DE3935977A1 - Selektive herbizide mittel - Google Patents

Selektive herbizide mittel

Info

Publication number
DE3935977A1
DE3935977A1 DE19893935977 DE3935977A DE3935977A1 DE 3935977 A1 DE3935977 A1 DE 3935977A1 DE 19893935977 DE19893935977 DE 19893935977 DE 3935977 A DE3935977 A DE 3935977A DE 3935977 A1 DE3935977 A1 DE 3935977A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
composition according
component
contain
components
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19893935977
Other languages
English (en)
Inventor
Rudolf Dr Heinrich
Thomas Dr Maier
Hans Dr Schumacher
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19893935977 priority Critical patent/DE3935977A1/de
Priority to HU921384A priority patent/HUT60601A/hu
Priority to AU65494/90A priority patent/AU642920B2/en
Priority to JP51441490A priority patent/JPH05501251A/ja
Priority to CA 2072104 priority patent/CA2072104A1/en
Priority to PCT/EP1990/001799 priority patent/WO1991006215A1/de
Priority to EP19900915442 priority patent/EP0497806A1/de
Priority to IE387090A priority patent/IE903870A1/en
Priority to PT9571390A priority patent/PT95713A/pt
Priority to PL28753190A priority patent/PL287531A1/xx
Publication of DE3935977A1 publication Critical patent/DE3935977A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue flüssige selektive herbizide Mittel, die Wirkstoffe aus der Gruppe der Phenoxy-Herbizide und der gegebenenfalls substituierten 1-Aryl-3- alkoxycarbonyl-5-alkyl-1,2,4-triazole in Form chemisch und anwendungstechnisch stabiler Emulsionskonzentrate enthalten.
Es ist bekannt, Verbindungen aus der Gruppe der Phenoxy­ phenoxy-Herbizide und der Benzoxazolyloxy-phenoxy-Herbizide mit anderen selektiv herbizid wirkenden Verbindungen oder mit Kulturpflanzen schützenden Mitteln (Safenern) zum Zwecke einer Optimierung des Wirkungsspektrums zu chemisch und anwendungstechnisch stabilen Fertigformulierungen zu kombinieren.
Aus EP-A-01 74 562 (US-A-46 39 266) ist unter anderem bekannt, Benzoxazolyloxy-phenoxy-Herbizide, wie z. B. 2-(4- (6-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy-propionsäureethylester (Fenoxapropethyl) mit Safenern aus der Gruppe der gegebenenfalls substituierten 1-Aryl-3-alkoxycarbonyl-5- alkyl-1,2,4-triazol-Verbindungen in der Weise zu kombinieren, daß der Spritzbrühe kurz vor der Applikation des Fenoxapropethyl entsprechende Anteile einer Formulierung des genannten 1,2,4-Triazols zugesetzt werden, um auf diese Weise die vorteilhaften biologischen Eigenschaften der Kombination beider Wirkstoffe zu nutzen. Dieses Verfahren ist jedoch umständlich und zeitraubend und kann in der Praxis leicht zu Fehldosierungen führen.
Es bestand daher die Aufgabe, diese Schwierigkeiten zu umgehen und biologisch wirksame, homogene und chemisch sowie anwendungstechnisch stabile Zubereitungen dieser beiden Wirkstoffe herzustellen, die den in der Praxis gestellten Anforderungen entsprechen.
Dabei war insbesondere zu beachten, daß sich die beiden Wirkstoffklassen in Gegenwart üblicher Formulierungshilfsmittel und Stabilisatoren bei erhöhten Lagertemperaturen gegenseitig negativ beeinflussen können und sich dann, vor allem bei längeren Lagerzeiten, chemisch merklich verändern und zu biologisch weniger wirksamen oder gar unwirksamen Komponenten führen. Diese Nachteile werden mit der vorliegenden Erfindung überwunden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind flüssige selektiv herbizide Mittel auf Basis von Emulsionskonzentraten, dadurch gekennzeichnet, daß sie
