DE3311894A1 - Stabile zusammensetzungen auf der basis von fenarimol, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Stabile zusammensetzungen auf der basis von fenarimol, ihre herstellung und verwendung

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DE3311894A1 DE19833311894 DE3311894A DE3311894A1 DE 3311894 A1 DE3311894 A1 DE 3311894A1 DE 19833311894 DE19833311894 DE 19833311894 DE 3311894 A DE3311894 A DE 3311894A DE 3311894 A1 DE3311894 A1 DE 3311894A1
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Description

* * β ο ο * 9 » α » » β β ο #
RHONE-POULENC AGR0CHIMIE 69οο9 Lyon, Frankreich
Stabile Zusammensetzungen auf der Basis von Fenarimol, ihre Herstellung und Verwendung
Die Erfindung betrifft neuartige pulverförmige, stabile und in Wasser dispergierbare fungicide Zusammensetzungen auf der Basis von Fenarimol, ihre Herstellung sowie ihre Anwendung zum Pflanzenschutz gegen Pilzerkrankungen.
Qi-2-Chlorphenyl-<X-4-chlorphenyl-5-pyrimidinmethanol (Fenarimol) ist ein bekannter, fungizider Wirkstoff mit günstigen fungiziden Eigenschaften zum Schutz von Pflanzen und insbesondere Weinstöcken, Baumkulturen und Getreide gegen Erkrankungen wie etwa durch Oidium hervorgerufene Pilzkrankheiten. Dieser Wirkstoff wird allgemein in Form konzentrierter wäßriger Suspensionen, in Form emulgierbarer Konzentrate oder als benetzbares Pulver formuliert.
Bei Kulturen wie etwa im Weinbau oder in Baumkulturen ist es von Interesse, die Behandlung gegen Oidium mit anderen Behandlungen, insbesondere gegen Weinbau, kombinieren zu können.
503,1-PH 1082D-SF-Bk
Hierzu sind bereits anwendungsfertige, pulverförmige Gemische mit einem Gehalt an Fenarimol angegeben worden, jedoch ist die chemische Stabilität von Fenarimol .in diesen Fällen nicht zufriedenstellend. Da das Fenarimol bei gegenüber den anderen, insbesondere gegen Mehltau wirksamen Wirkstoffen bei sehr geringen Dosen wirksam ist, liegt es im endgültigen Gemisch in sehr kleinen Mengen vor, die im allgemeinen unter 1 % liegen. Wenn dieses Gemisch ein Gemisch aus benetzbaren Pulvern ist, wird festgestellt, daß das Fenarimol bei der Lagerung einem raschen Abbau unterliegt, weshalb brauchbare kommerzialisierbare Zusammensetzungen nur schwierig realisierbar sind.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, unter Vermeidung dieses Nachteils pulverförmige, stabile Zusammensetzungen anzugeben, die Fenarimol in einer geringen Dosis im Gemisch mit anderen, insbesondere fungicid wirksamen Wirkstoffen enthalten.
Die Aufgabe wird anspruchsgemäß gelöst.
Die Erfindung betrifft entsprechend insbesondere fungizide Zusammensetzungen in Pulverform, die mehrere Pflanzenschutz-Wirkstoffe enthalten, von denen einer Fenarimol in einer Menge von höchstens 1 Gew.-X ist, wobei die übrigen Wirkstoffe in Form eines benetzbaren oder wasserlöslichen Pulvers vorliegen; die Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß das Fenarimol in Form eines selbstdispergierbaren, im Pulver dispergieren Granulats vorliegt ,das seinerseits nehr als 1 Gew.-% Fenarimol sowie einen Füllstoff enthält, der vorzugsweise wasserlöslich ist.
Das selbstdispergierbare Granulat besitzt eine apparente Dichte von etwa 0,3 bis 0,6 g/ml und eine Teilchengröße, die im allgemeinen zwischen etwa 150 und 2000 und vorzugsweise
— 5 —
300 bis 1500 pm liegt. Partikel mit einer Teilchengröße unter 150 pm sind nicht günstig, da dann das Fenarimol nicht mehr ausreichend stabil ist. Granulate mit einer mittleren Teilchengröße über 2000 pm sind andererseits gegenüber den Pulverkörnern zu groß, was zur Trennung des Granulats vom Pulver und dementsprechend einem Homogenitätsverlust der Gesamtzusammensetzung führt.
