EA009916B1 - Гербицидная композиция - Google Patents
Гербицидная композиция Download PDFInfo
- Publication number
- EA009916B1 EA009916B1 EA200401553A EA200401553A EA009916B1 EA 009916 B1 EA009916 B1 EA 009916B1 EA 200401553 A EA200401553 A EA 200401553A EA 200401553 A EA200401553 A EA 200401553A EA 009916 B1 EA009916 B1 EA 009916B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- composition
- growth
- acetamide
- agricultural plants
- herbicide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
Приведены описания гербицидной композиции, которая помимо обычно используемых в технологии приготовления препаративных форм инертных вспомогательных веществ содержит смесь по меньшей мере из одного ацетамида и по меньшей мере из одной липофильной добавки, выбранной из группы, включающей Isopar®, стеариновую кислоту и стеариловый спирт в синергетически эффективном количестве, а также способа борьбы с ростом нежелательной растительности в культурах сельскохозяйственных растений, предусматривающего обработку сельскохозяйственных растений, их частей, семян или места их произрастания гербицидно эффективным количеством указанной композиции.
Description
Настоящее изобретение относится к новым гербицидным синергетическим композициям, содержащим по меньшей мере один ацетамидный гербицид в сочетании по меньшей мере с одной липофильной добавкой и пригодным для селективной борьбы с сорными растениями в культурах сельскохозяйственных растений, преимущественно в культурах зерновых, рапса, сахарной свеклы, сахарного тростника, риса, кукурузы, плантационных культур, сои культурной и хлопчатника. Изобретение относится также к способу борьбы с сорными растениями в культурах сельскохозяйственных растений и к применению подобных новых композиций в этих целях.
Краткое описание изобретения
Ацетамиды представляют собой известный класс селективных гербицидов. К используемым согласно настоящему изобретению ацетамидам относятся те классы гербицидов, которые обычно называют собственно ацетамидами, а также хлорацетамиды и оксиацетамиды.
Согласно изобретению неожиданно было установлено, что комбинации по меньшей мере из одного ацетамидного гербицида и по меньшей мере одной липофильной добавки проявляют синергетический эффект, что позволяет вести борьбу с большинством сорных растений, встречающихся преимущественно в культурах сельскохозяйственных растений, без нанесения значительного вреда самим сельскохозяйственным растениям.
К липофильным добавкам, пригодным для применения согласно настоящему изобретению, относятся Норат®, стеариновая кислота и стеариловый спирт.
Помимо этого предлагаемые в изобретении композиции лучше сохраняют свою консистенцию в изменяющихся окружающих условиях по сравнению с аналогичными композициями без липофильной добавки.
Подробное описание изобретения
В соответствии с этим в настоящем изобретении предлагается новая синергетическая композиция для селективной борьбы с сорными растениями, которая помимо обычно используемых в технологии приготовления препаративных форм инертных вспомогательных веществ содержит в качестве активного ингредиента смесь из:
а) по меньшей мере одного ацетамида и
б) по меньшей мере одной липофильной добавки, выбранной из группы, включающей Норат®, стеариновую кислоту и стеариловый спирт в синергетически эффективном количестве.
В качестве репрезентативных примеров ацетамидных гербицидов можно назвать1 дифенамид, напропамид, напроанилид, ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметахлор, диметенамид, диметенамид-П, фентразамид, метазахлор, метолахлор, петоксамид, претилахлор, пропахлор, пропизохлор, 8-метолахлор, тенилхлор, флуфенацет и мефенацет.
Примером таких смесей служат смеси (Я)- и (8)-изомеров метолахлора, в которых соотношение между (8)-2-хлор-М-(2-этил-6-метилфенил)-М-(2-метокси-1-метилэтил)ацетамидом и (Я)-2-хлор-М-(2-этил-6-метилфенил)-М-(2-метокси-1 -метилэтил)ацетамидом составляет 50-100%.
В качестве липофильной добавки в предлагаемой в изобретении композиции может использоваться по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей Норат®, стеариновую кислоту и стеариловый спирт.
Липофильные добавки, используемые в предлагаемых в изобретении композициях, в целом, не считаются гербицидами. Тем более, полностью неожиданным является тот факт, что эффект от применения комбинации ацетамидов с липофильными добавками превосходит ожидаемое действие при борьбе с сорняками, благодаря чему спектр действия ацетамидов расширяется прежде всего с учетом двух следующих аспектов.
Первый аспект заключается в снижении норм расхода ацетамидного гербицида при сохранении его эффективности на том же уровне.
Второй аспект состоит в том, что предлагаемая в изобретении новая гербицидная композиция позволяет с высокой эффективностью вести борьбу с сорняками даже в тех случаях, когда применение индивидуальных соединений или веществ при малых нормах расхода оказывается нецелесообразным и неэффективным с агрономической точки зрения. В результате удается значительно расширить спектр сорных растений, с которыми можно вести борьбу, и дополнительно повысить избирательность в отношении сельскохозяйственных культур, что является необходимым условием при непреднамеренной передозировке гербицида. Помимо этого предлагаемая в изобретении новая композиция не только обеспечивает высокоэффективное уничтожение сорняков в культурах сельскохозяйственных растений, но и предоставляет большую свободу выбора культур, которые предполагается возделывать в последующем на тех же посевных площадях.
1Здесь и далее русские названия гербицидов, если они имеются, даны в соответствии со справочником Пестициды! и регуляторы роста растений, Мельников Н.Н. и др., М., изд-во Химия, 1995, а также в соответствии со справочником Новые пестициды, Белан С.Р. и др., Издательский Дом Грааль, 2001.
- 1 009916
Предлагаемая в изобретении композиция может использоваться для борьбы с широким спектром агрономически важных сорных растений, таких как 81с11апа. №й!итбит, Адтойбй, ΟίβίΙαΓία. Ауепа, 8е!апа, 81пар15, Ьо1шш, 8о1апиш, Рбайео1ий, ЕсЫпосЫоа, 8с1трий, Мопосбопа, 8адб1апа, Вготий, Л1оресигий, 8огдбит ба1ерепйе, ВобЬоеШа, Сурегий, АЬиб1оп, 81ба, ХапШшш, Атагап1бий, Сбепоробшт, 1ротоеа, Сбтуйап!бетит, Сабит, Рашсит, Вгасб1ага, Ую1а и Уетошса.
Под термином сорные растения в контексте настоящего изобретения подразумеваются также нежелательные виды культурных растений, например культурные растения-самосевы.
Предлагаемую в изобретении композицию предпочтительно использовать для предвсходовой обработки путем внесения в почву. В частности, она пригодна для селективной борьбы с сорняками в культурах сельскохозяйственных растений, главным образом зерновых, рапса, сахарной свеклы, сахарного тростника, риса, кукурузы, плантационных культур, а также в посевах сои культурной и хлопчатника.
Под культурами сельскохозяйственных растений в контексте настоящего изобретения имеются в виду также те культуры, у которых в результате обычных методов селекции или генной инженерии была выработана толерантность к гербицидам или целым их классам (например, трансгенные культуры).
Массовое соотношение между ацетамидным гербицидом и липофильной добавкой в предлагаемой в изобретении композиции может составлять от 90:1 до 1,5:1.
Согласно изобретению было установлено, что особо эффективными являются те композиции, в состав которых входят метолахлор, включая смеси, содержащие оптические изомеры метолахлора, например 8-метолахлор, и жидкие углеводороды в качестве липофильных добавок. Предпочтительными ацетамидами являются смеси (8)- и (В)-изомеров метолахлора, в которых соотношение между (8)-2-хлор-№(2-этил-6-метилфенил)-№(2-метокси-1-метилэтил)ацетамидом и (В)-2-хлор-№(2-этил-6метилфенил)-№(2-метокси-1-метилэтил)ацетамидом составляет 50-100%.
