JPH05279209A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 （Ａ）：下記一般式（１） 【化１】 で表されるフッ素化テトラヒドロピランカルボン酸誘導
体から選ばれる少くとも１種の化合物と、（Ｂ）：既知
の除草活性化合物２０種類より成る群から選ばれる少く
とも１種の化合物を有効成分として含有する除草剤組成
物。 【効果】 ダイズ、コムギ、トウモロコシ等の作物に薬
害を与えず、低薬量で広範囲の雑草を完全に防除でき
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は除草剤組成物に関し、さ
らに詳しくは、或る種のフッ素化テトラヒドロピランカ
ンカルボン酸誘導体と或る種の既知の除草剤の組合せを
有効成分として含有する、殺草スペクトルが広く且つ低
薬量で十分な除草効果を発揮しうる除草剤組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】長年に亘る除草剤の研究開発の中から多
種多様な除草剤が開発され、これら除草剤は、有用作物
の雑草害からの保護及び農作業の省力化等の農業の生産
性向上の重要な資材として、現在、必要不可欠のものと
なっている。しかし、現在に於いても、より優れた除草
性能を有する、即ち、栽培作物に薬害を与えず、殺草ス
ペクトラムが広く、より低薬量で有効な除草剤の開発が
要望されており、既存の除草剤は必ずしもかかる要求を
満たすものではない。

【０００３】一方、本発明者らは先に、特定の位置がハ
ロゲン化されたアルカンカルボン酸（またはその誘導
体）部と特定の位置に置換基を有するピリミジン環部ま
たはトリアジン環部が酸素原子を介して結合したハロゲ
ン化シクロアルカンカルボン酸誘導体は新規であり、こ
の化合物は一年性雑草のみならず多年性雑草に対して優
れた除草活性を示すと共に、或る種の栽培作物に対して
高い安全性を示すことを見い出し、提案した（特願平３
−２０６０９４号明細書参照）。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記化
合物群類縁のハロゲン含有化合物についてさらに研究を
進めた。その結果、特に、特定の位置がフッ素化された
テトラヒドロピランカルボン酸（またはその誘導体）部
と特定の位置に置換基を有するピリミジン環部が酸素原
子を介して結合したフッ素化テトラヒドロピランカルボ
ン酸誘導体を、或る種の既知の除草剤と併用する事によ
り、それぞれの化合物単剤では防除困難な雑草に対し
て、完全な防除効果を示すと共に、相乗的な除草効果に
より単剤では完全に防除し得ない低薬量においても、種
々の雑草を有効に防除し、かつトウモロコシ、ダイズ、
コムギ等の作物に対して高い安全性を有することを見い
出し、本発明を完成した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】かくして本発明によれ
ば、 （Ａ）：下記一般式（１）

【０００６】

【化２】

【０００７】〔式中、Ｒ¹ はハロゲン原子またはメトキ
シ基を示し、Ｙはヒドロキシ、低級アルコキシ、低級ア
ルケニルオキシ又は低級アルキニルオキシ基を示す。〕
で表されるフッ素化テトラヒドロピランカルボン酸誘導
体から選ばれる少くとも１種の化合物と、

【０００８】（Ｂ）：下記の化合物（１）〜（２０）： （１）６−クロロ−Ｎ² −エチル−Ｎ⁴ −イソプロピル
−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、（２）
２−（４−クロロ−６−エチルアミノ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル−アミノ）−２−メチルプロピオニ
トリル、（３）２−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル−カルバモイルスルファモイル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルニコチンアミド、（４）２−［３−［４，６−ビ
ス（ジフルオロメトキシ）−ピリミジン−２−イル］−
１−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル）
−ウレア、（５）エチル ２−［３−（４−クロロ−６
−メトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルフォニ
ル］ベンゾエート、（６）２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
キノリン−３−カルボキシリックアシッド、（７）（Ｒ
Ｓ）−５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ニコ
チニックアシッド、（８）（２，４−ジクロロフェノキ
シ）アセティックアシッド、（９）３，６−ジクロロ−
２−メトキシベンゾイックアシッド、（１０）３，６−
ジクロロピリジン−２−カルボキシリックアシッド、
（１１）（ＲＳ）−２−（３，５−ジクロロフェニル）
−２−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシラン、
（１２）３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾ
チアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキサイ
ド、（１３）α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニ
トロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン、（１４）
２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−メトキシメチ
ルアセトアニリド、（１５）２−クロロ−６′−エチル
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセト−ｏ
−トルイジド、（１６）４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
（４Ｈ）−オン、（１７）２−（２−クロロフェニル）
メチル−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、
（１８）Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−ジニト
ロ−３，４−キシリジン、（１９）３−（３，４−ジク
ロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア、
（２０）１−エトキシカルボニルエチル−５−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニト
ロ−ベンゾエートより成る群から選ばれる少くとも１種
の化合物（以下これを「（Ｂ）成分」ということがあ
る。）を有効成分として含有する除草剤組成物が提供さ
れる。

【０００９】以下、本発明の除草剤組成物についてさら
に詳細に説明する。本発明除草剤組成物の（Ａ）成分と
して用いられる前記一般式（１）で表される化合物にお
いて、ＹおよびＲ¹ の基についての具体例を以下に説明
する。

【００１０】ハロゲン原子 たとえば、フッ素、塩素、臭素、低級アルコキシ基 ；たとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブ
トキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ基等の如き炭素数
５以下の低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基 ；たとえば、アリルオキシ基、
２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオ
キシ基、３−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテ
ニルオキシ基等の如き、炭素数５以下の低級アルケニル
オキシ基、低級アルキニルオキシ基 ；たとえば、２−プロピニルオ
キシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ基の如
き、炭素数５以下の低級アルキニルオキシ基。

【００１１】前記一般式（１）において、Ｙがヒドロキ
シ基の場合、その塩も本発明で用いる化合物に包含され
る。その塩としては通常農学的に許容される塩であるの
が好ましく、たとえば、ナトリウム、カリウム、アンモ
ニウム、イソプロピルアンモニウム、またはトリエチル
アンモニウム等の如き、アルカリ金属、アンモニウムま
たは低級アルキルアンモニウムの塩が挙げられる。

【００１２】前記一般式（１）で表される化合物の中
で、特に好ましい化合物の具体例を第１表に示す。

【００１３】

【表１】

【００１４】前記一般式（１）で表される化合物は、特
願平３−２０６０９４号明細書に記載されている方法で
製造することができる。なお、第１表記載の化合物を上
記方法で製造し、後述する実施例および試験例の（Ａ）
成分化合物として用いた。一方、本発明除草剤組成物の
（Ｂ）成分として用いられる化合物（１）〜（２０）
は、それ自体既知の通常用いられる除草剤であり、その
詳細は、例えば下記のとおり、公知文献に記載されてい
る化合物である。

【００１５】（１）６−クロロ−Ｎ² −エチル−Ｎ⁴ −
イソプロピル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジア
ミン、（一般名：アトラジン、ベルギー特許第５４０，
５９０号参照）、（２）２−（４−クロロ−６−エチル
アミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル−アミノ）
−２−メチルプロピオニトリル、（一般名：シアナジ
ン、英国特許第１，１３２，３０６号参照）、（３）２
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル−カルバ
モイルスルファモイル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンア
ミド、（一般名：ニコスルフロン、Ｓｈｏｒｔ Ｒｅｖ
ｉｅｗ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ ＆ ＰＧＲｓ
６版 ９６ページ参照）、（４）２−〔３−〔４，６−
ビス（ジフルオロメトキシ）−ピリミジン−２−イル〕
−１−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニ
ル）−ウレア、（一般名：プリミスルフロンメチル、Ａ
Ｇ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＰＲＯＤＵＣＴ ＤＥＶＥＬＯ
ＰＭＥＮＴ ＲＥＶＩＥＷ ７版（Ｗ．Ｌ．Ｈｏｐｋｉ
ｎｓ著）４６ページ参照）、（５）エチル ２−〔３−
（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）ウ
レイドスルフォニル〕ベンゾエート、（一般名：クロリ
ムロンエチル、Ｓｈｏｒｔ Ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ Ｈｅ
ｒｂｉｃｉｄｅｓ ＆ ＰＧＲｓ ６版 ９２ページ参
照）、（６）２−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）キノリン−３
−カルボキシリックアシッド、（一般名：イマザキン、
ＢＣＰＣ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｍａｎｕａｌ ８版
４７４ページ参照）、（７）（ＲＳ）−５−エチル−２
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ
−イミダゾール−２−イル）ニコチニックアシッド、
（一般名：イマゼタピル、ＢＣＰＣ ｐｅｓｔｉｃｉｄ
ｅ ｍａｎｕａｌ ８版 ４７５ページ参照）、（８）
（２，４−ジクロロフェノキシ）アセティックアシッ
ド、（一般名：２，４−Ｄ、ＢＣＰＣ ｐｅｓｔｉｃｉ
ｄｅ ｍａｎｕａｌ ８版 ４７４ページ参照）、
（９）３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾイックア
シッド、（一般名：ダイカンバ、米国特許第３，０１
３，０５４号参照）、（１０）３，６−ジクロロピリジ
ン−２−カルボキシリックアシッド、一般名：クロピラ
リド、米国特許第３，３１７，５４９号参照）、（１
１）（ＲＳ）−２−（３，５−ジクロロフェニル）−２
−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシラン、一般
名：トリディファン、米国特許第４，２１１，５４９号
参照）、（１２）３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３
−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジ
オキサイド、（一般名：ベンタゾン、ＢＣＰＣ ｐｅｓ
ｔｉｃｉｄｅ ｍａｎｕａｌ ８版参照）、（１３）
α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ
−ジプロピル−ｐ−トルイジン、（一般名：トリフルラ
リン、米国特許第３，２５７，１９０号参照）、（１
４）２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−メトキシ
メチルアセトアニリド、（一般名：アラクロール、米国
特許第３，４４２，９４５号参照）、（１５）２−クロ
ロ−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエ
チル）アセト−ｏ−トルイジド、（一般名：メトラクロ
ール、ベルギー特許第８００，４７１号参照）、（１
６）４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルチ
オ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、（一
般名：メトリブジン、ベルギー特許第６９７，０８３号
参照）、（１７）２−（２−クロロフェニル）メチル−
４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、（一般
名：ジメタゾン、Ｓｈｏｒｔ Ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ Ｈ
ｅｒｂｉｃｉｄｅｓ ＆ ＰＧＲｓ ６版 ２６８ペー
ジ参照）、（１８）Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，
６−ジニトロ−３，４−キシリジン、（一般名：ペンデ
ィメタリン、ベルギー特許第８１６，８３７号参照）、
（１９）３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メト
キシ−１−メチルウレア（一般名：リニュロン、英国特
許第８５２，４２２号参照）、（２０）１−エトキシカ
ルボニルエチル−５−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−２−ニトロ−ベンゾエート（一般
名：ラクトフェン、Ｓｈｏｒｔ Ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ
Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ ＆ ＰＧＲｓ ６版 １４４ペ
ージ参照）。

【００１６】上記した除草活性化合物を組合せて、除草
剤として用いる場合には、担体もしくは希釈剤、添加
剤、及び補助剤等と公知の手法で混合して、通常農薬と
して用いられる製剤形態、例えば粉剤、粒剤、水和剤、
乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製して使用すること
ができる。また他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等
と混合又は併用して使用することもできる。

【００１７】製剤に際して用いられる担体もしくは希釈
剤としては、一般に使用される固体ないしは液体の担体
が挙げられる。固体担体としては、例えば、カオリナイ
ト群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはポリグ
ロスカイト群等で代表されるクレー類、詳しくはパイロ
フイライト、アタパルジャイト、セピオライト、カオリ
ナイト、ベントナイト、バーミキュライト、雲母、タル
ク等；石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成又は天然の高分子化合物；カ
ルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が
例示できる。

【００１８】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系又はナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼ
ン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；ト
リクロルエチレン、モノクロルベンゼン、オルトクロル
トルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類；アセトン、メチルエチル
ケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセ
トフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレン
グリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸
ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シク
ロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール
類；エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒あるいは水等が挙げられる。

【００１９】その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿
潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その
他の補助剤を使用することもできる。

【００２０】使用される界面活性剤の例としては、非イ
オン性、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオン性のい
ずれも使用しうるが、通常は非イオン性及び（又は）陰
イオン性のものが使用される。適当な非イオン性界面活
性剤としては、例えば、ラウリルアルコール、ステアリ
ルアルコール、オレイルアルコール、等の高級アルコー
ルにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；ブチル
ナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフトー
ルにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；パルミ
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエ
チレンオキシドを重合付加させた化合物；ソルビタン等
の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びそれにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物等が挙げられる。

【００２１】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。

【００２２】更に、本発明の除草剤には、製剤の性状を
改善し、効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体及び種々
の補助剤は製剤の剤系、適用場面等を考慮して、目的に
応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用され
る。

【００２３】このようにして得られた各種製剤形におけ
る有効成分化合物の含有率は製剤形により種々変化する
ものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であり、
好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。水和剤の
場合は、例えば有効成分化合物を通常２５〜９０％含有
し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要に応
じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。

【００２４】粒剤の場合は、例えば有効成分化合物を通
常１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面活性
剤である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着又は吸
着されており、粒の径は約０．２ないし１．５mmであ
る。乳剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５〜３
０重量％含有しており、これに約５ないし２０重量％の
乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて
展着剤及び防錆剤等が加えられる。

【００２５】フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化
合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３ない
し１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり必
要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えら
れる。本発明除草剤組成物は、有効成分である除草活性
化合物をそのまま混合して施用することもできるし、或
いは上述した様な任意の製剤形態で施用することもでき
る。

【００２６】本発明除草剤組成物において、前記一般式
（１）で表される有効成分化合物から選ばれる少くとも
１種の化合物〔（Ａ）成分〕と、化合物（１）〜（２
０）より成る群から選ばれる少くとも１種の化合物
〔（Ｂ）成分〕との混合割合は、適宜に選択変更でき
る。上記（Ｂ）成分として化合物（１）、（２）、
（８）〜（１５）、（１７）〜（１９）を選んだ場合、
（Ａ）成分１重量部に対して（Ｂ）成分を１０〜８００
重量部の割合で混合するのが好ましい。上記（Ｂ）成分
として化合物（３）〜（７）、（２０）を選んだ場合、
（Ａ）成分１重量部に対して（Ｂ）成分０．１〜１０重
量部の割合で混合するのが好ましい。上記（Ｂ）成分と
して化合物（１６）を選んだ場合は、（Ａ）成分１重量
部に対して（Ｂ）成分５〜８００重量部の割合で混合す
るのが好ましい。

【００２７】本発明除草剤組成物の施用量は、目的とす
る雑草の種類、生育段階、施用場所、天候等によって、
適宜に選択変更できるが、その施用量は有効成分量
〔（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量〕として、例えば１
ｈａ当たり、０．１ｇ〜１０kg程度、好ましくは１ｇ〜
２kg程度を例示することができる。次に、実施例を挙げ
て本発明を説明する。なお、下記実施例中の「部」は重
量基準である。

【００２８】

【実施例】実施例１（乳剤） （Ａ）成分：化合物No.1 ６部 （Ｂ）成分：化合物（１８） ２８部 キシレン ５１部 シクロヘキサノン １０部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ２部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

【００２９】実施例２（水和剤） （Ａ）成分：化合物No.1 ２０部 （Ｂ）成分：化合物（１３） １部 ケイソウ土 ７２部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 ２部 以上を混合し、ジェットミルで粉砕して水和剤１００部
を得た。

【００３０】実施例３（フロアブル剤） （Ａ）成分：化合物No.3 ０．３部 （Ｂ）成分：化合物（１） ２０部 スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩 ２部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ３部 消泡剤 １部 プロピレングリコール ５部 水 ６８．７部 以上を湿式ボールミルで均一に粉砕混合し、フロアブル
剤１００部を得た。

【００３１】上述の実施例に準じて前記（Ａ）成分と
（Ｂ）成分を組合せて成る本発明除草剤がそれぞれ製剤
できる。

【００３２】

【発明の効果】前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを組み合
わせて成る本発明除草剤組成物を使用すると、それぞれ
の化合物単剤では防除困難な雑草に対して完全な防除効
果を示すと共に、相乗的な除草効果により単剤では防除
困難な薬量においても種々の雑草を有効に防除し、かつ
或る種の栽培作物に対して高い安全性を有する。

【００３３】本発明除草剤組成物は、雑草の発芽前から
生育期の施用において、畑地の広範囲の雑草を防除可能
である。特に、畑地に発生するアオビユ、イチビ、チョ
ウセンアサガオ、シロザ、オナモミ、野生アサガオ、タ
デ、ヒルガオ、センダングサ、スベリヒユ、ブタクサ、
アメリカツノクサネム、サナエタデ、ヤエムグラ、ハコ
ベ、ホトケノザ、ナズナ、等の広葉雑草、及び、ノビ
エ、エノコログサ、メヒシバ、野生エンバク、ジョンソ
ングラス、シバムギ等の種々のイネ科雑草に対して優れ
た除草活性を示し、ダイズ、トウモロコシ、コムギ等
の、有用作物に対しては高い安全性を示す。

【００３４】次に、本発明除草剤組成物の効果を試験例
を挙げて説明する。試験例１（畑地発芽前土壌処理） 角型ポット（３０×３０×１２cm）に畑地土壌を充填
し、第２表に示す各種雑草種子を一定量ずつ播種した
後、１cmの覆土をした。第２表に示す化合物を実施例２
に準じて水和剤に調製し、その希釈液を第２表に示す有
効成分量となるように５００l/haの散布量相当で土壌表
面にむらなく散布した。薬剤散布を行ってから２１日後
に各種雑草への除草効果及び作物の薬害程度を下記の基
準に従って判別した。その結果を第２表に示す。

【００３５】 評価基準（１１段階） 評点 除草効果：無処理区に対する 作物薬害：無処理区に対する薬害 殺草率（％） 被害率（％） ０ ０ １ ０を越え〜 １０ 同 左 ２ １０を越え〜 ２０ 〃 ３ ２０を越え〜 ３０ 〃 ４ ３０を越え〜 ４０ 〃 ５ ４０を越え〜 ５０ 〃 ６ ５０を越え〜 ６０ 〃 ７ ６０を越え〜 ７０ 〃 ８ ７０を越え〜 ８０ 〃 ９ ８０を越え〜 ９０ 〃 １０ ９０を越え〜１００ 〃 （枯死）

【００３６】

【表２】

【００３７】

【表３】

【００３８】試験例２（畑地茎葉処理） 角型ポット（３０×２２×１２cm）に畑地土壌を充填
し、第２表に示す各種雑草種子を一定量ずつ播種し、１
cmの覆土をした。播種後ポットをガラス温室内に置き、
各植物が２〜４葉期になるまで育成した後、第３表に示
す化合物を実施例２に準じて水和剤に調製し、第３表に
示す有効成分量となるように５００l/haの散布量相当で
各植物の茎葉にむらなく散布した。薬剤処理を行ってか
ら２０日後に各種雑草への除草効果及び各種作物の薬害
程度を試験例１の基準に従って判別した。その結果を第
３表に示す。

【００３９】

【表４】

【００４０】

【表５】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 工藤 祐夫 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）：下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ¹ はハロゲン原子またはメトキシ基を示し、
   Ｙはヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニルオキ
   シ又は低級アルキニルオキシ基を示す。〕で表されるフ
   ッ素化テトラヒドロピランカルボン酸誘導体から選ばれ
   る少くとも１種の化合物と、 （Ｂ）：下記の化合物（１）〜（２０）： （１）６−クロロ−Ｎ² −エチル−Ｎ⁴ −イソプロピル
   −１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、（２）
   ２−（４−クロロ−６−エチルアミノ−１，３，５−ト
   リアジン−２−イル−アミノ）−２−メチルプロピオニ
   トリル、（３）２−（４，６−ジメトキシピリミジン−
   ２−イル−カルバモイルスルファモイル）−Ｎ，Ｎ−ジ
   メチルニコチンアミド、（４）２−［３−［４，６−ビ
   ス（ジフルオロメトキシ）−ピリミジン−２−イル］−
   １−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル）
   −ウレア、（５）エチル ２−［３−（４−クロロ−６
   −メトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルフォニ
   ル］ベンゾエート、（６）２−（４−イソプロピル−４
   −メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
   キノリン−３−カルボキシリックアシッド、（７）（Ｒ
   Ｓ）−５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチ
   ル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ニコ
   チニックアシッド、（８）（２，４−ジクロロフェノキ
   シ）アセティックアシッド、（９）３，６−ジクロロ−
   ２−メトキシベンゾイックアシッド、（１０）３，６−
   ジクロロピリジン−２−カルボキシリックアシッド、
   （１１）（ＲＳ）−２−（３，５−ジクロロフェニル）
   −２−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシラン、
   （１２）３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾ
   チアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキサイ
   ド、（１３）α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニ
   トロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン、（１４）
   ２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−メトキシメチ
   ルアセトアニリド、（１５）２−クロロ−６′−エチル
   −Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセト−ｏ
   −トルイジド、（１６）４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブ
   チル−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
   （４Ｈ）−オン、（１７）２−（２−クロロフェニル）
   メチル−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン、
   （１８）Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−ジニト
   ロ−３，４−キシリジン、（１９）３−（３，４−ジク
   ロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア、
   （２０）１−エトキシカルボニルエチル−５−（２−ク
   ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニト
   ロ−ベンゾエートより成る群から選ばれる少くとも１種
   の化合物を有効成分として含有することを特徴とする除
   草剤組成物。