |
| 42 | NHCH(CH3)COOC2Hs | chf2 | Cl | Cl | 0 | nD 1,5371 (23,4 °C) |
| 43 | NHCH(CH3)COOC2H5 | chf2 | F | Cl | 0 | nD 1,5264 (26,6 °C) |
| 44 | cooch2cooch3 | chf2 | Cl | Cl | 0 | op.: 74,4°C |
| 45 | cooch2cooch3 | chf2 | F | Cl | 0 | nD 1,5350 (27,3 °C) |
| 46 | cooch2cosch3 | chf2 | Cl | Cl | 0 | |
| 47 | cooch2cosch3 | chf2 | F | Cl | 0 | |
| 48 | COOCH2COOC2Hs | chf2 | Cl | Cl | 0 | op.: 57,2 °C |
| 49 | COOCH2COOC2Hj | chf2 | F | Cl | 0 | nD 1,5362 (23,4 °C) |
| 50 | COOCH2COSC2Hj | chf2 | Cl | Cl | 0 | nD 1,5763 (20,7 °C) |
| 51 | cooch2cosc2h5 | chf2 | F | Cl | o | nD 1,5536 (27,3 °C) |
HU 216 748 Β
1. táblázat (folytatás)
| R | R2 | X1 | X2 | (Y)n | Fizikai tulajdonságok | |
| 52 | COOCH2COOC3H7-i | chf2 | Cl | Cl | 0 | nD 1,5289 (24,0 °C) |
| 53 | COOCH2COOC3H7-í | chf2 | F | Cl | 0 | |
| 54 | COOCH2COSC3H7i | chf2 | Cl | Cl | o | nD 1,5684(20,2 °C) |
| 55 | COOCH2COSC3H7-í | chf2 | F | Cl | o | |
| 56 | cooch2cooch2ch=ch2 | chf2 | Cl | Cl | 0 | op.: 45,4 °C |
| 57 | cooch2cooch2ch=ch2 | chf2 | F | Cl | 0 | |
| 58 | COOCH2COOCH2ChCH | chf2 | Cl | Cl | o | op.: 79,3 °C |
| 59 | COOCH2COOCH2C=CH | chf2 | F | Cl | o | |
| 60 | COOCH(CH3)COOCH3 | chf2 | Cl | Cl | o | nD 1,5370 (25,7 °C) |
| 61 | COOCH(CH3)COOCH3 | chf2 | F | Cl | 0 | nD 1,5314(23,0 °C) |
| 62 | COOCH(CH3)COOC2H5 | chf2 | Cl | Cl | 0 | nD 1,5672 (26,0 °C) |
| 63 | COOCH(CH3)COOC2H5 | chf2 | F | Cl | o | nD 1,5212(14,1 °C) |
| 64 | cooch2c=ch | chf2 | Cl | Cl | 0 | op.: 78,5 °C |
| 65 | COOCHj | chf2 | Cl | Cl | 0 | op.: 63,9 °C |
| 66 | COOCHj | chf2 | F | Cl | 0 | nD 1,5430(17,0 °C) |
| 67 | COOCjHj | ch3 | Cl | Cl | 0 | nD 1,6029(20,1 °C) |
| 68 | COOC2H5 | chf2 | Cl | Cl | 0 | nD 1,5446(26,8 °C) |
| 69 | cooc2h5 | chf2 | F | Cl | o | nD 1,5320(21,0 °C) |
| 70 | och2ch=ch2 | chf2 | Cl | Cl | NH | op.: 80,6 °C |
| 71 | och2c=ch | chf2 | Cl | Cl | NH | op.: 118,9°C |
| 72 | och2cooch3 | í-C3H7 | Cl | Cl | - | krémszerű |
| 73 | och2ch=ch2 | í-C3H7 | Cl | Cl | - | krémszerű |
| 74 | och2c=ch | í-C3H7 | Cl | Cl | - | krémszerű |
| 75 | SCH2COOCH3 | t-C4H9 | Cl | Cl | - | krémszerű |
| 76 | och2ch=ch2 | CH2Br | Cl | Cl | - | krémszerű |
A találmány szerinti deszikkáns és/vagy lombtalanító hatású készítményt alkalmazhatjuk emulgeálható koncentrátumként, nedvesedő porként, vizes szuszpenzióként vagy egyéb agrokemikáliák előállítása során szokásosan kialakított formában, melyek előállítása során egy vagy több (I) általános képletű 3-szubsztituáltfenil-pirazol-származékot elkeverünk egy vagy több megfelelő szilárd vagy folyékony hordozóval és adott esetben egyéb segédanyaggal. A hatóanyag mennyiségét az alkalmazásnak megfelelően választjuk ki, de általánosságban elmondható, hogy a készítmény 0,1-90 tömegrész hatóanyagot tartalmaz 100 tömegrész készítményben.
