KR20000064605A - 제초조성물및잡초방제방법 - Google Patents

제초조성물및잡초방제방법

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KR20000064605A
KR20000064605A KR1019980707294A KR19980707294A KR20000064605A KR 20000064605 A KR20000064605 A KR 20000064605A KR 1019980707294 A KR1019980707294 A KR 1019980707294A KR 19980707294 A KR19980707294 A KR 19980707294A KR 20000064605 A KR20000064605 A KR 20000064605A
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만프레트 후데츠
로베르트 넬겐
Original Assignee
더블류. 하링, 지. 보이롤
노바티스 아게
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 A의 화합물 또는 농화학적으로 허용되는 이의 염 및 하기 화학식 1 내지 7의 물질류로부터의 하나 이상의 화합물을 포함하는 제초제에 관한 것이다.
화학식 A
화학식 1
A-SO2-NH-E
화학식 2
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
화학식 7
상기식에서,
A, E, U-V, W-Y, R, Q, R4내지 R6, n, R7내지 R11, X, Z, R12내지 R15, X1및 X2 -는 청구의 범위에서 정의한 바와 같다.

Description

제초 조성물 및 잡초 방제 방법
본 발명은 곡류, 옥수수, 벼, 사탕수수, 농작물, 목화, 감자 및 대두 곡물과 같은 유용 식물의 작물에서의 선별적 잡초 방제에 적합한 제초 활성 성분 배합물을 포함하는 신규 제초 조성물에 관한 것이다.
또한 본 발명은 유용 식물의 작물에서의 선별적 잡초 방제 방법 및 신규 조성물의 상기 목적으로의 용도에 관한 것이다.
하기 화학식 A의 화합물을 포함하는 제초 조성물은, 예를 들어 문헌[참조: US-A 제5 183 492호]에 기술되어 있다.
본 발명에 이르러 놀랍게도 화학식 A의 화합물과 하기 화학식 1 내지 7의 하나 이상의 화합물과의 다양한 비의 배합물은, 특히 유용 식물의 작물에 발생하는 다량의 잡초를 유용 식물에 어떠한 심각한 해를 가하지 않고서도, 발아 전 및 발아 후 둘 다 효과적으로 방제가능한 제초 활성을 나타낸다는 것이 밝혀졌다.
따라서 본 발명과 관련하여, 활성 성분으로서 화학식 A의 화합물 또는 농화학적으로 허용되는 이의 염, 및 하기 화학식 1 내지 7의 물질류로부터의 하나 이상의 화합물을 서로 혼합시켜 포함하는 선별적 잡초 방제를 위한 신규 제초 조성물이 제시된다.
화학식 A
A-SO2-NH-E
상기식에서,
A는 화학식
또는의 라디칼이고,
E는 화학식
또는의 라디칼이고,
U-V는 화학식 CR1=N, N=CR1또는 NR1CO(여기서, R1은 -NH2, -NHC3H7-i, -NHC(CH3)2CN, -NHC4H9-t, -NHC2H5, -SCH3, -CH3, -Cl, C6H11,또는이다)의 라디칼이고,
W-Y는 화학식 CR2=N, N=CR2, NR2CO, NH 또는 CR2=CR3(여기서, R2는 수소, -Cl, -NH2, -NHC3H7-i, -NHC2H5또는 -NHC(CH3)3이고, R3은 -NH2, -NHCH3또는 -O-CO-SC8H17이다)의 라디칼이고,
R은 -Cl, -SCH3, -C4H9-t,또는 수소이고,
n은 0 또는 1이고,
R4는 수소이고,
R5는 수소, -CH3또는 -NH2이고,
R6은 하이드록시, -OC2H5, -O-C(CH3)2-CO2C2H5, -NHSO2CH3, -OCH3, -OC4H9-n, -OCH2-C≡CH 또는 -OC2H4-O-N=C(CH3)2이고,
Q는 화학식또는(여기서, M은 알칼리 금속, 암모늄, 알킬암모늄, 설포늄 또는 알킬설포늄이다),
또는의 라디칼이고,
R7은 2-NO2, 2-Br 또는 2-F이고,
R8은 6-NH2, 6-Br 또는 6-NO2이거나,
R8및 R7은 함께 페닐 라디칼의 2- 및 3-위치를 브릿징하는 화학식 -C(CH3)2-CH(OC2H5)O-의 라디칼을 형성하고, 이러한 라디칼의 탄소 원자는 2-위치에 연결되어 있고 이러한 라디칼의 산소 원자는 3-위치에 연결되어 있고,
R9는 3-CH3, 4-CF3, 4-CN 또는 5-SCH2COOCH3이고,
R10은 수소, 4-CH3또는 4-Cl이고,
X는 -O-, -NH-, -NC3H7(n)- 또는 -NC2H5-이고,
R11은 수소, -CH(C2H5)2, -C3H7-n, -CH2-C(CH3)=CH2, -CO-C8H17-n, -CO-C7H15-n 또는 -SO2CH3이거나,
R11및 X는 함께 라디칼을 형성하고,
Z는 화학식
또는의 라디칼이고,
R12는 수소, -CH2OCH3, -CH2OC2H5, -CH(CH3)CH2OCH3, -C3H7-i, -CH2-C3H7-i, -C3H7-n, -CH3, -C2H5또는 -CH2-CH=CH2이거나,
R12는 Z와 함께 화학식 또는의 라디칼을 형성하고,
R13은 -N(CH3)2, -N(OCH3)CH3, -CH2Cl, -CHCl2, -SC2H5, -SC3H7-n, -OCH3, -OC2H5, -CH2-CH=CH2또는이거나,
R13은 R12와 함께 화학식 -O-CH2-C(CH3)2-, -CH2-CH(CH2Cl)-CHCl- 또는의 라디칼을 형성하고,
R14는 수소 또는 -CH2-CH(CH3)-SC2H5이고,
R15는 -C2H5, -C3H7-n 또는이고,
X1은 =O, =NOC2H5또는 =NOCH2-CH=CHCl이고,
X2 -는 Cl-또는 CH3SO3 -이다.
화학식 A의 화합물과 화학식 1 내지 7의 물질류로부터의 하나 이상의 화합물의 배합물이 잡초에 대한 이론상 기대되는 추가 방제 효과를 지닌다는 것은 매우 놀라운 일이므로, 따라서 두 가지 제제의 활성 범위를 특히 하기 두 가지 측면에서 넓힌다:
먼저, 각 화합물의 적용률을 양호한 작용을 고정시킨채 감소시킨다. 두 번째로, 본 발명에 따른 조성물은 각 물질이 낮은 적용률에서 더 이상은 농업경영학상으로 유용하지 않을 만큼 고도의 잡초 방제율을 수득한다. 이로써 잡초 스펙트럼이 실질적으로 확장되고 유용 식물의 작물에 대한 선택능이 추가적으로 증가하는데, 이 때 적용되는 활성 화합물의 예기치 않은 적용과다량이 목적되고 필요할 수 있다.
본 발명에 따른 제초 혼합물은 유용 식물의 작물에서 베로니카(Veronica), 갈륨(Galium), 파파베르(Papaver), 솔라늄(Solanum), 케노포듐(Chenopodium), 아마란더스(Amaranthus), 크산튬(Xanthium), 아부틸론(Abutilon), 암브로시아(Ambrosia), 사지타리아(Sagitaria), 세타리아(Setaria), 디지타리아(Digitaria), 에키노클로라(Echinochloa), 이포모에아(Ipomoea), 카시아스토라(Cassiastora), 다투라 스트라모늄(Datura stramonium), 세스바니아 엑살타타(Sesbania exaltata) 및 시다 스피노사(Sida spinosa)와 같은 농업경영학상으로 중요한 다수의 잡초에 대해 사용될 수 있다. 또한 본 발명에 따른 조성물을 적용한 후에 본 발명에 함유된 화학식 A의 화합물은 처리된 유용 식물, 특히 옥수수에서 메톨아클로르보다 신속하게 붕괴되는데, 이는 중요한 이점이 되는 것으로 보인다.
본 발명에 따른 조성물은 발아 전 적용, 발아 후 적용 및 종자 드레싱과 같은, 농업에서의 통상적인 모든 적용 방법에 적합하다.