Der Gehalt dieses Granulats an Fenarimol muß über 1 Gew.-% liegen. Die Obergrenze ist hierbei nicht entscheidend, jedoch liegt der Gehalt allgemein zwischen etwa 1 und 30 und vorzugsweise 5 bis 20 ft.
Der Rest des Granulats besteht im wesentlichen aus einem festen Füllstoff und gegebenenfalls grenzflächenaktiven Hilfsstoffen, die dem Granulat Selbstdispergierbarkeit in Wasser verleihen. Diese Granulate enthalten mehr als 50 Gew.-% Füllstoff; sie können im wesentlichen in zwei verschiedene Gruppen eingeteilt werden, je nachdem, ob der betreffende Füllstoff wasserlöslich oder wasserunlöslich ist. Wenn der Füllstoff wasserlöslich ist, kann er ein anorganischer und vorzugsweise ein organischer Füllstoff sein. Ausgezeichnete Resultate wurden mit Harnstoff erhalten. Wasserunlösliche Füllstoffe sind vorzugsweise anorganische Füllstoffe wie beispielsweise Kaolin oder Bentonit. Daneben liegen grenzflächenaktive Mittel in einer Menge von 2 bis 15 Gew.-ft des Granulats vor, die mindestens zur Hälfte aus zumindest einem im wesentlichen anionischen Dispergiermittel wie einem mit Formaldehyd kondensierten Alkali- oder Erdalkalinaphthalinsulfonat oder einem Alkalioder Erdalkalilignosulfonat bestehen, wobei der Rest aus nichtionischen oder anionischen Netzmitteln wie Alkali- oder Erdalkalialkylnaphthalinsulfonaten besteht.
Ferner können erforderlichenfalls auch andere Hilfsstoffe
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99 O · β «ft O* 00 0 φ
- 6
wie etwa Antischaummittel zugesetzt werden5 diese Zusätze sind jedoch nicht zwingend=
Die erfindungsgemäßsn Granulate können durch Mischen der erforderlichen Bestandteile und anschließendes Granulieren nach beliebigen an sich bekannten Verfahren (zB Dragieren, Granulieren im Fließbett, Granulatherstellung durch Zerstäuben, Extrusion udgl) hergestellt werden. Anschließend wird allgemein zerkleinert und danach auf eine innerhalb der oben angegebenen Grenzwerte gewählte Teilchengröße gesiebt.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird das wie oben hergestellte Granulat mit einem oder mehreren, insbesondere fungiciden Wirkstoffen in Form von benetzbaren oder löslichen Pulvern gemischt. Als derartige fungicide Wirkstoffe eignen sich insbesondere Al-Phosetyl- (= Aluminium-tris(ethylphosphonat), frühere Bezeichnung Aluminiumethylphosphit), Ca-Phosetyl- (=Calcium-bis(ethylphosphonat), frühere Bezeichnung Calciumethylphosphit), Natriumethylphosphit3 Mono- und Dinatriumphosphite sowie Kontaktfungicide wie Maneb, Zineb, Mancozeb, Captan, Captafol und Folpel.
Die benetzbaren Pulver bzw Spritzpulver werden gewöhnlich so hergestellt, daß sie 20 bis 95 Gew.-% Wirkstoff enthalten; sie enthalten üblicherweise ferner neben dem festen Träger 0 bis 5 % eines Netzmittels, 3 bis 10 % eines Dispergiermittels sowie erforderlichenfalls O bis 10 % eines oder mehrerer Stabilisierungsmittel und/oder andere Additive wie Penetrationsmittel, Adhäsive, Mittel gegen Verklumpen, Färbemittel udgl.
Im folgenden sind Beispiele für erfindungsgernäße Zusammensetzungen angegeben.
