JP3351814B2 - 新規のフェノキサプロップ−エチルサスポエマルジョン - Google Patents
新規のフェノキサプロップ−エチルサスポエマルジョンInfo
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- JP3351814B2 JP3351814B2 JP12391292A JP12391292A JP3351814B2 JP 3351814 B2 JP3351814 B2 JP 3351814B2 JP 12391292 A JP12391292 A JP 12391292A JP 12391292 A JP12391292 A JP 12391292A JP 3351814 B2 JP3351814 B2 JP 3351814B2
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- Japan
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- ethyl
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- fenoxaprop
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- solvent
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェノキサプロップ−
エチルのサスポエマルジョンに関する。
エチルのサスポエマルジョンに関する。
【０００２】
【従来の技術】種々のタイプのサスポエマルジョン（Ｓ
Ｅ）が、例えばヨーロッパ特許出願公開第０１１７９９
９、米国特許第４８２４６６３号明細書、ヨーロッパ特
許第０２８９３５６号明細書、ヨーロッパ特許出願公開
第０２６１４９２号明細書およびヨーロッパ特許出願公
開第０１４３０９９号明細書に記載されている。サスポ
エマルジョンの分野の最近の技術の文献は、一方でＰｅ
ｓｔｉｃ Ｓｃｉ．１９９０年，第２９巻、第４５１〜
４６５頁（Ｒｅｃｅｎｔ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｉ
ｎ Ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎｓ， Ｐ． Ｍｕｌｑ
ｕｅｅｎ他）に、他方でＰｅｓｔｉｃ Ｓｃｉ．１９９
０年，第２９巻、第４３７〜４４９頁（Ｔｒｅｎｄｓ
ｉｎ ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｅｓ
ｔｉｃｉｄｅｓ−Ａｎ Ｏｖｅｒｖｉｅｗ，Ｄ．Ｓｅａ
ｍａｎ）に見出される。更に、配合物がその中に含有さ
れる活性化合物の種類に非常に依存するこということが
知られている。次いで、活性化合物の影響は、これらの
多相配合物中の界面活性剤の性質および組成において決
定的に顕著になる。乳化されそして１種類またはそれ以
上の活性化合物を溶解する相のために用いられる溶剤も
ここで重要な役割を果たす。
Ｅ）が、例えばヨーロッパ特許出願公開第０１１７９９
９、米国特許第４８２４６６３号明細書、ヨーロッパ特
許第０２８９３５６号明細書、ヨーロッパ特許出願公開
第０２６１４９２号明細書およびヨーロッパ特許出願公
開第０１４３０９９号明細書に記載されている。サスポ
エマルジョンの分野の最近の技術の文献は、一方でＰｅ
ｓｔｉｃ Ｓｃｉ．１９９０年，第２９巻、第４５１〜
４６５頁（Ｒｅｃｅｎｔ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｉ
ｎ Ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎｓ， Ｐ． Ｍｕｌｑ
ｕｅｅｎ他）に、他方でＰｅｓｔｉｃ Ｓｃｉ．１９９
０年，第２９巻、第４３７〜４４９頁（Ｔｒｅｎｄｓ
ｉｎ ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｅｓ
ｔｉｃｉｄｅｓ−Ａｎ Ｏｖｅｒｖｉｅｗ，Ｄ．Ｓｅａ
ｍａｎ）に見出される。更に、配合物がその中に含有さ
れる活性化合物の種類に非常に依存するこということが
知られている。次いで、活性化合物の影響は、これらの
多相配合物中の界面活性剤の性質および組成において決
定的に顕著になる。乳化されそして１種類またはそれ以
上の活性化合物を溶解する相のために用いられる溶剤も
ここで重要な役割を果たす。
【０００３】従って既に存在する公知の配合系、例えば
上記のような配合は新規の活性化合物、例えばフェノキ
サプロップ−エチルを新規なスルホニル尿素系化合物、
例えばアミドスルフルフロンや既知のフェニル尿素系誘
導体、例えばイソプロチュロンなどと組み合わせてサス
ポエマルジョンを調整する場合には必ずしもそのまま適
用することはできない。例えば、フェノキサプロップ−
エチルはフタル酸エステルに対しては良好な溶解性を示
さない（ＥＰ−Ａ−０１７７９９９）が、一方例えばキ
シレンやエチルベンゼンのような芳香族溶剤やそれらの
混合物、例えばＥｓｓｏ社のＳｏｌｖｅｓｓｏ（商標
名）に対しては良好な溶解性を示す。
上記のような配合は新規の活性化合物、例えばフェノキ
サプロップ−エチルを新規なスルホニル尿素系化合物、
例えばアミドスルフルフロンや既知のフェニル尿素系誘
導体、例えばイソプロチュロンなどと組み合わせてサス
ポエマルジョンを調整する場合には必ずしもそのまま適
用することはできない。例えば、フェノキサプロップ−
エチルはフタル酸エステルに対しては良好な溶解性を示
さない（ＥＰ−Ａ−０１７７９９９）が、一方例えばキ
シレンやエチルベンゼンのような芳香族溶剤やそれらの
混合物、例えばＥｓｓｏ社のＳｏｌｖｅｓｓｏ（商標
名）に対しては良好な溶解性を示す。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特に安
定なエマルジョンは、分散液−含有水中のブロックポリ
マー（ヨーロッパ特許出願公開第０２６１４９２Ａ号明
細書）または「グラフトコポリマー」（ヨーロッパ特許
出願公開第０２８９３５６号明細書または英国特許出願
公開第２０２６３４１号明細書）の分散液を含有する水
を用いて溶剤中のフェノキサプロップからは形成できな
い。
定なエマルジョンは、分散液−含有水中のブロックポリ
マー（ヨーロッパ特許出願公開第０２６１４９２Ａ号明
細書）または「グラフトコポリマー」（ヨーロッパ特許
出願公開第０２８９３５６号明細書または英国特許出願
公開第２０２６３４１号明細書）の分散液を含有する水
を用いて溶剤中のフェノキサプロップからは形成できな
い。
【０００５】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、スルホ
ニル尿素系、例えばアミドスルフロンからのまたはフェ
ニル尿素系、例えばイソプロチュロンからの除草剤と組
合わせたフェノキサ−プロップエチルの保存安定性の良
