HUT60601A - Liquid selective herbicidql composition comprising phenoxycarboxylic acid ester derivate and triazole derivative as active ingredient - Google Patents

Liquid selective herbicidql composition comprising phenoxycarboxylic acid ester derivate and triazole derivative as active ingredient Download PDF

Info

Publication number
HUT60601A
HUT60601A HU921384A HU138492A HUT60601A HU T60601 A HUT60601 A HU T60601A HU 921384 A HU921384 A HU 921384A HU 138492 A HU138492 A HU 138492A HU T60601 A HUT60601 A HU T60601A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
phenoxy
composition according
component
herbicidal
Prior art date
Application number
HU921384A
Other languages
English (en)
Inventor
Rudolf Heinrich
Thomas Maier
Hans Schumacher
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HUT60601A publication Critical patent/HUT60601A/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány tárgyát új folyékony szelektív herbicid készítmények képezik, amelyek hatóanyagként fenoxi-típusú herbicideket, és adott esetben helyettesített l-aril-3-(alkoxi-karbonil)-5-alkil-l,2,4-triazol-származékot tartalmaznak kémiai és alkalmazástechnikai szempontból stabil emulziós koncentrátum formájában.
Ismert, hogy a fenoxi-fenoxi típusú herbicidek és a benzoxazolil-oxi-fenoxi-típusú herbicidek más szelektív herbicid hatású vegyületekkel, vagy a kultúrnövényt védő szerekkel (biztosító anyagokkal) a hatásspektrum optimalizálása céljából kémiailag és alkalmazástechnikai szempontból stabil készítményekké alakíthatók.
A 0 174 562 számú európai közrebocsátási iratból (4 639 266 számú amerikai egyesült államokbeli.szabadalmi leírás) ismertek benzoxazolil-oxi-fenoxi-típusú herbicidek, így például a 2—[4— - (6-klór-2-benzoxazolil-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter (Fenoxapropetil), amelyet biztosító anyagokkal, így adott esetben helyettesített l-aril-3-(alkoxi-karbonil) -5-alkil-l,2,4-triazol-származékokkal kombinálnak oly módon, hogy a permetléhez a fenoxapropetil felhasználását megelőzően rövid idővel megfelelő mennyiségű 1,2,4-triazol-származékot tartalmazó készítményt adnak, és így a két hatóanyag kombinációja révén elért előnyös biológiai hatást kihasználják. Az ismertetett eljárás bonyolult, sok időt igényel, és a gyakorlatban a megfelelő adagolás nehezen kivitelezhető.
Fennáll tehát az igény ezeknek a nehézségeknek a leküzdésére, és biológiailag hatásos homogén és kémiai, valamint alkal mazástechnikai szempontból stabil, az említett két hatóanyagot tartalmazó készítmények előállítására, amely készítmények a kitűzött követelményeknek megfelelnek.
Külön figyelmet kell arra fordítani, hogy a két említett hatóanyag típus a szokásos formálási segédanyagoknak és stabilizátoroknak a jelenlétében magasabb tárolási hőmérsékleten egymást kölcsönösen negatív módon befolyásolja, valamint hosszabb tárolási idő elteltével kémiailag lényegesen változnak, és biológiailag kevésbé hatásos, vagy teljesen hatástalan komponensekké alakulnak. Ezeket a hátrányokat a találmányunkkal küszöböljük ki.
Találmányunk tárgyát képezik folyékony, szelektív, emulziós koncentrátum formájában jelenlévő herbicid készítmények, amelyekre az jellemző, hogy
a) egy vagy több herbicid fenoxi-fenoxi- vagy heteroaril-oxi-fenoxi-karbonsav-észtért,
b) egy vagy több, adott esetben helyettesített l-aril-3-(alkoxi-karbonil)-5-alkil-l,2,4-triazol-származékot,
c) egy vagy több, karbonsavból vagy foszforsavból és alifás mono- vagy polialkoholból képzett észtert stabilizálószerként,
d) egy vagy több szerves oldószert, különösen túlnyomórészt aromás oldószert, és
e) egy vagy több emulgeátort, és adott esetben nedvesítőszert és a szokásos adalékanyagokat tartalmazzák.
