JPH0381207A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草剤組成物に関し、さらに詳しくは、成る種
の２−ニトロ−３−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロキ
シム酸誘導体と成る種の既知のウレア誘導体の組合せを
有効成分とする、殺草スペクトルが広く且つ低薬量で十
分な除草効果を発揮しうる除草剤組成物に関する。

〔従来Φ技術〕

長年にわたる除草剤の研究開発の中から多種多様な除草
剤が開発され、これら除草剤は、有用作物の雑草害から
の保護及び農作業の省力化等の農業の生産性向上の重要
な資材として、現在、必要不可欠のものとなっている。

しかし、現在においてもなお、より優れた除草性能を有
する、即ち、栽培作物に薬害を与えず、殺草スペクトル
が広く、より低薬量で有効な除草剤の開発が要望されて
いるにもかかわらず、既存の除草剤では必ずしもかかる
要求を完全に満たすものではない。

例えば、ウレア誘導体系の除草剤として既知の３−（３
−クロロ−４−メチルフェニル）−１，１−ジメチルウ
レア（以下「クロルトルロン」ということがある−米国
特許第２．６５５．４４４号及び２，６５５、４４５号
明細書参照）及び３−（４−イソプロピルフェニル）−
１，１−ジメチルウレア（以下「イソプロチュロン」と
いうことがある−西ドイツ特許第２．１０７．７７４号
明細書参照）等は、ムギ類等の栽培作物に対し土壌処理
及び茎葉処理で広く使用されている除草剤であるが、そ
の殺草スペクトラムにおいて、キク科、ゴマノハグサ科
、シソ科及び野性スミレ、ヤエムグラ等の雑草に対する
除草効果が乏しいことが知られている。特に、穀類作物
の栽培において、上記のウレア誘導体を除草剤として使
用した場合、有用作物に薬害が出ないような制限された
使用量では、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、ノゲシ等
の強害雑草が防除されずに浅草し、作物生産上重要な問
題となっており、この点が改良されることが強く望まれ
ている。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明者らは、前記のウレア誘導体系除草剤がもつ欠点
を克服した、殺草スペクトラムが広く且つ低薬量で十分
な除草効果を発揮しつる除草剤の開発を目的として鋭意
研究努力を重ねた結果、今回、かかるウレア誘導体系除
草剤を、本願発明者らが開発し先に提案した成る種の２
−二トロー５−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロキシム
酸誘導体（特開昭６３−２１５６０５号明細書参照）を
組合せることにより、上記の目的を達成することができ
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。

〔課題を解決するための手段〕

かくして、本発明によれば、 （ａ）　　−数式（Ｉ） 式中Ｒは低級アルキル基を示す で表される２−ニトロ−３−（置換フェノキシ）ベンゾ
ヒドロキシム酸誘導体の少くとも１種と、（ｂ）　　　
３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−−１，１−
ジメチルウレア〔−船名：クロルトルロン〕マたは３−
　（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチルウ
レア〔−船名：イソプロチュロン〕より選ばれるウレア
誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤組成物が提供される。

本発明の除草剤組成物において使用される前記式（Ｉ）
で表わされる２−ニトロ−３−（置換フェノキシ）ベン
ゾヒドロキシム酸誘導体は、本願発明者らが開発し先に
提案した化合物であり、その製造法、物性、除草活性等
の詳細は特開昭６３−２１５６０５号の明細書に開示さ
れている。

前記式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒによって示
される低級アルキル基としては、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、５
ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル等の炭素数４個以下のアルキ
ル基を挙げることができる。

これらの化合物の中で、本発明の除草剤組成物において
好適に使用することができる化合物を表１化合物血　　
Ｒ Ｉ　　　　　ＣＨ３ ２ＣＨ。

３　　　　　Ｃ２Ｈ８ ４ｎ−Ｃ５Ｌ ５　　　　１ｓｏ−ＣｓＬ （ｉ　　　　　ｎ−ＣＪｓ 物性値 ｍｐ、１０６．５〜１０７．０℃（ｓｙｎ）ｍｐ、　９
０．５〜９３℃（ａｎｔｉ）本発明の除草剤組成物にお
ける式（Ｉ）で表わされる２−ニトロ−３−（置換フェ
ノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体とウレア誘導体の
配合割合は、厳密に制限されるものではなく、最終の除
草剤組成物の適用場所、適用対象作物、適用対象雑草、
適用時期等に応じて広範囲に変えることができるが、一
般には、前者の２−二トロー５−（置換フェノキシ）ベ
ンゾヒドロキシム酸誘導体１重量部に対して、後者のウ
レア誘導体を１〜５００重量部、好ましくは２〜１００
重量部、さらに好ましくは１０〜１００重量部の割合で
配合するのが適当である。

本発明の組成物を除草剤として実際に用いる場合、上記
有効成分をそれ自体既知の固体ないし液体の担体もしく
は希釈剤、界面活性剤その他の製剤用補助剤と、それ自
体既知の方法で混合して、通常農薬として用いられる製
剤形態、例えば、粉剤、粒剤、水和剤、水溶剤、フロア
ブル剤等に調製することができる。

用いうる固体担体としては、カオリナイト群、モンモリ
ロナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代表される
クレー類やタルク；雲母、ロウ石、軽石、酸性白土、バ
ーミキュライト、パイロフライト、ベントナイト、石こ
う、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、方解石
、マグネシウム石灰、リン灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロ
ース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、ア
ルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコ
ール、ケトン樹脂、エステルガム、−一パルガム、ダン
マルガム等の合成または天然の高分子化合物；カルナバ
ロウ、密ロウ等のワックス類あるいは尿素等が例示でき
る。

適当な液体担体としては、例えば、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくは
ナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、
エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族
炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチ
レン、モノクロルベンゼン、０−クロルトルエン等の塩
素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イ
ソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチ
レングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセ
テート、マレイン酸シフチル、コハク酸ジエチル等のエ
ステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール
、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレンゲルコールフェニルエ
ーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチ
レングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール
類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒あるいは水等があげられる。

そのほかに有効成分の乳化、分散、湿潤、拡展、結合、
崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目
的で界面活性剤その他の補助剤を使用することもできる
。使用される界面活性剤の例としては、非イオン性、陰
イオン性、陽イオン性および両性イオン性のいずれの化
合物をも使用しつるが、通常は非イオン性および（また
は）陰イオン性の化合物が使用される。適当な非イオン
性界面活性剤としては、例えば、ラウリルアルコール、
ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級ア
ルコールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；
イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキ
ルフェノールにエチレンオキシドを重合付加させた化合
物；ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させた化合
物；パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級
脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた化合物；ド
、デシルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；ソルビタン等の
多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；エチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドをブロック重合付加させた化合
物等があげられる。適当な陰イオン性界面活性剤として
は、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコ
ール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩
；スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−
エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスル
ホン酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リ
グニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等があげられ
る。

さらに本発明の組成物には製剤の性状を改善し、除草効
果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、酸性燐
酸イソプロピル、アラビアゴム、カルボキシメチルセル
ロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポ
リサッカライド等の高分子化合物や他の補助剤を併用す
ることもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは組合
わせて適宜使用できる。

このようにして得られる各種製剤形における本発明の組
成物中の有効成分含有率は製剤形により種々変化するも
のであるが、例えばｌ〜９０重量％、好ましくは５〜６
０重量％であることができる。

粉剤の場合は、例えば有効成分を通常１〜２５重量％含
有し、残部は固体担体及び界面活性剤等である。

水和剤の場合は、例えば有効成分を通常２５〜９０重量
％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要
に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。

粉剤の場合は、例えば有効成分を通常１〜３５重量％含
有し、残部は固体担体及び界面活性剤である。有効成分
は固体担体と均一に混合されているか、あるいは固体担
体の表面に均一に固着もしくは吸着されており、粒の径
は約０．２ないし１．５印程度である。

フロアブル剤の場合は、例えば有効成分を通常５〜６０
重量％含有しており、これに３ないし１０重量％の分散
湿潤剤が含まれ、残部は水であり、必要に応じて保護コ
ロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。

さらに、本発明の組成物には、さらに他の除草剤、殺虫
剤、殺菌剤、植物生育調節剤などを適宜配合することに
より、省力防除剤とすることもできる。

上記の如く調整される本発明の組成物の施用適量は、気
象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象作物、対象雑
草、施用時期、施用方法等の違いにより一概に規定でき
ないが、通常、有効成分の合計量を基準にして■ヘクタ
ール当り０．１〜１０ｋｇ、好ましくは０．２〜４ｋｇ
の範囲が適当である。

次に、実施例によって本発明を更に具体的に説明する。

実施例１　（フロアブル剤） 製剤Ｎａ　１−１の製造 化合物Ｎ（Ｌ　２　　　　　　　　　　　２　　重量部
クロルトルロン　　　　　　　　５０　　重量部ポリオ
キシエチレン　　　　　　　２　重量部ノニルフェニル
エーテル カルボキシメチルセルロース　　　０．５重量部水　　
　　　　　　　　　　　　　４３　　重量部以上の各成
分を混合し、湿式ボールミルで粒径が５ミクロン以下に
なるまで均一に粉砕混合してフロアブル剤を得た。

また、上記に準じて、化合物Ｎα２を１重量部に対して
、クロルトルロンを、それぞれ１２．５重量部（製剤Ｎ
（Ｉ１−２）、５０重量部（製剤Ｎａ　１−３）、１０
０重量部（製剤Ｎ［Ｌｌ　−４）の割合で配合した製剤
を得た。

実施例２（フロアブル剤〉 製剤Ｎ（Ｉ２−１の製造 化合物Ｎα２　　　　　　　　　　２　重量部イソプロ
チュロン　　　　　　　５０　　重量部カルボキシメチ
ルセルロース　　　０．５重量ＩＳ水　　　　　　　　
　　　　　　　４３　　重量部以上の各成分を混合し、
湿式ボールミルで粒径が５ミクロン以下になるまで均一
に粉砕混合してフロアブル剤を得た。

また、上記に準じて、化合物Ｎα２を１重量部に対して
、イソプロチュロンを、それぞれ１２．５重量部（製剤
Ｎ［Ｌ２−２）、５０重量部（Ｉ１剤血２−３）、１０
０重量部（’ｊｌｌ剤Ｎ１１２−４）の割合で配合した
製剤を得た。

実施例３　（水和剤） 化合物？ＪＣＬ２　　　　　　　　　　　０．５重量部
イソプロチュロン　　　　　　　５０　　重量部ラウリ
ル硫酸ソーダ カオリンクレー 以上の各成分をジェット 和剤を得た。

比較例１　（フロアブル剤） 化合物Ｎ（Ｌ　２ ４　重量部 ３９．５重量部 ミルで混合粉砕して水 ポリオキシエチレン ノニルフェニルエーテル ０ 重量部 重量部 カルボキシメチルセルロース ０．５重量部 水　　　　　　　　　　　　　　８５　　重量部以上の
各成分を混合し、湿式ボールミルで粒径が５ミクロン以
下になるまで均一に粉砕混合してフロアブル剤を得た。

〔発明の効果〕

ウレア誘導体と前記−数式（Ｉ）で表される２−＝）ロ
ー５−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体
を組み合わせた本発明の組成物は、殺草スペクトラムが
広く、例えば、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉ
ｎｅ）やオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｐｅｒｓ
ｉｃａ）等の強害雑草も容易に防除することができ、し
かも、驚くべきことには、両化合物を組み合わせて使用
することにより、それぞれを単独で使用する場合よりも
、はるかに少ない薬量で、前記の殺草スペクトラムの拡
大が達成され、両化合物の併用により著しい相乗効果が
発揮される。かくして、本発明の組成物は、従来ウレア
系誘導体系除草剤の使用では実用的に防除困難であった
ヤエムグラ、オオイヌノフグリ等の難防除雑草に対し相
乗的除草効果を発揮し、栽培植物に実用上問題となる薬
害を与えずに、前記雑草を有効に防除することができる
。しかも、雑草防除に必要な活性成分量をかなり低減す
ることも可能となり農業上非常に有用な除草剤を提供す
ることができる。

本発明の除草剤組成物は、農耕地又は非農耕地、殊に畑
地の広範囲の雑草の防除に有効であり、特に穀類作物に
於ける主要雑草の防除に有用である。

本発明の除草剤組成物の防除対象雑草としては、例えば
、オオイヌノフグリ　（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉ
ｃａ）、フラサバソウ　（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅ
ｒｉｆｏｌｉａ）　、ハ：ｌべ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　
ｍｅｄｉａ）　、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍｐｕ
ｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐ
ｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、ヤエムグラ　（Ｇａｌｉｕｍ　
ａｐａｒｉｎｅ）　、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒ
ｉａ　ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）　、カミツレ（
Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）　、カ
ミツレモドキ（Ａｎｔｈｅｍｉｓ　ｃｏｔｕｌａ）　、
ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ　ｒｈｏｅａｓ）、エゾノキ
ツネアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ）　、オ
オツメグサ（Ｓｐｅｒｇｕｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、
ミミナグサ（Ｃｅｒａｓ−ｔｉｕｍ　ｖｕｌｇａｔｕｍ
）　、ノミノツヅリ　（＾ｒｅｎａｒｉａｓｅｒｐｙ１
１ｉｆｏｌｉａ）、シラタマソウ（Ｓｉｌｅｎｅ　ｖｕ
ｌｇａｒｉｓ）−ニジスズシロ（Ｂｒｙａｉｍｔｕｎ　
ｃｈｅｉｒａｎｔｈｏｉｄｅｓ＞マイ （Ａｐｈａｎｅｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） カミツレの類（Ｍａｔｒ　１ｃａｒ　１ａｈｙｂｒ　１
ｄａ） アメ リカフロの類（Ｇｅｒａｎｉｕｍ　ｍｏｌｌｅ）ヨシの
類（Ｐｈａｌａｒｉｓ　ｍ１ｎｏｒ）　、カラスムギの
類これらの雑草は、発生後の処理（茎葉処理）で特に有
効に防除可能であり、また雑草の発生前の処理（土壌処
理）にても有効に防除可能である。本発明の除草剤組成
物は、通常、コムギ、オオムギ、オートムギ等のムギ類
が生育する畑地における選択的除草に特に好適であるが
、それ以外に、例えば、イネ、トウモロコシ等が生育す
る農耕地における選択的除草に対しても好適に使用する
ことができる。更に芝生、果樹園、森林画一、非農耕地
等の分野に適用してもよい結果を得ることができる。

次に、本発明の除草剤組成物の奏する効果を試験例を挙
げて説明する。

試験例１　ボット試験 ３０ｃｍＸ　３０ｃｍＸ　９ｃ重（深さ）の角型ポット
に畑地土壌を充填し、表２に示す各作物種子及び雑草種
子を一定量ずつ播種、厚さ１ｃｍの覆土をし、４０日間
、適温適湿にて栽培した。

薬剤処理は、比較例１、実施例１及び実施例２の製剤、
クロルトルロン及びイソプロチュロンの各市販製剤（フ
ロアブル剤）を用い、表２に示すそれぞれの有効成分量
になるように水で希釈し、−区当り４．５　ミ’Ｊ　’
ｌットルづつ植物体茎葉に均一に散布した。

薬剤処理後２０日目に、各雑草への除草効果及び各作物
の薬害程度を下記の「評価基準」に従って判別した。そ
の結果を下記表２に示す。

評　　価　　基　　準 抑草率０〜９ １０〜１９ ２０〜２９ ３０〜３９ ４０〜４９ ５０〜５９ ６０〜６９ ７０〜７９ ８０〜８９ ９０〜９９ ００ 薬害被害率０〜９ １０〜１９ ２０〜２９ ３０〜３９ ４０〜４９ ５０〜５９ ６０〜６９ ７０〜７９ ８０〜８９ ９０〜９９ ００ 試験例２　圃場試験 ハコベ、ヤエムグラ及びスズメノテッポウが多発する圃
場にて、１ヘクタール当り１２０キログラムのコムギ種
子（農林６１号）及び化成肥料（クミアイ燐加安４号）
を全層混和した上、２ｍＸ５ｍの試験区に分画し、その
４０日後に薬剤処理を行った。

薬剤処理は、比較例１、実施例１及び実施例２の製剤、
クロルトルロン及びイソプロチュロンの各市販製剤（フ
ロアブル剤）を用い、表３に示すそれぞれの有効成分量
になるように水で希釈し、−区当り５００ｍｊｉずつ均
一に散布した。

薬剤処理後３０日白心、各雑草への除草効果及びコムギ
に対する薬害程度を前記の「評価基準」に従って判別し
た。その結果を下記表３に示す。

圃

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）（ａ）一般（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中Ｒは低級アルキル基を示す、 で表される２−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾ
   ヒドロキシム酸誘導体の少くとも１種と、（ｂ）３−（
   ３−クロロ−４−メチルフェニル）−１，１−ジメチル
   ウレアまたは３−（４−イソプロピルフェニル）−１，
   １−ジメチルウレアより選ばれるウレア誘導体の少なく
   とも１種を有効成分として含有することを特徴とする除
   草剤組成物。