В состав предлагаемых в изобретении композиций могут входить согербициды. К таким согербицидам, которые могут использоваться в предлагаемой в изобретении композиции, относятся ингибиторы Ρ8ΙΙ, ингибиторы Р81, ингибиторы ЛЬ8, ингибиторы ΗΡΡΌ, ингибиторы АССайе, ингибиторы цитокинеза, ингибиторы ΡΌ8, ингибиторы обмена липоидов и ингибиторы РРСО. Репрезентативными примерами подобных согербицидов служат атразин, галосульфурон-метил, тербутилазин, дикамба, флутиацетметил, пиридат, бутафенацил, ΝΟΑ 402989, тербутрин, симазин, просульфурон, примисульфурон, имазапир, сетоксидим, флуфенацет, клорансулам, диклосулам, метрибузин, изопропазол, изоксафлутол, иодсульфурон-метил-натрий, изоксахлортол, сульфентразон, мезотрион, флуртамон, сулкотрион, азафенидин, метосулам, флуметсулам, флорасулам, пендиметалин, трифлуралин, ΜΟΝ 4660, 8-(2,6-диэтил-4-метилфенил)тетрагидропиразоло[1,2-б][1,4,5]оксадиазепин-7,9-дион, 4-гидрокси-3-[2-(2метоксиэтоксиметил)-6-трифторметилпиридин-3-карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он, флумиклоракпентил, бентазон, АС 304415, бромоксинил, ВА8 145138, никосульфурон, цианазин, римсульфурон, имазахин, амитрол, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, биланафос, метобензурон, диурон, 2М-4Х, 2М-4ХМ, 2М-4ХП, 2,4-Д, дифлуфензопир, клопиралид, клопиралидоламин, флуроксипир, хинмерак, диметаметрин, эспрокарб, пиразосульфурон-этил, бензофенап, кломазон, карфентразон-этил, бутилат, ЭПТК, аклонифен, фомесафен, флумиоксазин, паракват, глифосат, глуфосинат, 8-глуфосинат, сульфосат, имазамокс, имазетапир и их пригодные для применения в сельском хозяйстве соли и сложные эфиры.
Согласно изобретению было установлено, что наибольшей эффективностью обладают смеси действующих веществ в следующих сочетаниях:
ацетамид + атразин, ацетамид + глифосат, ацетамид + атразин + глифосат, ацетамид + метрибузин, ацетамид + мезотрион, ацетамид + прометрин, ацетамид + хинмерак, ацетамид + диметаметрин, ацетамид + эспрокарб, ацетамид + пиразосульфурон-этил, ацетамид + бензофенап, ацетамид + пендиметалин, ацетамид + тербутилазин и ацетамид + 4-гидрокси-3-[2-(2-метоксиэтоксиметил)-6-трифторметилпиридин-3-карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он.
Среди этих комбинаций действующих веществ предпочтительны комбинации, в которых в качестве ацетамидного гербицида используется по меньшей мере одно действующее вещество, выбранное из группы, включающей ацетохлор, алахлор, диметенамид, диметенамид-П, метолахлор, 8-метолахлор, фентразамид, петоксамид, флуфенацет и мефенацет.
Предлагаемые в изобретении синергетические композиции помимо ацетамидного гербицида, липофильной добавки и необязательного по меньшей мере одного соединения из числа перечисленных выше согербицидов могут также содержать по меньшей мере один антидот (противоядие). К пригодным для применения в составе предлагаемой в изобретении композиции антидотам относятся беноксакор, клохинтоцет, дихлормид, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, мефенпир и их пригодные для применения в сельском хозяйстве соли и сложные эфиры, например клохинтоцет-мексил и мефенпирдиэтил. Особо предпочтительным антидотом является беноксакор.
Указанные выше ацетамиды, согербициды и антидоты описаны и охарактеризованы в Тбе Рейбабе Мапиа1, 12-е изд., 2000, изд-во Сгор Рто!есбоп РиЬбсабопй или в иных общедоступных публикациях, относящихся к агротехнике.
- 2 009916
Норма расхода предлагаемой в изобретении композиции действующих веществ может варьироваться в широких пределах и зависит от характера и свойств почвы, метода обработки (внесение в семенную борозду, обработка не возделанных земель и т.д.), культивируемого растения, сорняка, с которым ведут борьбу, преобладающих в той или иной местности климатических условий и других факторов, определяемых конкретным методом обработки, временем обработки и целевым культурным растением. В целом же она может составлять от 300 до 4000 г на 1 га.
Обработку согербицидами и антидотами растений, их частей, семян или места произрастания растений можно проводить одновременно с обработкой предлагаемыми в изобретении смесями из ацетамида и липофильной добавки либо отдельно от них.
Массовое соотношение между ацетамидом и по меньшей мере одним соединением из числа перечисленных выше согербицидов в предлагаемой в изобретении композиции составляет от 1:10 до 1:0,001.
Если предлагаемая в изобретении композиция содержит антидот, то массовое соотношение между ацетамидом и антидотом предпочтительно составляет от 5:1 до 30:1.
В соответствии с этим в настоящем изобретении предлагается также способ борьбы с ростом нежелательной растительности в культурах сельскохозяйственных растений, заключающийся в том, что сельскохозяйственные растения, их части, семена или место их произрастания обрабатывают гербицидно эффективным количеством описанных выше по меньшей мере одного ацетамидного гербицида и по меньшей мере одной липофильной добавки.
Предпочтительно указанные сельскохозяйственные растения выбирают из группы, включающей зерновые культуры, рапс, сахарную свеклу, сахарный тростник, рис, кукурузу, плантационные культуры, сою культурную и хлопчатник.
В наиболее предпочтительном варианте осуществления изобретения сельскохозяйственные растения представляют собой трансгенные растения или толерантные к гербицидам растения, выведенные обычными методами селекции.
Композицию, как уже отмечалось, можно вносить в почву в гербицидно эффективном количестве в виде предвсходового гербицида.
Возможна дополнительная обработка сельскохозяйственного растения, их частей, семян или места их произрастания согербицидом.
В случае наиболее предпочтительного осуществления изобретения обработку сельскохозяйственных растений, их частей, семян или места их произрастания гербицидной композицией и согербицидом проводят в различное время.
Кроме того, сельскохозяйственные растения, их части, семена или место их произрастания можно дополнительно обработать антидотом. При этом эту обработку сельскохозяйственных растений, их частей, семян или места их произрастания гербицидной композицией и антидотом возможно проводить в различное время.
Предлагаемые в изобретении композиции можно получать различными методами, принятыми в технологии приготовления препаративных форм. Так, например, предлагаемые в изобретении композиции физически могут иметь вид дуста (порошка для опыливания или опудривания), геля, смачивающегося порошка, вододиспергируемой гранулы, вододиспергируемой или пенящейся в воде таблетки, брикета, эмульгирующегося концентрата, концентрата микроэмульсии, эмульсии типа масло-в-воде, эмульсии типа вода-в-масле, дисперсии в воде, дисперсии в масле, суспоэмульсии, растворимой жидкости (с водой или органическим растворителем в качестве носителя), пропитанной полимерной пленки либо иной известной в данной области препаративной формы. Подобные препаративные формы могут выпускаться в непосредственно готовом для применения виде либо в виде препаративных форм, которые перед их применением требуется разбавлять водой, жидким удобрением, питательными микроэлементами, биологическими организмами, маслом или растворителем. Предлагаемые в изобретении композиции получают смешением действующего вещества с различного рода вспомогательными веществами и добавками, включая разбавители, наполнители, носители и улучшители физических свойств (кондиционирующие агенты), с получением композиций в виде тонкоизмельченных порошковых твердых материалов, гранул, пеллетов, растворов, дисперсий или эмульсий. В соответствии с этим предполагается, что действующее вещество должно использоваться совместно со вспомогательным веществом, таким как тонкоизмельченный твердый материал, минеральное масло, жидкость органического происхождения, вода, различные поверхностно-активные вещества или любые приемлемые сочетания таких вспомогательных веществ.
Действующее вещество может также содержаться в очень мелких микрокапсулах с оболочкой из полимерных веществ. В микрокапсулированных препаратах действующее вещество обычно покрыто пористой оболочкой из инертного материала, которая обеспечивает высвобождение заключенного в нее действующего вещества в окружающее пространство с контролируемой скоростью. Диаметр капсулированных капелек обычно составляет от 0,1 до 500 мкм. На долю заключенного в полимерную оболочку действующего вещества обычно приходится от 25 до 95% от массы капсулы. При этом действующее вещество может быть представлено в виде цельного (монолитного) твердого материала, в виде высокодисперсных твердых частиц, диспергированных в твердой либо жидкой фазе, или же оно может быть
- 3 009916 представлено в виде раствора в приемлемом растворителе. В качестве материалов для образования мембраны-оболочки микрокапсул могут использоваться натуральные и синтетические каучуки, целлюлозные материалы, бутадиен-стирольные каучуки, полиакрилонитрилы, полиакрилаты, сложные полиэфиры, полиамиды, полимочевины, полиуретаны, иные известные специалистам в данной области полимеры, химически модифицированные полимеры и ксантогенаты крахмала. В другом варианте можно получать мельчайшие микрокапсулы, в которых действующее вещество диспергировано в виде тонкоизмельченных частиц в матрице из твердого материала, но которые не имеют окружающей их оболочки.
Соответствующие, применяемые в агротехнике вспомогательные вещества и носители, которые могут использоваться для получения предлагаемых в изобретении композиций, хорошо известны специалистам в данной области.
Препаративные формы, т.е. композиции, составы или смеси, содержащие ацетамиды и липофильные добавки и обычно одно или несколько твердых или жидких вспомогательных веществ, используемых в технологии приготовления препаративных форм, получают известным методом, например путем гомогенного смешения и/или измельчения соединений со вспомогательными веществами, например жидкими или твердыми носителями.
Предлагаемые в изобретении композиции можно получать включением липофильной добавки в премикс или концентрат с ацетамидом или же липофильную добавку и ацетамид можно незадолго до применения по отдельности добавлять в соответствующее устройство для обработки с получением в результате их разбавления, например, водой, так называемой баковой смеси.
В качестве жидких носителей могут использоваться вода, толуол, ксилол, петролейный эфир (лигроин), масло из семян зерновых, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, уксусный ангидрид, ацетонитрил, ацетофенон, амилацетат, 2-бутанон, хлорбензол, циклогексан, циклогексанол, алкилацетаты, диацетоновый спирт, 1,2-дихлорпропан, диэтаноламин, п-диэтилбензол, диэтиленгликоль, абиетат диэтиленгликоля, бутиловый эфир диэтиленгликоля, этиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, Ν,Ν-диметилформамид, диметилсульфоксид, 1,4-диоксан, дипропиленгликоль, метиловый эфир дипропиленгликоля, дибензоат дипропиленгликоля, дипрокситол, алкилпирролидинон, этилацетат, 2-этилгексанол, этиленкарбонат, 1,1,1-трихлорэтан, 2-гептанон, α-пинен, й-лимонен, этиленгликоль, бутиловый эфир этиленгликоля, метиловый эфир этиленгликоля, γ-бутиролактон, глицерин, глицериндиацетат, глицеринмоноацетат, глицеринтриацетат, гексадекан, гексилолгликоль, изоамилацетат, изоборнилацетат, изооктан, изофорон, изопропилбензол, изопропилмиристат, молочная кислота, лауриламин, мезитилоксид, метоксипропанол, метилизоамилкетон, метилизобутилкетон, метиллаурат, метилоктаноат, метилолеат, метиленхлорид, м-ксилол, н-гексан, н-октиламин, октиламинацетат, олеиламин, о-ксилол, фенол, полиэтиленгликоль (ПЭГ 400), пропионовая кислота, пропиленгликоль, монометиловый эфир пропиленгликоля, монометиловый эфир пропиленгликоля, п-ксилол, толуол, триэтилфосфат, триэтиленгликоль, ксилолсульфоновая кислота, трихлорэтилен, перхлорэтилен, бутилацетат, монометиловый эфир пропиленгликоля и монометиловый эфир диэтиленгликоля, метанол, этанол, изопропанол и высокомолекулярные спирты, такие как амиловый спирт, тетрагидрофурфуриловый спирт, гексанол, октанол и т.д., №метил-2-пирролидинон и др. Для разбавления концентратов в качестве носителя обычно выбирают воду.
В качестве твердых носителей могут использоваться тальк, диоксид титана, пирофиллитовая глина, кремнезем, аттапульгитовая глина, кизельгур, мел, диатомовая земля, известь, карбонат кальция, бентонитовая глина, фуллерова земля, шелуха семян хлопчатника, пшеничная мука, соевая мука, пемза, древесная мука, мука из ореховой скорлупы, лигнин и иные носители, которые описаны в СЕВ 180.1001, (с) & (й).
В настоящее время существует большое число поверхностно-активных веществ (ПАВ), которые целесообразно использовать в составе твердых и жидких композиций и прежде всего композиций, которые предназначены для их разведения носителем перед применением. В качестве таких поверхностноактивных веществ в зависимости от природы включаемых в состав препаративной формы гербицидов используют неионогенные, катионогенные и/или анионогенные ПАВ и смеси ПАВ с высокими эмульгирующими, диспергирующими и смачивающими свойствами. Примеры пригодных для применения в этих целях ПАВ и их смесей описаны в патентах И8 5958835, И8 6063732 и И8 6165939, которые в полном объеме включены в настоящее описание в качестве ссылки. Кроме того, для получения предлагаемых в изобретении гербицидных композиций пригодны также обычно применяемые в технологии приготовления препаративных форм ПАВ, которые описаны, в частности, в МсС’Шсйсоп'х Эс1сгдсп15 апй ЕтикШсга Аппиа1, изд-во МС РиЫщЫпд Согр., В1йдс^оой Ναν 1ст8су, 1981, Н. 81ас11с. Тспый-ТаксйспЬисй, изд-во Саг1 Напкст Уст1ад, МипсйспЖюп, 1981, и М. и 1. Акй, Епсус1орсй1а оГ 8игГас1ап15, т. Ι-ΙΙΙ, изд-во Οιαηίса1 РиЫЫппд Со., Ναν Уотк, 1980-81.
В качестве анионогенных ПАВ в составе предлагаемых в изобретении композиций могут использоваться любые, известные в данной области ПАВ. Возможными примерами подобных анионогенных ПАВ служат сульфаты и/или фосфаты полиалкоксизамещенных эфиров полиарилфенола, фосфаты, карбоксилаты и/или цитраты полиалкоксизамещенных эфиров С8-С18спиртов, алкилбензолсульфоновые кислоты,
- 4 009916
С8-С20алкилкарбоксилаты, в том числе жирных кислот, сульфаты С8-С2оспиртов, моно- и диэфиры фосфорной кислоты и С8-С20спиртов, эфиры карбоновых кислот, серной кислоты и сульфоновых кислот с полиоксиэтиленгликолями (С8-С20) и (С8-С20алкил)фенолами, моно- и диэфиры фосфорной кислоты с полиоксиэтиленгликолями (С8-С20) и (С8-С20алкил)фенолами, С8-С20алкилбензолсульфонаты и -нафталинсульфонаты, а также продукты их конденсации с формальдегидом, лигносульфонаты, С8-С20алкилсульфосукцинаты и -сульфосукцинаматы, С8-С20ацилглутаматы, -саркозинаты, -изотионаты и -таураты, водорастворимые мыла и смеси указанных ПАВ.
В качестве примера сульфатов и фосфатов полиалкоксизамещенных эфиров полиарилфенола можно назвать сульфаты и фосфаты полиэтоксизамещенных эфиров полиарилфенола, сульфаты и фосфаты полипропоксизамещенных эфиров полиарилфенола, сульфаты и фосфаты полиэтокси- и полипропоксизамещенных эфиров полиарилфенола и их соли. Под термином арил подразумеваются, например, фенил, толил, нафтил, тетрагидронафтил, инданил, инденил, стирил, пиридил, хинолинил и их смеси. В качестве примера сульфатов и фосфатов полиэтоксизамещенных эфиров полиарилфенола можно назвать сульфаты и фосфаты полиэтоксизамещенных эфиров дистирилфенола, а также сульфаты и фосфаты полиэтоксизамещенных эфиров тристирилфенола. Степень алкоксилирования (например этоксилирования) сульфатов и фосфатов полиалкоксизамещенных эфиров полиарилфенола может составлять от примерно 1 до примерно 50, предпочтительно от примерно 2 до примерно 40, более предпочтительно от примерно 5 до примерно 30. Примерами коммерчески доступных сульфатов и фосфатов полиалкоксизамещенных эфиров полиарилфенола служат
8ΟΡΚ.ΟΡΗΟΚ.® 4 Ό 384 (фирма Ρΐιοάία Сотротайоп, Кранбери, шт. Нью-Джерси) (аммониевая соль (ЭО)16-сульфата тристирилфенола),
8ΟΡΚ.ΟΡΗΟΚ.® 3 Ό 33 (фирма Ρΐιοάία Сотротайоп, Кранбери, шт. Нью-Джерси) ((ЭО)16-фосфат тристирилфенола, свободная кислота),
8ΟΡΚ.ΟΡΗΟΚ.® ЕЬК (фирма ВНоШа Сотротайоп, Кранбери, шт. Нью-Джерси) (калиевая соль (ЭО)16фосфата тристирилфенола),
ΌΕΗ8ΕΟΠΧ® 904 (фирма А1Ьг1дН( & ХУП^ои Атепсаи 1пс., Глен-Аллен, шт. Виржиния) (триэтаноламинная соль фосфата полиэтоксилированного эфира тристирилфенола) и
8ΟΡΚ.ΟΡΗΟΚ.® КАМ/384 (сульфат полиэтоксилированного эфира тристирилфенола, нейтрализованный полиэтоксилированным олеиламином).
В других вариантах сульфаты и фосфаты полиалкоксизамещенных эфиров полиарилфенола могут представлять собой сульфаты и фосфаты полиалкоксизамещенных эфиров моноарилфенола, такие как сульфаты и фосфаты полиэтоксизамещенных эфиров стирилфенола.
В качестве примера фосфатов, карбоксилатов и цитратов полиэтоксизамещенных эфиров С8-С18спиртов можно назвать ^ТЕРРАС® 8180 (фирма 81ерап Сотротайоп, Нортфилд, шт. Иллинойс) ((ЭО)3-фосфат тридецилового спирта),
8ΤЕΡΕАС® 8181 (фирма 81ерап Сотротайоп, Нортфилд, шт. Иллинойс) ((ЭО)6-фосфат тридецилового спирта),
8ΤЕΡΕАС® 8182 (фирма 81ерап Сотротайоп, Нортфилд, шт. Иллинойс) ((ЭО)!2-фосфат тридецилового спирта) и
ЕМСОЬ® СЫ-6 (фирма СК ^йсо Сотротайоп, Гринвич, шт. Коннектикут) ((ЭО)6-карбоксилат тридецилового спирта).
Степень этоксилирования фосфатов, карбоксилатов и цитратов полиэтоксизамещенных эфиров С8-С18спиртов может составлять примерно от 1 до примерно 25, предпочтительно примерно от 1 до примерно 20.
В качестве примера алкилбензолсульфоновых кислот и их солей можно назвать додецилбензолсульфоновую кислоту и металлические (например натриевые или кальциевые), аммиачные или аминные соли алкилбензолсульфоновых кислот, в том числе додецилбензолсульфоновой кислоты. К нейтрализуемым аминами соединениям относятся первичные амины, диамины, триамины и алканоламины.
К другим предпочтительным анионогенным ПАВ относятся эфиры серной кислоты с полиоксиэтиленом и (С8-С12алкил)фенолами и моно- и диэфиры фосфорной кислоты с полиоксиэтиленом и (С8-С12алкил)фенолами, в каждом случае с одновалентными противоионами. В одном из вариантов одновалентным противоионом для эфира серной кислоты с полиоксиэтиленом и (С8-С12алкил)фенолом или эфира фосфорной кислоты с полиоксиэтиленом и (С8-С12алкил)фенолом является ПАВ в виде протонированного полиоксиэтилен-С12-С20алкиламина. В качестве конкретных примеров при этом можно назвать полиоксиэтиленталлоаминную соль эфира серной кислоты с полиоксиэтиленнонилфенолом, эфира фосфорной кислоты с полиоксиэтиленнонилфенолом, а также смесь такого эфира фосфорной кислоты с полиоксиэтиленнонилфенолом и полиоксиэтиленталлоамина.
К пригодным для применения в предлагаемых в изобретении композициях водорастворимым мылам относятся образованные со щелочными металлами соли, образованные с щелочно-земельными металлами соли, аммониевые соли или замещенные аммониевые соли высших жирных кислот (С10-С22),
- 5 009916 например натриевые или калиевые соли олеиновой или стеариновой кислоты, или природных смесей жирных кислот, которые можно получать, в частности, из кокосового масла или таллового масла. К другим пригодным для применения в предлагаемых в изобретении композициях мылам относятся также метилтауриновые соли жирных кислот.
Анионогенные ПАВ необязательно могут быть нейтрализованы основанием. В качестве таких оснований могут использоваться любые известные в данной области основания, которые способны нейтрализовать анионогенные ПАВ. К подобным основаниям относятся, например, неорганические основания, Сз-С1залкиламинополиалкоксилаты, алканоламины, алканоламиды и их смеси.
В качестве примера неорганических оснований можно назвать гидроксиды аммония, гидроксиды натрия, гидроксиды калия, гидроксиды кальция, гидроксиды магния, гидроксиды цинка и их смеси.
В качестве примера Сз-С1залкиламинополиалкоксилатов можно назвать
Сз-С^алкиламинополипропоксилаты и/или Сз-С1залкиламинополиэтоксилаты.
Примерами Сз-С1залкиламинополиалкоксилатов являются аминполиалкоксилаты таллового масла, аминополиалкоксилаты кокосового масла, олеиламинополиалкоксилаты и стеариламинополиалкоксилаты. Сз-С1залкиламинополиэтоксилаты могут содержать примерно от 2 до примерно 50 моль этиленоксида на молекулу, более предпочтительно примерно от 2 до примерно 20 моль этиленоксида (ЭО) на молекулу. Примерами Сз-С1залкиламинополиэтоксилатов являются аминоэтоксилаты таллового масла (2 моль ЭО или з моль ЭО), аминоэтоксилаты кокосового масла, олеиламиноэтоксилаты и стеариламиноэтоксилаты. В качестве примера алканоламинов можно назвать диэтаноламин и триэтаноламин. В качестве примера алканоламидов можно назвать диэтаноламид олеиновой кислоты и диэтаноламид линолевой кислоты, а также диэтаноламиды других жирных Сз-С1зкислот.
Анионогенные ПАВ могут быть нейтрализованы одним или несколькими основаниями до точки перегиба кривой титрования. Для специалиста в данной области очевидно, что значение рН в точке перегиба будет варьироваться в зависимости от крепости используемых кислотных и основных компонентов, однако в целом будет лежать в интервале от примерно 4 до примерно 9, предпочтительно от примерно 5 до примерно 7. Так, например, предлагаемые в изобретении композиции могут содержать по меньшей мере один сульфат полиалкоксизамещенного эфира полиарилфенола, фосфат полиалкоксизамещенного эфира полиарилфенола, фосфаты полиалкоксизамещенных эфиров Сз-С|зспиртов, карбоксилаты полиалкоксизамещенных эфиров Сз-С1зспиртов, цитраты полиалкоксизамещенных эфиров Сз-С1зспиртов и/или алкилбензолсульфоновые кислоты, нейтрализованные одним или несколькими основаниями до точки перегиба кривой титрования. Для нейтрализации различных анионогенных ПАВ могут использоваться идентичные либо различные основания.
В других вариантах предлагаемые в изобретении композиции содержат смеси по меньшей мере двух анионогенных ПАВ, выбранных из сульфатов полиалкоксизамещенных эфиров полиарилфенола, фосфатов полиалкоксизамещенных эфиров полиарилфенола, Сз-С20алкилкарбоксилатов, в том числе жирных кислот, сульфатов Сз-С20спиртов, моно- и диэфиров фосфорной кислоты и Сз-С20спиртов, эфиров карбоновых кислот, серной кислоты и сульфоновых кислот с полиоксиэтиленгликолями (Сз-С20) и (Сз-С20алкил)фенолами, моно- и диэфиров фосфорных кислот с полиоксиэтиленгликолями (Сз-С20) и (Сз-С20алкил)фенолами, Сз-С20алкилбензолсульфонатов и -нафталинсульфонатов, а также продуктов их конденсации с формальдегидом, лигносульфонатов, Сз-С20алкилсульфосукцинатов и -сульфосукцинаматов и/или Сз-С20ацилглутаматов, -саркозинатов, -изотионатов и -тауратов, нейтрализованных одним или несколькими основаниями до точки перегиба кривой титрования. Для нейтрализации различных анионогенных ПАВ могут использоваться идентичные либо различные основания.
При нейтрализации анионогенные ПАВ и основания предпочтительно используют в соотношении примерно 1:1. Одно и то же основание может использоваться для нейтрализации одного или более анионогенных ПАВ. В других вариантах для нейтрализации одного или более анионогенных ПАВ может использоваться более одного основания.
В качестве примера неионогенных ПАВ можно назвать блоксополимеры этиленоксида и пропиленоксида, блоксополимеры этиленоксида и бутиленоксида, С2-С6алкильные аддукты блоксополимеров этиленоксида и пропиленоксида, С2-С6алкильные аддукты блоксополимеров этиленоксида и бутиленоксида, полипропиленгликоли, полиэтиленгликоли, полиэтоксизамещенные эфиры полиарилфенола, полиэтоксизамещенные эфиры полиалкилфенола, полигликольэфирные производные алифатических или циклоалифатических спиртов или насыщенных либо ненасыщенных жирных кислот и алкилфенолов, содержащие от 3 до 30 гликольэфирных групп и от з до 20 атомов углерода в (алифатическом) углеводородном остатке и от 6 до 1з атомов углерода в алкильном фрагменте алкилфенолов, моно-, ди- и три(С12-С20алкиловые) эфиры полиоксиэтиленсорбитана, алкоксилированные растительные масла, алкоксилированные диолы ацетиленового ряда, алкилполигликозиды и их смеси.
