HU216448B - 1H-3-amino-1,2,4-triazolt és 1,2,4-triazin-5(4H)-on-származékot tartalmazó, szinergetikus hatású herbicid készítmény, és alkalmazása - Google Patents
1H-3-amino-1,2,4-triazolt és 1,2,4-triazin-5(4H)-on-származékot tartalmazó, szinergetikus hatású herbicid készítmény, és alkalmazása Download PDFInfo
- Publication number
- HU216448B HU216448B HU9601395A HUP9601395A HU216448B HU 216448 B HU216448 B HU 216448B HU 9601395 A HU9601395 A HU 9601395A HU P9601395 A HUP9601395 A HU P9601395A HU 216448 B HU216448 B HU 216448B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- triazole
- amino
- triazin
- weight
- derivative
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 81
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazin-5-one Chemical class O=C1C=NNC=N1 BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- MYRZHMIBRIKWDO-UHFFFAOYSA-N 4h-triazin-5-one Chemical class O=C1CN=NN=C1 MYRZHMIBRIKWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 37
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 32
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 24
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 claims description 21
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical class O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 claims description 2
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- -1 penetration aid Substances 0.000 claims 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 240000003759 Erodium cicutarium Species 0.000 description 4
- 235000009967 Erodium cicutarium Nutrition 0.000 description 4
- 230000034994 death Effects 0.000 description 4
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 2
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 241000234645 Festuca pratensis Species 0.000 description 2
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 2
- 244000286177 Raphanus raphanistrum Species 0.000 description 2
- 235000000241 Raphanus raphanistrum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 2
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 150000003920 1,2,4-triazines Chemical class 0.000 description 1
- JWZUNWVHXLNZRS-UHFFFAOYSA-N 4-amino-1,2,4-triazin-3-one Chemical group NN1C=CN=NC1=O JWZUNWVHXLNZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 244000109568 Allium vineale Species 0.000 description 1
- 235000011403 Allium vineale Nutrition 0.000 description 1
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 1
- 235000003133 Ambrosia artemisiifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000508786 Arrhenatherum elatius Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 241001233845 Calepina Species 0.000 description 1
- 244000079426 Cardamine hirsuta Species 0.000 description 1
- 235000008473 Cardamine hirsuta Nutrition 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 244000074881 Conyza canadensis Species 0.000 description 1
- 235000004385 Conyza canadensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000723221 Crepis Species 0.000 description 1
- 241001506685 Epilobium tetragonum Species 0.000 description 1
- 241001576523 Geranium molle Species 0.000 description 1
- 241000190121 Geranium sp. Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 1
- 244000137827 Rumex acetosa Species 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000113428 Sonchus oleraceus Species 0.000 description 1
- 235000006745 Sonchus oleraceus Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241001340955 Tordylium maximum Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 244000213376 Veronica sp Species 0.000 description 1
- 235000009038 Veronica sp Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Szinergetikűs hatású herbicid készítmények, amelyek a szőkásősanalkalmazőtt kőmpőnensek, segédanyagők és/vagy vivőanyagők mellettegyrészt 1H-3-aminő-1,2,4-triazőlt, másrészt az 1H-3-amin -1,2,4-triazőlra vőnatkőztatva 1–14,3 tömeg%, előnyösen 2,5–4 tömeg%,különösen előnyösen 3 tömeg%, egy vagy több (I) általánős képletűtriazin-5(4H)-őn-származékőt tartalmaznak – az (I) általánős ké letbenR jelentése 1–4 szénatőmős egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsőpőrt–, miközben az adőtt készítmény esetén a triazin-5(4H)-őn-származékarányát annak figyelembevételével választják meg, hőg a készítménnyelhektárőnként legfeljebb 300 g, előnyösen legfeljebb 200 g, különösenelőnyösen legfeljebb 100 g triazin-5(4H)-őn-származékőt kellkijűttatni. A találmány vőnatkőzik a készítményekkel végzett,szinergetikűs hatást eredményező győmirtó eljárásra is. ŕ
Description
A találmány tárgya lH-3-amino-l,2,4-triazollal végzett, szinergetikus hatást eredményező herbicid eljárás, 1H-3amino-l,2,4-triazolt tartalmazó szinergetikus herbicid készítmények, és eljárás a készítmények alkalmazására.
Ismeretesek olyan herbicid eljárások és készítmények, amelyeknél a hatóanyag az amino-triazol vagy az 1 képletű lH-3-amino-l,2,4-triazol, amely jól ismert herbicid hatóanyag, amelyet széleskörűen alkalmaznak szelektív vagy teljes gyomirtásra, és amely tökéletesen kielégítő. Ezt a hatóanyagot általában 2000-5000 g/ha dózisban alkalmazzák.
Ugyancsak ismertek olyan gyomirtó eljárások és készítmények, amelyeknél a hatóanyag valamely triazinon, vagyis egy olyan I általános képletű 4-amino-6-(l,l-dimetil-etil)-3-(alkil-tio)-l,2,4-triazin-5(4H)-on, ahol R jelentése 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport. Az ilyen triazinonok ismert herbicid hatóanyagok, ezeket általában 500- 900 g/ha dózisban alkalmazzák.
