CZ283390B6 - Suspoemulze na bázi fenoxaprop-ethylu - Google Patents
Suspoemulze na bázi fenoxaprop-ethylu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ283390B6 CZ283390B6 CS921472A CS147292A CZ283390B6 CZ 283390 B6 CZ283390 B6 CZ 283390B6 CS 921472 A CS921472 A CS 921472A CS 147292 A CS147292 A CS 147292A CZ 283390 B6 CZ283390 B6 CZ 283390B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- composition according
- ethyl
- weight
- lips
- oty
- Prior art date
Links
- 239000000725 suspension Substances 0.000 title 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical compound OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- -1 defoamers Substances 0.000 claims description 12
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 claims description 8
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 claims description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 5
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]urea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(F)(F)C(F)F)=C1 FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXXAENOFMXLHMD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethoxy-6-ethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[(2-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-7-yl)sulfonyl]urea Chemical compound CCOC1=NC(CC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C=3S(=O)(=O)C(C)CC=3C=CC=2)=N1 JXXAENOFMXLHMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFKQCVXKFOOOQP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[(2-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-7-yl)sulfonyl]urea Chemical compound COC1=NC(CC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C=3S(=O)(=O)C(C)CC=3C=CC=2)=N1 VFKQCVXKFOOOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical class CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical compound ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical compound C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052915 alkaline earth metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004702 alkoxy alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- NQYFSRNBBUXTIQ-UHFFFAOYSA-N benzylsulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NQYFSRNBBUXTIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- OESAUMRCEWQSAA-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylamino]thiophene-2-carboxylate Chemical compound S1C=CC(NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC OESAUMRCEWQSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010499 rapseed oil Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N tribenuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N tridecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N triphenyltin Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Suspoemulze stabilní při skladování, obsahující fenoxaprop-ethyl, sulfonylmočovinu a/nebo fenylmočovinu, aromatické rozpouštědlo a kombinaci tensidů z ethoxylovaného tristyrylfenolu a ethoxylovaného syntesního alkoholu, které jsou popřípadě fosfatované, způsoby jejich výroby a jejich použití při ochraně rostlin.ŕ
Description
Suspoemulze na bázi fenoxaprop-ethylu
Oblast techniky
Vynález se týká nových suspoemulzí na bázi fenoxaprop-ethylu.
Dosavadní stav techniky
Suspoemulze (SE) různých typů jsou například popsány v EP-A-0117999, US-patentu 4 824 663, EP-A-0289356, EP-A-0261492 a EP-A-0143099. Přehled nejnovějšího stavu v oblasti suspoemulzí se nachází jednak v Pěstíc. Sci. 1990, 29, 451 - 465 (Recent Development in Suspoemulsions, P. Mulqueen a kol.) a jednak v Pestic. Sci. 1990, 29, 437 - 449 (Trends in the Formulation of Pesticides - An Overview, D. Seaman). Dále je známé, že přípravky jsou velmi silně závislé na tom, jaké jsou v nich obsaženy účinné látky. Vliv účinné látky potom zde hraje rozhodující roli pro určení typu a složení tensidů v těchto vícefázových prostředcích, Rovněž ta významnou roli při tom hrají odpovídající rozpouštědla pro emulgovanou fázi, ve kterých je rozpuštěna jedna nebo několik účinných látek.
Není proto vždy možné vycházet z přítomných známých systémů, jako jsou například výše citované, aby se mohly vyrobit suspoemulze nových účinných látek, jako je například fenoxapropyl-ethyl, se zástupci z nové třídy sulfonylmočovin, jako je například amidosulfuron, nebo již známých derivátů fenylmočoviny, jako je například isoproturon. Tak fenoxaprop-ethyl nemá příliš dobrou rozpustnost v esterech kyseliny ftalové (EP-A-0177999), a naproti tomu se velmi dobře rozpouští v aromatických rozpouštědlech, jako je xylen, ethylbenzen nebo ve směsích aromátů, jako jsou například rozpouštědla řady RSlovesso firmy Esso. Fenoxaprop-ethyl však není v takovýchto rozpouštědlech s blokovými polymery (EP-A-0261492) nebo graft kopolymery (EP-A-0289356 nebo GB-patent 2026341) ve vodné dispersi obzvláště stabilně emulgovatelný.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že se za pomoci určité kombinace rozpouštědel a tensidů dají vyrobit stabilní při skladování a provozně technicky nezávadné suspoemulze fenoxaprop-ethylu s herbicidy z řady sulfonylmočoviny, jako je například amidosulfuron, nebo z řady fenylmočoviny, jako je například isoproturon. V případě amidosulfuronu se kromě toho prakticky nepozoruje chemické odbourávání, ačkoliv by to bylo možno na základě chemické struktury očekávat. Deriváty fenylmočoviny, jako je isoproturon, jsou ve vodných dispersích stabilní. K těmto suspoemulzím je možno také přidávat safener. Toto platí také obzvláště pro fenoxaprop-ethyl, když je například kombinovaně v organické fázi rozpuštěn se safenerem ethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-5-trichlormethyl-(lH)-l,2,4-triazol-3-karboxylát (EP-A-0174562). Mezi safenerem a fenoxaprop-ethylem nedochází v popsaném systému k žádným interakcím, které mají negativní účinky na stabilitu a účinnost systému.