Блоксополимеры этиленоксида и пропиленоксида могут содержать в качестве основы алкиловые эфиры или эфиры алкилфенола, такие как бутиловый эфир, метиловый эфир, пропиловый эфир, этиловый эфир или их смеси. В качестве примера коммерчески доступных неионогенных ПАВ можно назвать
ТОХ1МиЬ® з320 (фирма 8!ерап СотрогаНоп, Нортфилд, шт. Иллинойс) (бутилэфирное производное блок-сополимера ЭО/ПО),
- 6 009916 ^1ТСОЫОЬ® N8-50060 (фирма СК ^ίΐοο Согрогайоп, Гринвич, шт. Коннектикут) (бутилэфирное производное блок-сополимера ЭО/ПО) и
ΧνίΤΓΌΝΟΓ® N8-1086-0 (фирма СК ^ίΐοο Согрогайоп, Гринвич, шт. Коннектикут) (нонилфенолэфирное производное блок-сополимера ЭО/ПО).
В предлагаемой в изобретении композиции может использоваться далее любой известный в данной области алкилполигликозид. Подобный алкилполигликозид, который может использоваться в предлагаемой в изобретении композиции, может соответствовать формуле
ΚΑ&2ΟΜΖ), (I).
где К.1 обозначает одновалентный органический остаток, содержащий примерно от 6 до примерно 30 атомов углерода, предпочтительно К1 обозначает С8-С22алкильную или алкенильную группу, более предпочтительно С8-С11 алкильную группу;
К2 обозначает двухвалентный алкиленовый остаток, содержащий от примерно 2 до примерно 4 атомов углерода, предпочтительно К2 обозначает этилен или пропилен, более предпочтительно этилен;
Ь обозначает число от 0 до примерно 100, предпочтительно Ь обозначает число от 0 до примерно 12, более предпочтительно 0;
Ζ обозначает сахаридный остаток, содержащий от 5 до примерно 6 атомов углерода, Ζ может представлять собой глюкозу, маннозу, фруктозу, галактозу, талозу, гулозу, альтрозу, аллозу, апиозу, галлозу, идозу, рибозу, арабинозу, ксилозу, ликсозу или их смесь. Предпочтительно Ζ обозначает глюкозу;
а обозначает целое число от 1 до 6, предпочтительно от 1 до 3, более предпочтительно 2.
Предпочтительные соединения формулы (I) представляют собой соединения формулы
в которой η обозначает степень полимеризации и равен от 1 до 3, предпочтительно 1 или 2;
К5 обозначает алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую от 4 до 18 атомов углерода, либо смесь алкильных групп, имеющих от 4 до 18 атомов углерода.
В качестве примера алкилполигликозидов можно назвать
ЛРО® 325 (фирма Содшк Согрогайоп, Цинциннати, шт. Огайо) (алкилполигликозид, в котором алкильная группа содержит от 9 до 11 атомов углерода и средняя степень полимеризации которого равняется 1,6);
ΡΓΑΝΤΑΚΕΝ® 2000 (фирма Содпщ Согрогайоп, Цинциннати, шт. Огайо) (алкилполигликозид, в котором алкильная группа содержит от 8 до 16 атомов углерода и средняя степень полимеризации которого равняется 1,4);
ΡΓΑΝΤΑΚΕΝ® 1300 (фирма Содпщ Согрогайоп, Цинциннати, шт. Огайо) (алкилполигликозид, в котором алкильная группа содержит от 12 до 16 атомов углерода и средняя степень полимеризации которого равняется 1,6);
ΑΟΚΙΜϋϋ® РО 2067 (фирма Содпщ Согрогайоп, Цинциннати, шт. Огайо) (алкилполигликозид, в котором алкильная группа содержит от 8 до 10 атомов углерода и средняя степень полимеризации которого равняется 1,7);
ΑΟΚΙΜϋΓ® РО 2069 (фирма Содпщ Согрогайоп, Цинциннати, шт. Огайо) (алкилполигликозид, в котором алкильная группа содержит от 9 до 11 атомов углерода и средняя степень полимеризации которого равняется 1,6);
ΑΟΚΙΜϋϋ® РО 2076 (фирма Содпщ Согрогайоп, Цинциннати, шт. Огайо) (алкилполигликозид, в котором алкильная группа содержит от 8 до 10 атомов углерода и средняя степень полимеризации которого равняется 1,5);
ЛТРР68® 438 (фирма Ишдета, 1пс., Уилмингтон, шт. Делавэр) (алкилполисахарид, в котором алкильная группа содержит от 9 до 11 атомов углерода) и
ЛТРР68® 452 (фирма Ишдета, 1пс., Уилмингтон, шт. Делавэр) (алкилполисахарид, в котором алкильная группа содержит от 8 до 10 атомов углерода).
Катионогенные ПАВ предпочтительно представляют собой соли четвертичного аммониевого основания, которые в качестве Ν-заместителя содержат по меньшей мере один С8-С22алкильный остаток, а в качестве остальных заместителей содержат незамещенные или галогенированные низшие алкильные, бензильные или низшие гидроксиалкильные остатки. В качестве подобных солей предпочтительны галогениды, метилсульфаты или этилсульфаты, например стеарилтриметиламмонийхлорид или бензил-бис-(2-хлорэтил)этиламмонийбромид.
- 7 009916
Содержание поверхностно-активного(ых) вещества(в) зависит от конкретных действующих веществ, используемых в составе композиции, и от их требуемых абсолютных и относительных количеств. Необходимые количества компонентов, выполняющих функцию стабилизирующей системы и выбираемых среди их различных классов или конкретных примеров, приведенных в настоящем описании, можно определять проведением стандартных экспериментов, тестируемые в ходе которых композиции практически не должны проявлять склонности к разделению фаз, отстаиванию или флокуляции при хранении в течение 24 ч при 20-25°С, или в предпочтительных вариантах при хранении в течение более продолжительного периода времени в более широком по сравнению с указанным выше интервале температур. Обычно общая концентрация всех ПАВ в композиции в целом составляет примерно от 1 до примерно 10 мас.%, например от примерно 1,5 до примерно 5 мас.% без учета массы противоионов при их наличии.
При вычислении относительных количеств ПАВ, присутствующих в композиции, не должна учитываться масса (если она известна) воды или иных разбавителей, вносимых с ПАВ. Так, например, продукт νίΤΟΟΝΑΤΕ® 798 фирмы СК \Уйео Согрогайоп содержит 52% триэтаноламинной соли додецилбензолсульфоновой кислоты. В композиции, содержащей 1% продукта νίΤί',ΌΝΑΤΕ® 798, концентрация триэтаноламинной соли додецилбензолсульфоновой кислоты должна при вычислениях приниматься равной 0,52%.
К другим вспомогательным веществам, обычно используемым в составе применяемых в сельском хозяйстве композиций, относятся ингибиторы кристаллизации, модификаторы вязкости, суспендирующие агенты, модификаторы распыляемых капелек, пигменты, антиоксиданты, пенообразователи, защищающие от воздействия света агенты, улучшающие совместимость ингредиентов агенты, антивспениватели, пассивирующие агенты, нейтрализующие вещества и буферные вещества, ингибиторы коррозии, красители, одоранты, способствующие распределению вещества, способствующие просачиванию или проникновению вещества, питательные микроэлементы, мягчители, смазывающие вещества, повышающие клейкость вещества, диспергаторы, загустители, понижающие точку замерзания добавки, противомикробные средства и другие. Композиции могут также содержать иные совместимые компоненты, например регуляторы роста растений, фунгициды, инсектициды и другие, и в их состав при их получении можно включать жидкие удобрения или твердые порошковые носители-удобрения, такие как нитрат ам мония, мочевина и другие.
Обычно гербицидные композиции или составы содержат от 0,1 до 99 мас.%, прежде всего от 0,1 до 95 мас.% смеси ацетамида и липофильной добавки, от 1 до 99,9 мас.% твердого или жидкого вспомогательного вещества, включаемого в состав препаративной формы, и от 0 до 25 мас.%, прежде всего от 0,1 до 25 мас.% ПАВ. В качестве поставляемых в продажу продуктов обычно предпочтительны составы или композиции в виде концентратов, тогда как конечный потребитель, как правило, использует разбавленные препараты. Такие препараты могут также содержать другие добавки и ингредиенты, такие как стабилизаторы, например необязательно эпоксидированные растительные масла (эпоксидированное кокосовое, рапсовое или соевое масло), антивспениватели, обычно силиконовое масло, консерванты, регуляторы вязкости, связующие и прилипатели, а также удобрения или иные химические вещества. Ниже представлены составы наиболее предпочтительных препаративных форм (композиций) (данные в % соответствуют массовым процентам (мас.%), под смесью веществ имеется в виду смесь ацетамида, липофильной добавки и любого согербицида при его наличии).
Эмульгирующиеся концентраты:
смесь веществ:
поверхностно-активное вещество:
жидкий носитель:
Дусты:
смесь веществ:
твердый носитель:
Суспензионные концентраты:
смесь веществ:
вода:
поверхностно-активное вещество:
Смачивающиеся порошки:
смесь веществ:
поверхностно-активное вещество:
-95%, предпочтительно 60-90%
1-30%, предпочтительно 5-20%
1-80%, предпочтительно 1-35%
0,1-10%, предпочтительно 0,1-5%
99,9-90%, предпочтительно 99,9-99%
5-75%, предпочтительно 10-50%
94-24%, предпочтительно 88-30%
1-40%, предпочтительно 2-30%
0,5-90%, предпочтительно 1-80%
0,5-20%, предпочтительно 1-15%
| твердый носитель: | 5-95%, предпочтительно 15-90% |
Грануляты:
| смесь веществ: | 0,1-30%, предпочтительно 0,1-15% |
| твердый носитель: | 99,5-70%, предпочтительно 97-85% |
- 8 009916
Биологические примеры.
Наличие синергетического эффекта у комбинаций ацетамидов с липофильными добавками подтверждается приведенными ниже примерами.
Состав тестируемых препартивных форм (препаратов) представлен ниже в табл. 1. Все препаративные формы содержали в качестве антидота беноксакор в соотношении между 8-метолахлором и беноксакором 20:1. Тестируемые препаративные формы представляли собой либо эмульгирующиеся концентраты (ЭК), либо эмульсии типа масло-в-воде (ЭВ) и их приготавливали известными в данной области методами.
Таблица 1
Состав препаративных форм
| Пример | Действующее вещество (Д-в.) | Кол-во д.в. в мас.% | Липофильная добавка | Кол-во добавки в мас.% | Тип препарата | Система ПАВ |
| 1 | 8-метолахлор | 68,5 | Ьораг® V | 12,4 | эк | А |
| 2 | 8-метолахлор | 55,2 | стеариновая кислота | 1,8 | эк | Б |
| 3 | 8-метолахлор | 43,4 | стеариновый спирт | 5,0 | ЭВ | В |
| Стандарты.* | 8-метолахлор | 82,4 | отсутствует | - | ЭК | А |
Система А: 45% эфира серной кислоты с полиоксиэтиленнонилфенолом в виде полиоксиэтиленталлоаминной соли, 25% эфира полиоксиэтилена/полиоксипропилена и нонилфенола, 30% ароматического петролейного углеводорода.
Система Б: 50% эфира полиоксиэтилена и лаурилового спирта, 50% эфира полиоксиэтилена/полиоксипропилена и нонилфенола.
Система В: 50% эфира полиоксиэтилена и нонилфенола, 32% додецилбензолсульфоновой кислоты в виде триэтаноламинной соли, 18% воды.
Семена опытных растений вида ЕсЫпосЫоа сшз-даШ высевали в пластиковые горшки с нормативной теплично-парниковой почвосмесью. Сразу же после посева почву увлажняли водой, и горшки помещали в теплицу с контролируемыми климатическими условиями произрастания растений. В промежуток времени между 18 и 24 ч после высевания поверхность почвы опрыскивали водными растворами тестируемых композиций при норме расхода действующего вещества от 3,75 до 150 г/га и при объемном расходе препарата, равном 150 л/га. После этого горшки выдерживали в теплице с контролируемыми климатическими условиями произрастания растений. По истечении 12-14 дней с начала опыта оценивали рост опытных растений. Рост растений в каждом горшке визуально сравнивали с ростом растений в горшках, которые не опрыскивали тестируемым раствором. Гербицидное действие оценивали в процентах по шкале от 0 до 100%, при этом 100% соответствует полной гибели растения, а 0% соответствует отсутствию фототоксичного действия. Значение, равное 90%, соответствует хорошему гербицидному действию. Данные о гербицидном действии использовали для вычисления линейной регрессии и построения на основе полученных результатов графика зависимости гербицидного действия от логарифма нормы расхода гербицида для каждой тестируемой композиции. На основе результатов линейного регрессионного анализа для каждой тестируемой композиции рассчитывали норму расхода гербицида (в граммах действующего вещества на гектар), необходимую для 90% повреждения опытных растений (ΕΌ90). Гербицидное действие каждой тестируемой композиции сравнивали с гербицидным действием стандартной композиции (т. е. композиции, которая в отличие от предлагаемой в изобретении композиции не содержала липофильную добавку), которую применяли в том же самом опыте в теплице, вычисляя отношение значения ΕΌ90, полученного для стандартной композиции, к значению ΕΌ90, полученному для тестируемой композиции. Если значение, отражающее отношение гербицидного действия стандартной композиции к гербицидному действию тестируемой композиции, превышает 1,0, то тестируемая композиция обладает более высоким гербицидным действием по сравнению со стандартной композицией. Полученные результаты приведены в табл. 2, в которой коэффициент повышения эффективности вычисляли усреднением описанных выше значений отношения гербицидного действия стандартной композиции к гербицидному действию тестируемой композиции по указанному в скобках количеству опытов.
Таблица 2
Предвсходовое гербицидное действие тестируемых композиций
| Пример | Липофильная добавка | Коэффициент повышения эффективности |
| 1 | 1зораг® V | 1,24 (5) |
| 2 | стеариновая кислота | 1,12(6) |
| 3 | стеариловый спирт | 1,21 (3) |
| Стандарты.* | отсутствует | 1 |
- 9 009916
Из приведенных в табл. 2 данных со всей очевидностью следует, что предлагаемые в изобретении композиции по своей эффективности значительно превосходят стандартную композицию, о чем свидетельствуют значения коэффициента повышения эффективности, превышающие 1.
Несмотря на приведенное выше подробное описание только некоторых, рассмотренных в качестве примера вариантов осуществления изобретения для специалиста в данной области очевидно, что в эти варианты можно вносить различные изменения, по существу не выходя при этом за пределы новых, предложенных в изобретении технических решений с достижением аналогичных преимуществ. В соответствии с этим все такие изменения включены в объем настоящего изобретения, определяемый его формулой.
Claims (15)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Гербицидная синергетическая композиция, которая помимо обычно используемых в технологии приготовления препаративных форм инертных вспомогательных веществ содержит смесь из:а) по меньшей мере одного ацетамида иб) по меньшей мере одной липофильной добавки, выбранной из группы, включающей Иорат®, стеариновую кислоту и стеариловый спирт в синергетически эффективном количестве.
- 2. Гербицидная композиция по п.1, в которой массовое соотношение между компонентом а) и компонентом б) составляет от 90:1 до 1,5:1.
- 3. Гербицидная композиция по п.1, в которой ацетамид представляет собой по меньшей мере одно вещество, выбранное из группы, включающей дифенамид, напропамид, напроанилид, ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметахлор, диметенамид, диметенамид-П, фентразамид, метазахлор, метолахлор, петоксамид, претилахлор, пропахлор, пропизохлор, 8-метолахлор, тенилхлор, флуфенацет и мефенацет.
- 4. Гербицидная композиция по п.3, в которой ацетамид представляет собой смесь (8)- и (Я)изомеров метолахлора в соотношении от 50-100% ((8)-изомер) до 50-0% ((Я)-изомер).
- 5. Гербицидная композиция по п.1, которая содержит также антидот.
- 6. Гербицидная композиция по п.1, которая содержит также согербицид.
- 7. Гербицидная композиция по п.1, которая представляет собой вносимую в почву гербицидную композицию для предвсходовой обработки.
- 8. Способ борьбы с ростом нежелательной растительности в культурах сельскохозяйственных растений, заключающийся в том, что сельскохозяйственные растения, их части, семена или место их произрастания обрабатывают гербицидно эффективным количеством гербицидной композиции по п.1.
- 9. Способ по п.8, в котором сельскохозяйственные растения выбраны из группы, включающей зерновые культуры, рапс, сахарную свеклу, сахарный тростник, рис, кукурузу, плантационные культуры, сою культурную и хлопчатник.
- 10. Способ по п.8, в котором сельскохозяйственные растения представляют собой трансгенные растения или толерантные к гербицидам растения, выведенные обычными методами селекции.
- 11. Способ по п.8, в котором композицию вносят в почву в гербицидно эффективном количестве в виде предвсходового гербицида.
- 12. Способ по п.8, в котором сельскохозяйственные растения, их части, семена или место их произрастания дополнительно обрабатывают согербицидом.
- 13. Способ по п.12, в котором обработку сельскохозяйственных растений, их частей, семян или места их произрастания гербицидной композицией и согербицидом проводят в различное время.
- 14. Способ по п.8, в котором сельскохозяйственные растения, их части, семена или место их произрастания дополнительно обрабатывают антидотом.
- 15. Способ по п.14, в котором обработку сельскохозяйственных растений, их частей, семян или места их произрастания гербицидной композицией и антидотом проводят в различное время.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US38857002P | 2002-06-12 | 2002-06-12 | |
| PCT/US2003/017486 WO2003105587A1 (en) | 2002-06-12 | 2003-06-04 | Herbicidal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200401553A1 EA200401553A1 (ru) | 2005-08-25 |
| EA009916B1 true EA009916B1 (ru) | 2008-04-28 |
Family
ID=29736495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200401553A EA009916B1 (ru) | 2002-06-12 | 2003-06-04 | Гербицидная композиция |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8097561B2 (ru) |
| EP (1) | EP1531670B1 (ru) |
| JP (1) | JP4680590B2 (ru) |
| KR (1) | KR101102820B1 (ru) |
| CN (1) | CN100579371C (ru) |
| AP (1) | AP1991A (ru) |
| AR (1) | AR040205A1 (ru) |
| AU (2) | AU2003275760A1 (ru) |
| BG (1) | BG108982A (ru) |
| BR (1) | BR0311764A (ru) |
| CA (1) | CA2489279C (ru) |
| EA (1) | EA009916B1 (ru) |
| EC (1) | ECSP055529A (ru) |
| GT (1) | GT200300125A (ru) |
| MA (1) | MA27254A1 (ru) |
| ME (1) | MEP35108A (ru) |
| MX (1) | MXPA04012513A (ru) |
| NZ (1) | NZ537233A (ru) |
| RS (1) | RS107904A (ru) |
| TN (1) | TNSN04241A1 (ru) |
| UA (1) | UA78326C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003105587A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200409992B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2671527C2 (ru) * | 2015-12-21 | 2018-11-01 | Общество с ограниченной ответственностью "Альфа Химгрупп" | Двухкомпонентное гербицидное средство |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0305679D0 (en) * | 2003-03-12 | 2003-04-16 | Syngenta Ltd | Agrochemical formulation |
| EP1689227B1 (en) * | 2003-12-04 | 2014-01-15 | Syngenta Participations AG | Herbicidal composition |
| UA83704C2 (ru) * | 2003-12-05 | 2008-08-11 | Сингента Партисипейшнс Аг | Суспензионный концентрат и суспоэмульсия, которые содержат частицы мезотриона субмикронного размера, и способ борьбы с ростом нежелательной растительности в посевах культурных растений |
| EP1570715A1 (en) * | 2004-03-02 | 2005-09-07 | Eurochem N.V. | Seed pellets and soils for growing plants |
| CA2472806A1 (en) | 2004-05-18 | 2005-11-18 | Petro-Canada | Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations |
| US9357768B2 (en) * | 2006-10-05 | 2016-06-07 | Suncor Energy Inc. | Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy |
| US20080153708A1 (en) * | 2006-12-24 | 2008-06-26 | Jones Allen L | Fatty acids and fatty acid esters as herbicidal agents and carriers |
| NZ602160A (en) | 2008-06-26 | 2013-12-20 | Suncor Energy Inc | Improved turfgrass fungicide formulation with pigment |
| CZ2008842A3 (cs) * | 2008-12-23 | 2010-06-30 | Agra Group, A. S. | Kapalná kompizice s obsahem derivátu triamidu kyseliny fosforecné nebo thifosforecné a její použití |
| ES2645703T3 (es) * | 2009-02-13 | 2017-12-07 | Monsanto Technology Llc | Encapsulación de herbicidas para reducir daños en los cultivos |
| EP2266395A1 (en) | 2009-06-17 | 2010-12-29 | Cheminova A/S | Herbicidal compositions comprising fatty acid esters |
| EP2605646B1 (en) * | 2010-08-18 | 2016-07-20 | Monsanto Technology LLC | Early applications of encapsulated acetamides for reduced injury in crops |
| BR112013004956A2 (pt) * | 2010-09-01 | 2016-08-02 | Sds Biotech Corp | "inibidor para crescimento de botão axilar de tabaco e método para inibir crescimento de botão axilar de tabaco". |
| EP2613635B1 (en) | 2010-09-09 | 2016-04-06 | Suncor Energy Inc. | Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides |
| KR101948340B1 (ko) * | 2011-01-11 | 2019-02-14 | 바스프 에스이 | 캡슐화된 살충제를 포함하는 농약 제제 |
| CA2836819C (en) | 2011-06-03 | 2017-11-21 | Suncor Energy Inc. | Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens |
| RU2628579C2 (ru) * | 2012-07-27 | 2017-08-21 | Фмк Корпорейшн | Составы кломазона |
| CN105960166B (zh) | 2014-01-27 | 2022-12-06 | 孟山都技术公司 | 水性除草浓缩物 |
| CN104542586A (zh) * | 2014-12-24 | 2015-04-29 | 安徽省太和县利民中药材有限责任公司 | 一种桔梗专用除草剂 |
| WO2018013721A1 (en) | 2016-07-12 | 2018-01-18 | Monsanto Technology Llc | Pesticidal compositions |
| AR112100A1 (es) | 2017-06-13 | 2019-09-18 | Monsanto Technology Llc | Herbicidas microencapsulados |
| BR112020002697A2 (pt) * | 2017-09-08 | 2020-07-28 | Marrone Bio Innovations, Inc. | composto herbicida |
| CN113286513A (zh) | 2018-09-27 | 2021-08-20 | 0903608Bc有限公司 | 协同农药组合物和用于递送杀昆虫活性成分的方法 |
| MX2021009085A (es) | 2019-01-30 | 2021-09-08 | Monsanto Technology Llc | Herbicidas de acetamida microencapsulada. |
| CN115915943A (zh) * | 2020-04-22 | 2023-04-04 | M/S塔克罗斯化学品印度控股公司 | 除草剂组合物、制剂及其方法 |
| RU2761166C1 (ru) * | 2021-06-02 | 2021-12-06 | АО "Щелково Агрохим" | Двухкомпонентное гербицидное средство |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6235682B1 (en) * | 1998-07-16 | 2001-05-22 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Compositions and methods for protecting cultivated plants from herbicidal injury |
| US6365550B1 (en) * | 1999-07-27 | 2002-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Flufenacet-based herbicidal compositions |
Family Cites Families (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL285156A (ru) | 1962-03-12 | |||
| US3937730A (en) | 1972-06-06 | 1976-02-10 | Ciba-Geigy Corporation | Plant growth regulating agent |
| US4150968A (en) * | 1978-02-01 | 1979-04-24 | Mobay Chemical Corporation | Emulsifiable liquid concentrates containing 4-amino-6-t-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5-one and 2-chloro-N-(2,6-diethylphenyl)-N-methoxymethylacetamide |
| US4440562A (en) * | 1981-07-20 | 1984-04-03 | Monsanto Company | Herbicidal emulsions |
| DE3262501D1 (en) | 1981-10-16 | 1985-04-11 | Ciba Geigy Ag | N-(1'-methyl-2'-methoxyethyl)-n-chloroacetyl-2-ethyl-6-methyl aniline as a herbicide |
| DE3614788A1 (de) * | 1986-05-02 | 1987-11-05 | Hoechst Ag | Herbizide emulsionen |
| US5035741A (en) * | 1989-10-13 | 1991-07-30 | Safer, Inc. | Fatty acid based emulsifiable concentrate having herbicidal activity |
| AU653727B2 (en) * | 1990-05-18 | 1994-10-13 | Daratech Pty Ltd | Controlled release composition of biocide in an aqueous dispersion of viscous oil |
| JPH05271007A (ja) * | 1992-03-30 | 1993-10-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 除草方法 |
| JP3125074B2 (ja) * | 1992-08-18 | 2001-01-15 | 大塚化学株式会社 | 速効性除草剤 |
| US5457085A (en) | 1992-11-16 | 1995-10-10 | Sandoz Ltd. | Optical isomer of dimethenamid |
| EP0598515B1 (en) * | 1992-11-18 | 1998-10-07 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Method for herbicidal activity-enhancing, activity-enhanced herbicidal composition and activity-enhancing composition |
| JPH06211603A (ja) * | 1993-01-14 | 1994-08-02 | Japan Tobacco Inc | 脂肪酸系除草剤組成物 |
| US5731266A (en) | 1993-03-17 | 1998-03-24 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal compositions comprising diamino-1,3,5-triazine and chloroacetanilide herbicides and a surfactant system |
| CA2186625A1 (en) * | 1994-04-05 | 1995-10-12 | James Franklin Essinger, Jr. | Improved preparation of water-dispersed formulation by nucleation and crystallization of low-metling point pesticide active ingredient |
| WO1995031899A1 (fr) * | 1994-05-24 | 1995-11-30 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Composition de pesticide, preparation pesticide et procede de production |
| EE9500018A (et) * | 1994-06-03 | 1995-12-15 | Ciba-Geigy Ag | Selektiivne herbitsiid ja meetod selle kasutamiseks |
| JPH08217605A (ja) | 1995-02-16 | 1996-08-27 | Japan Tobacco Inc | 除草剤組成物及びそれを用いた除草方法 |
| JPH08291001A (ja) * | 1995-02-25 | 1996-11-05 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 水面施用農薬組成物及びその包装物並びにその使用方法 |
| TW354245B (en) * | 1995-02-25 | 1999-03-11 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Water surface applying pesticide composition, package product thereof and method for applying same |
| UA63884C2 (en) | 1995-04-12 | 2004-02-16 | Singenta Participations Ag | Herbicidal composition and a method of controlling the emergence of undesirable plants |
| US5700759A (en) | 1995-06-07 | 1997-12-23 | Mycogen Corporation | Process and composition for controlling weeds comprising a C7 -C20 |
| GB9603446D0 (en) * | 1996-02-19 | 1996-04-17 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
| AU715538B2 (en) * | 1996-03-15 | 2000-02-03 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal synergistic composition and method of weed control |
| US6319949B1 (en) | 1996-07-11 | 2001-11-20 | Syngenta Limited | Pesticidal sprays |
| JP4149521B2 (ja) * | 1996-10-25 | 2008-09-10 | モンサント・テクノロジー・エルエルシー | 外因性化学物質を使用して植物を処置するための組成物および方法 |
| KR20010034597A (ko) | 1998-03-09 | 2001-04-25 | 죤 에이치. 뷰센 | 농축 제초제 조성물 |
| JP2000159609A (ja) * | 1998-11-30 | 2000-06-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| US6333022B1 (en) | 1999-04-28 | 2001-12-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal composition |
| JP2003519160A (ja) * | 2000-01-06 | 2003-06-17 | クロムプトン コーポレイション | シリコーン消泡剤を含有する乳剤組成物 |
| DK1333721T3 (da) | 2000-10-17 | 2006-08-28 | Victorian Chemical Internat Pt | Herbicidpræparat |
| JP4275338B2 (ja) * | 2000-12-20 | 2009-06-10 | 花王株式会社 | 農薬用効力増強剤 |
| ES2323567T3 (es) * | 2000-12-20 | 2009-07-21 | Kao Corporation | Potenciadores de herbicidas. |
| DE10103417A1 (de) * | 2001-01-26 | 2002-08-01 | Bayer Ag | Herbizide Wirkstoffkombinationen |
| US20030096708A1 (en) * | 2001-03-02 | 2003-05-22 | Monsanto Technology Llc | Pesticide concentrates containing etheramine surfactants |
| SI21402A (sl) * | 2003-02-12 | 2004-08-31 | LEK farmacevtska dru�ba d.d. | Obloženi delci in farmacevtske oblike |
-
2003
- 2003-04-06 UA UAA200500214A patent/UA78326C2/ru unknown
- 2003-06-04 CA CA2489279A patent/CA2489279C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-04 RS YUP-1079/04A patent/RS107904A/sr unknown
- 2003-06-04 NZ NZ537233A patent/NZ537233A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-06-04 ME MEP-351/08A patent/MEP35108A/xx unknown
- 2003-06-04 BR BR0311764-2A patent/BR0311764A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-06-04 MX MXPA04012513A patent/MXPA04012513A/es active IP Right Grant
- 2003-06-04 WO PCT/US2003/017486 patent/WO2003105587A1/en active Application Filing
- 2003-06-04 CN CN03817875A patent/CN100579371C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-04 EA EA200401553A patent/EA009916B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-06-04 EP EP03741860.5A patent/EP1531670B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-04 AP AP2005003195A patent/AP1991A/xx active
- 2003-06-04 US US10/517,732 patent/US8097561B2/en active Active
- 2003-06-04 KR KR1020047020107A patent/KR101102820B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-06-04 JP JP2004512506A patent/JP4680590B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-04 AU AU2003275760A patent/AU2003275760A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-05 GT GT200300125A patent/GT200300125A/es unknown
- 2003-06-11 AR ARP030102097A patent/AR040205A1/es not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-12-08 TN TNP2004000241A patent/TNSN04241A1/fr unknown
- 2004-12-09 ZA ZA200409992A patent/ZA200409992B/en unknown
- 2004-12-13 MA MA27999A patent/MA27254A1/fr unknown
- 2004-12-16 BG BG108982A patent/BG108982A/xx unknown
-
2005
- 2005-01-10 EC EC2005005529A patent/ECSP055529A/es unknown
-
2009
- 2009-05-15 AU AU2009201935A patent/AU2009201935A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6235682B1 (en) * | 1998-07-16 | 2001-05-22 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Compositions and methods for protecting cultivated plants from herbicidal injury |
| US6365550B1 (en) * | 1999-07-27 | 2002-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Flufenacet-based herbicidal compositions |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2671527C2 (ru) * | 2015-12-21 | 2018-11-01 | Общество с ограниченной ответственностью "Альфа Химгрупп" | Двухкомпонентное гербицидное средство |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2005529943A (ja) | 2005-10-06 |
| EP1531670A1 (en) | 2005-05-25 |
| WO2003105587A1 (en) | 2003-12-24 |
| AR040205A1 (es) | 2005-03-16 |
| ECSP055529A (es) | 2005-03-10 |
| UA78326C2 (ru) | 2007-03-15 |
| MA27254A1 (fr) | 2005-03-01 |
| US20050233907A1 (en) | 2005-10-20 |
| NZ537233A (en) | 2007-08-31 |
| ZA200409992B (en) | 2006-07-26 |
| EP1531670B1 (en) | 2015-12-09 |
| EA200401553A1 (ru) | 2005-08-25 |
| RS107904A (en) | 2007-02-05 |
| AU2009201935A1 (en) | 2009-06-04 |
| GT200300125A (es) | 2004-03-01 |
| MXPA04012513A (es) | 2005-02-17 |
| BG108982A (en) | 2005-12-30 |
| AP2005003195A0 (en) | 2005-03-31 |
| CA2489279A1 (en) | 2003-12-24 |
| AU2003275760A1 (en) | 2003-12-31 |
| MEP35108A (en) | 2011-02-10 |
| US8097561B2 (en) | 2012-01-17 |
| CA2489279C (en) | 2010-02-09 |
| EP1531670A4 (en) | 2005-11-23 |
| CN100579371C (zh) | 2010-01-13 |
| TNSN04241A1 (fr) | 2007-03-12 |
| AP1991A (en) | 2009-04-08 |
| JP4680590B2 (ja) | 2011-05-11 |
| CN1671288A (zh) | 2005-09-21 |
| KR20050016538A (ko) | 2005-02-21 |
| KR101102820B1 (ko) | 2012-01-05 |
| BR0311764A (pt) | 2005-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA009916B1 (ru) | Гербицидная композиция | |
| CA2279513C (en) | Agrochemical surfactant compositions | |
| DK1684583T3 (en) | EMULSABLE CONCENTRATES CONTAINING ADJUVANCES | |
| RU2539937C2 (ru) | Синергическая гербицидная композиция, содержащая флуроксипир и квинклорак | |
| TWI383749B (zh) | 除草組成物 | |
| BRPI0921004B1 (pt) | composição para proteção de arroz com casca semeado e transplantado direto dos efeitos prejudiciais de um herbicida 6-(fenil trisubstituído 1)-4-amino-piridinacarboxilato, e método para proteção do referido arroz | |
| EP1689227B1 (en) | Herbicidal composition | |
| EA001549B1 (ru) | Гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
| RU2240001C2 (ru) | Гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью в посевах культурных растений с использованием этой композиции | |
| RU2150833C1 (ru) | Гербицидный препарат избирательного действия и способ селективной борьбы с сорняками и травами | |
| KR20060029226A (ko) | 잡초의 방제 방법 | |
| JP2767128B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| EP4337014A1 (en) | Herbicidal compositions | |
| JPS6317810A (ja) | 除草剤組成物 | |
| WO2010145659A2 (en) | Herbicidal compositions comprising fatty acid esters | |
| JPH0761923B2 (ja) | 殺菌剤 | |
| JPS62108802A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS5877804A (ja) | 除草用組成物 | |
| JPS6317808A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS6317809A (ja) | 除草剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): BY KZ RU |