Végül a DOS 18 15 145 számú dokumentumból ismert, hogy utak, terek, vasúti útvonalak és nem müveit területek totális gyomirtására, amelynek során totális herbicid hatóanyagokat használnak, mégpedig két hatóanyag kombinációját, ahol az egyik hatóanyag az ΙΗ-3-amino1.2.4- triazol, a másik egy 4-amino-l,2,4-triazinon, amelyek 4: 1 és 1:4 közötti arányban vannak jelen a kombinációban, vagyis 25-400% triazinont tartalmaznak az lH-3-amino-l,2,4-triazolhoz viszonyítva. A leírásban és az igénypontokban a %-ok és az arányok - ha másként nem jelöljük - tömeg%-okat, illetve tömegarányokat jelentenek. Az említett hatóanyag-kombinációt 5- 50 kg/ha dózisban alkalmazzák, tehát a hatóanyag-kombináció mindkét alkotórészét olyan dózisban viszik fel, amely dózisban a hatóanyag tökéletesen kifejti herbicid hatását.
Miközben kísérleteket végeztünk az ΙΗ-3-amino1.2.4- triazol alkalmazásának optimalizálására, meglepő módon azt találtuk, hogy lehetséges az ΙΗ-3-amino1,2,4-triazol herbicid tulajdonságainak olyan növelése, amikor a vegyület mellett, amelyet a hektáronkénti szokásos dózisban alkalmazunk, az elpusztítandó növényi fajokkal érintkezve jelen van nagyon kis mennyiségben bizonyos, a triazinon családba tartozó vegyület is. Ez a kis mennyiség hektáronként kisebb, mint 300 g triazinonnak felel meg, ilyen dózisban az említett triazinonok, amennyiben ezeket egyedül alkalmaznánk, elégtelen, sőt elhanyagolható herbicid hatást fejtenének ki, vagy egyáltalán nem lenne herbicid hatásuk. Ezek közül a triazinonszármazékok közül előnyösek a metribuzin és az etiozin, amelyek olyan I általános képletű vegyületek, ahol R jelentése metil-, illetve etilcsoport.
A találmány szerinti lH-3-amino-l,2,4-triazolt alkalmazó, szinergetikus hatást eredményező herbicid kezelés tehát azzal jellemezhető, hogy az elpusztítandó növényi fajokra egyszerre vagy egymástól elválasztva, készítmények formájában (egyidejűleg vagy egymás után) egyrészt 500-5000 g/ha lH-3-amino-l,2,4-triazolt, másrészt kevesebb, mint 300 g/ha, előnyösen kevesebb, mint 200 g/ha, különösen előnyösen <100 g/ha egy vagy több I általános képletű l,2,4-triazin-5(4H)-on-származékot viszünk fel - az I általános képletben R jelentése
1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport -, oly módon, hogy az lH-3-amino-l,2,4-triazol az elpusztítandó növényi fajokkal az előbbi triazinonszármazék jelenlétében érintkezik, az alkalmazott 1,2,4triazin-5(4H)-on tömegaránya az alkalmazott 1H-3amino-l,2,4-triazol mennyiségéhez képest 1-14,3 tömeg%, előnyösen 2,5-4 tömeg% közötti, különösen előnyösen 3 tömeg%, azzal a megkötéssel, hogy a fenti hektáronkénti dózist betartjuk.
A találmány szerinti lH-3-amino-l,2,4-triazol-tartalmú szinergetikus herbicid készítményekre pedig az jellemző, hogy a szokásosan alkalmazott komponensek, segédanyagok és/vagy vivőanyagok mellett egyrészt lH-3-amino-l,2,4-triazolt, másrészt az ΙΗ-3-amino1.2.4- triazolra vonatkoztatva 1-14,3 tömeg %, előnyösen 2,5-4 tömeg %, különösen előnyösen 3 tömeg % egy vagy több I általános képletű l,2,4-triazin-5(4H)-onszármazékot tartalmaznak - az I általános képletben R jelentése 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport -, miközben az adott készítmény esetén az l,2,4-triazin-5(4H)-on-származék arányát annak figyelembevételével választjuk meg, hogy a készítménnyel hektáronként < 300 g, előnyösen < 200 g, különösen előnyösen legfeljebb 100 g triazin-5(4H)-on-származékot kell kijuttatni.
A találmány szerinti felismerésnek köszönhetően az lH-3-amino-l,2,4-triazol herbicid hatása erősödik, és egy találmány szerinti készítmény, amely hektáronként 1000 g ΙΗ-3-amino-l,2,4-triazolt juttat ki, lényegében ugyanolyan hatékony, mint 3000 g/ha önmagában alkalmazott ΙΗ-3-amino-1,2,4-triazol.
Előnyösen a találmány szerinti herbicid készítményekben és a gyomirtó eljárásnál az lH-3-amino-l,2,4triazol és az l,2,4-triazin-5(4H)-on tömegaránya 100: 1 és 7: 1 közötti, előnyösen 40: 1 és 25: 1 közötti, különösen előnyösen 33: 1.
A találmány szerinti gyomirtó eljárás egyik előnyös megvalósítási módjára az jellemző, hogy az elpusztítandó növényi fajokra egyidejűleg vagy egymástól függetlenül két herbicid készítményt viszünk fel porlasztással, amelyek közül az első ΙΗ-3-amino-l,2,4-triazolt tartalmaz, a második pedig egy vagy több I általános képletű
1.2.4- triazin-5(4H)-ont, és az egyes készítményekből a következő mennyiségeket juttatjuk ki:
- 500- 5000 g/ha közötti, előnyösen 1000- 3000 g/ha közötti ΙΗ-3-amino-1,2,4-triazolt az első készítményben, és
-5-300 g/ha közötti, előnyösen 12,5-200 g/ha közötti egy vagy több triazin-5(4H)-on-származékot a második készítmény esetén, és a kijuttatott ΙΗ-3-amino1.2.4- triazol és az l,2,4-triazin-5(4H)-on-származék tömegaránya 100: 1 és 7: 1 közötti, előnyösen 40: 1 és 25: 1 közötti, különösen előnyösen 33: 1, ily módon a kultúrán in situ idézzük elő a találmány szerinti készítmény kialakulását.