  • a) einen oder mehrere herbizide Phenoxyphenoxy- oder Heteroaryloxy-phenoxy-carbonsäureester,
  • b) ein oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe der gegebenenfalls substituierten 1-Aryl-3-alkoxycarbonyl- 5-alkyl-1,2,4-triazole,
  • c) ein oder mehrere Carbonsäure- oder Phosphorsäureester von aliphatischen Mono- Di- oder Polyalkoholen als stabilisierendes Agens,
  • d) ein oder mehrere organische Lösungsmittel, insbesondere mit einem überwiegenden Teil an aromatischen Lösungsmitteln, und
  • e) ein oder mehrere Emulgatoren und gegebenenfalls Netzmittel und übliche Zusatzstoffe enthalten.
Als herbizide Phenoxy- oder Heteroaryloxy­ phenoxycarbonsäureester (Komponente a) können beispielsweise die bekannten gegebenenfalls substituierten Phenoxyphenoxy-, Chinoxalyloxyphenoxy-, Pyridyloxyphenoxy-, Benzoxazolyloxyphenoxy- oder Benzthiazolyloxyphenoxy­ carbonsäureester, in Form der reinen optischen Isomeren oder als Isomerengemische (z .B. Racemate) eingesetzt werden. Die Verbindungen sind beispielsweise in DE-A 21 36 828 (US-A 42 38 626); DE-A 22 23 894 (US-A 39 54 442); GB-PS 20 432 539; GB-PS 15 99 121; DE-A 26 40 730 (US-A 41 30 413) beschrieben. In Frage kommen insbesondere die (C1-C4)Alkyl-, (C2-C4)Alkenyl- oder (C3-C4)Alkinyl-ester.
Geeignete Herbizide der Komponente a) sind beispielsweise die Wirkstoffe,
2-(4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy) -propionsäuremethylester (Diclofop-methyl),
2-(4-(4-Brom-2-chlorphenoxy)-phenoxy)- propionsäuremethylester,
2-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy)- propionsäuremethylester,
2-(4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy)- propionsäuremethylester,
4-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-pent-2-en­ säureethylester,
2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy)- propionsäureethylester,
2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridyl-2-oxy)- phenoxypropionsäure-methylester- oder -2-ethoxyethylester (Haloxyfop-methyl oder Haloxyfop-2-ethoxy-ethyl),
2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy)- propionsäurepropargylester,
2-(4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy)- propionsäureethylester (Fenoxaprop-ethyl) ,
2-(4-(6-Chlorbenzthiazol-2-yl-oxy)-phenoxy)- propionsäureethylester (Fenthiaprop-ethyl),
2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy)- propionsäuremethylester,
2-(4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy-)-phenoxy)- propionsäurebutylester (Fluazifop-butyl),
2-(4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)-phenoxy)- propionsäureethylester (Quizalofop-ethyl),
2-(4-(6-Fluor-2-chinoxalyloxy)-phenoxy)- propionsäureethylester.
Bevorzugt sind die genannten Wirkstoffe in der D,L- oder insbesondere der angereicherten oder reinen D-Form.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Mittel mit dem herbiziden Wirkstoff Diclofop-methyl oder Fenoxaprop-ethyl. Die obengenannten Wirkstoffe sind zum großen Teil auch in "The Pesticide Manual", 8. Aufl. 1987, British Crop. Protection Council beschrieben.
