DE2239898C3 - Insektizides Mittel auf Basis von 1 -Naphthyl-N-methyl-Carbamat - Google Patents
Insektizides Mittel auf Basis von 1 -Naphthyl-N-methyl-CarbamatInfo
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Description
3 4
B e i s ρ i e I 1 und 2 Pulvf df, Wirkstoffs 1-Naphthyl-N-methylcarbamat
mit den folgenden Mischungen (verschiedene Disper-
Unter gleichen Bedingungen (Mischen und Mahlen giermittel, sonst gleiche Zusammensetzung) herauf
einer Luftstrahlmühle) werden drei dispergierbare gestellt: (alle Angaben in Gewichtsprozent):
Vergleichsprodukt Beispiel 1 Beispiel 2
Wirkstoff
87% 1-Naphthyl-N-methylcarbamat
Netzmittel
2% Na-SaIz der Diisobutyl-naphthalin-1-sulfonsäure
Trägerstoff
2 % Kaolin + 2 % hochdisperse Kieselsäure
Dispergiermittel
7% Ligninsulfonat 7% A 7% B
A: Na-SaIz des Kondensationsproduktes aus
1 Mol o-Kresolsulfonsäure,
2 Mol Harnstoff und
10,6 Mol Formaldehyd,
10,6 Mol Formaldehyd,
nachkondensiert mit 1 MoI o-Kresol und 2 Mol Formaldehyd.
B: Na-SaIz des Kondensationsproduktes aus
1 Mol Phenolsulfonsäure,
1 Mol Harnstoff und
1,75 Mol Formaldehyd,
nachkondensiert mit 0,75 Mol Phenol, 0,13 Mol Dioxidiphenylsulfon und 0,625 Mol Formaldehyd.
B: Na-SaIz des Kondensationsproduktes aus
1 Mol Phenolsulfonsäure,
1 Mol Harnstoff und
1,75 Mol Formaldehyd,
nachkondensiert mit 0,75 Mol Phenol, 0,13 Mol Dioxidiphenylsulfon und 0,625 Mol Formaldehyd.
Die Proben wurden bei Raumtemperatur und 50°C 3° fähigkeit (Suspendierbarkeit) der Proben in l,5pro-
gelagert, wobei jedes Muster bei jeder Temperatur zentigen wäßrigen Suspensionen nach 60 Minuten
unter seinem Eigendruck (= unbelastet) und unter bestimmt (Methode: MT 15, Seite 861, CIPAC-Hand-
einem Druck von 100 kg/m2 (= belastet) geprüft book, Colaborative International Pesticides Analy-
wurde. tical Council Ltd., 1970). Dabei ergaben sich folgende
Nach verschiedenen Zeiten wurde die Schwebe- 35 Werte:
| Lagerzeit | Vergleichsprodukt | 50° C | bei. | Beispiel 1 | 500C | bei. | Beispiel 2 | 50° C | bei. |
| Raumtemperatur | unb. | Raumtemperatur | unb. | Raumtemperatur | unb. | ||||
| (Monate) | unb. bei. | 63% | unb. bei. | 83% | unb. bei. | 76% | |||
| 0 | 80% | 77% | 60% | 89% | 85% | 79% | 87% | 80% | 76% |
| 3 | — — | 75% | 42% | — — | 84% | 70% | — — | 79% | 73% |
| 6 | — — | 65% | 40% | — — | 78% | 65% | — |
70 0/
'0/0 |
70% |
| 9 | 80% 80% | 50% | 87% 87% | 78% | 85% 85% |
70 0/
'o/o |
|||
| 12 | 75% 70% | 87% 85% - | 85% 84% | ||||||
Die erfindungsgemäßen Insektizide zeigen demnach bekannten Vergleichsproduktes eine bekannte flüssige
eine wesentlich bessere Lagerstabilität als das Ver- Zubereitung (Emulsionskonzentrat) des Wirkstoffs
gleichsprodukt. Besonders macht sich das nach lan- O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-carbamoylmethyl)-phosgerer
Lagerzeit und erhöhten Lagertemperaturen 55 phordithioat zu, so tritt fast augenblicklich eine grobbemerkbar, was vor allem für tropische Länder, käsige Flockung auf, die sich teils am Boden
in denen 1-Naphthyl-N-methylcarbamat hauptsäch- und teils an der Oberfläche der Suspension ablich
verwendet wird, wichtig ist. setzt.