Herbicid hatású fenoxi- vagy heteroaril-oxi-fenoxi-karbonsav-észterként (a) komponens] például az ismert, adott esetben • · ·
- 4 helyettesített fenoxi-fenoxi-, kinoxalil-oxi-fenoxi-, piridil-oxi-fenoxi-, benzoxazolil-oxi-fenoxi- vagy benztiazolil-oxi-fenoxi-karbonsav-észterek használhatók tiszta optikai izomerjeik vagy izomer elegyek (például racemátok) formájában. Ilyen vegyületeket ismertet például a 2 136 828 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat (4 238 626 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás), a 2 223 894 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat (3 954 442 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás), a 2 043 539, 1 599 121 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás, a 2 640 730 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat (4 130 413 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Különösen alkalmazhatók a (C1-C4)alkil-, (C2~C4)alkenil- és (C3-C4)alkinil-észterek.
Megfelelő herbicid hatású a) komponensek például a következő hatóanyagok:
2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter (diclofop-metil),
2-(4-(4-bróm-2-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-meti1-észter, 2-[4-(4-trifluor-meti1-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-meti1-észter, 2-[4-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
4-[4-(4-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-pent-2-én-sav-etil-észter,
2-[4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-eti1-észter, 2-[4-(3-klór-5-trifluor-metil-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter- vagy -2-etoxi-etil-észter (Haloxyfop-metil- vagy • ♦
- 5 haloxyfop-2-etoxi-etil),
2-[4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-propargil-észter,
2-[4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter (fenoxaprop-etil),
2-[4-(6-klór-benztiazol-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter (fenthiaprop-etil),
2-[4-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
2-[4-(5-Trifluor-metil-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propionsav-butil-észter (Fluazifop-butil),
2-[4-(6-klór-2-kinoxalil-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter (quizalofop-etil),
2-[4-(6-fluor-2-kinoxalil-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter.
Előnyösek azok a felsorolt hatóanyagok, amelyek D,Lalakúak, és különösen azok, amelyek a tiszta D-alakban gazdagok, vagy csak tiszta D-alakúak.
Különösen előnyös találmány szerinti készítmények azok, amelyek herbicid hatóanyagként diclofop-metilt vagy fenoxaprop-etilt tartalmaznak. Az előzőekben felsorolt hatóanyagok nagyrészt megtalálhatók a The Pesticide Manual'·, 8. kiadás, 1987, British Crop Protection Council szakirodalmi helyen.
A találmány szerinti készítményekben b) komponensként megfelelőek a 0 174 562 számú európai közrebocsátási iratban ismertetett vegyületek, előnyösen az 1-(2,4-diklór-fenil)-3-(Ci-C4~alkoxi)-karbonil-5-(halogén-alkil) -1,2,4-triazol-származékok, különösen az 1-(2,4-diklór-fenil)-3-(etoxi-karbonil)-5
- 6 -(halogén-alkil)-1,2,4-triazolok, ahol a halogén-alkil-csoport előnyösen CC13, CHC12, CHF2CF2 képletű csoport.
A stabilizáló hatású c) komponensként alkalmasak a rövidszénláncú, karbonsavból vagy foszforsavból és alkoholból, dióiból vagy poliolból álló észterek, különösen a C2-C5-karbonsavakból vagy foszforsavból, és lineáris vagy elágazó szénláncú alifás C2-Ci2“alk°holból, dióiból vagy poliolból álló észterek. Előnyös karbonsav-észterek az ecetsavból, propionsaból, butánsavból vagy pentánsavból, különösen ecetsavból vagy ortofoszforsavból alkoholokkal, így metanollal, etanollal, propanollal, izopropanollal, η-, izo-, tere- vagy 2-butanollal, η-, izo- vagy 2-pentanollal, η-, izo- vagy 2-hexanollal, heptanollal, oktanollal, nonanollal, dekanollal, undekanollal vagy dodekanollal vagy diolokkal, így glikollal, propándiollal, butándiollal vagy hexándiollal vagy poliolokkal, így glicerinnel, pentaeritrittel vagy hexittel képzett észterek.