Geeignete Verbindungen für die Komponente b) der erfindungsgemäßen Mittel sind die in der EP-A-01 74 562 genannten Verbindungen, vorzugsweise die 1-(2,4- Dichlorphenyl-)-3-(C1-C4-alkoxy)carbonyl-5-halogenalkyl- 1,2,4-triazol-Verbindungen, insbesondere die 1-(2,4- Dichlorphenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-halogenalkyl-1,2,4- triazole, wobei der Halogenalkylrest vorzugsweise CCl3, CHCl2, CHF2CF2 bedeutet.
Als Komponente c) mit stabilisierender Wirkung sind niedrigmolekulare Ester aus Carbonsäuren oder Phosphorsäure mit Alkoholen, Diolen oder Polyolen von besonderem Interesse, beispielsweise Ester aus aliphatischen C2-C5-Carbonsäuren oder Phosphorsäure und linearen oder verzweigten aliphatischen C2-C12-Alkoholen, -Diolen oder -Polyolen. Bevorzugt sind dabei Ester von Carbonsäuren, wie Essigsäure, Propionsäure, Butansäure oder Pentansäure, insbesondere Essigsäure, oder von Orthophosphorsäure mit Alkoholen, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-, i-, t- und 2-Butanol, n-, i- oder 2-Pentanol, n-, i- oder 2-Hexanol, Heptanol, Octanol, Nonanol, Decanol, Undecanol und Dodecanol, oder Diolen, wie Glykol, Propandiol, Butandiol und Hexandiol, oder Polyolen, wie Glycerin, Pentaerythrit und Hexit.
Bevorzugt sind insbesondere Phosphorsäureester wie Tri-n- butylphosphat oder Ester von Essigsäure mit C2-C6-Alkoholen oder mit Diolen wie 1,4-Butandiol oder mit Triolen wie Glycerin, insbesondere die Ester Butylacetat, Pentylacetat, Hexylacetat, Heptylacetat, Nonylacetat, 1,4-Bis(acetoxy)­ butan und Glycerintriacetat.
Als Komponente d) eignen sich beispielsweise organische Lösungsmittel wie aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, aliphatische cyclische und acyclische Ketone, N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Alkylenglykolmono- und -diester oder entsprechende Ether, insbesondere Lösungsmittel mit einem hohen Anteil an Aromaten.
Als aromatische Lösungsmittel eignen sich beispielsweise Toluol, Xylole, höher siedende Aromatenfraktionen und Methylnaphthaline, und als Keton eignet sich insbesondere Cyclohexanon.
Als Komponente e) eignen sich übliche Emulgatoren, vorzugsweise ein oder mehrere aus der Gruppe, enthaltend Alkylbenzolsulfonate, wie dodecylsulfonsaures Calcium, und Fettsäurepolyglykolester, wie ethoxyliertes Rizinusöl. Gegebenenfalls enthaltene Netzmittel sind vorzugsweise aus der Gruppe der Alkylphenolpolyglykolether und Alkanolpolyglykolether.
Das erfindungsgemäß einsetzbare ethoxylierte Rizinusöl oder ethoxylierte Rizinussäure enthält insbesondere 20 bis 60 EO-Einheiten (EO = Ethylenoxyeinheiten). Beispielsweise können die Produkte ® Emulsogen EL 400 oder ⊗Emulsogen EL 360 (Fa. Hoechst AG) eingesetzt werden. Die Fettsäurepolyglykolester enthalten insbesondere 12-18 C-Atome im Fettsäureteil. Die ethoxylierten Alkylphenole sind insbesondere Nonylphenole und enthalten vorzugsweise 20-200 EO. Zu diesen zählt beispielsweise ⊗ Arkopal N 100 (Fa. Hoechst AG). Als Alkanolpolyglykolether sind bevorzugt ethoxylierte (C8-C20)Alkanole mit einem EO-Gehalt von 3 bis 20 EO, z. B. ®Genapol X 060 (Fa. Hoechst AG) zu nennen. Von den genannten Emulgatoren und Netzmitteln eignen sich erfindungsgemäß besonders ethoxyliertes Rizinusöl und die Alkanolpolyglykolether.