KR0168467B1 - 식물독성이 감소된 제초제 조성물 - Google Patents

식물독성이 감소된 제초제 조성물 Download PDF

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미노루 히가시무라
아쓰히 유다
마사카즈 시바야마
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무라타 도시카즈
니혼노야쿠가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 3-치환된 페닐피라졸 유도체로부터 선택된 화합물 하나 이상과 특정 음이온성 계면 활성제 하나 이상을 포함하는 식물 독성이 감소된 제초제 조성물에 관한 것이다.
상기식에서, R은 알콕시 그룹과 같은 치환체이고, R1및 R2는 각각 저급 알킬 그룹과 같은 치환체이고, Y는 산소원자 등이고, X1및 X2는 각각 할로겐 원자이다.

Description

식물 독성이 감소된 제초제 조성물
본 발명은 활성 성분으로서 다음 일반식(I)의 3-치환된 페닐피라졸 유도체로부터 선택된 화합물 하나 이상과, 첨가제로서 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 설페이트, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 설포네이트, 폴리옥시 에틸렌 스티릴 페닐 에테르 카보네이트, C8-C18알킬설페이트, 리그닌설포네이트, 나프탈렌설포네이트와 포름알데하이드의 축합 생성물, 페닐설포네이트, 폴리카보네이트, 크레졸과 포름알데하이드의 축합 생성물 및 지방산 알킬타우린으로부터 선택된 음이온성 계면활성제 하나 이상을 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물에 관한 것이다.
상기식에서, R은-Y1R3, -Y2CH(R4)CO-OR5, -COOCH(R4)CO-Y1R5또는 -COOR6(여기서 R3은 C1-C6알킬 그룹, C1-C6할로알킬 그룹, C2-C6알케닐 그룹 또는 C2-C6알키닐 그룹이고 Y1은 -0- 또는 -S-이고 R4는 수소원자 또는 C1-C6알킬 그룹이고 R5는 수소원자, C1-C6알킬그룹, C1-C6저급 할로알킬 그룹, C2-C6알케닐 그룹 또는 C2-C6알키닐 그룹이고 Y2는 -0-, -S- 또는 -NH-이고 R6은 C1-C6알킬 그룹, C2-C6알케닐 그룹 또는 C2-C6알키닐 그룹이다)이고,
R1은 C1-C6알킬 그룹이고,
R2는 수소원자, C1-C6알킬 그룹 또는 C1-C6할로알킬 그룹이고,
X1및 X2는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자이고,
Y는 -0-, -S-, -SO- 또는 -SO2-이고,
n은 0 또는 1이다.
본 발명에 사용되는 일반식(I)의 3-치환된 페닐피라졸 유도체의 치환체 중에서, 알킬 그룹은 각각 탄소수 1내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, 할로알킬 그룹은 각각 치환체(들)로서 동일하거나 상이할 수 있으며 염소, 불소, 요오드 및 브롬원자로 이루어진 그룹으로부터 선택된 할로겐 원자 하나 이상을 갖는 치환된 알킬 그룹이고, 저급 알케닐 그룹은 각각 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 그룹이고, 알키닐 그룹은 각각 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알키닐 그룹이다.
일반식(I)의 3-치환된 페닐피라졸 유도체는 미심사 일본국 특허공보 제 3-163063호 및 제4-211065호에 기술되어 있는 화합물이다. 제초제로서, 위의 유도체는 밭농사에 유해한 초본 잡초 모두에 대하여 탁월한 제초 활성을 갖는다. 특히 밀(보리, 귀리 또는 호밀) 농작에 적용되는 경우, 위의 유도체는 전형적인 잡초, 예를 들면, 갈퀴덩굴(cleaver ; 갈륨 아파린-Galium aparine), 별꽃(chickweed ; 스텔라리아 메디아 Stellaria media), 설앵초 꼬리풀(birdseye speedwell) ; 베로니카 퍼시카 Veronica persica), 센틀레스 카모밀(Sentless chamomile ; 마트리카리아 이노도라 Matricaria inodora), 자주빛 망대수염속의 식물(purple deadnettle ; 라뮴 퍼푸륨 Lamium purpureum), 광대나물(henbit ; 라뮴 암플렉시카울 Lamium amplexicaule), 냉이(shepherd's purse ; 캅셀라 버사포스토리스 Capsella bursapostoris), 초지 옐로우크레스(marsh yellowcress ; 로리파 아이슬랜디카 Rorippa islandica), 점착성 치키위드(sticky chichweed ; 세라스튬 비스코쥼 Cerastium viscosum), 통상의 명아주(common lambsquarters ; 체노포듐 알범 Chenopodium album), 터프트 노트위드(tufted knotweed ; 폴리고멈 론기세툼 polygomum longisetum), 프로스트레이트 노트위드(prostrate knotweed ; 폴리고넘 아비쿨라레 Polygonum aviculare) 등에 대한 현저한 제초 효과를 나타낸다.