Általánosságban a találmány szerinti ΙΗ-3-amino1.2.4- triazol-tartalmú herbicid készítmények tartalmazhatnak a mezőgazdaságban általánosan használatos hagyományos segédanyagokat, például szilárd vagy folyékony vivöanyagokat és felületaktív anyagokat is.
HU 216 448 A
Ezek a készítmények tartalmazhatnak egy vagy több, a következőkben felsorolt anyagot is: aktiválószereket, védőanyagokat, tapadást elősegítő szereket, sürítőszereket, tixotrop anyagokat, penetrációt elősegítő szereket, stabilizátorokat, komplexképzőket, vízrnegkötöket, színezékeket, felületaktív anyagokat, korróziógátlókat, hígítószereket és egyéb anyagokat.
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak egyéb ismert hatóanyagokat is, például valamely következő csoportba tartozó anyagot: herbicid hatóanyagok, fungicid hatóanyagok, inszekticid hatóanyagok, növényi növekedés- és fejlődésszabályozók és peszticid hatóanyagok. Megjegyezzük, hogy a találmány keretében peszticid hatóanyagnak nevezünk valamennyi, mezőgazdaságban használatos olyan vegyszert, amely nem herbicid, nem fungicid, nem inszekticid és nem növekedésszabályozó hatóanyag, például ilyenek a baktericid hatóanyagok és a herbicid antidótumok.
Általánosságban a találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak a formálási eljárásnál szokásosan használatos bármely szilárd vagy folyékony adalékot.
A találmány szerinti herbicid készítmények lehetnek használatra készek, vagy elkészíthetjük ezeket a közvetlen felhasználás előtt úgy, hogy két herbicid készítményt, amelyek közül az egyik lH-3-amino-l,2,4triazolt, a másik egy vagy több I általános képletű 1,2,4triazin-5(4H)-ont tartalmaz, összekeverünk.
A találmány szerinti készítmények alkalmazására szolgáló eljárást úgy végezzük, hogy az elpusztítandó növényi fajokra kelés előtt vagy kelés után porlasztással visszük fel a készítményeket a kővetkező mennyiségben:
- 500-5000 g/ha, előnyösen 1000-3000 g/ha 1H3-amino-l,2,4-triazol, és
- 5-300 g/ha, előnyösen 12,5-200 g/ha egy vagy több 1,2,4-triazin-5(4H)-on-származék, és az lH-3-amino-l,2,4-triazol és az 1,2,4-triazin5(4H)-on tömegaránya 100: 1 és 7: 1 közötti, előnyösen 40: 1 és 25: 1 közötti, különösen előnyösen 33: 1.
A találmány segítségével számos kultúrában, például szőlőben, gyümölcsösben, olívafákban, kaucsukfánál, díszítő fáknál és bokroknál, az ugaron, különböző erdei fanemeknél, vagy nem mezőgazdasági területeken lehetővé válik a szelektív vagy totális gyomirtás, előnyösen kelés utáni alkalmazásban, számos egynyári vagy évelő, egy- vagy kétszikű gyom esetén. A gyomok közül példaként a következőket említjük: Agropyron sp., Allium vineale, Arrhenatherum elatius, Avena fatua, Cirsium arvense, Daucis carota, Epilobium tetragonum, Erigeron canadensis, Erodium cicutarium, Geránium sp., Poa annua, Rumex acetosa, Senecio vulgáris, Stellaria sp. Veronica sp.
Találmányunkat a továbbiakban példákkal illusztráljuk, de nem kívánjuk azokra korlátozni. A példákban néhány előnyös megvalósítási módot mutatunk be.
1. példa
Üvegházban végzett biológiai kísérlet céljából két, találmány szerinti készítményt állítunk elő a következő összetétellel:
I. táblázat
1 Η-3-amino-1,2,4triazol (g/1) | Metribuzin (g/1) | |
1. számú készítmény | 120 | 4,5 |
2. számú készítmény | 120 | 3 |
Ezeket a készítményeket a következő alapanyagokból állítjuk elő:
- egyrészt CA 1558 jelű technikai ΙΗ-3-amino1,2,4-triazol (CFPI Agro terméke) vizes oldata, amelynek koncentrációja 240 g/1,
- másrészt SENCORAL 35 néven a BAYER cég által forgalmazott 35%-os metribuzintartalmú nedvesíthető por.
Például 1 liter 1. számú készítmény előállításához fél liter CA 1558-at veszünk; hozzáadunk 12,86 g SENCORAL 35-öt, és a keveréket vízzel 1 literre egészítjük ki.
A 2. számú készítményt ugyanilyen módon állítjuk elő, úgy, hogy az arányokat a kívánt koncentráció elérése érdekében megváltoztatjuk.
Az 1. és 2. számú készítményt porlasztással visszük fel, az elsőt 10 1/ha, a másodikat 15 1/ha dózisban, amely az 1. készítmény esetében 1200 g/ha 1 Η-3-amino-1,2,4triazolnak és 45 g/ha metribuzinnak felel meg, a 2. készítmény esetében pedig 1800 g/ha lH-3-amino-l,2,4triazolnak és 45 g/ha metribuzinnak. Az elpusztítandó növényi fajok a következők: Ambrosia artemisiifolia, Daucus carota, Festuca elatior és Sorgum vulgare. Ezeket üvegházban, cserépben neveljük, majd 3-4 leveles állapotban kezeljük.