— 7 —
. Benetzbares Pulver; (%)
Wirkstoff 50
Calciumlignosulfonat (Entflockungsmittel) 5
Isopropylnaphthalinsulfonat (anionisches Netzmittel) 1
Kieselsäure (Mittel gegen Verklumpen) 5
Kaolin (Füllstoff) 39.
80 %iges benetzbares Pulver: ( %)
Wirkstoff 80 Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2 Natriumlignosulfonat 2
Kieselsäure (Mittel gegen Verklumpen) 3
Kaolin 13.
Benetzbares Pulver: (%)
Wirkstoff 50 Natriumalkylnaphthalinslfonat 2 Methylcellulose geringer Viskosität 2
Diatomeenerde 46.
Benetzbares Pulver: (%)
Wirkstoff 90 Natriumdioctylsulfosuccinat ' 0,2 SiO2, synthetisch 9,8.
70 %iges Pulver zum Zerstäuben: (g)
Wirkstoff 700 Natriumdibutylnaphthylsulfonat 50
3:2:1-Kondensationsprodükt· aus Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure und Formaldehyd 30
V rf «V
Kaolin 100
Kreide 120.
40 %iges Pulver zum Zerstäuben: (g)
Wirkstoff 400
Natriumlignosulfonat 50
Natriumdibutylnaphthalinsulfonat io
Kieselsäure 540.
25 %iges Pulver zum Zerstäuben: (g)
Wirkstoff 250
Calciumlignosulfonat 45
Gemisch gleicher Gewichtsteile
Kreide und Hydroxyethyl-
; cellulose 19
Natriumdibutylnaphthalinsulfonat 15
Kieselsäure 195
Kreide 195
Kaolin 281.
25 %iges Pulver zum Zerstäuben: (g)
Wirkstoff 250
Isooctylphenoxypolyoxyethylen-
glycol 25
Gemisch gleicher Gewichtsmengen Kreide und Hydroxyethylcellu-
lose 17
Natriumaluminosilicat 543
Kieselgur 165.
10 %iges Pulver zum Zerstäuben: (g)
Wirkstoff 100
Gemisch von Natriumsalzen von
Sulfaten gesättigter Fettsäuren ■ 30
« * ft** ItA ft β
-S-
Kondensationsprodukt von Naphthalin-
sulfonsäure mit Formaldehyd 50
Kaolin 820.
Zur Herstellung von Pulvern zum Zerstäuben bzw benetzbaren Pulvern werden die Wirkstoffe in geeigneten Mischern mit den zuzusetzenden Substanzen innig gemischt und in Mühlen oder anderen
geeigneten Zerkleinerungsvorrichtungen zerkleinert. Hierdurch
werden Pulver zum Zerstäuben mit günstiger Benetzbarkeit und
Suspendierbarkeit erhalten; sie können in jeder gewünschten
Konzentration in Wasser suspendiert werden; die entsprechenden
Suspensionen eignen sich in sehr vorteilhafter Weise insbesondere zur Anwendung auf Pflanzenblättern.
Die Erfindung umfaßt ferner auch wäßrige Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise Zusammensetzungen, die durch Verdünnung eines erfindungsgemäßen benetzbaren Pulvers mit Wasser
erhältlich sind.
Alle diese wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen bzw Spritzbrühen können in beliebiger geeigneter Weise auf die zu behandelnden Kulturen aufgebracht werden, hauptsächlich durch Spritzen und in Dosen, die im allgemeinen größenordnungsmäßig 10 bis 1200 1 Spritzbrühe/ha betragen.
Die erfindungsgemäß zugänglichen konzentrierten Zusammensetzungen in Pulverform besitzen bei der Lagerung eine sehr gute physikalische und chemische Stabilität. Hierbei ist insbesondere die chemische Stabilität des Fenarimols trotz seiner geringen Konzentration bemerkenswert, die den für diesen Typ von Zusammensetzungen zu fordernden Normbedingungen entspricht.
Daneben besitzen diese Zusammensetzungen ferner ausgezeichnete Dispergierbarkeit in Wasser, was Herstellung und Anwendung entsprechender Spritzbrühen erleichtert.
• * WWW
- ίο -
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung erfindungsgemäßer Zusammensetzungen und ihre Eigenschaften.
Beispiele 1 bis 3
In einem Mischer werden 10 Gew.-% technisches Fenarimol und 90 Gew.-% perlierter Harnstoff gemischt. Das Gemisch wird anschließend in einer Stiftmühle zerkleinert. Das erhaltene Pulver wird mit etwa 8 Gew.-SS Wasser befeuchtet. Das feuchte Pulver wird anschließend in einem Extruder mit perforierter Schnecke extrudiert. Das erhaltene Granulat wird getrocknet, zerkleinert und anschließend so gesiebt, daß nur Körner in folgendem Größenbereich verwendet wurden:
Beispiel 1: 150 bis 600 pm; Beispiel 2: 300 bis 1500 pm;
Beispiel 3: 300 bis 2000 pm.
Unabhängig davon wurde ein mikronisiertes benetzbares Pulver hergestellt, das 52 Gew.-SS Al-Phosetyl, 26 Gew.-SS Folpel, 0,5 Gew.-SS eines nichtionischen Netzmittels (Kondensationsprodukt von Ethylenoxid mit Phenol), 2 Gew.-SS eines anionischen Dispergiermittels (Natriumalkylnaphthalinsulfonat) und 3 Gew.-SS eines nichtionischen Dispergiermittels (Kondensationsprodukt von 8 bis 10 mol Ethylenoxid mit Tristyrylphenol) enthielt, wobei der Rest aus Kaolin bestand.
Zu drei Proben dieses Pulvers wurden jeweils 4 Gew.-SS des Granulats nach einem der Beispiele 1 bis 3 mit 10 % Fenarimol in einem Bandmischer zugegeben, was einem Gehalt von 0,4 % Fenarimol in jedem der resultierenden Gemische entsprach.
A Λ *
- 11 -
Proben dieser den Beispielen 1 bis 3 entsprechenden Gemische wurden folgenden Tests unterzogen:
1) Test der chemischen Stabilität:
Eine Probe wurde einen Monat in einem Trockenschrank bei 50 0C aufbewahrt, was einer mindestens einjährigen Alterung bei 20 0C entspricht. Unter diesen Bedingungen wurden folgende Abbaugrade des Fenarimols titrimetisch ermittelt:
Beispiel 1 : etwa 15 %; Beispiele 2 und 3: unter 5 %.
Unter den gleichen Bedingungen wurde bei einem vergleichbaren Gemisch, in dem das Fenarimol in der herkömmlichen Form eines Pulvers mit einer Teilchengröße von größenordnungsmäßig 10 pm vorlag, ein Abbaugrad des Fenarimols von über 50 % festgestellt.
2) Test der Suspendierbarkeit:
Es wurde verfahren nach d^r Methode CIPAC MT 15.1 Anm. 4, Seiten 861 bis 865, beschrieben im CIPAC Handbook, Vol.l, 1970, Hrsg. G.R. RAW. Collaborative International Pesticides Analytical Council Limited.
Den Endgemischen der Beispiele 1 bis 3 entsprechende Proben wurden nach diesem Verfahren behandelt und dabei einen Monat auf 20 bzw 50 0C gehalten.
Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalten, die gemäß der oben angegebenen Norm als prozentuale Suspendierbarkeiten angegeben sind:
t h> » Λ
J ί 1 ο y
- 12 -
Beispiel 1 Monat bei 20 0C 1 Monat bei 50 0C
1 89 86
2 79 56
3 78 55 =
Aus den Ergebnissen geht hervor, daß die Suspendierbarkeit sämtlicher Proben über und in den meisten Fällen erheblich über 50 % liegt, was einer ausgezeichneten Qualität entspricht«
Beispiel 4
In einer Stiftmühle wurde ein Gemisch folgender Zusammensetzung zerkleinert:
Gewo-% Fenarimol 10
Natriumalkylnaphthalinsulfonat
(Netzmittel) 2
mit Formaldehyd kondensiertes Natriumnaphthalinsulfonat
(Dispergiermittel) 8
Kaolin 80.
Das zerkleinerte Gemisch wurde dann nach Zusatz von 10 Gew.-% Wasser in einem Dragierer granuliert und anschließend getrocknet, zerkleinert und in der Weise gesiebt, daß ein Granulat einer Teilchengröße von 0,16 bis 0,40 mm erhalten wurde. Das erhaltene Granulat wurde anschließend mit dem gleichen benetzbaren Pulver auf der Basis von Al-Phosetyl und Folpel sowie unter den gleichen Bedingungen wie in den Beispielen 1 bis 3 gemischt. Die am Ende resultierende Formu= lierung enthielt 0,4 Gew.-% Fenarimol=
Eine Probe dieses Gemischs wurde den in den Beispielen i
bis 3 beschriebenen Tests unterzogen. Unter diesen Bedingungen wurde festgestellt, daß
a) der Abbaugrad des Fenarimols unter 5 % lag, während der Abbaugrad in einem analogen Vergleichsgemisch über 50 % betrug, und
b) die SuspendiWrbarkeit nach 1 Monat bei 50 0C noch
60 % betrug. e'

Claims (15)

BEETZ & PARTNER *·.'.:. *..··..· PatenWwälte 331 189 A Steinsdorfstr. 10 · D-8000 München 22 European Patent Attorneys Telefon (089) 227201 - 227244 - 295910 Telex 5 22 048 - Telegramm Allpat* München Dr -Ing R BEETZ Tun 5o3,l-34.822P Dr.-Ing. W. TIMPE Dipl.-Ing. J. SIEGFRIED Priv.-Doz. Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. W. SCHMITT-FUMIAN 31. März 1983 Ansprüche
1. Pulverförmige, stabile und in Wasser dispergierbare Zusammensetzungen mit mehreren Pflanzenschutz-Wirkstoffen,
von denen einer Fenarimol in einer Menge von höchstens 1 Gew.-% ist, und die anderen Wirkstoffe als benetzbare oder lösliche Pulver vorliegen,
dadurch gekennzeichnet,
daß das Fenarimol als selbstdispergierbares Granulat vorliegt, das im Pulver dispergiert ist und mehr als 1 Gew.-% Fenarimol und einen Füllstoff enthält.
2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Granulat 1 bis 30 Gew.-% Fenarimol enthält.
3. Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Granulat 5 bis 20 Gew.-% Fenarimol enthält.
4. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Granulat eine Teilchengröße von 150 bis 2000 pm besitzt.
5. Zusammensetzungen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Granulat eine Teilchengröße von 300 bis 1500 pm besitzt.
6. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Granulat einen wasserlöslichen Füllstoff enthält.
503,1-PH 1082D-SF-Bk
7. Zusammensetzungen nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch Harnstoff als wasserlöslichen Füllstoff.
8. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Granulat einen in Wasser unlöslichen Füllstoff sowie 2 bis 15 % grenzflächenaktive Hilfsstoffe enthält, die mehr als 50 Gew.-% mindestens eines Dispergiermittels enthalten.
9. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Fenarimol im Gemisch mit mindestens einem fungiciden Wirkstoff vorliegt.
10. Zusammensetzungen nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Fenarimol im Gemisch mit mindestens Al-Phosetyl vorliegt.
11. Zusammensetzungen nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Fenarimol im Gemisch mit mindestens Folpel vorliegt.
12. Zusammensetzungen nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Fenarimol zusammen mit Al-Phosetyl und Folpel vorliegt.
13. Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 12, gekennzeichnet durch separate Herstellung eines Granulats von Fenarimol sowie von benetzbaren oder löslichen Pulvern eines oder mehrerer' weiterer Wirkstoffe und anschließendes Vermischen des Granuats mit den Pulvern.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Granulat von Fenarimol durch Extrusion eines Gemischs von technischem Fenarimol und Harnstoff, Zerkleinern und Sieben hergestellt wird.
15. Verfahren zum Schutz von Pflanzen gegen Pilzerkrankungen, gekennzeichnet durch Anwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 14 in Dispersion in Wasser.
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