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können weitere übliche Zusatzstoffe für Emulsionskonzentrate enthalten, beispielsweise Stabilisatoren gegen Feuchtigkeit, wie beispielsweise Säureanhydride, substituierte Amine und Epoxyverbindungen wie epoxidiertes Leinöl oder Sojaöl.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel enthalten in der Regel 5-50 Gew.-%, bevorzugt 20-35 Gew.-% der Komponenten a) und b), 2-20 Gew.-%, insbesondere 5-15 Gew.-% Komponente c), ferner 5-40 Gew.-%, bevorzugt 10-25 Gew.-% Lösungsmittel sowie 10-30 Gew.-%, bevorzugt 15-25 Gew.-% Emulgatoren und Netzmittel.
Das Verhältnis der Wirkstoffkomponenten a) und b) zueinander ist in den Formulierungen bevorzugt von 5 : 1 bis 1 : 3. Die optimale Menge an Komponente c) hängt von der Menge an Wirkstoffen a) und b) ab und kann in Vorversuchen leicht ermittelt werden.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel. Hierzu werden die obengenannten Komponenten in den erforderlichen Mengen bei Temperaturen von vorzugsweise 10° bis 60°C, zweckmäßigerweise bei Raumtemperatur oder leicht darüber, gemischt bis sich eine homogene Lösung der einzelnen Komponenten gebildet hat.
Zur praktischen Durchführung des Verfahrens wird zunächst das Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch in einem Kessel mit Rührer vorgelegt; anschließend gibt man die beiden Wirkstoffkomponenten a) und b) zu und rührt bis zu klaren Lösung. In diese läßt man langsam die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen der Komponente c) zufließen und setzt dann die Emulgatoren und gegebenenfalls Netzmittel und weitere Zusatzstoffe zu. Danach läßt man rühren bis eine klare Lösung entsteht. Der gesamte Vorgang wird zweckmäßigerweise bei Raumtemperatur oder leicht darüber durchgeführt. Die Reihenfolge der Zugabe der Komponenten kann auch anders sein.
Das hergestellte Emulsionskonzentrat, das einer praktisch wasserfreien Lösung der Komponenten a), b), c) und e) in dem organischen Lösungsmittel entspricht, ist hervorragend stabil gegen chemischen Abbau der Wirkstoffe und gegen Phasentrennungen, wie z. B. das Ausfallen von Komponenten, auch bei vergleichsweise hohen Wirkstoffgehalten. Sie sind deshalb sehr gut lagerstabil und für die Lagerung unter klimatisch ungünstigen Bedingungen, insbesondere auch bei hohen Temperaturen von 30 bis 50°C, geeignet.
Vor der biologischen Anwendung der Emulsionskonzentrate werden diese mit Wasser gemischt und ergeben anwendungstechnische einwandfreie Emulsionen, die in ihrer Wirksamkeit den im Spritztank hergestellten Kombinationen der gegebenenfalls formulierten Wirkstoffe a) und b) nicht nachstehen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:
Beispiel 1
9,5 Gew.-% Fenoxaprop-P-ethyl (I) (D-Isomer von Fenoxaprop­ ethyl) werden in 42 Gew.-% Xylol unter Rühren bei 25-30°C gelöst. Zu der klaren Lösung setzt man 4,7 Gew.-% 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-trichlormethyl- 1,2,4-triazol (II) und danach 12 Gew.-% eines C12--C18- Fettalkoholpolyglykoläthers (mit 6 EO) und 6,8 Gew.-% eines C12-C18-Fettsäurepolyglykolesters (mit 40 EO) zu und rührt bis zur klaren Lösung.
Zu dieser gibt man 5,0 Gew.-% epoxidiertes Sojaöl, 10,0 Gew.-% einer xylolischen Lösung des Ca-Salzes der Dodecyl­ benzolsulfonsäure und 10 Gew.-% Glycerin-triacetat und läßt 20 Minuten nachrühren.
Ein Teil der Probe wird 3 Monate bei 50°C gelagert und danach analytisch untersucht:
Vergleichsbeispiel 1
Der Versuch aus Beispiel 1 wird wiederholt, wobei anstelle von 10 Gew.-% Glycerin-triacetat die gleiche Menge Xylol zugesetzt wird. Die Probe wird ebenfalls 3 Monate bei 50°C gelagert und anschließend analytisch untersucht.
Beispiel 2
12,5 Gew.-% Fenoxaprop-P-ethyl (I) (= D-Isomer von Fenoxaprop-ethyl) werden in 35 Gew.-% Xylol unter Rühren bei 25-30°C gelöst. Zu der klaren Lösung setzt man 8,8 Gew.-% 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-ethoxycarbonyl-5- trichlormethyl-1,2,4-triazol (II) und danach 10 Gew.-% eines C12-C18-Fettsäurepolyglykoläthers (mit 8 EO) und 8,7 Gew.-% eines C12-C18-Fettsäurepolyglykolesters (mit 40 EO) zu und rührt bis zur klaren Lösung. Zu dieser gibt man 5 Gew.-% epoxidiertes Leinöl, 10,0 Gew.-% einer xylolischen Lösung des Ca-Salzes der Dodecylbenzolsulfonsäure und 10 Gew.-% Phosphorsäure-tri-n-butylester und läßt ca. 20 Minuten nachrühren.
Ein Teil der Probe wird 3 Monate bei 50°C gelagert und danach analytisch untersucht:
Vergleichsbeispiel 2
Der Versuch aus Beispiel 2 wird wiederholt, wobei anstelle der 10 Gew.-% Phosphorsäure-tri-n-butylester die gleiche Menge Xylol zugesetzt wird. Die Probe wird ebenfalls 3 Monate bei 50°C gelagert und anschließend analytisch untersucht.
Beispiel 3
16,5 Gew.-% Fenthiaprop-ethyl (III) werden in 42 Gew.-% Xylol unter Rühren bei 25-30°C gelöst. Zu dieser klaren Lösung setzt man 8,2 Gew.-% 1-(2,4-Dichlor-phenyl) -3- ethoxy-carbonyl-5-trichlormethyl-1,2,4-triazol (II) und danach 5 Gew.-% eines C12-C18-Fettalkoholpolyglykoläthers (mit 10 EO) und 6,3 Gew.-% eines C12-C18- Fettsäurepolyglykolesters (mit 36 EO) zu und rührt bis zur klaren Lösung. Zu dieser gibt man 5 Gew.-% epoxidiertes Leinöl, 5 Gew.-% dodecylbenzolsulfonsaures Calcium und 12 Gew.-% Hexylacetat und läßt ca. 20 Minuten nachrühren.
Ein Teil der Probe wird 3 Monate bei 50°C gelagert und danach analytisch untersucht:
Vergleichsbeispiel 3
Der Versuch aus Beispiel 3 wird wiederholt, wobei anstelle der 12 Gew.-% Hexylacetat die gleiche Menge Xylol zugesetzt wird. Die Probe wird ebenfalls 3 Monate bei 50°C gelagert und anschließend analytisch untersucht.
Beispiel 4
Man verfährt analog Beispiel 1, setzt als Triazolverbindung jedoch 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-ethoxycarbonyl-5- dichlormethyl-1,2,4-triazol ein. Es wird ein vergleichbar stabiles Emulsionskonzentrat erhalten.
Beispiel 5
Man verfährt analog Beispiel 2, setzt jedoch als Triazolverbindung 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-ethoxycarbonyl- 5-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-1,2,4-triazol ein. Das erhaltene Emulsionskonzentrat ist über 3 Monate bei 50°C stabil und zeigt insbesondere keinen nennenswerten Abbau am Wirkstoffgehalt.
Biologische Beispiele
Die nach den Herstellungsbeispielen erhaltenen Emulsionskonzentrate werden mit Wasser auf die Anwendungskonzentration verdünnt und in Feldversuchen gegen monokotyle oder dikotyle oder mono- und dikotyle Unkräuter eingesetzt.
Die biologischen Untersuchungen zeigen, daß weder in der Pflanzenverträglichkeit noch in der herbiziden Wirkung nennenswerte Unterschiede zwischen den Fertigformulierungen und den im Spritztank hergestellten Kombinationen aus den einzelnen Wirkstoffen (Tankmischung) bestehen.