Ezenkívül egymástól függetlenül az 1. és 2. számú készítményt alkotó mindkét hatóanyagot a készítményeknek megfelelő dózisban külön-külön is alkalmazzuk.
A kezelés után 28 nappal megfigyeljük a készítmények herbicid hatását a kezelt fajokon.
„Várt eredmények”-en a kezelt növények azon százalékos elpusztulását értjük, amelyet az alábbi képlettel számi tünk ki egyrészt az X pusztító hatásból, amelyet az lH-3-amino-l,2,4-triazollal önmagában kapunk, másrészt pedig az Y pusztulási hatással, amelyet a triazinonnal önmagában kapunk:
XY várt eredmény= X+ Y- (A)
100 ahol X és Y jelentése a kezelt növények elpusztulást százaléka, amelyet kezeletlen összehasonlító növényhez képest figyeltünk meg, ahol a kezeletlen növénynél a növény elpusztulását 0-nak tekintjük.
„Kapott eredmény”-nek azt a kezelt növénypusztulási százalékot hívjuk, amelyet ténylegesen megfigyeltünk a nem kezelt összehasonlító mintához viszonyítva, amelynél a növénypusztulást 0%-nak tekintjük.
Az lH-3-amino-l,2,4-triazollal és a triazinonnal önmagában végzett kezelés után kapott eredményeket, a
HU 216 448 A várt és a fenti A képlet segítségével számított eredmé- ugyanezen készítményekkel ténylegesen megfigyelt nyékét az 1. és 2. számú készítmény esetén, végül az eredményeket a II. táblázatban foglaljuk össze.
II. táblázat
A készítmény összetevőinek egyedi alkalmazása után kapott eredmények %-ban | Az 1. és 2. készítményre várt eredmények %-ban 1. 2. | Az 1. és 2. készítményre kapott eredmények %-ban 1. 2. | |||||
lH-3-amino-l,2,4triazol (g/ha) | 1200 | 1800 | 0 | 1200 | 1800 | 1200 | 1800 |
metribuzin (g/ha) | 0 | 0 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 |
Ambrosia artemissiifolia | 65 | 70 | 10 | 68 | 73 | 80 | 92 |
Daucus carota | 50 | 55 | 10 | 55 | 59,5 | 87 | 95 |
Festuca elatior | 55 | 65 | 15 | 61,8 | 70,3 | 82 | 90 |
Sorgum vulgare | - | 30 | 10 | - | 37,0 | - | 60 |
A táblázatban feltüntetett eredményekből látható, hogy az l,2,4-triazin-5(4H)-onnak önmagában alkalmazva elhanyagolható a herbicid hatása; az eredmények világosan mutatják, hogy az l,2,4-triazin-5(4H)-on erősíti az ΙΗ-3-amino-l,2,4-triazol hatását, más szóval szinergetikus hatású, ugyanis amikor az 1. és 2. számú készítménnyel kapott eredmények nagyobbak, mint a várt eredmények, akkor erősítő vagy szinergetikus hatásról van szó.
2. példa
Üvegházban végzett biológiai kísérlet céljából négy készítményt állítunk elő, ezeket 3-6 számmal jelöljük, és összetételüket a III. táblázatban adjuk meg.
III. táblázat
ΙΗ-3-amino1,2,4-triazol (g/1) | Metribuzin (g/1) | |
3. számú készítmény | 60 | 2,25 |
4. számú készítmény | 60 | 4,5 |
5. számú készítmény | 120 | 2,25 |
6. számú készítmény | 120 | 4,5 |
A készítményeket az 1. példában leírtak szerint állít20 juk elő.
A 3-6. számú készítményt porlasztással visszük fel 8 1/ha dózisban, amely a 3. és 4. számú készítmény esetén 480 g/ha lH-3-amino-l,2,4-triazolnak és 18, illetve 36 g/ha metribuzinnak felel meg, az 5. és 6. szá25 mú készítmény esetén pedig 960 g/ha ΙΗ-3-amino1,2,4-triazolnak és 18, illetve 36 g/ha metribuzinnak. Az elpusztítandó növényi fajok a következők: Chenopodium album, Raphanus raphanistrum, Solanum nigrum és Lolium multiflorum. Ezeket üvegházban, cserépben neveljük, és 3-4 leveles állapotban kezeljük.
A 3- 6. készítményeket alkotó két hatóanyagot egymástól függetlenül, külön-külön is alkalmazzuk a készítményeknek megfelelő dózisban.
28 nap elteltével minden esetben megfigyeljük a vizsgált fajokon a herbicid hatást.
Az lH-3-amino-l,2,4-triazollal és az 1,2,4-triazin5(4H)-onnal önmagában végzett alkalmazás után kapott eredményeket, a várt és a fenti A képlettel számított eredményeket a 3-6. készítmény esetén, végül az ezen készítményekkel ténylegesen megfigyelt eredményeket a IV. táblázatban tüntetjük fel.
IV. táblázat
A készítmény összetevőinek egyedi alkalmazása után kapott eredmények %-ban | Az 1. és 2. készítményre várt eredmények %-ban | Az 1. és 2. készítményre kapott | |||||||||
3. | eredmények %-ban | 6. | |||||||||
3. | 4. | 5. | 6. | 4. | 5. | ||||||
1 Η-3-amino-1,2,4-triazol (g/ha) | 480 | 960 | 0 0 | 480 | 480 | 960 | 960 | 480 | 480 | 960 | 960 |
metribuzin (g/ha) | 0 | 18 | 36 480 | 18 | 36 | 18 | 36 | 18 | 36 | 18 | 36 |
Chenopodium album | 15 | 20 | 0 20 | 15,0 | 32,0 | 20,0 | 36,0 | 70 | 100 | 75 | 100 |
Raphanus raphanistrum | 30 | 30 | 20 30 | 44,0 | 51,0 | 44,0 | 51,0 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Solanum nigrum | 20 | 30 | 0 0 | 20,0 | 20,0 | 30,0 | 30,0 | - | 50 | 80 | 80 |
Lolium multiflorum | 30 | 35 | 0 0 | 30,0 | 30,0 | 35,0 | 35,0 | 50 | 60 | 65 | 65 |
AIV. táblázatban feltüntetett eredményekből ugyan- ΙΗ-3-amino-1,2,4-triazol herbicid hatását, más szóval csak látható, hogy az l,2,4-triazin-5(4H)-on erősíti az 60 szinergetikus hatást fejt ki.
HU 216 448 A
3. példa
Üvegházi biológiai kísérlet céljából egy 7-tel jelzett, találmány szerinti készítményt állítunk eló, amelynek összetétele az V. táblázatban látható.
V. táblázat
ΙΗ-3-amino-1,2,4triazol (g/1) | Metribuzin (g/1) | |
7. számú készítmény | 192 | 10,5 |
A készítményt az 1. példában leírt eljárással állítjuk eló.
A 7. számú készítményt T napon porlasztással viszszükfel 5 1/hadózisban, ami 960 g/ha lH-3-amino-l,2,415 triazolnak és 52,5 g/ha metribuzinnak felel meg. Az elpusztítandó növényi fajok üvegházi cserépben nevelt Raphanus raphanistmm fajok, amelyeket 3-4 leveles stádiumban kezelünk.
Ezenkívül egymástól függetlenül a 7. számú készítményt alkotó két hatóanyagot is felvisszük, a készítménynek megfelelő dózisokban.
T+ 14 nap, T+ 21 nap és T+ 28 nap elteltével minden esetben megfigyeljük a kezelt fajon a herbicid hatást.
Az lH-3-amino-l,2,4-triazollal és a triazinonnal külön végzett alkalmazás után kapott eredményeket, a 7. készítményre várt és a fenti A képlettel számított eredményeket, végül a készítménnyel ténylegesen megfigyelt eredményeket a VI. táblázatban tüntetjük fel.
VI. táblázat
A készítmény összetevőinek egyedi alkalmazása után kapott eredmények %-ban | A 7. készítményre várt eredmények %-ban | A 7. készítményre kapott eredmények %-ban | |
lH-3-amino-l,2,4-triazol (g/ha) metribuzin (g/ha) | 960 0 0 52,5 | 960 52,5 | 960 52,5 |
T+ 14 nap | 30 20 | 44,0 | 80 |
T+ 21 nap | 50 10 | 55,0 | 100 |
T+ 28 nap | 30 45 | 61,5 | 100 |
A táblázatban feltüntetett eredményekből látható, hogy az lH-3-amino-l,2,4-triazol hatásának az 1,2,4triazin-5(4H)-on révén történő erősítése vagy más szóval szinergetikus hatása időben már korábban is jelentkezhet, a kezelés utáni 14. naptól.
4. példa
A 4. példában négy biológiai kísérlet, az A, B, C és D kísérlet eredményeiről számolunk be, a kísérleteket szabadtéri földkultúrában végeztük mezőgazdasági parcellákban. A kísérleteket, amelyek körülményeit a VII.
táblázatban ismertetjük, kétszer ismételve, blokkos elrendezésben végeztük, összehasonlító mintával együtt. Az elemi parcellák felülete 40 m2.
VII. táblázat
A kísérlet száma | A | B | C | D |
Elhelyezkedés | 30-Pouzilhac Francé | 84-Valras Francé | 81-Amarens Francé | 49-BrissacQuince Francé |
Fajta | Grenache noir | Carignan | Cabemet Sauvignon | Cabernet franc |
A kezelés ideje | március eleje | március közepe | március közepe | március eleje |
A kifejlödési stádium a kezelés idején az Eichhorn-Lorenz- skála szerint | 03 | 01 | 01 | 03 |
Hőmérséklet (°C) | ||||
a kezeléskor | 19 | 16 | 13 | 17 |
minimális | 10 | 10 | 04 | 06 |
maximális | 20 | 20 | 13 | 17 |
Ezekben a kísérletekben a 8-cal jelölt, találmány szerinti készítményt használtuk, ennek a készítménynek az összetételét a VIII. táblázatban adjuk meg. 60
HU 216 448 A
VIII. táblázat
ΙΗ-3-amino-1,2,4triazol (g/1) | Metribuzin (g/1) | |
8. számú készítmény | 5,76 | 0,12 |
Ezt a készítményt a kővetkező komponensekből állítjuk elő:
• egyrészt egy CA27-tel jelölt porból, amely 100 tömeg % 1H-3-amino-1,2,4-triazolt tartalmaz, és a CFPI Agro terméke, • másrészt egy SENCORAL néven forgalmazott nedvesíthető porból, amely 70 tömeg % metribuzint tartalmaz, és a Bayer cég terméke.
