SU999969A3 - Способ получени 3-гетероциклических производных 4-нитро-2-хлор(или 2,6-дихлор)-4-трифторметилдифениловых эфиров - Google Patents

Способ получени 3-гетероциклических производных 4-нитро-2-хлор(или 2,6-дихлор)-4-трифторметилдифениловых эфиров Download PDF

Info

Publication number
SU999969A3
SU999969A3 SU813260552A SU3260552A SU999969A3 SU 999969 A3 SU999969 A3 SU 999969A3 SU 813260552 A SU813260552 A SU 813260552A SU 3260552 A SU3260552 A SU 3260552A SU 999969 A3 SU999969 A3 SU 999969A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
chloro
nitro
plants
dichloro
producing
Prior art date
Application number
SU813260552A
Other languages
English (en)
Inventor
Дюрр Дитер
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU999969A3 publication Critical patent/SU999969A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/06—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
    • C07D265/08—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms

Description

Kie растворители, такие как ниэкомолекул рные спирты, кетоны, диметилформамид или диметилсульфоксид, а также несме1иивающиес  с водой хлорированные углеводороды, эфиры или ароматические углеводороды. Соединени  формулы I при больших Нормах расхода могут быть использова ны как гербициды тотального действи  Однако более полезным  вл етс  их ис пользование с нормой расхода примерн от 0,1 до 5 кг/га в качестве селективных гербицидов в культурных растени х при проросших согласно послевосходовому способу или при свежепосе нных согласно довсходовому способ Так они тормоз т или мешают вырастанию сорн ков, прежде всего проросших двулиственных, также многих пророссш ;однолиственных видов, как Lolium, Alopecurus, Rottboellia, Sorghum, Digitaria, Setaria и Panicum. При этом культурные растени , такие как злаковые,  чмень, пшеница, рожь, кукуруза или рис, а также другие, как хлопок и со , полностью или минималь но при норме расхода 1 кг/га щад тс  I Некоторые из новых активных вещес также пригодны дл  дессикации и дефо лиации хлопковых или картофельных культур незадолго до их уборки. Обычные расходные нормы гербшшда согласно изобретению, на гектар колеблютс , смотр  по активности использованного активного вещества, со сто нию почвы, климатическим и погод ным услови м, виду и времени применени  и виду культуры и подлежащих уничтожению сорн ков, между 0,1 и 10,0 кг лежат преимущественно между 0,5 и 4,0 кг.. Кроме того, соединени  формулы Т обладают регулирующим рост эффектом: они тормоз т рост растений. Примерами действи  оказываемого при применении соединений, например,  вл ет с  снижение вегетативного роста у сои и подобных легуминозов, что ведет к повышению урожайности этой культуры; торможение роста травы, с.целью экономии работы по стрижке; торможение вегетативного роста злаковых , что ведет к растени м с более короткими, твердыми стебл ми, которые не так легко могут полечь под воздействием ветра и непогоды. Вещества формулы 1  вл ютс  стабильными соединени ми, которые растворимы в обычных органических раство рител х, таких как спирты, эфиры, ке тоны, диметилформамид, диметилсульфоксид . Они не  вл ютс  взрывоопасными и едкими и их употребление не требует особых мер предосторожности. Средство готов т путем интенсивного смешени  и измельчени  активных веществ формулы I с пригодными носител ми и(или) диспергаторами, при добавлении инертных по отношению к активным веществам антивспенивателей , смачивателей, диспергаторов и(или) растворителей. Активные ве-. щества могут иметьс  в. следующих формах переработки, в которых они примен ютс . Твердые формы переработки: пылевидный препарат, препарат дл  внесени  в почву, гранул т, гранул т в оболочке , пропитанный гранул т и гомогенный гранул т. Диспергирующиес  в воде концентраты активного вещества: смачивающийс  порошок; пасты, эмульсии, эмульсионные препараты. I Жидкие формы переработки: растворы, дисперсии. Концентрации активного начала в средствах составл ют 1-80 веа.%, но могут иметьс  в меньших концентраци х , 0,05-1 вес.%. К описанным средствам могут примешиватьс  другие биоцидные активные вещества или средства. Так, новые средства, кроме названных соединений формулы 1, дл  расширени  спектра действи  могут содержать, например, инсектициды, фунгициды, бактерициды, фунгицидные препараты, бактериостатики , нематоциды или другие гербициды . В нижеследующем примере описываетс  получение 1-(2-нитpo-5-фeнoкcифeнил )-2-oкcaзoлинa формулыI. Другие полученные соответствующем образом активные вещества приведены в таб. 1, Пример. 