Vynález se tedy týká suspoemulzí, obsahujících fenoxaprop-ethyl, alespoň jednu herbicidně účinnou látku z řady sulfonylmočoviny a/nebo z řady fenylmočoviny, aromatické rozpouštědlo nebo směs rozpouštědel a kombinaci tensidů z ethoxylovaného tristyrylfenolu a ethoxylovaného stericky modifikovaného syntezního alkoholu se střední délkou řetězce Cb, která může být fosfátována a neutralisována alkálií nebo aminem.
Fenoxaprop-ethyl může být použit jako stereoisomemí směs (například jako racemát) nebo ve formě D(+)-isomerů fenoxaprop-P-ethylu.
- 1 CZ 283390 B6
Jako herbicidy z řady sulfonylmočoviny přicházejí v úvahu pyrimidin- nebo triazinylaminokarbonyl-[-benzen, pyridin, pyrazol, thiofena (alkylsulfonyl)-alkylamino-]-sulfamidy. Výhodné jsou jako substituenty na pyrimidinovém kruhu nebo triazinovém kruhu alkoxyskupina, alkylová skupina, haloalkoxyskupina, haloalkylová skupina, halogen nebo dimethylaminoskupina, přičemž všechny substituenty jsou navzájem nezávisle kombinovatelné. Výhodné substituenty v benzenové, pyridinové, pyrazolové, thiofenové nebo (alkylsulfonylý-alkylaminové části jsou alkylová skupina, alkoxyskupina, halogen, nitroskupina, alkoxykarbonylová skupina, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, dialkylaminokarbonylová skupina, alkoxyaminokarbonylová skupina, haloalkoxyskupina, haloalkylová skupina, alkylkarbonylová skupina, alkoxyalkylová skupina a (alkansulfonyl)-alkylaminoskupina.
Vhodné sulfonylmočoviny jsou například
1/ Fenylsulfonylmočovina a benzylsulfonylmočovina a příbuzné sloučeniny, například l-(2-chlorfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina (chlorsulfuron), l-(2-ethoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)-močovina (chlorimuron-ethyl), l-(2-methoxyfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina (methylsulfuron-methyl), l-(2-chlorethoxy-fenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina (triasulfuron), l-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-močovina (sulfometuron-methyl), l-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-methylmočovina (tribenuron-methyl), l-(2-methoxykarbonylbenzylsulfonyl)-3-{4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-moČovina (bensulfuron-methyl), l-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4,6-bis-(difluormethoxy)-pyrimidin-2-yl)-močovina (primisulfuron-methyl),
3-(4-ethyl-6-methoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-l-(2,3-dihydro-l,l-dioxo-2-methylbenzo[b]thiofen-7-sulfonyl)-močovina (viz EP-A-79683) a
3-(4-ethoxy-6-ethyl-l ,3,5-triazin-2-yl)-(2,3-dihydro-l, l-dioxo-2-methylbenzo[b]thiofen7-sulfonyl)-močovina (viz EP-A-79683),
2/ thienylsulfonylmočoviny, například l-(2-methoxykarbonylthiofen-3-yl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina (thifensulfuron-methyl),
3/ pyrazolsulfonylmočoviny, například l-(4-ethoxykarbonyl-l-methylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)močovina (pyrazolsulfuron-methyl) a methyl-3-chlor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-l-methyl-pyrazol-4karboxylát (viz EP-A-282613),
-2 CZ 283390 B6
4/ deriváty sulfondiamidů, například
3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-l-(N-methyl-N-methylsulfonylaminosulfonyl>-močovina (amidosulfuron) a strukturní analogy (viz EP-A-0131258 a Z. Pil. Krankh. Pil. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 (1990)),
5/ pyridylsulfonylmočoviny, například l-(3-N,N-dimethylaminokarbonylpyridin-2-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)močovina (nicosulfuron),
I-(3-ethylsulfonylpyridin—2-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yI)-močovina (DPX-E 9636, viz Brighton Crop Prot. Conf.-Weeds - 1989, str. 23 a další), pyridylsulfonylmočoviny, popsané v německých patentových přihláškách P 4000503.8 (HOE 90/F 006) a P 4030577.5 (HOE 90/F 293), především sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli
(I), ve kterém značí
E skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodně skupinu CH,
R8 atom jodu nebo skupinu NR13R14,
R9 vodíkový atom, atom halogenu, cyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkylmerkaptoskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu se vždy 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxylové části, mononebo dialkylaminoskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkylových částech, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, skupinu SO2-NRaRb nebo skupinu CO-NRaRb, obzvláště vodíkový atom,