그러나, 일반식(I)의 3-치환된 페닐피라졸 유도체가, 활성 성분으로서 이 유도체를 함유하는 제초제, 예를 들면, 현탁 농축물, 유화 가능한 농축물, 수화제 또는 수분산성 과립으로 제조된 후 적용되는 경우, 이 유도체는 위에 예시된 각종 초본 잡초에 대한 탁월한 제초 효과를 나타낸다는 것이 밝혀졌다. 하지만, 제초제에 사용되는 계면활성제의 종류에 따라서 밀, 보리, 귀리 또는 호밀 등에서 식물 독성, 예를 들면, 성장 억제 또는 잎타기(leaf-burn)를 촉진시키는 경향이 있다.
본 발명자들은 이러한 문제점을 해결하기 위해 예의 조사한 결과, 특정 음이온성 계면활성제 하나 이상을, 활성 성분으로서 일반식(I)의 3-치환된 페닐피라졸 유도체로부터 선택된 화합물 하나 이상을 함유하는 제초제에 혼입하면 초본 잡초에 대한 고유의 제초 효과가 유지되면서 밀, 보리, 귀리 및 호밀에 대한 식물 독성이 감소함을 발견하였으며, 이로써 본 발명이 완성되었다.
본 발명의 일반식(I) 3-치환된 페닐피라졸 유도체의 치환체 중에서, R은 바람직하게는 알콕시카보닐알킬옥시 그룹, 예를 들면, 메톡시카보닐메틸옥시, 에톡시카보닐메틸옥시, n-프로폭시카보닐메틸옥시 및 이소프로폭시카보닐메틸옥시 및 알킬 티오카보닐알킬옥시카보닐 그룹, 예를 들면, 메틸티오카보닐메틸옥시카보닐 및 에틸티오카보닐메틸옥시카보닐 등이다.
R1은 바람직하게는 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필 등이다. 특히 바람직한 R1은 메틸 그룹이다.
R2는 바람직하게는 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필 및 할로알킬 그룹, 예를 들면, 풀루오로메틸, 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸 등이다. 특히 바람직한 R2는 디플루오로메틸 그룹이다.
X1은 바람직하게는 할로겐 원자, 예를 들면, 염소원자, 불소원자, 브롬원자 및 요오드원자 등이다. 특히 바람직한 X1은 불소원자이다.
X2는 바람직하게는 할로겐 원자, 예를 들면, 염소원자, 불소원자, 브롬원자 및 요오드원자 등이다. 특히 바람직한 X2는 불소원자 또는 브롬원자이다.
Y는 바람직하게는 산소 또는 황원자 등이다. 특히 바람직한 Y는 산소원자이다.
일반식(I)의 3-치환된 페닐피라졸 유도체로부터 선택된 화합물(들), 즉, 본 발명에 사용되는 활성 성분의 전형적인 예로서 R1이 CH3인 일반식 (I)의 화합물이 표1에 기재되어 있으며 본 발명의 범위를 이들로 한정하려는 것은 아니다;
본 발명에 사용되는 특정 음이온성 계면활성제(들)로서, 하나 이상의 음이온성 계면활성제는, 예를들면, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 설페이트, 폴리 옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 설포네이트 또는 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 카보네이트의 나트륨, 칼륨, 칼슘, 암모늄, 알킬아민 또는 알칸올아민 염; C-C알킬 설페이트, 리그닌설포네이트, 나프탈렌설포네이트와 포름알데하이드의 축합 생성물, 페닐 설포네이트, 폴리카보네이트 및 크레졸과 포름알데하이드의 축합 생성물의 나트륨, 칼륨, 칼슘 또는 암모늄 염 및 지방산 알킬타우린으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다. 이들 중에서, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 설페이트, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 설포네이트, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 카보네이트의 나트륨, 칼륨, 칼슘, 암모늄, 알킬아민 또는 알칸올 아민 염이 바람직하게 사용된다. 이들 중에서, 특히 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 설페이트 또는 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 포스페이트의 나트륨, 칼륨, 칼슘, 암모늄이 바람직하게 사용된다. 위의 폴리옥시 에틸렌계 음이온성 계면활성제는 모노스티릴 또는 폴리스티릴 그룹을 가지며 이들 형태 중의 어느 것도 사용될 수 있다.
