EA001549B1 - Гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками - Google Patents

Гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками Download PDF

Info

Publication number
EA001549B1
EA001549B1 EA199800830A EA199800830A EA001549B1 EA 001549 B1 EA001549 B1 EA 001549B1 EA 199800830 A EA199800830 A EA 199800830A EA 199800830 A EA199800830 A EA 199800830A EA 001549 B1 EA001549 B1 EA 001549B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
formula
compound
metolachlor
enantiomer
atrazine
Prior art date
Application number
EA199800830A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199800830A1 (ru
Inventor
Манфред Худетц
Роберт Нельген
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of EA199800830A1 publication Critical patent/EA199800830A1/ru
Publication of EA001549B1 publication Critical patent/EA001549B1/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

В заявке описана гербицидная композиция, включающая соединение формулы Аили его агрохимически приемлемую соль и, по крайней мере, одно соединение, выбранное из группы соединений, включающей соединение формулы IA-SO-NH-E (I)соединение формулы II,соединение формулы IIIсоединение формулы IVсоединение формулы Vсоединение формулы VIсоединение формулы VIIгде А, Е, U-V, W-Y, R, Q, R-R, n, R-R, X, Z, R-R, Xи Хθ имеют значения, указанные в формуле изобретения.

Description

Настоящее изобретение относится к новой гербицидной композиции, включающей комбинацию активных в качестве гербицидов ингредиентов, пригодную для избирательной борьбы с сорняками в культурах полезных растений, таких как зерновые, кукуруза, рис, сахарный тростник, плантационные культуры, хлопчатник, картофель и соя.
Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с сорняками в культурах полезных растений и к применению для этой цели новой композиции.
Гербицидные композиции, содержащие соединение формулы А сн3
описаны, например, в ϋ8 5183492.
Неожиданно было установлено, что комбинация используемых в варьируемом соотношении соединения формулы А и, по крайней мере, одного соединения приведенных ниже формул Ι-νΐΙ как при предвсходовом, так и при послевсходовом применении проявляет гербицидное действие, позволяющее осуществлять эффективное уничтожение основных сорняков, встречающихся в культурах полезных растений, не вызывая заметного повреждения обрабатываемого полезного растения.
Таким образом, в соответствии с настоящим изобретением предлагается новая гербицидная композиция для избирательной борьбы с сорняками, включающая в виде смеси друг с другом в качестве действующего вещества соединение формулы А и Е обозначает радикал формулы
соединение формулы II где ϋ-ν обозначает радикал формулы СК1 = Ν,Ν = СК1 или ΝΚ^Ο, где
К1 обозначает -ΝΗ2, -ИНС3Н7-изо, -№С(СНз)2СЧ ^НС^-трет, -Ν^2^, -8СН3, СН3, -С1, СбН11,
^-У обозначает радикал формулы СК2 = Ν,Ν = СК2, ΝΚ^Ο, ΝΗ или СК2 = СК3, где
К2 обозначает водород, -С1, -ΝΗ2, -ИНС3Н7-изо, -ИНС2Н5 или ^НС(СН3)3 и
8Н17 и
К3 обозначает -ΝΗ2, -ИНСН3 или -О-СОсн3
Κ обозначает -С1, -8СН3, -С4Н9-трет
или его агрохимически приемлемую соль и, по крайней мере, одно соединение, выбранное из группы соединений, включающей соединение формулы Ι
Α-8Ο2-ΝΗ-Ε (I), где А обозначает радикал формулы или водород; соединение формулы III
(А1) (А2) (АЗ)
где η равно 0 или 1,
К4 обозначает водород,
К5 обозначает водород, -СН3 или -ΝΗ2,
Кб обозначает гидрокси, -ОС2Н5, -ΟСН(СНз)2-СО2С2Н5, -ΝΗ8Ο2^3, -ОСНз, -ОС4Н9-н, -ОСП;-С СН или -ОС2Н4-О^С(СНз)2и обозначает радикал формулы -СНгСНг-РфХООДСН;, или -ΝΗ€Η2-Ρ(Ο)(ΟΜ)2 (Ω1) (Ω2) где М обозначает щелочной металл, аммоний, алкиламмоний, сульфоний или алкил сульфоний, соединение формулы V
где
соединение формулы IV где
К7 обозначает 2-ΝΟ2, 2-Вг или 2-Е,
К8 обозначает 6-ΝΗ2, 6-Вг или 6-ΝΟ2 или
К8 и К7 вместе образуют радикал формулы -С(СН3)2-СН(ОС2Н5)О-, который соединяет мостиком положения 2 и 3 фенильного радикала, причем атом углерода присоединен в положении 2 этого радикала, а атом кислорода присоединен в положении 3 этого радикала,
К9 обозначает 3-СН3, 4-СЕ3, 4-ΌΝ или 58СН2СООСН3,
К10 обозначает водород, 4-СН3 или 4-С1,
X обозначает -О-, -ХН-, -ХС3Н7(н) или -Ж2Н5- и
К11 обозначает водород, -СН(С2Н5)2, -С3Н7н, -СН2-С(СН3)=СН2, -СО-С8Н17-н, -СО-С7Н15-н или -8О2СН3 или
К11 и X вместе образуют радикал формулы
-СН23Н7-изо, -С3Н7-н, -СН3, -С2Н5 или -СН2СН = СН2 или
К12 вместе с Ζ образует радикал формулы
-N(№3)2,
-8С2Н5, -8С3Н7-н, ^(ОСН3)СН3,
ОСН3,
К13 обозначает
-СН2С1,-СНС12,
-ОС2Н5, -СН2-СН = СН2 или группу формулы
или
К13 вместе с К12 образует радикал формулы -О-СН2-С(СН3)2-, -СН2-СН(СН2С1)-СНС1- или группу формулы
соединение формулы VI
где
В14 обозначает водород или -СН2-СН(СН3)8С2Н5,
В15 обозначает -С2Н5, -С3Н7-н или группу формулы
С1 и
Х1 обозначает =О, = ЫОС2Н5 или =ЫОСН2·
СН = СНС1, соединение формулы VII
где
Χ2 θ обозначает С10 или СН33^
Неожиданно было обнаружено, что комбинация соединения формулы А, по крайней мере, с одним соединением формул Ι-νΐΙ обладает более высокой активностью, чем ожидаемое аддитивное действие по отношению к сорнякам, подлежащим уничтожению, что, таким образом, расширяет спектр активности обоих компонентов, в частности в следующих двух направлениях.
Во-первых, нормы расхода каждого из соединений снижаются, а высокая эффективность сохраняется. Во-вторых, композиция по изобретению позволяет достичь высокой эффективности при борьбе с сорняками даже в том случае, когда отдельные соединения, применяемые при низких нормах расхода, становятся неэффективными с сельскохозяйственной точки зрения. Следствием этого является существенное расширение спектра гербицидной активности и дополнительное увеличение селективности по отношению к культурным растениям, что является необходимым и целесообразным в случае непреднамеренной передозировки действующего вещества.
Гербицидная смесь по изобретению может применяться в культурах полезных растений по отношению к большому количеству сорняков, имеющих важное сельскохозяйственное значение, таких, как νοΓοηίοα. Сайиш, Рарауег, 8о1апит, Сйепоробшт, АтагаШйик, ХаШЫит, АЬиШоп, АтЬгоыа, 8адйапа, 8е1апа, П1дйапа, ЕеЫпоеЫоа, 1ротоеа, СакыакЮга, ОаШга Чгатопшт, 8е§Ьаша еха11а1а и 8Иа кршока. Кроме того, было установлено, что после применения композиций по изобретению соединение формулы А, которое они содержат, разлагается быстрее, чем метолахлор, на обработанных культурных растениях, в частности на кукурузе, что является их важным преимуществом.
Композиции по изобретению можно применять любым известным методом, обычно применяемым в сельском хозяйстве, например, при предвсходовой обработке, послевсходовой обработке и протравливании семян.
Гербицидная смесь по изобретению предпочтительно используется для борьбы с сорняками в культурах таких полезных растений, как зерновые, сахарный тростник, плантационные культуры (ΤνΜ), рис, хлопчатник, соя, картофель и прежде всего кукуруза, а также для десикации или дефолиации, например, с целью облегчения сбора урожая на таких культурах, как хлопчатник и картофель.
Под культурами также следует понимать культуры, которые приобрели толерантность к гербицидам или к определенным классам гербицидов в результате стандартных методов скрещивания или генной инженерии.
Комбинация действующих веществ по изобретению включает соединение формулы А и соединение или соединения из группы соединений формул Ι-νΐΙ в любом соотношении, однако, как правило, при избыточном содержании одного компонента по отношению к другому (им). Предпочтительные соотношения в смеси соединения формулы А и других компонентов смеси составляют, как правило, от 100:1 до 1:100.
Предпочтительными из вышеуказанных гербицидных композиций являются таковые, в которых в соединениях формулы II В! обозначает -МНС3Н7-изо, -1МНС(СН3)2СН -МНС4Н9-трет, -ИНС2Н5, -8СН3, -СН3, -С1, группу формулы
и ЭД-Υ обозначает радикал формулы СВ2 = Ν, N = СВ2, — КС(О)Н2 или СВ2 = СВ3.
Также предпочтительными из вышеуказанных гербицидных композиций являются таковые, которые включают помимо соединения формулы А, по крайней мере, одно соединение из группы соединений, включающей соединение формулы I
Α-8Ο2-ΝΉ-Ε (I), где А обозначает радикал формулы
Е обозначает радикал формулы
соединение формулы II
где и-У обозначает радикал формулы СК! = N или N = СК1, где
К! обозначает -ЧНС3Н7-изо, -ЧНС(СН3)2 СЧ, -ЧНС4Н9-трет, -ЧНС2Н5 или -С1,
ЭД-Υ обозначает радикал формулы СК2 = Ν, N = СК2 или СК2 = СК3, где К2 обозначает водород, -ЧНС3Н7-изо, -ЧНС2Н5 или -ЧнС(СН3)3 и К3 обозначает -О-СО-8С8Н17 и К обозначает -С1, -8СН3 или группа формулы
соединение формулы III
где η равно 0 или 1,
К4 обозначает водород,
К5 обозначает водород, -СН3 или -ЧН2,
К6 обозначает гидрокси, -ОС2Н5, -ОС4Н9-н или -ОС2Н4-О-Ч = С(СН3)2 и
О обозначает радикал формулы -СН2СН2-Р(О> (ОМ)СН3 -ΝΗΟΗ2-Ρ(Ο> (ОМ)2 «?1) или (-02) где М обозначает щелочной металл, аммоний, алкиламмоний, сульфоний или алкилсульфоний,
((21б> (0,,)
(01») (019) соединение формулы IV
где
К7 обозначает 2-ЧО2 или 2-Вг,
К8 обозначает 6-ЧН2 или 6-Вг,
К9 обозначает 3-СН3, 4-СЕ3 или 4-СЧ,
К10 обозначает 4-СН3,
X обозначает -О-, -ЧН- или -ЧС3Н7-н и
К11 обозначает водород, -СН(С2Н5)2 или -С3Н7-н;
соединение формулы V ^12
Ζ-Ν-СО-Ру (V), где
Ζ обозначает радикал формулы
(Ζ2) (Ζ3) (Ζ4)
(Ζ11) (Ζ15)
К1 2 обозначает водород, -СН2ОСН3, -СН2ОС2Н5, -СН(СН3)СН2ОСН3, -С3Н7-изо, -СН23Н7-изо, -С3Н7-н, -СН3, -С2Н5 или -СН2СН = СН2 или
К12 вместе с Ζ образует радикал формулы
К13 обозначает -Ч(СН3)2, -Ч(ОСН3)СН3, -СН2С1, -СНС12, -8С2Н5, -8С3Н7-Щ ОСН3, -ОС2Н5, -СН2СН = СН2 или группу формулы
или
К13 вместе с К12 образует радикал формулы -О-СН2-С(СН3)2-, -СН2-СН(СН2С1)-СНС1- или группу формулы
соединение формулы VI
где
К14 обозначает водород,
К15 обозначает -С3Н7-н или группу форму лы
и Х1 сн31 обозначает =О, =ИОС2Н5; соединение формулы VII
1-СН32θ
(VII).
где
Х2 0 обозначает С10 или СН33 0.
Было установлено, что особенно эффективными смесями действующих веществ являются следующие комбинации:
соединение формулы А + атразин, соединение формулы А + флутиацет, соединение формулы А + цианазин, соединение формулы А + флуметсулам, соединение формулы А + метолахлор (рацемат), соединение формулы А + метолахлор (8-энантиомер), соединение формулы А + метосулам, соединение формулы А + никосульфурон, соединение формулы А + пендиметалин, соединение формулы А + римсульфурон, соединение формулы А + тербутилазин или соединение формулы А+ 2,4-Д, соединение формулы А + бромоксинил, соединение формулы А + дикамба, соединение формулы А + галосульфурон, соединение формулы А + примисульфурон, соединение формулы А + просульфурон, соединение формулы А + симазин, соединение формулы А + сулькотрион, соединение формулы А + ацетохлор, соединение формулы А + алахлор, соединение формулы А + аметрин, соединение формулы А + бентазон, соединение формулы А + бутилат, соединение формулы А + клопиралид, соединение формулы А + диметенамид (рацемат), соединение формулы А + диметенамид (8-энантиомер), соединение формулы А + ЭПТК, соединение формулы А + трифенсульфурон, соединение формулы А + трифлуралин, соединение формулы А + клорансуламметил, соединение формулы А + тербутрин, соединение формулы А + глифосат, соединение формулы А + глуфосинат и соединение формулы А + сульфосат.
Особенно важными среди этих комбинаций действующих веществ являются следующие: соединение формулы А + примисульфурон + дикамба, соединение формулы А + просульфурон + дикамба, соединение формулы А + примисульфурон + бромоксинил, соединение формулы А + примисульфурон + пиридат, соединение формулы А + просульфурон + бромоксинил, соединение формулы А + атразин + метолахлор (8-энантиомер), соединение формулы А + тербутилазин + метолахлор (8энантиомер) и соединение формулы А + просульфурон + пиридат и прежде всего соединение формулы А + атразин, соединение формулы А + цианазин, соединение формулы А + флуметсулам, соединение формулы А + метолахлор (рацемат), соединение формулы А + метолахлор (8-энантиомер), соединение формулы А + метосулам, соединение формулы А + пендиметалин, соединение формулы А + симазин, соединение формулы А + тербутилазин, соединение формулы А + ацетохлор, соединение формулы А + алахлор, соединение формулы А + диметенамид, соединение формулы А + хлорансуламметил, соединение формулы А + глифосат, соединение формулы А + глуфосинат и соединение формулы А + сульфосат.
Некоторые из последней группы комбинаций действующих веществ пригодны для использования с защитным агентом. Это особенно важно в комбинациях, таких, как соединение формулы А + метолахлор (рацемат) + соединение формулы V
г-М-СО-к13 (V), где Ζ обозначает -СН2-СН = СН2, Я12 обозначает -СН2-СН = СН2 или Я12 вместе с Ζ образует радикал формулы
/ \ сн3 сн3 и Я13 обозначает -СНС12;
соединение формулы А + метолахлор (8энантиомер), + соединение формулы V р12
Ζ-Ν-СО-Ки (V), где Ζ обозначает -СН2-СН = СН2, Я12 обозначает -СН2-СН = СН2 или Я12 вместе с Ζ образует радикал формулы
и Р13 обозначает -СНС12;
соединение формулы А + ацетохлор + соединение формулы V
где Ζ обозначает -СН2-СН = СН2, Р12 обозначает -СН2-СН = СН2 или Р12 вместе с Ζ образует ра-
диметенамид + соединение формулы А + соединение формулы V
где Ζ обозначает -СН2-СН = СН2, Р12 обозначает -СН2-СН = СН2 или Р12 вместе с Ζ образует радикал формулы
всего соеди(рацемат) + и Р13 обозначает -СНС12; прежде нение формулы А + метолахлор беноксакор и соединение формулы А + метолахлор (8-энантиомер) + беноксакор; а также соединение формулы А + ЭПТК + соединение формулы V
где Ζ обозначает -СН2-СН = СН2, Р12 обозначает -СН2-СН = СН2 или Р12 вместе с Ζ образует радикал формулы
и Р13 обозначает -СНС12;
и соединение формулы А единение формулы V бутилат + со-
где Ζ обозначает -СН2-СН = СН2, Р12 обозначает -СН2-СН = СН2 или Р12 вместе с Ζ образует радикал формулы
и Р13 обозначает -СНС12.
Вышеуказанные комбинации действующих веществ особенно пригодны для применения на кукурузе.
Нижеприведенные комбинации действующих веществ могут применяться, в частности на кукурузе, устойчивой к гербицидам из класса имидазолинона: соединение формулы А + имазаквин, соединение формулы А + имазетапир, соединение формулы А + глифосат, соединение формулы А + глуфосинат, соединение формулы А + сульфосат, соединение формулы А + хлоримуронэтил, соединение формулы А + имазапир, соединение формулы А + бенсульфурон, соединение формулы А + хлорсульфурон, соединение формулы А + метасульфуронметил, соединение формулы А + сульфометуронметил, соединение формулы А + триасульфурон и соединение формулы А + трибенуронметил или также соединение формулы А + имазаквин и соединение формулы А + имазетапир.
Другие комбинации действующих веществ по изобретению могут применяться, например, на картофеле и хлопчатнике, в качестве десикантов или дефолиантов для облегчения сбора урожая, например, соединение формулы А + глуфосинат и соединение формулы А + флутиацет, сахарного тростника, например, соединение формулы А + аметрин, или диком маисе и плантационных культурах (ТАМ), например, соединение формулы А + глуфосинат, соединение формулы А + глифосат, соединение формулы А + сульфосат и соединение формулы А + паракват, а также соединение формулы А + сетоксидим, соединение формулы А + пропаквизафоп, соединение формулы А + квизалофоп и соединение формулы А + флуазифоп.
Вышеуказанные действующие вещества описаны и охарактеризованы в Т11С РезйсИе Мапиа1, 10-е изд., 1994, Сгор Рго1ес1юп РиЫюа1юи8, и в других обычных сельскохозяйственных публикациях. Соединение формулы А описано, например, в И8 5183492.
Оптический изомер (8-энантиомер) метолахлора, пригодный в соответствии с изобретением, представляет собой аК8,Г8(-)-Ы-(Г-метил2'-метоксиэтил)-Ы-хлорацетил-2-этил-6метиланилин формулы Vа а-снгюо снсн2-о-сн3
а также его агрохимически приемлемые соли, описанные, например, в И8 5002606.
Норма расхода действующих веществ может варьироваться в широком диапазоне и должна зависеть от природы почвы, типа обра13 ботки (пред- или послевсходовая, протравливание семян, внесение в семенную борозду, внесение в невспаханную почву и т.д.), культурного растения, сорняка, подлежащего уничтожению, превалирующих климатических условий и других факторов, определяемых типом и временем обработки и целевой культурой. В целом смесь действующих веществ по изобретению может применяться при норме расхода от 50 до 4000 г смеси действующих веществ/га.
В композиции по изобретению соотношение масс компонента формулы А и соединения из группы веществ формул Ι-νΐΙ составляет от 1:100 до 1:0,001.
Если композиция содержит защитный агент, то соотношение масс гербицида формулы (А) и защитного агента предпочтительно составляет от 1:5 до 30:1.
Композиции по изобретению могут применяться в немодифицированной форме, а именно, в том виде, как они были получены в результате синтеза, но предпочтительно их готовят общепринятым способом с адъювантами, которые обычно применяются в технике изготовления препаративных форм, например, для изготовления эмульсионных концентратов, если они не являются сульфонилмочевинами, готовых к применению растворов для опрыскивания или разбавляемых растворов, разбавленных эмульсий, смачивающихся порошков, растворимых порошков, дустов, гранул или микрокапсул. Способы применения, такие, как опрыскивание, обработка в виде тумана, опыливание, опудривание, смачивание, разбрасывание или полив, и природу композиций выбирают в соответствии с поставленными целями и превалирующими обстоятельствами.
Препаративные формы, т.е. композиции, составы или смеси, содержащие соединения (действующие вещества) формул А и Ι, ΙΙ, ΙΙΙ, Ιν, ν, νΙ или νΙΙ и при необходимости защитный агент и/или один или несколько твердых или жидких адъювантов, применяемых для изготовления препаративных форм, получают хорошо известным способом, например, путем однородного смешения и/или размалывания действующих веществ с адъювантами, применяемыми для приготовления препаративных форм, например, с растворителями или твердыми носителями. Кроме того, для изготовления препаративных форм могут применяться поверхностно-активные вещества (детергенты).
Приемлемыми растворителями обычно являются ароматические углеводороды, предпочтительно фракции, содержащие 8-12 атомов углерода, такие как смеси алкилбензолов, например, ксилоловые смеси или алкилированные нафталины; алифатические и циклоалифатические углеводороды, такие как парафины, циклогексан или тетрагидронафталин; спирты, такие, как этанол, пропанол или бутанол; гликоли и их простые и сложные эфиры, такие как пропи ленгликолевый или дипропиленгликолевый эфир; кетоны, такие как циклогексанон, изофорон или диацетоновый спирт; высокополярные растворители, такие как Ы-метил-2-пирролидон, диметилсульфоксид или вода; растительные масла и их сложные эфиры, такие как распосовое масло, касторовое масло или соевое масло; и при необходмости также силиконовые масла.
Твердые носители, которые обычно используют для дустов и диспергирующихся порошков, как правило, представляют собой природные минеральные наполнители, такие как кальцит, тальк, каолин, монтмориллонит или аттапульгит. Для улучшения физических свойств также возможно добавлять высокодисперсную кремниевую кислоту или высокодисперсные полимерные абсорбенты. Приемлемыми гранулированными адсорбционными носителями являются носители пористого типа, например, пемза, битый кирпич, сепиолит или бентонит, а приемлемыми несорбирующими носителями являются такие материалы, как кальцит или песок. Кроме того, можно применять большое количество предварительно гранулированных материалов неорганического или органического происхождения, в частности доломит или измельченные в порошок растительные остатки.
Приемлемыми поверхностно-активными веществами в зависимости от природы действующего вещества формулы Ι, подлежащего включению в препаративную формулу, являются неионогенные, катионогенные и/или анионогенные поверхностно-активные вещества, обладающие хорошими эмульгирующими, диспергирующими и смачивающими свойствами. Под поверхностно-активными веществами следует также понимать смеси поверхностно-активных веществ.
Приемлемыми анионогенными поверхностно-активными веществами могут являться как водорастворимые мыла, так и водорастворимые синтетические поверхностно-активные вещества.
Приемлемые мыла представляют собой соли щелочных металлов, соли щелочноземельных металлов, незамещенные или замещенные аммонийные соли высших жирных кислот (С1022), например, натриевые или калиевые соли олеиновой или стеариновой кислоты, или смеси природных жирных кислот, которые могут быть получены, среди прочего, из кокосового масла или таллового масла. Другими поверхностно-активными веществами, которые также следует упомянуть, являются метилтауриды жирных кислот.
Более часто, однако, применяют так называемые синтетические поверхностно-активные вещества, прежде всего сульфонаты жирных спиртов, сульфаты жирных спиртов, сульфированные производные бензимидазола или алкиларилсульфонаты.
Как правило, сульфонаты жирного спирта или сульфаты жирного спирта применяют в виде солей щелочных металлов, солей щелочноземельных металлов, аммонийных солей или замещенных аммонийных солей, и они имеют С822алкильный радикал, который также включает алкильный фрагмент ацильных радикалов, например, в виде натриевой или кальциевой соли лигносульфоновой кислоты, додецилсульфата или смеси сульфатов жирных спиртов, полученных из природных жирных кислот. Эти соединения также включают аддукты сульфатов или сульфонатов жирного спирта и этиленоксида. Сульфированные производные бензимидазола предпочтительно содержат 2 сульфонильные группы и один радикал жирной кислоты, содержащий от 8 до 22 атомов углерода. Примерами алкиларилсульфонатов являются натриевые, кальциевые или триэтаноламиновые соли додецилбензолсульфоновой кислоты, дибутилнафталинсульфоновой кислоты или продукта конденсации нафталинсульфоновой кислоты и формальдегида.
Также приемлемыми являются соответствующие фосфаты, обычно соли эфира фосфорной кислоты и аддукта пара-нонилфенола с 4-14 молями этиленоксидных звеньев, или фосфолипиды.
Неионогенные поверхностно-активные вещества предпочтительно представляют собой эфирные производные полигликоля и алифатических или циклоалифатических спиртов, насыщенных или ненасыщенных жирных кислот и алкилфенолов, и эти производные могут иметь 3-30 гликольэфирных групп и 8-20 атомов углерода в (алифатическом) углеводородном фрагменте и 6-18 атомов углерода в алкильном фрагменте алкилфенолов.
Другими приемлемыми неионогенными поверхностно-активными веществами являются водорастворимые полиаддукты полиэтиленоксида и полипропиленгликоля, этилендиаминполипропиленгликоля и алкилполипропиленгликоля, содержащие 1 -1 0 атомов углерода в алкильной цепи, и эти полиаддукты имеют 20-250 этиленгликольэфирных групп и 1 0-1 00 пропиленгликольэфирных групп. Эти соединения обычно содержат 1 -5 фрагментов этиленгликоля на фрагмент пропиленгликоля.
Примерами неионогенных поверхностноактивных веществ являются оксиэтилированный нонилфенол, оксиэтилированное касторовое масло, полиаддукты полипропилена и полиэтиленоксида, оксиэтилированный трибутилфенол, полиэтиленгликоль и оксиэтилированный октилфенол.
Также приемлемыми неионогенными поверхностно-активными веществами являются оксиэтилированные сорбитаны, например, оксиэтилированный сорбитантриолеат.
Катионогенные поверхностно-активные вещества предпочтительно представляют собой соли четвертичного аммония, которые имеют в качестве Ν-заместителя по крайней мере один С8-С22алкильный радикал и, кроме того, в качестве дополнительных заместителей включают незамещенный или галогенированный (низш.) алкильный, бензильный или (низш.)гидроксиалкильный радикалы. Предпочтительны соли в виде галогенидов, метилсульфатов или этилсульфатов, например, хлорид стеарилтриметиламмония или бромид бензилди(2-хлорэтил) этиламмония.
Поверхностно-активные вещества, обычно применяемые в технике изготовления препаративных форм, описаны, среди прочего, в таких публикациях, как МсС’ШсйсогА Эс1сгдсп15 аиб ЕтиЫйсга Аппиа1, МС РиЫщЫид Согр., КИдсмюоб, №\ν 1сг5су. 1981, Н. 81асйс, Тсиый ТаксйсиЬисй, Саг1 Наиксг Усг1ад, Мишсй/Уюпиа, 1981, и М. и 1. Акй, Еисус1орсй1а о£ 8иг£ас1аи18, том Ι-ΙΙΙ, Сйст1са1 РиЬШЫид Со., Ν'νχ Уогк, 1980-1981.
Как правило, гербицидные композиции содержат от 0,1 до 99%, в частности от 0,1 до 95% смеси действующих веществ соединения формулы А и соединений формул I, II, III, ГУ, У, У1 или УП, от 1 до 99% твердого или жидкого адъюванта и от 0 до 25%, предпочтительно от 0,1 до 25% поверхностно-активного вещества.
Хотя в качестве коммерческих продуктов наиболее предпочтительны концентрированные композиции, непосредственный потребитель, как правило, применяет разбавленные компози ции.
Композиции также могут содержать другие ингредиенты, такие, как стабилизаторы, например, растительные масла или эпоксидированные растительные масла (эпоксидированное кокосовое масло, рапсовое масло или соевое масло), антивспениватели, например, силиконовое масло, консерванты, регуляторы вязкости, связующие вещества и прилипатели, а также удобрения или другие действующие вещества.
В частности, предпочтительные препаративные формы имеют следующий состав: (проценты представляют собой мас.%)
Эмульсионные концентраты:
Смесь действующих веществ: Пверхностно-активное вещество:
Жидкий носитель:
Дусты:
Смесь действующих веществ:
Твердый носитель: Суспензионные концентраты:
Ссмесь действующих веществ: Вода:
Поверхностно-активное вещество:
Смачивающиеся порошки:
Смесь действующих веществ: Поверхностно-активное вещество:
Твердый носитель:
Гранулы:
Смесь действующих веществ:
Твердый носитель:
1-90%, предпочтительно 5-20%
1-30%, предпочтительно 10-20%
5-94%, предпочтительно 70-85%
0,1-10%, предпочтительно 0,1-5%
99,9-90%, предпочтительно 99,9-99%
5-75%, предпочтительно 10-50%
94-24%, предпочтительно 88-30%
1-40%, предпочтительно 2-30%
0,5-90%, предпочтительно 1-80%
0,5-20%, предпочтительно 1-15%
5-95%, предпочтительно 15-90%
0,1-30%, предпочтительно 0,1-15%
99,5-70%, предпочтительно 97-85%
Ниже изобретение проиллюстрировано на примерах, не ограничивающих его объем.
Примеры препаративных форм
Смеси соединений формул А, I, II, III, IV, V, VI или VII (проценты представляют собой мас.%)
Е1. Эмульсионные концентраты Смесь соединения формулы А с одним из соединений формул ^ΎΠ Додецилбензолсульфонат кальция Оксиэтилированное касторовое масло (36 молей этиленоксидных звеньев) Оксиэтилированный октилфенол (7-8 молей этиленоксидных звеньев) Е1. Эмульсионные концентраты Циклогексанон
Смесь ароматических углевородов С9-С12
а) б) в) г)
5% 1 0% 25% 50%
6% 8% 6% 8%
4% - 4% 4%
- 4% - 2%
а) б) в) г)
- - 10% 20%
85% 78% 55% 16%
Тонкоизмельченное действующее вещество равномерно подают в смеситель к носителю, увлажненному полиэтиленгликолем. Таким путем получают беспылевые гранулы с покрытием.
Е6. Экструдированные грануляты а) б) в) г)
Смесь соединения формулы А с
одним из соединений формул ГУЛ 0,1 % 3% 5% 15%
Лигносульфонат натрия 1,5% 2% 3% 4%
Карбоксиметилцеллюлоза 1,4% 2% 2% 2%
Каолин 97,0% 93% 90% 79%
Действующее веществ о смешивают с адь-
ювантами и смесь увлажняют водой. Эту смесь экструдируют и затем сушат в токе воздуха.
Е7. Дусты а) б) в)
Смесь соединения формулы А с
одним из соединений формул 0,1% 1% 5%
Тальк 39,9% 49% 35%
Каолин 60,0% 50% 60%
Эмульсии любой требуемой концентрации могут быть получены путем разбавления этих концентратов водой.
Е2. Растворы а) б) в) г)
Смесь соединения формулы А с
одним из соединений формул ГУП 5% 10% 50% 90%
1 -Метокси-3 -(3-метоксипропок-
си)пропан - 20% 20% -
Полиэтиленгликоль, мол. масса 400 20% 10% - -
№Метил-2-пирролидон - - 30% 10%
Смесь ароматических углевородов 75% 60% - -
С9-С12
Эти растворы пригодны для применения в виде микрокапель.
Е3. Смачивающиеся порошки а) б) в) г)
Смесь соединения формулы А с
одним из соединений формул ГУП 5% 25% 50% 80%
Лигносульфонат натрия 4% - 3% -
Лаурилсульфонат натрия 2% 3% - 4%
Диизобутилнафталинсульфонат
натрия - 6% 5% 6%
Оксиэтилированный октилфенол
(7-8 молей этиленоксизвеньев ) - 1% 2% -
Высокодисперсная кремниевая
кислота 1% 3% 5% 10%
Каолин 88% 62% 35% -
Действующее вещество тщательно смеши-
вают со вспомогательными веществами и смесь тщательно размалывают в пригодной для этой цели мельнице, получая смачивающиеся порошки, которые могут быть разбавлены водой с получением суспензий любой требуемой концентрации.
Е4. Гранулы с покрытием а) б) в)
Смесь соединения формулы А с
одним из соединений формул 0,1% 5% 15%
Е4. Гранулы с покрытием а) б) в)
Высокодисперсная кремниевая
кислота 0,9% 2% 2%
Неорганический носитель (диаметр
0,1-1 мм), например, СаСО, или 8Ю2 99,0% 93% 83%
Действующее вещество растворяют в ме-
тиленхлориде, раствор разбрызгивают на носи-
тель и затем растворитель выпаривают под вакуумом.
Е5. Гранулы с покрытием а) б) в)
Смесь соединения формулы А с
одним из соединений формул ^ΥΠ 0,1 % 5% 15%
Полиэтиленгликоль с мол. массой
200 1,0% 2% 3%
Высокодисперсная кремниевая
кислота 0,9% 1% 2%
Неорганический носитель (диаметр
0,1-1 мм), например, СаСОз или 81О2 98,0% 92% 80%
Готовые к применению дусты получают путем смешения действующего вещества с носителями и размалывания смеси в пригодной мельнице.
Е8. Суспензионные концентраты а) б) в) г)
Смесь соединения формулы А с
одним из соединений формул ГУП 3% 10% 25% 50%
Этиленгликоль 5% 5% 5% 5%
Оксиэтилированный нонилфенол
(1 5 молей этиленоксидных звень- - 1% 2% -
ев)
Лигносульфонат натрия 3% 3% 4% 5%
Карбоксиметилцеллюлоза 1% 1% 1% 1%
37%-ный водный раствор фор-
мальдегида 0,2% 0,2% 0,2% 0,2%
Эмульсия силиконового масла 0,8% 0,8% 0,8% 0,8%
Вода 87% 79% 62% 38%
Тонкоизмельченное действующее вещество равномерно смешивают с адъювантами, получая суспензионный концентрат, из которого путем разбавления водой могут быть получены суспензии любой требуемой концентрации.
Часто более целесообразно изготавливать препаративную форму на основе соединения формулы А и компонента смеси или компонентов смеси формул Σ-ΎΠ отдельно и объединять их только непосредственно перед применением в машине для обработки ядохимикатами в требуемом соотношении смеси в виде баковой смеси (в виде приготовленной в резервуаре смеси) в воде.
Кроме того, может оказаться предпочтительным применять соединение формулы А, при необходимости в комбинации с защитным агентом, и одно или несколько соединений формул раздельно. Также можно проводить обработку соединением формулы А и одним или несколькими соединениями формул IVII, при необходимости в комбинации с защитным агентом, раздельно.
Биологические примеры
Синергетическое действие наблюдается, когда активность комбинации действующих веществ, включающей соединение формулы А и соединения формулы I и/или II и/или III и/или
IV и/или V и/или VI и/или VII, выше, чем сумма активностей этих же соединений, но примененных по отдельности.
Ожидаемое гербицидное действие Е для данной комбинации, состоящей, по крайней мере, из двух гербицидов, может быть рассчитано по формуле Колби следующим образом (см. СОЬВУ 8.К.., Са1си1а1шд купегщкбс апб ап1адошкйс гекропке οί йегЫсИе сотЬшайопк, \\ еебк 15, стр. 20-22, 1967):
Е=ХЛ'(ИО100 где
X обозначает процент ингибирования роста при обработке соединением формулы А при норме расхода р кг/га по сравнению с необработанным контролем (0%),
Υ обозначает процент гербицидной активности при обработке, по крайней мере, одним из соединений формул Ι-νΐΙ при норме расхода с.| кг/га по сравнению с необработанным контролем,
Е обозначает ожидаемую гербицицную активность (процент гербицидной активности по сравнению с необработанным контролем) после обработки соединениями формул А и Ι-νΙΙ при норме расхода р + ц кг действующих веществ/га.
Если фактически полученная активность выше ожидаемой активности Е, то имеет место синергизм. Увеличение активности гербицидных комбинаций с 0-50%-ной гербицидной активности (ожидаемое значение) до 70-100%-ной гербицидной активности (наблюдаемая активность) и с 90-95%-ной гербицидной активности (ожидаемое значение) до 95-100%-ной гербицидной активности (наблюдаемая активность) признается специалистами в данной области синергетическим увеличением.
Синергетическое действие комбинаций, включающих соединение формулы А и, по крайней мере, одно из соединений формул Ι-νΙΙ, продемонстрировано в приведенных ниже примерах.
Результаты, наряду с ожидаемыми значениями Е, рассчитанными согласно формуле Колби, обобщены в таблицах В1-В6. Указаны каждое из примененных действующих веществ и их нормы расхода [г действующего вещества/га], а также протестированные сорняки и полезные растения.
Пример В1. Послевсходовый тест.
Семена опытного растения выращивали в теплице в пластиковых цветочных горшках до стадии 4-6 листьев. В качестве субстрата для выращивания культур использовали стандартную почву. Опытные растения на стадии 4-6 листьев обрабатывали гербицидами по отдельности или в виде смеси. Тестируемые соединения применяли в форме водной суспензии (пример препаративной формы Е8, в)) из расчета 500 л воды/га. Нормы расхода соответствовали оптимальным концентрациям, определенным в полевых условиях и в условиях теплицы. Учет опытов проводили через 24 дня. В качестве оценки использовали следующую линейную шкалу (% активности):
100% = растения погибли,
50% = средняя активность,
0% = отсутствие фитотоксичного действия (как в необработанном контроле).
Опытные растения: ВгасЫапа, Сурегик, ОщЦапа. ЕсЫпосЫоа, Рашсит.
Примеры синергетической активности комбинаций, включающих соединение формулы А и соединение формулы III (глифосат), приведены в таблице В1.
Таблица В1: Опыты с соединением формулы А и глифосатом Гли (соединение формулы III), при их раздельном применении или в виде смеси, послевсходовая обработка в отношении 5 сорняков. Гербицидная активность в [%] через 24 дня после обработки.
Соединение Норма расхода [г действующего вещества/га] Сорняк [%] Е [ожидаемое значение]
ВгасЫапа
А 100 10
Гли 400 70
А+Гли 100 + 400 90 73
А 100 10
Гли 300 70
А+ Гли 100 + 300 90 73
А 200 15
Гли 200 60
А+Гли 200 + 200 80 66
Сурегик
А 100 60
Гли 400 15
А + Гли 100 + 400 95 66
А 50 50
Гли 400 15
А + Гли 50 + 400 90 58
А 50 50
Гли 300 5
А+Гли 50 + 300 90 53
ИдИапа
А 200 90
Гли 100 25
А + Гли 200 +100 98 93
А 100 90
Гли 100 25
А + Гли 100 +100 98 93
А 50 85
Гли 100 25
А + Гли 50 + 100 95 88
ЕсЫпосЫоа
А 200 45
Гли 400 20
А + Гли 200 + 400 90 56
А 200 45
Гли 200 0
А + Гли 200 + 200 80 45
А 100 15
Гли 400 20
А + Гли 100 + 400 75 32
Рашсит
А 200 70
Гли 100 70
А+Гли 200 +100 98 91
А 50 50
Гли 100 70
А+Гли 50 + 100 90 85
Аналогичные результаты получают, когда тестируемые соединения формул А и III используют в виде препаративных форм согласно примерам Р1-Р7.
Пример В2. Предвсходовый тест.
Опытные растения высевают в стандартную почву в пластиковые цветочные горшки. Сразу после посева производят обработку путем опрыскивания тестируемыми соединениями по отдельности или в виде смеси в форме водной суспензии тестируемых соединений (пример препаративной формы Р8, в) и г)) или в форме эмульсионного концентрата (пример препаративной формы Р1, г)) из расчета 500 л воды/га. Нормы расхода соответствуют оптимальным концентрациям, определенным в полевых условиях и в условиях теплицы. Затем опытные растения выращивают в теплице в оптимальных условиях. Через 34 дня (таблицы В2-В5) и 41 день (таблица В6) периода испытаний данные эксперимента оценивают следующим образом (% активности, 100% = растения погибли, 0% = отсутствие фитотоксичного действия). Фитотоксичность от 61 до 80% (особенно от 81 до 100%) обозначает гербицидную активность в отношении сорняков от хорошей до очень хорошей; фитотоксичность от 0 до 15% (особенно от 0 до 5%) обозначает толерантность к гербицидам полезных растений от хорошей до очень хорошей.
Тестируемые соединения: канатник (АЬий1оп), череда (ВИепк), молочай (ЕирйотЫа), ипомея (1ротоеа), сесбания (Зс^Ьаша). дурнишник (ХайЫит), ВойЬоеШа, сида (81йа), сорго двуцветное (8огдйит Ыео1ог).
Примеры синергетической активности комбинаций, включающих соединение формулы А и соединения формул II (тербутилазин, атразин) и V (рацемат метолахлора, 8-энантиомер метолахлора и диметенамид), приведены в таблицах В2-В6.
Таблица В2. Опыты на кукурузе с соединением формулы А и тербутилазином Терб (соединение формулы II) при их раздельном применении или в виде смеси, предвсходовая обработка кукурузы и 5 сорняков. Гербицидная активность в [%] через 34 дня после обработки. Е обозначает ожидаемое значение.
Соединение Норма расхода [г действующего вещества/га] Полезное растение [%] Сорняк[%] Е
Кукуруза АЬиШоп
А 30 10 40
Терб 500 0 90
А + Терб 30 + 500 15 100 94
А 15 0 20
Терб 500 0 90
А + Терб 15 + 500 10 100 92
А 15 0 20
Терб 250 0 30
А + Терб 15 + 250 5 98 44
Кукуруза В1йеп8
А 60 10 90
Терб 1 25 0 0
А + Терб 60 + 125 0 100 90
А 30 10 30
Терб 250 0 60
А + Терб 30 + 250 10 90 72
А 30 10 30
Терб 1 25 0 0
А + Терб 30 + 125 0 95 30
Кукуруза ЕирйогЫа
А 30 10 90
Терб 1 25 0 40
А + Терб 30 + 125 0 100 94
А 15 0 0
Терб 500 0 95
А + Терб 15 + 500 10 100 95
А 15 0 0
Терб 250 0 70
А + Терб 15 + 250 5 80 70
Кукуруза !ротоеа
А 60 10 30
Терб 1 25 0 0
А + Терб 60 + 125 0 50 30
А 30 10 20
Терб 500 0 95
А + Терб 30 + 500 15 100 96
Кукуруза 8е§Ьаша
А 60 10 50
Терб 250 0 80
А + Терб 60 + 250 10 100 90
Таблица В3. Опыты на кукурузе с соединением формулы А и атразином Атра (соединение формулы II) при их раздельном применении или в виде смеси, предвсходовая обработка кукурузы и 5 сорняков. Гербицидная активность в [%] через 34 дня после обработки. Е обозначает ожидаемое значение.
Соединение Норма расхода [г действующего вещества/га] Полезное растение: [%] Сорняк: [%] Е
Кукуруза АЬиШоп
А 30 10 40
Атра 1 25 0 0
А + Атра 30 + 125 0 90 40
А 15 0 20
Атра 500 0 98
А + Атра 15 + 500 0 100 98
Кукуруза В1деп8
А 60 10 90
Атра 1 25 0 60
А + Атра 60 + 125 10 100 96
А 30 10 30
Атра 1 25 0 60
А+Атра 30 + 125 0 100 72
А 15 0 20
Атра 1 25 0 60
А + Атра 15 + 125 0 98 68
Кукуруза ЕирЬогЫа
А 30 10 90
Атра 1 25 0 0
А + Атра 30 + 125 0 100 90
Кукуруза !ротоеа
А 60 10 30
Атра 250 0 70
А + Атра 60 + 250 10 100 79
А 60 10 30
Атра 125 0 0
А + Атра 60 + 125 10 60 30
Кукуруза ХапШшт
А 30 10 0
Атра 250 0 0
А + Атра 30 + 250 0 70 0
А 15 0 0
Атра 500 0 95
А + Атра 15 + 500 0 100 95
Таблица В4. Опыты на кукурузе с соединением формулы А и рацематом метолахлора Мет. рац. (соединение формулы V) при их раздельном применении или в виде смеси, предвсходовая обработка кукурузы и 7 сорняков. Гербицидная активность в [%] через 34 дня после обработки. Е обозначает ожидаемое значение.
Соединение Норма расхода [г действующего вещества/га] Полезное растение: [%] Сорняк: [%] Е
Кукуруза АЬиШоп
А 30 10 40
Мет. рац. 1000 0 20
А+Мет.рац. 30 +1000 0 98 52
А 30 10 40
Мет. рац. 500 0 20
А+Мет.рац. 30 + 500 0 100 52
Кукуруза В10еп§
А 30 10 30
Мет. рац. 1000 0 30
А+Мет.рац. 30 +1000 0 90 51
Кукуруза ЕирйогЫа
А 30 10 90
Мет.рац. 500 0 0
А+Мет.рац. 30 + 500 0 95 90
А 15 0 0
Мет. рац. 500 0 0
А+Мет. рац. 15 + 500 0 90 0
Кукуруза 1ротоеа
А 60 10 30
Мет.рац. 1000 0 0
А + Мет.рац. 60 + 1 000 0 60 30
Кукуруза КоНЬоеШа
А 60 10 30
Мет.рац. 1000 0 0
А+Мет.рац. 60 + 1 000 0 80 30
Кукуруза 8е§Ьаша
А 60 10 50
Мет. рац. 1000 0 60
А + Мет.рац. 60 + 1 000 0 100 70
Кукуруза 814а
А 15 0 80
Мет. рац. 500 0 50
А+Мет.рац. 15 + 500 0 95 90
А 15 0 80
Мет. рац. 250 0 0
А+Мет. рац. 15 + 250 0 100 80
Таблица В5. Опыты на кукурузе с соединением формулы А и δ-энантиомером метолахлора Мет-8 (соединение формулы V) при их раздельном применении или в виде смеси, предвсходовая обработка кукурузы и 6 сорняков. Гербицидная активность в [%] через 34 дня после обработки. Е обозначает ожидаемое значение.
Соединение Норма расхода [г действующего вещества/га] Полезное растение: [%] Сорняк: [%] Е
Кукуруза АЬиШоп
А 30 10 40
Мет-8 300 10 10
А + Мет-8 30 + 300 5 100 46
А 30 10 40
Мет-8 150 0 0
А + Мет-8 30 + 150 0 100 40
Кукуруза ВгаеШапа
А 60 10 60
Мет-8 300 10 50
А + Мет-8 60 + 300 10 100 80
А 60 10 60
Мет-8 150 0 20
А + Мет-8 60 + 150 0 75 68
Кукуруза ЕирйогЫа
А 30 10 90
Мет-8 600 10 0
А + Мет-8 30 + 600 15 95 90
А 15 0 0
Мет-8 . 300 10 0
А + Мет-8 15 + 300 5 70 0
А 15 0 0
Мет-8 150 0 0
А+Мет-8 15 + 150 0 70 0
Кукуруза 814а
А 15 0 80
Мет-8 300 10 40
А + Мет-8 15 + 300 5 100 88
А 15 0 80
Мет-8 150 0 0
А + Мет-8 15 + 150 0 100 80
Кукуруза ХапШшт
А 60 10 20
Мет-8 600 10 20
А + Мет-8 60 + 600 10 80 36
А 60 10 20
Мет-8 300 10 0
А + Мет-8 60 + 300 10 60 20
Таблица В6. Опыты на кукурузе с соединением формулы А и диметенамидом Дим (соединение формулы V) при их раздельном применении или в виде смеси, предвсходовая обработка кукурузы и 6 сорняков. Гербицидная активность в [%] через 41 день после обработки. Е обозначает ожидаемое значение.
Соединение Норма расхода [г действующего вещества/га] Полезное растение: [%] Сорняк: [%] Е
Кукуруза АЬиШоп
А 15 0 80
Дим 250 0 10
А+Дим 15 + 250 0 100 82
А 8 0 50
Дим 250 0 10
А + Дим 8 + 250 0 70 55
Кукуруза ЕирйогЫа
А 15 0 85
Дим 500 0 30
А + Дим 15+500 0 100 90
Кукуруза 1ротоеа
А 30 10 0
Дим 1000 20 0
А + Дим 30+ 1000 20 70 0
Кукуруза КоНЬоеШа
А 60 40 70
Дим 125 0 20
А+Дим 60 + 125 15 100 76
А 30 40 80
Дим 1 25 0 20
А + Дим 30 + 125 10 100 84
Кукуруза 81йа
А 8 0 40
Дим 1000 20 95
А + Дим 8 + 1000 0 100 97
А 8 0 40
Дим 500 0 85
А+Дим 8 + 500 0 100 91
А 8 0 40
Дим 250 0 40
А + Дим 8 + 250 0 100 64
Кукуруза 8огдЬиш Ь1с.
А 8 0 0
Дим 1000 20 80
А + Дим 8 + 1000 0 100 80
Аналогичные результаты получают, когда тестируемые соединения формул А и II и V используют в виде препаративных форм согласно в примерам Р2-Р7.
У композиций по изобретению выявлены выраженные синергетические действия как при послевсходой, так и при предвсходовой обработке, при различных соотношениях в смесях отдельных компонентов и при различных нормах расхода смесей в отношении различных сорняков (однодольных и двудольных).
Синергетическое увеличение вышеуказанного спектра гербицидной активности особенно ценно с экономической точки зрения, например, ожидаемая гербицидная активность (Е), составляющая 90-95%, может быть увеличена до фактической гербицидной активности, составляющей 95-100%, что, например, получено в отношении ЕцрйогЫа (таблица В6) при использовании соединения формулы А и диметенамида (Дим) в смеси 15 + 500 г действующих веществ/га.
Аналогичные выраженные селективные гербицидные активности обнаружены у следующих композиций по изобретению: соединение формулы А + атразин + 8-энантиомер метолахлора; соединение формулы А + тербутилазин + 8-энантиомер метолахлора; формулы А + рацемат метолахлора + беноксакор; соединение формулы А + 8-энантиомер метолахлора + бе ноксакор; соединение формулы А + глуфосинат; соединение формулы А + сульфосат; соединение формулы А + аметрин; и соединение формулы А + флутиацет.

Claims (6)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Гербицидная композиция, представляющая смесь соединения формулы А снэ или его агрохимически приемлемую соль и синергетического количества, по меньшей мере, одного соединения, выбранного из группы, включающей глифосат, тербутилазин, атразин, метолахлор, метолахлор (8-энантиомер), диметенамид, глуфосинат и паракват.
  2. 2. Композиция по п.1, в которой соотношение масс компонента формулы А и, по крайней мере, одного из соединений, выбранного из группы, включающей глифосат, тербутилазин, атразин, метолахлор, метолахлор (8-энантиомер), диметенамид, глуфосинат и паракват, составляет от 1:100 до 1:0,001.
  3. 3. Способ борьбы с нежелательной растительностью в культурах полезных растений, включающий обработку культурного растения или места его произрастания гербицидно эффективным количеством композиции по п. 1 .
  4. 4. Способ по п.3, в котором обработку культурного растения или места его произрастания соединением формулы А и, по крайней мере, одним соединением, выбранным из группы, включающей глифосат, тербутилазин, атразин, метолахлор, метолахлор (8-энантиомер), диметенамид, глуфосинат и паракват, проводят раздельно.
  5. 5. Способ по п.4, в котором культурные растения представляют собой плантационные культуры, сахарный тростник, хлопчатник, картофель, зерновые и прежде всего кукурузу.
  6. 6. Способ по п.4, в котором культуры полезных растений обрабатывают вышеуказанной композицией при нормах расхода, соответствующих 0,5-4,0 кг общего количества действующих веществ на гектар.
EA199800830A 1996-03-15 1997-03-05 Гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками EA001549B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH69196 1996-03-15
PCT/EP1997/001106 WO1997034484A1 (en) 1996-03-15 1997-03-05 Herbicidal composition and method of weed control

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199800830A1 EA199800830A1 (ru) 1999-04-29
EA001549B1 true EA001549B1 (ru) 2001-04-23

Family

ID=4192913

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199800830A EA001549B1 (ru) 1996-03-15 1997-03-05 Гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками

Country Status (25)

Country Link
EP (1) EP0888055B1 (ru)
JP (1) JP2000508626A (ru)
KR (1) KR100435356B1 (ru)
CN (1) CN1092486C (ru)
AR (1) AR006221A1 (ru)
AT (1) ATE195846T1 (ru)
AU (1) AU712614B2 (ru)
BR (1) BR9708192A (ru)
CA (1) CA2244141A1 (ru)
CO (1) CO4761024A1 (ru)
DE (1) DE69702968T2 (ru)
EA (1) EA001549B1 (ru)
ES (1) ES2150226T3 (ru)
GT (1) GT199700031A (ru)
HR (1) HRP970135A2 (ru)
HU (1) HUP9901819A3 (ru)
ID (1) ID19624A (ru)
IL (1) IL125410A0 (ru)
MY (1) MY117294A (ru)
PL (1) PL186800B1 (ru)
TR (1) TR199700201A2 (ru)
TW (1) TW492841B (ru)
UY (1) UY24486A1 (ru)
WO (1) WO1997034484A1 (ru)
ZA (1) ZA972225B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2656400C2 (ru) * 2013-05-08 2018-06-05 Адама Куена Н.В. Гербицидная смесь имазетапира и пропаквизафопа

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6586367B2 (en) 1996-09-05 2003-07-01 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the control of weeds
AU708918B2 (en) * 1997-01-28 1999-08-19 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
DE19958381A1 (de) 1999-12-03 2001-06-07 Bayer Ag Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen
US6850763B1 (en) 2000-11-22 2005-02-01 Winphoria Networks, Inc. System and method of servicing mobile communications with a proxy switch
US6455469B1 (en) 2000-12-05 2002-09-24 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal composition
JP2005068121A (ja) * 2003-08-27 2005-03-17 Maruwa Biochemical Co Ltd 速効性微粒除草剤
GB201117019D0 (en) * 2011-10-04 2011-11-16 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
CN102986734B (zh) * 2012-11-29 2014-07-23 叶长东 一种包含腐植酸和精吡氟禾草灵等除草剂的组合物
CN103300038A (zh) * 2013-06-20 2013-09-18 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 含氯吡嘧磺隆和氟丙嘧草酯的除草组合物
CN104106570A (zh) * 2014-06-12 2014-10-22 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟丙嘧草酯和高效氟吡甲禾灵的除草组合物
CN104106571A (zh) * 2014-06-12 2014-10-22 广东中迅农科股份有限公司 一种除草组合物
CN104106572A (zh) * 2014-06-12 2014-10-22 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟丙嘧草酯和精喹禾灵的除草组合物
CN104082302A (zh) * 2014-06-13 2014-10-08 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟丙嘧草酯和苯氧羧酸类除草剂的农药组合物
CN104094944B (zh) * 2014-06-13 2016-08-24 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟丙嘧草酯和五氟磺草胺的除草组合物
CN104798810A (zh) * 2015-05-13 2015-07-29 青岛清原植保服务有限公司 一种复配除草组合物及其制剂和使用方法
CA3117592A1 (en) * 2018-11-19 2020-05-28 Syngenta Crop Protection Ag Paraquat formulation
KR20220095657A (ko) 2020-12-30 2022-07-07 황 치우화 제초제 조성물 현탁액
EP4230620A1 (de) * 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5183492A (en) * 1989-06-29 1993-02-02 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal 3-aryluracils
DE4437197A1 (de) * 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Herbizide auf Basis von Aryluracilen zur Verwendung im Reisanbau

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5183492A (en) * 1989-06-29 1993-02-02 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal 3-aryluracils
DE4437197A1 (de) * 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Herbizide auf Basis von Aryluracilen zur Verwendung im Reisanbau

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2656400C2 (ru) * 2013-05-08 2018-06-05 Адама Куена Н.В. Гербицидная смесь имазетапира и пропаквизафопа

Also Published As

Publication number Publication date
MY117294A (en) 2004-06-30
AU2024197A (en) 1997-10-10
ID19624A (id) 1998-07-23
DE69702968D1 (de) 2000-10-05
JP2000508626A (ja) 2000-07-11
KR100435356B1 (ko) 2006-04-17
EP0888055A1 (en) 1999-01-07
CN1092486C (zh) 2002-10-16
KR20000064605A (ko) 2000-11-06
IL125410A0 (en) 1999-03-12
GT199700031A (es) 1998-09-05
PL186800B1 (pl) 2004-02-27
HUP9901819A2 (hu) 1999-09-28
DE69702968T2 (de) 2000-12-28
WO1997034484A1 (en) 1997-09-25
CO4761024A1 (es) 1999-04-27
UY24486A1 (es) 1997-09-12
HUP9901819A3 (en) 2001-03-28
TR199700201A2 (xx) 1997-10-21
EA199800830A1 (ru) 1999-04-29
BR9708192A (pt) 1999-07-27
AU712614B2 (en) 1999-11-11
TW492841B (en) 2002-07-01
CN1213271A (zh) 1999-04-07
ATE195846T1 (de) 2000-09-15
EP0888055B1 (en) 2000-08-30
ZA972225B (en) 1997-09-17
PL328714A1 (en) 1999-02-15
CA2244141A1 (en) 1997-09-25
ES2150226T3 (es) 2000-11-16
HRP970135A2 (en) 1998-04-30
AR006221A1 (es) 1999-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA001470B1 (ru) Синергетическая гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками
EA001549B1 (ru) Гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками
EP0820227B1 (en) Synergistic herbicidal compositions of metolachlor
JP6389610B2 (ja) 除草剤組成物
EA015243B1 (ru) Способ повышения урожайности кукурузы
EA013077B1 (ru) Гербицидная композиция
EA019698B1 (ru) Способ борьбы с сорняками и гербицидная композиция
JP4214052B2 (ja) ベンゾイルピラゾールおよび薬害軽減剤を含有する除草剤
TWI335799B (en) Herbicidal composition
AU640720B2 (en) Synergistic composition for regulating plant growth
WO2022190129A1 (en) Herbicidal compositions comprising of phosphonic acid compound
JP2939002B2 (ja) ブロモキシニル又はイオキシニル又はそれらの誘導体の1種から選択される少なくとも1種及び2−クロロ−6−ニトロ−3−フェノキシアニリンからなる配合除草剤
EP0040898B1 (en) 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) benzoate esters of alpha-hydroxyalkanoates and methods of using same as herbicides
US4531966A (en) Herbicide compositions
RU2150833C1 (ru) Гербицидный препарат избирательного действия и способ селективной борьбы с сорняками и травами
EA000532B1 (ru) Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и аклонифен
SU999969A3 (ru) Способ получени 3-гетероциклических производных 4-нитро-2-хлор(или 2,6-дихлор)-4-трифторметилдифениловых эфиров
KR100352810B1 (ko) 벼농작물의잡초를방제하기위한제초제조성물
CN108391670A (zh) 棉花田除草组合物
HU189919B (en) Herbicide containing new 2-methyl-4-isopropyl-2-pentenoil-anilide compounds as agent and process for the production of the agent
CN110692644A (zh) 一种除草组合物防治旱地作物不希望的植物发芽或生长的用途
CN115005229A (zh) 一种含调节膦的除草组合物
EP0202294A1 (en) SYNERGISTIC HERBICIDE COMPOSITIONS.
JPH05279209A (ja) 除草剤組成物
JPH01249705A (ja) 除草剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU

NF4A Restoration of lapsed right to a eurasian patent

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY RU