Ra, Rb nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo společně skupinu -(CH2)4-, -(CH2)$- nebo -(CH2)2-O(CH2)2R10 vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
R11 atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu,
R12 alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně skupinu OCHF2, nebo alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy a
R13 alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
R14 alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo
R14 a R13 společně řetězec vzorce -(CH^SOy- nebo -(CH2)4SO2-, například například 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-l-(3-N-methylsulfonyl-N-methylaminopyridin2-yl)-sulfonylmočovina a
6/ alkoxyfenoxysulfonylmočoviny, například sloučeniny popsané v EP-A-0342569, výhodně obecného vzorce II ajejich soli
(Π), ve kterém značí
E skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodně skupinu CH,
R15 ethoxyskupinu, propoxyskupinu nebo isopropoxyskupinu,
R16 vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylmerkaptoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxyskupině, výhodně v poloze 6 fenylového kruhu, n číslo 1, 2 nebo 3, výhodně 1,
R17 vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy a
R18 a R19 nezávisle na sobě atom halogenu, alkylo vou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu se vždy 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylové i alkoxylové části, výhodně methoxyskupinu nebo methylovou skupinu, například 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-l-(2-ethoxyfenoxy)-sulfonylmočovina a ostatní příbuzné deriváty sulfonylmočoviny ajejich směsi. Výhodný je amidosulfuron a/nebo isoproturon.
-4CZ 283390 B6
Jako vhodné deriváty fenylmočoviny je možno uvést isoproturon, diuron, chlortoluron, monolinuron, linuron, neburon, monouron, fluometuron, fenuron, siduron, terbuthuron, chlorbromuron, tetrafluoron.
Obsah fenoxaprop-ethylu činí výhodně 0,1 až 20% hmotnostních, obzvláště 0,2 až 10% hmotnostních.
Obsah derivátů sulfonylmočoviny a/nebo fenylmočoviny, výhodně v derivátech sulfondiamidu, popřípadě isoproturonu, činí všeobecně výhodně 0,1 až 60 % hmotnostních, obzvláště 1 až 45 % hmotnostních, přičemž zvláště amidosulfuron se může použít také v ještě nižších množstvích (výhodně 0,1 až 30 % hmotnostních, obzvláště 0,2 až 15 % hmotnostních).
Jako výhodné kombinace rozpouštědel přicházejí v úvahu aromatická rozpouštědla, odvozená od benzenu, jako je například xylen, mesitylen, indan, diisopropylbenzen a vyšší homology, jakož i rozpouštědla z řady RSlovesso firmy Esso, nebo směsi uvedených rozpouštědel. Tato rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel se výhodně mísí s přírodními oleji živočišného nebo rostlinného původu, přičemž poměr oleje k aromátům může činit 1 : 1 až 1 : 100, výhodně však 1 : 4 až 1 : 50. Přídavek přírodních olejů způsobuje nejen zlepšení smykové stability systému, která je základní pro výrobu a skladování, ale může také ještě zvýšit penetrační schopnosti. Výhodný je přídavek rostlinného oleje, jako je například řepkový olej. Celkový podíl rozpouštědla činí výhodně 2 až 70 % hmotnostních, obzvláště 3 až 50 % hmotnostních.
Jako směs tensidů podle vynálezu přichází v úvahu kombinace ethoxylovaných tristyrylfenolů a ethoxylovaného, stericky modifikovaného syntesního alkoholu se střední délkou řetězce Ci3(isotridecylalkohol), který také může být fosfátován a neutralisován alkáliemi nebo aminy. Používá se 0,1 až 30% hmotnostních, výhodně 0,5 až 20 % hmotnostních směsi tensidů. Ethoxylační stupeň může činit v případě tristyrylfenolových derivátů 10 až 40, výhodně je však v rozmezí 14 až 28. U isotridecylalkoholu může být ethoxylační stupeň v rozmezí 2 až 20, výhodně však 4 až 14. Tristyrylfenolové deriváty se dodávají například pod obchodním označením RSoprophor BSU, RSoprophor 3D33, RSoprophor FL, RSoprophor CY/8, RSoprophor S/25, RSoprophor FLK (Rhone Poulenc), Hoe S 3474, Hoe S 3475 aHoe S 3775 a deriváty isodecylalkoholu pod označením řady RGenapol X (Hoechst). Poměr ethoxylovaných derivátů tristyrylfenolů k ethoxylovaným derivátům isotridecylalkoholu činí 25 : 1 až 1:35, výhodně však 4 : 1 až 1 : 8.