2-(2-нитро-5-(2хлор-4-трифторметилфенокси )фенил 2-оксазрлин . Раст1ор 184 г (0,05 моль) 2-нитро5- (2-з| ор-4-т,рифторметилфенокси) бензоилхлорида в 500 мл толуола при 20-40°С прикапывают в раствор 90 г этаноламина в 300 мл диоксана. Через 3 ч путем добавлени  лед ной воды высаживаетс  р -оксиэтиламид 2-нитро-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси )-бензойной кислоты. После сушки получают 1.99 г (98% от теоретического ) материала с т.- пл. 142-143°С. 199 г этого оксиэтиламида перемешивают с 150 г тионилхлорида и 400 мл толуола и затем держат при 4в°С 20 ч. После этого реакционный раствор упаривают в вакууме. Остаток размешиваетс  в 500 МП метиленхлорида и 0,6 г тетрабутиламмонийхлорида и затем смешиваетс  с 42 г порошкообразного гидроксида натри .Нагревают 30 мин с обратной флегмой и перемешивают в течение дальнейших 10 ч. Дл  переработки смесь выливаетс  в воду, органическа  фаза отдел етс , промываетс , сушитс  и упариваетс  до сухого остатка. В качестве остатка остаетс  названное в названии соединение в виде прозрачногов зкого майла с показателем преломлени  п 1,5703. Выход 109 г (79% от теоретического).
Анализ: Вычислено, % С 49,70, Н 2,61, -N. 7,24.
Найдено, %1 С 49,5, Н 2,6, N 7,1.
Молекул рный вес 346,71. ЯМРспектр соответствует структуре.
Аналогичным этому примеру методом получают следующие соединени , приведенные в табл.1,где даны физические характеристики соединений формулы Т.
Таблица 1
2-ил П р и м е р 2. Переработка активных веществ - соединений формулы I в употребл екые дл  сельского хоз йства формы применени  может производитьс , например, согласно одному из следукмчих предписаний. 1.Гранул т. Дл  получени  5%-ног гранул та примен ютс  следующие вещества 5 ч. 2 -2-нитро-5-(2-хлор-4трифторметил-фенокси )фенил 2-оксазолина; 0,25 ч.эпоксидированно го расти тельного масла; 0,25 ч, цетиополигли колевого эфира; 3,50 ч. полиэтиленгликол ; 91 ч. каолина (размер зерна 0,3-0,8 мм). Активное вещество смешиваетс  с растительном маслом и раствор етс  в 6 ч. ацетона, после чего добавл ют с  полиэтиленгликоль и цетилполигликолевый эфир. Так, полученный раст-, вор напрыскиваетс  на каолин и затем упариваетс  в вакууме. 2.Смачивающий порошок. Дли получени  70%-ного и 10%-ного смачиваквдегос  порошка примен ютс  следующие составные части: Ov ч, 2- 2-нит ро-5-(2-хлор-4-трифторметил-фенокси) фенил -2-оксазолина; 5 ч. натрийдибу
Т пл. 84°С тилнафтилсульфата; 3 ч. конденсата .нaфтaлинqyльфoкиcлoты, фенолсульфо- кислоты и формальдегида 3:2:1,Ю ч. каолина} 12 ч. СЪатрадпе-мела. 10 ч. названного активного вещест-. Baj 3ч. смеси натриевых солей- сульфатов насыщенных жирных спиртов; 5 ч. конденсата нафталинсульфокислоты и формальдегидаJ 82 ч. каолина. Указанное активное вещество спитываетс  соответствующими носител ми (каолин и мел) и затем смешиваетс  и перемалываетс  с остальными составными част ми. Получают смачнвагаций порошок с превосходной смачиваемостью и способностью находитьс  во взвешенном состо нии. Из таких смачивающих порс иков путем разбавлени  водой могут получатьс  суспензии ОД-8%-ного активного вещества, которые пригодны дл  борьбы с сорн ками в растительных культурах. 3. Концентрат эмульсии. Дл  получени  25%-ного концентратг1 эмульсии смешиваютс  друг с другом.. 25 ч, 2- 2-НИТРО-5- (2-хлор-4-трИ111ТОрметилфенокси )-фенил -2-оксазолина; . смеси нонилфенолполиоксиэтилена или кальцийдодецйлбензолсульфата, 15 ч. циклогексанона; 55 ч. ксилола. Этот концентрат может разбавл тьс водой в эмульсии до пригодных концен раций, например 0,1-10%. Такие эмуль сии пригодны дл  борьбы с сорн ками в культурных растени х. 4. Пасты. Дл  получени  45%-ной пасты примен ютс  следующие вещества; 45 ч. 2- 2-НИТРО-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси ) 2-оксазолина 5 ч, натрийалюмосиликата, 14 ч., цетилполигликолевого эфира с 8 моль этиленоксида} 1 ч. олеилполигликолевого эфира с 5 моль этиленгликол ; 2 ч. веретенного масла; 10 ч. полиэтил енгликол  ; 23 ч. воды. 45 ч. 2- 2-нитро-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси )-фенил 2-оксазолина 5 ч. этиленгликол ; 3 ч октилфенокси полиэтиленгликол  с 9-10 моль этилен оксида на моль октилфенола; 3 ч. сме си ароматических сульфонсульфокислот конденсированных с Форма льдегидом в виде аммони , 1 ч силиконовог масла в форме 75%-ной эмульсии, 0,1 смеси 1-{3-хлораллил)-3,5,7-триазоаэоний-адамантан-хлорид с карбонатом натри , хлорное значение минимум ll,5%j 0,2 ч. биополимерного концент рата с максимум-100 микробами на 1 г 4 2., 7 ч воды. В пригодном приборе активное вещество интенсивно смемиваетс  и измельчаетс  с добавками. Получают пасту, из которой путем разбавлени  водой могут получатьс  суспензии любой желаемой концентрации. К этим формам применени  нар ду с соединени ми формулы I гУогут добав л тьс , например, инсектициды, фунгициды , фунгистатики, бактериостатики , нематоциды или дешьнейшие гербициды дл  расширени  спектра действи . Активное вещество в пригодных дл  этого аппаратах интенсивно смешиваетс  и измельчаетс  с добавками. Получают пасту, из которой путем разбавлени  водой могут получатьс  суспензии с любой желаемой концентрацией . . Пример 3. Герб -шидное и тормоз щее рост растений действие соединений формулы I определ ют с помощью следующих опытов. Предвсходовое гербицидное действие (допрорастающее действие), в теплице в цветочные горшочки диаметром.12-15 см так засеваютс  семена р&стений, чтобы на каждый горшочек могло развиватьс  10-25 растений . Непосредственно после засева поверхность почвы обрабатываетс  водной суспензией активного вещества, полученной из 10%-ного смачивающегос  порошка. Примен ютс  четыре различных р да концентраций, соответствук цих 2 и. 1 кг активного вещества на 1 га. Цветочные горшочки выдерживаютс  в теплице при 22-25С и 50-70% относительной влажности роз духа и регул рном поливе, и опыт оценивает- . с  через 3 недели. Состо ние растений оцениваетс  согласно следующей EWRC-оценочной схемы (European Weed Research Council): 9 - растени  преуспевают , как необработанные контрольные; 6-9 - легкие повреждени ; 5 средние повреждени  ; - т желые поврелгдени ; 1 - растени  погибли. Испытанию подвергали соединени  1-4 (табл. 1) . Результаты испытаний на предвсходовое гербицидное действие представ-, лены в табл.. 2. Таблица 2
Гербицидноё действие при применении актйвннх веществ после прорастани  растений (послевсходовое).
В гормочках в теплице выращиваютс  различные культурные растени  и сорн ки из сем н, пока они не достигают 4-6-тилйст§енной стадии. Затем растени  опрыскиваютс  водными эмулвсй ми активных .веществ (полученными , из 25%-ного эЬ1ульсионного концентра-та ) в дозировках 2 и 1 кг/га. Обра Продолжение табл. 2
ботанные растени  выдерживаютс  за35 тем при-оптимальных услови хосвещени , регул рного полива При 22-25РС и 50-70%-ной относительной влажное- ти воздуха. Оценк|1 опыта проводитс  через 15 дней после обработки по наз; 40 ванной оценочной схеме. Результаты дл  соединени  2 и 4 (см. табл. ) приведены в табл. 3, где изложены конкретные результаты испытаний на
послевсходовое гербицидное действие.
I - . - .
Таблица 3 .
Селективное гербицидное действие на рис согласно послевсходовому способу.
Рисовые растени , которым 25 дней вырайщваютс  в теплице в больших пр моугольных чашках. Между р дами рисовых растений высеваютс  затем семена встречающихс  в рисовых культурах сорн ков.
Чашки хорошо поливаютс  и держатс  при температуре около и высокой влажности воздуха. Через 12 дней, когда сорн ки взойдут и достигнут 2-3-листной стадии, земл 
Высушивающее и дефолирующее действие .
В теплице в глин ных горшочках выращивались растени  хлопка сорта Deltaptne. После завершени  образоват
Продолжение табл, 3
в чашках покрываетс  слоем воды высотой 2,5 см. Затем активное вещество примен етс  в виде эмульсионного концентрата с помощью пипетки между р дами растений, рричем эмульсионный концентрат разбавл етс  к наноситс  таким образом, чтобы это соответствовало в поле нормами нанесени  1 и 1/2 кг активного веЕдества на гектар. Опыт оцениваетс  через 4 недели. .Результаты дл  соединений 1 и 2 (см. табл. 1) представлены в табл. 4, где даны результаты испытаний послевсходового гербицидного дейст   на рис.
Таблица 4
ни  коробочек они опрыскиваютс  водными приготовлени ми активного вещества 1 с нормой расхода, котора  в поле соответствовала бы 1,2, 0,6 и 0,3 кг/га. Необработанные рас

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения 3-гетероцикли- t5 ческих производных 4-нитро-2'-хлор (или 2',6' -дихлор) - 4' - трифторметилдифениловых эфиров формулы Г где R - водород или хлор;
    X - кислород или сера
    А-С^-С^ - алкилен, отлич агоний _с я тем, что соединение формулы Н где X, R и А имеют указанные значения, обрабатывают гидроокисью щелочного металла при кипении в инертном органическом растворителе.
SU813260552A 1980-03-05 1981-03-04 Способ получени 3-гетероциклических производных 4-нитро-2-хлор(или 2,6-дихлор)-4-трифторметилдифениловых эфиров SU999969A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH173980 1980-03-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU999969A3 true SU999969A3 (ru) 1983-02-23

Family

ID=4217443

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813260552A SU999969A3 (ru) 1980-03-05 1981-03-04 Способ получени 3-гетероциклических производных 4-нитро-2-хлор(или 2,6-дихлор)-4-трифторметилдифениловых эфиров

Country Status (15)

Country Link
US (2) US4350519A (ru)
EP (1) EP0035475B1 (ru)
JP (1) JPS56154461A (ru)
AR (1) AR227537A1 (ru)
AT (1) ATE5478T1 (ru)
AU (1) AU538588B2 (ru)
CA (1) CA1161841A (ru)
CS (1) CS225828B2 (ru)
DD (1) DD156664A5 (ru)
DE (1) DE3161525D1 (ru)
ES (1) ES500071A0 (ru)
IL (1) IL62279A (ru)
PL (1) PL126684B1 (ru)
SU (1) SU999969A3 (ru)
ZA (1) ZA811425B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4576960A (en) * 1981-12-23 1986-03-18 Hoechst Roussel Pharmaceuticals Incorporated 6,11-Dihydro-11-oxo-dibenz[b,e]oxepin derivatives
US4515946A (en) * 1981-12-23 1985-05-07 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. 6,11-Dihydro-11-oxo-dibenz-[b,e]oxepin derivatives
US4843087A (en) * 1983-08-29 1989-06-27 Sterling Drug Inc. Di-heterocyclic compounds and their use as antiviral agents
AU634608B2 (en) * 1989-12-09 1993-02-25 Kyoyu Agri Co., Ltd. 2-substituted phenyl-2-oxazoline or thiazoline derivatives, process for producing the same and insectides and acaricides containing the same
DE4404373A1 (de) * 1994-02-11 1995-08-17 Bayer Ag Substituierte Oxazacycloalkene

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2786870A (en) * 1954-04-19 1957-03-26 Parke Davis & Co Synthesis of chloramphenicol and related acylamidodiols
US3652645A (en) * 1969-04-25 1972-03-28 Mobil Oil Corp Halophenoxy benzoic acid herbicides
US3563920A (en) * 1969-06-16 1971-02-16 Dow Chemical Co Bi-2-oxazoline and oxazine ethers and thioethers
US3981905A (en) * 1970-03-16 1976-09-21 Boots Pure Drug Company Limited 2-(Substituted phenyl) propionic acids
US3877921A (en) * 1971-06-28 1975-04-15 Scott & Sons Co O M Herbicidal Phenoxyalkyloxazolines
US3776961A (en) * 1971-12-23 1973-12-04 Oil Corp 3-substituted 4-nitrophenyl halophenyl ethers
US3928416A (en) * 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
US3816446A (en) * 1972-04-11 1974-06-11 Merck & Co Inc (alpha-(3-trifluoromethylphenoxy)-4-chlorobenzyl)heterocycles
US4019892A (en) * 1975-12-31 1977-04-26 Shell Oil Company Herbicidal heterocyclic compounds
EP0002812B1 (de) * 1978-01-02 1982-02-03 Ciba-Geigy Ag Phenoxy-alkyl-oxazoline, ihre Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie deren Verwendung als Herbizide
IL56484A0 (en) * 1978-01-25 1979-03-12 Ciba Geigy Ag Novel phenoxyalkyloxazolines, their preparation and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
EP0035475B1 (de) 1983-11-30
ES8201401A1 (es) 1982-01-01
ES500071A0 (es) 1982-01-01
PL229972A1 (ru) 1981-11-13
ATE5478T1 (de) 1983-12-15
AU6806281A (en) 1981-09-10
DE3161525D1 (en) 1984-01-05
IL62279A (en) 1984-09-30
JPS56154461A (en) 1981-11-30
CS225828B2 (en) 1984-02-13
US4350519A (en) 1982-09-21
AU538588B2 (en) 1984-08-23
EP0035475A1 (de) 1981-09-09
US4431439A (en) 1984-02-14
CA1161841A (en) 1984-02-07
PL126684B1 (en) 1983-08-31
ZA811425B (en) 1982-03-31
AR227537A1 (es) 1982-11-15
IL62279A0 (en) 1981-05-20
DD156664A5 (de) 1982-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1297894C (en) Benzamide derivative, process for its production and plant growth regulant
CA1133911A (en) Pyrazole ether derivatives, their manufacture, and herbicides containing these compounds
EA015243B1 (ru) Способ повышения урожайности кукурузы
EA014313B1 (ru) Гербицидные средства и способ борьбы с ростом нежелательных растений
EA001549B1 (ru) Гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками
RU2054869C1 (ru) Средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур
WO1991013548A1 (en) Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor
SU999969A3 (ru) Способ получени 3-гетероциклических производных 4-нитро-2-хлор(или 2,6-дихлор)-4-трифторметилдифениловых эфиров
US4749812A (en) N-(3-chloro-4-isopropylphenyl) carboxamide derivative and selective herbicide
US4416687A (en) 3,5-Bis (trifluoromethyl)phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof
US3978228A (en) Method for killing noxious fungi in plants using dihalo sulfonates
KR820001281B1 (ko) 펜옥시알킬옥사졸린의 제조방법
RU2091025C1 (ru) Фунгицидная синергитическая композиция
US4976768A (en) Plant growth regulant
US4517381A (en) 2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl anilide
FI80257B (fi) N-substituerade aminopropanfulfonsyra -derivat.
CN112203515B (zh) N-苄基苯甲酰胺类化合物作为除草剂的用途
JPH01186849A (ja) ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
JP2007254317A (ja) 増収剤及びその使用方法
JPS58189172A (ja) １，２，４‐トリアゾール‐１‐イル‐プロピオニトリル，その製法及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びに植物成長調節剤
JPS60126267A (ja) シツフ塩基誘導体，その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤
JP2590985B2 (ja) 置換フェニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤
JPS60255780A (ja) １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途
JP2544752B2 (ja) 置換フエニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤
USH774H (en) R-enantiomers of a Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives