SK277785B6 - Herbicidal agent - Google Patents
Herbicidal agent Download PDFInfo
- Publication number
- SK277785B6 SK277785B6 SK2753-90A SK275390A SK277785B6 SK 277785 B6 SK277785 B6 SK 277785B6 SK 275390 A SK275390 A SK 275390A SK 277785 B6 SK277785 B6 SK 277785B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- dimethylurea
- weight
- methylurea
- herbicidal composition
- methoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka herbicídneho prostriedku, ktorý obsahuje ako účinnú zložku kombináciu známych herbicídne účinných látok.
Doterajší stav techniky
Z EP-A č. 131 258 (porov. americký patentový spis č . 4 601 747) je známa ako herbicíd 3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)-l-|(N-metyl-N-metylsulfonyl)aminosulfonyl] močovina. Okrem toho sú ako herbicídy známe deriváty fenylmočoviny, ako napríklad 3-(4-izopropylfenyl)-l,l-dimetylmočovina (ISOPROTURON) (Ha), 3-(4-chlórfenyl)-l -metoxy-1 -metylmočovina (MONOLINURON) (Ilb), 3-(3,4-dichlórfenyl)-l-metoxy-1 -metylmočovina (LINURON), 3-(3-chlór-4-metylfenyl)-l,l-dimetylmočovina (CHLÓRTOLURON), 3-(3,4-dichlórfenyl j-1,1-dimetylmočovina (DIURON), 3-(3,4-dichlórfenyl)-l-n-butyl-l-metylinočovina (NEBURON) a 1-(1,3-benztiazol-2-yl)-1,3-dimetylmočovina (ΜΕΤΗΑΒΕΝΖTHIAZURON). Tieto zlúčeniny sú bez výnimky popísané v Pesticíde Manual, 7. vydanie, 1983 alebo 8. vydanie 1987, Tlie British Crop Protection Council, Londýn.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu je herbicídny prostriedok so synergickým účinkom, ktorý spočíva v tom, že obsahuje 3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyí)-l-|N-metyl-N-metylsulfonyl)aminosulfonyl]inočovinu vzorca I
v kombinácii s herbicídom Π zvoleným zo skupiny, ktorá je tvorená 3- (4-izopropylfenyl)-l,l-dimetylinočovinou, 3-(4-chlórfenyl)-l-inetoxy-l-metylmočovinou, 3-(3,4-dichlórfenyl)-1 -metoxy-1 -metylmočovinou, 3-(3-chlór-4metylfenyl)-1,1 -dimetyl-močovinou, 3-(3,4-dichlórfenyl)-1,1 -dimetylmočovinou, 3-(3,4-dichlórfenyl)-1 -n-butyl-1-metylmočovinou a l-(l,3-benztiazol-2-yl)-l,3dimetylmočovinou v lunotnostnom pomere 1:10 až 1:400.
Pod rozsah predmetu vynálezu spadajú tiež trojkombinácie účinnej zložky I vždy s dvoma herbicídmi Π zvolenými z vyššie definovanej skupiny derivátov fenylmočoviny. Prekvapujúco vykazujú kombinácie účinných látok podľa vynálezu synergickú účimiosť, ktorú nebolo možné očakávať na základe účinku jednotlivých zložiek.
Kombinácie účinných látok podľa vynálezu sú účinné voči širokému spektru jednoročných a viacročných burín. Hodia sa napríklad na ničenie mrlíka bieleho (Chenopodiiun album), horčice poľnej (Sinapis spec.), hviezdice strednej (Stellaria média), pastierskej kapsičky (Capsella bursa pastoris), psiarky poľnej (Alopecurus myosuroides), metličky obyčajnej (Apera spica venti) atď. Vzhľadom na neškodnosť uvedených kombinácií účinných látok voči úžitkovým rastlinám dajú sa tieto kombinácie používať v mnohých kultúrach úžitkových rastlín, napríklad v obilninách, ako je pšenica a jačmeň, pri preemergentnom a posteinergentnom ošetrení, ako i v zemiakoch a kukurici pri preemergentnom ošetrení.