본 발명에 따른 제초 혼합물은 특히 곡류, 사탕수수, 농작물(TVM), 벼, 목화, 대두, 감자 및, 특히 옥수수와 같은 유용 식물의 작물에서의 잡초 방제, 및 또한 예를 들어 목화 및 감자 작물에서의 수확 촉진 목적의 건조(dessication; drying out) 또는 낙엽(defoliation)에 적합하다.
"작물"은 또한 통상적인 육종 또는 유전 공학 방법에 의해 제초제 및 제초제류에 내성을 띠는 작물을 의미하는 것으로 사료된다.
본 발명에 따른 활성 성분 배합물은 화학식 A의 화합물 및 화학식 1 내지 7의 물질류로부터의 화합물 또는 화합물들을 어떠한 혼합비로 포함하나, 통상적으로 다른 성분(들)에 대해 초과인 하나의 성분을 갖는다. 화학식 A의 화합물과 이의 혼합쌍과의 바람직한 혼합비는 통상적으로 100:1 내지 1:100이다.
상기 제초 조성물 중에서, 화학식 2의 화합물에서 R1가 -NHC3H7-i, -NHC(CH3)2CN, -NHC4H9-t, -NHC2H5, -SCH3, -CH3, -Cl,또는이고, W-Y가 화학식 CR2=N, N=CR2,또는 CR2=CR3의 라디칼인 것이 바람직하다.
상기 제초 조성물 중에서, 화학식 A의 화합물 외에 하기 화학식 1 내지 7의 물질류로부터의 하나 이상의 화합물을 포함하는 화합물이 바람직하다.
화학식 1
A-SO2-NH-E
화학식 2
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
화학식 7
상기식에서,
A는 화학식
또는의 라디칼이고,
E는 화학식
또는의 라디칼이고,
U-V는 화학식 CR1=N 또는 N=CR1(여기서, R1은 -NHC3H7-i, -NHC(CH3)2CN, -NHC4H9-t, -NHC2H5또는 -Cl이다)의 라디칼이고,
W-Y는 화학식 CR2=N, N=CR2또는 CR2=CR3(여기서, R2는 수소, -NHC3H7-i, -NHC2H5또는 -NHC(CH3)3이고 R3은 -O-CO-SC8H17이다)의 라디칼이고,
R은 -Cl, -SCH3또는이고,
n은 0 또는 1이고,
R4는 수소이고,
R5는 수소, -CH3또는 -NH2이고,
R6은 하이드록시, -OC2H5, -OC4H9-n 또는 -OC2H4-O-N=C(CH3)2이고,
Q는 화학식또는(여기서, M은 알칼리 금속, 암모늄, 알킬암모늄, 설포늄 또는 알킬설포늄이다),
또는의 라디칼이고,
R7은 2-NO2또는 2-Br이고,
R8은 6-NH2또는 6-Br이고,
R9는 3-CH3, 4-CF3또는 4-CN이고,
R10은 4-CH3이고,
X는 -O-, -NH- 또는 -NC3H7-n이고,
R11은 수소, -CH(C2H5)2또는 -C3H7-n이고,
Z는 화학식
또는의 라디칼이고,
R12는 수소, -CH2OCH3, -CH2OC2H5, -CH(CH3)CH2OCH3, -C3H7-i, -CH2-C3H7-i, -C3H7-n, -CH3, -C2H5또는 -CH2-CH=CH2이거나,
R12는 Z와 함께 화학식 또는의 라디칼을 형성하고,
R13은 -N(CH3)2, -N(OCH3)CH3, -CH2Cl, -CHCl2, -SC2H5, -SC3H7-n, -OCH3, -OC2H5, -CH2-CH=CH2또는이거나,
R13은 R12와 함께 화학식 -O-CH2-C(CH3)2-, -CH2-CH(CH2Cl)-CHCl- 또는의 라디칼을 형성하고,
R14는 수소이고,
R15는 -C3H7-n 또는이고,
X1은 =O 또는 =NOC2H5이고,
X2 -는 Cl-또는 CH3SO3 -이다.
하기 배합물들은 특히 효과적인 활성 성분 혼합물임이 입증되었다:
화학식 A의 화합물+아트라진, 화학식 A의 화합물+플루티아세트, 화학식 A의 화합물+시아나진, 화학식 A의 화합물+플루메트설람, 화학식 A의 화합물+메톨아크롤르(라세메이트), 화학식 A의 화합물+메톨아크롤르(S-에난티오머), 화학식 A의 화합물+메토설람, 화학식 A의 화합물+니코설푸론, 화학식 A의 화합물+펜디메탈린, 화학식 A의 화합물+림설푸론, 화학식 A의 화합물+터부틸라진, 화학식 A의 화합물+2,4-D, 화학식 A의 화합물+브롬옥시닐, 화학식 A의 화합물+디캄바, 화학식 A의 화합물+할로설푸론, 화학식 A의 화합물+프리미설푸론, 화학식 A의 화합물+프로설푸론, 화학식 A의 화합물+시마진, 화학식 A의 화합물+설코트리온, 화학식 A의 화합물+아세토클로르, 화학식 A의 화합물+알라클로르, 화학식 A의 화합물+아메트린, 화학식 A의 화합물+벤타존, 화학식 A의 화합물+부틸레이트, 화학식 A의 화합물+클로피라리드, 화학식 A의 화합물+디메텐아미드(라세메이트), 화학식 A의 화합물+디메텐아미드(S-에난티오머), 화학식 A의 화합물+EPTC, 화학식 A의 화합물+티펜설푸론, 화학식 A의 화합물+트리플루라린, 화학식 A의 화합물+클로르안설람-메틸, 화학식 A의 화합물+터부트린, 화학식 A의 화합물+글리포세이트, 화학식 A의 화합물+글루포시네이트 및 화학식 A의 화합물+설포세이트.
이 중 하기 활성 성분 배합물들이 특히 중요하다:
화학식 A의 화합물+프리미설푸론+디캄바, 화학식 A의 화합물+프로설푸론+디캄바, 화학식 A의 화합물+프리미설푸론+브롬옥시닐, 화학식 A의 화합물+프리미설푸론+피리데이트, 화학식 A의 화합물+프로설푸론+브롬옥시닐, 화학식 A의 화합물+아트라진+메톨아클로르(S-에난티오머), 화학식 A의 화합물+터부틸라진+메톨아클로르(S-에난티오머) 및 화학식 A의 화합물+프로설푸론+피리데이트 및 특히 화학식 A의 화합물+아트라진, 화학식 A의 화합물+시아나진, 화학식 A의 화합물+플루메트설람, 화학식 A의 화합물+메톨아클로르(라세메이트), 화학식 A의 화합물+메톨아클로르(S-에난티오머), 화학식 A의 화합물+메토설람, 화학식 A의 화합물+펜디메탈린, 화학식 A의 화합물+시마진, 화학식 A의 화합물+터부틸라진, 화학식 A의 화합물+아세토클로르, 화학식 A의 화합물+알라클로르, 화학식 A의 화합물+디메텐아미드, 화학식 A의 화합물+크로란설람-메틸, 화학식 A의 화합물+글리포세이트 및 화학식 A의 화합물+글루포시네이트 및 화학식 A의 화합물+설포세이트.
