JP4680590B2 - 除草用組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、少なくとも1種類のアセトアミド系除草剤と少なくとも1種類の親油性添加物の組み合わせを含んでいて、作物用栽培植物（一般には、穀物、セイヨウアブラナ、テンサイ、サトウキビ、イネ、トウモロコシ、プランテーション用作物、ダイズ、ワタなどの作物）の雑草を選択的に制御するのに適した新規な相乗性組成物に関する。
本発明はさらに、作物用栽培植物の雑草を制御する方法と、そのための上記の新規な組成物の使用方法にも関する。
アセトアミドは、選択的除草剤の一種として知られる。この明細書では、アセトアミドに、一般にアセトアミドと呼ばれる除草剤のほか、クロロアセトアミドやオキシアセトアミドと呼ばれる除草剤も含まれる。
驚くべきことに、少なくとも1種類のアセトアミド系除草剤と少なくとも1種類の親油性添加物を組み合わせると相乗効果が現われ、作物用栽培植物に実質的に損害を与えることなく雑草の大部分を制御できることが見いだされた。
本発明で用いるのに適した親油性添加物としては、この明細書に記載したC13〜C20脂肪酸、C13〜C20脂肪アルコール、流動炭化水素などが挙げられる。
さらに、本発明の組成物は、親油性添加物を含まない同様の組成物と比較すると、さまざまな環境条件でより安定して効果を示す。
本発明により、雑草を選択的に制御するための新規な相乗性組成物であって、一般に使用されている不活性な製剤用賦形剤に加え、活性成分として、
a）少なくとも1種類のアセトアミド系除草剤と、
b）C13〜C20脂肪酸、C13〜C20脂肪アルコール、流動炭化水素からなるグループの中から選択した少なくとも1つの化合物を含む親油性添加物が相乗効果を表わす量とを含む混合物が含まれた組成物が提供される。
代表的なアセトアミド系除草剤としては、ジフェナミド、ナプロパミド、ナプロアニリド、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、フェントラザミド、メタザクロール、メトラクロール、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、S-メトラクロール、テニルクロール、フルフェナセト、メフェナセトなどが挙げられる。この明細書では、アセトアミドという用語に、2種類以上のアセトアミドの混合物や、アセトアミドの光学異性体の混合物も含まれる。例えばメタクロールの(R)異性体と(S)異性体の混合物では、(R)-2-クロロ-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセトアミドに対する(S)-2-クロロ-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセトアミドの比が50〜100％から50〜0％になっている。この比は、70〜100％から30〜0％であることが好ましく、80〜100％から20〜0％であることがさらに好ましい。
本発明の親油性添加物は、C13〜C20脂肪酸、C13〜C20脂肪アルコール、流動炭化水素からなるグループの中から選択した少なくとも1つの化合物を含んでいる。好ましい一実施態様では、親油性添加物は飽和している。好ましい脂肪酸としてはステアリン酸が挙げられる。好ましい脂肪アルコールはステアリルアルコールである。本発明の親油性添加物として用いるのに適した流動炭化水素としては、パラフィンとナフテンと芳香族化合物の混合物が挙げられる。
流動炭化水素は、芳香族成分の含有量が2.0重量％未満である。この値は、0.5重量％以下であることがより好ましく、0〜0.2重量％であることが最も好ましい。流動炭化水素は、50重量％を超えるパラフィンを含んでいることが好ましい。含まれるパラフィンの50〜100重量％はイソ-パラフィンであることが好ましい。この値は、90〜100重量％であることがさらに好ましい。流動炭化水素の炭素構造の少なくとも95重量％、より好ましくは少なくとも98重量％は、炭素原子を13〜20個有することが好ましい。好ましい流動炭化水素は、初期の沸点が200℃以上、好ましくは250℃以上であり、最終的な沸点が325℃以下である。
本発明で用いる好ましい流動炭化水素は、芳香族成分を2.0重量％未満（この値は、0.5重量％以下であることがより好ましく、0〜0.2重量％であることが最も好ましい）と、50重量％を超えるパラフィンを含んでおり、含まれるパラフィンの50〜100重量％（より好ましくは90〜100重量％）はイソ-パラフィンである。
本発明で用いるより好ましい流動炭化水素は、芳香族成分を2.0重量％未満（この値は、0.5重量％以下であることがより好ましく、0〜0.2重量％であることが最も好ましい）と、50重量％を超えるパラフィンを含んでおり、含まれるパラフィンの50〜100重量％（より好ましくは90〜100重量％）はイソ-パラフィンであり、流動炭化水素の炭素構造の少なくとも95重量％、より好ましくは少なくとも98重量％は、炭素原子を13〜20個有する。
本発明で用いるさらに好ましい流動炭化水素は、芳香族成分を2.0重量％未満（この値は、0.5重量％以下であることがより好ましく、0〜0.2重量％であることが最も好ましい）と、50重量％を超えるパラフィンを含んでおり、含まれるパラフィンの50〜100重量％（より好ましくは90〜100重量％）はイソ-パラフィンであり、流動炭化水素の炭素構造の少なくとも95重量％（より好ましくは少なくとも98重量％）は、炭素原子を13〜20個有しており、初期の沸点は200℃以上（好ましくは250℃以上）であり、最終的な沸点は325℃以下である。
本発明で親油性添加物として用いるのが特に好ましい流動炭化水素は、合成流動イソ-パラフィンである（例えばエクソン・ケミカル社から入手できるアイソパール（登録商標）V）。
本発明の親油性添加物は、一般には除草剤と考えられていない。したがって、アセトアミドを親油性添加物と組み合わせると制御すべき雑草に対して予想される以上の作用が現われ、特に2つの点でアセトアミドの活性範囲が広くなるというのは本当に驚くべきことである。1つは、アセトアミド系除草剤の濃度が低下してもこの除草剤の効果が保持されることである。もう1つは、単一の化合物だと低濃度ではもはや農業的に有効でなくなった場合にも新規な除草用組成物だと高度な雑草制御ができることである。その結果、雑草に対する活性スペクトルが実質的に広くなり、栽培植物に対する選択性が高まる。選択性が高まるというのは、何気なく除草剤が過剰に散布されている場合には必要で望ましいことである。さらに、新規な組成物により、作物用栽培植物の雑草をうまく制御する性能を維持しつつ、後から育つ作物に対してより柔軟に対応することができる。
本発明の組成物は、農業において重要な多数の雑草に対して使用することができる。そのような雑草としては、ハコベ、オランダガラシ、ヌカボ、メヒシバ、カラスムギ、アワ、カラシ、ドクムギ、ナス、インゲンマメ、ヒエ、フトイ、ミズアオイ、オモダカ、イヌムギ、スズメノテッポウ、セイバンモロコシ、ロツボエリア（Rottboellia）、カヤツリグサ、イチビ、キンゴジカ、オナモミ、ヒユ、アカザ、サツマイモ、シュンギク、ヤエムグラ、キビ、ブラチアラ（Brachiara）、スミレ、イヌノフグリなどが挙げられる。本発明の目的に関しては、“雑草”という用語に、望ましくない作物種（例えば自生する作物）が含まれる。
本発明の組成物は、発芽前に土に散布することが好ましい。本発明の組成物は、作物用栽培植物（一般には、穀物、セイヨウアブラナ、テンサイ、サトウキビ、イネ、トウモロコシ、プランテーション用作物、ダイズ、ワタなどの作物）の雑草を選択的に制御するのに適している。作物用栽培植物とは、従来の栽培法または遺伝子工学の方法で除草剤に対して寛容になるようにされた作物（例えばトランスジェニック作物）も含まれるものとする。
本発明の組成物は、アセトアミド系除草剤と親油性添加物を90：1〜1.5：1の比（wt/wt）で含んでいる。アセトアミド系除草剤と親油性添加物の比は、60：1〜5：1であることが好ましい。
特に効果的な組成物は、メトラクロール（その中には、メトラクロールの光学異性体（例えばS-メトラクロール）を含む混合物も含まれる）と親油性添加物である流動炭化水素とからなる組成物である。好ましいアセトアミドには、メトラクロールの(S)異性体と(R)異性体の混合物がある。この混合物において、(R)-2-クロロ-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセトアミドに対する(S)-2-クロロ-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセトアミドの比は、50〜100％から50〜0％になっている。この比は、70〜100％から30〜0％であることが好ましく、80〜100％から20〜0％であることがさらに好ましい。
本発明の組成物は、補助除草剤を含んでいてもよい。本発明で用いるのに適した補助除草剤としては、PSII阻害剤、PSI阻害剤、ALS阻害剤、HPPD阻害剤、ACCアーゼ阻害剤、細胞分裂阻害剤、PDS阻害剤、脂質代謝阻害剤、PPGO阻害剤などが挙げられる。代表的な補助除草剤としては、アトラジン、ハロスルフロンメチル、テルブチラジン、ジカンバ、フルチアセット-メチル、ピリデート、ブタフェナシル、NOA 402989、テルブトリン、シマジン、プロスルフロン、プリミスルフロン、イマザピル、セトキシジム、フルフェナセト、クロランスラム、ジクロスラム、メトリブジン、イソプロパゾール、イソキサフルトール、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、イソキサクロルトール、スルフェントラゾン、メソトリオン、フルルタモン、スルコトリオン、アザフェニジン、メトスラム、フルメトスラム、フロラスラム、ペンジメタリン、トリフルラリン、MON4660、8-(2,6-ジエチル-4-メチル-フェニル)-テトラヒドロピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7,9-ジオン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシエトキシメチル)-6-トリフルオロメチルピリジン-3-カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン、フルミクロラック-ペンチル、ベンタゾン、AC304415、ブロモキシニル、BAS145138、ニコスルフロン、シアナジン、リムスルフロン、イマザキン、アミトロール、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、ビラナフォス、メトベンズロン、ジウロン、MCPA、MCPB、MCPP、2,4-D, ジフルフェンゾピル、クロピラリド、クロピラリド-オラミン、フルロキシピル、キンメラック、ジメタメトリン、エスプロカルブ、ピラゾスルフロン-エチル、ベンゾフェナップ、クロマゾン、カルフェントラゾン-エチル、ブチラート、EPTC、アクロニフェン、フォメサフェン、フルミオキサジン、パラコート、グリホサート、グルホシナート、S-グルホシナート、スルホサート、イマザモックス、イマゼタピル、ならびにこれらの農業的に許容可能な塩とエステルが挙げられる。
複数の活性成分からなる特に効果的な混合物として、以下の組み合わせが挙げられることがわかった。
アセトアミド＋アトラジン、アセトアミド＋グリホサート、
アセトアミド＋アトラジン＋グリホサート、アセトアミド＋メトリブジン、
アセトアミド＋メソトリオン、アセトアミド＋プロメトリン、アセトアミド＋キンメラック、
アセトアミド＋ジメタメトリン、アセトアミド＋エスプロカルブ、
アセトアミド＋ピラゾスルフロン-エチル、アセトアミド＋ベンゾフェナップ、
アセトアミド＋ペンジメタリン、アセトアミド＋テルブチラジン、アセトアミド＋4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシエトキシメチル)-6-トリフルオロメチルピリジン-3-カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-オン。
活性成分のこれら組み合わせの中で好ましいのは、アセトアミドが、アセトクロール、アラクロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、メトラクロール、S-メトラクロール、フェントラザミド、ペトキサミド、フルフェナセト、メフェナセトからなるグループの中から選択した少なくとも1つの化合物を含むものである。
本発明の相乗性組成物は、アセトアミド系除草剤および親油性添加物と、必要に応じて含まれる上記の補助除草剤の中から選択した少なくとも1つの化合物に加え、少なくとも1種類の毒性緩和剤を含んでいてもよい。適切な毒性緩和剤としては、ベノキサコール、クロキントセット、ジクロルミド、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、メフェンピル、ならびにこれらの農業的に許容可能な塩とエステル（例えばクロキントセット-メキシル、メフェンピル-ジエチル）が挙げられる。特に好ましい毒性緩和剤はベノキサコールである。
上記のアセトアミド、補助除草剤、毒性緩和剤の特徴は、『殺虫剤マニュアル』、第12版（2000年、クロップ・プロテクション出版）、または他の一般的な農業関係の出版物に記載されている。
散布量は広い範囲で変えることができ、土の性質、散布方法（種子のくぼみへの散布；耕作地への散布を行なわないなど）、作物用植物、制御すべき雑草、優勢な気象条件のほか、他の因子（散布の方法と時期や、標的となる作物など）によって異なる。一般に、本発明による活性成分の混合物は、1ヘクタールにつき活性成分の混合物を300〜4,000gの割合で散布することができる。
補助除草剤と毒性緩和剤は、植物、植物の一部、種子、これらが存在している場所のいずれかに、同時に、あるいは別々に、本発明によるアセトアミド／親油性添加物の混合物として散布することができる。
本発明は、栽培植物の存在下で望ましくない植物の生長を制御する方法であって、栽培植物、植物の一部、種子、これらが存在している場所のいずれかを、少なくとも1種類のアセトアミド系除草剤と少なくとも1種類の親油性添加物を除草に有効な量用いて処理する操作を含む方法にも関する。
本発明の組成物では、アセトアミドと上記の補助除草剤の中から選択した少なくとも1つの化合物の重量比は、1：10〜1：0.001である。
組成物が毒性緩和剤を含んでいる場合には、アセトアミドと毒性緩和剤の重量比は、5：1〜30：1であることが好ましい。
本発明の組成物は、さまざまな方法で製剤化することができる。例えば物理的形態として、ダスト化可能な粉末、ゲル、湿潤化可能な粉末、水に分散可能な粒子、水に分散可能な錠剤、水で発泡する錠剤、ブリケット、乳化可能な濃縮物、マイクロエマルジョンを形成することが可能な濃縮物、水中油型エマルジョン、油中水型エマルジョン、水への分散液、油への分散液、懸濁エマルジョン、（基剤としての水または有機溶媒に溶ける）可溶性液体、浸漬ポリマー・フィルムなどの形態、あるいは従来技術で知られている他の形態が挙げられる。これらの製剤は、直接散布するか、希釈した後に散布するのに適している。なお希釈する際には、水、液体肥料、微量栄養素、生物学的微生物、油、溶媒のいずれかを用いる。組成物は、細かく分割された粒子状固形物、粒子、ペレット、溶液、分散液、エマルジョンの形態で提供するため、活性成分をアジュバント（例えば希釈剤、増量剤、基剤、調整剤）と混合して調製する。したがって活性成分は、アジュバント（例えば細かく分割した固形物、鉱物油、有機起源の液体、水、さまざまな界面活性剤、またはこれらの適切な任意の組み合わせ）とともに使用できると考えられている。
活性成分は、ポリマー材料からなる非常に細かいマイクロカプセルの中に入れることもできる。一般にマイクロカプセルは、不活性な多孔性シェルの中に閉じ込めた活性成分を含んでいる。このシェルにより、閉じ込められた材料が制御された速度で周囲に流出することが可能になる。カプセル化した液滴は、一般に直径が約0.1〜500ミクロンである。閉じ込められた材料は、一般に、カプセルの約25〜95重量％を占める。活性成分は、一体化した固体として存在すること、あるいは固体または液体の中に細かく分散された固体粒子として存在すること、あるいは適切な溶媒中の溶液として存在することが可能である。シェルの膜を構成する材料としては、天然ゴム、合成ゴム、セルロース材料、スチレン-ブタジエン・コポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン、当業者に馴染みのある他のポリマー、化学的に修飾したポリマー、キサントゲン酸デンプンなどが挙げられる。非常に細かいマイクロカプセルを形成する別の方法は、活性成分を細かく分割した粒子として固体材料からなるマトリックスの中に分散させるが、シェルの壁面でマイクロカプセルを囲むことはしないというものである。
本発明の組成物を調製するのに有効な適切な農業用のアジュバントと基剤は、当業者には周知である。
製剤（すなわちアセトアミドおよび親油性添加物と、使用可能な場合には1種類以上の液体または固体の製剤用賦形剤を含む薬剤、調製物、組成物のいずれかとからなる）は、公知の方法で調製される。例えば、化合物を製剤助剤（一般には液体基剤または固体基剤）と均一に混合する、および／またはすりつぶすことによって調製する。
本発明の組成物は、散布前に例えば水で希釈する場合には、親油性添加物をアセトアミドに組み込んだ事前混合物または濃縮物にすることによって、あるいは親油性添加物とアセトアミドを別々にタンク混合物として添加することによって調製できる。
使用可能な液体基剤としては、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2-ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸アルキル、ジアセトンアルコール、1,2-ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p-ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジ安息香酸ジプロピレングリコール、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、2-エチルヘキサノール、炭酸エチレン、1,1,1-トリクロロエタン、2-ヘプタノン、α-ピネン、d-リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ-ブチロラクトン、グリセロール、ジ酢酸グリセロール、モノ酢酸グリセロール、トリ酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソフォロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ-プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m-キシレン、n-ヘキサン、n-オクチルアミン、酢酸オクチルアミン、オレイルアミン、o-キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（PEG400）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、p-キシレン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、より高分子量のアルコール（例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなど）、グリセリン、N-メチル-2-ピロリジノンなどが挙げられる。一般に、濃縮物の希釈には水が基剤として選択される。
適切な固体基剤としては、タルク、二酸化チタン、葉蝋石、シリカ、アタパルジャイト、珪藻土、チョーク、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト、フーラー土、ワタの実の外皮、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの殻の粉、リグニンなど、CFR 180.1001.の(c)と(d)に記載されているものが挙げられる。
散布前に基剤で希釈する場合には特に、固体組成物と液体組成物どちらの場合にもいろいろな界面活性剤を使用することが好ましい。製剤化する除草剤が何であるかに応じ、適切な界面活性剤として、乳化特性、分散特性、湿潤化特性が優れた非イオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、界面活性剤混合物が使用される。界面活性剤および界面活性剤混合物として適切なものはアメリカ合衆国特許第5,958,835号、第6,063,732号、第6,165,939号に記載されており、その内容全体がこの明細書に参考として組み込まれているものとする。製剤で一般に使用されている界面活性剤も、本発明の除草剤を製造するのに適している。そのような界面活性剤は、『マッカッチョンの洗浄剤と乳化剤に関する年鑑』（MC出版社、リッジウッド、ニュージャージー州、1981年）、Stache, H.、『界面活性剤ハンドブック』（カール・ハンサー社、ミュンヘン／ウイーン、1981年）、M. AshとJ. Ash、『界面活性剤百科事典』、第I巻〜第III巻（ケミカル出版社、ニューヨーク、1980〜1981年）に記載されている。
本発明で用いるのに適したアニオン界面活性剤は、従来技術で知られている任意のものが可能である。アニオン界面活性剤としては、ポリアリールフェノールポリアルコキシエーテル硫酸塩および／またはポリアリールフェノールポリアルコキシエーテルリン酸塩；C8〜18アルコールポリアルコキシエーテルリン酸塩および／またはC8〜18アルコールポリアルコキシエーテルカルボン酸塩および／またはC8〜18アルコールポリアルコキシエーテルクエン酸塩；アルキルベンゼンスルホン酸；カルボン酸C8〜20アルキル（脂肪酸も含む）；硫酸C8〜20アルコール；C8〜20アルコールリン酸モノエステル、C8〜20アルコールリン酸ジエステル；C8〜20アルコールポリオキシエチレンエーテルカルボン酸塩、C8〜20アルコールポリオキシエチレンエーテル硫酸塩、C8〜20アルコールポリオキシエチレンエーテルスルホン酸塩、(C8〜20アルキル)フェノールポリオキシエチレンエーテルカルボン酸塩、(C8〜20アルキル)フェノールポリオキシエチレンエーテル硫酸塩、(C8〜20アルキル)フェノールポリオキシエチレンエーテルスルホン酸塩；C8〜20アルコールポリオキシエチレンリン酸モノエステル、C8〜20アルコールポリオキシエチレンリン酸ジエステル、(C8〜20アルキル)フェノールポリオキシエチレンリン酸モノエステル、(C8〜20アルキル)フェノールポリオキシエチレンリン酸ジエステル；C8〜20アルキルベンゼンスルホン酸塩、スルホン酸ナフタレン、これらのホルムアルデヒド濃縮物；リグノスルホン酸塩；スルホコハク酸C8〜20アルキル、スルホスクシンアミド酸C8〜20アルキル；グルタミン酸C8〜20アシル、サルコシン酸C8〜20アシル、イセチオン酸C8〜20アシル、酒石酸C8〜20アシル；水溶性石鹸；これらの混合物が可能である。
ポリアリールフェノールポリアルコキシエーテル硫酸塩とポリアリールフェノールポリアルコキシエーテルリン酸塩の具体例としては、ポリアリールフェノールポリエトキシエーテル硫酸塩、ポリアリールフェノールポリエトキシエーテルリン酸塩、ポリアリールフェノールポリプロポキシエーテル硫酸塩、ポリアリールフェノールポリプロポキシエーテルリン酸塩、ポリアリールフェノールポリ(エトキシ／プロポキシ)エーテル硫酸塩、ポリアリールフェノールポリ(エトキシ／プロポキシ)エーテルリン酸塩、ならびにこれらの塩が挙げられる。“アリール”という用語には、例えば、フェニル、トリル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、インデニル、スチリル、ピリジル、キノリニル、ならびにこれらの混合物が含まれる。ポリアリールフェノールポリエトキシエーテル硫酸塩とポリアリールフェノールポリエトキシエーテルリン酸塩の具体例としては、ジスチリルフェノールポリエトキシエーテル硫酸塩、ジスチリルフェノールポリエトキシエーテルリン酸塩、トリスチリルフェノールポリエトキシエーテル硫酸塩、トリスチリルフェノールポリエトキシエーテルリン酸塩などが挙げられる。ポリアリールフェノールポリアルコキシエーテル硫酸塩とポリアリールフェノールポリアルコキシエーテルリン酸塩は、アルコキシ化（例えばエトキシル化）の程度を約1〜約50にすることができる。この値は、約2〜約40であることが好ましく、約5〜約30であることがさらに好ましい。市販されているポリアリールフェノールポリアルコキシエーテル硫酸塩およびポリアリールフェノールポリアルコキシエーテルリン酸塩としては、例えば、SOPROPHOR（登録商標）4 D 384（ロディア社、クランベリー、ニュージャージー州）（トリスチリルフェノール(EO)16硫酸アンモニウム塩）、SOPROPHOR（登録商標）3 D 33（ロディア社、クランベリー、ニュージャージー州）（トリスチリルフェノール(EO)16リン酸塩遊離酸）、SOPROPHOR（登録商標）FLK（ロディア社、クランベリー、ニュージャージー州）（トリスチリルフェノール(EO)16リン酸塩カリウム塩）、DEHSCOFIX（登録商標）904（アールブライト＆ウィルソン・アメリカス社、グレン・アレン、ヴァージニア州）（トリスチリルフェノールポリエトキシル化エーテルリン酸トリエタノールアミン塩）、SOPROPHOR（登録商標）RAM/384（ポリエトキシル化オレイルアミンで中和したトリスチリルフェノールポリエトキシル化エーテル硫酸塩）などが挙げられる。別の実施態様では、ポリアリールフェノールポリアルコキシエーテル硫酸塩およびポリアリールフェノールポリアルコキシエーテルリン酸塩としては、モノアリールフェノールポリアルコキシエーテル硫酸塩とモノアリールフェノールポリアルコキシエーテルリン酸塩が可能であり、具体的には、スチリルフェノールポリエトキシエーテル硫酸塩とスチリルフェノールポリエトキシエーテルリン酸塩が挙げられる。
C8〜18アルコールポリエトキシエーテルリン酸塩、C8〜18アルコールポリエトキシエーテルカルボン酸塩、C8〜18アルコールポリエトキシエーテルクエン酸塩の具体例としては、STEPFAC（登録商標）8180（ステファン社、ノースフィールド、イリノイ州）（トリデシルアルコール(EO)3リン酸塩）、STEPFAC（登録商標）8181（ステファン社、ノースフィールド、イリノイ州）（トリデシルアルコール(EO)6リン酸）、STEPFAC（登録商標）8182（ステファン社、ノースフィールド、イリノイ州）（トリデシルアルコール(EO)12リン酸塩）、EMCOL（登録商標）CN-6（CKウィトゥコ社、グリニッジ、コネチカット州）（トリデシルアルコール(EO)6カルボン酸塩）などが挙げられる。C8〜18アルコールポリエトキシエーテルリン酸塩、C8〜18アルコールポリエトキシエーテルカルボン酸塩、C8〜18アルコールポリエトキシエーテルクエン酸塩のエトキシル化の程度は約1〜約25が可能である。この値は、約1〜約20であることが好ましい。
アルキルベンゼンスルホン酸の具体例としてはドデシルベンゼンスルホン酸などが挙げられ、アルキルベンゼンスルホン酸の塩としては、アルキルベンゼンスルホン酸（例えばドデシルベンゼンスルホン酸）の金属塩（例えばナトリウム塩やカルシウム塩）、アンモニア塩、アミン塩などが挙げられる。中和されたアミンとしては、第一級アミン、ジアミン、トリアミン、アルカノールアミンなどが挙げられる。
別の好ましいアニオン界面活性剤としては、(C8〜12アルキル)フェノールポリオキシエチレンエーテル硫酸塩、(C8〜12アルキル)フェノールポリオキシエチレンリン酸モノエステル、(C8〜12アルキル)フェノールポリオキシエチレンリン酸ジエステルなどが、それぞれ一価の対イオンを伴ったものが挙げられる。一実施態様では、(C8〜12アルキル)フェノールポリオキシエチレンエーテル硫酸塩または(C8〜12アルキル)フェノールポリオキシエチレンリン酸塩のための一価の対イオンは、プロトン化されたポリオキシエチレンC12〜20アルキルアミン界面活性剤である。さらに特定するならば、それは、ノニルフェノールポリオキシエチレンエーテル硫酸塩またはノニルフェノールポリオキシエチレンリン酸塩のポリオキシエチレン獣脂アミン塩、ならびにノニルフェノールポリオキシエチレンリン酸塩とポリオキシエチレン獣脂アミンの混合物である。
適切な水溶性石鹸は、高級脂肪酸（C10〜C22）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、置換されたアンモニウム塩（例えばオレイン酸やステアリン酸のナトリウム塩またはカリウム塩）、あるいは、特にココナツ油または獣油から得られる天然の脂肪酸混合物のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、置換されたアンモニウム塩である。さらに別の適切な石鹸は、脂肪酸メチルタウリン塩である。
アニオン界面活性剤は、場合によっては塩基性化合物で中和されているる。塩基性化合物は、アニオン界面活性剤を中和できるのであれば、従来技術で知られている任意のものが可能である。塩基性化合物としては、例えば、無機塩基、C8〜18アルキルアミンポリアルコキシラート、アルカノールアミン、アルカノールアミド、ならびにこれらの混合物が挙げられる。
無機塩基の具体例としては、水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化亜鉛、ならびにこれらの混合物が挙げられる。C8〜18アルキルアミンポリアルコキシラートは、例えばC8〜18アルキルアミンポリプロポキシラートおよび／またはC8〜18アルキルアミンポリエトキシラートである。C8〜18アルキルアミンポリアルコキシラートの具体例としては、獣脂アミンポリアルコキシラート、ココアミンポリアルコキシラート、オレイルアミンポリアルコキシラート、ステアリルアミンポリアルコキシラートなどが挙げられる。C8〜18アルキルアミンポリエトキシラートは、1モルにつきエチレンオキシドを約2〜約50モル含むことができる。この値は約2〜約20モルであることが好ましい。C8〜18アルキルアミンポリエトキシラートの具体例としては、獣脂アミンエトキシラート（2モルのEOまたは8モルのEO）、ココアミンエトキシラート、オレイルアミンエトキシラート、ステアリルアミンエトキシラートなどが挙げられる。アルカノールアミンの具体例としては、ジエタノールアミンとトリエタノールアミンが挙げられる。アルカノールアミドの具体例としては、オレイン酸ジエタノールアミド、リノリン酸ジエタノールアミド、他のC8〜18脂肪酸のジエタノールアミドなどが挙げられる。
アニオン界面活性剤は、1種類以上の塩基性化合物を用いて滴定曲線の変曲点まで中和することができる。変曲点のpHは、使用する成分の酸の強度と塩基の強度によって異なるが、一般に約4〜約9の範囲になることが、当業者であれば理解できよう。pHの範囲は、約5〜約7であることが好ましい。例えば本発明の組成物は、ポリアリールフェノールポリアルコキシエーテル硫酸塩、ポリアリールフェノールポリアルコキシエーテルリン酸塩、C8〜18アルコールポリアルコキシエーテルリン酸塩、C8〜18アルコールポリアルコキシエーテルカルボン酸塩、C8〜18アルコールポリアルコキシエーテルクエン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸のうちの少なくとも1つを、1種類以上の塩基性化合物を用いて滴定曲線の変曲点まで中和したものを含むことができる。さまざまなアニオン界面活性剤を中和するのに用いる塩基性化合物は、同じでも異なっていてもよい。
さらに別の実施態様では、本発明の組成物は、少なくとも2種類のアニオン界面活性剤の混合物を含んでいる。そのアニオン界面活性剤の選択は、ポリアリールフェノールポリアルコキシエーテル硫酸塩、ポリアリールフェノールポリアルコキシエーテルリン酸塩、カルボン酸C8〜20アルキル（脂肪酸も含む）、硫酸C8〜20アルキル、C8〜20アルコールリン酸モノエステル、C8〜20アルコールリン酸ジエステル、C8〜20アルコールポリオキシエチレンエーテルカルボン酸塩、C8〜20アルコールポリオキシエチレンエーテル硫酸塩、C8〜20アルコールポリオキシエチレンエーテルスルホン酸塩、(C8〜20アルキル)フェノールポリオキシエチレンエーテルカルボン酸塩、(C8〜20アルキル)フェノールポリオキシエチレンエーテル硫酸塩、(C8〜20アルキル)フェノールポリオキシエチレンエーテルスルホン酸塩、C8〜20アルコールポリオキシエチレンリン酸モノエステル、C8〜20アルコールポリオキシエチレンリン酸ジエステル、(C8〜20アルキル)フェノールポリオキシエチレンリン酸モノエステル、(C8〜20アルキル)フェノールポリオキシエチレンリン酸ジエステル、C8〜20アルキルベンゼンスルホン酸塩、スルホン酸ナフタレンとそのホルムアルデヒド濃縮物、リグノスルホン酸塩、スルホコハク酸C8〜20アルキル、スルホスクシンアミド酸C8〜20アルキル、グルタミン酸C8〜20アシル、サルコシン酸C8〜20アシル、イセチオン酸C8〜20アシル、酒石酸C8〜20アシルを、1種類以上の塩基性化合物を用いて滴定曲線の変曲点まで中和したものの中から行なう。さまざまなアニオン界面活性剤を中和するのに用いる塩基性化合物は、同じでも異なっていてもよい。
中和するとき、アニオン界面活性剤と塩基性化合物は、約1：1の比で使用することが好ましい。1つの塩基性化合物を用いて1種類以上のアニオン界面活性剤を中和することができる。別の実施態様では、2種類以上の塩基性化合物を用いて2種類以上のアニオン界面活性剤を中和することができる。
非イオン界面活性剤としては、エチレンオキシド-プロピレンオキシド・ブロックコポリマー；エチレンオキシド-ブチレンオキシド・ブロックコポリマー；エチレンオキシド-プロピレンオキシド・ブロックコポリマーのC2〜6アルキル付加化合物；エチレンオキシド-ブチレンオキシド・ブロックコポリマーのC2〜6アルキル付加化合物；ポリプロピレングリコール；ポリエチレングリコール；ポリアリールフェノールポリエトキシエーテル；ポリアルキルフェノールポリエトキシエーテル；（脂肪族）炭化水素部分にグリコールエーテル基を3〜30個、炭素原子を8〜20個含む、脂肪族アルコールまたは脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体；（脂肪族）炭化水素部分にグリコールエーテル基を3〜30個、炭素原子を8〜20個含む、飽和脂肪酸または不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体；アルキル部分に炭素原子を6〜18個含む、アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体；ポリオキシエチレンソルビタンのモノ(C12〜20アルキル)エステル、ジ(C12〜20アルキル)エステル、トリ(C12〜20アルキル)エステル；アルコキシル化された植物油；アルコキシル化されたアセチレンジオール；アルキルポリグリコシド；これらの混合物が挙げられる。
エチレンオキシド-プロピレンオキシド・ブロックコポリマーは、アルキルエーテル塩基またはアルキルフェノールエーテル塩基（例えば、ブチルエーテル、メチルエーテル、プロピルエーテル、エチルエーテル、またはこれらの混合物）を含むことができる。市販されている非イオン界面活性剤としては、例えば、TOXIMUL（登録商標）8320（ステパン社、ノースフィールド、イリノイ州）（EO/POブロックコポリマーのブチルエーテル誘導体）、WITCONOL（登録商標）NS-500LQ（CKウィトゥコ社、グリニッジ、コネチカット州）（EO/POブロックコポリマーのブチルエーテル誘導体）、WITCONOL（登録商標）NS-108LQ（CKウィトゥコ社、グリニッジ、コネチカット州）（EO/POブロックコポリマーのノニルフェノールエーテル誘導体）などがある。
従来技術で知られている任意のアルキルポリグリコシドを本発明で使用することができる。本発明のアルキルポリグリコシドは、一般式（I）：
R1O(R2O)b(Z)a （I）
を持つことができる。ただしR1は、約6〜約30個の炭素原子を有する一価の有機ラジカルである。R1は、C8〜22アルキル基またはC8〜22アルケニル基であることが好ましく、C8〜11アルキル基であることがさらに好ましい。R2は、約2〜約4個の炭素原子を有する二価のアルキレン基である。R2は、エチレンまたはプロピレンであることが好ましく、エチレンであることがさらに好ましい。bは、0〜約100である。bは、0〜約12であることが好ましく、0であることがさらに好ましい。Zは、約5〜約6個の炭素原子を有する糖残基である。Zとしては、グルコース、マンノース、フルクトース、ガラクトース、タロース、グロース、アルトロース、アロース、アピオース、ガロース、イドース、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、あるいはこれらの混合物が可能である。Zはグルコースであることが好ましい。aは1〜約6の整数である。aは、1〜約3であることが好ましく、約2であることがさらに好ましい。
好ましい一般式（I）の化合物は、一般式（II）の化合物：
Figure 0004680590
 である。ただしnは重合度であり、1〜3の値を取る。この値は1または2であることが好ましい。R5は、4〜18個の炭素原子を有する分岐鎖または直鎖のアルキル基であるか、4〜18個の炭素原子を有するアルキル基の混合物である。
アルキルポリグリコシドの具体例としては、APG（登録商標）325（コグニス社、シンシナチ、オハイオ州）（アルキル基が炭素原子を9〜11個含み、そのアルキル基の平均重合度が1.6であるアルキルポリグリコシド）、PLANTAREN（登録商標）2000（コグニス社、シンシナチ、オハイオ州）（アルキル基が炭素原子を8〜16個含み、そのアルキル基の平均重合度が1.4であるアルキルポリグリコシド）、PLANTAREN（登録商標）1300（コグニス社、シンシナチ、オハイオ州）（アルキル基が炭素原子を12〜16個含み、そのアルキル基の平均重合度が1.6であるアルキルポリグリコシド）、AGRIMUL（登録商標）PG 2067（コグニス社、シンシナチ、オハイオ州）（アルキル基が炭素原子を8〜10個含み、そのアルキル基の平均重合度が1.7であるアルキルポリグリコシド）、AGRIMUL（登録商標）PG 2069（コグニス社、シンシナチ、オハイオ州）（アルキル基が炭素原子を9〜11個含み、そのアルキル基の平均重合度が1.6であるアルキルポリグリコシド）、AGRIMUL（登録商標）PG 2076（コグニス社、シンシナチ、オハイオ州）（アルキル基が炭素原子を8〜10個含み、そのアルキル基の平均重合度が1.5であるアルキルポリグリコシド）、ATPLUS（登録商標）438（ユニケマ社、ウィルミントン、デラウェア州）（アルキル基が炭素原子を9〜11個含むアルキル多糖）、ATPLUS（登録商標）452（ユニケマ社、ウィルミントン、デラウェア州）（アルキル基が炭素原子を8〜10個含むアルキル多糖）などが挙げられる。
カチオン界面活性剤としては、N置換基として少なくとも1つのC8〜C22アルキル基を備え、さらに別の置換基として、置換されていない、あるいはハロゲン化された低級アルキル基、ベンジル基、ヒドロキシ-低級アルキル基のいずれかを備える第四級アンモニウム塩が好ましい。この塩は、ハロゲン化物、硫酸メチル、硫酸エチルのいずれかの形態であることが好ましい。具体的には、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、またはベンジルビス(2-クロロエチル)エチルアンモニウムブロミドが挙げられる。
界面活性剤の量は、組成物のために選択した個々の活性成分が何であるかと、望ましいその活性成分の絶対量および相対量によって異なる。系を安定化させるためにこの明細書に示したクラスまたは具体例から選択した成分の適切な量は、定型的な実験法で決めることができる。テストでは、組成物を20〜25℃にて24時間にわたって保管した後に相分離、沈殿、凝集することが実質的にないことを調べる。より好ましい実施態様では、上記の温度範囲よりも広い温度範囲でより長期間にわたって保管した後に相分離、沈殿、凝集することが実質的にないことを調べる。一般に、全体としての組成物に含まれるあらゆる界面活性剤を合計した濃度は、約1重量％〜約10重量％であり、例えば約1.5重量％〜約5重量％にする。ただし対イオンが存在している場合には、その対イオンの重量を除く。
組成物に含まれる界面活性剤の相対量を計算するとき、界面活性剤とともに供給される水その他の希釈剤の重量がわかっているのであれば、その重量を除く必要がある。例えばCKウィトゥコ社のWITCONATE（登録商標）79Sは、ドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン塩を52％含んでいる。WITCONATE（登録商標）79Sを1％含んでいる組成物では、ドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン塩の濃度は0.52％と計算されるはずである。
農業用組成物で一般に使用される他のアジュバントとしては、結晶化阻害剤、粘性調節剤、懸濁剤、スプレー液滴調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、遮光剤、混和剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤、緩衝剤、腐食防止剤、染料、着香剤、拡張剤、浸透助剤、微量栄養素、軟化剤、潤滑剤、粘着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、殺菌剤などが挙げられる。本発明の組成物は、適合性のある他の成分として、例えば、植物生長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤なども含むことができる。本発明の組成物は、液体肥料または固体肥料、粒子状の肥料基剤（例えば硝酸アンモニウム、尿素）などとともに製剤化することができる。
除草用組成物は、通常、アセトアミドと親油性添加物の混合物を0.1〜99重量％（好ましくは0.1〜95重量％）と、固体または液体の製剤助剤を1〜99.9重量％と、界面活性剤を0〜25重量％（好ましくは0.1〜25重量％）含むことになろう。市販する製品は濃縮物にすることが一般に好ましいが、エンド・ユーザーは、通常、希釈した製剤を使用することになろう。組成物は、さらに別の成分を含むこともできる。具体的には、安定剤（例えば、使用するのが適切な場合のエポキシ化された植物油（エポキシ化されたココナツ油、ナタネ油、ダイズ油など）；消泡剤（一般にはシリコーン油））；保存剤；粘性調節剤；結合剤；粘着付与剤；肥料または化学物質などが含まれていてもよい。特に好ましい製剤は、以下のような組成になっている。
（％=重量％を意味する；化合物の混合物は、アセトアミドと親油性添加物のほか、存在している場合のあらゆる補助除草剤とからなる混合物を意味する）
乳化可能な濃縮物：
化合物の混合物：1〜95％、好ましくは60〜90％
界面活性剤：1〜30％、好ましくは5〜20％
液体基剤：1〜80％、好ましくは1〜35％
ダスト：
化合物の混合物：0.1〜10％、好ましくは0.1〜5％
固体基剤：99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％
懸濁濃縮物：
化合物の混合物：5〜75％、好ましくは10〜50％
水：94〜24％、好ましくは88〜30％
界面活性剤：1〜40％、好ましくは2〜30％
湿潤化可能な粉末：
化合物の混合物：0.5〜90％、好ましくは1〜80％
界面活性剤：0.5〜20％、好ましくは1〜15％
固体基剤：5〜95％、好ましくは15〜90％
粒子：
化合物の混合物：0.1〜30％、好ましくは0.1〜15％
固体基剤：99.5〜70％、好ましくは97〜85％
生物での実施例
アセトアミドと親油性添加物を組み合わせた場合の相乗効果を以下の実施例に示す。
テストした製剤を表1に示す。どの製剤も、毒性緩和剤としてベノキサコールを含んでおり、S-メトラクロールとベノキサコールの比を20：1の割合にした。テストした製剤のタイプは、乳化可能な濃縮物（EC）または水中油型エマルジョン（EW）であり、当業者に知られている方法で調製した。
Figure 0004680590
 A：ノニルフェノールポリオキシエチレンエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレン獣油アミン塩を45％
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンノニルフェノールエーテルを25％
芳香族石油炭化水素を30％
B：ポリオキシエチレンラウリルアルコールエーテルを50％
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンノニルフェノールエーテルを50％
C：ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテルを50％
ドデシルベンゼンスルホン酸、トリエタノールアミン塩を32％
水を18％
テストした種であるイヌビエの種子を、プラスチック製の植木鉢に入れた標準的な土に播いた。植木鉢には水をただちに与え、生長条件を制御した温室の中に入れた。種子を播いてから18〜24時間後、テストする製剤の水溶液を、1ヘクタールにつき150リットルの散布量で、活性成分が1ヘクタールにつき3.75〜150g の範囲となるように土の表面にスプレーした。次に、生長条件を制御した温室の中に植木鉢を入れた。12〜14日間というテスト期間の後、テストした種の生長を評価した。目視により、それぞれの植木鉢における植物の生長を、テスト溶液をスプレーしなかった植木鉢での植物の生長と比較した。除草活性を0〜100のスケールで記録した。100％は、テストした種が完全にダメージを受けたことを意味し、0％はまったくダメージを受けていないことを意味する。90％という数値は、除草作用が優れていることを表わす。除草活性のデータを利用し、テストしたそれぞれの製剤について、除草活性を除草剤の用量の対数に対してプロットしたときの回帰直線を計算した。この回帰直線分析から、テストした種の90％にダメージを与える（ED90）のに必要な除草剤の用量（1ヘクタール当たりの活性成分のグラム数）を計算した。比（基準となる製剤のED90／テストした製剤のED90）を計算することにより、テストした各製剤の除草活性を、同じ温室でのテストで散布した基準となる製剤（すなわち、本発明の親油性添加物を含まない製剤）の除草活性と比較した。この活性比の値が1.0よりも大きい場合には、テストした製剤の除草活性が基準となる製剤の除草活性よりも大きい。性能因子は、上記の比を、表2で括弧内に示したテスト回数で平均したものである。
Figure 0004680590
表2を見ると性能因子が1よりも大きくなっていることからわかるように、本発明の組成物が基準となる製剤よりも優れた性能を示すことは明らかである。
本発明のほんのいくつかの実施態様について詳細に説明してきたが、当業者であれば、本発明の新規な知見や利点から実質的に逸脱することなく、実施態様において多くの変更を施しうることは容易に理解できよう。したがって、そのような変更はすべて、添付の請求項に規定した本発明の範囲に含まれると考えられる。

Claims (17)

  1. 除草用組成物であって、
    a）メトラクロール及びS-メトラクロールから選択した少なくとも1種類のアセトアミドと、
    b）ステアリン酸、ステアリルアルコール、及び50重量％を超えるパラフィンを含む流動炭化水素からなるグループの中から選択した少なくとも1つの化合物を含む親油性添加物を含み、ここでa）とb）の比（wt/wt）が、90：1〜1.5：1である、除草用組成物。
  2. 上記アセトアミドが、メトラクロールの(S)異性体と(R)異性体の混合物を、(S)異性体を50〜100％、(R)異性体を50〜0％の比率で含む、請求項1に記載の除草用組成物。
  3. 上記流動炭化水素が、2.0重量％未満の芳香族成分を含む、請求項1に記載の除草用組成物。
  4. 上記流動炭化水素に含まれるパラフィンの50〜100重量％がイソパラフィンである、請求項1に記載の除草用組成物。
  5. 上記流動炭化水素に含まれるパラフィンの90〜100重量％がイソパラフィンである、請求項4に記載の除草用組成物。
  6. 上記流動炭化水素の炭素構造の少なくとも95重量％が13〜20個の炭素原子を有する、請求項1に記載の除草用組成物。
  7. 上記流動炭化水素が合成流動イソパラフィンを含む、請求項1に記載の除草用組成物。
  8. 毒性緩和剤をさらに含む、請求項1に記載の除草用組成物。
  9. 補助除草剤をさらに含む、請求項1に記載の除草用組成物。
  10. 栽培植物の存在下で望ましくない植物の生長を制御する方法であって、栽培植物、植物の一部、種子、これらが存在している場所のいずれかを、請求項1に記載の除草用組成物を除草に有効な量用いて処理する操作を含む方法。
  11. 上記栽培植物の選択を、穀物、セイヨウアブラナ、テンサイ、サトウキビ、イネ、トウモロコシ、プランテーション用作物、ダイズ、ワタからなるグループの中から行なう、請求項10に記載の方法。
  12. 上記栽培植物に、トランスジェニック植物、または従来の栽培法で除草剤に対して寛容になるようにされた植物が含まれる、請求項10に記載の方法。
  13. 除草に有効な量の上記組成物を発芽前除草剤として土に散布する、請求項10に記載の方法。
  14. 栽培植物、植物の一部、種子、これらが存在している場所のいずれかを補助除草剤で処理する操作をさらに含む、請求項10に記載の方法。
  15. 栽培植物、植物の一部、種子、これらが存在している場所のいずれかを、上記除草用組成物と補助除草剤で複数回処理する、請求項14に記載の方法。
  16. 栽培植物、植物の一部、種子、これらが存在している場所のいずれかを、毒性緩和剤で処理する、請求項10に記載の方法。
  17. 栽培植物、植物の一部、種子、これらが存在している場所のいずれかを、上記除草用組成物と毒性緩和剤で複数回処理する、請求項16に記載の方法。
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0305679D0 (en) * 2003-03-12 2003-04-16 Syngenta Ltd Agrochemical formulation
EP1689227B1 (en) * 2003-12-04 2014-01-15 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
UA83704C2 (ru) * 2003-12-05 2008-08-11 Сингента Партисипейшнс Аг Суспензионный концентрат и суспоэмульсия, которые содержат частицы мезотриона субмикронного размера, и способ борьбы с ростом нежелательной растительности в посевах культурных растений
EP1570715A1 (en) * 2004-03-02 2005-09-07 Eurochem N.V. Seed pellets and soils for growing plants
CA2472806A1 (en) 2004-05-18 2005-11-18 Petro-Canada Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations
US9357768B2 (en) * 2006-10-05 2016-06-07 Suncor Energy Inc. Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy
US20080153708A1 (en) * 2006-12-24 2008-06-26 Jones Allen L Fatty acids and fatty acid esters as herbicidal agents and carriers
NZ602160A (en) 2008-06-26 2013-12-20 Suncor Energy Inc Improved turfgrass fungicide formulation with pigment
CZ2008842A3 (cs) * 2008-12-23 2010-06-30 Agra Group, A. S. Kapalná kompizice s obsahem derivátu triamidu kyseliny fosforecné nebo thifosforecné a její použití
ES2645703T3 (es) * 2009-02-13 2017-12-07 Monsanto Technology Llc Encapsulación de herbicidas para reducir daños en los cultivos
EP2266395A1 (en) 2009-06-17 2010-12-29 Cheminova A/S Herbicidal compositions comprising fatty acid esters
EP2605646B1 (en) * 2010-08-18 2016-07-20 Monsanto Technology LLC Early applications of encapsulated acetamides for reduced injury in crops
BR112013004956A2 (pt) * 2010-09-01 2016-08-02 Sds Biotech Corp "inibidor para crescimento de botão axilar de tabaco e método para inibir crescimento de botão axilar de tabaco".
EP2613635B1 (en) 2010-09-09 2016-04-06 Suncor Energy Inc. Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides
KR101948340B1 (ko) * 2011-01-11 2019-02-14 바스프 에스이 캡슐화된 살충제를 포함하는 농약 제제
CA2836819C (en) 2011-06-03 2017-11-21 Suncor Energy Inc. Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens
RU2628579C2 (ru) * 2012-07-27 2017-08-21 Фмк Корпорейшн Составы кломазона
CN105960166B (zh) 2014-01-27 2022-12-06 孟山都技术公司 水性除草浓缩物
CN104542586A (zh) * 2014-12-24 2015-04-29 安徽省太和县利民中药材有限责任公司 一种桔梗专用除草剂
UA107867U (uk) * 2015-12-21 2016-06-24 Товариство З Обмеженою Відповідальністю "Альфа Хімгруп" Двокомпонентний гербіцидний засіб
WO2018013721A1 (en) 2016-07-12 2018-01-18 Monsanto Technology Llc Pesticidal compositions
AR112100A1 (es) 2017-06-13 2019-09-18 Monsanto Technology Llc Herbicidas microencapsulados
BR112020002697A2 (pt) * 2017-09-08 2020-07-28 Marrone Bio Innovations, Inc. composto herbicida
CN113286513A (zh) 2018-09-27 2021-08-20 0903608Bc有限公司 协同农药组合物和用于递送杀昆虫活性成分的方法
MX2021009085A (es) 2019-01-30 2021-09-08 Monsanto Technology Llc Herbicidas de acetamida microencapsulada.
CN115915943A (zh) * 2020-04-22 2023-04-04 M/S塔克罗斯化学品印度控股公司 除草剂组合物、制剂及其方法
RU2761166C1 (ru) * 2021-06-02 2021-12-06 АО "Щелково Агрохим" Двухкомпонентное гербицидное средство

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05501254A (ja) * 1989-10-13 1993-03-11 セイファー・インコーポレーテッド 除草活性を有する乳化しうる脂肪酸ベースの濃縮物
JPH05271007A (ja) * 1992-03-30 1993-10-19 Dainippon Ink & Chem Inc 除草方法
JPH0665001A (ja) * 1992-08-18 1994-03-08 Otsuka Chem Co Ltd 速効性除草剤
JPH06211603A (ja) * 1993-01-14 1994-08-02 Japan Tobacco Inc 脂肪酸系除草剤組成物
JPH06340509A (ja) * 1992-11-18 1994-12-13 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 除草効果の増強方法、効力の増強された除草組成物並びに効力増強組成物
WO1995031899A1 (fr) * 1994-05-24 1995-11-30 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Composition de pesticide, preparation pesticide et procede de production
JPH07330506A (ja) * 1994-06-03 1995-12-19 Ciba Geigy Ag 選択的除草性組成物
JPH09227312A (ja) * 1996-02-19 1997-09-02 Novartis Ag 組合わせ除草剤
JPH09511505A (ja) * 1994-04-05 1997-11-18 モンサント・カンパニー 低融点農薬活性成分の核形成及び結晶化による水分散調合物の改善製造方法
JP2000506536A (ja) * 1996-03-15 2000-05-30 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト 相乗的除草剤組成物および雑草防除方法
JP2000159609A (ja) * 1998-11-30 2000-06-13 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
US6235682B1 (en) * 1998-07-16 2001-05-22 Board Of Trustees Operating Michigan State University Compositions and methods for protecting cultivated plants from herbicidal injury
JP2002249403A (ja) * 2000-12-20 2002-09-06 Kao Corp 農薬用効力増強剤

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL285156A (ja) 1962-03-12
US3937730A (en) 1972-06-06 1976-02-10 Ciba-Geigy Corporation Plant growth regulating agent
US4150968A (en) * 1978-02-01 1979-04-24 Mobay Chemical Corporation Emulsifiable liquid concentrates containing 4-amino-6-t-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5-one and 2-chloro-N-(2,6-diethylphenyl)-N-methoxymethylacetamide
US4440562A (en) * 1981-07-20 1984-04-03 Monsanto Company Herbicidal emulsions
DE3262501D1 (en) 1981-10-16 1985-04-11 Ciba Geigy Ag N-(1'-methyl-2'-methoxyethyl)-n-chloroacetyl-2-ethyl-6-methyl aniline as a herbicide
DE3614788A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Hoechst Ag Herbizide emulsionen
AU653727B2 (en) * 1990-05-18 1994-10-13 Daratech Pty Ltd Controlled release composition of biocide in an aqueous dispersion of viscous oil
US5457085A (en) 1992-11-16 1995-10-10 Sandoz Ltd. Optical isomer of dimethenamid
US5731266A (en) 1993-03-17 1998-03-24 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal compositions comprising diamino-1,3,5-triazine and chloroacetanilide herbicides and a surfactant system
JPH08217605A (ja) 1995-02-16 1996-08-27 Japan Tobacco Inc 除草剤組成物及びそれを用いた除草方法
JPH08291001A (ja) * 1995-02-25 1996-11-05 Nippon Nohyaku Co Ltd 水面施用農薬組成物及びその包装物並びにその使用方法
TW354245B (en) * 1995-02-25 1999-03-11 Nihon Nohyaku Co Ltd Water surface applying pesticide composition, package product thereof and method for applying same
UA63884C2 (en) 1995-04-12 2004-02-16 Singenta Participations Ag Herbicidal composition and a method of controlling the emergence of undesirable plants
US5700759A (en) 1995-06-07 1997-12-23 Mycogen Corporation Process and composition for controlling weeds comprising a C7 -C20
US6319949B1 (en) 1996-07-11 2001-11-20 Syngenta Limited Pesticidal sprays
JP4149521B2 (ja) * 1996-10-25 2008-09-10 モンサント・テクノロジー・エルエルシー 外因性化学物質を使用して植物を処置するための組成物および方法
KR20010034597A (ko) 1998-03-09 2001-04-25 죤 에이치. 뷰센 농축 제초제 조성물
US6333022B1 (en) 1999-04-28 2001-12-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition
AR024781A1 (es) * 1999-07-27 2002-10-23 Bayer Ag Agentes herbicidas basados en flufenacet.
JP2003519160A (ja) * 2000-01-06 2003-06-17 クロムプトン コーポレイション シリコーン消泡剤を含有する乳剤組成物
DK1333721T3 (da) 2000-10-17 2006-08-28 Victorian Chemical Internat Pt Herbicidpræparat
ES2323567T3 (es) * 2000-12-20 2009-07-21 Kao Corporation Potenciadores de herbicidas.
DE10103417A1 (de) * 2001-01-26 2002-08-01 Bayer Ag Herbizide Wirkstoffkombinationen
US20030096708A1 (en) * 2001-03-02 2003-05-22 Monsanto Technology Llc Pesticide concentrates containing etheramine surfactants
SI21402A (sl) * 2003-02-12 2004-08-31 LEK farmacevtska dru�ba d.d. Obloženi delci in farmacevtske oblike

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05501254A (ja) * 1989-10-13 1993-03-11 セイファー・インコーポレーテッド 除草活性を有する乳化しうる脂肪酸ベースの濃縮物
JPH05271007A (ja) * 1992-03-30 1993-10-19 Dainippon Ink & Chem Inc 除草方法
JPH0665001A (ja) * 1992-08-18 1994-03-08 Otsuka Chem Co Ltd 速効性除草剤
JPH06340509A (ja) * 1992-11-18 1994-12-13 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 除草効果の増強方法、効力の増強された除草組成物並びに効力増強組成物
JPH06211603A (ja) * 1993-01-14 1994-08-02 Japan Tobacco Inc 脂肪酸系除草剤組成物
JPH09511505A (ja) * 1994-04-05 1997-11-18 モンサント・カンパニー 低融点農薬活性成分の核形成及び結晶化による水分散調合物の改善製造方法
WO1995031899A1 (fr) * 1994-05-24 1995-11-30 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Composition de pesticide, preparation pesticide et procede de production
JPH07330506A (ja) * 1994-06-03 1995-12-19 Ciba Geigy Ag 選択的除草性組成物
JPH09227312A (ja) * 1996-02-19 1997-09-02 Novartis Ag 組合わせ除草剤
JP2000506536A (ja) * 1996-03-15 2000-05-30 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト 相乗的除草剤組成物および雑草防除方法
US6235682B1 (en) * 1998-07-16 2001-05-22 Board Of Trustees Operating Michigan State University Compositions and methods for protecting cultivated plants from herbicidal injury
JP2000159609A (ja) * 1998-11-30 2000-06-13 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
JP2002249403A (ja) * 2000-12-20 2002-09-06 Kao Corp 農薬用効力増強剤

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