Különösen előnyösek a foszforsav-észterek, így a tri-nbutil-foszfát, vagy az ecetsavnak C2-C5-alkoholokkal vagy diolokkal, így 1,4-butándiollal vagy triolokkal, így glicerinnel képzett észterei, különösen a butil-acetát, pentil-acetát, hexil-acetát, heptil-acetát, nonil-acetát, 1,4-bisz(acetoxi)-bután és a glicerin-triacetát.
d) komponensként alkalmasak példul a szerves oldószerek, így az alifás vagy aromás szénhidrogének, alifás, ciklusos vagy aciklusos ketonok, N-metil-pirrolidon, dimetil-formamid, alkilén-glikol-mono- és -diészterek, vagy a megfelelő éterek, különösen előnyös oldószerek a nagy részt aromás vegyületeket . <··· * * * · · ·
- 7 tartalmazó oldószerek.
Aromás oldószerként alkalmasak például a toluol, a xilol, a magas forráspontú aromás frakciók és a metil-naftalin, valamint ketonként a ciklohexanon.
e) komponensként alkalmasak a szokásos emulgeátorok, előnyösen az alkil-benzolszulfonátokat, így dodecil-szulfonsav-kalcium-sót, zsírsav-poliglikol-észtert, így etoxilezett ricinusolajat tartalmazó készítmények. Az adott esetben alkalmazott nedvesítőszer előnyösen alkil-fenol-poliglikol-éter vagy alkanol-poliglikol-éter.
A találmány szerint alkalmazható etoxilezett ricinusolaj vagy etoxilezett ricinussav különösen 20-60 etilén-oxid-egységet tartalmaz. Például alkalmazhatók az REmulsogen EL 400 és az REmulsogen EL 360 (Hoechst AG termékei). A zsírsav-poliglikol-észterek különösen 12 - 18 szénatomos zsírsavrészt tartalmaznak. Az etoxilezett alkil-fenolok különösen nonil-fenol és előnyösen 20 - 200 etilén-oxid egységet tartalmaznak. Ilyen készítmény például az RArkopal N 100 (Hoechst AG terméke). Az alkanol-poliglikol-éterek előnyösen etoxilezett (Cg-C2o)alkanolok, amelyek 3 - 20 etilén-oxid-egységet tartalmaznak. Ilyen például a RGenapol X 060 (Hoechst AG terméke). A felsorolt emulgeátorok és nedvesítőszerek közül a találmányunk értelmében különösen előnyösek az etoxilezett ricinusolaj és az alkanol-poliglikol-éterek.
A találmányunk szerinti herbicid készítmények tartalmazhatnak további, az emulziós koncentrátumoknál szokásos adalékanyagot, így például a nedvesség elleni stabilizátort, például
savanhidrideket, helyettesített aminokat, és epoxi-vegyületeket, így epoxidált lenolajat vagy szójaolajat.
A találmányunk szerinti herbicid készítmények általában 5-50 tömeg %, előnyösen 20 - 35 tömeg % a) és b) komponenst, 2-20 tömeg %, különösen 5-15 tömeg % c) komponenst, továbbá 5-40 tömeg %, előnyösen 10-25 tömeg % oldószert, valamint 10 - 30 tömeg %, előnyösen 15 - 25 tömeg % emulgeátort és nedvesítőszert tartalmaznak.
Az a) és b) komponenseknek az aránya a készítményekben előnyösen 5:1 és 1:3 közötti. A c) komponens optimális mennyisége függ az a) és b) hatóanyagok mennyiségétől, és előkísérletekben könnyen meghatározható.
Találmányunk tárgyát képezi eljárás is a találmányunk szerinti készítmények előállítására. Ennek során a felsorolt komponenseket a szükséges mennyiségben, előnyösen 10 - 60 °C hőmérsékleten, célszerűen szobahőmérsékleten vagy ennél kicsit magasabb hőmérsékleten összekeverjük, míg homogén oldatot kapunk.