본 발명에 사용되는 음이온성 계면활성제(들)의 비율에 있어서, 음이온성 계면활성제(들)가 제초제 조성물 100중량부당 0.1 내지 80중량부, 바람직하게는 0.5내지 60중량부의 비율로 제초제 조성물에 존재하면 충분하다.
본 발명의 제초제 조성물은 비이온성 계면활성제를 함유할 수 있다. 이 경우에 있어서, 음이온성 계면활성제(들)는 비이온성 계면활성제의 식물 독성을 방지하기에 충분한 양으로 사용되어야 한다.
본 발명의 제초제 조성물을 적용시키기 위해, 이의 목적에 따라 통상적인 농약 제조 방법에 따라 적합한 형태로 제조할 수 있다. 예를 들면, 당해 조성물을 고체 담체 및 액체 담체로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 물질 및 임의로 보조제 등과 혼합하고 제제형태, 예를들면, 현탁농축물, 유화 가능한 농축물, 수화제, 수분산성 과립 또는 유제 농축물 등으로 제조한다.
본 발명의 제초제 조성물은 밭 농사에서 특히 밀, 보리, 귀리 및 호밀용의 선택적 제초제 조성물로서 유용하다. 또한, 당해 조성물은, 예를 들면, 용량을 감소시키거나 억제 가능한 잡초의 스펙트럼을 확장시키기 위한 목적으로 기타 제초활성 성분과의 혼합물로 사용될 수 있다. 이러한 목적으로 사용되는 기타 제초 활성 성분의 예로는, 3-p-쿠멘일-1, 1-디메틸우레아(일반명: 이소프로투론), 에틸(±)-2-[4-(6-클로로-1, 3-벤즈옥사졸-2-일옥시)페녹시]프로피오네이트(일반명: 페녹사프로프-에틸), 메틸 (RS)-2-[4-(2,4-디클로로페녹시)페녹시]프로피오네이트(일반명: 디클로포프-메틸), (RS)-2-[2-[4-(3,5-디클로로-2-피리딜옥시)페녹시]프로피오닐]-1,2-옥사졸리딘(일반명: 이속사피리포프), 2-[1-(에톡시이미노)프로필]-3-하이드록시-5-메시틸사이클로헥스-2-엔온(일반명: 트르알콕시딤). 메틸 2-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일카바모일설파모일)벤조에이트(일반명: 메트설푸론-메틸), 2',4'-디플루오로-2-α,α,α-트리플루오로-m-톨릴옥시)니코틴아닐라이드(일반명: 디플루페니칸), N-(1-에틸프로필)-2,6-디니트로-3,4-크실리딘(일반명: 펜디메탈린), 0-[5-(2-클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴옥시)-2-니트로벤조일]글리콜레이트(일반명: 플루오로글리코펜-에틸), 메틸 5-(2,4-디클로로페녹시)-2-니트로 벤조에이트(일반명: 비페녹스), 3,5-디브로모-4-하이드록시벤조니트릴(일반명:브롬옥시닐), 3-(3-클로로-p-톨릴)-1, 1-디메틸우레아(일반명: 클로로톨루론), 2-(4-클로로-6-에틸아미노-1,3,5-트리아진-2-일아미노)-2-메틸프로피오니트릴(일반명: 시아나진), 메틸 (±)-6-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-m-톨루에이트 및 메틸 (±-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-p-톨루에이트(일반명: 이마자메타벤즈-메틸), 4-하이드록시-3,5-디요오도벤조니트릴(일반명: 이옥시닐), N-[3-(1-에틸-1-메틸프로필)-1,2-옥사졸-5-일]-2,6-디메톡시벤즈아미드(일반명: 이족사벤), 1-(1,3-벤조티아졸-2-일)-1,3-디메틸우레아(일반명: 메타벤즈티아주론), 3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-1,1-디메틸우레아(일반명: 메톡수론), S-2,3,3-트리클로로알릴 디-이소프로필-(티오카바메이트)(일반명: 트리-알레이트), 메틸 2-[4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일(메틸)카바모일-설파모일]벤조에이트(일반명: 