Például 1 liter 8. számú készítmény előállításához
5,76 g CA27-et 10-20 ml vízzel hígítunk, hozzáadunk 0,17 g SENCORAL-t, majd a keveréket vízzel 1 1-re egészítjük ki.
Két egyéb készítményt is felhasználtunk, amelyet sorrendben 9-cel és 10-zel jelölünk, és amelyek kizárólag ΙΗ-3-amino-l,2,4-triazolt tartalmaznak, a 9. számú készítmény 5,76 g/1, a 10. készítmény 7,2 g/1 ΙΗ-3-amino-1,2,4-triazolt. Ezeket a készítményeket a CA27 jelű porból állítjuk elő.
A három készítményt 500 1/ha dózisban, porlasztással visszük fel az elpusztítandó növényi fajokra, ez megfelel
- a 8. számú por esetén 2880 g/ha ΙΗ-3-amino1,2,4-triazolnak és 60 g/ha metribuzinnak,
- a 9. és 10. számú por esetén 2880 g/ha, illetve 3600 g/ha lH-3-amino-l,2,4-triazolnak.
Egy hónap elteltével feljegyezzük a készítmények által kiváltott herbicid hatást a jelen lévő fajokra. A kapott eredményeket a kezelt növények elpusztulásának százalékában fejezzük ki egy nem kezelt összehasonlító mintához viszonyítva, amely utóbbinál a növényi pusztulást 0%-nak tekintjük.
Az A, B, C és D kísérletek eredményét a IX., X., XI. és XII. táblázatban tüntetjük fel.
IX. táblázat (Az eredmények két kísérlet átlagát jelentik)
A készítményekre kapott eredmények %-ban | |||
8. készítmény | 9. készítmény | 10. készítmény | |
lH-3-amino-l,2,4triazol (g/ha) | 2880 | 2880 | 3660 |
metribuzin (g/ha) | 60 | 0 | 0 |
Chondillajuncea | 100 | 85 | 100 |
Erodium cicutarium | 68 | 18 | 45 |
Geránium molle | 100 | 63 | 100 |
Stellaria média | 100 | 75 | 100 |
Tordylium maximum | 100 | 50 | 100 |
X. táblázat (Az eredmények két kísérlet átlagát jelentik)
A készítményekre kapott eredmények %-ban | |||
8. készítmény | 9. készítmény | 10. készítmény | |
lH-3-amino-l,2,4triazol (g/ha) | 2880 | 2880 | 3660 |
metribuzin (g/ha) | 60 | 0 | 0 |
Cardamine hirsuta | 100 | 65 | 75 |
Crepis speciues | 95 | 75 | 85 |
XI. táblázat (Az eredmények két kísérlet átlagát jelentik)
A készítményekre kapott eredmények %-ban | |||
8. | 9. | 10. | |
készítmény | készítmény | készítmény | |
lH-3-amino-l,2,4triazol (g/ha) | 2880 | 2880 | 3660 |
metribuzin (g/ha) | 60 | 0 | 0 |
Calepina irregularis | 78 | 43 | 50 |
Crespis sancta | 75 | 45 | 63 |
Erodium cicutarium | 60 | 28 | 40 |
Sonchus oleraceus | 93 | 45 | 75 |
Veronica persica | 99 | 42 | 55 |
XII. táblázat (Az eredmények két kísérlet átlagát jelentik)
A készítményekre kapott eredmények %-ban | |||
8. készítmény | 9. készítmény | 10. készítmény | |
lH-3-amino-l,2,4triazol (g/ha) | 2880 | 2880 | 3660 |
metribuzin (g/ha) | 60 | 0 | 0 |
Cirsium arvense | 80 | 60 | 79 |
Erodium cicutarium | 97 | 78 | 98 |
A IX., X., XI. és XII. táblázatban szereplő eredmények vizsgálata alapján a következőket állapíthatjuk meg:
- egyrészt azonos hektáronkénti 1H-3-amino-1,2,4triazol alkalmazása esetén az lH-3-amino-l,2,4-triazolhoz történő l,2,4-triazin-5(4H)-on adagolással lényegesen nagyobb hatékonyság érhető el, mint az 1H-3amino-l,2,4-triazollal önmagában, a hatékonyságnövekedés 20- 60% közötti a vizsgált gyom függvényében,
HU 216 448 A
- másrészt az 1,2,4-triazin-5(4H)-onnal kiegészített lH-3-amino-l,2,4-triazol hatását nem egyenlíti ki, ha az lH-3-amino-l,2,4-triazolt önmagában 1,25-ször nagyobb dózisban alkalmazzuk.
Általánosságban elmondhatjuk, hogy mind az üvegházi, mind a szabadtéri kísérletek eredményei azt mutatják, hogy az lH-3-amino-l,2,4-triazol hatása kis mennyiségű l,2,4-triazin-5(4H)-on hozzáadásával jelentősen megnövelhető.
Mivel az lH-3-amino-l,2,4-triazol hatása jobban kihasználható,
- azonos mennyiségű ΙΗ-3-amino-l,2,4-triazol esetén nagyobb hatékonyságot érhetünk el, vagy
- egy adott kívánt hatás eléréséhez csökkenthető az alkalmazott ΙΗ-3-amino-l,2,4-triazol mennyisége, ami azt eredményezi, hogy a felhasználási költségek kisebbek lesznek, és a környezetet jobban tudjuk kímélni.