Přípravky, které obsahují pouze tristyrylfenolové deriváty, tedy ne tensidové směsi podle předloženého vynálezu, nejsou vdaném případě smykově stabilní a mají velmi silný sklon k aglomeraci (viz příklady).
Další neočekávaná výhoda spočívá v tom, že se pomocí této kombinace tensidů dosáhne podstatného zlepšení biologického účinku. Pokusy ukázaly (tabulka II), že například v případě kombinace isoproturon: fenoxaprop-ethyl byly přípravky s výše uvedenou směsí tensidů podstatně lepší, než srovnatelné tankové směsi s na trhu běžnými jednotlivými přípravky, nebo když se například ethoxylovaný isotridecylalkohol zamění za podobné smáčedlo, jako je RGenapol LRO.
Přípravky podle předloženého vynálezu mohou obsahovat jako přídavný tensid, který pomáhá zlepšovat dispergační vlastnosti pevně suspendovaných částic, ale není esenciální, například dodecylbenzensulfonát nebo tridecylbenzensulfonát, v podílu 0,01 až 12 % hmotnostních. Tak se může například použít RMaranil (sodná sůl dodecylbenzensulfonátu) firmy Henkel ve formě pasty nebo prášku.
-5CZ 283390 B6
Jako přídavné tensidy přicházejí v úvahu ty deriváty kyseliny polyakrylové, které je možno získat pod obchodním označením RSokalan CP10 (BASF), řady RGeropon (HB, DA, DG) (Rhone
Poulenc), popřípadě RDisperant (Rhone Poulenc) nebo RDegapas (Degussa).
U RSokalan CP10 se jedná o modifikovaný Na-polyakrylát s nižší molámí hmotností, vyrobený speciálními polymeračními postupy (BASF Techn. Info TI/P 3039 d 1988).
U RGeroponu typů HB, DA a DG, popřípadě RDispersantu HB a FB se jedná podle RhonePoulenc-Dattenblatt 1979 a 1989 o alkalipolyakryláty, které se nabízejí jak v kapalné, tak také v pevné formě.
Také u řady RDegapas se jedná o alkalické, popřípadě amonné soli derivátů polyakrylových kyselin.
Dále je možno ještě dodatečně přidávat až 25 % hmotnostních, výhodně až 15 % hmotnostních na trhu běžných pomocných prostředků, jako jsou smáčedla, dispergační činidla, odpěňovací prostředky, zahušťovadla, konzervační činidla a protimrznoucí činidla.
Jako přídavná smáčecí a dispergační činidla přicházejí například v úvahu tributylfenolpolyglykolethery, jako je RSapogenat T-značky (Hoechst) nebo nonylfenolpolyglykolethery, jako je RArkopal N-značky (Hoechst).
Vhodná odpěňovadla jsou například na bázi silikonu, například z řady RSilicolapse (Rhone Poulenc), SE 39 nebo Antischaummittel SH (Wacker).
Zahušťovací prostředky mohou být anorganické nebo organické povahy, mohou se ale také kombinovat. Vhodné jsou například prostředky na basi hliníku, xanthanu, methylcelulózy, polysacharidů, silikátů kovů alkalických zemin, želatiny a polyvinylalkoholů, jako je například RBentone EW, RVeegum, RRhodopol 23 nebo RKelzan S.
Pokud je to potřebné, používají se konzervační prostředky, například na basi formaldehydu, kyseliny benzoové a trifenylcínu, jako je například RKobalte C.
Dále je možné přidávat mrazuvzdomé prostředky, jako je močovina, soli, polyoly (glykol, propylenglykol nebo glycerol) nebo cukry.
Vynález se dále týká způsobu potírání nežádou čího růstu rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se přípravek podle vynálezu aplikuje na rostliny, semena rostlin nebo na osevní plochu.
