FR2701195A1

FR2701195A1 - Composition herbicide ayant une phytotoxicité réduite contenant un dérivé de phénylpyrazole 3 substitue.

Info

Publication number: FR2701195A1
Application number: FR9401272A
Authority: FR
Inventors: Higashimura Minoru; Yuda Atsukiko; Shibayama Masakasu
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Current assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 1993-02-06
Filing date: 1994-02-04
Publication date: 1994-08-12
Anticipated expiration: 2014-02-04
Also published as: GB9401016D0; KR0168467B1; DE9421910U1; CH686210A5; IT1267377B1; JP3521257B2; CN1091586A; CN1069163C; ITTO940063A0; AU5385594A; ITTO940063A1; FR2701195B1; GB2274780A; GB2274780B; CA2114301A1; DE4402439A1; ES2078876A1; CA2114301C; US5605876A; ES2078876B1

Abstract

Composition herbicide ayant une phytotoxicité réduite, qui comprend au moins un composé choisi parmi les dérivés de phénylpyrazole 3-substitué, représentés par la formule générale (I): (CF DESSIN DANS BOPI) (où R est un substituant comme un groupe alcoxy, chacun de R1 et R2 est un substituant comme un groupe alkyle inférieur, Y est un atome d'oxygène ou autre, et chacun de X1 et X2 est un atome d'halogène) et au moins un agent tensioactif anionique spécifique.

Description

Cette invention se rapporte à une composition herbicide contenant comme

ingrédient(s) actif(s) au moins un composé choisi parmi les dérivés de phénylpyrazole 3-substitué, représentés par la formule générale (I): xi Ci X 2 N R N (Y)n-R 2 R 1 lo R est

-Y 1 R 3

(o R 3 est un groupe alkyle en Ci à C 6, un groupe halogénoalkyle en Ci à C 6, un groupe alcényle en C 2 à Cs ou un groupe alcynyle en C 2 à C 6, et y, est -0 ou -S-),

-Y 2 CH( R 4)CO-OR 5

(o R 4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl à C 6, R 5 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl à Cc, un groupe halogénoalkyle inférieur en Cl à C 6, un groupe alcényle en C 2 à C 6 ou un groupe alcynyle en C 2 à C 6, et y 2 est -0-, -S ou -NH-),25 -COOCH(R 4) CO-Y 1 R 5 (o R 4, RB et yl sont tels que définis ci-dessus), ou

-COOR 6

(o R 6 est un groupe alkyle en C 1 à C 6, un groupe alcényle en C 2 à C 6 ou un groupe alcynyle en C 2 à C 6), R' est un groupe alkyle en Cl à C 6, R 2 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl à C 6 ou un groupe halogénoalkyle en C, à C 6, X 1 et X 2, qui peuvent être les mêmes ou différents, sont des atomes d'halogène, Y est -O-, -S-, -SO ou -502-, et N est zéro ou 1 l, ladite composition herbicide contenant en outre comme additif(s) au moins un agent tensioactif anionique choisi parmi les composés suivants: les polyoxyéthylène styryl phényl éther sulfates, les polyoxyéthylène styryl phényl éther phosphates, les polyoxyéthylène styryl phényl éther sulfonates, les polyoxyéthylène styryl phényl éther carbonates, les alkylsulfates en C 8 à C 18, les ligninesulfonates, les produits de condensation du naphtalènesulfonate et du10 formaldéhyde, les phénylsulfonates, les polycarbonates, les produits de condensation du crésol et du formaldéhyde, et les alkyltaurines d'acides gras. Dans les substituants du dérivé de phénylpyrazole 3-substitué de formule générale (I) utilisés dans la présente invention, chaque groupe alkyle est un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant 1 à 6 atome(s) de carbone, chaque groupe halogénoalkyle est un groupe alkyle substitué ayant comme substituant(s) un ou plusieurs atome(s) d'halogène qui peuvent être les20 mêmes ou différents et qui sont choisis dans le groupe constitué des atomes de chlore, de fluor, d'iode et de

brome, chaque groupe alcényle inférieur est un groupe alcényle linéaire ou ramifié ayant 2 à 6 atomes de carbone, et chaque groupe alcynyle est un groupe25 alcynyle linéaire ou ramifié ayant 2 à 6 atomes de carbone.

Art connexe Le dérivé de phénylpyrazole 3-substitué de formule générale (I) est un composé décrit dans les

publications de brevet japonais non examinées n 3-

163063 et 4-211065 Comme herbicide, ledit dérivé a une excellente activité herbicide contre toutes les mauvaises herbes herbacées qui nuisent à l'agriculture de montagne En particulier, lorsqu'on l'applique pour la culture des céréales (orge, avoine ou froment), ledit dérivé présente un effet herbicide marqué sur les mauvaises herbes typiques comme le gratteron (Gal Lum aparine), la stellaire (Stellaria media), la véronique (Veronica persica), la matricaire inodore (Matricaria inodora), le lamier pourpré (Lamium purpureum), le lamier amplexicaule (Lamium amplexicaule), la bourse à pasteur (Capsella bursapastoris), le cresson (Rorippa islandica), le céraiste (Cerastium viscosum), le10 chénopode blanc (Chenopodium album), la renouée à longues soies (Polygonum longisetum), la renouée des oiseaux (Polygonum aviculare), etc. Toutefois, on a trouvé ce qui suit Lorsque le dérivé de phénylpyrazole 3-substitué, de formule générale (I), est appliqué après avoir été préparé dans un herbicide contenant ledit dérivé comme ingrédient actif, par exemple, un concentré de suspension, un concentré émulsifiable, une poudre mouillable, ou des granules dispersibles dans l'eau, ledit dérivé présente20 un excellent effet herbicide sur les diverses mauvaises herbes herbacées exemplifiées ci-dessus Mais il à

tendance à favoriser la phytotoxicité comme l'inhibition de la croissance ou la brûlure des feuilles du blé, de l'orge, de l'avoine, du seigle,25 etc, selon la sorte d'agent tensioactif utilisé dans l'herbicide.

RESUME DE L'INVENTION Les présents inventeurs se sont employés à résoudre ces problèmes et ont en conséquence trouvé que l'incorporation d'au moins un agent tensioactif anionique spécifique dans un herbicide contenant au moins un composé choisi parmi les dérivés de phénylpyrazole 3-substitué, de formule générale (I), comme ingrédient(s) actif(s), maintient l'effet herbicide inhérent sur les mauvaises herbes herbacées

et réduit la phytotoxicité pour le blé, l'orge, l'avoine et le seigle, de sorte que la présente invention est accomplie. 5 DESCRIPTION DETAILLEE DES REALISATIONS PREFEREES

Parmi les substituants dans les présents dérivés de phénylpyrazole 3substitué de formule générale (I), comme R sont préférables les groupes alcoxy- carbonylalkyloxy, comme les groupes méthoxycarbonyl- 10 méthyloxy, éthoxycarbonylméthyloxy, n-propoxycarbonyl- méthyloxy, ipropoxycarbonylméthyloxy et les groupes alkylthiocarbonylalkyloxycarbonyle, comme le méthylthiocarbonylméthyloxycarbonyle, l'éthylthiocarbonyl- méthyloxycarbonyle, etc.15 Comme R 1, les groupes alkyle comme les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, i-propyle, etc, sont préférables Comme Ri, les groupes méthyle sont particulièrement préférables. Comme R 2, les groupes alkyle comme les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, i-propyle et les groupes halogénoalkyle comme les groupes fluorométhyle, difluorométhyle, trifluorométhyle, etc, sont préférables. Comme R 2, le groupe difluorométhyle est

particulièrement préférable.

Comme X 1, les atomes d'halogène comme l'atome de chlore, l'atome de fluor, l'atome de brome, l'atome d'iode, etc, sont préférables Comme X 1, l'atome de fluor est particulièrement préférable.30 Comme X 2, les atomes d'halogènes comme l'atome de chlore, l'atome de fluor, l'atome de brome, l'atome

d'iode, etc, sont préférables Comme X 2, l'atome de fluor ou l'atome de brome sont particulièrement préférables.

Comme Y, les atomes d'oxygène ou de soufre, etc, sont préférables Comme Y, l'atome d'oxygène est particulièrement préférable. Comme exemples typiques du (des) composé(s) choisi(s) parmi les dérivés de phénylpyrazole 3substitué de formule générale (I), c'est- à-dire, le(s) ingrédient(s) actif(s) utilisé(s) dans la présente invention, les composés de formule générale (I) o R' est CH 3 sont présentés au tableau 1, mais ils ne sont10 en aucune façon destinés à limiter la portée de la Xprésente invention /1 présente invention / Ci x 2 (Y)n-R 2 Rl

Tableau 1

N R R 2 Xl X 2 (Y)n Propriétés physiques 1 OCH 2 CH=CH 2CH 3 Cl Cl S n D 1,6131

( 25,3 C)

2 OCH 2 CH=CH 2CHF 2 Cl Cl 0 n D 1,5536

( 28,4 C)

3 OCH 2 CH=CH 2CHF 2F Cl O point de fusion

63,7 à 64,1 OC

4 SCH 2 CH=CH 2CH 3 Cl Ci S pâte SCH 2 CH=CH 2 CHF 2 Cl Cl O point de fusion

52,0 à 55,0 C

6 SCH 2 CH=CH 2CHF 2F Cl O n D 1,5670

( 17,9 C)

7 OCH 2 CECH CH 3 Cl Cl S p f 71,5 C 8 OCH 2 C=CH CHF 2 Cl Cl O p f 84,0 C 9 OCH 2 C=CH CHF 2 F Cl O point de fusion

98,0 à 98,1 C

Tab 6 eau 1 (uite Tableau i (suite) No R R 2 X 1 i X 2(Y)n Propriétés It-I-I I physiques

SCH 2 C-CH

OCH 2 COOCH 3

OCH 2 COOC 2 H 5

OCH 2 COOC 3 H 7-n OCH 2 COOC 3 H 7-n OCH 2 COOC 3 H 7-i OCH 2 COOC 3 H 7-i

OCH 2 COOCH 2 CH= CH 2

OCH 2 COOCH 2 CH=CH 2

OCH 2 COOCH 2 C=CH

OCH(CH 3)COOH

OCH(CH 3)COOCH 3

OCHE(CH 3)COOCH 3

OCH(CH 3)COOC 2 H 55

OCH(CH 3)COOC 2 Hs CH 3 CHF 2 CHF 2 CH 3 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CH 3 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CH 3 CH 3 CHF 2 CH 3 CHF 2 Cl Cl F C 1 Cl C 1 F Cl Cl F Cl F Cl F C 1 F Cl F Cl Cl F C 1 Cl Cl C 1 Cl Cl Cl Br Cl Cl Cl Ci Cl Cl Cl Cl Cl Cl C 1 Cl Cl Cl Cl Cl Cl S S S S S S

__________________ J ________ J-

p.f 94,5 C point de fusion

127 à 129 C

p.f 82,8 C p.f 126,2 C p.f 119,8 C p.f 133,8 C point de fusion

122,8 à 123,1 C

p.f 106,5 C p.f 102,3 C p.f 126,7 C p.f 89,7 C point de fusion

97,6 à 97,8 C

p.f 106,0 C point de fusion

,3 à 120,5 C

p.f 84,7 C point de fusion

89,2 à 89,4 C

p.f 119,6 C p.f 99,0 C p.f 191 à 194 C p.f 90 à 93 C p.f 95,6 C n D 1,5763

( 28,8 C)

n D 1,5238 C

( 25,7 C)

Tableau 1 (suite) No R R 2 X 1 X 2 (Y)n Propriétés __ I1 I 1 physiques OCH(CH 3)COOC 2 H 5 CHF 2 Cl Br

OCH(CH 3)COOC 2 H 5 CHF 2

OCH(CH 3)COOC 3 H 7-i

SCH(CH 3)COOCH 3

SCH(CH 3)COOCH 3 CHF 2

SCH(CH 3)COOC 2 H 5 CHF 2

F C 1 C 1 F C 1 Cl Cl Cl Cl C 1 39 SCH(CH 3)COOC 2 H 5CHF 2 F Cl

NHCH(CH 3)COOCH 3

NHCH(CH 3)COOC 2 H 5

Cl C 1 Cl Cl C 1 Cl NHCH(CH 3)COOC 2 H 5 S CHF 2 F Cl

COOCH 2 COOCH 3

COOCHE 2 COSCH 3

COOCH 2 COSCH 3

COOCH 2 COOC 2 H 5

Cl F Cl F Cl F Cl Cl Cl Cl Cl Cl COOCH 2 COSC 2 HS CHF 2 ci Ci

COOCH 2 COSC 2 H 5

F Cl S S S n D 1,5396 ( 20,8 o C) point de fusion

67,0 à 67,2 "C

p.f 87 à 90 C n D 1,5654

( 19,8 C)

n D 1,5494

( 25,0 C)

n D 1,5565

( 28,0 C)

n D 1,5328

( 18,0 C)

p.f 144,2 C pâte n D 1,5371

( 23,4 C)

n D 1,5264

( 26,6 C)

p.f 74,4 C n D 1,5350

( 27,3 C)

p.f 57,2 C n D 1,5362

( 23,4 C)

n D 1,5763

( 20,7 C)

n D 1,5536

( 27,3 C)

CH 3 CHF 2 CH 3 CH 3 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 Tableau 1 (suite) No R R 2 Xi X 2 (Y) r Propriétés _ j physiques COOCH 2 COOC 3 H 7-i CHF 2 Cl COOCH 2 COOC 3 H 7-i COOCH 2 COSC 3 H 7-i COOCH 2 COSC 3 H 7-i

COOCH 2 COOCH 2 CH=CH 2

COOCH 2 COOCH 2 C-=CH

COOCH 2 COOCH 2 C=CE

COOCH(CH 3)COOCH 3

CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 F Cl F Cl F C 1 F Ci

COOCH(CH 3)COOCH 3 CHF 2 F

COOCH(CH 3)COOC 2 H 5 CHF 2 C 1

COOCH(CH 3)COOC 2 H 5

COOCH 2 C-CH COOCH 3

COOCH 3

COOC 2 H 5

OCH 2 CH=CH 2

OCH 2 C=CH

OCH 2 COOCH 3

CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CH 3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl C- Cl Cl Ci Cl F Cl Cl Cl F Cl Cl Cl Cl Cl CHF 2 Cl Cl CHF 2 CHF 2 CHF 2 i-C 3 H 7 F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl o o S O NH NH o o o O o s o O NH n D 1,5289

( 24,0 C)

ND 1,5684

( 20,2 C)

p.f 45,4 C p.f 79,3 C n D 1,5370

( 25,7 C)

n D 1,5314

( 23,0 C)

n D 1,5672

( 26,0 C)

n D 1,5212

( 14,1 C)

p.f 78,5 C p.f 63,9 C n D 1,5430

( 17,0 C)

n D 1,6029

( 20,1 C)

n D 1,5446

( 26,8 C)

n D 1,5320 ( 21,0 o C) p.f 80,6 C p.f 118,9 C pâte Tableau i (suite) N R R 2 XI X 2 (Y)n Propriétés physiques 73 OCH 2 CH=CH 2 i-C 3 H 7 ClCl pâte 74 OCH 2 CECHi-C 3 H 7 ClCl pâte SCH 2 COOCH 3 t-C 4 H 9 Cl Cl pâte 76 OCH 2 CH=CH 2CH 2 Br Cl C 1 pâte Comme agent(s) tensioactif(s) anionique(s) spécifique(s) utilisé(s) dans la présente invention, on peut choisir un ou plusieurs agent(s) tensioactif(s) anionique(s) dans le groupe constitué, par exemple, par les sels de sodium, potassium, calcium, ammonium, alkylamine ou alcanolamine de polyoxyéthylène styryl phényl éther sulfates, polyoxyéthylène styryl phényl15 éther phosphates, polyoxyéthylène styryl phényl éther sulfonates ou polyoxyéthylène styryl phényl éther carbonates; les sels de sodium, potassium, calcium ou ammonium d'alkylsulfates en C 8 à C 18, de ligninesulfonates, de produits de condensation du20 naphtalènesulfonate et du formaldéhyde, de phénylsulfonates, de polycarbonates, et de produits de condensation du crésol et du formaldéhyde; et les alkyltaurines d'acides gras Parmi ceux-ci, on utilise de préférence les sels de sodium, potassium, calcium,25 ammonium, alkylamine ou alcanolamine de polyoxyéthylène styryl phényl éther sulfates, polyoxyéthylène styryl phényl éther phosphates, polyoxyéthylène styryl phényl éther sulfonates, polyoxyéthylène styryl phényl éther carbonates Parmi ceux-ci, en particulier, on utilise de préférence les sels de sodium, potassium, calcium, ammonium de polyoxyéthylène styryl phényl éther sulfates ou de polyoxyéthylène styryl phényl éther phosphates Les agents tensioactifs anioniques de type polyoxyéthylène ci-dessus ont des groupes mono ou polystyryle et l'une quelconque de ces formes peut être utilisée. Quant à la proportion d'agent(s) tensioactif(s) anionique(s) utilisé(s) dans la présente invention, il suffit que le(s) agent(s) tensioactif(s) anionique(s) soi(en)t présent(s) dans la composition herbicide en une proportion de 0,1 à 80 parties en poids, de préférence de 0,5 à 60 parties en poids, pour 100

parties en poids de la composition herbicide.

La composition herbicide de la présente invention peut contenir un agent tensioactif non ionique Dans ce

cas, le(s) agent(s) tensioactif(s) anionique(s) doit être utilisé en une quantité suffisante pour empêcher la phytotoxicité de l'agent tensioactif non ionique.

Pour appliquer la composition herbicide de la présente invention, on peut la préparer dans des formes appropriées selon une manière ordinaire pour la préparation de produits agrochimiques, selon les objectifs Par exemple, ladite composition est mélangée20 avec un ou plusieurs matériau(x) choisi(s) dans le groupe constitué des supports solides et des supports liquides, et facultativement des adjuvants, etc, et elle est préparée en une forme de préparation comme un concentré de suspension, un concentré émulsifiable, une25 poudre mouillable, des granules dispersibles dans l'eau, un concentré d'émulsion, etc. La composition herbicide de la présente invention est utile pour l'agriculture de montagne, en particulier comme composition herbicide sélective pour30 le blé, l'orge, l'avoine et le seigle En outre, ladite composition peut être utilisée en mélange avec d'autres ingrédients pesticidement actifs, avec pour objectif, par exemple, de réduire le dosage ou d'accroître le spectre des mauvaises herbes contrôlables Comme autres ingrédients pesticidement actifs utilisés pour cet objectif, on peut exemplifier, la 3-p-cuményl-l,1- diméthylurée (nom commun: Isoproturon), le ( )-2-l 4- ( 6-chloro-l,3-benzoxazol-2-yloxy)phénoxylpropionate d'éthyle (nom commun: Fénoxaprop-éthyle), le (RS)-2- l 4-( 2,4dichlorophénoxy)phénoxylproprionate de méthyle

(nom commun: Diclofop-méthyle), la (RS)-2-l 2-l 4-( 3,5-

dichloro-2-pyridyloxy)phénoxylproprionyll-1,2-

oxazolidine (nom commun: Isoxapyrifop), la 2-l 1-

(éthoxyimino)propyll-3-hydroxy-5-mésitylcyclohex-2-

énone (nom commun: Tralkoxydim), le 2-( 4-méthoxy-6- méthyl-1,3,5triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)benzoate de méthyle (nom commun: Métsulfuron-méthyle), le 2 ',4 '- difluoro-2-a,a,a-trifluoro-mtolyloxy)nicotinanilide15 (nom commun: Diflufénican), la N-( 1éthylpropyl)-2,6- dinitro-3,4-xylidine (nom commun: Pendiméthaline), le

0-l 5-( 2-chloro-a,a,a-trifluoro-p-tolyloxy)-2- nitrobenzoyllglycolate (nom commun: Fluoroglycofène-

éthyle), le 5-( 2,4-dichlorophénoxy)-2-nitrobenzoate de

méthyle (nom commun: Bifénox), le 3,5-dibromo-4- hydroxybenzonitrile (nom commun: Bromoxynile), la 3-

( 3-chloro-p-tolyl)-1,1-diméthylurée (nom commun: Chlorotoluron), le 2-( 4-chloro-6-éthylamino-1,3,5-

triazin-2-ylamino)-2-méthylpropionitrile (nom commun:25 Cyanazine), le ( )-6-( 4-isopropyl-4-méthyl-5-oxo-2- imidazolin-2-yl)-m-toluate de méthyle et le ( )-2-( 4-

isopropyl-4-méthyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-p-toluate de méthyle (nom commun: Imazaméthabenz-méthyl), le 4- hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile (nom commun: Ioxynil),30 le N-l 3-( 1-éthyl-1-méthylpropyl)-1,2-oxazol-5yll-2,6- diméthoxybenzamide (nom commun: Isoxaben), la 1-( 1,3-

benzothiazol-2-yl)-1,3-diméthylurée (nom commun: Méthabenzthiazuron), la 3-( 3-chloro-4-méthoxyphényl)- 1,1- diméthylurée (nom commun: Métoxuron), le di-

isopropyl-(thiocarbamate) de S-2,3,3-trichloroallyle

(nom commun: Tri-allate), le 2-l 4-méthoxy-6-méthyl-

1,3,5-triazin-2-yl-(méthyl)carbamoylsulfamoyllbenzoate de méthyle (nom commun: Tribénuron-méthyle), la 1-( 2-

chlorophénylsulfonyl)-3-( 4-méthoxy-6-méthyl-6-méthyl-

1,3,5-triazin-2-yl)urée (nom commun: Chlorsulfuron), le 3-( 4méthoxy-6-méthyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoyl-

sulfamoyl)thiophène-2-carboxylate de méthyle (nom commun: Thifensulfuron-méthyle), la 1-l 2-( 2-10 chloroéthoxy)phénylsulfonyll-3-( 4-méthoxy-6-méthyl-

1,3,5-triazin-2-yl)urée (nom commun: Thiasulfuron), la

1-l(N-méthylsulfonyl-N-méthylamino)sulfonyll-3-( 4,6diméthoxypyrimidine-2-yl)urée (nom commun: Amido-

sulfuron), l'acide 4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-15 pyridyl- oxyacétique (nom commun: Fluoroxypyle), l'acide 3,6- dichloropyridine-2-carboxylique (nom commun: Clopyralid), l'acide 7-chloro-3méthylquinoline-8-carboxylique (nom commun: Quinmerac), le thiocarbonate de 6-chloro-3-phényl-20 pyridazin-4-yl S-octyle (nom commun: Pyridate), l'acide 4- chloro-o-tolyloxyacétique (nom commun:

MCPA), l'acide 2,4-dichlorophénoxy-acétique (nom commun: 2, 4-D), l'acide (RS)-2-( 4-chloro-o- tolyloxy)propionique (nom commun: Mécoprop), les sels25 de ceux-ci et les esters de ceux-ci.

Ces composés herbicides peuvent être utilisés sous la forme de l'une quelconque de diverses préparations obtenues par mélange avec la composition de la présente invention, ou sous la forme d'un mélange préparé juste30 avant l'application en mélangeant des compositions herbicides préparées à partir du composé herbicide et la composition de la présente invention, respectivement. Des exemples typiques, des exemples comparatifs et des exemples d'essai de la présente invention sont décrits ci-dessous, mais ils ne doivent pas être interprétés comme limitant la portée de l'invention. Exemple 1 5 A 81,3 parties d'eau on a ajouté 10,0 parties de propylèneglycol, 0,2 partie de sel sodique de dioctylsulfosuccinate (NEOCOL YSK, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co, Ltd), 5,0 parties d'un polyoxyéthylène styryl phényl éther phosphate (Sorpol 7425, TOHO KAGAKU10 K K), 0,5 partie d'un désémulsifiant (Silicone KM-73, ShinEtsu Chemical Co, Ltd) et 0,1 partie d'un

antiseptique (Proxel GXL, ICI PLC), puis on a dissous et mélangé au moyen d'un agitateur (HOMO MIXER, TOKUSHU KIKA IND Co, Ltd) Ensuite, 2,5 parties de composé15 n 19 ont été ajoutées et le mélange obtenu a été finement broyé avec un broyeur de type mouillé (DYNO-

MILL Modèle KDL, Bachofen Co, Ltd), après quoi 0,4 partie de gomme de xanthane (RHODOPOL 23, Rhône- Poulenc) a été ajoutée, suivie d'un mélange uniforme.

Ainsi, on a obtenu un concentré de suspension contenant 2,5 % de composé n 19. Exemple 2 A 81,3 parties d'eau on a ajouté 10,0 parties de propylèneglycol, 0,2 partie de sel sodique de dioctylsulfosuccinate (NEOCOL YSK), 5,0 parties d'un polyoxyéthylène styryl phényl éther sulfate (SP-7290 P, TOHO KAGAKU K K), 0,5 partie d'un désémulsifiant (Silicone KM-73) et 0,1 partie d'un antiseptique (Proxel GXL), puis on a dissous et mélangé au moyen d'un agitateur (HOMO MIXER) Ensuite, 2,5 parties de composé n 19 ont été ajoutées et le mélange obtenu a été finement broyé avec un broyeur de type mouillé (DYNO-MILL Modèle KDL), après quoi 0,4 partie de gomme de xanthane (RHODOPOL 23) a été ajoutée, suivie d'un mélange uniforme Ainsi, on a obtenu un concentré de suspension contenant 2,5 % de composé n 19. Exemple 3 A 81,3 parties d'eau on a ajouté 5,0 parties d'éthylèneglycol, 0,2 partie d'un polyoxyéthylène nonyl phényl éther (NPE-100, Asahi Denka Co, Ltd), ,0 parties de polyoxyéthylène tristyrylphénol sulfate (SOPRPHOR FL, Rhône-Poulenc), 0,5 partie d'un désémulsifiant (Silicone KM-73) et 0,1 partie d'un antiseptique (Proxel GXL), puis on a dissous et mélangé au moyen d'un agitateur (HOMO MIXER) Ensuite, 2,5 parties de composé n 19 ont été ajoutées et le mélange obtenu a été finement broyé avec un broyeur de type mouillé (DYNO-MILL Modèle KDL), après quoi15 0,4 partie de gomme de xanthane (RHODOPOL 23) a été ajoutée, suivie d'un mélange uniforme Ainsi, on a obtenu un concentré de suspension contenant 2,5 * de composé n 19. Exemple 420 A 84,3 parties d'eau on a ajouté 5,0 parties d'éthylèneglycol, 0,2 partie d'un sel sodique de dioctylsulfosuccinate (NEOCOL YSK), 7,0 parties de ligninesulfonate de calcium (SAN-EKISU P-201, Sanyo- Kokusaku Pulp Co, Ltd), 0,5 partie d'un25 désémulsifiant (Silicone KM- 73) et 0,1 partie d'un antiseptique (Proxel GXL), puis on a dissous et mélangé au moyen d'un agitateur (HOMO MIXER) Ensuite, 2,5 parties de composé n 19 ont été ajoutées et le mélange obtenu a été finement broyé avec un broyeur de type mouillé (DYNO-MILL Modèle KDL), après quoi 0,4 partie de gomme de xanthane (RHODOPOL 23) a été ajoutée, suivie d'un mélange uniforme Ainsi, on a

obtenu un concentré de suspension contenant 2,5 % de composé n 19.

Exemple 5

A 88,3 parties d'eau on a ajouté 5,0 parties d'éthylèneglycol, 0,2 partie d'un polyoxyéthylène nonyl phényl éther (NPE-100), 3,0 parties d'un produit de 5 condensation de l'acide naphtalènesulfonique et du formaldéhyde (Dispersogen A, Hoechst A G), 0,5 partie d'un désémulsifiant (Silicone KM-73) et 0,1 partie d'un antiseptique (Proxel GXL), puis on a dissous et mélangé au moyen d'un agitateur (HOMO MIXER) Ensuite,10 2,5 parties de composé n 19 ont été ajoutées et le mélange obtenu a été finement broyé avec un broyeur de type mouillé (DYNO-MILL Modèle KDL), après quoi 0,4 partie de gomme de xanthane (RHODOPOL 23) a été ajoutée, suivie d'un mélange uniforme Ainsi, on a

obtenu un concentré de suspension contenant 2,5 % de composé n 19.

Exemple 6 Un concentré émulsifiable contenant 2,5 % de composé n 19 a été obtenu en mélangeant les ingrédients suivants uniformément pour effectuer la dissolution: 78,5 parties de méthylnaphtalène, ,0 parties de N-méthylpyrrolidone, 1,0 partie d'un polyoxyéthylène nonyl phényl éther (NPE-100), 8,0 parties de polyoxyéthylène styryl phényl éther sulfate (SP-7290 P) et 2,5 parties de composé n 19. Exemple 7 Une poudre mouillable contenant 2,5 % de composé n 19 a été obtenue en mélangeant et en broyant 2,5 parties de composé n 19, 1,0 partie d'un polyoxyéthylène nonyl phényl éther (NPE-100), ,0 parties d'un produit de condensation de l'acide naphtalènesulfonique et du formaldéhyde (New Kalgen

207, Takemoto Oil and Fat Co, Ltd) et 91,5 parties d'argile.

Exemple 8

Après mélange uniforme de 2,5 parties de composé n 19, 0,5 partie d'un sel d'ammonium de

polyoxyéthylène nonyl phényl éther (Hitenol N 08, Dai-

ichi Kogyo Seiyaku Co, Ltd), 5,0 parties de

ligninesulfonate de calcium (SAN-EKISU P-201, Sanyo-

Kokusaku Pulp Co, Ltd), 25,0 parties de bentonite et 67,0 parties d'argile, une quantité appropriée d'eau a été ajoutée Le mélange obtenu a été pétri, extrudé au travers de trous de 1,0 mm avec un granulateur de type panier (Modèle RG-5, Kikusui Seisakusho Ltd) puis séché par séchage fluidisé Ainsi, on a obtenu un granule dispersible dans l'eau contenant 2,5 % de composé n 19.15 Exemple comparatif 1 Un concentré de suspension contenant 2,5 % de composé n 19 a été obtenu de la même manière que dans l'exemple 1, sauf qu'on a utilisé un sel d'alkyl phosphate ester (Electrostripper N, Kao Corp) à la20 place du polyoxyéthylène styryl phényl éther phosphate

(Sorpol 7425).

Exemple comparatif 2 Un concentré de suspension contenant 2,5 % de composé n 19 a été obtenu de la même manière que dans l'exemple 4, sauf qu'on a utilisé un acide a- oléfinesulfonique (RIBORAN 440, Lion Co, Ltd) à la place du ligninesulfonate de calcium (SAN-EKISU P-201). Exemple comparatif 3 Une poudre mouillable contenant 2, 5 % de composé n 19 a été obtenue de la même manière que dans l'exemple 7, sauf qu'on a utilisé un éther sulfate d'amide gras de polyoxyéthylène (NISSAN-SAN-AMIDO, Nippon Oils and Fats Co, Ltd) à la place du produit de condensation entre l'acide naphtalènesulfonique et

le formaldéhyde (New Kalgen 207).

Exemple d'essai 1 Essai d'effet herbicide et de phytotoxicité Un pot en plastique avec un diamètre de 12 cm et une hauteur de 12 cm a été rempli avec du sol de montagne tamisé et ensemencé avec du blé (WH), du gratteron (Galium aparine, GA) et de la véronique (Veronica persica, BS), afin d'ajuster la profondeur du sol couvrant à 1 cm, et on a fait pousser ces plants en

serre.

Lorsque le blé avait poussé à un stade feuillu de 3 et le gratteron (GA) et la véronique (BS) avaient poussé à un stade feuillu de 1, un produit chimique liquide contenant une concentration prédéterminée de15 chacune des préparations exemplifiées dans les exemples et les exemples comparatifs a été pulvérisé uniformément sur la tige et les feuilles en un volume pulvérisé de 300 litres par hectare au moyen d'un pulvérisateur napsack.20 Après avoir été traitées avec la préparation, on a fait pousser les plantes en serre pendant 14 jours et

la phytotoxicité pour le blé et l'effet herbicide sur les mauvaises herbes ont été visuellement jugés dans la gamme de zéro (pas de phytotoxicité ni d'effet25 herbicide) à 100 (mort complète).

Les résultats obtenus sont exposés au tableau 2.

Tableau 2

Exemple Dosage Phytotoxicité Activité herbicide n g/ha blé GA BS Exemple 1 5 O 100 100

2 100 100

Exemple 2 5 O 100 100

3 100 100

Exemple 3 5 O 100 100

2 100 100

Exemple 4 5 O 100 100

1 100 100

Exemple 5 5 O 100 100

2 100 100

Exemple 6 5 2 100 100

7 100 100

Exemple 7 5 O 100 100

2 100 100

Exemple 8 5 O 100 100

3 100 100

Exemple 5 25 100 100 comp 1 10 40 100 100 Exemple 5 25 100 100 comp 2 10 40 100 100 Exemple 5 20 100 100 comp 3 10 30 100 100 Comme le montre le tableau 2, il est clair que les compositions herbicides contenant un ou plusieurs agent(s) tensioactif(s) anionique(s) spécifique(s) de

la présente invention ont un effet herbicide marqué sur les mauvaises herbes poussant durant la culture du blé, et une phytotoxicité réduite pour le blé.

Claims

REVENDICATIONS

1 Composition herbicide comprenant comme ingrédient(s) actif(s) au moins un composé choisi parmi les dérivés de phénylpyrazole 3-substitué, représentés 5 par la formule générale (I): xl ci X 1 N \ R N (Y)n-R 2 lo R est Rl _yl R 3 (o R 3 est un groupe alkyle en C 1 à C 6, un groupe halogénoalkyle en Ci à C 6, un groupe alcényle en C 2 à C 6 ou un groupe alcynyle en C 2 à C 6, et Y' est -O ou -S-),

-Y 2 CH(R 4)CO-OR 5

(o R 4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI à C 6, R 5 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl à C 6, un groupe halogénoalkyle en C, à C 6, un groupe alcényle en C 2 à C 6 ou un groupe alcynyle en C 2 à C 6, et y 2 est -0-, -S ou -NH-), -COOCH(R 4) CO-Y 1 R 5 (o R 4, R 5 et Y' sont tels que définis ci-dessus), ou

-COOR 6

(o R 6 est un groupe alkyle en Cl à C 6, un groupe alcényle en C 2 à C 6 ou un groupe alcynyle en C 2 à C 6), R' est un groupe alkyle en Cx à C 6, R 2 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl à C 6 ou un groupe30 halogénoalkyle en Cl à C 6, XI et X 2, qui peuvent être les mêmes ou différents, sont des atomes d'halogène, Y est -O-, -S-, -SO ou -SO 2-, et N est zéro ou 1 l, ladite composition herbicide comprenant en outre comme additif(s) au moins un agent tensioactif anionique choisi parmi les composés suivants: les polyoxyéthylène styryl phényl éther sulfates, les polyoxyéthylène styryl phényl éther phosphates, les polyoxyéthylène styryl phényl éther sulfonates, les 5 polyoxyéthylène styryl phényl éther carbonates, les alkylsulfates en C 8 à C 18, les ligninesulfonates, les

produits de condensation du naphtalènesulfonate et du formaldéhyde, les phénylsulfonates, les polycarbonates, les produits de condensation du crésol et du10 formaldéhyde, et les alkyltaurines d'acides gras.

2 Composition herbicide selon la revendication 1, dans laquelle le(s) agent(s) tensioactif(s) anionique(s) est (sont) choisi(s) dans le groupe constitué des polyoxyéthylène styryl phényl éther15 sulfates, des polyoxyéthylène styryl phényl éther phosphates, des polyoxyéthylène styryl phényl éther sulfonates, et des polyoxyéthylène styryl phényl éther carbonates.

3 Composition herbicide selon la revendication 2, dans laquelle le(s) agent(s) tensioactif(s) anionique(s) est au moins un composé choisi dans le groupe constitué des polyoxyéthylène styryl phényl éther sulfates, et des polyoxyéthylène styryl phényl

éther phosphates.

4 Composition herbicide selon la revendication 1, 2 ou 3, dans laquelle le(s) agent(s) tensioactif(s)

anionique(s) est (sont) contenu(s) en une quantité de 0,1 à 80 parties en poids pour 100 parties en poids de la composition herbicide.