활성 성분 배합물의 마지막 그룹 중 일부는 완화제와 함께 사용하기에 적합하다. 이로써 특히 화학식 A의 화합물+메톨아클로르(라세메이트)+화학식 5의 화합물
화학식 5
(여기서, Z는 -CH2-CH=CH2이고, R12는 -CH2-CH=CH2이거나
R12는 Z와 함께 화학식또는의 라디칼을 형성하고, R13은 -CHCl2이다); 화학식 A의 화합물+메톨아클로르(S-에난티오머)+화학식 5의 화합물
화학식 5
(여기서, Z는 -CH2-CH=CH2이고, R12는 -CH2-CH=CH2이거나 R12는 Z와 함께 화학식또는의 라디칼을 형성하고, R13은 -CHCl2이다); 화학식 A의 화합물+아세토클로르+화학식 5의 화합물
화학식 5
(여기서, Z는 -CH2-CH=CH2이고, R12는 -CH2-CH=CH2이거나 R12는 Z와 함께 화학식또는의 라디칼을 형성하고, R13은 -CHCl2이다); 및 화학식 A의 화합물+디메텐아미드+화학식 5의 화합물
화학식 5
(여기서, Z는 -CH2-CH=CH2이고, R12는 -CH2-CH=CH2이거나 R12는 Z와 함께 화학식또는의 라디칼을 형성하고, R13은 -CHCl2이다); 특히 화학식 A의 화합물+메톨아클로르(라세메이트)+벤옥사코르 및 화학식 A의 화합물+메톨아클로르(S-에난티오머)+벤옥사코르; 및 또한 화학식 A의 화합물+EPTC+화학식 5의 화합물
화학식 5
(여기서, Z는 -CH2-CH=CH2이고, R12는 -CH2-CH=CH2이거나 R12는 Z와 함께 화학식또는의 라디칼을 형성하고, R13은 -CHCl2이다); 및 화학식 A의 화합물+부틸레이트+화학식 5의 화합물
화학식 5
(여기서, Z는 -CH2-CH=CH2이고, R12는 -CH2-CH=CH2이거나 R12는 Z와 함께 화학식또는의 라디칼을 형성하고, R13은 -CHCl2이다)과 같은 배합물이 생성된다.
상기 언급된 활성 성분 배합물은 특히 옥수수에 사용하기에 적합하다.
하기 활성 성분 배합물은 특히 이미다졸리논 제초제에 내성인 옥수수에 사용할 수 있다:
화학식 A의 화합물+이마자퀸, 화학식 A의 화합물+이마제타피르, 화학식 A의 화합물+글리포세이트, 화학식 A의 화합물+글루포시네이트, 화학식 A의 화합물+설포세이트, 화학식 A의 화합물+클로리무론 에틸, 화학식 A의 화합물+이마자피르, 화학식 A의 화합물+벤설푸론, 화학식 A의 화합물+클로르설푸론, 화학식 A의 화합물+메트설푸론 메틸, 화학식 A의 화합물+설포메투론 메틸, 화학식 A의 화합물+트리아설푸론 및 화학식 A의 화합물+트리베누론 메틸 또는 또한 화학식 A의 화합물+이마자퀸 및 화학식 A의 화합물+이마제타피르.
본 발명에 따른 기타 활성 성분 배합물로, 예를 들어 감자 및 목화 작물에, 수확 촉진을 위한 건조제 또는 고엽제로서, 예를 들어 화학식 A의 화합물+글루포시네이트 및 화학식 A의 화합물+플루티아세트, 사탕수수내 예를 들어 화학식 A의 화합물+아메트린, 또는 노틸메이즈(no-till-maize) 및 농작물(TVM), 예를 들어 화학식 A의 화합물+글루포시네이트, 화학식 A의 화합물+글리포세이트, 화학식 A의 화합물+설포세이트 및 화학식 A의 화합물+파라콰트, 또한 화학식 A의 화합물+세톡시딤, 화학식 A의 화합물+프로파퀴자포프, 화학식 A의 화합물+퀴잘로포프 및 화학식 A의 화합물+플루아지포프를 사용할 수 있다.
상기 언급된 활성 성분은 문헌[참조: "The Pesticide Manual", 10th Edition, 1994, Crop Protection Publications] 및 기타 통상적인 농업경영학상의 기술 문헌에 기술 및 특징지어져있다. 화학식 A의 화합물은, 예를 들어 문헌[참조: US-A 제5 183 492호]에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 적합한 메톨아클로르의 광학 이성질체(S-에난티오머)로 화학식 5a의 RS,1'S(-)-N-(1'-메틸-2'-메톡시에틸)-N-클로로아세틸-2-에틸-6-메틸-아닐린 및 또한 농화학적으로 허용되는 이의 염을 들 수 있으며, 이는 예를 들어 문헌[참조: US-A 제5 002 606호]에 기술되어 있다.
활성 성분의 적용률은 폭넓은 범위로 다양할 수 있고 토양의 성질, 사용 형태(발아 전 또는 후; 종자 드레싱; 종자 골로의 적용; 비경작지로의 적용 등), 작물 식물, 방제되는 잡초, 우세한 기후 조건, 및 사용 형태, 사용 시간 및 목적 작물에 의해 결정되는 기타 요인에 좌우된다. 통상적으로, 본 발명에 따른 활성 성분 혼합물은 ha 당 활성 성분 혼합물 50 내지 4000g의 적용률로 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에 있어서, 화학식 A의 성분은 화학식 1 내지 7의 물질류로부터의 화합물에 중량비 1:100 내지 1:0.001로 존재한다.
조성물이 완화제를 포함할 경우, 화학식 A의 제초제의 완화제에 대한 중량비는 바람직하게는 1:5 내지 30:1이다.
본 발명에 따른 조성물은 무정형, 즉 합성으로 수득되는 바와 같이 사용될 수 있으나, 바람직하게는 제형화 기술에 통상적으로 사용되는 보조제와 함께 통상적인 방법으로, 예를 들어 유탁성 농축물, 설포닐우레아가 존재하지 않을 경우, 직접적인 살포성 또는 희석성 용액, 희석 에멀젼, 습식성 분말, 용해성 분말, 먼지, 미립자 또는 미세캡슐로 제형화된다. 조성물의 특성과 같이, 살포, 분무, 분진, 습식, 산포 또는 푸어링의 방법을 목적하는 대상 및 우세한 주위 환경에 따라서 선택한다.
제형물, 즉 조성물, 제제 또는 화학식 A 및 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 화합물(활성 성분), 및 필요한 경우 완화제 및/또는 하나 이상의 고체 또는 액체 제형 보조물을 포함하는 혼합물을 그 자체가 공지된 방법, 예를 들어 균일 혼합 및/또는 활성 성분의 제형 보조제, 예를 들어 용매 또는 고체 담체로의 분쇄에 의해 제조한다. 또한 제형물 조제시 표면-활성 화합물(계면활성제)를 사용하는 것이 가능하다.
적합한 용매로 분무성 탄화수소, 바람직하게는 알킬벤젠의 혼합물, 예를 들어 크실렌 혼합물 또는 알킬화된 나프탈렌과 같은 탄소수 8 내지 12의 분획; 파라핀, 사이클로헥산 또는 테트라하이드로나프탈렌과 같은 지방족 및 환지방족 탄화수소; 에탄올, 프로판올 또는 부탄올과 같은 알콜; 글리콜 및 이의 에스테르 및 프로필렌 글리콜 또는 디프로필렌 글리콜 에테르와 같은 에스테르; 사이클로헥사논, 이소포론 또는 디아세톤 알콜과 같은 케톤; N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸 설폭사이드 또는 물과 같은 강한 극성 용매; 식물성유 및 라프유, 캐스터유 또는 두유와 같은 이의 에스테르; 및 또한 적합한 실리콘 오일을 들 수 있다.
사용된 고체 담체, 예를 들어 먼지 및 분산성 분말은 통상적으로 칼사이트, 탈컴, 카오린, 몬트모릴로니트 또는 아파풀지트와 같은 천연 미네랄 여과기이다. 물리적 특성을 개선시키기 위해서 또한 고도로 분산된 실릭산 또는 고도로 분산된 흡수성 중합체를 첨가하는 것이 가능하다. 적합한 입상 흡착 담체는 다공성 유형, 예를 들어 경석, 부서진 벽돌, 세피오레이트 또는 벤토니트이고; 적합한 비흡착 담체는, 예를 들어 방해석 또는 모래이다. 또한, 다수의 유기 또는 무기성의 예비입상 물질로, 예를 들어 특히 돌로미트 또는 분쇄된 식물 잔사를 사용할 수 있다.
제조된 활성 성분의 특성에 따라, 적합한 표면-활성 화합물은 유화성, 분산성 및 흡습성이 양호한 비이온, 양이온 및/또는 음이온 계면활성제이다. "계면활성제"라는 용어는 또한 계면활성제의 혼합물을 포함하는 것으로 사료될 수 있다.
수용성 비누 및 수용성 합성 표면-활성 화합물은 둘 다 적합한 음이온 계면활성제이다.
적합한 비누는 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 또는 고도의 지방산 (C10-C22)의 비치환되거나 치환된 암모늄염, 예를 들어 올레산 또는 스테아르산, 또는 예를 들어 코코넛유 또는 탈로우 오일로부터 수득될 수 있는 천연 지방산 혼합물의 나트륨염 또는 칼륨염이다. 또한 지방산 메틸타우린염을 언급할 수 있다.
그러나, 대부분 소위 합성 계면활성제, 특히 지방산 설포네이트, 지방산 알콜 설페이트, 설폰화된 벤즈이미다졸 유도체 또는 아랄아릴 설포네이트를 사용한다.
지방산 알콜 설포네이트 또는 설페이트는 통상적으로 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 또는 비치환되거나 치환된 암모늄염의 형태이고, 또한 포함되어 있는 아실 라디칼의 알킬 잔기인 C8-C22알킬 라디칼, 예를 들어 리그노설폰산, 도데실설포네이트 또는 천연 지방산으로부터 수득된 지방 알콜 설페이트의 지방산 알콜 설페이트 혼합물의 나트륨 또는 칼슘염을 포함한다. 또한 이러한 혼합물은 설페이트화되거나 설포네이트화된 지방산 알콜의 염/에틸렌 옥시드 첨가제를 포함한다. 설폰환된 벤즈이키다졸 유도체는 바람직하게는 2개의 설폰산 그룹 및 탄소수 8 내지 22의 1개의 지방산 라디칼을 함유한다. 알킬아릴설포네이트의 예로 도데실벤젠설폰산, 디부틸나프탈렌설폰산 또는 나프탈렌설폰산의 축합물의 나트륨, 칼슘 또는 트리에탄올아민염 및 포름알데히드를 들 수 있다.
또한 상응하는 포스페이트, 예를 들어 4 내지 14㏖의 에틸렌 옥사이드와 p-노닐페놀의 첨가제의 포스포르산 에스테르염 또는 포스포리피드가 적합하다.
비이온 계면활성제는 바람직하게는 지방족 또는 사이클로지방족 알콜의 폴리글리콜 에테르 유도체, 치환되거나 비치환된 지방산 및 알킬페놀이고, 상기 유도체는 3 내지 30개의 에테르 그룹을 함유하고 (지방족) 탄화수소 잔기내 탄소수가 8 내지 20 및 알킬페놀의 알킬 잔기내 탄소수가 6 내지 18이다.
추가로 적합한 비이온 계면활성제는 폴리에틸렌 옥사이드와 폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌디아민폴리프로필렌 글리콜 및 알킬 쇄내 탄소수 1 내지 10의 알킬폴리프로필렌 글리콜의 수용성 첨가제이며, 상기 첨가제는 20 내지 250개의 에틸렌 글리콜 에테르 그룹 및 10 내지 100개의 프로필렌 글리콜 에테르 그룹을 함유한다. 상기 화합물은 통상적으로 프로필렌 글리콜 단위당 1 내지 5개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유한다.
비이온 계면활성제의 예로 노닐페놀폴리에톡시에탄올, 카스터유 폴리글리콜 에테르, 폴리프로필렌/폴리에틸렌 옥사이드 첨가제, 트리부틸페녹시폴리에톡시에탄올, 폴리에틸렌 글리콜 및 옥틸페녹시폴리에톡시에탄올을 들 수 있다.
폴리옥시에틸렌 소르비탄의 지방산 에스테르, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레이트는 또한 적합한 비이온 계면활성제이다.
양이온 계면활성제는 바람직하게는 N-치환체로서 하나 이상의 C8-C22알킬 라디칼 및 추가의 계면활성제로서 비치환되거나 할로겐화된 저급 알킬, 벤질 또는 하이드록시-저급 알킬 라디칼을 함유하는 4급 암모늄염이다. 염은 바람직하게는 할리드, 메틸 설페이트 또는 에틸 설페이트, 예를 들어 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 또는 벤질리디(2-클로로에틸)에틸암모늄 브로마이드의 형태이다.
제조 기술에 통상적으로 사용되고 또한 본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있는 계면활성제는 문헌[참조: McCutcheons's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981 and M. and J.Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol 1-3, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981]을 통해 기술되어 있다.
제초제는 통상적으로 화학식 A의 화합물과 화학식 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 화합물과의 활성 성분 혼합물 0.1 내지 95%, 고체 또는 액체 보조제 1 내지 99% 및 계면활성제 0.1 내지 25%를 함유한다.
따라서 상업적인 제조물을 바람직하게는 농축물로 제조할 수 있고, 최종 사용자는 통상적으로 희석 제제를 사용할 수 있다.
또한 조성물은 안정화제와 같은 추가 보조제, 예를 들어 식물성유 또는 에폭사이드화된 식물성유(에톡사이드화된 코코넛유, 레이프 오일 또는 두유), 소포제, 예를 들어 실리콘 오일, 보존제, 점성 조절제, 결합제 및 점착제뿐만 아니라 비료 또는 추가의 활성 성분을 포함할 수 있다.
바람직한 제제는 특히 하기 조성물을 갖는다(백분율은 중량이다):
유화성 농축물:
활성 성분 혼합물: 1 내지 90%, 바람직하게는 5 내지 20%
계면활성제: 1 내지 30%, 바람직하게는 10 내지 20%
액체 담체: 5 내지 94%, 바람직하게는 70 내지 85%
분제:
활성 성분 혼합물: 0.1 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 5%
고체 담체: 99.9% 내지 90%, 바람직하게는 99.9 내지 99%
분산액 농축물:
활성 성분 혼합물: 5 내지 75%, 바람직하게는 10 내지 50%
물: 94 내지 24%, 바람직하게는 88 내지 30%
계면활성제: 1 내지 40%, 바람직하게는 2 내지 30%
흡습성 분말:
활성 성분 혼합물: 0.5 내지 90%, 바람직하게는 1 내지 80%
계면활성제: 0.5 내지 20%, 바람직하게는 1 내지 15%
고체 담체: 5 내지 95%, 바람직하게는 15 내지 90%
입자:
활성 성분 혼합물: 0.1 내지 30%, 바람직하게는 0.1 내지 15%
고체 담체: 99.5 내지 70%, 바람직하게는 97 내지 85%
하기 실시예는 추가로 기술하나, 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
제조 실시예:
화학식 A, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 화합물의 혼합물(백분율은 중량이다)
F1. 유화성 농축물 a) b) c) d)
화학식 A의 화합물과
화학식 1 내지 7의
화합물 중 하나의 혼합물 5% 10% 25% 50%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 6% 8% 6% 8%
캐스터유 폴리글리콜 에테르 4% - 4% 4%
(에틸린 옥사이드 36㏖)
옥틸페놀 폴리글리콜 에테르 - 4% - 2%
(에틸렌 옥사이드 7 내지 8㏖)
사이클로헥사논 - - 10% 20%
방향족 탄화수소 혼합물 C9-C1285% 78% 55% 16%
목적하는 농축물의 유화액은 물로 희석시켜 상기 농축물로부터 수득할 수 있다.
F2. 용액 a) b) c) d)
화학식 A의 화합물과
화학식 1 내지 7의
화합물 중 하나의 혼합물 5% 10% 50% 90%
1-메톡시-3-(3-메톡시-
프로폭시)프로판 - 20% 20% -
폴리에틸렌 글리콜 MW 400 20% 10% - -
N-메틸-2-피롤리돈 - - 30% 10%
방향족 탄화수소 혼합물 C9-C1275% 60% - -
상기 용액은 미세드롭의 형태로 적용하기에 적합하다.
F3. 흡습성 분말 a) b) c) d)
화학식 A의 화합물과
화학식 1 내지 7의
화합물 중 하나의 혼합물 5% 25% 50% 80%
나트륨 리그노설포네이트 4% - 3% -
나트륨 라우릴 설페이트 2% 3% - 4%
나트륨 디이소부틸나프탈렌 - 6% 5% 6%
설포네이트
옥틸페놀 폴리글리콜 에테르 - 1% 2% -
(에틸렌 옥사이드 7 내지 8㏖)
고도로 분산된 실릭산 1% 3% 5% 10%
카오린 88% 62% 35% -
활성 성분은 첨가제와 완전 혼합되고 혼합물은 적합한 분쇄기로 완전 분쇄되어, 물로 희석되어 목적하는 농도의 현탁액을 제공할 수 있는 흡습성 분말을 제공한다.
F4. 코팅된 입자 a) b) c)
화학식 A의 화합물과
화학식 1 내지 7의
화합물 중 하나의 혼합물 0.1% 15% 50%
고도로 분산된 실릭산 0.9% 2% 2%
무기 담체 99.0% 93% 83%
(직경 0.1 내지 1㎜)
예를들면, CaCO3또는 SiO2
활성 성분은 염화메틸렌에 용해되고 용액은 담체로 분산되며, 이어서 용매는 진공하에 증발된다.
F5. 코팅된 입자 a) b) c)
화학식 A의 화합물과
화학식 1 내지 7의
화합물 중 하나의 혼합물 0.1% 5% 15%
폴리에틸렌 글리콜 MW 200 1.0% 2% 3%
고도로 분산된 실릭산 0.9% 1% 2%
무기 담체 98.0% 92% 80%
(직경 0.1 내지 1㎜)
예를들면, CaCO3또는 SiO2
미세하게 분쇄된 활성 성분은 혼합기내에서 폴리에틸렌 글리콜로 습윤된 담체에 균일하게 적용된다. 비분제 코팅된 입자는 상기 방법으로 수득된다.
F6. 추출기 입자 a) b) c) d)
화학식 A의 화합물과
화학식 1 내지 7의
화합물 중 하나의 혼합물 0.1% 3% 5% 15%
나트륨 리그노설포네이트 1.5% 2% 3% 4%
카복시메틸세룰로즈 1.4% 2% 2% 2%
카오린 97.0% 93% 90% 79%
활성 성분은 보조제로 혼합 및 분쇄되고, 혼합물은 물로 습윤된다. 혼합물을 추출한 다음 기류에서 건조시킨다.
F7. 분제 a) b) c)
화학식 A의 화합물과
화학식 1 내지 7의
화합물 중 하나의 혼합물 0.1% 1% 5%
활석 39.9% 49% 35%
카오린 60.0% 50% 60%
예비용도의 분제를 활성 성분을 담체와 혼합하고, 혼합물을 적합한 분쇄기로 분쇄하여 수득한다.
F8. 현탁액 농축믈 a) b) c) d)
화학식 A의 화합물과
화학식 1 내지 7의
화합물 중 하나의 혼합물 3% 10% 25% 50%
에틸 글리콜 5% 5% 5% 5%
노닐페놀 폴리글리콜 에테르 - 1 2% -
(에틸렌 옥사이드 15㏖)
나트륨 리그노설포네이트 3% 3% 4% 5%
카복시메틸셀룰로즈 1% 1% 1% 1%
37% 수성 포름알데히드 용액 0.2% 0.2% 0.2% 0.2%
실리콘 오일 유화액 0.8% 0.8% 0.8% 0.8%
물 87% 79% 62% 38%
미세하게 분쇄된 활성 성분은 궁극적으로 보조제와 혼합되어, 물로 희석하여 수득할 수 있는 목적하는 농도의 현탁액으로부터 현탁액 농축물을 수득한다.
이는 종종 화학식 A의 화합물 및 개별적으로 제조되어 목적하는 혼합비의 적용기에 유입되는, 적용 직전에 수중 "탱크 혼합물" 형태의 화학식 1 내지 7의 혼합 쌍 또는 혼합쌍들에 대해 실용적이다.
화학식 A의 화합물에, 필요할 경우 완화제와 배합하여, 화학식 1 내지 7의 하나 이상의 화합물로부터 상이한 시간에 적용하는 것이 유익한 것으로 입증될 수 있다. 또한 화학식 A의 화합물을, 필요할 경우 완화제와 배합하여 화학식 1 내지 7의 하나 이상의 화합물로부터 상이한 시간에 적용하는 것이 가능하다.
생물학적 실시예:
상승 효과는 화학식 A와 1 및/또는 2 및/또는 3 및/또는 4 및/또는 5 및/또는 6 및/또는 7의 화합물의 활성 성분 배합물의 작용이 개별적으로 적용시 화합물의 작용의 합계 이상일 때마다 존재한다.
둘 이상의 제초제의 주어진 배합물에 대한 목적하는 제초 작용 E는 하기와 같이 측정될 수 있다[참조 문헌: COLBY, S.R., "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations" Weeds 15, pages 20-22, 1967]:
상기식에서,
X는 비처리(=0%)된 대조군과 비교시 ha당 p㎏의 적용률에서 화학식 A의 화합물로 처리시 성장억제율이고,
Y는 비처리된 대조군과 비교시 ha당 q㎏의 적용률에서 화학식 1 내지 7의 하나 이상의 화합물로 처리시 제초 작용률이고,
E는 ha당 활성 성분 p+q ㎏의 적용률에서 화학식 A 및 1 내지 7의 화합물로 처리한 후의 목적하는 제초 작용(비처리된 대조군과 비교시 제초 작용률)이다.
작용이 실제적으로 목적하는 작용 E보다 클 경우, 상응 작용이 존재한다. 0 내지 50% 제초 작용(기대치)에서 70 내지 100% 제초 작용(관측치), 및 90 내지 95% 제초 작용(기대치)에서 95 내지 100% 제초 작용(관측치)로의 제초 배합물에서의 작용 증가는 상승 증가로서 당해 기술분야의 숙련인에 의해 확인될 수 있다.
화학식 A와 화학식 1 내지 7의 하나 이상의 화합물의 배합물의 상승 작용은 하기 실시예로 입증된다.
콜비(Colby)식에 따라 측정된 기대치 E와 함께, 결과를 표 B1 내지 B6에 기재한다. 사용되는 각각의 활성 성분 및 이의 적용률[g 활성 성분/ha], 및 또한 시험되는 잡초 및 유용 작물을 제시한다.
실시예 B1: 발아 후 시험:
시험 식물 종자를 플라스틱 화분의 온실 조건하에 4- 내지 6-엽단계로 성장시킨다. 배양 기질은 표준 토양이다. 4- 내지 6-엽단계에서, 제초제를 개별적으로 시험 식물과 혼합하여 적용시킨다. 시험 화합물을 수성 현탁액의 형태(제조 실시예 F8, C)로 물 500ℓ/ha만큼 적용한다. 적용률은 농지 조건 및 오닐 조건하에 확인된 최적의 농도를 입증한다. 시험 평가를 24일 후에 실시한다. 하기 선형 범위를 측정치(% 작용)로 사용한다.
100%=식물 사멸
50%=중간 정도의 작용
0%=(비처리된 대조군으로서) 광독소 작용 부재.
시험 식물: 브라키아리아(brachiaria), 시퍼러스(cyperus), 디지타리아, 에키노클로라, 패니큠(panicum).
화학식 A의 화합물과 화학식 3의 화합물(글리포세이트)의 배합물의 상승 활성의 예는 표 B1에 제시되어 있다.
화학식 A의 화합물 및 글리포세이트 Gly(화학식 3의 화합물)를 개별적으로 및 혼합하여 사용한 5종의 잡초에 대한 발아 후 시험 결과로서, 적용 24일 후의 제초 활성[%].
화합물 적용률[g 활성 성분/ha] 잡초[%] E[기대치]
브라키아리아 AGlyA+Gly 100400100+400 107090 73
AGlyA+Gly 100300100+300 107090 73
AGlyA+Gly 200200200+200 156080 66
시퍼러스 AGlyA+Gly 100400100+400 601595 66
AGlyA+Gly 5040050+400 501590 58
AGlyA+Gly 5030050+300 50590 53
디지타리아 AGlyA+Gly 200100200+100 902598 93
AGlyA+Gly 100100100+100 902598 93
AGlyA+Gly 5010050+100 852595 88
에키노클로아 AGlyA+Gly 200400200+400 452090 56
AGlyA+Gly 200200200+200 45080 45
AGlyA+Gly 100400100+400 152075 32
패니큠 AGlyA+Gly 200100200+100 707098 91
AGlyA+Gly 5010050+100 507090 85
화학식 A 및 3의 시험 화합물을 실시예 F1 내지 F7에 따라 제조할 경우 동일한 결과를 수득한다.
실시예 B2: 발아 전 시험:
시험 식물을 표준 토양의 플라스틱 화분에 파종한다. 파종 직후에 시험 화합물을 개별적으로나 혼합하여, 시험 화합물(제조 실시예 F8, c) 및 d))의 수성 현탁액의 형태 또는 유화액 농축물(제조 실시예 F1, d))의 형태로 물 500ℓ/ha로 분무시킴으로써 적용한다. 적용률은 농지 조건 및 온실 조건하에 확인된 최적의 농도를 입증한다. 이어서 시험 식물을 최적 농도하에 온실에서 재배한다. 34일(표 B2 내지 B5) 및 41일(표 B6)의 시험 기간 후, 시험을 평가한다(% 작용, 100%=식물 사멸, 0%=광독소 작용 없음). 광독성 61 내지 80%(특히 81 내지 100%)는 잡초에 있어서 매우 양호한 제초 작용에 우수한 것을 나타내고; 광독성 0 내지 15%(특히 0 내지 5%)는 유용 식물에서의 매우 양호한 내성에 우수한 것을 나타낸다.
시험 작물: 아부틸론, 비덴스(bidens), 유포비아(euphorbia), 이포모에아, 세스바미아(sesbamia), 크산튬, 로트보엘리아(rottboellia), 시다(sida), 소르검 비콜로르(Sorghum bicolor).
화학식 A의 화합물과 화학식 2(터부틸라진, 아트라진) 및 5(메톨아클로르 라세메이트, 메토아클로르 S-에난티오머 및 디메텐아미드)의 화합물의 배합물의 상승 작용의 예가 하기 표 B2 내지 B6에 제시되어 있다.
화학식 A의 화합물 및 터부틸라진 Terb(화학식 2의 화합물)을 개별적으로 및 혼합하여 사용한 옥수수 및 5종의 잡초에 대한 발아 전의 옥수수에 대한 시험 결과로서, 적용 32일 후의 제초 활성[%].
화합물 적용률[g 활성 성분/ha] 유용 작물[%] 잡초[%] E[기대치]
옥수수 아부틸론
ATerbA+Terb 3050030+500 10015 4090100 94
ATerbA+Terb 1550015+500 0010 2090100 92
ATerbA+Terb 1525015+250 005 203098 44
옥수수 비덴스
ATerbA+Terb 6012560+125 1000 900100 90
ATerbA+Terb 3025030+250 10010 306090 72
ATerbA+Terb 3012530+125 1000 30095 30
옥수수 에우포르비아
ATerbA+Terb 3012530+125 1000 9040100 94
ATerbA+Terb 1550015+500 0010 095100 95
ATerbA+Terb 1525015+250 005 07080 70
옥수수 이포모에아
ATerbA+Terb 6012560+125 1000 30050 30
ATerbA+Terb 3050030+500 10015 2095100 96
옥수수 세스바니아
ATerbA+Terb 6025060+250 10010 5080100 90
화학식 A의 화합물 및 아트라진 Atra(화학식 2의 화합물)를 개별적으로 및 혼합하여 사용한 옥수수 및 5종의 잡초에 대한 발아 전의 옥수수에 대한 시험 결과로서, 적용 34일 후의 제초 활성[%].
화합물 적용률[g 활성 성분/ha] 유용 작물[%] 잡초[%] E[기대치]
옥수수 아부틸론
AAtraA+Atra 3012530+125 1000 40090 40
AAtraA+Atra 1550015+500 000 2098100 98
옥수수 비덴스
AAtraA+Atra 6012560+125 10010 9060100 96
AAtraA+Atra 3012530+125 1000 3060100 72
AAtraA+Atra 1512515+125 000 206098 68
옥수수 에우포르비아
AAtraA+Atra 3012530+125 1000 900100 90
옥수수 이포모에아
AAtraA+Atra 6025060+250 10010 3070100 79
AAtraA+Atra 6012560+125 10010 30060 30
옥수수 크산튬
AAtraA+Atra 3025030+250 1000 0070 0
AAtraA+Atra 1550015+500 000 095100 95
화학식 A의 화합물 및 메톨아클로르 라세미 Met. rac.(화학식 5의 화합물)를 개별적으로 및 혼합하여 사용한 옥수수 및 7종의 잡초에 대한 발아 전의 옥수수에 대한 시험 결과로서, 적용 34일 후의 제초 활성[%].
화합물 적용률[g 활성 성분/ha] 유용 작물[%] 잡초[%] E[기대치]
옥수수 아부틸론
AMet.rac.A+Met.rac. 30100030+1000 1000 402098 52
AMet.rac.A+Met.rac. 3050030+500 1000 4020100 52
옥수수 비덴스
AMet.rac.A+Met.rac. 30100030+1000 1000 303090 51
옥수수 에우포르비아
AMet.rac.A+Met.rac. 3050030+500 1000 90095 90
AMet.rac.A+Met.rac. 1550015+500 000 0090 0
옥수수 이포모에아
AMet.rac.A+Met.rac. 60100060+1000 1000 30062 30
옥수수 로트보엘리아
AMet.rac.A+Met.rac. 60100060+1000 1000 30080 30
옥수수 세스바니아
AMet.rac.A+Met.rac. 60100060+1000 1000 5060100 70
옥수수 시다
AMet.rac.A+Met.rac. 1550015+500 000 805095 90
AMet.rac.A+Met.rac. 1525015+250 000 800100 80
화학식 A의 화합물 및 아트라진 메톨아클로르 S-에난티오머 Met-S(화학식 5의 화합물)를 개별적으로 및 혼합하여 사용한 옥수수 및 6종의 잡초에 대한 발아 전의 옥수수에 대한 시험 결과로서, 적용 34일 후의 제초 활성[%].
화합물 적용률[g 활성 성분/ha] 유용 작물[%] 잡초[%] E[기대치]
옥수수 아부틸론
AMet-SA+Met-S 3030030+300 10105 4010100 46
AMet-SA+Met-S 3015030+150 1000 400100 40
옥수수 브라키아리아
AMet-SA+Met-S 6030060+300 101010 6050100 80
AMet-SA+Met-S 6015060+150 1000 602075 68
옥수수 에우포르비아
AMet-SA+Met-S 3060030+600 101015 90095 90
AMet-SA+Met-S 1530015+300 0105 0070 0
AMet-SA+Met-S 1515015+150 000 0070 0
옥수수 시다
AMet-SA+Met-S 1530015+300 0105 8040100 88
AMet-SA+Met-S 1515015+150 000 800100 80
옥수수 크산튬
AMet-SA+Met-S 6060060+600 101010 202080 36
AMet-SA+Met-S 6030060+300 101010 20060 20
화학식 A의 화합물 및 디메텐아미드 Dime(화학식 5의 화합물)를 개별적으로 및 혼합하여 사용한 옥수수 및 6종의 잡초에 대한 발아 전의 옥수수에 대한 시험 결과로서, 적용 41일 후의 제초 활성[%].
화합물 적용률[g 활성 성분/ha] 유용 작물[%] 잡초[%] E[기대치]
옥수수 아부틸론
ADimeA+Dime 1525015+250 000 8010100 82
ADimeA+Dime 802508+250 000 501070 55
옥수수 이우포리아
ADimeA+Dime 1550015+500 000 8530100 90
옥수수 이포모에아
ADimeA+Dime 30100030+1000 102020 0070 0
옥수수 로트보엘리아
ADimeA+Dime 6012560+125 40015 7020100 76
ADimeA+Dime 3012530+125 40010 8020100 84
옥수수 시다
ADimeA+Dime 810008+1000 0200 4095100 97
ADimeA+Dime 85008+500 000 4085100 91
ADimeA+Dime 82508+250 000 4040100 64
옥수수 소르검 비콜로르
ADimeA+Dime 810008+1000 0200 080100 80
화학식 A 및 2 및 5의 시험 화합물을 실시예 F2 내지 F7에 따라 제조시 동일한 결과가 수득된다.
본 발명에 따른 조성물은 상기 상승 작용, 발아 전- 및 후- 둘 다를 개별적인 조성물의 다양한 혼합비로, 상이한 잡초(모노코틸레돈(monocotyledon) 및 디코틸레돈(dicotyledon))에 대한 혼합물의 다양한 적용률을 입증한다.
제초 활성의 상위 스펙트럼의 활성에서의 상승 증가는, 예를 들어 목적하는 제초값(E) 90 내지 95%를, 예를 들어 (15+500)g 활성 성분/ha의 혼합물에서의 화학기 A의 화합물 및 디메텐아미드 Dime과 표 B6에서의 에우포리비아에서 수득되는 바와 같이, 관측되는 제초 작용 95 내지 100%로 증가시킬 경우, 특히 경제적인 관점에서 유용하다.
유사하게 두드러진 선별적 제초 활성은 본 발명에 따른 하기 조성물에 의해 입증된다:
화학식 A의 화합물+아트라진+메톨아클로르 S-에난티오머; 화학식 A의 화합물+터부틸라진+메톨아클로르 S-에난티오머; 화학식 A의 화합물+메톨아클로르 라세메이트+벤옥사코르; 화학식 A의 화합물+메톨아클로르 S-에난티오머+벤옥사코르; 화학식 A의 화합물+글루포시네이트; 화학식 A의 화합물+설포세이트; 화학식 A의 화합물+아메트린; 및 화학식 A의 화합물+플루티아세트.

Claims (19)

  1. 화학식 A의 화합물 또는 농화학적으로 허용되는 이의 염 및 하기 화학식 1 내지 7의 물질류로부터의 하나 이상의 화합물을 서로 혼합된 상태로 포함하는 제초 조성물.
    화학식 A
    화학식 1
    A-SO2-NH-E
    화학식 2
    화학식 3
    화학식 4
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 7
    상기식에서,
    A는 화학식
    또는의 라디칼이고,
    E는 화학식
    또는의 라디칼이고,
    U-V는 화학식 CR1=N, N=CR1또는 NR1CO(여기서, R1은 -NH2, -NHC3H7-i, -NHC(CH3)2CN, -NHC4H9-t, -NHC2H5, -SCH3, -CH3, -Cl, C6H11,또는이다)의 라디칼이고,
    W-Y는 화학식 CR2=N, N=CR2, NR2CO, NH 또는 CR2=CR3(여기서, R2는 수소, -Cl, -NH2, -NHC3H7-i, -NHC2H5또는 -NHC(CH3)3이고, R3은 -NH2, -NHCH3또는 -O-CO-SC8H17이다)의 라디칼이고,
    R은 -Cl, -SCH3, -C4H9-t,또는 수소이고,
    n은 0 또는 1이고,
    R4는 수소이고,
    R5는 수소, -CH3또는 -NH2이고,
    R6은 하이드록시, -OC2H5, -O-C(CH3)2-CO2C2H5, -NHSO2CH3, -OCH3, -OC4H9-n, -OCH2-C≡CH 또는 -OC2H4-O-N=C(CH3)2이고,
    Q는 화학식또는(여기서, M은 알칼리 금속, 암모늄, 알킬암모늄, 설포늄 또는 알킬설포늄이다),
    또는의 라디칼이고,
    R7은 2-NO2, 2-Br 또는 2-F이고,
    R8은 6-NH2, 6-Br 또는 6-NO2이거나,
    R8및 R7은 함께 페닐 라디칼의 2- 및 3-위치를 브릿징하는 화학식 -C(CH3)2-CH(OC2H5)O-의 라디칼을 형성하고, 이러한 라디칼의 탄소 원자는 2-위치에 연결되어 있고 이러한 라디칼의 산소 원자는 3-위치에 연결되어 있고,
    R9는 3-CH3, 4-CF3, 4-CN 또는 5-SCH2COOCH3이고,
    R10은 수소, 4-CH3또는 4-Cl이고,
    X는 -O-, -NH-, -NC3H7(n)- 또는 -NC2H5-이고,
    R11은 수소, -CH(C2H5)2, -C3H7-n, -CH2-C(CH3)=CH2, -CO-C8H17-n, -CO-C7H15-n 또는 -SO2CH3이거나,
    R11및 X는 함께 라디칼을 형성하고,
    Z는 화학식
    또는의 라디칼이고,
    R12는 수소, -CH2OCH3, -CH2OC2H5, -CH(CH3)CH2OCH3, -C3H7-i, -CH2-C3H7-i, -C3H7-n, -CH3, -C2H5또는 -CH2-CH=CH2이거나,
    R12는 Z와 함께 화학식 또는의 라디칼을 형성하고,
    R13은 -N(CH3)2, -N(OCH3)CH3, -CH2Cl, -CHCl2, -SC2H5, -SC3H7-n, -OCH3, -OC2H5, -CH2-CH=CH2또는이거나,
    R13은 R12와 함께 화학식 -O-CH2-C(CH3)2-, -CH2-CH(CH2Cl)-CHCl- 또는의 라디칼이고,
    R14는 수소 또는 -CH2-CH(CH3)-SC2H5이고,
    R15는 -C2H5, -C3H7-n 또는이고,
    X1은 =O, =NOC2H5또는 =NOCH2-CH=CHCl이고,
    X2 -는 Cl-또는 CH3SO3 -이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 2의 화합물에서의 R1이 -NHC3H7-i, -NHC(CH3)2CN, -NHC4H9-t, -NHC2H5, -SCH3, -CH3, -Cl,또는이고 W-Y가 화학식 CR2=N, N=CR2,또는 CR2=CR3인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 1 내지 7의 물질류로부터의 하나 이상의 화합물을 포함하는 조성물.
    화학식 1
    A-SO2-NH-E
    화학식 2
    화학식 3
    화학식 4
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 7
    상기식에서,
    A는 화학식
    또는의 라디칼이고,
    E는 화학식
    또는의 라디칼이고,
    U-V는 화학식 CR1=N 또는 N=CR1(여기서, R1은 -NHC3H7-i, -NHC(CH3)2CN, -NHC4H9-t, -NHC2H5또는 -Cl이다)의 라디칼이고,
    W-Y는 화학식 CR2=N, N=CR2또는 CR2=CR3(여기서, R2는 수소, -NHC3H7-i, -NHC2H5또는 -NHC(CH3)3이고, R3은 -O-CO-SC8H17이다)의 라디칼이고,
    R은 -Cl, -SCH3또는이고,
    n은 0 또는 1이고,
    R4는 수소이고,
    R5는 수소, -CH3또는 -NH2이고,
    R6은 하이드록시, -OC2H5, -OC4H9-n 또는 -OC2H4-O-N=C(CH3)2이고,
    Q는 화학식또는(여기서, M은 알칼리 금속, 암모늄, 알킬암모늄, 설포늄 또는 알킬설포늄이다),
    의 라디칼이고,
    R7은 2-NO2또는 2-Br이고,
    R8은 6-NH2또는 6-Br이거나,
    R9는 3-CH3, 4-CF3또는 4-CN이고,
    R10은 4-CH3이고,
    X는 -O-, -NH- 또는 -NC3H7-n이고,
    R11은 수소, -CH(C2H5)2또는-C3H7-n이고,
    Z는 화학식
    의 라디칼이고,
    R12는 수소, -CH2OCH3, -CH2OC2H5, -CH(CH3)CH2OCH3, -C3H7-i, -CH2-C3H7-i, -C3H7-n, -CH3, -C2H5또는 -CH2-CH=CH2이거나,
    R12는 Z와 함께 화학식 또는의 라디칼을 형성하고,
    R13은 -N(CH3)2, -N(OCH3)CH3, -CH2Cl, -CHCl2, -SC2H5, -SC3H7-n, -OCH3, -OC2H5, -CH2-CH=CH2또는이거나,
    R13은 R12와 함께 화학식 -O-CH2-C(CH3)2-, -CH2-CH(CH2Cl)-CHCl- 또는의 라디칼을 형성하고,
    R14는 수소이고,
    R15는 -C3H7-n 또는이고,
    X1은 =O 또는 =NOC2H5이고,
    X2 -는 Cl-또는 CH3SO3 -이다.
  4. 제3항에 있어서, 활성 성분 배합물로서: 화학식 A의 화합물+아트라진, 화학식 A의 화합물+플루티아세트, 화학식 A의 화합물+시아나진, 화학식 A의 화합물+플루메트설람, 화학식 A의 화합물+메톨아클로르(라세메이트), 화학식 A의 화합물+메톨아클로르(S-에탄티오머), 화학식 A의 화합물+메토설람, 화학식 A의 화합물+니코설푸론, 화학식 A의 화합물+펜디메탈린, 화학식 A의 화합물+림설푸론, 화학식 A의 화합물+터부틸라진, 화학식 A의 화합물+2,4-D, 화학식 A의 화합물+브롬옥시닐, 화학식 A의 화합물+디캄바, 화학식 A의 화합물+할로설푸론, 화학식 A의 화합물+프리미설푸론, 화학식 A의 화합물+프로설푸론, 화학식 A의 화합물+시마진, 화학식 A의 화합물+설코트리온, 화학식 A의 화합물+아세토클로르, 화학식 A의 화합물+알라클로르, 화학식 A의 화합물+아메트린, 화학식 A의 화합물+벤타존, 화학식 A의 화합물+부틸레이트, 화학식 A의 화합물+클로피랄리드, 화학식 A의 화합물+디메텐아미드(라세메이트), 화학식 A의 화합물+디메텐아미드(S-에난티오머), 화학식 A의 화합물+EPTC, 화학식 A의 화합물+티펜설푸론, 화학식 A의 화합물+트리플루라린, 화학식 A의 화합물+클로르안설람-메틸, 화학식 A의 화합물+터부티린, 화학식 A의 화합물+글리포세이트, 화학식 A의 화합물+글루포시네이트 또는 화학식 A의 화합물+설포세이트를 포함하는 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 활성 성분 배합물로서: 화학식 A의 화합물+프리미설푸론+디캄바, 화학식 A의 화합물+프로설푸론+디캄바, 화학식 A의 화합물+프리미설푸론+브롬옥시닐, 화학식 A의 화합물+프리미설푸론+피리데이트, 화학식 A의 화합물+프로설푸론+브롬옥시닐, 화학식 A의 화합물+아트라진+메톨아클로르(S-에난티오머), 화학식 A의 화합물+터부틸라진+메톨아클로르(S-에난티오머) 또는 화학식 A의 화합물+프로설프론+피리데이트를 포함하는 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 활성 성분 배합물로서: 화학식 A의 화합물+아트라진, 화학식 A의 화합물+시아나진, 화학식 A의 화합물+플루메트설람, 화학식 A의 화합물+메톨아클로르(라세메이트), 화학식 A의 화합물+메톨아클로르(S-에난티오머), 화학식 A의 화합물+메토설람, 화학식 A의 화합물+펜디메탈린, 화학식 A의 화합물+시마진, 화학식 A의 화합물+터부틸라진, 화학식 A의 화합물+아세토클로르, 화학식 A의 화합물+알라클로르, 화학식 A의 화합물+디메텐아미드, 화학식 A의 화합물+클로란설람-메틸, 화학식 A의 화합물+글리포세이트, 화학식 A의 화합물+글루포시네이트 또는 화학식 A의 화합물+설포세이트를 포함하는 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 활성 성분 배합물로서: 화학식 A의 화합물+아트라진+메톨아클로르 S-에난티오머, 화학식 A의 화합물+터부틸라진+메톨아클로르 S-에난티오머, 화학식 A의 화합물+메톨아클로르 라세메이트+벤옥사코르, 화학식 A의 화합물+메톨아클로르 S-에난티오머+벤옥사코르, 화학식 A의 화합물+글루포시네이트, 화학식 A의 화합물+설포세이트, 화학식 A의 화합물+아메트린 또는 화학식 A의 화합물+플루티아세트를 포함하는 조성물.
  8. 제6항에 있어서, 활성 성분 배합물로서: 화학식 A의 화합물+메톨아클로르(라세메이트)+화학식 5의 화합물, 화학식 A의 화합물+아세토클로르+화학식 5의 화합물 또는 화학식 A의 화합물+디메텐아미드+화학식 5의 화합물, 특히 화학식 A의 화합물+메톨아클로르(라세메이트)+벤옥사코르 또는 화학식 A의 화합물+메톨아클로르(S-에난티오머)+벤옥사코르를 포함하는 조성물.
    화학식 5
    상기식에서,
    Z는 -CH2-CH=CH2이고,
    R12는 -CH2-CH=CH2이거나,
    R12는 Z와 함께 화학식또는의 라디칼을 형성하되,
    디메텐아미드와 배합된 화학식 5에서의 R12는 Z와 함께 화학식또는의 라디칼을 형성하고,
    R13은 -CHCl2이다.
  9. 제4항에 있어서, 활성 성분 배합물로서: 화학식 A의 화합물+EPTC+화학식 5의 화합물 또는 화학식 A의 화합물+부틸레이트+화학식 5의 화합물을 포함하는 조성물.
    화학식 5
    상기식에서,
    Z는 -CH2-CH=CH2이고,
    R12는 -CH2-CH=CH2이거나,
    R12는 Z와 함께 화학식또는의 라디칼을 형성하고,
    R13은 -CHCl2이다.
  10. 제3항에 있어서, 활성 성분 배합물로서: 화학식 A의 화합물+이마자퀸, 화학식 A의 화합물+이마제타피르, 화학식 A의 화합물+글리포세이트, 화학식 A의 화합물+글루포시네이트, 화학식 A의 화합물+설포세이트, 화학식 A의 화합물+클로리무론 에틸, 화학식 A의 화합물+이마자피르, 화학식 A의 화합물+벤설푸론, 화학식 A의 화합물+클로르설푸론, 화학식 A의 화합물+메트설프론 메틸, 화학식 A의 화합물+설포메투론 메틸, 화학식 A의 화합물+트리아설푸론 또는 화학식 A의 화합물+트리베누론 메틸을 포함하는 조성물.
  11. 제3항에 있어서, 활성 성분 배합물로서: 화학식 A의 화합물+이마자퀸 또는 화학식 A의 화합물+이마제타피르를 포함하는 조성물.
  12. 제3항에 있어서, 활성 성분 배합물로서: 화학식 A의 화합물+플루티아세트, 화학식 A의 화합물+아메트린, 화학식 A의 화합물+글루포시네이트, 화학식 A의 화합물+글리포세이트, 화학식 A의 화합물+설포세이트 또는 화학식 A의 화합물+파라쿠아트를 포함하는 조성물.
  13. 제3항에 있어서, 활성 성분 배합물로서: 화학식 A의 화합물+세톡시딤, 화학식 A의 화합물+프로파퀴자포프, 화학식 A의 화합물+퀴잘로포프 또는 화학식 A의 화합물+플루아지포프를 포함하는 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 화학식 A의 화합물을 화학식 1 내지 7의 물질류로부터의 하나 이상의 화합물과 관련하여 1:100 내지 1:0.001의 중량비로 포함하는 조성물.
  15. 제1항에 따른 제초 유효량의 조성물을 작물 식물 또는 이의 서식지에 적용시킴을 포함하여, 유용 식물의 작물에서의 잡초 성장을 방제하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 화학식 A의 화합물을 화학식 1 내지 7의 하나 이상의 화합물과 상이한 시간에 작물 식물 또는 이의 서식지에 작용시킴을 포함하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 제7항 또는 제8항에 따른 조성물의 활성 성분을 서로 상이한 시간에 작물 식물 또는 이의 서식지에 작용시킴을 포함하는 방법.
  18. 제15항에 있어서, 작물 식물이 농작물, 사탕수수, 목화, 감자, 곡류 및 특히 옥수수인 방법.
  19. 제15항에 있어서, 유용 식물의 농작물이 상기 조성물로 ha당 활성 성분의 총중량 0.5 내지 4.0㎏에 상응하는 적용률로 처리되는 방법.
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