Pomer účinných látok I a Π v zmesi sa môže pohybovaťv širokých medziach a spravidla je 1 : 10 až 1 : 400. Voľba vzájomných pomerov jednotlivých zložiek v zmesi je závislá od rôznych parametrov, ako napríklad od typu zložky Π používanej v zmesi, od vývojového štádia buriny a od spektra buriny. Výhodne sa vzájomný pomer zložiek v zmesi volí medzi 1 : 20 a 1 : 300. Aplikované množstvá zmesi účinných látok podľa vynálezu sa pohybujú spravidla medzi 0,06 a 4 kg/ha, výhodne medzi 0,1 a 4 kg/ha. Aplikované množstvo zmesí účinných látok podľa vynálezu je pri aplikáciách na poľné pozemky spravidla medzi 0,4 a 4,0 kg/ha.
Prostriedky podľa vynálezu sa môžu používať vo forme zvyčajných, pre odborníka bežných prípravkov, napríklad vo forme zmáčateľných práškov, popraškov, granulôtov, disperzných koncentrátov, emulgovateľných koncentrátov alebo roztokov určených na postrek, a v tejto forme sa môžu uvádzať na trh. Uvedené prostriedky pritom obsahujú účinné látky všeobecne v koncentráciách od 2 do 95 % hmotnostných.
Tieto jednotlivé typy prípravkov sú v princípe známe a sú popísané napríklad v: Winnacker - KUchler, Chemische Technológie, zv. 7, C. Hauser Verlag Mílnchen, 4. vydanie 1986; van Falkenberg, Pesticides Formulations, Marcel Dekker N.Y., 2. vydanie, 1972-73; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. vydanie, 1979, G. Goodwin Ltd. Londýn.
Potrebné pomocné činidlá pre tieto prípravky, ako sú inertné materiály, tenzidy, rozpúšťadlá a ďalšie prísady, sú tiež známe a opisujú sa napríklad v: Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents and CaiTiers, 2. vydanie, Darland Books, Caldwell N.L; H. v. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2. vydanie, J. Wiley and Sons N.Y.; Marschen, Solvents Guide, 2. vydanie, Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, Detergents and Emulsifiers Annuaľ, MC Publ. Corp., Ridgewood, N.J.; Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schônfeldt, Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker - Kílchler, Chemische Technológie, zv. 7, C. Hauser Verlag Mílnchen, 4. vydanie, 1986.
Na báze týchto prípravkov sa dajú pripravovať tiež kombinácie s ďalšími pesticidne účinnými látkami, hnojivami a/alebo regulátormi rastu, napríklad vo forme prípravku určeného na priame použitie alebo vo forme prípravku, ktorý sa pripravuje v zásobnej nádrži bezprostredne pred použitím (tankmix).
Zmáčateľné prášky sú vo vode rovnomerne dispergovateľné prípravky, ktoré okrem účinnej látky obsahujú okrem riedidla alebo inertnej látky ešte zmáčadlá, napríklad polyoxyetylované alkylfenoly, polyoxetylované mastné alkoholy alebo polyoxetylované mastné amíny, alkánsulfonáty alebo alkylbenzénsulfonáty a dispergátory, napríklad sodnú soľ kyseliny ligninsulfónovej, sodnú soľ 2,2'-dinaftylinetán-6,6'-disulfónovej kyseliny, sodnú soľ dinaftylmetándisulfónovej kyseliny, sodnú soľ dibutylnaftylsulfónovej kyseliny alebo tiež sodnú soľ oleylmetyltaurinu.
Emulgovateľné koncentráty sa môžu vyrábať napríklad rozpúšťaním účinnej látky v inertnom organickom rozpúšťadle, napríklad v butanole, cyklohexanóne, dimetylfonnamide, xyléne alebo tiež vo vyššie vrúcich aromatických uhľovodíkoch alebo uhľovodíkoch pri prídavku jedného alebo niekoľkých emulgátorov. Ako emulgátory sa môžu používať napríklad vá
SK 277785 Β6 penaté soli alkylarylsulfónovej kyseliny, ako vápenatá soľ dodecylbenzénsulfónovej kyseliny, alebo neionogénne emulgátory, ako polyglykolestery mastnej kyseliny, alkylarylpolyglykolétery, ako polyoxyetylované alkylfenoly, polyglykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty propylénoxidu a etylénoxidu, alkylpolyétery, polyetoxylované mastné amíny, ako polyetoxylovaný oleylamín alebo stearylamín, estery sorbitanu s mastnými kyselinami, estery polyoxyetylénsorbitanu s mastnými kyselinami alebo estery polyoxetylénsorbitanu.
Poprašky sa získavajú rozmletím účinnej látky s jemne dispergovanými pevnými látkami, napríklad s mastencom, prírodnými ílmi, ako je kaolín, bentonit, pyrofillit alebo diatomit.