Při výrobě suspoemulzí podle předloženého vynálezu se vychází účelně z jednotlivých dispersí dispergovaných účinných látek, jako například v případě derivátů fenylmočoviny, jako je linuron, isoproturon, diuron a chlortoluron, popřípadě jejich směsí. Účinné látky se používají jako hotové přípravky s běžnými pomocnými prostředky, jako je například popsáno v EP-A-0022925, EP-A-0110174 a v německé patentové přihlášce DEA-3538247.3. Důkladné promísení suspoemulze se může například provést mokrým mletím.
Rovněž tak se také v případě derivátů sulfonylmočoviny, jako je například amidosulfuron, může vycházet z vodných dispersí, jak je navrženo v německé patentové přihlášce DEA-4116441.5. Spojení vodné dispersní fáze s s organickou fází roztoku účinné látky se může provádět například podle EP-A-0130370.
Hmotnostní poměr vodné fáze ku organické fázi může činit 1 : 1,5 až 50 : 1, výhodně však 1 : 1 až 35 : 1.
-6CZ 283390 B6
V následujících tabulkách Ia a lb jsou zaznamenány příklady nových suspoemulzí podle vynálezu, bez toho, že by na ně byl vynález omezen.
Příklady provedení vynálezu
Tabulka la
| rr | 77,72 | 1 1,77 | | 1 0,93 | | 1 | 1 2,0 1 | 1 17,58 1 | rozraz, po 4x rozmích. | ||
| 77,72 | 1 1,77 | | [ 0,93 η | 1 | 1 2,0 1 | 2,0 | | 15,58 | | rozraž. po 4x rozmích. | ||
| — | 61,2 | 1 2,25 | | 00 CM | o | • | CO rT | 1 23,0 1 | 3,0 | |
| o | 61,2 | 1 2,25 | | 1 1,28 1 | o, urT | 1 3,0 | | Γ 3,0 1 | 1 24,27 | | ||
| Os | 61,2 | 2,25 | 1 1,28] | 10,0 | rf | rf | 12,5 | ||
| 00 | 61,2 | 1 2,25 | | 1 1,28 | | rf | rf | 15,0 | | |||
| Γ- | 61,2 | 1 2,25 | | 1 1,28 | | 1 5,0 1 | ur rf | 2,5 | 17,5 | ||
| so | 61,2 | 1 2,25 | | 1 1,28 | | ι/γ rf | rf | rf | 20,0 | | ||
| 61,2 | 1 2,25 1 | 1 1,281 | CO rf | cr | 11,0 | 1 19,27 | | |||
| 61,2 | 1 2,25 | | 1 1,28 1 | CM | 6,0 | | 6,0 | | 22,07 | | |||
| cr | 61,2 | 1 2,25 | | OO (N | 1 1,271 | O, cr | CO cr | 1 28,0 | | ||
| Π | 48,0 | OO | 1 1,02] | 1 6‘0 | | o | o | 1 40,28 | | ||
| - | 81,0 | o cr | 1 0,5 I | L 2,0 I | rf | oo Os | |||
| I Příklad | Isoproturon (500 g/1) | I Fenoxaprop-P-ethyl1 | | “i<υ c & «3 (Z> | I ®GenapolX060 1 | I ®Soprophor FL I | I Řepkový olej 1 | o O VI VI o _> O CZ) | Hoe S 3475 | Voda do 100 % |
-8CZ 283390 B6
Tabulka lb
| 23 | Oty^ cn | 1 8,0 1 | C*ty | [25,5 1 | rf | o | cs | Oty O | 0,13 | | I 0,13 | | 0,13 | | ( 0,025 | | 0,013 | | ||||
| CM | Oty | rty | |||||||||||||||
| CM | Oty | rty | rty | rty | CM | r—i | |||||||||||
| on | o | r- | Oty | o | Oty | Oty | o | CM | o | © | |||||||
| en | 00 | rty | oo CM | rf | rf | -- | CM | o | d | o' | d | o' | d | ||||
| Oty | m | ||||||||||||||||
| CM | Oty | rty | rty | rty | CM | ||||||||||||
| CM^ | © | o | o | O | rty | O | CM | © | © | ||||||||
| Cty | o·’ | m | CM CM | rf | rf | — | O | © | © | o | o | o | |||||
| O | Oty | ||||||||||||||||
| CM | CM | rty | rty | rty | rty | »—* | |||||||||||
| © | O | o | o | rty | o | Oty | —-- | © | o | ||||||||
| m | r- | rty | CM CM | CM | O | © | © | © | © | © | |||||||
| Gh | CM | \o | Oty | rty | |||||||||||||
| · | Oty | m | cn | rty | CM | ||||||||||||
| C) | QS | o | O | o | o | rty | O | CM | © | © | |||||||
| rty | MS | rty | CM CN | rf | »— | © | © | © | O | © | © | ||||||
| OO | MS | r* | Oty | rty | |||||||||||||
| MS | CM | CM | rty | rty | CM | CM | |||||||||||
| Cb | O | O | o | o | rty | o | Oty | © | O | ||||||||
| r*Y | ms' | m | CM CM | rf | rf | *“* | d | o | d | d' | ď | d' | |||||
| r-- | Oty | rty | |||||||||||||||
| m | CM | rty | m | CM | CM | ||||||||||||
| rty | rf | O | O | rty | O | Oty | © | © | |||||||||
| cn | r- | m | Oty | Oty | — | © | © | ©' | O | © | © | ||||||
| m | |||||||||||||||||
| Ό | MS | Γ- | Oty | rty | |||||||||||||
| rty | rf | Γ-- | rty | CO | CM | cM | |||||||||||
| n | O | □s | O | O | CM | o | Oty | © | o | ||||||||
| rÝ | r- | CM | tn | Oty | — | O | © | © | © | O | © | ||||||
| rty | |||||||||||||||||
| Oty | MS | c- | o- | r- | Oty | rty | |||||||||||
| rty | r- | r- | Ol | CM | CM | CM | |||||||||||
| CM | 00 | O | o | CM | o | Oty | o | o | |||||||||
| rty | Γ-’ | CM | Oty | Oty | 1—. | CM | © | © | © | d | o | o | |||||
| rty | |||||||||||||||||
| O | r-- | O- | o- | Oty | rty | ||||||||||||
| en | r- | r- | Oty | CM | CM | CM | ΓΜ | ||||||||||
| CM | 00 | O | O | CM | O | CM | © | © | |||||||||
| cn | CM | uty | Oty | — | — | O | © | © | Ó | O | © | ||||||
| m | |||||||||||||||||
| >> | |||||||||||||||||
| v | 3 | ||||||||||||||||
| c 2 ,3 | CL. i | o Oty | '37 | co CQ u. | -2 O. u. | o cu ω c _S3 BS UM o ro | < | r. 3 | 5020 | 23 | 0% | ||||||
| -σ -S | 3 V) O Ξ | O l— o. Λ X o e D | ι- Ο c £ «5 | O C/3 05 O _> o on | o -x > o Q. ω | O -C Ο- Ο uQ- O c/j | O r· cu o — CU O co | Γrf C*ty 00 o o | -Ξ O <u o | ’S 5 «X | Darvan N | E39 | Silcalape | Rhodopol | Kobate C | oda do 10 | |
| Q- | < | Um | 00 | © | >o£ | & | & | I | 9 | CJ | ® | 8 | on | & | 8 | > |
__Herbicidní úč, na oves hluchý__ Směs Fenoxaprop-P-ethyl + (0,5 + 1 1/ha) Standard
Isoproturon 500 g/1___ ___________Příklad 7__(1,251/ha)__+ (lepší než standard) ___________Příklad 9__(1,251/ha)__++ (podst. lepší než stand.)
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Suspoemulze na bázi fenoxaprop-ethylu, vyznačující se tím, že obsahují alespoň jednu herbicidně účinnou látku z řady sulfonylmočoviny a/nebo fenylmočoviny, jedno aromatické rozpouštědlo nebo směs rozpouštědel a kombinaci tensidů z ethoxylovaného tristyrylfenolu a ethoxylovaného stericky modifikovaného syntesního alkoholu se střední délkou řetězce Ci3.
- 2. Přípravek podle nároku 1, vyznačující se tím, že ethoxylovaný tristyrylfenol a/nebo syntesní alkohol jsou fosfátované a neutralisované alkálií nebo aminem.
- 3. Přípravek podle nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje 0,1 až 20 % hmotnostních fenoxaprop-ethylu jako stereoisomemí směs nebo jako D-(+)-isomer a 0,1 až 60 % hmotnostních alespoň jedné herbicidně účinné látky z řady sulfonylmočoviny a/nebo fenylmočoviny, 2 až 70% hmotnostních aromatického rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel a 0,1 až 30 % hmotnostních uvedené kombinace tensidů
- 4. Přípravek podle některého z nároků laž3, vyznačující se tím, že obsahuje směs rozpouštědel z aromatického rozpouštědla a přírodního oleje živočišného nebo rostlinného původu.
- 5. Přípravek podle některého z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že dodatečně obsahuje další tensid a/nebo běžný pomocný prostředek ze skupiny zahrnující smáčedla, dispergační činidla, odpěňovadla, zahušťovadla, konzervační prostředky aprotimrznoucí přípravky.
- 6. Přípravek podle některého z nároků laž5, vyznačující se tím, že obsahuje amidosulfuron a/nebo isoproturon.
- 7. Způsob výroby přípravku podle nároků laž6, vyznačující se tím, že se smísí disperse jednotlivých účinných látek a mechanicky se promíchají a popřípadě homogenisují s dalšími součástmi přípravku.
- 8. Použití přípravku podle některého z nároků 1 až 5 pro potírání nežádoucího růstu rostlin.
- 9. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin, vyznačující se tím, že se přípravek podle nároků 1 až 6 aplikuje na rostliny, semena rostlin nebo na osevní plochu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4116440 | 1991-05-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS147292A3 CS147292A3 (en) | 1992-12-16 |
| CZ283390B6 true CZ283390B6 (cs) | 1998-04-15 |
Family
ID=6432038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS921472A CZ283390B6 (cs) | 1991-05-18 | 1992-05-15 | Suspoemulze na bázi fenoxaprop-ethylu |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5518991A (cs) |
| EP (1) | EP0514769B1 (cs) |
| JP (1) | JP3351814B2 (cs) |
| AT (1) | ATE142422T1 (cs) |
| AU (1) | AU647268B2 (cs) |
| CA (1) | CA2068826C (cs) |
| CZ (1) | CZ283390B6 (cs) |
| DE (1) | DE59207085D1 (cs) |
| DK (1) | DK0514769T3 (cs) |
| ES (1) | ES2092593T3 (cs) |
| GR (1) | GR3021209T3 (cs) |
| SK (1) | SK279082B6 (cs) |
| ZA (1) | ZA923542B (cs) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0614608B1 (de) * | 1993-02-18 | 1999-01-07 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Synergistische Mischungen zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz |
| FR2707181B1 (fr) * | 1993-07-07 | 1995-08-18 | Rhone Poulenc Geronazzo Spa | Formulations concentrées fluide de dérivés de tristyrylphénol polyalkoxylé phosphatés utilisables notamment en agrochimie. |
| DE4343857A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Hoechst Ag | Öl-in-Wasser-Emulsionen |
| JP3914288B2 (ja) * | 1995-09-20 | 2007-05-16 | 住化武田農薬株式会社 | 安定化された水性乳化懸濁状農薬組成物およびその製造法 |
| ATE252827T1 (de) * | 1996-08-16 | 2003-11-15 | Monsanto Technology Llc | Reihenanordnungsmethode zur behandlung von pflanzen mit exogenen chemikalien |
| US5731264A (en) * | 1996-10-17 | 1998-03-24 | Isp Investments Inc. | Stabilized liquid emulsifiable concentrate for a sulfonyl or sulfamoylurea herbicide |
| MY118564A (en) * | 1998-02-10 | 2004-12-31 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions |
| GB9816697D0 (en) * | 1998-07-31 | 1998-09-30 | Agrevo Uk Ltd | Liquid formulations |
| DE19951427A1 (de) | 1999-10-26 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz |
| PT1227724E (pt) * | 1999-10-26 | 2004-09-30 | Bayer Cropscience Gmbh | Agente herbicida |
| DE19963381A1 (de) | 1999-12-28 | 2001-07-12 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
| DE10028411A1 (de) * | 2000-06-08 | 2002-02-21 | Bayer Ag | Feststoffpräparationen |
| GB0209225D0 (en) * | 2002-04-23 | 2002-06-05 | Reckitt Benckiser Inc | Improvements in or relating to organic compositions |
| DE10334301A1 (de) | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierung |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| GB0405760D0 (en) * | 2004-03-15 | 2004-04-21 | Syngenta Participations Ag | Agrochemical formulation |
| EP1893016B1 (de) * | 2005-04-26 | 2017-09-13 | Bayer Intellectual Property GmbH | Wasser-in-öl suspoemulsionen |
| AU2006254759A1 (en) * | 2005-06-04 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Oil suspension concentrate |
| DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| JP5122841B2 (ja) * | 2006-03-24 | 2013-01-16 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| KR101526016B1 (ko) | 2006-11-22 | 2015-06-04 | 바스프 에스이 | 액체 물 기재 농약 제제 |
| JP5417328B2 (ja) | 2007-08-08 | 2014-02-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有機殺虫剤化合物を含む水性マイクロエマルジョン |
| TW201018400A (en) | 2008-10-10 | 2010-05-16 | Basf Se | Liquid aqueous plant protection formulations |
| UA106213C2 (ru) | 2008-10-10 | 2014-08-11 | Басф Се | Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин |
| SI2854543T1 (sl) | 2012-05-25 | 2016-12-30 | Bayer Cropscience Ag | Kemijska stabilizacija jodosulfuron-metil-natrijeve soli z uporabo hidroksistearatov |
| CN105165864B (zh) * | 2013-07-03 | 2017-09-01 | 江苏龙灯化学有限公司 | 增效除草组合物 |
| US20190380332A1 (en) * | 2017-02-02 | 2019-12-19 | Basf Se | Enhancement of soil herbicide activity with anionic alkoxylated phenols |
| CN106857601A (zh) * | 2017-03-01 | 2017-06-20 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种含噁唑酰草胺的小麦、水稻苗后除草组合物 |
| CN109699639A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-05-03 | 京博农化科技有限公司 | 一种烟嘧磺隆可分散油悬浮剂及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1150675B (it) * | 1981-03-20 | 1986-12-17 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composizione fungicida a base d'iprodione |
| DE3302648A1 (de) * | 1983-01-27 | 1984-08-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschutzmittel in form von mischdispersionen |
| DE3624910A1 (de) * | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Hoechst Ag | Konzentrierte waessrige mikroemulsionen |
| DE3631558A1 (de) * | 1986-09-17 | 1988-03-31 | Hoechst Ag | Neue suspoemulsionen von pflanzenschutz-wirkstoffen |
| DE3806294A1 (de) * | 1988-02-27 | 1989-09-07 | Hoechst Ag | Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen |
| DE3917959A1 (de) * | 1989-06-02 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Fluessige herbizide mittel |
| DE3935977A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-02 | Hoechst Ag | Selektive herbizide mittel |
-
1992
- 1992-05-14 AT AT92108145T patent/ATE142422T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-05-14 DK DK92108145.1T patent/DK0514769T3/da active
- 1992-05-14 ES ES92108145T patent/ES2092593T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-14 DE DE59207085T patent/DE59207085D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-14 EP EP92108145A patent/EP0514769B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-15 SK SK1472-92A patent/SK279082B6/sk unknown
- 1992-05-15 ZA ZA923542A patent/ZA923542B/xx unknown
- 1992-05-15 CA CA002068826A patent/CA2068826C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-15 AU AU16262/92A patent/AU647268B2/en not_active Ceased
- 1992-05-15 JP JP12391292A patent/JP3351814B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-15 CZ CS921472A patent/CZ283390B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-12-06 US US08/350,588 patent/US5518991A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-09-30 GR GR960402565T patent/GR3021209T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3351814B2 (ja) | 2002-12-03 |
| CA2068826C (en) | 2003-01-07 |
| ES2092593T3 (es) | 1996-12-01 |
| ATE142422T1 (de) | 1996-09-15 |
| ZA923542B (en) | 1992-12-30 |
| CS147292A3 (en) | 1992-12-16 |
| DK0514769T3 (cs) | 1997-02-10 |
| AU1626292A (en) | 1992-11-26 |
| AU647268B2 (en) | 1994-03-17 |
| EP0514769A1 (de) | 1992-11-25 |
| JPH05132406A (ja) | 1993-05-28 |
| GR3021209T3 (en) | 1996-12-31 |
| EP0514769B1 (de) | 1996-09-11 |
| DE59207085D1 (de) | 1996-10-17 |
| SK279082B6 (sk) | 1998-06-03 |
| CA2068826A1 (en) | 1992-11-19 |
| US5518991A (en) | 1996-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ283390B6 (cs) | Suspoemulze na bázi fenoxaprop-ethylu | |
| US5707926A (en) | Aqueous dispersions of sulfonylurea derivatives | |
| US4594096A (en) | Plant protection agents in the form of mixed dispersions | |
| CZ304310B6 (cs) | Nevodné nebo na vodu chudé suspenzní koncentráty směsí účinných látek pro ochranu rostlin | |
| KR950006919B1 (ko) | 펜디메탈린을 갖는 수성 현탁 농축 조성물 및 그 제조방법 | |
| US9095139B2 (en) | Herbicidal composition | |
| CZ287100B6 (en) | Herbicidal agent and method of controlling undesired vegetation | |
| WO2001013724A1 (en) | Liquid pesticide composition | |
| US5605876A (en) | Herbicidal composition having a reduced phytotoxicity | |
| CN101237770B (zh) | 水性悬浮状除草组合物 | |
| WO2001052650A2 (en) | Herbicidal microemulsion | |
| EP0619946B1 (en) | Herbicidal composition for upland farming and weeding method | |
| CZ25696A3 (en) | Herbicidal agent, activity promoter for enhancing the herbicide efficiency and culture plant treating method | |
| CS209930B2 (en) | Herbicide means |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20080515 |