A találmány szerinti eljárás kivitelezése során először az oldószert vagy oldószer-elegyet keverővei ellátott edénybe visszük be, majd hozzáadjuk az a) és b) komponenst, és az elegyet tiszta oldat keletkezéséig keverjük. A kapott oldatba lassan befolyatjuk a találmány szerinti c) komponenst, majd hozzáadjuk az emulgeátorokát és az adott esetben alkalmazott nedvesítőszert, valamint a további adalékanyagokat. A kapott elegyet ezután tiszta oldat keletkezéséig keverjük. Az egész műveletet célszerűen szobahőmérsékleten, vagy ennél nem sokkal • · · • ·♦· · ♦ * · · • · · · » ···· · * ······ ·♦ · ♦·
- 9 magasabb hőmérsékleten folytatjuk le. A komponenseket a megadottól eltérő sorrendben is adagolhatjuk.
A kapott emulziós koncentrátum, amely gyakorlatilag az a), b) , c) és e) komponenseknek szerves oldószerben készített vízmentes oldata, rendkívül stabil a hatóanyagok kémiai lebomlásával és a fáziselválásokkal, így például a komponensek kiválásával szemben nagy hatóanyag-koncentrációknál is. A készítmények ezért jól tárolhatók, és alkalmasak klimatikai szempontból kedvezőtlen körülmények között, különösen 30 - 50 °C hőmérsékleten történő tárolásra is.
A kapott emulziós koncentrátumokat a biológiai alkalmazás előtt vízzel keverjük össze, és így felhasználásra kész emulziókat kapunk, amelyeknek a hatásossága az a) és b) komponens kombinációját tartalmazó, keverő tankban előállított készítmények hatásosságánál nem rosszabb.
A következő példákkal találmányunkat mutatjuk be.
1. példa
9,5 tömeg% fenoxaprop-P-etilt [(I) jelű vegyület] (a fenoxaprop-etil D-izomerje) keverés közben 25 - 30 °C hőmérsékleten feloldunk 42 tömeg % xilolban. A kapott tiszta oldathoz hozzáadunk 4,7 tömeg% 1-(2,4-diklór-fenil)-3-(etoxi-karbonil)-5-(triklór-metil)-1,2,4-triazolt [(II) jelű vegyület] , majd 12 tömeg % C32_ci8_2Sirai}<:o^ol“Poi:’-91i-’<oG_étert (6 etilén-oxid-egység) és 6,8 tömeg % Ci2“ci8“zs*rsav“P°liglÍkol_ -észtert (40 etilén-oxid-egység), és az elegyet tiszta oldattá keverjük.
A kapott oldathoz hozzáadunk 5,0 tömeg % epoxidált szója- 10 -
olajat, 10,0 tömeg % dodecil-benzolszulfonsav-kalcium-só xilolban készített oldatát, és 10 tömeg % glicerin-triacetátot, és az elegyet 20 percig keverjük.
A minták egy részét 3 hónapig tároljuk 50 ’C hőmérsékleten, majd analizáljuk.
Tartalom, Tartalom 3 hónap/50 °C
kiinduláskor tárolás után
I. jelű vegyület 9,2 tömeg % 9,1 tömeg %
II. jelű vegyület 4,6 tömeg % 4,6 tömeg %
I. Összehasonlító példa
Az 1. példa szerinti kísérletet ismételjük meg, azzal az eltéréssel, hogy 10 tömeg % glicerin-triacetát helyett azonos mennyiségű xilolt használunk. A mintákat szintén 3 hónapig tároljuk 50 °C hőmérsékleten, majd analizáljuk.
Tartalom, kiinduláskor Tartalom 3 hónap/50 °C tárolás után
I. jelű vegyület 9,2 tömeg % 8,6 tömeg %
II. jelű vegyület 4,6 tömeg % 3,3 tömeg %
2. példa
12,5 tömeg % f enoxaprop-P-et ilt [(I) jelű vegyület] (a
fenoxaprop-etil D-izomerje) 35 tömeg % xilolban keverünk 25 - 30 °C hőmérsékleten, és oldunk fel. A kapott tiszta oldathoz hozzáadunk 8,8 tömeg % 1-(2,4-diklór-fenil)-3-(etoxi-karbonil)-5• · *
-11-(triklór-metil)-1,2,4-triazolt [(II) jelű vegyület], majd 10 tömeg % Ci2-Cig-zsírsav-poliglikol-étert (8 etilén-oxid-egység), és 8,7 tömeg % Ci2-c18_zsirsav“PolÍ91i^ol”®sztert (40 etilén-oxid-egység) és az elegyet tiszta oldattá keverjük. Az így kapott oldathoz hozzáadunk 5 tömeg % epoxidált lenolajat, 10,0 tömeg % xilolos dodecil-benzolszulfonsav-kalcium-só-oldatot, és 10 tömeg % foszforsav-tri-n-butil-észtert, és az elegyet mintegy 20 percig keverjük.
A minták egy részét 3 hónapig 50 °C hőmérsékleten tároljuk, majd analizáljuk.
I. jelű vegyület
II. jelű vegyület
Tartalom, kiinduláskor 11,8 tömeg %
8,2 tömeg %
Tartalom 3 hónap/50 °C tárolás után
11,7 tömeg %
8,2 tömeg %
2. összehasonlító példa
A 2. példában leírt kísérletet ismételjük meg, azzal az eltéréssel, hogy 10 tömeg % foszforsav-tri-n-butil-észter helyett azonos mennyiségű xilolt használunk. A mintákat 3 hónapig tároljuk 50 °C hőmérsékleten, majd analizáljuk.
Tartalom,
Tartalom 3 hónap/50 °C
I. jelű vegyület
II. jelű vegyület kiinduláskor
11,6 tömeg %
8,1 tömeg % tárolás után
9,9 tömeg %
6,5 tömeg %
3. példa
16,5 tömeg % fenthiaprop-etilt [(III) jelű vegyület] 42 tömeg % xilolban keverés közben feloldunk 25 - 30 °C hőmérsékleten. A kapott tiszta oldathoz hozzáadunk 8,2 tömeg % 1-(2,4-diklór-fenil)-3-(etoxi-karbonil)-5-(triklór-metil)-1,2,4-triazolt [(II) jelű vegyület], majd 5 tömeg % C^-Cia-zsíralkohol-poliglikol-étert (10 etilén-oxid-egység), és 6,3 tömeg % C^-Cis-zsírsav-poliglikol-észtert (36 etilén-oxid-egység) , és az elegyet tiszta oldat keletkezéséig keverjük. A kapott oldathoz hozzáadunk 5 tömeg % epoxidált lenolajat, 5 tömeg % dodecil-benzolszulfonsav-kalcium-sót, és 12 tömeg % hexil-acetátot, és az elegyet mintegy 20 percig keverjük.
A minták egy részét 3 hónapig 50 °C hőmérsékleten tároljuk, majd analizáljuk.
Tartalom,
Tartalom 3 hónap/50 °C kiinduláskor tárolás után
III. jelű vegyület
15,6 tömeg %
15,4 tömeg %
II. jelű vegyület
7,7 tömeg %
7,6 tömeg %
3. összehasonlító példa
A 3. példában leírt kísérletet ismételjük meg, azzal az eltéréssel, hogy 12 tömeg % hexil-acetát helyett azonos mennyiségű xilolt használunk. A mintákat szintén 3 hónapig tároljuk 50 °C hőmérsékleten, majd analizáljuk.
Tartalom, kiinduláskor
I. jelű vegyület
15,5
II. jelű vegyület
7,6 tömeg % · « · • ··· <> *4 ·* · • ♦ ♦ · ·»· a * ** · 4 Λ ···· * · · 4·
Tartalom 3 hónap/50 °C tárolás után
6,0 tömeg %
4. példa
Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy triazol-vegyületként 1-(2,4-diklór-fenil)-3-(etoxi
-karbonil)-5-diklór-metil-l,2,4-triazolt használunk. Hasonlóan stabil emulziós koncentrátumot kapunk.
5. példa
A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy triazol-vegyületként 1-(2,4-diklór-fenil)-3-(etoxi-karbonil)-5-(1,1,2,2-tetrafluor-etil)-1,2,4-triazolt használunk. A kapott emulziós koncentrátum 3 hónapig 50 °C hőmérsékleten való tárolás során stabil, a hatóanyag-tartalom számottevő mértékben nem bomlik el.
Biológiai példa
Az előállítási példák szerint kapott emulziós koncentrátumokat vízzel a felhasználási koncentrációra hígítjuk, és szántóföldi kísérletben alkalmazzuk egyszikű vagy kétszikű, vagy egyszikű- és kétszikű gyomokkal szemben.
A biológiai vizsgálatok alapján sem a növények számára való elviselhetőség tekintetében, sem a herbicid hatás tekintetében nem tapasztalható számottevő különbség a felhasználásra kész készítmények és a keverő tankban a két hatóanyag kombinációjából előállított keverék (tankkeverék) között.

Claims (10)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Folyékony, herbicid, emulziós koncentrátum alapú készítmény, azzal jellemezve, hogy tartalmaz
    a) egy vagy több herbicid fenoxi-fenoxi- vagy heteroaril-oxi-fenoxi-karbonsav-észtert,
    b) egy vagy több, adott esetben helyettesített l-aril-3-(alkoxi-karbonil)-5-alkil-l,2,4-triazol-származékot,
    c) egy vagy több, karbonsavból vagy foszforsavból és alifás mono- vagy polialkoholból képzett észtert stabilizálószerként,
    d) egy vagy több szerves oldószert, különösen túlnyomórészt aromás oldószert, és
    e) egy vagy több emulgeátort, és adott esetben nedvesítőszert és a szokásos adalékanyagokat.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a) komponensként adott esetben helyettesített fenoxi-fenoxi-, kinoxalil-oxi-fenoxi-, piridil-oxi-fenoxi-, benzoxazolil-oxi-fenoxi- vagy benztiazolil-oxi-fenoxi-karbonsav-észtert tartalmaz.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy b) komponensként 1-(2,4-diklór-fenil)-3-(C1-C4 alkoxi-karbonil)-5-(halogén-alkil)-1,2,4-triazol-származékot tartalmaz.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy c) komponensként C2-C5-karbonsavból vagy foszforsavból és lineáris vagy elágazó szénláncú alifás C2-C12 »»*· ··· * « » · <·· * · · » • A ♦ ···· · · · alkoholból, -dióiból vagy -poliolból álló észtert tartalmaz.
  5. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy oldószerként toluolt, xilolt, magas forráspontú aromás frakciókat, metil-naftalint vagy ciklohexanont tartalmaz.
  6. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a) komponensként szokásos emulgeátorokat és nedvesítőszereket, így alkil-benzolszulfonátokat, zsírsav-poliglikol-észtereket, alkil-fenolokat és alkanol-poliglikol-étereket tartalmaz.
  7. 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy 5-50 tömeg % a) és b) komponenst, 2-20 tömeg % c) komponenst, 5-40 tömeg % oldószert, 10-30 tömeg % emulgeátort és nedvesítőszert tartalmaz.
  8. 8. A 7. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy 20-35 tömeg % a) és b) komponenst, 5-15 tömeg % c) komponenst, 10 - 25 tömeg % oldószert, 15 - 25 tömeg % emulgeátort és nedvesítőszert tartalmaz.
  9. 9. Eljárás az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti herbicid készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy az a) - e) komponenseket 10 - 60 °C hőmérsékleten összekeverjük homogén oldat keletkezéséig.
  10. 10. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti készítmény alkalmazása vizes herbicid emulziók előállítására.
HU921384A 1989-10-28 1990-10-24 Liquid selective herbicidql composition comprising phenoxycarboxylic acid ester derivate and triazole derivative as active ingredient HUT60601A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19893935977 DE3935977A1 (de) 1989-10-28 1989-10-28 Selektive herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUT60601A true HUT60601A (en) 1992-10-28

Family

ID=6392444

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU921384A HUT60601A (en) 1989-10-28 1990-10-24 Liquid selective herbicidql composition comprising phenoxycarboxylic acid ester derivate and triazole derivative as active ingredient

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0497806A1 (hu)
JP (1) JPH05501251A (hu)
AU (1) AU642920B2 (hu)
CA (1) CA2072104A1 (hu)
DE (1) DE3935977A1 (hu)
HU (1) HUT60601A (hu)
IE (1) IE903870A1 (hu)
PL (1) PL287531A1 (hu)
PT (1) PT95713A (hu)
WO (1) WO1991006215A1 (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0514769B1 (de) * 1991-05-18 1996-09-11 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue Suspoemulsionen auf Basis Fenoxapropethyl
WO1994026108A1 (en) * 1993-05-10 1994-11-24 Zeneca Limited Safening pyridyloxyphenoxy propionic acid herbicides
AUPN265895A0 (en) 1995-04-28 1995-05-25 Risk Management Resources Pty Ltd Control wheel assembly for trolleys
JP3855321B2 (ja) 1996-11-01 2006-12-06 住友化学株式会社 農薬組成物
DE19913036A1 (de) * 1999-03-23 2000-09-28 Aventis Cropscience Gmbh Flüssige Zubereitungen und Tensid/Lösungsmittel-Systeme
JP4543738B2 (ja) * 2004-05-11 2010-09-15 住友化学株式会社 農薬乳剤

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3203779A1 (de) * 1982-02-04 1983-08-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Herbizide mittel
GR78909B (hu) * 1982-08-13 1984-10-02 Sipcam Spa
DE3525205A1 (de) * 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DD251276A5 (de) * 1985-06-04 1987-11-11 Rhone-Poulenc Agrochimie,Fr Stabilisierte fluessige herbizid- zusammensetzungen auf basis von m-bis carbanaten und ihre verwendung
DE3878378D1 (de) * 1987-10-02 1993-03-25 Ciba Geigy Ag 1,5-diphenyl-1,2,4,-triazol-3-carbonsaeurederivate zum schutz von kulturpflanzen vor der phytotoxischen wirkung von herbiziden.
DE3817192A1 (de) * 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols

Also Published As

Publication number Publication date
AU642920B2 (en) 1993-11-04
WO1991006215A1 (de) 1991-05-16
JPH05501251A (ja) 1993-03-11
DE3935977A1 (de) 1991-05-02
PT95713A (pt) 1991-09-13
AU6549490A (en) 1991-05-31
IE903870A1 (en) 1991-05-08
EP0497806A1 (de) 1992-08-12
PL287531A1 (en) 1991-10-21
CA2072104A1 (en) 1991-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0394847B1 (en) Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations
US5154754A (en) Oil-in-water emulsions and a process for their preparation and their use
CN1325269A (zh) 除草组合物
IL146955A (en) Emulsifying concentrates herbicides
AU660705B2 (en) Selective herbicidal compositions in the form of concentrated microemulsions
HUT60601A (en) Liquid selective herbicidql composition comprising phenoxycarboxylic acid ester derivate and triazole derivative as active ingredient
US6187715B1 (en) Water-based microemulsions of a lower alkyl ester of quinoxalinyl herbicide
EP0728414A2 (en) Microemulsion compositions of 3-isothiazolone compounds
EP0371212A2 (en) Herbicidal aqueous bases microemulsion compositions
JPH0524122B2 (hu)
WO1999039581A1 (en) Methomyl solvent systems
WO2003024229A1 (en) Water miscible emulsions of pyrethroid insecticides or triazole fungicides
US4438137A (en) Pesticidal compositions employing amitraz with stabilizer
TW200810695A (en) Herbicidal composition
US4871388A (en) Herbicidal liquid concentrate compositions
JP2501241B2 (ja) 農園芸用殺虫殺ダニ剤
CN115052481B (zh) 戊唑醇调配物
US20130237423A1 (en) Low Toxicity, Low Odor, Low Volatility Solvent for Agricultural Chemical Formulations
US3205131A (en) Stable concentrates of organic phosphorus insecticides
JPH10258403A (ja) 木材保存剤組成物及び木材防蟻・防腐組成物
RU2113788C1 (ru) Жидкое гербицидное средство в виде эмульгируемого концентрата или концентрированной эмульсии
FI82588C (fi) Vaetskeformig herbicidkomposition.
JP2000119103A (ja) 水性懸濁状殺虫剤組成物
DE4135587A1 (de) Selektive herbizide mittel in form konzentrierter mikroemulsionen

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary prot. cancelled due to non-payment of fee