Granuláty určené na zapracovanie do pôdy, prípadne na posyp pôdy, sa môžu vyrábať buď nastriekaním účinnej látky na adsorptívny, granutovaný inertný materiál alebo nanášaním koncentrátov účinnej látky pomocou adhezívnych prostriedkov, napríklad polyvinylalkoholu, sodnej soli kyseliny polyakrylovej alebo tiež minerálnych olejov, na povrch nosných látok ako je piesok, kaolinit alebo granutovaný inertný materiál. Vhodné účinné látky sa môžu granulovať tiež spôsobom bežným na výrobu granulovanýcli hnojív, prípadne v zmesi s hnojivami. V zmáčateľných práškoch sa celková koncentrácia účinnej látky pohybuje medzi asi 10 % a 95 %, pričom zvyšok pozostáva z hore uvedených prísad, ktoré sa používajú v týchto prípravkoch.
V emulgovateľných koncentrátoch je koncentrácia účinnej látky asi 10 až 80 %. Práškové prípravky obsahujú väčšinou 5 až 20 % účinných látok.
Roztoky určené pre postrek obsahujú asi 2 až 20 % účinných látok.
Pri granulátoch závisí obsah účinnej látky sčasti na tom, či je účinná látka prítomná v kvapalnom alebo pevnom skupenstve a aké pomocné granulačné prostriedky, plnidlá atď. sa používajú.
Všeobecne je obsah účinných látok v granulátoch dispergovateľných vo vode medzi 10 a 90 % hmotnostnými.
Okrem toho obsahujú uvedené účinné prostriedky pripadne vždy zvyčajné adltezíva, zmáčadlá, dispergátory, emulgátory, penetračné činidlá, rozpúšťadlá, plnidlá alebo nosné látky.
Koncentráty prítomné vo forme, ktorá je bežná na trhu, sa za účelom aplikácie pripadne riedia zvyčajným spôsobom, napríklad zmáčateľné prášky, emulgovateľné koncentráty, disperzie a vo vode dispergovateľné granuláty pomocou vody. Práškové prípravky, granuláty zapracovávané do pôdy, pripadne granuláty určené na posyp, ako i roztoky určené na priamy postrek, sa pred aplikáciou zvyčajne už neriedia ďalšími inertnými látkami.
Kombinácie účinných látok 1 a Π podľa vynálezu sa môžu aplikovať preemergentne alebo postemergentne. Pritom sa účinné látky I a Π aplikujú jednotlivo za sebou alebo spoločne na rastliny alebo na plochy, na ktorých sa tieto rastliny pestujú. Výhodne sa aplikácia vykonáva postemergentne.
V závislosti od vonkajších podmienok, ako je teplota, vlhkosť a druh použitého herbicídu atď, sa mení potrebné aplikované množstvo zlúčenín vzorca I.
Prípadne sú možné tiež zmesi alebo zmesné prostriedky s ďalšími účinnými látkami, ako sú napríklad insekticídy, akaricídy, herbicídy, hnojivá, regulátory rastu alebo fungicídy.
Nasledujúce príklady slúžia na bližšie vysvetlenie vynálezu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
A. Príklady ilustrujúce zloženie a prípravu prostriedkov.
a) Poprašok sa získa tým, že sa zmieša 10 dielov hmotnostných zmesi účinných látok a 90 dielov hmotnostných mastenca ako inertnej látky a získaná zmes sa rozomelie v kladivovom mlyne.
b) Vo vode ľahko dispergovateľný, zmáčateľný prášok sa získa zmiešaním 25 dielov hmotnostných zmesi účinných látok, 64 dielov hmotnostných kremeňa obsahujúceho kaolín ako inertnej látky, 10 dielov hmotnostných draselnej soli lignínsulfónovej kyseliny a 1 dielu hmotnostného oleoylmetyltaurínu vo forme sodnej soli ako zmáčadla a dispergátora a získaná zmes sa rozomelie v kolíkovom mlyne.
c) Vo vode ľahko dispergovateľný disperzný koncentrát sa získa zmiešaním 20 dielov hmotnostných zmesi účinných látok so 6 hmotnostnými alkylfenolpolyglykoléteru (Triton X 207), 3 dielmi hmotnostnými izotridekanolpolyglykoléteru (8 mól etylénoxidu) a 71 dielmi hmotnostnými parafmického minerálneho oleja (rozsah teplôt vani napríklad asi 255 až 377 °C) a rozomletím získanej zmesi v trecom guľovom mlyne na veľkosť častíc pod 5 jim.
d) Emulgovateľný koncentrát sa pripraví z 15 dielov hmotnostných zmesi účinných látok, 75 dielov hmotnostných cyklohexanónu ako rozpúšťadla a 10 dielov hmotnostných oxetylovaného nonylfenolu (10 mól etylénoxidu) ako emulgátora.
e) Vo vode dispergovateľný granulát sa získa tým, že sa zmieša 75 dielov hmotnostných zmesi účinných látok, 10 dielov hmotnostných vápenatej soli lignínsulfónovej kyseliny, 5 dielov hmotnostných nátriumlaurylsulfátu, 3 dielov hmotnostných polyvinylalkoholu a 7 dielov hmotnostných kaolínu, získaná zmes sa rozomelie na kolíkovom mlyne a získaný prášok sa granuluje fluidnou technikou nastriekavaním vody ako pomocného granulačného prostriedku.
f) Vo vode dispergovateľný granulát sa získa tiež tým, že sa v koloidnom mlyne homogenizuje a vopred rozdrví zmes 25 dielov hmotnostných zmesi účinných látok, 5 dielov hmotnostných sodnej soli 2,2'-dinaflylmetán-6,6'-disulfónovej kyseliny, 2 dielov hmotnostných sodnej soli olcylmctyltaurínu 1 dielu hmotnosUiého polyvinylalkoholu, 17 dielov hmotnostných uhličitanu vápenatého a 50 dielov hmotnostných vody, načo sa zmes ďalej melie na perličkovom mlyne a takto získaná suspenzia sa rozprašuje a suší v rozprašovacej veži pomocou trysiek, určených na tento postup.
g) Granulát pripravovaný vytláčacou technikou sa získa tým, že sa zmieša 20 dielov hmotnostných zmesi účinných látok, 3 diely hmotnostné sodnej soli lignínsulfónovej kyseliny, 1 diel hmotnostný karboxymetylcelulózy a 76 dielov hmotnostných kaolínu, zmes sa rozomelie a zvlhči sa vodou. Táto zmes sa vytláča na vytláčacom stroji a potom sa suší v prúde vzduchu..
B. Príklady ilustrujúce biologickú účinnosť.
V nasledujúcich príkladoch, ktoré ilustrujú biologickú účinnosť, sa testované rastliny pestujú v skleníku v kvetináčoch. Aplikácia koncentrátov zriedených vodou sa vykonáva potom, keď jednoklíčne rastliny metlička obyčajná (Apera spica venti) pšenica (Triticum aestivum) a jačmeň (Hordeum vulgare) dosiahli štádia 3 až 4 listov a dvojklíčne rastliny mrlík biely (Chenopodium album) a horčica poľná (Sinapis arvensis) vyrástli do výšky 5 až 10 cm.
Po 4 týždňoch sa hodnotí účinok (poškodenie). V nasledujúcich tabuľkách sú zhrnuté výsledky pokusov.
Dôkaz synergizmu vyplýva z porovnania stupňa účinku, ktorý je súčtový a ktorý je vypočítaný z účinku jednotlivých zložiek, s experimentálne nájdeným stupňom účinku kombinácie účinných látok.
Výpočet aditívneho stupňa účinku sa vykonáva podľa Colbyho vzorca (porov. S. R. Colby, Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations, Weeds, J5, 1967, str. 20 až 22). Tento vzorec znie:
Tabuľka 2
«J G >
L> í a h
•
A.
<
O ΙΟ Λ O Q O h « e m e
X X ¥
E - X + Y--,
100 pričom X = znamená percento poškodenia spôsobené herbicídom (I) pri aplikovanom množstve X kg/ha; Y = znamená percento poškodenia spôsobené herbicídom (Π) pri aplikovanom množstve Y kg/ha; E = znamená očakávané poškodenie spôsobené herbicídmi I + Π pri aplikovanom množstve X + Y kg/ha.
Ak je skutočné poškodenie väčšie ako poškodenie vypočítané, potom je účinok kombinácie účinných látok väčší ako súčtový, to znamená, že dochádza k synergickému efektu. Tento synergický efekt je demonštrovaný pomocou biologických príkladov v nasledujúcich tabuľkách, pričom v pravom štipci za výsledky ošetrenia kombináciami účinných látok sú v zátvorkách uvedené súčtové účinky vypočítané z uvedeného vzorca.
Tabuľka 1 a
D.
• a c •
>
<h
PATENTOVÉ o o m IA m o h k čt n φ
Claims (10)
- NÁROKY1. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa t ý m , že obsahuje 3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)-l-[N-metyl-N-metylsulfonyl)amino-sulfonyl]inočovinu vzorca IO Ml IA cM M »Q Q IA m © H M N D ChSH a ?9 J) m q vi o mC n r* h n a m • *Q C O Q IA < r*O O VI A O O r4 N n β v kombinácii s herbicídom Π zvoleným zo skupiny, ktorá je tvorená 3-(4-izopropylfenyl)-1,1 -dimetylmočovinou, 3-(4-chlórfenyl)-1 -metoxy-1 -metylmočovinou, 50 3-(3,4-dichlórfenyl)-l-metoxy-l-metylmočovinou, 3-(3-clilór-4-metylfenyl)-l ,1-dimetylmočovinou, 3-(3,4-diclilórfenyl)-1,1 -dimetyhnočovinou, 3-(3,4-dichlórfenyl)-l-n-butyl-l-metylmočovinou a l-(l,3-benztiazol-2-yl)-l,3-dimetylmočovinou v hmotnostnom pomere 55 1:10 až 1:400.
- 2. Herbicídny prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým,že ako herbicíd Π obsahuje 3-(4-izopropylfenyl)-1, í -dimetylmočovinu.
- 3. Herbicídny prostriedok podľa nároku 1, v y 60 značujúcí sa tým,že ako herbicíd Π obsahuje 3-(4-chlórfenyl)-1 -metoxy-1 -metylmočovinu.
- 4. Herbicídny prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým,že obsahuje viac herbicídov Π v kombinácii so zlúčeninou vzorca I.65
- 5. Herbicídny prostriedok podľa jedného alebo niekoľkých nárokov laž4, vyznačujúci sa t ý m , že obsahuje účinné zložky I a Π v hmotnostnom pomere medzi 1 : 20 a 1 : 300.
- 6. Herbicídny prostriedok podľa jedného alebo niekoľkých nárokov I až 5, vyznačujúci sa t ý m , že obsahuje 2 až 95 % lunotnostných zmesi účinných látok a 98 až 5 % hmotnostných zvyčajných 5 pomocných prostriedkov na prípravky zo skupiny zmáčateľných práškov, popraškov, granulátov alebo roztokov určených na postrek.
- 7. Spôsob selektívneho alebo neselektívneho ničenia buriny, vyznačujúci sa t ý m , že sa na 10 obrobené plochy aplikuje účinné množstvo synergickej zmesi pozostávajúcej z účinných látok I a Π.
- 8. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa t ý m , že synergická zmes obsahuje účinné zložky I a Π v hmotnostnom pomere 1 : 10 až I : 400. 15
- 9. Spôsob podľa nároku 7 alebo 8, vyznačujúci sa tým,žesa synergická zmes aplikuje v množstve od 0,06 do 4,0 kg/ha.
- 10. Použitie kombinácie účinných zložiek I a Π na selektívne alebo neselektívne ničenie buriny. 20
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3918287A DE3918287A1 (de) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | Herbizide mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK277785B6 true SK277785B6 (en) | 1995-01-05 |
Family
ID=6382094
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK2753-90A SK277785B6 (en) | 1989-06-05 | 1990-06-04 | Herbicidal agent |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5382563A (sk) |
EP (1) | EP0401678B1 (sk) |
AT (1) | ATE92253T1 (sk) |
AU (1) | AU636890B2 (sk) |
CA (1) | CA2018147A1 (sk) |
CZ (1) | CZ277772B6 (sk) |
DD (1) | DD298341A5 (sk) |
DE (2) | DE3918287A1 (sk) |
DK (1) | DK0401678T3 (sk) |
ES (1) | ES2058676T3 (sk) |
HU (1) | HU204977B (sk) |
PL (1) | PL164002B1 (sk) |
RU (1) | RU2007083C1 (sk) |
SK (1) | SK277785B6 (sk) |
TR (1) | TR24436A (sk) |
UA (1) | UA27025A1 (sk) |
ZA (1) | ZA904257B (sk) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RO117587B1 (ro) * | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
JPH05339112A (ja) * | 1992-06-08 | 1993-12-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
UA57592C2 (uk) * | 1994-12-22 | 2003-06-16 | Монсанто Компані | Гербіцидна композиція |
AU2001279514A1 (en) | 2000-07-25 | 2002-02-05 | Spark Innovations Inc. | Dental floss dispenser |
DE10135641A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2960534A (en) * | 1957-06-11 | 1960-11-15 | Hoechst Ag | Nu-(chlorosubstituted aryl)-nu' methoxy-nu' methyl ureas |
US3649241A (en) * | 1969-07-22 | 1972-03-14 | Du Pont | 1-(p-cumyl)-3,3-dimethylureas as selective herbicide |
DE3324802A1 (de) * | 1983-07-09 | 1985-01-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte |
DE3867738D1 (de) * | 1987-07-10 | 1992-02-27 | Hoechst Ag | Herbizide mittel. |
-
1989
- 1989-06-05 DE DE3918287A patent/DE3918287A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-05-31 EP EP90110330A patent/EP0401678B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-31 AT AT90110330T patent/ATE92253T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-05-31 RU SU904830020A patent/RU2007083C1/ru active
- 1990-05-31 DE DE9090110330T patent/DE59002165D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-31 DK DK90110330.9T patent/DK0401678T3/da active
- 1990-05-31 ES ES90110330T patent/ES2058676T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-31 UA UA4830020A patent/UA27025A1/uk unknown
- 1990-06-01 AU AU56202/90A patent/AU636890B2/en not_active Ceased
- 1990-06-01 US US07/531,940 patent/US5382563A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-01 DD DD90341261A patent/DD298341A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-06-04 PL PL90285479A patent/PL164002B1/pl unknown
- 1990-06-04 TR TR90/0508A patent/TR24436A/xx unknown
- 1990-06-04 ZA ZA904257A patent/ZA904257B/xx unknown
- 1990-06-04 CA CA002018147A patent/CA2018147A1/en not_active Abandoned
- 1990-06-04 SK SK2753-90A patent/SK277785B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1990-06-04 CZ CS902753A patent/CZ277772B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-06-05 HU HU903482A patent/HU204977B/hu unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU204977B (en) | 1992-03-30 |
ES2058676T3 (es) | 1994-11-01 |
HU903482D0 (en) | 1990-10-28 |
EP0401678A1 (de) | 1990-12-12 |
RU2007083C1 (ru) | 1994-02-15 |
CA2018147A1 (en) | 1990-12-05 |
DE3918287A1 (de) | 1990-12-06 |
CS275390A3 (en) | 1992-11-18 |
PL285479A1 (en) | 1991-04-22 |
DE59002165D1 (de) | 1993-09-09 |
CZ277772B6 (en) | 1993-04-14 |
ZA904257B (en) | 1991-03-27 |
EP0401678B1 (de) | 1993-08-04 |
DD298341A5 (de) | 1992-02-20 |
US5382563A (en) | 1995-01-17 |
PL164002B1 (pl) | 1994-06-30 |
HUT57009A (en) | 1991-11-28 |
ATE92253T1 (de) | 1993-08-15 |
AU5620290A (en) | 1990-12-06 |
TR24436A (tr) | 1991-11-01 |
DK0401678T3 (da) | 1993-10-25 |
AU636890B2 (en) | 1993-05-13 |
UA27025A1 (uk) | 2000-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2250896B1 (de) | Synergistische herbizide Mittel | |
EP0807381B1 (de) | Synergistische herbizide Mittel | |
EP0569944B1 (de) | Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen | |
EP0598515A1 (en) | Method for herbicidal activity-enhancing, activity-enhanced herbicidal composition and activity-enhancing composition | |
CZ297464B6 (cs) | Herbicidní prostredek s N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-5-methylsulfonylamidomethyl-2-alkoxykarbonylbenzensulfonamidy a zpusob potírání nezádoucích rostlin | |
US5599769A (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising glyphosate or glufosinate in combination with a sulfonylurea herbicide | |
EP2198711A1 (de) | Synergistisch wirkende und kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole | |
EP0557308A1 (de) | Synergistische herbizide mittel | |
WO2003043422A1 (de) | Synergistische herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole | |
SK277785B6 (en) | Herbicidal agent | |
EP2238835A1 (de) | Defoliant auf Basis von Thidiazuron und Oxyacetamiden | |
EP0298901B1 (de) | Herbizide Mittel | |
EP0614608B1 (de) | Synergistische Mischungen zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz | |
US5385881A (en) | Herbicidal agents | |
EP0182740A2 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide | |
US5231071A (en) | Herbicidial agents | |
JPH0253702A (ja) | ビフェノックスとイミダゾリニル基含有安息香酸とをベースとする相乗作用を有する除草性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Patent expired |
Expiry date: 20100604 |