JPH0959113A - 植物生育調節用組成物及びその使用方法 - Google Patents

植物生育調節用組成物及びその使用方法

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JPH0959113A
JPH0959113A JP7227418A JP22741895A JPH0959113A JP H0959113 A JPH0959113 A JP H0959113A JP 7227418 A JP7227418 A JP 7227418A JP 22741895 A JP22741895 A JP 22741895A JP H0959113 A JPH0959113 A JP H0959113A
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    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ジャガイモ等の根菜類、綿等の繊維作物類、
ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物類、米等穀物類の枯凋剤
又は落葉剤として作用する植物生育調節用組成物を提供
する。 【解決手段】 一般式(I) 【化1】 〔式中、R は-Y1R3 、-Y2CH(R4)CO-OR5 、-COOCH(R4)CO
-Y1R5 、-COOR6(式中、R3=アルキル、ハロアルキル、
アルケニル、アルキニル、R4=H、アルキル、R5=H、
アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、R6
=アルキル、アルケニル、アルキニル、Y1=−O−、−
S−、及びY2=−O−、−S−、−NH−を示す。)、
R1は低級アルキル基、R2はH、低級アルキル基又は低級
ハロアルキル基、X1及びX2はハロゲン原子、Y は−O
−、−S−、−SO−、−SO2 −又は−NH−、nは
0又は1を示す。〕で表される3−置換フェニルピラゾ
ール誘導体を有効成分とする植物生育調節用組成物及び
その使用方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は植物生育調節用組成
物及びその使用方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】本発明で使用する下記の一般式(I) で表
される3−置換フェニルピラゾール誘導体は特開平3−
163063号及び同4−211065号公報に記載の
化合物で、茎葉処理除草剤として畑作における有害雑草
である広葉雑草全般に対して卓越した除草活性を有し、
特に麦作栽培場面で施用することにより重要雑草である
ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌノフグリ、イヌカミツ
レ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ナズナ、スカシタ
ゴボウ、オランダミミナグサ、シロザ、イヌタデ、ミチ
ヤナギ等に対して強い除草効果を有するものである。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】ジャガイモ等の根菜
類、綿等の繊維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物
類、米等穀物類の収穫を容易にするために使用される枯
凋剤又は落葉剤等の新規な植物生育調節剤の開発が望ま
れており、本発明者等は新規な植物生育調節用組成物の
創出をめざし、鋭意研究を重ねた結果、除草剤として公
知の化合物である3−置換ピラゾール誘導体が植物生育
調節用組成物、例えばジャガイモ等の根菜類、綿等の繊
維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物類、米等穀物
類の枯凋剤又は落葉剤として有用であることを見いだ
し、本発明を完成させたものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明の植物生育調節用
組成物は、一般式(I)
【化11】 〔式中、Rは
【化12】-Y1R3 (式中、R3は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y1は−O−又は−S−を示す。)、
【0005】
【化13】-Y2CH(R4)C0-OR5 (式中、R4は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R5
は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
し、Y2は−O−、−S−又は−NH−を示す。)、
【化14】-COOCH(R4)CO-Y1R5 (式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。)又は
【0006】
【化15】-COOR6 (式中、R6は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
す。)を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素
原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示
し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を
示し、Yは−O−、−S−、−SO−、−SO2-又は−
NH−を示し、nは0乃至1の整数を示す。)で表され
る3−置換ピラゾール誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とするものである。また、本発明は該植物生
育調節用組成物の使用方法に関するものである。
【0007】一般式(I) で表される3−置換ピラゾール
誘導体の置換基として『(C1-6)アルキル基』とは炭素原
子数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例
えばメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n
−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−
ペンチル、n−ヘキシル等のアルキル基を示し、『ハ
ロ』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子、沃素原子等
のハロゲン原子を示し、『ハロ(C1-6)アルキル基』とは
塩素原子、フッ素原子、臭素原子又は沃素原子から選択
される1〜複数個の同一又は異なっても良いハロゲン原
子により置換された炭素原子数1〜6の直鎖状又は分岐
状のアルキル基を示し、『(C2-6)アルケニル基』又は
『(C2-6)アルキニル基』とは炭素原子数2〜6の直鎖状
又は分岐状のアルケニル基又はアルキニル基を示す。
【0008】本発明の有効成分である一般式(I) で表さ
れる3−置換フェニルピラゾール誘導体の代表的な化合
物を第1表に例示するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 一般式(I)
【化16】
【0009】
【表1】
【0010】
【表2】
【0011】
【表3】
【0012】
【表4】
【0013】
【表5】
【0014】本発明の植物生育調節用組成物は一般式
(I) で表される3−置換フェニルピラゾール誘導体から
選択される1種又は2種以上の有効成分を、組成物10
0部中0.1〜90重量部の範囲で適宜選択し、農薬製
剤上の常法に従って適当な液体又は固体担体、界面活性
剤及び必要に応じて補助剤等を加えて乳剤、水和剤、水
性懸濁剤等の剤型に調製して使用することができる。本
発明の植物生育調節用組成物は、例えばジャガイモ等の
根菜類、綿等の繊維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧
作物類、米等穀物類の枯凋剤又は落葉剤として使用する
ことができンが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【0015】本発明の植物生育調節用組成物は薬量の低
減等を図る目的で他の植物生育調節用の有効成分を含有
することもでき、以下の化合物を例示することができ
る。枯凋剤として混合使用する場合、例えば1,1’−
ジメチル−4,4’−ビピリジリウム(一般名:パラコ
ート)、9,10−ジヒドロ−8a,10a−ジアゾニ
アフェナントレン(一般名:ジクワット)等の第四級ア
ンモニウム塩、N−(ホスホロメチル)グリシン(一般
名:グリホセート)、N−(ホスホロメチル)グリシン
トリメチルスルホニウム塩(一般名:グリホセート
トリメシウム)、2−クロロエチルホスホン酸(一般
名:エテホン)等の有機リン系化合物、塩素酸ナトリウ
ム(NaClO3)、塩素酸マグネシウム(Mg(ClO3) 6H2O) 、ア
ンモニア、石灰窒素(Ca(NCN)/CaCN2) 等の無機化合物、
モノクロロ酢酸ナトリウム塩(一般名:クロロアセティ
ック アシッド)、トリクロロ酢酸ナトリウム塩(一般
名:TCA)、ヘキサクロロアセトン(一般名)等の脂
肪族化合物、2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフ
ェノール(一般名:ジノゼブ)、ペンタクロロフェノー
ル(一般名:PCP)及びその塩類等のフェノール系化
合物、N エチル−N イソプロピル−6−メチルチオ
−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(一般
名:アメトリン)等のトリアジン系化合物、ヒ酸等のヒ
酸系化合物の他に、マシン油、7−オキサビシクロ
〔2,2,1〕ヘプタン−2,3−ジカルボン酸(一般
名:エンドタール)及びそのアミン塩、ナトリウム塩又
はカリウム塩等を使用することができる。
【0016】又、落葉剤として混合使用する場合は、例
えばエテホン、S,S,S−トリブチルホスホロトリチ
オエート(一般名)、S,S,S−トリブチルホスホロ
トリチオイート(一般名)等の有機リン系化合物、石灰
窒素、塩素酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、アンモニ
ウムチオシアネート、塩化亜鉛、次亜塩素酸ナトリウム
等の無機化合物、メチルアルソン酸及びその塩類等のヒ
素系化合物、クロロアセティック アシッド等の脂肪族
化合物の他にエンドタール、1H−1,2,4−トリア
ゾール−3−イルアミン(一般名:アミトロール)、チ
オウレア類等を使用することができるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
【0017】
【発明の実施の形態】以下に本発明の実施の形態として
本発明の代表的な実施例、試験例等を例示するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。実施例中、部と
あるのは重量部を示す。
【0018】実施例1. 化合物No19 0.4部 ソルベッソ200 57.6部 ホ゜リオキシエチレンラウリルエ-テル 40.9部 (HLB 10.0) SP−3005X 2.0部 以上を均一に混合、溶解して乳剤を得た。 実施例2〜6 実施例1と同様にして第2表に示す組成により植物生育
調節用組成物を得た。
【0019】
【表6】 注:POEはポリオキシエチレンを示す。
【0020】試験例1 ジャガイモに対する枯凋効果試
験 ジャガイモ( Solanum tuberosum 、品種:メークイ
ン)を畦幅1.0m、株間0.4mの1条に定植し、生
育ステージが黄変開始期に至った時期に実施例1で示さ
れる本発明の植物生育調節用組成物及び比較薬剤の所定
薬量を散布水量(1000L/ha)の割合で茎葉部に
均一に処理した。処理7日後及び14日後に葉部及び茎
部に対する枯凋効果を肉眼判定し、下記の基準により判
定した。又、薬剤処理14日後には塊茎を堀り取り、維
管束褐変の発生程度を下記の基準による指数で判定し
た。
【0021】枯凋効果判定基準 1:茎葉部の枯殺面積が0〜49% 2:茎葉部の枯殺面積が50〜69% 3:茎葉部の枯殺面積が70〜89% 4:茎葉部の枯殺面積が90〜99% 5:茎葉部の枯殺面積が100% 維管束褐変判定基準指数 0 : 維管束に褐変が認められない。 1 : 基部に近い維管束がわずかに褐変。 2 : 維管束の1/3未満が褐変。 3 : 維管束の1/3〜2/3が褐変。 4 : 維管束全体が褐変。 枯凋効果の結果を第3表に、維管束褐変の結果を第4表
に示す。
【0022】
【表7】 注:石灰窒素はカルシウム・シアナミドを50%含有する市販品を使 用した。 AIは有効成分。
【0023】
【表8】
【0024】試験例2.ワタ(Gossypium hirsutum
品種:Acala)の種子を0.4m間隔で播種して生
育させ、ワタのボール開裂時期に実施例1で示される本
発明の植物生育調節用組成物及び比較薬剤の所定薬量を
散布水量(250L/ha)の割合で茎葉部に均一に処
理した。薬剤処理5、10、15及び20日後に茎葉部
の枯凋効果を肉眼で判定(0:無処理と同等〜100:
完全枯殺)し、落葉効果は薬剤処理15及び20日後に
下記式により落葉率を算出した。又、処理25日後にリ
ント(収穫部分)に対する薬害の有無を調査し、下記基
準に従って判定した。落葉率:
【数1】 リントの薬害判定基準: + : 薬害あり − : 薬害なし 葉部枯殺効果結果を第5表、落葉効果結果及びリントに
対する薬害結果を第6表に示す。
【0025】
【表9】
【0026】
【表10】

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 〔式中、Rは 【化2】-Y1R3 (式中、R3は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
    し、Y1は−O−又は−S−を示す。)、 【化3】-Y2CH(R4)C0-OR5 (式中、R4は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R5
    は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
    し、Y2は−O−、−S−又は−NH−を示す。)、 【化4】-COOCH(R4)CO-Y1R5 (式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。)又は 【化5】-COOR6 (式中、R6は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
    す。)を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素
    原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示
    し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を
    示し、Yは−O−、−S−、−SO−、−SO2-又は−
    NH−を示し、nは0乃至1の整数を示す。)で表され
    る3−置換ピラゾール誘導体を有効成分として含有する
    ことを特徴とする植物生育調節用組成物。
  2. 【請求項2】 一般式(I) で表される3−置換ピラゾー
    ル誘導体が2−クロロ−5−(4−クロロ−5−ジフル
    オロメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イ
    ル)−4−フルオロフェノキシ酢酸エチルである請求項
    第1項記載の植物生育調節用組成物。
  3. 【請求項3】 植物生育調節用組成物が枯凋剤又は落葉
    剤である請求項第1項記載の植物生育調節用組成物。
  4. 【請求項4】 一般式(I) 【化6】 〔式中、Rは 【化7】-Y1R3 (式中、R3は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
    し、Y1は−O−又は−S−を示す。)、 【化8】-Y2CH(R4)C0-OR5 (式中、R4は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、R5
    は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
    し、Y2は−O−、−S−又は−NH−を示す。)、 【化9】-COOCH(R4)CO-Y1R5 (式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。)又は 【化10】-COOR6 (式中、R6は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C2-6)アルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示
    す。)を示し、R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素
    原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示
    し、X1及びX2は同一又は異なっても良いハロゲン原子を
    示し、Yは−O−、−S−、−SO−、−SO2-又は−
    NH−を示し、nは0乃至1の整数を示す。)で表され
    る3−置換ピラゾール誘導体を有効成分とする植物生育
    調節用組成物をヘクタール当たり有効成分量として5g
    〜500gの範囲で処理することを特徴とする植物の生
    育を調節する方法。
  5. 【請求項5】 一般式(I) で表される3−置換ピラゾー
    ル誘導体が2−クロロ−5−(4−クロロ−5−ジフル
    オロメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イ
    ル)−4−フルオロフェノキシ酢酸エチルである請求項
    第4項記載の植物の生育を調節する方法。
  6. 【請求項6】 植物がジャガイモ等の根菜類、綿等の繊
    維作物類、ダイズ、ヒマワリ等の油糧作物類、米等穀物
    類である請求項第4項記載の植物の生育を調節する方
    法。
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