JPH09227312A - 組合わせ除草剤 - Google Patents

組合わせ除草剤

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JPH09227312A
JPH09227312A JP9031870A JP3187097A JPH09227312A JP H09227312 A JPH09227312 A JP H09227312A JP 9031870 A JP9031870 A JP 9031870A JP 3187097 A JP3187097 A JP 3187097A JP H09227312 A JPH09227312 A JP H09227312A
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ethoxylated
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JP9031870A
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Wolfgang Neuhauser
ヴォルフガング・ノイハオザー
Schneider Rudolf
ルードルフ・シュナイダー
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Original Assignee
Novartis AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ３−フェニル−４−ヒドロキシ−６−クロロ
ピリダジン(化合物Ｉ)で雑草を防除する方法および化合
物Ｉを含む新規組成物を提供すること。 【解決手段】 ３−フェニル−４−ヒドロキシ−６−ク
ロロピリダジン(化合物Ｉ)および１個またはそれ以上の
農学的に許容可能な補薬を、化合物Ｉ：補薬を約３：１
から約１：１２、好ましくは約１：１から約１：１２の
重量比で含み、好ましくは可溶性液体、水和粉末、水分
散可能顆粒、油流動可能または懸濁濃縮剤の形の除草組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、３−フェニル−４
−ヒドロキシ−６−クロロピリダジン(化合物Ｉ)で雑草
を防除する方法および化合物Ｉを含む新規組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ＤＥ−ＯＳ２１２９１０９は、化合物Ｉ
を含むフェニルピリダジン化合物、その製造および除草
剤としての使用を記載している。ＤＥ−ＯＳ２１２９１
０９はまた、該発明のフェニルピリダジン化合物を非植
物毒性油と組み合わせて使用し得、その除草活性を増加
し得るとも記載している。ＤＥ−ＥＳ２１２９１０９
は、しかしながら、フェニルピリダジンと非植物毒性油
の具体的例は記載していない。化合物Ｉは、有効な除草
制御を確実にするのに要する、非常に高い使用割合(温
室試験で２kg／ha、野外試験で１０kg／haかまたはそれ
以上)の観点から、商業的興味をもたれることはなかっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】化合物Ｉは、多くの農
業作物において、一年生広葉雑草の制御のために、発芽
後除草剤としての使用が示唆されている。化合物Ｉに耐
性な作物の例は、メイズ(ゼア・メイズ)、穀類、キャベ
ツ、ピーナッツ、ナタネマメ、タマネギ、ニンニク、レ
ーキ、ポピー、モロコシ、アルファルファクローバー、
アスパラガス、ヒヨコマメ、多年生芝生および栽培芝生
を含む。
【０００４】化合物Ｉの除草効果を改善するための幾つ
かの試みがなされている。従って、アミノ塩の形の化合
物Ｉを用いることが提案されている(ＡＴ−ＰＳ３３４
１３３)。他の提案は、遊離形または塩形の化合物Ｉ
を、ヘクタール当たり５から２０kgの尿素と共に使用す
ることを含む(ＡＴ−ＰＳ３５６９６６)。この提案され
た解決法は、商業的に受け入れられる製品をもたらさな
かった。
【０００５】本発明により、化合物Ｉを好適な量の農学
的に許容可能な補薬と共に使用した場合、野外での化合
物Ｉの除草活性を実質的に促進することが可能であるこ
とが判明した。
【０００６】農学的に許容可能な補薬は、タンク混合物
として、または化合物Ｉの農学的に許容可能な製剤に含
有されて、化合物Ｉと共に使用できる。典型的な農学的
に許容可能な製剤の例は、水和粉末、懸濁濃縮剤、流動
可能油、水分散顆粒、可溶性濃縮剤、乳濁可能濃縮剤等
を含む。
【０００７】
【定義】明確にするために、以下の定義を示す：本明細
書で使用の農学的に許容可能な補薬(以後、補薬と呼ぶ)
の用語は、作物選択性を残しながら、それぞれ標的雑草
への除草効果を増加するために、除草活性成分(a.i.)の
製剤に添加するおよび／または除草活性成分とのタンク
−混合物で使用する農学的に許容可能な物質または混合
物を意味する。補薬の例は、除草活性成分を含む噴霧液
体による葉の湿潤および被覆を改善する(水和粉末、水
分散可能顆粒または懸濁液濃縮剤が、噴霧タンクまたは
タンク混合物中で添加した場合、素早く湿潤するのを助
ける、即ち内部製剤補助剤として働く湿潤剤とは異なっ
て)浸透剤、拡散剤／固着剤(粘着剤)および湿潤剤であ
る。
【０００８】原則として、農学的に許容可能な補薬は本
発明の方法における使用に適している。
【０００９】農学的に許容可能な浸透剤(簡潔にするた
めに、以後浸透剤と呼ぶ)は、植物の上皮を経由して活
性成分が浸透するのを促進する補薬を意味する。
【００１０】本明細書で使用する農学的に許容可能な拡
散剤、固着剤は、葉表面への噴霧媒体の拡散を改善し、
乾燥後の噴霧付着物の雨による固着を改善する補薬を意
味する。
【００１１】農学的に許容可能な内部製剤補助剤(簡潔
にするために、内部成分と呼ぶ)は、製剤に、貯蔵寿命
(貯蔵可能性)および使用適性を含む所望の物理化学的特
性を与える成分を意味する。湿潤剤(タンク中での除草
製剤の均質分散を確実にするために働く場合)、分散
剤、濃縮剤、不凍剤、内部担体、内部希釈剤を含む。
【００１２】本明細書で使用する農学的に許容可能な分
散剤(簡潔にするために、分散剤と呼ぶ)は、とりわけ水
和粉末、水分散可能顆粒および懸濁液濃縮剤の製剤中の
小さい水不溶性粒子が塊になるのを防ぐ内部成分を意味
する。分散剤は、該水不溶性粒子表面に吸着し、例え
ば、静電気または立体的力により粒子を離れさせる。一
般に、低い表面張力を実質的に低下せしめるものではな
く、除草効果に直接の影響を有しない、ポリマー、アニ
オン性または非イオン性水溶性物質である。
【００１３】本明細書で使用の農学的に許容可能な乳化
剤(簡潔にするために、乳化剤と呼ぶ)は、水不溶性液体
を、水と混合した場合、農学的に許容可能な乳化剤にす
る、界面活性物質(“界面活性剤”)を意味する。
【００１４】
【課題を解決するための手段】既知の除草剤における界
面活性剤の量は通常低い：水和粉末(ＷＰ)懸濁液濃縮剤
(ＳＣ)、および水分散可能顆粒(ＷＧ)は、典型的に、活
性剤１０から９０重量％と共に水和剤約１から５重量％
および分散剤２から１０重量％を含む。一般に、既知の
可溶性濃縮剤(ＳＬ)は、活性剤１０から６０重量％と共
に水和剤０から２重量％を含む。乳化可能濃縮剤は、典
型的に、乳化剤３から１５重量％、溶媒０から９０重量
％および活性剤１０から８０重量％を含む。
【００１５】化合物Ｉの既知の使用の典型的例は、化合
物Ｉ ２０重量％、カオリン７０重量％および(ＤＥ−
ＯＳ２１２９１０９の実施例５に記載のような)分散剤
オレイル−メチル−タウリドナトリウム１０％から成る
組成物である。このような既知の除草製剤は、一般に、
水和剤と分散剤の合計量でヘクタール当たり５０から２
００ｇ以上は使用されない。
【００１６】本発明により、化合物Ｉを界面活性剤の通
常の使用割合より高い割合で、１個またはそれ以上の補
薬と共に使用することにより、化合物Ｉの除草効果を実
質的に増加させることが可能であることが判明した。化
合物Ｉの除草効果を実質的に促進できる補薬の典型的な
使用割合は、ヘクタール当たり０.２５から３.０kg、好
ましくは０.４から３.０kgの補薬の範囲である。以下の
実施例は、それぞれ、ヘクタール当たり０.５kg、１.０
kgおよび１.５kgの補薬が、化合物Ｉの除草活性に特に
有効な効果であることを説明する。補薬の使用割合の上
限は、実際限度がなく、主に経済的および環境的考慮に
より決定されることは認められるであろう。一般に、こ
のような補薬の高められた使用割合は、化合物Ｉの除草
効果の、３倍、しばしば３倍から３０倍またはそれ以上
の増加を可能にし、したがって、既知の製剤形で使用し
た場合、化合物Ｉの満足な除草制御を得るために必要な
使用割合を減少させる。
【００１７】本発明は、既知の使用形で使用した場合、
１個またはそれ以上の補薬が、化合物Ｉの除草効果を少
なくとも３倍増加させるのに充分なヘクタール当たり合
計量で使用されることを特徴とする、１個またはそれ以
上の補薬と共に、化合物Ｉで雑草を防除する方法を提供
する。
【００１８】本発明は、更に、ヘクタール当たり０.２
５から０.７５kgの使用割合での化合物Ｉによる一年生
広葉雑草の許容可能な制御をもたらすのに充分なヘクタ
ール当たりの量で、１個またはそれ以上の補薬が使用さ
れることを特徴とする、１個またはそれ以上の補薬と共
に用いる化合物Ｉによる雑草の防除方法を提供する。
【００１９】好ましくは補薬の使用割合は、化合物Ｉで
得られるピリデート市販製品の除草有効量で得られるの
と同程度であるように選択する。
【００２０】本発明は、０.２５から０.７５kgの化合物
Ｉを、ヘクタール当たり補薬の合計量０.２５から３.０
kgの１個またはそれ以上の補薬と共に雑草地に使用する
ことを特徴とする、化合物Ｉにより雑草を防除する方法
を提供する。
【００２１】本発明は、更に、化合物Ｉおよび１個また
はそれ以上の農学的に許容可能な補薬を、化合物Ｉの除
草効果を少なくとも３倍増加させる補薬の合計量で含
む、除草組成物を提供する。本発明の典型的な組成物
は、化合物Ｉ：補薬を、約３：１から約１：１２、好ま
しくは約１：１から約１：１２の重量比で含む。
【００２２】本発明の方法への使用に特に好適な農学的
に許容可能な補薬の例は： ・エトキシル化またはエトキシル化およびプロポキシル
化、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族アルコ
ールのような非イオン性界面活性剤、例えば１から８モ
ルの酸化エチレンでエトキシル化されたオレイックアル
コール、３から８モルの酸化エチレンでエトキシル化さ
れた分枝鎖Ｃ14およびＣ15脂肪族アルコール、エトキシ
ル化およびプロポキシル化非分枝鎖Ｃ12からＣ14脂肪族
アルコール；例えばGENAPOL O-050(Hoechst)、LUTENSOL
A05(BASF)、LUTENSOL T05(BASF)、LUTENSOL A4(BAS
F)、PLURAFAC LF 220(BASF)、MARLOX FK 86(Huels)； ・４から８モルの酸化エチレンでエトキシル化されたノ
ニルフェノールのようなエトキシル化またはエトキシル
化およびプロポキシル化アルキルまたはアルキルアリー
ルフェノール；例えばARKOPAN N-060(Hoechst)、SOPROP
HOR 497/P(Rhone-Poulenc)、SOPROPHOR BSU(Rhone-Poul
enc)； ・５から７モルの酸化エチレンでエトキシル化されたオ
レイン酸のようなエトキシル化またはエトキシル化およ
びプロポキシル化脂肪酸；例えばSOPROPHOR A(Rhone-Po
ulenc)、MARLOSOL 017(Huels)； ・標的雑草における除草効果を改善する農学的に許容可
能な油、例えばパラフィン油、ナタネ油およびナタネ油
メチルエステルのような植物油およびこれらのエステ
ル； ・スルホサクシネート、脂肪族アルコールポリアルコキ
シエステルスルフェートおよび脂肪族アルコールポリア
ルコキシエーテルカルボキシレートのようなアニオン性
界面活性剤、例えばGEROPON CYAA/DEP(Rhone-Poulen
c)、GENAPOL LRO(Hoechst)、MARLOWET 1072(Huels) を含む。
【００２３】補薬の効果は、標準試験により、例えば、
温室試験において異なる量の補薬存在下の化合物Ｉの除
草効果を測定することにより、または異なる量の補薬と
共に使用した後の一定時間後の処置葉から洗い落とすこ
とができる−所望により標識−化合物Ｉの％を測定する
ことにより証明できる。
【００２４】後者の試験により、浸透剤としての補薬の
適合性が理解される。振盪効果は、もちろん、防除すべ
き具体的な雑草および用いる浸透剤の相対的量に依存す
る。振盪および除草活性のすべての実質的な増加の達成
が望まれるが、特に標的の雑草、すなわちある場所また
は作物の場所および特定の領域で最も問題であるとされ
る雑草での結果に特に重点を置くことが、実際的には好
適であろう。メイズ(ゼア・メイズ)のような草状作物に
おける化合物Ｉの選択的使用のために、ヨーロッパで
は、それは例えばセノポジウム(Ｃhenopodium)種、アマ
ランサス(Ａmaranthus)種および／またはソラナム(Ｓol
anum)種である。
【００２５】本発明で使用するのに好適な補薬の典型的
な例は、補薬(浸透剤)がヘクタール当たり０.２５から
３.０kgに対応する使用割合で使用する限り、化合物Ｉ
の雑草への浸透を特に多くの雑草において約１０％活性
成分またはそれ以下から７０％またはそれ以上まで増加
させるものである。これは、下記実施例４に説明する。
【００２６】好ましくは、本発明の使用に好適な補薬
は、浸透剤としての良好な活性に加えて、良好な粘着お
よび／または湿潤特性を有する。しかしながら、それぞ
れ１個またはそれ以上の所望の浸透、粘着および葉湿潤
特性を有する２個またはそれ以上の補薬を組み合わせて
使用可能であることは認められよう。従って、選択した
浸透剤に、粘着および／または湿潤剤を添加し、化合物
Ｉを含む製剤またはタンク混合物の粘着特性および拡散
性を改善することが示され得る。
【００２７】本発明の方法で使用するのに特に好ましい
補薬は、所望によりプロポキシル化されていてもよい非
分枝または分枝エトキシル化Ｃ4−Ｃ18アルコールのよ
うなＨＬＢ値が８から１６の非イオン性界面活性剤、ス
ルホサクシネート、脂肪族アルコールポリアルコキシエ
ーテルスルフェート、脂肪族アルコールポリアルコキシ
エーテルカルボン酸、脂肪族アルコールポリアルコキシ
ホスフェートおよび農学的に許容可能なこれらの塩から
なる群から選択されるアニオン性界面活性剤を含む。本
発明で特定しているＨＬＢ値は、“The HLB SYSTEM, a
time-saving guide to emulsifier selection”, ICI A
mericas Inc., Wilmington, Delaware 19897, USA(198
4)；Chapter 7, １８および１９頁または“Surfactant
Systems,their Chemistry, Pharmacy and Biology”, A
twood. D.＆Florence, A.T., Chapman＆Hall, London(1
983)４７１頁に従って測定する。
【００２８】前記のように、補薬は化合物Ｉを含む製剤
中に活性成分として含まれるか、またはタンク混合物と
して使用する。化合物Ｉおよび１個またはそれ以上の補
薬を含む既知の製剤に使用でき、補薬ヘクタール当たり
０.２５kg以上、好ましくは０.４kg以上、更に好ましく
は０.５kg以上が処置すべき雑草または穀物地面に使用
されるような量でタンク混合物に補薬を添加できること
もまた認められよう。
【００２９】本発明の使用に好適および化合物Ｉならび
に１個またはそれ以上の補薬を含む典型的な農学的に許
容可能な製剤は、表１に記載の範囲の組成を有する(重
量％で記載)：
【表１】 ＷＰ(1) ＳＣ(2) ＯＦ(3) ＷＧ(4) ＳＬ(5) ＥＣ(6) 化合物Ｉ 10-50% 10-50% 10-40% 10-40% 10-50% 10-50% 補薬 10-50% 10-50% 10-40% 10-40% 10-50% 10-50% 油(植物 − − 10-70% − − 0-30% または鉱物) 湿潤剤* 1- 3% 1- 3% − 1- 3% − − 分散剤 2-10% 2-10% − 1-10% − − 担体 10-50% − − 10-60% − − 溶媒(水混和性) − 10-50% − − 0-50% 20-70% 水 − 0-50% − − 10-60% − ＊水への湿潤を改善するため(噴霧タンク中) (１)水和粉末 (２)懸濁液濃縮剤 (３)流動可能油 (４)水分散可能顆粒 (５)可溶性濃縮剤 (６)乳濁可能濃縮剤
【００３０】これらすべての製剤において、化合物Ｉお
よび補薬は、簡便には、化合物Ｉ：補薬の重量比が３：
１から１：１２になるように調節するが、更なる補薬
は、ヘクタール当たりまたは雑草地当たり０.２５kg補
薬以上の所望の量を確実にするためにタンク混合物に添
加し得る。
【００３１】化合物Ｉは、遊離酸または農学的に許容可
能な塩形、例えばアルカリ金属(例えばＮａまたはＫ塩
形)またはアミン塩(例えば、トリ−ｎ−オクチルアミン
塩)形であり得ることは認識されよう。このような塩形
は、とりわけ、可溶性濃度での使用が指示される。アミ
ン塩はまた乳濁可能濃縮剤にも使用し得る。化合物Ｉの
塩は化合物Ｉから既知の方法で得られ得、また逆も可能
である。
【００３２】乳濁可能濃縮剤に用いる溶媒は、簡便には
Ｎ−メチルピロリドンおよびジメチルスルフオキシドの
ような有機極性溶媒であることは認められよう。本発明
のＥＣで使用する補薬は、簡便には乳化剤として働く。
【００３３】本発明の好ましい製剤は、懸濁液濃縮剤、
流動可能油および可溶性液体である。
【００３４】ヘクタール当たり０.２５kgより多い農学
的に許容可能な補薬と共に使用した場合、化合物Ｉを
０.２５から０.７５kg、多くの場合、それぞれヘクター
ル当たり野外で約４００から６００ｇ、ヘクタール当た
り温室で６０から約１００ｇで充分な除草結果が得られ
る。
【００３５】化合物Ｉおよび農学的に許容可能な補薬を
含む本発明の組成物を、活性スペクトルを広げ得るまた
は化合物Ｉの除草活性を更に促進し得る他の除草剤と組
み合わせることが可能であることは認められよう。本発
明の組み合わせて使用するのに示唆される典型的な除草
剤は、組み合わせて使用するのに適した既知の除草化合
物、ジカンバのようなピリデート、アトラジン、テルブ
チラジン、シマジン、シアナジン、プロパジンのような
トリアジン；ジメタンアミド、メトラクロール、アラク
ロール、アセトクロール、プロパクロールのようなクロ
ロアセトアミド(このようなクロロアセトアミドの光学
異性体、特に例えばＳ−メタクロールのようなＳ−形を
含む)；スルコトリオンのようなトリケトン；リムスル
フロン、チフェンスルフロン、ミコスルフロン、トリア
スルフロン、アミドスルフロン、プリミスルフロン、プ
ロスルフロン、オキサスルフロン、クロルスルフロンの
ようなスルホニルウレア；イマザピル、イマザメタベン
ズ、イマザキン、イマゼサピルのようなイミダゾリノ
ン；フルメトスラム、メトスラムのようなスルホンアミ
ド；イオキシニル、ブロモキシニル、両方のオクタン酸
エステル形のようなヒドロキシベンゾニトリル；ペンジ
メタリンのようなジメトロアニリン；２,４−Ｄ、２,４
−ＤＰ、２,４−ＤＭ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰのようなフ
ェノキシアルカン酸；クロロトルロン、メトクスロン、
イソプロトゥロン、フルオメトゥロンのようなフェニル
ウレアおよびベンタゾンを含む。
【００３６】本発明の組成物と組み合わせて使用する除
草剤の具体的な選択は、意図される使用、すなわち防除
すべき雑草および選択的雑草制御が意図される場所で、
耐性が望まれる具体的な作物に依存する。
【００３７】メイズ(トウモロコシ)における本発明の組
成物に組み合わせて使用するのに好適な活性除草成分の
典型的例は、ジカンバ、メトラクロール、ジメタンアミ
ド、ベンタゾン、アトラジン、テルブチラジン、ブロモ
キシニル、スルコトリオン、ニコスルフロン、リムスル
フロン、プロスルフロン、フルメトスラム、メトスラ
ム、ペンジメタリンである。最も好ましいのは、ジカン
バ、メトラクロール、アトラジンまたはテルブチラジン
との組み合わせである。
【００３８】穀類における本発明の組成物に組み合わせ
て使用するのに好適な活性除草成分の典型的例は、アミ
ドスルフロン、クロルスルフロン、ジカンバ、メトラク
ロール、ジメテンアミド、イマザメタベンズ、イオキシ
ニル、ブロモキシニル、クロロトルロン、イソプロトゥ
ロン、２,４−Ｄ、２,４−ＤＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、
ペンジメタリン、フルメトスラム、メトスラム、ベンタ
ゾンである。最も好ましいのは、ジカンバまたはメトラ
クロールとの組み合わせである。
【００３９】本発明はまた、１ヘクタールの雑草地の処
置に好適な一単位用量中に、０.２５から０.７５kgの化
合物Ｉ、除草剤の通常の使用の０.２から１倍の重量比
の１個またはそれ以上の追加除草剤および合計量０.２
５から３.０kgの農学的に許容可能な補薬含むことを特
徴とする、１個またはそれ以上の除草剤および１個また
はそれ以上の農学的に許容可能な補薬と一緒の化合物Ｉ
除草組成物も提供する。
【００４０】本発明は、したがって、ヘクタール当たり
０.２５から３.０kgの農学的に許容可能な補薬と除草剤
を使用することを含む、合計で除草有効量の化合物Ｉお
よび１個またはそれ以上の追加除草剤で雑草を防除する
方法を提供する。
【００４１】追加除草剤の慣用の投与量は当分野で既知
である。以下の実施例は本発明を説明する。
【００４２】
【実施例】
実施例１ 下記表２および３は、化合物Ｉと、ヘクタール当たり化
合物Ｉを０.２５から０.７５kg使用した場合、許容可能
な除草制御をもたらすのに充分な量を含めた補薬の典型
的製剤の例を示す；％は重量％である。
【表２】 製剤の例 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ 活性成分の機能 ＊ ＳＣ ＳＣ ＯＦ ＯＦ 化合物Ｉ 遊離形 ２５ ２５ ２５ ２５ 補薬 高沸点、脂肪族鉱物油 − − ６８ ２５ Ｌutensol Ａ４ ａ ３７ ３５ − − Ｇenapol 0-050 ｂ − − − ２５ Ｓoprophor ＯＶ ｃ − − − ２５ 不活性 分散剤 Ｓoprophor ＦＬ ｄ ３ − − − Ｐluronic PE 10500 ｅ − ４ − − 乳化剤 Ｓoprophor ＯＶ ｆ − − ３ − Ｒhodacal 60/BE ｇ − − ４ − 溶媒(水混和性) プロピレングリコール ２５ − − − エチレングリコール − ３１ − − モノメチルエーテル 水 １０ ５ − − 合計 １００ １００ １００ １００
【００４３】
【表３】 製剤の例 Ｅ Ｆ Ｇ Ｈ 活性成分の機能 ＊ ＯＦ ＳＬ ＳＬ ＥＣ 化合物Ｉ 遊離形 ２５ − − − カルシウム塩 − １８ １８ − トリ-ｎ-オクチルアミン塩 − − − ３７ 補薬 アマ油 ３７.５ − − − ナタネ油メチルエステル − − − ２０ Ｇenapol 0-050 ｂ ３７.５ ３０ ３０ − 不活性 乳化剤 Ｅmulan ＥＬＰ ｇ − − − １０ 溶媒(水混和性) プロピレングリコール − ２０ − − エチレングリコール − − ２０ − モノメチルエーテル 水 − ３２ ３２ − 合計 １００ １００ １００ １００ ＊ 成分の同定 ａ ４モルＥＯでエトキシル化されたＣ１４／Ｃ１８−(ココス−)脂肪族アル コール ｂ ５モルＥＯ含有オレイックアルコールポリグリコエーテル ｃ ７モルＥＯ含有オレイン酸ポリグリコールエステル ｄ トリスチリルフェノール-ポリグリコエーテル-ホスフェート-ＴＥＡ塩 ｅ ＥＯ−ＰＯ−ブロックコポリメリセート、５０％ＥＯ、ＭＷ６５００ ｆ 直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸のＣａ塩 ｇ ５モルＥＯでエトキシル化されたヒマシ油
【００４４】実施例２ 補薬なしの化合物Ｉの典型的製剤。すべてパーセントｗ
／ｗで示す。
【表４】 製剤 Ｋ Ｌ Ｍ 活性成分の機能 ＊ ＳＬ ＳＬ ＳＣ 活性成分 化合物Ｉ − − ４６.０ 化合物Ｉナトリウム塩 ５.５ − − 化合物Ｉカリウム塩 − ３５.０ − 分散剤 Ｓoprophor ＦＬ ｄ − − ２.０ Ｐluronic PE 10500 ｅ − − １.５ 不凍剤 プロピレングリコール − − ８.０ 濃厚剤 Ｋelzan Ｓ ｊ − − ０.２ 水 ９４.５ ６５.０ ４２.３ 合計 １００.０ １００.０ １００.０ ＊ 成分の同定 ｄ トオリスチリルフェノール−ポリグリコエーテル−ホスフェート−ＴＥＡ 塩 ｅ ＥＯ−ＰＯ−ブロック−コポリメリサート、５０％ＥＯ、ＭＷ６５００ ｊ キサンタンガム
【００４５】実施例３ 実施例２(表４)のＳＬ−製剤Ｋを、種々の補薬と共にタ
ンク混合で、ヘクタール当たり化合物Ｉの６０ｇおよび
補薬の１.５kgに対応する使用量で、温室で試験した。
種々の試験組成物の除草活性を、標準条件下の温室で、
セノポジウム(ＣＨＥ)およびアマランサス(ＡＭＡ)に対
して測定し、ピリデートの商品製剤(レンタグラン４５
０ＥＣおよびレンタグラン４５ＷＰ)と比較した。具体
的な補薬および結果を表５に示す；１は１００％制御お
よび１０は活性なしを意味する。
【表５】 温室(ＧＨ)スクリーニング 結果 補薬 番号 疎水性鎖 ＥＯ(1) ＰＯ(2) ＣＨＥ ＡＭＡ ０ 補薬なし − − １０ １０ １ C18アルコール(オレイル)-EO ５ − １ １ ２ ブタノール-EO-PO ２５ ２０ １ １ ３ 12/14ココス-アルコール-EO ５ − １ １ ４ 12/14ココス-アルコール-EO-COOH １０ − １ １ ５ ジ(2-エチルヘキシル)-スルホサクシネ-ト ２ − １ １ ナトリウム塩/脂肪族ココス-EO (１：１混合物)(分枝鎖) ６ C13/15分子鎖アルコール-EO ３ − １ １ ７ C18アルコール(オレイル)-EO ２２ − １ １ ８ C18アルコール(オレイル)-ソルビタンエステル-EO ２０ − １ １ ９ C18酸(オレイック)-EO ７ − １ １ １０ C18酸(オレイック)-EO ５ − １ １ １１ C12アルコール-ソルヒ゛タンエステル-EO ２０ − １ １ １２ ヒマシ油−ＥＯ ５ − １ １ １３ Ｃ１１アルコール−ＥＯ ３ − １ １ １４ Ｃ１１アルコール−ＥＯ ８ − １ １ １５ C12/14ココス-アルコール-EO-COOH ２.５ − １ １ １６ ジ-ヘキシル-スルホサクシネートナトリウム塩 − − １ １ １７ ジ(2-エチルヘキシル)-スルホサクシネートナトリウム塩 − − １ １ １８ C10/12アルコール-EO-PO ６ ８ ２ １ １９ C18アルコール(ステアリル)-EO １０ − １ ４ ２０ トリブチルフェノール-EO ６ − １ ４ ２１ Ｌentagran 450 EC=標準 − − １ １ ２２ Ｌentagran 45 WP=標準 − − ３ １ (１)＝エチレンオキシドモル(ＥＯ) (２)＝プロピレンオキシドモル(ＰＯ)
【００４６】実施例４ 補薬の化合物Ｉにおける浸透促進効果を、放射標識化合
物Ｉ(実施例２の製剤Ｋ)を含む慣用除草製剤と農学的に
許容可能な補薬を、化合物Ｉ：補薬１：２の重量比で添
加した同じ製剤で、植物上皮からの浸透を比較すること
により説明する。LENTAGRAN WPの市販形態でのピリデー
トの浸透を標準として示す。結果は表６に示す。
【表６】
【００４７】実施例５ 実施例２のＳＣ製剤Ｍを、種々の補薬のタンク混合と共
に、ヘクタール当たり化合物Ｉ８０ｇおよびヘクタール
当たり補薬１.０kg(＊０,、kg補薬)の使用量で試験す
る。結果は表７に示す。
【表７】 温室スクリーニング 補薬 除草制御 疎水性鎖 ＥＯ ＰＯ ＣＨＥ ＡＭＡ ＳＯＬ ０ 補薬なし − − １０ １０ ５ １ C18アルコール(オレイル)-EO ５ − １ １ １ ２ *18アルコール(オレイル)-EO ５ − ３ １ １ ３ C13/15分枝鎖アルコール-EO ３ − １ １ １ ４ *C13/15分枝鎖アルコール-EO ３ − ３ ２ １ ５ C12/14ココス-アルコール-EO ５ − １ ２ １ ６ C18アルコール(オレイル)-EO ８ − ４ ４ １ ７ C18アルコール(オレイル)-EO 15 − １ ４ １ ８ C18アルコール(オレイル)-ソルビタンエステル-EO ７ − １ ３ １ ９ C18アルコール(オレイック)-EO ５ − １ １ １ 10 ブタノール-EO-PO 25 20 ２ ２ １ 11 ヒマシ油-EO ５ − １ ３ １ 12 Ｌentagran 450 EC＝標準 − − １ １ １ 13 Ｌentagran 45 WP＝標準 − − ３ １ １ １は１００％制御および１０は制御なしを意味する。 ＣＨＥ＝アカザ(Ｃhenopodium album) ＡＭＡ＝アオゲイトウ(Ａmaranthus retroflexus) ＳＯＬ＝イヌホウズキ(Ｓolanum nigrum)
【００４８】実施例６ 化合物ＩのＳＣ製剤(実施例２の製剤Ｍ)およびＳＬ製剤
(実施例２の製剤Ｌ)を、野外で、Genapol 0-050(C18ア
ルコール／オレイル／５ＥＯ)のタンク混合物として、
ヘクタール当たり化合物Ｉ４９０ｇおよびヘクタール当
たりGenapol 0-050 １.０kgの使用量で試験する。結果
は表７に示す。
【表８】 野外試験 ％雑草制御 ＣＨＥ ＡＭＡ ＳＯＬ ＧＡＳ 化合物Ｉ ＳＣ ０ ０ １５ ０ 化合物Ｉ ＳＣ＋Ｇenapol 0-050 ８６ ９６ １００ ９３ 化合物Ｉ Ｋ−ＳＬ ０ ０ １５ ０ 化合物Ｉ Ｋ−ＳＬ＋Ｇenapol 0-050 ８２ ９９ ９９ ９４ Lentagran 450 EC＝標準 ９８ １００ １００ ９６ ＣＨＥ＝アカザ ＡＭＡ＝アオゲイトウ ＳＯＬ＝イヌホウズキ ＧＡＳ＝コゴメギク(Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ｐａｒｖｉｆｌｏｒａ）

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ３−フェニル−４−ヒドロキシ−６−ク
    ロロピリダジン(化合物Ｉ)および１個またはそれ以上の
    農学的に許容可能な補薬を、化合物Ｉ：補薬を約３：１
    から約１：１２、好ましくは約１：１から約１：１２の
    重量比で含み、好ましくは可溶性液体、水和粉末、水分
    散可能顆粒、油流動可能または懸濁濃縮剤の形の除草組
    成物。
  2. 【請求項２】 １ヘクタールの雑草地の処置に好適な、
    ０.２５から０.７５kgの化合物Ｉおよび合計量０.２５
    から３.０kgの農学的に許容可能な補薬の一単位用量を
    含むことを特徴とする、請求項１記載の除草組成物。
  3. 【請求項３】 １ヘクタールの雑草地の処置に好適な一
    単位用量中に、１個またはそれ以上の追加除草剤を、好
    ましくは追加除草剤の通常の使用の０.２から１倍の重
    量比で含むことを特徴とする、請求項２記載の除草組成
    物。
  4. 【請求項４】 １ヘクタールの雑草地の処置に好適な単
    位用量が、農学的に許容可能な補薬０.４kg以上を含
    む、請求項２または３のいずれかに記載の除草組成物。
  5. 【請求項５】 １ヘクタールの雑草地の処置に好適な単
    位用量が、化合物Ｉの０.４kg以上を含む、請求項２か
    ら４のいずれかに記載の除草組成物。
  6. 【請求項６】 補薬が、エトキシル化またはエトキシル
    化およびプロポキシル化、直鎖または分枝鎖、飽和また
    は不飽和脂肪族アルコール；エトキシル化またはエトキ
    シル化およびプロポキシル化アルキルまたはアルキルア
    リールフェノール；エトキシル化またはエトキシル化お
    よびプロポキシル化脂肪酸；アルカリ金属スルフォサク
    シネート、脂肪族アルコールポリアルコキシエーテルス
    ルフェート、脂肪族アルコールポリアルコキシエーテル
    ホスフェート、脂肪族アルコールポリアルコキシエーテ
    ルカルボキシレートおよびそれらの塩からなる群から選
    択される、請求項１から５のいずれかに記載の除草組成
    物。
  7. 【請求項７】 補薬が、ＨＢＬ価８から１６を有する非
    イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤またはそれ
    らの混合物からなる群から選択される、請求項６記載の
    組成物。
  8. 【請求項８】 アニオン性界面活性剤が、スルホサクシ
    ネート、脂肪族アルコールポリアルコキシエーテルスル
    フェート、脂肪族アルコールポリアルコキシエーテルホ
    スフェート、脂肪族アルコールポリアルコキシエーテル
    カルボン酸、農学的に許容可能なそれらの塩およびそれ
    らの混合物からなる群から選択される、請求項７記載の
    組成物。
  9. 【請求項９】 追加除草剤が、ジカンバ、トリアジン、
    ベンタゾン、クロロアセトアミド、トリケトン、スルホ
    ニルウレア、イミダゾリノン、スルホンアミド、ヒドロ
    キシベンゾニトリル、ジニトロアニリン除草剤、フェノ
    キシアラカン酸およびフェニルウレアからなる群から、
    好ましくはジカンバ、メトラクロール、アトラジンおよ
    びテルブチラジンからなる群から選択される、請求項３
    から８のいずれかに記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 既知の使用形で使用する場合、１個ま
    たはそれ以上の補薬を、合計量で化合物Ｉの除草効果を
    少なくとも３倍増加させるのに充分な量を使用すること
    を特徴とする、１個またはそれ以上の補薬と一緒に化合
    物Ｉによる雑草を防除する方法。
  11. 【請求項１１】 ヘクタール当たり０.２５から０.７５
    kg、好ましくはヘクタール当たり０.４から０.６kgの化
    合物Ｉの使用と共に、一年生広葉雑草の許容できる制御
    をするためにヘクタール当たり充分な合計量の補薬を投
    与することを特徴とする、請求項１０記載の方法。
  12. 【請求項１２】 ０.２５から３.０kgの農学的に許容可
    能な補薬と共に、除草有効量の化合物Ｉを雑草地に使用
    することを含む、請求項１０または１１のいずれかに記
    載の方法。
  13. 【請求項１３】 ０.２５から３.０kgの農学的に許容可
    能な補薬と共に、除草有効量の化合物Ｉおよび１個また
    はそれ以上の追加除草剤をヘクタール当たりの処置すべ
    き場所に使用することを含む、請求項１０または１１の
    いずれかに記載の方法。
  14. 【請求項１４】 ヘクタール当たり、補薬０.４kg以上
    を使用することを含む、請求項１２または１３のいずれ
    かに記載の方法。
  15. 【請求項１５】 補薬が、エトキシル化またはエトキシ
    ル化およびプロポキシル化、直鎖または分枝鎖、飽和ま
    たは不飽和脂肪族アルコール；エトキシル化またはエト
    キシル化およびプロポキシル化アルキルまたはアルキル
    アリールフェノール；エトキシル化またはエトキシル化
    およびプロポキシル化脂肪酸；パラフィン油；植物油お
    よびそれらのエステルそれらの混合物からなる群から選
    択される、請求項１０から１４のいずれかに記載の方
    法。
  16. 【請求項１６】 補薬が、ＨＢＬ価８から１６を有する
    非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤またはそ
    れらの混合物からなる群から選択される、請求項１０か
    ら１５のいずれかに記載の方法。
  17. 【請求項１７】 アニオン性界面活性剤が、スルホサク
    シネート、脂肪族アルコールポリアルコキシエーテルス
    ルフェート、脂肪族アルコールポリアルコキシエーテル
    ホスフェート、脂肪族アルコールポリアルコキシエーテ
    ルカルボン酸、農学的に許容可能なそれらの塩およびそ
    れらの混合物からなる群から選択される、請求項１６記
    載の方法。
  18. 【請求項１８】 追加除草剤が、ジカンバ、トリアジ
    ン、ベンタゾン、クロロアセトアミド、トリケトン、ス
    ルホニルウレア、イミダゾリノン、スルホンアミド、ヒ
    ドロキシベンゾニトリル、ジニトロアニリン除草剤、フ
    ェノキシアラカン酸およびフェニルウレアからなる群か
    ら、好ましくはジカンバ、メトラクロール、アトラジン
    およびテルブチラジンからなる群から選択される、請求
    項１３から１７のいずれかに記載の方法。
  19. 【請求項１９】 場所が、トウモロコシ作地である、請
    求項１０から１８のいずれかに記載の方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005529943A (ja) * 2002-06-12 2005-10-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草用組成物

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2266394A1 (en) * 2009-06-17 2010-12-29 Cognis IP Management GmbH Non-aqueous agricultural compositions
GB201218407D0 (en) * 2012-10-12 2012-11-28 Syngenta Ltd Adjuvants

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2129109C3 (de) * 1971-06-11 1979-06-07 Lentia Gmbh Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
US5238604A (en) * 1987-10-05 1993-08-24 Basf Corporation Crop oil concentrates
WO1994024858A1 (en) * 1993-05-05 1994-11-10 Victorian Chemical International Pty. Ltd. Herbicide, crop desiccant and defoliant adjuvants

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005529943A (ja) * 2002-06-12 2005-10-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草用組成物
JP4680590B2 (ja) * 2002-06-12 2011-05-11 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草用組成物

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BR9701005A (pt) 1998-10-27
CZ48297A3 (en) 1997-09-17
SK22597A3 (en) 1997-09-10
GB9603446D0 (en) 1996-04-17

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