Die Wirkstoffgehalte blieben während der gesamten Ersetzt man bei diesem Versuch das Vergleichs-
Lagerzeit unverändert. 60 produkt durch Mischungen gemäß Beispiel 1 und 2
. it und verfährt in sonst gleicher Weise wie oben, so
Beispiel 3 unterbleibt die Flockung. Auch nach drei Stun-
Setzt man wäßrigen, anwendungsfertigen Suspen- den istdie Suspension noch völlig einwand-
sionen (0,15- bis l,5prozentig) des oben beschriebenen frei.
Claims (2)
1. Insektizides Mittel mit einem Gehalt an l-Naphthyl-N-methylcarbamat, üblichen festen
oder flüssigen Trägerstoffen und einem Dispergiermittel, dadurch gekennzeichnet, daß
es Kondensationsprodukte aus substituierten oder unsubstituierten Phenolsulfonsäuren und/oder substituierten
oder unsubstituierten Naphtholsulfonsäuren mit Harnstoff und Formaldehyd in Form
ihrer wasserlöslichen Salze als Dispergiermittel enthält.
2. Verwendung einer wäßrigen Dispersion eines Mittels gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von
Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man der Dispersion vor dem Einsatz ein Phosphorsäureester-Insektizid,
vorzugsweise O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-carbamoylmethyl)-phosphordithioat, zumischt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues wertvolles Insektizid, das insbesondere sehr lagerstabil ist
und bei der Anwendung mit bekannten Phosphorsäureester-Insektiziden gemischt werden kann.
Die Verwendung von l-Naphthyl-N-methylcarbamat als Insektizid ist bekannt. Zur Vergrößerung
der Wirkungsbreite dieses Insektizids ist es oft wünschenswert, andere Insektizide der anwendungsfertigen
wäßrigen Spritzdispersion zuzusetzen.
Die üblicherweise unter Verwendung von Ligninsuüfonaten als Dispergiermittel hergestellten Präparate
des genannten Wirkstoffes zeigen zwei wesentliche Mängel, die seine Anwendungsmöglichkeiten wesentlich
einschränken:
1. Die Präparate sind in physikalischer Hinsicht wenig lagerstabil, d. h. ihre Fähigkeit, beim Verdünnen
mit Wasser stabile Dispersionen zu bilden, verschlechtert sich sehr rasch, so daß es beim Verspritzen
von längere Zeit gelagerten Präparaten zu Verstopfungen der Spritzdüsen kommt.
2. Ein Ausbringen des genannten Wirkstoffes in Mischung mit bekannten Phosphorsäureester-Insektiziden,
insbesondere mit O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-carbamoylmethyl)-phosphordithioat, ist nicht möglich, da es beim Herstellen der Spritzbrühe
fast augenblicklich zu einer grobkäsigen Flockung kommt, die sich teils an der Oberfläche,
teils am Boden der Suspension absetzt.
Es hat nicht an Versuchen gefehlt, die bekannten Nachteile zu beseitigen. So betrifft die DT-AS 19 08 331
(Wyandotte Chemicals Corp.) Stabilisatoren auf Basis von Estern mehrbasischer Säuren mit einem
OxyalkyIenpolyol mit Hydroxylendgruppen der Formel:
HO(C2H4O)11(C3HeO)6(C2H4O)CH
zur Überwindung der beschriebenen Nachteile. Die in der genannten DT-AS beschriebenen Produkte haben
aber ihrerseits den Nachteil, daß sie beim Mahlen hochprozentiger 1-Naphthyl-N-methylcarbamat-Formulierungen
zum Schmieren neigen.
Es wurde nun gefunden, daß ein Insektizid auf der Grundlage von l-Naphthyl-N-methylcarbamat als
Wirkstoff, üblichen festen oder flüssigen Trägerstoffen und einem Dispergiermittel überraschenderweise
die obengenannten Nachteile nicht hat, wenn es als Dispergiermittel bekannte Kondensationsprodukte
aus substituierten oder unsubstituierten Phenolsulfonsäuren und/oder substituierten oder unsubstituierten
Naphtholsulfonsäuren mit Harnstoff und Formaldehyd in Form ihrer wasserlöslichen Salze enthält.
Substituierte oder unsubstituierte Phenolsulfonsäuren sind beispielsweise Sulfonsäuren von Phenol,
Kresol, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und tert.-Butylphenol.
Substituierte oder unsubstituierte Naphtholsulfonsäuren sind beispielsweise Sulfonsäuren von Naphthol,
mono- bzw. di-, n- oder iso-Propyl-, Butyl-, Propylhexyl-, Hexyl-heptyl-naphthol.
Die Kondensation der Phenol- und/oder Naphthol-
Die Kondensation der Phenol- und/oder Naphthol-
ao sulfonsäuren mit Harnstoff und Formaldehyd wird im Verhältnis (Molverhältnis) 1:1:1 bis 1: 5: 20,
vorzugsweise 1:2:11 vorgenommen. Die Kondensation kann in einer oder mehreren Stufen vorgenommen
werden. So kann sich beispielsweise an eine erste Kondensation eine Nachkondensation anschließen,
wobei für die Nachkondensation zusätzlich ein Phenol oder ein substituiertes Phenol, beispielsweise
o-Kresol, und Formaldehyd verwendet werden kann. Wasserlösliche Salze sind beispielsweise Ammonium-,
Alkali- und Erdalkalisalze, vorzugsweise die Natriumsalze.
Übliche feste oder flüssige Trägerstoffe sind beispielsweise Mineralerden wie Tone, Kaoline, Kieselgure,
Bentonite, Kreiden, Quarze u. a., synthetisch gefällte Siliziumdioxide, Wasser, pflanzenverträgliche
Mineralöle u. a. bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln übliche feste oder flüssige Trägerstoffe.
Die obengenannten Dispergiermittel liegen im Insektizid in einer wirksamen Menge, beispielsweise
in einer Menge von 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf den Feststoffgehalt des Insektizids, vor.
Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Insektizide auch noch Netzmittel enthalten, beispielsweise
nichtionogene Netzmittel wie Oxalkylierungsprodukte von substituierten oder unsubstituierten Phenolen
und Naphtholen sowie Salze von deren Schwefelsäure-Halbestern, anionaktive Netzmittel wie wasserlösliche
Salze von substituierten Benzol- oder Naphthalinsulfonsäuren bzw. andere bei der Herstellung
von Pflanzenschutzmitteln übliche Netzmittel.
Der Wirkstoff liegt in einer Menge von 5 bis 95 Gewichtsprozent, der Trägerstoff in einer Menge von
0 bis 90 Gewichtsprozent und das Netzmittel in einer Menge von 0 bis 5 Gewichtsprozent im erfindungsgemäßen
Insektizid vor.
Zur Insektenbekämpfung kann das erfindungsgemäße Insektizid nach der Dispergierung in Wasser
mit einem Phosphorsäureester-Insektizid, vorzugsweise mit O.O-Dimethyl-S-iN-methyl-carbamoylmethyl)-phosphordithioat
als Wirkstoff gemischt und die Mischung in üblicher Weise zur Insektenbekämpfung
verwendet werden.
Das Phosphorsäure-Insektizid wird in Mengen von 10 bis 100 Gewichtsprozent des Wirkstoffs, berechnet
auf das Gewicht an l-Naphthyl-N-methylcarbamat, zugemischt.
Die folgenden Beispiele erläutern die vorteilhaften Eigenschaften des neuen Insektizids.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722239898 DE2239898C3 (de) | 1972-08-14 | Insektizides Mittel auf Basis von 1 -Naphthyl-N-methyl-Carbamat | |
| SU1956267A SU505326A3 (ru) | 1972-08-14 | 1973-07-31 | Инсектицидный состав |
| US384627A US3923999A (en) | 1972-08-14 | 1973-08-01 | Insecticidal compositions |
| FR7329400A FR2196123B1 (de) | 1972-08-14 | 1973-08-10 | |
| EG308/73A EG11397A (en) | 1972-08-14 | 1973-08-12 | An insecticide on the basis of 1-naphthyl-n-methyl carbamate |
| ZA735488A ZA735488B (en) | 1972-08-14 | 1973-08-13 | Insecticide |
| IT51998/73A IT996108B (it) | 1972-08-14 | 1973-08-13 | Insetticida |
| AR249570A AR196776A1 (es) | 1972-08-14 | 1973-08-14 | Insecticida a base de 1-naftil-n-metil carbamato |
| BR6239/73A BR7306239D0 (pt) | 1972-08-14 | 1973-08-14 | Aperfeicoados composicoes inseticidas a base de n-metil-carbamato de 1-naftila |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722239898 DE2239898C3 (de) | 1972-08-14 | Insektizides Mittel auf Basis von 1 -Naphthyl-N-methyl-Carbamat |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2239898A1 DE2239898A1 (de) | 1974-02-28 |
| DE2239898B2 DE2239898B2 (de) | 1976-12-23 |
| DE2239898C3 true DE2239898C3 (de) | 1977-08-25 |
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