PL164002B1 - Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL - Google Patents
Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL164002B1 PL164002B1 PL90285479A PL28547990A PL164002B1 PL 164002 B1 PL164002 B1 PL 164002B1 PL 90285479 A PL90285479 A PL 90285479A PL 28547990 A PL28547990 A PL 28547990A PL 164002 B1 PL164002 B1 PL 164002B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- active ingredient
- herbicide
- active
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera 3-(4,6- dwumetoksy-2-piry- midynylo)-1 - [N-metylo-N-metylosulfo- nylo)-aminosulfonylo]-mocznik (I) o wzorze przedstawionym na zalaczonym rysunku, w kombinacji z herbicydem (II) 3-(4-izopropy- lofenylo- 1,1-dwumetylomocznikiem (Iso proturon) albo 3-(4-chlorofenylo)-1-meto- ksy-1-metylomocznikiem (Monolinuron) w i stosunku wagowym miedzy 1:10 i 1:400. PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy, charakteryzujący się zawartością 3-/4,6-dwumetoksy-2-pirymidynylo/-1- C(N-metylo-N-metylosulfonylo/-aminosulfonylo] -mocznika o wzorze przedstawionym na załączonym rysunku (I), w kombinacji z herbicydem (II) 3-(4-izopropylofenylo-1,1-dwumetylomocznikiem (Isoproturon) albo 3-(4-chlorofenylo)-1-metoksy-1-metylomocznikiem (Monolinuron) w stosunku wagowym między 1:10 i 1:400.
Są one opisane w Pesticide Manual, 7. wydanie 1983 albo 8. wydanie 1987, The British Crop Protection Council, Londyn. Substancja czynna (I) jest znana z opisu patentowego EP-A nr 131 258 (US-A nr 4,601,747).
Możliwe są również trojakie kombinacje substancji czynnej (I) z każdorazowo dwoma pochodnymi fenylomocznika. Nieoczekiwanie wykazują zastrzegane kombinacje substancji czynnych działanie synergiczne, którego nie było można oczekiwać na podstawie działania poszczególnych składników.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku obejmują szerokie spektrum chwastów jednorocznych i wieloletnich. Nadają się one np. do zwalczania Chenopodium album (łoboda), Sinapis sp. (Gorczyca polna), Stellaria media (gwiazdnica), Capsella bursa pastoris (tasznik pospolity), Alopecurus myosuroides (wyczyniec polny), Apera spica venti (miotła zbożowa) itd. Na podstawie ich nieszkodliwości wobec roślin użytkowych można je stosować w licznych uprawach roślin użytkowych, np. w zbożu jak pszenica i jęczmień przed i po wzejściu jak również w ziemniakach i kukurydzy przed wzejściem.
Stosunek zmieszania substancji czynnych (I) i (II) może się wahać w szerokich granicach i wynosi z reguły między 1:10 i 1:400. Wybór stosunku zmieszania jest zależny od różnych parametrów jak np. rodzaju partnera zmieszania (II), stadium rozwojowego chwastów i spektrum chwastów. Korzystnie wybiera się stosunki zmieszania między 1:20 i 1:300. Stosowane ilości mieszanin substancji czynnych według wynalazku wynoszą z reguły między 0,06 i 4 kg/ha, korzystnie między 0,1 14 kg/ha. Stosowane ilości mieszanin substancji czynnych według wynalazku wynoszą przy zastosowaniach w otwartym polu z reguły między 0,4 i 4,0 kg/ha.
Środki według wynalazku można wprowadzać do handlu w zwykłych, dobrze znanych specjalistom preparatach, np. jako proszki zwilżalne, środki do opylania, granulaty, koncentraty dyspersyjne, koncentraty do emulgowania albo roztwory do opryskiwania. Preparowane środki zawierają przy tym substancje czynne na ogół w stężeniach od 2 do 95% wagowych.
Te poszczególne typy preparowania są w zasadzie znane i są opisane np. w: Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie, tom 7, C.Hauser Verlag Munchen, 4 wydanie 1986; van Falkenberg,Pesticides Formulations, Marcel
164 002
Dekker N.Y., 2 wydanie 1972-73; K.Martens, Spray Drying Handbook, 3 wydanie 1979, G.Goodwin Ltd. Londyn.
Potrzebne pomocnicze środki do preparatów takie jak materiały obojętne, związki powierzchniowo czynne, rozpuszczalniki i dalsze substancje dodatkowe są również znane i są np. opisane w: Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2 wydanie, Darland Books, Caldwell N.J; H.v. Olphen. Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2 wydanie, J.Wiley and Sons, N.Y.: Marschen, Solvents Guide, 2 wydanie, Interscience, N.Y. 1950; MeCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood. Encyclopedia of Surface Ac^ive Agents, Chem.Publ.Co.Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte, Wiss. Verlagsgesell, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie, tom 7. C.Hauser Verlag Munchen, 4 wydanie 1986.
Na bazie tych preparatów można również wytwarzać kombinacje z innymi substancjami czynnymi jak pestycydy, nawozami i/albo regulatorami wzrostu, np. w postaci gotowego preparatu albo jako mieszanina zbiornikowa.
Proszki zwilżane stanowią preparaty dyspergujące równomiernie w wodzie, które obok substancji czynnej oprócz substancji rozcieńczającej albo obojętnej zawierają jeszcze środki zwilżające np. polioksyetylowane alkilofenole, polioksyetylowane alkohole tłuszczowe albo polioksyetylowane alkiloaminy pierwszorzędowe, alkanosulfoniany albo alkilobenzenosulfoniany i środki dyspergujące, np. ligninosulfonian sodu, 2,2'-dwu-naftylometano-6,6 dwusulfonian sodu, dwunaftylometanodwusulfonian sodu, dwubutylonaftylo-sulfonian sodu albo też oleilometylolaurynian sodu.
Koncentraty do emulgowania wytwarza się przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalniku organicznym np. butanolu,cykloheksanonie, dwumetyloformamidzie, ksylenie albo też wyżej wrzących związkach aromatycznych albo węglowodorach z dodatkiem jednego albo kilku emulgatorów. Jako emulgatory można np. stosować: alkiloarylosulfoniany wapnia, takie jak dodecylobenzenosulfonian Ca, albo niejonowe emulgatory takie jak poliglikoloestry kwasu tłuszczowego, alkiloarylopoliglikoloetery, takie jak polioksyetylowane alkilofenole, poliglikoloetery alkoholu tłuszczowego, produkty kondensacji tlenku propylenu i tlenku etylenu, alkilopolietery, polioksyetylowane alkiloaminy pierwszorzędowe, takie jak polietoksylowana oleilo-albo stearyloamina, estry kwasu sorbitanotłuszczowego, estry kwasu polioksyetylenosorbitanotłuszczowego albo estry polioksyetylenosorbitu.
Środki do opylania otrzymuje się przez zmielenie substancji czynnej z miałko rozdrobnionymi substancjami stałymi, np. talkiem, naturalnymi glinami takimi jak kaolin, bentonit, pirofilit albo ziemia okrzemkowa. Granulat gruntowy albo do rozsypywania można wytwarzać albo przez rozpylanie substancji czynnej na zdolny do adsorpcji, granulowany materiał obojętny albo przez nanoszenie koncentratów substancji czynnej za pomocą środków klejących, np. polialkoholu winylowego, poliakrylanu sodu albo też olejów mineralnych, na powierzchnię nośników takich jak piasek, kaolinity albo granulowanego materiału obojętnego. Można również granulować odpowiednie substancje czynne w sposób przyjęty dla wytwarzania granulatów nawozów, w razie potrzeby w mieszaninie z nawozami.
W proszkach zwilżalnych zmienia się ogólne stężenie substancji czynnej między około 10% i 95%, reszta składa się z wyżej wymienionych dodatków do preparatów.
W koncentratach do emulgowania stężenie substancji czynnej wynosi około 10% do 80%. Preparaty pyliste zawierają przeważnie 5% do 20% substancji czynnych, roztwory do opryskiwania około 2% do 20%. W granulatach zawartość substancji czynnej zależy częściowo od tego, w jakiej postaci (ciekłej albo stałej) występują substancje czynne i jakie stosuje się środki granulujące, wypełniacze itd.
Na ogół zawartość w granulatach dyspergujących w wodzie wynosi między 10 i 90% wagowych.
164 002
Obok tego wymienione preparaty substancji czynnej zawierają ewentualnie każdorazowo przyjęte substancje polepszające przyczepność, zwilżające, dyspergujące, emulgujące, penetracyjne, rozpuszczalniki, wypełniacze albo nośniki.
Do zastosowania występujące w postaci handlowej preparaty rozcieńcza się ewentualnie w znany sposób, np. w przypadku proszków zwilżalnych, koncentratów do emulgowania, dyspersji i dyspergujących w wodzie granulatów za pomocą wody. Preparaty pyliste, granulaty gruntowe lub do rozsypywania jak również roztwory do opryskiwania nie są już zwykle przed zastosowaniem rozcieńczane za pomocą dalszych substancji obojętnych.
Kombinacje substancji czynnych (I) i (II) według wynalazku można stosować w procesie przed wzejściem albo po wzejściu. Nanosi się przy tym substancje czynne (I) i (II) pojedynczo jedną pod drugiej albo razem na rośliny albo powierzchnię ich uprawy. Korzystne jest stosowanie w procesie po wzejściu.
Wraz z warunkami zewnętrznymi takimi jak temperatura, wilgotność, rodzaj zastosowanego herbicydu, między innymi zmienia się wymagana ilość stosowanych związków o wzorze przedstawionym na rysunku.
Możliwe są ewentualnie również mieszaniny albo preparaty mieszane z innymi substancjami czynnymi, takimi jak np. insektycydy, akaricydy, herbicydy, nawozy, regulatory wzrostu albo fungicydy.
Następujące przykłady służą do wyjaśnienia wynalazku:
A. Przykłady preparatów.
Przykładl. środek do opylania otrzymuje się przez zmieszanie 10 części wagowych mieszaniny substancji czynnych i 90 części wagowych talku jako substancji obojętnej i rozdrobnienie w młynie udarowym odśrodkowym.
Przykładu. Łatwo dyspergujący w wodzie proszek zwilżalny otrzymuje się przez zmieszanie 25 części wagowych mieszaniny substancji czynnych, 64 części wagowych zawierającego kaolin kwarcu jako substancji obojętnej, 10 części wagowych ligninosulfonianu potasu i 1 części wagowej oleilc^rni^itylotuarynianu sodu jako środka zwilżającego i dyspergującego i poddaje zmieleniu w dezyntegratorze.
Przykład III. Łatwo dyspergujący w wodzie koncentrat dyspersyjny otrzymuje się przez zmieszanie 20 części wagowych mieszaniny „substancji czynnych z 6 częściami wagowymi alkilofenolopcliglikoloeteru ( ® Triton x 207), 3 częściami wagowymi izotridekanolopcdigdikoloeteru (8 AeO) i 71 częściami wagowymi parafinowego oleju mineralnego (zakres temperatur wrzenia np. około 255 do 377°C) i poddanie zmieleniu w ciernym młynie kulowym do miałkości poniżej 5 mikronów.
Przykład IV. Koncentrat do emulgowania otrzymuje się z 15 części wagowych mieszaniny substancji czynnych, 75 części wagowych cykloheksanonu jako rozpuszczalnika i 10 części wagowych oksyetylowanego nonylofenolu (10 Ae0= jako emulgatora.
Przykład V. Dyspergujący w wodzie granulat otrzymuje się przez zmieszanie 75 części wagowych mieszaniny substancji czynnych, 10 części wagowych ligninosulfonianu wapnia, 5 części wagowych laurylosiarczanu sodu, części wagowych polialkoholu winylowego i 7 części wagowych kaolinu, poddanie zmieleniu na dezyntegratorze i granulowanie proszku w warstwie fluidalnej przez natryskiwanie wody jako cieczy granulującej.
Przykład VI. Dyspergujący w wodzie granulat otrzymuje się również przez homogenizację w młynie koloidalnym i wstępne rozdrobnienie 25 części wagowych mieszaniny substancji czynnych, 5 części wanowych 2,2'-dwunaftylometano-6,6'-dwusulfonianu sodu, 2 części wagowych cleilometylotaurynianu sodu, 1 części waaowej polialkoholu winylowego, 17 części wagowych węglanu wapnia i 50 części wagowych wody, następnie zmielenie na młynie perełkowym i poddanie tak otrzymanej zawiesiny w absorberze natryskowym za pomocą dyszy jednoskładnikowej rozpyleniu i wysuszenie.
164 002
B <U 3 M (U <0 X> σι Iś r—1
5 oooooooooooooooo ε □ 3 υ > •Η ·Η Ρ -Ρ •Η V) Μ Φ Η <0 oooooooooooooooo
Φ υ
•Η cx ω
α ·η Ρ Ρ φ α CX Φ < >
LO
OJ ιη ιη m
Ο ιη ο
οο
Tabela 1
Uszkodzenie w % ω φ Ή ΙΛ α. c <ο Φ c >
Η Ρ ιη φ ο
(Ό ιη ω
ιη m
ο
Ο) ιη οο ιη
Ο ιη ιη ιη ω
ο σ>
ε •Η
Ό
Ο (X ο ε C 3 φ xa χ: r-ł ο Φ ο
ιη
Ο
C9 m
ΓΌ
Ο οι ιη ο* ιη ιη
Ο
Γ0
Ο
C0 ιη σ>
φ
Φ -C ιη φ < ο
C0 ιη
Ο)
Ο
Ο) ο
C0 ο
OJ ο
ο* ο
σ>
ο ο
φ c
C
Ν υ
u c
φ
Ρ ω
Xł (Λ φ
•r->
U c
φ φ ω
Χ3 ιη υ η
I—I I-i <η <
164 002
| 3 | φ u |
| φ | « |
| Ό | σ» |
| Μ | r4 |
| Ο | 3 |
| X | > |
-----, β
| 3 | 3 |
| υ | > |
| ^4 | χ4 |
| 4J | JJ |
| 0 | |
| Μ | Φ |
| Η | Φ |
| *4 1 4J 1 G 1 Φ 1 > 1 | ΖΧ ιη ο4 χ»ζ | φ φ | ζ^ ιη ιη ***? | ζ“χ ιη «-4 χ—ζ | ιη Ci | ο χί | ζ“·* ο φ ΧβΖ | ο φ | ο φ *·Ζ | ο »4 χ«ζ | «4 Ci χζ | «4 «4 | ο «-4 χ«> | ζ^ ιη ο4 | ιη Ci χ»> | ζ—χ ιη Ci | ο 4 | ο ιη *wZ | ζ“» ο ιη X·» | ζ-χ Ο 1 φ | |
| <0 | 1 <0 1 | ||||||||||||||||||||
| Μ | u a | ||||||||||||||||||||
| Φ | *4 1 | ||||||||||||||||||||
| Ο. < | <Χ 1 ιΛ 1 1 | ιη Ci | φ -4 | ο Γ* | Ο Ci | ιη φ | ιη •4· | φ ρ* | ο | ιη φ | Ο Φ | ο χ4 | ιη φ | φ Ci | Φ φ | Ο φ | ιη ιη | ο Γ** | <η Φ | ο φ | Ο 1 φ |
| 1 ί--- | 1 1 “ “Τ | — | ||||||||||||||||||||
| ci a | 1 1 1 1 1 | Ζ“Χ φ 4 | «-4 r* | ca φ χ^ | Γ* η χζ | ιη 4 | φ 4 χ^ | ζ—χ φ ιη | ιη ιη χζ | ca ρ* «Μ* | Ο 4 ΧχΖ | φ φ χ«ζ | ca Φ X—Ζ | ο φ χ»ζ | ζ^ Ci 4 | ζ·^ φ 4 Χ«ζ | ο4 «4 ΧχΖ | ca ιη | W Φ | ο4 4 | Φ ’ φ i | |
| Φ | φ < | |||||||||||||||||||||
| •*4 | Φ 1 | I | ||||||||||||||||||||
| <0 1 | Ο. | G 1 | ||||||||||||||||||||
| φ | Φ 1 | |||||||||||||||||||||
| r—4 | Φ 1 Λ 1 | C *τ4 Φ | > 1 U 1 Φ ι 1 1 | ο φ | 85 | 100 | Ο ιη | 1 09 ' | 09 ' 1 | ο φ | φ φ | , 100 I | 1 ' 50 | ιη Φ | ο ο 04 | ο 4 | φ φ | ο φ | S<? 1 I | ιη Ρχ | ιη φ | Ο φ | ο , ο 1 r4 > |
| <0 1' | 1 | ζ“χ | Z—X | ζ*^ | Ζ-Χ | | |||||||||||||||||
| Η 1 | Ε 3 | 1 1 1 | ζ^ ιη CI | Ο φ | Z-χ φ 4 | z-X ιη ο4 | ο Ci | Ci φ | ca <η ΧβΖ | φ 4 | φ Γχ χ·/ | ιη ci •^ζ | ο φ χ™ζ | ιη 4 χζ | ιη e4 χζ | Ο ci | Ρ* Φ χ·ζ | φ Ci χ«ζ | ο 4 χζ | φ «4· | •Η 4 | Φ <0 ) |
| <*4 | 1 | χ«ζ |
Ό ο
α.
ο
C φ
Λ u
lA Φ φ «4 ιη φ
φ
Ci ο
«4· ο
*τ ιη φ η φ Φ Ο Ci Φ Φ
| Φ | 1 | Ο | Ο | Ο | ο | Ο | ο | Ο | ο |
| 1 | ca | φ | 4 | Ci | φ | 4 | φ | φ | |
| I | ο4 | ο4 | Ci | ο4 | w | ci | φ | φ | |
| <0 | <0 I | ♦ | ♦ | ♦ | ♦ | ♦ | 4 | ♦ | ♦ |
| Λ » | |||||||||
| 3 | a | ||||||||
| <0 Ο | φ ι < a | ιη | ιη | ||||||
| | | |||||||||
| αχ | < 1 | Φ | Φ | ca | Φ | 4 | Φ | 4 | φ |
ο
Ci
Γ* ♦
Ο
Ο Ο Μ φ φ «μ ♦ ♦ ♦ φ cn ci ο
Ο Μ φ w ♦ ♦
Ο
Φ
| ο | ο | ο , |
| 4 | 4 | ο , |
| ca | Ci | φ 1 |
| ♦ | ♦ | ♦ |
ιη σ> ** φ
| <0 | I I | ||
| -Τ“» | 1 | Ό | |
| ο | Η4 | ||
| G | 1-4 | ||
| 4) | (0 | 1 | |
| 4J | G | 1 | |
| ΙΛ | G | 1 | ♦ |
| Λ | X | 1 | |
| 3 | Ν | ||
| Φ | U | > | 0*4 |
164 002
Przykład VII. Granulat wytłaczany otrzymuje się przez zmieszanie 20 części wagowych mieszaniny substancji czynnych, 3 części wagowych ligninosulfonianu sodu, 1 części wagowej karboksymetylocelulozy i 76 części wagowych kaolinu, zmielenie i nawilżenie wodą. Tę mieszaninę wytłacza się i następnie suszy w strumieniu powietrza.
B. Przykłady bilogiczne.
Przykład VIII. W następujących przykładach zastosowania rośliny testowane hodowano w szklarni w doniczkach.
Aplikację rozcieńczonych w wodzie koncentratów przeprowadzono, gdy jednoliścienne rośliny Apera spica venti, Triticum aestivum i Hordeum vulgare osiągnęły stadium 3-4-listne i rośliny dwuliścienne Chenopodium album i Sinapis arvensis wyrosły do 5-10 cm. Po upływie 4 tygodni bonitowano działanie (uszkodzenie). W następujących tablicach przedstawiono wyniki doświadczeń .
Stwierdzenie synergizmu wynika z porównania wyliczonego z działań poszczególnych składników addytywnego stopnia oddziaływania ze znalezionym doświadczalnie stopniem działania kombinacji substancji czynnych. Wyliczenie addytywnego stopnia działania przeprowadza się według wzoru S.R. Colby'ego (por. Calculatina synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds, 15, 1967, str- gO-do 22).
Wzór brzmi: E = X + Y -- -χθ θ-- przy coym oznaczają:
X = % uszkodzenia przez herbicyd (I) przy X kg/ha stosowanej ilości;
Y = % uszkodzenia przez herbicyd (II) przy Y kg/ha stosowanej ilości;
E = oczekiwane uszkodzenie przez herbicydy (I) i (II) przy X + Y kg/ha stosowanej ilości.
Jeśli faktyczne uszkodzenie jest większe niż obliczone, to działanie kombinacji czynnych jest więcej niż addytywnc, to znaczy występuje efekt synergiczny. Jest to zademonstrowane za pomocą biologicznych przykładów w następujących tablicach,, przy czym w prawej kolumnie za wynikami traktowań kombinacją w nawiasach podane są wyliczone z powyższego wzoru działania addytywne.
I - herbicyd o wzorze przedstawionym na rysunku,
IIa - Isoproturon,
IIb - Monolinuron,
164 002 h3c
OCHo
N-Y
N-SOjrNH-CO-NH-((/))
N <
OCHi
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek chwastobójczy, znamienny tym, że zawiera 3-(4,6-dwumetoksy-2-pirymidynylo)-1- £N-metylo-N-metylosulfonylo)-aminosulfonylo-mocznik (I) o wzorze przedstawionym na załączonym rysunku, w kombinacji z herbicydem (II) 3-(4-izopropylofenylo-1,1-dwumetylomocznikiem (Isoproturon) albo 3-(4-chlorofenylo)-1-metoksy-1-metylomocznikiem (Monolinuron) w stosunku wagowym między 1:10 i 1:400.
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera 2-95% wagowych mieszaniny substancji czynnych i 98-5% wagowych zwykłych środków pomocniczych do sporządzania preparatów z grupy proszków zwilżalnych, środków do opylania, granulatów albo roztworów do opryskiwania.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3918287A DE3918287A1 (de) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | Herbizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL285479A1 PL285479A1 (en) | 1991-04-22 |
| PL164002B1 true PL164002B1 (pl) | 1994-06-30 |
Family
ID=6382094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL90285479A PL164002B1 (pl) | 1989-06-05 | 1990-06-04 | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5382563A (pl) |
| EP (1) | EP0401678B1 (pl) |
| AT (1) | ATE92253T1 (pl) |
| AU (1) | AU636890B2 (pl) |
| CA (1) | CA2018147A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ277772B6 (pl) |
| DD (1) | DD298341A5 (pl) |
| DE (2) | DE3918287A1 (pl) |
| DK (1) | DK0401678T3 (pl) |
| ES (1) | ES2058676T3 (pl) |
| HU (1) | HU204977B (pl) |
| PL (1) | PL164002B1 (pl) |
| RU (1) | RU2007083C1 (pl) |
| SK (1) | SK277785B6 (pl) |
| TR (1) | TR24436A (pl) |
| UA (1) | UA27025A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA904257B (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RO117587B1 (ro) * | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
| JPH05339112A (ja) * | 1992-06-08 | 1993-12-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| PL183859B1 (pl) * | 1994-12-22 | 2002-07-31 | Monsanto Co | Synergiczny środek chwastobójczy, sposób zwalczania kiełkowania i wzrostu niepożądanej roślinności oraz sposób selektywnego zwalczania wzrostu lub kiełkowania niepożądanych roślin |
| AU2001279514A1 (en) | 2000-07-25 | 2002-02-05 | Spark Innovations Inc. | Dental floss dispenser |
| DE10135641A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2960534A (en) * | 1957-06-11 | 1960-11-15 | Hoechst Ag | Nu-(chlorosubstituted aryl)-nu' methoxy-nu' methyl ureas |
| US3649241A (en) * | 1969-07-22 | 1972-03-14 | Du Pont | 1-(p-cumyl)-3,3-dimethylureas as selective herbicide |
| DE3324802A1 (de) * | 1983-07-09 | 1985-01-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte |
| ATE71486T1 (de) * | 1987-07-10 | 1992-02-15 | Hoechst Ag | Herbizide mittel. |
-
1989
- 1989-06-05 DE DE3918287A patent/DE3918287A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-05-31 DK DK90110330.9T patent/DK0401678T3/da active
- 1990-05-31 UA UA4830020A patent/UA27025A1/uk unknown
- 1990-05-31 ES ES90110330T patent/ES2058676T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-31 DE DE9090110330T patent/DE59002165D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-31 AT AT90110330T patent/ATE92253T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-05-31 EP EP90110330A patent/EP0401678B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-31 RU SU904830020A patent/RU2007083C1/ru active
- 1990-06-01 DD DD90341261A patent/DD298341A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-06-01 US US07/531,940 patent/US5382563A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-01 AU AU56202/90A patent/AU636890B2/en not_active Ceased
- 1990-06-04 ZA ZA904257A patent/ZA904257B/xx unknown
- 1990-06-04 TR TR90/0508A patent/TR24436A/xx unknown
- 1990-06-04 SK SK2753-90A patent/SK277785B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1990-06-04 PL PL90285479A patent/PL164002B1/pl unknown
- 1990-06-04 CZ CS902753A patent/CZ277772B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-06-04 CA CA002018147A patent/CA2018147A1/en not_active Abandoned
- 1990-06-05 HU HU903482A patent/HU204977B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU903482D0 (en) | 1990-10-28 |
| DE3918287A1 (de) | 1990-12-06 |
| ATE92253T1 (de) | 1993-08-15 |
| ZA904257B (en) | 1991-03-27 |
| AU5620290A (en) | 1990-12-06 |
| CZ277772B6 (en) | 1993-04-14 |
| CS275390A3 (en) | 1992-11-18 |
| EP0401678A1 (de) | 1990-12-12 |
| UA27025A1 (uk) | 2000-02-28 |
| HUT57009A (en) | 1991-11-28 |
| EP0401678B1 (de) | 1993-08-04 |
| AU636890B2 (en) | 1993-05-13 |
| PL285479A1 (en) | 1991-04-22 |
| SK277785B6 (en) | 1995-01-12 |
| DD298341A5 (de) | 1992-02-20 |
| DK0401678T3 (da) | 1993-10-25 |
| TR24436A (tr) | 1991-11-01 |
| ES2058676T3 (es) | 1994-11-01 |
| DE59002165D1 (de) | 1993-09-09 |
| HU204977B (en) | 1992-03-30 |
| RU2007083C1 (ru) | 1994-02-15 |
| US5382563A (en) | 1995-01-17 |
| CA2018147A1 (en) | 1990-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2133579C (en) | Synergistic composition and process for selective weed control | |
| AU723452B2 (en) | Synergistic herbicidal compositions of metolachlor | |
| RU2271659C9 (ru) | Гербицидное средство | |
| US5461019A (en) | Synergistic herbicidal combinations, process for their preparation, and use of said compositions as herbicidal agents | |
| US5650375A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| CA2467976C (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles | |
| US5622910A (en) | Mixtures of herbicides and antidotes | |
| PL164002B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL | |
| CN101150953B (zh) | 包含源自苯甲酰基吡唑类除草剂的增效的植作物耐受的除草组合物 | |
| US5385881A (en) | Herbicidal agents | |
| US6017851A (en) | Synergistic composition and process for selective weed control | |
| WO1996008146A2 (en) | Herbicidal synergistic composition and method of weed control | |
| HK1081073A1 (zh) | 除草增效组合物和杂草控制方法 | |
| HK1081073B (en) | Herbicidal synergistic composition and method of used control | |
| JP2007308400A (ja) | 除草用組成物 |