好な技術的に問題のないサスポエマルジョンが一定の溶
剤および界面活性剤組成物を用いて製造できることが見
出された。更にまた、アミドスルフロンの場合、その化
学構造に基づいて起こりうることが予期された、活性化
合物の化学的分解が実質的に見出されなかった。フェニ
ル尿素誘導体、例えばイソプロチュロンは、水性分散液
で安定である。毒性緩和剤（Ｓａｆｅｎｅｒｓ）もこれ
らのサスポエマルジョンに添加することができる。これ
は、特に、例えば次のような毒性緩和剤、エチル１−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル
−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキ
シレート（ヨーロッパ特許出願公開第０１７４５６２号
明細書）と組合せて有機相に溶解した場合のフェノキサ
−プロップ−エチルに適用される。安全性および系の活
性に対する悪影響を有する相互作用は、上記系における
毒性緩和剤とフェノキサ−プロップ−エチルとの間には
生じない。
ニル尿素系、例えばアミドスルフロンからのまたはフェ
ニル尿素系、例えばイソプロチュロンからの除草剤と組
合わせたフェノキサ−プロップエチルの保存安定性の良
好な技術的に問題のないサスポエマルジョンが一定の溶
剤および界面活性剤組成物を用いて製造できることが見
出された。更にまた、アミドスルフロンの場合、その化
学構造に基づいて起こりうることが予期された、活性化
合物の化学的分解が実質的に見出されなかった。フェニ
ル尿素誘導体、例えばイソプロチュロンは、水性分散液
で安定である。毒性緩和剤（Ｓａｆｅｎｅｒｓ）もこれ
らのサスポエマルジョンに添加することができる。これ
は、特に、例えば次のような毒性緩和剤、エチル１−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル
−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキ
シレート（ヨーロッパ特許出願公開第０１７４５６２号
明細書）と組合せて有機相に溶解した場合のフェノキサ
−プロップ−エチルに適用される。安全性および系の活
性に対する悪影響を有する相互作用は、上記系における
毒性緩和剤とフェノキサ−プロップ−エチルとの間には
生じない。
【０００６】従って、本発明は、 ・フェノキサプロップ−エチル、 ・スルホニル尿素系および／またはフェニル尿素系から
の少なくとも１種類の除草活性化合物、 ・芳香族溶剤または芳香族溶剤を含む溶剤混合物、およ
び ・エトキシル化トリスチリルフェノールおよび平均鎖長
Ｃ13のエトキシル化立体変性合成アルコールからなる界
面活性剤組成物（各々はホスフェート化すること、アル
カリまたはアミンで中和することができる） を含んで成るサスポエマルジョンに関する。
の少なくとも１種類の除草活性化合物、 ・芳香族溶剤または芳香族溶剤を含む溶剤混合物、およ
び ・エトキシル化トリスチリルフェノールおよび平均鎖長
Ｃ13のエトキシル化立体変性合成アルコールからなる界
面活性剤組成物（各々はホスフェート化すること、アル
カリまたはアミンで中和することができる） を含んで成るサスポエマルジョンに関する。
【０００７】フェノキサプロップ−エチルは、立体異性
体混合物（例えばラセミ体）またはＤ（＋）−異性体フ
ェノキサプロップ−エチルとして用いることができる。
スルホニル尿素系からの使用可能な除草剤は、ピリミジ
ン−、またはトリアジニルアミノカルボニル−〔ベンゼ
ン−、ピリジン−、ピラゾール−、チオフェン−および
（アルキルスルホニル）−アルキルアミノ−〕−スルフ
ァミドである。ピリミジン環またはトリアジン環上の好
ましい置換基は、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキ
シ、ハロアルキル、ハロゲンまたはジメチルアミノであ
り、全ての置換基は互いに別々にまたは組合わせること
が可能である。ベンゼン、ピリジン、ピラゾール、チオ
フェンまたは（アルキルスルホニル）−アルキルアミノ
部分中の好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、ハ
ロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボ
ニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカ
ルボニル、アルコキシアミノカルボニル、ハロアルコキ
シ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシア
ルキルおよび（アルカンスルホニル）アルキルアミノで
ある。
体混合物（例えばラセミ体）またはＤ（＋）−異性体フ
ェノキサプロップ−エチルとして用いることができる。
スルホニル尿素系からの使用可能な除草剤は、ピリミジ
ン−、またはトリアジニルアミノカルボニル−〔ベンゼ
ン−、ピリジン−、ピラゾール−、チオフェン−および
（アルキルスルホニル）−アルキルアミノ−〕−スルフ
ァミドである。ピリミジン環またはトリアジン環上の好
ましい置換基は、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキ
シ、ハロアルキル、ハロゲンまたはジメチルアミノであ
り、全ての置換基は互いに別々にまたは組合わせること
が可能である。ベンゼン、ピリジン、ピラゾール、チオ
フェンまたは（アルキルスルホニル）−アルキルアミノ
部分中の好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、ハ
ロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボ
ニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカ
ルボニル、アルコキシアミノカルボニル、ハロアルコキ
シ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシア
ルキルおよび（アルカンスルホニル）アルキルアミノで
ある。
【０００８】好適なスルホニル尿素類は、 １）フェニル−およびベンジルスルホニル尿素およびそ
の関連化合物、例えば１−（２−クロロフェニルスルホ
ニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）−尿素（クロルスルフロ
ン）、１−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホニ
ル）−３−（４−クロロ−６−メトキシ−ピリミジン−
２−イル）−尿素（クロリムロン−エチル）、１−（２
−メトキシフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−
尿素（メトスルフロン−メチル）、１−（２−クロロエ
トキシ−フェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−尿
素（トリアスルフロン）、１−（２−メトキシカルボニ
ル−フェニルスルホニル）−３−（４，６−ジメチルピ
リミジン−２−イル）−尿素（スルホメチュロン−メチ
ル）、１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニ
ル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−３−メチル尿素（トリベニュ
ロン−メチル）、１−（２−メトキシカルボニルベンジ
ルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）−尿素（ベンスルフロン−メチル）、１−
（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−
（４，６−ビス−（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−
２−イル）−尿素（ピリミスルフロン−メチル）、３−
（４−エチル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン
−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオ
キソ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−７−スルホ
ニル）−尿素（ヨーロッパ特許出願公開第７９６８３号
明細書を参照のこと）、および３−（４−エトキシ−６
−エチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−
（２，３−ジヒドロ−１、１−ジオキソ−２−メチルベ
ンゾ〔ｂ〕チオフェン−７−スルホニル）−尿素（ヨー
ロッパ特許出願公開第７９６８３号明細書を参照のこ
と） ２）チエニルスルホニル尿素、例えば１−（２−メトキ
シカルボニルチオフェン−３−イル）−３−（４−メト
キシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−尿素（チオフェンスルフロン−メチル）、 ３）ピラゾリルスルホニル尿素、例えば１−（４−エト
キシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−イル−ス
ルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）−尿素（ピラゾスルフロン−メチル）およびメ
チル３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチル
−ピラゾール−４−カルボキシレート（ヨーロッパ特許
出願公開第２８２６１３号明細書を参照のこと）、 ４）スルホニルジアミド誘導体、例えば３−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（Ｎ−メチル
−Ｎ−メチルスルホニルアミノスルホニル）−尿素（ア
ミドスルフロン）および構造類縁体（ヨーロッパ特許出
願公開第０１３１２５８号明細書およびＺ．Ｐｆｌ．Ｋ
ｒａｎｋｈ．Ｐｆｌ．Ｓｃｈｕｔｚ，Ｓｐｅｃｉａｌ
Ｅｄｉｔｉｏｎ ＸＩＩ，第４８９〜４９７頁（１９９
０年））、 ５）ピリジルスルホニル尿素、例えば１−（３−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノカルボニルピリジン−２−イル−スル
ホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２
−イル）−尿素（ニコスルフロン）、１−（3 −エチル
スルホニルピリジンー２−イル−スルホニル）−３−
（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル−）尿素
（ＤＰＸ−Ｅ９６３６，Ｂｒｉｇｔｏｎ Ｃｏｒｐ Ｐ
ｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｗｅｅｄｓ−１９８９年，第２３
頁以降を参照のこと）およびピリジルスルホニル尿素、
例えばドイツ特許特許出願Ｐ４０００５０３．８（ＨＯ
Ｅ９０／Ｆ００６）およびＰ４０３０５７７．５（ＨＯ
Ｅ９０／Ｆ２９３）、好ましくは式Ｉまたはその塩
の関連化合物、例えば１−（２−クロロフェニルスルホ
ニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）−尿素（クロルスルフロ
ン）、１−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホニ
ル）−３−（４−クロロ−６−メトキシ−ピリミジン−
２−イル）−尿素（クロリムロン−エチル）、１−（２
−メトキシフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−
尿素（メトスルフロン−メチル）、１−（２−クロロエ
トキシ−フェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−尿
素（トリアスルフロン）、１−（２−メトキシカルボニ
ル−フェニルスルホニル）−３−（４，６−ジメチルピ
リミジン−２−イル）−尿素（スルホメチュロン−メチ
ル）、１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニ
ル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−３−メチル尿素（トリベニュ
ロン−メチル）、１−（２−メトキシカルボニルベンジ
ルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）−尿素（ベンスルフロン−メチル）、１−
（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−
（４，６−ビス−（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−
２−イル）−尿素（ピリミスルフロン−メチル）、３−
（４−エチル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン
−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオ
キソ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−７−スルホ
ニル）−尿素（ヨーロッパ特許出願公開第７９６８３号
明細書を参照のこと）、および３−（４−エトキシ−６
−エチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−
（２，３−ジヒドロ−１、１−ジオキソ−２−メチルベ
ンゾ〔ｂ〕チオフェン−７−スルホニル）−尿素（ヨー
ロッパ特許出願公開第７９６８３号明細書を参照のこ
と） ２）チエニルスルホニル尿素、例えば１−（２−メトキ
シカルボニルチオフェン−３−イル）−３−（４−メト
キシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−尿素（チオフェンスルフロン−メチル）、 ３）ピラゾリルスルホニル尿素、例えば１−（４−エト
キシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−イル−ス
ルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）−尿素（ピラゾスルフロン−メチル）およびメ
チル３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチル
−ピラゾール−４−カルボキシレート（ヨーロッパ特許
出願公開第２８２６１３号明細書を参照のこと）、 ４）スルホニルジアミド誘導体、例えば３−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（Ｎ−メチル
−Ｎ−メチルスルホニルアミノスルホニル）−尿素（ア
ミドスルフロン）および構造類縁体（ヨーロッパ特許出
願公開第０１３１２５８号明細書およびＺ．Ｐｆｌ．Ｋ
ｒａｎｋｈ．Ｐｆｌ．Ｓｃｈｕｔｚ，Ｓｐｅｃｉａｌ
Ｅｄｉｔｉｏｎ ＸＩＩ，第４８９〜４９７頁（１９９
０年））、 ５）ピリジルスルホニル尿素、例えば１−（３−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノカルボニルピリジン−２−イル−スル
ホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２
−イル）−尿素（ニコスルフロン）、１−（3 −エチル
スルホニルピリジンー２−イル−スルホニル）−３−
（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル−）尿素
（ＤＰＸ−Ｅ９６３６，Ｂｒｉｇｔｏｎ Ｃｏｒｐ Ｐ
ｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｗｅｅｄｓ−１９８９年，第２３
頁以降を参照のこと）およびピリジルスルホニル尿素、
例えばドイツ特許特許出願Ｐ４０００５０３．８（ＨＯ
Ｅ９０／Ｆ００６）およびＰ４０３０５７７．５（ＨＯ
Ｅ９０／Ｆ２９３）、好ましくは式Ｉまたはその塩
【０００９】
【化１】
【００１０】（式中、ＥはＣＨまたはＮ、好ましくはＣ
Ｈであり、Ｒ8 は沃素またはＮＲ13Ｒ14であり、Ｒ9 は
水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキル、
（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−ハロア
ルキル、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ
3 ）−アルキルメルカプト、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルコキ
シ−（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アル
コキシ−カルボニル、モノ−またはジ−（Ｃ1 〜Ｃ3 ）
−アルキルアミノ、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキルスルフィ
ニルまたは−スルホニル、ＳＯ2 −ＮＲa Ｒb 、または
ＣＯ−ＮＲa Ｒb 、特にＨであり、Ｒa およびＲb は互
いに別個に水素、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキル、（Ｃ1 〜
Ｃ3）−アルケニル、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキニルまた
は一緒になって−（ＣＨ2 ）4 −、−（ＣＨ2 ）5 また
は−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −であり、Ｒ10は
ＨまたはＣＨ3 であり、Ｒ11はハロゲン、（Ｃ1 〜
Ｃ2 ）−アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルコキシ、（Ｃ
1 〜Ｃ2 ）−ハロアルキル、好ましくはＣＦ3 または
（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ
2 またはＯＣＨ2 ＣＦ3 であり、Ｒ12は（Ｃ1 〜Ｃ2 ）
−アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−ハロアルコキシ、好まし
くはＯＣＨＦ2 または（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルコキシであ
り、そしてＲ13は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルでありそし
てＲ14は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルスルホニルまたはＲ
13およびＲ14は一緒になって式−（ＣＨ2 ）3 ＳＯ2 −
または−（ＣＨ2 ）4 ＳＯ2 −の鎖である）で表される
もの、例えば３−（４，６−ジメチルオキシピリミジン
−２−イル）−１−（３−Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−
メチルアミノピリジン−２−イル）−スルホニル尿素で
あり、そして ６）アルコキシフェノキシスルホニル尿素、例えばヨー
ロッパ特許出願公開第０３４２５６９号に記載のもの、
好ましくは式ＩＩまたはその塩：
Ｈであり、Ｒ8 は沃素またはＮＲ13Ｒ14であり、Ｒ9 は
水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキル、
（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−ハロア
ルキル、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−ハロアルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ
3 ）−アルキルメルカプト、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルコキ
シ−（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アル
コキシ−カルボニル、モノ−またはジ−（Ｃ1 〜Ｃ3 ）
−アルキルアミノ、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキルスルフィ
ニルまたは−スルホニル、ＳＯ2 −ＮＲa Ｒb 、または
ＣＯ−ＮＲa Ｒb 、特にＨであり、Ｒa およびＲb は互
いに別個に水素、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキル、（Ｃ1 〜
Ｃ3）−アルケニル、（Ｃ1 〜Ｃ3 ）−アルキニルまた
は一緒になって−（ＣＨ2 ）4 −、−（ＣＨ2 ）5 また
は−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −であり、Ｒ10は
ＨまたはＣＨ3 であり、Ｒ11はハロゲン、（Ｃ1 〜
Ｃ2 ）−アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルコキシ、（Ｃ
1 〜Ｃ2 ）−ハロアルキル、好ましくはＣＦ3 または
（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ
2 またはＯＣＨ2 ＣＦ3 であり、Ｒ12は（Ｃ1 〜Ｃ2 ）
−アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−ハロアルコキシ、好まし
くはＯＣＨＦ2 または（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルコキシであ
り、そしてＲ13は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルでありそし
てＲ14は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルスルホニルまたはＲ
13およびＲ14は一緒になって式−（ＣＨ2 ）3 ＳＯ2 −
または−（ＣＨ2 ）4 ＳＯ2 −の鎖である）で表される
もの、例えば３−（４，６−ジメチルオキシピリミジン
−２−イル）−１−（３−Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−
メチルアミノピリジン−２−イル）−スルホニル尿素で
あり、そして ６）アルコキシフェノキシスルホニル尿素、例えばヨー
ロッパ特許出願公開第０３４２５６９号に記載のもの、
好ましくは式ＩＩまたはその塩：
【００１１】
【化２】
【００１２】（式中、ＥはＣＨまたはＮ、好ましくはＣ
Ｈであり、Ｒ15はエトキシ、プロポキシまたはイソプロ
ポキシであり、Ｒ16は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ
Ｆ3 、ＣＮ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルメルカ
プトまたは（Ｃ1〜Ｃ3 ）−アルコキシ−カルボニルで
好ましくはフェニル環上の６−位にあり、ｎは１、２ま
たは３、好ましくは１であり、Ｒ17は水素、（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）−アルキルまたは（Ｃ3 〜Ｃ4 ）−アルケニルであ
り、Ｒ18およびＲ19は互いに独立してハロゲン、（Ｃ1
〜Ｃ2 ）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ2 ）−アルコキシ、
（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−ハロアルキル、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−ハロ
アルコキシまたは（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ2 ）−アルキル、好ましくはＯＣＨ3 またはＣＨ3
である）で表されるもので、例えば３−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）−１−（２−エトキシ−
フェノキシ）−スルホニル尿素、およびその他の関連す
るスルホニル尿素誘導体およびこれらの混合物である。
アミドスルフロンおよび／またはイソプロチュロンが好
ましい。
Ｈであり、Ｒ15はエトキシ、プロポキシまたはイソプロ
ポキシであり、Ｒ16は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ
Ｆ3 、ＣＮ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルメルカ
プトまたは（Ｃ1〜Ｃ3 ）−アルコキシ−カルボニルで
好ましくはフェニル環上の６−位にあり、ｎは１、２ま
たは３、好ましくは１であり、Ｒ17は水素、（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）−アルキルまたは（Ｃ3 〜Ｃ4 ）−アルケニルであ
り、Ｒ18およびＲ19は互いに独立してハロゲン、（Ｃ1
〜Ｃ2 ）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ2 ）−アルコキシ、
（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−ハロアルキル、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−ハロ
アルコキシまたは（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ2 ）−アルキル、好ましくはＯＣＨ3 またはＣＨ3
である）で表されるもので、例えば３−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）−１−（２−エトキシ−
フェノキシ）−スルホニル尿素、およびその他の関連す
るスルホニル尿素誘導体およびこれらの混合物である。
アミドスルフロンおよび／またはイソプロチュロンが好
ましい。
【００１３】好適なフェニル尿素誘導体の例は、イソプ
ロチュロン、ディウロン、クロルトリュウロン、モノリ
ニゥロン、リニュロン、ネブロン、モヌロン、フルオメ
チュロン、フェニゥロン、シデュロン、テルブスロン、
クロロブロミュロンおよびテトラフルオロンである。
ロチュロン、ディウロン、クロルトリュウロン、モノリ
ニゥロン、リニュロン、ネブロン、モヌロン、フルオメ
チュロン、フェニゥロン、シデュロン、テルブスロン、
クロロブロミュロンおよびテトラフルオロンである。
【００１４】フェノキサプロップ−エチルの含有率は、
好ましくは０．１ないし２０重量％、特に０．２ないし
１０重量％である。スルホニル尿素誘導体および／また
はフェニル尿素誘導体、好ましくはスルホニルジアミド
誘導体またはイソプロチュロンの含有率は、一般に０．
１ないし６０重量％が好ましく、特に１ないし４５重量
％であり、アミドスルフロンは特にいくらか少量で使用
される（好ましくは０．１ないし３０重量％、特に０．
２ないし１５重量％）。
好ましくは０．１ないし２０重量％、特に０．２ないし
１０重量％である。スルホニル尿素誘導体および／また
はフェニル尿素誘導体、好ましくはスルホニルジアミド
誘導体またはイソプロチュロンの含有率は、一般に０．
１ないし６０重量％が好ましく、特に１ないし４５重量
％であり、アミドスルフロンは特にいくらか少量で使用
される（好ましくは０．１ないし３０重量％、特に０．
２ないし１５重量％）。
【００１５】可能な好ましい溶剤組成物は、ベンゼンか
ら誘導された芳香族溶剤、例えばキシレン、メシチレ
ン、インダン、ジイソプロピルベンゼンおよび高級同族
体ｄ、ないしＥｓｓｏ社からのＳｏｌｖｅｓｓｏ（商標
名）シリーズからの溶剤または上記溶剤の混合物であ
る。動物または植物起源の天然油をこれらの溶剤または
溶剤混合物に添加することが好ましく、この場合油と芳
香族との比率は１：１ないし１：１００であることが可
能であるが、好ましくは１：４ないし１：５０である。
天然由来油の添加は、系の剪断安定性の改善（調製およ
び保存に必須である）をもたらすだけでなく浸透性を付
加的に増加することができる。植物油、例えば菜種油の
添加が好ましい。全溶剤含有率は、２ないし７０重量％
が好ましく、特に３ないし５０重量％である。
ら誘導された芳香族溶剤、例えばキシレン、メシチレ
ン、インダン、ジイソプロピルベンゼンおよび高級同族
体ｄ、ないしＥｓｓｏ社からのＳｏｌｖｅｓｓｏ（商標
名）シリーズからの溶剤または上記溶剤の混合物であ
る。動物または植物起源の天然油をこれらの溶剤または
溶剤混合物に添加することが好ましく、この場合油と芳
香族との比率は１：１ないし１：１００であることが可
能であるが、好ましくは１：４ないし１：５０である。
天然由来油の添加は、系の剪断安定性の改善（調製およ
び保存に必須である）をもたらすだけでなく浸透性を付
加的に増加することができる。植物油、例えば菜種油の
添加が好ましい。全溶剤含有率は、２ないし７０重量％
が好ましく、特に３ないし５０重量％である。
【００１６】本発明による可能な界面活性剤混合物は、
エトキシル化トリスチリルフェノールおよび平均鎖長Ｃ
13のエトキシル化立体変性合成アルコール（イソトリデ
シルアルコール）（これはホスフェート化し、アルカリ
またはアミンで中和することもできる）の組み合わせで
ある。０．１ないし３０重量％、好ましくは０．５ない
し２０重量％の界面活性剤混合物を添加する。。トリス
チリルフェノール誘導体の場合のエトキシル化度は、１
０ないし４０、好ましくは１４ないし２８である。イソ
トリデシルアルコールのエトキシル化度は、２ないし２
０、好ましくは４ないし１４である。トリスチリルフェ
ノール誘導体は、例えばＳｏｐｒｏｐｈｏｒ ＢＳＵ
（商標名）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ３Ｄ３３（商標
名）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬ（商標名）、Ｓｏｐｒ
ｏｐｈｏｒ ＣＹ／８（商標名）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ
Ｓ／２５（商標名）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬ／６
０（商標名）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬＫ（Ｒｈｏｎ
ｅ Ｐｏｕｌｅｎｃ）、ＨｏｅＳ ３４７４、Ｈｏｅ
Ｓ ３４７５およびＨｏｅ Ｓ ３７７５の商品名で市
販されており、イソトリデシルアルコール誘導体は、Ｇ
ｅｎａｐｏｌ Ｘシリーズ（商標名）（Ｈｏｅｃｈｓ
ｔ）から市販されている。エトキシル化トリスチリルフ
ェニル誘導体とエトキシル化イソトリデシルアルコール
誘導体との比率は、２５：１ないし１：３５、好ましく
は４：１ないし１：８である。
エトキシル化トリスチリルフェノールおよび平均鎖長Ｃ
13のエトキシル化立体変性合成アルコール（イソトリデ
シルアルコール）（これはホスフェート化し、アルカリ
またはアミンで中和することもできる）の組み合わせで
ある。０．１ないし３０重量％、好ましくは０．５ない
し２０重量％の界面活性剤混合物を添加する。。トリス
チリルフェノール誘導体の場合のエトキシル化度は、１
０ないし４０、好ましくは１４ないし２８である。イソ
トリデシルアルコールのエトキシル化度は、２ないし２
０、好ましくは４ないし１４である。トリスチリルフェ
ノール誘導体は、例えばＳｏｐｒｏｐｈｏｒ ＢＳＵ
（商標名）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ３Ｄ３３（商標
名）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬ（商標名）、Ｓｏｐｒ
ｏｐｈｏｒ ＣＹ／８（商標名）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ
Ｓ／２５（商標名）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬ／６
０（商標名）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬＫ（Ｒｈｏｎ
ｅ Ｐｏｕｌｅｎｃ）、ＨｏｅＳ ３４７４、Ｈｏｅ
Ｓ ３４７５およびＨｏｅ Ｓ ３７７５の商品名で市
販されており、イソトリデシルアルコール誘導体は、Ｇ
ｅｎａｐｏｌ Ｘシリーズ（商標名）（Ｈｏｅｃｈｓ
ｔ）から市販されている。エトキシル化トリスチリルフ
ェニル誘導体とエトキシル化イソトリデシルアルコール
誘導体との比率は、２５：１ないし１：３５、好ましく
は４：１ないし１：８である。
【００１７】トリスチリルフェノール誘導体だけを含有
する配合物、すなわち本発明による界面活性剤混合物で
はない配合物は、この場合剪断に対して安定でなく、そ
して凝集する傾向が著しい（実施例を参照のこと）。
する配合物、すなわち本発明による界面活性剤混合物で
はない配合物は、この場合剪断に対して安定でなく、そ
して凝集する傾向が著しい（実施例を参照のこと）。
【００１８】その他の予期できない利点は、この界面活
性剤組成物が生物学的作用の著しい改良を伴うというこ
とである。実験（表４）によれば、例えばイソプロチュ
ロン：フェノキサプロップ−エチル組成物の場合、上記
界面活性剤混合物を有する配合物が市販の個々の配合物
を有する匹敵するタンク混合物または例えばエトキシル
化イソトリデシルアルコールを類似の湿潤剤、例えばＧ
ｅｎａｐｏｌ ＬＲＯで置き換えた場合よりも著しく良
好であることを示している。
性剤組成物が生物学的作用の著しい改良を伴うというこ
とである。実験（表４）によれば、例えばイソプロチュ
ロン：フェノキサプロップ−エチル組成物の場合、上記
界面活性剤混合物を有する配合物が市販の個々の配合物
を有する匹敵するタンク混合物または例えばエトキシル
化イソトリデシルアルコールを類似の湿潤剤、例えばＧ
ｅｎａｐｏｌ ＬＲＯで置き換えた場合よりも著しく良
好であることを示している。
【００１９】本発明による配合物は、安定に懸濁した粒
子の分散性を改良するのを補助する付加的界面活性剤と
してドデシル−またはトリデシルベンゼンスルホネート
を０．０１ないし１２重量％の量で添加することも可能
であるが必ずしも必要ではない。従って、例えばＨｅｎ
ｋｅｌ社のＭａｒａｎｉｌ（ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム塩）をペーストまたは粉末として使用する
ことができる。
子の分散性を改良するのを補助する付加的界面活性剤と
してドデシル−またはトリデシルベンゼンスルホネート
を０．０１ないし１２重量％の量で添加することも可能
であるが必ずしも必要ではない。従って、例えばＨｅｎ
ｋｅｌ社のＭａｒａｎｉｌ（ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム塩）をペーストまたは粉末として使用する
ことができる。
【００２０】使用可能なこのような付加的界面活性剤
は、更にポリアクリル酸誘導体、例えばＳｏｋａｌａｎ
ＣＰ１０（商標名）（ＢＡＳＦ）、Ｇｅｒｏｐｏｎシ
リーズ（商標名）（ＨＢ、ＤＡ、ＤＧ）（Ｒｈｏｎｅ
Ｐｏｕｌｅｎｃ）またはＤｉｓｐｅｒｓａｎｔシリーズ
（ＲｈｏｎｅＰｏｕｌｅｎｃ）またはＤｅｇａｐａｓシ
リーズ（商標名）（Ｄｅｇｕｓｓａ）である。
は、更にポリアクリル酸誘導体、例えばＳｏｋａｌａｎ
ＣＰ１０（商標名）（ＢＡＳＦ）、Ｇｅｒｏｐｏｎシ
リーズ（商標名）（ＨＢ、ＤＡ、ＤＧ）（Ｒｈｏｎｅ
Ｐｏｕｌｅｎｃ）またはＤｉｓｐｅｒｓａｎｔシリーズ
（ＲｈｏｎｅＰｏｕｌｅｎｃ）またはＤｅｇａｐａｓシ
リーズ（商標名）（Ｄｅｇｕｓｓａ）である。
【００２１】Ｓｏｋａｌａｎ ＣＰ１０（商標名）は、
特別の重合法により製造した低分子量の変性ポリアクリ
ル酸ナトリウムである（ＢＡＳＦ Ｔｅｃｈｎ．Ｉｎｆ
ｏＴＩ／Ｐ３０３９ｄ，１９８８年）。
特別の重合法により製造した低分子量の変性ポリアクリ
ル酸ナトリウムである（ＢＡＳＦ Ｔｅｃｈｎ．Ｉｎｆ
ｏＴＩ／Ｐ３０３９ｄ，１９８８年）。
【００２２】Ｇｅｒｏｐｏｎタイプ（商標名）ＨＢ、Ｄ
ＡおよびＤＧおよびＤｉｓｐｅｒｓａｎｔ（商標名）Ｈ
ＢおよびＦＢは、１９７９年および１９８９年のＲｈｏ
ｎｅＰｏｕｌｅｎｃデータシートによると液状および固
形状の両方で有効なアルカリ金属ポリアクリレートであ
る。
ＡおよびＤＧおよびＤｉｓｐｅｒｓａｎｔ（商標名）Ｈ
ＢおよびＦＢは、１９７９年および１９８９年のＲｈｏ
ｎｅＰｏｕｌｅｎｃデータシートによると液状および固
形状の両方で有効なアルカリ金属ポリアクリレートであ
る。
【００２３】Ｄｅｇａｐａｓシリーズ（商標名）もポリ
アクリル酸誘導体のアルカリ金属またはアンモニウム塩
である。２５重量％まで、好ましくは１５重量％までの
市販の助剤、例えば湿潤剤、分散剤、泡抑制剤、増粘
剤、保存剤および凍結防止剤を更に付加的に添加するこ
ともできる。
アクリル酸誘導体のアルカリ金属またはアンモニウム塩
である。２５重量％まで、好ましくは１５重量％までの
市販の助剤、例えば湿潤剤、分散剤、泡抑制剤、増粘
剤、保存剤および凍結防止剤を更に付加的に添加するこ
ともできる。
【００２４】可能な付加的湿潤および分散剤の例は、ト
リブチルフェノールポリグリコールエーテル、例えばＳ
ａｐｏｇｅｎａｔ Ｔブランド（商標名）（Ｈｏｅｃｈ
ｓｔ）またはノニルフェノールポリグリコールエーテ
ル、例えばＡｒｋｏｐａｌ Ｎブランド（商標名）（Ｈ
ｏｅｃｈｓｔ）である。
リブチルフェノールポリグリコールエーテル、例えばＳ
ａｐｏｇｅｎａｔ Ｔブランド（商標名）（Ｈｏｅｃｈ
ｓｔ）またはノニルフェノールポリグリコールエーテ
ル、例えばＡｒｋｏｐａｌ Ｎブランド（商標名）（Ｈ
ｏｅｃｈｓｔ）である。
【００２５】好適な泡抑制剤は、例えばシリコーンに基
づくもの、例えばＳｉｌｃｏｌａｐｓｅシリーズ（商標
名）（Ｒｈｏｎｅ Ｐｏｕｌｅｎｃ）、ＳＥ３９または
消泡剤ＳＨ（Ｗａｃｋｅｒ）である。
づくもの、例えばＳｉｌｃｏｌａｐｓｅシリーズ（商標
名）（Ｒｈｏｎｅ Ｐｏｕｌｅｎｃ）、ＳＥ３９または
消泡剤ＳＨ（Ｗａｃｋｅｒ）である。
【００２６】増粘剤は、無機物または有機物であること
ができ、一緒に使用することもできる。好適な増粘剤
は、例えばアルミニウム、キサンタン、メチルセルロー
ス、ポリサッカライド、アルカリ土類金属シリケート、
ゼラチンおよびポリビニルアルコール系のもの、例えば
Ｂｅｎｔｏｎｅ ＥＷ（商標名）、Ｖｅｅｇｕｍ（商標
名）、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ ２３（商標名）またはＫｅｌ
ｚａｎ Ｓ（商標名）である。
ができ、一緒に使用することもできる。好適な増粘剤
は、例えばアルミニウム、キサンタン、メチルセルロー
ス、ポリサッカライド、アルカリ土類金属シリケート、
ゼラチンおよびポリビニルアルコール系のもの、例えば
Ｂｅｎｔｏｎｅ ＥＷ（商標名）、Ｖｅｅｇｕｍ（商標
名）、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ ２３（商標名）またはＫｅｌ
ｚａｎ Ｓ（商標名）である。
【００２７】必要により、保存剤、例えばホルムアルデ
ヒド、安息香酸およびトリフェニル錫に基づくもの、例
えばＫｏｂａｔｅ Ｃ（商標名）を使用することができ
る。凍結防止剤、例えば尿素、塩、ポリオール（例えば
グリコール、プロピレングリコールまたはグリセロー
ル）または蔗糖を更に加えることもできる。
ヒド、安息香酸およびトリフェニル錫に基づくもの、例
えばＫｏｂａｔｅ Ｃ（商標名）を使用することができ
る。凍結防止剤、例えば尿素、塩、ポリオール（例えば
グリコール、プロピレングリコールまたはグリセロー
ル）または蔗糖を更に加えることもできる。
【００２８】本発明は更に本発明による配合物を植物、
植物種子または栽培地に適用することを含んでなる望ま
しくない植物成長を排除する方法に関する。本発明によ
るサスポエマルジョンは、分散された活性化合物、例え
ばフェニル尿素誘導体の場合例えばリニュロン、イソプ
ロチュロン、ディウロンおよびクロルトルロンの単独お
よびこれらの混合物の分散液から有利に製造できる。活
性化合物は、常套の助剤を配合して、例えばヨーロッパ
特許出願公開第００２２９２５号明細書、同第０１１０
１７４号明細書およびドイツ特許出願第Ｐ３５３８２４
７．３号明細書に記載の様に完成配合物として使用でき
る。サスポエマルジョンは、例えば湿式粉砕により緊密
に混合することができる。
植物種子または栽培地に適用することを含んでなる望ま
しくない植物成長を排除する方法に関する。本発明によ
るサスポエマルジョンは、分散された活性化合物、例え
ばフェニル尿素誘導体の場合例えばリニュロン、イソプ
ロチュロン、ディウロンおよびクロルトルロンの単独お
よびこれらの混合物の分散液から有利に製造できる。活
性化合物は、常套の助剤を配合して、例えばヨーロッパ
特許出願公開第００２２９２５号明細書、同第０１１０
１７４号明細書およびドイツ特許出願第Ｐ３５３８２４
７．３号明細書に記載の様に完成配合物として使用でき
る。サスポエマルジョンは、例えば湿式粉砕により緊密
に混合することができる。
【００２９】ドイツ特許出願Ｐ４１１６４４１．５号明
細書（ＨＯＥ９１／Ｆ１５１）号明細書に提案された通
り水性分散液も例えばアミドスルフロンをスルホニル尿
素誘導体の場合出発物質として同様に使用される。水性
分散相は、、例えばヨーロッパ特許出願公開第０１３０
３７０号明細書に従って有機活性化合物溶液相と一緒に
することができる。
細書（ＨＯＥ９１／Ｆ１５１）号明細書に提案された通
り水性分散液も例えばアミドスルフロンをスルホニル尿
素誘導体の場合出発物質として同様に使用される。水性
分散相は、、例えばヨーロッパ特許出願公開第０１３０
３７０号明細書に従って有機活性化合物溶液相と一緒に
することができる。
【００３０】水性相と有機相との重量比は、１：１．５
ないし５０：１であることができるが、好ましくは１：
１ないし３５：１である。
ないし５０：１であることができるが、好ましくは１：
１ないし３５：１である。
【００３１】
【実施例】本発明による新規のサスポエマルジョンを、
以下の表に掲載するが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。
以下の表に掲載するが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】〔表４〕 生物学的比較実験 野性オート麦に対する 除草活性 フェノキサプロップ−ｐ −エチル＋イソ プロチュロン500/ (0.5＋ 1リットル/ha) 標準 リットルのタンク混合物 例７ (1.25リットル/ha) +(標準より良好) 例９ (1.25リットル/ha) ++(標準より著しく良好)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−261312（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−35502（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−83001（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−169406（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−112379（ＪＰ，Ａ) 特表 平５−501251（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開400585（ＥＰ，Ａ ２) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 43/76 A01N 25/04 A01N 47/30 A01N 47/36 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】・フェノキサプロップ−エチル、 ・スルホニル尿素系および／またはフェニル尿素系から
の少なくとも１種類の除草活性化合物、 ・芳香族溶剤または芳香族溶剤を含む溶剤混合物、およ
び ・エトキシル化トリスチリルフェノールおよび平均鎖長
Ｃ13のエトキシル化立体変性合成アルコールからなる界
面活性剤組成物（各々はホスフェート化すること、アル
カリまたはアミンで中和することができる）、 を含んで成るサスポエマルジョン。 - 【請求項２】・立体異性体混合物またはＤ（＋）−異性
体としての０．１〜２０重量％のフェノキサプロップ−
エチル、 ・０．１〜６０重量％のスルホニル尿素系および／また
はフェニル尿素系からの少なくとも１種類の除草活性化
合物、 ・２〜７０重量％の芳香族溶剤または芳香族溶剤を含む
溶剤混合物、および ・０．１〜３０重量％の請求項１で定義した界面活性剤
組成物、 を含んで成る請求項１記載の配合物。 - 【請求項３】 芳香族溶剤と動物または植物起源の天然
油との溶剤混合物を含んでなる、請求項１または２記載
の配合物。 - 【請求項４】 別の界面活性剤および／または湿潤剤、
分散剤、泡抑制剤、増粘剤、保存剤および凍結防止剤か
らなる群から選択される通常の補助剤を付加的に含んで
なる請求項１ないし３記載のいずれか一つの配合物。 - 【請求項５】 アミドスルフランおよび／またはイソプ
ロチュロンを含んでなる請求項１ないし４記載のいずれ
か一つの配合物。 - 【請求項６】 個々の活性化合物の分散液を一緒にし、
そして混合するかあるいは配合物の別の成分と一緒にこ
れらを機械的に均質化することを含んでなる請求項１な
いし５のいずれか一つ記載の配合物の製造方法。 - 【請求項７】 望ましくない植物の成長を排除するのに
請求項１ないし５のいずれか一つ記載の配合物を使用す
る方法。 - 【請求項８】 請求項１ないし５のいずれか一つ記載の
配合物を植物、植物種子または栽培地に適用することを
含んでなる望ましくない植物成長を排除する方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4116440 | 1991-05-18 | ||
| DE41164407 | 1991-05-18 | ||
| DE4116440:7 | 1991-05-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05132406A JPH05132406A (ja) | 1993-05-28 |
| JP3351814B2 true JP3351814B2 (ja) | 2002-12-03 |
Family
ID=6432038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12391292A Expired - Fee Related JP3351814B2 (ja) | 1991-05-18 | 1992-05-15 | 新規のフェノキサプロップ−エチルサスポエマルジョン |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5518991A (ja) |
| EP (1) | EP0514769B1 (ja) |
| JP (1) | JP3351814B2 (ja) |
| AT (1) | ATE142422T1 (ja) |
| AU (1) | AU647268B2 (ja) |
| CA (1) | CA2068826C (ja) |
| CZ (1) | CZ283390B6 (ja) |
| DE (1) | DE59207085D1 (ja) |
| DK (1) | DK0514769T3 (ja) |
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