Claims (10)

1. Flüssige herbizide Mittel auf Basis von Emulsionskonzentraten, dadurch gekennzeichnet, daß sie
  • a) einen oder mehrere herbizide Phenoxyphenoxy- oder Heteroaryloxy-phenoxy-carbonsäureester,
  • b) ein oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe der gegebenenfalls substituierten 1-Aryl-3- alkoxycarbonyl-5-alkyl-1,2,4-triazole,
  • c) ein oder mehrere Carbonsäure- oder Phosphorsäureester von aliphatischen Mono- Di- oder Polyalkoholen als stabilisierendes Agens,
  • d) ein oder mehrere organische Lösungsmittel und
  • e) ein oder mehrere Emulgatoren und gegebenenfalls Netzmittel und übliche Zusatzstoffe enthalten.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente a) gegebenenfalls substituierte Phenoxyphenoxy-, Chinoxalyloxyphenoxy-, Pyridyloxyphenoxy-, Benzoxazolyloxyphenoxy- oder Benzthiazolyloxyphenoxycarbonsäureester enthalten.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente b) 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(C1-C4-alkoxy)carbonyl-5- halogenalkyl-1,2,4-triazol-Verbindungen enthalten.
4. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente c) Ester aus C2-C5-Carbonsäuren oder Phosphorsäure und linearen oder verzweigten aliphatischen C2-C12-Alkoholen, Diolen oder Polyolen enthalten.
5. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Lösungsmittel Toluol, Xylole, höhersiedende Aromatenfraktionen, Methylnaphthaline oder Cyclohexanon enthalten.
6. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente e) übliche Emulgatoren und Netzmittel aus der Gruppe, enthaltend Alkylbenzolsulfonate, Fettsäurepolyglykolester, Alkylphenol- und Alkanol­ polyglykolether, enthalten.
7. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie 5-50 Gew.-% der Komponenten a) und b), 2-20 Gew.-% der Komponente c), 5-40 Gew.-% Lösungsmittel, 10-30 Gew.-% Emulgatoren und Netzmittel enthalten.
8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß 20-35 Gew.-% Komponenten a) und b), 5-15 Gew.-% Komponente c), 10-25 Gew.-% Lösungsmittel, 15-25 Gew.-% Emulgatoren und Netzmittel enthalten sind.
9. Verfahren zur Herstellung eines nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 definierten herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten a) bis e) bei 10 bis 60°C mischt, bis sich eine homogene Lösung aller Komponenten gebildet hat.
10. Verwendung der Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 zur Herstellung von wäßrigen herbiziden Emulsionen.
DE19893935977 1989-10-28 1989-10-28 Selektive herbizide mittel Withdrawn DE3935977A1 (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19893935977 DE3935977A1 (de) 1989-10-28 1989-10-28 Selektive herbizide mittel
HU921384A HUT60601A (en) 1989-10-28 1990-10-24 Liquid selective herbicidql composition comprising phenoxycarboxylic acid ester derivate and triazole derivative as active ingredient
AU65494/90A AU642920B2 (en) 1989-10-28 1990-10-24 Selective herbicides
JP51441490A JPH05501251A (ja) 1989-10-28 1990-10-24 選択的除草剤
CA 2072104 CA2072104A1 (en) 1989-10-28 1990-10-24 Selective herbicides
PCT/EP1990/001799 WO1991006215A1 (de) 1989-10-28 1990-10-24 Selektive herbizide mittel
EP19900915442 EP0497806A1 (de) 1989-10-28 1990-10-24 Selektive herbizide mittel
IE387090A IE903870A1 (en) 1989-10-28 1990-10-26 Selective herbicidal agents
PT9571390A PT95713A (pt) 1989-10-28 1990-10-26 Processo para a preparacao de composicoes herbicidas selectivas contendo esteres de acidos fenoxi-carboxilicos
PL28753190A PL287531A1 (en) 1989-10-28 1990-10-26 Novel liquid selective herbicides and method of obtaining them