Claims (8)
1. Szinergetikus hatást eredményező gyomirtó eljárás ΙΗ-3-amino-1,2,4-triazol felhasználásával, azzal jellemezve, hogy az elpusztítandó növényi fajokra egyszerre készítmény vagy egymástól elválasztva készítmények formájában egyrészt 500-5000 g/ha lH-3-amino-l,2,4triazolt, másrészt kevesebb, mint 300 g/ha, előnyösen kevesebb, mint 200 g/ha, különösen előnyösen legfeljebb 100 g/ha egy vagy több (I) általános képletű 1,2,4triazin-5(4H)-on-származékot viszünk fel - az (I) általános képletben R jelentése 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport -, oly módon, hogy az ΙΗ-3-amino-l,2,4-triazol az elpusztítandó növényi fajokkal az előbbi triazinonszármazék jelenlétében érintkezik, az alkalmazott l,2,4-triazin-5(4H)-on tömegaránya az alkalmazott ΙΗ-3-amino-l,2,4-triazol mennyiségéhez képest 1-14,3 tömeg%, előnyösen 2,5-4 tömeg% közötti, különösen előnyösen 3 tömeg%, azzal a megkötéssel, hogy a fenti hektáronkénti dózist betartjuk.
2. lH-3-amino-l,2,4-triazol-tartalmú szinergetikus herbicid készítmény, amely a szokásosan alkalmazott komponens(ek), segédanyag(ok) és/vagy vivöanyag(ok) mellett egyrészt lH-3-amino-l,2,4-triazolt, másrészt az lH-3-amino-l,2,4-triazolra vonatkoztatva 1-14,3 tömeg%, előnyösen 2,5-4 tömeg%, különösen előnyösen 3 tömeg % egy vagy több (I) általános képletű 1,2,4triazin-5(4H)-on-származékot tartalmaz - az (I) általános képletben R jelentése 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport -, miközben az adott készítmény esetén az l,2,4-triazin-5(4H)-on-származék arányát annak figyelembevételével választjuk meg, hogy a készítménnyel hektáronként < 300 g, előnyösen < 200 g, különösen előnyösen legfeljebb 100 g triazin-5(4H)-on-származékot kell kijuttatni.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az elpusztítandó növényi fajokra egyidejűleg vagy egymástól függetlenül két herbicid készítményt viszünk fel porlasztással, amelyek közül az első ΙΗ-3-amino1.2.4- triazolt tartalmaz, a második pedig egy vagy több (I) általános képletű l,2,4-triazin-5(4H)-ont, és az egyes készítményekből a következő mennyiségeket juttatjuk ki:
- 500-5000 g/ha közötti, előnyösen 1000-3000 g/ha közötti lH-3-amino-l,2,4-triazolt az első készítményben, és
- 5- 300 g/ha közötti, előnyösen 12,5- 200 g/ha közötti egy vagy több l,2,4-triazin-5(4H)-on-származékot a második készítmény esetén, és a kijuttatott ΙΗ-3-amino-1,2,4-triazol és az 1,2,4triazin-5(4H)-on-származék tömegaránya 100: 1 és 7: 1 közötti, előnyösen 40: 1 és 25: 1 közötti, különösen előnyösen 33: 1, ily módon a kultúrán in situ idézzük elő a 2. igénypont szerinti készítmény kialakulását.
4. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hagyományos segédanyagokat, így a mezőgazdaságban általánosan használt szilárd vagy folyékony hordozóanyagokat és felületaktív anyagokat tartalmaz.
5. A 2. vagy 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy egy vagy több, a kővetkezőkben felsorolt anyagot tartalmaz: aktiválószert, védőanyagot, tapadást elősegítő szert, sürítöszert, tixotrop anyagot, penetrációt elősegítő szert, stabilizátort, komplexképzöt, vízmegkötöt, színezéket, felületaktív anyagot, korróziógátlót, hígítószert.
6. A 2., 4. vagy 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy egy vagy több, a kővetkezőkben felsorolt további ismert hatóanyagot is tartalmaz: herbicid hatóanyagok, fungicid hatóanyagok, inszekticid hatóanyagok, növényinövekedés- és -fejlődés-szabályozók és peszticid hatóanyagok.
7. Eljárás a 2. vagy a 4- 6. igénypontok bármelyike szerinti készítmény alkalmazására, azzal jellemezve, hogy az elpusztítandó növényi fajokra kelés előtt vagy kelés után porlasztással visszük fel a készítményt a kővetkező mennyiségben:
- 500-5000 g/ha, előnyösen 1000-3000 g/ha 1H3-amino-1,2,4-triazol, és
- 5-300 g/ha, előnyösen 12,5-200 g/ha egy vagy több 1,2,4-triazin-5(4H)-on-származék.
8. A 2. vagy a 4- 6. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű
1.2.4- triazin-5(4H)-on-származékként metribuzint tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9506242A FR2734453B1 (fr) | 1995-05-24 | 1995-05-24 | Traitement et composition herbicides perfectionnes a base d'aminotriazole et procede de mise en oeuvre de la composition |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU9601395D0 HU9601395D0 (en) | 1996-07-29 |
HUP9601395A2 HUP9601395A2 (en) | 1997-05-28 |
HUP9601395A3 HUP9601395A3 (en) | 1997-08-28 |
HU216448B true HU216448B (hu) | 1999-06-28 |
Family
ID=9479372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9601395A HU216448B (hu) | 1995-05-24 | 1996-05-23 | 1H-3-amino-1,2,4-triazolt és 1,2,4-triazin-5(4H)-on-származékot tartalmazó, szinergetikus hatású herbicid készítmény, és alkalmazása |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5716902A (hu) |
EP (1) | EP0744124B1 (hu) |
AR (1) | AR002092A1 (hu) |
AT (1) | ATE175309T1 (hu) |
AU (1) | AU700779B2 (hu) |
BR (1) | BR9602401A (hu) |
CA (1) | CA2177223C (hu) |
DE (1) | DE69601282T2 (hu) |
ES (1) | ES2126987T3 (hu) |
FR (1) | FR2734453B1 (hu) |
GR (1) | GR3029725T3 (hu) |
HU (1) | HU216448B (hu) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3125693A4 (en) * | 2014-03-31 | 2017-08-16 | FMC Corporation | Methods for selectively controlling plants using compositions containing photosystem ii inhibitors and protoporphyrinogen oxidase inhibitors |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1815145A1 (de) * | 1968-12-17 | 1970-07-02 | Bayer Ag | Totalherbizide Mittel |
US4032324A (en) * | 1968-12-17 | 1977-06-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic herbicidal composition for the control of weeds |
US5441923A (en) * | 1988-09-02 | 1995-08-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Water-soluble or water dispersible pesticide granules comprising sulfonylurea herbicides in a polyethylene or polypropylene coating |
-
1995
- 1995-05-24 FR FR9506242A patent/FR2734453B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-21 DE DE69601282T patent/DE69601282T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-21 AT AT96401101T patent/ATE175309T1/de active
- 1996-05-21 EP EP96401101A patent/EP0744124B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-21 ES ES96401101T patent/ES2126987T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-22 US US08/651,296 patent/US5716902A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-23 HU HU9601395A patent/HU216448B/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-05-23 BR BR9602401A patent/BR9602401A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-05-23 CA CA002177223A patent/CA2177223C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-23 AR ARP960102695A patent/AR002092A1/es unknown
- 1996-05-24 AU AU52486/96A patent/AU700779B2/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-03-18 GR GR990400810T patent/GR3029725T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU700779B2 (en) | 1999-01-14 |
EP0744124B1 (fr) | 1999-01-07 |
FR2734453A1 (fr) | 1996-11-29 |
GR3029725T3 (en) | 1999-06-30 |
HUP9601395A2 (en) | 1997-05-28 |
HU9601395D0 (en) | 1996-07-29 |
ES2126987T3 (es) | 1999-04-01 |
HUP9601395A3 (en) | 1997-08-28 |
CA2177223C (en) | 2008-10-07 |
DE69601282T2 (de) | 1999-07-08 |
ATE175309T1 (de) | 1999-01-15 |
DE69601282D1 (de) | 1999-02-18 |
CA2177223A1 (en) | 1996-11-25 |
AR002092A1 (es) | 1998-01-07 |
AU5248696A (en) | 1996-12-05 |
FR2734453B1 (fr) | 1997-07-25 |
US5716902A (en) | 1998-02-10 |
BR9602401A (pt) | 1998-04-22 |
EP0744124A1 (fr) | 1996-11-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100989884B1 (ko) | 농원예용 살균제 조성물 및 식물 병해의 방제 방법 | |
NL1004863C2 (nl) | 5-Amino-4-ethylsulfinyl-1-arylpyrazolen. | |
PL107729B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
BG110457A (bg) | Синергични хербицидни смеси | |
PL184514B1 (pl) | Komozycja agrochemiczna do ochrony roślin środek agrochemiczny do ochrony roślin sposób traktowania roślin sposób traktowania gleby i zaprawiony produkt do rozmnażania roślin | |
CZ20033312A3 (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising mesotrione | |
DE69127429T2 (de) | Insektizid- und synergistische Mitizidezusammensetzungen | |
JPH0624914A (ja) | 殺生物剤 | |
JPS62267211A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH08501782A (ja) | 除草剤混合物 | |
SK283614B6 (sk) | Mikrobicídny prostriedok na ochranu rastlín, jeho použitie, spôsob potláčania chorôb rastlín a rastlinný propagačný materiál | |
EP0787429B1 (en) | Application of a composition for regulating plant growth | |
HU216448B (hu) | 1H-3-amino-1,2,4-triazolt és 1,2,4-triazin-5(4H)-on-származékot tartalmazó, szinergetikus hatású herbicid készítmény, és alkalmazása | |
HUT54871A (en) | Herbicidal compositions with synergetic effect and process for produicng same | |
CZ291286B6 (cs) | Nové herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylizoxazoly a aclonifen | |
JPH0296506A (ja) | 除草剤組成物 | |
HU214195B (hu) | Szinergetikus hatású herbicid készítmények és gyomirtó eljárás a készítmények alkalmazásával | |
JP3300008B2 (ja) | 除草剤組成物、および雑草を防除する方法 | |
JPS5995204A (ja) | 除草組成物 | |
CN114745957A (zh) | 杀有害生物混合物 | |
HUT71060A (en) | Process for improving the vigour and/or health of plants such as cereals by the action of a triazole-type derivative | |
HU204662B (en) | Herbicidal composition having synergetic effect and comprising n-(substituted phenyl)-tetrahydrophthalimide derivative and n-(substituted phenyl)-n',n'-dimethylurea derivative, as well as utilization of the composition for exterminating wheeds | |
HU192222B (en) | Synergic herbicidal compositions comprising ethofumesate and chlortriazone derivatives | |
JPS61194003A (ja) | 除草組成物 | |
JPS63145206A (ja) | 殺ダニ剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: CFPI NUFARM, FR |
|
MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |