CZ283390B6 - Suspoemulze na bázi fenoxaprop-ethylu - Google Patents

Suspoemulze na bázi fenoxaprop-ethylu Download PDF

Info

Publication number
CZ283390B6
CZ283390B6 CS921472A CS147292A CZ283390B6 CZ 283390 B6 CZ283390 B6 CZ 283390B6 CS 921472 A CS921472 A CS 921472A CS 147292 A CS147292 A CS 147292A CZ 283390 B6 CZ283390 B6 CZ 283390B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
composition according
ethyl
weight
lips
oty
Prior art date
Application number
CS921472A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard Dr. Frisch
Thomas Dr. Maier
Original Assignee
Hoechst Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Aktiengesellschaft filed Critical Hoechst Aktiengesellschaft
Publication of CS147292A3 publication Critical patent/CS147292A3/cs
Publication of CZ283390B6 publication Critical patent/CZ283390B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/761,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Suspoemulze stabilní při skladování, obsahující fenoxaprop-ethyl, sulfonylmočovinu a/nebo fenylmočovinu, aromatické rozpouštědlo a kombinaci tensidů z ethoxylovaného tristyrylfenolu a ethoxylovaného syntesního alkoholu, které jsou popřípadě fosfatované, způsoby jejich výroby a jejich použití při ochraně rostlin.ŕ

Description

Suspoemulze na bázi fenoxaprop-ethylu
Oblast techniky
Vynález se týká nových suspoemulzí na bázi fenoxaprop-ethylu.
Dosavadní stav techniky
Suspoemulze (SE) různých typů jsou například popsány v EP-A-0117999, US-patentu 4 824 663, EP-A-0289356, EP-A-0261492 a EP-A-0143099. Přehled nejnovějšího stavu v oblasti suspoemulzí se nachází jednak v Pěstíc. Sci. 1990, 29, 451 - 465 (Recent Development in Suspoemulsions, P. Mulqueen a kol.) a jednak v Pestic. Sci. 1990, 29, 437 - 449 (Trends in the Formulation of Pesticides - An Overview, D. Seaman). Dále je známé, že přípravky jsou velmi silně závislé na tom, jaké jsou v nich obsaženy účinné látky. Vliv účinné látky potom zde hraje rozhodující roli pro určení typu a složení tensidů v těchto vícefázových prostředcích, Rovněž ta významnou roli při tom hrají odpovídající rozpouštědla pro emulgovanou fázi, ve kterých je rozpuštěna jedna nebo několik účinných látek.
Není proto vždy možné vycházet z přítomných známých systémů, jako jsou například výše citované, aby se mohly vyrobit suspoemulze nových účinných látek, jako je například fenoxapropyl-ethyl, se zástupci z nové třídy sulfonylmočovin, jako je například amidosulfuron, nebo již známých derivátů fenylmočoviny, jako je například isoproturon. Tak fenoxaprop-ethyl nemá příliš dobrou rozpustnost v esterech kyseliny ftalové (EP-A-0177999), a naproti tomu se velmi dobře rozpouští v aromatických rozpouštědlech, jako je xylen, ethylbenzen nebo ve směsích aromátů, jako jsou například rozpouštědla řady RSlovesso firmy Esso. Fenoxaprop-ethyl však není v takovýchto rozpouštědlech s blokovými polymery (EP-A-0261492) nebo graft kopolymery (EP-A-0289356 nebo GB-patent 2026341) ve vodné dispersi obzvláště stabilně emulgovatelný.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že se za pomoci určité kombinace rozpouštědel a tensidů dají vyrobit stabilní při skladování a provozně technicky nezávadné suspoemulze fenoxaprop-ethylu s herbicidy z řady sulfonylmočoviny, jako je například amidosulfuron, nebo z řady fenylmočoviny, jako je například isoproturon. V případě amidosulfuronu se kromě toho prakticky nepozoruje chemické odbourávání, ačkoliv by to bylo možno na základě chemické struktury očekávat. Deriváty fenylmočoviny, jako je isoproturon, jsou ve vodných dispersích stabilní. K těmto suspoemulzím je možno také přidávat safener. Toto platí také obzvláště pro fenoxaprop-ethyl, když je například kombinovaně v organické fázi rozpuštěn se safenerem ethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-5-trichlormethyl-(lH)-l,2,4-triazol-3-karboxylát (EP-A-0174562). Mezi safenerem a fenoxaprop-ethylem nedochází v popsaném systému k žádným interakcím, které mají negativní účinky na stabilitu a účinnost systému.
Vynález se tedy týká suspoemulzí, obsahujících fenoxaprop-ethyl, alespoň jednu herbicidně účinnou látku z řady sulfonylmočoviny a/nebo z řady fenylmočoviny, aromatické rozpouštědlo nebo směs rozpouštědel a kombinaci tensidů z ethoxylovaného tristyrylfenolu a ethoxylovaného stericky modifikovaného syntezního alkoholu se střední délkou řetězce Cb, která může být fosfátována a neutralisována alkálií nebo aminem.
Fenoxaprop-ethyl může být použit jako stereoisomemí směs (například jako racemát) nebo ve formě D(+)-isomerů fenoxaprop-P-ethylu.
- 1 CZ 283390 B6
Jako herbicidy z řady sulfonylmočoviny přicházejí v úvahu pyrimidin- nebo triazinylaminokarbonyl-[-benzen, pyridin, pyrazol, thiofena (alkylsulfonyl)-alkylamino-]-sulfamidy. Výhodné jsou jako substituenty na pyrimidinovém kruhu nebo triazinovém kruhu alkoxyskupina, alkylová skupina, haloalkoxyskupina, haloalkylová skupina, halogen nebo dimethylaminoskupina, přičemž všechny substituenty jsou navzájem nezávisle kombinovatelné. Výhodné substituenty v benzenové, pyridinové, pyrazolové, thiofenové nebo (alkylsulfonylý-alkylaminové části jsou alkylová skupina, alkoxyskupina, halogen, nitroskupina, alkoxykarbonylová skupina, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, dialkylaminokarbonylová skupina, alkoxyaminokarbonylová skupina, haloalkoxyskupina, haloalkylová skupina, alkylkarbonylová skupina, alkoxyalkylová skupina a (alkansulfonyl)-alkylaminoskupina.
Vhodné sulfonylmočoviny jsou například
1/ Fenylsulfonylmočovina a benzylsulfonylmočovina a příbuzné sloučeniny, například l-(2-chlorfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina (chlorsulfuron), l-(2-ethoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)-močovina (chlorimuron-ethyl), l-(2-methoxyfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina (methylsulfuron-methyl), l-(2-chlorethoxy-fenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina (triasulfuron), l-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-močovina (sulfometuron-methyl), l-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-methylmočovina (tribenuron-methyl), l-(2-methoxykarbonylbenzylsulfonyl)-3-{4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-moČovina (bensulfuron-methyl), l-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4,6-bis-(difluormethoxy)-pyrimidin-2-yl)-močovina (primisulfuron-methyl),
3-(4-ethyl-6-methoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-l-(2,3-dihydro-l,l-dioxo-2-methylbenzo[b]thiofen-7-sulfonyl)-močovina (viz EP-A-79683) a
3-(4-ethoxy-6-ethyl-l ,3,5-triazin-2-yl)-(2,3-dihydro-l, l-dioxo-2-methylbenzo[b]thiofen7-sulfonyl)-močovina (viz EP-A-79683),
2/ thienylsulfonylmočoviny, například l-(2-methoxykarbonylthiofen-3-yl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina (thifensulfuron-methyl),
3/ pyrazolsulfonylmočoviny, například l-(4-ethoxykarbonyl-l-methylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)močovina (pyrazolsulfuron-methyl) a methyl-3-chlor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-l-methyl-pyrazol-4karboxylát (viz EP-A-282613),
-2 CZ 283390 B6
4/ deriváty sulfondiamidů, například
3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-l-(N-methyl-N-methylsulfonylaminosulfonyl>-močovina (amidosulfuron) a strukturní analogy (viz EP-A-0131258 a Z. Pil. Krankh. Pil. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 (1990)),
5/ pyridylsulfonylmočoviny, například l-(3-N,N-dimethylaminokarbonylpyridin-2-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)močovina (nicosulfuron),
I-(3-ethylsulfonylpyridin—2-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yI)-močovina (DPX-E 9636, viz Brighton Crop Prot. Conf.-Weeds - 1989, str. 23 a další), pyridylsulfonylmočoviny, popsané v německých patentových přihláškách P 4000503.8 (HOE 90/F 006) a P 4030577.5 (HOE 90/F 293), především sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli
(I), ve kterém značí
E skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodně skupinu CH,
R8 atom jodu nebo skupinu NR13R14,
R9 vodíkový atom, atom halogenu, cyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkylmerkaptoskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu se vždy 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxylové části, mononebo dialkylaminoskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkylových částech, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, skupinu SO2-NRaRb nebo skupinu CO-NRaRb, obzvláště vodíkový atom,
Ra, Rb nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo společně skupinu -(CH2)4-, -(CH2)$- nebo -(CH2)2-O(CH2)2R10 vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
R11 atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu,
R12 alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně skupinu OCHF2, nebo alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy a
R13 alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
R14 alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo
R14 a R13 společně řetězec vzorce -(CH^SOy- nebo -(CH2)4SO2-, například například 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-l-(3-N-methylsulfonyl-N-methylaminopyridin2-yl)-sulfonylmočovina a
6/ alkoxyfenoxysulfonylmočoviny, například sloučeniny popsané v EP-A-0342569, výhodně obecného vzorce II ajejich soli
(Π), ve kterém značí
E skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodně skupinu CH,
R15 ethoxyskupinu, propoxyskupinu nebo isopropoxyskupinu,
R16 vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylmerkaptoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxyskupině, výhodně v poloze 6 fenylového kruhu, n číslo 1, 2 nebo 3, výhodně 1,
R17 vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy a
R18 a R19 nezávisle na sobě atom halogenu, alkylo vou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu se vždy 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylové i alkoxylové části, výhodně methoxyskupinu nebo methylovou skupinu, například 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-l-(2-ethoxyfenoxy)-sulfonylmočovina a ostatní příbuzné deriváty sulfonylmočoviny ajejich směsi. Výhodný je amidosulfuron a/nebo isoproturon.
-4CZ 283390 B6
Jako vhodné deriváty fenylmočoviny je možno uvést isoproturon, diuron, chlortoluron, monolinuron, linuron, neburon, monouron, fluometuron, fenuron, siduron, terbuthuron, chlorbromuron, tetrafluoron.
Obsah fenoxaprop-ethylu činí výhodně 0,1 až 20% hmotnostních, obzvláště 0,2 až 10% hmotnostních.
Obsah derivátů sulfonylmočoviny a/nebo fenylmočoviny, výhodně v derivátech sulfondiamidu, popřípadě isoproturonu, činí všeobecně výhodně 0,1 až 60 % hmotnostních, obzvláště 1 až 45 % hmotnostních, přičemž zvláště amidosulfuron se může použít také v ještě nižších množstvích (výhodně 0,1 až 30 % hmotnostních, obzvláště 0,2 až 15 % hmotnostních).
Jako výhodné kombinace rozpouštědel přicházejí v úvahu aromatická rozpouštědla, odvozená od benzenu, jako je například xylen, mesitylen, indan, diisopropylbenzen a vyšší homology, jakož i rozpouštědla z řady RSlovesso firmy Esso, nebo směsi uvedených rozpouštědel. Tato rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel se výhodně mísí s přírodními oleji živočišného nebo rostlinného původu, přičemž poměr oleje k aromátům může činit 1 : 1 až 1 : 100, výhodně však 1 : 4 až 1 : 50. Přídavek přírodních olejů způsobuje nejen zlepšení smykové stability systému, která je základní pro výrobu a skladování, ale může také ještě zvýšit penetrační schopnosti. Výhodný je přídavek rostlinného oleje, jako je například řepkový olej. Celkový podíl rozpouštědla činí výhodně 2 až 70 % hmotnostních, obzvláště 3 až 50 % hmotnostních.
Jako směs tensidů podle vynálezu přichází v úvahu kombinace ethoxylovaných tristyrylfenolů a ethoxylovaného, stericky modifikovaného syntesního alkoholu se střední délkou řetězce Ci3(isotridecylalkohol), který také může být fosfátován a neutralisován alkáliemi nebo aminy. Používá se 0,1 až 30% hmotnostních, výhodně 0,5 až 20 % hmotnostních směsi tensidů. Ethoxylační stupeň může činit v případě tristyrylfenolových derivátů 10 až 40, výhodně je však v rozmezí 14 až 28. U isotridecylalkoholu může být ethoxylační stupeň v rozmezí 2 až 20, výhodně však 4 až 14. Tristyrylfenolové deriváty se dodávají například pod obchodním označením RSoprophor BSU, RSoprophor 3D33, RSoprophor FL, RSoprophor CY/8, RSoprophor S/25, RSoprophor FLK (Rhone Poulenc), Hoe S 3474, Hoe S 3475 aHoe S 3775 a deriváty isodecylalkoholu pod označením řady RGenapol X (Hoechst). Poměr ethoxylovaných derivátů tristyrylfenolů k ethoxylovaným derivátům isotridecylalkoholu činí 25 : 1 až 1:35, výhodně však 4 : 1 až 1 : 8.
Přípravky, které obsahují pouze tristyrylfenolové deriváty, tedy ne tensidové směsi podle předloženého vynálezu, nejsou vdaném případě smykově stabilní a mají velmi silný sklon k aglomeraci (viz příklady).
Další neočekávaná výhoda spočívá v tom, že se pomocí této kombinace tensidů dosáhne podstatného zlepšení biologického účinku. Pokusy ukázaly (tabulka II), že například v případě kombinace isoproturon: fenoxaprop-ethyl byly přípravky s výše uvedenou směsí tensidů podstatně lepší, než srovnatelné tankové směsi s na trhu běžnými jednotlivými přípravky, nebo když se například ethoxylovaný isotridecylalkohol zamění za podobné smáčedlo, jako je RGenapol LRO.
Přípravky podle předloženého vynálezu mohou obsahovat jako přídavný tensid, který pomáhá zlepšovat dispergační vlastnosti pevně suspendovaných částic, ale není esenciální, například dodecylbenzensulfonát nebo tridecylbenzensulfonát, v podílu 0,01 až 12 % hmotnostních. Tak se může například použít RMaranil (sodná sůl dodecylbenzensulfonátu) firmy Henkel ve formě pasty nebo prášku.
-5CZ 283390 B6
Jako přídavné tensidy přicházejí v úvahu ty deriváty kyseliny polyakrylové, které je možno získat pod obchodním označením RSokalan CP10 (BASF), řady RGeropon (HB, DA, DG) (Rhone
Poulenc), popřípadě RDisperant (Rhone Poulenc) nebo RDegapas (Degussa).
U RSokalan CP10 se jedná o modifikovaný Na-polyakrylát s nižší molámí hmotností, vyrobený speciálními polymeračními postupy (BASF Techn. Info TI/P 3039 d 1988).
U RGeroponu typů HB, DA a DG, popřípadě RDispersantu HB a FB se jedná podle RhonePoulenc-Dattenblatt 1979 a 1989 o alkalipolyakryláty, které se nabízejí jak v kapalné, tak také v pevné formě.
Také u řady RDegapas se jedná o alkalické, popřípadě amonné soli derivátů polyakrylových kyselin.
Dále je možno ještě dodatečně přidávat až 25 % hmotnostních, výhodně až 15 % hmotnostních na trhu běžných pomocných prostředků, jako jsou smáčedla, dispergační činidla, odpěňovací prostředky, zahušťovadla, konzervační činidla a protimrznoucí činidla.
Jako přídavná smáčecí a dispergační činidla přicházejí například v úvahu tributylfenolpolyglykolethery, jako je RSapogenat T-značky (Hoechst) nebo nonylfenolpolyglykolethery, jako je RArkopal N-značky (Hoechst).
Vhodná odpěňovadla jsou například na bázi silikonu, například z řady RSilicolapse (Rhone Poulenc), SE 39 nebo Antischaummittel SH (Wacker).
Zahušťovací prostředky mohou být anorganické nebo organické povahy, mohou se ale také kombinovat. Vhodné jsou například prostředky na basi hliníku, xanthanu, methylcelulózy, polysacharidů, silikátů kovů alkalických zemin, želatiny a polyvinylalkoholů, jako je například RBentone EW, RVeegum, RRhodopol 23 nebo RKelzan S.
Pokud je to potřebné, používají se konzervační prostředky, například na basi formaldehydu, kyseliny benzoové a trifenylcínu, jako je například RKobalte C.
Dále je možné přidávat mrazuvzdomé prostředky, jako je močovina, soli, polyoly (glykol, propylenglykol nebo glycerol) nebo cukry.
Vynález se dále týká způsobu potírání nežádou čího růstu rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se přípravek podle vynálezu aplikuje na rostliny, semena rostlin nebo na osevní plochu.
Při výrobě suspoemulzí podle předloženého vynálezu se vychází účelně z jednotlivých dispersí dispergovaných účinných látek, jako například v případě derivátů fenylmočoviny, jako je linuron, isoproturon, diuron a chlortoluron, popřípadě jejich směsí. Účinné látky se používají jako hotové přípravky s běžnými pomocnými prostředky, jako je například popsáno v EP-A-0022925, EP-A-0110174 a v německé patentové přihlášce DEA-3538247.3. Důkladné promísení suspoemulze se může například provést mokrým mletím.
Rovněž tak se také v případě derivátů sulfonylmočoviny, jako je například amidosulfuron, může vycházet z vodných dispersí, jak je navrženo v německé patentové přihlášce DEA-4116441.5. Spojení vodné dispersní fáze s s organickou fází roztoku účinné látky se může provádět například podle EP-A-0130370.
Hmotnostní poměr vodné fáze ku organické fázi může činit 1 : 1,5 až 50 : 1, výhodně však 1 : 1 až 35 : 1.
-6CZ 283390 B6
V následujících tabulkách Ia a lb jsou zaznamenány příklady nových suspoemulzí podle vynálezu, bez toho, že by na ně byl vynález omezen.
Příklady provedení vynálezu
Tabulka la
rr 77,72 1 1,77 | 1 0,93 | 1 1 2,0 1 1 17,58 1 rozraz, po 4x rozmích.
77,72 1 1,77 | [ 0,93 η 1 1 2,0 1 2,0 | 15,58 | rozraž. po 4x rozmích.
61,2 1 2,25 | 00 CM o CO rT 1 23,0 1 3,0
o 61,2 1 2,25 | 1 1,28 1 o, urT 1 3,0 | Γ 3,0 1 1 24,27 |
Os 61,2 2,25 1 1,28] 10,0 rf rf 12,5
00 61,2 1 2,25 | 1 1,28 | rf rf 15,0 |
Γ- 61,2 1 2,25 | 1 1,28 | 1 5,0 1 ur rf 2,5 17,5
so 61,2 1 2,25 | 1 1,28 | ι/γ rf rf rf 20,0 |
61,2 1 2,25 1 1 1,281 CO rf cr 11,0 1 19,27 |
61,2 1 2,25 | 1 1,28 1 CM 6,0 | 6,0 | 22,07 |
cr 61,2 1 2,25 | OO (N 1 1,271 O, cr CO cr 1 28,0 |
Π 48,0 OO 1 1,02] 1 6‘0 | o o 1 40,28 |
- 81,0 o cr 1 0,5 I L 2,0 I rf oo Os
I Příklad Isoproturon (500 g/1) I Fenoxaprop-P-ethyl1 | “i<υ c & «3 (Z> I ®GenapolX060 1 I ®Soprophor FL I I Řepkový olej 1 o O VI VI o _> O CZ) Hoe S 3475 Voda do 100 %
-8CZ 283390 B6
Tabulka lb
23 Oty^ cn 1 8,0 1 C*ty [25,5 1 rf o cs Oty O 0,13 | I 0,13 | 0,13 | ( 0,025 | 0,013 |
CM Oty rty
CM Oty rty rty rty CM r—i
on o r- Oty o Oty Oty o CM o ©
en 00 rty oo CM rf rf -- CM o d o' d o' d
Oty m
CM Oty rty rty rty CM
CM^ © o o O rty O CM © ©
Cty o·’ m CM CM rf rf O © © o o o
O Oty
CM CM rty rty rty rty »—*
© O o o rty o Oty —-- © o
m r- rty CM CM CM O © © © © ©
Gh CM \o Oty rty
· Oty m cn rty CM
C) QS o O o o rty O CM © ©
rty MS rty CM CN rf »— © © © O © ©
OO MS r* Oty rty
MS CM CM rty rty CM CM
Cb O O o o rty o Oty © O
r*Y ms' m CM CM rf rf *“* d o d d' ď d'
r-- Oty rty
m CM rty m CM CM
rty rf O O rty O Oty © ©
cn r- m Oty Oty © © ©' O © ©
m
Ό MS Γ- Oty rty
rty rf Γ-- rty CO CM cM
n O □s O O CM o Oty © o
r- CM tn Oty O © © © O ©
rty
Oty MS c- o- r- Oty rty
rty r- r- Ol CM CM CM
CM 00 O o CM o Oty o o
rty Γ-’ CM Oty Oty 1—. CM © © © d o o
rty
O r-- O- o- Oty rty
en r- r- Oty CM CM CM ΓΜ
CM 00 O O CM O CM © ©
cn CM uty Oty O © © Ó O ©
m
>>
v 3
c 2 ,3 CL. i o Oty '37 co CQ u. -2 O. u. o cu ω c _S3 BS UM o ro < r. 3 5020 23 0%
-σ -S 3 V) O Ξ O l— o. Λ X o e D ι- Ο c £ «5 O C/3 05 O _> o on o -x > o Q. ω O -C Ο- Ο uQ- O c/j O r· cu o — CU O co Γrf C*ty 00 o o -Ξ O <u o ’S 5 «X Darvan N E39 Silcalape Rhodopol Kobate C oda do 10
Q- < Um 00 © >o£ & & I 9 CJ ® 8 on & 8 >
__Herbicidní úč, na oves hluchý__ Směs Fenoxaprop-P-ethyl + (0,5 + 1 1/ha) Standard
Isoproturon 500 g/1___ ___________Příklad 7__(1,251/ha)__+ (lepší než standard) ___________Příklad 9__(1,251/ha)__++ (podst. lepší než stand.)

Claims (9)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Suspoemulze na bázi fenoxaprop-ethylu, vyznačující se tím, že obsahují alespoň jednu herbicidně účinnou látku z řady sulfonylmočoviny a/nebo fenylmočoviny, jedno aromatické rozpouštědlo nebo směs rozpouštědel a kombinaci tensidů z ethoxylovaného tristyrylfenolu a ethoxylovaného stericky modifikovaného syntesního alkoholu se střední délkou řetězce Ci3.
  2. 2. Přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že ethoxylovaný tristyrylfenol a/nebo syntesní alkohol jsou fosfátované a neutralisované alkálií nebo aminem.
  3. 3. Přípravek podle nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje 0,1 až 20 % hmotnostních fenoxaprop-ethylu jako stereoisomemí směs nebo jako D-(+)-isomer a 0,1 až 60 % hmotnostních alespoň jedné herbicidně účinné látky z řady sulfonylmočoviny a/nebo fenylmočoviny, 2 až 70% hmotnostních aromatického rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel a 0,1 až 30 % hmotnostních uvedené kombinace tensidů
  4. 4. Přípravek podle některého z nároků laž3, vyznačující se tím, že obsahuje směs rozpouštědel z aromatického rozpouštědla a přírodního oleje živočišného nebo rostlinného původu.
  5. 5. Přípravek podle některého z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že dodatečně obsahuje další tensid a/nebo běžný pomocný prostředek ze skupiny zahrnující smáčedla, dispergační činidla, odpěňovadla, zahušťovadla, konzervační prostředky aprotimrznoucí přípravky.
  6. 6. Přípravek podle některého z nároků laž5, vyznačující se tím, že obsahuje amidosulfuron a/nebo isoproturon.
  7. 7. Způsob výroby přípravku podle nároků laž6, vyznačující se tím, že se smísí disperse jednotlivých účinných látek a mechanicky se promíchají a popřípadě homogenisují s dalšími součástmi přípravku.
  8. 8. Použití přípravku podle některého z nároků 1 až 5 pro potírání nežádoucího růstu rostlin.
  9. 9. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin, vyznačující se tím, že se přípravek podle nároků 1 až 6 aplikuje na rostliny, semena rostlin nebo na osevní plochu.
CS921472A 1991-05-18 1992-05-15 Suspoemulze na bázi fenoxaprop-ethylu CZ283390B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4116440 1991-05-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS147292A3 CS147292A3 (en) 1992-12-16
CZ283390B6 true CZ283390B6 (cs) 1998-04-15

Family

ID=6432038

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS921472A CZ283390B6 (cs) 1991-05-18 1992-05-15 Suspoemulze na bázi fenoxaprop-ethylu

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5518991A (cs)
EP (1) EP0514769B1 (cs)
JP (1) JP3351814B2 (cs)
AT (1) ATE142422T1 (cs)
AU (1) AU647268B2 (cs)
CA (1) CA2068826C (cs)
CZ (1) CZ283390B6 (cs)
DE (1) DE59207085D1 (cs)
DK (1) DK0514769T3 (cs)
ES (1) ES2092593T3 (cs)
GR (1) GR3021209T3 (cs)
SK (1) SK279082B6 (cs)
ZA (1) ZA923542B (cs)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0614608B1 (de) * 1993-02-18 1999-01-07 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Synergistische Mischungen zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz
FR2707181B1 (fr) * 1993-07-07 1995-08-18 Rhone Poulenc Geronazzo Spa Formulations concentrées fluide de dérivés de tristyrylphénol polyalkoxylé phosphatés utilisables notamment en agrochimie.
DE4343857A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Hoechst Ag Öl-in-Wasser-Emulsionen
JP3914288B2 (ja) * 1995-09-20 2007-05-16 住化武田農薬株式会社 安定化された水性乳化懸濁状農薬組成物およびその製造法
ATE252827T1 (de) * 1996-08-16 2003-11-15 Monsanto Technology Llc Reihenanordnungsmethode zur behandlung von pflanzen mit exogenen chemikalien
US5731264A (en) * 1996-10-17 1998-03-24 Isp Investments Inc. Stabilized liquid emulsifiable concentrate for a sulfonyl or sulfamoylurea herbicide
MY118564A (en) * 1998-02-10 2004-12-31 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
GB9816697D0 (en) * 1998-07-31 1998-09-30 Agrevo Uk Ltd Liquid formulations
DE19951427A1 (de) 1999-10-26 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz
PT1227724E (pt) * 1999-10-26 2004-09-30 Bayer Cropscience Gmbh Agente herbicida
DE19963381A1 (de) 1999-12-28 2001-07-12 Aventis Cropscience Gmbh Tensid/Lösungsmittel-Systeme
DE10028411A1 (de) * 2000-06-08 2002-02-21 Bayer Ag Feststoffpräparationen
GB0209225D0 (en) * 2002-04-23 2002-06-05 Reckitt Benckiser Inc Improvements in or relating to organic compositions
DE10334301A1 (de) 2003-07-28 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Flüssige Formulierung
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
GB0405760D0 (en) * 2004-03-15 2004-04-21 Syngenta Participations Ag Agrochemical formulation
EP1893016B1 (de) * 2005-04-26 2017-09-13 Bayer Intellectual Property GmbH Wasser-in-öl suspoemulsionen
AU2006254759A1 (en) * 2005-06-04 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Oil suspension concentrate
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
JP5122841B2 (ja) * 2006-03-24 2013-01-16 石原産業株式会社 除草組成物
KR101526016B1 (ko) 2006-11-22 2015-06-04 바스프 에스이 액체 물 기재 농약 제제
JP5417328B2 (ja) 2007-08-08 2014-02-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有機殺虫剤化合物を含む水性マイクロエマルジョン
TW201018400A (en) 2008-10-10 2010-05-16 Basf Se Liquid aqueous plant protection formulations
UA106213C2 (ru) 2008-10-10 2014-08-11 Басф Се Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин
SI2854543T1 (sl) 2012-05-25 2016-12-30 Bayer Cropscience Ag Kemijska stabilizacija jodosulfuron-metil-natrijeve soli z uporabo hidroksistearatov
CN105165864B (zh) * 2013-07-03 2017-09-01 江苏龙灯化学有限公司 增效除草组合物
US20190380332A1 (en) * 2017-02-02 2019-12-19 Basf Se Enhancement of soil herbicide activity with anionic alkoxylated phenols
CN106857601A (zh) * 2017-03-01 2017-06-20 安徽丰乐农化有限责任公司 一种含噁唑酰草胺的小麦、水稻苗后除草组合物
CN109699639A (zh) * 2018-12-28 2019-05-03 京博农化科技有限公司 一种烟嘧磺隆可分散油悬浮剂及其制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1150675B (it) * 1981-03-20 1986-12-17 Rhone Poulenc Agrochimie Composizione fungicida a base d'iprodione
DE3302648A1 (de) * 1983-01-27 1984-08-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschutzmittel in form von mischdispersionen
DE3624910A1 (de) * 1986-07-23 1988-01-28 Hoechst Ag Konzentrierte waessrige mikroemulsionen
DE3631558A1 (de) * 1986-09-17 1988-03-31 Hoechst Ag Neue suspoemulsionen von pflanzenschutz-wirkstoffen
DE3806294A1 (de) * 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
DE3917959A1 (de) * 1989-06-02 1990-12-06 Hoechst Ag Fluessige herbizide mittel
DE3935977A1 (de) * 1989-10-28 1991-05-02 Hoechst Ag Selektive herbizide mittel

Also Published As

Publication number Publication date
JP3351814B2 (ja) 2002-12-03
CA2068826C (en) 2003-01-07
ES2092593T3 (es) 1996-12-01
ATE142422T1 (de) 1996-09-15
ZA923542B (en) 1992-12-30
CS147292A3 (en) 1992-12-16
DK0514769T3 (cs) 1997-02-10
AU1626292A (en) 1992-11-26
AU647268B2 (en) 1994-03-17
EP0514769A1 (de) 1992-11-25
JPH05132406A (ja) 1993-05-28
GR3021209T3 (en) 1996-12-31
EP0514769B1 (de) 1996-09-11
DE59207085D1 (de) 1996-10-17
SK279082B6 (sk) 1998-06-03
CA2068826A1 (en) 1992-11-19
US5518991A (en) 1996-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ283390B6 (cs) Suspoemulze na bázi fenoxaprop-ethylu
US5707926A (en) Aqueous dispersions of sulfonylurea derivatives
US4594096A (en) Plant protection agents in the form of mixed dispersions
CZ304310B6 (cs) Nevodné nebo na vodu chudé suspenzní koncentráty směsí účinných látek pro ochranu rostlin
KR950006919B1 (ko) 펜디메탈린을 갖는 수성 현탁 농축 조성물 및 그 제조방법
US9095139B2 (en) Herbicidal composition
CZ287100B6 (en) Herbicidal agent and method of controlling undesired vegetation
WO2001013724A1 (en) Liquid pesticide composition
US5605876A (en) Herbicidal composition having a reduced phytotoxicity
CN101237770B (zh) 水性悬浮状除草组合物
WO2001052650A2 (en) Herbicidal microemulsion
EP0619946B1 (en) Herbicidal composition for upland farming and weeding method
CZ25696A3 (en) Herbicidal agent, activity promoter for enhancing the herbicide efficiency and culture plant treating method
CS209930B2 (en) Herbicide means

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20080515