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19893935977 DE3935977A1 (de) 1989-10-28 1989-10-28 Selektive herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3935977A1 true DE3935977A1 (de) 1991-05-02

Family

ID=6392444

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19893935977 Withdrawn DE3935977A1 (de) 1989-10-28 1989-10-28 Selektive herbizide mittel

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0497806A1 (de)
JP (1) JPH05501251A (de)
AU (1) AU642920B2 (de)
CA (1) CA2072104A1 (de)
DE (1) DE3935977A1 (de)
HU (1) HUT60601A (de)
IE (1) IE903870A1 (de)
PL (1) PL287531A1 (de)
PT (1) PT95713A (de)
WO (1) WO1991006215A1 (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59207085D1 (de) * 1991-05-18 1996-10-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Suspoemulsionen auf Basis Fenoxapropethyl
WO1994026108A1 (en) * 1993-05-10 1994-11-24 Zeneca Limited Safening pyridyloxyphenoxy propionic acid herbicides
AUPN265895A0 (en) 1995-04-28 1995-05-25 Risk Management Resources Pty Ltd Control wheel assembly for trolleys
JP3855321B2 (ja) * 1996-11-01 2006-12-06 住友化学株式会社 農薬組成物
DE19913036A1 (de) * 1999-03-23 2000-09-28 Aventis Cropscience Gmbh Flüssige Zubereitungen und Tensid/Lösungsmittel-Systeme
JP4543738B2 (ja) * 2004-05-11 2010-09-15 住友化学株式会社 農薬乳剤

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3203779A1 (de) * 1982-02-04 1983-08-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Herbizide mittel
GR78909B (de) * 1982-08-13 1984-10-02 Sipcam Spa
DE3525205A1 (de) * 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DD251276A5 (de) * 1985-06-04 1987-11-11 Rhone-Poulenc Agrochimie,Fr Stabilisierte fluessige herbizid- zusammensetzungen auf basis von m-bis carbanaten und ihre verwendung
DE3878378D1 (de) * 1987-10-02 1993-03-25 Ciba Geigy Ag 1,5-diphenyl-1,2,4,-triazol-3-carbonsaeurederivate zum schutz von kulturpflanzen vor der phytotoxischen wirkung von herbiziden.
DE3817192A1 (de) * 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols

Also Published As

Publication number Publication date
PT95713A (pt) 1991-09-13
JPH05501251A (ja) 1993-03-11
HUT60601A (en) 1992-10-28
PL287531A1 (en) 1991-10-21
AU642920B2 (en) 1993-11-04
CA2072104A1 (en) 1991-04-29
IE903870A1 (en) 1991-05-08
AU6549490A (en) 1991-05-31
WO1991006215A1 (de) 1991-05-16
EP0497806A1 (de) 1992-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0257286B1 (de) Konzentrierte wässrige Mikroemulsionen
DE3235612A1 (de) Mikroemulsionen
EP0045424A1 (de) Gegen Zecken wirksame Pour-on-Formulierungen
EP0297207A2 (de) Öl-in-Wasser-Emulsionen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE3034039A1 (de) Synthetische pyrethroide enthaltende insektizide
DE69803560T2 (de) Wässrige herbizid-tensid-zusammensetzungen zur bekämpfung von gestrüpp am basalen oder ruhenden stock
DE3806294A1 (de) Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
EP0533057B1 (de) Selektive herbizide Mittel in Form konzentrierter Mikroemulsionen
DE3935977A1 (de) Selektive herbizide mittel
EP0090178A1 (de) Pestizide Formulierungen
DE2128225B2 (de) Lösungskonzentrate mit fungizider und akarizider Wirkung
DD209953A5 (de) Chemisch stabile herbizidzusammensetzungen
DE2134499A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
EP0297426A2 (de) Fungizide Saatgutbehandlungsmittel
EP0196463A1 (de) Makroemulsionen
EP0740901B1 (de) Neue Flüssigformulierungen
DE1964996B2 (de) 9-Azolyl-fluoren-9-carbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
EP0107023B1 (de) Homogene wässrige Formulierungen
EP0272542A2 (de) Mittel zur Abszission von Pflanzenteilen
DE2434378A1 (de) Sich vom pyrazolin ableitende phosphorsaeureester, deren herstellung und diese enthaltende zusammensetzungen
DE2905122A1 (de) Herbizide mittel
DE4135587A1 (de) Selektive herbizide mittel in form konzentrierter mikroemulsionen
DD243846A5 (de) Makroemulsionen
DE69833677T2 (de) Chloracetamid zusammensetzungen mit unterdrückter fällung
DE60004360T2 (de) Emulsionskonzentrat enthaltend dinitroanilin und oxyacetamid herbizide

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal