DD209953A5 - Chemisch stabile herbizidzusammensetzungen - Google Patents

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DD209953A5 DD83253118A DD25311883A DD209953A5 DD 209953 A5 DD209953 A5 DD 209953A5 DD 83253118 A DD83253118 A DD 83253118A DD 25311883 A DD25311883 A DD 25311883A DD 209953 A5 DD209953 A5 DD 209953A5
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Herbizidzusammensetzungen fuer die Anwendung in der Landwirtschaft. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung chemisch stabiler Herbizidzusammensetzungen, deren Wirkstoffgehalt ueber einen langen Zeitraum konstant bleibt. Erfindungsgemaess werden chemisch stabile Herbizidzusammensetzungen auf der Basis von m-Bis-carbamatenzur Verfuegung gestellt, welche zusaetzlich ein oberflaechenaktives Mittel aus der Klasse der Phosphorsaeuren, die mit polyoxyethyliertem Alkylphenol mono- oder diverestert sind, der allgemeinen Formel II, in welcher X fuer eine Hydroxylgruppe oder eine Gruppe steht, m und n unabhaengig voneinander fuer eine ganze Zahl von einschliesslich 1 bis 80 stehen, so dass die Summe m + n gleich oder niedriger als 80 ist; p eine ganze Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise 1, ist; R eine lineare oder verzweigte C tief 4- tief 12 Alkylgruppe,eine Bis-alfa-phenylethylgruppe oder eine Benzylgruppe ist, enthalten.

Description

AP A 01 N/253 113 62 722/12
Chemisch stabile Herbizidzusamraensetzungen Anwendungsgebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf stabile Herbizidzusaramensetzungen, insbesondere auf Herbizidzusaramensetzungenv die m*~3is—carbamate enthalten, für die Anwendung in der Landwirtschaft♦
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die als ra—Bis-carbamate bezeichneten Herbizide sind Verbindungen mit guter herbizider Aktivität, die seit vielen Oahren in der Unkrautvernichtung wichtiger landwirtschaftlicher Kulturen verwendet worden sind. Die m<-8is—carbamate können durch die, folgende; allgemeine. Formel dargestellt werden*·-.
0 R*
I! ^ R
ο - c -
R2
NH-C-O-R U 0
(1) 3
Repräsentative Beispiele von Herbiziden dieser Klasse sind Phenmediphara (Trivialna.me der Verbindung der Formel I, in
welcher R = H, R^ = 3-Tolyl, R° = ChL,) und DesJnedipham
° 1
(Trivialname der Verbindung von Formel I, in welcher R = H>
R2 = Phenyl, R3 = Ethyl),
η η
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AP A Ol N/253 118 - 2 - 62 722/12
Diese Herbizide werden im allgemeinen in Form flüssiger Zusammensetzungen verwendet t die vor der Verwendung zu verdünnen sind und aus der aktiven Substanz, einem organischen Lösungsmittel und einem oberflächenaktiven Mittel bestehen»
Beispiele der in den oben genannten Zusammensetzungen verwendbaren, organischen Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe, alicyclische Ketone (Cyclohexanon, Isophoron) t Estern Dimethyl sulfoxide Dimethylformajnid usw.; verwendbare oberflächenaktive Mittel sind ζ* Θ* polyethoxylierte Alkylphenole, Alkohole, Carbonsäuren und Amine sowie Alkylbenzolsulfonsäure-
- 3 salze oder Naphthalinsulfonsäuresalze.
Der Nachteil dieser in üblicher Weise formulierten Zusammen-Setzungen besteht darin, daß die aktive Substanz während der. Lagerung zu emer/erheblichen Zersetzung neigt, weshalb die Konzentration des Herbizides abnimmt und die herbizide Aktivität der Zusammensetzungen verringert wird.
toDerartige Zusammensetzungen sind häufig physikalisch instabil, da die aktive Substanz, insbesondere bei hohen und niedrigen Temperaturen, zum Kristallisieren neigt, was zu Abscheidungen und festen, getrennten Produkten führt.
i5Zur Umgehung derartiger Nachteile wurden verschiedene Lösungen untersucht, die jedoch die Verwendung komplexer Mischungen (nicht weniger-als vier Komponenten) aus Lösungsmitteln, Stabilisatoren und oberflächenaktiven Mitteln in die Zusammensetzungen einschließen.
Die US PS 3 898 075 beschreibt ein Verfahren zum Stabilisieren des Herbizids in flüssigen Zusammensetzungen, das darin besteht, daß den Zusammensetzungen in einer Menge von.0,05 bis 5 Gew.-% eine organische Säure aus einer der folgenden Klas-25sen: aliphatische Dicarbonsäuren, aliphatische Hydroxycarbonsäuren, nitroaromatische Monocarbonsäuren, aromatische Bicarbonsäuren, aliphatische oder aromatische SuIfonsäuren f zugemischt wird.
3oDie obige Patentschrift lehrt auch, daß andere Säuren, wie u.a. Phosphorsäure, nicht zur Stabilisierung der Herbizide der Formel I geeignet sind.
In der BE-PS 884 482 werden Herbizidzusammensetzungen beschrie 35ben, die Phenmedipham als aktive Substanz enthalten. Diese Zusammensetzungen haben sich bei hohen und niedrigen Temperaturen über lange Zeiten als physikalisch stabil erwiesen.
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Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Herbizidzusammensetzungen, die chemisch stabil sind,
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, geeignete Zusätze aufzufinden, die Herbizidzusammensetzungen auf ösr Basis von m—Bis-carbamaten chemische Stabilität verleihen»
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ζ- ' AP A Ol Ν/253 118
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Bei Weiterverfolgung der Untersuchungen mit den in der obigen BE-PS beschriebenen Zusammensetzungen wurde gefunden, daß eine besondere, hier dargestellte Zusammensetzung, die aus 40 Gevi*~% Phenmediphara, 30 Gew,~% Dimethylformamid, 20 Gevie~% Xylol und 10 Gew,-% "Rolfen 10 D" ® (Warenzeichen für eine Mischung aus Mono- und Diestern der Phosphorsäure mit Nonylphenol, das mit 10 Mol Ethylenoxid pro Mol Substrat polyoxyethyliert ist) besteht, der aktiven Substanz eine beträchtliche chemische Stabilität verleiht, indem Phen— medipham im Laufe der Zeit nur einer vernachlässigbaren Zersetzung unterliegt.
Weiter wurde gefunden, daß eine Reihe bekannter oberflächenaktiver Verbindungen, die von mit polyoxyethylierten Alkylphenolen mono- und diveresterter Phosphorsäure hergeleitet sind, jedoch mindestens eine freie Säurefunktionalität aufweisen, wie sie la folgenden beschrieben sind, den m-8is— carbamat-herbiziden in Zusammensetzungen zur landwirtschaftlichen .Verwendung eine, bemerkenswerte chemische Stabilität verleihen*
Die Tatsache, daß diese oberflächenaktiven Mittel» die von Phosphorsäure hergeleitet sind und mindestens eine freis Säurefunktionalität besitzen, die m-Bis-carbamat-herbizide stabilisieren können, ist besonders überraschend, wenn man bedenkt, daß die US-PS 3 898 075 lehrt, daß Phosphorsäure zu diesem Zweck nicht geeignet ist.
«Erfindungsgemäß werden chemisch stabile Herbizid-Zusammen^· Setzungen auf der Basis von ra~8is-carbamaten zur Verfugung
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gestellt, die in einem Gevvichtsverhältnis von 90:1 b-is 1:40 ein oberflächenaktives Mittel oder eine Mischung oberflächenaktiver Mittel aus der Klasse der mit polyoxyethylierten Alkylphenolen mono— und diveresterten Phosphorsäure der allgemeinen Formel
W^" 2.2m
HO-P
in welcher
X eine Hydroxylgruppe oder eine Gruppe
- (0 - CH2 - CH^)n - ° Λ O / bedeutet;
in und η jeweils unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von einschließlich 1 bis SO stehen, so daß die Summe m + η niedriger als oder gleich 80 ist ?
ρ für eine ganze Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise 1, steht; R für eine lineare oder verzweigte C ^2Alky!gruppe, eine Bis~<#-p'h eny let hy !gruppe oder eine Benzylgruppe steht r enthalten*
Die,Veraendung der oberflächenaktiven Mittel der Formel II als Stabilisatoren in den m~3is-carbafiiaten enthaltenden herbiziden Zusammensetzungen macht es möglich', die Verwendung anderer Zusätze zu vermeiden, und sie bietet den erheblichen Vorteil stabiler Zusammensetzungen aus ra-Bis—carba-
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mater), die nur aus der aktiven Substanz, einem organischen Lösungsmittel und einem oberflächenaktiven Mittel der besonderen, erwähnten Klasse bestehen*
Insbesondere werden erfindungsgemäß stabile Herbizidzusaromensetzungen zur Verfugung gestellt, von m~Bis~carbamaten der Zusammensetzung:
a) herbizides m—Bis—carbamat von Formel I 0,5 bis 45 Gew.-/;
b) oberflächenaktives Mittel der Formel II 0,5 bis 20 Gew«~%
c) organisches Lösungsmittel, ausgewählt aus aromatischen oder alkylaromatiscnen Kohlenwasserstoff en* alicyclischen Ketonen, Estern von Carbonsäuren, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Honoesterglykolen oder Mischungen derselben auf 100 G®Nm~%
mit der Bedingung, daß, wenn das Herbizid der Formel I Phen'-medipham ist, das oberflächenaktive Mittel "Rolfen 10 D" ® und das Lösungsmittel eine Mischung aus Disethylformamid und Xylol ist, diese Substanzen in einem anderen Gewichtsverhältnis als 40 : 10 : 30 : 20 vorliegen, da diese Zusammensetzung bereits in der BE^-PS 884 482 beschrieben wurde.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind lange stabil, da, wie aus den Beispielen hervorgeht, das Herbizid nur einer vernachlässigbaren Zersetzung unterliegt, während bei den übli-5chen Zusammensetzungen der Abbau erheblich ist.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind im allgemeinen selbstemulgierend in Wasser, und zwar aufgrund der Anwesenheit der Verbindung II, die sowohl als Stabilisator wie auch als looberflächenaktives Mittel wirkt.
Wenn jedoch das gewählte Lösungsmittel in Wasser nur wenig löslich ist und wenn die Verbindung der Formel II in Mengen nahe der unteren Grenze (z.B. weniger als 4 Gew.-%) verwendet iswird, kann es zweckmäßig sein, ein übliches, oberflächenaktives Mittel einer anderen chemischen Klasse zuzufügen, und zwar lediglich, um die Emulgierbarkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Wasser zu verbessern.
2oln den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbare, organische Lösungsmittel sind z.B. Benzol, Toluol, Xylol, auch in Form handelsüblicher isomerer Mischungen, Alkylbenzole mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen, ebenfalls in Form handelsüblicher Mischungen, Cyclohexanon, Isophoron, Ethylacetat, Butyl- oder
2sOctylphthalat, Methylcellosolve, CeIlosolve-acetat usw.
Die Menge des Herbizides der Formel I in der Zusammensetzung hängt von ihrer Löslichkeit im gewählten organischen Lösungsmittel ab.
Die Verbindungen der Formel II sind als oberflächenaktive Mittel, auch zur Verwendung in der Landwirtschaft, bekannt; ihre Verwendung zum Stabilisieren von Herbiziden der Klasse der m-Bis-carbamate ist jedoch, soweit bekannt, bisher noch nie 35beschrieben worden.
Die oberflächenaktiven Mittel der Formel II sind als Einzelverlbindung oder Mischung, sowohl bezüglich der Molanzahl Ethylenoxid pro Mol Phosphorsäurederivat als auch bezüglich der Sub-
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stituonten auf dem Phenolring, leicht im Handel erhältlich. Im Handel ebenfalls erhältlich sind Mischungen von Mono- und Diestern der Phosphorsäure gemäß Formel II mit einem anderen Ethoxylierungsgrade*
Sollte eine besondere, nicht unmittelbar im Handel verfügbare Verbindung der Formel II gewünscht werden* dann kann diese leicht nach bekannten Verfahren hergestellt werden« So kann man z* B, ein Mono- oder Oihalogenid von Phosphorsäure mit 1 oder 2 Hol eines Alkalisalzes (Phenates) eines nach bekannten Verfahren polyoxyethylierten Alkylphenols umsetzen*
Bekanntlich ist die Ethoxylierung über einen weitem Bereich kontrollierbar, aufgrund ihrer Natur liefert die Reaktion jedoch Mischungen aus Produkten mit einer Holanzahl Ethylenoxid pro Mol Substrat in einem ziemlich engen Bereich, weshalb die Bezeichnung, "Ethoylierungsgrad" den statistischen Durchschnitt der Molanzahl Ethylenoxid pro Mol Substrat bedeutet»
Die Herstellung der erfindungsgeraäßen Zusammensetzungen erfolgt durch Mischen der Komponenten in den vorherbestimmten Mengen, Die praktischen Verwendungszwecke und die erzielten Ergebnisse sind denen recht analog, die mit bekannten, dieselben Herbizide enthaltenden Zusammensetzungen erhalten werden,
Ausf Oh rung sbe isp iel
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, wobei dia folgenden Abkürzungen-verwendet werden:
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Oberflächenaktive Mittel der Formel II
l!tl$-llz~ ~ mit -Nonylphenol, das mit 10 ETO (10 Mol Ethylenoxid pro Mol Substrat) polyoxyethyliert worden ist.,. mono~ veresterte Phosphorsäure; verwendet wurde das als "Rolfen 10" ® der Firma ROL Co verfügbare Produkt. 1®£3£_ίίζ5 = Mischung aus einer mit Nonylphenol, das mit 10 ETO polyethoxyliert worden XSt1 diveresterten Phosphorsäure und Tens-II-Aj verwendet wurde das Produkt der ROL Co "Rolfen 10 D" ® ,
- Jt -
Tens IIiC = mit Bis-^-phenylethylphenol, das mit 10 ETO polyoxyethyliert worden ist, monoverestere Phosphorsäure; verwen-j det wurde das als "Rolfen 40 "^ im Handel erhältliche Produkt der ROL Co.
Tens_II-D -= mit Nonylphenpl, das mit 80 ETO polyoxyethyliert worden ist, monoveresterte Phosphorsäure; verwendet wurde das als "Rolfen 80 "^ im Handel erhältliche Material der ROL Co.
Oberflächenaktive Mittel der Vergleichszusammensetzungen OR-25 ETO = mit 25 ETO polyoxyethyliertes Rizinusöl DBS-Ca = Calciumdodecylbenzolsulfonat Lösungsmittel
DMF = Dimethylformamid; DMSO = Dimethylsulfoxid, Xylol = handelsübliche Mischung aus Xylolisomeren.
15 Beispiel 1
Es wurde eine erfindungsgemäße Zusammensetzung (Zusammensetzung 1.1) hergestellt durch Lösen von 5 g Phenmedipham in 90 g Cyclohexanon und Zugabe von 5 g Tens H-A zur Lösung. Die Mischung wurde bis zur Homogenität bei Raumtemperatur gerührt Die Zusammensetzung 1.1 wurde bei 54°C in einen Thermostaten gegeben und 14 Tage in diesem belassen. Am Ende der Erhitzungszeit wurde Phenmedipham quantitativ direkt durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC) an der Probe1'bestimmt Es wurde eine Zersetzuung unter 0,5 % festgestellt.
25 Beispiel 2
Die gemäß Beispiel 1 hergestellten, erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind in Tabelle 1 aufgeführt, während Vergleich= zusammensetzungen, die keine oberflächenaktiven Mittel oder solche unterschiedlicher Klasse enthalten, in Tabelle 2 auf-
30 geführt sind.
ω Ol ω ο ia* ι,2 Ν. U O Tabelle 1 Ol 1.3 1.4 1,5 1,6 1,7 1,8 1.9 1,10 1.11 O Ι.13 Ol
Komponente; Gew.-%
5 15 erfindungsgemäße Zusairmensetzungen Zusammensetzung Nr. 30 30 30 45 15 15 15 15 30 1.12 30 1.14
Herbizid der Formel I 90 80 60 60 60 45 80 65 5 5 20 .55 20 55 30 15 15 30 15 15
Phenmedipham Desmedipham der Formel II 30 30
Lösungsmittel Cyclohexanon Isophoron DMF DMSO Xylol Dioctylphthalat Methyleellosolve 5 5 10 5 10 10 10 10 10 10 10 30 15 15 10 1 30 · Vh I 15 15
oberflächenaktives Mittel .1 ist in Beispiel 1 beschrieben.
Tens H-A Tens H-B Tens H-C Tens H-D ΙΟ 10
* = die Zusammensetzung 1
03 fO K> O Ul O Tabelle 2 cn - 2.7 2.8 2.9 2.10 Ui I
Komponente; Gew.-% Vergleichszusammensetzungen Zusammensetzung Nr. I
2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 30 30 15 15
Herbizid der Formel I 30 40 45 15 65 5 5 65 5 5
Phenmedipham Desmedipham 5 15 30 15 15 15
Lösungsmittel Cyclohexanon Isophoron DMF DMSO Xylol 95 80 77 70 20 85 5 65 10 10 10
oberflächenaktives Mittel
0R-2t ETO DBS-CA 3
AV ·
Beispiel 3_
Bestimmung der chemischen Stabilität" des Herbizids in der Zusammensetzung
Eine Menge von jeweils 100 g der Zusammensetzungen von Tabelle 1 (vgl- Beispiel 2) gemäß der vorliegenden Erfindung und der Verg.leichszusammensetzungen von Tabelle 2 (vgl. Beispiel 2) wurden in einen Glasbehälter gegeben, der in einen Thermostaten von 54"0C gestellt wurde. Nach 14 Tagen wurde die Menge an aktiver Substanz (Herbizid) direkt in der Probe mittels Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC) bestimmt.
Die erzielten Ergebnisse, ausgedrückt als prozentuale Zersetzung des Herbizides, sind in Tabelle 3 aufgeführt. Aus den Daten der Tabelle 3 geht hervor, daß in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen die Herbizidverbindung sich aus bei hohen Temperaturen über eine lange Zeitdauer als chemisch stabil erweist.
Tabelle 3 von m-Bis-carbamatherbiziden I Herbizidzersetzung*; % wurde.
chemische Stabilität unterschiedlicher Zusammensetzung nach 14 Tagen bei 1
54°C 1 < 0,5
Zusammensetzung Nr. < 0,5
5 (vgl. Tabelle 1 und 2) < 0,5
. 1.1 < 0,5
1 .2 . < 0,5
1.3 < 0,5
1 .4 < 0,5
10 1.5 < 0,5
1.6 < 0,5
1 . 7 < 0,5
1 . 8 < 0,5
1.9 < 0,5
1.10 < 0,5
15 1 .11 < 0,5
- 1.12 8,3
1.13 7,8
1.14 69,0
2.1 38,0
2.2 12,3
2 . 3 49,0
20 2.4 53,1
2.5 27 ,2
2.6 9,5
2 .7 7,8
2.8 und " ^0,5" zeigt an, daß
2.9 . innerhalb des Empfindlichkeitsbereiches des Analyseverfahrens
25 2. 10 keine Zersetzung festgestellt
* "4" bedeutet "kleiner als";
30
35

Claims (3)

Erf induncjsanspruch
1, Chemisch stabile Herbizidzusammensetzungen auf der Basis von nv-Bis-carbamaten, gekennzeichnet dadurch, daß sie in einem Gewichtsverhältnis zwischen 90-": 1 bis 1 : 40 ein oberflächenaktives Mittel oder eine Mischung von oberflächenaktiven Mitteln aus der Klasse der Phosphorsäuren, die mit polyoxyethyliertem Alkyl-. phenol mono- oder diverestert sind, der allgemeinen Formel
II ( 0-CH2-CH2 )ra~G HO - P ^
in welcher
X für eine Hydroxylgruppe oder eine Gruppe steht
- (0-CH2-CH2)n - 0
ra und η unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von einschließlich" 1 bis 80 stehen, so daß die Summe m + η gleich oder niedriger als 80 ist; ρ eine ganze Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise 1, ist,* R eine lineare oder verzweigte C, ^2 Alkylgruppe, eine
BiSf-o^—phenyl et hy !gruppe oder eine Benzylgruppe ist·, enthalten*
2# Herbizidzusamraensetzungen nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das tn-Bis—carbamät-herbizid die Verbindung Phenmedipham oder Dismediphätn ist.
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AP A 01 N/253
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3» Chemisch stabile Herbizidzusammensetzungen nach Punkt gekennzeichnet dadurch, daß sie bestehen aus
a) m-Bis-carbamat-herbizid 0,5 bis
b) oberflächenaktivem Mittel der
Formel II 0,5 bis
c) einem organischen Lösungsmittel, ausgewählt aus aromatischen oder alkylaroenatischen Kohlenwasserstoffen, alicyclischen Ketonen, Estern-von Carbonsäuren, Dimethyl sülf oxid, Dimetylfonnainid, Glykolmonoether oder Mischungen derselben . auf
mit der Bedingung, daß — wenn gleichzeitig das Herbizid Phenmediphanr, das oberflächenaktive Mittel eine mit ,Nonylphenol, das mit 10 Mol Ethylenoxid pro Mol Substrat polyoxyethyHart worden ist, mono- oder divaresterte Phosphorsäure und das Lösungsmittel eine Mischung aus Dimethylformaraid und Xylol sind »» diese Substanzen in einem anderen Gewichtsverhältnis als 40 : 10 : 30 ; vorliegen*
DD83253118A 1982-07-16 1983-07-15 Chemisch stabile herbizidzusammensetzungen DD209953A5 (de)

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SE (1) SE8303926L (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ280059B6 (cs) * 1984-02-29 1995-10-18 Schering Aktiengesellschaft Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek a způsob hubení plevelných rostlin
FR2590119B1 (fr) * 1985-03-14 1988-07-29 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions herbicides liquides stabilisees, a base de biscarbamate
FR2596618B1 (fr) * 1986-04-02 1988-07-15 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions herbicides a base de biscarbamate et le procede de traitement herbicide les utilisant
FR2597720A1 (fr) * 1986-04-29 1987-10-30 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation.
FR2599593A1 (fr) * 1986-06-06 1987-12-11 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation
IT1199818B (it) * 1986-12-19 1989-01-05 Agrimont Spa Composizioni di metil-3-(3'-metilfenil-carbamoilossi)feniclcarbammato stabili in emulsione acquosa
JPH01290605A (ja) * 1988-05-18 1989-11-22 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 水中崩壊性良好な農薬粒剤
JP2005145901A (ja) * 2003-11-17 2005-06-09 Hokko Chem Ind Co Ltd 茎葉散布用の農薬製剤
HUE030815T2 (en) * 2011-05-03 2017-06-28 Basf Se An adjuvant containing dimethyl sulfoxide and a phosphate ester

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3898075A (en) * 1970-01-20 1975-08-05 Freund Heinz Eberhard Stabilized liquid compositions
IT1163687B (it) * 1979-07-27 1987-04-08 Montedison Spa Soluzioni e formulazioni di carbammati antiparassitari stabili nel tempo e che resistono a basse ed alte temperature
HU177590B (en) * 1979-10-26 1981-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Stable liquid herbicide preparation

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