A találmány szerinti növénynövekedést szabályozó készítmény deszikkáns- vagy lombtalanítószerként alkalmazható például gumós növények (például burgonya), rostos termények (például gyapot), olajos termények (például szója vagy napraforgó) és búzafélék (például rizs) esetén, de ezekkel a példákkal nem szándékozzuk korlátozni a jelen találmány alkalmazási körét.
A találmány szerinti deszikkáns és/vagy lombtalanító hatású készítmény tartalmazhat más aktív növénynövekedést szabályzó alkotót azon célból, hogy például csökkentsük a dózist. Az alkalmazható további aktív alkotókra az alábbiakban adunk meg példákat:
Amennyiben deszikkánsként alkalmazzuk a találmány szerinti készítményt, akkor az tartalmazhat még például kvatemer ammóniumsókat, mint például 1,1’dimetil-4,4’-bipiridinium (általánosan használt neve: parakvat), 9,10-dihidro-8a,10a-diazoniafenantrén (szo45 kásosan használt neve: dikvát) stb.; organofoszfor vegyületek, mint például N-(foszfor-metil)-glicin (szokásosan alkalmazott neve: glifozát), N-(foszfor-metil)glicin-trimetil-szulfónium só (szokásosan használt neve: glifozát trimecium), 2-klór-etil-foszfonsav (szoká50 sósán alkalmazott neve: etefon) stb.; szervetlen vegyületek, mint például nátrium-klorát (NaC103), magnézium-klorát [Mg(C103)-6H20], ammónia, mésznitrogén [Ca(NCN)/CaCN2] stb.; alifás vegyületek, mint például nátrium-monoklór-acetát (szokásosan alkalmazott ne55 ve: klórecetsav), nátrium-triklór-acetát (szokásosan alkalmazott neve: TCA), hexaklór-aceton stb.; fenolos vegyületek, mint például 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol (szokásosan alkalmazott neve: dinoseb), pentaklór-fenol (szokásosan alkalmazott neve: PCP) és sóik stb.;
triazin típusú vegyületek, mint például N-etil-N4
HU 216 748 Β izopropil-6-(metil-tio)-1,3,5-triazin-2,4-diamin (szokásosan alkalmazott neve: ametrin); arzénsav típusú vegyületek, mint például arzénsav stb.; gépolaj; és 7oxabiciklo[2,2,l]-heptán-2,3-dikarbonsav (szokásosan alkalmazott neve: endotal) és amin-, nátrium- és káliumsója.
Amikor lombtalanítóként alkalmazzuk a találmány szerinti készítményt, akkor az tartalmazhatja még például a következő vegyületeket: organofoszfor vegyületek, mint például etefon, S,S,S-tributil-foszfor-tritioát, S,S,S-tributil-foszfor-tritioit stb.; szervetlen vegyületeket, mint például mésznitrogén, nátrium-klorát, ammónium-nitrát, ammónium-tiocianát, cink-klorid, nátriumhipoklorit stb. arzénsav típusú vegyületeket, mint például metil-arzénsav és sóik stb.; alifás vegyületeket, mint például klór-ecetsav stb.; endotal; lH-l,2,4-triazol-3-il-amin (szokásosan alkalmazott neve: amitrol); és tiokarbamidokat.
Oltalmi igényünket nem szándékozzuk a fentiekben felsorolt vegyületekre korlátozni.
A jelen találmány megvalósítását közelebbről ismertetjük a következő tipikus példákkal, tesztpéldákkal és hasonlókkal anélkül, hogy igényünket az ezekben ismertetettekre szándékoznánk korlátozni.
A példákban a készítmények összetételét tömegrészekben adjuk meg (lásd elsősorban a táblázatokban).
1. példa
19. számú vegyület 0,4 tömegrész
Solvesso 200 57,6 tömegrész
Poli(oxi-etilén)-lauril-éter (HLB 10,0) 40,0 tömegrész
SP-3005X 2,0 tömegrész
Emulgeálható koncentrátumot állítunk elő úgy, 15 hogy a fenti alkotókat oldódásig egyenletesen keveijük.
2—7. példák
Az 1. példában leírt módon állítjuk elő a 2. táblázatban megadott összetételű deszikkáns és/vagy lombtalanító hatású készítményeket.
2. táblázat
| Vegyület | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 19. számú vegyület | 0,2 | 0,4 | 0,4 | 0,4 | 1,0 | 2,5 |
| Solvesso 200 (Exxon Chemical Co., Ltd.) | 76,8 | 57,6 | 56,6 | 55,6 | 76,0 | 77,5 |
| POE lauril-éter (HLB 14,0) | 20,0 | |||||
| POE sztiril-fenil-éter (HLB 15,5) | 40,0 | |||||
| POE (10 mól) nonil-fenil-éter | 40,0 | |||||
| POE (12 mól) nonil-fenil-éter | 40,0 | |||||
| POE zsírsav-észter (HBL 9,5) | 20,0 | |||||
| N-metil-2-pirrolidon | 10,0 | |||||
| SP-3005X (TOHO KAGAKU K.K.) | 3,0 | 2,0 | 3,0 | 4,0 | 3,0 | 10,0 |
| 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 |
1. tesztpélda
Deszikkáns hatás burgonyán vizsgálva
Burgonyagumókat (Solanum tuberosum, fajta: May Queen) ültettünk el 1,0 m-re lévő sorokban úgy, hogy a sorokon belül 0,4 m volt a gumók közti távolság. Amikor a növények elérték a sárgulási növekedési fázis kezdetét, a szárakat és leveleket egyenletesen kezeltük az 1. példa szerinti növénynövekedést szabályzó készítmény előre meghatározott dózisával és a referenciaszer 1000 1/h mennyiségben kiszórt mennyiségével.
A kezelést követő 7. és 14. napon a szárakon és leveleken jelentkező deszikkáló hatást vizuálisan ítéltük meg az alábbi kritériumok szerint.
Ezenfelül 14 nappal a kezelést követően a gumókat kiástuk, és a szállítóedény-nyaláb bámulását az alábbiakban ismertetett kritériumok szerint megállapított index értékkel jellemeztük.
A deszikkáló hatás megítélésének kritériumai:
Hatékonyság
A szárak és a levelek elszáradt területei (%)
0-49
50-69
70-89
90-99
100
A szállítóedény-nyaláb bámulásának megítélésének kritériuma (indexek):
0: a szállítóedény-nyaláb nem bámult 1: a szállítóedény-nyaláb az eredése körül enyhén bámult
2: a szállítóedény-nyaláb kevesebb, mint '/3-a barnult
3: a szállítóedény-nyaláb 'ó-^-ad része bámult 4: a teljes szállítóedény-nyaláb bámult.
A 3. táblázat mutatja a deszikkáló hatásra kapott eredményeket, míg a 4. táblázat a szállítóedény-nyaláb bámulására kapott eredményeket mutatja be.
HU 216 748 Β
3. táblázat Deszikkáló hatás
| Vizsgált anyag | Dózis (gHA /ha) | Levelek | Szárak | ||
| 7 nap után | 14 nap után | 7 nap után | 14 nap után | ||
| 10 | 4 | 5 | 3 | 4 | |
| 1. példa szerinti készítmény | 20 | 5 | 5 | 4 | 5 |
| 40 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| Diquat (referencia) | 900 | 5 | 5 | 3 | 4 |
| Mésznitrogén (referencia) | 15kg/1000 m2 | 3 | 5 | 1 | 4 |
Megjegyzés: mcsznitrogénként 50% kalcium-ciánamidot tartalmazó kereskedelmi mésznitrogént alkalmaztunk. gHA: a hatóanyag mennyisége grammokban.
4. táblázat
| Vizsgált anyag | Dózis (gHA/ha) | A szállítóedény-nyaláb bámulása (%) az indexekkel | ||||
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | ||
| 10 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 1. példa szerinti készítmény | 20 | 75 | 25 | 0 | 0 | 0 |
| 40 | 70 | 30 | 0 | 0 | 0 | |
| Diquat (referencia) | 900 | 0 | 56 | 44 | 0 | 0 |
| Mésznitrogén (referencia) | 15kg/1000m2 | 75 | 25 | 0 | 0 | 0 |
2. tesztpélda
Gyapotmagokat (Gossypium hirsutum, fajta: Acala) 0,4 m-enként elültettünk és neveltünk. A gyapotnövény magházának felrepedésekor a leveleket egyenletesen kezeltük az 1. példa szerinti növénynövekedés-szabályzó készítmény meghatározott dózisaival és a referenciaszerekkel 2501/h volumenben.
A kezelést követő 5., 10., 15. és 20. nap után a leveleken jelentkező deszikkáló hatást vizuálisan értéLombtalanító hatás:
keltük úgy, hogy 0 értéket kapott akkor, amennyiben ugyanaz az eredmény mutatkozott, mint a kezelés nélküli növényeknél, illetve 100 értéket kapott akkor, amennyiben teljes volt az elszáradás. A lombtalanító hatást a 15. és a 20. nap után határoztuk meg az alábbi egyenlet szerinti hányadossal.
Továbbá, a kezelést követő 25. nap után a letépéskor (begyűjtéskor) vizsgáltuk a fitotoxicitást szintén az alábbiakban megadott kritériumok szerint.
Összes lehullott levelek száma Lombtalanítás (%)= --χ 100
Összes vizsgált levelek száma
A letépéskori fitotoxicitás meghatározási kritériu- Az 5. táblázatban adtuk meg a levélszárító hatást, mai: míg a 6. táblázat tartalmazza a lombhullató hatás és a +: fitotoxicitás jelentkezett 45 letépéskori fitotoxicitás adatait.
-: fitotoxicitás nem volt megfigyelhető.
5. táblázat
| Vizsgált anyag | Dózis (gHA/ha) | Leveleken megfigyelt deszikkáló hatás | |||
| 5 nap után | 10 nap után | 15 nap után | 25 nap után | ||
| 5 | 80 | 90 | 93 | 100 | |
| 1. példa szerinti készítmény | 10 | 80 | 90 | 93 | 100 |
| 20 | 90 | 95 | 97 | 100 | |
| Diquat (referencia) | 1000 | 95 | 95 | 98 | 100 |
HU 216 748 Β
6. táblázat
| Vizsgált anyag | Dózis (gHA/ha) | Leveleken megfigyelt lombtalanító hatás | Fitotoxicitás letépéskor | |
| 15 nap után | 25 nap után | 25 nap után | ||
| 5 | 30 | 70 | - | |
| 1. példa szerinti készítmény | 10 | 30 | 70 | - |
| 20 | 40 | 75 | - | |
| Diquat (referencia) | 1000 | 8 | 10 | - |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK 15
Claims (6)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK 151. Deszikkáns és/vagy lombtalanító hatású készítmény, mely hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű 3-szubsztituált-pirazol-származékot tartalmaz- a képletben 20R jelentése -Y'R3, ahol R3 jelentése C16 alkil-, halogén-(C| 6) alkil-, C2_6 alkenil- vagy C2_6 alkinilcsoport ésY1 jelentése -O- vagy -S-;-Y2CH(R4)CO-OR5, ahol R4 jelentése hidrogén- 25 atom vagy C[_6 alkilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom, Cj 6 alkilcsoport, halogén-C]_6 alkil-,C2_6 alkenil- vagy C2_6 alkinilcsöpört és Y2 jelentése -0-, -S- vagy -NH- csoport;-COOCH(R4)CO-Y'R5 - ahol R4, R5 és Y' jelentése a fentiekben megadott, vagy-COOR6, ahol R6 jelentése C| 6 alkil-, halogénC,_6 alkil-, C2_6 alkenil- vagy C26 alkinilcsoport,R1 jelentése C,_6 alkilcsoport,R2 jelentése hidrogénatom, C]_6 alkil-, halogén-C[_6 alkilcsoport,X1 és X2 jelentése azonosan vagy eltérően halogénatom,Y jelentése -O-, -S-, -SO-, -SO2- vagy -NH-, és n jelentése 0 vagy 1.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, mely (I) általános képletű 3-szubsztituált-pirazolszármazékként etil-2-klór-5-[4-klór-5-(difluor-metoxi)-1 -metil-1 H-pirazol-3-il]-4-fluor-fenoxi-acetátot tartalmaz.
- 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, mely deszikkáló vagy lombtalanító készítmény.
- 4. Eljárás növények deszikkálására és/vagy lombtalanítására, azzal jellemezve, hogy legalább egy (I) általános képletű 3-szubsztituált-pirazolszármazékot - a képletbenR jelentése -Y'R3, ahol R3 jelentése C)_6 alkil-, halogén-(C!_6) alkil-, C2_6 alkenil- vagy C2_6 alkinilcsoport ésY1 jelentése -O- vagy -S-;-Y2CH(R4)CO-OR5, ahol R4 jelentése hidrogénatom vagy Ct_6 alkilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom, Ci_6 alkilcsoport, halogén-C| 6 alkil-, C2_6 alkenil- vagy C2_6 alkinilcsoport és Y2 jelentése -O-, -S- vagy -NH- csoport;-COOCH(R4)CO-Y'R5 - ahol R4, R5 és Y> jelentése a fentiekben megadott, vagy-COOR6, ahol R6 jelentése C[ 6 alkil-, halogénedé alkil-, C2_6 alkenil- vagy C2_6 alkinilcsoport,R1 jelentése C(_6 alkilcsoport,R2 jelentése hidrogénatom, Ck6 alkil-, halogén-C^ alkilcsoport,X1 és X2 jelentése azonosan vagy eltérően halogénatom,Y jelentése -O-, -S-, -SO-, -SO2- vagy -NH-, és n jelentése 0 vagy 1 5-500 g [ez az intervallum aktív hatóanyag(ok) tömegére vonatkozik] mennyiségben alkalmazzuk hektáronként.
- 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű 3-szubsztituált-pirazolszármazékként etil-2-klór-5-[4-klór-5-(difluor-metoxi)-lmetil-1 H-pirazol-3-il]-4-fluor-fenoxi-acetátot alkalmazunk.
- 6. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kezelt növény a következők közül kerül ki:gumós növények, mint például burgonya, rostos termények, mint például gyapot, olajos termények, mint például szója és napraforgó, és gabonafélék, mint például rizs.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22741895A JP3663522B2 (ja) | 1995-08-12 | 1995-08-12 | 植物生育調節用組成物及びその使用方法 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9602201D0 HU9602201D0 (en) | 1996-10-28 |
| HUP9602201A2 HUP9602201A2 (en) | 1997-05-28 |
| HUP9602201A3 HUP9602201A3 (en) | 1997-09-29 |
| HU216748B true HU216748B (hu) | 1999-08-30 |
Family
ID=16860536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9602201A HU216748B (hu) | 1995-08-12 | 1996-08-09 | Deszikkáns és/vagy lombtalanító hatású készítmény és eljárás annak alkalmazására |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6117818A (hu) |
| EP (1) | EP0787429B1 (hu) |
| JP (1) | JP3663522B2 (hu) |
| CN (1) | CN1076583C (hu) |
| AR (1) | AR003229A1 (hu) |
| AU (1) | AU690465B2 (hu) |
| BR (1) | BR9603370A (hu) |
| CA (1) | CA2182773C (hu) |
| DE (1) | DE69617895T2 (hu) |
| ES (1) | ES2169181T3 (hu) |
| HU (1) | HU216748B (hu) |
| PL (1) | PL187690B1 (hu) |
| RU (1) | RU2140154C1 (hu) |
| TR (1) | TR199600650A2 (hu) |
| UA (1) | UA55366C2 (hu) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6444613B1 (en) | 1999-03-12 | 2002-09-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Defoliant |
| WO2007081019A1 (ja) * | 2006-01-16 | 2007-07-19 | Sankyo Agro Company, Limited | （３－硫黄原子置換フェニル）ピラゾール誘導体 |
| CA2829790C (en) | 2010-03-30 | 2018-06-05 | Verseon Corporation | Multisubstituted aromatic compounds as inhibitors of thrombin |
| JP2014159374A (ja) * | 2011-05-20 | 2014-09-04 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 作物の枯凋落葉剤組成物 |
| PT2968297T (pt) | 2013-03-15 | 2019-01-10 | Verseon Corp | Compostos aromáticos multissubstituídos como inibidores da serina protease |
| KR20150130405A (ko) * | 2013-03-15 | 2015-11-23 | 베르선 코포레이션 | 트롬빈의 억제제로서의 할로게노피라졸 |
| AU2015222857B2 (en) * | 2014-02-28 | 2017-11-23 | Drexel Chemical Company | Compositions and methods for improving seed quality |
| WO2016044662A1 (en) | 2014-09-17 | 2016-03-24 | Verseon Corporation | Pyrazolyl-substituted pyridone compounds as serine protease inhibitors |
| ES2931460T3 (es) | 2015-02-27 | 2022-12-29 | Verseon Int Corporation | Compuestos de pirazol sustituido como inhibidores de serina proteasa |
| CN107593721B (zh) * | 2017-10-19 | 2019-06-04 | 中国农业科学院麻类研究所 | 一种大麻脱叶的方法、脱叶剂及其应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR930004672B1 (ko) * | 1988-08-31 | 1993-06-03 | 니혼 노야꾸 가부시끼가이샤 | 3-치환 페닐피라졸 유도체 또는 이의 염 및 이의 제조방법, 이의 용도 및 이의 사용 방법 |
| CA2036907C (en) * | 1990-02-28 | 1996-10-22 | Yuzo Miura | 3-(substituted phenyl) pyrazole derivatives, a process for producing the same, herbicidal composition containing the same and method of controlling weeds using said composition |
| JP2887701B2 (ja) * | 1990-02-28 | 1999-04-26 | 日本農薬株式会社 | ３−置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその用途 |
| AU653299B2 (en) * | 1993-02-06 | 1994-09-22 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | A herbicidal composition having a reduced phytotoxicity |
-
1995
- 1995-08-12 JP JP22741895A patent/JP3663522B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-08-02 EP EP96112540A patent/EP0787429B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-02 DE DE69617895T patent/DE69617895T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-02 ES ES96112540T patent/ES2169181T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-06 AU AU61911/96A patent/AU690465B2/en not_active Expired
- 1996-08-06 CA CA002182773A patent/CA2182773C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-07 US US08/693,967 patent/US6117818A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-07 TR TR96/00650A patent/TR199600650A2/xx unknown
- 1996-08-09 HU HU9602201A patent/HU216748B/hu unknown
- 1996-08-09 BR BR9603370A patent/BR9603370A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-08-09 CN CN96109429A patent/CN1076583C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-09 PL PL96315612A patent/PL187690B1/pl unknown
- 1996-08-09 AR ARP960103938A patent/AR003229A1/es active IP Right Grant
- 1996-08-09 RU RU96116142A patent/RU2140154C1/ru active
- 1996-08-09 UA UA96083207A patent/UA55366C2/uk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6191196A (en) | 1997-03-20 |
| UA55366C2 (uk) | 2003-04-15 |
| ES2169181T3 (es) | 2002-07-01 |
| AR003229A1 (es) | 1998-07-08 |
| DE69617895T2 (de) | 2002-04-25 |
| EP0787429A2 (en) | 1997-08-06 |
| PL315612A1 (en) | 1997-02-17 |
| DE69617895D1 (de) | 2002-01-24 |
| PL187690B1 (pl) | 2004-09-30 |
| US6117818A (en) | 2000-09-12 |
| JP3663522B2 (ja) | 2005-06-22 |
| CN1142891A (zh) | 1997-02-19 |
| TR199600650A2 (tr) | 1997-02-21 |
| EP0787429B1 (en) | 2001-12-12 |
| CN1076583C (zh) | 2001-12-26 |
| RU2140154C1 (ru) | 1999-10-27 |
| HUP9602201A3 (en) | 1997-09-29 |
| HUP9602201A2 (en) | 1997-05-28 |
| EP0787429A3 (en) | 1997-11-19 |
| CA2182773C (en) | 1999-09-07 |
| BR9603370A (pt) | 1998-05-12 |
| AU690465B2 (en) | 1998-04-23 |
| CA2182773A1 (en) | 1997-02-13 |
| HU9602201D0 (en) | 1996-10-28 |
| JPH0959113A (ja) | 1997-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2941628C (en) | Saflufenacil, flumioxazin, and 2,4-d weed control compositions and methods of use thereof | |
| HU208239B (en) | Herbicidal compositions and concentrates comprising n-phosphonomethyl glycine derivatives | |
| HU216748B (hu) | Deszikkáns és/vagy lombtalanító hatású készítmény és eljárás annak alkalmazására | |
| RU2304389C2 (ru) | Способ регулирования роста сорняков, гербицидная композиция | |
| CA1291344C (en) | Herbicides | |
| JP2011522809A (ja) | 雑草の防除方法、及び除草性組成物 | |
| BR0316180B1 (pt) | Processo para aumentar o rendimento em legumes resistentes ao glifosato, e, mistura | |
| JPH11116408A (ja) | 除草剤組成物 | |
| US3492110A (en) | Triazine herbicide formulations | |
| SU628799A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| HUT54871A (en) | Herbicidal compositions with synergetic effect and process for produicng same | |
| CA2048209C (en) | Herbicidal compositions | |
| JP2005504106A (ja) | ピリフタリドを含有する除草剤組成物 | |
| EP1069825B1 (en) | Synergistic herbicidal combination | |
| AU734581B2 (en) | Synergistic herbicidal combination | |
| EP0658308A1 (de) | Herbizide verbindung und verfahren zur bekämpfung unerwünschter vegetation | |
| US5952265A (en) | Synergistic herbicidal combination | |
| JPH11292718A (ja) | 除草剤組成物 | |
| EP1009234A1 (en) | Synergistic herbicidal combination | |
| JPS5995204A (ja) | 除草組成物 | |
| TH61604A (th) | องค์ประกอบกำจัดวัชพืช | |
| JPH03215403A (ja) | 除草剤組成物 | |
| KR910007891A (ko) | N-아미노트리아졸 유도체 | |
| HU216448B (hu) | 1H-3-amino-1,2,4-triazolt és 1,2,4-triazin-5(4H)-on-származékot tartalmazó, szinergetikus hatású herbicid készítmény, és alkalmazása | |
| JPS60116604A (ja) | 水田用除草剤組成物 |