트리베누론-메틸), 1-(2-클로로페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아(일반명: 클로르설푸론), 메틸 3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일카바모일설파모일)티오펜-2-카복실레이트(일반명: 티펜설푸론-메틸), 1-[2-(2-클로로에톡시)페닐설포닐]-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아(일반명: 티아설푸론), 1-[(N-메틸설포닐-N-메틸아미노)설포닐]-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아(일반명:아미도-설푸론), 4-아미노-3,5-디클로로-6-플루오로-2-피리딜-옥시아세트산(일반명: 플루오록시필), 3,6-디클로로피리딘-2-카복실산(일반명: 클로피랄라이드), 7-클로로-3-메틸퀴놀린-8-카복실산(일반명: 퀸메라스), 6-클로로-3-페닐-피리다진-4-일 S-옥틸티오카보네이트(일반명: 피리데이트), 4-클로로-0-톨릴옥시아세트산(일반명: MCPA), 2,4-디클로로페녹시아세트산(일반명: 2,4-D), (RS)-2-(4-클로로-0-톨릴옥시)프로피온산(일반명: 메코프로프) 및 이의 염 및 이의 에스테르를 들 수 있다.
이들 제초제 화합물은 본 발명의 조성물과 혼합하여 수득된 각종 제제 형태로 사용되거나 제초제 화합물로부터 제조된 제초제 조성물 및 본 발명의 조성물을 각각 혼합하여 적용 바로 전에 제조된 혼합물 형태로 사용될 수 있다.
본 발명의 전형적인 실시예, 비교 실시예 및 시험 실시예를 다음에 기술하였으며 이에 의해 본 발명의 범위가 한정되지는 않는다.
[실시예 1]
물 81.3부에 프로필렌 글리콜 10.0부, 디옥틸설포석시네이트 나트륨 염(NEOCOL YSK; 제조원 Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 0.2부, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르포스페이트(Sorpol 7425; 제조원 TOHO KAGAKU K.K.) 5.0부, 소포제(Silicone KM-73; 제조원 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.5부 및 방부제 (Proxel GXL; 제조원 ICI PLC) 0.1부를 가한 다음, 용해시키고 교반기(HOMO MIXER; 제조원 Tokushu Kika Ind. Co., Ltd.)를 사용하여 혼합한다. 이어서, 화합물(19) 2.5부를 가하고 생성된 혼합물을 습식 연마기(DYNO-MILL Model KDL; 제조원 Bachofen Co., Ltd.)를 사용하여 미세하게 연마한 후 크산탄 고무(RHODOPOL 23; 제조원 Rhone Poulenc) 0.4부를 가하고 균질하게 혼합한다. 화합물(19) 2.5%를 함유하는 현탁 농축물을 수득한다.
[실시예 2]
물 81.3부에 프로필렌 글리콜 10.0부, 디옥틸 설포석시네이트 나트륨 염(NEOCOL YSK) 0.2부, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 설페이트(SP-7290P; 제조원 TOHO KAGAKU K.K.) 5.0부, 소포제(Silicone KM-73) 0.5부 및 방부제(Proxel GXL) 0.1부를 가한 다음, 용해시키고 교반기(HOMO MIXER)를 사용하여 혼합한다.
이어서, 화합물(19) 2.5부를 가하고 생성된 혼합물을 습식 연마기(DYNO-MILL Model KDL)를 사용하여 미세하게 연마한 후 크산탄 고무(RHODOPOL 23) 0.4부를 가하고 균질하게 혼합한다. 화합물(19) 2.5%를 함유하는 현탁 농축물을 수득한다.
[실시예 3]
물 81.3부에 에틸렌 글리콜 5.0부, 폴리옥시에틸렌 노닐 페닐 에테르(NPE-100; 제조원 Asahi Denka Co., Ltd.) 0.2부, 폴리옥시에틸렌 트리스티릴페놀 설페이트(SOPRPHOR FL; 제조원 Rhone Poulenc) 10.0부, 소포제(Silicone KM-73) 0.5부 및 방부제(Proxel GXL) 0.1부를 가한 다음, 용해시키고 교반기(HOMO MIXER)를 사용하여 혼합한다. 화합물(19) 2.5부를 가하고 생성된 혼합물을 습식 연마기(DYNO-MILL Model KDL)를 사용하여 미세하게 연마한 후, 크산탄 고무(RHODOPOL 23) 0.4부를 가하고 균질하게 혼합한다. 화합물(19) 2.5%를 함유하는 현탁 농축물을 수득한다.
[실시예 4]
물 84.3부에 에틸렌 글리콜 5.0부, 디옥틸 설포석시네이트 나트륨 염(NEOCOL YSK) 0.2부, 칼슘 리그닌설포네이트(SAN-EKISU P-201; 제조원 Sanyo-Kokusaku Pulp Co., Ltd.) 7.0부, 소포제(Silicone KM-73) 0.5부 및 방부제(Proxel GXL) 0.1부를 가한 다음, 용해시키고 교반기(HOMO MIXER)를 사용하여 혼합한다. 화합물(19) 2.5부를 가하고 생성된 혼합물을 습식 연마기(DYNO-MILL Model KDL)를 사용하여 미세하게 연마한 후 크산탄 고무(RHODOPOL 23) 0.4부를 가하고 균질하게 혼합한다.
화합물(19) 2.5%를 함유하는 현탁 농축물을 수득한다.
[실시예 5]
물 88.3부에 에틸렌 글리콜 5.0부, 폴리옥시에틸렌 노닐 페닐 에테르(NPE-100) 0.2부, 나프탈렌설폰산과 포름알데하이드의 축합 생성물(Dispersogen A; 제조원 Hoechst A.G.) 3.0부, 소포제(Silicone KM-73)0.5부 및 방부제(Proxel GXL) 0.1부를 가한 다음, 용해시키고 교반기 (HOMO MIXER)를 사용하여 혼합한다.
이어서, 화합물(19) 2.5부를 가하고 생성된 혼합물을 습식 연마기(DYNO-MILL Model KDL)를 사용하여 미세하게 연마한 후 크산탄 고무(RHODOPOL 23) 0.4부를 가하고 균질하게 혼합한다. 화합물(19) 2.5%를 함유하는 현탁 농축물을 수득한다.
[실시예 6]
화합물(19) 2.5%를 함유하는 유화 가능한 농축물을, 메틸나프탈렌 78.5부, N-메틸피롤리돈 10.0부, 폴리옥시에틸렌 노닐 페닐 에테르(NPE-100) 1.0부, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 설페이트(SP-7290P) 8.0부 및 화합물(19) 2.5부를 균질하게 혼합하고 용해시켜 수득한다.
[실시예 7]
화합물(19) 2.5%를 함유하는 수화제를, 화합물(19) 2.5부, 폴리옥시에틸렌노닐 페닐 에테르(NPE-100) 1.0부, 나프탈렌설폰산과 포름알데하이드의 축합 생성물(New Kalgen 207; 제조원 Takemoto Oil and Fat Co., Ltd.) 5.0부 및 점토 91.5부를 혼합하고 연마하여 수득한다.
[실시예 8]
화합물(19) 2.5부, 폴리옥시에틸렌 노닐 페닐 에테르 암모늄 염(Hitenol NO8; 제조원 Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 0.5부, 칼슘 리그닌설포네이트(SAN-EKISU P-201; 제조원 Sanyo-Kokusaku Pulp Co., Ltd) 5.0부, 벤토나이트 25.0부 및 점토 67.0부를 균질하게 혼합한 후, 적절한 양의 물을 가한다. 생성된 혼합물을 혼련시키고 바스켓형의 과립기(Model RG-5; 제조원 Kikusui Seisakusho LTD)의 1.0mm홀을 통해 압출시키고 유동 건조시킨다. 화합물(19) 2.5%를 함유하는 수분산성 과립을 수득한다.
[비교 실시예 1]
화합물(19) 2.5%를 함유하는 현탁 농축물을, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 포스페이트(Sorpol 7425)대신 알킬 포스페이트 에스테르 염(Electrostripper N; 제조원 Kao Corp.)을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 수득한다.
[비교 실시예 2]
화합물(19) 2.5%를 함유하는 현탁 농축물을, 칼슘 리그닌설포네이트(SAN-EKISU P-201)대신 α-올레핀설폰산(RIBORAN 440; 제조원; Lion Co., Ltd.)을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4의 방법과 동일한 방법으로 수득한다.
[비교 실시예 3]
화합물(19) 2.5%를 함유하는 수화제를, 나프탈렌설폰산과 포름알데하이드의 축합 생성물(New Kalgen 207) 대신 폴리옥시에틸렌 지방 아미드 에테르 설페이트(NISSAN-SAN-AMIDO; 제조원 Nippon Oils and Fats Co., Ltd.)를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 7의 방법과 동일한 방법으로 수득한다.
[시험 실시예 1]
제초 효과 및 식물 독성 시험
직경이 12cm이고 높이가 12cm인 플라스틱 포트를 체로 걸른 밭 토양으로 충전시키고 밀(WH), 갈퀴덩굴(갈륨 아파린, GA) 및 설앵초 꼬리풀(베로니카 퍼시카, BS)을 파종하고 토양을 덮은 깊이가 1cm가 되도록 하고 이들 식물을 온실에서 성장시킨다.
밀이 잎 단계 3으로 성장되고 갈퀴덩굴(GA) 및 설앵초 꼬리풀(BS)이 잎 단계1로 성장되면, 실시예 및 비교 실시예에서 예시된 각각 미리 예정된 농도의 제제를
함유하는 액체 약품을 1헥타(hectare)당 300ℓ의 분무 용적으로 냅섹(napsack)분무기를 사용하여 줄기와 잎에 균일하게 분무한다.
제제로 처리한 후, 식물을 14일 동안 온실에서 성장시키고 밀에 대한 식물독성 및 잡초에 대한 제초 효과를 0(식물 독성 또는 제초 효과가 없다) 내지 100(완전 사멸)의 범위내에서 육안으로 판단한다.
수득된 결과를 표 2에 나타내었다.
표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 특정 음이온성 계면활성제를 하나 이상 함유하는 제초제 조성물이 밀 농작 동안 발생되는 잡초에 대해 현저한 제초 효과를 나타내며 밀에 대한 식물 독성을 감소시킨다는 것이 명백하다.

Claims (3)

  1. 활성 성분으로서 일반식(I)의 3-치환된 페닐피라졸 유도체로부터 선택된 화합물 하나 이상과, 첨가제로서 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 설페이트, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 포스페이트, C8-C18알킬 설페이트, 폴리카보네이트, 크레졸과 포름알데하이드의 축합 생성물 및 지방산 알킬타우린으로부터 선택된 음이온성 계면활성제 하나 이상을 포함하는 제초제 조성물.
    상기식에서, R은 -Y1R3, -Y2CH(R4)CO-OR5, -COOCH(R4)CO-Y1R5또는 -COOR6(여기서, R3은 C1-C6알킬 그룹, C1-C6할로알킬 그룹, C2-C6알케닐 그룹 또는 C2-C6알키닐 그룹이고 Y1은 -0- 또는 -S-이고 R4는 수소원자 또는 C1-C6알킬 그룹이고 R5는 수소원자, C1-C6알킬 그룹, C1-C6할로알킬 그룹, C2-C6알케닐 그룹 또는 C2-C6알키닐 그룹이고 Y2는 -0-, -S- 또는 -NH-이고 R6은 C1-C6알킬 그룹, C2-C6알케닐 그룹 또는 C2-C6알키닐 그룹이다)이고, R1은 C1-C6알킬 그룹이고, R2는 수소원자, C1-C6알킬 그룹 또는 C1-C6할로알킬 그룹이고, X1및 X2는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐 원자이고 Y는 -O-, -S-, -SO2-이고, n은 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, 음이온성 계면활성제가 폴리옥시 에틸렌 스티릴 페닐 에테르 설페이트 및 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 포스페이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 물질인 제초제 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 음이온성 계면활성제가 제초제 조성물 100중량부당 0.1 내지 20중량부의 양으로 함유되어 있는 제초제 조성물.
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